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Title:
SUBSTITUTED CYCLOHEXENE-1,2-BICARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND RAW MATERIALS FOR PRODUCING THEM
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/1993/022280
Kind Code:
A1
Abstract:
Substituted cyclohexene-1,2-bicarboxylic acid derivatives (I), (R?1¿, R?2¿ = H, possibly substituted C¿1?-C¿6? alkyl, C¿3?-C¿6? alkenyl or C¿3?-C¿6? alkinyl, C¿3?-C¿8? cycloalkyl, possibly substituted phenyl or heterocyclyl) and, provided that R?1¿ = C¿1?-C¿6? alkyl, R?2¿ = additionally OH, C¿1?-C¿6? alkoxy, C¿3?-C¿6? alkenyloxy, C¿3?-C¿7? cycloalkoxy, C¿5?-C¿7? cycloalkenyloxy, C¿1?-C¿6? halogen alkoxy, C¿3?-C¿6? halogen alkenyloxy, C¿3?-C¿7? cycloalkyl-C¿1?-C¿6? alkoxy, C¿1?-C¿6? alkylcarbonyloxy, hydroxy-C¿1?-C¿6? -alkoxy-C¿1?-C¿6? -alkoxy, C¿1?-C¿6?alkoxycarbonyl-C¿1?-C¿6? -alkoxy, C¿1?-C¿6? -alkoxy-C¿1?-C¿6?-alkoxy, C¿1?-C¿6? alkylamino-C¿1?-C¿6? alkoxy, C¿1?-C¿6?-dialkylamino-C¿1?-C¿6? alkoxy, possibly substituted phenyl-C¿1?-C¿6?-alkoxy, phenyl-C¿3?-C¿6?-alkenyloxy or phenyl-C¿3?-C¿6?-alkinyloxy, possibly substituted amino, or R?1¿ and R?2¿ together with the N atom to which they are bonded are a possibly substituted 3 to 8-member heterocycle; R?3¿ = H, C¿1?-C¿6? alkyl; R?4¿ = H, halogen, R?5¿ = H, halogen, NO¿2?, CN, CF¿3?; R?6¿ = a possibly substituted 3 to 8-member heterocyclic group, -A-CN, -A-CO-B, OR?9¿, -C(R?10¿)=0, -C(R?10¿)=N-R?16¿, -CHR?10¿-CHR?11¿-CO-B, -C(X?1¿R?14¿)(X?2¿R?15¿)R?10¿, -P(R?12¿)(R?13¿)=0, where the radicals have the meanings given in the description; or R?2¿+R?6¿ = 3 to 5-member possibly substituted carbon chains, and the agriculturally usable salt of (Ia) and (Ib) and raw materials for their production. The compounds (Ia) and (Ib) and their raw materials are suitable as herbicides and for the desiccation/defoliation of plants.

Inventors:
Klintz, Ralf (Hustadtring 81, Bochum, D-4630, DE)
Heistracher, Elisabeth (Lenbachstrasse 10, Ludwigshafen, D-6700, DE)
Schaefer, Peter (Paray-le-Monial-Strasse 2, Bad Duerkheim, D-6702, DE)
Hambrecht, Gerhard (Rote-Turm-Strasse 28, Weinheim, D-6940, DE)
Plath, Peter (Hans-Balcke-Strasse 13, Frankenthal, D-6710, DE)
Kardorff, Uwe (D34, Mannheim 1, Mannheim 1, D-6800, DE)
Gerber, Matthias (Brandenburger Strasse 24, Limburgerhof, D-6703, DE)
Westphalen, Karl-otto (Mausbergweg 58, Speyer, D-6720, DE)
Walter, Helmut (Gruenstadter Strasse 82, Obrigheim, D-6719, DE)
Application Number:
PCT/EP1993/000953
Publication Date:
November 11, 1993
Filing Date:
April 20, 1993
Export Citation:
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Assignee:
BASF AKTIENGESELLSCHAFT (Carl-Bosch-Strasse 38, Ludwigshafen, D-67056, DE)
Klintz, Ralf (Hustadtring 81, Bochum, D-4630, DE)
Heistracher, Elisabeth (Lenbachstrasse 10, Ludwigshafen, D-6700, DE)
Schaefer, Peter (Paray-le-Monial-Strasse 2, Bad Duerkheim, D-6702, DE)
Hambrecht, Gerhard (Rote-Turm-Strasse 28, Weinheim, D-6940, DE)
Plath, Peter (Hans-Balcke-Strasse 13, Frankenthal, D-6710, DE)
Kardorff, Uwe (D34, Mannheim 1, Mannheim 1, D-6800, DE)
Gerber, Matthias (Brandenburger Strasse 24, Limburgerhof, D-6703, DE)
Westphalen, Karl-otto (Mausbergweg 58, Speyer, D-6720, DE)
Walter, Helmut (Gruenstadter Strasse 82, Obrigheim, D-6719, DE)
International Classes:
C07D317/30; A01N37/30; A01N37/32; A01N37/34; A01N37/46; A01N43/12; A01N43/16; A01N43/18; A01N43/28; A01N43/32; A01N43/38; A01N43/40; A01N43/74; A01N43/78; C07C233/57; C07C233/60; C07C233/61; C07C233/62; C07C233/63; C07C237/42; C07C251/48; C07C251/60; C07C255/13; C07C255/24; C07C255/42; C07C255/46; C07C255/58; C07C271/62; C07D209/48; C07D295/185; C07D307/12; C07D307/90; C07D309/06; C07D335/02; C07D339/06; C07D339/08; C07D401/10; C07D413/06; C07D413/10; C07D417/06; C07D417/10; (IPC1-7): C07C233/61; A01N37/32; A01N37/34; A01N43/08; A01N43/78; C07C233/63; C07C255/46; C07D417/10
Foreign References:
EP0240659A2
EP0385231A1
FR2359134A1
EP0320677A1
DE2921002A1
DE3019758A1
Other References:
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 8, no. 52 (C-213)9. März 1984 & JP,A,58 210 056 (YAKEDA YAKUHIN KOGYO KK)
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 8, no. 62 (C-215)23. März 1984 & JP,A,58 216 181 (YAKEDA YAKUHIN KOGYO KK)
Attorney, Agent or Firm:
BASF AKTIENGESELLSCHAFT (Carl-Bosch-Strasse 38, Ludwigshafen, D-67056, DE)
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Claims:
Patentansprüche
1. Substituierte Cyclohexenl,2dicarbonsäurederivate der allge meinen Formeln Ia und Ib in der die Variablen folgende Bedeutung haben: Ri, R2 Wasserstoff, eine C_C6Alkyl, C3C6Alkenyl oder C3C_Alkinyl gruppe, wobei jede dieser drei Gruppen noch einen bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be¬ stehend aus Halogen, Cyano, Amino, Thio, Hydroxy, CiCβAlkoxy, C_C.6Alkylsulfinyl, C_C_Alkylsulfonyl, CiCβAlkylcarbonyl, Carboxy, C_C_Alkoxycarbonyl, CiCgAlkylamino, C_C_Dialkylamino, CiCeAlkylamino carbonyl, C_C6Dialkylaminocarbonyl, CiCgAlkyl phosphono, C_C_DialkyIphosphono, Phenyl, 3 bis 8gliedriges Heterocyclyl, das gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein kann, wobei die Hetero¬ cyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoff¬ atomen, einem Sauerstoff und einem Schwefelatom, und wobei die Phenyl und heterocyclischen Reste ihrer¬ seits an jedem substituierbaren Atom einen der folgenden Substituenten tragen können: Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, C_CeAlkyl oder C_C6Alkoxy, eine C3Ca_Cycloalkylgruppe, die Phenylgruppe oder eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3 bis 8gliedrige Heterocyclyl gruppe, die jeweils ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem 'oder zwei Sauerstoff und einem oder zwei Schwefelatomen, und wobei die Phenyl und . heterocyclischen Gruppen ihrerseits an jedem substituier¬ baren CAtom einen der folgenden Reste tragen können: Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder CiCβAlkyl, und, sofern Rl für Wasserstoff oder eine CiCöAlkylgruppe steht, R2 zusätzlich Hydroxy, eine CiCßAlkoxy, C3C6Alkenyloxy oder C CeAlkinyl oxygruppe, eine C3C Cycloalkoxy oder C5C Cycloalkenyloxygruppe, eine CiCgHalogenalkoxy oder C3C6Halogenalkenyloxy gruppe, eine C3C7CycloalkylCιC6alkoxygruppe, eine CiCδAlkylcarbonyloxygruppe, eine CiCeCyanoalkoxygruppe, eine HydroxyCιC6~alkoxy, CiCeAlkoxyCiCδalkoxy oder CiCgAlkoxycarbonylCiCgalkoxygruppe, CιC6AlkylthioCιC6alkoxygruppe, eine CιC6AlkylaminoCιC6alkoxy oder CiCεDialkyl aminoCiCβalkoxygruppe, eine PhenylCiCβalkoxy, PhenylC3Cgalkenyloxy oder PhenylC3C6~alkinyloxygruppe, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy, Alkenyloxy und AlkinyloxyKetten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine CiCßAlkylaminoKette ersetzt sein können, und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus CiCßAlkyl, C2CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, CiCεHalogenalkyl, C_C6Alkoxy und CiCβAlkoxycarbonyl eine Gruppe NR7R8, wobei R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, CiCβAlkyl, C3CδAlkenyl, C3C6~Alkinyl, C3C6Cycloalkyl, CiCεHalogenalkyl, CiCβAlkylcarbonyl, CiCδAlkoxycarbonyl, CιC6AlkoxyCιC6alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus CiCßAlkyl, Halogen, Cyano, Nitro, CiCβAlkoxy und CiCδAlkoxycarbonyl, bedeuten, oder wobei R7 und R8 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder partiell oder vollständig unge¬ sättigten 4 bis 7gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoffato oder ein Sauerstoff oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann; oder R1 und R2 gemeinsam mit dem StickstoffAtom, an das sie gebun¬ den sind, einen drei bis achtgliedrigen gesättigten oder ungesättig¬ ten, nicht aromatischen Heterocyclus, der ein bis drei Stick¬ stoffatome und/oder ein Sauerstoff oder Schwefelatom sowie ein oder zwei Carbonylgruppen tragen kann, und wobei der Heterocyclus unsubstituiert sein oder ein bis drei CιC_Alkylreste tragen kann; R3 Wasserstoff oder eine C_C6Alkylgruppe; R4 Wasserstoff oder Halogen; R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl; R6 eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesät¬ tigte 3 bis 8gliedrige heterocyclische Gruppe, die ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff und einem oder zwei Schwefelatomen, wobei eine oder zwei Methylengruppen der heterocyclischen Gruppe durch Carbonyl ersetzt sein können, und wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren CAtom einen der folgenden Reste tragen kann: CiCδAlkyl, C2C6Alkenyl, C2C6~Alkinyl, C_C6Alkoxy, CiCgAlkylthio, C3C6Alkenyloxy, C3C6Alkinyloxy, C3C6~Alken lthio, CsCβAlkinylthio, CiCgAlkoxycar¬ bonyl, Nitro, Amino, Halogen, CιC4Alkylamino, Di(C_C4alkyl)amino, Cyano, C_C6Cyanoalkyl, CiCβHalogenalkyl oder C_C6Halogenalkoxy, eine der folgenden Gruppen: ACN oder ACOB, OR9, C(R10)=O, C(R10)=S, C(R10)=NR16, CHR10CHR11COB, C^R14) (X2R15)R10, P (R12) (R13)=0, wobei A eine unverzweigte C2C4~Alkenylen oder C2C4Alkinylen kette, die beide unsubstituiert sein oder ein oder zwei Reste tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe be¬ stehend aus Halogen, Cyano, C_C6~Alkyl, CiCβHalogen alkyl, Hydroxy, C:C3Aikoxy, C C6 Alkylcarbonyloxy, C—CgAlkoxycarbonyl und C:C6 Alkylcarbonyl; B Wasserstoff, C:C6Alkyl, C3C6Alkenyl, C3C6 Alkinyl, C:CgHalogenalkyl, C3C Cycloalkyl, OR17 oder SR17, wobei R17 Wasserstoff, CiCgAlkyl, C3C6~Alkenyl, C3C6Alkinyl, C3CgCycloalkyl, CiCgHalo genalkyl, Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus CiCgAlkyl, C2C6~Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Cι_CgHalogenalkyl, CιC6~Alkoxy und CiCεAlkoxycarbonyl, CiCδCyanoalkyl, C3C6Halogenalkenyl, CiCβ Alkoxycarbonyl, CiCgAlkoxy C_C_alkyl, CiCgAlkoxycarbonylCiCgalkyl oder Cι~Cg AlkyloximinoCiCgalkyl, bedeutet; Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste¬ hend aus CiCgAlkyl, C2CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, CiCgHalogenalkyl, CχCgAlkoxy und Cι~Cg Alkoxycarbonyl, CiCgAlkoxyCiCgalkyl, Di(CiCgalkoxy)CiCβ alkyl CιCgAlkylthioCιCg alkyl, oder NR18R19, wobei R18 und R19 unabhängig voneinander Wasserstoff, CiCgAlkyl, C3C6Alkenyl, C3Cg Alkinyl, C3CgCycloalkyl, C.CgHalogenalyl, Cι~C6 Alkylcarbonyl, CχCgAlkoxycarbonyl, CiCgAlkoxy CχCgalkyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus CiCgAlkyl, C3CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, CiCgAlkoxy und CiCgAlkoxy carbonyl, bedeuten, oder wobei R18 und R19 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoff¬ atom einen gesättigten oder partiell oder vollständig ungesättigten 4 bis 7gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoff oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann; R* CχCgCyanoalkyl, C_C6AlkoxyC_C6alkyl, CιCδ Halogenalkyl, C3C6Halogenalkenyl, C3C3Alkinyl oder C3CgHalogenalkinyl; Phenyl, PhenylCiCgalkyl, 3 bis 8gliedriges Heterocyclyl oder HeterocyclylC_Cgalkyl, wobei die Heterocyclen gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein können und ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff und einem oder zwei Schwefelatomen, und wobei die Phenyl und heterocyclischen Reste ihrerseits an jedem substituierbaren CAtom einen der folgenden Substituenten tragen können: C_CgAlkyl, C2CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, CiCgHalogen¬ alkyl, C_CgAlkoxy oder CiCgAlkoxycarbonyl, C_CgAlkoxycarbonylC2Cgalkyl, CiCgAlkoxy C_C6alkoxycarbonylC_Cgalkyl, C_CgAlkoximino CiCgalkyl; RIO Wasserstoff oder Cyano, CiCgAlkyl, C3CgAlkenyl, C3CgAlkinyl, CiCgHalogenalkyl, C3C7Cycloalkyl, CiCgAlkoxycarbonyl oder Cι~CgAlkoxycarbonyl CiCgalkyl, ■ Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste hend aus Halogen, Nitro, Cyano, CiCgAlkyl, C3CgAlkenyl, CiCgHalogenalkyl, CiCgAlkoxy und CiCgAlkoxycarbonyl; ll Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy, CiCgAlkoxy oder CχCgAlkylcarbonyloxy; R", R~3 CχCgAlkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus CiCgAlkyl, CiCgHalogenalkyl, C3CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, CiCgAlkoxy und CiCgAlkoxycarbonyl; X1, X2 Sauerstoff oder Schwefel; R' R1 5 C:CgAlkyl, C5CδAlkenyl, C3CδAlkinyl oder C:C6Alk oxyC:Cgalkyl oder oder R14 und R15 zusammen eine zwei bis viergliedrige Kohlenstoffkette, die ungesättigt sein kann und die gewünschtenfalls eine Carbonylgruppe als Ringglied ent¬ halten kann, wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus CiCgAlkyl, C2C6Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, CiCgAlkoxy, C3CgAlkenyloxy, C3Cg Alkinyloxy, Carboxy, CχCgAlkoxycarbonyl, CiCgHalogen¬ alkyl, CiCgAlkoxyCiCgalkyl, C3CgAlkenyloxy C:C6~alkyl, C3CgAlkinyloxyCιCgalkyl, CiCgHydro xyalkyl, CiCgThiolalkyl, CιC6AlkylthioCιC6alkyl und CiCgCyanoalkyl; Ri6 Wasserstoff, CiCgAlkyl, C3CgAlkenyl, C3CgAlki nyl, C3C Cycloalkyl, CiCgHalogenalkyl, Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste¬ hend aus CiCgAlkyl, C2CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, CiCgHalogenalkyl, CiCgAlkoxy und Cι~Cg Alkoxycarbonyl, CiCgAlkoxyCiCgalkyl, Hydroxy, CiCgAlkoxy, C3CgAlkenyloxy, C3CgAlkinyloxy, C5C7Cycloalkoxy, C5C7Cycloalkenyloxy, CiCgHalogenalkoxy, C3CgHalogenalkenyloxy, C3C CycloalkylCιCgalk oxy, CiCgAlkylcarbonyloxy, CiCgCyanoalkoxy, CιCgAlkoxyCιCgalkoxy, CιCgAlkoxycarbonylCιCgalkoxy, HydroxyCiCgalk oxy, CιCgAlkylthioCιCgalkoxy, CiCgAlkylamino CiCgalkoxy, Di (CiCgalkyl)amino CiCgalkoxy, PhenylCι~Cgalkoxy, PhenylC3Cgalkenyloxy oder PhenylC3Cgalkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy, Alkenyloxy und Alkinyl oxyKetten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine CiCgAlkylaminoKette ersetzt sein können, und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, ausge¬ wählt aus einer Gruppe bestehend aus C_CgAlkyl, C2CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, CiCgHalogen alkyl, CiCgAlkoxy und CiCgAlkoxycarbonyl, NR18R19; oder R5 und Rδ " zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte drei bis fünfgliedrige Kohlenstoffkette, die gewünschtenfalls ein oder zwei Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoffatome und/oder eine Carbonyl oder C CgAlkoximinogruppe als Ringglied enthalten kann, und wobei die Kette unsubstituiert sein oder ihrerseits ein oder zwei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, CiCgAlkyl, CiCgHalogenalkyl, C2C3 Alkenyl, C2C6 Alkinyl, CiCgCyanoalkyl, C CgAlkoxycarbonylCι~Cg alkyl, PhenylCiCgalkyl und 3 bis 8gliedrigem Hetero cyclylCiCgalkyl, wobei der Heterocyclus gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff und einem oder zwei Schwefelatomen; mit der Maßgabe, daß in Formel Ia R9 nicht C3CgAlkinyl und Ri6 nicht CiCgAlkoxy bedeuten und in Formel Ib R9 nicht für CiCgHalogenalkyl steht, sowie die landwirtschaftlich brauch¬ baren Salze der Verbindungen Ia und Ib.
2. Substituierte 3,4,5,6Tetrahydrophthalimide der allgemeinen Formel Ila in der die Variablen folgende Bedeutung haben: R3 Wasserstoff oder eine Cι~CgAlkylgruppe; R4 Wasserstoff oder Halogen; R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl R6"'einer der folgenden Heterocyclen: Tetrahydropyran2yl, Tetrahydropyran3yl, Tetrahydropy ran4yl, Pyrrol2yl, Pyrrol3yl, Thien3yl, Thia zol2yl, Oxazol5yl, Oxazol4yl, Thiazol5yl, Thia zol4yl, Furan3yl, Tetrahydrothiopyran2yl, Tetra hydrothiopyran3yl, Tetrahydrotriopyran4yl, Thiazoli din2yl, wobei diese Heterocyclen an jedem substituierbaren Ringglied einen der folgenden Substituenten tragen können: Nitro, Amino, Hydroxy, Halogen, Cyano, CiCgAlkyl, C2CgAlkenyl, C2C6Alkinyl, CiCgHalogenalkyl, CiCgAlkoxyCiCgalkyl, CiCgAlkoxy, CiCgHalogenalkoxy, CiCgAlkylthioCiCgalkyl, CiCgHydroxyalkyl, CiCgCyanoalkyl, CiCgAlkoxycarbonyl und CιCgAlkoxycarbonylCιCgalkyl.
3. Substituierte 3, 4, 5, 6Tetrahydrophthalimide der allgemeinen Formel Ilb in der die Variablen folgende Bedeutung haben: R3* Wasserstoff oder eine Methylgruppe; R4* Wasserstoff oder Fluor; R5* Chlor; R6* CH2CHR22C02R23; R22 Chlor, Brom; R23 Methyl, Ethyl sowie deren umweltverträgliche Salze.
4. 3,4,5, 6Tetrahydrophthalisoimide der allgemeinen Formel lila in der die Variablen folgende Bedeutung haben: R3 Wasserstoff oder eine CiCgAlkylgruppe; R4 Wasserstoff oder Halogen; R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl; R6' eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesät¬ tigte 3 bis 8gliedrige heterocyclische Gruppe, die ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff und einem oder zwei Schwefelatomen, wobei eine oder zwei Methylengruppen der heterocyclischen Gruppe durch Carbonyl ersetzt sein können, und wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren C Ato einen der folgenden Reste tragen kann: CiCgAlkyl, C2CgAlkenyl, C2CgAlkinyl, CiCgAlkoxy, CiCgAlkylthio, C CgAlkenyloxy, C3CgAlkin loxy, C3~CgAlkenylthio, C3~CgAlkinylthio, Cι~CgAlkoxycarbo nyl, Nitro, Amino, Halogen, CιC4~Alkylamino, Di(CC4~alkyl)amino, Cyano, CiCgCyanoalkyl, CiCgHa¬ logenalkyl oder CiCgHalogenalkoxy, eine der folgenden Gruppen: ACN oder ACOB, OR9', C(R10)=0, C(Rl°)=S, C(R10)=NR16, CHRiOCHR^COB, C^R1 ) (X2R15)R10, P(R12) (R13)=0, wobei A eine unverzweigte C2C,;Aikenylen oder C2C4Alkinylen kette, die beide unsubstituiert sind oder ein oder zwei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, CiCgAlkyl, C;C6Halogenalkyl, Hydroxy, C_CgAlkoxy, CiCgAlkylcarbonyloxy, CιC6Alkoxycarbonyl und CiCgAlkylcarbonyl tragen; B Wasserstoff, CiCgAlkyl, C3CgAlkenyl, C3CgAlki nyl, CiCgHalogenalkyl, C C Cycloalkyl, OR17 oder SR17, wobei R17 Wasserstoff, CiCgAlkyl, C3CgAlkenyl, C3CgAlkinyl, C3C6Cycloalkyl, CiCgHalogen alkyl, Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste trägt, ausgewählt aus einer Gruppe beste¬ hend aus CiCgAlkyl, C2CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, CiCgHalogenalkyl, CiCgAlkoxy und CχCgAlkoxycarbonyl trägt, CiCgCyanoalkyl, C3CgHalogenalkenyl, C ~Cg Alkoxycarbonyl, CiCgAlkoxyCiCgalkyl, CiCgAlkoxycarbonylCiCgalkyl oder CχCg AlkyloximinoCiCgalkyl, bedeutet; Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Re¬ ste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus CiCgAlkyl, C2CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, CiCgHalogenalkyl, CiCgAlkoxy und Cι~CgAlkoxycar bonyl, trägt; CiCgAlkoxyCiCgalkyl, Di(Cι~Cgalk oxy)CιCgalkyl, CiCgAlkylthioCiCgalkyl, oder NR18Ri9, wobei R18 und R19 unabhängig voneinander Wasserstoff, C;CgAlkyl, C3CgAlkenyl, C3CgAlki nyl, C3C6Cycloalkyl, CiCgHalogenalkyl, CχC6Al kylcarbonyl, C;CgAlkoxycarbonyl, CiCgAlk oxyCiCgalkyl oder Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe be¬ stehend aus C.CgAlkyl, C3CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, CiCgAlkoxy und CiCgAlkoxycarbonyl trägt, bedeuten, oder wobei R18 und R19 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffa¬ tom einen gesättigten oder partiell oder vollständig ungesättigten 4 bis 7gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoff oder Schwefelatoπr als zweites Ringglied enthalten kann; R9' C:CgCyanoalkyl, C.CgAlkoxyC—Cgalkyl, C:CgHa logenalkyl, C3C6Halogenalkenyl oder C5C6Haloge nalkinyl; Phenyl, PhenylCχCgalkyl, 3 bis 8gliedriges Hete¬ rocyclyl oder HeterocyclylCχCgalkyl, wobei die He terocyclen gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein können und ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff und einem oder zwei Schwefelatomen, und wobei die Phenyl und heterocyclischen Reste ih¬ rerseits an jedem substituierbaren CAtom einen der folgenden Substituenten tragen können: CχCgAlkyl, C2CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, CiCgHalogen¬ alkyl, CχCgAlkoxy oder C_CgAlkoxycarbonyl, CιCgAlkoxyCιCgalkoxycarbonylCιCgalkyl, CιCgAlkoximinoCιCgalkyl; Rιo Wasserstoff oder Cyano, CiCgAlkyl, C3CgAlkenyl, C3CgAlkinyl, CiCgHalogenalkyl, C3C7Cycloalkyl CiCgAlkoxycarbonyl oder CiCgAlkoxycarbo nylCιC4alkyl, Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, CiCgAlkyl, C2CgAlkenyl, CχC6Halogenalkyl, C_CgAlkoxy und CχCgAlkoxycar¬ bonyl trägt; Rü Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy, CiCgAlkoxy oder C CgAlkylcarbonyloxy; Ri2, R13 CiCgAlkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus CiCgAlkyl, CχCgHalogenalkyl, C3CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, CiCgAlkoxy und CiCgAlkoxycarbonyl trägt; X2 Sauerstoff oder Schwefel; R , R ≤ C:CgAlkyl, CjCgAlkenyl, C C5Alkinyl oder C C6A ko xyC.Cgalkyl oder oder R4 und R; zusammen eine zwei bis viergliedrige Kohlenstoffkette, gesättigt oder ungesättigt, die eine Carbonylgruppe als Ringglied enthalten kann, wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus CiCgAlkyl, C2C6Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C_CgAlkoxy, C3CgAlkenyloxy, C3CgAlki nyloxy, Carboxy, C.CgAlkoxycarbonyl, CiCgHalogenalkyl, CiCgAlkoxyCiCgalkyl, C CgAlkenyloxyCιCgalkyl, C3CgAlkinyloxyCiC6alkyl, CiCgHydroxyalkyl, CiCgThiolalkyl, C:CgAlkylthioCιCgalkyl und C.CgCyanoalkyl; R16 Wasserstoff, CiCgAlkyl, C3CgAlkenyl, C3CgAlki nyl, C3C Cycloalkyl, CiCgHalogenalkyl, Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C_C6Alkyl, C2CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, CiCgHalogenalkyl, CχCgAlkoxy und CχCgAlkoxycar bonyl trägt, CiCgAlkoxyCiCgalkyl, Hydroxy, C3CgAlkenyloxy, C3CgAlkinyloxy, CsC Cycloalkoxy, C5C Cycloalkenyloxy, CiCgHalogenalkoxy, C3CgHa logenalkenyloxy, C3C CycloalkylCχCgalkoxy, CiCgAlkylcarbonyloxy, CiCgCyanoalkoxy, CιCgAlkoxyC Cgalkoxy, CιCgAlkoxycarbonylC Cgalkoxy, HydroxyCι~Cgalk oxy, CιCgAlkylthioCιCgalkoxy, CiCgAlkylamino CiCgalkoxy, Di(C.Cgalkyl)aminoCiCgalkoxy, PhenylC.Cgalkoxy, PhenylC3Cgalkenyloxy oder PhenylC3Cgalkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy, Alkenyloxy und Alkiny loxyKetten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine CiCgAlkylaminoKette ersetzt sein können, und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert ist oder ein bis drei Substituenten, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus CiCgAlkyl, C2CgAlkenyl, Ha¬ logen, Cyano, Nitro, CiCgHalogenalkyl, CiCgAlkoxy und CiCgAlkoxycarbonyl trägt, NRi8R19; oder R5 und R6' . zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte drei bis fünfgliedrige Kohlenstoff ette, die ein oder zwei Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff atome und/oder eine Carbonyl oder CiCgAlkoximinogruppe als Ringglied enthalten kann, und wobei die Kette unsubstituiert ist oder ihrerseits ein oder zwei Reste trägt, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, CiCgAlkyl, CiCgHalogenalkyl, C2Cg Alkenyl, C2CgAlkinyl, CiCgCyanoalkyl, CιCgAlkoxycarbonylCιCgalkyl, Phe nylCχCgalkyl und 3 bis 8gliedrigem Heterocyclyl CiCgalkyl, wobei der Heterocyclus gesättigt oder parti¬ ell oder vollständig ungesättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be¬ stehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff und einem oder zwei Schwefelatomen; ausgenommen diejenigen Verbindungen, in denen R5 und R6' gemeinsam eine der folgenden Ketten bedeuten: eine über den Sauerstoff an die Verknüpfungsstelle R6' gebundene substituierte Di oder Trimethylenoxy gruppe, eine über die Carbonylgruppe an die Verknüpfungs stelle R6' gebundene substituierte Di oder Trimethy lencarbonylgruppe oder eine über die Oximinogruppe an die Verknüpfungsstelle R6' gebundenen substituierte Di oder Trimethylenoxi minogruppe. Tetrahydrophthalamidsäureester der allgemeinen Formel Villa Villa OR2 in der die Variablen folgende Bedeutung haben: R20 Wasserstoff, eine CiCgAlkylgruppe, eine C C6Alkenyl gruppe oder eine Phenylgruppe, die unsubstituiert ist oder ein bis drei der Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, C;C4Ai yl, C;C4Halogenaikyi und C_CζAlkoxy trägt; R5 Wasserstoff oder eine C.CeAlkylgruppe; R~ Wasserstoff oder Halogen; R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl; R6" eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesät¬ tigte 3 bis 8gliedrige heterocyclische Gruppe, die ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff und einem oder zwei Schwefelatomen, wobei eine oder zwei Methylengruppen der heterocyclischen Gruppe durch Carbonyl ersetzt sein können, und wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren C Atom einen der folgenden Reste tragen kann: C:C6Alkyl, C2CgAlkenyl, C2CgAlkinyl, C:CgAlkoxy, CiCgAlkylthio, C3CgAlkenyloxy, C3CgAlkinyloxy, C3CgAlkenylthio, C3CgAlkinylthio, CχCgAlkoxycarbo nyl, Nitro, Amino, Halogen, CιC4Alkylamino, Di (CιC4alkyl)amino, Cyano, CiCgCyanoalkyl, CiCgHa¬ logenalkyl oder CiCgHalogenalkoxy, eine der folgenden Gruppen: ACN oder ACOB, OR9" , C(R10)=O, C(R10)=S, C(R10)=NR16, CHR10CHRnCOB, C(χ!R14) (X2R15)Ri°, P(R12) (R13)=0, wobei A eine unverzweigte C C4Alkenylen oder C C4Alkinylen kette, die beide unsubstituiert sein oder ein oder zwei Reste tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe beste¬ hend aus Halogen, Cyano, CiCgAlkyl, CiCgHalogenalkyl, Hydroxy, CiCgAlkoxy, CiCgAlkylcarbonyloxy, CiCgAlkoxycarbonyl und CχCgAlkylcarbonyl; Wasserstoff, CχCgAlkyl, C3CδAlkenyl, C3CgAlki nyl, CiCgHalogenalkyl, C3C Cycloalkyl, OR17 oder SR7, wobei R17 Wasserstoff, CiCgAlkyl, C3CgAlkenyl, C3C6Alkinyl, C3C6Cycloalkyl, CiCgHalogen¬ alkyl, Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C.CgAlkyl, C2CgAlkenyi, Halogen, Cyano, Nitro, CiCgHalogenalkyl, CiCgAlkoxy und C.CgAlkoxycarbonyl, CiCgCyanoalkyl, C3C6Halogenalkenyl, C_C6Al koxycarbonyl, CiCgAlkoxyCiCgalkyl, C CgAlkoxycarbonylCιCgalkyl oder CiCgAl kyloximinoCiCgalkyl, bedeutet; Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus CiCgAlkyl, C2CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, CiCgHalogenalkyl, C_CgAlkoxy und CiCgAlkoxycar bonyl trägt, CiCgAlkoxyCiCgalkyl, Di(Cι~Cgalk oxy)CιCgalkyl, CiCgAlkylthioCiCgalkyl, oder NR18R19, wobei R18 und R19 unabhängig voneinander Wasserstoff, CiCgAlkyl, C3CgAlkenyl, C3C6Alki nyl, C3CgCycloalkyl, CiCgHalogenalkyl, C_CgAl kylcarbonyl, CiCgAlkoxycarbonyl, CiCgAlko xyCχCgalkyl oder Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe be¬ stehend aus C_CgAlkyl, C CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, CχCgAlkoxy und CχCgAlkoxycarbonyl trägt, bedeuten, oder wobei R18 und R19 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffa¬ tom einen gesättigten oder partiell oder vollständig ungesättigten 4 bis 7gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoff oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann; R9" CiCgCyanoalkyl oder CiCgAlkoxyCiCgalkyl; Phenyl, PhenylC2Cgalkyl, 3 bis 8gliedriges Hete¬ rocyclyl oder HeterocyclylC Cgalkyl, wobei die He¬ terocyclen gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein können und ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff und einem oder zwei Schwefelatomen, und wobei die Phenyl und heterocyclischen Reste ih¬ rerseits an jedem substituierbaren CAtom einen, der folgenden Substituenten tragen können: CiCgAlkyl, C2CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, CiCgHalogen¬ alkyl, C:CgAlkoxy oder C.CgAlkoxycarbonyl, C:CgAlkoxyCιCgalkoxycarbonylC.Cgalkyl, C.CgAlkoximinoC.Cgalkyl; Wasserstoff oder Cyano, CiCgAlkyl, C3CgAlkenyl, C3CgAlkinyl, CiCgHalogenalkyl, C3C7Cycloalkyl CiCgAlkoxycarbonyl oder CiCgAlkoxycarbo nylCχC4alkyl, Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, CiCgAlkyl, C2CgAlkenyl, CiCgHalogenalkyl, CiCgAlkoxy und CiCgAlkoxycar bonyl trägt; Rll Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy, CiCgAlkoxy oder CiCgAlkylcarbonyloxy; R12, R13 CiCgAlkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus CiCgAlkyl, CiCgHalogenalkyl, C3CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, CiCgAlkoxy und CiCgAlkoxycarbonyl trägt; Xi, X2 Sauerstoff oder Schwefel; R14, R15 CiCgAlkyl, C3CgAlkenyl, C3CgAlkinyl oder CiCgAlko xyCχCgalkyl oder R14 und R15 zusammen eine zwei bis viergliedrige Kohlenstoffkette, gesättigt oder ungesättigt, die ge wünschtenfalls eine Carbonylgruppe als Ringglied enthal¬ ten kann, wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste trägt, ausgewählt aus einer Gruppe beste¬ hend aus CiCgAlkyl, C CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Ni¬ tro, Amino, CiCgAlkoxy, C3CgAlkenyloxy, C3CgAlkiny loxy, Carboxy, ClC6Alkoxycarbonyl, CiCgHalogenalkyl, CiCgAlkoxyCiCgalkyl, C3CgAlkenyloxyCiCgalkyl, C3CgAlkinyloxyCιCgalkyl, CiCgHydroxyalkyl, CiCgThiolalkyl, CιCςAlkyIthioC:Cgalkyl und C.CgCyanoalkyl; R:6 Wasserstoff, C.CgAlkyl, C3CgAlkenyl, C3C6Alki nyl, C_C7Cycloalkyl, C_CgHalogenalkyl, Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste trägt, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus CiCgAlkyl, C2CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, CiCgHalogenalkyl, CiCgAlkoxy und CiCgAlkoxycar¬ bonyl, CiCgAlkoxyCiCgalkyl, Hydroxy, C3CgAlkenyloxy, C3CgAlkinyloxy, C5C7Cycloalkoxy, C5C7—Cycloalkenyloxy, CiCgHalogenalkoxy, C3CgHa logenalken loxy, C_C CycloalkylCιCgalkoxy, CτCgAlkylcarbonyloxy, CτCgCyanoalkoxy, CiCgAlkoxyCiCgalkoxy, CiCgAlkoxycarbonylC Cgalkoxy, HydroxyCiCgalk oxy, CiCgAlkylthioCiCgalkoxy, CiCgAlkylamino CiCgalkoxy, Di(CχCgalkyl) aminoCiCgalkoxy, PhenylCiCgalkoxy, PhenylC3Cgalkenyloxy oder PhenylC3Cgalkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy, Alkenyloxy und Alkiny loxyKetten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine CiCgAlkylaminoKette ersetzt sein können, und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, ausge¬ wählt aus einer Gruppe bestehend aus CχCgAlkyl, C2CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, CiCgHalogen¬ alkyl, C_CgAlkoxy und Cι~Cg Alkoxycarbonyl, NR18R19; oder R5 und R6" zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig unge¬ sättigte drei bis fünfgliedrige Kohlenstoffkette, die ein oder zwei Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoffatome und/ oder eine Carbonyl oder CχCgAlkoximinogruppe als Ringglied enthalten kann, und wobei die Kette unsubstituiert sein oder ihrerseits ein oder zwei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be¬ stehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, CiCgAlkyl, CiCgHalogenalkyl, C2CgAlkenyl, C2CgAlkinyl, CiCgCyano alkyl, CiCgAlkoxycarbonylCiCgalkyl, PhenylCiCgalkyl und 3 bis 8gliedrigem HeterocyclylCiCgalkyl, wobei der Heterocyclus gesättigt oder partiell oder vollständig unge¬ sättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausge wählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoff¬ atomen, einem oder zwei Sauerstoff und einem oder zwei Schwefelatomen; ausgenommen diejenigen Verbindungen, in denen R5 und R6" ge¬ meinsam eine der folgenden Ketten bedeuten: eine über den Sauerstoff an die Verknüpfungsstelle R6" gebundene substituierte Di oder Trimethylenoxygruppe, eine über die Carbonylgruppe an die Verknüpfungsstelle R6" gebundene substituierte Di oder Trimethylencarbo nylgruppe oder eine über die Oximinogruppe an die Verknüpfungsstelle R6" gebundenen substituierte Di oder Trimethylenoximi nogruppe. Verfahren zur Herstellung von substituierten Cyclohe xen1,2dicarbonsäurederivaten Ia nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein substituiertes 3, 4, 5, 6Tetra hydrophthalimid der Formel II oder ein 3, 4,5, 6Tetrahydrophthalisoimid der Formel III mit einem Amin, Hydroxylamin oder Hydrazin IV HNRiR2 IV umsetzt.
5. 7 Verfahren zur Herstellung von substituierten Cyclohe :.enI,2~dicarbonsäurederivate Ia nach Anspruch 1, wobei R1 Wasserstoff bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein substituiertes Anilin der Formel V mit einem Tetrahydrophthalimid der Formel VI oder mit einem Tetrahydrophthalisoimid der Formel VII N— R2 umsetzt.
6. 8 Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen1,2dicarbonsäurede rivaten der Formel Ib nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich net, daß man die Cyclohexenl,2dicarbonsäurederivate der Formel Ia, wobei R1 und R2 Wasserstoff bedeuten, mit einem De hydratisierungsmittel umsetzt.
7. 9 Verfahren zur Herstellung von substituierten 3,4,5, 6Tetrahy drophthalimiden der Formel Ilb gemäß Anspruch 3, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel XIII und eine Verbindung der Formel XIV einer Meerwein' sehen Arylierungsreaktion unterwirft.
8. 10 Verfahren zur Herstellung von substituierten 3, 4, 5, 6Tetrahy drophthalimiden der Formel Ilb gemäß Anspruch 3, dadurch ge kennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel XV hydriert 11 Verfahren zur Herstellung von substituierten 3, 4, 5, 6Tetrahy drophthalimiden der Formel Ilb gemäß Anspruch 3, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß R22 durch ein anderes Halogen ersetzt wird.
9. 12 Verfahren zur Herstellung von substituierten 3,4,5, 6Tetrahy drophthalimiden der Formel Ilb gemäß Anspruch 3, dadurch ge kennzeichnet, daß man ein Anilin der Formel XVI R4" COOR23 mit einem Tetrah drophthai≥äureanhydrid der Formel XII umsetzt.
10. 13 Verfahren zur Herstellung von substituierten Anilinen der Formel XVI gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Nitroverbindung der Formel XVII reduziert.
11. 14 Verfahren zur Herstellung von substituierten Nitroverbindun gen der Formel XVII gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeich¬ net, daß man eine Verbindung der Formel XVIII XVIII und eine Verbindung der Formel XIV einer Meerweinrsehen Arylierungsreaktion unterwirft.
12. 15 Herbizides Mittel, enthalteτd einen inerten flüssigen oder festen Trägerstoff und eine herbizid wirksame Menge minde¬ stens eines substituierten Cyclohexen1,2dicarbonsäurederi vates der Formeln Ia oder Ib oder ein landwirtschaftlich.
13. brauchbares Salz von Ia oder Ib.
14. 16 Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, da¬ durch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten Cyclohexen1, 2dicarbonsäure 10 derivaten der Formeln Ia oder Ib oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von Ia oder Ib gemäß Anspruch 1, auf Pflan¬ zen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.
15. 17 Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, 15 enthaltend neben üblichen Zusatzstoffen eine desikkant oder defoliant wirksame Menge mindestens eines substituierten Cy clohexenl,2dicarbonsäurederivaten der Formeln Ia oder Ib oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von Ia oder Ib gemäß Anspruch 1. 0.
16. Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant oder defoliant wirksame Menge eines substituierten Cyclohexen1,2dicarbon säurederivaten der Formeln Ia oder Ib oder ein landwirt 5 schaftlich brauchbares Salz von Ia oder Ib gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen einwirken läßt.
17. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, da¬ durch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge 0 mindestens eines substituierte 3, 4,5, 6Tetrahydrophtalimids der Formel Ila gemäß Anspruch 2, auf Pflanzen, deren Lebens¬ raum oder auf Saatgut einwirken läßt.
18. Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, 35 enthaltend neben üblichen Zusatzstoffen eine desikkant oder defoliant wirksame Menge mindestens eines substituierten 3, 4, 5, 6Tetrahydrophthalimids der Formel Ila gemäß An . spruch 2.
19. 40 21. Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant oder defoliant wirksame Menge eines substituierten 3,4,5, 6Tetrahydrophtha limids der Formel Ila gemäß Anspruch 2 auf die Pflanzen ein¬ wirken läßt.*& 45.
20. Herbizides Mittel, enthaltend ein 3,4,5,6Tetrah.yάrcph.thali rnid der Formel Ilb oder dessen umweltverträgliche Salze gemäß Anspruch 3, sowie übliche inerte Zusatzstoffe.
21. 5 23. Mittel der Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen ent¬ haltend ein 3, ,5,6Tetrahydrophthalimid der Formel Ilb oder dessen umweltverträgliche Salze gemäß Anspruch 3, sowie übli¬ che inerte Zusatzstoffe.
22. 10 24. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, da¬ durch gekennzeichnet, daß man ein 3,4,5,6Tetrahydrophthal imid der Formel Ilb oder dessen umweitverträgliches Salz, ge¬ mäß Anspruch 3, sowie übliche inerte Zusatzstoffe auf die Pflanzen und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.*& 15.
23. Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, enthaltend ein 3,4,5,6Tetrahydrophthalimid der Formel Ilb oder dessen umweltverträgliches Salz, gemäß Anspruch 3 sowie übliche inerte Zusatzstoffe auf die Pflanzen und/oder deren 20 Lebensraum einwirken läßt.
24. 26 Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, da¬ durch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines 3,4,5,6Tetrahydrophthalisoimids der Formel 25 lila gemäß Anspruch 4, auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.
25. 27 Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, enthaltend neben üblichen Zusatzstoffen eine desikkant oder 30 defoliant wirksame Menge mindestens eines 3,4,5,6Tetrahy drophthalisoimids der Formel lila gemäß Anspruch 4.
26. 28 Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant oder defoliant 35 wirksame Menge eines 3,4,5,6Tetrahydrophthalisoimids der Formel lila gemäß Anspruch 16 auf die Pflanzen einwirken läßt.
27. 29 Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, da 40 durch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines Tetrahydrophthalamidsäureesters der Formel Villa gemäß Anspruch 5 auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.*& 45.
28. Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, enthaltend neben üblichen Zusatzstoffen eine desikkant oder defoliant wirksame Menge mindestens eines Tetrahydrophthala midsäureesters der Formel Villa gemäß Anspruch 5.
29. 31 Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant oder defoliant wirksame Menge eines Mittels gemäß Anspruch 5 auf die Pflan¬ zen einwirken läßt. T24 GEÄNDERTE ANSPRÜCHE [beim Internationalen Büro am 24. August 1993 (24.08.93) eingegangen; ' ursprünglicher Anspruch 4 geändert; alle weiteren Ansprüche unverändert (5 Seiten)] 4 3,4,5,6Tetrahydrophthalisoimide der allgemeinen Formel lila in der die Variablen folgende Bedeutung haben: R3 Wasserstoff oder eine CiCgAlkylgruppe; 0 R4 Wasserstoff oder Halogen; R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl; 5 R6' eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesät¬ tigte 3 bis 8gliedrige heterocyclische Gruppe, die ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem 0 oder zwei Sauerstoff und einem oder zwei Schwefelatomen, wobei eine oder zwei Methylengruppen der heterocyclischen Gruppe durch Carbonyl ersetzt sein können, und wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren C Atom einen der folgenden Reste tragen kann: 5 CiCgAlkyl, C2CgAlkenyl, C2CgAlkinyl, C.CgAlkoxy, CiCgAlkylthio, C3CgAlkenyloxy, C3CgAlkinyloxy, C3CgAlkenylthio, C3CgAlkinylthio, CiCgAlkoxycarbo nyl, Nitro, Amino, Halogen, Cι~CAlkylamino, Di(Cι~C alkyl)amino, Cyano, CiCgCyanoalkyl, CiCgHa 0 logenalkyl oder CiCgHalogenalkoxy, eine der folgenden Gruppen: ACN oder ACOB, OR9", C(R10)=O, C(Ri°)=S, C(R10)=NR_, CHRl°CHRilCOB, C(X1R14) (χ2 l5) l°, 5 P(Ri2> (Ri3)=0, wobei A eine unverzweigte C C6Alkenylen oder C2~C4Alkinylen kette, die beide unsubstituiert sind oder ein oder zwei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, CiCgAlkyl, CiCgHalogenalkyl, Hydroxy, Cι_CgAlkoxy, CiCgAlkylcarbonyloxy, CiCgAlkoxycarbonyl und CiCgAlkylcarbonyl tragen; B Wasserstoff, CiCgAlkyl, C3CgAlkenyl, C3CgAlki nyl, CiCgHalogenalkyl, C3C7Cycloalkyl, OR17 oder SR17, wobei R17 Wasserstoff, CiCgAlkyl, C3CgAlkenyl, C3CgAlkinyl, C3CgCycloalkyl, CiCgHalogen alkyl, Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste trägt, ausgewählt aus einer Gruppe beste¬ hend aus CiCgAlkyl, C2CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, CiCgHalogenalkyl, CiCgAlkoxy und CiCgAlkoxycarbonyl trägt, CiCgCyanoalkyl, C3CgHalogenalkenyl, CχCg Alkoxycarbonyl, CiCgAlkoxyCiCgalkyl, CιCgAlkoxycarbonylCχCgalkyl oder Cι~Cg AlkyloximinoCχCgalkyl, bedeutet; Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Re¬ ste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus CχCgAlkyl, C2CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, CiCgHalogenalkyl, CiCgAlkoxy und CiCgAlkoxycar bonyl, trägt; CiCgAlkoxyCiCgalkyl, Di(CiCgalk oxy)CιCgalkyl, CiCgAlkylthioCiCgalkyl, oder NR18R19, wobei R18 und R19 unabhängig voneinander Wasserstoff, CiCgAlkyl, C3CgAlkenyl, C3CgAlki nyl, C3CgCycloalkyl, CiCgHalogenalkyl, CiCgAl kylcarbonyl, CiCgAlkoxycarbonyl, CiCgAlk oxyCiCgalkyl oder Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe be¬ stehend aus CiCgAlkyl, C CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C_CgAlkoxy und CiCgAlkoxycarbonyl trägt, bedeuten, oder wobei R18 und R19 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffa tom einen gesättigten oder partiell oder vollständig ungesättigten 4 bis 7gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoff oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann; R9' CiCgCyanoalkyl, CiCgAlkoxyCiCgalkyl, CiCgHa¬ logenalkyl, C3CgHalogenalkenyl oder C3CgHaloge— nalkinyl; Phenyl, 3 bis 8gliedriges Heterocyclyl oder Hetero cyclylCiCgalkyl, wobei die Heterocyclen gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein kön¬ nen und ein bis vier Heteroatome tragen können, aus¬ gewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff und ei¬ nem oder zwei Schwefelatomen, und wobei die Phenyl und heterocyclischen Reste ih¬ rerseits an jedem substituierbaren CAtom einen der folgenden Substituenten tragen können: CiCgAlkyl, C2CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, CiCgHalogen¬ alkyl, CiCgAlkoxy oder CiCgAlkoxycarbonyl, CιCgAlkoxyCιCgalkoxycarbonylCιCgalkyl, CιCgAlkoximinoCιCgalky1; RIO Wasserstoff oder Cyano, CiCgAlkyl, C3CgAlkenyl , C3CgAlkinyl, CχCgHalogenalkyl, C3C7Cycloalkyl CχCgAlkoxycarbonyl oder CχCgAlkoxycarbo nylCιC4alkyl, Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, CχCgAlkyl, C2CgAlkenyl, CχCgHalogenalkyl, CχCgAlkoxy und CiCgAlkoxycar bonyl trägt; Rii Halogen, Trif luormethyl, Hydroxy, CiCgAlkoxy oder CiCgAlky lcarbon loxy; R12, R13 CiCgAlkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus CχCgAlkyl, CχCgHalogenalkyl, C3CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, CiCgAlkoxy und CiCgAlkoxycarbonyl trägt; X1, X2 Sauerstoff oder Schwefel; R'4 , R1 5 ^ . CiCgAlkyl, C3CgAlkenyl, C3CgAlkinyl oder C,CgAlko xyCiCgalkyl oder oder R14 und R15 zusammen eine zwei bis viergliedrige Kohlenstoffkette, gesättigt oder ungesättigt, die eine Carbonylgruppe als Ringglied enthalten kann, wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus CiCgAlkyl, C CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, CiCgAlkoxy, C3CgAlkenyloxy, C3CgAlki nyloxy, Carboxy, CiCgAlkoxycarbonyl, CiCgHalogenalkyl, CiCgAlkoxyCiCgalkyl, C3C6AlkenyloxyCιCgalkyl, C3CgAlkinyloxyCιCgalkyl, CiCgHydroxyalkyl, CiCgThiolalkyl, CiCgAlkylthioCiCgalkyl und CiCgCyanoalkyl; R16 Wasserstoff, CχCgAlkyl, C3CgAlkenyl, C3CgAlki nyl, C3C7Cycloalkyl, CiCgHalogenalkyl, Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus CχCgAlkyl, C2CgAlkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, CiCgHalogenalkyl, CiCgAlkoxy und CiCgAlkoxycar¬ bonyl trägt, CιCgAlkόxyCιCgalkyl, Hydroxy, C3CgAlkenyloxy, C3CgAlkinyloxy, C5C7Cycloalkoxy, C5C7Cycloalkenyloxy, CiCgHalogenalkoxy, C3CgHa logenalkenyloxy, C3C7CycloalkylCιCgalkoxy, CiCgAlkylcarbonyloxy, CiCgCyanoalkoxy, CιCgAlkoxyCιCgalkoxy, CιCgAlkoxycarbonylC2Cgalkoxy, HydroxyCiCgalk oxy, CιCgAlkylthioCιCgalkoxy, CiCgAlkylamino CiCgalkoxy, Di(CχCgalkyl)aminoCχCgalkoxy, PhenylCχCgalkoxy, PhenylC3Cgalkenyloxy oder PhenylC3Cgalkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy, Alkenyloxy und Alkiny loxyKetten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine CiCgAlkylaminoKette ersetzt sein können, und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert ist oder ein bis drei Substituenten, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus CiCgAlkyl, C2CgAlkenyl, Ha¬ logen, Cyano, Nitro, CiCgHalogenalkyl, CiCgAlkoxy und CiCgAlkoxycarbonyl trägt, NR18R19; oder R5 und R6' ■ zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte drei bis fünfgliedrige Kohlenstoffkette, die ein oder zwei Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff atome und/oder eine Carbonyl oder CiCgAlkoximinogruppe als Ringglied enthalten kann, und wobei die Kette unsubstituiert ist oder ihrerseits ein oder zwei Reste trägt, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, CiCgAlkyl, CiCgHalogenalkyl, C2Cg Alkenyl, C2CgAlkinyl, CiCgCyanoalkyl, CιCgAlkoxycarbonylCιCgalkyl, Phe nylCχCgalkyl und 3 bis 8gliedrigem Heterocyclyl CiCgalkyl, wobei der Heterocyclus gesättigt oder parti¬ ell oder vollständig ungesättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be¬ stehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff und einem oder zwei Schwefelatomen; ausgenommen diejenigen Verbindungen, in denen R5 und R6' gemeinsam eine der folgenden Ketten bedeuten: eine über den Sauerstoff an die Verknüpfungsstelle R6' gebundene substituierte Di oder Trimethylenoxy gruppe, eine über die Carbonylgruppe an die Ve knüpfungs stelle R6' gebundene substituierte Di oder Trimethy lencarbonylgruppe oder eine über die Oxi inogruppe an die Verknüpfungsstelle R6' gebundenen substituierte Di oder Trimethylenoxi minogruppe.
Description:
Substituierte Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate und Zwischen¬ produkte zu deren Herstellung

Beschreibung

Substituierte Cyclohexen-l,2-dicarbonsäurederivate der allgemei¬ nen Formeln Ia und Ib

Ib

in der die Variablen folgende Bedeutung haben:

R l , R 2

- Wasserstoff, eine Cι-C 6 -Alkyl-, C 3 -C 6 -Alkenyl- oder C 3 -Ce-Alkinylgruppe, wobei jede dieser drei Gruppen noch einen bis drei Reste tra¬ gen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Amino, Thio, Hydroxy, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-C δ -Alkylsulfi- nyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Ci-C δ -Alkylcarbonyl, Carboxy,

Cι-C 6 -Alkoxycarbonyl, Ci-C -Alkylamino, Ci-C 6 -Dial.-ylair.ino, Cι-C 6 -Alkylaminocarbonyl, Ci-Ce-Dialkylaminocarbonyl, Ci-Cε-Alkylphosphono, Ci-Ce-Dialkylphosphono, Phenyl, 3- bis 8-gliedriges Heterocyclyl, das gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein kann, wobei die Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Reste ihrerseits an jedem substituierbaren Atom einen der folgenden Substi- tuenten tragen können: Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, Tri- fluormethyl, C_-C 6 -Alkyl oder Cι-C 6 -Alkoxy,

eine C 3 -C 8 -Cycloalkylgruppe,

- die Phenylgruppe oder eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 8-gliedrige Heterocyclyl- . " gruppe, die jeweils ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stick- Stoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, und wobei die Phenyl- und heterocyclisehen Gruppen ihrerseits an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Reste tragen können: Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder C_-C . -Alkyl,

und, sofern R 1 für Wasserstoff oder eine C_-C δ -Alkylgruppe steht, R 2 zusätzlich

- Hydroxy, eine C_-C δ -Alkoxy-, C 3 -C_-Alkenyloxy- oder C 3 -C.-Alkinyloxy- gruppe, ~ eine C 3 -C -Cycloalkoxy- oder C 5 -C -Cycloalkenyloxygruppe, eine C_-C δ -Halogenalkoxy- oder C 3 -C 6 -Halogenalkenyloxygruppe, eine C 3 -C 7 -Cycloalkyl-Cι-C δ -alkoxygruppe, eine C_-C δ -Alkylcarbonyloxygruppe, - eine C_-C_-Cyanoalkoxygruppe, eine Hydroxy-C_-C δ -alkoxy-, C_-C 6 -Alkoxy-C_-C δ -alkoxy- oder

C_-C6-Alkoxycarbonyl-C_-C6-alko--ygruppe,

Ci-C . -Alkylthio-C_-C_-alkoxygruppe, eine C_-C δ -Alkyl__τιino-C_-C6-alkoxy- oder C_-C δ -Dialkylamino- C_-C δ -alkoxygruppe, eine Phenyl-Cι-C 6 -alkoxy-, Phenyl-C 3 -C δ -alkenyloxy- oder Phenyl-C 3 -C6-alkinyloxygruppe, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Alkenyloxy- und Alkinyloxy- Ketten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine C_-C δ -Alkyl- amino-Kette ersetzt sein können, und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C_-C δ -Alkyl, C 2 -C δ -Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cs-Halogenalkyl, C_-Cδ-Alkoxy und C_-C δ -Alkoxycar- bonyl

eine Gruppe -NR 7 R 8 , wobei R 7 und R 8 unabhängig voneinander Wasserstoff, C_-C δ -Alkyl, C 3 -Cg-Alkenyl, C -Ce-Alkinyl, C 3 -C δ -Cycloalkyl, Ci-C δ -Halogenalkyl, Ci-C δ -Alkylcarbonyl, Ci-C δ -Alkoxycarbonyl, .C_-C 6 -Alkoxy-C_-C 6 -alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein drei Reste tragen kann, aus¬ gewählt aus einer Gruppe bestehend aus C_-C δ -Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C δ -Alkoxy und C_-C δ -Alkoxycarbonyl, bedeuten, oder wobei R 7 und R 8 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder partiell oder vollständig ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stick-

stoffatom oder ein Sauerstof-f ' oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann;

oder R 1 und R 2 gemeinsam mit dem Stickstoff-Atom, an das sie gebunden sind, einen drei- bis achtgliedrigen gesättigten oder ungesättigten, nicht aromatischen Heterocyclus, der ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom sowie ein oder zwei Carbonylgruppen tragen kann, und wobei der Heterocyclus unsubstituiert sein oder ein bis drei Ci-C δ -Alkylreste tragen kann;

R 3 Wasserstoff oder eine Ci-C δ -Alkylgruppe;

R 4 Wasserstoff oder Halogen;

R 5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl;

R 6 eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 8-gliedrige he erocyclische Gruppe, die ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste¬ hend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, wobei eine oder zwei Methylengruppen der heterocyclischen Gruppe durch Carbonyl ersetzt sein können, und wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Reste tragen kann: Ci-C δ -Alkyl, C 2 -C δ -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl, Cι-C 6 -Alkoxy,

Ci-Cδ-Alkylthio, C 3 -C ς,-Alkenyloxy, C 3 -C δ -Alkinyloxy, C 3 -C δ ~ Alkenylthio, C 3 -Cδ-Alkinylthio, Ci-C δ -Alkoxycarbonyl, Nitro, Amino, Halogen, C_-C 4 -Alkylamino, Di-(C_-C -alkyl)amino, Cyano, Ci-Cβ-Cyanoalkyl, C_-Cδ-Halogenalkyl oder C_-C δ - Halogenalkoxy,

eine der folgenden Gruppen:

-A-CN Oder -A-CO-B, -OR 9 , -C(R 10 )=O, -C(R 10 )=S, -C(R 10 )=N-R 16 ,

-CHR lO -CHR Ü -CO-B, -CCX i R 14 ) (X R 15 )R 10 , -P(R 12 ) (Rl3)=0, wobei

A eine unverzweigte C 2 ~C -Alkenylen- oder C 2 -C 4 -Alkinylenkette, die beide unsubstituiert sein oder ein oder zwei Reste tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Ci-Cδ-Alkyl, Ci-C δ -Halogenalkyl, Hydroxy, Cι-C 6 -Alkoxy,

C_-C_- Alkylcarbonyloxy, Ci-e.-Alkoxycarbonyl und C1-C5- Alkyl- carbonyl;

B - Wasserstoff, Ci-C δ -Alkyl, C 3 -Cg-Alkenyl, C_-C 6 - Alkinyl, Ci-C δ -Halogenalkyl, C 3 -C 7 -Cycloalkyl, OR 17 oder -SR 17 , wobei R 17

Wasserstoff, Ci-C δ -Alkyl, C 3 -C δ -Alkenyl, C.-Cδ-Alki- • nyl, C3-C δ -Cycloalkyl, Cι-C 6 -Halogenalkyl, - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei

Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste¬ hend aus Ci-C δ -Alkyl, C 2 -C δ -Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C δ -Halogenalkyl, C . -C δ -Alkoxy und Ci-C δ -Alkoxycarbonyl, - Ci-C δ -Cyanoalkyl, C.-C δ -Halogenalkenyl, C_-C δ - Alkoxycarbonyl, C . -C δ -Alkoxy- Ci-Cβ-alkyl, Ci-C δ -Alkoxy-carbonyl-Ci-C δ -alkyl oder C_-C δ - Alkyloximino-Ci-C δ -alkyl, bedeutet; - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Ci-C δ -Alkyl, C 2 -C δ -Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C δ -Halogenalkyl, Ci-C δ -Alkoxy und C_-C δ - Alkoxycarbonyl, - Ci-Cδ-Alkoxy-Ci-C δ -alkyl, Di-(Cι-C δ -alkoxy)-Cι-C δ -alkyl Ci-Cδ-Alkylthio-Ci-Cδ- alkyl, oder

-NR 18 R 19 , wobei R 18 . und R 19 unabhängig voneinander Wasser¬ stoff, Ci-C δ -Alkyl, C 3 -C δ -Alkenyl, C -C δ - Alkinyl, C 3 -C δ -Cycloalkyl, C_-C δ -Halogenalyl, C_-C δ -Alkyl- carbonyl, Cι-C 6 -Alko-cycarbonyl, C_-C δ -Alkoxy- Cι-C 6 -alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Ci-C δ -Alkyl, C -C 6 -Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cδ-Alkoxy und C_-C δ -Alkoxycarbonyl, bedeuten, oder wobei

R 18 und R 19 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder partiell oder vollständig unge¬ sättigten 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoff oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann;

R 9

Ci-Cδ-Cyanoalkyl, C_-C 6 -Alkoxy-C_-C 6 -alkyl, C_-C δ - Halogenalkyl, C . -C δ -Halogenalkenyl, C 3 -C δ -Alkinyl oder C 3 -C δ -Halogenalkinyl;

Phenyl, Phenyl-Ci-Ce-alkyl, 3- bis 8-gliedriges Heterocy¬ clyl oder Heterocyclyl-Ci-C δ -alkyl, wobei die Hetero- . cyclen gesättigt oder partiell oder vollständig ungesät¬ tigt sein können und ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Reste ihrer¬ seits an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgen- den Substituenten tragen können: Ci-C δ -Alkyl, C 2 -C 6 - Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C δ -Halogenalkyl, Ci-C δ -Alkoxy oder Ci-C δ -Alkoxycarbonyl, Cι-C 6 -Alkoxycarbonyl-C 2 -C δ -alkyl, Cι-C 6 -Alkoxy-Cι-C δ - alkoxycarbonyl-Ci-C δ -alkyl, Ci-C δ -Alkoximino-Ci-C δ -alky1;

RIO

Wasserstoff oder Cyano,

Ci-C δ -Alkyl, C 3 -C δ -Alkenyl, C 3 -C --Alkinyl,

Ci-C δ -Halogenalkyl, - C 3 -C 7 -Cycloalkyl,

Ci-C δ -Alkoxycarbonyl oder Ci-C δ -Alkoxycarbonyl-

Ci-C δ -alkyl,

Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C δ -Alkyl, C 3 -C δ -Alkenyl,

Ci-C δ -Halogenalkyl, Ci-C δ -Alkoxy und Ci-C δ -Alkoxycarbonyl;

R ll

Halogen, Trifluormet yl , Hydroxy, Cι-C 6 -Alko-cy oder Ci-C δ -Alkylcarbonylo y;

R* 2 , R13

Cι-C 6 -Alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Ci-Cδ-Alkyl, Cι-C 6 -Halogenalkyl, C 3 -C 6 -Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C δ -Alkoxy und Ci-C δ -Alkoxycarbonyl;

X 1 , X 2 Sauerstoff oder Schwefel;

R14, R15

Cι-C δ -Alkyl, C 3 -C δ -Alkenyl, C 3 -C δ -Alkinyl oder Cι-C 6 -Alk- oxy-Ci-C δ -alkyl oder oder R 14 und R 15 zusammen eine zwei- bis viergliedrige Kohlen¬ stoffkette, die ungesättigt sein kann und die gewünschten- falls eine Carbonylgruppe als Ringglied enthalten kann,

wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Ci-C δ -Alkyl, C_-C δ -Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C:-C δ -Alkoxy, C -Cδ-Alkenyloxy, C 3 -Cδ-Alkinyloxy, Carboxy, C_-C 3 -Alkoxycarbonyl, Ci-C 6 -Halogenalkyl, Ci-C δ -Alkoxy-Ci-C δ - alkyl, C 3 -C 6 -Alkenyloxy-Cι-Cδ-alkyl, C3-C 3 -Alkinyloxy-C -Cδ- alkyl, Cι-C 5 -Hydroxyalkyl, Cι-C 6 -Thiolalkyl, Cι-C 6 -Alkylthio- Cι-C_-alkyl und Ci-C δ -Cyanoalky1 r

R 16

Wasserstoff, Cι-C e -Alkyl, C 3 -C 6 -Alkenyl, C 3 -C δ -Alkinyl,

C 3 -C 7 -Cycloalkyl, Ci-C δ -Halogenalkyl,

Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Ci-C δ -Alkyl, C 2 -C δ -Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro,

Ci-C δ -Halogenalkyl, C -C δ -Alkoxy und Ci-C δ -

Alkoxycarbonyl,

Ci-C δ -Alkoxy-Ci-C δ -alkyl, Hydroxy, Ci-C δ -Alkoxy,

C 3 -C δ -Alkenyloxy, C 3 -C δ -Alkinyloxy, C 5 -C 7 -Cycloalkoxy, C 5 -C -Cycloalkenyloxy, Ci-C δ -Halogenalkoxy, C 3 -C δ -Halogen- alkenyloxy, C 3 -C -Cycloalkyl-Cι-C δ -alkoxy,

C -C δ -Alkylcarbonyloxy,

C_-C δ -Cyanoalkoxy, Ci-C δ -Alkoxy-Ci-C δ -alkoxy, Cι~C δ -

Alkoxycarbonyl-Ci-Cδ-alkoxy, Hydroxy-Ci-Cδ-alkoxy, Ci-C δ - Alkylthio-Ci-Cδ-alkoxy, Ci-C δ -Alkylamino-Ci-C δ -alkoxy,

Di-(Ci-C δ -alkyl)amino- Ci-C δ -alkoxy, - Phenyl-Ci-C δ -alkoxy, Phenyl-C 3 -C δ -alkenyloxy oder

Phenyl-C 3 -Cδ-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei

Methylengruppen der Alkoxy-, Alkenyloxy- und Alkinyloxy- Ketten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine Ci-C δ -

Alkyla ino-Kette ersetzt sein können, lind wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Ci-C δ -Alkyl, C 2 -C δ -Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C δ -Halogenalkyl, Ci-C δ -Alkoxy und Ci-C δ -Alkoxycarbony1,

-N i β Ri ;

oder R 5 und R 6 zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig unge¬ sättigte drei- bis fünfgliedrige Kohlenstoffkette, die gewünschtenfalls ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome und/oder eine Carbonyl- oder Ci-C δ -Alkoximino- gruppe als Ringglied enthalten kann, und wobei die Kette unsubstituiert sein oder ihrerseits ein oder zwei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, Ci-C δ -Alkyl,

Cι-C δ -Halogenalkyl, C2-C6- Al enyl, C 2 -Cδ- Alkinyl, Ci-C δ -Cyanoalkyl, Ci-Ce-Alkoxy-carbonyl-Ci-Cδ-• alkyl, Phenyl-Ci-C δ -alkyl und 3- bis 8-gliedrigem Hetero- cyclyl-Ci-C δ -alkyl, wobei der Heterocyclus gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein und ein bis vier- Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste¬ hend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen;

mit der Maßgabe, daß in Formel Ia R 9 nicht C 3 -C6-Alkinyl und R 16 nicht Ci-C δ -Alkoxy bedeuten und in Formel Ib R 9 nicht für Ci-C δ -Halogenalkyl steht, sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindungen Ia und Ib.

Außerdem betrifft die Erfindung neue Zwischenprodukte der Formeln na, lila und Villa.

Des weiteren betrifft die Erfindung herbizide und das Wachstum der Pflanzen regulierende Mittel, welche diese Verbindungen als wirksame Substanzen enthalten.

Aus der EP-A 097 056 sind herbizid wirksame Cyclohexen-l,2-dicar- bonsäurederivate Ia' bekannt

wobei R a Wasserstoff oder durch Halogen oder Cι-C 4 -Alkoxy substi- tuiertes Ci-Cβ-Alkyl, Hai Halogen, R b Wasserstoff oder Cι-C 4 -Alkyl und R c einen Aminrest bedeuten.

Ferner werden in der JO 60/252 457 Cyclohexendicarbonsäurederi- vate der Formel Ia' '

sowie deren Verwendung als Herbizide beschrieben, wobei R d und R e Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bedeuten.

Außerdem sind der WO-A 87/107 602 u.a. Verbindungen der Formel la" r ~ ~

zu entnehmen, wobei R f und RS Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Halogen und R h u.a. eine Cyano-, subst. AlkyIcarbonyl-, Carbonyl- oder Al- koxycarbonyl-alkylgruppe bedeuten.

Des weiteren offenbart die JO 59/051250 herbizid wirksame N-Phe- nyltetrahydrophthalamid-Derivate der Formel Ia" ' '

wobei R n für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Carbamoylmethyl oder Alkoxy- carbonylmethyl und R° und RP für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Phenyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom für einen hetero- cyclischen Ring stehen.

Aus der U.S. Patentschrift 4, 613 5 675 sind weitere Verbindungen vom Typ der Formel Ia'''' bekannt, die anstelle des Fluoratoms, einen Rest R 4 und anstelle von R n einen Rest -CHRSP(=0) (OR r )R s tragen, wobei R~ ~ Wasserstoff oder Alkyl, R r Alkyl, Alkoxyalkyl oder. Alkoxycarbonyl und R s Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl oder Al¬ koxyalkyl bedeuten.

Aus JO 55/157 545, DE-A 30 19 758 und JO 55/154 949 sind eben¬ falls Verbindungen vom Typ der Formel Ia'''' bekannt, die an- stelle des Fluoratoms einen Rest R 4 und anstelle von R n u.a. Alkyl oder Alkenyl tragen.

Weitere Cyclohexen-l,2-dicarbonsäurederivate vom Typ der Verbin¬ dungen Ia sind beispielsweise den folgenden Druckschriften zu entnehmen: ~

DE-A 28 51 379, DE-A 29 21 002, JO 48/096 722, JO 55/157 547, JO 55/157 552, JO 55 162 756, JO 58/188 848, JO 58/210 056, JO 58/216 181 und JO 61/043 160 ' .

In JO 58/210 056 werden Cyclohexen-l,2-dicarbonsäurederivate der allgemeinen Formel Ib'

offenbart, in der R<3, R s , R c für H, Halogen, Cyano, Alkoxy, Alke¬ nyloxy, ggf. subst. Aralkoxy, ggf. verestertes Carboxy und Halo- alkyl stehen.

Die Selektivität dieser bekannten Herbizide bezüglich der Schad- pflanzen vermag jedoch nur bedingt zu befriedigen, so daß der Er¬ findung neue herbizid wirksame Verbindungen als Aufgabe zugrunde lagen, mit denen sich (bei guter Verträglichkeit für die Nutz¬ pflanzen) die Schadpflanzen besser als bisher gezielt bekämpfen lassen.

Demgemäß wurden die eingangs definierten substituierten Cyclohe- xen-l,2-dicarbonsäurederivate Ia und Ib gefunden.

Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die diese Substanzen enthalten und eine gute herbizide Wirkung besitzen.

Außerdem wurde gefunden, daß sich die erfindungsgemäßen Verbin¬ dungen Ia und Ib als Defoliations- und Desikkationsmittel eignen, z . B. in den Kulturen Baumwolle, Kartoffel, Raps, Sonnenblume, Sojabohne oder Ackerbohnen.

Die vorstehend für die Substituenten R 1 bis R 20 genannten Bedeu¬ tungen stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkyl- und Halogenalkoxyteile können geradkettig oder verzweigt sein, sofern nichts anderes angegeben ist. Die Halogenalkyl- und Halogenalkoxyreste können gleiche oder ver¬ schiedene Halogenatome tragen.

Im einzelnen bedeuten beispielsweise:

- Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Fluor und Chlor;

- Ci-C δ -Alkyl und die Ci-C δ -Alkylteile in den Resten Di-(Cι-C δ -alkoxy)-Cι-C δ -alkyl, C 3 -C δ -Alkenyloxy-Cι-C δ -alkyl, C.-C δ -Alkinyloxy-Ci-C δ -alkyl, Ci-C δ -alkoxy-Ci-C δ -alkoxycarbo- nyl-Ci-C δ -alkyl und Heterocyclyl-Ci-C δ -alkyl: Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methyl- propy1, 2-Methylpropy1, 1,1-Dimethylethyl, n-Penty1, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methyl- propyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropy1, 1,2-Di- methylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dime- thylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropy1, 1-Ethyl-1-methylpropy1 und l-Ethyl-2-methylpropyl, vorzugsweise Methyl, Ethyl, Isopropyl und tert.-Butyl;

- C 2 -C δ -Alkenyl: Ethenyl, und C 3 -C δ -Alkenyl wie Prop-1-en-l-yl, Prop-2-en-l-yl, 1-Methylethenyl, n-Buten-1-yl, n-Buten-2-yl, n-Buten-3-yl, 1-Methyl-prop-l-en-l-yl, 2-Methyl- prop-1-en-l-yl, l-Methyl-prop-2-en-l-yl, 2-Methyl- prop-2-en-l-yl, n-Penten-1-yl, n-Penten-2-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, 1-Methy1-but-l-en-l-yl, 2-Methyl- but-1-en-l-yl, 3-Methyl-but-l-en-l-yl, 1-Methyl- but-2-en-l-yl, 2-Methyl-but-2-en-l-yl, 3-Methyl- but-2-en-l-yl, l-Methyl-but-3-en-l-yl, 2-Methyl- but-3-en-l-yl, 3-Methyl-but-3-en-l-yl, 1,1-Dimethyl- prop-2-en-l-yl, 1,2-Dimethyl-prop-l-en-l-yl, 1,2-Dimethyl- prop-2-en-l-yl, l-Ethyl-prop-l-en-2-yl, 1-Ethyl- prop-2-en-l-yl, n-Hex-1-en-l-yl, n-Hex-2-en-l-yl, n-

Hex-3-en-l-yl , n-Hex-4-en-l-yl , n-Hex-5-en-l-yl , 1-Methyl- pent-1-en-l-yl , 2-Methyl-pent-l-en-l-yl , 3-Methyl- pent-1-en-l-yl , 4-Methyl-pent-l-en-l-yl , 1-Methyl- pent-2-en-l-yl , 2-Methyl-pent-2-en-l-yl , 3-Methyl- pent-2-en-l-yl , 4-Methyl-pent-2-en-l-yl , 1-Methyl- pent-3-en-l-yl , 2-Me hyl-pent-3-en-l-yl , 3-Methyl- pent-3-en-l-yl , 4-Methyl-pent-3-en-l-yl , 1-Methyl- pent * -4-en-l-yl , 2-Methyl-pent-4-en-l-yl , 3-Methyl- pent-4-en-l-yl , 4-Methyl-pent-4-en-l-yl , 1 , 1-Dimethyl- but-2-en-l-yl, 1,l-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 1,2-Dimethyl- but-1-en-l-yl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1,2-Dimethyl- but-3-en-l-yl, 1, 3-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 1, 3-Dimethyl- but-2-en-l-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 2,2-Dimethyl- but-3-en-l-yl, 2,3-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 2,3-Dime . thyl- but-2-en-l-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en~l-yl, 3,3-Dimethyl- but-1-en-l-yl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1-Ethyl- but-1-en-l-yl, l-Ethyl-but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-3-en-l-yl, 2-Ethyl-but-l-en-l-yl, 2-Ethyl-but-2-en-l-yl, 2-Ethyl- but-3-en-l-y1, 1,1,2-Trimethylprop-2-en-l-y1, 1-Ethyl-l- methyl-prop-2-en-l-yl, l-Ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-yl und l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-yl, vorzugsweise Ethenyl und Prop-2-en-l-yl;

C 2 -C δ -Alkinyl: Ethinyl und C 3 -C δ -Alkinyl wie Prop-1-in-l-yl, Prop-2-in-3-yl, n-But-1-in-l-yl, n-But-l-in-4-yl, n- But-2-in-l-yl, n-Pent-1-in-l-yl, n-Pent-l-in-3-yl, n- Pent-l-in-4-yl, n-Pentin-5-yl, Pent-2-in-l-yl, Pent-2-in-4-yl, Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-l-in-3-yl, 3-Methyl-but-l-in-4-yl, n-Hex-1-in-l-yl, n-Hex-l-in-3-yl, n- Hex-l-in-4-yl, n-Hex-l-in-5-yl, n-Hex-1-in 6-yl, n- Hex-2-in-l-yl, n-Hex-2-in-4-yl, n-Hex-2-in-5-yl, n- Hex-2-in-6-yl, n-Hex-3-in-l-yl, n-Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl- pent-1-in-l-yl, 3-Methyl-pent-l-in-3-yl, 3-Methyl- pent-l-in-4-yl, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl, 4-Methyl- pent-1-in-l-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl und 4-Methyl- pent-2-in-5-yl, vorzugsweise Prop-2-inyl;

C 3 -C 8 -Cycloalkyl: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo- hexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl, vorzugsweise C 3 -C δ -Cyclo- alkyl wie Cyclopropyl, Cylopentyl und Cyclohexyl;

Ci-C δ -Halogenalkyl: Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlor- methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlor¬ fluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluor- ethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor- 2,2-difluorethyl, 2,2-Di-

chior-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl und 3-Chlorpropyl, vorzugsweise Trifluormethyl;

C_-C_-Hydrox alkyl: Hydroxymet 1, 1-Hydroxyeth-l-yl, 2-Hydroxyeth-l-yl, 1-Hydroxy-prop-l-yl, 2-Hydroxy-prop-l-yl, 3-Hydroxy-prop-l-yl, l-Hydroxy-prop-2-yl, 2-Hydroxy- prop-2-yl, 1-Hydroxy-but-l-yl, 2-Hydroxy-but-l-yl, 3-Hydroxy- but-l-yl, 4-Hydroxy-but-l-yl, l-Hydroxy-but-2-yl, 2-Hydroxy- but-2-yl, l-Hydroxy-but-3-y1, 2-Hydroxy-but-3-y1, l-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 2-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 3-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl und 2-Hydroxymethyl-prop-2-yl, vorzugsweise Hydroxymethy1;

Ci-C δ -Thiolalkyl: Thiol ethyl, 1-Thioleth-l-yl, 2-Thiol- eth-l-yl, 1-Thiol-prop-l-yl, 2-Thiol-prop-l-yl, 3-Thiol- prop-1-yl, l-Thiol-prop-2-yl, 2-Thiol-prop-2-yl, 1-Thiol- but-l-yl, 2-Thiol-but-l-yl, 3-Thiol-but-l-yl, 4-Thiol- but-l-yl, l-Thiol-but-2-yl, 2-Thiol-but-2-yl, 1-Thiol- but-3-yl, 2-Thiol-but-3-yl, l-Thiol-2-methyl-prop-3-yl, 2-Thiol-2-methyl-prop-3-yl, 3-Thiol-2-methyl-prop-3-yl und 2-Thiolmethyl-prop-2-yl, vorzugsweise Thiolmethyl;

Ci-C δ -Cyanoalkyl: Cyanomethyl, 1-Cyanoeth-l-yl, 2-Cyano- eth-l-yl, 1-Cyano-prop-l-yl, 2-Cyano-prop-l-yl, 3-Cyano- prop-1-yl, l-Cyano-prop-2-yl, 2-Cyano-prop-2-yl, 1-Cyano- but-l-yl, 2-Cyano-but-l-yl, 3-Cyano-but-l-yl, 4-Cyano- but-l-yl, l-Cyano-but-2-yl, 2-Cyano-but-2-yl, 1-Cyano- but-3-yl, 2-Cyano-but-3-yl, l-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 2-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 3-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, und 2-Cyanomethyl-prop-2-yl, vorzugsweise Cyanomethyl , 1-Cyano- eth-l-yl ;

Ci-C δ -Cyanoalkoxy : Cyanomethoxy, 1-Cyanoeth-l-oxy, 2-Cyano- eth-1-oxy, 1-Cyano-prop-l-oxy, 2-Cyano-prop-l-oxy, 3-Cyano- prop-1-oxy, l-Cyano-prop-2-oxy, 2-Cyano-prop-2-oxy, 1-Cyano- but-1-oxy, 2-Cyano-but-l-oxy, 3-Cyano-but-l-oxy, 4-Cyano- but-1-oxy, l-Cyano-but-2-oxy, 2-Cyano-but-2-oxy, 1-Cyano- but-3-oxy, 2-Cyano-but-3-oxy, l-Cyano-2-methyl-prop-3-oxy, 2-Cyano-2-methyl-prop-3-oxy, 3-Cyano-2-methyl-prop-3-o.cy, und 2-Cyanomethyl-prop-2-oxy, vorzugsweise Cyanomethoxy, 1-Cyano- eth-1-oxv;

Phenyl-Ci-Cδ-alkyl: Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylprop-l-yl, 2-Phenylprop-1-yl, 3-Phenylprop-1-yl, 1-Phenylbut-l-yl, 2-Phenylbut-l-yl, 3-Phenylbut-l-yl, 4-Phenylbut-l-yl, l-Phenylbut-2-yl, 2-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-y1, 4-Phenylbut-2-y1,

1- ;Phenylmethyl) -eth-l-y1, 1- (Phenylmethyl) -

I- imethyl) -eth-l-yl, und 1- (Phenylmethyl)-prop- 1-yl, vor-r zugsweise Benzyl;

- C:-C c --Alkoxy und die Ci-C ό -Alkoxyteile in den Resten C 3 -C 7 - Cycloalkyl-Cι-C 6 -alkoxy, Di- (Cι-C δ -alkoxy)-Cχ-C δ - alkyl, Ci-C δ -Alkoxycarbonyl-Ci-C δ -alkoxy und Cι-C 6 -alkoxy-C:-C 6 -alk- oxy-carbonyl-Ci-C δ -alkyl: Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methylethoxy, n-Bu oxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, 1, 1-Dimethylethoxy, n-Pen- toxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylprop- oxy, 1-Ethylpropoxy, n-Hexoxy, 1-Methylpen oxy, 2-Methylpent- oxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3 ,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1, 1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylprop- oxy, 1-Ethyl-l-methylpropoxy und l-Ethyl-2-methylpropoxy, vorzugsweise Cι-C 4 -Alkoxy wie Methoxy und Ethoxy;

Ci-C δ -Halogenalkoxy: Chlormethyloxy, Dichlormethyloxy, Tri- chlormethyloxy, Fluormethyloxy, Difluormethyloxy, Trifluor- methyloxy, Chlorfluormethyloxy, Dichlorfluormethyloxy, Chlor- difluormethyloxy, 1-Fluorethyloxy, 2-Fluorethyloxy, 2,2-Di- fluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy, 2-Chlor-2-fluorethyl- oxy, 2-Chlor-2,2-difluorethyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl- oxy, 2,2,2-Trichlorethyloxy und Pentafluorethyloxy, vorzugs¬ weise Cl-C2-Halogenalkoxy wie Trifluormethoxy;

- Ci-C δ -Alkylthio: Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methylethylthio, n-Butylthio, 1-Methyl-propylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, n-Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethyl- propylthio, 1-Ethylpropylthio, n-Hexylthio, 1-Me hylpentyl- thio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl- pentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethyl- butylthio, 3 ,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethyl- butylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Trimethylpropyl- thio, 1-Ethyl-l-methylpropylthio und 1-Ethy1-2-methylpropy1- thio, vorzugsweise Cl-C4-Alkylthio wie Methylthio und Ethyl¬ thio;

- Phenyl-Ci-C δ -alkoxy: Benzyloxy, 1-Phenylethoxy, 2-Phenyl- ethoxy, 1-Phenylprop-l-oxy, 2-Phenylprop-l-oxy, 3-Phenyl- prop-1-oxy, 1-Phenylbut-l-oxy, 2-Phenylbut-l-oxy, 3-Phenyl-

but-1-oxy, 4-Phenylbut-l-oxy, " l-Phenylbut-2-oxy, 2-Phenyl- but-2-oxy, 3-Phenylbut-2-oxy, 3-Phenylbut-2-ox , 4-Phenyl.- but-2-oxy, 1-(Phenylmethyl)-eth-1-oxy, l-(Phenoxy- methyl)-1-(methyl)-eth-1-oxy, und 1-{Phenylmethyl)- prop-1-oxy, vorzugsweise Benzyloxy;

Cj-C δ -Alkenyloxy und der C 3 -C δ -Alkenyloxyteil in dem Rest C 3 -C 6 -Alkenyloxy-Cι-C 6 -alkyl: Prop-2-en-l-yloxy, n-Buten-4-yl- oxy, n-Buten-3-yloxy, l-Methyl-prop-2-en-l- yloxy, 2-Methyl- prop-2-en-l-yloxy, n-Penten-3-yloxy, n-Penten-4-yloxy, n- Penten-5-yloxy, l-Methyl-but-2-en-l- yloxy, 2-Methy1- but-2-en-l-yloxy, 3-Methyl-but-2-en-l- yloxy, 1-Methyl- but-3-en-l-yloxy, 2-Methyl-but-3-en-l- yloxy, 3-Methyl- but-3-en-l-yloxy, l,l-Dimethyl-prop-2- en-1-yloxy, 1,2-Di- methyl-prop-2-en-l-yloxy, l-Ethyl-prδp-2-en-l-yloxy, n-

Hex-2-en-l-yloxy, n-Hex-3-en-l-yloxy, n-Hex-4-en-l-yloxy, n- Hex-5-en-l-yloxy, l-Methyl-pent-2-en-l-yloxy, 2-Methyl- pent-2-en-l-yloxy, 3-Me ' thyl-pent-2-en-l-yloxy, 4-Methyl- pent-2-en-l-yloxy, l-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, 2-Methyl- pent-3-en-l-yloxy, 3-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, 4-Methyl- pent-3-en-l-yloxy, l-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 2-Methyl- pent-4-en-l-yloxy, 3-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 4-Methyl- pent-4-en-l-yloxy, l,l-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 1,1-Di- methyl-but-3-en-l-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-2-en-l-ylox , l,2-Dimethyl-but-3-en-l- yloxy, 1,3-Dimethyl- but-2-en-l-yloxy, 1,3-Dimethyl-but- 3-en-l-yloxy, 2,2-Di- methyl-but-3-en-l-yloxy, 2,3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 2,3-Dimethyl-but-3-en-l-ylox , 3,3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, l-Ethyl-but-2-en-l-yloxy, l-Ethyl-but-3-en-l-yloxy, 2-Ethyl- but-2-en-l-yloxy, 2-Ethyl-but-3-en-l-yloxy, 1,1,2-Trimethyl- prop-2-en- 1-yloxy, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yloxy und l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-ylox , vorzugsweise Prop-2-en-l-yloxy;

C 3 -C δ -Alkenylthio: Prop-2-en-l-ylthio, n-Buten-4-ylthio, n- Buten-3-ylthio, 1-Methy1-prop-2-en-1-ylthio, 2-Methy1- prop-2-en-l-ylthio, n-Penten-3-ylthio, n-Penten-4-ylthio, n- Penten-5-ylthio, l-Methyl-but-2-en-1-ylthio, 2-Methyl- but-2-en-l-ylthio, 3-Methyl-but-2-en-l-ylthio, 1-Methyl- but-3-en-l-ylthio, 2-Methyl-but-3-en-l-ylthio, 3-Methyl- but-3-en-l-ylthio, 1,l-Dimethyl-prop-2-en-l- ylthio, 1,2-Di¬ methyl-prop-2-en-l-ylthio, l-Ethyl-prop-2- en-l-ylthio, n- Hex-2-en-l-ylthio, n-Hex-3-en-l-ylthio, n-Hex-4-en-l-ylthio, n-Hex-5-en-l-ylthio, 1-Methyl-pent- 2-en-l-ylthio, 2-Methyl- pent-2-en-l-ylthio, 3-Methyl-pent-2-en-l-ylthio, 4-Methyl- pent-2-en-l-ylthio, l-Methyl-pent-3-en-l-ylthio, 2-Methyl- pent-3-en-1-ylthio, 3-Meth l-pent-3-en-l-ylthio, 4-Methyl-

pent-3-en-l-ylthio, 1-Methyl-pent-4-en-l-ylthio, 2-Methy1- pent-4-en- 1-ylthio, 3-Methyl-pent-4-en-l-ylthio, 4-Me hy1- pent-4- en-1-ylthio, 1,l-Dimethyl-but-2-en-l-ylthio, 1,1-Di- methyl-but-3-en-l-ylthio, 1,2-Dimethyl-but-2-en-l-ylthio, l,2-Dimethyl-but-3-en-l-ylthio, 1, 3-Dimethyl-but-2-en-l- yl- thio, l,3-Dimethyl-but-3-en-l-ylthio, 2,2-Dimethyl- but-3-en-l-ylthio, 2, 3-Dimethyl-but-2-en-l-ylthio, 2,3-Di- methyl-but-3-en-l-ylthio, 3,3-Dimethyl-but-2-en- 1-ylthio, l-Ethyl-but-2-en-l-ylthio, l-Ethyl-but-3-en-l- ylthio, 2-Ethyl-but-2-en-l-ylthio, 2-Ethyl-but-3-en-l- ylthio, 1, l,2-Trimethylprop-2-en-l-ylthio, 1-Ethyl-l-methyl- prop-2-en-l-ylthio und l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en- 1-ylthio, vorzugsweise Prop-2-en-l-ylthio;

C 3 -C δ -Alkinyloxy und der C 3 -C δ -Alkinyroxyteil in dem Rest C 3 -C δ -Alkinyloxy-Cι-C δ -alkyl: Prop-2-in-3-yloxy, n- But-l-in-4-yloxy,. n-But-2-in-l-yloxy, n-Pent-l-in-3-yloxy, n- Pent-l-in-4-yloxy, n-Pent-l-in-5-yloxy, Pent-2- in-1-yloxy, Pent-2-in-4-yloxy, Pent-2-in-5-yloxy, 3-Methyl- but-l-in-3-yloxy, 3-Methyl-but-l-in-4-yloxy, n-Hex- l-in-3-yloxy, n-Hex-l-in-4-yloxy, n-Hex-l-in-5-yloxy, n- Hex-l-in 6-yloxy, n-Hex-2-in-1-yloxy, n-Hex-2-in-4- yloxy, n- Hex-2-in-5-yloxy, n-Hex-2-in-6-yloxy, n-Hex-3- in-1-yloxy, n- Hex-3-in-2-yloxy, 3-Methyl-pent-l-in-3- yloxy, 3-Methyl- pent-l-in-4-yloxy, 3-Methylpent-l-in- 5-yloxy, 4-Methy1- pent-2-in-4-yloxy und 4-Methyl-pent-2-in- 5-yloxy, vorzugs¬ weise Prop-2-inyloxy;

C3-Cδ-Alkinylthio: Prop-2-in-3-ylthio, n-But-l-in-4-ylthio, n-But-2-in-l-ylthio, n-Pent-l-in-3-ylthio, n-Pent- l-in-4-ylthio, n-Pent-l-in-5-ylthio, Pent-2-in-l-ylthio, Pent-2-in-4-ylthio, Pent-2-in-5-ylthio, 3-Methyl-but-l- in-3-ylthio, 3-Methyl-but-l-in-4-ylthio, n-Hex-l-in-3- yl- thio, n-Hex-l-in-4-ylthio, n-Hex-l-in-5-ylthio, n- Hex-l-in-6-ylthio, n-Hex-2-in-l-ylthio, n-Hex-2-in-4- ylthio, n-Hex-2-in-5-ylthio, n-Hex-2-in-6-ylthio, n-Hex- 3-in-l-yl- thio, n-Hex-3-in-2-ylthio, 3-Methyl-pent-l-in- 3-ylthio, 3-Methyl-pent-l-in-4-ylthio, 3-Methyl-pent-l- in-5-ylthio, 4-Methyl-pent-2-in-4-ylthio und 4-Methyl-pent-2-in-5-ylthio, vorzugsweise Prop-2-inylthio;

C 3 -Cδ-Halogenalkenyloxy: 2-Chlorprop-2-enyloxy, 3-Chlor- prop-2-enyloxy, 2,3-Dichlorprop-2-enyloxy, 3,3-Dichlor- prop-2-enyloxy, 2,3,3-Trichlorprop-2-enyloxy, 2,3-Dichlor- but-2-enyloxy, 2-Bromprop-2-enyloxy, 3-Bromprop-2-enyloxy,

2 ,3-Dibromprop-2-enyloxy, 3;3-Dibromprop-2-enyloxy,

2, 3 f 3-Tribromprop-2-enyloxy und 2,3-Dibrombut-2-enyloxy; •

Phenyl-C . -C δ -alkenyloxy: 2-Phenylprop-2-enyloxy, 3-Phenyl- prop-2-enyloxy und 4-PhenyIbut-2-en-l-yloxy;

Phenyl-C 3 -C δ -alkinyloxy: 2-Phenylprop-2-inyloxy, 3-Phenyl- prop-2-inyloxy und 4-Phenylbut-2-in-l-yloxy;

- C 3 -C 7 -Cycloalkoxy: Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyl- oxy, Cyclohexyloxy und Cycloheptyloxy;

C 5 -C 7 -Cycloalkenyloxy wie Cyclopent-1-en loxy, Cyclo- pent-2-enyloxy, Cyclopent-3-enyloxy, Cyclohex-1-enyloxy, Cyclohex-2-enyloxy, Cyclohex-3-enyloxy, Cyclohept-1- enyloxy, Cyclohept-2-enyloxy, Cyclohept-3-enyloxy und Cyclohept-4- enyloxy;

- Cι-C 4 -Alkylamino: Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, 1-Methylethylamino, n-Butylamino, 1-MethyIpropylamino, 2-MethyIpropylamino und 1,1-Dimethylethylamino;

Ci-C δ -Alkylamino: Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, 1-Methylethylamino, n-Butylamino, 1-MethyIpropylamino, 2-Methylpropylamino, 1,1-Dimethylethylamino, n-Pentylamino, 1-Methylbutylamino, 2-Methylbutylamino, 3-Methylbutylamino, 2,2-Dimethylpropylamino, 1-Ethylpropylamino, n-Hexylamino, 1, 1-DimethyIpropylamino, 1,2-DimethyIpropylamino, 1-Methy1- pentylamino, 2-Methylpentylamino, 3-Methylpentylamino, 4-Methylpentylamino, 1,1-Dimethylbutylamino, 1,2-Dimethyl- butylamino, 1,3-Dimethylbutylamino, 2,2-Dimethylbutylamino, 2,3-Dimethylbutylamino, 3,3-Dimethylbutylamino, 1-E hylbuty1- amino, 2-Ethylbutylamino, 1,1,2-Trimethylpropylamino, 1,2,2-Trimethylpropylamino, 1-Ethyl-l-methylpropylamino und 1-Ethy1-2-meth Ipropylamino, vorzugsweise C_-C 4 -Alkylamino wie Methylamino und Ethylamino;

Di-(Cι-C δ )-alkylamino: N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Dipropylamino, N,N-Di-(l-methylethyl)amino, N,N-Dibutyl- amino, N,N-Di-(l-methylpropy1lamino, N,N-Di-(2-methyl- propyl)amino, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)amino, N-Ethyl- N-methylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Methyl-N-(l-methyl- ethyl)amino, N-Butyl-N-methylamino, N-Methyl-N-(1-methyl- propyl)amino, N-Methyl- N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Di- methylethyl)—N-me hylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N-

Ethyl-N-(l-methyl- ethyl)amino, N-Buty1-N-ethylamino, N- Ethyl-N-(l-methyl- prop l)amino, N-Ethyl-N-(2-methylpro-

pyl) amino, N-Ethyl- N- (1, 1-dimethylethyl)amino, -(1-Methyl- ethyi)-N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N- (1-Methyl-. propyl)-N-propylamino, N- (2-MethyIpropyl)-N-propylamino, N- (1, 1-Dimethylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-(1- methyl-ethyl)- amino, N- (1-Methylethyl)-N- (1-methyl- propyl)amino, N-(1-Methylethy1)-N-(2-methyIpropyl)amino, N- (1, 1-Di-methylethyl)-N-(1-methylethyl)amino, N- Butyl-N-(l-methyl-propyl)amino, N-Butyl-N- (2-methy1- propy1)amino, N-Butyl-N-(1, 1-dimethylethyl)amino, N- (1-MethyIpropyl)- N-(2-methy1-propyl)amino, N-(l, 1-Di¬ methylethyl)- N-(1-methyIpropyl)amino und N-(1,1-Dimethyl¬ ethyl)-N- (2-methyIpropyl)amino, vorzugsweise Dimethylamino und Diethylamino;

Ci-C δ -AlkyIphosphono: MethyIphosphono, EthyIphosphono, n-Propylphosphono, 1-MethylethyIphosphono, n-ButyIphosphono, 1-MethylpropyIphosphono, 2-MethylpropyIphosphono, 1, 1-Di¬ methylethyIphosphono, n-PentyIphosphono, 1-MethylbutyIphos¬ phono, 2-MethylbutyIphosphono, 3-Me hylbutyIphosphono, 2,2-Dimethylprop Iphosphono, 1-EthylpropyIphosphono, n-Hexyl- phosphono, 1,1-DimethylpropyIphosphono, 1,2-Di ethylpropy1- phosphono, 1-MethylpentyIphosphono, 2-MethylpentyIphosphono, 3-MethylpentyIphosphono, 4-MethylpentyIphosphono, 1,1-Di- methylbutyIphosphono, 1,2-DimethylbutyIphosphono, 1,3-Di- methylbutyIphosphono, 2,2-DimethylbutyIphosphono, 2,3-Di- methylbutyIphosphono, 3,3-DimethylbutyIphosphono, 1-Ethyl- butyIphosphono, 2-EthylbutyIphosphono, 1,1,2-Trimethylpropyl- phosphono, 1,2,2-TrimethylpropyIphosphono, 1-Ethyl-l-methyl- propyIphosphono und 1-Ethy1-2-methylpropyIphosphono, vorzugs- weise Cι-C 4 -AlkyIphosphono wie MethyIphosphono und EthyIphos¬ phono;

Di-(Cι-Cδ)-alkyIphosphono: N,N-DimethyIphosphono, N,N-Di- ethyIphosphono, N,N-DipropyIphosphono, N,N-Di- (1-methyl- ethyl)phosphono, N,N-DibutyIphosphono, N,N-Di- (1-methyl- propyl)phosphono, N, -Di-(2-methyIpropyl)phosphono, N,N-Di-(1,1-dimethylethylIphosphono, N-Ethyl-N- methyIphos¬ phono, N-Methyl-N-propyIphosphono, N-Methyl- N- (1-methyl¬ ethyl)phosphono, N-Buty1-N-methyIphosphono, N-Methyl-N- (1- methyIpropyl) hosphono, N-Methyl-N-(2-methyIpropyliphosphono, N- (1,1-Dimethylethyl)-N-methyIphosphono, N-Ethyl-N-propyl- phosphono, N-Ethy1-N-(1-methy1ethy1)phosphono, N-Buty1- N-ethyIphosphono, N-Ethyl- N- (1-methyIpropylIphosphono, N- Ethyl-N-(2-methyIpropyl)phosphono, N-Ethyl-N-(1,1-dimethyl- ethyl)phosphono, N-(1-Methylethy1)-N-propyIphosphono,

N-Butyl-N-propyIphosphono, N- (1-MethyIpropyl)-N-propyIphos¬ phono, N-(2-MethyIpropyl)-N-propyIphosphono, N-(1,1-Dimethyl-

ethyl)-N-propyIphosphono, N-Butyl-N-(1-methylethy1)-phos¬ phono, N-(1-Methylethy1)-N-(1-methyIpropyl)phosphono, N-Cl-Methylethyl)- N-(2-methyIpropyliphosphono, N-(l,1-Di¬ methylethy1)- N-(1-methylethy1) hosphono, N-Butyl-N-(1- methy1-propyl)phosphono, N-Butyl-N-(2-methyIpropyliphosphono, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)phosphono, N-(1-Methy1- propyl)-N-(2-methy1-propyl)phosphono, N-(1,1-Dimethy1- ethyl)-N-(1-methylpropy1)phosphono und N-(1,1-Dimethy1- ethyl)-N-(2-methyIpropyl)phosphono, vorzugsweise Dimethyl- phosphono und DiethyIphosphono;

C -C δ -Alkylsulfonyl: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propyl- sulfonyl, 1-Methylethyl-sulfonyl, n-Butylsulfonyl, 1-Methyl- propylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, 1,1-Dimethylethylsul- fonyl, n-Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methyl- butylsulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 1,1-Dimethylpropylsul- fonyl, 1,2-DimethyIpropylsulfonyl, 2,2-Dimethylpropylsulfo- nyl, 1-EthyIpropylsulfonyl, n-Hexylsulfonyl, 1-Methylpenty1- sulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1,1-Dimethylbutylsulfonyl, 1,2-Di- methylbutylsulfonyl, 1,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethyl- butylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3,3-Dime hylbutyl¬ sulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylsulfonyl und l-Ethyl-2-methyIpropylsul¬ fonyl, vorzugsweise Cι-C 4 -Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl;

Ci-C δ -Alkoxy-Ci-C δ -alkyl: Methoxymethyl, Ethoxymethy1, n-Propoxymethy1, (1-Methylethoxy) ethy1, n-Butoxymethyl,

(l-Methylpropoxy) ethyl, (2-Methylpropoxy)methyl, (1,1-Di¬ methy1ethoxy)methy1, n-Pentoxymethyl, (l-Methylbutoxy)methyl, (2-Methylbutoxy)methyl, (3-Methylbutoxy)- methyl, (2,2-Di- methylpropoxy)methyl, (1-Ethylpropoxy)methyl, n-Hexoxymethyl, (1,1-Dimethylpropoxy)methyl, (1,2-Dimethylpropoxy)methyl,

(1-Methylpentoxy)methyl, (2-Methylpentoxy)methyl, (3-Methyl- pentoxy)methyl, (4-Methylpentoxy)methyl, (1,1-Dimethylbut- oxy)methyl, (1,2-Dimethylbutoxy)methyl, (1,3-Dimethylbut- oxy)methyl, (2,2-Dimethylbutoxy)methyl, (2,3-Dimethylbut- oxy)methyl, (3,3-Dimethylbutoxy)methyl, (1-Ethylbutoxy) methyl, (2-Ethylbutoxy)methyl, (1,1,2-Trimethylpropoxy) methyl, (1,2,2-Trimethylpropoxy)methyl, (1-Ethyl-l-methyl- propoxy)methyl, (1-Ethy1-2-methylpropoxy)methyl, Methoxy- ethyl, Ethoxyethyl, n-Propoxyethyl, (1-Methylethoxy)-ethyl, n-Butoxyethyl, (1-Methylpropoxy)ethyl, (2-Methylprop¬ oxy)ethyl, (1,1-Dimethylethoxy)ethyl, n-Pentoxyethyl, (1-Methylbutoxy)ethyl, (2-Methylbutoxy)ethyl, (3-Methylbut-

oxyjethyi, (2,2-Dimethylpropoxy) ethyl, (1-Ethylpropoxy)ethyl, n-Hexoxyethyl, (1, 1-Dimethylpropoxy) ethyl, (1,2-Dimethylprop¬ oxy) ethyl, (1-Methylpent- oxy)ethyl, (2-Methylpentoxy)ethyl, (3-Methylpentoxy) ethyl, (4-Methylpentoxy)ethyl, (1,1-Di- methylbutoxy)- ethyl, (1,2-Dimethylbutoxy)ethyl, (1,3-Di¬ methylbutoxy)- ethyl, (2,2-Dimethylbutoxy)ethyl, (2,3-Di- methylbutoxy)- ethyl, (3, 3-Dimethylbutoxy)ethyl, (1-Ethyl- butoxy)ethyl, (2-Ethylbutoxy)ethyl, (1, 1,2-Trimethylprop¬ oxy)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropoxy)ethyl, (1-Ethyl-l-methyl- propoxy)ethyl, (1-Ethy1-2-methylpropoxy)ethyl, 2-(Methoxy)- propyl, 3-(Methoxy)propyl und 2-(Ethoxyipropyl, vorzugsweise Cι-C δ -Alkoxy-C -C 2 -alkyl wie Methoxymethyl, Ethoxymethyl, 2-Methoxyethyl und 2-Ethoxyethyl;

Ci-C δ -Alkylthio-Ci-Cg-alkyl: Methylthϊbmethyl, Ethylthio- methyl, n-Propylthiomethyl, (1-Methylethylthio)methyl, n-Butylthiomethyl, (1-Methylpropylthio)methyl, (2-Methyl- propylthio)methyl, (1,1-Dimethylethylthio)methyl, n-Pentyl- thiomethyl, (1-Methylbutylthio)methyl, (2-Methylbuty1thio) - methyl, (3-Methylbutylthio)methyl, (2,2-Dimethylpropylthio) - methyl, (1-Ethylpropylthio)methyl, n-Hexylthiomethyl, (1,1-Dimethylpropylthio)methy1, (1,2-Dimethylpropylthio) - methyl, (1-Methylpentylthio)methyl, (2-Methylpentylthio) - methyl, (3-Methylpentylthio)- methyl, (4-Methylpentylthio) - methyl, (1, 1-Dimethylbutylthio)methyl, (1,2-Dimethylbuty1- thio)methyl, (1,3-Dimethylbutylthio)methyl, (2,2-Dimethy1- butylthio)methyl, (2,3-Dimethylbutylthio)methyl, (3,3-Di¬ methylbutylthio)- methyl, (1-Ethylbutylthio)methyl, (2-Ethyl- butylthio)methyl, (1,1,2-Trimethylpropylthio)methyl, (1,2,2-Trimethylpropylthio)methyl, (1-Ethyl-l-methylpropyl¬ thio)methyl, (1-Ethy1-2-methylpropylthio)methyl, Methylthio- ethyl, Ethylthioethyl, n-Propylthioethyl, (1-Methylethyl- thio)ethyl, n-Butylthioethyl, (1-Methylpropylthio)ethyl, (2-Methylpropylthio)ethyl, (1,1-Dimethylethylthio)ethyl, n-Pentylthioethyl, (1-Methylbutylthio)ethyl, (2-Methylbuty1- thio)ethyl, (3-Methylbutylthio)ethyl, (2,2-Dimethylpropyl¬ thio)ethyl, (1-Ethylpropylthio)ethyl, n-Hexylthioethyl, (1, 1-Dimethylpropylthio)ethyl, (1,2-Dimethylpropylthio)ethyl, (1-Methylpentylthio) ethyl, (2-Methylpentylthio)ethyl, (3-Methylpentylthio)ethyl, (4-Methylpentylthio)ethyl,

(1,1-Dimethylbutylthio)ethyl, (1,2-Dimethylbutylthio)ethyl, (1,3-Dimethylbutylthio)ethyl, (2,2-Dimethylbutylthio)ethyl, (2,3-Dimethylbutylthio)ethyl, (3 ,3-Dimethylbutylthio)- ethyl, (1-Ethylbutylthio)ethyl, (2-Ethylbutylthio)ethyl, (1,1,2-Tri- methylpropylthio)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropylthio)ethyl,

(1-Ethyl-l-methylpropylthio)ethyl, (l-Ethyl-2-methylpropyl- thio)ethyl, 2-(Methylthio)propyl, 3-(Methylthio)propyl und

2-(Ethylthio)propyl, vorzugsweise C:-C 6 -Alkylthio-Cι-C_-alkyi wie Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, 2-Methylthioethyl . ύnd 2-Ethylthioethyl

- Ci-C δ -Alkoximino: Met oxi ino, Ethoximino, n-Propoximino, 1-Methylethoximino, n-Butoximino, 1-Methylpropoximino, 2-Methylpropoximino, 1,1-Dimethylethoximino, n-Pentoximino, 1-Methylbutoximino, 2-MethyIbutoximino, 3-MethyIbutoximino, 1,1-Dimethylpropoximino, 1,2-Dimethylpropoximino, 2,2-Di- methylpropoximino, 1-Ethylpropoximino, n-Hexoximino,

1-Methylpentoximino, 2-Methylpentoximino, 3-Methylpentoxi- mino, 4-Methylpentoximino, 1,1-DimethyIbutoximino, 1,2-Di¬ methyIbutoximino, 1,3-DimethyIbutoximino, 2,2-DimethyIbutoxi¬ mino, 2,3-Dimethylbutoximino, 3,3-DimethyIbutoximino, 1-EthyIbutoximino, 2-Ethylbutoximino 71,1,2-Trimethylpropoxi¬ mino, 1,2,2-Trimethylpropoximino, 1-Ethyl-1-methylpropoximino und l-Ethyl-2-methylpropoxyimino, vorzugsweise Cι-C 4 -Alkoxi- mino wie Methoximino und Ethoximino;

- Ci-C δ -Alkoximino-Ci-C δ -alkyl: Methoximino-methy1, Ethoximino- methyl, n-Propoximino-methy1, (1-Methylethoximino)methyl, n-Butoximino-methy1, (1-Methylpropoximino)methyl, (2-Methy1- propoximino)methyl, (1,1-Dimethylethoximino)methyl, n-Pent- oximino-methyl, (1-MethyIbutoximino)methyl, (2-Methylbutox- imino)methyl, (3-Methylbutoximino)methyl, (2,2-Dimethylprop¬ oximino)methyl, (1-Ethylpropoximino)methyl, n-Hexoximino- ethyl, (1,1-Dimethylpropoximino)methyl, (1,2-Dimethylpropox¬ imino)methy1, (1-Methylpentoximino)methy1, (2-Methylpentoxi- mino)methyl, (3-Methylpentoximino)methyl, (4-Methylpentoxi- mino)methyl, (1,1-Dimethylbutoximino)methyl, (1,2-Dimethy1- butoximino)methyl, (1,3-DimethyIbutoximino)methyl, (2,2-Di¬ methyIbutoximino)methyl, (2,3-DimethyIbutoximino)methyl, (3,3-DimethyIbutoximino)methyl, (1-Ethylbutoximino)methyl, (2-EthyIbutoximino)methyl, (1,1,2-Trimethylpropoximino) - methyl, (1,2,2-Trimethylpropoximino)methyl, (1-Ethyl-l- • methylpropoximino)methyl, (1-Ethy1-2-methylpropoximino)- methyl, Methoximino-ethy1, Ethoxi ino-ethyl, n-Propoximino- ethyl, (1-Methylethoximino)ethyl, n-Butoximino-ethyl, (1-Methylpropoximino)ethyl, (2-Methylpropoximino)ethyl, (1,1-Dimethylethoximino)ethyl, n-Pentoximinoethyl, (1-Methyl- butoximino)ethyl, (2-Methylbutoximino)ethyl, (3-Methylbutox¬ imino)ethyl, (2,2-Dimethylpropoximino)ethyl, (1-Ethylpropox¬ imino)- ethyl, n-Hexoximino-ethy1, (1,1-Dimethylpropoximino)- ethyl, (1,2-Dimethylpropoximino)ethyl, (1-Methylpentoxi- mino)ethyl, (2-Methylpentoximino)ethyl, (3-Methylpentoxi¬ mino)ethyl, (4-Methylpentoximino)ethyl, (1, 1-Dimethylbutoxi- minolethyl, (1,2-Dimethylbutoximino)ethyl, (1,3-Dimethylbut-

oximino) ethyl, (2,2-DimethyIbutoximino) thyl, (2,3-Dimethy1- butoximino)ethyl, (3 , 3-Dimethylbu oximino) ethyl, (1-EthyIbut¬ oximino)- ethyl, (2-EthyIbutoximino)ethyl, (1,1,2-Trimethyl- propoximino)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropoximino)ethyl, (1-Ethyl-l-methylpropoximino)ethyl, (1-Ethy1-2-methylpropoxi¬ mino)ethyl, 2- (Methoximino)propyl, 3-(Methoximino)propyl und 2- (Ethoximino)propyl, vorzugsweise Ci-C δ -Alkoximino- Cι-C 2 -alkyl wie Methoximino-methyl, Ethoximino-methyl, 2-Methoximino-ethyl und 2-Ethoximino-ethyl;

Ci-C δ -Alkoxy-Ci-Cs-alkoxy: Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, n-Propoxymethoxy, (1-Methylethoxy)methoxy, n-Butoxymethoxy, (1-Methylpropoxy)methoxy, (2-Methylpropoxy)methoxy, (1, 1-Di¬ methylethoxy)methoxy, n-Pentoxymethoxy, (1-Methylbutoxy) - methoxy, (2-Methylbutoxy)methoxy, (3 " Methylbutoxy)methoxy,

(2,2-Dimethylpropoxy)methoxy, (1-Ethylpropoxy)methoxy, n-Hex- oxymethoxy, (1,1-Dimethylpropoxy)methoxy, (1,2-Dimethylprop- oxy)methoxy, (1-Methylpentoxy)methoxy, (2-Methylpentoxy) - methoxy, (3-Methylpentoxy)methoxy, (4-Methylpentoxy)methoxy, (1,1-Dimethylbutoxy)methoxy, (1,2-Dimethylbu oxy)methoxy,

(1,3-Dimethylbu oxy)methoxy, (2,2-Dimethylbutoxy)- methoxy, (2,3-Dimethylbutoxy)methoxy, (3,3-Dimethylbutoxy)methoxy, (1-Ethylbutoxy)methoxy, (2-Ethylbutoxy)- methoxy, (1,1,2-Tri- methylpropoxy)methoxy, (1,2,2-Trimethylpropoxy)methoxy, (1-Ethyl-l-methylpropoxy)methoxy, (1-Ethy1-2-methylpro¬ poxy)methoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, n-Propoxyethoxy, (1-Methylethoxy)ethoxy, n-Butoxyethoxy, (1-Methylpropoxy)eth¬ oxy, (2-Methylpropoxy)ethoxy, (1, 1-Dimethylethoxy)ethoxy, n-Pentoxyethoxy, (1-Methylbutoxy)ethoxy, (2-Methylbutoxy)eth- oxy, (3-Methylbutoxy)ethoxy, (2,2-Dimethylpropoxy)ethoxy, (1-Ethylpropoxy)ethoxy, n-Hexoxyethoxy, (1,1-Dimethylprop¬ oxy)ethoxy, (1,2-Dimethylpropoxy)ethoxy, (1-Methylpent- oxy)ethoxy, (2-Methylpentoxy)ethoxy, (3-Methylpentoxy)ethoxy, (4-Methylpentoxy)ethoxy, (1, 1-Dimethylbutoxy)ethoxy, (1,2-Di- methylbutoxy)ethoxy, (l,3-Dimethylbutoxy)ethoxy, (2,2-Di¬ methylbutoxy)ethoxy, (2,3-Dimethylbutoxy)ethoxy, (3,3-Di¬ methylbutoxy)ethoxy, (1-Ethylbutoxy)ethoxy, (2-Ethylbut¬ oxy)ethoxy, (1,1,2-Trimethylpropoxy)ethoxy, (1,2,2-Trimethy1- propoxy)ethoxy, (1-Ethyl-l-methylpropoxy)ethoxy, (1-Ethy1-2-methylpropoxy)ethoxy, 2-(Methoxy)propoxy, 3-(Meth- oxy)propoxy und 2-(Ethoxy)propoxy, vorzugsweise Ci-C δ -Alk- oxy-Cι-C 2 -alkoxy wie Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, 2-Methoxy- ethyl und 2-Ethoxyethyl,

Ci-Cδ-Alkylthio-Ci-Cδ-alkoxy: Methylthiomethoxy,

Ethylthiomethoxy, n-Propylthiomethoxy, (1-Methylethylthio)- methoxy, n-Butylthiomethoxy, (1-Methylpropylthio)methoxy,

{2-Methylpropylthio)methoxy-, " (1,1-Dimethylethylthio)methoxy, n-Pentylthiomethoxy, (l-Methylbutylthio)methoxy, (2-Methyl- butylthio)methoxy, (3-Methylbutylthio)methoxy, (2,2-Dimethyl- propylthio)methoxy, (1-EthyIpropylthio)methoxy, n-Hexylthio- methoxy, (1,1-Dimethylpropylthio)methoxy, (1,2-Dimethyl- propylthio)methoxy, (l-Methylpentylthio)methoxy, (2-Methy1- pentylthio)methoxy, (3-Methylpentylthio)methoxy, (4-Methyl- pentylthio)methoxy, (1,1-Dimethylbutylthio)methoxy, (1,2-Di¬ methylbutylthio)methoxy, (1,3-Dimethylbutylthio)methoxy, (2,2-Dimethylbutylthio)methoxy, (2,3-Dimethylbutylthio) - methoxy, (3,3-Dimethylbutylthio)methoxy, (1-Ethylbutyl¬ thio)methoxy, (2-Ethylbutylthio)methoxy, (1,1,2-Trimethy1- propylthio)methoxy, (1,2,2-Trimethylpropylthio)methoxy, (1-Ethyl-l-methylpropylthio)methoxy, (l-Ethyl-2-methyl- propylthio)methoxy, MethylthioethoxyT Ethylthioethoxy, n-Propylthioethoxy, (l-Methylethylthio)ethoxy, n-Butylthio- ethoxy, (l-Methylpropylthio)ethoxy, (2-MethyIpropylthio)eth¬ oxy, (1,1-Dimethylethylthio)ethoxy, n-Pentylthioethoxy, (l-Methylbutylthio)ethoxy, (2-Methylbutylthio)ethoxy, (3-Methylbutylthio)ethoxy, (2,2-Dimethylpropyl hio)ethoxy,

(1-EthyIpropylthio)ethoxy, n-Hexylthioethoxy, (1,1-Dimethyl- propylthio)ethoxy, (1,2-Dimethylpropylthio)ethoxy, (1-Methyl- pentylthio)ethoxy, (2-Methylpentylthio)ethoxy, (3-Methyl- pentylthio)ethoxy, (4-Methylpentylthio)ethoxy, (1,1-Dimethyl- butylthio)ethoxy, (1,2-Dimethylbutylthio)ethoxy, (1,3-Di¬ methylbutylthio)ethoxy, (2,2-Dimethylbutylthio)ethoxy, (2,3-Dimethylbutyl hio)ethoxy, (3,3-Dimethylbutylthio)ethoxy, (1-Ethylbutylthio)e oxy, (2-Ethylbutylthio)ethoxy, (1,1,2-TrimethyIpropylthio)ethoxy, (1,2,2-Trimethylpropy1- thio)ethoxy, (1-Ethyl-l-methylpropylthio)etho-cy,

(1-Ethy1-2-meth Ipropylthio)ethoxy, 2-(Methylthio)propoxy, 3-(Methylthio)propoxy und 2-(Ethylthio)propoxy, vorzugsweise Cι-C δ -Alkylthio-Cι-C 2 -alkoxy wie Methylthiomethoxy, Ethylthio¬ methoxy, 2-Methylthioethyl und 2-Ethylthioethyl;

Ci-C δ -Alkylamino-Ci-C δ -alkoxy: Methylaminomethoxy, Ethylamino- methoxy, n-Propylaminomethoxy, (1-Methylethylamino)methoxy, n-Butylaminomethoxy, (l-Methylpropylamino)methoxy, (2-Methyl- propylamino)methoxy, (1,1-Dimethylethylamino)methoxy, n-Pentylaminomethoxy, (l-Methylbutylamino)methoxy, (2-Methyl- butylamino)methoxy, (3-Methylbutylamino)methoxy, (2,2-Di- meth Ipropylamino)methoxy, (1-Ethylpropylamino)methox , n-Hexylaminomethoxy, (1,1-Dimethylpropylamino)methoxy, (1,2-Dimethylpropylamino)methoxy, (l-Methylpentylamino) - methoxy, (2-Methylpentylamino)methoxy, (3-Methylpentylamino) - methoxy, (4-Methylpentylamino)methoxy, (1,1-Dimethylbutyl¬ amino)methoxy, (1,2-Dimethylbutylamino) ethoxy, (1,3-Di-

methylbutylamino)methoxy, (2, " 2-Dimethylbutylamino)methoxy, ;2 , 3-Dimethylbutylamino)methoxy, (3 ,3-Dimethylbutylamino).- methoxy, (1-Ethylbutylamino)methoxy, (2-Ethylbutylamino) - methoxy, (1,1,2-TrimethyIpropylamino)methoxy, (1,2,2-Tri- methylpropylamino)methoxy, (1-Ethyl-1-methylpropylamino)meth¬ oxy, (1-Ethy1-2-methyIpropylamino)methoxy, Methylaminoethoxy, Ethylaminoethoxy, n-Propylaminoethoxy, (1-Methylethyl- a ino)ethoxy, n-Butylaminoethoxy, (l-MethyIpropylamino)eth¬ oxy, (2-Methylpropylamino)ethoxy, (1,1-Dimethylethyl- amino)ethoxy, n-Pentylaminoethoxy, (l-Methylbutylamino)eth¬ oxy, (2-Methylbutylamino)ethoxy, (3-Methylbutylamino) ethoxy, (2,2-DimethyIpropylamino)ethoxy, (1-Ethylpropylamino) ethoxy, n-Hexylaminoethoxy, (1,1-Dimethylpropylamino)ethoxy, (1,2-Di¬ methylpropylamino)ethoxy, (l-Methylpentylamino)ethoxy, (2-Methylpentylamino)ethoxy, (3-Methylpentylamino)ethoxy,

(4-Methylpentylamino)ethoxy, (1,1-Dimethylbutylamino)ethoxy, (1,2-Dimethylbutylamino)ethoxy, (1, 3-Dimethylbutylaminoleth¬ oxy, (2,2-Dimethylbutylamino)ethoxy, (2,3-Dimethylbutyl¬ amino)ethoxy, (3,3-Dimethylbutylamino)ethoxy, (1-Ethylbuty1- amino)ethoxy, (2-Ethylbutylamino)ethoxy, (1,1,2-Trimethylpro¬ pylamino)ethoxy, (1,2,2-Trimethylpropylamino)ethoxy, (1-Ethy1-1-methylpropylamino)ethoxy, (l-Ethyl-2-methyIpropy¬ lamino)ethoxy, 2-(Methylamino)propoxy, 3-(Methylamino)propoxy und 2- (Ethylamino)propoxy, vorzugsweise Ci-C δ -Alkylamino- Cι~C 2 -alkoxy wie Methylaminomethoxy, Ethylaminomethoxy, 2-Methylaminoethoxy und 2-Ethylaminoethoxy;

Di-(Cι-Cδ)-alkylamino-(Cι-C6)-alkoxy: N,N-Dimethylaminometh¬ oxy, N,N-Diethylaminomethoxy, N,N-Dipropylaminomethoxy, N,N-Di-(1-methylethyDaminomethoxy, N,N-Dibutylaminomethoxy, N,N-Di-(1-methyIpropyl)aminomethoxy, N,N-Di-(2-methylpro¬ py1)aminomethoxy, N,N-Di- (1,1-dimethylethyDaminomethoxy, N-Ethyl-N-methylaminomethoxy, N-Methy1-N-propylaminomethoxy, N-Methyl-N-(1-methylethyl)aminomethoxy, N-Butyl-N-methy1- aminomethoxy, N-Methyl-N-(1-methyIpropyl)aminomethoxy, N- Methy1-N-(2-methyIpropyl)aminomethoxy, N-(1, 1-Dimethyl- ethyl)-N-methylaminomethoxy, N-Ethy1-N-prόpylaminomethoxy, N- Ethy1-N-(1-methylethyl)aminomethoxy, N-Buty1-N-ethylamino¬ methoxy, N-Ethyl-N-(1-methylpropy1)aminomethoxy, N- Ethyl-N- (2-methyIpropyl)aminomethoxy, N-Ethyl-N-(1, 1-di¬ methylethyl)aminomethoxy, N-(l-Methylethyl)— -propylamino- methoxy, N-Buty1-N-propylaminomethoxy, N-(l-MethyIpro¬ pyl) -N-propylaminomethoxy, N- (2-MethyIpropyl)-N-propylamino- methoxy, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylaminomethoxy, N- Butyl-N-(1-methylethyl)aminomethoxy, N-(1-Methylethyl)- N- (1-methyIpropyl)aminomethoxy, N-(1-Methylethyl)-N-(2- methylpropy1)aminomethoxy, N-(1, 1-Di-methylethyl)-N-(1-

methylethyl)aminomethoxy, N-Butyl-N-(1-methyl-propy1)amino¬ methoxy, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N- Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminomethox , N-(l-MethyIpro¬ pyl)-N-(2-methyIpropyl)aminomethoxy, N-(1,1-Dimethyl- ethyl)-N-(1-methylpropy1)aminomethoxy, N-(1, 1-Dimethyl- ethyl)-N-(2-methyIpropyl)aminomethoxy, N,N-Dimethylamino- ethoxy, N,N-Diethylaminoethoxy, N,N-Di(n-propyl)aminoethoxy, N,N-Di-(1-methylethyl)aminoethoxy, N,N-Dibutylaminoethoxy, N,N-Di-(1-methylpropy1)aminoethoxy, N,N-Di-(2-methylpro- pyl)aminoethoxy, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)aminoethoxy,

N-Ethy1-N-methylaminoethoxy, N-Methyl-N-propylaminoethoxy, N- Methyl-N-(1-methylethyl)aminoethoxy, N-Buty1-N-methylamino- ethoxy, N-Methyl-N-(1-methyIpropyl)aminoethoxy, N-Methyl-N- (2-methylpropy1)aminoethoxy, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methy1- aminoethoxy, N-Ethy1-N-propylaminoetEbxy, N-Ethyl-N-{1- methylethyl)aminoethoxy, N-Butyl-N-ethylaminoethoxy, N- Ethyl-N-(1-methy1-propyl)aminoethoxy, N-Ethyl-N-(2-methyIpro¬ pyl)aminoethoxy, N-Ethyi-N-(1,1-dimethylethyl)aminoethoxy, N-(l-Methylethyl)-N-propylaminoethoxy, N-Buty1-N-propy1- aminoethoxy, N-(l-MethyIpropyl)-N-propylaminoethoxy, N-(2- Methylpropy1)-N-propylaminoethoxy, N-(1,1-Dimethylethyl)- N-propylaminoethoxy, N-But l-N-(1-methy1-ethyl)aminoethoxy, N-(l-Methylethyl)-N-(1-methylpropy1)aminoethoxy, N-(1-Methyl- ethyl)-N-(2-methyIpropyl)aminoethoxy, N-(1,1-Dimethyl- ethyl)-N-(1-methylethy1)aminoethox , N-Butyl-N-(1-methy1- propyl)aminoethoxy, N-Butyl-N-(2-methyIpropyl)aminoethoxy, N- Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminoethoxy, N-(l-Methy1- propyl)-N-(2-methyl-propyl)aminoethoxy, N-(1,1-Dimethyl¬ ethy1)-N-(1-methyIpropyl)aminoethoxy und N-(1,1-Dimethyl- ethyl)-N-(2- ethylpropy1)aminoethoxy;

Ci-C δ -Alkylcarbonyl: Methylcarbony1, Ethylcarbonyl, Propyl- carbonyl, l-Methylethyl-carbonyl, Butylcarbonyl, l-Methy1- propylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl, 1,1-Dimethylethyl- carbonyl, Pentylcarbonyl, l-Methylbutylcarbonyl, 2-Methyl- butylcarbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, 1,1-Dimethylpropy1- carbonyl, 1,2-Dimethylpropylcarbonyl,2,2-Dimethylpropy1- carbonyl, l-Ethylpropylcarbonyl,Hexylcarbonyl, 1-Methyl- pentylcarbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methylpenty1- carbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1,1-Dimethylbutylcarbonyl, 1,2-Dimethylbutylcarbonyl, 1,3-Dimethylbutylcarbonyl, 2,2-Dimethylbutylcarbony1, 2,3-Dimethylbutylcarbonyl, 3,3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethyl- butylcarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1,2,2-Tri- methylpropylcarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylcarbonyl und

1-Ethy1-2-methylpropoxycarbonyl, vorzugsweise Cι-C -Alkyl- carbonyl wie Met ylcarbonyl und Ξthylcarbonyl;

Ci-C δ -Alkoxycarbonyl und die Ci-C δ -Alkoxycarbonylteile in den Resten Cι-C 5 -Alkoxycarbonyl-C 2 -C 6 -alkyl, Cι-C 6 - Alkoxycarbo- nyl-Ci-Cg-alkoxy und Cι-C δ -Alkoxy-Cι-C δ -alkoxycarbo- nyl-Ci-C δ -alkyl: Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxy- carbonyl, 1-Methylethoxy-carbonyl, n-Butoxycarbonyl, l-Methylpropoxycarbonyl, 2-Methylpropoxycarbonyl, 1,1-Dimethylethoxycarbonyl, n-Pentoxycarbonyl, l-Methylbut- oxycarbonyl, 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylbutoxycarbonyl, 1,1-Dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 2,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethylpropoxycarbonyl, Hexoxy- carbonyl, l-Methylpentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methylpentoxycarbonyl, 4-Methylpentoxycarbonyl, 1,1-Di¬ methylbu oxycarbonyl, 1,2-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,3-Di¬ methylbutoxycarbonyl, 2,2-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,3-Di¬ methylbutoxycarbonyl, 3, 3-Dimethylbutoxycarbonyl, 1-Ethylbut¬ oxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropoxy- carbonyl, 1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethyl-l-methyl- propoxycarbonyl und 1-Ethy1-2-methylpropyl-carbonyl, vorzugs¬ weise Cι-C -Alkoxycarbonyl wie Methoxycarbonyl und Ethoxy- carbonyl;

- Ci-C δ -Alkylaminocarbonyl: Methylaminocarbonyl, Ethylamino- carbonyl, n-Propylaminocarbonyl, 1-Methylethylaminocarbonyl, n-Butylaminocarbonyl, l-Methylpropylaminocarbonyl, 2-Methyl- propylaminocarbonyl, 1, 1-Dimethylethylaminocarbonyl, n-Pen- tylaminocarbonyl, l-Methylbutylaminocarbonyl, 2-Methylbuty1- aminocarbonyl, 3-Methylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethyl- propylaminocarbonyl, 1-Ethylpropylaminocarbonyl, n-Hexyl- aminocarbony1, 1,1-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1,2-Dimethy1- propylaminocarbonyl, l-Methylpentylaminocarbonyl, 2-Methy1- pentylaminocarbonyl, 3-Methylpentylaminocarbonyl, 4-Methyl- pentylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,2-Di¬ methylbutylaminocarbonyl, 1,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,3-Dimethylbutylaminocarbo¬ nyl, 3,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1-Ethylbutylaminocarbo¬ nyl, 2-Ethylbutylaminocarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylamino- carbonyl, 1,2,2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethyl-l- methylpropylaminocarbonyl und l-Ethyl-2-methylpropylaminocar- bonyl, vorzugsweise Cι-C -Alkylaminocarbonyl wie Methylamino¬ carbonyl und Ethylaminocarbonyl;

- Di-(Cι-C δ )-alkylaminocarbonyl: N,N-Dimethylaminocarbonyl, N,N- Diethylaminocarbonyl, N,N-Dipropylaminocarbonyl, N,N-Di-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N,N-Dibutylaminocarbo-

nyl, N,N-Di-(1-methylpropy!)aminocarbonyl, N,N-Di-(2-methyl- propyl)aminocarbonyl, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)amino^ carbonyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propy1- aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N- Butyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methy1- propyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methyIpropyl)amino¬ carbonyl, N-(1,1-Dimethylethy1)—N-methylaminocarbony1, N- Ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)amino¬ carbonyl, N-Buty1-N-ethylaminocarbony1, N-Ethyl-N-(1-methy1- propyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methyIpropyl)amino¬ carbonyl, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N-(l-Methylethyl)—N-propylaminocarbonyl, N-Buty1-N-propyl- aminocarbonyl, N-(l-Methylpropy1)-N-propylaminocarbonyl, N-(2-Methylpropy1)-N-propylaminocarbonyl, N-(1, 1-Dimethy1- ethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl^N-(1-methyl¬ ethy1)aminocarbonyl, N-(l-Methylethyl)-N-(l-methyl- propy1)aminocarbonyl, N-(l-Methylethyl)-N-(2-methy1- propyl)aminocarbonyl, N-(1,1-Di-methylethyl)-N-(1-methyl- ethyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(1-methy1-propyl)amino- carbonyl, N-Butyl-N-(2-methyIpropyl)aminocarbonyl, N- Buty1-N-(1,1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N-(l-Methy1- propyl)-N-(2-methyIpropyl)aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethyl¬ ethyl)-N-(1-methyIpropyl)aminocarbonyl und N-(1,1-Dimethy1- ethyl)- N-(2-methyIpropyl)aminocarbonyl, vorzugsweise Dimethylaminocarbonyl und Diethylaminocarbonyl;

Ci-Cδ-Alkylcarbonyloxy: Acetyloxy, Propionyloxy, Butyryloxy, alpha-Methylpropionyloxy, n-Butylcarbonyloxy, l-Methylpropy1- carbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylethyl- carbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, l-Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3-Methylbutylcarbonyloxy, 1,1-Di¬ methylpropylcarbonyloxy, 1,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, l-Methylpentylcarbonyloxy, 2-Methylpen- tylcarbonyloxy, 3-Methylpentylcarbonyloxy, 4-Methylpentylcar¬ bonyloxy, 1,1-DimethyIbutylcarbonyloxy, 1,2-Dimethylbutylcar¬ bonyloxy, 1,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcar¬ bonyloxy, 2,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 3,3-Dimethylbutylcar¬ bonyloxy, 1-Ethylbutylcarbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1,2,2-Trimethylpropylcarbo- nyloxy, 1-Ethyl-1-methylpropylcarbonyloxy und l-Ethyl-2-methylpropylcarbonyloxy, vorzugsweise Cι-C 4 -Alkyl- carbonyloxy wie Methylcarbonyloxy und Ethylcarbonyloxy;

Ci-C δ -Alkoxycarbonyl-Ci-C δ -alkyl: Methoxycarbonylmethyl,

Ethoxycarbonylmethyl, n-Propoxycarbonylmethyl, (l-Methyleth- oxycarbonyl)methyl, n-Butoxycarbonylmethyl, (l-Methylpropoxy-

carbonyl)methyl, (2-Methylpropoxycarbonyl)methyl, (1,1-Dimethylethoxycarbony1)methyl, n-Pentoxycarbonylmethyl, (l-Methylbutoxycarbonyl)methyl, (2-Methylbutoxycarbo¬ nyl)methyl, (3-Methylbutoxycarbonyl)methyl, (1,1-Dimethylpro- poxycarbonyl)methyl, (1,2-Dimethylpropoxycarbonyl)methyl, (2,2-Dimethylpropoxycarbonyl)methyl, (1-Ethylpropoxycarbo¬ nyl)methyl, n-Hexoxycarbonylmethyl, (l-Methylpentoxycarbo¬ nyl)methyl, (2-Methylpentoxycarbonyl)methyl, (3-Methylpent¬ oxycarbonyl)methyl, (4-Methylpentoxycarbonyl)methyl, (1,1-Di- methylbutoxycarbonyl)methyl, (1,2-Dimethylbutoxycarbo¬ nyl)methyl, (1,3-Dimethylbutoxycarbonyl)methyl, (2,2-Di¬ methylbutoxycarbonyl)methyl, (2,3-Dimethylbutoxycarbo¬ nyl)methyl, (3,3-Dimethylbutoxycarbonyl)methyl, (1-Ethylbut¬ oxycarbonyl)methyl, (2-Ethylbutoxycarbonyl)methyl, (1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyl)methyl, (1,2,2-Trimethylprop¬ oxycarbonyl)methyl, (1-Ethyl-1-methylpropoxycarbonyl)methyl, (1-Ethy1-2-methylpropy1-carbonyl)methyl, Methoxycarbonyl- ethyl, Ethoxycarbonyletnyl, n-Propoxycarbonylethyl, (l-Methylethoxycarbony1)ethyl, n-Butoxycarbonylethyl, (l-Methylpropoxycarbonyl)ethyl, (2-Methylpropoxycarbo¬ nyl)ethyl, (1,1-Dimethylethoxycarbonyl)ethyl, n-Pentoxycarbo- nylethyl, (l-Methylbutoxycarbonyl)ethyl, (2-Me hylbutoxycar¬ bonyl)ethyl, (3-Methylbutoxycarbonyl)ethyl, (1, 1-Dimethy1- propoxycarbonyl)ethyl, (1,2-Dimethylpropoxycarbonyl)ethyl, (2,2-Dimethylpropoxycarbonyl)ethyl, (1-Ethylpropoxycarbo¬ nyl)ethyl, n-Hexoxycarbonylethyl, (l-Methylpentoxycarbo¬ nyl)ethyl, (2-Methylpentoxycarbonyl)ethyl, (3-Methylpentoxy¬ carbonyl)ethyl, (4-Methylpentoxycarbonyl)ethyl, (1,1-Di¬ methylbutoxycarbonyl)ethyl, (1,2-Dimethylbutoxycarbo- nyl)ethyl, (1,3-Dimethylbutoxycarbonyl)ethyl, (2,2-Dimethy1- butoxycarbonyl)ethyl, (2,3-Dimethylbutoxycarbonyl)ethyl, (3,3-Dimethylbutoxycarbonyl)ethyl, {1-Ethylbu oxycarbo¬ nyl)ethyl, (2-Ethylbutoxycarbonyl)ethyl, (1, 1,2-Trimethylpro¬ poxycarbonyl)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyl)ethyl, (1-Ethyl-l-methylpropoxycarbonyl)ethyl, (1-Ethy1-2-methylpro¬ py1-carbonyl)ethyl, 3-(Methoxycarbonyl)propyl, 2-(Methoxy¬ carbonyl)propyl und 2-(Ethoxycarbony1)propyl, vorzugsweise Cl-C4-Alkoxycarbonyl-Cl-C2-alkyl wie Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, 2-Methoxycarbonylethyl und 2-Ethoxycar- bonylethyl;

eine Heterocyclylgruppe sowie der Heterocyclylrest in der Heterocyclyl-Ci-C δ -alkylgruppe, wobei der Heterocyclus jeweils gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann: Tetrahydrofuranyl,

Tetrahydrothienyl, Pyrrolidinyl, Isoxazolidinyl, Isothiazoli- dinyl, Pyrazolidinyl, Oxazolidinyl, Thiazolidinyl, Imidazoli-

dinyl, 1,2,4-Oxadiazolidiny , 1,3,4-0xadiazolidinyl, 1,2,4-Thiadiazolidinyl, 1,3,4-Thiadiazolidinyl, 1,2,4-Triäzo- lidinyl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl,

2,3-Dihydrofuryl, 2,4-Dihydrofuryl, 2,3-Dihydrothienyl, 2,4-Dihydrothienyl, 2,3-Pyrrolin-2-yl, 2,4-Pyrrolinyl, 2,3-Isoxazolinyl, 3,4-Isoxazolinyl, 4, 5-Isoxazolinyl, 2,3-Isothiazolinyl, 3,4-Isothiazolinyl, 4,5-Isothiazolinyl, 2 3-Dihydropyrazolyl, 3,4-Dihydropyrazolyl, 4,5-Dihydropyra- zol-l-yl, 2,3-Dihydrooxazolyl, 3,4-Dihydrooxazolyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahydro- pyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydro- pyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidiny1, 5-Tetrahydro- pyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydro- tri- azin-2-yl und l,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl; Furanyl, Thienyl, Pyrrolyl, Isoxazolyl, Isothrazolyl, Pyrazolyl, Oxa- zolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxa- diazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Tri- azolyl, 1,3,4-Triazolyl, Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Dihydropy- ran-2-yl, Dihydropyran-3-yl, Dihydropyran-4-yl, Dihydrothio- pyran-2-yl, Dihydrothiopyran-3-yl, Dihydrothipyran-4-yl, Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydro- pyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothio- pyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl,

0

N

N

N — N N Y N % ,° N N

N N

Die substituierten Cyclohexen-l,2-dicarbonsäurederivate Ia und Ib können in Form ihrer landwirtschaftlich brauchbaren Salze vorlie- gen, wobei im allgemeinen die Salze von solchen Basen in Betracht

kommen, welche die herbizide Wirkung von ia und Ib nicht beein¬ trächtigen.

Als basische Salze eignen sich besonders diejenigen der Alkali- metalle, vorzugsweise die Natrium- und Kaliumsalze, die der Erd¬ alkalimetalle, vorzugsweise Calcium-, Magnesium-, und Bariumsalze und die der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan-, Kupfer, Zink- und Eisensalze sowie die Ammoniumsalze, die ein bis drei Cι-C 4 -Alkyl-, Hydroxy-Cι-C 4 -alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen können, vorzugsweise Diisopropylammonium-, Tetramethylammonium-, Tetrabutylammonium-, Trimethylbenzylammonium-, und Trimethyl-(2-hydroxyethyl)- ammoniumsalze, die Phosphoniumsalze, die Sulfoniu salze, vorzugs¬ weise Tri- (Cι-C 4 -)alkylsufoniumsalze, und die Sulfoxoniumsalze, vorzugsweise Tri-(Cι-C 4 -)alkylsulfoxoniumsalze.

Im Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Cyclo- hexen-l,2-dicarbonsäurederivate Ia und Ib, Tetrahydrophthali- mide Ha, Tetrahydrophthalisoimide lila und Tetrahydrophthalamid- säureester Villa als herbizide und defoliant/desikkant wirksame Verbindungen haben die Variablen vorzugsweise folgende Bedeutung:

R 1 und R 2 unabhängig voneinander einen Rest aus der Gruppe 1.01 - 1.179 oder R 1 und R 2 zusammen einen Rest aus der Gruppe 2.01 - 2.07, R 3 einen Rest aus der Gruppe 3.01 - 3.09, R 4 einen Rest aus der Gruppe 4.01 - 4.08, R 5 einen Rest aus der Gruppe 5.01 - 5.08, R 5 und R 6 zusammen einen Rest aus der Gruppe 56.01 - 56.31, R 6 einen Rest aus der Gruppe 6.01 - 6.08, wobei

X 1 und X 2 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, A einen Rest aus der Gruppe A.01 - A.32, B einen Rest aus der Gruppe B.01 - B.138, R 9 einen Rest aus der Gruppe 9.01 - 9.109, R i o einen Rest aus der Gruppe 10.01 - 10.22, RII einen Rest aus der Gruppe 11.01 - 11.08, R12 einen Rest aus der Gruppe 12.01 - 12.17, R 15 einen Rest aus der Gruppe 16.01 - 16.161, R 14 und R 15 unabhängig voneinander einen Rest aus der Gruppe 14.01 - 14.17, oder R 14 und R 15 zusammen einen Rest aus der Gruppe 15.01 - 15.60 wobei die Substituenten R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 und R 6 beliebig mitein¬ ander kombiniert werden können, mit der Maßgabe, daß R 1 nur 1.01 bis 1.08 sein darf, wenn R 2 für 1.50 bis 1.156 steht.

Tabelle 1

Tabelle 6

15

Tabelle 7

Tabelle 8

Tabelle 9

Tabelle 10

Tabelle 13

5

Tabelle 14

Tabelle ID

25

Tabelle 16

Im Hinblick auf die herbizide Verwendung besonders bevorzugte Verbindungen sind nachfolgend in den Tabellen 17-21 aufgeführt:

Tabelle 17

Cyclohexen-l,2-dicarbonsäurederivate der Struktur Ib mit R 5 = Cl

Des weiteren sind die folgenden Cyclohexen-1, 2-dicarbonsäure- derivate Ib (R 5 = Cl) besonders bevorzugt.

die Verbindungen Nr. Ib.101 bis Ib.124, die sich von den ent- sprechenden Verbindungen Nr. Ib.001 bis Ib.024 dadurch unter¬ scheiden, daß R 4 jeweils Fluor bedeutet;

die Verbindungen Nr. Ib.201 bis Ib.224, die sich von den ent¬ sprechenden Verbindungen Nr. Ib.001 bis Ib.024 dadurch unter¬ scheiden, daß R 3 jeweils für Methyl steht;

die Verbindungen Nr. Ib.301 bis Ib.324, die sich von den ent¬ sprechenden Verbindungen Nr. Ib.001 bis Ib.024 dadurch unter¬ scheiden, daß jeweils R 3 für Methyl und R 4 für Fluor stehen.

Tabelle 18

Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate der Struktur Ib

Des weiteren sind die folgenden Cyclohexen-l,2-dicarbonsäure- derivate Ib besonders bevorzugt:

die Verbindungen Nr. Ib.151 bis Ib.163, die den o.g. Verbindungen Nr. Ib.051 bis Ib.063 entsprechen, bei denen je¬ doch jeweils R 4 für Fluor steht;

- die Verbindungen Nr. Ib.251 bis Ib.263, die den o.g.

Verbindungen Nr. Ib.051 bis Ib.063 entsprechen, bei denen je¬ doch jeweils R 3 für Methyl steht;

die Verbindungen Nr. Ib.351 bis Ib.363, die den o.g. Verbindungen Nr. Ib.051 bis Ib.063 entsprechen, bei denen je¬ doch jeweils R 3 für Methyl und R 4 für Fluor stehen.

Tabelle 19

Villa {R 20 = H}

Des weiteren sind die folgenden Tetrahydrophthalamidsäure- ester Villa (R 20 = H) besonders bevorzugt:

die Verbindungen Nr. Villa.101 bis Villa.136, die sich von den entsprechenden Verbindungen Nr. Villa.001 bis Villa.036 dadurch unterscheiden, daß R 4 jeweils für Fluor steht;

die Verbindungen Nr. Villa.201 bis Villa.236, die sich von den entsprechenden Verbindungen Nr. Villa.001 bis Villa.036 dadurch unterscheiden, daß R 3 jeweils für Methyl steht;

die Verbindungen Nr. Villa.301 bis Villa.336, die sich von den entsprechenden Verbindungen Nr. Villa.001 bis Villa.035 dadurch unterscheiden, daß jeweils R 3 für Methyl und R 4 für Fluor stehen;

Tabelle 20

Villa {R 20 = H}

Des weiteren sind die folgenden Tetrahydrophthalsäureester Villa (Ro = H) besonders bevorzugt:

die Verbindungen Nr. Villa.151 bis Villa.163, die sich von den entsprechenden Verbindungen Nr. Villa.051 bis Villa.063 dadurch unterscheiden, daß R 4 jeweils Fluor bedeutet;

die Verbindungen Nr. Villa.251 bis Villa.263, die sich von den entsprechenden Verbindungen Nr. Villa.051 bis Villa.063 dadurch unterscheiden, daß R 3 jeweils für Methyl steht;

die Verbindungen Nr. Villa.351 bis Villa.363, die sich von den entsprechenden Verbindungen Nr. Villa.051 bis Villa.063 dadurch unterscheiden, daß jeweils R 3 für Methyl und R 4 für Fluor stehen.

Tabelle 21

Tetrahydrophthalisoimide der Struktur lila mit R 3 = H und R 4 = H

Des weiteren sind die den Verbindungen Nr. IIIa.001 bis IIIa.024 entsprechenden Tetrahydrophthalisoimide Nr. IIIa.101 bis IIIa.124, bei denen R 4 jeweils für Fluor steht, besonders bevor¬ zugt.

Die substituierten Cyclohexen-l,2-dicarbonsäurederivate Ia sind auf verschiedene Weise erhältlich, und zwar vorzugsweise nach ei¬ nem der * folgenden Verfahren:

a) Ringöffnung eines substituierten 3,4,5, 6-Tetrahydrophthali- mids der Formel II oder eines 3,4,5,6-Tetrahydrophtalisoimids der Formel III mit einem Amin, Hydroxylamin oder Hydrazin IV:

III

in der Regel arbeitet man in einem inerten Lösungs- oder Verdün¬ nungsmittel, beispielsweise in einem aliphatischen oder aromati¬ schen Kohlenwasserstoff wie n-Hexan, Cyclohexan, Toluol und o-, m-, p-Xylol, in einem halogenierten Kohlenwasserstoff wie

Dichlormethan und Chlorbenzol, in einem aliphatischen oder cycli- schen Ethern wie Diethylether, 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydro- furan und Dioxan, in einem inerten polaren, organischen Lösungs¬ mitteln wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und Acetonitril, in einem Alkohol wie Methanol, Ethanol und Diethylenglykol, in

Ace on, Ξthylacetat, Methylethylk ' eton, Nitrobenzol, Wasser oder in einer Mischung der genannten Lösungsmittel.

Es besteht jedoch auch die Möglichkeit, ohne Lösungsmittel in einem Überschuß an IV zu arbeiten.

In Abhängigkeit von den eingesetzten Edukten kann die Anwesenheit einer katalytisch wirksamen Menge eines Katalysators, beispiels¬ weise einer Bronsted-Säure wie Chlorwasserstoff, oder einer Le- wis-Säure wie Aluminiumtrichlorid und Bortrifluorid, die Reakti¬ onsgeschwindigkeit erhöhen.

Die Verbindungen der Formel IV können als freie Aminbasen oder in Form ihrer Ammonium-, Hydroxylammonium oder Hydrazinium-Salze eingesetzt werden, wobei Salze mit unter " den Reaktionsbedingungen inerten Anionen in Betracht kommen. Beispiele für geeignete Salze sind diejenigen der Verbindungen IV mit anorganischen Mineralsäu¬ ren wie Halogenwasserstoffsäuren, insbesondere Salzsäure und Bromwasserstoffsäure, sowie Schwefelsäure und Salpetersäure, oder mit organischen Säuren wie Oxalsäure und Essigsäure.

Die Mengenverhältnisse können normalerweise in weiten Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegt die Menge an IV jedoch zwi¬ schen 10 mol-% und einem 10-fachen molaren Überschuß, bezogen auf II oder III. Für einen größtmöglichen Umsatz an II oder III benö¬ tigt man mindestens äquimolare Mengen an IV. Ein größerer Über¬ schuß an IV liegt insbesondere dann vor, wenn die Verbindung gleichzeitig als Reaktionspartner und als Lösungsmittel dient.

Die Reaktionsführung erfolgt normalerweise zwischen (-40)°C und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, vorzugsweise zwischen (-20) und 40°C.

Die Reaktion ist vom Druck nicht erkennbar abhängig. Zweckmäßi- gerweise arbeitet man daher bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Lösungsmittels.

b) Umsetzung eines substituierten Anilins der Formel V mit einem Tetrahydrophtalimid der Formel VI oder mit einem Tetrahydro- phalisoimid der Formel VII, zu Verbindungen. I (R 1 = Wasser¬ stoff) :

VII

Die Amine V können als freie Aminbasen oder in Form ihrer Ammoni- 30 um-Salze eingesetzt werden, wobei Salze mit unter den Reaktions¬ bedingungen inerten Anionen in Betracht kommen. Beispiele für ge¬ eignete Salze sind diejenigen der Verbindungen V mit anorgani¬ schen Mineralsäuren wie Halogenwasserstoffsäuren, insbesondere Salzsäure und Bromwasserstoffsäure, sowie Schwefelsäure und Sal- 35 petersäure, oder mit organischen Säuren wie Oxalsäure und Essig¬ säure.

Die Reaktionsführung erfolgt in einem inerten Lösungs- oder Ver¬ dünnungsmittel oder in einem Überschuß an V, wobei die Anwesen- 40 heit eines Katalysators vorteilhaft sein kann.

Bezüglich des Lösungsmittels, des Katalysators, der Mengen¬ verhältnisse, der Temperatur und des Druckes gelten die Angaben für Methode (a) . 45

Kondensation einer Tetrahydrophtalamidsäure oder eines Tetra- hydrophthalamidsäureesters VIII (R 20 = Wasserstoff oder Koh¬ lenstoffrest) mit einem primären Amin IV (R 1 =H) in an sich bekannter Weise (siehe z.B. Houben-Weyl, Methoden der Organi¬ schen Chemie, Band E5/2, 1985, Seiten 941 ff. und 983 ff.):

VIII

Ia (R l asH)

Umsetzung von Tetrahydrophtalamidsäurederivaten Ia (R 1 = H) mit Elektrophilen R 1 -Y in Gegenwart einer Base:

Y steht für einen reaktionsfähigen Substituenten der bewirkt, daß R 1 auf das Stickstoffatom einer Amidgruppe als Elektro- phil wirkt. Besonders geeignete Y sind Halogenatome wie Chlor und Brom, Alkyl- oder Halogenalkylsulfonyloxygruppen.

Die Reaktionsführung erfolgt in an sich bekannter Weise (vgl. z.B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E 5/2, 1985, Seiten 998 ff.).

Neben den genannten Synthesemethoden kann es in Abhängigkeit von den jeweiligen Substituenten vorteilhaft sein, die gewünschte Verbindung I aus einem anderen substituierten Cyclohexen-1,2-di- carbonsäurederivat Ia herzustellen:

e) Oxidation von substituierten Cyclohe--en-l,2-dicarbonsäureami- den I, in denen R 1 für eine Cι-C4-Alkylthio-Cι-C 4 - alkylgruppe steht, zu substituierten Cyclohexen-l,2-dicarbonsäureamiden der Formel I, wobei R 1 C_-C 4 -Alkylsulfinyl-Cι-C4-alkyl oder C 1 -C 4 -Alkylsulfonyl-Cι-C 4 -alkyl bedeutet.

Die Oxidation erfolgt auf an sich bekannte Weise (siehe z.B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band 11/1, 4. Auflage 1957, Seiten 702 ff. und Band 11/2, 4. Auflage 1958, Seiten 1194 ff.), wobei als Oxidationsmittel insbeson- dere m-Chlorperbenzoesäure und Wasserstoffperoxyd in Betracht kommen.

f) Acylierung eines substituierten Cyclohexen-l,2-dicarbonsäure- derivates Ia, wobei R 1 eine Cι-C4-Hydroxyalkylgruppe bedeutet, mit einem Acylierungsinittel wie Acetylchlorid, zu einem sub¬ stituierten Cyclohexen-l,2-dicarbonsäurederivate Ia, wobei R 1 für Cι-C4-Alkylcarbonyloxy-Cι-C4-alkyl steht.

Die Umsetzung erfolgt auf an sich bekannte Weise (vgl. z.B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E 5/2, 1985, Seite 1126) .

Die substituierte Cyclohexen-l,2-dicarbonsäurederivate Ib sind ebenfalls auf verschiedene Art erhältlich und zwar vorzugsweise nach einem der folgenden Verfahren:

g) Dehydratisierung eines substituierten Cyclohexen-l,2-dicar- bonsäureamids der Formel Ia, wobei R 1 und R 2 H bedeuten, mit einem geeigneten Dehydratisierungsmittel

(Ia, R 1 = R 2 = H) (Ib)

In der Regel arbeitet man in einem inerten Lösungs- oder Ver¬ dünnungsmittel, beispielsweise in einem aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff wie n-Hexan, Cyclohexan, To- luol und o-, m-, p-Xylol, in einem halogenierten Kohlenwas¬ serstoff wie Dichlormethan und Chlorbenzol in einem aliphati- sehen oder cyclischen Ethern wie Diethylether, 1,2-Dimetho- xyethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, in einem inerten pola¬ ren, organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid, Dime- thylsulfoxid und Acetonitril oder in einer organischen Stick¬ stoffbase, wie z.B. Pyridin oder Triethylamin.

Als Dehydratisierungsmittel kommen insbesondere Cyanurchlo- rid, Chlorsulfonylisoeyanat, p-Toluolsulfonsäurechlorid/Pyri- din, Thionylchlorid oder besonders bevorzugt Trifluorace an- hydrid in Frage. Andere ebenfalls geeignete Entwässerungsmit- tel sind z.B. in Houben-Weyl, Methoden der organischen Syn¬ these, Bd. E5, S. 1356 ff und Bd. VIII, S. 300 ff sowie in der dort zitierten Literatur beschrieben.

Die Reaktionsführung erfolgt normalerweise zwischen -40°C und 120°C, bevorzugt zwischen -20°C und der Rückflußtemperatur des verwendeten Lösungsmittels.

Die Reaktion ist von Druck nicht erkennbar abhängig. Zweckmä¬ ßigerweise arbeitet man daher bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Lösungsmittels.

h) Umsetzung von einem Säurechlorid der Formel IX mit einem Ani¬ lin der Formel V *

IX V

Die Bedingungen, unter denen eine solche Reaktion durchge¬ führt wird, ist allgemein bekannt und z.B. beschrieben in Houben-Weyl, Methoden der org. Chemie, Bd. VIII, S. 655; Bd. XI/2 S. 10 ff; Bd. E5, 5972 ff.

Bezüglich der Herstellung der Säurechloride IX sei auf Tetra¬ hedron 32, 2379 f. (1976) und La Chimica e L'Industria 40, 887-995 (1958) sowie der dort zitierten Literatur verweisen.

i) Reaktionen an den Resten R 5 und R 6 in den Formeln Ia und Ib

Beispielhaft genannt seien die Esterhydrolyse, Amidierung, Veresterung, Umesterung, Veretherung, EtherSpaltung, Olefi- nierung, Reduktion, Oxidation oder der Halogen- oder Cyanaus- tausch.

Die Reaktionsbedingungen sind im allgemeinen bekannt und chemischen Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Or¬ ganischen Chemie oder R.C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH Publishes, New York 1989, zu entnehmen.

ie substituierten 3, 4, 5, 6-Tetrahydrophtalimide der Formel Ha

in der R 6 '" einen der folgenden Heterocyclen bedeutet

Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydropyran-4-yl, Pyrrol-2-yl, Pyrrol-3-yl, Thien-3-yl, Oxazol-4-yl, Oxazol-5-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol-5-yl, Furan-3-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothiopyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, Thiazoli- din-2-yl, ~

wobei diese Heterocyclen an jedem substituierbaren Ringglied ei- nen der folgenden Substituenten tragen können: Nitro, Amino,

Hydroxy, Halogen, Cyano, Ci-C δ -Alkyl, C 2 -C δ -Alkenyl, C 2 -C δ -Alkinyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl, Ci-C δ -Alkoxy-Ci-C δ -alkyl, Ci-C δ -Alkoxy, Ci-Cδ-Halogenalkoxy, Ci-Cδ-Alkylthio-Ci-C δ - alkyl, Ci-C --Hydroxy- alkyl, Ci-C δ -Cyanoalkyl, Ci-C δ -Alkoxycarbonyl und Ci-C δ -Alkoxy-car- bonyl-Ci-C δ -alkyl,

sind neu.

Die Herstellung der Verbindungen II erfolgt im allgemeinen durch Kondensation der Verbindungen XI mit Tetrahydrophthalsäureanhy- driden XII. Hierbei kann die Anwesenheit einer Protonensäure wie p-Toluolsulfonsäure und Benzolsulfonsäure vorteilhaft sein:

Die Kondensation erfolgt zweckmäßig in einem inerten organischen Lösungsmittel, wobei sich beispielsweise niedere Alkansäuren wie Essigsäure, Propionsäure und Isobuttersäure, Alkansäureester wie Essigsäureethylester, höhersiedende Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol, A ide wie Dimethylformamid oder auch Mischungen der genannten Solventien eignen.

Bei Verwendung eines aprotischen Lösungsmittels empfiehlt sich die kontinuierliche Entfernung das entstehenden Reaktionswassers.

Für einen größtmöglichen Umsatz benötigt man mindestens äquimo- lare Mengen an XI oder XII. Bevorzugt verwendet man einen gerin¬ gen Überschuß einer der beiden Komponenten, bis etwa 10 mol-%.

Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise zwischen 0°C und dem Siedepunkt des jeweiligen Reaktionsgemisches, insbesondere zwi¬ schen 20 und 140°C.

Normalerweise erfolgt die Reaktionsführung bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Lösungsmittels. Höherer oder niedrigerer Druck ist möglich, bringt im allgemeinen aber keinen Vorteil.

Die Anilin-Derivate XI sind ihrerseits durch an sich bekannte Re- duktion aus Verbindungen X zugänglich (vgl. z.B. Houben-Weyl, Me¬ thoden der Organischen Chemie, Band XI/1, 4. Auflage 1957, Sei¬ ten 341 ff.) .

Als Reduktionsmittel kommen z.-B. elementare Metalle wie Eisen,

Wasserstoff in Gegenwart eines geeigneten Katalysators, vor¬ zugsweise handelsübliche Edelmetall-Katalysatoren wie Platin auf Aktivkohle und Raney-Nickel, oder komplexe Metallhydride, z.B. Natriumborhydrid, in Gegenwart eines geeigneten Katalysators, vorzugsweise eines handelsüb¬ lichen Edelmetall-Katalysators, in Betracht (vgl. z.B. T. Neilson et al., J. Chem. Soc. 1962, 371 und dort zitierte Li- teratur.

Die reduzierten Produkte XI können auch ohne Isolierung der Kon¬ densation mit XII unterworfen werden.

Weitere für die Synthese der Verbindungen Ia benötigten Zwischen¬ produkte II sind entweder bekannt oder nach an sich bekannten Me¬ thoden herstellbar. Beispielsweise sei auf die folgenden Druck¬ schriften verwiesen: DE-A 36 ' 03 789, DE-A 36 07 300, DE-A 37 41 273, EP-A 049 508, EP-A 083 055, EP-A 170 191, EP-A 177 032, EP-A 188 259, EP-A 207 894, EP-A 211 805, EP-A 218 972, EP-A 263 299, EP-A 271 170, EP-A 275 131, EP-A 288 960, EP-A 290 863, EP-A 296 416, EP-A 300 307, EP-A 300 387, EP-A 300 398, EP-A 313 963, EP-A 398 115, EP-A 400 427, U.S. 4,332,944, U.S. 4,816,065, JO 57/056 403, JO 59/082 360, JO 59/095 203, JO 59/155 358, JO 59/181 256, JO 60/152 465, JO 60/246 367, JO 61/027 962, JO 61/165 383, JO 61/174 970, JO 61/280 471, JO 62/114 961, JO 63/267 779, JO 63/275 580, JO 01/034 982, JO 01/047 784, JO 01/066 182.

Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin neue substituierte 3, 4,5, 6-Tetrahydrophthalimide der allgemeinen Formel Ilb

in der die Variablen folgende Bedeutung haben:

R 3 * Wasserstoff oder eine Methylgruppe;

R 4* Wasserstoff oder Fluor;

R 5* Chlor;

* -CH 2 -CHR 22 C0 2 R 23 ;

R22 Chlor, Brom;

R 23 Methyl, Ethyl;

Es ist bekannt, daß substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide als HeϊrBizide (vgl. DE-A 36 03 789, EP-A 300 398) bzw. als Des- sikations- und Abzissionsmittel (vgl. DE-A 39 05 916) verwendet werden. Ihre Wirkung ist jedoch unbefriedigend.

Demgemäß wurden die voranstehend definierten 3,4,5,6-Tetrahy- drophthalimide der allgemeinen Formel Ilb gefunden.

Ferner wurden herbizide Mittel und Mittel " zur Defoliation bzw. Desiccation gefunden, die diese Substanzen Ilb enthalten.

Die substituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide der Formel Ilb können in Form ihrer umweltverträglichen Salze vorliegen, wobei im allgemeinen die Salze von solchen Basen in Betracht kommen, die die herbizide Wirkung von Ilb nicht beeinträchtigen.

Als basische Salze eignen sich besonders diejenigen der Alkali¬ metalle, vorzugsweise Natrium- und Kaliumsalze, die der Erd- alkalimetalle, vorzugsweise Calcium- und Magnesiumsalze und die Übergangsmetalle, vorzugsweise Zink- und Eisensalze, sowie der Ammoniumsalze, die ein bis drei Cι-C 4 -Alkyl, Hydroxy-Cι-C 4 -Alkyl- substituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen können, vorzugsweise Diisopropylammonium-, Tetra ethyl- ammonium-, Tetrabutylammonium-, TrimethyIbenzylammonium- und Tri- methyl-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalze, die Phosphonium-, Sulfo- nium- und Sulfoxoniumsalze.

Die Verbindungen der Formel Ilb können ein Chiralitätszentrum enthalten und liegen dann als Enantiomerengemische vor. Die Er¬ findung umfaßt sowohl die reinen Enantiomeren als auch deren Ge¬ mische.

Im Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen substituier- ten 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide der Formel Ilb als herbizide und/oder defoliant/dessikant wirksame Verbindungen sind in nach¬ folgender Tabelle 22 besonders bevorzugte Verbindungen aufge¬ führt:

Tabelle 22

Die Verbindungen der Formel Ilb sind auf vielfältige Weise analog zu bekannten Umsetzungsmethoden erhältlich. Exemplarisch seien im folgenden einige Verfahren erläutert:

Verfahren A

Man erhält Verbindungen der Formel Ilb in an sich bekannter Art und Weise (H.P. Doyle, B. Siegfried, P.C. Elliott, J.F. Della- riar, J. Org. Chem. 42, 2431 (1977)) durch Umsetzung einer Ver¬ bindung der Formel XIII und einer Verbindung der Formel XIV im Rahmen einer Meerwein'sehen Arylierungsreaktion oder einer übli¬ chen Modifikationen hiervon.

XIII XIV

Bei diesem Reaktionstyp wird die "Aminoverbindung* in ein Diazo- niumsalz übergeführt. Dieses reagiert mit einem Olefin in Gegen¬ wart eines Kupfersalzes ab.

Zweckmäßigerweise wird das "Phenyldiazoniumsalz" in an sich be- kannter Art und Weise in wäßriger Säurelösung, wie z.B. Salz¬ säure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure durch Umsetzung einer Aminoverbindung der Formel XIII mit einem Nitrit wie z.B. Natri¬ umnitrit, Kaliumnitrit etc. erhalten. Anschließend wird die unge¬ sättigte Komponente XIV in einem geeigneten Lösungsmittel wie z.B. H 2 O, Aceton, Diethylketon, Methylethylketon, Acetonitril, Dioxan, THF, Methanol, Ethanol etc., in Gegenwart eines Kupferha¬ logenides, wie z.B. CuCl, CuBr, CuCl 2 . CuBr 2 zugegeben. Die Umset¬ zungen können bei Temperaturen von -30°C bis +50°C durchgeführt werden. Üblicherweise werden die Komponenten der Diazotierungs- reaktion im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann ein Überschuß der einen oder anderen Komponente von Vorteil sein.

In der Regel werden Verbindungen der Formel XIV im großen Über¬ schuß eingesetzt, es kann aber auch von Vorteil sein, sie im kleinen Überschuß, stöchiometrisch oder im Unterschuß einzuset¬ zen.

Das Kupferhalogenid wird in der Regel im stöchiometrischen Ver¬ hältnis eingesetzt, jedoch kann ein Über- oder Unterschuß von Vorteil sein.

Alternativ kann das "Phenyldiazoniumsalz" in an sich bekannter Art und Weise in wasserfreien Systemen, wie z.B. chlorwasser- stoffhaltiger Eisessig, Dioxan, abs. Alkohol, THF, Acetonitril, Aceton mit einem Salpetrigsäureester, wie z.B. tert.-Butylnitrit, Isopentylnitrit, etc. erhalten werden. Die Diazotierung kann in Gegenwart der Olefinkomponente XIV und des Kupferhalogenides stattfinden oder vor Zugabe der beiden letztgenannten Kompo¬ nenten.

Verfahren B - '

Man erhält Verbindungen der Formel Ilb in an sich bekannter Art und weise durch Hydrierung von Verbindungen der Formel XV

Als Reduktionsmittel kommen z.B. elementare Metalle, wie z.B. Ei¬ sen, Zinn, Zink etc., Wasserstoff in Gegenwart von geeigneten Ka- talysatoren, wie z.B. Pd/C, Pt/C, Raney-Nϊ etc., komplexe Metall¬ hydride wie z.B. L1A1H 4 , NaBH 4 , etc., ggf. in Gegenwart von Kata¬ lysatoren, in Betracht.

Als Lösungsmittel verwendet man in Abstimmung mit dem Reduktions- mittel üblicherweise Säuren, wie z.B. Essigsäure, Propionsäure etc., Alkohole wie z.B. Methanol, Ethanol etc., Ether wie z.B. Diethylether, Methyl-tert.-Butylether, THF, Dioxan etc., Aromaten wie z.B. Benzol, Toluol etc. oder entsprechende Gemische.

Die Umsetzungen können bei Temperaturen von -100°C bis Rückflu߬ temperatur des jeweiligen Lösungsmittels bzw. -gemisches durchge¬ führt werden.

Üblicherweise werden die Edukte im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann in Einzelfällen ein Überschuß der einen oder anderen Komponente von Vorteil sein.

Verfahren C

Man erhält Verbindungen der Formel Ilb nach literaturbekannten, bzw. in Analogie zu literaturbekannten Verfahren aus Verbindungen der Formel IIb + durch Austausch von "R 2 + " durch ein anderes Halo- genid, wobei die Edukte nach den Verfahren A, B und D erhalten werden.

Ilb* rib

Als "R 22+ " kommen Chlor oder Brom in Betracht als "R22" Brom oder Chlor, wobei Nickelkatalysatoren eingesetzt werden, in ent¬ sprechend abgestimmten aprotischen Lösungsmittel- bzw. -gemischen wie Aceton, Diethylketon, Methylethylketon, Dimethylformamid, Di- ethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dirrtethylsulfoxid, Sulfolan, chlorierte Kohlewnasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform etc.

Die Umsetzungen werden gewöhnlich in einem Temperaturbereich von -30°C bis Rückflußtemperatur des jeweiligen Lösungsmittels bzw. -gemisches durchgeführt.

In der Regel werden die Ausgangsstoffe in stöchiometrischem Ver¬ hältnis eingesetzt, jedoch kann ein Über- bzw. Unterschuß der ei¬ nen oder anderen Komponente von Vorteil sein.

Verfahren D

Man erhält Verbindungen der Formel Ilb in an sich bekannter Weise durch Kondensation eines Anhydrids der Formel XII und einem Ani- lin der Formel XVI

XII XVI

in einem inerten organischen Lösungsmittel. Hierfür eignen sich Alkancarbonsäuren wie z.B. Essigsäure, Propionsäure, Isobutter¬ säure, Alkancarbonsäureester wie z.B. Essigester, aprotischen Solventien, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Me- thylpyrrolidon etc., Aromaten wie z.B. Toluol, Xylol etc. Bei Verwendung eines aprotischen Lösungsmittels empfiehlt sich die kontinuierliche Entfernung des entstehenden Reaktionswassers bzw.

eine Säurekatalyse, so z.B. durch p-Toluolsulfonsäure, (Tri- fluor)methylsulfonsäure etc..

Die Umsetzungen werden gewöhnlich in einem Temperaturbereich von 0°C bis Rückflußtemperatur des Lösungsmittels bzw. -gemisches durchgeführt.

In der Regel werden die AusgangsStoffe im stöchiometrischen Ver¬ hältnis eingesetzt. Jedoch kann ein über- bzw. Unterschuß der ei- nen oder anderen Komponente von Vorteil sein.

Verfahren E

Man erhält Verbindungen der Formel XVI in an sich bekannter Art und Weise (Houben-Weyl, Bd. XI/1, S. 341 " ff (4. Auflage)) durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindung XVII.

Als Reduktionsmittel kommen z.B. elementare Metalle, wie z.B. Ei¬ sen, Zinn, Zink etc., Wasserstoff in Gegenwart von geeigneten Ka¬ talysatoren, wie z.B. Pd/C, Pt/C, Raney-Ni etc., komplexe Metall- hydride wie z.B. LiAlH 4 , NaBH 4 , etc., ggf. in Gegenwart von Kata¬ lysatoren in Betracht.

Als Lösungsmittel verwendet man in Abstimmung mit dem Reduktions¬ mittel üblicherweise Säuren, wie z.B. Essigsäure, Propionsäure etc., Alkohole wie z.B. Methanol, Ethanol etc., Ether wie z.B. Diethylether, Methyl-tert.-Butylether, THF, Dioxan etc., Aromaten wie z.B. Benzol, Toluol etc. oder entsprechende Gemische.

Die Umsetzungen können bei Temperaturen von -100°C bis Rückfluß- temperatur des jeweiligen Lösungsmittels bzw. -gemisches durchge¬ führt werden.

Üblicherweise werden die Edukte im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann in Einzelfällen ein Überschuß der einen oder anderen Komponente von Vorteil sein.

Verfahren F . -

Man erhält Verbindungen der Formel XVII mit in an sich bekannter Art und Weise (M.P. Doyle, B. Siegried, R.C. Elliot, J.F. Della- ria, J. Org. Chem. , 42, 2431 (1977)) durch Umsetzung eines An¬ ilins der Formel XVIII und einer Verbindung der Formel XIV im Rahmen einer Meerwein'sehen Arylierungsreaktion oder Modifikatio¬ nen hiervon.

XVIII XIV

Bei diesem Reaktionstyp wird die "Aminoverbindung" in ein Diazo- niumsalz übergeführt. Dieses reagiert mit einem Olefin in Gegen¬ wart eines Kupfersalzes ab.

Zweckmäßigerweise wird das "Phenyldiazoniumsalz" in an sich be¬ kannter Art und Weise in wäßriger Säurelösung, wie z.B. Salz- säure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure durch Umsetzung einer Aminoverbindung der Formel XVIII mit einem Nitrit wie z.B. Natri¬ umnitrit, Kaliumnitrit etc. erhalten. Anschließend wird die unge¬ sättigte Komponente XIV in einem geeigneten Lösungsmittel wie z.B. H 2 O, Aceton, Diethylketon, Methylethylketon, Acetonitril, Dioxan, THF, Methanol, Ethanol etc., in Gegenwart eines Kupferha¬ logenides, wie z.B. CuCl, CuBr, CUCI 2 . CuBr 2 zugegeben. Die Umset¬ zungen können bei Temperaturen von -30°C bis +50°C durchgeführt werden. Üblicherweise werden die Komponenten der Diazotierungs- reaktion im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann ein Überschuß der einen oder anderen Komponente von Vorteil sein.

In der Regel werden Verbindungen der Formel XIV im großen Über¬ schuß eingesetzt, es kann aber auch von Vorteil sein, sie im kleinen Überschuß, stöchiometrische oder im Unterschuß einzuset- zen.

Das Kupferhalogenid wird in der Regel im stöchiometrischen Ver¬ hältnis eingesetzt, jedoch kann ein Über- oder Unterschuß von Vorteil sein.

Alternativ kann das "Phenyldiazoniumsalz" in an sich bekannter Art und Weise in wasserfreien Systemen, wie z.B. chlorwasser- stoffhaltiger Eisessig, Dioxan, abs. Alkohol, THF, Acetonitril, Aceton mit einem Salpetrigsäureester, wie z.B. tert.-Butylnitrit, Isopentylnitrit, etc. erhalten werden. Die Diazotierung kann in Gegenwart der Olefinkomponente XIV und des Kupferhalogenides stattfinden oder vor Zugabe der beiden letztgenannten Kompo¬ nenten.

Unter den 3,4,5,6-Tetrahydrophtalisoimiden III sind diejenigen der Formel IIIa

neu, wobei die Variablen folgende Bedeutung haben:

R 3 Wasserstoff oder eine Ci-C δ -Alkylgruppe; R 4 Wasserstoff oder Halogen;

R 5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl; R 6 ' eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 8-gliedrige heterocyclische Gruppe, die ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste¬ hend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sau¬ erstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, wobei eine oder zwei Methylengruppen der heterocyclisehen Gruppe durch Carbonyl ersetzt sein können, und wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Reste tragen kann: Ci-C δ -Alkyl, C 2 -C δ -Alkenyl, C 2 -Cβ-Alkinyl, Ci-C δ -Alkoxy, Ci-C δ -Alkylthio, C 3 -C δ -Alkenyloxy, C 3 -C δ -Alkinyloxy, C3-C δ -Alkenylthio, C 3 -C δ -Alkinylthio, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Nitro, Amino, Halogen, C 1 -C 4 -Alkyla1ru.no,

Di-(Cι-C 4 -alkyl)amino, Cyano, Ci-C δ -Cyanoalkyl, Ci-C δ -Halogenalkyl oder Ci-C δ -Halogenalkoxy,

eine der folgenden Gruppen:- '

-A-CN oder -A-CO-B, -OR 9 ', -C(R 10 )=O, -C(R 10 )=S, -C(R 10 )=N-R 16 , -CHR^-CHR^-CO-B, -C(X-R 14 ) (XR 15 )R 10 , -P(R 12 ) (R 13 )=0, wobei " ■ • • A eine unverzweigte C 2 -C 4 -Alkenylen- oder C 2 -C 4 -Alkinylenkette, die beide unsubstituiert sein oder ein oder zwei Reste tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Ci-C δ -Alkyl, Ci-C δ -Halogenalkyl, Hydroxy, Ci-Cδ-Alkoxy, Ci-C δ -Alkylcarbonyloxy, Ci-C δ -Alkoxycarbonyl und Ci-Cβ-Alkyl- carbonyl;

B - Wasserstoff, Cι-C 6 -Alkyl, C 3 -C δ -ATkenyl, C 3 -C 6 -Alkinyl, Ci-C δ -Halogenalkyl, C 3 -C 7 -Cycloalkyl, -OR 17 oder -SR 17 , wobei R 17

Wasserstoff, Ci-C δ -Alkyl, C 3 -C δ -Alkenyl, C 3 -C δ -Alkinyl, C 3 -C δ -Cycloalkyl, C_-C δ -Halogenalky1, - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Re¬ ste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste¬ hend aus Ci-C δ -Alkyl, C 2 -C δ -Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Ci-Ce-Alkoxy und Ci-C δ -Alkoxycarbonyl, - Ci-C δ -Cyanoalkyl, C 3 -C δ -Halogenalkenyl, Ci-C δ -Alkoxy- carbonyl, Ci-C δ -Alkoxy-Ci-C δ -alkyl, Ci-C δ -Alkoxy-car- bonyl-Ci-Cδ-alkyl oder Ci-Cδ-Alkyloximino-Ci-C δ -alkyl, bedeutet r

Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Ci-C δ -Alkyl, C 2 -Cg-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cδ-Halogenalkyl, Ci-Cβ-Alkoxy und Ci-C δ -Alkoxycarbonyl, Ci-Cδ-Alkoxy-Ci-C δ -alkyl, Di-(C_-C 6 -alkoxy)-C_-C δ -alkyl, Ci-Cβ-Alkylthio- Ci-Cδ-alkyl, oder - -NR 18 R 19 , wobei R 18 und R 19 unabhängig voneinander Wasser¬ stoff, Ci-C δ -Alkyl, C 3 -C 6 -Alkenyl, C 3 -C 6 -Alkinyl, C3-Cδ-Cycloalkyl, C_-Cδ-Halogenalkyl, Ci-C δ -Alkylcarbonyl, Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl, Ci-C δ -Alkoxy-Ci-C δ -alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein drei Reste tra- gen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Ci-C δ -Alkyl, C 3 -C δ -Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C δ -Alkoxy und C_-C 6 -Alkox carbonyl, bedeuten, oder wobei

R 18 und R 19 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder partiell oder vollständig ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der noch

ein weiteres Stickstoff-atom oder ein Sauerstoff oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann;

R 9 ' - Ci-C δ -Cyanoalkyl, Ci-C δ -Alkoxy-Ci-Cβ-alkyl, Ci-C δ -Halogen- alkyl, C 3 -C δ -Halogenalkenyl oder C 3 -C δ -Halogenalkinyl; Phenyl, Phenyl-Ci-C δ -alkyl, 3- bis 8-gliedriges Hetero¬ cyclyl oder Heterocyclyl-Ci-C δ -alkyl, wobei die Hetero¬ cyclen gesättigt oder partiell oder vollständig ungesät- tigt sein können und ein bis vier Heteroatome tragen kön¬ nen, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Reste ihrer- seits an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgen¬ den Substituenten tragen können: Ci-C δ -Alkyl, C 2 -C δ -Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Ci-C δ -Alkoxy oder C ' i-C δ -Alkoxycarbonyl, Ci-C δ -Alkoxy-Ci-C δ -alkoxy-carbonyl-Ci-C δ -alkyl, Ci-C δ -Al- koximino-Ci-C δ -alkyl;

RIO

Wasserstoff oder Cyano,

Ci-Cδ-Alkyl, C 3 -C δ -Alkenyl, C 3 -C δ -Alkinyl, - Ci-C δ -Halogenalkyl,

C 3 -C 7 -Cycloalkyl

Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl oder Cι-Cδ-Alkoxycarbonyl-Cι-C 4 - alkyl,

Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus

Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C 6 -Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl,

Ci-Cδ-Halogenalkyl, Cι-C 6 -Alkoxy und Cι-C 6 -Alkoxycarbonyl;

R ll Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy, Ci-Cβ-Alkoxy oder Ci-C δ -Alkylcarbonyloxy;

Rl 2 , Rl

Ci-Cδ-Alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Ci-Cδ-Alkyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl, C3-Ce-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C δ -Alkoxy und Ci-C δ -Alkoxycarbonyl;

X 1 , X 2 Sauerstoff oder Schwefel;

R 14 , R15

Cι-C 5 -Alkyl, C 3 -C 6 -Alkenyl, C 3 -C 6 -Alkinyl oder Ci-C δ -Alkoxy- Ci-C δ -alkyl oder oder R 14 und R 15 zusammen eine zwei- bis viergliedrige Kohlen- stoffkette, die ungesättigt sein kann und die gewünschten- falls eine Carbonylgruppe als Ringglied enthalten kann, wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert sein oder ein bis dtei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C_-C 6 -Alkyl, C 2 -C δ -Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Ci-C δ -Alkoxy, C 3 -C δ -Alkenyloxy, C 3 -C 6 -Alkinyloxy, Carboxy, Ci-C δ -Alkoxycarbonyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, C_-C 6 -Alk- oxy-Ci-C δ -alkyl, C 3 -C δ -Alkenyloxy-Cι-C δ -alkyl, C 3 -C 6 -Alkinyl- oxy-Ci-C δ -alkyl, Cι-C 6 -Hydroxyalkyl, Cι-C 6 -Thiolalkyl, Ci-C δ -Alkylthio-Ci-C δ -alkyl und Ci-Cδ-Cyanoalky1;

R 16

Wasserstoff, Ci-C δ -Alkyl, C 3 -Ce-Alkenyl, C 3 -C δ -Alkinyl, C 3 -C 7 -Cycloalkyl, Ci-C δ -Halogenalky1,

Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C_-C δ -Alkyl, C 2 -C δ -Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C δ -Halogenalkyl, Ci-C δ -Alkoxy und C_-C δ -Alkoxycarbonyl,

- Ci-Cg-Alkoxy-Ci-C δ -alkyl, Hydroxy, C 3 -Cδ-Alkenyloxy, C 3 -C δ -Alkinyloxy, C 5 -C -Cycloalkoxy, C 5 -C 7 -Cycloalkenyloxy, Ci-C δ -Halogenalkoxy, C 3 -C 6 -Halogen- alkenyloxy, C 3 -C -Cycloalkyl- Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cδ-Alkylcarbonylox ,

- Ci-Cδ-Cyanoalkoxy, Ci-Cδ-Alkoxy-Ci-Cg-alkoxy, Ci-C δ -Alko- xycarbonyl-C 2 -C δ -alko-ςy, Hydroxy-Ci-Cβ-alkoxy, C -Cβ-Al- kylthio-Ci-Ce-alkoxy, Ci-Cδ-Alkylamino-Ci-C δ -alkoxy, Di- (Ci-Cβ-alkyl)amino-C_-C δ -alkox ,

Phenyl-Ci-C δ -alko-cy, Phenyl-C 3 -C 6 -alkenylo_-y oder Phe- nyl-C2-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Alkenyloxy- und Alkinyloxy- Ketten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine Ci-Cβ-Al- kylamino-Kette ersetzt sein können, und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Ci-Cβ-Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, Ha- logen, Cyano, Nitro, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Ci-C δ -Alkoxy und Ci-C δ -Alkoxycarbonyl, -NR 18 R 19 ;

oder R 5 und R 6 ' zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesät¬ tigte drei- bis fünfgliedrige Kohlenstoffkette, die gewünschten- falls ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome und/oder eine Carbonyl- oder Ci-C δ -Alkoximinogruppe als Ringglied enthalten kann, und wobei die Kette unsubstituiert sein oder ihrerseits ein oder zwei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, Ci-C δ -Alkyl, Ci-C δ -Halogenalkyl, C 2 -C δ -Alkenyl, C 2 -C δ -Alkinyl, Ci-C δ -Cyanoalkyl, Ci-C δ -Alkoxy-carbo- nyl-Ci-C δ -alkyl, Phenyl-Ci-C δ - alkyl und 3- bis 8-gliedrigem Hete- rocyclyl-Ci-C δ -alkyl, wobei der Heterocyclus gesättigt oder parti¬ ell oder vollständig ungesättigt sein und ein bis vier Hetero- atome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen;

ausgenommen diejenigen Verbindungen, in denen R 5 und R 6 ' gemeinsam eine der folgenden Ketten bedeuten: - eine über den Sauerstoff an die Verknüpfungsstelle R 6 ' gebun¬ dene substituierte Di- oder Trimethylenoxygruppe, eine über die Carbonylgruppe an die Verknüpfungsstelle R 6 ' ge¬ bundene substituierte Di- oder Trimethylencarbonylgruppe oder eine über die Oximinogruppe an die Verknüpfungsstelle R 6 ' ge- bundenen substituierte Di- oder Trimethylenoximinogruppe.

Bezüglich der bekannten 3,4,5,6-Tetrahydrophthalisoimide III vgl. insbesondere DE-A 27 33 115, EP-A 271 170, EP-A 275 131, EP-A 073 409, JO 59/070 682 und JO 59/204 181.

Die 3,4,5,6-Tetrahydrophthalisoimide der Formel III werden zweck¬ mäßigerweise durch intramolekulare Kondensation aus Verbindungen VIII erhalten:

VIII (R 20 =H) III

Die Kondensation erfolgt in einem inerten Lösungsmittel in Gegen¬ wart eines Kondensationsmittels.

Als Lösungsmittel kommen beispielsweise aromatische Kohlenwasser- 5 Stoffe wie Toluol und Xylol, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Hexan, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan oder Chlorbenzol, Ketone wie Aceton und Methylethylketon, Ether wie Diethylether, Dioxan und Tetrahydrofuran, Ester wie Ethylacetat, oder Nitrile wie Acetonnitril, in Betracht. 0

Als Kondensationsmittel eignen sich vornehmlich Carbodiimidderi- vate, z.B. Dicyclohexylcarbodiimide oder Diethylcarbodiimid, oder Kombinationen aus einer Base und einem Acylierungsmittel oder Säurechlorid. 5

Als Basen kommen hierfür beispielsweise aliphatische, aromatische oder heterocyclische Stickstoffverbindungen wie Triethylamin, Dimethylanilin und Pyridin, oder auch anorganische Basen wie Natriumcarbonat, Kaliu carbonat und Natriumhydrogencarbonat in 0 Betracht.

Unter den Säurechloriden sind z.B. Thionylchlorid und Phosphor- oxychlorid geeignet.

5 Als Acylierungsmittel können beispielsweise Essigsäureanhydrid, Chlorameisensäuremethylester, Trifluoressigsäureanhydrid oder AcetylChlorid verwendet werden.

Die Menge an Kondensationsmittel ist nicht kritisch. Um einen 0 größtmöglichen Umsatz zu erzielen, empfiehlt sich die Verwendung der äquimolaren bis doppelten Menge an Kondensationsmittel, bezo¬ gen auf VIII.

Die Reaktionsführung erfolgt bei einer Temperatur von (-20) bis 35 100°C, bevorzugt von 0 bis 50°C.

Die Verbindungen VIII erhalt man beispielsweise durch Umsetzung

eines Anilins XI mit einem TetrahydrophthalSäureanhydrid XII 40 in einem inerten Lösungsmittel (vgl. hierzu die

U.S. 4,472,190 sowie die dort zitierte Literatur) oder

eines substituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimids II mit ei¬ nem Hydroxid oder Alkoholat R 20 -o~ M + , wobei M + das Äquivalent 45 eines Metallions, insbesondere eines Alkalimetallions wie Li¬ thium, Natrium und Kalium und R 20 Wasserstoff, C_-C δ -Alkyl, C3-Cδ-Alkenyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein

bis drei Reste tragen kann,- ausgewählt aus einer Gruppe be¬ stehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C δ -Alkyl, Ci-C 4 -Halogen¬ alkyl und Ci-C δ -Alkoxy, bedeuten.

Die' Umsetzung eines Anilin-Derivats XI mit einem Tetrahydro- phtha1Säureanhydrid XII erfolgt in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel, wobei hierfür insbesondere aromatische Kohlen¬ wasserstoffe wie Toluol und Xylol, aliphatischen Kohlenwasser¬ stoffe wie Hexan, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlor- methan und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Dioxan und Tetra¬ hydrofuran, Alkohole wie Methanol und Ethanol, oder organischen Säuren wie Essigsäure in Betracht kom men.

Die Umsetzung eines substituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimids II mit einem Hydroxid oder Alkoholat wird " ebenfalls in einem in¬ erten Lösungs- oder Verdünnungsmittel vorgenommen, wobei sich hierfür beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol, aliphatischen Kohlenwasserstoffe wie Hexan, haloge¬ nierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Dioxan und Tetrahydrofuran, oder Alkohole wie Methanol und Ethanol, eignen.

Für beide Darstellungsvarianten werden die Reaktionspartner nor¬ malerweise in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt, sofern sich nicht ein Überschuß der einen oder anderen Komponente, bis etwa 10 mol-%, empfiehlt.

Die Reaktionstemperatur liegt üblicherweise zwischen 0 und 100°C, bevorzugt zwischen 10 und 60°C.

Die Verbindungen X, XI und XII sind bekannt oder nach an sich be¬ kannten Methoden, wie sie z.B. in den oben erwähnten Druckschrif¬ ten beschrieben sind, herstellbar.

Unter den Tetrahydrophthalamidsäureestern VIII sind diejenigen der Formel Villa

Villa

neu, sofern R 5 und R 6 " nicht gemeinsam eine der folgenden Ketten bedeuten:

- eine über den Sauerstoff an die Verknüpfungsstelle R 6 '' ge¬ bundene substituierte Di- oder Trimethylenoxygruppe, 5 - eine über die Carbonylgruppe an die Verknüpfungsstelle R 6 '' gebundene substituierte Di- oder Trimethylencarbonylgruppe oder eine über die Oximinogruppe an die Verknüpfungsstelle R 6 " ge¬ bundenen substituierte Di- oder Trimethylenoximinogruppe. 10

R 6 " unterscheidet sich von R 6 lediglich durch die Bedeutung -OR 9 " anstelle von -OR 9 r wobei R 9 " (im Gegensatz zu R 9 ) nicht für Ci-C δ -Halogenalkyl, C 3 -C 6 -Halogenalkenyl, C 3 -C δ -Halogenalkinyl oder Cι-C δ -Alkoxycarbonyl-C 2 -C δ -alkyl steht (vgl. hierzu DE-A 27 33 15 115, EP-A 073 409, EP-A 271 170, EP-A 275 " 131, JO 59/070 682 und JO 59/204 181) .

Sowohl die substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate Ia und Ib, als auch die Tetrahydrophthalimide Ha und Ilb, die

20 Tetrahydrophthalisoirrd.de III und die Tetrahydrophthalamidsäure¬ ester VIII können bei der Herstellung als Isomerengemische anfal¬ len. Alle Isomerengemische lassen sich jedoch gewünschtenfalls nach den hierfür üblichen Methoden, z.B. durch Kristallisation oder Chromatographie, gegebenenfalls an einem optisch aktiven Ab-

25 sorbat, in die reinen Isomere trennen.

Mischungen aus den optisch aktiven Isomeren, die ein Isomeres im Überschuß enthalten, lassen sich beispielsweise auch unter Ver¬ wendung optisch aktiver Ausgangsprodukte herstellen.

30

Die erfindungsgemäßen substituierten Cyclohexen-l,2-dicarbon- säurederivate Ia und Ib, Tetrahydrophthalimide Ha und Ilb, Tetrahydrophthalisoimide lila und Tetrahydrophthalamidsäureester Villa eignen sich, sowohl als Isomerengemische als auch in Form

35 der reinen Isomeren, als Herbizide und als Defoliations-/Desikka- tionsmittel.

Die substituierten Cyclohexen-l,2-dicarbonsäurederivate Ia und Ib, Tetrahydrophthalimide Ha und Ilb, Tetrahydrophthalisoimide 40 lila und Tetrahydrophthalamidsäureester Villa eignen sich, sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren, als Herbizide, insbesondere zur Bekämpfung von dikotylen Unkräutern.

Insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen sind sie verträglich und 45 somit selektiv in Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baum¬ wolle.

Die substituierten Cyclohexen-l, " 2-dicarbonsäurederivate Ia und Ib, Tetrahydrophthalimide Ha und Ilb, Tetrahydrophthalisoimide lila und Tetrahydrophthalamidsäureester Villa eignen sich außer¬ dem als Desikkantien und Defoliantien, insbesondere zur Entlau- bung von Baumwolle, und als Defoliantien zur Austrocknung der oberirdischen Pflanzenteile bei Kulturpflanzen, z.B. Kartoffel, Sonnenblume, Sojabohne und Raps. Damit wird ein vollständig me- chanisie'rtes Beernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht.

Von wirtschaftlichem Interesse ist ferner die Ernteer¬ leichterung,die durch das zeitlich konzentrierte Abfallen der oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrusfrüchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Außerdem führen sie zu einer gleich- mäßigen Abreife der Erntefrüchte.

Derselbe Mechanismus, d.h. die Förderung der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- bzw. Blatt- und Sproßteil der Pflanze ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern von Nutzpflanzen wie insbesondere Baumwolle wesentlich. Außerdem führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die einzelnen Baumwollpflanzen reif werden, zu einer erhöhten Faserqualität nach der Ernte.

Die Verbindungen Ia, Ib, Ha, Ilb, lila und Villa bzw. die sie enthaltenden herbiziden oder Desikkations-/Defoliations-Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granula¬ ten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gie¬ ßen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die fein¬ ste Verteilung der Wirkstoffe gewährleisten.

Die Verbindungen Ia, Ib, Ha, Ilb, lila und Villa eignen sich . allgemein zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder öldispersionen. Als inerte Zusatzstoffe kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanz¬ lichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron oder stark polare Lösungsmittel, wie

N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dis- persionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel¬ lung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Sub¬ strate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lö¬ sungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Am¬ moniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäu¬ ren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensations- produkte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naph¬ thalinsulfonsäuren mit Phenol und Formalde yd, Polyoxyethylenoc- tylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyether- alkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxy- propylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Li- gnin-Sulfitablaugen oder Methylcellulosein Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge¬ meinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge¬ stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel¬ säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Ma- gnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Träger¬ stoffe.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.%, Wirkstoff.• Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.

Beispiele für solche Zubereitungen sind:

I. eine Mischung aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. Ia.12, 80 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanola- mid, 5 Gew.Teilen Calciu salz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes und 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl. Durch feines Verteilen des Gemisches in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Disper- sion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs ~ enthält.

II. eine Dispersion von 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. Ia.09 in einer Mischung aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.- Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 mol Ethylenoxid an 1 ol Isooctylphenol und 10 Gew.- Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl. Die Mischung dieser Dispersion mit 100 000 Ge¬ wichtsteilen Wasser enthält 0,02 Gew.-% des Wirkstoffes.

III. eine Dispersion von 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. Ib.010 in einer Mischung aus 25 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 65 Gew.- Teilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethy¬ lenoxid an l ' mol Ricinusöl. Die Mischung dieser Dispersion mit 100 000 Gew.-Teilen Wasser enthält 0,02 % des Wirkstof¬ fes;

IV. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 20 Gew.- Teilen der Verbindung Nr. Ilb.02, 3 Gew.-Teilen des Natrium- salzes der Diisobutylnaphthalin-α-sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit- Abiauge und 60 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirk- Stoffs enthält;

V. eine Mischung aus 3 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. Ilb.04 und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin. Dieses Stäubemittel ent¬ hält 3 Gew.-% Wirkstoff;

VI. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbin¬ dung Nr. IIIa.010, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dode- cylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkohol-polyglykole¬ ther, 2 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfon- 'säure-harnstoffformaldehyd Kondensates und 68 Gew.-Teilen ei¬ nes paraffinischen Mineralöls;

Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirk- Stoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbizi¬ den Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by) .

Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und WachstumsStadium 0,001 bis 3,0, vor- zugsweise 0,01 bis 1 kg/ha aktive Substanz (a.S.).

In Anbetracht der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die Verbindungen Ia, Ib, Ha, Ilb, lila und Villa bzw. sie ent¬ haltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Be¬ tracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:

Zur Verbreiterung des WirkungsSpektrums und zur Erzielung syner¬ gistischer Effekte können die Verbindungen Ia, Ib, Ila, Ilb, lila und Villa mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen_als Mischungspartner Diazine, 4H-3,l-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Di- nitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbon¬ säuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexan-l,3-dionderivate, die in 2-Stellung z.B. eine Carboxy- oder Carbimino-Gruppe tragen, Chinolincarbonsäurederivate, Imidazolinone, Sulfonamide, Sulfo- nylharnstoffe, Aryloxy-, Heteroaryloxyphenoxypropionsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide und andere in Betracht.

Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen Ia, Ib, Ila, Ilb, lila oder Villa allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln ein¬ gesetzt werden. Es können aber auch nichtphytotoxische Öle und ölkonzentrate zugesetzt werden.

Herstellungsbeispiele

Beispiel 1

N-n-Propyl-N'-[4-chlor-3-(2-n-propylcarbamoyl-prop-l-en- l-yl)-phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthaldiamid (Verbindung Ia.01)

Zu einer Lösung von 5,9 g n-Propylamin in ca. 150 ml Ethylacetat wurde unter Eiskühlung eine Lösung von 10,9 g

N-[4-chlor-3-(2-chlorcarbony1-prop-l-en-l-yl)-phenyl]-

3,4,5, 6-tetrahydrophthalimid in 200 ml Ethylacetat getropft. Die

Mischung wurde 3 Stunden bei etwa 20°C gerührt, wonach man den gebildeten Feststoffanteil abtrennte, zweimal mit 5 gew.-%iger wässriger Salzsäure und dann einmal mit Petrolether wusch und an-

schließend unter reduziertem Druck bei 40°C trocknete. Das Rohpro¬ dukt wurde aus Ethylacetat umkristallisiert. Smp. : 130 - 131 G C.

Beispiel 2

N,N-Dimethyl-N'-[4-chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl- ethenyl) -phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthaldiamid (Verbin¬ dung Ia.09)

Zu einer Lösung von 3,9 g N-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl- ethenyl)-phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in 100 ml Aceto¬ nitril wurden bei etwa 20°C 1,39 ml einer 40-gew.%igen wässrigen Dimethylamin-Lösung gegeben. Die erhaltene Mischung wurde noch 20 Stunden bei 20-25°C gerührt, wonach man den gebildeten Feststoff- anteil abtrennte, mit Petrolether wusch und schließlich trock¬ nete. Smp.: 161 - 164°C.

Beispiel 3

N-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl]- 3,4,5,6-tetrahydrophthaldiamid (Verbindung Ia.12)

In eine Lösung von 5,9 g N-[4-Chloro-3-(2-chlor-2- ethoxy¬ carbony1-ethenyl)-phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in 150 ml Acetonitril wurde bis zur Sättigung Ammoniak eingegast. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde anschließend noch 19 Std. bei 20-25°C gerührt, wonach man den gebildeten Feststoffanteil ab¬ trennte und danach mit Petrolether wusch. Smp.: 185 - 186°C.

Beispiel 4

N-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl]- 3,4,5,6-tetrahydrophthalisoimid (Verbindung lila.02)

Zu einer Suspension von 3,3 g N-[4-Chlor-3-(2-chlor-2- ethoxy- carbonyl-ethenyl)-phenyl]-3,4, 5, 6-tetrahydrophthalsäure-monoamid in 40 ml Toluol wurden bei etwa 20°C 1,85 g Dicyclohexyl-carbodi- imid gegeben. Anschließend rührte man die erhaltene Reaktionsmi¬ schung 3 Stunden bei 20-25°C. Nach Abtrennung des Feststoffanteils wurde die erhaltene klare Lösung eingeengt. Die Reinigung des Rohrprodukts erfolgte chromatographisch an Kieselgel (Laufmittel: Toluol/Ethylacetat im Verhältnis 8:2). Ausbeute: 0,9 g;

200 MHz- i H-NMR (in CDC1 3 ; TMS als interner Standard): d = 1.4 ppm (t,3H), 1.76-1.88 ppm (m,4H), 2,35-2,62 ppm (m,4H), 4.38 ppm (q,2H), 7,14-7.56 ppm (m,2H), 7.88 ppm (d,1H), 8,12 ppm (s,lH).

Beispiel 5

N-[3-(2-Brom-2-methoxycarbonyl-ethenyi)-4-chlor-phenyl]-2 -Cyano- cyclohexencarbonsäureamid (Verb. Ib.02)

Zu einer Lösung von 5 g N-[3-(2-Brom-2-methoxycarbonyl- ethenyl)-4-chlor-phenyl]-cyclohexen-1,2-dicarbonsäureamid in 80 ml Dichlormethan wurden 2,6 g Pyridin und anschließend bei 0 bis 5°C 4,6 g Trifluoressigsäureanhydrid in 10 ml Dichlormethan getropft. Nach 1 Std. Rühren bei 5°C und 2 Std. bei 25°C wurden 100 ml Wasser zugegeben und nochmals 30 min gerührt. Anschließend wurde die organische Phase abgetrennt und getrocknet. Nach Ent¬ fernen des Lösungsmittels wurde das Rohprodukt in 50 ml Diethyl¬ ether gelöst. Aus der abgekühlten Lösung trennte man das auskri- stallisierte Produkt ab, dessen Schmelzpunkt 123-125°C betrug.

Beispiel 6

N-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl]- 3,4,5,6-tetrahydrophthalsäuremonoamid (Verbindung Villa.03)

Zu einer Lösung von 1,2 g Natriumhydroxid in 200 ml Ethanol wur¬ den bei etwa 20 °C 10,8 g N-[4-Chlor-3-(2-chlor-2- ethoxycarbony1- ethenyl)-phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalsäureimid gegeben. An- schließend rührte man die erhaltene Reaktionsmischung 17 Stunden bei 20-25 °C, wonach man das Lösungsmittels entfernte. Der Rück¬ stand wurde in 100 ml Wasser gelöst. Nach Ansäuern der erhaltenen wässrigen Phase mit 10 mol-%iger wässriger Salzsäure bis zu einen pH-Wert von 3 trennte man den gebildeten Feststoff ab. Das erhaltene Rohprodukt wurde mit Wasser und Petrolether gewaschen und schließlich getrocknet. Smp.: 131-132°C.

Beispiel 7

N-[4-Chlor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonylethyl-l)-2-fluorphe - nyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid (Verbindung Ilb.03)

Zu einer Suspension von 1,9 g tert.-Butylnitrit, 260 g Acrylsäu- reethylester, 1,9 g H 2 0-freiem Kupfer(II)Chlorid in 200 ml abs. Acetonitril tropfte man bei 0°C 3,5 g N-(5-Amino-4-chlor-2-fluor- phenyl)-3,4,5, 6-tetrahydrophthalimid in 5 ml abs. Acetonitril. Anschließend erwärmte man langsam auf Raumtemperatur und rührt bei dieser Temperatur 10 Std. nach. Nun gab man 40 ml verd. Salz¬ säure zu und extrahierte mit Methyl-tert.-butylether dreimal. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrock- net und eingeengt. Der Rückstand wurde an Kieselgel chromatogra- phiert (Eluent: Petrolether:Diethylether = 2:1) .

Ausbeute : 1 , 3 g ( 26 % ) ; : H-NMR ' ( d δ -DMSO/TMS ) : δ = 1 , 18 ppm (t , 3H ) ; 1 , 74 (bs , 4H ) ; 2 , 38 (bs , 4H) ; 3 , 30 (dd, 1H) ; 3 , 47 ( dd, 1H) ; 4 , 17 (q, 2H) ; 4 , 82 ( dd, 1H) ; 7 , 51 ( d, 1H ) ; 7 , 84 (d, 1H) .

Beispiel 8

N- [3- (2-Brom-2-ethoxcarbonylethyl-l) -4-chlorphenyl]-3, 4, 5, 6-te- trahydrophthalimid (Verbindung Ilb.08)

Zu einer Suspension von 6,2 g tert.-Butylnitrit, 400 ml Acrylsäu- reethylester, 11,2 g wasserfreiem Kupfer (II)bromid in 200 ml abs. Acetonitril tropft man bei 0°C 11,6 g N-(3-Amino-4-chlorphe- nyl) -3,4,5, 6-tetrahydrophthalimid in 20 ml abs. Acetonitril zu. Anschließend erwärmt man langsam auf Raumtemperatur und rührt bei dieser Temperatur 10 Std. nach. Nun gibt man 300 ml 20 %ige Salz¬ säure zu und extrahiert dreimal mit Diethylether. Die vereinigten org. Phasen werden über Na 2 S0 getrocknet und eingeengt. Der Rück¬ stand wird an Kieselgel chromatographiert (Eluent: Petrol¬ ether:Diethylether = 2:1). Ausbeute: 5,0 g (27 %) ; ! H- MR (d 6 -DMS0/TMS) : δ = 1,17 (t, 3H) ; 1,75 (bs,4); 2,35 (bs,4H); 3,38 (dd, 1H); 3,55 (dd, 1H) ; 4,18 (q, 2H) ; 4,75 (t, 1H) ; 7,30 (dd, 1H); 7,38 (d, 1H) ; 7,60 (d, 1H) .

Beispiel 9

N-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl- ethyl-1-)-phenyl]-4-methyl-3,4,5, 6-tetrahydrophthalimid

(Verbindung Hb.09)

1. Stufe (2-Chlor-2-ethoxycarbonylethyl-l-)-2-chlor-5-nitro- benzol) :

Zu einer Suspension aus 6,5 g tert.-Butylnitrit, 6,0 g Acrylsäu- reethylester, 6,7 g wasserfreiem Kupfer-II-chlorid in 150 ml abs. Acetonitril wurden bei 20-25°C portionsweise 7,2 g 2-Chlor-5-ni- troanilin gegeben. Nach 10 Std. Rühren bei 20-25°C tropfte man 100 ml 10 gew.-%ige Salzsäure zu. Die erhaltene Reaktionsmischung wurde schließlich dreimal mit Methyl-tert.-butylether extrahiert, über Natriumsulfat getrocknet und dann eingeengt. Der Rückstand wurde chromatographisch (an Kieselgel) gereinigt. Ausbeute: 3,8 g (31 %); iH-NMR (in d 6 -DMS0/TMS) : δ [ppm] = 1,28 (t,3H), 3,36 (dd, 1H), 3,58 (dd; 1H) , 4,24 (q, 2H) , 4,56 (dd; 1H) , 7,54 (d; 1H) , 8,10 (dd; 1H) , 8,18 (dd; 1H) .

2. Stufe (3- (2-Chlor-2-ethoxycärbonyl-ethyl-l-) -4-chloranilin) :

Zu einer Suspension aus 1,8 g Eisenpulver in 17,5 ml Ethanol und 9 ml Eisessig wurden bei 65°C portionsweise 2,92 g (2-Chlor-2-ethoxycarbonyl-ethy1-1)-2-chlor-5-nitrobenzol gegeben. Nach 3 Std. erhitzen auf Rückflußtemperatur kühlte man auf 20-25°C ab und versetzt die Reaktionsmischung mit Essigsäureethylester. Danach wurde der Feststoffanteil abgetrennt. Der Niederschlag wurde abfiltriert und das Filtrat eingeengt. Man nahm nochmals in Essigsäureethylester auf und wusch mit Wasser, trocknete über Na¬ triumsulfat und engte ein. Ausbeute: 2,0 g (76 %) ; i H-NMR (in d 6 -DMS0/TMS) : δ [ppm] = 1,12 (t,3H), 3,05 (dd,lH), 3,22 (dd,lH), 4,12 (dd,lH), 4,62 (t,2H) , 5,25 (s,2H), 6,48 (m,2H), 7,01 (d,lH).

3. Stufe (N-(4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbony1- ethyl-1-)-phenyl]-4-methyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid) :

2,60 g 3-(2-Chlor-2-ethoxycarbonylethyl-l-)-4-chloranilin und 1,65 g 4-Methyl-3,4,5, 6-tetrahydrophthalsäureanhydrid wurden 6 Std. unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen und Einengen wurde der Rückstand in Essigsäureethylester aufgenommen und dreimal mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen der org. Phase über a 2 4 engte man ein. Ausbeute 3,0 g (75 %) ; 4--NMR (in d 6 -DMS0/TMS) : δ [ppm] = 0,96 (d; 3H) , 1,05 (t; 3H) , 1,64-2,08 (m; 3H) , 2,15-2,70 ( ; 4H) , 3,20-3,55 (m; 2H) , 4,14 (q; 2H) , 4,78 (dd; IH) , 7,26 (d; IH), 7,34 (s; IH) , 7,55 (d; IH) .

In den folgenden Tabellen 23 und 24 sind besonders bevorzugte substituierte Cyclohexen-l,2-dicarbonsäurederivate Ia und Ib auf- geführt, die entsprechend den Beispielen 1 bis 3 und 4 herge¬ stellt wurden. Auf analoger Weise zu den Beispielen 4 und 6 wur¬ den die in Tabellen 25-27 dargestellten Tetrahydrophthali¬ mide Ila, Tetrahydrophthalisoimide lila und Tetrahydrophthalamid¬ säureester Villa erhalten.

In Tabelle 28 sind besonders bevorzugte substituierte Tetrahydro¬ phthalimide Ilb aufgeführt, die entsprechend den Beispielen 7 und 8 hergestellt wurden.

Tabelle 23

Ia

Tabelle 24

Cyclohexen-l, 2-dicarbonsäurederivate Ib mit R 3 = H

Tabelle 25 Tetrahydrophthalimide Ila mit R 3 = R 4 = H

Tabelle 26 Tetrahydrophthalisoimide lila mit R 3 - H

Tabelle 27

Tetrahydrophthalamidsäureester Villa mit R 3 = H

Villa

Tabelle 28 • '

Substituierte 3, 4, 5, 6-Tetrahydrophthalimide Ilb

Anwendungsbeispiele (herbizide Wirksamkeit)

Die herbizide Wirkung der substituierten Cyclohexen-l,2-dicarbon- säurederivate I, Tetrahydrophthalimide Ila und Ilb, Tetrahydro- phthalisoimide lila und Tetrahydrophthalamidsäureester Villa ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen:

Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0 Gew.-% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei¬ lender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern und anschließend mit durchsichti¬ gen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkte ein gleichmäßigeres Keimen der Test¬ pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.

Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm angezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden entweder bereits in den Versuchsgefäßen gesät und aufgezogen, in denen sie behan¬ delt wurden, oder sie wurden als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung mit den Wirkstoffaufbereitun¬ gen in die Versuchsgefäße verpflanzt.

Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 0,5 kg/ha a.S. (aktive Substanz) .

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 bis 25°C bzw. 20 bis 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.

Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachs¬ tumsverlauf.

Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:

Das Ergebnis zeigte, daß mit den Verbindungen Nr. Ia.12, Ia.09, ia.06, Ia.08, Ia.07, Ia.10, la.ll. Ib.010, Hb.02 bis Hb.04 und Illa.OlO unerwünschte Unkräuter sehr gut bekämpft werden können.