Beschreibung

Die Erfindung betrifft die Verwendung von substituierten N-Sulfonyl-N'-aryldiaminoalkanen und N- Sulfonyl-N'- heteroaryldiaminoalkanen oder deren Salzen zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, sowie zur Steigerung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.

Es ist bekannt, dass bestimmte Arylsulfonamide wie beispielsweise 2-Cyanobenzolsulfonamide Insektizide Eigenschaften besitzen (vgl. z. B. EP0033984 und WO 2005/035486, WO 2006/056433, WO 2007/060220). 2-Cyanobenzol-sulfonamide mit besonderen heterocyclischen Substitutenten werden in EP 2065370 beschrieben. Es ist weiter bekannt, dass bestimmte Aryl- und Heteroaryl-substituierte Sulfonamide als Wirkstoffe gegen abiotischen Pflanzenstress eingesetzt werden können (vgl. WO 2011/113861). Die Wirkung von bestimmten Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, - carbonsäureestem, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen gegen abiotischen Pflanzenstress wird in WO 2012/089721 und WO 2012/089722 beschrieben.

Die Herstellung von Sulfamidoalkancarbonsäuren und Sulfamidoalkancarbon-säurenitrilen wird in DE 847006 beschrieben. Die Verwendung ausgewählter Arylsulfonamide mit Alkylcarboxyl-Substituenten als Wuchsregulatoren vor allem zur Beschränkung der Wuchslänge von Reis- und Weizenpflanzen mit dem Ziel der Minimierung des wetterbedingten Umknickens wird in DE 2544859 beschrieben, während die fungizide Wirkung bestimmter N-Cyanoalkylsulfonamide in EP 176327 beschrieben wird. Es ist außerdem bekannt, dass substituierte N-Sulfonyl-aminoacetonitrile zur Kontrolle von Parasiten in Warmblütern eingesetzt werden können (vg. WO 2004/000798). Die Verwendung von l-(4- Methylphenyl)-N-(2-oxo-l -propyl-l,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl)methansulfonamid gegen

Trockenstress in Arabidopsis thaliana und Soja wird in Proc. Natl. Acad. Sei. 2013, 110(29), 12132- 12137 beschrieben. Die Verwendung von l-(4-Methylphenyl)-N-(2-oxo-l-propyl-l,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl)methansulfonamid zur Steigerung der Stresstoleranz von Pflanzen wird ebenfalls in CN 104170823 beschrieben. Weitere l-Aryl-N-(2-oxo-l-alkyl-l,2,3,4-tetrahydrochinolin-6- yl)methansulfonamide mit unverzweigter oder verzweigter, aber nicht weiter substituierter Alkylgruppe in der N-Tetrahydrochinolinyleinheit werden in WO 2013/148339 beschrieben. In WO 2013/148339 wird ebenfalls die agonistische Wirkung der betreffenden Substanzen an Abscisinsäurerezeptoren beschrieben. In WO2013/148339 werden weiterhin (2-Oxo-l,2,3,4-tetrahydrochinolin-6- yl)methansulfonamide mit unsubstituierten N-Cycloalkylresten beansprucht, während in WO

2015/155154 die Wirkung von speziell substituierten (2-Oxo-l,2,3,4-tetrahydrochinolin-6- yl)methansulfonamiden gegen abiotischen Stress sowie die agonistische Wirkung der betreffenden Substanzen an Abscisinsäure-rezeptoren beschrieben wird. In WO2015/049351 wird die Wirkung von Dihydrooxindolylsulfonamiden gegen abiotischen Stress in Pflanzen beschrieben.

Es ist außerdem bekannt, dass substituierte Arylsulfonamide (vgl. z. B. WO 2009/105774, WO 2006/124875, WO 96/36595) und substitituierte Hetarylsulfonamide (vgl. WO 2009/113600, WO 2007/122219) als pharmazeutische Wirkstoffe verwendet werden können. WO 2003/007931 beschreibt ebenfalls die pharmazeutische Verwendung von substituierten Naphthylsulfonamiden, während in Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1760 Naphthylsulfonyl-substituierte Glutaminsäureamide und ihre

Antitumorwirkung beschrieben werden. Effekte bei Krebsstammzellen werden außerdem in WO 2013/130603 beschrieben. Weiterhin ist bekannt, dass Pyrrolidinyl-substituierte Arylsulfonamide als Cathepsin C-Inhibitoren bei der Behandlung von Atemwegserkrankungen (WO 2009/026197) oder als Antiinfektiva bei der Behandlung von Hepatitis C (WO 2007/092588) eingesetzt werden können. Die pharmazeutische Verwendung von N-Arylsulfonylderivaten verschiedener weiterer Aminosäuren, z.B. als Urokinaseinhibitoren (vgl. WO 2000/05214), als Wirkstoffe zur Behandlung von Diabetes (vgl. WO 2003/091211), als Analgetika (vgl. WO 2008/131947) und als γ-Sekretasemodulatoren (vgl. WO 2010/108067) ist ebenfalls beschrieben.

Es ist ebenfalls bekannt, dass bestimmte p-Cyano-substituierte Anilidderivate als pharmazeutische Wirkstoffe verwendet werden können, beispielsweise als antiandrogene Wirkstoffe (vgl. W098/22432, JP2001/261657, JP2001/328938, WO2000/017163, WO2008/011072, WO2007/137874,

WO2010092546). Die Synthese von p-Cyano-substituierten Aniliden und von N-Sulfonyl-N'-

(Cyanoaryl)-diaminoalkanen ist in Med Chem. Lett. 2012, 3, 454; J. Med. Chem. 2010, 53, 2779; Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 1330 beschrieben. Die Wirkung von N-Sulfonyl-N'-aryldiaminoalkanen und N-Sulfonyl-N'-heteroaryldiaminoalkanen gegen abiotischen Stress sowie an

Abscisinsäurerezeptoren in Pflanzen ist dagegen noch nicht beschrieben.

Es ist bekannt, dass Pflanzen auf natürliche Stressbedingungen, wie beispielsweise Kälte-, Hitze-, Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder Wassermangel), Verwundung,

Pathogenbefall (Viren, Bakterien, Pilze, Insekten) etc. aber auch auf Herbizide mit spezifischen oder unspezifischen Abwehrmechanismen reagieren können [Pflanzenbiochemie, S. 393-462 , Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heidt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology ofPlants, S. 1102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000] . In Pflanzen sind zahlreiche Proteine und die sie codierenden Gene bekannt, die an Abwehrreaktionen gegen abiotischen Stress (z.B. Kälte, Hitze, Trockenheit, Salz, Überflutung) beteiligt sind. Diese gehören teilweise zu Signaltransduktionsketten (z.B. Transkriptionsfaktoren, Kinasen, Phosphatasen) oder bewirken eine physiologische Antwort der Pflanzenzelle (z.B. Ionentransport, Entgiftung reaktiver Sauerstoff-Spezies). Zu den Signalkettengenen der abiotischen Stressreaktion gehören u.a.

Transkriptionsfaktoren der Klassen DREB und CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106). An der Reaktion auf Salzstress sind Phosphatasen vom Typ ATPK und MP2C beteiligt. Ferner wird bei Salzstress häufig die Biosynthese von Osmolyten wie Prolin oder Sucrose aktiviert. Beteiligt sind hier z.B. die Sucrose-Synthase und Prolin-Transporter (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51: 463-499). Die Stressabwehr der Pflanzen gegen Kälte und Trockenheit benutzt z.T. die gleichen molekularen Mechanismen. Bekannt ist die Akkumulation von sogenannten Late

Embryogenesis Abundant Proteins (LEA-Proteine), zu denen als wichtige Klasse die Dehydrine gehören (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100: 291-296). Es handelt sich dabei um Chaperone, die Vesikel, Proteine und Membranstrukturen in gestressten Pflanzen stabilisieren (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Außerdem erfolgt häufig eine Induktion von Aldehyd-Deydrogenasen, welche die bei oxidativem Stress entstehenden reaktiven Sauerstoff-Spezies (ROS) entgiften (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332).

Heat Shock Faktoren (HSF) und Heat Shock Proteine (HSP) werden bei Hitzestress aktiviert und spielen hier als Chaperone eine ähnliche Rolle wie die Dehydrine bei Kälte- und Trockenstress (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333).

Eine Reihe von pflanzenendogenen Signalstoffen, die in die Stresstoleranz bzw. die Pathogenabwehr involviert sind, sind bereits bekannt. Zu nennen sind hier beispielsweise Salicylsäure, Benzoesäure, Jasmonsäure oder Ethylen [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Einige dieser Substanzen oder deren stabile synthetische Derivate und abgeleitete Strukturen sind auch bei externer Applikation auf pflanzen oder Saatgutbeizung wirksam und aktivieren Abwehrreaktionen, die eine erhöhte Stress- bzw. Pathogentoleranz der Pflanze zur Folge haben [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].

Es ist weiter bekannt, dass chemische Substanzen die Toleranz von Pflanzen gegen abiotischen Stress erhöhen können. Derartige Substanzen werden dabei entweder durch Saatgut-Beizung, durch

Blattspritzung oder durch Bodenbehandung appliziert. So wird eine Erhöhung der abiotischen

Stresstoleranz von Kulturpflanzen durch Behandlung mit Elicitoren der Systemic Acquired Resistance (SAR) oder Abscisinsäure-Derivaten beschrieben (Schading and Wei, WO 2000/28055; Abrams and Gusta, US 5201931 ; Abrams et al, WO 97/23441, Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45). Desweiteren wurden Effekte von Wachstumsregulatoren auf die Stresstoleranz von Kulturpflanzen beschrieben (Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11: 113-117, RD-259027). In diesem Zusammenhang ist ebenfalls bekannt, dass ein wachstumsregulierendes Naphthylsulfonamid (4-Brom- N-(pyridin-2-ylmethyl)naphthalin-l -Sulfonamid) die Keimung von Pflanzensamen in der gleichen Weise wie Abscisinsäure beeinflusst (Park et al. Science 2009, 324, 1068-1071). Weiterhin zeigt eine

Naphthylsulfamidocarbonsäure (N-[(4-Brom-l-naphthyl)sulfonyl]-5-methoxynorvalin) eine

Wirkungsweise in biochemischen Rezeptortests, die mit 4-Brom-N-(pyridin-2-ylmethyl)naphthalin-l- sulfonamid vergleichbar ist (Melcher et al. Nature Structural & Molecular Biology 2010, 17, 1102- 1108). Außerdem ist bekannt, dass ein weiteres Naphthylsulfonamid, N-(6-aminohexyl)-5- chlornaphthalin- 1 -Sulfonamid, den Calcium-Spiegel in Pflanzen beeinflusst, die einem Kälteschock ausgesetzt wurden (Cholewa et al. Can. J. Botany 1997, 75, 375-382).

Auch bei Anwendung von Fungiziden, insbesondere aus der Gruppe der Strobilurine oder der Succinat Dehydrogenase Inhibitoren werden ähnliche Effekte beobachtet, die häufig auch mit einer

Ertragssteigerung einhergehen (Draber et al., DE 3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sei 60: 309). Es ist ebenfalls bekannt, dass das Herbizid Glyphosat in niedriger Dosierung das Wachstum einiger Pflanzenarten stimuliert (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099).

Bei osmotischem Stress ist eine Schutzwirkung durch Applikation von Osmolyten wie z.B. Glycinbetain oder deren biochemischen Vorstufen, z.B. Cholin-Derivate beobachtet worden (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE 4103253). Auch die Wirkung von Antioxidantien wie z.B Naphthole und Xanthine zur Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz in Pflanzen wurde bereits beschrieben (Bergmann et al., DD 277832, Bergmann et al., DD 277835). Die molekularen Ursachen der Anti-Stress-Wirkung dieser Substanzen sind jedoch weitgehend unbekannt.

Es ist weiter bekannt, dass die Toleranz von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress durch eine

Modifikation der Aktivität von endogenen Poly-ADP-ribose Polymerasen (PARP) oder Poly-(ADP- ribose) glycohydrolasen (PARG) erhöht werden kann (de Block et al., The Plant Journal, 2004, 41, 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1 ; WO 00/04173; WO 2004/090140).

Somit ist bekannt, dass Pflanzen über mehrere endogene Reaktionsmechanismen verfügen, die eine wirksame Abwehr gegenüber verschiedensten Schadorganismen und/oder natürlichem abiotischem Stress bewirken können. Da sich die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Pflanzenbehandlungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise was deren Toxizität, Selektivität,

Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, besteht die ständige Aufgabe, neue Pflanzenbehandlungsmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen. Daher bestand die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, Verbindungen bereitzustellen, die die Toleranz gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen weiter erhöhen, eine Stärkung des

Pflanzenwachstums bewirken und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags beitragen. In diesem

Zusammenhang wird unter Toleranz gegenüber abiotischem Stress beispielsweise die Toleranz gegenüber Kälte-, Hitze-, Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder Wassermangel), Salzen und Überflutung verstanden.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass substituierte N-Sulfonyl-N'-aryldiaminoalkane und N- Sulfonyl-N'-heteroaryldiaminoalkane zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, sowie zur Steigerung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des

Pflanzenertrags verwendet werden können.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach die Verwendung substituierter N-Sulfonyl-N'- aryldiaminoalkane und N-Sulfonyl-N'-heteroaryldiaminoalkane der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, sowie zur Steigerung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags,

A ¹ , A ² , A ³ und A ⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R ¹ stehen und wobei R ¹ in der Gruppierung C-R ¹ jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachfolgenden Definition hat,

X für Cyano, Halogen, (Ci-C ₈ )-Alkyl, OR ¹² , (Ci-Cio)-Haloalkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy,

Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl steht, für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, NR ¹⁰ R ^U , OR ¹² , S(0) _m R ¹³ , Thiocyanato, Isothiocyanato (Ci-C ₈ )-Alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Halocycloalkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl, (C ₄ -Cio)-Halocycloalkenyl, Pentafluorthio, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-haloalkyl, (Ci-Cg)- Haloalkoxy-(Ci-C ₈ )-haloalkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl- (Ci-C ₈ )-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )- Alkylthio-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkylthio-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkylcarbonyl-(Ci-C ₈ )- alkyl, C(0)OR ¹² , C(O)NR ¹⁰ R ^u , C(0)R ¹² , -C=NOR ¹² , R ¹² 0(0)C-(Ci-C ₈ )-alkyl, R ¹⁰ R ^u N(O)C-

(Ci-C ₈ )-alkyl, R ¹⁰ R ^u N-(Ci-C ₈ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C ₈ )-alkinyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₈ )-alkinyl, Tris-[(Ci-C ₈ )-alkyl]silyl-(C ₂ -C ₈ )-alkinyl, Bis-[(Ci-C ₈ )- alkyl](aryl)silyl-(C ₂ -C ₈ )-alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C ₈ )-alkyl]silyl-(C ₂ -C ₈ )-alkinyl, (C ₃ -C ₈ )- Cycloalkyl-(C ₂ -C ₈ )-alkinyl, Aryl-(C ₂ -C ₈ )-alkenyl, Heteroaryl-(C ₂ -C ₈ )-alkenyl, Heterocyclyl- (C ₂ -C ₈ )-alkenyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl-(C ₂ -C ₈ )-alkenyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkoxy-(Ci-C ₈ )- alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkylaminosulfonylamino, (C3-C ₈ )-Cycloalkylaminosulfonylamino, Diazo, Aryldiazo, Tris-[(Ci-C ₈ )-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C ₈ )-alkyl](aryl)silyl, Bis-aryl[(Ci-C ₈ )-alkyl]silyl steht,

R ² und R ⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C ₈ )-Alkyl, (C3-C ₈ )-Cycloalkyl, Cyano-(Ci-C ₈ )- alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl,

Heteroarylsulfonyl, (C3-C ₈ )-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(Ci-C ₈ )- alkylsulfonyl, (Ci-C ₈ )-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C ₈ )- Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C ₈ )- alkoxycarbonyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkylcarbonyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (Ci-Cg)- Haloalkyl, Halo-(C ₂ -C ₈ )-alkinyl, Halo-(C ₂ -C ₈ )-alkenyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, Amino, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C ₈ )-alkylsulfonyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₈ )-alkylsulfonyl, (C ₄ -C ₈ )-Cycloalkenyl, (C ₄ -C ₈ )-Cycloalkenyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )- Alkenyloxycarbonyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C ₈ )-Alkylaminocarbonyl, (C3-C ₈ )- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C ₈ )-Alkyl]aminocarbonyl stehen,

R ³ , R ⁴ , R ⁷ und R ⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C ₈ )-Alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, Halogen,

(Ci-C ₈ )-Haloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl, Heterocyclyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )- alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkylthio-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )- Haloalkylthio-(Ci-C ₈ )-alkyl, Bis-[(Ci-C ₈ )-Alkyl]amino-(Ci-C ₈ )-alkyl, C(0)OR ¹² , C(O)NR ¹⁰ R ^u ,

C(0)R ¹² , -C=NOR ¹² , R ¹² 0(0)C-(Ci-C ₈ )-alkyl, R ¹⁰ R ^u N(O)C-(Ci-C ₈ )-alkyl, R ¹⁰ R ^u N-(Ci-C ₈ )- alkyl stehen, m für 0, 1 oder 2 steht, n für 1 , 2 oder 3 steht, R ³ und R ⁴ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ⁷ und R ⁸ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ³ und R ⁷ mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R ⁴ und R ⁸ mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R ² und R ⁶ mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden sind, sowie den die Stickstoffatome

verbindenden Kohlenstoffatomen einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ² und R ⁷ mit den Stickstoffatomen und Kohlenstoffatomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ³ und R ⁶ mit den Stickstoffatomen und Kohlenstoffatomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ² und R ³ mit den Stickstoffatomen und Kohlenstoffatomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder R ⁶ und R ⁷ mit den Stickstoffatomen und Kohlenstoffatomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ⁵ für Amino, (Ci-C ₈ )-Alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl, (C3-C ₈ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-

Haloalkyl, (C3-C ₈ )-Halocycloalkyl, (C4-C ₈ )-Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl- (Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxycarbonyl- (Ci-C ₈ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkoxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkoxycarbonyl- (Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₈ )-alkoxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C ₈ )- alkoxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkylaminocarbonyl- (Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkylammocarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₈ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkylamino, Arylamino, (C3-C ₈ )-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C ₈ )-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )- Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenylamino, (C2-C ₈ )-Alkinylamino, Bis-[(Ci-Cg)- alkenyl] amino, Aryloxy, Bis- [(Ci-Cs)-Alkyl] amino, Aryl-(C2-C ₈ )-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C ₈ )- alkenyl, Heterocyclyl-(C ₂ -C ₈ )-alkenyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl- (Ci-C ₈ )-alkyl, Bis[(Ci-C ₈ )-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkylthio-(Ci-C ₈ )-alkyl, Cyano-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )- Alkylsulfonylamino-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C3-C ₈ )-Cycloalkylsulfonylamino-(Ci-C ₈ )-alkyl,

Arylsulfonylamino-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(Ci-C ₈ )-alkyl,

Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C ₈ )-alkyl, Bis-[(Ci-C ₈ )-alkyl]aminosulfonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl steht,

R ¹⁰ und R ¹¹ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C ₈ )-Alkyl,

(C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (Ci-C ₈ )-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Halocycloalkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl, (C ₄ -Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkylthio-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkylthio-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl- (Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, COR ¹² , S0 ₂ R ¹³ , (Ci-C ₈ )-Alkyl-HN0 ₂ S-, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl-HN0 ₂ S-, Heterocyclyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )- Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C ₈ )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₈ )-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i-C ₈ )-Alkoxycarbonyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyloxycarbonyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₈ )-alkyl stehen, für Wasserstoff, (Ci-C ₈ )-Alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (Ci-C ₈ )-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)- Haloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl, (C ₄ -Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )- alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )- Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₈ )- Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₈ )-alkyl steht

für Wasserstoff, (Ci-C ₈ )-Alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (Ci-C ₈ )-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C ₄ -Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )- alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C ₈ )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, NR ¹⁰ R ^U steht.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten

anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H ₂ SÜ4, H ₃ P04 oder HN0 ₃ , oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p- Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren, bestimmte

Sulfonsäureamide oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salzbildung kann auch durch Einwirkung einer Base auf

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfolgen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin und Pyridin sowie Ammonium-, Alkali- oder

Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und

Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der acide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetall-salze oder

Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel

[NR ^a R ^b R ^c R ^d ]+ worin R ^a bis R ^d jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und

Alkylsulfoxoniumsalze, wie (Ci-C4)-Trialkylsulfonium- und (Ci-C4)-Trialkylsulfoxoniumsalze.

Im Folgenden werden die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der

Formel (I) und ihre Salze "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet.

Bevorzugter Erfindungsgegenstand ist die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

A ¹ , A ² , A ³ und A ⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R ¹ stehen und wobei R ¹ in der Gruppierung C-R ¹ jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachfolgenden Definition hat,

X für Cyano, Halogen, (Ci-Cv)-Alkyl, OR ¹² , (Ci-Cv)-Haloalkyl, (Ci-Cv)-Haloalkoxy,

Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl steht,

R ¹ für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, NR ¹⁰ R ^U , OR ¹² , S(0) _m R ¹³ , Thiocyanato, Isothiocyanato, (Ci-Cv)-Alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Halocycloalkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl, (C ₄ -Cio)-Halocycloalkenyl, Pentafluorthio, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, (C1-C7)- Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl- (Ci-C ₇ )-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C1-C7)- Alkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylcarbonyl-(Ci-C ₇ )- alkyl, C(0)OR ¹² , C(O)NR ¹⁰ R ^u , C(0)R ¹² , -C=NOR ¹² , R ¹² 0(0)C-(Ci-C ₇ )-alkyl, R ¹⁰ R ^u N(O)C- (Ci-C ₇ )-alkyl, R ¹⁰ R ^u N-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C ₇ )-alkinyl, Heterocyclyl-(C 1 -C ₇ )-alkinyl, Tris- [(C i-C ₇ )-alkyl] silyl-(C ₂ -C ₇ )-alkinyl, Bis- [(C 1-C7)- alkyl](aryl)silyl-(C ₂ -C ₇ )-alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C ₇ )-alkyl]silyl-(C ₂ -C ₇ )-alkinyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C ₂ -C ₇ )-alkinyl, Aryl-(C ₂ -C ₇ )-alkenyl, Heteroaryl-(C ₂ -C ₇ )-alkenyl, Heterocyclyl- (C ₂ -C ₇ )-alkenyl, (C ₃ -C7)-Cycloalkyl-(C ₂ -C ₇ )-alkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkoxy-(Ci-C ₇ )- alkyl, (Ci-C7)-Alkylaminosulfonylamino, (C ₃ -C7)-Cycloalkylaminosulfonylamino, Diazo, Aryldiazo, Tris-[(Ci-C ₇ )-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C ₇ )-alkyl](aryl)silyl, Bis-aryl[(Ci-C ₇ )-alkyl]silyl steht, R ² und R ⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C ₃ -C7)-Cycloalkyl, Cyano-(Ci-C7)- alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl,

Heteroarylsulfonyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(Ci-C ₇ )- alkylsulfonyl, (Ci-C ₇ )-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C ₇ )- alkoxycarbonyl, (Ci-Cv)-Haloalkylcarbonyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (C ₁ -C7)- Haloalkyl, Halo-(C ₂ -C ₇ )-alkinyl, Halo-(C ₂ -C ₇ )-alkenyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Amino, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C ₇ )-alkylsulfonyl, Heterocyclyl-

(Ci-C ₇ )-alkylsulfonyl, (C ₄ -C ₇ )-Cycloalkenyl, (C ₄ -C ₇ )-Cycloalkenyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₂ -C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C ₇ )-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C ₇ )-Alkyl]aminocarbonyl stehen, R ³ , R ⁴ , R ⁷ und R ⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C ₇ )-Alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, Halogen,

(Ci-C ₇ )-Haloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, Heterocyclyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )- alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C1-C7)- Haloalkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl, Bis-[(Ci-C ₇ )-Alkyl]amino-(Ci-C ₇ )-alkyl, C(0)OR ¹² , C(O)NR ¹⁰ R ^u , C(0)R ¹² , -C=NOR ¹² , R ¹² 0(0)C-(Ci-C ₇ )-alkyl, R ¹⁰ R ^u N(O)C-(Ci-C ₇ )-alkyl, R ¹⁰ R ^u N-(Ci-C ₇ )- alkyl stehen, m für 0, 1 oder 2 steht, n für 1 , 2 oder 3 steht,

R ³ und R ⁴ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder

teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder R ⁷ und R ⁸ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder

teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ³ und R ⁷ mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R ⁴ und R ⁸ mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, R ² und R ⁶ mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden sind, sowie den die Stickstoffatome verbindenden Kohlenstoffatomen einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten,

gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ² und R ⁷ mit den Stickstoffatomen und Kohlenstoffatomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ³ und R ⁶ mit den Stickstoffatomen und Kohlenstoffatomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ² und R ³ mit den Stickstoffatomen und Kohlenstoffatomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ⁶ und R ⁷ mit den Stickstoffatomen und Kohlenstoffatomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ⁵ für Amino, (Ci-Cv)-Alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, (C3-C ₇ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C1-C7)- Haloalkyl, (C3-C ₇ )-Halocycloalkyl, (C i-C ₇ )-Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl- (Ci-Cv)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-Cv)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C ₇ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkoxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C3-C ₇ )-Cycloalkoxycarbonyl- (Ci-Cv)-alkyl, (C ₃ -C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C ₇ )- alkoxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylaminocarbonyl- (Ci-Cv)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aryl-(Ci-Cv)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylamino, Arylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C2-C7)- Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenylamino, (C2-C ₇ )-Alkinylamino, Bis-[(Ci-C ₇ )- alkenyl] amino, Aryloxy, Bis- [(Ci-C ₇ )-Alkyl] amino, Aryl-(C2-C ₇ )-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C ₇ )- alkenyl, Heterocyclyl-(C ₂ -C ₇ )-alkenyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl- (Ci-Cv)-alkyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl, Cyano-(C i -C ₇ )-alkyl, (C i-C ₇ )- Alkoxy-(C i -C ₇ )-alkoxy-(C i-C ₇ )-alkyl, (C 1-C7)- Alkylsulfonylamino-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C3-C ₇ )-Cycloalkylsulfonylamino-(Ci-C ₇ )-alkyl,

Arylsulfonylamino-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(Ci-C ₇ )-alkyl,

Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C ₇ )-alkyl, Bis-[(Ci-C ₇ )-alkyl]aminosulfonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl steht, R ¹¹ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C ₇ )-Alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (Ci-C ₇ )-Cyanoalkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Halocycloalkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl,

(C ₄ -Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl- (Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, COR ¹² , S0 ₂ R ¹³ , (Ci-C ₇ )-Alkyl-HN0 ₂ S-, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl-HN0 ₂ S-, Heterocyclyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C1-C7)-

Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C ₇ )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₇ )-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i-C ₇ )-Alkoxycarbonyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyloxycarbonyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₇ )-alkyl stehen, für Wasserstoff, (Ci-C ₇ )-Alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (Ci-C ₇ )-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C ₄ -C8)-Cycloalkenyl, (C ₄ -Cg)-Halocycloalkenyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C ₇ )- alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₄ -C ₈ )-Cycloalkenyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₁ -C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₇ )- Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₇ )-alkyl steht

für Wasserstoff, (Ci-C ₇ )-Alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (Ci-C ₇ )-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkinyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl, (C ₃ -C ₈ )- Halocycloalkyl, (C ₄ -C8)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )- alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C ₇ )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₄ -C ₈ )- Cycloalkenyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, NR ¹⁰ R ^U steht. Besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand ist die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

A ¹ , A ² , A ³ und A ⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R ¹ stehen und wobei R ¹ in der Gruppierung C-R ¹ jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachfolgenden Definition hat,

X für Cyano, Halogen, (Ci-C ₆ )-Alkyl, OR ¹² , (Ci-C ₆ )-Haloalkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkoxy,

Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl steht,

R ¹ für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, NR ¹⁰ R ^U , OR ¹² , S(0) _m R ¹³ , Thiocyanato, Isothiocyanato, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkinyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, (C ₃ -C ₇ )-Halocycloalkyl, (C ₄ -C ₇ )-Cycloalkenyl, (C ₄ -C ₇ )-Halocycloalkenyl, Pentafluorthio, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-haloalkyl, (Ci-C ₆ )- Haloalkoxy-(Ci-C ₆ )-haloalkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₄ -C ₇ )-Cycloalkenyl- (Ci-C ₆ )-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )- Alkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylcarbonyl-(Ci-C ₆ )- alkyl, C(0)OR ¹² , C(O)NR ¹⁰ R ^u , C(0)R ¹² , -C=NOR ¹² , R ¹² 0(0)C-(Ci-C ₆ )-alkyl, R ¹⁰ R ^u N(O)C- (Ci-C ₆ )-alkyl, R ¹⁰ R ^u N-(Ci-C ₆ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₆ )-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C ₆ )-alkinyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₆ )-alkinyl, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C ₂ -C ₆ )-alkinyl, Bis-[(Ci-C ₆ )- alkyl](aryl)silyl-(C ₂ -C ₆ )-alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C ₂ -C ₆ )-alkinyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl-(C ₂ -C6)-alkinyl, Aryl-(C ₂ -C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C ₂ -C6)-alkenyl, Heterocyclyl- (C ₂ -C ₆ )-alkenyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl-(C ₂ -C ₆ )-alkenyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C ₆ )- alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylaminosulfonylamino, Diazo, Aryldiazo, Tris-[(Ci-C ₆ )-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C ₆ )-alkyl](aryl)silyl, Bis-aryl[(Ci-C ₆ )-alkyl]silyl steht,

R ² und R ⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Cyano-(Ci-C6)- alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl,

Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(Ci-C6)- alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonyl, (C ₂ -C6)-Alkenyl, (C ₂ -C6)-Alkinyl, (Ci-Ce)- Haloalkyl, Halo-(C ₂ -C ₆ )-alkinyl, Halo-(C ₂ -C ₆ )-alkenyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, Amino, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₆ )-alkylsulfonyl, (C ₄ -C ₆ )-Cycloalkenyl, (C ₄ -C ₆ )-Cycloalkenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C ₆ )- Alkenyloxycarbonyl, (C ₂ -C6)-Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl stehen,

R ³ , R ⁴ , R ⁷ und R ⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C ₂ -C6)-Alkenyl, Halogen, (Ci-C ₆ )-Haloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )- alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )- Haloalkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyl, Bis-[(Ci-C ₆ )-Alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl, C(0)OR ¹² , C(O)NR ¹⁰ R ^u , C(0)R ¹² , -C=NOR ¹² , R ¹² 0(0)C-(Ci-C ₆ )-alkyl, R ¹⁰ R ^u N(O)C-(Ci-C ₆ )-alkyl, R ¹⁰ R ^u N-(Ci-C ₆ )- alkyl stehen, m für 0, 1 oder 2 steht, n für 1 , 2 oder 3 steht, R ³ und R ⁴ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder

teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ⁷ und R ⁸ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder

teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ³ und R ⁷ mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R ⁴ und R ⁸ mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R ² und R ⁶ mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden sind, sowie den die Stickstoffatome

verbindenden Kohlenstoffatomen einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten,

gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ² und R ⁷ mit den Stickstoffatomen und Kohlenstoffatomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ³ und R ⁶ mit den Stickstoffatomen und Kohlenstoffatomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ² und R ³ mit den Stickstoffatomen und Kohlenstoffatomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ⁶ und R ⁷ mit den Stickstoffatomen und Kohlenstoffatomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ⁵ für Amino, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-

Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C i-C6)-Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl- (Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl- (Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C ₆ )- alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl- (Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₆ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C ₆ )- Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C2-C ₆ )-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Bis-[(Ci-C ₆ )- alkenyl] amino, Aryloxy, Bis- [(Ci-C6)-Alkyl] amino, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)- alkenyl, Heterocyclyl-(C ₂ -C6)-alkenyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl- (Ci-C ₆ )-alkyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyl, Cyano-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )- Alkylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl,

Arylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl,

Heterocyclylsulfonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]aminosulfonyl-(Ci-C6)-alkyl steht, R ¹⁰ und R ¹¹ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (Ci-C ₆ )-Cyanoalkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkinyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, (C ₃ -C ₇ )-Halocycloalkyl, (C ₄ -C ₇ )-Cycloalkenyl, (C ₄ -C ₇ )-Halocycloalkenyl, (C i-C ₆ )- Alkoxy-(C i-C ₆ )-alkyl, (C i-C ₆ )-Haloalkoxy-(C i -C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C ₃ -C6)-Cycloalkyl- (Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, COR ¹² , S0 ₂ R ¹³ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-HN0 ₂ S-, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl-HN0 ₂ S-, Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )- Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i-Ce)-Alkoxycarbonyl, (C ₂ -C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C ₂ -C6)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl stehen,

R ¹² für Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (Ci-C ₆ )-Cyanoalkyl, (C1-C7)- Haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkinyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, (C3-C7)- Halocycloalkyl, (C ₄ -C ₇ )-Cycloalkenyl, (C ₄ -C ₇ )-Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C ₆ )- alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₄ -C ₈ )-Cycloalkenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C ₂ -C6)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₆ )-alkyl steht und

R ¹³ für Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (Ci-C ₆ )-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkinyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl, (C ₃ -C ₈ )- Halocycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C ₆ )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₄ -C ₈ )- Cycloalkenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, NR ¹⁰ R ^U steht.

Ganz besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand ist die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

A ¹ , A ² , A ³ und A ⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R ¹ stehen und wobei R ¹ in der Gruppierung C-R ¹ jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachfolgenden Definition hat, für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, 1 -Methyl- prop-l-yl, 2-Methylprop-l-yl, 1,1-Dimethyleth-l -yl, n-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl steht, für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Hydroxy, Methylamino, Ethylamino, iso-Propylamino, n-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Cyclopropylamino,

Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Methoxycarbonylmethylamino, Methoxycarbonylethylamino, Ethoxycarbonylmethylamino, Ethoxycarbonylethylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, tert-Butyloxycarbonylamino, Phenylamino, N- Piperidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Morpholinyl, Methylaminocarbonylamino,

Ethylaminocarbonylamino, n-Propylaminocarbonylamino, iso-propylaminocarbonylamino, Benzylaminocarbonylamino, Phenylaminocarbonylamino, p-Cl-Phenylaminocarbonylamino, m Cl-Phenylaminocarbonylamino, o-Cl-Phenylaminocarbonylamino,

Cyclopropylaminocarbonylamino, Cyclobutylaminocarbonylamino,

Cyclopentylaminocarbonylamino, Cyclohexylaminocarbonylamino,

Dimethylaminocarbonylamino, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert Butyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, tert-Butyloxycarbonyloxy,

Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n-Propylaminocarbonyloxy, iso- propylaminocarbonyloxy, Benzylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyloxy,

Cyclopropylammocarbonyloxy, Cyclobutylaminocarbonyloxy, Cyclopentylaminocarbonyloxy, Cyclohexylaminocarbonyloxy, Dimethylaminocarbonyloxy, Phenyloxy, p-Cl-Phenyloxy, o-Cl- Phenyloxy, m-Cl-Phenyloxy, m-Trifluormethylphenyloxy, p-Trifluormethylphenyloxy, Trifluormethyloxy, Difluormethyloxy, 2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, Phenylthio, p-Cl-Phenylthio, m-Cl-Phenylthio, o-Cl- Phenylthio, Pyridin-2-ylthio, Pyridin-3-ylthio, Benzylthio, Trifluormethylthio,

Pentafluorethylthio, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-Propylsulfinyl, iso-Propylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, tert- Butylsulfinyl, Phenylsulfinyl, Benzylsulfinyl, Pyridin-2-ylsulfinyl, Methylsulfonyl,

Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, iso-Propylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, tert-Butylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Pyridin-2-ylsulfonyl, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3 -Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1- Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3 -Dimethylbutyl, 3, 3 -Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 Ethyl- 1 -methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Ethenyl, 1- Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl- 1-propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3- Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl- 1-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, 1-Methyl- 2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3- Methyl-3-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1-Ethyl-l -propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1- Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2- propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3- Fluorcyclobut-l-yl, 1-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2- Fluorcycloprop-l-yl, 4-Fluorcyclohexyl, 4,4-Difluorcyclohexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methylcycloprop-l-yl, 2-Methylcycloprop-l-yl, 2,2- Dimethylcycloprop-l-yl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 -Cyanopropyl, 2-Cyanopropyl, 1- Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobutyl, 1- Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1- Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2- Methylcyclohexyl, 3 -Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3- Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl,

Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n- propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl,

Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl,

Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, Methoxycarbonyl,

Ethoxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, tert- Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Methylaminocarbonyl,

Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Benzylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl,

Cyclopentylaminocarbonyl, Cyclohexylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl,

Diethylaminocarbonyl, Allylaminocarbonyl, Pentafluorthio, Methoxydifluormethyl,

Ethoxydifluormethyl, n-Propyloxydifluormethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, n-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, 1-Methoxyeth-l-yl, 1- Methoxyprop-l-yl, 1-Ethoxyeth-l-yl, 2-Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxyprop-2-yl,

Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthiomethyl,

Trifluormethylthiomethyl, Petntafluorethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl,

Trifluormethylthio-n-propyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n- Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Phenylcarbonyl, o-Cl-Phenylcarbonyl, m-Cl-Phenylcarbonyl, p-Cl-Phenylcarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, tert-Butyloxycarbonylmethyl, tert- Butyloxycarbonylethyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl, Hydroxycarbonyl, Methylaminocarbonylmethyl, Ethylaminocarbonylmethyl, n-Propylaminocarbonylmethyl, iso- Propylaminocarbonylmethyl, Benzylaminocarbonylmethyl, Phenylaminocarbonylmethyl, Cyclopropylaminocarbonylmethyl, Cyclobutylaminocarbonylmethyl,

Cyclopentylaminocarbonylmethyl, Cyclohexylaminocarbonylmethyl,

Dimethylaminocarbonylmethyl, Diethylaminocarbonylmethyl, Allylaminocarbonylmethyl, Methylaminomethyl, Dimethylaminomethyl, Diethylaminomethyl, Ethylaminomethyl, iso- Propylaminomethyl, n-Propylaminomethyl, n-Butylaminomethyl, Methylaminoethyl,

Dimethylaminoethyl, Diethylaminoethyl, N-Pyrrolidinylmethyl, N-Piperidinylmethyl,

Hydroxyimino, Methoxyimino, Ethoxyimino, n-Propyloxyimino, n-Butyloxyimino, iso- Propyloxyimino, tert-Butyloxyimino, Cyclopropylmethoxyimino,

Cyclobutylmethoxyimino,Cyclopentylmethoxyimino, Cyclohexylmethoxyimino,

Benzyloxyimino, Phenyloxyimino, Allyloxyimino, p-Cl-Phenylmethyloxyimino, Phenylethinyl, p-Cl-Phenylethinyl, m-Cl-Phenylethinyl, o-Cl-Phenylethinyl, p-F-Phenylethinyl, m-F- Phenylethinyl, o-F-Phenylethinyl, Pyridin-2-ylethinyl, Pyridin-3-ylethinyl, Thiophen-2- ylethinyl, Trimethylsilylethinyl, Triethylsilylethinyl, Tri(iso-propyl)silylethinyl,

Cyclopropylethinyl, Cyclobutylethinyl, Cyclopentylethinyl, Cyclohexylethinyl, Phenyl, Benzyl, p-Cl-Phenyl, m-Cl-Phenyl, o-Cl-Phenyl, p-F-Phenyl, m-F-Phenyl, o-F-Phenyl, p- Trifluormethylphenyl, m-Trifluormethylphenyl, o-Trifluormethylphenyl, p-Methylphenyl, m- Methylphenyl, o-Methylphenyl, p-Methoxyphenyl, m-Methoxyphenyl, o-Methoxyphenyl, p-Cl- Phenylmethyl, m-Cl-Phenylmethyl, o-Cl-Phenylmethyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrazin-2-yl,

Methoxymethoxymethyl, Ethoxyethoxymethyl, Methoxyethoxymethyl,

Methylaminosulfonylamino, Dimethylaminosulfonylamino, Ethylaminosulfonylamino, Diethylaminosulfonylamino, iso-Propylaminosulfonylamino, Cyclopropylaminosulfonylamino, Cyclobutylaminosulfonylamino, Cyclopentylaminosulfonylamino,

Cyclohexylaminosulfonylamino, steht,

R ² und R ⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, 1 - Methyl-prop-l-yl, 2-Methyl-prop-l-yl, n-Pentyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyanomethyl, 2-Cyanoeth-l-yl, 1-Cyano-eth-l-yl, 3-Cyanoprop-l-yl,

Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl,

Cyclohexylmethyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, iso-Propylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, n- Butylsulfonyl, 1-Methylprop-l-yl, 2-Methylprop-l -yl, 1,1-Dimethyleth-l-ylsulfonyl,

Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl, Phenylsulfonyl, p-Cl-Phenylsulfonyl, m-Cl-Phenylsulfonyl, p-Cl-Phenylsulfonyl, p-F- Phenylsulfonyl, m-F-Phenylsulfonyl, p-F-Phenylsulfonyl, p-Cyano-Phenylsulfonyl, m-Cyano- Phenylsulfonyl, p-Cyano-Phenylsulfonyl, p-Methylphenylsulfonyl, m-Methylphenylsulfonyl, p- Methylphenylsulfonyl, p-Trifluormethylphenylsulfonyl, m-Trifluormethylphenylsulfonyl, p- Trifluormethylphenylsulfonyl, Benzylsulfonyl, p-Cl-Phenylmethylsulfonyl, m-Cl- Phenylmethylsulfonyl, p-Cl-Phenylmethylsulfonyl, p-F-Phenylmethylsulfonyl, m-F- Phenylmethylsulfonyl, p-F-Phenylmethylsulfonyl, p-Cyano-Phenylmethylsulfonyl, m-Cyano- Phenylmethylsulfonyl, p-Cyano-Phenylmethylsulfonyl, p-Methyl-phenylmethylsulfonyl, m- Methyl-phenylmethylsulfonyl, p-Methyl-phenylmethylsulfonyl, p-Trifluormethyl- phenylmethylsulfonyl, m-Trifluormethyl-phenylmethylsulfonyl, p-Trifluormethyl- phenylmethylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, tert.-Butylcarbonyl, Phenylcarbonyl, p-Cl-Phenylcarbonyl, m-Cl-Phenylcarbonyl, o-Cl-Phenylcarbonyl, p-F- Phenylcarbonyl, m-F-Phenylcarbonyl, o-F-Phenylcarbonyl, Pyridin-2-ylcarbonyl, Pyridin-3- ylcarbonyl, Pyridin-4-ylcarbonyl, 4-Trifluormethyl-pyridin-3-ylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Methoxycarbonyl,

Ethoxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Trifluormethylcarbonyl,

Difluormethylcarbonyl, Allyl, Propargyl, 2,2-Difluorethyl, 3,3,3-Trifluorethyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxy-n-propyl, Amino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl stehen,

R ³ , R ⁴ , R ⁷ und R ⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Fluor, Trifluormethyl, Difluormethyl, Phenyl, p-Cl-Phenyl, m-Cl-Phenyl, o-Cl-Phenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl,

Methoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl,

Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Hydroxycarbonyl, methoxycarbonyl,

Ethoxycarbonyl, ior-Propyloxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Aminocarbonyl,

Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl,

Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl,

Cyclohexylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylmethyl,

Ethoxycarbonylmethyl, ior-Propyloxycarbonylmethyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, tert- Butyloxycarbonylmethyl, Allyloxycarbonylmethyl, Benzyloxycarbonylmethyl,

Dimethylaminocarbonylmethyl, Aminocarbonylmethyl, Methylaminocarbonylmethyl, Ethylaminocarbonylmethyl, iso-Propylaminocarbonylmethyl,

Cyclopropylaminocarbonylmethyl, Cyclobutylaminocarbonylmethyl,

Cyclopentylaminocarbonylmethyl, Cyclohexylaminocarbonylmethyl stehen, m für 0, 1 oder 2 steht, n für 1, 2 oder 3 steht,

R ³ und R ⁴ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder R ⁷ und R ⁸ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ³ und R ⁷ mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R ⁴ und R ⁸ mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R ² und R ⁶ mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden sind, sowie den die Stickstoffatome

verbindenden Kohlenstoffatomen einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ² und R ⁷ mit den Stickstoffatomen und Kohlenstoffatomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ³ und R ⁶ mit den Stickstoffatomen und Kohlenstoffatomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder R und R mit den Stickstoffatomen und Kohlenstoffatomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ⁶ und R ⁷ mit den Stickstoffatomen und Kohlenstoffatomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden und

R ⁵ für Amino, Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1 , 1 -Dimethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3- Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2- Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und 1 -Ethyl-2-methylpropyl. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-Propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluor-n-butyl, Phenyl, 2-Cyanophenyl, 3-Cyanophenyl, 4-Cyanophenyl, 2-Fluor-Phenyl, 3- Fluor-Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3- Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor- Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3-Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor- Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5- Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3-Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4- Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5-Fluor-Phenyl, 3- Brom-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom- Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2-Fluor-3- Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 3- Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3-Methyl-Phenyl, 4-Methyl- Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl- Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl- Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy- Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-Phenyl, 4- Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4- Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4-Trifluormethyl- Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4-Difluormethyl-Phenyl, 3,5- Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor- Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3- Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy- Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2- Trifluormethylthio-Phenyl, 3-Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, 2-Ethyl- Phenyl, 3-Ethyl-Phenyl, 4-Ethyl-Phenyl, 2-Methoxycarbonyl-Phenyl, 3-Methoxycarbonyl- Phenyl, 4-Methoxycarbonyl-Phenyl, 2-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 3-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 4- Ethoxycarbonyl-Phenyl, 4-(Methylcarbonylamino)phenyl, 4-(iso-Propylcarbonylamino)phenyl, 4-(cyclo-Propylamino)phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin- 3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyridazin-3 -ylmethyl, Pyridazin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2 -ylmethyl, Pyrimidin-5-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 3-Chlor-Pyrazin-2-yl, 3-Brom-Pyrazin-2-yl, 3-Methoxy-Pyrazin-2-yl, 3- Ethoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Trifluormethylpyrazin-2-yl, 3-Cyanopyrazin-2-yl, Naphth-2-yl, Naphth- 1 -yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-8-yl, Chinolin-2-yl, Chinoxalin-2-yl, 2- Naphthylmethyl, 1 -Naphthylmethyl, Chinolin-4-ylmethyl, Chinolin-6-ylmethyl, Chinolin-8- ylmethyl, Chinolin-2-ylmethyl, Chinoxalin-2 -ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 4-Chloropyridin-2- yl, 3-Chloropyridin-4-yl, 2-Chloropyridin-3-yl, 2-Chloropyridin-4-yl, 2-Chlorpyridin-5-yl, 2,6- Dichlorpyridin-4-yl, 3-Chlorpyridin-5-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2-yl, 3-Chlor-5- Trifluormethylpyridin-2-yl, (4-Chloropyridin-2-yl)methyl, (3-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2- Chloropyridin-3-yl)methyl, (2-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (2,6- Dichlorpyridin-4-yl)methyl, (3-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (3,5-Dichlorpyridin-2-yl)methyl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, 5-Methylthiophen-2-yl, 5-Ethylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen- 2-yl, 5-Bromthiophen-2-yl, 4-Methylthiophen-2-yl, 3-Methylthiophen-2-yl, 5-Fluorthiophen-3- yl, 3,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3-Ethylthiophen-2-yl, 4,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3,4- Dimethylthiophen-2-yl, 4-Chlorthiophen-2-yl, Furan-2-yl, 5-Methylfuran-2-yl, 5-Ethylfuran-2- yl, 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl, 5-Chlorfuran-2-yl, 5-Bromfuran-2-yl, Thiophan-2-yl, Thiophan-3-yl, Sulfolan-2-yl, Sulfolan-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, Tetrahydropyran-4-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, 2-Phenyleth-l-yl, l-(4-Methylphenyl)eth-l-yl, 1- (3-Methylphenyl)eth-l-yl, l-(2-Methylphenyl)eth-l-yl, l-(4-Chlorphenyl)eth-l-yl, l-(3- Chlorphenyl)eth-l-yl, l-(2-Chlorphenyl)eth-l-yl, l-(4-Trifluormethylphenyl)eth-l-yl, l-(3- Trifluormethylphenyl)eth- 1 -yl, 1 -(2-Trifluormethylphenyl)eth- 1 -yl, 1 -(4-Fluorphenyl)eth- 1 -yl, l-(3-Fluorphenyl)eth-l-yl, l-(2-Fluorphenyl)eth-l-yl, l-(4-Cyanophenyl)eth-l-yl, l-(3- Cyanophenyl)eth-l-yl, l-(2-Cyanophenyl)eth-l-yl, 2-(3-Fluorphenyl)eth-l-yl, 2-(4- Fluorphenyl)eth-l-yl, 2-(2-Fluorphenyl)eth-l -yl, 2-(2-Chlorphenyl)eth-l-yl, 2-(3- Chlorphenyl)eth-l-yl, 2-(4-Chlorphenyl)eth-l-yl, 2-(2-Bromphenyl)eth-l-yl, 2-(3- Bromphenyl)eth-l-yl, 2-(4-Bromphenyl)eth-l-yl, 2-(2-Cyanophenyl)eth-l-yl, 2-(3- Cyanophenyl)eth-l-yl, 2-(4-Cyanophenyl)eth-l-yl, 2-(2-Trifluormethylphenyl)eth-l-yl, 2-(3- Trifluormethylphenyl)eth- 1 -yl, 2-(4-Trifluormethylphenyl)eth- 1 -yl, 2-(2-Methoxyphenyl)eth- 1 - yl, 2-(3 -Methoxyphenyl)eth- 1 -yl, 2-(4-Methoxyphenyl)eth- 1 -yl, 2-(4-Methylphenyl)eth- 1 -yl, 2-

(2-Methylphenyl)eth-l-yl, Benzyl, (4-Fluorphenyl)methyl, (3-Fluorphenyl)methyl, (2- Fluorphenyl)methyl, (2,4-Difluorphenyl)methyl, (3,5-Difluorphenyl)methyl, (2,5- Difluorphenyl)methyl, (2,6-Difluorphenyl)methyl, (2,4,5-Trifluorphenyl)methyl, (2,4,6- Trifluorphenyl)methyl, (4-Chlorphenyl)methyl, (3-Chlorphenyl)methyl, (2-Chlorphenyl)methyl, (2,4-Dichlorphenyl)methyl, (3,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,6-

Dichlorphenyl)methyl, (2,4,5-Trichlorphenyl)methyl, (2,4,6-Trichlorphenyl)methyl, (4- Bromphenyl)methyl, (3-Bromphenyl)methyl, (2-Bromphenyl)methyl, (4-Iodphenyl)methyl, (3- Iodphenyl)methyl, (2-Iodphenyl)methyl, (3-Chlor-5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl)methyl, (2- Brom-4-Fluorphenl)methyl, (2-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-5-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-5-

Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (3-Fluor- 4-Bromphenyl)methyl, (3-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (3- Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluor-3 -Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-5-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-6-Chlorphenyl)methyl, 2-Phenyleth-l-yl, 3-Trifluormethyl-4-

Chlorphenyl, 3-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 3,5- Dfluorpyridin-2-yl, (3,6-Dichlor-pyridin-2-yl)methyl, (4-Trifluormethylphenyl)methyl, (3- Trifluormethylphenyl)methyl, (2-Trifluormethylphenyl)methyl, (4-Ethylphenyl)methyl, (3- Ethylphenyl)methyl, (2-Ethylphenyl)methyl, (4-Trifluormethoxyphenyl)methyl, (3- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (2-Trifluormethoxyphenyl)methyl, (4-Methoxyphenyl)methyl,

(3-Methoxyphenyl)methyl, (2-Methoxyphenyl)methyl, (4-Methylphenyl)methyl, (3- Methylphenyl)methyl, (2-Methylphenyl)methyl, (4-Cyanophenyl)methyl, (3- Cyanophenyl)methyl, (2-Cyanophenyl)methyl, (2,4-Diethylphenyl)methyl, (3,5- Diethylphenyl)methyl, (3,4-Dimethylphenyl)methyl, (3,5-Dimethoxyphenyl)methyl, 1- Phenyleth-l-yl, l-(2,4-Dichlorphenyl)eth-l -yl, l,3-Thiazol-2-yl, 4-Methyl-l,3-thiazol-2-yl, 1,3-

Thiazol-2-yl, l-Methyl-imidazol-4-yl, 1 -Methyl- imidazol-5-yl, 1 -Ethyl-imidazol-4-yl, 1-Ethyl- imidazol-5-yl, l-iso-Propyl-imidazol-4-yl, l-iso-Propyl-imidazol-5-yl, 4- (Methylcarbonylamino)phenylmethyl, 4-(iso-Propylcarbonylamino)phenylmethyl,4-(cyclo- Propylamino)phenylmethyl, Aminophenyl, Methylaminophenyl, Ethylaminophenyl,

Dimethylaminophenyl, , 2-(5-Chlor-2-fluorphenyl)eth-l-yl, 2-(4-Chlor-2-fluorphenyl)eth-l -yl,

2-(2-Chlor-4-fluorphenyl)eth- 1 -yl, 2-(2-Chlor-5-fluorphenyl)eth- 1 -yl, 2-(3 -Chlor-2- fluorphenyl)eth-l-yl, 2-(3-Chlor-4-fluorphenyl)eth-l-yl, 2-(3-Chlor-5-fluorphenyl)eth-l-yl, 2- (4-Chlor-3 -fluorphenyl)eth- 1 -yl, 2-(2-Chlor-6-fluorphenyl)eth- 1 -yl, 2-(2,6-Difluorphenyl)eth- 1 - yl, 2-(2,5-Difluorphenyl)eth-l -yl , 2-(2,4-Difluorphenyl)eth-l -yl, 2-(2,6-Dichlorphenyl)eth-l -yl, 2-(2,5-Dichlorphenyl)eth-l -yl , 2-(2,4-Dichlorphenyl)eth-l -yl, 2-(2,3-Dichlorphenyl)eth-l -yl, 2- (3,5-Dichlorphenyl)eth-l -yl, 2-(4-Nitrophenyl)eth-l -yl, 2-(2-Nitrophenyl)eth-l -yl steht.

Einige der zuvor genannten substituierten N-Sulfonyl-N'-aryldiaminoalkane und N-Sulfonyl-N'- heteroaryldiaminoalkane der allgemeinen Formel (I) sind ebenfalls noch nicht im Stand der Technik bekannt. Somit gelten als weiterer Teil der Erfindung substituierte N-Sulfonyl-N'-aryldiaminoalkane und N-Sulfonyl-N'-heteroaryldiaminoalkane der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze,

worin

A ¹ , A ² , A ³ und A ⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R ¹ stehen und wobei R ¹ in der Gruppierung C-R ¹ jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben stehenden Definition hat,

X für Cyano steht,

R ¹ für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, NR ¹⁰ R ^U , OR ¹² , S(0) _m R ¹³ , Thiocyanato, Isothiocyanato, (Ci-C ₈ )-Alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Halocycloalkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl, (C ₄ -Cio)-Halocycloalkenyl, Pentafluorthio, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-haloalkyl, (Ci-Cg)- Haloalkoxy-(Ci-C ₈ )-haloalkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl- (Ci-C ₈ )-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )- Alkylthio-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkylthio-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkylcarbonyl-(Ci-C ₈ )- alkyl, C(0)OR ¹² , C(O)NR ¹⁰ R ^u , C(0)R ¹² , -C=NOR ¹² , R ¹² 0(0)C-(Ci-C ₈ )-alkyl, R ¹⁰ R ^u N(O)C- (Ci-C ₈ )-alkyl, R ¹⁰ R ^u N-(Ci-C ₈ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C ₈ )-alkinyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₈ )-alkinyl, Tris-[(Ci-C ₈ )-alkyl]silyl-(C ₂ -C ₈ )-alkinyl, Bis-[(Ci-C ₈ )- alkyl](aryl)silyl-(C ₂ -C ₈ )-alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C ₈ )-alkyl]silyl-(C ₂ -C ₈ )-alkinyl, (C ₃ -C ₈ )- Cycloalkyl-(C ₂ -C ₈ )-alkinyl, Aryl-(C ₂ -C ₈ )-alkenyl, Heteroaryl-(C ₂ -C ₈ )-alkenyl, Heterocyclyl- (C ₂ -C ₈ )-alkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C ₂ -C ₈ )-alkenyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkoxy-(Ci-C ₈ )- alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylaminosulfonylamino, Tris- [(Ci-C ₈ )-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C ₈ )-alkyl](aryl)silyl, Bis-aryl[(Ci-C ₈ )-alkyl]silyl steht,

R ² und R ⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C ₈ )-Alkyl, (C3-C ₈ )-Cycloalkyl, Cyano-(Ci-C ₈ )- alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl,

Heteroarylsulfonyl, (C3-C ₈ )-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(Ci-C ₈ )- alkylsulfonyl, (Ci-C ₈ )-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C ₈ )- Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C ₈ )- alkoxycarbonyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkylcarbonyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (Ci-Cg)- Haloalkyl, Halo-(C ₂ -C ₈ )-alkinyl, Halo-(C ₂ -C ₈ )-alkenyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, Amino, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C ₈ )-alkylsulfonyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₈ )-alkylsulfonyl, (C ₄ -C ₈ )-Cycloalkenyl, (C ₄ -C ₈ )-Cycloalkenyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )- Alkenyloxycarbonyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C ₈ )-Alkylaminocarbonyl, (C3-C ₈ )- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C ₈ )-Alkyl]aminocarbonyl stehen,

R ³ , R ⁴ , R ⁷ und R ⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C ₈ )-Alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, Halogen,

(Ci-C ₈ )-Haloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl, Heterocyclyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )- alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkylthio-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )- Haloalkylthio-(Ci-C ₈ )-alkyl, Bis-[(Ci-C ₈ )-Alkyl]amino-(Ci-C ₈ )-alkyl, C(0)OR ¹² , C(O)NR ¹⁰ R ^u , C(0)R ¹² , -C=NOR ¹² , R ¹² 0(0)C-(Ci-C ₈ )-alkyl, R ¹⁰ R ^u N(O)C-(Ci-C ₈ )-alkyl, R ¹⁰ R ^u N-(Ci-C ₈ )- alkyl stehen, m für 0, 1 oder 2 steht, n für 1 , 2 oder 3 steht,

R ³ und R ⁴ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder

teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ⁷ und R ⁸ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder

teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder R ³ und R ⁷ mit den Kohlenstoffatomem, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R ⁴ und R ⁸ mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder

teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R ⁵ für Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-Cg)-alkyl steht,

R ¹⁰ und R ¹¹ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl,

(C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (Ci-C ₈ )-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Halocycloalkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl, (C ₄ -Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkylthio-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkylthio-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl- (Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, COR ¹² , S0 ₂ R ¹³ , (Ci-C ₈ )-Alkyl-HN0 ₂ S-, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl-HN0 ₂ S-, Heterocyclyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )- Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C ₈ )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₈ )-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i-C ₈ )-Alkoxycarbonyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyloxycarbonyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₈ )-alkyl stehen,

R ¹² für Wasserstoff, (Ci-C ₈ )-Alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (Ci-C ₈ )-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)- Haloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl, (C ₄ -Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )- alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )- Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₈ )- Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₈ )-alkyl steht und

R ¹³ für Wasserstoff, (Ci-C ₈ )-Alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (Ci-C ₈ )-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C i-Cio)-Cycloalkenyl, (C ₄ -Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )- alkyl, (Ci-Cg)-Alkoxy-(Ci-Cg)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C ₈ )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C3-C ₈ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, NR ¹⁰ R ^U steht.

Bevorzugter weiterer Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

A ¹ , A ² , A ³ und A ⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R ¹ stehen und wobei R ¹ in der Gruppierung C-R ¹ jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben stehenden Definition hat,

X für Cyano steht,

R ¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, NR ¹⁰ R ^U , OR ¹² , S(0) _m R ¹³ , Thiocyanato, Isothiocyanato, (Ci-Cv)-Alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C7)- Haloalkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Halocycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, Pentafluorthio, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-Cv)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C3-C ₇ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )- alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )- Alkylcarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, C(0)OR ¹² , C(O)NR ¹⁰ R ^u , C(0)R ¹² , -C=NOR ¹² , R ¹² 0(0)C- (Ci-C ₇ )-alkyl, R ¹⁰ R ^u N(O)C-(Ci-C ₇ )-alkyl, R ¹⁰ R ^u N-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C ₇ )-alkinyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₇ )-alkinyl, Tris-[(Ci-C ₇ )-alkyl]silyl-(C ₂ -C ₇ )- alkinyl, Bis-[(Ci-C ₇ )-alkyl](aryl)silyl-(C ₂ -C ₇ )-alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C ₇ )-alkyl]silyl-(C ₂ -C ₇ )- alkinyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl-(C ₂ -C ₇ )-alkinyl, Aryl-(C ₂ -C ₇ )-alkenyl, Heteroaryl-(C ₂ -C ₇ )-alkenyl, Heterocyclyl-(C ₂ -C ₇ )-alkenyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl-(C ₂ -C ₇ )-alkenyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )- alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylaminosulfonylamino, (C ₃ -C ₇ )-

Cycloalkylaminosulfonylamino, Tris-[(Ci-C ₇ )-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C ₇ )-alkyl](aryl)silyl, Bis- aryl[(Ci-C ₇ )-alkyl]silyl steht,

R ² und R ⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C ₇ )-Alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, Cyano-(Ci-C ₇ )- alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl,

Heteroarylsulfonyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(Ci-C ₇ )- alkylsulfonyl, (Ci-C ₇ )-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C ₃ -C ₇ )- Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C ₇ )- alkoxycarbonyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkylcarbonyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (C1-C7)- Haloalkyl, Halo-(C ₂ -C ₇ )-alkinyl, Halo-(C ₂ -C ₇ )-alkenyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Amino, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-Cv)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C ₇ )-alkylsulfonyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₇ )-alkylsulfonyl, (C ₄ -C ₇ )-Cycloalkenyl, (C ₄ -C7)-Cycloalkenyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-Cv)-Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl stehen,

R ³ , R ⁴ , R ⁷ und R ⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, (Ci-C7)-Haloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Heterocyclyl, (C 1-C7)- Alkoxy-(C 1 -C ₇ )-alkyl, (C 1-C7)- Alkylthio-(C i-C ₇ )-alkyl, (C i-C ₇ )-Haloalkoxy-(C 1 -C ₇ )- alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, C(0)OR ¹² , C(O)NR ¹⁰ R ^u , C(0)R ¹² , -C=NOR ¹² , R ¹² 0(0)C-(Ci-C ₇ )-alkyl, R ¹⁰ R ^u N(O)C-(Ci-C7)-alkyl,

R ¹⁰ R ^u N-(Ci-C7)-alkyl stehen, m für 0, 1 oder 2 steht, n für 1 , 2 oder 3 steht,

R ³ und R ⁴ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder

teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ⁷ und R ⁸ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder

teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder R ³ und R ⁷ mit den Kohlenstoffatomem, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R ⁴ und R ⁸ mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder

teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R ⁵ für Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₇ )-alkyl steht,

R ¹⁰ und R ¹¹ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl,

(C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C2-C ₇ )-Alkinyl, (Ci-C ₇ )-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C ₇ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Halocycloalkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl, (C ₄ -Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl- (Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, COR ¹² , S0 ₂ R ¹³ , (Ci-C ₇ )-Alkyl-HN0 ₂ S-, (C3-C ₇ )-Cycloalkyl-HN0 ₂ S-, Heterocyclyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C ₇ )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₇ )-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i-C ₇ )-Alkoxycarbonyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyloxycarbonyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₇ )-alkyl stehen

R ¹² für Wasserstoff, (Ci-C ₇ )-Alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (Ci-C ₇ )-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl, (C ₄ -Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )- alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₁ -C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₇ )- Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₇ )-alkyl steht und

R ¹³ für Wasserstoff, (Ci-C ₇ )-Alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (Ci-C ₇ )-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )- alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C ₇ )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, NR ¹⁰ R ^U steht.

Besonders bevorzugter weiterer Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

A ¹ , A ² , A ³ und A ⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R ¹ stehen und wobei R ¹ in der Gruppierung C-R ¹ jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben stehenden Definition hat,

X für Cyano steht,

R ¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, NR ¹⁰ R ^U , OR ¹² , S(0) _m R ¹³ , Thiocyanato, Isothiocyanato, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )- Haloalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Halocycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, Pentafluorthio, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C ₆ )-haloalkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₆ )- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-Cö)- alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )- Alkylcarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, C(0)OR ¹² , C(O)NR ¹⁰ R ^u , C(0)R ¹² , -C=NOR ¹² , R ¹² 0(0)C- (Ci-C ₆ )-alkyl, R ¹⁰ R ^u N(O)C-(Ci-C ₆ )-alkyl, R ¹⁰ R ^u N-(Ci-C ₆ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₆ )-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C ₆ )-alkinyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₆ )-alkinyl, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C ₂ -C ₆ )- alkinyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C ₆ )-alkmyl, Bis-aryl[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C ₂ -C ₆ )- alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C ₂ -C ₆ )-alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C ₂ -C ₆ )-alkenyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonylamino, (C3-C6)-

Cycloalkylaminosulfonylamino, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl](aryl)silyl, Bis- aryl[(Ci-C ₆ )-alkyl]silyl steht,

R ² und R ⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Cyano-(Ci-C6)- alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl,

Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(Ci-C6)- alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-Ce)- Haloalkyl, Halo-(C ₂ -C ₆ )-alkinyl, Halo-(C ₂ -C ₆ )-alkenyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, Amino, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₆ )-alkylsulfonyl, (C ₄ -C ₆ )-Cycloalkenyl, (C4-C ₆ )-Cycloalkenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C ₆ )- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl stehen,

R ³ , R ⁴ , R ⁷ und R ⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, (Ci-C6)-Haloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₆ )- alkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl, C(0)OR ¹² , C(O)NR ¹⁰ R ^u , C(0)R ¹² , -C=NOR ¹² , R ¹² 0(0)C-(Ci-C ₆ )-alkyl, R ¹⁰ R ^u N(O)C-(Ci-C ₆ )-alkyl, R ¹⁰ R ^u N-(Ci-C ₆ )-alkyl stehen, m für 0, 1 oder 2 steht, n für 1 , 2 oder 3 steht,

R und R mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder

teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ⁷ und R ⁸ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder

teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ³ und R ⁷ mit den Kohlenstoffatomem, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R ⁴ und R ⁸ mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder

teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,

R ⁵ für Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₆ )-alkyl steht,

R ¹⁰ und R ¹¹ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl,

(C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (Ci-C ₆ )-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Halocycloalkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl, (C ₄ -Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, COR ¹² , S0 ₂ R ¹³ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-HN0 ₂ S-, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl-HN0 ₂ S-, Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )- Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i-Ce)-Alkoxycarbonyl, (C ₂ -C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C ₂ -C6)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl stehen,

R ¹² für Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (Ci-C ₆ )-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)- Haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₆ )-alkyl steht und

R ¹³ für Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (Ci-C ₆ )-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)- Haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C ₆ )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, NR ¹⁰ R ^U steht.

Ganz besonders bevorzugter weiterer Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

A ¹ , A ² , A ³ und A ⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R ¹ stehen und wobei R ¹ in der Gruppierung C-R ¹ jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben stehenden Definition hat,

X für Cyano steht,

R ¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methylamino,

Ethylamino, Dimethylamino, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Methoxycarbonylmethylamino, Methoxycarbonylethylamino,

Ethoxycarbonylmethylamino, Ethoxycarbonylethylamino, Methoxycarbonylamino,

Ethoxycarbonylamino, tert-Butyloxycarbonylamino, Phenylamino, N-Piperidinyl, N- Pyrrolidinyl, N-Morpholinyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert- Butyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, tert-Butyloxycarbonyloxy,

Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n-Propylaminocarbonyloxy, iso- propylaminocarbonyloxy, Benzylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyloxy,

Cyclopropylaminocarbonyloxy, Cyclobutylaminocarbonyloxy, Cyclopentylaminocarbonyloxy, Cyclohexylaminocarbonyloxy, Dimethylaminocarbonyloxy, Trifluormethyloxy,

Difluormethyloxy, 2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- Propylthio, iso-Propylthio, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylprop-l-yl, 2- Methylprop-l-yl, 1,1-Dimethyleth-l -yl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1,1-Dimethylprop-l -yl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 - Ethyl-l-methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 1-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l -yl, 4-Fluorcyclohexyl, 4,4-Difluorcyclohexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methylcycloprop-l-yl, 2-Methylcycloprop-l-yl, 2,2-Dimethylcycloprop-l-yl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, 1 -Cyanopropyl, 2-Cyanopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl,

3 - Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3- Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1- Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1- Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 , 1 ,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl,

Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl,

Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, Methoxycarbonyl,

Ethoxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl,

Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Benzylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl,

Cyclohexylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl,

Allylaminocarbonyl, Pentafluorthio, Methoxydifluormethyl, Ethoxydifluormethyl, n- Propyloxydifluormethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n- propyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, n- Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, 1-Methoxyeth-l-yl, 1-Methoxyprop-l-yl, l-Ethoxyeth-l-yl, 2-Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxyprop-2-yl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthiomethyl, Trifluormethylthiomethyl, Petntafluorethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n-propyl, Methoxycarbonylmethyl,

Ethoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n- Propyloxycarbonylmethyl, tert-Butyloxycarbonylmethyl, tert-Butyloxycarbonylethyl,

Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl, Hydroxycarbonyl,

Methylaminocarbonylmethyl, Ethylaminocarbonylmethyl, n-Propylaminocarbonylmethyl, iso- Propylaminocarbonylmethyl, Benzylaminocarbonylmethyl, Phenylaminocarbonylmethyl, Cyclopropylaminocarbonylmethyl, Cyclobutylaminocarbonylmethyl, Cyclopentylaminocarbonylmethyl, Cyclohexylaminocarbonylmethyl,

Dimethylaminocarbonylmethyl, Diethylammocarbonylmethyl, Allylammocarbonylmethyl, Methylaminomethyl, Dimethylaminomethyl, Diethylaminomethyl, Ethylaminomethyl, iso- Propylaminomethyl, n-Propylaminomethyl, n-Butylaminomethyl, Methylaminoethyl,

Dimethylaminoethyl, Diethylaminoethyl, N-Pyrrolidinylmethyl, N-Piperidinylmethyl steht,

R ² und R ⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, 1 - Methyl-prop-l-yl, 2-Methyl-prop-l-yl, n-Pentyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyanomethyl, 2-Cyanoeth-l-yl, 1-Cyano-eth-l-yl, 3-Cyanoprop-l-yl,

Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl,

Cyclohexylmethyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, iso-Propylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, n- Butylsulfonyl, 1-Methylprop-l-yl, 2-Methylprop-l -yl, 1,1-Dimethyleth-l-ylsulfonyl,

Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl,

Phenylsulfonyl, p-Cl-Phenylsulfonyl, m-Cl-Phenylsulfonyl, p-Cl-Phenylsulfonyl, p-F- Phenylsulfonyl, m-F-Phenylsulfonyl, p-F-Phenylsulfonyl, p-Cyano-Phenylsulfonyl, m-Cyano- Phenylsulfonyl, p-Cyano-Phenylsulfonyl, p-Methylphenylsulfonyl, m-Methylphenylsulfonyl, p- Methylphenylsulfonyl, p-Trifluormethylphenylsulfonyl, m-Trifluormethylphenylsulfonyl, p- Trifluormethylphenylsulfonyl, Benzylsulfonyl, p-Cl-Phenylmethylsulfonyl, m-Cl- Phenylmethylsulfonyl, p-Cl-Phenylmethylsulfonyl, p-F-Phenylmethylsulfonyl, m-F- Phenylmethylsulfonyl, p-F-Phenylmethylsulfonyl, p-Cyano-Phenylmethylsulfonyl, m-Cyano- Phenylmethylsulfonyl, p-Cyano-Phenylmethylsulfonyl, p-Methyl-phenylmethylsulfonyl, m- Methyl-phenylmethylsulfonyl, p-Methyl-phenylmethylsulfonyl, p-Trifluormethyl- phenylmethylsulfonyl, m-Trifluormethyl-phenylmethylsulfonyl, p-Trifluormethyl- phenylmethylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, tert.-Butylcarbonyl, Phenylcarbonyl, p-Cl-Phenylcarbonyl, m-Cl-Phenylcarbonyl, o-Cl-Phenylcarbonyl, p-F- Phenylcarbonyl, m-F-Phenylcarbonyl, o-F-Phenylcarbonyl, Pyridin-2-ylcarbonyl, Pyridin-3- ylcarbonyl, Pyridin-4-ylcarbonyl, 4-Trifluormethyl-pyridin-3-ylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Methoxycarbonyl,

Ethoxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Trifluormethylcarbonyl,

Difluormethylcarbonyl, Allyl, Propargyl, 2,2-Difluorethyl, 3,3,3-Trifluorethyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxy-n-propyl, Amino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl stehen,

R ³ , R ⁴ , R ⁷ und R ⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n- Butyl, 1-Methylprop-l-yl, 2-Methylprop-l-yl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl stehen, m für 0, 1 oder 2 steht, n für 1, 2 oder 3 steht,

R ³ und R ⁴ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder

teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ⁷ und R ⁸ mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder

teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ³ und R ⁷ mit den Kohlenstoffatomem, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder

R ⁴ und R ⁸ mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden und

R ⁵ für Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl,

Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyridazin-3-ylmethyl, Pyridazin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-5-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 3- Chlor-Pyrazin-2-yl, 3-Brom-Pyrazin-2-yl, 3-Methoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Ethoxy-Pyrazin-2-yl, 3- Trifluormethylpyrazin-2-yl, 3-Cyanopyrazin-2-yl, Naphth-2-yl, Naphth-l-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-8-yl, Chinolin-2-yl, Chinoxalin-2-yl, 2-Naphthylmethyl, 1- Naphthylmethyl, Chinolin-4-ylmethyl, Chinolin-6-ylmethyl, Chinolin-8-ylmethyl, Chinolin-2- ylmethyl, Chinoxalin-2-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 4-Chloropyridin-2-yl, 3-Chloropyridin-4- yl, 2-Chloropyridin-3-yl, 2-Chloropyridin-4-yl, 2-Chlorpyridin-5-yl, 2,6-Dichlorpyridin-4-yl, 3- Chlorpyridin-5-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2-yl, 3-Chlor-5-Trifluormethylpyridin-2-yl, (4- Chloropyridin-2-yl)methyl, (3-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chloropyridin-3-yl)methyl, (2- Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (2,6-Dichlorpyridin-4-yl)methyl, (3- Chlorpyridin-5-yl)methyl, (3,5-Dichlorpyridin-2-yl)methyl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, 5- Methylthiophen-2-yl, 5-Ethylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-2-yl, 5-Bromthiophen-2-yl, 4- Methylthiophen-2-yl, 3-Methylthiophen-2-yl, 5-Fluorthiophen-3-yl, 3,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3-Ethylthiophen-2-yl, 4,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3,4-Dimethylthiophen-2-yl, 4-Chlorthiophen- 2-yl, Furan-2-yl, 5-Methylfuran-2-yl, 5-Ethylfuran-2-yl, 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl, 5- Chlorfuran-2-yl, 5-Bromfuran-2-yl, Thiophan-2-yl, Thiophan-3-yl, Sulfolan-2-yl, Sulfolan-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, Tetrahydropyran-4-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, 2- Phenyleth-l-yl, l-(4-Methylphenyl)eth-l -yl, l-(3-Methylphenyl)eth-l-yl, l-(2- Methylphenyl)eth-l-yl, l-(4-Chlorphenyl)eth-l-yl, l-(3-Chlorphenyl)eth-l-yl, l-(2- Chlorphenyl)eth- 1 -yl, 1 -(4-Trifluormethylphenyl)eth- 1 -yl, 1 -(3 -Trifluormethylphenyl)eth- 1 -yl,

1- (2-Trifluormethylphenyl)eth-l-yl, l-(4-Fluorphenyl)eth-l-yl, l-(3-Fluorphenyl)eth-l-yl, l-(2- Fluorphenyl)eth-l-yl, l-(4-Cyanophenyl)eth-l-yl, l-(3-Cyanophenyl)eth-l-yl, l-(2- Cyanophenyl)eth-l-yl, 2-(3-Fluorphenyl)eth-l-yl, 2-(4-Fluorphenyl)eth-l-yl, 2-(2- Fluorphenyl)eth-l-yl, 2-(2-Chlorphenyl)eth-l -yl, 2-(3-Chlorphenyl)eth-l-yl, 2-(4- Chlorphenyl)eth-l-yl, 2-(2-Bromphenyl)eth-l-yl, 2-(3-Bromphenyl)eth-l-yl, 2-(4- Bromphenyl)eth-l-yl, 2-(2-Cyanophenyl)eth-l-yl, 2-(3-Cyanophenyl)eth-l-yl, 2-(4- Cyanophenyl)eth- 1 -yl, 2-(2-Trifluormethylphenyl)eth- 1 -yl, 2-(3 -Trifluormethylphenyl)eth- 1 -yl,

2- (4-Trifluormethylphenyl)eth- 1 -yl, 2-(2-Methoxyphenyl)eth- 1 -yl, 2-(3 -Methoxyphenyl)eth- 1 - yl, 2-(4-Methoxyphenyl)eth-l-yl, 2-(4-Methylphenyl)eth-l-yl, 2-(2-Methylphenyl)eth-l-yl, Benzyl, (4-Fluorphenyl)methyl, (3-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluorphenyl)methyl, (2,4- Difluorphenyl)methyl, (3,5-Difluorphenyl)methyl, (2,5-Difluorphenyl)methyl, (2,6- Difluorphenyl)methyl, (2,4,5-Trifluorphenyl)methyl, (2,4,6-Trifluorphenyl)methyl, (4- Chlorphenyl)methyl, (3-Chlorphenyl)methyl, (2-Chlorphenyl)methyl, (2,4- Dichlorphenyl)methyl, (3,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,6- Dichlorphenyl)methyl, (2,4,5-Trichlorphenyl)methyl, (2,4,6-Trichlorphenyl)methyl, (4- Bromphenyl)methyl, (3-Bromphenyl)methyl, (2-Bromphenyl)methyl, (4-Iodphenyl)methyl, (3- Iodphenyl)methyl, (2-Iodphenyl)methyl, (3-Chlor-5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl)methyl, (2- Brom-4-Fluorphenl)methyl, (2-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-5-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (3-Fluor- 4-Bromphenyl)methyl, (3-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (3- Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluor-3 -Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-5-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-6-Chlorphenyl)methyl, 1-Phenyleth-l-yl, 3,5-Dfluorpyridin-2-yl, (3 ,6-Dichlor-pyridin-2-yl)methyl, (4-Trifluormethylphenyl)methyl, (3 - Trifluormethylphenyl)methyl, (2-Trifluormethylphenyl)methyl, (4-Ethylphenyl)methyl, (3- Ethylphenyl)methyl, (2-Ethylphenyl)methyl, (4-Trifluormethoxyphenyl)methyl, (3- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (2-Trifluormethoxyphenyl)methyl, (4-Methoxyphenyl)methyl, (3-Methoxyphenyl)methyl, (2-Methoxyphenyl)methyl, (4-Methylphenyl)methyl, (3- Methylphenyl)methyl, (2-Methylphenyl)methyl, (4-Cyanophenyl)methyl, (3- Cyanophenyl)methyl, (2-Cyanophenyl)methyl, (2,4-Diethylphenyl)methyl, (3,5- Diethylphenyl)methyl, (3,4-Dimethylphenyl)methyl, (3,5-Dimethoxyphenyl)methyl, 1- Phenyleth-l -yl, l -(2,4-Dichlorphenyl)eth-l -yl, 2-(5-Chlor-2-fluorphenyl)eth-l -yl, 2-(4-Chlor-2- fluorphenyl)eth-l -yl, 2-(2-Chlor-4-fluorphenyl)eth-l -yl, 2-(2-Chlor-5-fluorphenyl)eth-l -yl, 2- (3-Chlor-2-fluorphenyl)eth-l -yl, 2-(3-Chlor-4-fluorphenyl)eth-l -yl, 2-(3-Chlor-5- fluorphenyl)eth-l -yl, 2-(4-Chlor-3-fluorphenyl)eth-l -yl, 2-(2-Chlor-6-fluorphenyl)eth-l -yl, 1 ,3- Thiazol-2-yl, 4-Methyl-l ,3-thiazol-2-yl, l ,3-Thiazol-2-yl, 1 -Methyl-imidazol-4-yl, 1 -Methyl- imidazol-5-yl, 1 -Ethyl-imidazol-4-yl, l -Ethyl-imidazol-5-yl, 1 -iso-Propyl-imidazol-4-yl, 1 -iso- Propyl-imidazol-5-yl, 4-(Methylcarbonylamino)phenylmethyl, 4-(iso- Propylcarbonylamino)phenylmethyl,4-(cyclo-Propylamino)phenyl methyl, 2-(2,6- Difluorphenyl)eth-l -yl, 2-(2,5-Difluorphenyl)eth-l -yl , 2-(2,4-Difluorphenyl)eth-l -yl, 2-(2,6- Dichlorphenyl)eth-l -yl, 2-(2,5-Dichlorphenyl)eth-l -yl , 2-(2,4-Dichlorphenyl)eth-l -yl, 2-(2,3-

Dichlorphenyl)eth-l -yl, 2-(3,5-Dichlorphenyl)eth-l -yl, 2-(4-Nitrophenyl)eth-l -yl, 2-(2- Nitrophenyl)eth-l -yl steht.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen, beliebig kombiniert werden.

Vor allem aus den Gründen der erhöhten Stresstoleranz und/oder besseren Herstellbarkeit sind erfindungsgemäße Verbindungen der genannten Formel (I) oder deren Salze bzw. deren

erfindungsgemäße Verwendung von besonderem Interesse, worin einzelne Reste eine der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen haben, oder insbesondere solche, worin eine oder mehrere der bereits genannten oder im Folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen kombiniert auftreten.

Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen: Sofern nicht anders definiert, gilt generell für die Bezeichnung von chemischen Gruppen, dass die Anbindung an das Gerüst bzw. den Rest des Moleküls über das zuletzt genannte Strukturelement der betreffenden chemischen Gruppe erfolgt, d.h. beispielsweise im Falle von (C2-Cg)-Alkenyloxy über das Sauerstoffatom, und im Falle von Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl oder R ¹² 0(0)C-(Ci-Cg)-Alkyl jeweils über das C-Atom der Alkylgruppe. In einer zusammengesetzten chemischen Gruppe wie z. B. Heterocyclyl- (Ci-Cg)-alkyl oder R ¹² 0(0)C-(Ci-Cg)-Alkyl steht die Bezeichnung "Alkyl" daher auch für eine Alkylengruppe. Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6

Kohlenstoffatomen, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Propylsulfonyl, 1 -Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1 -Methylpropylsulfonyl, 2-Methyl- propylsulfonyl, 1,1-Dimethylethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1 -Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutyl- sulfonyl, 3 -Methylbutylsulfonyl, 1,1-Dimethylpropylsulfonyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Di- methylpropylsulfonyl, 1 -Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1 -Methylpentylsulfonyl, 2-Methyl- pentylsulfonyl, 3 -Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1,1 -Dimethylbutylsulfonyl, 1,2-Di- methylbutylsulfonyl, 1 ,3 -Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3, 3 -Dimethylbutylsulfonyl, 1 -Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylsulfonyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfonyl.

Erfindungsgemäß steht "Heteroarylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Pyridylsulfonyl,

Pyrimidinylsulfonyl, Pyrazinylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches

Heteroarylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Chinolinylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxygruppen.

Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6

Kohlenstoffatomen, wie (Ci-Cio)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Alkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci- Ce)-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1 -Methylethylthio, Butylthio, 1 -Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1 -Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3- Methylbutylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1 ,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1- Ethylpropylthio, Hexylthio, 1 -Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl- pentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1 ,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutyl- thio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1 -Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Tri- methylpropylthio, 1 ,2,2-Trimethylpropylthio, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylthio und 1 -Ethyl-2-methyl- propylthio.

„Alkenylthio" bedeutet erfindungsgemäßt ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest,

Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein

Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest.

„Alkylsulfinyl (Alkyl-S(=0)-)", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (Ci-Cio)-, (CI-CÖ)- oder (C1-C4)- Alkylsulfinyl, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylsulfmyl wie Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1 -Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1 -Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1 , 1 -Dimethylethylsulfinyl, Pentylsulfinyl, 1 -Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3- Methylbutylsulfinyl, 1 ,1 -Dimethylpropylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Di- methylpropylsulfinyl, 1 -Ethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1 -Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentyl- sulfinyl, 3 -Methylpentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1 ,1 -Dimethylbutylsulfinyl, 1 ,2-Dimethyl- butylsulfinyl, 1 ,3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3- Dimethylbutylsulfinyl, 1 -Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1 ,2,2- Trimethylpropylsulfinyl, 1 -Ethyl-l -methylpropylsulfinyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfinyl.

Analog sind„Alkenylsulfinyl" und„Alkinylsulfinyl", erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkenylsulfmyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinylsulfmyl. Analog sind„Alkenylsulfonyl" und„Alkinylsulfonyl" erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=0)2- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkenylsulfonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinylsulfonyl.

„Alkoxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-Ce)-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1 -Methylpropoxy, 2-

Methylpropoxy, 1 ,1 -Dimethylethoxy, Pentoxy, 1 -Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1 - Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1 -Ethylpropoxy, Hexoxy, 1 - Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1 -Dimethylbutoxy, 1 ,2-Di- methylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1 - Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1 ,2-Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1 -Ethyl-l -methylpropoxy und 1 -Ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest wie (C ₂ -C ₁ 0)-, (C ₂ -C ₆ )- oder (C ₂ -C ₄ )-Alkenoxy bzw. (C3-C10)-, (C ₃ -C ₆ )- oder (C ₃ -C ₄ )-Alkmoxy. „Cycloalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest.

„Alkylcarbonyl" (Alkyl-C(=0)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (Ci-Ce)- oder (C1-C4)- Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der

Alkylcarbonylgruppe. Analog stehen„Alkenylcarbonyl" und„Alkinylcarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyl bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkinylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonylgruppe.

„Alkoxycarbonyl (Alkyl-0-C(=0)-)", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkoxycarbonylgruppe. Analog stehen „Alkenyloxycarbonyl" und„Alkinyloxycarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C ₂ -C ₆ )- oder (C ₂ -C ₄ )-Alkenyloxycarbonyl bzw. (C3-C10)-, (C ₃ -C ₆ )- oder (C3-C4)- Alkinyloxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alken- bzw. Alkinyloxycarbonylgruppe.

Der Begriff„Alkylcarbonyloxy" (Alkyl-C(=0)-0-) steht erfindungsgemäß, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, für Alkylreste, die über eine Carbonyloxygruppe (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Alkylcarbonyloxy. Die Anzahl der C- Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonyloxygruppe.

Analog sind„Alkenylcarbonyloxy" und„Alkinylcarbonyloxy" erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyloxy bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkinylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonyloxygruppe.

In Kurzformen wie z.B. C(0)R ¹² , C(0)OR ¹² , OC(O)NR ¹⁰ R ^u , oder C(O)NR ¹⁰ R ^u steht die in Klammern aufgeführte Kurzform O für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes Sauerstoffatom.

In Kurzformen wie z.B. OC(S)OR ¹² , OC(S)SR ¹³ , OC(S)NR ¹⁰ R ^U , steht die in Klammern aufgeführte Kurzform S für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes

Schwefelatom. Der Begriff„Aryl" bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C- Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl. Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl" sind auch mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl" in der Regel auch von dem Begriff „gegebenenfalls substituiertes Phenyl" umfasst. Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis-alkylaminoalkoxy, Tris- [alkyl] silyl, Bis- [alkyl] arylsilyl, Bis- [alkyl] alkylsilyl, Tris- [alkyl] silylalkinyl, Arylalkinyl,

Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl, Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis-alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino,

Arylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino,

Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,

Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy,

Arylalkoxy

Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring

(=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1]octanyl, 8-Aza-bicyclo[2.2.2]octanyl oder 1-Aza- bicyclo[2.2.1]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch

spirocyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise l-Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei

Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1- oder 2- oder 3-Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-lH-pyrrol-

1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-lH-pyrrol-l - oder 2- oder 3-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1,2,3,6- Tetrahydropyridin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyridin-l - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin-

2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydro-lH-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-azepin- 1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-lH-azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4- yl; 2,3-Dihydro-lH-azepin-l - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin-

2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1H-Azepin-1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder

6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3- Tetrahydrofuranyl); 2,3-Dihydrofüran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofüran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2,3,4,5-

Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder

4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder

3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2- oder 3- Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder

5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring- Heterocyclen sind beispielsweise 1- oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1- oder 2- oder 3-Azetidinyl, 2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, l,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1- oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-l - oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-lH-pyrazol-l - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 1- oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3, 6-Tetrahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder

6- yl; 1,4,5, 6-Tetrahydropyridazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5, 6-Tetrahydropyridazin-3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1,6-Dihydropyriazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl;

Hexahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,5,6-Tetrahydropyrimidin-l - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4- Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,6-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrimidin-l - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin-

2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1- oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1,2,3,6-Tetrahydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-l - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrazin-l - oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder

3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; l,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dioxol-2- oder 4-yl; l,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxin-2- oder 3-yl; l,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-l,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dithiolan-2- oder 4-yl; 1,3-Dithiol- 2- oder 4-yl; l,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-l,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-

1.2- dithiin-3- oder 4-yl; l,2-Dithiin-3- oder 4-yl; l,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Isoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder

4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder 4- oder 5-yl; l,3-Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-

Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-

1.3- oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H- l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,2- oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,3- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder

6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,3-oxazepin- 2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-

Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7- Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin- 2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,4- oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder

7- yl; 2,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 6,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Isothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5- yl; 2,5-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1,3- Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l ,3-thiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder

5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise l,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; l,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-l,4,2- dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-7H-l,4,2- Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden aufgeführt:



Die oben aufgeführten Heterocyclen sind bevorzugt beispielsweise durch Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl,

Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl,

Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy,

Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy,

Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heteroaryloxy, Bis- alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl,

Alkylaminocarbonyl, Bis-alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl,

Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl,

Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert. Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein.

Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff-Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein.

Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die Oxogruppe als Substituent an einem Ring- C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(0)2 (auch kurz SO2) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(0)-Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst.

Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl" für heteroaromatische Verbindungen, d. h.

vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N. Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise lH-Pyrrol-l-yl; lH-Pyrrol-2-yl; lH-Pyrrol- 3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, lH-Imidazol-l -yl; lH-Imidazol-2-yl; lH-Imidazol- 4-yl; lH-Imidazol-5-yl; lH-Pyrazol-l-yl; lH-Pyrazol-3-yl; lH-Pyrazol-4-yl; lH-Pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3- Triazol-l-yl, lH-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,3-Triazol-5-yl, 2H-l,2,3-Triazol-2-yl, 2H-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,4-Triazol-l-yl, lH-l,2,4-Triazol-3-yl, 4H-l,2,4-Triazol-4-yl, l,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4- Oxadiazol-5-yl, l,3,4-Oxadiazol-2-yl, l,2,3-Oxadiazol-4-yl, l,2,3-Oxadiazol-5-yl, l ,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2-yl,

Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, l,3,5-Triazin-2-yl, l ,2,4-Triazin-3-yl, l,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-Triazin-6-yl, l,2,3-Triazin-4-yl, l,2,3-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und 1,2,6-Oxazinyl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, l,3-Oxazol-2-yl, l,3-Oxazol-4-yl, 1,3- Oxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, l,3-Thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-4-yl, 1,3- Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4-Triazolonyl und 1 ,2,4-Diazepinyl, 2H-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, lH-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, l,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, l,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, l,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, l,2,3,5-Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgrappen können femer mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte

Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten.

Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5- yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7-yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. Isochinolin-l -yl, Isochinolin-3-yl, Isochinolin-4-yl, Isochinolin-5-yl, Isochinolin-6-yl, Isochinolin-7-yl, Isochinolin-8-yl); Chinoxalin; Chinazolin; Cinnolin; 1,5-Naphthyridin; 1 ,6-Naphthyridin; 1 ,7-Naphthyridin; 1,8-Naphthyridin; 2,6- Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine; Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe lH-Indol-l-yl, lH-Indol-2-yl, lH-Indol-3-yl, lH-Indol-4-yl, lH-Indol-5-yl, 1H- Indol-6-yl, lH-Indol-7-yl, l-Benzofuran-2-yl, l-Benzofuran-3-yl, l-Benzofuran-4-yl, l-Benzofuran-5- yl, l-Benzofuran-6-yl, l-Benzofuran-7-yl, l-Benzothiophen-2-yl, l-Benzothiophen-3-yl, 1- Benzothiophen-4-yl, l-Benzothiophen-5-yl, l-Benzothiophen-6-yl, l-Benzothiophen-7-yl, lH-Indazol- 1-yl, lH-Indazol-3-yl, lH-Indazol-4-yl, lH-Indazol-5-yl, lH-Indazol-6-yl, lH-Indazol-7-yl, 2H-Indazol- 2-yl, 2H-Indazol-3-yl, 2H-Indazol-4-yl, 2H-Indazol-5-yl, 2H-Indazol-6-yl, 2H-Indazol-7-yl, 2H-

Isoindol-2-yl, 2H-Isoindol-l-yl, 2H-Isoindol-3-yl, 2H-Isoindol-4-yl, 2H-Isoindol-5-yl, 2H-Isoindol-6-yl; 2H-Isoindol-7-yl, lH-Benzimidazol-l-yl, lH-Benzimidazol-2-yl, lH-Benzimidazol-4-yl, 1H- Benzimidazol-5-yl, lH-Benzimidazol-6-yl, lH-Benzimidazol-7-yl, l,3-Benzoxazol-2-yl, 1,3- Benzoxazol-4-yl, l,3-Benzoxazol-5-yl, l,3-Benzoxazol-6-yl, l,3-Benzoxazol-7-yl, l,3-Benzthiazol-2-yl, l,3-Benzthiazol-4-yl, l,3-Benzthiazol-5-yl, l,3-Benzthiazol-6-yl, l,3-Benzthiazol-7-yl, 1,2- Benzisoxazol-3-yl, l,2-Benzisoxazol-4-yl, l,2-Benzisoxazol-5-yl, l,2-Benzisoxazol-6-yl, 1,2- Benzisoxazol-7-yl, l,2-Benzisothiazol-3-yl, l,2-Benzisothiazol-4-yl, l,2-Benzisothiazol-5-yl, 1,2- Benzisothiazol-6-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-7-yl. Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Wird die

Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom. Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl" einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist und im letzteren Falle als „substituiertes Alkyl" bezeichnet wird. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Die Vorsilbe„Bis" schließt auch die Kombination unterschiedlicher Alkylreste ein, z. B. Methyl(Ethyl) oder Ethyl(Methyl).

„Haloalkyl", ,,-alkenyl" und ,,-alkinyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl

(= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH ₂ CH ₂ C1, CH ₂ CH ₂ Br, CHC1CH ₃ , CH ₂ C1, CH ₂ F; Perhaloalkyl wie z. B. CCI3, CC1F ₂ , CFC1 ₂ ,CF ₂ CC1F ₂ , CF ₂ CC1FCF ₃ ; Polyhaloalkyl wie z. B. CH ₂ CHFC1, CF ₂ CC1FH, CF ₂ CBrFH, CH ₂ CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl. „Teilfluoriertes Alkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH ₂ CH ₂ F, CH ₂ CH ₂ CF3, CHF ₂ , CH ₂ F, CHFCF ₂ CF ₃

„Teilfluoriertes Haloalkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten

Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, Iod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein. „Haloalkoxy" ist z.B. OCF ₃ , OCHF ₂ , OCH ₂ F, OCF ₂ CF ₃ , OCH ₂ CF ₃ und 0CH ₂ CH ₂ C1; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste.

Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(Ci-C4)-Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend der

Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Ci-C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.

Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw.

Dreifachbindung.

Der Begriff„Alkenyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige

Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1,3-Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1,2-Propadienyl), 1 ,2-Butadienyl und 1,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z B. (aber nicht beschränkt auf) (C2-C6)- Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methylethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1- butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl- 1-propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5- Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, 1- Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3- pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl- 3 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butenyl, 1,3-Dimethyl-l- butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl-l- butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l -butenyl, 3,3-Dimethyl-2- butenyl, l-Ethyl-l-butenyl, 1-Ethy 1-2 -butenyl, 1 -Ethyl- 3 -butenyl, 2-Ethyl-l -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3 -butenyl, 1 , 1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl- 1 - propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl.

Der Begriff„Alkinyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige

Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-l -in-l -yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet z.B. Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2- butinyl, l-Methyl-3 -butinyl, 2-Methyl-3 -butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl- 2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3- pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3- Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Di-methyl-2-butinyl, 1,1 -Dimethyl-3 - butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3, 3 -Dimethyl- 1-butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1- Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3 -butinyl und 1-Ethyl- 1 -methyl-2-propinyl.

Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, das gegebenenfalls weiter substituiert ist, bevorzugt durch Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cyano, Nitro, Alkylthio, Haloalkylthio, Halogen, Alkenyl, Alkinyl, Haloalkyl, AMino, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkocycarbonyl,

Hydroxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,

Cycloalkylaminocarbonyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am

Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo [1.1.1 ]pentan-l - yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl und Adamantan-2-yl, aber auch Systeme wie z. B. l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl. Der Ausdruck "(C3-Cv)-Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7

Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome.

Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-l -yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl.

„Cycloalkenyl" bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1 -Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend. Der Begriff„Alkyliden", z. B. auch in der Form (Ci-Cio)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H- Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH ₂ , =CH-CH ₃ , =C(CH ₃ )-CH ₃ , =C(CH ₃ )-C ₂ H ₅ oder =C(C2H ₅ )-C ₂ H5. Cycloalkyliden bedeutet ein

carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist.

„Cycloalkylalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylalkylrest und „Arylalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Arylalkylrest.

„Alkoxyalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkoxyrest und„Alkoxyalkoxy" bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkoxyalkylrest, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy. „Alkylthioalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkylthiorest und

„Alkylthioalkylthio" bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylthioalkylrest.

„Arylalkoxyalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Aryloxyrest und

„Heteroaryloxyalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroaryloxyrest.

„Haloalkoxyalkyl" steht für einen gebundenen Haloalkoxyrest und„Haloalkylthioalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Haloalkylthiorest.

„Arylalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heterocyclylrest.

„Cycloalkylalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Cycloalkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, 1 - Cyclopropyleth-l -yl, 2-Cyclopropyleth-l -yl, 1 -Cyclopropylprop-l -yl, 3-Cyclopropylprop-l -yl.

„Arylalkenyl" steht für einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkenyl" bedeutet einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkenyl" bedeutet einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Heterocyclylrest. „Arylalkinyl" steht für einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkinyl" bedeutet einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkinyl" bedeutet einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Heterocyclylrest. Erfindungsgemäß steht "Haloalkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Halogenalkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6

Kohlenstoffatomen, wie (Ci-Cs)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Haloalkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Difluormethyl, 2,2-Difluoreth-l -ylthio, 2,2,2-Difluoreth-l - ylthio, 3,3,3-prop-l -ylthio.

„Halocycloalkyl" und„Halocycloalkenyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, wie z. B. F, Cl und Br, oder durch Haloalkyl, wie z. B. Trifluormethyl oder Difluormethyl teilweise oder vollständig substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl , z.B. 1 -Fluorcycloprop-l -yl, 2-Fluorcycloprop- 1 -yl, 2,2-Difluorcycloprop-l -yl, 1 -Fluorcyclobut-l -yl, 1 -Trifluormethylcycloprop-l -yl, 2- Trifluormethylcycloprop- 1 -yl, 1 -Chlor-cycloprop- 1 -yl, 2-Chlorcycloprop- 1 -yl, 2,2-Dichlorcycloprop- 1 - yl, 3,3-Difluorcyclobutyl,

Erfindungsgemäß steht "Trialkylsilyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Si-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6

Kohlenstoffatomen, wie Tri-[(Ci-Cg)-, (Ci-Ce)- oder (Ci-C4)-alkyl]silyl, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tri-(n-propyl)silyl, Tri-(iso-propyl)silyl, Tri-(n-butyl)silyl, Tri-(1 - methylprop-l -yl)silyl, Tri-(2-methylprop-l -yl)silyl, Tri(l ,l -Dimethyleth-l -yl)silyl, Tri(2,2- Dimethyleth- 1 -yl)silyl. „Trialkylsilylalkinyl" steht für einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Trialkylsilylrest.

Wenn die Verbindungen durch Wasserstoffverschiebung Tautomere bilden können, welche strukturell formal nicht durch die Formel (I) erfasst würden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) umfasst, sofern nicht ein bestimmtes Tautomer Gegenstand der Betrachtung ist. So können beispielsweise viele Carbonylverbindungen sowohl in der Ketoform wie auch in der Enolform vorliegen, wobei beide Formen durch die Definition der

Verbindung der Formel (I) umfasst werden.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E- Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische.

Sofern die Verbindungen als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch

Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen. Sofern einzelne Verbindungen (I) nicht auf den nachstehend beschriebenen Wegen zufriedenstellend zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen (I) hergestellt werden.

Als Isolierungs-, Reinigungs- und Stereoisomerenauftrennungsverfahren von Verbindungen der Formel (I) kommen Methoden in Frage, die dem Fachmann aus analogen Fällen allgemein bekannt sind, z.B. durch physikalische Verfahren wie Kristallisation, Chromatographieverfahren, vor allem

Säulenchromatographie und HPLC (Hochdruckflüssigchromatographie), Destillation, gegebenenfalls unter reduziertem Druck, Extraktion und andere Verfahren, können gegebenfalls verbleibende Gemische in der Regel durch chromatographische Trennung, z.B. an chiralen Festphasen, getrennt werden. Für präparative Mengen oder im industriellen Maßstab kommen Verfahren in Frage wie Kristallisation, z.B. diastereomerer Salze, die aus den Diastereomerengemischen mit optisch aktiven Säuren und gegebenenfalls bei vorhandenen sauren Gruppen mit optisch aktiven Basen erhalten werden können.

Synthese von N-Sulfonyl-N'-aryldiaminoalkanen und N-Sulfonyl-N'- heteroaryldiaminoalkanen der allgemeinen Formel (I)

Die erfindungsgemäßen gegebenenfalls weiter substituierten N-Sulfonyl-N'-aryldiaminoalkane und N- Sulfonyl-N'- heteroaryldiaminoalkane der allgemeinen Formel (I) können nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Die eingesetzten und untersuchten Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren Fluroaromaten, Anilinen, Fluorheteroaromaten oder

Aminoheteroaromaten sowie den entsprechenden Sulfonylchloriden aus. Vergleichbare Synthesen sind beispielsweise in W01998/22432, WO2000/017163, JP2001/328938, JP2001/261657 beschrieben. Aryl- und Heteroarylsulfonylchloridvorstufen können beispielsweise über direkte Chlorsulfonierung der entsprechenden substituierten Aromaten und Heteroaromaten (vgl. Eur J. Med. Chem. 2010, 45, 1760) oder über Diazotierung eines Amino-substituierten Aromaten oder Heteroaromaten und anschließende Chlorsulfonierung hergestellt werden (vgl. WO2005/035486). Die erfindungsgemäßen gegebenenfalls weiter substituierten N-Sulfonyl-N'-aryldiaminoalkane und N-Sulfonyl-N'- heteroaryldiammoalkane der allgemeinen Formel (I) können über eine Umsetzung von gegebenenfalls weiter substituierten Aryl- oder Heteroarylfluoriden mit geeigneten gegebenenfalls weiter substituierten Diaminen und

nachfolgende Kupplung mit den entsprechenden substituierten Sulfonylchloridvorstufen mit Hilfe einer geeigneten Base (z. B. Triethylamin, Pyridin oder Natriumhydroxid) in einem geeigneten Lösemittel (z. B. Tetrahydrofuran, Acetonitril, Dimethylsulfoxid oder Dichlormethan) hergestellt werden. Alternativ können die gegebenenfalls weiter substituierten N-Sulfonyl-N'-aryldiaminoalkane und N-Sulfonyl-N'- heteroaryldiaminoalkane der allgemeinen Formel (I), wenn n für 1 steht, durch Umsetzung einer gegebenenfalls substituierten Sulfonylchloridvorstufe mit einem geeigneten gegebenenfalls weiter substituierten Bromalkylamin in ein intermediäres gegebenenfalls weiter substituiertes Sulfonylaziridin überführt werden. Durch Reaktion des intermediären gegebenenfalls weiter substituierten

Sulfonylaziridins mit einem gegebenenfalls weiter substituierten Anilin oder Aminoheteroaromaten unter Zugabe von Siliziumdioxid in einem geeigneten polar-protischen Lösemittel (z. B. Wasser) wird das gewünschte erfindungsgemäße gegebenenfalls weiter substituierte N-Sulfonyl-N' -aryldiaminoalkan oder N-Sulfonyl-N'- heteroaryldiammoalkan der Formel (I) erhalten (Schema 1). A ¹ , A ² , A ³ , A ⁴ , R ⁵ und X haben im folgenden Schema 1 die zuvor definierten Bedeutungen. R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ werden beispielhaft, aber nicht einschränkend, durch H dargestellt und n steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für 1.

Schema 1.

Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die angegebenen Beispielnummern entsprechen den in den nachstehenden Tabellen L I bis 1.50 genannten Numerierungen. Die 'H-NMR-, ¹³ C-NMR- und ¹⁹ F- NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 'H-NMR und 150 MHz bei ¹³ C-NMR und 375 MHz bei "F-NMR, Lösungsmittel CDC1 ₃ , CD3OD oder de-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Broker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben beispielsweise die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH ₃ , Et = CH ₂ CH ₃ , t-Hex = C(CH ₃ )2CH(CH ₃ )2, t- Bu = C(CH ₃ ) ₃ , n-Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, i-Pr = verzweigtes Propyl, c- Pr = Cyclopropyl, c-Hex = Cyclohexyl.

Synthesebeispiele:

Beispiel 1.3-73: N-(2- {[4-Cyan-3-(trifluormeth l)phenyl]amino}ethyl)-3-methoxybenzolsulfonamid

2-Aminoethylamin (1 equiv.) und 2-Trifluormethyl-4-Fluorbenzonitril (1 equiv.) wurden unter Argon in Acetonitril gelöst und mit Triethylamin (1.5 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde daraufhin 4 h lang bei einer Temperatur von 50 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Wasser und Dichlormethan sowie eine gründliche Extraktion. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Eine Teilmenge des so erhaltenen 4-[(2-Aminoethyl)amino]-2-(trifluormethyl)benzonitrils (160 mg, 0.69 mmol) wurde in abs. Dichlormethan (20 mL) unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben suspendiert und mit Diisopropylethylamin (0.37 mL, 2.09 mmol) versetzt. Nach 5 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe einer Lösung von 3-Methoxyphenylsulfonsäurechlorid (144 mg, 0.69 mmol) in abs. Dichlormethan (5 mL), und das resultierende Reaktionsgemisch wurde 20h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach der Zugabe von Wasser und Dichlormethan wurde die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch

säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde

N-(2- {[4-Cyan-3-(trifluormethyl)phenyl]amino}-ethyl)-3-methoxyben zolsulfonamid (232 mg, 83 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 'H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 7.77 (br. S, 1H, NH), 7.69 (d, 1H), 7.49 (m, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.28 (m, 1H), 7.22-7.17 (m, 2H), 6.97 (br. s, 1H, NH), 6.79 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.27-3.22 (m, 1H), 2.94-2.88 (m, 2H). Beispiel 1.13-34: N-(2- { [3,4-Bis(trifluormethyl)phenyl]amino} ethyl)-4-fluorbenzolsulfonamid

2-Bromoethylamin (1 equiv.) und 4-Fluorphenylsulfonylchlorid (1 equiv.) wurden unter Argon in abs. Dichlormethan gelöst und mit Triethylamin (1.5 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde daraufhin 5 h lang bei Raumtemperatur gerührt und nach der Zugabe von Wasser und

Dichlormethan gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, ab filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung wurde N-(2-Bromethyl)-4-Fluorbenzolsulfonamid als Intermediat erhalten, das danach in Toluol (15 mL/mmol) gelöst wurde und mit einer Lösung von Kaliumhydroxid (3 equiv) in Wasser (1 mL/mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 90 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt und nach vollständiger Umsetzung mit Essigester und Wasser versetzt sowie gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen

Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde l-[(4-Fluorphenyl)sulfonyl]aziridin (200 mg, 82 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. l-[(4-Fluorphenyl)sulfonyl]aziridin (200 mg, 0.99 mmol), 3,4-bis(trifluormethyl)anilin (228 mg, 0.99 mmol) und Siliciumdioxid (299 mg, 4.97 mmol) wurden in Wasser (4 mL) suspendiert, und das resultierende Reaktionsgemisch wurde 3d lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach der Zugabe von Wasser und Essigester wurde die wässrige Phase mehrfach mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen

Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte N-(2- {[3,4-bis-(trifluormethyl)phenyl]amino}ethyl)- 4-fluorbenzolsulfonamid (217 mg, 51 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert werden. 'H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 7.88-7.81 (m, 3H), 7.62 (br. m, 1H, NH), 7.42-7.36 (m, 2H), 7.02 (s, 1H), 6.89 (m, 1H), 6.80 (m, 1H), 3.25-3.17 (m, 2H), 2.93-2.89 (m, 2H). Beispiel 1.33-34: N-(2- {[4-Fluor-3-(trifluormethyl)phenyl]amino}ethyl)-4-fluorbenzo lsulfonamid

2-Bromoethylamin (1 equiv.) und 4-Fluorphenylsulfonylchlorid (1 equiv.) wurden unter Argon in abs. Dichlormethan gelöst und mit Triethylamin (1.5 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde daraufhin 5 h lang bei Raumtemperatur gerührt und nach der Zugabe von Wasser und

Dichlormethan gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, ab filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung wurde N-(2-Bromethyl)-4-Fluorbenzolsulfonamid als Intermediat erhalten, das danach in Toluol (15 mL/mmol) gelöst wurde und mit einer Lösung von Kaliumhydroxid (3 equiv) in Wasser (1 mL/mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 90 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt und nach vollständiger Umsetzung mit Essigester und Wasser versetzt sowie gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen

Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde l-[(4-Fluorphenyl)sulfonyl]aziridin (200 mg, 82 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. l-[(4-Fluorphenyl)sulfonyl]aziridin (200 mg, 0.99 mmol), 4- Fluor-3-trifluormethylanilin (178 mg, 0.99 mmol) und Siliciumdioxid (299 mg, 4.97 mmol) wurden in Wasser (4 mL) suspendiert, und das resultierende Reaktionsgemisch wurde 3d lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach der Zugabe von Wasser und Essigester wurde die wässrige Phase mehrfach mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen

Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-(2- {[4-Fluor-3-

(trifluormethyl)phenyl]amino}ethyl)-4-fluorbenzolsulfonam id (297 mg, 79 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 'H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 7.89-7.83 (m, 2H), 7.78 (br. t, 1H, NH), 7.43- 7.38 (m, 2H), 7.20-7.17 (m, 1H), 6.78-6.73 (m, 2H), 5.98 (br. t, 1H, NH), 3.14-3.09 (m, 2H), 2.91-2.86 (m, 2H). Beispiel 1.33-35: N-(2- { [4-Fluor-3 -(trifluormethyl)phenyl] amino } ethyl)-4-chlorbenzolsulfonamid

2-Bromoethylamin (1 equiv.) und 4-Chlorphenylsulfonylchlorid (1 equiv.) wurden unter Argon in abs. Dichlormethan gelöst und mit Triethylamin (1.5 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde daraufhin 5 h lang bei Raumtemperatur gerührt und nach der Zugabe von Wasser und

Dichlormethan gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, ab filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung wurde N-(2-Bromethyl)-4-Chlorbenzolsulfonamid als Intermediat erhalten, das danach in Toluol (15 mL/mmol) gelöst wurde und mit einer Lösung von Kaliumhydroxid (3 equiv) in Wasser (1 mL/mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 90 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt und nach vollständiger Umsetzung mit Essigester und Wasser versetzt sowie gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen

Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde l-[(4-Chlorphenyl)sulfonyl]aziridin (150 mg, 87 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. l-[(4-Chlorphenyl)sulfonyl]aziridin (150 mg, 0.69 mmol), 4- Fluor-3-trifluormethylanilin (123 mg, 0.69 mmol) und Siliciumdioxid (100 mg, 1.66 mmol) wurden in Wasser (2 mL) suspendiert, und das resultierende Reaktionsgemisch wurde 20h lang bei

Raumtemperatur gerührt, davon 90 Minuten im Ultraschallbad. Nach der Zugabe von Wasser und

Essigester wurde die wässrige Phase mehrfach mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-(2- {[4-Fluor-3-(trifluormethyl)phenyl]amino}ethyl)-4-chlorbenzo lsulfonamid (210 mg, 77 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 'H-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ δ, ppm) 7.80 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.00 (m, 1H), 6.70-6.64 (m, 2H), 4.92 (br. t, 1H, NH), 4.02 (br. m, 1H, NH), 6.79 (m, 1H), 3.30-3.25 (m, 2H), 3.22-3.17 (m, 2H). Beispiel 1.33-50: N-(2- {[4-Fluor-3-(trifluormethyl)phenyl]amino}ethyl)-4-methylbenz olsulfonamid

2-Bromoethylamin (1 equiv.) und 4-Methylphenylsulfonylchlorid (1 equiv.) wurden unter Argon in abs. Dichlormethan gelöst und mit Triethylamin (1.5 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde daraufhin 5 h lang bei Raumtemperatur gerührt und nach der Zugabe von Wasser und

Dichlormethan gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, ab filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung wurde N-(2-Bromethyl)-4-methylbenzolsulfonamid (1.00 g, 3.54 mmol) als Intermediat erhalten, das danach in Toluol (100 mL) gelöst wurde und mit einer Lösung von Kaliumhydroxid (1.19 g, 21.27 mmol) in Wasser (15mL) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 90 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt und nach vollständiger Umsetzung mit Essigester und Wasser versetzt sowie gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde l-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]aziridin (781 mg, 98 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 'H-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ δ, ppm) 7.85 (d, 2H), 7.37 (d, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.42-2.30 (m, 4H). l-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]aziridin (120 mg, 9.61 mmol), 4-Fluor-3-trifluormethylanilin (109 mg, 0.61 mmol) und Siliciumdioxid (110 mg, 1.83 mmol) wurden in Wasser (2 mL) suspendiert, und das resultierende Reaktionsgemisch wurde 20h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach der Zugabe von Wasser und Essigester wurde die wässrige Phase mehrfach mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-(2- {[4-Fluor-3- (trifluormethyl)phenyl]amino}ethyl)-4-methylbenzolsulfonamid (70 mg, 31 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.75 (d, 2H), 7.31 (d, 2H), 7.00 (m, 1H), 6.68- 6.64 (m, 2H), 4.79 (br. t, 1H, NH), 4.05 (br. m, 1H, NH), 6.79 (m, 1H), 3.25-3.16 (m, 4H), 2.43 (s, 3H).

In Analogie zu den oben angeführten und an entsprechender Stelle rezitierten Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von N-Sulfonyl-N'- aryldiaminoalkanen und N-Sulfonyl-N'- heteroaryldiaminoalkanen der allgemeinen Formel (I) erhält man die nachfolgend genannten Verbindungen, wobei ein Pfeil im Falle von R5 für eine Bindung zum Schwefel und im Falle von R ⁶ für eine Bindung zum Stickstoff in der allgemeinen Formel (I) steht,

Tabelle LI : Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (L I) sind die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1-650 der Tabelle LI sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1

R ⁵ R ⁶

4-(cyclo-Propylamino)phenyl H

NH ₂ H

4-Methylphenyl H

3 ,4-Dimethylphenyl H

2,3-Dimethylphenyl H

2-Methyl-3 -Chlorphenyl H

3 -Chlorphenyl H

3-Methylphenyl H

3-Cyanophenyl H

3 ,4-Dichlorphenyl H

3,5-Dichlorphenyl H

2,5-Dichlorphenyl H

2,4-Dichlorphenyl H

2-Chlorphenyl H

2-Fluorphenyl H

3 ,4-Difluorphenyl H

3-Fluorphenyl H

3,5-Difluorphenyl H

3 -Difluormethoxyphenyl H

3 -Trifluormethoxyphenyl H

2,3-Dichlorphenyl H

2-Trifluormethylphenyl H

2-Methoxyphenyl H

3-Bromphenyl H

3-Iodphenyl H

3 -Methoxyphenyl H

3 -Hydropxyphenyl H

Pyridin-3-yl H

Pyridin-4-yl H

H R ⁵ R ⁶

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Aminophenyl H

Methylammophenyl H

Ethylammophenyl H

Dimethylaminophenyl H

R ⁵ R ⁶

4-Trifluormethoxyphenyl

o ¹

4-Cyanophenyl

o ¹

4-Hydroxycarbonylphenyl H

4-Methoxycarbonylphenyl H

4-Ethoxycarbonylphenyl H

4-tert-Butyloxycarbonylphenyl H

3 -Hydroxycarbonylphenyl H

3 -Methoxycarbonylphenyl H

3 -Ethoxycarbonylphenyl H

2-Methoxycarbonylphenyl H

2-Ethoxycarbonylphenyl H

3 ,4-Dimethoxyphenyl H

Benzyl H

(4-Methylphenyl)methyl H

(3 -Methylphenyl)methyl H

(3 ,4-Dimethylphenyl)methyl H

(2-Methylphenyl)methyl H

(2,4-Dimethylphenyl)methyl H

1-Phenyleth-l-yl H

(4-Fluorphenyl)methyl H

(3 -Fluorphenyl)methyl H

(3 ,4-Difluorphenyl)methyl H

(2-Fluorphenyl)methyl H

(2,4-Difluorphenyl)methyl H

(2,5 -Difluorphenyl)methyl H

(3,5 -Difluorphenyl)methyl H

(4-Chlorphenyl)methyl H

(3 -Chlorphenyl)methyl H

(3 ,4-Dichlorphenyl)methyl H

(2-Chlorphenyl)methyl H

(2,4-Dichlorphenyl)methyl H

(2,5 -Dichlorphenyl)methyl H No. R ⁵ R ⁶

171 (3,5 -Dichlorphenyl)methyl H

172 (4-Bromphenyl)methyl H

173 (3 -Bromphenyl)methyl H

174 (2-Bromphenyl)methyl H

175 (4-Nitrophenyl)methyl H

176 (3 -Nitrophenyl)methyl H

177 (2-Nitrophenyl)methyl H

178 (4-Trifluormethylphenyl)methyl H

179 (3 -Trifluormethylphenyl)methyl H

180 (2-Trifluormethylphenyl)methyl H

181 (4-Cyanophenyl)methyl H

182 (3 -Cyanophenyl)methyl H

183 (2-Cyanophenyl)methyl H

184 (4-Trifluormethoxyphenyl)methyl H

185 (3 -Trifluormethoxyphenyl)methyl H

186 (4-Trifluormethylthiophenyl)methyl H

187 (3-Trifluormethylthiophenyl)methyl H

188 (4-Difluormethoxyphenyl)methyl H

189 (3 -Difluormethoxyphenyl)methyl H

190 (4-Methoxycarbonylphenyl)methyl H

191 (3 -Methoxycarbonylphenyl)methyl H

192 (4-Ethoxycarbonylphenyl)methyl H

193 (3 -Ethoxycarbonylphenyl)methyl H

194 (4-Hydroxycarbonylphenyl)methyl H

195 (3 -Hydr oxycarbonylphenyl)methyl H

196 (6-Chlorpyridin-3 -yl)methyl H

197 (Pyridin-3 -yl)methyl H

198 (Pyridin-4-yl)methyl H

199 (Pyridin-2-yl)methyl H

200 (6-Trifluormethylpyridin-3-yl)methyl H

201 2-(3-Fluorphenyl)eth-l-yl H

202 2-(4-Fluorphenyl)eth- 1 -yl H

203 2-(2-Fluorphenyl)eth- 1 -yl H

204 2-(2-Chlorphenyl)eth- 1 -yl H

205 2-(3-Chlorphenyl)eth-l-yl H No. R ⁵ R ⁶

206 2-(4-Chlorphenyl)eth- 1 -yl H

207 2-(2-Bromphenyl)eth- 1 -yl H

208 2-(3 -Bromphenyl)eth- 1 -yl H

209 2-(4-Bromphenyl)eth- 1 -yl H

210 2-(2-Cyanophenyl)eth- 1 -yl H

211 2-(3-Cyanophenyl)eth-l-yl H

212 2-(4-Cyanophenyl)eth- 1 -yl H

213 2-(2-Trifluormethylphenyl)eth- 1 -yl H

214 2-(3 -Trifluormethylphenyl)eth- 1 -yl H

215 2-(4-Trifluormethylphenyl)eth- 1 -yl H

216 2-(2-Methoxyphenyl)eth- 1 -yl H

217 2-(3 -Methoxyphenyl)eth- 1 -yl H

218 2-(4-Methoxyphenyl)eth- 1 -yl H

219 2-(4-Methylphenyl)eth- 1 -yl H

220 2-(2-Methylphenyl)eth- 1 -yl H

221 (4-Cyanophenyl)methyl CH ₃

222 (3 -Cyanophenyl)methyl CH ₃

223 (4-Trifluormethylphenyl)methyl CH ₃

224 (3 -Trifluormethylphenyl)methyl CH ₃

225 (4-Nitrophenyl)methyl CH ₃

226 (2-Trifluormethoxyphenyl)methyl CH ₃

227 (4-Chlorphenyl)methyl CH ₃

228 (4-Bromphenyl)methyl CH ₃

229 (4-Fluorphenyl)methyl CH ₃

230 (4-Methylphenyl)methyl CH ₃

231 (4-Cyanophenyl)methyl

0

232 (3 -Cyanophenyl)methyl V 0

233 (4-Trifluormethylphenyl)methyl V 0

234 (3 -Trifluormethylphenyl)methyl V 0 No. R ⁵ R ⁶

235 (4-Nitrophenyl)methyl V 0

236 (3 -Nitrophenyl)methyl V 0

237 (4-Chlorphenyl)methyl V 0

238 (4-Bromphenyl)methyl V 0

239 (4-Fluorphenyl)methyl

0

240 (4-Methylphenyl)methyl V 0

241 (4-Cyanophenyl)methyl

0

242 (3 -Cyanophenyl)methyl

0

243 (4-Trifluormethylphenyl)methyl

0

244 (3 -Trifluormethylphenyl)methyl

0

245 (4-Nitrophenyl)methyl

0

246 (3 -Nitrophenyl)methyl

0

247 (4-Chlorphenyl)methyl

0 R ⁵ R ⁶

(4-Bromphenyl)methyl

0

(4-Fluorphenyl)methyl

0

(4-Methylphenyl)methyl

0

(4-Cyanophenyl)methyl

(3 -Cyanophenyl)methyl

(4-Trifluormethylphenyl)methyl

(3 -Trifluormethylphenyl)methyl

(4-Nitrophenyl)methyl

(3 -Nitrophenyl)methyl

(4-Chlorphenyl)methyl

(4-Bromphenyl)methyl

(4-Fluorphenyl)methyl

No. R ⁵ R ⁶

291 2-(2,6-Difluorphenyl)eth- 1 -yl H

292 2-(2,5-Difluorphenyl)eth- 1 -yl H

293 2-(2,4-Difluorphenyl)eth- 1 -yl H

294 2-(2,6-Dichlorphenyl)eth- 1 -yl H

295 2-(2,5-Dichlorphenyl)eth- 1 -yl H

296 2-(2,4-Dichlorphenyl)eth- 1 -yl H

297 2-(2,3-Dichlorphenyl)eth-l-yl H

298 2-(3,5-Dichlorphenyl)eth-l-yl H

299 2-(4-Nitrophenyl)eth- 1 -yl H

300 2-(2-Nitrophenyl)eth- 1 -yl H

301 H

302 Pyrimidin-4-ylmethyl H

303 Pyrazin-2-ylmethyl H

304 Pyridazin-3 -ylmethyl H

305 Pyridazin-4-ylmethyl H

306 Pyrimidin-2-ylmethyl H

307 Pyrimidin- 5 -ylmethyl H

308 (6-Methylpyridin-2-yl)methyl H

309 l-(Pyridin-3-yl)ethyl H

310 l-(Pyridin-2-yl)ethyl H

311 (2-Methylpyridin-4-yl)methyl H

312 (4-Hydroxyphenyl)methyl H

313 (3 -Hydr oxyphenyl)methyl H

314 1 -(Pyrazin-2-yl)ethyl H

315 (5-Methylpyrazin-2-yl)methyl H

316 (2-Methylpyrimidin-2-yl)methyl H

317 (2-Cyanopyridin-4-yl)methyl H

318 (4-Ethenylphenyl)methyl H

319 2,3-Dihydro- 1 H-indan- 1 -yl H

320 (2-Formylphenyl)methyl H

321 (3 -Formylphenyl)methyl H

322 (4-Formylphenyl)methyl H

323 (2-Ethylphenyl)methyl H

324 (3 -Ethylphenyl)methyl H No. R ⁵ R ⁶

325 (4-Ethylphenyl)methyl H

326 1 -Phenylpropan- 1 -yl H

327 (2-iso-Propylphenyl)methyl H

328 (3 -iso-Propylphenyl)methyl H

329 (4-iso-Propylphenyl)methyl H

330 (2-tert-Butylphenyl)methyl H

331 (3 -tert-Butylphenyl)methyl H

332 (4-tert-Butylphenyl)methyl H

333 (2-n-Propylphenyl)methyl H

334 (3 -n-Propylphenyl)methyl H

335 (4-n-Propylphenyl)methyl H

336 (2-c-Propylphenyl)methyl H

337 (3 -c-Propylphenyl)methyl H

338 (4-c-Propylphenyl)methyl H

339 1 -(4-Methylphenyl)eth- 1 -yl H

340 1 -(3 -Methylphenyl)eth- 1 -yl H

341 1 -(2-Methylphenyl)eth- 1 -yl H

342 (2,5 -Dimethylphenyl)methyl H

343 (3,5 -Dimethylphenyl)methyl H

344 (2,3-Dimethylphenyl)methyl H

345 (2,6-Dimethylphenyl)methyl H

346 (2-Methoxyphenyl)methyl H

347 (3 -Methoxyphenyl)methyl H

348 (4-Methoxyphenyl)methyl H

349 (2,5 -Dimethoxyphenyl)methyl H

350 (3,5 -Dimethoxyphenyl)methyl H

351 (2,4-Dimethoxyphenyl)methyl H

352 (6-Methoxypyridin-2-yl)methyl H

353 (5-Methoxypyridin-2-yl)methyl H

354 (6-Methoxypyridin-3-yl)methyl H

355 (5-Methoxypyrazin-2-yl)methyl H

356 (2-Methoxypyrimidin-5-yl)methyl H

357 (3 -Fluor-4-Methylphenyl)methyl H

358 (2-Fluor-4-Methylphenyl)methyl H

359 (4-Fluor-2-Methylphenyl)methyl H No. R ⁵ R ⁶

360 (4-Fluor-3 -Methylphenyl)methyl H

361 1 -(3-Fluorphenyl)eth- 1 -yl H

362 1 -(4-Fluorphenyl)eth- 1 -yl H

363 1 -(2-Fluorphenyl)eth- 1 -yl H

364 1 -(2-Chlorphenyl)eth- 1 -yl H

365 1 -(3-Chlorphenyl)eth- 1 -yl H

366 1 -(4-Chlorphenyl)eth- 1 -yl H

367 1 -(2-Bromphenyl)eth- 1 -yl H

368 1 -(3 -Bromphenyl)eth- 1 -yl H

369 1 -(4-Bromphenyl)eth- 1 -yl H

370 1 -(2-Cyanophenyl)eth- 1 -yl H

371 1 -(3-Cyanophenyl)eth- 1 -yl H

372 1 -(4-Cyanophenyl)eth- 1 -yl H

373 1 -(2-Trifluormethylphenyl)eth- 1 -yl H

374 1 -(3 -Trifluormethylphenyl)eth- 1 -yl H

375 1 -(4-Trifluormethylphenyl)eth- 1 -yl H

376 1 -(2-Methoxyphenyl)eth- 1 -yl H

377 1 -(3 -Methoxyphenyl)eth- 1 -yl H

378 1 -(4-Methoxyphenyl)eth- 1 -yl H

379 (4-Chloropyridin-2-yl)methyl H

380 (3 -Chloropyridin-4-yl)methyl H

381 (2-Chloropyridin-3 -yl)methyl H

382 (2-Chloropyridin-4-yl)methyl H

383 (2,6-Difluorphenyl)methyl H

384 (2,3-Difluorphenyl)methyl H

385 (5-Chlorpyrazin-2-yl)methyl H

386 (2-Chlorpyrimidin-5-yl)methyl H

387 1 -Benzofuran-5-ylmethyl H

388 Cyclopropyl(phenyl)methyl H

389 Cyclopropyl(4-chlorphenyl)methyl H

390 Cyclopropyl(4-methylphenyl)methyl H

391 Cyclopropyl(4-cyanophenyl)methyl H

392 Cyclopropyl(4 - fluorphenyl)methyl H

393 Indan- 5 -y lmethy 1 H

394 (2 ,4, 6-Trimethylphenyl)methyl H No. R ⁵ R ⁶

395 (2,6-Dichlor-4-methylphenyl)methyl H

396 1 -(3 -Fluorphenyl)propyl H

397 1 -(4-Fluorphenyl)propyl H

398 1 -(2-Fluorphenyl)propyl H

399 1 -(2-Chlorphenyl)propyl H

400 1 -(3-Chlorphenyl)propyl H

401 1 -(4-Chlorphenyl)propyl H

402 1 -(2-Bromphenyl)propyl H

403 1 -(3 -Bromphenyl)propyl H

404 1 -(4-Bromphenyl)propyl H

405 1 -(2-Cyanophenyl)propyl H

406 1 -(3-Cyanophenyl)propyl H

407 1 -(4-Cyanophenyl)propyl H

408 1 -(2-Trifluormethylphenyl)propyl H

409 1 -(3 -Trifluormethylphenyl)propyl H

410 1 -(4-Trifluormethylphenyl)propyl H

411 1 -(2-Methoxyphenyl)propyl H

412 1 -(3 -Methoxyphenyl)propyl H

413 1 -(4-Methoxyphenyl)propyl H

414 1 -(2-Methylphenyl)propyl H

415 1 -(3 -Methylphenyl)propyl H

416 1 -(4-Methylphenyl)propyl H

417 1 -(2,4-dimethylphenyl)ethyl H

418 1 -(4-ethylphenyl)ethyl H

419 1 -(3 ,4-Dimethylphenyl)ethyl H

420 1 -(2,5-Dimethylphenyl)ethyl H

421 l-(Phenyl)butyl H

422 2-Methyl- 1 -(Phenyl)propyl H

423 (2,4,5-Trimethylphenyl)methyl H

424 (5-Cyano-2-fluorphenyl)methyl H

425 (4-Cyano-2-fluorphenyl)methyl H

426 (2-Cyano-4-fluorphenyl)methyl H

427 (2-Cyano-5-fluorphenyl)methyl H

428 4-(Dimethylamino)phenylmethyl H

429 3 -(Dimethylamino)phenylmethyl H No. R ⁵ R ⁶

430 B enzo [1,3] dioxol-5 -yl-methyl H

431 4-(Methoxymethyl)phenylmethyl H

432 3 -(Methoxymethyl)phenylmethyl H

433 2-(Methoxymethyl)phenylmethyl H

434 (2-Methoxy-5-methyl-phenyl)methyl H

435 (3 -Fluor-4-methoxyphenyl)methyl H

436 (2-Fluor-4-methoxyphenyl)methyl H

437 (2-Fluor-5-methoxyphenyl)methyl H

438 1 -(2,6-Difluorphenyl)ethyl H

439 1 -(2,5-Difluorphenyl)ethyl H

440 1 -(2,4-Difluorphenyl)ethyl H

441 1 -(2,6-Dichlorphenyl)ethyl H

442 1 -(2,5-Dichlorphenyl)ethyl H

443 1 -(2,4-Dichlorphenyl)ethyl H

444 1 -(2,3-Dichlorphenyl)ethyl H

445 1 -(3,5-Dichlorphenyl)ethyl H

446 2-Naphthylmethyl H

447 1 -Naphthylmethyl H

448 Chinolin-4-ylmethyl H

449 Chinolin-6-ylmethyl H

450 Chinolin-8-ylmethyl H

451 Chinolin-2-ylmethyl H

452 Chinoxalin-2-ylmethyl H

453 (5-Chlor-2-fluorphenyl)methyl H

454 (4-Chlor-2-fluorphenyl)methyl H

455 (2-Chlor-4-fluorphenyl)methyl H

456 (2-Chlor-5-fluorphenyl)methyl H

457 (3 -Chlor-2-fluorphenyl)methyl H

458 (3 -Chlor-4-fluorphenyl)methyl H

459 (3-Chlor-5-fluorphenyl)methyl H

460 (4-Chlor-3 -fluorphenyl)methyl H

461 (2-Chlor-6-fluorphenyl)methyl H

462 (2,4,5-Trifluorphenyl)methyl H

463 (2 ,4, 6-Trifluorphenyl)methyl H

464 (3 ,4,5-Trifluorphenyl)methyl H No. R ⁵ R ⁶

465 (3 -Cyano-4-methoxyphenyl)methyl H

466 (4-Cyano-3 -methoxyphenyl)methyl H

467 (4-Cyano-2-methoxyphenyl)methyl H

468 (4-Cyclopropoxyphenyl)methyl H

469 1 -Benzothiophen-6-ylmethyl H

470 1 -Benzothiophen-5-ylmethyl H

471 1 -(2,4,5-Trimethylphenyl)ethyl H

472 1 -(4-Ethylphenyl)propyl H

473 1 -(4-Propan-2-ylphenyl)ethyl H

474 3 -Methyl- 1 -phenylbutan- 1 -yl H

475 (3 -Acetamidophenyl)methyl H

476 (4-Acetamidophenyl)methyl H

477 [4-(Methylcarbamoyl)phenyl)methyl H

478 [3-(Methylcarbamoyl)phenyl)methyl H

479 [4-(Ethylcarbamoyl)phenyl)methyl H

480 [3-(Ethylcarbamoyl)phenyl)methyl H

481 1 -(2 ,4, 6-Trimethylpyridin- 3 -yl) ethyl H

482 [4-(Propan-2-yloxy)phenyl]methyl H

483 [3-(Propan-2-yloxy)phenyl]methyl H

484 (2-Methyl-6-nitrophenyl)methyl H

485 (4-Methyl-3 -nitrophenyl)methyl H

486 (2-Methyl-3 -nitrophenyl)methyl H

487 (2-Methyl-4-nitrophenyl)methyl H

488 2-(2-Nitrophenyl)eth- 1 -yl H

489 2-(3 -Nitrophenyl)eth- 1 -yl H

490 2-(4-Nitrophenyl)eth- 1 -yl H

491 (3 ,4-Dimethoxyphenyl)methyl H

492 (4-Methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl H

493 (4,5-Dimethoxypyridin-2-yl)methyl H

494 1 -(2-Naphthyl)methyl H

495 1 -( 1 -Naphthyl)methyl H

496 (3 -Chlor-4-methoxyphenyl)methyl H

497 (4-Chlor-3 -methoxyphenyl)methyl H

498 (4-Chlor-2-methoxyphenyl)methyl H

499 (5-Chlor-2-methoxyphenyl)methyl H No. R ⁵ R ⁶

500 (3-Chlor-5-methoxyphenyl)methyl H

501 (2-Methylchinolin-4-yl)methyl H

502 2-(5-Chlor-2-fluorphenyl)eth- 1 -yl H

503 2-(4-Chlor-2-fluorphenyl)eth- 1 -yl H

504 2-(2-Chlor-4-fluorphenyl)eth- 1 -yl H

505 2-(2-Chlor-5-fluorphenyl)eth- 1 -yl H

506 2-(3-Chlor-2-fluorphenyl)eth- 1 -yl H

507 2-(3-Chlor-4-fluorphenyl)eth- 1 -yl H

508 2-(3-Chlor-5-fluorphenyl)eth- 1 -yl H

509 2-(4-Chlor-3-fluorphenyl)eth- 1 -yl H

510 2-(2-Chlor-6-fluorphenyl)eth- 1 -yl H

511 (2-Hydroxychinolin-3 -yl)methyl H

512 l-(5,6,7,8-Tetrahydronaphthalin-2-yl)ethyl H

513 [5-(Trifluormethyl)pyridin-2-yl]methyl H

514 [2-(Trifluormethyl)pyridin-4-yl]methyl H

515 (3,6-Dichlorpyridin-2-yl)methyl H

516 [5-(Trifluormethyl)pyrazin-2-yl]methyl H

517 [2-(Trifluormethyl)pyrimidin-2-yl]methyl H

518 1 -Phenylhexan- 1 -yl H

519 1 -(3 -tert-Butylphenyl)ethyl H

520 1 -(4-tert-Butylphenyl)ethyl H

521 1 -(2-Nitrophenyl)propyl H

522 1 -(3 -Nitrophenyl)propyl H

523 1 -(4-Nitrophenyl)propyl H

524 (2-Methoxy-5-nitrophenyl)methyl H

525 (4-Methoxy-3 -nitrophenyl)methyl H

526 (2-Methoxy-4-nitrophenyl)methyl H

527 (3 -Methoxy-4-nitrophenyl)methyl H

528 Diphenylmethyl H

529 (4-Phenylphenyl)methyl H

530 Phenyl(pyridin-2-yl)methyl H

531 Phenyl(pyridin-3 -yl)methyl H

532 Phenyl(pyridin-4-yl)methyl H

533 (5-Chlor-2-Ethoxyphenyl)methyl H

534 (5-Chlor-2-nitrophenyl)methyl H No. R ⁵ R ⁶

535 (4-Chlor-2-nitrophenyl)methyl H

536 (2-Chlor-4-nitrophenyl)methyl H

537 (2-Chlor-5-nitrophenyl)methyl H

538 (3 -Chlor-2-nitrophenyl)methyl H

539 (3 -Chlor-4-nitrophenyl)methyl H

540 (3-Chlor-5-nitrophenyl)methyl H

541 (4-Chlor-3 -nitrophenyl)methyl H

542 (2-Chlor-6-nitrophenyl)methyl H

543 (5-Brompyridin-2-yl)methyl H

544 (2-Brompyridin-4-yl)methyl H

545 (6-Brompyridin-2-yl)methyl H

546 (2,4-Difluor-5-nitrophenyl)methyl H

547 (3-Methyl-2-trifluormethylphenyl)methyl H

548 3,3,3 -Trifluor- 1 -phenylpropyl H

549 Cyclohexyl(phenyl)methyl H

550 Cyclopentyl(phenyl)methyl H

551 1 -(3,4-Dichlorphenyl)ethyl H

552 [4-(Cyclopentyloxy)phenyl]methyl H

553 [2-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl]methyl H

554 [3-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl]methyl H

555 [2-Fluor-5-(trifluormethyl)phenyl]methyl H

556 [3-Fluor-5-(trifluormethyl)phenyl]methyl H

557 1 -(2-Nitrophenyl)butyl H

558 1 -(3 -Nitrophenyl)butyl H

559 1 -(4-Nitrophenyl)butyl H

560 1 -(2-Cyanophenyl)butyl H

561 1 -(3-Cyanohenyl)butyl H

562 1 -(4-Cyanophenyl)butyl H

563 1 -(2-Fluorphenyl)butyl H

564 1 -(3 -Fluorphenyl)butyl H

565 1 -(4-Fluorphenyl)butyl H

566 1 -(2-Chlorphenyl)butyl H

567 1 -(3-Chlorphenyl)butyl H

568 1 -(4-Chlorphenyl)butyl H

569 (2,4-Dinitrophenyl)methyl H No. R ⁵ R ⁶

570 (2-Methylphenyl)(phenyl)methyl H

571 1 ,2-Diphenylethyl H

572 1 -(4-Phenylphenyl)ethyl H

573 (4-Brom-3 -methylphenyl)methyl H

574 (4-Brom-3 -fluorphenyl)methyl H

575 (4-Brom-3 -chlorphenyl)methyl H

576 (3 -Brom-4-chlorphenyl)methyl H

577 (3-Brom-5-chlorphenyl)methyl H

578 4-Brom-3 -methylphenyl H

579 4-Brom-3 -fluorphenyl H

580 4-Brom-3 -chlorphenyl H

581 3 -Brom-4-chlorphenyl H

582 3-Brom-5-chlorphenyl H

583 4-Brom-2-fluorphenyl H

584 (5-Brom-2-fluorphenyl)methyl H

585 (2-Brom-4-fluorphenyl)methyl H

586 (4-Brom-2-fluorphenyl)methyl H

587 (3-Brom-5-fluorphenyl)methyl H

588 5-Brom-2-fluorphenyl H

589 2-Brom-4-fluorphenyl H

590 3-Brom-5-fluorphenyl H

591 1 -(2,4-Dichlorphenyl)propyl H

592 1 -(3 ,4-Dichlorphenyl)propyl H

593 l-(2,6-Dichlor-3-fluorphenyl)ethyl H

594 l-(2,4-Dichlor-5-fluorphenyl)ethyl H

595 (2-Chlor-6-Trifluormethylphenyl)methyl H

596 (2-Chlor-4-Trifluormethylphenyl)methyl H

597 (4-Chlor-3-Trifluormethylphenyl)methyl H

598 (2-Chlor-4-Trifluormethylphenyl)methyl H

599 (3 -Brom-4-Methoxyphenyl)methyl H

600 4-Brom-3 -Methoxyphenyl H

601 4-Ethylphenyl H

602 4-n-Propylphenyl H

603 4-iso-Propylphenyl H

604 4-Cyclopropylphenyl H No. R ⁵ R ⁶

605 4-n-Butylphenyl H

606 Thiophen-2-yl H

607 Thiophen-3-yl H

608 5-Methylthiophen-2-yl H

609 5-Ethylthiophen-2-yl H

610 5-Chlorthiophen-2-yl H

611 5-Bromthiophen-2-yl H

612 4-Methylthiophen-2-yl H

613 3 -Methylthiophen-2-yl H

614 5-Fluorthiophen-3-yl H

615 3,5-Dimethylthiophen-2-yl H

616 3 -Ethylthiophen-2-yl H

617 4,5-Dimethylthiophen-2-yl H

618 3 ,4-Dimethylthiophen-2-yl H

619 4-Chlorthiophen-2-yl H

620 5-Ethyl-4-methylthiophen-2-yl H

621 5-Propylthiophen-2-yl H

622 5-Nitrothiophen-2-yl H

623 3 -Nitrothiophen-2-yl H

624 4-Nitrothiophen-2-yl H

625 5-n-Butylthiophen-2-yl H

626 5-tert-Butylthiophen-2-yl H

627 5-iso-Butylthiophen-2-yl H

628 5-(2-methoxyethyl)-thiophen-2-yl H

629 3-(2-methoxyethyl)-thiophen-2-yl H

630 2,3-Dichlorthiophen-2-yl H

631 3-(l,2-Oxazol-3-yl)thiophen-2-yl H

632 4-(l,2-Oxazol-5-yl)thiophen-2-yl H

633 5-(l,3-Oxazol-5-yl)thiophen-2-yl H

634 3,4-Dichlorthiophen-2-yl H

635 5-(2-Pyridyl)thiophen-2-yl H

636 4-iso-Butylphenyl H

637 5 -n-Pentylphenyl H

638 4-tert-Butylphenyl H

639 5-iso-Pentylphenyl H No. R ⁵ R ⁶

640 5-neo-Pentylphenyl H

641 Furan-2-yl H

642 5-Methylfuran-2-yl H

643 5-Ethylfuran-2-yl H

644 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl H

645 5-Chlorfüran-2-yl H

646 5-Bromfüran-2-yl H

647 n-Pentyl H

648 n-Hexyl H

649 n-Heptyl H

650 n-Octyl H

Tabelle 1.2: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.2) sind die Verbindungen 1.2-1 bis 1.2-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.2-1 bis 1.2-650 der Tabelle 1.2 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.3: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.3) sind die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3-650 der Tabelle 1.3 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.4: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.4) sind die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4-650 der Tabelle 1.4 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.5: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.5) sind die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5-650 der Tabelle 1.5 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.6: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.6) sind die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6-650 der Tabelle 1.6 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.7: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.7) sind die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7-650 der Tabelle 1.7 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.8: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.8) sind die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8-650 der Tabelle 1.8 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.9: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.9) sind die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9-650 der Tabelle 1.9 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.10: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.10) sind die

Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen

Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-650 der Tabelle 1.10 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.11 : Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.11) sind die

Verbindungen L I 1-1 bis L I 1-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.11-1 bis L I 1-650 der Tabelle 1.11 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.12: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.12) sind die

Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-650 der Tabelle 1.12 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.13: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.13) sind die

Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-650 der Tabelle 1.13 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.14: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.14) sind die

Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-650 der Tabelle 1.14 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

(1.15)

Tabelle 1.15: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.15) sind die

Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.15- 1 bis 1.15-650 der Tabelle 1.15 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.16: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.16) sind die

Verbindungen 1.16-1 bis 1.16-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen

Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.16-1 bis 1.16-650 der Tabelle 1.16 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.17: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.17) sind die

Verbindungen 1.17-1 bis 1.17-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.17-1 bis 1.17-650 der Tabelle 1.17 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.18: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.18) sind die

Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-650 der Tabelle 1.18 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.19: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.19) sind die

Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-650 der Tabelle 1.19 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.20: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.20) sind die

Verbindungen 1.20-1 bis 1.20-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.20-1 bis 1.20-650 der Tabelle 1.20 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.21 : Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.21) sind die

Verbindungen 1.21-1 bis 1.21-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.21-1 bis 1.21-650 der Tabelle 1.21 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

(1.22)

Tabelle 1.22: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.22) sind die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-650 der Tabelle 1.22 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.23: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.23) sind die

Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-650 der Tabelle 1.23 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.24: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.24) sind die

Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-650 der Tabelle 1.24 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.25: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.25) sind die

Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-650 der Tabelle 1.25 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.26: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.26) sind die

Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-650 der Tabelle 1.26 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.27: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.27) sind die

Verbindungen 1.27-1 bis 1.27-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.27-1 bis 1.27-650 der Tabelle 1.27 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.28: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.28) sind die

Verbindungen 1.28-1 bis 1.28-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.28-1 bis 1.28-650 der Tabelle 1.28 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

(1.29)

Tabelle 1.29: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.29) sind die

Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-650 der Tabelle 1.29 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.30: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.30) sind die

Verbindungen 1.30-1 bis 1.30-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.30-1 bis 1.30-650 der Tabelle 1.30 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.31 : Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.31) sind die

Verbindungen 1.31-1 bis 1.31-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.31-1 bis 1.31-650 der Tabelle 1.31 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.32: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.32) sind die

Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-650 der Tabelle 1.32 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.33: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.33) sind die

Verbindungen 1.33-1 bis 1.33-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.33-1 bis 1.33-650 der Tabelle 1.33 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.34: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.34) sind die

Verbindungen 1.34-1 bis 1.34-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.34-1 bis 1.34-650 der Tabelle 1.34 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.35: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.35) sind die

Verbindungen 1.35-1 bis 1.35-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.35-1 bis 1.35-650 der Tabelle 1.35 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.36: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.36) sind die Verbindungen 1.36-1 bis 1.36-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.36-1 bis 1.36-650 der Tabelle 1.36 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.37: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.37) sind die

Verbindungen 1.37-1 bis 1.37-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.37-1 bis 1.37-650 der Tabelle 1.37 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.38: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.38) sind die

Verbindungen 1.38-1 bis 1.38-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.38-1 bis 1.38-650 der Tabelle 1.38 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.39: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.39) sind die

Verbindungen 1.39-1 bis 1.39-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.39-1 bis 1.39-650 der Tabelle 1.39 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.40: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.40) sind die

Verbindungen 1.40-1 bis 1.40-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.40-1 bis 1.40-650 der Tabelle 1.40 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.41 : Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.41) sind die

Verbindungen 1.41-1 bis 1.41-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.41-1 bis 1.41-650 der Tabelle 1.41 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.42: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.42) sind die

Verbindungen 1.42-1 bis 1.42-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.42-1 bis 1.42-650 der Tabelle 1.42 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

(1.43)

Tabelle 1.43: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.43) sind die

Verbindungen 1.43-1 bis 1.43-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.43-1 bis 1.43-650 der Tabelle 1.43 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.44: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.44) sind die

Verbindungen 1.44-1 bis 1.44-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.44-1 bis 1.44-650 der Tabelle 1.44 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.45: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.45) sind die

Verbindungen 1.45-1 bis 1.45-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.45-1 bis 1.45-650 der Tabelle 1.45 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.46: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.46) sind die

Verbindungen 1.46-1 bis 1.46-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.46-1 bis 1.46-650 der Tabelle 1.46 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.47: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.47) sind die

Verbindungen 1.47-1 bis 1.47-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.47-1 bis 1.47-650 der Tabelle 1.47 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.48: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.48) sind die

Verbindungen 1.48-1 bis 1.48-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.48-1 bis 1.48-650 der Tabelle 1.48 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.49: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.49) sind die

Verbindungen 1.49-1 bis 1.49-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.49-1 bis 1.49-650 der Tabelle 1.49 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

(1.50)

Tabelle 1.50: Bevorzugt für die Verwendung von Verbindungen der Formel (1.50) sind die Verbindungen 1.50-1 bis 1.50-650, worin R ⁵ und R ⁶ die in der jeweiligen Zeile angegebenen

Bedeutungen der Tabelle 1 haben. Die Verbindungen 1.50-1 bis 1.50-650 der Tabelle 1.50 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 650 für R ⁵ und R ⁶ der Tabelle 1 definiert.

Spektroskopische Daten ausgewählter Tabellenbeispiele:

Die nachfolgend aufgeführten spektroskopischen Daten ausgewählter Tabellenbeispiele wurden über NMR-Peak-Listenverfahren ausgewertet. Zu jedem Signalpeak wird erst der δ-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die δ-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet. Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form: δι (Intensität^; 82 (Intensität2); ; δ; (Intensität^; ; δ _η (Intensität _n )

Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden. Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 1H-NMR-Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des

Lösungsmittels, besondern im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht. Die Listen der 'H-NMR- Peaks sind ähnlich den klassischen 1H-NMR- Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden.Darüber hinaus können sie wie klassische 1H-NMR- Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der

Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen. Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von IH-NMR-Peaks die gewöhnlichen Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-D6 und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen. Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90 %).

Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige

Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres

Herstellungsverfahrens anhand von "Nebenprodukt-Fingerabdrucken" zu erkennen.

Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD- Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen 1H-NMR- Interpretation. Weitere Details zu 'H-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Number 564025 entnommen werden.

Beispiel Nr. 1.1-1 :

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.4734 (3.2); 7.4686 (1.0); 7.4562 (1.0); 7.4514 (3.5); 7.1159 (0.8); 6.7193 (0.8); 6.6664 (3.4); 6.6615 (1.0); 6.6491 (0.9); 6.6442 (3.3); 3.3137 (7.0); 3.2393 (1.5); 3.2232 (1.6); 3.2075 (0.8); 3.1091 (0.7); 3.0934 (1.6); 3.0775 (1.4); 2.9026 (16.0); 2.5106 (4.1); 2.5060 (9.1); 2.5015 (12.8); 2.4969 (9.1); 2.4923 (4.2); -0.0002 (5.3)

Beispiel Nr. 1.1-4:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.4721 (4.0); 7.4673 (1.6); 7.4501 (4.2); 7.4449 (0.8); 7.1175 (0.6); 7.1028 (1.2); 7.0885 (0.6); 6.7101 (0.5); 6.6956 (1.1); 6.6814 (0.7); 6.6568 (4.6); 6.6519 (1.4); 6.6345 (4.1); 3.3142 (19.3); 3.2337 (0.7); 3.2172 (1.9); 3.2020 (2.1); 3.1869 (1.9); 3.1702 (1.5); 3.1532

(1.1) ; 3.1091 (0.9); 3.0926 (1.9); 3.0769 (1.7); 3.0609 (0.6); 2.5106 (8.2); 2.5061 (17.0); 2.5015 (22.7); 2.4970 (15.8); 2.4924 (7.1); 1.6833 (1.4); 1.6759 (1.4); 1.2131 (16.0); 1.1961 (15.6); -0.0002 (3.9).

Beispiel Nr. 1.1-34:

1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.8673 (6.2); 7.8542 (7.0); 7.8448 (8.1); 7.8318 (7.4); 7.7956 (5.9); 7.4421 (13.0); 7.4366 (11.5); 7.4202 (16.0); 7.4141 (16.0); 7.3919 (6.9); 6.6611 (2.3); 6.6467 (4.6); 6.6320 (2.6); 6.5826 (11.9); 6.5607 (12.1); 3.3175 (22.7); 3.1921 (2.7); 3.1765 (9.4); 3.1604 (8.8); 3.1447 (3.5); 2.8966 (5.7); 2.8802 (10.2); 2.8638 (4.9); 2.5033 (59.4); -0.0002 (16.6); -0.0017 (12.1). Beispiel Nr. 1.1-35:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.7932 (11.8); 7.7883 (4.4); 7.7767 (4.6); 7.7715 (16.0); 7.6519 (15.7); 7.6469 (4.4); 7.6351 (3.8); 7.6302 (11.3); 7.4361 (11.5); 7.4140 (12.3); 6.6325 (3.1); 6.5704 (11.4); 6.5481 (11.0); 3.3089 (121.8); 3.1865 (2.0); 3.1708 (5.8); 3.1551 (6.2); 3.1388 (2.8); 2.9043 (4.6); 2.8878 (8.2); 2.8711 (3.5); 2.6702 (1.7); 2.5098 (101.1); 2.5053 (210.4); 2.5007 (287.7); 2.4962 (204.2); 2.4917 (94.0); 2.3276 (1.7); 0.0081 (3.4); -0.0002 (88.6); -0.0086 (2.8).

Beispiel Nr. 1.1-40:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.7352 (0.5); 7.7276 (4.0); 7.7225 (1.2); 7.7105 (1.4); 7.7055

(4.2) ; 7.4384 (3.5); 7.4341 (1.1); 7.4165 (3.6); 7.1077 (0.5); 7.1002 (4.1); 7.0951 (1.2); 7.0830 (1.3); 7.0780 (3.7); 6.6502 (0.6); 6.6354 (1.1); 6.6207 (0.5); 6.5751 (3.6); 6.5705 (1.2); 6.5530 (3.4); 3.8259

(16.0); 3.3157 (10.7); 3.1778 (0.8); 3.1601 (1.8); 3.1442 (1.9); 3.1279 (0.8); 2.8489 (1.0); 2.8327 (1.6); 2.8164 (0.8); 2.5246 (0.5); 2.5113 (5.8); 2.5069 (11.1); 2.5024 (14.5); 2.4979 (10.1); 2.4935 (4.6); 2.0735 (0.7); -0.0002 (4.6).

Beispiel Nr. 1.1-50:

1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.6824 (12.5); 7.6781 (4.5); 7.6660 (5.6); 7.6617 (16.0); 7.6566

(4.5) ; 7.4386 (13.7); 7.4340 (4.1); 7.4213 (4.1); 7.4166 (14.6); 7.3842 (10.4); 7.3644 (9.2); 6.6489 (1.8); 6.6342 (3.6); 6.6191 (1.8); 6.5783 (1.6); 6.5721 (13.7); 6.5673 (4.2); 6.5548 (4.0); 6.5499 (13.1); 4.0898 (0.6); 4.0768 (0.7); 3.3181 (27.9); 3.1790 (5.8); 3.1659 (5.9); 3.1605 (6.5); 3.1444 (6.7); 3.1283 (2.8); 2.8454 (4.0); 2.5253 (0.8); 2.5204 (1.1); 2.5119 (17.5); 2.5073 (38.4); 2.5027 (53.9); 2.4981 (38.2); 2.4936 (17.4); 2.3715 (36.0); 2.0738 (2.2); 0.0079 (0.7); -0.0002 (22.5); -0.0085 (0.7).

Beispiel Nr. 1.1-54:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.9233 (2.7); 7.9107 (6.2); 7.8961 (3.2); 7.7907 (10.9); 7.7617

(5.8) ; 7.7411 (7.6); 7.7269 (5.2); 7.7043 (7.3); 7.6366 (7.1); 7.6171 (9.5); 7.5971 (3.9); 7.4400 (14.1); 7.4185 (16.0); 6.6683 (2.8); 6.6540 (5.5); 6.6393 (2.9); 6.5836 (14.5); 6.5624 (14.5); 3.3136 (115.3);

3.1965 (3.1); 3.1809 (9.5); 3.1643 (11.4); 3.1488 (4.4); 2.9308 (3.6); 2.9161 (9.2); 2.9007 (8.7); 2.8844 (3.2); 2.6740 (0.9); 2.5016 (157.6); 2.3297 (0.9); -0.0002 (25.3); -0.0015 (22.4).

Beispiel Nr. 1.1-61 :

1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.9822 (10.3); 7.9637 (9.8); 7.9616 (9.3); 7.6359 (15.4); 7.6339 (14.5); 7.6277 (12.4); 7.6227 (9.6); 7.6193 (7.6); 7.6028 (1.9); 7.5477 (4.4); 7.5397 (4.0); 7.5338 (3.8); 7.5279 (5.5); 7.5212 (3.9); 7.5135 (3.3); 7.5064 (3.1); 7.4361 (15.4); 7.4142 (16.0); 6.6364 (2.8); 6.6226 (5.4); 6.6070 (3.0); 6.5461 (15.6); 6.5240 (14.8); 4.0895 (0.6); 4.0762 (0.7); 3.3159 (30.5); 3.1784 (6.6); 3.1650 (10.5); 3.1473 (9.0); 3.1308 (4.6); 2.9809 (7.4); 2.9664 (6.9); 2.6725 (0.6); 2.5072 (71.6); 2.5028 (91.0); 2.4983 (67.6); 2.3340 (1.1); 2.0740 (8.2); -0.0002 (25.5)

Beispiel Nr. 1.1-62:

¹ H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ= 8.0182 (4.6); 7.8199 (2.4); 7.8156 (2.7); 7.8008 (4.6); 7.7965

(4.9) ; 7.7819 (2.6); 7.7774 (2.8); 7.7175 (1.3); 7.7131 (1.3); 7.7048 (1.4); 7.6992 (2.2); 7.6967 (2.0); 7.6944 (2.0); 7.6924 (1.8); 7.6861 (2.0); 7.6839 (1.9); 7.6817 (2.1); 7.6787 (2.3); 7.6736 (1.6); 7.6654

(1.6) ; 7.6609 (1.4); 7.4474 (1.6); 7.4412 (14.3); 7.4363 (7.1); 7.4239 (4.2); 7.4191 (16.0); 7.4123 (4.3); 7.4096 (3.9); 7.3952 (4.6); 7.3923 (4.8); 7.3887 (3.0); 7.3762 (6.5); 7.3736 (5.7); 7.3571 (3.4); 7.3544 (3.1); 6.6637 (1.8); 6.6489 (3.6); 6.6340 (1.8); 6.5773 (1.6); 6.5710 (14.2); 6.5661 (4.2); 6.5537 (4.0); 6.5488 (13.5); 6.5426 (1.5); 3.3158 (35.7); 3.1982 (2.0); 3.1821 (6.0); 3.1654 (6.8); 3.1495 (2.9); 3.0122 (5.1); 2.9950 (7.9); 2.9786 (3.4); 2.5251 (1.1); 2.5204 (1.5); 2.5118 (19.6); 2.5072 (42.6); 2.5026 (59.2); 2.4980 (41.8); 2.4934 (19.0); 0.0080 (0.8); -0.0002 (24.6); -0.0085 (0.7). Beispiel Nr. 1.1-64:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.8939 (4.9); 7.6801 (0.8); 7.6606 (4.2); 7.6486 (10.4); 7.6452 (11.1); 7.6427 (8.6); 7.6398 (6.0); 7.6363 (8.1); 7.6291 (1.4); 7.6169 (0.5); 7.5946 (3.1); 7.5894 (3.6); 7.5865 (4.0); 7.5715 (3.3); 7.5679 (3.5); 7.5650 (3.5); 7.5302 (2.0); 7.5234 (3.0); 7.5174 (2.0); 7.5143 (2.0); 7.5074 (4.0); 7.5011 (2.7); 7.4974 (2.3); 7.4899 (2.2); 7.4850 (1.6); 7.4784 (1.2); 7.4422 (15.2); 7.4376 (4.9); 7.4202 (15.7); 7.4141 (1.9); 6.6721 (2.3); 6.6575 (4.3); 6.6428 (2.2); 6.5883 (16.0); 6.5836

(5.1) ; 6.5707 (5.4); 6.5662 (14.9); 6.5601 (1.8); 3.3150 (32.1); 3.1991 (2.9); 3.1829 (8.4); 3.1670 (9.5); 3.1513 (3.5); 2.9295 (6.0); 2.9132 (10.5); 2.8967 (4.5); 2.5248 (2.4); 2.5117 (26.5); 2.5073 (51.8); 2.5027 (68.5); 2.4982 (48.1); 2.4937 (22.0); 0.0079 (1.2); -0.0002 (25.6); -0.0084 (0.9).

Beispiel Nr. 1.1-73:

'H-NMR^OO.O MHZ, de-DMSO): δ= 7.7559 (1.2); 7.5227 (1.0); 7.5028 (2.0); 7.4827 (1.6); 7.4405

(3.2) ; 7.4359 (1.0); 7.4231 (1.0); 7.4185 (3.4); 7.3787 (1.0); 7.3763 (1.3); 7.3747 (1.2); 7.3723 (1.1); 7.3594 (0.8); 7.3570 (0.9); 7.3554 (1.0); 7.3531 (0.8); 7.2977 (1.3); 7.2916 (1.7); 7.2873 (1.3); 7.2112 (1.0); 7.2091 (1.0); 7.2048 (0.9); 7.2027 (0.8); 7.1906 (0.9); 7.1884 (0.8); 7.1841 (0.8); 7.1820 (0.7); 6.6492 (0.9); 6.5833 (3.3); 6.5785 (1.1); 6.5660 (1.0); 6.5611 (3.1); 3.8113 (16.0); 3.3177 (5.8); 3.1873 (0.6); 3.1785 (0.8); 3.1710 (1.8); 3.1552 (1.7); 3.1391 (0.7); 2.8905 (1.2); 2.8739 (2.0); 2.8573 (0.9); 2.5206 (0.5); 2.5121 (3.8); 2.5075 (7.7); 2.5029 (10.5); 2.4984 (7.4); 2.4938 (3.4); -0.0002 (4.7) Beispiel Nr. 1.1-92:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.7733 (3.5); 7.7295 (4.0); 7.7267 (3.3); 7.5400 (0.8); 7.5252 (1.6); 7.5109 (0.8); 7.4544 (4.2); 7.4325 (4.4); 6.6711 (0.8); 6.6562 (1.4); 6.6425 (0.7); 6.5962 (4.4); 6.5741 (4.0); 3.6833 (16.0); 3.3153 (14.6); 3.1950 (0.8); 3.1789 (2.2); 3.1626 (2.2); 3.1460 (1.0); 2.9842 (1.1); 2.9690 (2.2); 2.9519 (2.1); 2.9357 (0.7); 2.5062 (16.8); 2.5018 (22.1); 2.4974 (16.0); -0.0002 (1.5)

Beispiel Nr. 1.1-204:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.4631 (1.5); 7.4570 (12.0); 7.4524 (3.8); 7.4467 (4.6); 7.4402 (5.4); 7.4349 (16.0); 7.4307 (4.1); 7.4236 (5.4); 7.4147 (0.8); 7.3918 (3.3); 7.3848 (3.6); 7.3810 (4.4); 7.3741 (4.2); 7.3687 (7.1); 7.3609 (1.7); 7.3563 (1.7); 7.3075 (1.6); 7.3019 (0.8); 7.2955 (7.8); 7.2936 (7.5); 7.2892 (5.2); 7.2830 (8.0); 7.2768 (4.4); 7.2721 (5.4); 7.2705 (5.1); 7.2584 (0.9); 6.7323 (1.6);

6.7177 (3.3); 6.7033 (1.6); 6.6638 (1.5); 6.6575 (12.7); 6.6527 (3.8); 6.6401 (3.6); 6.6353 (12.0); 3.3111 (229.0); 3.2780 (3.9); 3.2646 (4.9); 3.2561 (5.9); 3.2521 (6.1); 3.2477 (6.5); 3.2365 (11.8); 3.2208 (2.9); 3.1757 (0.6); 3.1625 (0.8); 3.1506 (2.3); 3.1355 (5.1); 3.1201 (4.3); 3.1041 (1.4); 3.0839 (5.6); 3.0729 (3.8); 3.0626 (3.7); 3.0561 (3.5); 3.0429 (3.4); 2.6745 (0.9); 2.6699 (1.3); 2.6651 (0.9); 2.5233 (3.5); 2.5186 (5.2); 2.5099 (72.3); 2.5053 (156.6); 2.5008 (218.1); 2.4962 (155.1); 2.4916 (70.9); 2.3321 (0.9); 2.3276 (1.3); 2.3230 (1.0); 2.3029 (0.5); 0.0080 (1.2); -0.0002 (39.0); -0.0085 (1.2) Beispiel Nr. 1.2-1 :

'H-NMR^OO.O MHz, de-DMSO): δ= 7.5504 (2.4); 7.5286 (2.5); 7.1327 (0.7); 7.1174 (1.4); 7.1023 (0.8); 7.0823 (0.7); 7.0681 (1.3); 7.0536 (0.7); 6.7902 (2.8); 6.7847 (2.8); 6.6463 (1.5); 6.6407 (1.4); 6.6244 (1.5); 6.6188 (1.3); 3.3142 (5.6); 3.2770 (0.8); 3.2614 (2.3); 3.2455 (2.6); 3.2301 (1.1); 3.1029 (1.1); 3.0870 (2.8); 3.0714 (2.5); 3.0551 (0.8); 2.9082 (16.0); 2.5065 (13.7); 2.5022 (17.2); 2.4978 (12.1); -0.0002 (0.8)

Beispiel Nr. 1.2-4:

¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC1 ₃ ): δ= 7.3954 (2.6); 7.3739 (2.7); 7.2613 (23.7); 6.6269 (2.5); 6.6211 (2.7); 6.5068 (1.6); 6.5010 (1.4); 6.4852 (1.5); 6.4794 (1.4); 4.9909 (0.5); 3.4107 (1.4); 3.4068 (1.0); 3.3967 (1.8); 3.3908 (0.8); 3.3810 (1.0); 3.3451 (0.8); 3.3318 (1.5); 3.3179 (1.1); 3.2195 (1.1); 3.2024 (1.4); 3.1854 (1.1); 1.5699 (5.0); 1.3980 (16.0); 1.3809 (15.7); -0.0002 (8.1)

Beispiel Nr. 1.2-34:

1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.8681 (0.8); 7.8604 (8.0); 7.8551 (3.3); 7.8473 (8.7); 7.8430 (4.1); 7.8380 (9.0); 7.8303 (3.6); 7.8250 (8.6); 7.8173 (1.2); 7.7945 (4.6); 7.5168 (9.7); 7.4950 (10.3); 7.4388 (0.9); 7.4312 (8.6); 7.4259 (2.6); 7.4142 (2.8); 7.4091 (16.0); 7.4039 (2.9); 7.3921 (2.4); 7.3869 (7.6); 7.3791 (0.7); 7.0071 (1.8); 6.9923 (3.8); 6.9773 (1.8); 6.6947 (9.2); 6.6891 (10.0); 6.5675 (5.3); 6.5618 (4.9); 6.5456 (5.0); 6.5399 (4.8); 3.3159 (23.1); 3.2185 (2.3); 3.2025 (7.1); 3.1870 (7.6); 3.1715 (2.8); 2.8918 (5.4); 2.8760 (10.9); 2.8598 (4.5); 2.5258 (1.1); 2.5212 (1.7); 2.5125 (25.7); 2.5080 (56.3); 2.5034 (79.2); 2.4988 (56.1); 2.4942 (25.5); 0.0080 (1.1); -0.0002 (34.5); -0.0085 (1.0)

Beispiel Nr. 1.2-35:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.8663 (1.8); 7.8517 (3.9); 7.8371 (1.8); 7.7949 (1.3); 7.7885 (11.7); 7.7834 (3.8); 7.7719 (4.4); 7.7667 (16.0); 7.7604 (1.9); 7.6527 (1.9); 7.6464 (15.7); 7.6413 (4.2); 7.6297 (3.6); 7.6247 (11.1); 7.6182 (1.1); 7.5106 (7.4); 7.4888 (7.8); 6.9883 (1.4); 6.9735 (2.9); 6.9586 (1.4); 6.6848 (7.1); 6.6792 (7.6); 6.5548 (4.2); 6.5491 (3.8); 6.5329 (4.0); 6.5272 (3.7); 3.3128 (54.1); 3.2130 (1.8); 3.1971 (5.5); 3.1816 (5.8); 3.1661 (2.1); 2.9106 (2.2); 2.8952 (6.2); 2.8801 (5.7); 2.8642 (1.8); 2.6712 (0.5); 2.5246 (1.7); 2.5199 (2.3); 2.5112 (29.2); 2.5067 (62.7); 2.5021 (86.9); 2.4975 (60.8); 2.4929 (27.4); 2.3289 (0.5); 1.9887 (1.4); 1.1754 (0.8); -0.0002 (2.1).

Beispiel Nr. 1.2-40:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.7204 (3.8); 7.7152 (1.1); 7.7033 (1.1); 7.6981 (4.1); 7.5705 (1.0); 7.5123 (2.2); 7.4905 (2.3); 7.0924 (3.9); 7.0872 (1.1); 7.0753 (1.0); 7.0701 (3.6); 6.9803 (0.9); 6.6893 (2.0); 6.6837 (2.2); 6.5593 (1.2); 6.5536 (1.1); 6.5374 (1.1); 6.5317 (1.0); 3.8258 (16.0); 3.3132 (8.3); 3.2008 (0.5); 3.1848 (1.6); 3.1691 (1.6); 3.1533 (0.6); 2.8496 (0.5); 2.8342 (1.3); 2.8192 (1.2); 2.5113 (6.3); 2.5068 (13.5); 2.5022 (18.6); 2.4976 (13.0); 2.4930 (5.8); -0.0002 (10.1) Beispiel Nr. 1.2-50:

'H-NMR^OO.O MHz, de-DMSO): δ= 7.6725 (11.9); 7.6518 (16.0); 7.5115 (9.1); 7.4897 (9.5); 7.3760

(9.8) ; 7.3562 (9.0); 6.9908 (1.7); 6.9759 (3.6); 6.9611 (1.8); 6.6827 (8.2); 6.6771 (8.8); 6.5537 (4.7); 6.5481 (4.2); 6.5319 (4.4); 6.5262 (4.2); 4.0863 (0.9); 4.0732 (0.9); 3.3112 (99.0); 3.1984 (2.2); 3.1823

(6.6) ; 3.1762 (7.1); 3.1664 (7.5); 3.1633 (8.2); 3.1511 (2.5); 2.8529 (4.2); 2.8369 (8.0); 2.8205 (3.6); 2.6705 (1.0); 2.5236 (2.4); 2.5190 (3.7); 2.5103 (59.4); 2.5058 (130.5); 2.5012 (182.4); 2.4966 (128.5); 2.4921 (58.4); 2.3703 (34.4); 2.3452 (0.9); 2.3278 (1.0); 0.0080 (2.6); -0.0002 (86.8); -0.0086 (2.6). Beispiel Nr. 1.2-54:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.9258 (3.4); 7.9106 (7.6); 7.8964 (3.5); 7.7839 (7.8); 7.7793 (15.9); 7.7746 (11.1); 7.7561 (5.5); 7.7533 (7.4); 7.7491 (4.4); 7.7368 (6.9); 7.7339 (9.3); 7.7299 (6.6); 7.7203 (5.0); 7.7176 (5.6); 7.7152 (4.5); 7.7124 (4.3); 7.7001 (8.1); 7.6974 (7.0); 7.6950 (7.9); 7.6923

(5.7) ; 7.6297 (11.4); 7.6099 (14.6); 7.5902 (5.8); 7.5137 (14.9); 7.4919 (15.6); 7.0110 (3.0); 6.9962 (5.9); 6.9815 (2.9); 6.6956 (14.8); 6.6900 (16.0); 6.5655 (8.2); 6.5598 (7.6); 6.5436 (7.7); 6.5379 (7.2); 5.7538 (0.6); 3.3138 (74.2); 3.2247 (3.5); 3.2088 (11.1); 3.1934 (11.8); 3.1779 (4.3); 2.9338 (4.3); 2.9185 (11.7); 2.9034 (10.8); 2.8879 (3.4); 2.6722 (0.8); 2.5252 (2.2); 2.5205 (3.4); 2.5118 (48.7); 2.5073 (105.2); 2.5027 (146.2); 2.4982 (102.9); 2.4936 (46.8); 2.3301 (0.7); 0.0078 (0.9); -0.0002

(30.4) ; -0.0085 (0.9).

Beispiel Nr. 1.2-61 :

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.9696 (1.5); 7.9600 (1.2); 7.9499 (1.6); 7.6216 (2.6); 7.6122 (3.0); 7.5390 (0.7); 7.5281 (1.0); 7.5188 (0.9); 7.5086 (2.3); 7.4975 (0.5); 7.4867 (1.9); 6.9632 (0.9); 6.6618 (1.8); 6.6564 (1.9); 6.5316 (1.0); 6.5263 (0.9); 6.5098 (0.9); 6.5045 (0.9); 4.0397 (0.7); 4.0218 (0.7); 3.3148 (10.5); 3.1914 (1.4); 3.1756 (1.6); 3.1598 (0.6); 2.9968 (0.6); 2.9808 (1.6); 2.9652 (1.5); 2.5072 (11.9); 2.5029 (16.0); 2.4985 (11.6); 1.9892 (2.8); 1.1936 (0.7); 1.1759 (1.4); 1.1581 (0.7); - 0.0002 (2.2).

Beispiel Nr. 1.2-62:

1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 8.0141 (7.1); 7.8086 (3.8); 7.8043 (4.3); 7.7895 (7.3); 7.7852

(7.9) ; 7.7706 (4.2); 7.7662 (4.4); 7.7126 (2.0); 7.7081 (2.0); 7.6998 (2.3); 7.6945 (3.7); 7.6917 (3.2); 7.6895 (3.2); 7.6811 (3.2); 7.6767 (3.4); 7.6739 (3.9); 7.6687 (2.5); 7.6605 (2.6); 7.6561 (2.3); 7.5152

(14.5) ; 7.4934 (15.3); 7.4277 (4.6); 7.4256 (5.2); 7.4070 (4.5); 7.4047 (4.9); 7.3991 (5.8); 7.3882 (6.9); 7.3857 (5.6); 7.3782 (4.9); 7.3693 (10.6); 7.3667 (9.1); 7.3501 (5.2); 7.3476 (4.6); 7.0105 (3.0); 6.9955 (6.1); 6.9805 (3.0); 6.6878 (14.9); 6.6822 (16.0); 6.5557 (8.3); 6.5501 (7.6); 6.5339 (7.9); 6.5282 (7.5); 4.0570 (0.9); 4.0392 (2.7); 4.0214 (2.7); 4.0036 (0.9); 3.3130 (81.2); 3.2249 (3.4); 3.2087 (10.4); 3.1929 (11.4); 3.1771 (4.6); 3.0074 (6.0); 2.9914 (10.1); 2.9752 (4.4); 2.6759 (0.7); 2.6712 (0.9); 2.6667 (0.7); 2.5247 (2.6); 2.5199 (3.8); 2.5113 (48.2); 2.5068 (103.0); 2.5022 (142.7); 2.4977 (100.9); 2.4931 (46.0); 2.3336 (0.6); 2.3290 (0.8); 2.3244 (0.6); 1.9888 (11.7); 1.2463 (1.0); 1.1932 (3.1); 1.1753 (6.2); 1.1576 (3.0); 0.8581 (1.6); 0.8405 (0.6); 0.0080 (1.7); -0.0002 (51.6); -0.0085 (1.5). Beispiel Nr. 1.2-64:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.8951 (6.3); 7.6721 (1.1); 7.6528 (4.4); 7.6398 (9.4); 7.6362 (13.4); 7.6274 (9.3); 7.5823 (3.4); 7.5745 (4.3); 7.5526 (4.7); 7.5236 (2.6); 7.5155 (14.1); 7.5068 (2.8); 7.5010 (4.9); 7.4938 (16.0); 7.4782 (2.2); 7.4718 (1.6); 7.0168 (2.5); 7.0017 (4.8); 6.9872 (2.4); 6.6990 (12.0); 6.6934 (13.3); 6.5693 (6.8); 6.5636 (6.4); 6.5474 (6.5); 6.5417 (6.4); 3.3116 (92.5); 3.2236 (3.0); 3.2077 (9.5); 3.1921 (10.3); 3.1765 (3.6); 2.9239 (7.4); 2.9082 (15.0); 2.8924 (5.9); 2.6705 (1.3); 2.5240 (3.2); 2.5193 (4.7); 2.5107 (75.2); 2.5061 (163.9); 2.5015 (228.5); 2.4970 (161.1); 2.4924 (73.3); 2.3280

(1.2) ; 0.0080 (2.7); -0.0002 (86.9); -0.0086 (2.5)

Beispiel Nr. 1.2-73:

1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.7491 (1.8); 7.5134 (3.1); 7.4919 (3.5); 7.4746 (1.7); 7.3662 (1.8); 7.3468 (1.4); 7.2790 (2.4); 7.2015 (1.3); 7.1972 (1.2); 7.1808 (1.2); 7.1765 (1.1); 7.0072 (0.6); 6.9924 (1.3); 6.9776 (0.7); 6.6968 (2.4); 6.6916 (2.7); 6.5641 (1.3); 6.5587 (1.3); 6.5420 (1.3); 6.5368

(1.3) ; 4.0391 (0.7); 4.0213 (0.7); 3.8094 (16.0); 3.3149 (5.9); 3.2117 (0.7); 3.1962 (2.3); 3.1805 (2.4); 3.1650 (1.0); 2.8841 (1.4); 2.8685 (2.5); 2.8529 (1.2); 2.5025 (22.9); 2.4983 (18.0); 1.9890 (2.8); 1.1934 (0.8); 1.1756 (1.5); 1.1578 (0.8); -0.0002 (7.9).

Beispiel Nr. 1.2-204:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.5289 (12.3); 7.5072 (13.0); 7.4551 (0.7); 7.4472 (6.5); 7.4415 (3.8); 7.4342 (5.6); 7.4308 (5.0); 7.4240 (8.8); 7.4150 (1.4); 7.4095 (0.8); 7.3969 (5.6); 7.3898 (5.1); 7.3864 (7.2); 7.3792 (6.1); 7.3734 (11.0); 7.3159 (0.8); 7.3096 (2.7); 7.2973 (12.7); 7.2948 (12.2);

7.2913 (9.1); 7.2844 (16.0); 7.2777 (7.7); 7.2740 (8.9); 7.2716 (7.9); 7.2593 (1.6); 7.2531 (0.8); 7.0809

(3.0) ; 7.0658 (6.0); 7.0515 (2.8); 6.7812 (14.6); 6.7756 (15.5); 6.7634 (0.7); 6.6349 (8.6); 6.6292 (7.8); 6.6130 (8.2); 6.6074 (7.8); 3.3615 (1.4); 3.3448 (1.2); 3.3105 (491.9); 3.2818 (9.2); 3.2721 (11.4); 3.2690 (11.1); 3.2576 (13.2); 3.2517 (10.4); 3.2408 (14.5); 3.1756 (0.7); 3.1623 (0.8); 3.1424 (3.5); 3.1291 (7.7); 3.1142 (6.8); 3.0816 (10.0); 3.0706 (6.8); 3.0605 (6.6); 3.0537 (6.1); 3.0406 (6.0); 2.9012

(2.1) ; 2.6745 (2.0); 2.6699 (2.7); 2.6652 (1.9); 2.5405 (1.3); 2.5232 (7.5); 2.5185 (11.3); 2.5099 (151.4); 2.5053 (323.4); 2.5008 (445.6); 2.4962 (315.9); 2.4917 (143.4); 2.3321 (2.0); 2.3275 (2.8); 2.3226 (2.5); 0.0080 (2.6); -0.0002 (82.3); -0.0085 (2.4) Beispiel Nr. 1.3-1 :

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.7458 (1.2); 7.7241 (1.3); 7.2872 (0.8); 7.1412 (1.3); 7.0558 (1.3); 7.0505 (1.4); 6.8906 (0.9); 6.8847 (0.8); 6.8688 (0.8); 6.8630 (0.8); 3.3328 (0.6); 3.3137 (5.2); 3.3012 (2.0); 3.2855 (0.8); 3.1150 (1.5); 3.0991 (2.7); 3.0825 (1.1); 2.9118 (16.0); 2.5115 (5.5); 2.5070 (12.1); 2.5024 (17.0); 2.4978 (12.1); 2.4932 (5.6); -0.0002 (7.2)

Beispiel Nr. 1.3-35:

1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.8913 (2.0); 7.8764 (4.3); 7.8619 (2.1); 7.7844 (11.9); 7.7794 (4.1); 7.7678 (5.0); 7.7628 (16.0); 7.7031 (5.1); 7.6811 (5.2); 7.6343 (16.0); 7.6292 (4.8); 7.6126 (11.4); 7.2105 (1.8); 7.1947 (3.5); 7.1804 (1.7); 6.9557 (5.2); 6.7947 (3.2); 6.7886 (3.1); 6.7727 (3.2); 6.7667 (3.1); 3.3112 (85.9); 3.2680 (2.1); 3.2533 (6.4); 3.2377 (6.7); 3.2220 (2.5); 2.9349 (2.6); 2.9194 (7.0); 2.9047 (6.5); 2.8886 (2.1); 2.6713 (0.9); 2.5107 (59.8); 2.5063 (121.5); 2.5018 (163.0); 2.4972 (115.7); 2.4928 (54.2); 2.3287 (0.9); -0.0002 (29.6).

Beispiel Nr. 1.3-50:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.7043 (6.2); 7.6824 (7.6); 7.6705 (14.9); 7.6498 (16.0); 7.3660 (11.4); 7.3461 (10.1); 7.2144 (2.1); 7.1994 (4.0); 7.1837 (2.0); 6.9653 (5.7); 6.9609 (5.7); 6.7918 (3.7); 6.7861 (3.5); 6.7703 (3.5); 6.7645 (3.3); 3.3146 (42.0); 3.2590 (2.7); 3.2429 (7.6); 3.2274 (8.0); 3.2114 (2.8); 2.8801 (3.8); 2.8646 (6.6); 2.8489 (3.1); 2.6726 (0.5); 2.5121 (33.0); 2.5077 (66.3); 2.5031 (88.9); 2.4985 (62.2); 2.4940 (28.2); 2.3625 (38.6); 2.3299 (0.6); 2.0742 (2.0); 0.0079 (1.1); -0.0002 (26.4); - 0.0087 (0.9). Beispiel Nr. 1.3-61 :

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.9829 (5.0); 7.9632 (4.6); 7.9617 (5.2); 7.9602 (5.6); 7.9586 (4.6); 7.9438 (4.5); 7.9414 (7.6); 7.9389 (4.5); 7.6982 (5.5); 7.6766 (5.8); 7.6036 (5.8); 7.5999 (12.0); 7.5907 (16.0); 7.5887 (13.1); 7.5800 (1.2); 7.5347 (0.8); 7.5237 (4.3); 7.5144 (3.8); 7.5111 (3.5); 7.5040 (4.3); 7.5020 (3.4); 7.4931 (4.7); 7.4823 (2.6); 7.1937 (1.9); 7.1789 (4.0); 7.1639 (1.9); 6.9293 (5.7); 6.9240 (6.0); 6.7680 (3.5); 6.7624 (3.4); 6.7463 (3.4); 6.7406 (3.2); 4.0906 (1.4); 4.0775 (1.4); 4.0645 (0.5); 3.3193 (36.6); 3.2658 (2.2); 3.2497 (6.8); 3.2341 (7.4); 3.2183 (2.9); 3.1798 (8.2); 3.1670 (7.9); 3.0182 (4.4); 3.0022 (8.0); 2.9860 (3.4); 2.5271 (1.0); 2.5224 (1.5); 2.5137 (18.2); 2.5092 (39.2); 2.5046 (54.6); 2.5000 (38.8); 2.4955 (17.7); 0.0080 (1.0); -0.0002 (32.4); -0.0085 (1.0). Beispiel Nr. 1.3-62:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 8.0391 (10.1); 7.8012 (3.9); 7.7969 (4.4); 7.7820 (7.7); 7.7777 (8.3); 7.7633 (4.1); 7.7589 (4.6); 7.7067 (8.7); 7.6972 (2.7); 7.6926 (2.8); 7.6847 (11.1); 7.6584 (4.0); 7.6533 (2.6); 7.6450 (2.7); 7.6405 (2.4); 7.4067 (5.4); 7.3859 (5.2); 7.3803 (6.4); 7.3749 (8.0); 7.3723 (5.6); 7.3591 (6.0); 7.3560 (11.8); 7.3533 (9.4); 7.3369 (5.4); 7.3343 (4.8); 7.2284 (3.0); 7.2140 (5.9); 7.1995 (3.0); 6.9539 (9.2); 6.9485 (9.8); 6.7967 (5.7); 6.7911 (5.4); 6.7752 (5.5); 6.7695 (5.1); 3.3151 (43.8); 3.2835 (3.6); 3.2673 (10.9); 3.2516 (11.8); 3.2359 (4.4); 3.0359 (8.3); 3.0200 (16.0); 3.0036 (6.5); 2.6725 (0.6); 2.5258 (2.1); 2.5126 (44.9); 2.5081 (98.3); 2.5035 (137.9); 2.4989 (98.3); 2.4944 (45.2); 2.3302 (0.8); 2.0747 (1.0); 0.0079 (1.4); -0.0002 (44.6); -0.0084 (1.4).

Beispiel Nr. 1.3-204:

1H-NMR(400.6 MHz, de-DMSO): δ= 7.7307 (6.8); 7.7091 (7.2); 7.4518 (1.0); 7.4439 (6.4); 7.4375 (3.9); 7.4320 (6.8); 7.4283 (5.8); 7.4206 (10.0); 7.4117 (5.7); 7.3970 (6.0); 7.3896 (4.3); 7.3859 (6.5); 7.3801 (4.0); 7.3736 (7.5); 7.3659 (1.2); 7.3154 (2.9); 7.3056 (4.6); 7.3011 (7.2); 7.2931 (16.0); 7.2874 (10.8); 7.2828 (11.6); 7.2812 (12.0); 7.2766 (7.7); 7.2702 (11.0); 7.2582 (1.5); 7.2513 (0.5); 7.0463 (8.1); 7.0411 (8.7); 6.8851 (5.2); 6.8795 (5.0); 6.8634 (5.0); 6.8578 (4.8); 4.0565 (1.2); 4.0388 (3.5); 4.0210 (3.5); 4.0033 (1.2); 3.3570 (2.0); 3.3286 (175.3); 3.3148 (12.7); 3.2990 (4.4); 3.2887 (6.5);

3.2760 (6.4); 3.2682 (6.5); 3.2589 (6.9); 3.2477 (9.5); 3.1596 (7.5); 3.1439 (13.5); 3.1277 (5.4); 3.0813 (8.8); 3.0703 (6.1); 3.0597 (6.2); 3.0534 (5.6); 3.0402 (5.6); 2.6768 (0.5); 2.6721 (0.7); 2.6675 (0.5); 2.5323 (1.7); 2.5261 (2.4); 2.5213 (3.4); 2.5123 (40.2); 2.5079 (86.2); 2.5033 (120.5); 2.4988 (87.8); 2.4943 (41.6); 2.3304 (0.7); 1.9895 (15.8); 1.2787 (1.1); 1.2438 (4.8); 1.1933 (4.5); 1.1756 (8.8); 1.1578 (4.2); 0.8747 (2.2); 0.8581 (7.7); 0.8404 (2.9); -0.0002 (7.6).

Beispiel Nr. 1.4-1 :

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.3941 (2.1); 7.3728 (2.2); 7.1064 (1.0); 6.6063 (0.9); 6.5413 (1.4); 6.5364 (1.8); 6.5064 (1.2); 6.5007 (0.9); 6.4851 (1.1); 6.4793 (0.9); 3.3151 (13.0); 3.2453 (0.5); 3.2292 (1.6); 3.2131 (1.8); 3.1974 (0.8); 3.1030 (0.8); 3.0872 (1.9); 3.0713 (1.8); 3.0550 (0.5); 2.9023 (16.0); 2.5106 (3.6); 2.5060 (7.8); 2.5015 (10.9); 2.4969 (7.9); 2.4924 (3.7); 2.3214 (10.1); -0.0002 (2.3).

Beispiel Nr. 1.4-4:

1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.3930 (2.4); 7.3717 (2.5); 7.1100 (0.6); 7.0951 (1.2); 7.0804 (0.6); 6.5962 (0.5); 6.5818 (1.1); 6.5675 (0.6); 6.5327 (1.9); 6.5279 (2.3); 6.4961 (1.5); 6.4904 (1.1); 6.4748 (1.4); 6.4690 (1.2); 3.3133 (27.8); 3.2225 (0.7); 3.2069 (2.1); 3.1877 (2.3); 3.1747 (1.1); 3.1702 (1.8); 3.1531 (1.2); 3.1022 (0.9); 3.0860 (1.9); 3.0701 (1.7); 3.0538 (0.6); 2.5191 (0.5); 2.5104 (7.4); 2.5059 (16.1); 2.5013 (22.5); 2.4967 (16.0); 2.4922 (7.4); 2.3201 (13.2); 1.6845 (2.0); 1.6768 (2.1); 1.2149 (16.0); 1.1979 (15.8); -0.0002 (4.4).

Beispiel Nr. 1.4-34:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.8692 (0.8); 7.8616 (8.1); 7.8562 (3.3); 7.8485 (8.8); 7.8441 (4.1); 7.8392 (9.0); 7.8315 (3.6); 7.8262 (8.6); 7.8184 (1.1); 7.7858 (3.6); 7.4400 (1.0); 7.4322 (8.5); 7.4269 (2.5); 7.4150 (3.0); 7.4100 (16.0); 7.4048 (3.0); 7.3930 (2.5); 7.3878 (7.6); 7.3802 (0.8); 7.3601 (8.8); 7.3389 (9.2); 6.5418 (1.9); 6.5267 (3.9); 6.5121 (1.8); 6.4366 (7.6); 6.4202 (5.1); 6.4144 (3.2); 6.3989 (4.4); 6.3932 (3.4); 3.3148 (34.6); 3.1772 (3.0); 3.1647 (8.4); 3.1486 (7.3); 3.1328 (2.9); 2.8902 (5.4); 2.8737 (9.9); 2.8572 (4.3); 2.6714 (0.6); 2.5248 (1.5); 2.5115 (31.6); 2.5069 (68.6); 2.5023 (95.4); 2.4978 (67.2); 2.4932 (30.4); 2.3293 (0.6); 2.2994 (42.5); 0.0080 (1.0); -0.0002 (32.7); -0.0085 (1.0).

Beispiel Nr. 1.4-35:

'H-NMR^OO.O MHZ, de-DMSO): δ= 7.8444 (3.9); 7.7979 (1.3); 7.7915 (11.7); 7.7864 (3.8); 7.7748 (4.4); 7.7697 (16.0); 7.7634 (2.0); 7.6547 (1.8); 7.6484 (15.6); 7.6433 (4.2); 7.6316 (3.6); 7.6267 (11.3); 7.6203 (1.2); 7.3559 (6.6); 7.3347 (7.0); 6.5258 (1.5); 6.5109 (2.9); 6.4960 (1.5); 6.4259 (5.6); 6.4107 (3.9); 6.4050 (2.4); 6.3893 (3.4); 6.3838 (2.7); 3.3140 (31.7); 3.1771 (1.8); 3.1608 (5.2); 3.1451 (5.6); 3.1292 (2.2); 2.9024 (3.7); 2.8862 (6.8); 2.8699 (2.9); 2.5250 (1.0); 2.5202 (1.6); 2.5115 (24.6); 2.5069 (54.4); 2.5023 (76.2); 2.4977 (53.9); 2.4932 (24.5); 2.3006 (31.7); 2.0738 (11.9); 0.0080 (0.8); -0.0002 (26.5); -0.0085 (0.8).

Beispiel Nr. 1.4-40:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ = 7.7264 (3.9); 7.7212 (1.1); 7.7093 (1.1); 7.7040 (4.2); 7.3583 (2.0); 7.3371 (2.1); 7.0988 (3.9); 7.0936 (1.1); 7.0817 (1.0); 7.0765 (3.6); 6.5197 (0.9); 6.4387 (1.3); 6.4338 (1.7); 6.4157 (1.1); 6.4100 (0.7); 6.3944 (1.0); 6.3887 (0.8); 3.8248 (16.0); 3.3164 (4.7); 3.1662 (0.5); 3.1501 (1.5); 3.1340 (1.6); 3.1179 (0.6); 2.8266 (1.0); 2.5118 (4.8); 2.5072 (10.4); 2.5026 (14.6); 2.4981 (10.3); 2.4935 (4.7); 2.2984 (9.5); -0.0002 (6.2). Beispiel Nr. 1.4-50:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.6792 (12.3); 7.6585 (16.0); 7.6444 (4.4); 7.6302 (2.0); 7.3840 (10.4); 7.3640 (9.3); 7.3570 (9.3); 7.3358 (8.7); 6.5354 (1.8); 6.5215 (3.6); 6.5059 (1.8); 6.4333 (6.9); 6.4113 (4.6); 6.4056 (3.2); 6.3898 (4.1); 6.3842 (3.3); 3.3118 (60.0); 3.1765 (0.9); 3.1637 (2.6); 3.1484 (6.3); 3.1322 (6.5); 3.1159 (2.6); 2.8576 (2.4); 2.8417 (5.8); 2.8261 (5.5); 2.8100 (2.0); 2.6699 (0.7); 2.5237 (1.7); 2.5103 (43.5); 2.5057 (95.4); 2.5012 (133.4); 2.4966 (94.8); 2.4921 (43.6); 2.4510 (0.6); 2.3706 (36.2); 2.3278 (0.8); 2.2965 (39.5); 0.0080 (1.3); -0.0002 (44.6); -0.0083 (1.4)

Beispiel Nr. 1.4-54:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.9169 (3.5); 7.9024 (7.6); 7.8880 (3.5); 7.7925 (7.7); 7.7880 (16.0); 7.7834 (10.9); 7.7608 (5.7); 7.7580 (7.4); 7.7538 (4.7); 7.7415 (6.8); 7.7387 (9.3); 7.7345 (7.0);

7.7245 (5.1); 7.7218 (5.8); 7.7193 (4.6); 7.7166 (4.7); 7.7044 (8.3); 7.7017 (7.2); 7.6992 (8.2); 7.6965

(6.1); 7.6325 (11.1); 7.6127 (14.8); 7.5930 (5.8); 7.3593 (13.4); 7.3380 (13.9); 6.5503 (2.9); 6.5353

(5.9); 6.5207 (2.9); 6.4468 (8.3); 6.4417 (11.0); 6.4230 (7.3); 6.4173 (4.9); 6.4017 (6.6); 6.3959 (5.3);

3.3153 (62.0); 3.1896 (3.4); 3.1732 (10.2); 3.1576 (11.1); 3.1418 (4.3); 2.9295 (4.5); 2.9137 (11.4); 2.8982 (10.5); 2.8820 (3.5); 2.6719 (0.7); 2.5251 (1.8); 2.5205 (2.6); 2.5118 (41.4); 2.5073 (91.5);

2.5027 (129.0); 2.4981 (91.5); 2.4936 (41.5); 2.3295 (0.8); 2.3022 (62.1); 2.0742 (0.8); 0.0081 (1.5); -

0.0002 (49.3); -0.0086 (1.6). Beispiel Nr. 1.4-61 :

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ = 7.9775 (10.2); 7.9591 (10.1); 7.9569 (9.0); 7.6415 (1.5); 7.6318 (15.1); 7.6294 (16.0); 7.6224 (11.7); 7.6189 (9.8); 7.6153 (8.2); 7.5989 (1.0); 7.5953 (1.4); 7.5550 (1.0); 7.5439 (4.9); 7.5352 (4.5); 7.5308 (3.7); 7.5242 (5.1); 7.5166 (4.2); 7.5103 (3.2); 7.5026 (3.1); 7.3546 (10.7); 7.3333 (11.3); 6.5189 (2.4); 6.5047 (5.0); 6.4897 (2.4); 6.4080 (9.2); 6.3855 (5.9); 6.3799 (4.2); 6.3642 (5.4); 6.3583 (4.3); 3.3127 (65.4); 3.1686 (2.6); 3.1520 (7.5); 3.1349 (7.6); 3.1190 (3.8); 2.9678 (5.7); 2.6711 (0.8); 2.5243 (2.2); 2.5108 (49.5); 2.5063 (107.5); 2.5017 (150.2); 2.4971 (106.8); 2.4926

(48.7) ; 2.3282 (1.0); 2.2959 (51.8); 2.0734 (13.0); 0.0080 (1.5); -0.0002 (53.3); -0.0085 (1.5).

Beispiel Nr. 1.4-62:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.9999 (4.3); 7.8149 (4.0); 7.8103 (4.6); 7.7955 (8.1); 7.7912 (8.9); 7.7766 (4.7); 7.7720 (4.9); 7.7147 (2.2); 7.7102 (2.1); 7.7018 (2.4); 7.6959 (4.1); 7.6761 (4.6); 7.6708 (2.9); 7.6628 (2.9); 7.6582 (2.6); 7.4313 (5.6); 7.4103 (5.5); 7.4049 (6.6); 7.3919 (7.6); 7.3893 (6.9); 7.3841 (5.6); 7.3728 (11.9); 7.3595 (15.4); 7.3539 (6.5); 7.3382 (16.0); 6.5471 (3.3); 6.5317 (6.9); 6.5169 (3.4); 6.4322 (12.9); 6.4095 (8.3); 6.4037 (6.1); 6.3882 (7.5); 6.3827 (6.1); 3.3110 (105.8); 3.1862 (3.6); 3.1694 (11.0); 3.1532 (11.3); 3.1369 (5.2); 3.0046 (9.5); 2.9872 (14.8); 2.9707 (6.4); 2.6704 (1.6); 2.5236 (3.6); 2.5102 (89.6); 2.5057 (197.2); 2.5012 (278.0); 2.4966 (199.7); 2.4921 (93.3); 2.4553 (1.0); 2.3281 (1.8); 2.2981 (73.2); 0.0080 (2.5); -0.0002 (85.0); -0.0085 (2.9).

Beispiel Nr. 1.4-64:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.8872 (8.9); 7.6758 (1.0); 7.6562 (4.8); 7.6414 (14.8); 7.6323 (10.9); 7.5822 (5.8); 7.5614 (5.5); 7.5270 (2.6); 7.5199 (3.7); 7.5113 (2.9); 7.5040 (5.0); 7.4977 (3.7); 7.4868 (2.9); 7.4752 (1.8); 7.3598 (11.1); 7.3386 (11.9); 6.5537 (3.0); 6.5399 (6.2); 6.5245 (3.4); 6.4449 (12.0); 6.4256 (7.4); 6.4045 (6.6); 6.3990 (5.6); 3.3143 (33.2); 3.1880 (3.7); 3.1720 (10.8); 3.1564

(11.8) ; 3.1402 (5.0); 2.9222 (8.8); 2.9061 (16.0); 2.8896 (7.3); 2.6702 (0.7); 2.5062 (93.2); 2.5022 (126.2); 2.4978 (96.0); 2.2996 (59.3); 2.0739 (3.4); -0.0002 (30.1)

Beispiel Nr. 1.4-73:

1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ= 7.7451 (1.0); 7.5196 (1.0); 7.4997 (2.1); 7.4797 (1.6); 7.3720 (1.4); 7.3682 (1.2); 7.3580 (2.2); 7.3512 (1.1); 7.3369 (2.2); 7.2933 (1.4); 7.2872 (1.8); 7.2829 (1.4); 7.2060 (1.0); 7.2013 (0.9); 7.1872 (0.9); 7.1808 (0.8); 6.5319 (1.0); 6.5172 (0.5); 6.4411 (1.8); 6.4210 (1.2); 6.4150 (0.8); 6.3995 (1.1); 6.3937 (0.8); 3.8084 (16.0); 3.3137 (11.4); 3.1758 (0.6); 3.1597 (1.6); 3.1436 (1.7); 3.1277 (0.7); 2.8811 (0.9); 2.8652 (1.5); 2.8489 (0.7); 2.5109 (8.2); 2.5064 (17.4); 2.5018 (23.8); 2.4973 (16.9); 2.4928 (7.8); 2.2982 (10.1); 2.0733 (0.5); -0.0002 (7.9). Beispiel Nr. 1.4-92:

¹ H-NMR(400.6 MHz, de-DMSO): δ= 7.7826 (3.1); 7.7799 (3.4); 7.7308 (3.8); 7.7277 (3.6); 7.5261 (0.7); 7.3780 (2.6); 7.3567 (2.7); 6.5718 (0.7); 6.5571 (1.4); 6.5425 (0.7); 6.4810 (2.0); 6.4764 (2.3); 6.4376 (1.5); 6.4321 (1.2); 6.4163 (1.3); 6.4107 (1.2); 3.6837 (16.0); 3.3321 (12.4); 3.3315 (12.3); 3.1876 (0.7); 3.1716 (1.9); 3.1547 (2.0); 3.1386 (0.9); 2.9557 (1.6); 2.5121 (4.2); 2.5077 (8.4); 2.5032 (11.3); 2.4987 (8.2); 2.4943 (3.8); 2.3113 (12.7); -0.0002 (1.6)

Beispiel Nr. 1.4-204:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.4544 (0.8); 7.4467 (6.2); 7.4403 (3.4); 7.4348 (6.3); 7.4310 (4.8); 7.4235 (8.3); 7.4147 (1.3); 7.4110 (0.9); 7.3951 (1.0); 7.3864 (5.4); 7.3762 (16.0); 7.3693 (5.0);

7.3631 (8.8); 7.3553 (14.0); 7.3133 (0.8); 7.3063 (2.7); 7.3017 (1.8); 7.2945 (14.3); 7.2879 (8.6); 7.2830

(10.0); 7.2816 (10.0); 7.2770 (7.2); 7.2708 (11.0); 7.2585 (1.4); 7.2517 (0.5); 6.6207 (2.5); 6.6061 (5.2);

6.5915 (2.5); 6.5309 (7.7); 6.5260 (9.7); 6.4991 (6.4); 6.4934 (4.9); 6.4777 (5.8); 6.4720 (5.0); 3.3162

(88.9); 3.2736 (5.7); 3.2606 (8.4); 3.2551 (7.0); 3.2525 (7.4); 3.2436 (13.6); 3.2318 (15.3); 3.2140 (4.2); 3.1778 (0.5); 3.1647 (0.6); 3.1411 (5.9); 3.1254 (8.5); 3.1090 (3.5); 3.0834 (8.8); 3.0726 (6.2); 3.0619

(5.7); 3.0555 (5.4); 3.0423 (5.2); 2.6712 (0.6); 2.5246 (1.8); 2.5199 (2.5); 2.5113 (31.2); 2.5067 (68.0);

2.5021 (94.7); 2.4975 (67.4); 2.4930 (30.9); 2.3335 (0.6); 2.3289 (0.8); 2.3241 (0.8); 2.3171 (2.3);

2.3043 (54.0); 0.0080 (0.6); -0.0002 (18.4); -0.0085 (0.5). Beispiel Nr. 1.6-1 :

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.3140 (2.4); 7.2929 (2.5); 7.1370 (1.0); 6.7419 (0.9); 6.2687 (1.7); 6.2639 (2.4); 6.2498 (1.6); 6.2448 (1.0); 6.2285 (1.4); 6.2235 (1.1); 3.8200 (13.8); 3.3107 (10.1); 3.2757 (0.5); 3.2594 (1.6); 3.2433 (1.7); 3.2271 (0.8); 3.1103 (0.8); 3.0939 (1.8); 3.0778 (1.7); 3.0620 (0.5); 2.9126 (16.0); 2.5099 (7.8); 2.5053 (17.0); 2.5008 (23.9); 2.4962 (17.1); 2.4917 (7.9); -0.0002 (7.5).

Beispiel Nr. 1.6-4:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.3121 (2.9); 7.2910 (2.8); 7.1416 (0.6); 7.1268 (1.2); 7.1120 (0.6); 6.7401 (0.5); 6.7254 (1.1); 6.7108 (0.6); 6.2601 (1.9); 6.2553 (2.6); 6.2407 (1.9); 6.2358 (1.7); 6.2314 (0.6); 6.2196 (1.7); 6.2146 (1.3); 3.8222 (16.0); 3.3138 (26.2); 3.2557 (0.7); 3.2394 (1.8); 3.2216 (2.1); 3.2045 (1.7); 3.1873 (1.5); 3.1703 (1.1); 3.1078 (0.8); 3.0911 (1.7); 3.0752 (1.7); 3.0592 (0.6); 2.5191 (0.6); 2.5104 (7.1); 2.5059 (15.3); 2.5013 (21.3); 2.4967 (15.2); 2.4922 (7.0); 1.6867 (2.4); 1.6768 (2.5); 1.2181 (15.0); 1.2011 (14.8); -0.0002 (3.8). Beispiel Nr. 1.6-34:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.8663 (2.2); 7.8609 (1.1); 7.8533 (2.6); 7.8443 (2.6); 7.8310 (2.6); 7.4389 (2.4); 7.4167 (4.4); 7.3945 (2.0); 7.2859 (2.8); 7.2648 (2.9); 6.6717 (1.3); 6.1803 (2.7); 6.1704 (2.0); 6.1489 (1.6); 6.1440 (1.1); 3.7977 (16.0); 3.3092 (76.6); 3.1989 (1.9); 3.1842 (1.9); 3.1670 (0.8); 2.8836 (1.9); 2.6696 (1.0); 2.5231 (2.9); 2.5097 (56.2); 2.5052 (120.0); 2.5006 (165.5); 2.4960 (115.2); 2.4915 (51.7); 2.3275 (0.9); 0.0081 (2.1); -0.0002 (68.0); -0.0085 (1.8). Beispiel Nr. 1.6-35:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.8073 (0.6); 7.8009 (4.4); 7.7960 (1.6); 7.7843 (1.7); 7.7792 (6.0); 7.7729 (0.8); 7.6647 (0.7); 7.6585 (5.8); 7.6534 (1.6); 7.6417 (1.3); 7.6368 (4.2); 7.2850 (2.8); 7.2639 (3.0); 6.6760 (0.6); 6.6613 (1.1); 6.6465 (0.5); 6.1788 (1.9); 6.1742 (2.8); 6.1651 (2.0); 6.1601 (1.0); 6.1438 (1.6); 6.1389 (1.2); 3.8004 (16.0); 3.3161 (11.9); 3.2152 (0.6); 3.1991 (1.9); 3.1833 (2.0); 3.1782 (1.7); 3.1653 (1.6); 2.9163 (1.5); 2.9001 (2.8); 2.8837 (1.2); 2.5119 (7.7); 2.5073 (17.0); 2.5027 (23.8); 2.4982 (17.0); 2.4936 (7.7); 2.0741 (4.1); -0.0002 (9.2)

Beispiel Nr. 1.6-40:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.7282 (3.8); 7.7230 (1.1); 7.7111 (1.2); 7.7059 (4.1); 7.2840 (2.2); 7.2629 (2.4); 7.1005 (3.9); 7.0953 (1.1); 7.0833 (1.0); 7.0781 (3.6); 6.6584 (0.9); 6.1802 (1.5);

6.1755 (2.2); 6.1661 (1.5); 6.1612 (0.8); 6.1449 (1.2); 6.1399 (1.0); 3.8246 (16.0); 3.7964 (12.6); 3.3152 (10.0); 3.2022 (0.5); 3.1859 (1.4); 3.1777 (1.4); 3.1699 (1.5); 3.1647 (1.4); 3.1538 (0.6); 2.8588 (0.8); 2.8417 (1.4); 2.8252 (0.7); 2.5112 (6.4); 2.5067 (13.9); 2.5021 (19.4); 2.4975 (13.7); 2.4930 (6.2); 2.0735 (2.4); -0.0002 (8.3).

Beispiel Nr. 1.6-50:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.6822 (4.2); 7.6779 (1.9); 7.6659 (2.2); 7.6616 (4.8); 7.3841

(3.3) ; 7.3642 (3.0); 7.2836 (2.8); 7.2625 (3.0); 6.6740 (0.6); 6.6592 (1.2); 6.6445 (0.6); 6.1783 (2.0); 6.1737 (2.9); 6.1636 (1.9); 6.1587 (1.1); 6.1424 (1.6); 6.1374 (1.2); 3.7947 (16.0); 3.3158 (14.8); 3.2045 (0.7); 3.1883 (2.0); 3.1779 (3.0); 3.1724 (2.2); 3.1649 (2.6); 3.1562 (0.8); 2.8687 (0.9); 2.8529 (1.5); 2.8374 (0.7); 2.5112 (6.4); 2.5066 (13.5); 2.5021 (18.4); 2.4975 (13.1); 2.4931 (5.9); 2.3712 (11.3); 2.0733 (2.3); -0.0002 (9.9)

Beispiel Nr. 1.6-54:

1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.7979 (1.5); 7.7926 (3.2); 7.7882 (2.1); 7.7650 (1.3); 7.7622

(1.4) ; 7.7428 (1.8); 7.7387 (1.3); 7.7270 (1.1); 7.7094 (1.6); 7.7040 (1.7); 7.6371 (2.2); 7.6174 (2.8); 7.5975 (1.1); 7.2848 (2.8); 7.2636 (2.9); 6.6785 (1.1); 6.1806 (3.0); 6.1728 (2.1); 6.1515 (1.6); 6.1464 (1.2); 3.7992 (16.0); 3.3095 (93.3); 3.2069 (2.1); 3.1913 (2.2); 3.1751 (1.4); 3.1621 (0.7); 2.9315 (1.4); 2.9165 (2.7); 2.9002 (1.1); 2.6700 (1.0); 2.5232 (2.8); 2.5184 (4.1); 2.5097 (57.3); 2.5051 (124.4); 2.5006 (173.5); 2.4960 (122.8); 2.4915 (55.5); 2.3273 (0.9); 0.0080 (1.8); -0.0002 (63.1); -0.0085 (2.0). Beispiel Nr. 1.6-61 :

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.9757 (2.3); 7.9538 (2.1); 7.6319 (4.5); 7.6254 (3.3); 7.6203

(2.5) ; 7.6167 (2.4); 7.5454 (1.1); 7.5378 (1.2); 7.5238 (1.4); 7.5107 (0.9); 7.5042 (0.9); 7.2797 (2.8); 7.2585 (3.1); 6.6512 (1.5); 6.1526 (3.2); 6.1361 (1.8); 6.1154 (1.7); 3.7962 (16.0); 3.3104 (53.8); 3.1906 (2.2); 3.1743 (2.4); 3.1592 (1.2); 2.9960 (1.9); 2.9791 (2.9); 2.9617 (1.5); 2.6699 (0.6); 2.5051 (82.9); 2.5006 (119.9); 2.4962 (93.8); 2.3269 (0.6); 0.0080 (1.2); -0.0002 (35.9).

Beispiel Nr. 1.6-62:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 8.0404 (0.9); 7.8201 (0.7); 7.8158 (0.8); 7.8010 (1.4); 7.7967 (1.5); 7.7821 (0.8); 7.7777 (0.8); 7.6996 (0.7); 7.6974 (0.6); 7.6950 (0.6); 7.6867 (0.6); 7.6823 (0.6); 7.6792 (0.7); 7.4405 (0.8); 7.4382 (1.0); 7.4173 (0.9); 7.4139 (0.9); 7.4116 (1.0); 7.3966 (1.4); 7.3938

(1.7) ; 7.3909 (0.9); 7.3775 (1.9); 7.3749 (1.7); 7.3585 (1.0); 7.3558 (0.9); 7.2873 (2.9); 7.2661 (3.1); 6.6947 (0.5); 6.6796 (1.1); 6.6649 (0.6); 6.1816 (1.9); 6.1768 (2.7); 6.1642 (1.8); 6.1592 (1.1); 6.1430

(1.6) ; 6.1379 (1.2); 3.8008 (16.0); 3.3156 (8.4); 3.2271 (0.6); 3.2111 (1.6); 3.1948 (1.7); 3.1783 (0.9); 3.0049 (1.4); 2.5118 (6.8); 2.5073 (14.9); 2.5027 (20.9); 2.4981 (14.8); 2.4935 (6.7); -0.0002 (11.6)

Beispiel Nr. 1.6-64:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.6608 (1.0); 7.6483 (2.5); 7.6449 (2.8); 7.6360 (2.2); 7.5875 (1.0); 7.5656 (0.9); 7.5300 (0.5); 7.5230 (0.8); 7.5172 (0.5); 7.5140 (0.5); 7.5070 (1.0); 7.5010 (0.7); 7.4968 (0.6); 7.4895 (0.6); 7.2853 (2.8); 7.2642 (2.9); 6.6953 (0.6); 6.6805 (1.2); 6.6659 (0.6); 6.1894

(1.8) ; 6.1847 (2.8); 6.1755 (2.0); 6.1704 (1.0); 6.1542 (1.6); 6.1492 (1.3); 3.7984 (16.0); 3.3101 (36.3); 3.2246 (0.7); 3.2082 (1.9); 3.1922 (2.1); 3.1763 (0.9); 2.9347 (1.3); 2.9188 (2.3); 2.9014 (1.0); 2.5234 (1.2); 2.5186 (1.7); 2.5100 (23.5); 2.5055 (50.4); 2.5009 (69.7); 2.4963 (49.2); 2.4918 (22.2); 2.3277 (0.5); 0.0081 (1.0); -0.0002 (28.4); -0.0085 (0.8)

Beispiel Nr. 1.6-73:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.7733 (0.6); 7.5219 (1.0); 7.5020 (2.0); 7.4820 (1.6); 7.3771 (0.9); 7.3747 (1.2); 7.3708 (1.1); 7.3579 (0.8); 7.3538 (1.0); 7.3515 (0.8); 7.2953 (1.4); 7.2892 (1.8); 7.2843 (3.3); 7.2629 (2.3); 7.2098 (0.9); 7.2077 (1.0); 7.2033 (0.8); 7.2012 (0.8); 7.1891 (0.8); 7.1869 (0.8); 7.1826 (0.8); 7.1805 (0.7); 6.6716 (0.9); 6.1873 (1.5); 6.1826 (2.2); 6.1721 (1.5); 6.1671 (0.8); 6.1509 (1.2); 6.1458 (1.0); 3.8101 (16.0); 3.7975 (12.5); 3.3127 (11.7); 3.1973 (1.4); 3.1814 (1.5); 3.1652 (0.6); 2.8858 (1.0); 2.8727 (1.0); 2.5107 (7.9); 2.5062 (17.3); 2.5016 (24.0); 2.4970 (17.0); 2.4925 (7.8); -0.0002 (9.4). Beispiel Nr. 1.6-92:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.7756 (3.5); 7.7270 (3.8); 7.7240 (3.4); 7.5579 (0.8); 7.5428

(1.7) ; 7.5284 (0.8); 7.2965 (2.8); 7.2751 (3.0); 6.7075 (0.6); 6.6938 (1.4); 6.6789 (0.7); 6.2356 (2.5); 6.2308 (2.8); 6.1853 (1.7); 6.1804 (1.4); 6.1639 (1.6); 6.1590 (1.4); 3.8139 (15.6); 3.6838 (16.0); 3.3121 (12.8); 3.2275 (0.7); 3.2113 (1.8); 3.1947 (1.9); 3.1780 (1.0); 2.9969 (0.9); 2.9816 (1.9); 2.9638 (1.9); 2.9477 (0.8); 2.5099 (13.4); 2.5056 (27.9); 2.5011 (38.3); 2.4967 (28.2); 2.4922 (14.1); -0.0002 (7.4). Beispiel Nr. 1.13-73:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.7682 (1.5); 7.6210 (1.8); 7.5988 (1.9); 7.5020 (1.1); 7.4820 (2.4); 7.4621 (1.8); 7.3701 (1.8); 7.3508 (1.4); 7.2861 (2.5); 7.1852 (1.4); 7.1789 (1.3); 7.1645 (1.3); 7.1583 (1.1); 7.0255 (2.2); 6.9022 (0.7); 6.8869 (1.4); 6.8722 (0.8); 6.7941 (1.1); 6.7723 (1.1); 3.7976

(16.0) ; 3.3195 (16.1); 3.2422 (0.8); 3.2267 (2.3); 3.2111 (2.5); 3.1953 (1.0); 3.1801 (1.2); 3.1671 (1.2); 2.9162 (1.2); 2.9013 (2.2); 2.8865 (1.2); 2.5043 (21.5); 2.5003 (17.1); -0.0002 (3.0).

Beispiel Nr. 1.23-34:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.8696 (1.0); 7.8618 (8.3); 7.8566 (3.4); 7.8488 (8.9); 7.8441 (4.6); 7.8396 (9.2); 7.8318 (3.8); 7.8266 (8.6); 7.8188 (1.2); 7.7846 (3.9); 7.4264 (1.0); 7.4186 (8.6); 7.4133 (2.7); 7.3965 (16.0); 7.3915 (3.1); 7.3795 (2.6); 7.3743 (7.6); 7.3666 (0.9); 7.3264 (6.5); 7.3044 (7.0); 6.8914 (7.6); 6.8844 (8.3); 6.7420 (3.8); 6.7348 (3.6); 6.7200 (3.6); 6.7130 (3.3); 6.2942 (2.1); 6.2790 (4.3); 6.2642 (2.2); 3.3184 (30.7); 3.1644 (2.7); 3.1480 (7.7); 3.1322 (8.2); 3.1163 (3.2); 2.8970 (6.4); 2.8808 (11.7); 2.8643 (4.9); 2.5132 (26.3); 2.5087 (55.5); 2.5042 (75.9); 2.4996 (53.7); 2.4951 (24.7); 0.0080 (0.5); -0.0002 (14.7).

Beispiel Nr. 1.23-35:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.8615 (1.7); 7.8470 (3.8); 7.8324 (1.8); 7.8021 (1.4); 7.7958

(12.1) ; 7.7907 (3.9); 7.7791 (4.4); 7.7739 (16.0); 7.7676 (1.9); 7.6490 (1.9); 7.6427 (15.6); 7.6376 (4.2); 7.6259 (3.7); 7.6209 (11.2); 7.6146 (1.2); 7.3240 (4.6); 7.3020 (4.9); 6.8937 (5.6); 6.8867 (5.9); 6.7341 (2.7); 6.7271 (2.6); 6.7122 (2.5); 6.7050 (2.4); 6.2892 (1.5); 6.2742 (2.9); 6.2592 (1.4); 3.3134 (15.7); 3.1620 (1.8); 3.1456 (5.3); 3.1298 (5.8); 3.1141 (2.2); 2.9132 (2.4); 2.8974 (6.0); 2.8821 (5.5); 2.8660 (1.8); 2.5258 (1.1); 2.5210 (1.7); 2.5124 (24.0); 2.5078 (51.8); 2.5032 (71.8); 2.4986 (50.2); 2.4941 (22.4); 0.0080 (0.6); -0.0002 (20.2); -0.0085 (0.6). Beispiel Nr. 1.23-40:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.7240 (3.8); 7.7187 (1.1); 7.7068 (1.2); 7.7016 (4.1); 7.5641 (1.0); 7.3241 (1.3); 7.3020 (1.4); 7.0873 (3.8); 7.0820 (1.1); 7.0701 (1.0); 7.0649 (3.5); 6.8965 (1.6); 6.8895 (1.8); 6.7337 (0.8); 6.7269 (0.8); 6.7119 (0.8); 6.7049 (0.7); 3.8195 (16.0); 3.3304 (1.4); 3.1298 (1.0); 3.1171 (1.0); 2.8550 (0.7); 2.8392 (1.7); 2.8233 (1.6); 2.8071 (0.6); 2.5119 (6.6); 2.5074 (14.0); 2.5028 (19.3); 2.4982 (13.5); 2.4937 (6.0); -0.0002 (7.0) Beispiel Nr. 1.23-54:

'H-NMR^OO.O MHZ, de-DMSO): δ= 7.9017 (6.5); 7.7904 (7.8); 7.7859 (16.0); 7.7815 (10.8); 7.7589

(6.2) ; 7.7561 (7.9); 7.7547 (6.0); 7.7518 (5.3); 7.7396 (7.6); 7.7368 (9.4); 7.7354 (8.1); 7.7325 (7.2); 7.7074 (5.0); 7.7047 (5.8); 7.7022 (4.8); 7.6994 (4.9); 7.6873 (8.6); 7.6845 (7.7); 7.6820 (8.5); 7.6793 (6.6); 7.6204 (11.4); 7.6005 (15.6); 7.5808 (6.0); 7.3246 (9.0); 7.3026 (9.8); 6.8969 (11.3); 6.8899

(12.2) ; 6.7420 (5.5); 6.7349 (5.2); 6.7199 (5.2); 6.7130 (4.8); 6.3021 (3.1); 6.2872 (6.4); 6.2722 (3.1); 3.3142 (39.3); 3.1703 (3.5); 3.1542 (11.0); 3.1385 (12.0); 3.1228 (4.6); 2.9271 (5.4); 2.9112 (9.4); 2.8952 (4.2); 2.6771 (0.5); 2.6724 (0.7); 2.6678 (0.5); 2.5259 (2.0); 2.5212 (2.9); 2.5125 (38.1); 2.5079 (82.9); 2.5033 (115.9); 2.4987 (81.9); 2.4941 (37.1); 2.3301 (0.7); 2.3254 (0.5); 1.9895 (0.9); 0.0080 (1.8); -0.0002 (60.0); -0.0085 (1.7).

Beispiel Nr. 1.23-61 :

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.9712 (7.1); 7.9519 (10.9); 7.6088 (13.2); 7.5995 (16.0); 7.5965 (8.1); 7.5764 (0.6); 7.5370 (0.9); 7.5267 (4.2); 7.5158 (6.0); 7.5069 (4.5); 7.4972 (3.7); 7.4951 (3.2); 7.4853 (2.6); 7.3168 (6.7); 7.2950 (7.2); 6.8614 (8.0); 6.8544 (8.6); 6.7040 (4.0); 6.6969 (3.8); 6.6819 (3.7); 6.6751 (3.5); 6.2725 (2.3); 6.2577 (4.6); 6.2431 (2.3); 4.0898 (0.6); 4.0761 (0.7); 3.3166 (38.9); 3.1795 (3.9); 3.1663 (4.0); 3.1562 (2.2); 3.1397 (6.9); 3.1234 (7.3); 3.1072 (3.4); 2.9880 (3.7); 2.9733

(5.7) ; 2.5129 (27.9); 2.5084 (59.6); 2.5038 (82.3); 2.4993 (58.6); 2.4948 (27.0); 2.0750 (3.6); 0.0079

(1.3) ; -0.0002 (36.3); -0.0085 (1.2).

Beispiel Nr. 1.23-62:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 8.0070 (7.1); 7.8124 (5.0); 7.8081 (5.5); 7.7932 (9.7); 7.7890 (10.6); 7.7744 (5.3); 7.7700 (5.8); 7.7024 (2.6); 7.6980 (2.6); 7.6897 (2.8); 7.6841 (4.8); 7.6638 (5.1); 7.6586 (3.3); 7.6503 (3.4); 7.6459 (3.1); 7.4133 (6.9); 7.3924 (6.6); 7.3870 (8.2); 7.3794 (9.3); 7.3769 (7.1); 7.3660 (6.8); 7.3604 (14.0); 7.3579 (11.8); 7.3413 (6.8); 7.3388 (6.2); 7.3252 (12.3); 7.3033

(13.3) ; 6.8868 (14.7); 6.8797 (16.0); 6.7332 (7.4); 6.7264 (6.9); 6.7113 (6.8); 6.7043 (6.4); 6.3044 (4.1); 6.2893 (8.4); 6.2744 (4.1); 4.0914 (0.8); 4.0783 (0.8); 3.3195 (47.0); 3.1810 (5.6); 3.1763 (4.4); 3.1679

(6.4) ; 3.1604 (12.8); 3.1441 (13.8); 3.1282 (6.4); 3.0016 (8.4); 2.6741 (0.5); 2.5277 (1.5); 2.5141 (35.0); 2.5096 (77.2); 2.5050 (108.6); 2.5005 (77.9); 2.4959 (36.1); 2.3310 (0.5); 0.0080 (1.5); -0.0002 (50.9); - 0.0084 (1.7)

Beispiel Nr. 1.23-64:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.8832 (8.4); 7.6433 (7.8); 7.6367 (12.9); 7.6339 (14.2); 7.6298 (16.0); 7.6201 (7.7); 7.6008 (1.6); 7.5772 (5.6); 7.5620 (5.8); 7.5580 (5.3); 7.5543 (4.6); 7.5077 (2.8); 7.5012 (2.8); 7.4963 (3.5); 7.4917 (2.6); 7.4855 (4.9); 7.4788 (6.0); 7.4705 (3.2); 7.4633 (3.2); 7.4560

(1.8) ; 7.3241 (9.5); 7.3022 (10.4); 6.8972 (11.5); 6.8903 (12.3); 6.7442 (5.8); 6.7373 (5.2); 6.7224 (5.6); 6.7154 (5.2); 6.3049 (3.1); 6.2894 (6.4); 6.2745 (3.3); 3.3133 (27.3); 3.1714 (3.7); 3.1552 (11.4); 3.1395 (12.6); 3.1236 (4.9); 2.9276 (7.1); 2.9112 (12.9); 2.8951 (5.8); 2.6723 (0.8); 2.5257 (2.3); 2.5123 (51.4); 2.5078 (107.2); 2.5032 (144.4); 2.4987 (102.7); 2.4942 (48.5); 2.4380 (1.0); 2.3346 (0.8); 1.9894 (1.2); 1.1761 (0.7); 0.8579 (0.5); -0.0002 (25.3). Beispiel Nr. 1.23-73:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.7416 (1.0); 7.5065 (1.0); 7.4867 (2.1); 7.4666 (1.6); 7.3738 (1.0); 7.3714 (1.3); 7.3676 (1.1); 7.3546 (0.8); 7.3506 (1.0); 7.3483 (0.8); 7.3233 (1.4); 7.3014 (1.6); 7.2946 (1.4); 7.2886 (1.8); 7.2842 (1.4); 7.1945 (1.0); 7.1924 (1.0); 7.1880 (0.9); 7.1860 (0.8); 7.1738 (0.9); 7.1717 (0.8); 7.1673 (0.8); 6.9021 (1.7); 6.8950 (1.8); 6.7388 (0.9); 6.7320 (0.8); 6.7170 (0.8); 6.7099 (0.8); 6.2786 (1.0); 3.8035 (16.0); 3.3213 (9.4); 3.1811 (1.1); 3.1680 (1.1); 3.1608 (0.6); 3.1445 (1.6); 3.1286 (1.7); 3.1128 (0.7); 2.8986 (0.6); 2.8830 (1.4); 2.8680 (1.3); 2.5138 (4.2); 2.5093 (9.0); 2.5048 (12.4); 2.5002 (8.8); 2.4957 (4.1); -0.0002 (2.2).

Beispiel Nr. 1.33-50:

1H-NMR(400.0 MHz, CDC1 ₃ ): δ= 7.7530 (0.8); 7.7481 (5.2); 7.7438 (1.8); 7.7317 (1.9); 7.7274 (5.7); 7.7224 (0.9); 7.3116 (3.8); 7.3100 (4.4); 7.3050 (1.4); 7.2951 (1.4); 7.2902 (4.0); 7.2886 (3.5); 7.2614 (60.9); 7.2532 (0.6); 7.2516 (0.5); 7.2508 (0.5); 6.9999 (0.9); 6.9977 (0.9); 6.9750 (2.0); 6.9502 (1.1); 6.6610 (2.2); 6.6535 (2.3); 6.6470 (2.3); 6.6394 (2.1); 4.8007 (0.6); 4.7860 (1.1); 4.7710 (0.6); 3.2523 (1.0); 3.2484 (1.1); 3.2373 (2.8); 3.2319 (2.3); 3.2223 (3.6); 3.2028 (2.1); 3.2005 (2.0); 3.1929 (1.5); 3.1878 (3.1); 3.1770 (1.9); 3.1719 (2.1); 3.1607 (0.8); 3.1572 (0.7); 2.4254 (16.0); 0.0080 (0.6); -0.0002 (23.1); -0.0085 (0.8).

Beispiel Nr. 1.33-61 :

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.9739 (7.0); 7.9539 (8.3); 7.9422 (8.5); 7.6114 (15.3); 7.6021 (16.0); 7.5784 (1.2); 7.5369 (0.8); 7.5270 (3.4); 7.5155 (4.5); 7.5055 (4.6); 7.4984 (3.2); 7.4949 (3.4); 7.4856 (2.4); 7.1870 (2.4); 7.1611 (4.6); 7.1387 (3.2); 6.7302 (3.8); 6.7125 (9.0); 6.7002 (9.2); 5.9781 (2.5); 5.9631 (5.3); 5.9485 (2.9); 3.3180 (23.3); 3.1792 (0.9); 3.1666 (1.0); 3.1302 (2.4); 3.1131 (7.4); 3.0969 (8.8); 3.0810 (4.2); 2.9877 (7.0); 2.9712 (10.4); 2.9547 (4.6); 2.5042 (71.4); 2.5001 (59.5); - 0.0002 (26.9).

Beispiel Nr. 1.33-62:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 8.0103 (3.7); 7.9969 (8.5); 7.9831 (3.8); 7.8132 (5.6); 7.8088 (6.2); 7.7940 (10.8); 7.7897 (11.6); 7.7751 (6.2); 7.7707 (6.5); 7.7029 (2.9); 7.6984 (3.0); 7.6901 (3.3); 7.6845 (5.3); 7.6714 (4.6); 7.6670 (5.0); 7.6640 (5.6); 7.6590 (3.8); 7.6507 (3.8); 7.6462 (3.4); 7.4170 (6.8); 7.4148 (7.6); 7.3961 (6.6); 7.3938 (7.3); 7.3882 (8.8); 7.3792 (10.3); 7.3765 (8.1); 7.3673 (7.3); 7.3601 (15.5); 7.3575 (13.0); 7.3411 (7.6); 7.3384 (6.9); 7.1941 (4.2); 7.1687 (7.4); 7.1462 (5.8); 6.7657 (2.8); 6.7576 (6.4); 6.7480 (5.4); 6.7386 (16.0); 6.7265 (15.7); 6.0080 (4.4); 5.9927 (9.0); 5.9778 (4.4); 3.3183 (66.4); 3.1495 (4.2); 3.1333 (13.3); 3.1170 (14.6); 3.1008 (7.2); 3.0171 (5.6); 3.0017 (11.4); 2.9863 (10.2); 2.9710 (3.6); 2.6738 (0.8); 2.5272 (2.0); 2.5224 (2.9); 2.5137 (45.0); 2.5092 (98.7); 2.5046 (139.2); 2.5000 (99.2); 2.4955 (45.4); 2.3314 (0.8); 0.0081 (2.0); -0.0002 (68.2); -0.0084 (2.1) Beispiel Nr. 1.33-64:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.8899 (3.6); 7.8753 (7.6); 7.8610 (3.6); 7.6450 (9.1); 7.6353 (14.6); 7.6319 (16.0); 7.6209 (7.6); 7.6015 (1.8); 7.5788 (5.5); 7.5633 (5.3); 7.5593 (5.6); 7.5097 (2.8); 7.5026 (2.6); 7.4984 (4.0); 7.4870 (4.8); 7.4807 (5.6); 7.4716 (2.8); 7.4649 (3.5); 7.4577 (1.7); 7.1927 (3.3); 7.1675 (5.7); 7.1447 (4.5); 6.7694 (4.9); 6.7594 (4.4); 6.7505 (12.2); 6.7382 (11.8); 6.0051 (3.3); 5.9907 (6.8); 5.9751 (3.5); 3.3153 (29.9); 3.1459 (3.9); 3.1296 (11.8); 3.1138 (13.0); 3.0978 (5.3); 2.9340 (5.1); 2.9185 (12.5); 2.9030 (11.5); 2.8871 (3.9); 2.6732 (0.8); 2.5124 (50.4); 2.5081 (101.5); 2.5037 (135.4); 2.4993 (97.1); 2.4949 (46.7); 2.3314 (0.8); 1.9895 (0.9); 1.1759 (0.5); -0.0002 (22.1).

Beispiel Nr. 1.33-73:

1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.7464 (0.5); 7.7321 (1.1); 7.5067 (1.0); 7.4870 (2.1); 7.4668 (1.6); 7.3742 (1.0); 7.3719 (1.3); 7.3681 (1.1); 7.3550 (0.8); 7.3511 (1.0); 7.3488 (0.8); 7.2968 (1.4); 7.2908 (1.7); 7.2864 (1.4); 7.1939 (1.5); 7.1895 (1.1); 7.1752 (1.1); 7.1729 (1.1); 7.1687 (1.8); 7.1430 (0.5); 6.7656 (0.8); 6.7567 (1.3); 6.7502 (1.4); 6.7376 (1.7); 5.9797 (1.0); 3.8035 (16.0); 3.3184 (11.0); 3.1342 (0.6); 3.1180 (1.6); 3.1019 (1.8); 3.0859 (0.7); 2.8966 (0.7); 2.8811 (1.6); 2.8654 (1.5); 2.8495 (0.5); 2.5130 (5.2); 2.5085 (11.2); 2.5040 (15.5); 2.4994 (11.1); 2.4949 (5.2); -0.0002 (2.8)

Beispiel Nr. 1.43-34:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.8663 (2.1); 7.8611 (0.8); 7.8532 (2.2); 7.8487 (1.2); 7.8441

(2.3) ; 7.8362 (1.0); 7.8311 (2.1); 7.7612 (1.0); 7.4233 (2.2); 7.4180 (0.7); 7.4012 (4.1); 7.3961 (0.8); 7.3841 (0.7); 7.3790 (2.0); 7.0269 (1.2); 7.0026 (1.4); 6.7334 (3.4); 6.7265 (1.9); 6.7178 (1.2); 5.5709

(0.6); 5.5554 (1.2); 5.5402 (0.6); 3.7428 (16.0); 3.3198 (9.9); 3.1017 (0.7); 3.0855 (1.9); 3.0692 (2.0); 3.0528 (0.8); 2.8807 (1.3); 2.8696 (1.2); 2.5130 (5.8); 2.5086 (11.8); 2.5041 (15.8); 2.4995 (11.1); 2.4951 (5.1); -0.0002 (2.8). Beispiel Nr. 1.43-35:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.8415 (0.7); 7.8274 (1.5); 7.8134 (0.8); 7.7993 (3.7); 7.7780

(5.4) ; 7.6490 (5.0); 7.6322 (1.3); 7.6271 (4.2); 7.0220 (1.5); 7.0005 (1.7); 6.7299 (4.9); 6.7086 (1.3); 5.5686 (0.7); 5.5532 (1.5); 5.5378 (0.8); 3.7431 (16.0); 3.3151 (11.0); 3.1784 (0.6); 3.1652 (0.6); 3.0986 (0.7); 3.0816 (2.1); 3.0657 (2.4); 3.0496 (1.1); 2.9035 (0.9); 2.8875 (2.2); 2.8720 (2.0); 2.8558 (0.8); 2.5071 (18.5); 2.5026 (27.0); 2.4983 (21.6); -0.0002 (10.6) Beispiel Nr. 1.43-40:

'H-NMR^OO.O MHZ, de-DMSO): δ= 7.7316 (0.5); 7.7245 (4.1); 7.7199 (1.3); 7.7072 (1.5); 7.7027 (4.2); 7.6947 (0.5); 7.5566 (0.7); 7.5418 (1.5); 7.5272 (0.7); 7.0981 (0.6); 7.0910 (4.3); 7.0864 (1.4); 7.0737 (1.4); 7.0690 (3.9); 7.0217 (1.3); 7.0006 (1.5); 6.7299 (4.5); 6.7090 (1.1); 6.7021 (0.7); 5.5590 (0.6); 5.5437 (1.4); 5.5285 (0.7); 3.8191 (16.0); 3.7391 (15.0); 3.3090 (19.6); 3.0824 (0.7); 3.0663 (1.9); 3.0499 (2.0); 3.0332 (0.9); 2.8469 (0.9); 2.8311 (1.9); 2.8145 (1.8); 2.7986 (0.7); 2.5234 (1.0); 2.5099 (16.9); 2.5056 (33.5); 2.5011 (44.2); 2.4968 (32.0); 2.4928 (16.2); 0.0009 (8.5); -0.0002 (10.8); -0.0072 (0.5); -0.0085 (0.5). Beispiel Nr. 1.43-50:

¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC1 ₃ ): δ= 7.7470 (2.7); 7.7427 (1.0); 7.7307 (1.0); 7.7263 (3.1); 7.7214 (0.6); 7.3075 (2.0); 7.3059 (2.3); 7.3009 (0.8); 7.2908 (0.7); 7.2861 (2.2); 7.2845 (1.9); 7.2613 (25.0); 7.2572

(1.0) ; 7.2564 (0.8); 7.2556 (0.7); 7.2548 (0.6); 7.2540 (0.5); 6.8644 (1.1); 6.8424 (1.5); 6.7256 (1.1); 6.7184 (1.8); 6.7046 (1.0); 6.6973 (0.6); 6.6827 (0.7); 6.6755 (0.6); 4.7918 (0.6); 3.8259 (3.6); 3.8198 (16.0); 3.2313 (0.6); 3.2204 (1.5); 3.2148 (1.4); 3.2053 (2.0); 3.1883 (1.1); 3.1861 (1.1); 3.1789 (0.9); 3.1735 (1.7); 3.1632 (1.1); 3.1576 (1.2); 2.4223 (8.5); -0.0002 (9.8)

Beispiel Nr. 1.43-61 :

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.9781 (1.9); 7.9757 (1.1); 7.9595 (1.6); 7.9573 (1.7); 7.9394 (1.2); 7.9259 (0.6); 7.6220 (3.2); 7.6196 (3.4); 7.6129 (2.5); 7.6092 (2.1); 7.6057 (1.7); 7.5302 (1.0); 7.5214 (0.9); 7.5172 (0.8); 7.5105 (1.1); 7.5028 (0.9); 7.4966 (0.7); 7.4889 (0.7); 7.0171 (1.1); 6.9962 (1.2); 6.7034 (4.0); 6.6830 (1.0); 6.6760 (0.6); 5.5585 (0.5); 5.5435 (1.2); 5.5284 (0.6); 3.7414 (16.0); 3.3158 (9.9); 3.0764 (1.4); 3.0601 (1.6); 3.0438 (0.8); 2.9862 (0.8); 2.9696 (1.5); 2.9541 (1.4); 2.5120 (6.4); 2.5075 (14.0); 2.5029 (19.5); 2.4983 (13.9); 2.4938 (6.4); -0.0002 (9.1)

Beispiel Nr. 1.43-62:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.9851 (1.1); 7.8149 (0.7); 7.8107 (0.7); 7.7957 (1.4); 7.7918 (1.4); 7.7766 (1.0); 7.7729 (0.9); 7.6889 (0.8); 7.6749 (0.7); 7.6686 (0.8); 7.4225 (1.1); 7.4008 (1.0); 7.3953 (1.2); 7.3813 (1.3); 7.3747 (1.0); 7.3623 (2.0); 7.3432 (1.0); 7.0257 (1.2); 7.0017 (1.4); 6.7260 (4.6); 6.7078 (1.3); 6.7013 (0.8); 5.5849 (0.7); 5.5700 (1.4); 5.5548 (0.7); 3.7424 (16.0); 3.7277 (0.7); 3.3139 (8.3); 3.1652 (1.6); 3.1098 (0.5); 3.0937 (1.7); 3.0772 (2.1); 3.0611 (1.1); 2.9840 (1.5); 2.5111 (8.8); 2.5070 (17.0); 2.5026 (22.3); 2.4983 (16.2); 2.4942 (8.1); 1.9891 (1.5); 1.1755 (0.8); 0.8583 (0.6); -0.0002 (6.5). Beispiel Nr. 1.43-73:

¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 7.7346 (0.6); 7.7200 (1.3); 7.7052 (0.6); 7.5094 (1.1); 7.4897

(2.1) ; 7.4694 (1.6); 7.3704 (1.4); 7.3502 (1.0); 7.2973 (1.4); 7.2913 (1.9); 7.2870 (1.4); 7.1995 (1.0); 7.1932 (1.0); 7.1789 (0.9); 7.1725 (0.9); 7.0222 (1.1); 7.0018 (1.3); 6.7344 (3.8); 6.7130 (1.0); 5.5666 (0.5); 5.5518 (1.1); 5.5362 (0.6); 3.8027 (16.0); 3.7393 (14.4); 3.3121 (36.3); 3.0926 (0.6); 3.0761 (1.6); 3.0598 (1.7); 3.0434 (0.7); 2.8867 (0.8); 2.8710 (1.7); 2.8543 (1.6); 2.8389 (0.5); 2.5239 (1.0); 2.5102 (16.0); 2.5057 (33.2); 2.5012 (44.6); 2.4967 (31.4); 2.4922 (14.4); -0.0002 (6.1).

Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung mindestens eines N-Sulfonyl-N'- aryldiaminoalkans und N-Sulfonyl-N'- heteroaryldiaminoalkans der allgemeinen Formel (I), in

Kombination mit weiteren agrochemischen Wirkstoffen wie beispielsweise Fungizide, Insektizide, Herbizide, Pflanzenwachstumsregulatoren oder Safener, zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren, bevorzugt Trockenstress, sowie zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.

Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen

Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus mindestens einem der erfindungsgemäß substituierten N-Sulfonyl-N'-aryldiaminoalkane und N-Sulfonyl-N'-heteroaryldiaminoalkane, der allgemeinen Formel (I). Zu den dabei relativierbaren abiotischen Streßbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder Wassermangel), osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von

Phosphornährstoffen zählen.

In einer Ausführungsform kann beispielsweise vorgesehen sein, dass eine oder mehrere der

erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen, d. h. die entsprechenden erfindungsgemäß substituierten N-Sulfonyl-N'-aryldiaminoalkane und N-Sulfonyl-N'-heteroaryldiaminoalkane der allgemeinen Formel (I), durch eine Sprühapplikation auf entsprechend zu behandelnde Pflanzen oder Pflanzenteile aufgebracht werden. Die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze erfolgt vorzugsweise mit einer Dosierung zwischen 0,00005 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0,0001 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0,0005 und 1 kg/ha, im Speziellen bevorzugt zwischen 0,001 und 0,25 kg/ha.

Unter der Bezeichnung Resistenz bzw. Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung verschiedenartige Vorteile für Pflanzen verstanden. Solche vorteilhaften Eigenschaften äußern sich beispielsweise in den nachfolgend genannten verbesserten Pflanzencharakteristika: verbessertes Wurzelwachstum hinsichtlich Oberfläche und Tiefe, vermehrte Ausläuferbildung oder BeStockung, stärkere und produktivere Ausläufer und Bestockungstriebe, Verbesserang des Sproßwachstums, erhöhte Standfestigkeit, vergrößerte Sprossbasisdurchmesser, vergrößerte Blattfläche, höhere Erträge an Nähr- und Inhaltsstoffen, wie z.B. Kohlenhydrate, Fette, Öle, Proteine, Vitamine, Mineralstoffe, ätherische Öle, Farbstoffe, Fasern, bessere Faserqualität, früheres Blühen, gesteigerte Blütenanzahl, reduzierter Gehalt an toxischen Produkten wie Mycotoxine, reduzierter Gehalt an Rückständen oder unvorteilhaften Bestandteilen jeglicher Art oder bessere Verdaulichkeit, verbesserte Lagerstabilität des Erntegutes, verbesserter Toleranz gegenüber unvorteilhaften Temperaturen, verbesserter Toleranz gegenüber Dürre und Trockenheit, wie auch Sauerstoffmangel durch Wasserüberschuß, verbesserte Toleranz gegenüber erhöhten Salzgehalten in Böden und Wasser, gesteigerte Toleranz gegenüber Ozonstress, verbesserte Verträglichkeit gegenüber Herbiziden und anderen Pflanzenbehandlungsmitteln, verbesserte Wasseraufnahme und

Photosyntheseleistung, vorteilhafte Pflanzeneigenschaften, wie beispielsweise Beschleunigung der Reifung, gleichmäßigere Abreife, größere Anziehungskraft für Nützlinge, verbesserte Bestäubung oder andere Vorteile, die einem Fachmann durchaus bekannt sind. Insbesondere zeigt die Verwendung einer oder mehrerer erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen die beschriebenen Vorteile. Die kombinierte Verwendung von erfindungsgemäßen N-Sulfonyl-N'-aryldiaminoalkanen und N-Sulfonyl-N'-heteroaryldiaminoalkanen der allgemeinen Formel (I) mit gentechnisch veränderten Sorten in Bezug auf erhöhte abiotische Stresstoleranz ist darüber hinaus ebenfalls möglich.

Die weiter oben genannten verschiedenartigen Vorteile für Pflanzen lassen sich bekannterweise partiell zusammenfassen und mit allgemein gültigen Begriffen belegen. Soche Begriffe sind beispielsweise die nachfolgend aufgeführten Bezeichnungen: phytotonischer Effekt, Widerstandsfähigkeit gegenüber Stressfaktoren, weniger Pflanzenstress, Pflanzengesundheit, gesunde Pflanzen, Pflanzenfitness, („Plant Fitness"),„Plant Wellness",„Plant Concept",„Vigor Effect",„Stress Shield", Schutzschild,„Crop

Health",„Crop Health Properties",„Crop Health Products",„Crop Health Management",„Crop Health Therapy",„Plant Health", Plant Health Properties", Plant Health Products",„Plant Health

Management",„Plant Health Therapy", Grünungseffekt („Greening Effect" oder„Re-greening Effect"), „Freshness" oder andere Begriffe, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird unter einem guten Effekt auf die Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress nicht beschränkend mindestens ein um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbessertes Auflaufen,

mindestens einen im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % gesteigerten Ertrag, mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Wurzelentwicklung,

mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % ansteigende Sproßgröße,

· mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % vergrößerte Blattfläche,

mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Photosyntheseleistung und/oder

mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Blütenausbildung verstanden, wobei die Effekte einzeln oder aber in beliebiger Kombination von zwei oder mehreren Effekten auftreten können. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen

Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer Verbindung aus der Gruppe der erfindungsgemäß substituierten N-Sulfonyl-N'-aryldiaminoalkane und N-Sulfonyl-N'- heteroaryldiaminoalkane der allgemeinen Formel (I). Die Sprühlösung kann andere übliche Bestandteile aufweisen, wie

Lösungsmittel, Formulierhilfsstoffe, insbesondere Wasser, enthalten. Weitere Bestandteile können unter anderem agrochemische Wirkstoffe sein, welche unten noch weiter beschrieben werden.

Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von entsprechenden

Sprühlösungen zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen

Stressfaktoren. Die nachfolgenden Ausführungen gelten sowohl für die Verwendung einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) an sich als auch für die entsprechenden Sprühlösungen.

Eswurde darüber hinaus gefunden, dass die Anwendung einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Kombination mit mindestens einem Düngemittel wie weiter unten stehend definiert auf Pflanzen oder in deren Umgebung möglich ist.

Düngemittel, die erfindungsgemäß zusammen mit den oben näher erläuterten erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verwendet werden können, sind im Allgemeinen organische und anorganische Stickstoff-haltige Verbindungen wie beispielsweise Harnstoffe, Harnstoff- Formaldehyd-Kondensationsprodukte, Aminosäuren, Ammoniumsalze und -nitrate, Kaliumsalze (bevorzugt Chloride, Sulfate, Nitrate), Phosphorsäuresalze und/oder Salze von Phosphoriger Säure (bevorzugt Kaliumsalze und Ammoniumsalze). Insbesondere zu nennen sind in diesem Zusammenhang die NPK-Dünger, d.h. Düngemittel, die Stickstoff, Phosphor und Kalium enthalten, Kalkammonsalpeter, d.h. Düngemittel, die noch Calcium enthalten, Ammonsulfatsalpeter (Allgemeine Formel

NH4NO3), Ammonphosphat und Ammonsulfat. Diese Düngemittel sind dem Fachmann allgemein bekannt, siehe auch beispielsweise Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Edition, Vol. A 10, Seiten 323 bis 431, Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987.

Die Düngemittel können auch Salze aus Mikronährstoffen (bevorzugt Calcium, Schwefel, Bor, Mangan, Magnesium, Eisen, Bor, Kupfer, Zink, Molybdän und Kobalt) und Phytohormonen (z. B. Vitamin Bl und Indol-(III)essigsäure) oder Gemische davon enthalten. Erfindungsgemäß eingesetzte Düngemittel können auch weitere Salze wie Monoammoniumphosphat (MAP), Diammoniumphosphat (DAP), Kaliumsulfat, Kaliumchlorid, Magnesiumsulfat enthalten. Geeignete Mengen für die sekundären Nährstoffe oder Spurenelemente sind Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte

Düngemittel. Weitere mögliche Inhaltsstoffe sind Pflanzenschutzmittel, Insektizide, Fungizide, Safener oder Wachstumsregulatoren oder Gemische davon. Hierzu folgen weiter unten weitergehende

Ausführungen.

Die Düngemittel können beispielsweise in Form von Pulvern, Granulaten, Prills oder Kompaktaten eingesetzt werden. Die Düngemittel können jedoch auch in flüssiger Form, gelöst in einem wässrigen Medium, eingesetzt werden. In diesem Fall kann auch verdünnter wässriger Ammoniak als

Stickstoffdüngemittel eingesetzt werden. Weitere mögliche Inhaltsstoffe für Düngemittel sind beispielsweise in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Auflage, 1987, Band A 10, Seiten 363 bis 401, DE-A 41 28 828, DE-A 19 05 834 und DE-A 196 31 764 beschrieben. Die allgemeine Zusammensetzung der Düngemittel, bei welchen es sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung um Einzelnährstoff- und/oder Mehrnährstoffdünger handeln kann, beispielsweise aus Stickstoff, Kalium oder Phosphor, kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren. Im Allgemeinen ist ein Gehalt von 1 bis 30 Gew.-% Stickstoff (bevorzugt 5 bis 20 Gew.-%), von 1 bis 20 Gew.-% Kalium (bevorzugt 3 bis 15 Gew.-%) und ein Gehalt von 1 bis 20 Gew.-% Phosphor (bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%) vorteilhaft. Der Gehalt von Mikroelementen ist üblicherweise im ppm-Bereich, bevorzugt im Bereich von von 1 bis 1000 ppm.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können das Düngemittel sowie eine oder mehrere

erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeitgleich verabreicht werden. Es ist jedoch auch möglich, zunächst das Düngemittel und dann eine oder mehrere erfindungsgemäße

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder zunächst eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und dann das Düngemittel anzuwenden. Bei nicht zeitgleicher Anwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und des Düngemittels erfolgt im Rahmen der vorliegenden Erfindung jedoch die Anwendung in funktionellem Zusammenhang, insbesondere innerhalb eines Zeitraums von im Allgemeinen 24 Stunden, bevorzugt 18 Stunden, besonders bevorzugt 12 Stunden, speziell 6 Stunden, noch spezieller 4 Stunden, noch weiter spezieller innerhalb 2 Stunden. In ganz besonderen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung erfolgt die Anwendung einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der Formel (I) und des Düngemittels in einem zeitlichen Rahmen von weniger als 1 Stunden, vorzugsweise weniger als 30 Minuten, besonders bevorzugt weniger als 15 Minuten.

Bevorzugt ist die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auf Pflanzen aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, allgemein genutzte Bäume, die in öffentlichen und privaten Bereichen als Zierpflanzen Verwendungen finden, und Forstbestand. Der Forstbestand umfasst Bäume für die Herstellung von Holz, Zellstoff, Papier und Produkten die aus Teilen der Bäume hergestellt werden. Der Begriff Nutzpflanzen, wie hier verwendet, bezeichnet Kulturpflanzen, die als Pflanzen für die Gewinnung von Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Treibstoffe oder für technische Zwecke eingesetzt werden.

Zu den Nutzpflanzen zählen z. B. folgende Pflanzenarten: Triticale, Durum (Hartweizen), Turf, Reben, Getreide, beispielsweise Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais und Hirse; Rüben, beispielsweise Zuckerrüben und Futterrüben; Früchte, beispielsweise Kernobst, Steinobst und Beerenobst,

beispielsweise Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen und Beeren, z. B. Erdbeeren, Himbeeren, Brombeeren; Hülsenfrüchte, beispielsweise Bohnen, Linsen, Erbsen und Sojabohnen;

Ölkulturen, beispielsweise Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos, Castorölpflanzen, Kakaobohnen und Erdnüsse; Gurkengewächse, beispielsweise Kürbis, Gurken und Melonen;

Fasergewächse, beispielsweise Baumwolle, Flachs, Hanf und Jute; Citrusfrüchte, beispielsweise Orangen, Zitronen, Pampelmusen und Mandarinen; Gemüsesorten, beispielsweise Spinat, (Kopfj-Salat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln und Paprika; Lorbeergewächse, beispielsweise Avocado, Cinnamomum, Kampfer, oder ebenso Pflanzen wie Tabak, Nüsse, Kaffee, Aubergine, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Weinreben, Hopfen, Bananen, Naturkautschukgewächse sowie Zierpflanzen, beispielsweise Blumen, Sträucher, Laubbäume und Nadelbäume wie Koniferen. Diese Aufzählung stellt keine Limitierung dar.

Als besonders geeignete Zielkulturen für die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind folgende Pflanzen anzusehen: Hafer, Roggen, Triticale, Durum, Baumwolle, Aubergine, Turf, Kernobst, Steinobst, Beerenobst, Mais, Weizen, Gerste, Gurke, Tabak, Reben, Reis, Getreide, Birne, Pfeffer, Bohnen, Sojabohnen, Raps, Tomate, Paprika, Melonen, Kohl, Kartoffel und Apfel. Als Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, seien beispielhaft genannt: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp., Fraxinus sp., Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quercus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp..

Als bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, A. carnea; aus der Baumart Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, P. racemosa; aus der Baumart Picea: P. abies; aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P. albicaulis, P. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P. jeffregi, P. baksiana, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis, E. nitens, E. obliqua, E. regnans, E. pilularus.

Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus und E. camadentis.

Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Rosskastanie, Platanengewächs, Linde und Ahornbaum. Die vorliegende Erfindung kann auch an beliebigen Rasenarten („turfgrasses") durchgeführt werden, einschließlich„cool season turfgrasses" und„warm season turfgrasses". Beispiele für Rasenarten für die kalte Jahreszeit sind Blaugräser („blue grasses"; Poa spp.), wie„Kentucky bluegrass" (Poa pratensis L.), „rough bluegrass" (Poa trivialis L.),„Canada bluegrass" (Poa compressa L.),„annual bluegrass" (Poa annua L.),„upland bluegrass" (Poa glaucantha Gaudin),„wood bluegrass" (Poa nemoralis L.) und „bulbous bluegrass" (Poa bulbosa L.); Straussgräser („Bentgrass", Agrostis spp.), wie„creeping bentgrass" (Agrostis palustris Huds.),„colonial bentgrass" (Agrostis tenuis Sibth.),„velvet bentgrass" (Agrostis canina L.),„South German Mixed Bentgrass" (Agrostis spp. einschließlich Agrostis tenius Sibth., Agrostis canina L., und Agrostis palustris Huds.), und„redtop" (Agrostis alba L.); Schwingel („Fescues", Festucu spp.), wie„red fescue" (Festuca rubra L. spp. rubra),„creeping fescue" (Festuca rubra L.),„chewings fescue" (Festuca rubra commutata Gaud.),„sheep fescue" (Festuca ovina L.),„hard fescue" (Festuca longifolia Thuill.),„hair fescue" (Festucu capillata Lam.),„tall fescue" (Festuca arundinacea Schreb.) und„meadow fescue" (Festuca elanor L.);

Lolch („ryegrasses", Lolium spp.), wie„annual ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.),„perennial ryegrass" (Lolium perenne L.) und„italian ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.); und Weizengräser ("wheatgrasses", Agropyron spp..), wie "fairway wheatgrass" (Agropyron cristatum (L.) Gaertn.),„crested wheatgrass" (Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.) und "western wheatgrass" (Agropyron smithii Rydb.). Beispiele für weitere "cool season turfgrasses" sind "beachgrass" (Ammophila breviligulata Fern.),

"smooth bromegrass" (Bromus inermis Leyss.), Schilf ("cattails") wie "Timothy" (Phleum pratense L.), "sand cattail" (Phleum subulatum L.), "orchardgrass" (Dactylis glomerata L.), "weeping alkaligrass" (Puccinellia distans (L.) Pari.) und "crested dog's-tail" (Cynosurus cristatus L.). Beispiele für "warm season turfgrasses" sind„Bermudagrass" (Cynodon spp. L. C. Rieh), "zoysiagrass" (Zoysia spp. Willd.),„St. Augustine grass" (Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze),„centipedegrass" (Eremochloa ophiuroides Munro Hack.),„carpetgrass" (Axonopus affinis Chase),„Bahia grass" (Paspalum notatum Flügge),„Kikuyugrass" (Pennisetum clandestinum Höchst, ex Chiov.),„buffalo grass" (Buchloe daetyloids (Nutt.) Engelm.), "Blue gramma" (Bouteloua gracilis (H.B.K.) Lag. ex Griffiths),„seashore paspalum" (Paspalum vaginatum Swartz) und„sideoats grama" (Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.). "Cool season turfgrasses" sind für die erfindungsgemäße Verwendung im Allgemeinen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Blaugras, Straussgras und„redtop", Schwingel und Lolch. Straussgras ist insbesondere bevorzugt. Besonders bevorzugt werden mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder mit Hilfe rekombinanter DNA-Techniken, gezüchtet worden sind. Kulturpflanzen können demnach Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und

Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder

Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten.

Das erfindungsgemäße Behandlungsverfahren kann somit auch für die Behandlung von genetisch modifizierten Organismen (GMOs), z. B. Pflanzen oder Samen, verwendet werden. Genetisch modifizierte Pflanzen (oder transgene Pflanzen) sind Pflanzen, bei denen ein heterologes Gen stabil in das Genom integriert worden ist. Der Begriff "heterologes Gen" bedeutet im wesentlichen ein Gen, das außerhalb der Pflanze bereitgestellt oder assembliert wird und das bei Einführung in das Zellkerngenom, das Chloroplastengenom oder das Hypochondriengenom der transformierten Pflanze dadurch neue oder verbesserte agronomische oder sonstige Eigenschaften verleiht, dass es ein interessierendes Protein oder Polypeptid exprimiert oder dasses ein anderes Gen, das in der Pflanze vorliegt bzw. andere Gene, die in der Pflanze vorliegen, herunterreguliert oder abschaltet (zum Beispiel mittels Antisense-Technologie, Co-suppressionstechnologie oder RNAi-Technologie [RNA Interference]). Ein heterologes Gen, das im Genom vorliegt, wird ebenfalls als Transgen bezeichnet. Ein Transgen, das durch sein spezifisches Vorliegen im Pflanzengenom definiert ist, wird als Transformations- bzw. transgenes Event bezeichnet. Zu Pflanzen und Pflanzensorten, die vorzugsweise mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden, zählen alle Pflanzen, die über Erbgut verfügen, das diesen Pflanzen besonders vorteilhafte, nützliche Merkmale verleiht (egal, ob dies durch Züchtung und/oder Biotechnologie erzielt wurde). Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die gegen einen oder mehrere abiotische Streßfaktoren resistent sind. Zu den abiotischen Streßbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress,, osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes

Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen oder Vermeidung von Schatten zählen.

Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die durch erhöhte Ertragseigenschaften gekennzeichnet sind. Ein erhöhter Ertrag kann bei diesen Pflanzen z. B. auf verbesserter

Pflanzenphysiologie, verbessertem Pflanzenwuchs und verbesserter Pflanzenentwicklung, wie

Wasserverwertungseffizienz, Wasserhalteeffizienz, verbesserter Stickstoffverwertung, erhöhter Kohlenstoffassimilation, verbesserter Photosynthese, verstärkter Keimkraft und beschleunigter Abreife beruhen. Der Ertrag kann weiterhin durch eine verbesserte Pflanzenarchitektur (unter Streß- und nicht- Streß-Bedingungen) beeinflußt werden, darunter frühe Blüte, Kontrolle der Blüte für die Produktion von Hybridsaatgut, Keimpflanzenwüchsigkeit, Pflanzengröße, Internodienzahl und -abstand,

Wurzelwachstum, Samengröße, Fruchtgröße, Schotengröße, Schoten- oder Ährenzahl, Anzahl der Samen pro Schote oder Ähre, Samenmasse, verstärkte Samenfüllung, verringerter Samenausfall, verringertes Schotenplatzen sowie Standfestigkeit. Zu weiteren Ertragsmerkmalen zählen

Samenzusammensetzung wie Kohlenhydratgehalt, Proteingehalt, Ölgehalt und Ölzusammensetzung, Nährwert, Verringerung der nährwidrigen Verbindungen, verbesserte Verarbeitbarkeit und verbesserte Lagerfähigkeit.

Pflanzen, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Hybridpflanzen, die bereits die Eigenschaften der Heterosis bzw. des Hybrideffekts exprimieren, was im allgemeinen zu höherem Ertrag, höherer Wüchsigkeit, besserer Gesundheit und besserer Resistenz gegen biotische und abiotische Streßfaktoren führt. Solche Pflanzen werden typischerweise dadurch erzeugt, dass man eine ingezüchtete pollensterile Elternlinie (den weiblichen Kreuzungspartner) mit einer anderen ingezüchteten pollenfertilen Elternlinie (dem männlichen

Kreuzungspartner) kreuzt. Das Hybridsaatgut wird typischerweise von den pollensterilen Pflanzen geerntet und an Vermehrer verkauft. Pollensterile Pflanzen können manchmal (z. B. beim Mais) durch Entfahnen (d. h. mechanischem Entfernen der männlichen Geschlechtsorgane bzw. der männlichen Blüten), produziert werden; es ist jedoch üblicher, dass die Pollensterilität auf genetischen

Determinanten im Pflanzengenom beruht. In diesem Fall, insbesondere dann, wenn es sich bei dem gewünschten Produkt, da man von den Hybridpflanzen ernten will, um die Samen handelt, ist es üblicherweise günstig, sicherzustellen, dass die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die für die Pollensterilität verantwortlichen genetischen Determinanten enthalten, völlig restoriert wird. Dies kann erreicht werden, indem sichergestellt wird, dass die männlichen Kreuzungspartner entsprechende Fertilitätsrestorergene besitzen, die in der Lage sind, die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die genetischen Determinanten, die für die Pollensterilität verantwortlich sind, enthalten, zu restorieren. Genetische Determinanten für Pollensterilität können im Cytoplasma lokalisiert sein. Beispiele für cytoplasmatische Pollensterilität (CMS) wurden zum Beispiel für Brassica- Arten beschrieben (WO 92/005251, WO 95/009910, WO 98/27806, WO 2005/002324, WO 2006/021972 und US 6,229,072). Genetische Determinanten für Pollensterilität können jedoch auch im Zellkerngenom lokalisiert sein. Pollensterile Pflanzen können auch mit Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie Gentechnik, erhalten werden. Ein besonders günstiges Mittel zur Erzeugung von pollensterilen Pflanzen ist in WO 89/10396 beschrieben, wobei zum Beispiel eine Ribonuklease wie eine Barnase selektiv in den

Tapetumzellen in den Staubblättern exprimiert wird. Die Fertilität kann dann durch Expression eines Ribonukleasehemmers wie Barstar in den Tapetumzellen restoriert werden (z. B. WO 91/002069).

Pflanzen oder Pflanzensorten (die mit Methoden der Pflanzenbiotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten werden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind herbizidtolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber einem oder mehreren vorgegebenen Herbiziden tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können entweder durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Herbizidtoleranz verleiht, erhalten werden.

Herbizidtolerante Pflanzen sind zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber dem Herbizid Glyphosate oder dessen Salzen tolerant gemacht worden sind. So können zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen durch Transformation der Pflanze mit einem Gen, das für das Enzym 5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphatsynthase (EPSPS) kodiert, erhalten werden. Beispiele für solche EPSPS-Gene sind das AroA-Gen (Mutante CT7) des Bakterium Salmonella typhimurium (Comai et al., Science (1983), 221, 370-371), das CP4-Gen des Bakteriums Agrobacterium sp. (Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), die Gene, die für eine EPSPS aus der Petunie (Shah et al., Science (1986), 233, 478-481), für eine EPSPS aus der Tomate (Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280-4289) oder für eine EPSPS aus Eleusine (WO 2001/66704) kodieren. Es kann sich auch um eine mutierte EPSPS handeln, wie sie zum Beispiel in EP-A 0837944, WO 2000/066746, WO

2000/066747 oder WO 2002/026995 beschrieben ist. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-Oxidoreduktase-Enzym, wie es in US 5,776,760 und US 5,463,175 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-acetyltransferase- Enzym, wie es in z. B. WO 2002/036782, WO 2003/092360, WO 2005/012515 und WO 2007/024782 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man Pflanzen, die natürlich vorkommende Mutationen der oben erwähnten Gene, wie sie zum Beispiel in WO 01/024615 oder WO 2003/013226 beschrieben sind, enthalten, selektiert.

Sonstige herbizidresistente Pflanzen sind zum Beispiel Pflanzen, die gegenüber Herbiziden, die das Enzym Glutaminsynthase hemmen, wie Bialaphos, Phosphinotricin oder Glufosinate, tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können dadurch erhalten werden, dass man ein Enzym exprimiert, das das Herbizid oder eine Mutante des Enzyms Glutaminsynthase, das gegenüber Hemmung resistent ist, entgiftet. Solch ein wirksames entgiftendes Enzym ist zum Beispiel ein Enzym, das für ein

Phosphinotricin-acetyltransferase kodiert (wie zum Beispiel das bar- oder pat-Protein aus Streptomyces- Arten). Pflanzen, die eine exogene Phosphinotricin-acetyltransferase exprimieren, sind zum Beispiel in US 5,561,236; US 5,648,477; US 5,646,024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5,276,268; US

5,739,082; US 5,908,810 und US 7,112,665 beschrieben.

Weitere herbizidtolerante Pflanzen sind auch Pflanzen, die gegenüber den Herbiziden, die das Enzym Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD) hemmen, tolerant gemacht worden sind. Bei den

Hydroxyphenylpyruvatdioxygenasen handelt es sich um Enzyme, die die Reaktion, in der para-

Hydroxyphenylpyruvat (HPP) zu Homogentisat umgesetzt wird, katalysieren. Pflanzen, die gegenüber HPPD-Hemmern tolerant sind, können mit einem Gen, das für ein natürlich vorkommendes resistentes HPPD-Enzym kodiert, oder einem Gen, das für ein mutiertes HPPD-Enzym gemäß WO 96/038567, WO 99/024585 und WO 99/024586 kodiert, transformiert werden. Eine Toleranz gegenüber HPPD- Hemmern kann auch dadurch erzielt werden, dass man Pflanzen mit Genen transformiert, die für gewisse Enzyme kodieren, die die Bildung von Homogentisat trotz Hemmung des nativen HPPD- Enzyms durch den HPPD-Hemmer ermöglichen. Solche Pflanzen und Gene sind in WO 99/034008 und WO 2002/36787 beschrieben. Die Toleranz von Pflanzen gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch verbessert werden, dass man Pflanzen zusätzlich zu einem Gen, das für ein HPPD-tolerantes Enzym kodiert, mit einem Gen transformiert, das für ein Prephenatdehydrogenase-Enzym kodiert, wie dies in WO 2004/024928 beschrieben ist. Weitere herbizidresistente Pflanzen sind Pflanzen, die gegenüber Acetolactatsynthase (ALS)-Hemmern tolerant gemacht worden sind. Zu bekannten ALS-Hemmern zählen zum Beispiel Sulfonylharnstoff, Imidazolinon, Triazolopyrimidine, Pyrimidinyloxy(thio)benzoate und/oder Sulfonylaminocarbonyl- triazolinon-Herbizide. Es ist bekannt, dass verschiedene Mutationen im Enzym ALS (auch als

Acetohydroxysäure-Synthase, AHAS, bekannt) eine Toleranz gegenüber unterschiedlichen Herbiziden bzw. Gruppen von Herbiziden verleihen, wie dies zum Beispiel bei Tranel und Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, jedoch auch in US 5,605,011, US 5,378,824, US 5,141,870 und US 5,013,659, beschrieben ist. Die Herstellung von sulfonylharnstofftoleranten Pflanzen und imidazolinontoleranten Pflanzen ist in US 5,605,011 ; US 5,013,659; US 5,141,870; US 5,767,361 ; US 5,731,180; US

5,304,732; US 4,761,373; US 5,331,107; US 5,928,937; und US 5,378,824; sowie in der internationalen Veröffentlichung WO 96/033270 beschrieben. Weitere imidazolmontolerante Pflanzen sind auch in z. B. WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO 2006/015376, WO 2006/024351 und WO 2006/060634 beschrieben. Weitere Sulfonylharnstoff- und imidazolmontolerante Pflanzen sind auch in z.B. WO 2007/024782 beschrieben.

Weitere Pflanzen, die gegenüber ALS-Inhibitoren, insbesondere gegenüber Imidazolinonen,

Sulfonylharnstoffen und/oder Sulfamoylcarbonyltriazolinonen tolerant sind, können durch induzierte Mutagenese, Selektion in Zellkulturen in Gegenwart des Herbizids oder durch Mutationszüchtung erhalten werden, wie dies zum Beispiel für die Sojabohne in US 5,084,082, für Reis in WO 97/41218, für die Zuckerrübe in US 5,773,702 und WO 99/057965, für Salat in US 5,198,599 oder für die

Sonnenblume in WO 2001/065922 beschrieben ist.

Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind insektenresistente transgene Pflanzen, d.h. Pflanzen, die gegen Befall mit gewissen Zielinsekten resistent gemacht wurden. Solche Pflanzen können durch genetische

Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine

Insektenresistenz verleiht, erhalten werden. Der Begriff "insektenresistente transgene Pflanze" umfaßt im vorliegenden Zusammenhang jegliche

Pflanze, die mindestens ein Transgen enthält, das eine Kodiersequenz umfaßt, die für folgendes kodiert:

1) ein Insektizides Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Insektiziden Teil davon, wie die Insektiziden Kristallproteine, die von Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, zusammengestellt wurden, von Crickmore et al. (2005) in der Bacillus thuringiensis-Toxinnomenklatur aktualisiert (online bei:

http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), oder Insektizide Teile davon, z.B. Proteine der Cry-Proteinklassen CrylAb, CrylAc, CrylF, Cry2Ab, Cry3Ae oder Cry3Bb oder Insektizide Teile davon; oder

2) ein Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Teil davon, der in Gegenwart eines zweiten, anderen Kristallproteins als Bacillus thuringiensis oder eines Teils davon insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Kristallproteinen Cy34 und Cy35 besteht (Moellenbeck et al., Nat.

Biotechnol. (2001), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environm. Microb. (2006), 71, 1765-1774); oder

3) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von zwei unterschiedlichen Insektiziden

Kristallproteinen aus Bacillus thuringiensis umfaßt, wie zum Beispiel ein Hybrid aus den Proteinen von 1) oben oder ein Hybrid aus den Proteinen von 2) oben, z. B. das Protein CrylA.105, das von dem Mais- Event MON98034 produziert wird (WO 2007/027777); oder

4) ein Protein gemäß einem der Punkte 1) bis 3) oben, in dem einige, insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden

Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden, wie das Protein Cry3Bbl in Mais-Events MON863 oder MON88017 oder das Protein Cry3A im Mais-Event MIR 604; oder

5) ein Insektizides sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus oder einen Insektiziden Teil davon, wie die vegetativ wirkenden insektentoxischen Proteine (vegetative insecticidal proteins, VIP), die unter folgendem Link angeführt sind, z. B. Proteine der Proteinklasse VIP3Aa:

http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vi p.html oder

6) ein sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus, das in Gegenwart eines zweiten sezernierten Proteins aus Bacillus thuringiensis oder B. cereus insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Proteinen VIP1A und VIP2A besteht (WO 94/21795); oder 7) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von verschiedenen sezernierten Proteinen von Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus umfaßt, wie ein Hybrid der Proteine von 1) oder ein Hybrid der Proteine von 2) oben; oder

8) ein Protein gemäß einem der Punkte 1) bis 3) oben, in dem einige, insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden

Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierang oder Transformation induziert wurden (wobei die Kodierung für ein Insektizides Protein erhalten bleibt), wie das Protein VIP3Aa im Baumwoll- Event COT 102.

Natürlich zählt zu den insektenresistenten transgenen Pflanzen im vorliegenden Zusammenhang auch jegliche Pflanze, die eine Kombination von Genen umfaßt, die für die Proteine von einer der oben genannten Klassen 1 bis 8 kodieren. In einer Ausführangsform enthält eine insektenresistente Pflanze mehr als ein Transgen, das für ein Protein nach einer der oben genannten 1 bis 8 kodiert, um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern oder um die Entwicklung einer Resistenz der Insekten gegen die Pflanzen dadurch hinauszuzögern, dass man verschiedene Proteine einsetzt, die für dieselbe Zielinsektenart insektizid sind, jedoch eine unterschiedliche Wirkungsweise, wie Bindung an unterschiedliche Rezeptorbindungsstellen im Insekt, aufweisen.

Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind gegenüber abiotischen Streßfaktoren tolerant. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Streßresistenz verleiht, erhalten werden. Zu besonders nützlichen Pflanzen mit Streßtoleranz zählen folgende: a. Pflanzen, die ein Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität des Gens für die Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) in den Pflanzenzellen oder Pflanzen zu reduzieren vermag, wie dies in WO 2000/004173 oder EP 04077984.5 oder EP 06009836.5 beschrieben ist. b. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität der für PARG kodierenden Gene der Pflanzen oder Pflanzenzellen zu reduzieren vermag, wie dies z.B. in WO 2004/090140 beschrieben ist; c. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das für ein in Pflanzen funktionelles Enzym des Nicotinamidadenindinukleotid-Salvage-Biosynthesewegs kodiert, darunter Nicotinamidase, Nicotinatphosphoribosyltransferase, Nicotinsäuremononukleotid-adenyltransferase,

Nicotinamidadenindinukleotidsynthetase oder Nicotinamidphosphoribosyl-transferase, wie dies z. B. in EP 04077624.7 oder WO 2006/133827 oder PCT/EP07/002433 beschrieben ist.

Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, weisen eine veränderte Menge, Qualität und/oder Lagerfähigkeit des Ernteprodukts und/oder veränderte Eigenschaften von bestimmten Bestandteilen des Ernteprodukts auf, wie zum Beispiel:

1) Transgene Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, die bezüglich ihrer chemisch- physikalischen Eigenschaften, insbesondere des Amylosegehalts oder des Amylose/Amylopektin- Verhältnisses, des Verzweigungsgrads, der durchschnittlichen Kettenlänge, der Verteilung der

Seitenketten, des Viskositätsverhaltens, der Gelfestigkeit, der Stärkekorngröße und/oder

Stärkekornmorphologie im Vergleich mit der synthetisierten Stärke in Wildtyppflanzenzellen oder - pflanzen verändert ist, so dass sich diese modifizierte Stärke besser für bestimmte Anwendungen eignet. Diese transgenen Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, sind zum Beispiel in EP

0571427, WO 95/004826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581, WO 96/27674, WO 97/11188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO 99/58688, WO 99/58690, WO 99/58654, WO 2000/008184, WO 2000/008185, WO 2000/28052, WO 2000/77229, WO 2001/12782, WO 2001/12826, WO 2002/101059, WO 2003/071860, WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941, WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO

2006/108702, WO 2007/009823, WO 2000/22140, WO 2006/063862, WO 2006/072603, WO

2002/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1, EP 07090009.7, WO 2001/14569, WO 2002/79410, WO 2003/33540, WO 2004/078983, WO 2001/19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 99/53072, US 6,734,341, WO

2000/11192, WO 98/22604, WO 98/32326, WO 2001/98509, WO 2001/98509, WO 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861, WO 94/004693, WO 94/009144, WO 94/11520, WO 95/35026 bzw. WO 97/20936 beschrieben. 2) Transgene Pflanzen, die Nichtstärkekohlenhydratpolymere synthetisieren, oder

Nichtstärkekohlenhydratpolymere, deren Eigenschaften im Vergleich zu Wildtyppflanzen ohne genetische Modifikation verändert sind. Beispiele sind Pflanzen, die Polyfructose, insbesondere des Inulin- und Levantyps, produzieren, wie dies in EP 0663956, WO 96/001904, Wo 96/021023, WO 98/039460 und WO 99/024593 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha- 1,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 95/031553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 97/047806, WO 97/047807, WO 97/047808 und WO 2000/14249 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha- 1,6-verzweigte alpha- 1,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 2000/73422 beschrieben ist, und Pflanzen, die Alternan produzieren, wie dies in WO 2000/047727, EP 06077301.7, US 5,908,975 und EP 0728213 beschrieben ist.

3) Transgene Pflanzen, die Hyaluronan produzieren, wie dies zum Beispiel in WO 06/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006/304779 und WO 2005/012529 beschrieben ist. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit veränderten Fasereigenschaften. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Fasereigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von Cellulosesynthasegenen enthalten, wie dies in WO 98/000549 beschrieben ist, b) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von rsw2- oder rsw3 -homologen Nukleinsäuren enthalten, wie dies in WO 2004/053219 beschrieben ist; c) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der

Saccharosephosphatsynthase, wie dies in WO 2001/017333 beschrieben ist; d) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der Saccharosesynthase, wie dies in WO 2002/45485 beschrieben ist; e) Pflanzen wie Baumwollpflanzen bei denen der Zeitpunkt der Durchlaßsteuerung der

Plasmodesmen an der Basis der Faserzelle verändert ist, z. B. durch Herunterregulieren der

faserselektiven ß-l,3-Glucanase, wie dies in WO 2005/017157 beschrieben ist; f) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit Fasern mit veränderter Reaktivität, z. B. durch Expression des N-Acetylglucosamintransferasegens, darunter auch nodC, und von Chitinsynthasegenen, wie dies in WO 2006/136351 beschrieben ist.

Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen wie Raps oder verwandte Brassica-Pflanzen mit veränderten Eigenschaften der Ölzusammensetzung. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Öleigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem hohen Ölsäuregehalt produzieren, wie dies zum Beispiel in US 5,969,169, US 5,840,946 oder US 6,323,392 oder US 6,063, 947 beschrieben ist; b) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen Linolensäuregehalt produzieren, wie dies in US 6,270828, US 6,169,190 oder US 5,965,755 beschrieben ist. c) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen gesättigten Fettsäuregehalt produzieren, wie dies z. B. in US 5,434,283 beschrieben ist.

Besonders nützliche transgene Pflanzen, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen, die Transformations-Events, oder eine Kombination von Transformations-Events, enthalten und die zum Beispiel in den Dateien von verschiedenen nationalen oder regionalen Behörden angeführt sind.

Besonders nützliche transgene Pflanzen, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind beispielhaft Pflanzen mit einem oder mehreren Genen, die für ein oder mehrere Toxine kodieren, sind die transgenen Pflanzen, die unter den folgenden

Handelsbezeichnungen angeboten werden: YIELD GARD® (zum Beispiel Mais, Baumwolle,

Sojabohnen), KnockOut® (zum Beispiel Mais), BiteGard® (zum Beispiel Mais), BT-Xtra® (zum Beispiel Mais), StarLink® (zum Beispiel Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle), Nucotn 33B® (Baumwolle), NatureGard® (zum Beispiel Mais), Protecta® und NewLeaf® (Kartoffel). Herbizidtolerante Pflanzen, die zu erwähnen sind, sind zum Beispiel Maissorten, Baumwollsorten und Sojabohnensorten, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: Roundup Ready® (Glyphosatetoleranz, zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohne), Liberty Link®

(Phosphinotricintoleranz, zum Beispiel Raps), IMI® (Imidazolinontoleranz) und SCS®

(Sylfonylharnstofftoleranz), zum Beispiel Mais. Zu den herbizidresistenten Pflanzen (traditionell auf Herbizidtoleranz gezüchtete Pflanzen), die zu erwähnen sind, zählen die unter der Bezeichnung Clearfield® angebotenen Sorten (zum Beispiel Mais).

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) können in übliche Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions- Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff- imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff- imprägnierte synthetische

Stoffe, Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist es insbesondere bevorzugt, wenn die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Form einer Sprühformulieruing verwendet werden. Die vorliegende Erfindung betrifft daher darüber hinaus auch eine Sprühformulierung zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress. Im Folgenden wird eine

Sprühformulierung näher beschrieben: Die Formulierungen zur Sprühapplikation werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der zu verwendenden erfindungsgemäßen Verbindungen der allgmeinen Formel (I) mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Weitere übliche Zusatzstoffe, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser, können gegebenenfalls auch verwendet werden. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung. Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen) besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage: Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe. Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine,

Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsysulfoxid).

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im wesentlichen in Frage:

Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalin-Sulfonate. Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid- Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tristryrylphenolpolyglyko lether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate.

Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat.

Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal.

Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.

Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien

Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die

Gibberelline AI, A3 (= Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler„Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401-412).

Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabilische gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein. Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 GEw. %, der Verbindung der allgemeinen Formel (I).

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in handelsüblichen

Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden,

Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln oder Semiochemicals vorliegen.

Ferner lässt sich die beschriebene positive Wirkung der Verbindungen der Formel (I) auf die pflanzeneigenen Abwehrkräfte durch eine zusätzliche Behandlung mit insektziden, fungiziden oder bakteriziden Wirkstoffen unterstützen.

Bevorzugte Zeitpunkte für die Applikation der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze zur Steigerung der Resistenz gegenüber abiotischem Stress sind Boden-, Stamm- und/oder Blattbehandlungen mit den zugelassenen Aufwandmengen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze können im

Allgemeinen darüber hinaus in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen

Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie

Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, Bakteriziden, wachstumsregulierenden Stoffen, die Pflanzenreife beeinflussenden Stoffen, Safenern oder Herbiziden vorliegen.

Die Erfindung soll durch die nachfolgenden biologischen Beispiele veranschaulicht werden, ohne sie jedoch darauf einzuschränken. Biologische Beispiele

In vitro- Analysen Effekte des Phytohormons Abscisinsäure (ABA) auf das Verhalten von Pflanzen unter abiotischem Stress und der Wirkmechanismus von ABA sind in der Literatur beschrieben (vgl. Abrams et al, W097/23441, Park et al. Science, 2009, 324, 1068; Grill et al. Science, 2009, 324, 1064; Tanokura et al. Biophysics, 2011, 7, 123; Schroeder et al. Plant J. 2010, 61, 290). Daher kann man mit Hilfe eines geeigneten in vitro-Testsystems eine Korrelation zwischen der Wirkung von ABA und der Stressantwort einer Pflanze unter abiotischem Stress ableiten. Unter Wassermangel (Trockenstress) bilden Pflanzen das Phytohormon Abscisinsäure (ABA). Dieses bindet mit einem Co-Regulator (Regulatory Component of ABA-Receptor = RCAR nach Grill et al. Science, 2009, 324, 1064 oder PYR/PYL nach Cutler et al. Science, 2009, 324, 1068) an eine Phosphatase (z.B. ABU, eine Typ 2C Proteinphosphatase, auch als PP2C abgekürzt) und hemmt diese in ihrer Aktivität. In der Folge wird eine„downstream" Kinase (z.B. SnRK2) nicht mehr dephosphoryliert. Diese somit aktive Kinase schaltet über Phosphorylierung von Transkriptionsfaktoren (z.B. AREB/ABF, vgl. Yoshida et al., 2010, 61, 672) ein genetisches

Schutzprogramm zur Erhöhung der Trockenstresstoleranz an.

In dem im Folgenden beschriebenen Assay wird die Hemmung der Phosphatase ABU über den Co- Regulator RCAR11/PYR1 aus Arabidopsis thaliana genutzt. Für die Aktivitätsbestimmung wurde die Dephosphorylierung von 4-Methylumbelliferylphosphat (MUP) bei 460nm gemessen. Der in vitro Assay wurde in Greiner 384-well PS-Mikroplatten F-well durchgeführt unter Verwendung von zwei Kontrollen, a) 0.5 % Dimethylsulfoxid (DMSO) sowie b) 5 μΜ Abscisinsäure (ABA). Der hier beschriebene Assay wurde im Allgemeinen mit Substratkonzentrationen der entsprechenden chemischen Testsubstanzen in einem Konzentrationsbereich von 0.1 μΜ bis 100 μΜ in einer Lösung aus DMSO und Wasser durchgeführt. Die so erhaltene Substanzlösung wurde gegebenenfalls mit Esterase aus

Schweineleber (EC 3.1.1.1) 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und 30 Min lang bei 4000rpm zentrifugiert. In jede Kavität der Mikroplatte wurde ein Gesamtvolumen von 45 μΕ gegeben, das sich wie folgt zusammensetzt: 1) 5μΕ Substanzlösung, d.h. a) DMSO 5% oder b) Abscisinsäure lösung oder c) die entsprechende

Beispielverbindung der allgemeinen Formel (I) gelöst in 5% DMSO.

2) 20μΕ Enzympuffermix, der sich aus a) 40 Vol% Enzympuffer (10 mL enthalten zu gleichen Volumenanteilen 500 mM Tris-HCl pH8, 500 mM NaCl, 3.33 mM MnCl ₂ , 40 mM

Dithiothreitol (DTT)), b) 4 Vol% ABU -Verdünnung (Proteinstammlösung wurde so verdünnt, daß nach Zugabe eine Endkonzentration im Assay von 0.15 μg ABIl/well entsteht), c) 4 Vol% RCAR11 -Verdünnung (Enzymstock wurde so verdünnt, daß bei Zugabe der Verdünnung in den Enzympuffermix eine Endkonzentration im Assay von 0.30 μg Enzym/well entsteht), d) 5 Vol% Tween20 (1%), e) 47 Vol% H2O bi-dest zusammensetzt. 3) 20μΕ Substratmix, der sich aus a) 10 Vol% 500 mM Tris-HCl pH8, b) 10 Vol% 500 mM NaCl, c) 10 Vol% 3.33 mM MnCl ₂ , d) 5 Vol% 25 mM MUP, 5 Vol% Tween20 (1%), 60 Vol% H ₂ 0 bi-dest zusammensetzt.

Enzympuffermix und Substratmix wurden 5 Minuten vor der Zugabe angesetzt und auf eine Temperatur von 35 °C erwärmt. Nach vollständigem Pipettieren aller Lösungen und vollständiger Durchmischung wurde die Platte 20 Minuten lang bei 35 °C inkubiert. Abschließend erfolgte eine relative

Fluoreszenzmessung bei 35 °C mit einem Mikroplatten-Lesegerät„POLARstar Optima" der Firma BMG Labtech unter Verwendung eines Anregungsfilters 340/10 nm und einem Emmissionsfilter von 460 nm. Die Wirkstärke der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird in der nachfolgenden Tabelle unter Verwendung von Abscisinsäure (5μΜ) als Vergleichssubstanz (Abscisinsäure, No 53) nach folgender Einteilung angegeben: ++++ (Inhibition > 90 %), +++ (90 % > Inhibition _> 70%), ++ (70 % > Inhibition > 50%), + (50 % > Inhibition > 30%).

In nachfolgender Tabelle A-1 sind die Effekte ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im oben beschriebenen in vitro- Assay bei einer Konzentration von 5μΜ der betreffenden Substanz der allgemeinen Formel (I) in einer Lösung aus DMSO und Wasser aufgeführt. Die hierbei verwendeten Nummern der gemessenen Substanzen entsprechen den Nummern der Tabellenbeispiele 1-1 bis 1-50

Tabelle A-1

No. Substanz ABU Inhibition

1 1.1-34 ++

2 1.1-35 +++

3 1.1-40 ++

4 1.1-50 ++++

5 1.1-54 ++

6 1.1-62 +++

7 1.1-92 ++++

8 1.1-204 +++

9 1.2-4 +++

10 1.2-34 ++++

11 1.2-35 ++++ No. Substanz ABU Inhibition

12 1.2-40

13 1.2-50

14 1.2-54

15 1.2-61

16 1.2-62

17 1.2-64

18 1.2-73

19 1.2-204

20 1.3-1

21 1.3-35

22 1.3-50

23 1.3-61

24 1.3-62

25 1.3-204

26 1.4-34

27 1.4-35

28 1.4-40

29 1.4-50

30 1.4-54

31 1.4-61

32 1.4-62

33 1.4-64

34 1.4-73

35 1.4-92

36 1.4-204

37 1.6-4

38 1.6-34

39 1.6-35

40 1.6-40

41 1.6-50

42 1.6-54

43 1.6-61

44 1.6-62

45 1.6-64

46 1.6-73 No. Substanz ABU Inhibition

47 1.6-92 ++++

48 1.33-34 ++

49 1.33-40 +++

50 1.33-50 +++

51 1.33-61 ++

52 1.33-62 ++

53 Abscisinsäure ++++