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Patent Searching and Data


Title:
SUBSTITUTED OXYARENES
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2006/069685
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to compounds of formula (I), where A1, A2, R1, R2, R3, R4, R5 and Y have the meanings given in the description, methods and intermediates for production thereof and use thereof for the prevention of pests.

Inventors:
JESCHKE PETER (DE)
MUELLER MICHAEL (DE)
ESCHER IRIS (DE)
BECK MICHAEL E (DE)
GAERTZEN OLIVER (DE)
MALSAM OLGA (DE)
HAACK KARL-JOSEF (DE)
Application Number:
PCT/EP2005/013754
Publication Date:
July 06, 2006
Filing Date:
December 21, 2005
Export Citation:
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Assignee:
BAYER CROPSCIENCE AG (DE)
JESCHKE PETER (DE)
MUELLER MICHAEL (DE)
ESCHER IRIS (DE)
BECK MICHAEL E (DE)
GAERTZEN OLIVER (DE)
MALSAM OLGA (DE)
HAACK KARL-JOSEF (DE)
International Classes:
C07C43/29; A01N43/713; A01N43/76; A01N43/80; A01N43/82; C07C47/575; C07C65/21; C07C69/78; C07C251/48; C07D261/04; C07D263/14; C07D271/06; C07D285/00; C07D413/12
Domestic Patent References:
WO2002078693A22002-10-10
Foreign References:
DE10320782A12004-11-25
DE10155385A12003-05-28
DE3809765A11989-10-05
Attorney, Agent or Firm:
BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT (Law and Patents Patents and Licensin, Kaiser-Wilhelm-Allee Leverkusen, DE)
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Claims:
Patentansprüche
1. Verbindungen der Formel (I), in welcher n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, A1 für eine der Gruppierungen CH2CH=CCl2, CH2CH=CBr2, CH2CH=CClF, CH2CF=CCl2, (CH2)2CH=CF2, CH2CH=CBrCl, CH2CH=CBrF, CF=CH CH=CH2, CH2CF=CFCH=CH2, CH2CH=CClCF3, (CH2)2CX3, CH2 CH=CClCH3 steht, wobei X für Halogen steht, A2 für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl oder Alkendiyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen steht, welches gegebenenfalls am Anfang, am Ende oder innerhalb der Kohlenstoffkette ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppierung ausgewählt aus SO, SO2, NH oder N(CiC4Alkyl) enthält, Q für CH oder N (Stickstoff) steht, R1 für Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC6Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen, CiC6Alkyl, CiC6 Halogenalkyl, CrC6Alkoxy oder CrC6Halogenalkoxy substituiertes Aryloxy, Arylthio oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Aryl gruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen, CiC6Alkyl, C1 C6Halogenalkyl, QC6Alkoxy oder CrC6Halogenalkoxy substituiertes Hetero cyclyloxy oder Heterocyclylthio mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen, bis zu 4 Stickstoffatomen und gegebenenfalls einem Sauerstoff oder Schwefelatom steht, oder für die Gruppierung OA1 steht, wobei A1 die oben angegebenene Bedeutung hat, oder für die Gruppierung N(R5R') steht, wobei R und R' zusammen für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen stehen, welches gegebenenfalls am Anfang, am Ende oder innerhalb der Kohlenstoffkette ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppierung ausgewählt aus SO, SO2, NH oder N(C1C4AIlCyI) enthält, R2 für Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Cyanato, Thiocyanato, Formyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder QC6AIkOXy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkylcarbonylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für CrC6Alkylcarbonyl, CrC6Alkoxycarbonyl, QC6 Alkoximinoformyl, CiCeAlkoxirninoacetyl, oder für C2C6 Alkenyl oder C2C6 Alkinyl steht, R3 für Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Halogen oder QC6AIkOXy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkylcarbonylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, R4 für Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder QC6Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkylcarbonylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, R5 für eine jeweils mindestens einen Substituenten aus der Reihe Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Hydroxy, Carbonyl (C=O), Hydroximino (C=NOH), QC6 Alkoxy, QC6Alkoxycarbonyl, QC6Alkylamino, Di(QC6alkyl)amino, Q C6Alkylaminocarbonyl, QC6Alkoxycarbonylamino, QC6AlkoxyQC6 alkoxy, QC6Alkoxyimino, C3C6Alkenyloxy, QCβAlkinyloxy, C3C6 Alkenyloxycarbonyl, C3C6Alkmyloxycarbonyl, C3C6Alkenyloxyimino, C3C6 Alkinyloxyimino, C3C6Cycloalkyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Isoxazolyl, Benzisoxazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl enthaltende AlkenylGruppierung oder AlkinylGruppierung mit jeweils.
2. bis 6 Kohlenstoffatomen oder CycloalkenylGruppierung mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, oder R5 für eine Gruppierung A3 Z steht, wobei A3 für eine Einfachbindung oder für geradkettiges oder verzweigtes und gegebenenfalls durch Halogen oder C3C6Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und Z für gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, CiQAlkyl, CiC6Hydroxyalkyl, CiC6Halogenalkyl, CiC6Alkylcarbonyl, CjCöHalogenalkylcarbonyl, CiC6Alkoxy, QCeHydroxyalkoxy, CiC6Halogenalkoxy, CiC6 Alkoxycarbonyl, CiC6Halogenalkoxycarbonyl, C1C6AIkOXyC1C6 alkyl, CiQHalogenalkoxyQCβalkyl, CiC2Alkylendioxy, C1C2HaIo alkylendioxy, CiC6AlkoxyiminoCiC6alkyl, C2C6Alkenyl, C2C6 Alkenylcarbonyl, C2C6Halogenalkenyl, C2C6Halogenalkenylcarbonyl, C2C6AlkenyloxyCrC6alkyl, C2C6HalogenalkenyloxyCiC6alkyl, C2 C6Alkinyl, C2C6Halogenalkinyl, C2C6Alkenyloxy, C2C6Alkenyloxy carbonyl, C2C6Halogenalkenyloxy, C2C6Halogenalkenyloxycarbonyl, C2C6Alkinyloxy, C2C6 Alkinyloxycarbonyl, C2C6Halogenalkinyloxy, C2C6Halogenalkinyloxycarbonyl, C2C6AlkinyloxyCi C6alkyl, C2C6 HalogenalkinyloxyCiC6alkyl, C3C8Cycloalkyl, C3C8Cycloalkyl carbonyl, C3C8CycloalkylCiC6alkyl, C3C8CycloalkylCrC6alkyl carbonyl, C3C8Cycloalkyloxy, C3C8Cycloalkyloxycarbonyl, C3C8 CycloalkylCrC6alkoxy, CsCgCycloalkylCjCealkoxycarbonyl, C3C8 CycloalkyloxyCiC6alkyl, C3C8CycloalkyloxyC]C6alkoxy, C3C8 CycloalkyldCβalkoxyCrCealkyl, CrC6AlkylcarbonylCiC6alkyl, C^CeAlkoxycarbonylCiCealkyl, CrC6Alkylthio, CrC6Halogen alkylthio, C,C6Alkylsulfϊnyl, CiCβHalogenalkylsulfmyl, CrC6 Alkylsulfonyl, CrC6Halogenalkylsulfonyl, C2C6Alkenylthio, C2C6 Halogenalkenylthio, C2C6Alkinylthio, C3C6Cycloalkylthio, C3C6 CycloalkylCiC6alkylthio, CiC6Alkylamino, CiC6Alkylamino carbonyl, Di(CiC6alkyl)amino, Di(Ci C6alkyl)aminocarbonyl, CiC6 Alkylcarbonylamino, CiCβHalogenalkylcarbonylamino, CiC6Alkoxy carbonylamino, CiCβAlkylaminocarbonylamino, oder durch Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylamino, Benzylamino (wobei jeweils die Phenylgruppen gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, C1C6AIlCyI, QQHalogenalkyl, CiCeAlkylcarbonyl, C2C6Alkenyl, C2C6Halogenalkenyl, C2C6Alkiyl, C2C6 HalogenalMnyl, CrC6Alkoxy, CiC6Halogenalkoxy, C2C6Alkenyloxy, C2C6Halogenalkenyloxy, C2C6Alkinyloxy, CiC6Alkylthio, CiC6 Alkylsulfinyl, CiC6Alkylsulfonyl oder CiC6Alkoxycarbonyl substituiert sind) substituiertes, monocyclisches oder bicyclisch.es Heteroaryl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N (Stickstoff, 1 bis 5 NAtome), O (Sauerstoff, 1 oder 2 OAtome), Schwefel (1 oder 2 SAtome) und gegebenenfalls ersatzweise oder zusätzlich einer SO oder SO2Gruppierung, und gegebenenfalls zusätzlich einer CarbonylGruppierung (C=O) und/oder einer ThiocarbonylGruppie rung (C=S) als Bestandteil des Heterocyclus steht, R6 für Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, CrC6Alkyl, QQHydroxyalkyl, CrC6Halogenalkyl, CrC6Alkyl carbonyl, CiCβHalogenalkylcarbonyl, CiC6Alkoxy, CiC6Hydroxyalkoxy, Q C6Halogenalkoxy, CiC6Alkoxycarbonyl, CiC6Halogenalkoxycarbonyl, CiC6 AlkoxyCrC6alkyl, CrC6HalogenalkoxyCiC6alkyl, CrC6AlkoxyiminoCiC6 alkyl, C2C6Alkenyl, C2C6Alkenylcarbonyl, C2C6Halogenalkenyl, C2C6 Halogenalkenylcarbonyl, C2C6AlkenyloxyCiC6alkyl, C2C6Halogenalkenyl oxyCrC6alkyl, C2C6Alkinyl, C2C6Halogenalkinyl, C2C6Alkenyloxy, C2C6 Alkenyloxycarbonyl, C2C6Halogenalkenyloxy, C2C6Halogenalkenyloxy carbonyl, C2C6Alkinyloxy> C2C6Alkinyloxycarbonyl, C2C6Halogen alkinyloxy, C2C6Halogenalkinyloxycarbonyl, C2C6 AlkinyloxyCiC6alkyl, C2 CβHalogenalkinyloxydCealkyl, CjCgAlkylcarbonylQCealkyl, CrC6 AlkoxycarbonylCrC6alkyl, CrC6Alkylthio, dC6Halogenalkylthio, CrC6 Alkylsulfinyl, CiC6Halogenalkylsulfinyl, CiC6Alkylsulfonyl, CiC6Halogen alkylsulfonyl, C2C6Alkenylthio, C2C6Halogenalkenylthio, C2C6Alkinylthio, CiCβAlkylamino, CiCβAlkylaminocarbonyl, Di(CiC6alkyl)amino, Di(Cr C6alkyl)aminocarbonyl, CiCβAlkylcarbonylamino, CiC6Halogenalkylcarb onylamino, CiCβAlkoxycarbonylamino oder CiCöAlkylaminocarbonylamino steht, und Y für eine an zwei verschiedenen Stellen mit den Nachbargruppierungen verknüpfte fünf oder sechsgliedrige heterocyclische Gruppierung mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen, mindestens einem Stickstoffatom und gegebenenfalls einem Sauerstoff oder Schwefelatom steht, insbesondere für eine heterocyclische Gruppierung ausgewählt aus folgender Aufzählung (die exocyclischen Bindestriche geben hierbei jeweils die Verknüpfungen mit den benachbarten Gruppierungen gemäß der Anordnung in Formel (I) an), wobei diese heterocyclischen Gruppierungen jeweils gegebenenfalls durch einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen, CiC6Alkyl, CiC6 Halogenalkyl, CiC6Alkoxy, CrC6Halogenalkoxy, CrC6Alkylthio, CiC6Halogenalkyl thio substituiert sein können. Verbindungen der Formel (I) gemäß Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, dass n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, A1 für eine der folgenden Gruppierungen steht CH2CH=CCl2, CH2CH=CBr2, CH2CH=CClF, CH2CH=CBrCl, CH2CH=CBrF.
3. A2 für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl oder Alkendiyl mit jeweils bis zu.
4. Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls am Anfang, am Ende oder innerhalb der Kohlenstoffkette ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppierung ausgewählt aus SO, SO2, NH oder N(CiC3Alkyl) enthält steht, für CH oder N (Stickstoff) steht, R1 für Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CiC5Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen, CrC5Alkyl, C]C5 Halogenalkyl, C1C5AIkOXy oder CiC5Halogenalkoxy substituiertes Aryloxy, Arylthio oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Aryl gruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen, CrC5Alkyl, Q C5Halogenalkyl, CiC5Alkoxy oder QC5Halogenalkoxy substituiertes Hetero cyclyloxy oder Heterocyclylthio mit jeweils bis zu 9 Kohlenstoffatomen, 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder einem Sauerstoff oder Schwefelatom, oder für die Gruppierung OA1, wobei A1 die vorstehend angebenene Bedeutung hat, oder für die Gruppierung N(R5R'), wobei R und R' zusammen für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen stehen, welches gegebenenfalls am Anfang, am Ende oder innerhalb der Kohlenstoffkette ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppierung ausgewählt aus SO, SO2, NH oder N(Q C3Alkyl) enthält steht, R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Cyanato, Thiocyanato, Formyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder QC5AIkOXy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkylcarbonylamino mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für für QC5Alkyl carbonyl, QC5Alkoxycarbonyl, QC5Alkoximinoformyl, QC5Alkoximino acetyl, oder für C2C5Alkenyl oder C2C5Alkinyl steht, R3 für Wasserstoff, Nitro, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci C5Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, R4 für Wasserstoff, Nitro, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder QC5Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, R5 für eine jeweils mindestens einen Substituenten aus der Reihe Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Hydroxy, Carbonyl (C=O), Hydroximino (C=NOH), QC5 Alkoxy, QC5Alkoxycarbonyl, QC5Alkylamino, Di(CrC4alkyl)amino, Q C5Alkylaminocarbonyl, QQAlkoxycarbonylarnino, Q C5AIkOXyQC5 alkoxy, QC5Alkoxyimino, C3C5Alkenyloxy, C3C5Alkinyloxy, C3C5 Alkenyloxycarbonyl, C3QAlkinyloxycarbonyl, C3C5Alkenyloxyimino, C3C5 Alkinyloxyimino, C3C6Cycloalkyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Isoxazolyl, Benzisoxazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl enthaltende AlkenylGruppierung oder AlkinylGruppierung mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder CycloalkenylGruppierung mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R5 weiter für eine Gruppierung A3Z steht, wobei A3 für eine Einfachbindung oder für geradkettiges oder verzweigtes und gegebenenfalls durch Halogen oder C3C6Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht und Z für gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, CiC5Alkyl, CiC5Hydroxyalkyl, CrC5 Halogenalkyl, CiC5Alkylcarbonyl, QCsHalogenalkylcarbonyl, C1C5 Alkoxy, CiC5Hydroxyalkoxy, CrC5Halogenalkoxy, CiC5Alkoxy carbonyl, CrC5Halogenalkoxycarbonyl, QCsAlkoxyCiCsalkyl, CiC5 HalogenalkoxyCiC5alkyl, CiC2Alkylendioxy, C1C2Haloalkylendioxy, CiC5AlkoxyiminoCiC5alkyl, C2C5Alkenyl, C2C5Alkenylcarbonyl, C2C5Halogenalkenyl, C2C5Halogenalkenylcarbonyl, C3C5Alkenyloxy CrC6alkyl, C3C5HalogenalkenyloxyCiC5alkyl, C2C5Alkinyl, C2C5 Halogenalkinyl, C3C5Alkenyloxy, QCsAlkenyloxycarbonyl, C3C5 Halogenalkenyloxy, C3C5Halogenalkenyloxycarbonyl, C3C5Alkinyloxy, C3C5 Alkinyloxycarbonyl, C3C5Halogenalkinyloxy, C3C5Halogen alkinyloxycarbonyl, C3C5AIkUIyIoXyCi C5alkyl, C3C5Halogenalkmyl oxyCrC5alkyl, C3C7Cycloalkyl, C3C7Cycloalkylcarbonyl, C3C7Cyclo alkylCrC5alkyl, C3C7CycloalkylCiC5alkylcarbonyl, C3C7Cyclo alkyloxy, C3C7Cycloalkyloxycarbonyl, C3C7CycloalkylCi C5alkoxy, C3C7CycloalkylCrC5alkoxycarbonyl, C3C7CycloalkyloxyCrC5alkyl, C3C7CycloalkyloxyCrC5alkoxy, C3C7CycloalkylCrC5alkoxyCrC5 alkyl, QCsAlkylcarbonylQCsalkyl, CrC5AlkoxycarbonylCrC5 alkyl, dCjAlkylthio, CiC5Halogenalkylthio, C,C5Alkylsulfmyl, C1C5 Halogenalkylsulfϊnyl, CiC5Alkylsulfonyl, CiCsHalogenalkylsulfonyl, C2 C5Alkenylthio, C2C5Halogenalkenylthio, C2C5Alkinylthio, C3C6Cyclo alkylthio, C3C6CycloalkylCrC5alkylthio, CrC5Alkylamino, CrC5 Alkylaminocarbonyl, Di(CiC4alkyl)amino, Di(Ci C4alkyl)amino carbonyl, CiCsAlkylcarbonylamino, CiCsHalogenalkylcarbonylamino, CiCsAlkoxycarbonylamino, CiCsAlkylaminocarbonylamino, oder durch Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylamino, Benzylamino (wobei jeweils die Phenylgruppen gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, CrC5Alkyl, CiC5Halogenalkyl, CrC5Alkylcarbonyl, C2 C5Alkenyl, C2C5Halogenalkenyl, C2C5Alkinyl, C2C5Halogenalkinyl, CiC5Alkoxy, CiC5Halogenalkoxy, C2C5Alkenyloxy, C2C5Halogen alkenyloxy, C2C5Alkinyloxy, CiC5Alkylthio, CrC5Alkylsulfmyl, C1C5 Alkylsulfonyl oder QCsAlkoxycarbonyl substituiert sind) substituiertes, monocyclisch.es oder bicycliscb.es Heteroaryl mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N (Stickstoff, 1 bis 5 NAtome), O (Sauerstoff, 1 oder 2 OAtome), Schwefel (1 oder 2 S Atome) und gegebenenfalls ersatzweise oder zusätzlich einer SO oder SO2 Gruppierung, und gegebenenfalls zusätzlich einer CarbonylGruppierung (C=O) und/oder einer ThiocarbonylGruppierung (C=S) als Bestandteil des Heterocyclus steht, R6 für Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, CrC5Alkyl, CrC5Hydroxyalkyl, C,C5Halogenalkyl, CrC5Alkyl carbonyl, QCsHalogenalkylcarbonyl, CiC5Alkoxy, CiC5Hydroxyalkoxy, Q C5Halogenalkoxy, CiC5Alkoxycarbonyl, CiC5Halogenalkoxycarbonyl, CrC5 AlkoxyCiC5alkyl, CiC5HalogenalkoxyCiC5alkyl, CrCsAlkoxyiminoQCs alkyl, C2C5Alkenyl, C2C5Alkenylcarbonyl, C2C3Halogenalkenyl, C2C5 Halogenalkenylcarbonyl, C2C5AlkenyloxyCiC5alkyl, C2C5Halogenalkenyl oxyCiC5alkyl, C2C5Alkinyl, C2C5Halogenalkmyl, C2C5Alkenyloxy, C3C5 Alkenyloxycarbonyl, C3C5Halogenalkenyloxy, QCsHalogenalkenyloxy carbonyl, C3C5Alkinyloxy, QCsAlkmyloxycarbonyl, C3C5Halogen alkinyloxy, QQHalogenalkinyloxycarbonyl, C3C5 AlkinyloxyCiC6alkyl, C3 CsHalogenalkinyloxyCiCsalkyl, dCsAlkylcarbonylCrCsalkyl, CrC5 AlkoxycarbonylCrC5alkyl, CjCsAlkylthio, QCsHalogenalkylthio, C1C5 Alkylsulfinyl, CrC5Halogenalkylsulfϊnyl, CiC5Alkylsulfonyl, CiC5Halogen alkylsulfonyl, C3C5Alkenylthio, C3C5Halogenalkenylthio, C3C5Alkinylthio, CiC5Alkylamino, CiCsAlkylaminocarbonyl, Di(CiC4alkyl)amino, Di(Cr C4alkyl)aminocarbonyl, CiCsAlkylcarbonylamino, CiC5Halogenalkyl carbonylamino, CiCsAlkoxycarbonylamino oder CiC5Alkylaminocarbonyl amino steht, Y für eine an zwei verschiedenen Stellen mit den Nachbarguppierungen verknüpfte heterocyclische Gruppierung ausgewählt aus der folgenden Aufzählung (die exocyclischen Bindestriche geben hierbei jeweils die Verknüpfungen mit den benachbarten Gruppierungen gemäß der Anordnung in Formel (I) an), wobei diese heterocyclischen Gruppierungen jeweils gegebenenfalls durch einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen, CiC5Alkyl, CjC5 Halogenalkyl, CiC5Alkoxy, CiC5Halogenalkoxy, CiC5Alkylthio, CiC5Halogenalkyl thio substituiert sein können, steht, Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, dass n für die Zahlen 0 oder 1 steht, A1 für eine der folgenden Gruppierungen: CH2CH=CCl2, CH2CH=CBr2, CH2CH=CBrCl steht, A2 für eine der nachstehend aufgeführten AlkandiylGruppierungen, CH2, CH2CH2, CH(CHs)CH2, CH2CH(CH3), CH2CH2CH2, CH(CH3)CH2CH2, CH2CH(CH3)CH2, CH2CH2CH(CH3), CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2, welche jeweils gegebenenfalls am Anfang, am Ende oder innerhalb der Kohlen stoffkette ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppierung ausgewählt aus SO, SO2, NH oder N(Methyl) enthalten steht. Q für CH oder N (Stickstoff) steht, R1 für Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n oder i Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n oder iPropyl, n, i, s oder tButyl, Methoxy, Ethoxy, n oder iPropoxy, n, i, s oder tButoxy, Methylthio, Ethyl thio, n oder iPropylthio, n, i, s oder tButylthio, Methylamino, Ethylamino, n oder iPropylamino, n, i, s oder tButylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Acetylamino, Propionylamino, n oder iButyroylamino, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximino ethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n oder iPropyl, n, i, s oder tButyl, Difluor methyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifiuor ethyl, Chlorethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Methoxy, Ethoxy, n oder iProp oxy, n, i, s oder tButoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, Chlorethoxy oder Dichlorethoxy substituiertes Phenoxy, Naphthyloxy, Phenylthio, Naphthyl thio, Benayl oder Phenylethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n oder iPropyl, n, i, s oder tButyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Chlorethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Methoxy, Ethoxy, n oder iPropoxy, n, i, s oder tButoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, Chlorethoxy oder Dichlorethoxy substituiertes Heterocyclyloxy oder Heterocyclylthio mit jeweils bis zu 9 Kohlenstoffatomen, 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder einem Sauerstoff oder Schwefelatom, oder für die Gruppierung OA1, wobei A1 die oben angebenene Bedeutung hat, oder für die Gruppierung N(R5R'), wobei R und R' zusammen mit demNAtom, an das sie gebunden sind für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl oder Piperazinyl stehen, R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Cyanato, Thiocyanato, Formyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n oder iPropoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n oder iPropyl, n, i, s oder tButyl, Methoxy, Ethoxy, n oder iPropoxy, n, i, s oder tButoxy, Methylthio, Ethyl thio, n oder iPropylthio, n, i, s oder tButylthio, Methylamino, Ethylamino, n oder iPropylamino, n, i, s oder tButylamino, Dimethylarnino, Diethylamino, Acetylamino, Propionylamino, n oder iButyroylamino, Acetyl, Propionyl, n oder iButyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, noder iPropoxycarbonyl, Methoximinoformyl, Ethoximinoformyl, Methoximinoacetyl oder Ethoximino acetyl steht, R3 für Wasserstoff, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n oder iPropoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n oder iPropyl, n, i, s oder tButyl, Methoxy, Ethoxy, n oder iPropoxy, n, i, s oder tButoxy, Methylthio, Ethylthio, n oder iPropylthio, n, i, s oder t Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n oder iPropylamino, n, i, s oder tButyl amino steht, R4 für Wasserstoff, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n oder iPropoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n oder iPropyl, n, i, s oder tButyl, Methoxy, Ethoxy, n oder iPropoxy, n, i, s oder tButoxy, Methylthio, Ethylthio, n oder iPropylthio, n, i, s oder t Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n oder iPropylamino, n, i, s oder tButyl amino steht, R5 für eine jeweils mindestens einen Substituenten aus der Reihe Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Hydroxy, Carbonyl (C=O), Hydroximino (C=NOH), Methoxy, Ethoxy, n oder iPropoxy, n, i, s oder tButoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n oder iPropoxycarbonyl, n, i, s oder tButoxycarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n oder iPropylamino, n, i, s oder tButylamino, Di methylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Methylaminocarbonyl, Ethylamino carbonyl, n oder iPropylaminocarbonyl, n i, s oder tButylaminocarbonyl, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n oder iPropoxycarbonylamino, n, i, s oder tButoxycarbonylamino, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, n oder iPropoxymethoxy, n, i, s oder tButoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxy ethoxy, n oder iPropoxyethoxy, Methoxypropoxy, Ethoxypropoxy, Methoxyimino, Ethoxyimino, n oder iPropoxyimino, n, i, s oder t Butoxyimino, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenyloxy carbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyloxycarbonyl, Butinyloxycarbonyl, Prope nyloxyimino, Butenyloxyimino, Propinyloxyimino, Butinyloxyimino, Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzo thienyl, Isoxazolyl, Benzisoxazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl enthaltende Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Etbinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl oder Cyclohexenyl Gruppierung steht, weiter für eine Gruppierung — A3Z, wobei A3 für eine Einfachbindung oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl substituiertes Methylen, Ethanl,ldiyl (Ethyliden), Ethanl,2diyl (Dimethylen), Propan 1,1diyl (Propyliden), Propanl,2diyl, Propanl,3diyl (Trimethylen), Butan 1,1diyl (Butyliden) oder Butan 1,4diyl (Tetramethylen) steht und Z für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n oder i Propyl, n, i, s oder tButyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxyn propyl, Hydroxyipropyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluorpropyl, Chloφropyl, Difluorpropyl, Dichlorpropyl, Trifluorpropyl, Fluoripropyl, Difluoripropyl, Trifluori propyl, Tetrafluoripropyl, Pentafluoripropyl, Acetyl, Propionyl, n oder i Butyroyl, Fluoracetyl, Chloracetyl, Difluoracetyl, Dichloracetyl, Trifluor acetyl, Trichloracetyl, Fluorpropionyl, Chlorpropionyl, Methoxy, Ethoxy, n oder iPropoxy, n, i, s oder tButoxy, Hydroxyethoxy, Hydroxypropoxy, Hydroxybutoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Fluordi chlormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluor ethoxy, Dichlorethoxy, Trifluorethoxy, Fluorpropoxy, Difluorpropoxy, Trifluorpropoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n oder iPropoxy carbonyl, n, i, s oder tButoxycarbonyl, Fluorethoxycarbonyl, Chlorethoxycarbonyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n oder iPropoxy methyl, n, i, s oder tButoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n oder i Propoxyethyl, Fluormethoxymethyl, Difluormethoxymethyl, Fluor methoxyethyl, Difluormethoxyethyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy, Methoxyiminomethyl, Ethoxyiminomethyl, n oder iPropoxyiminomethyl, n, i, s oder tButoxyiminomethyl, Methoxyiminoethyl, Ethoxyiminoethyl, n oder iPropoxyiminoethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethenylcarbonyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl, Fluorethenyl, Chlorethenyl, Difluor ethenyl, Dichlorethenyl, Trifluorethenyl, Trichlorethenyl, Fluorethenyl carbonyl, Chlorethenylcarbonyl, Difluorethenylcarbonyl, Dichlorethenyl carbonyl, Trifluorethenylcarbonyl, Trichlorethenylcarbonyl, Propenyloxy methyl, Butenyloxymethyl, Propenyloxyethyl, Butenyloxyethyl, Fluor propenyloxymethyl, Chlorpropenyloxymethyl, Difluorpropenyloxymethyl, Dichlorpropenyloxymethyl, Fluorpropenyloxyethyl, Chloφropenyloxyethyl, Difluoφropenyloxyethyl, Dichlorpropenyloxyethyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Fluorpropinyl, Chlorpropinyl, Fluorbutinyl, Chlorbutinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Fluorpropenyloxy, Chlorpropenyloxy, Fluorbu tenyloxy, Chlorbutenyloxy, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Fluorpropenyloxycarbonyl, Chlorpropenyloxycarbonyl, Fluorbutenyloxy carbonyl, Chlorbutenyloxycarbonyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinyl oxycarbonyl, Butinyloxycarbonyl, Fluorpropinyloxy, Chlorpropinyloxy, Fluorbutinyloxy, Chlorbutinyloxy, Fluorpropinyloxycarbonyl, Chlor propinyloxycarbonyl, Fluorbutinyloxycarbonyl, Chlorbutinyloxycarbonyl, Propinyloxymethyl, Butinyloxymethyl, Propinyloxyethyl, Butinyloxyethyl, Fluorpropinyloxymethyl, Chlorpropinyloxymethyl, Fluorbutinyloxymethyl, Chlorbutinyloxymethyl, Fluorpropinyloxyethyl, Chloφropinyloxyethyl, Fluorbutinyloxyethyl, Chlorbutinyloxyethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropylmethyl, Cyclo butylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethyl carbonyl, Cyclobutylmethylcarbonyl, Cyclopentylmethylcarbonyl, Cyclo hexylmethylcarbonyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropyloxycarbonyl, Cyclobutyloxycarbonyl, Cyclo pentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclo butylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropyl methoxycarbonyl, Cyclobutylmethoxycarbonyl, Cyclopentylmethoxy carbonyl, Cyclohexylmethoxycarbonyl, Cyclopropylmethoxymethyl, Cyclo butylmethoxymethyl, Cyclopentylmethoxymethyl, Cyclohexylmethoxy methyl, Cyclopropyloxymethoxy, Cyclobutyloxymethoxy, Cyclopentyloxy .
5. methoxy, Cyclohexyloxymethoxy, Acetylmethyl, Propionylmethyl, n oder iButyroylmethyl, Acetylethyl, Propionylethyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n oder iPropoxycarbonylmethyl, Methoxy carbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n oder iPropoxycarbonylethyl, Methylthio, Ethylthio, n oder iPropylthio, n, i, s oder tButylthio, Di 10 fluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, n oder iPropylsulfinyl, Trifluormethylsulfϊnyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Propenylthio, Butenylthio, Fluorpropenylthio, Chlorpropenylthio, Fluorbutenylthio, Chlor butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, 15 Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutyl methylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Methylamino, Ethylamino, n oder iPropylamino, n, i, s oder tButylamino, Methyl aminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n oder iPropylaminocarbonyl, n, i, s oder tButylaminocarbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropyl amino, Dibutylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Acetylamino, Propionylamino, n oder iButyroylamino, Fluoracetylamino, Chloracetylamino, Difluoracetylamino, Dichloracetylamino, Trifluoracetyl amino, Trichloracetylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonyl amino, n oder iPropoxycarbonylamino, n, i, s oder tButoxy 25 carbonylamino, Methylaminocarbonylamino, Ethylaminocarbonylamino, n oder iPropylaminocarbonylamino, oder durch Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylamino, Ben∑ylamino (wobei jeweils die Phenylgruppen gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Methyl, Ethyl, n oder iPropyl, n, i, s oder tButyl, Trifluormethyl, Acetyl, 30 Propionyl, n oder iButyroyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Fluorethenyl, Chlorethenyl, Difluorethenyl, Dichlorethenyl, Trifluorethenyl, Trichlor ethenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Fluorpropinyl, Chloφropinyl, Fluorbutinyl, Chlorbutinyl, Methoxy, Ethoxy, n oder iPropoxy, n, i, s oder tButoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Fluoreth 35 oxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Fluorpro penyloxy, Chlorpropenyloxy, Fluorbutenyloxy, Chlorbutenyloxy, Propinyl oxy, Butinyloxy, Propinylthio, Butinylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n oder i Propoxycarbonyl, n, i, s oder tButoxycarbonyl substituiert sind) substituiertes, monocyclisches Heteroaryl mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N (Stickstoff, 1 bis 4 N Atome), O (Sauerstoff, 1 OAtom), Schwefel (1 SAtom) und gegebenenfalls ersatzweise oder zusätzlich einer SO oder SO2Gruppierung, und gegebenenfalls zusätzlich einer CarbonylGruppierung (C=O) und/oder einer ThiocarbonylGruppierung (C=S) als Bestandteil des Heterocyclus steht, wobei als HeteroarylGruppierungen insbesondere Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl genannt seien steht, für Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n oder iPropyl, n, i, s oder tButyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Acetyl, Propionyl, n oder iButyroyl, Fluoracetyl, Chloracetyl, Difluoracetyl, Dichloracetyl, Trifluoracetyl, Trichloracetyl, Fluorpropionyl, Chlorpropionyl, Methoxy, Ethoxy, n oder iPropoxy, n, i, s oder tButoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Trifluorethoxy, Fluorpropoxy, Hydroxyethoxy, Hydroxypropoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n oder iPropoxycarbonyl, Fluorethoxycarbonyl, Chlorethoxycarbonyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n oder iPropoxymethyl, n, i, s oder tButoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n oder iPropoxyethyl, Fluormethoxymethyl, Difluormethoxymethyl, Fluormethoxyethyl, Difluor methoxyethyl, Methoxyiminomethyl, Ethoxyiminomethyl, n oder iPropoxy iminomethyl, Methoxyiminoethyl, Ethoxyiminoethyl, n oder iPropoxy iminoethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethenylcarbonyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl, Fluorethenyl, Chlorethenyl, Difluorethenyl, Dichlorethenyl, Tri fluorethenyl, Fluorethenylcarbonyl, Chlorethenylcarbonyl, Difluorethenylcarb onyl, Dichlorethenylcarbonyl, Trifluorethenylcarbonyl, Propenyloxymethyl, Butenyloxymethyl, Propenyloxyethyl, Butenyloxyethyl, Fluorpropenyloxymethyl Chloφropenyloxymethyl, Fluorbutenyloxymethyl, Chlorbutenyloxymethyl, Fluorpropenyloxyethyl Chlorpropenyloxyethyl, Fluorbutenyloxyethyl, Chlor butenyloxyethyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Fluorpropinyl, Chloφropinyl, Fluorbutinyl, Chlorbutinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Fluorpropenyloxy, Chlorpropenyloxy, Fluorbutenyloxy, Chlorbutenyloxy, Fluorpropenyloxycarbonyl, Chlorpropenyloxycarbonyl, Fluor butenyloxycarbonyl, Chlorbutenyloxycarbonyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinyloxycarbonyl, Butinyloxycarbonyl, Fluorpropinyloxy, Chlorpropinyloxy, Fluorbutinyloxy, Chlorbutinyloxy, Fluorpropinyloxycarbonyl, Chlorpropinyloxy carbonyl, Fluorbutinyloxycarbonyl, Chlorbutinyloxycarbonyl, Propinyloxymethyl, Butinyloxymethyl, Propinyloxyethyl, Butinyloxyethyl, Fluorpropinyloxymethyl, Chlorpropinyloxymethyl, Fluorbutinyloxymethyl, Chlorbutinyloxymethyl, Acetyl methyl, Propionylmethyl, n oder iButyroylmethyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n oder iPropoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n oder iPropoxycarbonylethyl, Methylthio, Ethylthio, n oder iPropylthio, n, i, s oder tButylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfϊnyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Propenylthio, Butenylthio, Fluorpropenylthio, Chlorpropenylthio, Fluorbutenylthio, Chlorbutenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Methylamino, Ethylamino, n oder iPropylamino, n, i, s oder tButylamino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n oder i Propylaminocarbonyl, n, i, s oder tButylaminocarbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dipropylaminocarbonyl, Acetylamino, Propionylamino, n oder iButyroylamino, Fluoracetylamino, Chloracetylamino, Difluoracetylamino, Dichloracetylamino, Trifluoracetylamino, Trichloracetylamino, Fluorpropionylamino, Chlorpropionyl amino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n oder iPropoxycarb onylamino, Methylaminocarbonylamino, Ethylaminocarbonylamino, n oder i Propylaminocarbonylamino steht, für eine an zwei verschiedenen Stellen mit den Nachbargruppierungen verknüpfte heterocyclische Gruppierung ausgewählt aus der folgenden Aufzählung (die exocyclischen Bindestriche geben hierbei jeweils die Verknüpfungen mit den benachbarten Gruppierungen gemäß der Anordnung in Formel (I) an) steht, wobei diese heterocyclischen Gruppierungen jeweils gegebenenfalls durch einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n oder iPropyl, n, i, s oder tButyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Chlor ethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Methoxy, Ethoxy, n oder iPropoxy, n, i, s oder tButoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluor methoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, Chlorethoxy oder Dichlor ethoxy, Methylthio, Ethylthio, n oder iPropylthio, n, i, s oder tButylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio oder Chlordifluormethylthio substituiert sein können.
6. 4 Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass n für die Zahlen 0 oder 1 steht, A1 für die Gruppierung CH2CH=CCl2 steht, A2 für eine der nachstehend aufgeführten Gruppierungen: CH2O, CH2CH2O, CH2CH2CH2O, CH2CH2CH2CH2O steht, Q für CH steht, R1 für Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n oder iPropyl, Methoxy, Ethoxy, n oder iPropoxy, Methylthio, Ethylthio, n oder iPropylthio, Methylamino, Ethylamino, n oder iPropylamino, Dimethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n oder iPropyl, n, i, s oder tButyl, Difluormethyl, Trifluor methyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Chlorethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Methoxy, Ethoxy, n oder iPropoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluor ethoxy, Trifluorethoxy, Chlorethoxy oder Dichlorethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Benzyl oder Phenylethyl, oder für die Gruppierung OA1, wobei A1 eine der vorstehend angebenenen Bedeutungen hat steht, R2 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht, R3 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht, R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht, R5 für eine jeweils mindestens einen Substituenten aus der Reihe Nitro, Cyano, Hydroxy, Carbonyl (C=O), Hydroximino (C=NOH), Methoxy, Ethoxy, n oder i Propoxy, n, i, s oder tButoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n oder i Propoxycarbonyl, n, i, s oder tButoxycarbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n oder iPropylaminocarbonyl, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n oder iPropoxycarbonylamino, n, i, s oder tButoxycarbonylamino, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, n oder iPropoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, n oder iPropoxyethoxy, Methoxypropoxy, Ethoxypropoxy, Methoxyimino, Ethoxyimino, n oder i Propoxyimino, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenyl oxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyloxycarbonyl, Butinyloxycarbonyl, Propenyloxyimino, Butenyloxyimino, Propinyloxyimino, Butinyloxyimino, Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Pyridinyl, enthaltende Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl oder Cyclohexenyl Gruppierung steht, weiter für eine Gruppierung A3Z, wobei A3 für eine Einfachbindung oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl substituiertes Methylen, Ethanl,ldiyl (Ethyliden), Ethanl,2diyl (Dimethylen), Propan 1,1diyl (Propyliden), Propanl,2diyl oder Propanl,3diyl (Trimethylen) steht und Z für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n oder i Propyl, n, i, s oder tButyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifiuorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluorpropyl, Chlorpropyl, Difluorpropyl, Dichlorpropyl, Trifluorpropyl, Fluoripropyl, Difluori propyl, Trifluoripropyl, Tetrafiuoripropyl, Pentafluoripropyl, Acetyl, Propionyl, n oder iButyroyl, Fluoracetyl, Chloracetyl, Difluoracetyl, Dichloracetyl, Trifluoracetyl, Trichloracetyl, Fluorpropionyl, Chlorpro pionyl, Methoxy, Ethoxy, n oder iPropoxy, n, i, s oder tButoxy, Hydroxyethoxy, Hydroxypropoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Trifluorethoxy, Fluorpropoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n oder iPropoxycarbonyl, n, i, s oder tButoxycarbonyl, Fluorethoxycarbonyl, Chlorethoxycarbonyl, Methoxy methyl, Ethoxymethyl, n oder iPropoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxy ethyl, n oder iPropoxyethyl, Fluormethoxymethyl, Difluormethoxymethyl, Fluormethoxyethyl, Difluormethoxyethyl, Methylendioxy, Dimethylen dioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylen dioxy, Methoxyiminomethyl, Ethoxyiminomethyl, n oder iPropoxy irninomethyl, Methoxyiminoethyl, Ethoxyiminoethyl, n oder iPropoxy iminoethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenylcarbonyl, Butenyl carbonyl, Fluorethenyl, Chlorethenyl, Difluorethenyl, Dichlorethenyl, Trifluorethenyl, Trichlorethenyl, Propenyloxymethyl, Butenyloxymethyl, Propenyloxyethyl, Butenyloxyethyl, Fluorpropenyloxymethyl, Chlorpro penyloxymethyl, Difluoφropenyloxymethyl, Dichlorpropenyloxymethyl, Fluorpropenyloxyethyl, Chlorpropenyloxyethyl, Difluorpropenyloxyethyl, Dichlorpropenyloxyethyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Fluorpropinyl, Chlorpropinyl, Fluorbutinyl, Chlorbutinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Fluor propenyloxy, Chlorpropenyloxy, Fluorbutenyloxy, Chlorbutenyloxy, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinyloxycarbonyl, Butinyloxycarbonyl, Propinyloxymethyl, Butinyloxy methyl, Propinyloxyethyl, Butinyloxyethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropylmethyl, Cyclo butylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethyl carbonyl, Cyclobutylmethylcarbonyl, Cyclopentylmethylcarbonyl, Cyclo hexylmethylcarbonyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropyloxycarbonyl, Cyclobutyloxycarbonyl, Cyclo pentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclo butylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropyl methoxycarbonyl, Cyclobutylmethoxycarbonyl, Cyclopentylmethoxy carbonyl, Cyclohexylmethoxycarbonyl, Cyclopropylmethoxymethyl, Cyclo butylmethoxymethyl, Cyclopentylmethoxymethyl, Cyclohexylmethoxy methyl, Cyclopropyloxymethoxy, Cyclobutyloxymethoxy, Cyclopentyloxy methoxy, Cyclohexyloxymethoxy, Acetylmethyl, Propionylmethyl, n oder i Butyroylmethyl, Acetylethyl, Propionylethyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n oder iPropoxycarbonylmethyl, Methoxycarb onylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n oder iPropoxycarbonylethyl, Methyl thio, Ethylthio, n oder iPropylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethyl sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Propenyl thio, Butenylthio, Fluorpropenylthio, Chlorpropenylthio, Fluorbutenylthio, Chlorbutenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Cyclopropylthio, Cyclo butylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylmethylthio, Cyclo butylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Methyl amino, Ethylamino, n oder iPropylamino, Methylaminocarbonyl, Ethyl aminocarbonyl, n oder iPropylaminocarbonyl, Dimethylamino, Diethyl amino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Acetylamino, Propionylamino, n oder iButyroylamino, Fluoracetylamino, Chloracetyl amino, Difluoracetylamino, Dichloracetylamino, Trifluoracetylamino, Trichloracetylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n oder iPropoxycarbonylamino, n, i, s oder tButoxycarbonylamino, Methylaminocarbonylamino, Ethylaminocarbonylamino, n oder iPropyl aminocarbonylamino, oder durch Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylamino, Benzylamino (wobei jeweils die Phenylgruppen gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Methyl, Ethyl, n oder iPropyl, n, i, s oder tButyl, Trifluormethyl, Acetyl, Propionyl, Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Methoxy, Ethoxy, n oder iPropoxy, Fluor methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylthio, Butinylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n oder i Propoxycarbonyl substituiert sind) substituiertes, monocyclisches Heteroaryl mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N (Stickstoff, 1 bis 4 NAtome), O (Sauerstoff, 1 OAtom), Schwefel (1 SAtom) und gegebenenfalls ersatzweise oder zusätzlich einer SO oder SO2Gruppierung, und gegebenenfalls zusätzlich einer Carbonyl Gruppierung (C=O) und/oder einer ThiocarbonylGruppierung (C=S) als Bestandteil des Heterocyclus steht, wobei als HeteroarylGruppierungen insbesondere Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl genannt seien steht, für Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n oder iPropyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Acetyl, Propionyl, Fluoracetyl, Chloracetyl, Difluoracetyl, Dichloracetyl, Trifluoracetyl, Trichloracetyl, Fluorpropionyl, Chlorpropionyl, Methoxy, Ethoxy, n oder iPropoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Trifluorethoxy, Fluorpropoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n oder iPropoxycarbonyl, Fluorethoxy carbonyl, Chlorethoxycarbonyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n oder i Propoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n oder iPropoxyethyl, Methoxy iminomethyl, Ethoxyiminomethyl, n oder iPropoxyiminomethyl, Methoxy iminoethyl, Ethoxyiminoethyl, n oder iPropoxyiminoethyl, Ethenyl, Propenyl, Fluoreihenyl, Chlorethenyl, Difluorethenyl, Dichlorethenyl, Trifluorethenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Fluorpropenyloxy, Chlorpropenyloxy, Fluorbutenyloxy, Chlorbutenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinyloxycarbonyl, Butinyloxy carbonyl, Propinyloxymethyl, Butinyloxymethyl, Propinyloxyethyl, Butinyloxy ethyl, Acetylmethyl, Propionylmethyl, n oder iButyroylmethyl, Methoxy carbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n oder iPropoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n oder iPropoxycarbonylethyl, Methylthio, Ethylthio, n oder iPropylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Methylamine, Ethylamino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n oder iPropylaminocarbonyl, Dimethylamino, Diethyl amino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Acetylamino, Propionyl amino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n oder iPropoxycarb onylamino, Methylaminocarbonylamino, Ethylaminocarbonylamino, n oder i Propylaminocarbonylamino steht, für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen (die exocyclischen Bindestriche geben hierbei jeweils die Verknüpfungen mit den benachbarten Gruppierungen gemäß der Anordnung in Formel (I) an), wobei diese heterocyclischen Gruppierungen jeweils gegebenenfalls durch einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Nitro, Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n oder iPropyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlor difluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Chlorethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Methoxy, Ethoxy, n oder iPropoxy, Fluormethoxy, Difluor methoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, Chlorethoxy oder Dichlorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n oder i Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio oder Chlordifluormethylthio substituiert sein können, steht.
7. 5 Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n oder iPropyl, Methoxy, Ethoxy, n oder iPropoxy, Methylthio, Ethylthio, n oder iPropylthio, Methylamino, Ethylamino, n oder iPropylamino oder Dimethyl amino steht, R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht, R5 für eine Gruppierung — A3Z, wobei A3 für eine Einfachbindung oder für Methylen steht und Z für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n oder i Propyl, n, i, s oder tButyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluoφropyl, Chlorpropyl, Difluorpropyl, Dichlorpropyl, Trifluoφropyl, Fluoripropyl, Difluori propyl, Trifluoripropyl, Tetrafluoripropyl, Pentafluoripropyl, Methoxy, Ethoxy, n oder iPropoxy, Hydroxyethoxy, Hydroxypropoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Trifluor ethoxy, Fluorpropoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n oder iProp oxycarbonyl, Fluorethoxycarbonyl, Chlorethoxycarbonyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n oder iPropoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n oder iPropoxyethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Fluorethenyl, Chlorethenyl, Difluorethenyl, Dichlorethenyl, Trifluorethenyl, Trichlorethenyl, Propenyloxymethyl, Butenyloxymethyl, Propenyloxyethyl, Butenyloxyethyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Fluorpropenyloxy, Chlorpropenyloxy, Fluorbutenyloxy, Chlorbutenyloxy, Propenyloxycarb onyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinyloxycarbonyl, Butinyloxycarbonyl, Propinyloxymethyl, Butinyloxymethyl, Propinyl oxyethyl, Butinyloxyethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentyl carbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethylcarbonyl, Cyclo butylmethylcarbonyl, Cyclopentylmethylcarbonyl, Cyclohexylmethylcarb onyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropyloxycarbonyl, Cyclobutyloxycarbonyl, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethoxycarbonyl, Cyclobutylmethoxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl, Cyclohexyl methoxycarbonyl, Cyclopropylmethoxymethyl, Cyclobutylmethoxymethyl, Cyclopentylmethoxymethyl, Cyclohexylmethoxymethyl, Cyclopropyloxy methoxy, Cyclobutyloxymethoxy, Cyclopentyloxymethoxy, Cyclohexyloxy methoxy, Acetylmethyl, Propionylmethyl, n oder iButyroylmethyl, Acetylethyl, Propionylethyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonyl methyl, n oder iPropoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxy carbonylethyl, n oder iPropoxycarbonylethyl, Methylthio, Ethylthio, n oder iPropylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluor methylthio, Methylsulfϊnyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Propenylthio, Butenylthio, Fluorpropenylthio, Chlorpropenylthio, Fluorbutenylthio, Chlorbutenylthio, Propinyltbio, Butinylthio, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopen tylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Methylamino, Ethylamino, n oder i Propylamino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n oder iPropyl aminocarbonyl, Dimethylarnino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Di ethylaminocarbonyl, Acetylamino, Propionylamino, n oder iButyroyl amino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n oder iPropoxy carbonylamino, Methylaminocarbonylamino, Ethylaminocarbonylamino, n oder iPropylaminocarbonylamino, oder durch Phenyl, Phenyloxy, Ben∑yl, Benzyloxy, Phenylamino, Benzylamino (wobei jeweils die Phenylgruppen gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Methyl, Ethyl, n oder iPropyl, n, i, s oder tButyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n oder iPropoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Buti nyloxy, Propinylthio, Butinylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n oder i Propoxycarbonyl substituiert sind) substituiertes, monocycliscb.es Heteroaryl mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N (Stickstoff, 1 bis 4 NAtome), O (Sauerstoff, 1 OAtom), Schwefel (1 SAtom) und gegebenenfalls ersatzweise oder zusätzlich einer SO oder SO2Gruppierung, und gegebenenfalls zusätzlich einer Carbonyl Gruppierung (C=O) und/oder einer ThiocarbonylGruppierung (C=S) als Bestandteil des Heterocyclus steht, wobei als HeteroarylGruppierungen insbesondere Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, ganz besonders aber Tetrazolyl genannt seien, steht, Y für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen (die exocyclischen Bindestriche geben hierbei jeweils die Verknüpfungen mit den benachbarten Gruppierungen gemäß der Anordnung in Formel (I) an) steht.
8. Verbindungen der Formeln (I) gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass A1 für eine Gruppierung CH2CH=Cl2 steht, A2 für eine Gruppierung CH2CH2CH2O steht n den Wert 1 annimmt, Q für CH steht, R1 für OCH3 steht, R2 für Chlor steht, R3, R4 und R6 für Wasserstoff stehen, Y für die Gruppierung steht. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (II), woπn A1, R1, R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 angebenene Bedeutung haben, mit Halogenierungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt, die hierbei gebildeten Verbindungen der allgemeinen Formel (JS), woπn A , R , R , R und R die in Anspruch 1 angebenene Bedeutung haben und X1 für Halogen steht, in situ mit einem oder mehreren Säurebindemitteln umsetzt, und die so gebildeten Verbindungen der Formel (IV), woπn A1, R1, R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 angebenene Bedeutung haben, in situ mit Alkenen der allgemeinen Formel (V), in welcher A2 und R5 die in Anspruch 1 angebenene Bedeutung haben und bei (V) die Kohlenstoffatome der olefinischen Doppelbindung gegebenenfalls wie oben für Y angegeben substituiert sind, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel umsetzt, und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in andere Verbindungen der Formel (I) umwandelt. Verbindungen der Formel (JJ), worin A , R , R , R und R die in Anspruch 1 angebenene Bedeutung haben.
9. 9 Verbindungen der Formel (Vm), wonn A1, R1, R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 angebenene Bedeutung haben, mit Ausnahme der Verbindung 3[(3,3Dichlor2propenyl)oxy]benzaldehyd.
10. 10 Verbindungen der Formel (XT), wonn A , R , R , R und R die in Anspruch 1 angebenene Bedeutung haben.
11. 11 Verbindungen der Formel (Xu), woπn A , R , R , R und R die in Anspruch 1 angebenene Bedeutung haben.
12. 12 Verbindungen der Formel (XU!), woπn A , R , R , R und R die in Anspruch 1 angebenene Bedeutung haben.
13. 13 Verbindungen der Formel (XIV), worin A , R , R , R und R die in Anspruch 1 angebenene Bedeutung haben.
14. 14 Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt von mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 und üblichen Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Substanzen.
15. 15 Verfahren zum Bekämpfen von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder ein Mittel gemäß Anspruch 14 auf die Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
16. 16 Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder von Mitteln gemäß Anspruch 14 zum Bekämpfen von Schädlingen.
Description:
Snbstϊtuierte Oxyarene

Gegenstand der vorliegenden Erfindimg sind neue substituierte Oxyarene, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.

Substituierte 5-Benzyloxymethyl-4,5-dihydro-isoxazole sind bereits als Herbizide zur Verwendung in Reiskulturen bekannt geworden (vgl. WO 02/19825, US 4983210, US 5262388, JP 09-143171), haben jedoch aufgrund einer nicht immer zufriedenstellenden Wirkung bislang keine Bedeutung erlangt.

Des Weiteren sind substituierte Oxyarene in der WO 2004/099197 beschrieben.

Es wurden nun neue substituierte Oxyarene der allgemeinen Formel (I) gefunden,

in welcher

n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,

A 1 für eine der Gruppierungen -CH 2 -CH=CCl 2 , -CH 2 -CH=CBr 2 , -CH 2 -CH=CClF, -CH 2 - CF=CCl 2 , -(CH 2 ) 2 -CH=CF 2 , -CH 2 -CH=CBrCl, -CH 2 -CH=CBrF, -CF=CH-CH=CH 2 , -CH 2 - CF=CF-CH=CH 2 , -CH 2 -CH=CClCF 3 , -(CH 2 ) 2 -CX 3 , -CH 2 -CH=CClCH 3 steht, wobei X für

Halogen steht,

A 2 für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl oder Alkendiyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen steht, welches gegebenenfalls am Anfang, am Ende oder innerhalb der Kohlenstoffkette ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppierung ausgewählt aus SO, SO 2 , NH oder N(C 1 -C 4 -Alkyl) enthält,

Q für CH oder N (Stickstoff) steht,

R 1 für Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C 1 -Ce-AIkOXy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl- amino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 10

Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen, C r C 6 -Alkyl, Ci-C 6 -Halogenalkyl, C r C 6 -Alkoxy oder Q-C 6 - Halogenalkoxy substituiertes Aryloxy, Arylthio oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen, Q-

C 6 -Alkyl, Q-C 6 -Halogenalkyl, Ci-C 6 -Alkoxy oder Q-C 6 -Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyloxy oder Heterocyclylthio mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen, bis zu 4 Stickstoffatomen und gegebenenfalls einem Sauerstoff- oder Schwefelatom steht, oder für die Gruppierung -O-A 1 steht, wobei A 1 die oben angegebenene Bedeutung hat, oder für die Gruppierung -N(R 3 R') steht, wobei R und R' zusammen für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen stehen, welches gegebenenfalls am Anfang, am Ende oder innerhalb der Kohlenstoffkette ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppierung ausgewählt aus SO, SO 2 , NH oder N(Ci-C 4 -Alkyl) enthält,

R 2 für Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Cyanato, Thiocyanato, Formyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-C 6 -AIkOXy substituiertes Alkyl,

Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkyl- carbonylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für Q-C 6 - Alkyl-carbonyl, Q-C 6 -Alkoxy-carbonyl, Q-C 6 -Alkoximmoformyl, Q-C 6 -Alkoximino- acetyl, oder für C 2 -C 6 -Alkenyl oder C 2 -C 6 -Alkinyl steht,

R 3 für Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-C 6 -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkylcarbonylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,

R 4 für Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-C 6 -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkylcarbonylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,

R 5 für eine jeweils mindestens einen Substituenten aus der Reihe Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Hydroxy, Carbonyl (C=O), Hydroximino (C=N-OH), C 1 -C 6 -AIkOXy, C 1 -C 6 - Alkoxy-carbonyl, Q-C 6 -Alkylamino, Di-(C 1 -C 6 -alkyl)-amino, Q-Ce-Alkylamino-carbonyl,

CrC ö -Alkoxy-carbonylamino, Q-C 6 -Alkoxy-Q-C 6 -alkoxy, Q-Ce-Alkoxyimino, C 3 -C 6 - Alkenyloxy, C 3 -C 6 -Alkmyloxy, C 3 -C 6 -Alkenyloxy-carbonyl, C 3 -C 6 -Alkmyloxy-carbonyl, C 3 -C 6 -Alkenyloxyimino, C 3 -C 6 -Alkinyloxyimino, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, Furyl, Benzofuryl,

Thienyl, Benzothienyl, Isoxazolyl, Benzisoxazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl enthaltende Alkenyl-Gruppierung oder Alkinyl-Gruppierung mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkenyl-Gruppierung mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, oder

für eine Gruppierung -A 3 -Z steht, wobei

A 3 für eine Einfachbindung oder für geradkettiges oder verzweigtes und gegebenenfalls durch Halogen oder C 3 -C 6 -Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und

Z für gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, C r C 6 -Alkyl, Ci-C 6 -Hydroxyalkyl, Q-C 6 -Halogen- alkyl, Q-C 6 -Alkyl-carbonyl, Q-Cβ-Halogenalkyl-carbonyl, Q-C 6 -AIkOXy, Q-C 6 - Hydroxyalkoxy, Ci-C 6 -Halogenalkoxy, Q-C 6 -Alkoxy-carbonyl, Q-C 6 -Halogen- alkoxy-carbonyl, Q-C 6 -Alkoxy-Q-C 6 -alkyl, Ci-C 6 -Halogenalkoxy-Ci-C 6 -alkyl, Q- C 2 -Alkylendioxy, Ci-C 2 -Haloalkylendioxy, C r C 6 -Alkoxyimino-Ci-C 6 -alkyl, C 2 -C 6 - Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkenyl-carbonyl, C 2 -C 6 -Halogenalkenyl, C 2 -C 6 -Halogenalkenyl- carbonyl, C 2 -C 6 -Alkenyloxy-Q-C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -Halogenalkenyloxy-C r C 6 -alkyl, C 2 - C 6 -Alkinyl, C 2 -C 6 -Halogenalkinyl, C 2 -C 6 -Alkenyloxy, C 2 -C 6 -Alkenyloxy-carbonyl, C 2 -C 6 -Halogenalkenyloxy, C 2 -C 6 -Halogenalkenyloxy-carbonyl, C 2 -C 6 -Alkinyloxy, C 2 -C 6 -Alkinyloxy-carbonyl, C 2 -C 6 -Halogenalkinyloxy, C 2 -C 6 -Halogenalkinyloxy- carbonyl, C 2 -C 6 -Alkinyloxy-Ci-C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -Halogenalkinyloxy-Ci-C 6 -alkyl, C 3 -

Cg-Cycloalkyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl-carbonyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl-Q-C 6 -alkyl, C 3 -C 8 - Cycloalkyl-C r C 6 -alkyl-carbonyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyloxy, C 3 -C 8 -Cycloalkyloxy- carbonyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl-Ci-C 6 -alkoxy, C 3 -C 8 -Cycloalkyl-Ci-C 6 -alkoxy-carbonyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyloxy-Ci-C 6 -alkyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyloxy-Q-C 6 -alkoxy, C 3 -C 8 -Cyclo- alkyl-Q-C 6 -alkoxy-C r C 6 -alkyl, C r C 6 -Alkyl-carbonyl-C r C 6 -alkyl, Q-C 6 -Alkoxy- carbonyl-Q-C 6 -alkyl, C r C 6 -Alkylthio, C,-C 6 -Halogenalkylthio, Ci-C 6 -Alkylsulfmyl, Q-Cβ-Halogenalkylsulfϊnyl, Ci-C 6 -Alkylsulfonyl, Ci-C 6 -Halogenalkylsulfonyl, C 2 - C 6 -Alkenylthio, C 2 -C 6 -Halogenalkenylthio, C 2 -C 6 -Alkinylthio, C 3 -C 6 -Cycloalkylthio, C 3 -C 6 -Cycloalkyl-Ci-C 6 -alkylthio, Ci-C 6 -Alkylamino, CrQ-Alkylammo-carbonyl, Di-(Ci-C 6 -alkyl)-amino, Di-(C r C 6 -alkyl)-amino-carbonyl, Ci-C 6 -Alkyl-carbonyl- amino, Ci-C ö -Halogenalkyl-carbonylamino, Ci-C 6 -Alkoxy-carbonylamino, Ci-C 6 - Alkyl-aminocarbonylamino, oder durch Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylamino, Benzylamino (wobei jeweils die Phenylgruppen gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Q-C 6 -Alkyl, Q-C 6 -Halogenalkyl, C r C 6 -

- A -

Alkyl-carbonyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Halogenalkenyl, C 2 -C 6 -Alkiyl, C 2 -C 6 - Halogenalkinyl, Ci-C 6 -Alkoxy, Ci-C 6 -Halogenalkoxy, C 2 -C 6 -Alkenyloxy, C 2 -C 6 - Halogenalkenyloxy, C 2 -C 6 -Alkmyloxy, Ci-C 6 -Alkylthio, Ci-Q-Alkylsulfinyl, Ci-C 6 - Alkylsulfonyl oder C r C 6 -Alkoxy-carbonyl substituiert sind) substituiertes, monocyclisches oder bicyclisches Heteroaryl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N (Stickstoff, 1 bis 5 N-Atome), O (Sauerstoff, 1 oder 2 O-Atome), Schwefel (1 oder 2 S-Atome) und gegebenenfalls ersatzweise oder zusätzlich einer SO- oder SO 2 -Gruppierung, und gegebenenfalls zusätzlich einer Carbonyl-Gruppierung (C=O) und/oder einer Thiocarbonyl- Gruppierung (C=S) als Bestandteil des Heterocyclus steht,

R 6 für Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, Ci- C 6 -Alkyl, Ci-C 6 -Hydroxyalkyl, C r C 6 -Halogenalkyl, Ci-C 6 -Alkyl-carbonyl, C 1 -C 6 - Halogenalkyl-carbonyl, C r C 6 -Alkoxy, Ci-C 6 -Hydroxyalkoxy, Ci-C 6 -Halogenalkoxy, Q- C 6 -Alkoxy-carbonyl, Ci-C 6 -Halogenalkoxy-carbonyl, Ci-C 6 -Alkoxy-C r C 6 -alkyl, Q-C 6 - Halogenalkoxy-Q-C 6 -alkyl, C r C 6 -Alkoxyimino-Ci-C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -

Alkenyl-carbonyl, C 2 -C 6 -Halogenalkenyl, C 2 -C 6 -Halogenalkenyl-carbonyl, C 2 -C 6 - Alkenyloxy-Q-C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -Halogenalkenyloxy-C r C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -Alkinyl, C 2 -C 6 - Halogenalkinyl, C 2 -C 6 -Alkenyloxy, C 2 -C 6 -Alkenyloxy-carbonyl, Q-C 6 -Halogenalkenyl- oxy, C 2 -C 6 -Halogenalkenyloxy-carbonyl, C 2 -C 6 -Alkinyloxy, C 2 -C 6 -Alkinyloxy-carbonyl, C 2 -C 6 -Halogenalkinyloxy, C 2 -C 6 -Halogenalkinyloxy-carbonyl, C 2 -C 6 - Alkinyloxy-Q -C 6 - alkyl, Q-Ce-Halogenalkinyloxy-Q-Q-alkyl, Ci-C 6 -Alkyl-carbonyl-C r C 6 -alkyl, Q-C 6 - Alkoxy-carbonyl-C r C 6 -alkyl, C r C 6 -Alkylthio, C r C 6 -Halogenalkylthio, Q-C 6 -Alkyl- sulfinyl, Ci-C 6 -Halogenalkylsulfinyl, Ci-C 6 -Alkylsulfonyl, Ci-C 6 -Halogenalkylsulfonyl, C 2 -C 6 -Alkenylthio, C 2 -C 6 -Halogenalkenylthio, C 2 -C 6 -Alkinylthio, Ci-C 6 -Alkylamino, Q- C 6 -Alkylamino-carbonyl, Di-(Ci-C 6 -alkyl)-amino, Di-(Ci-C 6 -alkyl)-amino-carbonyl, Q-C 6 -

Alkyl-carbonylamino, Ci-Cβ-Halogenalkyl-carbonylamino, Ci-C 6 -Alkoxy-carbonylamino oder Ci-C ö -Alkyl-aminocarbonylamino steht, und

Y für eine an zwei verschiedenen Stellen mit den Nachbargruppierungen verknüpfte fünf- oder sechsgliedrige heterocyclische Gruppierung mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen, mindestens einem Stickstoffatom und gegebenenfalls einem Sauerstoff- oder Schwefelatom steht, insbesondere für eine heterocyclische Gruppierung ausgewählt aus folgender Aufzählung (die exocyclischen Bindestriche geben hierbei jeweils die Verknüpfungen mit den benachbarten Gruppierungen gemäß der Anordnung in Formel (I) an),

wobei diese heterocyclischen Gruppierungen jeweils gegebenenfalls durch einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen, Ci-C 6 -Alkyl, Ci-C 6 - Halogenalkyl, C r C 6 -Alkoxy, C r C 6 -Halogenalkoxy, Ci-C 6 -Alkylthio, CrCβ-Halogenalkyl- thio substituiert sein können.

Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als Stereoisomere, d.h. als geometrische und/oder als optische Isomere oder Isomerengemische in unterschiedlichen Zusammensetzungen vorliegen. Sowohl die reinen Stereo- isomeren als auch beliebige Gemische dieser Isomeren sind Gegenstand dieser Erfindung, auch wenn hier im Allgemeinen nur von den Verbindungen der Formel (I) die Rede ist.

Gegenstand der Erfindung sind auch die aus Verbindungen der Formel (T) durch Umsetzung mit basischen bzw. sauren Verbindungen gebildeten salzartigen Derivate.

Bevorzugte Substituenten bzw. bevorzugte Bereiche der in den oben und nachstehend aufgeführten Formeln vorhandenen Reste werden im Folgenden definiert.

steht bevorzugt für eine der folgenden Gruppierungen:

-CH 2 -CH=CCl 2 , -CH 2 -CH=CBr 2 -CH 2 -CH=CClF, -CH 2 -CH=CBrCl, -CH 2 -CH=CBrF.

A 2 steht bevorzugt für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl oder Alkendiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls am Anfang, am Ende oder innerhalb der Kohlenstoffkette ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppierung ausgewählt aus SO, SO 2 , NH oder N(C 1 -C 3 -AIlCyI) enthält.

Q steht bevorzugt für CH oder N (Stickstoff).

R 1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C]-C 5 -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy,

Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen, Ci-C 5 -Alkyl, Ci-C 5 -Halogenalkyl, C r C 5 -Alkoxy oder Ci-C 5 -Halogenalkoxy substituiertes Aryloxy, Arylthio oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen, Q-Cs-Alkyl, Ci-C 5 -Halogenalkyl, C r C 5 -Alkoxy oder Ci-C 5 -Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyloxy oder Heterocyclylthio mit jeweils bis zu 9 Kohlenstoffatomen, 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder einem Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder für die Gruppierung -O-A 1 , wobei A 1 die vorstehend angebenene Bedeutung hat, oder für die

Gruppierung -N(R,R'), wobei R und R' zusammen für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen stehen, welches gegebenenfalls am Anfang, am Ende oder innerhalb der Kohlenstoffkette ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppierung ausgewählt aus SO, SO 2 , NH oder N(C 1 -C 3 -AIlCyI) enthält.

R 2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Cyanato, Thiocyanato, Formyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C 5 -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkylcarbonylamino mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für für Ci-Q-Alkyl-carbonyl, Ci-C 5 -Alkoxy- carbonyl, Ci-C 5 -Alkoximinoformyl, Ci-C 5 -Alkoximino-acetyl, oder für C 2 -C 5 -Alkenyl oder C 2 -C 5 -AIkUIyI.

R 3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-Cs-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.

R 4 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C 5 -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.

R 5 steht bevorzugt für eine jeweils mindestens einen Substituenten aus der Reihe Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Hydroxy, Carbonyl (C=O), Hydroximino (C=N-OH), Ci-C 5 - Alkoxy, Ci-Cs-Alkoxy-carbonyl, Ci-C 5 -Alkylamino, Di-(Ci -C 4 -alkyl)-amino, C r C 5 - Alkylamino-carbonyl, Ci-C 5 -Alkoxy-carbonylammo, Ci-Cs-Alkoxy-Ci-Cs-alkoxy, Ci-C 5 -

Alkoxyimino, C 3 -C 5 -Alkenyloxy, C 3 -C 5 -Alkinyloxy, C 3 -C 5 -Alkenyloxy-carbonyl, C 3 -C 5 - Alkinyloxy-carbonyl, C 3 -C 5 -Alkenyloxyimino, C 3 -C 5 -Alkinyloxyiniino, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Isoxazolyl, Benzisoxazolyl, Pyrazolyl,

Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl enthaltende Alkenyl-Gruppierung oder Alkinyl-Gruppierung mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkenyl- Gruppierung mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen.

steht weiter bevorzugt für eine Gruppierung -A 3 -Z, wobei

A 3 für eine Einfachbindung oder für geradkettiges oder verzweigtes und gegebenenfalls durch Halogen oder C 3 -C 6 -Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht und

Z für gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, C r C 5 -Alkyl, d-Cs-Hydroxyalkyl, Ci-C 5 -Halogen- alkyl, Ci-C 5 -Alkyl-carbonyl, Q-Cs-Halogenalkyl-carbonyl, Ci-C 5 -Alkoxy, C]-C 5 -

Hydroxyalkoxy, Ci-C 5 -Halogenalkoxy, Ci-C 5 -Alkoxy-carbonyl, Cj-C 5 -Halogen- alkoxy-carbonyl, C r C 5 -Alkoxy-Ci-C 5 -alkyl, Ci-C 5 -Halogenalkoxy-C r C 5 -alkyl, C 1 - C 2 -Alkylendioxy, C r C 2 -Haloalkylendioxy, Ci-C 5 -Alkoxyimino-C]-C 5 -alkyl, C 2 -C 5 - Alkenyl, C 2 -C 5 -Alkenyl-carbonyl, C 2 -C 5 -Halogenalkenyl, C 2 -C 5 -Halogenalkenyl- carbonyl, C 3 -C 5 -Alkenyloxy-Ci-C 6 -alkyl, Q-Cs-Halogenalkenyloxy-Ci-Cs-alkyl, C 2 -

C 5 -Alkinyl, C 2 -C 5 -Halogenalkinyl, C 3 -C 5 -Alkenyloxy, Cs-Cs-Alkenyloxy-carbonyl, C 3 -C 5 -Halogenalkenyloxy, C 3 -C 5 -Halogenalkenyloxy-carbonyl, C 3 -C 5 -Alkmyloxy, Q-Cs-Alkinyloxy-carbonyl, C 3 -C 5 -Halogenalkinyloxy, C 3 -C 5 -Halogenalkinyloxy- carbonyl, C 3 -C 5 -Alkinyloxy-Ci-C 5 -alkyl, Cs-Cs-Halogenalkinyloxy-Ci-Cs-alkyl, C 3 - C 7 -Cycloalkyl, C 3 -C 7 -Cycloalkyl-carbonyl, C 3 -C 7 -Cycloalkyl-C r C 5 -alkyl, C 3 -C 7 -

Cycloalkyl-C r C 5 -alkyl-carbonyl, C 3 -C 7 -Cycloalkyloxy, C 3 -C 7 -Cycloalkyloxy- carbonyl, C 3 -C 7 -Cycloalkyl-Ci-C 5 -alkoxy, C 3 -C 7 -Cycloalkyl-Ci-C 5 -alkoxy-carbonyl, C 3 -C 7 -Cycloalkyloxy-CrC 5 -alkyl, C 3 -C 7 -Cycloalkyloxy-C r C 5 -alkoxy, C 3 -C 7 -Cyclo- alkyl-C,-C 5 -alkoxy-Ci-C 5 -alkyl, CrC 5 -Alkyl-carbonyl-Ci-C 5 -alkyl, Ci-C 5 -Alkoxy- carbonyl-Ci-Cs-alkyl, C r C 5 -Alkylthio, CrCs-Halogenalkylthio, Ci-C 5 -Alkylsulfinyl,

Ci-C 5 -Halogenalkylsulfinyl, Cj-Cs-Alkylsulfonyl, Ci-Cs-Halogenalkylsulfonyl, C 2 - C 5 -Alkenylthio, C 2 -C 5 -Halogenalkenylthio, C 2 -C 5 -Alkinylthio, C 3 -C 6 -Cycloalkylthio, C 3 -C 6 -Cycloalkyl-Ci-C 5 -alkylthio, C r C 5 -Alkylamino, Ci-Cs-Alkylamino-carbonyl, Di-(Ci-C 4 -alkyl)-amino, Di-(Ci-C 4 -alkyl)-amino-carbonyl, Ci-C 5 -Alkyl-carbonyl- amino, Q-Cs-Halogenalkyl-carbonylamino, Ci-Cs-Alkoxy-carbonylamino, Ci-C 5 -

Alkyl-aminocarbonylamino, oder durch Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylamino, Benzylamino (wobei jeweils die Phenylgruppen gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Ci-C 5 -Alkyl, Ci-C 5 -Halogenalkyl, C r C 5 - Alkyl-carbonyl, C 2 -C 5 -Alkenyl, C 2 -C 5 -Halogenalkenyl, C 2 -C 5 -Alkinyl, C 2 -C 5 -

Halogenalkinyl, Q-Cs-Alkoxy, Ci-C 5 -Halogenalkoxy, C 2 -C 5 -Alkenyloxy, C 2 -C 5 - Halogenalkenyloxy, C 2 -C 5 -Alkinyloxy, Q-Cs-Alkylthio, C r Cs-Alkylsulfϊnyl, Ci-C 5 - Alkylsulfonyl oder C]-C 5 -Alkoxy-carbonyl substituiert sind) substituiertes, monocyclisches oder bicyclisches Heteroaryl mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N (Stickstoff, 1 bis 5 N-Atome), O

(Sauerstoff, 1 oder 2 O-Atome), Schwefel (1 oder 2 S-Atome) und gegebenenfalls ersatzweise oder zusätzlich einer SO- oder SO 2 -Gruppierung, und gegebenenfalls zusätzlich einer Carbonyl-Gruppierung (C=O) und/oder einer Thiocarbonyl- Gruppierung (C=S) als Bestandteil des Heterocyclus steht.

R 6 steht bevorzugt für Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, Q-C 5 -Alkyl, C r C 5 -Hydroxyalkyl, Q-Q-Halogenalkyl, Q-Cs-Alkyl- carbonyl, CpCs-Halogenalkyl-carbonyl, C r C 5 -Alkoxy, Ci-C 5 -Hydroxyalkoxy, C 1 -C 5 - Halogenalkoxy, Ci-Cs-Alkoxy-carbonyl, Ci-Cs-Halogenalkoxy-carbonyl, C 1 -C 5 -AIkOXy- Ci-Cs-alkyl, Ci-C 5 -Halogenalkoxy-C r C 5 -alkyl, Ci-C 5 -Alkoxyimmo-CrC 5 -alkyl, C 2 -C 5 - Alkenyl, C 2 -C 5 -Alkenyl-carbonyl, C 2 -C 5 -Halogenalkenyl, C 2 -C 5 -Halogenalkenyl-carbonyl,

QrCs-Alkenyloxy-Q-Cs-alkyl, Q-Q-Halogenalkenyloxy-Cj-Cs-alkyl, C 2 -C 5 -Alkinyl, C 2 - C 5 -Halogenalkinyl, Q-Cs-Alkenyloxy, Cs-Cs-Alkenyloxy-carbonyl, C 3 -C 5 -Halogenalkenyl- oxy, Cs-Cs-Halogenalkenyloxy-carbonyl, C 3 -C 5 -Alkinyloxy, Cs-Cs-Alkinyloxy-carbonyl, C 3 -C 5 -Halogenalkinyloxy, Cs-Cs-Halogenalkinyloxy-carbonyl, C 3 -C 5 -Alkinyloxy-Ci-C 6 - alkyl, Cs-Cs-Halogenalkinyloxy-Ci-Cs-alkyl, Ci-Cs-Alkyl-carbonyl-Ci-Cs-alkyl, C 1 -C 5 -

Alkoxy-carbonyl-Q-Cs-alkyl, C r C 5 -Alkylthio, Cj-Cs-Halogenalkylthio, C r C 3 -Alkyl- sulflnyl, CrC 5 -Halogenalkylsulfinyl, CrC 5 -Alkylsulfonyl, C r C 5 -Halogenalkylsulfonyl, C 3 -C 5 -Alkenylthio, C 3 -C 5 -Halogenalkenylthio, C 3 -C 5 -Alkinylthio, CrCs-Alkylamino, C 1 - C 5 -Alkylamino-carbonyl, Di-(C 1 -C 4 -alkyl)-amino, Di-(Ci-C 4 -alkyl)-ammo-carbonyl, C 1 -C 5 - Alkyl-carbonylamino, Ci-Cs-Halogenalkyl-carbonylamino, CrCs-Alkoxy-carbonylamino oder Ci-Cs-Alkyl-aminocarbonylamino.

Y steht bevorzugt für eine an zwei verschiedenen Stellen mit den Nachbarguppierungen verknüpfte heterocyclische Gruppierung ausgewählt aus der folgenden Aufzählung (die exocyclischen Bindestriche geben hierbei jeweils die Verknüpfungen mit den benachbarten Gruppierungen gemäß der Anordnung in Formel (I) an),

wobei diese heterocyclischen Gruppierungen jeweils gegebenenfalls durch einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen, Ci-C 5 -Alkyl, C 1 -C 5 - Halogenalkyl, C r C 5 -Alkoxy, C r C 5 -Halogenalkoxy, Ci-C 5 -Alkylthio, C r C 5 -Halogenalkyl- thio substituiert sein können.

n steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0 oder 1.

A 1 steht besonders bevorzugt für eine der folgenden Gruppierungen:

-CH 2 -CH=CCl 2 , -CH 2 -CH=CBr 2 , -CH 2 -CH=CBrCl.

A 2 steht besonders bevorzugt für eine der nachstehend aufgeführten Alkandiyl- Gruppierungen,

-CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH(CH 3 )-CH 2 -, -CH 2 CH(CH 3 )-, -CH 2 CH 2 CH 2 -,

-CH(CH 3 )CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH(CH 3 )CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH(CH 3 )-,

-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -,

welche jeweils gegebenenfalls am Anfang, am Ende oder innerhalb der Kohlenstoffkette ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppierung ausgewählt aus SO, SO 2 , NH oder N(Methyl) enthalten.

Q steht besonders bevorzugt für CH oder N (Stickstoff).

R 1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,

Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamine, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro,

Hydroxy, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifiuorethyl, Chlorethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlor- difluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, Chlorethoxy oder Dichlor- ethoxy substituiertes Phenoxy, Naphthyloxy, Phenylthio, Naphthylthio, Benzyl oder Phenylethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifiuorethyl, Chlorethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy,

Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, Chlorethoxy oder Dichlorethoxy substituiertes Hetero- cyclyloxy oder Heterocyclylthio mit jeweils bis zu 9 Kohlenstoffatomen, 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder einem Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder für die Gruppierung -O- A 1 , wobei A 1 die oben angebenene Bedeutung hat, oder für die Gruppierung -N(R 5 R'), wobei R und R' zusammen mit dem N- Atom, an das sie gebunden sind für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl oder Piperazinyl stehen.

R 2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Cyanato, Thiocyanato, Formyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl- amino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl, Methoximinoformyl, Ethoximino- formyl, Methoximinoacetyl oder Ethoximinoacetyl.

R 3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Fluor, Chlor, Brorn, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butyl- thio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino.

R 4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butyl- thio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino.

R 5 steht besonders bevorzugt für eine jeweils mindestens einen Substituenten aus der Reihe Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Hydroxy, Carbonyl (C=O), Hydroximino (C=N-OH), Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylamino- carbonyl, n- i-, s- oder t-Butylaminocarbonyl, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarb- onylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylamino, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, n- oder i-Propoxymethoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, n- oder i-Propoxyethoxy, Methoxy- propoxy, Ethoxypropoxy, Methoxyimino, Ethoxyimino, n- oder i-Propoxyimino, n-, i-, s- oder t-Butoxyimino, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenyl- oxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyloxycarbonyl, Butinyloxycarbonyl, Propenyl- oxyrmino, Butenyloxyimino, Propinyloxyimino, Butinyloxyimino, Cyclopropyl, Cyclo- butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Isoxazolyl,

Benzisoxazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl enthaltende Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl-, Ethinyl-, Propinyl-, Butinyl-, Pentinyl-, Cyclobutenyl-, Cyclopentenyl- oder Cyclohexenyl-Gruppierung.

steht weiter besonders bevorzugt für eine Gruppierung -A 3 -Z, wobei

A 3 für eine Einfachbindung oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl substituiertes Methylen, Ethan-l,l-diyl (Ethyliden), Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,l-diyl (Propy- liden), Propan-l,2-diyl, Propan-l,3-diyl (Trimethylen), Butan- 1,1-diyl (Butyliden) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht und

Z für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Formyl, Cyano,

Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxy-n-propyl, Hydroxy-i-propyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluor- methyl, Trichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlor- fluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluorpropyl, Chlorpropyl,

Difluorpropyl, Dichlorpropyl, Trifluorpropyl, Fluor-i-propyl, Difluor-i-propyl, Trifluor-i-propyl, Tetrafluor-i-propyl, Pentafluor-i-propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Fluoracetyl, Chloracetyl, Difluoracetyl, Dichloracetyl, Trifluoracetyl, Trichloracetyl, Fluorpropionyl, Chlorpropionyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Hydroxyethoxy, Hydroxypropoxy, Hydroxybutoxy,

Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Chlordi- fluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Trifluor- ethoxy, Fluorpropoxy, Difluorpropoxy, Trifluorpropoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Fluoreth- oxycarbonyl, Chlorethoxycarbonyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n- oder i-Prop- oxymethyl, n-, i-, s- oder t-Butoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n- oder i- Propoxyethyl, Fluormethoxymethyl, Difluormethoxymethyl, Fluormethoxyethyl, Difluormethoxyethyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy, Methoxyiminomethyl, Ethoxy- iminomethyl, n- oder i-Propoxyiminomethyl, n-, i-, s- oder t-Butoxyiminomethyl,

Methoxyiminoethyl, Ethoxyiminoethyl, n- oder i-Propoxyiminoethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethenylcarbonyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl, Fluorethenyl, Chlorethenyl, Difluorethenyl, Dichlorethenyl, Trifluorethenyl, Trichlorethenyl, Fluorethenylcarbonyl, Chlorethenylcarbonyl, Difluorethenylcarb-

onyl, Dichlorethenylcarbonyl, Trifluorethenylcarbonyl, Trichlorethenylcarbonyl, Propenyloxymethyl, Butenyloxymethyl, Propenyloxyethyl, Butenyloxyethyl, Fluor- propenyloxymethyl, Chlorpropenyloxymethyl, Difluorpropenyloxymethyl, Dichlor- propenyloxymethyl, Fluorpropenyloxyethyl, Chlorpropenyloxyethyl, Difluor- propenyloxyethyl, Dichlorpropenyloxyethyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Fluorpro- pinyl, Chlorpropinyl, Fluorbutinyl, Chlorbutinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Fluorpropenyloxy, Chlorpropenyloxy, Fluorbutenyloxy, Chlorbutenyloxy, Propenyl- oxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Fluoφropenyloxycarbonyl, Chlorpropenyloxy- carbonyl, Fluorbutenyloxycarbonyl, Chlorbutenyloxycarbonyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinyloxycarbonyl, Butinyloxycarbonyl, Fluorpropinyloxy,

Chlorpropinyloxy, Fluorbutinyloxy, Chlorbutinyloxy, Fluorpropinyloxycarbonyl, Chlorpropinyloxycarbonyl, Fluorbutinyloxycarbonyl, Chlorbutinyloxycarbonyl, Propinyloxymethyl, Butinyloxymethyl, Propinyloxyethyl, Butinyloxyethyl, Fluor- propinyloxymethyl, Chlorpropinyloxymethyl, Fluorbutinyloxymethyl, Chlorbutinyl- oxymethyl, Fluorpropinyloxyethyl, Chlorpropinyloxyethyl, Fluorbutinyloxyethyl,

Chlorbutinyloxyethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexyl- carbonyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl- methyl, Cyclopropylmethylcarbonyl, Cyclobutylmethylcarbonyl, Cyclopentyl- methylcarbonyl, Cyclohexylmethylcarbonyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy,

Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropyloxycarbonyl, Cyclobutyloxycarbonyl, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclo- butylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethoxy- carbonyl, Cyclobutylmethoxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl, Cyclohexyl- methoxycarbonyl, Cyclopropylmethoxymethyl, Cyclobutylmethoxymethyl, Cyclo- pentylmethoxymethyl, Cyclohexylmethoxymethyl, Cyclopropyloxymethoxy, Cyclo- butyloxymethoxy, Cyclopentyloxymethoxy, Cyclohexyloxymethoxy, Acetylmethyl, Propionylmethyl, n- oder i-Butyroylmethyl, Acetylethyl, Propionylethyl, Methoxy- carbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n- oder i-Propoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n- oder i-Propoxycarbonylethyl,

Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethyl- thio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfϊnyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Propenylthio, Butenylthio, Fluoφropenylthio, Chlorpro- penylthio, Fluorbutenylthio, Chlorbutenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Cyclopro- pylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylmethylthio,

Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methyl- aminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, n-, i-, s- oder t- Butylaminocarbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Fluoracetylamino, Chloracetylamino, Difluoracetylamino, Di- chloracetylamino, Trifluoracetylamino, Trichloracetylamino, Methoxycarbonyl- amino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, n-, i-, s- oder t- Butoxycarbonylamino, Methylaminocarbonylamino, Ethylaminocarbonylamino, n- oder i-Propylaminocarbonylamino, oder durch Phenyl, Phenyloxy, Benzyl,

Benzyloxy, Phenylamino, Benzylamino (wobei jeweils die Phenylgruppen gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Fluorethenyl, Chlorethenyl, Difluorethenyl, Di- chlorethenyl, Trifluorethenyl, Trichlorethenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl,

Fluorpropinyl, Chlorpropinyl, Fluorbutinyl, Chlorbutinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Fluorpro- penyloxy, Chlorpropenyloxy, Fluorbutenyloxy, Chlorbutenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylthio, Butinylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Prop- oxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiert sind) substituiertes, monocyclisches Heteroaryl mit bis 2x1 5 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N (Stickstoff, 1 bis 4 N-Atome), O (Sauerstoff, 1 O- Atom), Schwefel (1 S-Atom) und gegebenenfalls ersatzweise oder zusätzlich einer

SO- oder SO 2 -Gruppierung, und gegebenenfalls zusätzlich einer Carbonyl- Gruppierung (C=O) und/oder einer Thiocarbonyl-Gruppierung (C=S) als Bestandteil des Heterocyclus steht, wobei als Heteroaryl-Gruppierungen insbesondere Pyrrolyl, Pyrazolyl, hnidazolyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrida- zinyl, Pyrazinyl genannt seien.

steht besonders bevorzugt für Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Formyl, Cyano, Carboxy,

Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,

Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl,

Fluoracetyl, Chloracetyl, Difluoracetyl, DicWoracetyl, Trifluoracetyl, Trichloracetyl, Fluorpropionyl, Chloφropionyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Trifluorethoxy, Fluoφropoxy, Hydroxyethoxy, Hydroxypropoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,

Fluorethoxycarbonyl, Chlorethoxycarbonyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n- oder i- Propoxymethyl, n-, i-, s- oder t-Butoxymetbyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n- oder i- Propoxyethyl, Fluormethoxymethyl, Difluormethoxymethyl, Fluormethoxyethyl, Difluor- methoxyethyl, Methoxyiminomethyl, Ethoxyiminomethyl, n- oder i-Propoxyiminomethyl, Methoxyiminoethyl, Ethoxyiminoethyl, n- oder i-Propoxyiminoethyl, Ethenyl, Propenyl,

Butenyl, Ethenylcarbonyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl, Fluorethenyl, Chlor- ethenyl, Difluorethenyl, Dichlorethenyl, Trifluorethenyl, Fluorethenylcarbonyl, Chlorethenylcarbonyl, Difluorethenylcarbonyl, Dichlorethenylcarbonyl, Trifluorethenyl- carbonyl, Propenyloxymethyl, Butenyloxymethyl, Propenyloxyethyl, Butenyloxyethyl, Fluorpropenyloxymethyl Chlorpropenyloxymethyl, Fluorbutenyloxymethyl, Chlorbutenyl- oxymethyl, Fluorpropenyloxyethyl Chlorpropenyloxyethyl, Fluorbutenyloxyethyl, Chlor- butenyloxyethyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Fluoφropinyl, Chloφropinyl, Fluorbutinyl, Chlorbutinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Fluoφropenyloxy, Chloφropenyloxy, Fluorbutenyloxy, Chlorbutenyloxy, Fluoφro- penyloxycarbonyl, Chloφropenyloxycarbonyl, Fluorbutenyloxycarbonyl, Chlorbutenyl- oxycarbonyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinyloxycarbonyl, Butinyloxycarbonyl, Fluoφropinyloxy, Chloφropinyloxy, Fluorbutinyloxy, Chlorbutinyloxy, Fluoφropinyl- oxycarbonyl, Chloφropinyloxycarbonyl, Fluorbutinyloxycarbonyl, Chlorbutinyl- oxycarbonyl, Propinyloxymethyl, Butinyloxymethyl, Propinyloxyethyl, Butinyloxyethyl, Fluoφropinyloxymetliyl, Chloφropinyloxymethyl, Fluorbutinyloxymethyl, Chlorbutinyl- oxymethyl, Acetylmethyl, Propionylmethyl, n- oder i-Butyroylmethyl, Methoxycarbonyl- methyl, Ethoxycarbonylmethyl, n- oder i-Propoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n- oder i-Propoxycarbonylethyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfϊnyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Propenylthio, Butenylthio, Fluoφro- penylthio, Chloφropenylthio, Fluorbutenylthio, Chlorbutenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dimethylamino- carbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dipropylaminocarbonyl, Acetylamino, Propionylamino,

n- oder i-Butyroylamino, Fluoracetylamino, Chloracetylamino, Difluoracetylamino, Di- chloracetylamino, Trifluoracetylamino, Trichloracetylamino, Fluorpropionylamino, Chlor- propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxy- carbonylamino, Methylaminocarbonylamino, Ethylaminocarbonylamino, n- oder i-Propyl- arninocarbonylamino.

steht besonders bevorzugt für eine an zwei verschiedenen Stellen mit den Nachbargruppierungen verknüpfte heterocyclische Gruppierung ausgewählt aus der folgenden Aufzählung (die exocyclischen Bindestriche geben hierbei jeweils die Verknüpfungen mit den benachbarten Gruppierungen gemäß der Anordnung in Formel (I) an),

wobei diese heterocyclischen Gruppierungen jeweils gegebenenfalls durch einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl,

Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluor- methyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Chlorethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluor- ethoxy, Chlorethoxy oder Dichlorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio oder Chlordifluormethylthio substituiert sein können.

A 1 steht ganz besonders bevorzugt für die Gruppierung -CH 2 -CH=CCl 2 .

A 2 steht ganz besonders bevorzugt für eine der nachstehend aufgeführten Gruppierungen:

-CH 2 O-, -CH 2 CH 2 O-, -CH 2 CH 2 CH 2 O-, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O-.

Q steht ganz besonders bevorzugt für CH.

R 1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Di- methylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor,

Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Chlorethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, Chlorethoxy oder Dichlorethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Benzyl oder Phenyl- ethyl, oder für die Gruppierung -O-A 1 , wobei A 1 eine der vorstehend angebenenen Bedeutungen hat.

R 2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy.

R 3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy.

R 4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom.

R 5 steht ganz besonders bevorzugt für eine jeweils mindestens einen Substituenten aus der

Reihe Nitro, Cyano, Hydroxy, Carbonyl (C=O), Hydroximino (C=N-OH), Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-

oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Methoxy- carbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, n-, i-, s- oder t- Butoxycarbonylamino, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, n- oder i-Propoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, n- oder i-Propoxyethoxy, Methoxypropoxy,

Ethoxypropoxy, Methoxyimino, Ethoxyimino, n- oder i-Propoxyimino, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyloxycarbonyl, Butinyloxycarbonyl, Propenyloxyimino, Butenyloxyimino, Propinyloxyimino, Butinyloxyimino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Pyridinyl, enthaltende Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl-,

Ethinyl-, Propinyl-, Butinyl-, Pentinyl-, Cyclobutenyl-, Cyclopentenyl- oder Cyclohexenyl- Gruppierung.

steht weiter ganz besonders bevorzugt für eine Gruppierung -A -Z, wobei

A 3 für eine Einfachbindung oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl substituiertes Methylen,

Ethan-l,l-diyl (Ethyliden), Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,l-diyl (Propyliden), Propan-l,2-diyl oder Propan-l,3-diyl (Trimethylen) steht und

Z für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Fluormethyl, Chlormethyl,

Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluorpropyl, Chloφropyl, Difluorpropyl, Dichlorpropyl, Tri- fluoφropyl, Fluor-i-propyl, Difluor-i-propyl, Trifluor-i-propyl, Tetrafluor-i-propyl, Pentafluor-i-propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Fluoracetyl, Chloracetyl,

Difluoracetyl, Dichloracetyl, Trifluoracetyl, Trichloracetyl, Fluorpropionyl, Chloφropionyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Hydroxyethoxy, Hydroxypropoxy, Fluormethoxy, Diflύormethoxy, Trifluor- methoxy, Fluordichlormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Trifluorethoxy, Fluorpropoxy, Methoxycarbonyl,

Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Fluorethoxycarbonyl, Chlorethoxycarbonyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n- oder i-Propoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n- oder i-Propoxyethyl, Fluormethoxymethyl, Difluormethoxymethyl, Fluormethoxyethyl, Difluormethoxy-

ethyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylen- dioxy, Trifluordimethylendioxy, Methoxyiminomethyl, Ethoxyiminomethyl, n- oder i-Propoxyiminomethyl, Methoxyiminoethyl, Ethoxyiminoethyl, n- oder i-Propoxy- iminoethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl, Fluor- ethenyl, Chlorethenyl, Difluorethenyl, Dichlorethenyl, Trifluorethenyl,

Trichlorethenyl, Propenyloxymethyl, Butenyloxymethyl, Propenyloxyethyl, Butenyl- oxyethyl, Fluorpropenyloxymethyl, Chlorpropenyloxymethyl, Difluorpropenyloxy- methyl, Dichloφropenyloxymethyl, Fluorpropenyloxyethyl, Chlorpropenyloxyethyl, Difluoφropenyloxyethyl, Dichlorpropenyloxyethyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Fluorpropinyl, Chloφropinyl, Fluorbutinyl, Chlorbutinyl, Propenyloxy, Butenyloxy,

Fluorpropenyloxy, Chloφropenyloxy, Fluorbutenyloxy, Chlorbutenyloxy, Propenyl- oxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinyloxycarbonyl, Butinyloxycarbonyl, Propinyloxymethyl, Butinyloxymethyl, Propinyloxyethyl, Butinyloxyethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl- carbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclo- propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo- propylmethylcarbonyl, Cyclobutylmethylcarbonyl, Cyclopentylmethylcarbonyl, Cyclohexylmethylcarbonyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropyloxycarbonyl, Cyclobutyloxycarbonyl, Cyclopentyloxy- carbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy,

Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethoxycarbonyl, Cyclo- butylmethoxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl, Cyclohexylmethoxycarbonyl, Cyclopropylmethoxymethyl, Cyclobutylmethoxymethyl, Cyclopentylmethoxy- methyl, Cyclohexylmethoxymethyl, Cyclopropyloxymethoxy, Cyclobutyloxy- methoxy, Cyclopentyloxymethoxy, Cyclohexyloxymethoxy, Acetylmethyl, Propio- nylmethyl, n- oder i-Butyroylmethyl, Acetylethyl, Propionylethyl, Methoxy- carbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n- oder i-Propoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n- oder i-Propoxycarbonylethyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfϊnyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl,

Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Propenylthio, Butenylthio, Fluoφropenylthio, Chloφropenylthio, Fluorbutenylthio, Chlorbutenylthio, Propinyl- thio, Butinylthio, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclo- hexylmethylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methylamino- carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylamino, Di-

ethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Acetylamino, Propio- nylamino, n- oder i-Butyroylamino, Fluoracetylamino, Chloracetylamino, Difluor- acetylamino, Dichloracetylamino, Trifluoracetylamino, Trichloracetylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, n-, . i-, s- oder t-Butoxycarbonylamino, Methylaminocarbonylamino, Ethylaminocarb- onylamino, n- oder i-Propylaminocarbonylamino, oder durch Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylamino, Benzylamino (wobei jeweils die Phenylgruppen gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Acetyl, Propionyl, Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Fluormethoxy,

Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylthio, Butinylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiert sind) substituiertes, monocyclisches Heteroaryl mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen und mindestens einem

Heteroatom aus der Reihe N (Stickstoff, 1 bis 4 N-Atome), O (Sauerstoff, 1 O- Atom), Schwefel (1 S-Atom) und gegebenenfalls ersatzweise oder zusätzlich einer SO- oder SO 2 -Gruppierung, und gegebenenfalls zusätzlich einer Carbonyl- Gruppierung (C=O) und/oder einer Thiocarbonyl-Gruppierung (C=S) als Bestandteil des Heterocyclus steht, wobei als Heteroaryl-Gruppierungen insbesondere Pyrrolyl,

Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl genannt seien.

R 6 steht ganz besonders bevorzugt für Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Fluormethyl,

Chlormethyl, Brommethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl,

Acetyl, Propionyl, Fluoracetyl, Chloracetyl, Difluoracetyl, Dichloracetyl, Trifluoracetyl,

Trichloracetyl, Fluorpropionyl, Chloφropionyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,

Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluor- ethoxy, Dichlorethoxy, Trifluorethoxy, Fluorpropoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Fluorethoxycarbonyl, Chlorethoxycarbonyl, Methoxymethyl,

Ethoxymethyl, n- oder i-Propoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n- oder i-

Propoxyethyl, Methoxyiminomethyl, Ethoxyiminomethyl, n- oder i-Propoxyiminomethyl,

Methoxyiminoethyl, Ethoxyiminoethyl, n- oder i-Propoxyiminoethyl, Ethenyl, Propenyl, Fluorethenyl, Chlorethenyl, Difluorethenyl, Dichlorethenyl, Trifluorethenyl, Ethinyl,

Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Fluorpropenyloxy, Chlorpropenyloxy, Fluorbutenyloxy, Chlorbutenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinyloxycarbonyl, Butinyloxycarbonyl, Propinyloxymethyl, Butinyloxy- methyl, Propinyloxyethyl, Butinyloxyethyl, Acetylmethyl, Propionylmethyl, n- oder i- Butyroylmethyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n- oder i-Prop- oxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n- oder i-Propoxy- carbonylethyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfϊnyl, Trifluor- methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Methylamino, Ethylamino, Methylaminocarbonyl,

Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Di- methylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Acetylamino, Propionylamino, Methoxy- carbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, Methylamino- carbonylamino, Ethylaminocarbonylamino, n- oder i-Propyl-aminocarbonylamino.

Y steht ganz besonders bevorzugt für eine der nachstehenden heterocyclischen

Gruppierungen (die exocyclischen Bindestriche geben hierbei jeweils die Verknüpfungen mit den benachbarten Gruppierungen gemäß der Anordnung in Formel (I) an),

wobei diese heterocyclischen Gruppierungen jeweils gegebenenfalls durch einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Nitro, Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Difluor- ethyl, Trifluorethyl, Chlorethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluor- ethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, Chlorethoxy oder Dichlorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio oder Chlordifluormethylthio substituiert sein können.

R 1 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino oder Di- methylamino.

R 2 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom.

R 5 steht am meisten bevorzugt für eine Gruppierung -A 3 -Z, wobei

A 3 für eine Einfachbindung oder für Methylen steht und

Z für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluoφropyl, Chlorpropyl, Difluorpropyl, Dichlorpropyl, Tri- fluorpropyl, Fluor-i-propyl, Difluor-i-propyl, Trifluor-i-propyl, Tetrafluor-i-propyl,

Pentafluor-i-propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Hydroxyethoxy, Hydroxypropoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Fluordichlor- methoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Trifluorethoxy, Fluorpropoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Fluorethoxycarbonyl, Chlorethoxycarbonyl, Methoxy- methyl, Ethoxymethyl, n- oder i-Propoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n- oder i-Propoxyethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Fluorethenyl, Chlorethenyl, Difluorethenyl, Dichlorethenyl, Trifluorethenyl, Trichlorethenyl, Propenyl- oxymethyl, Butenyloxymethyl, Propenyloxyethyl, Butenyloxyethyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Fluorpropenyloxy, Chlorpropenyloxy,

Fluorbutenyloxy, Chlorbutenyloxy, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Pro- pinyloxy, Butinyloxy, Propinyloxycarbonyl, Butinyloxycarbonyl, Propinyl- oxymethyl, Butinyloxymethyl, Propinyloxyethyl, Butinyloxyethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,

Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethylcarbonyl, Cyclobutyl- methylcarbonyl, Cyclopentylmethylcarbonyl, Cyclohexylmethylcarbonyl, Cyclo- propyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropyl- oxycarbonyl, Cyclobutyloxycarbonyl, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyl- oxycarbonyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy,

Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethoxycarbonyl, Cyclobutylmethoxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl, Cyclohexylmethoxycarbonyl, Cyclopropylmethoxy- methyl, Cyclobutylmethoxymethyl, Cyclopentylmethoxymethyl, Cyclohexyl- methoxymethyl, Cyclopropyloxymethoxy, Cyclobutyloxymethoxy, Cyclo-

pentyloxymethoxy, Cyclohexyloxymethoxy, Acetylmethyl, Propionylmethyl, n- oder i-Butyroylmethyl, Acetylethyl, Propionylethyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxy- carbonylmethyl, n- oder i-Propoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxy- carbonylethyl, n- oder i-Propoxycarbonylethyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methyl- sulfϊnyl, Ethylsulfϊnyl, Trifluormethylsulfϊnyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Propenylthio, Butenylthio, Fluoφropenylthio, Chlorpro- penylthio, Fluorbutenylthio, Chlorbutenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Cyclo- propylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropyl- methylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio,

Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methylaminocarbonyl, Ethyl- aminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i- Propoxycarbonylamino, Methylaminocarbonylamino, Ethylaminocarbonylamino, n- oder i-Propylaminocarbonylamino, oder durch Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Ben∑yloxy, Phenylamino, Benzylamino (wobei jeweils die Phenylgruppen gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy,

Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylthio, Butinylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiert sind) substituiertes, mono- cyclisches Heteroaryl mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N (Stickstoff, 1 bis 4 N-Atome), O (Sauerstoff, 1 O-

Atom), Schwefel (1 S-Atom) und gegebenenfalls ersatzweise oder zusätzlich einer SO- oder SO 2 -Gruppierung, und gegebenenfalls zusätzlich einer Carbonyl- Gruppierung (C=O) und/oder einer Thiocarbonyl-Gruppierung (C=S) als Bestandteil des Heterocyclus steht, wobei als Heteroaryl-Gruppierungen insbesondere Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl,

Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, ganz besonders aber Tetrazolyl genannt seien.

steht am meisten bevorzugt für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen (die exocyclischen Bindestriche geben hierbei jeweils die Verknüpfungen mit den benachbarten Gruppierungen gemäß der Anordnung in Formel (I) an)

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefmitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefmitionen können unter- einander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.

Erfϊndungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfϊndungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß am meisten bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als am meisten bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

In den oben und nachstehend aufgeführten Restedefinitionen sind Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen wie in Alkoxy - soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt.

Die neuen substituierten Oxyarene der allgemeinen Formel (!) weisen interessante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke arthropodizide (insektizide und akarizide) sowie nematizide Wirksamkeit aus und können in der Landwirtschaft, in den Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie im Hygienebereich verwendet werden.

Man erhält die neuen substituierten Oxyarene der allgemeinen Formel (I), wenn man substituierte Benzaldoxime der allgemeinen Formel (IT),

in welcher

A 1 , R 1 , R 2 , R 3 und R 4 die vorstehend angebenene Bedeutung haben,

mit Halogenierungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,

die hierbei gebildeten substituierten Benzhydroxamsäurehalogemde der allgemeinen Formel (KT),

in welcher

A 1 , R 1 , R 2 , R 3 und R 4 die vorstehend angebenene Bedeutung haben und

X 1 für Halogen steht,

in situ - d.h. ohne Zwischenisolierung - mit einem oder mehreren Säurebindemitteln umsetzt,

und die so gebildeten substituierten Arylnitril-N-oxide der allgemeinen Formel (TV),

(IV)

in welcher

A 1 , R 1 , R 2 , R 3 und R 4 die vorstehend angebenene Bedeutung haben,

in situ — d.h. ohne Zwischenisolierung - mit Alkenen der allgemeinen Formel (V),

in welcher

A 2 und R 5 die vorstehend angebenene Bedeutung haben und

die Kohlenstoffatome der olefinischen Doppelbindung gegebenenfalls wie oben für Y angegeben substituiert sind,

gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel umsetzt,

und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in andere Verbindungen der Formel (I) umwandelt.

Verwendet man beispielsweise 2-Chlor-5-[(3,3-dichlor-2-propenyl)-oxy]-benzaldehyd-oxim und N-Chlor-succinimid (NCS) in der ersten Umsetzungsstufe sowie 5-[4-(Allyloxy)-phenyl]-2- methyl-2H-tetrazol in der letzten Umsetzungsstufe als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können z.B. auch wie im Folgenden beschrieben schematisch dargestellt synthetisiert werden:

(a) durch Umsetzung von Arylnitril-N-oxiden der allgemeinen Formel (IV) mit Alkinen der allgemeinen Formel (VI),

in welcher

A und R die vorstehend angegebene Bedeutung haben,

analog zur obigen Beschreibung (vgl. auch Herstellungsbeispiele sowie A. R. Kochetkov, S. D. Sokolov: Advances Heterocyclic Chem., A. R. Katritzky, A. J. Boulton (eds.), Vol. 2, New York: Academic Press 1963, S. 365; Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E8a, S. 45-176, G. Thieme Verlag, Stuttgart New York), wobei diese Umsetzung wie folgt skizziert werden kann,

und wobei R , R , R , R , R , A und A die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben;

(b) durch Umsetzung von Aryl-N-oxiden der allgemeinen Formel (IV) mit Nitrilen der allgemeinen Formel (VIT),

in welcher

A 2 und R 5 die vorstehend angegebene Bedeutung haben.

Lit. für 1,2,4-Oxadiazole:

J.H. Boyer: Hereocyclic Compounds, R.C. Elderfϊeld (ed.), Vol. 7, New York, J. Wiley & Sons, 1961, S. 462.

L.B. Clapp. Advandes Heterocyclic Chem., A.R. Katritzky, AJ. Boulton (eds.), Vol. 20, New York, Academic Press 1976, S. 65.

Cyclisierung

und wobei R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 und A 2 die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben.

Alternativ ist auch eine Herstellung der Verbindungen der Formel (I) aus entsprechenden Carbonsäurederivaten, beispielsweise einem Amidoxim und einem aktivierten Carbonsäurederivat, beispielsweise einem Carbonsäurehalogenid, und anschließende Cyclisierung nach allgemein bekannten Methoden möglich, z.B.

(α) durch Umsetzung von Carbonsäurehydraziden mit einem aktivierten Carbonsäurederivat, beispielsweise einem Carbonsäurehalogenid und anschließende Cyclisierung in Gegenwart von Dehydratisierungsmitteln, beispielsweise Phosphorylchlorid, nach allgemein bekannten Methoden (vgl. A. Hetzheim, K. Möckel, In: Advances Heterocyclic Chem., A. R. Katritzky, A. J. Boulton (eds.), Vol. 7, New York: Academic Press 1966, S. 183; J. H. Boyer: Heterocyclic Compounds, R. C. Elderfield (ed.) Vol. 7, New York, J. Wiley & Sons 1961, S. 462), wobei die Umsetzung wie folgt skizziert werden kann,

Cyclisierung

Thionierungs- Cyclisierung mittel

und wobei R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 und A 2 die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben,

und wobei bei Verwendung eines geeigneten Thionierungsmittels, beispielsweise Diphosphor- pentasulfϊd (P 2 S 5 ) oder Lawesson's Reagenz (vgl. Review über Lawessons Reagenz: R. A. Cherkasov et al., Tetrahedron 41, 1985, S. 2567) die Cyclisierung bekannterweise unter Einbau von Schwefel verläuft (vgl. auch J. Sandström: Advances Heterocyclic Chem., A. R. Katritzky, A. J. Boulton (eds.), Vol. 9, New York: Academic Press 1968, S. 165; L. L. Bambas, five-Membered Heterocyclic Compounds with Nitrogen and Sulfur or Nitrogen, Sulfur, and Oxygen, the Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 4, A. Weissberger (ed.), New York, Interscience Publ. 1952, S. 81), oder

(ß) durch Umsetzung von α-Halogen-ketoverbindungen, beispielsweise Phenacylhalogeniden, mit einem Thioamid nach allgemein bekannter Hantzsch-Methode (vgl. auch R. H. Wiley et al., Org. Reactions 6 (1951) 367; J. M. Sprague, A. H. Land, Heterocyclic Compounds, Elderfϊeld, R. C. (ed.) Vol. 5, New York, J. Wiley & Sons 1957, S. 484), die wie folgt skizziert werden kann,

und wobei R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 und A 2 die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, oder

(γ) durch Umsetzung von α-Halogenketoverbindungen, beispielsweise Phenacylhalogeniden, mit einem entsprechenden Amidin nach hinreichend und allgemein bekannten Methoden (vgl. H. Beyer, Neue Synthesen von Imidazolen und Imidazo-Bicyclen, Z. Chem. 10 (1970) S. 289; Grimmett, M. R. , In: Advances Heterocyclic Chem., A. R. Katritzky, A. J. Boulton (eds.), Vol. 12, New York: Academic Press 1970, S. 104; K. Hoffmann, Imidazole and its Derivatives, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, A. Weissberger, Taylor E. C. (eds.), New York, Wiley- Interscience 1953; E. S. Schippper, A. R. Day, Heterocyclic Compounds, R. C. Elderfield (ed.), Vol. 5, New York, J. Wiley & Sons 1957, S. 194), wobei die Umsetzung wie folgt skizziert werden kann,

und wobei R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 und A 2 die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben,

(δ) durch Umsetzung von aktivierten Carbonsäurederivaten mit α-Amino-ketoverbindungen, zu entsprechenden acylierten α-Amino-ketoverbindungen und anschließende und anschließende

Cyclisierung in Gegenwart von Dehydratisierungsmitteln, beispielsweise Phosphor(V)-chlorid oder Thionylchlorid, nach allgemein bekannten Methoden (vgl. auch M. R. Grimmett: Advances

Heterocyclic Chem., A. R. Katritzky, A. J. Boulton (eds.), Vol. 12, New York: Academic Press

1970, S. 104; R. J. Ferra, J. L. Riebsommer Chem. Review 54 (1954) S. 593), wobei die Umsetzung wie folgt skizziert werden kann,

(vgl. auch I. J. Turchi, J. S. Dewar: Chem. Reviews 75, (1975) S. 389; R. Lakhan, B. Ternahi: Advances Heterocyclic Chem., A. R. Katritzky, A. J. Boulton (eds.), Vol. 17, New York: Academic ress 1974, S. 99; J. W. Cornforth: Heterocyclic Compounds, R. C. Elderfield (ed), Vol. 5 New York: Wiley & Sons 1957, S. 298):

Cyclisierung Cyclisierung

Thionierungs- mittel

wobei R , R , R , R , R , A und A die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben,

und wobei bei Verwendung eines geeigneten Thionierungsmittels, beispielsweise Diphosphor- pentasulfid (P 2 S 5 ) oder Lawesson's Reagenz (vgl. Review über Lawessons Reagenz: R. A. Cherkasov et al., Tetrahedron 41, 1985, S. 2567) die Cyclisierung bekannterweise unter Einbau von Schwefel (vgl. auch J. M. Sprague, A. H. Land; Heterocyclic Compounds, R. C. Elderfield, Vol. 5, New York, J. Wiley & Sons 1957, S. 484; R. H. Wiley, D. C. England, L. C. Behr, Org. Reactions 6 (1951) 367), oder

(ε) durch Umsetzung von aktivierten Carbonsäurederivaten mit Amidhydrazinen nach hinreichend und allgemein bekannten Methoden (vgl. K. T. Potts, Chem. Reviews 61 (1961) 87; J. H. Boyer, Heterocyclic Compounds, R. C. Elderfield (ed.), Vol. 7, New York, J. Wiley & Sons 1961, S. 384), die wie folgt skizziert werden kann,

und wobei R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 und A 2 die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Benzaldoxime sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (H) haben A 1 , R 1 , R 2 , R 3 und R 4 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt bzw. als besonders, ganz besonders oder am meisten bevorzugt für A 1 , R 1 , R 2 , R 3 und R 4 angegeben worden sind.

Die substituierten Benzaldoxime der allgemeinen Formel (II) sind neu bzw. können nach allgemeinem Verfahren gemäß BCS 03-3029 hergestellt werden; die neuen Stoffe sind auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.

Man erhält die neuen substituierten Benzaldoxime der allgemeinen Formel (II), wenn man substituierte Benzaldehyde der allgemeinen Formel (VIII),

in welcher

A 1 , R 1 , R 2 , R 3 und R 4 die vorstehend angebenene Bedeutung haben,

mit Hydroxylamin-hydrochlorid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Acetonitril oder N,N-Dimethyl-formamid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z.B. Kaliumcarbonat oder Triethylamin, bei Temperaturen zwischen O 0 C und 100°C umsetzt (vgl. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. X/4, 4. Aufl., 1968, G.

Thieme Verlag, Stuttgart New York, S. 55; Bd. 14 b, 4. Aufl. 1990, G. Thieme Verlag, Stuttgart New York, S. 287; J. P. Freemann Chem. Rev. 73 (1973), S. 283.

Die Halogenierung zu Verbindungen der allgemeinen Formel (El) wird durchgeführt, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel (TC) gegebenenfalls in einem Verdünnungsmittel vorlegt und das entsprechende Halogemerungsmittel, das gegebenenfalls in einem Verdünnungsmittel gelöst ist, hinzugibt (vgl. auch Houben-Weyl, Methoder der Organischen Chemie, 4. Aufl., 1952, G. Thieme Verlag, Stuttgart New York, S. 691; Bd. X/3, 4. Aufl. 1965, G. Thieme Verlag, Stuttgart-New York, S. 847, Herstellungsbeispiele).

Die Benzaldoxime der allgemeinen Formel (TJ) und die Verbindungen der allgemeinen Formel (HJ) können selbstverständlich sowohl in Form ihrer E- oder Z-Isomeren als auch in Form ihrer Gemische dieser Stereoisomeren verwendet werden.

Einige substituierte Benzaldehyde der allgemeinen Formel (Viπ) sind (z.B. Verbindung 3-[(3,3- Dichlor-2-propenyl)-oxy]-benzaldehyd (vgl. JP-57018658 und JP-57114503) bereits aus der Literatur bekannt (vgl. WO 2004/099 197 A2). Neue substituierte Benzaldehyde der allgemeinen Formel (VWL) sind auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.

Man erhält die substituierten Benzaldehyde der Formel (VIH) auf an sich bekannte Weise (vgl. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E3, Seite 3-608, G. Thieme Verlag, Stuttgart New York), beispielsweise durch Umsetzung von entsprechenden Hydroxybenzoesäure- estern der allgemeinen Formel (IX) mit Halogenverbindungen der allgemeinen Formel (X), an- schließende Hydrolyse der Ester der allgemeinen Formel (XI), Reduktion der so gebildeten Carbonsäuren der allgemeinen Formel (XU) zu den Benzylalkoholen der allgemeinen Formel (XTTT) und Oxidation dieser Verbindungen, wie beispielsweise durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben werden kann:

Hydrolyse Reduktion

A 1 , R 1 , R 2 , R 3 und R 4 haben dabei die vorstehend angegebenen Bedeutungen; X 1 steht für Halogen, insbesondere Chlor, Brom oder Iod.

Die Vorprodukte der Formeln (XI), (Xu) und (XM) sind noch nicht aus der Literatur bekannt.

Gegebenenfalls können die Substituenten der Verbindungen der Formel (VIII), wie beispielsweise der Substituent R 1 auch in weiteren Reaktionsschritten modifiziert werden. Beispielsweise kann in dem Falle, dass R 1 für Halogen, insbesondere Fluor steht, in Gegenwart von nachstehend noch genannten basischen Reaktionshilfsmitteln ein nucleophiler Austausch mit geeigneten Nucleophilen im Rahmen der Substituentendefinition von R 1 vorgenommen werden (vgl. beispiels- weise Methode aus: Bioorg. Med. Chem. 9 (2001) für den N,N-Dimethylamino-Rest, S. 677-694; J. Med. Chem. 45, 25 (2002) S. 5417, für den Isopropylthio-Rest). Geeignete Nucleophile sind bei der Austauschreaktion Mercaptoverbindungen, Hydroxyverbindungen oder Aminoverbindungen.

Erfindungsgemäß kann die Herstellung der Aldehyde der allgemeinen Formel (VIE-) auch derart erfolgen, dass man zunächst einen Aldehyd der allgemeinen Formel (VIIIb) mittels allgemein bekannten Methoden erzeugt und anschließend den Rest A 1 mittels allgemein bekannter Methoden einführt:

)

illa)

A , R , R , R und R haben dabei die vorstehend angegebenen Bedeutungen.

Bei dieser Vorgehensweise können auch Verbindungen der allgemeinen Formel (VIIIc), die eine geeignete Schutzgruppe (SG) besitzen, als Vorstufe zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (VΗIc) verwendet werden. Beispielsweise sind als geeignete Schutzgruppen (SG) für Hydroxygruppen, substituierte Methylether und Ether, substituierte Ethylether, substituierte Benzylether, Silylether, Ester, Carbonate oder Sulfonate bekannt (vgl. Greene T. W., Wuts P. G. W. in Protective Groups in Organic Synthesis; John Wiley & Sons , Inc. 1999).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkene sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (V) haben A 2 und R 5 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt bzw. als besonders, ganz besonders oder am meisten bevorzugt für A 2 und R 5 angegeben worden sind.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Herstellungsbeispiele).

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird in der ersten Stufe unter Verwendung eines Halogenierungsmittels durchgeführt. Geeignete Halogenierungsmittel sind hierbei alle Halogenverbindungen, die zur Umwandlung von Benz- aldehyd-oximen in entsprechende Benzhydroxamsäurehalogenide geeignet sind. Beispielhaft seien N-Brorn-succmimid und N-Chlor-succinimid genannt.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Säurebindemittel oder Reaktionshilfsmittel durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen im Allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium-, Cäsium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogen- carbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium-methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N- Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Di- methyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino- pyridin, N-Methyl-piperidin, l,4-Diazabicyclo[2.2.2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]- non-5-en (DBN), oder l,8-Diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en (DBXJ).

Das erfmdungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfϊndungsgemäßen Verfahrens kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, ali- cyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Di- chlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl- pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essig- säureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i- Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmono- methylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfϊndungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen O 0 C und 150 0 C, vorzugsweise zwischen 10 0 C und 12O 0 C.

Das erfϊndungsgemäße Verfahren wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im Allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im Allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach prinzipiell bekannten Methoden in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) umgewandelt werden. Einige dieser möglichen Umwandlungsreaktionen sind im Folgenden beispielhaft skizziert:

LG = Abgangsgruppe wie z.B. Cl oder Mesyl

MR = Mitsunobu-Reaktion; vgl. O. Mitsunobu Synthesis (1981), S. 1-28

Die erfϊndungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können Salze bilden. Als geeignete Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können übliche nicht toxische Salze, d.h. Salze mit Basen und Salze („Addukte") mit Säuren, genannt werden. Vorzugsweise sind Salze mit anorganischen Basen, wie Alkalimetallsalze, beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Cäsiumsalze, Erdalkalimetallsalze, beispielsweise Calzium- oder Magnesiumsalze, Ammonium- salze, Salze mit organischen Basen, insbesondere mit organischen Aminen, beispielsweise Triethylammonium-, Dicyclohexylammonium-, N,N'-Dibenzylethylendiammonium-, Pyridinium-, Picolinium- oder Ethanolammoniumsalze, Salze mit anorganischen Säuren, beispielsweise Hydrochloride, Hydrobromide, Dihydrosulfate, Trihydrosulfate, oder Phosphate, Salze mit organischen Carbonsäuren oder organischen Sulfosäuren, beispielsweise Formiate, Acetate, Trifluoracetate, Maleate, Tartrate, Methansulfonate, Benzolsulfonate oder para-Toluolsulfonate zu nennen.

Salze werden gemäss den Standardverfahren zur Salzherstellung gebildet. Beispielsweise werden die erfmdungsgemässen Verbindungen mit entsprechenden Säuren umgesetzt, um Säureadditionssalze zu bilden. Repräsentative Säureadditionssalze sind Salze, die sich beispielsweise durch die Reaktion mit anorganischen Säuren, wie beispielsweise Schwefelsäure, Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure oder organischen Carbonsäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Zitronensäure, Bernsteinsäure, Milchsäure, Ameisensäure, Maleinsäure, Camphersäure, Phthalsäure, Glycolsäure, Glutarsäure, Stearinsäure, Salicylsäure, Sorbinsäure, Zimtsäure, Pikrinsäure, Benzoesäure oder organischen Sulfonsäuren wie Methansulfonsäure und para- Toluolsulfonsäure bilden.

Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:

Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..

Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.

Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..

Aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp..

Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella occidentalis.

Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, ApMs pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macro- siphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.

Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Khizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptmotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varive- stis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Cono- derus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp..

Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..

Aus der Klasse der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalorrraia spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp..

Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp..

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide oder als Safener hierfür, oder als Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika oder Bakterizide verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der " Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in

Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare

Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:

z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nicht- ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummi- arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematoziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u.a.

Besonders günstige Mischpartner sind z.B. die folgenden:

Fungizide:

2-Phenylphenol; 8-Hydroxyquinolme sulfate; Acibenzolar-S-methyl; Aldimorph; Amidoflumet;

Ampropylfos; Ampropylfos-potassium; Andoprim; Anilazine; Azaconazole; Azoxystrobin;

Benalaxyl; Benodanil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropyl; Benzamacril; Benzamacril-isobutyl;

Bilanafos; Binapacryl; Biphenyl; Bitertanol; Blasticidin-S; Bromuconazole; Bupirimate;

Buthiobate; Butylamine; Calcium polysulfide; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim; Carboxin; Carpropamid; Carvone; Chinoniethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloroneb;

Chlorothalonil; Chlozolinate; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil; Cypro- conazole; Cyprodinil; Cyprofuram; Dagger G; Debacarb; Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen;

Diclocymet; Diclomezine; Dicloran; Diethofencarb; Difenoconazole; Diflumetorim; Dimethirimol;

Dimethomorph; Dimoxystrobin; Diniconazole; Diniconazole-M; Dinocap; Diphenylamine; Dipyrithione; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Drazoxolon; Edifenphos; Epoxiconazole;

Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole; Famoxadone; Fenamidone; Fenapanil; Fenarimol;

Fenbuconazole; Fenfuram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin;

Fenpropimorph; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine; Fludioxonil; Flumetover; Flumorph;

Fluoromide; Fluoxastrobin; Fluquinconazole; Fluφrimidol; Flusilazole; Flusulfamide; Flutolanil; Flutriafol; Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr; Furcarbanil;

Furmecyclox; Guazatine; Hexachlorobenzene; Hexaconazole; Hymexazol; Imazalil;

Imibenconazole; Iminoctadine triacetate; Iminoctadine tris(albesilate); Iodocarb; Ipconazole;

Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irumamycin; Isoprothiolane; Isovaledione; Kasugamycin;

Kresoxim-methyl; Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil; Metalaxyl;

Metalaxyl-M; Metconazole; Methasulfocarb; Methfuroxam; Metiram; Metominostrobin;

Metsulfovax; Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin; Natamycin; Nicobifen; Nitrothal- isopropyl; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace; Orysastrobin; Oxadixyl; Oxolinic acid; Oxpoconazole; Oxycarboxin; Oxyfenthiin; Paclobutrazol; Pefiirazoate; Penconazole; Pencycuron;

Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole; Prochloraz;

Procymidone; Propamocarb; Propanosine-sodium; Propiconazole; Propineb; Proquinazid;

Prothioconazole; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyrimethanil; Pyroquilon; Pyroxyfur;

Pyrrolnitrine; Quinconazole; Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole; Spiroxamine; Sulfur; Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; Tetraconazole; Thiabendazole; Thicyofen;

Thifluzamide; Thiophanate-methyl; Thiram; Tioxymid; Tolclofos-methyl; Tolylfluanid;

Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemorph;

Trifloxystrobin; Triflumizole; Triforine; Triticonazole; Uniconazole; Validamycin A; Vinclozolin;

Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]oxy]-3-methoxyp henyl]- ethyl]-3-methyl- 2-[(methylsulfonyl)amino]-butanamide; l-(l-naphtiialenyl)-lH-pyrrole-2,5-dione;

2,3,5,6-tetrachloro-4-(methylsulfonyl)-pyridine; 2-amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarbox- amide; 2-chloro-N-(2,3-dihydro-l,l,3-trimethyl-lH-inden-4-yl)-3-pyr idincarboxamide; 3,4,5- trichloro-2,6-pyridinedicarbonitrile; Actinovate; cis-l-(4-chlorophenyl)-2-(lH-l,2,4-triazole-l-yl)- cycloheptanol; methyl l-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-lH-inden-l-yl)-lH-imidazole-5-ca rboxylate; monopotassium carbonate; N^β-methoxy-S-pyridinyrj-cyclopropanecarboxamide; N-butyl-8-(l,l- dimethylethyl)-l -oxaspiro[4.5]decan-3-amine; Sodium tetrathiocarbonate;

sowie Kupfersalze und -Zubereitungen, wie Bordeaux mixture; Copper hydroxide; Copper naphthenate; Copper oxychloride; Copper sulfate; Cufraneb; Cuprous oxide; Mancopper; Oxine- copper.

Bakterizide:

Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide / Akarizide / Nematizide

Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren

1.1 Carbamate, zum Beispiel

Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb,

Thiofanox, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb

Triazamate

1.2 Organophosphate, zum Beispiel

Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Bromophos-ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion,

Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-methyl/-ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion,

Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos,

Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fos- methilan, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl/-ethyl), Phenthoate, Phorate,

Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl/- ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion

Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker

2.1 Pyrethroide, zum Beispiel

Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlovaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-

Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin (lR-isomer),

Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate,

Fubfenprox, Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda- Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (eis-, trans-), Phenothrin (lR-trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525,

Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (-1R- isomer), Tralomethrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum)

DDT

2.2 Oxadiazine, zum Beispiel Indoxacarb

Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten/-Antagonisten

3.1 Chloronicotinyle, zum Beispiel

Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam

3.2 Nicotine, Bensultap, Cartap

Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren

4.1 Spinosyne, zum Beispiel Spinosad

GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten

5.1 Cyclodiene Organochlorine, zum Beispiel

Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor

5.2 Fiprole, zum Beispiel

Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Vaniliprole

Chlorid-Kanal-Aktivatoren

6.1 Mectine, zum Beispiel

Avermectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Ivermectin, Milbemycin

Juvenilhormon-Mimetika, zum Beispiel

Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene

Ecdysonagonisten/disruptoren

8.1 Diacylhydrazine, zum Beispiel

Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide

Inhibitoren der Chitinbiosynthese

9.1 Benzoylharnstoffe, zum Beispiel

Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron,

Triflumuron

9.2 Buprofezin

9.3 Cyromazine

Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren

10.1 Diafenthiuron

10.2 Organotine, zum Beispiel Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide

Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten

11.1 Pyrrole, zum Beispiel Chlorfenapyr

11.2 Dinitrophenole, zum Beispiel Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC

Seite-I-Elektronentransportinhibitoren

12.1 METI's, zum Beispiel Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad

12.2 Hydramethylnon

12.3 Dicofol

Seite-II-Elektronentransportinhibitoren

Rotenone

Seite-Iü-Elektronentransportinhibitoren

Acequinocyl, Fluacrypyrim

Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran

Bacillus thurmgiensis-Stämme

Inhibitoren der Fettsynthese

Tetronsäuren, zum Beispiel

Spirodiclofen, Spiromesifen

Tetramsäuren, zum Beispiel

3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]dec -3-en-4-yl ethyl carbonate (alias: Carbonic acid, 3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l- azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester, CAS-Reg.-No.: 382608-10-8) and Carbonic acid, cis-3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]de c-3-en-4-yl ethyl ester (CAS-Reg.-No.: 203313-25-1)

Carboxamide, zum Beispiel Flonicamid

Oktopaminerge Agonisten, zum Beispiel Amitraz

Inhibitoren der Magnesium-stimulierten ATPase, zum Beispiel Propargite

BDCAs, zum Beispiel N2-[l,l-Dimethyl-2-(methylsulfonyl)ethyl]-3-iodo-Nl-[2-methy l-4-[l,2,2,2- tetrafluoro-l-(trifluoromethyl)ethyl]phenyl]-l,2-benzenedica rboxamide (CAS-Reg.-No.:

272451-65-7)

Nereistoxin-Analoge, zum Beispiel Thiocyclam hydrogen Oxalate, Thiosultap-sodium

Biologika, Hormone oder Pheromone, zum Beispiel

Azadirachtin, Bacillus spec, Beauveria spec, Codlemone, Metarrhizium spec, Paecilomyces spec, Thuringiensin, Verticillium spec.

Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen

23.1 Begasungsmittel, zum Beispiel

Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluoride

23.2 Selektive Fraßhemmer, zum Beispiel

Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine

23.3 Milbenwachstumsinhibitoren, zum Beispiel

Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox

23.4 Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chino- methionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Cyflumetofen, Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubendiamide, Flubenzimine, FIu- fenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyrafluprole, Pyridalyl, Pyriprole, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene,Verbutin

sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, Düngemitteln, Wachstumsregulatoren, Safenern oder Semiochemicals ist möglich.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen Abbau des Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.

Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.

Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt, m einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modifϊed Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.

Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.

Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfϊndungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten.

So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungs- Spektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder • Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.

Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise rmidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), MI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf

Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").

Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen.

Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell auf- geführten Verbindungen bzw. Mischungen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:

Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.

Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.

Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.

Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.

Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.

Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.

Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.

Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, BoIi, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw.

Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.

Außerdem wurde gefunden, daß die erfϊndungsgemäßen Verbindungen eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.

Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt:

Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;

Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;

Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;

Borstenschwänze wie Lepisma saccharina.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.

Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schützenden Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.

Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen:

Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen, Holzfenster und -türen, Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewendet werden.

Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator,

Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittel, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.

Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzentration von 0,0001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%.

Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vorkommen der Insekten und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen.

Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer flüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.

Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30 0 C, vorzugsweise oberhalb 45 0 C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige, wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mineralöle oder deren Aromatenfraktionen oder mineralölhaltige Lösungsmittelgemische, vorzugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.

Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Testbenzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220 0 C, Spindelöl mit einem Siedebereich von 250 bis 350 0 C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280 0 C, Terpentinöl und dgl. zum Einsatz.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasserstoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210 0 C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 220 0 C und/oder Spindeöl und/oder Monochlornaphthalin, vorzugsweise α-Monochlornaphthalin, verwendet.

Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 3O 0 C, vorzugsweise oberhalb 45 0 C, können teilweise

durch leicht oder mittelflüchtige organisch-chemische Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, daß das Lösungsmittelgemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb 30 0 C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und dass das Insektizid- Fungizid-Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.

Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende aliphatische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.

Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch-chemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emulgierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z.B. Polyvinylacetat, Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Liden-Cumaronharz, Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes verwendet.

Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bituminöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigentien und Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.

Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 68 Gew.-%, verwendet.

Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungsmittel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Ausfällem vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30 % des Bindemittels (bezogen auf 100 % des eingesetzten Bindemittels).

Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributylphosphat, Adipinsäureester

wie Di-(2~ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Glykolether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.

Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z.B. Polyvinylmethylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.

Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organisch-chemischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren.

Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierverfahren, z.B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.

Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.

Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der WO 94/29 268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.

Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Insektizide, wie Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofm, Alphamethrin, Cyfiuthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, NI- 25, Flufenoxuron, Hexaflurnuron, Transfluthrin, Thiacloprid, Methoxyfenozide ,Triflumuron, Clothianidin, Spinosad, Tefluthrin,

sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, hnazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-Iod-2-propinyl-butylcarb- amat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N-octylisothiazolin-3-on, sein.

Zugleich können die erfϊndungsgemäßen Verbindungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.

Bewuchs durch sessile Oligochaeten, wie Kalkröhrenwürmer sowie durch Muscheln und Arten der Gruppe Ledamorpha (Entenmuscheln), wie verschiedene Lepas- und Scalpellum- Arten, oder durch Arten der Gruppe Balanomorpha (Seepocken), wie Baianus- oder Pollicipes-Species, erhöht den Reibungswiderstand von Schiffen und führt in der Folge durch erhöhten Energieverbrauch und darüber hinaus durch häufige Trockendockaufenthalte zu einer deutlichen Steigerung der Betriebs- kosten.

Neben dem Bewuchs durch Algen, beispielsweise Ectocarpus sp. und Ceramium sp., kommt insbesondere dem Bewuchs durch sessüe Entomostraken-Gruppen, welche unter dem Namen Cirripedia (Rankenflußkrebse) zusammengefaßt werden, besondere Bedeutung zu.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, eine hervorragende Antifouling (Antibewuchs)- Wirkung aufweisen.

Durch Einsatz von erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, kann auf den Einsatz von Schwermetallen wie z.B. in Bis(trialkylzinn)-sulfiden, Tri- H-butylzinnlaurat, Tri-«-butylzinnchlorid, Kupfer(I)-oxid, Triethylzinnchlorid, Tri-7z-butyl(2- phenyl-4-chlorphenoxy)-zinn, Tributylzinnoxid, Molybdändisulfid, Antimonoxid, polymerem Butyltitanat, Phenyl-(bispyridm)-wismutchlorid, Tri-«-butylzinnfluorid, Manganethylenbisthio- carbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisthiocarbamat, Zink- und Kupfersalze von 2- Pyridinthiol-1-oxid, Bisdimethyldithiocarbamoylzinkethylenbisthiocarbamat, Zinkoxid, Kupfer(T)- ethylen-bisdithiocarbamat, Kupferthiocyanat, Kupfernaphthenat und Tributylzinnhalogeniden verzichtet werden oder die Konzentration dieser Verbindungen entscheidend reduziert werden.

Die anwendungsfertigen Antifoulingfarben können gegebenenfalls noch andere Wirkstoffe, vorzugsweise Algizide, Fungizide, Herbizide, Molluskizide bzw. andere Antifouling-Wirkstoffe enthalten.

Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel eignen sich vorzugsweise:

Algizide wie 2-to-/.-Butylamino-4-cyclopropylamino-6-methylthio-l,3,5-tri azin, Dichlorophen, Diuron, Endothal, Fentinacetat, Isoproturon, Methabenzthiazuron, Oxyfluorfen, Quinoclamine und Terbutryn;

Fungizide wie Benzof&jthiophencarbonsäurecyclohexylamid-SjS-dioxid, Dichlofluanid, Fluor- folpet, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, Tolylfluanid und Azole wie Azaconazole, Cyproconazole, Epoxyconazole, Hexaconazole, Metconazole, Propiconazole und Tebuconazole;

Molluskizide wie Fentinacetat, Metaldehyd, Methiocarb, Niclosamid, Thiodicarb und Trimethacarb, Fe-chelate,

oder herkömmliche Antifouling-Wirkstoffe wie 4,5-Dichlor-2-octyl-4-isothiazolin-3-on, Diiod- methylparatrylsulfon, 2-(N,N-Dimethylthiocarbamoylthio)-5-nitrothiazyl, Kalium-, Kupfer-, Natrium- und Zinksalze von 2-Pyridinthiol-l-oxid, Pyridin-triphenylboran, Tetrabutyldistannoxan,

2,3,5,6-Tetrachlor-4-(metliylsulfonyl)-pyridin, 2,4,5,6-Tetrachloroisophthalonitril, Tetramethyl- thinramdisulfid und 2,4,6-Trichlorphenylmaleinimid.

Die verwendeten Antifouling-Mittel enthalten die erfindungsgemäßen Wirkstoff der erfϊndungs- gemäßen Verbindungen in einer Konzentration von 0,001 bis 50 Gew.-%, insbesondere von 0,01 bis 20 Gew.-%.

Die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel enthalten desweiteren die üblichen Bestandteile wie z.B. in Ungerer, Chern. Ind. 1985, 37, Th§-lΥλ und Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973 beschrieben.

Antifouling-Anstrichmittel enthalten neben den algiziden, fungiziden, molluskiziden und er- findungsgemäßen insektiziden Wirkstoffen insbesondere Bindemittel.

Beispiele für anerkannte Bindemittel sind Polyvinylchlorid in einem Lösungsmittelsystem, chlorierter Kautschuk in einem Lösungsmittelsystem, Acrylharze in einem Lösungsmittelsystem insbesondere in einem wäßrigen System, VinylchloriαWinylacetat-Copolymersysteme in Form wäßriger Dispersionen oder in Form von organischen Lösungsmittelsystemen, Buta- dien/Styrol/Acrylnitril-Kautschuke, trocknende Öle, wie Leinsamenöl, Harzester oder modifizierte Hartharze in Kombination mit Teer oder Bitumina, Asphalt sowie Epoxyverbindungen, geringe Mengen Chlorkautschuk, chloriertes Polypropylen und Vinylharze.

Gegebenenfalls enthalten Anstrichmittel auch anorganische Pigmente, organische Pigmente oder Farbstoffe, welche vorzugsweise in Seewasser unlöslich sind. Ferner können Anstrichmittel Materialien, wie Kolophonium enthalten, um eine gesteuerte Freisetzung der Wirkstoffe zu ermöglichen. Die Anstriche können ferner Weichmacher, die Theologischen Eigenschaften beeinflussende Modifizierungsmittel sowie andere herkömmliche Bestandteile enthalten. Auch in Self-Polishing-Antifouling-Systemen können die erfindungsgemäßen Verbindungen oder die oben genannten Mischungen eingearbeitet werden.

Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u.a. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören:

Aus der Ordnung der Scorpionidea z.B. Buthus occitanus.

Aus der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.

Aus der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae.

Aus der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.

Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..

Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp..

Aus der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.

Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahmai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta Miginosa, Supella longipalpa.

Aus der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus.

Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.

Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.

Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.

Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.

Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis.

Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.

Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden, Neo- nicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.

Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.

Herstellungsbeispiele:

Beispiel (I- n

(^S;-3-(3-Chlor-2-methoxy-5-(l,l-diclüor-l-propen-3-oxy) -phenyl)-5-((4-(N-2-ethyl-tetrazol-5- yl))-phenyl)-3 -(propyl)ether- 1 -yl)-Δ 2 -isoxazolin

Stufe 1

Herstellung von (7?/SJ-3-(5-Benzyloxy-3-chlor-2-methoxy-phenyl)-5-(3-hydroxy -propyl)-Δ 2 -isoxa- zolin

1,45 g (5,0 mMol) S-Chlor-S-benzyloxy^-methoxy-benzaldehyd-oxim werden in 100 ml Ν,Ν- Dimethyl-formamid (DMF) gelöst und mit 0,73 (5,5 mMol) N-Chlor-succinimid (NCS) versetzt. Anschließend wird das klar gelbliche Reaktionsgemisch ca. 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach gibt man 6,45 g (7,5 mMol) 4-Penten-l-ol sowie 5,56 g (5,5 mMol) Triethylamin hinzu und läßt die gelbliche Lösung ca. 24 Stunden bei Raumtemperatur rühren. Zur Aufarbeitung wird die Reaktionslösung auf ca. 200 mL Wasser gegeben und die milchige Lösung mit Di- chlormethan extrahiert. Anschließend wird die abgetrennte organische Phase über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt.

Man erhält 1,85 g (98 % der Theorie) (2?/S>3-(5-Benzyloxy-3-chlor-2-methoxy-phenyl)-5-(3- hydroxy-propyl)-Δ 2 -isoxazolin als gelb-braunes, viskoses Produkt, das für Folgereaktionen verwendet werden kann. LC-MS: 376 (M + )

Stufe 2

Herstellung von (Ä/S>3-(5-Benzyloxy-3-chlor-2-methoxy-phenyl)-5-((4-(N-2 -ethyl-tetrazol-5-yl))- phenyl)-3 -(propyl)ether- 1 -yl)-Δ 2 -isoxazolin

300,0 mg (0,65 mMol) (K/S>3-(5-Benzyloxy-3-chlor-2-methoxy-phenyl)-5-(3-hydrox y-propyl)-Δ 2 - isoxazolin und 124,5 mg (0,65 mMol) 4-(2-N-ethyl-tetrazol-5-yl)-phenol werden in 20 ml

Tetrahydrofuran (THF) verrührt und mit 343,3 mg Diethylazodicarboxylat (DEAD) gelöst in 2 ml THF versetzt (vgl. O. Mitsunobu, Synthesis 1-28, 1981). Anschließend wird das Reaktionsgemisch ca. 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und die Reaktion mittels Dünnschichtchromatographie (DC) kontrolliert (Cyclohexan:Aceton = 2:1). Die trübe Reaktionslösung wird im Vakuum eingeengt, der verbleibende Rückstand in Essigsäureethylester aufgenommen und mit Wasser gewaschen. Die abgetrennte organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Filtrat wird im Vakuum eingeengt. Der verbleibende Rückstand (enthält It. LC-MS 21 % Zielprodukt) wird mittels HPLC (Gradient: Standard/Neutral) bis auf eine Reinheit von > 97 % aufgereinigt.

Man erhält 113 mg (31 % der Theorie) (Ä/S>3-(5-Benzyloxy-3-chlor-2-methoxy-phenyl)-5-((4-(N- 2-ethyl-tetrazol-5-yl))-phenyl)-3-(propyl)ether-l-yl)-Δ 2 -isoxazolin.

LC-MS: 548 (M + )

Stufe 3

Herstellung von fR/S)-3-(3-Chlor-5-hydroxy-2-methoxy-phenyl)-5-((4-(N-2-ethy l-tetrazol-5-yl))- phenyl)-3 -(propyl)ether- 1 -yl)-Δ 2 -isoxazolin

110 mg (0,20 mMol) (Ä/S>3-(5-Benzyloxy-3-chlor-2-methoxy-phenyl)-5-((4-(N-2 -ethyl-tetrazol-5- yl))-phenyl)-3-(propyl)ether-l-yl)-Δ 2 -isoxazolin werden in 20 ml Ethanol in Gegenwart von 22 mg Pd(OH) 2 -KoIiIe [20% Pd Gehalt] bis zur Beendigung der Wasserstoffaufnahme hydriert. Nach Abfiltrieren des Katalysators wird die gesamte Reaktionslösung im Vakuum eingeengt.

Man erhält 84 mg (73 % der Theorie) (K/S>3-(3-Chlor-5-hydroxy-2-methoxy-phenyl)-5-((4-(N-2- ethyl-tetrazol-5-yl))-phenyl)-3-(propyl)ether-l-yl)-Δ 2 -isoxazolin, das im nachfolgenden Reaktionsschritt alkyliert werden kann.

LC-MS: 458 (M + )

Stufe 4

Herstellung von (2ϊ/SJ-3-(3-Chlor-2-methoxy-5-(l,l-dichlor-l-propen-3-oxy)- phenyl)-5-((4-(N-2- ethyl-tetrazol-5-yl))-phenyl)-3-(propyl)ether-l-yl)-Δ 2 -isoxazolin

Unter Stickstoff als Schutzgas werden 80 mg (0,17 mMol) (7?/S>3-(3-Chlor-5-hydroxy-2-methoxy- phenyl)-5-((4-(N-2-ethyl-tetrazol-5-yl))-phenyl)-3-(propyl)e ther-l-yl)-Δ 2 -isoxazolin in 3,0 mL trockenem DMF vorgelegt und anschließend unter Rühren 57,3 mg (0,17 mMol) Cäsiumcarbonat

und 33,4 mg (0,17 mMol) 3-Brom-l,l-dichlor-propen (97 %ig) zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird ca. 4 Tage bei Raumtemperatur weitergerührt und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand (enthält It. LC-MS 86% Zielprodukt) wird mittels HPLC gereinigt.

Man erhält 50 mg (75 % der Theorie) (K/S>3-(3-Chlor-2-methoxy-5-(l,l-dichlor-l-propen-3-oxy)- phenyl)-5-((4-(N-2-ethyl-tetrazol-5-yl))-phenyl)-3-(propyl)e ther-l-yl)-Δ 2 -isoxazolin.

LC-MS: 566 (M + )

Beispiel d-2)

Die Herstellung des (KΛS>3-(3-Chlor-2-methoxy-5-(l,l-dichlor-l-propen-3-oxy) -phenyl)-5-((4-(N- 2-oxo-pyrrolidmo))-phenyl)-3-(propyl)ether-l-yl)-Δ 2 -isoxazolins erfolgt analog der Reaktionsvorschrift des Beispiels (1-2).

Stufe 2

Die Mitsunobu Reaktion wird durchgeführt unter Verwendung von:

300,0 mg (0,65 mMol) (2?/S / )-3-(3-Chlor-5-benzyloxy-2-methoxy-phenyl)-5-hydroxy- ethyl-Δ 2 -isoxazolin

115,9 mg (0,65 mMol) 4-(N-2-oxo-pyrrolidino)-phenol 188,8 mg (0,72 mMol) Triphenylphosphin 125,3 mg (0,72 mMol) Diethylazodicarboxylat (DEAD) 22 ml Tetrahydrofuran

Das zurückbleibende Rohprodukt wird mittels preparativer HPLC (Gradient: Standard/ Neutral) bis auf eine Reinheit von > 96 % gereinigt. Man erhält 133 mg (36,5 % der Theorie) (R/S)-3-(2- Chlor-2-methoxy-5-benzyloxy-phenyl)-5-((4-(N-2-oxo-pyrrolidi no))-phenyl)-3-(propyl)ether-l-yl)-

Δ 2 -isoxazolin.

LC-MS (ESI Positiv) m/e = 535 (M + ) C 30 H 31 ClN 2 O 5 (535,0)

Stufe 3

Die Abspaltung des O-Benzylrestes erfolgt durch Hydrierung unter Verwendung von:

136,0 mg (0,25 mMol) (S/5>3-(2-Chlor-2-methoxy-5-benzyloxy-phenyl)-5-((4-(N-2- oxo-pyrrolidino))-plienyl)-3 -(propyl)ether- 1 -yl)-Δ 2 -isoxazolin

26,4 mg (0, 18 mMol) Palladium(II)-hydroxid-Kohle [20% Pd Gehalt]

20 ml Ethanol

Das zurückbleibende Rohprodukt wird mittels preparativer HPLC (Gradient: Standard/ Neutral) bis auf eine Reinheit von > 94 % gereinigt. Man erhält 43 mg (35,3 % der Theorie) (R/S)-3-(2- Chlor-5-hydroxy-2-methoxy-5-phenyl)-5-((4-(N-2-oxo-pyrrolidi no))-phenyl)-3-(propyl)ether-l-yl)- Δ 2 -isoxazolin.

LC-MS (ESI Positiv) m/e = 445 (MH + ) C 23 H 25 ClN 2 O 5 (444,9)

Stufe 4

Die O-Alkylierung wird durchgeführt unter Verwendung von:

40,0 mg (0,08 mMol) (K/S>3-(2-Chlor-5-hydroxy-2-methoxy-5-phenyl)-5-((4-(N-2- oxo-pyrrolidmo))-phenyl)-3 -(propyl)ether- 1 -yl)-Δ 2 -isoxazolin 23,8 mg (0,12 mMol) 3-Brom-l,l-dichlor-propen

40,8 mg (0, 12 mMol) Cäsiumcarbonat

3 ml NN-Dimethyl-formamid

Das zurückbleibende Rohprodukt wird mittels preparativer HPLC (Gradient: Standard/ Neutral) bis auf eine Reinheit von > 99 % gereinigt. Man erhält 32 mg (69 % der Theorie) (KΛS)-3-(3-Chlor- 2-methoxy-5-( 1 , 1 -dichlor- 1 -propen-3 -oxy)-phenyl)-5-((4-(N-2-oxo-pyrrolidino-phenyl))-3 - (propyl)ether-l-yl)-Δ 2 -isoxazolin.

LC-MS (ESI Positiv) m/e = 553 (M + ) C 26 H 27 Cl 3 N 2 O 5 (553,8)

Beispiel (1-3)

Die Herstellung des (3?/SJ-3-(3-Chlor-2-methoxy-5-(l,l-dichlor-l-propen-3-oxy)-p lienyl)-5-((l- tetralon-6-yl)-3-(propyl)ether-l-yl)-Δ 2 -isoxazolins erfolgt analog der Reaktionsvorschrift des Beispiels (1-2), Stufe 1.

Die [3+2]-Cyclisierungsreaktion wird durchgeführt unter Verwendung von:

122,0 mg (0,39 mMol) 3-Chlor-5-benzyloxy-2-methoxy-benzaldehyd-oxim

108,5 mg (0,47 mMol) 6-(4-Penten-l -yl-oxy)- 1 -tetralon

62,9 mg (0,47 mMol) N-Chlorsuccinimid

59,6 mg (0,58 mMol) Triethylamin

50 ml NN-Dimethyl-formamid

Das zurückbleibende Rohprodukt wird über eine Kieselgelsäule (Kieselgel 60 - Merck, Korngröße: 0,04 bis 0,063 mm) mit dem Fließmittel Cyclohexan : Aceton (20:1) gereinigt. Man erhält 92 mg (38,5 % der Theorie) (K/S>3-(3-Chlor-2-methoxy-5-(l,l-dichlor-l-propen-3-oxy)- phenyl)-5-((l- tetralon-6-yl)-3-(propyl)ether-l-yl)-Δ 2 -isoxazolin.

LC-MS (ESI Positiv) m/e = 538 (M + ) C 26 H 28 Cl 3 NO 5 (538,8)

1 H-NMR (CD 3 CN, 400 MHz) δ = 2,08 (2H, -CH 2 -Tetralon); 2,52 (2H, -CH 2 -Tetralon); 2,91 (2H, - CO-CH 2 -Tetralon); 3,10 und 3,49 (jeweils IH, diastereotope -N=CH 2 -, isoxazolin); 3,76 (3H, -O- CH 3 ); 4,12 (2H, -CH 2 -O-ArOm.); 4,66 (2H, -CH 2 -CH=CCl 2 ); 4,77 (IH, -CH-O-, isoxazolin); 6,24 (IH, CH=CCl 2 ); 6,79-6,85 (2H, Arom.); 7,09-7,11 (2H, Arom.); 7,87 (IH, Tetralon) ppm.

Beispiel (1-4 ^ )

Die Herstellung des (Ä/S>3-(3-Chlor-2-methoxy-5-(l,l-dichlor-l-propen-3-oxy) -phenyl)-5-((2,3- dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-3-(propyl)ether-l-yl)- Δ 2 -isoxazolins erfolgt analog der Reaktionsvorschrift des Beispiels (1-2), Stufe 1.

Die [3+2]-Cyclisierungsreaktion wird durchgeführt unter Verwendung von:

200.0 mg (0,64 mMol) 3-Chlor-5-benzyloxy-2-methoxy-benzaldehyd-oxim 179,5 mg (0,77 mMol) (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-3-(4-penten-l-yl) ether

103.1 mg (0,77 mMol) N-Chlorsuccinimid 97,7 mg (0,96 mMol) Triethylamin

20 ml N,N-Dimethyl-formamid

Das zurückbleibende Rohprodukt wird über eine Kieselgelsäule (Kieselgel 60 - Merck, Korngröße: 0,04 bis 0,063 mm) mit dem Fließmittel Cyclohexan : Aceton (20:1) gereinigt. Man erhält 104 mg (27,4 % der Theorie) (K/S>3-(3-Chlor-2-methoxy-5-(l,l-dichlor-l-propen-3-oxy)- phenyl)-5-((2,3- dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-3-(propyl)ether-l-yl)- Δ 2 -isoxazolins.

LC-MS (ESI Positiv) m/e = 540 (MH + ) C 26 H 28 Cl 3 NO 5 (540,8)

1 H-NMR (CD 3 CN, 400 MHz) δ = 3,00 (2H, -CH 2 -Arom); 3,10 und 3,49 (jeweils IH, diastereotope -N=CH 2 -, isoxazolin); 3,76 (3H, -0-CH 3 ); 4,07 (2H, -CH 2 -O-ArOm.); 4,66 (2H, -CH 2 -CH=CCl 2 ); 4,77 (IH, -CH-O-, isoxazolin); 6,24 (IH, CH=CCl 2 ); 6,70-6,78 (3H, Arom.); 7,09 (2H, Arom.) ppm.

Beispiel (1-5)

Die Herstellung des CR/S;-3-(3-Chlor-2-methoxy-5-(l,l-dichlor-l-propen-3-oxy)-ph enyl)-5-(4- formyl-phenyl)-3-(propyl)ether-l-yl)-Δ 2 -isoxazolins erfolgt im ersten Reaktionsschritt analog der Reaktionsvorschrift des Beispiels (1-2), Stufe 1.

Die [3+2]-Cyclisierungsreaktion wird durchgeführt unter Verwendung von:

408,1 mg (1,3I mMoI) 3 -Chlor-5 -benzyloxy-2-methoxy-benzaldehyd-oxim

300,0 mg (1,57 mMol) (O-Pent-4-en- 1 -yl)-4-hydroxybenzaldehyd

210,5 mg (1,57 mMol) N-Chlorsuccinimid 199,4 mg (1,97 mMol) Triethylamin

40 ml N.N-Dimethyl-formamid

Das zurückbleibende Rohprodukt wird über eine Kieselgelsäule (Kieselgel 60 - Merck, Korngröße: 0,04 bis 0,063 mm) mit dem Fließmittel Cyclohexan : Aceton (4:1) gereinigt. Man erhält 313 mg (45,3 % der Theorie) (7?/S>3-(3-Chlor-2-methoxy-5-(l,l-dichlor-l-ρropen-3-oxy )-phenyl)-5-(4- formyl-phenyl)-3-(propyl)ether-l-yl)-Δ 2 -isoxazolins.

LC-MS (ESI Positiv) m/e = 498 (M + ) C 23 H 22 Cl 3 NO 5 (498,8)

1 H-NMR (CD 3 CN, 400 MHz) δ = 3,10 und 3,49 (jeweils IH, diastereotope -N=CH 2 -, isoxazolin); 3,76 (3H, -0-CH 3 ); 4,16 (2H, -CH 2 -O-ArOm.); 4,66 (2H, -CH 2 -CH=CCl 2 ); 4,78 (IH, -CH-O-, isoxazolin); 6,24 (IH, CH=CCl 2 ); 7,04-7,11 (4H, Arom.); 7,82 (2H, Arom.); 9,89 (s, IH, -CHO) ppm.

Beispiel (1-6)

Die Herstelimg des (K/S;-3-(3-Chlor-2-methoxy-5-(l,l-dichlor-l-propen-3-oxy)-ph enyl)-5-(4- methoxyimmo-phenyl)-3-(propyl)ether-l-yl)-Δ 2 -isoxazolins erfolgt aus Die Herstellung des (RfS)- 3 -(3 -Chlor-2-methoxy-5 -(1,1 -dichlor- 1 -propen-3 -oxy)-phenyl)-5 -(4-formyl-phenyl) -3 -(propyl)- ether-l-yl)-Δ 2 -isoxazolin:

250 mg (0,5 mMol) (Ä/S;-3-(3-Chlor-2-methoxy-5-(l,l-dichlor-l-propen-3-oxy)-p henyl)-5-(4- formyl-phenyl)-3-(propyl)ether-l-yl)-Δ 2 -isoxazolm werden in einem Gemisch aus 5 ml Wasser und 10 ml Ethanol (Verhältnis 1:2) verrührt und mit 46,0 mg (0,5 mMol) O-Methyl-hydroxylamin- hydrochlorid und 45,2 mg (0,55 mMol) Natriumacetyt versetzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch eine Stunde bei 50 0 C und weitere 18 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Danach wird das gesamte Reaktionsgemisch im Vakuum eingeengt und die zurückbleibende wässrige Lösung dreimal mit Essigsäureethylester extrahiert. Man erhält 254 mg (45,3 % der Theorie) (K/->)-3-(3-Chlor-2-methoxy-5-(l,l-dichlor-l-propen-3-oxy )-phenyl)-5-(4-methoxyimino- phenyl)-3-(propyl)ether-l-yl)-Δ 2 -isoxazolins als (E/Z)-Issomerengemisch.

LC-MS (ESI Positiv) m/e = 527 (M + ) C 24 H 25 Cl 3 N 2 O 5 (527,8)

1 H-NMR (CD 3 CN, 400 MHz) δ = 3,11 und 3,50 (jeweils IH, diastereotope -N=CH 2 -, isoxazolin); 3,76 (3H, -0-CH 3 ); 3,87 (3H, =N-O-CH3); 4,08 (2H, -CH 2 -O-ArOm.); 4,66 (2H, -CH 2 -CH=CCl 2 ); 4,78 (IH, -CH-O-, isoxazolin); 6,24 (IH, CH=CCl 2 ); 6,92 (2H, Arom); 7,10 (2H, Arom.); 7,50 (2H, Arom.); 8,03 (s, IH, -CHN-O-) ppm.

Ausgangsstoffe der Formel

Beispiel Gl-I)

Stufe 1 Herstellung von 3-Chlor-2,5-dihydroxy-benzoesäuremethylester

Unter Stickstoff als Schutzgas werden 6,75 g (40 mMol) 2,5-Dihydroxybenzoe-säuremethylester in 80 ml trockenem DMF gelöst. Unter Rühren gibt man bei Raumtemperatur portionsweise (d. h. etwa alle 30 Minuten 1 g) insgesamt 6,94 (5,2 mMol) N-Chlor-succinimid (NCS) hinzu, wobei sich die Reaktionslösung langsam rot färbt. Nach vollendeter Zugabe lässt man zur Vervollständigung der Reaktion über Nacht (bei RT) weiterrühren. Der Fortgang der Chlorierung kann per Dünnschicht-Chromatografie (Laufmittel n-Hexan/Essigsäureethylester 1 :1) verfolgt werden, indem man die Abnahme des Edukt-Flecks bewertet; der Ansatz wird erst aufgearbeitet, wenn kaum noch Edukt durch Dünnschicht-Chromatografie nachweisbar ist - gegebenenfalls wird noch weiteres NCS eingesetzt. Zur Aufarbeitung wird der Ansatz mit 200 mL Wasser im Scheidetrichter geschüttelt und mit einer Mischung von 200 mL Heptan und 200 mL Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird noch einmal mit ca. 100 bis 200 mL Wasser gewaschen und anschließend das Lösungsmittel abgezogen (Badtemperatur am Rotationsverdampfer bis auf ca. 70 0 C / 15 mbar steigern, um restliches DMF zu entfernen). Es bleibt ein brauner Feststoff (ca. 9 g) zurück (falls sich kein Feststoff sondern ein Öl abscheidet, muss dieses nochmals in n-Hexan/Essigsäureethylester (1:1) aufgenommen und mit Wasser gewaschen werden), der aus 200 mL n-Heptan in Gegenwart von ca. 10 ml Essigsäure-ethylester umkristallisiert wird (85 0 C Badtemperatur am Rotationsverdampfer, ausgerührt/kristallisiert bei Raumtemperatur) und nach Absaugen und Trocknen zunächst 2,4 g fleischfarbenes Kxistallisat ergibt. Aus der Mutterlauge lassen sich im Zuge einer weiteren Kristallisation (Einengen der Mutterlauge zur Trockne, Umkristallisation des Rückstands) weitere 2,4 g Produkt erhalten.

Man erhält 4,8 g (59 % der Theorie) 3-Chlor-2,5-dihydroxy-benzoesäuremethylester.

Schmelzpunkt: 126 0 C

MS (ES-): 201

1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 3,96 (s, 3H); 4,61 (s, IH); 7,15 (d, IH); 7,24 (d, IH); 10,86 (s, IH).

Stufe 2 Herstellung von 3-Chlor-2,5-bis-(33-dichlor-allyloxy)-dihydroxy-benzoesäure -methylester

Unter Stickstoff als Schutzgas werden 5,4 g (177 mMol) Natriumhydrid (80 %ig) in ca. 200 mL trockenem DMF vorgelegt und anschließend eine Lösung von 16,3 g (80,4 mMol) 3~Chlor-2,5- dihydroxy-benzoesäuremethylester (gelöst in ca. 40 mL trockenem DMF) unter Rühren zugetropft. Dabei entweicht Wasserstoff und die Lösung verfärbt sich nach rot-braun; der Kolbeninhalt wird während der Zugabe durch ein Wasserbad auf einer Temperatur von 25-30 0 C gehalten. Wenn die Wasserstoffentwicklung beendet ist, rührt man noch 20 Minuten bei Raumtemperatur kräftig nach, tropft dann 34 g (173 mMol) 3-Brom-l,l-dichlor-propen (97 %ig) innerhalb ca. 30 Minuten zu und läßt weitere 1 bis 2 Stunden nachrühren. Zur Aufarbeitung versetzt man mit ca. 400 mL Wasser, extrahiert die Mischung mit Methylenchlorid (2 x 250 mL), wäscht die vereinigten organischen Phasen einmal mit Wasser und engt diese zur Trockne ein. Es bleibt ein braunes Öl zurück, das durch Säulenchromatographie an Kieselgel aufgereinigt wird (Konditionierung der Säule mit n- Hexan/Essigsäureethylester (9:1); Eluierung mit 9:1, polarer werdend bis 1:1). Das gewünschte Produkt eluiert am schnellsten. Einengen der entsprechenden Fraktionen liefert ein gelbes Öl, das nach längerem Stehen zu einem blassgelben Feststoff kristallisiert.

Man erhält 23,9 g (71 % der Theorie) 3-Chlor-2,5-bis-(3,3-dichlor-allyloxy)-benzoesäure- methylester.

Schmelzpunkt: 63 0 C

1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 3,92 (s, 3H); 4,65 (m, IH); 6,12 (t, IH); 6,32 (t, IH); 7,12 (d, IH); 7,23 (d, IH).

Stufe 3

Herstellung von 3-Chlor-5-(3,3-dichlor-allyloxy)-2-hydroxy-benzoesäure-meth ylester

Unter Stickstoff als Schutzgas werden 9,8 g (38,0 mMol) pulverisiertes Magnesiumbromid-Etherat in 200 mL Toluol suspendiert und auf ca. 120 0 C unter starkem Rühren erhitzt. Zu dieser

Suspension tropft man in der Hitze unter Rühren eine Lösung von 10 g (23,8 mMol) 3-Chlor-2,5- bis-(3,3-dichlor-allyloxy)-benzoesäuremethylester in ca. 50 mL Toluol zu und läßt die Mischung

noch 2-4 Stunden bei ca. 120 0 C weiter rühren. Der Reaktionsverlauf kann per DC ananlysiert werden, indem das Verschwinden des Edukt-Flecks verfolgt wird. Sobald kein Edukt mehr detektiert wird, läßt man die Mischung auf Raumtemperatur abkühlen und gießt diese dann auf ca. 50 mL konz. Salzsäure im Scheidetrichter, durchmischt die Phasen und gibt noch etwa 100 mL Wasser hinzu. Nach Abtrennen der organischen Phase extrahiert man die wässrige Phase noch zweimal mit ca. 200 mL Toluol und engt die vereinigten organischen Phasen zur Trockne ein. Dabei geht schließlich auch das in der Reaktion entstandene 3-Brom-l,l-dichlor-propen über, das einen etwas stechenden und reizenden Geruch aufweist. Der Rückstand wird aus Methanol umkristallisiert (60 0 CfRT), abgesaugt und das farblose Kristallisat auf der Fritte getrocknet. Aus der Mutterlauge kann gegebenenfalls durch eine zweite Kristallisation weiteres Produkt isoliert werden.

Man erhält 5,56 g (75 % der Theorie).

Schmelzpunkt: 86 0 C

MS (ES+): 311

1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 3,98 (s, 3H); 4,60 (d, 2H); 6,12 (t, IH); 7,20 (d, IH); 7,27 (d, IH); 10,94 (s, IH).

Stufe 4

Herstellung von 3-Chlor-5-r3.3-dichlor-allyloxy)-2-methoxy-benzoesäure-meth ylester

Unter Stickstoff als Schutzgas werden 7,0 g (22,5 mMol) 3-Chlor-5-(3,3-dichlor-allyloxy)-2- hydroxy-benzoesäuremethylester sowie 12,8 g (102 mMol) Dimethylsulfat bei Raumtemperatur in

150 mL trockenem DMF vorgelegt und unter kräftigem Rühren mit 13,2 g (95,2 mMol) trockenem

Kaliumcarbonat versetzt. Es entsteht zunächst eine hellgelbe Suspension und nach ein paar

Minuten setzt eine Wärmetönung ein, wobei sich die Suspension dunkelgelb verfärbt. Man läßt noch ca. 2 Stunden bei Raumtemperatur weiterrühren, gießt dann die Suspension auf ca. 300 mL Wasser und extrahiert zweimal mit 400 mL Dichlormethan. Nach Einengen der vereinigten organischen Phasen zur Trockne verbleibt ein öliger Rückstand.

Man erhält 7,05 (96 % der Theorie) 3-Chlor-5-(3,3-dichlor-allyloxy)-2-methoxy-benzoesäure- methylester.

1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 3,89 (s, 3H); 3,95 (s, 3H); 4,63 (d, 2H); 6,12 (t, IH); 7,10 (d, IH); 7,21 (d, IH).

Stufe 5

Herstellung von 3-Chlor-5-( " 3,3-dichlor-allyloxy)-2-methoxy-benzoesäure

8,0 g (24,6 mMol) 3-Chlor-5-(3,3-dichlor-allyloxy)-2-methoxy-benzoesäuremethy l-ester werden in ca. 100 mL Methanol gelöst und mit ca. 40 mL 10% iger Natronlauge versetzt. Die Emulsion wird am Rotationsverdampfer auf etwa 50 0 C ("unter Rühren") erhitzt und es entsteht eine blassgelbe Lösung. Von Zeit zu Zeit wird der Fortgang der Hydrolyse per DC kontrolliert; sobald das Edukt im DC nicht mehr detektierbar ist (i. d. Regel nach 20 Minuten) wird das Methanol weitgehend abdestilliert, die wässrige Lösung in einen Erlenmeyer-Kolben überführt und in einem Eisbad gekühlt. Unter kräftigen Rühren gibt man nun konzentrierte Salzsäure bis zur deutlich sauren Reaktion hinzu, wodurch sich das Produkt als farbloser Feststoff abscheidet. Der Niederschlag wird abgesaugt, in Methylenchlorid aufgenommen, mit Wasser zur Entfernung von mitgerissenen Salzen gewaschen und die organische Phase zur Trockne eingeengt. Es verbleibt ein farbloser Feststoff.

Man erhält 6,8 g (96 % der Theorie) 3-Chlor-5-(3,3-dichlor-allyloxy)-2-methoxy-benzoesäure.

Schmelzpunkt: 103 0 C

1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 4,02 (s, 3H); 4,66 (d, 2H); 6,14 (t, IH); 7,20 (d, IH); 7,53 (d, IH).

Stufe 6

Herstellung von [3-Chlor-5-(3.3-dichlor-allyloxyV2-methoxy-phenyll-methanol

Unter Stickstoff als Schutzgas werden 3,1 g (10,0 mMol) 3-Chlor-5-(3,3-dichlor-allyloxy)-2- methoxy-benzoesäure in ca. 30 mL trockenem THF gelöst und unter Rühren mit 15 mL einer IM Lösung von Boran (15 mMol) in THF versetzt. Nach Abklingen der Wasserstoffentwicklung laäßt man für ca. 18 Stunden bei Raumtemperatur stehen. Zur Aufarbeitung versetzt man unter Rühren zunächst mit ca. 10 mL Wasser um überschüssiges Boran zu zerstören, gibt dann ca. 20 mL verdünnte Natronlauge hinzu und extrahiert zweimal mit je 10 mL Heptan. Nach Einengen der organischen Phase verbleibt ein blassgelbes Öl.

Man erhält 2,55 g (86 % der Theorie) [3-Chlor-5-(3,3-dichlor-allyloxy)-2-methoxy-phenyl]- methanol.

1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 2,16 (t, IH); 3,86 (s, 3H); 4,61 (d, 2H); 4,71 (d, 2H); 6,14 (t, IH); 6,86 (s, 2H).

Stufe 7

Herstellung von 3-Chlor-5-(3,3-dichlor-allyloxyV2-methoxy-benzaldehvd

Unter Stickstoff als Schutzgas werden 2,5 g (8,5 mMol) [3-Chlor-5-(3,3-dichlor-allyloxy)-2- methoxy-phenyl]-methanol in ca. 50 mL trockenem Dichlormethan vorgelegt und unter Rühren mit 2,2 g (10,2 mMol) Pyridinchlorochromat (PCC) versetzt. Bereits kurz nach Zugabe färbt sich die Reaktionslösung dunkelbraun. Man läßt die Suspension noch etwa zwei Stunden rühren, fügt dann ca. 5 mL Isopropanol hinzu um überschüssiges PCC abzufangen und rührt ca, 10 Minuten nach. Zur Aufarbeitung wird die Mischung über einen Faltenfilter filtriert, der Rückstand mit Dichlormethan nachgewaschen, das braune Filtrat auf ca. 10 mL eingeengt und über eine Filtersäule gegeben (ca. 150 g Silikagel, "konditioniert" mit Dichlormethan; Eluent: Dichlormethan).

Nach Einengen des Eluats zur Trockne erhält man 2,05 g (82 % der Theorie) 3-Chlor-5-(3,3- dichlor-allyloxy)-2-methoxy-benzaldehyd als farblosen Feststoff.

Schmelzpunkt: 78 0 C

1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 3,96 (s, 3H); 4,66 (d, 2H); 6,14 (t, IH); 7,23 (s, 2H); 10,33 (s, IH).

Stufe 8

Herstellung von 3-Chlor-5-(3.3-dichlor-allyloxy)-2-methoxy-benzaldehydoxim

2,7 g (9,14 mMol) 3-Chlor-5-(3,3-dichlor-allyloxy)-2-methoxy-benzaldehyd, 0,7 g (10,0 mMol) Hydroxylammonium-chlorid und 0,82 g ( 10,0 mMol) Natriumacetat werden in einem Gemisch aus 30 mL Ethanol und 15 mL Wasser suspendiert und unter Rühren für ca. eine Stunde auf 50 °C erhitzt. Anschließend wird das Ethanol am Rotationsverdampfer abgezogen und die verbleibende wässrige Suspension mit Dichlormethan extrahiert.

Nach Einengen der organischen Phase zur Trockne erhält man 2,55 g (90 % der Theorie) 3-Chlor- 5-(3,3-dichlor-allyloxy)-2-methoxy-benzaldehydoxim als farblosen Feststoff.

Schmelzpunkt: 111 °C

MS (ES+): 310

1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 3,83 (s, 3H); 4,64 (d, 2H); 6,13 (t, IH); 6,99 (d, IH); 7,20 (d, IH); 7,56 (bs, IH); 8,37 (s, IH).

Weitere Ansgangsstoffe:

Herstellung von 2-(5-[3-Chlor-5-(;3.3-dichlor-allyloxyV2-methoxy-phenyll-l,2 ,4-oxadiazol-3-yl)- ethanol

Zu 100 mg (0,32 mMol) 3-Chlor-5-(3,3-dichlor-allyloxy)-2-methoxy-benzoesäure in 5 ml DMF werden 134 mg (0,41 mMol) O-(7-Azabenzotriazol-l-yl)-NN,N,N-tetramethyl-uronium PF6 (HATU), 13 mg (0,09 mMol) 1-Hydroxy-lH-benzotriazol Hydrat (HOBT) und 82 mg (0,64 mMol) N,N-Diisopropylethylamin gegeben. Man läßt 15 Minuten nachrühren. Anschließend werden 100 mg (0,96 mMol) 3,Ν-Dihydroxy-propionamidin zugegeben und ca. 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Es wird mit ca. 10 ml Wasser versetzt und mehrfach mit Dichlormethan (DCM) extrahiert, die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und zur Trockne eingeengt.

Zur Dehydratisierung wird der Rückstand in 5 ml DMF aufgenommen und unter einem leichten Stickstoffstrom für 6 Stunden auf 110 0 C erhitzt. Man läßt abkühlen, verdünnt mit DCM, wäscht mit Wasser, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat und engt zur Trockne ein. Da das Oxadiazolsystem erst zu 10 % entstanden war (It. LC-MS) wurde das so erhaltene Rohprodukt erneut unter den gleichen Reaktionsbedingungen umgesetzt.

Man erhält 120 mg (21 % der Theorie It. LC-MS) 2-{5-[3-Chlor-5-(3,3-dichlor-allyloxy)-2- methoxy-phenyl]-l,2,4-oxadiazol-3-yl}-ethanol, das für Folgereaktionen verwendet werden kann.

Herstellung von (2-| " 3-Chloro-5-f3.3-dichloro-allyloxyV2-methoxy-phenyl]-4, 5-dihydro-oxazol-4- yl)-methanol

Unter Stickstoff als Schutzgas werden 200 mg 3-Chloro-5-(3,3-dichloro-allyloxy)-2-methoxy- benzamid in 5 mL absolutem 1,2-Dichlor-ethan gelöst und mit 141 mg Triethyloxonium- tetrafluoroborat versetzt. Es wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt wober der Feststoff langsam in Lösung geht. 2-Arnino-propan-l,3-diol wird als Lösung in 2 ml Dichlorethan zugetropft und man läßt weitere 48 Stunden bei Raumtemperatur rühren. Anschließend gibt man 10 ml gesättigte NaHCO 3 -Lösung hinzu. Die wässrige Phase wird mehrfach mit Dichlormethan (DCM) extrahiert, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und zur Trockne eingeengt. Das Rohprodukt wird über Silikagel (DCM:Methanol 95:5) chromatographiert.

Man erhält 103 mg (77 % der Theorie, It. LC-MS, 33 % der Theorie) {2-[3-Chloro-5-(3,3- dichloro-allyloxy)-2-methoxy-phenyl]-4,5-dihydro-oxazol-4-yl }-methanol

MS (ES+) = 366

Log P (pH = 2,3): 2,05

Herstellung von 3-{5-[3-Chlor-5-(3,3-dichlor-allyloxy)-2-methoxy-phenyl]-[l, 3,4]thiadiazol-2-yl}- propan-1-ol

a) 5 g 3-Chlor-5-(3,3-dichlor-allyloxy)-2-methoxy-benzoesäuremethy lester und 2,3 g Hydrazin- hydrat werden in 30 ml Ethanol für 16 Stunden unter Rückfluß gerührt. Anschließend wird die

Reaktionsmischung im Vakuum zur Trockne eingeengt. Man erhält 5,1 g (88 % der Theorie) 3-Chlor-5-(3,3-dichlor-allyloxy)-2-methoxy-benzoesäurehydra zid in 87 %iger Reinheit 87 %.

MS (ES+) = 325

b) 880 mg 3-Chlor-5-(3,3-dichlor-allyloxy)-2-methoxy-benzoesäurehydra zid werden in 50 ml Dioxan gelöst. Anschließend gibt man bei 10 0 C 1,15 g 4-Benzyloxybuttersäurechlorid hinzu und rührt 18 Stunden bei Raumtemperatur. Danach wird die Reaktionsmischung auf Wasser gegeben und mit Essigester extrahiert. Die abgetrennte organische Phase wird zur Trockne eingeengt. Man erhält 1,3 g (79 % der Theorie) 3-Chlor-5-(3,3-dichlor-allyloxy)-2-methoxy-benzoesäure iV-(4- benzyloxy-butyryl)-hydrazid in einer 82 %igen Reinheit.

MS (ES+) = 501 Log P (pH = 2,3): 3,79

c) 1,3 g 3-Chlor-5-(3,3-dichlor-allyloxy)-2-methoxy-benzoesäure N-(4-benzyloxy-butyryl)- hydrazid und 576 mg Lawesson-Reagens werden in 50 ml Toluol für 16 Stunden unter Rückfluß gerührt. Anschließend wird die Reaktionsmischung zwischen Wasser und Toluol verteilt. Die abgetrennte organische Phase wird zur Trockne eingeengt. Man erhält 1,28 g (65 % der Theorie) 2- (3 -Benzyloxy-propyl)-5-[3 -chlor-5 -(3 ,3 -dichlor-allyloxy)-2-methoxy-phenyl]-[ 1 ,3 ,4]thiadiazol in 66 %iger Reinheit.

MS (ES+) = 501 Log P (pH = 2,3): 5,67

d) l,0 g 2-(3-Benzyloxy-propyl)-5-[3-chlor-5-(3,3-dichlor-allyloxy)-2 -methoxy-phenyl]-[l,3,4]thia- diazol, 2,27 g Bortrifluorid-Etherat und 620 mg Ethanthiol werden in 20 ml Dichlormethan für 16

Stunden unter Rückfluss verrührt. Anschließend wird die Reaktionsmischung auf Wasser gegeben und mit Essigester extrahiert. Die abgetrennte organische Phase wird zur Trockne eingeengt. Das verbleibende Rückstand wird über eine Kieselgelsäule (Kieselgel 60 - Merck, Korngröße: 0,04 bis 0,063 mm) mit dem Fließmittel EssigsäureethylesteπHexan gereinigt. Man erhält 320 mg (37 % der Theorie) 3-{5-[3-Chlor-5-(3,3-dichlor-allyloxy)-2-methoxy-phenyl]-[l, 3,4]thiadiazol-2-yl}- propan-1-ol in 94 %iger Reinheit.

MS (ES+) = 411

4-( 1 -Penten-5 -yl-oxy)-benzaldehyd:

a) 5,0 g (58,0 (mMol) 4-Penten-l-ol werden in 50 ml Toluol vorgelegt, mit 3,0 g (30,4 mMol) Triethylamin versetzt und bei 0-5 0 C tropfenweise mit 6,6 g (58,0 mMol) Methansulfonsäurechlorid versetzt. Anschließend wird das gesamte Reaktionsgemisch 1,5 Stunden bei Raumtemperatur gewrührt. Danach wird das Reaktionsgemisch auf 240 ml Wasser gegeben und ca. 30 Minuten gerührt. Die organischen Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach dem Eineingen im Vakuum wird das zurückbleibende

Rohprodukt über eine Kieselgelsäule (Kieselgel 60 - Merck, Korngröße: 0,04 bis 0,063 mm) mit dem Fließmittel Cyclohexan : Aceton (8:1) gereinigt. Man erhält 3,9 g (41,2 % der Theorie) ) O-Methylsulfonyl-1-pentenol.

1 H-NMR (CD 3 CN, 400 MHz) δ = 1,80-1,82 (br, 2H, -CH 2 -), 1,92-1,95 (br., 2H, -CH 2 -),

2,99 (s, 3H, -0-SO 2 -CH 3 ); 4,20 (t, 2H, -0-CH 2 -); 4,99-5,10 (br, 2H, =CH2); 5,80-5.90 (br. IH,

-CH=) ppm.

b) 743,6 mg (6,1 mMol) 4-Hydroxy-benzaldehyd werden mit 1,00g (6,1 mMol) O- Methylsulfonyl-1-pentenol in 60 ml N,N-Dimethylformaamid verrührt und mit 1,68 g (12,2 mMol) Kaliumcarbonat versetzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch 96 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung verrührt man mit 10 %iger Salzsäure und extrahiert mit Toluol. Nach dem Abziehen des organischen Lösungsmittels im Vakuum verbleiben 961 mg (82,1 % der Theorie) 4-(l-Penten-5-yl-oxy)-benzaldehyd, das für die nachfolgende Cycloaddition verwendet werden kann.

LC-MS (ESI Positiv) m/e = 191 (MH + ) C 12 H 14 O 2 (190,2)

Die nachfolgend in Tabelle 1 aufgeführte Verbindungen können in analoger Weise erhalten werden.

Tabelle 1

*} LC-MS (ESI Positiv)

Beispiel A

Spodoptera frugiperda-Test (Spritzbehandlung)

Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton

. 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Maisblattscheiben (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt.

Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde.

Bei diesem Test zeigt z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 1 gute Wirksamkeit:

Tabelle A

pflanzenschädigende Insekten

Spodoptera frugiperda -Test

Beispiel B

Tetranychus-Test; OP-resistent (TETRUR Spritzbehandlung)

Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Bohnenblattscheiben (Phaseolns vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.

Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.

Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit: siehe Tabelle B.

Tabelle B

pflanzenschädigende Insekten

Tetranychus-Test




 
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