Bestimmte substituierte Aryluracile sind bereits aus der (Patent-) Literatur bekannt (vgl. EP-A-255047, EP-A-260621, EP-A-408382, EP-A-438209, EP-A-473551, EP- A-517181, EP-A-563384, WO-A-91/00278, WO-A-91/07393, WO-A-93/14073, WO-A-98/41093, US-A-4979982, US-A-5084084, US-A-5127935, US-A-5154755, US-A-5169430, US-A-5486610, US-A-5356863). Diese Verbindungen haben jedoch bisher keine besondere Bedeutung erlangt.

Es wurden nun neue substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (I) in welcher n für die Zahlen 0,1, 2,3, 4 oder 5 steht, Q für O (Sauerstoff) , S (Schwefel) , SO, S02, NH oder N (Alkyl) steht, R1 für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, R2 für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl steht,

R3 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, R4 fur Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder Halogen steht, R5 für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht, und X fur Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Halogen, oder fur jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy, Dialkyl- aminocarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, Alkylcarbonylamino, Alkoxy- carbonylamino, Alkylsulfonylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenyloxy- carbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinyloxycarbonyl steht - wobei fur den Fall, dal3 n grolier als 1 ist, X in den einzelnen moglichen Verbindungen auch verschiedene der angegebenen Bedeutungen haben kann, gefunden.

In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Ver- bindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt : Soweit die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Substi- tuenten mit asymmetrischen Kohlenstoffatomen enthalten, betrifft die Erfindung jeweils die R-Enantiomeren und die S-Enantiomeren sowie beliebige Mischungen dieser Enantiomeren, insbesondere die Racemate. n steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2,3 oder 4;

Q steht bevorzugt fur O (Sauerstof, S (Schwefel), SO, S02, NH oder N (C1- C4-Alkyl) ; R1 steht bevorzugt fur Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, C1-C4-Alkoxy oder C 1-C4-Alkoxy-carbonyl substitu- iertes C1-C4-Alkyl ; R2 steht bevorzugt fiir Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl ; R3 steht bevorzugt fur Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Cl-C4-Alkyl ; R4 steht bevorzugt fur Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom; R5 steht bevorzugt fiir Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C4- Alkyl oder C 1 -C4-Alkoxy ; X steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lord, fuir jeweils gegebenen- falls durch Hydroxy, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Cl-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1- C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C2-C4-Alkenyl-oxycarbonyl, C2-C4-Alkinyl-oxycarbonyl, C 1 -C4-Alkylamino-carbonyl, Di- (CI-C4-alkyl) - amino-carbonyl, Phenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenylamino- carbonyl oder Benzylaminocarbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlen- stoffatomen, fiir Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den

Alkylgruppen, fur jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C 1-C4-Alkoxy substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkyl- aminocarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy oder Alkylamino- carbonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, fur Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminocarbonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, fur Phenylcarbonyloxy, fur jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Alkylcarbonyl- amino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, oder fur jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4-Alkoxy- carbonyl substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen ; n steht besonders bevorzugt für die Zahlen 1, 2 oder 3 ; Q steht besonders bevorzugt fur O (Sauerstof, S (Schwefel), SO, S02, NH oder N (CH3); RI steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenen- falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl ; R2 steht besonders bevorzugt fiir Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl; R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl; R4 steht besonders bevorzugt fur Wasserstoff, Fluor oder Chlor;

R5 steht besonders bevorzugt fur Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl; X steht besonders bevorzugt fur Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Pro- pionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Pro- poxy-carbonyl, Allyloxycarbonyl, l-Buten-3-yl-oxy-carbonyl, 2-Buten4-yl- oxy-carbonyl, Propargyloxycarbonyl, 1-Butin-3-yl-oxy-carbonyl, 2-Butin-4- yl-oxy-carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i- Propylamino-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylamino-carbonyl, Phenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder Benzyl- aminocarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, fur Dimethylamino oder Diethylamino, fur jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Acetyloxy, Propionyl- oxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyl- oxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, fur Dimethylaminocarbonyl, Di- ethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyloxy oder Diethylamino- carbonyloxy, fur Phenylcarbonyloxy, fiir jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroyl- amino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxy- carbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propyl-

sulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, oder für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Propenyloxy, Propenyloxy- carbonyl, Ethinyl, Propinyl, Propinyloxy oder Propinyloxycarbonyl.

Erfindungsgemäß bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgefuhrten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgefuhrten Be- deutungen vorliegt.

Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind die Verbindungen der Formel (IA), in welcher Ri four Wasserstoff, Amino oder Methyl steht, R2 finir Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Difluormethyl oder Pentafluorethyl steht, R3 fur Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht, R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht, R5 für Cyano oder Thiocarbamoyl steht, und

X fur Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder furjeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Allyloxy- carbonyl, Propargyloxycarbonyl, 1-Buten-3-yl-oxy-carbonyl, 2-Buten-4-yl- oxy-carbonyl, Propargyloxycarbonyl, 1-Butin-3-yl-oxy-carbonyl, 2-Butin-4- yl-oxy-carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i- Propylamino-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylamino-carbonyl, Phenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder Benzyl- aminocarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, oder finir durch Methoxy- carbonyl oder Ethoxycarbonyl substiutiertes Ethenyl steht.

Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (IA), bei welchen R1 fur Methyl steht, R2 für Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Difluormethyl oder Pentafluorethyl steht, R3 fiir Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht, R4 fiir Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht, RS fiir Fluor, Chlor, Brom oder Trifluormethyl steht, und X für Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder furjeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,

Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Allyloxy- carbonyl, Propargyloxycarbonyl, 1-Buten-3-yl-oxy-carbonyl, 2-Buten-4-yl- oxy-carbonyl, Propargyloxycarbonyl, 1-Butin-3-yl-oxy-carbonyl, 2-Butin-4- yl-oxy-carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i- Propylamino-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylamino-carbonyl, Phenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder Benzyl- aminocarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, oder fur durch Methoxy- carbonyl oder Ethoxycarbonyl substiutiertes Ethenyl steht.

Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (IA), bei welchen R1 für Wasserstoff, Amino oder Methyl steht, R2 fur Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thicarbamoyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht, R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht, R4 finir Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht, RS fiir Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom oder Trifluormethyl steht, und X fur Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder furjeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Allyloxy- carbonyl, Propargyloxycarbonyl, 1-Buten-3-yl-oxy-carbonyl, 2-Buten-4-yl- oxy-carbonyl, Propargyloxycarbonyl, 1-Butin-3-yl-oxy-carbonyl, 2-Butin-4- yl-oxy-carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-

Propylamino-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylamino-carbonyl, Phenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder Benzyl- aminocarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, oder für durch Methoxy- carbonyl oder Ethoxycarbonyl substiutiertes Ethenyl steht.

Die oben aufgefuhrten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgefuhrten Reste- definitionen gelten sowohl fur die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend finir die jeweils zur Herstellung benotigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor- zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.

Beispiele fur die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind in den nachstehenden Gruppen aufgeführt.

Gruppe 1 Xn hat dabei die in der nachstehenden Auflistung angegebenen Bedeutungen : 2-Hydroxy, 3-Hydroxy, 4-Hydroxy, 2-Cyano, 3-Cyano, 4-Cyano, 2-Carboxy, 3- Carboxy, 4-Carboxy, 2-Fluor, 3-Fluor, 4-Fluor, 2,3-Difluor, 2, 4-Difluor, 2,5-Difluor, <BR> <BR> 2,6-Difluor, 3, 4-Difluor, 3,5-Difluor, 2-Chlor, 3-Chlor, 4-Chlor, 2, 3-Dichlor, 2,4- Dichlor, 2,5-Dichlor, 2,6-Dichlor, 3,4-Dichlor, 3,5-Dichlor, 2-Brom, 3-Brom, 4- Brom, 2-Methyl, 3-Methyl, 4-Methyl, 2, 3-Dimethyl, 2,4-Dimethyl, 2,5-Dimethyl, <BR> <BR> 2, 6-Dimethyl, 3, 4-Dimethyl, 3,5-Dimethyl, 2-Trifluormethyl, 3-Trifluormethyl, 4- Trifluormethyl, 2-Methoxy, 3-Methoxy, 4-Methoxy, 2, 4-Dimethoxy, 2, 5-Dimethoxy, 2,6-Dimethoxy, 3,4-Dimethoxy, 2-Difluormethoxy, 4-Difluormethoxy, 2-Trifluor- methoxy, 4-Trifluormethoxy, 4-Ethoxy, 4-Methylthio, 4-Ethylthio, 4-Methoxy-

carbonyl, 4-Ethoxycarbonyl, 4-Carboxymethoxy, 4-Methoxycarbonylmethoxy, 4- Ethoxycarbonylmethoxy, 4-n-Propoxycarbonylmethoxy, 4-i-Propoxycarbonyl- methoxy, 4- (1-Carboxy-ethoxy), 4-(1-(Methoxycarbonyl)-ethoxy), 4- (1- (Ethoxy- carbonyl) -ethoxy), 4- (1 - (n-Propoxycarbonyl) -ethoxy), 4-(1-(i-Propoxycarbonyl)- ethoxy), 4- (Allyloxycarbonylmethoxy), 4- (1- (Allyloxycarbonyl) -ethoxy), 4- (Propargyloxycarbonylmethoxy), 4-(1-(Propargyloxycarbonyl)-ethoxy), 4- (Benzyl- oxycarbonylmethoxy), 4- (1 - (Benzyloxycarbonyl) -ethoxy), 4- (Aminocarbonyl- methoxy), 4- (Methylaminocarbonylmethoxy), 4- (Ethylaminocarbonylmethoxy), 4-<BR> (n-Propylaminocarbonylmethoxy), 4- (i-Propyl-aminocarbonylmethoxy), 4-<BR> (Dimethylaminocarbonylmethoxy), 4-(1-(Methylaminocarbonyl)-ethoxy), 4- (1- <BR> (Ethylaminocarbonyl) -ethoxy), 4-(1-(n-Propylaminocarbonyl)-ethoxy), 4- (1 - (i- Propylaminocarbonyl) -ethoxy), 4- (1 - (Dimethylaminocarbonyl)-ethoxy), 4- (2- Methoxycarbonyl-ethenyl), 4- (2-Ethoxycarbonyl-ethenyl).

Gruppe 2 Xn hat dabei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 3 Xn hat dabei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 4 Xn hat dabei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 5 Xn hat dabei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 6 Xll hat dabei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 7 Xn hat dabei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 8 Xn hat dabei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 9 Xn hat dabei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 10 Xn hat dabei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 11 Xn hat dabei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 12 Xn hat dabei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 13 Xn hat dabei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 14 <BR> Xn hat dabei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 15 Xn hat dabei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Die neuen substituierten Phenyluracile der allgemeinen Formel (I) weisen interes- sante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke herbizide Wirksamkeit aus.

Man erhalt die neuen substituierten Phenyluracile der allgemeinen Formel (I), wenn man (a) Halogenophenyluracile der allgemeinen Formel (II) in welcher

RI, R2, R3, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben und X 1 fiir Halogen steht, mit Arylverbindungen der allgemeinen Formel (III) in welcher n, Q und X die oben angegebene Bedeutung haben, - oder mit Metallsalzen von Verbindungen der allgemeinen Formel (III) - gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdunnungsmittels umsetzt, oder wenn man (b) Aminoalkensaureester der allgemeinen Formel (IV) in welcher R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben und R fiir Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht, mit Arylisocyanaten der allgemeinen Formel (V)

in welcher n, Q, R4, R5 und X die oben angegebene Bedeutung haben, oder mit Arylurethanen (Arylcarbamaten) der allgemeinen Formel (VI) in welcher n, Q, R5, R6 und X die oben angegebene Bedeutung haben und R fiir Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdunnungsmittels umsetzt, oder wenn man (c) N-Aryl-1-alkoxycarbonylamino-maleinimide der allgemeinen Formel (VII)

in welcher n, Q, R3, R4, R'und X die oben angegebene Bedeutung haben und R fiir Alkyl steht, mit einem Metallhydroxid in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls in Gegen- wart eines organischen Losungsmittels umsetzt, oder wenn man (d) substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (Ia) in welcher n, Q, R2, R3, R4, R5 und X die oben angegebene Bedeutung haben,

mit 1-Aminooxy-2, 4-dinitro-benzol oder mit Alkylierungsmitteln der allgemeinen Formel (VIII) X2-Al (VIII) in welcher Al fiir gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht und X2 fur Halogen oder die Gruppierung -O-S02-O-A1 steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdunnungsmittels umsetzt, und gegebenenfalls im Anschluß daran im Rahmen der Substituentendefinition auf ubiiche Weise elektrophile oder nucleophile bzw. Oxidations- oder Reduktionsreak- tionen durchfuhrt.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) konnen nach ubiichen Methoden in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemafi obiger Definition umge- wandelt werden, beispielsweise durch Veresterung bzw. Hydrolyse (z. B. X: OCH2COOH o OCH2COOC2H5, OCH (CH3) COOCH3 -> OCH (CH3) COOH), <BR> Umsetzung mit Dicyan bzw. Hydrogensulfid (z. B. R5 : Br --> CN, CN --> CSNH2, Umwandlung von Carboxyverbindungen in andere Carbonsaurederivate nach üblichen Methoden (z. B. R2 : COOH --> CN, CN o CSNH2, COOH o COOCH3, COOCH3 < CONH2) ; vgl. die Herstellungsbeispiele).<BR> <BR> <P>Verwendet man beispielsweise 1- (4-Cyano-2,5-difluor-phenyl) -4-chlordifluor-<BR> methyl-3,6-dihydro-2, 6-dioxo-1 (2H) -pyrimidin und 1 - (4-Hydroxy-phenoxy) - propionsaure-ethylester als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim er- findungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden :

Verwendet man beispielsweise 3-Amino-4,4, 4-trifluor-crotonsauremethylester und 4- Cyano-2-fluor-5-phenoxy-phenylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Re- aktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formel- schema skizziert werden: Verwendet man beispielsweise [1- (2,4-Dichlor-5-phenylthio-phenyl) -2,5-dioxo-2, 5- dihydro-lH-pyrrol-3-ylj-carbamidsaure-methylester als Ausgangsstoff, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formel- schema skizziert werden:

Verwendet man beispielsweise 1- [2-Chlor-4-trifluormethyl-5- (4-methoxycarbonyl-<BR> <BR> methoxy-phenoxy) -phenyl] -4-difluormethyl-3,6-dihydro-2, 6-dioxo-1 (2H) -pyrimidin und Methylbromid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim er- findungsgemäßen Verfahren (d) durch das folgende Formelschema skizziert werden: Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogenophenyluracile sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R1, R2, R3, R4 und R5 insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für Rl, R2, R3, R4 und R5 an-

gegeben wurden; X1 steht vorzugsweise fur Fluor oder Chlor, insbesondere für Fluor.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder konnen nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-648749).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) weiter als Ausgangsstoffe zu ver- wendenden Arylverbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben n, Q und X insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver- bindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für n, Q und X angegeben wurden.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte organische Synthese- chemikalien.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminoalkensaureester sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IV) haben R2 und R3 insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu- sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allge- meinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt fur R2 und R3 angegeben worden sind; R steht vorzugsweise für C, -C, - Alkyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere fiir Methyl oder Ethyl.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind bekannt und/oder konnen nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) weiter als Ausgangsstoffe zu ver- wendenden Arylisocyanate sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der all-

gemeinen Formel (V) haben n, Q, R4, R5 und X insbesondere diejenigen Be- deutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs- gemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt fur n, Q, R4, R5 und X angegeben worden sind.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.

Man erhalt die neuen Arylisocyanate der allgemeinen Formel (V), wenn man Anilin- derivate der allgemeinen Formel (IX) in welcher n, Q, R, R5 und X die oben angegebene Bedeutung haben, mit Phosgen in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Chlorbenzol, bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C umsetzt (vgl. z. B. auch EP-A-648749).

Die beim erfindungsoemäßen Verfahren (b) gegebenenfalls als Ausgangsstoffe zu verwendenden Arylurethane sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (VI) haben n, Q, R4, R5 und X insbesondere diejenigen Be- deutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs- gemafien Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevor- zugt oder ganz besonders bevorzugt Rir n, Q, R4, R5 und X angegeben worden sind ; R steht vorzugsweise fur C, -C4-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere fur Methyl oder Ethyl.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (VI) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.

Man erhalt die neuen Arylurethane der allgemeinen Formel (VI), wenn man Anilin- derivate der allgemeinen Formel (IX) in welcher n, Q, R4, Rs und X die oben angegebene Bedeutung haben, mit Chlorcarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (X) RO-CO-Cl (X) in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Saureakzeptors, wie z. B. Pyridin, und gegebenen- falls in Gegenwart eines Verdunnungsmittels, wie z. B. Methylenchlorid, bei Tempe- raturen zwischen -20°C und +100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).

Die als Vorprodukte benotigten Anilinderivate der allgemeinen Formel (IX) sind be- kannt und/oder konnen nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Justus Liebigs Ann. Chem. 740 (1970), 169-179; US-A-3715395 ; US-A-3914418; DE-A-2748554; DE3736089).

Noch nicht bekannt und als neue Stoffe Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind die Anilinderivate der allgemeinen Formel (IXa) in welcher n, R und X die oben angegebene Bedeutung haben und Y finir Cyano, Thiocarbamoyl oder Trifluormethyl steht.

Man erhalt die neuen Anilinderivate der allgemeinen Formel (IXa), wenn man Aniline der allgemeinen Formel (XI) in welcher R4, X'und Y die oben angegebene Bedeutung haben, mit Arylverbindungen der allgemeinen Formel (III) in welcher n, Q und X die oben angegebene Bedeutung haben, - oder mit Metallsalzen von Verbindungen der allgemeinen Formel (III) -

gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Natriumhydrid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdunnungsmittels, wie z. B. N-Methyl- pyrrolidon, bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C umsetzt (vgl. die Her- stellungsbeispiele).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden N-Aryl-1-alkoxy- carbonylamino-maleinimide sind durch die Formel (VII) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (VII) haben n, Q, R3, R4, Rs und X insbesondere diejenigen Be- deutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs- gemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für n, Q, R3, R4, R5 und X angegeben worden sind; R'steht vorzugsweise für C, -C4-Alkyl, insbesondere fur Methyl oder Ethyl.

Man erhalt die neuen N-Aryl-1-alkoxycarbonylamino-maleinimide der allgemeinen Formel (VII), wenn man (2, 5-DioXo-2, 5-dihydro-furan-3-yl) -carbamidsäure-alkyl- ester der allgemeinen Formel (XII) in welcher R3 die oben angegebene Bedeutung hat und R fiir Alkyl (insbesondere fiir Methyl oder Ethyl) steht, mit Anilinderivaten der allgemeinen Formel (IX)

in welcher n, Q, R4, R'und X die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdunnungsmittels, wie z. B. Essigsaure, bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C, vorzugsweise zwischen 50°C und 150°C umsetzt.

Die Vorprodukte der allgemeinen Formel (XII) sind bekannt und/oder konnen nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE 19604229).

Die beim erfindlingsgemäßen Verfahren (d) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Phenyluracile sind durch die Formel (Ia) allgemein definiert. In der Formel (la) haben n, Q, R2, R3, R4, R5 und X insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als be- vorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für n, Q, R2, R3, R4, R5 und X angegeben wurden.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (la) fur Verfahren (b) sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung; sie konnen nach den er- findungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) hergestellt werden.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) weiter als Ausgangsstoffe zu verwen- denden Alkylierungsmittel sind durch die Formel (VIII) allgemein definiert. In der Formel (VIII) stehen vorzugsweise A fur gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X2 fur Chlor, Brom, lod, Methylsulfonyloxy oder Ethylsulfonyloxy; insbesondere stehen

A1 furjeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub- stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl und X2 fur Chlor, Brom, Iod, Methyl- sulfonyloxy oder Ethylsulfonyloxy.

Die Ausgangsstoffe der Formel (VIII) sind bekannte organische Synthese- chemikalien.

Die erfindungsgemalien Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allge- meinen Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von Verdunnungsmittein durchgefuhrt. Als Verdunnungsmittel zur Durchfuhrung der erfindungsgemäßen Ver- fahren (a), (b), (c) und (d) kommen neben Wasser vor allem inerte organische Losungsmittel in Betracht. Hierzu gehoren insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispiels- weise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldi- methyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl- keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N, N-Di- methylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl- <BR> <BR> <BR> <BR> pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsauretriamid ; Ester wie Essigsauremethylester oder Essigsaureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylen- glykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmono- ethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Als Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) kommen im allgemeinen die liblichen anorganischen oder organischen Basen oder Saureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehoren vorzugsweise Alkalimetall- oder Erd- alkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-

carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-di- isopropylamin, N, N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclo- hexylamin, N, N-Dimethyl-anilin, N, N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-<BR> Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2, 6-Dimethyl-, 3, 4-Dimethyl- und 3, 5-Dimethyl- pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1, 4-Diazabicyclo [2,2, 2] -octan (DABCO), 1, 5-Diazabicyclo [4,'), 0] -non-5-en- (E ? BN), <BR> oder 1, 8-Diazabicyclo [5,4, 0] -undec-7-en (DBU).

Als weitere Reaktionshilfsmittel fur die erfindungsgemäßen Verfahren kommen auch Phasentransfer-Katalysatoren in Betracht. Als Beispiele für solche Katalysatoren seien genannt: Tetrabutylammonium-bromid, Tetrabutylammonium-chlorid, Tetraoctylammonium- chlorid, Tetrabutylammonium-hydrogensulfat, Methyl-trioctylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-bromid, Benzyl-trimethylammonium-chlorid, Benzyl-triethylammonium-chlorid, Benzyl-tri- methylammonium-hydroxid, Benzyl-triethylammonium-hydroxid, Benzyl-tributyl- ammonium-chlorid, Benzyl-tributylammonium-bromid, Tetrabutylphosphonium- bromid, Tetrabutylphosphonium-chlorid, Tributyl-hexadecylphosphonium-bromid, Butyl-triphenylphosphonium-chlorid, Ethyl-trioctylphosphonium-bromid, Tetra- phenylphosphonium-bromid.

Die Reaktionstemperaturen konnen bei der Durchfuhrung der erfindungsgemafien Verfahren (a), (b), (c) und (d) in einem grofieren Bereich variiert werden. Im allge- meinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.

Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durch- gefuhrt. Es ist jedoch auch moglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter er- hohtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.

Zur Durchfuhrung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenahert aquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch mog- lich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Um- setzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdunnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all- gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur geruhrt. Die Auf- arbeitung wird nach iiblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbei- spiele).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe konnen als Defoliants, Desiccants, Krautab- totungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.

Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf- wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hangt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe konnen z. B. bei den folgenden Pflanzen ver- wendet werden: Dikotyle Unkrauter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.

Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.

Monokotyle Unkrauter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemafien Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschrankt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Die Verbindungen eignen sich in Abhangigkeit von der Konzentration zur Total- unkrautbekampfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Platzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso konnen die Verbindungen zur Unkrautbe- kampfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergeholz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Olpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfen- anlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflachen und zur selektiven Unkraut- bekampfung in einjahrigen Kulturen eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk- samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekampfung von monokotylen und dikotylen Unkrautern in monokotylen und di- kotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.

Die Wirkstoffe kormen in die liblichen Formulierungen iibergefuhrt werden, wie Losungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Staubemittel, Fasten, losliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im- pragnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver- mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flussigen Losungsmittein und/oder festen Tragerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflachenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum- erzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel konnen z. B. auch organische Losungsmittel als Hilfslosungsmittel verwendet werden. Als fltissige Losungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdolfraktionen, mineralische und pflanzliche Ole, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Losungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Tragerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natiirliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsaure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Tragerstoffe fur Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte naturliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sagemehl, Kokosnul3schalen, Maiskolben und Tabakstengeln ; als Emulgier- und/oder schaum- erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulga-

toren, wie Polyoxyethylen-Fettsaure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B.

Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es konnen in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, naturliche und synthetische pulvrige, kornige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie naturliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive konnen mineralische und vegetabile Ole sein.

Es konnen Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennahrstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdan und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe konnen als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekampfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen moglich sind.

Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise <BR> <BR> <BR> <BR> Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, <BR> <BR> <BR> <BR> Azimsulfuron, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bentazon,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromo- butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, <BR> <BR> Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini-

don (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Cloransulam (- methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxy- <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> dim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflu- fenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epo- <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> prodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-methyl) , Ethofumesate, <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Flamprop (-iso-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> propyl), Flamprop (-isopropyl-L), Flamprop (-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop (-P-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> butyl), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoro- <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> glycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron (-methyl, -sodium), <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Flu-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> thiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (- isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Ioxynil, Iso- propalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metola- <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> chlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Mono- linuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orben- carb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsaure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, <BR> <BR> Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquiza-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> fop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Pyridate, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxy- <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> dim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl),

Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Ter- butryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (- methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Triben- uron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen- nahrstoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist moglich.

Die Wirkstoffe konnen als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdunnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Losungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in ubiicher Weise, z. B. durch Giel3en, Spritzen, Spriihen, Streuen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe konnen sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge- arbeitet werden.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hangt im wesentlichen von der Art des gewunschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden- flache, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Herstellungsbeispiele: Beispiel 1 (Verfahren (a)) 2,5 g (10 mMol) 4-Methoxy-phenol werden in 50 ml Dimethylsulfoxid vorgelegt und mit 1,6 g Natriumhydrid (60%ig) versetzt. Die Mischung wird 30 Minuten bei Raum- temperatur (ca. 20°C) geruhrt. Dann werden 3,2 g (10 mMol) 4- (3,6-Dihydro-2, 6- dioxo-4-trifluormethyl-1 (2H) -pyrimidin-1-yl) -2,5-difluor-benzonitril dazu gegeben. Die Reaktionsmischung wird 18 Stunden bei 60°C gerührt und anschließend auf etwa die gleiche Volumenmenge IN-SaIzsaure gegossen. Das kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert, mit einer Mischung aus 30 ml Essigsaure- ethylester und 300 ml Diethylether verruhrt und trocken gesaugt. Die organische Mutterlauge wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt und der Ruckstand saulen- chromatografisch (Kieselgel, Chloroform/Essigsaureethylester, Vol.: 2: 1) aufge- arbeitet. Die hierbei erhaltene erste Fraktion wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Ruckstand in siedendem Methylenchlorid gelost, nach Erkalten das iiberstehende Losungsmittel abdekantiert, der Ruckstand mit Diethylether/Diisopropylether ver- ruhrt und das kristalline Produkt durch Absaugen isoliert.

Man erhalt 0,90 g (21% der Theorie) 4- (3,6-Dihydro-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl- 1 (2H) -pyrimidin-1-yl) -5-fluor-2-(4-methoxy-phenoxy)-benzonitril vom Schmelz- punkt 84°C.

Beispiel 2 (Verfahren (b)) <BR> <BR> Eine Mischung aus 0,50 g (1,2 mMol) 4- (3, 6-Dihydro-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl- 1 (2H) -pyrimidin- 1 -yl) -5-fluor-2- (4-methoxy-phenoxy) -benzonitril, 0,20 g (1,8 mMol) Dimethylsulfat, 0,30 g (2,4 mMol) Kaliumcarbonat und 100 ml Aceton wird 15 Stunden unter Rückfluß erhitzt und anschließend im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit 50 ml lN-Salzsäure/50 ml Essigsaureethylester geschuttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, in Essigsaureethylester gelost, mit 5%iger wassriger Dinatriumhydrogenphosphat-Losung gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum ein- geengt, der Rückstand mit Petrolether verruhrt und das Losungsmittel im Wasser- strahlvakuum sorgfaltig abdestilliert. <BR> <BR> <P>Man erhalt 0,3 g (57% der Theorie) 4- (3,6-Dihydro-2, 6-dioxo-3-methyl-4-trifluorme- <BR> thyl-1 (2H) -pyrimidin- 1 -yl) -5 -fluor-2- (4-methoxy-phenoxy) -benzonitril vom Schmelzpunkt 62°C.

Analog zu den Herstellungsbeispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren konnen beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgefuhrten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.

Tabelle 1: Beispiele fur die Verbindungen der Formel (I) Bsp. - (Position-) Physikal. Nr. n Q R1 R2 R3 R4 p5 x Daten und stereochem. Angaben 3 1 O H CF3 H F CN (4-) COOH (R- O CH3 Enantiomer) 3 4 ° CH3 CF3 H F CN (4-) Fp.: 118°C COOCH, (R- 1 3 0 LHg 5 1 O H CF3 H F CN (4-) Fp.: 105°C COOC. H, (R- 1-0 k CH 3 Enantiomer) 3 6 I ° CH3 CF3 H F CN (4-) Fp.: 146°C COOC2Hs (R- \0I CH Enantiomer) 3 7 1 ° NH2 CF3 H F CN (4-) Fp.: 152°C C0OC2 Hs (R- \0I'CH Enantiomer) 3 Bsp. - (Position-) Physikal. Nr. n Q R1 R2 R3 R4 R5 X Daten und stereochem. Angaben 8 1 O H CF3 H F CN OC2H5 l H-NMR : 8=6, 42 ppm 0 (s, D6-DMSO) 9 1 O H CF3 -- F NH2 (4-) OCH3 l H-NMR : b=5, 63 ppm ~ (s, D6-DMSO) 10 1 O H CF3 H F CN (4-) Fp.: 95°C C0OC3H7- (R- \O''CH Enantiomer) 3 11 1 ° CH3 CF3 H F NH2 (4-) l H-NMR : As COOCH3 b=6, 51 ppm \O1CH3 (s, D6-DMSO) 3 (R- Enantiomer) 12 ° CH3 CF3 H F CN OC2Hs Fp.: 155'C - 0 (4-) 0 l 0 CH3 CF3 H F CN (4-) Fp.: 98°C OC2H5 (E-Isomer) A0 14 1 ° CH3 CF3 H F CN (4-) Fp.: 144'C O1CH3 Enantiomer) 3 15 0 O CH3 CF3 H F CN Bsp. - (Position-) Physikal. Nr. n Q R1 R2 R3 R4 R5 X Daten und stereochem. Angaben 16 l O CH3 CF3 H F CN (2-) F 17 1 ° CH3 CF3 H F CN (4-) COOCH3 J 0 18 1 ° CH3 CF3 H F CN (3-) COOCH3 0 k CH 3 3 19 l 0 CH3 CF3 H F CN COOCH3 oJ 20 2 ° CH3 CF3 H F CN (2,4-) Cl2 21 l O H CF3 H F CN (4-) Fp.: 173°C I (R- Enantiomer) O 0 22 O H CF3 H F CN (4-) Fp.: 148°C (R- 3 Enantiomer) 00 "'0 Bsp. - (Position-) Physikal. Nr. n Q R1 R2 R3 R4 R5 X Daten und stereochem. Angaben 23 1 O H CF3 H F CN (4-) OH Fp. : 191 °C 24 1 ° CH3 CF3 H F CN (4-) Fp. : 126°C (R- Enantiomer) 00 O CH3 510CH,'CF3HF'CN (4-) OH'H-NMR (D6- DMSO, b) : 6,54 ppm 26 l 0 H CF3 H F CN (4-) Fp.: 64°C HsC6) (R- 0 Enantiomer) 0 27 1 ° CH3 CF3 H F CN (4-) Fp.: 75°C HsC6) (R- 09/0 Enamiomer) 0 Bsp. - (Position-) Physikal. Nr. n Q R1 R2 R3 R4 p5 x Daten und stereochem. Angaben 28 1 ° CH3 CF3 H F CN (4-)'H-NMR COOC2H (CDCl3, 8) : 111. , k'" (Racemat) 29 1 ° CH3 CF3 H F CN (4-) | Fp. : 140°C COOC2H (Racemat) \OCZHS 30 1 ° CH3 CF3 H F CN (4-) COOH (R- O~'CH Enantiomer) U LHg 31 1 ° CH3 CF3 H F CN (4-) CH3 (R- O NH Enantiomer) 0 CH3 3 0 CH CF3 H F CN (4-) CH3 (R- O NCH Enantiomer) ""0 oo 1 ° CH3 CF3 H F CN (4-) O NH Enaiitiomer) 0 l Bsp. - (Position-) Physikal. Nr. n Q R1 R2 R3 R4 R5 X Daten und stereochem. Angaben -) 4 l 0 CH3 CF3 H HsC6) (R- O NH Enantiomer) CH3 35 1 O CH3 CF H F N"2 (4-) s C NH Enantiomer) 0l CH3 36 1 ° CH3 CF3 H F NH2 (4-) As Cl H3 (R- I Enantiomer) "CH, CF3 H F CN 38 NH2 CF3 H F CN OC2 H5 ''O 39 ï ° CH3 CF3 H F CN (4-) HI (R- -7 H3 Enantiomer) O O 0 CH3 Bsp. - (Position-) Physikal. Nr. n Q R1 R2 R3 R4 R5 X Daten und stereochem. Angaben 40 1 ° CH3 CF3 H F 2 COOCZH (R- O''CH3 Enantiomer) 41 1 O ClS, CF3 H F CN (2-) OCH3 42 1 ° CH3 CF3 H F w42s (2-) OCH3 - s 43 1 ° CH3 CF3 H F CN (3-) OCH3 Fp. : 140°C 44 1 ° CH3 CF3 H F NH2 (3-) OCH3 s 45 1 ° CH3 CF3 H F CN (2-) OH 46 1 ° CH3 CF3 H F NH2 (2-) OH '1-S 710CH3'CF3HT'CN (3-) OH 48 1 ° CH3 CF3 H F NH2 (3-) OH As 49 1 ° CH3 CF3 H F Nl H2 (4-) OH ~/%s 50 l O CH, CF3 H F CN (4-) SCH3 51 1 O CH3 CF3 H F NHz (4-) SCH3 /%s 3210CH,'CF3"HT'CN (4-) SH 53 1 O CH3 CF H F CN O\/CH3 Fp. : 83°C O Bsp. - (Position-) Physikal. Nr. n Q R. 1 R2 R3 R4 R5 X Daten und stereochem. Angaben 54 1 ° CH3 CF3 H F CN Oq oC6H5 O (4) 55 1 ° CH3 CF3 H F CN ICH3 Fp.: 147°C OqzNH 0 y NH (4) 56 1 ° CH3 CF3 H F CN (4-) COOH 0 57 1 0 C H3 CF3 H F CN (4-) Fp. : 156°C COOC2H ~ ~ 58 1 S CH3 CF3 H F CN (2-) OH 59 I S CH3 CF3 H F CN (3-) OH 60 1 S CH3 CF3 H F CN (4-) OH 61 1 O CH3 CF3 H F CN (2-) NO) 62 1 ° CH3 CF3 H F CN (3-) NO, 63 1 O CH, CF3 H F CN (4-) NO, 64 1 O CH3 CF3 H F CN (2-) NH, '651'OCH3'CF3HT'CN (3-) NH, 66 1 ° CH3 CF3 H F CN (4-) NH, 67 2 O CH3 CF3 H F CN (3,5-) Cl, 63 S CH3 CF3 H F CN (4-) Cl 69 1 O CHx CF3 H F CN (4-) CH3 Bsp. - (Position-) Physikal. Nr. n Q R1 R2 R3 R4 p5 x Daten und stereochem. Angaben 70 l S CH3 CF3 H F (4-) CH3 7 l 1 O H ß H F CN (4-) OCH3 lko 7210CH, OCH ; HF'CN (4-) OCH3 0 73 1 O CH3 < H F CN (4-) OCH, P-32 -4'0 l 0 CH CN H F CN (4-) OCH3 IO Q 2 - 2, 6f a) s -s 75 l 0 CH3 NH2 H F NH2 (4-) OCH3 s s 76 1 O CH3 CN H F CN (4-) OH 77 l 0 CH3 CN H F CN (4-) COOH (R- O-'CH Enantiomer) U CMg 78 l 0 CH3 CN H F CN COOH (R- O''CH Enantiomer) 3 79 1 ° CH3 CN H F CN (4-) CH3 (R- 0 NH Enantiomer) ~~ Bsp. -' (Position-). Rhysikat Nf. n Q Rt- W v Rt rP ; S} S Dah und stereochm- ~ 80 O CH, - - NFç z F- -- -+) S-- COOCH3- u"- 3 31'1 o cS w F -wS AG : : \ 0 89 I O CH3 CE3 ~ F ~ (s) Fp. : I3uvw COOCHra Cemat 0 CH3

Ausgangsstoffe der Formel (V- Beispiel (VI-1) 2,8 g (11 mMol) 1-Amino-4-cyano 2-fluor-5-(4-methoxy-phenoxy)-benzol werden in 100 ml Methylenchlorid mit 1,7 g Pyridin vorgelegt und bei Ramntemperatur (ea.

20°C) mit 1,25 g (12 r versetzt, -Die-Miirh=Z wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschließend mit 1N-Salzsäure geschuttelt. Die organische Phase wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rück-

stand mit Diethylether/Diisopropylether zur Kristallisation gebracht und das feste Produkt durch Absaugen isoliert.

Man erhalt 1,2 g (34% der Theorie) N- (4-Cyano-2-fluor-5- (4-methoxy-phenoxy) - phenyl) -O-ethyl-carbamat.

'H-NMR (D6-DMSO, 5) : 7,85 u. 7,89 ppm.

Ausgangsstoffe der Formel (IX) : Beispiel (IX-1) 1, 3 g (10 mMol) 4-Methoxy-phenol in 100 ml N-Methyl-pyrrolidon werden bei Raumtemperatur mit 0,50 g Natriumhydrid (60%ig) und nach kurzem Ruhren mit 1,5 g 4-Cyano-2,5-difluor-anilin versetzt. Die Reaktionsmischung wird dann 20 Stunden bei 100°C geriihrt. Nach Abkuhlen wird mit Wasser und dann mit 1N- Salzsäure verdünnt und nach zweistündigem Rühren wird das feste Produkt durch Absaugen isoliert und auf Ton getrocknet.

Man erhalt 1,9 g (73% der Theorie) 1-Amino-4-cyano-2-fluor-5- (4-methoxy- phenoxy) -benzol vom Schmelzpunkt 135°C.

Analog zu Beispiel (IX-1) konnen beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (IX) hergestellt werden.

Tabelle 2: Beispiele fur die Verbindungen der Formel (IX) Bsp. - Q R 4 R'X11 Physikal. Nr. Daten IX-2 O F CN (3-) OCH3 Fp. : 94°C IX-3 O F CN (2-) OCH3 IX-4 O F CN (4-) Cl IX-5 O F CN (3-) Cl IX 6 O F CN (2-) Cl IX-7 O F CN (4-) OH IX-8 0 F CN (4-) COOCH3 0 k CH 3 l IX 9 O F CN IX 10 O F CN (4-) F IX-11 O F CN (3-) F IX-12 0 F CN (2-) F IX-13 O F CN (4-) Br IX-14 0"H'CN (4-) OH IX-15 0 H CN (4-) OCH, IX-16 0 H CN (4-) Cl IX- 17 O H CN (4-) F IX-18 0 F CF3 IX-19 O F CF3 (4~) CH3 IX-20 O F CF3 (4~) OCH3 IX-21 S H CN Bsp. - Q R4 R5 Xn Physikal. Nr. Daten IX-22 S F CN IX-23 S F CN (4-) Cl IX-24 S F CN (4-) F IX-25 O F CF3 (4-) CN

Anwendungsbeispiele: Beispiel A Pre-emergence-Test Losungsmittel : 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdiinnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewiinschte Konzentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesat. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils ge- wünschte Wirkstoffmenge pro Flacheneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils ge- wunschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.

Nach drei Wochen wird der Schadigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schadigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.

Es bedeuten: 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 4 und 6 starke Wirkung gegen Unkrauter.

Beispiel B Post-emergence-Test Losungsmittel : 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmafiigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel, gibt die ange- gebene Menge Emulgator zu und verdtinnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge- wunschte Konzentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Hohe von 5 - 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flacheneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbruhe wird so gewählt, daß in 1000 1 Wasser/ha die jeweils gewiinschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.

Nach drei Wochen wird der Schadigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schadigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.

Es bedeuten: 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 4 und 6 starke Wirkung gegen Unkrauter.