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Title:
SUBSTITUTED 1-CYCLOALKYL-2-OXOTETRAHYDROQUINOLIN-6-YL-SULFONAMIDES OR SALTS THEREOF AND USE THEREOF TO INCREASE STRESS TOLERANCE IN PLANTS
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2016/128365
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to substituted 1-cycloalkyl-2-oxotetrahydroquinolin-6-yl sulfonamides of general formula (I) and salts thereof, wherein the residues R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, W, X, and Y and the index n have the definitions indicated in the description, to methods for the production thereof, and to use thereof to increase stress tolerance to abiotic stress in plants, and/or to increase the plant yield.

Inventors:
FRACKENPOHL JENS (DE)
BOJACK GUIDO (DE)
HELMKE HENDRIK (DE)
WILLMS LOTHAR (DE)
LEHR STEFAN (DE)
MÜLLER THOMAS (DE)
DITTGEN JAN (DE)
SCHMUTZLER DIRK (DE)
BALTZ RACHEL (FR)
BICKERS UDO (DE)
Application Number:
PCT/EP2016/052661
Publication Date:
August 18, 2016
Filing Date:
February 09, 2016
Export Citation:
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Assignee:
BAYER CROPSCIENCE AG (DE)
International Classes:
C07D215/227
Domestic Patent References:
WO2013148339A12013-10-03
WO2012089722A22012-07-05
WO2006059782A12006-06-08
WO2015049351A12015-04-09
Attorney, Agent or Firm:
BIP PATENTS (DE)
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Claims:
Patentansprüche

1 . Substituierte 1 -Cycloalkyl-2-oxotetrahydrochinolin-6-ylsulfonamide der

allgemeinen Formel (I) oder deren Salze,

worin

R1 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C10)- Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-C10)- Halocycloalkenyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy- (Ci-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-Cs)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-Cs)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C8)-al kyl , (C2-C8)-Al kinyloxycarbonyl-(Ci -C8)- alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloal koxycarbonyl-(Ci -C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(Ci -C8)- alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C1 -C8)-Al kylth io-(Ci -C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Arylthio-(Ci-C8)-alkyl,

Heterocyclylthio-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylthio-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-Cs)- al kylth io-(Ci-C8)-al kyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- AI kylsulfonyl -(Ci -Ce)-al kyl , Arylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-Cs)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl- (Ci -Ce)-al kyl , (Ci -C8)-Al koxy-(Ci -C8)-al koxy-(Ci -C8)-al kyl , (Ci -C8)- Alkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Aryl-(Ci -C8)-al koxycarbonyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(Ci -C8)-al koxycarbonyl , Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl,

Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, Nitro-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Haloalkoxy- (Ci-Cs)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)- Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl-[(Ci-C8)- Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C8)- Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl,

Heteroarylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl- (Ci-C8)-alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl- (Ci-Cs)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)- alkyl, Aryl-[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl- [(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylaminocarbonyl- (Ci-Cs)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkinylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl- [(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylsulfonyl- (Ci-Cs)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cs)- Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-Alkylsulfonyl-(Ci-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylsulfinyl-(Ci-C8)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-Alkylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-Cs)- Al kylsulf inyl-(Ci -C8)-al kyl , (C2-C8)-al kenyloxy- (Ci -C8)-al koxy-(Ci -C8)- alkyl, (C2-C8)-alkinyloxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cs)- alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, Amino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8) Alkenylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylamino-(Ci-C8)-alkyl,

Arylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8) alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl steht,

R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Alkyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (Ci-Cs)-Haloalkoxy, (Ci-Cs)-Alkylthio, (Ci-Cs)-Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Nitro, Ami no, Hydroxy, (Ci-C8)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino, Hydrothio, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino,

Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, Hydroxyiminomethyl, (Ci-C8)- Alkoxyiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkoxyiminonnethyl, Aryloxyiminomethyl (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxyiminonnethyl, Thiocyanato,

Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxy, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)- Alkenyl, Aryl-(Ci-C8)-alkinyl, Tris-[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis- [(Ci-C8)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)- alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl,

Heteroaryl-(C2-C8)-al kenyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C2-C8)-al kenyl , (C3-C8)- Cycloalkyl-(C2-C8)-alkyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C -C8) Cycloal kenyl , (Ci -C8)-Al koxy-(Ci -C8)-al koxy-(Ci -C8)-al kyl , (Ci -C8)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkylsulfonylamino,

Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylsulfonylamino, Bis- [(Ci-C8)-Alkyl]aminosulfonyl, (C -C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (Ci-Cs)-Haloalkylsulfinyl, (Ci-Cs)-Haloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkylsulfonyl, Heteroaryl-(Ci-Cs)- Alkylsulfonyl, (Ci-CsJ-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Alkylaminosulfonylannino, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]aminosulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminosulfonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C8)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl stehen,

R5 für Amino, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl- (Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl- (Ci-Cs)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)- Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino, Bis-[(Ci-C8)-alkenyl]amino, Aryloxy, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]amino, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-al kenyl , Aryloxycarbonyl-(Ci -C8)-al kyl ,

Heteroaryloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl- (Ci-Cs)-alkyl, (C1 -C8)-Al kylth io-(Ci -C8)-al kyl , Cyano-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino-(Ci-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonylamino- (Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl,

Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]aminosulfonyl- (Ci-Cs)-alkyl steht,

R6 für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl- (Ci-C8)-alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl,

Heteroarylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (Ci-Ce)- Haloalkylcarbonyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, Halo-(C2-C8)-alkinyl, Halo-(C2-C8)-alkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Amino, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkylsulfonyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylsulfonyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C -C8)-Cycloal kenyl-(Ci -C8)-al kyl , (C2-C8)-Al kenyloxycarbonyl , (C2-C8)- Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl steht,

R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Hydrothio, (Ci-C8)-Alkylamino, Bis[(Ci-C8)- Alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino,

Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)- Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, Nitro-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (Ci-C8)-Haloalkylthio, (Ci-C8)- Alkylthio, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (C1 -C8)-Al kylth io-(Ci -C8)-al kyl , Amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)- alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C8)-alkyl,

Heteroarylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)- alkyl, Arylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino- (Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl,

Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-Cs)- Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-alkenylamino- (Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-Cs)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Arylamino,

Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)- Alkinylamino, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Heterocyclyisulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (Ci-Cs)- Alkylsulfonyl, (C2-C8)-Alkenylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclyisulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]amino- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkyl(aryl)amino-(Ci-C8)-alkyl,

Heteroaryloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl,

Heterocyclyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylaminocarbonyl, (Ci-Cs)- Alkylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino- (Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino- (Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)- alkyl]aminosulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy stehen,

R9, R10, R1 1, R12, R13, R14 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)- Alkyl, Halogen, Cyano, (Ci-C8)-Haloalkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl,

(C1 -C8)-Al koxy-(Ci -C8)-al kyl , (C1 -C8)-Al kylth io-(Ci -C8)-al kyl , (C1 -C8)- Alkoxy, (Ci-Cs)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (Ci-C8)-Haloalkylthio,

(Ci-C8)-Cycloalkoxy, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]amino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl stehen, mit der Maßgabe, dass wenn R1 für Wasserstoff steht, mindestens einer der Reste R9, R10, R11, R12, R13 und R14 nicht für Wasserstoff steht, oder

R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen

vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch

Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden, oder

R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch

Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl substituierte Oximgruppe bilden,

R1 und R11 mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen

vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch

Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R9 und R13 mit dem Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen

vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch

Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R11 und R12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen

vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch

Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R11 und R12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine

Oxogruppe bilden, oder

R11 und R12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch

Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl substituierte Methylen- oder Oximgruppe bilden,

R13 und R14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen

vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R13 und R14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine

Oxogruppe bilden, oder

R13 und R14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch

Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl substituierte Methylen- oder Oximgruppe bilden,

W für Sauerstoff oder Schwefel steht, n für 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6 steht und

X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, Halogen, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, Cyano- (Ci-Cs)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci -C8)-Al kylth io-(Ci -C8)-al kyl , Aryloxy, Aryl- (Ci-Cs)-alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (Ci-Cs)-Haloalkylthio, (Ci-C8)- Alkylamino, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]amino, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy, Amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)- alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C8)-alkyl,

Heteroarylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)- alkyl, Arylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cs)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino- (Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl,

Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-Alkenylamino- (Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C8)- alkyl, Arylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl,

Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Al koxycarbonyl, Aryl- (Ci -C8)-Al koxycarbonyl , Heteroaryl-(Ci -C8)-Al koxycarbonyl , (C3-C8)- Cycloal koxycarbonyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(Ci -C8)-al koxycarbonyl , (Ci -C8)- Alkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl,

Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino- (Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]aminosulfonyl- (Ci-Cs)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl stehen, oder

X und Y mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10- gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden.

2. Substituierte 1 -Cycloalkyl-2-oxotetrahydrochinolin-6-ylsulfonamide der

allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder deren Salze, worin

R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, (C -C8)- Halocycloalkenyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-Ce)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kinyloxycarbonyl-(Ci -Ce)- alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloal koxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci -Ce)- alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Arylthio-(Ci-C6)-alkyl,

Heterocyclylthio-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylthio-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Al kylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Arylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-Ce)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Cs-CeJ-Cycloalkylsulfonyl- (C1 -C6)-al kyl , (C1 -C6)-Al koxy-(Ci -C6)-al koxy-(Ci -C6)-al kyl , (C1 -C6)- Alkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C6)- Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aryl-(Ci -C6)-al koxycarbonyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci -C6)-al koxycarbonyl , Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl,

Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C6)- Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, Nitro-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Haloalkoxy- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)- Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl-[(Ci-C6)- Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C6)- Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl,

Heteroarylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl- (Ci-C6)-alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Aryl-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl- [(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkinylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl- [(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)- Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)- alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylsulfinyl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)- Al kylsulf inyl-(Ci -C6)-al kyl , (C2-C6)-al kenyloxy- (Ci -C6)-al koxy-(Ci -C6)- alkyl, (C2-C6)-alkinyloxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl, Amino-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylamino-(Ci-C6)-alkyl,

Arylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl steht,

R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino, Hydrothio, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino,

Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, Hydroxyiminomethyl, (C1-C6)- Alkoxyiminomethyl, (C3-C6)-Cycloalkoxyiminonnethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxyiminonnethyl, Thiocyanato,

Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)- Alkenyl, Aryl-(Ci-C6)-alkinyl, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkinyl, Bis- [(Ci -Ce)-al kyl](aryl)silyl-(C2-C6)-al kinyl , Bis-aryl [(Ci -Ce)-al kyl]silyl-(C2-Ce)- alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl,

Heteroaryl-(C2-C6)-al kenyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C2-C6)-al kenyl , (C3-C6)- Cycloalkyl-(C2-C6)-alkyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C -C6)- Cycloal kenyl , (Ci -C6)-Al koxy-(Ci -C6)-al koxy-(Ci -C6)-al kyl , (Ci -C6)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfonylamino,

Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylsulfonylamino, Bis- [(Ci-C6)-Alkyl]aminosulfonyl, (C -C6)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (Ci-C6)-Haloalkylsulfinyl, (Ci-C6)-Haloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkylsulfonyl, Heteroaryl-(Ci-Ce)- Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Alkylaminosulfonylamino, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]aminosulfonyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminosulfonylannino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C6)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl stehen, für Amino, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Cs-CeJ-CycloalkyKCi-Ce)- alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C -C6)-Cycloal kenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl- (Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Al kenyl, (C2-C6)-Al kinyl, (C2-C6)- Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Bis-[(Ci-C6)-alkenyl]amino, Aryloxy, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]amino, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-al kenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-al kenyl , Aryloxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl ,

Heteroaryloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino-(Ci-C6)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Arylsulfonylamino- (Ci-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl,

Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]aminosulfonyl- (Ci-Ce)-alkyl steht,

R6 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl- (Ci-C6)-alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl,

Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C1-C6)- Haloalkylcarbonyl, (C2-C6)-Al kenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, Halo-(C2-C6)-alkinyl, Halo-(C2-C6)-alkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Amino, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Ce)- alkylsulfonyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, (C4-C6)-Cycloal kenyl, (C -C6)-Cycloal kenyl-(Ci -C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kenyloxycarbonyl , (C2-C6)- Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl steht,

R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Hydrothio, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis[(Ci-C6)- Alkyl]amino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkylamino,

Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylamino, (C2-C6)-Al kenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)- Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Nitro-(Ci-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloal kenyl, Heterocyclyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)- Alkylthio, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C1 -C6)-Al kylth io-(Ci -C6)-al kyl , Amino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)- alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C6)-alkyl,

Heteroarylamino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)- alkyl, Arylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C6)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Arylcarbonylamino- (Ci-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl,

Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)-alkenylamino- (Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,

Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Arylamino,

Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)- Alkinylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl, (C1-C6)- Alkylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]amino- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl(aryl)amino-(Ci-C6)-alkyl,

Heteroaryloxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl,

Heterocyclyloxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Arylaminocarbonyl, (C1-C6)- Alkylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonylamino- (Ci-C6)-alkyl, Arylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino- (Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)- alkyl]aminosulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy stehen,

R9, R10, R1 1 , R12, R13, R14 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)- Alkyl, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Haloalkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1 -C6)-Al koxy-(Ci -C6)-al kyl , (C1 -C6)-Al kylth io-(Ci -C6)-al kyl , (C1 -C6)- Alkoxy, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)-Cycloalkoxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl stehen, mit der Maßgabe, dass wenn R1 für Wasserstoff steht, mindestens einer der Reste R9, R10, R1 1 , R12, R13 und R14 nicht für Wasserstoff steht,

R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen

vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch

Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden, oder

R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch

Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl substituierte Oximgruppe bilden,

R1 und R1 1 mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen

vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch

Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R9 und R13 mit dem Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen

vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch

Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R1 1 und R12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen

vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch

Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder R11 und R12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine

Oxogruppe bilden, oder

R11 und R12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch

Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl substituierte Methylen- oder Oximgruppe bilden,

R13 und R14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen

vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch

Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R13 und R14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine

Oxogruppe bilden, oder

R13 und R14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch

Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl substituierte Methylen- oder Oximgruppe bilden, oder

W für Sauerstoff oder Schwefel steht, n für 0, 1 , 2, 3 oder 4 steht und

X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, Halogen, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, Cyano- (Ci-C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkylthio, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy, Aryl- (Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (Ci-C7)- Alkylamino, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]amino, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, Amino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)- alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C7)-alkyl,

Heteroarylamino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)- alkyl, Arylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Arylcarbonylamino- (Ci-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl,

Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-Alkenylamino- (Ci-C7)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C7)- alkyl, Arylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl,

Bis[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Al koxycarbonyl, Aryl- (C1 -C7)-Al koxycarbonyl , Heteroaryl-(Ci -C7)-Al koxycarbonyl , (C3-C7)- Cycloal koxycarbonyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(Ci -C7)-al koxycarbonyl , (C1 -C7)- Alkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl,

Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino- (Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl,

Arylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]aminosulfonyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl stehen, oder

X und Y mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10- gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden.

3. Substituierte 1 -Cycloalkyl-2-oxotetrahydrochinolin-6-ylsulfonannide der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder deren Salze, worin

R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, (C -C8)- Halocycloalkenyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-Ce)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kinyloxycarbonyl-(Ci -C6)- alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloal koxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci -C6)- alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Arylthio-(Ci-C6)-alkyl,

Heterocyclylthio-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylthio-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Al kylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Arylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-Ce)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl- (Ci -C6)-al kyl , (Ci -C6)-Al koxy-(Ci -C6)-al koxy-(Ci -C6)-al kyl , (Ci -C6)- Alkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C6)- Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aryl-(Ci -C6)-al koxycarbonyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci -C6)-al koxycarbonyl , Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl,

Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C6)- Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, Nitro-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Haloalkoxy- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)- Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(Ci-C6)-Alkyl]anninocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl-[(Ci-C6)- Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C6)- Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl,

Heteroarylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl- (Ci-C6)-alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Aryl-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl- [(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkinylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl- [(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)- Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)- alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylsulfinyl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)- Al kylsulf inyl-(Ci -C6)-al kyl , (C2-C6)-al kenyloxy- (C1 -C6)-al koxy-(Ci -C6)- alkyl, (C2-C6)-alkinyloxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Ce)- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl, Amino-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylamino-(Ci-C6)-alkyl,

Arylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl steht,

R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino, Hydrothio, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylannino, Heteroarylcarbonylamino, Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, Hydroxyiminomethyl, (Ci-C6)-Alkoxyiminomethyl, (C3-C6)- Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkoxyiminomethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C6)-Cycloal koxy, (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci -C6)-al koxy, Aryl-(Ci -C6)- alkoxy, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl, Aryl-(Ci -Ce)-al kinyl , Tris-[(Ci-C6)- alkyl]silyl-(C2-C6)-alkinyl, Bis-[(Ci -Ce)-al kyl] (aryl)silyl-(C2-C6)-al kinyl , Bis- aryl[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Aryl-(C2-C6)-al kenyl , Heteroaryl-(C2-C6)-al kenyl , (C3-C6)-Cycloal kyl- (C2-C6)-al kenyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C2-C6)-al kyl , (C2-C6)-Haloal kinyl , (C2-C6)-Haloal kenyl , (C -C6)-Cycloal kenyl , (C1 -C6)-Al koxy-(Ci -C6)-al koxy- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(Ci-Ce)- alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(Ci-Ce)- alkylsulfonylamino, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]aminosulfonyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (Ci-C6)- Haloalkylsulfinyl, (Ci-CeJ-Haloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkylsulfonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Alkylaminosulfonylamino, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]aminosulfonyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminosulfonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C6)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl stehen, für Amino, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Cs-CeJ-CycloalkyKCi-Ce)- alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C -C6)-Cycloal kenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl- (Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)- Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Bis-[(Ci-C6)-alkenyl]amino, Aryloxy, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]amino, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-al kenyl , Aryloxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl ,

Heteroaryloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino-(Ci-C6)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Arylsulfonylamino- (Ci-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl,

Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]aminosulfonyl- (Ci-Ce)-alkyl steht,

R6 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl- (Ci-C6)-alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl,

Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C1-C6)- Haloalkylcarbonyl, (C2-C6)-Al kenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, Halo-(C2-C6)-alkinyl, Halo-(C2-C6)-alkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Amino, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Ce)- alkylsulfonyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, (C4-C6)-Cycloal kenyl, (C -C6)-Cycloal kenyl-(Ci -C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kenyloxycarbonyl , (C2-C6)- Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl steht,

R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Hydrothio, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis[(Ci-C6)- Alkyl]amino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkylamino,

Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylannino, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)- Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Nitro-(Ci-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)- Alkylthio, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci -C6)-Al kylth io-(Ci -C6)-al kyl , Amino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)- alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C6)-alkyl,

Heteroarylamino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)- alkyl, Arylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C6)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Arylcarbonylamino- (Ci-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl,

Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)-alkenylamino- (Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,

Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Arylamino,

Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)- Alkinylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl, (C1-C6)- Alkylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]amino- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl(aryl)amino-(Ci-C6)-alkyl,

Heteroaryloxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl,

Heterocyclyloxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Arylaminocarbonyl, (C1-C6)- Alkylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonylamino- (Ci-C6)-alkyl, Arylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino- (Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)- alkyl]aminosulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy stehen,

R9, R10, R1 1, R12, R13, R14 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)- Alkyl, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Haloalkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1 -C6)-Al koxy-(Ci -C6)-al kyl , (C1 -C6)-Al kylth io-(Ci -C6)-al kyl , (C1 -C6)- Alkoxy, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)-Cycloalkoxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl stehen, mit der Maßgabe, dass wenn R1 für Wasserstoff steht, mindestens einer der Reste R9, R10, R11, R12, R13 und R14 nicht für Wasserstoff steht,

R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen

vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch

Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden, oder

R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch

Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl substituierte Oximgruppe bilden,

R1 und R11 mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen

vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch

Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, R9 und R13 mit dem Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch

Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R1 1 und R12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen

vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch

Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R1 1 und R12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine

Oxogruppe bilden, oder

R1 1 und R12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch

Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl substituierte Methylen- oder Oximgruppe bilden,

R13 und R14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen

vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch

Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R13 und R14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine

Oxogruppe bilden, oder

R13 und R14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch

Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl substituierte Methylen- oder Oximgruppe bilden, oder

W für Sauerstoff oder Schwefel steht, n für 0, 1 , 2, 3 oder 4 steht und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, Halogen, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, Cyano- (Ci-C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkylthio, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy, Aryl- (Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (C1-C7)- Alkylamino, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]amino, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, Amino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)- alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C7)-alkyl,

Heteroarylamino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)- alkyl, Arylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Arylcarbonylamino- (Ci-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl,

Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-Alkenylamino- (Ci-C7)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C7)- alkyl, Arylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl,

Bis[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl- (C1 -C7)-Al koxycarbonyl , Heteroaryl-(Ci -C7)-Al koxycarbonyl , (C3-C7)- Cycloal koxycarbonyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(Ci -C7)-al koxycarbonyl , (C1 -C7)- Alkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl,

Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino- (Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl,

Arylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]aminosulfonyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl stehen oder

X und Y mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10- gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden.

4. Substituierte 1 -Cycloalkyl-2-oxotetrahydrochinolin-6-ylsulfonamide gemäß

Anspruch 1 oder deren Salze, die durch die Formeln (laa) bis (Ibi) beschrieben werden,

238

239

240

und worin

R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, 1 -Methylprop-1 -yl, 2-Methylprop-1 -yl, tert.-Butyl, n- Pentyl, neo-Pentyl, n-Hexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3- Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-1 -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl,

Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 - yl, Bicyclo[1 .1 .1 ]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl,

Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1 .1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2- yl, Adamantan-1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2- Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-1 ,1 '- bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanopropyl, 2-Cyanopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2- Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 2-Ethylcyclopropyl, 1 - Ethylcyclobutyl, 2-Ethylcyclobutyl, 3-Ethylcyclobutyl, 4-Methylcyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, 4-Ethoxycyclohexyl, 4-n-Propyloxycyclohexyl, 4- Hydroxycyclohexyl, 4-Trifluornnethylcyclohexyl, 4-Cyanocyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 3-Ethoxycyclohexyl, 3-n- Propyloxycyclohexyl, 3-Hydroxycyclohexyl, 3-Methoxycyclobutyl, 2- Methoxycyclopropyl, 2-Ethoxycyclopropyl, 2-iso-Propyloxycyclopropyl, 1 - Cyclopropylcyclobutyl, 1 -Prop-2-enylcyclobutyl, 2-Ethyl-3- Methylcyclobutyl,1 -Propylcyclopropyl, 1 -Methyl-2-propylcyclopropyl, 2- Propylcyclopropyl, 1 -Propylcyclobutyl, 2-Propylcyclobutyl, 3- Propylcyclobutyl, 1 -iso-Propylcyclobutyl, 1 -iso-Propylcyclopropyl, 2-iso- Propylcyclopropyl, 3-iso-Propylcyclobutyl, 2-Dimethylanninocyclobutyl, 3- Dimethylanninocyclobutyl, 1 -Butylcyclobutyl, 2-Butylcyclobutyl, 1 - Butylcyclopropyl, 3-Butylcyclobutyl, 2-Butylcyclopropyl, 1 -iso- Butylcyclobutyl, 3-tert-Butylcyclobutyl, 3,3-Diethylcyclobutyl, 2,2- Diethylcyclopropyl, 2-Methylidencyclopropyl, 1 - Methoxymethylcyclopropyl, 1 -iso-Butylcyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl,

Cyclopropylethyl, Cyclobutylethyl, Cyclopentylethyl, Cyclohexylethyl, Cyclopropyl-n-propyl, Cyclobutyl-n-propyl, Cyclopentyl-n-propyl,

Cyclohexyl-n-propyl, Trichlormethyl, Trichlorethyl, lodmethyl, lodethyl, lod-n-propyl, Brommethyl, Bromethyl, Brom-n-propyl,Trifluornnethyl, Difluormethyl, Fluor-n-Propyl, 2-Fluor-prop-2-yl, 1 -Fluor-prop-2-yl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1 ,1 -Difluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 4,4,4-Trifluorbutyl, 3,3-Difluorpropyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-Propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluor-n-butyl, Chlordifl uornnethyl,

Bromdifl uornnethyl, Dichlorfluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2- Fluorethyl, Fluormethyl, 2,2-Dichlor-2-fluororethyl, 2-Chlor-2,2- difluorethyl, Difluor-tert.-butyl, 2-Brom-1 ,1 ,2-trifluorethyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethyl, 2-Chlor-1 ,1 ,2-trifluorethyl, 2-Chlor- 1 ,1 ,2,2-tetrafluorethyl, 1 ,2,2,3,3,3-Hexafluorpropyl, 1 -Methyl-2,2,2- trifluorethyl, 1 -Chlor-2,2,2-trifluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl,

1 ,2,2,3,3,4,4,4-octafluorbutyl, 1 ,1 ,2,2,3,3,4,4-octafluorbutyl, Ethinyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, n-Propoxydifluormethyl, Methoxydifluormethyl,

Ethoxyd if I uornnethyl , n-Butoxyd if I uornnethyl , Methoxyethoxyd if I uornnethyl , n-Pentoxydifluormethyl, 2-Methylbutoxydifluormethyl, 4- Methylpentoxydifluormethyl, n-Hexyloxydifluormethyl, iso- Hexyloxyd ifl uormethyl , AI lyloxypropoxyd if I uormethyl ,

Methoxypropoxydifluormethyl, Cyclopropylmethoxydifluormethyl,

Cyclobutylmethoxyd ifl uormethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n- propyl, Cyano-n-butyl, Cyano-iso-propyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-iso-propyl, Methoxy-n-butyl, Methoxy-n- pentyl, 2-Methoxy-2-methylpropyl, 2-Methoxy-1 -methylpropyl,

Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Ethoxy-n-propyl, Ethoxy-iso-propyl, Ethoxy-n- butyl, Ethoxy-n-pentyl, 2-Ethoxy-2-methylpropyl, 2-Ethoxy-1 - methylpropyl, n-Propyloxymethyl, n-Propyloxyethyl, n-Propyloxy-n-propyl, n-Propyloxy-iso-propyl, n-Propyloxy-n-butyl, 2-n-Propyloxy-2- methylpropyl, 2-n-Propyloxy-1 -methylpropyl, iso-Propyloxymethyl, iso- Propyloxyethyl, iso-Propyloxy-n-propyl, iso-Propyloxy-iso-propyl, iso- Propyloxy-n-butyl, 2-iso-Propyloxy-2-methylpropyl, 2-iso-Propyloxy-1 - methylpropyl, Methoxymethoxymethyl, Methoxymethoxyethyl,

Ethoxymethoxymethyl, Ethoxyethoxymethyl, Methoxyethoxymethyl, Methoxyethoxyethyl, Methoxyethoxy-n-propyl, Methoxymethoxy-n-propyl, Methoxy-n-propyloxymethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl, Trifluormethoxy-iso-propyl,

Difluormethoxymethyl, Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n-propyl, Difluormethoxy-iso-propyl, Pentafluorethoxymethyl,

Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, Pentafluorethoxy-iso- propyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxymethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxyethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxy-n-propyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxy-iso-propyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethoxymethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethoxyethyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethoxy-n-propyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethoxy-iso-propyl, 2,2,2- Trifluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n- propyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-iso-propyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2- Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2-Difluorethoxy-iso- propyl, Heptafluorpropoxymethyl, Heptafluorpropoxyethyl,

Heptafluorpropoxy-n-propyl, Heptafluorpropoxy-iso-propyl,

Trifluormethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n- propyl, Trifluormethylthio-iso-propyl, Difluormethylthiomethyl,

Difluormethylthioethyl, Difluormethylthio-n-propyl, Difluormethylthio-iso- propyl, Pentafluorethylthiomethyl, Pentafluorethylthioethyl,

Pentafluorethylthio-n-propyl, Pentafluorethylthio-iso-propyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethylthiomethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethylthioethyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethylthio-n-propyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethylthio-iso-propyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethylthiomethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethylthioethyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethylthio-n-propyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethylthio-iso-propyl, 2,2,2- Trifluorethylthiomethyl, 2,2,2-Trifluorethylthioethyl, 2,2,2-Trifluorethylthio- n-propyl, 2,2,2-Trifluorethylthio-iso-propyl, 2,2-Difluorethylthiomethyl, 2,2- Difluorethylthioethyl, 2,2-Difluorethylthio-n-propyl, 2,2-Difluorethylthio-iso- propyl, Heptafluorpropylthiomethyl, Heptafluorpropylthioethyl,

Heptafluorpropylthio-n-propyl, Heptafluorpropylthio-iso-propyl, (C4-Cs)- Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl,

gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(Ci-C5)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C5)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C5)-alkyl,

Methylcarbonylmethyl, Methylcarbonylethyl, Ethylcarbonylmethyl, Ethylcarbonylethyl, n-Propylcarbonylmethyl, n-Propylcarbonylethyl, iso- propylcarbonylmethyl, iso-Propylcarbonylethyl, Hydroxycarbonylmethyl, 1 -Hydroxycarbonyleth-1 -yl, 1 -Hydroxycarbonyleth-2-yl, Hydroxycarbonyl- n-propyl, 2-Hydroxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -Hydroxycarbonyl-prop-2-yl, 2- Hydroxycarbonyl-prop-1 -yl, Hydroxycarbonyl-n-butyl, Hydroxycarbonyl- iso-butyl, Methoxycarbonylmethyl, 1 -Methoxycarbonyleth-1 -yl, 1 - Methoxycarbonyleth-2-yl, Methoxycarbonyl-n-propyl, 2-Methoxycarbonyl- prop-2-yl, 1 -Methocycarbonyl-prop-2-yl, 2-Methocycarbonyl-prop-1 -yl, Methoxycarbonyl-n-butyl, Methoxycarbonyl-iso-butyl,

Ethoxycarbonylnnethyl, 1 -Ethoxycarbonyleth-1 -yl, 1 -Ethoxycarbonyleth-2- yl, Ethoxycarbonyl-n-propyl, 2-Ethoxycarbonyl-prop-2-yl, 1 - Ethoxycarbonyl-prop-2-yl, 2-Ethoxycarbonyl-prop-1 -yl, Ethoxycarbonyl-n- butyl, Ethoxycarbonyl-iso-butyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, 1 -iso- Propyloxycarbonyleth-1 -yl, 1 -iso-Propyloxycarbonyleth-2-yl, iso- Propyloxycarbonyl-n-propyl, 2-iso-Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -iso- Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 2-iso-Propyloxycarbonyl-prop-1 -yl, iso- Propyloxycarbonyl-n-butyl, iso-Propyloxycarbonyl-iso-butyl, n- Propyloxycarbonylmethyl, 1 -n-Propyloxycarbonyleth-1 -yl, 1 -n- Propyloxycarbonyleth-2-yl, n-Propyloxycarbonyl-n-propyl, 2-n- Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -n-Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 2-n- Propyloxycarbonyl-prop-1 -yl, n-Propyloxycarbonyl-n-butyl, n- Propyloxycarbonyl-iso-butyl, tert.-Butyloxycarbonylmethyl, tert.- Butyloxycarbonylethyl, tert.-Butyloxycarbonyl-n-propyl, tert.- Butyloxycarbonyl-isopropyl, Benzyloxycarbonylmethyl,

Benzyloxycarbonyletliyl, Benzyloxycarbonyl-n-propyl, Benzyloxycarbonyl- iso-propyl, Allyloxycarbonylmethyl, Allyloxycarbonylethyl,

Allyloxycarbonyl-n-propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, tert.- Butyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso- Propylcarbonyl, tert.-Butylcarbonyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, n-Propylthiomethyl, n-Propylthioethyl, Methylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl,

Ethylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl,

Cyclopentylaminocarbonyl, Allylaminocarbonyl, Propargylaminocarbonyl steht,

R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, Trifluormethoxy,

Difluormethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 3,3,3-Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenylethyl, p-Chlorphenylethyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Nitro, Hydroxy, Dimethylamino, Diethylamino, Formyl, Hydroxyiminomethyl, Methoxyiminomethyl, Ethoxyiminomethyl, Cyclopropylmethoxymethyl, Phenyloxy, p-Chlorphenyloxy, p- Trifluormethylphenyloxy, m-Chlorphenyloxy, m-Trifluormethylphenyloxy, 2,4-Dichlorphenyloxy, Heteroaryloxy, Benzyloxy, Ethinyl, Prop-1 -inyl, (C2-C5)-Alkenyl, Phenylethinyl, p-Chlorphenylethinyl, p- Trifluormethylphenylethinyl, p-Methoxyphenylethinyl, p- Fluorphenylethinyl, m-Chlorphenylethinyl, m-Trifluormethylphenylethinyl, m-Methoxyphenylethinyl, m-Fluorphenylethinyl, Trimethylsilylethinyl, Triethylsilylethinyl, Triisopropylsilylethinyl, 2-Pyridylethinyl, 3- Pyridylethinyl, 4-Chlor-3-pyridylethinyl stehen,

R5 für Amino, Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Thmethyl propyl, 1 ,2,2-Thmethylpropyl, 1 -Ethyl-1 - methylpropyl und 1 -Ethyl-2-methylpropyl. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,

Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-Propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluor-n-butyl, (C3-C6)- Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C5)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C5)- al kyl , Heterocyclyl-(Ci -C5)-al kyl , (C1 -C5)-Al koxycarbonyl-(Ci -C5)-al kyl , Aryl-(Ci-Cs)-al koxycarbonyl-(Ci-Cs)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl- (Ci-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C5)- alkyl, (Ci-C5)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl- (Ci-C5)-alkyl, (Ci-CsJ-Alkylamino, Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C5)-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C5)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(Ci-C5)-alkyl, (Ci-C5)-Alkoxy-(Ci-C5)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C5)-alkyl, (C2-C5)-Alkenyl, (C2-C5)-Alkinyl, (C2-C5)- Alkenylamino, (C2-C5)-Alkinylamino, Aryloxy, Bis-[(Ci-C5)-Alkyl]amino, Aryl-(C2-C5)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C5)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C5)- alkenyl steht,

R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert. -Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl, n- Hexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl methyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl methyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, (Ci-CsJ-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl,

Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl- (Ci-C5)-alkylsulfonyl, (Ci-CsJ-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl,

Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C5)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, (C1-C5)- Haloalkylcarbonyl, (C2-C5)-Alkenyl, (C2-C5)-Alkinyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl Halo-(C2-C5)-alkinyl, Halo-(C2-C5)- alkenyl, (Ci-C5)-Alkoxy-(Ci-C5)-alkyl steht,

R9, R10, R1 1, R12, R13, R14 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, iso- Pentyl, neo-Pentyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Difluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 3,3,3- Trifluorethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-iso- propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, 1 -Methylcyclopropyl, 2- Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 - Cyanopropyl, 2-Cyanopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3- Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 2-Ethylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclobutyl, 2- Ethylcyclobutyl, 3-Ethylcyclobutyl, 4-Methylcyclohexyl, 4- Methoxycyclohexyl, 4-Ethoxycyclohexyl, 4-n-Propyloxycyclohexyl, 4- Hydroxycyclohexyl, 4-Trifluormethylcyclohexyl, 4-Cyanocyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 3-Ethoxycyclohexyl, 3-n- Propyloxycyclohexyl, 3-Hydroxycyclohexyl, 3-Methoxycyclobutyl, 2- Methoxycyclopropyl, 2-Ethoxycyclopropyl, 2-iso-Propyloxycyclopropyl, 1 - Cyclopropylcyclobutyl, 1 -Prop-2-enylcyclobutyl, 2-Ethyl-3- Methylcyclobutyl,1 -Propylcyclopropyl, 1 -Methyl-2-propylcyclopropyl, 2- Propylcyclopropyl, 1 -Propylcyclobutyl, 2-Propylcyclobutyl, 3- Propylcyclobutyl, 1 -iso-Propylcyclobutyl, 1 -iso-Propylcyclopropyl, 2-iso- Propylcyclopropyl, 3-iso-Propylcyclobutyl, 2-Dimethylaminocyclobutyl, 3- Dimethylaminocyclobutyl, 1 -Butylcyclobutyl, 2-Butylcyclobutyl, 1 - Butylcyclopropyl, 3-Butylcyclobutyl, 2-Butylcyclopropyl, 1 -iso- Butylcyclobutyl, 3-tert-Butylcyclobutyl, 3,3-Diethylcyclobutyl, 2,2- Diethylcyclopropyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl,

Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Difluormethoxy,

Tnfluornnethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Difluornnethylthio, Trifluormethylthio, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n- Butylthio, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, 1 - Methyl-prop-1 -yloxy, 2-Methyl-prop-1 -yloxy, tert-Butyloxy, n-Pentyloxy, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy , Cyclohexyloxy,

Methoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl, n- Butyloxycarbonyl stehen, mit der Maßgabe, dass wenn R1 für Wasserstoff steht, mindestens einer der Reste R9, R10, R11, R12, R13 und R14 nicht für Wasserstoff steht,

R1 und R11 mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen

vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch

Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R9 und R13 mit dem Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen

vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch

Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R11 und R12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen

vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch

Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R11 und R12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine

Oxogruppe bilden, oder R11 und R12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch

Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl substituierte Methylen- oder Oximgruppe bilden,

R13 und R14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen

vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch

Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R13 und R14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine

Oxogruppe bilden, oder

R13 und R14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch

Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl substituierte Methylen- oder Oximgruppe bilden, n für 0, 1 , 2 oder 3 steht,

W für Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt für Sauerstoff, steht.

Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Toleranzerhöhung gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen.

Behandlung von Pflanzen, umfassend die Applikation einer zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksamen, nicht-toxischen Menge einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4.

7. Behandlung gemäß Anspruch 6, wobei die abiotischen Streßbedingungen einer oder mehrer Bedingungen ausgewählt aus der Gruppe von Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress, osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen,

Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen entsprechen.

8. Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit einem oder mehrer

Wirkstoffen ausgewählt aud der Gruppe der Insektizide, Lockstoffe, Akarizide, Fungizide, Nematizide, Herbizide, wachstumsregulatorische Stoffe, Safener, die Pflanzenreife beeinflussende Stoffe und Bakterizide.

9. Verwendung einer oder mehrerer der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit Düngemitteln.

10. Verwendung einer oder meherer der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Applikation auf gentechnisch veränderten Sorten, deren Saatgut, oder auf Anbauflächen auf denen diese Sorten wachsen.

1 1 . Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge einer oder meherer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 oder deren Salze.

12. Verwendung von Sprühlösungen, die eine oder mehrere der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 oder deren Salze enthalten, zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren.

13. Verfahren zur Erhöhung der Stresstoleranz bei Pflanzen ausgewählt aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, oder Bäumen, welches die Applikation einer ausreichenden, nicht-toxischen Menge einer oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 oder deren Salze auf die Fläche, wo die entsprechende Wirkung gewünscht wird, umfasst, wobei die Applikation auf die Pflanzen, deren Saatgut oder auf die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen, erfolgt.

14. Verfahren gemäß Anspruch 13, wobei die Widerstandsfähigkeit der so

behandelten Pflanzen gegenüber abiotischem Stress gegenüber nicht behandelten Pflanzen unter ansonsten gleichen physiologischen Bedingungen um mindestens 3% erhöht ist.
Description:
Substituierte 1 -Cycloalkyl-2-oxotetrahydrochinolin-6-ylsulfonamide oder deren Salze und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen.

Beschreibung

Die Erfindung betrifft substituierte 1 -Cycloalkyl-2-oxotetrahydrochinolin-6- ylsulfonamide oder deren Salze und ihre Verwendung zur Steigerung der

Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, sowie zur Steigerung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.

Es ist bekannt, dass bestinnnnte Arylsulfonamide wie beispielsweise 2- Cyanobenzolsulfonamide Insektizide Eigenschaften besitzen (vgl. z. B. EP0033984 und WO 2005/035486, WO 2006/056433, WO 2007/060220). 2-Cyanobenzol- sulfonamide mit besonderen heterocyclischen Substitutenten werden in EP 2065370 beschrieben. Es ist weiter bekannt, dass bestimmte Aryl- und Heteroaryl-substituierte Sulfonamide als Wirkstoffe gegen abiotischen Pflanzenstress eingesetzt werden können (vgl. WO 201 1/1 13861 ). Die Wirkung von bestimmten Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und - carbonitrilen gegen abiotischen Pflanzenstress wird in WO 2012/089721 und

WO 2012/089722 beschrieben.

Die Herstellung von Sulfamidoalkancarbonsäuren und Sulfamidoalkancarbon- säurenitrilen wird in DE 847006 beschrieben. Die Verwendung ausgewählter

Arylsulfonamide mit Alkylcarboxyl-Substituenten als Wuchsregulatoren vor allem zur Beschränkung der Wuchslänge von Reis- und Weizenpflanzen mit dem Ziel der Minimierung des wetterbedingten Umknickens wird in DE 2544859 beschrieben, während die fungizide Wirkung bestimmter N-Cyanoalkylsulfonamide in EP 176327 beschrieben wird. Es ist außerdem bekannt, dass substituierte N-Sulfonyl- aminoacetonitrile zur Kontrolle von Parasiten in Warmblütern eingesetzt werden können (vg. WO 2004/000798). Die Verwendung von 1 -(4-Methylphenyl)-N-(2-oxo-1 - propyl-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl)methansulfonamid gegen Trockenstress in Arabidopsis thaliana und Soja wird in Proc. Natl. Acad. Sei. 2013, 1 10(29), 12132- 12137 beschrieben. Die Verwendung von 1 -(4-Methylphenyl)-N-(2-oxo-1 -propyl- 1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl)methansulfonannid zur Steigerung der Stresstoleranz von Pflanzen wird ebenfalls in CN 104170823 beschrieben. Weitere 1 -Aryl-N-(2-oxo-1 - alkyl-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl)methansulfonannide mit unverzweigter oder verzweigter, aber nicht weiter substituierter Alkylgruppe in der N-Tetrahydro- chinolinyleinheit werden in WO 2013/148339 beschrieben. In WO 2013/148339 wird ebenfalls die agonistische Wirkung der betreffenden Substanzen an Abscisinsäure- rezeptoren beschrieben. In WO 2013/148339 werden weiterhin (2-Oxo-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl)methansulfonamide mit unsubstituierten N-Cycloalkylresten beansprucht, aber nicht belegt. (2-Oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl)sulfonamide mit substituierten N-Cycloalkylresten sind dagegen in WO2013/148339 nicht beschrieben.

Es ist außerdem bekannt, dass substituierte Arylsulfonamide (vgl. z. B. WO

2009/105774, WO 2006/124875, WO 96/36595) und substitituierte Hetarylsulfonamide (vgl. WO 2009/1 13600, WO 2007/122219) als pharmazeutische Wirkstoffe verwendet werden können. WO 2003/007931 beschreibt ebenfalls die pharmazeutische

Verwendung von substituierten Naphthylsulfonamiden, während in Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1760 Naphthylsulfonyl-substituierte Glutaminsäureamide und ihre

Antitumorwirkung beschrieben werden. Effekte bei Krebsstammzellen werden außerdem in WO 2013/130603 beschrieben. Weiterhin ist bekannt, dass Pyrrolidinyl- substituierte Arylsulfonamide als Cathepsin C-Inhibitoren bei der Behandlung von Atemwegserkrankungen (WO 2009/026197) oder als Antiinfektiva bei der Behandlung von Hepatitis C (WO 2007/092588) eingesetzt werden können. Die pharmazeutische Verwendung von N-Arylsulfonylderivaten verschiedener weiterer Aminosäuren, z.B. als Urokinaseinhibitoren (vgl. WO 2000/05214), als Wirkstoffe zur Behandlung von

Diabetes (vgl. WO 2003/09121 1 ), als Analgetika (vgl. WO 2008/131947) und als γ- Sekretasemodulatoren (vgl. WO 2010/108067) ist ebenfalls beschrieben.

Es ist ebenfalls bekannt, dass bestimmte substituierte Benzoxazinylsulfonamide als pharmazeutische Wirkstoffe verwendet werden können, beispielsweise als

Regulatoren von Mineralocorticoidrezeptoren (vgl. JP 2009051830, WO 2007/089034). Die Verwendung von amidinophenylpropionylsubstituierten Tetrahydrochinolinen als antithrombotische Wirkstoffe wird in DE 197271 17 beschrieben. Die Verwendung von 2-Oxochinolinderivaten als immunmodulierende Wirkstoffe ist ebenfalls beschrieben (vgl JP 07252228). Es ist weiterhin bekannt, dass Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide als Rho-Kinaseinhibitoren eingesetzt werden können (vgl. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1730).

Es ist bekannt, dass Pflanzen auf natürliche Stressbedingungen, wie beispielsweise Kälte-, Hitze-, Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder

Wassermangel), Verwundung, Pathogenbefall (Viren, Bakterien, Pilze, Insekten) etc. aber auch auf Herbizide mit spezifischen oder unspezifischen Abwehrmechanismen reagieren können [Pflanzenbiochemie, S. 393-462 , Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heidt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 1 102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000].

In Pflanzen sind zahlreiche Proteine und die sie codierenden Gene bekannt, die an Abwehrreaktionen gegen abiotischen Stress (z.B. Kälte, Hitze, Trockenheit, Salz, Überflutung) beteiligt sind. Diese gehören teilweise zu Signaltransduktionsketten (z.B. Transkriptionsfaktoren, Kinasen, Phosphatasen) oder bewirken eine physiologische Antwort der Pflanzenzelle (z.B. lonentransport, Entgiftung reaktiver Sauerstoff- Spezies). Zu den Signalkettengenen der abiotischen Stressreaktion gehören u.a. Transkriptionsfaktoren der Klassen DREB und CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106). An der Reaktion auf Salzstress sind Phosphatasen vom Typ ATPK und MP2C beteiligt. Ferner wird bei Salzstress häufig die Biosynthese von Osmolyten wie Prolin oder Sucrose aktiviert. Beteiligt sind hier z.B. die Sucrose- Synthase und Prolin-Transporter (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 57: 463-499). Die Stressabwehr der Pflanzen gegen Kälte und

Trockenheit benutzt z.T. die gleichen molekularen Mechanismen. Bekannt ist die Akkumulation von sogenannten Late Embryogenesis Abundant Proteins (LEA- Proteine), zu denen als wichtige Klasse die Dehydrine gehören (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 700: 291 -296). Es handelt sich dabei um Chaperone, die Vesikel, Proteine und

Membranstrukturen in gestressten Pflanzen stabilisieren (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Außerdem erfolgt häufig eine Induktion von Aldehyd- Deydrogenasen, welche die bei oxidativem Stress entstehenden reaktiven Sauerstoff- Spezies (ROS) entgiften (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332).

Heat Shock Faktoren (HSF) und Heat Shock Proteine (HSP) werden bei Hitzestress aktiviert und spielen hier als Chaperone eine ähnliche Rolle wie die Dehydrine bei Kälte- und Trockenstress (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333).

Eine Reihe von pflanzenendogenen Signalstoffen, die in die Stresstoleranz bzw. die Pathogenabwehr involviert sind, sind bereits bekannt. Zu nennen sind hier

beispielsweise Salicylsäure, Benzoesäure, Jasmonsäure oder Ethylen [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Einige dieser

Substanzen oder deren stabile synthetische Derivate und abgeleitete Strukturen sind auch bei externer Applikation auf Pflanzen oder Saatgutbeizung wirksam und aktivieren Abwehrreaktionen, die eine erhöhte Stress- bzw. Pathogentoleranz der Pflanze zur Folge haben [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].

Es ist weiter bekannt, dass chemische Substanzen die Toleranz von Pflanzen gegen abiotischen Stress erhöhen können. Derartige Substanzen werden dabei entweder durch Saatgut-Beizung, durch Blattspritzung oder durch Bodenbehandung appliziert. So wird eine Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz von Kulturpflanzen durch Behandlung mit Elicitoren der Systemic Acquired Resistance (SAR) oder

Abscisinsäure-Derivaten beschrieben (Schading and Wei, WO 2000/28055; Abrams and Gusta, US 5201931 ; Abrams et al, WO 97/23441 , Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45). Desweiteren wurden Effekte von Wachstumsregulatoren auf die Stresstoleranz von Kulturpflanzen beschrieben (Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11: 1 13-1 17, RD-259027). In diesem Zusammenhang ist ebenfalls bekannt, dass ein wachstumsregulierendes Naphthylsulfonamid (4-Brom-N-(pyridin-2- ylmethyl)naphthalin-1 -Sulfonamid) die Keimung von Pflanzensamen in der gleichen Weise wie Abscisinsäure beeinflusst (Park et al. Science 2009, 324, 1068-1071 ). Weiterhin zeigt eine Naphthylsulfamidocarbonsäure (N-[(4-Brom-1 -naphthyl)sulfonyl]- 5-methoxynorvalin) eine Wirkungsweise in biochemischen Rezeptortests, die mit 4- Brom-N-(pyridin-2-ylmethyl)naphthalin-1 -Sulfonamid vergleichbar ist (Melcher et al. Nature Structural & Molecular Biology 2010, 17, 1 102-1 108). Außerdem ist bekannt, dass ein weiteres Naphthylsulfonamid, N-(6-aminohexyl)-5-chlornaphthalin-1 - sulfonamid, den Calcium-Spiegel in Pflanzen beeinflusst, die einem Kälteschock ausgesetzt wurden (Cholewa et al. Can. J. Botany 1997, 75, 375-382).

Auch bei Anwendung von Fungiziden, insbesondere aus der Gruppe der Strobilurine oder der Succinat Dehydrogenase Inhibitoren werden ähnliche Effekte beobachtet, die häufig auch mit einer Ertragssteigerung einhergehen (Draber et al., DE 3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sei 60: 309). Es ist ebenfalls bekannt, dass das Herbizid Glyphosat in niedriger Dosierung das Wachstum einiger Pflanzenarten stimuliert (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099).

Bei osmotischem Stress ist eine Schutzwirkung durch Applikation von Osmolyten wie z.B. Glycinbetain oder deren biochemischen Vorstufen, z.B. Cholin-Derivate

beobachtet worden (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE 4103253). Auch die Wirkung von Antioxidantien wie z.B Naphthole und

Xanthine zur Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz in Pflanzen wurde bereits beschrieben (Bergmann et al., DD 277832, Bergmann et al., DD 277835). Die molekularen Ursachen der Anti-Stress-Wirkung dieser Substanzen sind jedoch weitgehend unbekannt.

Es ist weiter bekannt, dass die Toleranz von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress durch eine Modifikation der Aktivität von endogenen Poly-ADP-ribose Polymerasen (PARP) oder Poly-(ADP-ribose) glycohydrolasen (PARG) erhöht werden kann (de Block et al., The Plant Journal, 2004, 41, 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1 ; WO 00/04173; WO 2004/090140).

Somit ist bekannt, dass Pflanzen über mehrere endogene Reaktionsmechanismen verfügen, die eine wirksame Abwehr gegenüber verschiedensten Schadorganismen und/oder natürlichem abiotischem Stress bewirken können. Da sich die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Pflanzenbehandlungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise was deren Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge,

Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, besteht die ständige Aufgabe, neue Pflanzenbehandlungsmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen

Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen. Daher bestand die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, Verbindungen bereitzustellen, die die Toleranz gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen weiter erhöhen, eine Stärkung des Pflanzenwachstums bewirken und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags beitragen. In diesem Zusammenhang wird unter Toleranz gegenüber abiotischem Stress beispielsweise die Toleranz gegenüber Kälte-, Hitze-,

Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder Wassermangel), Salzen und Überflutung verstanden.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass substituierte 1 -Cycloalkyl-2- oxotetrahydrochinolin-6-ylsulfonamide zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, sowie zur Steigerung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags verwendet werden können.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind demnach substituierte 1 -Cycloalkyl-2- oxotetrahydrochinolin-6-ylsulfonamide der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze,

worin

R 1 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-C 8 )-Alkyl, (C 3 -Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C 4 -Cio)-Cycloalkenyl, (C 4 -Cio)-Halocycloalkenyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkenyl, (Ci-C 8 )-Alkoxy-(Ci-C 8 )-haloalkyl, Aryl, Aryl- (Ci-Cs)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 3 -C 8 )-Cycloalkyl-(Ci-C 8 )- alkyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkinyl, (C 2 -C 8 )-Alkinyl, (C 2 -C 8 )-Alkenyl, Heterocyclyl,

Heterocyclyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkoxy-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-Cs)-Alkylcarbonyl- (Ci-C 8 )-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C 8 )- alkyl, (C 2 -C 8 )-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 2 -C 8 )-Alkinyloxycarbonyl- (Ci-C 8 )-alkyl, Aryl-(Ci-C 8 )-alkoxycarbonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 3 -C 8 )- Cycloal koxycarbonyl-(Ci -C 8 )-al kyl , (C3-C 8 )-Cycloal kyl-(Ci -C 8 )-al koxycarbonyl- (Ci-C 8 )-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C 8 )- alkyl, (C3-C 8 )-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C 8 )-alkylaminocarbonyl- (Ci -C 8 )-al kyl , (Ci -C 8 )-Al kylth io-(Ci -C 8 )-al kyl , (C 3 -C 8 )-Cycloal kylth io-(Ci -C 8 )-al kyl , Arylthio-(Ci-C 8 )-alkyl, Heterocyclylthio-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroarylthio-(Ci-Cs)- alkyl, Aryl-(Ci-C 8 )-alkylthio-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkylsulfinyl-(Ci-C 8 )-alkyl,

(Ci-C 8 )-Alkylsulfonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Arylsulfinyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Arylsulfonyl- (Ci-Cs)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 3 -C 8 )-Cycloalkylsulfonyl- (Ci-Cs)-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-Cs)-Alkylcarbonyl, (C3-C 8 )-Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonyl, (C2-C 8 )- Al kenyloxycarbonyl , (C2-C 8 )-Al kinyloxycarbonyl , Aryl-(Ci -C 8 )-al koxycarbonyl , (C3-C 8 )-Cycloalkyl-(Ci-C 8 )-alkoxycarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(Ci-C 8 )-alkylcarbonyl, (Ci-C 8 )-Alkylaminocarbonyl, (C3-C 8 )-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C 8 )-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C 8 )- alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 4 -C 8 )-Cycloalkenyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Nitro-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Haloalkoxy-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-Cs)-Haloalkylthio- (Ci-Cs)-alkyl, Bis-[(Ci-C 8 )-Alkyl]aminocarbonyl, (C 3 -C 8 )-Cycloalkyl-[(Ci-C 8 )- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(Ci-C 8 )-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(Ci-C 8 )-alkyl- [(Ci-C 8 )-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C 8 )-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C 8 )- Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylsulfinyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroarylsulfinyl- (Ci-Cs)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylsulfinyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heterocyclylsulfonyl- (Ci-Cs)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Aryl-(Ci-C 8 )-alkylsulfonyl-(Ci-C 8 )- alkyl, Bis-[(Ci-C 8 )-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 3 -C 8 )-Cycloalkyl- [(Ci-C 8 )-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Aryl-[(Ci-C 8 )-Alkyl]aminocarbonyl- (Ci-Cs)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl-[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylaminocarbonyl- (Ci-C 8 )-alkyl, (C2-C 8 )-Alkenylcarbonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 2 -C 8 )-Alkinylcarbonyl- (Ci-C 8 )-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C 8 )-alkyl,

(C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl-[(Ci-C8)-alkyl]aminocarb onyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C2-C8)-Alkenylsulfonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C2-C8)-Alkinylsulfonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C 8 )-Alkylsulfonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-Cs)- Alkylsulfonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 2 -C 8 )-Alkenylsulfinyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 2 -C 8 )- Alkinylsulfinyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C 8 )-Alkylsulfinyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C 8 )-Alkylsulfinyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 2 -C 8 )-alkenyloxy- (Ci-C 8 )- alkoxy-(Ci-C 8 )-alkyl, (C2-C 8 )-alkinyloxy-(Ci-C 8 )-alkoxy-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C 8 )-alkoxy-(Ci-C 8 )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C 8 )-alkoxy-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )- Alkylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, Bis-[(Ci-C 8 )-alkyl]amino-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 3 -C 8 )- Cycloalkyl[(Ci-C 8 )-alkyl]amino-(Ci-C 8 )-alkyl, Amino-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 2 -C 8 )- Alkenylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, (C2-C 8 )-Alkinylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, Arylamino- (Ci-C 8 )-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, Aryl-(Ci-C 8 )-alkylamino-(Ci-C 8 )- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C 8 )-alkylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C 8 )- alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C 8 )-alkylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Haloalkoxy-(Ci-C6)- haloalkyl steht,

R 2 , R 3 , R 4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-C 8 )- Alkyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (Ci-C 8 )-Haloalkoxy, (Ci-Cs)-Alkylthio, (Ci-C 8 )- Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C3-C 8 )-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (Ci-C 8 )-Alkylamino, Bis-[(Ci-C 8 )-alkyl]amino, Hydrothio, (Ci-C 8 )- Alkylcarbonylamino, (C3-C 8 )-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Heterocyclylcarbonylamino, Formyl,

Hydroxyiminomethyl, (Ci-C 8 )-Alkoxyiminomethyl, (C3-C 8 )- Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C 8 )-Cycloalkyl-(Ci-C 8 )- alkoxyiminomethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C 3 -C 8 )-Cycloal koxy, (C 3 -C 8 )-Cycloal kyl-(Ci -C 8 )-al koxy, Aryl-(Ci -C 8 )-al koxy, (C 2 -C 8 )-Alkinyl, (C 2 -C 8 )-Alkenyl, Aryl-(Ci-C 8 )-alkinyl, Tris-[(Ci-C 8 )-alkyl]silyl- (C 2 -C 8 )-alkinyl, Bis-[(Ci-C 8 )-alkyl](aryl)silyl-(C 2 -C 8 )-alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C 8 )- alkyl]silyl-(C 2 -C 8 )-alkinyl, (C 3 -C 8 )-Cycloalkyl-(C 2 -C 8 )-alkinyl, Aryl-(C 2 -C 8 )-alkenyl, Heteroaryl-(C 2 -C 8 )-al kenyl , (C 3 -C 8 )-Cycloal kyl-(C 2 -C 8 )-al kenyl , (C 3 -C 8 )- Cycloalkyl-(C 2 -C 8 )-alkyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkinyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkenyl, (C -C 8 )- Cycloalkenyl, (Ci-C 8 )-Alkoxy-(Ci-C 8 )-alkoxy-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-Cs)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (Ci-C 8 )-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(Ci-C 8 )-alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(Ci-Cs)- alkylsulfonylamino, Bis-[(Ci-C 8 )-Alkyl]aminosulfonyl, (C 4 -C 8 )-Cycloalkenyl- (Ci-C 8 )-alkyl, (Ci -Ce)-Al kylsu Ifinyl , Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (Ci-C 8 )- Haloalkylsulfinyl, (Ci-CsJ-Haloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkylsulfonyl,

Heteroaryl-(Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-Cs)- Alkylaminosulfonylannino, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]aminosulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminosulfonylannino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Al kenyloxycarbonyl , (C2-Cs)-Al kinyloxycarbonyl , (C3-C8)-Cycloal kyloxycarbonyl , Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl stehen,

R 5 für Amino, (Ci-C 8 )-Alkyl, (C 3 -C 8 )-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C 8 )-alkyl,

(Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C 4 -C8)-Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)- al kyl , (C 3 -C 8 )-Cycloal koxycarbonyl-(Ci -C 8 )-al kyl , (C 3 -C 8 )-Cycloal kyl-(Ci -C 8 )- alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-Cs)- alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 2 -C 8 )-Alkenyl, (C 2 -C 8 )-Alkinyl, (C2-C 8 )-Alkenylamino, (C2-C 8 )-Alkinylamino, Bis-[(Ci-C 8 )-alkenyl]amino, Aryloxy, Bis-[(Ci-C 8 )-Alkyl]amino, Aryl-(C 2 -C 8 )- alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkenyl,

Aryloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis[(Ci-C8)- alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Cyano- (C1 -C 8 )-al kyl , (C1 -C 8 )-Al koxy-(Ci -C 8 )-al koxy-(Ci -C 8 )-al kyl , (C1 -C 8 )- Alkylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl,

Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]aminosulfonyl- (Ci-C 8 )-alkyl steht,

R 6 für Wasserstoff, (Ci-C 8 )-Alkyl, (C 3 -C 8 )-Cycloalkyl, Cyano-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 3 -C 8 )- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclyicarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C 8 )-Haloalkyl, Halo-(C 2 -C 8 )-alkinyl, Halo-(C 2 -C 8 )-alkenyl, (Ci-C 8 )-Alkoxy- (Ci-C 8 )-alkyl, Amino, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkylsulfonyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylsulfonyl, (C 4 -C8)-Cycloalkenyl, (C -C 8 )-Cycloal kenyl-(Ci -C 8 )-al kyl , (C 2 -C 8 )-Al kenyloxycarbonyl , (C 2 -C 8 )- Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl steht,

R 7 , R 8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Hydrothio, (Ci-C8)-Alkylamino, Bis[(Ci-C8)-Alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkylamino, (C 2 -C 8 )-Alkenyl, (C 2 -C 8 )-Alkinyl, (Ci-C 8 )-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C 8 )- alkyl, Cyano-(Ci-C 8 )-alkyl, Nitro-(Ci-C 8 )-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C 3 -C 8 )- Cycloalkyl, (C -C 8 )-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (Ci-C 8 )-Alkoxy, (Ci-C 8 )- Haloalkoxy, (Ci-C 8 )-Haloalkylthio, (Ci-C 8 )-Alkylthio, (Ci-C 8 )-Alkoxy-(Ci-C 8 )- alkyl, (C1 -C 8 )-Al kylth io-(Ci -C 8 )-al kyl , Amino-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkylamino- (Ci-C 8 )-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, Aryl-(Ci-C 8 )-alkylamino- (Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)- alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylamino- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylamino-(Ci-C8)- alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloal koxycarbonylam ino-(Ci -Cs)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(Ci -Cs)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino- (Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 3 -C 8 )- Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C8)- al kyl , (C2-Cs)-Al kenyloxycarbonylam ino-(Ci -Cs)-al kyl , Aryl-(C2-Cs)- alkenylamino-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Al kenyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,

Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Arylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino, (Ci-Cs)- Alkylsulfinyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (C2-C8)- Alkenylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonyl, Bis-[(Ci-C 8 )-Alkyl]amino-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )- Alkyl(aryl)amino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino- (Ci-C8)-alkyl, Arylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]aminosulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino,

(C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy stehen,

R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 , R 14 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C 8 )-Alkyl, Halogen, Cyano, (Ci-C8)-Haloalkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C 3 -C 8 )-Cycloalkyl, (C -C 8 )-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (Ci-C 8 )-Alkoxy-(Ci-C 8 )- alkyl, (Ci-C 8 )-Alkylthio-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkoxy, (Ci-C 8 )-Alkylthio, (Ci-C 8 )- Haloalkoxy, (Ci-C 8 )-Haloalkylthio, (Ci-C 8 )-Cycloalkoxy, Bis-[(Ci-C 8 )- Alkyl]amino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl stehen, mit der Maßgabe, dass wenn R 1 für Wasserstoff steht, mindestens einer der Reste R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 und R 14 nicht für Wasserstoff steht, oder

R 7 und R 8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig

gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome

unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R 7 und R 8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe

bilden, oder

R 7 und R 8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch

Wasserstoff, (Ci-C 8 )-Alkyl, (C 3 -C 8 )-Cycloalkyl, (C3-C 8 )-Cycloalkyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl substituierte Oximgruppe bilden,

R 1 und R 1 1 mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome

unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R 9 und R 13 mit dem Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome

unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R 1 1 und R 12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome

unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R 1 1 und R 12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden, oder

R 1 1 und R 12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch

Wasserstoff, (Ci-C 8 )-Alkyl, (C 3 -C 8 )-Cycloalkyl, (C3-C 8 )-Cycloalkyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C 8 )-alkyl substituierte Methylen- oder Oximgruppe bilden,

R 13 und R 14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome

unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R 13 und R 14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden, oder R 13 und R 14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch

Wasserstoff, (Ci-C 8 )-Alkyl, (C 3 -C 8 )-Cycloalkyl, (C3-C 8 )-Cycloalkyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C 8 )-alkyl substituierte Methylen- oder Oximgruppe bilden,

W für Sauerstoff oder Schwefel steht, n für 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6 steht,

X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, Halogen, (C2-C 8 )- Alkenyl, (C 2 -C 8 )-Alkinyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C 8 )-alkyl, Cyano- (Ci-Cs)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C 3 -C 8 )-Cycloalkyl, (C -C 8 )-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Alkylthio, (Ci-C 8 )- Alkoxy-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkylthio-(Ci-C 8 )-alkyl, Aryloxy, Aryl-(Ci-Cs)- alkoxy, (Ci-Cs)-Haloalkoxy, (Ci-Cs)-Haloalkylthio, (Ci-Cs)-Alkylamino, Bis- [(Ci-C 8 )-Alkyl]amino, (Ci-C 8 )-Alkoxy-(Ci-C 8 )-alkoxy, Amino-(Ci-C 8 )-alkyl,

(Ci-C 8 )-Alkylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 3 -C 8 )-Cycloalkylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, Aryl- (Ci-C 8 )-alkylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C 8 )-alkylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C 8 )-alkylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, Arylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, Aryl-(Ci-C 8 )-alkoxycarbonylamino-(Ci-C 8 )-alkyl,

(C3-C 8 )-Cycloal koxycarbonylam ino-(Ci -C 8 )-al kyl , (C 3 -C 8 )-Cycloal kyl-(Ci -C 8 )- alkoxycarbonylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C 8 )-alkoxycarbonylamino- (Ci-Cs)-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkylcarbonylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 3 -C 8 )- Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C 8 )- alkyl, (C2-C 8 )-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, Aryl-(C2-C 8 )- Alkenylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroarylsulfonyl- (Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkylsulfonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 3 -C 8 )-Cycloalkylsulfonyl- (Ci-C 8 )-alkyl, Arylsulfinyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )- Alkylsulfinyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 3 -C 8 )-Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Bis[(Ci-C 8 )- alkyl]amino-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C 8 )-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C 8 )-Alkoxycarbonyl, (C 3 -C 8 )-Cycloalkoxycarbonyl, (C 3 -C 8 )- Cycloalkyl-(Ci-C 8 )-alkoxycarbonyl, (Ci-C 8 )-Alkylcarbonyl, (C 3 -C 8 )- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino- (Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(Ci-C8)- alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]aminosulfonyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino,

Heteroaryloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino- (Ci-C8)-alkyl stehen, oder

X und Y mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig

gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome

unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO 4 , HsPO 4 oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B.

Sulfonsäuren, bestimmte Sulfonsäureamide oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden.

Salzbildung kann auch durch Einwirkung einer Base auf Verbindungen der

allgemeinen Formel (I) erfolgen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin und Pyridin sowie Ammonium-, Alkalioder Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und

Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der acide

Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird,

beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetall-salze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel [NR a R b R c R d ] + , worin R a bis R d jeweils unabhängig voneinander einen

organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und Alkylsulfoxoniumsalze, wie (Ci-C 4 )- Trialkylsulfonium- und (Ci-C 4 )-Trialkylsulfoxoniumsalze.

Im Folgenden werden die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der

Formel (I) und ihre Salze "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet.

Bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

R 1 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-C 7 )-Alkyl, (C 3 -Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C 4 -Cio)-Cycloalkenyl, (C 4 -Cio)-Halocycloalkenyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkenyl, (Ci-C 7 )-Alkoxy-(Ci-C 7 )-haloalkyl, Aryl, Aryl- (Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl-(Ci-C 7 )- alkyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkinyl, (C 2 -C 7 )-Alkinyl, (C 2 -C 7 )-Alkenyl, Heterocyclyl,

Heterocyclyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkylcarbonyl- (Ci-C 7 )-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C 7 )- al kyl , (C 2 -C 7 )-Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C 7 )-al kyl , (C 2 -C 7 )-Al kinyloxycarbonyl- (Ci-C 7 )-alkyl, Aryl-(Ci-C 7 )-alkoxycarbonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 3 -C 7 )- Cycloal koxycarbonyl-(Ci -C 7 )-al kyl , (C 3 -C 7 )-Cycloal kyl-(Ci -C 7 )-al koxycarbonyl- (Ci-C 7 )-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C 7 )- alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Aryl-(Ci-C 7 )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )-alkylaminocarbonyl- (Ci-C 7 )-alkyl, (C 1 -C 7 )-Al ky Ith io-(C 1 -C 7 )-al kyI , (C 3 -C 7 )-Cycloalkylthio-(Ci-C 7 )-alkyl, Arylthio-(Ci-C 7 )-alkyl, Heterocyclylthio-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroarylthio-(Ci-C 7 )- alkyl, Aryl-(Ci-C 7 )-alkylthio-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkylsulfinyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkylsulfonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Arylsulfinyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Arylsulfonyl- (Ci-C 7 )-alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkylsulfonyl- (Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkoxy-(Ci-C 7 )-alkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkylcarbonyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C 7 )-Alkoxycarbonyl, (C 2 -C 7 )- Al kenyloxycarbonyl , (C 2 -C 7 )-Al kinyloxycarbonyl , Aryl-(Ci -C 7 )-al koxycarbonyl , (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl-(Ci-C 7 )-alkoxycarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(Ci-C 7 )-alkylcarbonyl, (Ci-C 7 )-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, (C 4 -C7)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, Nitro-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Haloalkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Haloalkylthio- (Ci-C 7 )-alkyl, Bis-[(Ci-C 7 )-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C 7 )-Cycloalkyl-[(Ci-C 7 )- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl- [(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfinyl- (Ci-C 7 )-alkyl, Aryl-(Ci-C 7 )-alkylsulfinyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heterocyclylsulfonyl- (Ci-C 7 )-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Aryl-(Ci-C 7 )-alkylsulfonyl-(Ci-C 7 )- alkyl, Bis-[(Ci-C 7 )-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl- [(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl- (Ci-C 7 )-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl-[(Ci-C 7 )-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl- (Ci-C 7 )-alkyl, (C2-C 7 )-Alkenylcarbonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 2 -C 7 )-Alkinylcarbonyl- (Ci-C 7 )-alkyl, (C 3 -C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 3 -C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl-[(Ci-C7)-alkyl]aminocarb onyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (C2-C 7 )-Alkenylsulfonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (C2-C 7 )-Alkinylsulfonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )-Alkylsulfonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C 7 )- Alkylsulfonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (C2-C 7 )-Alkenylsulfinyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (C2-C7)- Alkinylsulfinyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-Alkylsulfinyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C 7 )-Alkylsulfinyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 2 -C 7 )-alkenyloxy- (C1-C7)- alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-alkinyloxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C 7 )-alkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C 7 )-alkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl, (C1-C7)- Alkylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Bis-[(Ci-C 7 )-alkyl]amino-(Ci-C 7 )-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl[(Ci-C 7 )-alkyl]amino-(Ci-C 7 )-alkyl, Amino-(Ci-C 7 )-alkyl, (C2-C7)- Alkenylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylamino-(Ci-C7)-alkyl, Arylamino- (Ci-C 7 )-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C 7 )- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C7)- alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C 7 )-alkylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Haloalkoxy-(Ci-C6)- haloalkyl steht, R 2 , R 3 , R 4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkoxy, (C1-C7)- Alkyl, (Ci-C 7 )-Haloalkyl, (Ci-C 7 )-Haloalkoxy, (Ci-C 7 )-Alkylthio, (C1-C7)- Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1-C7)- Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Heterocyclylcarbonylamino, Formyl,

Hydroxyiminomethyl, (Ci-C7)-Alkoxyiminonnethyl, (C3-C7)- Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxyiminomethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C 3 -C 7 )-Cycloal koxy, (C 3 -C 7 )-Cycloal kyl-(Ci -C 7 )-al koxy, Aryl-(Ci -C 7 )-al koxy, (C 2 -C 7 )-Alkinyl, (C 2 -C 7 )-Alkenyl, Aryl-(Ci-C 7 )-alkinyl, Tris-[(Ci-C 7 )-alkyl]silyl- (C 2 -C 7 )-alkinyl, Bis-[(Ci-C 7 )-alkyl](aryl)silyl-(C2-C 7 )-alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C 7 )- alkyl]silyl-(C 2 -C 7 )-alkinyl, (C3-C 7 )-Cycloalkyl-(C2-C 7 )-alkinyl, Aryl-(C 2 -C 7 )-alkenyl, Heteroaryl-(C 2 -C 7 )-alkenyl, (C3-C 7 )-Cycloalkyl-(C 2 -C 7 )-alkenyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C 2 -C 7 )-alkyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkinyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkenyl, (C -C 7 )- Cycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C 7 )-alkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(Ci-C7)- alkylsulfonylamino, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]aminosulfonyl, (C 4 -C7)-Cycloalkenyl- (Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (C1-C7)- Haloalkylsulfinyl, (Ci-C 7 )-Haloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-C 7 )-Alkylsulfonyl,

Heteroaryl-(Ci-C 7 )-Alkylsulfonyl, (Ci-C 7 )-Alkylaminosulfonyl, (C1-C7)- Alkylaminosulfonylamino, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]aminosulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminosulfonylannino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C 2 -C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C7)-Alkinyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyloxycarbonyl, Aryl-(Ci -C7)-Al koxycarbonyl , (C1 -C7)-Al kylam inocarbonyl , (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl stehen,

R 5 für Amino, (Ci-C 7 )-Alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl, (C3-C 7 )-Cycloalkyl-(Ci-C 7 )-alkyl,

(Ci-C 7 )-Haloalkyl, (C 3 -C 7 )-Halocycloalkyl, (C -C 7 )-Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C 7 )- al kyl , (C1 -C 7 )-Al koxycarbonyl-(Ci -C 7 )-al kyl , Aryl-(Ci -C 7 )-al koxycarbonyl-(Ci -C 7 )- al kyl , (C 3 -C 7 )-Cycloal koxycarbonyl-(Ci -C 7 )-al kyl , (C 3 -C 7 )-Cycloal kyl-(Ci -C 7 )- alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C7)- alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 2 -C 7 )-Alkenyl, (C 2 -C 7 )-Alkinyl, (C2-C 7 )-Alkenylamino, (C2-C 7 )-Alkinylamino, Bis-[(Ci-C 7 )-alkenyl]amino, Aryloxy, Bis-[(Ci-C 7 )-Alkyl]amino, Aryl-(C 2 -C 7 )- al kenyl , Heteroaryl-(C2-C7)-al kenyl , Heterocyclyl-(C2-C7)-al kenyl ,

Aryloxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Bis[(Ci-C7)- alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, Cyano- (Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C 7 )-alkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl, (C1-C7)- Alkylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Arylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl,

Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]aminosulfonyl- (Ci-C 7 )-alkyl steht,

R 6 für Wasserstoff, (Ci-C 7 )-Alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl, Cyano-(Ci-C 7 )-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylsulfonyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C7)-Al kenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C 7 )-Haloalkyl, Halo-(C 2 -C 7 )-alkinyl, Halo-(C 2 -C 7 )-alkenyl, (Ci-C 7 )-Alkoxy- (Ci-C 7 )-alkyl, Amino, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C 7 )-alkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C7)-alkylsulfonyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkylsulfonyl, (C 4 -C7)-Cycloal kenyl, (C -C 7 )-Cycloal kenyl-(Ci -C 7 )-al kyl , (C 2 -C 7 )-Al kenyloxycarbonyl , (C2-C7)- Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl steht,

R 7 , R 8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Hydrothio, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis[(Ci-C7)-Alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C7)- alkylamino, (C 2 -C 7 )-Al kenyl, (C 2 -C 7 )-Alkinyl, (Ci-C 7 )-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C 7 )- alkyl, Cyano-(Ci-C 7 )-alkyl, Nitro-(Ci-C 7 )-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C 3 -C 7 )- Cycloalkyl, (C -C 7 )-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (Ci-C 7 )-Alkoxy, (Ci-C 7 )- Haloalkoxy, (Ci-C 7 )-Haloalkylthio, (Ci-C 7 )-Alkylthio, (Ci-C 7 )-Alkoxy-(Ci-C 7 )- alkyl, (C 1 -C 7 )-Al ky Ith io-(C 1 -C 7 )-al ky I , Amino-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkylamino- (Ci-C 7 )-alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Aryl-(Ci-C 7 )-alkylamino- (Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )-alkylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C 7 )- alkylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroarylamino- (Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Arylamino-(Ci-C 7 )- alkyl, Aryl-(Ci-C 7 )-alkoxycarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, (C3-C 7 )- Cycloal koxycarbonylam ino-(Ci -C 7 )-al kyl , (C3-C 7 )-Cycloal kyl-(Ci -C 7 )- alkoxycarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )-al koxycarbonylam ino- (Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkylcarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 3 -C 7 )- Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C 7 )- alkyl, (C2-C 7 )-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Aryl-(C2-C 7 )- alkenylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C 7 )-Alkoxycarbonyl, (C2-C 7 )- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C 7 )-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,

Alkylaminocarbonyl, (C3-C 7 )-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C 7 )- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Arylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C 7 )-Alkenylamino, (C2-C 7 )-Alkinylamino, (Ci-C 7 )- Alkylsulfinyl, (C2-C 7 )-Alkenylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl,

Heterocyclylsulfinyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkylsulfinyl, (Ci-C 7 )-Alkylsulfonyl, (C 2 -C 7 )- Alkenylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C3-C 7 )- Cycloalkylsulfonyl, Bis-[(Ci-C 7 )-Alkyl]amino-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )- Alkyl(aryl)amino-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryloxycarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Aryl-(Ci-C 7 )-alkoxycarbonylamino- (Ci-C 7 )-alkyl, Arylaminocarbonyl, (Ci-C 7 )-Alkylsulfonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, (C3-C 7 )-Cycloalkylsulfonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Arylsulfonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Bis-[(Ci-C 7 )-alkyl]aminosulfonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkylsulfonylamino, (C3-C 7 )-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, (Ci-C 7 )-Alkoxy-(Ci-C 7 )-alkoxy stehen, R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 , R 14 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C 7 )-Alkyl, Halogen, Cyano, (Ci-C 7 )-Haloalkyl, Cyano-(Ci-C 7 )-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl, (C -C 7 )-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (Ci-C 7 )-Alkoxy-(Ci-C 7 )- alkyl, (C 1 -C 7 )-Al ky Ith io-(C 1 -C 7 )-al ky I , (Ci-C 7 )-Alkoxy, (Ci-C 7 )-Alkylthio, (Ci-C 7 )- Haloalkoxy, (Ci-C 7 )-Haloalkylthio, (Ci-C 7 )-Cycloalkoxy, (Ci-C 7 )-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl stehen, mit der Maßgabe, dass wenn R 1 für Wasserstoff steht, mindestens einer der Reste R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 und R 14 nicht für Wasserstoff steht, oder

R 7 und R 8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig

gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome

unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R 7 und R 8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe

bilden, oder

R 7 und R 8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch

Wasserstoff, (Ci-C 7 )-Alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )-alkyl substituierte

Oximgruppe bilden,

R 1 und R 11 mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome

unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R 9 und R 13 mit dem Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome

unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, R 1 1 und R 12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome

unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R 1 1 und R 12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden, oder

R 1 1 und R 12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch

Wasserstoff, (Ci-C 7 )-Alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )-alkyl substituierte Methylen- oder Oximgruppe bilden,

R 13 und R 14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome

unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R 13 und R 14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden, oder

R 13 und R 14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch

Wasserstoff, (Ci-C 7 )-Alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )-alkyl substituierte Methylen- oder Oximgruppe bilden,

W für Sauerstoff oder Schwefel steht, n für 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5 steht,

X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C 7 )-Alkyl, Halogen, (C2-C 7 )- Alkenyl, (C 2 -C 7 )-Alkinyl, (Ci-C 7 )-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C 7 )-alkyl, Cyano- (Ci-C 7 )-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl, (C -C 7 )-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (Ci-C 7 )-Alkoxy, (Ci-C 7 )-Alkylthio, (Ci-C 7 )- Alkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci -C 7 )-Al kylth io-(Ci -C 7 )-al kyl , Aryloxy, Aryl-(Ci-C 7 )- alkoxy, (Ci-C 7 )-Haloalkoxy, (Ci-C 7 )-Haloalkylthio, (Ci-C 7 )-Alkylamino, Bis- [(Ci-C 7 )-Alkyl]amino, (Ci-C 7 )-Alkoxy-(Ci-C 7 )-alkoxy, Amino-(Ci-C 7 )-alkyl,

(Ci-C 7 )-Alkylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Aryl- (Ci-C 7 )-alkylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )-alkylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C 7 )-alkylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Arylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Aryl-(Ci-C 7 )-alkoxycarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl,

(C3-C 7 )-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, (C3-C 7 )-Cycloalkyl-(Ci-C 7 )- alkoxycarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )-alkoxycarbonylamino- (Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkylcarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 3 -C 7 )- Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C 7 )- alkyl, (C2-C 7 )-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Aryl-(C2-C 7 )- Alkenylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroarylsulfonyl- (Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkylsulfonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkylsulfonyl- (Ci-C 7 )-alkyl, Arylsulfinyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )- Alkylsulfinyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Bis[(Ci-C 7 )- alkyl]amino-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C 7 )-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )-Alkoxycarbonyl, (C3-C 7 )-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C 7 )- Cycloal kyl-(Ci -C 7 )-al koxycarbonyl , (Ci -C 7 )-Al kylcarbonyl , (C3-C 7 )- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C 7 )-Alkylsulfonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, (C3-C 7 )-Cycloalkylsulfonylamino- (Ci-C 7 )-alkyl, Arylsulfonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(Ci-C 7 )- alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Bis-[(Ci-C 7 )-alkyl]aminosulfonyl- (Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkylsulfonylamino, (C3-C 7 )-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino- (Ci-C 7 )-alkyl stehen, oder

X und Y mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig

gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome

unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden. Besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

R 1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (Ci-C 6 )-Alkyl, (C 3 -C 8 )- Cycloalkyl, (C 3 -C 8 )-Halocycloalkyl, (C -C 8 )-Cycloalkenyl, (C -C 8 )- Halocycloalkenyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (C2-C 6 )-Haloalkenyl, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-C 6 )-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C 6 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 6 )-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C 6 )-alkyl, (C2-C 6 )-Haloalkinyl, (C2-C 6 )-Alkinyl, (C 2 -C 6 )- Alkenyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-(Ci-C 6 )-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C 6 )- Al koxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , (C2-C6)- Alkinyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C 3 -C 6 )-Cycloal koxycarbonyl-(Ci -C 6 )-al kyl , (C 3 -C 6 )-Cycloal kyl-(Ci -C 6 )- alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C 3 -C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C 6 )-alkyl, (C 3 -C 6 )- Cycloa I ky Ith io-(C 1 -C 6 )-al ky I , Arylth io-(Ci -C 6 )-al kyl , Heterocyclylthio-(Ci-C 6 )-alkyl, Heteroarylthio-(Ci-C 6 )-alkyl, Ary l-(Ci -C 6 )-a I ky Ith io-(C 1 -C 6 )-al ky I , (Ci-C 6 )- Alkylsulfinyl-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C 6 )-alkyl, Arylsulfinyl- (Ci-C 6 )-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C 6 )-alkyl, (C 3 -C6)-Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C 6 )-alkyl, (C 3 -C 6 )-Cycloal kylsulfonyl-(Ci -C 6 )-al kyl , (C1 -C 6 )-Al koxy-(Ci -C 6 )-al koxy-(Ci -C 6 )- alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (C 3 -C6)-Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1 -C6)-Al koxycarbonyl , (C2-C6)-Al kenyloxycarbonyl , (C2-C6)-Al kinyloxycarbonyl , Aryl-(Ci -C6)-al koxycarbonyl , (C 3 -C6)-Cycloal kyl-(Ci -C6)-al koxycarbonyl ,

Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C 3 -C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl,

Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, (C 4 -C6)- Cycloalkenyl-(Ci-C 6 )-alkyl, Nitro-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C 6 )-alkyl, Bis-[(Ci-C 6 )-Alkyl]aminocarbonyl, (C 3 -C 6 )- Cycloalkyl-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl- (Ci-C6)-alkyl-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl,

Heteroarylsulfinyl-(Ci-C 6 )-alkyl, Aryl-(Ci -Ce)-al kylsulfinyl -(Ci -Ce)-al kyl ,

Heterocyclylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C 3 -C6)-Cycloalkyl-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-a lkyl, Aryl-[(Ci-C 6 )- Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C 6 )-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl-[(Ci-C 6 )- Alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl-(Ci-C6)- al kyl , (C 2 -C 6 )-Al kinylcarbonyl-(Ci -C 6 )-al kyl , (C 3 -C 6 )-Cycloal kyl-(Ci -C 6 )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C 6 )-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-[(Ci-C 6 )- alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkinylsulfonyl-(Ci-C 6 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C 6 )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C 6 )-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl-(Ci-C 6 )- alkyl, (C 2 -C 6 )-Al ki ny I su If iny I -(C 1 -C 6 )-al ky I , Heteroaryl-(Ci-C 6 )-Alkylsulfinyl- (C1 -C 6 )-al kyl , Heterocyclyl-(Ci -C 6 )-Al kylsulf inyl-(Ci -C 6 )-al kyl , (C 2 -C 6 )-al kenyloxy- (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C 6 )-alkyl, (C2-C6)-alkinyloxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C 6 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C 6 )-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C 6 )-alkyl, (C 3 -C6)-Cycloalkyl[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl, Amino-(Ci-C 6 )-alkyl, (C2-C6)-Alkenylamino-(Ci-C 6 )-alkyl, (C2-C6)-Alkinylamino-(Ci-C 6 )-alkyl,

Arylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylamino- (Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylamino- (Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy- (Ci-Ce)-haloalkyl steht,

R 2 , R 3 , R 4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkoxy, (C1-C6)- Al kyl, (Ci-C 6 )-Haloalkyl, (Ci-C 6 )-Haloalkoxy, (Ci-C 6 )-Alkylthio, (Ci-C 6 )- Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(Ci-C 6 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 6 )-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1-C6)- Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Heterocyclylcarbonylamino, Formyl,

Hydroxyiminomethyl, (Ci-C6)-Alkoxyiminonnethyl, (C3-C6)- Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminonnethyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkoxyiminonnethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C 3 -C 6 )-Cycloal koxy, (C 3 -C 6 )-Cycloal kyl-(Ci -C 6 )-al koxy, Aryl-(Ci -C 6 )-al koxy, (C2-C 6 )-Alkinyl, (C2-C 6 )-Alkenyl, Aryl-(Ci -Ce)-al kinyl , Tris-[(Ci-C 6 )-alkyl]silyl- (C2-C 6 )-alkinyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C 6 )-alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C 6 )- alkyl]silyl-(C2-C 6 )-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C 6 )-alkinyl, Aryl-(C 2 -C 6 )-alkenyl Heteroaryl-(C 2 -C 6 )-al kenyl , (C 3 -C 6 )-Cycloal kyl-(C 2 -C 6 )-al kenyl , (C 3 -C 6 )- Cycloalkyl-(C2-C 6 )-alkyl, (C2-C 6 )-Haloalkinyl, (C2-C 6 )-Haloalkenyl, (C -C 6 )- Cycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C 6 )-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(Ci-C6)- alkylsulfonylamino, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]aminosulfonyl, (C 4 -C6)-Cycloalkenyl- (Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C 6 )-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (Ci-C 6 )- Haloalkylsulfinyl, (Ci-CeJ-Haloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkylsulfonyl,

Heteroaryl-(Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Alkylaminosulfonylamino, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]aminosulfonyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminosulfonylannino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyloxycarbonyl, Aryl-(Ci -ΟΘ)-ΑΙ koxycarbonyl , (C1 -ΟΘ)-ΑΙ kylam inocarbonyl , (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl stehen, für Amino, (Ci-C 6 )-Alkyl, (C3-C 6 )-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C 4 -C6)-Cycloal kenyl, Aryl, Heteroaryl Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)- al kyl , (C 3 -C 6 )-Cycloal koxycarbonyl-(Ci -C 6 )-al kyl , (C 3 -C 6 )-Cycloal kyl-(Ci -C 6 )- alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6) alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-Ce)- alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino Aryloxy-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C 6 )-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C 6 )-alkyl, (C 2 -C 6 )-Al kenyl, (C 2 -C 6 )-Al kinyl, (C2-C 6 )-Alkenylamino, (C2-C 6 )-Alkinylamino, Bis-[(Ci-C 6 )-alkenyl]amino, Aryloxy, Bis-[(Ci-C 6 )-Alkyl]amino, Aryl-(C 2 -C 6 )- al kenyl , Heteroaryl-(C2-C6)-al kenyl , Heterocyclyl-(C2-C6)-al kenyl ,

Aryloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis[(Ci-C6)- alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Cyano- (Ci -C 6 )-al kyl , (Ci -C 6 )-Al koxy-(Ci -C 6 )-al koxy-(Ci -C 6 )-al kyl , (Ci -C 6 )- Alkylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Arylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl,

Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]aminosulfonyl- (Ci-Ce)-alkyl steht, für Wasserstoff, (Ci-C 6 )-Alkyl, (C3-C 6 )-Cycloalkyl, Cyano-(Ci-C 6 )-alkyl, (C 3 -C 6 )- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfonyl,

(Ci-C6)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C6)-Al kenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C 6 )-Haloalkyl, Halo-(C2-C 6 )-alkinyl, Halo-(C2-C 6 )-alkenyl, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-C 6 )-alkyl, Amino, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C 6 )-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C6)-alkylsulfonyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, (C 4 -C6)-Cycloal kenyl, (C -C 6 )-Cycloal kenyl-(Ci -C 6 )-al kyl , (C 2 -C 6 )-Al kenyloxycarbonyl , (C 2 -C 6 )- Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl steht, unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Hydrothio, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis[(Ci-C6)-Alkyl]amino,

(C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-Ce)- alkylamino, (C 2 -C 6 )-Al kenyl, (C2-C 6 )-Alkinyl, (Ci-C 6 )-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-Ce)- alkyl, Cyano-(Ci-C 6 )-alkyl, Nitro-(Ci-C 6 )-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C 3 -C 6 )- Cycloalkyl, (C -C 6 )-Cycloal kenyl, Heterocyclyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C 6 )- Haloalkoxy, (Ci-C 6 )-Haloalkylthio, (Ci-C 6 )-Alkylthio, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C 6 )- alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C 6 )-alkyl, Amino-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C 6 )-Alkylamino- (Ci-C 6 )-alkyl, (C 3 -C6)-Cycloalkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C 6 )-alkylamino- (Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)- alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylamino- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Arylamino-(Ci-C6)- alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloal koxycarbonylam ino-(Ci -C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci -Ce)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylamino- (Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C 6 )-alkyl, (C 3 -C 6 )- Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C6)- alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)- alkenylamino-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,

Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Arylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, (C1-C6)- Alkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl,

Heterocyclylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (C2-C6)- Alkenylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonyl, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]amino-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C 6 )- Alkyl(aryl)amino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryloxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylamino- (Ci-C6)-alkyl, Arylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Arylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]aminosulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy stehen,

R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 , R 14 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C 6 )-Alkyl, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Haloalkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C 6 )-Cycloalkyl, (C -C 6 )-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C 6 )- alkyl, (C1 -C 6 )-Al kylth io-(Ci -C 6 )-al kyl , (Ci-C 6 )-Alkoxy, (Ci-C 6 )-Alkylthio, (Ci-C 6 )- Haloalkoxy, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)-Cycloalkoxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl stehen, mit der Maßgabe, dass wenn R 1 für Wasserstoff steht, mindestens einer der Reste R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 und R 14 nicht für Wasserstoff steht, R 7 und R 8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome

unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R 7 und R 8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe

bilden, oder

R 7 und R 8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch

Wasserstoff, (Ci-C 7 )-Alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )-alkyl substituierte Oximgruppe bilden,

R 1 und R 1 1 mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome

unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R 9 und R 13 mit dem Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome

unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R 1 1 und R 12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome

unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R 1 1 und R 12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden, oder

R 1 1 und R 12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch

Wasserstoff, (Ci-C 7 )-Alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl substituierte Methylen- oder Oximgruppe bilden,

R 13 und R 14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome

unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R 13 und R 14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden, oder

R 13 und R 14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch

Wasserstoff, (Ci-C 7 )-Alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl, (C3-C 7 )-Cycloalkyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl substituierte Methylen- oder Oximgruppe bilden, oder

W für Sauerstoff oder Schwefel steht, n für 0, 1 , 2, 3 oder 4 steht,

X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, Halogen, (C2-C7)- Alkenyl, (C 2 -C 7 )-Alkinyl, (Ci-C 7 )-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C 7 )-alkyl, Cyano- (Ci-C 7 )-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl, (C -C 7 )-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (Ci-C 7 )-Alkoxy, (Ci-C 7 )-Alkylthio, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl, (C1 -C 7 )-Al kylth io-(Ci -C 7 )-al kyl , Aryloxy, Aryl-(Ci-C 7 )- alkoxy, (Ci-C 7 )-Haloalkoxy, (Ci-C 7 )-Haloalkylthio, (Ci-C 7 )-Alkylamino, Bis- [(Ci-C 7 )-Alkyl]amino, (Ci-C 7 )-Alkoxy-(Ci-C 7 )-alkoxy, Amino-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, (C3-C 7 )-Cycloalkylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Aryl- (Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Arylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl,

(C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino- (Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkylcarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 3 -C 7 )- Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C 7 )- alkyl, (C2-C 7 )-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Aryl-(C2-C 7 )- Alkenylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroarylsulfonyl- (Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkylsulfonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkylsulfonyl- (Ci-C 7 )-alkyl, Arylsulfinyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )- Alkylsulfinyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Bis[(Ci-C 7 )- alkyl]amino-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C 7 )-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )-Alkoxycarbonyl, (C3-C 7 )-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C 7 )- Cycloal kyl-(Ci -C 7 )-al koxycarbonyl , (Ci -C 7 )-Al kylcarbonyl , (C3-C 7 )- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C 7 )-Alkylsulfonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, (C3-C 7 )-Cycloalkylsulfonylamino- (Ci-C 7 )-alkyl, Arylsulfonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(Ci-C 7 )- alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Bis-[(Ci-C 7 )-alkyl]aminosulfonyl- (Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkylsulfonylamino, (C3-C 7 )-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino- (Ci-C 7 )-alkyl stehen, oder

X und Y mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig

gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome

unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden.

Ganz besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (laa) bis (Ibi) beschrieben werden,

31

32



und worin

R 1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, n- Propyl, n-Butyl, 1 -Methylprop-1 -yl, 2-Methylprop-1 -yl, tert.-Butyl, n-Pentyl, neo- Pentyl, n-Hexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,

Spiro[2.2]pent-1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-1 -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 -yl,

Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .1 ]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1 .1 ]hexyl,

Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 - Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'- Methyl-1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanopropyl, 2-Cyanopropyl, 1 - Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2- Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 - Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 2-Ethylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclobutyl, 2- Ethylcyclobutyl, 3-Ethylcyclobutyl, 4-Methylcyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, 4- Ethoxycyclohexyl, 4-n-Propyloxycyclohexyl, 4-Hydroxycyclohexyl, 4- T fluormethylcyclohexyl, 4-Cyanocyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 3- Methoxycyclohexyl, 3-Ethoxycyclohexyl, 3-n-Propyloxycyclohexyl, 3- Hydroxycyclohexyl, 3-Methoxycyclobutyl, 2-Methoxycyclopropyl, 2- Ethoxycyclopropyl, 2-iso-Propyloxycyclopropyl, 1 -Cyclopropylcyclobutyl, 1 -Prop-

2- enylcyclobutyl, 2-Ethyl-3-Methylcyclobutyl,1 -Propylcyclopropyl, 1 -Methyl-2- propylcyclopropyl, 2-Propylcyclopropyl, 1 -Propylcyclobutyl, 2-Propylcyclobutyl,

3- Propylcyclobutyl, 1 -iso-Propylcyclobutyl, 1 -iso-Propylcyclopropyl, 2-iso- Propylcyclopropyl, 3-iso-Propylcyclobutyl, 2-Dimethylanninocyclobutyl, 3- Dimethylaminocyclobutyl, 1 -Butylcyclobutyl, 2-Butylcyclobutyl, 1 - Butylcyclopropyl, 3-Butylcyclobutyl, 2-Butylcyclopropyl, 1 -iso-Butylcyclobutyl, 3- tert-Butylcyclobutyl, 3,3-Diethylcyclobutyl, 2,2-Diethylcyclopropyl, 2- Methylidencyclopropyl, 1 -Methoxymethylcyclopropyl, 1 -iso-Butylcyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylethyl, Cyclopentylethyl, Cyclohexylethyl,

Cyclopropyl-n-propyl, Cyclobutyl-n-propyl, Cyclopentyl-n-propyl, Cyclohexyl-n- propyl, Trichlormethyl, Trichlorethyl, lodmethyl, lodethyl, lod-n-propyl,

Brommethyl, Bromethyl, Brom-n-propyl,Trifluornnethyl, Difluormethyl, Fluor-n- Propyl, 2-Fluor-prop-2-yl, 1 -Fluor-prop-2-yl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1 ,1 -Difluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 4,4,4-Trifluorbutyl, 3,3-Difluorpropyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-Propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluor-n-butyl, Chlord ifl uormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Bromfluormethyl, 1 - Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, 2,2-Dichlor-2-fluororethyl, 2-Chlor-2,2- difluorethyl, Difluor-tert.-butyl, 2-Brom-1 ,1 ,2-trifluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethyl, 2-Chlor-1 ,1 ,2-trifluorethyl, 2-Chlor-1 ,1 ,2,2-tetrafluorethyl, 1 ,2,2,3,3,3-Hexafluorpropyl, 1 -Methyl-2,2,2-trifluorethyl, 1 -Chlor-2,2,2- trifluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, 1 ,2,2,3,3,4,4,4-octafluorbutyl,

1 ,1 ,2,2,3,3,4,4-octafluorbutyl, Ethinyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, n- Propoxyd ifl uormethyl, Methoxydifluormethyl, Ethoxydifluormethyl, n- Butoxydifluormethyl, Methoxyethoxydifluormethyl, n-Pentoxydifluormethyl, 2- Methylbutoxydifluormethyl, 4-Methylpentoxydifluormethyl, n- Hexyloxyd ifl uormethyl , iso-Hexyloxyd ifl uormethyl , AI lyloxypropoxyd ifl uormethyl , Methoxypropoxydifluormethyl, Cyclopropylmethoxydifluormethyl,

Cyclobutylmethoxydifluormethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Cyano-iso-propyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n- propyl, Methoxy-iso-propyl, Methoxy-n-butyl, Methoxy-n-pentyl, 2-Methoxy-2- methyl propyl, 2-Methoxy-1 -methylpropyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Ethoxy-n- propyl, Ethoxy-iso-propyl, Ethoxy-n-butyl, Ethoxy-n-pentyl, 2-Ethoxy-2- methyl propyl, 2-Ethoxy-1 -methylpropyl, n-Propyloxymethyl, n-Propyloxyethyl, n- Propyloxy-n-propyl, n-Propyloxy-iso-propyl, n-Propyloxy-n-butyl, 2-n-Propyloxy- 2-methylpropyl, 2-n-Propyloxy-1 -methylpropyl, iso-Propyloxymethyl, iso- Propyloxyethyl, iso-Propyloxy-n-propyl, iso-Propyloxy-iso-propyl, iso-Propyloxy- n-butyl, 2-iso-Propyloxy-2-methylpropyl, 2-iso-Propyloxy-1 -methylpropyl, Methoxymethoxymethyl, Methoxymethoxyethyl, Ethoxymethoxymethyl,

Ethoxyethoxymethyl, Methoxyethoxymethyl, Methoxyethoxyethyl,

Methoxyethoxy-n-propyl, Methoxymethoxy-n-propyl, Methoxy-n- propyloxymethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy- n-propyl, Trifluormethoxy-iso-propyl, Difluormethoxymethyl,

Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n-propyl, Difluormethoxy-iso-propyl, Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, Pentafluorethoxy-iso-propyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxymethyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethoxyethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxy-n-propyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethoxy-iso-propyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethoxynnethyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethoxyethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethoxy-n-propyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethoxy-iso-propyl, 2,2,2-Trifluorethoxynnethyl, 2,2,2- Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-iso-propyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2- Difluorethoxy-iso-propyl, Heptafluorpropoxymethyl, Heptafluorpropoxyethyl, Heptafluorpropoxy-n-propyl, Heptafluorpropoxy-iso-propyl,

Trifluormethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n-propyl, Trifluormethylthio-iso-propyl, Difluormethylthionnethyl, Difluormethylthioethyl, Difluormethylthio-n-propyl, Difluormethylthio-iso-propyl,

Pentaf I uorethylth iomethyl , Pentaf I uorethyl th ioethyl , Pentaf I uorethylth io-n-propyl , Pentafluorethylthio-iso-propyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethylthiomethyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethylthioethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethylthio-n-propyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethylthio-iso-propyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethylthiomethyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethylthioethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethylthio-n-propyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethylthio-iso-propyl, 2,2,2-Thfluorethylthiomethyl, 2,2,2- Trifl uorethylth ioethyl , 2,2,2-Trifluorethylthio-n-propyl, 2,2,2-Trifluorethylthio-iso- propyl, 2,2-Difluorethylthiomethyl, 2,2-Difluorethylthioethyl, 2,2-Difluorethylthio- n-propyl, 2,2-Difluorethylthio-iso-propyl, Heptafluorpropylthiomethyl,

Heptafluorpropylthioethyl, Heptafluorpropylthio-n-propyl, Heptafluorpropylthio- iso-propyl, (C 4 -C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(Ci-C5)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C5)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C5)-alkyl, Methylcarbonylmethyl, Methylcarbonylethyl, Ethylcarbonylmethyl, Ethylcarbonylethyl, n- Propylcarbonylmethyl, n-Propylcarbonylethyl, iso-propylcarbonylmethyl, iso- Propylcarbonylethyl, Hydroxycarbonylmethyl, 1 -Hydroxycarbonyleth-1 -yl, 1 - Hydroxycarbonyleth-2-yl, Hydroxycarbonyl-n-propyl, 2-Hydroxycarbonyl-prop-2- yl, 1 -Hydroxycarbonyl-prop-2-yl, 2-Hydroxycarbonyl-prop-1 -yl, Hydroxycarbonyl- n-butyl, Hydroxycarbonyl-iso-butyl, Methoxycarbonylmethyl, 1 - Methoxycarbonyleth-1 -yl, 1 -Methoxycarbonyleth-2-yl, Methoxycarbonyl-n- propyl, 2-Methoxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -Methocycarbonyl-prop-2-yl, 2- Methocycarbonyl-prop-1 -yl, Methoxycarbonyl-n-butyl, Methoxycarbonyl-iso- butyl, Ethoxycarbonylmethyl, 1 -Ethoxycarbonyleth-1 -yl, 1 -Ethoxycarbonyleth-2- yl, Ethoxycarbonyl-n-propyl, 2-Ethoxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -Ethoxycarbonyl- prop-2-yl, 2-Ethoxycarbonyl-prop-1 -yl, Ethoxycarbonyl-n-butyl, Ethoxycarbonyl- iso-butyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, 1 -iso-Propyloxycarbonyleth-1 -yl, 1 -iso- Propyloxycarbonyleth-2-yl, iso-Propyloxycarbonyl-n-propyl, 2-iso- Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -iso-Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 2-iso- Propyloxycarbonyl-prop-1 -yl, iso-Propyloxycarbonyl-n-butyl, iso- Propyloxycarbonyl-iso-butyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, 1 -n- Propyloxycarbonyleth-1 -yl, 1 -n-Propyloxycarbonyleth-2-yl, n-Propyloxycarbonyl n-propyl, 2-n-Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -n-Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 2- n-Propyloxycarbonyl-prop-1 -yl, n-Propyloxycarbonyl-n-butyl, n- Propyloxycarbonyl-iso-butyl, tert.-Butyloxycarbonylmethyl, tert.- Butyloxycarbonylethyl, tert.-Butyloxycarbonyl-n-propyl, tert.-Butyloxycarbonyl- isopropyl, Benzyloxycarbonylmethyl, Benzyloxycarbonylethyl,

Benzyloxycarbonyl-n-propyl, Benzyloxycarbonyl-iso-propyl,

Allyloxycarbonylmethyl, Allyloxycarbonylethyl, Allyloxycarbonyl-n-propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl n-Butyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, tert.-Butylcarbonyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, n-Propylthiomethyl, n-Propylthioethyl,

Methylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl,

Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl,

Cyclopentylaminocarbonyl, Allylaminocarbonyl, Propargylaminocarbonyl steht,

: 3 , R 4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2- Difluorethoxy, 3,3,3-Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenylethyl, p-Chlorphenylethyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Nitro, Hydroxy,

Dimethylamino, Diethylamino, Formyl, Hydroxyiminomethyl,

Methoxyiminomethyl, Ethoxyiminomethyl, Cyclopropylmethoxymethyl,

Phenyloxy, p-Chlorphenyloxy, p-Trifluormethylphenyloxy, m-Chlorphenyloxy, m Trifluormethylphenyloxy, 2,4-Dichlorphenyloxy, Heteroaryloxy, Benzyloxy, Ethinyl, Prop-1 -inyl, (C2-C5)-Alkenyl, Phenylethinyl, p-Chlorphenylethinyl, p- Trifluornnethylphenylethinyl, p-Methoxyphenylethinyl, p-Fluorphenylethinyl, m- Chlorphenylethinyl, m-Trifluornnethylphenylethinyl, m-Methoxyphenylethinyl, m- Fluorphenylethinyl, Trimethylsilylethinyl, Triethylsilylethinyl,

Tnisopropylsilylethinyl, 2-Pyridylethinyl, 3-Pyridylethinyl, 4-Chlor-3-pyhdylethinyl stehen, für Amino, Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Thmethyl propyl, 1 ,2,2-Thmethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl und 1 - Ethyl-2-methylpropyl. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,

Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl methyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3- Trifluorpropyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-Propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluor-n-butyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C 4 -C6)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C5)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C 5 )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C 5 )-alkyl, (Ci-C5)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C 5 )-alkyl, Aryl-(Ci-Cs)-al koxycarbonyl-(Ci-Cs)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(Ci-Cs)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C5)-alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C5)- alkyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (Ci-CsJ-Alkylamino, Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C5)-alkylamino, Heteroaryl- (Ci-C5)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(Ci-C5)-alkyl, (C1 -C 5 )-Al koxy-(Ci -C 5 )-al kyl , Heteroaryloxy-(Ci -C 5 )-al kyl , (C 2 -C 5 )-Al kenyl ,

(C2-C5)-Alkinyl, (C2-C5)-Alkenylamino, (C2-C5)-Alkinylamino, Aryloxy, Bis- [(Ci-C 5 )-Alkyl]amino, Aryl-(C 2 -C 5 )-alkenyl, Heteroaryl-(C 2 -C 5 )-al kenyl,

Heterocyclyl-(C2-C5)-alkenyl steht, R 6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl, n- Hexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl,

Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, (C1-C5)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylsulfonyl, (Ci-CsJ-Alkylcarbonyl,

Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl,

Heterocyclylcarbonyl, (Ci-CsJ-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, (Ci-C 5 )-Haloalkylcarbonyl, (C 2 -C 5 )-Alkenyl, (C 2 -C 5 )-Alkinyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl Halo-(C 2 -C 5 )-alkinyl, Halo-(C 2 -C 5 )- alkenyl, (Ci-C5)-Alkoxy-(Ci-C 5 )-alkyl steht,

R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 , R 14 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, neo- Pentyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Trifluormethyl, Difluormethyl,

Pentafluorethyl, 1 ,1 , 2,2-Difluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 3,3,3-Trifluorethyl,

Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-iso-propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,

Cyclohexyl, Cycloheptyl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 -Cyanopropyl, 2-Cyanopropyl,

1 - Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl,

2- Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 - Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 2-Ethylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclobutyl, 2- Ethylcyclobutyl, 3-Ethylcyclobutyl, 4-Methylcyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, 4- Ethoxycyclohexyl, 4-n-Propyloxycyclohexyl, 4-Hydroxycyclohexyl, 4- Trifluormethylcyclohexyl, 4-Cyanocyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 3- Methoxycyclohexyl, 3-Ethoxycyclohexyl, 3-n-Propyloxycyclohexyl, 3- Hydroxycyclohexyl, 3-Methoxycyclobutyl, 2-Methoxycyclopropyl, 2- Ethoxycyclopropyl, 2-iso-Propyloxycyclopropyl, 1 -Cyclopropylcyclobutyl, 1 -Prop-

2- enylcyclobutyl, 2-Ethyl-3-Methylcyclobutyl,1 -Propylcyclopropyl, 1 -Methyl-2- propylcyclopropyl, 2-Propylcyclopropyl, 1 -Propylcyclobutyl, 2-Propylcyclobutyl,

3- Propylcyclobutyl, 1 -iso-Propylcyclobutyl, 1 -iso-Propylcyclopropyl, 2-iso- Propylcyclopropyl, 3-iso-Propylcyclobutyl, 2-Dimethylaminocyclobutyl, 3- Dimethylaminocyclobutyl, 1 -Butylcyclobutyl, 2-Butylcyclobutyl, 1 - Butylcyclopropyl, 3-Butylcyclobutyl, 2-Butylcyclopropyl, 1 -iso-Butylcyclobutyl, 3- tert-Butylcyclobutyl, 3,3-Diethylcyclobutyl, 2,2-Diethylcyclopropyl, (C 4 -Cs)- Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso- Propylthio, n-Butylthio, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n- Butyloxy, 1 -Methyl-prop-1 -yloxy, 2-Methyl-prop-1 -yloxy, tert-Butyloxy, n- Pentyloxy, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy , Cyclohexyloxy, Methoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso- Propyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl stehen, mit der Maßgabe, dass wenn R 1 für Wasserstoff steht, mindestens einer der Reste R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 und R 14 nicht für Wasserstoff steht,

R 1 und R 11 mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome

unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R 9 und R 13 mit dem Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome

unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R 11 und R 12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome

unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R 11 und R 12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden, oder R 11 und R 12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch

Wasserstoff, (Ci-C 6 )-Alkyl, (C3-C 6 )-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C 6 )-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl substituierte Methylen- oder Oximgruppe bilden,

R 13 und R 14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome

unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R 13 und R 14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden, oder

R 13 und R 14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch

Wasserstoff, (Ci-C 6 )-Alkyl, (C3-C 6 )-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C 6 )-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl substituierte Methylen- oder Oximgruppe bilden, n für 0, 1 , 2 oder 3 steht,

W für Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt für Sauerstoff, steht.

Im Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (laa), (lac), (lau), (lav), (law), (lax), (lay) und (Ibi) beschrieben werden,

und worin

R 1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, n- Propyl, n-Butyl, 1-Methylprop-1-yl, 2-Methylprop-1-yl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Adamantan-1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 - Cyanopropyl, 2-Cyanopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1 - Ethylcyclopropyl, 2-Ethylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclobutyl, 2-Ethylcyclobutyl, 3- Ethylcyclobutyl, 4-Methylcyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, 4-Ethoxycyclohexyl, 4-Thfluornnethylcyclohexyl, 4-Cyanocyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 3- Methoxycyclohexyl, 3-Ethoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclobutyl, 2- Methoxycyclopropyl, 2-Ethoxycyclopropyl, 1 -Cyclopropylcyclobutyl, 2-Ethyl-3- Methylcyclobutyl,1 -Propylcyclopropyl, 1 -Methyl-2-propylcyclopropyl, 2- Propylcyclopropyl, 1 -Propylcyclobutyl, 2-Propylcyclobutyl, 3-Propylcyclobutyl, 1 - iso-Propylcyclobutyl, 1 -iso-Propylcyclopropyl, 2-iso-Propylcyclopropyl, 3-iso- Propylcyclobutyl, Thfluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Thfluorethyl, 1 ,1 -Difluorethyl, 3,3,3-Thfluorpropyl, 4,4,4-Thfluorbutyl, 3,3- Difluorpropyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-Propyl, Heptafluor-iso-propyl, Ethinyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Cyano-iso-propyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n- propyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxymethoxymethyl,

Methoxymethoxyethyl, Ethoxymethoxymethyl, Ethoxyethoxymethyl,

Methoxyethoxymethyl, Methoxyethoxyethyl, Trifluormethoxymethyl,

Thfluormethoxyethyl, Thfluormethoxy-n-propyl, Difluormethoxymethyl,

Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n-propyl, 2,2,2-Thfluorethoxynnethyl, 2,2,2- Thfluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2- Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, Trifluormethylthionnethyl,

Thfluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n-propyl, 2,2,2-Thfluorethylthiomethyl, 2,2,2-Thfluorethylthioethyl, 2,2,2-Thfluorethylthio-n-propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, p-Chlorbenzyl, p-Fluorbenzyl, p- Trifluormethylbenzyl, p-Methylbenzyl, m-Chlorbenzyl, m-Fluorbenzyl, m- Trifluormethyl benzyl, m-Methylbenzyl, o-Chlorbenzyl, o-Fluorbenzyl, o- Trifluormethyl benzyl, o-Methylbenzyl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht,

R 2 , R 3 , R 4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methyl, Ethyl, Thfluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Methylthio, Trifluormethylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Nitro, Hydroxy stehen,

R 5 für Amino, Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Thmethyl propyl, 1 ,2,2-Thmethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl und 1 - Ethyl-2-methylpropyl. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,

Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3- Trifluorpropyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-Propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluor-n-butyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C 4 -C6)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C5)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C 5 )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C 5 )-alkyl, (Ci-C5)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C 5 )-alkyl, Aryl-(Ci-Cs)-al koxycarbonyl-(Ci-Cs)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(Ci-Cs)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C5)-alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C5)- alkyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (Ci-CsJ-Alkylamino,

Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C5)-alkylamino, Heteroaryl- (Ci-C5)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(Ci-C5)-alkyl, (C1 -C 5 )-Al koxy-(Ci -C 5 )-al kyl , Heteroaryloxy-(Ci -C 5 )-al kyl , (C 2 -C 5 )-Al kenyl ,

(C2-C5)-Alkinyl, (C2-C5)-Alkenylamino, (C2-C5)-Alkinylamino, Aryloxy, Bis- [(Ci-C 5 )-Alkyl]amino, Aryl-(C 2 -C 5 )-alkenyl, Heteroaryl-(C 2 -C 5 )-al kenyl,

Heterocyclyl-(C2-C5)-alkenyl steht,

R 6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl, n- Hexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl,

Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, (C1-C5)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylsulfonyl, (Ci-CsJ-Alkylcarbonyl,

Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl,

Heterocyclylcarbonyl, (Ci-CsJ-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, (Ci-C 5 )-Haloalkylcarbonyl, (C2-C 5 )-Alkenyl, (C2-C 5 )-Alkinyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl Halo-(C2-C 5 )-alkinyl, Halo-(C 2 -C 5 )- alkenyl, (Ci-C5)-Alkoxy-(Ci-C 5 )-alkyl steht,

R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 , R 14 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, neo- Pentyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Trifluormethyl, Difluormethyl,

Pentafluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 3,3,3-Trifluorethyl, Cyanonnethyl, Cyanoethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 -Cyanopropyl, 2-Cyanopropyl,

1 - Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1 -Ethylcyclopropyl,

2- Ethylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclobutyl, 2-Ethylcyclobutyl, 3-Ethylcyclobutyl, 4- Methylcyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, 4-Ethoxycyclohexyl, Heterocyclyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthionnethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Difluornnethoxy, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy , Cyclohexyloxy, Methoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl,

Ethoxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl stehen, mit der Maßgabe, dass wenn R 1 für Wasserstoff steht, mindestens einer der Reste R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 und R 14 nicht für Wasserstoff steht oder

R 1 und R 11 mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome

unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R 9 und R 13 mit dem Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R 11 und R 12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R 11 und R 12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden, oder

R 11 und R 12 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch

Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Cyclopropyl,

Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl, Cuclyobutylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Benzyl substituierte Methylen- oder Oximgruppe bilden,

R 13 und R 14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R 13 und R 14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden, oder

R 13 und R 14 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch

Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Cyclopropyl,

Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl, Cuclyobutylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Benzyl substituierte Methylen- oder Oximgruppe bilden, n für 0, 1 , 2 oder 3 steht,

W für Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt für Sauerstoff, steht. Im ganz Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (Iaa1-Iaa35), (Iac1-Iac19), (Iau1-Iac14), (Iav1-Iav2) und (Iay1-Iay2) beschrieben werden,



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und worin

R 2 , R 3 , R 4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Methylthio, Trifluormethylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Nitro, Hydroxy stehen, R 5 für Amino, Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl propyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl und 1 - Ethyl-2-methylpropyl. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,

Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3- Trifluorpropyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-Propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluor-n-butyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C 4 -C6)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C5)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C 5 )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C 5 )-alkyl, (Ci-C5)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C 5 )-alkyl, Aryl-(Ci-Cs)-al koxycarbonyl-(Ci-Cs)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(Ci-Cs)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C5)-alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C5)- alkyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (Ci-CsJ-Alkylamino,

Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C5)-alkylamino, Heteroaryl- (Ci-C5)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(Ci-C5)-alkyl, (C1 -C 5 )-Al koxy-(Ci -C 5 )-al kyl , Heteroaryloxy-(Ci -C 5 )-al kyl , (C 2 -C 5 )-Al kenyl ,

(C2-C5)-Alkinyl, (C2-C5)-Alkenylamino, (C2-C5)-Alkinylamino, Aryloxy, Bis- [(Ci-C 5 )-Alkyl]amino, Aryl-(C 2 -C 5 )-alkenyl, Heteroaryl-(C 2 -C 5 )-al kenyl,

Heterocyclyl-(C2-C5)-alkenyl steht,

R 6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl, n- Hexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl,

Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, (C1-C5)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylsulfonyl, (Ci-CsJ-Alkylcarbonyl,

Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-CsJ-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, (Ci-C 5 )-Haloalkylcarbonyl, (C2-C 5 )-Alkenyl, (C2-C 5 )-Alkinyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl Halo-(C2-C 5 )-alkinyl, Halo-(C 2 -C 5 )- alkenyl, (Ci-C5)-Alkoxy-(Ci-C 5 )-alkyl steht,

W für Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt für Sauerstoff, steht.

Im besonders Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (Iaa1 ), (Iaa3), (Iaa5), (Iaa6), (Iaa7), (Iaa12), (Iaa22), (Iaa26), (Iaa29), (Iaa30), (Iaa33), (Iaa34), (Iaa35), (lad 7) und (Iav1 ) beschrieben werden,

: 3 , R 4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl Trifluormethoxy, Methylthio, Trifluormethylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Nitro, Hydroxy stehen, für Amino, Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl propyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl und 1 - Ethyl-2-methylpropyl. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3- Trifluorpropyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-Propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluor-n-butyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C 4 -C6)-Cycloalkenyl, gegebenenfall substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C5)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C 5 )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C 5 )-alkyl, (Ci-C5)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C 5 )-alkyl, Aryl-(Ci-Cs)-al koxycarbonyl-(Ci-Cs)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(Ci-Cs) alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C5)-alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C5)- alkyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (Ci-CsJ-Alkylamino, Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C5)-alkylamino, Heteroaryl- (Ci-C5)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(Ci-C5)-alkyl, (Ci-C 5 )-Al koxy-(Ci -C 5 )-al kyl , Heteroaryloxy-(Ci -C 5 )-al kyl , (C 2 -C 5 )-Al kenyl ,

(C2-C5)-Alkinyl, (C2-C5)-Alkenylamino, (C2-C5)-Alkinylamino, Aryloxy, Bis- [(Ci-C 5 )-Alkyl]annino, Aryl-(C2-C 5 )-alkenyl, Heteroaryl-(C 2 -C 5 )-al kenyl,

Heterocyclyl-(C2-C5)-alkenyl steht,

R 6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl, n- Hexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl,

Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, (C1-C5)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylsulfonyl, (Ci-CsJ-Alkylcarbonyl,

Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl,

Heterocyclylcarbonyl, (Ci-CsJ-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, (Ci-C 5 )-Haloalkylcarbonyl, (C 2 -C 5 )-Al kenyl, (C 2 -C 5 )-Alkinyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl Halo-(C2-C 5 )-alkinyl, Halo-(C 2 -C 5 )- al kenyl, (Ci-C5)-Alkoxy-(Ci-C 5 )-alkyl steht,

W für Sauerstoff steht.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten

Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der allgemeinen Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder

Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.

Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen:

Erfindungsgemäß steht "Arylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches Arylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Naphthyl-sulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-,

Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxy-gruppen.

Erfindungsgemäß steht "Cycloalkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylsulfonyl, vorzugsweise mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl oder Cyclohexylsulfonyl.

Erfindungsgemäß steht "AI kylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci- C6)-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, 1 -Methylethyl- sulfonyl, Butylsulfonyl, 1 -Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, 1 ,1 -Dimethyl- ethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1 -Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutylsulfonyl, 3-Methyl- butylsulfonyl, 1 ,1 -Dimethylpropylsulfonyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Dimethyl- propylsulfonyl, 1 -Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1 -Methylpentylsulfonyl, 2-Methyl- pentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl- sulfonyl, 1 ,2-Dimethylbutylsulfonyl, 1 ,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutyl- sulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3,3-Dimethylbutylsulfonyl, 1 -Ethylbutylsulfonyl, 2- Ethylbutylsulfonyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylsulfonyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfonyl.

Erfindungsgemäß steht "Heteroarylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes

Pyridylsulfonyl, Pyrimidinylsulfonyl, Pyrazinylsulfonyl oder gegebenenfalls

substituiertes polycyclisches Heteroarylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Chinolinylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-,

Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxygruppen.

Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (Ci-C 4 )-Alkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-Ce)-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1 -Methylethylthio, Butylthio, 1 -Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1 ,1 -Dimethylethyl- thio, Pentylthio, 1 -Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 1 ,1 -Dimethyl- propylthio, 1 ,2-Dimethyl propylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1 -Ethylpropylthio, Hexylthio,

1 - Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1 ,1 -Di- methylbutylthio, 1 ,2-Dimethylbutylthio, 1 ,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1 -Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1 ,1 ,2- Trimethyl propylthio, 1 ,2,2-Trimethylpropylthio, 1 -Ethyl-1 -methylpropylthio und 1 -Ethyl-

2- methylpropylthio.

Alkenylthio bedeutet erfindungsgemäßt ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest.

Alkylsulfinyl (Alkyl-S(=O)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -S(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (Ci-C 6 )- oder (Ci-C 4 )-Al kylsulfinyl, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (C1- C6)-Alkylsulfinyl wie Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1 -Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1 -Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1 ,1 -Dimethylethylsulfinyl, Pentylsulfinyl, 1 -Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3-Methylbutylsulfinyl, 1 ,1 - Dimethylpropylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Dimethylpropylsulfinyl, 1 -Ethyl- propylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1 -Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentylsulfinyl, 3-Methyl- pentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1 ,1 -Dimethylbutylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylbutyl- sulfinyl, 1 ,3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3-Dimethylbutylsulfinyl, 1 -Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl- propylsulfinyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropylsulfinyl und 1 -Ethyl- 2-methylpropylsulfinyl.

Analog sind Alkenylsulfinyl und Alkinylsulfinyl, erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2- C 6 )- oder (C 2 -C )-Alkenylsulfinyl bzw. (C3-C10)-, (C 3 -C 6 )- oder (C 3 -C 4 )-Al kinylsulfinyl .

Analog sind Alkenylsulfonyl und Alkinylsulfonyl erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=O)2- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2- C 6 )- oder (C 2 -C )-Alkenylsulfonyl bzw. (C3-C10)-, (C 3 -C 6 )- oder (C 3 -C )-Alkinylsulfonyl. „Alkoxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatonn gebundenen Alkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-Ce)-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1 -Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, 1 ,1 -Dimethylethoxy, Pentoxy, 1 -Methyl- butoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1 -Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethyl propoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1 -Ethylpropoxy, Hexoxy, 1 -Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3- Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1 -Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Di- methyl butoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1 -Ethyl- butoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1 ,2-Trimethyl propoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1 -Ethyl-1 - methyl propoxy und 1 -Ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy bedeutet ein über ein

Sauerstoffatonn gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein

Sauerstoffatonn gebundenen Alkinylrest wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C 4 )-Alkenoxy bzw. (C3-C10)-, (Cs-Ce)- oder (C 3 -C )-Alkinoxy.

„Cycloalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatonn gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatonn gebundenen Cycloalkenylrest.

„Alkylcarbonyl" (Alkyl-C(=O)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (Ci-C 4 )-Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonylgruppe.

Analog stehen„Alkenylcarbonyl" und„Alkinylcarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C 4 )-Alkenylcarbonyl bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C 4 )-Alkinylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonylgruppe. Alkoxycarbonyl (Alkyl-O-C(=O)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert:

Alkylreste, die über -O-C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (Ci-C 4 )-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkoxycarbonylgruppe.

Analog stehen„Alkenyloxycarbonyl" und„Alkinyloxycarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -O- C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C 4 )-Alkenyloxy- carbonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C 4 )-Alkinyloxycarbonyl. Die Anzahl der C- Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alken- bzw.

Alkinyloxycarbonylgruppe.

Der Begriff„Alkylcarbonyloxy" (Alkyl-C(=O)-O-) steht erfindungsgemäß, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, für Alkylreste, die über eine Carbonyloxygruppe (- C(=O)-O-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (Ci-C 4 )-Alkylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonyloxygruppe.

Analog sind„Alkenylcarbonyloxy" und„Alkinylcarbonyloxy" erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über (-C(=O)-O-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C 4 )-Alkenylcarbonyloxy bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C 4 )-Alkinylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonyloxygruppe.

Der Begriff„Aryl" bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder

polycydisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C-Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.

Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl" sind auch mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl" in der Regel auch von dem Begriff„gegebenenfalls substituiertes Phenyl" umfasst.

Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl,

Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis- alkylaminoalkoxy, Tris-[alkyl]silyl, Bis-[alkyl]arylsilyl, Bis-[alkyl]alkylsilyl, Tris- [alkyl]silylalkinyl, Arylalkinyl, Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl,

Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis- alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,

Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy

Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring (=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1 ]octanyl, 8-Aza- bicyclo[2.2.2]octanyl oder 1 -Aza-bicyclo[2.2.1 ]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch spirocyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise 1 -Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6

Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie

beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1 - oder 2- oder 3- Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2, 3-Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oder

3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oder 3-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder

4- Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1 ,2,3,6- Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4- Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5- Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H- azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydro-1 H-azepin- 1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 H-Azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3-Tetrahydrofuranyl); 2,3-Dihydrofuran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofuran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder

3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl;

2- oder 3-Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4- Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran-

2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring-Heterocyclen sind beispielsweise 1 - oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1 - oder 2- oder 3-Azetidinyl, 2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, 1 ,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für

"Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 H- pyrazol-1 - oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 H-pyrazol-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 1 - oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-

1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder

4- yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,6- Tetrahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,5,6- Tetrahydropyridazin-1 - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-

3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1 ,6-Dihydropyriazin-1 - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Hexahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1 ,4,5,6- Tetrahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,5,6-Tetrahydropyrimidin-

1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,6-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl;

1 .2- Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 - oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1 ,2,3,6-Tetrahydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2-Dihydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4- Dihydropyrazin-1 - oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; 1 ,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Dioxol-2- oder 4-yl; 1 ,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1 ,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4- Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-1 ,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dioxin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-1 ,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl;

1 .3- Dithiolan-2- oder 4-yl; 1 ,3-Dithiol-2- oder 4-yl; 1 ,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro- 1 ,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-1 ,2-dithiin-3- oder 4-yl; 1 ,2-Dithiin-

3- oder 4-yl; 1 ,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1 ,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6- yl; lsoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder

4- oder 5-yl; 1 ,3-Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3- oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4- Dihydro-2H-1 ,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,2-oxazin-

2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder

5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1 ,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,2- Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl;

3.4- Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,3- oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1 ,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6- yl; 2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1 ,2- Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-

2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5- Dihydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl;

2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7- Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder

4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder

5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7- Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,4- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder

3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,4- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder

6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; lsothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5- yl; 1 ,3-Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 3- oder

4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H- 1 ,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6- Dihydro-4H-1 ,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder

5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 ,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl;

1 ,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-1 ,4,2-dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder

6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3- Dihydro-7H-1 ,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-

1 ,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden

aufgeführt:

65

Die oben aufgeführten Heterocyclen sind bevorzugt beispielsweise durch Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl,

Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl, Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl,

Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio,

Heteroaryloxy, Bis-alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino,

Hydroxycarbonylalkylannino, Alkoxycarbonylalkylannino, Arylalkoxycarbonylalkylannino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bis- alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert.

Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein.

Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff- Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein.

Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die

Oxogruppe als Substituent an einem Ring-C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(O)2 (auch kurz SO2) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(O)- Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst.

Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl" für heteroaromatische

Verbindungen, d. h. vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische

Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N.

Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise 1 H-Pyrrol-1 -yl; 1 H-Pyrrol-2-yl; 1 H- Pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1 H-lmidazol-1 -yl; 1 H- lmidazol-2-yl; 1 H-lmidazol-4-yl; 1 H-lmidazol-5-yl; 1 H-Pyrazol-1 -yl; 1 H-Pyrazol-3-yl; 1 H- Pyrazol-4-yl; 1 H-Pyrazol-5-yl, 1 H-1 ,2,3-Triazol-1 -yl, 1 H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 ,2,3- Triazol-5-yl, 2H-1 ,2,3-Triazol-2-yl, 2H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 ,2,4-Triazol-1 -yl, 1 H- 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 4H-1 ,2,4-Triazol-4-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2- yl, Pyrimidin-4-yl, Pyri midin -5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl, 1 ,2,4- Triazin-3-yl, 1 ,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-Triazin-6-yl, 1 ,2,3-Triazin-4-yl, 1 ,2,3-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-, 1 ,3,2-, 1 ,3,6- und 1 ,2,6-Oxazinyl, lsoxazol-3-yl, lsoxazol-4-yl, lsoxazol-5-yl, 1 ,3- Oxazol-2-yl, 1 ,3-Oxazol-4-yl, 1 ,3-Oxazol-5-yl, lsothiazol-3-yl, lsothiazol-4-yl, Isothiazol-

5- yl, 1 ,3-Thiazol-2-yl, 1 ,3-Thiazol-4-yl, 1 ,3-Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4- Thazolonyl und 1 ,2,4-Diazepinyl, 2H-1 ,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1 H-1 ,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1 ,2,3,4-Oxathazol-5-yl, 1 ,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, 1 ,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, 1 ,2,3,5- Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten. Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7- yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. lsochinolin-1 -yl, lsochinolin-3-yl, lsochinolin-4-yl, lsochinolin-5-yl, lsochinolin-6-yl, lsochinolin-7-yl, lsochinolin-8-yl); Chinoxalin;

Chinazolin; Cinnolin; 1 ,5-Naphthyridin; 1 ,6-Naphthyridin; 1 ,7-Naphthyridin; 1 ,8- Naphthyridin; 2,6-Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine;

Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe 1 H- lndol-1 -yl, 1 H-lndol-2-yl, 1 H-lndol-3-yl, 1 H-lndol-4-yl, 1 H-lndol-5-yl, 1 H-lndol-6-yl, 1 H- lndol-7-yl, 1 -Benzofuran-2-yl, 1 -Benzofuran-3-yl, 1 -Benzofuran-4-yl, 1 -Benzofuran-5-yl, 1 -Benzofuran-6-yl, 1 -Benzofuran-7-yl, 1 -Benzothiophen-2-yl, 1 -Benzothiophen-3-yl, 1 - Benzothiophen-4-yl, 1 -Benzothiophen-5-yl, 1 -Benzothiophen-6-yl, 1 -Benzothiophen-7- yl, 1 H-lndazol-1 -yl, 1 H-lndazol-3-yl, 1 H-lndazol-4-yl, 1 H-lndazol-5-yl, 1 H-lndazol-6-yl, 1 H-lndazol-7-yl, 2H-lndazol-2-yl, 2H-lndazol-3-yl, 2H-lndazol-4-yl, 2H-lndazol-5-yl, 2H- lndazol-6-yl, 2H-lndazol-7-yl, 2H-lsoindol-2-yl, 2H-lsoindol-1 -yl, 2H-lsoindol-3-yl, 2H- lsoindol-4-yl, 2H-lsoindol-5-yl, 2H-lsoindol-6-yl; 2H-lsoindol-7-yl, 1 H-Benzimidazol-1 -yl, 1 H-Benzimidazol-2-yl, 1 H-Benzimidazol-4-yl, 1 H-Benzimidazol-5-yl, 1 H-Benzimidazol-

6- yl, 1 H-Benzimidazol-7-yl, 1 ,3-Benzoxazol-2-yl, 1 ,3-Benzoxazol-4-yl, 1 ,3-Benzoxazol- 5-yl, 1 ,3-Benzoxazol-6-yl, 1 ,3-Benzoxazol-7-yl, 1 ,3-Benzthiazol-2-yl, 1 ,3-Benzthiazol-4- yl, 1 ,3-Benzthiazol-5-yl, 1 ,3-Benzthiazol-6-yl, 1 ,3-Benzthiazol-7-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-3- yl, 1 ,2-Benzisoxazol-4-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-5-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-6-yl, 1 ,2- Benzisoxazol-7-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-3-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-4-yl, 1 ,2-Benzisothiazol- 5-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-6-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-7-yl.

Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod. Wird die Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom.

Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl" einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind

Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder lod. Die Vorsilbe „Bis" schließt auch die Kombination unterschiedlicher Alkylreste ein, z. B. Methyl(Ethyl) oder Ethyl(Methyl).

„Haloalkyl", ,,-alkenyl" und ,,-alkinyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene

Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH 2 CH 2 CI, CH 2 CH 2 Br, CHCICH 3 , CH 2 CI, CH 2 F; Perhaloalkyl wie z. B. CCI 3 , CCIF 2 , CFCI 2 ,CF 2 CCIF 2 , CF 2 CCIFCF 3 ;

Polyhaloalkyl wie z. B. CH 2 CHFCI, CF 2 CCIFH, CF 2 CBrFH, CH 2 CF 3 ; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl.

Teilfluoriertes Alkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten

Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren

verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten

Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CHFCF 2 CF 3

Teilfluoriertes Haloalkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, lod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die

vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein.

Haloalkoxy ist z.B. OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2CI;

Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste.

Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(Ci-C 4 )-Alkyl" bedeutet eine

Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4

Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Ci-C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.

Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen

Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw. Dreifachbindung.

Der Begriff„Alkenyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1 ,3- Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1 ,2- Propadienyl), 1 ,2-Butadienyl und 1 ,2,3-Pentathenyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z B. (aber nicht

beschränkt auf) (C2-C6)-Alkenyl wie Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methylethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1 -Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 - Methyl-1 -butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2- Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3- Methyl-3-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4- Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 -pentenyl, 2-Methyl-1 -pentenyl, 3-Methyl-1 -pentenyl, 4- Methyl-1 -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4- Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4- Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4- Methyl-4-pentenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 - butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1 - butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1 -butenyl, 3,3- Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 -butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 - butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 - methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl.

Der Begriff„Alkinyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1 ,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-1 -in-1 -yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet z.B. Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2- propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3- butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2- propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 - Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3- Methyl-1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Me-"thyl-1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1 - Di-methyl-2-butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Di->methyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3- butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propinyl. Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, das gegebenenfalls weiter substituiert ist, bevorzugt durch Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cyano, Nitro, Alkylthio, Haloalkylthio, Halogen, Alkenyl, Alkinyl,

Haloalkyl, AMino, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkocycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am

Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .1 ]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl,

Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1 .1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl,

Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan- 1 -yl und Adamantan-2-yl, aber auch Systeme wie z. B. 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 '- Bi(cyclopropyl)-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine

Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome.

Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische

Systeme umfasst, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl,

Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-1 -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl.

„Cycloalkenyl" bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1 - Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 ,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine

Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls

substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.

Der Begriff„Alkyl iden", z. B. auch in der Form (Ci-Cio)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H-Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3,

=C(CH 3 )-CH 3 , =C(CH 3 )-C 2 H 5 oder =C(C2H 5 )-C 2 H5. Cycloalkyliden bedeutet ein carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E- Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E-Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur

Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im praparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische.

Synthese von substituierten 1 -Cycloalkyl-2-oxotetrahydrochinolin-6-ylsulfonamiden:

Die erfindungsgemäßen gegebenenfalls weiter substituierten 1 -Cycloalkyl-2- oxotetrahydrochinolin-6-ylsulfonamide der allgemeinen Formel (I) können nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Die eingesetzten und untersuchten

Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren Oxotetrahydrochinolinylaminen und den entsprechenden Sulfonylchloriden aus.

Gegebenenfalls weiter substituierte Oxotetrahydrochinolinylamine (A) können ausgehend von entsprechend substituierten Anilinen hergestellt werden (Schema 1 ). Dabei kann ein gegebenenfalls weiter substituiertes Anilin mit einem entsprechenden Halogenpropionsäurehalogenid unter Verwendung einer geeigneten Base in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel gekuppelt und im folgenden Schritt mit einer geeigneten Lewis-Säure in einer Friedel-Crafts-Alkylierung zu entsprechend substituierten Oxotetrahydrochinolinen umgesetzt werden, bei denen in weiteren Reaktionsschritten zuerst der substituierte Cycloalkylrest (mit den Substituenten R 1 , R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 , R 14 , wobei R 1 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 und R 14 die weiter vor genannte Bedeutung haben) mit Hilfe einer geeigneten Base (z. B. Natriumhydrid, Kaliumcarbonat oder Caesiumcarbonat) in einem geeigneten polar-aprotischen

Lösungsmittel (z.B. Acetonitril oder Ν,Ν-Dimethylformamid, in den folgenden

Abschnitten auch mit DMF abgekürzt) eingeführt, mit einer geeigneten Nitriersäure (z.B. konz. Salpetersäure) nitriert und danach die Nitrogruppe mit Hilfe eines geeigneten Reduktionsmittels (z. B. Zinn(ll)chlorid-Dihydrat, Eisen in Essigsäure oder Wasserstoff über Palladium auf Kohle) in die entsprechende Aminogruppe überführt wird. So erhält man die gewünschten beispielhaften substituierten N-Cycloalkyl- oxotetrahydrochinolinylamine (A) (vgl. US2008/0234237, J. Med. Chem. 1986, 29(12), 2433 und Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1730, J. Med. Chem. 201 1 , 54, 5562).

Alternativ kann ein Nitro-substituiertes N-Cycloalkyl-oxotetrahydrochinolin über eine durch Tributylzinnhydrid und Azo-bis-(isobutyronitril) (entspricht der Abkürzung AIBN) vermittelte Tandemreaktion eines gegebenenfalls weiter substituierten Alkylacrylates mit einem gegebenenfalls weiter substituierten o-Halogenanilin erhalten werden (vgl. Tetrahedron 2009, 65, 1982; B. Giese et al. Org. React. 1996, 48). Diese Art der Cyclisierung kann auch elektrokatalytisch oder photochemisch durchgeführt werden (vgl. J. Org. Chem. 1991 , 56, 3246; J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 , 5036; Photochem. & Photobiol. Sei. 2009, 8, 751 ). Eine weitere Alternative zur Herstellung Nitro- substituierter N-Cycloalkyl-oxotetrahydrochinoline stellt die Beckmann-Umlagerung von gegebenenfalls weiter substituierten Indanonoximen dar. In Schema 1 wird diese Reaktionssequenz zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten

Oxotetrahydrochinolinylaminen (A) beispielhaft aber nicht einschränkend mit einem 4- Methylcyclohexylsubstituenten am Oxotetrahydrochinolinyl-Stitckstoff sowie mit R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 = Wasserstoff sowie X und Y = H und W = Sauerstoff dargestellt. In analoger Weise können Oxotetrahydrochinolinylamine (A), bei denen die Reste R 7 und R 8 nicht für Wasserstoff stehen, dargestellt werden. In diesem Fall können substituierte Acrylsäurehalogenide als geeignete Ausgangsmaterialien in der unten beschriebenen Synthesesequenz eingesetzt werden.

Schema 1 .

Oxotetrahydrochinolinylamine, bei denen der N-Cycloalkylrest nicht oder nur schwierig durch einfache Alkylierung einführbar ist, können über alternative Synthesewege hergestellt werden. Beispielhaft, aber nicht einschränkend werden einige dieser Wege im Folgenden beschrieben. Für 2,2-Dimethylcyclopropyl als N-Cycloalkylrest verläuft die Synthese beispielsweise zuerst über Pd-vermittelte Kupplung eines Arylbromids mit 2,2-Dimethylcyclopropylamin unter Verwendung geeigneter Pd-Katalysatoren (z.B. Pd2(dba)3) und Phosphor-haltiger Liganden (z.B. BINAP, t-BuXPhos) (vgl. Tetrahedron 2001 , 57, 2953, WO2012168350, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51 , 222; Tetrahedron 2001 , 57, 2953), durch Kupfer(ll)chlorid-vermittelte Kupplung oder durch Kupferacetat- vermittelte Umsetzung von 2,2-Dimethylcyclopropylamin mit Triphenylbismut (vgl. Chem. Commun. 201 1 , 47, 897; J. Med. Chem. 2003, 46, 623) hergestellt werden. Die Abkürzung ,dba' steht in diesem Zusammenhang für Dibenzylidenaceton, BINAP steht für 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1 ,1 '— binaphthyl, während t-BuXPhos für 2-Di-tert- butylphosphino-3,4,5,6-tetrannethyl-2',4',6'-tnisopropyl-1 ,1 '-biphenyl steht. Danach kann das gegebenenfalls weiter substituierte 2,2-Dimethylcyclopropylanilin mit einem entsprechenden gegebenenfalls weiter substituierten Halogenpropionsäurehalogenid unter Verwendung einer geeigneten Base in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel gekuppelt und im folgenden Schritt mit einer geeigneten Lewis-Säure (z. B. Aluminiumtrichlorid oder Titantetrachlorid) in einer Friedel-Crafts-Alkylierung zu einem entsprechenden N-[2,2-Dimethylcyclopropyl]-substituierten

Oxotetrahydrochinolin umgesetzt werden, das durch Nitrierung mit Salpetersäure und anschließende Reduktion mit einem geeigneten Reduktionsmittel (z. B. Zinn(ll)chlorid- Hydrat, Eisen in Essigsäure oder Wasserstoff mit Palladium auf Kohle) in das gewünschte N-[2,2-Dimethylcyclopropyl]-substituierte gegebenenfalls weiter

substituierte Oxotetrahydrochinolinylamin (B) überführt wird. In Schema 2 wird diese Reaktionssequenz beispielhaft aber nicht einschränkend mit R 2 , R 3 , R 4 = Wasserstoff, sowie R 7 , R 8 , X und Y = H und W = Sauerstoff dargestellt.

Schema 2.

Für Spiro[3.3]hept-2-yl und Bicyclo[1 .1 .1 ]pent-1 -yl als N-Cycloalkylreste in den erfindungsgemäßen 1 -Cycloalkyl-2-oxotetrahydrochinolin-6-ylsulfonamiden (mit R 2 , R 3 , R 4 = H, W = O) verläuft die Synthese beispielhaft, aber nicht einschränkend zuerst über eine Umsetzung eines geeigneten substituierten (2E)-3-(2-fluorphenyl)acrylats mit dem entsprechenden Cycloalkylamin unter Verwendung einer geeigneten

Aminbase (z. B. Triethylamin oder Diisopropylethylamin) in einem geeigneten polar- aprotischen Lösungsmittel (z. B. Ν,Ν-Dimethylformamid, Dioxan) bei erhöhter

Temperatur. Im folgenden Schritt wird das entsprechende substituierte 3-[2- (Cycloalkylamino)-5-nitrophenyl]acrylat mit Hilfe von Wasserstoff und einem

geeigneten Übergangsmetallkatalysator, z. B. (P i3P)3RhCI, in einem geeigneten ploar- protischen Lösungsmittel (z. B. Methanol, Ethanol) in das entsprechende substituierte 3-[2-(cyclobutylamino)-5-nitrophenyl]propanoat überführt. Das so erhaltene

substituierte 3-[2-(cyclobutylamino)-5-nitrophenyl]propanoat wird danach mit einer geeigneten Base (z. B. Natriumhydrid) in einem geeigneten polar-aprotischen lösungsmittel (z. B. Diethylether, Tetrahydrofuran) in das entsprechende substituierte 1 -Cycloalkyl-2-oxotetrahydrochinolin überführt. Durch Reduktion der Nitrogruppe des entsprechenden substituierten 1 -Cycloalkyl-2-oxotetrahydrochinolins mit einem geeigneten Reduktionsmittel (z. B. Zinn(ll)chlorid-Hydrat, Eisen in Essigsäure oder Wasserstoff mit Palladium auf Kohle) kann beispielsweise das gegebenenfalls weiter substituierte 6-Amino-1 -(spiro[3.3]hept-2-yl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (C) oder entsprechend das gegebenenfalls weiter substituierte 6-Amino-1 -(bicyclo[1 .1 .1 ]pent-1 - yl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (D) erhalten werden (Schema 3). R 1 , R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 und R 14 und der entsprechende Cycloalkylgrundkörper werden im folgenden Schema 3 beispielhaft, aber nicht einschränkend mit n= 1 durch eine Spiro[3.3]hept-2- yl- und Bicyclo[1 .1 .1]pent-1 -ylgruppe abgebildet. R 2 , R 3 , R 4 , werden beispielhaft, aber nicht einschränkend durch H und W wird beispielhaft, aber nicht einschränkend durch O dargestellt.

Bicyclo[1.1.1 ]pent-1-yl

Schema 3.

Auf gleiche Weise können beispielsweise auch 6-Amino-1 -[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl]- 3,4-dihydroquinolin-2(1 H)-on (E) oder entsprechend das gegebenenfalls weiter substituierte 6-Amino-1 -[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-1 -yl]-3,4-dihydroquinolin-2(1 H)-on (F) hergestellt werden (Schema 4). R 1 , R 11 , R 12 , R 13 und R 14 und der entsprechende Cycloalkylgrundkörper werden im folgenden Schema 4 beispielhaft, aber nicht einschränkend mit n= 0 durch eine 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl- und 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 - ylgruppe abgebildet. R 2 , R 3 , R 4 , werden beispielhaft, aber nicht einschränkend durch H und W wird beispielhaft, aber nicht einschränkend durch O dargestellt.

1 , 1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl

Schema 4.

Auf ähnliche Weise kann beispielsweise auch 6-Amino-1 -(3,3-Difluorcyclobutyl) -3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (G) hergestellt werden (Schema 5), allerdings erfolgt hier der Ringschluss nach Bildung einer Säureeinheit durch Esterspaltung über eine

intramolekulare Säure-Amin-Kupplungsreaktion mit geeigneten Kupplungsreagenzien, wie z.B. 1 -(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimidhydrochlorid und 1 -Hydroxy-1 H- benzotriazol-Hydrat. R 1 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 und R 14 und der entsprechende

Cycloalkylgrundkörper werden im folgenden Schema 5 beispielhaft, aber nicht einschränkend mit n= 1 durch eine 3,3-Difluorcyclobutylgruppe abgebildet. R 2 , R 3 , R 4 , werden beispielhaft, aber nicht einschränkend durch H und W wird beispielhaft, aber nicht einschränkend durch O dargestellt.

Schema 5.

Aryl- und Heteroarylsulfonylchloridvorstufen können beispielsweise über direkte Chlorsulfonierung der entsprechenden substituierten Aromaten und Heteroaromaten (vgl. Eur J. Med. Chem. 2010, 45, 1760) oder über Diazotierung eines Amino- substituierten Aromaten oder Heteroaromaten und anschließende Chlorsulfonierung hergestellt werden (vgl. WO2005/035486). Die Kupplung der entsprechenden substituierten Sulfonylchloridvorstufen mit den entsprechenden weiter substituierten N- Cycloalkyl-oxotetrahydrochinolinylaminen mit Hilfe einer geeigneten Base (z. B.

Triethylamin, Pyridin oder Natriumhydroxid) in einem geeigneten Lösemittel (z. B. Tetrahydrofuran, Acetonitril, DMSO oder Dichlormethan) liefert die erfindungsgemäßen substituierten Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide (beispielsweise Subklasse (laa)). R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 und R 14 sowie n haben im folgenden Schema 6 die zuvor definierten Bedeutungen. R 7 , R 8 , X und Y werden beispielhaft, aber nicht einschränkend, durch H und W wird beispielhaft, aber nicht einschränkend durch O dargestellt.

Schema 6. Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die angegebenen

Beispielnummern entsprechen den in den nachstehenden Tabellen A1 bis J5 genannten Numerierungen. Die 1 H-NMR-, 13 C-NMR- und 19 F-NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 1 H-NMR und 150 MHz bei 13 C-NMR und 375 MHz bei 19 F-NMR, Lösungsmittel CDCI3, CD 3 OD oder de-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Bruker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH 3 , Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH 3 )2CH(CH 3 )2, t-Bu = C(CH 3 ) 3 , n-Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, c-Hex = Cyclohexyl.

No. A1 -165: 1 -(4-Chlorphenyl)-N-[1 -(1 -methylcyclopropyl)-2-oxo-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl]methansulfonamid

Ethyl-(2E)-3-(2-fluor-5-nitrophenyl)acrylat (12.50 g, 52.51 mmol) und 1 - Methylcyclopropylamin-Hydrochlorid (22.59 g, 210.03 mmol) wurden unter Argon in abs. N,N-Dimethylacetamid (50 ml) gelöst und danach mit N,N-Diisopropylethylamin (250 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 8h lang bei einer Temperatur von 90 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Dichlormethan versetzt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vernnindertenn Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient

Essigester/Heptan) wurde Ethyl-(2E)-3-{2-[(1 -methylcyclopropyl)amino]-5- nitrophenyljacrylat (13.97 g, 87 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert, 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.28 (m, 1 H), 8.16 (m, 1 H), 7.62 (d, 1 H), 7.07 (d, 1 H), 6.45 (d, 1 H), 5.18 (br. d, 1 H, NH), 4.29 (q, 2H), 1 .58 (s, 3H), 1 .37 (t, 3H), 0.89 (m, 2H), 0.83 (m, 2H). Ethyl-(2E)-3-{2-[(1 -methylcyclopropyll)amino]-5-nitrophenyl}acrylat (4070 mg, 14.02 mmol) wurde danach in abs. Ethanol gelöst (75 ml), mit (Ph 3 P)3RhCI (1297 mg, 1 .40 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurde 9 h lang

Wasserstoff über eine Gaseinleitungsapparatur mit konstantem Gasstrom in die Reaktionslösung eingeleitet. Der Fortschritt der Umsetzung wurde per LCMS

kontrolliert. Nach vollständigem Umsatz wurde die Reaktionslösung unter

vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte Ethyl-3-{2-[(1 - methylcyclopropyl)amino]-5-nitrophenyl}propanoat (1460 mg, 35 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert werden. Ethyl-3-{2-[(1 -methylcyclopropyl)amino]-5- nitrophenyljpropanoat (1460 mg, 4.99 mmol) wurde in abs Tetrahydrofuran (26 ml) gelöst und tropfenweise zu einer auf 0 °C eingekühlten Suspension von Natriumhydrid (300 mg, 7.49 mmol, 60 % Suspension in Öl) in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) unter Argon gegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 4 h lang bei 0 °C gerührt und danach vorsichtig mit Wasser und nach 5 Min Rühren mit Dichlormethan versetzt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -(1 -Methylcyclopropyl)- 6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (550 mg, 42 %) als farbloser Feststoff isoliert, 1 H- NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.18 (m, 1 H), 8.04 (m, 1 H), 7.43 (d, 1 H), 2.97-2.83 (m, 2H), 2.77-2.73 (m, 1 H), 2.62-2.53 (m, 1 H), 1 .58 (s, 3H), 1 .21 -1 .17 (m, 1 H), 1 .1 1 -1 .07 (m, 1 H), 0.92-0.87 (m, 1 H), 0.65-0.58 (m, 1 H). Im nächsten Schritt wurde 1 -(1 - Methylcyclopropyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (300 mg, 1 .22 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chloriddihydrat (1 100 mg, 4.87 mmol) in abs. Ethanol (10 mmol) gegeben und 5 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 60 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegossen und anschließend mit wässriger NaOH auf pH12 eingestellt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen

Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde wurde 6-Amino-1 -(1 - Methylcyclopropyl) -3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (250 mg, 95 % der Theorie) als hochviskoser Schaum isoliert, 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.12 (d, 1 H), 6.59 (m, 1 H), 6.49 (m, 1 H), 3.54 (br. s, 2H, NH), 2.82-2.75 (m, 1 H), 2.64-2.58 (m, 2H), 2.58- 2.47 (m, 1 H), 1 .52 (s, 3H), 1 .12-1 .08 (m, 1 H), 1 .06-1 .02 (m, 1 H), 0.79-0.76 (m, 1 H), 0.65-0.51 (m, 1 H). 6-Amino-1 -(1 -Methylcyclopropyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (250 mg, 1 .16 mmol) wurde zusammen mit (4-Chlorphenyl)methansulfonsäurechlorid (286 mg, 1 .27 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (10 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.28 ml, 3.47 mmol) versetzt und 4 h lang bei 70 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen

Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -(4-Chlorphenyl)-N-[1 -(1 - methylcyclopropyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]methansulfonamid (261 mg, 55 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.37 (d, 2H), 7.29 (m, 3H), 6.99 (m, 1 H), 6.93 (d, 1 H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 2.90-2.80 (m, 1 H), 2.72-2.65 (m, 2H), 2.59-2.49 (m, 1 H), 1 .53 (s, 3H), 1 .18-1 .12 (m, 1 H), 1 .09-1 .04 (m, 1 H), 0.90-0.80 (m, 1 H), 0.67-0.59 (m, 1 H).

No. A3-152: N-{1 -[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-1 -yl]-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl}-1 -(4- methylphenyl)methansulfonamid

Ethyl-(2E)-3-(2-fluor-5-nitrophenyl)acrylat (1000 mg, 4.18 mmol) und 1 ,1 '- Bi(cyclopropyl)-1 -amin (508 mg, 3.80 mmol) wurden unter Argon in abs. N,N- Dimethylformamid gelöst (10 ml) und danach mit N,N-Diisopropylethylamin (1 .32 ml, 7.60 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde insgesamt 16h lang bei einer Temperatur von 50 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über

Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient

Essigester/Heptan) wurde Ethyl-(2E)-3-{2-[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-1 -ylamino]-5- nitrophenyljacrylat (570 mg, 43 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert, 1 H-NMR (400 MHz, CDCI 3 5, ppm) 8.27 (d, 1 H), 8.16 (m, 1 H), 7.63 (d, 1 H), 7.18 (d, 1 H), 6.46 (d, 1 H), 5.19 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (q, 2H), 1 .35 (t, 3H), 1 .33-1 .27 (m, 1 H), 0.78 (m, 4H), 0.49 (m, 2H), 0.18 (m, 2H). Ethyl-(2E)-3-{2-[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-1 -ylamino]-5- nitrophenyljacrylat (570 mg, 1 .80 mmol) wurde danach in abs. Ethanol gelöst (10 ml), mit (Ph 3 P)3RhCI (167 mg, 0.18 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei

Raumtemperatur wurde ungefähr 9 h lang Wasserstoff über eine

Gaseinleitungsapparatur mit konstantem Gasstrom in die Reaktionslösung eingeleitet. Der Fortschritt der Umsetzung wurde dabei per LC-MS kontrolliert. Nach vollständigem Umsatz wurde die Reaktionslösung unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient

Essigester/Heptan) konnte Ethyl-3-{2-[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-1 -ylamino]-5- nitrophenyljpropanoat (200 mg, 35 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert werden, 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.07 (m, 1 H), 7.94 (d, 1 H), 7.1 1 (d, 1 H), 5.40 (br. s, 1 H, NH), 4.18 (q, 2H), 2.77 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 1 .30-1 .24 (m, 4H), 0.76 (m, 4H), 0.46 (m, 2H), 0.17 (m, 2H). Ethyl-3-{2-[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-1 -ylamino]-5- nitrophenyljpropanoat (200 mg, 0.63 mmol) wurde in abs. Tetrahydrofuran (8 ml) gelöst und tropfenweise zu einer auf 0 °C eingekühlten Suspension von Natriumhydrid (38 mg, 0.94 mmol, 60 % Suspension in Öl) in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) unter Argon gegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 0 °C gerührt und danach vorsichtig mit Wasser und nach 5 Min Rühren mit Ethylacetat versetzt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertenn Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -[1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)- 1 -yl]-6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2(1 H)-on (90 mg, 53 %) als farbloser Feststoff isoliert, 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.16 (m, 1 H), 8.04 (m, 1 H), 7.53 (d, 1 H), 2.93 (m, 2H), 2.78-2.58 (m, 2H), 1 .44 (m, 1 H), 1 .23 (m, 1 H), 1 .03 (m, 1 H), 0.91 -0.82 (m, 2H), 0.60-0.45 (m, 3H), 0.28 (m, 1 H). Im nächsten Schritt wurde 1 -[1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 - yl]-6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2(1 H)-on (90 mg, 0.33 mmol) zusammen mit

Zinn(ll)chloriddihyd rat (298 mg, 1 .32 mmol) in abs. Ethanol (5 ml) gegeben und 5 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 80 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit wässriger NaOH auf pH12 eingestellt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde wurde 6-Amino-1 -[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-1 -yl]-3,4- dihydroquinolin-2(1 H)-on (70 mg, 87 % der Theorie) als hochviskoser Schaum isoliert, 1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.18 (m, 1 H), 6.58 (m, 1 H), 6.48 (d, 1 H), 2.78 (m, 2H), 2.59 (m, 2H), 1 .47 (m, 1 H), 1 .08 (m, 1 H), 0.98 (m, 1 H), 0.90-0.81 (m, 2H), 0.60- 0.43 (m, 3H), 0.28 (m, 1 H). e-Amino-l -II .I '-biicyclopropy -l -yll-a^-dihydroquinolin- 2(1 H)-on (70 mg, 0.29 mmol) wurde zusammen mit (4-

Methylphenyl)methansulfonsäurechlorid (65 mg, 0.32 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (5 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.05 ml, 0.58 mmol) versetzt und 8 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit

Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über

Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient

Essigester/Heptan) wurde N-{1 -[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-1 -yl]-2-oxo-1 ,2,3,4- tetrahydroquinolin-6-yl}-1 -(4-methylphenyl)methansulfonamid (32 mg, 27 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.36 (d, 1 H), 7.21 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.01 (dd, 1 H), 6.94 (d, 1 H), 6.22 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 2.84 (m, 1 H), 2.71 (m, 1 H), 2.67 (m, 1 H), 2.61 (m, 1 H), 2.36 (s, 3H), 1 .47 (m,

(m, 1 H), 0.99 (m, 1 H), 0.78 (m, 1 H), 0.62-0.45 (m, 4H), 0.30 (m, 1 H).

No. A9-291 : 2-(4-Chlorphenyl)-N-[1 -(1 ,2-dimethylcyclopropyl)-2-oxo-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl]eth1 -ylsulfonamid

Ethyl-(2E)-3-(2-fluor-5-nitrophenyl)acrylat (4.00 g, 16.72 mmol) und 1 ,2- Dimethylcyclopropylamin-Hydrochlorid (4.07 g, 33.45 mmol) wurden unter Argon in abs. N,N-Dimethylacetamid (8 ml) gelöst und danach mit N,N-Diisopropylethylamin (40 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 9 h lang bei einer Temperatur von 90 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Dichlormethan versetzt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit

Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über

Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient

Essigester/Heptan) wurde Ethyl-(2E)-3-{2-[(1 ,2-dimethylcyclopropyl)amino]-5- nitrophenyljacrylat (2.37 g, 44 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert, 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.27 (m, 1 H), 8.15 (m, 1 H), 7.67 (d, 1 H), 7.01 (d, 1 H), 6.46 (d, 1 H), 5.04 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (q, 2H), 1 .39 (s, 3H), 1 .37 (t, 3H), 1 .34 (d, 3H), 1 .24 (m, 1 H), 1 .08 (m, 1 H), 0.94 (m, 1 H). Ethyl-(2E)-3-{2-[(1 ,2-dimethylcyclopropyll)amino]- 5-nitrophenyl}acrylat (3.01 g, 9.89 mmol) wurde danach in abs. Ethanol gelöst (50 ml), mit (Ph 3 P)3RhCI (915 mg, 0.99 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei

Raumtemperatur wurde 5 h lang Wasserstoff über eine Gaseinleitungsapparatur mit konstantem Gasstrom in die Reaktionslösung eingeleitet. Der Fortschritt der

Umsetzung wurde per LCMS kontrolliert. Nach vollständigem Umsatz wurde die Reaktionslösung unter vermindertem Druck eingeengt. Durch

säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte Ethyl-3-{2-[(1 ,2-dimethylcyclopropyl)amino]-5- nitrophenyljpropanoat (2.71 g, 85 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert werden. Ethyl-3-{2-[(1 ,3-dimethylcyclopropyl)annino]-5-nitrophenyl}propanoat (2.71 g, 8.85 nnnnol) wurde in abs Tetra hydrofu ran (45 ml) gelöst und tropfenweise zu einer auf 0 °C eingekühlten Suspension von Natriumhydrid (531 mg, 13.27 mmol, 60 %

Suspension in Öl) in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) unter Argon gegeben. Das

resultierende Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei 0 °C gerührt und danach vorsichtig mit Wasser und nach 5 Min Rühren mit Dichlormethan versetzt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen

Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -(1 ,2-Dimethylcyclopropyl)-6-nitro- 3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .58 g, 62 %) als farbloser Feststoff isoliert, 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.16 (m, 1 H), 8.06 (m, 1 H), 7.35 (d, 1 H), 2.97-2.88 (m, 2H), 2.83-2.75 (m, 1 H), 2.63-2.54 (m, 1 H), 1 .54 (s, 3H), 1 .41 -1 .37 (m, 1 H), 1 .28-1 .21 (m, 1 H), 1 .05 (d, 3H), 1 .03 (m, 1 H). Im nächsten Schritt wurde 1 -(1 ,2-Dimethylcyclopropyl)- 6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1580 mg, 6.07 mmol) zusammen mit

Zinn(ll)chloriddihyd rat (5479 mg, 24.28 mmol) in abs. Ethanol (50 mmol) gegeben und 5 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 60 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegossen und

anschließend mit wässriger NaOH auf pH12 eingestellt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde wurde 6-Amino-1 -(1 ,2-Dimethylcyclopropyl)-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (1380 mg, 97 % der Theorie) als hochviskoser Schaum isoliert, 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.05 (d, 1 H), 6.59 (m, 1 H), 6.51 (m, 1 H), 3.62 (br. s, 2H, NH), 2.85-2.76 (m, 1 H), 2.68-2.45 (m, 3H),1 .52 (s, 3H), 1 .31 -1 .26 (m, 1 H), 1 .24-1 .17 (m, 1 H), 1 .05 (d, 1 H), 0.90 (m, 1 H). 6-Amino-1 -(1 ,2- Dimethylcyclopropyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (190 mg, 0.83 mmol) wurde zusammen mit 2-(4-Chlorphenyl)eth-1 -ylsulfonsäurechlorid (217 mg, 0.91 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (10 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.20 ml, 2.48 mmol) versetzt und 3 h lang bei 70 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 2-(4-Chlorphenyl)-N-[1 -(1 ,2-dimethylcyclopropyl)- 2-OXO-1 , 2, 3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]eth-1 -ylsulfonamid (254 mg, 69 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.29 (d, 2H), 7.21 (d, 1 H), 7.14 (d, 2H), 6.97 (m, 1 H), 6.85 (m, 1 H), 6.00 (s, 1 H, NH), 3.36-3.31 (m, 2H), 3.17-3.13 (m, 2H), 2.90-2.81 (m, 1 H), 2.73-2.67 (m, 2H), 2.58-2.47 (m, 1 H), 1 .54 (s, 3H), 1 .37-1 .1 1 (m, 1 H), 1 .29-1 .20 (m, 1 H), 1 .04 (d, 3H), 0.96-0.00 (m, 1 H).

No. A16-152: N-{1 -[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl]-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl}-1 - (4-methylphenyl)methansulfonamid

Ethyl-(2E)-3-(2-fluor-5-nitrophenyl)acrylat (2000 mg, 8.36 mmol) und 1 ,1 '- Bi(cyclopropyl)-2-amin (739 mg, 7.60 mmol) wurden unter Argon in abs. N,N- Dimethylformamid gelöst (12 ml) und danach mit N,N-Diisopropylethylamin (2.65 ml, 15.20 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 10h lang bei einer Temperatur von 50 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über

Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde Ethyl-(2E)-3-{2-[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-ylamino]-5- nitrophenyljacrylat (1730 mg, 65 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert, 1 H- NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.27 (m, 1 H), 8.17 (m, 1 H), 7.68/7.60 (d, 1 H), 7.07 (m, 1 H), 6.47/6.43 (d, 1 H), 5.18/5.04 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (q, 2H), 2.63/2.34 (m, 1 H), 1 .34 (t, 3H), 1 .31 -1 .24 (m, 1 H), 1 .05-0.97 (m, 1 H), 0.92-0.86 (m, 1 H), 0.87-0.82 (m, 1 H), 0.64-0.45 (m, 2H), 0.27-0.23 (m, 1 H), 0.21 -0.15 (m, 1 H). Ethyl-(2E)-3-{2-[1 ,1 '- bi(cyclopropyl)-2-ylamino]-5-nitrophenyl}acrylat (1730 mg, 5.47 mmol) wurde danach in abs. Ethanol gelöst (15 ml), mit (Ph 3 P)3RhCI (400 mg, 0.43 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurde 9 h lang Wasserstoff über eine

Gaseinleitungsapparatur mit konstantem Gasstrom in die Reaktionslösung eingeleitet. Der Fortschritt der Umsetzung wurde per LCMS kontrolliert. Nach vollständigem Umsatz wurde die Reaktionslösung unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient

Essigester/Heptan) konnte Ethyl-3-{2-[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-ylamino]-5- nitrophenyljpropanoat (650 mg, 37 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert werden, 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.09 (m, 1 H), 7.93 (m, 1 H), 6.98 (m, 1 H), 5.22 (br. m, 1 H, NH), 4.15 (q, 2H), 2.78 (m, 2H), 2.66-2.47 (m, 2H), 2.31 (m, 1 H), 1 .27 (t, 3H), 1 .02-0.87 (m, 2H), 0.72-0.67 (m, 1 H), 0.60-0.51 (m, 2H), 0.49-0.42 (m, 1 H), 0.24-0.20 (m, 1 H), 0.20-0.13 (m, 1 H). Ethyl-3-{2-[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-ylamino]-5- nitrophenyljpropanoat (650 mg, 2.04 mmol) wurde in abs Tetrahydrofuran (8 ml) gelöst und tropfenweise zu einer auf 0 °C eingekühlten Suspension von Natriumhydrid (122 mg, 3.06 mmol, 60 % Suspension in Öl) in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) unter Argon gegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 0 °C gerührt und danach vorsichtig mit Wasser und nach 5 Min Rühren mit Ethylacetat versetzt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -[1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)- 2-yl]-6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2(1 H)-on (480 mg, 86 %) als farbloser Feststoff isoliert, 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.18 (m, 1 H), 8.05 (m, 1 H), 7.41 (d, 1 H), 2.91 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.57 (m, 1 H), 1 .08-0.97 (m, 2H), 0.90-0.83 (m, 1 H), 0.69 (m, 1 H), 0.58 (m, 1 H), 0.48 (m, 1 H), 0.32-0.21 (m, 2H). Im nächsten Schritt wurde 1 - [1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl]-6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2(1 H)-on (480 mg, 1 .76 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chloriddihydrat (1591 mg, 7.05 mmol) in abs. Ethanol (5 ml) gegeben und 5 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 80 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit wässriger NaOH auf pH12 eingestellt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten

organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde wurde 6-Amino-1 -[1 ,1 '- bi(cyclopropyl)-2-yl]-3,4-dihydroquinolin-2(1 H)-on (410 mg, 58 % der Theorie) als hochviskoser Schaum isoliert, 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.08 (d, 1 H), 6.58 (m, 1 H), 6.49 (m, 1 H), 3.72-3.38 (br. s, 2H, NH), 2.69 (m, 2H), 2.56 (m, 2H), 2.48 (m, 1 H), 1 .05-0.96 (m, 1 H), 0.92-0.79 (m, 2H), 0.69 (m, 1 H), 0.51 (m, 1 H), 0.40 (m, 1 H), 0.33-0.17 (m, 2H). 6-Amino-1 -[1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl]-3,4-dihydroquinolin-2(1 H)-on (41 mg, 0.08 mmol) wurde zusammen mit (4-Methylphenyl)methansulfonsäurechlorid (19 mg, 0.09 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (5 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.01 ml, 0.17 mmol) versetzt und 8 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-{1 -[1 ,1 '- bi(cyclopropyl)-2-yl]-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl}-1 -(4- methylphenyl)methansulfonamid (1 1 mg, 32 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.23 (d, 2H), 7.20 (d, 2H), 7.18 (m, 1 H), 6.99 (d, 1 H), 6.94 (d, 1 H), 6.02 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 2.77 (m, 2H), 2.60 (m, 2H), 2.48 (m, 1 H), 1 .08-0.99 (m, 2H), 0.97-0.89 (m, 1 H), 0.69 (m, 1 H), 0.56 (m, 1 H), 0.44 (m, 1 H), 0.31 -0.20 (m, 2H).

No. A26-165: 1 -(4-Chlorphenyl)-N-[1 -(3-methylcyclobutyl)-2-oxo-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl]methansulfonamid

Ethyl-(2E)-3-(2-fluor-5-nitrophenyl)acrylat (2000 mg, 8.36 mmol) und 3- Methylcyclobutylamin-Hydrochlorid (1017 mg, 8.36 mmol) wurden unter Argon in abs. N,N-Dimethylformamid (12 ml) gelöst und danach mit N,N-Diisopropylethylamin (2.65 ml, 15.20 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 10h lang bei einer Temperatur von 50 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über

Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient

Essigester/Heptan) wurde Ethyl-(2E)-3-{2-[(3-methylcyclobutyl)amino]-5- nitrophenyljacrylat (1620 mg, 64 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert, 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.28 (m, 1 H), 8.1 1 (m, 1 H), 7.68 / 7.65 (d, 1 H), 6.51 (m, 1 H), 6.47 (m, 1 H), 4.84 (br. m, 1 H, NH), 4.29 (q, 2H), 4.12 / 3.83 (m, 1 H), 2.70 (m, 1 H), 2.54 / 2.22 (m, 1 H), 2.18 (m, 2H), 1 .56 (m, 1 H), 1 .37 (t, 3H), 1 .23 / 1 .14 (d, 3H). Ethyl-(2E)- 3-{2-[(3-methylcyclobutyl)amino]-5-nitrophenyl}acrylat (1620 mg, 15.32 mmol) wurde danach in abs. Ethanol gelöst (15 ml), mit (Ph 3 P)3RhCI (300 mg, 0.32 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurde 9 h lang Wasserstoff über eine

Gaseinleitungsapparatur mit konstantem Gasstrom in die Reaktionslösung eingeleitet. Der Fortschritt der Umsetzung wurde per LCMS kontrolliert. Nach vollständigem Umsatz wurde die Reaktionslösung unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient

Essigester/Heptan) konnte Ethyl-3-{2-[(3-methylcyclobutyl)amino]-5- nitrophenyljpropanoat (760 mg, 47 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert werden. Ethyl-3-{2-[(3-methylcyclobutyl)amino]-5-nitrophenyl}propano at (760 mg, 2.48 mmol) wurde in abs Tetrahydrofuran (8 ml) gelöst und tropfenweise zu einer auf 0 °C eingekühlten Suspension von Natriumhydrid (149 mg, 3.72 mmol, 60 % Suspension in Öl) in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) unter Argon gegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 0 °C gerührt und danach vorsichtig mit Wasser und nach 5 Min Rühren mit Ethylacetat versetzt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient

Essigester/Heptan) wurde 1 -(3-Methylcyclobutyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (320 mg, 49 %) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde 1 -(3- Methylcyclobutyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (320 mg, 1 .23 mmol)

zusammen mit Zinn(ll)chloriddihyd rat (1 1 10 mg, 4.92 mmol) in abs. Ethanol gegeben und 5 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 80 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit wässriger NaOH auf pH12 eingestellt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde wurde 6-Amino-1 -(3-Methylcyclobutyl) -3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (186 mg, 66 % der Theorie) als hochviskoser Schaum isoliert. 6-Amino-1 -(3-Methylcyclobutyl) -3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (150 mg, 0.65 mmol) wurde zusammen mit (4-Chlorphenyl)methansulfonsäurechlorid (161 mg, 0.72 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (5 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.1 1 ml, 1 .30 mmol) versetzt und 8 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen

Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -(4-Chlorphenyl)-N-[1 -(3- methylcyclobutyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]methansulfonamid (159 mg, 58 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.34 (d, 2H), 7.27 (d, 2H), 6.98 (d, 1 H), 6.91 (dd, 1 H), 6.72 (d, 1 H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.61 / 4.24 (m, 1 H), 4.31 (s, 2H), 2.81 (m, 3H), 2.53 (m, 2H), 2.42 (m, 1 H), 2.32-2.21 (m, 2H), 2.1 1 / 1 .72 (m, 1 H), 1 .24 / 1 .08 (d, 3H). No. A30-178: N-[1 -(Bicyclo[1 .1 .1]pent-1 -yl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl]-1 -[4- (trifluoromethyl)phenyl]methanesulfonamid

Ethyl-(2E)-3-(2-fluor-5-nitrophenyl)acrylat (4000 mg, 16.7 mmol) und

Bicyclo[1 .1 .1 ]pent-1 -ylamin (1810 mg, 15.2 mmol) wurden unter Argon in abs. N,N- Dimethylformamid gelöst (30 ml) und danach mit N,N-Diisopropylethylamin (5.0 ml, 30.4 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 10h lang bei einer Temperatur von 50 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über

Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde Ethyl-(2E)-3-[5-nitro-2-(bicyclo[1 .1 .1]pent-1 - ylamino)phenyl]acrylat (3120 mg, 68 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Ethyl-(2E)-3-[5-nitro-2-(bicyclo[1 .1 .1]pent-1 -ylamino)phenyl]acrylat (3120 mg, 10.3 mmol) wurde danach in abs. Ethanol gelöst (200 ml), mit (Ph 3 P)3RhCI (477 mg, 0.52 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurde 10 h lang Wasserstoff über eine Gaseinleitungsapparatur mit konstantem Gasstrom in die Reaktionslösung eingeleitet. Der Fortschritt der Umsetzung wurde per LCMS kontrolliert. Nach vollständigem Umsatz wurde die Reaktionslösung unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte Ethyl-3-[5-nitro-2-( bicyclo[1 .1 .1 ]pent-1 - ylamino)phenyl]propanoat (2740 mg, 88 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert werden. Ethyl-3-[5-nitro-2-(bicyclo[1 .1 .1 ]pent-1 -ylamino)phenyl]propanoat (2740 mg, 9.0 mmol) wurde in abs Tetrahydrofuran (100 ml) gelöst und tropfenweise innnerhalb eines Zeitraums von 30 Minuten zu einer auf 0 °C eingekühlten Suspension von Natriumhydrid (540 mg, 13.5 mmol, 60 % Suspension in Öl) in abs. Tetrahydrofuran (50 ml) unter Argon gegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 0 °C gerührt und danach vorsichtig mit Wasser und nach 5 Min Rühren mit Ethylacetat versetzt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6-Nitro-1 -(

bicyclo[1 .1 .1 ]pent-1 -yl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1520 mg, 65 %) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde 6-Nitro-1 -(bicyclo[1 .1 .1 ]pent-1 -yl)-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (2130 mg, 8.25 mmol) zusammen mit Ammoniumchlorid (4410 mg, 82.5 mmol) und Eisenpulver (1380 mg, 24.7 mmol) in abs. Ethanol (150 ml) sowie Wasser (75 ml) gegeben und 1 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 80 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch über Celite filtriert und gründlich mit Methanol nachgewaschen sowie unter

vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde mit Dichlormethan und Wasser aufgenommen und gründlich extrahiert. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan nachextrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde wurde 6-Amino-1 -(bicyclo[1 .1 .1]pent-1 -yl)-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (1210 mg, 64 % der Theorie) als hochviskoser Schaum isoliert. 6-Amino-1 -(bicyclo[1 .1 .1 ]pent-1 -yl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (60 mg, 0.26 mmol) wurde zusammen mit (4-Trifluormethylphenyl)methansulfonsäurechlorid (65 mg, 0.29 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (5 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.04 ml, 0.47 mmol) versetzt und 8 h lang bei

Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-[1 - (Bicyclo[1 .1 .1 ]pent-1 -yl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl]-1 -[4- (trifluoromethyl)phenyl]methanesulfonamid (56 mg, 47 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1 H-NMR (400 MHz, CD 3 OD δ, ppm) 7.64 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.24 (d, 1 H), 7.04 (dd, 1 H), 6.99 (d, 1 H), 4.53 (s, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.54 (m, 1 2H), 2.42 (s, 6H).

No. A33-181 : 1 -(4-Cyanophenyl)-N-[2-oxo-1 -(spiro[3.3]hept-2-yl)-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl]methansulfonannid

Ethyl-(2E)-3-(2-fluor-5-nitrophenyl)acrylat (1000 mg, 4.18 mmol) und Spiro[3.3]hept-2- ylamin (561 mg, 3.80 mmol) wurden unter Argon in abs. Ν,Ν-Dimethylformamid gelöst und danach mit N,N-Diisopropylethylamin (1 ,32 ml, 7.60 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 10h lang bei einer Temperatur von 50 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde Ethyl-(2E)-3-[5-nitro-2- (spiro[3.3]hept-2-ylamino)phenyl]acrylat (500 mg, 36 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert, 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.26 (d, 1 H), 8.1 1 (m, 1 H), 7.67 (d, 1 H), 6.51 (m, 1 H), 6.47 (d, 1 H), 4.82 (br. m, 1 H, NH), 4.29 (q, 2H), 3.88 (m, 1 H), 2.60 (m, 2H), 2.12 (m, 2H), 2.01 (m, 2H), 1 .95-1 .85 (m, 4H), 1 .37 (t, 3H). Ethyl-(2E)-3-[5- nitro-2-(spiro[3.3]hept-2-ylamino)phenyl]acrylat (500 mg, 1 .51 mmol) wurde danach in abs. Ethanol gelöst (8 ml), mit (P i3P)3RhCI (70 mg) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurde 10 h lang Wasserstoff über eine Gaseinleitungsapparatur mit konstantem Gasstrom in die Reaktionslösung eingeleitet. Der Fortschritt der

Umsetzung wurde per LCMS kontrolliert. Nach vollständigem Umsatz wurde die Reaktionslösung unter vermindertem Druck eingeengt. Durch

saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient

Essigester/Heptan) konnte Ethyl-3-[5-nitro-2-(spiro[3.3]hept-2- ylamino)phenyl]propanoat (490 mg, 97 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert werden, 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.04 (dd, 1 H), 7.94 (d, 1 H), 6.43 (d, 1 H), 5.1 1 (br. m, 1 H, NH), 4.28 (q, 2H), 3.87 (m, 1 H), 2.81 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.58 (m, 2H), 2.1 1 (m, 2H), 2.00 (m, 2H), 1 .92-1 .85 (m, 4H), 1 .28 (t, 3H). Ethyl-3-[5-nitro-2- (spiro[3.3]hept-2-ylamino)phenyl]propanoat (490 mg, 1 .47 mmol) wurde in abs

Tetra hydrofu ran (8 ml) gelöst und tropfenweise zu einer auf 0 °C eingekühlten

Suspension von Natriumhydrid (88 mg, 2.21 mmol, 60 % Suspension in Öl) in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) unter Argon gegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 0 °C gerührt und danach vorsichtig mit Wasser und nach 5 Min Rühren mit Ethylacetat versetzt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über

Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6-Nitro-1 -(spiro[3.3]hept-2-yl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (180 mg, 43 %) als farbloser Feststoff isoliert, 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.1 1 - 8.07 (m, 2H), 6.84 (d, 1 H), 4.29 (m, 1 H), 2.92 (m, 2H), 2.74 (m, 2H), 2.61 (m, 2H), 2.12 (m, 2H), 2.07 (m, 2H), 1 .94-1 .83 (m, 4H). Im nächsten Schritt wurde 6-Nitro-1 - (spiro[3.3]hept-2-yl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (180 mg, 2.44 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chloriddihyd rat (567 mg, 2.52 mmol) in abs. Ethanol gegeben und 5 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 80 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf

Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit wässriger NaOH auf pH12 eingestellt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde wurde 6-Amino-1 -(spiro[3.3]hept-2-yl)-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (151 mg, 94 % der Theorie) als hochviskoser Schaum isoliert, 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 6.59-6.53 (m, 3H), 4.32-3.80 (br. s, 2H, NH 2 ), 4.21 (m, 1 H), 2.72 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.48 (m, 2H), 2.12-2.06 (m, 4H), 1 .93- 1 .80 (m, 4H). 6-Amino-1 -(spiro[3.3]hept-2-yl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (120 mg, 0.47 mmol) wurde zusammen mit (4-Cyanophenyl)methansulfonsäurechlorid (1 1 1 mg, 0.52 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (5 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.08 ml, 0.94 mmol) versetzt und 8 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die

vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -(4-Cyanophenyl)-N- [2-OXO-1 -(spiro[3.3]hept-2-yl)-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]methansulfonamid (185 mg, 37 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.03 (d, 1 H), 6.93 (dd, 1 H), 6.74 (d, 1 H), 6.25 (s, 1 H, NH), 4.37 (s, 2H), 4.24 (m, 1 H), 2.82 (m, 2H), 2.71 (m, 2H), 2.54 (m, 2H), 2.15-2.07 (m, 4H), 1 .94-1 .74 (m, 4H).

No. A38-165: 1 -(4-Chlorphenyl)-N-[1 -(2-methylcyclobutyl)-2-oxo-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl]methansulfonamid

Ethyl-(2E)-3-(2-fluor-5-nitrophenyl)acrylat (4.20 g, 17.56 mmol) und 2- Methylcyclobutylamin-Hydrochlorid (4.27 g, 35.12 mmol) wurden unter Argon in abs. N,N-Dimethylacetamid (25 ml) gelöst und danach mit N,N-Diisopropylethylamin (75 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 12 h lang bei einer Temperatur von 90 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Dichlormethan versetzt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit

Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über

Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient

Essigester/Heptan) wurde Ethyl-(2E)-3-{2-[(2-methylcyclobutyl)amino]-5- nitrophenyljacrylat (4.14 g, 74 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert, 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.27 (m, 1 H), 8.1 1 (m, 1 H), 7.69 / 7.65 (d, 1 H), 6.60 (m, 1 H), 6.49 (m, 1 H), 4.47 (br. m, 1 H, NH), 4.30 (q, 2H), 4.12 / 3.63 (m, 1 H), 2.42 (m, 1 H), 2.81 / 2.34 (m, 1 H), 2.18-2.05 (m, 2H), 1 .77-1 .68 (m, 1 H), 1 .53-1 .42 (m, 2H), 1 .37 (t, 3H), 1 .23 / 1 .03 (d, 3H). Ethyl-(2E)-3-{2-[(2-methylcyclobutyl)amino]-5-nitrophenyl}ac rylat (4.54 g, 14.92 mmol) wurde danach in abs. Ethanol gelöst (75 ml), mit (P i3P)3RhCI (1 .38 g, 1 .49 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurde 8 h lang Wasserstoff über eine Gaseinleitungsapparatur mit konstantem Gasstrom in die Reaktionslösung eingeleitet. Der Fortschritt der Umsetzung wurde per LCMS kontrolliert. Nach vollständigem Umsatz wurde die Reaktionslösung unter

vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte Ethyl-3-{2-[(2- methylcyclobutyl)amino]-5-nitrophenyl}propanoat (4.06 g, 84 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert werden. Ethyl-3-{2-[(2-methylcyclobutyl)amino]-5- nitrophenyljpropanoat (4.00 g, 13.06 mmol) wurde in abs Tetrahydrofuran (75 ml) gelöst und tropfenweise zu einer auf 0 °C eingekühlten Suspension von Natriumhydrid (783 mg, 19.58 mmol, 60 % Suspension in Öl) in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) unter Argon gegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 0 °C gerührt und danach vorsichtig mit Wasser und nach 5 Min Rühren mit Ethylacetat versetzt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -(2-Methylcyclobutyl)- 6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (2.56 g, 57 %) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde 1 -(2-Methylcyclobutyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (260 mg, 1 .00 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chloriddihydrat (902 mg, 4.00 mmol) in abs. Ethanol gegeben und 5 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 60 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit wässriger NaOH auf pH12 eingestellt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde wurde 6-Amino-1 -(2- Methylcyclobutyl) -3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (223 mg, 98 % der Theorie) als hochviskoser Schaum isoliert. 6-Amino-1 -(2-Methylcyclobutyl) -3,4-dihydrochinolin- 2(1 H)-on (130 mg, 0.56 mmol) wurde zusammen mit (4-

Chlorphenyl)methansulfonsäurechlorid (140 mg, 0.62 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (10 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.14 ml, 1 .69 mmol) versetzt und 4 h lang bei einer Temperatur von 70 °C gerührt. Das

Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -(4-Chlorphenyl)-N-[1 -(2-methylcyclobutyl)-2- oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]methansulfonamid (158 mg, 66 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.27 (d, 2H), 6.987-6.91 (m, 3H), 6.10 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.12-4.05 (m, 1 H), 3.23-3.18 (m, 1 H), 2.88-2.72 (m, 2H), 2.62-2.53 (m, 2H), 2.42 (m, 1 H), 2.27-2.19 (m, 1 H), 2.08 (m, 1 H), 1 .39-1 .33 (m, 1 H), 1 .25 / 0.89 (d, 3H).

No. A39-165: 1 -(4-Chlorphenyl)-N-[1 -(3,3-difluorcyclobutyl)-2-oxo-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl]methansulfonamid

Ethyl-(2E)-3-(2-fluor-5-nitrophenyl)acrylat (3.67 g, 15.32 mmol) und 3,3- Difluorcyclobutylamin-Hydrochlorid (4.40 g, 30.65 mmol) wurden unter Argon in abs. N,N-Dimethylacetamid (15 ml) gelöst und danach mit N,N-Diisopropylethylamin (60 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 8 h lang bei einer Temperatur von 90 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Dichlormethan versetzt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit

Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über

Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient

Essigester/Heptan) wurde Ethyl-(2E)-3-{2-[(3,3-difluorcyclobutyl)amino]-5- nitrophenyljacrylat (4.07 g, 77 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert, 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.30 (m, 1 H), 8.17 (m, 1 H), 7.69 (d, 1 H), 6.51 -6.47 (m, 2H), 4.84 (br. m, 1 H, NH), 4.31 (q, 2H), 4.03-3.97 (m, 1 H), 3.22-3.13 (m, 2H), 2.65-2.55 (m, 2H), 1 .36 (t, 3H). Ethyl-(2E)-3-{2-[(3,3-difluorcyclobutyl)amino]-5-nitrophenyl }acrylat (4.07 g, 12.47 mmol) wurde danach in abs. Ethanol gelöst (100 ml), mit (Ph 3 P)3RhCI (1 .15 g, 1 .25 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurde 4 h lang Wasserstoff über eine Gaseinleitungsapparatur mit konstantem Gasstrom in die Reaktionslösung eingeleitet. Der Fortschritt der Umsetzung wurde per LCMS kontrolliert. Nach vollständigem Umsatz wurde die Reaktionslösung unter

vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte Ethyl-3-{2-[(3,3- difluorcyclobutyl)amino]-5-nitrophenyl}propanoat (4.12 g, 96 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert werden. Ethyl-3-{2-[(3,3-difluorcyclobutyl)amino]-5- nitrophenyljpropanoat (4.12 g, 12.55 mmol) wurde in einem Gemisch aus abs.

Methanol und Wasser (Verhältnis 4:1 , 100 ml) gelöst und mit Natronlauge (2N, 6.90 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemsich wurde 4 h lang bei Raumtemperatur gerührt und nach dem Ende der Reaktion eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde in Wasser aufgenommen und einmal mit Dichlormethan gewaschen. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mit 10%iger HCl angesäuert und daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Nach dem Trocknen der organischen Phasen über Magnesiumsulfat, Filtrieren und Einengen konnte 3-{2-[(3,3-difluorcyclobutyl)amino]-5- nitrophenyljpropancarbonsäure (1 .92 g, 48 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert werden. 3-{2-[(3,3-Difluorcyclobutyl)amino]-5-nitrophenyl}propancarb onsäure (1 .92 g, 6.39 mmol), 1 -(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimidhydrochlorid (1 .35 g, 7.03 mmol) und 1 -Hydroxy-1 H-benzotriazol-Hydrat (1 .077 g, 7.03 mmol) wurden nacheinander in 30 ml ab. Ν,Ν-Dimethylformamid gegeben und nach 5 Minuten Rühren bei Raumtemperatur mit Triethylamin (1 .96 ml, 14.07 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 7 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach vorsichtig mit Wasser und Dichlormethan versetzt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -(3,3-Difluorcyclobutyl)-6-nitro-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .87 g, 98 %) als farbloser Feststoff isoliert, 1 H-NMR (400 MHz, CDCI 3 5, ppm) 8.17 (m, 1 H), 8.13 (m, 1 H), 6.81 (d, 1 H), 4.32 (m, 1 H), 3.32-3.17 (m, 2H), 3.03-2.97 (m, 2H), 2.90-2.77 (m, 2H), 2.70-2.66 (m, 2H). Im nächsten Schritt wurde 1 -(3,3-Difluorcyclobutyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .84 g, 6.52 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chloriddihydrat (5.88 g, 26.08 mmol) in abs. Ethanol (50 ml) gegeben und 4 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 60 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit wässriger NaOH (6N) auf pH12 eingestellt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde wurde 6-Amino-1 -(3,3- Difluorcyclobutyl) -3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .60 g, 98 % der Theorie) als hochviskoser Schaum isoliert, 1 H-NMR (400 MHz, CDCI 3 δ, ppm) 6.55-6.48 (m, 3H), 4.23 (m, 1 H), 3.57 (br. s, 2H, NH 2 ), 3.19-3.08 (m, 2H), 2.90-2.80 (m, 2H), 2.79-2.74 (m, 2H), 2.54-2.50 (m, 2H). 6-Amino-1 -(3,3-Difluorcyclobutyl) -3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (154 mg, 0.61 mmol) wurde zusammen mit (4-Chlorphenyl)methansulfonsäurechlorid (137 mg, 0.61 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs.

Acetonitril (10 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.15 ml, 1 .83 mmol) versetzt und 4 h lang bei einer Temperatur von 70 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan

extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch

säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient

Essigester/Heptan) wurde 1 -(4-Chlorphenyl)-N-[1 -(3,3-difluorcyclobutyl)-2-oxo-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl]methansulfonamid (182 mg, 67 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.25 (d, 2H), 7.00 (m, 1 H), 6.93 (m, 1 H), 6.66 (d, 1 H), 6.12 (s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 4.28-4.22 (m, 1 H), 3.23- 3.15 (m, 2H), 2.92-2.80 (m, 4H), 2.62-2.57 (m, 2H).

No. B17-166: 1 -(3-Chlorphenyl)-N-[4,4-dimethyl-1 -(2-methylcyclopropyl)-2-oxo-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl]methansulfonamid

N-(2-Methylcyclopropyl)anilin (4.50 g, 30.57 mmol) und abs. Pyridin (3.21 ml, 39.74 mmol) wurden unter Argon in abs. Dichlormethan (60 ml) gelöst, auf eine Temperatur von 0 °C eingekühlt und danach mit einer Lösung von 3,3-Dimethylacryloylchlorid (3.74 ml, 33.62 mmol) in abs. Dichlormethan (15 ml) tropfenweise versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 4h lang bei Raumtemperatur gerührt, danach mit 10%iger HCl gewaschen, die organische Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-(3,3- Dimethylacryloyl)-N-(2-methylcyclopropyl)anilin (6.41 g, 82 % der Theorie) als hochviskoses, farbloses Öl isoliert, 1 H-NMR (400 MHz, CDCI 3 δ, ppm) 7.37 (m, 2H), 7.25 (m, 1 H), 7.09 (m, 2H), 5.72 (m, 1 H), 2.77 (m, 1 H), 2.18 (s, 3H), 1 .75 (s, 3H), 1 .10 (d, 3H), 0.95-0.87 (m, 2H), 0.64-58 (m, 2H). Aluminiumtrichlorid (13.05, 97.83 mmol) wurde in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon mit abs. Dichlormethan (100 ml) versetzt und auf 0 °C eingekühlt. Daraufhin wurde N-(3,3-Dimethylacryloyl)-N-(2- methylcyclopropyl)anilin (6.41 g, 27.95 mmol) in abs. Dichlormethan gelöst (50 ml) und langsam zum vorgelegten Aluminiumchlorid zugetropft. Das resultierende

Reaktionsgemisch wurde 2h bei 0 °C und 4h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach vollständigem Umsatz wurde die Reaktionslösung mit 10%iger HCl versetzt und gründlich mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 4,4-Dimethyl-1 -(2-methylcyclopropyl)-6-nitro-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (2.05 g, 29 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert werden, 1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.24 (m, 3H), 7.09-7.04 (m, 2H), 2.46 (s, 2H), 2.45 (m, 1 H), 1 .27 (d, 3H), 1 .23 (s, 6H), 1 .16-1 .10 (m, 1 H), 1 .03-0.79 (m, 2H). 4,4- Dimethyl-1 -(2-methylcyclopropyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (2.05 g, 8.94 mmol) wurde in Essigsäureanhydrid (50 ml) gelöst, auf 0 °C eingekühlt und

portionsweise mit Ku pfer( 11 )n itrat-Trihyd rat (6.05 g, 25.03 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 .5 h lang bei 0 °C gerührt und danach vorsichtig mit Eiswasser und nach 5 Min Rühren mit Dichlormethan versetzt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 4,4-Dimethyl-1 -(2- methylcyclopropyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1950 mg, 72 %) als farbloser Feststoff isoliert, 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.19 (m, 1 H), 8.16 (m, 1 H), 7.36 (d, 1 H), 2.53 (s, 2H), 2.50-2.47 (m, 1 H), 1 .30 (d, 3H), 1 .27 (s, 6H), 1 .09-0.98 (m, 2H), 0.92-0.87 (m, 1 H). Im nächsten Schritt wurde 4,4-Dimethyl-1 -(2-methylcyclopropyl)-6- nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1950 mg, 7.1 1 mmol) zusammen mit

Zinn(ll)chloriddihydrat (6416 mg, 28.43 mmol) in abs. Ethanol (50 mmol) gegeben und 5 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 60 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegossen und anschließend mit wässriger NaOH auf pH12 eingestellt. Die wässrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde wurde 6-Amino-4,4-Dimethyl-1 -(2- methylcyclopropyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1630 mg, 94 % der Theorie) als hochviskoser Schaum isoliert, 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.04 (d, 1 H), 6.60 (m, 1 H), 6.58 (m, 1 H), 3.57 (br. s, 2H, NH), 2.44-2.38 (m, 3H), 1 .27 (d, 3H), 1 .19 (s, 6H), 1 .03-0.89 (m, 2H), 0.83-0.78 (m, 1 H). 6-Amino-4,4-Dimethyl-1 -(2- methylcyclopropyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (135 mg, 0.55 mmol) wurde zusammen mit (3-Chlorphenyl)methansulfonsäurechlorid (124 mg, 0.55 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (10 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.13 ml, 3.47 mmol) versetzt und 3 h lang bei 70 °C gerührt. Das

Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -(3-Chlorphenyl)-N-[4,4-dimethyl-1 -(2- methylcyclopropyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]methansulfonamid (147 mg, 60 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.38-7.24 (m, 4H), 7.21 (m, 1 H), 7.12 (m, 1 H), 6.95 (d, 1 H), 6.12 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 2.46 (s, 2H), 2.43 (m, 1 H), 1 .28 (d, 3H), 1 .22 (s, 3H), 1 .21 (s, 3H), 1 .03-0.92 (m, 2H), 0.83-0.78 (m, 1 H).

No. D1 -158: N-[4-Ethyl-4-methyl-1 -(4-methylcyclohexyl)-2-oxo-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(4-fluorphenyl)methansulfonamid

4-Ethyl-4-methyl-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1000 mg, 4.27 mmol) wurde in einem Mikrowellengefäß in abs. 1 ,4-Dioxan (10 ml) gelöst und bei Raumtemperatur mit fein gepulvertem Cäsiumcarbonat (4180 mg, 12.82 mmol), 4-Methylcyclohexylbromid (1450 mg, 8.24 mmol) und fein gepulvertem Kaliumiodid (71 mg, 0.43 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde danach in einem Mikrowellengerät eine Stunde lang bei einer Temperatur von 150 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur unter vermindertem Druck eingeengt. Der resultierende Rückstand wurde mit Essigester aufgenommen, mit Wasser versetzt, und die Wasserphase wurde mehrfach gründlich mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit ges. Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch

säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient

Essigester/Heptan) wurde 4-Ethyl-4-methyl-1 -(4-methylcyclohexyl)-6-nitro-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (950 mg, 67 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1 H- NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.16-8.05 (m, 2H), 7.22 (m, 1 H), 4.16 (m, 1 H), 2.26 (q, 2H), 2.22 (m, 2H), 1 .89-1 .62 (m, 6H), 1 .56 (d, 3H), 1 .32 (s, 3H), 1 .18-1 .04 (m, 3H), 0.93 (t, 3H). 4-Ethyl-4-methyl-1 -(4-methylcyclohexyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)- on (800 mg, 2.42 mmol) wurde in Methanol gelöst und mit Ammoniumchlorid (642 mg, 12.10 mmol), Zinkpulver (786 mg, 12.10 mmol) sowie Wasser (0.8 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde eine Stunde lang bei Raumtemperatur gerührt, danach über Celite abfiltriert, mit Methanol nachgewaschen und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde mit Essigester aufgenommen, mit Wasser versetzt, und die Wasserphase wurde mehrfach gründlich mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden danach mit ges.

Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter

vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-4-ethyl-4- methyl-1 -(4-methylcyclohexyl)- 3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (550 mg, 87 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 6.96 (d, 1 H), 6.58-6.51 (m, 2H), 4.12 (m, 1 H), 3.58 (br. s, 2H), 2.52-2.37 (m, 4H), 1 .94-1 .58 (m, 6H), 1 .56 (d, 3H), 1 .20 (s, 3H), 1 .15-1 .02 (m, 3H), 0.92 (t, 3H). 6-Amino-4-ethyl-4-methyl-1 - (4-methylcyclohexyl)- 3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (100 mg, 0.33 mmol) wurde in Dichlormethan (5 ml) gelöst, auf 0 °C eingekühlt und mit Pyridin (0.13 ml, 1 .66 mmol) und 4-Fluorphenylmethansulfonylchlorid (79 mg, 0.37 mmol) versetzt. Das

resultierende Reaktionsgemisch wurde danach eine Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt und danach mit Wasser sowie Dichlormethan versetzt und gründlich extrahiert. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan nachextrahiert und die vereinigten organischen Phasen über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-[4-Ethyl-4-methyl-1 - (4-methylcyclohexyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(4- fluorphenyl)methansulfonamid (55 mg, 35 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.27 (m, 2H), 7.14-7.02 (m, 4H), 6.93 (s, 1 H), 6.08 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.12 (m, 1 H), 2.57-2.37 (m, 4H), 1 .89-1 .58 (m, 6H), 1 .24 (s, 3H), 1 .15-1 .02 (m, 3H), 0.94 (d, 3H), 0.84 (t, 3H).

In Analogie zu den oben angeführten und an entsprechender Stelle rezitierten

Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von substituierten 1 -Cycloalkyl-oxotetrahydrochinolinylsulfonamiden der allgemeinen Formel (I) erhält man die nachfolgend genannten Verbindungen. A1 . Verbindungen A1 -1 bis A1 -650 der allgenneinen Formel (laa), worin R 1 für Methyl, R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für

Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A1 -1 bis A1 -650) in der folgenden Tabelle 1 entsprechen. Ein Pfeil in einer der in Tabelle 1 aufgeführten Definitionen für R 5 , R 6 steht für eine Bindung des betreffenden Restes zur Kernstruktur (laa).

Ta

No. R 5 w R 6

14 CH 3 O CH 3

15 CHs O

o

16 CHs O Ethyl

17 Ethyl O CH 3

18 iso-Propyl O CH 3

19 c-Propyl O CH 3

20 I O H

H

21 O H

22 I O H

H

23 I O H

H

24 O H

I

H

25 O H

26 O H

27 s H

28 O CH 3

29 O H

30 O H

31 O H

No. R 5 W R 6

85 Ο Η

86 Ο Η

H

87 Ο Η

88 Ο Η

H

89 Ο Η

H

90 Ο Η

91 S Η

92 S Η

93 S Η

94 S Η

95 S Η

96 S Η

97 S Η

No. R 5 w R 6

138 O

139 O

140 O

141 O H

OH

142 O H

143 O H

144 O H

0

145 O H

0

146 O H

0

147 O H

148 O H

149 O H No. R 5 w R 6

150 O H

151 O H

152 O H

153 O H

154 O H

155 O H

156 O H

157 O H

158 O H

159 O H

160 O H

161 O H

162 O H

163 O H No. R 5 w R 6

193 O H

0

0

194 O H

195 O H

0

196 O H

197 O H

198 O H

199 O H

200 O H

201 s H

202 s H

203 s H

204 s H

205 s H

206 s H No. R 5 w R 6

^ c\

207 s H

208 s H

209 s H

210 s H

21 1 O CH 3

212 O CHs

213 r^Y CF3 O CHs

214 O CHs

215 O CHs

216 O CHs

^ Z\

217 O CHs

218 O CHs

219 O CHs

220 O CHs

221 O Ethyl No. R 5 w R 6

260 O

261 O

0

262 O

0

263 r^Y CF3 O

0

264 O

0

265 O

0

266 O

0

^ Z\

267 O

0

268 O

0

269 O

0

270 O

0

271 O

272 O

273 O

274 O

No. R 5 W R 6

309 1 -(Pyridin-3-yl)ethyl O H

310 1 -(Pyridin-2-yl)ethyl O H

31 1 (2-Methylpyridin-4-yl)methyl O H

312 (4-Hydroxyphenyl)methyl O H

313 (3-Hydroxyphenyl)methyl O H

314 1 -(Pyrazin-2-yl)ethyl O H

315 (5-Methylpyrazin-2-yl)methyl O H

316 (2-Methylpyrimidin-2-yl)methyl O H

317 (2-Cyanopyridin-4-yl)methyl O H

318 (4-Ethenylphenyl)methyl O H

319 2,3-Dihydro-1 H-indan-1 -yl O H

320 (2-Formylphenyl)methyl O H

321 (3-Formylphenyl)nnethyl O H

322 (4-Formylphenyl)nnethyl O H

323 (2-Ethylphenyl)methyl O H

324 (3-Ethylphenyl)methyl O H

325 (4-Ethylphenyl)methyl O H

326 1 -Phenylpropan-1 -yl O H

327 (2-iso-Propylphenyl)methyl O H

328 (3-iso-Propylphenyl)methyl O H

329 (4-iso-Propylphenyl)methyl O H

330 (2-tert-Butylphenyl)methyl O H

331 (3-tert-Butylphenyl)methyl O H

332 (4-tert-Butylphenyl)methyl O H

333 (2-n-Propylphenyl)methyl O H

334 (3-n-Propylphenyl)methyl O H

335 (4-n-Propylphenyl)methyl O H

336 (2-c-Propylphenyl)methyl O H

337 (3-c-Propylphenyl)methyl O H

338 (4-c-Propylphenyl)methyl O H

339 1 -(4-Methylphenyl)ethyl O H No. R 5 W R 6

340 1 -(3-Methylphenyl)ethyl O H

341 1 -(2-Methylphenyl)ethyl O H

342 (2,5-Dimethylphenyl)nnethyl O H

343 (3,5-Dimethylphenyl)methyl O H

344 (2,3-Dimethylphenyl)nnethyl O H

345 (2,6-Dimethylphenyl)nnethyl O H

346 (2-Methoxyphenyl)methyl O H

347 (3-Methoxyphenyl)methyl O H

348 (4-Methoxyphenyl)methyl O H

349 (2,5-Dimethoxyphenyl)nnethyl O H

350 (3,5-Dimethoxyphenyl)nnethyl O H

351 (2,4-Dimethoxyphenyl)nnethyl O H

352 (6-Methoxypyridin-2-yl)methyl O H

353 (5-Methoxypyridin-2-yl)methyl O H

354 (6-Methoxypyridin-3-yl)methyl O H

355 (5-Methoxypyrazin-2-yl)methyl O H

356 (2-Methoxypyrinnidin-5-yl)nnethyl O H

357 (3-Fluor-4-Methylphenyl)methyl O H

358 (2-Fluor-4-Methylphenyl)methyl O H

359 (4-Fluor-2-Methylphenyl)methyl O H

360 (4-Fluor-3-Methylphenyl)methyl O H

361 1 -(3-Fluorphenyl)ethyl O H

362 1 -(4-Fluorphenyl)ethyl O H

363 1 -(2-Fluorphenyl)ethyl O H

364 1 -(2-Chlorphenyl)ethyl O H

365 1 -(3-Chlorphenyl)ethyl O H

366 1 -(4-Chlorphenyl)ethyl O H

367 1 -(2-Bromphenyl)ethyl O H

368 1 -(3-Bromphenyl)ethyl O H

369 1 -(4-Bromphenyl)ethyl O H

370 1 -(2-Cyanophenyl)ethyl O H No. R 5 W R 6

371 1 -(3-Cyanophenyl)ethyl O H

372 1 -(4-Cyanophenyl)ethyl O H

373 1 -(2-Trifluormethylphenyl)ethyl O H

374 1 -(3-Trifluormethylphenyl)ethyl O H

375 1 -(4-Trifluormethylphenyl)ethyl O H

376 1 -(2-Methoxyphenyl)ethyl O H

377 1 -(3-Methoxyphenyl)ethyl O H

378 1 -(4-Methoxyphenyl)ethyl O H

379 (4-Chloropyridin-2-yl)methyl O H

380 (3-Chloropyridin-4-yl)methyl O H

381 (2-Chloropyridin-3-yl)methyl O H

382 (2-Chloropyridin-4-yl)methyl O H

383 (2,6-Difluorphenyl)methyl O H

384 (2,3-Difluorphenyl)methyl O H

385 (5-Chlorpyrazin-2-yl)methyl O H

386 (2-Chlorpyrimidin-5-yl)methyl O H

387 1 -Benzofuran-5-ylmethyl O H

388 Cyclopropyl(phenyl)methyl O H

389 Cyclopropyl(4-chlorphenyl)methyl O H

390 Cyclopropyl(4-methylphenyl)nnethyl O H

391 Cyclopropyl(4-cyanophenyl)methyl O H

392 Cyclopropyl(4-fluorphenyl)methyl O H

393 lndan-5-ylmethyl O H

394 (2,4,6-Trinnethylphenyl)nnethyl O H

395 (2,6-Dichlor-4-methylphenyl)methyl O H

396 1 -(3-Fluorphenyl)propyl O H

397 1 -(4-Fluorphenyl)propyl O H

398 1 -(2-Fluorphenyl)propyl O H

399 1 -(2-Chlorphenyl)propyl O H

400 1 -(3-Chlorphenyl)propyl O H

401 1 -(4-Chlorphenyl)propyl O H No. R 5 W R 6

402 1 -(2-Bromphenyl)propyl O H

403 1 -(3-Bromphenyl)propyl O H

404 1 -(4-Bromphenyl)propyl O H

405 1 -(2-Cyanophenyl)propyl O H

406 1 -(3-Cyanophenyl)propyl O H

407 1 -(4-Cyanophenyl)propyl O H

408 1 -(2-Trifluormethylphenyl)propyl O H

409 1 -(3-Trifluormethylphenyl)propyl O H

410 1 -(4-Trifluormethylphenyl)propyl O H

41 1 1 -(2-Methoxyphenyl)propyl O H

412 1 -(3-Methoxyphenyl)propyl O H

413 1 -(4-Methoxyphenyl)propyl O H

414 1 -(2-Methylphenyl)propyl O H

415 1 -(3-Methylphenyl)propyl O H

416 1 -(4-Methylphenyl)propyl O H

417 1 -(2,4-dimethylphenyl)ethyl O H

418 1 -(4-ethylphenyl)ethyl O H

419 1 -(3,4-Dimethylphenyl)ethyl O H

420 1 -(2,5-Dimethylphenyl)ethyl O H

421 1 -(Phenyl)butyl O H

422 2-Methyl-1 -(Phenyl)propyl O H

423 (2,4,5-Trimethylphenyl)nnethyl O H

424 (5-Cyano-2-fluorphenyl)methyl O H

425 (4-Cyano-2-fluorphenyl)methyl O H

426 (2-Cyano-4-fluorphenyl)methyl O H

427 (2-Cyano-5-fluorphenyl)methyl O H

428 4-(Dimethylamino)phenylmethyl O H

429 3-(Dimethylannino)phenylnnethyl O H

430 Benzo[1 ,3]dioxol-5-yl-methyl O H

431 4-(Methoxymethyl)phenylnnethyl O H

432 3-(Methoxymethyl)phenylmethyl O H No. R 5 W R 6

433 2-(Methoxymethyl)phenylmethyl O H

434 (2-Methoxy-5-methyl-phenyl)methyl O H

435 (3-Fluor-4-methoxyphenyl)methyl O H

436 (2-Fluor-4-methoxyphenyl)methyl O H

437 (2-Fluor-5-methoxyphenyl)methyl O H

438 1 -(2,6-Difluorphenyl)ethyl O H

439 1 -(2,5-Difluorphenyl)ethyl O H

440 1 -(2,4-Difluorphenyl)ethyl O H

441 1 -(2,6-Dichlorphenyl)ethyl O H

442 1 -(2,5-Dichlorphenyl)ethyl O H

443 1 -(2,4-Dichlorphenyl)ethyl O H

444 1 -(2,3-Dichlorphenyl)ethyl O H

445 1 -(3,5-Dichlorphenyl)ethyl O H

446 2-Naphthylmethyl O H

447 1 -Naphthylmethyl O H

448 Chinolin-4-ylmethyl O H

449 Chinolin-6-ylmethyl O H

450 Chinolin-8-ylmethyl O H

451 Chinolin-2-ylmethyl O H

452 Chinoxalin-2-ylmethyl O H

453 (5-Chlor-2-fluorphenyl)methyl O H

454 (4-Chlor-2-fluorphenyl)methyl O H

455 (2-Chlor-4-fluorphenyl)methyl O H

456 (2-Chlor-5-fluorphenyl)methyl O H

457 (3-Chlor-2-fluorphenyl)methyl O H

458 (3-Chlor-4-fluorphenyl)methyl O H

459 (3-Chlor-5-fluorphenyl)methyl O H

460 (4-Chlor-3-fluorphenyl)methyl O H

461 (2-Chlor-6-fluorphenyl)methyl O H

462 (2,4,5-Trifluorphenyl)nnethyl O H

463 (2,4,6-Trifluorphenyl)nnethyl O H No. R 5 W R 6

464 (3,4,5-Trifluorphenyl)nnethyl O H

465 (3-Cyano-4-methoxyphenyl)methyl O H

466 (4-Cyano-3-methoxyphenyl)methyl O H

467 (4-Cyano-2-methoxyphenyl)methyl O H

468 (4-Cyclopropoxyphenyl)methyl O H

469 1 -Benzothiophen-6-ylmethyl O H

470 1 -Benzothiophen-5-ylmethyl O H

471 1 -(2,4,5-Trimethylphenyl)ethyl O H

472 1 -(4-Ethylphenyl)propyl O H

473 1 -(4-Propan-2-ylphenyl)ethyl O H

474 3-Methyl-1 -phenylbutan-1 -yl O H

475 (3-Acetamidophenyl)nnethyl O H

476 (4-Acetamidophenyl)nnethyl O H

477 [4-(Methylcarbamoyl)phenyl)nnethyl O H

478 [3-(Methylcarbamoyl)phenyl)nnethyl O H

479 [4-(Ethylcarbamoyl)phenyl)nnethyl O H

480 [3-(Ethylcarbamoyl)phenyl)nnethyl O H

481 1 -(2,4,6-Trimethylpyndin-3-yl)ethyl O H

482 [4-(Propan-2-yloxy)phenyl]methyl O H

483 [3-(Propan-2-yloxy)phenyl]methyl O H

484 (2-Methyl-6-nitrophenyl)methyl O H

485 (4-Methyl-3-nitrophenyl)methyl O H

486 (2-Methyl-3-nitrophenyl)methyl O H

487 (2-Methyl-4-nitrophenyl)methyl O H

488 1 -(2-Nitrophenyl)ethyl O H

489 1 -(3-Nitrophenyl)ethyl O H

490 1 -(4-Nitrophenyl)ethyl O H

491 (3,4-Dimethoxyphenyl)nnethyl O H

(4-Methoxy-3,5-dimethylpyndin-2-

492 O H yl)methyl

493 (4,5-Dimethoxypyridin-2-yl)methyl O H No. R 5 W R 6

494 1 -(2-Naphthyl)methyl O H

495 1 -(1 -Naphthyl)methyl O H

496 (3-Chlor-4-methoxyphenyl)methyl O H

497 (4-Chlor-3-methoxyphenyl)methyl O H

498 (4-Chlor-2-methoxyphenyl)methyl O H

499 (5-Chlor-2-methoxyphenyl)methyl O H

500 (3-Chlor-5-methoxyphenyl)methyl O H

501 (2-Methylchinolin-4-yl)methyl O H

502 1 -(5-Chlor-2-fluorphenyl)ethyl O H

503 1 -(4-Chlor-2-fluorphenyl)ethyl O H

504 1 -(2-Chlor-4-fluorphenyl)ethyl O H

505 1 -(2-Chlor-5-fluorphenyl)ethyl O H

506 1 -(3-Chlor-2-fluorphenyl)ethyl O H

507 1 -(3-Chlor-4-fluorphenyl)ethyl O H

508 1 -(3-Chlor-5-fluorphenyl)ethyl O H

509 1 -(4-Chlor-3-fluorphenyl)ethyl O H

510 1 -(2-Chlor-6-fluorphenyl)ethyl O H

51 1 (2-Hydroxychinolin-3-yl)methyl O H

1 -(5,6,7, 8-Tetrahydronaphthalin-2-

512 O H yl)ethyl

513 [5-(Trifluormethyl)pyridin-2-yl]methyl O H

514 [2-(Trifluormethyl)pyridin-4-yl]methyl O H

515 (3,6-Dichlorpyridin-2-yl)methyl O H

516 [5-(Trifluornnethyl)pyrazin-2-yl]nnethyl O H

[2-(Trifluormethyl)pyrimidin-2-

517 O H yl]methyl

518 1 -Phenylhexan-1 -yl O H

519 1 -(3-tert-Butylphenyl)ethyl O H

520 1 -(4-tert-Butylphenyl)ethyl O H

521 1 -(2-Nitrophenyl)propyl O H

522 1 -(3-Nitrophenyl)propyl O H No. R 5 W R 6

523 1 -(4-Nitrophenyl)propyl O H

524 (2-Methoxy-5-nitrophenyl)methyl O H

525 (4-Methoxy-3-nitrophenyl)methyl O H

526 (2-Methoxy-4-nitrophenyl)methyl O H

527 (3-Methoxy-4-nitrophenyl)methyl O H

528 Diphenylmethyl O H

529 (4-Phenylphenyl)methyl O H

530 Phenyl(pyridin-2-yl)methyl O H

531 Phenyl(pyridin-3-yl)methyl O H

532 Phenyl(pyridin-4-yl)methyl O H

533 (5-Chlor-2-Ethoxyphenyl)methyl O H

534 (5-Chlor-2-nitrophenyl)methyl O H

535 (4-Chlor-2-nitrophenyl)methyl O H

536 (2-Chlor-4-nitrophenyl)methyl O H

537 (2-Chlor-5-nitrophenyl)methyl O H

538 (3-Chlor-2-nitrophenyl)methyl O H

539 (3-Chlor-4-nitrophenyl)methyl O H

540 (3-Chlor-5-nitrophenyl)methyl O H

541 (4-Chlor-3-nitrophenyl)methyl O H

542 (2-Chlor-6-nitrophenyl)methyl O H

543 (5-Brompyridin-2-yl)nnethyl O H

544 (2-Brompyridin-4-yl)nnethyl O H

545 (6-Brompyridin-2-yl)nnethyl O H

546 (2,4-Difluor-5-nitrophenyl)methyl O H

(3-Methyl-2-

547 O H trifluormethylphenyl)methyl

548 3,3,3-Trifluor-1 -phenylpropyl O H

549 Cyclohexyl(phenyl)methyl O H

550 Cyclopentyl(phenyl)methyl O H

551 1 -(3,4-Dichlorphenyl)ethyl O H

552 [4-(Cyclopentyloxy)phenyl]methyl O H No. R 5 W R 6

[2-Fluor-4-

553 O H

(trifluormethyl)phenyl]methyl

[3-Fluor-4-

554 O H

(trifluormethyl)phenyl]methyl

[2-Fluor-5-

555 O H

(trifluormethyl)phenyl]methyl

[3-Fluor-5-

556 O H

(trifluormethyl)phenyl]methyl

557 1 -(2-Nitrophenyl)butyl O H

558 1 -(3-Nitrophenyl)butyl O H

559 1 -(4-Nitrophenyl)butyl O H

560 1 -(2-Cyanophenyl)butyl O H

561 1 -(3-Cyanohenyl)butyl O H

562 1 -(4-Cyanophenyl)butyl O H

563 1 -(2-Fluorphenyl)butyl O H

564 1 -(3-Fluorphenyl)butyl O H

565 1 -(4-Fluorphenyl)butyl O H

566 1 -(2-Chlorphenyl)butyl O H

567 1 -(3-Chlorphenyl)butyl O H

568 1 -(4-Chlorphenyl)butyl O H

569 (2,4-Dinitrophenyl)methyl O H

570 (2-Methylphenyl)(phenyl)methyl O H

571 1 ,2-Diphenylethyl O H

572 1 -(4-Phenylphenyl)ethyl O H

573 (4-Brom-3-nnethylphenyl)nnethyl O H

574 (4-Brom-3-fluorphenyl)nnethyl O H

575 (4-Brom-3-chlorphenyl)nnethyl O H

576 (3-Brom-4-chlorphenyl)nnethyl O H

577 (3-Brom-5-chlorphenyl)nnethyl O H

578 4-Brom-3-nnethylphenyl O H

579 4-Brom-3-fluorphenyl O H No. R 5 W R 6

580 4-Brom-3-chlorphenyl O H

581 3-Brom-4-chlorphenyl O H

582 3-Brom-5-chlorphenyl O H

583 4-Brom-2-fluorphenyl O H

584 (5-Brom-2-fluorphenyl)nnethyl O H

585 (2-Brom-4-fluorphenyl)nnethyl O H

586 (4-Brom-2-fluorphenyl)nnethyl O H

587 (3-Brom-5-fluorphenyl)nnethyl O H

588 5-Brom-2-fluorphenyl O H

589 2-Brom-4-fluorphenyl O H

590 3-Brom-5-fluorphenyl O H

591 1 -(2,4-Dichlorphenyl)propyl O H

592 1 -(3,4-Dichlorphenyl)propyl O H

593 1 -(2,6-Dichlor-3-fluorphenyl)ethyl O H

594 1 -(2,4-Dichlor-5-fluorphenyl)ethyl O H

(2-Chlor-6-

595 O H

Trifluornnethylphenyl)nnethyl

(2-Chlor-4-

596 O H

Trifluornnethylphenyl)nnethyl

(4-Chlor-3-

597 O H

Trifluormethylphenyl)nnethyl

(2-Chlor-4-

598 O H

Trifluornnethylphenyl)nnethyl

599 (3-Brom-4-Methoxyphenyl)nnethyl O H

600 4-Brom-3-Methoxyphenyl O H

601 4-Ethylphenyl O H

602 4-n-Propylphenyl O H

603 4-iso-Propylphenyl O H

604 4-Cyclopropylphenyl O H

605 4-n-Butylphenyl O H

606 Thiophen-2-yl O H No. R 5 W R 6

607 Thiophen-3-yl O H

608 5-Methylthiophen-2-yl O H

609 5-Ethylthiophen-2-yl O H

610 5-Chlorthiophen-2-yl O H

61 1 5-Bromthiophen-2-yl O H

612 4-Methylthiophen-2-yl O H

613 3-Methylthiophen-2-yl O H

614 5-Fluorthiophen-3-yl O H

615 3,5-Dimethylthiophen-2-yl O H

616 3-Ethylthiophen-2-yl O H

617 4,5-Dimethylthiophen-2-yl O H

618 3,4-Dimethylthiophen-2-yl O H

619 4-Chlorthiophen-2-yl O H

620 5-Ethyl-4-methylthiophen-2-yl O H

621 5-Propylthiophen-2-yl O H

622 5-Nitrothiophen-2-yl O H

623 3-Nitrothiophen-2-yl O H

624 4-Nitrothiophen-2-yl O H

625 5-n-Butylthiophen-2-yl O H

626 5-tert-Butylthiophen-2-yl O H

627 5-iso-Butylthiophen-2-yl O H

628 5-(2-methoxyethyl)-thiophen-2-yl O H

629 3-(2-methoxyethyl)-thiophen-2-yl O H

630 2,3-Dichlorthiophen-2-yl O H

631 3-(1 ,2-Oxazol-3-yl)thiophen-2-yl O H

632 4-(1 ,2-Oxazol-5-yl)thiophen-2-yl O H

633 5-(1 ,3-Oxazol-5-yl)thiophen-2-yl O H

634 3,4-Dichlorthiophen-2-yl O H

635 5-(2-Pyridyl)thiophen-2-yl O H

636 4-iso-Butylphenyl O H

637 5-n-Pentylphenyl O H No. R 5 W R 6

638 4-tert-Butylphenyl O H

639 5-iso-Pentylphenyl O H

640 5-neo-Pentylphenyl O H

641 Furan-2-yl O H

642 5-Methylfuran-2-yl O H

643 5-Ethylfuran-2-yl O H

644 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl O H

645 5-Chlorfuran-2-yl O H

646 5-Bromfuran-2-yl O H

647 n-Pentyl O H

648 n-Hexyl O H

649 n-Heptyl O H

650 n-Octyl O H

A2. Verbindungen A2-1 bis A2-650 der oben dargestellten allgemeinen Formel (laa), worin R 1 für Cyano, R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen A2-1 bis A2-650) entsprechen.

A3. Verbindungen A3-1 bis A3-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 für Cyclopropyl, R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige

Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen A3-1 bis A3-650) entsprechen.

A4. Verbindungen A4-1 bis A4-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 für Ethyl, R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für

Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen A4-1 bis A4-650) entsprechen. A5. Verbindungen A5-1 bis A5-650 der oben dargestellten allgenneinen Formel (laa), worin R 1 für Cyano, R 3 für Fluor, R 2 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A5-1 bis A5-650) entsprechen.

A6. Verbindungen A6-1 bis A6-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 für

Cyclopropyl, R 3 für Fluor, R 2 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige

Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen A6-1 bis A6-650) entsprechen.

A7. Verbindungen A7-1 bis A7-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 für Ethyl, R 3 für Fluor, R 2 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen A7-1 bis A7-650) entsprechen.

A8. Verbindungen A8-1 bis A8-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 für Methyl, R 3 für Fluor, R 2 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen A8-1 bis A8-650) entsprechen.

A9. Verbindungen A9-1 bis A9-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 für Methyl, R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 für Methyl, R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen A9-1 bis A9-650) entsprechen.

A10. Verbindungen A10-1 bis A10-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 und R 12 für Methyl, R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen A10-1 bis A10-650) entsprechen.

A1 1 . Verbindungen A1 1 -1 bis A1 1 -650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 für Methyl, R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen A1 1 -1 bis A1 1 -650) entsprechen.

A12. Verbindungen A12-1 bis A12-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 für Methoxy, R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen A12-1 bis A12-650) entsprechen.

A13. Verbindungen A13-1 bis A13-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 für Ethoxy, R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen A13-1 bis A13-650) entsprechen.

A14. Verbindungen A14-1 bis A14-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 für iso-Propyloxy, R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen A14-1 bis A14-650) entsprechen.

A15. Verbindungen A15-1 bis A15-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 für Ethyl, R 12 , R 13 und R 14 für

Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen A15-1 bis A15-650) entsprechen. A16. Verbindungen A16-1 bis A16-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 für Cyclopropyl, R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen A16-1 bis A16-650) entsprechen.

A17. Verbindungen A17-1 bis A17-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 und R 12 gemeinsam mit dem

Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Exomethylengruppe bilden, R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige

Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen A17-1 bis A17-650) entsprechen.

A18. Verbindungen A18-1 bis A18-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 und R 12 gemeinsam mit dem

Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen spiro-Cyclopropylring bilden, R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen A18-1 bis A18-650) entsprechen.

A19. Verbindungen A19-1 bis A19-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 für Fluor, R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen A19-1 bis A19-650) entsprechen.

A20. Verbindungen A20-1 bis A20-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 und R 13 für Methyl, R 12 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen A20-1 bis A20-650) entsprechen.

A21 . Verbindungen A21 -1 bis A21 -650 der oben dargestellten allgemeinen Formel (laa), worin R 1 für Cyano, R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A21 -1 bis A21 -650) entsprechen.

A22. Verbindungen A22-1 bis A22-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 für Methyl, R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige

Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen A22-1 bis A22-650) entsprechen.

A23. Verbindungen A23-1 bis A23-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 für Ethyl, R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige

Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen A23-1 bis A23-650) entsprechen.

A24. Verbindungen A24-1 bis A24-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 für Fluor, R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige

Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen A24-1 bis A24-650) entsprechen.

A25. Verbindungen A25-1 bis A25-650 der oben dargestellten allgemeinen Formel (laa), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 11 für Fluor steht, R 9 , R 10 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A25-1 bis A25-650) entsprechen.

A26. Verbindungen A26-1 bis A26-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 11 für Methyl steht, R 9 , R 10 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige

Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen A26-1 bis A26-650) entsprechen. A27. Verbindungen A27-1 bis A27-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 11 für Ethyl steht, R 9 , R 10 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige

Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen A27-1 bis A27-650) entsprechen.

A28. Verbindungen A28-1 bis A28-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 11 und R 12 für Methyl stehen, R 9 , R 10 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige

Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen A28-1 bis A28-650) entsprechen.

A29. Verbindungen A29-1 bis A29-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 11 und R 12 zusammen mit dem

Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen spiro-Cyclopropylring bilden, R 9 , R 10 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A29-1 bis A29-650) entsprechen.

A30. Verbindungen A30-1 bis A30-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 1 und R 11 zusammen mit den

Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen zusätzlichen Cyclobutylring bilden, R 9 , R 10 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen, so dass ein Bicyclo[1 .1 .1]pent- 1 -ylrest gebildet wird und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen A30-1 bis A30-650) entsprechen.

A31 . Verbindungen A31 -1 bis A31 -650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 1 und R 11 zusammen mit den

Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen zusätzlichen Cyclobutylring bilden, R 12 für Fluor steht, R 9 , R 10 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen, so dass ein 3- Fluorbicyclo[1 .1 .1]pent-1 -ylrest gebildet wird und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A31 -1 bis A31 -650) entsprechen. A32. Verbindungen A32-1 bis A32-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 11 für Methoxy steht, R 9 , R 10 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige

Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen A32-1 bis A32-650) entsprechen.

A33. Verbindungen A33-1 bis A33-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 11 und R 12 zusammen mit dem

Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen spiro-Cyclobutylring bilden, R 9 , R 10 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen A33-1 bis A33-650) entsprechen.

A34. Verbindungen A34-1 bis A34-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 3 steht, R 9 im so gebildeten Cyclohexylring an den Positionen 2 und 3 Wasserstoff, an Position 4 für Methyl steht, R 10 , R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige

Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen A34-1 bis A34-650) entsprechen.

A35. Verbindungen A35-1 bis A35-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 3 steht, R 9 im so gebildeten Cyclohexylring an den Positionen 2 und 3 Wasserstoff, an Position 4 für Methoxy steht, R 10 , R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige

Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen A35-1 bis A35-650) entsprechen.

A36. Verbindungen A36-1 bis A36-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 3 steht, R 10 , R 1 1 , R 12 und R 14 für Wasserstoff stehen, R 9 und R 13 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, zusätzliche Cyclohexylringe bilden, so dass insgesamt ein Adamantan-2-ylrest gebildet wird und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A36-1 bis A36-650) entsprechen.

A37. Verbindungen A37-1 bis A37-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 für Trifluormethyl, R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen A37-1 bis A1 1 -650) entsprechen.

A38. Verbindungen A38-1 bis A38-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 9 für Methyl steht, R 10 , R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige

Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen A38-1 bis A38-650) entsprechen.

A39. Verbindungen A39-1 bis A39-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 11 und R 12 für Fluor stehen, R 9 , R 10 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen A39-1 bis A39-650) entsprechen.

B1 . Verbindungen B1 -1 bis B1 -650 der allgemeinen Formel (lac), worin R 1 für Methyl, R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für

Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen B1 -1 bis B1 -650) entsprechen. B2. Verbindungen B2-1 bis B2-650 der allgenneinen Formel (lac), worin R 1 für Cyano, R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für

Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen B2-1 bis B2-650) entsprechen.

B3. Verbindungen B3-1 bis B3-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R 1 für Cyclopropyl, R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige

Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen B3-1 bis B3-650) entsprechen.

B4. Verbindungen B4-1 bis B4-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R 1 für Ethyl, R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für

Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen B4-1 bis B4-650) entsprechen.

B5. Verbindungen B5-1 bis B5-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 und R 12 für Methyl, R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen B5-1 bis B5-650) entsprechen.

B6. Verbindungen B6-1 bis B6-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 für Cyclopropyl, R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen B6-1 bis B6-650) entsprechen.

B7. Verbindungen B7-1 bis B7-650 der oben dargestellten allgemeinen Formel (lac), worin R 1 für Cyano, R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B7-1 bis B7-650) entsprechen.

B8. Verbindungen B8-1 bis B8-650 der allgenneinen Formel (lac), worin R 1 für Methyl, R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen B8-1 bis B8-650) entsprechen.

B9. Verbindungen B9-1 bis B9-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R 1 für Ethyl, R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen B9-1 bis B9-650) entsprechen.

B10. Verbindungen B10-1 bis B10-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 11 für Methyl steht, R 9 , R 10 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige

Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen B10-1 bis B10-650) entsprechen.

B1 1 . Verbindungen B1 1 -1 bis B1 1 -650 der allgemeinen Formel (lac), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 11 für Ethyl steht, R 9 , R 10 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige

Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen B1 1 -1 bis B1 1 -650) entsprechen.

B12. Verbindungen B12-1 bis B12-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 11 und R 12 für Methyl stehen, R 9 , R 10 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige

Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen B12-1 bis B12-650) entsprechen. B13. Verbindungen B13-1 bis B13-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 1 und R 11 zusammen mit den

Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen zusätzlichen Cyclobutylring bilden, R 9 , R 10 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen, so dass ein Bicyclo[1 .1 .1]pent- 1 -ylrest gebildet wird und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen B13-1 bis B13-650) entsprechen.

B14. Verbindungen B14-1 bis B14-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 11 und R 12 zusammen mit dem

Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen spiro-Cyclobutylring bilden, R 9 , R 10 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen B14-1 bis B14-650) entsprechen.

B15. Verbindungen B15-1 bis B15-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 3 steht, R 9 im so gebildeten Cyclohexylring an den Positionen 2 und 3 Wasserstoff, an Position 4 für Methyl steht, R 10 , R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige

Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen B15-1 bis B15-650) entsprechen.

B16. Verbindungen B16-1 bis B16-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 3 steht, R 10 , R 1 1 , R 12 und R 14 für Wasserstoff stehen, R 9 und R 13 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, zusätzliche Cyclohexylringe bilden, so dass insgesamt ein Adamantan-2-ylrest gebildet wird und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B16-1 bis B16-650) entsprechen.

B17. Verbindungen B17-1 bis B17-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 für Methyl, R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen B17-1 bis B17-650) entsprechen.

B18. Verbindungen B18-1 bis B18-650 der allgenneinen Formel (lac), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 für Trifluormethyl, R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen B18-1 bis B18-650) entsprechen.

B19. Verbindungen B19-1 bis B19-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 11 und R 12 für Fluor stehen, R 9 , R 10 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen B19-1 bis B19-650) entsprechen.

C1 . Verbindungen C1 -1 bis C1 -650 der allgemeinen Formel (lau), worin R 1 für Methyl, R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für

Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen C1 -1 bis C1 -650) entsprechen.

C2. Verbindungen C2-1 bis C2-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R 1 für

Cyclopropyl, R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige

Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen C2-1 bis C2-650) entsprechen. C3. Verbindungen C3-1 bis C3-650 der allgenneinen Formel (lau), worin R 1 für Ethyl, R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für

Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen C3-1 bis C3-650) entsprechen.

C4. Verbindungen C4-1 bis C4-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 und R 12 für Methyl, R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen C4-1 bis C4-650) entsprechen.

C5. Verbindungen C5-1 bis C5-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 0 steht, R 11 für Cyclopropyl, R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen C5-1 bis C5-650) entsprechen.

C6. Verbindungen C6-1 bis C6-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R 1 für Methyl, R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen C6-1 bis C6-650) entsprechen.

C7. Verbindungen C7-1 bis C7-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R 1 für Ethyl, R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen C7-1 bis C7-650) entsprechen.

C8. Verbindungen C8-1 bis C8-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 11 für Methyl steht, R 9 , R 10 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen C8-1 bis C8-650) entsprechen.

C9. Verbindungen C9-1 bis C9-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 11 für Ethyl steht, R 9 , R 10 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen C9-1 bis C9-650) entsprechen.

C10. Verbindungen C10-1 bis C10-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 11 und R 12 für Methyl stehen, R 9 , R 10 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige

Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen C10-1 bis C10-650) entsprechen.

C1 1 . Verbindungen C1 1 -1 bis C1 1 -650 der allgemeinen Formel (lau), worin R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 1 und R 11 zusammen mit den

Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen zusätzlichen Cyclobutylring bilden, R 9 , R 10 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen, so dass ein Bicyclo[1 .1 .1]pent- 1 -ylrest gebildet wird und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend

Verbindungen C1 1 -1 bis C1 1 -650) entsprechen.

C12. Verbindungen C12-1 bis C12-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 1 steht, R 11 und R 12 zusammen mit dem

Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen spiro-Cyclobutylring bilden, R 9 , R 10 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen C12-1 bis C12-650) entsprechen.

C13. Verbindungen C13-1 bis C13-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 3 steht, R 9 im so gebildeten Cyclohexylring an den Positionen 2 und 3 Wasserstoff, an Position 4 für Methyl steht, R 10 , R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen C13-1 bis C13-650) entsprechen.

C14. Verbindungen C14-1 bis C14-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 3 steht, R 10 , R 1 1 , R 12 und R 14 für Wasserstoff stehen, R 9 und R 13 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, zusätzliche Cydohexylnnge bilden, so dass insgesamt ein Adamantan-2-ylrest gebildet wird und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen C14-1 bis C14-650) entsprechen.

D1 . Verbindungen D1 -1 bis D1 -650 der allgemeinen Formel (lav), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 3 steht, R 9 im so gebildeten Cyclohexylring an den Positionen 2 und 3 Wasserstoff, an Position 4 für Methyl steht, R 10 , R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige

Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen D1 -1 bis D1 -650) entsprechen.

D2. Verbindungen D2-1 bis D2-650 der allgemeinen Formel (lav), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 3 steht, R 10 , R 11 , R 12 und R 14 für Wasserstoff stehen, R 9 und R 13 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, zusätzliche Cydohexylnnge bilden, so dass insgesamt ein Adamantan-2-ylrest gebildet wird und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen D2-1 bis D2- 650) entsprechen.

E1 . Verbindungen E1 -1 bis E1 -650 der allgemeinen Formel (lay), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 3 steht, R 9 im so gebildeten Cyclohexylring an den Positionen 2 und 3 Wasserstoff, an Position 4 für Methyl steht, R 10 , R 11 , R 12 , R 13 und R 14 für Wasserstoff stehen und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige

Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650;

entsprechend Verbindungen E1 -1 bis E1 -650) entsprechen.

E2. Verbindungen E2-1 bis E2-650 der allgemeinen Formel (lay), worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 für Wasserstoff stehen, n für 3 steht, R 10 , R 11 , R 12 und R 14 für Wasserstoff stehen, R 9 und R 13 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, zusätzliche Cyclohexylringe bilden, so dass insgesamt ein Adamantan-2-ylrest gebildet wird und W, R 5 , R 6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen E2-1 bis E2- 650) entsprechen.

Spektroskopische Daten ausgewählter Tabellenbeispiele:

Die nachfolgend aufgeführten spektroskopischen Daten ausgewählter

Tabellenbeispiele wurden über klassische 1 H-NMR-lnterpretation oder über NMR- Peak-Listenverfahren ausgewertet. a) Klassische 1 H-NMR-lnterpretation Beispiel No. A1-45:

1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.88 (d, 2H), 7.79 (d, 2H), 7.19 (d, 1 H), 6.90-6.85 (m, 2H), 6.41 (s, 1H, NH), 2.85-2.75 (m, 1H), 2.70-2.63 (m, 2H), 2.56-2.47 (m, 1H), 1.49 (s, 3H), 1.15-1.10 (m, 1 H), 1.08-1.02 (m, 1 H), 0.83-0.77 (m, 1 H), 0.58-0.54 (m, 1H).

Beispiel No. A1-152:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28 (m, 1 H), 7.21 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 6.99 (m, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.05 (s, 1H, NH), 4.30 (s, 2H), 2.87-2.81 (m, 1H), 2.72-2.67 (m, 2H), 2.58-2.53 (m, 1 H), 1.54 (s, 3H), 1.13 (m, 1 H), 1.08 (m, 1 H), 0.83 (m, 1 H), 0.64-0.60 (m, 1H).

Beispiel No. A1-158:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.35-7.24 (m, 3H), 7.09-7.05 (m, 2H), 6.99-6.94 (m, 2H), 6.10 (s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 2.88-2.82 (m, 1H), 2.74-2.65 (m, 2H), 2.59-2.50 (m, 1H), 1.54 (s, 3H), 1.16-1.11 (m, 1H), 1.10-1.04 (m, 1H), 0.88-0.81 (m, 1H), 0.65-0.59 (m, 1H).

Beispiel No. A1-166:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.37 (m, 1 H), 7.31 (m, 1 H), 7.30-7.24 (m, 2H), 7.02 (dd, 1H), 6.93 (d, 1H), 6.15 (s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 2.88-2.83 (m, 1H), 2.73-2.67 (m, 2H), 2.58-2.53 (m, 1 H), 1.54 (s, 3H), 1.16 (m, 1 H), 1.07 (m, 1 H), 0.84 (m, 1 H), 0.65- 0.61 (m, 1H).

Beispiel No. A1-181:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.49 (d, 2H), 7.31 (d, 1 H), 7.00-6.97 (m, 2H), 6.16 (s, 1H, NH), 4.38 (s, 2H), 2.90-2.84 (m, 1H), 2.74-2.67 (m, 2H), 2.58-2.53 (m, 1 H), 1.54 (s, 3H), 1.16 (m, 1 H), 1.08 (m, 1 H), 0.84 (m, 1 H), 0.64-0.60 (m, 1 H). Beispiel No. A1-182:

1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.69 (m, 1 H), 7.64 (m, 1 H), 7.58 (m, 1 H), 7.54 (m, 1H), 7.30 (d, 1H), 7.02 (dd, 1H), 6.97 (d, 1H), 6.23 (s, 1H, NH), 4.36 (s, 2H), 2.90-2.83 (m, 1H), 2.76-2.67 (m, 2H), 2.59-2.50 (m, 1H), 1.54 (s, 3H), 1.18-1.13 (m, 1H), 1.10- 1.05 (m, 1 H), 0.89-0.83 (m, 1 H), 0.67-0.61 (m, 1 H).

Beispiel No. A1-291:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.32-7.25 (m, 3H), 7.14 (d, 2H), 7.00 (m, 1 H), 6.82 (m, 1H), 6.00 (s, 1H, NH), 3.34-3.30 (m, 2H), 3.16-3.12 (m, 2H), 2.88-2.79 (m, 1H), 2.72-2.65 (m, 2H), 2.57-2.48 (m, 1 H), 1.52 (s, 3H), 1.14 (m, 1 H), 1.07 (m, 1 H), 0.90- 0.78 (m, 1H), 0.63-0.58 (m, 1H).

Beispiel No. A3-45:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.88 (d, 2H), 7.78 (d, 2H), 7.30 (m, 1H), 6.90-6.85 (m, 2H), 6.36 (s, 1H, NH), 2.85-2.78 (m, 1H), 2.73-2.53 (m, 3H), 1.43 (m, 1H), 1.08 (m, 1H), 0.97 (m, 1H), 0.76 (m, 1H), 0.60-0.44 (m, 4H), 0.25 (m, 1H).

Beispiel No. A3-153:

1 H-NMR(400MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (m, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.21 (m, 1H), 7.13-7.10 (m, 2H), 7.00 (m, 1H), 6.93 (d, 1H), 6.11 (s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 2.90-2.83 (m, 1H), 2.73 (m, 1 H), 2.69-2.58 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.48 (m, 1 H), 1.11 (m, 1 H), 1.02 (m, 1 H), 0.80 (m, 1H), 0.62-0.47 (m, 4H), 0.30 (m, 1H).

Beispiel No. A3-158:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.37-7.31 (m, 3H), 7.07 (m, 2H), 6.99-6.94 (m, 2H), 6.07 (s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 2.89-2.82 (m, 1 H), 2.77-2.58 (m, 3H), 1.46 (m, 1 H), 1.10 (m, 1H), 1.01 (m, 1H), 0.79 (m, 1H), 0.60-0.47 (m, 4H), 0.30 (m, 1H).

Beispiel No. A3-165:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38-7.34 (m, 3H), 7.30 (d, 2H), 6.99-6.92 (m, 2H), 6.07 (s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 2.89-2.81 (m, 1H), 2.77-2.58 (m, 3H), 1.47 (m, 1H), 1.10 (m, 1H), 1.02 (m, 1H), 0.78 (m, 1H), 0.61-0.47 (m, 4H), 0.29 (m, 1H). Beispiel No. A3-166:

1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.38-7.30 (m, 5H), 7.02 (dd, 1 H), 6.92 (d, 1 H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 2.88-2.83 (m, 1 H), 2.73 (m, 1 H), 2.67-2.60 (m, 2H), 1 .47 (m, 1 H), 1 .10 (m, 1 H), 0.99 (m, 1 H), 0.79 (m, 1 H), 0.61 -0.46 (m, 4H), 0.30 (m, 1 H).

Beispiel No. A3-181 :

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.70 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.38 (d, 1 H), 6.99-6.95 (m, 2H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.38 (s, 2H), 2.89-2.84 (m, 1 H), 2.78-2.58 (m, 3H), 1 .47 (m, 1 H), 1 .1 1 (m, 1 H), 1 .02 (m, 1 H), 0.80 (m, 1 H), 0.61 -0.47 (m, 4H), 0.29 (m, 1 H).

Beispiel No. A3-325:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 1 H), 7.25 (d, 2H), 7.22 (d, 2H), 6.99 (dd, 1 H), 6.94 (d, 1 H), 6.08 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 2.89-2.82 (m, 1 H), 2.74-2.58 (m, 5H), 1 .47 (m, 1 H), 1 .27 (t, 3H), 1 .10 (m, 1 H), 1 .01 (m, 1 H), 0.79 (m, 1 H), 0.62-0.47 (m, 4H), 0.30 (m, 1 H).

Beispiel No. A10-45:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.86 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.05 (d, 1 H), 6.93 (m, 1 H), 6.83 (m, 1 H), 6.41 (s, 1 H, NH), 2.89-2.75 (m, 2H), 2.71 -2.56 (m, 2H), 2.52 (m, 1 H), 1 .54 (s, 3H), 1 .24 (s, 3H), 1 .1 1 -0.88 (m, 2H).

Beispiel No. A10-152:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.21 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.12 (d, 1 H), 6.99-6.93 (m, 2H), 6.09 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 2.89-2.75 (m, 2H), 2.70-2.58 (m, 2H), 2.56 (m, 1 H), 2.36 (s, 3H), 1 .54 (s, 3H),1 .28 (s, 3H), 1 .1 1 -0.88 (m, 2H).

Beispiel No. A10-165:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.30 (d, 2H), 7.14 (d, 1 H), 6.98-6.92 (m, 2H), 6.15 (s, 1 H, NH), 4.33 (s, 2H), 2.89-2.74 (m, 2H), 2.72-2.58 (m, 2H), 2.56 (m, 1 H), 1 .57 (s, 3H), 1 .29 (s, 3H), 1 .12-0.88 (m, 2H). Beispiel No. A10-166:

1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.35-7.23 (m, 4H), 7.12 (d, 1 H), 6.99-6.93 (m, 2H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 2.89-2.75 (m, 2H), 2.73-2.58 (m, 2H), 2.56 (m, 1 H), 1 .54 (s, 3H), 1 .27 (s, 3H), 1 .12-0.88 (m, 2H).

Beispiel No. A10-181 :

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.15 (d, 1 H), 7.02-6.97 (m, 2H), 6.33 (s, 1 H, NH), 4.38 (s, 2H), 2.89-2.75 (m, 2H), 2.72-2.58 (m, 2H), 2.56 (m, 1 H), 1 .54 (s, 3H), 1 .28 (s, 3H), 1 .1 1 -0.88 (m, 2H).

Beispiel No. A10-166:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.62 (m, 1 H), 7.58 (m, 1 H), 7.52 (m, 1 H), 7.15 (d, 1 H), 7.00-6.97 (m, 2H), 6.16 (s, 1 H, NH), 4.36 (s, 2H), 2.89-2.78 (m, 2H), 2.74-2.58 (m, 2H), 2.56 (m, 1 H), 1 .54 (s, 3H), 1 .28 (s, 6H), 1 .1 1 -0.90 (m, 2H).

Beispiel No. A1 1 -45:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.87 (d, 2H), 7.78 (d, 2H), 7.10 (d, 1 H), 6.92-6.87 (m, 2H), 6.48 (s, 1 H, NH), 2.77-2.71 (m, 2H), 2.60-2.54 (m, 2H), 2.33 (m, 1 H), 1 .24 (d, 3H), 0.98-0.87 (m, 2H), 0.74-0.71 (m, 1 H).

Beispiel No. A1 1 -158:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.32 (m, 2H), 7.18 (m, 1 H), 7.07 (m, 2H), 6.98-6.93 (m, 2H), 6.08 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 2.81 -2.77 (m, 2H), 2.62-2.58 (m, 2H), 2.39 (m, 1 H), 1 .27 (d, 3H), 1 .04-0.88 (m, 2H), 0.82-0.77 (m, 1 H).

Beispiel No. A1 1 -173:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (m, 1 H), 7.38 (m, 1 H), 7.32-7.20 (m, 2H), 7.18 (m, 1 H), 7.04-6.99 (m, 1 H), 6.92 (m, 1 H), 6.12 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 2.82-2.77 (m, 2H), 2.63-2.58 (m, 2H), 2.39 (m, 1 H), 1 .27 (d, 3H), 1 .04-0.89 (m, 2H), 0.82-0.77 (m, 1 H). Beispiel No. A11-181:

1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.18 (m, 1 H), 7.00-6.96 (m, 2H), 6.12 (s, 1H, NH), 4.38 (s, 2H), 2.82-2.77 (m, 2H), 2.63-2.58 (m, 2H), 2.38 (m, 1 H), 1.27 (d, 3H), 1.04-0.91 (m, 2H), 0.82-0.77 (m, 1 H).

Beispiel No. A11-182:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.62 (m, 1 H), 7.58 (m, 1 H), 7.52 (m, 1H), 7.18 (m, 1H), 7.04-6.96 (m, 2H), 6.13 (s, 1H, NH), 4.36 (s, 2H), 2.83-2.78 (m, 2H), 2.63-2.58 (m, 2H), 2.39 (m, 1H), 1.28 (d, 3H), 1.04-0.91 (m, 2H), 0.82-0.77 (m, 1H).

Beispiel No. A11-291:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.30-7.25 (m, 2H), 7.16-7.10 (m, 3H), 6.98-6.95 (m, 2H), 6.83 (m, 1H), 6.02 (s, 1H, NH), 3.33-3.29 (m, 2H), 3.14-3.10 (m, 2H), 2.78-2.74 (m, 2H), 2.61-2.58 (m, 2H), 2.37 (m, 1 H), 1.26 (d, 3H), 1.02-0.87 (m, 2H), 0.79-0.74 (m, 1H).

Beispiel No. A16-45:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.87 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.18 (d, 1 H), 6.91 (m, 1 H), 6.89 (m, 1 H), 6.37 (s, 1 H, NH), 2.73 (m, 2H), 2.58 (m, 2H), 2.44 (m, 1 H), 1.04- 0.97 (m, 2H), 0.93-0.88 (m, 1H), 0.64 (m, 1H), 0.54 (m, 1H), 0.43 (m, 1H), 0.27-0.18 (m,2H).

Beispiel No. A16-58:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.58 (m, 2H), 7.53 (m, 1 H), 7.19 (d, 1 H), 6.93-6.90 (m, 2H), 6.44 (s, 1 H, NH),2.77 (m, 2H), 2.60 (m, 2H), 2.48 (m, 1 H), 1.05-0.98 (m, 2H), 0.97-0.90 (m, 1H), 0.68 (m, 1H), 0.54 (m, 1H), 0.44 (m, 1H), 0.28-0.19 (m, 2H).

Beispiel No. A16-61:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) - Diastereomer 1 : 7.99 (m, 1 H), 7.54-7.48 (m, 2H), 7.33 (m, 1H), 7.11 (d, 1H), 6.97-6.92 (m, 2H), 6.89 (s, 1H, NH), 2.70 (m, 2H), 2.52 (m, 2H), 2.40 (m, 1H), 1.27 (m, 1H), 0.97-0.84 (m, 2H), 0.60 (m, 1H), 0.51 (m, 1H), 0.40 (m, 1 H), 0.22-0.15 (m, 2H); Diastereomer 2: 7.98 (m, 1 H), 7.53-7.48 (m, 2H), 7.35 (m, 1H), 7.11 (d, 1H), 6.98-6.93 (m, 3H), 2.71 (m, 2H), 2.53 (m, 2H), 2.38 (m, 1H), 0.97- 0.90 (m, 2H), 0.88 (m, 1H), 0.62 (m, 1H), 0.52 (m, 1H), 0.39 (m, 1H), 0.24-0.17 (m, 2H).

Beispiel No. A16-158:

1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.32 (m, 2H), 7.25 (m, 1H), 7.08 (m, 2H), 6.99-6.94 (m, 2H), 6.06 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 2.78 (m, 2H), 2.61 (m, 2H), 2.49 (m, 1 H), 1.07- 0.99 (m, 2H), 0.97-0.90 (m, 1H), 0.70 (m, 1H), 0.57 (m, 1H), 0.47 (m, 1H), 0.31-0.22 (m,2H).

Beispiel No. A16-164:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.23 (m, 1 H), 7.04 (m, 1 H), 6.97 (d, 1 H), 6.89-6.81 (m, 3H), 6.30 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 2.78 (m, 2H), 2.61 (m, 2H), 2.49 (m, 1 H), 1.07- 0.99 (m, 2H), 0.97-0.88 (m, 1H), 0.70 (m, 1H), 0.57 (m, 1H), 0.45 (m, 1H), 0.31-0.21 (m,2H).

Beispiel No. A16-165:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.35 (m, 2H), 7.29 (m, 2H), 7.24 (m, 1H), 6.99 (m, 1H), 6.93 (m, 1H), 6.09 (s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 2.78 (m, 2H), 2.62 (m, 2H), 2.48 (m, 1H), 1.08-0.99 (m, 2H), 0.97-0.88 (m, 1H), 0.69 (m, 1H), 0.57 (m, 1H), 0.46 (m, 1H), 0.31-0.21 (m, 2H).

Beispiel No. A16-175:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.55 (d, 2H), 7.28 (d, 1 H), 7.04-7.00 (m, 2H), 6.27 (s, 1 H, NH), 4.43 (s, 2H), 2.80 (m, 2H), 2.62 (m, 2H), 2.50 (m, 1 H), 1.09- 0.99 (m, 2H), 0.97-0.92 (m, 1H), 0.70 (m, 1H), 0.57 (m, 1H), 0.47 (m, 1H), 0.31-0.22 (m,2H).

Beispiel No. A16-182:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (m, 1 H), 7.64 (m, 1 H), 7.58 (s, 1 H), 7.52 (m, 1H), 7.27 (m, 1H), 7.02 (m, 1H), 6.96 (m, 1H), 6.17 (s, 1H, NH), 4.36 (s, 2H), 2.80 (m, 2H), 2.62 (m, 2H), 2.49 (m, 1 H), 1.10-0.99 (m, 2H), 0.97-0.92 (m, 1 H), 0.69 (m, 1 H), 0.57 (m, 1H), 0.44 (m, 1H), 0.31-0.21 (m, 2H). Beispiel No. A16-291:

1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.29 (m, 2H), 7.24 (m, 1 H), 7.12 (m, 2H), 6.97 (m, 1H), 6.83 (m, 1H), 5.99 (s, 1H, NH), 3.32 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.74 (m, 2H), 2.59 (m, 2H), 2.48 (m, 1H), 1.06-0.98 (m, 2H), 0.97-0.88 (m, 1H), 0.67 (m, 1H), 0.54 (m, 1H), 0.44 (m, 1H), 0.29-0.19 (m, 2H).

Beispiel No. A16-332:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.42 (d, 2H), 7.27 (d, 2H), 7.23 (m, 1 H), 6.99-6.94 (m, 2H), 6.04 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 2.78 (m, 2H), 2.62 (m, 2H), 2.49 (m, 1 H), 1.33 (s, 9H), 1.08-0.99 (m, 2H), 0.95-0.90 (m, 1H), 0.69 (m, 1H), 0.54 (m, 1H), 0.45 (m, 1H), 0.31-0.22 (m, 2H).

Beispiel No. A19-152:

1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO) δ 9.63 (br. s, 1H, NH), 7.19 (m, 1 H), 7.16 (m, 4H), 7.06 (m, 1H), 6.99 (d, 1H), 4.37 (s, 2H), 2.82 (m, 2H), 2.53 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 0.44 (m, 2H), 0.34 (m, 2H).

Beispiel No. A19-158:

1 H-NMR(400MHz, CDCI3) δ 7.32 (m, 2H), 7.08 (m, 3H), 6.97 (m, 2H), 6.10 (br s, 1H, NH), 4.32 (s, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 0.53 (m, 2H), 0.44 (m, 2H).

Beispiel No. A26-45:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.86 (d, 2H), 7.75 (d, 2H), 6.94 (d, 1 H), 6.81 (m, 1H), 6.63 (m, 1H), 6.42 (s, 1H, NH), 4.56/4.12 (m, 1H), 2.80-2.70 (m, 3H), 2.52 (m, 2H), 2.36 (m, 1 H), 2.21 (m, 2H), 2.09 / 1.69 (m, 1 H), 1.23 / 1.04 (d, 3H).

Beispiel No. A26-58:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.58 (m, 2H), 7.53 (m, 1 H), 6.94 (d, 1 H), 6.84 (m, 1H), 6.67 (m, 1H), 6.31 (br. s, 1H, NH), 4.58/4.12 (m, 1H), 2.78 (m, 3H), 2.52 (m, 2H), 2.39-2.32 (m, 1 H), 2.22 (m, 2H), 2.09 / 1.68 (m, 1 H), 1.26 / 1.05 (d, 3H). Beispiel No. A26-61:

1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.98 (m, 1 H), 7.52 (m, 1 H), 7.49 (m, 1 H), 7.34 (m, 1 H), 6.90 (m, 1 H), 6.88 (s, 1 H, NH), 6.58 (m, 1 H), 4.52 / 4.09 (m, 1 H), 2.74-2.67 (m, 3H), 2.45 (m, 2H), 2.38-2.30 (m, 1 H), 2.17 (m, 2H), 2.07 / 1.65 (m, 1H), 1.21 /1.02 (d, 3H).

Beispiel No. A26-152:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.20 (d, 2H), 7.18 (d, 2H), 6.99 (d, 1H), 6.92 (dd, 1H), 6.72 (d, 1H), 6.05 (s, 1H, NH), 4.61 /4.18 (m, 1H), 4.29 (s, 2H), 2.81 (m, 3H), 2.54 (m, 2H), 2.43 (m, 1 H), 2.28 (m, 2H), 2.12/1.73 (m, 1 H), 1.27 / 1.08 (d, 3H).

Beispiel No. A26-158:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.07 (m, 2H), 6.99 (d, 1H), 6.90 (m, 1 H), 6.71 (m, 1 H), 6.23 (s, 1 H, NH), 4.60 / 4.17 (m, 1 H), 4.30 (s, 2H), 2.81 (m, 3H), 2.53(m,2H), 2.41 (m, 1 H), 2.32-2.20 (m, 2H), 2.10/1.72 (m, 1H), 1.24/1.07 (d, 3H).

Beispiel No. A26-164:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.01 (d, 1 H), 6.94 (m, 1 H), 6.88-6.81 (m, 3H), 6.72 (m, 1H), 6.14 (s, 1H, NH), 4.61 /4.14 (m, 1H), 4.29 (s, 2H), 2.83-2.77 (m, 3H), 2.56 (m, 2H),2.41 (m, 1 H), 2.32-2.21 (m, 2H), 2.10/1.72 (m, 1H), 1.28/1.07 (d, 3H).

Beispiel No. A26-175:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.25 (d, 2H), 7.54 (d, 2H), 7.04 (d, 1 H), 6.93 (m, 1H), 6.74 (m, 1H), 6.14 (s, 1H, NH), 4.62 / 4.18 (m, 1H), 4.42 (s, 2H), 2.83 (m, 3H), 2.56 (m, 2H), 2.41 (m, 1 H), 2.24 (m, 2H), 2.12/1.72 (m, 1 H), 1.28 / 1.08 (d, 3H).

Beispiel No. A26-182:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.48 (m, 1 H), 7.30 (m, 1 H), 7.22 (m, 1H), 7.01 (m, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.73 (m, 1H), 6.10 (s, 1H, NH), 4.61 /4.13(m, 1H), 4.37 (s, 2H), 2.85-2.78 (m, 3H), 2.57 (m, 2H), 2.41 (m, 1 H), 2.32-2.22 (m, 2H), 2.11 / 1.71 (m, 1H), 1.26/ 1.07 (d,3H). Beispiel No. A26-291 :

1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.29 (d, 2H), 7.12 (d, 2H), 6.92 (m, 1 H), 6.88 (m, 1H), 6.70 (m, 1H), 6.03 (s, 1H, NH), 4.62/4.15 (m, 1H), 3.32 (m, 2H), 3.13 (m, 2H), 2.79 (m, 3H), 2.52 (m, 2H), 2.40 (m, 1 H), 2.32-2.21 (m, 2H), 2.10/1.70 (m, 1 H), 1.27/1.07 (d, 3H).

Beispiel No. A26-332:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.40 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.01 (d, 1 H), 6.92 (m, 1H), 6.72 (m, 1H), 6.13 (s, 1H, NH), 4.62/4.17 (m, 1H), 4.30 (s, 2H), 2.81 (m, 3H), 2.54 (m, 2H), 2.42 (m, 1 H), 2.24 (m, 2H), 2.11 / 1.72 (m, 1 H), 1.33 (s, 9H), 1.26 / 1.07 (d, 3H).

Beispiel No. A30-35:

1 H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 7.74 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.21 (d, 1H), 6.98-6.93 (m, 2H), 2.74 (m, 2H), 2.52 (m, 1H), 2.49-2.43 (m, 2H), 2.38 (s, 6H).

Beispiel No. A30-37:

1 H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 8.74 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 7.99 (d, 1H), 7.70-7.58 (m, 2H), 7.56 (m, 1H), 7.09 (m, 1H), 6.86-6.82 (m, 2H), 2.62 (m, 2H), 2.48 (m, 1H), 2.39-2.34 (m, 2H), 2.32 (s, 6H).

Beispiel No. A30-38:

1 H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 7.67 (d, 2H), 7.65 (d, 2H), 7.20 (d, 1H), 6.97-6.93 (m, 2H), 2.76 (m, 2H), 2.52 (m, 1H), 2.48-2.43 (m, 2H), 2.38 (s, 6H).

Beispiel No. A30-41:

1 H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 7.93 (d, 2H), 7.84 (d, 2H), 7.21 (d, 1H), 6.98-6.93 (m, 2H), 2.74 (m, 2H), 2.52 (m, 1H), 2.48-2.42 (m, 2H), 2.38 (s, 6H).

Beispiel No. A30-45:

1 H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 7.90 (d, 2H), 7.88 (d, 2H), 7.21 (d, 1H), 6.97-6.93 (m, 2H), 2.74 (m, 2H), 2.52 (m, 1H), 2.47 (m, 2H), 2.38 (s, 6H). Beispiel No. A30-50:

1 H-NMR (400 MHz, CD 3 OD δ, ppm) 7.63 (d, 2H), 7.34 (d, 2H), 7.19 (d, 1 H), 6.98-6.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H), 2.51 (m, 1 H), 2.43 (m, 2H), 2.39 (s, 6H).

Beispiel No. A30-54:

1 H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 7.71 -7.40 (m, 2H), 7.60 (m, 1 H), 7.48 (m, 1 H), 7.22 (d, 1 H), 6.99-6.93 (m, 2H), 2.77 (m, 2H), 2.51 (m, 1 H), 2.49-2.43 (m, 2H), 2.38 (s, 6H).

Beispiel No. A30-60:

1 H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 8.02 (d, 1 H), 7.67 (d, 1 H), 7.47 (m, 1 H), 7.19 (d, 1 H), 7.03-6.97 (m, 2H), 2.74 (m, 2H), 2.51 (m, 1 H), 2.49-2.42 (m, 2H), 2.36 (s, 6H).

Beispiel No. A30-70:

1 H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 7.80 (d, 1 H), 7.57 (m, 1 H), 7.17 (m, 2H), 7.04-6.96 (m, 3H), 3.97 (s, 3H), 2.72 (m, 2H), 2.50 (m, 1 H), 2.45-2.39 (m, 2H), 2.35 (s, 6H).

Beispiel No. A30-152:

1 H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 7.26 (d, 1 H), 7.19 (d, 2H), 7.17 (d, 2H), 7.04 (m, 1 H), 6.97 (m, 1 H), 4.37 (s, 2H), 2.78 (m, 2H), 2.57-2.47 (m, 3H), 2.43 (s, 6H), 2.33 (s, 3H).

Beispiel No. A30-153:

1 H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 7.28 (d, 1 H), 7.20 (m, 1 H), 7.18 (m, 1 H), 7.12 (m, 2H), 7.03 (m, 1 H), 6.98 (m, 1 H), 4.38 (s, 2H), 2.78 (m, 2H), 2.57-2.48 (m, 3H), 2.43 (s, 6H), 2.30 (s, 3H).

Beispiel No. A30-158:

1 H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 7.37-7.33 (m, 2H), 7.27 (d, 1 H), 7-09-6.99 (m, 4H), 4.42 (s, 2H), 2.79 (m, 2H), 2.56-2.47 (m, 3H), 2.42 (s, 6H). Beispiel No. A30-159:

1 H-NMR (400 MHz, CD 3 OD δ, ppm) 7.36 (m, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.15-6.99 (m, 5H), 4.44 (s, 2H), 2.79 (m, 2H), 2.57-2.48 (m, 3H), 2.43 (s, 6H).

Beispiel No. A30-165:

1 H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 7.32 (d, 2H), 7.30 (d, 2H), 7.25 (d, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.97 (m, 1H), 4.43 (s, 2H), 2.77 (m, 2H), 2.56-2.48 (m, 3H), 2.43 (s, 6H).

Beispiel No. A30-166:

1 H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 7.35-7.24 (m, 5H), 7.05 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 4.44 (s, 2H), 2.79 (m, 2H), 2.56-2.48 (m, 3H), 2.43 (s, 6H).

Beispiel No. A30-168:

1 H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 7.52 (m, 1H), 7.39-7.26 (m, 3H), 7.23 (d, 1H), 7.05 (m, 1H), 6.99 (m, 1H), 4.65 (s, 2H), 2.75 (m, 2H), 2.56-2.45 (m, 3H), 2.41 (s, 6H).

Beispiel No. A30-176:

1 H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 8.21 (m, 1H), 8.13 (m, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.23 (d, 1H), 7.07 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 4.59 (s, 2H), 2.77 (m, 2H), 2.57-2.48 (m, 3H), 2.42 (s, 6H).

Beispiel No. A30-181:

1 H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 7.71 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.26 (d, 1H), 7.07-6.99 (m, 2H), 4.53 (s, 2H), 2.79 (m, 2H), 2.56-2.48 (m, 3H), 2.43 (s, 6H).

Beispiel No. A30-182:

1 H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 7.71-7.60 (m, 3H), 7.53 (m, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.05 (m, 1H), 6.99 (m, 1H), 4.53 (s, 2H), 2.80 (m, 2H), 2.56-2.48 (m, 3H), 2.43 (s, 6H).

Beispiel No. A33-45:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.87 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 6.94 (m, 1 H), 6.82 (dd, 1H), 6.64 (d, 1H), 6.47 (s, 1H, NH), 4.23-4.17 (m, 1H), 2.77-2.73 (m, 2H), 2.67-2.63 (m, 2H), 2.51-2.47 (m, 2H), 2.13-2.04 (m, 4H), 1.93-1.82 (m, 4H). Beispiel No. A33-152:

1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.21 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 6.98 (d, 1 H), 6.92 (dd, 1 H), 6.71 (d, 1 H), 6.02 (s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.24 (m, 1 H), 2.80 (m, 2H), 2.71 (m, 2H), 2.54 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.15-2.07 (m, 4H), 1 .94-1 .74 (m, 4H).

Beispiel No. A33-153:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.30-7.18 (m, 3H), 7.1 1 (m, 1 H), 6.97 (d, 1 H), 6.91 (dd, 1 H), 6.71 (d, 1 H), 6.03 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.25 (m, 1 H), 2.80 (m, 2H), 2.71 (m, 2H), 2.54 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.15-2.07 (m, 4H), 1 .94-1 .74 (m, 4H).

Beispiel No. A33-158:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.32 (m, 2H), 7.09-7.04 (m, 2H), 6.98 (d, 1 H), 6.92 (dd, 1 H), 6.71 (d, 1 H), 6.08 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.26-4.22 (m, 1 H), 2.81 (m, 2H), 2.71 (m, 2H), 2.54 (m, 2H), 2.14-2.05 (m, 4H), 1 .93-1 .82 (m, 4H).

Beispiel No. A33-165:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.27 (d, 2H), 6.96 (m, 1 H), 6.91 (m, 1 H), 6.70 (d, 1 H), 6.07 (br. s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.24 (m, 1 H), 2.80 (m, 2H), 2.70 (m, 2H), 2.54 (m, 2H), 2.14-2.08 (m, 4H), 1 .94-1 .82 (m, 4H).

Beispiel No. A33-166:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38-7.20 (m, 4H), 6.97-6.93 (m, 2H), 6.72 (d, 1 H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.25 (m, 1 H), 2.81 (m, 2H), 2.70 (m, 2H), 2.54 (m, 2H), 2.15-2.04 (m, 4H), 1 .94-1 .82 (m, 4H).

Beispiel No. A33-325:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.24 (d, 2H), 7.21 (d, 2H), 6.98 (m, 1 H), 6.92 (dd, 1 H), 6.71 (d, 1 H), 6.05 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.24 (m, 1 H), 2.80 (m, 2H), 2.72-2.64 (m, 4H), 2.55-2.51 (m, 2H), 2.15-2.05 (m, 4H), 1 .96-1 .78 (m, 4H), 1 .26 (t, 3H). Beispiel No. A33-601 :

1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.67 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 6.92 (m, 1 H), 6.82 (dd, 1H), 6.61 (d, 1H), 6.36 (s, 1H, NH), 4.23-4.18 (m, 1H), 2.75-2.68 (m, 4H), 2.67-2.61 (m, 2H), 2.50-2.46 (m, 2H), 2.12-2.05 (m, 4H), 1.93-1.80 (m, 4H), 1.25 (t, 3H).

Beispiel No. A37-165:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.35 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 7.17 (d, 1 H), 6.99-6.96 (m, 2H), 6.13 (br. s, 1H, NH), 4.33 (s, 2H), 3.11 (m, 1H), 2.82-2.77 (m, 2H), 2.67-2.62 (m, 2H), 1.86-1.79 (m, 1 H), 1.69-1.64 (m, 1 H), 1.24-1.18 (m, 1 H).

Beispiel No. A38-152:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.20 (d, 2H), 7.18 (d, 2H), 6.99-6.93 (m, 3H), 6.08 (br. s, 1H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.12-4.06 (m, 1H), 3.25-3.18 (m, 1H), 2.91-2.73 (m, 2H), 2.64-2.51 (m, 2H), 2.48-2.41 (m, 1H), 2.37 (s, 3H), 2.26-2.18 (m, 1H), 2.12-2.07 (m, 1 H), 1.41-1.32 (m, 1 H), 1.26 / 0.88 (d, 3H).

Beispiel No. A38-166:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.48-7.22 (m, 4H), 6.99-6.93 (m, 3H), 6.13 (br. s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.12-4.07 (m, 1H), 3.24-3.17 (m, 1H), 2.91-2.74 (m, 2H), 2.66- 2.50 (m, 2H), 2.48-2.38 (m, 1H), 2.27-2.18 (m, 1H), 2.12-2.07 (m, 1H), 1.41-1.32 (m, 1H), 1.25/0.88 (d, 3H).

Beispiel No. A38-181:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.02-6.95 (m, 3H), 6.25 (br. s, 1H, NH), 4.38 (s, 2H), 4.13-4.05 (m, 1H), 3.26-3.17 (m, 1H), 2.92-2.75 (m, 2H), 2.68-2.50 (m, 2H), 2.48-2.38 (m, 1H), 2.27-2.18 (m, 1H), 2.12-2.07 (m, 1H), 1.41-1.32 (m, 1H), 1.26/0.88 (d, 3H).

Beispiel No. A38-182:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.62-7.57 (m, 2H), 7.51 (m, 1 H), 7.03- 6.93 (m, 2H), 6.75 (d, 1 H), 6.39 (br. s, 1 H, NH), 4.45 / 4.11 (m, 1 H), 4.36 (s, 2H), 3.24- 3.17 / 2.93 (m, 1 H), 2.96-2.76 (m, 2H), 2.66-2.38 (m, 4H), 2.23 / 2.03 (m, 1 H), 1.41- 1.35 (m, 1H), 1.26/0.89 (d, 3H). Beispiel No. A38-291 :

1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.29 (d, 2H), 7.12 (d, 2H), 6.89-6.86 (m, 2H), 6.70 (m, 1 H), 6.01 (br. s, 1 H, NH), 4.47-4.39 (m, 1 H), 3.35-3.31 (m, 2H), 3.15-3.1 1 (m, 2H), 2.93-2.88 (m, 1 H), 2.84-2.73 (m, 2H), 2.60-2.50 (m, 2H), 2.48-2.39 (m, 1 H), 2.05-1 .96 (m, 1 H), 1 .48-1 .25 (m, 2H), 1 .26 / 0.88 (d, 3H).

Beispiel No. A39-152:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.21 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.02 (m, 1 H), 6.93 (m, 1 H), 6.66 (d, 1 H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.28-4.22 (m, 1 H), 3.22-3.13 (m, 2H), 2.92-2.80 (m, 4H), 2.61 -2.56 (m, 2H), 2.37 (s, 3H).

Beispiel No. A39-173:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.53 (m, 1 H), 7.38 (m, 1 H), 7.32-7.24 (m, 2H), 7.00 (m, 1 H), 6.97 (m, 1 H), 6.67 (d, 1 H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 4.29-4.22 (m, 1 H), 3.23-3.15 (m, 2H), 2.92-2.79 (m, 4H), 2.61 -2.56 (m, 2H).

Beispiel No. A39-177:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.03 (m, 1 H), 7.64 (m, 1 H), 7.58-7.52 (m, 2H), 7.00 (m, 1 H), 6.95 (m, 1 H), 6.63 (d, 1 H), 6.31 (s, 1 H, NH), 4.96 (s, 2H), 4.29-4.21 (m, 1 H), 3.23-3.15 (m, 2H), 2.92-2.77 (m, 4H), 2.61 -2.56 (m, 2H).

Beispiel No. A39-178:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.01 (m, 1 H), 6.94 (m, 1 H), 6.67 (d, 1 H), 6.19 (s, 1 H, NH), 4.40 (s, 2H), 4.28-4.22 (m, 1 H), 3.22-3.13 (m, 2H), 2.92-2.80 (m, 4H), 2.61 -2.56 (m, 2H).

Beispiel No. B17-182:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.67 (m, 1 H), 7.62 (m, 1 H), 7.58 (m, 1 H), 7.53-7.48 (m, 1 H), 7.21 (m, 1 H), 7.12 (m, 1 H), 7.00 (d, 1 H), 6.20 (s, 1 H, NH), 4.36 (s, 2H), 2.47 (s, 2H), 2.43 (m, 1 H), 1 .28 (d, 3H), 1 .24 (s, 3H), 1 .23 (s, 3H), 1 .04-0.93 (m, 2H), 0.83- 0.78 (m, 1 H). Beispiel No. D1 -45:

1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.83 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.01 (m, 1 H), 6.87 (m, 1 H), 6.83 (m, 1 H), 6.38 (br. s, 1 H, NH), 4.06 (m, 1 H), 2.44-2.31 (m, 4H), 1 .85-1 .62 (m, 6H), 1 .14 (s, 3H), 1 .12-1 .02 (m, 3H), 0.93 (d, 3H), 0.71 (t, 3H).

Beispiel No. D1 -61 :

1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 10.44 (br. s, 1 H, NH), 8.02 (d, 1 H), 7.63 (m, 2H), 7.53 (m, 1 H), 7.08 (m, 1 H), 6.96-6.90 (m, 2H), 3.96 (m, 1 H), 2.38 (m,1 H), 2.29-2.22 (m, 3H), 1 .75 (m, 2H), 1 .57 (m, 2H), 1 .47-1 .33 (m, 4H), 1 .04 (s, 3H), 1 .01 (m, 1 H), 0.87 (d, 3H), 0.56 (t, 3H).

Beispiel No. D1 -152:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.24-7.20 (m, 4H), 7.12 (m, 2H), 6.91 (m, 1 H), 6.03 (br. s, 1 H, NH), 4.28 (s, 2H), 4.15 (m, 1 H), 2.56-2.39 (m, 4H), 2.37 (s, 3H), 1 .87-1 .55 (m, 6H), 1 .28-1 .23 (m, 2H), 1 .23 (s, 3H), 1 .10 (m, 1 H), 0.98-0.82 (m, 6H).

Beispiel No. D1 -165:

1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (m, 2H), 7.24 (m, 2H), 7.08 (m, 1 H), 7.04 (m, 1 H), 6.92 (m, 1 H), 6.1 1 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.13 (m, 1 H), 2.53-2.38 (m, 4H), 1 .88-1 .56 (m, 6H), 1 .35-1 .23 (m, 2H), 1 .22 (s, 3H), 1 .13 (m, 1 H), 0.98-0.82 (m, 6H). b) NMR-Peak-Listenverfahren:

Die 1 H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von 1 H-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der δ-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die δ-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet. Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form: δι (Intensität^; δ2

(lntensität.2); ; δ, (Intensität, ) ; ; δ η (Intensität^). Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR- Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden. Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 1 H-NMR-Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besondern im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht.

Die Listen der 1 H-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen 1 H-NMR-Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR- Interpretation aufgeführt werden. Darüber hinaus können sie wie klassische 1 H-NMR-Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen.

Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von 1 H-NMR-Peaks die gewöhnlichen

Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-d6 und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen.

Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von

Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90%).

Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres Herstellungsverfahrens anhand von "Nebenprodukt-Fingerabdrücken" zu erkennen. Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten

Verfahren (MestreC, ACD-Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten

Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen 1 H-NMR- Interpretation.

Beispiel No. A9-45: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,894(0,7);7,890(5,0);7,885(1 ,9);7,873(2,5);7,868(7,7);7,865(1 ,6);7,853(0,7);7,838(1 ,6) ;7,833(0,7);7,821 (0,9);7,816(2,5);7,812(0,6);7,791 (1 ,4);7,787(7,7);7,782(2,5);7,778(0,9 );7,770(2,0);7,766(5,3);7,762(1 ,1 );7,752(0,7);7,749(2,6);7,744(0,9);7,732(0,7);7,727(1 , 7);7,520(1 ,7);7,31 1 (1 ,5);7,269(0,9);7,261 (291 ,3);7,255(5,2);7,254(4,9);7,249(2,0);7,24 8(1 ,8);7,247(1 ,8);7,245(1 ,6);7,241 (1 ,3);7,239(1 ,2);7,233(2,0);7,227(1 ,1 );7,212(2,5);7,1 66(0,6);7,156(0,5);7,128(2,8);7,106(3,3);6,997(1 ,7);6,925(2,4);6,922(2,8);6,867(1 ,6);6, 865(1 ,6);6,860(1 ,3);6,858(1 ,3);6,845(1 ,3);6,843(1 ,4);6,838(1 ,2);6,837(1 ,2);6,833(0,6);6 ,413(1 ,1 );4,131 (1 ,2);4,1 14(1 ,2);2,827(0,9);2,814(1 ,1 );2,788(0,8);2,776(0,9);2,713(1 ,0); 2,708(1 ,3);2,700(1 ,6);2,696(2,0);2,685(1 ,3);2,680(0,9);2,673(1 ,1 );2,667(2,1 );2,660(2,1 ) ;2,655(1 ,3);2,647(1 ,0);2,514(1 ,2);2,500(1 ,3);2,474(1 ,5);2,459(1 ,7);2,433(0,8);2,418(0,6 );2,046(5,8);1 ,593(3,5);1 ,543(0,8);1 ,492(16,0);1 ,473(5,8);1 ,428(1 ,4);1 ,394(1 ,5);1 ,347(0 ,7);1 ,331 (1 ,2);1 ,325(0,9);1 ,316(1 ,0);1 ,310(1 ,4);1 ,294(1 ,1 );1 ,278(2,3);1 ,260(4,3);1 ,242(

);1 , 01

-0,009(4,3);-0,050(1 ,0)

Beispiel No. A9-152: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,260(66,5);7,254(0,9);7,253(0,8);7,2523(0,8);7,2515(0,7);7, 251 (0,7);7,250(0,6);7,249( 0,6);7,248(0,5);7,239(0,8);7,234(0,6);7,224(0,7);7,218(2,2); 7,200(2,4);7,190(1 ,3);7,186 (1 ,1 );7,178(1 ,5);6,976(0,6);6,969(0,7);6,962(0,9);6,959(0,8);6,058(0,9);4 ,306(2,9);2,72 6(0,5);2,714(0,8);2,688(1 ,0);2,678(0,6);2,369(4,6);2,045(0,7);1 ,543(16,0);1 ,533(4,7);1 , 51 1 (1 ,4);1 ,265(0,6);1 ,259(0,8);1 ,060(2,8);1 ,044(2,5);0,963(0,5);0,949(0,6);0,941 (0,5);0 ,882(1 ,0);0,766(0,7);0,751 (0,7);0,008(0,8);0,000(27,9);-0,009(1 ,0)

Beispiel No. A9-158: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,340(1 ,3);7,327(1 ,8);7,319(2,1 );7,31 1 (2,3);7,293(0,8);7,278(0,9);7,261 (50,0);7,259(42 ,1 );7,258(42,1 );7,21 1 (1 ,1 );7,201 (1 ,1 );7,181 (1 ,4);7,090(1 ,7);7,069(3,1 );7,059(1 ,1 );7,048 (1 ,5);7,038(0,5);6,997(0,7);6,972(4,1 );6,953(1 ,5);6,121 (2,1 );4,318(6,9);2,864(0,7);2,85 4(0,7);2,826(0,6);2,814(0,6);2,729(1 ,3);2,717(1 ,8);2,691 (1 ,8);2,679(1 ,3);2,560(0,7);2,5 45(0,6);2,519(0,9);2,504(0,7);2,044(0,8);1 ,549(16,0);1 ,547(14,7);1 ,530(9,9);1 ,506(3,0); 1 ,467(0,7);1 ,433(0,8);1 ,352(0,6);1 ,346(0,5);1 ,336(0,6);1 ,330(0,7);1 ,315(0,6);1 ,274(0,5) ;1 ,263(1 ,0);1 ,259(1 ,1 );1 ,248(0,6);1 ,239(0,7);1 ,057(5,2);1 ,042(4,7);0,965(0,9);0,950(1 ,0 );0,943(0,9);0,929(0,8);0,881 (0,7);0,762(1 ,4);0,746(1 ,3);0,175(0,7);0,160(1 ,3);0,145(0, 8);0,000(20,1 );-0,002(17,0);-0,003(17,7);-0,008(1 ,2)

Beispiel No. A9-165: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,519(0,5);7,367(1 ,1 );7,351 (0,6);7,346(1 ,9);7,335(0,6);7,31 1 (0,7);7,293(1 ,6);7,287(0,7) ;7,276(0,5);7,271 (1 ,3);7,260(88,5);7,252(1 ,1 );7,246(0,8);7,212(0,5);7,203(0,8);7,180(0, 9);6,996(0,6);6,959(0,6);6,951 (0,8);6,948(0,8);6,083(0,8);4,317(2,8);2,690(0,8);2,045(1 ,1 );1 ,541 (16,0);1 ,531 (4,2);1 ,507(1 ,3);1 ,265(0,6);1 ,259(1 ,0);1 ,060(2,4);1 ,044(2,2);0,952 (0,5);0,882(1 ,0);0,763(0,6);0,748(0,6);0,008(1 ,0);0,000(35,9);-0,009(1 ,4)

Beispiel No. A9-181 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,691 (1 ,7);7,687(0,7);7,681 (0,6);7,675(0,8);7,670(2,2);7,660(0,7);7,493(1 ,9);7,488(0,8) ;7,472(1 ,8);7,262(39,0);7,228(1 ,1 );7,207(1 ,2);7,024(0,7);7,019(1 ,0);7,007(0,9);7,003(0, 6);6,987(0,7);6,981 (0,5);6,315(0,5);4,384(4,2);4,148(1 ,1 );4,130(3,4);4,1 12(3,4);4,094(1 ,2);2,741 (0,6);2,737(0,6);2,734(0,7);2,705(0,7);2,700(0,7);2,693(0,6) ;2,566(0,5);2,525( 0,7);2,044(16,0);1 ,566(4,0);1 ,534(6,1 );1 ,510(1 ,8);1 ,437(0,5);1 ,291 (0,5);1 ,277(5,3);1 ,26 4(2,2);1 ,259(10,8);1 ,246(0,8);1 ,241 (5,0);1 ,234(0,6);1 ,231 (0,6);1 ,062(3,6);1 ,046(3,3);0, 978(0,7);0,964(0,8);0,956(0,7);0,942(0,6);0,899(1 ,1 );0,882(3,8);0,864(1 ,5);0,768(0,9);0 ,753(0,9);0,159(0,7);0,000(15,4);-0,009(0,6)

Beispiel No. A9-182: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,695(1 ,0);7,692(1 ,9);7,688(1 ,6);7,676(1 ,3);7,672(2,4);7,669(2,0);7,653(0,8);7,649(1 ,2) ;7,646(1 ,1 );7,634(1 ,3);7,629(2,0);7,626(1 ,5);7,610(0,6);7,600(1 ,7);7,596(2,5);7,571 (0,8 );7,540(1 ,9);7,531 (0,7);7,520(3,7);7,512(0,9);7,501 (1 ,2);7,365(0,6);7,344(0,7);7,312(1 , 3);7,270(0,5);7,268(1 ,0);7,261 (183,0);7,255(2,7);7,2544(2,3);7,2535(2,0);7,253(1 ,9);7, 252(1 ,7);7,251 (1 ,5);7,2503(1 ,4);7,2495(1 ,3);7,249(1 ,2);7,248(1 ,2);7,247(1 ,1 );7,2463(1 , 1 );7,2455(1 ,0);7,245(1 ,0);7,244(1 ,0);7,243(1 ,1 );7,2423(1 ,1 );7,2415(1 ,1 );7,239(1 ,0);7,2 35(2,2);7,228(0,7);7,214(3,0);7,021 (1 ,0);7,014(1 ,5);7,004(0,6);6,995(4,2);6,198(2,0);4, 366(9,0);4,148(0,6);4,130(1 ,7);4,1 13(1 ,8);4,095(0,6);2,891 (0,7);2,880(0,9);2,852(0,6);2 ,840(0,6);2,762(0,8);2,758(0,8);2,748(1 ,3);2,743(1 ,9);2,736(1 ,2);2,731 (0,8);2,724(0,7); 2,720(0,8);2,707(1 ,6);2,702(1 ,4);2,695(1 ,3);2,690(1 ,2);2,579(1 ,1 );2,564(1 ,2);2,538(1 ,5) ;2,523(1 ,1 );2,497(0,7);2,045(8,3);1 ,548(16,0);1 ,536(14,3);1 ,512(4,3);1 ,487(0,5);1 ,473( 1 ,2);1 ,439(1 ,2);1 ,375(0,7);1 ,359(0,9);1 ,353(0,8);1 ,343(0,8);1 ,337(1 ,1 );1 ,321 (0,8);1 ,277 (2,7);1 ,266(1 ,0);1 ,259(5,6);1 ,252(1 ,0);1 ,247(0,8);1 ,242(2,7);1 ,232(0,9);1 ,219(0,5);1 ,21 1 (0,7);1 ,197(0,6);1 ,064(8,5);1 ,049(7,7);0,981 (1 ,6);0,967(1 ,8);0,959(1 ,6);0,945(1 ,5);0,8 82(1 ,5);0,864(0,6);0,772(2,1 );0,756(2,0);0,184(0,9);0,168(1 ,5);0,153(0,9);0,008(2,0);0, 000(75,6);-0,009(2,7);-0,050(0,7) Beispiel No. A1 1 -45: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,871 (2,7);7,866(1 ,0);7,854(1 ,3);7,849(4,2);7,845(0,7);7,778(0,8);7,775(4,2);7,769(1 ,2) ;7,758(1 ,0);7,753(2,7);7,260(56,6);7,100(1 ,5);7,078(1 ,8);6,913(1 ,0);6,907(1 ,6);6,895(1 ,

2) ;6,889(0,6);6,874(0,8);6,867(0,6);6,485(1 ,1 );4,131 (0,8);4,1 14(0,8);2,757(0,6);2,740(1 ,2);2,721 (1 ,2);2,591 (1 ,7);2,577(0,9);2,570(1 ,5);2,556(0,7);2,553(0,7);2,340(0,7);2,331 ( 0,7);2,324(0,7);2,045(3,7);1 ,552(16,0);1 ,277(1 ,2);1 ,259(2,3);1 ,241 (5,6);1 ,226(5,7);0,91 3(0,8);0,899(0,9);0,896(1 ,1 );0,882(1 ,5);0,866(0,5);0,744(0,5);0,739(0,6);0,730(0,9);0,7 21 (0,6);0,008(0,7);0,000(23,5);-0,009(0,7)

Beispiel No. A1 1 -152: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,260(54,2);7,225(0,6);7,210(0,8);7,204(3,0);7,193(2,5);7,17 2(0,5);7,167(1 ,1 );7,146(1 ,

3) ;7,001 (0,6);6,996(0,8);6,973(0,6);6,945(1 ,0);6,939(0,7);6,074(0,8);4,298(3,7);2,772(0 ,9);2,753(0,8);2,620(1 ,0);2,606(0,6);2,601 (1 ,1 );2,585(0,5);2,380(0,5);2,367(5,9);2,043( 0,9);1 ,541 (16,0);1 ,276(0,5);1 ,272(3,4);1 ,257(4,0);0,928(0,6);0,914(0,6);0,789(0,6);0,00 8(0,6);0,000(23,6);-0,009(0,7)

Beispiel No. A1 1 -165: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,359(1 ,7);7,354(0,6);7,343(0,7);7,338(2,9);7,277(2,7);7,272(0,9);7 ,260(49,3);7,168(1 , 1 );7,147(1 ,4);6,994(0,6);6,987(0,8);6,966(0,7);6,935(1 ,1 );6,929(0,9);6,144(0,8);4,309(4 ,3);2,789(0,5);2,772(1 ,0);2,753(0,9);2,622(1 ,2);2,608(0,7);2,602(1 ,2);2,585(0,6);2,386( 0,5);2,377(0,6);2,369(0,5);2,043(1 ,9);1 ,544(16,0);1 ,276(0,9);1 ,272(3,8);1 ,257(4,6);1 ,24 1 (0,6);0,946(0,5);0,929(0,7);0,915(0,7);0,899(0,5);0,882(0,8) ;0,784(0,7);0,008(0,6);0,0 00(20,5);-0,009(0,6)

Beispiel No. A1 1 -166: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,357(0,6);7,352(0,9);7,348(0,7);7,337(1 ,0);7,317(1 ,6);7,297(0,8);7,267(0,6);7,266(0,6) ;7,260(52,2);7,257(1 ,8);7,256(1 ,7);7,252(0,6);7,243(0,5);7,179(0,9);7,158(1 ,2);7,030(0, 5);7,023(0,6);6,933(0,9);6,927(0,7);6,166(0,8);4,307(3,6);2, 784(0,8);2,765(0,7);2,626(1 ,0);2,612(0,5);2,607(1 ,0);2,590(0,5);2,043(1 ,5);1 ,543(16,0);1 ,276(0,8);1 ,273(3,1 );1 ,258 (3,9);0,933(0,6);0,919(0,5);0,792(0,6);0,008(0,6);0,000(20,9 );-0,003(1 ,0);-0,009(0,6)

Beispiel No. A1 1 -178: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,650(4,5);7,630(5,6);7,519(0,7);7,483(5,2);7,463(4,2);7,260 (1 15,2);7,210(0,8);7,180(4 ,0);7,158(5,1 );7,009(2,2);7,002(2,7);6,996(0,8);6,987(1 ,7);6,981 (2,5);6,956(4,1 );6,950( 3,0);6,210(2,3);4,393(12,9);2,791 (1 ,8);2,774(3,5);2,755(3,3);2,619(4,2);2,606(2,3);2,60 0(4,2);2,583(2,0);2,395(1 ,0);2,385(1 ,9);2,377(2,0);2,369(2,0);2,359(1 ,0);2,043(1 ,9);1 ,5 61 (3,5);1 ,272(13,4);1 ,257(16,0);1 ,241 (0,8);1 ,013(0,6);1 ,006(0,9);0,998(1 ,3);0,990(1 ,1 ); 0,982(1 ,3);0,974(1 ,1 );0,967(0,9);0,959(0,7);0,946(1 ,9);0,930(2,5);0,916(2,4);0,899(1 ,8) ;0,882(2,8);0,864(1 ,1 );0,804(1 ,4);0,794(1 ,5);0,790(1 ,5);0,780(2,5);0,771 (1 ,4);0,767(1 ,2 );0,757(1 ,1 );0,008(1 ,4);0,000(49,4);-0,009(1 ,5)

Beispiel No. A1 1 -291 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,297(1 ,3);7,281 (0,6);7,276(1 ,8);7,260(52,6);7,149(0,8);7,133(1 ,5);7,128(1 ,4);7,1 12(1 , 1 );6,828(0,7);6,822(0,6);6,018(0,6);3,322(0,7);3,319(0,7);3,3 12(0,7);3,299(0,8);3,152(0 ,7);3,131 (0,6);2,762(0,6);2,742(0,6);2,608(0,8);2,588(0,8);1 ,542(16,0);1 ,259(2,6);1 ,244 (2,8);0,008(0,5);0,000(22,7);-0,009(0,7)

Beispiel No. A37-291 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,300(2,5);7,295(0,8);7,284(1 ,0);7,279(3,3);7,273(0,6);7,2694(0,5);7,2686(0,5);7,268(0 ,5);7,267(0,6);7,266(0,8);7,2653(1 ,0);7,2645(1 ,3);7,260(72,8);7,2564(0,7);7,2555(0,5); 7,156(1 ,4);7,136(2,9);7,121 (0,7);7,1 16(2,0);6,981 (0,8);6,974(0,8);6,959(0,6);6,953(0,7) ;6,884(1 ,2);6,878(1 ,1 );6,061 (1 ,1 );3,347(0,9);3,345(0,8);3,330(1 ,3);3,328(1 ,3);3,321 (1 ,2 );3,308(1 ,4);3,157(1 ,2);3,143(0,8);3,136(1 ,2);3,1 18(0,7);3,073(0,7);2,806(0,5);2,789(1 , 1 );2,770(1 ,0);2,636(1 ,4);2,623(0,9);2,620(0,8);2,616(1 ,1 );2,603(0,5);2,598(0,5);2,045(0 ,6);1 ,648(0,8);1 ,630(0,7);1 ,546(16,0);0,008(0,9);0,000(31 ,1 );-0,009(0,9)

Beispiel No. A38-45: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,850(1 ,6);7,848(1 ,0);7,845(0,7);7,843(0,6);7,833(0,7);7,828(2,4);7,775(0,6);7 ,766(0,5) ;7,762(2,5);7,757(0,8);7,745(0,6);7,742(0,9);7,740(1 ,5);7,520(0,7);7,261 (120,0);7,256( 0,5);7,21 1 (1 ,0);6,997(0,6);6,967(0,7);6,961 (0,7);6,779(0,5);6,645(0,9);6,624(0,7);6,372 (0,7);2,522(0,6);2,508(0,6);1 ,546(16,0);1 ,221 (0,6);1 ,205(0,6);0,841 (1 ,9);0,823(1 ,9);0,0 08(1 ,5);0,000(53,7);-0,009(1 ,5)

Beispiel No. A38-158: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

8,124(2,0);8,1 18(0,7);8,1 10(2,2);8,101 (2,2);8,093(0,7);8,088(2,0);7,519(2,7);7,350(0,6) ;7,317(4,0);7,31 1 (2,1 );7,304(4,6);7,295(5,0);7,287(2,5);7,282(5,2);7,260(468,9);7 ,255( 2,1 );7,254(1 ,5);7,253(1 ,6);7,250(0,6);7,210(3,0);7,166(2,2);7,161 (1 ,1 );7,145(3,0);7,128 (0,7);7,123(2,1 );7,087(1 ,0);7,080(5,5);7,075(1 ,6);7,064(2,2);7,059(8,7);7,054(1 ,6);7,04 3(1 ,7);7,037(4,2);7,002(3,7);6,996(5,9);6,969(0,6);6,950(0,7);6 ,939(0,6);6,902(2,5);6,8 95(2,1 );6,880(2,9);6,874(2,6);6,715(4,5);6,693(3,7);6,124(4,0);4,4 72(0,7);4,455(1 ,4);4, 429(1 ,5);4,412(0,8);4,319(16,0);2,887(0,9);2,848(1 ,4);2,835(1 ,0);2,823(1 ,1 );2,810(1 ,3); 2,789(1 ,8);2,772(1 ,5);2,750(0,7);2,735(0,6);2,608(0,7);2,593(0,7);2,581 (2,0);2,564(2,4) ;2,551 (3,2);2,538(2,5);2,527(1 ,9);2,512(1 ,7);2,496(0,7);2,485(0,7);2,458(0,7);2,432(0,8 );2,413(0,7);2,045(1 ,4);2,031 (1 ,2);2,024(1 ,2);2,004(1 ,9);1 ,997(0,8);1 ,984(1 ,0);1 ,977(1 , 1 );1 ,957(0,6);1 ,548(3,6);1 ,390(1 ,1 );1 ,364(1 ,7);1 ,337(1 ,0);1 ,277(0,6);1 ,259(1 ,3);1 ,250(2 ,0);1 ,234(1 ,8);0,900(12,3);0,882(12,5);0,008(5,1 );0,000(202,8);-0,009(6,6);- 0,050(1 ,5);-0,150(0,7)

Beispiel No. A39-45: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,875(1 ,3);7,874(0,7);7,858(0,6);7,853(1 ,9);7,783(1 ,9);7,778(0,6);7,761 (1 ,2);7,2683(0, 6);7,2675(0,6);7,267(0,7);7,266(0,9);7,265(1 ,1 );7,260(74,5);7,256(0,7);7,210(0,5);6,99 6(1 ,0);6,990(0,6);6,600(0,7);6,579(0,7);2,809(0,7);2,791 (0,6);2,568(0,6);2,550(0,7);2,0 45(1 ,4);1 ,541 (16,0);1 ,260(1 ,0);0,008(1 ,0);0,000(32,3);-0,009(0,9)

Beispiel No. A39-158: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,319(0,9);7,305(1 ,0);7,297(1 ,1 );7,283(1 ,1 );7,268(0,5);7,267(0,6);7,266(0,7);7,265(1 ,0) ;7,261 (57,5);7,088(1 ,2);7,067(2,0);7,045(1 ,0);7,017(0,9);7,010(1 ,0);6,949(0,6);6,942(0, 5);6,927(0,7);6,921 (0,6);6,663(1 ,2);6,641 (1 ,1 );6,159(0,9);4,318(3,8);2,882(0,6);2,855(0 ,9);2,838(1 ,2);2,820(0,9);2,598(1 ,1 );2,584(0,7);2,580(1 ,2);2,563(0,8);2,044(1 ,6);1 ,544( 16,0);1 ,277(0,5);1 ,259(1 ,1 );0,008(0,7);0,000(23,6);-0,009(0,7)

Beispiel No. A39-166: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,520(0,6);7,377(0,8);7,373(1 ,2);7,368(1 ,0);7,357(2,0);7,353(3,1 );7,348(2,1 );7,335(3,2) ;7,323(0,6);7,316(5,2);7,296(2,4);7,261 (97,7);7,255(1 ,6);7,251 (3,0);7,247(2,1 );7,243(2, 7);7,239(4,6);7,234(3,6);7,21 1 (0,7);7,005(2,3);6,999(3,6);6,986(2,3);6,979(1 ,2);6,965(2 ,2);6,958(1 ,7);6,667(3,7);6,646(3,2);6,265(1 ,5);4,313(12,8);4,261 (0,8);4,244(0,7);4,130 (0,9);4,1 12(0,9);3,218(0,6);3,207(0,5);3,199(0,9);3,189(1 ,1 );3,185(1 ,0);3,181 (0,9);3,17 4(0,8);3,170(1 ,0);3,166(1 ,1 );3,162(1 ,0);3,156(1 ,0);3,148(0,7);3,137(0,7);3,129(0,6);2,8 91 (0,5);2,881 (0,8);2,874(0,7);2,860(2,7);2,854(1 ,4);2,844(3,9);2,833(1 ,7);2,826(3,2);2, 813(0,9);2,806(0,8);2,601 (3,3);2,591 (1 ,0);2,587(2,0);2,583(3,7);2,566(2,4);2,171 (1 ,1 );2 ,044(4,2);1 ,549(16,0);1 ,277(1 ,2);1 ,259(2,5);1 ,241 (1 ,2);0,008(1 ,1 );0,000(43,0);- 0,009(1 ,3)

Beispiel No. A39-181 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,699(0,8);7,695(4,7);7,690(1 ,6);7,679(1 ,8);7,674(5,7);7,670(0,8);7,520(0,9);7,476(5,2) ;7,471 (1 ,6);7,460(1 ,5);7,455(4,1 );7,31 1 (0,5);7,261 (151 ,9);7,256(0,9);7,255(0,8);7,254( 0,6);7,21 1 (1 ,1 );7,064(2,3);7,057(2,5);6,997(1 ,0);6,993(1 ,5);6,986(1 ,2);6,971 (1 ,7);6,965 (1 ,4);6,695(3,0);6,673(2,7);6,228(1 ,7);4,382(9,7);4,265(0,6);4,250(0,6);4,148(0,7);4,13 0(2,1 );4,1 12(2,1 );4,094(0,7);3,204(0,7);3,194(0,9);3,186(0,7);3,171 (0,9);3,167(0,8);3,1 62(0,8);3,153(0,5);3,142(0,6);2,889(0,7);2,877(1 ,7);2,861 (2,9);2,852(1 ,5);2,842(2,7);2, 822(0,6);2,815(0,6);2,612(2,6);2,602(0,9);2,598(1 ,7);2,593(2,9);2,577(1 ,9);2,044(10,0); 1 ,546(16,0);1 ,277(3,2);1 ,259(6,5);1 ,241 (3,1 );0,882(0,8);0,008(1 ,9);0,000(66,7);- 0,006(0,7);-0,009(1 ,9);-0,050(0,6)

Beispiel No. A39-182: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,677(0,6);7,613(0,5);7,565(0,5);7,562(0,8);7,541 (0,6);7,522(0,9);7,519(0,7);7,268(0,8) ;7,267(0,9);7,260(88,8);7,256(1 ,1 );7,2554(0,7);7,2545(0,5);7,210(0,7);7,038(0,6);7,031

);4,1 1 );1 ,5

40(16,0);1 ,277(0,9);1 ,259(1 ,7);1 ,241 (0,8);0,008(1 ,2);0,005(0,5);0,004(0,7);0,000(37,9); -0,003(1 ,8);-0,004(0,7);-0,009(1 ,1 )

Beispiel No. A39-291 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

8,023(0,7);7,520(0,8);7,299(2,9);7,293(20,2);7,288(7,2);7,27 7(8,8);7,272(27,1 );7,261 (1 37,0);7,210(0,7);7,128(22,1 );7,1 12(6,2);7,107(16,6);6,997(0,8);6,959(5,2);6,953(6,4);6, 938(5,7);6,931 (7,6);6,899(1 1 ,7);6,893(9,1 );6,641 (12,7);6,619(1 1 ,2);6,237(7,5);4,259(1 , 8);4,243(2,8);4,227(2,9);4,210(1 ,8);4,190(0,5);4,131 (1 ,5);4,1 14(1 ,5);4,096(0,5);3,346(7 ,8);3,328(12,5);3,321 (9,1 );3,307(12,4);3,210(1 ,6);3,202(2,4);3,191 (2,1 );3,183(3,4);3,17

,862(3,2);2,855(2,8);2,842(10,1 );2,825(14,5);2,815(6,4);2,808(1 1 ,8);2,794(3,2);2,788(3 ,0);2,777(1 ,8);2,766(1 ,1 );2,757(1 ,6);2,587(1 1 ,2);2,569(13,3);2,552(8,3);2,046(6,7);1 ,57 2(16,0);1 ,277(2,0);1 ,260(4,2);1 ,242(1 ,9);0,881 (0,5);0,008(1 ,9);0,000(56,9);-0,008(2,2)

Beispiel No. B17-45: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,872(0,7);7,868(4,3);7,867(2,4);7,863(1 ,6);7,852(1 ,9);7,847(6,5);7,843(1 ,1 );7,776(1 ,2) ;7,772(6,4);7,767(1 ,8);7,755(1 ,6);7,752(2,2);7,751 (4,3);7,747(0,6);7,270(0,5);7,269(0,6 );7,268(0,6);7,267(0,7);7,2663(0,8);7,2655(1 ,1 );7,261 (84,9);7,257(0,7);7,256(0,5);7,13 8(2,0);7,1 16(2,5);6,940(1 ,4);6,934(2,0);6,919(0,6);6,913(2,7);6,910(3,3);6,904(1 ,5);6,5 10(1 ,2);4,131 (0,9);4,1 14(0,9);2,422(9,1 );2,392(0,6);2,383(1 ,0);2,373(1 ,0);2,366(1 ,0);2, 357(0,6);2,045(4,5);1 ,555(16,0);1 ,277(1 ,6);1 ,264(0,8);1 ,259(3,3);1 ,247(6,6);1 ,241 (2,2); 1 ,232(8,2);1 ,144(1 1 ,7);1 ,129(1 1 ,8);0,972(0,6);0,965(0,6);0,957(0,7);0,949(0,5);0,944(0 ,6);0,940(1 ,1 );0,935(0,8);0,927(1 ,1 );0,924(1 ,4);0,910(1 ,3);0,894(0,8);0,882(1 ,7);0,864( 0,6);0,752(0,7);0,747(0,9);0,738(1 ,3);0,729(0,8);0,725(0,5);0,715(0,6);0,008(1 ,0);0,000 (36,3);-0,009(1 ,0)

Beispiel No. B17-152: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,2663(0,6);7,2655(0,7);7,265(0,9);7,264(1 ,3);7,263(1 ,8);7,260(72,9);7,256(1 ,0);7,255( 0,7);7,254(0,5);7,221 (0,8);7,210(0,6);7,206(0,7);7,201 (4,4);7,188(2,9);7,180(2,5);7,168 (0,7);7,100(1 ,1 );7,094(1 ,2);7,079(0,7);7,072(0,8);6,947(1 ,7);6,941 (1 ,6);6,080(1 ,1 );4,29 6(4,5);2,460(5,1 );2,429(0,6);2,420(0,6);2,412(0,6);2,366(6,9);1 ,541 (16,0);1 ,275(3,9);1 , 260(4,8);1 ,209(6,7);1 ,199(6,7);0,970(0,6);0,954(0,8);0,940(0,7);0,801 (0,7);0,008(0,9);0 ,000(32,0);-0,003(1 ,7);-0,004(0,6);-0,009(1 ,0)

Beispiel No. B17-158: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,327(0,8);7,313(1 ,1 );7,305(1 ,2);7,292(1 ,3);7,260(49,6);7,212(0,9);7,204(1 ,2);7,182(1 , 4);7,085(0,9);7,064(1 ,8);7,047(1 ,0);6,965(1 ,2);6,959(1 ,1 );6,082(1 ,1 );4,313(3,4);2,462(3 ,5);2,427(0,6);2,419(0,6);1 ,537(16,0);1 ,276(3,0);1 ,261 (3,6);1 ,214(5,2);1 ,202(5,5);0,957 (0,7);0,941 (0,7);0,796(0,6);0,000(21 ,5)

Beispiel No. B17-173: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,528(1 ,0);7,525(1 ,2);7,524(1 ,3);7,520(1 ,3);7,509(1 ,2);7,506(1 ,5);7,504(1 ,5);7,501 (1 ,3) ;7,416(1 ,7);7,412(2,9);7,408(1 ,7);7,324(0,7);7,321 (1 ,0);7,317(0,8);7,305(1 ,4);7,301 (2,0 );7,297(1 ,3);7,275(2,6);7,271 (0,6);7,270(0,6);7,269(0,7);7,2684(0,8);7,2676(0,9);7,267( 1 ,0);7,266(1 ,2);7,265(1 ,4);7,260(98,9);7,257(4,2);7,256(4,8);7,255(4,8);7,2513(0,7) ;7,2 506(0,6);7,250(0,5);7,236(1 ,1 );7,218(2,6);7,210(1 ,0);7,197(4,0);7,134(2,2);7,127(2,3);7 ,1 12(1 ,3);7,105(1 ,4);6,996(0,6);6,970(3,2);6,964(3,0);6,212(1 ,9);4,298(8,8);4,257(0,6); 4,234(0,7);4,130(0,7);4,1 12(0,8);2,464(9,6);2,443(0,6);2,434(1 ,1 );2,425(1 ,3);2,417(1 ,2) ;2,408(0,7);2,043(3,4);1 ,549(16,0);1 ,278(7,6);1 ,263(9,9);1 ,259(3,6);1 ,241 (1 ,9);1 ,228(1 2,7);1 ,218(12,8);1 ,188(0,7);1 ,173(0,8);1 ,164(0,7);1 ,136(0,8);1 ,108(0,6);1 ,031 (0,5);1 ,02 3(0,7);1 ,016(0,7);1 ,008(0,8);1 ,000(0,6);0,977(1 ,1 );0,960(1 ,5);0,946(1 ,4);0,930(0,6);0,8 99(0,7);0,882(2,4);0,864(0,9);0,831 (0,7);0,821 (0,9);0,817(1 ,0);0,807(1 ,4);0,798(0,9);0, 794(0,7);0,784(0,7);0,008(1 ,1 );0,000(41 ,6);-0,005(1 ,2);-0,009(1 ,4)

Beispiel No. B17-175: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

8,247(1 ,4);8,225(1 ,5);7,550(1 ,3);7,528(1 ,2);7,260(49,6);7,230(0,8);7,209(1 ,1 );7,104(0, 6);7,098(0,6);7,076(0,5);7,029(1 ,0);7,023(0,8);6,230(0,6);4,432(2,6);2,469(2,8);2,044(2 ,0);1 ,543(16,0);1 ,279(2,2);1 ,277(1 ,3);1 ,264(3,0);1 ,259(1 ,6);1 ,241 (0,7);1 ,225(3,7);1 ,209 (3,7);0,882(0,8);0,008(0,6);0,000(21 ,2);-0,009(0,6)

Beispiel No. B17-176: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

8,261 (1 ,2);8,258(1 ,4);8,255(1 ,4);8,253(1 ,4);8,240(1 ,3);8,238(1 ,4);8,235(1 ,5);8,232(1 ,4) ;8,141 (2,0);8,136(3,2);8,132(1 ,8);7,762(1 ,4);7,746(1 ,4);7,742(1 ,8);7,612(2,3);7,592(3,4 );7,573(1 ,8);7,519(0,8);7,272(0,5);7,271 (0,6);7,270(0,7);7,2693(0,8);7,2685(0,8);7,268( 0,9);7,267(1 ,1 );7,266(1 ,4);7,265(1 ,8);7,2644(2,5);7,2636(3,4);7,260(141 ,8);7,2563(1 ,6) ;7,2555(1 ,1 );7,255(0,9);7,254(0,7);7,253(0,6);7,236(3,2);7,215(5,2);7,2 1 1 (1 ,1 );7,155(2, 6);7,148(2,8);7,133(1 ,5);7,127(1 ,8);7,038(4,0);7,032(3,5);6,996(0,8);6,299(1 ,7);5,299(0 ,9);4,432(10,9);2,468(12,1 );2,444(0,8);2,435(1 ,4);2,426(1 ,5);2,418(1 ,5);2,409(0,8);2,17 0(1 ,1 );1 ,549(1 1 ,6);1 ,282(9,2);1 ,268(1 1 ,3);1 ,229(15,9);1 ,217(16,0);1 ,033(0,7);1 ,025(0,9 );1 ,017(0,8);1 ,010(0,9);1 ,002(0,7);0,995(0,6);0,986(0,6);0,981 (1 ,6);0,967(1 ,5);0,965(1 , 9);0,951 (1 ,7);0,934(0,7);0,827(0,9);0,818(1 ,0);0,813(1 ,2);0,804(1 ,8);0,795(1 ,1 );0,791 (0 ,8);0,781 (0,8);0,008(1 ,7);0,005(0,5);0,004(0,8);0,002(2,2);0,000(58,4);-0,005(0,7) ;- 0,006(0,6);-0,007(0,5);-0,008(1 ,6)

Beispiel No. B17-177: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

8,016(0,6);8,013(0,6);7,996(0,6);7,992(0,6);7,624(0,5);7,621 (0,5);7,606(0,6);7,603(0,6) ;7,576(0,6);7,572(0,8);7,546(0,5);7,525(0,5);7,260(61 ,0);7,151 (0,7);7,130(1 ,1 );7,034(0, 6) ;7,028(0,8);7,007(0,8);7,001 (1 ,2);6,996(0,9);6,312(0,6);4,956(3,5);2,444(3,5);2,044(2 ,2);1 ,544(16,0);1 ,277(0,8);1 ,268(2,6);1 ,259(1 ,7);1 ,253(3,2);1 ,241 (0,7);1 ,21 1 (4,4);1 ,201 (4,5);0,959(0,5);0,943(0,5);0,008(0,7);0,000(25,0);-0,009(0, 8)

Beispiel No. B17-178: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,648(2,8);7,628(3,6);7,482(3,3);7,462(2,6);7,270(0,5);7,268 (0,8);7,261 (85,6);7,256(0, 5);7,213(3,1 );7,192(4,3);7,084(2,3);7,078(2,4);7,063(1 ,6);7,056(1 ,9);6,996(0,8);6,992(3 ,8);6,986(3,2);6,235(1 ,9);4,394(8,3);4,313(0,6);2,461 (10,8);2,436(0,7);2,426(1 ,3);2,417 (1 ,3);2,410(1 ,4);2,400(0,8);2,043(1 ,1 );1 ,553(16,0);1 ,276(8,3);1 ,261 (10,2);1 ,246(0,8);1 , 241 (0,6);1 ,21 1 (14,2);1 ,198(14,2);1 ,178(0,8);1 ,163(0,9);1 ,152(0,7);1 ,024(0,6);1 ,016(0,8 );1 ,009(0,7);1 ,001 (0,9);0,993(0,7);0,986(0,6);0,977(0,6);0,972(1 ,4);0,957(1 ,3);0,955(1 ,

7) ;0,941 (1 ,6);0,925(0,7);0,815(0,8);0,806(1 ,0);0,801 (1 ,0);0,792(1 ,6);0,783(1 ,0);0,779(0 ,8);0,769(0,8);0,008(1 ,0);0,000(37,2);-0,009(1 ,1 )

Beispiel No. B17-181 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,686(3,1 );7,682(1 ,1 );7,670(1 ,2);7,665(3,9);7,486(0,6);7,482(3,4);7,477(1 ,0);7,466(1 ,0) ;7,461 (2,7);7,268(0,6);7,267(0,8);7,2664(0,9);7,2656(1 ,1 );7,265(1 ,3);7,264(1 ,8);7,263( 2,6);7,261 (73,6);7,2574(1 ,2);7,2565(0,7);7,227(2,0);7,210(0,6);7,205(2,8);7,092(1 ,4);7, 086(1 ,6);7,070(1 ,0);7,064(1 ,3);7,017(2,5);7,010(2,0);6,260(1 ,1 );4,381 (6,2);4,282(0,5);4 ,130(1 ,2);4,1 12(1 ,2);2,469(6,9);2,430(0,8);2,422(0,9);2,413(1 ,0);2,043(5,6);1 ,552(16,0) ;1 ,280(5,5);1 ,277(2,8);1 ,265(7,2);1 ,259(4,4);1 ,241 (1 ,9);1 ,226(9,1 );1 ,21 1 (9,1 );1 ,195(0,6 );1 ,180(0,6);1 ,007(0,6);0,978(0,9);0,964(0,9);0,962(1 ,1 );0,948(1 ,0);0,882(1 ,5);0,864(0, 5);0,817(0,5);0,808(0,6);0,803(0,7);0,794(1 ,0);0,785(0,7);0,781 (0,5);0,771 (0,5);0,008(1 ,0);0,004(0,6);0,003(0,9);0,002(1 ,4);0,000(32,3);-0,003(1 ,3);-0,004(0,9);-0,009(0,9)

Beispiel No. B17-291 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)

7,301 (1 ,3);7,285(0,6);7,279(1 ,8);7,260(48,1 );7,187(0,8);7,165(1 ,1 );7,138(1 ,4);7,1 16(1 , 1 );7,046(0,6);7,039(0,6);6,936(1 ,0);6,929(0,9);6,037(0,6);3,331 (0,7);3,328(0,7);3,321 (0 ,6);3,308(0,8);3,159(0,7);3,138(0,6);2,447(2,9);1 ,543(16,0);1 ,263(2,4);1 ,259(0,7);1 ,248 (2,7);1 ,208(3,9);1 ,195(3,9);0,008(0,6);0,000(21 ,3);-0,009(0,6)

Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus substituierten 1 -Cycloalkyl-2-oxotetrahydrochinolin-6-ylsulfonamiden der allgemeinen Formel (I), sowie von beliebigen Mischungen dieser erfindungsgemäßen substituierten 1 -Cycloalkyl-2-oxotetrahydrochinolin-6-ylsulfonamide der allgemeinen Formel (I) mit weiteren agrochemischen Wirkstoffen wie beispielsweise Fungizide, Insektizide, Herbizide, Pflanzenwachstumsregulatoren oder Safener, zur Steigerung der

Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren, bevorzugt Trockenstress, sowie zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.

Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer

Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den erfindungsgemäß substituierten 1 -Cycloalkyl-2-oxotetrahydrochinolin-6-ylsulfonamiden, der allgemeinen Formel (I). Zu den dabei relativierbaren abiotischen Stressbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder Wassermangel), osmotischer Stress, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen zählen.

In einer Ausführungsform kann beispielsweise vorgesehen sein, dass die

erfindungsgemäß vorgesehenen Verbindungen, d. h. die entsprechenden

erfindungsgemäß substituierten 1 -Cycloalkyl-2-oxotetrahydrochinolin-6-ylsulfonamide der allgemeinen Formel (I), durch eine Sprühapplikation auf entsprechend zu behandelnde Pflanzen oder Pflanzenteile aufgebracht werden. Die erfindungsgemäß vorgesehene Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze erfolgt vorzugsweise mit einer Dosierung zwischen 0,00005 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0,0001 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0,0005 und 1 kg/ha, im Speziellen bevorzugt zwischen 0,001 und 0,25 kg/ha.

Unter der Bezeichnung Resistenz bzw. Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung verschiedenartige Vorteile für Pflanzen verstanden. Solche vorteilhaften Eigenschaften äußern sich beispielsweise in den nachfolgend genannten verbesserten Pflanzencharakteristika: verbessertes Wurzelwachstum hinsichtlich Oberfläche und Tiefe, vermehrte Ausläuferbildung oder Bestückung, stärkere und produktivere Ausläufer und Bestockungstriebe,

Verbesserung des Sprosswachstums, erhöhte Standfestigkeit, vergrößerte

Sprossbasisdurchmesser, vergrößerte Blattfläche, höhere Erträge an Nähr- und Inhaltsstoffen, wie z.B. Kohlenhydrate, Fette, Öle, Proteine, Vitamine, Mineralstoffe, ätherische Öle, Farbstoffe, Fasern, bessere Faserqualität, früheres Blühen, gesteigerte Blütenanzahl, reduzierter Gehalt an toxischen Produkten wie Mycotoxine, reduzierter Gehalt an Rückständen oder unvorteilhaften Bestandteilen jeglicher Art oder bessere Verdaulichkeit, verbesserte Lagerstabilität des Erntegutes, verbesserter Toleranz gegenüber unvorteilhaften Temperaturen, verbesserter Toleranz gegenüber Dürre und Trockenheit, wie auch Sauerstoffmangel durch Wasserüberschuss, verbesserte Toleranz gegenüber erhöhten Salzgehalten in Böden und Wasser, gesteigerte

Toleranz gegenüber Ozonstress, verbesserte Verträglichkeit gegenüber Herbiziden und anderen Pflanzenbehandlungsmitteln, verbesserte Wasseraufnahme und

Photosyntheseleistung, vorteilhafte Pflanzeneigenschaften, wie beispielsweise

Beschleunigung der Reifung, gleichmäßigere Abreife, größere Anziehungskraft für Nützlinge, verbesserte Bestäubung oder andere Vorteile, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.

Insbesondere zeigt die erfindungsgemäße Verwendung einer oder mehrerer

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen die beschriebenen Vorteile. Die kombinierte Verwendung von erfindungsgemäßen substituierten 1 -Cycloalkyl-2-oxotetrahydrochinolin-6- ylsulfonamiden der allgemeinen Formel (I) mit gentechnisch veränderten Sorten in Bezug auf erhöhte abiotische Stresstoleranz ist darüber hinaus ebenfalls möglich.

Die weiter oben genannten verschiedenartigen Vorteile für Pflanzen lassen sich bekannterweise partiell zusammenfassen und mit allgemein gültigen Begriffen belegen. Soche Begriffe sind beispielsweise die nachfolgend aufgeführten

Bezeichnungen: phytotonischer Effekt, Widerstandsfähigkeit gegenüber

Stressfaktoren, weniger Pflanzenstress, Pflanzengesundheit, gesunde Pflanzen, Pflanzenfitness, („Plant Fitness"),„Plant Wellness",„Plant Concept",„Vigor Effect", „Stress Shield", Schutzschild,„Crop Health",„Crop Health Properties",„Crop Health Products",„Crop Health Management",„Crop Health Therapy",„Plant Health", Plant Health Properties", Plant Health Products",„Plant Health Management",„Plant Health Therapy", Grünungseffekt („Greening Effect" oder„Re-greening Effect"),„Freshness" oder andere Begriffe, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird unter einem guten Effekt auf die

Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress nicht beschränkend mindestens ein um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %

besonders bevorzugt größer als 10 % verbessertes Auflaufen,

mindestens einen im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % gesteigerten Ertrag,

mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Wurzelentwicklung,

mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % ansteigende Sprossgröße,

mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % vergrößerte Blattfläche,

mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Photosyntheseleistung und/oder mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Blütenausbildung verstanden, wobei die Effekte einzeln oder aber in beliebiger Kombination von zwei oder mehreren Effekten auftreten können.

Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer

Verbindung aus der Gruppe der erfindungsgemäß substituierten

1 -Cycloalkyl-2-oxotetrahydrochinolin-6-ylsulfonamide der allgemeinen Formel (I). Die Sprühlösung kann andere übliche Bestandteile aufweisen, wie Lösungsmittel,

Formulierhilfsstoffe, insbesondere Wasser, enthalten. Weitere Bestandteile können unter anderem agrochemische Wirkstoffe sein, welche unten noch weiter beschrieben werden.

Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von

entsprechenden Sprühlösungen zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren. Die nachfolgenden Ausführungen gelten sowohl für die erfindungsgemäße Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) an sich als auch für die entsprechenden Sprühlösungen.

Erfindunsgemäß wurde darüber hinaus gefunden, dass die erfindungsgemäße

Anwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in

Kombination mit mindestens einem Düngemittel wie weiter unten stehend definiert auf Pflanzen oder in deren Umgebung möglich ist.

Düngemittel, die erfindungsgemäß zusammen mit den oben näher erläuterten

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verwendet werden können, sind im

Allgemeinen organische und anorganische Stickstoff-haltige Verbindungen wie beispielsweise Harnstoffe, Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukte,

Aminosäuren, Ammoniumsalze und -nitrate, Kaliumsalze (bevorzugt Chloride, Sulfate, Nitrate), Phosphorsäuresalze und/oder Salze von Phosphoriger Säure (bevorzugt Kaliumsalze und Ammoniumsalze). Insbesondere zu nennen sind in diesem

Zusammenhang die NPK-Dünger, d.h. Düngemittel, die Stickstoff, Phosphor und Kalium enthalten, Kalkammonsalpeter, d.h. Düngemittel, die noch Calcium enthalten, Ammonsulfatsalpeter (Allgemeine Formel (NH 4 )2SO 4 NH 4 NO3), Ammonphosphat und Ammonsulfat. Diese Düngemittel sind dem Fachmann allgemein bekannt, siehe auch beispielsweise Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Edition, Vol. A 10, Seiten 323 bis 431 , Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987.

Die Düngemittel können auch Salze aus Mikronährstoffen (bevorzugt Calcium,

Schwefel, Bor, Mangan, Magnesium, Eisen, Bor, Kupfer, Zink, Molybdän und Kobalt) und Phytohormonen (z. B. Vitamin B1 und Indol-(lll)essigsäure) oder Gemische davon enthalten. Erfindungsgemäß eingesetzte Düngemittel können auch weitere Salze wie Monoammoniumphosphat (MAP), Diammoniumphosphat (DAP), Kaliumsulfat,

Kaliumchlorid, Magnesiumsulfat enthalten. Geeignete Mengen für die sekundären Nährstoffe oder Spurenelemente sind Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Düngemittel. Weitere mögliche Inhaltsstoffe sind Pflanzenschutzmittel, wie beispielsweise Fungizide, Insektizide, Herbizide, Pflanzenwachstumsregulatoren oder Safener, oder Gemische davon. Hierzu folgen weiter unten weitergehende

Ausführungen.

Die Düngemittel können beispielsweise in Form von Pulvern, Granulaten, Prills oder Kompaktaten eingesetzt werden. Die Düngemittel können jedoch auch in flüssiger Form, gelöst in einem wässrigen Medium, eingesetzt werden. In diesem Fall kann auch verdünnter wässriger Ammoniak als Stickstoffdüngemittel eingesetzt werden. Weitere mögliche Inhaltsstoffe für Düngemittel sind beispielsweise in Ullmann's

Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Auflage, 1987, Band A 10, Seiten 363 bis 401 , DE-A 41 28 828, DE-A 19 05 834 und DE-A 196 31 764 beschrieben. Die allgemeine Zusammensetzung der Düngemittel, bei welchen es sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung um Einzelnährstoff- und/oder Mehrnährstoffdünger handeln kann,

beispielsweise aus Stickstoff, Kalium oder Phosphor, kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren. Im Allgemeinen ist ein Gehalt von 1 bis 30 Gew.-% Stickstoff (bevorzugt 5 bis 20 Gew.-%), von 1 bis 20 Gew.-% Kalium (bevorzugt 3 bis 15 Gew.- %) und ein Gehalt von 1 bis 20 Gew.-% Phosphor (bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%) vorteilhaft. Der Gehalt von Mikroelementen ist üblicherweise im ppm-Bereich, bevorzugt im Bereich von von 1 bis 1000 ppm.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können das Düngemittel sowie eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeitgleich verabreicht werden. Es ist jedoch auch möglich, zunächst das Düngemittel und dann eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder zunächst eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und dann das Düngemittel anzuwenden. Bei nicht zeitgleicher Anwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und des Düngemittels erfolgt im Rahmen der vorliegenden Erfindung jedoch die Anwendung in funktionellem Zusammenhang, insbesondere innerhalb eines Zeitraums von im Allgemeinen 24 Stunden, bevorzugt 18 Stunden, besonders bevorzugt 12 Stunden, speziell 6 Stunden, noch spezieller 4 Stunden, noch weiter spezieller innerhalb 2 Stunden. In ganz besonderen

Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung erfolgt die Anwendung einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der Formel (I) und des Düngemittels in einem zeitlichen Rahmen von weniger als 1 Stunden, vorzugsweise weniger als 30 Minuten, besonders bevorzugt weniger als 15 Minuten.

Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auf Pflanzen aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, allgemein genutzte Bäume, die in öffentlichen und privaten Bereichen als Zierpflanzen Verwendungen finden, und Forstbestand. Der Forstbestand umfasst Bäume für die Herstellung von Holz, Zellstoff, Papier und Produkten die aus Teilen der Bäume hergestellt werden. Der Begriff Nutzpflanzen, wie hier verwendet, bezeichnet

Kulturpflanzen, die als Pflanzen für die Gewinnung von Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Treibstoffe oder für technische Zwecke eingesetzt werden.

Zu den Nutzpflanzen zählen z. B. folgende Pflanzenarten: Triticale, Durum

(Hartweizen), Turf, Reben, Getreide, beispielsweise Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais und Hirse; Rüben, beispielsweise Zuckerrüben und Futterrüben; Früchte, beispielsweise Kernobst, Steinobst und Beerenobst, beispielsweise Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen und Beeren, z. B. Erdbeeren, Himbeeren, Brombeeren; Hülsenfrüchte, beispielsweise Bohnen, Linsen, Erbsen und Sojabohnen; Ölkulturen, beispielsweise Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos,

Castorölpflanzen, Kakaobohnen und Erdnüsse; Gurkengewächse, beispielsweise Kürbis, Gurken und Melonen; Fasergewächse, beispielsweise Baumwolle, Flachs, Hanf und Jute; Citrusfrüchte, beispielsweise Orangen, Zitronen, Pampelmusen und Mandarinen; Gemüsesorten, beispielsweise Spinat, (Kopf)-Salat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln und Paprika; Lorbeergewächse, beispielsweise Avocado, Cinnamomum, Kampfer, oder ebenso Pflanzen wie Tabak, Nüsse, Kaffee, Aubergine, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Weinreben, Hopfen, Bananen,

Naturkautschukgewächse sowie Zierpflanzen, beispielsweise Blumen, Sträucher, Laubbäume und Nadelbäume wie Koniferen. Diese Aufzählung stellt keine Limitierung dar.

Als besonders geeignete Zielkulturen für die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind folgende Pflanzen anzusehen: Hafer, Roggen, Triticale, Durum, Baumwolle, Aubergine, Turf, Kernobst, Steinobst, Beerenobst, Mais, Weizen, Gerste, Gurke, Tabak, Reben, Reis, Getreide, Birne, Pfeffer, Bohnen, Sojabohnen, Raps, Tomate, Paprika, Melonen, Kohl, Kartoffel und Apfel.

Als Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, seien beispielhaft genannt: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp., Fraxinus sp., Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quercus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp..

Als bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, A. carnea; aus der Baumart Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, P. racemosa; aus der Baumart Picea: P. abies; aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P.

albicaulis, P. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P. jeffregi, P. baksiana, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis, E.

nitens, E. obliqua, E. regnans, E. pilularus.

Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen

Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus und E. camadentis.

Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen

Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Rosskastanie,

Platanengewächs, Linde und Ahornbaum.

Die vorliegende Erfindung kann auch an beliebigen Rasenarten („turfgrasses") durchgeführt werden, einschließlich„cool season turfgrasses" und„warm season turfgrasses". Beispiele für Rasenarten für die kalte Jahreszeit sind Blaugräser („blue grasses"; Poa spp.), wie„Kentucky bluegrass" (Poa pratensis L),„rough bluegrass" (Poa trivialis L),„Canada bluegrass" (Poa compressa L),„annual bluegrass" (Poa annua L),„upland bluegrass" (Poa glaucantha Gaudin),„wood bluegrass" (Poa nemoralis L.) und„bulbous bluegrass" (Poa bulbosa L); Straussgräser („Bentgrass", Agrostis spp.), wie„creeping bentgrass" (Agrostis palustris Huds.),„colonial bentgrass" (Agrostis tenuis Sibth.),„velvet bentgrass" (Agrostis canina L),„South German Mixed Bentgrass" (Agrostis spp. einschließlich Agrostis tenius Sibth., Agrostis canina L, und Agrostis palustris Huds.), und„redtop" (Agrostis alba L);

Schwingel („Fescues", Festucu spp.), wie„red fescue" (Festuca rubra L. spp. rubra), „creeping fescue" (Festuca rubra L),„chewings fescue" (Festuca rubra commutata Gaud.),„sheep fescue" (Festuca ovina L),„hard fescue" (Festuca longifolia Thuill.), „hair fescue" (Festucu capillata Lam.),„tall fescue" (Festuca arundinacea Schreb.) und „meadow fescue" (Festuca elanor L);

Lolch („ryegrasses", Lolium spp.), wie„annual ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.), „perennial ryegrass" (Lolium perenne L.) und„italian ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.); und Weizengräser ("wheatgrasses", Agropyron spp..), wie "fairway wheatgrass" (Agropyron cristatum (L.) Gaertn.),„crested wheatgrass" (Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.) und "western wheatgrass" (Agropyron smithii Rydb.).

Beispiele für weitere "cool season turfgrasses" sind "beachgrass" (Ammophila breviligulata Fern.), "smooth bromegrass" (Bromus inermis Leyss.), Schilf ("cattails") wie "Timothy" (Phleum pratense L.), "sand cattail" (Phleum subulatum L.),

"orchardgrass" (Dactylis glomerata L.), "weeping alkaligrass" (Puccinellia distans (L.) Pari.) und "crested dog's-tail" (Cynosurus cristatus L.).

Beispiele für "warm season turfgrasses" sind„Bermudagrass" (Cynodon spp. L. C. Rieh), "zoysiagrass" (Zoysia spp. Willd.),„St. Augustine grass" (Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze),„centipedegrass" (Eremochloa ophiuroides Munro Hack.), „carpetgrass" (Axonopus affinis Chase),„Bahia grass" (Paspalum notatum Flügge), „Kikuyugrass" (Pennisetum clandestinum Höchst, ex Chiov.),„buffalo grass" (Buchloe daetyloids (Nutt.) Engelm.), "Blue gramma" (Bouteloua gracilis (H.B.K.) Lag. ex Griffiths),„seashore paspalum" (Paspalum vaginatum Swartz) und„sideoats grama" (Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.). "Cool season turfgrasses" sind für die erfindungsgemäße Verwendung im Allgemeinen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Blaugras, Straussgras und„redtop", Schwingel und Lolch. Straussgras ist insbesondere bevorzugt.

Besonders bevorzugt werden mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder mit Hilfe rekombinanter DNA-Techniken, gezüchtet worden sind. Kulturpflanzen können demnach Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungsund Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten.

Das erfindungsgemäße Behandlungsverfahren kann somit auch für die Behandlung von genetisch modifizierten Organismen (GMOs), z. B. Pflanzen oder Samen, verwendet werden. Genetisch modifizierte Pflanzen (oder transgene Pflanzen) sind Pflanzen, bei denen ein heterologes Gen stabil in das Genom integriert worden ist. Der Begriff "heterologes Gen" bedeutet im wesentlichen ein Gen, das außerhalb der Pflanze bereitgestellt oder assembliert wird und das bei Einführung in das

Zellkerngenom, das Chloroplastengenom oder das Hypochondriengenom der transformierten Pflanze dadurch neue oder verbesserte agronomische oder sonstige Eigenschaften verleiht, dass es ein interessierendes Protein oder Polypeptid exprimiert oder dasses ein anderes Gen, das in der Pflanze vorliegt bzw. andere Gene, die in der Pflanze vorliegen, herunterreguliert oder abschaltet (zum Beispiel mittels Antisense- Technologie, Co-suppressionstechnologie oder RNAi-Technologie [RNA Interference]). Ein heterologes Gen, das im Genom vorliegt, wird ebenfalls als Transgen bezeichnet. Ein Transgen, das durch sein spezifisches Vorliegen im Pflanzengenom definiert ist, wird als Transformations- bzw. transgenes Event bezeichnet.

Zu Pflanzen und Pflanzensorten, die vorzugsweise mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden, zählen alle Pflanzen, die über Erbgut verfügen, das diesen Pflanzen besonders vorteilhafte, nützliche Merkmale verleiht (egal, ob dies durch Züchtung und/oder Biotechnologie erzielt wurde). Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die gegen einen oder mehrere abiotische Stressfaktoren resistent sind. Zu den abiotischen Stressbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress,, osmotischer Stress, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen oder Vermeidung von Schatten zählen.

Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die durch erhöhte Ertragseigenschaften gekennzeichnet sind. Ein erhöhter Ertrag kann bei diesen Pflanzen z. B. auf verbesserter Pflanzenphysiologie, verbessertem

Pflanzenwuchs und verbesserter Pflanzenentwicklung, wie

Wasserverwertungseffizienz, Wasserhalteeffizienz, verbesserter Stickstoffverwertung, erhöhter Kohlenstoffassimilation, verbesserter Photosynthese, verstärkter Keimkraft und beschleunigter Abreife beruhen. Der Ertrag kann weiterhin durch eine verbesserte Pflanzenarchitektur (unter Stress- und nicht-Stress-Bedingungen) beeinflusst werden, darunter frühe Blüte, Kontrolle der Blüte für die Produktion von Hybridsaatgut,

Keimpflanzenwüchsigkeit, Pflanzengröße, Internodienzahl und -abstand,

Wurzelwachstum, Samengröße, Fruchtgröße, Schotengröße, Schoten- oder

Ährenzahl, Anzahl der Samen pro Schote oder Ähre, Samenmasse, verstärkte Samenfüllung, verringerter Samenausfall, verringertes Schotenplatzen sowie

Standfestigkeit. Zu weiteren Ertragsmerkmalen zählen Samenzusammensetzung wie Kohlenhydratgehalt, Proteingehalt, Ölgehalt und Ölzusammensetzung, Nährwert, Verringerung der nährwidrigen Verbindungen, verbesserte Verarbeitbarkeit und verbesserte Lagerfähigkeit.

Pflanzen, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Hybridpflanzen, die bereits die

Eigenschaften der Heterosis bzw. des Hybrideffekts exprimieren, was im allgemeinen zu höherem Ertrag, höherer Wüchsigkeit, besserer Gesundheit und besserer

Resistenz gegen biotische und abiotische Stressfaktoren führt. Solche Pflanzen werden typischerweise dadurch erzeugt, dass man eine ingezüchtete pollensterile Elternlinie (den weiblichen Kreuzungspartner) mit einer anderen ingezüchteten pollenfertilen Elternlinie (dem männlichen Kreuzungspartner) kreuzt. Das

Hybridsaatgut wird typischerweise von den pollensterilen Pflanzen geerntet und an Vermehrer verkauft. Pollensterile Pflanzen können manchmal (z. B. beim Mais) durch Entfahnen (d. h. mechanischem Entfernen der männlichen Geschlechtsorgane bzw. der männlichen Blüten), produziert werden; es ist jedoch üblicher, dass die

Pollensterilität auf genetischen Determinanten im Pflanzengenom beruht. In diesem Fall, insbesondere dann, wenn es sich bei dem gewünschten Produkt, da man von den Hybridpflanzen ernten will, um die Samen handelt, ist es üblicherweise günstig, sicherzustellen, dass die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die für die Pollensterilität verantwortlichen genetischen Determinanten enthalten, völlig restoriert wird. Dies kann erreicht werden, indem sichergestellt wird, dass die männlichen Kreuzungspartner entsprechende Fertilitätsrestorergene besitzen, die in der Lage sind, die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die genetischen Determinanten, die für die Pollensterilität verantwortlich sind, enthalten, zu restorieren. Genetische Determinanten für

Pollensterilität können im Cytoplasma lokalisiert sein. Beispiele für cytoplasmatische Pollensterilität (CMS) wurden zum Beispiel für Brassica-Arten beschrieben (WO 92/005251 , WO 95/009910, WO 98/27806, WO 05/002324, WO 06/021972 und US 6,229,072). Genetische Determinanten für Pollensterilität können jedoch auch im Zellkerngenom lokalisiert sein. Pollensterile Pflanzen können auch mit Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie Gentechnik, erhalten werden. Ein besonders günstiges Mittel zur Erzeugung von pollensterilen Pflanzen ist in WO 89/10396 beschrieben, wobei zum Beispiel eine Ribonuklease wie eine Barnase selektiv in den Tapetumzellen in den Staubblättern exprimiert wird. Die Fertilität kann dann durch Expression eines Ribonukleasehemmers wie Barstar in den Tapetumzellen restoriert werden (z. B. WO 91/002069).

Pflanzen oder Pflanzensorten (die mit Methoden der Pflanzenbiotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten werden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind

herbizidtolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber einem oder mehreren vorgegebenen Herbiziden tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können entweder durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Herbizidtoleranz verleiht, erhalten werden.

Herbizidtolerante Pflanzen sind zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen, d. h.

Pflanzen, die gegenüber dem Herbizid Glyphosate oder dessen Salzen tolerant gemacht worden sind. So können zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen durch Transformation der Pflanze mit einem Gen, das für das Enzym 5-Enolpyruvylshikimat- 3-phosphatsynthase (EPSPS) kodiert, erhalten werden. Beispiele für solche EPSPS- Gene sind das AroA-Gen (Mutante CT7) des Bakterium Salmonella typhimurium (Comai et al., Science (1983), 221 , 370-371 ), das CP4-Gen des Bakteriums

Agrobacterium sp. (Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), die Gene, die für eine EPSPS aus der Petunie (Shah et al., Science (1986), 233, 478- 481 ), für eine EPSPS aus der Tomate (Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280- 4289) oder für eine EPSPS aus Eleusine (WO 01/66704) kodieren. Es kann sich auch um eine mutierte EPSPS handeln, wie sie zum Beispiel in EP-A 0837944, WO

00/066746, WO 00/066747 oder WO 02/026995 beschrieben ist. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-Oxidoreduktase-Enzym, wie es in US 5,776,760 und US 5,463,175 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-acetyltransferase- Enzym, wie es in z. B. WO 02/036782, WO 03/092360, WO 05/012515 und WO 07/024782 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man Pflanzen, die natürlich vorkommende Mutationen der oben erwähnten Gene, wie sie zum Beispiel in WO 01/024615 oder WO

03/013226 beschrieben sind, enthalten, selektiert.

Sonstige herbizidresistente Pflanzen sind zum Beispiel Pflanzen, die gegenüber Herbiziden, die das Enzym Glutaminsynthase hemmen, wie Bialaphos, Phosphinotricin oder Glufosinate, tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können dadurch erhalten werden, dass man ein Enzym exprimiert, das das Herbizid oder eine Mutante des Enzyms Glutaminsynthase, das gegenüber Hemmung resistent ist, entgiftet. Solch ein wirksames entgiftendes Enzym ist zum Beispiel ein Enzym, das für ein

Phosphinotricin-acetyltransferase kodiert (wie zum Beispiel das bar- oder pat-Protein aus Streptomyces-Arten). Pflanzen, die eine exogene Phosphinotricin- acetyltransferase exprimieren, sind zum Beispiel in US 5,561 ,236; US 5,648,477; US 5,646,024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5,276,268; US 5,739,082; US 5,908,810 und US 7,1 12,665 beschheben.

Weitere herbizidtolerante Pflanzen sind auch Pflanzen, die gegenüber den Herbiziden, die das Enzym Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD) hemmen, tolerant gemacht worden sind. Bei den Hydroxyphenylpyruvatdioxygenasen handelt es sich um Enzyme, die die Reaktion, in der para-Hydroxyphenylpyruvat (HPP) zu Homogentisat umgesetzt wird, katalysieren. Pflanzen, die gegenüber HPPD-Hemmern tolerant sind, können mit einem Gen, das für ein natürlich vorkommendes resistentes HPPD-Enzym kodiert, oder einem Gen, das für ein mutiertes HPPD-Enzym gemäß WO 96/038567, WO 99/024585 und WO 99/024586 kodiert, transformiert werden. Eine Toleranz gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch erzielt werden, dass man Pflanzen mit Genen transformiert, die für gewisse Enzyme kodieren, die die Bildung von Homogentisat trotz Hemmung des nativen HPPD-Enzyms durch den HPPD-Hemmer ermöglichen. Solche Pflanzen und Gene sind in WO 99/034008 und WO 2002/36787 beschrieben. Die Toleranz von Pflanzen gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch verbessert werden, dass man Pflanzen zusätzlich zu einem Gen, das für ein HPPD-tolerantes Enzym kodiert, mit einem Gen transformiert, das für ein Prephenatdehydrogenase- Enzym kodiert, wie dies in WO 2004/024928 beschrieben ist.

Weitere herbizidresistente Pflanzen sind Pflanzen, die gegenüber Acetolactatsynthase (ALS)-Hemmern tolerant gemacht worden sind. Zu bekannten ALS-Hemmern zählen zum Beispiel Sulfonylharnstoff, Imidazolinon, Triazolopyrimidine,

Pyrimidinyloxy(thio)benzoate und/oder Sulfonylaminocarbonyltriazolinon-Herbizide. Es ist bekannt, dass verschiedene Mutationen im Enzym ALS (auch als

Acetohydroxysäure-Synthase, AHAS, bekannt) eine Toleranz gegenüber

unterschiedlichen Herbiziden bzw. Gruppen von Herbiziden verleihen, wie dies zum Beispiel bei Tranel und Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, jedoch auch in US 5,605,01 1 , US 5,378,824, US 5,141 ,870 und US 5,013,659, beschrieben ist. Die Herstellung von sulfonylharnstofftoleranten Pflanzen und imidazolinontoleranten Pflanzen ist in US 5,605,01 1 ; US 5,013,659; US 5,141 ,870; US 5,767,361 ; US

5,731 ,180; US 5,304,732; US 4,761 ,373; US 5,331 ,107; US 5,928,937; und US

5,378,824; sowie in der internationalen Veröffentlichung WO 96/033270 beschrieben. Weitere imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z. B. WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO

2006/015376, WO 2006/024351 und WO 2006/060634 beschrieben. Weitere

Sulfonylharnstoff- und imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z.B. WO

2007/024782 beschrieben.

Weitere Pflanzen, die gegenüber ALS-Inhibitoren, insbesondere gegenüber

Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen und/oder Sulfamoylcarbonyltriazolinonen tolerant sind, können durch induzierte Mutagenese, Selektion in Zellkulturen in Gegenwart des Herbizids oder durch Mutationszüchtung erhalten werden, wie dies zum Beispiel für die Sojabohne in US 5,084,082, für Reis in WO 97/41218, für die Zuckerrübe in US 5,773,702 und WO 99/057965, für Salat in US 5,198,599 oder für die Sonnenblume in WO 2001/065922 beschrieben ist.

Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind

insektenresistente transgene Pflanzen, d.h. Pflanzen, die gegen Befall mit gewissen Zielinsekten resistent gemacht wurden. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Insektenresistenz verleiht, erhalten werden.

Der Begriff "insektenresistente transgene Pflanze" umfasst im vorliegenden

Zusammenhang jegliche Pflanze, die mindestens ein Transgen enthält, das eine Kodiersequenz umfasst, die für folgendes kodiert:

1 ) ein Insektizides Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Insektiziden Teil davon, wie die Insektiziden Kristallproteine, die von Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, zusammengestellt wurden, von Crickmore et al. (2005) in der Bacillus thuringiensis-Toxinnomenklatur aktualisiert (online bei:

http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), oder Insektizide Teile davon, z.B. Proteine der Cry-Proteinklassen CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry2Ab, Cry3Ae oder Cry3Bb oder Insektizide Teile davon; oder 2) ein Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Teil davon, der in Gegenwart eines zweiten, anderen Kristallproteins als Bacillus thuringiensis oder eines Teils davon insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Kristallproteinen Cy34 und Cy35 besteht (Moellenbeck et al., Nat. Biotechnol. (2001 ), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environm. Microb. (2006), 71 , 1765-1774); oder

3) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von zwei unterschiedlichen Insektiziden Kristallproteinen aus Bacillus thuringiensis umfasst, wie zum Beispiel ein Hybrid aus den Proteinen von 1 ) oben oder ein Hybrid aus den Proteinen von 2) oben, z. B. das Protein Cry1A.105, das von dem Mais-Event MON98034 produziert wird (WO

2007/027777); oder

4) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige,

insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden, wie das Protein Cry3Bb1 in Mais-Events MON863 oder MON88017 oder das Protein Cry3A im Mais-Event MIR 604; oder

5) ein Insektizides sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus oder einen Insektiziden Teil davon, wie die vegetativ wirkenden

insektentoxischen Proteine (vegetative insecticidal proteins, VIP), die unter folgendem Link angeführt sind, z. B. Proteine der Proteinklasse VIP3Aa:

http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vi p.html oder

6) ein sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus, das in Gegenwart eines zweiten sezernierten Proteins aus Bacillus thuringiensis oder B. cereus insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Proteinen VIP1A und VIP2A besteht (WO 94/21795); oder 7) ein Insektizides Hybhdprotein, das Teile von verschiedenen sezernierten Proteinen von Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus umfasst, wie ein Hybrid der Proteine von 1 ) oder ein Hybrid der Proteine von 2) oben; oder

8) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige,

insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden (wobei die Kodierung für ein Insektizides Protein erhalten bleibt), wie das Protein VIP3Aa im Baumwoll-Event COT 102.

Natürlich zählt zu den insektenresistenten transgenen Pflanzen im vorliegenden Zusammenhang auch jegliche Pflanze, die eine Kombination von Genen umfasst, die für die Proteine von einer der oben genannten Klassen 1 bis 8 kodieren. In einer Ausführungsform enthält eine insektenresistente Pflanze mehr als ein Transgen, das für ein Protein nach einer der oben genannten 1 bis 8 kodiert, um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern oder um die Entwicklung einer

Resistenz der Insekten gegen die Pflanzen dadurch hinauszuzögern, dass man verschiedene Proteine einsetzt, die für dieselbe Zielinsektenart insektizid sind, jedoch eine unterschiedliche Wirkungsweise, wie Bindung an unterschiedliche

Rezeptorbindungsstellen im Insekt, aufweisen.

Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind gegenüber abiotischen Stressfaktoren tolerant. Solche Pflanzen können durch genetische

Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Stressresistenz verleiht, erhalten werden. Zu besonders nützlichen Pflanzen mit Stresstoleranz zählen folgende: a. Pflanzen, die ein Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität des Gens für die Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) in den Pflanzenzellen oder Pflanzen zu reduzieren vermag, wie dies in WO 2000/004173 oder EP 04077984.5 oder EP 06009836.5 beschrieben ist. b. Pflanzen, die ein stresstoleranzförderndes Transgen enthalten, das die

Expression und/oder Aktivität der für PARG kodierenden Gene der Pflanzen oder Pflanzenzellen zu reduzieren vermag, wie dies z.B. in WO 2004/090140 beschrieben ist; c. Pflanzen, die ein stresstoleranzförderndes Transgen enthalten, das für ein in Pflanzen funktionelles Enzym des Nicotinamidadenindinukleotid-Salvage- Biosynthesewegs kodiert, darunter Nicotinamidase,

Nicotinatphosphoribosyltransferase, Nicotinsäuremononukleotid-adenyltransferase, Nicotinamidadenindinukleotidsynthetase oder Nicotinamidphosphoribosyl-transferase, wie dies z. B. in EP 04077624.7 oder WO 2006/133827 oder PCT/EP07/002433 beschrieben ist.

Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, weisen eine veränderte Menge, Qualität und/oder Lagerfähigkeit des Ernteprodukts und/oder veränderte Eigenschaften von bestimmten Bestandteilen des Ernteprodukts auf, wie zum Beispiel:

1 ) Transgene Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, die bezüglich ihrer chemisch-physikalischen Eigenschaften, insbesondere des Amylosegehalts oder des Amylose/Amylopektin-Verhältnisses, des Verzweigungsgrads, der

durchschnittlichen Kettenlänge, der Verteilung der Seitenketten, des

Viskositätsverhaltens, der Gelfestigkeit, der Stärkekorngröße und/oder

Stärkekornmorphologie im Vergleich mit der synthetisierten Stärke in

Wildtyppflanzenzellen oder -pflanzen verändert ist, so dass sich diese modifizierte Stärke besser für bestimmte Anwendungen eignet. Diese transgenen Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, sind zum Beispiel in EP 0571427, WO

95/004826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581 , WO 96/27674, WO 97/1 1 188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO 99/58688, WO 99/58690, WO 99/58654, WO

2000/008184, WO 2000/008185, WO 2000/28052, WO 2000/77229, WO 2001/12782,

WO 2001/12826, WO 2002/101059, WO 2003/071860,

WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941 , WO 2005/095632,

WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927,

WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823,

WO 2000/22140, WO 2006/063862, WO 2006/072603, WO 2002/034923,

EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1 , EP 07090009.7,

WO 2001/14569, WO 2002/79410, WO 2003/33540, WO 2004/078983,

WO 2001/19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950,

WO 99/66050, WO 99/53072, US 6,734,341 , WO 2000/1 1 192, WO 98/22604,

WO 98/32326, WO 2001/98509, WO 2001/98509, WO 2005/002359, US 5,824,790,

US 6,013,861 , WO 94/004693, WO 94/009144, WO 94/1 1520, WO 95/35026 bzw. WO

97/20936 beschrieben.

2) Transgene Pflanzen, die Nichtstärkekohlenhydratpolymere synthetisieren, oder Nichtstärkekohlenhydratpolymere, deren Eigenschaften im Vergleich zu

Wildtyppflanzen ohne genetische Modifikation verändert sind. Beispiele sind Pflanzen, die Polyfructose, insbesondere des Inulin- und Levantyps, produzieren, wie dies in EP 0663956, WO 96/001904, WO 96/021023, WO 98/039460 und

WO 99/024593 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 95/031553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107,

WO 97/047806, WO 97/047807, WO 97/047808 und WO 2000/14249 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha-1 ,6-verzweigte alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 2000/73422 beschrieben ist, und Pflanzen, die Alternan produzieren, wie dies in WO 2000/047727, EP 06077301 .7, US 5,908,975 und EP 0728213 beschrieben ist.

3) Transgene Pflanzen, die Hyaluronan produzieren, wie dies zum Beispiel in WO 06/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316,

JP 2006/304779 und WO 2005/012529 beschrieben ist.

Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit veränderten Fasereigenschaften. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Fasereigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von

Cellulosesynthasegenen enthalten, wie dies in WO 98/000549 beschrieben ist, b) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von rsw2- oder rsw3- homologen Nukleinsäuren enthalten, wie dies in WO 2004/053219 beschrieben ist; c) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der

Saccharosephosphatsynthase, wie dies in WO 2001/017333 beschrieben ist; d) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der

Saccharosesynthase, wie dies in WO 02/45485 beschrieben ist; e) Pflanzen wie Baumwollpflanzen bei denen der Zeitpunkt der

Durchlasssteuerung der Plasmodesmen an der Basis der Faserzelle verändert ist, z. B. durch Herunterregulieren der faserselektiven ß-1 ,3-Glucanase, wie dies in

WO 2005/017157 beschrieben ist; f) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit Fasern mit veränderter Reaktivität, z. B. durch Expression des N-Acetylglucosamintransferasegens, darunter auch nodC, und von Chitinsynthasegenen, wie dies in WO 2006/136351 beschrieben ist.

Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen wie Raps oder verwandte Brassica-Pflanzen mit veränderten Eigenschaften der

Ölzusammensetzung. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Öleigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem hohen Ölsäuregehalt produzieren, wie dies zum Beispiel in US 5,969,169, US 5,840,946 oder

US 6,323,392 oder US 6,063, 947 beschrieben ist; b) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen Linolensäuregehalt produzieren, wie dies in US 6,270828, US 6,169,190 oder US 5,965,755 beschrieben ist. c) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen gesättigten

Fettsäuregehalt produzieren, wie dies z. B. in US 5,434,283 beschrieben ist.

Besonders nützliche transgene Pflanzen, die mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen, die Transformations-Events, oder eine Kombination von Transformations-Events, enthalten und die zum Beispiel in den Dateien von verschiedenen nationalen oder regionalen Behörden angeführt sind.

Besonders nützliche transgene Pflanzen, die mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind beispielhaft Pflanzen mit einem oder mehreren Genen, die für ein oder mehrere Toxine kodieren, sind die transgenen Pflanzen, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: YIELD GARD® (zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohnen), KnockOut® (zum Beispiel Mais), BiteGard® (zum Beispiel Mais), BT-Xtra® (zum Beispiel Mais), StarLink® (zum Beispiel Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle), Nucotn 33B® (Baumwolle), NatureGard® (zum Beispiel Mais),

Protecta® und NewLeaf® (Kartoffel). Herbizidtolerante Pflanzen, die zu erwähnen sind, sind zum Beispiel Maissorten, Baumwollsorten und Sojabohnensorten, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: Roundup Ready®

(Glyphosatetoleranz, zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohne), Liberty Link® (Phosphinotricintoleranz, zum Beispiel Raps), IMI® (Imidazolinontoleranz) und SCS® (Sylfonylharnstofftoleranz), zum Beispiel Mais. Zu den herbizidresistenten Pflanzen (traditionell auf Herbizidtoleranz gezüchtete Pflanzen), die zu erwähnen sind, zählen die unter der Bezeichnung Clearfield® angebotenen Sorten (zum Beispiel Mais).

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) können in übliche Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff- imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist es insbesondere bevorzugt, wenn die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Form einer Sprühformulieruing verwendet werden.

Die vorliegende Erfindung betrifft daher darüber hinaus auch eine Sprühformulierung zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress. Im Folgenden wird eine Sprühformulierung näher beschrieben:

Die Formulierungen zur Sprühapplikation werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgmeinen Formel (I) mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Weitere übliche Zusatzstoffe, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungsoder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber,

Gibberelline und auch Wasser, können gegebenenfalls auch verwendet werden. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.

Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen) besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage:

Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe. Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen

Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsysulfoxid).

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethyl- keton, Methyl isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie

Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalin-Sulfonate.

Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid- Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tristryrylphenol- polyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Poly- acrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate.

Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magne- siumstearat.

Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren

Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkohol- hemiformal.

Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulose- derivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.

Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage.

Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline A1 , A3 (=

Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die

Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler„Chemie der

Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401 -412).

Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabilische gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein. Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel.

Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %, der Verbindung der allgemeinen Formel (I).

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in

handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen wie Insektiziden,

Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln oder

Semiochemicals vorliegen.

Ferner lässt sich die beschriebene positive Wirkung der Verbindungen der Formel (I) auf die pflanzeneigenen Abwehrkräfte durch eine zusätzliche Behandlung mit insektziden, fungiziden oder bakteriziden Wirkstoffen unterstützen.

Bevorzugte Zeitpunkte für die Applikation der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze zur Steigerung der

Resistenz gegenüber abiotischem Stress sind Boden-, Stamm- und/oder

Blattbehandlungen mit den zugelassenen Aufwandmengen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze können im Allgemeinen darüber hinaus in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in

Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, Bakteriziden, wachstumsregulierenden Stoffen, die Pflanzenreife beeinflussenden Stoffen, Safenern oder Herbiziden vorliegen.

Die Erfindung soll durch die nachfolgenden biologischen Beispiele veranschaulicht werden, ohne sie jedoch darauf einzuschränken. Biologische Beispiele:

In vivo-Analysen

Sannen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgesät, mit Erde oder Sand abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Die Behandlung der Versuchspflanzen erfolgt im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn wurden die bepflanzten Töpfe vor Substanzapplikation durch Anstaubewässerung mit Wasser versorgt.

Die erfindungsgemässen Verbindungen wurden zunächst als benetzbare Pulver (WP) formuliert oder in einem Lösungsmittelgemisch gelöst. Die weitere Verdünnung erfolgte mit Wasser unter Zusatz von 0,2% Netzmittel (z.B. Agrotin). Die fertige Spritzbrühe wurde mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach Substanzapplikation erfolgte die Stressbehandlung der Pflanzen.

Der Trockenstress wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert:

„Tag": 14 Stunden beleuchtet bei ~ 26-30°C

„Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei ~ 18-20°C.

Die Dauer der jeweiligen Stressphasen richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der gestressten Kontrollpflanzen. Sie wurde (durch Wiederbewässerung und Transfer in ein Gewächshaus mit guten Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten waren.

Nach Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 4-7 tägige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im

Gewächshaus gehalten wurden. Die Dauer der Erholungsphase richtete sich hauptsächlich danach, wann die Versuchspflanzen einen Zustand erreicht hatten, der eine visuelle Bonitur potenzieller Effekte ermöglichte, und war daher variabel. Wenn dieser Zeitpunkt erreicht war, wurde das Erscheinungsbild der mit Testsubstanzen behandelten Pflanzen im Vergleich zu den gestressten

Kontrollpflanzen nach folgenden Kategorien erfasst:

0 kein positiver Effekt

+ leicht positiver Effekt

++ deutlich positiver Effekt

+++ stark positiver Effekt

Um auszuschliessen, dass die beobachteten Effekte von der ggf. fungiziden oder Insektiziden Wirkung der Testverbindungen beeinflusst wurden, wurde zudem darauf geachtet, dass die Versuche ohne Pilzinfektion oder Insektenbefall abliefen.

Bei den in den unten stehenden Tabellen A-1 und A-2 angegebenen Werten handelt es sich um Mittelwerte der Ergebnisse aus mindestens drei Replikaten.

Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) unter

Trockenstress gemäß nachstehender Tabellen A-1 und A-2:

Tabelle A-1

No. Substanz Dosierung Einheit Effekt(BRSNS)

1 A1 -165 250 g/ha ++

2 A1 -166 250 g/ha ++

3 A1 -181 250 g/ha ++

4 A16-45 25 g/ha ++

5 A16-61 250 g/ha +/++

6 A16-165 250 g/ha +/++

7 A26-61 250 g/ha +/++

8 A26-158 25 g/ha +

9 A26-182 250 g/ha +/++

10 A26-291 250 g/ha +/++

1 1 A30-35 25 g/ha +/++

12 A30-45 250 g/ha +/++

13 A30-54 250 g/ha +/++

14 A30-152 250 g/ha +/++

15 A30-153 250 g/ha +

16 A30-158 250 g/ha +/++

17 A33-181 25 g/ha +/++

18 D1 -61 250 g/ha +/++

19 D1 -165 250 g/ha +/++

Tabelle A-2

In den zuvor genannten Tabellen bedeuten: BRSNS = Brassica napus

TRZAS = Triticum aestivunn In vitro-Analysen

Effekte des Phytohormons Abscisinsaure (ABA) auf das Verhalten von Pflanzen unter abiotischem Stress und der Wirkmechanismus von ABA sind in der Literatur beschrieben (vgl. Abrams et al, WO97/23441 , Park et al. Science, 2009, 324, 1068; Grill et al. Science, 2009, 324, 1064; Tanokura et al. Biophysics, 201 1 , 7, 123;

Schroeder et al. Plant J. 2010, 61 , 290). Daher kann man mit Hilfe eines geeigneten in vitro-Testsystems eine Korrelation zwischen der Wirkung von ABA und der

Stressantwort einer Pflanze unter abiotischem Stress ableiten. Unter Wassermangel (Trockenstress) bilden Pflanzen das Phytohormon Abscisinsaure (ABA). Dieses bindet mit einem Co-Regulator (Regulatory Component of ABA-Receptor = RCAR nach Grill et al. Science, 2009, 324, 1064 oder PYR/PYL nach Cutler et al. Science, 2009, 324, 1068) an eine Phosphatase (z.B. ABU , eine Typ 2C Proteinphosphatase, auch als PP2C abgekürzt) und hemmt diese in ihrer Aktivität. In der Folge wird eine

„downstream" Kinase (z.B. SnRK2) nicht mehr dephosphoryliert. Diese somit aktive Kinase schaltet über Phosphorylierung von Transkriptionsfaktoren (z.B. AREB/ABF, vgl. Yoshida et al Plant J. 2010, 61 , 672) ein genetisches Schutzprogramm zur

Erhöhung der Trockenstresstoleranz an.

In dem im Folgenden beschriebenen Assay wird die Hemmung der Phosphatase ABU über den Co-Regulator RCAR1 1/PYR1 aus Arabidopsis thaliana genutzt. Für die Aktivitätsbestimmung wurde die Dephosphorylierung von 4-Methylumbelliferyl- phosphat (MUP) bei 460nm gemessen. Der in vitro Assay wurde in Greiner 384-well PS-Mikroplatten F-well durchgeführt unter Verwendung von zwei Kontrollen, a) 0.5 % Dimethylsulfoxid (DMSO) sowie b) 5 μΜ Abscisinsäure (ABA). Der hier beschriebene Assay wurde im Allgemeinen mit Substratkonzentrationen der entsprechenden chemischen Testsubstanzen in einem Konzentrationsbereich von 0.1 μΜ bis 100 μΜ in einer Lösung aus DMSO und Wasser durchgeführt. Die so erhaltene Substanzlösung wurde gegebenenfalls mit Esterase aus Schweineleber (EC 3.1 .1 .1 ) 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und 30 Min lang bei 4000rpm zentrifugiert. In jede Kavität der Mikroplatte wurde ein Gesamtvolumen von 45 μί gegeben, das sich wie folgt zusammensetzte: 1 ) 5μΙ_ Substanzlösung, d.h. a) DMSO 5% oder b) Abscisinsäurelösung oder c) die entsprechende Beispielverbindung der allgemeinen Formel (I) gelöst in 5% DMSO.

2) 20μΙ_ Enzympuffermix, der sich aus a) 40 Vol% Enzympuffer (10 ml_ enthalten zu gleichen Volumenanteilen 500 mM Tris-HCI pH8, 500 mM NaCI, 3.33 mM MnCI 2 , 40 mM Dithiothreitol (DTT)), b) 4 Vol% ABU -Verdünnung

(Proteinstammlösung wurde so verdünnt, dass nach Zugabe eine

Endkonzentration im Assay von 0.15 μg ABI1/well entsteht), c) 4 Vol%

RCAR1 1 -Verdünnung (Enzymstock wurde so verdünnt, dass bei Zugabe der Verdünnung in den Enzympuffermix eine Endkonzentration im Assay von 0.30 μg Enzym/well entsteht), d) 5 Vol% Tween20 (1 %), e) 47 Vol% H 2 O bi-dest zusammensetzt.

3) 20μΙ_ Substratmix, der sich aus a) 10 Vol% 500 mM Tris-HCI pH8, b) 10 Vol% 500 mM NaCI, c) 10 Vol% 3.33 mM MnCI 2 , d) 5 Vol% 25 mM MUP, 5 Vol% Tween20 (1 %), 60 Vol% H 2 O bi-dest zusammensetzt

Enzympuffermix und Substratmix wurden 5 Minuten vor der Zugabe angesetzt und auf eine Temperatur von 35 °C erwärmt. Nach vollständigem Pipettieren aller Lösungen und vollständiger Durchmischung wurde die Platte 20 Minuten lang bei 35 °C inkubiert. Abschließend erfolgte eine relative Fluoreszenzmessung bei 35 °C mit einem

Mikroplatten-Lesegerät„POLARstar Optima" der Firma BMG Labtech unter

Verwendung eines Anregungsfilters 340/10 nm und einem Emmissionsfilter von 460 nm. Die Wirkstärke der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird in der

nachfolgenden Tabelle unter Verwendung von Abscisinsäure (5mM) als

Vergleichssubstanz (No.38) nach folgender Einteilung angegeben: ++++ (Inhibition > 90 %), +++ (90 % > Inhibition _> 70%), ++ (70 % > Inhibition > 50%), + (50 % >

Inhibition _> 30%).

Effekte ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im oben

beschriebenen in vitro-Assay bei einer Konzentration von 5mM der betreffenden Substanz der allgemeinen Formel (I) in einer Lösung aus DMSO und Wasser, gamäß nachstender Tabelle B-1 : Tabelle B-1

No. Substanz ABU Inhibition

30 A30-159 +++

31 A30-165 ++++

32 A30-166 ++

33 A30-178 ++++

34 A30-181 ++++

35 A33-165 +++

36 A33-181 +++

37 A37-165 +++

38 Abscisinsäure ++++

Ähnliche Ergebnisse konnten auch mit weiteren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch bei Applikation dieser Verbindungne auf andere Pflanzenarten erzielt werden.




 
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