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Title:
SUBSTITUTED TRIAZINES, METHOD FOR PRODUCING SAID SUBSTITUTED TRIAZINES, AND USE OF THE SAME AS PESTICIDES AND FUNGICIDES
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/1999/015511
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to substituted cycloalkylamino- and cycloalkoxy-1,3,5-triazines of general formula (I), wherein Q represents optionally substituted cycloalkyl, X means O and NH, and R?1¿ and R?2¿ represent various organic radicals. The invention also relates to a method for producing the inventive compounds, to agents containing them and to their use in combating animal pests, especially insects, spider mites, ectoparasites and helminths.

Inventors:
Schaper, Wolfgang (Kapellenweg 5c Diedorf, D-86420, DE)
Braun, Ralf (Lindenstrasse 3 Büttelborn, D-64572, DE)
Jakobi, Harald (Großer Hasenpfad 80 Frankfurt am Main, D-60598, DE)
Krautstrunk, Gerhard (Franz-Lehar-Weg 48 Bad Vilbel, D-61118, DE)
Märkl, Martin (Glauburgstrasse 85 Frankfurt am Main, D-60318, DE)
Ort, Oswald (Eppenhainer Strasse 14 Glashütten, D-61479, DE)
Stark, Herbert (Gimbacher Tann 15 Kelkheim, D-65779, DE)
Kern, Manfred (Traminerweg 8 Lörzweiler, D-55296, DE)
Sanft, Ulrich (Burlachin Strasse 8 Hofheim, D-65719, DE)
Bonin, Werner (Im Schulzehnten 18 Kelkheim, D-65779, DE)
Application Number:
PCT/EP1998/005985
Publication Date:
April 01, 1999
Filing Date:
September 19, 1998
Export Citation:
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Assignee:
HOECHST SCHERING AGREVO GMBH (Miraustrasse 54 Berlin, D-13509, DE)
International Classes:
A01N43/66; B27K3/34; C07D251/16; C07D251/22; C07D405/12; C07D409/12; C07D409/14; C09D5/14; C09K3/10; C10M133/42; (IPC1-7): C07D251/22; A01N43/66; C07D405/12
Foreign References:
EP0483985A11992-05-06
EP0336494A21989-10-11
DE19614718A11997-10-16
DE19613329A11997-10-09
DE19523906A11997-01-02
DE4437137A11996-04-25
DE4208254A11993-09-16
DE4417163A11995-11-23
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Claims:
Patentansprüche
1. Substituierte 1,3,5Triazine der allgemeinen Formel (I), deren NOxide und/oder Salze wobei R'und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, (C,C6)Alkyl, (C3C6)Halogencycloalkyl,(C3C6)Cycloalkyl,(C1C6)Halogenalkyl, Halogen,(C2C6)Alkinyloder(C2C6)Alkenyl, (C1C4)Cyanalkyl bedeuten ; X Sauerstoff oder NH bedeutet ; Q einen allgemeinenFormelQ1,Q2,Q3,Q4,Q5oderQ6bedeutet;der worin der Carbocyclus gesättigt oder einfach ungesättigt ist, bedeutet ; n eine ganze Zahl von 2 bis 7 bedeutet ; R3 und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Methyl bedeuten und R5 Wasserstoff, (C1C20)Alkyl, (C1C20)Halogenalkyl, (C2C20)Alkenyl, (C2 (C1C20)Cyanalkyl,(C1C20)Nitroalkyl,C20)Alkinyl,(C1C20)Hydroxyalkyl, (C1C20)Thiocyanalkyl, (C3C8)Cycloalkyl, (C3C8)Cycloalkenyl, (C3C8) (C1C20)Alkoxy,(C1Cycloalkyl(C1C4)alkyl,(C1C4)Alkyl(C3C8)cycloalkyl, (C3C8)Cycloalkyl(C1C4)alkoxy,(C3C20)Alkoxyalky,(C3C8)Cycloalkoxy, C8)Cycloalkoxy(C1C4)alkyl,(C3C8)Cycloalkyl(C1C4)alkoxy(C1C4)alkyl, (C1C20)Alkylsulfinyl,(C1C20)(C1C20)Alkylthio,(C3C8)Cycloalkylthio, (C1C8)HalogenalkoxyAlkylsulfonyl,(C1C8)Alkoxy(C1C4)halogenalkoxy, (C1C4)alkyl, (ClC8)Halogenalkoxy (ClC4)halogenalkyl, (C,C8)Alkylthio (C3C8)Cycloalkyl(C1C4)(C1C4)alkyl,(C3C8)Cycloalkylthio(C1C4)alkyl, Di(C1C8)alkyl(C3C8)alkylthio(C1C4)alkyl,Tri(C1C8)alkylsilyl, Dimethyl[mono,di,cycloalkylsily,Di(C1C8)alkyl[phenyl(C1C4)alkyl]silyl, oder [(C1C8)Alkyldimethylsilyl](C1C8)alkyl, Dimethylphenylsilyl, eine Gruppe der Formel (II) Halogen, Cyano, Thiocyano, Nitro, Aryl, Aryl(C1C4)alkyl, Aryl(C2C4)<BR> <BR> <BR> alkenyl, Aryl (C2C4)alkinyl, Heteroaryl, Heteroaryl (C,C4)alkyl, Aryloxy, Heteroaryloxy, Aryl(C,C4)alkoxy, Heteroaryl(C1C4)alkoxy, Arylthio, Heteroarylthio, Aryl (C,C4)alkylthio, Heteroaryl (ClC4)alkylthio, Aryloxy (C1C4)alkyl, Heteroaryloxy(C1C4)alkyl, Aryl(C1C4)Heteroaryl(C1C4)alkoxy(C1C4)alkyl,Arylthio(C1C4)alkyl, Heteroaryl(C1C4)alkylthio(C1C4)alkyl,Heteroarylthio(C1C4)alkyl, alkylthio(C1C4)alkyl, COR6, COOR6 oder CoNRCR7 bedeutet ; R6, R6, R7 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, (C,C2o)Alkyl, (C,C2o)Halogenalkyl, (C3C8)Cycloalkenyl, (C3C8)Cycloalkyl, (C3C8) (C2C20)Alkinyl,Aryl,Aryl(C1C4)Cycloalkyl(C1C4)alkyl,(C2C20)Alkenyl, alkyl, Aryl(C2C4)alkenyl, Aryl(C2C4)alkinyl, Heteroaryl, Heteroaryl(C1C4) alkyl bedeuten ; oder R6 und R7 zusammen ein Ringsystem der Formel (III) oder (IV) bilden, worin D gesättigt oder aromatisch ist ; m eine ganze Zahl von 2 bis 7 ist ; q und r gleich oder verschieden sind und ganze Zahlen zwischen 0 und 4 sind, deren Summe eine Zahl von 2 bis 4 ergibt und in (III) gegebenenfalls eine CH2Einheit durch Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppierung NR9 ersetzt ist, R8 und R9 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, (C1C20)Alkyl, (C1C20)Alkoxy,(C1C20)Alkylthio,(C1C20)Halogenalkyl,(C3C8)Cyaloalkyl, Phenylbedeuten,Phenyl(C1C4)alkyloder wobei für alle Reste Q1, R3, R4 und R5 nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten dürfen ; Q2 bedeutet ; R4 die oben angegebenen Bedeutungen hat ; Z eine Gruppe = CHR10, =NOR"ist, oder worin R'° die oben zu R6 angegebenen Bedeutungen hat und U eine direkte Bindung oder die Gruppierung CH2O bedeutet ; Q3 bedeutet, worin R4 die oben angegebenen Bedeutungen hat, V eine direkte Bindung, Sauerstoff, S (O) o, 1,2, OSO2 oder SO2O oder VR11 eine Gruppe OC (=O) NR6"R6"' bedeutet und R6, R und R"die zu R6 angegebenen Bedeutungen haben ; und wobei im aromatischen Teil des kondensierten Ringsystems von Q3 bis zu drei, im Falle von Fluor alle Wasserstoffatome durch gleiche oder verschiedene Substituenten ersetzt sein können ; Q4 bedeutet, worin R4 die oben angegebenen Bedeutungen hat, A eine direkte Bindung, Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, B CH2, Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, wobei in Q4 mindestens eine der Einheiten A oder B Sauerstoff oder Schwefel bedeuten muß, R12 die oben zu R6 angegebenen Bedeutungen hat ; Q5 bedBLiet R13 Aryl, Heteroaryl, COOR14, CSOR14 oder CSSR14 bedeutet ; R14 Aryl(C1C4)alkyl,Aryloder(C1C20)Halogenalkyl, Heteroaryl bedeutet ; wobei in allen Verbindungen der Formel (II) Phenyl, Aryl und Heteroarylreste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor als Substituenten auch bis zur Maximalanzahl, weiteren Resten substituiert sein können und wobei in allen zu Q1Q6, genannten Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyloder Alkinyl Gruppen und allen davon abgeleiteten Gruppen die Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollstandig, durch Halogenatome ersetzt sein können, und in allen zu Q1 Q6, genannten Alkyl, Alkenylund AlkinylGruppen bis zu drei nicht benachbarte gesättigte KohlenstoffEinheiten durch Sauerstoff oder die oderSi(CH3)2ersetztseinkönnen.GruppierungS(O)0,1,2.
2. Substituierte 1,3,5Triazine der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher R'Wasserstoff oder Methyl bedeutet ; R' (C1C4)Alkyl, (C,C4)Halogenalkyl oder (C1C4)Alkoxyalkyl, und X NH bedeutet.
3. Substituierte 1,3,5Triazine der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2, in welcher R'Wasserstoff oder Methyl bedeutet ; R2 Methyl, Ethyl, Propyl oder Isopropyl bedeutet, und X NH bedeutet.
4. Substituierte 1,3,5Triazine der aligemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, in welcher R'Wasserstoff oder Methyl bedeutet ; R2 Methyl, Ethyl, Propyl oder Isopropyl bedeutet ; R3 und R4 Wasserstoff bedeuten ; X NH bedeutet ; Q einen Rest der aligemeinen Formel Q'bedeutet, worin der Carbocyclus gesättigt ist ; n die ganze Zahl 5 bedeutet ; R die Position 4 am Cyclohexyl einnimmt ; (C1C8)Halogenalkyl,(C3C6)Cyaloalkyl,Methyl(C3C8)R5(C1C12)Alkyl, cycloalkyl, (C1C8)Alkoxy,Tri(C1C5)(C1C8)Alkoxy(C1C4)alkyl, alkylsilyl, Di(C1C5)alkyl(C3C6)cycloalkylsilyl, Dimethyl[mono, di, oder trisoxa (C1C12)alkyl]silyl, [(C1C5)Alkyldimethylsilyl](C1C5)alkyl, eine Gruppe der Formel(II), Aryl,Aryl(C1C4)alkyl, Aryloxy(C,C4)alkyl, Aryl(C1C4)alkoxy(C1C4)alkyl, wobei die vorstehend aufgeführten Aryloder Heteroarylreste und die davon abgeleiteten Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können, CONR6'R7;COR6,COOR6, R6, R6', R7 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, (C1C5)Alkyl oder Aryl bedeuten oder R6 und R7 ein Ringsystem der Formel III oder ein Tetrahydroiso chinolinsystem bilden, m eine ganze Zahl von 4 oder 5 ist ; R8 Wasserstoff, (C1C5)Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten und die Phenylgruppen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können ; und die vorstehenden zu R6, R6', R6", R7 und R8 aufgeführten Phenyl, Aryl oder HeteroarylReste und die davon abgeleiteten Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und wobei in allen Verbindungen der Formel I, in denen Q einen Cyclohexylrest bedeutet und in denen der Rest R5 die 4Position bezüglich des PyrimidinylaminoRestes einnimmt, die cisKonfiguration dieser Substituenten bevorzugt ist und, soweit nicht vorstehend schon genauer definiert, in allen zu Q genannten Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyloder AlkinylGruppen und allen davon abgeleiteten Gruppen die Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durch Halogenatome ersetzt sein können, undsoweit nicht vorstehend schon genauer definiertin allen zu Q genannten Alkyl, Alkenylund AlkinylGruppen bis zu drei nicht benachbarte gesättigte KohlenstoffEinheiten durch Sauerstoff oder die Gruppierung S (O) 0, 12 oder Si (CH3) 2 ersetzt sein können sowie deren Salze.
5. Substituierte 1,3,5Triazine der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, in welcher Q einen Rest der allgemeinen Formel Q'bedeutet, worin R4 Wasserstoff bedeutet ; R5 (C1C8)Alkyl, (C,C8)Halogenalkyl, (C3C6)Cycloalkyl, Methyl (C3C8)Cycloalkyl, (C1C8)Alkoxy,vorzugsweiseTri(C1C5)alkylsilyl, di,odertrisoxa(C1C12)alkyl]silyl,Dimethyl(C1C5)alkylsilyl,Dimethyl[mono, eine Gruppe der Formel (II) Aryl, Aryl(C1C4)alkyl, Aryloxy(C1C4)alkyl, wobei die vorstehend aufgeführten Aryloder Heteroarylreste und die davon abgeleiteten Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können, bedeutet, oder deren Salze.
6. Substituierte 1,3,5Triazine der aligemeinen Formel (I) gemä# einem der Ansprüche 1 bis 5, in welcher die Wasserstoffatome der zu Q genannten Alkyl, und Cycloalkylgruppen und allen davon abgeleiteten Gruppen teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durch Halogenatome ersetzt sind und in allen zu Q genannten Alkylgruppen bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff Einheiten durch Sauerstoff oder die Gruppierung Si (CH3) 2 ersetzt sind.
7. Verfahren zur Herstellung von substituierten 1,3,5Triazinen der allgemeinen Formel I gemä# einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der Formel (V), worin R'und R2die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben und L eine Abgangsgruppe bedeutet, mit einem Nucleophil der Formel vol HXQ (VI) worin X und Q die oben unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt und die so oder gegebenenfalls auf andere Weise erhaltenen Verbindungen der Formel I, gegebenenfalls am Heterocyclus oder in der Seitenkette Q weiter derivatisiert und die so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) gegebenenfalls in ihre Salze überführt.
8. Mittel, enthaltend eine wirksame Menge mindestens eines substituierten 1,3,5Triazins der aligemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 und mindestens ein übliches Formulierungsmittel.
9. Fungizides Mittel gemäß Anspruch 8, enthaltend für diese Anwendung übliche Hilfsund Zusatzstoffe. akarizidesodernematizidesMittelgemä#Anspruch8,10.
10. Insektizides, enthaltend für diese Anwendungen übliche Hilfsund Zusatzstoffe.
11. Pflanzenschutzmittel, enthaltend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) sowie mindestens einen weiteren Wirkstoff aus der Gruppe Fungizide, Insektizide, Akarazide, Nematizide, Herbizide, Pflanzenwachstumsregulatoren, Sterilantien und Lockstoffe zusammen mit den für diese Anwendungen üblichen Hilfs und Zusatzstoffen.
12. Mittel zur Anwendung im Holzschutz oder als Konservierungsmittel in Dichtmitteln, in Anstrichfarben, in Kühischmiermittel für die Metallbearbeitung oder in Bohrund Schneidölen, enthaltend eine wirksame Menge mindestens eines substituierten 1,3,5Triazins der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 zusammen mit den für diese Anwendung üblichen Hilfsund Zusatzstoffen.
13. Substituierte 1,3,5Triazine gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Anwendung als Tierarzneimittel, vorzugsweise bei der Bekämpfung von Endound Ektoparasiten.
14. Verfahren zur Herstellung eines Mittels gemä# einem der Ansprüche 8 bis 12, dadurch gekennzeichnet, da# man einen oder mehrere Wirkstoffe und die weiteren Hilsund Zusatzstoffe mischt und in eine geeignete Anwendungsform überführt.
15. Verwendung eines substituierten 1,3,5Triazins der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder Mittels gemä# einem der Ansprüche 8,9, 11 und 12 zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.
16. Verwendung eines substituierten 1,3,5Triazins der allgemeinen Formel (I) gemä# einem der Ansprüche 1 bis 6 oder Mittels gemäß einem der nsprüche 8, 10,11 und 12 zur Bekämpfung von Insekten, Acarina und Nematoden.
17. Verwendung eines substituierten 1,3,5Triazins der aligemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder Mittels gemäß einem der Ansprüche 8,9, und 12 als Holzschutzmittel oder als Konservierungsmittel in Dichtmitteln, in Anstrichfarben, in Kühtschmiermitte ! für die Metallbearbeitung oder in Bohrund Schneidölen.
18. Verfahren zu Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, da# man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate oder auf Saatgut eine fungizid wirksame Menge eines substituierten 1,3,5Triazins der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 8,9,11 und 12 appliziert.
19. Verfahren zu Bekämpfung von Schadinsekten, Acarina und Nematoden, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate eine wirksame Menge eines substituierten 1,3,5 Triazins der allgemeinen Formel (I) gemä# einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 8,10,11 und 12 appliziert.
20. Saatgut, behandelt oder beschichtet mit einer wirksamen Menge eines substituierten 1,3,5Triazins der allgemeinen Formel (I) gemä# einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemä# einem der Ansprüche 8,9,11 und 12.
Description:
Beschreibung Substituierte Triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide Die Erfindung betrifft neue substituierte 1,3,5-Triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide.

Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Cycloalkylamino-und Cycloalkoxy- Heterocyclen insektizide, akarizide und fungizide Wirkung zeigen (DE-A 42 08 254, DE-A 43 31 178, DE-A 44 17 163, DE-A 44 36 509, DE-A 44 37 137, DE-A 44 38 807, DE-A 195 239 06, DE-A 196 133 29 und DE-A 196 147 18).

Die biologische Wirkung dieser Verbindungen und ihre Toxizität gegenüber Säugetieren und aquatischen Organismen ist jedoch nicht in allen Anwendungsbeispielen völlig zufriedenstellend.

Es wurden neue Cycloalkylamino-und Cycloalkoxy-1,3,5-triazine der Formel (I) gefunden, worin die Reste und Gruppen wie unten definiert sind, die sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität sehr gut zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, wie lnsekten, Spinnentieren, Nematoden, Helminthen und Mollusken und zur Bekämpfung von Endo-und Ektoparasiten auf dem veterinärmedizinischen Gebiet und zur Bekämpfung von Schadpilzen eignen.

Die Erfindung betrifft daher Verbindungen der Formel (I) sowie deren N-Oxide und/oder Salze, vorzugsweise Säureadditionssalze, wobei R'und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C,-C6)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl,<BR> Halogen, (C,-C4)-Alkoxy-(C,-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C,-C4)-Cyanalkyl bedeuten ; X Sauerstoff oder NH bedeutet ; Q einen Rest der aligemeinen Formel Q1, Q2, Q3, Q4, Q5 oder Q6 bedeutet ; worin der Carbocyclus gesättigt oder einfach ungesättigt ist, bedeutet ; n eine ganze Zahl von 2 bis 7 bedeutet ; R3 und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Methyl bedeuten und R5 Wasserstoff, (C,-C20)-Alkyl, (C1-C20)-Halogenalkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)- Alkinyl, (C1-C20)-Nitroalkyl,(C1-(C1-C20)-Cyanalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl,(C3-C8)-C20)-Thiocyanalkyl,(C3-C8)-Cycl oalkyl, (C1-C20)-alkoxy,(C1-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl,(C1-C4)-Alkyl-( C3-C8)-cycloalkyl, C20)-Alkoxyalky, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C,-C4)-alkoxy, (C3- C8)-Cycloalkoxy-(C1-C4)-alkyl,(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alk oxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C20)-Alkylsulfinyl,(C1-C20)-(C1-C20)-Alkylthio,(C3-C8)-C ycloalkylthio, <BR> <BR> <BR> Alkylsulfonyl, (C,-C8)-Alkoxy-(C,-C4)-halogenalkoxy, (C,-C8)-Halogenalkoxy-<BR> <BR> <BR> (C,-C4)-alkyl, (C,-C8)-Halogenalkoxy- (C,-C4)-halogenalkyl, (C,-C8)-Alkylthio-<BR> <BR> <BR> (C,-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylthio-(C,-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C,-C4)- vorzugsweiseDimethyl-(C1-C8)-alkylthio-(C1-C4)-alkyl,Tri-(C1 -C8)-alkylsilyl, vorzugsweisealkylsilyl,Di-(C1-C8)-alkyl-(C3-C8)-cycloalkylsi lyl, Dimethylcyclohexylsilyl, Di-(C,-C8)-alkyl-[phenyl-(C,-C4)-alkyl] silyl, vorzugsweise Dimethyl- [phenyl-(C,-C4)-alkyl]-silyl, Dimethyl-[mono-, di-, oder <BR> <BR> tris-oxa-(C,-C, 2)-alkyl]-silyl, [(C,-C8)-Alkyldimethylsilyl]-(C,-C8)-alkyl,<BR> <BR> Dimethylphenylsilyl, eine Gruppe der Formel (II) Halogen, Cyano, Thiocyano, Nitro, Aryl, Aryl-(C,-C4)-alkyl, Aryl-(C2-C4)- <BR> <BR> alkenyl, Aryl-(C2-C4)-alkinyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C,-C4)-alkyl, Aryloxy,<BR> <BR> Heteroaryloxy, Aryl-(C,-C4)-alkoxy, Heteroaryl-(C,-C4)-alkoxy, Arylthio, Heteroarylthio, Aryl- (C,-C4)-alkylthio, Heteroaryl- (C,-C4)-alkylthio, Aryloxy- (C1-C4)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)-Heteroaryl-(C1-C4)-alkoxy(C1-C4)-alkyl,Arylthio -(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkylthio-(C1-C4)-alkyl,Heteroarylthio-(C 1-C4)-alkyl, -COOR6,-CONR6R7,alkylthio-(C1-C4)-alkyl,-CO-R6, R6, R6', R7 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, (C,-C20)-Alkyl, (Cl-C20)- Halogenalkyl, (C3-C8)-Cycloakly-(C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C20)-Alkinyl,Aryl,Aryl-(C1-C4)-alkyl,Aryl-(C1-C4)-alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C4)-alkenyl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkylHeteroaryl, bedeuten oder R6' und R 7zusammen ein Ringsystem der Formel (III) oder (IV) bilden, worin D gesättigt oder aromatisch ist ; m eine ganze Zahl von 2 bis 7 ist ; q und r gleich oder verschieden sind und ganze Zahlen zwischen 0 und 4 sind, deren Summe eine Zahl von 2 bis 4 ergibt, und wobei in (III) gegebenenfalls eine-CH2-Einheit durch Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppierung NR9 ersetzt ist, R8 und R9 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, (C,-C20)-Alkyl, (Cl-C20)- Halogenalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl-(C1-C20)-Alkylthio, (C,-C4)-alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei für alle Reste Q'R3, R4 und R5 nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten dürfen ; Q2 vorzugsweise ein Cyclohexansystem, bedeutet, R4 die oben angegebenen Bedeutungen hat ; Z eine Gruppe =CHR'°, =NOR'° ist, oder worin R'° die oben zu R5 angegebenen Bedeutungen hat und U eine direkte Bindung oder die Gruppierung-CH2O-bedeutet ; bedeutet, worin R4 die oben angegebenen Bedeutungen hat, V eine direkte Bindung, Sauerstoff, S (O) 0, 1,2' OSO2 oder SO2O oder VR11 eine Gruppe OC (=O) NR6 R6 bedeutet und R6, R6 und R"die oben zu R6 angegebenen Bedeutungen haben ; und wobei im aromatischen Teil des kondensierten Ringsystems von Q3 gegebenenfalls bis zu drei, im Falle von Fluor alle Wasserstoffatome durch gleiche oder verschiedene Substituenten ersetzt sind ; bedeutet, worin R4 die oben angegebenen Bedeutungen hat, A eine direkte Bindung, Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, B CH2, Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, wobei in Q4 mindestens eine der Einheiten A oder B Sauerstoff oder Schwefel bedeuten müssen, R12 die oben zu R6 angegebenen Bedeutungen hat, und falls es sich bei Q4 um ein 6-gliedriges Ringsystem handelt, der Rest R12 vorzugsweise cis-ständig bezüglich des Pyrimidinyl-amino-oder-oxy-Restes ist, bevorzugt das Piperidin-System, bedeutet ; R'3 Aryl, Heteroaryl, -CO-O-R14, -CS-O-R14 oder -CS-SR14 bedeutet ; R'4 (C1-C20)-Alkyl, (C,-C20)-Halogenalkyl, Aryl- (C,-C4)-alkyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet ; wobei in allen Verbindungen der Formel (l) Phenyl, Aryl und Heteroarylreste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor als Substituenten auch bis zur Maximalanzahl, weiteren Resten substituiert sein können und wobei in allen zu Q'-Q6, vorzugsweise Q'-Q4 genannten Alkyl-, Cycloalkyl, Alkenyl-oder Alkinyl-Gruppen und allen davon abgeleiteten Gruppen die Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durch Halogenatome ersetzt sein können, und in allen zu Q'Q6, vorzugsweise Q'-Q4, genannten Alkyl-, Alkenyl-und Alkinyl-Gruppen bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff oder die Gruppierung S (O) o,,, 2 oder Si (CH3) 2 ersetzt sein können.

Bevorzugt haben Symbole und Indizes in der Formel (I) folgende Bedeutungen : R'ist bevorzugt Wasserstoff oder Methyl, besonders bevorzugt Wasserstoff.

R ist bevorzugt (C,-C4)-Alkyl, (C,-C4)-Haloalkyl oder (C1-C4)-Alkoxyalkyl, besonders bevorzugt Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Isopropyl.

R3, R4 sind vorzugsweise Wasserstoff.

X ist vorzugsweise NH.

Q ist vorzugsweise Q'.

Bevorzugt sind Reste Q'in denen der Carbocyclus gesättigt ist.

Weiterhin bevorzugt sind Reste Q1 in denen n gleich 5 ist ; bevorzugt nimmt dann der Rest R5 die Position 4 am Cyclohexylring ein.

R5 ist vorzugsweise (C1-C20)-Alkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Methyl- (C3-C8)-cycloalkyl, (C,-C8)-Alkoxy, (C,-C8)-Alkoxy-(C,-C4)-alkyl, (C,-C8)-Alkoxy, Tri- (C,-C5)-alkylsilyl, vorzugsweise Dimethyl- (C,-C5)-alkylsilyl, Di- (C,-C5)-alkyl- (C3-C6)- cycloalkylsilyl, vorzugsweise Dimethylcyclohexylhexylsilyl, Dimethyl-[mono-, di-, oder tris-oxa-(C,-C, 2)-alkyl]-silyl, [(C,-C5)-Alkyidimethylsilyl]-(C,-C5)-alkyl, eine Gruppe der Formel (II) Aryloxy-(C1-C4)-alkyl,Aryl-(C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl,wobe iAryl,Aryl-(C1-C4)-alkyl, die vorstehend aufgeführten Aryl-oder Heteroarylreste und die davon abgeleiteten Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein können, -CO-R,-COOR,-CO-NR6R R ist besonders bevorzugt (C,-C8)-Alkyl, (C,-C8)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl,Tri-(C1-C5)-methyl-(C3-C8)-Cycl oalkyl,(C1-C8)-Alkoxy, alkylsilyl, vorzugsweise Dimethyl- (C,-C5)-alkylsilyl, Dimethyl-[mono-, di-, oder tris- oxa-(C,-C, 2)-alkyl]-silyl, eine(C,-C, 2)-alkyl]-silyl, eine Gruppe der Formel (II) Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Aryloxy-(C1-C4)-alkyl, wobei die vorstehend aufgeführten Aryl-oder Heteroarylreste und die davon abgeleiteten Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können.

R6, R6, R7 sind bevorzugt gleich oder verschieden Wasserstoff, (C,-C5)-Alkyl, Aryl oder R6 und R7 zusammen bilden ein Ringsystem der Formel (III) oder (IV), im Falle der Formel (IV) bevorzugt ein Tetrahydroisochinolinsystem ; m ist bevorzugt 4 oder 5.

R8 ist bevorzugt Wasserstoff, (C,-C5)-Alkyl, Benzyl oder Phenyl.

Phenyl-, Aryl-oder Heteroaryl-Rest sowie davon abgeleitete Reste sind vorzugsweise unsubstituiert oder mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei Substituenten versehen.

In allen zu Q'genannten Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-oder Alkinyl-Gruppen und allen davon abgeleiteten Gruppen können Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durch Halogenatome ersetzt sein können, und-in allen zu Q'genannten Alkyl-, Alkenyl-und Alkinyl-Gruppen bis zu drei nicht benachbarte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff-oder die Gruppierung S (0) 0,1. 2 oder Si (CH3) 2 ersetzt sein.

In allen Fällen, in denen Q'eine Cyclohexylgruppe und in denen ein von Wasserstoff verschiedener Rest R3, R4, R5, die 4-Position bezüglich des Triazinylamino-oder-alkoxy-Restes einnimmt, ist die cis-Konfiguration dieser Substituenten bevorzugt.

Besonders bevorzugt ist Q'eine Cyclohexylgruppe, R3 und R4 sind Wasserstoff der Rest R5 befindet sich in 4-Position bezüglich des Triazinylamino-oder-alkoxy Resten und die beiden Reste am Cyclohexylring sind cis-ständig.

Bevorzugt sind auch folgende Gruppen von Verbindungen der Formel (la) - (lf) wobei die Symbole und Indizes die oben angegebenen Bedeutungen haben.

In der obigen Formel ist unter"Halogen"ein Fluor-, Chlor-, Brom-oder lodatom zu verstehen ; unter dem Ausdruck" (C,-C4)-Alkyl"ein unverzweigter oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z. B. der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, 1-Butyl-, 2-Butyl-, 2-Methylpropyl-oder tert.-Butylrest, zu verstehen ; unter dem Ausdruck (C,-C6)-Alkyl die vorgenannten Alkylreste sowie z. B. der n-Pentyl-, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl oder der 1,1-Dimethylpropyl-Rest ; unter dem Ausdruck" (C,-C8)-Alkyl"die vorgenannten Alkylreste sowie z. B. der Hexyl-, Heptyl-, Octyl-oder 1,1,3,3-Tetramethylbutyl-Rest, unter dem Ausdruck "(C1-C12)"-Alkyl", die vorgenannten Restes sowie z. B. der Nonyl-, Decyl-, Undecyl-oder Dodecyl-Rest ; unter dem Ausdruck" (C,-C20)-Alkyl"die vorgenannten Alkylreste sowie z. B. der Pentadecyl-oder Eicosyl-Rest ; unter dem eineunterdemAusdruck"(C1-C4)-Alkyl""(C1-C4)-Halogenalkyl" genannte Alkylgruppe, in der eines oder mehrere Wasserstoffatome durch die obengenannten Halogenatome, bevorzugt Chlor oder Fluor, ersetzt sind, wie beispielsweise die Trifluormethylgruppe, die 1-Fluorethylgruppe, die 2-Fluorethylgruppe, die 1-Fluorisopropylgruppe, die 2,2,2-Trifluorisopropylgruppe, die 3,3,3-Trifluor-n-propylgruppe, die 2,2,2-Trifluorethylgruppe, die Chlormethyl-, Fluormethylgruppe, die Difluormethylgruppe oder die 1,1,2,2-Tetrafluorethylgruppe ; unter dem Ausdruck"(C,-C4)-Alkoxy-(C,-C4)-alkyl"beispielsweise eine 1-Methoxyethylgruppe, eine 2-Methoxyethylgruppe, eine 2-Ethoxyethylgruppe, eine Methoxymethyl-oder Ethoxymethylgruppe, eine 3-Methoxypropylgruppe oder eine 4-Butoxybutylgruppe ; unter dem Ausdruck" (C,-C4)-Alkoxy- (C,-C4)-fluoralkyl-Gruppe eine (C,-C4)-Alkoxy- (C,-C4)-alkyl-Gruppe in der im (C,-C4)-Alkyl-Teil ein oder mehrere, maximal alle, bevorzugt bis zu drei, Wasserstoffatome durch Fluor ersetzt sind, z. B. die 2,2,2- Trifluor-1-methoxymethyl-oder die 1,1,1-Trifluor-2-methoxy-2-propyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck"(C,-C4)-Alkoxy"eine Alkoxygruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck"(C,-C4)-Alkyl"angegebene Bedeutung hat ; unter dem Ausdruck" (C2-C4)-Alkenyl" z. B. die Vinyl-, Allyl-, 2-Methyl-2-propen-oder 2-Butenyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck" (C2-C20)-Alkenyl" die vorstehend genannten Reste sowie z. B. die 2-Pentenyl-, 2-Decenyl-oder die 2-Eicosenyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck" (C2-C4)-Alkinyl" z. B. die Ethinyl-, Propargyl-, 2-Methyl-2- propin-oder 2-Butinyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck" (C2-C20)-Alkinyl" die vorstehend genannten Reste sowie z. B. die 2-Pentinyl-oder die 2-Decinyl-Gruppe ; unter den Ausdrücken"(C,-C20)-Hydroxyalkyl","(C,-C20)-Cyanalkyl,"(C,- C20)- Nitroalkyl","(C,-C20)-Thiocyanalkyl"z.(C,-C20)-Thiocyanalkyl "z. B. eine der vorgenannten (Cl-C20)- Alkylgruppen, in denen jeweils ein Wasserstoff durch die Nitro-, Cyano-, Thiocyano- oder Hydroxy-Gruppe ersetzt ist ; unter dem Ausdruck" (C3-C8)-Cycloalkyl" den Cyclopropyl-, Cyclobutyl-oder Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl-oder Cyclooctyl-Rest ; unter dem Ausdruck" (C3-C8)-Cycloalkenyl"z. B. eine Cyclobutenyl-, Cyclopentenyl-, Cyclohexenyl-, Cycloheptenyl-oder Cyclooctenyl-Gruppe ; unter dem dieCyclopentenyl-oderCyclohexenyl-"(C5-C6)-Cycloalkenyl" Gruppe ; unter dem Ausdruck" (C3-C8)-CYC'oalkyl- (Cl-C4)-alkyl", z. B. den Cyclopropylmethyl-, Cyclopentylmethyl-, Cyclohexylmethyl-, Cyclohexylethyl-oder Cyclohexylbutyl-Rest ; unter dem Ausdruck" (C,-C4)-Alkyl-(C3-C8)-cycloalkyl, z. B. die 1-Methyl- cyclopropyl-, 1-Methyl-cyclopentyl-, 1-Methyl-cyclohexyl-, 3-Methyl-cyclobutyl-oder die 4-tert.-Butyl-cyclohexyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck"(C,-C2o)-Alkoxy"eine Alkoxy-Gruppe, deren Kohlenwasserstoff-Rest die unter dem Ausdruck"(C,-C2o)-Alkyl"angegebene Bedeutung hat ; unter dem Ausdruck" (C2-C20)-Alkoxyalkyl" eine bis zu 21 Kohlenstoff-Atome enthaltende Alkylgruppe in der ein nicht endständiges Kohlenstoffatom durch Sauerstoff ersetzt ist, z. B. die Methoxy-methyl-,-ethyl-,-propyl-,-butyl-,-hexyl-, -decyl-oder-nonadecyl-Gruppe, oder die Ethoxymethyl-, Propoxymethyl-, Isopropoxymethyl-, Butoxymethyl-, tert-Butoxymethyl-, Octyloxymethyl-, Ethylethoxy- oder die Butoxybutyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck "(C1-C8)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl z. B. die Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, 1-Methoxy-,-ethyl-, 2-methoxy-ethyl-, 1-Methoxy-propyl-, 3-Methoxy- propyl-, 1-Methoxy-isopropyl-, 2-Methoxy-isopropyl-, Hexyloxy-methyl-oder 2-Octyloxy-ethyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkoxy" oder "(C3-C8)-Cycloakylthio" eine der oben angeführten (C3-C8)-Cycloalkyl-Reste, die über ein Sauerstoff-oder Schwefelatom verknüpft sind ; unter dem Ausdruck" (C3-C8)-Cycloalkyl-(C,-C4)-alkoxy, z. B. die Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy-, Cyclopentylmethoxy-, Cyclohexylmethoxy-, Cyclohexylethoxy-oder die Cyclohexylbutoxy-Gruppe ; unter dem Ausdruck" (C3-C8)-Cycloalkoxy-(C1-C4)-alkyl z. B. die Cyclopropoxy- methyl-, Cyclohexyloxymethyl-, Cyclooctyloxymethyl oder die Cyclohexyloxyethyl- Gruppe ; unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl"z. B. die Cyclopropylmethoxymethyl-, Cyclobutylmethoxymethyl-oder Cyclohexylmethoxymethyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck" (C3-C8)-Cycloalkylthio-(C,-C4)-alkyl"z. B. die Cyclopentylthiomethyl-, Cyclohexylthiomethyl oder die Cyclohexylthioethyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck"(C,-C4)-Alkylthio"eine Alkylthiogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck" (C,-C4)-Alkyl" angegebene Bedeutung hat ; unter dem Ausdruck" (Cl-C4)-Alkylsulfinyl" z. B. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-oder tert.-Butylsulfinyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck" (C,-C4)-Alkylsulfonyl"z. B. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-oder tert.-Butylsulfonyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck"(C,-C4)-Alkylthio-(C,-C4)-alkyl"beispielsweise Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Propylthiomethyl, 2-Methylthioethyl, 2-Ethylthioethyl oder 3-Methylthiopropyl ; unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkylthio-(C1-C4)-alkyl" z. B. die Cyclohexylmethylthiomethyl-oder-ethyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck "Dimethyl-(C1-C8)-alkylsily" z. B. die Trimethylsilyl-, Dimethylethylsilyl-, Dimethylpropylsilyl-, Dimethylbutylsilyl-oder die Dimethyloctylsilyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck "Dimethyl-[phenyl-(C1-C4)-alkyl]-silyl" z. B. die Dimethylbenzyl- silyl-oder die Dimethyl-phenylethyl-silyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck"Dimethyl- [mono-, di-oder tris-oxa- 2)-alkyl]-silyl z. B. die Dimethyl-methoxymethylsilyl-, Dimethyl-ethoxyethylsilyl-, Dimethyl- ethoxypropylsilyl-, Dimethyl-butoxypropylsilyl-, Dimethyl-[(methoxyethoxy)propyl]- dieDimethyl-[[(ethoxyethoxy)-sily,dimethyl-[(ethoxyethoxy)-p ropyl]-sily-oder ethoxy] propyl]-silyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck"Aryl- (C,-C4)-alkyl"z. B. die Benzyl-, die 2-Phenylethyl-, die 1- Phenylethyl-, die 1-Methyl-1-phenylethylgruppe, die 3-Phenylpropyl-, die 4- Phenylbutylgruppe, die 2-Methyl-2-phenyl-ethylgruppe oder die 1-Methyl-oder 2- Methyinaphthylgruppe ; unter dem Ausdruck"Aryl- (C2-C4)-alkenyl" bevorzugt den Cinnamyl-oder Styryl- Rest ; unter dem Ausdruck"Aryl-(C2-C4)-alkinyl"z. B. den Phenyl-ethinyl-oder Phenylpropargyl-Rest ; unter dem Ausdruck"Heteroaryl"ein heteroaromatisches Ringsystem, wobei unter "heteroaromatisches Ringsystem"ein Arylrest, worin mindestens eine CH-Gruppe durch N ersetzt ist und/oder mindestens zwei benachbarte CH-Gruppen durch S, NH oder O ersetzt sind, zu verstehen ist, z. B. ein Rest von Thiophen, Furan, Pyrrol, Thiazol, Oxazol, Imidazol, Isothiazol, Isoxazol, Pyrazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,4-Triazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,4-Triazol, 1,2,3-Triazol, 1,2,3,4-Tetrazol, Benzo [b] thiophen, Benzo [b] furan, Indol, Benzo [c] thiophen, Benzo [c] furan, Isoindol, Benzoxazol, Benzothiazol, Benzimidazol, Benzisoxazol, Benzisothiazol, Benzopyrazol, Benzothiadiazol, Benzotriazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Carbazol, Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,4,5-Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chinoxalin, Chinazolin, Cinnolin, 1,8-Naphthyridin, 1,5-Naphthyridin, 1,6-Naphthyridin, 1,7-Naphthyridin, Phthalazin, Pyridopyrimidin, Purin, Pteridin oder 4H-Chinolizin ; unter dem Ausdruck"Aryl"ein carbocyclischer aromatischer Rest mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 12 C-Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl, vorzugsweise Phenyl ; unter dem Ausdruck"Heteroaryloxy"z. B. eine der oben aufgeführten Heteroaryl- Reste, die über ein Sauerstoffatom verknüpft sind ; unter dem Ausdruck"Aryl- (C1-C4)-alkoxy"z. B. die Benzyloxy-, Phenyl-ethoxy-, Phenylbutoxy-oder Naphthylmethoxy-Gruppe ; unter dem Ausdruck"Heteroaryl- (C,-C4)-alkyl"z. B. eine Thienylmethyl-, Furyl- methyl-, Pyridinylmethyl-, Pyrimidinylmethyl oder Thiazolylmethyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck"Heteroaryl- (C1-C4)-alkoxy"z. B. eine Thienylmethoxy-, Thienylethoxy oder Pyridinyimethoxy-Gruppe ; unter dem Ausdruck"Arylthio"z. B. die Phenylthio-oder die 1-oder 2-Naphthylthio- Gruppe ; unter dem Ausdruck"Aryloxy"z. B. die Phenoxy-oder 1-oder 2-Naphthyloxy- Gruppe ; unter dem Ausdruck"Heteroarylthio"einen der oben genannten heteroaromatischen Reste, die über ein Schwefelatom verknüpft sind ; unter dem Ausdruck"Aryl- (C,-C4)-alkylthio" z. B. die Benzylthio-, Naphthylmethylthio- oder die Phenylethylthio-Gruppe ; unter dem Ausdruck"Heteroaryl- (C1-C4)-alkylthio"z. B. die Thienylmethyl-oder die Furylmethylthio-Gruppe ; unter dem Ausdruck"Aryloxy- (C1-C4)-alkyl"z. B. die Phenoxymethyl-, Naphtoxymethyl-oder Phenoxyethyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck"Aryl- (C,-C4)-alkoxy-(C,-C4)-alkyl"z. B. die Benzyloxymethyl-, Benzyloxyethyl-, Phenylethoxymethyl-oder Phenylethoxyethyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck"Heteroaryloxy- (C,-C4)-alkyl"z. B. eine Pyridinyloxymethyl-, Pyrimidinyloxymethyl-oder Pyrimidinyloxyethyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck"Heteroaryl- (C,-C4)-alkoxy-(C,-C4)-alkyl"z. B. eine Thienylmethoxymethyl-, Thienylmethoxyethyl-, Furylmethoxymethyl-oder Pyridinylmethoxymethyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck"Arylthio- (C,-C4)-alkyl"z. B. die Phenylthiomethyl-, Phenylthioethyl-, Phenylthiobutyl-oder Naphthylthiomethyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck"Aryl- (C,-C4)-alkylthio-(C,-C4)-alkyl"z. B. die Benzylthiomethyl-, Benzylthioethyl-oder Naphthylmethylthiomethyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck"Heteroarylthio- (C,-C4)-alkyl"z. B. eine Pyridylthiomethyl, Pyridylthioethyl-, Pyrimidinylthiomethyl-oder Imidazolthiomethyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck"Heteroaryl- (C,-C4)-alkylthio-(C,-C4)-alkyl"z. B. eine Thienylmethylthiomethyl-, Furylmethylthiomethyl-oder Pyridinylmethylthiomethyl- Gruppe.

Zu den Substituenten (Resten) mit denen die verschiedenen aliphatischen, aromatischen und heterocyclischen Ringsysteme versehen sein können, zählen bevorzugt Halogen, Nitro, Cyano, Di- (Cl-C4)-alkylaminio, (Cl-C4)-Alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C1-C4)-Trialkylsilyl,(C1-C4)-(C1-C4)-Alkoxycarbonyl, Alkoxy,(C1-C4)-(C1-C2)-Alkoxy-[CH2CH2O]1,2-ethoxy, <BR> <BR> <BR> Alkylthio, (C,-C4)-Alkylsulfinyl, (C,-C4)-Alkylsulfonyl, Phenyl, Benzyl, Phenoxy,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Halogenphenoxy, (C,-C4)-Alkylphenoxy, (C,-C4)-Alkoxyphenoxy, Phenylthio,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Heterocyclyl, Heterocylylthio, Heterocyclyloxy, Halogenheterocyclyloxy, Alkylheterocyclyloxy oder Alkoxyheterocyclyloxy, wobei in den Alkylresten und den davon abgeleiteten Resten eines oder mehrere Wasserstoffatome, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl durch Halogen, bevorzugt Chlor oder Fluor, ersetzt sein können, wobei für den Fall, daß diese Substituenten (C,-C4)-Alkyl bedeuten, diese auch cyclisch verknüpft sein können und in diesen kondensierten Ringsystemen wie z. B. Indan-, Di-, Tetra-oder Dekahydronaphthyl-oder Benzocycloheptansystem eine oder zwei aliphatische Kohlenstoff-Einheiten durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff oder Schwefel ersetzt sein können und an den aliphatischen Kohlenstoff-Atom-Einheiten ein oder mehrere Wasserstoffatome, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl, durch Halogen oder (C,-C4)-Alkyl ersetzt sein können.

Weiterhin ist unter der Definition,"daß, in allen zu Q'Q6 genannten Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-oder Alkinyl-Gruppen und davon abgeleiteten Gruppen die Wasserstoff-Atome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durch Halogenatome ersetzt sein können, und in allen zu Q'Q6 genannten Alkyl-, Alkenyl-und Alkinyl-Gruppen bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff oder die Gruppierungen S (O) 0, 2 oder Si (CH3) 2 ersetzt sein können" beispielsweise zu verstehen : Haloalkyl-Gruppen, wie die Fluormethyl-, Difluormethyl-, Trifluormethyl-, Trichlormethyl-, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl-, 1,1-Difluorethyl-, 2,2,2-Trifluorethyl-, Pentafluorethyl-, 3,3,3-Trifluorpropyl- oder die 1,1,1-Trifluorisopropyl-Gruppe ; Haloalkoxy-Gruppen, wie die Difluormethoxy-, Trifluormethoxy-, 2,2-Difluorethoxy- oder die 2,2,2-Trifluorethoxy-Gruppe ; Haloalkenyl-Reste, wie der 1-Fluorethenyl-, 2-Fluorethenyl-, 1-Fluorpropenyl-, 2- Fluorpropenyl-oder der 3,3,3,-Fluorpropenyl-Rest ; Halocycloalkyi-Reste, wie der 2,2-Dichlorcyclopropyl-oder der 2,2- Difluorcyclopropyl-Rest ; Haloalkylthio-Reste, wie der Trifluormethylthio-Rest Haloalkylsulfinyl-Reste, wie der Trifluormethylsulfinyl-Rest ; Haloalkylsulfonyl-Reste, wie der Trifluormethylsulfonyl-Rest ; Alkoxyalkyl-Reste, wie der Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, Propoxymethyl-, <BR> <BR> <BR> <BR> Isopropoxymethyl-, Butoxymethyl-, tert-Butoxymethyl-, Methoxyethyl-, Ethoxyethyl-, Propoxyethyl-, Butoxyethyl-oder der Butoxybutyl-Rest ; Alkoxyalkoxy-Reste, wie der Methoxyethoxy-oder der Ethoxyethoxy-Rest ; Alkoxy-alkoxyalkyl-Reste, wie der Ethoxy-ethoxymethyl-Rest ; Alkoxyalkenyl-Reste, wie der 3-Methoxy-propenyl-oder der 3-Ethoxypropenyl-Rest ; Alkoxy-alkinyl-Reste, wie der 3-Methoxy-propinyl-oder der 3-Ethoxypropinyl-Rest ; Alkoxy-halogenalkyl-Gruppen, wie die 1-Methoxy-2,2,2-trifluorethyl- ; 1-Ethoxy-2, 2,2- trifluorethyl-, 1-Propoxy-2,2,2-trifluorethyl-, 2-Methoxy-1,1,1-trifluor-2-propyl-, 2- Ethoxy-1,1,1-trifluor-2-propyl-, 2-Methoxy-1,1-difluorethyl-oder der 2-Methoxy-1- fluorethyl-Gruppe, Halogenalkoxy-alkyl-Gruppen, wie die 2,2,2-Trifluorethoxymethyl- oder die 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propoxy-methyl-Gruppe, Halogenalkox-halogenalkyl-Gruppen, wie die 2- (2,2,2-Trifluorethoxy)-1,1,1-trifluor-2- propyl-Gruppe, Aryloxy-halogenalkyl-Gruppen, wie die 2-Phenoxy-1,1,1-trifluor-2-propyl-Gruppe oder die 2- (p-Tolyloxy)-1,1,1-trifluor-2-propyl-Gruppe Arylalkoxy-halogenalkyl- Gruppen, wie z. B. die 2-Benzyloxy-1,1,1-trifluor-2-propyl-oder die 2- (4-Methylbenzyloxy)-1,1,1-trifluor-2-propyl-Gruppe, Trialkylsilylalkyl-Reste, wie der Trimethylsilylmethyl-, Trimethylsilylethyl-oder der Trimethylsilylpropyl-Rest.

Die obigen Erläuterungen gelten dementsprechend für Homologe bzw. deren abgeleitete Reste.

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel (I) in Form der freien Base oder eines Salzes, vorzugsweise eines Säureadditionssalzes. Säuren, die zur Salzbildung herangezogen werden können, sind anorganische Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, oder organische Säuren, wie Ameisensäure, Propionsäure, Malonsäure, Adipinsäure,Stearinsäure,Ölsäure,Fumarsäure, Trifluoressigsäure, Methansulfonsäure, Benzolsulfonsäure, Camphersulfonsäure oder Toluolsulfonsäure.

Neben der erwähnten cis/trans-Isomerie an den Cycloalkyl-Resten und an den die Gruppen A und B einschließenden hetero-aliphatischen Systemen weisen die Verbindungen der Formel I zum Teil ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome oder Stereoisomere an Doppelbindungen auf. Es können daher Enantiomere oder Diastereomere auftreten. Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische. Die Gemische von Diasteromeren können nach gebräuchlichen Methoden, z. B. durch selektive Kristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln oder durch Chromatographie, in die Komponenten aufgetrennt werden. Racemate können nach üblichen Methoden in die Enantiomeren aufgetrennt werden, so z. B. durch Salzbildung mit einem Enantiomer einer chiralen Säure, Trennung der diastereomeren Salze und Freisetzung der reinen Enantiomeren mittels einer Base. Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der Formel worin R'und R2 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben und L eine Abgangsgruppe bedeutet, mit einem Nucleophil der Formel (VI) HX-Q (VI) worin X und Q die oben unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt und die so oder auf andere Weise erhaltenen Verbindungen der Formel I, gegebenenfalls am Heterocyclus oder in der Seitenkette Q weiter derivatisiert und die so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) gegebenenfalls in ihre Salze überführt.

Die oben beschriebene Substitutionsreaktion ist im Prinzip bekannt. Die Abgangsgruppe L ist in weiteren Grenzen variierbar und kann beispielsweise ein Halogenatom, wie Fluor, Chlor, Brom oder lod, bedeuten oder Alkylthio, wie Methyl- oder Ethylthio, oder Alkansulfonyloxy, wie Methan-, Trifluormethan-oder Ethansulfonyloxy, oder Arylsulfonyloxy, wie Benzolsulfonyloxy oder Toluolsulfonyloxy, oder Alkylsulfonyl, wie Methyl-oder Ethylsulfonyl, oder Arylsulfonyl, wie Phenyl-oder Toluolsulfonyl, oder Alkoxy, wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Isopropoxy oder Aryloxy, wie Phenoxy oder die Trichlormethyl- Gruppe.

Die vorgenannte Reaktion wird in einem Temperaturbereich von 20 bis 150°C und, falls bei der Substitution das Spaltprodukt HL stark saure Eigenschaften besitzt, zweckmäßig in Anwesenheit einer Base und gegebenenfalls in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie N, N-Dimethylformamid, N, N-Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidin-2-on, Dioxan, Tetrahydrofuran, 4-Methyl-2- pentanon, Methanol, Ethanol, Butanol, Ethylenglykol, Ethylenglykoldimethylether, Toluol, Chlorbenzol oder Xylol, durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Geeignete Basen für den Fall, daß X Sauerstoff bedeutet, sind beispielsweise Alkali-oder Erdalkalimetallcarbonate,-hydrogencarbonate,-amide oder-hydride wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumamid oder Natriumhydrid, für den Fall, daß X NH bedeutet, sind dies beispielsweise Akali- oder Erdalkalimetallcarbonate,-hydrogencarbonate-,-hydroxide-,-am ide oder- hydride wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydroxid, Natriumamid oder Natriumhydrid oder organische Basen wie Triethytämin oder Pyridin. Auch ein zweites Äquivalent eines Amins der Formel (VI) kann als Hilfsbase eingesetzt werden.

Die als Ausgangsprodukte benötigten Nucleophile der Formel (Vl) können für den Fall, daß X Sauerstoff bedeutet, nach bekanntenVerfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Reduktion einer Ketogruppe mit einem geeigneten Reduktionsmittel, beispielsweise einem komplexen Metallhydrid oder auch mit Wasserstoff und einem Hydrierkatalysator. Zur Herstellung der cis-Cyclohexanole eignet sich besonders die katalytische Hydrierung geeignet substituierter Phenole oder die Reduktion geeignet substituierter Cyclohexanon-Derivate mit komplexen Hydriden, die Substituenten mit großer Raumerfüllung tragen, wie L-Selectrideq9.

Die als Ausgangsprodukte benötigten Nucleophile der Formel (Vl) können für den Fall, daß X NH bedeutet, nach bekannten Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Reduktion eines Oxims oder Azids mit einem geeigneten Reduktionsmittel, beispielsweise einem komplexen Metallhydrid oder Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierkatalysators, reduktive Aminierung oder Leuckart-Wallach- Reaktion eines Ketons oder Gabriel-Reaktion eines Alkylhalogenids oder-Tosylats.

Zur Darstellung der Cyclohexylamine, der Edukte für die besonders bevorzugten cis-Cyclohexylamino-Derivate eignet sich die reduktive Aminierung von geeignet substituierten Cyclohexanonen mit Ammoniumsalzen und Natriumcyanoborhydrid oder mit Ammoniak und Wasserstoff in Gegenwart von Metal Ikatalysatoren, wie Nickel, Ruthenium, Rhodium oder Palladium, wobei bei dieser Methode der Anteil an gewünschtem cis-Amin besonders hoch ist. Eine weitere Methode stellt die Hydrierung von Anilinen oder aromatischen Nitorverbindungen in Gegenwart von Hydrierkatalysatoren dar.

Weitere Methoden zur Herstellung der Nucleophile der Formel (VI), für die Q eines der besonders bevorzugten 6-Ring-Derivate ist, sind z. B. in DE-A-42 08 254, DE-A-43 31 178, DE-A-44 17 163, DE-A-44 36 509, DE-A-44 37 137, DE-A-195 23 906, DE-A-196 13 329 und DE-A-196 14 718 beschrieben.

Die Edukte der Formel (V) sind bekannt oder können analog bekannter Verfahren hergestellt werden (vig. z. B. Helv. Chim. Acta 33,1365 (1950) ; J. Amer. Chem. 78, 2447 (1956)).

Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen und Mollusken, ganz besonders bevorzugt zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, bei der Tierzucht, in Forsten, im Vorrats-und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören : Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp..

Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asselus, Armadium vulgar, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea madeirae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung des Isoptera z. B. Reticulitermes spp..

Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp..

Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes pp., Damalinea spp..

Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Frankliniella spp..

Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp..

Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis spp., Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylloides chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonumus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma, Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptus spp..

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..

Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp..

Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.

Aus der Klasse der Helminthen z. B. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris und Heterakis sowie Fasciola.

Aus der Klasse der Gastropoda z. B. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp..

Aus der Klasse der Bivalva z. B. Dreissena spp..

Zu den pflanzenparasitären Nematoden, die erfindungsgemäß bekämpft werden können, gehören beispielsweise die wurzelparasitären Bodennematoden, wie solche der Gattungen Meloidogyne (Wurzelgallennematoden, wie Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla und Meloidogyne javanica), Heterodera und Globodera (zystenbildende Nematoden, wie Globodera rostochiensis, Globodera pallia, Heterodera trifolii) sowie der Gattungen Radopholus (wie Radopholus similis), Pratylenchus (wie Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans und Pratylenchus curvitatus), Tylenchulus (wie Tylenchulus semipenetrans), Tylenchorhynchus (wie Tylenchorhynchus dubius und Tylenchorhynchus claytoni), Rotylenchus (wie Rotylenchus robustus), Heliocotylenchus (wie Haliocotylenchus multicinctus), Belonoaimus (wie Belonoaimus longicaudatus), Longidorus (wie Longidorus elongatus), Trichodorus (wie Trichodorus primitivus) und Xiphinema (wie Xiphinema index).

Ferner lassen sich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen die Nematodengattungen Ditylenchus (Stengelparasiten, wie Ditylenchus dipsaci und Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (Blattnematoden, wie Aphelenchoides ritzemabosi) und Anguina (Blütennematoden, wie Anguina tritici) bekämpfen.

Die Erfindung betrifft auch Mittel, insbesondere insektizide und akarizide Mittel, die die Verbindungen der Formel (I) neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten.

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formeln (I) im allgemeinen zu 1 bis 95 Gew.-%.

Sie können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem wie es durch die biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben ist. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen daher bevorzugt in Frage : Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Lösungen (SL), Emulsionen, versprühbare Lösungen, Dispersionen auf 0l-oder Wasserbasis (SC), Suspoemulsionen (SE), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs-und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln, Wachse oder Köder.

Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und beispielsweise beschrieben in : Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986 ; van Falkenberg,"Pesticides Formulations", Marcel Dekker N. Y., 2nd Ed. 1972-73 ; K. Martens,"Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd.

London.

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und beispielsweise beschrieben in : Watkins,"Handbook of Insecticide Dust Diluents and Garriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J. ; H. v. Olphen,"Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y. ; Marsden,"Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N. Y.

1950 ; McCutcheon's,"Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J. ; Sisley and Wood,"Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem.

Publ. Co. Inc., N. Y. 1964 ; Schönfeldt,"Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1967 ; Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs-oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl-oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'- disulfonsaures Natrium enthalten.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden : Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Cadodecylbenzol-sulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Polyoxethylensorbitester.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten-festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise-gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln-granuliert werden.

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration im allgemeinen etwa 10 bis 90 Gew.-% der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration im allgemeinen etwa 5 bis 80 Gew.-% betragen.

Staubförmige Formulierungen enthalten im allgemeinen 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll-oder Trägerstoffe.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser.

Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,0005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,001 und 5 kg/ha.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen.

Zu den Schädlingsbekämpfungsmitteln zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, Formamidine, Zinnverbindungen, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a..

Bevorzugte Mischungspartner sind 1. aus der Gruppe der Phosphorverbindungen Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl-, Azinphosmethyl, Bromophos, Bromophos-ethyl, Cadusafos (F-67825), Chlorethoxyphos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl sulphone, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenithriothion, Fensulfothion, Fenthion, Fonophos, Formothion, Fosthiazate (ASC- 66824), Heptenophos, Isozophos, Isothioate, Isoxathion, Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosphocarb (BAS-301), Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos, Primiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tebupirimfos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion ; 2. aus der Gruppe der Carbamate Alanylcarb (OK-135), Aldicarb, 2-sec-Butylphenylmethylcarbamate (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furathiocarb, HCN-801, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m- cumenylbutyryl (methyl) carbamate, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, 1-Methylthio (ethylideneamino)-N-methyl-N- (morpholinothio) carbamate (UC 51717), Triazamate ; 3. aus der Gruppe der Carbonsäureester Acrinathrin, Allethrin, Alphametrin, Beta-Cypermethrin, 5-Benzyl-3-furylmethyl- (E)-, (1 R)-cis-2, 2-di-methyl-3- (2-oxothiolan-3-ylidenemethyl) cyclopropanecarboxylate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin, Bioallethrin, Bioallethrin (S)-cyclopentylisomer), Bioresmethrin, Biphenate, (RS)-1-Cyano-1- (6-phenoxy-2-pyridyl) methyl- (1RS)- trans-3- (4-tert.-butylphenyl)-2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate (NCI 85193), Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cythithrin, Cypermethrin, Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin, Esfenvalerate, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin,. Fluvalinate (D-Isomer), Imiprothrin (S-41311), Lambda- Cyhalothrin, Permethrin, Pheothrin ( (R-isomer), Prallethrin, Pyrethrine (naturliche Produkte), Resmethrin, Tefluthrin, Tetramethrin, Theta-Cypermethrin (TD-2344), Tralomethrin, Transfluthrin, Zeta-Cypermethrin (F-56701) ; 4. aus der Gruppe der Amidine Amitraz, Chlordimeform ; 5. aus der Gruppe der Zinnverbindungen Cyhexatin, Fenbutatinoxide ; 6. Sonstige Abamectin, ABG-9008 ; Acetamipirid, Anagrapha falcitera, AKD-1022, AKD-3059, ANS-118, Bacillus thuringiensis, Beauveria bassianea, Bensultap, Bifenazate (D- 2341), Binapacryl, BJL-932, Bromopropylate, BTG-504, BTG-505, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorobenzilate, Chlorfenapyr, Chlorfluazuron, 2- (4- Chlorphenyl)-4,5-diphenylthiophen (UBI-T 930), Chlorfentezine, Chromafenozide (ANS-118), CG-216, CG-217, CG-234, A-184699, Cyclopropancarbonsäure-(2- naphthylmethyl) ester (Ro12-0470), Cyromazin, Diacloden (Thiamethoxam),- Diafenthiuron, N- (3, 5-Dichlor-4- (1,1,2,3,3,3-hexafluor-1-propyloxy) phenyl) carbamoyl)-2- chlorbenzcarboximidsäureethylester, DDT, Dicofol, Difluobenzuron, N- (2,3-Dihydro- 3-methyl-1,3-thiazol-2-ylidene)-2, 4-ylidene)-2, 4-xylidene, Dinobuton, Dinocap, Diofenolan, DPX-062, Emamectin-Benzoate (MK-244), Endosulfan, Ethiprole (Sulfethiprole), Ethofenprox, Etoxazole (YI-5301), Fenazaquin, Fenoxycarb, Fipronil, Flumite (Flufenzine, SZI-121), 2-Fluoro-5- (4- (4-ethoxyphenyl)-4-methyl-1- pentyl) diphenylether (MTI 800), Granulose-und Kernpolyederviren, Fenpyroximate, Fenthiocarb, Flubenzimine, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Flufenprox (ICI-A5683), Fluproxyfen, Gamma-HCH, Halofenozide (RH-0345), Halofenprox (MTI-732), Hexaflumuron (DE_473), Hexythiazox, HOI-9004, Hydramethyinon (AC 217300), Lufenuron, Imidacloprid, Indoxacarb (DPX-MP062), Kanemite (AKD-2023), M-020, MTI-446, Ivermectin, M-020, Methoxyfenozide (Intrepid, RH-2485), Milbemectin, NC-196, Neemgard, Nitenpyram (TI-304), 2-Nitromethyl-4,5-dihydro-6H-thiazin (DS 52618), 2-Nitromethyl-3,4-dihydrothiazol (SD 35651), 2-Nitromethylene-1,2-thiazinan-3-ylcarbamaldehyde (WL 108477), Pyriproxyfen (S-71639), NC-196, NC-111, NNI-9768, Novaluron (MCW-275), OK-9701, OK-9601, OK-9602, Propargite, Pymethrozine, Pyridaben, Pyrimidifen (SU-8801), RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SB7242, SI-8601, Silafluofen, Silamadine (CG- 177), Spinosad, SU-9118, Tebufenozide, Tebufenpyrad (MK-239), Teflubenzuron, Tefuranitozine MTI-446), Tetradifon, Tetrasul, Thiacloprid, Thiocyclam, TI-435, Tolfenpyrad (OMI-88), Triazamate (RH-7988), Trifumuron, Verbutin, Vertalec, (Mykotal), YI-5301.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Fomulierungen bereiteten Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-%, liegen.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Endo-und Ektoparasiten auf dem veterinärmedizinischen Gebiet bzw. auf dem Gebiet der Tierhaltung.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht hier in bekannter Weise wie durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießen (pour-on and spot-on) und des Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.

Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen der Formel (I) können demgemäß auch besonders vorteilhaft in der Viehhaltung (z. B. Rinder, Schafe, Schweine und Geflügel wie Hühner, Gänse usw.) eingesetzt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden den Tieren die neuen Verbindungen, gegebenenfalls in geeigneten Formulierungen (vgl. oben) und gegebenenfalls mit dem Trinkwasser oder Futter oral verabreicht. Da eine Ausscheidung im Kot in wirksamer Weise erfolgt, täßt sich auf diese Weise sehr einfach die Entwicklung von Insekten im Kot der Tiere verhindern. Die jeweils geeigneten Dosierungen und Formulierungen sind insbesondere von der Art und dem Entwicklungsstadium der Nutztiere und auch vom Befallsdruck abhängig und lassen sich nach den üblichen Methoden leicht ermitteln und festlegen. Die neuen Verbindungen können bei Rindern z. B. in Dosierungen von 0,01 bis 1 mg/kg Körpergewicht eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich auch durch eine hervorragende fungizide Wirkung aus. Bereits in das pflanzliche Gewebe eingedrungene pilzliche Krankheitserreger lassen sich erfolgreich kurativ bekämpfen. Dies ist besonders wichtig und vorteilhaft bei solchen Pilzkrankheiten, die nach eingetretener Infektion mit den sonst üblichen Fungiziden nicht mehr wirksam bekämpft werden können. Das Wirkungsspektrum der beanspruchten Verbindungen erfaßt verschiedene wirtschaftlich bedeutende, phytopathogener Pilze, wie Plasmopara viticola, Phytophthora infestans, Erysiphe graminis, Piricularia oryzae, Pyrenophora teres, Leptosphaerea nodorum und Pellikularia sasakii und Puccinia recondita.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich daneben auch für den Einsatz in technischen Bereichen, beispielsweise als Holzschutzmittel, als Konservierungsmittel in Anstrichfarben, in Kühtschmiermitte ! für die Metallbearbeitung oder als Konservierungsmittel in Bohr-und Schneidölen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen entweder allein oder in Kombination mit weiteren, literaturbekannten Fungiziden angewendet werden.

Als literaturbekannte Fungizide, die erfindungsgemäß mit den Verbindungen der Formel I kombiniert werden können, sind z. B. folgende Produkte zu nennen : Aldimorph, Andoprim, Anilazine, Azoxystrobin, Azaconazole, BAS 450F, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Bethoxazin, Binapacryl, Bion (CGA-245704), Bitertanol, Bromuconazole, Buthiobate, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carpropamide, CGA 173506, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprodinil, Cyprofuram, Diflumetorim, Dichlorfluanid, Dichlormezin, Diclobutrazol, Diclocymet (S-2900), Diclomezine, Diethofencarb, Difenconazol (CGA 169374), Difluconazole, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazole, Dinocap, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Edifenfos, Epoxidconazole, Ethirimol, Etridiazol, Famoxadone, (DPX- JE874), Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenhexamid, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpromorph, Fentinacetate, Fentihydroxide, Ferimzone (TF 164), Fluazinam, Fluobenzimine, Fludioxonil, Flumetover (RPA-403397), Fluquinconazole, Fluorimide, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetylaluminium, Fuberidazole, Furalaxyl, Furconazol, Furametpyr (S-82658), Furmecyclox, Guazatine, Hexaconazole, Imazalil, Imibenconazole, Ipconazole, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, KNF 317, Kresoxim-methyl (BAS-490F), Kupferverbindungen wie Cu-oxychlorid, Oxine-Cu, Cu-oxide, Mancozeb, Maneb, Mepapanipyrim (KIFD 3535), Mepronil, Metalaxyl, Metalaxyl-M (CGA-329351), Metconazole, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metominofen (SSF-126), Metominostrobin (Fenominostrobin, SSF-126), MON 24000, MON-6550, MON- 41100, Myclobutanil, Nabam, Nitrothalidopropyl, Nuarimol, Ofurace, OK-9601, OK- 9603, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penconazol, Pencycuron, PP 969, Polyoxins, Probenazole, Propineb, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazol, Prothiocarb, Pyracarbolid, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Quinoxyfen (DE-795), Rabenzazole, RH-7592, RH-7281, Schwefel, Spiroxamine, SSF-109, Tebuconazole, Tetraconazole, TTF 167, Thiabendazole, Thicyofen, Thifluzamide (RH-130753), Thiofanatemethyl, Thiram, TM-402, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxide, Trichoderma harzianum (DHF- 471), Tricyclazole, Tridemorph, Triflumizol, Triforine, Triflumizole (UCC-A815), Triticonazole, Validamycin, Vinchlozolin, XRD 563, Zineb, Natriumdodecylsulfonate, Natrium-dodecyl-sulfat, Natrium-C13/C15-alkohol-ethersulfonat, Natrium- cetostearyl-phosphatester, Dioctyl-natrium-sulfosuccinat, Natrium-isopropyl- napthalenesulfonat, Natrium-methylenebisnaphthalene-sulfonat, Cetyl-trimethyl- ammoniumchlorid, Salze von langkettigen primären, sekundären oder tertiären Aminen, Alkyl-propyleneamine, Lauryl-pyrimidiniumbromid, ethoxylierte quarternierte Fettamine, Alkyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid und 1-Hydroxyethyl-2-alkyl-imidazolin.

Die oben genannten Kombinationspartner stellen bekannte Wirkstoffe dar, die zum großen Teil in The Pesticide Manual (Editor : Clive Tomlin), 11. Auflage (1997), Crop Protection Publications/ISBN 1-901396-11-8 795 beschrieben sind.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren, die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 1 und 50 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.

Die Verbindungen der Formel (I) können auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pflanzenschutzmitteln, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.

Bevorzugt ist die Anwendung in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.

Bei der Anwendung der in transgenen Kulturen, insbesondere mit Insektenresistenzen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadorganismen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Schädlingsspektrum, das bekämpft werden kann oder veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können.

Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung von Schadorganismen in transgenen Kulturpflanzen.

Auf den Inhalt der deutschen Patentanmeldung 197 41 654.3, deren Priorität die vorliegende Anmeldung beansprucht, sowie auf den Inhalt der beiliegenden Zusammenfassung wird hiermit ausdrücklich Bezug genommen ; sie gelten durch Zitat als Bestandteit dieser Beschreibung.

Nachfolgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne daß diese darauf beschränkt wäre.

A.Formulierungsbeispiele a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert. b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile Wirkstoff, 65 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als tnertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz-und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahit. c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat stellt man her, indem man 40 Gew.-teile Wirkstoff mit 7 Gew.-Teilen eines Sulfobernsteinsäurehalbesters, 2 Gew.-Teilen eines Ligninsulfonsäure- Natriumsalzes und 51 Gew.-Teilen Wasser mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahit. d) Ein emulgierbares Konzentrat iäßt sich herstellen aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff, 75 Gew.-Teilen Cyclohexan als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertem Nonylphenol (10 EO) als Emulgator. e) Ein Granulat äßt sich herstellen aus 2 bis 15 Gew.-Teilen Wirkstoff und einem inerten Granulatträgermaterial wie Attapulgit, Bimsgranulat und/oder Quarzsand. Zweckmäßigerweise verwendet man eine Suspension des Spritzpulvers aus Beispiel b) mit einem Feststoffanteil von 30 % und spritzt diese auf die Oberfläche eines Attapulgitgranulats, trocknet und vermischt innig. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des Spritzpulvers ca. 5 % und der des inerten Trägermaterials ca. 95 % des fertigen Granulats. B.Herstellungsbeispiele Beispiel A 4- (cis-4-tert.-Butyl-cyclohexylamino)-2-chlor-6-methyl-1,3,5-t riazin<BR> <BR> 3,3 g (20 mmol) 5-triazin (Helv. Chim. Acta 33, 1365 (1950) wurden in 75 ml Tetrahydrofuran vorgelegt und bei Raumtemperatur eine Lösung von 3,1 g (20 mmol) cis-4-tert.-Butyl-cyclohexylamin und 3,0 g (30 mmol) Triethylamin in wenig Tetrahydrofuran zugetropft. Man rührte 6 Stunden bei Raumtemperatur nach, engte ein und nahm mit Wasser/Toluol auf. Man rührte die Toluolphase noch zwei Mal mit Wasser aus, trocknete die organische Phase und engte ein. Zur Reinigung wurde an Kieselgel mit Heptan/Petrolether 3 : 2 chromatographiert. Man erhielt 3,8 g (52,8 % d. Th.) eines gelben Ols.

Beispiel B 4-(cis-4-tert.-Butyl-cyclohexylamino)-2-methyl-1,(cis-4-tert .-Butyl-cyclohexylamino)-2-methyl-1, 3,5-triazin 3,5 g (12,4 mmol) 4- (cis-4-tert.-Butyl-cyclohexylamino)-2-chlor-6-methyl-1,3,5-t riazin<BR> (Beispiel 1) wurde in 100 ml bei Raumtemperatur in Gegenwart von 1,2 g (15 mmol)<BR> Natriumacetat und 1 g Palladium/Kohle (5 %) bei Normaldruck hydriert. Nach Abfiltrieren vom Katalysator wurde eingeengt, mit Wasser/Toluol aufgenommmen, die Toluolphase mit wäßriger Natriumbicarbonat-Lösung ausgerührt und die organische Phase getrocknet und eingeengt. Zur Reinigung wurde an Kieselgel chromatographiert. Man erhielt 1,5 g (48,3 % d. Th.) farblosen Feststoff.

Fp. : 72 bis 73°C.

Beispiel C 4-(cis4-tert.-Butylcyclohexylamino)-2, 6-dimethyl-1,(cis4-tert.-Butylcyclohexylamino)-2, 6-dimethyl-1, 3,5-triazin 1,25 (5,5 mol) 5-triazin (Bull. Chem. Soc. Jap.

(1969), 2924) und 0,85 g (5,5 mol) cis-4-tert.-Butylcyclohexylamin wurden 12 Stunden in 10 ml Tetrahydrofuran unter Rückfluß erhitzt. Man engte ein und chromatographierte den Rückstand an Kieselgel (Ethylacetat/Petrolether 4 : 1).

Ausbeute : 1,1 g gelbes Harz (76,2 % d. Th.) Weitere Beispiele befinden sich in den Tabellen.

Tabelle 1 Soweit nicht anders vermerkt, nehmen die Substituenten am Cyclohexan die cis Konfiguration ein. Beispiel R1 R2 R phys. Bemerkung Nr. Daten 1 H C2H5 Methyl 2 H C2Hs Ethyl 3 H Öln-Propyl 4 H C2H5 Isopropyl 5 H C2H5 n-Butyl 6 H C2H5 sek.-Butyl 7 H Isobutyl 8 tert.-ButylÖlC2H5 9 H C2H5 tert.-Butyl 10 H 72-73°Ctert.-Butyl 11 CH3 Öltert.-Butyl 12 tert.-ButylC2H5 13 H Fp58-tert.-Butyl 59°C 14 tert.-ButylÖli-C3H7 15 H tert.-Butyl 16 H C-CH tert.-Butyl C2H5C(CH3)2C2H517H C2H5C(CH3)2CH2C(CH3)3Öl18H Beispiel R'R2 R phys. Bemerkung Nr. Daten 19 H C2H5 Cyclopentyl 20 H C2H5 Cyclohexyl 21 H C2H5 1-Methyl-cyclopentyl 22 H C2H5 1-Methyl-cyciohexyl 23 CI C2H5 Trimethylsilyl 01 24 H C2H5 Trimethylsilyl Öl 25 H C2H5 Methoxymethyl 26 Cl C2H5 Ethoxymethyl 27 H C2H5 Ethoxymethyl 28 H C2H5 Benzyloxymethyl 29 H C2H5 Phenoxymethyl 30 H C2H5 p-Tolyloxymethyl 31 H C2H5 p-Fluorphenoxy-methyl 32 H C2H5 p-Methoxy- phenoxymethyl 33 H C2H5 p-Trifluormethyl- phenoxymethyl 34 H C2H5 p-Trifluor- methoxyphenoxy- methyl 35 H C2H5 Trifluormethyl 36 H C2H5 2,2,2-Trifluorethyl 37 H C2H5 3,3,3-Trifluor-propyl Ol 38 H C2H5 CHCH3CF3 01 39 H C2H5 COOC2H5 40 H C2H5 COOC (CH3) 3 41 H CZHS/ CON.)--C. H, Beispiel R'R2 R phys. Bemerkung Nr. Daten 42 H C2H5 CONtr CH2CôH5 43 H C2Hs CON NCôH5 44 H C2H5 CON (CH3) C6H5 45 H C2H5 Phenyl Ol 46 Cl C2H5 Phenyl Öl 47 CI C2H5 Phenyl Fp 119-trans-Isomer 120°C 48 H C2H5 Phenyl Fp 78-trans-Isomer 79°C 49 H CH3 Phenyl Fp 93- 94°C 50 CH3 CH3 Phenyl Fp. 73- 74°C 51 F C2H5 Phenyl 52 H n-C3H7 Phenyl Fp. 72- 74°C 53 H i-C3H7 Phenyl Öl 54 H CH=CH2 Phenyl 55 H C=-CH Phenyl 56 H C2H5 p-Tolyl 57 H C2H5 p-Chlorphenyl 58 H C2H5 p-Fluorphenyl 59 H C2H5 p-Methoxyphenyl 60 H C2H5 p-Ethoxyphenyl 61 H C2H5 p-lsopropoxy-phenyl 62 H C2H5 p-Trifluormethyl- phenyl Beispiel R'R2 R phys. Bemerkung Nr. Daten C2H5p-Trifluor-63H methoxyphenyl C2H52-Thienyl64H 65 H C2H5 3-Thienyl C2H5n-Propoxy66H C2H5i-Propoxy67H C2H5n-Butoxy68H 69 H C2H5 sek.-Butoxy C2H5i-Butoxy70H C2H5tert.-Butoxy71H 72 H C2H5 Cyclohexyloxy C2H5Phenxoy73H 74 H C2H5 p-Tolyloxy C2H5p-Triflormethyl-75H phencKy C2H5p-Fluorphenoxy76H 77 H C2H5 CCH3CF3 (OCH3) 78 H C2H5 CHCF3 (OCH3) C2H5CCH3CF3(OC6H5)79H 80 H C2H5 CCH3CF3 (OCH2C6H5) 81 H CHCF3(OCH2C6H5) C2H5PhenylFp.54-82CH3 55°C i-C3H7PhenylÖl83CH3 84 H H Phenyl Fp. 104- 105°C 85 H C2H5 Cyclohexyl C2H5n-Butoxy86H C2H5n-Propoxy87H C2H5i-Propoxy88H Beispiel R1 R2 R phys. Bemerkung Nr. Daten C2H5Ethoxymethyl89H 90 H C2H5 Methoxymethyl C2H5Phenoxymethyl91H 92 H C2H5 4-Fluorphenoxy-methyl C2H5CH2CH2CHF293H Tabelle 2 Beispiel R1 R2 R X phys. Bemerkung Nr. Daten C2H5MethylCH2100H 101 H C2H5 Methyl O C2H5EthylCH2102H 103 H C2H5 Ethyl O C2H5n-PropylCH2104H 105 H C2H5 n-Propyl O C2H5IsopropylCH2106H 107 H C2H5 Isopropyl O C2H5n-ButylCH2108H 109 H C2H5 n-Butyl O C2H5sek.-ButylCH2110H 111 H Osek.-Butyl C2H5IsobutylCH2112H C2H5IsobutylO113H C2H5tert.-ButylCH2114H C2H5tert.-ButylO115H 116 H CH2n-Amyl 117 H C2H5 n-Amyl O C2H5tert.-AmylCH2118H 119 H C2H5 tert.-Amyl O C2H5PhenylCH2120H Beispiel R'R2 R X phys. Bemerkung Nr. Daten 121 H C2H5 Phenyl 122 H C2H5 p-Tolyl CH2 123 H C2H5 p-Tolyl 124 H CH2p-Fluor- phenyl 125 H C2H5 p-Fluor- phenyl Tabelle 3 Beispiel R'R2 ; phys Daten Bemerkung Nr. 150 EthylCH2C2H5 C2H5EthylO151H C2H5n-PropylCH2152H 153 H C2H5 n-Propyl O C2H5IsopropylCH2154H C2H5IsopropylO155H 156 H C2H5 n-Butyl CH2 157 H C2H5 n-Butyl O C2H5sek.-ButylCH2158H C2H5sek.-ButylO159H Beispiel R1 R2 R Y phys. Daten Bemerkung Nr. 160 h C2H5 Isobutyl CH2 161 H C2H5 Isobutyl O 162 H C2H5 tert.-Butyl CH2 163 H C2H5 tert.-Butyl O 164 H C2H5 tert.-Amyl CH2 165 H C2H5 tert.-Amyl O 166 H C2H5 Phenyl CH2 167 H C2H5 Phenyl O 168 H C2H5 p-Tolyol CH2 169 p-TolyolOC2H5 170 H C2H5 4-Fluor- CH2 phenyl 171 H C2H5 4-Fluor-0 phenyl 172 H C2H5 4-Chlor- CH2 phenyl 173 H C2H5 4-Chlor-0 phenyl 174 H C2H5 2-Thienyl CH2 175 H C2H5 2-Thienyl O 176 H C2H5 3-Thienyl CH2 177 H C2H5 3-Thienyl O Tabelle 4 Beispiel R1 R2 R phys. Daten Bemerkung Nr. 200 H Ethyl Ethyl 201 H Ethyl n-Propyl 202 H Ethyl Isopropyl 203 H Ethyl n-Butyl 204 H Ethyl sek.-Butyi 205 H Ethyl Isobutyl 206 H Ethyl tert.-Butyl 207 H Ethyl n-Amyl 208 H Ethyl tert.-Amyl 209 H Ethyl Phenyl 210 H Ethyl p-Tolyl 211 H Ethyl p-Trifluormethyl 212 H Ethyl p-Fluorphenyl 213 H Ethyl p-Chlorphenyl 214 H Ethyl p-Methoxyphenyl EthylMethoxymethyl215H 216 H Ethyl Phenoxymethyl EthylTolyoloxymethyl217H Ethylp-Fluorphenoxy-218H methyl 219 H Ethyl Benzyloxymethyl Tabelle 5 Beispiel R'R2 R phys. Daten Bemerkung Nr. 250 H Ethyl Methyl 251 H Ethyl Trifluormethyl 252 H Ethyl Ethyl 253 H Ethyl n-Propyl 254 H Ethyl Isopropyl 255 H Ethyl n-Butyl 256 H Ethyl sek.-Butyl EthylIsobutyl257H 258 H Ethyl tert.-Butyl EthylMethoxymethyl259H 260 H Ethyl Methylsulfonyl EthylTrifluormethyl-261H sulfonyl 262 H Ethyl Ethylsulfonyl 263 H Ethyl Propylsulfonyl EthylIsopropylsulfonyl264H 265 H Ethyl C (O) NHCH3 266 H Ethyl C (O) N (CH3) 2 H Ethyl C (O) NHC2H5 Beispiel Rphys.DatenBemerkungR2 Nr. 268 H Ethyl C (O) NHCH2CH2CH3 269 H Ethyl C(O) NHCH (CH3) 2 Tabelle 6 Beispel Nr. Rphys.DatenBemerkungR2 HC6H5300C2H5 301 C2H5 H p-Tolyl 302 C2H5 H 4-Methoxy-methyl 303 C2H5 H 4-Chlorphenyl 304 4-FluorphenylH 305 C2H5 H 4-Trifluorphenyl 306 4-Isopropyl-phenylÖlH 307 4-Isopropyl-phenylÖlH Fp.93-94°C 308 COO(CH3)3H 309 COOC6H5H 310 COO(4-C6H4-F)H 311 CSOC6H5H 312 CSSC6H6H C. Biologische Beispiele Verwendung als Insektizid/Akarizid/Nematizid Beispiel A Abgeschnittene Stengel mit einem Blatt von Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschen übertragen und anschließend mit ca. 100 Spinnmilben (Tetranychus urticae) belegt. Pflanzenblatt und Spinnmilben werden dann für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40 bis 60°C RF). Nach 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präparates auf alle Stadien der Spinnmilben festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 9,18,23,45,46,49,50,52,53,82 und 83 eine 90 bis 100% ige Mortalität.

Beispiel B <BR> <BR> Eine Petrischale, deren Boden mit Filterpapier belegt ist und ca. 5 ml Nährmedium enthält, wird vorbereitet. Fünf L2-Larven des Ägyptischen Baumwollwurms (Spodoptera litoralis) werden in einen kleinen Becher eingezahlt. 200 ut einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates wird in den Becher pipettiert. Danach werden die gehandelten Larven in die Petrischale ausgegossen und weitere 200 ut der wäßrigen Lösung werden über das Nährmedium verteilt.

Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese bei ca. 25°C in einer Klimakammer gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präparates auf die Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken/bewirkt, das Präparat gemäß Beispiel Nr. 37,45 und 52 eine 90 bis 100% ige Mortalität der Larven.

Beispiel C Eine Petrischale, deren Boden mit Filterpapier ausgelegt ist und ca. 5 ml Nährmedium enthält, wird vorbereitet. Filterpapierstücke mit ca. 30,24 Stunden alten Eier der Amerikanischen Tabakknospeneule (Heliothis virescens) werden für 5 Sekunden in einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht und anschließend in der Petrischale ausgelegt. Weitere 200 NI der wäßrigen Lösung werden über das Nährmedium verteilt. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese bei ca. 25°C in einer Klimakammer gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präpartes auf die Eier und die evtl. hieraus geschlüpften Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 9,13,24,37, 38,45,49,50,53,82,306 und 307 eine 90 bis 100 % ige Mortalität.

Beispiel D Angekeimte Ackerbohnen-Samen (Vicia faba) mit Keimwurzeln werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschen übertragen und anschließend mit ca.

100 schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae) belegt. Pflanzen und Blattläuse werden dann für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40 bis 60 % RF). Nach 3 und 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präparates auf die Blattläuse festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 9,13,24,37,45,52,53 und 82 eine 90 bis 100 % ige Mortalität der Blattläuse.

Beispiel E Die Blätter von 12 Reispflanzen mit einer Halmlange von 8 cm werden für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen werden die so behandelten Reispflanzen in eine Petrischale gelegt und mit ca. 20 Larven (L3-Stadium) der Reiszikadenart Nilaparvata lugens besetzt. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40 bis 60 % RF). Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität der Zikadenlarven bestimmt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirkt das Präparat gemäß Beispiel Nr. 9,23,37,50,52,53,82 und 83 eine 90 bis 100 % ige Mortalität.

Beispiel F Eine Petrischale, deren Boden zur Hälfte mit Filterpapier belegt ist und ein angekeimtes Maiskorn auf einem feuchten Wattetupfer enthält, wird vorbereitet. Auf das Filterpapier werden ca. 50,4-5 Tage alte Eier des Maiswurzelwurms (Diabrotica undecimpunctata) übertragen. Drei Tropfen von 200 pi einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates wird auf die Eier und der Rest auf das Maiskorn pipettiert. Nach dem Verschlie#en der Petrischale wird dies bei ca. 25°C in einer Klimakammer gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität des Präparates auf die Eier und die evtl. hieraus geschlüpften Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 9,13,24,37,38,49,50,52 und 53 eine 90 bis 100 % ige Mortalität.

Verwendung als Antiparasitikum Beispiel G In vitro-Test an tropischen Rinderzecken (Boophilus microplus) In folgender Versuchsanordnung ließ sich die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen Zecken nachweisen : Zur Herstellung einer geeigneten Wirkstoffzubereitungen wurden die Wirkstoffe 10 % ig (GN) in einer Mischung, bestehend aus Dimethylformamid (85 g), Nonylphenolpolyglykolether (3 g) und oxethyliertes Rhizinusöl (7 g), gelöst und die so erhaltenen Emulsionskonzentrate mit Wasser auf eine Prüfkonzentration von 1000 ppm verdünnt. In dieser Wirkstoffverdünnung wurden jeweils zehn vollgesogene Weibchen der tropischen Zecke, Boophilus microplus, für fünf Minuten eingetaucht. Die Zecken wurden anschließend auf Filterpapier getrocknet und dann zum Zwecke der Eiablage mit der Rückseite auf einer Klebefolie. Die Aufbewahrung der Zecken erfolgte im Wärmschrank bei 28°C und einer Luftfeuchtigkeit von 90 %.

Zur Kontrolle wurden Zeckenweibchen lediglich in Wasser eingetaucht. Zur Bewertung der Wirksamkeit wurde zwei Wochen nach der Behandlung die Hemmung der Eiablage herangezogen.

In diesem Test bewirken die Verbindungen gemäß der Beispiele Nr. 9,11,13,14, 45,52 und 82 jeweils eine 100 % ige Hemmung der Eiablage.

Verwendung als Fungizid Die Verbindungen wurden auf ihre Aktivität gegen eine oder mehrere der folgenden Organismen geprüft : Plasmopora graminis f. sp. tritici Pyricularia oryzae Leptosphaeria nodorum Phytophthora infestans Wäßrige Lösungen oder Dispersionen der Verbindungen in der gewünschten Konzentration unter Zusatz eines Benetzungsmittels wurden auf Blätter bzw.

Stengel der Testpflanze appliziert. Die Pflanzen oder Pflanzenteile wurden mit dem jeweiligen Test-Pathogen inokuliert und unter kontrollierten Umweltbedingungen gehalten, die für das Pflanzenwachstum und die Entwicklung der Krankheit geeignet sind. Nach einer geeigneten Zeit wurde das Maß der Infektion der befallenden Pflanze visuell abgeschätzt. Die Verbindungen werden gemäß einer Skala von 1 bis 3, in der 1 keine bis geringe Kontrolle, 2 mittlere Kontrolle und 3 gute bis vollständige bedeuten, beurteilt. Bei einer Konzentration von 500 ppm oder geringer wurden die folgenden Verbindungen mit 2 oder höher gegen die aufgeführten Pilze eingestuft.

Beispiel H Wirkung gegen Erysiphe graminis f. sp. tritici (Weizenmehitau) Die folgenden Verbindungen wurden mit 2 oder höher eingestuft : Beispiele Nr. : 50 und 53 Beispiel I Wirkung gegen Plasmopora viticola (falscher Mehitau) Die folgenden Verbindungen wurden mit 2 oder höher eingestuft : Beispiele Nr. : 8,9, 18,45,46 und 52 Beispiel J Wirkung gegen Pyricularia oryzae Die folgenden Verbindungen wurden mit 2 oder höher eingestuft : Beispiele Nr. und 84 Beispiel K Wirkung gegen Leptosphaeria nodorum Die folgenden Verbindungen wurden mit 2 oder höher eingestuft : Beispiele Nr. : 50,51 und 52 Beispiel L Wirkung gegen Phytophthora infestans Die folgenden Verbindungen wurden mit 2 oder höher eingestuft.

Beispiele Nr. 9,45,50,52 und 53.