Es ist bereits bekannt, daft bestimmte substituierte Benzoylcyclohexandione herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP-A-090262, EP-A-135191, EP-A-186118, EP-A-186119, EP-A-186120, EP-A-319075, WO-A-96/26200, WO-A-97/46530, WO-A-99/07688). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht in allen Be- langen zufriedenstellend.

Es wurden nun die neuen substituierten Benzoylcyclohexandione der allgemeinen Formel (I), in welcher m fiir die Zahlen 0,1, 2 oder 3 steht, n fur die Zahlen 0,1, 2 oder 3 steht, A fur eine Einfachbindung oder fiir Alkandiyl (Alkylen) steht, Ru four Wasserstoff oder furjeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alk- oxycarbonyl steht,

R fiir gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, oder zusammen mit R1 für Alkandiyl (Alkylen) steht, wobei in diesem Fall m fur 1 steht und R1 und R2 am gleichen Kohlenstoffatom ("geminal") oder an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen ("vicinal") stehen, R3 fiir Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder fur jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkyl- thio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkyl- aminosulfonyl steht, R4 Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder fiir jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl steht, und Z fur eine gegebenenfalls substituierte 4- bis 12-gliedrige, gesattigte oder unge- sattigte, monocyclische oder bicyclische, heterocyclische Gruppierung steht, welche 1 bis 4 Heteroatome (bis zu 4 Stickstoffatome und gegebenenfalls - altemativ oder additiv - ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom, oder eine SO-Gruppierung oder eine S02-Gruppierung) enthalt, und welche zusatzlich ein bis drei Oxo-Gruppen (C=O) und/oder Thioxo-Gruppen (C=S) als Be- standteile des Heterocyclus enthalt, - einschließlich aller moglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allge- meinen Formel (I) und der moglichen Saize der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) -gefunden.

In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl oder Alkandiyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder ver- zweigt.

Neben den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) - oben - konnen immer auch die entsprechenden tautomeren Formen - nachstehend beispielhaft dargestellt - vorliegen.

Bevorzugte Substituenten der in den vorstehend gezeigten Forrneln aufgeführten Reste werden im folgenden erlautert : m steht bevorzugt fur die Zahlen 0,1 oder 2. n steht bevorzugt fiir die Zahlen 0,1 oder 2.

A steht bevorzugt fur eine Einfachbindung oder fur Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.

R1 steht bevorzugt fur Wasserstoff, fiir gegebenenfalls durch Halogen, Cl-C4- Alkoxy, C l -C4-Alkylthio, C 1-C4-Alkylsulfinyl oder C 1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder fur Alkoxycarbonyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen.

R2 steht bevorzugt fur gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder zusammen mit Ri fuir Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, wobei in diesem Fall m four 1 steht und R 1 und R2 am gleichen Kohlenstoffatom ("geminal") oder an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen ("vicinal") stehen.

R3 steht bevorzugt fur Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Halogen, fur jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4- Alkoxy, C I -C4-Alkylthio, C l -C4-Alkylsulfinyl oder C I -C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder fur Alkyl- amino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlen- stoffatomen in den Alkylgruppen.

R4 steht bevorzugt fur Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, fur jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C 1-C4-Alkylsulfinyl oder C l -C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder fiir Alkylamino, Dialkyl- amino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.

Z steht bevorzugt fiir eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen

worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung ist,

Q fur Sauerstoffoder Schwefel steht, RS fiir Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Halogen, fur jeweils ge- gebenenfalls durch Cyano, Halogen, C 1 -C4-Alkoxy, C l -C4-Alkyl- thio, C 1 -C4-Alkylsulfinyl oder C l -C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyi gruppen, fur Propadienylthio, fur jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, fur jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkenylthio oder Alkenylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, fur jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyl- oxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyl- alkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenen- falls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder fur jeweils gege- benenfalls durch Halogen, C 1 -C4-Alkyl oder C 1 -C4-Alkoxy sub- stituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino. Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, fiir Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, oder - fur den Fall, daß zwei be- nachbarte Reste R5 und R5 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest R5 auch ftir eine Benzo- gruppierung steht, und R fur Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, fur jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C 1 -C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkyl- amino oder Alkanoylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, fiir jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub-

stituiertes Alkenyl, Alkinyl oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, fur jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyl- alkyl oder Cycloalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoff- atomen im Alkylteil, oder fiir jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cl-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder zusammen mit einem benachbarten Rest R5 oder R6 fiir ge- gebenenfalls durch Halogen oder Cl-C4-Alkyl substituiertes Alkan- diyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, wobei die einzelnen Reste R5 und R6 - soweit mehrere davon an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Be- deutungen im Rahmen der obigen Definition haben konnen.

A steht besonders bevorzugt fur eine Einfachbindung, Methylen, Ethyliden (Ethan-1,1-diyl) oder Dimethylen (Ethan-l, 2-diyl).

R steht besonders bevorzugt fur Wasserstoff, fur jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, oder fiir Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl.

R2 steht besonders bevorzugt fur Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder zusammen mit RI fUr Methylen, Ethan-1,1-diyl (Ethyliden, -CH(CH3)-), Ethan-1,2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-), Propan-1, 3-diyl (Trimethylen, -CH2CH2CH2-), Butan-l, 4-diyl (Tetramethylen, -CH2CH2CH2CH2-) oder Pentan-1,5-diyl (Pentamethylen, -CH2CH2CH2CH2CH2-), wobei in diesem Fall m fur 1

steht und R1 und R2 am gleichen Kohlenstoffatom ("geminal") oder an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen ("vicinal") stehen.

R3 steht besonders bevorzugt fur Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamo- yl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, fiirjeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, fur jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, fur jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub- stituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, oder fur Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylamino- sulfonyl.

R4 steht besonders bevorzugt fur Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, fiir jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, fur jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, fur jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl- thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder fur Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Di- ethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.

Z steht besonders bevorzugt fur die nachstehende heterocyclische Gruppierung

R5 steht besonders bevorzugt fiir Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, fur jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfo- nyl, fur Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino oder Di-i- propylamino, fur jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub- stituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Prope- nyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenyl- amino, fiir jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclo- butyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutyl- methoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclo- propylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder fur jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder - fur den Fall, daß

zwei benachbarte Reste R5 und R5 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest R5 auch fur erne Benzogruppierung.

R6 steht besonders bevorzugt fiir Wasserstoff, Hydroxy, Amino, fur jeweils ge- gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, fur jeweils gege- benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl oder Propenyloxy, fur jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo- hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder fur jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest R5 oder R fur jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen), Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) oder Pentan-1-5-diyl (Pentamethylen), wobei die einzelnen Reste R5 und R6 - soweit mehrere davon an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Be- deutungen im Rahmen der obigen Definition haben konnen.

A steht ganz besonders bevorzugt fur eine Einfachbindung oder fur Methylen.

RI steht ganz besonders bevorzugt fiir Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl.

R2 steht ganz besonders bevorzugt fur Methyl.

R3 steht ganz besonders bevorzugt fur Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl, Methylthio-

methyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Di- fluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.

R4 steht ganz besonders bevorzugt fur Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinyl- methyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluor- methoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.

R5 steht ganz besonders bevorzugt fur Wasserstoff, Hydroxy, Chlor. Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Di- chlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordi- chlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Fluor-n- propyl, Fluor-i-propyl, Chlor-n-propyl, Chlor-i-propyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Trifluorethoxy, Trichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Chlordi- fluorethoxy, Fluordichlorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Fluorethylthio, Chlorethylthio, Difluorethylthio, Dichlorethylthio, Chlorfluor- ethylthio, Chlordifluorethylthio, Fluordichlorethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, Dimethylamino, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylmethoxy. Phenyl oder Phenoxy.

R6 steht ganz besonders bevorzugt fur Amino, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Dimethylamino, Cycloproypyl oder Cyclopropylmethyl steht, oder zusammen mit R5 fur Propan-1,3-diyl (Trimethylen), Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) oder Pentan- 1, 5-diyl (Pentamethylen).

A steht am meisten bevorzugt fur Methylen.

Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise die Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C l -C4-Alkyl-ammonium-, Di-(C l -C4-alkyl)-ammonium-, Tri-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tetra-(C1-C4-alkyl)-ammonium, Tri-(C1-C4-alkyl)- sulfonium-, C5- oder C6-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C l -C2-alkyl)-benzyl- ammonium-Salze der Verbindungen der Formel (I), in welcher m, n, A, Rl, R2, R3, R4 und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben.

ErfindungsgemdB bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgefuhrten Bedeutungen vorliegt.

Erfìndungsgemäß besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I) in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgefiihrten Bedeutungen vorliegt.

Effindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgefuhrten Bedeutungen vorliegt.

Verbindungen der folgenden allgemeinen Formeln (IA), (IB) und (IC) werden insbesondere als erfindungsgemdb hervorgehoben :

in welchen m fur die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, n fur die Zahlen 0,1 oder 2 steht, A steht besonders bevorzugt fiir eine Einfachbindung oder fiir Methylen.

Q fur Sauerstoff oder Schwefel steht, Rl fur Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, R2 fur Methyl steht, R3 fiir Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Tri- fluormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,

R. 4 fur Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Meth- oxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio. Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethyl- aminosulfonyl steht, R5 fur Wasserstoff, Hydroxy, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlor- methyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Di- fluorethyl, Dichlorethyl, Fluor-n-propyl, Fluor-i-propyl, Chlor-n-propyl, Chlor-i-propyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Trifluorethoxy, Trichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Fluordichlorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Fluorethylthio, Chlorethylthio, Difluorethyl- thio, Dichlorethylthio, Chlorfluorethylthio, Chlordifluorethylthio, Fluor- dichlorethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Dimethylamino, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Cyclopropyl, Cyclo- propylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Phenyl oder Phenoxy steht, und R fur Amino, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Dimethylamino, Cycloproypyl oder Cyclopropyl- methyl steht, oder zusammen mit R5 für Propan- 1,3-diyl (Trimethylen), Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) oder Pentan-1,5-diyl (Pentamethylen) steht.

Die Verbindungen der Formel (IA), bei welchen A fur Methylen steht, werden hierbei ganz besonders hervorgehoben.

Die oben aufgefuhrten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgefuhrten Restede- finitionen gelten sowohl fur die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend

fur diejeweils zur Herstellung benotigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen konnen untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor- zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.

Beispiele fur die erfindungsgemdben Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind in den nachstehenden Gruppen aufgeführt.

Gruppe 1 R3, (R4),,, R5 und R6 haben hierbei beispielhaft die in der nachstehenden Tabelle an- gegebenen Bedeutungen : R3 (Position-)(R4),.R5R6 H - CF3 CH3 F - CF3 CH3 Cl CF3 CH3 Br CF3 CH3 I - CF3 CH3 NO2 CF3 CH3 CN CF3 CH3 CH3 - CF3 CH3 OCH3 - CF3 CH3 CF3 - CF3 CH3 OCHF2 CF3 CH3 OCF3 - CF3 CH3 SO2CH3 - CF3 CH3 R³ (Position-)(R4)n R5 R6 H OCH3 CH3 F OCH3 CH3 Cl - OCH3 CH3 Br OCH3 CH3 I OCH3 CH3 NO2 - OCH3 CH3 CN - OCH3 CH3 CH3 - OCH3 CH3 OCH3 - OCH3 CH3 CF3 - OCH3 CH3 OCHF2 - OCH3 CH3 OCF3 - OCH3 CH3 SO2CH3 - OCH3 CH3 H - SCH3 CH3 F SCH3 CH3 Cl SCH3 CH3 Br - SCH3 CH3 - SCH3 CH3 NO2 - SCH3 CH3 CN SCH3 CH3 CH3 - SCH3 CH3 OCH3 - SCH3 CH3 CF3 - SCH3 CH3 OCHF2 - SCH3 CH3 OCF3 - SCH3 CH3 SO2CH3 - SCH3 CH3 H - OC2H5 CH3 F - OC2H5 CH3 Cl - OC2H5 CH3 Br OC2H5 CH3 I - OC2H5 CH3 NO2 - OC2H5 CH3 CN - OC2H5 CH3 CH3 OC2H5 CH3 R3 (Position-)(R4)n R5 R6 OCH3 - OC2H5 CH3 CF3 OC2Hs CH3 OCHF2 ~ OC2H5 CH3 OCF3 OC,H5 CH3 SO2CH3 ~ OC2H5 CH3 H N(CH3)2 CH3 F N(CH3)2 CH3 Cl N(CH3)2 CH3 Br - N (CH3) 2 CH3 I N(CH3)2 CH3 NO2 N(CH3)2 CH3 CN N(CH3)2 CH3 CH3 N(CH3)2 CH3 OCH3 N(CH3)2 CH3 CF3 N(CH3)2 CH3 OCHF2 N(CH3)2 CH3 OCF3 N(CH3)2 CH3 SO2CH3 N(CH3)2 CH3 H - OCH3 F - OCH3 Cl - OCH3 Br - OCH3 I - OCH3 NO2 OCH3 /t CN - OCH3 CH3 - OCH3 R3 (Position-)(R4)n R5 R6 OCH3 - OCH3 CF3 - OCH3 OCHF2 - OCH3 OCF3 - OCH3 S02CH3-OCH3A H (3-) Cl CF3 CH3 CF3 CH3 F (3-) Cl CH3 CH3 Cl (3-) Cl OCH3 CH3 Br (3-) Cl Br Cl (3-) Cl CF3 CH3 NO2 (3-) Cl CH3 CH3 Cl (3-) Cl SCH3 CH3 CH3 (3-) Cl Cl CH3 OCH3 (3-) Cl OCH3 CH3 CF3 (3-) Cl CF3 CH3 OCHF2 (3-) Cl CH3 CH3 OCF3 (3-) Cl CH3 CH3 S02CH3 (3-) Cl OCH3 CH3

Gruppe 2 R³, (R4)n, R5 und R6 haben hierbei beispielhaft die in der nachstehenden Tabelle an- gegebenen Bedeutungen : R 3 (Position-) (R'). R'R6 Cl (2-) C1 CF3 CH3 Cl (2-) C1 SCH3 CH3 Cl (2-) C1 SC2H5 CH3 Cl (2-) C1 SC3H7 CH3 Cl (2-) Cl SC3H,-i CH3 Cl (2-) CI CH3 S Cl (2-) CI CH3 s Cl (2-) Cl CH3 CH3 I Cl (2-) ClCH3 S Cl (2-) Cl CH3 S Cl (2-) Cl SCH=C=CH2 CH3 Cl (2-) Cl SCH2CN CH3 Cl (2-) Cl SCH2CH2CN CH3 Cl (2-) C1 OCH3 CH3 Cl (2-) Cl OC2H5 CH3 Cl (2-) Cl OC3H7 CH3 Cl (2-) Cl OC3H7-i CH3 Cl (2-) CI 0C4H9 CH3 Cl (2-) Cl OCH2CF3 CH3 R3 (Position-)(R4)n Rs R6 Cl (2-) CI CH3 O Cl (2-) C1 O C6Hs CH3 Cl (2-) C1 H CH3 Cl (2-) Cl CH3 CH3 Cl (2-) C1 C2H5 CH3 Cl (2-) C1 C3H7 CH3 Cl (2-) Cl C3H7-i CH3 Cl (2-) Cl C4Hg CH3 Cl (2-) C1 C4Hg-i CH3 Cl (2-) C1 C4H9-s CH3 Cl (2-) Cl C4Hg-t CH3 Cl (2-) CI CH3 Cl (2-) C1ACH3 Cl (2-) Cl CH=CHCH3 CH3 Cl (2-) Cl ß CH3 Cl (2-) CI ci CH3 3 Cl (2-) CI CH3 Cl (2-) Cl N(C H3)2 CH3 Cl (2-) Cl f ° CH3 ,NJ Cl (2-) C1 Cl CH3 Cl (2-) Cl Br CH3 S O2C H3 (2-) Cl CF3 CH3 SO, CH3 (2-) Cl SCH3 CH3 S 02C H3 (2-) Cl SC2H5 CH3 R3 (Position-)(R4)n Rs R6 SOsCH3 (2-) Cl SC3H7 CH3 SO, CH3 (2-) Cl SC3H7-i CH3 SO, CH3 (2-) C1CH3 s S02CH3 (2-) Cl CH3 s S02CH3 (2-) C1 CH3 CH3 I S 02C H3 (2-) Cl CH3 s S 02C H3 (2-) Cl CH3 S S02CH3 (2-) Cl SCH=C=CH2 CH3 S02CH3 (2-) Cl SCH2CN CH3 SO, CH3 (2-) Cl SCH2CHCN CH3 SO, CH3 (2-) Cl OCH3 CH3 SO, CH3 (2-) Cl OC2H5 CH3 S 02C H3 (2-) C1 OC3H7 CH3 SO, CH3 (2-) C1 OC3H7-i CH3 S02CH3 (2-) Cl OC4H9 CH3 S 02C H3 (2-) Cl OCH2CF3 CH3 S02CH3 (2-) Cl CH3 XO S O2C H3 (2-) Cl OC6H5 CH3 S02CH3 (2-) C1 H CH3 S02CH3 (2-) C1 CH3 CH3 S O2C H3 (2-) C1 C2H5 CH3 SO, CH3 (2-) C1 C3H7 CH3 R3 (Position-)(R4)n Rs R6 S O2C H3 (2-) C1 C3H7-i CH3 S02CH3 (2-) Cl C4H9 CH3 S 02C H3 (2-) Cl C4Hg-i CH3 SO, CH3 (2-) Cl C4H9-s CH3 SO, CH3 (2-) Cl C4H9-t CH3 SO, CH3 (2-) Cl CH3 S02CH3 (2-) Cl CH3 S02CH3 (2-) C1 CH=CHCH3 CH3 S02CH3 (2-) Cl CH3 S02CH3 (2-) C1 > CH3 S02CH3 (2-) Cl CH3 S02CH3 (2-) C1 N(C H3)2 CH3 S02CH3 (2-) C1oCH3 ,NJ SO, CH3 (2-) C1 C1 CH3 SO, CH3 (2-) C1 Br CH3 ci (2-) S02CH3CF3CH3 Cl (2-) S 02C H3 SCH3 CH3 Cl (2-) So2CH3 SC2H5 CH3 Cl (2-) SO, CH3 SC3H7 CH3 Cl (2-) S 02C H3 SC3H7-i CH3 Cl (2-) So2CH3 CH3 S Cl (2-) S02CH3||CH3 s Rs (Position-)(R4)n Rs R6 Cl (2-) SO, CH3 CH3 CH3 XS (2 usJ Il s Cl (2-) S02CH3 7 CH3 S Cl (2-) S02CH3 SCH=C=CH2 CH3 Cl (2-) S02CH3 SCH2CN CH3 C1 (2-) S02CH3 SCH2CH2CN CH3 Cl (2-) S 02C H3 OCH3 CH3 C1 (2-) S02CH3OCHsCH3 Cl (2-) S02CH3 OC3H7 CH3 Cl (2-) S02CH3 OC3H7-'CH3 Cl (2-) S02CH3 OC4H9 CH3 Cl (2-) S02CH3 OCH2CF3 CH3 Cl (2-) S02CH3 7 CH3 O Cl (2-) SO, CH3 OC6H5 CH3 Cl (2-) SOCH3 H CH3 Cl (2-) S 02C H3 CH3 CH3 Cl (2-) S02CH3 C2H5 CH3 Cl (2-) S02CH3 C3H7 CH3 Cl (2-) S 02C H3 C3H7-i CH3 Cl (2-) S02CH3 C4H9 CH3 Cl (2-) SO ; CH3Cfig-iCH3 Cl (2-) SO, CH3C, H, -sCH3 C1 (2-) SO ; CH3¬4-1CH3 Cl (2-) S02CH3 CH3 R3 (Position-)(R4)n Rs R6 Cl (2-) SOCH3 CH Cl (2-) SO, CH3 CH=CHCH3 CH3 Cl (2-) S02CH3CH, Cl (2-) S02CH3'clCH3 3 Cl (2-) S02CH3 CH3 Cl (2-) S 02C H3 N(C H3)2 CH3 Cl (2-) SOCH3 ro CH3 ,NJ Cl (2-) S 02C H3 C1 CH3 Cl (2-) S02CH3 Br CH3 Cl (2-) Cl CF3 Cl (2-) Cl SCH3 Cl (2-) Cl SCZHS Cl (2-) Cl SC3H7 Cl (2-) Cl SC3H, -i R3 (Position-)(R4)n Rs R6 Ci (2-) cul S Cl (2-) Cl s Cl (2-) Cl CHs XS s Cl (2-) cul S C1 (2-)Cl )7 / XS Cl (2-) Cl SCH=C=CH2 9 Cl (2-) Cl SCH2CN + Cl (2-) Cl SCH2CH2CN /t Cl (2-) Cl OCH3 Cl (2-) Cl OCZHS Cl (2-) Cl OC3H7 /t C, t OCsIti A R 3 (Position-) (R4 R'R 6 Cl (2-) Cl OC4H9 Cl (2-) Cl OCHCF3 ci (2-) Cl XO Cl (2-) Cl OC6H5 Cl (2-) Cl H Cl (2-) Cl CH3 Cl (2-) Cl CZHS ci (2-) Cl C3H7 Cl (2-) Cl C3H7-i /t i Cl (2-) Cl C4H9 Cl (2-) Cl C4H9-i ci (2-) Cl C4H, -s Rs (Position-)(R4)n Rs R6 Cl (2-) CI C4H9-t Cl (2-) C1 Cl (2-) C1 AA Cl (2-) CI CH=CHCH3 Cl (2-) Cl Cl (2-) CI c, A _ Cl (2-) Cl Cl (2-) Cl N (CH3) 2 ci (2-) CI o ,NJ NJ Cl (2-) Cl Cl Cl (2-) Cl Br SO, CH3 (2-) CI CF3 R3 (Position-)(R4)n Rs R6 SO, CH3 (2-) Cl SCH3 SCH, SO, CH3 (2-) Cl SCZHS SO, CH3 (2-) Cl SC3H, S02CH3 (2-) Cl SC3H7-i > S 02C H3 (2-) Cl S S02CH3 (2-) Cl XS S02CH3 (2-) Cl CHs s0J SOZCH3 (2-) Cl S SCCH, (2-) Cl XS S02CH3 (2-) Cl SCH=C=CH, S02CH3 (2-) Cl SCH2CN SO, CH3 (2-) Cl SCH2CH2CN R3 1 (Position-)(R4)n Rs R6 SO.) CH3 (2-) Cl OCH3 SO, CH3 (2-) Cl SO, CH3 (2-) Cl OC3H7 /t SOCH3 (2-) Cl OC3H7-i > SO, CH3 (2-) Cl OC4H9 SOsCT., (2-) Cl OCH2CF3 SOCH3 (2-) Cl \o SO, CH3 (2-) CI OC6H5 SOCH3 (2-) Cl H S02CH3 (2-) Cl CH3 SO,CH3 (2-) Cl CZHS SO, CH3 (2-) Cl C3H7 R3 (Position-)(R4)n Rs R6 SO2CH3 (2-) CI C3H, -i SO, CH3 (2-) CI C4H9 SO, CH3 (2-) Cl C4H9-i / S02CH3 (2-) Cl C4H^-s / S02CH3 (2-) Cl C4H9-t S02CH3 (2-) Cl S02CH3 (2-) Cl SOCH3 (2-) Cl CH=CHCH3 sorcr' J3 A "10 50 , / C 9 I S02CH3 (2-) CI / SOZCH3 (2-) Cl N (CH3) z R3 (Position-)(R4)n Rs R6 S 02C H3 (2-) Cl NJ S02CH3 (2-) Cl ci S02CH3 (2-) Cl Br > Cl (2-) SOZCH3 CF3 > Cl (2-) SO, CH3 SCH3 Cl (2-) So2CH3 SC2H5 Cl (2-) S02CH3 803 A Cl (2-) S02CH3 SC3H7-i A vt ! ' ) so t:l 1, \sX / Cl (2-) So2CH3 S Cl (2-) SOzCH3 | A XS Cl (2-) SOCH3 CHs XS Cl (2-) SO, CH3 S R3 (Position-)(R4)n Rs R6 Cl (2-) S 02C H3 7 ß SJ / Cl (2-) SOCH3 SCH=C=CH, Cl (2-) SOCH3 SCHZCN Cl (2-) S02CH3 SCHCH2CN Cl (2-) S02CH3 OCH3 Cl (2-) S02CH3 OC2H5 Cl (2-) S02CH3 OC3H7 Cl (2-) S02CH3 OC3H7-' Cl (2-) SOCH3 OC4H9 Cl (2-) S02CH3 OCH2CF3 Cl (2-) SO, CH3 XO C (2-) S02CH3 OC6H5 R 3 (Position-) (R4) n R'R 6 Cl (2-) S 02C H3 H > Cl (2-) SO2CH3 CH3 Cl (2-) SO, CH3 CH5 Cl (2-) SOZCH3 C3H, Cl (2-) SOI) CH3 C3H7-' Cl (2-) So2CH3 C4H9 Cl (2-) So2CH3 C4H9-i Cl (2-) S02CH3¬4-8A Cl (2-) So2CH3 C4H9-t Cl (2-) So2CH3 Cl (2-) SOCH3 Cl (2-) SOZCH3 CH=CHCH3 R3 (Position-)(R4)n Rs R6 CI (2-) SO, CH3 "-0 C1 SCH. vC A I Cl (2-) SOTCH3 Cl (2-) SO2CH3 N (CH3) 2 Cl (2-) SOCH3QA ,NJ N J Cl (2-) SC>2CH3ClA Cl (2-) SO2CH3 Br Cl (2-) Cl CF3 N(C H3)2 Cl (2-) Cl SC H3 N(C H3)2 Cl (2-) Cl SC2H5 N(C H3)2 Cl (2-) Cl SC3H7 N(C H3)2 Cl (2-) Cl SC3H7-i N(C H3)2 Cl (2-) C1 < N(C H3)2 S Cl (2-) C1 lll N(C H3)2 s Rs (Position-)(R4)n Rs R6 (2-) Cl CHs N (CH) Z Cl I S Ci (2-) cul s S Cl (2-) Cl 7 N(CH3)2 S Cl (2-) Cl SCH=C=CH2 N(CH3)2 Cl (2-) C1 SCH2CN N(CH3)2 Cl (2-) Cl SCH2CH2CN N(CH3)2 Cl (2-) Cl OCH3 N(CH3)2 Cl (2-) C1OCzH ; N (CH3) 2 Cl (2-) Cl OC3H7 N(CH3)2 Cl (2-) Cl OC3H7-i N(CH3)2 Cl (2-) C1 OC4Hg N(CH3)2 Cl (2-) Cl OCH2CF3 N (CH3) 2 Cl (2-) Cl N (CH3) 2 O Cl (2-) Cl OC6H5 N (CH3) 2 C1 (2-) C1 H N(CH3)2 Cl (2-) C1 CH3 N(CH3)2 Cl (2-) Cl C2H5 N(C H3)2 R3 (Position-)(R4)n Rs R6 Cl (2-) C1C3 : H7N (CH3) 2 Cl (2-) C1 C3H7-i N(CH3)2 Cl (2-) C1 C4H9 N(CH3)2 Cl (2-) Cl C4Hg-i N(CH3)2 Cl (2-) Cl C4Hg-s N(CH3)2 Cl (2-) Cl C4Hg-t N(CH3)2 Cl (2-) Cl N (CH3) 2 Cl (2-) Cl N (CH3) 2 Cl (2-) Cl CH=CHCH3 N(CH3)2 Cl (2-) Cl N (CH3) 2 ", -c Cl (2-) Cl ci N (CH3) 2 Cl (2-) Cl N (CH3) 2 Cl (2-) Cl N(CH3)2 N(CH3)2 Cl (2-) Cl C o N(CH3)2 NJ Cl (2-) C1 Cl N(CH3)2 Cl (2-) Cl Br N(CH3)2 S02CH3 (2-) Cl CF3 N(CH3)2 S02CH3 (2-) Cl SCH3 N(CH3)2 Rs (Position-)(R4)n Rs R6 SO, CH3 (2-) Cl SC2H5 N(CH3)2 SO.) CH3 (2-) Cl SC3H7 N(CH3)2 SO, CH3 (2-) Cl SC3H7-i N(CH3)2 SO, CH3 (2-) Cl N (CH3) 2 S S02CH3 (2-) Cl N (CH3) 2 s SO2CH3 (2-) Cl ,CH3 N(CH3)2 XS s SO, CH3 (2-) Cl N (CH3) 2 S SO, CH3 (2-) Cl 7 N(CH3)2 S SO, CH3 (2-) Cl SCH=C=CH2 N(CH3)2 S02CH3 (2-) Cl SCH2CN N(CH3)2 SO, CH3 (2-) Cl SCH2CH2CN N(CH3)2 SO, CH3 (2-) Cl OCH3 N(CH3)2 SO, CH3 (2-) Cl OC2H5 N(CH3)2 SO, CH3 (2-) Cl OC3H7 N(CH3)2 S02CH3 (2-) Cl OC3H7-i N(CH3)2 S02CH3 (2-) Cl OC4Hg N(CH3)2 R (Position-) (W). R'R SO, CH3 (2-) CI OCHCF3 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) CI N (CH3) 2 O S 02C H3 (2-) Cl ° C6H5 N(C H3)2 S02CH3 (2-) Cl H N(CH3)2 S02CH3 (2-) Cl CH3 N(CH3)2 S02CH3 (2-) Cl C2H5 N(C H3)2 S02CH3 (2-) Cl C3H7 N(CH3)2 S02CH3 (2-) Cl C3H7-i N(CH3)2 S02CH3 (2-) Cl C4H9 N(CH3)2 SO, CH3 (2-) Cl C4H9-i N(CH3)2 SOCH3 (2-) Cl C4H9-s N(CH3)2 S02CH3 (2-) Cl C4H9-t N(CH3)2 S02CH3 (2-) CI N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl A N(CH3)2 w S02CH3 (2-) Cl CH=CHCH3 N(CH3)2 S02CH3 (2-) CI N (CH3) 2 "10 S02CH3 (2-) Cl > N(C H3)2 S02CH3 (2-) CI N (CH3) 2 R3 (Position-)(R4)n Rs R6 SO, CH3 (2-) Cl N(CH3)2 N(CH3)2 S O2C H3 (2-) Cl N (CH3) 2 0 SO, CH3 (2-) Cl N(C H3)2 S 02C H3 (2-) Cl Br N(C H3)2 Cl (2-) S 02C H3 CF3 N(CH3)2 Cl (2-) S 02C H3 SCH3 N(CH3)2 Cl (2-) S 02C H3 SC2H5 N(C H3)2 Cl (2-) S 02C H3 SC3H7 N(CH3)2 Cl (2-) S 02C H3 SC3H7-i N(CH3)2 Cl (2-) S02CH3 N (CH3) 2 S Cl (2-) S 02C H3 lll N(C H3)2 s Cl (2-) SO, CH3 CHs N (CH3) z S Cl (2-) SOCH3 N (CH3) 2 sJl Cl (2-) S02CH3WN (CH3) 2 s Cl (2-) SO,. CH3SCH=C=CH2N (CH3) 2 (2-) S 02C H3 SC H2C N N(C H3)2 R3 (Position-)(R4)n Rs R6 Cl (2-) SO,, CH3 SCH,) CHCN N (CH3) 2 Cl (2-) SOCH3 OCH3 N (CH3) 2 Cl (2-) SO2CH3 OC2H5 N(CH3)2 Cl (2-) S 02C H3 OC3H7 N(CH3)2 Cl (2-) S 02C H3 OC3H7-i N(CH3)2 Cl (2-) S 02C H3 OC4H9 N(CH3)2 Cl (2-) S02CH3OCH2CF3N (CH3) 2 Cl (2-) S 02C H3 7 N(CH3)2 O Cl (2-) S02CH3 OC6H5 N (CH3) 2 Cl (2-) S02CH3HN (¬N3) 2 Cl (2-) S02CH3CH3N (CH3) 2 Cl (2-) S02CH3CH, N (CH3) ; Cl (2-) S 02C H3 C3H7 N(CH3)2 Cl (2-) S 02C H3 C3H7-i N(CH3)2 Cl (2-) S 02C H3 C4H9 N(CH3)2 Cl (2-) S02CH3C, H, -iN (CH3) ; Cl (2-) S02CH3C-sN (CH3) 2 Cl (2-) S 02C H3 C4H9-t N(CH3)2 C1 (2-) S02CH3 N (CH3) 2 N (CH3) R3 (Position-)(R4)n Rs R6 Cl (2-) SO, CH3AN (CH3) 2 N (CH3) 2 Cl (2-) SO, CH3 CH=CHCH3 N (CH3), Cl (2-) S02CH3 N (CH3) 2 (2-) S 02C H3 > N(C H3)2 Cl (2-) SOCH3 N (CH) 2 3 Cl (2-) S02CH3 N (CH3) 2 N (CH3) 2 Cl (2-) S 02C H3 C o N(CH3)2 /N J Cl (2-) S 02C H3 Cl N(C H3)2 Cl (2-) S02CH3BrN (CH3) 2 Cl (2-) Cl CH3 OCH3 Cl (2-) Cl C2H5 OCH3 Cl (2-) Cl C3H7 OCH3 Cl (2-) Cl SCH3 OCH3 Cl (2-) Cl SC2H5 OCH3 Cl (2-) Cl OCH3 OCH3 Cl (2-) Cl OCZHS OCH3 Cl (2-) Cl CH3 OC2H5 Cl (2-) Cl C2H5 OCH5 R³ (Position-)(R4)n R5 R6 Cl (2-) Cl C3H7 OC2H5 Cl (2-) Cl SCH3 OC2H5 Cl (2-) Cl SC2H5 OCH5 Cl (2-) Cl OCH3 OC2H5 Cl (2-) Cl OC2H5 OC2H5 Cl (2-)SO2CH3 CH3 OCH3 Cl (2-)SO2CH3 C2H5 OCH3 Cl (2-) SO, CH3 C3H7 OCH3 Cl (2-) SO2CH3 SCH3 OCH3 Cl (2-) SO2CH3 SC2H5 OCH3 Cl (2-) S 02C H3 OCH3 OCH3 Cl (2-) SO2CH3 OC2H5 OCH3 Cl (2-) SO2CH3 CH3 OC2H5 Cl (2-) SOCH3 C2H5 OC2H5 Cl (2-) SO2CH3 C3H7 OC2H5 Cl (2-) SO2CH3 SCH3 OC2H5 Cl (2-) SO2CH3 SC2H5 OC2H5 Cl (2-) S02CH3OCH3OCHs Cl (2-) SO2CH3 OC2H5 OC2H5 S02CH3 (2-) Cl Cl OCH3 SO2CH3 (2-)Cl Br OCH3 R³ (Position-)(R4)n R5 R6 SO2CH3 (2-)Cl CH3 OCH3 SO,CH3 (2-)Cl C2H5 OCH3 SO2CH3 (2-)Cl C3H7 OCH3 SO2CH3 (2-)Cl SCH3 OCH3 SO2CH3 (2-)Cl SC2H5 OCH3 SO2CH3 (2-)Cl OCH3 OC2H5 SO2CH3 (2-)Cl OC2H5 OC2H5 SO2CH3 (2-)Cl CH3 OC2H5 SO2CH3 (2-)Cl C2H5 OC2H5 SO2CH3 (2-)Cl C3H7 OC2H SO2CH3 (2-)Cl SCH3 OC2H5 SO2CH3 (2-)Cl SC2H5 OC2H5 S02CH3 (2-) Cl OCH3 OC2H CF3 (2-)Cl Br CH3 CF3 (2-)Cl SCH3 CH3 CF3 (2-)Cl OCH3 CH3 CF3 (2-)Cl N(CH3)2 CH3 CF3 (2-)Cl CF3 CH3 CF3 (2-)NO2 Br CH3 CF3 (2-)NO2 SCH3 CH3 CF3 (2-)NO2 OCH3 CH3 R³(Position-)(R4)n R5 R6 CF3 (2-)NO2 N(CH3)2 CH3 CF3 (2-) N °2 CF3 CH3 CF3 (2-) CH3 Br CH3 CF3 (2-) CH3 SCH3 CH3 CF3 (2-) CH3 OCH3 CH3 CF3 (2-)CH3 N(CH3)2 CH3 CF3 (2-) CH3 CF3 CH3 CF3 (2-) OCH3 Br CH3 CF3 (2-) OCH3 SCH3 CH3 CF3 (2-) OCH3 OCH3 CH3 CF3 (2-)OCH3 N(CH3)2 CH3 CF3 (2-) OCH3 CF3 CH3 S02CH3 (2-)NO2 Br CH3 SO2CH3 (2-)NO2 SCH3 CH3 S02CH3 (2-) N02OCH3CH3 SO, CH3 (2-) N 02 N(C H3)2 CH3 S02CH3 (2-) N02 CF3 CH3 SO, CH3 (2-) CF3 Br CH3 SO, CH3 (2-) CF3 SCH3 CH3 SO, CH3 (2-) CF3 OCH3 CH3 SO. CH3 (2-) CF3 N(CH3)2 CH3 R³ (position-)(R4)n R5 R6 SO2CH3 (2-) CF3 CF3 CH3 SO2CH3 (2-)SO2CH3 Br CH3 SO2CH3 (2-)SO2CH3 SCH3 CH3 SO2CH3 (2-)SO2CH3 OCH3 CH3 S02CH3 (2-) S 02C H3 N(C H3)2 CH3 S02CH3 (2-) S02CH3CF3CH3 CN (2-) Cl Br CH3 CN (2-) Cl SCH3 CH3 CN (2-) Cl OCH3 CH3 CN (2-)Cl N(CH3)2 CH3 CN (2-) Cl CF3 CH3 CN (2-) N02 Br CH3 CN (2-)NO2 SCH3 CH3 CN (2-) N02OCH3CH3 CN (2-) N 02 N(CH3)2 CH3 CN (2-)NO2 CF3 CH3 CN (2-) CF3 Br CH3 CN (2-) CF3 SCH3 CH3 CN (2-) CF3 OCH3 CH3 CN (2-)CF3 N(CH3)2 CH3 CN (2-)CF3 CF3 CH3 CN (2-) CF3 CF3 CH3 R³ (Position-)(R4)n R5 R6 CN (2-) SO2CH3 Br CH3 CN (2-) SO, CH3 SCH3 CH3 CN (2-) SOCH3 OCH3 CH3 CN (2-) SO, CH3 N (CH3) 2 CH3 CN (2-)SO2CH3 CF3 CH3 Br (2-) NO2 Br CH3 Br (2-) NO2 SCH3 CH3 Br (2-)NO2 OCH3 CH3 Br (2-) NO2 N(CH3)2 CH3 Br (2-) NO, CF3 CH3 Br (2-) CF3 Br CH3 Br (2-) CF3 SCH3 CH3 Br (2-) CF3 OCH3 CH3 Br (2-)CF3 N(CH3)2 CH3 Br (2-) CF3 CF3 CH3 Br (2-) SO2CH3 Br CH3 Br (2-)SO2CH3 SCH3 CH3 Br (2-)SO2CH3 OCH3 CH3 Br (2-)SO2CH3 N(CH3)2 CH3 Br (2-)SO2CH3 CF3 CH3 Br (2-) CH3 Br CH3 R³ (Position-)(R4)n R5 R6 Br (2-) CH3 SCH3 CH3 Br (2-) CH3 OCH3 CH3 Br (2-) CH3 N(CH3)2 CH3 Br (2-) CH3 CF3 CH3 Gruppe 3

R3, (R4)n R5 und R6 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 4 R³, (R4)n, R5 und R6 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 2 angegebenen Bedeutungen.

Die neuen substituierten Benzoylcyclohexandione der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.

Man erhalt die neuen substituierten Benzoylcyclohexandione der allgemeinen Formel (I), wenn man 1, 3-Cyclohexandion oder dessen Derivate der allgemeinen Formel (II), in welcher m, Rl und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit substituierten Benzoesauren der allgemeinen Formel (III), in welcher n, A, R3, R4 und Z die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdun- nungsmittels, umsetzt, und gegebenenfalls im Anschluß daran an den so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) im Rahmen der Substituentendefinition auf iibliche Weise elektrophile

oder nucleophile bzw. Oxidations- oder Reduktionsreaktionen durchfuhrt oder die Verbindungen der Formel (I) aufiibliche Weise in Saize uberfuhrt.

Die Verbindungen der Formel (I) konnen nach iiblichen Methoden in andere Ver- bindungen der Formel (I) gemdb obiger Definition umgewandelt werden, beispiels- weise durch nucleophile Substitution (z. B. R5 : Cl # OC2H5, SCH3) oder durch Oxidation (z. B. R5 : CH2SCH3 --> CH2S (O) CH3) - Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) konnen prinzipiell auch wie im Folgenden schematisch dargestellt synthetisiert werden : Umsetzung von 1, 3-Cyclohexandion oder dessen Derivaten der allgemeinen Formel (II) - oben - mit reaktiven Derivaten der substituierten Benzoesauren der allgemeinen Formel (III) - oben - insbesondere mit entsprechenden Carbonsaurechloriden, Car- bonsaureanhydriden, Carbonsaure-cyaniden, Carbonsaure-methylestem oder -ethyl- estem - gegebenenfalls in Gegenwart von Reaktionshilfsmitteln, wie z. B. Triethyl- amin (und gegebenenfalls zusatzlich Zinkchlorid), und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdiinnungsmittels, wie z. B. Methylenchlorid : (Y z.B. CN, Cl) Bei den oben skizzierten Umsetzungen zur Herstellung der Verbindungen der allge- meinen Formel (I) kommt es im allgemeinen neben der erwunschten C-Benzoylie- rung am Cyclohexandion auch zu einer O-Benzoylierung - vgl. nachstehendes Formelschema (vgl. Synthesis 1978, 925-927 ; Tetrahedron Lett. 37 (1996), 1007- 1009, WO-A-91/05469). Die hierbei gebildeten O-Benzoyl-Verbindungen werden jedoch unter den Reaktionsbedingungen des erfindungsgemdben Verfahrens zu den entsprechenden C-Benzoyl-Verbindungen der Formel (I) isomerisiert.

Verwendet man beispielsweise 1, 3-Cyclohexandion und 2- (3-Carboxy-5-fluor-ben- zyl)-5-ethyl-4-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemdben Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden : Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Cyclohexandione sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben m, R1 und R2 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemdben Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevor- zugt oder ganz besonders bevorzugt fiir m, R1 und R2 angegeben wurden.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder konnen nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der For- mel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Benzoesauren sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben n, A, R3, R4 und Z vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemdben Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt fiir n, A, R3, R4 und Z angegeben wurden.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind mit Ausnahme von 2- (5- Carboxy-2,4-dichlor-phenyl)-4-difluormethyl-5 -methyl-2,4-dihydro-3 H- l ,2,4-tri- azol-3-on - alias 2,4-Dichlor-5-(4-difluormethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oXo- 1 H- 1,2,4-triazol-l-yl)-benzoesäure (CAS-Reg.-Nr. 90208-77-8) und 2- (5-Carboxy-2, 4- dichlor-phenyl)-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3- on - alias 2, 4-Dichlor- <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 5-(4,5-dihydro-3,4-dimethyl-5-oxo-lH-1,2,4-triazol-1-yl)-ben zoesäure (CAS-Reg.- Nr. 90208-76-7) - noch nicht aus der Literatur bekannt. Sie sind unter Ausnahme von <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-(5 -Carboxy-2,4-dichlor-phenyl)-4-difluormethyl-5 -methyl-2,4-dihydro-3 H- 1,2,4- triazol-3-on und 2- (5-Carboxy-2, 4-dichlor-phenyl) -4, 5-dimethyl-2, 4-dihydro-3H- 1,2,4-triazol-3-on (vgl. JP-A-58225070 - zitiert in Chem. Abstracts 100 : 209881, JP- A-02015069 - zitiert in Chem. Abstracts 113 : 23929) als neue Stoffe auch Gegen- stand der vorliegenden Anmeldung.

Man erhalt die neuen substituierten Benzoesauren der allgemeinen Formel (III), wenn man Benzoesaurederivate der allgemeinen Formel (IV),

in welcher n, A, R3 und R4 und Z die oben angegebene Bedeutung haben, und Y fuir Cyano, Carbamoyl, Halogencarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht, mit Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart eines Hydrolysehilfsmittels, wie z. B.

Schwefelsaure, bei Temperaturen zwischen 50°C und 120°C umsetzt (vgl. die Her- stellungsbeispiele).

Die als Vorprodukte benotigten Benzoesaurederivate der allgemeinen Formel (IV) sind bekannt und/oder konnen nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A-3839480, DE-A-4239296, EP-A-597360, EP-A-609734, DE-A-4303676, EP-A-617026, DE-A-4405614, US-A-5378681).

Man erhalt die neuen substituierten Benzoesauren der allgemeinen Formel (III) auch, wenn man Halogen(alkyl)benzoesäuren der allgemeinen Formel (V), in welcher n, A, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben und X fiir Halogen (insbesondere Fluor, Chlor oder Brom) steht,

mit Verbindungen der allgemeinen Formel (VI), in welcher Z die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittel, wie z. B. Triethylamin oder Kaliumcarbonat, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdunnungsmittels, wie z. B. Aceton, Acetonitril, N, N-Dimethyl-formamid oder N, N-Dimethyl-acetamid, bei Temperaturen zwischen 50°C und 200°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).

An Stelle der Halogen (alkyl) benzoesauren der allgemeinen Formel (V) konnen analog zur oben beschriebenen Methodik auch entsprechende Nitrile, Amide und Ester - insbesondere die Methylester oder die Ethylester - mit Verbindungen der all- gemeinen Formel (VI) umgesetzt werden. Durch anschliebende Hydrolyse nach ubiichen Methoden, beispielsweise durch Umsetzung mit wassrig-ethanolischer Kalilauge, konnen dann die entsprechenden substituierten Benzoesauren erhalten werden.

Die als Vorprodukte benotigten Halogen (alkyl) benzoesauren der Formel (V) - bzw. entsprechende Nitrile oder Ester - sind bekannt und/oder konnen nach an sich be- kannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-90369, EP-A-93488, EP-A- 399732, EP-A-480641, EP-A-609798, EP-A-763524, DE-A-2126720, WO-A- 93/03722, WO-A-97/38977, US-A-3978127, US-A-4837333).

Die weiter als Vorprodukte benotigten Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen substituierten Benzoyl- cyclohexandione der allgemeinen Formel (I) wird unter Verwendung eines De- hydratisierungsmittels durchgefuhrt. Es kommen hierbei die ubiichen zur Bindung von Wasser geeigneten Chemikalien in Betracht.

Als Beispiele hierfur seien Dicyclohexylcarbodiimid und Carbonyl-bis-imidazol ge- nannt.

Als besonders gut geeignetes Dehydratisierungsmittel sei Dicyclohexylcarbodiimid genannt.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen substituierten Benzoyl- cyclohexandione der allgemeinen Formel (I) wird gegebenenfalls unter Verwendung eines Reaktionshilfsmittels durchgefiihrt.

Als Beispiele hierfur seien Natriumcyanid, Kaliumcyanid, Acetoncyanhydrin, 2- Cyano-2- (trimethylsilyloxy) -propan und Trimethylsilylcyanid genannt.

Als besonders gut geeignetes weiteres Reaktionshilfsmittel sei Trimethylsilylcyanid genannt.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen substituierten Benzoyl- cyclohexandione der allgemeinen Formel (I) wird gegebenenfalls unter Verwendung eines weiteren Reaktionshilfsmittels durchgefuhrt. Als weitere Reaktionshilfsmittel fur das erfindungsgemäße Verfahren kommen im allgemeinen basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropyl- amin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N, N-Dimethyl-cyclohexylamin, Di- cyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N, N-Dimethyl-anilin, N, N-Dimethyl- benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2, 4-Dimethyl-, 2, 6-Dimethyl- , 3, 4-Dimethyl- und 3, 5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethyl- amino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1, 5-

Diazabicyclo [4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU) in Betracht.

Als Verdunnungsmittel zur Durchfuhrung des erfindungsgemdben Verfahrens kom- men vor allem inerte organische Losungsmittel in Betracht. Hierzu gehoren insbe- sondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetra- chlormethan oder 1,2-Dichlor-ethan ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether ; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton ; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril ; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N- Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsauretriamid ; Ester wie Essigsauremethylester oder Essigsaureethylester, Sulfoxide, wie Dimethyl- sulfoxid.

Die Reaktionstemperaturen konnen bei der Durchführung des erfindungsgemdben Verfahrens in einem gr6Beren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge- fuhrt. Es ist jedoch auch moglich, das erfindungsgemdbe Verfahren unter erhohtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0, 1 bar und 10 bar - durchzu- fuhren.

Zur Durchfuhrung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenahert aquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch mog- lich, eine der Komponenten in einem groBeren UberschuB zu verwenden. Die Um- setzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdunnungsmittel in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all-

gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur geriihrt. Die Auf- arbeitung wird nach ubiichen Methoden durchgefuhrt (vgl. die Herstellungsbei- spiele).

Die erfindungsgemdben Wirkstoffe konnen als Defoliants, Desiccants, Krautabto- tungsmittel und insbesondere als Unkrautvemichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf- wachsen, wo sie unerwunscht sind. Ob die erfindungsgemdben Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hangt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe konnen z. B. bei den folgenden Pflanzen ver- wendet werden : Dikotyle Unkrauter der Gattungen : Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindemia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.

Dikotyle Kulturen der Gattungen : Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.

Monokotyle Unkrauter der Gattungen : Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Monokotyle Kulturen der Gattungen : Oryza, Zea, Triticum. Hordeum, Avena.

Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemdben Wirkstoffe ist jedoch keineswegs aux dièse Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Die Verbindungen eignen sich in Abhangigkeit von der Konzentration zur Total- unkrautbekampfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Platzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso konnen die Verbindungen zur Unkrautbe- kampfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergeholz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nués-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Olpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfen- anlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflachen und zur selektiven Unkraut- bekampfung in einjahrigen Kulturen eingesetzt werden.

Die effindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekampfung von monokotylen und dikotylen Unkrautem in monokotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.

Die Wirkstoffe konnen in die ubiichen Formulierungen ubergefuhrt werden, wie Losungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Staubemittel, Pasten, losliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprag- nierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flussigen Losungsmittein und/oder festen Tra- gerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflachenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermittein und/oder schaumerzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel konnen z. B. auch organische Losungsmittel als Hilfslosungsmittel verwendet werden. Als fliissige Losungsmittel kommen im wesentlichen in Frage : Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdolfraktionen, mineralische und pflanzliche Ole, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Losungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Tragerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und naturliche Ge- steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsaure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Tragerstoffe fur Granulate kommen in Frage : z. B. gebrochene und fraktionierte naturliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sagemehl, KokosnuBschalen, Maiskolben und Tabakstengeln ; als Emulgier- und/oder schaum- erzeugende Mittel kommen in Frage : z. B. nichtionogene und anionische Emul- gatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsaure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B.

Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie EiweiB- hydrolysate ; als Dispergiermittel kommen in Frage : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es konnen in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, naturliche und synthetische pulvrige, komige oder latexiormige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie naturliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive konnen mineralische und vegetabile Ole sein.

Es konnen Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid. Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennahrstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer. Kobalt, Molybdan und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0, 5 und 90 %.

Die erfindungsgemal3en Wirkstoffe konnen als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekampfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen moglich sind.

Fur die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromo- butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlomitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini- don (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Cloransulam (- methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxy- dim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflu- fenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epo- prodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Flamprop (-iso- propyl), Flamprop (-isopropyl-L), Flamprop (-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop (-P-

butyl), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsularn. Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoro- glycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Flu- thiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (- isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Ioxynil, Iso- propalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metola- chlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Mono- linuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orben- carb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsaure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Procarbazone, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen- (ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributi- carb, Pyridate, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quin- merac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron- (me- thyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthyl- azine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulf- uron (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tri- benuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insekti- ziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist moglich.

Die Wirkstoffe konnen als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdunnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Losungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in ubiicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Spriihen, Streuen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe konnen sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie konnen auch vor der Saat in den Boden einge- arbeitet werden.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem grbberen Bereich schwanken. Sie hangt im wesentlichen von der Art des gewiinschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden- flache, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.

Herstellungsbeispiele :

Beispiel 1 1, 2 g (3,48 mMol) 5-Ethoxy-4-methyl-2-(2-carboxy-5-trifluormethyl-benzyl)-2,4- dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on werden in 30 ml Acetonitril suspendiert und mit 0, 39 g (3,48 mMol) 1,3-Cyclohexandion und 0, 76 g (3,7 mMol) Dicyclohexylcarbo- diimid (DCC) bei Raumtemperatur (ca. 20°C) versetzt. Das Reaktionsgemisch wird liber Nacht (ca. 15 Stunden) bei Raumtemperatur geruhrt und dann mit 1, 0 ml (7, 0 mMol) Triethylamin und 0, 10 ml (1, 39 mMol) Trimethylsilylcyanid versetzt. Nach 3 Stunden bei Raumtemperatur wird mit 100 ml 5%iger wäßriger Natriumcarbonat- losung verriihrt, der sich abscheidende Dicyclohexylhamstoff abgesaugt und die alkalische wdbrige Phase mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Dann wird die wdbrige Phase mit 35%iger Salzsäure auf pH 2 eingestellt und mehrfach mit Methylenchlorid extrahiert. Die Methylenchloridphasen werden iiber Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Man erhalt 0. 8 g (52 % der Theorie) 5-Ethoxy-4-methyl-2- [2- (2, 6-dioxo-cyclohexyl- carbonyl)-5-trifluormethyl-benzyl]-2,4-dihydro-3H- l ,2,4-triazol-3-on als amorphen Riickstand.

logP (bei pH=2 bestimmt) : 2, 70.

Beispiel 2 Zu einer Suspension aus 2,15 g (6,5 mMol)2-(4-Carboxy-3-chlor-phenyl)-4-methyl- 5-trifluormethyl-2, 4-dihydro-3H-1, 2, 4-triazol-3-on, 0, 83 g (7,2 mMol)1,3-Cyclo- hexandion und 40 ml Acetonitril wird eine Losung von 1, 5 g (7,2 mMol) Dicyclo- hexylcarbodiimid in 40 ml Acetonitril gegeben und die Reaktionsmischung wird 16 Stunden bei 20°C gerührt. Dann werden 1, 3 g (13 mMol) Triethylamin und 0, 26 g (2,6 mol) Trimethylsilylcyanid dazu gegeben und das Reaktionsgemisch wird wei- tere 4 Stunden bei 20°C geruhrt. Dann wird mit 180 ml 2%iger wassriger Sodalosung verruhrt und abgesaugt. Die Mutterlauge wird mit Essigsaureethylester extrahiert.

Dann wird die wassrige Phase mit 2N-Salzsaure angesauert und mit Methylenchlorid extrahiert. Die organische Phase wird getrocknet, im Wasserstrahlvakuum eingeengt und mit Diethylether/Petrolether digeriert. Das kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert.

Man erhalt 1, 6 g (59% der Theorie) 2- [4- (2, 6-Dioxocyclohexylcarbonyl) -3-chlor- phenyl]-4-methyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triaz ol-3-on vom Schmelz- punkt 182°C. logP (bei pH=2 bestimmt) : 3, 13.

Analog zu den Herstellungsbeispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemafien Herstellungsverfahren konnen beispielsweise auch die in den nachstehenden Tabellen 1 und 2 aufgefuhrten Verbindungen der Formel (I) - bzw. der Formeln (IA-3), (IB-2), (IC-2) oder (ID) - hergestellt werden.

Tabelle 1 : Beispiele far die Verbindungen der Formeln (IA-3), (IB-2), (IC-2) Bsp. - (Position) (Formel) Nr. A R3 (R4) n R5 R6 Physikal. Daten 3 H H CF3 CH3 (IC-2) logP = 2,41a) 4 CH2 CF3 H (IA-3) logP = 2,41a) 5 CH2 S02CH3 H (in-2) Fp.: 153°C 6 CH2 S02CH3 H CH3 CH (IA-3) Fp.: 162°C 7 CH2 Cl H CH3 CH3 (IB-2) logP= 1,50a) 8 CH2 Cl H CF3 CH3 (IB-2) logP = 2, 44a) 9 CH2 Cl H (in-2) logP = 2,23b) 10 CH2 Br H C2Hs OC2H5 (IA-3) logP = 2, 68a) 11 CH2 F H OC2H5 CH3 (IA-3) logP= 1,73a) 12 CH2 F H SCH3 CH3 (IA-3) logP= 1,99a) 13 CH2 F H S02CH3 CH3 (IA-3) logP= 1,83a) BSP- (Position) (Formel) Nr. A R3 (R4)n R5 R6 Physikal. Daten 14 CH2 Br H CH3 CH3 (IB-2) logP= 1,57a) 15 CH2 Br H OC2H5 CH3 (IB-2) Fp. : 132°C 16 CH2 Br H (in-2) logP = 2,31 a) 17 CH2 Cl H OC2H5 (ira-3) logP = 3,03a) 18 CH2 CI H CF3 CH3 (IA-3) logP = 2, 75a) 19 CH2 Cl H C2H5 OC2H5 (IA-3) logP = 2,60a) 20 CH2 N02 H SCH3 CH3 (IA-3) logP = 2,04a) 21 CH2 CF3 H OC2H5 / (IA-3) logP = 3,02a) 22 CH2 CF3 H C2H5 OC2H5 (IA-3) logP = 2, 91 a) 23 CH2 CF3 H SCH3 CH3 (IA-3) logP = 2, 59a) 24 CH2 OCH3 H OC2H5 CH3 (IA-3) logP= 1,99a) 25 CH2 OCH3 H C2H5 OC2H5 (IA-3) _ logP = 2,18a) Bsp.- (Position) (Formel) Nr. A R3 (R4)n R5 R6 Physikal. Daten 26 CH2 Br H OC2H5 CH3 (IA-3) logP = 2,46ª) 27 CH2 Br H CF3 CH3 (IA-3) logP = 2,85ª) 28 CH2 H H CF3 CH3 (IA-3) logP = 2,33ª) 29 CH2 CF3 H OCH3 CH3 (IA-3) logP = 2,35ª) 30 CH2 F H CF3 CH3 (IA-3) logP = 2,47a) 31 CH2 F H C2H5 OC2H5 (IA-3) logP = 2,28a) 32 CH2 F H OCH3 CH3 (IA-3) logP= 1,76a) 33 CH2 H H OC2H5 CH3 (IA-3) logP = 1, 93a) 34 CH2 H H OCH3 CH3 (IA-3) logP = 1,61ª) Bsp. - (Position) (Formel) Nr. A R3 (R4)n R5 R6 Physikal. Daten 35 - H (2) CF3 CF3 CH3 (IC-2) Fp.: 190°C 36 - H H CF3 CH3 (IA-3) logP = 2, 48 a) 37 - Cl H CF3 CH3 (IA-3) logP = 2, 83 38 - H (2) Cl CH3 CH3 (IC-2) Fp.: 196°C 39 CH2 Cl (2) Cl CF3 CH3 (IB-2) logp = 2, 79 a 40 - Br H CF3 CH3 (IA-3) logp = 2, 90 a 41 CH2 Cl (2) Cl SCH3 CH3 (IB-2) logP = 2,38 42 CH2 Cl (2) Cl OCZHS CH3 (IB-2) logP = 2,48 43 CH2 Cl (2) Cl (IB-2) logP = 2,62 44 CH2 Cl (2) Cl OCH3 CH3 (IB-2) logP = 2 14 a 45 CH2 Cl (2) Cl OC3H7-i CH3 (IB-2) logP = 2 79 a 46 CH2 Cl (2) Cl OCH2CF3 CH3 (IB-2) logP = 2, 84 BSP- (Position) (Formel) Nr. A R3 (R4)n R5 R6 Physikal. Daten 47 CH2 Cl (2) Cl Br CH3 (IB-2) logP = 2,26 48 CH2 Cl (2) Cl H CH3 (IB-2) logp = 1, 69 49 CH2 Cl (2) CI CH3 (IB-2) logP = 2,25 50 CH2 Cl (2) C1 N(CH3)2 CH3 (IB-2) logP = 2,18 51 CH2 Cl (2) C1 CH3 CH3 (IB-2) logP = 1,79 52 CH2 Cl (2) C1 R5 + R6: (CH2)4 (IB-2) logPS 53 CH2 Cl (2) C1 OCH3 (in-2) logP = 2, 45 54 CH2 Cl (2) Cl OC2H5 /t (IB-2) logP = 2, 79 a) 55 CH2 Cl (2) C1 OC3H7-i / (IB-2) logP = 3 14 a 56 CH2 Cl (2) Cl OCH2CF3 / (IB-2) logP = 3,18 57 CH2 Cl (2) C1 SCH3 (in-2) logP = 2,77 58 CH2 Cl (2) Cl N (CH3) 2 (IB-2) logp = 2 49 a Bsp. - (Position) (Formel) Nr. A R3 (R4) n R5 R6 Physikal. Daten 59 CH2 Cl (2) Cl CH3 / (IB-2) logP = 2, 09 60 CH2 Cl (2) Cl C2H5 OC2H5 (IB-2) logP = 2, 65 61 CH2 CF3 H CF3 CH3 (IA-3) logP = 3,06 62 CH2 H H C2H5 OCH5 (IA-'3) logP = 2,10 63 CH2 H H SCH3 CH (IA-3) logP = 1 85 a 64 CH2 H H (ira-3) logP = 2 og a 65 CH2 Cl (5) Cl CF3 CH3 (IA-3) logP = 3, 24 a 66 CH2 H H S02CH3 CH3 (IA-3) logP = 1,71 67 CH2 S02CH3 H OC2H5 CH3 (IA-3) logP = 1,64 68 CH2 Br H R5 + R6: (CH2)4 (IA-3) logP = 1,64 69 CH2 Br H OC3H7-n CH3 (IA-3) logP = 2,82 70 CH2 Br H OC3H7-i CH3 (IA-3) logP = 2,84 BSP- (Position) (Formel) Nr. A R3 (R4) n R5 R6 Physikal. Daten 71 CH2 CF3 H OC3H7-i CH3 (IA-3) logP = 3, 05 a) 72 CH2 CF3 H OC3H7-n CH3 (IA-3) logP 3,06 73 CH2 Br H Br CH3 (IA-3) logP = 2,33 74 CH2 CF3 H OC3H7-i / (IA-3) logp = 3 38 a 75 CH2 CF3 H CH20CH3 (IA-3) logP = 2,53 76 CH2 CF3 H CH2OCH3 CH3 (IA-3) logP = 2, 26 a) 77 CH2 I H CF3 CH3 (IA-3) logP=2 98 a 78 CH2 Br H SCH3 CH3 (IA-3) logP = 2,36 79 CH2 Cl H SCH3 CH3 (IA-3) logP = 2 30 a 80 CH2 CF3 H CH3 CH3 (IA-3) logP = 2, 06 a) 81 CH2 CF3 H OC2H5 C2H5 (IA-3) - logP = 3,01 82 CH2 CF3 H N(CH3)2 CH3 (IA-3) logP = 2,40 Bsp. - (Position) (Formel) Nr. A R3 (R4)n R5 R6 Physikal. Daten 83 CH2 CF3 H Br CH (IA-3) logp = 2, 54 a 84 CH2 H (3) CH3 OC2H5 CH3 (IA-3) logP=2, 21a) 85 CH2 Br H A A (IA-3) logP = 2,62 86 CH2 Br H CH3 s logp = 2 99 a s 87 CH2 CF3 H SC2H5 CH3 (IA-3) logP = 2, 94 88 CH2 CF3 H SC3H7-i CH3 (IA-3) logP = 2, 63 89 CH2 CF3 H R5 + R6: (CH2)4 (IA-3) logP = 2, 25 a) 90 CH2 CF3 H OCH3 (ira-3) logP = 2, 65 91 CH2 CF3 H OCH2CF3 CH3 (IA-3) logP = 3 06 a 92 CH2 CN H CF3 CH3 (IA-3) _ logP = 2, 29 a) 93 CH2 F H N (CH3) 2 CH3 (IA-3) logP = 1,81 94 CH2 F H OC3H7-n CH3 (IA-3) logP = 2, 44) Bsp. - (Position) (Formel) Nr. A R3 (R4) n R5 R6 Physikal. Daten 95 CH2 F H CH2OCH3 CH3 (IA-3) logP = 1,69 96 CH2 F H OCH3 (ira-3) logP = 2, 05 97 CH2 F H OC2H5"Z (IA--'5) logP = 2 39 a 98 CH2 I H OCZHS CH3 (IA-3) logP = 2, 59 a) 99 CH2 OCH3 (2) NO2 OC2H5 CH3 (IC-2) logP = 2, 24 100 CH2 OCH3 (2) NO2 SCH3 CH3 (IC-2) logo = 2, Tabelle 2: Beispiele für die Verbindungen der Formel (ID) Bsp. - A (Position) (Posi- (Posi- (Posi- (Position) Physikal. Nr. R'tion) tion) tion) Z Daten ID-1 CH2 H H (2) Cl (4) Cl logo N O N I (3) CH3 ID-2 CH2 (5) CH3 (5) CH3 (4) CF3 H (2) logP = 0 2, 61 N N_CH3 N CH3 ID-3 CH2 H H (4) CF3 H (2) logP= 0 2, 24 a) I K N H 3c 0 ID-4 CH2 H H (4) CF3 H (2) logP= 0 2, 63 a) CH3 CH3 N- CHs CH3 CH3 ID-5 CH2 H H H H (2) logP = 0 2, 35 a) N N ID-6 CH2 H H (4) CF3 H (2) logP= 0 3, 77 a) - nus N N= CF3 Bsp. - A (Position) (Posi- (Posi- (Posi- (Position) Physikal. Nr. R'tion) tion) tion) Z Daten ID-7 CH2 (5) CH3 (5) CH3 (4) CF3 H (2) logP = 0 3, 27 a) 1 N OCzHs ID-8 CH2 (5) CH3 (5) CH3 (4) CF3 H (2) logP= 0 3, 18 N=< N SCH3 ID-9 CH2 H H (4) Br H (2) logP = 0 2, 92 a) uN)+ II N ID-10 CH2 H H (4) Br H (2) logP = 3, 04 - Yl N O ID-11 CH2 (5) CH3 (5) CH3 (2) Cl (4) Cl (3) fi. : 0 140'C wN NCH3 logP = OCH3 2, 72 a) ID-12 CH2 (5) CH3 (5) CH3 (2) Cl (4) Cl (3) fi. : 0 103°C N NCH3 logo = OC2H5 3, 08 ID-13 CH2 (5) CH3 (5) CH3 (2) Cl (4) Cl (3) Fp. : 0 118cC wN CH3 logP = SCH3 2, 98 a) Slr"3 270 Bsp. - A (Position) (Posi- (Posi- (Posi- (Position) Physikal. Nr. R'tion) tion) tion) Z Daten ID-14 CH2 (5) CH3 (5) CH3 (2) Cl (4) Cl (3) Fp. : 0 132'C ---N NCH3 IogP = CH3 2, 32 a) ID-15 CH2 (5) CH3 (5) CH3 (2) Cl (4) Cl (3) Fp. : 0 1700C \ 109P Br 2, 86 a) ID-16 CH2 (4) CH3 (4) CH3 (2) Cl (4) Cl (3) logP = 0 2, 78 a) N= OCH3 OCH3 ID-17 CH2 (4) CH3 (4) CH3 (2) Cl (4) Cl (3) logP = 0 3), 15 a) Nx iNCH3 N= OC2H5 ID-18 CH2 (4) CH3 (4) CH3 (2) Cl (4) Cl (3) logP= 0 3, 06 a) Nx iNCH3 N= SCH3 ID-19 CH2 (4) CH3 (4) CH3 (2) Cl (4) Cl (3) logP= 0 2, 38 a) NCH3 N== CH3 Bsp. - A (Position) (Posi- (Posi- (Posi- (Position) Physikal. Nr. R'tion) tion) tion) Z Daten ID-20 CH2 (4) CH3 (4) CH3 (2) Cl (4) Cl (3) logP = 0 2 94 a) N Br Br ID-21 CH2 (5) C3H7-i H (2) Cl (4) Cl (3) logP = 0 3, 12 A N OCH3 OCHa ID-22 CH2 (5) C3H7-i H (2) Cl (4) Cl (3) logP = 0 3, 49 N N CH3 N OC2H5 ID-23 CH2 (5) C3H7-i H (2) Cl (4) Cl (3) logP = 0 3, 39 a) -N N CH3 N SCH3 ID-24 CH2 (5) C3H7-i H (2) Cl (4) Cl (3) logP = p 0 2, 70a) --N'k N--CH3 N CH3 ID-25 CH2 (5) C3H7-i H (2) Cl (4) Cl (3) logP = 0 3, 28a) ---N)., N--CH3 N Br Bsp. - A (Position) (Posi- (Posi- (Posi- (Position) Physikal. Nr. R'tion) tion) tion) Z Daten ID-26 CH2 (5) CH3 H (2) Cl (4) Cl (3) 0 - NNCH3 OCH3 OCH3 ID-27 CH2 (5) CH3 H (2) Cl (4) Cl (3) 0 Nx xNCH3 N=C OCZHS ID-28 CH2 (5) CH3 H (2) Cl (4) Cl (3) O 0 N CH3 N SCH3 ID-29 CH2 (5) CH3 H (2) Cl (4) Cl (3) 0 N N_CH3 N N CH3 ID-30 CH2 (5) CH3 H (2) Cl (4) Cl (3) N)0N_CH3 0 - NACH, N Br Br Ausgangsstoffe der Formel (III) : Beispiel (III-l)

4, 5 g (15 mMol) 2- (3-Chlor-4-cyano-phenyl) -4-methyl-5-trifluormethyl-2, 4-dihydro- 3H-1,2,4-triazol-3-on werden in 80 ml 60%iger Schwefelsaure aufgenommen und die Mischung wird 6 Stunden unter RuckfluB erhitzt. Nach Abklihien auf Raumtempe- ratur wird das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.

Man erhalt 4, 5 g (91% der Theorie) 2-(3-Carboxy-4-chlor-phenyl)-4-methyl-5- trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on vom Schmelzpunkt 223°C.

Beispiel (III-2) 2 g (4,9 mMol)5-Brom-4-methyl-2-(2-ethoxycarbonyl-5-trifluormethyl-be nzyl)-2,4- dihydro-3H-l, 2, 4-triazol-3-on (vgl. Beispiel IV-1) werden in 30 ml 10%iger ethano- lischer Kalilauge gelost und 2 Stunden unter RuckfluB erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, in 20 ml Wasser aufgenommen und mit ver- dünnter Salzsäure angesäuert. Der ausfallende Feststoff wird filtriert und getrocknet.

Man erhalt 1, 2 g (71% der Theorie) 5-Ethoxy-4-methyl-2-(2-carboxy-5-trifluor- methyl-benzyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on als festes Produkt.

IogP: 2,18a) Beispiel (III-3) 13, 4 g (35 mMol) 4-Methyl-5-trifluormethyl-2-(2,6-dichlor-3-methoxyCarbonyl- benzyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on werden in 60 ml 1, 4-Dioxan vorgelegt und eine Losung von 1, 54 g (38,5 mMol) Natriumhydroxid in 20 ml Wasser wird bei Raumtemperatur langsam eindosiert. Die Reaktionsmischung wird 150 Minuten bei 60°C gerührt und anschlieBend im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Riickstand wird in 100 ml Wasser gelost und durch Zugabe von konz. Saizsaure wird der pH- Wert der Losung auf 1 eingestellt. Das hierbei kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert.

Man erhalt 11, 7 g (90% der Theorie) 4-Methyl-5-trifluormethyl-2-(2,6-dichlor-3- carboxy-benzyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on vom Schmelzpunkt 207°C.

Analog zu den Beispielen (III-1) bis (III-3) konnen beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgefuhrten Verbindungen der allgemeinen Formel (III) hergestellt werden.

Tabelle 2 : Beispiele fiir die Verbindungen der Formel (III) Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Daten Nr. R3 (R4)n -A-Z n III-4 (4-) Cl H 0 logo 1', /'-N N-01 N== CH3 (2-) III-5 (4-) S02CH3 H N N4 logP = 1 47 a) //--N j N4 N= N- III-6 (4-) F logP = 1,73 a) NwNCH3 N= ( OC2H5 III-7 (4-) CF3 H N X N4 logP = 1,65 a) /,"'N"k N4 N (2-) Br III-8 (4-) Br H (2-) O logP = 1,74 a) 0 N\ ANCH3 N N (CH3) 2 III-9 (4-) CF3 H O logP = 2,43 a) /""N'k N'C2 H5 N= OCzHs Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Daten Nr. R3 (R4)n -A-Z III-10 (4-) CF3 H O logP = .12 a) N N C2Hs N=. OCH3 III-11 (4-) CF3 H 0 logp 1, 61 N\NCH3 K CH3 III-12 (4-) CF3 H (2-) O logP = l 93 a 0 NNCH3 N N(CH3)2 III-13 (4-) CF3 H O logP = 2,01 N\NCH3 K (2-) Br III-14 (4-) CF3 H °+l logp = 1P77 a /-N I J -N (2-) O III-15 (3-) CH3 H O logP = 1,70 a N \NCH3 N= N=C OC2H5 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Daten Nr. R3 (R4)n -A-Z 6 I4)SO A a 0~" III-16 (4-) SO, CH3 H O IogP = 1. 07 a N/\NCH3 N= N SCH3 III-17 (4-) CF3 H O logP = 2, 35 a N== N-= SC2H5 3 H 0 logp 2, 6.) I' ( C dL N SC3H-i III-19 (4-) CF3 H O logP = 2, 13 a /-NAN N= OCH3 III-20 (4-) CF3 H O logP = 1.82 a N. _N (2-) N N- III-21 (4-) CF3 H (2-) logo 2, 48 0 ÕCHzCF3 N OCH2CF3 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Daten Nr. R3 (R4)n -A-Z n III-22 (4-) CF3 H O logP = 1.73 a) N N CH3 N N H3C O III-23 (4-) CF3 H 0 logP=3, lla) s N (2-) CF3 CF3 III-24 (4-) F H (2-) logo 1, 43 0 N N CH3 N N (cl3) 2 III-25 (4-) F H (2-) logP = l ,97 a) 0 NNCH3 N OC3H 7-n OC3H n III-26 (4-) F H (2-) logP = l ,30 a) 0 N\ XNCH3 N CH20CH3 III-27 (4-) F H O logP = 1,63 a) N N4 N== OCH3 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Daten Nr. R3 (R4)n -A-Z n III-28 (4-) F H 0 logp = 1, 9.') NN- W (2-) OC2Hs III-29 (4-) CF3 H 0 logp = 1, 78 a) CH3 CH3 \NR CH3 (2-) CH3 III-30 (2-) C1 (4-) Cl O Fp.: 230°C Nx xNCH3 logP = 1,63 a) N== SCH3 III-31 (2-) Cl (4-) Cl X Fp.: 190°C NX 4_CH3 logP = 1,73 a) N= OC2H5 III-32 (2-) Cl (4-) Cl O Fp. : 210°C N N logP = 1,87 a) '< N- III-33 (2-) Cl (4-) Cl O Fp.: 210°C NN < _CH3 logP = 1, 43 a) N= OCH3 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Daten Nr. R3 (R4)n -A-Z n III-34 (2-) Cl (4-) Cl O Fp.: 164°C NXN CH3 logP = 2. 01 a) H N-- OC3H i III-35 (2-) Cl (4-) Cl (3-) Fp.: 168°C O logP = 2,04 N N_CH3 N OCH2CF3 III-36 (2-) Cl (4-) Cl O Fp.: 218°C N 1N_CH3 logP = l ,53 a) N= (3-) Br III-37 (2-) Cl (4-) Cl )t Fp.: 259°C //-'N)"NCH 3 logp = 0, 98 a) N (3-) H III-38 (2-) Cl (4-) Cl O Fp.: 210°C N\ N CH3 logP = 1,56 a) \ (3-) III-39 (2-) Cl (4-) Cl (3-) Fp.: 197°C O logP = 1,51 N N_CH3 N N (cl3) 2 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Daten Nr. R3 (Ri) -A-Z n III-40 (2-) Cl (4-) Cl O I Fp.: 262°C Nx N_CH3 logP= l,11 a) N= CH3 III-41 (2-) Cl (4-) Cl O Fp.: 249°C N N\ logP = 1,30 a) N (3 ) N=X/ III-42 (2-) Cl (4-) Cl NX Fp.: 200°C logP = 1, 71 a> N= OCH3 III-43 (2-) Cl (4-) Cl N )t Fp.: 189°C \Ni logp = 2 01 a) N= OC2H5 III-44 (2-) Cl (4-) Cl 0 Fp. : 178'C \NX logP = 2,28 a) N== (3 ) OC3H7 i III-45 (2-) Cl (4-) Cl (3-) Fp.: 161 °C 0 logp = 2, 31 N. N '' N OCH2CF3 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Daten Nr. R3 (R4)n -A-Z n III-46 (2-) Cl (4-) Cl 0 Fp. : 200'C logo = 1, 98 a) N==. SCH3 III-47 (2-) Cl (4-) Cl 00 4 Fp.: 201°C N\ N logP = l 39 a) N= ( CH3 III-48 (2-) Cl (4-) Cl (3-) Fp.: 207°C 0 logp = 1, 77 N-'N'' N N(CH3)2 III-49 (2-) Cl (4-) Cl (3-) Fp.: 140°C 9 logP=l, 88a) NNOC2H5 N N=C C2H5 III-50 (4-) H O Fp.: 154°C OCHZCHFZ OCH2CHF2 N\ N CH3 logP = 2 14 a) N= (2-) CF3 III-51 H H O Fp.: 214°C /\ IN logP = l ,87 a) NyN/ (2-) Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Daten Nr. R3 (R4)n -A-Z n III-52 H H Fp. : 194'C logP = 2. 07 a) o (2-) 0 III-53 H H O Fp.: 181 °C /\NX logP = l ,97 a) s CI III-54 H H X Fp.: 251°C NNH logP = 1,14 a) (2-) III-55 (2-) Cl (4-) Cl / logP = 1,38 a) (3~) 8 I III-56 (2-) Cl (4-) Cl O logP = l ,48 a) oNJ4NCH3 (3-) III-57 (2-) Cl (4-) Cl 0 /-N S02/ III-58 (4-) Cl H 0'H-NMR N\ N_CH3 (DMSO-D6, 5) : N== 5, 42 ppm. CF3 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Daten Nr. R' (R 4) n -A-Z n III-59 (4-) CF3 H 0'H-NMR N\ N CH3 (DMSO-D6, b): N== 5, 48 ppm. N=4, 5,48 ppm. (2-) CH3 III-60 (4-) CF3 H 0'H-NMR N N CH3 (DMSO-D6, 6): N= 5, 60 ppm. (2-) 3 LogP = 2,47 a) III-61 (4-) CF3 H 0 logp 2, 33 , -au \ (2-) III-62 (4-) S02CH3 H 0'H-NMR N N_CH3 (DMSO-D6, 6): N= 5, 14 ppm. N=( 5,14 ppm. (3_) CF3 III-63 (4-) S02CH3 H 0'H-NMR N\ N_CH3 (DMSO-D6, §) : N=t 5,27 ppm. (2-) CH3 III-64 (4-) Cl H N 'H-NMR (CDCI3, N=( b): 5,12 ppm. N= CH3 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Daten Nr. R3 (R4)n -A-Z n III-65 (4-) Cl H'H-NMR N\ N CH3 (DMSO-D6, 6): N=/5, 20 ppm. N= 5, 20 ppm. (3_) CF3 III-66 (4-) Cl H 0'H-NMR N\ N (DMSO-D6, 6): N=( 5,03 ppm. (2-) III-67 (4-) Br H (2-)'H-NMR 0 (DMSO-D6, 5) : N\ N_OC2H5 5,24ppm. N C2H5 III-68 (4-) Br H 0'H-NMR N)0NCH3 (DMSO-D6, 6): N== 5, 39 ppm. N=( 5,39 ppm. (2-) CF3 I III-69 (4-) F H 0'H-NMR //"N) NCH 3 (DMSO-D6, 6) : N=( 5,19 ppm. OC2H5 III-70 (4-) F H 0'H-NMR N N CH3 (DMSO-D6, 6): N=/5, 30 ppm. N=( 5,30 ppm. SCH3 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Daten Nr. R3 (R4)n -A-Z n III-71 (4-) F H (2-)'H-NMR 0 (DMSO-D6, 6) : N N_CH3 5,43 ppm. N SOCHg III-72 (4-) Br 'H-NMR, (CDCI3 N\ N_CH3 6) N=t 5,10 ppm. CH3 III-73 (4-) Br H 0'H-NMR N\ N CH3 (DMSO-D6, 6): N= 5, 03 ppm. N 5, 03 ppm. OCZHS III-74 (4-) Br H 0'H-NMR N\ N CH3 (DMSO-D6, 6): N== 5, 19 ppm. N=C 5, 19 ppm. CF3 III-75 (4-) Br H 0'H-NMR N\ N4 (DMSO-D6, 6): N- 5, 01 ppm. (2-) III-76 (4-) Cl H 0'H-NMR NXN4 (DMSO-D6, 6): N= 5, 14 ppm. OCZHS Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Daten Nr. R3 (R4)n -A-Z III-77 (4-) Cl H (2-)'H-NMR )t (DMSO-D6, 6): N N_OC2H5 5,25 ppm. N=( C2H5 III-78 (4-) NO2 H 0'H-NMR N N (DMSO-D6, 6): hi 5,23 ppm. (2-) OC2H5 III-79 (4-) NO2 H 0'H-NMR NAN CH3 (DMSO-D6, 6): Ho 5,37 ppm. (2-) SCH3 III-80 (4-) CF3 H 0 logP=2, 46a) hi N= OC2H5 III-81 (4-) CF3 H (2-)'H-NMR )t (DMSO-D6, 6): N N_OC2H5 5,31 ppm. N c 2H5 III-82 (4-) CF3 H 0logP = 2,08 a) N=( N= SCH3 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Daten Nr. R3 (R4)n -A-Z III-83 (4-) OCH3 H O 'H-NMR (CDCl3, N\ N CH3 6): 5,38 ppm. W OC2H5 III-84 (4-) OCH3 H (2-) 'H-NMR (CDCI3, O 6): 5,43 ppm. N\ N_OC2H5 N=( C2H5 III-85 (4-) CF3 H (2-)'H-NMR (CDC'3, A 6): 5,47 ppm. N\ N CH3 N CH20CH3 III-86 (4-) Br H N\ N logP= 1,44 a) N4 N<) (2-) v III-87 (4-) Br H N N logP = l,63 a) N_ N =0 (2-) N-D III-88 (4-) Br H 0 logP=2, 27a) N\ N CH3 N=( (2-) OC3H7-i Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Daten Nr. R3 (R4) -A-Z n III-89 (4-) Br H (2-) logo 2, 31 O N\ N CH3 N oc 3 H7-n III-90 H H O logP = l ,82 a) NNCH3 N= CF3 III-91 (4-) Br H O'H-NMR (CDC13, N\ N CH3 6): 5,32ppm. N=( OCZHS III-92 (4-) Br H O'H-NMR (CDC13, N CH3 6) : 5, 53 ppm. N== (2-) CF3 III-93 (4-) F H O 'H-NMR (CDCI3, N N CH3 6): 5,39ppm. \/ OC2H5 III-94 (4-) F 'H-NMR (CDCI3, N\ =( _CH3 6): 5,57 ppm. N= CF3 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Daten Nr. R3 (R4)n -A-Z n III-95 (4-) F H (2-) 'H-NMR (CDCI, 0 5) : 5, 44 ppm. N'OC2H5 N C2 H5 III-96 (4-) F H O 'H-NMR (CDCI3, Nx gNCH3 6): 5,41 ppm. N= OCH3 III-97 H H O 'H-NMR (CDCI3, Nx iNCH3 6): 5,34 ppm. N= (2-) OC2H5 III-98 H H )t 'H-NMR (CDCI3, N\ N_CH3 6): 5,38 ppm. N OCH3 III-99 H H )t 'H-NMR (CDCI3, Nx N 6): 5,26 ppm. \ (2-) III-100 H H O 'H-NMR (CDC13, N N_CH3 6): 5,43 ppm. N SCH3 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Daten Nr. R3 (R4)n -A-Z n III-101 H H (2-) O logP= 1.23 a) 0 N N CH3 N III-102 (4-) S02CH3 H X logP = 1,14 a) Nx gNCH3 N= ( OCZHS III-103 (4-) CF3 H O logP = 2,45 a) N N CH3 N= (2 ) OC3H7-i III-104 (4-) CF3 H (2-) logP = 2,48 a) 0 NNCH3 \ Nh4NCH3 OC3H7-n III-105 (4-) Br H O logp = l,85 a) N N_CH3 N= (2-) Br III-106 (4-) CF3 H 0logP = 2, 74a) //-N"k N4 H (3_) OC3H7-i Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Daten Nr. R3 (R4)n -A-Z n III-107 (4-) CF3 H (2-) logP = 9,01 a) 0 N- -N/' N CH20CH3 CH20CH3 III-108 (4-) CF3 H (2-) logP = l 79 a) O N\ N_CH3 N=( CH 20CH 3 III-109 (4-) CF3 H O logP = 1,65 a) N N CH3 N== (2-) bar Br III-110 (4-) Br H O logP = l,90 a) NNCH3 N= SCH3 III-111 (4-) Cl H O logP = 1,83 a) NNCH3 K SCH3 III-112 (4-) I H 0 logp = 2, 06 NNCH3 N== OC2H5 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Daten Nr. R3 (R4)n -A-Z n III-113 (4-) I H (2-) 0 H3C N\ N CH3 H3c III-114 (4-) Br H < Fp.: 191 °C N (2-) NX III-115 (4-) Br H 8 Fp.: 213°C N /\NX (2-) III-116 H H 0 /--N (2-) O III-117 H H O Fp.: 112°C CH N=< C F3 III-118 (4-) CF3 H O Fp.: 158°C N\ XNCH3 N==. N (2-) CF3 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Daten Nr. R3 (R4) -A-Z III-119 (4-) CF3 H X Fp.: 162°C /,"'N N4 '< N- III-120 (4-) Cl (5-) Cl 0 Fp. : 167'C NCH3 N= (2-) CF3 III-121 H H )t Fp.: 188°C N N_CH3 OH OH III-122 H H 0 N.'N'' N N- III-123 H H 0 Fp. : 131°C N N_CH3 N CH3 CH3 III-124 (4-) Cl H O Fp.: 109°C //'N NCH3 K CF3 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Daten Nr. R3 (R4)n -A-Z n III-125 (4-) I H 0 Fp. : 104°C NNCH3 N== CF3 III-126 (4-) Br H 0 Fp.: 99'C //-'N) N, CH 3 N= (2-) cl3 CF3 III-127 (4-) Br H 0 Fp. : 174'C N- _N'' \ N- III-128 H H 0 Fp. : 122°C NNCH3 N= SCH3 III-129 (4-) Br H O Fp.: 164°C =(SCH N=\ SCH3 III-130 H H O Fp.: 154°C NNCH3 N= L (2-)-< Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Daten Nr. R3 (R4)n -A-Z n III-131 (4-) Br H 0 Fp. : 161'C NNCH3 N OC3H-i III-132 (4-) CN H 0 Fp. : 196°C NNCH3 N== N (2-) CF3 III-133 H H Nf 3 Fp.: 192°C N (2-) III-134 H H H N N N / H III-135 (4-) Br H N Fp.: 252°C N o III-136 (2-)NO2 (3-) OCH3 0 logp = 1, 65 NNCH3 N= OC2H5 III-137 (2-)NO2 (3-)OCH3 NXN CH3 logp= l 58 a) SCH3 N== SCH3 Ausgangsstoffe der Formel (IV) : Beispiel (IV-1)

Stufe 1 10 g (49 mMol) 2-Methyl-4-trifluormethyl-benzoesaure werden in 150 ml Ethanol gelost und mit 1 ml konz. Schwefelsaure versetzt. Nach 24 Stunden Erhitzen unter Rückfluß wird die Losung eingeengt, in Methylenchlorid aufgenommen und mit ge- sattigter wal3riger Natriumhydrogencarbonat-Losung extrahiert. Die Methylen- chlorid-Phase wird uber Natriumsulfat getrocknet und im Wasserstrahlvakuum eingeengt.

Man erhalt 9 g (80% der Theorie) 2-Methyl-4-trifluormethyl-benzoesaure-ethylester als amorphen Riickstand.

Stufe 2 9 g (39 mMol) 2-Methyl-4-trifluormethyl-benzoesaure-ethylester werden in 200 ml Tetrachlormethan gelost und mit 7 g (39 mMol) N-Brom-succinimid und 0,1 g Di- benzoylperoxid versetzt. Nach 6 Stunden Erhitzen unter RilckfluB wird das abge- schiedene Succinimid abfiltriert und das Filtrat im Wasserstrahlvakuum eingeengt.

Man erhalt 12 g eines amorphen Ruckstandes, der neben 2-Brommethyl-4-trifluor- methyl-benzoesaure-ethylester noch 17% 2, 2-Dibrommethyl-4-trifluormethyl-ben- zoesaure-ethylester und 12% 2-Methyl-4-trifluormethyl-benzoesaure-ethylester ent- halt.

Stufe 3 4 g 2-Brommethyl-4-trifluormethyl-benzoesaure-ethylester (ca. 70%ig) und 2. 28 g (12,8 mMol)5-Brom-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on werden in 150 ml Acetonitril gelost, mit 5, 3 g (38, 4 mMol) Kaliumcarbonat versetzt und unter krafti- gem Ruhren 2 Stunden zum Ruckflufi erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird in Wasser aufgenommen und mit Methylenchlorid mehrfach extrahiert. Die gesammelten Methylenchlorid-Phasen werden uber Natriumsulfat getrocknet, im Wasserstrahl- vakuum eingeengt und chromatographiert.

Man erhalt 2 g (38 % der Theorie) 5-Brom-4-methyl-2-(2-ethoxycarbonyl-5-trifluor- methyl-benzyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on als amorphes Produkt.

'H-NMR (CDCI3, b): 5,46 ppm.

Beispiel (IV-2) 6, 7 g (40 mMol) 4-Methyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on wer- den in 150 ml Acetonitril vorgelegt und mit 11 g (80 mMol) Kaliumcarbonat ver- ruhrt. Nach Erwarmen der Mischung auf 50°C wird dann eine Losung von 13, 1 g (44 mMol) 3-Brommethyl-2, 4-dichlor-benzoesaure-methylester in 20 ml Acetonitril unter Ruhren tropfenweise dazu gegeben und die Reaktionsmischung wird noch 15 Stunden unter Ruhren zum RiickfluB erhitzt. AnschlieBend wird im Wasserstrahl- vakuum eingeengt, der Riickstand in Methylenchlorid aufgenommen, mit IN-Salz- saure gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Ruckstand mit Petrolether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.

Man erhalt 14, 9 g (97% der Theorie) 4-Methyl-5-trifluormethyl-2-(2,6-dichlor-3- methoxycarbonyl-benzyl) -2, 4-dihydro-3H-1, 2, 4-triazol-3-on vom Schmelzpunkt 109°C.

Analog zu den Beispielen (IV-1) und (IV-2) konnen beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 3 aufgefiihrten Verbindungen der allgemeinen Formel (IVa) hergestellt werden.

Tabelle 3 : Beispiele fiir die Verbindungen der Formel (IV) Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4)n -A-Z X Daten IV-3 (2-) Cl (4-) Cl X OCH3 Fp.: 229°C N\ N_CH3 logP = 2,27 a) N SCH3 IV-4 (2-) Cl (4-) Cl )t OCH3 Fp. : 120°C _'NCH3 logP = 2,38 a) N OCZHS IV-5 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp.: 127°C 0 logp = 2, 55 a) N- N/' N IV-6 (2-) Cl (4-) Cl OCH3 Fp.: 121 °C N N CH3 logP = 2,04 a) N OCH3 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R 3 (R 4) n -A-Z x Daten IV-7 (2-) Cl (4-) C1 (3-) OCH3 Fp. : 68°C logP = 2,73 a) N \NCH3 N=< N OC3H7-' IV-8 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp.: 129°C 0 logp = 2, 72 NNCH3 N OCH2CF3 IV-9 (2-) Cl (4-) Cl 0 OCH3 Fp.: 164°C N\ gNCH3 logP = 2 18 a) N= (3-) Br IV-10 (2-) Cl (4-) Cl 0 OCH3 Fp.: 158°C N\ N_CH3 logP = 1,55 a) N (3-) H H IV-11 (2-) Cl (4-) Cl O OCH3 Fp. : 106°C N\ N CH3 logp = 2,16 a) N= N=( IV-12 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 126°C O logP = 2,11 N\ N CH3 N N=C N (CH3) 2 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4)n -A-Z X Daten IV-13 (2-) Cl (4-) Cl OCH3 Fp.: 146°C N\ N CH3 logP = 1,65 a) N CH3 IV-14 (2-) Cl (4-) Cl OCH3 Fp.: 178°C IJ N- (3-) x IV-15 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 97°C O logP = 2,36 N- _N/' N OCH3 OCH3 IV-16 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp.: 99°C N N4 logP = 2,73 a) N. _N/ N=( OC2H5 IV-17 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp.: 56°C l logp = 3 08 a) //--N N4 N N= OC3H i IV-18 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 102°C O logP = 3,05 N- _N'' N=C OCH2CF3 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4)n -A-Z X Daten IV-19 (2-) Cl (4-) Cl OCH3 O logP = 2,70 /--N) N4 N SCH3 IV-20 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp.: 135°C logP = 1, 97 a N-'N/' N CH3 IV-21 (2-) Cl (4-) C1 (3-) OCH3 Fp.: 143°C logP = 2, 42 a //--N'k N4 N N(CH3)2 IV-22 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 85°C O logp = 2 58 a) N N_OC2Hs N C2H5 IV-23 (2-) Cl (4-) Cl )1s OCH3 logP = 1,98 a) NtsNCH3 (3-) IV-24 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 logP = 2, 07a) O "-N'k N CH3 u Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4)n -A-Z X Daten IV-25 (2-) C1 (4-) C1 O OCH3 Fp.: 157°C - 1/Tfl logP = 2, 94 a) (3~) gNX logP = 2,94 a) so_ SO2/ IV-26 (4-) CF3 H (2-) OC2H5'H-NMR )t (CDCI3, b): N N CH3 5,53 ppm. N SO2CH3 IV-27 (4-) NO2 H OC2H5 'H-NMR Nx N CH3 (CDCI3, b N=\ 5, 48 ppm. NX 5,48 ppm. (3_) CF3 IV-28 (4-) NO, H (3-) OC2H5'H-NMR O (CDCI3, 6 N N4 5,30 ppm. N- IV-29 (4-) H O OC2H5 'H-NMR SO2CH3 N)tNCH3 (CDCI3, b): N=< 5, 61 ppm. N 5, 61 ppm. (3_) CF3 IV-30 (4-) Cl H OCzHS'H-NMR NAN_CH3 (CDCI3, 6 N=\ 5, 08 ppm. NX 5,08 ppm. CH3 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4)n -A-Z X Daten IV-31 (4-) Cl H R OC2H5 H-NMR N\ N CH3 (CDCI3, b N= 5, 17ppm. N 5, 17 ppm. (3-) CF3 IV-32 (4-) Cl H (3-) OC2H5 'H-NMR 0 (CDC'3 6) : N\ N 5,00 ppm N=( IV-33 (4-) H 0 OC2H5 logp = 1, 53 so2CH3 Nt (2-) 0 O IV-34 (4-) Br H (2-) OC2H5 logp = 3, 24 0 N N_OC2Hs N C2H5 IV-35 (4-) Br H O OC2H5 logP = 3,40 a) N\ gNCH3 K (2-) CF3 IV-36 (4-) F H O OC2H5 logP = 2,41 a) N\ N CH3 N (3-) Br Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4)n -A-Z X Daten IV-37 (4-) F H R OC2H5 logP = 2,45 a) N\ N CH3 n= { (2-) SCH3 IV-38 (4-) Br H O OC2H5 logP = 2,06 a) N\ N CH3 N (3-) CH3 IV-39 (4-) Br OC2H5 logP = 2,64 a) N\ N_CH3 N (3-) Br Br IV-40 (4-) Br H NRN CH3 OC2H5 logP = 3,23 a) NNCH3 N N (3-) 3 IV-41 (4-) Br H (3-) OC2H5 logP = 3,02 a) O 0 N N- IV-42 (4-) Cl H (2-) OC2H5 logP = 3,23 a) 0 N N N N= OCZHS Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4)n -A-Z X Daten IV-43 (4-) Cl H NRN CH3 OC2Hs logP = 3,31 a) //'N"kN CH3 N N=C CF3 IV-44 (4-) Cl H (2-) OC2H5 logp 3, 14 a) 0 N N_OC2Hs N C2H5 IV-45 (4-) NO2 H N N OC2H5 logP = 2,42 a) 0 N- _N" I N=C OC2H5 IV-46 (4-) NO2 H NRN CH3 OC2H5 logP = 2,82 a) N/\NCH3 N== SCH3 SCH3 IV-47 (4-) CF3 H N N OC2H5 logP = 3,48 a) O 0 \ N Oc2H5 IV-48 (4-) CF3 H (2-) OC2H, logp 3, 3g 0 0 N CzHs Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4)n -A-Z X Daten IV-49 (4-) CF3 H 0 OCH5 logP=J', 02') NJNCH3 N SCH (2-) SCH3 IV-50 (4-) CF3 H (2-) OC3H, logp 3, 91 0 N \ OC, H, OCZHS IV-51 (4-) OCH3 H O QCZHS N CH3 N (2-) Br IV-52 (4-) OCH3 H (2-) OCZHS 0 NNOC2H5 N C2H5 IV-53 (4-) CF3 H OC2H5 'H-NMR NtN CH3 (CDCI3, 6 N= 5, 37 ppm. N=( 5,37 ppm. OC2H5 IV-54 (4-) CF3 H R OC2H5 'H-NMR N- NCH3 (CDCl3, 8) : N 5, 37 ppm. OCH3 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4n -A-Z X Daten IV-55 H H 0 oc5 NNCH3 N=(oC H (2-) OC2H5 IV-56 H H R OC2H5 IH-NMR N N CH3 (CDCI3, 6 N== 5, 37 ppm. N 5, 37 ppm. (2-) OCH3 IV-57 H H (2-) OC2H5 'H-NMR O (CDCI3, b //--N'k N'OC2H5 5, 40 ppm. N C2H5 IV-58 (4-) Br H 0 OCH5 logp = 2, 95 hX (2-) OC2Hs N N=C OCZHS IV-59 (4-) Br H O OC2H5 'H-NMR N N_CH3 (CDCI3, b Ho 5,31 ppm. OCH3 IV-60 (4-) Br H 0 OC2H5 logP = 2,44 a) N / (2-) 0 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4)n -A-Z X Daten IV-61 (4-) F H O OC2Hs 'H-NMR N N CH3 (CDCI3, b N= : : \ 5, 35 ppm. N 5, 35 ppm. OCzHs IV-62 (4-) F H R OC2H5 'H-NMR N\ N_CH3 (CDCl3, 6): N== 5, 53 ppm. N 5, 53 ppm. (2-) CF3 IV-63 (4-) F H (2-) OC2H5 'H-NMR O (CDCI3, b N N_OC2Hs 5,40 ppm. N CZHS IV-64 (4-) F H O OC2H5 'H-NMR I. I N= 5, 36 ppm. (2-) OCH3 IV-65 (4-) Br H (2-) OC2H5 logp),') 4 O N\ N_CH3 N oc 3H7-' IV-66 (4-) Br H (2-) OC2H, logP=3, 38') O 0 N K OC3H7-n Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4)n -A-Z X Daten IV-67 (4-) Br H (2-) OC2H5 logP = 3,31 a) 0 NNCH3 N OCH OCH2CF3 IV-68 (4-) Br H ~ \ OC2H5 logP = 2,16 a) /-'N"lk N N= (2-) v IV-69 (4-) Br H r ( OC2H5 logP = 2,41 a) . lk //"N N- (2-) N IV-70 (4-) CF3 H (2-) OC2H5 logp 3, 5 1 a) O 0 \ N=( OC3H7-i IV-71 (4-) CF3 H (2-) OC2H, logp 3, 54 O NNCH3 N=t OC3H7-n IV-72 (4-) Br H O OC2H5 logP = 2,36 a) N- -O U (2-) Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4)n -A-Z | X Daten IV-73 (4-) Br H 0 OC-, H5 logp = 2,88 a) 0 N CH3 IV-74 (4-) CF3 H R OC2H5 logP = 2,68 a) I I N--CH3 N (2-) H IV-75 (4-) Br H O OC2H5 logP = 2,80 a) N N_CH3 N (2-) Br IV-76 (4-) CF3 H (3-) OC2H5 logp = 3,87 a) 0 N- _Nr ' N OCH3 IV-77 (4-) CF3 H (2-) OC2H5 logP = 2,88 a) 0 N--4 N N=C CH20CH3 IV-78 (4-) CF3 H (2-) OCH5 logp 2, 60 0 NNCH3 N N=C CH 20CH 3 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4)n -A-Z X Daten IV-79 (4-) CF3 H (2-) OC,, H5 logp ='1'5 0 N- _N/' N Br Br IV-80 (4-) Br H N\ N CH3 OC2H5 logP = 2,86 a) NNCH3 N SCH3 IV-81 (4-) Cl H O OC2H5 logP = 2,83 a) N N CH3 N=( SCH3 IV-82 (4-) Br H (2-) OC2H5 logP = 2,60 a) 0 NNCH3 N N=C N (CH3) z IV-83 (4-) CF3 H (2-) OC2H5 'H-NMR 0 (CDC13, 5) : N\ N_C2Hs 5,36 ppm. N OCZHS IV-84 (4-) CF3 H (2-) OC2H5'H-NMR 0 (CD, §) : NNC2H5 5, 37 ppm. N OCH3 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4)n -A-Z X Daten IV-85 (4-) CF3 H (2-) O OC2H5 logP = 2,79 a) 0 N N CH3 N N== \NAN(CH3)2 IV-86 (4-) CF3 H 0 OC, H5 logp = 3, 67 a) \ (2-) gN\S°22 IV-87 (4-) CF3 H N3< OC2H5 logP = 3,80 a) rh-9 0 (2-) IV-88 (3-) CH3 H O OC2Hs logP = 2,54 a) N\ RNCH3 N=< (2-) OC2H5 IV-89 (4-) H O OC2H5 logP = 1 82 a) S02CH3 N\ XNCH3 CH3 SCH3 IV-90 (4-) CF3 H O OC2H5 logP = 2,93 a) I I V. O O CF3 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4)n -A-Z X Daten IV-91 (4-) CF3 H N\ NA OC2H5 logP = 3 08 a) 0 /--N'k N4 N OCH3 IV-92 (4-) CF3 H ~ \ OC2H5 logP = 3,04 a) NO N CH3 IV-93 (4-) CF3 H (2-) OCH5 logp 3, 45 0 N\ N_CH3 N OCH2CF3 IV-94 (4-) F H (2-) OC2H5 logp 2, 2 1 0 N\ N CH3 N N=. N4N(CH3)2 IV-95 (4-) F H (2-) O OC2H5 logP = 2,96 a) 0 N\ N_CH3 N=< OC3H7-n Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4)n -A-Z X Daten IV-96 (4-) F H (2-) O OC2H5 logP = 2 oS a) 0 N\ N CH3 N CH20CH3 IV-97 (4-) F H NXRN 4 OC2H5 logP = 2,50 a) O 0 \ N OCH3 IV-98 (4-) F H (2-) OC2H, logp 2, 89 a) O 0 /--N N OC2H5 IV-99 (4-) CF3 H 0 OCH, logp 2, 91 a) CH3 (2-) CH3 N- CH3 IV- (4-) Cl H O OC2H5 lH-NMR 100 N N_CH3 (CDCl3, b Ho 5,39 ppm. (2-) CH3 IV- (4-) Cl H R OC2Hs 'H-NMR 101 N N CH3 (CDCI3, 6 N==/5, 50 ppm. N 5, 50 ppm. (2-) CF3 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4)n -A-Z X Daten IV- (4-) Cl H (2-) OC2H5 IH-NMR 102 O (CDCI3, b N N CH3 5,49 ppm. N 2CH3 IV- (4-) CF3 H O OC2H5 'H-NMR 103 N\ N CH3 (CDCl3, 6 N== 5, 29 ppm. N=t 5,29 ppm. (2-) CH3 IV- (4-) CF3 H O OC2H5 lH-NMR 104 , N3 (CDCl3, §) : s N= 5, 53 ppm. (2-) CF3 IV- (4-) CF3 H (2-) OC2H5'H-NMR 105 0 (CDC'35 6) : N4 5, 34 ppm. - V IV- (4-) H (2-) OC2H5 'H-NMR 106 S02CH3 0 (CDC13 5) : N4 5, 3 9 ppm. N=( Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4) -A-Z X Daten IV- (4-) OCrH5 ' H-NMR 107 SO,CH3 N\ N CH3 (CDC13, 6 NX 5,43 ppm. CH3 IV- (4-) H (2-) OC2H5'H-NMR 108 SO2CH3 O (CDCI3, b) N\ = _CH3 5,40 ppm. N= N(CH3)2 IV- (4-) H O OC2H5 'H-NMR 109 SO2CH3 N\ N CH3 (CDCI3, â): N 5, 3 8 ppm. OCZHS IV- (4-) Br H O OC2H5 'H-NMR 110 N\ N CH3 (CDCI3, 6 N==\ 5, 49 ppm. N=( 5,49 ppm. (2-) CF3 IV- H H (2-) OC2H5 'H-NMR 111 O (CDCI3, b N-4 5, 3 ppm. N IV- H H R OC2H5 'H-NMR 112 N\ N CH3 (CDCI3, 6 N==/5, 44 ppm. N=t 5,44 ppm. SCH3 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4)n -A-Z X Daten IV- (4-) CF3 H O OC2H5 logP = 9,58 a) lI3 1 13 N\ N CH3 K (2-) H3C'N4O IV- (4-) H O OCH3 logP= 1,53 a) 114 SO2CH3 N\ ANCH3 N SCH3 IV- (4-) H O OCH3 logP = 1,59 a) 115 SO2CH3 N\ iNCH3 N== (2-) OC2H5 IV- (4-) I H O OCH3 logP = 2,68 a) 116 N== OC2H5 IV- (4-) CF3 H O OCH3 logP = 2,74 a) 117 117 N\ N_CH3 N==/ OC2H5 IV- (4-) CF3 H O OCH3 logP = 2,65 a) 118 N \NCH3 N (2-) SCH3 Bsp. - (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4)n -A-Z X Daten IV- (4-) CF ; H 0 OC, H5 logp = 2, 96 (2-) Br N (2-) Br Br IV- OCH3 Fp.: 106°C 120 N\ A CH3 N IV- (2-) NO, (3-) OCH3 O OCH3 logP = 2,27 a) 121 N\ N CH3 N OC2H5 IV- (2-) NO2 (3-) OCH3 O OCH3 logP = 2,19 a) 122 N\ N CH3 N SCHg SCH3

Die Bestimmung der in den Tabellen angegebenen logP-Werte erfolgte gemdb EEC- Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato- graphy) an einer Phasenumkehrsaule (C 18). Temperatur : 43°C.

(a) Eluenten fur die Bestimmung im sauren Bereich : 0, 1 % wassrige Phosphorsaure, Acetonitril ; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril - ent- sprechende Messergebnisse sind in den Tabellen mit a) markiert.

(b) Eluenten fur die Bestimmung im neutralen Bereich : 0, 01-molare wassrige Phosphatpuffer-Losung, Acetonitril ; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in den Tabellen mit b) markiert.

Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff- atomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).

Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.

Anwendungsbeispiele : Beispiel A Pre-emergence-Test Losungsmittel : 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdunnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewiinschte Konzentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesat. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils ge- wunschte Wirkstoffmenge pro Flacheneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration der Spritzbriihe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils ge- wiinschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.

Nach drei Wochen wird der Schadigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schadigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.

Es bedeuten : 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vemichtung In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel l und 10 bei teilweise guter Vertraglichkeit gegenuber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais, starke Wirkung gegen Unkrauter.

Tabelle A : Pre emergence-Test/Gewachshaus <BR> Wirkstoffgemal3 Aufwand- Mais Cyperus Abutilon Amaranthus Sinapis<BR> Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai./ha) 0 0 0 i U K XN N CH3 1 CF, CF3 (1) 1000 - 100 100 100 100 O rr0 ? O O 0'i T C, H, N N--o I I CZHS r (10) 500 0 100 90 100 90

Beispiel B Post-emergence-Test Losungsmittel : 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmdbigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdunnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewunschte Konzentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Hohe von 5 - 15 cm haben so, daB die jeweils gewiinschten Wirkstoffmengen pro Flacheneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbruhe wird so gewählt, daß in 1000 1 Wasser/ha die jeweils gewiinschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.

Nach drei Wochen wird der Schadigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schadigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.

Es bedeuten : 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vemichtung In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemdb Herstellungsbeispiel 10 und 15 bei teilweise guter Vertraglichkeit gegeniiber Kulturpflanzen, wie z. B.

Mais, starke Wirkung gegen Unkrauter.

Tabelle B : Post emergence-Test/Gewachshaus <BR> Wirkstoffgemafi Aufwand- Mais Ama- Sinapis Xanthium<BR> Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai./ha) ranthus 0 0 0 CzHs 0 o T r'u I C2H5 Br (10) 500 20 95 80 95 0 0 I II T 0-C, H, Br Br (15) 1000 0 90 80 90