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Title:
USE OF HYDROFLUOROETHERS AS AGENTS FOR DISSOLVING AROMATIC COMPOUNDS TO MAKE COMPOSITIONS
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/1999/026600
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention concerns a cosmetic composition comprising at least an aromatic compound and at least an agent for dissolving said aromatic compound, characterised in that said dissolving agent consists of perfluorinated hydrofluoroether preferably having a total number of carbon atoms not less than 5 and consisting of a perfluoroalkane chain, branched or not, cyclized or not, bound to an alkoxy group, said alkoxy group having a number of atom(s) between 1 and 7, said hydrofluoroether having a boiling point in atmospheric pressure ranging between +15 °C and +100 °C. The invention enables the replacement of ethanol conventionally used in cosmetic compositions by at least one hydrofluoroether compound.

Inventors:
SURBLED MICHEL (FR)
LEMAIRE BENOIT (FR)
MENGAL PHILIPPE (FR)
MOMPON BERNARD (FR)
Application Number:
PCT/FR1998/002544
Publication Date:
June 03, 1999
Filing Date:
November 26, 1998
Export Citation:
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Assignee:
ARCHIMEX PIBS (FR)
SURBLED MICHEL (FR)
LEMAIRE BENOIT (FR)
MENGAL PHILIPPE (FR)
MOMPON BERNARD (FR)
International Classes:
A61K8/00; A61K8/30; A61K8/31; A61K8/34; A61K8/70; A61K8/92; A61Q13/00; A61Q19/00; (IPC1-7): A61K7/46
Foreign References:
EP0296661A21988-12-28
US5571858A1996-11-05
EP0360292A21990-03-28
Other References:
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 011, no. 349 (C - 456) 14 November 1987 (1987-11-14)
See also references of EP 1047393A1
Attorney, Agent or Firm:
Vidon, Patrice (avenue des Buttes de Coësmes Rennes, FR)
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Claims:
Revendications
1. Composition cosmétique comprenant au moins un composé aromatique et au moins un agent de dissolution dudit composé aromatique caractérisée en ce que ledit agent de dissolution est constitué par un hydrofluoroéther perfluoré.
2. Composition cosmétique selon la revendication 1 caractérisée en ce que ledit hydrofluoroéther perfluoré présente un nombre total d'atomes de carbone égal ou supérieur à 5 et est constitué par une chaîne perfluoroalcane, ramifiée ou non, cyclisée ou non, aromatique ou non, liée à un groupement alkoxy, ledit groupement alkoxy présentant un nombre d'atome (s) de carbone compris entre 1 et 7, ledit hydrofluoroéther présentant une température d'ébullition à la pression atmosphérique comprise entre + 15°C et + 100°C.
3. Composition cosmétique selon la revendication 2 caractérisée en ce que ledit groupement alkoxy dudit fluoroéther présente un nombre d'atome (s) de carbone compris entre 1 et 5.
4. Composition cosmétique selon la revendication 2 ou 3 caractérisée en ce que ledit hydrofluoroéther présente une température d'ébullition à pression atmosphérique comprise entre + 30°C et + 80°C.
5. Composition cosmétique selon les revendications 3 et 4 caractérisée en ce que ledit hydrofluoroéther est choisi dans le groupe constitué par le méthoxynonafluorobutane (C4F90CH3) et son isomère ( (CF3) 2CFCF20CH3), l'éthoxynonafluorobutane (C4F9OC2H5) et son isomère ((CF3) 2CFCF2OC2Hs), le propoxyundécafluoropentane (CsF1lOC3H7).
6. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 caractérisée en ce qu'elle inclut au moins un cosolvant.
7. Composition cosmétique selon la revendication 6 caractérisée en ce que ledit cosolvant est choisi dans le groupe constitué par l'éthanol et 1'eau.
8. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 caractérisée en ce que ledit composé aromatique est choisi dans le groupes constitué par les huiles essentielles, les fragrances naturelles ou de synthèse, les oléorésines.
Description:
Utilisation des hydrofluoroéthers en tant qu'agents de dissolution de composés aromatiques pour la réalisation de compositions cosmétiques.

L'invention concerne le domaine de l'industrie cosmétique.

Les parfums, les après-rasage, les eaux de toilettes, les déodorants et de manière générale toutes les compositions parfumées de la cosmétique sont pour la plupart principalement constituées d'une solution éthanolique de titre divers, le plus souvent 90°, contenant des préparations aromatiques plus ou moins élaborées.

L'éthanol est traditionnellement utilisé dans les compositions cosmétiques en tant qu'agent de dissolution car il présente de nombreux avantages. Il est liquide dans les conditions normales de pression et de température. Il permet la solubilisation des compositions aromatiques naturelles ou synthétiques. Il n'interagit pas ou peu avec les molécules dissoutes. Il s'évapore rapidement au contact de la peau.

De plus, l'éthanol est un solvant alimentaire présentant une très faible toxicité par rapport aux quantités mises en oeuvre dans une utilisation normale de telles compositions cosmétiques.

A la connaissance de la Demanderesse, il n'existe actuellement pas d'autres solvants pouvant tre substitués à l'éthanol dans de telles compositions.

L'utilisation de l'éthanol dans le cadre des compositions cosmétiques présente toutefois un certain nombre d'inconvénients.

L'usage de l'éthanol étant prohibé dans certains pays, notamment musulmans. L'emploi de compositions parfumées en contenant 1'est également.

Un autre inconvénient de l'éthanol résulte de la sensation de brûlure liée à son utilisation.

Enfin, on notera que l'éthanol peut également provoquer un dessèchement de la peau et l'apparition de rougeurs.

L'objectif principal de la présente invention est de proposer une gamme de composés susceptibles d'tre utilisés comme agents de dissolution dans les

compositions cosmétiques, en remplacement de l'éthanol.

Cet objectif est atteint grâce à l'invention qui concerne une composition cosmétique comprenant au moins un composé aromatique et au moins un agent de dissolution dudit composé aromatique caractérisée en ce que ledit agent de dissolution est constitué par un hydrofluoroéther perfluoré.

L'invention propose donc de remplacer dans les compositions cosmétiques l'éthanol par un hydrofluoroéther perfluoré.

De tels solvants fluorés présentent des avantages décisifs par rapport à l'éthanol.

En premier lieu, les hydrofluoroéthers perfluorés sont atoxiques et ne provoquent ni rougeurs ni sensation de brûlure.

Par ailleurs, l'utilisation des hydrofluoroéthers n'est soumise à aucune réglementation.

Ces solvants fluorés présentent par ailleurs l'intért d'tre chimiquement inertes et de ne pouvoir réagir avec aucun des constituants habituels des formulations cosmétiques. Ce sont des composés volatils qui, après évaporation, ne laissent aucune trace.

Ces solvants fluorés présentent également l'intért de n'tre soumis à aucune réglementation et ainsi de permettre une universalité d'utilisation.

Les composés fluorés proposés par l'invention sont par ailleurs totalement inodores et incolores. Il peuvent donc s'intégrer à des formulations cosmétiques sans risquer d'en masquer les parfums, d'en altérer la fragrance ou d'en modifier l'apparence.

Par ailleurs, les hydrofluoroéthers ont une température d'ébullition plus faible que celle de l'éthanol et surtout une capacité calorifique et une chaleur latente de vaporisation très faible permettant une évaporation rapide et sans trace. Ces caractéristiques physico-chimiques augmentent la sensation de fraîcheur lors de l'application de la composition parfumée.

Enfin, ils ne présentent pas de risque pour l'écosystème et sont en

conformité avec les réglementations environnementales les plus strictes (Potentiel de destruction de la couche d'ozone"ODP"nul et contribution à l'effet de serre "GWP"très faible).

On notera également que les solvants fluorés proposés par l'invention présentent un caractère de sécurité supérieur à celui de l'éthanol, car ils sont ininflammables et n'ont pas de point d'éclair.

Selon une variante préférentielle, ledit hydrofluoroéther présent un nombre total d'atomes de carbone égal ou supérieur à 5 et est constitué par une chaîne perfluoroalcane, ramifiée ou non, cyclisée ou non, aromatique ou non, liée à un groupement alkoxy, ledit groupement alkoxy présentant un nombre d'atome (s) de carbone compris entre 1 et 7, ledit hydrofluoroéther présentant une température d'ébullition à la pression atmosphérique comprise entre + 15°C et + 100°C.

Egalement préférentiellement, ledit groupement alkoxy dudit fluoroéther présente un nombre d'atome (s) de carbone compris entre 1 et 5.

Avantageusement, ledit hydrofluoroéther présente une température d'ébullition à pression atmosphérique comprise entre + 30°C et + 80°C.

De façon préférée entre toutes, ledit hydrofluoroéther est choisi dans le groupe constitué par le méthoxy-nonafluorobutane (C4F9OCH3) et son isomère ((CF3) 2CFCF2OCH3), l'éthoxy-nonafluorobutane (C4FgOC2H5) et son isomère ((CF3) 2CFCF2OC2H), le propoxy-undécafluoropentane (CFI 1OC3H7).

On notera également que la composition selon l'invention pourra inclure au moins un co-solvant préférentiellement choisi dans le groupe constitué par l'éthanol et 1'eau. Par co-solvant, on entend toute molécule de quelque nature chimique que se soit pouvant tre ajoutée en quantité variable aux hydrofluoroéthers en vue de modifier les propriétés de la composition ainsi obtenue.

Avantageusement ledit composé aromatique entrant dans la composition selon l'invention est choisi dans le groupes constitué par les huiles essentielles, les fragrances naturelles ou de synthèse, les oléorésines.

Selon l'invention, les composés aromatiques naturels ou synthétiques

peuvent tre simplement dilués dans le ou les hydrofluoroéthers. Les proportions de l'un ou l'autre des constituants sont indifférentes puisque les hydrofluoroéthers possèdent un pouvoir solvant important, lié à leur fonction éther, permettant une dissolution complète des compositions aromatiques.

L'invention sera plus facilement comprise grâce à la description qui va suivre de deux exemples non limitatifs de mise en oeuvre de celle-ci.

Exemple 1 : Une huile essentielle de lavandin grosso (en abrégé : HELG) est incorporée à 100 grammes de méthoxy nonafluorobutane (en abrégé : MNFB) par ajout successifs de 15 grammes. A chaque ajout, on observe l'apparition ou non d'une seconde phase, consécutive à une insolubilisation de l'huile essentielle dans le MNFB. Le tableau ci-dessous présente ces observations pour les trois températures testées 0°C, 25°C et 50°C.

Nombre Quantité de HELG Observations selon la d'ajouts dans le MNFB Temparatures des solutions HELG 0°C 25°C 50°C 1 15g miscible miscible miscible 2 30g miscible miscible miscible 3 45g miscible miscible miscible 4 60g miscible miscible miscible 5 75g miscible miscible miscible 6 90g miscible miscible miscible 7 105g miscible miscible miscible Les résultats indiqués dans ce tableau montrent que 1'huile essentielle de lavandin grosso est miscible en toute proportion dès 0°C dans le méthoxy-nonafluorobutane.

Exemple 2 : Une composition parfumée est préparée en dissolvant 10 grammes d'huile essentielle de lavandin grosso dans 100 grammes de méthoxy-nonafluorobutane

(solution à 10 %).

Cette composition se présente comme une solution limpide de couleur légèrement ambrée.

20 ml de cette solution sont aspergés sur la peau. Quelques secondes suffisent à une évaporation complète du méthoxy-nonafluorobutane. La peau présente les notes aromatiques caractéristiques de la fleur de lavandin.

Exemple 3 : Une huile essentielle de lavandin grosso (en abrégé : HELG) est incorporée à 100 grammes d'éthoxy-nonafluorobutane (en abrégé : ENFB) par ajout successifs de 15 grammes. A chaque ajout, on observe l'apparition ou non d'une seconde phase, consécutive à une insolubilisation de l'huile essentielle dans le ENFB. Le tableau ci-dessous présente ces observations pour les trois températures testées 0°C, 25°C et 50°C.

Nombre Quantité de HELG Observations selon la d'ajouts dans le ENFB Temparatures des solutions HELG 0°C 25°C 50°C 15g miscible miscible miscible 2 30g miscible miscible miscible 3 45g miscible miscible miscible 4 60g miscible miscible miscible 5 75g miscible miscible miscible 6 90g miscible miscible miscible 7 105g miscible miscible miscible Les résultats indiqués dans ce tableau montrent que 1'huile essentielle de lavandin grosso est miscible en toute proportion dès 0°C dans 1'éthoxy-nonafluorobutane.

Exemple 4 : Une composition parfumée est préparée en dissolvant 10 grammes d'huile essentielle de lavandin grosso dans 100 grammes d'éthoxy-nonafluorobutane

(solution à 10 %).

Cette composition se présente comme une solution limpide de couleur légèrement ambrée.

20 ml de cette solution sont aspergées sur la peau. Quelques secondes suffisent à une évaporation complète du méthoxy-nonafluorobutane. La peau présente les notes aromatiques caractéristiques de la fleur de lavandin.

Exemple 5 : Une huile essentielle de menthe poivrée (en abrégé : HEMP) est incorporée à 100 grammes d'éthoxy nonafluorobutane (en abrégé : ENFB) par ajout successifs de 15 grammes. A chaque ajout, on observe l'apparition ou non d'une seconde phase, consécutive à une insolubilisation de 1'huile essentielle dans le ENFB. Le tableau ci-dessous présente ces observations pour les deux températures testées 12°C et 50°C.

Nombre Quantité de HEMP Observations selon la d'ajouts dans le ENFB Temparatures des solutions HEMP 12°C 50°C 1 15g miscible miscible 2 30g miscible miscible 3 45g miscible miscible 4 60g miscible miscible 5 75g miscible miscible 6 90g miscible miscible 7 105g miscible miscible Les résultats indiqués dans ce tableau montrent que 1'huile essentielle de menthe poivrée est miscible en toutes proportions dès 12°C dans l'éthoxy-nonafluorobutane.

Exemple 6 : Une composition parfumée est préparée en dissolvant 10 grammes d'huile essentielle de menthe poivrée dans 100 grammes d'éthoxy-nonafluorobutane

(solution à 10 %).

Cette composition se présente comme une solution limpide et translucide.

20 ml de cette solution sont aspergées sur la peau. Quelques secondes suffisent à une évaporation complète de 1'éthoxy-nonafluorobutane. La peau présente les notes aromatiques caractéristiques de la menthe poivrée.

Exemple 7 : Une huile essentielle d'orange douce (en abrégé : HEOD) est incorporée à 100 grammes d'éthoxy-nonafluorobutane (en abrégé : ENFB) par ajout successifs de 15 grammes. A chaque ajout, on observe l'apparition ou non d'une seconde phase, consécutive à une insolubilisation de l'huile essentielle dans le ENFB. Le tableau ci-dessous présente ces observations pour les trois températures testées 12°C et 50°C.

Nombre Quantité de HEOD Observations selon la d'ajouts dans le ENFB Temparatures des solutions HEOD 12°C 50°C 1 15g miscible miscible 2 30g miscible miscible 3 45g miscible miscible 4 60g miscible miscible 5 75g miscible miscible 6 90g miscible miscible 7 105g miscible miscible Les résultats indiqués dans ce tableau montrent que 1'huile essentielle d'orange douce est miscible en toute proportion dès 12°C dans l'éthoxy-nonafluorobutane.

Exemple 8 : Une composition parfumée est préparée en dissolvant 10 grammes d'huile essentielle d'orange douce dans 100 grammes d'éthoxy-nonafluorobutane (solution à 10 %).

Cette composition se présente comme une solution limpide de couleur légèrement ambrée.

20 ml de cette solution sont aspergées sur la peau. Quelques secondes suffisent à une évaporation complète de 1'éthoxy-nonafluorobutane. La peau présente les notes aromatiques caractéristiques de la fleur de lavandin.

Les exemples de l'invention ici décrits n'ont pas pour objet de réduire la portée de celle-ci.