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Title:
USE OF 2.2-DIMETHYL-3-(2,4-DICHLOROPHENYL)-2-OXO-1-OXASPIRO[4,5]DEC-3-EN-4-YL BUTANOATE IN ORDER TO COMBAT ACARIDES
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2005/004605
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to the use of 2.2-dimethyl-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl butanoate in order to combat acarides in hops, kiwis, berries, nuts, coffee, tropical fruits, spices and conifers.

Inventors:
FISCHER REINER (DE)
BRUECK ERNST (DE)
Application Number:
PCT/EP2004/007225
Publication Date:
January 20, 2005
Filing Date:
July 02, 2004
Export Citation:
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Assignee:
BAYER CROPSCIENCE AG (DE)
FISCHER REINER (DE)
BRUECK ERNST (DE)
International Classes:
A01N43/08; A01N43/12; (IPC1-7): A01N43/08
Foreign References:
EP0528156A11993-02-24
Other References:
ELBERT, A. ET AL: "Worldwide uses of the new acaricide Envidor in perennial crops Worldwide uses of the new acaricide Envidor in perennial crops", PFLANZENSCHUTZ-NACHRICHTEN BAYER (GERMAN EDITION) CODEN: PNBYAT; ISSN: 0340-1723, vol. 55, no. 2-3, 2002, pages 287 - 304, XP002298235
FISCHER,R. ET AL. ET AL: "Chemistry and stereochemistry of spirodiclofen (BAJ 2740)", PFLANZENSCHUTZ-NACHRICHTEN BAYER (GERMAN EDITION) , CODEN: PNBYAT; ISSN: 0340-1723, vol. 55, no. 2-3, 2002, pages 137 - 148, XP002298236
Attorney, Agent or Firm:
BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT (Patents and Licensing, Leverkusen, DE)
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Claims:
Patentansprüche
1. l.
2. Verwendung der Verbindung der Formel (I) zur Bekämpfung von Akariden in Hopfen.
3. Verwendung der Verbindung der Formel (I) zur Bekämpfung von Akariden in Kiwi.
4. Verwendung der Verbindung der Formel (1) zur Bekämpfung von Akariden in Beerenfrüchten.
5. Verwendung der Verbindung der Formel (I) zur Bekämpfung von Akariden in Nüssen.
6. Verwendung der Verbindung der Formel (I) zur Bekämpfung von Akariden in Kaffee.
7. Verwendung der Verbindung der Formel (I) zur Bekämpfung von Akariden in tropischen Früchten.
8. Verwendung der Verbindung der Formel (I) zur Bekämpfung von Akariden in Gewürzen.
9. Verwendung der Verbindung der Formel (I) zur Bekämpfung von Akariden in Coniferen.
Description:
Verwendung von 22-Dimethvl-3-(2n4-dichlorophenvl)-2-oxo-l-oxaspiror4. 5ldec-3-en-4 butanoat zur Bekämpfung von Akariden Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 2, 2-Dimethyl-3- (2, 4-dichlorophenyl) -2- oxo-l-oxaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl butanoat zur Bekämpfung von Akariden in Hopfen, Kiwi, Beerenfrüchten, Nüssen, Kaffee, tropischen Früchten, Gewürzen und Coniferen.

Die Verbindung 2, 2-Dimethyl-3- (2, 4-dichlorophenyl)-2-oxo-l-oxaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl butanoat ist aus EP-A-528 156 bekannt.

Ferner ist aus EP-A-528 156 bekannt, dass 2, 2-Dimethyl-3-(2, 4-dichlorophenyl)-2-oxo-1-oxaspiro- [4.5] dec-3-en-4-yl butanoat akarizid wirksam ist.

Überräscnenderweise wurde jetzt gefunden, dass 2, 2-Dimethyl-3-(2, 4-dichlorophenyl)-2-oxo-1- oxaspiro [4. 5] dec-3-en-4-yl butanoat besonders gut zur Bekämpfung von Akariden in Hopfen, Kiwi, Beerenfrüchten, Nüssen, Kaffee, tropischen Früchten, Gewürzen und Coniferen geeignet ist.

Die vorliegende Erfindung betrifft demnach die Verwendung von 2, 2-Dimethyl-3- (2, 4-dichloro- phenyl)-2-oxo-1-oxaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl butanoat zur Bekämpfung von Akariden in Hopfen, Kiwi, Beerenfrüchten, Nüssen, Kaffee, tropischen Früchten, Gewürzen und Coniferen.

2, 2-Dimethyl-3-(2, 4-dichlorophenyl)-2-oxo-1-oxaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl butanoat besitzt die folgende Formel (I) : Die Herstellung der Verbindung der Formel (I) ist in EP-A-1 272 480 beschrieben.

Die Verbindung der Formel (I) kann bevorzugt für die Bekämpfung von Arthropoden aus der Klasse der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.,

Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp. und Brevipalpus spp. eingesetzt werden. Besonders bevorzugt erfolgt die Bekämpfung von Panonychus spp. und Tetranychus spp.

Die Verbindung der Formel (I) kann bevorzugt in Hopfen ; Kiwi ; Beerenfrüchten wie beispielsweise Johannisbeere, Stachelbeere, Himbeere, Brombeere, Erdbeere, Heidelbeere ; Nüssen wie beispielsweise Mandeln, Pistazien, Buchen, Cashewnüssen, Haselnüsse, Paranüsse, Butternüsse, Kastanie, Hickorynüsse, Macadamianüsse, Pecannüsse, Kokosnüsse, Walnüsse ; topische Früchte wie beispielsweise Mango, Papaya, Datteln ; Kaffee und Gewürze wie beispielsweise Cili ; und Coniferen wie beispielsweise Fichten und Tannen eingesetzt werden.

Diese Pflanzen können durch konventionelle Züchtungs-und Optimierungsmethoden oder durch biotechtiplogisc. he. und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein-oder mehrschichtiges Umhüllen.

Der Wirkstoff der Verbindung der Formel (I) kann in die üblichen Formulierungen überführt wer- den, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur-und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage : Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage : z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit,, Montmprillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kom- men in Frage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Ta- bakstengeln ; als Emulgier-und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage : z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate ; als Dispergiermittel kommen in Frage : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummi- arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennähr- stoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew. -% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %. Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.

Anwendungsbeispiele Beispiel A Schädling : Tetranychus urticae Kultur : Hopfen Die Verbindung der Formel (I) (240SC) wurde mit 0.0048 % a. i. geprüft im Vergleich zu Cis- Cyhalothrin (OSOEC) mit 0.005 % a. i.. Die Anwendung der Verbindung der Formel (1) erfolgte bei beginnendem Schädlingsbefall, die von Cis-Cyhalothrin bei bereits starkem Befall.

Die Spritzbrühe (20001/ha) wurde mit einem Pressluft getriebenem Rückengerät ausgebracht.

Die Parzellengröße betrug 6 Pflanzen, die Anzahl Wiederholungen pro Versuchsvariante war 2.

Die Spinnmilbenwirkung wurde bestimmt 4,14 und 21 Tage (Verbindung der Formel (I)) bzw. 4, 11 und 18 Tage (Cis-Cyhalothrin) nach der Behandlung durch Zählen der lebenden Tiere/Blatt (10 Blätter/Parzelle) und Berechnung des Wirkungsgrades nach Abbott.

Tabelle A Tetranychus urticae/Hopfen

Wirkstoffe Konzentration Wirkungsgrad % Abbott % a. i. /ha 4* 11* 14* 18* 21* Verbindung der Formel (1) 0. 0048 90 94 93 (240 SC) Cis-Cyhalothrin (050 EC) 0. 005 59 57 0 * Tage nach Behandlung

Beispiel B Schädling : Tetranycus urticae Kultur : Hopfen Verbindung der Formel (I) (240 SC) wurde mit 0.0144 % a. i. geprüft im Vergleich zum Standard Amitraz (200 EC) mit 0.05 % a. i.. Es erfolgte 1 Spritzung.

Die Spritzbrühe (2200 1/ha) wurde mit einem Traktor getriebenen Anhängegerät ausgebracht. Die Parzellengröße betrug 60 Pflanzen und es wurde mit 2 Wiederholungen pro Versuchsvariante gearbeitet.

Die Spinnmilbenwirkung wurde bestimmt 5,12, 19 und 34 Tage nach der Behandlung durch Zählen der lebenden Tiere/Blatt (60 Blätter/Parzelle) und Berechnung des Wirkungsgrades nach Abbott.

Tabelle B Tetranychus urticae/Hopfen Wirkstoffe Konzentration Wirkungsgrad % Abbott % a. i./ha 5* 12* 19* Verbindung der Formel (I) 0.0144 89.7 98.1 99.6 (240 SC) Amitraz (200 EC) 0. 05 80. 1 96. 3 92. 2 * Tage nach Behandlung

Beispiel C Schädling : Tetranychus urticae Pflanze : Schwarzer Walnussbaum Die Verbindung der Formel (1) (240 SC) wurde bei einer Konzentration von 2,02 Unzen a. i. pro 100 Gallonen (= 0,126 Pfund a. i. pro Morgen) im Vergleich zu PYRAMAT (Pyridaben, 75 WP) bei einer Auftragsrate von 0,125 Pfund a. i. pro Morgen getestet.

Die Sprühlösung (100 Gallonen pro Morgen) wurde mittels eines motorgetriebenen Handsprüh- gerätes ausgetragen.

Der Versuch wurde mit einem Baum pro Parzelle und drei Wiederholungsversuchen durchgeführt.

Die Wirksamkeit gegen Spinnmilben wurde durch Zählen der lebenden Eier und Nymphen auf acht Blättern pro Baum vor und eine, zwei und sechs Wochen nach Anwendung und anschließend gemäß der Henderson & Tilton-Formel berechnet.

,.'i . . li,,,'' i Ih s t ".. eiern',- , . g, ;, °' Verbiridung. Pfurid a i prö auf EIERN' ; 0 Pt > MrNÅ 0 Verbindung der Formel (I) 0, 126 100 100 64 (240 SC) PYRAMITE (75 WP) 0, 125 93 73 0 r __ iü"Hendersgn&Tllton-% ; Verbindung 0 | i Ptund Xro ; 0 Qa f f P 1. Verbindung"Piün''d a., i. ; p. ro genii. (240 SC) PYRAMITE (75 WP) 0, 125 99 94 79

Beispiel D Schädling : Eotetranychus hicoriae Pflanze : Pekannussbaum Die Verbindung der Formel (I) (240 SC) wurde bei einer Auftragsrate von 0,313 lb a. i. pro Morgen im Vergleich zu ACRAMIT (Bifenazat, 50 WP) bei 0,50 Pfund a. i. pro Morgen getestet.

Die Sprühlösung (105 Gallonen pro Morgen) wurde eines motorgetriebenen Handsprüh- gerätes ausgetragen.

Der Versuch wurde mit einem Baum pro Parzelle und vier Wiederholungsversuchen durchgeführt.

Die Wirksamkeit gegen die Pekanblattbräunemilbe wurde durch Zählen der Anzahl lebender Milben auf fünf Blättern pro Baum 6 und 13 Tage nach Anwendung ermittelt und anschließend mit Hilfe der Abbott-Formel berechnet. r,r 'erbmch i ., n i : ; n,, i. i,. ir 'Auftragsrate Wirksamkeit in Abb'ot % E . , V'erbW dung,. ,,'"Pfund a i. pro, ° ; :. 6 TNA' :. 3 TNA'' Mörgen' Verbindung der Formel (I) 0, 313 100 80 (240 SC) ACRAMITE (50 WP) 0, 5 86 20