Bestimmte substituierte Aryluracile sind bereits aus der (Patent-) Literatur bekannt (vgl. EP-A-255047, EP-A-260621, EP-A-408382, EP-A-438209, EP-A-473551, EP- A-517181, EP-A-563384, WO-A-91/00278, WO-A-91/07393, WO-A-93/14073, WO-A-98/41093, US-A-4979982, US-A-5084084, US-A-5127935, US-A-5154755, US-A-5169430, US-A-5486610, US-A-5356863). Diese Verbindungen haben jedoch bisher keine besondere Bedeutung erlangt.

Es wurden nun neue substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (I) in welcher n für die Zahlen 0, 1, oder 2 steht, RI für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, R2 für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl steht, X für Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino,

Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy, Dialkyl- aminocarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, Alkylcarbonylamino, Alkoxy- carbonylamino, Alkylsulfonylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenyloxy- carbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinyloxycarbonyl steht-wobei für den Fall, dass n größer als l ist, X in den einzelnen möglichen Verbindungen auch verschiedene der angegebenen Bedeutungen haben kann, gefunden.

In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl-auch in Ver- bindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy-jeweils geradkettig oder verzweigt.

Soweit die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Substi- tuenten mit asymmetrischen Kohlenstoffatomen enthalten, betrifft die Erfindung je- weils die R-Enantiomeren und die S-Enantiomeren sowie beliebige Mischungen dieser Enantiomeren, insbesondere die Racemate. n steht bevorzugt für die Zahlen 1 oder 2.

RI steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substitu- iertes C1-C4-Alkyl.

R2 steht bevorzugt für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy- carbonyl.

X steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenen- falls durch Hydroxy, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, C1-C4-

Alkoxy, C 1-C4-Alkylthio, C 1-C4-Alkylsulfinyl, C 1-C4-Alkylsulfonyl, C 1- C4-Alkyl-carbonyl, Cl-C4-Alkoxy-carbonyl, C2-C4-Alkenyl-oxycarbonyl, C2-C4-Alkinyl-oxycarbonyl, Cl-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-(Cl-C4-alkyl)- amino-carbonyl, Phenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenylamino- carbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkylamino mit jeweils l bis 6 Kohlenstoffatomen, für Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4-Alkoxy sub- stituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Alkyl- carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy oder Alkylaminocarbonyloxy mit jeweils l bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminocarbonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für Phenylcarbonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonyl- amino, Alkylsulfonylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom oder Cl-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenyloxy- carbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen. n steht besonders bevorzugt für die Zahl 1.

RI steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder Methyl.

R2 steht besonders bevorzugt für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Methoxycarbonyl oder Trifluormethyl.

X steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, für je- weils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propyl-

thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n-oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i- Propoxy-carbonyl, Allyloxycarbonyl, 1-Buten-3-yl-oxy-carbonyl, 2-Buten-4- yl-oxy-carbonyl, Propargyloxycarbonyl, 1-Butin-3-yl-oxy-carbonyl, 2-Butin- 4-yl-oxy-carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-oder i- Propylamino-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylamino-carbonyl, Phenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder Benzyl- aminocarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, n-, i-, s-oder t-Butoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, n-, i-, s-oder t-Butylamino, für Dimethylamino oder Diethylamino, fiir jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i- Propoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, n-oder i-Butyroyl, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-oder i-Propylaminocarbonyl, Acetyloxy, Propionyl- oxy, n-oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyl- oxy, n-oder i-Propylaminocarbonyloxy, n-oder i-Butylaminocarbonyloxy, für Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl- oxy oder Diethylaminocarbonyloxy, für n-oder i-Butylcarbonyloxy, für Phenylcarbonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor sub- stituiertes Acetylamino, Propionylamino, n-oder i-Butyroylamino, Methoxy- carbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n-oder i-Propoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n-oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s-oder t-Butylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl sub- stituiertes Ethenyl, Propenyl, Propenyloxy, Propenyloxycarbonyl, Ethinyl, Propinyl, Propinyloxy oder Propinyloxycarbonyl.

X steht ganz besonders bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, für jeweils durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n-oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s-oder t-Butoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, 1-Buten-3-yl-oxy-carbonyl, 2-Buten-4-yl-oxy-carbonyl, Propargyloxycarbonyl, 1-Butin-3-yl-oxy-car- bonyl, 2-Butin-4-yl-oxy-carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocar- bonyl, n-oder i-Propylamino-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethyl- aminocarbonyl, Phenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder Benzylaminocarbonyl substituiertes Methyl, Methoxy, Ethyl, n-oder i- Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propyl- thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n-oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i- Propoxy-carbonyl, Allyloxycarbonyl, 1-Buten-3-yl-oxy-carbonyl, 2-Buten-4- yl-oxy-carbonyl, Propargyloxycarbonyl, 1-Butin-3-yl-oxy-carbonyl, 2-Butin- 4-yl-oxy-carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-oder i- Propylamino-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Phenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder Benzyl- aminocarbonyl substituiertes n-, i-, s-oder t-Butoxy, n-oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, n-, i-, s-oder t-Butyl- amino, für Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substiuiertes Methoxy- carbonyl oder Ethoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, n-oder i-Butyroyl, n-oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino- carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-oder i-Propylaminocarbonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n-oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyl-

oxy, n-oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino- carbonyloxy, n-oder i-Propylaminocarbonyloxy, n-oder i-Butylamino- carbonyloxy, für Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethyl- aminocarbonyloxy oder Diethylaminocarbonyloxy, für n-oder i-Butyl- carbonyloxy, für Phenylcarbonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Acetylamino, Propionylamino, n-oder i-Butyroyl- amino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n-oder i-Propoxy- carbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n-oder i-Propyl- sulfonylamino, n-, i-, s-oder t-Butylsulfonylamino, oder für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Propenyloxy, Propenyloxy- carbonyl, Ethinyl, Propinyl, Propinyloxy oder Propinyloxycarbonyl.

X steht am meisten bevorzugt für jeweils durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, 1-Buten-3-yl-oxy-carbonyl, 2- Buten-4-yl-oxy-carbonyl, Propargyloxycarbonyl, 1-Butin-3-yl-oxy-carbonyl, 2-Butin-4-yl-oxy-carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylamino-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylamino- carbonyl, Phenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder Benzylaminocarbonyl (und gegebenenfalls zusätzlich durch Fluor oder Chlor) substituiertes Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i- Propoxy, n-, i-oder s-Butoxy, für Acetyloxy, Propionyloxy, n-oder i- Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n-oder i-Propoxy- carbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n-oder i- Propylaminocarbonyloxy, Dimethylaminocarbonyloxy, Diethylaminocar- bonyloxy oder Phenylcarbonyloxy, für n-oder i-Butylcarbonyloxy, für Di- methylamino, n-oder i-Butylaminocarbonyloxy, oder für jeweils durch Cyano, Carboxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl (und gegebenenfalls zusätzlich durch Fluor oder Chlor) substituiertes Ethenyl, Propenyl, Propenyl- oxy, Ethinyl, Propinyl oder Propinyloxy.

Erfindungsgemäß bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Be- deutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß am meisten bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als am meisten bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind die Verbindungen der Formel (I), in welcher n für 1 oder 2 steht, RI für Wasserstoff oder Methyl steht, R2 für Trifluormethyl, Carbamoyl, Carboxy, Methoxycarbonyl oder Cyano steht, und

X für Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxy-carbonyl, Allyloxy- carbonyl, Propargyloxycarbonyl, l-Buten-3-yl-oxy-carbonyl, 2-Buten-4-yl- oxy-carbonyl, Propargyloxycarbonyl, l-Butin-3-yl-oxy-carbonyl, 2-Butin-4- yl-oxy-carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-oder i- Propylamino-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylamino-carbonyl, Phenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder Benzyl- aminocarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, oder für durch Methoxy- carbonyl oder Ethoxycarbonyl substiutiertes Ethenyl steht oder X für jeweils durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i- Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, 1-Buten-3-yl-oxy-carbonyl, 2-Buten-4-yl-oxy-carbonyl, Propargyloxycarbonyl, 1-Butin-3-yl-oxy-carbonyl, 2-Butin-4-yl-oxy-car- bonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-oder i-Propylamino- carbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Phenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder Benzylaminocarbonyl (und gegebenenfalls zusätzlich durch Fluor oder Chlor) substituiertes Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, n-, i-oder s- Butoxy, für Acetyloxy, Propionyloxy, n-oder i-Butyroyloxy, Methoxy- carbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n-oder i-Propoxycarbonyloxy, Methyl- aminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n-oder i-Propylaminocarbonyl- oxy, Dimethylaminocarbonyloxy, Diethylaminocarbonyloxy oder Phenyl- carbonyloxy, für n-oder i-Butylcarbonyloxy, für Dimethylamino, n-oder i- Butylaminocarbonyloxy, oder für jeweils durch Cyano, Carboxy, Methoxy- carbonyl oder Ethoxycarbonyl (und gegebenenfalls zusätzlich durch Fluor oder Chlor) substituiertes Ethenyl, Propenyl, Propenyloxy, Ethinyl, Propinyl oder Propinyloxy steht.

Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher n für l oder 2 steht, Ri finir Methyl steht, R2 für Trifluormethyl, Carbamoyl, Carboxy, Cyano oder Methoxycarbonyl steht, und X eine der vorstehend für Verbindungen der Formel (I) angegebenen Bedeu- tungen hat.

Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher n für 1 oder 2 steht, Ri fuir Wasserstoff steht, R2 für Trifluormethyl, Carbamoyl, Carboxy, Cyano oder Methoxycarbonyl steht, und X eine der vorstehend für Verbindungen der Formel (I) angegebenen Be- deutungen hat.

Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher n für 1 oder 2 steht,

Rl für Wasserstoff oder Methyl steht, R2 für Trifluormethyl steht, und X eine der vorstehend für Verbindungen der Formel (I) angegebenen Be- deutungen hat.

Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (IA), in welcher RI für Wasserstoff oder Methyl steht, R2 für Trifluormethyl steht, und X für durch Carboxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxy- carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, Dimethylamino- carbonyl, Diethylaminocarbonyl oder fur durch Phenylaminocarbonyl sub- stituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, oder X für n-oder i-Butylaminocarbonyloxy, n-oder i-Butylcarbonyloxy, Di- methylamino, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, Methylamino-

carbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, oder für Dimethylaminocarbonyloxy steht.

Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (IA), bei welchen Rl fiir Wasserstoff oder Methyl steht, R2 für Trifluormethyl steht, und X für durch Carboxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl, Methoxy oder Ethoxy steht, oder X für Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy oder Ethylaminocarbonyloxy steht.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste- definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs-oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor- zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.

Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind in den nachstehenden Gruppen aufgeführt.

Gruppe 1

X1 hat dabei die in der nachstehenden Auflistung angegebenen Bedeutungen : 4- (1-Carboxy)-ethoxy, 4- (1-Ethoxycarbonyl)-ethoxy, 3- (1-Ethoxycarbonyl)-ethoxy,<BR> 3-Ethoxycarbonylmethoxy, 2- (1-Ethoxycarbonyl)-ethoxy.

Gruppe 2 XI steht dabei für Dimethylaminocarbonylmethoxy oder Methylaminocarbonyl- methoxy und X2 steht für Methyl.

Gruppe 3 xi steht dabei für Phenylaminocarbonylethoxy oder Phenylaminocarbonyl- methoxy.

Gruppe 4 X1 steht dabei für n-oder i-Butylcarbonyloxy oder Ethoxycarbonyloxy.

Gruppe 5

X1 steht dabei für 4-Ethylaminocarbonyloxy, 4- (n- oder i-) Butylaminocarbonyl- oxy, 3-Methylaminocarbonyloxy oder 2-Methylaminocarbonyloxy.

Gruppe 6 xi steht dabei für Dimethylamino und RI steht für Wasserstoff oder Methyl.

Gruppe 7 XI steht dabei für 2-Chlor, 3-Chlor, 4-Chlor, 3-Fluor, 4-Fluor, 3-Methyl, 3- Cyano, 4-Cyano, 2-Methylthio, 2-Methylsulfinyl oder 4-Methylsulfinyl.

Gruppe 8

Xl steht dabei für 2-Chlor, 3-Chlor, 4-Chlor, 2-Fluor, 4-Fluor, 3-Methyl, 3-Nitro, 4-Methyl, 3-Cyano, 4-Cyano, 2-Methylthio, 4-Nitro, 2-Cyano, 4-Methylthio oder 2-Methoxy.

Gruppe 9 Xn steht dabei für (3, 4-) Cl2 oder (2, 4-) F2.

Gruppe 10 Xn steht dabei für (3, 4-) Cl2 oder (2, 4-) F2.

Gruppe 11

Xl steht dabei für Hydroxy oder Methoxy, und X2 steht für Methyl.

Gruppe 12 X1 steht dabei für 4-Methoxy, 3-Chlor oder 4-Cyano.

Gruppe 13 X1 steht dabei für 3-Trifluormethyl, 4-Chlor, 3-Methoxy, 3-Chlor oder 4-Cyano.

Gruppe 14 X1 steht dabei für 3-Methoxy, 3-Chlor oder 4-Cyano.

Gruppe 15 X1 steht dabei für 3-Trifluormethyl, 4-Chlor, 3-Methoxy, 3-Chlor oder 4-Cyano.

Gruppe 16 R2 steht dabei für Methoxycarbonyl, Carbamoyl oder Cyano.

Gruppe 17 R2 steht dabei für Carbamoyl oder Cyano.

Die neuen substituierten Phenyluracile der allgemeinen Formel (I) weisen interes- sante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke herbizide Wirksamkeit aus.

Man erhält die neuen substituierten Phenyluracile der allgemeinen Formel (I), wenn man (a) Halogenophenyluracile der allgemeinen Formel (II) in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und X3 für Halogen steht, mit Arylverbindungen der allgemeinen Formel (III) in welcher n und X die oben angegebene Bedeutung haben, -oder mit Metallsalzen von Verbindungen der allgemeinen Formel (III)- gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,

oder wenn man (b) Aminoalkensäureester der allgemeinen Formel (IV) in welcher R2 die oben angegebene Bedeutung hat und R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht, mit Arylisocyanaten der allgemeinen Formel (V) in welcher n und X die oben angegebene Bedeutung haben, oder mit Arylurethanen (Arylcarbamaten) der allgemeinen Formel (VI) in welcher n und X die oben angegebene Bedeutung haben und R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Ge- genwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder wenn man (c) N-Aryl-1-alkoxycarbonylamino-maleinimide der allgemeinen Formel (VII) in welcher n und X die oben angegebene Bedeutung haben und R'für Alkyl steht, mit einem Metallhydroxid in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls in Gegen- wart eines organischen Lösungsmittels umsetzt, oder wenn man (d) substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (Ia)

in welcher n und X die oben angegebene Bedeutung haben, mit 1-Aminooxy-2, 4-dinitro-benzol oder mit Alkylierungsmitteln der allgemeinen Formel (VIII) X4-Al (VIII) in welcher Al für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht und X4 für Halogen oder die Gruppierung-O-SO2-O-A1 steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, und gegebenenfalls im Anschluß daran im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile bzw. Oxidations-oder Reduktionsreak- tionen durchführt.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach üblichen Methoden in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß obiger Definition umge- wandelt werden, beispielsweise durch Veresterung bzw. Hydrolyse (z. B. X : OCH2COOH-). OCH2COOC2H5, OCH (CH3) COOCH3 OCH (CH3) COOH),

Umwandlung von Carboxyverbindungen in andere Carbonsäurederivate nach üblichen Methoden (z. B. R2 : COOH # CN, CN # CSNH2. COOH # COOCH3, COOCH3 o CONH2) ; vgl. die Herstellungsbeispiele).

Verwendet man beispielsweise 1- (4-Cyano-2, 5-difluor-phenyl)-4-chlordifluor- methyl-3, 6-dihydro-2, 6-dioxo-1 (2H)-pyrimidin und 1- (4-Hydroxy-phenoxy)- propionsäure-ethylester als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim er- findungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden : Verwendet man beispielsweise 3-Amino-4, 4, 4-trifluor-crotonsäuremethylester und 4- Cyano-2-fluor-5-phenoxy-phenylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Re- aktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formel- schema skizziert werden :

Verwendet man beispielsweise [1- (4-Cyano-2-fluor-5-phenoxy-phenyl)-2, 5-dioxo- 2, 5-dihydro-lH-pyrrol-3-yl]-carbamidsäure-methylester als Ausgangsstoff, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formel- schema skizziert werden : Verwendet man beispielsweise 1- [2-Fluor-4-Cyano-5- (4-methoxycarbonylmethoxy- phenoxy)-phenyl]-4-difluormethyl-3, 6-dihydro-2, 6-dioxo-1 (2H)-pyrimidin und Methylbromid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungs- gemäßen Verfahren (d) durch das folgende Formelschema skizziert werden : Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogenophenyluracile sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R1 und R2 insbesondere

diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für RI und R2 angegeben wurden ; X3 steht vorzugsweise für Fluor oder Chlor, insbesondere für Fluor.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-648749).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) weiter als Ausgangsstoffe zu ver- wendenden Arylverbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben n und X insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für n und X angegeben wurden.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte organische Synthese- chemikalien.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminoalkensäureester sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IV) hat R insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für R2 angegeben worden ist ; R steht vorzugsweise für C-C4-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) weiter als Ausgangsstoffe zu ver- wendenden Arylisocyanate sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der all- gemeinen Formel (V) haben n und X insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver- bindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für n und X angegeben worden sind.

Man erhält die neuen Arylisocyanate der allgemeinen Formel (V), wenn man Anilin- derivate der allgemeinen Formel (IX) in welcher n und X die oben angegebene Bedeutung haben, mit Phosgen in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Chlorbenzol, bei Temperaturen zwischen-20°C und +150°C umsetzt (vgl. z. B. auch EP-A-648749).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) gegebenenfalls als Ausgangsstoffe zu verwendenden Arylurethane sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (VI) haben n und X insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver- bindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für n und X angegeben worden sind ; R steht vorzugsweise für Cl-C4-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl.

Man erhält die neuen Arylurethane der allgemeinen Formel (VI), wenn man Anilin- derivate der allgemeinen Formel (IX)

in welcher n und X die oben angegebene Bedeutung haben, mit Chlorcarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (X) RO-CO-Cl (X) in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. Pyridin, und gegebenen- falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Methylenchlorid, bei Tempe- raturen zwischen-20°C und +100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).

Die als Vorprodukte benötigten Anilinderivate der allgemeinen Formel (IX) sind noch nicht bekannt.

Man erhält die Anilinderivate der allgemeinen Formel (IX) in welcher n und X die oben angegebene Bedeutung haben,

wenn man Aniline der allgemeinen Formel (XI) in welcher X3 die oben angegebene Bedeutung hat, mit Phenolen der allgemeinen Formel (III) in welcher n und X die oben angegebene Bedeutung haben, -oder mit Metallsalzen von Verbindungen der allgemeinen Formel (III)- gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Natriumhydrid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. N-Methyl- pyrrolidon, bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C umsetzt (vgl. die Her- stellungsbeispiele).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden N-Aryl-1-alkoxy- carbonylamino-maleinimide sind durch die Formel (VII) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (VII) haben n und X insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver- bindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für n und X angegeben worden sind ; R'steht vorzugsweise für Cl-C4-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl.

Man erhält die N-Aryl-1-alkoxycarbonylamino-maleinimide der allgemeinen Formel (VII), wenn man (2, 5-Dioxo-2, 5-dihydro-furan-3-yl)-carbamidsäure-alkylester der allgemeinen Formel (XII) in welcher R'für Alkyl (insbesondere für Methyl oder Ethyl) steht, mit Anilinderivaten der allgemeinen Formel (IX) in welcher n und X die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Essigsäure, bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C, vorzugsweise zwischen 50°C und 150°C umsetzt.

Die Vorprodukte der allgemeinen Formel (XII) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE 19604229).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Phenyluracile sind

durch die Formel (Ia) allgemein definiert. In der Formel (Ia) haben n und X ins- besondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Be- schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für n und X angegeben wurden.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (Ia) für Verfahren (d) können nach den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) hergestellt werden.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) weiter als Ausgangsstoffe zu verwen- denden Alkylierungsmittel sind durch die Formel (VIII) allgemein definiert. In der Formel (VIII) stehen vorzugsweise A1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X2 für Chlor, Brom, Iod, Methylsulfonyloxy oder Ethylsulfonyloxy ; insbesondere stehen A1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub- stituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl und X2 für Chlor, Brom, Iod, Methyl- sulfonyloxy oder Ethylsulfonyloxy.

Die Ausgangsstoffe der Formel (VIII) sind bekannte organische Synthese- chemikalien.

Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allge- meinen Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Ver- fahren (a), (b), (c) und (d) kommen neben Wasser vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispiels- weise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldi- methyl-oder-diethylether ; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl- keton ; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril ; Amide, wie N, N-Di-

methylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl- pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid ; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylen- glykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmono- ethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Als Reaktionshilfsmittel fur die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall-oder Erd- alkalimetall--acetate,-amide,-carbonate,-hydrogencarbonate,- hydride,-hydroxide oder-alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium-oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium-oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium-oder Calcium- carbonat, Natrium-, Kalium-oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium-oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium-oder Calcium-hydroxid, Natrium-oder Kalium--methanolat,-ethanolat,-n-oder-i-propanolat,-n-,-i-,- s- oder-t-butanolat ; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-di- isopropylamin, N, N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclo- hexylamin, N, N-Dimethyl-anilin, N, N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3- Methyl-, 4-Methyl-, 2, 4-Dimethyl-, 2, 6-Dimethyl-, 3, 4-Dimethyl- und 3, 5-Dimethyl- pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1, 4-Diazabicyclo [2, 2, 2]-octan (DABCO), 1, 5-Diazabicyclo [4, 3, 0]-non-5-en (DBN), oder 1, 8-Diazabicyclo [5, 4, 0]-undec-7-en (DBU).

Als weitere Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren kommen auch Phasentransfer-Katalysatoren in Betracht. Als Beispiele für solche Katalysatoren seien genannt : Tetrabutylammonium-bromid, Tetrabutylammonium-chlorid, Tetraoctylammonium- chlorid, Tetrabutylammonium-hydrogensulfat, Methyl-trioctylammonium-chlorid,

Hexadecyl-trimethylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-bromid, Benzyl-trimethylammonium-chlorid, Benzyl-triethylammonium-chlorid, Benzyl-tri- methylammonium-hydroxid, Benzyl-triethylammonium-hydroxid, Benzyl-tributyl- ammonium-chlorid, Benzyl-tributylammonium-bromid, Tetrabutylphosphonium- bromid, Tetrabutylphosphonium-chlorid, Tributyl-hexadecylphosphonium-bromid, Butyl-triphenylphosphonium-chlorid, Ethyl-trioctylphosphonium-bromid, Tetra- phenylphosphonium-bromid.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allge- meinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.

Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durch- geführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter er- höhtem oder vermindertem Druck-im allgemeinen zwischen 0, 1 bar und 10 bar- durchzuführen.

Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch mög- lich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Um- setzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all- gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Auf- arbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbei- spiele).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvemichtungsmittel verwendet werden.

Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf-

wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver- wendet werden : Dikotyle Unkräuter der Gattungen : Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindemia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.

Dikotyle Kulturen der Gattungen : Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen : Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Monokotyle Kulturen der Gattungen : Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total- unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie-und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen

mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbe- kämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht-und Hopfen- anlagen, auf Zier-und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkraut- bekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk- samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di- kotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf-als auch im Nachauflauf-Verfahren.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im- prägnierte Natur-und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver- mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum- erzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage : Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie

Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage : z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln ; als Emulgier-und/oder schaum- erzeugende Mittel kommen in Frage : z. B. nichtionogene und anionische Emulga- toren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B.

Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate ; als Dispergiermittel kommen in Frage : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0, 5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.

Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromo- butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini- don (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Cloransulam (- methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxy- dim, Cyhalofop (-butyl), 2, 4-D, 2, 4-DB, 2, 4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflu- fenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epo- prodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Flamprop (-iso- propyl), Flamprop (-isopropyl-L), Flamprop (-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop (-P- butyl), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoro- glycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron (-methyl,-sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Flu- thiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (- isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl), Haloxyfop (-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Ioxynil, Iso- propalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop,

Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metola- chlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Mono- linuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orben- carb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquiza- fop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl), Quizalofop (-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxy- dim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Ter- butryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (- methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Triben- u. on (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen- nährstoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge- arbeitet werden.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden- fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Herstellungsbeispiele : Beispiel 1

(Verfahren (a)) 2, 5 g (10 mMol) 4-Methoxy-phenol werden in 50 ml Dimethylsulfoxid vorgelegt und mit 1, 6 g Natriumhydrid (60% ig) versetzt. Die Mischung wird 30 Minuten bei Raum- temperatur (ca. 20°C) gerührt. Dann werden 3, 2 g (10 mMol) 4- (3, 6-Dihydro-2, 6- dioxo-4-trifluormethyl-1 (2H)-pyrimidin-l-yl)-2, 5-difluor-benzonitril dazu gegeben. Die Reaktionsmischung wird 18 Stunden bei 60°C gerührt und anschließend auf etwa die gleiche Volumenmenge lN-Salzsäure gegossen. Das kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert, mit einer Mischung aus 30 ml Essigsäure- ethylester und 300 ml Diethylether verrührt und trocken gesaugt. Die organische Mutterlauge wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt und der Rückstand säulen- chromatografisch (Kieselgel, ChloroformlEssigsäureethylester, Vol. : 2 : 1) aufge- arbeitet. Die hierbei erhaltene erste Fraktion wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand in siedendem Methylenchlorid gelöst, nach Erkalten das überstehende Lösungsmittel abdekantiert, der Rückstand mit Diethylether/Diisopropylether ver- rührt und das kristalline Produkt durch Absaugen isoliert.

Man erhält 0, 90 g (21% der Theorie) 4- (3, 6-Dihydro-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin-1-yl)-5-fluor-2- (4-methoxy-phenoxy)-benzonitril vom Schmelz- punkt 84°C.

Beispiel 2

(Verfahren (b)) Eine Mischung aus 0, 50 g (1, 2 mMol) 4- (3, 6-Dihydro-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin-1-yl)-5-fluor-2- (4-methoxy-phenoxy)-benzonitril, 0, 20 g (1, 8 mMol) Dimethylsulfat, 0, 30 g (2, 4 mMol) Kaliumcarbonat und 100 ml Aceton wird 15 Stunden unter Rückfluß erhitzt und anschließend im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit 50 ml IN-Salzsäure/50 ml Essigsäureethylester geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, in Essigsäureethylester gelöst, mit 5%iger wässriger Dinatriumhydrogenphosphat-Lösung gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum ein- geengt, der Rückstand mit Petrolether verrührt und das Lösungsmittel im Wasser- strahlvakuum sorgfältig abdestilliert.

Man erhält 0, 3 g (57% der Theorie) 4- (3, 6-Dihydro-2, 6-dioxo-3-methyl-4-trifluorme- thyl-1 (2H)-pyrimidin-1-yl)-5-fluor-2- (4-methoxy-phenoxy)-benzonitril vom Schmelzpunkt 62°C.

Analog zu den Herstellungsbeispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.

Tabelle 1 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-Physikal. Daten Nr. n Q Rl R2 R3 R4 R5 (Position-) X und stereochem. Angaben 3 1 ° CH3 CF3 H F CN (4-) COOC2H5 Racemat O-'CH FP 155°C 3 4 1 ° CH3 CF3 H F CN (4-) COOH Racemat O''CH Fp 140°C 3 5 1 O CH3 CF3 H F CN (4-) 0 O CCH3 UH3 CH, 6 1 0 CH3 CF3 H F CN (4-) Fp. : 90°C C2H5 O\/NH /O 7 1 ° CH3 CF3 H F CN (4-) Fp. : 110°C CHUS CH3 0 NH in Bsp.-Physikal. Daten Nr. n Q Rl R2 R3 R4 R5 (Position-) X und stereochem. Angaben 8 1 0 CH3 CF3 H F CN (4-) 0 0'k oc 2H5 2 5 9 1 ° CH3 CF3 H F CN (4-) (R-Isomeres O>OC2H5 R/S =>9 : <1) OCH, 10 1 ° CH3 CF3 H F CN (4-) Fp. : 152°C b=6, 55 ppm OCH3 (s, D6-DMSO) 11 O O H CF3 H F CN Fp. : 223°C 12 O O NH2 CF3 H F CN 13 1 O CH3 CF3 H F CN (2-) Cl Fp. : 206°C 14 1 O H CF3 H F CN (3-) Cl Fp. : 86°C 15 1 0 CH3 CF3 H F CN (3-) Cl Fp. : 101°C 16 1 O H CF3 H F CN (4-) Cl Fp. : 196°C 17 1 O CH3 CF3 H F CN (4-) Cl Fp. : 150°C 18 1 O H CF3 H F CN (2-) F Fp. : 210°C 19 1 O CH3 CF3 H F CN (3-) F Fp. : 78°C 20 1 O H CF3 H F CN (4-) F Fp. : 143°C 2 1 O CH3 CF3 H F CN (4-) F Fp. : 169°C 22 2 O H CF3 H F CN (3, 4-) C12 8=6, 43 ppm (s, D6-DMSO) 23 2 O CH3 CF3 H F CN (3, 4-) C12 Fp. : 96°C 24 2 O H CF3 H F CN (2, 4-) F2 Fp. : 177°C 25 2 O CH3 CF3 H F CN (2, 4-) F2 Fp. : 154°C Bsp.-Physikal. Daten Nr. n Q RI R2 R3 R4 R5 (Position-) X und stereochem. Angaben 26 1 O H CF3 H F CN (3-) CH3 Fp. : 139°C logP = 2, 92a) 27 1 O CH3 CF3 H F CN (3-) CH3 Fp. : 158°C logP = 3, 52a) 28 1 O H CF3 H F CN (3-) N (CH3) 2 Fp. : 192°C logP = 2, 63a) 29 1 O CH3 CF3 H F CN (3-) N (CH3) 2 Fp. : 142°C lgoP = 3,36a) 30 1 O H CF3 H F CN (3-) N02 Fp. : 183°C 31 1 O H CF3 H F CN (4-) CH3 Fp.: 164°C 32 1 O H CF3 H F CN (3-) CN Fp.: 149°C 33 1 O CH3 CF3 H F CN (3-) CN Fp. : 84°C 34 1 O H CF3 H F CN (4-) CN Fp.: 143°C 35 1 O CH3 CF3 H F CN (4-) CN Fp. : 110°C 36 1 O H CF3 H F CN (2-) SCH3 logP=2,78a) 6=6, 36ppm (s, D6-DMSO) 37 1 O CH3 CF3 H F CN (2-) SCH3 Fp. : 120°C logP=3,36a) 38 1 0 CH3 CF3 H F CN (2-) SO2CH3 39 1 O H CF3 H CN (2-) Cl 40 1 O H CF3 H F CN (4-) N02 41 1 O H CF3 H F CN (2-) CN 42 1 O H CF3 H F CN (4-) SCH3 Fp. : 84°C logP=2,95a) 43 1 O CH3 CF3 H F CN (4-) S02CH3 Bsp.-Physikal. Daten Nr. n Q RI R2 R3 R4 R5 (Position-) X und stereochem. Angaben '44fcT CH3 CF3 H F CN (3-) R-Enantiomer O OC2H5 g = 6, 56 ppm \OXCH3 D6-DMSO) O CH3 45 1 O CH3 CF3 H F CN (3-) 6 = 6, 56 ppm O oC2H5 (s, D6-DMSO) V O 46 1 O CH3 CF3 H F CN (3-) 6 = 6, 56 ppm V (s, D6-DMSO) o NHCH3 47 1 O H CF3 H F CN (2-) OCH3 Fp. : 86°C 48 1 O CH3 CF3 H F CN (2-) O OC2H5 O CH3 49 1 O CH3 CF3 H F CN (2-) Fp. : 108°C 0 log P = 2, 66a) 0 NHCHg 50 2 O CH3 CF3 H F CN (2-) OCH3 Fp. : 143°C (5-) CH3 log P = 3, 48a) 51 2 O CH3 CF3 H F CN (2-) OH Fp. : 174°C (5-) CH3 log P = 2, 96a) Bsp.-Physikal. Daten Nr. n Q RI R2 R3 R4 R5 (Position-) X und stereochem. Angaben 52 2 O CH3 CF3 H F CN (2-) Fp. : 203°C log P = 2, 93a) N (CH3) 2 po (5-) CH3 53 2 O CH3 CF3 H F CN (2-) Fp. : 117°C log P = 2, 91 a) 0'k NHCH 3 (5-) CH3 54 2 O CH3 CF3 H F CN (2-) r' \/9OC2Hs o O (5-) CH3 55 1 O CH3 CF3 H F CN (4-) Fp. : 91°C 1 6H5 O NH \O 56 1 O CH3 CF3 H F CN (4-) Fp. : 97°C O NC6HH5 (Racemat) O NH O CH3 57 1 0 H OH H F CN (4-) OCH3 /% o Bsp.-Physikal. Daten Nr. n Q RI R2 R3 R4 R5 (Position-) X und stereochem. Angaben 58 2 O CH3 lOCH3 H F CN (2-) Cl, o (4-) OCH3 59 1 O CH3 ACH3 H F CN (3-) OCH3 o 60 1 O CH3 NH2 H F CN (3-) CF3 logP = 2, 40 a) 'Io 61 1 O CH3/tO H F CN (4-) Cl logP = 2, 20 a) po 62 2 0 CH3 NH H F CN (3-) Cl, logP = 2, 51 a) (4-) Cl 63 2 O CH3 lNH2 H F CN (2-) Cl, logP = 2, 16 a) (4-) OCH3 64 1 0 CH3 NH H F CN (3-) OCH3 logP = 1 98 a) po 65 1 O CH3 CN H F CN (3-) CF3 Fp. : 108°C logP = 3 21a) 66 1 O CH3 CN H F CN (4-) Cl Fp. : 198°C logp = 3, 04 a) 67 1 O H oH H F CN (3-) Cl logP = 1 89 a) o 68 1 O H/tH H F CN (4-) CN logp = 1 49 a) po 69 2 O CH3 CN H F CN (3-) Cl, Fp. : 191°C (4-) Cl logp = 3, 37 a) Bsp.-Physikal. Daten Nr. n Q RI R2 R3 R4 R5 (Position-) X und stereochem. Angaben 70 1 O CH3 OCH3 H F CN (3-) Cl o 71 1 O CH3 ACH3 H F CN (4-) CN AO 72 1 O CH3 NH2 H F CN (3-) Cl logP = 2 19 a) /to _ 73 1 O CH3/42 H F CN (4-) CN logp = 1 75 a) po 74 2 O CH3 CN H F CN (2-) Cl, Fp. : 176°C (4-) OCH3 logP = 2, 93 a) 75 1 O CH3 CN H F CN (3-) OCH3 Fp. : 202°C logP = 2, 75 a) 76 1 O CH3 CN H F CN (3-) Cl Fp. : 80°C logP = 3, 04 a) 77 1 O CH3 CN H F CN (4-) CN Fp. : 232°C logP = 2, 44 a)

Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenene logP-Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato- graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur : 43°C.

(a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich : 0, 1 % wässrige Phosphorsäure, Acetonitril ; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril-ent- sprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.

(b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich : 0, 01-molare wässrige Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril ; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril-entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.

Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff- atomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).

Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.

Ausgangsstoffe der Formel (VI) : Beispiel (VI-1) 2, 8 g (11 mMol) 1-Amino-4-cyano-2-fluor-5- (4-methoxy-phenoxy)-benzol werden in 100 ml Methylenchlorid mit 1, 7 g Pyridin vorgelegt und bei Raumtemperatur (ca.

20°C) mit 1, 25 g (12 mMol) Chlorameisensäure-ethylester versetzt. Die Mischung wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschließend mit lN-Salzsäure ge- schüttelt. Die organische Phase wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rück- stand mit Diethylether/Diisopropylether zur Kristallisation gebracht und das feste Produkt durch Absaugen isoliert.

Man erhält 1, 2 g (34 % der Theorie) N- (4-Cyano-2-fluor-5- (4-methoxy-phenoxy)- phenyl)-O-ethyl-carbamat.

IH-NMR (D6-DMSO, 8) : 7, 85 u. 7, 89 ppm.

Ausgangsstoffe der Formel (IX) : Beispiel (IX-1) 1, 3 g (10 mMol) 4-Methoxy-phenol in 100 ml N-Methyl-pyrrolidon werden bei Raumtemperatur mit 0, 50 g Natriumhydrid (60% ig) und nach kurzem Rühren mit 1, 5 g 4-Cyano-2, 5-difluor-anilin versetzt. Die Reaktionsmischung wird dann 20 Stunden bei 100°C gerührt. Nach Abkühlen wird mit Wasser und dann mit 1N- Salzsäure verdünnt und nach zweistündigem Rühren wird das feste Produkt durch Absaugen isoliert und auf Ton getrocknet.

Man erhält 1, 9 g (73 % der Theorie) 1-Amino-4-cyano-2-fluor-5- (4-methoxy- phenoxy)-benzol vom Schmelzpunkt 135°C.

Analog zu Beispiel (IX-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (IX) hergestellt werden.

Tabelle 2 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (IX) Nr R4 R5 Xn Physikal. Nr. Daten IX-2 0 F CN (3-) OCH3 Fp. Bsp.-Q R4 R5 Xn Physikal. Nr. Daten IX3 O F CN (2-) OCH3 IX-4 O F CN (4-) Cl IX-5 O F CN (3-) CI IX 6 O F CN (2-) CI IX-7 O F CN (4-) OH _ IX-8 O F CN (4-) COOCH3 i 3 IX9 O F CN IX-10 O F CN (4-) F IX-11 O F CN (3-) F IX-12 O F CN (2-) F IX-13 O F CN (4-) Br IX-14 O H CN (4-) OH IX-15 O H CN (4-) OCH3 IX-16 O H CN (4-) Cl IX-17 O H CN (4-) F IX-18 O F CF3 IXl9 O F CF3 (4-) CH3 IX-20 O F CF3 (4-) OCH3 IX-21 S H CN IX-22 S F CN IX-23 S F CN (4-) Cl IX-24 S F CN (4-) F IX-25 O F CF3 (4-) CN

Anwendungsbeispiele : Beispiel A Pre-emergence-Test Lösungsmittel : 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, dass die jeweils ge- wünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.

Es bedeuten : 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 4 und 6 starke Wirkung gegen Unkräuter.

Beispiel B Post-emergence-Test Lösungsmittel : 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange- gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge- wünschte Konzentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5- 15 cm haben so, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.

Es bedeuten : 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 4 und 6 starke Wirkung gegen Unkräuter.