本発明の置換エチニル金-環状アルキルア ミノカルベン錯体は、前記の一般式(1)で示さ れる。その一般式(1)において、Lは、環状ア� �キルアミノカルベン配位子を示す。Xは、ア� ��キル基、シクロアルキル基、アリール基、� ��ラルキル基又はヘテロ環基を示す。

 前記アルキル基としては、炭素原子数1~10 のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基 、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチ ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基 、ノニル基、デシル基等が挙げられる。特に 、炭素原子数1~6のアルキル基が好ましい。な お、これらの基は、その異性体も含む。

 前記シクロアルキル基としては炭素原子� ��3~12のシクロアルキル基が好ましく、例えば 、シクロプロピル基、シクロブチル基、シク ロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ プチル基、シクロオクチル基、シクロノニル 基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、 シクロドデシル基等が挙げられる。

 前記アリール基としては、炭素原子数6~18 のアリール基が好ましく、例えば、フェニル 基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、 インデニル基、ナフチル基、ジメチルナフチ ル基、アントリル基、フェナントリル基、フ ルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、 ナフタセニル基等が挙げられる。特に、炭素 原子数6~14のアリール基が好ましい。なお、� �れらの基は、その異性体も含む。

 前記アラルキル基としては、炭素原子数7 ~20のアラルキル基が好ましく、例えば、ベン ジル基、ナフチルメチル基、インデニルメチ ル基、ビフェニルメチル基等が挙げられる。

 前記ヘテロ環基としては、N、O又はSから� ��択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む 、3~10の環員からなる、飽和又は不飽和の環� �基が好ましく、例えば、ピロリル基、フリ� �基、チエニル基、インドリル基、ベンゾフ� �ニル基、ベンゾチオフェニル基、ピリジル� �、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダ� �ニル基、キノリル基、イソキノリル基、キ� �ゾリニル基、キノキサリニル基等が挙げら� �る。

 Xの炭素原子上の1つ又は複数の水素原子� �、独立して、ハロゲン原子、アルキル基、� �クロアルキル基、アルケニル基、アリール� �、アラルキル基、アルコキシ基、アリール� �キシ基、ジアルキルアミノ基、アルキルカ� �ボニル基、アリールカルボニル基、アルキ� �メルカプト基、アリールメルカプト基、ア� �キルスルホニル基又はアリールスルホニル� �で置換されていても良い。

 前記ハロゲン原子としては、フッ素原子� ��塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げら� ��る。

 前記アルキル基としては、炭素原子数1~20 、特に1~12のアルキル基が好ましく、例えば� �メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル� �、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、� �クチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシ� �基、ドデシル基等が挙げられる。特に、炭� �原子数1~6のアルキル基が好ましい。なお、� �れらの置換基は、その異性体を含む。

 前記シクロアルキル基としては、特に炭� ��原子数3~7のシクロアルキル基が好ましく、� ��えば、シクロプロピル基、シクロブチル基� ��シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ� ��ロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ� ��プチル基等が挙げられる。

 前記アルケニル基としては、炭素原子数2 ~20、特に2~12のアルケニル基が好ましく、例� �ば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基� �ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル� �、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基� �ウンデセニル基、ドデセニル基等が挙げら� �る。なお、これらの置換基は、その異性体� �含む。

 前記アリール基としては、炭素原子数6~20 、特に6~16のアリール基が好ましく、例えば� �フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフ� �ニル基、インデニル基、ナフチル基、ジメ� �ルナフチル基、アントリル基、フェナント� �ル基、フルオレニル基、ピレニル基等が挙� �られる。なお、これらの置換基は、その異� �体を含む。

 前記アラルキル基としては、炭素原子数7 ~20のアラルキル基が好ましく、例えばベンジ ル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、イ ンデニルメチル基、ビフェニルメチル基等が 挙げられる。

 前記アルコキシ基としては、特に炭素原� ��数1~10のアルコキシ基が好ましく、例えば、 メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ トキシ基、ペンタノキシ基、ヘキサノキシ基 、ヘプタノキシ基、オクタノキシ基、ノナノ キシ基、デカノキシ基等が挙げられる。なお 、これらの置換基は、その異性体を含む。

 前記アリールオキシ基としては、特に炭� ��原子数6~14のアリールオキシ基が好ましく、 フェノキシ基、トリルオキシ基、キシリルオ キシ基、ナフトキシ基、ジメチルナフトキシ 基等が挙げられる。なお、これらの置換基は 、その異性体を含む。

 前記ジアルキルアミノ基としては、特に� ��素原子数1~6のアルキル基から選択される同� ��若しくは異なる2つの基で置換されているジ アルキルアミノ基が好ましい。特に、ジメチ ルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピル アミノ基等が挙げられる。なお、これらの置 換基は、その異性体を含む。

 前記アルキルカルボニル基としては、特� ��炭素原子数2~10のアルキルカルボニル基が好 ましく、アセチル基、プロパノイル基、ブタ ノイル基等が挙げられる。なお、これらの置 換基は、その異性体を含む。

 前記アリールカルボニル基としては、特� ��炭素原子数7~11のアリールカルボニル基が好 ましく、ベンゾイル基、フルオロベンゾイル 基、ナフトイル基等が挙げられる。なお、こ れらの置換基は、その異性体を含む。

 前記アルキルメルカプト基としては、炭� ��原子数1~6のアルキルメルカプト基が好まし� ��、例えば、メチルメルカプト基、エチルメ� ��カプト基、プロピルメルカプト基、ブチル� ��ルカプト基、ペンチルメルカプト基、ヘキ� ��ルメルカプト基が挙げられる。なお、これ� ��の置換基は、その異性体を含む。

 前記アリールメルカプト基としては炭素� ��子数6~14のアリールメルカプト基が好ましく 、例えば、フェニルメルカプト基、トリルメ ルカプト基、キシリルメルカプト基、ナフチ ルメルカプト基等が挙げられる。なお、これ らの置換基は、その異性体を含む。

 前記アルキルスルホニル基としては炭素� ��1~12のアルキルスルホニル基が好ましく、例 えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニ ル基、プロピルスルホニル基等が挙げられる 。

 前記アリールスルホニル基としては炭素� ��6~18のアリールスルホニル基が好ましく、例 えば、フェニルスルホニル基、トリルスルホ ニル基、ナフチルスルホニル基等が挙げられ る。

 Xの炭素原子上の複数の水素原子が、アル キル基、アルケニル基、アリール基、アラル キル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、 ジアルキルアミノ基、アルキルカルボニル基 及びアリールカルボニル基、アルキルメルカ プト基、アリールメルカプト基、アルキルス ルホニル基又はアリールスルホニル基で置換 されている場合、隣接している置換基同士が 結合して環を形成しても良い。

 例えば、Xの炭素原子上の隣接している2� �の水素原子が、それぞれ独立して、前記置� �基により置換されている場合は、隣接して� �る置換基同士が、それらが結合している炭� �原子と一緒になって、5-、6-若しくは7-員単� �式又は8-、9-若しくは10-員二環式の飽和又は� ��飽和環(これは、場合により、置換基に含ま れるO、N及びSから選択されるヘテロ原子を含 有しても良い。)を形成する場合が挙げられ� �。

 前記隣接している基同士が結合して環を� ��成する場合の環としては、例えば、シクロ� ��ンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプ� ��ン環、ベンゼン環、ナフタレン環、テトラ� ��ドロフラン環、ベンゾピラン環、N-メチル� �ロリジン環、N-メチルピペリジン環等が挙げ られる。

 これらの中でも、Xとしては、炭素原子数 1~6のアルキル基、炭素原子数6~18のアリール� �から選択されるものであり、Xの炭素原子上� ��1つ又は複数の水素原子が、独立して、フッ 素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプ ロピルアミノ基、アセチル基、プロパノイル 基、ブタノイル基、ベンゾイル基、フルオロ ベンゾイル基、ナフトイル基、メチルメルカ プト基、エチルメルカプト基、プロピルメル カプト基、メチルスルホニル基、エチルスル ホニル基、プロピルスルホニル基から選択さ れる基で置換されていても良いものが好まし い。

 環状アルキルアミノカルベン配位子は、� ��般式(2)

 式中、
 nは1~3の整数を示し、
 R ¹ はアルキル基、シクロアルキル基、ポリシク ロアルキル基又はアリール基を示し、
 R ² 、R ³ 、R ⁴ 及びR ⁵ は、それぞれ同一又は異なっていても良く、 水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル ケニル基、アリール基、アラルキル基、アル コキシ基、アリールオキシ基、ニトロ基、シ アノ基、又は同一若しくは異なるアルキル基 で置換されたジアルキルアミノ基を示すか、 あるいはR ² 、R ³ 、R ⁴ 及びR ⁵ の隣接している基同士は、それらが結合して いる炭素原子と一緒になって環を形成してい ても良く、R ¹ ~R ⁵ が、炭素原子を含む基を示す場合、その炭素 原子上の1つ又は複数の水素原子が、ハロゲ� �原子、アルキル基、シクロアルキル基、ア� �ケニル基、アリール基、アラルキル基、ア� �コキシ基又はアリールオキシ基に置換され� �いても良い、
で示される。

 ここで、R ¹ は、アルキル基、シクロアルキル基、ポリシ クロアルキル基又はアリール基を示すが、ア ルキル基、シクロアルキル基、アリール基は 、前記Xの炭素原子上の置換基として定義し� �ものと同義である。

 前記ポリシクロアルキル基としては、炭� ��原子数6~10のポリシクロアルキル基が好まし く、ビシクロ-[2.1.1]-ヘキシル基、ビシクロ-[2 .2.1]-ヘプチル基、ビシクロ-[2.2.2]-オクチル基 、ビシクロ-[3.3.0]-オクチル基、ビシクロ-[4.3. 0]-ノニル基、ビシクロ-[4.4.0]-オクチル基、ア ダマンチル基等が挙げられる。

 R ² 、R ³ 、R ⁴ 及びR ⁵ は、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル 基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ 基、アリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基 、又は同一若しくは異なるアルキル基で置換 されたジアルキルアミノ基を示すが、これら の基は前記Xの炭素原子上の置換基として定� �したものと同義である。

 また、R ² 、R ³ 、R ⁴ 及びR ⁵ の隣接している基同士は、それらが結合して いる炭素原子と一緒になって環を形成してい ても良い。一般式(2)において、R ² 及びR ³ (又はR ⁴ 及びR ⁵ )が、それらが結合している炭素原子と一緒� �なって環を形成する場合の環としては、例� �ば、シクロペンテン環、シクロヘキセン環� �シクロヘプテン環、シクロペンタン環、シ� �ロヘキセサン環、シクロへプタン環、ベン� �ン環、ナフタレン環等の炭素原子数5~14の炭� ��環が挙げられる。

 なお、R ¹ ~R ⁵ が、炭素原子を含む基を示す場合、その炭素 原子上の1つ又は複数の水素原子は、ハロゲ� �原子、アルキル基、シクロアルキル基、ア� �ケニル基、アリール基、アラルキル基、ア� �コキシ基又はアリールオキシ基で置換され� �も良く、これらの基も前記Xの炭素原子上の� ��換基として定義したものと同義である。

 これらの中でも、R ¹ が、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子� �3~7のシクロアルキル基、炭素原子数6~10のポ� ��シクロアルキル基又は炭素原子数6~20のアリ ール基から選択されるものであり、R ² 、R ³ 、R ⁴ 及びR ⁵ が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭 素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数2~20の� ��ルケニル基、炭素原子数6~20のアリール基、 炭素数7~20のアラルキル基、炭素原子数1~10の� ��ルコキシ基、炭素原子数6~14のアリールオキ シ基、ニトロ基、シアノ基、又は同一若しく は異なる2つの炭素原子数1~6のアルキル基で� �換されたジアルキルアミノ基であることが� �ましい。
 特に、R ¹ としては、tert-ブチル基、2,6-ジイソプロピル フェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル基又は アダマンチル基が好ましい。また、特に、R ² 、R ³ 、R ⁴ 及びR ⁵ としては、水素原子又は炭素原子数が1~6のア ルキル基であることが好ましく、R ² 、R ³ 、R ⁴ 及びR ⁵ の隣接している基同士が、それらが結合して いる炭素原子と一緒になって環を形成してい る場合は、シクロヘキサン環を形成している ものが好ましく、シクロヘキサン環、1-メチ� ��-4-プロピルヘキサン環が好ましい。

 本発明における含窒素へテロ環カルベン� ��位子(L)の具体例としては、例えば、式(3)~(18 )で示される化合物が挙げられる。

 本発明の一般式(1)で示される置換エチニ� ��金-環状アルキルアミノカルベン錯体は、例 えば、反応工程式 [1]

 式中、
 X及びLは、前記と同義であり、Pは、単座ホ� ��フィン配位子を示す。
 で示されるように、置換エチニル金ホスフ� ��ン錯体と環状アルキルアミノカルベン配位� ��(L)とを反応させることによって得られる。

 前記単座ホスフィン配位子としては、例� ��ば、ビス(ペンタフルオロフェニル)フェニ� �ホスフィン、(4-ブロモフェニル)ジフェニル� ��スフィン、ジアリルフェニルホスフィン、� ��シクロヘキシルフェニルホスフィン、ジエ� ��ルフェニルホスフィン、4-(ジメチルアミノ) フェニルジフェニルホスフィン、ジメチルフ ェニルホスフィン、ジフェニル(2-メトキシフ ェニル)ホスフィン、ジフェニル(ペンタフル� ��ロフェニル)ホスフィン、ジフェニルプロピ ルホスフィン、ジフェニル-2-ピリジルホスフ ィン、ジフェニル(p-トリル)ホスフィン、ジ� �ェニルビニルホスフィン、エチルジフェニ� �ホスフィン、イソプロピルジフェニルホス� �ィン、メチルジフェニルホスフィン、トリ� �ンジルホスフィン、トリブチルホスフィン� �トリ-t-ブチルホスフィン、トリシクロヘキ� �ルホスフィン、トリシクロペンチルホスフ� �ン、トリエチルホスフィン、トリ-2-フリル� �スフィン、トリイソブチルホスフィン、ト� �イソプロピルホスフィン、トリプロピルホ� �フィン、トリメチルホスフィン、トリオク� �ルホスフィン、トリフェニルホスフィン、� �リス(4-クロロフェニル)ホスフィン、トリス( 3-クロロフェニル)ホスフィン、トリス(2,6-ジ� ��トキシフェニル)ホスフィン、トリス(4-フル オロフェニル)ホスフィン、トリス(3-フルオ� �フェニルホスフィン)、トリス(4-メトキシフ� ��ニル)ホスフィン、トリス(3-メトキシフェニ ル)ホスフィン、トリス(2-メトキシフェニル)� ��スフィン、トリス(4-トリフルオロメチルフ� ��ニル)ホスフィン、トリス(ペンタフルオロ� �ェニル)ホスフィン、トリス(2,4,6-トリメトキ シフェニル)ホスフィン、トリス(2,4,6-トリメ� ��ルフェニル)ホスフィン、トリ-m-トリルホス フィン、トリ-o-トリルホスフィン、トリ-p-ト リルホスフィン、ベンジルジフェニルホスフ ィン、ビス(2-メトキシフェニル)フェニルホ� �フィン、ジフェニルシクロヘキシルホスフ� �ン、2-(ジ-t-ブチルホスフィノ)ビフェニル、2 -(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル、 ネオメンチルジフェニルホスフィン、p-トリ� ��ジフェニルホスフィン、トリアリルホスフ� ��ン、トリス(2,4,4-トリメチルペンチル)ホス� �ィン、トリ(1-ナフチル)ホスフィン、トリス( ヒドロキシメチル)ホスフィン、トリス(ヒド� ��キシプロピル)ホスフィン等が挙げられる。 これらは市販のものをそのまま使用すること が出来る。

 前記置換エチニル金ホスフィン錯体は、� ��えば、反応工程式[2]

 式中、
 X及びPは、前記と同義であり、Yは、ハロゲ� ��原子を示す。
 で示されるように、塩基の存在下、金ハロ� ��ノホスフィン錯体と置換エチンとを反応さ� ��ることによって得られる(例えば、Journal of� �Chemical Society,Dalton Trans.,411(1986)参照)。

 なお、前記金ハロゲノホスフィン錯体は� ��公知の方法によって合成可能である(例えば 、実験化学講座,第4版,丸善社,455頁,18巻(1991年 )参照)。

 前記置換エチンは、市販品をそのまま用� ��ても良いし、置換芳香族臭化物から公知の� ��法によって合成可能である(例えば、Journal  of Organic Chemistry,1985,50巻,1763.参照)。

 前記環状アルキルアミノカルベン配位子� ��、対応する環状イミニウム塩と、塩基、例� ��ば、リチウムジイソプロピルアミド等とを� ��知の方法によって反応させて得られたもの� ��ある(例えば、国際公開第2006/138166号パンフ� ��ット参照)。

 本発明の置換エチニル金-環状アルキルア ミノカルベン錯体の合成において、環状アル キルアミノカルベン配位子の使用量は、置換 エチニル金ホスフィン錯体1モルに対して、� �ましくは1~10モル、更に好ましくは1~4モルで� ��る。

 本発明の置換エチニル金-環状アルキルア ミノカルベン錯体の合成において使用する溶 媒としては、反応を阻害しないものならば特 に限定されないが、例えば、テトラヒドロフ ラン、フラン、ジオキサン、テトラヒドロピ ラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ ーテル、ジブチルエーテル等のエーテル類、 ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタンな どの脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン� �キシレンなどの芳香族炭化水素類;ジクロロ� ��タン、ジクロロエタン、ジクロロプロパン� ��のハロゲン化脂肪族炭化水素類;クロロベン ゼン等の芳香族炭化水素類が使用される。な お、これらの溶媒は、1種又は2種以上を混合� ��て使用しても良い。

 前記溶媒の使用量は、反応液の均一性や� ��拌性により適宜調節するが、置換エチニル� ��ホスフィン錯体1モルに対して、好ましくは 1~30L、更に好ましくは5~20Lである。

 本発明の置換エチニル金-環状アルキルア ミノカルベン錯体の合成は、例えば、置換エ チニル金ホスフィン錯体、環状アルキルアミ ノカルベン配位子及び溶媒を混合して、攪拌 しながら反応させる等の方法によって行われ る。その際の反応温度は、好ましくは0~120℃� ��更に好ましくは20~100℃であり、反応圧力は� ��に制限されない。

 本発明の置換エチニル金-環状アルキルア ミノカルベン錯体は、反応終了後、中和、抽 出、濾過、濃縮、蒸留、再結晶、昇華、クロ マトグラフィー等の公知の方法によって単離 ・生成される。

 本発明の置換エチニル金-環状アルキルア ミノカルベン錯体としては、式(19)~(49)で示さ れる化合物が挙げられる。

 本発明の置換エチニル金-環状アルキルア ミノカルベン錯体は、クロロホルム中、温度 77K(ケルビン)、紫外線照射下において、440nm� �下の深青色領域(410~440nm)にエレクトロルミネ ッセンス素子による発光ピーク極大を有し、 かつ発色色がCIE(国際照明委員会)表色系でy座 標が0.18未満となるような素子を実現するこ� �ができ、有機エレクトロルミネッセンス素� �に好適に用いられることが示唆された。

 次に、本発明の有機エレクトロルミネッ� ��ンス素子について、その実施形態を示す。

 本発明の有機エレクトロルミネッセンス� ��子は、当該置換エチニル金-環状アルキルア ミノカルベン錯体を、有機化合物薄層のうち の少なくとも1層に含むものであり、好まし� �は一対の電極間に単層又は多層の有機化合� �層を有する有機エレクトロルミネッセンス� �子である。

 当該置換エチニル金-環状アルキルアミノ カルベン錯体の有機化合物層への添加量は、 特に限定されるものではないが、有機化合物 層1gに対して、好ましくは0.005~1g、更に好ま� �くは0.01~0.50g、特に好ましくは0.01~0.15gである 。

 この有機エレクトロルミネッセンス素子� ��、発光材料、他のドーピング材料、正孔注� ��材料や電子注入材料を組み合わせて使用す� ��こともできる。更に、正孔注入層、発光層� ��電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成� ��より形成されても良い。その際には、正孔� ��入層の場合、電極から正孔を注入する層を� ��孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り� ��光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と� ��ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から� ��子を注入する層を電子注入層、電子注入層� ��ら電子を受け取り発光層まで電子を輸送す� ��層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、� ��料のエネルギー準位、耐熱性、有機化合物� ��又は金属電極との密着性等の各要因により� ��択されて使用される。

 当該置換エチニル金-環状アルキルアミノ カルベン錯体と共に有機化合物層に使用でき る発光材料又はホスト材料としては、各種カ ルバゾール誘導体、縮合多環芳香族(アント� �セン、ナフタレン、フェナントレン、ピレ� �、テトラセン、ペンタセン、コロネン、ク� �セン、フルオレセイン、ペリレン、ルブレ� �及びそれらの誘導体等)、フタロペリレン、� ��フタロペリレン、ペリノン、フタロペリノ� ��、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエ� ��、テトラフェニルブタジエン、クマリン、� ��キサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾ� ��サゾリン、ビススチリル、ピラジン、シク� ��ペンタジエン、キノリン金属錯体、ジフェ� ��ルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミ� ��カルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリ� ��チン、メロシアニン、イミダゾールキレー� ��化オキシノイド化合物、キナクリドン、ル� ��レン、スチルベン系誘導体、芳香族ケイ素� ��合物、芳香族ゲルマニウム化合物等が挙げ� ��れる。

 本発明の有機エレクトロルミネッセンス素� ��において使用できる公知の正孔注入材料の� ��で、効果的な正孔注入材料は、芳香族三級� ��ミン誘導体、フタロシアニン誘導体又はト� ��フェニレン誘導体である。芳香族三級アミ� ��誘導体の具体的な態様は、トリフェニルア� ��ン、トリトリルアミン、トリルジフェニル� ��ミン、N,N’-ジフェニル-N,N’-(3-メチルフェ� ��ル)-1,1’-ビフェニル-4,4’-ジアミン(以下、T PDと記載)、N,N,N’,N’-(4-メチルフェニル)-1,1� �-フェニル-4,4’-ジアミン、N,N,N’,N’-(4-メチ ルフェニル)-1,1’-ビフェニル-4,4’-ジアミン� ��N,N’-ジフェニル-N,N’-ジナフチル-1,1’-ビ� �ェニル-4,4’-ジアミン、N,N’-(メチルフェニ� ��)-N,N’-(4-n-ブチルフェニル)-フェナントレン -9,10-ジアミン、1,1-ビス[4-(ジ-4-トリルアミノ) フェニル]シクロヘキサン等、若しくはこれ� �の芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマ� �又はポリマーであるが、これらに限定され� �ものではない。
 フタロシアニン(Pc)誘導体の具体的な態様は 、H ₂ Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc 、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl ₂  SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O -GaPc等のフタロシアニン誘導体及びナフタロ� ��アニン誘導体であるが、これらに限定され� ��ものではない。
 トリフェニレン誘導体の具体的な態様は、� ��式に示される。

式中、
 Zは、単一若しくは複数のアルキル基、シク ロアルキル基、アリール基、アラルキル基又 はヘテロ環基を示し、Zの炭素原子上の1つ又� ��複数の水素原子が、ハロゲン原子、アルキ� ��基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア� ��ール基、アラルキル基、アルコキシ基、ア� ��ールオキシ基、同一若しくは異なるアルキ� ��基で置換されたジアルキルアミノ基、アル� ��ルカルボニル基、アリールカルボニル基、� ��ルガノシリル基に置換されていても良い。� ��ルガノシリル基以外の置換基は、前記Xの炭 素原子上で置換されていても良いとして定義 したものと同義である。

 前記オルガノシリル基としては、トリメ� ��ルシリル基、トリエチルシリル基、tert-ブ� �ルジメチルシリル基、トリイソプロピルシ� �ル基、tert-ブチルジフェニルシリル基等が挙 げられる。

 本発明の有機エレクトロルミネッセンス素� ��において、更に効果的な公知の電子注入材� ��は、金属錯体化合物又は含窒素五員環誘導� ��である。金属錯体化合物の具体的な態様は� ��8-ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8 -ヒドロキシキノリナート)亜鉛、ビス(8-ヒド� ��キシキノリナート)銅、ビス(8-ヒドロキシキ ノリナート)マンガン、トリス(8-ヒドロキシ� �ノリナート)アルミニウム(以下、Alq ₃ と記載。)、トリス(2-メチル-8-ヒドロキシキ� �リナート)アルミニウム、トリス(8-ヒドロキ� ��キノリナート)ガリウム、ビス(10-ヒドロキ� �ベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10- ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、ビ� �(2-メチル-8-キノリナート)クロロガリウム、� ��ス(2-メチル-8-キノリナート)(o-クレゾラート )ガリウム、ビス(2-メチル-8-キノリナート)(1-� ��フトラート)アルミニウム、ビス(2-メチル-8- キノリナート)(2-ナフトラート)ガリウム等が� ��げられるが、これらに限定されるものでは� ��い。

 また、含窒素五員環誘導体は、オキサゾ� ��ル、チアゾール、オキサジアゾール、チア� ��アゾール又はトリアゾール誘導体が好まし� ��。具体的には、2,5-ビス(1-フェニル)-1,3,4-オ� ��サゾール、ジメチルPOPOP(ここでPOPOPは1,4-ビ� ��(5-フェニルオキサゾール-2-イル)ベンゼンを 表す。)、2,5-ビス(1-フェニル)-1,3,4-チアゾー� �、2,5-ビス(1-フェニル)-1,3,4-オキサジアゾー� �、2-(4’-tert-ブチルフェニル)-5-(4”-ビフェニ ル)-1,3,4-オキサジアゾール、2,5-ビス(1-ナフチ ル)-1,3,4-オキサジアゾール、1,4-ビス[2-(5-フェ ニルオキサジアゾリル)]ベンゼン、1,4-ビス[2- (5-フェニルオキサジアゾリル)-4-tert-ブチルベ ンゼン]、2-(4’-tert-ブチルフェニル)-5-(4”-ビ フェニル)-1,3,4-チアジアゾール、2,5-ビス(1-ナ フチル)-1,3,4-チアジアゾール、1,4-ビス[2-(5-フ ェニルチアジアゾリル)]ベンゼン、2-(4’-tert- ブチルフェニル)-5-(4”-ビフェニル)-1,3,4-トリ アゾール、3-(4-ビフェニルイル)-4-フェニル-5- tert-ブチルフェニル-1,2,4-トリアゾール、2,5-� �ス(1-ナフチル)-1,3,4-トリアゾール、1,4-ビス[2 -(5-フェニルトリアゾリル)]ベンゼン等が挙げ られるが、これらに限定されるものではない 。

 本発明の有機エレクトロルミネッセンス� ��子は、電荷注入性向上のために発光層と電� ��との間に無機化合物層を設けることもでき� ��。

 この無機化合物層としては、LiF、Li ₂ O、RaO、SrO、BaF ₂ 、SrF ₂ 等の、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の フッ化物、酸化物等を挙げられる。

 本発明の有機エレクトロルミネッセンス� ��子の陽極に使用される導電性材料としては� ��4eVより大きな仕事関数を持つものが適して� ��り、炭素原子、アルミニウム、バナジウム� ��鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、� ��、金、白金、パラジウム及びそれらの合金� ��ITO(酸化インジウムに酸化スズを5~10%添加し� ��物質)基板、NESA基板に使用される酸化スズ� �酸化インジウム等の酸化金属、更にポリチ� �フェンやポリピロール等の有機導電性樹脂� �用いることができる。

 陰極に使用される導電性物質としては、4 eVより小さな仕事関数を持つものが適してお� ��、マグネシウム、カルシウム、スズ、鉛、� ��タニウム、イットリウム、リチウム、ルテ� ��ウム、マンガン、アルミニウム等及びそれ� ��の合金を用いられる。ここで合金とは、マ� ��ネシウム/銀、マグネシウム/インジウム、� �チウム/アルミニウム等が挙げられる。合金� ��比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等� ��より制御され、特に限定されない。

 陽極及び陰極は、必要があれば二層以上� ��層構成により形成されていても良い。

 本発明の有機エレクトロルミネッセンス� ��子は、少なくとも一方の面は素子の発光波� ��領域において透明であることが望ましい。� ��た、基板も透明であることが望ましい。

 透明電極は、前記の導電性材料を使用し� ��、蒸着あるいはスパッタリング等の方法で� ��定の透光性が確保するように設定して得ら� ��る。

 発光面の電極は、光透過率を10%以上にす� ��ことが望ましい。

 基板は、機械的、熱的強度を有し、透明� ��を有するものであれば特に限定されるもの� ��はないが、ガラス基板あるいは透明性樹脂� ��ィルムが挙げられる。

 透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチ� ��ン、エチレン-酢酸ビニル共重合体、エチレ ン-ビニルアルコール共重合体、ポリプロピ� �ン、ポリスチレン、ポリメチルメタアクリ� �ート、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコ� �ル、ポリビニルブチラール、ナイロン、ポ� �エーテルエーテルケトン、ポリサルホン、� �リエーテルサルフォン、テトラフルオロエ� �レン-パーフルオロアルキルビニルエーテル� ��重合体、ポリビニルフルオライド、テトラ� ��ルオロエチレン-エチレン共重合体、テトラ フルオロエチレン-ヘキサフルオロプロピレ� �共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレ� �、ポリビニリデンフルオライド、ポリエス� �ル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポ� �イミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド� �ポリプロピレン等が挙げられる。 

 本発明の有機エレクトロルミネッセンス� ��子は、温度、湿度、雰囲気等に対する安定� ��の向上のために、素子の表面に保護層を設� ��るか、或いは、シリコンオイル、樹脂等に� ��り素子全体を保護することもできる。

 また、有機エレクトロルミネッセンス素� ��の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリン� ��、プラズマ、イオンプレーティング等の乾� ��成膜法、あるいはスピンコーティング、デ� ��ッピング、フローコーティング等の湿式成� ��法のいずれかを適用することができる。膜� ��は特に限定されるものではないが、通常の� ��厚は5nm~10μmの範囲であり、更には10nm~0.2μm� �範囲が好ましい。

 湿式成膜法の場合、各層上に前記一般式( 1)で表わされる化合物を、エタノール、クロ� ��ホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン� ��の溶媒に溶解又は分散させて薄膜を調製す� ��ことができる。

 乾式成膜法としては、真空蒸着が好ましく� ��真空蒸着装置を用い、真空度2×10 ^-3 Pa以下、基板温度を室温にして、蒸着セルに� ��れた本発明の式(1)で表わされる置換エチニ� ��金-環状アルキルアミノカルベン錯体を加熱 し、該材料を蒸発させることにより薄膜を調 製することができる。このとき、蒸着源の温 度をコントロールするために、蒸着セルに接 触させた熱電対や非接触の赤外線温度計等が 好適に用いられる。また蒸着量をコントロー ルするために蒸着膜厚計が好適に用いられる 。

 蒸着膜厚計としては、蒸着源に対向して� ��置された水晶振動子を用い、前記水晶振動� ��表面に付着した蒸着膜の重量を該振動子の� ��振周波数の変化から計測し、この計測重量� ��ら膜厚をリアルタイムに求める形式のもの� ��好適に用いられる。

 前記一般式(1)で表わされる置換エチニル� ��-環状アルキルアミノカルベン錯体と発光材 料又は他のホスト材料の共蒸着は、それぞれ に蒸着源を用い、且つ温度をそれぞれ独立に 制御することによって行うことができる。

 ここで、いずれの有機薄膜層も、成膜性� ��上、膜のピンホール防止等のためポリスチ� ��ン、ポリカーボネート、ポリアクリレート� ��ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン� ��ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレー� ��、ポリメチルアクリレート、セルロース等� ��絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ-N-� ��ニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電� ��樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の� ��電性樹脂などの樹脂、あるいは酸化防止剤� ��紫外線吸収剤、可塑剤等の添加剤を使用す� ��ことができる。

 本発明の有機エレクトロルミネッセンス� ��子は、例えば壁掛けテレビや携帯電話のフ� ��ットパネルディスプレイ等の平面発光体、� ��写機、プリンター、液晶ディスプレイのバ� ��クライト、又は計器類等の光源、表示板、� ��識灯等に利用できる。