Indoleninmethinfarbstoffe auf Basis von Trifluormethylpyridonen Beschreibung Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pyridonfarbstoffe der Formel I in der der Ring A substituiert sein kann, R1 Wasserstoff, C1-C13-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbro- chen sein kann, C3-C4-Alkenyl, C5-C7-Cycloalkyl oder gegebe- nenfalls substituiertes Phenyl und R2 C1-C13-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, C3-C4-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder einen Rest der Formel NE1E2, wobei E1 und E2 gleich oder ver- schieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasser- stoff, C1-C13-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, Cs-C7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Pyridyl, gegebenenfalls substituiertes C1-C13-Alkanoyl, C1-C13-Alkoxycarbonyl, gegebe- nenfalls substituiertes C1-C13-Alkylsulfonyl, Cs-C7-Cycloal- kylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Pyridylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, Pyridylcarbonyl oder Thienylcarbonyl oder E1 und E2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffa- tom gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiertes Succin- imido, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiertes Phtha- limido oder einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten hetero- cyclischen Rest, der gegebenenfalls weitere Heteroatome ent- hält, stehen, bedeuten, sowie ein Verfahren zu ihrer thermi- schen Übertragung, ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Mate- rialien mittels der neuen Farbstoffe sowie ein Verfahren zu ihrem thermischen Transfer.

In der JP-A-339 237/1993 ist die Herstellung von l-Alkyl-3- cyano-4-trifluormethyl-6-hydroxypyrid-2-onen beschrieben. Weiter- hin sind aus der WO-A-96/15 195 Methin- und Azamethinfarbstoffe auf Basis von Trifluormethylpyridonen bekannt.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Indoleninmethin- farbstoffe bereitzustellen, die über vorteilhafte anwendungs- technische Eigenschaften bei ihrer textilen Anwendung verfügen.

Demgemä wurden die eingangs näher bezeichneten Indoleninmethin- farbstoffe der Formel I gefunden.

Alle in den obengenannten Formeln auftretenden Alkyl- oder Alkenylgruppen können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.

Wenn in den obengenannten Formeln substituierte Alkylreste auf- treten, so können als Substituenten, sofern nicht anders ver- merkt, z.B. Cyclohexyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, C1-C8-Alkanoyloxy, C1-C8-Alkylaminocarbonyloxy, C1-C8-Alkoxy- carbonyl, C1-Ce-Alkoxycarbonyloxy, wobei die Alkylkette der drei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist und durch Phenyl oder Phenoxy substituiert sein kann, Cyclohexyloxy, Phenoxy, Halogen, Hydroxy, Cyano, Pyrazoyl oder C1-C4-Dialkylamino in Betracht kommen. Die Alkylreste weisen dabei in der Regel 1 oder 2 Substituenten auf.

Wenn in den obengenannten Formeln Alkylreste auftreten, die durch Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sind, so sind, solche Alkylreste bevorzugt, die durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sind.

Wenn in den obengenannten Formeln substituierte Phenyl- oder Pyridylreste auftreten, so können als Substituenten, ebenso wie im Ring A, z.B. C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, Halogen, dabei insbe- sondere Chlor oder Brom, Nitro, Cyano oder C1-C4-Alkoxycarbonyl in Betracht kommen. Die substituierten Reste weisen dabei in der Re- gel 1 bis 3 Substituenten auf.

Geeignete Reste R1, R2, E1 und E2 sind z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Iso- pentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Isooctyl, Nonyl, Isononyl, Decyl, Isodecyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Isotridecyl [Die Bezeichnungen Iso- octyl, Isononyl, Isodecyl und Isotridecyl sind Trivialbezeichnun- gen und stammen von den nach der Oxosynthese erhaltenen Alkoholen (vgl. dazu Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol. Al, Seiten 290 bis 293, sowie Vol. A 10, Seiten 284

und 285).], 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2- oder 3-Methoxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder 3-Propoxypropyl, 2- oder 3-Butoxypropyl, 2- oder 4-Me- thoxybutyl, 2- oder 4-Ethoxybutyl, 2- oder 4-Butoxybutyl, 3,6-Dioxaheptyl, 3,6-Dioxaoctyl, 4,8-Dioxanonyl, 3,7-Dioxaoctyl, 3,7-Dioxanonyl, 4,7-Dioxaoctyl, 4,7-Dioxanonyl, 4,8-Dioxadecyl, 3,6, 9-Trioxadecyl, 3,6,9-Trioxaundecyl, 3,6,9,12-Tetraoxatri- decyl, 3,6,9,12-Tetraoxatetradecyl, Phenyl, 2-, 3- oder 4-Methyl- phenyl, 2-, 3- oder 4-Ethylphenyl, 2-, 3- oder 4-Propylphenyl, 2-, 3- oder 4-Isopropylphenyl, 2-, 3- oder 4-Butylphenyl, 2,4-Di- methylphenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Ethoxy- phenyl, 2-, 3- oder 4-Isobutoxyphenyl, 2,4-Dimethoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 2-, 3- oder 4-Nitro- phenyl 2-, 3- oder 4-Carboxylphenyl, 2-, 3- oder 4-Cyanophenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxy- oder Ethoxycarbonylphenyl, Benzyl, 2-Methylbenzyl, 1- oder 2-Phenylethyl, 2-Hydroxyethyl, 2- oder 3-Hydroxypropyl, 2-Cyanoethyl, 2- oder 3-Cyanopropyl, 2-Acetyl- oxyethyl, 2- oder 3-Acetyloxypropyl, 2-Isobutyryloxyethyl, 2- oder 3-Isobutyryloxypropyl, 2-Methoxycarbonylethyl, 2- oder 3-Methoxycarbonylpropyl, 2-Ethoxycarbonylethyl, 2- oder 3-Ethoxy- carbonylpropyl, 2-Methoxycarbonyloxyethyl, 2- oder 3-Methoxycar- bonyloxypropyl, 2-Ethoxycarbonyloxyethyl, 2- oder 3-Ethoxycarbo- nyloxypropyl, 2-Butoxycarbonyloxyethyl, 2- oder 3-Butoxycarbonyl- oxypropyl, 2-(2-Phenylethoxycarbonyloxy)ethyl, 2- oder 3-(2-Phenylethoxycarbonyloxy)propyl, 2-(2-Ethoxyethoxycarbonyl- oxy)ethyl oder 2- oder 3-(2-Ethoxyethoxycarbonyloxy)propyl.

Reste R1, E1 und E2 sind weiterhin z.B. Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl.

Reste E1 und E2 sind weiterhin z.B. Pyridyl, 2-, 3- oder 4-Methyl- pyridyl, 2-, 3- oder 4-Methoxypyridyl, Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Isobutyryl, Pentanoyl, Hexanoyl, Heptanoyl, Octanoyl, 2-Ethylhexanoyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxy- carbonyl, Isopropoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Isobutoxycarbonyl, sec-Butoxycarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfo- nyl, Isopropylsulfonyl, Butylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl, Cy- clohexylsulfonyl, Cycloheptylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Tolyl- sulfonyl, Pyridylsulfonyl, Benzoyl, 2-, 3- oder 4-Methylbenzoyl, 2-, 3- oder 4-Methoxybenzoyl, Thien-2-ylcarbonyl oder Thien-3-yl- carbonyl.

Reste R1 und R2 sind weiterhin z.B. Allyl oder Methallyl.

Wenn E1 und E2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthältaufweist, bedeuten, so

können dafür z.B. Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Piperazinyl oder N-(C1-C4-Alkyl)piperazinyl in Betracht kommen.

Bevorzugt sind Indoleninmethinfarbstoffe der Formel I, in der der Ring A unsubstituiert ist.

Weiterhin bevorzugt sind Indoleninmethinfarbstoffe der Formel I, in der R1 C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls durch Phenyl substi- tuiert ist.

Weiterhin bevorzugt sind Indoleninmethinfarbstoffe der Formel I, in der R2 C1-Cg-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 3 Sauer- stoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist und durch Hydroxy oder Phenyl substituiert sein kann, oder Phenyl bedeutet.

Besonders bevorzugt sind Indoleninmethinfarbstoffe der Formel I, in der R2 C1-C6-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 oder 2 Sauer- stoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist, bedeutet.

Weiterhin bevorzugt sind Indoleninmethinfarbstoffe der Formel I, in der R1 Methyl oder Benzyl bedeutet.

Die erfindungsgemä en Indoleninmethinfarbstoffe der Formel I kön- nen nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.

Beispielsweise können sie durch Kondensation von Aldehyden der Formel II in der der Ring A und R1 jeweils die obengenannte Bedeutung besit- zen, mit Trifluormethylpyridonen der Formel III in der R2 die obengenannte Bedeutung besitzt, erhalten werden.

Bei den Zwischenprodukten für die Herstellung der neuen Indole- ninmethinfarbstoffe handelt es sich in der Regel um an sich be- kannte Verbindungen.

Es wurde weiterhin gefunden, da man synthetische Materialien vorteilhaft färben oder bedrucken kann, wenn man sie mit einem oder mehreren der erfindungsgemä en Farbstoffe behandelt. Synthe- tische Materialien sind z.B. Polyester, Polyamide oder Poly- carbonate. Insbesondere zu nennen sind Materialien in textiler Form, wie Fasern, Garne, Zwirne, Maschenware, Webware oder Non-wovens aus Polyester, modifiziertem Polyester, z.B. anionisch modifiziertem Polyester, Mischgewebe von Polyester mit Cellulose, Baumwolle, Viskose oder Wolle, oder Polyamid. Die Färbe- und Druckbedingungen sind an sich bekannt und schlie en auch das Fär- ben in überkritischem Kohlendioxid mit ein. Man erhält dabei Fär- bungen oder Drucke mit hoher Lichtechtheit, hoher Brillanz und sehr guten Na echtheiten, z.B. sehr guter Wasch- oder Schwei - echtheit.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Ver- fahren zur Übertragung von Farbstoffen von einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Papier durch Diffusion oder Subli- mation mit Hilfe einer Energiequelle, das dadurch gekennzeichnet ist, da man einen Träger verwendet, auf dem sich ein oder mehrere Indoleninmethinfarbstoffe der Formel I befinden.

Zur Herstellung der für das erfindungsgemä e Verfahren benötigten Farbstoffträger werden die Farbstoffe der Formel I in einem geeigneten organischen Lösungsmittel oder in Mischungen von Lösungsmitteln mit einem oder mehreren Bindemitteln, gegebenen- falls unter Zugabe von Hilfsmitteln zu einer Druckfarbe verar- beitet. Diese enthält die Farbstoffe der Formel I vorzugsweise in molekular-dispers gelöster Form. Die Druckfarbe kann mittels einer Rakel auf den inerten Träger aufgetragen und die Färbung z.B. an der Luft oder mit einem Föhn getrocknet werden. Geeignete organische Lösungsmittel für die Farbstoffe der Formel I sind z.B. solche, in denen die Löslichkeit der Farbstoffe der Formel I bei einer Temperatur von 200C grö er als 1 Gew.-, vorzugsweise grö er als 5 Gew.-% ist.

Beispielhaft seien Ethanol, Propanol, Isobutanol, Tetrahydro- furan, Methylenchlorid, Methylethylketon, Cyclopentanon, Cyclo- hexanon, Toluol, Chlorbenzol oder deren Mischungen genannt.

Als Bindemittel kommen alle Resins oder Polymermaterialien in Betracht, die in organischen Lösungsmitteln löslich sind und die die Farbstoffe an den inerten Träger abriebfest zu binden vermö-

gen. Dabei werden solche Bindemittel bevorzugt, die die Farb- stoffe nach Trocknung der Druckfarbe an der Luft in Form eines klaren, transparenten Films aufnehmen, ohne das dabei eine sicht- bare Auskristallisation der Farbstoffe auftritt.

Solche Bindemittel sind beispielsweise in der US-A-5 132 438 oder in den entsprechenden dort zitierten Patentanmeldungen genannt.

Darüber hinaus sind gesättigte lineare Polyester zu nennen.

Bevorzugte Bindemittel sind Ethylcellulose, Ethylhydroxyethyl- cellulose, Polyvinylbutyral, Polyvinylacetat, Cellulosepropionat oder gesättigte lineare Polyester.

Das Gewichtsverhältnis Bindemittel : Farbstoff beträgt im all- gemeinen 1 : 1 bis 10 : 1.

Als Hilfsmittel kommen z.B. Trennmittel in Betracht, wie sie in der US-A-5 132 438 oder den entsprechenden dort zitierten Patent- anmeldungen genannt sind. Darüber hinaus sind besonders organi- sche Additive zu nennen, welche das Auskristallisieren der Trans- ferfarbstoffe bei Lagerung oder beim Erhitzen des Farbbandes ver- hindern, z.B. Cholesterin oder Vanillin.

Geeignete inerte Träger sind z.B. in der US-A-5 132 438 oder in den entsprechenden dort zitierten Patentanmeldungen beschrieben.

Die Dicke des Farbstoff-Trägers beträgt im allgemeinen 3 bis 30 Cun.

Als Farbstoffnehmerschicht kommen prinzipiell alle temperatur- stabilen Kunststoffschichten mit Affinität zu den zu trans- ferierenden Farbstoffen in Betracht, z.B. modifizierte Poly- carbonate oder Polyester. Weitere Einzelheiten dazu können z.B.

aus der US-A-5 132 438 oder den entsprechenden dort zitierten Patentanmeldungen entnommen werden.

Die Übertragung erfolgt mittels einer Energiequelle, z.B. mittels eines Lasers oder eines Thermokopfes, wobei letzterer auf eine Temperatur von > 3000C aufheizbar sein mu , damit der Farbstoff- transfer im Zeitbereich t: 0 < t < 15 msec erfolgen kann. Dabei migriert der Farbstoff aus dem Transferblatt und diffundiert in die Oberflächenbeschichtung des Aufnahmemediums.

Die erfindungsgemä en Farbstoffe der Formel I zeichnen sich beim Farbstofftransfer durch vorteilhafte anwendungstechnische Eigen- schaften aus. Sie weisen eine hohe Löslichkeit im Farbband (gute Kompatibilität mit dem Bindemittel) , eine hohe Stabilität in der Druckfarbe, eine gute Transferierbarkeit, eine hohe Bildstabili-

tät (d.h. gute Lichtechtheit sowie gute Stabilität gegenüber Um- welteinflüssen, z.B. Feuchtigkeit, Temperatur oder Chemikalien) auf und erlauben eine flexible coloristische Anpassung an bereits vorgegebene subtra-ktive Grundfarben im Sinne einer optimalen Trichromie (höchst mögliche Brillanz von Grund- oder Mischfarben und tiefes neutrales Schwarz).

Vorteilhaft eignen sich die neuen Indoleninmethinfarbstoffe auch zum Bedrucken von Materialien mittels des Ink-Jet-Verf ahrens. Ge- eignete Substrate sind dabei neben den obengenannten z.B. Papier, Glas, Keramik, Kunststoffe oder Metalle.

Die erfindungsgemä en Farbstoffe können auch zum Färben von kera- tinischen Fasern, z.B. bei der Haarfärbung oder der Färbung von Pelzen, verwendet werden.

Die neuen Farbstoffe der Formel I eignen sich weiterhin vorteil- haft für die Herstellung von Farbfiltern, wie sie z.B. in der EP-A-399 473 beschrieben sind.

Schlie lich können sie auch vorteilhaft als Farbmittel für die Herstellung von Tonern für die Elektrophotographie verwendet werden.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.

Beispiel 1 a) 100 ml Methanol und 29 g n-Hexylamin (0,287 mol) wurden vor- gelegt und bei 30 bis 35 OC innerhalb von 2 h mit 32,8 g (0,287 mol) Cyanessigsäureethylester versetzt. Anschlie end rührte man nochmals 2 h bei 30 OC nach. 25 g Piperidin und danach 52,8 g (0,287 mol) 4,4,4-Trifluoracetessigsäureethyl- ester wurden zugegeben. Anschlie end erhitzte man die Reakti- onsmischung 14 h unter Rückflu und zog das Lösungsmittel bei einer bis zu 100 OC ansteigenden Temperatur ab. Der noch hei e Rest wurde auf 450 g Eis und 75 ml konz. Salzsäure ge- geben. Das Produkt wurde abgesaugt, mit kaltem Wasser neutral gewaschen und bei 50 OC unter vermindertem Druck getrocknet.

Man erhielt 79,3 g des Pyridons der Formel

Ausbeute: 95,9 % b) 4,0 g (0,02 mol) Aldehyd der Formel und 5,8 g (0,02 mol) der in Beispiel la) beschriebenen Ver- bindung wurden in 20 ml Acetanhydrid für 30 min auf 130 OC erhitzt. Nach dem Erkalten fiel ein brillanter roter Farb- stoff der Formel aus. Das Produkt wurde abgesaugt, mit wenig Methanol gewaschen und bei 50 OC unter vermindertem Druck getrocknet.

Ausbeute: 6,6 g (70 %) Xmax: 538 nm (CH2C12) Beispiel 2 a) Zu 210 ml Methanol und 118,3 g 3-(2-Phenoxyethoxy)propylamin (0,6 mol) gab man innerhalb von 2 h bei einer Temperatur von 30 bis 35 OC 67, 9 g (0,6 mol) Cyanessigsäureethylester. An- schlie end rührte man nochmals 2 h bei 30 OC nach. 52,3 g Piperidin und danach 110,4 g (0,6 mol) 4,4,4-Trifluoracet- essigsäureethylester wurden zugegeben. Anschlie end erhitzte man die Reaktionsmischung 14 h unter Rückflu und zog das Lösungsmittel bei einer bis zu 100 OC ansteigenden Temperatur ab. Der noch hei e Rest wurde auf 1 1 Eis und 157 ml konz.

Salzsäure gegeben. Die wä rige Mischung wurde mit 500 ml Es- sigester extrahiert, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Man erhielt 201 g (87,5 % Ausbeute) des Pyridons der Formel

b) 4,0 g (0,02 mol) Aldehyd der Formel und 7,6 g (0,02 mol) der in Beispiel 2a) beschriebenen Ver- bindung wurden in 20 ml Acetanhydrid für 30 min auf 130 OC erhitzt. Nach dem Erkalten wurde der ausfallende Farbstoff der Formel abgesaugt, mit wenig Methanol gewaschen und bei 50 "C unter vermindertem Druck getrocknet.

Ausbeute: 6,25 g (57,8 %) Xmax: 536 nm (CH2Cl2) Beispiel 3 a) Zu 35,4 g (0,6 mol) Propylamin wurden bei 30 bis 35 OC 67,9 g Cyanessigsäureethylester (0,6 mol) zugetropft. Anschlie end rührte man 2 h bei 30 OC nach. Nun wurden 52,5 g Piperidin (0,61 mol) und 111,6 g (0,6 mol) 4,4,4-Trifluoracetessigsäu- reethylester zugetropft. Die Temperatur stieg hierbei auf 53 OC an. Anschlie end wurde 10 h unter Rückflu erhitzt. Das Lösungsmittel wurde am Reaktionsende abdestilliert und der verbleibende Rest hei in ein Gemisch aus 1 1 Eis/Wasser und 160 ml konz. Salzsäure gegossen. Bei 5 OC kristallisierte das Produkt innerhalb 1 h aus, wurde abgesaugt und mit wenig Was- ser neutral gewaschen und bei 50 OC unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhielt 205 g des Pyridons der Formel

b) 4,0 g Aldehyd (0,02 mol) und 4,92 g (0,02 mol) des in Beispiel 3a beschriebenen Pyridons wurden in 20 ml Acetanhydrid für 30 min auf 130 OC erhitzt. Nach dem Erkalten fiel ein roter Farbstoff der Formel aus, wurde abgesaugt, mit Methanol gewaschen und bei 50 OC unter vermindertem Druck getrocknet.

Ausbeute: 6,5 g (76 %) Xmax: 536 nm (CH2C12) In analoger Weise werden die in der folgenden Tabelle 1 aufge- führten Farbstoffe der Formel erhalten.

Tabelle 1 Bsp. Nr. R1 R2 Ämax [nm] (in CH2C12) 4 CH3 C2H4C6H5 536 5 CH3 CH2C6H5 536 6 CH3 CH3 536 7 CH3 C4H9 536 8 CH3 C2H5 536 9 CH3 (CH2)30CH3 536

Bsp. Nr. R1 R2 Xmax [nm] (in CH2C12) 10 CH3 ~ ~ (CH2)2OC2H5 536 11 CH3 (CH2)3O(CH2)2OCH3 536 12 CH3 (CH2)2 t 536 13 CH3 ~ (CH2)3-N(CH3)2 536 14 CH3 ~ C5Hll ~ 537 15 CH3 CH2CH (C2H5) C4H9 536 16 CH3 ~ C6H5 538 17 CH3 (CH2)2oH 0 T 536 18 CH3 (CH2)2OCOCH3 536 19 ~ C6H5 C6H13 537 20 CH2C6H5 C6H13 536 21 CH2C6H5 C4H9 536 22 (CH2)2C6H5 C6H13 542 23 (CH2)2C6H5 C3H60C2H40C6H5 542 24 (CH2)2C6H5 C3H7 542 25 (CH2) 2C6H5 C3H6oCH2CH(C2H5)C4H9 542 26 (CH2)2C6H5 C2H4OC2H5 542 27 CH3 C3H6OC2H4OC2H5 - 540 28 CH3 C3H6OCH2CH (C2H5) C4H9 540 29 C4H9 C4H9 t 538 30 C4H9 C3H6OCH2CH (C2H5) C4H9 540 31 C6H13 (CH2)2C6H5 540 32 CH3 C3H6OCH2C6H5 538 33 CH3 C2H40C6H4-p-OCH3 538 34 CH3 CH(CH3)C3H6CH(CH3)CH3 538 35 CH3 C3H60C3H7 538

Anwendung beim Färben 10 g Polyestergewebe werden bei einer Temperatur von 500C in 200 ml einer Färbeflotte gegeben, die X Gew.-%, bezogen auf das Polyestergewebe, Farbstoff enthält und deren pH-Wert mittels Essigsäure auf 4,5 eingestellt ist. Man behandelt 5 min bei 500C, steigert dann die Temperatur der Flotte innerhalb von 30 min auf 1300C, hält 60 min bei dieser Temperatur und lä t dann innerhalb von 20 min auf 600C abkühlen.

Danach wird das ausgefärbte Polyestergewebe reduktiv gereinigt, indem man es 15 min in 200 ml einer Flotte, die 5 ml/l 32 gew.-%ige Natronlauge, 3 g/l Natriumdithionit und 1 g/l eines Anlagerungsproduktes von 48 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl enthält, bei 650C behandelt. Schlie lich wird das Gewebe gespült, mit verdünnter Essigsäure neutralisiert, nochmals gespült und getrocknet.

Die Farbstoffe Nr. 1 bis 35 wurden jeweils in einer Menge (X) von 0,3 Gew.-% angewandt. Man erhielt hochbrillante rote Färbungen mit hervorragender Lichtechtheit.

Anwendung in der thermischen Übertragung: a) 10 g Farbstoff werden, gegebenenfalls unter kurzzeitigem Er- wärmen auf 80 bis 900C, in 100 g einer 10 gew.-igen Lösung eines Bindemittels auf Basis von Polyvinylbutyral in einem Methylethylketon/Toluol/Cyclohexanon-Gemisch (4,5:2:2 v/v/v) eingerührt.

Das Gemisch wird mit einer 10 jirn Rakel auf eine Polyester- folie von 6 jun Dicke, auf deren Rückseite eine geeignete Gleitschicht aufgebracht ist, aufgerakelt und mit einem Föhn 1 Minute trockengeblasen. Bevor das Farbband verdruckt werden kann, mu es mindestens 24 Stunden an der Luft nachtrocknen, da Restlösungsmittel den Druckvorgang beeinträchtigen können.

b) Die Farbbänder werden auf einer rechnergesteuerten Versuchs- anordnung, die mit einem handelsüblichen Thermokopf ausge- stattet ist, auf handelsübliches Videoprintpapier (Color Videoprint Paper der Firma Hitachi) verdruckt.

Durch Veränderung der Spannung wird die Energieabgabe des Thermokopfs gesteuert, wobei die eingestellte Impulsdauer 7 ms beträgt und immer nur ein Impuls abgegeben wird. Die abgegebene Energie liegt zwischen 0,5 und 2,0 mJ/Dot.

Da die Höhe der Anfärbung direkt proportional der zugeführten Energie ist, kann ein Farbkeil erzeugt und spektroskopisch ausgewertet werden - Aus der graphischen Auftragung der Farbtiefe gegen die zuge- führte Energie je Heizelement wird der Q*-Wert (= Energie in mJ für den Extinktionswert 1) und die Steigung m in 1/mJ ermittelt.

Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 aufge- führt.

Tabelle 2 mJ 1 Farbstoff Nr. Q* [ Dot] m [ mJ] 1 0,93 2,89 2 0,94 2,54 4 0,98 2,65 5 1,00 2,25 7 I 0,93 2,85 11 0,91 2,84 15 0,98 2,67