Verwendung bestimmter Hydroxybenzoesäureamide zum Maskieren unangenehmer Geschmackseindrücke

Die vorliegende Erfindung betrifft primär die Verwendung bestimmter Hydroxybenzoesäureamide, deren Salzen und deren Gemischen zum Maskieren eines unangenehmen Geschmackseindrucks, vorzugsweise eines bitteren, adstringierenden, pappigen, staubigen, trockenen, mehligen, ranzigen und/oder metallischen Geschmacks oder Nachgeschmacks, eines oder mehrerer bestimmter unangenehm schmeckender Peptide oder bestimmter Aminosäuremischungen. Ferner betrifft die Erfindung entsprechende Verfahren zur Maskierung unangenehmer Geschmackseindrücke und neue Zubereitungen.

Weitere Aspekte der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus der nachfolgenden Beschreibung, dem Beispielteil sowie insbesondere den beigefügten Patentansprüchen.

Nahrungs- oder Genussmittel enthalten häufig verschiedene Bitterstoffe, die zwar einerseits in Maßen erwünscht und charakteristisch sind (z.B. Coffein in Tee oder Kaffee, Chinin in sogenannten Bitter-Lemon-Getränken oder Hopfenextrakte in Bier), andererseits den Wert aber auch stark mindern können (z.B. Flavonoidglycoside und Limonoide in Zitrus-Säften; bitterer Nachgeschmack vieler künstlicher Süßstoffe wie Aspartam oder Saccharin; hydrophobe Aminosäuren und/oder Peptide in Käse). (Bittere) Peptide finden sich häufig als Mischungen in Proteinhydrolysaten, speziell Hydrolysaten von Milchproteinen oder Fraktionen davon (wie der Casein- oder der Molkenfraktion), welche ebenfalls regelmäßig Nahrungsmitteln zugesetzt werden (Sportlernahrung, etc.). Ebenso sind Peptide, die bei der Käsereifung entstehen können, oft als bitter beschrieben. Auch Hydrolysate von Pflanzenproteinfraktionen (Soja, Alfalfa, Erbse, Bohne, Lupine, etc.) zeichnen sich oft durch einen bitteren Geschmack aus.

Um die wertgebenden und notwendigen Inhaltsstoffe (z.B. Aminosäuren oder Peptide) in den Nahrungsmitteln belassen zu können, ist es wünschenswert, Stoffe zu finden, die unangenehme Geschmackseindrücke, insbesondere bittere, adstringierende und/oder metallische Geschmackseindrücke wirkungsvoll unterdrücken oder zumindest vermindern können.

Zwar kennt man einige Stoffe, die den bitteren Geschmack (partiell) unterdrücken können, doch zeigen viele in der Anwendung starke Limitationen.

Dong et al. (CN101 147800) beschreiben die Maskierung des bitteren Geschmacks von Casein-Phosphopeptiden durch Komplexierung mit Cyclodextranen, jedoch ist diese Methode hochspezifisch für die eingesetzten Phosphopeptide.

Tanisawa et al. (JP 2009 278,917) beschreiben die Verwendung eines essbaren Koagulationsmittels zur Entbitterung von Lebensmitteln, wodurch allerdings die Bioverfügbarkeit der bitteren Stoffe möglicherweise negativ beeinflusst wird.

Urata et al. (JP 201 1 162,539) beschreiben die Verwendung eines stilben-haltigen Pflanzenextrakts in Verbindung mit verzweigtkettigen Cyclodextrinen zur Maskierung des Bittergeschmacks von Milchpeptiden.

Hamaguchi et al. (JP 2012 1 10,248) beschreiben die Verwendung von Polyaminosäuren mit einem Molekulargewicht von mind. 500 Da zur Maskierung des Bittergeschmacks von Getränken und Lebensmitteln.

Es besteht jedoch ständiger Bedarf, Stoffe zu finden, die zur Maskierung unangenehmer Geschmackseindrucke bestimmter Substanzen geeignet sind, insbesondere solche Stoffe, die leicht zugänglich sind. Vorzugsweise sollen dabei solche Stoffe angegeben werden, die auch in sehr geringen Konzentrationen den unangenehmen Geschmackseindruck reduzieren oder sogar vollständig unterdrücken können, wobei es besonders vorteilhaft ist, wenn die Stoffe bei einer solchen Konzentration nahezu keinen Eigengeschmack besitzen und damit weitere, in der Regel nicht unangenehme Geschmacksqualitäten nicht beeinflussen.

Die vorliegende Erfindung basiert auf der Aufgabe, eben solche Stoffe zu finden.

Die gestellte Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch Verwendung eines, zweier oder mehrerer verschiedener Hydroxybenzoesäureamide der Formel (I)

(IX wobei unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy oder Methoxy bedeuten, vorzugsweise Wasserstoff oder Hydroxy, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R ¹ oder R ² Hydroxy bedeutet, und entweder

R ³ Wasserstoff oder Hydroxy, vorzugsweise Wasserstoff, und

R ⁴ Wasserstoff bedeutet oder

R ³ und R ⁴ gemeinsam eine Gruppe -0-C(=0)- darstellen und damit einen Ring in Form eines cyclischen Carbamats bilden, und

R ⁵ Wasserstoff oder Methyl, vorzugsweise Methyl, bedeutet, oder eines, zweier oder mehrerer verschiedener Salze eines, zweier oder mehrerer verschiedener Hydroxybenzoesäureamide der Formel (I) wie oben definiert oder eines Gemisches eines, zweier oder mehrerer verschiedener Hydroxybenzoesäureamide der Formel (I) wie oben definiert mit einem, zwei oder mehreren verschiedenen Salzen eines, zweier oder mehrerer verschiedener Hydroxybenzoesäureamide der Formel (I) wie oben definiert zum Maskieren eines unangenehmen Geschmackseindrucks, vorzugsweise eines bitteren, adstringierenden, pappigen, staubigen, trockenen, mehligen, ranzigen und/oder metallischen Geschmacks oder Nachgeschmacks, eines oder mehrerer unangenehm schmeckender Stoffe, wobei der bzw. einer, mehrere oder sämtliche der unangenehmen Stoffe ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe bestehend aus Aminosäuremischungen enthaltend oder bestehend aus, jeweils bezogen auf das Gewicht, 40 bis 50 Teilen L-Leucin, 20 bis 30 Teilen L-Isoleucin und 20 bis 40 Teilen L-Valin, oder 10 bis 30 Teilen L-Isoleucin, 25 bis 45 Teilen L-Leucin, 5 bis 15 Teilen L-Phenylalanin und 5 bis 15 Teilen L-Tryptophan, und Peptiden mit den Sequenzen GKHQQEEENEGG (SEQ ID NO: 1 ), NFNNQLDQTPR (SEQ ID NO: 2), AGNPDIEHPE (SEQ ID NO: 3), NALEPDHRVE (SEQ ID NO: 4), GNPDIEHP (SEQ ID NO: 5), IYPGCPST (SEQ ID NO: 6), KLHENIAR (SEQ ID NO: 7), LAGNQEQE (SEQ ID NO: 8), ALEPDHR (SEQ ID NO: 9), EQGGEQG (SEQ ID NO: 10), EQPQQNE (SEQ ID NO: 1 1 ), IGTLAGA (SEQ ID NO: 12), NAMFVPH (SEQ ID NO: 13), GMIYPG (SEQ ID NO: 14), HNIGQT (SEQ ID NO: 15), IYPGCP (SEQ ID NO: 16), NALKPD (SEQ ID NO: 17), FIQGV (SEQ ID NO: 18), NALPE (SEQ ID NO: 19), NNEDT (SEQ ID NO: 20), SAEFG (SEQ ID NO: 21 ), SIIDT (SEQ ID NO: 22), YEGNS (SEQ ID NO: 23), LLLL (SEQ ID NO: 24), NLQG (SEQ ID NO: 25), SDNF (SEQ ID NO: 26), EGG, GAL, GGL, KPF, LLL, PPG, AD, EG, EY, GE, GF, Gl, IA, IP, IS, KP, LK, PR, PY, RG, RP, RR, VF, VI, W, VY, VEELKPTPEGDLEIL (SEQ ID NO: 27), LKP, LVL, DL, ID, LD, LE, LV, WE, QLFGPNVNPWHNP (SEQ ID NO: 28), QLFNPSTNPWHSP (SEQ ID NO: 29), GGRGPPFIVGG (SEQ ID NO: 30), QLFNPSTNPWH (SEQ ID NO: 31 ), GGRGPPFIV (SEQ ID NO: 32), QLFNPSTNP (SEQ ID NO: 33), RGPPFIVGG (SEQ ID NO: 34), RGPPGGGFF (SEQ ID NO: 35), GGRPFFGG (SEQ ID NO: 36), QLFNPS (SEQ ID NO: 37), GFG, GLL, GW, LQL, RPG, EF, FG, FV, GL, GR, GV, IE, II, IL, IQ, LF, LI, RF, VA, WF, YF, YG, AQTQSLVYPFPGPIPNSLPQNIPPLTQ (SEQ ID NO: 38), YQQPVLGPVRGPFPIIV (SEQ ID NO: 39), PVLGPVRGPFPIIV (SEQ ID NO: 40), SLVYPFPGPIHNS (SEQ ID NO: 41 ), VPLGTQYTDAPSF (SEQ ID NO: 42), FFVAPFPEVFGK (SEQ ID NO: 43), FFVAPFPQVFGK (SEQ ID NO: 44), LVYPFPGPIHN (SEQ ID NO: 45), PVRGPFPIIV (SEQ ID NO: 46), VYPFPGPIPN (SEQ ID NO: 47), VYPFPPIGNH (SEQ ID NO: 48), YLGYLEQLLR (SEQ ID NO: 49), YPFPGPIHNS (SEQ ID NO: 50), YPFPGPIPNS (SEQ ID NO: 51 ), PFPGPIPNS (SEQ ID NO: 52), YPFPGPHIN (SEQ ID NO: 53), YPFPGPIPN (SEQ ID NO: 54), FALPQYLK (SEQ ID NO: 55), GPVRGPFP (SEQ ID NO: 56), LGYLEQLL (SEQ ID NO: 57), RGPFPIIV (SEQ ID NO: 58), RGPGPIIV (SEQ ID NO: 59), APFPEVF (SEQ ID NO: 60), AYFYPEL (SEQ ID NO: 61 ), FYPELFR (SEQ ID NO: 62), PFPGPIP (SEQ ID NO: 63), RGPFPIV (SEQ ID NO: 64), YPFPGPI (SEQ ID NO: 65), PVLGPV (SEQ ID NO: 66), VRGPFP (SEQ ID NO: 67), FYPELF (SEQ ID NO: 68), GPFPIV (SEQ ID NO: 69), PFPGPI (SEQ ID NO: 70), PFPIIV (SEQ ID NO: 71 ), DIKQM (SEQ ID NO: 72), EIVPN (SEQ ID NO: 73), NENLL (SEQ ID NO: 74), PGPIP (SEQ ID NO: 75), EVLN (SEQ ID NO: 76), LPQE (SEQ ID NO: 77), VYPF (SEQ ID NO: 78), APK, EEN, FLL, FPK, FPP, LRF, LRL, PFP, PGP, PPF, RGP, VW, VYP, YPF, AF, AL, AV, DA, El, EL, FF, Fl, FL, FP, FY, GP, GY, IF, IG, IK, IN, IT, IV, KF, LG, LW, LY, MI, PF, PI, PK, PL, PP, RL, SL, VD, VE, VL, YP, YY, GPFPVI (SEQ ID NO: 79), FALPEYLK (SEQ ID NO: 80), VG, RGPPFIV (SEQ ID NO: 81 ), GRP, FFF, WW, WWW, YPFP (SEQ ID NO: 82), FPF, IPAVF (SEQ ID NO: 83), LLF oder YGLF (SEQ ID NO: 84).

Entsprechend der dem Fachmann geläufigen Bedeutung des Einbuchstabencodes für Aminosäuresequenzen (wie vorstehend zur Angabe der erfindungsgemäß zu maskierenden bitteren Peptide verwendet) gelten folgende Bedeutungen: Alanin A

Arginin R

Asparagin N Asparaginsäure D

Cystein C

Glutamin Q

Glutaminsäure E

Glycin G

Histidin H

Isoleucin I

Leucin L

Lysin K

Methionin M

Phenylalanin F

Prolin P

Serin S

Threonin T

Tryptophan W

Tyrosin Y Valin V

Unter Maskieren wird im Rahmen des vorliegenden Textes eine Reduzierung, d.h. eine Verminderung, oder eine vollständige Unterdrückung verstanden. Das Maskieren des unangenehmen Geschmackseindrucks bedeutet damit im Ergebnis regelmäßig eine Geschmacksverbesserung, insbesondere in Bezug auf bittere, adstringierende, pappige, staubige, trockene, mehlige, ranzige und/oder metallische Geschmackseindrücke.

Bei den oben genannten Peptiden wird gemäß der üblichen Schreibweise das N- terminale Ende des Peptids links aufgeführt. Des weiteren werden die üblichen Abkürzungen für die Aminosäuren verwendet.

Besonders bevorzugt und erfindungsgemäß besonders geeignet sind die Verbindungen

2,4-Dihydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methyl]benza mid (Verbindung 1 ),

5,7-Dihydroxy-3-[(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methyl]-1 ,3-benzoxazin-2,4-dion (Verbindung 2),

4-Hydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methyl]benzamide (Verbindung 3) und 2-Hydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methyl]benzamide (Verbindung 4) und deren Salze.

Zur Verdeutlichung sind im folgenden die Strukturen der Verbindungen 1 bis 4 aufgeführt:

Verbindung 1

Verbindung 2

Verbindung 3

Verbindung 4

Unangenehm schmeckende Peptide bzw. Aminosäuremischungen wie hierin beschrieben sind solche, die

(a) bitter, adstringierend, pappig, staubig, trocken, mehlig, ranzig und/oder metallisch schmecken und/oder

(b) einen bitteren, adstringierenden, pappigen, staubigen, trockenen, mehligen, ranzigen oder metallischen Nachgeschmack haben.

Die unangenehm schmeckenden Peptide bzw. Aminosäuremischungen können noch weitere, in der Regel nicht unangenehme Geschmacks- und/oder Geruchsqualitäten besitzen. Als weitere, im Sinne der vorliegenden Erfindung nicht unangenehme Geschmacksqualitäten sind z.B. die Eindrücke würzig, umami, süß, salzig, sauer, scharf, kühlend, wärmend, brennend oder kribbelnd zu nennen. Es war besonders überraschend, dass sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) und deren Salze vorteilhafterweise dazu eignen, unangenehme Geschmackseindrücke der hierin beschriebenen Peptide bzw. Aminosäuremischungen zu maskieren. Im Beispielteil weiter unten sind Vergleichsdaten zu weiteren - nicht in der Liste gemäß Anspruch 1 enthaltenen - bitteren Peptiden, dessen Bittergeschmack nicht reduziert wird, und Vergleichsdaten zu einer nicht unter die hierin beschriebene Formel (I) fallenden Verbindung gezeigt (diese belegen, dass strukturell ähnliche, nicht erfindungsgemäß zu verwendende Verbindungen im Gegensatz zu den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen nicht - oder nicht so gut - geeignet sind, den Bittergeschmack der Peptide der Liste gemäß Anspruch 1 zu maskieren).

In Salzen eines erfindungsgemäß zu verwendenden Hydroxybenzoesäureamids der obigen Formel (I) sind eine, mehrere oder sämtliche Hydroxy-Gruppen des Hydroxybenzoesäureamids deprotoniert. Es liegt dann eine entsprechende Menge von Gegenkationen vor, wobei diese vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Na+ und K+.

Selbstverständlich können die verschiedenen erfindungsgemäß zu verwendenden Hydroxybenzoesäureamide und deren Salze jeweils alleine oder als Gemische erfindungsgemäß verwendet werden.

Überraschenderweise wurde gefunden, dass die erfindungsgemäß zu verwendenden Hydroxybenzoesäureamide auch in sehr geringen Konzentrationen den unangenehmen Geschmackseindruck, insbesondere den bitteren Geschmackseindruck reduzieren oder sogar vollständig unterdrücken können, wobei es besonders vorteilhaft ist, dass die erfindungsgemäß zu verwendenden Hydroxybenzoesäureamide und deren Salze bei einer solchen Konzentration nahezu keinen Eigengeschmack besitzen und die weiteren, in der Regel nicht unangenehmen Geschmacksqualitäten nicht beeinflussen. Dementsprechend ist es im Rahmen der vorliegenden Erfindung gemäß einem bevorzugten Aspekt wünschenswert, dass die Konzentration der erfindungsgemäß zu verwendenden Hydroxybenzoesäureamide und deren Salzen in einem Bereich liegt, in dem die Hydroxybenzoesäureamide bzw. deren Salze (nahezu) keinen Eigengeschmack besitzen. Vorzugsweise werden die hierin beschriebenen Hydroxybenzoesäureamide und deren Salze in Kombination mit einer, zwei oder mehreren weiteren Substanzen zum Maskieren eines unangenehmen, insbesondere bitteren, Geschmackseindrucks eines oder mehrerer unangenehm schmeckender Stoffe verwendet, vorzugsweise solchen wie hierin weiter unten beschrieben.

Besonders bevorzugt werden die hierin beschrieben Hydroxybenzoesäureamide und deren Salze in einer Zubereitung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus der Ernährung oder der Mundpflege dienenden, oralen pharmazeutischen oder kosmetischen, zur Applikation im Bereich des Kopfes dienenden Zubereitungen (Fertigwaren), und

Halbfertigwaren, insbesondere solchen zur Herstellung einer der Ernährung oder der Mundpflege dienenden, oralen pharmazeutischen oder kosmetischen, zur Applikation im Bereich des Kopfes dienenden Zubereitung (Fertigwaren), vorzugsweise in Form einer Riech-, Aroma- oder Geschmackstoffkomposition oder Würzmischung, eingesetzt (für bevorzugte Mengen an Hydroxybenzoesäureamide und deren Salzen siehe weiter unten).

Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft derartige Zubereitungen. Eine solche Zubereitung ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus

(A) der Ernährung, dem Genuss oder der Mundpflege dienenden, oralen pharmazeutischen oder kosmetischen, zur Applikation im Bereich des Kopfes dienenden Zubereitungen (Fertigwaren), und

(B) Halbfertigwaren, insbesondere solchen zur Herstellung einer der Ernährung, dem Genuss oder der Mundpflege dienenden, oralen pharmazeutischen oder kosmetischen, zur Applikation im Bereich des Kopfes dienenden Zubereitung (Fertigwaren), vorzugsweise in Form einer Riech-, Aroma- oder Geschmackstoffkomposition oder Würzmischung, enthaltend eine, zwei oder mehrere verschiedene Hydroxybenzoesaureamide der Formel (I), wie oben definiert, oder ein, zwei oder mehrere verschiedene Salze eines, zweier oder mehrerer verschiedener Hydroxybenzoesaureamide der Formel (I), wie oben definiert, oder ein Gemisches eines, zweier oder mehrerer verschiedener Hydroxybenzoesaureamide der Formel (I), wie oben definiert, mit einem, zwei oder mehreren verschiedenen Salzen eines, zweier oder mehrerer verschiedener Hydroxybenzoesaureamide der Formel (I), wie oben definiert, in einer Menge von

(A) 0,0001 bis 0,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung (Fertigware), bzw.

(B) 0,0001 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 80 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Halbfertigware,

einen oder mehrere unangenehm schmeckende Stoffe aus der Gruppe bestehend aus Aminosäuremischungen enthaltend oder bestehend aus, jeweils bezogen auf das Gewicht, 40 bis 50 Teilen L-Leucin, 20 bis 30 Teilen L-Isoleucin und 20 bis 40 Teilen L-Valin, oder 10 bis 30 Teilen L-Isoleucin, 25 bis 45 Teilen L-Leucin, 5 bis 15 Teilen L-Phenylalanin und 5 bis 15 Teilen L- Tryptophan und Peptiden mit den Sequenzen GKHQQEEENEGG, NFNNQLDQTPR, AGNPDIEHPE, NALEPDHRVE, GNPDIEHP, IYPGCPST, KLHENIAR, LAGNQEQE, ALEPDHR, EQGGEQG, EQPQQNE, IGTLAGA, NAMFVPH, GMIYPG, HNIGQT, IYPGCP, NALKPD, FIQGV, NALPE, NNEDT, SAEFG, SIIDT, YEGNS, LLLL, NLQG, SDNF, EGG, GAL, GGL, KPF, LLL, PPG, AD, EG, EY, GE, GF, Gl, IA, IP, IS, KP, LK, PR, PY, RG, RP, RR, VF, VI, VV, VY, VEELKPTPEGDLEIL, LKP, LVL, DL, ID, LD, LE, LV, WE, QLFGPNVNPWHNP, QLFNPSTNPWHSP, GGRGPPFIVGG,

QLFNPSTNPWH, GGRGPPFIV, QLFNPSTNP, RGPPFIVGG, RGPPGGGFF, GGRPFFGG, QLFNPS, GFG, GLL, GW, LQL, RPG, EF, FG, FV, GL, GR, GV, IE, II, IL, IQ, LF, LI, RF, VA, WF, YF, YG, AQTQSLVYPFPGPIPNSLPQNIPPLTQ, YQQPVLGPVRGPFPIIV, PVLGPVRGPFPIIV, SLVYPFPGPIHNS, VPLGTQYTDAPSF,

FFVAPFPEVFGK, FFVAPFPQVFGK, LVYPFPGPIHN, PVRGPFPIIV, VYPFPGPIPN, VYPFPPIGNH, YLGYLEQLLR, YPFPGPIHNS, YPFPGPIPNS, PFPGPIPNS, YPFPGPHIN, YPFPGPIPN, FALPQYLK, GPVRGPFP, LGYLEQLL, RGPFPIIV, RGPGPIIV, APFPEVF, AYFYPEL, FYPELFR, PFPGPIP, RGPFPIV, YPFPGPI, PVLGPV, VRGPFP, FYPELF, GPFPIV, PFPGPI, PFPIIV, DIKQM, EIVPN, NENLL, PGPIP, EVLN, LPQE, VYPF, APK, EEN, FLL, FPK, FPP, LRF, LRL, PFP, PGP, PPF, RGP, VW, VYP, YPF, AF, AL, AV, DA, El, EL, FF, Fl, FL, FP, FY, GP, GY, IF, IG, IK, IN, IT, IV, KF, LG, LW, LY, MI, PF, PI, PK, PL, PP, RL, SL, VD, VE, VL, YP, YY, GPFPVI, FALPEYLK, VG, RGPPFIV, GRP, FFF, WW, WWW, YPFP, FPF, IPAVF, LLF oder YGLF, in einer Menge von

(A) 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise wenigstens 0,005 Gew.-%, wenigstens 0,01 Gew.-%, wenigstens 0,05 Gew.-%, wenigstens 0,1 Gew.-%, wenigstens 0,5 Gew.-% oder wenigstens 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung (Fertigware), bzw.

(B) 0,001 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 80 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Halbfertigware.

Besonders relevant sind erfindungsgemäße Zubereitungen, zudem enthaltend einen, zwei oder mehrere weitere, nicht der Formel (I) entsprechende Substanzen zum Maskieren eines unangenehmen, insbesondere bitteren, Geschmackseindrucks eines oder mehrerer unangenehm schmeckender Stoffe.

Entsprechend der obigen Ausführungen sind erfindungsgemäße Zubereitungen bevorzugt, wobei das bzw. ein, zwei, mehrere oder sämtliche der Hydroxybenzoesäureamide der Formel (I) bzw. deren Salz(e) ausgewählt ist bzw. jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus

2,4-Dihydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methyl]benza mid (Verbindung 1 ), 5J-Dihydroxy-3-[(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methyl]-1 ,3-benzoxazin-2,4-dion (Verbindung 2),

4-Hydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methyl]benzamide (Verbindung 3) und 2-Hydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methyl]benzamide (Verbindung 4) und deren Salzen.

Weiterhin ist es bevorzugt, wenn für das bzw. eines, zwei, mehrere oder sämtliche Salze eines, zweier oder mehrerer verschiedener Hydroxybenzoesaureamide der Formel (I) wie oben definiert jeweils unabhängig voneinander gilt, dass das bzw. die Gegenkationen des bzw. eines, mehrerer oder sämtlicher der Salze ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe bestehend aus Na ⁺ und K ⁺ .

Für die Zwecke der hierin beschriebenen Erfindung ist es besonders bevorzugt, wenn das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Bestandteil (i) zur Gesamtmenge an Bestandteil (ii) in der Zubereitung im Bereich von 1 : 100.000 bis 1 : 500 liegt, vorzugsweise im Bereich von 1 : 10.000 bis 1 : 50.

Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung ist es bevorzugt, wenn die Menge an Bestandteil (ii) ausreicht, um in einer Vergleichszubereitung, die keinen Bestandteil (i) enthält, aber ansonsten identisch zusammengesetzt ist, als unangenehmer, vorzugsweise bitterer, Geschmack wahrgenommen zu werden, und/oder wobei die Menge an Bestandteil (i) ausreicht, um im Vergleich mit der Vergleichszubereitung, die keinen Bestandteil (i) enthält, den unangenehmen, vorzugsweise bitteren, Geschmackseindruck des bzw. der unangenehm, insbesondere bitter, schmeckenden Stoffe gemäß Bestandteil (ii) zu maskieren.

Die Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können in Form von Kapseln, Tabletten (nichtüberzogene sowie überzogene Tabletten, z.B. magensaftresistente Überzüge), Dragees, Granulaten, Pellets, Feststoffmischungen, Dispersionen in flüssigen Phasen, als Emulsionen, als Pulver, als Lösungen, als Pasten oder als andere schluck- oder kaubare Zubereitungen, z.B. als Nahrungsergänzungsmittel, vorliegen. Besonders aminosäure- und peptidreiche Anwendungen sind bevorzugt, insbesondere Milchprodukte (wie Joghurts, Quarks), z.B. solche mit erhöhten Anteilen an Proteinen bzw. Aminosäuren (bis 10 Gew.-% Proteinanteil im Produkt), weiterhin Sportlernahrung (z.B. Pulver zur Zubereitung von Shakes, Riegel, Gele und andere Zubereitungsformen), z.B. solche mit einem hohen Anteil an Proteinen bzw. Aminosäuren (10-15 Gew.-% Protein- bzw. Aminosäureanteil).

Geeignete der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind z.B. Backwaren (z.B. Brot, Trockenkekse, Kuchen, sonstiges Gebäck), Süßwaren (z.B. Schokoladen, Schokoladenriegelprodukte, sonstige Riegelprodukte, Fruchtgummi, Hart- und Weichkaramellen, Kaugummi), alkoholische oder nicht-alkoholische Getränke (z.B. Kaffee, Tee, Wein, weinhaltige Getränke, Bier, bierhaltige Getränke, Liköre, Schnäpse, Weinbrände, fruchthaltige Limonaden, isotonische Getränke, Erfrischungsgetränke, Nektare, Obst- und Gemüsesäfte, Frucht- oder Gemüsesaftzubereitungen), Instantgetränke (z.B. Instant-Kakao-Getränke, Instant-Tee-Getränke, Instant-Kaffeegetränke), Fleischprodukte (z.B. Schinken, Frischwurst- oder Rohwurstzubereitungen, gewürzte oder marinierte Frisch- oder Pökelfleischprodukte), Eier oder Eiprodukte (Trockenei, Eiweiß, Eigelb), Getreideprodukte (z.B. Frühstückscerealien, Müsliriegel, vorgegarte Fertigreis-Produkte), Milchprodukte (z.B. Milchgetränke, Milcheis, Joghurt, Kefir, Frischkäse, Weichkäse, Hartkäse, Trockenmilchpulver, Molke, Butter, Buttermilch, teilweise oder ganz hydrolisierte Milchprotein-haltige Produkte), Produkte aus Sojaprotein oder anderen Sojabohnen-Fraktionen (z.B. Sojamilch und daraus gefertigte Produkte, Sojalecithin-haltige Zubereitungen, fermentierte Produkte wie Tofu oder Tempe oder daraus gefertigte Produkte), Fruchtzubereitungen (z.B. Konfitüren, Fruchteis, Fruchtsoßen, Fruchtfüllungen), Gemüsezubereitungen (z.B. Ketchup, Soßen, Trockengemüse, Tiefkühlgemüse, vorgegarte Gemüse, eingekochte Gemüse), Knabberartikel (z.B. gebackene oder frittierte Kartoffelchips oder Kartoffelteigprodukte, Extrudate auf Mais- oder Erdnussbasis), Produkte auf Fett- und Ölbasis oder Emulsionen derselben (z.B. Mayonnaise, Remoulade, Dressings), sonstige Fertiggerichte und Suppen (z.B. Trockensuppen, Instant-Suppen, vorgegarte Suppen).

Orale pharmazeutische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind vorzugsweise Zubereitungen, die in Form von Kapseln, Tabletten (nichtüberzogene sowie überzogene Tabletten, z.B. magensaftresistente Überzüge), Dragees, Granulaten, Pellets, Feststoffmischungen, Dispersionen in flüssigen Phasen, als Emulsionen, als Pulver, als Lösungen, als Pasten oder als andere schluck- oder kaubare Zubereitungen vorliegen und als verschreibungspflichtige, apothekenpflichtige oder sonstige Arzneimittel, als Nahrungsergänzungsmittel, Sportlernahrung oder Medical Food verwendet werden.

Der Mundpflege dienende Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind vorzugsweise Mund- und/oder Zahnpflegemittel wie Zahnpasten, Zahngele, Zahnpulver, Mundwässer, Kaugummis und andere Mundpflegemittel.

Kosmetische Zubereitungen zur Applikation im Bereich des Kopfes sind insbesondere solche, die einen unangenehm schmeckenden Stoff beinhalten und selbst bei sachgemäßer Auftragung auf die Haut mit der Mundhöhle in Kontakt treten können, also beispielsweise kosmetische Zubereitungen zur Applikation im Bereich des Kopfes wie Seifen, andere Reinigungs- oder Pflegemittel für den Gesichtsbereich, Gesichtcremes oder -lotionen oder -salben, Sonnenschutzmittel, Bartreinigungs- oder -Pflegemittel, Rasierschäume, -seifen oder -gele, Lippenstifte oder andere Lippenkosmetika oder Lippenpflegemittel.

Die Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können auch als Halbfertigware zur Herstellung von der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen vorliegen, z.B. in Form von Gewürzen, Würzmischungen sowie insbesondere Aufstreuwürzungen (englisch: Seasonings), die beispielsweise im Snackbereich Anwendung finden. Auch Riech-, Aroma- oder Geschmackstoffkompositionen sind als bevorzugte Ausgestaltungen im Rahmen der vorliegenden Erfindung zu nennen.

Die hierin beschriebenen Zubereitungen können zudem weitere übliche Wirk-, Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für der Ernährung, dem Genuss oder der Mundpflege dienende oder orale pharmazeutische oder kosmetische Zubereitungen im Bereich des Kopfes enthalten, insbesondere solche wie weiter unten beispielhaft aufgeführt, vorzugsweise in Mengen von 4 bis 99,999 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung. Ferner können die Zubereitungen Wasser in einer Menge bis zu 99,999 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, enthaltend ein oder mehrere der erfindungsgemäß zu verwendenden Hydroxybenzoesäureamide und/oder deren Salze, werden vorzugsweise hergestellt, indem die erfindungsgemäß zu verwendenden Hydroxybenzoesäureamide und/oder deren Salze als Substanzen, als Lösung oder in Form eines Gemischs mit einem festen oder flüssigen Trägerstoff in eine der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuss dienende oder orale pharmazeutische oder kosmetische Basis-Zubereitung eingearbeitet werden. Vorteilhafterweise können als Lösung vorliegende erfindungsgemäße Zubereitungen auch durch Sprühtrocknung in eine feste Zubereitung überführt werden.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden zur Herstellung erfindungsgemäßer Zubereitungen die erfindungsgemäß zu verwendenden Hydroxybenzoesäureamide und/oder deren Salze und gegebenenfalls andere Bestandteile der erfindungsgemäßen Zubereitung auch vorher in Emulsionen, in Liposomen, z.B. ausgehend von Phosphatidylcholin, in Microsphären, in Nanosphären oder auch in Kapseln, Granulaten oder Extrudaten aus einer für Lebens- und Genussmittel geeigneten Matrix, z.B. aus Stärke, Stärkederivaten, Cellulose oder Cellulosederivaten (z.B. Hydroxypropylcellulose), anderen Polysacchariden (z.B. Alginat), natürlichen Fetten, natürlichen Wachsen (z.B. Bienenwachs, Carnaubawachs) oder aus Proteinen, z.B. Gelatine, eingearbeitet.

In einem weiteren bevorzugten Herstellungsverfahren werden die Hydroxybenzoesäureamide und/oder deren Salze vorher mit einem oder mehreren geeigneten Komplexbildnern, beispielsweise mit Cyclodextrinen oder Cyclodextrinderivaten, bevorzugt ß-Cyclodextrin, komplexiert und in dieser komplexierten Form eingesetzt.

Besonders bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Zubereitung, bei der die Matrix so gewählt wird, dass die Hydroxybenzoesäureamide und/oder deren Salze verzögert von der Matrix freigegeben werden, so dass man eine langanhaltende Wirkung erhält.

Als weitere Bestandteile für erfindungsgemäße Zubereitungen, insbesondere der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen, können übliche Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe verwendet werden, z.B. Wasser, Gemische frischer oder prozessierte!-, pflanzlicher oder tierischer Grund- oder Rohstoffe (z.B. rohes, gebratenes, getrocknetes, fermentiertes, geräuchertes und/oder gekochtes Fleisch, Knochen, Knorpel, Fisch, Gemüse, Früchte, Kräuter, Nüsse, Gemüse- oder Fruchtsäfte oder -pasten oder deren Gemische), verdauliche oder nicht verdauliche Kohlenhydrate (z.B. Saccharose, Maltose, Fructose, Glucose, Dextrine, Amylose, Amylopektin, Inulin, Xylane, Cellulose), Zuckeralkohole (z.B. Sorbit), natürliche oder gehärtete Fette (z.B. Talg, Schmalz, Palmfett, Kokosfett, gehärtetes Pflanzenfett), Öle (z.B. Sonnenblumenöl, Erdnussöl, Maiskeimöl, Olivenöl, Fischöl, Sojaöl, Sesamöl), Fettsäuren oder deren Salze (z.B. Kaliumstearat), proteinogene oder nicht-proteinogene Aminosäuren und verwandte Verbindungen (z.B. Taurin), weitere Peptide, native oder prozessierte Proteine (z.B. Gelatine), Enzyme (z.B. Peptidasen), Nukleinsäuren, Nucleotide, Geschmackskorrigenzien für unangenehme Geschmackseindrücke, Geschmackskorrigenzien für weitere, in der Regel nicht unangenehme Geschmackseindrücke, geschmacksmodulierende Stoffe (z.B. Inositolphosphat, Nucleotide wie Guanosinmonophosphat, Adenosinmonophosphat oder andere Stoffe wie Natriumglutamat oder 2-Phen- oxypropionsäure), Emulgatoren (z.B. Lecithine, Diacylglycerole), Stabilisatoren (z.B. Carageenan, Alginat), Konservierungsstoffe (z.B. Benzoesäure, Sorbinsäure), Antioxidantien (z.B. Tocopherol, Ascorbinsäure), Chelatoren (z.B. Citronensäure), organische oder anorganische Säuerungsmittel (z.B. Äpfelsäure, Essigsäure, Citronensäure, Weinsäure, Phosphorsäure), zusätzliche Bitterstoffe (z.B. Chinin, Coffein, Limonin, Amarogentin, Humolone, Lupolone, Catechine, Tannine), Süßstoffe (z.B. Saccharin, Cyclamat, Aspartam, Neotam), mineralische Salze (z.B. Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Magnesiumchlorid, Natriumphosphate), die enzymatische Bräunung verhindernde Stoffe (z.B. Sulfit, Ascorbinsäure), etherische Öle, Pflanzenextrakte, natürliche oder synthetische Farbstoffe oder Farbpigmente (z.B. Carotinoide, Flavonoide, Anthocyane, Chlorophyll und deren Derivate), Gewürze, trigeminal wirksame Stoffe oder Pflanzenextrakte, enthaltend solche trigeminal wirksamen Stoffe, synthetische, natürliche oder naturidentische Aromastoffe oder Riechstoffe sowie Geruchskorrigentien.

Zahnpflegemittel (als Basis für der Mundpflege dienende Zubereitungen), die die erfindungsgemäß zu verwendenden Hydroxybenzoesäureamide und/oder deren Salze enthalten, umfassen im allgemeinen ein abrasives System (Schleif- oder Poliermittel), wie z.B. Kieselsäuren, Calciumcarbonate, Calciumphosphate, Alumiuniumoxide und/oder Hydroxylapatite, oberflächenaktive Substanzen wie z.B. Natriumlaurylsulfat, Natriumlaurylsarcosinat und/oder Cocamidopropylbetain, Feuchthaltemitteln wie z.B. Glycerin und/oder Sorbit, Verdickungsmittel, wie z.B. Carboxymethylcellulose, Polyethylenglycole, Carrageenan und/oder Laponite®, Süßstoffe, wie z.B. Saccharin, Geschmackskorrigenzien für unangenehme Geschmackseindrücke, Geschmackskorrigenzien für weitere, in der Regel nicht unangenehme Geschmackseindrücke, geschmacksmodulierende Stoffe (z.B. Inositolphosphat, Nucleotide wie Guanosinmonophosphat, Adenosinmonophosphat oder andere Stoffe wie Natriumglutamat oder 2-Phenoxypropionsäure), Kühlwirkstoffen wie z.B. Menthol oder Mentholderivate, Stabilisatoren und aktive Wirkstoffe, wie z.B. Natriumfluorid, Natriummonofluorphosphat, Zinndifluorid, quartären Ammoniumfluoriden, Zinkeitrat, Zinksulfat, Zinnpyrophosphat, Zinndichlorid, Mischungen verschiedener Pyrophosphate, Triclosan, Cetylpyridiniumchlorid, Aluminiumlactat, Kaliumeitrat, Kaliumnitrat, Kaliumchlorid, Strontiumchlorid, Wasserstoffperoxid, Aromen und/oder Natriumbicarbonat oder Geruchskorrigentien.

Kaugummis (als weiteres Beispiel für der Mundpflege dienende Zubereitungen), welche erfindungsgemäß zu verwendende Hydroxybenzoesaureamide und/oder deren Salze enthalten, umfassen im allgemeinen eine Kaugummibase, d.h. eine beim Kauen plastisch werdende Kaumasse, Zucker verschiedener Arten, Zuckeraustauschstoffe, Süßstoffe, Zuckeralkoholen, Geschmackskorrigenzien für unangenehme Geschmackseindrücke, Geschmackskorrigenzien für weitere, in der Regel nicht unangenehme Geschmackseindrücke, geschmacksmodulierende Stoffe (z.B. Inositolphosphat, Nucleotide wie Guanosinmonophosphat, Adenosinmonophosphat oder andere Stoffe wie Natriumglutamat oder 2- Phenoxypropionsäure), Feuchthaltemittel, Verdicker, Emulgatoren, Aromen und Stabilisatoren oder Geruchskorrigentien.

Als Bestandteile für erfindungsgemäße orale pharmazeutische Zubereitungen können alle üblicherweise weitere Wirk-, Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für orale pharmazeutische Zubereitungen verwendet werden. Als Wirkstoffe können insbesondere auch unangenehm schmeckende oral formulierbare pharmazeutische Wirkstoffe verwendet werden. Die Wirk-, Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe können in an sich bekannter Weise in die oralen Applikationsformen überführt werden. Dies geschieht regelmäßig unter Verwendung inerter, nichttoxischer, pharmazeutisch geeigneter Hilfsstoffe. Hierzu zählen u.a. Trägerstoffe (z.B. mikrokristalline Cellulose), Lösungsmittel (z.B. flüssige Polyethylenglycole), Emulgatoren (z.B. Natriumdodecylsulfat), Dispergiermittel (z.B. Polyvinylpyrrolidon), synthetische und natürliche Biopolymere (z.B. Albumin), Stabilisatoren (z.B. Antioxidantien wie Ascorbinsäure), Farbstoffe (z.B. anorganische Pigmente wie Eisenoxide) und Geruchskorrigentien sowie nicht den bitteren Geschmack betreffende Geschmackskorrigentien.

Bevorzugt können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch eine Aroma-, Geschmack- oder Riechstoffkomposition enthalten, um den Geschmack und/oder Geruch der Zubereitung abzurunden und zu verfeinern. Geeignete Kompositionen enthalten z.B. synthetische, natürliche oder naturidentische Aroma-, Riech- und Geschmacksstoffe sowie geeignete Hilfs- und Trägerstoffe. Als besonders vorteilhaft wird dabei angesehen, dass ein bitterer oder metallischer Geschmackseindruck, der von in den erfindungsgemäßen Zubereitungen enthaltenen Aroma-, Riech- oder Geschmackstoffen ausgeht, maskiert werden kann und damit das gesamte sensorische Profil verbessert wird.

Erfindungsgemäße Zubereitungen, die als Halbfertigwaren vorliegen, können vorteilhafterweise zur Maskierung eines unangenehmen Geschmackseindrucks von Fertigware-Zubereitungen dienen, die unter Verwendung der Halbfertigware- Zubereitung hergestellt werden.

In einer besonders bevorzugten Ausführung der vorliegenden Erfindung werden die erfindungsgemäßen Hydroxybenzoesäureamide und/oder deren Salze in den erfindungsgemäßen Zubereitungen in Kombination mit zumindest einer weiteren Substanz zum Verändern, Maskieren oder Vermindern des unangenehmen Geschmackseindrucks eines unangenehm schmeckenden Stoffes verwendet. Auf diese Weise kann eine besonders wirksame Maskierung erreicht werden. Insbesondere die Kombination der erfindungsgemäß einzusetzenden Hydroxybenzoesäureamide bzw. deren Salzen mit anderen Geschmackskorrigenzen für unangenehme, insbesondere bittere Geschmackseindrücke ist bevorzugt. Die weiteren Geschmackskorrigenzien können beispielsweise aus der folgenden Liste ausgewählt werden: Nucleotide (z.B. Adenosin-5'-monophosphat, Cytidin-5'-monophosphat), Lactisole, Natriumsalze (z.B. Natriumchlorid, Natriumlactat, Natriumeitrat, Natriumacetat, Natriumgluconoat), Hydroxyflavanone (z.B. Eriodictyol, Homoeriodictyol oder deren Natriumsalze), Aminosäuren oder Gemische von Molkeproteinen mit Lecithinen.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird auch ein Verfahren zum (a) Maskieren des unangenehmen, insbesondere bitteren, Geschmackseindrucks eines, zweier oder mehrerer unangenehm, insbesondere bitter, schmeckender Stoffe in einer erfindungsgemäßen Zubereitung und/oder (b) Herstellen einer erfindungsgemäßen Zubereitung bereitgestellt, mit folgendem Schritt: in Kontakt bringen oder Mischen der Bestandteile (i) und (ii) sowie optional weiterer Bestandteile

(i) ein, zwei oder mehrere verschiedene Hydroxybenzoesäureamide der Formel (I), wie oben definiert, oder ein, zwei oder mehrere verschiedene Salze eines, zweier oder mehrerer verschiedener Hydroxybenzoesäureamide der Formel (I), wie oben definiert, oder Gemisches eines, zweier oder mehrerer verschiedener Hydroxybenzoesäureamide der Formel (I), wie oben definiert, mit einem, zwei oder mehreren verschiedenen Salzen eines, zweier oder mehrerer verschiedener Hydroxybenzoesäureamide der Formel (I), wie oben definiert, in einer Menge von

(A) 0,0001 bis 0,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung (Fertigware), bzw.

(B) 0,0001 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 80 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der

Halbfertigware,

(ii) ein oder mehrere unangenehm schmeckende Stoffe aus der Gruppe bestehend aus Aminosäuremischungen enthaltend oder bestehend aus, jeweils bezogen auf das Gewicht, 40 bis 50 Teilen L-Leucin, 20 bis 30 Teilen L-Isoleucin und 20 bis 40 Teilen L-Valin, oder 10 bis 30 Teilen L-Isoleucin, 25 bis 45 Teilen L-Leucin, 5 bis 15 Teilen L-Phenylalanin und 5 bis 15 Teilen L- Tryptophan, und Peptiden mit den Sequenzen GKHQQEEENEGG, NFNNQLDQTPR, AGNPDIEHPE, NALEPDHRVE, GNPDIEHP, IYPGCPST, KLHENIAR, LAGNQEQE, ALEPDHR, EQGGEQG, EQPQQNE, IGTLAGA, NAMFVPH, GMIYPG, HNIGQT, lYPGCP, NALKPD, FIQGV, NALPE, NNEDT, SAEFG, SIIDT, YEGNS, LLLL, NLQG, SDNF, EGG, GAL, GGL, KPF, LLL, PPG, AD, EG, EY, GE, GF, Gl, IA, IP, IS, KP, LK, PR, PY, RG, RP, RR, VF, VI, VV, VY, VEELKPTPEGDLEIL, LKP, LVL, DL, ID, LD, LE, LV, WE, QLFGPNVNPWHNP, QLFNPSTNPWHSP, GGRGPPFIVGG,

QLFNPSTNPWH, GGRGPPFIV, QLFNPSTNP, RGPPFIVGG, RGPPGGGFF, GGRPFFGG, QLFNPS, GFG, GLL, GW, LQL, RPG, EF, FG, FV, GL, GR, GV, IE, II, IL, IQ, LF, LI, RF, VA, WF, YF, YG, AQTQSLVYPFPGPIPNSLPQNIPPLTQ, YQQPVLGPVRGPFPIIV, PVLGPVRGPFPIIV, SLVYPFPGPIHNS, VPLGTQYTDAPSF,

FFVAPFPEVFGK, FFVAPFPQVFGK, LVYPFPGPIHN, PVRGPFPIIV, VYPFPGPIPN, VYPFPPIGNH, YLGYLEQLLR, YPFPGPIHNS, YPFPGPIPNS, PFPGPIPNS, YPFPGPHIN, YPFPGPIPN, FALPQYLK, GPVRGPFP, LGYLEQLL, RGPFPIIV, RGPGPIIV, APFPEVF, AYFYPEL, FYPELFR, PFPGPIP, RGPFPIV, YPFPGPI, PVLGPV, VRGPFP, FYPELF, GPFPIV, PFPGPI, PFPIIV, DIKQM, EIVPN, NENLL, PGPIP, EVLN, LPQE, VYPF, APK, EEN, FLL, FPK, FPP, LRF, LRL, PFP, PGP, PPF, RGP, VW, VYP, YPF, AF, AL, AV, DA, El, EL, FF, Fl, FL, FP, FY, GP, GY, IF, IG, IK, IN, IT, IV, KF, LG, LW, LY, MI, PF, PI, PK, PL, PP, RL, SL, VD, VE, VL, YP, YY, GPFPVI, FALPEYLK, VG, RGPPFIV, GRP, FFF, WW, WWW, YPFP, FPF, IPAVF, LLF oder YGLF, in einer Menge von

(A) 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise wenigstens 0,005 Gew.-%, wenigstens 0,01 Gew.-%, wenigstens 0,05 Gew.-%, wenigstens 0,1 Gew.-%, wenigstens 0,5 Gew.-% oder wenigstens 1 Gew.-%, bezogen auf das

Gesamtgewicht der Zubereitung (Fertigware), bzw.

(B) 0,001 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 80 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Halbfertigware. Dabei gilt für bevorzugte Ausgestaltungen des Verfahrens das oben im Zusammenhang mit erfindungsgemäßen Zubereitungen und Verwendungen Gesagte entsprechend.

Dementsprechend ist beispielsweise ein erfindungsgemäßes Verfahren bevorzugt, wobei das bzw. ein, zwei, mehrere oder sämtliche der Hydroxybenzoesäureamide der Formel (I) bzw. deren Salz(e) ausgewählt ist bzw. jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus

2,4-Dihydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methyl]benza mid (Verbindung 1 ),

5,7-Dihydroxy-3-[(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methyl]-1 ,3-benzoxazin-2,4-dion (Verbindung 2),

4-Hydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methyl]benzamide (Verbindung 3) und 2-Hydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methyl]benzamide (Verbindung 4) und deren Salzen.

Weiterhin gilt für das bzw. eines, zwei, mehrere oder sämtliche Salze eines, zweier oder mehrerer verschiedener Hydroxybenzoesäureamide der Formel (I) wie oben definiert vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander, dass das bzw. die Gegenkationen des bzw. eines, mehrerer oder sämtlicher der Salze ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe bestehend aus Na ⁺ und K ⁺ .

Die Menge an Bestandteil (ii) reicht vorzugsweise aus, um in einer Vergleichszubereitung, die keinen Bestandteil (i) enthält, aber ansonsten identisch zusammengesetzt ist, als unangenehmer, vorzugsweise bitterer, Geschmack wahrgenommen zu werden, und/oder die Menge an Bestandteil (i) reicht vorzugsweise aus, um im Vergleich mit der Vergleichszubereitung, die keinen Bestandteil (i) enthält, den unangenehmen, vorzugsweise bitteren, Geschmackseindruck des bzw. der unangenehm, insbesondere bitter, schmeckenden Stoffe gemäß Bestandteil (ii) zu maskieren. Im Folgenden wird die vorliegende Erfindung anhand ausgewählter Beispiele näher verdeutlicht. Die Beispiele dienen daher nur zur Verdeutlichung der Erfindung, ohne diese damit einzuschränken.

Beispiele

Beispiel 1 : Wirkung von

2,4-Dihydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methyl]benzamid (Verbindung 1 ) ,5,7-Dihydroxy-3-[(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methyl]-1 ,3-benzoxazin-2,4-dion (Verbindung 2),

4-Hydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methyl]benzamide (Verbindung 3), 2- Hydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methyl]benzamide (Verbindung 4) und N-[(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methyl]-2,4-dimethoxy-benzami de (Verbindung 5, Vergleichsbeispiel) auf die Bitterkeit eines Gemischs von Aminosäuren Die maskierende Wirkung erfindungsgemäß bevorzugt zu verwendender Hydroxybenzoesäureamide (Verbindungen 1 -4) sowie einer Vergleichssubstanz (Verbindung 5) auf eine Mischung von bitteren Aminosäuren (2 g/l L-Isoleucin; 3,5 g/l L-Leucin; 1 g/l L-Phenylalanin; 0,7 g/l L-Tryptophan in Wasser) wurde durch ein Expertenpanel (n=13) bewertet (Einstufung 0 [nicht bitter] bis 10 [extrem bitter]). Die Verkostung erfolgte mit Nasenklammer, um olfaktorische Einflüsse auszuschliessen, in randomisierten Duo-Tests. Die Bitterkeit der Aminosäuremischung wurde vom Panel mit 4,98±0,31 auf einer Skala von 0-10 bewertet.

Probe Bittergeschmack Bittergeschmack Bitterreduktion in

Aminosäuremisch Aminosäuremisch % gegenüber der ung ung + Probe Aminosäuremisch ung

100 ppm 2,4- 5.27 3.90 -25,9

Dihydroxy-N-[(4- hydroxy-3-methoxy- phenyl)methyl]benza

mid (Verbindung 1 )

100 ppm 5,7- 4.59 3.20 -30,3

Dihydroxy-3-[(4- hydroxy-3-methoxy- phenyl)methyl]-1 ,3- benzoxazin-2,4-dion (Verbindung 2)

100 ppm 4-Hydroxy- 4.82 4.1 1 -14.1

N-[(4-hydroxy-3- methoxy- phenyl)methyl]benza

mide (Verbindung 3)

100 ppm 2-Hydroxy- 5.13 4.74 -7.7

N-[(4-hydroxy-3- methoxy- phenyl)methyl]benza

mide (Verbindung 4)

100 ppm N-[(4- 5.59 6.86 22.8

hydroxy-3-methoxy- phenyl)methyl]-2,4- dimethoxy- benzamide

(Verbindung 5,

Vergleichsbeispiel)

Beispiel 2: Wirkung von 2,4-Dihydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxy- phenyl)methyl]benzamid (Verbindung 1 ) und N-[(4-hydroxy-3-methoxy- phenyl)methyl]-2,4-dimethoxy-benzamide (Verbindung 5, Vergleichsbeispiel) auf den bitteren Geschmack von Peptiden

Die maskierende Wirkung von 2,4-Dihydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxy- phenyl)methyl]benzamid (Verbindung 1 ) und N-[(4-hydroxy-3-methoxy- phenyl)methyl]-2,4-dimethoxy-benzamide (Verbindung 5) auf den Bittergeschmack von Peptiden wurde in einem Expertenpanel (n=15) in randomisierten Duo-Tests untersucht. Dazu Lösungen bitterer Peptide in Wasser mit oder ohne Zusatz der beispielhaften Substanzen verkostet und der wahrgenommene Bittergeschmack auf einer Skala von 0 (nicht bitter) bis 10 (extrem bitter) bewertet. Mit Verbindung 1 konnte dabei jeweils eine deutliche Reduktion der Bitterkeit für eine Vielzahl von Peptiden erzielt werden (mit Ausnahme des Dipeptids Leu-Trp (Bestätigung der Daten von Ley et al. (Ley et al., J Agr Food Chem 54, 8574-8579 (2006)) sowie des Tripeptids Glu-Leu-Leu, die hier jeweils als Vergleichsbeispiele mit aufgenommen sind) (s. Tabelle). Verbindung 5 ((weiteres) Vergleichsbeispiel) war bei keinem der Peptide in der Lage, eine Reduktion der Bitterkeit zu erzielen, teilweise verstärkte Verbindung 5 den Bittergeschmack sogar.

Peptid Bittergesch Bittergesch Bitterredukti Bittergesch Bitterredukti mack mack on mack on

Peptidlösun Verbindung Peptidlösun Verbindung

Peptidlösun g + 100 1 (%) g + 100 5 (%) g ppm ppm (Vergleichs

(Verbindun Verbindung beispiel) g ) 5

(Vergleichs

beispiel)

Arg-Pro 1 ,85 1 ,47 -20,9 2,05 10,81 0.1 % (w/v)

Trp-Trp-Trp 6,47 5,35 -17,4 6,40 -1 ,08 0.01 % (w/v)

Tyr-Pro- 4,48 3,43 -23,3 4,68 4,46 Phe-Pro

0.1 % (w/v)

Leu-Trp 6.8 6.5 -4 7,1 4,41 0.2% (w/v)

(Vergleichs

beispiel)

Glu-Leu- 5.3 5.1 -3,77 5,6 5,66 Leu 0.2% (w/v)

(Vergleichs

beispiel)

Beispiel 3: Wirkung von 2,4-Dihydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxy- phenyl)methyl]benzamid (Verbindung 1 ) auf den bitteren Geschmack einer Lösung von Molkeproteinhydrolysat. Die bittermaskierende Wirkung von 2,4-dihydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxy- phenyl)methyl]benzamid (Verbindung 1 ) auf den bitteren Geschmack von Molkeproteinhydrolysat wurde in einem Expertenpanel [n=8] auf einer Lösung von 3% (w/v) eines kommerziell erhältlichen Molkeproteinhydrolysats (BioZate 3 der Fima Davisco) in randomisierten Duotests getestet. Der wahrgenommene Bittergeschmack wurde dabei auf einer Skala von 0 [nicht bitter] bis 10 [extrem bitter] eingestuft. Zum Vergleich wurde eine Kombination der Verbindung 1 mit einem herkömmlichen Bittermasking-Aroma getestet, um mögliche additive Effekte zu untersuchen.

Probe Reduktion des

Bittergeschmacks

[%]

Base [Molkeproteinhydrolysat 0

(3% (w/v) in Wasser)]

Base + 100 ppm Verbindung 1 -24,5

Base + Bittermaskingaroma -65,5

(Symrise) (1 ,6% (w/v)) + 100

ppm Verbindung 1 Anwendun sbeis iel 1 : S rüh etrocknete Zubereitun als Halbferti ware zur

Das Trinkwasser wird in einem Behälter vorgelegt und das Maltodextrin und das Gummi Arabicum darin gelöst. Anschließend wird das 2,4-dihydroxy-N-[(4-hydroxy- 3-methoxy-phenyl)methyl]benzamid (Verbindung 1 ) mit einem Turrax in die Trägerstofflösung emulgiert. Die Temperatur der Sprühlösung sollte 30°C nicht überschreiten. Das Gemisch wird dann sprühgetrocknet (Solltemperatur Eingang: 185 - 195°C, Solltemperatur Ausgang: 70 - 75°C).

Die sprühgetrocknete Halbfertigware enthält ca. 18 - 22 % an Verbindung 1 und kann zur Herstellung einer hierin beschriebenen erfindungsgemäßen Zubereitung verwendet werden.

Anwendungsbeispiel 2: Verwendung in einem Soja-Getränk

Die Verbindung 2,4-Dihydroxybenzoesäure-/V-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amid (Verbindung 1 ) wurde in Ethanol vorgelöst und zu einer Sojamilch aus einem lokalen Supermarkt, welche unangenehm schmeckende Stoffe gemäß Anspruch 1 enthält, hinzugefügt. Die Mischung wurde zusammen mit dem Milcharoma im Becherglas verrührt. Inhaltsstoff Einsatz in Gew.-%

Sojamilch (lokaler Supermarkt, enthält durchschnittlich ca. 99,8 %

15% freie Aminosäuren)

Milcharoma (Symrise) 0,1 %

10 % 2,4-Dihydroxybenzoesäure-/V-(4-hydroxy-3- 0,1 %

methoxybenzyl)amid (Verbindungl ) in Ethanol

Anwendungsbeispiel 3: Verwendung in einem Soja-Getränk in Kombination mit γ-Aminobuttersäure γ-Aminobuttersäure wurde in Wasser und 2,4-Dihydroxybenzoesäure-/V-(4-hydroxy- 3-methoxybenzyl)amid in Ethanol vorgelöst und gemäß Tabelle zu einer Sojamilch aus einem lokalen Supermarkt, welche unangenehm schmeckende Stoffe gemäß Anspruch 1 enthält, hinzugefügt (Mischungen A-C). Die Mischungen wurden zusammen mit dem Milcharoma im Becherglas verrührt.

Inhaltsstoff Einsatz in Gew.-%

A B C

Sojamilch (lokaler Supermarkt) zu 100% zu 100% zu 100% auffüllen auffüllen auffüllen

Milcharoma (Symrise) 0,1 % 0,1 % 0,1 %

10 % 2,4-Dihydroxybenzoesäure-/V-(4- 0,1 % 0,1 % hydroxy-3-methoxybenzyl)amid in Ethanol

1 % γ-Aminobuttersäure in Wasser 0,1 % Verglichen mit Zubereitung B waren die Zubereitungen A und C deutlich weniger bitter. In Zubereitung A war zudem die Adstringenz und die bohnige Note wesentlich reduziert.

Anwendungsbeispiel 4: Molkenproteindrink Herstellung eines Frucht-Molkenproteingetränkes nach u.g. Rezeptur mit anschließender Homogenisierung und Pasteurisierung.

Inhaltsstoff Einsatz in Gew.-%

A B

Molkenproteinisolat (min. 88% Protein TS, 8 % 8 %

enthält unangenehm schmeckende Stoffe

gemäß Anspruch 1 )

Fruchtsaftkonzentrat-Mix (Mango, Banane, 10 % 10 %

Karotte, Orange)

Zitronensäure 50%ig 0,2 % 0,2 %

Pektin 0,4 % 0,4 %

Vitamin-Mischung 0,01 % 0,01 %

Mineralsalz-Mischung 1 % 1 %

10 % 2,4-Dihydroxybenzoesäure-/V-(4- 0,1 %

hydroxy-3-methoxybenzyl)amid in Ethanol

Mango Aroma (Symrise) 0,05 % 0,05 %

Trinkwasser zu 100% zu 100%

auffüllen auffüllen „ _

Verglichen mit der Vergleichszubereitung A war die Zubereitungen B deutlich weniger bitter.

Anwendungsbeispiel 5: Hochproteinhaltiges Getränk (Sportlernahrung) Die trockenen Zutaten werden gemischt und anschließend in Trinkwasser gelöst. In Beispiel C wird zum Schluss die 10 %ige Lösung des 2,4-Dihydroxybenzoesäure-/V- (4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amid zugegeben und verrührt.

Inhaltsstoff Einsatz in Gew.-%

A B C

Molkenproteinisolat (min. 88% Protein TS, 8 % 8 % 8 % enthält unangenehm schmeckende Stoffe

gemäß Anspruch 1 )

Aminosäuremischung (45 % L-Leucin; 30% 1 % 1 % 1 %

L-Valin, 25% L-Isoleucin)

Zitronensäure 0,1 % 0,1 % 0,1 %

Sucralose 0,007 % 0,007 % 0,007 %

Orangen Trockenaroma (Symrise) 0,1 % 0,1 % 0,1 %

Bittermasking Trockenaroma (Symrise) 1 ,6 % 1 ,6 %

10 % 2,4-Dihydroxybenzoesäure-/V-(4- 0,1 % hydroxy-3-methoxybenzyl)amid in Ethanol

Trinkwasser zu 100% zu 100% zu 100% auffüllen auffüllen auffüllen Verglichen mit der Vergleichszubereitung A sind die Zubereitungen B und C weniger bitter. Die Zubereitung C ist zudem deutlich weniger bitter als die Zubereitung B.

Anwendungsbeispiel 6: Diätetisches Lebensmittel für besondere medizinische Zwecke (FSMP)

Herstellung eines UHT-Getränkes nach u.g. Rezeptur.

Inhaltsstoff Einsatz in Gew.-%

A B

Molkenproteinkonzentrat (min. 80% Protein 12 % 12 %

TS, enthält unangenehm schmeckende Stoffe

gemäß Anspruch 1 )

Trinkwasser zu 100% zu 100%

auffüllen auffüllen

Glukosesirup 10 % 10 %

Pflanzliche Ole 4 % 4 %

Saccharose 2 % 2 %

Maltodextrin 1 ,5 % 1 ,5 %

Vitamin-Mischung 0,05 % 0,05 %

Mineralsalz-Mischung 2 % 2 %

Vanille Aroma (Symrise) 0,2 % 0,2 % Lecithin 0,1 % 0,1 %

Zitronensäure 0,05 % 0,05 %

10 % 2,4-Dihydroxybenzoesäure-/V-(4- 0,1 %

hydroxy-3-methoxybenzyl)amid in Ethanol

Die Zubereitung B ist deutlich weniger bitter und austrocknend im Nachgeschmack als die Vergleichszubereitung A.

Anwendungsbeispiel 7: Proteinriegel Die Cerealien und das Molkenproteinisolat werden gemischt. Aus den restlichen Zutaten (ohne Aroma und 2,4-Dihydroxybenzoesäure-/V-(4-hydroxy-3- methoxybenzyl)amid) wird ein Sirup gekocht. Am Ende der Kochzeit wird das Aroma bzw. die 10%ige Lösung 2,4-Dihydroxybenzoesäure-/V-(4-hydroxy-3- methoxybenzyl)amid in Ethanol zugegeben. Der Sirup wird mit den Cerealien gemischt und zu Riegeln geformt.

Inhaltsstoff Einsatz in Gew.-%

A B c

Haferflocken 13 % 13 % 13 %

Reis-Crispies 14 % 14 % 14 %

Com Flakes 10 % 10 % 10 %

Molkenproteinisolat (min. 88% Protein TS, 10 % 10 % 10 % enthält unangenehm schmeckende Stoffe

gemäß Anspruch 1 ) Glucose Sirup 0,1 % 0,1 % 0,1 %

Saccharose 12 % 12 % 12 %

Glycerin 1 % 1 % 1 %

Salz 0,2 % 0,2 % 0,2 %

Trinkwasser 13,5 % 13,5 % 13,5 %

Pflanzenfett 10 % 10 % 10 %

Lecithin 0,2 % 0,2 % 0,2 %

Bittermasking Aroma (Symrise) 0,3 %

Karamel Aroma (Symrise) 0,1 % 0,1 % 0,1 %

10 % 2,4-Dihydroxybenzoesäure-/V-(4- 0,1 % 0,1 % hydroxy-3-methoxybenzyl)amid in Ethanol

Verglichen mit der Vergleichszubereitung A sind die Zubereitungen B und C weniger bitter. Die Zubereitung C ist zudem deutlich weniger austrocknend und adstringierend im Nachgeschmack als die Zubereitung B. Anwendungsbeispiel 8: Hochproteinhaltiges Milchprodukt (Quark)

2,4-Dihydroxybenzoesäure-/V-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)a mid wird in Ethanol vorgelöst und mit dem Sahne-Aroma in Quark eingerührt. In die Vergleichszubereitung wird nur das Sahne-Aroma eingerührt. Inhaltsstoff Einsatz in Gew.-%

A B C

Hochproteinhaltiges Marktprodukt (enthält zu 100% zu 100% zu 100% unangenehm schmeckende Stoffe gemäß auffüllen auffüllen auffüllen Anspruch 1 ); (französischer Markt) (9%

Protein, 2,9% Fett)

Saccharose 4 % 4 % 4 %

Sahnearoma (Symrise) 0,15 % 0,15 % 0,15 %

10 % 2,4-Dihydroxybenzoesäure-/V-(4- 0,05 % 0,1 % hydroxy-3-methoxybenzyl)amid in Ethanol

Verglichen mit Zubereitung A waren die Zubereitungen B und C deutlich weniger bitter und adstringierend. In Zubereitung C war die Adstringenz noch deutlicher reduziert.