Login| Sign Up| Help| Contact|

Patent Searching and Data


Title:
USE OF A POLYARYL COMPOUND AS A HEAT-TRANSFER FLUID
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2019/150046
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to the use as heat-transfer fluid of a composition comprising a compound of formula (V): Ar1-O-Ar2-CO-Ar3-CO-Ar4-O-Ar5, wherein Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 and Ar5 are, separately from one another, an aromatic group, a hydroxy group, a -ONa group, a -SO2CI group or a -COCI group; the compound of formula (V) having a molar mass of 170 to 1000 g/mol. The invention likewise relates to a composition as well as to a method for heat transfer.

Inventors:
GUILPAIN, Gérard (Rue Henri Moissan, BP 63, PIERRE-BENITE CEDEX, 69493, FR)
BLANC, Jérôme (Rue Henri Moissan, BP 63, PIERRE-BENITE CEDEX, 69493, FR)
Application Number:
FR2019/050210
Publication Date:
August 08, 2019
Filing Date:
January 30, 2019
Export Citation:
Click for automatic bibliography generation   Help
Assignee:
ARKEMA FRANCE (420 rue d'Estienne d'Orves, COLOMBES, 92700, FR)
International Classes:
C09K5/10; F24S80/20
Foreign References:
FR2984908A12013-06-28
US20160146510A12016-05-26
EP0334830A21989-09-27
US20150375214A12015-12-31
CA768649A1967-10-03
US3249151A1966-05-03
US20110146959A12011-06-23
EP1268705A12003-01-02
US9010318B22015-04-21
US20110163259A12011-07-07
Other References:
CHEMICAL ABSTRACTS, Columbus, Ohio, US; abstract no. 128-39-2
CHEMICAL ABSTRACTS, Columbus, Ohio, US; abstract no. 128-37-0
CHEMICAL ABSTRACTS, Columbus, Ohio, US; abstract no. 92-84-2
CHEMICAL ABSTRACTS, Columbus, Ohio, US; abstract no. 91 -59-8
Attorney, Agent or Firm:
ROGEAU, Antoine (ARKEMA FRANCE, 420 rue d'Estienne d'Orves, COLOMBES CEDEX, 92705, FR)
Download PDF:
Claims:
REVENDICATIONS

1. Utilisation comme fluide de transfert de chaleur d’un composé de formule (V) : An-0-Ar2-C0-Ar3-C0-Ar4-0-Ar5, dans laquelle An, Ar2, Ar3, Ar4 et Ars représentent indépendamment les uns des autres un groupement aromatique, de préférence un groupement phényle non substitué ou un groupement phényle substitué par un atome d’halogène, de préférence un atome de chlore ou de fluor, un groupement hydroxy, un groupement -ONa, un groupement -SO2CI ou un groupement -COCI ;

le composé de formule (V) ayant une masse molaire de 170 à 1000 g/mol.

2. Utilisation selon la revendication 1 , dans laquelle la masse molaire du composé de formule (V) est de 180 à 800 g/mol, de préférence de 200 à 600 g/mol, et de préférence encore de 220 à 500 g/mol.

3. Utilisation selon la revendication 2, dans laquelle le composé de formule (V) est le 1 ,4-bis(4-phénoxybenzoylbenzène).

4. Utilisation selon l’une des revendications 1 à 3, dans laquelle la composition comprend en outre un ou plusieurs composés de transfert de chaleur additionnels choisis parmi :

o le monobenzyltoluène ;

o le dibenzyltoluène ;

o les terphényles partiellement hydrogénés ;

o le 1 ,2,3,4-tétrahydro-(1 -phényléthyl)naphtalène ;

o les alkylats du benzène ;

o un mélange de biphényle et d’oxyde de diphényle ; et

o les polyphénylméthanes.

5. Utilisation selon la revendication 4, dans laquelle la composition comprend, en poids, de 0,1 à 99,9 % de composé(s) de formule (V) ;

de préférence de 1 à 99 % de composé(s) de formule (V) ; et de préférence encore de 10 à 90 % de composé(s) de formule (V).

6. Utilisation selon l’une des revendications 1 à 5, dans laquelle la composition consiste essentiellement en un ou plusieurs composés de formule (V), et de préférence en un unique composé de formule (V).

7. Utilisation selon l’une des revendications 1 à 6, dans laquelle la composition comprend un ou plusieurs additifs choisis parmi des antioxydants, des stabilisants, des anti-agglomérants et des inhibiteurs de polymérisation.

8. Utilisation selon l’une des revendications 1 à 7, à une température de 150 à 400 ° C, de préférence de 200 à 350 °C, et depréférence encore de 220 à 300°C.

9. Procédé de transport de chaleur comprenant :

• un transfert de chaleur vers une composition de transfert de chaleur; puis

• un transfert de chaleur de la composition de transfert de chaleur vers un poste consommateur ;

la composition de transfert de chaleur comprenant un composé de formule (V) :An-0-Ar2-C0-Ar3-C0-Ar4-0- Ar5, dans laquelle An , Ar2, Ar3, An et Ars représentent indépendamment les uns des autres un groupement aromatique, de préférence un groupement phényle non substitué ou un groupement phényle substitué par un atome d’halogène, de préférence un atome de chlore ou de fluor, un groupement hydroxy, un groupement -ONa, un groupement -SO2CI ou un groupement -COCI ; le composé de formule (V) ayant une masse molaire de 170 à 1000 g/mol.

10. Procédé selon la revendication 9, dans lequel la chaleur transférée à la composition de transfert de chaleur est choisie parmi de l’énergie solaire, de l’énergie géothermique, de la chaleur provenant d’une chaudière ou de la chaleur fatale.

11. Procédé selon l’une des revendications 9 ou 10, dans lequel le poste consommateur est choisi parmi un réacteur chimique ou une turbine à vapeur.

12. Procédé selon l’une des revendications 9 à 1 1 , dans lequel la composition de transfert de chaleur est la composition telle que décrite dans l’une des revendications 2 à 8.

13. Composition comprenant :

• un composé de formule (V) : Ari-0-Ar2-C0-Ar3-C0-Ar4-0-Ars, dans laquelle An, Ar2, Ar3, Ar4 et Ars représentent indépendamment les uns des autres un groupement aromatique, de préférence un groupement phényle non substitué ou un groupement phényle substitué par un atome d’halogène, de préférence un atome de chlore ou de fluor, un groupement hydroxy, un groupement -ONa, un groupement -SO2CI ou un groupement -COCI ;

le composé de formule (V) ayant une masse molaire de 170 à 1000 g/mol ; et,

• un ou plusieurs composés de transfert de chaleur additionnels, qui sont de préférence choisis parmi :

o le monobenzyltoluène ;

o le dibenzyltoluène ;

o les terphényles partiellement hydrogénés ;

o le 1 ,2,3,4-tétrahydro-(1 -phényléthyl)naphtalène ; o les alkylats du benzène ;

o un mélange de biphényle et d’oxyde de diphényle ; et

o les polyphénylméthanes.

14. Composition selon la revendication 13, dans laquelle le composé de formule (V) est tel que décrit dans l’une des revendications 2 ou 3.

15. Composition selon l’une des revendications 13 ou 14, dans laquelle la composition comprend, en poids, de 0,1 à 99,9 % de composé(s) de formule (V) ; de préférence de 1 à 99 % de composé(s) de formule (V) ; et de préférence encore de 10 à 90 % de composé(s) de formule (V).

Description:
UTILISATION D’UN COMPOSE POLYARYLE COMME FLUIDE DE TRANSFERT DE CHALEUR

DOMAINE DE L'INVENTION

La présente invention concerne l’utilisation d’un composé polyaryle de formule (V) Ari-0-Ar2-C0-Ar3-C0-Ar 4 -0-Ars comme fluide de transfert de chaleur ou caloporteur. ARRIERE-PLAN TECHNIQUE

Les fluides caloporteurs sont largement utilisés dans l’industrie chimique, pétrochimique ou pharmaceutique par exemple pour assurer divers transferts de chaleur pendant des opérations. Par exemple, ces fluides peuvent être utilisés afin de transférer la chaleur provenant de l’énergie solaire, ou géothermique ou d'une chaudière à un réacteur chimique ou à un procédé de transformation de chaleur en énergie mécanique ou électrique.

La vapeur d’eau est un fluide caloporteur classique mais qui ne peut pas être utilisé aisément à température élevée. Aussi, il est connu d’utiliser des fluides organiques pour le transfert de chaleur, par exemple dans des applications à des températures à partir de 180°C environ, et jusqu’à plus de 270 °C.

Il est souhaitable que les fluides caloporteurs organiques présentent un certain nombre de caractéristiques physico-chimiques. Il est notamment souhaitable qu’ils présentent une température d’ébullition à pression atmosphérique élevée, une chaleur spécifique élevée, une bonne stabilité thermique, de bonnes propriétés de transfert de chaleur, une viscosité faible, une faible tendance à corroder les matériaux d’appareillage et une faible sensibilité à l’oxydation.

Les familles de fluides caloporteurs les plus couramment utilisés dans une gamme de température moyenne à haute (150 à 350 °C) sont les huiles minérales (issues du raffinage du pétrole) et des huiles synthétiques (généralement de type hydrocarbures aromatiques).

Par exemple, le document EP 1268705 décrit l’utilisation d’une composition comprenant des polyphénylméthanes, des polyphényles partiellement hydrogénés et un mélange d’isomères de benzyl-1 ,2,3,4-tétrahydronaphtalènes comme fluide de transfert de chaleur.

Par ailleurs, le document US 9,010,318 décrit une composition comprenant un composant caractérisé par un point d’ébullition élevé et un composant caractérisé par un point de solidification bas, utilisée pour transporter de la chaleur provenant de l’énergie solaire à un système de stockage ou à un générateur de vapeur.

De plus, le document US 201 1/0163259 divulgue un fluide caloporteur comprenant des polysulfures de métaux alcalins qui présente une stabilité thermique élevée jusqu’à des températures de l’ordre de 600 à 700 °C.

Il existe un besoin de fournir des fluides de transfert de chaleur alternatifs, présentant des propriétés satisfaisantes pour le transfert de chaleur, et notamment une chaleur spécifique élevée garantissant un transfert de chaleur efficace.

RESUME DE L’INVENTION

L’invention concerne en premier lieu l’utilisation comme fluide de transfert de chaleur d’une composition comprenant un composé de formule (V) : Ari-0-Ar2-C0-Ar3-C0-Ar 4 -0-Ar5,

dans laquelle An, Ar2, Ar3, Ar 4 et Ars représentent indépendamment les uns des autres un groupement aromatique, de préférence un groupement phényle non substitué ou un groupement phényle substitué par un atome d’halogène, de préférence un atome de chlore ou de fluor, un groupement hydroxy, un groupement -ONa, un groupement SO2CI ou un groupement - COCI.

Le composé de formule (V) a une masse molaire de 170 à 1000 g/mol.

Dans certains modes de réalisation, la masse molaire du composé de formule (V) est de 180 à 800 g/mol, de préférence de 200 à 600 g/mol, et de préférence encore de 220 à 500 g/mol.

Dans certains modes de réalisation, le composé est le 1 ,4-bis(4-phénoxybenzoylbenzène).

Dans certains modes de réalisation, la composition comprend en outre un ou plusieurs composés de transfert de chaleur additionnels, qui sont de préférence des polyarylalcanes.

Dans certains modes de réalisation, la composition comprend en outre un ou plusieurs composés de transfert de chaleur additionnels, choisis parmi :

• le monobenzyltoluène ;

• le dibenzyltoluène ;

• les terphényles partiellement hydrogénés ;

• le 1 ,2,3,4-tétrahydro-(1 -phényléthyl)naphtalène ;

• les alkylats du benzène ;

• un mélange de biphényle et d’oxyde de diphényle ; et • les polyphénylméthanes.

Dans certains modes de réalisation, la composition comprend, en poids, de 0,1 à 99,9 % de composé(s) de formule (V) ; de préférence de 1 à 99 % de composé(s) de formule (V) ; et de préférence encore de 10 à 90 % de composé(s) de formule (V).Dans certains modes de réalisation, la composition consiste essentiellement en un ou plusieurs composés de formule (V), et de préférence en un unique composé de formule (V).

Dans certains modes de réalisation, la composition comprend un ou plusieurs additifs choisis parmi des antioxydants, des stabilisants, des anti-agglomérants et des inhibiteurs de polymérisation.

Dans certains modes de réalisation, la composition est utilisée comme fluide de transfert de chaleur à une température de 150 à 400 ° C, de préférence de 200 à 350 °C, et de préférence encore de 220 à 300 ° C.

L’invention concerne également un procédé de transport de chaleur comprenant :

• un transfert de chaleur vers une composition de transfert

de chaleur; puis

• un transfert de chaleur de la composition de transfert de

chaleur vers un poste consommateur ;

la composition de transfert de chaleur comprenant un composé de formule (V) :Ari-0-Ar2-C0-Ar3-C0-Ar 4 -0-Ars,

dans laquelle An, Ar2, Ar3, Ar 4 et Ars représentent indépendamment les uns des autres un groupement aromatique, de préférence un groupement phényle non substitué ou un groupement phényle substitué par un atome d’halogène, de préférence un atome de chlore ou de fluor, un groupement hydroxy, un groupement -ONa, un groupement -SO2CI ou un groupement - COCI;

le composé de formule (V) ayant une masse molaire de 170 à 1000 g/mol.

Dans certains modes de réalisation, la chaleur transférée à la composition de transfert de chaleur est choisie parmi de l’énergie solaire, de l’énergie géothermique, de la chaleur provenant d’une chaudière ou de la chaleur fatale.

Dans certains modes de réalisation, le poste consommateur est choisi parmi un réacteur chimique ou une turbine à vapeur.

Dans certains modes de réalisation, la composition de transfert de chaleur est la composition telle que décrite ci-dessus.

L’invention concerne également une composition comprenant : • un composé de formule (V) : Ari-0-Ar2-C0-Ar3-C0-Ar 4 -0-Ars, dans laquelle An, Ar2, Ar3, Ar 4 et Ars représentent indépendamment les uns des autres un groupement aromatique, de préférence un groupement phényle non substitué ou un groupement phényle substitué par un atome d’halogène, de préférence un atome de chlore ou de fluor, un groupement hydroxy, un groupement -ONa, un groupement -SO2CI ou un groupement -COCI ; le composé de formule (V) ayant une masse molaire de 170 à 1000 g/mol ; et

• un ou plusieurs composés de transfert de chaleur

additionnels, qui sont de préférence choisis parmi :

o le monobenzyltoluène ;

o le dibenzyltoluène ;

o les terphényles partiellement hydrogénés ;

o le 1 ,2,3,4-tétrahydro-(1 -phényléthyl)naphtalène ;

o les alkylats du benzène ;

o un mélange de biphényle et d’oxyde de diphényle ; et o les polyphénylméthanes.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (V) est tel que décrit ci-dessus.

Dans certains modes de réalisation, la composition comprend, en poids, de 0,1 à 99,9 % de composé(s) de formule (V) ; de préférence de 1 à 99 % de composé(s) de formule (V) ; et de préférence encore de 10 à 90 % de composé(s) de formule (V).

La présente invention permet de répondre au besoin exprimé ci-dessus. Elle fournit plus particulièrement des fluides de transfert de chaleur présentant des propriétés satisfaisantes pour le transfert de chaleur, et notamment une chaleur spécifique élevée garantissant un transfert de chaleur efficace. Avantageusement, les fluides de transfert de chaleur présentent une stabilité thermique appropriée pour une utilisation à moyenne ou haute température.

L’invention repose sur l’utilisation des composés de formule (V) seuls ou en mélange avec des composés de transfert de chaleur connus.

BREVE DESCRIPTION DES FIGURES

La figure 1 présente les résultats du test de stabilité thermique du 1 ,4-bis(4-phénoxybenzoylbenzène) décrit à l’exemple 1 . En abscisse figure la température appliquée (en °C), et en ordonnée figue la variation de masse (en analyse thermographique). DESCRIPTION DE MODES DE REALISATION DE L’INVENTION

L’invention est maintenant décrite plus en détail et de façon non limitative dans la description qui suit.

Dans la description ci-dessous, des familles de composés de formules (I) à (V) sont divulguées. L’invention concerne la famille de composés de formule (V), qui est une famille de composés restreinte par rapport à la famille de composés de formules (I). La famille de composés de formule (V) est en particulier une famille de composés restreinte par rapport à la famille de composés de formule (IV).

Composés de formule (I)

La divulgation concerne selon un premier aspect un composé polyaryle de formule (I) Ar-X-Ar’ dans laquelle :

• Ar et Ar’ représentent indépendamment l’un de l’autre un groupement aromatique ;

• X est choisi parmi un atome d’oxygène, ou un radical divalent carbonyle (CO), sulfonyle (SO2), ou alkylène ;

le composé de formule (I) ayant une masse molaire de 170 à 1000 g/mol.

Le radical divalent alkylène peut être linéaire ou ramifié. Il peut notamment être substitué ou non, de préférence non substitué.

Lorsque le radical divalent alkylène est substitué, il l’est de préférence par un ou plusieurs atomes halogènes, notamment un ou plusieurs atomes F et/ou Cl.

Le radical divalent alkylène peut comprendre de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 3 atomes de carbone. Par exemple, il peut être choisi parmi : -CH2-, -CH2-CH2-, -C(CH3)2-, -CH2-CH2-CH2- et -CH(CH3)- CH2-. Alternativement, il peut être choisi parmi -CF2- et -CCI2-.

La masse molaire du composé de formule (I) peut notamment être de 170 à 200 g/mol ; ou de 200 à 250 g/mol ; ou de 250 à 300 g/mol ; ou de 300 à 350 g/mol ; ou de 350 à 400 g/mol ; ou de 400 à 450 g/ mol ; ou de 450 à

500 g/mol ; ou de 500 à 550 g/mol ; ou de 550 à 600 g/mol ; ou de 600 à

650 g/mol ; ou de 650 à 700 g/mol ; ou de 750 à 800 g/mol ; ou de 800 à

850 g/mol ; ou de 850 à 900 g/mol ; ou de 900 à 950 g/mol ; ou de 950 à

1000 g/mol.

Des gammes de 180 à 800 g/mol, de 200 à 600 g/mol, et de 220 à 500 g/mol peuvent notamment être préférées. Les groupements Ar et Ar’ peuvent être notamment des groupements phényles substitués ou non. Les substituants éventuels peuvent éventuellement comprendre un ou plusieurs groupements aromatiques.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) comprend deux groupements aromatiques en tout.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) comprend trois groupements aromatiques en tout.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) comprend quatre groupements aromatiques en tout.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) comprend cinq groupements aromatiques en tout.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) comprend plus de cinq groupements aromatiques en tout.

Les groupements Ar et Ar’ sont de préférence des groupements phényles comportant un substituant en position ortho, méta ou para par rapport à X, de préférence en position para ou méta et de préférence encore en position para par rapport à X.

Dans certains modes de réalisation, les groupements Ar et Ar’ comportent au moins un substituant choisi parmi un atome d’halogène, de préférence un atome de chlore ou de fluor, un groupement hydroxy, un groupement -ONa, un groupement -SO2CI, un groupement -COCI, et un groupement -X’-Ar” ; X’ étant choisi parmi un atome d’oxygène, un radical divalent carbonyle, sulfonyle ou alkylène ; et Ar” étant un groupement aromatique, de préférence un groupement phényle substitué ou non. Lorsque le groupement Ar ou Ar’ est un groupement phényle, ces substituants préférés peuvent être en position ortho, méta ou para par rapport à X, et de préférence en position para ou méta et de préférence encore en position para par rapport à X.

Le composé de formule (I) peut être notamment un composé de formule Ar-O-Ar’, ou Ar-CO-Ar’, ou Ar-S02-Ar’, ou Ar-C(CH3)2-Ar’ ; Ar et Ar’ étant tels que définis ci-dessus.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) est un composé de formule (Ph-0-Ph-S02CI) ; chaque groupement Ph représentant un groupement phényle et le groupement -SO2CI étant en position para par rapport à l’atome d’oxygène.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) est un composé de formule (CI02S-Ph-0-Ph-S02CI) ; chaque groupement Ph représentant un groupement phényle et les groupements -SO2CI étant en position para par rapport à l’atome d’oxygène.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) est un composé de formule (Ph-O-Ph-COCI) ; chaque groupement Ph représentant un groupement phényle et le groupement -COCI étant en position para par rapport à l’atome d’oxygène.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) est un composé de formule (Ph-O-Ph-O-Ph-COCI) ; chaque groupement Ph représentant un groupement phényle et les liaisons de part et d’autre des deux derniers groupements Ph de la formule ci-dessus étant de type para.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) est un composé de formule (F-Ph-CO-Ph-F) ; chaque groupement Ph représentant un groupement phényle et les atomes de fluor étant en position para par rapport au radical carbonyle.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) est un composé de formule (CI-Ph-S02-Ph-CI) ; chaque groupement Ph représentant un groupement phényle et les atomes de chlore étant en position para par rapport au radical -SO2-.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) est un composé de formule (FIO-Ph-C(CFl3)2-Ph-OFI) ; chaque groupement Ph représentant un groupement phényle et les groupements hydroxy étant en position para par rapport au radical -C(CH3)2-.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) est un composé de formule (NaO-Ph-C(CFl3)2-Ph-ONa) ; chaque groupement Ph représentant un groupement phényle et les groupements -ONa étant en position para par rapport au radical -C(CH3)2-.

Le composé de formule (I) peut être un composé de formule (II) : An-Xi-Ar2-X2-Ar3, dans laquelle An , Ar2 et Ar3 représentent indépendamment les uns des autres un groupement aromatique, de préférence un groupement phényle non substitué ou un groupement phényle substitué par un atome d’halogène, de préférence un atome de chlore ou de fluor, un groupement hydroxy, un groupement -ONa, un groupement -SO2CI ou un groupement -COCI ; et X1 et X2 représentent indépendamment les uns des autres un atome d’oxygène, ou un radical divalent carbonyle, sulfonyle ou alkylène, de préférence un atome d’oxygène ou un radical divalent carbonyle ; X1 étant de préférence en position para par rapport à X2. De préférence, le composé de formule (II) peut être un composé de formule An-0-Ar2-0-Ar3 ou An-0-Ar2-C0-Ar3 ou An-CO-Ar2-CO-Ar3, An, Ar2 et Ar3 étant tels que définis ci-dessus.

Le composé de formule (I) peut alternativement être un composé de formule (III) : An-Xi-Ar2-X2-Ar3-X3-Ar 4 , dans laquelle An, Ar2, Ar3 et Ar 4 représentent indépendamment les uns des autres un groupement aromatique, de préférence un groupement phényle non substitué ou un groupement phényle substitué par un atome d’halogène, de préférence un atome de chlore ou de fluor, un groupement hydroxy, un groupement -ONa, un groupement -SO2CI ou un groupement -COCI ; et X1, X2 et X3 représentent indépendamment les uns des autres un atome d’oxygène, ou un radical divalent carbonyle, sulfonyle ou alkylène, de préférence un atome d’oxygène ou un radical divalent carbonyle ; X1 étant de préférence en position para par rapport à X2 ; et X2 étant de préférence en position para par rapport à X3.

De préférence, le compose de formule (III) peut être un composé de formule An-0-Ar2-0-Ar3-C0-Ar 4 ou An-0-Ar2-C0-Ar3-C0-Ar 4 ou Ari-C0-Ar2-0-Ar3-C0-Ar 4 , An, Ar2, Ar3 et Ar 4 étant tels que définis ci-dessus.

Le composé de formule (I) peut alternativement être un composé de formule (IV) : Ari-Xi-Ar2-X2-Ar3-X3-Ar 4 -X 4 -Ars, dans laquelle An, Ar2, Ar3, Ar 4 et Ars représentent indépendamment les uns des autres un groupement aromatique, de préférence un groupement phényle non substitué, ou un groupement phényle substitué par un atome d’halogène, de préférence un atome de chlore ou de fluor, un groupement hydroxy, un groupement -ONa, un groupement -SO2CI ou un groupement -COCI ; et X1, X2, X3 et X 4 représentent indépendamment les uns des autres un atome d’oxygène, ou un radical divalent carbonyle, sulfonyle ou alkylène, de préférence un atome d’oxygène ou un radical divalent carbonyle ; X1 étant de préférence en position para par rapport à X2 ; X2 étant de préférence en position para par rapport à X3 ; et X3 étant de préférence en position para par rapport à X 4 .

De préférence, le composé de formule (IV) peut être en composé de formule An-0-Ar2-0-Ar3-0-Ar 4 -C0-Ars, ou Ar-i-0-Ar2-0-Ar3-C0-Ar 4 -C0-Ars, Ari-0-Ar2-C0-Ar3-C0-Ar 4 -C0-Ars (composé de formule (V)), An-0-Ar2-C0- Ar3-0-Ar 4 -C0-Ars, Ari-0-Ar2-C0-Ar3-C0-Ar 4 -0-Ars, An , Ar2, Ar3, Ar 4 et Ars étant tels que définis ci-dessus.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (IV) est un composé de formule (Ph-O-Ph-CO-Ph-O-Ph-CO-Ph-COCI) ; chaque groupement Ph représentant un groupement phényle et les liaisons de part et d’autre des quatre derniers groupements Ph de la formule ci-dessus étant de type para.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (V) est un composé de formule (Ph-O-Ph-CO-Ph-CO-Ph-O-Ph) ; chaque groupement Ph représentant un groupement phényle et les liaisons de part et d’autre des trois groupements Ph centraux de la formule ci-dessus étant de type para.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (V) est le 1 ,4-bis(4-phénoxybenzoylbenzène).

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I) est le 4-chlorure de phénoxybenzoyle.

Dans certains modes de réalisation, le composé de formule (I), et notamment le composé de formule (V), a une chaleur spécifique de 1 ,8 à 4,5 J /g -K, de préférence de 2,0 à 4,0 J /g -K, de préférence encore de 2,5 à 3,5 J /g-K, et de préférence encore de 2,8 à 3,4 J /g-K à une température de 250 ° C. La chaleur spécifique peut être déterminée par calorimétrie différentielle à balayage comme décrit dans la norme DIN 51007 - 1994.

Composition de transfert de chaleur

La divulgation concerne également une composition de transfert de chaleur comprenant au moins un composé de formule (I) tel que décrit ci-dessus. L’invention concerne une composition de transfert de chaleur comprenant au moins un composé de formule (V) tel que décrit ci-dessus.

Dans certains modes de réalisation, la composition consiste essentiellement (voire consiste) en un unique composé de formule (I), notamment un unique composé de formule (V).

Dans certains modes de réalisation, la composition consiste essentiellement (voire consiste) en plusieurs composés de formule (I), notamment plusieurs composés de formule (V).

Dans certains modes de réalisation, cette composition est une composition binaire (consistant en deux composés de formule (I), notamment deux composés de formule (V)) ou ternaire (consistant en trois composés de formule (I), notamment trois composés de formule (V)) ou quaternaire (consistant en quatre composés de formule (I), notamment quatre composés de formule (V)) ou quinquénaire (consistant en cinq composés de formule (I), notamment cinq composés de formule (V)).

Dans certains modes de réalisation, la composition comprend un ou plusieurs additifs choisis parmi des antioxydants, des stabilisants, des anti-agglomérants et des inhibiteurs de polymérisation. On peut citer de manière non exhaustive les additifs suivants comme pouvant être inclus dans la composition :

• le 2,6 di-tert-butylphenol (CAS # 128-39-2) ;

• le 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol (CAS # 128-37-0) ;

• le phenothiazine (CAS # 92-84-2) ;

• le 2-paphthylamine (CAS # 91 -59-8).

Dans certains modes de réalisation, la quantité totale en additifs n’excède pas 4 % en poids, en particulier 3 % et tout particulièrement 2 % en poids voire 1 % en poids de la composition totale.

Dans certains modes de réalisation, la composition comprend en outre un ou plusieurs composés de transfert de chaleur additionnels. Ces composés de transfert de chaleur additionnels peuvent notamment comprendre des huiles minérales et/ou des huiles synthétiques, notamment des hydrocarbures aromatiques.

De préférence, les composés de transfert de chaleur additionnels comprennent ou consistent en des polyarylalcanes.

De préférence, les composés de transfert de chaleur additionnels peuvent être choisis parmi le monobenzyltoluène, le dibenzyltoluène, les terphényles partiellement hydrogénés, le 1 ,2,3,4-tetrahydro-(1 - phényléthyl)naphtalène, les alkylats du benzène, un mélange de biphényle et d’oxyde de diphényle, et des polyphénylméthanes.

Dans certains modes de réalisation, la composition comprend, en poids, de 0,1 à 1 % de composé(s) de formule (I), notamment de composés(s) de formule (V) ; ou de 1 à 5 % de composé(s) de formule (I) notamment de composés(s) de formule (V) ; ou de 5 à 10 % de composé(s) de formule (I), notamment de composés(s) de formule (V) ; ou de 10 à 20 % de composé(s) de formule (I), notamment de composés(s) de formule (V) ; ou de 20 à 30 % de composé(s) de formule (I), notamment de composés(s) de formule (V) ; ou de 30 à 40 % de composé(s) de formule (I), notamment de composés(s) de formule (V) ; ou de 40 à 50 % de composé(s) de formule (I), notamment de composés(s) de formule (V) ; ou de 50 à 60 % de composé(s) de formule (I), notamment de composés(s) de formule (V) ; ou de 60 à 70 % de composé(s) de formule (I), notamment de composés(s) de formule (V); ou de 70 à 80 % de composé(s) de formule (I), notamment de composés(s) de formule (V) ; ou de 80 à 90 % de composé(s) de formule (I), notamment de composés(s) de formule (V) ; ou de 90 à 99 % de composé(s) de formule (I), notamment de composés(s) de formule (V) ; ou de 99 à 99,9 % de composé(s) de formule (I), notamment de composés(s) de formule (V). Le complément, dans la composition, peut dans certains modes de réalisation être constitué par les composés de transfert de chaleur additionnels susmentionnés ; ou bien par les composés de transfert de chaleur additionnels susmentionnés et un ou plusieurs additifs.

Dans certains modes de réalisation, la composition comprend, en poids, au moins 1 % de composé(s) de formule (I), notamment de composés(s) de formule (V), et de préférence au moins 10 % de composé(s) de formule (I), notamment de composés(s) de formule (V).

Utilisation pour le transfert de chaleur

La divulgation concerne également l’utilisation d’une composition telle que décrite ci-dessus, comme fluide de transfert de chaleur, dans un procédé de transfert de chaleur. L’invention concerne l’utilisation d’une composition de formule (V) telle que décrite ci-dessus, comme fluide de transfert de chaleur, dans un procédé de transfert de chaleur.

Par « fluide de transfert de chaleur », on entend un fluide chargé d’absorber de la chaleur en provenance d’un corps ou d’un fluide, et de restituer de la chaleur à un autre corps ou fluide.

Dans certains modes de réalisation, la composition est utilisée pour transférer de la chaleur provenant de l’énergie solaire.

Dans certains modes de réalisation, la composition est utilisée pour transférer de la chaleur provenant d’une chaudière.

Dans certains modes de réalisation, la composition est utilisée pour transférer la chaleur provenant de la chaleur fatale.

Par « chaleur fatale » on entend l’énergie produite par un processus dont la finalité n’est pas la production de cette énergie, à savoir une énergie qui serait perdue si elle n’était pas récupérée et/ou valorisée. Les sources de chaleur fatale sont très diversifiées. Il peut s’agir de sites de production d’énergie (par exemple les centrales nucléaires), de sites de production industrielle, de bâtiments tertiaires comme par exemple les hôpitaux, de réseaux de transport en lieu fermé, ou encore de sites d’élimination comme les unités de traitement thermique de déchets.

Dans certains modes de réalisation, la composition est utilisée pour transférer de la chaleur à un poste consommateur.

Par « poste consommateur » on entend un élément qui reçoit la chaleur provenant du fluide de transfert de chaleur et qui l’utilise pour générer de l’énergie mécanique ou électrique ou qui alternativement stocke cette chaleur pour une utilisation ultérieure. Le poste consommateur peut être notamment un réacteur chimique ou une turbine à vapeur.

Dans certains modes de réalisation, la composition est utilisée comme fluide de transfert de chaleur à une température de 150 à 400 ° C, de préférence de 200 à 350 ° C et de préférence encore de 220 à 300° C. Le fluide de transfert de chaleur peut avoir une température non constante au cours de son utilisation, tout en restant dans les gammes de température précisées ci-dessus.

EXEMPLES

Les exemples suivants illustrent l'invention sans la limiter.

Exemple 1 - stabilité thermique du 1 ,4-bis(4-phénoxybenzoylbenzène)

La détermination de la stabilité thermique du

1 ,4-bis(4-phénoxybenzoylbenzène) a été effectuée par analyse thermogravimétrique selon la méthode normalisée ASTM E1641 .

On a représenté sur la figure 1 la courbe de variation de masse en fonction de la température appliquée (en ° C), pour le

1 .4-bis(4-phénoxybenzoylbenzène) sous air. La courbe de variation de masse obtenue sous azote est quasi-identique.

Ces analyses comparatives n’ont pas indiqué d’impact significatif de l’atmosphère sur la stabilité thermique.

En outre, la variation de masse de 1 ,4-bis(4-phénoxybenzoylbenzène) reste stable jusqu’à 350 °C, ce qui veut dire qu’auaune dégradation ni vaporisation sous flux du 1 ,4-bis(4-phénoxybenzoylbenzène) n’a lieu jusqu’à une température de 350 ° C.

Exemple 2- détermination de la chaleur spécifique du

1 .4-bis(4-phénoxybenzoylbenzène)

La détermination de la chaleur spécifique (Cp) du

1 .4-bis(4-phénoxybenzoylbenzène) a été effectuée par calorimétrie différentielle à balayage (DSC) au moyen de l'appareil Mettler-Toledo DSC821 e selon la norme DIN 51007- 1994.

Environ 6 mg de poudre ont été utilisés.

Le test a consisté à soumettre une cellule de test en aluminium à des incréments de température, mesurer le flux de chaleur correspondant à chaque incrément, et calculer la chaleur spécifique correspondante. Le tableau ci-dessous résume les valeurs de Cp déterminées dans la plage d’étude.

Une valeur moyenne de 3,10 J/g -K a été déterminée entre 240°C et 260 °C.

A titre de comparaison, la valeur de Cp du dibenzyltoluène dans les mêmes conditions est estimé à 2,3 J/g· K environ, et les valeurs de Cp des huiles minérales dans les mêmes conditions sont estimées en général à 2, 5-2, 7 J/g-K environ.

A titre de comparaison, il peut également être cité la valeur Cp de l'oxyde de diphényle qui vaut 2,1 J/g. K à 250°C et la valeur de Cp de la benzophénone qui vaut 2,0 J/g. K à 250°C.