以下、本発明を詳細に説明する。
 上記式(1)で表されるトリスアゾ化合物は互� ��異性体を有し、この互変異性体としては、� ��(1)で表される化合物以外に下記式(6)から(10) で表される化合物等が考えられる。これらの 互変異性体も本発明に含まれる。なお、下記 式(6)から(10)において、n、基A、R ¹ からR ⁷ 、a、b、c、及びR ⁵ からR ⁷ が置換している環は、破線で表される環を含 めて上記式(1)におけるのと同じ意味を有する 。

 上記式(1)において、R ¹ はカルボキシ基;無置換、若しくはカルボキ� �基で置換されたC1-C4アルキル基;又は、無置� �、若しくはスルホ基で置換されたフェニル� �を表す。

 式(1)におけるR ¹ が無置換C1-C4アルキル基である場合、該アル� ��ル基としては、直鎖、分岐鎖のいずれでも� ��いが、直鎖が好ましい。無置換C1-C4アルキ� �基の具体例としては、例えば、メチル、エ� �ル、n-プロピル、n-ブチル等の直鎖;イソプロ ピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル等 の分岐鎖;が挙げられる。
 該C1-C4アルキル基がカルボキシ基を有する� �合も、該アルキル基部分は好ましいものを� �めて上記と同じでよい。
 R ¹ がカルボキシ基で置換されたC1-C4アルキル基� ��場合、好ましい具体例としては、カルボキ� ��メチル、2-カルボキシエチル、3-カルボキシ プロピル等が挙げられる。

 式(1)におけるR ¹ が、無置換、又はスルホ基で置換されたフェ ニル基である場合の具体例としては、例えば 、無置換フェニル、又は2-スルホフェニル、4 -スルホフェニル、2,4-ジスルホフェニル、3,5- ジスルホフェニル等の、スルホ基が通常1乃� �4、好ましくは1乃至3、より好ましくは1乃至2 置換したスルホ置換フェニル;等が挙げられ� �。

 上記式(1)におけるR ¹ は、上記のうち無置換C1-C4アルキル基;又は無 置換フェニル基がさらに好ましく、無置換C1- C4アルキルが特に好ましい。
 式(1)における好ましいR ¹ の具体例としては、メチル、エチル、n-プロ� ��ル、tert-ブチル、又はフェニルであり、よ� �好ましくはメチル、n-プロピル、又はフェニ ルであり、さらに好ましくはメチル又はn-プ� ��ピルである。

 上記式(1)において、R ² はシアノ基;カルバモイル基;又はカルボキシ� ��を表す。R ² としてはいずれも好ましいが、シアノ又はカ ルバモイルがより好ましい。

 式(1)における好ましいR ¹ とR ² との組み合わせは、R ¹ がメチルでR ² がシアノ、又はR ¹ がメチルでR ² がカルバモイルである。

 上記式(1)において、R ³ 及びR ⁴ はそれぞれ独立に水素原子;塩素原子;スルホ� ��;無置換C1-C4アルキル基;又は無置換C1-C4アル� ��キシ基;をそれぞれ表す。

 式(1)におけるR ³ 及びR ⁴ が無置換C1-C4アルキル基である場合、該アル� ��ル基は好ましいものを含めて、上記R ¹ が無置換C1-C4アルキル基である場合と同じで� ��い。

 式(1)におけるR ³ 及びR ⁴ が、無置換C1-C4アルコキシ基である場合、該� ��ルコキシ基は直鎖又は分岐鎖のいずれも好� ��しい。具体例としては、メトキシ、エトキ� ��、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキ シ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ等が挙げられ る。

 上記式(1)におけるR ³ 及びR ⁴ は、上記のうち水素原子;スルホ基;又は無置� ��C1-C4アルキル基がさらに好ましい。
 式(1)における好ましいR ³ 及びR ⁴ の具体例としては、水素原子、スルホ、メチ ル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、又� ��tert-ブチルであり、より好ましくは水素原� �、スルホ、メチル、又はイソプロピルであ� �、さらに好ましくは水素原子又はスルホで� �る。

 式(1)における特に好ましいR ³ 及びR ⁴ は、水素原子、メチル、又はスルホであり、 好ましいR ³ とR ⁴ の組み合わせはR ³ が水素原子でR ⁴ がスルホ、又はR ³ がスルホでR ⁴ が水素原子である。

 上記式(1)において、R ⁵ からR ⁷ が置換している環は、破線で表される環が存 在しない場合にはベンゼン環;破線で表され� �環が存在する場合にはナフタレン環をそれ� �れ表す。破線で表される環が存在しないこ� �、すなわち、R ⁵ からR ⁷ が置換している環がベンゼン環であることが 好ましい。
 R ⁵ からR ⁷ はそれぞれ独立に水素原子;塩素原子;ヒドロ� ��シ基;スルホ基;カルボキシ基;スルファモイ� ��基;カルバモイル基;無置換C1-C4アルキル基;� �置換、又はヒドロキシ基、C1-C4アルコキシ基 、ヒドロキシC1-C4アルコキシ基、スルホ基、� ��しくはカルボキシ基で置換されたC1-C4アル� �キシ基;無置換、又はヒドロキシ基、スルホ� ��、若しくはカルボキシ基で置換されたモノ� ��しくはジC1-C4アルキルアミノ基;無置換、又� ��ヒドロキシ基若しくはカルボキシ基で置換� ��れたC1-C4アルキルカルボニルアミノ基;無置� ��、又はヒドロキシ基、スルホ基、若しくは� ��ルボキシ基で置換されたN’-C1-C4アルキルウ レイド基;無置換、又はベンゼン環が塩素原� �、C1-C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若 しくはカルボキシ基で置換されたフェニルア ミノ基;無置換、又はベンゼン環が塩素原子� �無置換C1-C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基 、若しくはカルボキシ基で置換されたベンゾ イルアミノ基;及び、無置換、又はベンゼン� �が塩素原子、無置換C1-C4アルキル基、ニトロ 基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換 されたフェニルスルホニルアミノ基;よりな� �群から選択される基をそれぞれ表す。

 R ⁵ ~R ⁷ が無置換C1-C4アルキル基である場合、該アル� ��ル基としては、直鎖、分岐鎖のいずれでも� ��いが、直鎖が好ましい。無置換C1-C4アルキ� �基の具体例としては、例えば、メチル、エ� �ル、n-プロピル、n-ブチル等の直鎖;イソプロ ピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル等 の分岐鎖;が挙げられる。好ましい具体例は� �メチル又はエチルである。

 式(1)におけるR ⁵ ~R ⁷ が無置換C1-C4アルコキシ基である場合、該ア� ��コキシ基は好ましいものも含めて上記R ³ 及びR ⁴ が無置換C1-C4アルコキシ基である場合と同じ� ��よい。
 該アルコキシ基がヒドロキシ基、無置換C1-C 4アルコキシ基、ヒドロキシC1-C4アルコキシ基 、スルホ基、又はカルボキシ基で置換されて いる場合、その具体例としては例えば、2-ヒ� ��ロキシエトキシ、2-ヒドロキシプロポキシ� �3-ヒドロキシプロポキシ等のヒドロキシC1-C4� ��ルコキシ基;メトキシエトキシ、エトキシエ トキシ、n-プロポキシエトキシ、イソプロポ� ��シエトキシ、n-ブトキシエトキシ、メトキ� �プロポキシ、エトキシプロポキシ、n-プロポ キシプロポキシ、イソプロポキシブトキシ、 n-プロポキシブトキシ等の無置換C1-C4アルコ� �シC1-C4アルコキシ基;2-ヒドロキシエトキシエ トキシ等のヒドロキシC1-C4アルコキシC1-C4ア� �コキシ基;3-スルホプロポキシ、4-スルホブト キシ等のスルホC1-C4アルコキシ基;カルボキシ メトキシ、2-カルボキシエトキシ、3-カルボ� �シプロポキシ等のカルボキシC1-C4アルコキシ 基;等が挙げられる。

 式(1)におけるR ⁵ ~R ⁷ が無置換のモノ又はジC1-C4アルキルアミノ基� ��ある場合、該C1-C4アルキル部分は直鎖又は� �岐鎖のいずれも好ましい。その具体例とし� �は、メチルアミノ、エチルアミノ、n-プロピ ルアミノ、イソプロピルアミノ、n-ブチルア� ��ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ- n-プロピルアミノ、ジ-n-ブチルアミノ等の直� ��;sec-ブチルアミノ、tert-ブチルアミノ、ジイ ソプロピルアミノ等の分岐鎖;等が挙げられ� �。
 該モノ又はジC1-C4アルキルアミノ基が、ヒ� �ロキシ基、スルホ基、又はカルボキシ基で� �換されている場合、その具体例としては、� �えば、2-ヒドロキシエチルアミノ、2-ヒドロ� ��シプロピルアミノ、2,2’-ジヒドロキシジエ チルアミノ等のヒドロキシ置換モノ又はジC1- C4アルキルアミノ基;2-スルホエチルアミノ、3 -スルホプロピルアミノ、4-スルホブチルアミ ノ、3,3’-ジスルホジプロピルアミノ等のス� �ホ置換モノ又はジC1-C4アルキルアミノ基;カ� �ボキシメチルアミノ、2-カルボキシエチルア ミノ、3-カルボキシプロピルアミノ、2,2’-ジ カルボキシジエチルアミノ等のカルボキシ置 換モノ又はジC1-C4アルキルアミノ基;等が挙げ られる。

 式(1)におけるR ⁵ ~R ⁷ が、無置換C1-C4アルキルカルボニルアミノ基� ��ある場合、該C1-C4アルキル部分は、直鎖又� �分岐鎖のいずれでもよいが、直鎖であるも� �が好ましい。具体例としては、アセチルア� �ノ、プロパノイルアミノ、ブタノイルアミ� �等が挙げられる。
 該C1-C4アルキルカルボニルアミノ基が、ヒ� �ロキシ基又はカルボキシ基で置換されてい� �場合、該C1-C4アルキルカルボニルアミノ基の 具体例としては、例えば、ヒドロキシエタノ イルアミノ、2-ヒドロキシプロパノイルアミ� ��、4-ヒドロキシブタノイルアミノ等のヒド� �キシC1-C4アルキルカルボニルアミノ基;3-カル ボキシプロパノイルアミノ等のカルボキシC1- C4アルキルカルボニルアミノ基;等が挙げられ る。

 式(1)におけるR ⁵ ~R ⁷ が、N’-C1-C4アルキルウレイド基である場合� �無置換であるよりは置換基を有するものが� �ましい。
 該N’-C1-C4アルキルウレイド基が、ヒドロキ シ基、スルホ基、又はカルボキシ基で置換さ れている場合、その具体例としては、例えば 、N’-2-ヒドロキシエチルウレイド、N’-3-ヒ� ��ロキシエチルウレイド等のN’-ヒドロキシC1 -C4アルキルウレイド基;N’-2-スルホエチルウ� ��イド、N’-3-スルホプロピルウレイド等のN� �-スルホC1-C4アルキルウレイド基;N’-カルボ� �シメチルウレイド、N’-2-カルボキシエチル� ��レイド、N’-3-カルボキシプロピルウレイド 、N’-4-カルボキシブチルウレイド等のN’-カ ルボキシC1-C4アルキルウレイド基;等が挙げら れる。

 式(1)におけるR ⁵ ~R ⁷ が、以下に順次記載する、それぞれ置換基を 有するフェニルアミノ基、ベンゾイルアミノ 基、又はフェニルスルホニルアミノ基であり 、それぞれの基に含まれるベンゼン環の置換 基がC1-C4アルキル基である場合、該アルキル� ��は直鎖、分岐鎖、又は環状のいずれでもよ� ��が、直鎖又は分岐鎖であるものが好ましい� ��具体例としては、例えば、メチル、エチル� ��n-プロピル、n-ブチル等の直鎖;イソプロピ� �、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル等の� �岐鎖;のものが挙げられる。

 式(1)におけるR ⁵ ~R ⁷ が、無置換、又はベンゼン環が塩素原子、無 置換C1-C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、� ��しくはカルボキシ基で置換されたフェニル� ��ミノ基である場合、その具体例としては、� ��えば、無置換フェニルアミノ、又は2-クロ� �フェニルアミノ、4-クロロフェニルアミノ、 2,4-ジクロロフェニルアミノ等の塩素原子置� �フェニルアミノ基;2-メチルフェニルアミノ� �4-メチルフェニルアミノ、4-tert-ブチルフェ� �ルアミノ等の無置換C1-C4アルキル置換フェニ ルアミノ基;2-ニトロフェニルアミノ、4-ニト� ��フェニルアミノ等のニトロ置換フェニルア� ��ノ基;3-スルホフェニルアミノ、4-スルホフ� �ニルアミノ、2,4-ジスルホフェニルアミノ、3 ,5-ジスルホフェニルアミノ等のスルホ置換フ ェニルアミノ基;2-カルボキシフェニルアミノ 、4-カルボキシフェニルアミノ、2,5-ジカルボ キシフェニルアミノ、3,5-ジカルボキシフェ� �ルアミノ等のカルボキシ置換フェニルアミ� �基;等が挙げられる。

 式(1)におけるR ⁵ ~R ⁷ が、無置換、又はベンゼン環が塩素原子、無 置換C1-C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、� ��しくはカルボキシ基で置換されたベンゾイ� ��アミノ基である場合、その具体例としては� ��例えば、無置換ベンゾイルアミノ、又は2-� �ロロベンゾイルアミノ、4-クロロベンゾイル アミノ、2,4-ジクロロフェニルアミノ等の塩� �原子置換ベンゾイルアミノ基;2-メチルベン� �イルアミノ、3-メチルベンゾイルアミノ、4-� ��チルベンゾイルアミノ等のC1-C4アルキル置� �ベンゾイルアミノ基;2-ニトロベンゾイルア� �ノ、4-ニトロベンゾイルアミノ、3,5-ジニト� �ベンゾイルアミノ等のニトロ置換ベンゾイ� �アミノ基;2-スルホベンゾイルアミノ、4-スル ホベンゾイルアミノ等のスルホ置換ベンゾイ ルアミノ基;2-カルボキシベンゾイルアミノ、 4-カルボキシベンゾイルアミノ、3,5-ジカルボ キシベンゾイルアミノ等のカルボキシ置換ベ ンゾイルアミノ基;等が挙げられる。

 式(1)におけるR ⁵ ~R ⁷ が、無置換、又はベンゼン環が塩素原子、C1- C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しく� ��カルボキシ基で置換されたフェニルスルホ� ��ルアミノ基である場合、その具体例として� ��、例えば、無置換フェニルスルホニルアミ� ��、又は2-クロロフェニルスルホニルアミノ� �4-クロロフェニルスルホニルアミノ等の塩素 原子置換フェニルスルホニルアミノ基;2-メチ ルフェニルスルホニルアミノ、4-メチルフェ� ��ルスルホニルアミノ、4-tert-ブチルフェニル スルホニルアミノ等のC1-C4アルキル置換フェ� ��ルスルホニルアミノ基;2-ニトロフェニルス� ��ホニルアミノ、3-ニトロフェニルスルホニ� �アミノ、4-ニトロフェニルスルホニルアミノ 等のニトロ置換フェニルスルホニルアミノ基 ;3-スルホフェニルスルホニルアミノ、4-スル� ��フェニルスルホニルアミノ等のスルホ置換� ��ェニルスルホニルアミノ基;3-カルボキシフ� ��ニルスルホニルアミノ、4-カルボキシフェ� �ルスルホニルアミノ等のカルボキシ置換フ� �ニルスルホニルアミノ基;等が挙げられる。

 式(1)における好ましいR ⁵ からR ⁷ の具体例は、水素原子、カルボキシ、スルホ 、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、2-� ��ドロキシエトキシ、2-スルホエトキシ、3-ス ルホプロポキシ、4-スルホブトキシ、カルボ� ��シメトキシ、2-カルボキシエトキシ、メチ� �アミノ、エチルアミノ、2-ヒドロキシエチル アミノ、2-スルホエチルアミノ、3-スルホプ� �ピルアミノ、2-カルボキシエチルアミノ、ジ メチルアミノ、ジエチルアミノ、2,2’-ジヒ� �ロキシジエチルアミノ、2,2’-ジカルボキシ� ��エチルアミノ、3,3’-ジスルホジプロピルア ミノ、アセチルアミノ、3-カルボキシプロパ� ��イルアミノ、4-ヒドロキシブタノイルアミ� �、N’-カルボキシメチルウレイド、N’-2-ス� �ホエチルウレイド、4-スルホフェニルアミノ 、2,4-ジスルホフェニルアミノ、2,5-ジカルボ� ��シフェニルアミノ、ベンゾイルアミノ、3-� �ルホベンゾイルアミノ、2-カルボキシベンゾ イルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、4-� ��チルフェニルスルホニルアミノ、4-ニトロ� �ェニルスルホニルアミノ、3-スルホフェニル スルホニルアミノ、4-カルボキシフェニルス� ��ホニルアミノ等であり、より好ましくは、� ��素原子、スルホ、メチル、メトキシ、2-ヒ� �ロキシエトキシ、2-スルホエトキシ、3-スル� ��プロポキシ、4-スルホブトキシ、ジメチル� �ミノ、3,3’-ジスルホジプロピルアミノ、ア� ��チルアミノ、3-カルボキシプロパノイルア� �ノ、N’-2-スルホエチルウレイド、2,4-ジスル ホフェニルアミノ、ベンゾイルアミノ、4-メ� ��ルフェニルスルホニルアミノであり、さら� ��好ましくは、水素原子、スルホ、メチル、� ��トキシ、3-スルホプロポキシである。

 式(1)における好ましいR ⁵ からR ⁷ の組み合わせは、R ⁵ がスルホプロポキシ又はスルホブトキシ、好 ましくは3-スルホプロポキシ又は4-スルホブ� �キシ、R ⁶ が水素原子、R ⁷ がメチル又はエチル、好ましくはメチルであ る。

 上記式(1)で表される化合物の好ましいもの� ��、上記式(2)で表される化合物である。式(2)� ��、n、基A、R ¹ からR ⁷ 、及びR ⁵ からR ⁷ が置換している環は、破線で表される環を含 めて、上記式(1)と好ましいもの等を含めて同 じでよい。

 上記式(2)で表される化合物の好ましいもの� ��、上記式(3)で表される化合物である。式(3)� ��、n、基A、R ¹ からR ⁷ は、上記式(1)と好ましいもの等を含めて同じ でよい。

 上記式(3)で表される化合物の好ましいもの� ��、上記式(4)で表される化合物である。上記� ��(4)において、n、基A、R ¹ からR ⁴ は上記式(1)と好ましいものを含めて同じでよ い。
 R ⁵ 及びR ⁷ はそれぞれ独立に水素原子;スルホC1-C4アルコ キシ基;無置換C1-C4アルキル基;ヒドロキシ基;� ��は、無置換、若しくはヒドロキシ置換C1-C4� �ルコキシ基であり、R ⁶ は水素原子を表す。
 式(4)におけるR ⁵ 及びR ⁷ は、好ましいものを含めて、上記式(1)におけ るR ⁵ 及びR ⁷ のうちから相当するものと同じでよい。

 上記式(1)乃至(4)において、基Aとして好まし いものが上記式(5)で表される基である。
 上記式(5)において、R ⁸ からR ¹¹ はそれぞれ独立に水素原子;塩素原子;スルホ� ��;ニトロ基;ヒドロキシ基;スルファモイル基; 無置換、若しくはヒドロキシ基、無置換C1-C4� ��ルコキシ基、スルホ基、若しくはカルボキ� ��基で置換されたC1-C4アルコキシ基;又は、無� ��換、若しくはヒドロキシ基、スルホ基、若� ��くはカルボキシ基で置換されたC1-C4アルキ� �スルホニル基;を表す。

 式(5)におけるR ⁸ からR ¹¹ が、無置換、又はヒドロキシ基、無置換C1-C4� ��ルコキシ基、スルホ基、若しくはカルボキ� ��基で置換されたC1-C4アルコキシ基である場� �、該アルコキシ基は好ましいものも含めて� �記式(1)におけるR ⁵ からR ⁷ が、相当するC1-C4アルコキシ基である場合と� ��じでよい。

 式(5)におけるR ⁸ からR ¹¹ が、無置換、又はヒドロキシ基、スルホ基、 若しくはカルボキシ基で置換されたC1-C4アル� ��ルスルホニル基である場合、その具体例と� ��ては、例えば、メチルスルホニル、エチル� ��ルホニル、プロピルスルホニル、イソプロ� ��ルスルホニル、n-ブチルスルホニル、sec-ブ� ��ルスルホニル、tert-ブチルスルホニル等の� �鎖又は分岐鎖の無置換C1-C4アルキルスルホニ ル基;2-ヒドロキシエチルスルホニル、3-ヒド� ��キシプロピルスルホニル等のヒドロキシC1-C 4アルキルスルホニル基;2-スルホプロピルス� �ホニル、3-スルホプロピルスルホニル、4-ス� ��ホブチルスルホニル等のスルホC1-C4アルキ� �スルホニル基;カルボキシメチルスルホニル� ��2-カルボキシエチルスルホニル、3-カルボキ シプロピルスルホニル等のカルボキシC1-C4ア� ��キルスルホニル基;等が挙げられる。

 式(5)における好ましいR ⁸ からR ¹¹ の具体例は、水素原子、塩素原子、スルホ、 ニトロ、メトキシ、エトキシ、2-ヒドロキシ� ��トキシ、2-スルホエトキシ、3-スルホプロポ キシ、4-スルホブトキシ、カルボキシメトキ� ��、2-カルボキシエトキシ、メチルスルホニ� �、エチルスルホニル、tert-ブチルスルホニル 、2-ヒドロキシエチルスルホニル、3-スルホ� �ロピルスルホニル、2-カルボキシエチルスル ホニル、フェニルスルホニル、4-クロロフェ� ��ルスルホニル、4-メチルフェニルスルホニ� �、2,4-ジメチルフェニルスルホニル、4-ニト� �フェニルスルホニル、4-スルホフェニルスル ホニル、2-カルボキシフェニルスルホニル、4 -カルボキシフェニルスルホニル等であり、� �り好ましくは、水素原子、塩素原子、スル� �、ニトロ、メトキシ、又はメチルスルホニ� �であり、さらに好ましくは、水素原子、ス� �ホ、メトキシ、又は3-スルホプロポキシであ る。R ⁸ からR ¹¹ のうち、少なくとも1つは水素原子が好まし� �、少なくとも1つは水素原子以外の置換基が� ��ましい。

 式(5)における好ましいR ⁸ からR ¹¹ の組み合わせは、2つがスルホで他方2つが水� ��原子、又は3つがスルホで他方1つが水素原� �である。3つがスルホで他方1つが水素原子で ある場合は、スルホの置換位置がナフトチア ゾール環の4位、6位、8位の場合がより好まし い。

 式(1)においてnは1の場合が好ましい。
 R ¹ からR ⁴ が置換しているベンゾイミダゾロピリドン環 が結合しているアゾ基の置換位置はa又はbで� ��り、ナフタレン環に置換しているスルホ基� ��置換位置はb又はcであるが、両者が同一の� �置に置換することはない。該スルホ基の置� �位置はcが好ましく、R ¹ からR ⁴ が置換しているベンゾイミダゾロピリドン環 が結合しているアゾ基の置換位置はbが好ま� �い。

 上記式(1)から式(5)の置換基について記載し� ��好ましいもの同士を組み合わせた化合物は� ��り好ましく、より好ましいもの同士を組み� ��わせた化合物はさらに好ましい。さらに好� ��しいもの同士等についても同様である。な� ��、上記の通り、式(6)乃至(10)中、n、基A、R ¹ からR ⁷ 、及びR ⁵ からR ⁷ が置換している環は、破線で表される環を含 めて上記式(1)におけるのと同じ意味を有する 。また、好ましいもの、好ましいもの同士の 組合せ等においても同じでよい。

 上記式(1)で表されるトリスアゾ化合物の� ��は、無機又は有機の陽イオンの塩である。� ��のうち無機塩の具体例としては、アルカリ� ��属塩、アルカリ土類金属塩、及びアンモニ� ��ム塩が挙げられ、好ましい無機塩は、リチ� ��ム、ナトリウム、カリウムの塩、及びアン� ��ニウム塩である。また、有機の陽イオンの� ��としては、例えば下記式(11)で示される4級� �ンモニウムイオンが挙げられるが、これら� �限定されるものではない。また、遊離酸、� �の互変異性体、及びそれらの各種の塩の混� �物であってもよい。例えば、ナトリウム塩� �アンモニウム塩との混合物、遊離酸とナト� �ウム塩との混合物、リチウム塩、ナトリウ� �塩、及びアンモニウム塩の混合物等、いず� �の組み合わせを用いてもよい。塩の種類に� �って溶解性等の物性値が異なる場合も有り� �必要に応じて適宜塩の種類を選択したり、� �数の塩等を含む場合にはその比率を変化さ� �たりすることにより、目的に適う物性を有� �る混合物を得ることもできる。

 式(11)においてZ ¹ 、Z ² 、Z ³ 、Z ⁴ は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、 ヒドロキシアルキル基、及びヒドロキシアル コキシアルキル基よりなる群から選択される 基を表す。
 式(11)におけるZ ¹ 、Z ² 、Z ³ 、Z ⁴ のアルキル基の具体例としては、メチル、エ チル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル� �イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル等が挙� �られる。ヒドロキシアルキル基の具体例と� �ては、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチ� �、3-ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシプロ� ��ル、4-ヒドロキシブチル、3-ヒドロキシブチ ル、2-ヒドロキシブチル等のヒドロキシC1-C4� �ルキル基が挙げられる。ヒドロキシアルコ� �シアルキル基の例としては、ヒドロキシエ� �キシメチル、2-ヒドロキシエトキシエチル、 3-ヒドロキシエトキシプロピル、2-ヒドロキ� �エトキシプロピル、4-ヒドロキシエトキシブ チル、3-ヒドロキシエトキシブチル、2-ヒド� �キシエトキシブチル等のヒドロキシC1-C4アル コキシC1-C4アルキル基が挙げられ、これらの� ��ちヒドロキシエトキシC1-C4アルキルが好ま� �い。特に好ましいものとしては、水素原子;� ��チル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチ� ��、3-ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシプロ ピル、4-ヒドロキシブチル、3-ヒドロキシブ� �ル、2-ヒドロキシブチル等のヒドロキシC1-C4� ��ルキル基、ヒドロキシエトキシメチル、2-� �ドロキシエトキシエチル、3-ヒドロキシエト キシプロピル、2-ヒドロキシエトキシプロピ� ��、4-ヒドロキシエトキシブチル、3-ヒドロキ シエトキシブチル、2-ヒドロキシエトキシブ� ��ル等のヒドロキシエトキシC1-C4アルキル基� �挙げられる。

 式(11)として好ましい化合物のZ ¹ 、Z ² 、Z ³ 、及びZ ⁴ の組み合わせの具体例を下記表1に示す。

 上記式(1)で表されるトリスアゾ化合物は、� ��えば次のような方法で合成することができ� ��。なお、各工程における化合物の酸性官能� ��は、便宜上、遊離酸の形で表すものとする� ��また、下記式(12)乃至(17)において、n、基A、 R ¹ からR ⁷ 、及びR ⁵ からR ⁷ が置換している環は、破線で表される環を含 めて上記式(1)におけるのと同じ意味を有する 。
 下記式(12)で表される化合物を常法によりジ アゾ化し、これと下記式(13)で表される化合� �とを常法によりカップリング反応させ、下� �式(14)で表される化合物を得る。なお、式(12) で表される化合物は、特許文献9に記載の方� �に準じて合成することができる。

 得られた式(14)で表される化合物を常法に よりジアゾ化した後、これと下記式(15)で表� �れる化合物とを常法によりカップリング反� �させ、下記式(16)で表される化合物を得る。

 得られた式(16)で表される化合物を常法に よりジアゾ化した後、これと下記式(17)で表� �れる化合物とを常法によりカップリング反� �させることにより、上記式(1)で表される本� �明のトリスアゾ化合物を得ることができる� �

 なお、上記式(17)で表される化合物は、特 許文献5に記載の方法に準じて合成すること� �できる。

 上記式(1)に示した本発明の化合物の好適な� ��体例として、特に限定されるものではない� ��、下記表2から表11に挙げた構造式で表され� ��化合物等が挙げられる。
 各表においてスルホ基、カルボキシ基等の� ��能基は、便宜上、遊離酸の形で記載する。

 上記式(12)で表される化合物のジアゾ化は 、それ自体公知の方法で実施される。例えば 、硫酸、酢酸、又は燐酸中、例えば-5~20℃、� ��ましくは5~10℃の温度でニトロシル硫酸を使 用して実施される。式(12)で表される化合物� �ジアゾ化物と式(13)で表される化合物とのカ� ��プリングも、それ自体公知の条件で実施さ� ��る。例えば、水又は水性有機媒体(水と水溶 性有機溶剤との混合物等)中、例えば-5~30℃、 好ましくは10~30℃の温度で実施される。式(12) で表される化合物と式(13)で表される化合物� �は、ほぼ化学量論量で用いる。

 式(14)で表される化合物のジアゾ化も、そ れ自体公知の方法で実施される。例えば、塩 酸、硫酸のような無機酸の存在下、水又は水 性有機媒体中、例えば-5~40℃、好ましくは5~30 ℃の温度で亜硝酸塩、例えば亜硝酸ナトリウ ムのごとき亜硝酸アルカリ金属塩を使用して 実施される。式(14)で表される化合物のジア� �化物と式(15)で表される化合物とのカップリ� ��グも、それ自体公知の条件で実施される。� ��えば、水又は水性有機媒体中、例えば-5~50� �、好ましくは10~30℃の温度、かつ弱酸性から アルカリ性のpH値で行うことが有利である。� ��ましくは弱酸性から弱アルカリ性のpH値、� �えばpH6~10で実施される。ジアゾ化反応液が� �性であり、またカップリング反応の進行に� �り反応系内がさらに酸性化してしまうため� �上記のpH値への調整を塩基の添加によって行 うのが好ましい。塩基としては、例えば水酸 化リチウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ 金属水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウ ム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、 酢酸ナトリウム等の酢酸塩、アンモニア、有 機アミン等が使用できる。式(14)と(15)で表さ� ��る化合物とは、ほぼ化学量論量で用いる。

 式(16)で表される化合物のジアゾ化も、そ れ自体公知の方法で実施される。例えば、塩 酸、硫酸のような無機酸存在下、水又は水性 有機媒体(水と水溶性有機溶剤との混合物等)� ��、例えば-5~40℃、好ましくは10~30℃の温度で 亜硝酸塩、例えば亜硝酸ナトリウムのごとき 亜硝酸アルカリ金属塩を使用して実施される 。式(16)で表される化合物のジアゾ化物と式(1 7)で表される化合物とのカップリングも、そ� ��自体公知の条件で実施される。例えば、水� ��は水性有機媒体中、例えば-5~50℃、好まし� �は10~30℃の温度、かつ弱酸性からアルカリ性 のpH値で行うことが有利である。好ましくは� ��酸性から弱アルカリ性のpH値、例えばpH6~10� �実施され、pH値の調整は塩基の添加によって 実施される。塩基としては、上記と同じもの が使用できる。式(16)と(17)で表される化合物� ��は、ほぼ化学量論量で用いる。

 本発明の式(1)で表されるトリスアゾ化合� ��を所望の塩とするには、カップリング反応� ��、所望の無機塩又は有機の陽イオンの塩を� ��応液に添加することにより塩析するか、あ� ��いは塩酸等の鉱酸の添加により遊離酸の形� ��単離し、これを水、酸性の水又は水性有機� ��体等を必要に応じ用いて洗浄することによ� ��無機塩を除去後、水性の媒体中で所望の無� ��又は有機の塩基により中和することで、対� ��する塩の溶液とすることができる。ここで� ��性の水とは、例えば硫酸、塩酸等の鉱酸や� ��酸等の有機酸を水に溶解し、酸性にしたも� ��をいう。また、水性有機媒体とは、水を含� ��する水と混和可能な有機物質、水と混和可� ��ないわゆる有機溶剤等をいい、具体例とし� ��は後述する水溶性有機溶剤等が挙げられる� ��無機塩の例としては、塩化リチウム、塩化� ��トリウム、塩化カリウム等のアルカリ金属� ��、塩化アンモニウム、臭化アンモニウム等� ��アンモニウム塩が挙げられ、有機の陽イオ� ��の塩の例としては、上記した式(11)で表され る有機アミンのハロゲン塩等が挙げられる。 無機の塩基の例としては、例えば水酸化リチ ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等 のアルカリ金属の水酸化物、水酸化アンモニ ウム、あるいは炭酸リチウム、炭酸ナトリウ ム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩 等が挙げられ、有機の塩基の例としては、有 機アミン、例えばジエタノールアミン、トリ エタノールアミン等の上記した式(11)で表さ� �る4級アンモニウム類等が挙げられるが、こ� ��らに限定されるものではない。

 本発明のインク組成物について説明する� ��本発明の上記式(1)で表されるトリスアゾ化� ��物を含む水性インク組成物は、セルロース� ��らなる材料を染色することが可能である。� ��た、その他のカルボンアミド結合を有する� ��料にも染色が可能で、皮革、織物、紙の染� ��に幅広く用いることができる。一方、本発� ��の化合物の代表的な使用法としては、液体� ��媒体に溶解してなるインク組成物が挙げら� ��、特に、インクジェットプリント用途のイ� ��ク組成物として好適である。

 上記式(1)で表される本発明のトリスアゾ� ��合物を含む反応液、例えば後述する実施例1 の(工程5)における塩化ナトリウムで塩析する 前の反応液等は、インク組成物の製造に直接 使用することができる。また、まずこれを乾 燥、例えばスプレー乾燥させて単離するか;� �化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシ� �ム、硫酸ナトリウム等の無機塩類を添加す� �ことによって塩析するか;塩酸、硫酸、硝酸� ��の鉱酸を添加することによって酸析するか; あるいは上記した塩析と酸析とを組み合わせ た酸塩析すること;等によって本発明のトリ� �アゾ化合物を単離し、これを用いてインク� �成物を調製することもできる。

 本発明のインク組成物は、本発明の式(1)� ��表されるトリスアゾ化合物を通常0.1~20質量% 、好ましくは1~10質量%、より好ましくは2~8質� ��%含有し、残部は水を主要な媒体とする組成 物である。本発明のインク組成物には、さら に水溶性有機溶剤を例えば0~30質量%、インク� ��製剤を例えば0~10質量%含有していてもよい� �また、所望により調色等の目的で他の色素� �含んでもよい。この場合でも、調色用の色� �を含めて、インク組成物の総質量中に含有� �る色素の総質量は上記の範囲でよい。なお� �インク組成物のpHとしては、保存安定性を向 上させる点で、pH5~11が好ましく、pH7~10がより 好ましい。また、インク組成物の表面張力と しては、25~70mN/mが好ましく、25~60mN/mがより好 ましい。さらに、インク組成物の粘度として は、30mPa・s以下が好ましく、20mPa・s以下がよ り好ましい。本発明のインク組成物のpH、表� ��張力は、後記するようなpH調整剤、界面活� �剤で適宜調整することが可能である。

 本発明のインク組成物は、上記の式(1)で� ��されるトリスアゾ化合物を、水又は水溶性� ��機溶剤(水と混和可能な有機溶剤)に溶解し� �必要に応じインク調製剤を添加したもので� �る。色味のないニュートラルな黒色インク� �成物を調整する目的等により、本発明のト� �スアゾ化合物に、他の調色用色素等を適宜� �えてもよい。このインク組成物をインクジ� �ットプリンタ用のインクとして使用する場� �、本発明のトリスアゾ化合物としては、金� �陽イオンの塩化物、硫酸塩等の無機不純物� �含有量が少ないものを用いるのが好ましい� �その無機不純物含有量の目安は、おおよそ� �素の総質量に対して1質量%以下程度である。 無機不純物の少ない本発明のアゾ化合物を製 造するには、例えば逆浸透膜による通常の方 法、又は本発明のアゾ化合物の乾燥品あるい はウェットケーキをメタノール等のアルコー ル及び水の混合溶媒中で撹拌し、析出物を濾 過分離して、乾燥する等の方法で脱塩処理す ればよい。

 上記インク組成物の調製において用い得� ��水溶性有機溶剤の具体例としては、例えば� ��メタノール、エタノール、プロパノール、� ��ソプロパノール、ブタノール、イソブタノ� ��ル、第二ブタノール、第三ブタノール等のC 1-C4アルカノール;N,N-ジメチルホルムアミド、 N,N-ジメチルアセトアミド等のカルボン酸ア� �ド;2-ピロリドン、N-メチル-2-ピロリドン、N-� ��チルピロリジン-2-オン等のラクタム;1,3-ジ� �チルイミダゾリジン-2-オン、1,3-ジメチルヘ� ��サヒドロピリミド-2-オン等の環式尿素類;ア セトン、メチルエチルケトン、2-メチル-2-ヒ� ��ロキシペンタン-4-オン等のケトン又はケト� ��ルコール;テトラヒドロフラン、ジオキサン 等の環状エーテル;エチレングリコール、1,2-� ��ロピレングリコール、1,3-プロピレングリコ ール、1,2-ブチレングリコール、1,4-ブチレン� ��リコール、1,6-ヘキシレングリコール、ジエ チレングリコール、トリエチレングリコール 、テトラエチレングリコール、ジプロピレン グリコール、ポリエチレングリコール、ポリ プロピレングリコール、チオジグリコール、 ジチオジグリコール等のC2~C6アルキレン単位� ��有するモノ、オリゴ、若しくはポリアルキ� ��ングリコール又はチオグリコール;グリセリ ン、ヘキサン-1,2,6-トリオール等のポリオー� �(トリオール);エチレングリコールモノメチ� �エーテル、エチレングリコールモノエチル� �ーテル、ジエチレングリコールモノメチル� �ーテル、ジエチレングリコールモノエチル� �ーテル、ジエチレングリコールモノブチル� �ーテル(ブチルカルビトール)トリエチレング リコールモノメチルエーテル、トリエチレン グリコールモノエチルエーテル等の多価アル コールのC1-C4アルキルエーテル;γ-ブチロラク トン、ジメチルスルホキシド等が挙げられる 。これらの有機溶剤は、単独で用いてもよい し、二種以上を併用してもよい。

 上記インク組成物の調製において適宜用� ��られるインク調製剤としては、例えば、防� ��防黴剤、pH調整剤、キレート試薬、防錆剤� �水溶性紫外線吸収剤、水溶性高分子化合物� �色素溶解剤、酸化防止剤、界面活性剤等が� �げられる。以下にこれらの薬剤について説� �する。

 防黴剤の具体例としては、デヒドロ酢酸� ��トリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウ� ��ピリジンチオン-1-オキシド、p-ヒドロキシ� �息香酸エチルエステル、1,2-ベンズイソチア� ��リン-3-オン及びその塩等が挙げられる。こ� ��らはインク組成物中に0.02~1.00質量%使用する のが好ましい。

 防腐剤の具体例としては、例えば、有機� ��黄系、有機窒素硫黄系、有機ハロゲン系、� ��ロアリルスルホン系、ヨードプロパギル系� ��N-ハロアルキルチオ系、ニトリル系、ピリ� �ン系、8-オキシキノリン系、ベンゾチアゾー ル系、イソチアゾリン系、ジチオール系、ピ リジンオキシド系、ニトロプロパン系、有機 スズ系、フェノール系、第4アンモニウム塩� �、トリアジン系、チアジン系、アニリド系� �アダマンタン系、ジチオカーバメイト系、� �ロム化インダノン系、ベンジルブロムアセ� �ート系、無機塩系等の化合物が挙げられる� �有機ハロゲン系化合物の具体例としては、� �えばペンタクロロフェノールナトリウムが� �げられ、ピリジンオキシド系化合物の具体� �としては、例えば2-ピリジンチオール-1-オキ サイドナトリウムが挙げられ、イソチアゾリ ン系化合物の具体例としては、例えば、1,2-� �ンズイソチアゾリン-3-オン、2-n-オクチル-4-� ��ソチアゾリン-3-オン、5-クロロ-2-メチル-4-� �ソチアゾリン-3-オン、5-クロロ-2-メチル-4-イ ソチアゾリン-3-オンマグネシウムクロライド 、5-クロロ-2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オン� ��ルシウムクロライド、2-メチル-4-イソチア� �リン-3-オンカルシウムクロライド等が挙げ� �れる。その他の防腐防黴剤の具体例として� �無水酢酸ソーダ、ソルビン酸ソーダ、安息� �酸ナトリウム等が挙げられる。

 pH調整剤としては、調製されるインクに� �影響を及ぼさずに、インクのpHを例えば5~11� �範囲に制御できるものであれば任意の物質� �使用することができる。その具体例として� �、例えば、ジエタノールアミン、トリエタ� �ールアミン、N-メチルジエタノールアミン等 のアルカノールアミン;水酸化リチウム、水� �化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカ� �金属の水酸化物;水酸化アンモニウム(アンモ ニア水);炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭� ��水素ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカ� ��金属の炭酸塩;ケイ酸ナトリウム、酢酸カリ ウム等の有機酸のアルカリ金属塩;リン酸二� �トリウム等の無機塩基等が挙げられる。

 キレート試薬の具体例としては、例えば� ��エチレンジアミン四酢酸ナトリウム、ニト� ��ロ三酢酸ナトリウム、ヒドロキシエチルエ� ��レンジアミン三酢酸ナトリウム、ジエチレ� ��トリアミン五酢酸ナトリウム、ウラシル二� ��酸ナトリウム等が挙げられる。

 防錆剤の具体例としては、例えば、酸性� ��硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグルコ� ��ル酸アンモニウム、ジイソプロピルアンモ� ��ウムナイトライト、四硝酸ペンタエリスリ� ��ール、ジシクロヘキシルアンモニウムナイ� ��ライト等が挙げられる。

 水溶性紫外線吸収剤の具体例としては、� ��えば、スルホ化したベンゾフェノン系化合� ��、ベンゾトリアゾ-ル系化合物、サリチル酸 系化合物、桂皮酸系化合物、又はトリアジン 系化合物が挙げられる。

 水溶性高分子化合物の具体例としては、� ��リビニルアルコール、セルロース誘導体、� ��リアミン、ポリイミン等が挙げられる。

 色素溶解剤の具体例としては、例えば、ε-� ��プロラクタム、エチレンカーボネート、尿� ��等が挙げられる。
 酸化防止剤の具体例としては、例えば、各� ��の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使� ��することができる。上記有機系の褪色防止� ��の具体例としては、ハイドロキノン類、ア� ��コキシフェノール類、ジアルコキシフェノ� ��ル類、フェノール類、アニリン類、アミン� ��、インダン類、クロマン類、アルコキシア� ��リン類、複素環類等が挙げられる。

 界面活性剤の具体例としては、例えば、ア� ��オン系、カチオン系、ノニオン系等の公知� ��界面活性剤が挙げられる。
 アニオン界面活性剤の具体例としては、ア� ��キルスルホン酸塩、アルキルカルボン酸塩� ��α-オレフィンスルホン酸塩、ポリオキシエ� ��レンアルキルエーテル酢酸塩、N-アシルア� �ノ酸及びその塩、N-アシルメチルタウリン塩 、アルキル硫酸塩ポリオキシアルキルエーテ ル硫酸塩、アルキル硫酸塩ポリオキシエチレ ンアルキルエーテル燐酸塩、ロジン酸石鹸、 ヒマシ油硫酸エステル塩、ラウリルアルコー ル硫酸エステル塩、アルキルフェノール型燐 酸エステル、アルキル型燐酸エステル、アル キルアリールスルホン酸塩、ジエチルスルホ 琥珀酸塩、ジエチルヘキルシルスルホ琥珀酸 塩、ジオクチルスルホ琥珀酸塩等が挙げられ る。
 カチオン界面活性剤の具体例としては、2-� �ニルピリジン誘導体、ポリ4-ビニルピリジン 誘導体等が挙げられる。
 両性界面活性剤の具体例としては、ラウリ� ��ジメチルアミノ酢酸ベタイン、2-アルキル-N -カルボキシメチル-N-ヒドロキシエチルイミ� �ゾリニウムベタイン、ヤシ油脂肪酸アミド� �ロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ポリ� �クチルポリアミノエチルグリシン、イミダ� �リン誘導体等が挙げられる。
 ノニオン界面活性剤の具体例としては、ポ� ��オキシエチレンノニルフェニルエーテル、� ��リオキシエチレンオクチルフェニルエーテ� ��、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエ� ��テル、ポリオキシエチレンオレイルエーテ� ��、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、� ��リオキシエチレンアルキルエーテル等のエ� ��テル系;ポリオキシエチレンオレイン酸エス テル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エ ステル、ソルビタンラウレート、ソルビタン モノステアレート、ソルビタンモノオレエー ト、ソルビタンセスキオレエート、ポリオキ シエチレンモノオレエート、ポリオキシエチ レンステアレート等のエステル系;2,4,7,9-テト ラメチル-5-デシン-4,7-ジオール、3,6-ジメチル -4-オクチン-3,6-ジオール、3,5-ジメチル-1-ヘキ シン-3-オール等のアセチレングリコール(ア� �コール)系;その他の具体例として例えば、日 信化学社製、商品名サーフィノール104、105、 82、465、オルフィンSTG等が挙げられる。
 これらのインク調製剤は、単独又は混合し� ��用いられる。

 本発明のインク組成物は、上記各成分を� ��意の順序で混合、撹拌することによって得� ��れる。得られたインク組成物は、所望によ� ��、狭雑物を除くためにメンブランフィルタ� ��等で濾過を行ってもよい。また、インク組� ��物としての黒の色味を調整するため、本発� ��の式(1)で表されるトリスアゾ化合物以外に� ��種々の色相を有する他の色素を混合しても� ��い。その場合は、他の色相を有する黒色や� ��イエロー(例えばC.I.ダイレクトイエロー34、 C.I.ダイレクトイエロー58、C.I.ダイレクトイ� �ロー86、C.I.ダイレクトイエロー132、C.I.ダイ� ��クトイエロー161等)、オレンジ(例えばC.I.ダ� ��レクトオレンジ17、C.I.ダイレクトオレンジ2 6、C.I.ダイレクトオレンジ29、C.I.ダイレクト� ��レンジ39、C.I.ダイレクトオレンジ49等)、ブ� ��ウン、スカーレット(例えばC.I.ダイレクト� �ッド89等)、レッド(例えばC.I.ダイレクトレッ ド62、C.I.ダイレクトレッド75、C.I.ダイレクト レッド79、C.I.ダイレクトレッド80、C.I.ダイレ クトレッド84、C.I.ダイレクトレッド225、C.I.� �イレクトレッド226等)、マゼンタ(例えばC.I.� �イレクトレッド227等)、バイオレット、ブル� ��、ネイビー、シアン、グリーン、その他の� ��の色素を混合して用いることができる。

 本発明のインク組成物は、各種分野にお� ��て使用することができるが、筆記用水性イ� ��ク、水性印刷インク、情報記録インク等に� ��適であり、インクジェット用インクとして� ��いることが特に好ましく、後述する本発明� ��インクジェットプリント方法において好適� ��使用される。

 次に、本発明のインクジェットプリント方� ��について説明する。本発明のインクジェッ� ��プリント方法は、上記本発明のインク組成� ��を用いてインクジェット記録を行うことを� ��徴とする。本発明のインクジェットプリン� ��方法においては、上記インク組成物を含有� ��るインクジェット用インクを用いて被記録� ��に記録を行うが、その際に使用するインク� ��ズル等については特に制限はなく、目的に� ��じて適宜選択することができる。
 公知の方法、例えば、静電誘引力を利用し� ��インクを吐出させる電荷制御方式;ピエゾ素 子の振動圧力を利用するドロップオンデマン ド方式(圧力パルス方式);電気信号を音響ビー ムに変えインクに照射し、その放射圧を利用 してインクを吐出させる音響インクジェット 方式;インクを加熱して気泡を形成し、生じ� �圧力を利用するサーマルインクジェット、� �なわちバブルジェット(登録商標)方式;等を� �用することができる。
 なお、上記インクジェットプリント方法に� ��、フォトインクと称する、インク中の色素� ��度(色素含有量)の低いインクを、小さい体� �で多数射出する方式;実質的に同じ色相でイ� ��ク中の色素濃度の異なる複数のインクを用� ��て画質を改良する方式;無色透明のインクを 用いる方式等も含まれる。

 本発明の着色体は、上記式(1)で表される本� ��明の化合物又はこれを含有するインク組成� ��により着色されたものであり、より好まし� ��はインクジェットプリンタを用いるインク� ��ェットプリント方法により、本発明のイン� ��組成物によって被記録材に着色されたもの� ��ある。
 着色されうる被記録材として特に制限はな� ��が、例えば紙、フィルム等の情報伝達用シ� ��ト、繊維や布(セルロース、ナイロン、羊毛 等)、皮革、カラーフィルター用基材等が挙� �られ、中でも情報伝達用シートが好ましい� �
 情報伝達用シートとしては、表面処理され� ��もの、具体的には紙、合成紙、フィルム等� ��基材にインク受容層を設けたものが好まし� ��。インク受容層は、例えば上記基材にカチ� ��ン系ポリマーを含浸あるいは塗工する方法; 多孔質シリカ、アルミナゾル、特殊セラミッ クス等のインク中の色素を吸収し得る無機微 粒子をポリビニルアルコールやポリビニルピ ロリドン等の親水性ポリマーと共に上記基材 表面に塗工する方法;等により設けられる。� �のようなインク受容層を設けたものは通常� �ンクジェット専用紙、インクジェット専用� �ィルム、光沢紙、光沢フィルム等と呼ばれ� �。

 上記の情報伝達用シートのうち、特に多孔� ��白色無機物を表面に塗工したシートは、表� ��光沢度が高く、耐水性も優れているため、� ��真画像の印刷に特に適している。その一方� ��、これらに記録した画像は、オゾンガスに� ��って変退色が大きくなることが知られてい� ��。しかし、本発明のインク組成物は耐オゾ� ��ガス性が優れているため、このような被記� ��材へインクジェットプリントした際に、特� ��大きな効果を発揮する。
 上記のような多孔性白色無機物を表面に塗� ��したシートとして代表的な市販品の一例を� ��げると、キヤノン(株)製 商品名:プロフェ� �ショナルフォトペーパー、スーパーフォト� �ーパー、及びマットフォトペーパー;セイコ� ��エプソン(株)製 商品名:写真用紙クリスピ� �(高光沢)、写真用紙(光沢)、フォトマット紙; 日本ヒューレット・パッカード(株)製 商品� �:アドバンスフォト用紙(光沢);富士フィルム( 株)製 商品名:画彩写真仕上げPro;等がある。

 本発明のインクジェットプリント方法で情� ��伝達用シート等の被記録材に記録するには� ��例えば上記のインク組成物を含有する容器� ��インクジェットプリンタの所定の位置に装� ��し、通常の方法で被記録材に記録すればよ� ��。
 本発明のインクジェットプリント方法は、� ��発明の黒色インク組成物と、例えば公知の� ��ゼンタ、シアン、イエロー、及び必要に応� ��て、グリーン、ブルー(又はバイオレット)� �びレッド(又はオレンジ)等の各色のインク組 成物とを併用することもできる。
 各色のインク組成物は、それぞれの容器に� ��入され、その各容器を本発明の黒色インク� ��成物を含有する容器と同様にインクジェッ� ��プリンタの所定の位置に装填してインクジ� ��ットプリントに使用される。

 本発明のトリスアゾ化合物は水溶解性に優� ��、またこの化合物を色素として含有する本� ��明のインク組成物は長期間保存しても結晶� ��析出、物性の変化、色相の変化等も生じな� ��ため、貯蔵安定性が良好である。
 また、本発明のトリスアゾ化合物を含有す� ��インク組成物は、インクジェットプリント� ��、筆記具用として用いることが可能である� ��
 さらに、情報伝達用シート、特にインクジ� ��ット専用紙にプリントした場合、そのプリ� ��ト画像の印字濃度が高く、加えてプリント� ��像の耐久性、特に耐オゾンガス性及び耐光� ��が優れている。