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Title:
SUBSTITUTED ETHYNYL GOLD-CYCLIC(ALKYL)(AMINO)CARBENE COMPLEXES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENTS
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2009/113646
Kind Code:
A1
Abstract:
Disclosed are substituted ethynyl gold-cyclic-(alkyl)(amino)carbene complexes and organic electroluminescence elements represented by general formula (1) In the formula, L represents a cyclic(alkyl)(amino)carbene ligand; X represents an alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, aralkyl group, or heterocyclic group, where one or more of the hydrogen atoms on the carbon atoms of X can be independently substituted with a halogen atom, an alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, aryl group, aralkyl group, alkoxyl group, aryloxy group, dialkylamino group substituted with alkyl groups which can be the same or different, alkylcarbonyl group, arylcarbonyl group, alkylmercapto group, arylmercapto group, alkylsulphonyl group, or aryl-sulphonyl group, and when a plurality of the hydrogen atoms on the carbon atoms of X are independently substituted with an alkyl group, alkenyl group, aryl group, aralkyl group, alkoxy group, aryloxy group, dialkylamino group substituted with alkyl groups which can be the same or different, alkyl-carbonyl group, arylcarbonyl group, alkylmercapto group, arylmercapto group, alkylsulphonyl group or arylsulphonyl group, adjacent groups can be bonded to form a ring.

Inventors:
FUJIMURA, Osamu (())
藤村 整 (())
FUKUNAGA, Kenji (())
福永 謙二 (())
Application Number:
JP2009/054830
Publication Date:
September 17, 2009
Filing Date:
March 13, 2009
Export Citation:
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Assignee:
UBE INDUSTRIES, LTD. (1978-96, Oaza Kogushi Ube-sh, Yamaguchi 33, 75586, JP)
宇部興産株式会社 (〒33 山口県宇部市大字小串1978番地の96 Yamaguchi, 75586, JP)
FUJIMURA, Osamu (())
藤村 整 (())
FUKUNAGA, Kenji (())
International Classes:
C07F1/12; C09K11/06; H01L51/50
Domestic Patent References:
WO2007139001A1
WO2006080515A1
Other References:
LAVALLO, V. ET AL.: 'Allene formation by gold catalyzed cross-coupling of masked carbenes and vinylidenes' PROCEEDINGS OF THE NATIONAL ACADEMY OF SCIENCES OF THE UNITED STATES OF AMERICA vol. 104, no. 34, 2007, pages 13569 - 13573
Attorney, Agent or Firm:
TSUKUNI, Hajime (SVAX TS Bldg, 22-12 Toranomon,1-chome, Minato-ku, Tokyo 01, 10500, JP)
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Claims:
 一般式(1)
 式中、
 Lは、環状アルキルアミノカルベン配位子を示し、
 Xは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はヘテロ環基を示し、ここで、Xの炭素原子上の1つ又は複数の水素原子は、独立して、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、同一若しくは異なるアルキル基で置換されたジアルキルアミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルキルメルカプト基、アリールメルカプト基、アルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基に置換されていても良く、Xの炭素原子上の複数の水素原子が、独立して、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、同一若しくは異なるアルキル基で置換されたジアルキルアミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルキルメルカプト基、アリールメルカプト基、アルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基で置換されている場合、隣接している基同士が結合して環を形成しても良い、
で示される置換エチニル金-環状アルキルアミノカルベン錯体。
 Lが、一般式(2)
 式中、
 nは1~3の整数を示し、
 R 1 はアルキル基、シクロアルキル基、ポリシクロアルキル基又はアリール基を示し、
 R 2 、R 3 、R 4 及びR 5 は、それぞれ同一又は異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、又は同一若しくは異なる2つのアルキル基で置換されたジアルキルアミノ基を示すか、あるいはR 2 、R 3 、R 4 及びR 5 の隣接している基同士は、それらが結合している炭素原子と一緒になって環を形成していても良く、R 1 ~R 5 が、炭素原子を含む基を示す場合、その炭素原子上の1つ又は複数の水素原子が、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基で置換されていても良い、
で示される。環状アルキルアミノカルベン配位子である、請求項1記載の置換エチニル金-環状アルキルアミノカルベン錯体。
 R 1 が、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数3~7のシクロアルキル基、炭素原子数6~10のポリシクロアルキル基、又は炭素原子数6~20のアリール基であり、
 R 2 、R 3 、R 4 及びR 5 が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数2~20のアルケニル基、炭素原子数6~20のアリール基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素原子数1~10のアルコキシ基、炭素原子数6~14のアリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、又は同一若しくは異なる2つのアルキル基で置換されたジアルキルアミノ基である、請求項2記載の置換エチニル金-環状アルキルアミノカルベン錯体。
 ポリシクロアルキル基が、ビシクロ-[2.1.1]-ヘキシル基、ビシクロ-[2.2.1]-ヘプチル基、ビシクロ-[2.2.2]-オクチル基、ビシクロ-[3.3.0]-オクチル基、ビシクロ-[4.3.0]-ノニル基、ビシクロ-[4.4.0]-オクチル基及びアダマンチル基からなる群より選択される、請求項3記載の置換エチニル金-環状アルキルアミノカルベン錯体。
 置換エチニル金ホスフィン錯体と環状アルキルアミノカルベン配位子を反応させる、請求項1記載の置換エチニル金-環状アルキルアミノカルベン錯体の製法。
 環状アルキルアミノカルベン配位子が、環状イミニウム塩と塩基との反応によって得られたものである、請求項5記載の製法。
 反応が、置換エチニル金ホスフィン錯体1モルに対して、環状アルキルアミノカルベン配位子を1~5モル使用する、請求項5又は6記載の製法
 反応が、置換エチニル金ホスフィン錯体と環状アルキルアミノカルベン配位子を混合し、溶媒の存在下、0~120℃の温度で攪拌することにより行われる、請求項5~7のいずれか1項に記載の製法。
 一対の電極間に発光層又は発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子であって、有機化合物薄層が1種又は2種以上の請求項1の一般式(1)で示される置換エチニル金-環状アルキルアミノカルベン錯体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
 一対の電極間に発光層又は発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子であって、440nm以下の深青色領域にリン光エレクトロルミネッセンス発光ピーク極大を有し、発光色がCIE(国際照明委員会)表色系でy座標が0.18未満であることを特徴とする請求項9記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Description:
置換エチニル金-環状アルキルア ミノカルベン錯体及び有機エレクトロルミネ ッセンス素子

 本発明は、電界発光素子(有機エレクトロ ルミネッセンス素子)用発光材料等として有 な置換エチニル金-環状アルキルアミノカル ン錯体に関する。

 有機エレクトロルミネッセンス素子は、近 、高性能平面カラーディスプレイ用表示装 として注目されているが、発光材料として 発光分子の励起1重項からの発光を利用する 蛍光材料が主に用いられており、さらなる高 効率を目指すために励起3重項からの発光を 用するリン光発光材料の開発が盛んに行わ ている。しかしながら、リン光性有機エレ トロルミネッセンス素子において、フルカ ーディスプレイを完成させるために重要で る440nm以下の深青色領域にエレクトロルミネ ッセンスによる発光ピーク極大を実現させ、 かつ発光色がCIE(国際照明委員会)表色系でy座 標が0.18未満となるような素子を作成するこ は非常に困難であることが知られている(例 ば、非特許文献1参照)。
 また、これまで、本願発明の置換エチニル -環状アルキルアミノカルベン錯体及び当該 金属錯体を発光材料として用いた有機ルミネ ッセンス素子については全く知られていなか った。

社団法人高分子学会2006年度有機ELシンポ ジウム講演要旨集7ページ

 本発明の課題は、即ち、リン光性有機エ クトロルミネッセンス素子において、フル ラーディスプレイを完成させるために重要 ある440nm以下の深青色領域にエレクトロル ネッセンスによる発光ピーク極大を有し、 つ発光色がCIE(国際照明委員会)表色系でy座 が0.18未満となるような素子を実現させるこ 及びその有機ルミネッセンス素子用発光材 等として有用な化合物を提供することにあ 。

 本発明の課題は、一般式(1)

 式中、
 Lは、環状アルキルアミノカルベン配位子を 示し、
 Xは、アルキル基、シクロアルキル基、アリ ール基、アラルキル基又はヘテロ環基を示し 、ここで、Xの炭素原子上の1つ又は複数の水 原子が、独立して、ハロゲン原子、アルキ 基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア ール基、アラルキル基、アルコキシ基、ア ールオキシ基、同一若しくは異なるアルキ 基で置換されたジアルキルアミノ基、アル ルカルボニル基、アリールカルボニル基、 ルキルメルカプト基、アリールメルカプト 、アルキルスルホニル基又はアリールスル ニル基に置換されていても良く、Xの炭素原 子上の複数の水素原子が、独立して、アルキ ル基、アルケニル基、アリール基、アラルキ ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、同 一若しくは異なるアルキル基で置換されたジ アルキルアミノ基、アルキルカルボニル基、 アリールカルボニル基、アルキルメルカプト 基、アリールメルカプト基、アルキルスルホ ニル基又はアリールスルホニル基で置換され ている場合、隣接している基同士が結合して 環を形成しても良い、
で示される置換エチニル金-環状アルキルア ノカルベン錯体によって解決される。

 本発明により、440nm以下の深青色領域(410~ 440nm)にリン光エレクトロルミネッセンス発光 ピーク極大を有し、発光色がCIE(国際照明委 会)表色系でy座標が0.18未満となるような有 エレクトロルミネッセンス素子を実現し、 の有機ルミネッセンス素子用発光材料等と て有用な置換エチニル金-環状アルキルアミ カルベン錯体を提供することが出来る。

実施例1の錯体のリン光スペクトル、実 施例2及び比較例の有機エレクトロルミネッ ンス素子のELスペクトルである。 実施例2の有機エレクトロルミネッセン ス素子の構造である。

[符号の説明]
1  硝子基板
2  ITO透明電極
3  ホール輸送層
4  発光層
5  ホールブロック層
6  電子輸送層
7  アルミニウム電極

 本発明の置換エチニル金-環状アルキルア ミノカルベン錯体は、前記の一般式(1)で示さ れる。その一般式(1)において、Lは、環状ア キルアミノカルベン配位子を示す。Xは、ア キル基、シクロアルキル基、アリール基、 ラルキル基又はヘテロ環基を示す。

 前記アルキル基としては、炭素原子数1~10 のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基 、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチ ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基 、ノニル基、デシル基等が挙げられる。特に 、炭素原子数1~6のアルキル基が好ましい。な お、これらの基は、その異性体も含む。

 前記シクロアルキル基としては炭素原子 3~12のシクロアルキル基が好ましく、例えば 、シクロプロピル基、シクロブチル基、シク ロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ プチル基、シクロオクチル基、シクロノニル 基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、 シクロドデシル基等が挙げられる。

 前記アリール基としては、炭素原子数6~18 のアリール基が好ましく、例えば、フェニル 基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、 インデニル基、ナフチル基、ジメチルナフチ ル基、アントリル基、フェナントリル基、フ ルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、 ナフタセニル基等が挙げられる。特に、炭素 原子数6~14のアリール基が好ましい。なお、 れらの基は、その異性体も含む。

 前記アラルキル基としては、炭素原子数7 ~20のアラルキル基が好ましく、例えば、ベン ジル基、ナフチルメチル基、インデニルメチ ル基、ビフェニルメチル基等が挙げられる。

 前記ヘテロ環基としては、N、O又はSから 択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む 、3~10の環員からなる、飽和又は不飽和の環 基が好ましく、例えば、ピロリル基、フリ 基、チエニル基、インドリル基、ベンゾフ ニル基、ベンゾチオフェニル基、ピリジル 、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダ ニル基、キノリル基、イソキノリル基、キ ゾリニル基、キノキサリニル基等が挙げら る。

 Xの炭素原子上の1つ又は複数の水素原子 、独立して、ハロゲン原子、アルキル基、 クロアルキル基、アルケニル基、アリール 、アラルキル基、アルコキシ基、アリール キシ基、ジアルキルアミノ基、アルキルカ ボニル基、アリールカルボニル基、アルキ メルカプト基、アリールメルカプト基、ア キルスルホニル基又はアリールスルホニル で置換されていても良い。

 前記ハロゲン原子としては、フッ素原子 塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げら る。

 前記アルキル基としては、炭素原子数1~20 、特に1~12のアルキル基が好ましく、例えば メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル 、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、 クチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシ 基、ドデシル基等が挙げられる。特に、炭 原子数1~6のアルキル基が好ましい。なお、 れらの置換基は、その異性体を含む。

 前記シクロアルキル基としては、特に炭 原子数3~7のシクロアルキル基が好ましく、 えば、シクロプロピル基、シクロブチル基 シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ ロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ プチル基等が挙げられる。

 前記アルケニル基としては、炭素原子数2 ~20、特に2~12のアルケニル基が好ましく、例 ば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基 ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル 、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基 ウンデセニル基、ドデセニル基等が挙げら る。なお、これらの置換基は、その異性体 含む。

 前記アリール基としては、炭素原子数6~20 、特に6~16のアリール基が好ましく、例えば フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフ ニル基、インデニル基、ナフチル基、ジメ ルナフチル基、アントリル基、フェナント ル基、フルオレニル基、ピレニル基等が挙 られる。なお、これらの置換基は、その異 体を含む。

 前記アラルキル基としては、炭素原子数7 ~20のアラルキル基が好ましく、例えばベンジ ル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、イ ンデニルメチル基、ビフェニルメチル基等が 挙げられる。

 前記アルコキシ基としては、特に炭素原 数1~10のアルコキシ基が好ましく、例えば、 メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ トキシ基、ペンタノキシ基、ヘキサノキシ基 、ヘプタノキシ基、オクタノキシ基、ノナノ キシ基、デカノキシ基等が挙げられる。なお 、これらの置換基は、その異性体を含む。

 前記アリールオキシ基としては、特に炭 原子数6~14のアリールオキシ基が好ましく、 フェノキシ基、トリルオキシ基、キシリルオ キシ基、ナフトキシ基、ジメチルナフトキシ 基等が挙げられる。なお、これらの置換基は 、その異性体を含む。

 前記ジアルキルアミノ基としては、特に 素原子数1~6のアルキル基から選択される同 若しくは異なる2つの基で置換されているジ アルキルアミノ基が好ましい。特に、ジメチ ルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピル アミノ基等が挙げられる。なお、これらの置 換基は、その異性体を含む。

 前記アルキルカルボニル基としては、特 炭素原子数2~10のアルキルカルボニル基が好 ましく、アセチル基、プロパノイル基、ブタ ノイル基等が挙げられる。なお、これらの置 換基は、その異性体を含む。

 前記アリールカルボニル基としては、特 炭素原子数7~11のアリールカルボニル基が好 ましく、ベンゾイル基、フルオロベンゾイル 基、ナフトイル基等が挙げられる。なお、こ れらの置換基は、その異性体を含む。

 前記アルキルメルカプト基としては、炭 原子数1~6のアルキルメルカプト基が好まし 、例えば、メチルメルカプト基、エチルメ カプト基、プロピルメルカプト基、ブチル ルカプト基、ペンチルメルカプト基、ヘキ ルメルカプト基が挙げられる。なお、これ の置換基は、その異性体を含む。

 前記アリールメルカプト基としては炭素 子数6~14のアリールメルカプト基が好ましく 、例えば、フェニルメルカプト基、トリルメ ルカプト基、キシリルメルカプト基、ナフチ ルメルカプト基等が挙げられる。なお、これ らの置換基は、その異性体を含む。

 前記アルキルスルホニル基としては炭素 1~12のアルキルスルホニル基が好ましく、例 えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニ ル基、プロピルスルホニル基等が挙げられる 。

 前記アリールスルホニル基としては炭素 6~18のアリールスルホニル基が好ましく、例 えば、フェニルスルホニル基、トリルスルホ ニル基、ナフチルスルホニル基等が挙げられ る。

 Xの炭素原子上の複数の水素原子が、アル キル基、アルケニル基、アリール基、アラル キル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、 ジアルキルアミノ基、アルキルカルボニル基 及びアリールカルボニル基、アルキルメルカ プト基、アリールメルカプト基、アルキルス ルホニル基又はアリールスルホニル基で置換 されている場合、隣接している置換基同士が 結合して環を形成しても良い。

 例えば、Xの炭素原子上の隣接している2 の水素原子が、それぞれ独立して、前記置 基により置換されている場合は、隣接して る置換基同士が、それらが結合している炭 原子と一緒になって、5-、6-若しくは7-員単 式又は8-、9-若しくは10-員二環式の飽和又は 飽和環(これは、場合により、置換基に含ま れるO、N及びSから選択されるヘテロ原子を含 有しても良い。)を形成する場合が挙げられ 。

 前記隣接している基同士が結合して環を 成する場合の環としては、例えば、シクロ ンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプ ン環、ベンゼン環、ナフタレン環、テトラ ドロフラン環、ベンゾピラン環、N-メチル ロリジン環、N-メチルピペリジン環等が挙げ られる。

 これらの中でも、Xとしては、炭素原子数 1~6のアルキル基、炭素原子数6~18のアリール から選択されるものであり、Xの炭素原子上 1つ又は複数の水素原子が、独立して、フッ 素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプ ロピルアミノ基、アセチル基、プロパノイル 基、ブタノイル基、ベンゾイル基、フルオロ ベンゾイル基、ナフトイル基、メチルメルカ プト基、エチルメルカプト基、プロピルメル カプト基、メチルスルホニル基、エチルスル ホニル基、プロピルスルホニル基から選択さ れる基で置換されていても良いものが好まし い。

 環状アルキルアミノカルベン配位子は、 般式(2)

 式中、
 nは1~3の整数を示し、
 R 1 はアルキル基、シクロアルキル基、ポリシク ロアルキル基又はアリール基を示し、
 R 2 、R 3 、R 4 及びR 5 は、それぞれ同一又は異なっていても良く、 水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル ケニル基、アリール基、アラルキル基、アル コキシ基、アリールオキシ基、ニトロ基、シ アノ基、又は同一若しくは異なるアルキル基 で置換されたジアルキルアミノ基を示すか、 あるいはR 2 、R 3 、R 4 及びR 5 の隣接している基同士は、それらが結合して いる炭素原子と一緒になって環を形成してい ても良く、R 1 ~R 5 が、炭素原子を含む基を示す場合、その炭素 原子上の1つ又は複数の水素原子が、ハロゲ 原子、アルキル基、シクロアルキル基、ア ケニル基、アリール基、アラルキル基、ア コキシ基又はアリールオキシ基に置換され いても良い、
で示される。

 ここで、R 1 は、アルキル基、シクロアルキル基、ポリシ クロアルキル基又はアリール基を示すが、ア ルキル基、シクロアルキル基、アリール基は 、前記Xの炭素原子上の置換基として定義し ものと同義である。

 前記ポリシクロアルキル基としては、炭 原子数6~10のポリシクロアルキル基が好まし く、ビシクロ-[2.1.1]-ヘキシル基、ビシクロ-[2 .2.1]-ヘプチル基、ビシクロ-[2.2.2]-オクチル基 、ビシクロ-[3.3.0]-オクチル基、ビシクロ-[4.3. 0]-ノニル基、ビシクロ-[4.4.0]-オクチル基、ア ダマンチル基等が挙げられる。

 R 2 、R 3 、R 4 及びR 5 は、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル 基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ 基、アリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基 、又は同一若しくは異なるアルキル基で置換 されたジアルキルアミノ基を示すが、これら の基は前記Xの炭素原子上の置換基として定 したものと同義である。

 また、R 2 、R 3 、R 4 及びR 5 の隣接している基同士は、それらが結合して いる炭素原子と一緒になって環を形成してい ても良い。一般式(2)において、R 2 及びR 3 (又はR 4 及びR 5 )が、それらが結合している炭素原子と一緒 なって環を形成する場合の環としては、例 ば、シクロペンテン環、シクロヘキセン環 シクロヘプテン環、シクロペンタン環、シ ロヘキセサン環、シクロへプタン環、ベン ン環、ナフタレン環等の炭素原子数5~14の炭 環が挙げられる。

 なお、R 1 ~R 5 が、炭素原子を含む基を示す場合、その炭素 原子上の1つ又は複数の水素原子は、ハロゲ 原子、アルキル基、シクロアルキル基、ア ケニル基、アリール基、アラルキル基、ア コキシ基又はアリールオキシ基で置換され も良く、これらの基も前記Xの炭素原子上の 換基として定義したものと同義である。

 これらの中でも、R 1 が、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子 3~7のシクロアルキル基、炭素原子数6~10のポ シクロアルキル基又は炭素原子数6~20のアリ ール基から選択されるものであり、R 2 、R 3 、R 4 及びR 5 が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭 素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数2~20の ルケニル基、炭素原子数6~20のアリール基、 炭素数7~20のアラルキル基、炭素原子数1~10の ルコキシ基、炭素原子数6~14のアリールオキ シ基、ニトロ基、シアノ基、又は同一若しく は異なる2つの炭素原子数1~6のアルキル基で 換されたジアルキルアミノ基であることが ましい。
 特に、R 1 としては、tert-ブチル基、2,6-ジイソプロピル フェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル基又は アダマンチル基が好ましい。また、特に、R 2 、R 3 、R 4 及びR 5 としては、水素原子又は炭素原子数が1~6のア ルキル基であることが好ましく、R 2 、R 3 、R 4 及びR 5 の隣接している基同士が、それらが結合して いる炭素原子と一緒になって環を形成してい る場合は、シクロヘキサン環を形成している ものが好ましく、シクロヘキサン環、1-メチ -4-プロピルヘキサン環が好ましい。

 本発明における含窒素へテロ環カルベン 位子(L)の具体例としては、例えば、式(3)~(18 )で示される化合物が挙げられる。

 本発明の一般式(1)で示される置換エチニ 金-環状アルキルアミノカルベン錯体は、例 えば、反応工程式 [1]

 式中、
 X及びLは、前記と同義であり、Pは、単座ホ フィン配位子を示す。
 で示されるように、置換エチニル金ホスフ ン錯体と環状アルキルアミノカルベン配位 (L)とを反応させることによって得られる。

 前記単座ホスフィン配位子としては、例 ば、ビス(ペンタフルオロフェニル)フェニ ホスフィン、(4-ブロモフェニル)ジフェニル スフィン、ジアリルフェニルホスフィン、 シクロヘキシルフェニルホスフィン、ジエ ルフェニルホスフィン、4-(ジメチルアミノ) フェニルジフェニルホスフィン、ジメチルフ ェニルホスフィン、ジフェニル(2-メトキシフ ェニル)ホスフィン、ジフェニル(ペンタフル ロフェニル)ホスフィン、ジフェニルプロピ ルホスフィン、ジフェニル-2-ピリジルホスフ ィン、ジフェニル(p-トリル)ホスフィン、ジ ェニルビニルホスフィン、エチルジフェニ ホスフィン、イソプロピルジフェニルホス ィン、メチルジフェニルホスフィン、トリ ンジルホスフィン、トリブチルホスフィン トリ-t-ブチルホスフィン、トリシクロヘキ ルホスフィン、トリシクロペンチルホスフ ン、トリエチルホスフィン、トリ-2-フリル スフィン、トリイソブチルホスフィン、ト イソプロピルホスフィン、トリプロピルホ フィン、トリメチルホスフィン、トリオク ルホスフィン、トリフェニルホスフィン、 リス(4-クロロフェニル)ホスフィン、トリス( 3-クロロフェニル)ホスフィン、トリス(2,6-ジ トキシフェニル)ホスフィン、トリス(4-フル オロフェニル)ホスフィン、トリス(3-フルオ フェニルホスフィン)、トリス(4-メトキシフ ニル)ホスフィン、トリス(3-メトキシフェニ ル)ホスフィン、トリス(2-メトキシフェニル) スフィン、トリス(4-トリフルオロメチルフ ニル)ホスフィン、トリス(ペンタフルオロ ェニル)ホスフィン、トリス(2,4,6-トリメトキ シフェニル)ホスフィン、トリス(2,4,6-トリメ ルフェニル)ホスフィン、トリ-m-トリルホス フィン、トリ-o-トリルホスフィン、トリ-p-ト リルホスフィン、ベンジルジフェニルホスフ ィン、ビス(2-メトキシフェニル)フェニルホ フィン、ジフェニルシクロヘキシルホスフ ン、2-(ジ-t-ブチルホスフィノ)ビフェニル、2 -(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル、 ネオメンチルジフェニルホスフィン、p-トリ ジフェニルホスフィン、トリアリルホスフ ン、トリス(2,4,4-トリメチルペンチル)ホス ィン、トリ(1-ナフチル)ホスフィン、トリス( ヒドロキシメチル)ホスフィン、トリス(ヒド キシプロピル)ホスフィン等が挙げられる。 これらは市販のものをそのまま使用すること が出来る。

 前記置換エチニル金ホスフィン錯体は、 えば、反応工程式[2]

 式中、
 X及びPは、前記と同義であり、Yは、ハロゲ 原子を示す。
 で示されるように、塩基の存在下、金ハロ ノホスフィン錯体と置換エチンとを反応さ ることによって得られる(例えば、Journal of Chemical Society,Dalton Trans.,411(1986)参照)。

 なお、前記金ハロゲノホスフィン錯体は 公知の方法によって合成可能である(例えば 、実験化学講座,第4版,丸善社,455頁,18巻(1991年 )参照)。

 前記置換エチンは、市販品をそのまま用 ても良いし、置換芳香族臭化物から公知の 法によって合成可能である(例えば、Journal  of Organic Chemistry,1985,50巻,1763.参照)。

 前記環状アルキルアミノカルベン配位子 、対応する環状イミニウム塩と、塩基、例 ば、リチウムジイソプロピルアミド等とを 知の方法によって反応させて得られたもの ある(例えば、国際公開第2006/138166号パンフ ット参照)。

 本発明の置換エチニル金-環状アルキルア ミノカルベン錯体の合成において、環状アル キルアミノカルベン配位子の使用量は、置換 エチニル金ホスフィン錯体1モルに対して、 ましくは1~10モル、更に好ましくは1~4モルで る。

 本発明の置換エチニル金-環状アルキルア ミノカルベン錯体の合成において使用する溶 媒としては、反応を阻害しないものならば特 に限定されないが、例えば、テトラヒドロフ ラン、フラン、ジオキサン、テトラヒドロピ ラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ ーテル、ジブチルエーテル等のエーテル類、 ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタンな どの脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン キシレンなどの芳香族炭化水素類;ジクロロ タン、ジクロロエタン、ジクロロプロパン のハロゲン化脂肪族炭化水素類;クロロベン ゼン等の芳香族炭化水素類が使用される。な お、これらの溶媒は、1種又は2種以上を混合 て使用しても良い。

 前記溶媒の使用量は、反応液の均一性や 拌性により適宜調節するが、置換エチニル ホスフィン錯体1モルに対して、好ましくは 1~30L、更に好ましくは5~20Lである。

 本発明の置換エチニル金-環状アルキルア ミノカルベン錯体の合成は、例えば、置換エ チニル金ホスフィン錯体、環状アルキルアミ ノカルベン配位子及び溶媒を混合して、攪拌 しながら反応させる等の方法によって行われ る。その際の反応温度は、好ましくは0~120℃ 更に好ましくは20~100℃であり、反応圧力は に制限されない。

 本発明の置換エチニル金-環状アルキルア ミノカルベン錯体は、反応終了後、中和、抽 出、濾過、濃縮、蒸留、再結晶、昇華、クロ マトグラフィー等の公知の方法によって単離 ・生成される。

 本発明の置換エチニル金-環状アルキルア ミノカルベン錯体としては、式(19)~(49)で示さ れる化合物が挙げられる。

 本発明の置換エチニル金-環状アルキルア ミノカルベン錯体は、クロロホルム中、温度 77K(ケルビン)、紫外線照射下において、440nm 下の深青色領域(410~440nm)にエレクトロルミネ ッセンス素子による発光ピーク極大を有し、 かつ発色色がCIE(国際照明委員会)表色系でy座 標が0.18未満となるような素子を実現するこ ができ、有機エレクトロルミネッセンス素 に好適に用いられることが示唆された。

 次に、本発明の有機エレクトロルミネッ ンス素子について、その実施形態を示す。

 本発明の有機エレクトロルミネッセンス 子は、当該置換エチニル金-環状アルキルア ミノカルベン錯体を、有機化合物薄層のうち の少なくとも1層に含むものであり、好まし は一対の電極間に単層又は多層の有機化合 層を有する有機エレクトロルミネッセンス 子である。

 当該置換エチニル金-環状アルキルアミノ カルベン錯体の有機化合物層への添加量は、 特に限定されるものではないが、有機化合物 層1gに対して、好ましくは0.005~1g、更に好ま くは0.01~0.50g、特に好ましくは0.01~0.15gである 。

 この有機エレクトロルミネッセンス素子 、発光材料、他のドーピング材料、正孔注 材料や電子注入材料を組み合わせて使用す こともできる。更に、正孔注入層、発光層 電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成 より形成されても良い。その際には、正孔 入層の場合、電極から正孔を注入する層を 孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り 光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から 子を注入する層を電子注入層、電子注入層 ら電子を受け取り発光層まで電子を輸送す 層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、 料のエネルギー準位、耐熱性、有機化合物 又は金属電極との密着性等の各要因により 択されて使用される。

 当該置換エチニル金-環状アルキルアミノ カルベン錯体と共に有機化合物層に使用でき る発光材料又はホスト材料としては、各種カ ルバゾール誘導体、縮合多環芳香族(アント セン、ナフタレン、フェナントレン、ピレ 、テトラセン、ペンタセン、コロネン、ク セン、フルオレセイン、ペリレン、ルブレ 及びそれらの誘導体等)、フタロペリレン、 フタロペリレン、ペリノン、フタロペリノ 、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエ 、テトラフェニルブタジエン、クマリン、 キサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾ サゾリン、ビススチリル、ピラジン、シク ペンタジエン、キノリン金属錯体、ジフェ ルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミ カルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリ チン、メロシアニン、イミダゾールキレー 化オキシノイド化合物、キナクリドン、ル レン、スチルベン系誘導体、芳香族ケイ素 合物、芳香族ゲルマニウム化合物等が挙げ れる。

 本発明の有機エレクトロルミネッセンス素 において使用できる公知の正孔注入材料の で、効果的な正孔注入材料は、芳香族三級 ミン誘導体、フタロシアニン誘導体又はト フェニレン誘導体である。芳香族三級アミ 誘導体の具体的な態様は、トリフェニルア ン、トリトリルアミン、トリルジフェニル ミン、N,N’-ジフェニル-N,N’-(3-メチルフェ ル)-1,1’-ビフェニル-4,4’-ジアミン(以下、T PDと記載)、N,N,N’,N’-(4-メチルフェニル)-1,1 -フェニル-4,4’-ジアミン、N,N,N’,N’-(4-メチ ルフェニル)-1,1’-ビフェニル-4,4’-ジアミン N,N’-ジフェニル-N,N’-ジナフチル-1,1’-ビ ェニル-4,4’-ジアミン、N,N’-(メチルフェニ )-N,N’-(4-n-ブチルフェニル)-フェナントレン -9,10-ジアミン、1,1-ビス[4-(ジ-4-トリルアミノ) フェニル]シクロヘキサン等、若しくはこれ の芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマ 又はポリマーであるが、これらに限定され ものではない。
 フタロシアニン(Pc)誘導体の具体的な態様は 、H 2 Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc 、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl 2  SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O -GaPc等のフタロシアニン誘導体及びナフタロ アニン誘導体であるが、これらに限定され ものではない。
 トリフェニレン誘導体の具体的な態様は、 式に示される。

式中、
 Zは、単一若しくは複数のアルキル基、シク ロアルキル基、アリール基、アラルキル基又 はヘテロ環基を示し、Zの炭素原子上の1つ又 複数の水素原子が、ハロゲン原子、アルキ 基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア ール基、アラルキル基、アルコキシ基、ア ールオキシ基、同一若しくは異なるアルキ 基で置換されたジアルキルアミノ基、アル ルカルボニル基、アリールカルボニル基、 ルガノシリル基に置換されていても良い。 ルガノシリル基以外の置換基は、前記Xの炭 素原子上で置換されていても良いとして定義 したものと同義である。

 前記オルガノシリル基としては、トリメ ルシリル基、トリエチルシリル基、tert-ブ ルジメチルシリル基、トリイソプロピルシ ル基、tert-ブチルジフェニルシリル基等が挙 げられる。

 本発明の有機エレクトロルミネッセンス素 において、更に効果的な公知の電子注入材 は、金属錯体化合物又は含窒素五員環誘導 である。金属錯体化合物の具体的な態様は 8-ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8 -ヒドロキシキノリナート)亜鉛、ビス(8-ヒド キシキノリナート)銅、ビス(8-ヒドロキシキ ノリナート)マンガン、トリス(8-ヒドロキシ ノリナート)アルミニウム(以下、Alq 3 と記載。)、トリス(2-メチル-8-ヒドロキシキ リナート)アルミニウム、トリス(8-ヒドロキ キノリナート)ガリウム、ビス(10-ヒドロキ ベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10- ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、ビ (2-メチル-8-キノリナート)クロロガリウム、 ス(2-メチル-8-キノリナート)(o-クレゾラート )ガリウム、ビス(2-メチル-8-キノリナート)(1- フトラート)アルミニウム、ビス(2-メチル-8- キノリナート)(2-ナフトラート)ガリウム等が げられるが、これらに限定されるものでは い。

 また、含窒素五員環誘導体は、オキサゾ ル、チアゾール、オキサジアゾール、チア アゾール又はトリアゾール誘導体が好まし 。具体的には、2,5-ビス(1-フェニル)-1,3,4-オ サゾール、ジメチルPOPOP(ここでPOPOPは1,4-ビ (5-フェニルオキサゾール-2-イル)ベンゼンを 表す。)、2,5-ビス(1-フェニル)-1,3,4-チアゾー 、2,5-ビス(1-フェニル)-1,3,4-オキサジアゾー 、2-(4’-tert-ブチルフェニル)-5-(4”-ビフェニ ル)-1,3,4-オキサジアゾール、2,5-ビス(1-ナフチ ル)-1,3,4-オキサジアゾール、1,4-ビス[2-(5-フェ ニルオキサジアゾリル)]ベンゼン、1,4-ビス[2- (5-フェニルオキサジアゾリル)-4-tert-ブチルベ ンゼン]、2-(4’-tert-ブチルフェニル)-5-(4”-ビ フェニル)-1,3,4-チアジアゾール、2,5-ビス(1-ナ フチル)-1,3,4-チアジアゾール、1,4-ビス[2-(5-フ ェニルチアジアゾリル)]ベンゼン、2-(4’-tert- ブチルフェニル)-5-(4”-ビフェニル)-1,3,4-トリ アゾール、3-(4-ビフェニルイル)-4-フェニル-5- tert-ブチルフェニル-1,2,4-トリアゾール、2,5- ス(1-ナフチル)-1,3,4-トリアゾール、1,4-ビス[2 -(5-フェニルトリアゾリル)]ベンゼン等が挙げ られるが、これらに限定されるものではない 。

 本発明の有機エレクトロルミネッセンス 子は、電荷注入性向上のために発光層と電 との間に無機化合物層を設けることもでき 。

 この無機化合物層としては、LiF、Li 2 O、RaO、SrO、BaF 2 、SrF 2 等の、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の フッ化物、酸化物等を挙げられる。

 本発明の有機エレクトロルミネッセンス 子の陽極に使用される導電性材料としては 4eVより大きな仕事関数を持つものが適して り、炭素原子、アルミニウム、バナジウム 鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、 、金、白金、パラジウム及びそれらの合金 ITO(酸化インジウムに酸化スズを5~10%添加し 物質)基板、NESA基板に使用される酸化スズ 酸化インジウム等の酸化金属、更にポリチ フェンやポリピロール等の有機導電性樹脂 用いることができる。

 陰極に使用される導電性物質としては、4 eVより小さな仕事関数を持つものが適してお 、マグネシウム、カルシウム、スズ、鉛、 タニウム、イットリウム、リチウム、ルテ ウム、マンガン、アルミニウム等及びそれ の合金を用いられる。ここで合金とは、マ ネシウム/銀、マグネシウム/インジウム、 チウム/アルミニウム等が挙げられる。合金 比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等 より制御され、特に限定されない。

 陽極及び陰極は、必要があれば二層以上 層構成により形成されていても良い。

 本発明の有機エレクトロルミネッセンス 子は、少なくとも一方の面は素子の発光波 領域において透明であることが望ましい。 た、基板も透明であることが望ましい。

 透明電極は、前記の導電性材料を使用し 、蒸着あるいはスパッタリング等の方法で 定の透光性が確保するように設定して得ら る。

 発光面の電極は、光透過率を10%以上にす ことが望ましい。

 基板は、機械的、熱的強度を有し、透明 を有するものであれば特に限定されるもの はないが、ガラス基板あるいは透明性樹脂 ィルムが挙げられる。

 透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチ ン、エチレン-酢酸ビニル共重合体、エチレ ン-ビニルアルコール共重合体、ポリプロピ ン、ポリスチレン、ポリメチルメタアクリ ート、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコ ル、ポリビニルブチラール、ナイロン、ポ エーテルエーテルケトン、ポリサルホン、 リエーテルサルフォン、テトラフルオロエ レン-パーフルオロアルキルビニルエーテル 重合体、ポリビニルフルオライド、テトラ ルオロエチレン-エチレン共重合体、テトラ フルオロエチレン-ヘキサフルオロプロピレ 共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレ 、ポリビニリデンフルオライド、ポリエス ル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポ イミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド ポリプロピレン等が挙げられる。 

 本発明の有機エレクトロルミネッセンス 子は、温度、湿度、雰囲気等に対する安定 の向上のために、素子の表面に保護層を設 るか、或いは、シリコンオイル、樹脂等に り素子全体を保護することもできる。

 また、有機エレクトロルミネッセンス素 の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリン 、プラズマ、イオンプレーティング等の乾 成膜法、あるいはスピンコーティング、デ ッピング、フローコーティング等の湿式成 法のいずれかを適用することができる。膜 は特に限定されるものではないが、通常の 厚は5nm~10μmの範囲であり、更には10nm~0.2μm 範囲が好ましい。

 湿式成膜法の場合、各層上に前記一般式( 1)で表わされる化合物を、エタノール、クロ ホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン の溶媒に溶解又は分散させて薄膜を調製す ことができる。

 乾式成膜法としては、真空蒸着が好ましく 真空蒸着装置を用い、真空度2×10 -3 Pa以下、基板温度を室温にして、蒸着セルに れた本発明の式(1)で表わされる置換エチニ 金-環状アルキルアミノカルベン錯体を加熱 し、該材料を蒸発させることにより薄膜を調 製することができる。このとき、蒸着源の温 度をコントロールするために、蒸着セルに接 触させた熱電対や非接触の赤外線温度計等が 好適に用いられる。また蒸着量をコントロー ルするために蒸着膜厚計が好適に用いられる 。

 蒸着膜厚計としては、蒸着源に対向して 置された水晶振動子を用い、前記水晶振動 表面に付着した蒸着膜の重量を該振動子の 振周波数の変化から計測し、この計測重量 ら膜厚をリアルタイムに求める形式のもの 好適に用いられる。

 前記一般式(1)で表わされる置換エチニル -環状アルキルアミノカルベン錯体と発光材 料又は他のホスト材料の共蒸着は、それぞれ に蒸着源を用い、且つ温度をそれぞれ独立に 制御することによって行うことができる。

 ここで、いずれの有機薄膜層も、成膜性 上、膜のピンホール防止等のためポリスチ ン、ポリカーボネート、ポリアクリレート ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレー 、ポリメチルアクリレート、セルロース等 絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ-N- ニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電 樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の 電性樹脂などの樹脂、あるいは酸化防止剤 紫外線吸収剤、可塑剤等の添加剤を使用す ことができる。

 本発明の有機エレクトロルミネッセンス 子は、例えば壁掛けテレビや携帯電話のフ ットパネルディスプレイ等の平面発光体、 写機、プリンター、液晶ディスプレイのバ クライト、又は計器類等の光源、表示板、 識灯等に利用できる。

 以下に実施例を挙げて、本発明を具体的 説明するが、本発明の範囲はこれらに限定 れるものではない。

実施例1([N-(2’,6’-ジイソプロピルフェニル)- 2,2,4,4-テトラメチルピロリジニリデン-4’’- ルオロフェニルエチニル金(23)]の合成)
 アルゴン雰囲気下、30mlシュレンク管に1-(2,6 -ジイソプロピルフェニル)-2,2,4,4-テトラメチ -3,4-ジヒドロ-2H-ピロリウム-トリフルオロメ タンスルホネート(261mg,0.6mmol)、テトラヒドロ フラン(6ml)を加え、懸濁溶液とした。リチウ ジイソプロピルアミド(2.0M溶液、300μl,0.6mmol )を-78℃で加え、5分間攪拌後、室温で45分攪 した後、テトラヒドロフランと副生したジ ソプロピルアミンを減圧留去した。テトラ ドロフラン(8ml)と、を加え、70℃で5分間攪拌 した後、反応混合物を濾過し、濾液を4-フル ロフェニルエチニル(トリフェニルホスフィ ン)金(116mg,0.2mmol)を加えた後、室温で2時間攪 した。テトラヒドロフランを減圧留去後、 化メチレンを加え、水洗しPHを7とした。硫 ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶 を減圧留去した。反応粗生成物をシリカゲ を用いたカラムクロマトグラフィー(Hexane/Ac OEt=6/1)によって精製することにより、白色固 である目的物を62.4mg得た(収率51%)。

1 H-NMR(300MHz,CDCl 3 )δ:7.24-7.42(m,5H),6.81-6.85(m,2H),2.75-2.81(sept,2H),2.07( s,2H),1.53(s,6H),1.44(d,6H),1.34(s,6H),1.31(d,6H)
EI-MS(M/Z):601(M+),CI(m/z):602(MH+)
発光分析(CHCl 3 ,77K,Ex250nm)λ(nm):412(max)
熱分析:融点:212℃
元素分析 観測値 C:56.0,H:5.9,N:2.3
     理論値 C:55.9,H:5.9,N:2.3

実施例2(有機エレクトロルミネッセンス素子 作製)
 次のように図2に示すエレクトロルミネッセ ンス素子を作製した。
 イーエッチシー製インジウムスズ酸化物(以 下ITOと略す)被膜付きガラスを透明電極基板 して用い、アルバック機工製真空蒸着装置 使用して、同基板上に2×10 -3 Pa以下の真空度で、2-(4’-トリメチルシリル ェニル)トリフェニレンからなるホール輸送 3を膜厚40nm、ホストとして2-メチル-1,4-ビス( トリフェニルゲルミル)ベンゼン(以下、Me-p-BT PGBと略す)中にゲストとしてリン光錯体(N-(2’ ,6’-ジイソプロピルフェニル)-2,2,4,4-テトラ チルピロリジニリデン-4’’-フルオロフェ ルエチニル金(以下、リン光錯体(23)と略す) 5.0重量%含む発光層4を膜厚30nm、3-(4-ビフェニ ルイル)-4-フェニル-5-tert-ブチルフェニル-1,2,4 -トリアゾール(昇華精製品;以下、TAZと略す) らなるホールブロック層5を30nm、フッ化リチ ウム(以下、LiFと略す)からなる電子輸送層6を 0.5nm、電極7としてアルミニウム(以下、Alと略 す)を100nm、順次真空蒸着させてエレクトロル ミネッセンス素子を作製した。
 なお、真空蒸着は、基板に対向して置かれ 坩堝に原料を仕込み、坩堝ごと原料を加熱 ることによって行った。

比較例(有機エレクトロルミネッセンス素子 作製)
 比較例として、発光層4にリン光錯体(23)を んでいないこと以外は、実施例2と同様にし 、有機エレクトロルミネッセンス素子を作 した。

 実施例2のエレクトロルミネッセンス素子の ITO電極2を正極、Al電極7を負極として通電し 極間電圧を上げていくと、+12V付近から素子 肉眼ではっきりと分かる程度の青色発光を 始し、+24Vにおいて4.6cd/m 2 で発光した。この素子の発光に係る電流の効 率を以下の式で求めた。

電流効率=(単位面積当りの発光輝度)/(単位 積当り電流密度)

 このようにして求めた電流効率は+21Vで0.014c d/Aであった。
 この素子の発光色を、日本分光製蛍光光度 を用いて測定した。電極間電圧+19Vにおいて 得られたスペクトルより、JIS Z8701によって めた色度座標の値はx=0.169,y=0.139であった。

 実施例1で合成したリン光錯体(23)、実施 2及び比較例の有機エレクトロルミネッセン 素子をリン光蛍光光度計により発光スペク ル(クロロホルム中、温度77K(ケルビン)、紫 線照射下)を測定した。

 図1に示すように、実施例2の有機エレク ロルミネッセンス素子は、440nm以下の深青色 領域(410~440nm)に発光ピーク極大を示した。一 、発光層にリン光錯体(23)を含有していない 比較例の有機エレクトロルミネッセンス素子 は、深青色領域外(紫外域)の380nm付近に発光 ーク極大を示した。なお、比較例のエレク ロルミネッセンス素子は、ITO電極2を正極、A l電極7を負極として通電し、電極間電圧を上 ていったが、380nmの紫外域に微弱な発光が 測されただけであった。

 本発明により、リン光性有機エレクトロ ミネッセンス素子において、フルカラーデ スプレイを完成させるために重要である440n m以下の深青色領域(410~440nm)にエレクトロルミ ネッセンスによる発光ピーク極大を有し、か つ発光色がCIE(国際照明委員会)表色系でy座標 が0.180未満となるような素子を実現させるこ ができる。