Die Erfindung betrifft neue substituierte Carbonsäureamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide.

Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte Carbonsäureamide fungizide Eigen¬ schaften aufweisen (vgl. EP-A 398692, EP-A 468775, DE-A 4030038, WO-A 92/13830). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch in vielen Fällen unbefriedigend.

Es wurden nun die neuen substituierten Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (I) gefunden,

in welcher

A ¹ für Wasserstoff oder Alkyl steht.

A" für Wasserstoff oder Alkyl steht.

A ^J für Wasserstoff, Alkyl oder Cyano steht.

Ar ¹ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylen oder Heteroarylen steht

Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht

E für eine 1 -Alken- 1,1-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Posιtion einen Rest

R ¹ enthält, oder für eine 2-Aza-l-alken-l, l-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einen Rest R ² enthalt, oder für eine gegebenenfalls substituierte

Imino-Gruppierung ("Azamethylen", N-R ³ ) steht, oder für eine 3-Aza-l- propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R ⁴ und in 3-Position einen Rest R ⁵ enthalt, oder für eine 3-Aza-l-propen-2,3-diyl- Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R ⁴ enthält, oder für eine 3- Thia-l-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R ⁴ enthält, oder für eine l-Aza-l-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1- Position einen Rest R ⁶ und in 3-Position einen Rest R ³ enthalt, oder für eine l-Aza-l-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R ⁴ und in 3-Position einen Rest R ⁵ enthält, oder für eine 1,3-Diaza-l- propen-2,3-dιyl-Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R ⁶ und in

3-Position einen Rest R ⁵ enthalt, oder für eine l-Aza-3-oxa-l-propen-2,3- diyl -Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R ⁶ enthalt, oder für eine l-Aza-3-thιa-l-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R ⁶ enthalt, wobei

R ¹ für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Di- alkylamino steht,

,->

R" für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino steht, und

R ³ für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,

R ⁴ für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substitui ertes Alkyl , Al koxy, Al kylthi o, Al kyl amino oder Dialkylamino steht,

R , 5 ^D für Alkyl steht,

R ⁶ für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino steht.

G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl oder

Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen

-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH ₂

-Q-; -Q-CH ₂ -, -CQ-Q-CH ₂ -, -CH,-Q-CQ-, -Q-CQ-CH ₂ -, -Q-CQ-Q-CH,-, -N=N-, -S(O) _n -, -CH ₂ -S(O) _n -, -CQ-,

-S(O) _n -CH ₂ -, -C(R ⁷ )=N-O-, -C(R7)=N-O-CH ₂ -, -N(R ⁸ )-, -CQ-N(R ⁸ )-,

-N(R ⁸ )-CQ-, -Q-CQ-N(R ⁸ )-, -N=C(R ⁷ )-Q-CH2-, -CH ₂ -O-N=C(R ⁷ )-,

-N(R ⁸ )-CQ-Q-, -CQ-N(R ⁸ )-CQ-Q-, -N(R ⁸ )-CQ-Q-CH ₂ -, -Q-C(R ⁷ )=N-O-

CH ₂ - oder -N(R ⁸ )-C(R ⁷ )=N-O-CH ₂ - steht, wobei

n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R ⁷ fürWasserstoff, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Cyclo¬ alkyl steht, und

R ⁸ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder jeweils gegebenenfalls sub¬ stituiertes Alkyl, Alkoxy oder Cycloalkyl steht,

m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, und

Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl,

Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht.

Weiter wurde gefunden, daß man die neuen substituierten Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (1) erhält, wenn man Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel (II)

in welcher

Ar ¹ , E, G und Z die oben angegebene Bedeutung haben und

R für Hydroxy, Halogen oder Alkoxy steht,

mit einem A in der allgemeinen Formel (III)

in welcher

A ¹ , A ² , A ³ , Ar ² und m die oben angegebene Bedeutung haben,

- oder mit einem Hydrogenhalogenid hiervon -

gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungs¬ mittels umsetzt.

Schließlich wurde gefunden, daß die neuen substituierten Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (I) sehr starke fungizide Wirkung zeigen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen ver¬ schiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B. E- und Z-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z- lsomeren, wie auch die threo- und erythro-, sowie die optischen Isomeren, be- liebige Mischungen dieser Isomeren, sowie die möglichen tautomeren Formen be¬ ansprucht

Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher

A ¹ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlen Stoff atomen steht,

A ² für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,

A ³ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cyano steht,

Ar ¹ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenylen oder Naphthylen oder für Heteroarylen mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vor- zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen- alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiede¬ nen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl- sulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

Ar ² für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl oder für Heteroaryl mit 3 bis 7 Ring-

- 6 -

gliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stick¬ stoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind: Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl,

Thiocarbamoyl; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit je- weils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiede¬ nen Halogenatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen- alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlen Stoff atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino,- Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox- iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen

Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;

Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -; sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit. 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogen¬ alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes ^" Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.

für eine der nachstehenden Gruppierungen steht:

R ^a R ³

II II

CH , ^N X 2 R ³ II II ^* R ^{1 H} R ² CH ₄ ^• R ⁴ worin

R ¹ für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C ₁ -C ₄ -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl resten steht,

R ² für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch

Halogen, Cyano oder C _] -C ₄ - Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkyl¬ amino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht, und

R ³ für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C _j - -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch

Halogen, Cyano, Carboxy, C _| -C ₄ -Alkyl oder C,-C ₄ -Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff-

atomen in den Cycloalkylteilen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen im Alkylteil steht,

R ⁴ für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C,-C ₄ -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht,

R ⁵ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen steht,

R ⁶ für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C ₁ -C ₄ -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkyl- amino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den

Alkylresten steht, und

G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, C,-C ₄ - Alkyl, C _] -C -Halogenalkyl oder C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine der nachstehenden

Gruppierungen

-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH ₂ -Q-; -Q-CH,-, -CQ-Q-CH ₂ -, -CH ₂ -Q-CQ-, -Q-CQ-CH ₂ -, -Q-CQ-Q-CH ₂ -, -N=N-, -S(O) _n -, -CH ₂ -S(O) _n -, -CQ-, -S(O) _n -CH ₂ -, -C(R ⁷ )=N-O-, -C(R ⁷ )=N-O-CH ₂ -, -N(R ⁸ )-, -CQ-N(R ⁸ )-, -N(R ⁸ )-CQ-, -Q-CQ-N(R ⁸ )-, -N=C(R ⁷ )-Q-CH2-, -CH ₂ -O-N=C(R ⁷ )-,

-N(R ⁸ )-CQ-Q-, -CQ-N(R ⁸ )-CQ-Q-, -N(R ⁸ )-CQ-Q-CH ₂ -, -Q-C(R ⁷ )=N-O- CH ₂ oder -N(R ⁸ )-C(R ⁷ )=N-O-CH ₂ - steht, wobei

n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R ⁷ für Wasserstoff, Cyano, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C,-C ₄ -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl¬ amino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C,-C ₄ -Alkyl oder C,-C ₄ -Alkoxy-carbonyl substitu- iertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und

R° für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für gegebenenfalls durch

Halogen, Cyano oder C,-C ₄ -Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6

Kohlenstoff atomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano,

Carboxy, C ₁ -C ₄ -Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,

m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht und,

Z für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C,-C ₄ -Alkoxy, C,-C ₄ - Alkylthio, C,-C ₄ -Alkylsulfιnyl oder C,-C ₄ -Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können) sub¬ stituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen; für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches ge¬ gebenenfalls durch Halogen, Cyano, C _] -C ₄ -Alkyl, C _] -C ₄ -Halogen- alkyl, C,-C ₄ -Alkoxy oder C ₁ -C ₄ -Halogenalkoxy substituiert ist), C,- C ₄ -Alkyl oder C,-C ₄ -Alkoxy-carbonyl substiuiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen; für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl oder für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vor- zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb- amoyl, Thiocarbamoyl; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogen- alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl-

sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl sulfonyl - oxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver¬ schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6

Kohlenstoffatomen; Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;

Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ring¬ gliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder

Schwefel -; sowie jeweils gegebenenfalls im Phenyl-, Pyridyl-, bzw. Thienylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 glei¬ chen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver- schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes

Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis

9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio Phenylethyl oder Phenyl- ethyloxy.

In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoff¬ ketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder verzweigt. Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder lod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.

Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher

A ¹ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,

A ² für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,

A ³ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder Cyano steht,

Ar ¹ für jeweils gegebenenfalls substituiertes ortho-, meta- oder para-Phenylen, für Furandiyl, Thiophendiyl, Pyrroldiyl, Pyrazoldiyl, Triazoldiyl, Oxazol- diyl, Isoxazoldiyl, Thiazoldiyl, Isothiazoldiyl, Oxadiazoldiyl, Thiadiazol- diyl, Pyridindiyl (insbesondere Pyridin-2,3-diyl), Pyrimidindiyl, Pyridazin- diyl, Pyrazindiyl, 1,3,4-Triazindiyl oder 1,2,3-Triazindiyl steht, wobei die möglichen Substituenten insbesondere aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:

Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl,

Ar ² für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl,

Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl,

Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1 ,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4- Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, steht, wobei die möglichen Substituenten vor¬ zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl- sul fonyl , Tri fluormethyl , Di fluormethoxy, Tri fluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluor- chlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluor- methylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxy- carbonyl, Ethoxy carbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydrox- iminomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluor¬ methoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituier¬ tes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl oder Benzyloxy,

für eine der nachstehenden Gruppierungen steht

worin

R ¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht,

R ² für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino oder Di¬ methylamino steht,

R ³ für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,

Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl n- oder i- Propyl, n-, i- oder s-Butyl, für Allyl oder Propargyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substitu- iertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo- propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclo- hexylmethyl steht,

R ⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio,

Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht,

R ⁵ für Methyl, Ethyl n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht,

R ⁶ für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino oder Di¬ methylamino steht, und

G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl substituiertes Methylen, Dimethylen

(Ethan-l,2-diyl), Ethen-l,2-diyl, Ethin-l,2-diyl oder eine der nach¬ stehenden Gruppierungen

-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH ₂ -Q-; -Q-CH ₂ -, -CQ-Q-CH ₂ -, -CH ₂ -Q-CQ-, -Q-CQ-CH ₂ -, -Q-CQ-Q-CH ₂ -, -N=N-, -S(O) _n -, -CH ₂ -S(O) _n -, -CQ-, -S(O) _n -CH ₂ -, -C(R ⁷ )=N-O-, -C(R ⁷ )=N-O-CH ₂ -, -N(R ⁸ )-,

-CQ-N(R ⁸ )-, -N(R ⁸ )-CQ-, -Q-CQ-N(R ⁸ )-, -N=C(R ⁷ )-Q-CH2-, -CH ₂ -O-N=C(R ⁷ )-, -N(R ⁸ )-CQ-Q-, -CQ-N(R ⁸ )-CQ-Q-, -N(R ⁸ )-CQ-Q-CH ₂ -, -Q-C(R ⁷ )=N-O-CH ₂ oder -N(R ⁸ )-C(R ⁷ )=N-O-CH ₂ - steht, wobei

n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R ⁷ für Wasserstoff, Cyano, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butyl- thio, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Dimethylami¬ no oder Diethylamino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und

R ⁸ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenen¬ falls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy sub¬ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano,

Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,

m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht und,

Z für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Brom,

Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio,

Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Allyl, Crotonyl, 1-Methyl-allyl, Propargyl oder 1-Methyl-propargyl; für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor, Chlor,

Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,

Difluormethoxy oder Trifluorm ethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substiuiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Iso- thiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl¬ sulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluor- ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor¬ methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino,

Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxy carbonyl, Ethoxy carbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethyl sulfonyloxy, Hydrox- iminomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximino- methyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver¬ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder

i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Tπmethylen (Propan-l,3-dιyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenyl-, Pyπdyl-, bzw Thienylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor,

Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor¬ methoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluormethoxy Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver¬ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy oder Benzylthio

Eine besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemaßer Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher

A ¹ für Wasserstoff oder Methyl steht,

A ² für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,

A ^J für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyano steht,

Ar ¹ für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,

Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, 1,2,4-Thιadiazolyl, 1 ,3,4-Thιadiazolyl, 1 ,2,4-Oxa- diazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyπdinyl, Pyπmidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach- stehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder l-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl¬ sul fony l , Trifluormethyl , Difl uormethoxy , Tri fluormethoxy , Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluomethylthio, Trifluormethylthio,

Difluorchlormethylthio, Tπfluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl,

Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,

sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluor- methoxy oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl oder Benzyloxy,

E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht

CH V worin

. 1

R und R" jeweils für Methoxy stehen,

G für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Dimethylen (Ethan-l,2-diyl), Ethen-l,2-diyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen

-CQ-Q-, -CH ₂ -Q-, -Q-CH ₂ -, -CQ-Q-CH ₂ -, -Q-CQ-Q-CH ₂ -, -N=N- -S(0) _n -CH ₂ -, -C(R ⁷ )=N-0-, -C(R ⁷ )=N-0-CH ₂ - -N(R ⁸ )-CQ-, -Q-CQ-N(R ^X )-, -N=C(R ⁷ )-Q-CH2-, -CH ₂ -0-N=C(R ⁷ )-, -N(R )-CQ-Q-, -CQ-NCR^-CQ-Q-, -NCR^-CQ-Q-CH _j -, -Q-C(R ⁷ )=N-0-CH ₂ oder -N(R ^s )-C(R ⁷ )=N-0-CH ₂ - steht, wobei

n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,

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Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R ⁷ für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht und

R ⁸ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht,

m für 0, 1 oder 2 steht und,

Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Oxa- diazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die mög¬ lichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung aus- gewählt sind:

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethyl¬ sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio,

Difluorchlormethylthio, Trifiuormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenyl-, Pyridyl-, bzw. Thienylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy,

Trifluorethoxy, Trifluormethoxy oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy oder Benzylthio.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia),

in welcher

A ¹ für Wasserstoff oder Methyl steht,

A ² für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,

A ³ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyano steht,

Ar ¹ für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,

Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Oxa- diazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach¬ stehenden Aufzählung ausgewählt sind:

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl- sul fonyl , Tri fluorm ethyl , Di fl uormeth oxy, Tri fluormethoxy,

Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximi noethy 1 , Ethoxi mi noethy 1 , jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch

Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-

Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluor¬ methoxy oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder

verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl oder Benzyloxy,

"~C~ E für " steht

^N ^OCH ₃

m für 0, 1 oder 2 steht und,

Z ¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugs¬ weise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethyl¬ sul fony l , Trifluorm ethy l , Difluormethoxy , Tri fl uorm ethoxy , Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl,

Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,

ebenfalls ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel

(Ib),

in welcher

A ¹ für Wasserstoff oder Methyl steht,

A ² für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,

A ³ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyano steht,

Ar ¹ für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,

Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Oxa- diazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach¬ stehenden Aufzählung ausgewählt sind:

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl¬ sul fonyl , Tri fluorm ethy l , Difl uormethoxy, Tri fluorm ethoxy , Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-

Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluor¬ methoxy oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl sub- stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl oder Benzyloxy,

für steht

^" ^OCH.

m für 0, 1 oder 2 steht und,

.->

2r für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Pyrimidyl steht, wobei die möglichen

Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl¬ sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximi noethy 1, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,

weiterhin ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (Ic),

in welcher

A ¹ für Wasserstoff oder Methyl steht,

A ² für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,

A ^J für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyano steht,

Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden sub¬ stituiertes Phenyl, 1,2,4-Thιadιazolyl, 1,3,4-Thiadιazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadιazolyl, Pyπdinyl, Pynmidinyl, Pyndazinyl, Pyrazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Auf- Zahlung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri fl u o reth ox y , D i fl u o r m ethy l thi o , T ri fl u o rm e th y l th i o ,

Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluor¬ methoxy oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver¬ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituier¬ tes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sub¬ stituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl oder Benzyloxy,

E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht

^• er

II II worin

CH N .

' r-,2

^' R' . FT

R und R~ jeweils für Methoxy stehen,

m für 0, 1 oder 2 steht und,

Z ^J für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1 ,3,4-

Oxadiazolyl, Pyrimidinyl, oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen

Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethyl¬ thio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenyl-, Pyridyl-, bzw. Thienylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy,

Trifluorethoxy, Trifluormethoxy oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy oder Benzylthio.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste¬ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zu Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw Zwi schenprodukte.

Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Kombinationen für bevorzugte Verbindungen, beliebig kombiniert werden.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe be¬ notigten Carbonsäurederivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) haben Ar ¹ , E, G und Z vorzugsweise bzw insbesondere diejeni¬ ge Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der er¬ findungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw als ins¬ besondere bevorzugt für Ar ¹ , E, G und Z angegeben wurden, R steht vorzugsweise für Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methoxy oder Ethoxy, für Hydroxy oder Chlor.

Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich be¬ kannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 178826, EP-A 242081 , EP-A 382375, EP-A 49371 1, EP-A 432503, DE-A 3938054)

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Die weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Amine sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben A ¹ , A ² , A ³ , Ar und m vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits im Zusammenhang mit der Be¬ schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für A ¹ , A ² , A ³ , Ar und m angegeben wurde.

Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannte organische Synthese¬ chemikalien und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigne- ten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören beispielsweise Erdalkalimetall¬ oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium-me- thylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumace- tat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogen- carbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Tri- ethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Di- azabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).

Das erfindungsgemäße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeig¬ neten Kondensationsmittels durchgeführt. Als solche kommen alle üblicherweise für derartige Amidierungsreaktionen verwendbaren Kondensationsmittel infrage. Beispielhaft genannt seien Säurehalogenidbildner wie Phosgen, Phosphortribromid, Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid oder Thionyl- chlorid; Anhydridbildner wie Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäure¬ methylester oder Methansulfonylchlorid; Carbodiimide, wie N,N'-DicycIohexyl- carbodiimid (DCC) oder andere übliche Kondensationsmittel, wie Phosphor- pentoxid, Polyphosphorsäure, N,N'-Carbonyldiimidazol, 2-Ethoxy-N-ethoxycarbo- nyl-l,2-dihydrochinolin (EEDQ) oder Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen Wasser und organische Lösungsmittel in

Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykol-dime- thyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethyl- formamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäu- reethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmo- noethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchfuhrung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +200°C, vorzugsweise bei Temperatu¬ ren zwischen 0°C und 150°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man je Mol an Carbonsäurederivat der Formel (II) im allgemeinen 1 bis 5 Mol, vorzugsweise 1 ,0 bis 2,5 Mol an Amin ein.

Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren (vgl. die Herstellungsbeispiele).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet.

Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plas- modiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Krank¬ heiten, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:

Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum; Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans; Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubense; Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;

Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;

Erysiphe- Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis; Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea; Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha; Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;

Pyrenophora-Arten, wie beispielweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium); Cochliobolus- Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);

Uromyces- Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus; Puccinia- Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;

Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;

Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae; Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;

Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;

Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;

Botrytis- Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;

Septoria- Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum; Leptosphaeria- Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;

Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;

Alternaria- Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;

Pseudocercosporella-Arten, wi e bei spiel swei se Pseudocercosporella herpotrichoides.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan¬ zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen, erlaubt eine Behandlung von oberir¬ dischen Pflanzenteilen, sowie auch eine Behandlung von Pflanz- und Saatgut und des Bodens.

Dabei können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe- Arten,

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Leptosphaeria-, Pyrenophora- sowie Cochliobolus-Arten oder von Krankheiten im Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Podospherea-Arten eingesetzt werden. Außerdem zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine besonders gute in vitro Wirkung.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und -Warmnebel-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch

Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln Und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als

Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatsche Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder

Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B.

Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quartz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaum- erzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nicht ionogene und anionische

Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid,

Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metall phthalo- cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Di e Formuli erungen enthalten im allgemei nenzwi schen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen treten dabei synergistische Effekte auf.

Für die Mischungen kommen beispielhaft und vorzugsweise infrage:

Fungizide:

2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2',6'-Dibromo-2- methyl-4'-trifluoromethoxy-4'-trifluoro-methyl- 1 ,3-thizole-5-carboxanilid; 2,6- Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-

(2-phenoxyphenyl) acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2- cyano-phenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl }-3-methoxyacrylat; Methyl -(E)- methoximino [alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl] acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S,

Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,

Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb,

Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphe- nylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon, Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,

Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpicionil, Fenpropidin, Fenpropi-morph, Fentinacetate, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam,

Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox, Guazatine, Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,

Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan, Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer and Bordeaux- Mischung, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol,

Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil, Nickel dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,

Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb,

Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,

Quintozen (PCNB), Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,

Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadi- menol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemoφh, Triflumizol, Triforin,

Triticonazol,

Validamycin A, Vinclozolin, Zineb, Ziram

Bakterizide: Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel Dimethyl dithiocarbamat,

Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen

Insektizide / Akarizide / Nematizide:

Abamectin, Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A,

Azinphos M, Azocyclotin,

Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157

419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron,

Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro- phos, Etofenprox, Etrimphos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb,

Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluv- alinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,

Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,

Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos,

Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin,

Monocrotophos, Moxidectin, Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram

Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,

Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet,

Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Primiphos A, Profenofos,

Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyraclofos, Pyraclophos, Pyradaphenthion,

Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,

Quinalphos,

RH 5992,

Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos, Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos,

Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio- ethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos,

Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,

Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301 / 5302, Zetamethrin.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit

Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw.

Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew.-%.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.

Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis

0, 1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort erforderlich.

Herstellungsbeispiele:

Beispiel

Eine Mischung aus 2,5 g (8 mmol) 2-Methoximino-2-[2-(2-methylphenoxymethyl)- phenylj-essigsauremethylester und 1,14 g (8 mmol) 4-Chlorbenzylamin wird in der Schmelze 12 Stunden bei 120°C gerührt Nach Abkühlen wird in Dichlormethan aufgenommen, einmal mit Wasser, dann mit IN Salzsaure und dann wieder mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert Das Filtrat wird im Vakuum eingeengt und der Ruckstand mit Petrolether/Essigester (5 1) an Kieselgel chromatografiert

Man erhalt 1,4 g (42 % der Theorie) N-(4-Chlorbenzyl)-2-methoxιmιno-2-[2-(2- methylphenoxymethyl)-phenyl]-essigsaureamid als 01 1H-NMR (CDC1 ₃ , TMS) δ = 3,93, 2,20 ppm

Beispiel 2:

Zu einer Lösung von 50 g (0.167 mol) 2-Methoximino-2-[2-(2-methylphenoxyme- thyl)-phenyl]-essigsäure in 300 ml Tetrahydrofuran tropft man nacheinander bei - 1 0 °C 23 ,4 ml (0, 167 mol) Tri ethyl amin und 22.7 g (0, 1 67 mol) Chlorameisensäureisobutylester zu und rührt 2 Stunden bei -10 °C. Dann tropft man eine Lösung von 17,9 g (0,167 mol) Benzylamin in 50 ml Tetrahydrofuran innerhalb von 30 Minuten zu, rührt 2 Stunden bei -10 °C und noch 18 Stunden bei 20 °C. Das Gemisch wird im Vakuum eingeengt, in Dichlormethan aufgenommen, einmal mit Wasser, dann mit IN Salzsäure und dann wieder mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und wieder eingeengt. Der Rückstand wird mit Dusopropylether verrührt, die so erhaltenen Kristalle werden abfiltriert und getrocknet.

Man erhält 52 g (80 % der Theorie) N-Benzyl-2-methoximino-2-[2-(2-methyl- phenoxymethyl)-phenyl]-essigsäureamid vom Schmelzpunkt 68 - 69 °C.

Beispiel 3:

Zu einer Mischung von 1,02 g (8 mmol) 4-Chloranilin und 1,12 ml (8 mmol) Triethylamin in 30 ml Dichlormethan tropft man innerhalb von 20 Minuten bei 20 °C 2,54 g (8 mmol) 2-Methoximino-2-[2-(2-methylphenoxymethyl)-phenyl]-essig- säurechlorid und rührt 18 Stunden bei 20 °C. Die Mischung wird auf Wasser gegeben und zuerst mit Natriumhydrogencarbonatlösung und dann mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und wieder eingeengt. Der Rückstand wird mit Petrolether/Essigester (5: 1) an Kieselgel chromatografiert.

Man erhält 1,3 g (41 % der Theorie) N-(4-Chlorphenyl)-2-methoximino-2-[2-(2- methylphenoxymethyl)-phenyl]-essigsäureamid vom Schmelzpunkt 68-69 °C.

Analog den Beispielen 1 bis 3, sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens, können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen hergestellt werden:

Tabelle 1

Die ' H-NMR-Spektren wurden in Deuterochloroform (CDC1 ₃ ) oder Hexa- deuterodimethylsulfoxid (DMSO-d ₆ ) mit Tetramethyl sil an (TMS) als inne¬ rem Standard aufgenommen Angegeben ist die chemische Verschiebung als d-Wert in ppm

Die 1H-NMR-Spektren wurden in Deuterochloroform (CDC1 ₃ ) oder Hexa- deuterodimethylsulfoxid (DMSO-d ₆ ) mit Tetramethylsilan (TMS) als inne¬ rem Standard aufgenommen. Angegeben ist die chemische Verschiebung als d-Wert in ppm.

Die Η-NMR-Spektren wurden in Deuterochloroform (CDC1 ₃ ) oder Hexa- deuterodimethylsulfoxid (DMSO-d ₆ ) mit Tetramethylsilan (TMS) als inne¬ rem Standard aufgenommen. Angegeben ist die chemische Verschiebung als δ-Wert in ppm.

Anwendungsbeispiele

Beispiel A

Erysiphe-Test (Weizen) kurativ

Lösungsmittel : 10 Gewi chtstei 1 e N-Methy 1 -py rrol i don

Emulgator 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von

Erysiphe graminis f.sp. tritici bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die

Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.

In diesem Test zeigt z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel (6) bei einer beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 100%.

Beispiel B

Erysiphe-Test (Weizen) protectiv

Lösungsmittel 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon Emulgator 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protective Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.

Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. tritici bestäubt.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.

In diesem Test zeigen z.B. die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispielen (2), (6), (10) und (11) bei einer beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 100%.

Beispiel C

Erysiphe-Test (Gerste) / kurativ

Losungsmittel 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrohdon

Emulgator 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1

Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration

Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f sp hordei bestaubt 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht

Die Pflanzen werden in einem Gewachshaus bei einer Temperatur von ca 20°C und bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung

In diesem Test zeigt z B die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel (6) bei einer beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 100%

Beispiel D

Erysiphe-Test (Gerste) protectiv

Lösungsmittel : 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon

Emulgator 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protective Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.

Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.

In diesem Test zeigt z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel (10) bei einer beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 100%.

Beispiel E

Podosphaera-Test (Apfel) / protectiv

Lösungsmittel : 4,7 Gewichtsteile Aceton

Emulgator 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1

Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protective Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers Podosphaera leucotricha inokuliert.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei 23°C und bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.

In diesem Test zeigen z.B. die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispielen (2), (4) und (7) bei einer Wirkstoffkonzentration von 20 ppm einen Wirkungsgrad von 89 bis 97%.