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Title:
USE OF COMPOUNDS INCLUDING A SULFOXIDE OR SULFONE FUNCTION AND AN AMIDE FUNCTION AS SOLVENTS AND NEW SOLVENTS
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2017/046459
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to the use as solvent of a compound including at least one sulfoxide and/or sulfone function and at least one amide function.

Inventors:
SCHMITT, Paul Guillaum (4 Rue Henri Rozier, Lescar, 64230, FR)
LAFFITTE, Jean-Alex (26 Boulevard des Pyrénées, Pau, Pau, 64000, FR)
Application Number:
FR2016/000137
Publication Date:
March 23, 2017
Filing Date:
September 15, 2016
Export Citation:
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Assignee:
ARKEMA FRANCE (420 Rue d'Estienne d'Orves, Colombes, 92700, FR)
International Classes:
C07C317/28; A01N25/02; C07D207/26; C08K5/41; C09D7/12; C11D3/43; C11D7/50; C23G5/028
Domestic Patent References:
2013-12-19
2009-07-30
2013-10-24
2014-01-03
2014-06-26
2013-07-25
Foreign References:
US4316796A1982-02-23
GB1133561A1968-11-13
US8735324B22014-05-27
Other References:
DATABASE PubChem Substance [online] 21 October 2014 (2014-10-21), "4-methylsulfonyl-N-pentylbutanamide", XP002758824, Database accession no. SID219117044
DATABASE PubChemSubstance [online] 21 October 2014 (2014-10-21), "4-methylsulfonylbutanamide", XP002758825, Database accession no. SID219115654
DATABASE PubChem Compound [online] 13 February 2015 (2015-02-13), "N,N-dimethyl-3-methylsulfinylpropanamide", XP002758826, Database accession no. CID88744189
DATABASE PubChem Substance [online] 21 October 2014 (2014-10-21), "4-methylsulfonyl-N-propylbutanamide", XP002758827, Database accession no. SID219116617
DATABASE PubChem Substance [online] 21 October 2014 (2014-10-21), "4-methylsulfonyl-N,N-dipropyl-butanamide", XP002758828, Database accession no. SID219119448
DATABASE PubChem Substance [online] 21 January 2014 (2014-01-21), "4-methylsulfonyl-N(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-butanamide", XP002758829, Database accession no. SID219117176
DATABASE CAPLUS [online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; 1 January 2010 (2010-01-01), M.SIDHARTHA ET AL.: "Quantum chemical bsed screening of ionic liquids for the extraction of phenol from aqueous solution", XP002758830, Database accession no. 2010:153753
DATABASE CAPLUS [online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; 1 January 2001 (2001-01-01), D. BURNETT ET AL.,: "e-EROS Encyclopedia od reagents for organic synthesis", XP002758831, Database accession no. 2008:993610
J.C.SHEEHAN T AL.: "Oxidation of cyclic amined with ruthenium tetraoxide", JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 39, no. 15, 1 January 1974 (1974-01-01), pages 2264 - 2267, XP002758832
Attorney, Agent or Firm:
PRAS, Jean-Louis (Arkema France - DRD DPI, 420 rue d'Estienne d'Orves, Colombes Cedex, 92705, FR)
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Claims:
REVENDICATIONS

Utilisation comme solvant d'un composé comprenant :

- au moins une fonction sulfoxyde et/ou une fonction sulfone, et

- au moins une fonction amide.

Utilisation d'un composé comprenant :

- au moins une fonction sulfoxyde et/ou une fonction sulfone, et

- au moins une fonction amide

pour dissoudre une espèce chimique.

3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle le composé répond à la formule (I) :

dans laquelle :

- x est égal à 1 ou 2 ;

- R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone ;

- n va de 1 à 10, de préférence de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 2 ;

- A re résente l'un des roupements suivants:

ou:

- R3 et R4 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone.

- y va de 1 à 10, de préférence de 2 à 4, de préférence est égal à 3.

4. Utilisation selon la revendication 3, dans laquelle R1 et R2 représentent chacun un atome d'hydrogène.

5. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle R3 représente un atome d'hydrogène et R4 représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone.

6. Utilisation selon l'une des revendications 3 et 4, dans laquelle R3 et R4 représentent chacun un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence choisi parmi les groupements méthyle et éthyle, de préférence encore, R3 et R4 représentent chacun un groupement méthyle.

7. Utilisation selon la revendication 3, dans laquelle le composé est choisi parmi les composés de formule

CH3-S(=0)-CH2-C(=0)-N(CH3)(CH3)

CH3-S(=0)-(CH2)2-C(=0)-N(CH3)(CH3)

CH3-S(=0)2-CH2-C(=0)-N(CH3)(CH3)

CH3-S(=0)Z-(CH2)2-C(=0)-N(CH3)(CH3)

CH3-S(=0)-(CH2)-N-C(=0)

(CH2)3

CH3-S(=0)-(CH2)2-N-C(=0)

(CH2)3

CH3-S(=0)2-(CH2)-N-C(=0)

(CH2)3

CH3-S(=0)2-(CH2)2-N-C(=0)

(CH2)3

8. Composition comprenant :

- un composé a) comprenant :

- au moins une fonction sulfoxyde et/ou une fonction sulfone, et

- au moins une fonction amide, et

- au moins une espèce chimique b) dissoute dans le composé a).

9. Composition selon la revendication 8, dans laquelle le composé a) est présent à au moins 45% en poids dans la composition, de préférence de 45% à 99,9% en poids, de préférence encore de 50% à 99% en poids, les bornes étant incluses.

10. Composition selon l'une des revendications 8 ou 9, dans laquelle l'espèce chimique est choisie parmi un polymère, une espèce chimique active dans le domaine pharmaceutique ou phytosanitaire, de préférence l'espèce chimique est un polymère.

11. Composition selon la revendication 10, dans laquelle le polymère est choisi dans le groupe consistant en !e fluorure de polyvinylidène (PVDF), le polytétrafluoroéthylène (PTFE), un polyuréthane (PU), un polyimide (PI), un polyester-imide (PEI) et un polyamide imide (PAl) et les polymères sulfonés, tels que les polyéther sulfones (PES), les polysuifones (PSU) et les polyphénylsulfones (PPSU), de préférence choisi dans le groupe consistant en le fluorure de polyvinylidène (PVDF), le polyuréthane (PU), les polyéther sulfones (PES), les polysuifones (PSU) et les polyphénylsulfones (PPSU).

12. Composition selon l'une des revendications 8 à 11 , utilisée comme composition phytosanitaire, composition pharmaceutique, composition de décapage, composition de dégraissage, composition de nettoyage, composition de lubrifiants, composition de revêtement ou composition de pigments.

13. Utilisation de la composition selon l'une des revendications 8 à 12, pour fabriquer un film, un revêtement sur un support, une fibre creuse, un cuir artificiel, une fibre polymérique, une membrane, un séparateur ou une électrode de batterie, un circuit électronique ou une gaine de protection de câbles électriques.

Composé de formule

dans laquelle

- x est égal à 1 ou 2 ;

- R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre choisis un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone ;

- A représente l'un des groupements suivants : A1 , A2, A3 et lorsque A = A1 alors :

n va de 2 à 10 si x=1 ;

n va de 3 à 10 si x = 2 ;

R3 et R4 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ;

et lorsque A = A2 ou A3 alors n est égal à 1 ou 2.

15. Composé selon la revendication 14, dans lequel R3 et R4 sont choisis dans le groupe constitué par les groupements méthyle et éthyle, et de préférence dans lequel R3 et R4 représentent chacun le groupement méthyle.

Description:
UTILISATION DE COMPOSES COMPRENANT UNE FONCTION SULFOXYDE OU SULFONE ET UNE FONCTION AMIDE COMME SOLVANTS ET NOUVEAUX SOLVANTS

DOMAINE DE L'INVENTION

[0001] L'invention concerne le domaine technique des solvants utilisés notamment pour solubiliser un polymère ou pour solubiliser une espèce active présentant des propriétés pharmaceutiques ou phytosanitaires.

ARRIÈRE-PLAN TECHNIQUE

[0002] Des solutions de polymère peuvent être obtenues en dissolvant un polymère dans un ou plusieurs solvants organiques, tels que la N-méthylpyrrolidone (NMP), le diméthylacétamide (DMAc) ou le diméthylformamide (DMF). .

[0003] Après élimination du ou des solvants, par exemple par évaporation ou par extraction à l'aide d'un tiers solvant, ou toute autre méthode connue de l'homme du métier, un film de polymère ou une fibre creuse polymérique peuvent être obtenus. De tels films ou fibres trouvent de nombreuses applications, telles que le revêtement des textiles, notamment les cuirs artificiels ; les séparateurs ou les électrodes de batteries ; les membranes pour le traitement de l'eau ou la dialyse ; les protections de câbles électriques par gainage et les circuits électroniques.

[0004] Les solvants mentionnés ci-avant sont néanmoins considérés comme mutagènes et reprotoxiques (composés "CMR"). Leur emploi présente donc un risque pour la santé de l'utilisateur. Par conséquent, il a été recherché de nouveaux solvants qui puissent les remplacer.

[0005] Le document US8735324 propose l'utilisation d'un ester amide pour dissoudre des matières plastiques.

[0006] Les documents WO 2013/155659 et WO 2014/001100 proposent d'utiliser un solvant comprenant un mélange d'un ester amide et de diméthylsulfoxyde (DMSO) pour dissoudre un polymère fluoré. [0007] Le document WO 2014/096071 propose l'utilisation d'un ester amide, généralement en mélange avec du DMSO pour dissoudre un polymère sulfoné.

[0008] Dans les trois derniers documents cités, l'ester amide est généralement utilisé en mélange avec du DMSO. Or l'utilisation de deux co-solvants rend la mise en œuvre du procédé de dissolution complexe à l'échelle industrielle. Le procédé de recyclage est également complexe car il nécessite de gérer le recyclage de deux co-solvants. De plus, selon les conditions de température et de pression, ainsi que selon le type de polymère à dissoudre, on peut observer des phénomènes de démixtion des deux co-solvants, c'est-à-dire la séparation en deux phases constituées chacune de l'un des deux co-solvants.

[0009] Le document WO 2013/107822 propose de substituer partiellement ou totalement des solvants toxiques, tels que la NMP, DMF ou la D ACs par un solvant choisi parmi la N-butylpyrrolidone, N-isobutylpyrrolidone, N-t- butylpyrrolidone, N-n-pentylpyrrolidone, N-(méthyl-substitué butyl)pyrrolidone, N- propyl- ou N-butyl pyrrolidone dont le noyau est méthyl-substitué ou la N- (methoxypropyl)pyrrolidone. Ces solvants pouvant éventuellement être mélangés avec du DMSO.

[0010] On recherche donc à remplacer le mélange d'une molécule ayant une fonction amide et de DMSO par un seul solvant.

RESUME DE L'INVENTION

[0011] À cet effet, l'invention propose d'utiliser comme solvant un composé comprenant :

- une fonction sulfoxyde -S{=0)- et/ou une fonction sulfone -S(=0)2- et

- une fonction amide.

[0012] Selon un mode de réalisation préféré, la composition comprend :

- un composé a) comprenant :

- au moins une fonction sulfoxyde et/ou une fonction sulfone, et

- au moins une fonction amide, et

- au moins une espèce chimique b) dissoute dans le composé a), ledit composé a) répondant à la formule (I) :

dans laquelle :

- x est égal à 1 ou 2 ;

- R et R 2 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène un groupe alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone ;

- n va de 1 à 10 ;

- A représente l'un des groupements suivants :

où :

- si x = 1, alors R 3 et R 4 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ;

- si x = 2, alors R 3 et R 4 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; et

- y va de 1 à 10.

[0013] Le terme « solvant » est utilisé dans la présente demande dans son sens usuel, c'est-à-dire qu'il désigne une substance capable de dissoudre une autre substance (soluté) sans la modifier chimiquement et sans lui-même se modifier. Dans le cas où le soluté est un polymère, on utilise le terme de solution de polymère dans un solvant lorsque le mélange obtenu est homogène.

[0014] Le terme « polymère », au sens de la présente invention, désigne toute molécule présentant au moins deux motifs (monomères) identiques reliés par une liaison covalente.

[0015] Ce composé présente la particularité de combiner dans la même molécule une fonction sulfoxyde et/ou sulfone et une fonction amide.

[0016] Selon un mode de réalisation, le composé répond à la formule (I) :

dans laquelle :

- x est égal à 1 ou 2 ;

- R 1 et R 2 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone ;

- n va de 1 à 10, de préférence de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 2 ;

- A représente l'un des groupements suivants :

ou

- R 3 et R 4 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone.

- y va de 1 à 10, de préférence de 2 à 4, de préférence est égal à 3.

[0017] Selon un mode de réalisation, R 1 et R 2 représentent chacun un atome d'hydrogène.

[0018] Selon un mode de réalisation, R 3 représente un atome d'hydrogène et R 4 représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone.

[0019] Selon un mode de réalisation, R 3 et R 4 représentent chacun un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence choisi parmi les groupements méthyle et éthyle.

[0020] Selon un mode de réalisation, R 3 et R 4 représentent chacun un groupement méthyle.

[0021] Des composés préférés ont pour formule :

CH 3 -S(=0)-CH 2 -C(=0)-N(CH 3 )(CH 3 )

CH 3 -S(=0)-(CH2)2-C(=0)-N(CH 3 )(CH3)

CH 3 -S(=0) 2 -CH 2 -C(=0)-N(CH 3 ){CH 3 )

CH 3 -S(=0)2-(CH2)2-C(=0)-N(CH 3 )(CH 3 ) CH 3 -S(=0)-(CH 2 )-N-C(=0)

(CH 2 ) 3

CH 3 -S(=0)-(CH 2 ) 2 -N-C(=0)

(CH 2 ) 3

CH 3 -S(=0) 2 -(CH 2 )-N~C(=0)

(CH 2 ) 3 3 -S(=0) 2 -(CH 2 ) 2 -N-C(=0) (CH 2 ) 3

[0022] Selon un mode de réalisation, la composition comprend :

- un composé a) comprenant :

- au moins une fonction sulfoxyde et/ou une fonction sulfone, et

- au moins une fonction amide, et

- au moins une espèce chimique b) dissoute dans le composé a).

[0023] Selon un mode de réalisation préféré, la composition comprend :

- un composé a) comprenant :

- au moins une fonction sulfoxyde et/ou une fonction sulfone, et

- au moins une fonction amide, et

- au moins une espèce chimique b) dissoute dans le composé a), ledit composé a) répondant à la formule (I) :

(I) dans laquelle :

- x est égal à 1 ou 2 ;

- R et R 2 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone ;

- n va de 1 à 10 ;

- A représente l'un des groupements suivants :

où :

- si x = 1 , alors R 3 et R 4 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ;

- si x = 2, alors R 3 et R 4 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; et

- y va de 1 à 10.

[0024] Selon un mode de réalisation, le composé a) est présent à au moins 45% en poids dans la composition, de préférence de 45% à 99,9% en poids, de préférence encore de 50% à 99% en poids, les bornes étant incluses.

[0025] Dans la composition selon la présente invention, la au moins une espèce chimique b) dissoute dans le composé a) est un polymère. Ainsi, le composé selon l'invention est avantageusement utilisé comme solvant pour dissoudre des polymères, mais aussi comme solvant pour dissoudre des espèces chimiques actives dans le domaine pharmaceutique ou phytosanitaire.

[0026] Selon un mode de réalisation, la composition comprend en outre un autre solvant, lequel représente moins de 90% en poids par rapport au poids total de la composition.

[0027] Selon un mode de réalisation, l'autre solvant est choisi parmi l'eau, les cétones, les aminés, les alcools, les éthers, les esters, les sulfones, les aromatiques, les acétals ou parmi la N-butylpyrrolidone, la N-isobutylpyrrolidone, la N-t-butylpyrrolidone, la N-n-pentylpyrrolidone, la N-(méthyl-substitué butyl)pyrrolidone, la N-propyl- ou N-butyl pyrrolidone dont le noyau est méthyl- substitué ou la N-(méthoxypropyl)pyrrolidone, la dipropylène glycol diméthyl éther (DPGDME), le polyglyme, l'éthyl diglyme, le 1 ,3-dioxolane, le méthyl- 5(dimethylamino)-2-méthyl-5-oxopentanoate.

[0028] Selon un mode de réalisation, la composition comprend en outre du diméthylsulfoxyde (D SO).

[0029] Selon un mode de réalisation, le polymère est choisi dans le groupe consistant en le fluorure de polyvinylidène (PVDF), le polytétrafluoroéthylène (PTFE), un polyuréthane (PU), un polyimide (PI), un polyester-imide (PEI) et un polyamide imide (PAI) et les polymères sulfonés, tels que les polyéther sulfones (PES), les polysulfones (PSU) et les polyphénylsulfones (PPSU), de préférence choisi dans le groupe consistant en le fluorure de polyvinylidène (PVDF), le polyuréthane (PU), les polyéther sulfones (PES), les polysulfones (PSU) et les polyphénylsulfones (PPSU).

[0030] Selon un mode de réalisation, la composition est utilisée comme composition phytosanitaire, composition pharmaceutique, composition de décapage, composition de dégraissage, composition de nettoyage, composition de lubrifiants, composition de revêtement ou composition de pigments.

[0031] L'invention a également pour objet l'utilisation de la composition pour fabriquer un film, un revêtement sur un support, une fibre creuse, un cuir artificiel, une fibre polymérique, une membrane, un séparateur ou une électrode de batterie, un circuit électronique ou une gaine de protection de câbles électriques.

[0032] L'invention a également pour objet un composé de formule :

dans laquelle

- x est égal à 1 ou 2 ;

- R 1 et R 2 représentent indépendamment l'un de l'autre choisis un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone ;

- A représente l'un des groupements suivants : A1 , A2, A3

et lorsque A = A1 alors :

n va de 2 à 10 si x = 1 ;

n va de 3 à 10 si x = 2.

R 3 et R 4 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ;

et lorsque A = A2 ou A3, alors n est égal à 1 ou 2.

[0033] Dans un mode de réalisation de l'invention, celle-ci a de préférence pour objet un composé de formule : dans laquelle

- x est égal à 1 ou 2 ;

- R 1 et R 2 représentent indépendamment l'un de l'autre choisis un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone ;

- A représente l'un des groupements suivants : A1 , A2, A3

et lorsque A = A1 alors :

n va de 2 à 10 si x = 1 et R 3 et R 4 représentent chacun un atome d'hydrogène, ou l'un seulement des groupements R 3 ou R 4 représente un atome d'hydrogène et l'autre groupement représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone,

n va de 3 à 10 si x = 2 et R 3 et R 4 sont choisis dans le groupe constitué par les groupements méthyle et éthyle,

et lorsque A = A2 ou A3, alors n est égal à 1 ou 2. [0034] Selon encore un mode de réalisation,

- R 1 et R 2 représentent chacun l'atome d'hydrogène ;

- R 3 et R 4 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone.

[0035] Selon un mode de réalisation, R 3 et R 4 sont choisis dans le groupe constitué par les groupements méthyle et éthyle.

[0036] Selon un mode de réalisation, R 3 et R 4 représentent chacun le groupement méthyle.

DESCRIPTION DE MODES DE RÉALISATION DE L'INVENTION

[0037] L'invention est maintenant décrite plus en détail et de façon non limitative dans la description qui suit.

[0038] L'invention propose d'utiliser comme solvant un composé comprenant :

- au moins une fonction sulfoxyde et/ou une fonction sulfone, et

- au moins une fonction amide

pour dissoudre une espèce chimique.

[0039] Dans un mode de réalisation préféré, le composé répond à la formule (I) suivante :

dans laquelle :

- x est égal à 1 ou 2 ;

- R 1 et R 2 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone ;

- n va de 1 à 10, de préférence de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 2 ;

- A représente l'un des groupements suivants :

ou: - R 3 et R 4 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone.

- y va de 1 à 10, de préférence de 2 à 4, de préférence est égal à 3.

[0040] La valeur x = 1 indique la présence dans la molécule d'un groupement sulfoxyde -S(=0)-. La valeur x = 2 indique la présence d'un groupement sulfone

-S(=0)2".

[0041] Dans un mode de réalisation, ni R 3 ni R 4 n'est un atome d'hydrogène. Par exemple, R 3 et R 4 sont choisis dans le groupe constitué par les groupements méthyle et éthyle. Dans ce cas, R 3 et R 4 représentent de préférence chacun le groupement méthyle.

[0042] Dans un autre mode de réalisation, l'un seulement de R 3 et R 4 représente un atome d'hydrogène.

[0043] R 1 et R 2 représentent de préférence chacun un atome d'hydrogène.

[0044] Des exemples de composés préférés comprenant une fonction amide acyclique sont :

CH3-S(=0)-CH 2 -C<=0)-N(CH3)(CH 3 )

CH 3 -S(=0)-(CH 2 )2-C(=0)-N(CH3)(CH3)

CH 3 -S(=0)2-CH2-C(=0)-N(CH 3 )(CH 3 )

CH 3 -S(=0)2-(CH2)2-C(=0)-N(CH 3 ){CH 3 )

[0045] Des exemples de composés préférés comprenant une fonction amide cyclique sont :

CH 3 -S(=0) x -(CH 2 ) n -N-C(=0)

(CH 2 ) y

avec de préférence n = 1 ou 2 et y = 3 ;

avec x = 1 ou 2 et n va de 1 à 10.

[0046] Parmi les composés comprenant une fonction amide cyclique, des exemples de composés préférés sont : CH 3 -S(=0)-(CH 2 )-N-C(=0)

(CH 2 ) 3

CH 3 ~S(=0)-(CH 2 ) 2 -N-C(=0)

(CH 2 ) 3

CH 3 -S(=0) 2 -(CH 2 )-N-C(=0)

(CH 2 ) 3

CH 3 -S(=0) 2 -(CH 2 ) 2 -N-C(=0) (CH 2 ) 3

[0047] On peut préparer et utiliser une composition constituée d'un mélange d'au moins deux composés selon l'invention.

[0048] Selon un mode de réalisation préféré, cette composition ne contient pas de composés agissant comme solvant, autre que les composés de l'invention.

[0049] Bien que l'invention permette d'utiliser le composé selon l'invention sans autre solvant, il est envisageable de l'utiliser en mélange avec d'autres solvants, par exemple du diméthylsulfoxyde (DMSO).

[0050] D'autres solvants (co-solvants) peuvent être utilisés en association avec le solvant selon l'invention et éventuellement le DMSO, comme indiqué ci- dessus. Ces co-solvants peuvent être choisis parmi :

- l'eau ;

- les cétones, telles que l'acétone, la méthylethylcétone (MEK), fa méthylisobutylcétone (MIBK), l'hexanone, la cyclohexanone, l'éthylaminecétone, l'isophorone, la triméthylcyclohexanone, la gamma-butyrolactone, l'alcool diacétone ; - les aminés, telles que la monoéthanolamine ( EoA), la diéthanolamine (DEoA), la propanolamine (PoA), la butyl-v ' so-propanol-arnine (BiPoA), l'/so- propanolamine (iPoA), la 2-[2-{3-amino-propoxy)étrioxy]éthanol, la N-2- hydroxyéthyldiéthylènetriamine, la (3-methoxy)-propylamine ( oPA), la 3-iso- propoxypropylamine (IPOPA), la monoéthylamine, la diéthylamine, la diéthylaminopropylamine (DEAPA), la triéthylamine (TEA), l'acétonitrile ;

- les alcools, tels que l'éthanol, le méthanol, le propanol, l'isopropanol, le glycérol, l'alcool diacétone, le butanol, le méthylisobutylcarbinol, l'hexylèneglycol, l'alcool benzylique ;

- les éthers, tels que le tétrahydrofurane (THF), le méthyl furane, le méthyl tetrahydrofurane, le tétrahydropyrane, le glycoldialkyléther ;

- les esters, tels que les esters dibasiques, le diméthylglutarate, le diméthylsuccinate, le diméthyladipate, le butylacétate, l'éthylacétate, le diéthylcarbonate, le diméthylcarbonate, le carbonate de propylène, l'éthylméthylcarbonate, le glycérolcarbonate, le diméthyl-2-méthylglutarate, le diméthyl-2-methyladipate, le dimethyl-2-méthylsuccinate, le N-butylpropionate, l'acétate de benzyle, l'éthyléthoxypropionate ;

- les sulfones, telles que la diméthylsulfone, le sulfolane ;

- les aromatiques, tels que le toluène et le xylène ;

- les acétals, tels que le méthylal, l'éthylal, le butylal, le dioxolane et le 2,5,7,10- tétra-oxa-undécane (TOU) ;

- les éthers de glycol de type E ou P, tels que le dipropylène glycol diméthyl éther (DPGDME), le dipropylène glycol méthyl éther.

[0051] À titre d'exemples d'autres solvants, on peut également citer : la N-butylpyrrolidone, la N-isobutylpyrrolidone, N-t-butylpyrrolidone, la N-n-pentyl- pyrrolidone, la N-(méthyl-substitué butyl)pyrrolidone, la N-propyl- ou N-butylpyrrolidone dont le noyau est méthyl-substitué ou la N-(méthoxypropyl)- pyrrolidone, le polyglyme, l'éthyldiglyme, le 1 ,3-dioxolane, le méthyl-5- (diméthylamino)-2-méthyl-5-oxopentanoate.

[0052] La quantité d'autre solvant, tel que le DMSO, peut alors aller jusqu'à 90% en poids du mélange. En général, le composé selon l'invention est majoritaire par rapport à l'autre solvant. Par « majoritaire », on entend plus de 50% en poids par rapport au poids total du mélange.

[0053] Le composé selon l'invention peut être utilisé en substitution de solvants tels que D F, NMP ou DMAc pour préparer, sous forme de solutions, des produits chimiques et des matériaux, pour formuler des compositions chimiques, ou pour traiter des surfaces. Il permet une mise en oeuvre plus aisée des procédés de solubilisation en comparaison avec les procédés de l'art antérieur car la solubilisation implique l'utilisation d'un seul solvant au lieu de deux ou davantage de solvants. De plus, le procédé de recyclage des solvants est simplifié car un seul solvant est recyclé.

[0054] Le composé selon l'invention peut être utilisé pour dissoudre des polymères, des espèces chimiques, en particulier des espèces chimiques actives dans le domaine pharmaceutique ou phytosanitaire, cette liste de produits à dissoudre n'étant pas limitative.

[0055] Des compositions phytosanitaires peuvent être obtenues sous forme de concentrés émulsionnables destinés à être dilués dans de l'eau par un exploitant agricole, avant application sur un champ. Une composition phytosanitaire pourra comprendre :

- une espèce chimique active,

- le composé selon l'invention,

- un ou plusieurs agents tensio-actifs,

- éventuellement de l'eau.

[0056] Les compositions phytosanitaires incluent les herbicides, les insecticides et les fongicides.

[0057] Le composé selon l'invention peut aussi être utilisé dans la préparation de compositions pharmaceutiques.

[0058] Le composé selon l'invention peut être utilisé comme solvant pour dissoudre un polymère ou servir d'agent plastifiant dans une composition de polymère thermoplastique. Le polymère est de préférence un polymère pouvant être traité à l'état fondu, c'est-à-dire qu'on peut lui donner différentes formes, tels que des films, des fibres, des tubes, en utilisant les techniques classiques d'extrusion à l'état fondu, d'injection ou par coulée. La masse du polymère peut représenter de 5 à 30% de la masse du mélange constitué par le solvant et le polymère.

[0059] Le polymère peut être choisi dans le groupe consistant en le fluorure de polyvinylidène (PVDF), le polytétrafluoroéthylène (PTFE), un polyuréthane (PU), un polyéther sulfone (PES), un polysulfone (PSU), un polyphénylsulfone (PPSU), un polyimide (PI), un polyester-imide (PEI) et un polyamide imide (PAI). Dans un mode de réalisation préféré, le polymère est un polymère fluoré, tel que le fluorure de polyvinylidène (PVDF) ou le polytétrafluoroéthylène (PTFE).

[0060] On peut envisager de dissoudre un mélange de plusieurs polymères. On peut citer les exemples suivants de mélanges :

- un polyimide avec un polymère sulfoné,

- un polyamideimide (PAI) avec un polymère sulfoné aromatique (PSU), ou

- un polyamideimide avec une polyéthersulfone (PES).

[0061] Pour dissoudre le polymère, on mélange le composé de l'invention avec le polymère et on chauffe sous agitation à une température généralement inférieure à 180°C, de préférence inférieure à 100°C, pour obtenir une solution ne présentant qu'une seule phase homogène et transparente.

[0062] Le composé peut être avantageusement utilisé comme solvant dans un procédé de préparation de membranes sulfonées. On prépare une solution de polymère sulfoné en mélangeant le composé au polymère sulfoné. Lorsqu'une solution homogène et transparente est obtenue, la solution est mise sous forme d'un film par évaporation du solvant ("dry process"). Le film obtenu peut être plan si on laisse sécher la solution sur un support plat. Il peut également avoir une forme tubulaire si on le dépose autour d'un matériau support ayant une forme tubulaire. Une autre mise en forme possible est la forme de fibre creuse obtenue par filage de la solution de polymère suivi d'une trempe dans un tiers solvant (eau par exemple) permettant de précipiter le polymère et de faire migrer le solvant de la solution de polymère vers le tiers solvant (coagulation: "wet process").

[0063] Le composé peut aussi être avantageusement utilisé dans la fabrication d'une électrode de batterie. En effet, des polymères fluorés, tels que PVDF et PTFE sont classiquement utilisés comme plastifiants dans les procédés conventionnels de fabrication d'électrode. Leur rôle est d'améliorer l'adhérence d'une matière active à un collecteur de courant sur lequel elle est déposée. Le PVDF ou le PTFE est généralement mélangé à la matière active et le mélange est transformé en pâte par l'addition d'un solvant tel que la N-méthylpyrrolidone. Or, comme expliqué ci-avant, la N-méthylpyrrolidone est considérée comme toxique. L'invention permet d'éviter d'avoir à recourir à la N-méthylpyrrolidone.

[0064] Le composé selon l'invention peut aussi être avantageusement utilisé pour fabriquer une membrane ou un revêtement d'un substrat. Le substrat peut être constitué de matière plastique, de métal ou de verre. Le revêtement peut avoir une forme plane (film) ou une forme tubulaire (gaine). Il peut s'agir d'une gaine de matière plastique revêtant un câble électrique. La membrane ou le revêtement est obtenu en déposant une solution contenant le polymère sur une ou plusieurs surfaces du substrat et en laissant le solvant s'évaporer, éventuellement en chauffant de manière à accélérer l'évaporation.

[0065] Le composé peut être utilisé pour créer un revêtement sur la surface d'un séparateur de batterie. Un tel séparateur est généralement constitué de polyoléfine poreuse mais peut également être constitué de PTFE, de polystyrène, de téréphtalate de polyéthylène (PET). On applique une solution contenant le polymère sur l'une ou les deux faces du séparateur, puis on laisse le solvant s'évaporer. Après séchage, un revêtement poreux de polymère est obtenu sur la surface du séparateur.

[0066] Le composé peut être utilisé pour fabriquer des cuirs artificiels à base de polyuréthane selon un procédé bien connu de l'homme du métier. Un tel cuir artificiel peut être obtenu par réalisation d'un film par un procédé d'enduetion de la solution de polymère PU suivi d'un séchage (traitement thermique : "dry process") pour évaporer le solvant, Un tel cuir artificiel peut aussi être obtenu par réalisation d'un film par un procédé d'imprégnation sur un support de la solution de polymère suivi d'une trempe dans un tiers solvant (eau par exemple) permettant de précipiter le polymère et de faire migrer le solvant de la solution de polymère vers le tiers solvant (coagulation: "wet process").

[0067] Le composé peut également être utilisé comme solvant dans une composition de nettoyage, de dégraissage, de décapage, par exemple pour décaper de la peinture. Il solubilise le produit à éliminer, produisant ainsi une action de dégraissage ou de décapage. Il peut être utilisé comme solvant de nettoyage sur des surfaces dures, comme les sols, les surfaces d'ameublement. Il peut être utilisé pour dégraisser des produits manufacturés. Il peut être utilisé sur des surfaces textiles.

[0068] Le composé peut également être utilisé dans une composition de lubrifiants, dans une composition de revêtement, par exemple dans une composition de peinture, dans une composition de pigments ou encre, ou sous forme de dispersion, de suspensions et autres. Il peut être utilisé à titre d'agent de coalescence dans une composition de peinture.

[0069] Les composés de l'invention peuvent être synthétisés d'une manière connue de l'homme du métier en faisant réagir une première molécule comprenant une fonction sulfone et/ou sulfoxyde sur des groupements réactifs d'une seconde molécule comportant une fonction amide.

Exemples de synthèse de composés utilisables comme solvant :

[0070] (1) Le composé de formule CH 3 -S(=0)-(CH Z )-C(=0)-N(CH 3 ) 2 peut être obtenu en partant de CH 3 S-CH2-C(=0)0-CH 3 (CAS n° 16630-66-3), disponible auprès de la Société Aldrich. Dans une première étape, on fait réagir CH 3 S-CH2-C(=0)0-CH 3 avec du peroxyde d'hydrogène (H2O2) pour oxyder le soufre et former une fonction sulfoxyde. On obtient le composé CH 3 S(=0)-CH2-C(=0)0-CH 3 . Dans une seconde étape, on fait réagir CH 3 S(=0)-CH 2 -C(=0)0-CH3 avec de la diméthylamine pour obtenir CH 3 -S(=0)- CH 2 -C(=0)-N(CH 3 ) 2 .

[0071] (2) Le composé de formule CH 3 -S(=0)-(CH 2 )2-C(=0)-N(CH 3 ) 2 peut être obtenu en partant de CH 2 =CH-C(=0)-N(CH 3 ) 2 (CAS n°2680-03-7), disponible auprès de la Société Aldrich. Dans une première étape, on fait réagir CH 2 =CH-C(=0)-N(CH 3 ) 2 sur du méthane thiol CH 3 SH. Le produit de la réaction est CH 3 S-(CH 2 )2-C(=0)-N(CH 3 )2. Dans une seconde étape, on oxyde CH 3 S-(CH 2 ) 2 -C(=0)-N(CH3)2 avec du peroxyde d'hydrogène H 2 0 2 pour obtenir CH 3 -S(=0)-(CH 2 ) 2 -C(=0)-N(CH 3 ) 2 . [0072] Selon un mode de synthèse, on peut partir d'un ester d'un acide carboxylique comprenant une fonction éthylénique, tel que CH=CH-(CH 2 )n-(C=0)-0-CH 3 .

1) On fait réagir cet ester avec du méthane thiol afin d'y greffer un atome de soufre.

CH=CH-(CH 2 )n-(C=0)-0-CH 3 + CH 3 SH→ CH 3 -S-(CH 2 ) n+ 2-(C=0)-0-CH 3

2) On fait réagir une aminé, de préférence secondaire H-N-(R )(R 2 ) sur le produit obtenu à l'étape 1) :

3) On oxyde le produit obtenu à l'étape 2) à l'aide de peroxyde d'hydrogène ou d'une autre oxydant :

CH 3 -S-(CH 2 ) n+2 -(C=0)N(R )(R 2 ) + H 2 0 2 → CH 3 -S(=0)-(CH 2 ) n+2 -(C=0)N(R 1 )(R 2 )

4) On peut éventuellement poursuivre l'oxydation en oxydant la fonction sulfoxyde -S(=0) en une fonction sulfone -S(=0) 2 .

[0073] En variante, les étapes 2 et 3 peuvent être inversées. On peut aussi partir d'un acide carboxylique comprenant une fonction éthylénique, tel que CH=CH-(CH 2 ) n -(C=0)-OH.

[0074] Selon un autre mode de synthèse, on peut partir de dérivés de chlorure d'acide tel que CH2CICOOH pour les faire réagir avec NaSChk puis H 2 S0 afin d'obtenir CH 3 SCH 2 COOH qui peut ensuite réagir avec H 2 0 2 pour donner CH 3 SOCH 2 COOH. Ce dernier composé peut réagir avec (CHs^NH afin d'obtenir CH 3 -S(=0)-CH2-C(=0)-N(CH 3 )2.

[0075] Selon un autre mode de synthèse, on peut partir de dérivés d'ester de chlorure d'acide tel que CH2CICÔOCH3 pour les faire réagir avec CH 3 SH afin d'obtenir CH3SCH2COOCH3 qui peut ensuite réagir avec H2O2 pour donner CH3SOCH 2 COOCH 3 . Ce dernier composé peut réagir avec (CH 3 >2NH afin d'obtenir CH 3 -S(=0)-CH z -C(=0)-N(CH 3 ) 2 .

[0076] Selon un autre mode de synthèse, on peut partir de dimethylsulfoxide, D SO, et le faire réagir avec l'hydrure de sodium, NaH, afin d'obtenir l'ion dimsyle (CH 3 -Si(=0)-CH 2 - Na + ) et H 2 . L'ion dimsyle peut réagir avec afin d'obtenir + NaCI.

[0077] Le composé de formule CH 3 -S(=0)-(CH 2 ) 2 -N-C(=0)

(CH 2 ) 3

peut être obtenu en faisant réagir la 2-vinylpyrrolidone de CH2=CH-N-C(=0)

(CH 2 ) 3

avec du méthanethiol suivi d'une oxydation avec H2O2 par exemple.