本発明は、下記式(1)で示すスルホン化合� ��に関する。

 式(1)中、R ¹ およびR ² は炭素数3~6のアルキル基を示す。ただし、R ¹ とR ² とは異なる基である。

 R ¹ で示される炭素数3~6のアルキル基において、 炭素数3~4の鎖状アルキル基が好ましく、なか でもプロピル基、イソプロピル基、ブチル基 またはs-ブチル基がより好ましい。

 R ² で示される炭素数3~6のアルキル基において、 炭素数4の分岐鎖状アルキル基が好ましく、� �かでもイソブチル基またはs-ブチル基がより 好ましい。

 式(1)で表される本発明のスルホン化合物� ��具体例としては、例えば、プロピルイソプ� ��ピルスルホン、プロピルイソブチルスルホ� ��、プロピルs-ブチルスルホン、プロピルt-ブ チルスルホン、イソプロピルブチルスルホン 、イソプロピルイソブチルスルホン、イソプ ロピルs-ブチルスルホン、イソプロピルt-ブ� �ルスルホン、ブチルイソブチルスルホン、� �チルs-ブチルスルホン、ブチルt-ブチルスル� ��ン、イソブチルs-ブチルスルホン、イソブ� �ルt-ブチルスルホン、s-ブチルt-ブチルスル� �ン、プロピルイソペンチルスルホン、イソ� �ロピルイソペンチルスルホン、プロピルイ� �ヘキシルスルホンおよびイソプロピルイソ� �キシルスルホン等が挙げられる。

 これらの中でもプロピルイソブチルスル� ��ン、プロピルs-ブチルスルホン、イソプロ� �ルブチルスルホン、イソプロピルイソブチ� �スルホン、イソプロピルs-ブチルスルホン、 ブチルイソブチルスルホン、ブチルs-ブチル� ��ルホン、s-ブチルイソブチルスルホンが好� �しく用いられる。

 式(1)で表されるスルホン化合物は、例え� ��、式(2)で表されるチオールと式(3)で表され� ��有機ハロゲン化合物とを反応させて、式(4)� ��表されるスルフィド化合物となし、酸化剤� ��用いて該スルフィド化合物を酸化させるこ� ��によって製造することができる。

 上記式(2)中、R ¹ は炭素数3~6のアルキル基を示す。

 上記式(3)中、R ² は炭素数3~6のアルキル基を示し、式(2)におけ るR ¹ とは異なる基である。Xはハロゲン原子を示� �。

 上記式(4)中、R ¹ は式(2)におけるR ¹ と同じ基を示し、R ² は式(3)におけるR ² と同じ基を示す。

 式(2)で表されるチオールおよび有機ハロ� ��ン化合物は、市販のものを用いることがで� ��る。

 前記チオールの具体例としては、例えば� ��プロピルチオール、イソプロピルチオール� ��ブチルチオールおよびs-ブチルチオール等� �挙げられる。

 前記有機ハロゲン化合物の具体例として� ��、例えば、2-ブロモブタンおよび1-ブロモイ ソブタン等が挙げられる。

 式(2)で表されるチオールと式(3)で表され� ��有機ハロゲン化合物との反応において、チ� ��ールの使用割合は、前記有機ハロゲン化合� ��1モルに対して、0.5~10モルであることが好ま しく、0.5~5モルであることがより好ましい。

 本発明に係るチオールと有機ハロゲン化� ��物との反応に際し、溶媒は用いなくてもよ� ��が、原料が固体または反応液粘度が高く、� ��拌が不十分な場合など必要に応じて用いて� ��よい。用いる溶媒としては、特に制限され� ��ものではないが、例えば、メタノール、エ� ��ノール、プロパノール、ブタノール、ペン� ��ノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オ� ��タノール、ノナノール、デカノール、ウン� ��カノール、ドデカノール、トリデカノール� ��テトラデカノール、シクロヘキサノール、� ��チレングリコール、プロピレングリコール� ��のアルコール類、ジエチルエーテル、ジプ� ��ピルエーテル、ジブチルエーテル、ジペン� ��ルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジヘプ� ��ルエーテル、ジオクチルエーテル、THF、テ� ��ラヒドロピラン、1,4-ジオキサン等のエーテ ル類、アセトニトリル、アクリロニトリル、 プロピオニトリル等のニトリル類、アセトン 、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ トン、シクロヘキサノン等のケトン類、ブチ ロラクトン、カプロラクトン、ヘキサノラク トン、酢酸エチル等のエステル類、ジメチル スルホキシド等のスルホキシド類、ペンタン 、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、 デカン、ウンデカン、ドデカン、シクロヘキ サン、石油エーテル、ベンジン、ケロシン、 トルエン、キシレン、メシチレン、ベンゼン 等の炭化水素類、並びに水等を挙げることが できる。これらの中でもメタノールおよび水 が好適に用いられる。これら溶媒は、1種単� �で使用しても良いし、あるいは2種以上を組� ��合わせて使用してもよい。

 前記溶媒の使用量は、特に限定されるも� ��ではないが、有機ハロゲン化合物100重量部� ��対して、100~5000重量部であることが好まし� �。

 反応温度は、0~200℃が好ましく、10~150℃� �より好ましい。反応時間は通常1~30時間であ� ��。

 本発明のスルホン化合物を製造する方法� ��おいて、前記式(3)で示されるスルフィド化� ��物の酸化に用いられる酸化剤の具体例とし� ��は、特に限定されることはなく、例えば、� ��マンガン酸カリウム、クロム酸、酸素、過� ��化水素水並びに3-クロロ過安息香酸等の有� �化酸化物等が挙げられる。これらの中でも� �過酸化水素水が好ましく用いられる。

 酸化剤の使用割合は、スルフィド化合物1 モルに対して、1.8~10モルの割合であることが 好ましく、2~5モルの割合であることがより好 ましい。

 スルフィド化合物を酸化する際に、溶媒� ��用いなくてもよいが、原料が固体または反� ��液粘度が高く、攪拌が不十分な場合など必� ��に応じて用いてもよい。用いる溶媒として� ��、特に制限されるものではないが、例えば� ��四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタ� ��、ブロモプロパン、ブロモブタン、ブロモ� ��ンタン、ブロモヘキサン、ヨウ化メチル、� ��ウ化エチル、ヨウ化プロピル等のハロゲン� ��アルキル類、アセトン、メチルエチルケト� ��、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ� ��ン等のケトン類、ペンタン、ヘキサン、ヘ� ��タン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデ� ��ン、ドデカン、シクロヘキサン、石油エー� ��ル、ベンジン、ケロシン、トルエン、キシ� ��ン、メシチレン、ベンゼン等の炭化水素類� ��並びに水等を挙げることができる。これら� ��中でもハロゲン化アルキル類および水が好� ��に用いられる。これら溶媒は、1種単独で使 用してもよいし、あるいは2種以上を組み合� �せて使用してもよい。

 前記溶媒の使用量は、特に限定されるも� ��ではないが、スルフィド化合物100重量部に� ��して、100~5000重量部であることが好ましい� �

 反応温度は、0~200℃が好ましく、10~150℃� �より好ましい。反応時間は通常1~30時間であ� ��。

 かくして得られるスルホン化合物は、必� ��に応じて水洗、分液した後、蒸留すること� ��より単離することができる。

 本発明のスルホン化合物は、例えば、電解� ��溶媒等の電気化学デバイス用溶媒に好適に� ��用することができる。
上記電気化学デバイスとしては、例えば、リ チウム一次電池、リチウム二次電池、リチウ ムイオン電池、燃料電池、太陽電池、電気二 重層コンデンサ等が挙げられる。

 本発明のスルホン化合物は、水の溶解度が� ��いという特徴を有する。これにより、上記� ��気化学デバイス用溶媒に用いた場合、水の� ��入を抑制することができ、電流効率の低下� ��、内圧上昇等の発生を防止することができ� ��。
 また、本発明のスルホン化合物は、融点が� ��較的低く、熱的安定性に優れることから、� ��温から高温まで広い温度範囲で安全に使用� ��ることができる。
 更に、本発明のスルホン化合物は、粘度が� ��いことから、電解質のイオン導電性を大幅� ��高めることができ、高い電気特性を実現す� ��ことができる。