Es ist bereits bekannt, dass bestimmte substituierte Arylketone herbizide Eigen- schaften aufweisen (vgl. EP-A-090 262, EP-A-135 191, EP-A-186 118, EP-A- 186 119, EP-A-186 120, EP-A-319 075, EP-A-352 543, EP-A-418 175, EP-A- 487 357, EP-A-527 036, EP-A-527 037, EP-A-560 483, EP-A-609 797, EP-A- 609798, EP-A-625 505, EP-A-625 508, EP-A-636 622, US-A-5 804 532, US-A- 5 834402, US-A-5 846 906, US-A-5 863 865, WO-A-95/31466, WO-A-96/26192, WO-A-96/26193, WO-A-96/26200, WO-A-96/26206, WO-A-97/27187, WO-A- 97/35850, WO-A-97/41105, WO-A-97/41116, WO-A-97/41117, WO-A-97/41118, WO-A-97/43270, WO-A-97/46530, WO-A-98/28981, WO-A-98/31681, WO-A- 98/31682, WO-A-99/03856, WO-A-99/07688, WO-A-99/07697, WO-A-99/10327, WO-A-99/10328, WO-A-00/05221 und vor allem WO-A-00/21924). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.

Es wurden nun die neuen substituierten Arylketone der Formel (I) in welcher Al für eine Einfachbindung oder für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO oder SO2 steht,

A2 für Alkandiyl (Alkylen), Alkendiyl oder Alkindiyl steht, Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, R für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl, oder für die Grup- pierung-C (Q)-R2 steht, R2 für Wasserstoff, Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydra- zino, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxy- amino, N-Alkyl-alkoxyamino, Alkylhydrazino, Dialkylhydrazino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxyamino, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinyl- amino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cyclo- alkylalkoxy, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxy- carbonyl, Arylthio, Arylamino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryl- alkylthio, Arylalkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclyl- alkylthio oder Heterocyclylalkylamino steht, X für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halo- gen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylamino- sulfonyl steht, Y für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halo- gen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylamino- sulfonyl steht, und Z für eine der nachstehenden Gruppierungen steht

wobei m für die Zahlen 0 bis 6 steht, R3 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylthio oder Aryl steht, oder-für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauerstoff oder Alkandiyl (Alkylen) steht, R4 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl- carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy, Alkyl- sulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Aryloxy, Arylthio, Aryl- sulfinyl, Arylsulfonyl, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Aryl- sulfonyloxy, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Aryl- alkylsulfonyl steht, Rs für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl oder Cycloalkyl steht, R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,

R7 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls substitu- iertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylamino- carbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy steht, R8 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht, R9 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, Rl° für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, und Rll für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gege- benenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht, gefunden.

Der Rest X steht bevorzugt an Position (2) des Phenylrings.

In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl oder Alkandiyl- auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy-jeweils geradkettig oder ver- zweigt.

Soweit die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in verschiedenen stereoiso- meren Formen existieren können, schließt die Erfindung die jeweils möglichen stereoisomeren Formen mit ein.

Bevorzugte Substituenten bzw. bevorzugte Bereiche der in den oben und nach- stehend aufgeführten Formeln vorhandenen Reste werden im Folgenden definiert.

A'steht bevorzugt für O oder für eine Einfachbindung.

A steht bevorzugt für Alkandiyl (Alkylen), Alkendiyl oder Alkindiyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen.

Q steht bevorzugt für O (Sauerstoff).

Rl steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, CI-C4-Alkylsulfinyl oder Cl-C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl- sulfonyl oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substitu- iertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituiertes Cyclo- alkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl- teil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Alkoxy oder Cl-C4-HalogenaLkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl- gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für die Gruppierung-C (Q)-R.

R steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxy- amino, Hydrazino, für Cl-C4-Alkyl-carbonyl, für Cl-C4-Alkoxy-carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkyl- thio, Cl-C4-Alkylsulfinyl oder CI-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Alkoxyamino oder Alkylhydrazino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für Dialkylamino, N- Alkyl-alkoxyamino oder Dialkylhydrazino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub- stituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxyamino, Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CI-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyl- alkoxy oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cl-C4- Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, CI-C4-AlkOXy, Cl-C4-Halogenalkoxy oder Cl-C4- Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxycarb- onyl, Arylthio, Arylamino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkyl- thio oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4- Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Cl-C4-Alkylthio, Cl-C4- Halogenalkylthio oder Cl-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Hetero- cyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio oder Heterocyclylalkylamino, wobei jeweils die Heterocyclyl-Gruppierung bis zu 10 Kohlenstoffatome und zusätzlich mindestens ein Heteroatom ausge- wählt aus der Reihe Stickstoff (N) (höchstens jedoch 5 N-Atome), Sauerstoff (O) (höchstens jedoch 2 0-Atome), Schwefel (S) (höchstens jedoch 2 S- Atome), SO oder SO2 sowie gegebenenfalls zusätzlich eine Gruppe ausge-

wählt aus Oxo (C=O), Thioxo (C=S), Imino (C=NH), Cyanoimino (C=N- CN), Nitroimino (C=N-N02) enthält.

X steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder Cl-C4-Alkylsulf- onyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.

Y steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, Cl-C4-Alkylsulfinyl oder Cl-C4-Alkylsulf- onyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.

Z steht bevorzugt für eine der nachstehenden Gruppierungen m steht bevorzugt für die Zahlen 0 bis 3.

R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, Cl-C4-Alkylsulfinyl oder Cl-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für Phenyl, oder-für den Fall, dass m für 2 steht

- gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauerstoff oder Alkandiyl (Alkylen) mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen.

R4 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, CI-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder Cl-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl- oxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Cl-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Cl-C4-Alkyl- sulfinyl, CI-C4-Halogenalkylsulfinyl, Cl-C4-Alkylsulfonyl oder Cl-C4-Halo- genalkylsulfonyl substituiertes Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkoxy, Aryl- alkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Arylalkylsulfonyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen im Alkylteil. steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-c4-alkoxy, CI-C4-Alkylthio, Cl-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für gege- benenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.

R6 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Ci-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, Cl-C4-Alkylsulfmyl oder C1-C4-Alkyl- sulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gege- benenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit

jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenen- falls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, Cl-C4-Halogenalkoxy, Cl-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Cl- C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, Cs-C4-Alkylsulfonyl oder Ci- C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen im Alkylteil.

R7 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C,-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebe- nenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyl- oxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, Ci-C4- Alkoxy, CI-C4-Halogenalkoxy, Cl-C4-Alkylthio, Cl-C4-Halogenalkylthio, Cl- C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl oder Ci- C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Aryl- carbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoff- atomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.

R8 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl- thio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.

R9 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff- atomen.

Rl° steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C,-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff- atomen.

R steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C,-C4-ALkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.

A steht besonders bevorzugt für Methylen (-CH2-), Ethan-1, 1-diyl (-CH (CH3)-), Ethan-1, 2-diyl (Dimethylen,-CH2CH2-), Propan-1, 1-diyl (-CH (C2H5)-), Propan-1, 2-diyl (-CH (CH3) CH2-), Propan-1, 3-diyl (-CH2CH2CH2-), Butan- 1,3-diyl (-CH (CH3) CH2CH2-), Butan-1, 4-diyl (-CH2CH2CH2CH2-), Ethen- diyl, Propendiyl, Butendiyl, Ethindiyl, Propindiyl oder Butindiyl.

Rl steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, n-, i-, s-oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, n-, i-, s-oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethyl-

amino, n-oder i-Propylamino, n-, i-, s-oder t-Butylamino, für Dimethyl- amino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Di- fluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenyl- methyl, Phenylethyl, Naphthylmethyl oder Naphthylethyl oder für die Grup- pierung-C (Q)-R2.

R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i-Propylsulfinyl, Methyl- sulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, n-, i-, s-oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Pro- poxy, n-, i-, s-oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, n-, i-, s-oder t-Butylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n-oder i-Propoxy- amino, n-, i-, s-oder t-Butoxyamino, Methylhydrazino, Ethylhydrazino, n- oder i-Propylhydrazino, n-, i-, s-oder t-Butylhydrazino, für Dimethylamino, Diethylamino, N-Methyl-methoxyamino, Dimethylhydrazino oder Diethylhy- drazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substi- tuiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Pentenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Propenylamino, Butenylamino, Pentenylamino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, Pentenyloxyamino, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Pentinyloxy, Propinylamino, Butinylamino oder

Pentinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopen- tyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclo- hexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclo- hexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentyl- methoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethyl- amino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyl- carbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylamino, Phenyl- hydrazino, Naphthyl, Naphthyloxy, Naphtylthio, Naphthylamino, Phenyl- methyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylethylthio, Phenylmethylamino, Phenylethylamino, Naphthyhnethyl, Naphthylethyl, Naphthylmethoxy, Naphthylethoxy, Naphthyhnethylamino oder Naphthylethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t- Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlor- difluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, n-, i-, s-oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluor- methylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyl- oxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Hetero- cyclylalkylamino aus der Reihe Furyl, Furyloxy, Furylamino, Furylmethyl, Furyhnethoxy, Furyhnethylamino, Thienyl, Thienyhnethyl, Pyrrolidinyl, Pyrrolidinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imidazolylmethyl, 2-Oxo-1, 3-diaza-cyclopentyl, Oxazolyl, Dihydrooxazolyl

(Oxazolinyl), Isoxazolyl, Dihydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydro- isoxazolyl (Isoxazolidinyl), Oxazolylmethyl, Thiazolyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Thiazolylmethyl, Thi- azolidinyl, Oxothiazolidinyl, Cyanoiminothiazolidinyl, Oxotriazolinyl, Oxo- tetrazolinyl, Piperidinyl, Piperidinylamino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-1, 3-diaza- cyclohexyl, 2-Oxo-l-aza-cycloheptyl, 2-Oxo-1, 3-diaza-cycloheptyl, Morpholinyl, Morpholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyridinylamino, Pyridinyhnethyl, Pyridinylmethoxy, Pyrimidinyl, Pyri- midinyloxy, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylmethoxy.

X steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carb- amoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenen- falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituier- tes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, n-, i-, s-oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i- Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, n-, i-, s-oder t-Butyl- amino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethyl- aminosulfonyl.

Y steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carb- amoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenen- falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituier- tes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, n-, i-, s-oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i- Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, n-, i-, s-oder t-Butyl-

amino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethyl- aminosulfonyl. m steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0,1 oder 2.

R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propyl- thio, n-, i-, s-oder t-Butylthio, oder für Phenyl, oder-für den Fall, dass m für 2 steht-gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauer- stoff, Propan-1, 3-diyl oder Butan-1, 4-diyl.

R4 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, Fluor oder Chlor, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyl- oxy, n-oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyl- oxy, n-oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyl- oxy, n-oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluor- methylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenyloxy,

Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarb- onylalkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy, Phenylmethylthio, Phenyl- methylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl.

R5 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarb- amoyl, Fluor, Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl- sulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propyl- thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.

R6 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethyl- thio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom sub- stituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenen- falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclo- butylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl oder für jeweils ge- gebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i- Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenyl oder Phenyl- methyl.

steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenen- falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy sub- stituiertes Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n-oder i- Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluor- methylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenyl- methoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylmethoxy oder Phenylsulfonyl- oxy.

Rs steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarb- amoyl, Fluor, Chlor oder Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n-oder i- Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propyl- thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.

R9 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, oder für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.

Rl° steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, oder für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.

R"steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Meth- oxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethyl- thio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.

A2 steht ganz besonders bevorzugt für Methylen (-CH2-), Ethan-1, 2-diyl (Di- methylen,-CH2CH2-) oder Propan-1, 3-diyl (-CH2CH2CH2-).

Ri steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-oder i-Butyl, für Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder, i-Propylthio, Methylamino, Ethyl- amino, n-oder i-Propylamino, für Dimethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo- hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-

methoxy substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für die Gruppierung-C (Q)-R.

R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Hydroxyamino, Hydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituier- tes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n-oder i-Propoxyamino, für Dimethylamino, für N-Methyl-methoxyamino, für Dimethylhydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Prope- nylthio, Butenylthio, Propenylamino, Butenylamino, Ethinyl, Propinyl, Buti- nyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclo- butylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gege- benenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i- Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylamino, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Difluornzethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i- Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrrolidinyl,

Pyrrolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imidazolyl- methyl, 2-Oxo-1, 3-diazacyclopentyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolidinyl, Thiazolyl, Thiazolylmethyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-1, 3-diazacyclohexyl, Morpholinyl, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyl- methyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinylmethyl.

X steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methyl- sulfinylinethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.

Y steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Tri- chlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylxnethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl. m steht ganz besonders bevorzugt für die Zahlen 0 oder l. steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, oder für Phenyl, oder-für den Fall, dass m für 2 steht-gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauerstoff, Propan-1, 3-diyl oder Butan-1, 4-diyl.

R4 steht ganz besonders bevorzugt für Hydroxy, für Formyloxy, für jeweils gege- benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methyl-

sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyl- oxy, n-oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyl- oxy, n-oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyl- oxy, n-oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl- oxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenyl- carbonylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl. steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl sub- stituiertes Cyclopropyl.

R6 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substitu- iertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Phenylmethyl.

steht ganz besonders bevorzugt für Hydroxy, für Formyloxy, für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n-oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n-oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n-oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl- methoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylmethoxy oder Phenylsulfonyl- oxy.

R8 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n-oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propyl- thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.

R9 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl sub- stituiertes Cyclopropyl.

Rl° steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl sub- stituiertes Cyclopropyl.

R"steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.

Rl steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, für Methoxy oder Ethoxy oder für die Gruppierung-C (Q)-R2.

R2 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Hydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl oder n-oder i-Propyl, für Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino oder Dimethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder n-oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenylamino, Phenylmethyl oder Phenyl- ethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Tri- chlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methoxy- carbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolyl oder Pyrrolyhnethyl.

X steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl.

Y steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Tri-

chlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.

R3 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl.

R4 steht am meisten bevorzugt für Hydroxy.

R5 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy.

R6 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder n-, i-, s-oder t-Butyl.

R7 steht am meisten bevorzugt für Hydroxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methoxy oder Ethoxy, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenylmethoxy.

Erfindungsgemäß bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Be- deutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß am meisten bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als am meisten bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Die Verbindungen der Formeln (I-1) bis (1-3) werden besonders hervorgehoben : Al, A2, Q, Rl, R2, X, Y und Z haben hierbei jeweils die oben als bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen.

Weiter werden die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-2A) bis (I-2D) beson- ders hervorgehoben :

ma Q A2, Q, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X und Y haben hierbei jeweils die oben als bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeu- tungen.

Von den Verbindungen der Formeln (1-1) bis (I-3) sowie (I-2A) bis (I-2D) seien die- jenigen, bei denen Al für eine Einfachbindung steht und A2 für Methylen steht, ganz besonders hervorgehoben.

Von den Verbindungen der Formeln (I-1) bis (1-3) sowie (I-2A) bis (I-2D) seien weiter auch diejenigen, bei denen A1 für O (Sauerstoff) steht und A für Ethan-1,2- diyl (Dimethylen) steht, ganz besonders hervorgehoben.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restede- finitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs-oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor- zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.

Die neuen substituierten Arylketone der Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.

Man erhält die neuen substituierten Arylketone der Formel (I), wenn man (a) Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (II)

in welcher Al, A2, Rl, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben, mit Verbindungen der allgemeinen Formel (m)

in welcher Q und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und

Ql für Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy oder Arylthio, bevorzugt für Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Methlthio, Ethylthio, Phenyloxy oder Phenylthio steht, - oder gegebenenfalls mit entsprechenden Iso (thio) cyanaten- gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt, oder wenn man (b) Carbonsäuren der allgemeinen Formel (IV) in welcher A', A, Q, Rl, R2, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben - oder reaktionsfähige Derivate hiervon, wie z. B. entsprechende Säurehalo- genide, Säurecyanide oder Ester- mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V) H-Z (V) in welcher

Z die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittel sowie gegebenen- falls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenen- falls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt, oder wenn man (c) substituierte Benzoylketone der allgemeinen Formel (la) in welcher Al, A, Q, RI, R2, Rl°, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Orthoameisensäureester oder mit einem N, N-Dimethyl-formamid- acetal oder mit einem Cyanoameisensäureester oder mit Carbondisulfid (Schwefelkohlenstoff) und einem Alkylierungsmittel und anschließend mit Hydroxylamin oder einem Säureaddukt hiervon gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel um- setzt, oder wenn man (d) Arylketone der allgemeinen Formel (VI)

in welcher Al, A2, Q, Rl, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben und Q2 für Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy oder Arylthio, bevorzugt für Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Methlthio, Ethylthio, Phenyloxy oder Phenylthio steht, - oder gegebenenfalls entsprechende Iso (thio) cyanate- mit Verbindungen der allgemeinen Formel (VII) H-R (Vn) in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel um- setzt, und gegebenenfalls im Anschluss an die Durchführung der erfindungsge- mäßen Verfahren (a), (b), (c) oder (d) an den so erhaltenen Verbindungen der

allgemeinen Formel (I) im Rahmen der Substituentendefinition Folgeum- setzungen (beispielsweise Substitutions-, Oxidations-oder Reduktionsreak- tionen) zur Umwandlung in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach üblichen Methoden durchführt.

Verwendet man beispielsweise [3- (2-Amino-ethoxy)-2-chlor-4-methylthio-phenyl]- (5-ethyl-4-isoxazolyl)-methanon und Propionsäurechlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden :

Verwendet man beispielsweise 4-Brom-3-[[(1-pyrrolidinylthioxomethyl)-amino]- methyl]-benzoesäure und Cyclohexan-1, 3-dion als Ausgangsstoffe, so kann der Re- aktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formel- schema skizziert werden :

Verwendet man beispielsweise N- [2-Chlor-5- (3-cyclopropyl-3-oxo-propanoyl)- benzyl]-acetamid, N, N-Dimethyl-formamid-diethylacetal und Hydroxylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) durch das folgende Formelschema skizziert werden :

Verwendet man beispielsweise N- [ [2-Brom-5- [ (5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4- yl)-carbonyl]-phenyl]-methyl]-carbamidsäure-O-methylester und Pyrrolidin als Aus- gangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) durch das folgende Formelschema skizziert werden :

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminoverbindungen sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben Al, A2, Rl, X, Y und Z vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der all-

gemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für Al, A2, Rt, X, Y und Z angegeben worden sind.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind noch nicht aus der Literatur be- kannt ; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.

Man erhält die neuen Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (II), wenn man Halogenverbindungen der allgemeinen Formel (VIII)

in welcher Al, A2, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben und Xl für Halogen (vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere Chlor oder Brom) steht, mit Ammoniak oder Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (IX) in welcher Rl die oben angegebene Bedeutung hat,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Tetrahydrofuran, gegebenenfalls unter erhöhtem Druck bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).

Die Vorprodukte der allgemeinen Formel (VIII) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A-95/31446, WO-A- 00/68227, Herstellungsbeispiele).

Die Vorprodukte der allgemeinen Formel (IX) sind bekannte Synthesechemikalien.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden (Thi) Oxover- bindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) haben Q und R3 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevor- zugt oder am meisten bevorzugt für Q und R3 angegeben worden sind ; Ql steht vor- zugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-ALkylthio, Phenoxy oder Phenylthio, insbesondere für Chlor, Methoxy, Ethoxy oder Phenoxy.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte organische Synthese- chemikalien.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Carbonsäuren sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IV) haben Al, A2, Q, Rl, R2, X und Y vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der all- gemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für Al, A2, Q, Rl, R2, X und Y angegeben worden sind.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind noch nicht aus der Literatur bekannt ; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.

Man erhält die neuen Carbonsäuren der allgemeinen Formel (IV), wenn man (a) Iso (thio) cyanate der allgemeinen Formel (X) in welcher Al, A2, Q, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und R für Wasserstoff, ein Alkalimetall-oder Erdalkalimetall-äquivalent (vorzugsweise ein Natrium oder Kalium), oder Alkyl (vorzugsweise Cl-C4-ALkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl) steht, mit Verbindungen der allgemeinen Formel (VII) H-R (Vii) in welcher R2 die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Acetonitril oder Ethanol, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt und gege- benenfalls im Anschluss daran eine Esterverseifung nach üblichen Methoden durchführt (vgl. die Herstellungsbeispiele),

oder wenn man (ß) Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (XI)

in welcher Al, A, Rl, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und R für Wasserstoff, ein Alkalimetall-oder Erdalkalimetall-äquivalent (vorzugsweise ein Natrium oder Kalium), oder Alkyl (vorzugsweise CI-C4-Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl) steht, mit (Thi) Oxoverbindungen der allgemeinen Formel (III)

in welcher Q und R die oben angegebene Bedeutung haben und Ql für Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy oder Arylthio, bevorzugt für Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Phenyloxy oder Phenylthio steht,

- oder gegebenenfalls mit entsprechenden Iso (thio) cyanaten- gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel, wie z. B. Kaliumcarbonat oder Triethylamin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel, wie z. B. Acetonitril oder N, N-Di- methyl-formamid, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (V) hat Z vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Be- schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als be- vorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für Z angegeben worden ist.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind bekannte organische Synthese- chemikalien.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Benzoyl- ketone sind durch die Formel (la) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (Ia) haben Al, A2, Q, Rl, R2, Rl°, X und Y vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver- bindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für Al, A, Q, Rl, R2, Rio, X und Y angegeben worden sind.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (Ia) sind als neue Stoffe auch Gegen- stand der vorliegenden Anmeldung ; sie können nach den erfindungsgemäßen Ver- fahren (a) oder (b) hergestellt werden.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Arylketone sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (VI) haben Al, A2, Q, Rl, X, Y und Z vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusam- menhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemei- nen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für Al, A2, Q, Rl, X, Y und Z angegeben worden sind ; Q2 steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, C-C3-Alkoxy, Cl-C3-Alkylthio, Phenoxy oder Phenylthio, insbesondere für Chlor, Methoxy, Ethoxy oder Phenoxy.

Die Ausgangsstoffe der Formel (VI) können nach dem Fachmann bekannten Verfah- ren hergestellt werden.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formel (VII) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (VII) hat R2 vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für R2 angegeben worden ist.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (VII) sind bekannte organische Verbin- dungen.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Iso (thio) cyanate sind durch die Formel (X) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (X) haben Al, A2, Q, X und Y vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammen- hang mit der Beschreibung der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für A1, A2, Q, X und Y angegeben worden ist.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (X) sind nach dem Fachmann bekannten Verfahren erhältlich.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (ß) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminoverbindungen sind durch die Formel (XI) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (XI) haben A1, A2, Rl, X und Y vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für Al, A2, Rl, X und Y angegeben worden ist.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (XI) sind nach dem Fachmann bekann- ten Verfahren herstellbar.

Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) werden vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel durchgeführt. Als Reaktions- hilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) kommen im all- gemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall-oder Erdalkalimetall-,- acetate,-amide,-carbonate,-hydrogencarbonate,-hydride,-hydro xide oder-alkano- late, wie beispielsweise Natrium-, Kalium-oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium-oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium-oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium-oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium-oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium-oder Calcium-hydroxid, Natrium-oder Kalium-,-methanolat,-ethanolat,-n-oder-i-propanolat,-n-,-i-, -s-oder-t-butanolat ; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Tri- methylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N, N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N, N- Dimethyl-anilin, N, N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, N-Ethyl-

piperidin, N-Methyl-morpholin, N-Ethyl-morpholin, 1, 4-Diazabicyclo [2. 2.2]-octan (DABCO), 1, 5-Diazabicyclo [4.3.0]-non-5-en (DBN), oder 1, 8-Diazabicyclo [5.4.0]- undec-7-en (DB>.

Als weitere Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) kommen auch Phasentransfer-Katalysatoren in Betracht. Als Beispiele für solche Katalysatoren seien genannt : Tetrabutylammonium-bromid, Tetrabutylammonium-chlorid, Tetraoctylammonium- chlorid, Tetrabutylammonium-hydrogensulfat, Methyl-trioctylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-bromid, Benzyl-trimethylammonium-chlorid, Benzyl-triethylammonium-chlorid, Benzyl-tri- methylammonium-hydroxid, Benzyl-triethylammonium-hydroxid, Benzyl-tributyl- ammonium-chlorid, Benzyl-tributylammonium-bromid, Tetrabutylphosphonium- bromid, Tetrabutylphosphonium-chlorid, Tributyl-hexadecylphosphonium-bromid, Butyl-triphenylphosphonium-chlorid, Ethyl-trioctylphosphonium-bromid, Tetraphe- nylphosphonium-bromid.

Das erfindungsgemäße Verfahren (b) zur Herstellung der neuen substituierten Aryl- ketone der allgemeinen Formel (I) wird gegebenenfalls unter Verwendung eines De- hydratisierungsmittels durchgeführt. Es kommen hierbei die üblichen zur Bindung von Wasser geeigneten Chemikalien in Betracht.

Als Beispiele hierfür werden Dicyclohexylcarbodiimid, Carbonyl-bis-imidazol und Propanphosphonsäureanhydrid genannt.

Als besonders gut geeignete Dehydratisierungsmittel seien Dicyclohexylcarbodiimid und Propanphosphonsäureanhydrid genannt.

Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemei- nen Formel a) werden vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln

durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) kommen neben Wasser vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispiels- weise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldi- methyl-oder-diethylether ; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl- keton ; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril ; Amide, wie N, N-Di- methylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrroli- don oder Hexamethylphosphorsäuretriamid ; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykohnono- ethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allge- meinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.

Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durch- geführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöh- tem oder vermindertem Druck-im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar-durch- zuführen.

Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegen- wart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all-

gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufar- beitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.

Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf- wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwen- det werden : Dikotyle Unkräuter der Gattungen : Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.

Dikotyle Kulturen der Gattungen : Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen : Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Monokotyle Kulturen der Gattungen : Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentra- tion zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie-und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsge- mäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht-und Hopfenanlagen, auf Zier-und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk- samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di- kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf-als auch im Nachauflauf-Verfahren.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw.

Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenen- falls auch als Zwischen-oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe ein- setzen.

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie er- wünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natür-

lich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs-und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflan- zenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Ernte- gut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Steck- linge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.

Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkom- mende Pflanzen (Unkräuter, Schadpflanzen) und/oder durch konventionelle biolo- gische Zuchtmethoden, wie z. B. Kreuzung oder Protoplastenfusion, erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten (Kulturpflanzen) sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflan- zensorten, die durch gentechnologische Methoden, gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden, erhalten wurden (Genetically Modified Organismus) und deren Teile behandelt. Der Begriff"Teile"bzw."Teile von Pflanzen"oder "Pflanzenteile"wurde oben erläutert.

Unter Pflanzensorten versteht man Kulturpflanzen mit bestimmten Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Bio-und Genotypen sein.

Zu den erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vor-

teilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigen- schaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- salz-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte.

Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen wie Getreide (einschließlich Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Rüben, Raps, Kulturgräser wie Golf-und Zierrasen, Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrus- früchten und Weintrauben) und Plantagenkulturen wie Öl-und Gummibäume erwähnt, wobei Getreide (einschl. Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Rüben und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z. B. durch die Gene CryIA (a), CryIA (b), CryIA (c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden"Bt Pflanzen").

Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenz- gene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen und Wirkstoffklassen wie Glyphosate oder Glufosinate/Phosphinotricin (z. B."PAT"-Gen), ALS-Hemmstoffe wie Imida- zolinone, Sulfonylharnstoffe und andere, PPO-Hemmstoffe (z. B. Pflanzen mit Acuron-Genen), 4-HPD-Hemmstoffe wie Isoxazole (z. B. Isoxaflutole), ACCase- Hemmstoffe wie Sethoxydim, sowie Bromoxynil.

Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für"Bt Pflanzen"seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD (z. B.

Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut (z. B. Mais), StarLink (z. B. Mais), Bollard@ (Baumwolle), Nucotn (Baumwolle) und NewLeaf (Kartoffel) vertrieben werden.

Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten, Getreidesorten einschließlich Reissorten, Rübensorten und Rapssorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready (Toleranz gegen Glyphosate z. B. Mais, Baumwolle, Soja, Rüben, Raps), Liberty Link@ (Toleranz gegen Glufosinate, z. B. Raps, Mais, Rüben), IMIO (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z. B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield vertriebenen Sorten (z. B. Mais, Reis) erwähnt.

Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig ent- wickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").

Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbe- dingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfin- dungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel-auch in Kombination mit anderen agrochemischen Wirkstoffen-, besseres Pflanzenwachstum der Kulturpflanzen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegen Trockenheit oder gegen Wassersalz-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernte-

erträge, höhere Qualität und/oder höherer Emährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.

Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoff- mischungen behandelt werden, wobei zusätzlich zu der guten Bekämpfung der Unkrautpflanzen die obengenannten synergistischen Effekte mit den oben beschrie- benen Pflanzen oder Pflanzensorten auftreten. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk- stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbe- sondere bei Samen, weiterhin durch ein-oder mehrschichtiges Umhüllen.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg- nierte Natur-und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage : Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage : z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln ; als Emulgier-und/oder schaum- erzeugende Mittel kommen in Frage : z. B. nichtionogene und anionische Emulgato- ren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate ; als Dispergiermittel kommen in Frage : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kul- turpflanzen-Verträglichkeit verbessern ("Safenern") zur Unkrautbekämpfung ver- wendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.

Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Amitrole, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Ben- zoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromacil, Bromo- butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlorthiamid, Chlortoluron, Cinidon (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulf- uron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Cloransulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenopenten (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dikegulac (-sodium), Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Di-

methenamid (-P), Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat (-dibromide), Di- thiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulf- uron (-methyl), Ethiozin, Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-M-isopropyl,-M-methyl), Flaza- sulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flu- chloralin, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumi- propyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flu- propacil, Flurpyrsulfuron (-methyl,-sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxy- pyr (-butoxypropyl,-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fome- safen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-ammonium,-iso- propylammonium), Halosafen, Halosulfuron (-methyl), Haloxyfbp (-ethoxyethyl,-P- methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-methyl, - sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxa- difen (-ethyl), Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop (-P), Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Metha- benzthiazuron, Methyldymron, Metobenzuron, Metobromuron, (S-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Para- quat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Pethoxamid, Phenmedi- pham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Profoxydim, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyri- thiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfen- trazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulf-

uron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifloxysulfuron, Trifluralin, Tri- flusulfuron (-methyl), Tritosulfuron.

Für die Mischungen kommen weiterhin bekannte Safener in Frage, beispielsweise AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA- 24, Dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol (-ethyl), Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), MCPA, Mecoprop (-P), Mefenpyr (-diethyl), MG- 191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insekti- ziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge- arbeitet werden.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden- fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Herstellungsbeispiele : Beispiel 1

(Verfahren (a)) Zu einer Suspension von 1,0 g (2,9 mMol) [3- (2-Aminoethoxy)-2, 4-dichlor-phenyl]- (1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)-methanon und 0,8 g (5,8 mMol) Kalium- carbonat in 6 ml Acetonitril gibt man 0,28 g (3,6 mMol) Acetylchlorid und rührt die Reaktionsmischung 24 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C). Danach wird das Lösungs-mittel unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand in wenig Wasser gelöst. Die wässrige Lösung wird mit Dichlormethan gewaschen, anschlie- ßend mit konz. Salzsäure angesäuert und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird mit gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.

Man erhält 0,8 g (71,5 % der Theorie) N- (2- {2, 6-Dichlor-3- [ (1-ethyl-5-hydroxy-1H- pyrazol-4-yl)-carbonyl]-phenoxy}-ethyl)-acetamid (Beispiel 1-2-1) als orangegelben, glasartigen Feststoff.

Log P =1, 41.

Beispiel 2

(Verfahren (a)) Zu einer Suspension von 0,5 g (1,45 mMol) [3- (2-Amino-ethoxy)-2, 4-dichlor- phenyl]-(l-ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol-4-yl)-methanon in 10 ml Methanol gibt man 0,24 g (3,3 mMol) Methylsenföl (Methylisothiocyanat) und erhitzt die Reaktions- mischung 24 Stunden unter Rückfluss zum Sieden. Nach Zusatz von Wasser und Essigsäureethylester wird die organische Phase abgetrennt, mit gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.

Man erhält 0,55 g (91 % der Theorie) N-(2-{2, 6-Dichlor-3-[(1-ethyl-5-hydroxy-lH- pyrazol-4-yl)-carbonyl]-phenoxy}-ethyl)-N'-methyl-thiohamsto ff (Beispiel I-2-2) als orangegelbes zähes Öl.

Log P = 1, 60.

Beispiel 3

(Verfahren (b)) In 50 ml Acetonitril werden 0,7 g (6.25 mMol) 1,3-Cyclohexandion und 2,0 g (6.25 mMol) N- (3-Carboxy-2, 6-dichlor-benzyl)-N'-isopropyl-thioharnstoff vorgelegt. Man versetzt die Mischung mit 1.5 g (7.25 mMol) Dicyclohexylcarbodiimid und rührt 15 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C). Danach werden 0.7 g (7 mMol) Triethyl- amin und 0.7 g (8 mMol) 2-Hydroxy-2-methyl-propionitril dazu gegeben und die Mischung wird weitere 15 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird mit 50 ml wässriger 1M-Kaliumcarbonatlösung verrührt, abgesaugt und das Filtrat mit Salz- säure auf pH 4 angesäuert. Man extrahiert 3 mal mit je 30 mL Dichlormethan, trock- net die vereinigten organischen Phasen mit Magnesiumsulfat und filtriert. Dann ent- fernt man das Lösungsmittel unter vermindertem Druck.

Man erhält 1.1 g (30 % der Theorie) N- (3- (Cyclohex-l-en-2-ol-6-on-1-ylcarbonyl)- 2,4-dichlorbenzyl)-N'-isopropyl-thioharnstoff (Beispiel I-2-3) als öligen Rückstand.

LogP = 2.74.

Beispiel 4

(Folgeumsetzung) Zu einer Lösung von 0,193 g (0,5 mMol) N- (2- {2, 6-Dichlor-3- [ (l-ethyl-5-hydroxy- lH-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-phenoxy}-ethyl)-acetamid in 6 ml Toluol gibt man 0,25 g (1,0 mMol) 1-Brom-4- (brommethyl)-benzol und 0,15 g 1, 8-Diazabicyclo- [5.4.0]-undec-7-en (DBU) und erhitzt die Reaktionsmischung 9 Stunden unter Rück- fluss zum Sieden. Die überstehende Toluolphase wird abdekantiert und der ver- bleibende ölige Rückstand säulenchromatographisch mit Dichlormethan/Methanol (9 : 1) als Laufinittel getrennt.

Man erhält 0,12 g (43 % der Theorie) N- {2- [3- ( {5- [ (4-brom-benzyl)-oxy]-l-ethyl- lH-pyrazol-4-yl}-carbonyl)-2, 6-dichlor-phenoxy]-ethyl}-acetamid (Beispiel 1-2-4) als gelbes zähes Öl.

Log P = 2,06.

Analog zu den Beispielen 1 bis 4 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I)- bzw. der Formeln (I-1) bis (I-3) bzw. der Formeln (I-2A) bis (I-2D)-hergestellt wer- den.

Tabelle 1 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (I-2) Bsp.-Al A2 Q Rl R2 (Posi (Posi-Z Physikal. Nr.-tion) Daten tion) Y X I-2-5 O (CH2) z 0 H (2) (4) logp = 1, 64 a) CI Cl 1 H5C/OH c3 CH, 1-2-6 0 (CH2) 2 0 H (2) (4) 109P 1, 78 a) ci ci Cl Cl Cl OH sz I-2-8 ° (CH2) 2 0 H (2) (4) logp 2, 63 ci cri Zur ci 1-2-8 O (CHZ) z o I s (2) 4) N i/ \ Cl CI C'OH 2 V Bsp.-A'A2 Q Rl (Posi (Posi-Z Physikal. Nr.-tion) Daten tion) Y X I-2-9 CH2 S H NH (2) (4) 0 logP = 3, 05 a A F W/ Cl C1 , I-2-10 CH2 O C3H7-i NH (2) (4) 0IogP=2, 86 1 C 0 I-2-11 CH2 O C3H7-i NH (2) (4) N\) ? logP = 2, 02 a) 3 7-i H, c OH 3 1-2-12-CH2 0 C3H7-i NH2 (2) (4) 0 a) C1 C1 ko 1-2-13 O (CH2) 2 O H I (2) (4) IogP = 2, 12 a ? Cl Cl I CH3 O I-2-14 CH2 O C3H7-i NH2 (2) (4) N\t logP = 1, 32 a) Cl Cl H, C OH I-2-15 CH2 O C3H7-i NNH (2) (4) logP = 2, 33 a) C2Hs C1 C1/ ko 1-2-16-CH2 0 C3117-i NH (2) (4) logp = 1, 42 a) Ci ci 2 5 H3C OH 1-2-17 CH2 0 C3H7-i N (CH3) 2' (2F" (4) C) logP=2, 82 C1 C1 kAo Bsp.-A'A2 Q Rl R2 (Posi (Posi-Z Physikal. Nr.-tion) Daten tion) Y X I-2-18 CH2 O C3H7-i N (CH3) 2 (2) (4) logp = 2, 00 Cl Cl N C OH 3 I-2-19 CH2 O H oNH (2) (4) logp = 1, 95 Cl ci Cl C OH 3 1-2-20-CH2 0 H NH (2) (4) 0 1 ko I-2-21 CH2 O H N (CH3) 2 (2) (4) 0logP=l, 87 Cl C1 0 1-2-22-CH2 0 H (2) (4) N logP = 1, 35 a) C3H7-i Cl Cl HaC OH I-2-23 CH2 O H N (CH3) 2 (2) (4) y IogP=l, 13 ci ci CI Cl H C OH a I-2-24 CH2 O l N (CH3) 2 (2) (4) l°l logP = 2, 45 a) C1 Cl ko (2) (4) N\ = 69 a) Cl Cl 3 I-2-26 CH2 O 1 sNH (2) (4) 1°l C C3H7-i C1 C1 ao Cl Cl zozo 1-2-27 CH2 O l sNH (2) (4) N\t cul Gl CLlt c OH Bsp.-A'A2 Q Ri R2 (Posi (Posi-Z Physikal. Nr.-tion) Daten tison) Y X I-2-28 CH2 O NH (2) (4) O Cl cul ko I-2-29 CHZ O NH (2) (4) NX ; ;, 1 q : ci ci 1-2-30-CH2 0 H NH (2) (4) 0 CH3 Cl Cl _ I-2-31 CH2 O H NH (2) (4) N i/ CH3 CI CI H N OH 3 I-2-32 CHZ O H wN (2) (4) C1 C1 ci ci I-2-33 CHZ O H N (2) (4) ci ci H, C OH 3 1-2-34-CH2 0 H N (2) (4) 0 C1 C1 ko I-2-35 CHz O H N (2) (4) cl cul H3C OH I-2-36 CHz O H oNn (2) (4) ° ci ci ko 0 Bsp.-Al AZ Q Rl R2 (Posi (Posi-Z Physikal. Nr.-tion) Daten tion) Y X I-2-37 CHz O H N (2) (4) CI C1 N3C OH I-2-38 CH2 O CH3 NHZ (2) (4) O Ci ci ko 1-2-39-CH2 0 CH3 NH2 (2) (4) v CI C1 H3C OH 1-2-40-CH2 0 H NH2 (2) (4) 0 Cl cl 0 1-2-41-CH2 0 H NH2 (2) (4) N ci ci 3 1-2-42 CHz0 CgHri (2)' (4) 0logP = 4, 25 d a0 C1 C1 6 1-2-43-CH2 0 C3H7-1 0 (2) (4) logp = 3, 19 a) CI Cl H C OH I\ 3 1-2-44-CH2 0 C3H7-i 0C2H5 (2) (4) 0 logp = 3, 69 Cl cl ko 1-2-45-CHz 0 GaHri OCzHs (2)' (4) y logP=2, 69 ci ci Hic OH I-2-46 CHZ O H pC2g5 (2) (4) O Ci ci 0 Bsp.-Al A2 Q Rl RZ (Posi (Posi-Z Physikal. Nr.-tion) Daten tion) Y X I-2-47 CHz O H 0C2H5 (2) (4) Cl Cl H C OH 3 1-2-48-CH2 0 H 0C3H7-i (2) (4) 0 Ci ci po I-2-49-CH2 ° H OC3H7-i (2) (4) Nt ci Cl 3 I-2-50-CH2 O CH3 0C2H5 (2) (4) 0 ci cri po I-2-S 1-CH2 O CH3'OC2Hs (2) (4) N,./ ci cl H3C OH 1-2-52-CH2 0 H NHOCH3 (2) (4) 0 Ci ci kapo 1-2-53-CH2 0 H NHOCH3 (2) (4) Ci cri 3 I-2-54 CH2 O H N (CH3) 0-CH3 (2) (4) 0 ci ci ko I-2-S5 CH2 O H N (CH3) 0-CH3 (2) (4) CI CI H3 OH ci ci I-2-56 Co''HZ O \NH (2) (4) logP = 2, 75 a) C3I-I_i Cl Cl kJo Bsp.-A'A Q R'R (Posi (Posi-Z Physikal. Nr.-tion) Daten tion) Y X I-2-57 CH2 O l NH (2) (4) Nit CsH7j Cl 1 H C OH 3 I-2-58 CH2 S C3H7-i \NH (2) (4) Ni logo 1, 91 CH3 ci Cl H, C OH 3 I-2-59 CHz O CH3 NH (2) (4) IogP = 1,81 a) CH3 CI CI ko I-2-60 CH2 O CH3 NH (2) (4) logp = i, i i CH3 Cl Cl H3C OH I-2-61 CH2 O CH3 N (CH3) 2 (2) C4l)/logP = 2, 26 a) C1 C1 ko I-2-62 CH2 O CH3 N (CH3) 2 (2) (4) « 9 logP = 1, 48 a) Gl Cl H G OH I-2-63 CHZ S CH3 NH (2) (4) O logP = 1,81 a) 1 Kapo I-2-64 CH2 S CH3 NH (2) (4) logp = 1, 00') UM3 Cl S02CH3 H3C N OH 3 I-2-65-CH2---° H NH2 (2) (4) Nus logo = 0,30 a) Cl S02CH3 HaC OH c OH 1-2-66 CH2 0 H NH (2) (4) ll logP = 1, 57 a) C2Hs C1 SO2CH3 6 po Bsp.-Al A2 Q Rl-2 (Posi (Posi-Z Physikal. Nr.-tion) Daten tion) Y X 1-2-67 O (CH2) 2 O H CH3 (2) (4) 0 GI C1 ko I-2-68 O (CH2) 2 O H l c21) C41) S logP = 2, 28 a) Cl C1 ko I-2-69.O (CH) O H OC3H7-i Cl (4) < logP = 2, 98 a) Ci ci ko 1-2-70 0 (CH2) 2 0 H 0C3H7-i (2) (4.) N logp = 2, 46 a) C1 C1 HSCZ OH I-2-71 O (CH2) 2 0 H C2H5 (2) (4) 0 ci ci k-o I-2-72 O (CH2) a O H CZHS (2) (4) N i logP =1, 64 a) CI C1 H5C2 OH 1-2-73 O (CHZ) z O H \NH (2) (4) logP =1, 84 a) O kapo 1-2-74 O (chu) 2 O H NH (2) (4) logp 1, 37) Cry 1-2-75 O (CH2) 2 S H N, H3 C2) C4) X logP =2, 23 a) Ci ci ko Bsp.-Al A2 Q Rl R2 (Posi (Posi-Z Physikal. Nr.-tion) Daten tion) Y X I-2-76 O (CH2) z S H NH (2) (4) logo 1, 73 ci ci 3 2 OH 1-2-77 O (CH2) 2 O H CF3 (2) (4) l l ci Ci 0 1-2-78 O (CHZ) z O H CF3 (2) (4) / ci ci I-2-79 CH2 O H NH2 (2) (4) logP = 1, 23 a) Cl SO2CH3 < ko 1-2-80-0CTHP)' (4) iogP==0, 74 Cl SOZCH3 H3 oH I-2-81 CH2 O H XNH (2) (4) N\) logP = 1, 58 a) 4l/CH3 Cl SO2CH3 H3C OH 3 a I-2-82 CH2 O H N (CH3) 2 (2)' (4) 0IogP=l, 58 Cl S02CH3 Lo I-2-83 CH2 O H N (CH3) 2 (2) (4) logp = 0, 77 a) Cl SOaCH3 H3'N OH I-2-84 CH2 O OCH3 (4) 0 CH3 C1 C1 < Po Bsp.-A'A2 Q R'RZ (Posi (Posi-Z Physikal. Nr.-tion) Daten tion) Y X i I-2-85 CH2 O OCH3 NH CH3 Cl Cl H C OH 3 I-2-86-CH2 0 OCH3 NH (2) (4) 1°l _ CH3 ci SO2CH3 < po I-2-87 CH2 O OCH3 \ INH (2) (4) CH3 Cl SO2CH3 3 I-2-88 CH2 O OCH3 sNH (2) (4) 9 CZHS Cl C1 0 I-2-89 CH2 O OCH3 sNH (2) (4) N\ 1 \q/j Cl Cl H C OH 3 I-2-90 CH2 O OCH3 sNH (2) (4) O Cl SO2CH3 0 1-2-91-CH2 0 OCH3 NH (2) (4) CI SQZGH3 Fi C N OH 3 I-2-92 CH2 O H N (CH3) 2 (2) (4) 0 Cl S02CH3 0 1-2-93-CH2 0 H N (CH3) 2 (2) (4) Cl SO2CH3 3 1-2-94-CH2 0 H (2) (4) 0 C3H7-i C1 S02CH3 < ko Bsp.-Al A2 Q Rl R2 (Posi (Posi-Z Physikal. Nr.-tion) Daten tion) Y X 1-2-95 CH2 0 H NH (2) (4) q~ C3H7-i Cl SO2CH3 H3CN Y\OH 3 I-2-96 CH2 O l NH (2) (4) 0 Cl SO2CH3 io I-2-97 CHZ O \NH (2) (4) N A C3H7-i Cl SO2CH3 H3c'N% oH 1-2-98 CH2 O NHCH3 (2) (4) 0 t Cl SO2CH3 S 0 I-2-99 CH2 O l NHCH3 (2) (4) N H3C OH 1-2-100-CH2 0 NH2 (2) (4) ° Cl S02CH3 0 1-2-101-CH2 0 NH2 (2) (4) 1'/- CI SOZCII3 H C OH a I-2-102 CH2 O N (CH3) 2 (2) (4) Cl SO2CH3 0 I-2-103 CHZ O I N (CH3) 2 (2) (4) « 2~ Cl S02CH3 H3C OH I-2-104 CH2 O CH3 NHC2Hs (2) (4) 1°l Cl SO2CH3 > 0 Bsp At A2 Q Rl R2 (Posi (Posi-Z Physikal. Nr.-tion) Daten tion) Y X 1-2-105-CH2 0 CH3 NHCH3 (2) (4) Ni in Cl SOZCH3 H3c oH I-2-106 CH2 O H N\2 (2) (4) 0 0 ci S02CH3 kJo I-2-107 CHz O H N (2) (4) N i/ Cl SOZCH3 H3C OH I-2-108 CH2 O H uNn (2) (4). 0 Gl SO2CH3 ko I-2-109 CH2 O H No (2) (4) Cl SOZCH3 H N OH 3 1-2-110-CH2 0 H (2) (4) O ci S02CH3 ko I-2-111 CH2 O H oNn (2) (4) S~ 0 ci hic OH I-2-112 CH2 O l NHCH3 (2) (4) 1°l f ! a S02CH3 "Y t Cl SO2CH3 <0 X O d \1 O r"' H/ Cl SOzCH3 N3 % ON Bsp.-A'A2 Q Rl R2 (Posi (Posi-Z Physikal. Nr.-tion) Daten tion) Y X 1-2-114-CH2 0 N (CH3) 2 (2) (4) O ¢) Cl SO2CH3 Xo ko I-2-115 CH2 O 4 N (CH3) 2 (2) () Cl SOZCH3 H3 % J OH N J Hg (, OH 1-2-116-CH2 0 H NH2 (2) (4) 0 ci S02CH3 ko I-2-117-CHZ O H NHZ (2) (4) N i Zu Cl SOZCH3 H c'oH 3 I-2-118 O (CH2) 2 O H NHZ (2) (4) logP =1, 66 a) C ci C1 ko I-2-119 O (CH2) 2 0 H NH2 (2) (4) Nz logp = 1, 22 N ci ci I-2-120-CH2 O OCH3 NH2 (2) (4) 0 Ci ci lao 1-2-121-CH2 0 OCH3 NH2 (2) (4) ci ci HC OH 1-2-122-CH2 0 OCH3 NH2 (2) (4) 0 Cl SOzCI 3 ko Bsp.-A, A2 Q Rl (Posi (Posi-Z Physikal. Nr.-tion) Daten tion) Y X I-2-124 CHz O OCH3 NHCH3 (2) (4) 0 C1 cri ko I-2-125 CH2 O OCH3 NHCH3 (2) (4) N 2~ C1 C1 HSCz OH 1-2-126-CH2 0 OCH3 NHCH3 (2) (4) 0 ci SO2CH3 ko 1-2-127-CH2 0 OCH3 NHCH3 (2) (4) Cl SO2CH3 S 2 I-2-128 CH2 O OCH3 N (CH3) 2 (2) (4) 0 Ci ci ko I-2-129 CH2 O OCH3 N (CH3) 2 (2) (4) ci ci I-2-130 CH2 O OCH3 N (CH3) 2 (2) (4) 0 ci S02CH3 ko I-2-131 CH2 O OCH3 N (CH3) 2 (2) (4) Cl SO2CH3 Hsc2/OH I-2-132-CHZ O OCH3 NH A""rr Po Bsp.-A'A2 Q Rl (Posi (Posi-Z Physikal. Nr.-tion) Daten tion) Y X I-2-133-CH2 O OCH NH (2) (4) Cl Cl HS OH 1-2-134-CH2 0 OCH3 NH (2) (4) 0 A Cl SO2CH3 <0 ko I-2-135-CHZ O OCH3 NH Cl SO2CH3 HS2 \OH 5 2 I-2-136-CH2 O OCH3 N (2) (4) 0 "o ci ci ko I-2-137-CHZ O OCH3 N. (2) (4) N i/ Cl Cl Hb OH 1-2-138-CH2 0 OCH3 (2) (4) 0 Cl SOaCH3 LAo I-2-139 CH2 O OCH3 oN (2) (4) Nv Cl SOZC'H3 HS OH 1-2-140-CH2 0 H NH (2) (4) O logP = 2, 35 a) NH)) _. U 0 I-2-141 O (CH2) 2 O H CH3 (2) (4) N\9 Cl SOZCH3 H62 OH Bsp.-A'A2 Q Rt R2 (Posi (Posi-Z Physikal. Nr.-tion) Daten tion) Y X I-2-142 O (CH2) 2 O H CH3 (2) (4) 0 Cl SOTCH3 kAo I-2-143 O (CH2) 2 O H C2Hs (2) (4) >~ Cl SO2CH3 Hsc2/OH HSCZ OH I-2-144 O (CH2) 2 O H C2Hs (2) (4) 1°l CI SO2CH3 (co ko I-2-145 O c2 O H CH3 c21) (4) vN\N2~ 1-2-146 0 H2 I-2-146 O % O H CH3 (2) (4) 1°l CH, Cl Cl ko I-2-1470", c,, H" C2H5 (2) (4) Cl Cl Hb2 OH I-2-148 O zcz Ho O H C2Hs (2) (4) ? Ji cri, Cl Cl ko I-2-149 0 H2 0 H CH3 (2) (4) CH, Cl SO. CH3 OH 1-2-150 0 H2 0 H CH3 (2) (4) 0 CH, Cl SO2CH3 1 kJo Bsp.-A'A2 Q Rl R2 (Posi (Posi-Z Physikal. Nr.-tion) Daten tion) Y X I-2-151 0 Hz 0 H C21-15 (2) (4) CH3 Cl sO2CH3 H5C ? OH 1-2-152 0 0 H C2H5 (2) (4) CH, Cl SO2CH3 </ ko Tabelle 2 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (I-3) Bsp.- (Posi- (Posi-Physikal. Nr. Al, t2 Q RI RZ tion) tion) Z Daten X Y I-3-1 CHZ O H NH-NO2 (2) N Fp. : 191°C NO2 Nô hic OH I-3-2 CH2 O CH3 NHCH3 (2) NO2 _ _ 1-3-3-CH2 0 C2H5 NHC2Hs (2) ö Nos ko Bsp : (Posi- (Posi-Physikal. Nr. At A2 Q R'RZ tion) tion) Z Daten . X Y I-3-4 (CH2) 2 O H CH3 (2) NOZ ko I-3-5 CH2 O C3H7-i XNH (2) R logP = 2, 53 a) C3H7-i NO2 ao ko I-3-6 CH2 O C3H7-i XNH (2) N\t logP = 1, 64 a) C3H7-i NO, H3C OH I-3-7 CH2 O C3H7-i N (CH3) 2 (2) N NOZ N HIC OH 3 1-3-8 CH2 O ¢ NHC2Hs (2) _ logP = 2,60 a) Nos 0 I-3-9 CH2 O NHC2Hs (2) N\2 logP = 1, 75 a) N H, c OH W I-3-10 CH2 O XNH (2) logP = 2, 94 a) 1 I \ CsHi i NOz , 0 I-3-11 CH2 O \ gNH (2) N\2 logP = 2, 05 a) O C3H7-i NO2 H3C OH I-3-12 CH2 O H N (CH3) 2 (2) 0 NOZ ko Bsp.- (Posi- (Posi-Physikal. Nr. A A2 Q Rl RZ tion) tion) Z Daten X Y I-3-13 CH2 O H N (CH3) 2 (2) N NOZ H3C OH 1-3-14-CH2 0 H NH (2) 0 C3Hi i NOZ ko 1-3-15 CH2 0 H NH (2) N C3H7"NO, H'OH I-3-16 CHZ O \NH (2) O CsHi i NOz ko I-3-17 CHZ O NH (2) N/ 0 1 N 1-3-18-CH2 0 NHCH3 (2) 0 Nos ko I-3-19 CHZ O NHCH3 (2) N NOZ H3C OH I-3-20 CH2 O l NH2 N202 X Po ko I-3-21 CHz O I NHz (2) N i/ NOZ H3C OH I-3-22 CH2 O 1 N (CH3) 2 (2) 0 A NO, _ _.. O I-3-23 CHz O N (CH3) 2 a) r Nos Hic OH Bsp.- (Posi- (Posi-Physikal. Nr. A l A Q Rl R2 tion) tion) Z Daten X Y I-3-24-CHZ O CH3 NHCZHS (2) O N02 ko 1-3-25-CH2 0 CH NHCH3 (2) logp 0, 68 Nos N Hic OH I-3-26-CHZ O H N (2) O NOS ko I-3-27-CHZ O H N (2) \-/NO, M NOS HIC OH I-3-28-CHa O H N (2) NOZ ko I-3-29-CH2 O H N (2) NOS N lC I-3-30-CHZ O H N (2) 0 , o NOZ k-0 1-3-31-CH2 0 H N (2) N H3C OH I-3-32-CH2 O NHCH3 (2) 0 NOZ 0 1-3-33-CH2 0 NHCH3 (2) NO2 H3C OH Bsp.- (Posi- (Posi-Physikal. Nr. Al A2 Q Rl R2 tion) tion) Z Daten X Y 1-3-34-CH2 0 N (CH3) 2 (2) 0 ff" ! Ff 1/41 NO2 O I-3-35 CH2 O d N (CH3) a NOZ Hic OH I-3-36 CH2 O H NH2 N202/ NOZ ko I-3-37-CHZ O H NHz (2) N i/ NOZ N NO2 H3C, N<oH I-3-38 CH2 O CH3 NHC2Hs (2) N nos fisc OH 1-3-39-CH2 0 C3H-i 0 (2) 0 logp = 3, 53 a) t NO, r" l N02 o 1-3-40-CH2 0 C3H7-i (2) NOZ N C N 0 I-3-41 CH2 O C3H7-i OC2Hs N202/logP = 3, 04 a) Nos ko I-3-42-CHZ O C3H-i OCZHS 2) N i/logP = 2, 06 a) NOS N Hic OH Bsp.- (Posi- (Posi-Physikal. Nr. Ai A2 Q Rl R2 tioXn) tion) Z Daten X Y I-3-43 CH2 O H pC2H5 (2) O N02 ko I-3-44-CHZ O H OCZHS NOZ , c OH I-3-45 CH2 O H OC3H-i (2) 0 Nô, ruz 0 I-3-46-CHZ O H OC3H-i (2) N02/Nq Hic OH I-3-47 CH2 O CH3 OC2H5 NO2 tt NOS ko I 348 CH2 O CH3 OC2H5 (2) 2- N NOZ H3C OH I-3-49-CHZ O H pCg3 (2) Nos konz I-3-50-CH2 O H NHOCH3 Noya . _ _ I-3-51 CH2 O H N (CH3) 0 (2) 0 CH3 NOZ ko 1-3-52-CH2 0 H N (CH3) 0 (2) CH3 N02 CH3 N°Z H3C OH I-3-53 CH2 0 C3H7-i NH (2) 0 Cl3 kapo Bsp.- (Posi- (Posi-Physikal. Nr. Al A2 Q RI RZ tion) tion) Z Daten X Y I-3-54-CHZ O C3H-i NH (2) N/ NU C3N I CF3 Hic OH I-3-55-CHZ O C3H7-i \NH (2) O CF3 (5-0 0 I-3-56-CHZ O C3H-i \NH (2) N _ _.. _ I-3-57 CH2 O H N (CH3) 2 C2F3 X CF3 0 I-3-58-CHZ O H N (CH3) 2 (2) Cl3 I-3-59-CHZ O H NH (2) O CE3 o Zu C 3 N 1 I/ I-3-61 CHZ O H NH (2) O I U3t'7-1 CF3 ko I-3-62-CHZ O H NH (2) N i/ C H-i CF IN I-3-63-CHZ O H N (2) O caf3 PO Bsp.- (Posi- (Posi-Physikal. Nr. At A2 Q Rl R2 tion) tion) Z Daten X Y I-3-64-CH2 O H Nn (2) Caf3 ° CF3 H/'OH 1-3-65-CH2 0 H N caf3 KO I-3-66-CHZ O H N (2) CAF3 N H, C OH 1-3-67 CH2 0 H oNt (2) _ kJ CF3 Wo I-3-68 CH2 O H oNm (2) _ N\2 CF3 N H3C ON I-3-69-CHZ O H \ (2) O i cF3 rr U bbo a I-3-70-CHa O H (2) CF3 N/ 4 3 I/ 1-3-71 CH2 0 H oC2H5 (2) 0 CF3 0 I-3-72 CH2 O H oC2H5 (2) ~ 1 1 CF3 H, C' OH I-3-73 CH2 0 C3H7-i (2) 0 frS (Y 0 CF3 Bsp.- (Posi- (Posi-Physikal. Nr. Ai A2 Q Rt R2 tion) tion) Daten X Y I-3-74-CHZ O C3H-i \ (a) CF3 H c'oH 3 I-3-75 CH2 O C3H7-i OCzHs CF3 0 I-3-76-CH2 O C3H7-i OC2HS N CF3 H3C OH I-3-77-CHZ O H OC2I35 LA \) 1-3-78-CH2 0 H 0C2H5 (2) N CF3 HO \OH I-3-79 CH2 O H OC3H-i (2) 1°l LA 0 I-3-80-CHz O H OC3Ii-i (2) i CF3 H3C OH I-3-81 CH2 O CH3 OC2Hs (2) 11 LA o I-3-2-CHZ O CH3 OCaHs N CF3 H3C OH I-3-83 CH2 O H NHOCH3 (2) li CF3 0 I-3-84 CH2 O H NHOCH3 (2) NXNt N CF3 H, C Bsp.- (Posi- (Posi-Physikal. Nr. Al A2 Q Rl tion) tion) Z Daten X Y I-3-85-CH2 O H N (CH3) 0 (2) 0 CH3 CF3 k) 1-3-86-CH2 0 H N (CH3) 0 (2) CH3 CF3 CH3 F3 H3C OH 1-3-87-CH2 0 NHCH3 (2) 0 CF3 ko I-3-88 CH2 O NHCH3 (2) Na / CF3 N H3C OH 1-3-89-CH2 0 N (CH3) 2 (2)-0 CF3 ko I-3-90 CH2 O 1 N (CH3) 2 (2)- CF3 H3C OH I-3-91 CHZ O OCZHg (2) 0 CF3 ko I-3-92-CHZ O OC2H5 CAF3 N H3C OH 1-3-93-CH2 0 CH3 NHCH3 (2) 0 CF3 ö 1-3-94-CH2 0 CH3 NI-ICH3 (2) Nez CF3 H3C OH I-3-95 CH2 O CH3 N (CH3) 2 C2F3/ Caf3 0 Bsp.- (Posi- (Posi-Physikal. Nr. Al A2 Q Rl R2 tion) tion) Z Daten X Y 1-3-96-CHZ 0 CH3 N (CH3, 2 CF3 H3 OH

Die Bestimmung der in den Tabellen angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato- graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur : 43°C.

(a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich : 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril ; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril-entspre- chende Messergebnisse sind in Tabelle 1 und 2 mit a) markiert.

(b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich : 0,01-molare wässrige Phos- phatpuffer-Lösung, Acetonitril ; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Ace- tonitril-entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 und 2 mit b) markiert.

Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff- atomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).

Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt. Ausgangsstoffe der Formel (II) : Beispiel (II-1)

Stufe 1 Zu einer Lösung von 10,0 g (42,5 mMol) 2,4-Dichlor-3-hydroxy-benzoesäure-ethyl- ester in 100 ml Acetonitril gibt man 11,7 g (85,1 mMol) Kaliumcarbonat und nach 15 min 11,0 g (46,9 mMol) 2-Chlor-ethanoltosylat. Die Reaktionsmischung wird 19 Stunden bei 70°C gerührt, nach dem Abkühlen im Vakuum aufkonzentriert und der Rückstand mit 50 ml Wasser und 50 ml Dichlormethan versetzt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser und gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.

Man erhält 12,1 g (95 % der Theorie) 2,4-Dichlor-3- (2-chlor-ethoxy)-benzoesäure- ethylester als Öl.

Log P = 3, 76 Stufe 2

Zu einer Lösung von 10,0 g (33,6 mMol) 2,4-Dichlor-3- (2-chlor-ethoxy)-benzoe- säure-ethylester in 70 ml Ethanol gibt man eine Lösung von 2,2 g (55,0 mMol) Natriumhydroxid in 40 ml Wasser. Man rührt die Reaktionsmischung 90 Minuten bei Raumtemperatur (ca. 20°C) und entfernt das Ethanol weitgehend durch Eindampfen im Vakuum. Der Rückstand wird mit konz. Salzsäure auf pH 1 gestellt und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird abgetrennt, mit gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig ab- destilliert.

Man erhält 9,0 g (99 % der Theorie) 2,4-Dichlor-3- (2-chlor-ethoxy)-benzoesäure als weißen Feststoff.

Log P =2. 31 Stufe 3 Eine Lösung von 8, 5g (31,5 mMol) 2,4-Dichlor-3- (2-chlor-ethoxy)-benzoesäure in 12 ml Thionylchlorid wird eine Stunde auf 60°C erwärmt. Nach beendeter Gasent- wicklung wird das überschüssige Thionylchlorid unter vermindertem Druck entfernt.

Als öligen Rückstand erhält man 9,0 g (99 % der Theorie) 2,4-Dichlor-3- (2-chlor- ethoxy)-benzoesäurechlorid.

Stufe 4 Zu einer Lösung von 3,5 g (31,3 mMol) 1-Ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol in 200 ml Dichlormethan gibt man nacheinander 9,5 g (94 mMol) Triethylamin, 9 g (31,3 mMol) 2,4-Dichlor-3- (2-chlor-ethoxy)-benzoesäurechlorid und 5 Tropfen N, N- Dimethyl-formamid. Man rührt die Reaktionsmischung 21 Stunden bei Raumtempe- ratur (ca. 20°C), wäscht danach mit 2N-Salzsäure und gesättigter wässriger Natrium- chlorid-Lösung, trocknet über Natriumsulfat und filtriert. Vom Filtrat entfernt man das Lösungsmittel unter vermindertem Druck.

Der ölige Rückstand wird in 200 ml Acetonitril gelöst, mit 17g (168 mMol) Triethyl- amin und 3,26 g (38 mMol) 2-Hydroxy-2-methyl-propionitril versetzt und weitere 20 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösungsmittel wird dann weitgehend unter vermindertem Druck entfernt und der ölige Rückstand in 100 ml Dichlor- methan aufgenommen. Die organische Phase wird mit 2N-Salzsäure und mit ge- sättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit.

Man erhält 11,1 g (98 % der Theorie) [2,4-Dichlor-3- (2-chlor-ethoxy)-phenyl]- (1- ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol-4-yl)-methanon als orangegelben, kristallinen Feststoff.

Log P = 2, 73.

Stufe 5

Eine Lösung von 8,0 g (22 mMol) [2,4-Dichlor-3- (2-chlor-ethoxy)-phenyl]- (1-ethyl- 5-hydroxy-lH-pyrazol-4-yl)-methanon in 150 ml Tetrahydrofuran und 200 ml Ammoniak wird in einem Autoklaven 6.5 Stunden auf 90°C erwärmt. Das über- schüssige Ammoniak wird weitgehend abgedampft, das sich abscheidende Produkt durch Filtration abgetrennt und unter vermindertem Druck getrocknet.

Man erhält 4,3 g (57 % der Theorie) [3- (2-Amino-ethoxy)-2, 4-dichlor-phenyl]- (1- ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol-4-yl)-methanon als hellgelben, kristallinen Feststoff.

Log P = 0, 72.

Analog zu Beispiel (11-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (II) hergestellt werden.

(II) Tabelle 3 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (II) Bsp.- (Position) (Position) (Position) Z Nr.-A'-A-NHR X Y II-2 (3) (2) (4) N 3 Cl N H3C OH II-3 (3) (2) (4) NA 2 Cl Nir : H3C OH II-4 (3) (2) (4) 8 Cl ci oxo II-5 (3) (2) (4) 11 sO+NH2 Cl SO2CH3 < o 11-6 (3) (2) (4) vH3 ci ci sO~NH oO 11-7 (3) (2) (4) Nt CH3 ci SO2CH3 N OU ) No~NHC1 Cl c H5 Cl ci N IC2H5 C1 C1 NA H3C OH Ausgangsstoffe der Formel (IV) : Beispiel (IV-1)

Stufe 1 In 60 ml Acetonitril werden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) 15 g (59 mMol) 2,4- Dichlor-3-brommethyl-benzoesäure-methylester und danach 7.5 g (77 mMol) Kaliumthiocyanat eingetragen. Nach langsamem Erhitzen zum Rückfluss wird die Reaktionsmischung 20 Stunden bei dieser Temperatur unter Rückfluss gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen und der Rückstand mit 70 ml Diethylether verrührt. Man saugt vom Ungelösten ab, entfernt das Lösungsmittel im Vakuum und destilliert unter vermindertem Druck.

Man erhält 2.7 g (17 % der Theorie) 2,4-Dichlor-3-isocyanatomethyl-benzoesäure- methylester als Öl, das ohne weitere Reinigung weiter umgesetzt wird.

Stufe 2

5.6 g roher 2,4-Dichlor-3-isocyanatomethyl-benzoesäure-methylester werden in 20 ml Ethanol gelöst und mit 1.2 g (20 mMol) 2-Propanamin versetzt. Man erhitzt die Mischung eine Stunde zum Sieden, engt die Lösungsmittelmenge auf ein Drittel ein und saugt ab.

Man erhält 1. 7 g (9 % bezogen auf 2,4-Dichlor-3-methyl-benzoesäure-methylester) 2,4-Dichlor-3-[f [(isopropylamino)-thioxomethyl]-amino]-methyl]-benzoesäure- methylester als Feststoff (MS : M+ = 355,2 Cl nach Isotopenmuster).

Stufe 3 5 g (15 mMol) N- (3-Methoxycarbonyl-2, 6-dichlor-benzyl)-N'-isopropyl-thioham- stoff werden in 30 ml Methanol gelöst und mit 10 ml (50 mMol) einer 30% igen Lösung von Natriummethanolat in Methanol versetzt. Im Verlauf von 30 Minuten werden 50 ml Wasser zugetropft, worauf man die Mischung 2 Stunden bei 60°C hält.

Nach Neutralisation mit 2N-Salzsäure wird abgesaugt und getrocknet.

Man erhält 4,4 g (91 % der Theorie) 2,4-Dichlor-3- [ [ [ (isopropylamino)-thioxo- methyl]-amino]-methyl]-benzoesäure als Feststoff vom Schmelzpunkt >220°C.

Analog zu Beispiel (IV-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 4 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (IVa) hergestellt werden.

Tabelle 4 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (IVa) Bsp.- (Position) (Position) (Position) Physikal. Nr. R X Y R Daten Z RUZ IV-2 (3) (2) (4) CH3 logP = 0,89 a) HN"Cl Cl I H2coNobo C3H7-i IV-3 (3) (2) (4) CH3 Fp. : 195°C cl cil H2CoNSo C3H7-i IV-4 (3) (2) (4) CH3 Fp. : 140°C ci ci I ho N0' 1 C3Hi Bsp.- (Position) (Position) (Position) Physikal. Nr. 2 R2 X Y R Daten 2 ANQ Ruz IV-5 (3) (2) (4) H Fp. : 175°C ci ci HAN N0' C, hui C3Hi IV-6 (3) (2) (4) CH3 Fp. : 81°C ci ci ZIST Nez H2CoNSo C, hui C3H i IV-7 (4) (2) CH3 nD = 1, 5361 oC2Hs NO2 H2CoNSo HzCNI O C3H7-i IV-8 (3) (2) (4) H Fp. : > 260°C HNC3Hi CI CI I t HN I C3H7-i IV-9 (3) (2) (4) CH3 Fp. : 76°C HN"c3H7-i ci ci zozo HZCNI O I C3H,-i Bsp.- (Position) (Position) (Position) Physikal. Nr. 2 R2 X Y R Daten A Q R IV-10 (3) (2) H Fp. : >220°C HN, N°2 NO2 H H IV-11 (4) (2) H Fp. : 210°C 1 HN'C2H5 NO2 Zozo C, hui C3Hi IV-12 (3) (2) (4) CH3 Fp. : 147°C ci ci Han H NS H IV-13 (3) (2) (4) H Fp. : 173°C Cl Cl I ho s H

Anwendungsbeispiele Beispiel A Pre-emergence-Test Lösungsmittel : 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, dass die jeweils gewünschte Wirkstoffinenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils ge- wünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten : 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel (1-2-1), (1-2-3), (1-2-5) und (I-2-6) bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais, Soja und Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter.

Beispiel B Post-emergence-Test Lösungsmittel : 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5- 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffinengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 10001 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.

Es bedeuten : 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel (I-2-1), (I-2-3), (1-2-4), (1-2-5), (1-2-6), (1-2-7) und (I-2-8) bei zum Teil guter Ver- träglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais, Raps und Weizen, starke Wir- kung gegen Unkräuter.