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TRIAZOLYL-MERCAPTIDE UND IHRE VERWENDUNG ALS MIKROBIZIDE

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Triazolyl-mercaptide, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Mikrobizide.

Es ist bereits bekannt geworden, daß zahlreiche Triazolyl-Derivate fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. EP-A 0 015 756, EP-A 0 040 345, EP-A 0 052 424, EP-A 0 061 835, EP-A 0 297 345, EP-A 0 094 564, EP-A 0 196 038, EP-A 0 267 778, EP-A 0 378 953, EP-A 0 068 813, EP-A 0 044 605, EP-A 0 069 442,

EP-A 0 055 833, EP-A 0 301 393, DE-A 2 324 010, DE-A 2 737 489, DE-A 2 551 560, EP-A 0 065 485, DE-A 2 735 872, EP-A 0 234 242, DE-A 2 201 063, EP-A 0 145 294 und DE-A 3 721 786). Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, läßt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.

Es wurden nun neue Triazolyl-mercaptide der Formel

in welcher

M für ein Alkalimetall-kation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall-Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel -Kations steht oder für ein Ammonium-Kation der Formel

Z ²

1 I © 3

Z N Z steht, worin

Z ⁴

Z ¹ für Wasserstoff oder Alkyl steht,

Z" für Wasserstoff oder Alkyl steht,

Z für Wasserstoff, Alkyl, Benzyl oder Phenyl steht und

Z ⁴ für Alkyl, Benzyl oder Phenyl steht,

und

R ¹ für einen Rest der Formel

R ² I -Ch -C-OH steht, worin l ₃

R

R" und R gleich oder verschieden sind und für gegebenenfalls substi¬ tuiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aroxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl stehen,

oder

R für einen Rest der Formel

O -CH '2-C — CH- R steht, worin

R ⁴ R ⁴ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4

Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoff¬ atomen, Naphthyl oder gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich¬ artig oder verschieden durch Halogen, Nitro, Phenyl, Phenoxy, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Haiogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen und/oder Halogenalkylthio mit 1 bis 4

Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Phenyl steht, und

R ³ für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen und/oder Halogen- alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Phenyl steht,

oder

R ¹ für einen Rest der Formel

steht, worin

R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen,

X ¹ für Halogen, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis

4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Phenoxy, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder für Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halo- genatomen steht, und

m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,

oder

R für einen Rest der Formel

steht, worin

R ⁸ und R ⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen,

X ² für Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder Phenyl steht,

n für die Zahlen 0 oder 1 steht und

für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,

oder

R für einen Rest der Formel

10

R

1 1

-CH ₂ -Si-R steht, worin

12

R

R ¹⁰ für Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Naphthyl oder den Rest der Formel

steht, worin X ^J

X ³ für Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halo- genalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halo¬ genatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy steht und

q für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,

R ⁿ und R ¹² unabhängig voneinander für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlen Stoff atomen oder für den Rest der Formel

stehen, worin

Y ¹ für Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halo- genalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Al¬ kyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen substituiertes Phenoxy steht und

r für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,

oder

für einen Rest der Formel

-CH ₂ - steht, worin

R ¹³ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sub¬ stituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht,

oder

für einen Rest der Formel

- steht, worin

R ¹⁴ für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,

X ⁴ für Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis

4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 Halo¬ genatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis

5 Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen Stoff atomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen substituiertes Phenoxy steht,

s für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht und

Y ² für ein Sauerstoffatom, eine CH ₂ -Gruppe oder eine direkte Bindung steht.

7 -

oder

R für einen Rest der Formel

steht, worin

R ¹⁵ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sub¬ stituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl- alkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls durch Halogen sub- stituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen substi¬ tuiertes Benzyl steht,

X ⁵ für Halogen, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und

1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit ! bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy steht,

t für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht und

Y ^{^} für ein Sauerstoffatom oder für eine CH ₂ -Gruppe steht,

oder

R für einen Rest der Formel

steht, worin

für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Koh¬ lenstoffatomen substituiertes Alkandiyl mit 2 oder 3 Kohlenstoff¬ atomen steht,

X rk für Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis

4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogen¬ atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder

Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen substituiertes Phenoxy steht

und

u für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,

oder

für einen Rest der Formel

steht, worin

R ¹⁶ für Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Fluoralkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Flu oral koxy teil und 1 bis 4 Koh¬ lenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohienstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoff- atomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl-

teil, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,

X ⁷ für Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogen¬ atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen substituiertes Phenoxy steht, und

v für die Zahlen 0, 1 , 2 oder 3 steht,

oder

R für einen Rest der Formel

steht, worin

R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4

Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen sub- stituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl- alkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoff atomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls durch Halogen sub¬ stituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen sub¬ stituiertes Benzyl steht,

X ⁸ für Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis

4 Kohlenstoff atomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und I bis 5 Halogen¬ atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogen atomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen substituiertes Phenoxy steht,

w für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht und

Y ⁴ für ein Sauerstoffatom oder für eine CH ₂ -Gruppe steht,

oder

für einen Rest der Formel

steht, worin

R ¹⁸ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls sub- stituiertes Aryl oder für gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht,

X ⁹ Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halo¬ genalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogen¬ atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen substituiertes Phenoxy steht und

z für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht

- I I -

Zahlreiche der erfindungsgemäßen Stoffe enthalten eines oder mehrere asymme¬ trisch substituierte Kohlenstoffatome. Sie können daher in optischen Isomeren¬ formen anfallen. Die vorliegende Erfindung betrifft sowohl die einzelnen Isomeren als auch deren Gemische.

Weiterhin wurde gefunden, daß man Triazolyl-mercaptide der Formel (I) erhält, wenn man Mercapto-triazole der Formel

R ¹ i

.SH

N (II)

N in welcher

R ¹ die oben angegebenen Bedeutungen hat,

entweder

a) mit Hydroxiden der Formel

M'-OH (III)

in welcher

M für ein Alkalimetall-Kation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall- Kations oder für ein Ammonium-Kation der Formel

1 ' © 3

Z N Z steht, in welcher r

Z , Z~, Z und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,

in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,

odei

b) mit Aminen der Formel

in welcher

Z ² , Z ³ und Z ⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben,

in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,

oder

c) mit Acetaten der Formel

CH COO M ² (V)

in welcher

, ^• ?

M ^~ für ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations steht,

in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt

Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Triazolyl-mercaptide der Formel (1) sehr gute mikrobizide Eigenschaften aufweisen und sich sowohl im Pflanzenschutz als auch im Material schütz zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen ver¬ wenden lassen

Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemaßen Stoffe eine bessere fungizide Wirksamkeit, insbesondere fungizide Wirksamkeit, als die konstitutionell ahnlich- sten Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung

1107

13 -

Die erfindungsgemaßen Triazolyl-mercaptide sind durch die Formel (I) allgemein definiert

M steht vorzugsweise für ein Lithium-, Natrium- oder Kalium-Kation, ein Äquivalent eines Magnesium-, Caicium-, Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder für ein Ammonium-Kation der Formel

I © ₃ N Z ³ in welcher

Z vorzugsweise für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes

Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht,

vorzugsweise für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlen stoff atomen steht,

vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Phenyl steht und

vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Phenyl steht

R steht vorzugsweise für einen Rest der Formel

-CH ₉ -C-OH > m welcher

^! 3

R

R ² vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei diese Reste einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoximino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und/oder Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen,

oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, 5 Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen,

oder für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden

10 substituiert sein kann durch Halogen, Cyano und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,

oder für Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoff atomen im Arylteil und 1 bis 4

Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil

15 steht, wobei der Arylteil jeweils einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halo-

20 genatomen, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlen¬ stoffatomen, Phenyl, Phenoxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlen-

25 Stoffatomen im Alkoxyteil, Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkyl¬ teil, Nitro und/oder Cyano,

oder für Aralkenyl mit 6 bis 10 Kohlen Stoff atomen im Arylteil und 2 bis 30 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil steht, wobei der Arylteil je¬ weils einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4

- 1 5 -

Kohlenstoff atomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogen¬ alkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Koh-

5 lenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogen¬ atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Phenoxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Nitro

10 und/oder Cyano,

oder für Aroxyalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlen Stoff atomen im geradkettigen oder verzweigten Oxy- alkylteil steht, wobei der Arylteil jeweils einfach bis dreifach,

15 gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen,

Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlen Stoff atomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschie¬ denen Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoff-

20 atomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,

Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Phenoxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkoxyteil, Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4

25 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im

Alkylteil, Nitro und/oder Cyano,

oder für Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein

30 kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 gleichen oder verschie-

35 denen Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlen-

Stoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenato¬ men, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Phenoxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlen st off atomen im Alkoxyteil und 5 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Nitro und/oder Cyano,

oder für einen gegebenenfalls benzanellierten fünf- oder sechsgliedrigen heteroaromatischen Rest mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Schwefel und/oder Sauerstoff steht, wobei jeder dieser Reste einfach

10 bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkinyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Alkyl¬ thio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy

15 und Halogenalkylthio mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Formyl, Dialkoxymethyl mit 1 oder 2 Kohlenstoff¬ atomen in jeder Alkoxygruppe, Acyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil,

20 Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und

1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Nitro und/oder Cyano, und

R ¹ vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6

Kohlenstoffatomen steht, wobei diese Reste einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen,

25 Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen Stoff atomen, Alkoximino mit 1 bis 4

Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und/oder Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen,

oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlen- 30 Stoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen,

- 17 -

oder für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano und/oder Alkyl mit 1 5 bis 4 Kohlenstoffatomen,

oder für Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil steht, wobei der Arylteil jeweils einfach bis dreifach, gleichartig

10 oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohienstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlen Stoff atomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halo¬ genatomen, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1

15 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoff¬ atomen, Phenyl, Phenoxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen im Alkoxyteil, Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff-

20 atomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,

Nitro und/oder Cyano,

oder für Aralkenyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 2 bis

4 Kohlenstoff atomen im Alkenylteil steht, wobei der Arylteil je-

25 weils einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Koh¬ lenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkoxy

30 mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogen¬ atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Phen¬ oxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil,

Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Nitro und/oder Cyano,

oder für Aroxyalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1

5 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Oxy- alkylteil steht, wobei der Arylteil jeweils einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl

10 mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenato¬ men, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7

15 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Phenoxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4

Kohlen stoff atomen im Alkoxyteil, Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlen stoff atomen im Alkylteil, Nitro und/oder Cyano,

oder

20 für Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser

Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Koh¬ lenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1

25 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Koh¬ lenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen ->der verschiedenen Halogen¬ atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Koi istoffatomen, Phenyl, Phen-

30 oxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohienstoffatomen im Alkoxyteil,

Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Nitro und/oder Cyano,

oder

für einen gegebenenfalls benzanellierten fünf- oder sechsgliedrigen heteroaromatischen Rest mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Schwefel und/oder Sauerstoff steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkinyl mit 3 bis 8 Kohlen¬ stoffatomen, Alkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy und Ha¬ logenalkylthio mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chlor¬ atomen, Formyl, Dialkoxymethyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen in jeder Alkoxygruppe, Acyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy¬ carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoximino¬ alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 3 Koh- len stoff atomen im Alkylteil, Nitro und/oder Cyano.

steht weiterhin vorzugsweise für einen Rest der Formel

O «.

-CH ',2 — C-CH-R , in welcher

R ⁴

R vorzugsweise für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek -

Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Fluor-tert.-butyl, Difluor-tert.-butyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Naphthyl oder für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Phenyl, Phenoxy, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluorm ethyl, Trichlormethyl,

Di fluorm ethyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethoxy, Difluormeth- oxy und/oder Trifluormethylthio, und

R ³ vorzugsweise für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluor-

- 20 -

methyl, Trichlormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trifluor¬ methoxy, Difluormethoxy und/oder Trifluormethylthio

R ¹ steht weiterhin vorzugsweise für einen Rest der Formel

in welcher

R ' vorzugsweise für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek -Butyl, tert -Butyl oder n-Pentyl steht,

R ⁷ vorzugsweise für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek -Butyl, tert -Butyl oder n-Pentyl steht,

X ¹ vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Iso¬ propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek -Butyl, tert -Butyl, Methoxy, Ethoxy, Phenyl, Phenoxy, Trichlormethyl, Trifluorm ethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethylthio steht und

m auch vorzugsweise f r die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,

wobei X ¹ für gleiche oder verschiedene Reste stehen kann, wenn m für 2 steht.

R ¹ steht weiterhin vorzugsweise für einen Rest der Formel

in welcher

R ⁸ vorzugsweise für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek. -Butyl, teil -Butyl oder n-Pentyl steht,

R ⁹ vorzugsweise für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl oder n-Pentyl steht,

X ² vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek -Butyl, tert -Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchior- methoxy oder Phenyl steht,

n auch vorzugsweise für die Zahlen 0 oder 1 steht und

p auch vorzugsweise für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,

wobei X ² für gleiche oder verschiedene Reste stehen kann, wenn p für 2 steht

steht weiterhin vorzugsweise für einen Rest der Formel

10

R

- .rCwH ₂ _-Ssji--pR 11 , worin

_» 12

R

R ¹⁰ vorzugsweise für Alkyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen oder für den Rest der Formel

steht, worin

X vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Di¬ fluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl oder Phenoxy steht und

q auch vorzugsweise für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, wobei X ¹ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn q für 2 steht,

R ^{1 1} steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder

für den Rest der Formel steht, worin

Y ¹ vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Meth¬ oxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluor¬ methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl oder Phenoxy steht und

r auch vorzugsweise für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, wobei Y ^l für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn r für 2 steht, und

R ¹ " vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht

steht weiterhin vorzugsweise für einen Rest der Formel

OH N =ι

-CH--C-CH,- IM in welcher

13 ^: N

R R ¹ ' vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4

Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Brom-Atomen, für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Phenyl,

Benzyl oder Phenethyl steht, wobei jeder der drei zuletzt genannten Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Koh- lenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1

- 23 -

bis 5 Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffato¬ men und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Koh¬ lenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituier¬ tes Phenyl oder gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy

R steht weiterhin vorzugsweise für einen Rest der Formel

, in welcher

R ¹⁴ vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht,

X ⁴ vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Di¬ fluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl oder Phenoxy steht,

s vorzugsweise für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei X ⁴ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn s für 2 oder 3 steht und

Y- vorzugsweise für ein Sauerstoffatom, eine CH ₂ -Gruppe oder eine direkte Bindung steht

R steht weiterhin vorzugsweise für einen Rest der Formel

, in welcher

R ¹⁵ vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4

Kohlenstoffatomen, Fluoralkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluoratomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclo- alkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkyl teil und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder

Brom substituiertes Benzyl steht,

X vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Ethyl, tert -

Butyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Tri¬ fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor,

Chlor, Brom und/oder Methyl substituiertes Phenyl oder für gegebe¬ nenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Methyl substituiertes Phenoxy steht,

t vorzugsweise für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei X ^? für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn t für 2 oder 3 steht und

Y ³ auch vorzugsweise für ein Sauerstoffatom oder für eine CH-,-Gruppe steht

steht weiterhin vorzugsweise für einen Rest der Formel

, in welcher A vorzugsweise für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- Propyl, Isopropyl, n-Butyl, i-Butyl, se -Butyl und/oder tert -Butvl substituiertes Alkandiyl mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen steht,

X ⁶ vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Tri¬ fluormethylthio, Difluormethoxy, gegebenenfalls einfach bis drei¬ fach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Me¬ thyl substituiertes Phenyl und/oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Phenoxy steht und

u vorzugsweise für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei X ⁶ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn u für 2 oder 3 steht

steht weiterhin vorzugsweise für einen Rest der Formel

-CH ₂ CH < . ⁾ _{^ ιn} welcher

R ¹⁶

R ¹⁶ vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Fluoralkoxyalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und

1 bis 5 Fluoratomen im Fluoralkoxyteil und 1 bis 3 Kohien- stoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlen- stoffatomen, Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im

Cycloalkylteil und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebe¬ nenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Phenyl oder für gegebe¬ nenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Phenylalkyl mit 1 oder 2

Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,

X ⁷ vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert -Butyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluor¬ methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, gegebenenfalls ein- fach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor,

Brom und/oder Methyl substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Methyl substituiertes Phenoxy steht und

v vorzugsweise für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei X ⁷ f _ü r gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn y für 2 oder 3 steht

steht weiterhin vorzugsweise für einen Rest der Formel

in welcher

R ¹⁷ vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Fluoralkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoff atomen und 1 bis 5 Fluoratomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl- alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom sub¬ stituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom sub¬ stituiertes Benzyl steht,

X ⁸ vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert -Butyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluor¬ methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, gegebenenfalls ein¬ fach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Methyl substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Methyl substituiertes Phenoxy steht,

w vorzugsweise für die Zahlen 0, 1 , 2 oder 3 steht, wobei X ⁸ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn w für 2 oder 3 steht, und

Y ⁴ vorzugsweise für ein Sauerstoffatom oder für eine CH,-Gruppe steht.

R steht außerdem auch vorzugsweise für einen Rest der Formel

, in welcher

R ¹⁸ vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen mit 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogen atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohienstoffatomen und/oder Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlen- stoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,

X ⁹ vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methyl Ethyl, tert -Butyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluor¬ methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, gegebenenfalls ein- fach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor,

Brom und/oder Methyl substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Methyl substituiertes Phenoxy steht, und

z vorzugsweise für die Zahlen 0, 1 , 2 oder 3 steht, wobei X ⁹ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn z für 2 oder 3 steht

M steht besonders bevorzugt für ein Lithium-, Natrium- oder Kalium-Kation, ein Äquivalent eines Magnesium-, Caicium-, Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder für ein Ammonium-Kation der Formel

1 ' © 3

Z N Z , in welcher

besonders bevorzugt für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen steht,

,->

Z~ besonders bevorzugt für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,

Z ^J besonders bevorzugt für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Phenyl steht und

Z ⁴ besonders bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Phenyl steht

R steht besonders bevorzugt für einen Rest der Formel

R -CH '.2-C-OH , 'n welcher

R ^J

R ² besonders bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, wobei diese Reste einfach bis vier¬ fach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Alkoximino mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und/oder Cyclohexyl,

- 29 -

oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 5 Kohlen¬ stoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Cyclopropyl,

Cyclobutyl, Cyclopentyl und/oder Cyclohexyl

oder für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden sub- stituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl,

Propyl, Isopropyl und/oder tert.-Butyl,

oder für Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch

Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Chlordifluormethoxy, Difluormethoxy, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, 1-Meth- oximinoethyl, Nitro und/oder Cyano,

oder für Phenylalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Tri¬ fluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Chlordifluor¬ methoxy, Difluormethoxy, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbo¬ nyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, 1 -Methoximinoethyl, Nitro und/oder Cyano,

oder für Phenoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Oxyalkylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann

durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy _, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluor¬ methylthio, Chlordifluormethoxy, Difluormethoxy, Chlordifluorme¬ thylthio, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, 1 - Methoximinoethyl, Nitro und/oder Cyano,

oder für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Tri- fluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Chlordifluormeth¬ oxy, Difluormethoxy, Chlordifluormethylthio, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, 1-Methoximinoethyl, Nitro und/oder Cyano,

oder für Pyrazolyl, Imidazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, Pyrrolyl, Furanyl,

Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Chinazolinyl, Indolyl, Benzothienyl, Benzofuranyl, Benzothiazolyl oder Benzimidazolyl steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert -

Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluor¬ methoxy, Trifluormethylthio, Chlordifluormethoxy, Chlordifluor¬ methylthio, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxyalkinyl mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, 1 -Methoximinoethyl, Nitro und/oder Cyano,

Formyl, Dimethoxymethyl, Acetyl und/oder Propionyl, und

besonders bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, wobei diese Reste einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy,

Alkoximino mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und/oder Cyclohexyl,

oder

- 31 -

für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 5 Kohlen¬ stoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Cyclopropyl, 5 Cyclobutyl, Cyclopentyl und/oder Cyclohexyl,

oder für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, 10 Ethyl, Propyl, Isopropyl und/oder tert.-Butyl,

oder für Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoff atomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch

15 Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy,

Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Chlordifluormethoxy, Difluormethoxy, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, 1 -Meth¬ oximinoethyl, Nitro und/oder Cyano,

20 oder für Phenylalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Tri-

25 fluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Chlordifluormeth¬ oxy, Difluormethoxy, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, 1 -Methoximinoethyl, Nitro und/oder Cyano,

oder 30 für Phenoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoff atomen im geradkettigen oder verzweigten Oxyalkylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy,

Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluor¬ methylthio, Chlordifluormethoxy, Difluormethoxy, Chlordifluorme¬ thylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, 1 - Methoximinoethyl, Nitro und/oder Cyano,

oder für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder ver¬ schieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Chlordifluormethoxy, Difluor- methoxy, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbo¬ nyl, Methoximinomethyl, 1 -Methoximinoethyl, Nitro und/oder Cyano,

oder für Pyrazolyl, Imidazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, Pyrrolyl, Furanyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl,

Chinolinyl, Isochinolinyl, Chinazolinyl, Indolyl, Benzothienyl, Benzofuranyl, Benzothiazolyl oder Benzimidazolyl steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, teil - Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluor¬ methoxy, Trifluormethylthio, Chlordifluormethoxy, Chlordifluor¬ methylthio, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxyalkinyl mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Meth¬ oximinomethyl, 1 -Methoximinoethyl, Nitro und/oder Cyano, Form- yl, Dimethoxymethyl, Acetyl und/oder Propionyl.

steht weiterhin besonders bevorzugt für einen Rest der Formel

O -CH, — C- CH-R , in welcher k'

R ⁴ besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek. -Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Fluor-tert. -butyl, Difluor-tert - butyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder ver-

schieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cyclo¬ alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Naphthyl oder für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden sub¬ stituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Phenyl, Phen¬ oxy, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy und/oder Trifluormethylthio, und

R » 5 besonders bevorzugt für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert -Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Difluormethyl, Difluorchlor¬ methyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy und/oder Trifluor¬ methylthio

steht weiterhin besonders bevorzugt für einen Rest der Formel

, in welcher

R ⁶ besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Iso¬ propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek. -Butyl, tert -Butyl oder n-Pentyl steht,

R ⁷ besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek -Butyl, tert -Butyl oder n-Pentyl steht,

X ¹ besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl , Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek. -Butyl, tert -Butyl, Methoxy, Ethoxy, Phenyl, Phenoxy, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethylthio steht und

107

- 34

m auch besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,

wobei X ¹ für gleiche oder verschiedene Reste stehen kann, wenn m für 2 steht

R steht weiterhin besonders bevorzugt für einen Rest der Formel

. ⁱⁿ welcher

R besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl,

Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek -Butyl, tert -Butyl oder n-Pentyl steht,

R besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Iso¬ propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek -Butyl, tert -Butyl oder n-Pentyl steht,

besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek -Butyl, tert - Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Difluorme¬ thyl, Tπchlorm ethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluor- chlormethoxy oder Phenyl steht,

auch besonders bevorzugt für die Zahlen 0 oder 1 steht und

auch besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,

wobei X ² für gleiche oder verschiedene Reste stehen kann, wenn p für 2 steht

R steht weiterhin besonders bevorzugt für einen Rest der Formel

_ _.

- 35 -

R besonders bevorzugt für den Rest der Formel

( y ) steht, worin

^X q

X ³ besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Me¬ thylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluor¬ methoxy oder Phenyl steht und

q auch besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, wobei

X ³ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn q für 2 steht,

R ¹¹ besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl oder für

den Rest der Forme! ( ) steht, worin

Y besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy oder Phenyl steht, und

r auch besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, wobei Y ¹ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn r für 2 steht, und

R ¹² besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl oder n-Butyl steht

R steht weiterhin besonders bevorzugt für einen Rest der Formel

-CH,- , in welcher

R ^π besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl, iso-Butyl, tert -Butyl, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Brom-Atomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie für Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht, wobei jeder der drei zuletzt genannten Reste im Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder ver- schieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl,

Ethyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Tri¬ fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl und/oder Phenoxy

steht weiterhin besonders bevorzugt für einen Rest der Formel

, in welcher

R ¹⁴ besonders bevorzugt für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls ein¬ fach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo- pentyl oder Cyclohexyl steht,

X ⁴ besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Me¬ thylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluor¬ methoxy, Trifluormethylthio, Phenyl oder Phenoxy steht,

s auch besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei X ⁴ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn s für 2 oder 3 steht und

- 37 -

Y ² auch besonders bevorzugt für ein Sauerstoffatom, eine CH~,-Gruppe oder eine direkte Bindung steht

R ¹ steht weiterhin besonders bevorzugt für einen Rest der Formel

R ¹⁵ besonders bevorzugt für Methyl, Isopropyl, tert -Butyl, Fluor-tert - butyl, Di fluor-tert -butyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, und/oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls ein¬ fach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Benzyl steht,

X ⁵ besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl oder Phenoxy steht,

t auch besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei X ⁵ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn t für 2 oder 3 steht und

Y auch besonders bevorzugt für ein Sauerstoffatom oder für eine CH,-

Gruppe steht.

R steht weiterhin besonders bevorzugt für einen Rest der Formel

, in welcher

besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl und/oder tert.-Butyl substituiertes Alkandiyl mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen steht,

X besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Meth¬ oxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethoxy, gegebenenfalls einfach bis drei- fach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Me¬ thyl substituiertes Phenyl und/oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Phenoxy steht und

u auch besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei X ⁶ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn u für 2 oder 3 steht.

R ¹ steht weiterhin besonders bevorzugt für einen Rest der Formel

, in welcher

R ¹⁶ besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Fluoralkoxyalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluoratomen im Fluoralkoxyteil und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder ver- schieden durch Fluor, Chlor, nd/oder Methyl substituiertes Cyclo¬ propyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 oder 2 Kohlenstoff-

atomen im Alkylteil, gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich¬ artig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom substitu¬ iertes Phenyl oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom sub- stituiertes Benzyl steht,

X ⁷ besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert - Butyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Tri¬ fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl oder Phenoxy steht und

v auch besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei

X für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn y für 2 oder 3 steht

steht weiterhin besonders bevorzugt für einen Rest der Formel

, in welcher

1 "7 R besonders bevorzugt für Methyl, Isopropyl, tert -Butyl, Fluor-tert - butyl, Di fluor-tert -butyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich¬ artig oder verschieden durch Fluor, Chlor, und/oder Methyl sub¬ stituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cyclo¬ alkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen im Cycloalkylteil und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Benzyl steht,

X besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert -

Butyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Tπ-

fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl oder Phenoxy steht,

Y ⁴ auch besonders bevorzugt für ein Sauerstoffatom oder für eine CH-,- Gruppe steht, und

w auch besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei

X für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn w steht

R steht außerdem auch vorzugsweise für einen Rest der Formel

, in welcher

R ¹⁸ besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek -Butyl, iso-Butyl, tert -Butyl, Fluor-tert -butyl, Di fluor-tert -bu¬ tyl, gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschie¬ den durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Trichlor¬ methyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy und/oder Difluormeth¬ oxy substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor,

Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluomethyl, Trichlormethyl, Meth¬ oxy, Ethoxy, Trifluormethoxy und/oder Difluormethoxy substituier¬ tes Phenylalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,

X ⁹ besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert - Butyl, Methoxy, Methylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Tri¬ fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Phenyl oder Phenoxy steht, und

z auch besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1 , 2 oder 3 steht, wobei

X ⁹ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn z für 2 oder 3 steht

Die bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Stoffe als Ausgangssubstanzen benötigten Mercapto-triazole können in der "Mercapto"-Form der Formel

R'

oder in der tautomeren "Thiono"-Form der Formel

R'

vorliegen. Es ist deshalb nicht auszuschließen, daß sich die erfindungsgemäßen Stoffe ganz oder teilweise von der "Thiono"-Form der Formel (Ha) ableiten. Das bedeutet, daß die erfindungsgemäßen Stoffe entweder als Substanzen der Formel

R ¹

("Mercapto"-Form)

oder der Formel

R ¹

("Thiono"-Form)

vorliegen oder eine mesomere Struktur der Formel

R ¹

("Mesomer"-Form)

aufweisen. Der Einfachheit halber wird jeweils nur die "Mercapto"-Form angege¬ ben.

Als Beispiele für erfindungsgemäße Stoffe seien die in den folgenden Tabellen aufgeführten Triazolyl-mercaptide genannt.

43

Tabelle 1

OH

R^ -C-R- I

Tabelle 1 - Fortsetzung

45

Tabelle 1 - Fortsetzung

Tabelle 1 - Fortsetzung

107

47 -

Tabelle 1 - Fortsetzung

07

- 48

Tabelle 1 - Fortsetzung

107

49

Tabelle 1 - Fortsetzung

- 50

Tabelle 2

O

Λ

R — C-CH-R

CH, (Ic)

1107

51

Tabelle 2 (Fortsetzung)

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41107

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- 55

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59 -

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/4

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/41107

63 -

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Tabelle 3

-67 -

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Tabelle 4

1

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Tabelle 5

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75

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Tabelle 6

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80-

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Tabelle 7

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/41107

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Tabelle 9

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Tabelle 9 (Fortsetzung)

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Tabelle 9 (Fortsetzung)

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Tabelle 10

Tabelle 10 - (Fortsetzung)

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Tabelle 10 - (Fortsetzung)

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Tabelle 11

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Tabelle 11 (Fortsetzung)

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Tabelle 11 (Fortsetzung)

- 119

Tabelle 11 (Fortsetzung)

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121 -

Tabelle 12

Tabelle 12 (Fortsetzung)

Tabelle 12 (Fortsetzung)

Tabelle 12 (Fortsetzung)

125

Verwendet man 2-( 1 -Chlor-cyclopropyl)- 1 -(2-chlorphenyl )-3-(5-mercapto- 1 ,2,4- triazol-l-yl)-propan-2-ol als Ausgangsstoff und Natriumhydroxid als Reaktions¬ komponente, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (Variante a) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.

Verwendet man 2-( 1 -Chlor-cyclopropyl)- 1 -(2-chlor-phenyl)-3-(5-mercapto- 1 ,2,4- triazol-l-yl)-propan-2-ol als Ausgangsstoff und Triethylamin als Reaktionskompo¬ nente, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (Variante b) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.

Verwendet man 2-( 1 -Chlor-cyclopropyl)- 1 -(2-chlor-phenyl)-3-(5-mercapto- 1 ,2,4- triazol- l-yl)-propan-2-ol als Ausgangsstoff und Kupfer(II)-acetat als Reaktions¬ komponente, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (Variante c) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.

Die bei der Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benotigten Mercapto-tπazole sind durch die Formel (II) allgemein definiert In dieser Formel hat R ¹ vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diesen Rest genannt wurden

Die Mercapto-tπazole der Formel (II) sind teilweise bekannt (vgl WO 87-06430) Sie lassen sich herstellen, indem man Triazole der Formel

R'

in welcher

R ¹ die oben angegebenen Bedeutungen hat,

entweder

α) nacheinander mit starken Basen und Schwefel in Gegenwart eines Ver¬ dünnungsmittels umsetzt und dann mit Wasser, gegebenenfalls in Gegen¬ wart einer Saure hydrolysiert,

oder

ß) mit Schwefel in Gegenwart eines hoch siedenden Verdünnungsmittels umsetzt und dann gegebenenfalls mit Wasser sowie gegebenenfalls mit Saure behandelt

Die bei der Durchfuhrung des Verfahrens zur Herstellung von Mercapto-tnazolen der Formel (II) als Ausgangsstoffe benotigten Triazole sind durch die Formel (VI) allgemein definiert In dieser Formel hat R ¹ vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diesen Rest genannt wurden

Die Triazole der Formel (VI) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl EP-A 0 015 756, EP-A 0 040 345, EP-A 0 052 424, EP-A 0 061 835, EP-A 0 297 345, EP-A 0 094 564, EP-A 0 196 038, EP-A 0 267 778, EP-A 0 378 953, EP-A 0 068 813, EP-A 0 044 605, EP-A 0 069 442, EP-A 0 055 833, EP-A 0 301 393, DE-A 2 324 010, DE-A 2 737 489, DE-A

2 551 560, EP-A 0 065 485, DE-A 2 735 872, EP-A 0 234 242, DE-A 2 201 063, EP-A 0 145 294 und DE-A 3 721 786)

Als Basen kommen bei der Durchführung des obigen Verfahrens (α) zur Herstellung von Mercaptotriazolen der Formel (II) alle für derartige Reaktionen üblichen, starken Alkalimetall-Basen in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind n-Butyl-lithium, Lithium-diisopropyl-amid, Natriumhydrid, Natriumamid und auch Kalium-tert -butylat im Gemisch mit Tetramethylethylen-diamin (= TMEDA)

Bei der Durchführung des obigen Verfahrens (α) zur Herstellung von Mercapto¬ triazolen der Formel (II) kommen alle für derartige Umsetzungen üblichen inerten organischen Solventien als Verdünnungsmittel in Betracht Vorzugsweise verwend¬ bar sind Ether, wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylether und 1,2-Dιmethoxy- ethan, ferner flüssiger Ammoniak oder auch stark polare Solventien, wie Di- ethylsulfoxid.

Schwefel wird sowohl bei der Durchfuhrung des obigen Verfahrens (α) als auch des Verfahrens (ß) vorzugsweise in Form von Pulver eingesetzt

Zur Hydrolyse verwendet man bei der Durchfuhrung des obigen Verfahrens ( ) Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart einer Saure. In Frage kommen hierbei alle für derartige Umsetzungen üblichen anorganischen oder organischen Sauren Vor¬ zugsweise verwendbar sind Essigsaure, verdünnte Schwefelsaure und verdünnte Salzsaure Es ist jedoch auch möglich, die Hydrolyse mit wäßriger Ammonium- chloπd-Losung durchzufuhren

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchfuhrung des obigen Verfahrens (α) innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -70°C und +20°C, vorzugsweise zwischen -70°C und 0°C

Bei der Durchfuhrung der obigen Verfahren (α) und (ß) arbeitet man im allgemeinen unter Normaldruck Es ist aber auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten So kommt vor allem bei der Durchfuhrung des Verfahrens (ß) ein Arbeiten unter erhöhtem Druck in Frage

Bei der Durchfuhrung des obigen Verfahrens (α) setzt man auf 1 Mol an Triazol der Formel (VI) im allgemeinen 2 bis 3 Äquivalente, vorzugsweise 2,0 bis 2,5 Äquivalente, an starker Base und anschließend eine äquivalente Menge oder auch einen Überschuß an Schwefel ein Die Umsetzung kann unter Schutzgas- atmosphare, z B unter Stickstoff oder Argon, vorgenommen werden Die Auf- arbeitung erfolgt nach üblichen Methoden Im allgemeinen geht man so vor, daß man das Reaktionsgemisch mit einem in Wasser wenig löslichen organischen Solvens extrahiert, die vereinigten organischen Phasen trocknet und einengt und den verbleibenden Ruckstand gegebenenfalls durch Umkπstalhsation und/oder Chromatographie reinigt

Bei der Durchfuhrung des obigen Verfahrens (ß) kommen als Verdünnungsmittel alle für derartige Umsetzungen üblichen, hoch siedenden organischen Solventien in Betracht Vorzugsweise verwendbar sind Amide, wie Dimethylformamid und Dimethylacetamid, außerdem heterocyclische Verbindungen, wie N-Methyl- pyrrohdon, und auch Ether, wie Diphenylether

Bei der Durchfuhrung des obigen Verfahrens (ß) kann nach der Umsetzung gegebenenfalls eine Behandlung mit Wasser sowie gegebenenfalls mit Saure vor¬ genommen werden Diese wird so durchgeführt, wie die Hydrolyse bei der Durch¬ fuhrung des Verfahrens (α)

Die Reaktionstemperaturen können auch bei der Durchfuhrung des obigen Ver- fahrens (ß) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden Im allgemeinen ar¬ beitet man bei Temperaturen zwischen 150°C und 300°C, vorzugsweise zwischen 180°C und 250°C

Bei der Durchfuhrung des obigen Verfahrens (ß) setzt man auf 1 Mol Triazol der Formel (VI) im allgemeinen 1 bis 5 Mol, vorzugsweise 1,5 bis 3 Mol an Schwefel ein Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden Im allgemeinen geht man so vor, daß man das Reaktionsgemisch mit einem in Wasser nur wenig loslichen organischen Solvens extrahiert, die vereinigten organischen Phasen trocknet und

einengt und den verbleibenden Rückstand gegebenenfalls nach üblichen Methoden, wie Umkristallisation oder Chromatographie, von eventuell vorhandenen Verun¬ reinigungen befreit.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Variante (a) als Reaktionskomponenten benötigten Hydroxide sind durch die Formel (III) allge¬ mein definiert. In dieser Formel steht

M ¹ vorzugsweise für Lithium-, Natrium- oder Kalium-Kation, ein Äquivalent eines Magnesium- oder Calcium-Kations oder für ein Ammonium-Kation der Formel

Z , N I © Z 3 , in welcher

Z ¹ , Z ² , Z ³ und Z ⁴ vorzugsweise diejenigen Bedeutungen haben, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diese Substituenten genannt wurden.

M ¹ steht besonders bevorzugt für ein Lithium-, Natrium- oder Kalium-Kation, ein Äquivalent eines Magnesium- oder Calcium-Kations oder für ein

Ammonium -Kation der Formel

1 ^■ © 3

Z N Z , in welcher

Z , Z , Z und Z ⁴ besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen haben, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Stoffe der Formel (I) als besonders bevorzugt für diese Substituenten genannt wurden.

Die Hydroxide der Formel (III) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Variante (a) alle üblichen inerten, organischen Solventien in Be¬ tracht. Vorzugsweise verwendbar sind halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Di- chlormethan, ferner Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-Propanol oder n-Butanol, und weiterhin stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder

Dimethylsulfoxid.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Variante (a) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -30°C und +100°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0°C und +60°C

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens sowohl nach Variante (a) als auch nach den Varianten (b) oder (c) arbeitet man im allgemeinen unter Atmosphärendruck. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Variante (a) setzt man auf 1 Mol an Mercapto-triazol der Formel (II) im allgemeinen eine äquivalente Menge oder auch einen Überschuß an Hydroxid der Formel (III) ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, daß man das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck einengt und den Rückstand gegebenenfalls wäscht und trocknet. Das erhaltene Produkt kann gege¬ benenfalls nach üblichen Methoden von eventuell noch vorhandenen Verunreini¬ gungen befreit werden.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Variante (b) als Reaktionskomponenten benötigten Amine sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel haben Z ² , Z ³ und Z ⁴ vorzugsweise diejenigen Bedeu¬ tungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsge¬ mäßen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diese Substituenten genannt wurden

Z ² steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

Z ³ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes

Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Phenyl, und

Z ⁴ steht besonders bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Phenyl.

Die Amine der Formel (IV) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen.

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen

Verfahrens nach Variante (b) alle üblichen, inerten organischen Solventien in Be¬ tracht. Vorzugsweise verwendbar sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie To- luol, Xylol oder Decalin, ferner halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlor- methan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan. außerdem Ether, wie Diethylether, Diisopropy lether, Methyl-tert.-butylether, Methyl-tert - amylether, Dioxan oder Tetrahydrofuran, und weiterhin Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder iso-Butyronitril.

Die Reaktionstemperaturen können auch bei der Durchführung des erfindungsge¬ mäßen Verfahrens nach Variante (b) innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 60°C.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Variante (b) setzt man auf 1 Mol an Mercapto-triazol der Formel (II) im allgemeinen eine äquivalente Menge oder auch einen Überschuß an A in der Formel (IV) ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, daß man das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck einengt und den Rückstand gegebenenfalls wäscht und trocknet. Das erhaltene Produkt kann nach üblichen Methoden von eventuell noch vorhandenen Verunreinigungen befreit werden.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Variante (c) als

Reaktionskomponenten benötigten Acetate sind durch die Formel (V) definiert. In dieser Formel steht

M~ vorzugsweise für ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel- Kations.

Die Acetate der Formel (V) sind bekannt.

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens nach Variante (c) wiederum alle für derartige Umsetzungen üblichen, inerten organischen Solventien in Frage Vorzugsweise verwendbar sind diejenigen Losungsmittel, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der Ver- fahrensvariante (a) als bevorzugt genannt wurden

Die Reaktionstemperaturen können auch bei der Durchfuhrung des erfindungs¬ gemäßen Verfahrens nach Variante (c) innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 60°C

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahren nach Variante (c) setzt man auf 1 Mol an Mercapto- triazol der Formel (II) im allgemeinen eine äquivalente Menge oder auch einen Überschuß an Acetat der Formel (V) ein Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden Im allgemeinen geht man so vor, daß man das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck einengt und den Ruckstand gegebenenfalls wascht und trocknet Das erhaltene Produkt kann nach üblichen Methoden von eventuell noch vorhandenen Verunreinigungen befreit werden

Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Material schütz eingesetzt werden

Fungizide werden im Pflanzenschutz eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodio- phoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidio- mycetes, Deuteromycetes

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakte- nellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezahlten Oberbegriffe fallen, genannt

Xanthomonas-Arten, wie Xanthomonas oryzae, Pseudomonas-Arten, wie Pseudomonas lachrymans, Erwinia- Arten, wie Erwinia amylovora, Pythium-Arten, wie Pythium ultimum, Phytophthora-Arten, wie Phytophthora infestans,

Pseudoperonospora-Arten, wie Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;

Plasmopara-Arten, wie Piasmopara viticola;

Peronospora-Arten, wie Peronospora pisi oder P. brassicae, Erysiphe-Arten, wie Erysiphe graminis;

Sphaerotheca- Arten, wie Sphaerotheca fuliginea;

Podosphaera-Arten, wie Podosphaera leucotricha;

Venturia- Arten, wie Venturia inaequalis;

Pyrenophora-Arten, wie Pyrenophora teres oder P. graminea; (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);

Cochliobolus-Arten, wie Cochliobolus sativus;

(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium),

Uromyces-Arten, wie Uromyces appendiculatus;

Puccinia- Arten, wie Puccinia recondita; Tilletia-Arten, wie Tilletia caries;

Ustilago- Arten, wie Ustilago nuda oder Ustilago avenae;

Pellicularia-Arten, wie Pellicularia sasakii;

Pyricularia- Arten, wie Pyricularia oryzae;

Fusarium- Arten, wie Fusarium culmorum; Botrytis- Arten, wie Botrytis cinerea;

Septoria- Arten, wie Septoria nodorum;

Leptosphaeria-Arten, wie Leptosphaeria nodorum;

Cercospora-Arten, wie Cercospora canescens;

Alternaria-Arten, wie Alternaria brassicae; Pseudocercosporella-Arten, wie Pseudocercosporella herpotrichoides

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan¬ zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von ober¬ irdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut und des Bodens

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich insbesondere zur Bekämpfung von Pyricularia oryzae und Pellicularia sasakii an Reis sowie zur Bekämpfung von

Getreidekrankheiten, wie Pseudocercosporella, Erysiphe- und Fusarium-Arten Außerdem lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe sehr gut gegen Venturia und Sphaerotheca einsetzen. Sie besitzen darüber hinaus auch eine sehr gute in-vitro Wirkung

Im Material schütz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von tech¬ nischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikro¬ organismen einsetzen.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungs¬ gemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühl Schmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, bei¬ spielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikro¬ organismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungs¬ flüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.

Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleim Organismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemaßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und hoiz- zerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen

Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:

Alternaria, wie Alternaria tenuis,

Aspergillus, wie Aspergillus niger, Chaetomium, wie Chaetomium globosum,

Coniophora, wie Coniophora puetana,

Lentinus, wie Lentinus tigrinus,

Penicillium, wie Penicillium glaucum,

Polyporus, wie Polyporus versicolor, Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,

Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,

Trichoderma, wie Trichoderma viride,

Escherichia, wie Escherichia coli.

Pseudomonas, wie Pseudo onas aeruginosa, Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen überfuhrt werden, wie Losungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schaume, Pasten, Granulate,

Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hullmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z B durch Ver¬ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Losungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B auch organische Losungsmittel als Hilfs- losungsmittel verwendet werden Als flussige Losungsmittel kommen im wesent- liehen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte

Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo- hexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyl ethyl keton, Methyliso- butylketon oder Cyclohexanon, stark polare Losungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser, mit verflüssigten gasformigen Streckmitteln oder Tragerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasformig sind, z B Aerosol-Treibgase, wie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid, als feste Tragerstoffe kommen in Frage z.B natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide,

Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Ge- steinsmehle, wie hochdisperse Kieselsaure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Tragerstoffe für Granulate kommen in Frage z B gebrochene und fraktionierte naturliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie syn- thetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sagemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen m Frage z B nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsaure- Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z B Alkylarylpolyglykol-Ether, Alkyl-

sulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate, als Dispergiei- mittel kommen in Frage z B Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxy-methylcellulose, natur¬ liche und synthetische pulverige, kornige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie naturliche

Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phosphohpide Weitere Additive können mineralische und vegetabile Ole sein

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z B Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennahrstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,

Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts¬ prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %

Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können bei der Verwendung im Pflanzenschutz als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten

Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z B das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzent¬ wicklungen vorzubeugen In vielen Fallen erhalt man dabei synergistische Effekte, d h die Wirksamkeit der Mischung ist großer als die Wirksamkeit der Einzelkom- ponenten

Als Mischpartner kommen beispielsweise die folgenden Stoffe infrage

Fungizide:

2-Amιnobutan, 2-Amlιno-4-methyl-6-cyclopropyl-pyπmιdιn, 2',6'-Dibromo-2-me- thyl-4'-tπfluoromethoxy-4'-trifluoro-methyl-l,3-thιazol-5- carboxanιlιd, 2,6-Dιchlo- ro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamid,(E)-2-Methoxyιmιno -N-methyl-2-(2-phen- oxyphenyl)-acetamid, 8-Hydroxychinolιnsulfat, Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyanophen- oxy)-pyπmιdιn-4-yloxy]-phenyl }-3-methoxyacrylat, Methyl-(E)-methoxιmιno [alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]-acetat, 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampro- pylfos, Anilazin, Azaconazol, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S,

Bromuconazole, Bupiπmate, Buthiobate,

Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,

Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethiri ol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenyl- amin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon, Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,

Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfa ide, Flutolanil,

Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox, Guazatine,

Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,

Kasuga ycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung,

Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,

Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,

Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,

Quintozen (PCNB), Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,

Tebuconazol, Tecloftalam, Technazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin,

Triticonazol,

Validamycin A, Vinclozolin, Zineb, Ziram.

Bakterizide:

Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamy- cin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide / Akarizide / Nematizide:

Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alpha- methrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,

Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto- carboxim, Butyl pyridaben,

Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlor- fluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin,

Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,

Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Dem eton-S-m ethyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,

Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,

Fena iphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb,

Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox,

Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,

HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,

Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion,

Ivermectin, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos,

Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin,

Monocrotophos, Moxidectin,

Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyra

Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,

Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Quinalphos,

RH 5992,

Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,

Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen,

Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Kon¬ zentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pul¬ ver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Ver- stäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzuberei¬ tung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saat¬ gut der Pflanzen behandelt werden.

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew.-%.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.

Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis

0, 1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort erforder¬ lich.

Die zum Schutz technischer Materialien verwendeten Mittel enthalten die Wirkstoffe im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 95%, bevorzugt von 10 bis

75 %.

Die Anwendungskonzentrationen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe richten sich nach der Art und dem Vorkommen der zu bekämpfenden Mikroorganismen sowie nach der Zusammensetzung des zu schützenden Materials. Die optimale Einsatz¬ menge kann durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen liegen die Anwen¬ dungskonzentrationen im Bereich von 0,001 bis 5 Gewichts-%, vorzugsweise von 0,05 bis 1,0 Gewichts-% bezogen auf das zu schützende Material.

Die Wirksamkeit und das Wirkungsspektrum der erfindungsgemäß im Material¬ schutz zu verwendenden Wirkstoffe bzw. der daraus herstellbaren Mittel, Kon¬ zentrate oder ganz allgemein Formulierungen kann erhöht werden, wenn gegebe¬ nenfalls weitere antimikrobiell wirksame Verbindungen, Fungizide, Bakterizide, Herbizide, Insektizide oder andere Wirkstoffe zur Vergrößerung des Wirkungs- Spektrums oder Erzielung besonderer Effekte wie z.B. dem zusätzlichen Schutz vor

Insekten zugesetzt werden. Diese Mischungen können ein breiteres Wirkungs¬ spektrum besitzen als die erfindungsgemäßen Verbindungen.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Stoffe gehen aus den folgenden Beispielen hervor.

Herstellungsbeispiele

Beispiel 1

Eine Lösung von 50 g (0,146 Mol) 2-(l-Chlor-cyclopropyl)-l-(2-chlorphenyl)-3-(5- mercapto-l,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-ol in 730 ml absolutem Ethanol wird unter Rühren bei Raumtemperatur tropfenweise mit einer Lösung von 5,84 g (0,146 Mol) Natriumhydroxid in 365 ml absolutem Ethanol versetzt. Nach been¬ deter Zugabe wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt Der verbleibende Rückstand wird mit n-Hexan gewaschen und getrocknet Man erhält auf diese Weise 52,8 g (98 % der Theorie) an Natriumsalz des 2-(l -Chlor- cyclopropyl)- l-(2-chlorphenyl)-3-(5-mercapto- 1,2, 4-triazol-l-yl)-propan-2-ols in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 268-270°C

Beispiel 2

Eine Lösung von 1,72 g (5 mMol) 2-(l -Chlor-cyclopropyl)- 1 -(2-chlorphenyl)-3-(5- mercapto-l,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-ol in 20 ml absolutem Methanol wird bei Raumtemperatur unter Rühren tropfenweise mit einer Losung von 0,5 g (2,5 mMol) Kupfer(II)-acetat in 5 ml Wasser versetzt Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch unter Ruhren 2 Stunden auf 50°C erhitzt Anschlie-

ßend wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt Der ver¬ bleibende Ruckstand wird im Hochvakuum getrocknet Man erhalt auf diese Weise 1,9 g (100 % der Theorie) an Kupfersalz des 2-(l -Chlor-cyclopropyl)- l-(2-chlor- ρhenyl)-3-(5-mercapto-l,2,4-triazol-l -yl)-propan-2-ols in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 107-109°C

Beispiel 3

Eine Losung von 1,72 g (5 mMol) 2-(l-ChlorcyclopropyI)- l-(2-chlorphenyl)-3-(5- mercapto-l,2,4-tπazol-l-yl)-propan-2-oi in 20 ml Dichlormethan wird bei Raum- temperatur unter Ruhren tropfenweise mit 0,5 g (5 mMol) Tπethylamin versetzt

Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch zunächst eine Stunde bei 20°C nachgeruhrt und dann unter vermindertem Druck eingeengt Der verbleibende Ruckstand wird im Hochvakuum getrocknet Man erhalt auf diese Weise 2,2 g (99 % der Theorie) an Tπethylammonium-salz des 2-(l -Chlor-cyclopropyl)- 1 -(2- chlorphenyl)-3-(5-mercapto-l ,2,5-tπazol-l-yl)-propan-2-ols in Form eines Öles

Η-NMR-Spektrum (200 MHz, CDC1 , TMS) δ = 0,6-0,9 (m, 4H), 1,3 (t, 9 H), 3,2 (q, 6H), 3,35 (AB, 2H), 4,65 (AB, 2H), 5,9 (s, OH), 7,1-7,65 (m, 4H), 7,6 (s, 1H), 1 1,7 (NH) ppm

Nach der im Beispiel 3 angegebenen Methode werden auch die in den folgenden Beispielen aufgeführten Verbindungen hergestellt

143

Beispiel 4

01

Η-NMR-Spektrum (200 MHz; CDCI ₃ , TMS): δ = 0,6-1,0 (m, 4H); 0,95 (t, 9H); 1,3-1,7 (m, 12H), 3,0 (m, 6H); 3,15 (d, IH);

3,55 (d, IH); 4,55 (d, IH); 4,75 (d, IH); 6,05 (OH); 7,1 -7,65 ( , 4H); 7,55

(s, IH); l l,6 (NH) ppm.

Beispiel 5

Schmelzpunkt: 86°C.

Beispiel 6

Öl

Η-NMR-Spektrum (400 MHz, CDC1 ₃ , TMS)

δ = 0,7-0,9 (m, 4H), 0,9 (t, 9H), 1,25 (m, 3OH), 1 ,5 (m, 3H), 2,8 (t, 2H), 3,2 (d, IH), 3,5 (d, IH), 4,5 (d, IH), 4,75 (d, IH), 6,2 (OH), 7,5-7,55 (m, 4H), 7,65 (s, IH) pp

Beispiel 7

Schmelzpunkt 132-135°C

Beispiel 8

1 ,72 g (5 mMol) 2-(l-Chlor-cyclopropyl)-l-(2-chlorρhenyl)-3-(5-mercapto-l,2 ,4- tπazol-l-yl)-propan-2-ol und 0,91 g (5 mMol) Tetramethylammonium-hydroxid in Form des Pentahydrates werden in 30 ml Dichlormethan unter Rühren bei Raum¬ temperatur gelost Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt Der verbleibende Ruckstand wird im Hochvakuum getrocknet Man erhalt auf diese Weise 2,1 g (100 % der Theorie) an Tetramethylammonium¬ salz des 2-(l -Chlorcyclopropyl)-l-(2-chlorphenyl)-3-(5-mercapto-l ,2,4-tπazol-l -yl)- propan-2-ols in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 155°C

Herstellung von Ausgangssubstanzen:

Beispiel 9

Variante :

Ein Gemisch aus 3, 12 g (10 mMol) 2-(l -Chlor-cyclopropyl)- l-(2-chlorphenyl)-3-

(l,2,4-triazol-l -yl)-propan-2-oI und 45 ml absolutem Tetrahydrofuran wird bei - 20°C mit 8,4 ml (21 mMol) n-Butyl-lithium in Hexan versetzt und 30 Minuten bei 0°C gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch auf -70°C abgekühlt, mit 0,32 g (10 mMol) Schwefel-Pulver versetzt und 30 Minuten bei -70°C gerührt. Es wird auf -10°C erwärmt, mit Eiswasser versetzt und durch Zugabe von verdünnter

Schwefelsäure auf einen pH-Wert von 5 eingestellt. Man extrahiert mehrfach mit Essigsäureethylester, trocknet die vereinigten organischen Phasen über Natriumsul¬ fat und engt unter vermindertem Druck ein. Man erhält auf diese Weise 3,2 g (93 % der Theorie) an 2-(l -Chlor-cyclopropyl)- l-(2-chlorphenyl)-3-(5-mercapto- l ,2,4-triazoI-l-yl)-propan-2-ol in Form einer Festsubstanz, die nach Umkristalli- sation bei 138-139°C schmilzt.

Variante ß:

Ein Gemisch aus 3,12 g (10 mmol) 2-(l-Chlor-cyclopropyl)-l -(2-chlor-phenyl)-3- (l,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-ol, 0,96 g (30 mmol) Schwefel -Pulver und 20 ml absolutem N-Methyl-pyrrolidon wird unter Rühren 44 Stunden auf 200°C erhitzt.

Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck (0,2 mbar) eingeengt. Das dabei anfallende Rohprodukt (3, 1 g) wird aus Toluol umkristalli¬ siert. Man erhält auf diese Weise 0,7 g (20 % der Theorie) an 2-(l -Chlor- cyclopropyl)- l-(2-chlorphenyl)-3-(5-mercapto- 1 ,2, 4-triazol-l -yl)-propan-2-ol in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 138-139°C

Beispiel 10

Ein Gemisch aus 1,41 g (5 mMol) l,2-Dichlor-4,4-dιmethyl-5-fluor-3-hydroxy-3- [(l,2,4-triazol-l-yl)-methyl]-l-penten und 25 ml absolutem Tetrahydrofuran wird bei -70°C mit 4 ml (10 mMol) n-Butyl-lithium in Hexan versetzt und eine Stunde bei -70°C gerührt Danach wird das Reaktionsgemisch mit 0,19 g (6 mMol) Schwefel-Pulver versetzt und 4 Stunden bei -70°C gerührt Anschließend wird hydrolysiert, indem man 1 ml Methanol und 1 ml Essigsaure bei -70°C hinzufugt Das Reaktionsgemisch wird zunächst mit Essigsaureethylester verdünnt und dann mehrfach mit gesättigter, wäßriger Ammoniumchlorid-Losung ausgeschüttelt Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Das anfallende Rohprodukt (1,7 g) wird durch Chromatographie an Kieselgel mit einem Gemisch aus Petrolether und Essigsaureethylester = 1 1 als Laufmittel gereinigt Man erhalt auf diese Weise 0,5 g (32 % der Theorie) an 1 ,2- Dιchlor-4,4-dιmethyl-5-fluor-3-hydroxy-3-[(5-mercapto-l,2, 4-tπazol-l-yl)-methyl]- 1 -penten in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 162-164°C

Nach den in den Beispielen 9 und 10 angegebenen Methoden werden auch die in der folgenden Tabelle 13 aufgeführten Verbindungen hergestellt

147

Tabelle 13

Tabelle 13 (Fortsetzung)

*) Die Verbindung ist durch folgende Signale im Η-NMR-Spektrum (400 MHz, CDCI/TMS) charakterisiert

δ = 0,8 (t, 3H), 0,85 (m, 2H), 1,25 (m, 2H), 1 ,8 (m, IH), 2,55 (m, IH), 4,6 (OH), 4,9 (AB, 2H), 7,2 (dd, IH), 7,35 (d, IH), 7,7 (s, IH), 7,75 (d, IH); 12,3 (5H) ppm

Beispiel 25

Ein Gemisch aus 1,3 g (4 mmol) 3-(2-Chlor-phenyl)-2-(4-fluor-phenyl)-2-( 1 ,2,4- triazol-l -yl-methyl)-oxiran (Z-Form) und 25 ml absolutem Tetrahydrofuran wird bei -70°C mit 2,0 ml (5 mmol) n-Butyl-lithium in Hexan versetzt und 1 Stunde bei

-70°C gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch mit 0,16 g (5 mmol) Schwefel- Pulver versetzt und 4 Stunden bei -70°C gerührt Anschließend werden bei -70°C gleichzeitig 1 ml Methanol und 1 ml Essigsaure unter Ruhren zugetropft Man verdünnt das entstehende Gemisch mit Dichlormethan und schüttelt mehrfach mit gesättigter, wäßriger Ammoniumchlorid-Losung aus Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt Das anfallende Rohprodukt (1 ,9 g), das gemäß Gaschrom atogramm neben 20,7 % an Ausgangssubstanz 51,0 % an dem gewünschten Produkt enthalt, wird aus Toluol umkristallisiert Man erhält auf diese Weise 0,8 g (55 % der Theorie) an 3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluor-phenyl)-2-(5-mercapto-l ,2,4-tπazol-l -yi-methyl)- oxiran (Z-Form) als Festsubstanz vom Schmelzpunkt 179 bis 180°C

Η-NMR-Spektrum (200 MHz, CDC1 ₃ , TMS) δ = 3,7 (d, J=15 Hz, IH), 4,1 (s, IH), 5,15 (d, J=15 Hz, IH), 6,95-7,6 ( , 8H), 7,65 (s, IH), l l ,0 (SH) ppm

GC/MS (ci) 362 (M+H ^1" )

Beispiel 26

Ein Gemisch aus 1,6 g (5 mmol) 5-(4-Chiorbenzyl)-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l- yl-methyl)-cyclopentan-l-ol (Z-Form) und 30 ml absolutem Tetrahydrofuran wird bei -20°C mit 4 ml (10 mmol) n-Butyl-lithium in Hexan versetzt und 30 Minuten bei 0°C nachgerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf -70°C abgekühlt, unter Rühren mit 0,19 g (6 mmol) Schwefel-Pulver versetzt, dann 1 Stunde bei -70°C und danach 2 Stunden bei 0°C gerührt, Man verdünnt das entstehende Gemisch mit Essigsaureethylester und schüttelt mehrfach mit gesattig- ter, wäßriger Ammoniumchlorid-Losung aus Die organische Phase wird über

Natπumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt Das an¬ fallende Rohprodukt (2,0 g) wird aus Toluol umkristallisiert Man erhalt auf diese Weise 1, 1 g (63 % der Theorie) an 5-(4-Chlor-benzyl)-2,2-dimethyl-l-(5-mercapto- l ,2,4-triazol- l -yl-methyl)-cyclopentan-l -ol (Z-Form) als Festsubstanz vom Schmelzpunkt 179 bis 180°C

GC/MS (ci) 352 (M+H )

Beispiel 27

Ein Gemisch aus 1,59 g (5 mmol) 2-(4-Chlor-benzyliden)-5,5-dimethyl-l -(1 ,2,4- triazol- l-yl-methyl)-cyclopentan-l-ol und 30 ml absolutem Tetrahydrofuran wird bei -20°C mit 4,4 ml (1 1 mmol) n-Butyl-lithium in Hexan versetzt und 30 Minu¬ ten bei 0°C nachgeruhrt Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf -70°C

abgekühlt, unter Ruhren mit 0,19 g (6 mmol) Schwefel-Pulver versetzt, dann 1 Stunde bei -70°C und danach 2 Stunden bei 0°C gerührt Man verdünnt das entstehende Gemisch mit Essigsaureethylester und schüttelt mehrfach mit gesättig¬ ter, wäßriger Ammoniumchlorid-Lόsung aus Die organische Phase wird über Na- triumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt Das anfal¬ lende Rohprodukt (1,9 g) wird mit Essigsaureethylester an Kieselgel chromato- graphiert Man erhält auf diese Weise 0,8 g (46 % der Theorie) an 2-(4-Chlor- benzyliden)-5,5-dimethyl-l-(5-mercapto-l,2,4-triazol-l-yl-me thyI)-cyclopentan-l-ol

Η-NMR-Spektrum (200 MHz, CDC1 ₃ ; TMS) δ = 0,9 (s,3H), 1,15 (s,3H), 1,6-1,95 (m,2H); 2,4-3,0 (m,2H), 4,25 (d,lH), 4,55

(d,lH); 5,9 (m,lH); 7,1-7,3 (m,4H), 7,6 (s.lH) ppm

Beispiel 28

Ein Gemisch aus 1,58 g (5 mmol) Bis-(4-fluor-phenyl)-methyl-(l ,2,4-triazol-l -yl- methyl)-silan und 30 ml absolutem Tetrahydrofuran wird bei 0°C mit 2 ml

(5 mmol) n-Butyl-lithium in Hexan versetzt und 1 Stunde bei 0°C ger hrt An¬ schließend wird das Reaktionsgemisch auf -70°C abgekühlt, unter Ruhren mit 0,16 g (5 mmol) Schwefel -Pulver versetzt, dann 1 Stunde bei -70°C und danach 2 Stunden bei 0°C gerührt. Man verdünnt das entstehende Gemisch mit Essigsaure- ethylester und schüttelt mehrfach mit gesättigter, wäßriger Ammoniumchlorid-Lo¬ sung aus Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Das anfallende Rohprodukt (1,8 g) wird durch Chromatographie an Kieselgel mit einem Gemisch aus Petrolether und Ethylacetat = 1 1 als Laufmittel gereinigt Man erhält auf diese Weise 0,6 g (35 % der Theorie) an Bιs-(4-fluor-phenyl)-methyl-(5-mercapto- l ,2,4-triazol- l -yl-methyl)- silan

Η-NMR-Spektrum (200 MHz, CDC1 ₃ , TMS) δ = 0,7 (s, 3H), 4,2 (s, 2H), 7,05 ( , 4H), 7,55 (m, 5H), 13,1 (s, IH) ppm

GC/MS(EI)- 347 (M\ 20 %)

Beispiel 29

Ein Gemisch aus 1,53 g (5 mmol) 2-(2,4-Difluor-phenyl)-l,3-bis-(l,2,4-triazol-l - yl)-propan-2-ol und 30 ml absolutem Tetrahydrofuran wird bei -20°C mit 4,4 ml (1 1 mmol) n-Butyl-lithium in Hexan versetzt und 30 Minuten bei 0°C nachgeruhrt Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf -70°C abgekühlt, unter Ruhren mit 0, 19 g (6 mmol) Schwefel-Pulver versetzt, dann 1 Stunde bei -70°C und danach 2 Stunden bei 0°C gerührt Man verdünnt das entstehende Gemisch mit Essig¬ saureethylester und schüttelt mehrfach mit gesättigter, wäßriger Ammonium- chlorid-Lόsung aus. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Das anfallende Rohprodukt (2,3 g) wird durch Chromatographie an Kieselgel mit einem Gemisch aus Ethylacetat und Ethanol = 9 1 als Laufmittel gereinigt Man erhält auf diese Weise 1 ,0 g (59 % der Theorie) an 2-(2,4-Difluor-phenyl)-l-(5-mercapto-l ,2,4-tπazol-l-yl)-3-( 1,2,4- tπazol-l-yl)-propan-2-ol in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 187°C

GC MS (ci) 339 (M+H ⁺ )

(11-22)

Ein Gemisch aus 1,72 g (5 mmol) 2,2-Dιmethyl-3-hydroxy-4-(l,2,4-triazol- l-yl)-l -

(4-trifluormethoxy-phenyl)-pentan und 30 ml absolutem Tetrahydrofuran wird bei

-20°C mit 4,4 ml (1 1 mmol) n-Butyl-lithium in Hexan versetzt und 30 Minuten bei 0°C nachgerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf -70°C abge¬ kühlt, unter Rühren mit 0,19 g (6 mmol) Schwefel-Pulver versetzt, dann 1 Stunde bei -70°C und danach 2 Stunden bei 0°C gerührt. Man verdünnt das entstehende Gemisch mit Ethylacetat und schüttelt mehrfach mit gesättigter, wäßriger Ammo¬ niumchlorid-Lösung aus. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Das anfallende Rohprodukt (2,2 g) wird durch Chromatographie an Kieselgel mit einem Gemisch aus Petrolether und Ethylacetat = 1 : 1 als Laufmittel gereinigt. Man erhält auf diese Weise 1 ,4 g (75 % der Theorie) an 2,2-Dimethyl-3-hydroxy-4-(5-mercapto-l,2,4-triazol-l-yl)-l -(4-tri- fluormethoxy-phenyl)-pentan in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 125 bis 126°C.

GC/MS(ci): 376 (M + W)

Beispiel 31

OH

Ein Gemisch aus 1 ,48 g (5 mmol) l-(4-Chlor-phenoxy)-l-(l,2,4-triazol-l -yl)-3,3- dimethyl-butan-2-ol und 30 ml absolutem Tetrahydrofuran wird bei -20°C mit 4 ml (10 mmol) n-Butyl-lithium in Hexan versetzt und 30 Minuten bei -20°C nachgerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch bei -20°C unter Rühren mit 0,19 g (6 mmol) Schwefel-Pulver versetzt, dann 1 Stunde bei -20°C und danach 2

Stunden bei 0°C gerührt. Man verdünnt das entstehende Gemisch mit Ethylacetat und schüttelt mehrfach mit gesättigter, wäßriger Ammoniumchlorid-Lösung aus. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Das anfallende Rohprodukt (1,9 g) wird durch Chromatographie an Kieselgel mit einem Gemisch aus Petrolether und

Essigsaureethylester = 1 : 1 als Laufmittel gereinigt. Man erhält auf diese Weise 0,7 g (43 % der Theorie) an l-(4-Chlorphenoxy)-l-(5-mercapto- l,2,4-triazol-l -yl)- 3,3-dimethyl-butan-2-ol in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 193 bis 194°C.

MS(ci) 328 (M + H')

Beispiel 32

Ein Gemisch aus 2,0 g (5 mmol) 2-[2-Chlor-4-(4-chlor-phenoxy)-phenyl]-2-( 1,2,4- triazol-l-yl-methyl)-4-methyl-l,3-dioxolan, 0,32 g (10 mmol) Schwefel -Pulver und

10 ml absolutem N-Methylpyrrolidon wird unter Rühren 22 Stunden auf 200°C erhitzt Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck (0,2 mbar) eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird mit Essigsaureethylester versetzt, und das entstehende Gemisch wird mehrfach mit gesättigter, wäßriger Ammoniumchlorid-Lösung ausgeschüttelt. Die organische Phase wird über

Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Das an¬ fallende Rohprodukt (1,8 g) wird durch Chromatographie an Kieselgel mit einem Gemisch aus Petrolether und Ethylacetat = 1 : 1 als Laufmittel gereinigt Man erhält auf diese Weise 0,9 g (41 % der Theorie) an 2-[2-Chlor-4-(4-chlor-phenoxy)- phenyl]-2-[(5-mercapto-l ,2,4-triazol-l-yl)-methyl]-4-methyl-l,3-dioxolan in Form eines Isomerengemisches

MS (ci) 438 (M + H , 100 %)

Beispiel 33

(11-25)

Ein Gemisch aus 1,42 g (5 mmol) 2-(2,4-Dichlor-phenyl)-l -(l,2,4-triazo!- l-yl)- pentan, 0,32 g (10 mmol) Schwefel-Pulver und 10 ml absolutem N-Methyl- pyrrolidon wird unter Stickstoffatmosphare und unter Ruhren 3 Stunden auf 200°C erhitzt Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck einge- engt Der verbleibende Rückstand wird mit Essigsaureethylester versetzt, und das entstehende Gemisch wird mehrfach mit gesättigter, wäßriger Ammoniumchlorid- Losung ausgeschüttelt. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt Das anfallende Rohprodukt (2,1 g) wird durch Chromatographie an Kieselgel mit einem Gemisch aus Petrolether und Essigsaureethylester = 1 1 als Laufmittel gereinigt Man erhält auf diese Weise

1,5 g (95 % der Theorie) an 2-(2,4-Dichlor-phenyl)-l-(5-mercapto-l,2,4-tπazol- l- yl)-pentan in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 103°C

Beispiel 34

Ein Gemisch aus 2,93 g (10 mmol) l-(4-Chlor-phenoxy)-l-(l,2,4--triazol-l-yl)-3,3- dimethyl-butan— 2-on, 0,64 g (20 mmol) Schwefel-Pulver und 10 ml absolutem N- Methylpyrrolidon wird unter Stickstoff-Atmosphäre und unter Ruhren 8 Stunden auf 200°C erhitzt Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt, und der verbleibende Ruckstand wird in Dichlormethan gelost Das entstehende Gemisch wird mehrfach mit gesättigter, wäßriger Ammonium¬ chlorid-Losung ausgeschüttelt

Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und dann unter ver¬ mindertem Druck eingeengt Das anfallende Rohprodukt (2,7 g) wird durch Chro¬ matographie an Kieselgel mit einem Gemisch aus Petrolether und Essigsaure- ethylester = 1 1 als Laufmittel gereinigt Man erhalt auf diese Weise 2,0 g (62% der Theorie) an l-(4-Chlorphenoxy)-l-(5-mercapto-l ,2,4-tπazol-l-y!)-3,3-dιmethyl- butan-2-on in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 134 bis 136°C

Beispiel 35

Ein Gemisch aus 1,68 g (5 mmol) 4-(4-Chlor-phenyl)-2-cyano-2-phenyl-l-( 1,2,4- triazol-l-yl)-butan, 0,32 g (10 mmol) Schwefel -Pulver und 10 ml absolutem N- Methylpyrrolidon wird unter Stickstoff-Atmosphäre und unter Ruhren 47 Stunden auf 200°C erhitzt Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt, und der verbleibende Rückstand wird in Essigsaure-ethylester gelost Das entstehende Gemisch wird mehrfach mit gesättigter, wäßriger Ammo¬ niumchlorid-Losung ausgeschüttelt. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt Das anfallende Roh¬ produkt (1,9 g) wird durch Chromatographie an Kieselgel mit einem Gemisch aus Petrolether und Essigsaureethylester = 1 1 als Laufmittel gereinigt Man erhalt auf diese Weise 0,7 g (38 % der Theorie) an 4-(4-Chlor-phenyl)-2-cyano-2-phenyl-l - (5-mercapto-l,2,4-triazol-l-yl)-butan in Form eines Öles 1H-NMR-Spektrum (400 MHz, CDC1 ₃ , TMS) δ = 2,4 (m, 3H), 2,75 (m, IH), 4,5 (AB, 2H), 7,0 (d, 2H), 7,2 (d, 2H), 7,4 (m, 3H), 7,55 (m, 2H), 7,8 (s, IH), 1 1 ,7 (IH) ppm

Beispiel A

Erysiphe-Test (Gerste) / kurativ

Losungsmittel- 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon

Emulgator. 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration

Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestaubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht

Die Pflanzen werden in einem Gewachshaus bei einer Temperatur von ca 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung Dabei bedeutet 0 % ein

Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, wahrend ein Wirkungs¬ grad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor

58 -

Tabelle A

Erysiphe-Test (Gerste) / kurativ

Beispiel B

Erysiphe-Test (Gerste) / protektiv

Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon

Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.

Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein

Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungs¬ grad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.

Tabelle B

Erysiphe-Test (Gerste) / protektiv

Beispiel C

Erysiphe-Test (Weizen) / kurativ

Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon

Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. tritici bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein

Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungs¬ grad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.

Tabelle C

Erysiphe-Test (Weizen) / kurativ

Beispiel D

Erysiphe-Test (Weizen) / protektiv

Losungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon

Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge

Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. tritici bestäubt

Die Pflanzen werden in einem Gewachshaus bei einer Temperatur von ca 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltau pusteln zu begünstigen

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung Dabei bedeutet 0 % ein

Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, wahrend ein Wirkungs¬ grad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor

Tabelle D

Erysiphe-Test (Weizen) / protektiv

Beispiel E

Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektiv

Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton

Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff¬ zubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Konidien des Pilzes Sphaerotheca fuliginea bestäubt.

Die Pflanzen werden anschließend bei 23 bis 24°C und bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 75 % im Gewächshaus aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungs¬ grad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.

Tabelle E

Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektiv

Beispiel F

Botrytis-Test (Bohne) / protektiv

Losungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton

Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk¬ stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht Nach Antrocknen des Spritzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine, mit Botrytis cinerea bewachsene

Agarstückchen aufgelegt. Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten, feuchten Kammer bei 20°C aufgestellt

3 Tage nach der Inokulation wird die Große der Befallsflecken auf den Blattern ermittelt und in % ausgedrückt. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, wahrend ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor

Tabelle F

Botrytis-Test (Bohne) / protektiv

Beispiel G

Podosphaera-Test (Apfel) protektiv

Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton

Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff¬ zubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension des

Apfelmehltauerregers Podosphaera leucotricha inokuliert. Die Pflanzen werden im Gewächshaus bei ca. 23 °C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70 % auf¬ gestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungs¬ grad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.

170

Tabelle G

Podosphaera-Test (Apfel) / protektiv

Beispiel H

Venturia-Test (Apfel) / protektiv

Losungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton

Emulgator. 3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff¬ zubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des

Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine

Die Pflanzen werden dann im Gewachshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luft¬ feuchtigkeit von ca 90 % aufgestellt

12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung Dabei 0 % ein Wirkungs¬ grad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, wahrend ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentration und Versuchsergebnisse gehen aus der folgen¬ den Tabelle hervor

Tabelle H

Venturia-Test (Apfel) / protektiv