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Title:
USE OF A FATTY ALCOHOL IN A PERFUME COMPOSITION
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2001/034110
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention concerns a fatty alcohol obtainable by a method which consists in reducing the carbonyl function of a vegetable or animal oil, the method consisting in: reacting said vegetable or animal oil with appropriate amounts of polymethyl-hydroxysiloxane (PMHS) in the presence of a catalytic system prepared from a metal salt or complex and a reduction agent, followed by hydrolysis of the resulting siloxane with a basic agent and separating and purifying the desired alcohol thus formed. Said alcohol can be used in a perfume composition, in particular as solubilizing agent.

Inventors:
MIMOUN HUBERT (FR)
HOLZNER GUENTER (CH)
PASTORI JOEL (CH)
Application Number:
PCT/IB2000/001499
Publication Date:
May 17, 2001
Filing Date:
October 19, 2000
Export Citation:
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Assignee:
FIRMENICH & CIE (CH)
MIMOUN HUBERT (FR)
HOLZNER GUENTER (CH)
PASTORI JOEL (CH)
International Classes:
A61Q13/00; A61K8/00; C07B61/00; C07C29/147; C07C31/02; C07C31/125; C07C33/02; C11B9/00; (IPC1-7): A61K7/46
Domestic Patent References:
WO1999012877A11999-03-18
Foreign References:
US5831133A1998-11-03
US5324444A1994-06-28
US5190915A1993-03-02
US5420104A1995-05-30
EP0701813A21996-03-20
Other References:
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 010, no. 350 (C - 387) 26 November 1986 (1986-11-26)
Attorney, Agent or Firm:
Salvaterra-garcia, Maria De Lurdes (Case postale 239, Genève 8, CH)
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Claims:
Revendications
1. Utilisation dans une composition parfumante d'un alcool gras susceptible d'tre obtenu par un procédé de réduction de la fonction carbonyle d'une huile animale ou végétale, le procédé comprenant la réaction de ladite huile végétale ou animale avec des quantités appropriées de polyméthylhydroxysiloxane (PMHS) en présence d'un système catalytique préparé à partir d'un sel ou complexe métallique et d'un agent réducteur, suivie de l'hydrolyse du siloxane obtenu au moyen d'un agent basique et la séparation et purification de l'alcool désiré ainsi formé.
2. Utilisation selon la revendication 1 d'un alcool gras susceptible d'tre obtenu par réduction d'une huile végétale sélectionnée dans le groupe constitué par l'huile d'olive, l'huile de tournesol, l'huile de palme, l'huile de coton, l'huile de colza, l'huile de soja, l'huile de sésame, l'huile de jojoba ou l'huile de noix de coco.
3. Utilisation en tant que solvant dans une composition parfumante d'un alcool gras susceptible d'tre obtenu par un procédé de réduction de la fonction carbonyle d'une huile animale ou végétale, le procédé comprenant la réaction de ladite huile végétale ou animale avec des quantités appropriées de polyméthylhydroxysiloxane (PMHS) en présence d'un système catalytique préparé à partir d'un sel ou complexe métallique et d'un agent réducteur, suivie de l'hydrolyse du siloxane obtenu au moyen d'un agent basique et la séparation et purification de l'alcool désiré ainsi formé.
4. Composition parfumante caractérisée en ce qu'elle contient un alcool gras susceptible d'tre obtenu par un procédé de réduction de la fonction carbonyle d'une huile végétale ou animale, le procédé comprenant la réaction de ladite huile végétale ou animale avec des quantités appropriées de polyméthylhydroxysiloxane (PMHS) en présence d'un système catalytique préparé à partir d'un sel ou complexe métallique et d'un agent réducteur, suivie de l'hydrolyse du siloxane obtenu au moyen d'un agent basique et la séparation et purification de l'alcool désiré ainsi formé.
5. Composition parfumante selon la revendication 4, caractérisée en ce que l'huile végétale est sélectionnée parmi le groupe constitué de 1'huile d'olive, l'huile de tournesol, l'huile de palme, l'huile de coton, l'huile de colza, l'huile de soja, l'huile de sésame. l'huile de jojoba ou l'huile de noix de coco.
6. Composition parfumante selon la revendication 4. caractérisée en ce qu'elle comprend un agent volatile et au moins un ingrédient parfumant.
7. Composition parfumante selon la revendication 4, caractérisée en ce qu'elle comprend en plus une huile végétale.
8. Composition parfumante selon la revendication 6, caractérisée en ce que l'alcool gras est un solubilisant de l'ingrédient parfumant.
9. Composition parfumante selon la revendication 4, caractérisée en ce que la proportion d'alcool gras est comprise entre 0, 5 et 80% et de préférence entre 10 et 40% de ladite composition.
10. Composition parfumante selon la revendication 4, sous la forme d'un parfum, d'une eau de toilette, ou d'une huile essentielle.
Description:
Utilisation d'un alcool gras dans une composition parfumante Domaine technique La présente invention a trait au domaine de la parfumerie. Elle concerne plus particulièrement l'utilisation dans une composition parfumante d'un alcool gras susceptible d'tre obtenu par un procédé de réduction de la fonction carbonyle d'une huile végétale ou animale avec des quantités appropriées de polyméthyl-hydroxysiloxane.

Technique antérieure L'utilisation d'alcools gras dans des compositions cosmétiques est bien connue de l'art antérieur. On peut citer par exemple la demande de brevet WO 96/37285 qui divulgue l'utilisation d'alcools gras dans des compositions cosmétiques émulsionnantes ou encore la demande WO 97/01326 qui décrit des compositions de crèmes comprenant notamment parmi les agents hydrophobes utilisés des alcools gras. Dans ce type d'applications les alcools gras utilisés ont une fonction d'agent structurant pour assister les caractéristiques rhéologiques de la composition. D'une façon plus générale, les alcools gras à longue chaîne sont donc utilisés dans les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques comme émollients, agents structurants dans des émulsions, ou encore stabilisants dans un système émulsifiant. On les retrouve fréquemment dans des compositions de produits de soins pour les cheveux, des crèmes hydratantes pour peaux sèches ou encore dans des bases pharmaceutiques.

Cependant, à notre connaissance, ces alcools n'ont jamais été utilisés dans des compositions parfumantes.

Exposé de l'invention Or, nous avons découvert de façon tout à fait surprenante que les alcools gras susceptibles d'tre obtenus par réduction de la fonction carbonyle d'une huile végétale ou animale d'origine naturelle pouvaient tre avantageusement utilisés dans des compositions

parfumantes. En particulier, et selon un mode préféré de réalisation de l'invention, ces alcools gras peuvent avoir de façon tout à fait inattendue une fonction de solvant ou co- solvant dans ces compositions parfumantes.

L'utilisation des alcools gras de l'invention dans des compositions parfumantes, en particulier comme solubilisants des ingrédients parfumants qui font partie de ces compositions, présente de nombreux avantages. Dans la préparation de parfums, eaux de toilette et eaux de Cologne par exemple, l'utilisation de solvants tels que l'éthanol ou l'isopropanol est très répandue. L'éthanol permet en effet de bien solubiliser les ingrédients parfumants auxquels le parfumeur a recours. Les parfums et eaux de toilette que l'on trouve sur le marché contiennent généralement entre 50 et 95% d'éthanol par volume. Cependant ce type de solvant couramment utilisé dans les parfums ou autres compositions parfumantes peut tre soumis à des restrictions d'utilisation par la législation de certains pays. C'est pourquoi on cherche à remplacer ce type de solvant dans les produits susmentionnés. Or nous avons découvert que les alcools gras issus d'huiles végétales ou animales peuvent avantageusement remplacer totalement ou en partie les solvants susmentionnés d'usage courant en parfumerie. Ces produits d'origine naturelle solubilisent en effet facilement tout type d'ingrédient parfumant.

D'autres avantages apparaîtront au cours de la description et dans les exemples.

Les alcools gras de la présente invention sont susceptibles d'tre obtenus par réduction de la fonction carbonyle d'une huile végétale ou animale. Ce procédé comprend la réaction de ladite huile avec des quantités appropriées de polyméthyl-hydroxysiloxane (PMHS) en présence d'un système catalytique préparé à partir d'un sel ou complexe métallique et d'un agent réducteur, suivie de l'hydrolyse du siloxane obtenu au moyen d'un agent basique et la séparation et purification de l'alcool désiré ainsi formé. Le procédé exact de préparation de ces alcools est décrit dans le brevet US 5, 831, 133 et dans la demande de brevet internationale WO 99/12877. Le premier de ces documents décrit par exemple un procédé original de réduction, notamment d'esters, par le polyméthyl- hydrosiloxane, catalysée par des hydrures solubles de métaux tels que le zinc, le manganèse ou le fer. Le PMHS est un coproduit bon marché et abondant dans l'industrie des silicones. Stable à l'air et à 1'eau, il est particulièrement facile à utiliser dans n'importe quel réacteur polyvalent, tandis que l'utilisation d'hydrures tels que LiAIH4 et NaBH4 utilisés dans des réductions"classiques"nécessitent de travailler en réacteur inertisé et sec.

Une des propriétés remarquables de cette technologie est de permettre la réduction directe des huiles végétales et animales avec d'excellents rendements. Cette

réaction est catalysée de préférence par des hydrures solubles de zinc générés par exemple par réaction entre un carboxylate soluble de zinc et un donneur d'hydrogène tel que NaBH4.

Le procédé décrit dans WO 99/12877 convient aussi à la préparation des alcools gras utilisés selon la présente invention et il a l'avantage supplémentaire de dispenser de l'utilisation de NaBH4.

Les contenus du brevet US 5, 831, 133 et de la demande WO 99/12877 et les enseignements de ces documents relatifs à la réduction des huiles naturelles appropriées et à l'application de ces procédés à cette réduction, sont inclus ici par référence.

Ces procédés sont avantageusement utilisés pour préparer les alcools gras objets de l'invention car ils permettent de conserver la structure et la stéréochimie des produits de départ, c'est-à-dire des huiles végétales ou animales. En d'autres termes, si l'on compare la réduction décrite dans les documents inclus ici par référence à l'hydrogénation catalytique classique couramment utilisée pour la réduction des huiles grasses animales ou végétales, cette dernière nécessite leur transestérification préalable en ester méthylique correspondant, et s'effectue à grande échelle dans des conditions drastiques de température et de pression, ce qui affecte la position et la stéréochimie des doubles liaisons, et par conséquent, le caractère naturel du produit. Les procédés décrits dans US 5, 831, 133 et WO 99/12877 permettent au contraire de les conserver, si bien que le produit de la réaction, à savoir l'alcool gras, possède la mme stéréochimie que l'huile végétale ou animale de départ gardant ainsi son côté naturel, ce qui représente un atout considérable. Nous avons constaté par ailleurs, que les alcools gras ainsi obtenus pouvaient avoir des propriétés très avantageuses pour le but de l'invention.

La présente invention concerne donc l'utilisation dans une composition parfumante d'un alcool gras susceptible d'tre obtenu par un procédé de réduction de la fonction carbonyle d'une huile végétale ou animale, ledit procédé comprenant la réaction de ladite huile avec des quantités appropriées de PMHS en présence d'un système catalytique préparé à partir d'un sel ou complexe métallique et d'un agent réducteur, suivie de l'hydrolyse du siloxane obtenu au moyen d'un agent basique et la séparation et purification de l'alcool désiré ainsi formé.

Parmi les alcools gras utilisés selon l'invention, on peut citer à titre préférentiel ceux qui constituent le produit de la réduction d'une huile végétale sélectionnée parmi le groupe constitué par l'huile d'olive. 1'huile de tournesol, l'huile de palme. l'huile de coton.

1'huile de colza, l'huile de soja, l'huile de sésame, l'huile de jojoba ou l'huile de noix de coco.

Outre le fait qu'ils conservent le positionnement et la stéréochimie des liaisons doubles des huiles naturelles dont ils sont dérivés, les alcools gras de l'invention présentent d'autres avantages lors de leur utilisation dans une composition parfumante. Par exemple ces composés confèrent à la composition à laquelle ils sont ajoutés un toucher à la fois doux et non-gras lors de son application sur la peau, alors qu'un solvant classique tel que l'éthanol aura tendance à assécher la peau.

Les alcools de l'invention sont d'un emploi particulièrement avantageux non seulement dans les parfums, eaux de Cologne et eaux de toilette, mais également dans des applications telles que les huiles parfumées pour la peau ou les cheveux.

Il va sans dire que l'utilisation des alcools gras issus d'huiles végétales ou animales selon l'invention n'est pas limitée aux produits susmentionnés, mais peut également convenir pour d'autres applications de parfumerie, notamment en parfumerie fonctionnelle. Des exemples de ce type d'application incluent les gels de douche et de bain, les shampooings, les déodorants ou antiperspirants. De par leur caractère naturel, leurs propriétés émollientes, leur caractère non gras, leur douceur au toucher et leur pouvoir de pénétration, les alcools naturels selon la présente invention sont donc utiles dans de nombreuses applications.

Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, les alcools gras naturels issus de la réduction d'une huile végétale ou animale ont une fonction de solvant ou co- solvant dans une composition parfumante. En effet, ces composants solubilisent de façon avantageuse tout type d'ingrédient parfumant.

Les alcools gras de l'invention peuvent tre utilisés en tant que solvants tant dans une composition parfumante comprenant en plus du parfum des additifs et adjuvants dépendants de l'application finale, que dans une composition de base ou parfum concentré comprenant uniquement des matières premières parfumantes. Les solvants généralement utilisés dans ces dernières compositions, à savoir le diéthyle phtalate ou encore le dipropylène glycol sont des solvants appropriés pour dissoudre toutes les matières premières, tant liquides que solides. Or nous avons découvert de façon inattendue que les alcools gras de l'invention pouvaient également dissoudre ces substances et ainsi remplacer notamment le diéthyle phatalate ou le dipropylène glycol.

L'invention concerne également une composition parfumante caractérisée en ce qu'elle contient un alcool gras susceptible d'tre obtenu par le procédé de réduction décrit dans US 5, 831, 133 ou WO 99/12877.

Dans un mode d'exécution particulièrement avantageux de l'invention l'alcool gras naturel présent dans une composition parfumante selon l'invention remplace avantageusement, totalement ou en partie, le solvant généralement utilisé. Il agit donc soit comme unique solvant, soit comme co-solvant en mélange avec de l'alcool éthylique, de l'isododécane ou encore d'autres solvants connus de l'homme du métier et utilisés dans ce type de compositions. Ainsi, la proportion d'éthanol par exemple peut tre réduite, voire supprimée.

Par ailleurs, dans des applications telles que des huiles de massage parfumées qui contiennent, en plus des ingrédients parfumants, de l'huile de paraffine (ou un équivalent), les composés de l'invention permettent avantageusement, grâce à leur structure, de solubiliser le parfum dans l'huile. Cette propriété des alcools gras les rend très utiles dans tout type de composition parfumante contenant une huile telle que l'huile de paraffine. En effet, ils conservent les propriétés des huiles naturelles dont ils sont issus tout en solubilisant l'ensemble des ingrédients de la composition.

La composition parfumante selon l'invention peut contenir, outre un alcool gras dérivé d'une huile d'origine naturelle et un ingrédient parfumant, un agent volatile.

A titre d'agent volatile présent dans la composition parfumante selon l'invention on peut citer à titre préférentiel les hydrocarbures volatiles, les huiles de silicone volatiles, l'isopentane ou un mélange de ces composés. Ces derniers sont cités à titre d'exemples non limitatifs, l'homme du métier étant à mme de choisir d'autres agents volatiles appropriés que ceux cités.

L'homme du métier est également capable de choisir un ou plusieurs ingrédients parfumants en fonction de la nature du produit à parfumer et de 1'effet olfactif recherché. Ces ingrédients parfumants peuvent appartenir à des classes aussi variées que les alcools. aldéhydes, cétones, esters. éthers, acétates, nitriles, hydrocarbures terpéniques. composés hétérocycliques azotés ou soufrés, ainsi que des huiles essentielles d'origine naturelle ou synthétique. Beaucoup de ces ingrédients sont d'ailleurs répertoriés dans des textes de référence tels que le livre de S. Arctander. Perfume and Flavor Chemicals. 1969, Montclair. New Jersey. USA, ou ses versions plus récentes, ou dans d'autres ouvrages de nature similaire.

Outre les différents type d'ingrédients cités, la composition parfumante selon l'invention peut encore comprendre d'autres adjuvants tels que agents antioxydants, agents chélatants, ou encore des agents propulseurs, l'homme de l'art étant à mme de les choisir en fonction de l'application finale désirée ou du type de conditionnement utilisé pour la composition de l'invention.

Par ailleurs, selon un mode préféré de réalisation de l'invention, la composition parfumante comprend un alcool gras tel que cité plus haut en mélange avec une huile naturelle (par exemple l'huile d'olive ou de tournesol). Ainsi combinés, nous avons en effet constaté que les alcools gras obtenus par réduction d'une huile végétale ou animale d'origine naturelle étaient capables de réduire, sur la peau, I'effet gras-collant des compositions contenant des huiles grasses d'origine naturelle. La présence d'isopentane ou d'autres hydrocarbures volatiles agit également dans ce sens.

Les proportions dans lesquelles les composés selon l'invention peuvent tre incorporés dans les produits divers susmentionnés varient dans une gamme de valeurs étendue. Ces valeurs dépendent du rôle joué par les alcools gras dans la composition, à savoir un rôle de solvant unique ou de co-solvant ; elles dépendent également de la proportion d'ingrédient parfumant à solubiliser, c'est à dire indirectement de la nature de la composition parfumante et de 1'effet olfactif recherché.

A titre d'exemple, on peut citer des proportions typiques de l'ordre de 0, 5 à 80%, de préférence de 10 à 40% d'alcool gras par rapport au poids de composition parfumante dans laquelle il est incorporé.

En raison de leurs propriétés émollientes, leur caractère non gras et leur douceur au toucher, ils rendent le parfum ou la composition parfumante très agréable au toucher lors de l'application sur peau.

L'invention sera maintenant décrite de façon plus détaillée dans les exemples suivants dans lesquels les abréviations ont le sens usuel dans l'art.

Exemple 1 Préparation d'alcools gras dérivés d'huiles animales ou végétales d'origine naturelle <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Les atcoots gras selon l'invention ont tous été préparés selon ta méthode générate suivante :

Méthode générale Les alcools gras mentionnés au Tableau I ont été préparés par réduction d'huiles végétales et animales en injectant du PMHS (2 équivalents par fonction ester) sur le substrat contenant le catalyseur de métal, en particulier de zinc (0. 5-2% mol) en solution dans le toluène, l'éther isopropylique ou le méthyl-tertioamyl éther. En fin de réaction, le polysilyléther formé a été hydrolyse sur une solution aqueuse de potasse (1, 2 eq KOH/mol de PMHS). Après décantation, la solution organique a été évaporée pour récupérer le solvant, et le résidu distillé sous vide pour donner l'alcool sous forme pratiquement pure avec des rendements chimiques excédant généralement 90%.

Une vingtaine d'huiles végétales et animales ont ainsi pu tre réduites en alcools gras en utilisant comme catalyseur de zinc le Zn (diméthylacétate) 2 (diméthylaminoéthanol) avec d'excellents rendements chimiques comme le montre le tableau 1 ci-après. Ces alcools correspondent exactement, dans leurs proportions relatives et leur stéréochimie, aux précurseurs esters gras et triglycérides.

D'autres catalyseurs métalliques pouvant tre utilisés, notamment des catalyseurs de zinc, sont décrits en détail dans WO 99/12877 et le contenu de ce document est inclus ici par référence. Des produits identiques ont pu tre obtenus en utilisant le procédé décrit dans US 5, 831, 133 et les catalyseurs métalliques y décrits, notamment le (2-éthylhexanoate) 2Zn.

Tablean 1 Composition et rendements de l'alcool gras obtenu par réduction de l'huile mentionnée Huile Indice de Rende- Rende- végétale on <C10 C10 C12 C14 C16 C18 C18:1 C18:2 C18:3 C20:1 C22:1 C24:1 Densité réfraction ment ment animale (poids) (mol) Noix de 6,9 5,9 48,8 19,3 7,1 1,3 0 2,1 0 0 0 0 0,8402 1,4434 83,7 94,0 coco Palme 3 3,2 50,2 16,5 8,1 1,6 11,0 1,2 0 0,2 0 0 0,8428 1,4453 78,2 90,7 Coten 0 0 0 1 29,2 1,8 18,5 39,8 0 0 0 0 Solie - 62,0 69,6 Beurre de 0 0 0 0 38,4 37,6 15,6 0,0 0 1,0 0 0 Solide - 78,6 91,2 cacao Arachide 0 0 0 0 12,3 2,2 45,4 21,7 0 0,4 0 0 0,8762 1,4620 84,1 94,4 Amande 0 0 0 0 8,0 1,1 62,9 25,5 0 0 0 0 0,8527 1,4611 84,4 94,7 Colza 0 0 1,6 0 10,6 6,4 71,6 2,3 0 0 0 0 0,8553 1,4657 56,3 63,2 Olive 0 0 0,2 0 14,5 2,4 72,6 7 0 0 0 0 0,8507 1,4586 73,5 82,3 Sesame 0 0 0 0 10,2 5,6 41,3 37,8 0 0 0 0 0,8516 1,4621 82,0 91,8 Soja 0 0 0 0,2 13,3 2,9 19,7 38,6 2,2 0 0 0 0,8533 1,4654 61,1 68,6 Raisin 0 0 0,5 0 8,2 3,4 19,4 44,5 0 0 0 0 0,8550 1,4668 75,5 84,7 Maïs 0 0 0 0 11,6 1,5 29,8 48,6 0 0 0 0 0,8533 1,4642 74,6 83,2 Tournesol 0 0 0 0 11,0 5,3 27,8 55,8 0 0 0 0 0,8647 1,4665 69,4 80,5 Carthame 0 0 0 0,1 9,5 1,9 15,2 56,5 0 0 0 0 0,8567 1,4662 74,0 83,0 Noix 0 0 0 0 8,8 2,3 14,8 53,8 6 0 0 0 0,8659 1,4683 71,4 81,1 Lin 0 0 0 0 6,1 3,3 19,7 11,5 58,2 0,2 0 0,2 0,8688 1,4708 64,6 74,9 Jojoba 0 0 1,8 0 0,8 0 0,0 6,9 0 58,2 25,0 3,7 0,8557 1,4610 86,2 95,0 Beurre 1,7 5,8 7,5 23,9 31,9 4,5 2,2 10,1 1 0 0 0 Solide - 13,8 21,2 Porc 0 0 0 1,9 30,0 14,2 36,2 8,7 0 0 0 0 Solide - 79,3 86,8 Foie de 0 0 0 6,7 17,1 3,5 17,7 3,7 1,3 8,8 6,8 0,0 0,8603 1,4697 77,2 83,2 morue

C10=1-décanol (alcool caprique)<BR> C12=1-dodécanol (alcool laurique)<BR> C14=1-tétradécanol (alcool myristique)<BR> C16=1-hexadécanol (alcool cétylique)<BR> C18=1-octadécanol (alcool stéarylique) C18:1=(9Z)-octadécen-1-ol (alcool oléyle)<BR> C18:2=(9Z, 12Z)-octadécadièn-1-ol (alcool linoléyle)<BR> C18:3=(9Z, 12Z, 15Z)-octadécatrièn-1-ol (alcool indényle)<BR> C20:1=(11Z)-eicosen-1-ol<BR> C22:1=(13Z)-docosen-1-ol<BR> C24:1=(15Z)-tétracosen-1-ol

Exemple 2 Composition parfumante Une composition parfumante a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants : Ingrédients Partie en poids Isododécane 39, 800 Alcool gras de soja 30, 000 Tenox'i'GT-2 2) 0, 100 Irganox#PS-8003) 0, 050 Citrate de diéthyle 4) 0, 050 Parfum 5) 10, 000 Isopentane 20, 000 Total 100, 000 1) voir Tableau 1 2) Tocophérol ; origine : Eastman 3) Thiodipropionate de dilauryle ; origine : Ciba Speciality Chemicals 4) origine : Morflex 5) Le parfum a été obtenu par mélange des ingrédients suivants : Ingrédients Partie en poids Acétate de benzyle 92 Acétate de diméthyl benzyl carbinyle 6 Acétate de linalyle 10 Alcool benzylique 50 Alcool phényléthylique 35 Aldéhyde amylcinnamique 24 Aldéhyle C14 à 10%* 8 a-lonone 8 Anthranilatedeméthyle 10 Alcool gras de tournesol 500 Butyratedebenzyie 10

Dihydrojasmone à 1% * 17 <BR> <BR> <BR> Habanolide 8<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Hedione 100 Indol à 10% * 10 Linalol 30 Mayol 52 Propionate de benzyle 16 Salicylate de benzyle 14 Total 1000 * dans le dipropylène glycol (DIPG) 1) pentadécénolide ; origine : Firmenich SA, Genève, Suisse 2) dihydrojasmonate de méthyle ; origine : Firmenich SA, Genève. Suisse 3) cis-7-p-menthanol ; origine : Firmenich SA, Genève, Suisse Bien entendu, d'autres ingrédients parfumants peuvent tre utilises, en fonction de 1'effet odorant désiré.

L'alcool naturel de soja constitue avec l'isodécane le solvant de cette composition parfumante à odeur de type jasmin qui confère, lors de son application sur la peau, un toucher à la fois doux et non gras, tout en la parfumant.

Exemple 3 Composition parfumante Une composition parfumante a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants : Ingrédients Partie en poids Isododécane 24,800 Alcool gras de soja 1) 30. 000 <BR> <BR> <BR> Tenox # GT-22) 0,100<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Irganox # PS-8003) 0,050

Citrate de diéthyl4) 0, 050 Parfum 5) 25, 000 Isopentane 20, 000 Total 100, 000 1) voir Tableau 1 2), 3), 4) voir Exemple 2 5) Le parfum utilisé est de mme composition que celui décrit dans l'Exemple 2.

Dans cette composition parfumante dépourvue d'éthanol, l'alcool de soja joue le rôle de co- solvant. Il solubilise parfaitement le parfum utilisé et rend la composition très agréable à appliquer sur la peau qu'elle adoucit sans pour autant la graisser.

Exemple 4 Composition parfumante Une composition parfumante a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants : Ingrédients Partie en poids Ethanol à 96° 29, 800 Alcool gras d'olive 20, 000 TenoxGT-2 0, 100 Irganox Q ? PS-800 3) 0, 050 Citrate de diéthyle 4) 0, 050 Parfum 5) 30, 000 Isopentane 20, 000 Total 100, 000 I) voir Tableau 1 2). 3), 4) voir Exemple 2 5) Le parfum utilisé est de mme composition que celui décrit dans l'Exemple 2.

L'alcool naturel d'olive remplace dans cette composition une partie de l'éthanol à 96°.

Tout en conservant les propriétés de l'huile naturelle d'olive, il solubilise le parfum utilisé dans une concentration élevée. On a ainsi obtenu un parfum qui rend la peau douce et agréable au toucher.

Exemple 5 Composition parfumante Une composition parfumante a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants : Ingrédients Partie en poids Ethanol à 96° 64, 800 Alcool gras de sésame 25, 000 Tenox"GT-2 2) 0, 100 Irganox'3 PS-800 3) 0, 050 Citrate de diéthyle 4) 0, 050 ParfUM 5) 10, 000 Total 100, 000 1) voir Tableau 1 2), 3), 4) voir Exemple 2 5) Le parfum utilisé est de mme composition que celui décrit dans l'Exemple 2.

L'alcool naturel de sésame est utilisé comme co-solvant avec l'éthanol. Il permet de réduire la proportion de ce dernier dans la composition et procure à celle-ci les caractéristiques de 1'huile naturelle si bien que l'application sur la peau rend cette dernière très douce au toucher.

Exemple 6 Huile de massage parfumée Une composition parfumante pour huile de massage a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants : Ingrédients Partie en poids Alcool gras de tournesol 5, 000 Huile de vaseline 45, 000 Witconol EC 1127 2) 2, 500 Hostaphat KL 340 N 3) 2, 000 Zetesol 1004) 39, 800 Mackalene 16 5) 0, 500 Comperlan KD 6) 3, 000 Kathon#CG7) 0, 100 Tenox @ GT-2 8) 0, 500 Irganox #PS-8009) 0, 100 Parfum" 1, 500 Total 100, 000 I) Voir Tableau I 2) Monoalkyléthercitrate de C12-C14; origine: Witco Surfactants 3) Trilaureth-4-phosphate ; origine : Clariant 4) MIPA-laureth sulfate et laureth 4 et cocamide DEA ; origine : Zschimmer & Schwarz 5) Lactate de ricinoleamidopropyle diméthylamine ; origine : Mcintyre 6) Cocoamide DEA ; origine : Henkel 7) Méthylchloroisothiazolinone et méthylisothiazolinone ; origine : Rohm & Haas 8) Tocophérol : origine : Eastman 9) Thiodipropionate de dilauryle ; origine : Ciba Speciality Chemicals 10) Le parfum utilisé est de mme composition que celui décrit dans l'Exemple 2.

L'alcool gras de tournesol solubilise parfaitement tous les ingrédients de cette composition.

L'huile obtenue pénètre facilement lors de son application sur la peau. Cette dernière, après application de ladite huile reste très douce au toucher tout en étant très peu grasse.

Selon une variante de cette composition, on a préparé un mélange comprenant 90% de l'huile de massage dont la composition est décrite ci-dessus et 10% d'isopentane. On a ainsi obtenu un produit"post-foam"qui s'applique sur une peau humide comme une crème. Par frottement sur la peau, le produit développe une mousse qu'il suffit de rincer.

Après application, la peau est douce et propre sans tre grasse.

Exemple 7 Composition parfumante pour un stick déodorant On a préparé une composition parfumante pour une application en stick déodorant en mélangeant les ingrédients suivants : Ingrédients Partie en poids Dow Corning 345 fluid1) 46, 000 Lorol Cl8 2) 21, 000 Ucon fluid AP 3) 1, 800 Cutina HR 4) 1, 000 Eutanol G 5) 3, 200 Alcool gras de coton 6) 5, 000 Zirkonal P 10 7) 21, 000 Parfum 8) 1, 000 Total 100, 000 1) Cyclométhicone : origine : Dow Corning 2) Alcool stéarylique ; origine : Henkel 3) Ether butylique ; origine : Amerchol 4) Huile de castor hydrogénée ; origine : Henkel s) () ctvldodécanol ; origine : Henkel 6) voir Tableau 1

7) Aluminium zirconium trichlorohydrex ; origine : Giulini 8) Le parfum utilisé est de mme composition que celui décrit dans l'Exemple 2.

La cyclométhicone, 1'alcool stéarylique, l'éther butylique, 1'huile de castor hydrogénée, l'octyldodécanol et l'alcool naturel de coton ont été mélangés puis chauffés à reflux. Le mélange a été maintenu sous agitation à 70°C jusqu'à ce que tous les solides soient dissous, puis l'aluminium zirconium trichlorohydrex a été dispersé dans le mélange initial et on a bien agité. Enfin le parfum a été ajouté au mélange qui a ensuite été versé dans des containers adaptés à 55°C.

Le déodorant résultant est très doux sur la peau et peu agressif. Sa texture à la fois douce et non grasse procure un effet très agréable sur la peau.