Es ist bereits bekannt, daß bestimmte N-Heterocyclylamide, wie beispielsweise Isothiazolyl-, Pyridyl-, Thiadiazolyl-oder Pyrimidinyl-amide insektizide Eigenschaften aufweisen (vgl. z. B. WO 95/31 448, DE-A-9 542 372 ; WO 93/04 580, WO 96/08 475, DE-A-4 434 637 ; WO 97/26 251 sowie WO 95/18 795).

Die Wirksamkeit und Wirkungsbreite dieser Verbindungen ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht immer voll zufriedenstellend.

Es wurden neue substituierte Aminoheterocyclylamide der Formel (I) gefunden in welcher Het für einen der Heterocyclen steht, wobei RI für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkoxy, Alkylthio oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,

R2 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Halo- genalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl oder Thiocarb- amoyl steht oder Ri und R2 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten 5-oder 6-gliedrigen carbo- cyclischen Ring stehen, R3 ftir Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycar- bonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkylsulfonyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylsulfonyl oder Arylalkyl oder gegebenen- falls substituiertes Cycloalkyl steht, R4 und RS unabhängig voneinander für Wasserstoff oder für die Reste-COR6, -COUR7 oder-SO2R8 stehen, wobei R6, R7 und Rg unabhängig voneinander für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylcarbonyloxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl ; Alkenyl, Halogenalkenyl ; Alkinyl, Halogenalkinyl ; jeweils gegebenenfalls sub- stituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkoxyalkyl oder Cyclo- alkylthioalkyl ; jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Arylalkyl, Aryloxyalkyl oder Arylthioalkyl oder für einen gegebenenfalls sub- stituierten Heterocyclus stehen, X1 und X2 unabhängig voneinander für Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy oder Halogenalkyl stehen, m und n unabhängig voneinander für 0,1,2 oder 3 stehen, Y für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylen, Alkenylen oder Alkylenoxy steht,

und Halogen für F, Cl, Br, I, insbesondere für F, Cl, Br und hervorgehoben für F oder Cl steht.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die substituierten Aminoheterocyclylamide der Formel (I) erhält, wenn man a) Nitro-Derivate der Formel (II) in welcher Het, R3, X1, X2, Y, m und n die oben angegebene Bedeutung haben, mit unedlen Metallen in saurer Lösung oder durch katalytische Hydrierung, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels reduziert und b) gegebenenfalls die so erhaltenen Amino-Derivate der Formel (I-1) in welcher Het, R3, X1, X2, Y, m und n die oben angegebene Bedeutung haben, mit Verbindungen der Formel (III)

G-R4-' (III), in welcher R4~1 für die Bedeutungen von R4, ausgenommen Wasserstoff, steht und G für eine Abgangsgruppe steht, z. B. für Halogen (insbesondere Chlor), Imidazolyl, Benzimidazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Pyrazolyl oder Benztri- azolyl, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt ; oder c) Aminoheterocyclen der Formel (IV) in welcher Het und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Verbindungen der Formel (V) in welcher

G, R4-1, R5, XI, X2, Y, m und n die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

Schließlich wurde gefunden, daß die neuen substituierten Aminoheterocyclylamide der Formel (I) stark ausgeprägte biologische Eigenschaften besitzen und vor allem als Fungizide und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insek- ten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in den Forsten, im Vorrats-und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen, geeignet sind.

Die erfindungsgemäßen substituierten Aminoheterocyclylamide sind durch die Formel (I) allgemein definiert.

Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert.

Het steht bevorzugt für die Heterocyclen steht bevorzugt für C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl mit I bis 5 glei- chen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor-, Chlor-und Bromatmen, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-al- kyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cl-C4-Alkyl oder Halogen substituiertes C3-C6-Cycloalkyl.

R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Thiocyanato, C1-C4-Alkyl-C1-C4-Alkoxy-carbonyl,C2-C4-Alkenyloxy-carbonyl, thio, C1-C4-Halogenalkylthio mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor-oder Chloratomen, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl mit I bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor-oder Chloratomen, Cl-C4-Alkylsulfonyl, Cl-C4-Halogenalkylsulfonyl mit I bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor-oder Chloratomen oder für Thiocarbamoyl ; oder RI und R2 stehen bevorzugt gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituierten carbocyclischen 5-oder 6-gliedrigen Ring, wobei als Substituenten Halogen, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogen- alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Halogenalkoxy, Nitro und Cyano in Frage kommen.

R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor-oder Chloratomen, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C2-C4-Alkenyloxy-carbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, jeweils gegebenenfalls ein- fach bis dreifach, gleich oder verschieden im Phenylring substituiertes Phenyl- carbonyl, Phenyloxycarbonyl, Phenylsulfonyl oder Benzyl, wobei als Substi- tuenten jeweils Halogen, Nitro, Cyano, Cl-C4-Alkyl, Cl-C2-Halogenalkyl mit I bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor-oder Chlor- atome, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, Cl-C2-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor-oder Choratome oder C1-C2-Halogenalkylthio mit I bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogen- atomen, wie Fluor-oder Chloratome in Frage kommen, oder für gegebenen- falls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cl-C4-Alkyl oder Halogen substituiertes C3-C6-Cycloalkyl.

R4 und R5 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff oder für die Reste-COR6,-COOR7 oder-SO2R8, wobei R6, R7 und R8 unabhängig voneinander bevorzugt stehen für Cl-C8-Alkyl, C1- C8-Halogenalkyl mit I bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogen- atomen, wie Fluor-, Chlor-oder Bromatomen, C1-C4-Alkoxy-C1-C8- alkyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy-C1-C8- alkyl, Cl-C4-Alkoxycarbonyl-C1-C8-alkyl ; C2-Cg-Alkenyl, C2-Cg- Halogenalkenyl mit I bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogen- atomen, wie Fluor-oder Chloratomen ; C2-C8-Alkinyl, C2-Cg-Halogen- alkinyl mit I bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor-oder Chloratomen ; für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach (vorzugsweise einfach bis dreifach), gleich oder verschieden im Ring substituiertes C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy-C1- C4-alkyl oder C3-C6-Cycloalkylthio-CI-C4-alkyl, wobei als Substituen- ten jeweils Halogen, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl mit I bis 5 glei- chen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor-oder Chloratome, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Halogenalkoxy mit I bis 5 gleichen oder ver- schiedenen Halogenatomen, wie Fluor-oder Chloratome, C2-C4- Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiede- nen Halogenatomen, wie Fluor-oder Chloratome, Nitro oder Cyano in Frage kommen, für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach (vorzugsweise einfach bis dreifach), gleich oder verschieden im Ring substituiertes Phenyl, oderPhenylthio-C1-C4-Phenyl-C1-C4-alkyl,Phenoxy-C1-C4-alkyl alkyl, wobei als Substituenten jeweils Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4- Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor-oder Chloratome, Cl-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogen- atomen, wie Fluor-oder Chloratome, C1-C4-Alkylothio, C1-C4- Halogenalkylthio mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogen- atomen, wie Fluor-oder Chloratomen, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-

Halogenalkenyl mit I bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogen- atomen, wie Fluor-oder Chloratomen, Cl-C4-Alkoxycarbonyl oder Cl-C4-Alkylcarbonyloxy in Frage kommen, oder für einen gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschie- den substituierten 5-oder 6-gliedrigen Heterocyclus mit I bis 3 Hete- roatomen, bevorzugt aus der Reihe Stickstoff, Schwefel, und Sauer- stoff, der gegebenenfalls auch CO-Gruppen als Ringglieder enthalten kann, beispielsweise seien genannt :

, wobei jeweils als Substituenten Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, undC1-C4-Halogenalkyl-C1-C4-Halogenalkyl,C1-C4-Halogenalkoxy thio in Frage kommen. Darüber hinaus können dafür geeignete Hetero- cyclen am Ringstickstoffatom gegebenenfalls durch einen Rest Z substituiert sein, wobei Z für Cl-C4-Alkyl (wie insbesondere Methyl oder Ethyl), C1-C4- Alkylcarbonyl (wie insbesondere Methylcarbonyl oder Ethyl- carbonyl), oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Cl-C4-Alkyl (wie insbesondere Methyl oder Ethyl) Halogen (wie insbesondere Fluor oder Chlor), C1- C4-Halogenalkyl (wie insbesondere Trifluormethyl), Cl-C4-

Alkoxy (wie insbesondere Methoxy) ; und Cl-C4-Halogenalk- oxy (wie insbesondere Trifluormethoxy) substituiertes Phenyl- sulfonyl steht.

Unter dafür geeigneten Heterocyclen sind dabei stickstoffhaltige Heterocyclen zu ver- stehen, in denen mindestens ein Ringstickstoff keine Doppelbindung trägt und damit für eine Substitution zur Verfügung steht.

X1 und X2 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor-oder Chloratomen. m und n stehen unabhangig voneinander bevorzugt für 0,1 oder 2.

Y steht bevorzugt für C1-C6-Alkylen, C1-C6-Hydroxyalkylen, C1-C4-Alkoxy- C l-C6-alkylen, C l-C4-Alkylcarbonyloxy-C l-C6-alkylen, Cyano-C 1-C6-alky- len, Cl-C4-Halogenalkylen mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogen- atomen, wie Fluor-oder Chloratome ; gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes C3-C6- Cycloalkyl-CI-C4-alkylen, für C2-C4-Alkenylen oder Cl-C4-Alkylenoxy.

Halogen steht bevorzugt fur F, Cl, Br, I, insbesondere für F, Cl, Br und besonders hervorgehoben für F und Cl.

Het steht besonders bevorzugt für einen der Heterocyclen R1 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl ; CH2CI, CH2Br, CHCICH3 ; Methoxy, Ethoxy, Methoxy-

methyl, Ethoxymethyl ; Methylthiomethyl, Methylthio oder Cyclo- propyl.

R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Thiocyanato ; Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, i-Propoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl ; Allyloxycarbonyl ; Methylthio, Methylsulfinyl, Me- thylsulfonyl oder CSNH2 ; oder RI und R2 stehen besonders bevorzugt gemeinsam mit den Kohlenstoff- atomen, an die sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituierten carbocyclischen 5- oder 6-gliedrigen Ring stehen, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Nitro und Cyano in Frage kommen.

R3 steht besonders bevorzugt fur Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl ; Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, n-Butoxymethyl ; Methyl- carbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, i-Propoxycarbonyl, Allyloxycar- bonyl, Methylsulfonyl ; jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden im Phenylring durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluor- methyl substituiertes Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl oder Benzyl ; oder fur Cyclopropyl.

R4 und R5 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff oder fUr die Reste-COR6,-COOR7 oder-SO2R8, wobei R6, R7undR8unabhängig voneinander besonders bevorzugt stehen fur C1- C8-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl mit I bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor-, Chlor-oder Bromatomen, Cl-C2-Alkoxy- C l-C4-alkyl, C 1-C2-Alkylthio-C l-C4-alkyl, C l-C4-Alkylcarbonyloxy- C l-C4-alkyl, C 1-C2-Alkoxycarbonyl-C 1-C4-alkyl ; C2-C4-Alkenyl, C2- C4-Halogenalkenyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogen- atomen, wie Fluor-oder Chloratomen ; C2-C4-Alkinyl, C2-C4-Halogen-

alkinyl mit I bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor-oder Chloratomen ; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden im Ring substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-al- kyl, C3-C6-Cycloalkyloxy-Cl-C2-alkyl und C3-C6-Cycloalkylthio-Cl- C2-alkyl, wobei als Substituenten jeweils Halogen, Cl-C4-Alkyl, C1- C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenato- men, wie Fluor-oder Chloratome, C1-C2-Alkoxy, Cl-C2-Halogenalk- oxy mit I bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor-oder Chloratome, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor-oder Chloratome, Nitro oder Cyano in Frage kommen, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden im Ring substituiertes Phenyl, Phenyl-C1-C2-alkyl, Phenoxy-C1-C2- alkyl oder Phenylthio-CI-C2-alkyl, wobei als Substituenten jeweils Halogen, Nitro, Cyano, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Haogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor-oder Chlor- atome, Cl-C2-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor-oder Chloratome, C1-C2- Alkylthio, C1-C2-Halogenalkylthio mit I bis 5 gleichen oder verschie- denen Halogenatomen, wie Fluor-oder Chloratomen, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halo- genatomen, wie Fluor-oder Chloratomen, sowie Cl-C2-Alkoxycar- bonyl oder Cl-C2-Alkylcarbonyloxy in Frage kommen oder für die folgenden, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituierten Heterocyclen :

, wobei jeweils als Substituenten Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano ; Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl ; Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy ; Methylthio ; -CF3,-CHF2,-OCF3 und-OCHF2 in Frage kommen und wobei Z für C1-C4-Alkyl, wie insbesondere Methyl oder Ethyl ; C1-C4- Alkylcarbonyl, wie insbesondere Methylcarbonyl oder Ethyl- carbonyl ; oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Cl-C4-Alkyl, wie insbesondere Methyl oder Ethyl ; Halogen, wie insbesondere Fluor oder Chlor ; Cl- C4-Halogenalkyl, wie insbesondere Trifluormethyl ; Cl-C4-Alk- oxy, wie insbesondere Methoxy ; und C1-C4-Halogenalkoxy, wie insbesondere Trifluormethoxy substituiertes Phenylsulfonyl steht.

X1 und X2 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl. m und n stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für 0,1 oder 2, insbesondere fur 0 oder 1.

Y steht besonders bevorzugt für einen der Reste-CH2-,-CH (CH3)-, -CH(i-C3H7)-,-CH2Ch2-,-CH(OH)-,-CH(C2H5)-,-CH(n-C3H7)-,

-CH (OCH3)-,-CH (O-CO-CH3)-,-CH (CN)-,-CHF-,-CHCI-, -CH=CH-oder-CH20-.

Het steht ganz besonders bevorzugt für einen der Heterocyclen RI steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl ; CH2Cl, CH2Br, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Cyclopropyl.

R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl ; oder RI und R2 stehen ganz besonders bevorzugt gemeinsam mit den Kohlen- stoffatomen, an die sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Nitro oder Cyano substituierten 6-gliedrigen carbocyclischen Ring.

R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxyme- thyl, Ethoxymethyl, Methylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, i- Propoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl oder Phenoxycarbonyl.

R4 und R5 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt fur Wasser- stoff oder für die Reste-COR6,-COOR7 oder-SO2R8, wobei R6, R7 und R8unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt stehen für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, n-Pentyl, 2,2-Di- methylpropyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl ;

für 2-Propenyl, l-Propenyl, 2-Propinyl ; für Chlormethyl, 2-Chlorethyl, Trifluormethyl, 2,2,2-Trifluorethyl ; für Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl ; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom oder 2,2-Dichlorvinyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylme- thyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethyl- thio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Methylcarbonyloxy sub- stituiertes Phenyl oder Benzyl, oder für einen jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschiedenen substituierten Heterocyclus aus der Reihe 1-Furyl, 2- Furyl, 1-Thienyl, 2-Thienyl ; 1,3-Oxazol-2-yl ; 1,3-Oxazol-4-yl ; 1,3- Thiazol-2-yl ; 1,3-Thiazol-4-yl ; 1,2-Oxazol-3-yl ; 1, 2-Oxazol-4-yl ; 1,2- Oxazol-5-yl ; 1,2-Thiazol-3-yl ; 1,2-Thiazol-4-yl ; 1,2-Thiazol-5-yl ; 3- Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl und 4-Pyridyl steht, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethyl in Frage kom- men.

X1 und X2 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Cyano, Methyl oder Trifluormethyl. m und n stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für 0 oder 1, insbesondere für 0.

Y steht ganz besonders bevorzugt für-CH2-,-CH (CH3)-oder-CH2O-, insbe- sondere für-CH2-oder-CH (CH3)-.

In einer bevorzugten Ausiührungsform steht einer der Substituenten R4 oder R'für Wasserstoff.

Bevorzugte erfindungsgemäße Gruppen von Verbindungen sind jeweils die Stoffe der Formeln (IA) bis (ID) :

in welchen RI, R2, R3, R4, R5, XI, X2, Y, m und n für die oben genannten allgemeinen, be- vorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Bedeu- tungen stehen. Bevorzugte erfindungsgemäße Gruppen von Verbindungen sind auch jeweils die Stoffe der Formeln (IA-1) bis (IA-8), (IB-1) bis (IB-8), (IC-1) bis (IC-8) und (ID-1) bis (ID-8) :

in welchen RI, R2, R3, R6, R7 und R8 fiir die oben genannten allgemeinen, bevorzugten, be- sonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Bedeutungen stehen.

in welchen Ri, R2, R3, R6, R7 und R8 fbr die oben genannten allgemeinen, bevorzugten, be- sonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Bedeutungen stehen.

in welchen R1, R3, R6, R7 und R8 für die oben genannten allgemeinen, bevorzugten, be- sonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Bedeutungen stehen.

in welchen R1, R3, R6, R7 und R8 für die oben genannten allgemeinen, bevorzugten, be- sonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Bedeutungen stehen.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste- definitionen bzw. Erläuterungen gelten für die Endprodukte und für die Ausgangs- und Zwischenprodukte entsprechend. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Vorzugsbereichen, beliebig kombiniert werden.

Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufge- führten Bedeutungen vorliegt.

In den oben und nachstehend aufgeführten Restedefinitionen sind Kohlenwasserstoff- reste, wie Alkyl oder Alkenyl-auch in Verbindung mit Heteroatomen wie Alkoxy oder Alkylthio-soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt.

In den oben aufgeführten Restedefinitionen ist Alkylenoxy-bzw.-CH2O-so zu ver- stehen, daß R4 in Formel (I) mit dem Sauerstoff des Alkylenoxy-bzw.-CH2O-Restes verknüpft ist.

Im einzelnen seien neben den Herstellungsbeispielen die folgenden Verbindungen genannt : Tabelle I

Verbindungen der Tabelle I entsprechen der allgemeinen Formel (Ia), in welcher C2H5R1= R2 Cl R4 = wie im folgenden aufgelistet : R4 R4 R4 -COCH3-CO--C.-C00-< -COC2H5 COoOCH3-COO) -COC3H7-i -COO-H -CO ci -COC3H, 7-n-COACH,-COOCH2CH=CH2 -COC4Hg-t cof 3-coo t -CO-CH -COC4H9-t-CO i i-COO s- S -COCH2C4H9-t-S02CH3 -CL -COCHi3-n-S02C2H5 -cl n N-So2C3H7-n N -CO-H-CO , CI co w-COOCH3-SO2C4Hs-n R4 R4 R4 -COCH2CH=CH2-COOC2H5-SO2C6Hl3-n -COCH2C---CH-COOC3H7-i-SO2-Cj -COCH2CI-COOC4H9-n bUhj Cl Cl-COOC4Hg-t-SO2CH2CH=CH2 -COg CH=CCI2 CI-COOCH2C4H9-t CH3 CH3 -COX-SO2t CI v 2 v

Tabelle 2 Verbindungen der Tabelle 2 entsprechen der allgemeinen Formel (Ia), in welcher R1 = CH3 R2 und R4 = wie in Tabelle I aufgelistet.

Tabelle 3 Verbindungen der Tabelle 3 entsprechen der allgemeinen Formel (Ia), in welcher R2 =Br Ri und R4 = wie in Tabelle I aufgelistet.

Tabelle 4 Verbindungen der Tabelle 4 entsprechen der allgemeinen Formel (Ia), in welcher R2 = CN RI und R4 = wie in Tabelle I aufgelistet.

Tabelle 5 Verbindungen der Tabelle 5 entsprechen der allgemeinen Formel (Ia), in welcher R2 = H RI und R4 = wie in Tabelle I aufgelistet.

Tabelle 6 Verbindungen der Tabelle 6 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib), in welcher RI = C2H5 oder CH3, R2 = Cl, Br, CN oder H und R4 = wie in Tabelle I aufgelistet.

Tabelle 7 Verbindungen der Tabelle 7 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib-1), in welcher R4 = wie in Tabelle I aufgelistet.

Tabelle 8 Verbindungen der Tabelle 8 entsprechen der allgemeinen Formel (Ib-2), in welcher R4 = wie in Tabelle I aufgelistet.

Tabelle 9

Verbindungen der Tabelle 9 entsprechen der allgemeinen Formel (Ic), in welcher C2H5R1= R4 = wie in Tabelle I aufgelistet.

Tabelle 10 Verbindungen der Tabelle 10 entsprechen der allgemeinen Formel (Ic), in welcher Ri-C3H7 R4 = wie in Tabelle I aufgelistet.

Tabelle11 Verbindungen der Tabelle 11 entsprechen der allgemeinen Formel (Ic), in welcher R1 CH3 R4 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 12 Verbindungen der Tabelle 12 entsprechen der allgemeinen Formel (Ic), in welcher R4 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 13

Verbindungen der Tabelle 13 entsprechen der allgemeinen Formel (Id), in welcher RI = C2H5, i-C3H7, CH3 oder und R4 = wie in Tabelle I aufgelistet.

Verwendet man gemäß Verfahren (a) beispielsweise 4-Chlor-3-methyl-5- [4- (4-nitro- phenoxy)] phenyl-acetylamino-isothiazol und Eisenpulver in Gegenwart von Satzsäure als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben werden :

Verwendet man gemäß Verfahren (b) beispielsweise 5- [4- (4-Aminophenoxy)] phenyl- acetylamino-4-chlor-3-methyl-isothiazol und Pivalinsäurechlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Reak- tionsschema wiedergegeben werden : H3C-l'Cl I NI, I N/co% c-Go NH2 + Cl-CO-C (CH 3) 3 H C CI Base NI C O -CI -HCI N c-00 NH-CO C (CH3) 3

Verwendet man gemäß Verfahren (c) beispielsweise 5-Amino-4-chlor-3-ethyl-isothi- azol und 4- (4-t-Butylcarbonylaminophenoxy)-phenylessigsäurechlorid als Ausgangs- stoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben werden : CI HsCz I- + CI-CO-CHZ O NH-CO-C (CH3) 3 S NHZ Base HsCz CI -HCI N CO- HCI C H CH24° < NH-CO-C (CH3) 3 Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe be- nötigten Nitro-Derivate der Formel (II) sind weitgehend bekannt (vgl. z. B.

WO 95/31 448, DE-A-195 42 372, WO 93/04 580, WO 95/18 795 und WO 97/26 251) und/oder nach den dort angegebenen Verfahren erhältlich.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe be- nötigten Amino-Derivate der Formel (I-1) sind erfindungsgemäße Verbindungen.

Die weiterhin beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) als Ausgangsstoffe zu verwen- denden Verbindungen der Formel (III) sind allgemein bekannte Verbindungen der Organischen Chemie und/oder nach allgemein bekannten und üblichen Verfahren erhältlich.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) als Ausgangsstoffe be- nötigten Aminoheterocyclen der Formel (IV) sind weitgehend bekannt (vgl. z. B.

WO 95/31 448, DE-A-95 42 372, DE-A-22 49 162, WO 93/19 054, WO 94/21 617, J. Med. Chem. 1989,32,1970-77 ; J. Prakt. Chem. 1989,331,369-74 ; Tetrahedron 1971,2581 ; J. Org. Chem. 1952.547 ; J. Het. Chem. 1970,81 ; J. Org. Chem. 1981.

2134 ; J. Heterocycl. Chem. 1987,14,1413 ; JP 60 109 571 ; EP-A 0 455 356 ; Chem.

Ber. 1954,87,57 ; und Chem. Ber. 1956.89,2742) und/oder nach den dort ange- gebenen Verfahren erhältlich.

Die weiterhin beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) als Ausgangsstoffe zu verwen- denden Verbindungen der Formel (V) sind neu. Sie werden erhalten, indem man Säure-Derivate der Formel (VI) inwelcher R4-l, R5, XI, X2, Y, m und n die oben angegebene Bedeutung haben, in allgemein bekannter und üblicher Weise aktiviert, wie beispielsweise durch Um- setzung mit Thionylchlorid, Oxalylchlorid, Phosphoroxychlorid, Carbonyldiimidazol und ähnlichen Aktivierungsreagenzien (vgl. hierzu auch allgemeine Lehrbücher der Organischen Chemie).

Die Säure-Derivate der Formel (VI) sind ebenfalls neu. Sie werden erhalten, indem man bekannte bzw. in allgemein üblicher Art und Weise erhältliche (vgl. z. B. US- 4 168 385) Aminophenoxyphenylsäure-Derivate der Formel (VII)

in welcher XI, X2, Y, m und n die oben angegebene Bedeutung haben, mit Verbindungen der Formel (III) G-R4-1 (III), in welcher G und R4-1 die oben angegebene Bedeutung haben, und gegebenenfalls anschließend mit Verbindungen der Formel (IIIa) G-R5-1 (IIIa), in welcher G die oben angegebene Bedeutung hat und Rs-l für die Bedeutungen von R5, ausgenommen Wasserstoff, steht, jeweils gemäß den Bedingungen des erfindungsgemäl3en Verfahrens (b) umsetzt.

Die Reduktion gemäß dem oben beschriebenen Verfahren (a) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt entweder mittels unedler Metalle, wie beispiels- weise Eisen, Zinn oder Zink, vorzugsweise in Gegenwart einer Säure, wie beispiels- weise Salzsäure oder Schwefelsäure ; oder mittels Hydrierung mit molekularem Was- serstoff in Gegenwart von üblichen Katalysatoren, wie beispielsweise Platinoxid, Palladium/Kohlenstoff oder Raney-Nickel.

In manchen Fällen erweist es sich als vorteilhaft, die Reduktion gemäß Verfahren (a) mittels anderer, üblicher Reduktionsmittel durchzuflihren. Beispielhaft genannt seien dafür Hydrazin, Natriumhydrogensulfid oder Ameisensäure in Gegenwart von Palla- dium/Kohlenstoff.

Das oben beschriebene Verfahren (a) zur Herstellung der Verbindungen (I) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Vorzugsweise verwendbar sind Alkohole, wie Methanol und Ethanol sowie Gemische von Alko- holen mit Wasser.

Bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens (a) wird das Reduktions- mittel in der Regel im Überschuß eingesetzt.

Die Reaktionstemperaturen können bei dem oben beschriebenen Verfahren (a) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Tempera- turen zwischen 0°C und 150°C, bevorzugt zwischen 20°C und 100°C.

Die oben beschriebenen Verfahren (b) und (c) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Ver- dünnungsmittel können alle üblichen Lösungsmittel eingesetzt werden.

Vorzugsweise verwendbar sind gegebenenfalls halogenierte aliphatische oder aroma- tische Kohlenwasserstoffe, Ether oder Nitrile wie z. B. Cyclohexan, Toluol, Chlorben- zol, Chloroform, Dichlormethan, Dichlorethan, Dioxan, Tetrahydrofuran, Diethylether oder Acetonitril.

Die oben beschriebenen Verfahren (b) und (c) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden in Gegenwart einer Base durchgeführt.

Als Basen können alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkali-oder Erdalkalihydroxide, Alkali-oder Erdalkalicarbonate oder-hydrogencarbonate oder Stickstoffbasen. Genannt seien beispielsweise Na-

triumhydroxid, Calciumhydroxid, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Tri- ethylamin, Dibenzylamin, Diisopropylamin, Pyridin, Chinolin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) und Diazabicycloundecen (DBU).

Die Reaktionstemperaturen können bei den beschriebenen Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Tempe- raturen zwischen-40°C und +200°C, bevorzugt zwischen 0°C und 100°C.

Bei der Durchführung der oben beschriebenen Verfahren (a) und (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man im allgemeinen pro Mol Amino-Derivat der Formel (Ia) I bis 2 Mol, vorzugsweise 1 bis 1,5 Mol an Verbindung der Formel (III) ; und pro Mol 5-Aminoisothiazol der Formel (IV) I bis 2 Mol, vorzugsweise I bis 1,5 Mol an Verbindung der Formel (V) ein. Dabei erweist es sich in manchen Fällen als vorteilhaft, die 5-Aminoisothiazole der Formel (IV) in Form ihrer Hydro- halogenide, wie insbesondere als Hydrochloride einzusetzen.

Aufarbeitung und Isolierung der Endprodukte erfolgen in allgemein bekannter Art und Weise.

Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warm- blütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats-und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resi- stente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören : Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..

Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.

Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.

Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeuro- des vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopa- losiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia po- dana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis,

Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..

Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.

Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..

Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp..

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich insbesondere durch eine hohe insektizide und akarizide Wirkung aus.

Sie lassen sich mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von pflanzenschädi- genden Insekten, wie beispielsweise gegen die Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae), die grüne Reiszikade (Nephotettix cinctriceps) und die Raupen des Eulenfalters (Spodoptera frugiperda) oder zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden

Milben, wie beispielsweise gegen die gemeine Spinnmilbe (Tetranychus urticae) ein- setzen.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lö- sungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösli- che Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur-und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trä- gerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage : Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaph- thaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage : z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Ge- steinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage : z. B. gebrochene und fraktionierte natür- liche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organi- schem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln ; als Emulgier-und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage : z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-

Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl- sulfonate sowie Einweißhydrolysate ; als Dispergiermittel kommen in Frage : z. B.

Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirk- stoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbi- ziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a.

Besonders günstige Mischpartner sind z. B. die folgenden :

Fungizide : 2-Aminobutan ; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin ; 2', 6'-Dibromo-2-methyl- 4'-trifluoromethoxy-4'-trifluoro-methyl-1,3-thiazol-5-carbox anilid ; 2,6-DichloroN- (4- trifluoromethylbenzyl)-benzamid ; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2- (2-phenoxyphe- nyl)-acetamid ; 8-Hydroxyquinolinsulfat ; Methyl- (E)-2- {2- [6- (2-cyanophenoxy)-pyri- midin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat ; Methyl- (E)-methoximino [alpha- (o-to- lyloxy)-o-tolyl] acetat ; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate, Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon, Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol, Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fen- propimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Flu- dioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flu- triafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox, Guazatine, Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan, Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie : Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kup- feroxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phthalid, Pimaricin, Piperalin, Polycarbamate, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Pro- piconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,

Quintozen (PCNB), Schwefel und Schwefel-Zubereitungen, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thio- phanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Validamycin A, Vinclozolin, Zineb, Ziram.

Bakterizide : Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, \ Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta- lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide/Akarizide/Nematizide : Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azo- cyclotin, Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butyl- pyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyrom- azin, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Di- methoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Etho- prophos, Etrimphos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil,

Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Meth- amidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Mono- crotophos, Moxidectin, Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram, Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos- phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyrada- phenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Quinalphos, RH 5992, Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos, Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio- methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner in ihren handelsüblichen Formu- lierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten An- wendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und I Gew.-% liegen.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.

Bei der Anwendung gegen Hygiene-und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirk- stoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene-und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tieri- sche Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Lauf- milben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Lause, Haar- linge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören : Aus der Ordnung der Anoplurida z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..

Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z. B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..

Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..

Aus der Ordnung der Siphonapterida z. B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..

Aus der Ordnung der Heteropterida z. B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..

Aus der Ordnung der Blattarida z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp..

Aus der Unterklasse der Acaria (Acarida) und den Ordnungen der Meta-sowie Mesostigmata z. B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..

Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z. B.

Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..

Beispielsweise zeigen sie eine gute entwicklungshemmende Wirkung gegen Fliegen- larven von Lucilia cuprina sowie eine gute Hemmung der Eiablage bei Boophilus microplus.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z. B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Ganse, Bienen, sonstige Haustiere wie z. B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z. B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und

Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) ver- mindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u. a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markie- rungsvorrichtungen usw.

Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.

Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.

Beispielhaft und vorzugsweise-ohne jedoch zu limitieren-seien die folgenden Insekten genannt : Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufo- villosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis ; Xyleborus spec. Tryptodendron

spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus.

Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur.

Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwinien- sis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.

Borstenschwänze wie Lepisma saccarina.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz und Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.

Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schützenden Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.

Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen : Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen, Holz- fenster und-türen, Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewendet werden.

Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs-bzw. Verdün- nungsmittel, Emulgator, Dispergier-und/oder Binde-oder Fixiermittels, Wasser- Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenenfalls Farb- stoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.

Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzentration von 0,0001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%.

Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vor- kommen der Insekten und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen.

Als Lösungs-und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lösungs- mittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer flüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.

Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige Lö- sungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige, was- serunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mineralöle oder deren Aromatenfraktionen oder mineralölhaltige Lösungsmittelgemische, vorzugs- weise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.

Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Test- benzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelöl mit einem Siedebereich

von 250 bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280°C, Terpentinöl und dgl. zum Einsatz.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasser- stoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 220°C und/oder Spindelöl und/oder Monochlornaphthalin, vorzugsweise a-Mono- chlornaphthalin, verwendet.

Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise ober- halb 45°C, können teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organisch-chemische Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, daß das Lösungsmittelgemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb 30°C, vor- zugsweise oberhalb 45°C, aufweist und daß das Insektizid-Fungizid-Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.

Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches durch ein aliphatisches polares orga- nisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise gelangen Hydroxyl-und/oder Ester-und/oder Ethergruppen enthaltende aliphatische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.

Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch- chemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier-bzw. emulgierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z. B. Polyvinylacetat, Polyesterharz, Poly- kondensations-oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkydharz bzw. modifizier- tes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden-Cumaronharz, Silicon-

harz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physikalisch trock- nende Bindemittel auf der Basis eines Natur-und/oder Kunstharzes verwendet.

Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bitumi- nöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigentien und Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.

Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches 01 im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 68 Gew.-%, verwendet.

Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungsmittel- (gemisch) oder ein Weichmacher (gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. dem Ausfällen vor- beugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30% des Bindemittels (bezogen auf 100 % des eingesetzten Bindemittels).

Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie Dibutyl-, Dioctyl-oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributyl- phosphat, Adipinsäureester wie Di- (2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Glykol- ether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.

Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z. B. Polyvinyl- methylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.

Als Lösungs-bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organisch- chemischen Lösungs-bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren.

Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierverfahren, z. B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.

Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.

Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der WO 94/29 268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.

Ganz besonders bevorzugte Zumischpartner sind Insektizide, wie Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Per- methrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron und Triflumuron, sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebucon- azole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-Iod-2- propinyl-butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N-octylisothiazo- lin-3-on.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet.

Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmo- diophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basi- diomycetes, Deuteromycetes.

Bakterizide Mittel werden im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonada- ceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae eingesetzt.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt : Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae ; Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans ; Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora ; Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum ; Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans ; Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis ; Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola ; Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae ; Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae ; Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis ; Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea ; Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha ; Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis ; Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform : Drechslera, Syn : Helminthosporium) ; Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform : Drechslera, Syn : Helminthosporium) ; Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus ; Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita ; Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum ; Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries ; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae ; Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii ; Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae ; Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum ; Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea ; Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum ; Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum ; Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens ;

Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae ; Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen- krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz-und Saatgut, und des Bodens.

Sie können dabei beispielsweise mit besonders gutem Erfolg gegen den Erreger des falschen Rebenmehltaus (Plasmopara viticola) sowie auch gegen die Reisflecken- krankheit (Pyricularia oryzae) eingesetzt werden.

Darüber hinaus zeigen sie eine breite in-vitro-Wirksamkeit gegen phytopathogene Pilze.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können beim Einsatz als Fungizide als solche, in Form ihren handelsüblichen Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungs- formen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verschäu- men, Bestreichen usw.. Es ist ferner möglich die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden : Sie liegen im allge- meinen zwischen I und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew.-%.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.

Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort erforderlich.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Herstellungsbeispiele BeispielA-1

(Verfahren a) 2,5 g (5,9 mmol) 4-Chlor-3-methyl-5- [4- (4-nitrophenoxy)] phenylacetylamino-iso- thiazol und 2,0 g (35,4 mmol) Eisenpulver werden in 50 ml 50 %-igem Ethanol auf Rückflußtemperatur erhitzt und tropfenweise mit 0,16 mi 98 %-iger Salzsäure in 5 ml 50 %-igem Ethanol versetzt. Man erhitzt das Reaktionsgemisch 3 Stunden unter Rückfluß und filtriert danach heiß ab. Das Filtrat wird im Vakuum eingeengt.

Man erhält 1,2 g (55 % der Theorie) 5- [4- (4-Aminophenoxy)] phenylacetylamino-4- chlor-3-methyl-isothiazol vom Schmelzpunkt 226°C.

Beispiel A-2 (Verfahren b) 0,78 g (1,9 mmol) 5- [4- (4-Aminophenoxy)] phenylacetylamino-4-chlor-3-methyl-iso- thiazol (Beispiel 1) werden in 20 ml Dichlormethan gelöst und mit 0,3 g (3,8 mmol) Pyridin versetzt. Anschließend werden unter Rühren 0,25 g (2,1 mmol) Pivalinsäure- chlorid in 2 ml Dichlormethan zugetropft und das Reaktionsgemisch 18 Stunden bei 25°C gerührt. Die Reaktionslösung wird dann nacheinander mit Wasser und 10 %- iger Salzsäure gewaschen, getrocknet und eingeengt.

Man erhält 0,8 g (80 % der Theorie) 5- [4- (4-t-Butyl-carbonylaminophenoxy)] phenyl- acetylamino-4-chlor-3-methyl-isothiazol mit einem logP (pH 4,5) = 3.29.

Beispiel A-3

(Verfahren b) Zu 0,78 g (1,9 mmol) 5- [4- (4-Aminophenoxy)] phenylacetylamino-4-chlor-3-methyl- isothiazol (Beispiel 1) in 10 mi Aceton werden zunächst 0,32 g (3,8 mmol) Natrium- hydrogencarbonat gegeben und anschließend 2,1 ml (2,1 mmol) einer 1 molaren Lö- sung von Isopropylchloroformiat in Toluol zugetropft. Man läßt das Reaktionsge- misch 18 Stunden bei 25°C rühren, engt ein, nimmt den Rückstand in Wasser auf, filtriert ab und trocknet.

Man erhält 0,6 g (69 % der Theorie) 5- [4- (4-Isopropyloxycarbonylaminophen- oxy)] phenylacetylamino-4-chlor-3-methyl-isothiazol mit einem logP (pH 4,5) = 3.43.

Analog zu den Herstellungsbeispielen A-1 bis A-3 bzw. gemäß den allgemeinen An- gaben zur Herstellung werden die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen er- halten : Tabelle A Bsp.-R1 R2 R3 Y R4 R5 logP Wert Nr. (pH2) *) A-4 C2H5 CN H CH2-S02CH3 H 2. 75 A-5 CH3 Cl H CH2-S02CH3 H 2.55 A-6 CH3 Cl H CH2-COCH3 H 2.39 A-7 CH3 Cl H CH2-CO-CH=CH-CH3 H 2.85 A-8 CH3 Cl H CH2-COCH2CI H 2.77 A-9 CH3 Cl H CH2-coo--o H 3.60 » A-10 CH3 Cl H CH2 CO H 3.22 -c A-11 CH3 Cl H CH2-COO-CH2-CH=CH2 H 3.31 A-12 CH3 Cl H CH2-COO-C2H5 H 3. 14 A-13 CH3 Cl H CH2 H 3.20 -S02, A-14 CH3 Cl H CH2 0 H 3.28 J Z 174°C '3

*) logP = Dekadischer Logarithmus des n-Octanol/Wasser-Verteilerkoeffizienten, bestimmt durch HPLC-Analytik an reversed phase mit H2O/CH3CN Tabelle B Bsp.-R1 R2 R3 Y R4 RS logP Wert Nr. (pH2) *) bzw. Schmp. B-1 C2H5 Cl H CH2-S02CH3 H 1. 81 B-2 C2H5 Cl H CH2-COO-CH2-CH=CH2 H 2.45 B-3 C2H5 Cl H CH2 H H 1.01 B-4 C2H5 Cl H CH2 0 H 2.42 tBu 120°C "tBu t2U B-5 C2H5 Cl H CH2 0 H 1.68 CH 154°C Chg B-6 C2H5 Cl H CH2 0 H 2.3 -OCH, ! 33°C 3 B-7 C2H5 Cl H CH2 O CH3 H 2. 59 OCH, ! 42°C 3 B-8 C2H5 Cl H CH2 0 H 2.36 ACF 3 170"C 3 B-9 C2H5 Cl H CH2 0 H 2.64 au) 0 / 0 B-10 C2H5 Cl H CH2 0 H 2.01 U %CH3 168°C Tabelle B (Fortsetzung) Bsp.-Rl R2 R3 Y R4 R5 logP Wert Nr. (pH2) *) bzw. Schmp. B-11 C2H5 Cl H CH2 o H H 3. 48 Cl t Cl B-12 C2H5 Cl H CH2 0 H 2.83 /115°C

*) logP = Dekadischer Logarithmus des n-Octanol/Wasser-Verteilerkoeffizienten, bestimmt durch HPLC-Analytik an reversed phase mit H2O/CH3CN

Anwendunesbeispiele Beispiel A Nephotettix-Test Lösungsmittel : 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : l Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Reiskeimlinge (Oryza sativa) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit der Grünen Reiszikade (Nephotettix cincticeps) besetzt, solange die Keimlinge noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Zikaden abgetötet wurden ; 0 % bedeutet, daß keine Zikaden abgetötet wurden.

Bei diesem Test bewirken z B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele A-1, A-2, A-4, A-5, A-6, A-9 und A-11 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1 % jeweils eine Abtötung von 100 % nach 6 Tagen.

Beispiel B Phaedon-Larven-Test Lösungsmittel : 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden ; 0% bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.

Bei diesem Test bewirken z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele A-1, A-2, A-4, A-5, A-6, A-7, A-8, A-9, A-10 und A-11 bei einer beispielhaften Wirkstoffkon- zentration von 0,1 % jeweils eine Abtötung von 100 % nach 7 Tagen.

Beispiel C Spodoptera frugiperda-Test Lösungsmittel : 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : I Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Eulenfalters (Spodop- tera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden ; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wur- den.

Bei diesem Test bewirken z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele A-1, A-2, A-4, A-5, A-6, A-7, A-8, A-9, A-10 und A-11 bei einer beispielhaften Wirkstoffkon- zentration von 0,1 % jeweils eine Abtötung von 100 % nach 7 Tagen.

Beispiel D Tetranychus-Test (OP-resistent/Tauchbehandlung) Lösungsmittel : 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschten Konzentrationen.

Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Stadien der gemeinen Spinn- milbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden in eine Wirkstoffzubereitung der ge- wünschten Konzentration getaucht.

Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden ; 0 % bedeutet, daß keine Spinnmilben abge- tötet wurden.

Bei diesem Test bewirkt z. B. bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,01 % die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel A-10 eine Abtötung von 95 % und die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel A-11 eine Abtötung von 100 %, jeweils nach 7 Tagen.

Beispiel E Plasmopara-Test (Rebe)/protektiv Lösungsmittel : 47 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff- zubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmo- para viticola inokuliert und verbleiben dann 1 Tag in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit. Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewächshaus bei ca. 21°C und ca. 90 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Inkubationskabine gestellt.

6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Bei diesem Test zeigen z. B. bei einer beispielhaften Aufwandmenge von 100 g/ha die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel A-6 einen Wirkungsgrad von 94 % und die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel A-10 einen Wirkungsgrad von 99 %.

Beispiel F Pyricularia-Test (Reis)/protektiv Lösungsmittel : 2,5 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 0,06 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyricu- laria oryzae inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und 25°C aufgestellt.

4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wir- kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Bei diesem Test zeigen z. B. bei einer beispielhaften Aufwandmenge von 750 g/ha die Verbindungen gemäß der Herstellungsbeispiele A-7, A-8 und A-10 einen Wirkungs- grad von jeweils 90 % und die Verbindungen gemäß der Herstellungsbeispiele A-9 und A-11 einen Wirkungsgrad von jeweils 100 %.

Beispiel G Blowfly-Larven-Test/Entwicklungshemmende Wirkung Testtiere : Lucilia cuprina-Larven Lösungsmittel : Dimethylsulfoxid 20 mg Wirkstoff werden in 1 ml Dimethylsulfoxid gelost, geringere Konzentrationen werden durch verdünnen mit destilliertem Wasser hergestellt.

Etwa 20 Lucilia cuprina-Larven werden in ein Teströhrchen gebracht, welches ca.

1 cm3 Pferdefleisch und 0,5 ml der zu testenden Wirkstoffzubereitung enthält. Nach 24 Stunden und 48 Stunden wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung er- mittelt. Die Teströhrchen werden in Becher mit Sand-bedecktem Boden überführt.

Nach weiteren 2 Tagen werden die Teströhrchen entfernt und die Puppen ausge- zählt.

Die Wirkung der Wirkstoffzubereitung wird nach der Zahl der geschlüpften Fliegen nach 1,5-facher Entwicklungsdauer einer unbehandelten Kontrolle beurteilt. Dabei bedeutet 100 %, daß keine Fliegen geschlüpft sind ; 0 % bedeutet, daß alle Fliegen normal geschlüpft sind.

Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele A-9 und <BR> <BR> <BR> <BR> A-10 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 100 ug jeweils eine 100 %- ige Wirkung.

Beispiel H Test mit Boophilus microplus resistent/SP-resistenter Parkhurst-Stamm Testtiere : adulte gezogene Weibchen Lösungsmittel : Dimethylsulfoxid 20 mg Wirkstoff werden in 1 ml Dimethylsulfoxid gelöst, geringere Konzentrationen werden durch verdünnen mit dem gleichen Lösungsmittel hergestellt.

Der Test wird in 5-fach-Bestimmung durchgefiihrt. 1 ul der Lösungen wird in das Abdomen injiziert, die Tiere in Schalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt. Die Wirkung wird über die Hemmung der Eiablage bestimmt. Dabei be- deutet 100 %, daß keine Zecke gelegt hat.

Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele A-9 und A-10 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 20 g jeweils eine 100 %- ige Wirkung.