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Title:
USE OF ARYLURACILS IN SEMI-SELECTIVE AND NON-SELECTIVE WEED CONTROL
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/1996/008151
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention concerns the use of aryluracils and arylthiouracils of general formula (I) or of isomer compounds thereof of general formula (Ia), in which formulae Q1, Q2, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 each have the meanings given in the description, and optionally of one or a plurality of compounds from a second group of herbicides in semi-selective and non-selective weed control.

Inventors:
DOLLINGER MARKUS (DE)
WETCHOLOWSKY INGO (DE)
ANDREE ROLAND (DE)
DREWES MARK WILHELM (DE)
Application Number:
PCT/EP1995/003472
Publication Date:
March 21, 1996
Filing Date:
September 04, 1995
Export Citation:
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Assignee:
BAYER AG (DE)
DOLLINGER MARKUS (DE)
WETCHOLOWSKY INGO (DE)
ANDREE ROLAND (DE)
DREWES MARK WILHELM (DE)
International Classes:
A01N33/22; A01N43/54; A01N47/28; A01N57/20; (IPC1-7): A01N43/54
Domestic Patent References:
WO1993014073A11993-07-22
Foreign References:
EP0540023A11993-05-05
US5084084A1992-01-28
US5169430A1992-12-08
DE4412079A11995-02-23
Other References:
CHEMICAL PATENTS INDEX, DOCUMENTATION ABSTRACTS JOURNAL Week 9443, Derwent World Patents Index; AN 94-347010
CHEMICAL PATENTS INDEX, DOCUMENTATION ABSTRACTS JOURNAL Week 9517, Derwent World Patents Index; AN 95-128198
R. WEGLER: "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. Band 2.", 1970, SPRINGER-VERLAG, BERLIN
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Claims:
Patentansprüche
1. Semiselektive und nichtselektive herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an mindestens einem Aryluracil bzw. einem Arylthio uracil der allgemeinen Formel (I) oder einer dazu isomeren Verbindung der allgemeinen Formel (Ia) wobei in den Formeln (I) und (Ia) jeweils Q* für Sauerstoff oder Schwefel steht, Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht, R 1 für Wasserstoff oder Halogen steht, R2 für Halogen oder Cyano steht, R3 für die nachstehende Gruppierung steht, AiA^A3 woπn A* für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, SO, SO2, CO oder die Gruppierung NA^ steht, worin A^ für Wasser 10 Stoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Aryl¬ sulfonyl steht, oder A weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl 15 oder Arendiyl steht, A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, SO, SO2, CO oder die Gruppierung NA^ steht, worin A^ für Wasser¬ stoff, Alkyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl 20 steht, oder A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht, und *& 25.
2. A3 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substitu¬ iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl 30 amino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, Dialkoxy(thio)phosphoryl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxy carbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl, Cycloalkylalkoxy carbonyl, Aryl, Aryloxy, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Hetero cyclylalkoxy oder Heterocyclylalkoxycarbonyl steht, R^ für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, steht, R5 für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, und R6 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substitu¬ iertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl steht.
3. 2 Semiselektive und nichtselektive herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an mindestens einem Aryluracil bzw. einem Arylthio uracil der allgemeinen Formel (I) oder einer dazu isomeren Verbindung der allgemeinen Formel (Ia) wobei in den Formeln (I) und (Ia) jeweils Ql für Sauerstoff oder Schwefel steht, Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht, R 1 für Wasserstoff oder Halogen steht, R2 für Halogen oder Cyano steht, R3 für die nachstehende Gruppierung steht, AiA2^3 woπn A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, SO, SO2, CO oder die Gruppierung NA^ steht, worin A^ für Wasser¬ stoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Aryl¬ sulfonyl steht, oder A^ weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht, A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, SO, SO2, CO oder die Gruppierung NA^ steht, worin A^ für Wasser¬ stoff, Alkyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht, oder A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht, und A3 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substitu¬ iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl amino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, Dialkoxy(thio)phosphoryl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxy carbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl, Cycloalkylalkoxy carbonyl, Aryl, Aryloxy, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Hetero cyclylalkoxy oder Heterocyclylalkoxycarbonyl steht, R^ für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, steht, R5 für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, und R6 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substitu iertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl steht, und zusätzlich einer oder mehrerer Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachfolgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (e) enthält: (a) Carbonsäuren, wie z.B. 2,4Dichlorphenoxyessigsäure (2,4D), 4 Amino3,5,6trichlorpyridin2yloxyessigsäure (Triclopyr), 2 Anιino4(hydVoxymetlιylphosplinyl)butansäureArnmoiiumsalz (Glu fosinateAmmonium), γ(Hydroxymethylphosphinyl)lαaminobutyryl 1alanyllalanin (Bialaphos), NPhosphonomethylglycin (Glyphosate) sowie das Isopropylammoniumsalz und das Trimethylsulfoniumsalz hiervon, oder 2(4,5Dihydro4methyl4ipropyl5oxolHimidazol 2yl)pyridin.
4. carbonsäure (Imazapyr) sowie das Isopropyl¬ ammoniumsalz hiervon; (b) Diphenylether, wie z.B. 2Chlor4trifluormethylphenyl3ethoxy4 nitrophenylether (Oxyfluorfen); (c) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z.B. 2CMor4ethylamino6i propylaminol,3,5triazin (Atrazin), 2Chlor4,6bisethylaminol,3,5 triazin (Simazin), 5Brom3sbutyl6methyluracil (Bromacil) oder 4 Amino6tbutyl4,5dihydro3methylthiol,2,4triazin5on (Metri buzin); (d) Harnstoffe, wie z.B. 3(3,4Dichlorphenyl)l,ldimethylharnstoff (Diuron) oder 3(4,6Dimethylpyrimidin2yl)l(2methoxycarbonyl phenylsulfonyl)harnstoff (Sulfometuronmethyl); (e) Pyridinderivate, wie z.B. 1 , Dimethyl4,4'bipyridiniumchlorid (Para¬ quat) oder l,rethylen2,2'bipyridiniumchlorid (Diquat).
5. 3 Semiselektive und nichtselektive herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) oder (Ia) gemäß Anspruch 1 worin Ql für Sauerstoff oder Schwefel steht, Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht, Rl für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht, R2 für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Cyano steht, R3 für die nachstehende Gruppierung steht, A!A2A3 worin A^ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, SO, SO2, CO oder die Gruppierung NA^ steht, worin A^ für Wasser¬ stoff, Hydroxy, C1C4 Alkyl, C1C4 Alkoxy, Phenyl, C1C4 Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder A* weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes CJCÖ Alkandiyl, C2Cg Alkendiyl, C2C6Aza alkendiyl, C2C6_Alkindiyl, C3C6Cycloalkandiyl, C3C6Cyclo alkendiyl oder Phenylen steht, A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, SO, SO2, CO oder die Gruppierung NA^ steht, worin A^ für Wasser¬ stoff, Hydroxy, CιC4Alkyl, CιC4Alkoxy, Phenyl, C1C4 Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes CjCg Alkandiyl, C2C6Alkendiyl, C2C6 Aza¬ alkendiyl, C2C6. Alkindiyl, CsCgCycloalkandiyl, CsCgCyclo alkendiyl oder Phenylen steht, 5 A3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1C4 Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, 10 Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Di alkoxy(thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub¬ stituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Allyüdenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder 15 Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl, Alkyliden oder Alkinylgruppen, für jeweils gegebenen¬ falls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C1C4 Alkyl und/oder C\ C4Alkoxycarbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cyclo 20 alkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen C1C4 Alkyl, CjC4Halogenalkyl, Cj^Alkyloxy, Cj^Halogen 25 alkyloxy und/oder CjC4Alkoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, PhenylCιC4alkyl, PhenylCιC4alkoxy, Phenyl oxycarbonyl oder PhenylCιC4alkoxycarbonyl, (jeweils gege¬ benenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 30 Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, PyrazolylC(C4alkyl, FurylCιC4alkyl, ThienylC]C4alkyl, OxazolylC*|C4alkyl, IsoxazolC(C4 alkyl, ThiazolCιC4alkyl, PyridinylCιC4alkyl, Pyrimidinyl CjC4alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy, für Perhydro pyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht, R^ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen steht, R.
6. für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen steht, und R.
7. für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht.
8. 4 Semiselektive und nichtselektive herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) oder (Ia) gemäß Anspruch 2 worin Q* für Sauerstoff oder Schwefel steht, Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht, R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht, R2 für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Cyano steht, R3 für die nachstehende Gruppierung steht, A]A2A3 worin A^ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, SO, SO2, CO oder die Gruppierung NA^ steht, worin A^ für Wasser¬ stoff, Hydroxy, C1C4 Alkyl, C.C4 Alkoxy, Phenyl, C1C4 5 Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder A* weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes CjCg Alkandiyl, C2C6Alkendiyl, C2C6 Aza¬ alkendiyl, C2C6Alkindiyl, C3C6Cycloalkandiyl, C3C6Cyclo 10 alkendiyl oder Phenylen steht, A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, SO, SO2, CO oder die Gruppierung NA^ steht, worin A^ für Wasser¬ stoff, Hydroxy, CjC4 Alkyl, C]C4 Alkoxy, Phenyl, CjC4 15 Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes CiCßAlkandiyl, C2C6Alkendiyl, C2Cg Aza¬ alkendiyl, C2C6 Alkindiyl, C3C6Cycloalkandiyl, C3C6Cyclo 20 alkendiyl oder Phenylen steht, A3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C]C4 25 Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Di alkoxy(thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub¬ stituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, 30 Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl, Alkyliden oder Alkinylgruppen, für jeweils gegebenen¬ falls durch Halogen, Cyano, Carboxy, CjC4Alkyl und/oder C\ C4Alkoxycarbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cyclo alkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Koblenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen C1C4 Alkyl, C1C4Ha.ogena.kyl, CιC4Alkyloxy, CιC4Halogen alkyloxy und/oder C*C4Alkoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, PhenylCιC4alkyl, PhenylC]C4alkoxy, Phenyl oxycarbonyl oder PhenylCιC4alkoxycarbonyl, (jeweils gege¬ benenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, PyrazoylCj^alkyl, FurylCjC4alkyl, ThienylCιC4alkyl, OxazolylCιC4alkyl, IsoxazolCj^ alkyl, ThiazolCιC4alkyl, PyridinylCιC4alkyl, Pyrimidinyl CιC4alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy, für Perhydro pyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht, R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen steht, R**5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen steht, und R6 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht, und zusätzlich einer oder mehrerer Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachfolgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (e) enthält: (a) Carbonsäuren, wie z.B. 2,4Dichlorphenoxyessigsäure (2,4D), 4 Amino3,5,6trichlorpyridin2yloxyessigsäure (Triclopyr), 2 Aπmιo4(hydroxyme ylphosphinyl)buta äureAmmoniumsalz (Glu fosinateAmmonium), γ(HydroxymemylphospWnyl)lαaminobutyryl 1alanyllalanin (Bialaphos), NPhosphonomethylglycin (Glyphosate) sowie das Isopropylammoniumsalz und das Trimethylsulfoniumsalz hiervon, oder 2(4,5Dihydro4methyl4ipropyl5oxolHimidazol 2yl)pyridin3 carbonsäure (Imazapyr) sowie das Isopropyl¬ ammoniumsalz hiervon; (b) Diphenylether, wie z.B. 2Chlor4trifluormethylphenyl3ethoxy4 nitrophenylether (Oxyfluorfen); (c) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z.B. 2Chlor4ethylamino6i propylaminol,3,5triazin (Atrazin), 2Chlor4,6bisethylaminol,3,5 triazin (Simazin), 5Brom3sbutyl6methyluracil (Bromacil) oder 4Amino6tbutyl4,5dihydro3methylthiol,2,4triazin5on (Metri buzin); (d) Harnstoffe, wie z.B. 3(3,4Dichlorphenyl)l,ldimethylharnstoff (Diuron) oder 3(4,6Dimethylpyrimidin2yl)l(2methoxycarbonyl phenylsulfonyl)harnstoff (Sulfometuronmethyl); (e) Pyridinderivate, wie z.B. l,rDimethyl4,4'bipyridiniumchlorid (Para¬ quat) oder l, ethylen2,2'bipyridiniumchlorid (Diquat).
9. 5 Semiselektive und nichtselektive herbizide Mittel gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der Wirkstoffkombination das Gewichts verhältnis von Aryluracil bzw. Arylthiouracil der Formel (I) oder der dazu isomeren Verbindung der Formel (Ia) zu einem Wirkstoff aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden der in Anspruch 2 genannten Verbindungsklassen (a) bis (e) zwischen 1 : 0,001 und 1 : 1000 liegt.
10. 6 Verfahren zur semiselektiven und nichtselektiven Bekämpfung von Un¬ kräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Wirkstoff gemäß den Ansprüchen 1 oder 3 bzw. eine Wirkstoffkombination gemäß den Ansprüchen 2 oder 4 auf Unkräuter und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.
11. Verwendung von Wirkstoffen gemäß den Ansprüchen 1 oder 3 bzw. von Wirkstoffkombinationen gemäß den Ansprüchen 2 oder 4 zur semiselektiven und nichtselektiven Bekämpfung von Unkräutern.
12. Verfahren zur Herstellung von semiselektiv und nichtselektiv herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Wirkstoffe gemäß den Ansprüchen 1 oder 3 bzw. Wirkstoffkombinationen gemäß den Ansprüchen 2 oder 4 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
Description:
Verwendung von Aryluracilen im semi- und nicht-selektiven Bereich der Unkrautbekämpfung

Die Erfindung betriflt die Verwendung von bekannten Aryluracilen (bzw. Aryl-thio¬ uracilen - oder zu diesen Aryluracilen bzw. Aryl-thiouracilen isomeren Verbindungen) zur semi- und nicht-selektiven Unkrautbekämpfung.

Aryluracile (bzw. Aryl-thio-uracile) sind Herbizide Gegenstand einer Reihe von Patentanmeldungen (vgl. WO-A 91/00278, US-P 4979982, US-P 5169430, EP-A 408382, EP-A 563384, US-P 5084084, US-P 5127935, US-P 5154755, DE-P 4327743, DE-P 4343451, DE-P 4414326). Zur Verwendung der bekannten Aryl¬ uracile (bzw. Aryl-(thio)uracile) im semi- und nicht-selektiven Bereich der Unkraut¬ bekämpfung ist jedoch bisher nichts bekannt geworden.

Überraschenderweise wurde nun gefunden daß eine Reihe von bekannten herbiziden Wirkstoffen aus der Gruppe der Aryluracile (bzw. Aryl-thiouracile - oder zu diesen

Aryluracilen bzw. Aryl-thiouracilen isomeren Verbindungen) - sowohl alleine, aber auch bei gemeinsamer Anwendung mit bekannten herbiziden Wirkstoffen beispiels¬ weise aus den Stofϊklassen der Carbonsäuren, Diphenylether, Diazin(on)e oder Tri- azin(on)e, Harnstoffe und Pyridinderivate - sehr gut zur Bekämpfung von mono- kotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich geeignet sind.

Gegenstand der Erfindung sind also Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einem Aryluracil bzw. einem Aryl-thiouracil der allgemeinen Formel (I)

oder einer dazu isomeren Verbindung der allgemeinen Formel (la)

wobei in den Formeln (I) und (la) jeweils

Q* für Sauerstoff oder Schwefel steht,

Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht,

Rl für Wasserstoff oder Halogen steht,

R2 für Halogen oder Cyano steht,

R-- * für die nachstehende Gruppierung steht,

-Ai-A 2 ^ 3

woπn

A- * für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A * * für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht, oder

A- * weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl,

Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht,

A 2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A^ für Wasserstoff, Alkyl,

Aryl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht, oder

A 2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht, und

A 3 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thio- cyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlor- sulfonyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino,

Alkoxycarbonyl, Dialkoxy(thio)phosphoryl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkyüdenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkyl- alkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryloxy- carbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Hetero- cyclylalkoxy oder Heterocyclylalkoxycarbonyl steht,

R^ für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, steht,

R 5 für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, und

R^ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl steht,

und gegebenenfalls einer oder mehrerer Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachfolgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (e) enthält:

(a) Carbonsäuren, wie z.B. 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-Amino- 3,5,6-trichlor-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-Amino-4-(hydroxy- methylphosphmyl)-butansäure-Ammoniumsalz (Glufosinate-Ammonium), γ- (Hydroxymemylphosphmyl)-l-α-an inobutyryl-l-alanyl-l-alamn (Bialaphos), N-

Phosphonomethyl-glycin (Glyphosate) sowie das Isopropylammoniumsalz und das Trimethylsulfoniumsalz hiervon, oder 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i- propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-pyridin-3-carbonsäure (Imazapyr) sowie das Isopropylammoniumsalz hiervon;

(b) Diphenylether, wie z.B. 2-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl-3-ethoxy-4-nitro- phenyl-ether (Oxyfluorfen);

(c) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z.B. 2-Chlor-4-ethylamino-6-i-propyl- amino-l,3,5-triazin (Atrazm), 2-Chlor-4,6-bis-ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin), 5-Brom-3-s-butyl-6-methyl-uracil (Bromacil) oder 4-Amino-6-t- butyl-4,5-dihydro-3-methylthio- 1 ,2,4-triazin-5-on (Metribuzin);

(d) Harnstoffe, wie z.B. 3-(3,4-Dichlor-phenyl)-l,l-dimethyl-harnstoff (Diuron) oder 3-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)- 1 -(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)- harnstoff(Sulfometuron-methyl);

(e) Pyridinderivate, wie z.B. 1 , r-Dimethyl-4,4'-bipyridinium-chlorid (Paraquat) oder l, -ethylen-2,2'-bipyridinium-chlorid (Diquat).

Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel mit einer Ver¬ bindung der Formel (I) oder (la) -oben - worin

Ql für Sauerstoff oder Schwefel steht,

Q 2 für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R 1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,

R 2 für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Cyano steht,

R 3 für die nachstehende Gruppierung steht,

-AΪ-A-Z-A 3

woπn

A-- für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A^ für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C4- Alkyl, C1-C4- Alkoxy, Phenyl, Cι-C4-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder

Al weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substitu¬ iertes C\-C - Alkandiyl, C2-C6- Alkendiyl, C2-C6- Azaalkendiyl, C2-C6- Alkindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3-Cö-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,

A 2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A^ für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C4-

Alkyl, C1-C4- Alkoxy, Phenyl, C-(-C4-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder

A 2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substitu- iertes Ci-Cg- Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl, C -C6-Azaalkendiyl, C2-C6.

Alkindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3-Cö-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,

A 3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Al-_ylamino, Dialkyl- amino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6

Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkyüdenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxy- carbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano,

Carboxy, Cι-C4-Alkyl und/oder C]-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cyclo- alkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenen- falls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gege¬ benenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen Cι-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C-(-C4-Alkyloxy, Cι-C4-Halogenalkyloxy und/oder C1-C4- Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-Cι-C4 -alkyl, Phenyl-Cι-C4-alkoxy, Phenyloxycarbonyl oder Phenyl-C]-C4-alkoxy- carbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl,

Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl-Cι-C4-alkyl, Furyl-Cι-C4-alkyl, Thienyl-Cι-C4-alkyl, Oxazolyl-Cι-C4-alkyl, Isoxazol-Cι-C4-alkyl, Thiazol-Cι-C4-alkyl, Pyridinyl-Cι-C4-alkyl, Pyrimidinyl-Cι-C4-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furyl- methoxy, für Perhydropyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,

R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,

R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und

R° für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht,

und gegebenenfalls mit ein oder zwei weiteren Verbindungen aus einer zweiten

Gruppe von Herbiziden, welche die nachfolgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (e) enthält:

(a) Carbonsäuren, wie z.B. 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-Amino- 3,5,6-trichlor-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-Amino-4-(hydroxy- methylphosphinyl)-butansäure-Ammoniumsalz (Glufosinate-Ammonium), γ- (Hydroxymethylphosphinyl)-l-α-aminobutyryl-l-alanyl-l-alani n (Bialaphos), N- Phosphonomethyl-glycin (Glyphosate) sowie das Isopropylammoniumsalz und das Trimethylsulfoniumsalz hiervon, oder 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i- propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-pyridin-3 -carbonsäure (Imazapyr) sowie das

Isopropylammoniumsalz hiervon;

(b) Diphenylether, wie z.B. 2-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl-3-ethoxy-4-nitro-phe- nyl-ether (Oxyfluorfen);

(c) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z.B. 2-Chlor-4-ethylamino-6-i-propyl- amino-l,3,5-triazin (Atrazin), 2-Chlor-4,6-bis-ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin), 5-Brom-3-s-butyl-6-methyl-uracil (Bromacil) oder 4-Amino-6-t- butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-l,2,4-triazin-5-on (Metribuzin);

(d) Harnstoffe, wie z.B. 3-(3,4-Dichlor-ρhenyl)-l,l-dimethyl-harnstoff (Diuron) oder 3-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-l-(2-methoxycarbonyl-phenyls ulfonyl)- harastoff (Sulfometuron-methyl);

(e) Pyridinderivate, wie z.B. l, -Dimethyl-4,4'-bipyridinium-chlorid (Paraquat) oder l, -ethylen-2,2 , -bipyridinium-chlorid (Diquat).

Von ganz besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel mit einer Verbindung der Formel (I) oder (la) - oben - worin

Ql für Sauerstoff oder Schwefel steht,

Q 2 für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R-* für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,

R 2 für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Cyano steht,

R 3 für die nachstehende Gruppierung steht,

-Ai-A ^ 3

in welcher

Al für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A^ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht, oder

A-* weiterhin für Methylen, Ethan-l,l-diyl, Ethan-l,2-diyl, Propan-l,l-diyl, Propan-l,2-diyl, Propan-l,3-diyl, Ethen-l,2-diyl, Propen- 1,2-diyl, Propen- 1,3-diyl, Ethin- 1,2-diyl, Propin- 1,2-diyl oder Propin- 1, 3 -diyl steht,

A 2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A^ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder

A 2 weiterhin für Methylen, Ethan- 1,1-diyl, Ethan- 1,2-diyl, Propan-l,l-diyL, Propan- 1,2-diyl, Propan-l,3-diyl, Ethen- 1,2-diyl, Propen- 1,2-diyl, Propen- 1,3-diyl, Ethin- 1,2-diyl, Propin- 1,2-diyl oder Propin- 1, 3 -diyl steht,

A 3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo,

Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-

Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl- amino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl, Diethoxyphosphoryl oder Dipropoxyphosphoryl, Diisopropoxyphosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propylidenamino, Butyliden- amino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,

Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo- hexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl- methyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy,

Cyclohexylmethoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclo- pentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Tri- fluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes)

Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,

R^ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,

R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht, und

R6 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy,

Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Propenyl oder Propinyl steht,

und gegebenenfalls mit ein oder zwei Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachfolgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (e) enthält:

(a) Carbonsäuren, wie z.B. 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-Amino- 3,5, 6-trichlor-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2- Amino-4-(hydroxy- memylphosphmyl)-butansäure-Ammoniumsalz (Glufosinate-Ammonium), γ- (Hydroxymemylphosphinyl)-l-α-aminobutyryl-l-alanyl-l-alanin (Bialaphos), N- Phosphonomethyl-glycin (Glyphosate) sowie das Isopropylammoniumsalz und das Trimethylsulfoniumsalz hiervon, oder 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl- 5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-pyridin-3 -carbonsäure (Imazapyr) sowie das Iso¬ propylammoniumsalz hiervon;

(b) Diphenylether, wie z.B. 2-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl-3-ethoxy-4-nitro- phenyl-ether (Oxyfluorfen);

(c) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z.B. 2-Chlor-4-ethylamino-6-i-propyl- amino-l,3,5-triazin (Atrazin), 2-Chlor-4,6-bis-ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin), 5-Brom-3-s-butyl-6-methyl-uracil (Bromacil) oder 4-Amino-6-t- butyl-4,5-dihydro-3-methylthio- 1 ,2,4-triazin-5-on (Metribuzin);

(d) Harnstoffe, wie z.B. 3-(3,4-Dichlor-phenyl)-l,l-dimethyl-harnstoff (Diuron) oder 3 -(4, 6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)- 1 -(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Sulfometuron-methyl);

(e) Pyridinderivate, wie z.B. l, -Dimethyl-4,4'-bipyridinium-chlorid (Paraquat) oder l,r-ethylen-2,2'-bipyridinium-chlorid (Diquat).

Als Beispiele für die als erfindungsgemäße Mischungspartner zu verwendenden Ver- bindungen der Formel (I) seien im einzelnen genannt:

1 -(4-Chlor-3 -methylsulfonylamino-phenyl)-3 , 6-dihydro-2, 6-dioxo-3 -methyl-4-trifluor- methyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Chlor-3 -methylsulfonylamino-phenyl)-3 , 6-dihydro-2, 6- dioxo-3 -amino-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Cyano-3 -methylsulfonylamino- phenyl)-3 , 6-dihydro-2, 6-dioxo-3 -methyl-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4- CWor-3-ethylsuffonylamino-phenyl)-3,6-dmydro-2,6-dioxo-3-met hyl-4-trifluormethyl-

1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Chlor-3 -ethylsuffonylamino-phenyl)-3 , 6-dihydro-2, 6-dioxo-3 - amino-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Cyano-3 -ethylsulfonylamino-phenyl)- 3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-memyl-4-trifluoπneΛyl-l(2H)-pyriι mdin, l-(4-Chlor-3-n- propylsulfonylan- no-phenyl)-3,6-dmydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyI-l( 2H)- pyrimidin, 1 -(4-Chlor-3 -n-propylsulfonylamino-phenyl)-3 ,6-dihydro-2, 6-dioxo-3 - amino-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Cyano-3-n-propylsulfonylamino- phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-me yl-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidin, l-(4-

Chlor-3-i-propylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dio xo-3-methyl-4-trifluor- methyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Chlor-3 -i-propylsulfonylamino-phenyl)-3 , 6-dihydro- 2, 6-dioxo-3 -amino-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Cyano-3-i-propylsulfonyl- amino-phenyl)-3 ,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 - (4-Chlor-5-methylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2 ,6-dioxo-3-methyl-4- trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Chlor-5-methylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-

3 , 6-dihydro-2, 6-dioxo-3 -amino-4-trifluoπnethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Cyano-5- me ylsuhonylammo-2-fluor-phenyl)-3,6-ώhydro-2,6-dioxo-3-meώyl -4-trifluor- methyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Chlor-5-ethylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3 ,6-di- hydro-2,6-dioxo-3-memyl-4-trifluoιmeώyl-l(2H)-pyrimidm, l-(4-Chlor-5-ethylsul- fonylamino-2-fluor-phenyl)-3 , 6-dihydro-2, 6-dioxo-3 -amino-4-trifluoπnethyl- 1 (2H)- pyrimidin, l-(4-Cyano-5-emyl- lfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3- methyl-4-trifluoπnethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-CMor-5-n-propylsιύ onylamino-2- fluor-phenyl)-3 ,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4- Chlor- 5-n-propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3 , 6-dihydro-2, 6-dioxo-3 -amino-4-tri- fluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Cyano-5-n-propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-

3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-memyl-4-trifluoπnethyl-l(2H)-pyr imidin, l-(4-Chlor-S--i- propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3 , 6-dihydro-2, 6-dioxo-3 -methyl-4-trifluorme- thyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Chlor-5-i-propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3 , 6-dihy- dro-2,6-dioxo-3-armno-4-trifluoπnemyl-l(2H)-pyrimidin, l-(4-Cyano-5-i-propylsul- fonylarmno-2-fluor-phenyl)-3,6-düιydro-2,6-dioxo-3-methyl- 4-trifluormethyl-l(2H)- pyrimidin, 1 -(4-Cyano-5-n-butylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3 ,6-dihydro-2,6-dioxo- 3 -methyl-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin.

Die Verbindungen der Formel (I) - bzw. (Ia) - sind in den oben angegebenen Patent- anmeldungen bzw. Patentschriften beschrieben.

Es wurde nun überraschend gefunden, daß die oben defimerten Wirkstoffe der Formel (I) - bzw. (Ia) - gegebenenfalls in Kombination mit den oben in der zweiten Gruppe genannten Wirkstoffen - eine besonders hohe Wirksamkeit bei der Bekämpfung von Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich aufweisen.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe bzw. Wirkstoffmischungen können sowohl in konventionellen Anbauverfahren (Reihenkulturen mit geeigneter Reihen¬ weite) in Plantagenkulturen (z.B. Wein, Obst, Zitrus) sowie in Industrie- und Gleis- anlagen, auf Wegen und Plätzen, aber auch zur Stoppelbehandlung und beim

Minimum-Tillage- Verfahren eingesetzt werden. Sie eignen sich weiterhin als Ab- brenner (Krautabtötung z.B. in Kartoffeln) oder als Defoliantien (z.B. in Baumwolle).

Ferner sind sind sie für den Einsatz auf Bracheflächen geeignet. Weitere Einsatz¬ gebiete sind Baumschulen, Forst, Grünland und Zierpflanzenbau.

Als Unkräuter, die durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkom- binationen gut bekämpft werden können, seien beispielsweise genannt:

Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Solanum, Cirsium, Carduus, Sonchus, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon,

Emex, Sida, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxum, Mentha.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,

Sorhum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristyüs, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Papalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactylocenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe und Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Soweit Mischungen der Verbindungen der Formel (I) bzw. (Ia) mit den oben unter (a) bis (e) genannten Herbiziden ("zweite Gruppe von Herbiziden") erfindungsgemäß ver¬ wendet werden, können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoff¬ kombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Hierbei entfallen jeweils im allgemeinen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) bzw. (Ia) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 0, 1 bis 10 Gewichtsteile von einem oder zwei der oben unter (a) bis (e) genannten Herbizide.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös-

liehe Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Stxeckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen

Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie

Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimeώylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage z.B. Ammoniumsalze und natürliche Ge- steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,

Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum¬ erzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkyl- arylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und

Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho¬ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb- stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von

Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt , d.h. in Form von Tankmischungen zu Anwendung gebracht werden.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe und Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit weiteren bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei wiederum Fertig¬ formulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Boden- struktur-verbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenver- trägliche mineralische oder vegetabilische Öle (z.B. das handelsübliche "Oleo Dupont 11E") oder Ammoniumsalze, wie z.B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe und Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten

Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üb¬ licher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen oder Streuen.

In den durchgeführten Anwendungsversuchen zeigten die Verbindungen der Formel (I) bzw. (Ia) - auch in Kombination mit den oben unter (a) bis (e) aufgeführten Herbiziden der zweiten Gruppe, wie z.B. dem Isopropylammoniumsalz von N- Phosphonomethyl-glycin ("Roundup") - sehr gute Eigenschaften für die Anwendung im semi- und nicht-selektiven Bereich der Unkrautbekämpfung.