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"The Pesticide Manual", 2012, THE BRITISH CROP PROTECTION COUNCIL UND THE ROYAL SOC. OF CHEMISTRY
| Patentansprüche: 1. Substituierte 1,2,4-Thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-Thiadiazolylhydantoine der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze (I) worin A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R5 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R5 in der Gruppierung N-R5 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definitionen haben, und weiterhin für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, daß A für die Gruppierung N-R5 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist, R1 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)- Hydroxyalkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(G-C8)- alkyloxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)-Alkylsulfinyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, (C1-C8)- Haloalkoxy, (C1-C8)-Haloalkylthio, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)- Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylen, Tri-[(C1-C8)-alkyl]silyl- (C2-C8)-alkinyl steht, R2 für Wasserstoff, Halogen, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)-Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkoxyalkyl, (C1-C8)- Alkoxy-(C1-C8)-alkyloxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)- Haloalkylthio, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl- (C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)OR12, C(O)NR10R11, SOR13, S02R13, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Aryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Aryloxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Arylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Tri-[(C1-C8)- alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl steht, wobei R1 und R2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR10R11, (C1-C8)-Alkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C8)-Alkoxy, Aryl-(C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-Alkoxy, Arylcarbonyloxy, (C1-C8)-Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C1-C8)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C io)-Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C1-C8)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C8)-Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR12, OC(0)SR12, OC(S)OR12, OC(S)SR12, OC(O)NR10R11 , OC(S)NR10R11, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO steht, für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Hydrothio, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylen, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C8)- alkylen, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, Aryl- (C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkenyl, Aryl- (C2-C8)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkinyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C10)- Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Arylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkylcarbonyl- (C1-C8)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C3-C10)-Cycloalkylcarbonyl- (C1-C8)-alkylen, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)- Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Haloalkoxy- (C1-C8)-alkylen, Aryl-(C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxy- (C1-C8)-alkylen, C(0)R12, C(0)OR12, CONR10R11, OR12, SR13, SOR13, S02R13, NR10R11, R10R11N-(C1-C8)-alkylen, R10R11NC(O)-(C1-C8)-alkylen, Cyano-(C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Arylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkylen, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkylen, (C i-C8)- Alkylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkylen, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C8)- alkylen, CHO, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkylthio, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C8)- alkylen, (C1-C8)-Haloalkylthio-(C1-C8)-alkylthio, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C8)-alkylthio steht, wobei R4 von Methyl verschieden ist für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht sowie R1 und R2 gleichzeitig für Methyl stehen, R5 für Wasserstoff, Hydroxy, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)-Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkoxyalkyloxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)OR12, C(O)NR10R11, S02R13, R120(0)C-(C1-C8)- Alkylen, Arylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C7)- Alkylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkylen steht, oder wobei R2 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R6 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl steht, R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)- Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C8)- alkylen, (C1-C8)-Haloalkylthio-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylen, (C3-C10)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylen, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkylen, C(0)R12, S02R13, Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl- (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Aryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl- (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl stehen R für (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-lialoalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylen, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylen, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Aryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl steht, R13 für (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylen, (C3-C10)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylen, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkylen, NR10R11 steht, und X für Sauerstoff oder Schwefel steht, wobei die cyclischen Strukturelemente (insbesondere die Strukturelemente Aryl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Heteroaryl und Heterocyclyl) der jeweils in R1, R2, R3, R4, R5, R6, R10, R11, R12 und R13 genannten Reste unsubstituiert sind oder durch einen oder mehrere Reste substituiert sind, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR10R11, (C1- C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)- Alkylsulfoxy, (C1-C4)-Alkylsulfon, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Haloalkylsulfoxy, (C1-C4)- Haloalkylsulfon, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-carbonyl, (C1-C4)- Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl- (C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, R10R11N-carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl bzw. Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist. 2. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch lund/oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R5 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R5 in der Gruppierung N-R5 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definitionen haben, und weiterhin für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, daß A für die Gruppierung N-R5 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist, R1 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C1-C7)- Hydroxyalkyl, (C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Alkoxyalkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkyloxy, (C1-C7)-Alkylthio, (C1-C7)-Haloalkoxy, (C1-C7)-Haloalkylthio, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkenyloxy, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)- Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl- (C1-C7)-alkylen, Tri-[(C1-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl steht, R2 für Wasserstoff, Halogen, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C1-C7)-Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Alkoxyalkyl, (C1-C7)-Alkoxy- (C1-C7)-alkyloxy, (C1-C7)-Alkylthio, (C1-C7)-Haloalkoxy, (C1-C7)-Haloalkylthio, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkenyloxy, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)OR12, C(O)NR10R11, SOR13, S02R13, (C1-C7)-Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl- (C1-C7)-alkylen, Aryl-(C1-C7)-Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Aryloxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Arylcarbonyl- (C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C1-C7)- alkylen, Heterocyclylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Tri- [(C i-C7)-alkyl] silyl-(C2-C7)-alkinyl steht, wobei R1 und R2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR10R11, (C1-C7)-Alkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C7)-Alkoxy, Aryl-(C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-Alkoxy, Arylcarbonyloxy, (C1-C7)-Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C1-C7)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C io)-Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C1-C7)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C7)-Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR12, OC(0)SR12, OC(S)OR12, OC(S)SR12, OC(O)NR10R11 , OC(S)NR10R11, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO steht, R4 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Hydrothio, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkylen, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C7)- alkylen, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, Aryl- (C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-alkenyl, Aryl- (C2-C7)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkinyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-alkinyl, (C3-C10)- Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Arylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkylcarbonyl- (C1-C7)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C3-C10)-Cycloalkylcarbonyl- (C1-C7)-alkylen, Aryl-(C1-C7)-alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Haloalkoxy- (C1-C7)-alkylen, Aryl-(C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C7)-Alkoxy- (C i-C7)-alkylen, Hydroxycarbonyl-(C i-C7)-alkylen, Arylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkylen, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkylen, (C i-C7)- Alkylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkylen, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C7)- alkylen, C(0)R12, C(0)OR12, CONR10R11, OR12, SR13, SOR13, S02R13, NR10R11, R10R11N-(C1-C7)-alkylen, R10R11NC(0)-(C1-C7)-alkylen, Cyano-(C1-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, CHO, (C1-C7)-Haloalkoxy-(C1-C7)-alkylthio, (C1-C7)-Alkylthio- (C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Haloalkylthio-(C1-C7)-alkylthio, (C1-C7)-Alkylthio-(C1-C7)- alkylthio steht, wobei R4 von Methyl verschieden ist für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht sowie R1 und R2 gleichzeitig für Methyl stehen, R5 für Wasserstoff, Hydroxy, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C1-C7)-Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkoxyalkyloxy, (C1-C7)-Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkenyloxy, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)OR12, C(O)NR10R11, SO2R13, R120(0)C-(C1-C7)- Alkylen, Arylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)- Alkylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkylen steht, oder wobei R2 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R6 für Wasserstoff, (C1-C7)-Alkyl steht, R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C7)- Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy- (C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Haloalkoxy-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkylthio-(C1-C7)- alkylen, (C1-C7)-Haloalkylthio-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkylen, (C3-C10)- Cycloalkyl-(C1-C7)-alkylen, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C7)-alkylen, C(0)R12, S02R13, Heterocyclyl, (C1-C7)-Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl- (C1-C7)-Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Aryl-(C1-C7)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl- (C1-C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl stehen, R12 für (C1-C7)-Alkylen, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy- (C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkylen, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkylen, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Aryl-(C1-C7)-alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Hydroxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl steht, R13 für (C1-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy- (C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-lialoalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkylen, (C3-C10)- Cycloalkyl-(C1-C7)-alkylen, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C7)-alkylen, NR10R11 steht, X für Sauerstoff oder Schwefel steht. 3. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch lund/oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R5 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R5 in der Gruppierung N-R5 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definitionen haben, und weiterhin für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, daß A für die Gruppierung N-R5 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist, R1 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-Ce)- Hydroxyalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkoxy- (C1-C6)-alkyloxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkinyloxy, Heterocyclyl, Aryl, Heteroaryl, Tri-[(C1-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl steht, R2 für Wasserstoff, Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyloxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkinyloxy, NR10R11, Heterocyclyl, Aryl, Heteroaryl, Tri-[(C1-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl steht, wobei R1 und R2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR10R11, (C1-C6)-Alkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C6)-Alkoxy, Aryl-(C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-Alkoxy, Arylcarbonyloxy, (C1-C6)-Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C1-C6)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C io)-Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C1-C6)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C6)-Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR12, OC(0)SR12, OC(S)OR12, OC(S)SR12, OC(O)NR10R11 , OC(S)NR10R11, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO steht, R4 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Hydrothio, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkylen, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-Cö)- alkylen, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, Aryl- (C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, Aryl- (C2-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkinyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C10)- Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Arylcarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkylcarbonyl- (C1-C6)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (C3-C10)-Cycloalkylcarbonyl- (C1-C6)-alkylen, Aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (CI-CÖ)- Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Haloalkoxy- (C1-C6)-alkylen, Aryl-(C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C6)-Alkoxy- (C i-C6)-alkylen, Hydroxycarbonyl-(C i-C6)-alkylen, Arylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkylen, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkylen, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkylen, (C I-CÖ)- Alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkylen, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-CÖ)- alkylen, C(0)R12, C(0)OR12, CONR10R11, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, NR10R11, R10R11N-(C1-C6)-alkylen, R10R11NC(0)-(C1-C6)-alkylen, Cyano-(C1-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl, CHO, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkylthio, (C1-C6)-Alkylthio- (C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Haloalkylthio-(C1-C6)-alkylthio, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)- alkylthio steht, wobei R4 von Methyl verschieden ist für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht sowie R1 und R2 gleichzeitig für Methyl stehen, R5 für Wasserstoff, Hydroxy, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl-(C i-C6)-alkylen, (C ι-Ce)- Alkoxy, (C1-CÖ)- Alkoxy-(C i-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkoxyalkyloxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C6)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Cyanoalkylen, C(0)R12, C(0)OR12, C(O)NR10R11, S02R13, R120(0)C-(C1-C6)- Alkylen, Arylcarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkylcarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (CI-CÖ)- Alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C1-C6)-alkylen, Heterocyclylcarbonyl-(C i-C6)-alkylen steht, oder wobei R2 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R6 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl steht, R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-CÖ)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy- (C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)- alkylen, (C1-C6)-Haloalkylthio-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylen, (C3-C10)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkylen, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkylen, C(0)R12, S02R13, Heterocyclyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Aryl- (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, Aryl-(C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl- (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl stehen R12 für (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy- (C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylen, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkylen, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (C2-CÖ)- Alkenyloxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, Aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl steht, R13 für (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy- (C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-lialoalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylen, (C3-C10)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkylen, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkylen, NR10R11 steht, X für Sauerstoff oder Schwefel steht. 4. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch lund/oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R5 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R5 in der Gruppierung N-R5 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definitionen haben, und weiterhin für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, daß A für die Gruppierung N-R5 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist, R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1- Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3- Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, 1- Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan- 2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l-yl, Bicyclo[l.l.l]pentan-l-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, 1,1'- Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1-Cyanocyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3- Dimethylcyclobut-l-yl, 1-Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1- Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 1-Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1- Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxy-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert-Butyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n- Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n- propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n-butyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Pentafluorethoxy, 2,2,1,1-Tetrafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2- Difluorethoxy, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2- Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1- butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3- butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl- 1-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl- 1- pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl- 2- pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl- 3- pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl- 4- pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, 1,3- Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l- butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3- Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l- methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl- 1-propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Prop-2-en-l-yloxy, But-3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 2- Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3- Methyl- 1-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3- Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl- 4- pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4 pentinyl, 4-Methyl- 1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, 1,1- Dimethyl-3-butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l- butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 -Ethyl- l-methyl-2- propinyl, Prop-2-in-l-yloxy, But-3-in-l-yloxy, But-2-in-l-yloxy, Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, 2-(Trimethylsilyl)-ethin-l-yl, 2- (Triethylsilyl)-ethin- 1 -yl, 2-(Tri-iso-propylsilyl)-ethin- 1 -yl steht, R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n- Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2- Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3- Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2 Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, 1- Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan- 2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l-yl, Bicyclo[l.l.l]pentan-l-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, 1,1'- Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1-Cyanocyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3- Dimethylcyclobutyl, 1-Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut- 1-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxy-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Bulyloxy, tert-Bulyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-n- butyl, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n-butyloxy, n- Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Pentafluorethoxy, 2,2,1,1-Tetrafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1- Methyl-l-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l- butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2- butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2- propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, 1- Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl- 1- pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, 1-Methyl- 2- pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl- 3- pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl- 4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1- Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2- butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3- Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2- butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1- Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2- butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Prop-2-en-l-yloxy, But 3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1- Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1,1- Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5- Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3- pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l- pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, 1,2- Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl, Prop-2-in-l-yloxy, But-3-in-l-yloxy, But-2-in-l-yloxy, NR10R11, Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, 2-(Trimethylsilyl)-ethin-l-yl, 2-(Triethylsilyl)-ethin-l yl, 2-(Tri-iso-propylsilyl)-ethin-l-yl steht, wobei R1 und R2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R3 für Hydroxy, Hydrothio, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, 1- Methylethoxy, n-Butyloxy, 1-Methylpropyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1- Dimethylethoxy, n-Pentyloxy, 1-Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, 1.1- Dimethylpropyloxy, 1,2-Dimethylpropyloxy, 2,2-Dimethylpropyloxy, 1- Ethylpropyloxy, n-Hexyloxy, 1-Methylpentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3- Methylpentyloxy, 4-Methylpentyloxy, 1,1-Dimethylbutyloxy, 1,2-Dimethylbutyloxy, 1,3-Di-methylbutyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3-Dimethylbutyloxy, 3,3- Dimethylbutyloxy, 1-Ethylbutyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2-Trimethylpropyloxy, 1,2,2- Trimethylpropyloxy, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyloxy, 1 -Ethyl-2-methylpropyloxy, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Aryl-(C1-C6)-alkoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n- butyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy, Arylcarbonyloxy, (C1-CÖ)- Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C1-C6)-Alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C1-C6)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C6)-Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR12, OSO2R13 steht, R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Hydrothio, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2.2- Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3- Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, 1- Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1- Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3- Trifluor-n-propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l- yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, 1,1'- Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1-Cyanopropyl, 2- Cyanopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3- Dimethylcyclobutyl, 1-Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl- (C1-C6)-alkyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl- 2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2- Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3- Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1- Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl- 1-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l- propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5- Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l- pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2- pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3- pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4- pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, 1,3- Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l- butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3- Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l- methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl- 1-propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1- Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1- Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl 3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1 pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl- 2- butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3- Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1-Ethyl-l- methyl-2-propinyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 1-Fluorcyclobut-l- yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 4- Fluorcyclohexyl, 4,4-Difluorcyclohexyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, n- Bulyloxycarbonylmethyl, tert.-Butyloxycarbonylmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n- BulyloxymethyljMethoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Trifluormethoxymethyl, Difluormethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Difluormethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, C(0)R12, C(0)OR12, CONR10R11, OR12, SR13, SOR13, S02R13, NR10R11, R10R11N-(C1-C6)-alkyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Hydroxycarbonyl, CHO, Methoxyethylthio Ethoxyethylthio, Trifluormethoxyethylthio, Pentafluorethoxyethylthio, Methylthioethylthio, Ethylthioethylthio, Trifluormethylthioethylthio, Pentafluorthioethylthio, 2-Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxyprop-2-yl, 2-n-Propyloxyprop-2- yl, 2-n-Butyloxyprop-2-yl, 2-Benzyloxyprop-2-yl, 2-Phenylethyloxyprop-2-yl, 2- Trifluormethyloxyprop-2-yl, 2-Difluormethyloxyprop-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyloxyprop- 2-yl, 2,2-Difluorethyloxyprop-2-yl, 2-(4-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl steht, wobei R4 von Methyl verschieden ist für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht sowie R1 und R2 gleichzeitig für Methyl stehen, R5 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1- Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbulyl, 2-Ethylbulyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl, l-Ethyl-2- methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n- propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1- Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorprop-l-yl, 3,3,3-Trifluorprop-2-yl, Difluor-tert.-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro [2.3 ]hex- 1-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl- l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1-Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1- Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1-Cyanocyclobutyl, 2- Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1-Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1- Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Benzyl, p-Cl-Benzyl, p- F-Benzyl, p-Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p-Trifluormethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Cl-Benzyl, m-F-Benzyl, m-Methoxybenzyl, m-Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F- Benzyl, o-Methoxybenzyl, o-Methylbenzyl, 1-Phenyleth-l-yl, 2-Phenyleth-l-yl, l-(o- Chlorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Fluorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Methylphenyl)eth-l-yl, l-(o- Bromphenyl)eth-l-yl, l-(o-Iodphenyl)eth-l-yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3-ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2- ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m-Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, C(0)OR12, C(O)NR10R11, R120(0)C-(C1-C6)-Alkylen, Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxymethyl, n-Propylcarbonyloxymethyl, 1- Methylethylcarbonyloxymethyl, 1 , 1 -Dimethylethylcarbonyloxymethyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl, Hydroxycarbonyl-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n- Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxy-n- butyl steht, oder wobei R2 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils n sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R6 für Wasserstoff steht R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1- Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2- Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2- Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, 1- Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2- Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l- propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2- Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l- pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl- 1-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3- pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, 1,1- Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3- butenyl, 1, 3 -Dimethyl- 1-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3, 3 -Dimethyl- 1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2- butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 , 1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl- 1 -propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1- Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1,1- Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3- pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l- pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, 1,2- Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3- Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2- Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1,1'- Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1- Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 1-Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3- Methoxycyclobutyl, 1-Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1- Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1- Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 4- Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-CÖ)- Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybulyl, Methoxy-iso-Propyl, iso- Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl, Difluormethoxymethyl, Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n-propyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2- Difluorethoxy-n-propyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, 2,2,2- Trifluorethoxy-n-propyl, Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthio-n-propyl, Trifluormethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n-propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl- (C1-C5)-alkyl, COR12, S02R13, Heterocyclyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl, Aiyl-(C1-C5)-Alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aiyl-(C1-C5)- Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i -C5)- Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C5)-alkyl stehen R12 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1- Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2- Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2- Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, 1- Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2- Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l- propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2- Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l- pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl- 1-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3- pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, 1,1- Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3- butenyl, 1, 3 -Dimethyl- 1-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3, 3 -Dimethyl- 1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2- butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 , 1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl- 1 -propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3- Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1- Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1,1- Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3- pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl- 1- pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, 1,2- Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 -Ethyl- l-methyl-2-propinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, , Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl- l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 2-Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3- Methoxycyclobulyl, 1-Allylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2- Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3-Difluor-n-propyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, 4,4-Difluor-n-butyl, 4,4,4-Trifluor-n-butyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso- Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(C1-C6)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl steht und R13 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1- Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2- Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2- Methyl- 1-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, 1- Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2- Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l- propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2- Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l- pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl- 1-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3- pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, 1,1- Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3- butenyl, 1, 3 -Dimethyl- 1-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3, 3 -Dimethyl- 1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2- butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 , 1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl- 1 -propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3- Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1- Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1,1- Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3- pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl- 1- pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, 1,2- Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 -Ethyl- l-methyl-2-propinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, , Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl- l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 2-Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3- Methoxycyclobutyl, 1-Allylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2- Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor- n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1- Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, Difluor-tert.-butyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso- Propoxyethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)- alkyl, NR10R11 steht, und X für Sauerstoff steht. 5. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R5 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R5 in der Gruppierung N-R5 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definitionen haben, und weiterhin für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, daß A für die Gruppierung N-R5 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist, R1 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n- Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, Methoxymethyl, Methoxymethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Ethenyl, 1-Propenyl, Prop-2- en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 1-Butinyl, 1-Pentinyl, 1-Hexinyl, 2- (Trimethylsilyl)ethin-l-yl, Prop-2-in-l-yloxy, But-3-in-l-yloxy, But-2-in-l-yloxy steht, R2 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1- Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, Methoxymethyl, Methoxymethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Ethenyl, 1-Propenyl, Prop-2- en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, Prop-2-in-l-yloxy, But-3-in-l-yloxy, But-2-in-l-yloxy, Dimethylamino, Methylamino, Amino, Ethoxyethylamino, Methoxyethylamino, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, 2,2-Dimethylprop-l-ylamino, Prop-2-in-l- ylamino, Prop-2-en-l-ylamino, Cyclopropylmethylamino, 2-Methyl-prop-2-en-l- ylamino, 1-Butinyl, 1-Pentinyl, 1-Hexinyl, 2-(Trimethylsilyl)ethin-l-yl steht, wobei R1 und R2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R3 für Hydroxy, Hydrothio, Chlor, Brom, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n- Propylcarbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1- Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, 1-Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3- Methylbutylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1,2- Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1- Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1-Methylpentylcarbonyloxy, 2- Methylpentylcarbonyloxy, 3 -Methylpentylcarbonyloxy, 4-Methylpentylcarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 ,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 ,3 -Di- methylbutylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3- Dimethylbutylcarbonyloxy, 3, 3 -Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 -Ethylbutylcarbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1,2,2- Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl-2- methylpropylcarbonyloxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, n-Butyloxy, Benzyloxy, p- Chlorphenylmethoxy, m-Chlorphenylmethoxy, o-Chlorphenylmethoxy, p- Methoxyphenylmethoxy, p-Nitrophenylmethoxy, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Phenylcarbonyloxy, p-Chlorphenylcarbonyloxy, m- Chlorphenylcarbonyloxy, o-Chlorphenylcarbonyloxy, p-Fluorphenylcarbonyloxy, m- Fluorphenylcarbonyloxy, o-Fluorphenylcarbonyloxy, Benzylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopenlylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy, Difluormethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n-Propyloxycarbonyloxy, n-Bulyloxycarbonyloxy, 1,1- Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-Dimethyl-propyloxycarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1-Methylethylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy Cyclohexylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyloxy, m- Chlorphenylsulfonyloxy, o-Chlorphenylsulfonyloxy, p-Fluorphenylsulfonyloxy, m- Fluorphenylsulfonyloxy, o-Fluorphenylsulfonyloxy, p-Methoxyphenylsulfonyloxy, m- Methoxyphenylsulfonyloxy, o-Methoxyphenylsulfonyloxy, p-Methylphenylsulfonyloxy, m-Methylphenylsulfonyloxy, o-Methylphenylsulfonyloxy steht, R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Hydrothio, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3- Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, 1- Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1- Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3- Trifluor-n-propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1- Methylcycloprop-l-yl, 2-Methylcycloprop-l-yl, 2,2-Dimethylcycloprop-l-yl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, 1-Cyanopropyl, 2-Cyanopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobutyl, 1-Cyanocyclobutyl, 2- Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1-Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1- Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Phenyl, 2- Fluor-Phenyl, 3-Fluor-Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor- Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3-Chlor-Phenyl, 4-Chlor- Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor- Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor- Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3-Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod- Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5-Fluor-Phenyl, 3-Brom-5- Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom- Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2- Fluor-3-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4- Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3- Methyl-Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6- Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl-Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy- Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy- Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5- Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 2,4,6- Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-Phenyl, 4- Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4- Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4- Trifluormethyl-Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4- Difluormethyl-Phenyl, 3,5-Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor- Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor- Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5- Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy-Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio- Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2-Trifluormethylthio-Phenyl, 3- Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxymethyl, 2-Ethyl-Phenyl, 3-Ethyl-Phenyl, 4-Ethyl-Phenyl, 2- Methoxycarbonyl-Phenyl, 3-Methoxycarbonyl-Phenyl, 4-Methoxycarbonyl-Phenyl, 2- Ethoxycarbonyl-Phenyl, 3-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 4-Ethoxycarbonyl-Phenyl, Pyridin- 2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin- 2-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyridazin-3-ylmethyl, Pyridazin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-5-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Pyrazin-2- ylmethyl, 3-Chlor-Pyrazin-2-yl, 3-Brom-Pyrazin-2-yl, 3-Methoxy-Pyrazin-2-yl, 3- Ethoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Trifluormethylpyrazin-2-yl, 3-Cyanopyrazin-2-yl, Naphth-2-yl, Naphth-l-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-8-yl, Chinolin-2-yl, Chinoxalin-2- yl, 2-Naphthylmethyl, 1-Naphthylmethyl, Chinolin-4-ylmethyl, Chinolin-6-ylmethyl, Chinolin-8-ylmethyl, Chinolin-2-ylmethyl, Chinoxalin-2-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 4-Chloropyridin-2-yl, 3-Chloropyridin-4-yl, 2-Chloropyridin-3-yl, 2-Chloropyridin-4-yl, 2-Chlorpyridin-5-yl, 2,6-Dichlorpyridin-4-yl, 3-Chlorpyridin-5-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2- yl, 3-Chlor-5-Trifluormethylpyridin-2-yl, )4-Chloropyridin-2-yl)methyl, (3- Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chloropyridin-3 -yl)methyl, (2-Chloropyridin-4- yl)methyl, (2-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (2,6-Dichlorpyridin-4-yl)methyl, (3- Chlorpyridin-5-yl)methyl, (3,5-Dichlorpyridin-2-yl)methyl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3- yl, 5-Methylthiophen-2-yl, 5-Ethylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-2-yl, 5- Bromthiophen-2-yl, 4-Methylthiophen-2-yl, 3-Methylthiophen-2-yl, 5-Fluorthiophen-3- yl, 3,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3-Ethylthiophen-2-yl, 4,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3,4- Dimethylthiophen-2-yl, 4-Chlorthiophen-2-yl, Furan-2-yl, 5-Methylfuran-2-yl, 5- Ethylfiiran-2-yl, 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl, 5-Chlorfiiran-2-yl, 5-Bromfuran-2-yl, Thiophan-2-yl, Thiophan-3-yl, Sulfolan-2-yl, Sulfolan-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, Tetrahydropyran-4-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, l-(4- Methylphenyl)ethyl, l-(3-Methylphenyl)ethyl, l-(2-Methylphenyl)ethyl, l-(4- Chlorphenyl)ethyl, l-(3-Chlorphenyl)ethyl, l-(2-Chlorphenyl)ethyl, Benzyl, (4- Fluorphenyl)methyl, (3-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluorphenyl)methyl, (2,4- Difluorphenyl)methyl, (3,5-Difluorphenyl)methyl, (2,5-Difluorphenyl)methyl, (2,6- Difluorphenyl)methyl, (2,4,5-Trifluorphenyl)methyl, (2,4,6-Trifluorphenyl)methyl, (4- Chlorphenyl)methyl, (3-Chlorphenyl)methyl, (2-Chlorphenyl)methyl, (2,4- Dichlorphenyl)methyl, (3,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,6- Dichlorphenyl)methyl, (2,4,5-Trichlorphenyl)methyl, (2,4,6-Trichlorphenyl)methyl, (4- Bromphenyl)methyl, (3-Bromphenyl)methyl, (2-Bromphenyl)methyl, (4- Iodphenyl)methyl, (3-Iodphenyl)methyl, (2-Iodphenyl)methyl, (3-Chlor-5- Trifluormethyl-pyridin-2-yl)methyl, (2-Brom-4-Fluorphenl)methyl, (2-Brom-4- Chlorphenyl)methyl, (3 -Brom-4-Fluorphenyl)methyl, (3 -Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-5-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-5-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4- Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (3 -Fluor-4-Bromphenyl)methyl, (3-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (3-Chlor-4- Fluorphenyl)methyl, (2-Fluor-3 -Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-5-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-6-Chlorphenyl)methyl, Phenylethyl, 3-Trifluormethyl-4- Chlorphenyl, 3-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 3,5- Dfluorpyridin-2-yl, (3,6-Dichlor-pyridin-2-yl)methyl, (4-Trifluormethylphenyl)methyl, (3-Trifluormethylphenyl)methyl, (2-Trifluormethylphenyl)methyl, (4- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (3-Trifluormethoxyphenyl)methyl, (2- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (4-Methoxyphenyl)methyl, (3 -Methoxyphenyl)methyl, (2-Methoxyphenyl)methyl, (4-Methylphenyl)methyl, (3-Methylphenyl)methyl, (2- Methylphenyl)methyl, (4-Cyanophenyl)methyl, (3-Cyanophenyl)methyl, (2- Cyanophenyl)methyl, (2,4-Diethylphenyl)methyl, (3,5-Diethylphenyl)methyl, (3,4- Dimethylphenyl)methyl, (3,5-Dimethoxyphenyl)methyl, 1-Phenyleth-l-yl, 1,3-Thiazol- 2-yl, 4-Methyl-l,3-thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-2-yl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1- Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l- propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3- Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, 1- Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2- Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l- propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, Ethinyl, 1- Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3- butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2- Hexinyl, 3-Hexinyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 1-Fluorcyclobut-l- yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 4- Fluorcyclohexyl, 4,4-Difluorcyclohexyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, n- Butyloxycarbonylmethyl, tert.-Butyloxycarbonylmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Trifluormethoxymethyl, Difluormethoxymethyl, 2,2- Difluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Difluormethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert- Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Phenylcarbonyl, p-Chlorphenylcarbonyl, m-Chlorphenylcarbonyl, o- Chlorphenylcarbonyl, p-Fluorphenylcarbonyl, m-Fluorphenylcarbonyl, o- Fluorphenylcarbonyl, p-Methoxyphenylcarbonyl, m-Methoxyphenylcarbonyl, o- Methoxyphenylcarbonyl, p-Trifluormethylphenylcarbonyl, m- Trifluormethylphenylcarbonyl, o-Trifluormethylphenylcarbonyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, Phenyloxy, p- Chlorphenyloxy, m-Chlorphenyloxy, o-Chlorphenyloxy, p-Fluorphenyloxy, m- Fluorphenyloxy, o-Fluorphenyloxy, p-Methoxyphenyloxy, m-Methoxyphenyloxy, o- Methoxyphenyloxy, p-Trifluormethylphenyloxy, m-Trifluormethylphenyloxy, o- Trifluormethylphenyloxy, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl, Cyclohexylaminocarbonyl, Cyclopropylmethylaminocarbonyl, Cyclobutylmethylaminocarbonyl, Cyclopentylmethylaminocarbonyl, Cyclohexylmethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Benzylmethylaminocarbonyl, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, n-Propylamino, iso- Propylamino, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Hydroxycarbonyl, CHO, Methoxyethylthio, Ethoxyethylthio, Trifluormethoxyethylthio, Pentafluorethoxyethylthio, Methylthioethylthio, Ethylthioethylthio, Trifluormethylthioethylthio, Pentafluorthioethylthio, Benzylthio, p- Chlorphenylmethylthio, m-Chlorphenylmethylthio, o-Chlorphenylmethylthio, p- Fluorphenylmethylthio, m-Fluorphenylmethylthio, o-Fluorphenylmethylthio, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Bulylthio, tert.-Butylthio, Cyclobutylthio, Cyclopenlylthio, Cyclohexylthio, Phenylthio, Pyrid-2-ylthio, Pyrid-3- ylthio, Pyrid-4-ylthio, p-Chlorphenylthio, m-Chlorphenylthio, o-Chlorphenylthio, p- Fluorphenylthio, m-Fluorphenylthio, o-Fluorphenylthio, p-Methoxyphenylthio, m- Methoxyphenylthio, o-Methoxyphenylthio, p-Methylphenylthio, m-Methylphenylthio, o-Methylphenylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, 1- Methylethylsulfonyl, Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyl, m- Chlorphenylsulfonyl, o-Chlorphenylsulfonyl, p-Fluorphenylsulfonyl, m- Fluorphenylsulfonyl, o-Fluorphenylsulfonyl, p-Methoxyphenylsulfonyl, m- Methoxyphenylsulfonyl, o-Methoxyphenylsulfonyl, p-Methylphenylsulfonyl, m- Methylphenylsulfonyl, o-Methylphenylsulfonyl, 2-2-Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxyprop- 2-yl, 2-n-Propyloxyprop-2-yl, 2-n-Butyloxyprop-2-yl, 2-Benzyloxyprop-2-yl, 2- Phenylethyloxyprop-2-yl, 2-Trifluormethyloxyprop-2-yl, 2-Difluormethyloxyprop-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyloxyprop-2-yl, 2,2-Difluorethyloxyprop-2-yl, 2-(4- Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Methylphenylmethoxy)prop-2-ylsteht, wobei R4 von Methyl verschieden ist für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht sowie R1 und R2 gleichzeitig für Methyl stehen, R5 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1- Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1.1.2- Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, l-Ethyl-2- methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3.3.3- Trifluorprop-l-yl, 3,3,3-Trifluorprop-2-yl, Difluor-tert.-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 4- methyl-l,2,4-triazol-5-yl, l-methyl-l,2,4-triazol-3-yl, l-Methyltetrazol-5-yl, 1- Ethyltetrazol-5-yl, Phenyl, p-Cl-Phenyl, p-F-Phenyl, p-Methoxyphenyl, p- Trifluormethylphenyl, p-Methylphenyl, p-Trifluormethoxyphenyl, m-Cl-Phenyl, m-F- Phenyl, m-Methoxyphenyl, m-Trifluormethylphenyl, m-Methylphenyl, m- Trifluormethoxyphenyl, o-Cl-Phenyl, o-F-Phenyl, o-Methoxyphenyl, o- Trifluormethylphenyl, o-Methylphenyl, o-Trifluormethoxyphenyl, Benzyl, p-Cl-Benzyl, p-F-Benzyl, p-Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p-Trifluormethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Cl-Benzyl, m-F-Benzyl, m-Methoxybenzyl, m-Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F- Benzyl, o-Methoxybenzyl, o-Methylbenzyl, 1-Phenyleth-l-yl, 2-Phenyleth-l-yl, l-(o- Chlorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Fluorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Methylphenyl)eth-l-yl, l-(o- Bromphenyl)eth-l-yl, l-(o-Iodphenyl)eth-l-yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3-ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2- ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m-Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, , Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso- Propylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl, Cyclohexylaminocarbonyl, Cyclopropylmethylaminocarbonyl, Cyclobutylmethylaminocarbonyl, Cyclopentylmethylaminocarbonyl, Cyclohexylmethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Benzylmethylaminocarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, iso- Propyloxycarbonylmethyl, n-Butyloxycarbonylmethyl, tert. -Butyloxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n-Propyloxycarbonylethyl, iso- Propyloxycarbonylethyl, n-Butyloxycarbonylethyl, tert.-Bu1yloxycarbonylethyl, Benzyloxycarbonylmethyl, Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxymethyl, n- Propylcarbonyloxymethyl, 1-Methylethylcarbonyloxymethyl, 1,1- Dimethylethylcarbonyloxymethyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl, Hydroxycarbonyl-n-propyl, Methylcarbonyloxyethyl, Ethylcarbonyloxyethyl, n- Propylcarbonyloxyethyl, 1-Methylethylcarbonyloxyethyl, 1,1- Dimethylethylcarbonyloxyethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n- Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl steht, oder wobei R2 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R6 für Wasserstoff steht und X für Sauerstoff steht. 6. Verwendung einer oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert, als Herbizid und/oder Pflanzenwachstumsregulator. 7. Herbizides und/oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze enthält wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert, und ein oder mehrere weitere Stoffe ausgewählt aus den Gruppen (i) und/oder (ii), mit (i) ein oder mehrere weitere agrochemisch wirksame Stoffe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, weiteren Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder weiteren Wachstumsregulatoren, (ii) ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel. 8. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert, oder eines Mittels nach Anspruch 7, auf die Pflanzen, Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert wird. |
Beschreibung
Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Pflanzenschutzmittel, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen.
Speziell betrifft diese Erfindung substituierte 1,2,4-Thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4- Thiadiazolylhydantoine sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide, inbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern und/oder Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen und/oder als Pflanzenwachstumsregulatoren zur Beeinflussung des Wachstums von
Nutzpflanzenkulturen.
Bisher bekannte Pflanzenschutzmittel zur selektiven Bekämpfung von Schadpflanzen in
Nutzpflanzenkulturen oder Wirkstoffe zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs weisen bei ihrer Anwendung teilweise Nachteile auf, sei es, dass sie (a) keine oder aber eine unzureichende herbizide Wirkung gegen bestimmte Schadpflanzen, (b) ein zu geringes Spektrum der Schadpflanzen, das mit einem Wirkstoff bekämpft werden kann, (c) zu geringe Selektivität in Nutzpflanzenkulturen und/oder (d) ein toxikologisch ungünstiges Profil besitzen. Weiterhin führen manche Wirkstoffe, die als Pflanzenwachstumsregulatoren bei einigen Nutzpflanzen eingesetzt werden können, bei anderen Nutzpflanzen zu unerwünscht verminderten Ernteerträgen oder sind mit der Kulturpflanze nicht oder nur in einem engen Aufwandmengenbereich verträglich. Einige der bekannten Wirkstoffe lassen sich wegen schwer zugänglicher Vorprodukte und Reagenzien im industriellen Maßstab nicht wirtschaftlich herstellen oder besitzen nur unzureichende chemische Stabilitäten. Bei anderen Wirkstoffen hängt die Wirkung zu stark von Umweltbedingungen, wie Wetter- und Bodenverhältnissen ab. Die herbizide Wirkung dieser bekannten Verbindungen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, bzw. deren Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen bleiben verbesserungswürdig.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte 1,2,4-Thiadiazole als antiparasitäre Wirkstoffe verwendet werden können (vgl. WO2015/073797). Es ist weiterhin bekannt, daß bestimmte substituierte 1,2,4- Thiadiazole als Pestizide und antiparasitäre Wirkstoffe eingesetzt werden können (vgl. WO
2001/040223). Es ist ebenfalls bekannt, dass bestimmte substituierte 1,2,4-Thiadiazole als
pharmazeutische Wirkstoffe verwendet werden können, beispielsweise als neuroprotektive Wirkstoffe (vgl. Molecular Pharmaceutics, 2012, 9, 2156) oder als antivirale Wirkstoffe (vgl. WO2010/132404). Weiterhin sind bestimmte substituierte 1,2,4-Thiadiazole als pharmazeutische Wirkstoffe zur Inhibition von bestimmten Natriumkanälen beschrieben (vgl. WO2015/0218102). Verschiedene Schriften beschreiben substituierte Pyrrolone und Hydantoine mit herbiziden
Eigenschaften. Aus WO2016/071359 und WO2016/071360 sind Pyrrolone bekannt, die am Stickstoff heterocyclische Substituenten tragen, beispielsweise auch gegebenenfalls weiter substituierte
Isoxazoline. Weiterhin sind substituierte Pyrrolone und ihre herbiziden oder Pestiziden Eigenschaften in CH633678, DE 2735841, EP0297378, EP0334133, EP0339390 und EP0286816 beschrieben. In WO2016/071361, WO2016/071362, WO2016/071363 und WO2016/071364 werden weiterhin substituierte Hydantoine beschrieben, die am Stickstoff ebenfalls heterocyclische Substituenten tragen, beispielsweise gegebenenfalls weiter substituierte Isoxazoline. Ausgewählte speziell substituierte 1,3,4- Thiadiazolyl- und l,2,4-Thiadiazolyl-2,5-Dioxoimidazoline und ihre herbizide Wirkung werden in DE2247266 beschrieben. Substituierte 1,2,4-Thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-Thiadiazolyl-hydantoine oder deren Salze und ihre Verwendung als herbizide Wirkstoffe sind dagegen im Wesentlichen noch nicht beschrieben. Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß substituierte 1,2,4- Thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-Thiadiazolylhydantoine oder deren Salze als Herbizide besonders gut geeignet sind. Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind damit substituierte 1,2,4-Thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-Thiadiazolylhydantoine der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze
(I)
worin
A für die Gruppierung C-R 1 oder die Gruppierung N-R 5 (N = Stickstoff) steht, wobei R 1 in der Gruppierung C-R 1 und R 5 in der Gruppierung N-R 5 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definitionen haben, und weiterhin für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R 1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R 2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, daß A für die Gruppierung N-R 5 steht, die benachbarte Gruppierung CHR 2 über eine Einfachbindung verknüpft ist, R1 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C 1 -C 8 )-Alkyl, (C 1 -C 8 )-Haloalkyl, (C 1 -C 8 )-Hydroxyalkyl, (C 1 -C 8 )-Alkoxy, (C 1 -C 8 )-Alkoxy-(C 1 -C 8 )-alkyl, (C 1 -C 8 )-Alkoxy-(C 1 -C 8 )-alkyloxy, (C 1 -C 8 )- Alkylthio, (C 1 -C 8 )-Alkylsulfinyl, (C 1 -C 8 )-Alkylsulfonyl, (C 1 -C 8 )-Haloalkoxy, (C 1 -C 8 )- Haloalkylthio, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl, (C 3 -C 8 )-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C 3 -C 8 )- Cycloalkyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Heterocyclyl, (C 2 -C 8 )-Alkenyl, (C 2 -C 8 )-Alkenyloxy, (C 2 -C 8 )- Alkinyl, (C 2 -C 8 )-Alkinyloxy, NR 10 R 11 , Aryl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Heteroaryl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Heterocyclyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Tri-[(C 1 -C 8 )-alkyl]silyl-(C 2 -C 8 )-alkinyl steht, R2 für Was n, (C 1 -C 8 )-Alkyl, (C 1 -C 8 )-Haloalkyl, (C 1 -C 8 )-Hydroxyalkyl,
Hydrox 8 )-alkylen, (C 1 -C 8 )-Alkoxy, (C 1 -C 8 )-Alkoxyalkyl, (C 1 -C 8 )-Alkoxy- (C 1 -C 8 )-alkyloxy, (C 1 -C 8 )-Alkylthio, (C 1 -C 8 )-Haloalkoxy, (C 1 -C 8 )-Haloalkylthio, (C3-C10)- Cycloalkyl, (C 3 -C 8 )-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C 3 -C 8 )-Cycloalkyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Heterocyclyl, (C 2 -C 8 )-Alkenyl, (C 2 -C 8 )-Alkenyloxy, (C 2 -C 8 )-Alkinyl, (C 2 -C 8 )-Alkinyloxy, NR 10 R 11 , Aryl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Heteroaryl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Heterocyclyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 1 -C 8 )-Cyanoalkyl, C(0)R 12 , C(0)OR 12 , C(O)NR 10 R 11 , SOR 13 , S0 2 R 13 , (C 1 -C 8 )- Alkoxycarbonyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 2 -C 8 )-Alkenyloxycarbonyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Aryl-(C 1 -C 8 )- Alkoxycarbonyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Heteroaryl-(C ι-C 8 )- Alkoxycarbonyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Aryloxycarbonyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Arylcarbonyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 1 -C 8 )-Alkylcarbonyl- (C 1 -C 8 )-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Heterocyclylcarbonyl-(C 1 -C 8 )-alkyl, Tri- [(C 1 -C 8 )-alkyl]silyl-(C 2 -C 8 )-alkinyl steht, wobei R 1 und R 2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
oder wobei R 1 und R 2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden
sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR 10 R 11 , (C 1 -C 8 )-Alkoxy, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl-(C 1 -C 8 )- Alkoxy, Aryl-(C 1 -C 8 )-Alkoxy, (C 1 -C 8 )-Alkoxy-(C 1 -C 8 )-Alkoxy, Arylcarbonyloxy, (C 1 -C 8 )- Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C 1 -C 8 )-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C 3 -C 10 )- Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C 1 -C 8 )-Haloalkyl-carbonyloxy, (C 2 -C 8 )- Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR 12 , OC(0)SR 12 , OC(S)OR 12 , OC(S)SR 12 , OC(O)NR 10 R 11 , OC(S)NR 10 R 11 , OS0 2 R 13 , OS0 2 OR 12 , OCHO steht, R4 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Hydrothio, (C 1 -C 8 )-Alkyl, (C 1 -C 8 )-Haloalkyl, (C3-C10)- Cycloalkyl, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C 1 -C 8 )- alkylen, Heteroaryl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Heterocyclyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 2 -C 8 )-Alkenyl, (C 2 -C 8 )- Alkinyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 10 )-Halocycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-C 10 )-Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C 8 )-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C 8 )-alkenyl, Aryl-(C2-C 8 )-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C 8 )-alkinyl, Heterocyclyl- (C 2 -C 8 )-alkinyl, (C3-C 10 )-Cycloalkyl-(C2-C 8 )-alkinyl, Aiylcarbonyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 1 -C 8 )- Alkylcarbonyl-(C i -C 8 )-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C i -C 8 )-alkylen, (C3-C 10)- Cycloalkylcarbonyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Aryl-(C 1 -C 8 )-alkoxycarbonyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 1 -C 8 )- Alkoxycarbonyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 1 -C 8 )-Alkoxy-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 1 -C 8 )-Haloalkoxy-(C 1 -C 8 )- alkylen, Aryl-(C 1 -C 8 )-Alkoxy-(C 1 -C 8 )-alkylen, Heteroaryl-(C 1 -C 8 )-alkoxy-(C 1 -C 8 )-alkylen, C(0)R 12 , C(0)OR 12 , CONR 10 R 11 , OR 12 , SR 13 , SOR 13 , SO2R 13 , NR 10 R 11 , R 10 R 11 N-(C 1 -C 8 )- alkylen, R 10 R 11 NC(O)-(C 1 -C 8 )-alkylen, Cyano-(C 1 -C 8 )-alkyl, Hydroxycarbonyl,
Hydroxycarbonyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Arylcarbonyloxy-(C 1 -C 8 )-alkylen, Heteroarylcarbonyloxy- (C 1 -C 8 )-alkylen, Heterocyclylcarbonyloxy-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 1 -C 8 )-Alkylcarbonyloxy-(C 1 -C 8 )- alkylen, (C 3 -C 8 )-Cycloalkylcarbonyloxy-(C 1 -C 8 )-alkylen, CHO, (C 1 -C 8 )-Haloalkoxy-(C 1 -C 8 )- alkylthio, (C 1 -C 8 )-Alkylthio-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 1 -C 8 )-Haloalkylthio-(C 1 -C 8 )-alkylthio, (C 1 -C 8 )- Alkylthio-(C 1 -C 8 )-alkylthio steht, wobei R 4 von Methyl verschieden ist für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R 1 steht sowie R 1 und R 2 gleichzeitig für Methyl stehen,
R 5 für Wasserstoff, Hydroxy, (C 1 -C 8 )-Alkyl, (C 1 -C 8 )-Haloalkyl, (C 1 -C 8 )-Hydroxyalkyl,
Hydroxycarbonyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 1 -C 8 )-Alkoxy, (C 1 -C 8 )-Alkoxy-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 1 -C 8 )- Alkoxyalkyloxy, (C 1 -C 8 )-Haloalkoxy, (C3-C 10 )-Cycloalkyl, (C3-C 10 )-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Heterocyclyl, (C 2 -C 8 )-Alkenyl, (C 2 -C 8 )- Alkenyloxy, (C 2 -C 8 )-Alkinyl, (C 2 -C 8 )-Alkinyloxy, NR 10 R 11 , Aryl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Heteroaryl- (C 1 -C 8 )-alkylen, Heterocyclyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 1 -C 8 )-Cyanoalkyl, C(0)R 12 , C(0)OR 12 , C(O)NR 10 R 11 , SO2R 13 , R 12 0(0)C-(C 1 -C 8 )-Alkylen, Arylcarbonyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 1 -C 8 )- Alkylcarbonyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Heterocyclylcarbonyl- (C 1 -C 8 )-alkylen, (C 1 -C 7 )-Alkylcarbonyloxy-(C 1 -C 8 )-alkylen steht, oder wobei R 2 und R 5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R6 für Wasserstoff, (C 1 -C 8 )-Alkyl steht, R 10 und R 11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C 1 -C 8 )-Alkyl,
(C 2 -C 8 )-Alkenyl, (C 2 -C 8 )-Alkinyl, (C 1 -C 8 )-Cyanoalkyl, (C 1 -C 10 )-Haloalkyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkenyl, (C2-C 8 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl, (C 3 -C 10 )-Halocycloalkyl, (C 4 -C 10 )-Cycloalkenyl, (C 4 -C 10 )-Halocycloalkenyl, (C 1 -C 8 )-Alkoxy-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 1 -C 8 )-Haloalkoxy-(G-C 8 )- alkylen, (C 1 -C 8 )-Alkylthio-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 1 -C 8 )-Haloalkylthio-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 1 -C 8 )-
Alkoxy-(C 1 -C 8 )-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C 1 -C 8 )- alkylen, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 4 -C 10 )-Cycloalkenyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, C(0)R 12 , SO2R 13 , Heterocyclyl, (C 1 -C 8 )-Alkoxycarbonyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 1 -C 8 )-Alkoxycarbonyl, Aryl- (C 1 -C 8 )-Alkoxycarbonyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Aryl-(C 1 -C 8 )-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C 1 -C 8 )- Alkoxycarbonyl, (C2-C 8 )-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C 8 )-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-
(C 1 -C 8 )-alkyl stehen
R 12 für (C 1 -C 8 )-Alkyl, (C 2 -C 8 )-Alkenyl, (C 2 -C 8 )-Alkinyl, (C 1 -C 8 )-Cyanoalkyl, (C 1 -C 10 )-Haloalkyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl, (C 3 -C 10 )-Halocycloalkyl, (C 4 -C 10 )-Cycloalkenyl, (C 4 -C 10 )-Halocycloalkenyl, (C 1 -C 8 )-Alkoxy-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 1 -C 8 )-
Alkoxy-(C 1 -C 8 )-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C 1 -C 8 )- alkylen, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 4 -C 10 )-Cycloalkenyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 1 -C 8 )- Alkoxycarbonyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C2-C 8 )-Alkenyloxycarbonyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Aryl-(C 1 -C 8 )- Alkoxycarbonyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Hydroxycarbonyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Heterocyclyl,
Heterocyclyl-(C 1 -C 8 )-alkyl steht,
R 13 für (C 1 -C 8 )-Alkyl, (C 2 -C 8 )-Alkenyl, (C 2 -C 8 )-Alkinyl, (C 1 -C 8 )-Cyanoalkyl, (C 1 -C 10 )-Haloalkyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl, (C 3 -C 10 )-Halocycloalkyl, (C 4 -C 10 )-Cycloalkenyl, (C 4 -C 10 )-Halocycloalkenyl, (C 1 -C 8 )-Alkoxy-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 1 -C 8 )- Alkoxy-(C 1 -C 8 )-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C 1 -C 8 )-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C 1 -C 8 )- alkylen, Heterocyclyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, (C 4 -C 10 )- Cycloalkenyl-(C 1 -C 8 )-alkylen, NR 10 R 11 steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht.
wobei die cyclischen Strukturelemente (insbesondere die Strukturelemente Aryl, Cycloalkyl,
Cycloalkenyl, Heteroaryl und Heterocyclyl) der jeweils in R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 10 , R 11 , R 12 und R 13 genannten Reste unsubstituiert sind oder durch einen oder mehrere Reste substituiert sind, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR 10 R 11 , (C 1 -C 4 )-Alkyl, (C 1 -C 4 )- Haloalkyl, (C 1 -C 4 )-Alkoxy, (C 1 -C 4 )-Haloalkoxy, (C 1 -C 4 )-Alkylthio, (C 1 -C 4 )-Alkylsulfoxy, (C 1 -C 4 )- Alkylsulfon, (C 1 -C 4 )-Haloalkylthio, (C 1 -C 4 )-Haloalkylsulfoxy, (C 1 -C 4 )-Haloalkylsulfon, (C 1 -C 4 )- Alkoxy-carbonyl, (C 1 -C 4 )-Haloalkoxy-carbonyl, (C 1 -C 4 )-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C 1 -C6)-alkyl, (C 1 -C 4 )-Alkoxy-carbonyl-(C 1 -C 4 )-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl- (C 1 -C 4 )-alkyl, R 10 R 11 N-carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl bzw. Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten
anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SCM, H3PCM oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p- Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren, bestimmte
Sulfonsäureamide oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salzbildung kann auch durch Einwirkung einer Base auf
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfolgen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin und Pyridin sowie Ammonium-, Alkali- oder
Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und
Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der acide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder
Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel
[NR a R b R c R d ] + , worin R a bis R d jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Arylalkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und
Alkylsulfoxoniumsalze, wie (C 1 -C 4 )-Trialkylsulfonium- und (C 1 -C 4 )-Trialkylsulfoxoniumsalze.
Die erfindungsgemäßen substituierten 1,2,4-Thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-Thiadiazolylhydantoine der allgemeinen Formel (I) können in Abhängigkeit von äußeren Bedingungen, wie pH- Wert,
Lösungsmittel und Temperatur in verschiedenen tautomeren Strukturen vorliegen, die alle von der allgemeinen Formel (I) umfasst sein sollen.
Im Folgenden werden die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet.
Bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin für die Gruppierung C-R 1 oder die Gruppierung N-R 5 (N = Stickstoff) steht, wobei R 1 in der Gruppierung C-R 1 und R 5 in der Gruppierung N-R 5 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stellenden Definitionen haben, und weiterhin für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R 1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R 2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, daß A für die Gruppierung N-R 5 steht, die benachbarte Gruppierung CHR 2 über eine Einfachbindung verknüpft ist, R1 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C 1 -C 7 )-Alkyl, (C 1 -C 7 )-Haloalkyl, (C 1 -C 7 )-Hydroxyalkyl, (C 1 -C 7 )-Alkoxy, (C 1 -C 7 )-Alkoxyalkyl, (C 1 -C 7 )-Alkoxy-(C 1 -C 7 )-alkyloxy, (C 1 -C 7 )-Alkylthio, (C 1 -C 7 )-Haloalkoxy, (C 1 -C 7 )-Haloalkylthio, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl, (C 3 -C 7 )-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, Heterocyclyl, (C 2 -C 7 )-Alkenyl, (C2-C7)- Alkenyloxy, (C 2 -C 7 )-Alkinyl, (C 2 -C 7 )-Alkinyloxy, NR 10 R 11 , Aryl-(C 1 -C 7 )-alkylen, Heteroaryl- (C 1 -C 7 )-alkylen, Heterocyclyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, Tri-[(C 1 -C 7 )-alkyl]silyl-(C2-C 7 )-alkinyl steht, R2 für Wasserstoff, Halogen, (C 1 -C 7 )-Alkyl, (C 1 -C 7 )-Haloalkyl, (C 1 -C 7 )-Hydroxyalkyl,
Hydroxycarbonyl-(C 1 -C 7 )-alkyl, (C 1 -C 7 )-Alkoxy, (C 1 -C 7 )-Alkoxyalkyl, (C 1 -C 7 )-Alkoxy-(G-C 7 )- alkyloxy, (C 1 -C 7 )-Alkylthio, (C 1 -C 7 )-Haloalkoxy, (C 1 -C 7 )-Haloalkylthio, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl, (C 3 -C 7 )-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, Heterocyclyl, (C 2 -C 7 )-Alkenyl, (C 2 -C 7 )-Alkenyloxy, (C 2 -C 7 )-Alkinyl, (C 2 -C 7 )-Alkinyloxy, NR 10 R 11 , Aryl- (C 1 -C 7 )-alkylen, Heteroaryl-(C 1 -C 7 )-alkylen, Heterocyclyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C 1 -C 7 )-Cyanoalkyl, C(0)R 12 , C(0)OR 12 , C(O)NR 10 R 11 , SOR 13 , S0 2 R 13 , (C 1 -C 7 )-Alkoxycarbonyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C 2 -C 7 )- Alkenyloxycarbonyl-(C i-C 7 )-alkylen, Aryl-(C 1 -C 7 )- Alkoxycarbonyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, Heteroaryl-(C 1 -C 7 )-Alkoxycarbonyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, Aryloxycarbonyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, Arylcarbonyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C 1 -C 7 )-Alkylcarbonyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, Heteroarylcarbonyl- (C 1 -C 7 )-alkylen, Heterocyclylcarbonyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, Tri-[(C 1 -C 7 )-alkyl]silyl-(C 2 -C 7 )-alkinyl steht, wobei R 1 und R 2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder wobei R 1 und R 2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden
sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR 10 R 11 , (C 1 -C 7 )-Alkoxy, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl-(C 1 -C 7 )- Alkoxy, Aryl-(C 1 -C 7 )-Alkoxy, (C 1 -C 7 )-Alkoxy-(C 1 -C 7 )-Alkoxy, Arylcarbonyloxy, (C1-C7)- Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C 1 -C7)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C 1 -C7)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C7)- Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR 12 , OC(0)SR 12 , OC(S)OR 12 , OC(S)SR 12 , OC(O)NR 10 R 11 , OC(S)NR 10 R 11 , OSO2R 13 , OSO2OR 12 , OCHO steht, R4 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Hydrothio, (C 1 -C 7 )-Alkyl, (C 1 -C 7 )-Haloalkyl, (C3-C10)- Cycloalkyl, (C3-C 10 )-Cycloalkyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C 1 -C 7 )- alkylen, Heteroaryl-(C 1 -C 7 )-alkylen, Heterocyclyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C 2 -C 7 )-Alkenyl, (C2-C7)- Alkinyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 10 )-Halocycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-C 10 )-Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-C 7 )-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C 7 )-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C 7 )-alkenyl, Aryl-(C2-C 7 )-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C 7 )-alkinyl, Heterocyclyl- (C 2 -C 7 )-alkinyl, (C3-C 10 )-Cycloalkyl-(C 2 -C 7 )-alkinyl, Arylcarbonyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C1-C7)- Alkylcarbonyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C3-C 10)- Cycloalkylcarbonyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, Aryl-(C 1 -C 7 )-alkoxycarbonyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C 1 -C 7 )-Alkoxy-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C 1 -C 7 )-Haloalkoxy-(C 1 -C 7 )- alkylen, Aryl-(C 1 -C7)-Alkoxy-(C 1 -C 7 )-alkylen, Heteroaryl-(C 1 -C 7 )-Alkoxy-(C 1 -C 7 )-alkylen, Hydroxycarbonyl-(C 1 -C7)-alkylen, Arylcarbonyloxy-(C 1 -C7)-alkylen, Heteroarylcarbonyloxy- (C 1 -C7)-alkylen, Heterocyclylcarbonyloxy-(C 1 -C7)-alkylen, (C 1 -C7)-Alkylcarbonyloxy-(C 1 -C7)- alkylen, (C3-C 7 )-Cycloalkylcarbonyloxy-(C 1 -C 7 )-alkylen, C(0)R 12 , C(0)OR 12 , CONR 10 R 11 , OR 12 , SR 13 , SOR 13 , SO2R 13 , NR 10 R 11 , R 10 R 11 N-(C 1 -C 7 )-alkylen, R 10 R 11 NC(O)-(C 1 -C 7 )-alkylen, Cyano-(C 1 -C 7 )-alkyl, Hydroxycarbonyl, CHO, (C 1 -C7)-Haloalkoxy-(C 1 -C 7 )-alkylthio, (C1-C7)- Alkylthio-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C 1 -C7)-Haloalkylthio-(C 1 -C 7 )-alkylthio, (C 1 -C 7 )-Alkylthio-(C 1 -C 7 )- alkylthio steht, wobei R 4 von Methyl verschieden ist für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R 1 steht sowie R 1 und R 2 gleichzeitig für Methyl stehen, R5 für Wasserstoff, Hydroxy, (C 1 -C 7 )-Alkyl, (C 1 -C 7 )-Haloalkyl, (C 1 -C 7 )-Hydroxyalkyl,
Hydroxycarbonyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C 1 -C 7 )-Alkoxy, (C 1 -C 7 )-Alkoxy-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C1-C7)- Alkoxyalkyloxy, (C 1 -C7)-Haloalkoxy, (C3-C 10 )-Cycloalkyl, (C3-C 10 )-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C 10 )-Cycloalkyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, Heterocyclyl, (C 2 -C 7 )-Alkenyl, (C2-C7)- Alkenyloxy, (C 2 -C 7 )-Alkinyl, (C2-C 7 )-Alkinyloxy, NR 10 R 11 , Aryl-(C 1 -C 7 )-alkylen, Heteroaryl- (C 1 -C 7 )-alkylen, Heterocyclyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C 1 -C 7 )-Cyanoalkyl, C(0)R 12 , C(0)OR 12 , C(O)NR 10 R 11 , SO2R 13 , R 12 0(0)C-(C 1 -C 7 )-Alkylen, Arylcarbonyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C1-C7)- Alkylcarbonyl-(C 1 -C7)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C 1 -C7)-alkylen, Heterocyclylcarbonyl- (C 1 -C 7 )-alkylen, (C 1 -C7)-Alkylcarbonyloxy-(C 1 -C 7 )-alkylen steht, oder wobei R 2 und R 5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R6 für Wasserstoff, (C 1 -C 7 )-Alkyl steht, R10 und R 11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C 1 -C7)-Alkyl, (C 2 -C 7 )-Alkenyl, (C 2 -C 7 )-Alkinyl, (C 1 -C 7 )-Cyanoalkyl, (C 1 -C 10 )-Haloalkyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl, (C 3 -C 10 )-Halocycloalkyl, (C 4 -C 10 )-Cycloalkenyl, (C 4 -C 10 )-Halocycloalkenyl, (C 1 -C 7 )-Alkoxy-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C 1 -C 7 )-Haloalkoxy-(G-C 7 )- alkylen, (C 1 -C 7 )-Alkylthio-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C 1 -C 7 )-Haloalkylthio-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C1-C7)- Alkoxy-(C 1 -C 7 )-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C 1 -C 7 )-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C 1 -C 7 )- alkylen, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C 4 -C 10 )-Cycloalkenyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, C(0)R 12 , S0 2 R 13 , Heterocyclyl, (C 1 -C 7 )-Alkoxycarbonyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C 1 -C 7 )-Alkoxycarbonyl, Aryl- (C 1 -C 7 )-Alkoxycarbonyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, Aryl-(C 1 -C 7 )-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C 1 -C 7 )- Alkoxycarbonyl, (C 2 -C 7 )-Alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 7 )-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl- (C 1 -C 7 )-alkyl stehen, R12 für (C 1 -C 7 )-Alkylen, (C 2 -C 7 )-Alkenyl, (C 2 -C 7 )-Alkinyl, (C 1 -C 7 )-Cyanoalkyl, (C 1 -C 10 )-Haloalkyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl, (C 3 -C 10 )-Halocycloalkyl, (C 4 -C 10 )-Cycloalkenyl, (C 4 -C 10 )-Halocycloalkenyl, (C 1 -C 7 )-Alkoxy-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C1-C7)- Alkoxy-(C 1 -C 7 )-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C 1 -C 7 )-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C 1 -C 7 )- alkylen, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C 4 -C 10 )-Cycloalkenyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C 2 -C 7 )-Alkenyloxycarbonyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, Aryl-(C 1 -C 7 )- alkoxycarbonyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, Hydroxycarbonyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (C 1 -C 7 )-alkyl steht, R1 3 für (C 1 -C 7 )-Alkyl, (C 2 -C 7 )-Alkenyl, (C 2 -C 7 )-Alkinyl, (C 1 -C 7 )-Cyanoalkyl, (C 1 -C 10 )-Haloalkyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl, (C 3 -C 10 )-Halocycloalkyl, (C 4 -C 10 )-Cycloalkenyl, (C 4 -C 10 )-Halocycloalkenyl, (C 1 -C 7 )-Alkoxy-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C1-C7)- Alkoxy-(C 1 -C 7 )-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C 1 -C 7 )-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C 1 -C 7 )- alkylen, Heterocyclyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(C 1 -C 7 )-alkylen, NR 10 R 11 steht, X für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
A für die Gruppierung C-R 1 oder die Gruppierung N-R 5 (N = Stickstoff) steht, wobei R 1 in der Gruppierung C-R 1 und R 5 in der Gruppierung N-R 5 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definitionen haben, und weiterhin für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R 1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R 2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, daß A für die Gruppierung N-R 5 steht, die benachbarte Gruppierung CHR 2 über eine Einfachbindung verknüpft ist,
R 1 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C 1 -C 6 )-Alkyl, (C 1 -C 6 )-Haloalkyl, (C 1 -C 6 )-Hydroxyalkyl, (C 1 -C 6 )-Alkoxy, (C 1 -C6)-Alkoxy-(C 1 -C6)-alkylen, (C 1 -C6)-Alkoxy-(C 1 -C 6 )-alkyloxy, (C 1 -Ce)- Haloalkoxy, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl, (C3-C 6 )-Halocycloalkyl, (C2-C 6 )-Alkenyl, (C 2 -C 6 )- Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkinyloxy, Heterocyclyl, Aryl, Heteroaryl, Tri-[(C 1 -C 8 )- alkyl]silyl-(C2-C 8 )-alkinyl steht,
R 2 für Wasserstoff, Halogen, (C 1 -C 6 )-Alkyl, (C 1 -C 6 )-Haloalkyl, (C 1 -C 6 )-Hydroxyalkyl, (C 1 -Ce)- Alkoxy, (C 1 -C6)-Alkoxy-(C 1 -C 6 )-alkylen, (C 1 -C6)-Alkoxy-(C 1 -C 6 )-alkyloxy, (C 1 -Ce)- Haloalkoxy, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl, (C3-C 6 )-Halocycloalkyl, (C2-C 6 )-Alkenyl, (C 2 -C 6 )- Alkenyloxy, (C2-C 6 )-Alkinyl, (C2-C 6 )-Alkinyloxy, NR 10 R 11 , Heterocyclyl, Aryl, Heteroaryl, Tri- [(C 1 -C8)-alkyl]silyl-(C2-C 8 )-alkinyl steht, wobei R 1 und R 2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder wobei R 1 und R 2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden
sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R 3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR 10 R 11 , (C 1 -C 6 )-Alkoxy, (C3-C 10 )-Cycloalkyl-(C 1 -C 6 )- Alkoxy, Aryl-(C 1 -C6)-Alkoxy, (C 1 -C6)-Alkoxy-(C 1 -C6)-Alkoxy, Arylcarbonyloxy, (C 1 -CÖ)- Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C 1 -C6)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C 1 -C6)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C6)- Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR 12 , OC(0)SR 12 , OC(S)OR 12 , OC(S)SR 12 , OC(O)NR 10 R 11 , OC(S)NR 10 R 11 , OSO2R 13 , OSO2OR 12 , OCHO steht, R4 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Hydrothio, (C 1 -C 6 )-Alkyl, (C 1 -C 6 )-Haloalkyl, (C3-C10)- Cycloalkyl, (C3-C 10 )-Cycloalkyl-(C 1 -C6)-alkylen, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C 1 -C6)- alkylen, Heteroaryl-(C 1 -C6)-alkylen, Heterocyclyl-(C 1 -C6)-alkylen, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, (C 2 -C 6 )-Haloalkenyl, (C2-C 6 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 10 )-Halocycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-C 10 )-Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkinyl, Heterocyclyl- (C2-C 6 )-alkinyl, (C3-C 10 )-Cycloalkyl-(C2-C 6 )-alkinyl, Arylcarbonyl-(C 1 -C 6 )-alkylen, (C 1 -Ce)- Alkylcarbonyl-(C 1 -C6)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C 1 -C6)-alkylen, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyl-(C 1 -C6)-alkylen, Aryl-(C 1 -C6)-alkoxycarbonyl-(C 1 -C6)-alkylen, (C 1 -C Ö )- Alkoxycarbonyl-(C 1 -C 6 )-alkylen, (C 1 -C6)-Alkoxy-(C 1 -C 6 )-alkylen, (C 1 -C6)-Haloalkoxy-(C 1 -C 6 ) alkylen, Aryl-(C 1 -C6)-Alkoxy-(C 1 -C6)-alkylen, Heteroaryl-(C 1 -C6)-Alkoxy-(C 1 -C6)-alkylen, Hydroxycarbonyl-(C 1 -C6)-alkylen, Arylcarbonyloxy-(C 1 -C6)-alkylen, Heteroarylcarbonyloxy- (C 1 -C6)-alkylen, Heterocyclylcarbonyloxy-(C 1 -C6)-alkylen, (C 1 -C6)-Alkylcarbonyloxy-(C 1 -C6)- alkylen, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C 1 -C 6 )-alkylen, C(0)R 12 , C(0)OR 12 , CONR 10 R 11 , OR 12 , SR 13 , SOR 13 , SO2R 13 , NR 10 R 11 , R 10 R 11 N-(C 1 -C6)-alkylen, R 10 R 11 NC(O)-(C 1 -C6)-alkylen, Cyano-(C 1 -C 6 )-alkyl, Hydroxycarbonyl, CHO, (C 1 -C 6 )-Haloalkoxy-(C 1 -C6)-alkylthio, (C 1 -Ce)- Alkylthio-(C 1 -C 6 )-alkylen, (C 1 -C 6 )-Haloalkylthio-(C 1 -C6)-alkyltliio, (C 1 -C6)-Alkylthio-(C 1 -C 6 )- alkylthio steht, wobei R 4 von Methyl verschieden ist für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R 1 steht sowie R 1 und R 2 gleichzeitig für Methyl stehen, R5 für Wasserstoff, Hydroxy, (C 1 -C 6 )-Alkyl, (C 1 -C 6 )-Haloalkyl, (C 1 -C 6 )-Hydroxyalkyl,
Hydroxycarbonyl-(C 1 -C 6 )-alkylen, (C 1 -C 6 )-Alkoxy, (C 1 -C6)-Alkoxy-(C 1 -C 6 )-alkylen, (C 1 -Ce)- Alkoxyalkyloxy, (C 1 -C6)-Haloalkoxy, (C3-C 10 )-Cycloalkyl, (C3-C 10 )-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C 10 )-Cycloalkyl-(C 1 -C 6 )-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C 6 )-Alkenyl, (C 2 -C 6 )- Alkenyloxy, (C 2 -C 6 )-Alkinyl, (C2-C 6 )-Alkinyloxy, NR 10 R 11 , Aryl-(C 1 -C 6 )-alkylen, Heteroaryl- (C 1 -C 6 )-alkylen, Heterocyclyl-(C 1 -C 6 )-alkylen, (C 1 -C 6 )-Cyanoalkylen, C(0)R 12 , C(0)OR 12 , C(O)NR 10 R 11 , SO2R 13 , R 12 0(0)C-(C 1 -C 6 )-Alkylen, Arylcarbonyl-(C 1 -C 6 )-alkylen, (C 1 -Ce)- Alkylcarbonyl-(C 1 -C6)-alkylen, (C I-CÖ)- Alkylcarbonyloxy-(C 1 -C6)-alkylen, Heteroarylcarbonyl (C 1 -C6)-alkylen, Heterocyclylcarbonyl-(C 1 -C6)-alkylen steht, oder wobei R 2 und R 5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R 6 für Wasserstoff, (C 1 -C 6 )-Alkyl steht,
R 10 und R 11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C 1 -C6)-Alkyl,
(C 2 -C 6 )-Alkenyl, (C 2 -C 6 )-Alkinyl, (C 1 -C 6 )-Cyanoalkyl, (C 1 -C 10 )-Haloalkyl, (C2-C 6 )-Haloalkenyl, (C2-C 6 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl, (C 3 -C 10 )-Halocycloalkyl, (C 4 -C 10 )-Cycloalkenyl,
(C 4 -C 10 )-Halocycloalkenyl, (C 1 -C6)-Alkoxy-(C 1 -C 6 )-alkylen, (C 1 -C6)-Haloalkoxy-(C 1 -C 6 )- alkylen, (C 1 -C6)-Alkylthio-(C 1 -C 6 )-alkylen, (C 1 -C6)-Haloalkylthio-(C 1 -C 6 )-alkylen, (C 1 -Ce)- Alkoxy-(C 1 -C6)-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C 1 -C6)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C 1 -C6)- alkylen, (C3-C 10 )-Cycloalkyl-(C 1 -C 6 )-alkylen, (C 4 -C 10 )-Cycloalkenyl-(C 1 -C 6 )-alkylen, C(0)R 12 , S0 2 R 13 , Heterocyclyl, (C 1 -C6)-Alkoxycarbonyl-(C 1 -C6)-alkylen, (C 1 -C 6 )-Alkoxycarbonyl, Aryl-
(C 1 -C6)-Alkoxycarbonyl-(C 1 -C6)-alkylen, Aryl-(C 1 -C6)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C 1 -C6)- Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl- (C 1 -C6)-alkyl stehen R 12 für (C 1 -C 6 )-Alkyl, (C 2 -C 6 )-Alkenyl, (C 2 -C 6 )-Alkinyl, (C 1 -C 6 )-Cyanoalkyl, (C 1 -C 10 )-Haloalkyl, (C 2 -C 6 )-Haloalkenyl, (C2-C 6 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl, (C 3 -C 10 )-Halocycloalkyl, (C 4 -C 10 )-Cycloalkenyl, (C 4 -C 10 )-Halocycloalkenyl, (C 1 -C6)-Alkoxy-(C 1 -C 6 )-alkylen, (C 1 -Ce)- Alkoxy-(C 1 -C6)-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C 1 -C6)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C 1 -C6)- alkylen, (C3-C 10 )-Cycloalkyl-(C 1 -C 6 )-alkylen, (C 4 -C 10 )-Cycloalkenyl-(C 1 -C 6 )-alkylen, (C 1 -Ce)- Alkoxycarbonyl-(C 1 -C6)-alkylen, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(C 1 -C6)-alkylen, Aryl-(C 1 -C6)- alkoxycarbonyl-(C 1 -C6)-alkylen, Hydroxycarbonyl-(C 1 -C6)-alkylen, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (C 1 -C 6 )-alkyl steht, für (C 1 -C 6 )-Alkyl, (C 2 -C 6 )-Alkenyl, (C 2 -C 6 )-Alkinyl, (C 1 -C 6 )-Cyanoalkyl, (C 1 -C 10 )-Haloalkyl, (C 2 -C 6 )-Haloalkenyl, (C2-C 6 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl, (C 3 -C 10 )-Halocycloalkyl, (C 4 -C 10 )-Cycloalkenyl, (C 4 -C 10 )-Halocycloalkenyl, (C 1 -C6)-Alkoxy-(C 1 -C 6 )-alkylen, (C 1 -Ce)- Alkoxy-(C 1 -C6)-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C 1 -C6)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C 1 -C6)- alkylen, Heterocyclyl-(C 1 -C 6 )-alkylen, (C 3 -C 10 )-Cycloalkyl-(C 1 -C 6 )-alkylen, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(C 1 -C 6 )-alkylen, NR 10 R 11 steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht. Ganz besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
A für die Gruppierung C-R 1 oder die Gruppierung N-R 5 (N = Stickstoff) steht, wobei R 1 in der Gruppierung C-R 1 und R 5 in der Gruppierung N-R 5 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stellenden Definitionen haben, und weiterhin für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R 1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R 2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, daß A für die Gruppierung N-R 5 steht, die benachbarte Gruppierung CHR 2 über eine Einfachbindung verknüpft ist,
R 1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n- Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1- Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2- yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1- Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1- Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobut-l-yl, 1-Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3- Cyanocyclobutyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1- Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 1-Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1- Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl,
Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Hydroxymethyl,
Hydroxyethyl, Hydroxy-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert-Butyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n-butyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Pentafluorethoxy, 2,2,1,1-Tetrafluorethoxy, 2,2,2- Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1- Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1- butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3- Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl- 2-propenyl, 1,2-Dimethyl- 1-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2- propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2- Methyl-l-pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl- 1-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl- 2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3- pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3- butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3- Dimethyl- 1-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l- butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2- Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l- methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl- 1-propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Prop-2-en- 1-yloxy, But-3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1- Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, l,l-Dimethyl-2- propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1- Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4- pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl- 1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl,
1.1- Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3- butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1- Ethyl-l-methyl-2-propinyl, Prop-2-in-l-yloxy, But-3-in-l-yloxy, But-2-in-l-yloxy,
Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, 2-(Trimethylsilyl)-ethin-l-yl, 2- (Triethylsilyl)-ethin- 1 -yl, 2-(Tri-iso-propylsilyl)-ethin- 1 -yl steht,
R 2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1- Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n- Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl,
1.2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-Ethylbulyl, 2-Ethylbulyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1- Ethyl-l-methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2- yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1- Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1- Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobutyl, 1-Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3- Cyanocyclobutyl, 1-Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1- Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1- Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3- Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl,
Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-bu1yl, Chlormethyl, Brommethyl, Hydroxymethyl,
Hydroxyethyl, Hydroxy-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert-Butyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n- Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy- n-propyl, Methoxy-n-butyl, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n-butyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy,
Pentafluorethoxy, 2,2,1,1-Tetrafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Ethenyl, 1- Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l- propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2- Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, 1,2- Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3- Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-l- pentenyl, 4-Methyl- 1-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2- pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3- pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4- pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1- butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, 1,3- Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2- butenyl, 1-Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2- butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- l-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-
2- methyl-l-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Prop-2-en-l-yloxy, But-3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2- propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3- butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3- pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl,
3- Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl- 1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, 1,1- Dimethyl-3-butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, 1- Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1-Ethyl- l-methyl-2-propinyl, Prop-2-in-l- yloxy, But-3-in-l-yloxy, But-2-in-l-yloxy, NR 10 R 11 , Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, 2-(Trimethylsilyl)-ethin-l-yl, 2-(Triethylsilyl)-ethin-l-yl, 2-(Tri-iso- propylsilyl)-ethin-l-yl steht, wobei R 1 und R 2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder wobei R 1 und R 2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden
sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R 3 für Hydroxy, Hydrothio, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, 1-
Methylethoxy, n-Butyloxy, 1-Methylpropyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1-Dimethylethoxy, n- Pentyloxy, 1-Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, 1,1-Dimethylpropyloxy, 1,2-Dimethylpropyloxy, 2,2-Dimethylpropyloxy, 1-Ethylpropyloxy, n-Hexyloxy, 1- Methylpentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3-Methylpentyloxy, 4-Methylpentyloxy, 1,1- Dimethylbutyloxy, 1,2-Dimethylbutyloxy, 1,3-Di-methylbutyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3- Dimethylbutyloxy, 3,3-Dimethylbutyloxy, 1-Ethylbutyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2- Trimethylpropyloxy, 1,2,2-Trimethylpropyloxy, 1-Ethyl- 1-methylpropyloxy, l-Ethyl-2- methylpropyloxy, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy,
Cyclohexylmethoxy, Aryl-(C 1 -C6)-alkoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n- propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n-propyloxy, Ethoxy- n-butyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy, Arylcarbonyloxy, (C 1 -CÖ)- Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C 1 -C6)-Alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C 1 -C6)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C6)- Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR 12 , OSO2R 13 steht,
R 4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Hydrothio, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1- Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2- Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl,
Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl,
Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3-Trifluor- n-propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl,
Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl,
Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan- 1-yl, Bicyclo[l.l.l]pentan-l-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl,
Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2- yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2- Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)- 1-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1-Cyanopropyl, 2- Cyanopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3- Dimethylcyclobutyl, 1-Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C 1 -C6)-alkyl, Heteroaryl-(C 1 -C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C 1 -C6)-alkyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l- propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2- Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, 1,2- Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3- Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-l- pentenyl, 4-Methyl-l -pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2- pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3 -pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3-Methyl-3- pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4- pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-
1- butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, 1,3- Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2- butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2- butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-
2- methyl-l-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1- Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4- Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3 -butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1,1- Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5- Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3 -pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l -pentinyl, 4-Methyl- 2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3 -butinyl, l,2-Dimethyl-3 -butinyl, 2,2- Dimethyl-3 -butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3 -butinyl, 2-Ethyl-3- butinyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 1- Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 4-Fluorcyclohexyl, 4,4-Difluorcyclohexyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n- Propyloxycarbonylmethyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, n-Bulyloxycarbonylmethyl, tert.- Bulyloxycarbonylmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso- Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl,Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso- Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Trifluormethoxymethyl,
Difluormethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl,
Trifluormethoxyethyl, Difluormethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, C(0)R 12 , C(0)OR 12 , CONR 10 R 11 , OR 12 , SR 13 , SOR 13 , S0 2 R 13 , NR 10 R 11 , R 10 R 11 N-(C 1 -C 6 )-alkyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Hydroxycarbonyl, CHO, Methoxyethylthio, Ethoxyethylthio, Trifluormethoxyethylthio, Pentafluorethoxyethylthio, Methylthioethylthio, Ethylthioethylthio, Trifluormethylthioethylthio, Pentafluorthioethylthio, 2-Methoxyprop-2-yl, 2- Ethoxyprop-2-yl, 2-n-Propyloxyprop-2-yl, 2-n-Butyloxyprop-2-yl, 2-Benzyloxyprop-2-yl, 2- Phenylethyloxyprop-2-yl, 2-Trifluormethyloxyprop-2-yl, 2-Difluormethyloxyprop-2-yl, 2,2,2- Trifluorethyloxyprop-2-yl, 2,2-Difluorethyloxyprop-2-yl, 2-(4-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl steht, wobei R 4 von Methyl verschieden ist für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R 1 steht sowie R 1 und R 2 gleichzeitig für Methyl stehen,
R 5 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-
Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1- Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl,
1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl,
Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2- Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3- Trifluorprop-l-yl, 3,3,3-Trifluorprop-2-yl, Difluor-tert.-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3- Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-
2- yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-
1- yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'- bi(cyclopropyl)-2-yl, 1-Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1-Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3- Cyanocyclobutyl, 1-Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1- Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1- Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Benzyl, p-Cl-Benzyl, p-F-Benzyl, p-Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p-Trifluormethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Cl-Benzyl, m-F-Benzyl, m-Methoxybenzyl, m- Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F-Benzyl, o-Methoxybenzyl, o-Methylbenzyl, 1-Phenyleth-l-yl,
2- Phenyleth-l-yl, l-(o-Chlorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Fluorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Methylphenyl)eth- 1-yl, l-(o-Bromphenyl)eth-l-yl, l-(o-Iodphenyl)eth-l-yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3- ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2- ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m-Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, C(0)OR 12 , C(O)NR 10 R 11 , R 12 0(0)C-(C 1 -C 6 )-Alkylen, Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxymethyl, n-Propylcarbonyloxymethyl, 1-Methylethylcarbonyloxymethyl, 1,1- Dimethylethylcarbonyloxymethyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl,
Hydroxycarbonyl-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n-Bulyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl steht, oder wobei R 2 und R 5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, für Wasserstoff steht, und R 11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl,
1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2- Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n- propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2- Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2- Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2- Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2- butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2- propenyl, 1,2-Dimethyl- 1-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2- propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2- Methyl-l-pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl- 1-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-
2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3- pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3- butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3- Dimethyl- 1-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l- butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2- Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l- methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1- Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2- Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3- Methyl-l-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3- Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl,
2- Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-
1- pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-
3- butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl,
2- Ethyl-3-butinyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl, (C 1 -C 6 )-Haloalkyl, (C2-C 6 )-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl,
Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1- yl, Bicyclo[l.l.l]pentan-l-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl,
Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2- yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2- Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l- yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,r-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1-Cyanocyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1- Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3-Methoxycyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C 4 -CÖ)- Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybulyl, Methoxy-iso-Propyl, iso- Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl,
Trifluormethoxy-n-propyl, Difluormethoxymethyl, Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n- propyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2,2- Trifluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl,
Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthio-n-propyl,
Trifluormethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n-propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(C 1 -C5)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C 1 -C5)-alkyl, (C 4 -CÖ)- Cycloalkenyl-(C 1 -C 5 )-alkyl, COR 12 , S0 2 R 13 , Heterocyclyl, (C 1 -C 5 )-Alkoxycarbonyl-(C 1 -C 5 )- alkyl, (C 1 -C 5 )-Alkoxycarbonyl, Aiyl-(C 1 -C 5 )-Alkoxycarbonyl-(C 1 -C 5 )-alkyl, Aryl-(C 1 -C 5 )- Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C 1 -C5)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)- Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C 1 -C5)-alkyl stehen
R 12 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und 1-Ethyl- 2-methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1- Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1- Methyl-l-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1- Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl- 1-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l- pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2- pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3- pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2- butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2- Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3, 3 -Dimethyl- 1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl- l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl- 1-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2- propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl,
1- Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl,
2- Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, 1- Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4- pentinyl, 4-Methyl- 1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3- butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2- butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, , Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex- 4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept- 2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-
1- yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'- bi(cyclopropyl)-2-yl, 2-Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3-Methoxycyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbulyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2- Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3-Difluor-n- propyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, 4,4-Difluor-n-butyl, 4,4,4-Trifluor-n-butyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n- propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl,
gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(C 1 -C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C 1 -C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C 1 -C 6 )-alkyl, (C 1 -C6)-Alkoxycarbonyl-(C 1 -C 6 )-alkyl, (C 2 -C 6 )- Alkenyloxycarbonyl-(C 1 -C6)-alkyl, Aryl-(C 1 -C6)-Alkoxycarbonyl-(C 1 -C6)-alkyl,
Hydroxycarbonyl-(C 1 -C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C 1 -C6)-alkyl steht und
R 13 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und 1-Ethyl-
2- methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1- Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1- Methyl-l-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1- Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl- 1-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l- pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2- pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3 - pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, l-Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2- butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-l-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2- Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl,
2.2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2- propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2- propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl,
1- Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3 -butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1 -butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl,
2- Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3 -pentinyl, 1- Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3 -pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3-Methyl-4- pentinyl, 4-Methyl-l -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3- butinyl, l,2-Dimethyl-3 -butinyl, 2,2-Dimethyl-3 -butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2- butinyl, l-Ethyl-3 -butinyl, 2-Ethyl-3 -butinyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, , Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro [2.3 ]hex- 4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept- 2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan- 1-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl,
2.3- Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'- bi(cyclopropyl)-2-yl, 2-Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3-Methoxycyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl,
Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, Difluor-tert.-butyl, (C 2 -C 6 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 6 )- Haloalkinyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n- propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(C 1 -C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C 1 -C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C 1 -C 6 )-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C 1 -C 6 )-alkyl, NR 10 R 11 steht, und
X für Sauerstoff steht.
Im Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A für die Gruppierung C-R 1 oder die Gruppierung N-R 5 (N = Stickstoff) steht, wobei R 1 in der Gruppierung C-R 1 und R 5 in der Gruppierung N-R 5 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definitionen haben, und weiterhin für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R 1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R 2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, daß A für die Gruppierung N-R 5 steht, die benachbarte Gruppierung CHR 2 über eine Einfachbindung verknüpft ist,
R 1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n- Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1- Ethylpropyl, n-Hexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-
Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobut-l-yl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Chlormethyl, Brommethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Methoxy,
Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n- Propyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, Methoxymethoxy,
Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Pentafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-
1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, Prop-2-en-l- yloxy, But-3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 1-Hexinyl, Prop-2-in-l-yloxy, But-3-in-l- yloxy, But-2-in-l-yloxy, Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, 2- (Trimethylsilyl)-ethin-l-yl steht, R 2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1- Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobutyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl,
Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2- Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.- butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n- propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Trifluormethoxy,
Difluormethoxy, Pentafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Ethenyl, 1- Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l- propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, Prop-2-en-l-yloxy, But-3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3- Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 1-Hexinyl, Prop-2-in-l-yloxy, But-3-in-l-yloxy, But- 2-in-l-yloxy, NR 10 R 11 , Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, 2- (Trimethylsilyl)-ethin-l-yl, 2-(Triethylsilyl)-ethin-l-yl, 2-(Tri-iso-propylsilyl)-ethin-l-yl steht, wobei R 1 und R 2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder wobei R 1 und R 2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden
sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R 3 für Hydroxy, Hydrothio, Chlor, Brom, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n- Propylcarbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1- Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylethylcarbonyloxy, n- Pentylcarbonyloxy, 1-Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3- Methylbutylcarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2-Dimethylpropylcarbonyloxy,
2.2- Dimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1- Methylpentylcarbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3-Methylpentylcarbonyloxy, 4- Methylpentylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,3- Di-methylbutylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3 -Dimethylbutylcarbonyloxy,
3.3- Dimethylbutylcarbonyloxy, 1-Ethylbutylcarbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1,1,2- Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl- 1 - methylpropylcarbonyloxy, l-Ethyl-2-methylpropylcarbonyloxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, n-Bulyloxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, m-Chlorphenylmethoxy, o- Chlorphenylmethoxy, p-Methoxyphenylmethoxy, p-Nitrophenylmethoxy, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Methoxymethoxy,
Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Phenylcarbonyloxy, p-Chlorphenylcarbonyloxy, m-Chlorphenylcarbonyloxy, o- Chlorphenylcarbonyloxy, p-Fluorphenylcarbonyloxy, m-Fluorphenylcarbonyloxy, o- Fluorphenylcarbonyloxy, Benzylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy,
Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy,
Cyclohexylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy,
Difluormethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- Propyloxycarbonyloxy, n-Bulyloxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2- Dimethyl-propyloxycarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1 -Methylethylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy Cyclobutylsulfonyloxy,
Cyclopentylsulfonyloxy Cyclohexylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyloxy, m-Chlorphenylsulfonyloxy, o-Chlorphenylsulfonyloxy, p-Fluorphenylsulfonyloxy, m- Fluorphenylsulfonyloxy, o-Fluorphenylsulfonyloxy, p-Methoxyphenylsulfonyloxy, m- Methoxyphenylsulfonyloxy, o-Methoxyphenylsulfonyloxy, p-Methylphenylsulfonyloxy, m- Methylphenylsulfonyloxy, o-Methylphenylsulfonyloxy steht,
R 4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Hydrothio, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1- Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2- Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl,
Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl,
Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3-Trifluor- n-propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methylcyclopropyl, 2- Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1-Cyanopropyl, 2- Cyanopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3- Dimethylcyclobutyl, 1-Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C 1 -C6)-alkyl, Heteroaryl-(C 1 -C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C 1 -C6)-alkyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l- propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2- Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, 1,2- Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4- Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1,1- Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 3,3- Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 1-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1- Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 4-Fluorcyclohexyl, 4,4-Difluorcyclohexyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, iso- Propyloxycarbonylmethyl, n-Butyloxycarbonylmethyl, tert. -Butyloxycarbonylmethyl,
Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Trifluormethoxymethyl, Difluormethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Difluormethoxyethyl, 2,2- Difluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, tert- Butylcarbonyl, Phenylcarbonyl, p-Chlorphenylcarbonyl, m-Chlorphenylcarbonyl, o- Chlorphenylcarbonyl, p-Fluorphenylcarbonyl, m-Fluorphenylcarbonyl, o-Fluorphenylcarbonyl, p-Methoxyphenylcarbonyl, m-Methoxyphenylcarbonyl, o-Methoxyphenylcarbonyl, p- Trifluormethylphenylcarbonyl, m-Trifluormethylphenylcarbonyl, o-
Trifluormethylphenylcarbonyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Benzyloxy, p- Chlorphenylmethoxy, Phenyloxy, p-Chlorphenyloxy, m-Chlorphenyloxy, o-Chlorphenyloxy, p- Fluorphenyloxy, m-Fluorphenyloxy, o-Fluorphenyloxy, p-Methoxyphenyloxy, m- Methoxyphenyloxy, o-Methoxyphenyloxy, p-Trifluormethylphenyloxy, m- Trifluormethylphenyloxy, o-Trifluormethylphenyloxy, Methylaminocarbonyl,
Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl,
Cyclohexylaminocarbonyl, Cyclopropylmethylaminocarbonyl,
Cyclobutylmethylaminocarbonyl, Cyclopentylmethylaminocarbonyl,
Cyclohexylmethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Benzylmethylaminocarbonyl, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, n- Propylamino, iso-Propylamino, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Hydroxycarbonyl, CHO, Methoxyethylthio, Ethoxyethylthio, Trifluormethoxyethylthio, Pentafluorethoxyethylthio, Methylthioethylthio, Ethylthioethylthio, Trifluormethylthioethylthio, Pentafluorthioethylthio, Benzylthio, p-Chlorphenylmethylthio, m-Chlorphenylmethylthio, o-Chlorphenylmethylthio, p- Fluorphenylmethylthio, m-Fluorphenylmethylthio, o-Fluorphenylmethylthio, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Bulylthio, tert.-Butylthio, Cyclobutylthio,
Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Phenylthio, Pyrid-2-ylthio, Pyrid-3-ylthio, Pyrid-4-ylthio, p- Chlorphenylthio, m-Chlorphenylthio, o-Chlorphenylthio, p-Fluorphenylthio, m-Fluorphenylthio,
0- Fluorphenylthio, p-Methoxyphenylthio, m-Methoxyphenylthio, o-Methoxyphenylthio, p- Methylphenylthio, m-Methylphenylthio, o-Methylphenylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl,
Cyclopentylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyl, m- Chlorphenylsulfonyl, o-Chlorphenylsulfonyl, p-Fluorphenylsulfonyl, m-Fluorphenylsulfonyl, o- Fluorphenylsulfonyl, p-Methoxyphenylsulfonyl, m-Methoxyphenylsulfonyl, o- Methoxyphenylsulfonyl, p-Methylphenylsulfonyl, m-Methylphenylsulfonyl, o- Methylphenylsulfonyl, 2-2-Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxyprop-2-yl, 2-n-Propyloxyprop-2-yl, 2-n- Butyloxyprop-2-yl, 2-Benzyloxyprop-2-yl, 2-Phenylethyloxyprop-2-yl, 2- Trifluormethyloxyprop-2-yl, 2-Difluormethyloxyprop-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyloxyprop-2-yl, 2,2-Difluorethyloxyprop-2-yl, 2-(4-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Methylphenylmethoxy)prop-2-ylsteht, wobei R 4 von Methyl verschieden ist für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R 1 steht sowie R 1 und R 2 gleichzeitig für Methyl stehen,
R 5 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-
Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1- Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl,
1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorprop-l-yl, 3,3,3-Trifluorprop-2-yl, Difluor-tert.-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Benzyl, p-Cl-Benzyl, p-F-Benzyl, p-Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p- Trifluormethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Cl-Benzyl, m-F-Benzyl, m-Methoxybenzyl, m- Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F-Benzyl, o-Methoxybenzyl, o-Methylbenzyl, 1-Phenyleth-l-yl, 2-Phenyleth-l-yl, l-(o-Chlorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Fluorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Methylphenyl)eth- 1-yl, l-(o-Bromphenyl)eth-l-yl, l-(o-Iodphenyl)eth-l-yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3- ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2- ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m-Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, , Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Methylaminocarbonyl,
Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl,
Cyclohexylaminocarbonyl, Cyclopropylmethylaminocarbonyl,
Cyclobutylmethylaminocarbonyl, Cyclopentylmethylaminocarbonyl,
Cyclohexylmethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl,
Benzylmethylaminocarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n- Propyloxycarbonylmethyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, n-Butyloxycarbonylmethyl, tert.- Butyloxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n- Propyloxycarbonylethyl, iso-Propyloxycarbonylethyl, n-Butyloxycarbonylethyl, tert.- Butyloxycarbonylethyl, Benzyloxycarbonylmethyl, Methylcarbonyloxymethyl,
Ethylcarbonyloxymethyl, n-Propylcarbonyloxymethyl, 1-Methylethylcarbonyloxymethyl, 1,1- Dimethylethylcarbonyloxymethyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl,
Hydroxycarbonyl-n-propyl, Methylcarbonyloxyethyl, Ethylcarbonyloxyethyl, n- Propylcarbonyloxyethyl, 1 -Methylethylcarbonyloxyethyl, 1 , 1 -Dimethylethylcarbonyloxyethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n- Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n- Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl steht, oder wobei R 2 und R 5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R6 für Wasserstoff steht, R10 und R 11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl,
1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2- Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpent l 1 1 Dimethyl imethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimet 3-Dim 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylp thyl- 1- yl und l-Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n- propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2- Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2- Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2- Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2- butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2- propenyl, 1,2-Dimethyl- 1-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2- propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2- Methyl-l-pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl- 1-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-
2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3- pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3- butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3- Dimethyl- 1-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l- butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2- Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l- methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl- 1-propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1- Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2- Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3- Methyl-l-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3- Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl,
2- Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-
1- pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-
3- butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl,
2- Ethyl-3-butinyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propinyl, (C 1 -C 6 )-Haloalkyl, (C2-C 6 )-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1- yl, Bicyclo[l.l.l]pentan-l-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl,
Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2- yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2- Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l- yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,r-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1-Cyanocyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1- Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3-Methoxycyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C 4 -CÖ)- Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybulyl, Methoxy-iso-Propyl, iso- Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl,
Trifluormethoxy-n-propyl, Difluormethoxymethyl, Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n- propyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2,2- Trifluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl,
Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthio-n-propyl,
Trifluormethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n-propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(C 1 -C5)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C 1 -C5)-alkyl, (C 4 -CÖ)- Cycloalkenyl-(C 1 -C 5 )-alkyl, COR 12 , S0 2 R 13 , Heterocyclyl, (C 1 -C 5 )-Alkoxycarbonyl-(C 1 -C 5 )- alkyl, (C 1 -C 5 )-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C 1 -C 5 )-Alkoxycarbonyl-(C 1 -C 5 )-alkyl, Aryl-(C 1 -C 5 )- Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C 1 -C5)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-CÖ)- Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C 1 -C5)-alkyl stehen
R 12 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und 1-Ethyl- 2-methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1- Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1- Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1- Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l- pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2- pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3- pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2- butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2- Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl,
2.2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3, 3 -Dimethyl- 1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2- propenyl, 1-Ethyl- l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2- propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl,
1- Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl,
2- Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, 1- Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4- pentinyl, 4-Methyl- 1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3- butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2- butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1-Ethyl- 1 -methyl-2-propinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, , Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro [2.3 ]hex- 4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept- 2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan- 1-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl,
2.3- Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'- bi(cyclopropyl)-2-yl, 2-Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3-Methoxycyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2- Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3-Difluor-n- propyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, 4,4-Difluor-n-butyl, 4,4,4-Trifluor-n-butyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n- propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl,
gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(C 1 -C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C 1 -C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C 1 -C 6 )-alkyl, (C 1 -C6)-Alkoxycarbonyl-(C 1 -C 6 )-alkyl, (C 2 -C 6 )- Alkenyloxycarbonyl-(C 1 -C6)-alkyl, Aryl-(C 1 -C6)-Alkoxycarbonyl-(C 1 -C6)-alkyl,
Hydroxycarbonyl-(C 1 -C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C 1 -C6)-alkyl steht und
R 13 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und 1-Ethyl- 2-methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1- Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1- Methyl-l-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1- Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl- 1-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l- pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2- pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3- pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2- butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2- Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3, 3 -Dimethyl- 1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl- l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl- 1-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2- propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, 1- Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4- pentinyl, 4-Methyl- 1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3- butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2- butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, , Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro [2.3 ]hex- 4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept- 2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan- 1-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'- bi(cyclopropyl)-2-yl, 2-Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3-Methoxycyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl,
Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, Difluor-tert.-butyl, (C 2 -C 6 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 6 )- Haloalkinyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n- propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl,
gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(C 1 -C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C 1 -C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C 1 -C 6 )-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C 1 -C 6 )-alkyl, NR 10 R 11 steht, und X für Sauerstoff steht.
Im ganz Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A für die Gruppierung C-R 1 oder die Gruppierung N-R 5 (N = Stickstoff) steht, wobei R 1 in der Gruppierung C-R 1 und R 5 in der Gruppierung N-R 5 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definitionen haben, und weiterhin für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R 1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R 2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, daß A für die Gruppierung N-R 5 steht, die benachbarte Gruppierung CHR 2 über eine Einfachbindung verknüpft ist,
R 1 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methoxymethyl, Methoxymethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Ethenyl, 1-Propenyl, Prop-2-en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 1-Butinyl, 1- Pentinyl, 1-Hexinyl, 2-(Trimethylsilyl)ethin-l-yl, Prop-2-in-l-yloxy, But-3-in-l-yloxy, But-2- in-l-yloxy steht,
R 2 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-
Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methoxymethyl, Methoxymethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Ethenyl, 1-Propenyl, Prop-2-en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, Prop-2-in-l- yloxy, But-3-in-l-yloxy, But-2-in-l-yloxy, Dimethylamino, Methylamino, Amino,
Ethoxyethylamino, Methoxyethylamino, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, 2,2- Dimethylprop-l-ylamino, Prop-2-in-l-ylamino, Prop-2-en-l-ylamino,
Cyclopropylmethylamino, 2-Methyl-prop-2-en-l-ylamino, 1-Butinyl, 1-Pentinyl, 1-Hexinyl, 2- (Trimethylsilyl)ethin-l-yl steht, wobei R 1 und R 2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder wobei R 1 und R 2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden
sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R 3 für Hydroxy, Hydrothio, Chlor, Brom, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n- Propylcarbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1- Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylethylcarbonyloxy, n- Pentylcarbonyloxy, 1-Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3- Methylbutylcarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1- Methylpentylcarbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3-Methylpentylcarbonyloxy, 4- Methylpentylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,3- Di-methylbulylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3 -Dimethylbutylcarbonyloxy, 3,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1-Ethylbutylcarbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1,1,2- Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl- 1 - methylpropylcarbonyloxy, l-Ethyl-2-methylpropylcarbonyloxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, n-Bulyloxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, m-Chlorphenylmethoxy, o- Chlorphenylmethoxy, p-Methoxyphenylmethoxy, p-Nitrophenylmethoxy, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Methoxymethoxy,
Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Phenylcarbonyloxy, p-Chlorphenylcarbonyloxy, m-Chlorphenylcarbonyloxy, o- Chlorphenylcarbonyloxy, p-Fluorphenylcarbonyloxy, m-Fluorphenylcarbonyloxy, o- Fluorphenylcarbonyloxy, Benzylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy,
Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy,
Cyclohexylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy,
Difluormethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- Propyloxycarbonyloxy, n-Bulyloxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2- Dimethyl-propyloxycarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1 -Methylethylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy Cyclobutylsulfonyloxy,
Cyclopentylsulfonyloxy Cyclohexylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyloxy, m-Chlorphenylsulfonyloxy, o-Chlorphenylsulfonyloxy, p-Fluorphenylsulfonyloxy, m- Fluorphenylsulfonyloxy, o-Fluorphenylsulfonyloxy, p-Methoxyphenylsulfonyloxy, m- Methoxyphenylsulfonyloxy, o-Methoxyphenylsulfonyloxy, p-Methylphenylsulfonyloxy, m- Methylphenylsulfonyloxy, o-Methylphenylsulfonyloxy steht,
R 4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Hydrothio, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1- Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2- Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl,
Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl,
Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3-Trifluor- n-propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methylcycloprop-l-yl, 2- Methylcycloprop-l-yl, 2,2-Dimethylcycloprop-l-yl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1-Cyanopropyl, 2-Cyanopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3- Dimethylcyclobutyl, 1-Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Phenyl, 2-Fluor-Phenyl, 3-Fluor-Phenyl, 4-Fluor- Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl, 3,4- Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor- Phenyl, 3-Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor- Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3-Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl,
2- Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3- Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5-Fluor-Phenyl, 3-Brom-5-Chlor- Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom-Phenyl, 3-Chlor-4- Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2-Fluor-3-Chlor-Phenyl, 2- Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor- Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3-Methyl-Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4- Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl-Phenyl, 3,4- Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6- Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy- Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy- Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 2,4,6- Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-Phenyl, 4-Trifluormethoxy- Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4-Difluormethoxy-Phenyl, 2- Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4-Trifluormethyl-Phenyl, 2-Difluormethyl- Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4-Difluormethyl-Phenyl, 3,5-Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3- Trifluormethyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3- Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3- Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy-Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2- Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2-Trifluormethylthio-Phenyl, 3- Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxymethyl, 2-Ethyl-Phenyl, 3-Ethyl-Phenyl, 4-Ethyl-Phenyl, 2-Methoxycarbonyl-Phenyl,
3- Methoxycarbonyl-Phenyl, 4-Methoxycarbonyl-Phenyl, 2-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 3- Ethoxycarbonyl-Phenyl, 4-Ethoxycarbonyl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyridazin-3-ylmethyl, Pyridazin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-5-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 3-Chlor-Pyrazin-2-yl, 3-Brom-Pyrazin-2-yl, 3- Methoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Ethoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Trifluomiethylpyrazin-2-yl, 3-Cyanopyrazin-
2- yl, Naphth-2-yl, Naphth-l-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-8-yl, Chinolin-2-yl, Chinoxalin-2-yl, 2-Naphthylmethyl, 1-Naphthylmethyl, Chinolin-4-ylmethyl, Chinolin-6- ylmethyl, Chinolin-8-ylmethyl, Chinolin-2-ylmethyl, Chinoxalin-2-ylmethyl, Pyrazin-2- ylmethyl, 4-Chloropyridin-2-yl, 3-Chloropyridin-4-yl, 2-Chloropyridin-3-yl, 2-Chloropyridin-4- yl, 2-Chlorpyridin-5-yl, 2,6-Dichlorpyridin-4-yl, 3-Chlorpyridin-5-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2-yl,
3- Chlor-5-Trifluormethylpyridin-2-yl, )4-Chloropyridin-2-yl)methyl, (3-Chloropyridin-4- yl)methyl, (2-Chloropyridin-3-yl)methyl, (2-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chlorpyridin-5- yl)methyl, (2,6-Dichlorpyridin-4-yl)methyl, (3-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (3,5-Dichlorpyridin-2- yl)methyl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, 5-Methylthiophen-2-yl, 5-Ethylthiophen-2-yl, 5- Chlorthiophen-2-yl, 5-Bromthiophen-2-yl, 4-Methylthiophen-2-yl, 3-Methylthiophen-2-yl, 5- Fluorthiophen-3-yl, 3,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3-Ethylthiophen-2-yl, 4,5-Dimethylthiophen-2- yl, 3,4-Dimethylthiophen-2-yl, 4-Chlorthiophen-2-yl, Furan-2-yl, 5-Methylfuran-2-yl, 5- Ethylfiiran-2-yl, 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl, 5-Chlorfiiran-2-yl, 5-Bromfuran-2-yl, Thiophan- 2-yl, Thiophan-3-yl, Sulfolan-2-yl, Sulfolan-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, Tetrahydropyran-4- yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, l-(4-Methylphenyl)ethyl, l-(3- Methylphenyl)ethyl, l-(2-Methylphenyl)ethyl, l-(4-Chlorphenyl)ethyl, l-(3-Chlorphenyl)ethyl, l-(2-Chlorphenyl)ethyl, Benzyl, (4-Fluorphenyl)methyl, (3-Fluorphenyl)methyl, (2- Fluorphenyl)methyl, (2,4-Difluorphenyl)methyl, (3,5-Difluorphenyl)methyl, (2,5- Difluorphenyl)methyl, (2,6-Difluorphenyl)methyl, (2,4,5-Trifluorphenyl)methyl, (2,4,6- Trifluorphenyl)methyl, (4-Chlorphenyl)methyl, (3-Chlorphenyl)methyl, (2-Chlorphenyl)methyl, (2,4-Dichlorphenyl)methyl, (3,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,6- Dichlorphenyl)methyl, (2,4,5-Trichlorphenyl)methyl, (2,4,6-Trichlorphenyl)methyl, (4- Bromphenyl)methyl, (3-Bromphenyl)methyl, (2-Bromphenyl)methyl, (4-Iodphenyl)methyl, (3- Iodphenyl)methyl, (2-Iodphenyl)methyl, (3-Chlor-5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl)methyl, (2- Brom-4-Fluorphenl)methyl, (2-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-5-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (3-Fluor-
4- Bromphenyl)methyl, (3-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (3- Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluor-3 -Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-5-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-6-Chlorphenyl)methyl, Phenylethyl, 3-Trifluormethyl-4- Chlorphenyl, 3-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 3,5- Dfluorpyridin-2-yl, (3,6-Dichlor-pyridin-2-yl)methyl, (4-Trifluormethylphenyl)methyl, (3- Trifluormethylphenyl)methyl, (2-Trifluormethylphenyl)methyl, (4- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (3-Trifluormethoxyphenyl)methyl, (2- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (4-Methoxyphenyl)methyl, (3-Methoxyphenyl)methyl, (2- Methoxyphenyl)methyl, (4-Methylphenyl)methyl, (3-Methylphenyl)methyl, (2- Methylphenyl)methyl, (4-Cyanophenyl)methyl, (3-Cyanophenyl)methyl, (2- Cyanophenyl)methyl, (2,4-Diethylphenyl)methyl, (3,5-Diethylphenyl)methyl, (3,4- Dimethylphenyl)methyl, (3,5-Dimethoxyphenyl)methyl, 1-Phenyleth-l-yl, l,3-Thiazol-2-yl, 4- Methyl-l,3-thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-2-yl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl,
1- Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl- 1-propenyl, l-Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1- butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3- Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-
2- propenyl, 1,2-Dimethyl- 1-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2- propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl,
1- Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl,
2- Hexinyl, 3-Hexinyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 1-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 4-Fluorcyclohexyl, 4,4-Difluorcyclohexyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n- Propyloxycarbonylmethyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, n-Butyloxycarbonylmethyl, tert.- Butyloxycarbonylmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso- Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso- Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Trifluormethoxymethyl,
Difluormethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl,
Trifluormethoxyethyl, Difluormethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert- Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso- Propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Phenylcarbonyl, p-Chlorphenylcarbonyl, m-Chlorphenylcarbonyl, o-Chlorphenylcarbonyl, p-Fluorphenylcarbonyl, m- Fluorphenylcarbonyl, o-Fluorphenylcarbonyl, p-Methoxyphenylcarbonyl, m- Methoxyphenylcarbonyl, o-Methoxyphenylcarbonyl, p-Trifluormethylphenylcarbonyl, m- Trifluormethylphenylcarbonyl, o-Trifluormethylphenylcarbonyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, Phenyloxy, p-Chlorphenyloxy, m-Chlorphenyloxy, o-Chlorphenyloxy, p-Fluorphenyloxy, m-Fluorphenyloxy, o- Fluorphenyloxy, p-Methoxyphenyloxy, m-Methoxyphenyloxy, o-Methoxyphenyloxy, p- Trifluormethylphenyloxy, m-Trifluormethylphenyloxy, o-Trifluormethylphenyloxy,
Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl,
Cyclohexylaminocarbonyl, Cyclopropylmethylaminocarbonyl,
Cyclobutylmethylaminocarbonyl, Cyclopentylmethylaminocarbonyl, Cyclohexylmethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl,
Benzylmethylaminocarbonyl, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, n- Propylamino, iso-Propylamino, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Hydroxycarbonyl, CHO, Methoxyethylthio, Ethoxyethylthio, Trifluormethoxyethylthio, Pentafluorethoxyethylthio, Methylthioethylthio, Ethylthioethylthio, Trifluormethylthioethylthio, Pentafluorthioethylthio, Benzylthio, p-Chlorphenylmethylthio, m-Chlorphenylmethylthio, o-Chlorphenylmethylthio, p- Fluorphenylmethylthio, m-Fluorphenylmethylthio, o-Fluorphenylmethylthio, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert.-Butylthio, Cyclobutylthio,
Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Phenylthio, Pyrid-2-ylthio, Pyrid-3-ylthio, Pyrid-4-ylthio, p- Chlorphenylthio, m-Chlorphenylthio, o-Chlorphenylthio, p-Fluorphenylthio, m-Fluorphenylthio, o-Fluorphenylthio, p-Methoxyphenylthio, m-Methoxyphenylthio, o-Methoxyphenylthio, p- Methylphenylthio, m-Methylphenylthio, o-Methylphenylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl,
Cyclopentylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyl, m- Chlorphenylsulfonyl, o-Chlorphenylsulfonyl, p-Fluorphenylsulfonyl, m-Fluorphenylsulfonyl, o- Fluorphenylsulfonyl, p-Methoxyphenylsulfonyl, m-Methoxyphenylsulfonyl, o- Methoxyphenylsulfonyl, p-Methylphenylsulfonyl, m-Methylphenylsulfonyl, o- Methylphenylsulfonyl, 2-2-Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxyprop-2-yl, 2-n-Propyloxyprop-2-yl, 2-n- Butyloxyprop-2-yl, 2-Benzyloxyprop-2-yl, 2-Phenylethyloxyprop-2-yl, 2- Trifluormethyloxyprop-2-yl, 2-Difluormethyloxyprop-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyloxyprop-2-yl, 2,2-Difluorethyloxyprop-2-yl, 2-(4-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Methylphenylmethoxy)prop-2-ylsteht, wobei R 4 von Methyl verschieden ist für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R 1 steht sowie R 1 und R 2 gleichzeitig für Methyl stehen,
R 5 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-
Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1- Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbulyl, 2-Ethylbulyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l- methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorprop-l-yl, 3,3,3-Trifluorprop-2-yl, Difluor-teit-bulyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 4-methyl- 1,2,4- triazol-5-yl, l-methyl-l,2,4-triazol-3-yl, l-Methyltetrazol-5-yl, l-Ethyltetrazol-5-yl, Phenyl, p- Cl-Phenyl, p-F-Phenyl, p-Methoxyphenyl, p-Trifluormethylphenyl, p-Methylphenyl, p- Trifluormethoxyphenyl, m-Cl-Phenyl, m-F-Phenyl, m-Methoxyphenyl, m- Trifluormethylphenyl, m-Methylphenyl, m-Trifluormethoxyphenyl, o-Cl-Phenyl, o-F-Phenyl, o- Methoxyphenyl, o-Trifluormethylphenyl, o-Methylphenyl, o-Trifluormethoxyphenyl, Benzyl, p- Cl-Benzyl, p-F-Benzyl, p-Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p-Trifluormethylbenzyl, p- Nitrobenzyl, m-Cl-Benzyl, m-F-Benzyl, m-Methoxybenzyl, m-Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F- Benzyl, o-Methoxybenzyl, o-Methylbenzyl, 1-Phenyleth-l-yl, 2-Phenyleth-l-yl, l-(o- Chlorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Fluorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Methylphenyl)eth-l-yl, l-(o- Bromphenyl)eth-l-yl, l-(o-Iodphenyl)eth-l-yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3-ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2-ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m-Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl, Cyanomethyl,
Cyanoethyl, , Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert-Bulyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Methylaminocarbonyl,
Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopenlylaminocarbonyl,
Cyclohexylaminocarbonyl, Cyclopropylmethylaminocarbonyl,
Cyclobutylmethylaminocarbonyl, Cyclopentylmethylaminocarbonyl,
Cyclohexylmethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl,
Benzylmethylaminocarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n- Propyloxycarbonylmethyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, n-Bulyloxycarbonylmethyl, tert.- Butyloxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n- Propyloxycarbonylethyl, iso-Propyloxycarbonylethyl, n-Bulyloxycarbonylethyl, tert.- Butyloxycarbonylethyl, Benzyloxycarbonylmethyl, Methylcarbonyloxymethyl,
Ethylcarbonyloxymethyl, n-Propylcarbonyloxymethyl, 1-Methylethylcarbonyloxymethyl, 1,1- Dimethylethylcarbonyloxymethyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl,
Hydroxycarbonyl-n-propyl, Methylcarbonyloxyethyl, Ethylcarbonyloxyethyl, n- Propylcarbonyloxyethyl, 1 -Methylethylcarbonyloxyethyl, 1 , 1 -Dimethylethylcarbonyloxyethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n- Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n-Bulyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n- Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxy-n-bulyl steht, oder wobei R 2 und R 5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R 6 für Wasserstoff steht und
X für Sauerstoff steht. Im besonders Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
A für die Gruppierung C-R 1 oder die Gruppierung N-R 5 (N = Stickstoff) steht, wobei R 1 in der Gruppierung C-R 1 und R 5 in der Gruppierung N-R 5 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definitionen haben, und weiterhin für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R 1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R 2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, daß A für die Gruppierung N-R 5 steht, die benachbarte Gruppierung CHR 2 über eine Einfachbindung verknüpft ist, für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, 1,1-Dimethylethyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 1-Butinyl, 1-Pentinyl, 2-(Trimethylsilyl)ethin-l-yl steht, für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, 1,1-Dimethylethyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy,
Dimethylamino, Methylamino, Amino, Ethoxyethylamino, Methoxyethylamino,
Cyclopropylamino, Ethinyl, 1-Propinyl, 1-Butinyl, 1-Pentinyl, 2-(Trimethylsilyl)ethin-l-yl steht, wobei R 1 und R 2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
oder wobei R 1 und R 2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R3 für Hydroxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1- Methylethylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1-Methylpropylcarbonyloxy, 2- Methylpropylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, 1- Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3-Methylbutylcarbonyloxy, 1,1- Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1-Methylpentylcarbonyloxy, 2- Methylpentylcarbonyloxy, 3-Methylpentylcarbonyloxy, 4-Methylpentylcarbonyloxy, 1,1- Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 ,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 ,3-Di-methylbutylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3 -Dimethylbutylcarbonyloxy, 3 ,3 -Dimethylbutylcarbonyloxy, 1-Ethylbutylcarbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1,2,2- Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl-2- methylpropylcarbonyloxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, n-Butyloxy, Benzyloxy, p- Chlorphenylmethoxy, m-Chlorphenylmethoxy, o-Chlorphenylmethoxy, p- Methoxyphenylmethoxy, p-Nitrophenylmethoxy, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n- propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Phenylcarbonyloxy, p- Chlorphenylcarbonyloxy, m-Chlorphenylcarbonyloxy, o-Chlorphenylcarbonyloxy, p- Fluorphenylcarbonyloxy, m-Fluorphenylcarbonyloxy, o-Fluorphenylcarbonyloxy,
Benzylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy,
Trifluormethylcarbonyloxy, Difluormethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy,
Ethoxycarbonyloxy, n-Propyloxycarbonyloxy, n-Butyloxycarbonyloxy, 1,1- Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-Dimethyl-propyloxycarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1-Methylethylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy Cyclohexylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, p- Chlorphenylsulfonyloxy, m-Chlorphenylsulfonyloxy, o-Chlorphenylsulfonyloxy, p- Fluorphenylsulfonyloxy, m-Fluorphenylsulfonyloxy, o-Fluorphenylsulfonyloxy, p- Methoxyphenylsulfonyloxy, m-Methoxyphenylsulfonyloxy, o-Methoxyphenylsulfonyloxy, p- Methylphenylsulfonyloxy, m-Methylphenylsulfonyloxy, o-Methylphenylsulfonyloxy steht, R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Hydrothio, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1- Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl,
1- Ethyl-l-methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2- Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl,
Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl,
Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3-Trifluor- n-propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methylcyclopropyl, 2- Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1-Cyanopropyl, 2- Cyanopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3- Dimethylcyclobutyl, 1-Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Phenyl, 2-Fluor-Phenyl, 3-Fluor-Phenyl, 4-Fluor- Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl, 3,4- Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor- Phenyl, 3-Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor- Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3-Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl,
2- Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3- Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5-Fluor-Phenyl, 3-Brom-5-Chlor- Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom-Phenyl, 3-Chlor-4- Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2-Fluor-3-Chlor-Phenyl, 2- Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor- Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3-Methyl-Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4- Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl-Phenyl, 3,4- Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6- Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy- Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl, 3,4- Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy- Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-Phenyl, 4- Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4- Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4-Trifluormethyl- Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4-Difluormethyl-Phenyl, 3,5- Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor- Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3- Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy- Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2- Trifluormethylthio-Phenyl, 3 -Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxymethyl, 2-Ethyl-Phenyl, 3-Ethyl-Phenyl, 4-Ethyl- Phenyl, 2-Methoxycarbonyl-Phenyl, 3-Methoxycarbonyl-Phenyl, 4-Methoxycarbonyl-Phenyl,
2- Ethoxycarbonyl-Phenyl, 3-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 4-Ethoxycarbonyl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyridazin-3-ylmethyl, Pyridazin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2- ylmethyl, Pyrimidin-5-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 3-Chlor-Pyrazin-2- yl, 3-Brom-Pyrazin-2-yl, 3-Methoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Ethoxy-Pyrazin-2-yl, 3- Trifluormethylpyrazin-2-yl, 3-Cyanopyrazin-2-yl, Naphth-2-yl, Naphth-l-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-8-yl, Chinolin-2-yl, Chinoxalin-2-yl, 2-Naphthylmethyl, 1- Naphthylmethyl, Chinolin-4-ylmethyl, Chinolin-6-ylmethyl, Chinolin-8-ylmethyl, Chinolin-2- ylmethyl, Chinoxalin-2-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 4-Chloropyridin-2-yl, 3-Chloropyridin-4- yl, 2-Chloropyridin-3-yl, 2-Chloropyridin-4-yl, 2-Chlorpyridin-5-yl, 2,6-Dichlorpyridin-4-yl, 3- Chlorpyridin-5-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2-yl, 3-Chlor-5-Trifluormethylpyridin-2-yl, )4- Chloropyridin-2-yl)methyl, (3-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chloropyridin-3-yl)methyl, (2- Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (2,6-Dichlorpyridin-4-yl)methyl, (3- Chlorpyridin-5-yl)methyl, (3,5-Dichlorpyridin-2-yl)methyl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, 5- Methylthiophen-2-yl, 5-Ethylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-2-yl, 5-Bromthiophen-2-yl, 4- Methylthiophen-2-yl, 3-Methylthiophen-2-yl, 5-Fluorthiophen-3-yl, 3,5-Dimethylthiophen-2-yl,
3- Ethylthiophen-2-yl, 4,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3,4-Dimethylthiophen-2-yl, 4-Chlorthiophen- 2-yl, Furan-2-yl, 5-Methylfuran-2-yl, 5-Ethylfiiran-2-yl, 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl, 5- Chlorfiiran-2-yl, 5-Bromfiiran-2-yl, Thiophan-2-yl, Thiophan-3-yl, Sulfolan-2-yl, Sulfolan-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, Tetrahydropyran-4-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, 1- (4-Methylphenyl)ethyl, l-(3-Methylphenyl)ethyl, l-(2-Methylphenyl)ethyl, l-(4- Chlorphenyl)ethyl, l-(3-Chlorphenyl)ethyl, l-(2-Chlorphenyl)ethyl, Benzyl, (4- Fluorphenyl)methyl, (3-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluorphenyl)methyl, (2,4- Difluorphenyl)methyl, (3,5-Difluorphenyl)methyl, (2,5-Difluorphenyl)methyl, (2,6- Difluorphenyl)methyl, (2,4,5-Trifluorphenyl)methyl, (2,4,6-Trifluorphenyl)methyl, (4- Chlorphenyl)methyl, (3-Chlorphenyl)methyl, (2-Chlorphenyl)methyl, (2,4- Dichlorphenyl)methyl, (3,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,6- Dichlorphenyl)methyl, (2,4,5-Trichlorphenyl)methyl, (2,4,6-Trichlorphenyl)methyl, (4- Bromphenyl)methyl, (3-Bromphenyl)methyl, (2-Bromphenyl)methyl, (4-Iodphenyl)methyl, (3- Iodphenyl)methyl, (2-Iodphenyl)methyl, (3-Chlor-5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl)methyl, (2- Brom-4-Fluorphenl)methyl, (2-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-5-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (3-Fluor- 4-Bromphenyl)methyl, (3-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (3- Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluor-3 -Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-5-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-6-Chlorphenyl)methyl, Phenylethyl, 3-Trifluormethyl-4- Chlorphenyl, 3-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 3,5- Dfluorpyridin-2-yl, (3,6-Dichlor-pyridin-2-yl)methyl, (4-Trifluormethylphenyl)methyl, (3- Trifluormethylphenyl)methyl, (2-Trifluormethylphenyl)methyl, (4- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (3-Trifluormethoxyphenyl)methyl, (2- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (4-Methoxyphenyl)methyl, (3-Methoxyphenyl)methyl, (2- Methoxyphenyl)methyl, (4-Methylphenyl)methyl, (3-Methylphenyl)methyl, (2- Methylphenyl)methyl, (4-Cyanophenyl)methyl, (3-Cyanophenyl)methyl, (2- Cyanophenyl)methyl, (2,4-Diethylphenyl)methyl, (3,5-Diethylphenyl)methyl, (3,4- Dimethylphenyl)methyl, (3,5-Dimethoxyphenyl)methyl, 1-Phenyleth-l-yl, l,3-Thiazol-2-yl, 4- Methyl-l,3-thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-2-yl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl,
1- Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1- butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3- Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-
2- propenyl, 1,2-Dimethyl- 1-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2- propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl,
1- Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl,
2- Hexinyl, 3-Hexinyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 1-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 4-Fluorcyclohexyl, 4,4-Difluorcyclohexyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n- Propyloxycarbonylmethyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, n-Butyloxycarbonylmethyl, tert.- Butyloxycarbonylmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso- Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso- Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Trifluormethoxymethyl,
Difluormethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl,
Trifluormethoxyethyl, Difluormethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert- Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso- Propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Phenylcarbonyl, p-Chlorphenylcarbonyl, m-Chlorphenylcarbonyl, o-Chlorphenylcarbonyl, p-Fluorphenylcarbonyl, m- Fluorphenylcarbonyl, o-Fluorphenylcarbonyl, p-Methoxyphenylcarbonyl, m- Methoxyphenylcarbonyl, o-Methoxyphenylcarbonyl, p-Trifluormethylphenylcarbonyl, m- Trifluormethylphenylcarbonyl, o-Trifluormethylphenylcarbonyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, Phenyloxy, p-Chlorphenyloxy, m-Chlorphenyloxy, o-Chlorphenyloxy, p-Fluorphenyloxy, m-Fluorphenyloxy, o-
Fluorphenyloxy, p-Methoxyphenyloxy, m-Methoxyphenyloxy, o-Methoxyphenyloxy, p- Trifluormethylphenyloxy, m-Trifluormethylphenyloxy, o-Trifluormethylphenyloxy,
Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopenlylaminocarbonyl,
Cyclohexylaminocarbonyl, Cyclopropylmethylaminocarbonyl,
Cyclobutylmethylaminocarbonyl, Cyclopentylmethylaminocarbonyl,
Cyclohexylmethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl,
Benzylmethylaminocarbonyl, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, n- Propylamino, iso-Propylamino, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Hydroxycarbonyl, CHO, Methoxyethylthio, Ethoxyethylthio, Trifluormethoxyethylthio, Pentafluorethoxyethylthio,
Methylthioethylthio, Ethylthioethylthio, Trifluormethylthioethylthio, Pentafluorthioethylthio, Benzylthio, p-Chlorphenylmethylthio, m-Chlorphenylmethylthio, o-Chlorphenylmethylthio, p- Fluorphenylmethylthio, m-Fluorphenylmethylthio, o-Fluorphenylmethylthio, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert.-Butylthio, Cyclobutylthio,
Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Phenylthio, Pyrid-2-ylthio, Pyrid-3-ylthio, Pyrid-4-ylthio, p-
Chlorphenylthio, m-Chlorphenylthio, o-Chlorphenylthio, p-Fluorphenylthio, m-Fluorphenylthio, o-Fluorphenylthio, p-Methoxyphenylthio, m-Methoxyphenylthio, o-Methoxyphenylthio, p- Methylphenylthio, m-Methylphenylthio, o-Methylphenylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl,
Cyclopentylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyl, m-
Chlorphenylsulfonyl, o-Chlorphenylsulfonyl, p-Fluorphenylsulfonyl, m-Fluorphenylsulfonyl, o- Fluorphenylsulfonyl, p-Methoxyphenylsulfonyl, m-Methoxyphenylsulfonyl, o- Methoxyphenylsulfonyl, p-Methylphenylsulfonyl, m-Methylphenylsulfonyl, o- Methylphenylsulfonyl, 2-2-Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxyprop-2-yl, 2-n-Propyloxyprop-2-yl, 2-n- Butyloxyprop-2-yl, 2-Benzyloxyprop-2-yl, 2-Phenylethyloxyprop-2-yl, 2-
Trifluormethyloxyprop-2-yl, 2-Difluormethyloxyprop-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyloxyprop-2-yl, 2,2-Difluorethyloxyprop-2-yl, 2-(4-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3-Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3-
Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Methylphenylmethoxy)prop-2-ylsteht,
R 5 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-
Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1- Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorprop-l-yl, 3,3,3-Trifluorprop-2-yl, Difluor-tert.-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 4-Methyl- 1,2,4 triazol-5-yl, 1 -Methyl- l,2,4-triazol-3-yl, l-Methyltetrazol-5-yl, l-Ethyltetrazol-5-yl, Phenyl, p- Cl-Phenyl, p-F-Phenyl, p-Methoxyphenyl, p-Trifluormethylphenyl, p-Methylphenyl, p- Trifluormethoxyphenyl, m-Cl-Phenyl, m-F-Phenyl, m-Methoxyphenyl, m- Trifluormethylphenyl, m-Methylphenyl, m-Trifluormethoxyphenyl, o-Cl-Phenyl, o-F-Phenyl, o Methoxyphenyl, o-Trifluormethylphenyl, o-Methylphenyl, o-Trifluormethoxyphenyl, Benzyl, p Cl-Benzyl, p-F-Benzyl, p-Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p-Trifluormethylbenzyl, p- Nitrobenzyl, m-Cl-Benzyl, m-F-Benzyl, m-Methoxybenzyl, m-Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F Benzyl, o-Methoxybenzyl, o-Methylbenzyl, 1-Phenyleth-l-yl, 2-Phenyleth-l-yl, l-(o- Chlorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Fluorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Methylphenyl)eth-l-yl, l-(o- Bromphenyl)eth-l-yl, l-(o-Iodphenyl)eth-l-yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3-ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2-ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m-Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl, Cyanomethyl,
Cyanoethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Methylaminocarbonyl,
Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl,
Cyclohexylaminocarbonyl, Cyclopropylmethylaminocarbonyl,
Cyclobutylmethylaminocarbonyl, Cyclopentylmethylaminocarbonyl,
Cyclohexylmethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl,
Benzylmethylaminocarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n- Propyloxycarbonylmethyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, n-Butyloxycarbonylmethyl, tert.- Butyloxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n- Propyloxycarbonylethyl, iso-Propyloxycarbonylethyl, n-Butyloxycarbonylethyl, tert.- Butyloxycarbonylethyl, Benzyloxycarbonylmethyl, Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxymethyl, n-Propylcarbonyloxymethyl, 1-Methylethylcarbonyloxymethyl, 1,1- Dimethylethylcarbonyloxymethyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl,
Hydroxycarbonyl-n-propyl, Methylcarbonyloxyethyl, Ethylcarbonyloxyethyl, n- Propylcarbonyloxyethyl, 1-Methylethylcarbonyloxyethyl, 1,1-Dimethylethylcarbonyloxyethyl,
Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n- Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n- Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxy-n-bulyl steht, oder wobei R 2 und R 5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R 6 für Wasserstoff steht und X für Sauerstoff steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der allgemeinen Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können
untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Vor allem aus den Gründen der höheren herbiziden Wirkung, besseren Selektivität und/oder besseren Herstellbarkeit sind erfindungsgemäße Verbindungen der genannten allgemeinen Formel (I) oder deren Salze bzw. deren erfindungsgemäße Verwendung von besonderem Interesse, worin einzelne Reste eine der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen haben, oder insbesondere solche, worin eine oder mehrere der bereits genannten oder im Folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen kombiniert auftreten.
Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen: Sofern nicht anders definiert, gilt generell für die Bezeichnung von chemischen Gruppen, dass die Anbindung an das Gerüst bzw. den Rest des Moleküls über das zuletzt genannte Strukturelement der betreffenden chemischen Gruppe erfolgt, d.h. beispielsweise im Falle von (C2-C 8 )-Alkenyloxy über das Sauerstoffatom, und im Falle von Heterocyclyl-(C 1 -C 8 )-alkyl oder R 12 0(0)C-(C 1 -C 8 )-Alkyl jeweils über das C-Atom der Alkylgruppe.
Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (C 1 -C6)-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methyl- propylsulfonyl, 1,1-Dimethylethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutyl- sulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 1,1-Dimethylpropylsulfonyl, 1,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Di- methylpropylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methyl- pentylsulfonyl, 3 -Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1 , 1 -Dimethylbutylsulfonyl, 1 ,2-Di- methylbutylsulfonyl, 1 ,3 -Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3 -Dimethylbutylsulfonyl, 3 ,3 -Dimethylbutylsulfonyl, 1 -Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylsulfonyl und l-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl. Erfindungsgemäß steht "Heteroarylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Pyridylsulfonyl,
Pyrimidinylsulfonyl, Pyrazinylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches
Heteroarylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Chinolinylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxygruppen.
Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, wie (C 1 -C 10 )-, (C 1 -CÖ)- oder (C 1 -C4)-Alkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (C 1 - C6)-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3- Methylbutylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1- Ethylpropylthio, Hexylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl- pentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutyl- thio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Tri- methylpropylthio, 1,2,2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-l-methylpropylthio und l-Ethyl-2-methyl- propylthio. „Alkenylthio" bedeutet erfindungsgemäßt ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein
Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest.
„Alkylsulfinyl" (Alkyl-S(=0)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C 1 -C 10 )-, (C 1 -CÖ)- oder (C 1 -C 4 )- Alkylsulfinyl, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (C 1 -C6)-Alkylsulfinyl wie Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1,1 -Dimethylethylsulfinyl, Pentylsulfinyl, 1 -Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3 - Methylbutylsulfinyl, 1,1-Dimethylpropylsulfinyl, 1,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Di- methylpropylsulfinyl, 1-Ethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1-Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentyl- sulfinyl, 3-Methylpentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1,1-Dimethylbutylsulfinyl, 1,2-Dimethyl- butylsulfinyl, 1,3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3- Dimethylbutylsulfinyl, 1-Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1,2,2- Trimethylpropylsulfinyl, 1-Ethyl-l-methylpropylsulfinyl und l-Ethyl-2-methylpropylsulfinyl.
Analog sind„Alkenylsulfinyl" und„Alkinylsulfinyl", erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkenylsulfinyl bzw. (C3-C10)-, (C 3 -C 6 )- oder (C 3 -C 4 )-Alkmylsulfinyl.
Analog sind„Alkenylsulfonyl" und„Alkinylsulfonyl" erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=0)2- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkenylsulfonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C 4 )-Alkinylsulfonyl.
„Alkoxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (C 1 -C6)-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2- Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1- Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1- Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Di- methylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1- Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-l-methyl- propoxy und l-Ethyl-2-methylpropoxy.„Alkenyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest wie (C2-C10)-, (C 2 -C 6 )- oder (C 2 -C 4 )-Alkenoxy bzw. (C3-C10)-, (C 3 -C 6 )- oder (C 3 -C 4 )-Alkinoxy. „Cycloalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest und „Cycloalkenyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest.
„Alkylcarbonyl" (Alkyl-C(=0)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C 1 -C 10 )-, (C 1 -CÖ)- oder (C 1 -C 4 )- Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der
Alkylcarbonylgruppe.
Analog stehen„Alkenylcarbonyl" und„Alkinylcarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C 2 -C 6 )- oder (C 2 -C 4 )-Alkenylcarbonyl bzw. (C2-C10)-, (C 2 -C 6 )- oder (C2-C4)- Alkinylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonylgruppe.
„Alkoxycarbonyl" (Alkyl-0-C(=0)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C 1 -CÖ)- oder (C 1 -C 4 )-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkoxycarbonylgruppe. Analog stehen „Alkenyloxycarbonyl" und„Alkinyloxycarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C 2 -C 6 )- oder (C 2 -C 4 )-Alkenyloxycarbonyl bzw. (C3-C10)-, (C 3 -C 6 )- oder (C3-C4)- Alkinyloxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alken- bzw. Alkinyloxycarbonylgruppe.
Der Begriff„Alkylcarbonyloxy" (Alkyl-C(=0)-0-) steht erfindungsgemäß, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, für Alkylreste, die über eine Carbonyloxygruppe (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C 1 -CÖ)- oder (C 1 -C 4 )-Alkylcarbonyloxy. Die Anzahl der C- Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonyloxygruppe.
Analog sind„Alkenylcarbonyloxy" und„Alkinylcarbonyloxy" erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C 2 -C 10 )-, (C 2 -CÖ)- oder (C 2 -C 4 )- Alkenylcarbonyloxy bzw. (C 2 -C 10 )-, (C 2 -CÖ)- oder (C 2 -C 4 )- Alkinylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonyloxygruppe.
In Kurzformen wie z.B. C(0)R 12 , C(0)OR 12 , OC(O)NR 10 R 11 , oder C(O)NR 10 R 11 steht die in Klammern aufgeführte Kurzform O für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes Sauerstoffatom. In Kurzformen wie z.B. OC(S)OR 12 , OC(S)SR 13 , OC(S)NR 10 R 11 , steht die in Klammern aufgeführte Kurzform S für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes
Schwefelatom. Der Begriff„Aryl" bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C- Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.
Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl" sind auch mehrcyclische Systeme, wie
Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl" in der Regel auch von dem Begriff „gegebenenfalls substituiertes Phenyl" umfasst. Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis-alkylaminoalkoxy, Tris- [alkyl]silyl, Bis- [alkyl] arylsilyl, Bis- [alkyl] alkylsilyl, Tris- [alkyl] silylalkinyl, Arylalkinyl,
Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl, Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis-alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino,
Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy,
Arylalkoxy Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring
(=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1]octanyl, 8-Aza-bicyclo[2.2.2]octanyl oder 1-Aza- bicyclo[2.2.1]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch
spirocyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise l-Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1, 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1- oder 2- oder 3-Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-lH-pyrrol-
1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-lH-pyrrol-l- oder 2- oder 3-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1,2,3,6- Tetrahydropyridin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyridin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin-
2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydro-lH-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-azepin-
1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-lH-azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4- yl; 2,3-Dihydro-lH-azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin-
2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin-
2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1H-Azepin-1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3- Tetrahydrofuranyl); 2,3-Dihydrofuran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofuran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2,3,4,5- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder
4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder
3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2- oder 3- Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder
5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring-
Heterocyclen sind beispielsweise 1- oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1- oder 2- oder 3-Azetidinyl,
2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, l,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1- oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-l- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-lH-pyrazol-l- oder 2- oder
3- oder 4- oder 5-yl; 1- oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridazin-l- oder
2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4,5,6-Tetrahydropyridazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1,6-Dihydropyriazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl;
Hexahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,5,6-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4- Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,6-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin- 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1- oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1,2,3,6-Tetrahydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrazin-l- oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder
3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; l,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dioxol-2- oder 4-yl; l,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxin-2- oder 3-yl; l,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-l,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dithiolan-2- oder 4-yl; 1,3-Dithiol- 2- oder 4-yl; l,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-l,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-
1.2- dithiin-3- oder 4-yl; l,2-Dithiin-3- oder 4-yl; l,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Isoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder
4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder 4- oder 5-yl;
1.3- Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H- l,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H- l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,4-oxazin-2- oder 3-yl; l,2-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,2- oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,3- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder
4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,3-oxazepin- 2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7- Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7- Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-
2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,4- oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder
3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 6,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Isothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5- yl; 2,5-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1,3- Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-
Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder
5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl.
Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise l,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; l,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; l,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro- 1,4,2- dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-7H-l,4,2- Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden aufgeführt:
Die oben aufgeführten Heterocyclen sind bevorzugt beispielsweise durch Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl,
Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl,
Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy,
Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy,
Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heteroaryloxy, Bis- alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, Bis-alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl,
Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl,
Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert.
Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein. Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff-Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein.
Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die Oxogruppe als Substituent an einem Ring- C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(0)2 (auch kurz SO2) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(0)-Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst.
Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl" für heteroaromatische Verbindungen, d. h.
vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oderN. Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise lH-Pyrrol-l-yl; lH-Pyrrol-2-yl; lH-Pyrrol-
3- yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, lH-Imidazol-l-yl; lH-Imidazol-2-yl; lH-Imidazol-
4- yl; lH-Imidazol-5-yl; lH-Pyrazol-l-yl; lH-Pyrazol-3-yl; lH-Pyrazol-4-yl; lH-Pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3- Triazol-l-yl, lH-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,3-Triazol-5-yl, 2H-l,2,3-Triazol-2-yl, 2H-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,4-Triazol-l-yl, lH-l,2,4-Triazol-3-yl, 4H-l,2,4-Triazol-4-yl, l,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-
Oxadiazol-5-yl, l,3,4-Oxadiazol-2-yl, l,2,3-Oxadiazol-4-yl, l,2,3-Oxadiazol-5-yl, l,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2-yl,
Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, l,3,5-Triazin-2-yl, l,2,4-Triazin-3-yl, l,2,4-Triazin-5-yl, l,2,4-Triazin-6-yl, l,2,3-Triazin-4-yl, l,2,3-Triazin-5-yl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und 1,2,6-Oxazinyl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, l,3-Oxazol-2-yl, l,3-Oxazol-4-yl, 1,3- Oxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, l,3-Thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-4-yl, 1,3- Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1,2,4-Triazolonyl und 1,2,4-Diazepinyl, 2H-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, lH-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, l,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, l,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, l,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, l,2,3,5-Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte
Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten.
Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5- yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7-yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. Isochinolin-l-yl, Isochinolin-3-yl, Isochinolin-4-yl, Isochinolin-5-yl, Isochinolin-6-yl, Isochinolin-7-yl, Isochinolin-8-yl); Chinoxalin; Chinazolin; Cinnolin; 1,5-Naphthyridin; 1,6-Naphthyridin; 1,7-Naphthyridin; 1,8-Naphthyridin; 2,6- Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine; Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe lH-Indol-l-yl, lH-Indol-2-yl, lH-Indol-3-yl, lH-Indol-4-yl, lH-Indol-5-yl, 1H- Indol-6-yl, lH-Indol-7-yl, l-Benzofuran-2-yl, l-Benzofuran-3-yl, l-Benzofuran-4-yl, l-Benzofuran-5- yl, l-Benzofuran-6-yl, l-Benzofuran-7-yl, l-Benzothiophen-2-yl, l-Benzothiophen-3-yl, 1- Benzothiophen-4-yl, l-Benzothiophen-5-yl, l-Benzothiophen-6-yl, l-Benzothiophen-7-yl, lH-Indazol-
1- yl, lH-Indazol-3-yl, lH-Indazol-4-yl, lH-Indazol-5-yl, lH-Indazol-6-yl, lH-Indazol-7-yl, 2H-Indazol-
2- yl, 2H-Indazol-3-yl, 2H-Indazol-4-yl, 2H-Indazol-5-yl, 2H-Indazol-6-yl, 2H-Indazol-7-yl, 2H- Isoindol-2-yl, 2H-Isoindol-l-yl, 2H-Isoindol-3-yl, 2H-Isoindol-4-yl, 2H-Isoindol-5-yl, 2H-Isoindol-6-yl; 2H-Isoindol-7-yl, lH-Benzimidazol-l-yl, lH-Benzimidazol-2-yl, lH-Benzimidazol-4-yl, 1H- Benzimidazol-5-yl, lH-Benzimidazol-6-yl, lH-Benzimidazol-7-yl, l,3-Benzoxazol-2-yl, 1,3- Benzoxazol-4-yl, l,3-Benzoxazol-5-yl, l,3-Benzoxazol-6-yl, l,3-Benzoxazol-7-yl, l,3-Benzthiazol-2-yl, l,3-Benzthiazol-4-yl, l,3-Benzthiazol-5-yl, l,3-Benzthiazol-6-yl, l,3-Benzthiazol-7-yl, 1,2- Benzisoxazol-3-yl, l,2-Benzisoxazol-4-yl, l,2-Benzisoxazol-5-yl, l,2-Benzisoxazol-6-yl, 1,2- Benzisoxazol-7-yl, l,2-Benzisothiazol-3-yl, l,2-Benzisothiazol-4-yl, l,2-Benzisothiazol-5-yl, 1,2- Benzisothiazol-6-yl, l,2-Benzisothiazol-7-yl.
Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Wird die
Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom.
Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl" einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist und im letzteren Falle als „substituiertes Alkyl" bezeichnet wird. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Die Vorsilbe„Bis" schließt auch die Kombination unterschiedlicher Alkylreste ein, z. B. Methyl(Ethyl) oder Ethyl(Methyl).
„Haloalkyl",„-alkenyl" und„-alkinyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl
(= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH 2 CH 2 C1, CH 2 CH 2 Br, CHC1CH 3 , CH 2 C1, CH 2 F; Perhaloalkyl wie z. B. CC1 3 , CC1F 2 ,CFC1 2 ,CF 2 CC1F 2 ,CF 2 CC1FCF 3 ; Polyhaloalkyl wie z. B. CH 2 CHFC1, CF 2 CC1FH, CF 2 CBrFH, CH 2 CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl.
„Teilfluoriertes Alkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CF3, CHF 2 , CH 2 F, CHFCF 2 CF 3 „Teilfluoriertes Haloalkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten
Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, Iod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als
Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein. „Haloalkoxy" steht für einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Haloalkylrest und ist z.B. (aber nicht beschränkt auf) OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2CI; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste.
Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(C 1 -C4)-Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend der
Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1-Propyl, 2-Propyl, 1-Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(C 1 -C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.
Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw.
Dreifachbindung.
Der Begriff„Alkenyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1,3-Butadienyl und 1,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1,2-Propadienyl), 1,2-Butadienyl und 1,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z B. (aber nicht beschränkt auf) (C2-C6)- Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1- butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl- 1-propenyl, l,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5- Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, 1-Me- thyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3 -pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pen- tenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1,2- Dimethyl-l-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, 1,3-Di- methyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Di- methyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l- butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und l-Ethyl-2- methyl-2-propenyl.
Der Begriff„Alkinyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren
Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-l-in-l-yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet z.B. Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2- butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl- 2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3- pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3- Methyl-4-pentinyl, 4-Me ~ thyl- 1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Di-methyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl- 3-butinyl, l,2-Di-methyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl.
Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, das gegebenenfalls weiter substituiert ist, bevorzugt durch Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cyano, Nitro, Alkylthio, Haloalkylthio, Halogen, Alkenyl, Alkinyl, Haloalkyl, Amino, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkocycarbonyl,
Hydroxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminocarbonyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am
Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l-yl, Bicyclo [1.1.1 ]pentan-l- yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl und Adamantan-2-yl, aber auch Systeme wie z. B. l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7
Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl. „Cycloalkenyl" bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1-Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1-Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1-Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl oder 1,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.
Der Begriff„Alkyliden", z. B. auch in der Form (C 1 -C 10 )-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H- Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH 3 , =C(CH 3 )-CH 3 , =C(CH 3 )-C 2 H 5 oder =C(C2H 5 )-C 2 H5. Cycloalkyliden bedeutet ein
carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist.
„Cycloalkylalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylalkylrest und „Arylalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Arylalkylrest.
„Alkoxyalkyl" s t e ht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkoxyrest und„Alkoxyalkoxy" bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkoxyalkylrest, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy.
„Alkylthioalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkylthiorest und
jyAlkylthioalkylthio" bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylthioalkylrest.
„Arylalkoxyalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Aryloxyrest und
„Heteroaryloxyalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroaryloxyrest.
„Haloalkoxyalkyl" steht für einen gebundenen Haloalkoxyrest und„Haloalkylthioalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Haloalkylthiorest. „Arylalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heterocyclylrest. „Cycloalkylalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Cycloalkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, 1- Cyclopropyleth-l-yl, 2-Cyclopropyleth-l-yl, 1-Cyclopropylprop-l-yl, 3-Cyclopropylprop-l-yl.
„Arylalkenyl" steht für einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkenyl" bedeutet einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkenyl" bedeutet einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Heterocyclylrest. „Arylalkinyl" steht für einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkinyl" bedeutet einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkinyl" bedeutet einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Heterocyclylrest.
Erfindungsgemäß steht "Haloalkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Halogenalkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, wie (C 1 -C 8 )-, (C 1 -C 6 )- oder (C 1 -C4)-Haloalkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Difluormethyl, 2,2-Difluoreth-l-ylthio, 2,2,2-Difluoreth-l- ylthio, 3,3,3-prop-l-ylthio. „Halocycloalkyl" und„Halocycloalkenyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, wie z. B. F, Cl und Br, oder durch Haloalkyl, wie z. B. Trifluormethyl oder Difluormethyl teilweise oder vollständig substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl , z.B. 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop- 1-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcyclobut-l-yl, 1-Trifluormethylcycloprop-l-yl, 2- Trifluormethylcycloprop- 1 -yl, 1 -Chlor-cycloprop- 1 -yl, 2-Chlorcycloprop- 1 -yl, 2,2-Dichlorcycloprop- 1 - yl, 3,3-Difluorcyclobutyl,
Erfindungsgemäß steht "Trialkylsilyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Si-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, wie Tri-[(C 1 -C 8 )-, (C 1 -C 6 )- oder (C 1 -C 4 )-alkyl]silyl, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tri-(n-propyl)silyl, Tri-(iso-propyl)silyl, Tri-(n-butyl)silyl, Tri-(1- methylprop-l-yl)silyl, Tri-(2-methylprop-l-yl)silyl, Tri(l,l-Dimethyleth-l-yl)silyl, Tri(2,2- Dimethyleth- 1 -yl)silyl.
„Trialkylsilylalkinyl" steht für einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Trialkylsilylrest.
Wenn die Verbindungen durch Wasserstoffverschiebung Tautomere bilden können, welche strukturell formal nicht durch die allgemeine Formel (I) erfasst würden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) umfasst, sofern nicht ein bestimmtes Tautomer Gegenstand der Betrachtung ist. So können beispielsweise viele
Carbonylverbindungen sowohl in der Ketoform wie auch in der Enolform vorliegen, wobei beide Formen durch die Definition der Verbindung der allgemeinen Formel (I) umfasst werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der allgemeinen Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E- Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der
Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische. Sofern die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen. Sofern einzelne Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nicht auf den nachstehend beschriebenen Wegen zufriedenstellend zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden. Als Isolierungs-, Reinigungs- und Stereoisomerenauftrennungsverfahren von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen Methoden in Frage, die dem Fachmann aus analogen Fällen allgemein bekannt sind, z.B. durch physikalische Verfahren wie Kristallisation, Chromatographieverfahren, vor allem Säulenchromatographie und HPLC (Hochdruckflüssigchromatographie), Destillation, gegebenenfalls unter reduziertem Druck, Extraktion und andere Verfahren, können gegebenfalls verbleibende Gemische in der Regel durch chromatographische Trennung, z.B. an duralen Festphasen, getrennt werden. Für präparative Mengen oder im industriellen Maßstab kommen Verfahren in Frage wie Kristallisation, z.B. diastereomerer Salze, die aus den Diastereomerengemischen mit optisch aktiven Säuren und gegebenenfalls bei vorhandenen sauren Gruppen mit optisch aktiven Basen erhalten werden können.
Synthese von substituierten 1,2,4-Thiadiazolylpyrrolonen und 1,2,4-Thiadiazolylhydantoinen der allgemeinen Formel (I) . Die erfindungsgemäßen substituierten 1,2,4-Thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-Thiadiazolylhydantoine der allgemeinen Formel (I) können ausgehend von bekannten Verfahren hergestellt werden. Die eingesetzten und untersuchten Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren Amino-l,2,4-isothiazolen und substituierten Furanonen oder Furandionen aus. Die Gruppierungen A, R 1 , R 2 , R 3 R 4 , R 5 und R 6 der allgemeinen Formel (I) haben in den nachfolgenden Schemata die zuvor definierten Bedeutungen, sofern nicht beispielhafte, aber nicht einschränkende, Definitionen erfolgen. Als erstes Schlüsselintermediat für die Synthese der erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird ein gegebenenfalls weiter substituiertes 5-Amino- 1,2,4- isothiazol (III) hergestellt. Dazu wird ein substituiertes Nitril in das entsprechende Amidin (z. B. mit Ammoniak) überführt und nach Halogenierung mit einem geeigneten Halogenierungsreagenz (z. B. Natriumhypochlorit oder Brom) durch Umsetzung mit Kaliumthiocyanat in das gewünschte 5-Amino- 1,2,4-isothiazol (III) überführt. Alternativ kann Bromchlorthiadiazol (IV) durch Aminierung, Schützung der Aminogruppe (z. B. mit (Boc)20, wobei Boc für tert-Butyloxycarbonyl steht), anschließende Übergangsmetall-vermittelte Kupplungsreaktion (mit einem geeigneten Übergangsmetallkatalysator wie z.B. PdCl2[P t Bu2(p-NMe-Ph)]2) und abschließende Säure-vermittelte Entschützung (z.B. mit
Trifluoressigsäure = TFA) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Dichlormethan) (vgl. WO2013/091539; Bioorg. Chem. 2014, 57, 90; Org. Lett. 2009, 11, 5666; WO2009/127546). Im nachfolgenden Schema 1 hat R 4 die zuvor definierte Bedeutung.
Weitere Zwischenstufen sind gegebenenfalls mehrfach substituierte Furan-2,5-dione (V), die auch als Maleinsäureanhydride bezeichnet werden können und die über literaturbekannte Syntheseschritte hergestellt werden können (vgl. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1982, 215; EP1426365; J. Org. Chem. 1998, 63, 2646; WO2015/018431; Tetrahedron 2012, 68, 5863; Russian J. org. Chem. 2007, 43, 801), beispielsweise Verbindungen (V.l) und (V.2) im nachfolgenden Schema 2 in mehreren Schritten aus einem geeigneten Acetylendicarbonsäureester (VI) oder über Halogenierung eines einfach substituierten Maleinsäureanhydrids (V.3) mit einem geeigneten Halogenierungsmittel (z. B. mit Brom unter Zusatz von Aluminiumtribromid, vgl. WO2015/104653, oder unter Zusatz von Triethylamin in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel, z. B. Dichlormethan=DCM, vgl. WO2015/018431, oder mit Thionylchlorid in Pyridin, vgl. JP2014224108). Im nachfolgenden Schema 2 steht R 1 beispielhaft, aber nicht einschränkend jeweils für Ethyl oder Methyl, und R 2 steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Brom oder Chlor.
Schema 2
Substituierte 1,2,4-Thiadiazolylpyrrolone der allgemeinen Formel (I) können in zwei Schritten durch Umsetzung eines geeigneten gegebenenfalls substituierten Amino-l,2,4-Thiadiazols (III) mit einem geeigneten gegebenenfalls weiter substituierten Maleinsäureanhydrid (V) unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Pyridin) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Acetonitril) oder unter sauren Bedingungen unter Verwendung einer geeigneten Säure (z. B. Essigsäure) und
nachfolgende Reduktion einer Carbonylgruppe des gebildeten substituierten Maleinsäureimids (II) hergestellt werden. Die Reduktion läßt sich in einem geeigneten Lösemittel (z. B. Tetrahydrofuran und Methanol) mit Hilfe eines geeigneten Reduktionsmittels vornehmen und kann zu Regioisomeren führen, wenn Ri und R 2 verschieden sind. Als Reduktionsmittel kommen beispielsweise Natriumhydrid, Limiumaluminiumhydrid, Natriumborhydrid oder andere Wasserstoff entwickelnde Metallhydride in Frage. Es kann alternativ auch eine Übergangsmetall- vermittelte Hydrierung durchgeführt werden (vgl. CH633678, DE2247266, WO2015/018434). Falls die Gruppen R 1 und R 2 verschieden sind, kann die Reduktion der Carbonylgruppe Gemische von Regioisomeren liefern, daher sind in den nachfolgenden Schemata 3 und 4 beide möglichen Regioisomere abgebildet, um dies zu verdeutlichen. In den darauffolgenden Schemata wurde zur besseren Übersichtlichkeit, aber nicht einschränkend, auf die Darstellung möglicher gebildeter Regioisomere verzichtet. Im nachfolgenden Schema 3 haben R 1 , R 2 und R 4 die zuvor definierten Bedeutungen, R 3 der allgemeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend für OH und R 6 der allgemeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Wasserstoff.
Schema 3.
Substituierte 1,2,4-Thiadiazolylpyrrolone der allgemeinen Formel (I) können weiterhin durch
Umsetzung eines einfach substituierten Maleinsäureanhydrids mit einem geeigneten gegebenenfalls substituierten Amino-l,2,4-Thiadiazol (III) unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Pyridin) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Acetonitril) oder unter sauren Bedingungen unter Verwendung einer geeigneten Säure (z. B. Essigsäure), nachfolgende Halogenierung mit einem geeigneten Halogenierungsmittel (z. B. Thionylchlorid oder Brom) und abschließende Reduktion einer Carbonylgruppe des gebildeten substituierten Maleinsäureimids (II) mit Hilfe eines geeigneten
Reduktionsmittels (z. B. Lithiumaluminiumhydrid, Natriumhydrid, Natriumborhydrid) hergestellt werden. Im nachfolgenden Schema 4 haben R 1 und R 4 die zuvor definierten Bedeutungen, R 2 der allgmeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Wasserstoff, Chlor oder Brom, R 3 der allgemeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend für OH und R 6 der allgemeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Wasserstoff.
Schema 4. Substituierte 1,2,4-Thia diazolylhydantoine der allgemeinen Formel (I) können durch Umsetzung eines gegebenenfalls substituierten Amino-l,2,4-Thiadiazols (III) mit einem geeigneten gegebenenfalls weiter substituierten Phenylchloroformat unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B.
Diisopropylethylamin=DIPEA) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Dichlormethan oder Tetrahydrofuran), anschließende Überführung des so gebildeten Carbamates (VII) mit einem geeigneten Amin (VIII) in einen substituierten Harnstoff (XI) und darauffolgende Cyclisierung hergestellt werden (vgl. WO2015/097043). Das betreffende Amin kann dabei eine Acetalgruppe oder eine Estergruppe tragen und so die Cyclisierung zum gewünschten Hydantoin ermöglichen. Bei Verwendung einer entsprechenden Aminosäure ist noch eine Reduktion erforderlich, um das gewünschte substituierte 1,2,4-Thiadiazolylhydantoin der allgemeinen Formel (I) zu erhalten. Im nachfolgenden Schema 5 haben R 2 , R 4 und R 5 die zuvor definierten Bedeutungen, R 3 der allgemeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend für OH und R 6 der Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Wasserstoff.
Schema 5.
Falls substituierte 1,2,4-Thiadiazolylpyrrolone der allgemeinen Formel (I) über eine freie
Hydroxyfunktion verfügen, so kann diese mit geeigneten Reagenzien acyliert (z. B. unter Verwendung eines geeigneten Carbonylchlorids und mit Hilfe einer geeigneten Base wie Triethylamin in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel), sulfonyliert (z. B. unter Verwendung eines geeigneten Sulfonylchlorids und mit Hilfe einer geeigneten Base wie Triethylamin in einem geeigneten polar- aprotischen Lösemittel), alkyliert (z. B. unter Verwendung eines geeigneten Alkylhalogenids und mit Hilfe einer geeigneten Base wie Kaliumcarbonat, Caesiumcarbonat oder Natriumhydrid in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel) oder auch in ein Carbonat überführt werden (vgl.
WO2015/018434). Im nachfolgenden Schema 6 haben R 1 , R 2 und R 4 die zuvor definierten Bedeutungen, R 3 der allgemeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend für OH, OCH3, OSO2CH3, OC(0)CH 3 und OC(0)OCH 3 und R 6 der allgemeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Wasserstoff.
Schema 6.
Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die angegebenen Beispielnummern entsprechen den in den nachstehenden Tabellen 1.1 bis 1.44 genannten Numerierungen. Die 1 H-NMR-, 13 C-NMR- und 19 F- NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 1 H-NMR und 150 MHz bei 13 C-NMR und 375
MHz bei 19 F-NMR, Lösungsmittel CDCI3, CD3OD oder d 6 HDMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Bruker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben beispielsweise die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t- Bu = C(CH3)3, n-Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, i-Pr = verzweigtes Propyl, c- Pr = Cyclopropyl, c-Hex = Cyclohexyl. Synthesebeispiele:
No. 1.2-3: 3,4-Dimethyl -5-hydroxy-l-(3-ethyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H- pyiTol-2-on
3,4-Dimethyl -5-hydroxy-l-(3-ethyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion (455 mg, 1.92 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (20 ml, 1:1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (73 mg, 0.46 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf
Raumtemperatur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3,4-Dimethyl-5- hydroxy-l-(3-ethyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyr rol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (350 mg, 76% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 5.96 (d, 1H), 4.69 (d, 1H), 2.92-2.87 (q, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.93 (s, 3H), 1.37 (t, 3H). No. 1.2-4: 3,4-Dimethyl -5-hydroxy-l-[3-(n-propyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl]-l,5-dihydr o-2H-pyrrol-2-on
3,4-Dimethyl -5-hydroxy-l-[3-(n-propyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl]-pyrrol-2,5 -dion (540 mg, 2.15 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (25 ml, 1:1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (73 mg, 0.46 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3,4-Dimethyl-5- hydroxy-l-[3-(n-propyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl]-l,5-dihydro-2 H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (305 mg, 56% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 5.95 (d, 1H), 4.71 (d, 1H), 2.84 (t, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.93 (s, 3H), 1.88-1.79 (m, 2H), 1.00 (t, 3H).
No. 1.2-5: 3,4-Dimethyl -5-hydroxy-l-(3-(iso-propyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dili ydro-2H-pyrrol-2-on
3,4-Dimethyl -5-hydroxy-l-(3-(iso-propyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2 ,5-dion (115 mg, 0.46 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (14 ml, 1:1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (18 mg, 0.46 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3,4-Dimethyl-5- hydroxy-l-(3-(iso-propyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro -2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (56 mg, 48% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 5.97 (d, 1H), 4.72 (d, 1H), 3.23-3.17 (m, 1H), 2.12 (s, 3H), 1.93 (s, 3H), 1.37 (d, 6H); 13 C-NMR (150 MHz, CDCI3 δ, ppm) 176.7, 172.6, 169.0, 152.1, 129.4, 83.3, 32.6, 21.4, 21.3, 11.8, 8.3.
No. 1.2-11: 3,4-Dimethyl -5-hydroxy-l-(3-cyclopropyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihyd ro-2H-pyrrol-2- on
3,4-Dimethyl -5-hydroxy-l-(3-cyclopropyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2, 5-dion (340 mg, 1.36 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (20 ml, 1:1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (52 mg, 1.36 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3,4-Dimethyl-5- hydroxy- 1 -(3 -cyclopropyl- 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl)- 1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (200 mg, 58% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 5.92 (d, 1H), 4.58 (d, 1H), 2.28-2.23 (m, 1H), 2.12 (s, 3H), 1.93 (s, 3H), 1.13-1.02 (m, 4H).
No. 1.2-122: 3,4-Dimethyl -5-hydroxy-l-(3-methoxymethyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dih ydro-2H- pyrrol-2-οη
3,4-Dimethyl -5-hydroxy-l-(3-methoxymethyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol- 2,5-dion (190 mg, 0.75 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (16 ml, 1:1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (29 mg, 0.75 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3,4-Dimethyl-5- hydroxy-l-(3-methoxymemyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro -2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (110 mg, 58% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.00 (d, 1H), 4.87 (d, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.49 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.94 (s, 3H).
No. 1.2-363: 3,4-Dimethyl -5-hydroxy-l-(3-methoxy-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2 H-pyrrol-2-on
3,4-Dimethyl -5-hydroxy-l-(3-methoxy-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-di on (200 mg, 0.84 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (16 ml, 1:1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (32 mg, 0.84 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3,4-Dimethyl-5- hydroxy-l-(3-methoxy-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-p yrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (160 mg, 79% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 5.93 (d, 1H), 4.53 (d, 1H), 4.07 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.92 (s, 3H).
No. 1.3-5: 3-Chlor-4-methyl -5-hydroxy-l-(3-isopropyl-l,2,44hiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro- 2H-pyrrol-2- on
3-Chlor-4-Methyl -5-hydroxy-l-(3-isopropyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5- dion (700 mg, 2.58 mmol, 1.0 equiv) wurde in abs. Tetrahydrofuran (15 ml) gelöst, auf eine Temperatur von 0 °C eingekühlt und mit Lithium-tri-(tert-butoxy)aluminiumhydrid (721 mg, 2.83 mmol, 1.1 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde nach dem Ende der Zugabe eine Stunde lang bei einer Temperatur von 5 °C gerührt, langsam auf Raumtemperatur erwärmt und 4h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von verdünnter Salzsäure bis pH 1 eingestellt war, und es wurde Wasser und Dichlormethan zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3-Chlor-4-methyl -5- hydroxy- 1 -(3 -isopropyl- 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl)- 1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on vom ebenfalls erhaltenen isomeren 4-Chlor-3-methyl -5-hydroxy-l-(3-isopropyl-l,2,44lnadiazol-5-yl)-l,5-dihydro- 2H-pyrrol-2- on (1.4-5) abgetrennt und in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (300 mg, 33% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.10 (d, 1H), 4.81 (d, 1H), 3.21-3.16 (m, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.37 (d, 6H).
No. 1.3-11: 3-Chlor-4-methyl -5-hydroxy-l-(3-cyclopropyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihyd ro-2H- pyrrol-2-οη
3-Chlor-4-Methyl -5-hydroxy-l-(3-cyclopropyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2, 5-dion (150 mg, 0.56 mmol, 1.0 equiv) wurde in abs. Tetrahydrofuran gelöst, auf eine Temperatur von 0 °C eingekühlt und mit Limium ri-(tert-butoxy)aluminiumliydrid (156 mg, 0.61 mmol, 1.1 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde nach dem Ende der Zugabe eine Stunde lang bei einer
Temperatur von 5 °C gerührt, langsam auf Raumtemperatur erwärmt und 4h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3-Chlor-4-methyl -5- hydroxy-l-(3-cyclopropyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro- 2H-pyrrol-2-on vom ebenfalls erhaltenen isomeren 4-Chlor-3-methyl -5-hydroxy-l-(3-cyclopropyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihyd ro-2H-pyrrol- 2-on (1.4-11) abgetrennt und in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (50 mg, 33% der
Theorie). 1 H- MR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 6.05 (d, 1H), 4.72 (d, 1H), 2.27-2.23 (m, 1H), 2.22 (s, 3H), 1.09-1.03 (m, 4H).
No. 1.3-335: 3-Chlor-4-methyl -5-hydroxy-l-[3-(l-methylcycloprop-l-yl)-l,2,4-thiadiazol-5- yl]-l,5- dihydro-2H-pyrrol-2-on
3-Chlor-4-memyl-l-[3-(l-methylcycloprop-l-yl)-l,2,4-miadiazo l-5-yl]-pyrrol-2,5-dion (300 mg, 1.06 mmol, 1.0 equiv) wurde in abs. Tetrahydrofuran gelöst, auf eine Temperatur von 0 °C eingekühlt und mit Lithium-tri-(tert-butoxy)aluminiumhydrid (296 mg, 1.16 mmol, 1.1 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde nach dem Ende der Zugabe eine Stunde lang bei einer
Temperatur von 5 °C gerührt, langsam auf Raumtemperatur erwärmt und 4h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von verdünnter Salzsäure bis pH 1 eingestellt war, und es wurde Wasser und Dichlormethan zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3 -Chlor-4-methyl -5-hydroxy- 1 - [3 -( 1 -methylcycloprop- 1 -yl)-l ,2,4-thiadiazol-5 -yl] - 1 ,5-dihydro- 2H-pyrrol-2-on vom ebenfalls erhaltenen isomeren 4-Chlor-3-methyl -5-hydroxy-l-[3-(l- methylcycloprop-l-yl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl]-l,5-dihydro-2H- pyrrol-2-on (1.4-335, 50 mg, 17 % der Theorie) abgetrennt und in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (140 mg, 46% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 6.04 (d, 1H), 4.63 (d, 1H), 2.22 (s, 3H), 1.58 (s, 3H), 1.28-1.24 (m, 2H), 0.91-0.86 (m, 2H).
No. 1.4-370: 4-Chlor-3-methyl -5-hydroxy-l-[3-(2-methoxyprop-2-yl)~l,2,4-thiadiazol-5-yl]- l,5- dihydro-2H-pyrrol-2-on
3-Chlor-4-memyl-l-[3-(2-methoxyprop-2-yl)-l,2,4-thiadiazo l-5-yl]-pyrrol-2,5-dion (305 mg, 1.01 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (16 ml, 1:1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (38 mg, 1.01 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 4-Chlor-3-methyl -5- hydroxy-l-[3-(2-memoxyprop-2-yl)--l,2,4-thiadiazol-5-yl]-l,5 -dihydro-2H-pyrrol-2-on vom ebenfalls erhaltenen isomeren 3-Chlor-4-methyl -5-hydroxy-l-[3-(2-methoxyprop-2-yl)~l,2,4-thiadiazol-5-yl]- l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on (1.3-370, 15 mg, 5 % der Theorie) abgetrennt und in Form eines farblosen
Feststoffs isoliert werden (105 mg, 34% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.16 (d, 1H), 5.39 (d, 1H), 3.12 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.63 (s, 3H).
No. 1.9-2: 3-Chlor-4-cyclohexyl-5-hydroxy-l-(3-methyl-l,2,4-miadiazol-5 -yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2- on
3-Chlor-4-cyclohexyl-5-hydroxy-l-(3-Methyl-l,2,4-thiadiazol- 5-yl)-pyrrol-2,5-dion (110 mg, 0.35 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (12 ml, 1:1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (13 mg, 0.35 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3-Chlor-4-cyclohexyl- 5-hydroxy-l-(3-Methyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H- pyrrol-2-on in Form eines farblosen
Feststoffs isoliert werden (92 mg, 83% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 6.18 / 6.02 (d, 1H), 4.89 / 4.84 (d, 1H), 2.73-2.67 (m, 1H), 2.60 / 2.57 (s, 3H), 1.92-1.80 (m, 3H), 1.78-1.64 (m, 3H), 1.42-1.25 (m, 4H); 13 C-NMR (150 MHz, CDCI3 δ, ppm) 172.1, 168.3, 165.8, 145.7, 81.9, 35.5, 29.1, 28.9, 26.2, 26.1, 25.9, 18.9.
No. 1.9-5: 3-Chlor-4-cyclohexyl-5-hydroxy-l-(3-(iso-propyl)-l,2,4-thiad iazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H- pyrrol-2-οη
3-Chlor-4-cyclohexyl-5-hydroxy-l-(3-(iso-propyl)-l,2,4-thiad iazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion (100 mg, 0.29 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (12 ml, 1:1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (11 mg, 0.29 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3-Chlor-4-cyclohexyl- 5-hydroxy-l-(3-(iso-propyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihyd ro-2H-pyrrol-2-on von 4-Chlor-3- cyclohexyl-5-hydroxy- 1 -(3-(iso-propyl)- 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl)- 1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on abgetrennt und in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (86 mg, 85% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.04 (d, 1H), 4.81 (d, 1H), 3.23-3.15 (m, 1H), 2.73-2.65 (m, 1H), 1.93-1.81 (m, 3H), 1.79-1.62 (m, 3H), 1.42-1.20 (m, 10H). Beispiel No. 1.13-1 : 4-Hydroxy-l-methyl-3-[l,2,4-thiadiazol-5-yl]-imidazolidin-2- on
OH
5-Amino-l,2,4-thiadiazol (300 mg, 2.97 mmol) wurde in Acetonitril (5 mL) gelöst und mit Pyridin (3 mL) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 0°C abgekühlt und eine Lösung aus
Chlorkohlensäurephenylester (0.45 mL, 3.56 mmol) in Acetonitril (5 mL) wurde langsam über 15 min zugetropft. Die Reaktionsmischung wurde bei 0°C für 15 min gerührt, auf Raumtemperatur erwärmt und für weitere 2 h gerührt. Der ausgefallene Feststoff wurde danach abfiltriert, mit Acetonitril gewaschen und anschließend getrocknet. Phenyl-N-[l,2,4-thiadiazol-5-yl]carbamat (611 mg, 93% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 13.15 (s, 1H, NH), 8.45 (s, 1H), 7.49-7.43 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 3H). Phenyl-N-[l,2,4-thiadiazol-5-yl]carbamat (320 mg, 1.45 mmol) wurde danach ohne weitere Reinigung in 1,4-Dioxan (10 mL) gelöst und mit 2,2- Dimethoxyethylmethylamin (517 mg, 4.34 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf
70°C erwärmt und 45 min lang bei einer Temperatur von 70°C gerührt. Nach vollständigem Umsatz wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde in Essigsäureethylester gelöst, mit Wasser versetzt und extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, gefiltert und eingeengt. Das Rohprodukt wurde anschließend säulenchromatographisch gereinigt (Gradient
Essigsäureethylester/Heptan), und 1 -(2,2-Dimethoxyethyl)- 1 -methyl-3 - [ 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl] -harnstoff (300 mg, 84% der Theorie) wurde als farbloses Öl erhalten. 1 H-NMR (400 MHz de-DMSO δ, ppm) 11.65 (br. S, 1H, NH), 8.34 (s, 1H), 4.54 (t, 1H), 3.45 (m, 2H), 3.33 (s, 6H), 3.06 (s, 3H). l-(2,2- Dimethoxyethyl)-l -methyl-3 -[l,2,4-thiadiazol-5-yl] -harnstoff (300 mg, 1.22 mmol) wurde in konz. Essigsäure (5 mL) und Wasser (5 mL) gelöst und 2 h lang bei einer Temperatur von 50°C gerührt. Das Gemisch wurde danach auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde abschließend säulenchromatographisch gereinigt (Gradient
Essigsäureethylester/Heptan), und 4-Hydroxy-l-methyl-3-[l,2,4-thiadiazol-5-yl]-imidazolidin-2- on (114 mg, 47% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. 1 H-NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 8.22 (s, 1H), 6.08 (m, 1H), 4.48 (m, 1H), 3.88-3.83 (m, 1H), 3.57-3.50 (m, 1H), 3.00 (s, 3H). Beispiel No. 1.13-5: 4-Hydroxy-l-methyl-3-[3-(iso-propyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl]- imidazolidin-2-on
OH 5-Amino-3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol (300 mg, 2.09 mmol) wurde in Acetonitril (7 mL) gelöst und mit Pyridin (2.1 mL) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 0°C abgekühlt und eine Lösung aus Chlorkohlensäurephenylester (0.32 mL, 2.51 mmol) in Acetonitril (3 mL) wurde langsam über 15 min zugetropft. Die Reaktionsmischung wurde bei 0°C für 15 min gerührt, auf Raumtemperatur erwärmt und für weitere 2 h gerührt. Der ausgefallene Feststoff wurde danach abfiltriert, mit Acetonitril gewaschen und anschließend getrocknet. Phenyl-N-[-3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl]carbamat (290 mg, 53% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 13.02 (s, 1H, NH), 7.49-7.44 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 3H), 3.10 (m, 1H), 1.29 (d, 6H). Phenyl-N-[3-iso-propyl-l,2,4- thiadiazol-5-yl]carbamat (290 mg, 1.10 mmol) wurde danach ohne weitere Reinigung in 1,4-Dioxan (10 mL) gelöst und mit 2,2-Dimethoxyethylmethylamin (394 mg, 3.30 mmol) versetzt. Das
Reaktionsgemisch wurde 10 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt, danach auf 70°C erwärmt und 45 min lang bei einer Temperatur von 70°C gerührt. Nach vollständigem Umsatz wurde das
Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde in Essigsäureethylester gelöst, mit Wasser versetzt und extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, gefiltert und eingeengt. Das Rohprodukt wurde anschließend säulenchromatographisch gereinigt (Gradient
Essigsäureethylester Heptan), und l-(2,2-Dimethoxyethyl)-l-methyl-3-[3-iso-propyl-l,2,4-thiadi azol-5- yl]-harnstoff (195 mg, 62% der Theorie) wurde als farbloses Öl erhalten. 1 H-NMR (de-DMSO δ, ppm) 11.53 (br. S, 1H, NH), 4.52 (t, 1H), 3.47 (m, 2H), 3.31 (s, 6H), 3.07-2.97 (m, 4H), 1.27 (d, 6H). l-(2,2- Dimethoxyethyl)-l-methyl-3-[3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol-5- yl]-harnstoff (370 mg, 1.28 mmol) wurde in konz. Essigsäure (6 mL) und Wasser (6 mL) gelöst und 2 h lang bei einer Temperatur von 50°C gerührt. Das Gemisch wurde danach auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde abschließend säulenchromatographisch gereinigt (Gradient Essigsäureethylester/Heptan), und 4-Hydroxy-l-methyl-3-[3-(iso-propyl)-l,2,4-thiadiazol-5- yl]-imidazolidin-2-on (79 mg, 25% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. 1 H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6.07-6.03 (m, 1H), 4.52 (m, 1H), 3.86-3.80 (m, 1H), 3.52-3.48 (m, 1H), 3.16-3.11 (m, 1H), 2.98 (s, 3H), 1.35 (d, 6H); 13 C-NMR (150 MHz, CDCI3 δ, ppm) 176.9, 174.8, 155.1, 76.5, 54.0, 32.4, 28.9, 20.4, 20.1. Beispiel No. 1.15-2: 4-Hydroxy-l-iso-propyl-3-[3-methyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl]-im idazolidin-2-on
OH 5-Amino-3-methyl-l,2,4-thiadiazol (4000 mg, 34.73 mmol) wurde in Acetonitril (100 mL) gelöst und mit Pyridin (50 mL) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 0°C abgekühlt und eine Lösung aus Chlorkohlensäurephenylester (5.23 mL, 41.68 mmol) in Acetonitril (66 mL) wurde langsam über 15 min zugetropft. Die Reaktionsmischung wurde bei 0°C für 15 min gerührt, auf Raumtemperatur erwärmt und für weitere 2 h gerührt. Der ausgefallene Feststoff wurde danach abfiltriert, mit Acetonitril gewaschen und anschließend getrocknet. Phenyl-N-[-3-methyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl]carbamat (3710 mg, 45% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 13.02 (s, 1H, NH), 7.51-7.44 (m, 2H), 7.36-7.27 (m, 3H), 2.45 (s, 3H). Phenyl-N-[3-methyl-l,2,4-thiadiazol-5- yl]carbamat (1000 mg, 4.25 mmol) wurde danach ohne weitere Reinigung in 1,4-Dioxan (20 mL) gelöst und mit N-(2,2-Diethoxyethyl)propan-2-ylamin (2235 mg, 12.75 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 10 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt, danach auf 70°C erwärmt und 45 min lang bei einer Temperatur von 70°C gerührt. Nach vollständigem Umsatz wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde in
Essigsäureethylester gelöst, mit Wasser versetzt und extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, gefiltert und eingeengt. Das Rohprodukt wurde anschließend säulenchromatographisch gereinigt (Gradient Essigsäureethylester/Heptan), und l-(2,2- Diethoxyethyl)-l-iso-propyl-3-[3-methyl-l,2,4-thiadiazol-5-y l]-harnstoff (490 mg, 36% der Theorie) wurde als farbloses Öl erhalten. 1 H-NMR (de-DMSO δ, ppm) 11.34 (br. s, 1H, NH), 4.63 (t, 1H), 4.29 (m, 1H), 3.72-3.67 (m, 2H), 3.58-3.51 (m, 2H), 3.41-3.36 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.16-1.10 (m, 9H). 1- (2,2-Diethoxyethyl)-l-iso-propyl-3-[3-methyl-l,2,4-thiadiazo l-5-yl]-harnstoff (490 mg, 1.55 mmol) wurde in konz. Essigsäure (5 mL) und Wasser (5 mL) gelöst und 2 h lang bei einer Temperatur von 50°C gerührt. Das Gemisch wurde danach auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde abschließend säulenchromatographisch gereinigt (Gradient Essigsäureethylester/Heptan), und 4-Hydroxy-l-iso-propyl-3-[3-methyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl]- imidazolidin-2-οη (148 mg, 39% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 7.12 (d, 1H), 5.88 (m, 1H), 4.12-4.02 (m, 1H), 3.82-3.76 (m, 1H), 3.27 (d, 1H), 2.43 (s, 3H), 1.19 (d, 3H), 1.11 (d, 3H). No. 1.17-4: 3,4-Dimethyl-5-methoxycarbonyloxy-l-[3-(n-propyl)-l,2,4^hiad iazol-5-yl]-l,5-dihydro-2H- pyrrol-2-οη
3,4-Dimethyl-5-hydroxy-l-[3-(n-propyl)-l,2,44hiadiazol-5-yl] -l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on (150 mg, 0.59 mmol, 1.0 equiv) wurde unter Argon in abs. Tetrahydrofuran (10 ml) gelöst und mit Natriumhydrid (26 mg, 0.65 mmol, 1.1 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt, danach mit Chlorameisensäuremethylester (0.05 ml, 0.65 mmol, 1.1 equiv) versetzt und anschließend 4 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die Zugabe von Wasser und Essigester. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient
Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3,4-Dimethyl-5-methoxycarbonyloxy-l-[3- (n-propyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl]-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines zähflüssigen Öls isoliert werden (80 mg, 43% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 7.03 (s, 1H), 3.93 (s, 3H), 2.80 (t, 2H), 2.08 (s, 3H), 1.95 (s, 3H), 1.84-1.77 (m, 2H), 0.97 (t, 3H).
No. 1.17- 11 : 3,4-Dimethyl-5-methoxycarbonyloxy- 1 -[3 -(cyclopropyl)- 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl]- 1 ,5- dihydro-2H-pyrrol-2-on
3,4-Dimethyl-5-hydroxy- 1 - [3 -(cyclopropyl)- 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl] - 1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on (100 mg, 0.40 mmol, 1.0 equiv) wurde unter Argon in abs. Tetrahydrofuran (10 ml) gelöst und mit Natriumhydrid (18 mg, 0.44 mmol, 1.1 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt, danach mit Chlorameisensäuremethylester (0.03 ml, 0.44 mmol, 1.1 equiv) versetzt und anschließend 4 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die Zugabe von Wasser und Essigester. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient
Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3,4-Dimethyl-5-methoxycarbonyloxy-l-[3- (cyclopropyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl]-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2 -on in Form eines zähflüssigen Öls isoliert werden (70 mg, 57% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 6.98 (s, 1H), 3.95 (s, 3H), 2.22- 2.17 (m, 1H), 2.06 (s, 3H), 1.94 (s, 3H), 1.17-1.12 (m, 1H), 1.03-0.98 (m, 2H), 0.93-0.88 (m, 1H).
No. 1.25-3 : 5-Hydroxy-4-methyl- 1 -(3-ethyl- 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl)- 1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on
4-Methyl-l-(3-ethyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dio n (100 mg, 0.45 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (10 ml, 1:1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (17 mg, 0.45 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Hydroxy-4-methyl-l-(3-ethyl-l,2,4- thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (30 mg, 30% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.08 (m, 1H), 6.03 (br. s, 1H), 4.77 (d, 1H), 2.92-2.86 (q, 2H), 2.23 (s, 3H), 1.37 (t, 3H).
No. 1.25-5 : 5-Hydroxy-4-methyl- 1 -(3-iso-propyl- 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl)- 1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on
4-Methyl-l-(3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2, 5-dion (75 mg, 0.32 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (8 ml, 1:1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (12 mg, 0.45 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende
Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Hydroxy-4-methyl-l-(3-iso-propyl-l,2,4- thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (7 mg, 9% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 6.08 (m, 1H), 6.05 (d, 1H), 4.81 (d, 1H), 3.23- 3.15 (sept, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.37 (d, 6H).
3,4-Dimethyl- 1 -(3 -(iso-propyl)- 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion
3,4-Dimethylfuran-2,5-dion (300 mg, 2.38 mmol, 1.0 equiv), p-Toluolsulfonsäure-Hydrat (6.8 mg, 0.04 mmol) und 5-Amino-3-(iso-propyl)-l,2,4-thiadiazol (341 mg, 2.38 mmol, 1.0 equiv) wurden in Toluol (8 ml) gelöst und 30 Minuten lang bei unter Mikrowellenbedingungen bei einer Temperatur von 100 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, ges.
Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende
säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 3,4-Dimethyl- l-(3-(iso-propyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (160 mg, 27% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 3.37-3.32 (m, 1H), 2.12 (s, 6H), 1.40 (d, 6H); 13 C-NMR (150 MHz, CDCI3 δ, ppm) 178.5, 178.4, 169.5, 166.9, 139.5, 32.8, 21.4, 9.1.
3,4-Dimethyl- 1 -(3 -(cyclopropyl)- 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion
3,4-Dimethylfuran-2,5-dion (500 mg, 3.97 mmol, 1.0 equiv) und 5-Amino-3-(cyclopropyl)-l,2,4- thiadiazol (560 mg, 3.97 mmol, 1.0 equiv) wurden in Essigsäure (11 ml) gelöst und 9 h lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, vorsichtig mit ges. Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 3,4-Dimethyl-l-(3-(cyclopropyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrro l-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (360 mg, 36% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 2.43-2.36 (m, 1H), 2.12 (s, 6H), 1.19-1.16 (m, 2H), 1.09-1.04 (m, 2H).
3,4-Dimethyl- 1 -(3 -methoxymethyl- 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion
o
3,4-Dimethylfuran-2,5-dion (300 mg, 2.31 mmol, 1.0 equiv) und 5-Amino-3-methoxymethyl-l,2,4- thiadiazol (353 mg, 2.31 mmol, 1.0 equiv) wurden in Acetonitril (8 ml) gelöst, mit Pyridin (0.08 ml, 0.92 mmol) versetzt und 8 h lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 3,4-Dimemyl-l-(3-methoxymethyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol -2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (220 mg, 38% der Theorie). 1 H- MR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 4.76 (s, 2H), 3.54 (s, 3H), 2.13 (s, 6H).
3,4-Dimethyl- 1 -(3 -methoxy- 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion
o 3,4-Dimethylfuran-2,5-dion (500 mg, 3.97 mmol, 1.0 equiv) und 5-Amino-3-methoxy-l,2,4-thiadiazol (520 mg, 3.97 mmol, 1.0 equiv) wurden in Essigsäure (11 ml) gelöst und 18 h lang unter
Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, vorsichtig mit ges. Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 3,4-Dimethyl-l-(3-methoxy-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5- dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (85 mg, 9% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 4.08 (s, 3H), 2.12 (s, 6H).
3-Chlor-4-methyl-l-[3-(l-methylcycloprop-l-yl)-l,2,4-thia diazol-5-yl]-pyrrol-2,5-dion
o
3-Chlor-4-Methylfuran-2,5-dion (400 mg, 2.73 mmol, 1.0 equiv) und 5-Amino-3-(l-methylcycloprop-l- yl)-l,2,4-thiadiazol (4446 mg, 2.73 mmol, 1.0 equiv) wurden in Toluol (12 ml) gelöst, mit 4- Toluolsulfonsäure (71 mg, 0.41 mmol) versetzt und 1 h lang bei einer temperatur von 100 °C unter Mikrowellenbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das
Reaktionsgemisch mit Wasser, vorsichtig mit ges. Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester Heptan) konnte 3-Chlor-4-methyl-l-[3-(l-methylcycloprop-l-yl)-l,2,4-thiadia zol- 5-yl]-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (304 mg, 39% der Theorie). 1 H- NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 2.21 (s, 3H), 1.60 (s, 3H), 1.41-1.38 (m, 2H), 0.92-0.87 (m, 2H).
3-Chlor-4-memyl-l-[3-(2-methoxyprop-2-yl)-l,2,4-thiadiazo l-5-yl]-pyrrol-2,5-dion 3-Chlor-4-Methylfuran-2,5-dion (400 mg, 2.73 mmol, 1.0 equiv) und 5-Amino-3-(2-methoxyprop-2-yl)- 1,2,4-thiadiazol (473 mg, 2.73 mmol, 1.0 equiv) wurden in Toluol (12 ml) gelöst, mit 4- Toluolsulfonsäure (71 mg, 0.41 mmol) versetzt und 1 h lang bei 100 °C unter Mikrowellenbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, vorsichtig mit ges. Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende
säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 3-CUor-4-memyl-l-[3-(2-methoxyprop-2-yl)-l,2,4^1nadiazol-5-y l]-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (330 mg, 40% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 3.23 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.69 (s, 6H).
3-Chlor-4-cyclohexyl~l-(3-methyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-p yrrol-2,5-dion
3-Chlor-4-Cyclohexyl-furan-2,5-dion (500 mg, 2.33 mmol, 1.1 equiv) und 5-Amino-3-methyl- 1,2,4- thiadiazol (244 mg, 2.12 mmol, 1.0 equiv) wurden in Essigsäure (11 ml) gelöst und 9 h lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, ges. Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 3-Chlor-4-cyclohexyl-l-(3-Methyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrr ol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (130 mg, 18% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 2.91-2.83 (m, 1H), 2.69 (s, 3H), 1.93-1.83 (m, 3H), 1.82-1.75 (m, 3H), 1.42-1.28 (m, 4H).
3-Chlor-4-cyclohexyl~l-(3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol-5-y l)-pyrrol-2,5-dion
3- Chlor-4-Cyclohexyl-furan-2,5-dion (300 mg, 1.39 mmol, 1.0 equiv), p-Toluolsulfonsäure (4 mg, 0.02 mmol) und 5-Amino-3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol (200 mg, 1.39 mmol, 1.0 equiv) wurden in Toluol (8 ml) gelöst und 30 Minuten lang unter Mikrowellenbedingungen bei einer Temperatur von 100 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, ges.
Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende
säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 3-Chlor-4-cyclohexyl-l-(3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)- pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (120 mg, 26% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 3.37-3.31 (m, 1H), 2.91-2.83 (m, 1H), 1.93-1.83 (m, 3H), 1.82-1.74 (m, 3H), 1.41 (d, 6H), 1.39-1.29 (m, 4H).
4- Methyl- 1 -(3-ethyl- 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion
Citraconsäureanhydrid (400 mg, 3.57 mmol, 1.0 equiv), p-Toluolsulfonsäure (92 mg, 0.54 mmol) und 5- Amino-3-ethyl-l,2,4-thiadiazol (461 mg, 3.57 mmol, 1.0 equiv) wurden in Toluol (12 ml) gelöst und 60 Minuten lang bei unter Mikrowellenbedingungen bei einer Temperatur von 85 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, ges.
Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende
säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 4-Methyl-l-(3-ethyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (120 mg, 15% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.67 (m, 1H), 3.04 (q, 2H), 2.25 (s, 3H), 1.40 (t, 3H). 4-Methyl- 1 -(3-iso-propyl- 1 ,2,4-miadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion
Citraconsäureanhydrid (400 mg, 3.57 mmol, 1.0 equiv), p-Toluolsulfonsäure (92 mg, 0.54 mmol) und 5- Amino-3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol (511 mg, 3.57 mmol, 1.0 equiv) wurden in Toluol (12 ml) gelöst und 60 Minuten lang bei unter Mikrowellenbedingungen bei einer Temperatur von 95 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, ges.
Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende
säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 4-Methyl- 1 -(3 -iso-propyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (90 mg, 11% der Theorie). 1 H- MR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 6.66 (m, 1H), 3.35 (sept, 1H), 2.24 (s, 3H), 1.41 (d, 6H).
In Analogie zu den oben angeführten und an entsprechender Stelle rezitierten Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von substituierten 1,2,4- Thiadiazolylpyrrolonen und 1,2,4-Thiadiazolylhydantoinen erhält man die nachfolgend genannten Verbindungen.
Wenn in Tabelle 1 für den Rest R 4 ein Strukturelement durch eine Strukurformel definiert ist, welches eine gestrichelte Linie enthält, so bedeutet diese gestrichelte Linie, dass an dieser Position R 4 mit dem Rest des Moleküls verbunden ist.
(1.1)
Tabelle 1.1: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.1) sind die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1- 373 der Tabelle 1.1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1 :
Tabelle 1.2: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.2) sind die Verbindungen 1.2-3 bis 1.2-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.2-3 bis 1.2- 373 der Tabelle 1.2 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 3 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.3: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.3) sind die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3- 373 der Tabelle 1.3 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.4: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.4) sind die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4- 373 der Tabelle 1.4 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.5: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.5) sind die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5- 373 der Tabelle 1.5 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.6: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.6) sind die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6- 373 der Tabelle 1.6 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.7: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.7) sind die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7- 373 der Tabelle 1.7 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
\
Tabelle 1.8: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.8) sind die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8- 373 der Tabelle 1.8 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.9: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.9) sind die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9- 373 der Tabelle 1.9 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
(1.10)
Tabelle 1.10: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.10) sind die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-373 der Tabelle 1.10 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.11: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.11) sind die Verbindungen 1.11-1 bis 1.11-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.11-1 bis 1.11-373 der Tabelle 1.11 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert. (1.12)
Tabelle 1.12: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.12) sind die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-373 der Tabelle 1.12 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
(1.13)
Tabelle 1.13: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.13) sind die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-373 der Tabelle 1.13 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
(1.14)
Tabelle 1.14: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.14) sind die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-373 der Tabelle 1.14 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.15: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.15) sind die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-373 der Tabelle 1.15 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
(1 16)
Tabelle 1.16: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.16) sind die Verbindungen 1.16-3 bis 1.16-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.16-3 bis 1.16-373 der Tabelle 1.16 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 3 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
(1.17)
Tabelle 1.17: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.17) sind die Verbindungen 1.17-3 bis 1.17-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.17-3 bis 1.17-373 der Tabelle 1.17 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 3 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert. (1.18)
Tabelle 1.18: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.18) sind die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-373 der Tabelle 1.18 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.19: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.19) sind die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-373 der Tabelle 1.19 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.20: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.20) sind die Verbindungen 1.20-3 bis 1.20-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.20-3 bis 1.20-373 der Tabelle 1.20 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 3 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.21: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.21) sind die Verbindungen 1.21-3 bis 1.21-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.21-3 bis 1.21-373 der Tabelle 1.21 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 3 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
(1.22)
Tabelle 1.22: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.22) sind die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-373 der Tabelle 1.22 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
(1.23)
Tabelle 1.23: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.23) sind die Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-373 der Tabelle 1.23 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert. (1.24)
Tabelle 1.24: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.24) sind die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-373 der Tabelle 1.24 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
(1.25)
Tabelle 1.25: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.25) sind die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-373 der Tabelle 1.25 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
(1.26)
Tabelle 1.26: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.26) sind die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-373 der Tabelle 1.26 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
(1.27) Tabelle 1.27: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.27) sind die Verbindungen 1.27-1 bis 1.27-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.27-1 bis 1.27-373 der Tabelle 1.27 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
(1.28)
Tabelle 1.28: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.28) sind die Verbindungen 1.28-1 bis 1.28-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.28-1 bis 1.28-373 der Tabelle 1.28 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
(1.29)
Tabelle 1.29: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.29) sind die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-373 der Tabelle 1.29 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
(1.30)
Tabelle 1.30: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.30) sind die Verbindungen 1.30-1 bis 1.30-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.30-1 bis 1.30-373 der Tabelle 1.30 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.31: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.31) sind die Verbindungen 1.31-1 bis 1.31-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.31-1 bis 1.31-373 der Tabelle 1.31 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
(1.32)
Tabelle 1.32: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.32) sind die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-373 der Tabelle 1.32 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
(1.33)
Tabelle 1.33: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.33) sind die Verbindungen 1.33-1 bis 1.33-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.33-1 bis 1.33-373 der Tabelle 1.33 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.34: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.34) sind die Verbindungen 1.34-1 bis 1.34-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.34-1 bis 1.34-373 der Tabelle 1.34 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.35: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.35) sind die Verbindungen 1.35-1 bis 1.35-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.35-1 bis 1.35-373 der Tabelle 1.35 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.36: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.36) sind die Verbindungen 1.36-1 bis 1.36-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.36-1 bis 1.36-373 der Tabelle 1.36 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert. (1-37)
Tabelle 1.37: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.37) sind die Verbindungen 1.37-1 bis 1.37-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.37-1 bis 1.37-373 der Tabelle 1.37 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
(1.38)
Tabelle 1.38: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.38) sind die Verbindungen 1.38-1 bis 1.38-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.38-1 bis 1.38-373 der Tabelle 1.38 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
(1.39)
Tabelle 1.39: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.39) sind die Verbindungen 1.39-1 bis 1.39-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.39-1 bis 1.39-373 der Tabelle 1.39 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert. (1.40)
o
Tabelle 1.40: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.40) sind die Verbindungen 1.40-1 bis 1.40-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.40-3 bis 1.40-373 der Tabelle 1.40 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 3 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
(1.41)
Tabelle 1.41: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.41) sind die Verbindungen 1.41-1 bis 1.41-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.41-1 bis 1.41-373 der Tabelle 1.41 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
(1.42)
O
Tabelle 1.42: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.42) sind die Verbindungen 1.42-1 bis 1.42-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.42-1 bis 1.42-373 der Tabelle 1.42 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert. O
(1.43)
Tabelle 1.43: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.43) sind die Verbindungen 1.43-1 bis 1.43-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.43-1 bis 1.43-373 der Tabelle 1.43 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert.
(1.44) Tabelle 1.44: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.44) sind die Verbindungen 1.44-1 bis 1.44-373, worin R 4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.44-1 bis 1.44-373 der Tabelle 1.44 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R 4 der Tabelle 1 definiert. Spektroskopische Daten ausgewählter Tabellenbeispiele:
Die nachfolgend aufgeführten spektroskopischen Daten ausgewählter Tabellenbeispiele wurden über klassische 1 H-NMR-Interpretation oder über NMR-Peak-Listenverfahren ausgewertet. a) Klassische 1 H-NMR-Interpretation
Beispiel No. 1.2-83:
1H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.18 (d, 2H), 7.00 (d, 2H), 6.06 (d, 1H), 4.58 (br. m, 1H), 3.88 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.95 (s, 3H).
Beispiel No. 1.2-288:
1H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 5.97 (d, 1H), 4.72 (d, 1H), 2.12 (s, 3H), 1.93 (s, 3H), 1.40 (s, 9H). Beispiel No. 1.2-303:
1H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 5.96 (d, 1H), 4.51 (d, 1H), 2.67 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.93 (s, 3H). Beispiel No. 1.2-335:
lH-NMR (400 MHz, CDCU δ, ppm) 5.91 (d, 1H), 4.53 (d, 1H), 2.11 (s, 3H), 1.92 (s, 3H), 1.55 (s, 3H), 1.30-1.24 (m, 2H), 0.90-0.84 (m, 2H).
Beispiel No. 1.2-338:
1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 5.94 (d, 1H), 4.42 (d, 1H), 4.33 (t, 2H), 3.50 (t, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.93 (s, 3H).
Beispiel No. 1.2-339:
1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 5.95 (d, 1H), 4.42 (d, 1H), 4.37 (t, 2H), 3.51 (t, 2H), 2.11 (s, 3H), 1.93 (s, 3H).
Beispiel No. 1.3-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 6.08 (d, 1H), 4.80 (d, 1H), 2.86 (t, 2H), 2.23 (s, 3H), 1.86-1.77 (sext, 2H), 1.00 (t, 3H). Beispiel No. 1.3-122:
1H-NMR (400 MHz, CDCI 3 δ, ppm) 6.12 (d, 1H), 4.92 (d, 1H), 4.63 (s, 2H), 3.49 (s, 3H), 2.22 (s, 3H).
Beispiel No. 1.3-370:
1H-NMR (400 MHz, CDCI 3 δ, ppm) 6.08 (d, 1H), 5.13 (d, 1H), 3.13 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.63 (s, 3H).
Beispiel No. 1.4-2:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.04 (d, 1H), 4.80 (d, 1H), 2.57 (s, 3H), 2.03 (s, 3H). Beispiel No. 1.4-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.09 (d, 1H), 4.80 (d, 1H), 2.84 (t, 2H), 2.03 (s, 3H), 1.88-1.78 (sext, 2H), 1.00 (t, 3H).
Beispiel No. 1.4-5:
1H-NMR (400 MHz, CDCI 3 δ, ppm) 6.10 (d, 1H), 4.77 (d, 1H), 3.24-3.16 (m, 1H), 2.03 (s, 3H), 1.35 (d, 6H). Beispiel No. 1.4-11:
1H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6.05 (d, 1H), 4.70 (d, 1H), 2.27-2.21 (m, 1H), 2.02 (s, 3H), 1.10- 1.02 (m, 4H).
Beispiel No. 1.4-335:
1H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6.05 (d, 1H), 4.63 (d, 1H), 2.02 (s, 3H), 1.57 (s, 3H), 1.28-1.24 (m, 2H), 0.91-0.86 (m, 2H). Beispiel No. 1.4-363:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 6.07 (d, 1H), 4.69 (d, 1H), 4.08 (s, 3H), 2.02 (s, 3H).
Beispiel No. 1.5-2:
1H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6.07 (d, 1H), 4.76 (d, 1H), 2.57 (s, 3H), 2.22 (s, 3H).
Beispiel No. 1.5-3:
1H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6.07 (d, 1H), 4.80 (d, 1H), 2.93-2.87 (q, 2H), 2.22 (s, 3H), 1.37 (t, 3H). Beispiel No. 1.5-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCI 3 δ, ppm) 6.07 (d, 1H), 4.80 (d, 1H), 2.85 (t, 2H), 2.22 (s, 3H), 1,88-1.78 (m, 2H), 1.01 (t, 3H).
Beispiel No. 1.6-2:
1H-NMR (400 MHz, CDCI 3 δ, ppm) 6.11 (d, 1H), 4.77 (d, 1H), 2.57 (s, 3H), 2.02 (s, 3H). Beispiel No. 1.6-3:
1H-NMR (400 MHz, CDCI 3 δ, ppm) 6.13 (d, 1H), 4.84 (d, 1H), 2.93-2.87 (q, 2H), 2.02 (s, 3H), 1.36 (t, 3H).
Beispiel No. 1.6-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCI 3 δ, ppm) 6.12 (d, 1H), 4.80 (d, 1H), 2.88-2.82 (t, 2H), 2.02 (s, 3H), 1.87-1.80 (m, 2H), 1.01 (t, 3H). Beispiel No. 1.6-11:
1H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6.09 (d, 1H), 4.74 (br. s, 1H), 2.28-2.22 (m, 1H), 2.01 (s, 3H), 1.11- 1.02 (m, 4H). Beispiel No. 1.9-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6.03 (d, 1H), 4.85 (d, 1H), 2.89-2.82 (t, 2H), 2.73-2.65 (m, 1H), 1.92-1.79 (m, 5H), 1.78-1.62 (m, 3H), 1.42-1.22 (m, 4H), 0.99 (t, 3H).
Beispiel No. 1.9-11:
^-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6.00 (d, 1H), 4.69 (d, 1H), 2.73-2.65 (m, 1H), 2.29-2.23 (m, 2H), 1.92-1.79 (m, 4H), 1.78-1.62 (m, 3H), 1.42-1.22 (m, 4H), 1.12-1.06 (m, 4H).
Beispiel No. 1.9-303:
1H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6.02 (d, 1H), 4.63 (d, 1H), 2.73-2.66 (m, 1H), 2.67 (s, 3H), 1.92- 1.79 (m, 4H), 1.78-1.62 (m, 2H), 1.42-1.22 (m, 4H).
Beispiel No. 1.10-11:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.16 (d, 1H), 4.80 (d, 1H), 2.73-2.65 (m, 1H), 2.29-2.23 (m, 2H), 1.92-1.79 (m, 4H), 1.78-1.62 (m, 3H), 1.42-1.22 (m, 4H), 1.12-1.06 (m, 4H).
Beispiel No. 1.10-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.18 (d, 1H), 4.93 (d, 1H), 2.90-2.83 (t, 2H), 2.56-2.51 (m, 1H),
1.92- 1.79 (m, 5H), 1.78-1.62 (m, 3H), 1.42-1.22 (m, 4H), 0.99 (t, 3H). Beispiel No. 1.10-5:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.18 (d, 1H), 4.93 (d, 1H), 3.25-3.17 (m, 1H), 2.73-2.65 (m, 1H),
1.93- 1.81 (m, 3H), 1.79-1.62 (m, 3H), 1.42-1.20 (m, 10H).
Beispiel No. 1.13-2:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 7.12 (d, 1H), 5.86 (m, 1H), 3.85-3.78 (m, 1H), 3.29 (d, 1H), 2.86 (s, 3H), 2.43 (s, 3H).
Beispiel No. 1.22-5:
1H-NMR (400 MHz, CDCI 3 δ, ppm) 7.17 (s, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.15 (sept, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.34 (d, 3H), 1.32 (d, 3H). Beispiel No. 1.23-5:
1H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 7.16 (s, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.15 (sept, 1H), 2.05 (s, 3H), 1.34 (d, 3H), 1.32 (d, 3H). b) NMR-Peak-Listenverfahren
Die 1 H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von 1 H-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der δ-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die δ-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet.
Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form: δι (Intensität^; 82 (Intensität2); ; δί
(Intensitäti); ; δη (Intensität n ) Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden. Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 1 H-NMR-Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besondern im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht. Die Listen der 1 H-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen 1 H-NMR- Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden.
Darüberhinaus können sie wie klassische 1H-NMR- Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen. Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von
Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von 1 H-NMR-Peaks die gewöhnlichen
Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-DÖ und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen. Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90%). Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige
Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres
Herstellungsverfahrens anhand von 'TSrebenprodukt-Fingerabdrücken" zu erkennen. Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD-Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der
Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen lH-NMR-Interpretation. Weitere Details zu 1 H-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Number 564025 entnommen werden.
Beispiel Nr. 1.2-21:
1H-NMR (400.0 MHz, de-DMSO, δ, ppm): 8.3046 (5.4); 8.2970 (3.5); 8.2931 (3.5); 8.2849 (6.1); 8.2801 (5.4); 8.1716 (0.6); 7.5441 (1.9); 7.5328 (5.8); 7.5270 (5.1); 7.5194 (10.7); 7.5149 (10.7); 7.5102 (2.5); 7.5075 (2.1); 7.2617 (5.1); 7.2402 (5.4); 6.1065 (2.5); 6.0844 (2.4); 3.3110 (69.0); 2.6702 (0.7); 2.5237 (2.6); 2.5188 (3.6); 2.5102 (39.8); 2.5057 (83.0); 2.5011 (114.6); 2.4965 (79.0); 2.4919 (35.9); 2.3278 (0.7); 2.2724 (3.2); 2.0644 (14.7); 1.8541 (11.2); 1.8513 (16.0); 1.8486 (11.2); 1.2030 (0.6); 1.1336 (0.5); -0.0002 (3.5); -0.0709 (0.6); -0.1127 (0.6)
Beispiel Nr. 1.4-3:
1H-NMR (400.0 MHz, CDC1 3 , δ, ppm): 7.2598 (76.7); 6.0931 (1.8); 6.0898 (2.0); 6.0867 (1.5); 6.0837 (2.0); 6.0804 (1.9); 4.8160 (2.8); 4.8065 (2.7); 2.9256 (2.2); 2.9067 (7.0); 2.8878 (7.3); 2.8689 (2.5); 2.0332 (15.4); 2.0299 (16.0); 1.5913 (6.0); 1.3819 (7.6); 1.3630 (15.5); 1.3441 (7.3); 0.0080 (0.9); - 0.0002 (28.8); -0.0084 (1.0)
Beispiel Nr. 1.10-122:
1H-NMR (400.0 MHz, CDCI3, δ, ppm): 7.5182 (2.4); 7.3593 (0.6); 7.3036 (0.6); 7.2941 (0.8); 7.2894 (0.8); 7.2594 (425.7); 7.2092 (4.1); 6.9954 (2.4); 6.0825 (0.6); 6.0647 (0.6); 4.7579 (9.6); 3.5407 (16.0); 3.4807 (0.5); 2.8608 (0.5); 2.6910 (0.9); 1.8731 (1.7); 1.8379 (1.3); 1.8057 (1.0); 1.7771 (1.6); 1.7490 (0.7); 1.6235 (0.7); 1.5918 (0.6); 1.5336 (12.2); 1.3912 (0.6); 1.3658 (1.0); 1.3590 (1.2); 1.3331 (1.1); 1.3276 (1.1); 1.2960 (0.8); 1.2557 (2.2); 0.1457 (0.6); 0.0080 (5.0); -0.0002 (157.4); -0.0085 (4.5); - 0.0504 (1.5); -0.1497 (0.6)
Beispiel Nr. 1.13-3:
1H-NMR (400.0 MHz, CDCI3, δ, ppm): 7.2640 (7.2); 6.0545 (0.7); 6.0476 (0.7); 6.0361 (0.7); 6.0291 (0.7); 3.8488 (1.1); 3.8303 (1.2); 3.8225 (1.4); 3.8040 (1.3); 3.5116 (1.4); 3.5045 (1.4); 3.4853 (1.2); 3.4782 (1.2); 2.9843 (16.0); 2.8671 (1.0); 2.8482 (3.1); 2.8293 (3.2); 2.8103 (1.1); 1.3545 (3.6); 1.3356 (7.1); 1.3167 (3.4); -0.0002 (3.0)
Beispiel Nr. 1.13-288:
1H-NMR (400.0 MHz, de-DMSO, δ, ppm): δ= 6.9340 (0.8); 6.9159 (0.8); 3.3217 (0.6); 3.3180 (0.6); 3.3097 (5.5); 2.8534 (5.2); 2.5093 (3.7); 2.5049 (7.5); 2.5004 (10.1); 2.4959 (7.2); 2.4915 (3.4); 1.3288 (16.0); -0.0002 (0.8) Beispiel Nr. 1.17-3:
1H-NMR (400.0 MHz, CDC1 3 , δ, ppm): 7.2628 (11.0); 7.0327 (1.2); 7.0301 (1.4); 7.0281 (1.2); 3.9325 (16.0); 2.8831 (0.6); 2.8793 (0.6); 2.8640 (1.8); 2.8604 (1.8); 2.8449 (1.8); 2.8416 (1.9); 2.8259 (0.6); 2.8227 (0.6); 2.0780 (3.8); 2.0754 (4.8); 2.0733 (4.1); 1.9628 (0.6); 1.9492 (3.9); 1.9462 (5.6); 1.9432 (3.8); 1.5717 (1.3); 1.3468 (3.8); 1.3279 (7.9); 1.3089 (3.6); -0.0002 (4.0)
Beispiel Nr. 1.29-2:
1H-NMR (400.0 MHz, CDCI3, δ, ppm): 7.2608 (30.2); 5.5576 (0.8); 4.5129 (0.5); 3.6502 (0.8); 3.6429 (0.7); 3.6336 (0.8); 3.6263 (0.7); 3.5559 (1.2); 2.9512 (1.3); 2.9462 (15.7); 2.9185 (3.9); 2.5278 (1.2); 2.5151 (5.0); 2.5126 (16.0); 1.6120 (1.1); 1.4067 (1.4); 1.3979 (6.2); 1.3900 (1.5); 1.3813 (6.2); -0.0002 (13.0)
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung einer oder mehrerer
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.44) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert,
als Herbizid und/oder Pflanzenwachstumsregulator, vorzugsweise in Kulturen von Nutz- und/oder Zierpflanzen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen und/oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten
Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.44) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, auf die (Schad)Pflanzen, (Schad)Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die (Schad)Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert wird.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, vorzugsweise in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.44) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, auf unerwünschte Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut der unerwünschten Pflanzen (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die unerwünschte Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die unerwünschte Pflanzen wachsen werden) appliziert wird.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner auch Verfahren zur Bekämpfung zur
Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise von Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten
Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.44) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, die Pflanze, das Saatgut der Pflanze (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative
Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die Pflanzen wachsen werden) appliziert wird.
Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. die erfindungsgemäßen Mittel z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- und/oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen
Unkrautflora genannt, die durch die die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.
Vorzugsweise werden in einem erfindungsgemäßen Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung in Kulturen von Nutzpflanzen oder Zierpflanzen eingesetzt, wobei die Nutzpflanzen oder Zierpflanzen in einer bevorzugten Ausgestaltung transgene Pflanzen sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen Formel (I) und/oder deren Salze eignen sich zur Bekämpfung der folgenden Gattungen von monokotylen und dikotylen Schadpflanzen:
Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Dikotyle Schadpflanzen der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen der Schadpflanzen (Ungräser und/oder Unkräuter) auf die Erdoberfläche appliziert (Vorauflaufverfahren), so wird entweder das Auflaufen der Ungras- bzw. Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder diese wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab. Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.
Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, abhängig von der Struktur der jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Pflanzenkulturen wie
landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen. Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativem Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann. Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen,
Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer
Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.
Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch als Herbizide in
Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer
Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt. Weitere besondere Eigenschaften können in einer Toleranz oder Resistenz gegen abiotische Stressoren z.B. Hitze, Kälte, Trockenheit, Salz und ultraviolette Strahlung liegen. Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Triticale, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel (I) als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.
Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen
Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden.
Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind dem Fachmann bekannt. Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z.B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet. Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA- Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA- Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.
Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z.B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen
Pflanzenspezies handeln, d.h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen. So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z.B. Dicamba oder gegen Herbizide, die essentielle
Pflanzenenzyme, z.B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydoxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen. Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- oder Zierpflanzen, gegebenenfalls in transgenen Kulturpflanzen.
Bevorzugt ist die Verwendung in Getreide, dabei vorzugsweise Mais, Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, oder Reis, im Vor- oder Nachauflauf.
Bevorzugt ist auch die Verwendung in Soja im Vor- oder Nachauflauf.
Die erfindungsgemäße Verwendung zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur
Wachstumsregulierung von Pflanzen schließt auch den Fall ein, bei dem der Wirkstoff der Formel (I) oder dessen Salz erst nach der Ausbringung auf der Pflanze, in der Pflanze oder im Boden aus einer Vorläufersubstanz ("Prodrug") gebildet wird.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen bzw. eines erfindungsgemäßen Mittels (wie nachstehend definiert) (in einem
Verfahren) zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen auf die Pflanzen (Schadpflanzen, ggf. zusammen mit den Nutzpflanzen) Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein herbizides und/oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel (a) eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze enthält wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten
Ausgestaltung, insbesondere eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.77) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert,
und
(b) ein oder mehrere weitere Stoffe ausgewählt aus den Gruppen (i) und/oder (ii):
(i) ein oder mehrere weitere agrochemisch wirksame Stoffe, vorzugsweise ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, weiteren Herbiziden (d.h. solche, die nicht der oben definierten Formel (I) entsprechen), Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder weiteren Wachstumsregulatoren, (ii) ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel.
Die weiteren agrochemischen wirksamen Stoffe des Bestandteils (i) eines erfindungsgemäßen Mittels sind dabei vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Stoffe, die in "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2012 genannt sind.
Ein erfindungsgemäßes herbizides oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, umfasst vorzugsweise ein, zwei, drei oder mehr im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel (ii) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Tensiden, Emulgatoren, Dispergiermitteln, Filmbildnern, Verdickungsmitteln, anorganischen Salzen, Stäubemitteln, bei 25 °C und 1013 mbar festen Trägerstoffen, vorzugsweise adsorptionsfähigen, granulierten Inertmaterialien, Netzmitteln, Antioxidationsmitteln, Stabilisatoren, Puffersubstanzen, Antischaummitteln, Wasser, organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise bei 25 °C und 1013 mbar mit Wasser in jedem beliebigen Verhältnis mischbare organische Lösungsmittel. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze enthalten.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in- Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen,
Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen,
Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und
Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen,
Mikrokapseln und Wachse.
Diese einzelnen Formulierungstypen und die Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind dem Fachmann bekannt, und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvente Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive
Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986. Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt. Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie
Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester,
Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder
Polyoxethylensorbitanester wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester. Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B.
Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.
Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß- Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.
Emulsionen, z.B. Öl-in- Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen
Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete
Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.
Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulaten siehe z.B. Verfahren in "Spray- Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.
Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.
Die agrochemischen Zubereitungen, vorzugsweise herbizide oder pflanzenwachstumsregulierende Mittel der vorliegenden Erfindung enthalten vorzugsweise eine Gesamtmenge von 0,1 bis 99 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 95 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 bis 90 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 2 bis 80 Gew.-%, an Wirkstoffen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige
Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an
Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH- Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel. Beispiele für Formulierungshilfsmittel sind unter anderem in "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. D. A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998) beschrieben.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze können als solche oder in Form ihrer Zubereitungen (Formulierungen) mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder
Wachstumsregulatoren kombiniert eingesetzt werden, z.B. als Fertigformulierung oder als
Tankmischungen. Die Kombinationsformulierungen können dabei auf Basis der obengenannten Formulierungen hergestellt werden, wobei die physikalischen Eigenschaften und Stabilitäten der zu kombinierenden Wirkstoffe zu berücksichtigen sind.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat- Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. in Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 und der dort zitierten Literatur beschrieben sind. Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bereits in vielen Kulturen sehr gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an den Kulturpflanzen auftreten. Diesbezüglich sind Kombinationen
erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) von besonderem Interesse, welche die Verbindungen (I) bzw. deren Kombinationen mit anderen Herbiziden oder Pestiziden und Safenern enthalten. Die Safener, welche in einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide/Pestizide, z.B. in wirtschaftlich
bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe,
Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, vorzugsweise Getreide. Die Gewichtsverhältnisse von Herbizid(mischung) zu Safener hängt im Allgemeinen von der
Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise im Bereich von 200:1 bis 1 :200, vorzugsweise 100:1 bis 1:100, insbesondere 20: 1 bis 1 :20. Die Safener können analog den Verbindungen (I) oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden/Pestiziden formuliert werden und als Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Herbizid- oder Herbizid-Safener- Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige
Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Äußere Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit etc. beeinflussen zu einem gewissen Teil die Aufwandmenge der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze. Die
Aufwandmenge kann dabei innerhalb weiter Grenzen variieren. Für die Anwendung als Herbizid zur Bekämpfung von Schadpflanzen liegt die Gesamtmenge an Verbindungen der Formel (I) und deren Salze vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 10,0 kg/ha, bevorzugt im Bereich von 0,005 bis 5 kg/ha, weiter bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 1,5 kg/ha, insbesondere bevorzugt im Bereich von 0,05 bis 1 kg/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im Vorauflauf oder im Nachauflauf.
Bei der Anwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen als
Pflanzenwachstumsregulator, beispielsweise als Halmverkürzer bei Kulturpflanzen, wie sie oben genannt worden sind, vorzugsweise bei Getreidepflanzen wie Weizen, Gerste, Roggen, Triticale, Hirse, Reis oder Mais, liegt die Gesamt- Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 2 kg/ha, vorzugsweise im Bereich von 0,005 bis 1 kg/ha, insbesondere im Bereich von 10 bis 500 g/ha, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 20 bis 250 g/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im
Vorauflauf oder im Nachauflauf. Die Applikation als Halmverkürzer kann in verschiedenen Stadien des Wachstums der Pflanzen erfolgen. Bevorzugt ist beispielsweise die Anwendung nach der Bestückung am Beginn des
Längenwachstums.
Alternativ kommt bei der Anwendung als Pflanzenwachstumsregulator auch die Behandlung des Saatguts in Frage, welche die unterschiedlichen Saatgutbeiz- und Beschichtungstechniken einschließt. Die Aufwandmenge hängt dabei von den einzelnen Techniken ab und kann in Vorversuchen ermittelt werden. Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgmeinen Formel (I) in erfindungsgemäßen Mitteln (z.B. Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix) sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA- Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p- Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II oder
Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2012 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Nachfolgend werden beispielhaft bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren genannt, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, wobei diese Wirkstoffe entweder mit ihrem "common name" in der englischsprachigen Variante gemäß International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen bzw. mit der Codenummer bezeichnet sind. Dabei sind stets sämtliche
Anwendungsformen wie beispielsweise Säuren, Salze, Ester sowie auch alle isomeren Formen wie Stereoisomere und optische Isomere umfaßt, auch wenn diese nicht explizit erwähnt sind.
Beispiele für solche herbiziden Mischungspartner sind:
Acetochlor, acifluorfen, acifluorfen-sodium, aclonifen, alachlor, allidochlor, alloxydim, alloxydim- sodium, ametryn, amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron, 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3- methylphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid, aminocyclopyrachlor, aminocyclopyrachlor- potassium, aminocyclopyrachlor-methyl, aminopyralid, amitrole, ammoniumsulfamate, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin, benazolin-ethyl, benfluralin, benfuresate, bensulfuron, bensulfuron-methyl, bensulide, bentazone, benzobicyclon, benzofenap, bicyclopyron, bifenox, bilanafos, bilanafos-sodium, bispyribac, bispyribac-sodium, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, bromoxynil-butyrate, -potassium, -heptanoate und -octanoate, busoxinone, butachlor, butafenacil, butamifos, butenachlor, butralin, butroxydim, butylate, cafenstrole, carbetamide, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, chloramben, chlorbromuron, chlorfenac, chlorfenac- sodium, chlorfenprop, chlorflurenol, chlorflurenol-methyl, chloridazon, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorophthalim, chlorotoluron, chlorthal-dimethyl, chlorsulfuron, cinidon, cinidon-ethyl, cinmethylin, cinosulfuron, clacyfos, clethodim, clodinafop, clodinafop-propargyl, clomazone, clomeprop, clopyralid, cloransulam, cloransulam-methyl, cumyluron, cyanamide, cyanazine, cycloate, cyclopyrimorate, cyclosulfamuron, cycloxydim, cyhalofop, cyhalofop-butyl, cyprazine, 2,4-D, 2,4-D-butotyl, -butyl, - dimethylammonium, -diolamin, -ethyl, 2-ethylhexyl, -isobutyl, -isooctyl, -isopropylammonium, - potassium, -triisopropanolammonium und -trolamine, 2,4-DB, 2,4-DB-butyl, -dimethylammonium, isooctyl, -potassium und -sodium, daimuron (dymron), dalapon, dazomet, n-decanol, desmedipham, detosyl-pyrazolate (DTP), dicamba, dichlobenil, 2-(2,4-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3- one, 2-(2,5-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3-one, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, diclofop-methyl, diclofop-P-methyl, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, diflufenzopyr- sodium, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid, dimethenamid-P, dimetrasulfuron, dinitramine, dinoterb, diphenamid, diquat, diquat-dibromid, dithiopyr, diuron, DNOC, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfiiron, ethametsulfuron-methyl, ethiozin, ethofumesate, ethoxyfen, ethoxyfen-ethyl, ethoxysulfuron, etobenzanid, F-9600, F-5231, i.e. N-[2- Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluo^ropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-lH^etraz ol-l-yl]-phenyl]-ethansulfonamid, F- 7967, i.e. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluorniethyl)-lH-benzimidazol-4-yl] -l-methyl-6- (trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P- ethyl, fenoxasulfone, fenquinotrione, fentrazamide, flamprop, flamprop-M-isopropyl, flamprop-M- methyl, flazasulfiiron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butyl, fluazifop-P-butyl,
flucarbazone, flucarbazone-sodium, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet, flufenpyr, flufenpyr-ethyl, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, fluometuron, flurenol, flurenol-butyl, - dimethylammonium und -methyl, fluoroglycofen, fluoroglycofen-ethyl, flupropanate, flupyrsulfuron, flupyrsulfuron-methyl-sodium, fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, fluroxypyr-meplyl, flurtamone, fluthiacet, fluthiacet-methyl, fomesafen, fomesafen-sodium, foramsulfiiron, fosamine, glufosinate, glufosinate-ammonium, glufosinate-P-sodium, glufosinate-P-ammonium, glufosinate-P-sodium, glyphosate, glyphosate-ammonium, -isopropylammonium, -diammonium, -dimethylammonium, - potassium, -sodium und -trimesium, H-9201, i.e. 0-(2,4-Dimethyl-6-nitrophenyl)-0-ethyl- isopropylphosphoramidothioat, halauxifen, halauxifen-methyl, halosafen, halosulfuron, halosulfuron- methyl, haloxyfop, haloxyfop-P, haloxyfop-ethoxyethyl, haloxyfop-P-ethoxyethyl, haloxyfop-methyl, haloxyfop-P-methyl, hexazinone, HW-02, i.e. l-(Dimethoxyphosphoryl)-ethyl-(2,4- dichlorphenoxy)acetat, imazamethabenz, Imazamethabenz-methyl, imazamox, imazamox-ammonium, imazapic, imazapic-ammonium, imazapyr, imazapyr-isopropylammonium, imazaquin, imazaquin- ammonium, imazethapyr, imazethapyr-immonium, imazosulfiiron, indanofan, indaziflam, iodosulfuron, iodosulfiiron-methyl-sodium, ioxynil, ioxynil-octanoate, -potassium und sodium, ipfencarbazone, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutole, karbutilate, KUH-043, i.e. 3-({[5-(Difluormethyl)-l- methyl-3-(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-4-yl]methyl} sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol, ketospiradox, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, MCPA-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl, - isopropylammonium, -potassium und -sodium, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -sodium, mecoprop, mecoprop-sodium, und -butotyl, mecoprop-P, mecoprop-P-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl und -potassium, mefenacet, mefluidide, mesosulfuron, mesosulfuron-methyl, mesotrione,
methabenzthiazuron, metam, metamifop, metamitron, metazachlor, metazosulfuron,
methabenzthiazuron, methiopyrsulfuron, methiozolin, methyl isothiocyanate, metobromuron, metolachlor, S-metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-methyl, molinat, monolinuron, monosulfuron, monosulfuron-ester, MT-5950, i.e. N-[3-chlor-4-(l-methylethyl)- phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-011, napropamide, NC-310, i.e. 4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-l-methyl- 5-benzyloxypyrazol, neburon, nicosulfuron, nonanoic acid (Pelargonsäure), norflurazon, oleic acid (fatty acids), orbencarb, orthosulfamuron, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefon, oxyfluorfen, paraquat, paraquat dichloride, pebulate, pendimethalin, penoxsulam, pentachlorphenol, pentoxazone, pethoxamid, petroleum oils, phenmedipham, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, primisulfuron-methyl, prodiamine, profoxydim, prometon, prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, propazine, propham, propisochlor, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, propyrisulfuron, propyzamide, prosulfocarb, prosulfuron, pyraclonil, pyraflufen, pyraflufen-ethyl, pyrasulfotole, pyrazolynate (pyrazolate), pyrazosulfuron, pyrazosulfuron- ethyl, pyrazoxyfen, pyribambenz, pyribambenz-isopropyl, pyribambenz-propyl, pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate, pyriftalid, pyriminobac, pyriminobac-methyl, pyrimisulfan, pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, pyroxasulfone, pyroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamine, quizalofop, quizalofop-ethyl, quizalofop-P, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-tefiiryl, rimsulfuron, saflufenacil, sethoxydim, siduron, simazine, simetryn, SL-261, sulcotrion, sulfentrazone, sulfometuron, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron, , SYN-523, SYP-249, i.e. l-Ethoxy-3-methyl-l-oxobut-3-en-2-yl- 5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP-300, i.e. l-[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-l- yl)-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]-3-propyl-2-thioxoimi dazolidin-4,5-dion, 2,3,6-TBA, TCA (Trifluoressigsäure), TCA-sodium, tebuthiuron, tefiiryltrione, tembotrione, tepraloxydim, terbacil, terbucarb, terbumeton, terbuthylazin, terbutryn, thenylchlor, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone- methyl, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, thiobencarb, tiafenacil, tolpyralate, topramezone, tralkoxydim, triafamone, tri-allate, triasuliliron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-methyl, triclopyr, trietazine, trifloxysulfuron, trifloxysulfiiron-sodium, trifludimoxazin, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl, tritosulfiiron, urea sulfate, vemolate, XDE-848, ZJ-0862, i.e. 3,4-Dichlor-N-{2- [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen:
Beispiele für Pflanzenwachstumsregulatoren als mögliche Mischungspartner sind:
Acibenzolar, acibenzolar-S-methyl, 5-Aminolävulinsäure, ancymidol, 6-benzylaminopurine,
Brassinolid, Catechin, chlormequat chloride, cloprop, cyclanilide, 3-(Cycloprop-l-enyl)propionsäure, daminozide, dazomet, n-decanol, dikegulac, dikegulac-sodium, endothal, endothal- dipotassium, -disodium, und mono(N,N-dimethylalkylammonium), ethephon, flumetralin, flurenol, flurenol-butyl, flurprimidol, forchlorfenuron, gibberellic arid, inabenfide, indol-3-acetic acid (IAA), 4- indol-3-ylbutyric acid, isoprothiolane, probenazole, Jasmonsäure, Jasmonsäuremethylester, maleic hydrazide, mepiquat chloride, 1-methylcyclopropene, 2-(l-naphthyl)acetamide, 1-naphthylacetic acid, 2- naphthyloxyacetic acid, nitrophenolate-mixture, 4-0x0-4 [(2-phenylethyl)amino]buttersäure, paclobutrazol, N-phenylphthalamic acid, prohexadione, prohexadione-calcium, prohydrojasmone, Salicylsäure, Strigolacton, tecnazene, thidiazuron, triacontanol, trinexapac, trinexapac-ethyl, tsitodef, uniconazole, uniconazole-P.
Ebenfalls als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) kommen beispielsweise die folgenden Safener in Frage:
S 1 ) Verbindungen aus der Gruppe heterocyclischer Carbonsäurederivate:
Sl a ) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (Sl a ), vorzugsweise
Verbindungen wie l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazoli n-3-carbonsäure,
1 -(2,4-Dichlo^henyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin- 3-carbonsäureethylester (S 1 - 1 ) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A-91/07874 beschrieben sind;
S 1 b ) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (S 1 b ), vorzugsweise Verbindungen wie
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-methylpyrazol-3 -carbonsäureethylester (S 1 -2),
l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-isopropylpyrazol-3-carbonsäureethyl ester (Sl-3),
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(l , 1 -dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethylester (S 1 -4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333131 und EP-A-269806 beschrieben sind;
Sl°) Derivate der l,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (Sl°), vorzugsweise Verbindungen wie
l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäureethylest er (Sl-5),
l-(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (Sl-6) und verwandte
Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554 beschrieben sind;
S 1 d ) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (S 1 d ), vorzugsweise Verbindungen wie
Fenchlorazol(-ethylester), d.h. 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5 -trichlormethyl-( 1 H)- 1 ,2,4-triazol-3 - carbonsäureethylester (Sl-7), und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A- 174562 und EP-A-346620 beschrieben sind; S1 e ) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure, oder der 5,5- Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure(Sl e ), vorzugsweise Verbindungen wie
5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3 -carbonsäureethylester (S 1 -8) oder
5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91/08202 beschrieben sind, bzw. 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-carbonsäure (Sl-10) oder 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-11) ("Isoxadifen-ethyl") oder -n-propyl- ester (Sl-12) oder 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethyle ster (Sl-13), wie sie in der Patentanmeldung WO-A-95/07897 beschrieben sind. S2 ) Verbindungen aus der Gruppe der 8-Chinolinoxyderivate (S2): S2a) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2 a ), vorzugsweise
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(l-methylhexyl)-ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(l,3-dimethyl-but-l-yl)-e ster (S2-2),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4-allyl-oxy-butylester (S2-3),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure- 1 -allyloxy-prop-2-ylester (S2-4),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureethylester (S2-5),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäuremethylester (S2-6),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureallylester (S2-7),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-(2-propyliden-iminoxy)- 1 -ethylester (S2-8),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-oxo-prop-l-ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86750, EP-A-94349 und EP-A-191736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren Hydrate und Salze, beispielsweise deren Lithium-, Natrium- Kalium-, Kalzium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Ammonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A-2002/34048 beschrieben sind; S2 b ) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2 b ), vorzugsweise
Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester,
(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediallylester,
(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäuremethylethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind.
Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide (S3), die häufig als Vorauflaufsafener
(bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B. "Dichlormid" (N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1),
"R-29148" (3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-l,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl-l,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-3),
"Benoxacor" (4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin) (S3-4),
"PPG-1292" (N-Allyl-N-[(l,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid) der Firma PPG
Industries (S3-5),
"DKA-24" (N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)methyl]-dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem (S3-6),
"AD-67" oder "MON 4660" (3-Dichloracetyl-l-oxa-3-aza-spiro[4,5]decan) der Firma
Nitrokemia bzw. Monsanto (S3-7),
"TI-35" (1-Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8),
"Diclonon" (Dicyclonon) oder "BAS145138" oder "LAB145138" (S3-9)
((RS)-l-Dichloracetyl-3,3,8a-trimemylperhydropyrrolo[l,2-a]p yrimidin-6-on) der Firma BASF, "Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-ruryl)-2,2-dimethyloxazolidin) (S3-10), sowie dessen (R)-Isomer (S3-11). S4) Verbindungen aus der Klasse der Acylsulfonamide (S4): S4a) N-Acylsulfonamide der Formel (S4 a ) und deren Salze wie sie in der WO-A-97/45016
beschrieben sind,
RA 1 (C 1 -C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VA
Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C 1 -C4)Alkoxy, (C 1 -C6)Haloalkoxy und (C 1 - C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch durch (C 1 -C4)Alkyl und (C 1 -C4)Haloalkyl substituiert sind;
RA 2 Halogen, (C 1 -C 4 )Alkyl, (C 1 -C 4 )Alkoxy, CF 3; mA 1 oder 2;
V A ist 0, 1, 2 oder 3 bedeuten; S4 b ) Verbindungen vom Typ der 4-(Benzoylsulfamoyl)benzamide der Formel (S4 b ) und deren Salze, wie sie in der WO-A-99/16744 beschrieben sind,
wonn
RB 1 , RB 2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C 1 -C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl,
C 6 )Alkenyl, (C 3 -C 6 )Alkinyl,
RB 3 Halogen, (C 1 -C 4 )Alkyl, (C 1 -C 4 )Haloalkyl oder (C 1 -C 4 )Alkoxy und ms 1 oder 2 bedeuten, z.B. solche worin
RB = Cyclopropyl, R B 2 = Wasserstoff und (RB 3 ) = 2-OMe ist ("Cyprosulfamide", S4-1), RB = Cyclopropyl, R B 2 = Wasserstoff und (RB 3 ) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-2), RB = Ethyl, R B 2 = Wasserstoff und (RB 3 ) = 2-OMe ist(S4-3), RB = Isopropyl, R B 2 = Wasserstoff und (RB 3 ) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-4) und
RB 1 = Isopropyl, R B 2 = Wasserstoff und (RB 3 ) = 2-OMe ist(S4-5);
S4°) Verbindungen aus der Klasse der Benzoylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (S4°), wie sie in der EP-A-365484 beschrieben sind,
wonn
Rc 1 , Rc 2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C 1 -C 8 )Alkyl, (C3-C 8 )Cycloalkyl, (C3-
C 6 )Alkenyl, (C 3 -C 6 )Alkinyl,
Rc 3 Halogen, (C 1 -C 4 )Alkyl, (C 1 -C 4 )Alkoxy, CF 3 und mc 1 oder 2 bedeuten; beispielsweise
1 - [4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl] -3 -methylharnstoff,
1 - [4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl] -3 ,3 -dimethylharnstoff,
l-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methyllianist ofr; S4d) Verbindungen vom Typ der N-Phenylsulfonylterephthalamide der Formel (S4 d ) und deren Salze, die z.B. bekannt sind aus CN 101838227,
worin
R D 4 Halogen, (C 1 -C 4 )Alkyl, (C 1 -C 4 )Alkoxy, CF 3; mD 1 oder 2;
R D 5 Wasserstoff, (C 1 -C 6 )Alkyl, (C 3 -C 6 )Cycloalkyl, (C 2 -C 6 )Alkenyl, (C 2 -C 6 )Alkinyl, (C 5 - C6)Cycloalkenyl bedeutet. S5) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch-aliphatischen
Carbonsäurederivate (S5), z.B.
3,4,5-Triacetoxybenzoesäureethylester, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoesäure, 3,5- Dihydroxybenzoesäure, 4-Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicyclsäure, 2-Hydroxyzimtsäure, 2,4- Dichlorzimtsäure, wie sie in der WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A- 2005/016001 beschrieben sind. S6) Wirkstoffe aus der Klasse der l,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B.
l-Methyl-3-(2-thienyl)-l,2-dihydrochinoxalin-2-on, l-Methyl-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro- chinoxalin-2-thion, l-(2-Ammoethyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chinoxalin-2-on-hy drochlorid, l-(2-Methylsulfonylammoemyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chino xalin-2-on, wie sie in der WO- A-2005/112630 beschrieben sind. S7) Verbindungen aus der Klasse der Diphenylmethoxyessigsäurederivate (S7), z.B.
Diphenylmethoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr. 41858-19-9) (S7-1), Diphenylmethoxyessigsäureethylester oder Diphenylmethoxyessigsäure wie sie in der WO-A- 98/38856 beschrieben sind.
S8) Verbindungen der Formel (S8), wie sie in der WO-A-98/27049 beschrieben sind,
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
RD 1 ist Halogen, (C 1 -C 4 )Alkyl, (C 1 -C 4 )Haloalkyl, (C 1 -C 4 )Alkoxy, (C 1 -C 4 )Haloalkoxy, R D 2 ist Wasserstoff oder (C 1 -C 4 )Alkyl,
RD 3 ist Wasserstoff, (C 1 -C 8 )Alkyl, (C2-C 4 )Alkenyl, (C2-C 4 )Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; oder deren Salze, nD ist eine ganze Zahl von 0 bis 2.
S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B.
1 ,2-Dihydro-4-hydroxy- 1 -ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr. : 219479- 18- 2), l,2-Dihydro-4-hydroxy-l-methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2-c hinolon (CAS-Reg.Nr.
95855-00-8), wie sie in der WO-A- 1999/000020 beschrieben sind.
S 10) Verbindungen der Formeln (S 10 a ) oder (S 10 b ), wie sie in der WO-A-2007/023719 und WO-A-2007/023764 beschrieben sind,
(S10 a ) (S10 b ) worin
RE 1 Halogen, (C 1 -C 4 )Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF 3 , OCF 3 YE, ZE unabhängig voneinander O oder S, ηε eine ganze Zahl von 0 bis 4,
RE 2 (C 1 -C 16 )Alkyl, (C 2 -C 6 )Alkenyl, (C 3 -C 6 )Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl, RE 3 Wasserstoff oder (C 1 -C6)Alkyl bedeuten.
511) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino- Verbindungen (Si l), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B.
"Oxabetrinil" ((Z)-l,3-Dioxolan-2-ylmemoxyimino(phenyl)acetonitril) (Sl 1-1), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist,
"Fluxofenim" (l-(4-Chlo^henyl)-2,2,2-trifluor-l-ethanon-0-(l,3-dioxolan-2 -ylmethyl)-oxim) (Sl 1-2), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und
"Cyometrinil" oder "CGA-43089" ((Z)-Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril) (Sl l-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist.
512) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromanone (S12), wie z.B. Methyl-[(3-oxo-lH-2- benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetat (CAS-Reg.Nr. 205121-04-6) (S12-1) und verwandte Verbindungen aus WO-A-1998/13361.
513) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13):
"Naphthalic anhydrid" (1,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist,
"Fenclorim" (4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für Pretilachlor in gesätem Reis bekannt ist, "Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-l,3-thiazol-5-carboxylat) (S13-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schaden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist,
"CL 304415" (CAS-Reg.Nr. 31541-57-8)
(4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-l-benzopyran-4-essigsäure) (S13-4) der Firma American
Cyanamid, das als Safener für Mais gegen Schaden von Imidazolinonen bekannt ist,
"MG 191" (CAS-Reg.Nr. 96420-72-3) (2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan) (S13-5) der Firma Nitrokemia, das als Safener für Mais bekannt ist,
"MG 838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5)
(2-propenyl l-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-carbodithioat) (S13-6) der Firma Nitrokemia "Disulfoton" (0,0-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7),
"Dietholate" (0,0-Diethyl-O-phenylphosphorothioat) (S13-8),
"Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat) (S13-9).
S14) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B.
"Dimepiperate" oder "MY-93" (S-\ -Methyl- 1-phenylethyl-piperidin-l-carbothioat), das als
Safener für Reis gegen Schaden des Herbizids Molinate bekannt ist,
"Daimuron" oder "SK 23" (l-(l-Methyl-l-phenylethyl)-3-p-tolyl-harnstoff), das als Safener für Reis gegen Schaden des Herbizids Imazosulfuron bekannt ist,
"Cumyluron" = "JC-940" (3-(2-Chlorphenylmethyl)-l-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)harnstof f, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,
"Methoxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,
"CSB" (l-Brom-4-(chlormethylsulfonyl)benzol) von Kumiai, (CAS-Reg.Nr. 54091-06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist. S15) Verbindungen der Formel (S15) oder deren Tautomere,
wie sie in der WO-A-2008/131861 und WO-A-2008/131860 beschrieben sind, worin
RH 1 einen (C 1 -C6)Haloalkylrest bedeutet und RH 2 Wasserstoff oder Halogen bedeutet und
RH 3 , RH 4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C 1 -C 1 6)Alkyl, (C2-C 1 6)Alkenyl oder (C2-C 1 6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (C 1 -C4)Alkoxy, (C 1 -C4)Haloalkoxy, (C 1 -C 4 )Alkylthio, (C 1 -C 4 )Alkylamino, Di[(C 1 -C 4 )alkyl]-amino, [(C 1 -C 4 )Alkoxy]- carbonyl, [(C 1 -C 4 )Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, oder (C3-C6)Cycloalkyl, (C 4 -C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C 4 -C6)Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (C 1 -C 4 )Alkyl, (C 1 -C 4 )Haloalkyl, (C 1 -C 4 )Alkoxy, (C 1 -C 4 )Haloalkoxy, (C 1 -C 4 )Alkylthio, (C 1 -C 4 )Alkylamino, Di[(C 1 - C 4 )alkyl] -amino, [(C i-C 4 )Alkoxy] -carbonyl, [(C i-C 4 )Haloalkoxy] -carbonyl,
(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet oder RH 3 (C 1 -C4)-Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy oder (C2-C4)Haloalkoxy bedeutet und
RH 4 Wasserstoff oder (C 1 -C4)-Alkyl bedeutet oder
RH 3 und RH 4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier- bis achtgliedrigen
heterocyclischen Ring, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (C 1 - C 4 )Alkyl, (C 1 -C 4 )Haloalkyl, (C 1 -C 4 )Alkoxy, (C 1 -C 4 )Haloalkoxy und (C 1 -C 4 )Alkylthio substituiert ist, bedeutet.
S16) Wirkstoffe, die vorrangig als Herbizide eingesetzt werden, jedoch auch Safenerwirkung auf Kulturpflanzen aufweisen, z. B.
(2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D),
(4-Chlorphenoxy)essigsäure,
(R, S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop),
4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB),
(4-Chlor-o-tolyloxy)essigsäure (MCPA),
4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure,
4-(4-Chlorphenoxy)buttersäure,
3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba),
l-(Ethoxycarbonyl)ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor-ethyl). Bevorzugte Safener in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungend der Formel (I) und/oder deren Salze, insbesondere mit den Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.44) und/oder deren Salze sind: Cloquintocet-mexyl, Cyprosulfamid, Fenchlorazol-ethylester, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr- diethyl, Fenclorim, Cumyluron, S4-1 und S4-5, und besonders bevorzugte Safener sind: Cloquintocet- mexyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl und Mefenpyr-diethyl.
Biologische Beispiele:
A. Herbizide Wirkung und Kulturverträglichkeit im Nachauflauf Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen wurden in Kunststoff- oder
Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter kontrollierten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion unter Zusatz von 0,5% Additiv mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus, unter optimalen Wachstumsbedingungen, wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen.
In den nachstehenden Tabllen AI bis AI 2 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen 1.1 bis 1.44 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 1280 g/ha oder 320 g/ha, die gemäß zuvor genannter Versuchvorschrift erhalten wurden, dargestellt.
Tabelle AI
Tabelle A6
Tabelle A9
Tabelle AI 2
Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei Behandlung im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf wie z. B.
Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Matricaria inodora, Polygonum convolvulus, Stellaria media, Viola tricolor, veronica persica, Pharbitis purpurea und Hoerdeum murinum bei einer Aufwandmenge von 1,28 kg
Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar auf. Gleichzeitig lassen einige erfindungsgemäße Verbindungen Gramineenkulturen wie Gerste, Weizen, Roggen, Hirse, Mais, Reis oder Zuckerrohr im
Nachauflaufverfahren selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen praktisch ungeschädigt. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch zweikeimblättrige Kulturen wie Soja, Baumwolle, Raps, oder
Zuckerrüben. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen teilweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb im Nachauflaufverfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen.
B. Herbizide Wirkung und Kulturverträglichkeit im Vorauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut und Kulturpflanzen wurden in Kunststoff- oder organischen Pflanztöpfen ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion unter Zusatz von 0,5% Additiv mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Nach ca. 3 Wochen wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen in Prozentwerten bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen.
In den nachstehenden Tabllen Bl bis B15 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen 1.1 bis 1.44 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 1280 g/ha oder 320 g/ha , die gemäß zuvor genannter Versuchvorschrift erhalten wurden, dargestellt.
Tabelle Bl
Tabelle B4
Tabelle B7
Tabelle B9
Tabelle Bl 3
Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei Behandlung im Vorauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf, z. B. gegen Schadpflanzen wie Alopecurus myorsuroides, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Matricaria inodora, Polygonum convolvulus, Stellaria media, Viola tricolor, Veronica persica, Pharbitis purpurea, Hordeum murinum Lolium rigidum Poa annua und Cyperus esculentus bei einer Aufwandmenge von 1.28 kg Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar. Gleichzeitig lassen einige erfindungsgemäße Verbindungen Gramineenkulturen wie Gerste, Weizen, Roggen, Hirse, Mais Reis oder Zuckerrohr im Vorauflaufverfahren selbst bei hohen
Wirkstoffdosierungen praktisch ungeschädigt. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch zweikeimblättrige Kulturen wie Soja, Baumwolle, Raps oder Zuckerrüben. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen teilweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb im Vorauflaufverfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen.
C. Messung der PS II-Aktivität in Thylakoidmembranen
Gekühlte, frische Spinatblätter wurden zerkleinert und in 50 mM Phosphatpuffer, pH 6.8. 10 mM KCl, 0.34 M Saccharose (Saccharose-Puffer), homogenisiert (Mixer, lg Pflanzenmaterial/ml). Das
Homogenat wurde anschließend durch 4 Lagen Miracloth filtriert und die Chloroplasten wurden durch Zentrifugation gewonnen, d.h. 10 min Zentrifugation bei 4400 x g (4° C). Das Sediment wurde in 25 ml Saccharose-Puffer suspendiert und erneut für 10 min bei 4400 x g zentrifugiert (4° C). Das Sediment wurde nun in 40 ml 50 mM Phosphatpuffer, pH 6.8, 10 mM KCl, ohne Saccharose suspendiert. Bei diesem Schritt wurden die Chloroplasten osmotisch aufgebrochen und die Thylakoidmembranen wurden anschließend durch Zentrifugation (10 min, 4400 x g, 4° C) gewonnen. Das Membransediment wurde schließlich in ca. 20 ml 50 mM Phosphatpuffer, pH 6.8, 10 mM KCl, suspendiert. Nach
Proteinbestimmung und Aktivitätsbestimmung wurde die Membransuspension aliquotiert und in flüssigem Stickstoff eingefroren. Die Lagerung der Aliquots erfolgte bei -80° C. Das Photosystem II- Präparat war unter diesen Bedingungen mindestens drei Monate lagerstabil. Die Aktivitätsbestimmung des Photosystems II (PS II) erfolgte daraufhin nach folgendem Testprinzip:
Die Elektronenübertragung von PS II auf einen artifiziellen Elektronenakzeptor, 2,6-Dichlorphenol- Indophenol (DCPIP), wurde unter Lichteinfluss gemessen. Die Konzentration der blau-gefärbten, oxidierten Form des DCPIPs ließ sich spektralphotometrisch bei der Wellenlänge λ = 595 nm bestimmen. Die enzymkatalysierte Reduktion des DCPIPs führte zu einer farblosen Leukoform und damit zu einer Abnahme der Absorption bei 595 nm im Reaktionsansatz, die als Funktion der Zeit gemessen wurde. Die Aktivitätsbestimmung erfolgt in Mikrotiter-Platten (96 Kavitäten) in einem Reaktionsvolumen von 200 μΐ. 155 μΐ verdünnter Membransuspension in 50 mM Phosphatpuffer, pH 6.8, 10 mM KCl, wurden dabei vorgelegt. Die Verdünnung war je nach Aktivität der PS II-Präparation so eingestellt, dass die Messung der Absorptionsabnahme (λ = 595 nm) für mindestens 10 min linear verlief. Zu der Enzymsuspension wurden jeweils 5 μΐ Lösungen der Testverbindungen mit einer Konzentration von 100 μΜ in DMSO zugegeben; Kontrollen enthielten 5 μΐ DMSO; die
Endkonzentration an DMSO im Reaktionsansatz betrug somit 2.5% (v/v); diese Konzentration beeinträchtigte die enzymatische Aktivität nicht. Auf jeder Mikrotiterplatte wurde ein bekannter PS II- Inhibitor, z.B. Metribuzin, als Standard eingesetzt, anhand dessen die Qualität des PS Ii-Tests beurteilt werden konnte. Die Reaktion wurde durch Zugabe von 40 μΐ DCPIP-Lösung (600 μΜ in destilliertem Wasser) gestartet; die Endkonzentration an DCPIP betrug 120 μΜ. Die Messung der Absorption erfolgt über einen Zeitraum von 10 min bei 22° C und unter Belichtung. Unter Verwendung von Metribuzin als Vergleichssubstanz, sind die Ergebnisse der Wirkstärke der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei 100 μΜ in der nachfolgenden Tabelle nach folgender Einteilung angegeben: ++++ (Inhibition > 90 %), +++ (90 % > Inhibition > 70%), ++ (70 % > Inhibition > 50%), + (50 % > Inhibition > 30%).
Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß nachstehender
Tabelle C-l: Tabelle C-l
Ähnliche Ergebnisse konnten auch mit weiteren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erzielt werden.