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Title:
USES OF 3,3'-DIHYDROXYISORENIERATENE AND RELATED CAROTINOIDS
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2008/009675
Kind Code:
A2
Abstract:
The invention relates to antioxidants, mixtures, preparations, dyes, vesicles, carotinoid formulations, dermocosmetic products, pharmaceuticals, food and fodder, and other solids or liquids or the mixtures thereof, which contain 3,3'-dihydroxyisorenieratene, isorenieratene-3,3'-diquinone, 2,2',4,4'-tetra-tert-butylisorenieratene-3,3'-diquinone, 3,3'-dihydroxy-2,2',4,4'-tetra-tert-butylisorenieratene or related isorenieratene compounds, or have been produced using said compounds, or by means of a method which uses said compounds.

Inventors:
ERNST HANSGEORG (DE)
KOCK SEBASTIAN (DE)
MARTIN HANS-DIETER (DE)
SCHERRERS ROGER (DE)
Application Number:
PCT/EP2007/057367
Publication Date:
January 24, 2008
Filing Date:
July 17, 2007
Export Citation:
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Assignee:
BASF AG (DE)
UNIV DUESSELDORF H HEINE (DE)
ERNST HANSGEORG (DE)
KOCK SEBASTIAN (DE)
MARTIN HANS-DIETER (DE)
SCHERRERS ROGER (DE)
International Classes:
C09K15/08; C07C39/21; C07C403/24
Other References:
G. NYBRAATEN, S. LIAAN-JENSEN: "Characterization of phenolic carotenoids" ACTA CHEMICA SCANDINAVIA, Bd. 25, 1971, Seiten 370-372, XP002492749
W. KOHL, H. ACHENBACH, H. REICHENBACH: "The pigments of brevibacterium linens: aromatic carotenoids" PHYTOCHEMISTRY, Bd. 22, 1983, Seiten 207-210, XP002492750
MARCUS SCHMIDT: "Natürliche und synthetische polyenische und phenolische Wirkstoffe mit antioxidativen Eigenschaften: Synthese, Wirkungsmechanismen und Aktivitätsbestimmung" 2001, HEINRICH-HEINE-UNIVERSITÄT DÜSSELDORF,MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTL ICHE FAKULTÄT, 2002 , DÜSSELDORF , XP002508221 Seiten 176-187 Seiten 31-36 das ganze Dokument
FRIXEL, SUSANNE KATRIN: "Antioxidative Eigenschaften von Carotinoiden,Carotinoidaldehyden, Retinoiden, phenolischen Wirkstoffen und Indigoiden Methode des Sauerstoffverbrauches" 2002, HEINRICH-HEINE-UNIVERSITÄT DÜSSELDORF,MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTL ICHE FAKULTÄT, 2002 , DÜSSELDORF , XP002492752 Archivserver deposit.d-nb.de, http://deposit.ddb.de/cgi-bin/dokserv?idn= 966396286 Seiten 1-14 Seiten 56-59 Seiten 166-175 das ganze Dokument
R. VALLA ET AL.: "New Synthesis of Natural Carotene Isorenieratene and its 3,3'-Dimethoxy Analog" HELVETICA CHIMICA ACTA, Bd. 86, 2003, Seiten 3314-3318, XP002508222
ROGER SCHERRERS: "Carotinoide und Sauerstoff: Antioxidative Eigenschaften von aromatisischen und nicht-aromatischen Xanthophyllen" 2005, HEINRICH HEINE UNIVERSITÄT DÜSSELDORF , DÜSSELDORF , XP002492751 http://deposit.ddb.de/cgi-bin/dokserv?idn= 982670982&dok_var=d1&dok_ext=pdf&filename= 982670982.pdf Seiten 5-7 Seiten 184-195 das ganze Dokument
Attorney, Agent or Firm:
BASF SE (67056 Ludwigshafen, DE)
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Claims:

Patentansprüche:

1. Antioxidans, enthaltend mindestens eine Isorenieratin-Verbindung (I) der allgemeinen Formel (I)

worin

R 1 = H oder eine leicht abspaltbare Schutzgruppe ist R 2 bis R 4 unabhängig voneinander gleich oder verschieden und eine Ci bis C3

Alkylgruppe ist.

2. Antioxidans, nach Anspruch 1 , enthaltend mindestens eine Isorenieratin-Verbindung (I) worin R 1 = H ist und R 2 bis R 4 = Methyl sind (3,3'-Dihydroxyisorenieratin)

3. Antioxidans, enhaltend mindestens eine Isorenieratin-Verbindung (I) gemäß den Ansprüchen 1 oder 2 und lsorenieratin-3,3'-dichinon (II)

oder 2,2',4,4'-tetra-tert-butylisorenieratin-3,3'-dichinon (III)

oder 3,3'-Dihydroxy-2,2',4,4'-tetra-tert-butylisorenieratin (IV)

oder Mischungen von diesen.

4. Mischungen (M1), enthaltend mindestens eine Isorenieratin-Verbindung (I) gemäß den Ansprüchen 1 oder 2 und lsorenieratin-3,3'-dichinon (II) oder 2,2',4,4'-tetra-tert- butylisorenieratin-3,3'-dichinon (IM) oder Mischungen von diesen.

5. Mischungen (M2), enthaltend 3,3'-Dihydroxy-2,2', 4,4'-tetra-tert-butylisorenieratin (IV) und mindestens eine Isorenieratin-Verbindung (I) gemäß den Ansprüchen 1 oder 2 oder eine Mischung (M1 ) gemäß Anspruch 4.

6. Zubereitungen, enthaltend mindestens eine Isorenieratin-Verbindung (I) gemäß den Ansprüchen 1 oder 2 oder lsorenieratin-3,3'-dichinon (II) oder 2,2',4,4'-tetra-tert- butylisorenieratin-3,3'-dichinon (IM) oder 3,3'-Dihydroxy-2,2', 4,4'-tetra-tert- butylisorenieratin (IV) (Verbindungen V) oder Mischungen davon.

7. Dermokosmetika, Pharmazeutika, Nahrungs- oder Futtermittel, enthaltend mindestens eine der Verbindungen (V) oder hergestellt unter Verwendung mindestens einer Zubereitung gemäß Anspruch 6.

8. Feststoffe oder Flüssigkeiten oder deren Mischungen, enthaltend mindestens eine der Verbindungen (V).

9. Färbemittel, enthaltend lsorenieratin-3,3'-dichinon (II) oder 2,2',4,4'-tetra-tert- butylisorenieratin-3,3'-dichinon (IM) oder 3,3'-Dihydroxy-2,2', 4,4'-tetra-tert- butylisorenieratin (IV) oder Mischungen (M1 ) oder (M2).

10. Färbemittel, enthaltend mindestens eine der Verbindungen (V) in Form von H- oder J- Aggregaten.

1 1. Dermokosmetika, Pharmazeutika, Nahrungs- oder Futtermittel, enthaltend mindestens ein Färbemittel gemäß den Ansprüchen 9 oder 10.

12. Feststoffe oder Flüssigkeiten oder deren Mischungen, enthaltend mindestens ein Färbemittel gemäß den Ansprüchen 9 oder 10.

13. Vesikel, enthaltend mindestens eine der Verbindungen (V).

14. Dermokosmetika, Pharmazeutika, Nahrungs- oder Futtermittel enthaltend Vesikel gemäß Anspruch 13.

15. Feststoffe oder Flüssigkeiten oder deren Mischungen, enthaltend Vesikel gemäß Anspruch 13.

16. Carotinoid-Formulierungen, enthaltend mindestens eine der Verbindungen (V).

17. Zubereitungen, enthaltend mindestens eine Carotinoid-Formulierung gemäß Anspruch 16 oder hergestellt unter Verwendung mindestens einer Zubereitung gemäß Anspruch 6.

18. Dermokosmetika, Pharmazeutika, Nahrungs- oder Futtermittel, enthaltend mindestens eine Carotinoid-Formulierung gemäß Anspruch 16 oder hergestellt unter Verwendung mindestens einer Zubereitung gemäß Anspruch 6.

19. Gelatinekapseln, enthaltend mindestens eine Carotinoid-Formulierung gemäß Anspruch 16 oder hergestellt unter Verwendung mindestens einer Carotinoid- Formulierung gemäß Anspruch 16.

20. Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel, Carotinoid-Formulierungen, Dermokosmetika, Pharmazeutika, Nahrungs- oder Futtermittel, Gelatinekapseln oder andere Feststoffe oder Flüssigkeiten oder Mischungen davon, enthaltend mindestens eine der Verbindungen (V) in mikronisierter Form.

21. Verfahren zur Herstellung von Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder (M2), Zubereitungen, Färbemitteln, Vesikeln, Carotinoid-Formulierungen, Dermokosmetika, Pharmazeutika, Nahrungs- oder Futtermitteln, Gelatinekapseln oder anderen Feststoffen oder Flüssigkeiten oder Mischungen davon gemäß mindestens einem der

Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine der Verbindungen (V), Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel, oder Carotinoid-Formulierungen, gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, 9, 10, 13, 16 oder 17, während ihrer Herstellung verwendet wird.

22. Verwendung von mindestens einer der Verbindungen (V), Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen, gemäß den Ansprüchen 1 bis 6, 9, 10, 13, 16 oder 17, zur Herstellung von Antioxidantien, Mischungen, Zubereitungen, Färbemitteln, Vesikeln, Carotinoid- Formulierungen, Dermokosmetika, Pharmazeutika, Nahrungs- oder Futtermitteln,

Gelatinekapseln oder anderen Feststoffen oder Flüssigkeiten oder deren Mischungen.

Description:

Verwendungen von 3,3'-Dihydroxyisorenieratin und verwandter Carotinoide

Die vorliegende Erfindung betrifft Antioxidantien, Mischungen, Zubereitungen, Färbemittel, Ve- sikel, Carotinoid-Formulierungen, Dermokosmetika, Pharmazeutika, Nahrungs- und Futtermittel sowie andere Feststoffe oder Flüssigkeiten oder deren Mischungen, die 3,3'-

Dihydroxyisorenieratin, lsorenieratin-3,3'-dichinon, 2,2',4,4'-tetra-tert-butylisorenieratin-3,3'- dichinon, 3,3'-Dihydroxy-2,2',4,4'-tetra-tert-butylisorenieratin oder verwandte Isorenieratin- Verbindungen enthalten oder unter Verwendung dieser Verbindungen oder mit einem Verfahren, das die Verwendung dieser Verbindungen enthält, hergestellt wurden. Bevorzugte Ausfüh- rungsformen sind den Ansprüchen und der Beschreibung zu entnehmen.

Antioxidantien, Mischungen, Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel, Carotinoid-Formulierungen, Dermokosmetika, Pharmazeutika, Nahrungs- und Futtermittel sowie andere Feststoffe oder Flüssigkeiten oder deren Mischungen sind komplex zusammengesetzte Stoffgemische und zei- gen eine hohe Variabilität. Es versteht sich daher, dass die vorstehend genannten und die nachstehend noch zu erläuternden Merkmale des erfindungsgemäßen Gegenstandes nicht nur in der jeweils angegebenen speziellen Kombination sondern auch in anderen Kombinationen verwendbar sind, ohne den Rahmen der Erfindung zu verlassen. Insbesondere sind bevorzugte Ausführungsformen untereinander kombinierbar.

Carotinoide und andere Naturstoffe werden schon seit längerer Zeit als Farbstoffe und Antioxidantien sowie in Dermokosmetika, Nahrungs- und Futtermitteln verwendet. In der Tat kommen viele der gelb bis rot gefärbten Carotinoide als Naturstoff in Ausgangprodukten der Nahrungsund Futtermittel vor.

So können Carotinoide in Färbemitteln und Carotinoid-Formulierungen für den menschlichen Verzehr verwendet werden. Die Schrift DE 198 02 134 A1 beschreibt Färbemittel aus Carotinoid Aggregaten. Die Schrift DE 198 38 636 A1 Carotinoid-Formulierungen aus der Kombination der Carotinoide ß-Carotin, Lycopin und Lutein.

Es versteht sich, dass breite Anwendungsgebiete hohe Anforderungen an die entsprechenden Carotinoide stellen, die diese häufig nicht im gewünschten Umfang erfüllen können. Besonders Eigenschaften wie Verfügbarkeit, Stabilität, Löslichkeit und antioxidative Wirkung natürlich vorkommender Carotinoide sind häufig nicht ausreichend, um sie technisch verwendbar zu ma- chen.

Ein bisher verwendetes antioxidativ wirkendes Carotinoid ist Astaxanthin. Es findet als Farbstoff mit antioxidativer Wirkung verbreitet Verwendung in Nahrungs- und Futtermitteln. Weiterhin liegen Forschungsergebnisse vor, die die positiven Wirkungen von Astaxanthin beispielsweise auf das Immunsystem, Nieren, Augen, Nerven, Adern sowie bei Diabetes, Krebs, Bluthochdruck und eine allgemein entzündungshemmende Wirkung zeigen (Ghazi Hussein et al., Astaxanthin, a Carotenoid with Potential in Human Health and Nutrition, J. Nat. Prod. 2006, 69, 443 - 339).

Astaxanthinderivate können aufgrund ihrer antioxidativen Eigenschaften prophylaktisch und/oder therapeutisch für viele Krankheiten eingesetzt werden, die durch oxidative Prozesse im, auf oder am Körper ausgelöst oder gefördert werden. Um die Löslichkeit von Astaxanthin in einem wässrigen Milieu zu verbessern, werden hierfür in der Regel Derivate des Astaxanthins verwendet. Hierbei ist das Astaxanthin mit leicht abspaltbaren Schutzgruppen derivatisiert. Entsprechende Anwendungen und Derivate bzw. leicht abspaltbare Schutzgruppen sind in US 2005/0065096 A1 und in Gross J., et all, Cardioprotection and myocardial salvage by a di- sodium disuccinate astaxanthin derivative (Cardax™), Life Sciences 75, 2004, 215-224 beschrieben.

Gemäß einer wissenschaftlichen Publikation weist das synthetische Carotinoid 3,3'-Dihydroxy- 2,2',4,4'-tetra-tert-butylisorenieratin (BHT-Carotinoid) gute antioxidative Eigenschaften auf (Beutner, S. et al., Modified flavonoids as strong photoprotecting UV absorbers and antioxi- dants, Advances in Colour Science and Technology, 2002, 5, 103 - 112).

Eine technische Verwendung dieser Verbindung, insbesondere in Dermokosmetika, Pharma- zeutika, Nahrungs- und Futtermitteln und insbesondere in höherer Konzentration wurde nicht offenbart.

Eine der Aufgaben der voliegenden Erfindung bestand darin, Carotinoide zu finden, die vielseitig und breit einsetzbar und für technische Anwendungen gut verfügbar sind. Es stellte sich zum einen die Aufgabe, für Mensch und Tier gut verträgliche Carotinoide zur Verfügung zu stellen, welche durch überlegene antioxidative Wirkung und gute gesundheitliche Eigenschaften nicht nur in Dermokosmetika, Nahrungs- und Futtermitteln verwendet werden und diese gegen oxida- tive Einflüsse schützen, sondern möglichst auch den gesundheitlichen Zustand von Mensch und Tier durch ihre Verwendung in Dermokosmetika, Nahrungs- und Futtermitteln prophylaktisch oder therapeutisch positiv beeinflussen können. Zum anderen stellte sich die Aufgabe, Carotinoide zur Verfügung zu stellen, die bei guter antioxidativer Wirkung in niedrigen Konzentrationen eingesetzt werden können und hierdurch die Möglichkeit bieten, eine unerwünschte Farbwirkung, besonders für Anwendungen im dermokosmetischen oder pharmazeutischen Bereich, in Nahrungs- oder Futtermitteln oder in Mischungen, Zubereitungen, Vesikeln, Färbemitteln oder Carotinoid-Formulierungen, zu vermeiden. Ein weiterer Teilaspekt der gestellten Aufgabe war es andererseits, auf der Basis dieser Carotinoide, gerade mittels dieser Farbwirkung ansprechende Farbwirkungen zu erzielen und dies insbesondere bei gleichzeitig guter Verträg- lichkeit für Mensch und Tier zu ermöglichen. Eine weitere Aufgabe war es, Carotinoide zur Verfügung zu stellen, die, allein oder in Mischungen mit anderen Carotinoiden, Aggregate mit farb- stabilisierender oder vesikel- oder lipidphasenstabilisierender Wirkung bilden und somit vorteilhaft in Färbemitteln, Vesikeln oder anderen Lipidphasen verwendet werden können.

3,3'-Dihydroxyisorenieratin, lsorenieratin-3,3'-dichinon, 2,2',4,4'-tetra-tert-butylisorenieratin-3,3'- dichinon, 3,3'-Dihydroxy-2,2',4,4'-tetra-tert-butylisorenieratin oder verwandte Isorenieratin- Verbindungen, insbesondere 3,3'-Dihydroxyisorenieratin lösen die gestellten Aufgaben auf-

grund ihrer überraschend guten und anderen Carotinoiden überlegenen antioxidativen Eigenschaften.

Die sich hieraus ergebenden Gegenstände der Erfindung werden im Laufe der Erfindungsoffenbarung beschrieben.

Definitionen

Isorenieratin-Verbindungen bzw. Verbindungen (I) sind Verbindungen der allgemeinen

Formel (I)

worin

R 1 = H oder eine leicht abspaltbare Schutzgruppe bzw. deren physiologisch verträglichen Salze sein kann,

R 2 bis R 4 unabhängig voneinander gleich oder verschieden sein und eine Ci bis C3 Alkylgruppe sein kann.

Leicht abspaltbare Schutzgruppen sind beispielsweise über Etherverbindungen oder Esterver- bindungen verknüpft und sind bevorzugt Tocopherol, Resveratrol oder Alkyl- oder Alkencarbon- säuren, wie ölsäure, Palmitat, Ascorbat, Succinat, Acetylsalicylat oder Aminosäuren, wie Lysin. Weitere leicht abspaltbare Schutzgruppen können US 2005/0065096 A1 entnommen werden.

3,3'-Dihydroxyisorenieratin ist eine Verbindung der Formel (Ia):

lsorenieratin-3,3'-dichinon bzw. Verbindung (II) ist eine Verbindung der Formel (II):

2,2',4,4'-tetra-tert-butylisorenieratin-3,3'-dichinon oder BHT-Carotinoid-chinon bzw. Verbindung ist eine Verbindung der Formel

3,3'-Dihydroxy-2,2',4,4'-tetra-tert-butylisorenieratin oder BHT-Carotinoid bzw. Verbindung (IV) ist eine Verbindung der Formel (IV):

Unter Verbindungen (V) soll im Folgenden erfindungsgemäße Isorenieratin-Verbindungen bzw. Verbindungen (I) oder lsorenieratin-3,3'-dichinon bzw. Verbindung (II) oder

2,2',4,4'-tetra-tert-butylisorenieratin-3,3'-dichinon bzw. Verbindung (III) oder

3,3'-Dihydroxy-2,2',4,4'-tetra-tert-butylisorenieratin bzw. Verbindung (IV) verstanden werden.

Carotinoide

Carotinoide sind Tetraterpene, bei denen ein oder zwei lonon-Ringe durch eine Kohlenstoffkette mit 9 Doppelbindungen verbunden sind, und die sowohl mikrobiellen, pflanzlichen als auch tierischen Ursprungs sein können oder in einer chemischen Synthese hergestellt worden sind. Als Carotinoide werden auch die sauerstoffhaltigen Xanthophylle verstanden. Beispielhaft seien genannt: Alpha-, Beta-, Gamma-Carotine, Bixin, Norbixin, Capsanthin, Capsorubin, Lycopin, Beta-Apo-8'-Carotinal, Beta-Apo-8'-Carotinsäure-Ethylester, Xanthophylle, Lutein, Krypto- xanthin, Rubixanthin, Violaxanthin, Rhodoxanthin oder Canthaxanthin. Die oben genannten Verbindungen (V) fallen in die Klasse der Carotinoide. Sofern die oben genannten Verbindun- gen (V) neben anderen Carotinoiden z. B. als Mischungskomponente vorliegen, sollen diese Carotinoide lediglich weitere Carotinoide bedeuten, die die oben genannten Verbindungen (V) nicht umfassen.

Dermokosmetika oder Dermokosmetikum „Dermokosmetika" oder „Dermokosmetikum" beschreibt hautkosmetische, haarkosmetische, dermatologische, oder hygienische Mittel und/oder Formulierungen zur topischen Anwendung auf Haut oder Haar, geeignet (i) zur Prävention von Schädigungen der menschlichen Haut und/oder menschlicher Haare, (ii) zur Behandlung von bereits aufgetretenen Schädigungen der menschlichen Haut und/oder menschlicher Haare, (iii) zur Pflege der menschlichen Haut und/oder menschlicher Haare, (iv) zur Verbesserung des Hautgefühls (sensorische Eigenschaften). Explizit umfaßt sind Parfüme und Mittel zur dekorativen Kosmetik, beispielsweise Kajalstif- te, Mascara, Lidschatten, getönte Tagescremes, Puder, Abdeckstifte, Rouge, Lippenstifte, Lippenkonturenstifte, Make-up, Nagellack oder Glamour Gel. Ferner umfaßt sind Mittel zur Hautpflege, bei denen der pharmazeutisch dermatologische Anwendungszweck unter Mitberücksich- tigung kosmetischer Gesichtspunkte erreicht wird. Derartige Dermokosmetika werden zur Unterstützung, Vorbeugung und Behandlung von Hauterkrankungen eingesetzt und können neben dem kosmetischen Effekt eine biologische Wirkung entfalten. Besonders bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Dermokosmetika um Dermokosmetika zum Schutz der Haut vor Schädigungen durch Sonnenlicht, im speziellen durch UV-B- (280 bis 320 nm) und UV-A- Strahlung (>320 nm). Ganz besonders bevorzugt handelt es sich um Dermokosmetika enthaltend die lipophilen Vitamine A, D, E, K und deren Derivate, bevorzugt Vitamin A oder ß-Carotin. Dermokosmetika enthalten in einem kosmetisch verträglichen Medium geeignete Hilfs- und Zusatzstoffe, welche im Hinblick auf das spezielle Anwendungsgebiet gewählt werden. Derartige Hilfs- und Zusatzstoffe sind dem Fachmann geläufig und können z. B. Handbüchern der Kos- metik, beispielsweise Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, Hüthig Verlag,

Heidelberg, 1989, ISBN 3-7785-1491-1 , oder Umbach, Kosmetik: Entwicklung, Herstellung und Anwendung kosmetischer Mittel, 2. erweiterte Auflage, 1995, Georg Thieme Verlag, ISBN 3 13 712602 9, entnommen werden.

Dermokosmetika, geeignet zum Schutz der menschlichen Haut oder menschlicher Haare vor UV-Strahlung, enthalten einen oder mehrere organische und/oder anorganische Lichtschutzmittel bzw. UV-Filter in Kombination mit einer oder mehrerer der im folgenden aufgeführten Sub-

stanzen: Emulgatoren, Tenside, Konservierungsmittel, Parfümöle, Verdicker, Haarpolymere, Haar- und Hautconditioner, Pfropfpolymere, wasserlösliche oder dispergierbare silikonhaltige Polymere, Gelbildner, Pflegemittel, Tönungsmittel, Bräunungsmittel, Farbstoffe, Pigmente, Konsistenzgeber, Feuchthaltemittel, Rückfetter, Collagen, Eiweißhydrolysate, Lipide, und/oder Anti- oxidantien.

„Dermokosmetische Wirkstoffe" oder „dermokosmetisch aktive Wirkstoffe" im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die in Dermokosmetika vorhandenen Wirkstoffe, welche (i) zur Prävention von Schädigungen der menschlichen Haut und/oder menschlicher Haare, (ii) zur Behand- lung von bereits aufgetretenen Schädigungen der menschlichen Haut und/oder menschlicher Haare, (iii) zur Pflege der menschlichen Haut und/oder menschlicher Haare, (iv) zur Verbesserung des Hautgefühls (sensorische Eigenschaften) und (iv) zur dekorativen Verschönerung oder Verbesserung des Aussehens der menschlichen Haut und/oder menschlicher Haare angewendet werden. Derartige Wirkstoffe sind z. B. ausgewählt aus der Gruppe der natürlichen oder synthetischen Polymere, Pigmente, Feuchthaltemittel, öle, Wachse, Proteine, Enzyme, Mineralien, Vitamine, Sonnenschutzmittel, Duftstoffe, Peroxydzersetzer und Konservierungsmittel und pharmazeutische Wirkstoffe die zur Unterstützung, Vorbeugung und Behandlung von Hauterkrankungen eingesetzt werden und eine heilende, Schädigungen vorbeugende, regenerierende oder den allgemeinen Zustand der Haut verbessernde biologische Wirkung haben. Geeignete kosmetisch und/oder dermokosmetisch aktive Wirkstoffe sind z. B. färbende Wirkstoffe, Haut-und Haarpigmentierungsmittel, Tönungsmittel, Bräunungsmittel, Bleichmittel, Keratin-härtende Stoffe, antimikrobielle Wirkstoffe, Lichtfilterwirkstoffe, Repellent-Wirkstoffe, hyperemisierend wirkende Stoffe, keratolytisch und keratoplastisch wirkende Stoffe, Antischup- penwirkstoffe, Antiphlogistika, keratinisierend wirkende Stoffe, antioxidativ bzw. als Radikalfän- ger aktive Wirkstoffe, hautbefeuchtende oder -feuchthaltende Stoffe, rückfettende Wirkstoffe, antierythimatös oder antiallergisch aktive Wirkstoffe, verzweigte Fettsäuren wie 18- Methyleicosansäure, und Mischungen davon.

Als weitere dermokosmetische Wirkstoffe können zum Beispiel eingesetzt werden: Acetylsalicylsäure, Atropin, Azulen, Hydrocortison und dessen Derivaten, z. B. Hydrocortison-17-valerat, Vitamine der B- und D-Reihe, insbesondere Vitamin Bi, Vitamin B12, Vitamin D, Vitamin A bzw. dessen Derivate wie Retinylpalmitat, Vitamin E oder dessen Derivate wie z. B. Tocopheryl Ace- tat, Vitamin C und dessen Derivate wie z. B. Ascorbylglucusid aber auch Niacinamid, Panthenol, Bisabolol, Polydocanol, ungesättigte Fettsäuren, wie z. B. die essentiellen Fettsäuren (üblicherweise als Vitamin F bezeichnet), insbesondere die γ-Linolen-säure, ölsäure, Eicosapen- taensäure, Docosahexaensäure und deren Derivate, Chloramphenicol, Coffein, Prostaglandine, Thymol, Campher, Squalen, Extrakte oder andere Produkte pflanzlicher und tierischer Herkunft, z. B. Nachtkerzenöl, Borretschöl oder Johannisbeerkernöl, Fischöle, Lebertran aber auch Ce- ramide und ceramidähnliche Verbindungen, Weihrauchextrakt, Wasserlilienextrakt, Süßholzextrakt, Hamamelis, Antischuppenwirkstoffe (z. B. Selendisulfid, Zinkpyrithion, Pirocton, Olamin, Climbazol, Octopirox, Polydocanol und deren Kombinatinen), Komplexwirkstoffe wie z. B. jene aus γ-Oryzanol und Calciumsalzen wie Calciumpanthotenat, Calciumchlorid, Calciumacetat. Vorteilhaft ist es auch, die dermokosmetischen Wirkstoffe aus der Gruppe der rückfettenden

Substanzen zu wählen, beispielsweise Purcellinöl, Eucerit ® und Neocerit ® . Besonders vorteilhaft werden der oder die Wirkstoffe ferner ausgewählt aus der Gruppe der NO-Synthasehemmer, insbesondere wenn die erfindungsgemäßen Zubereitungen zur Behandlung und Prophylaxe der Symptome der intrinsischen und/oder extrinsischen Hautalterung sowie zur Behandlung und Prophylaxe der schädlichen Auswirkungen ultravioletter Strahlung auf die Haut und die Haare dienen sollen. Bevorzugter NO-Synthasehemmer ist Nitroarginin. Vorteilhaft sind weiterhin der oder die Wirkstoffe gewählt aus der Gruppe umfassend Catechine und Gallensäureester von Catechinen und wässrige bzw. organische Extrakte aus Pflanzen oder Pflanzenteilen, die einen Gehalt an Catechinen oder Gallensäureestern von Catechinen aufweisen. Vorteilhaft sind auch deren typische Inhaltsstoffe (z. B. Polyphenole bzw. Catechine, Coffein, Vitamine, Zucker, Mineralien, Aminosäuren, Lipide). Catechine stellen eine Gruppe von Verbindungen dar, die als hydrierte Flavone oder Anthocyanidine aufzufassen sind und Derivate des „Catechins" (Catechol, 3,3',4',5,7-Flavanpentaol, 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-chroman-3,5,7- triol) darstellen. Auch Epicatechin ((2R,3R)-3,3',4',5,7-Flavanpentaol) ist ein vorteilhafter Wirk- stoff im Sinne der vorliegenden Erfindung. Vorteilhaft sind ferner pflanzliche Auszüge mit einem Gehalt an Catechinen, insbesondere Extrakte des grünen Tees, wie z. B. Extrakte aus Blättern der Pflanzen der Spezies Camellia spec, ganz besonders der Teesorten Camellia sinenis, C. assamica, C. taliensis bzw. C. inawadiensis und Kreuzungen aus diesen mit beispielsweise Camellia japonica. Bevorzugte Wirkstoffe sind ferner Polyphenole bzw. Catechine aus der Gruppe (-)-Catechin, (+)-Catechin, (-)-Catechingallat, (-)-Gallocatechingallat, (+)-Epicatechin, (-)-Epicatechin, (-)-Epicatechin Gallat, (-)-Epigallocatechin, (-)-Epigallocatechingallat.

„Kosmetisch verträgliches Medium" ist breit zu verstehen und meint für die Herstellung von Dermokosmetika geeignete Substanzen und Mischungen derselben. Sofern die oben genann- ten Verbindungen (V) während der Herstellung von Dermokosmetika Verwendung finden oder in Dermokosmetika enthalten sind, sollen unter kosmetisch verträglichen Medien lediglich Stoffe verstanden werden, die die oben genannten Verbindungen (V) nicht umfassen.

„Kosmetisch verträgliche Substanzen" sind alle Substanzen, die bei Kontakt mit menschlichem bzw. tierischen Hautgewebe oder Haaren in der Regel zu keinen Irritationen oder Schäden führen. Sie weisen auch in der Regel keine Inkompatibilitäten mit anderen Substanzen auf. Ferner verfügen diese Substanzen über ein geringes allergenes Potential und sind von staatlichen Zulassungsbehörden für die Verwendung in kosmetische Zubereitungen zugelassen. Diese Substanzen sind dem Fachmann geläufig und können z. B. Handbüchern der Kosmetik, beispiels- weise Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, Hüthig Verlag, Heidelberg, 1989, ISBN 3-7785-1491-1 , entnommen werden. Auch wenn die Verbindungen (V) bei Kontakt mit menschlichem beziehungsweise tierischem Hautgewebe oder Haaren in der Regel zu keinen Irritationen oder Schäden führen, sollen im Folgenden die Verbindungen (V) von dem Begriff der kosmetisch verträglichen Substanzen nicht umfasst sein.

Flavone

Auch Flavon und seine Derivate (oft auch kollektiv „Flavone" genannt) sind vorteilhafte dermo- kosmetische Wirkstoffe im Sinne der vorliegenden Erfindung. In der Natur kommen Flavone in der Regel in glycosilierter Form vor. Sie sind durch folgende Grundstruktur gekennzeichnet (Substitutionspositionen angegeben):

wobei Z 1 bis Z 9 , unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, OH, Alkoxy- sowie Hydroxyalkoxy-, wobei die Alkoxy- bzw. Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und unverzweigt sein und von 1 bis 18 C-Atome aufweisen können. Z 6 kann glykosyliert sein, wobei der entsprechende Rest aus der Gruppe der Mono- und Oligoglycosidreste ausgewählt ist.

Einige der wichtigeren Flavone, welche auch bevorzugt in erfindungsgemäßen Zubereitungen eingesetzt werden können, weisen einen oder mehrere Substituenten Z auf, beispielsweise ein bis sechs Substituenten Z, wobei Z insbesondere eine OH-Gruppe sein kann, wie in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführt.

Tabelle 1 : Flavone

Außerdem können die dermokosmetischen Wirkstoffe (eine oder mehrere Verbindungen) auch sehr vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der hydrophilen Wirkstoffe, insbesondere aus folgender Gruppe: α-Hydroxysäuren wie Milchsäure oder Salicylsäure bzw. deren Salze wie z. B. Na-Lactat, Ca-Lactat, TEA-Lactat, Harnstoff, Allantoin, Serin, Sorbitol, Glycerin, Milchpro- teine, Panthenol, Chitosan.

Künstlich hautbräunende dermokosmetische Wirkstoffe, die geeignet sind, die Haut ohne natürliche oder künstliche Bestrahlung mit UV-Strahlen zu bräunen, sind z. B. Dihydroxyaceton, AIIo- xan und Walnussschalenextrakt. Geeignete Keratin-härtende Stoffe sind in der Regel dermokosmetische Wirkstoffe, wie sie auch in Antitranspirantien eingesetzt werden, wie z. B. Kalium- aluminiumsulfat, Aluminiumhydroxychlorid, Aluminiumlactat.

Peroxidzersetzer

Als Peroxidzersetzer können Substanzen aus den verschiedensten Substanzklassen verwendet werden. Hierbei versteht es sich von selbst, dass für Anwendungen an Mensch und Tier ledig- lieh Substanzen verwendet werden, die in den verwendeten Konzentrationen in der Regel keinerlei gesundheitsschädliche Wirkung haben. Als Perooxidzersetzer geeignete Stoffe können Schwefel enthaltende Substanzen, in denen der Schwefel in einer Oxydationsstufe kleiner +6 vorliegt. Phospor enthaltende Verbindungen, in denen der Phospor in einer Oxydationsstufe kleiner +5 vorliegt, sowie aromatische Amine in betracht. Die Schwefel und Phospor enthalten- den Verbindungen können organischer oder anorganischer Natur sein, wobei Substanzen organischer Natur bevorzugt sind. Ob sich bestimmte Verbindungen als Peroxidzersetzer eignen, erkannt man in vitro beispielsweise daran, dass sie bei Raumtemperatur, gelöst in einer molaren Konzentration von 0,05 m/l in einem polaren oder unpolaren Lösungsmittel innerhalb von 10 Minuten die Peroxid- bzw. Hydroperoxid-Konzentration um mindestens 20 %, vorzugsweise 50 % und insbesondere 90 % herabsetzen. Peroxidzersetzer enthaltende Substanzklassen sind beispielsweise: Mercaptane, Dialkyl-, Diaryl, oder Arylalkylsulfide, Dialkyldisulfide, Dialkylsulfo- xide, Sulfinsäuren, sowie deren Ester und Amide, Sulfensäureester oder -amide, Thioester, Thioamide, Thioharnstoffe, Thiocarbonylverbindungen, Thioacetale bzw. -ketale auch in cycli- scher Form. Pyridin-2-thiol-3-carbonsäure, 2-Methoxy-pyrimidinol-carbonsäuren, 2-Methoxy- pyridincarbonsäuren, 2-Dimethylamino-pyrimidinolcarbonsäuren, 2-Dimethylamino- pyridincarbonsäuren. Weitere Beispiele sind in den Schriften WO0207698 und WO03059312 beschrieben.

Radikalzersetzer oder Radikalfänger:

Radikalzersetzer oder Radikalfänger sind Substanzen, die radikalische Reaktionsketten unterbrechen können, indem sie mit Radikalen reagieren und sie neutralisieren können. Solche Radikale sind beispielsweise Hydroxyradikale, radikalische Photoprodukte oder auch Singulett- sauerstoff. Substanzen, die als Radikalzersetzer oder Radikalfänger verwendet werden können sind beispielsweise in DE 19739349 oder in WO2005/042828 beschrieben.

Antioxidantien

Antioxidantien sind Substanzen, die andere Substanzen vor oxidativen Reaktionen schützen können. Als Antioxidantien können beispielsweise Aminosäuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z. B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, ß-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl, Palmitoyl-, Oleyl-, y- Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distea- rylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homo- cysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. B. pmol bis μmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α- Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Citronen- säure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, Ethylendinitrilotetraessigsäure (EDTA), Ethylenbis(oxyethylennitrilo)-tetraessigsäure (EGTA) und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Linol- säure, ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Furfurylidensorbitol und dessen Derivate, Ubi- chinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg- Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosyl rutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxy- toluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybu- tyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate, Selen und dessen Derivate (z. B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) verwendet werden. Die Verbindungen (V) können als Antioxidantien verwendet werden. Sofern die oben genannten Verbindungen (V) neben Antioxidantien verwendet werden, sollen diese Antioxidantien lediglich weitere Antioxidantien bedeuten, die die oben genannten Verbindungen (V) nicht umfassen.

Antimikrobielle Wirkstoffe

Antimikrobielle Wirkstoffe werden eingesetzt, um Mikroorganismen zu zerstören bzw. ihr Wachstum zu hemmen und können somit sowohl als Konservierungsmittel als auch als desodorierend wirkender Stoff dienen, welcher die Entstehung oder die Intensität von Körpergeruch vermindert. Als antimikrobielle Wirkstoffe und Konservierungsmittel können beispielsweise übliche, dem Fachmann bekannte antimikrobielle Wirkstoffe und Konservierungsmittel, wie p- Hydroxybenzoesäureester, Imidazolidinyl-Harnstoff, Formaldehyd, Sorbinsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, etc. Derartige desodorierend wirkende Stoffe sind z. B. Zinkricinoleat, Triclosan, Undecylensäurealkylolamide, Citronensäuretriethylester, Chlorhexidin verwendet werden.

Als geeignete antimikrobielle Wirkstoffe sind weiterhin verwendbar:

Tabelle 2: geeignete antimikrobielle Wirkstoffe. Bei den in der obigen Tabelle aufgeführten E-Nummern handelt es sich um die in der Richtlinie 95/2/EWG gebräuchlichen Bezeichnungen.

Andere antimikrobielle Wirkstoffe und Konservierungsmittel sind ebenfalls geeignet, insbesondere sind sie geeignet in die erfindungsgemäßen Dermokosmetika und Pharmazeutika eingearbeitet zu werden. Vorteilhafte Substanzen sind zum Beispiel 2,4,4'-Trichlor-2'- hydroxydiphenylether (Irgasan), 1 ,6-Di-(4-chlorphenylbiguanido)-hexan (Chlorhexidin), 3,4,4'- Trichlorcarbanilid, quaternäre Ammoniumverbindungen, Nelkenöl, Minzöl, Thymianöl, Triethyl- citrat, Farnesol (3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol) sowie die in den Patentoffenlegungs- schriften DE-37 40 186, DE-39 38 140, DE-42 04 321 , DE-42 29 707, DE-43 09 372, DE-44 11 664, DE-195 41 967, DE-195 43 695, DE-195 43 696, DE-195 47 160, DE-196 02 108, DE-196 02 110, DE-196 02 11 1 , DE-196 31 003, DE-196 31 004 und DE-196 34 019 und den Patent- Schriften DE-42 29 737, DE-42 37 081 , DE-43 24 219, DE-44 29 467, DE-44 23 410 und DE- 195 16 705 beschriebenen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen. Auch Natrium- hydrogencarbonat ist vorteilhaft zu verwenden. Ebenso können mikrobielle Polypeptide eingesetzt werden. Weitere sind: Dibromdicyanobutan (2-Brom-2-brommethyl-glutarodinit.nl), 3-lod-2-propinylbutylcarbamat, 2- Brom-2-nitro-propan-1 ,3-diol, Imidazolidinylharnstoff, 5-Chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3-on, 2- Chloracetamid, Benzalkonium- chlorid und Benzylalkohol geeignet. Ferner sind Phenylhydroxy- alkylether, insbesondere die unter der Bezeichnung Phenoxyethanol bekannte Verbindung ist aufgrund ihrer bakteriziden und fungiziden Wirkungen auf eine Anzahl von Mikroorganismen als antimikrobieller Wirkstoff und als Konservierungsmittel geeignet.

Parfümöle

Parfümöle sind in der Regel Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen, die beispielsweise in Parfümen Verwendung finden. Natürliche Quellen für Stoffe, die als Riechstoffe geeignet sind, sind Extrakte von Blüten, beispielsweise von Lilie, Lavendel, Rose, Jasmin, Ne- roli, Ylang-Ylang, Stengeln und Blättern, beispielsweise von Geranium, Patchouli, Petitgrain, Früchten, wie Anis, Koriander, Kümmel, Wacholder, Fruchtschalen, beispielsweise von Berga- motte, Zitrone, Orange, Wurzeln, wie Macis, Angelica, Sellerie, Kardamon, Costus, Iris, Calmus, Hölzern, wie Pinien-, Sandel-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz, Kräutern und Gräsern, beispielsweise Estragon, Lemongras, Salbei, Thymian, Nadeln und Zweigen, beispielsweise von Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen, Harzen und Balsamen, wie Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Oliba- num, Opoponax. Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Betracht, wie beispielsweise Zibet und Castoreum. Typische synthetische Stoffe, die als Riechstoffe Verwendung finden sind Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind zum Beispiel Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, 4-tert.-Butylcyclo-hexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpro- pionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden zum Beispiel die Alkanale mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Citral, Citronellal, Citronellylo- xyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonat, zu den Ketonen beispielsweise die Jonone, cc-lsomethylionen und Methylcedrylketon, zu den Alkoholen A- nethol, Citronellol, Eugenol, Isoeugenol, Geraniol, Linalool, Phenylethylalkohol und Terioneol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt wer-

den jedoch Mischungen verschiedener Stoffe als Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Auch ätherische öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle bzw. Riechstoffe, beispielsweise Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzeöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wa- cholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl, Labolanumöl und Lavandinöl. Vorzugsweise werden Bergamotteöl, Dihydromyrcenol, Lilial, Lyral, Citronellol, Phenylethylalkohol, α- Hexylzimtaldehyd, Geraniol, Benzylaceton, Cyclamenaldehyd, Linalool, Boisambrene ® Forte, Ambroxan, Indol, Hedione, Sandelice, Citronenöl, Mandarinenöl, Orangenöl, Allylamylglycolat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Salbeiöl, ß-Damascone, Geraniumöl Bourbon, Cyclohexyl- salicylat, Vertofix ® Coeur, Iso-E-Super ® , Fixolide ® NP, Evernyl, Iraldein gamma, Phenylessigsäu- re, Geranylacetat, Benzylacetat, Rosenoxid, Romillat, Irotyl und Floramat allein oder in Mischungen eingesetzt.

Aromen

Aromen sind Mischungen von Geruchsstoffen oder Geschmacksstoffen (Aromastoffen) die insbesondere dazu bestimmt sind, Lebensmitteln einen besonderen Geruch oder Geschmack zu verleihen. So können Aromen Stoffe enthalten, die auch als Parfumöl oder Riechstoff verwen- det werden können. Aromen können neben einer Vielzahl von Aromastoffen weitere Stoffe enthalten, beispielsweise Lösemittel, Trägerstoffe, Konservierungsmittel und Antioxidantien. Aromastoffe können aus natürlichen Aromastoffen, naturidentischen Aromastoffen, künstlichen Aromastoffen, Aromaextrakten, Reaktionsaromen und Raucharomen bestehen. Bevorzugte Aromastoffe sind natürliche Aromastoffe, naturidentische Aromastoffe und künstliche Aroma- stoffe. Aromastoffe können biochemisch synthetisiert oder voll synthetisch sein und frei oder als Glykosid gebunden (gebundene Aromastoffe) vorliegen. Stoffe, die als Aromastoffe geeignet sind fallen meist in die Gruppe der Alkohole, Aldehyde u. Ketone, Ester, Lactone, Sulfide u. He- terocyclen, wie Furan-Derivate, Pyrazine, Thiazole od. Thiophene Terpenen, Sesquiterpenen, Thiole, Sulfide, Di-, Tri-, Tetra- u. Pentasulfide, Trithiolane, Thioester, Alkenale, Glucosinolaten oder Isothiocyanate. Als Aromastoff können beispielsweise verwendet werden: α-Jonon, ß- Jonon, γ-Jonon, 2-Acetyl-1-pyrrolin, (2E,4Z)-Decadiensäureehylester, Bis-(2-methyl-3- furyl)disulfid, 2-Mehtyl-3-(methylthio)furan, (+)-Nootkaton, (+)-(S)-Carvon, (+)-(R)-p-Menth-1-en- 8-thiol, Cital, Neral, Geranial Citronellal, Vanillin Biacetyl, Maltol, 2-Methoxy-3-isobutylpyrazin, 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon, Buttersäure, Methylketone, Essigsäureethylester, Acetoin, Bu- tan-2,3-dion, γ-Dexalacton, γ-Lactone 3-Ethyl-5-methyl-1 ,2,4-trithiolan, 1 ,2-Dithiolan-4- caronsäure, 1 ,2-Dithiolan-4-caronsäuremethylester, 1 ,2-Dithiacyclopenten, 2-Propenthiosäure- S-methylester, 3-(Methylthio)thiopropionsäure-S-methylester,1-Penten-3-on, 1-Nitro-2- phenylethan 2-Alkyl-3-methoxypyrazine, (2-lsopropyl-pyrazin, 2-lsobutyl-pyrazin, 2-sec-Butyl- pyrazin, (E)-2-Nonenal, (E,Z)-2,6-Nonadienal, (E,E)-2,4-Decadienal, Hexan-1-ol u. (Z)-3-Hexen- 1-ol, (E,Z)-2,6-Nonadienal, (E)- u. (Z)-2-Nonenal, (Z)-1 ,5-Octadien-3-on 2-lsopropyl-3- methoxypyrazin, 2,5-Dimethylpyrazin, 2-Ethyl-3,6-dimethylpyrazin, (E)-2-Nonenal, (E)-2- Decenal, (E,E)-2,4-Decadienal, 2-sec-Butyl-3-methoxypyrazin, (E,Z)-2,6-Nonadienal, (E,E)-2,4-

Decadienal, 2-Alkyl-3-methoxypyτazine, 3-Ethyl-5-methyl-1 ,2,4-trithiolan, 1 ,2-Dithiolan-4- carbonsäure 1 ,2-Dithiacyclopenten, 2-Acetylthiazol, Geosmin, Hexanal, (Z)-3- Hexenal, (E)-2- Hexenal, Hexanal, ß-Damascenon, 1-Penten-3-on, 3-Methylbutanal, 2-lsobutylthiazol, Dime- thylsulfid, 1-Nitro-2-phenylethan, Eugenol, Methional, 3-Methylbuttersäure(E,Z)-2,6-Nonadienal, (-)-(R)-Carvon, (-)-(R)-1-Octen-3-ol, (-)-(R)-1-Octen-3-ol, Benzaldehyd, p-Anisaldehyd,

2-Aminobenzaldehyd, Methylanthranilat, 1 ,3-Dimethoxybenzol, Cumarin, Herniarin, Limettin.

öle, Fette und Wachse

Als öle, Fette und Wachse können beispielsweise verwendet werden: Kohlenwasserstofföle, wie Paraffinöl, Purcellinöl, Perhydrosqualen und Lösungen mikrokristalliner Wachse in diesen ölen; tierische oder pflanzliche öle, wie Süssmandelöl, Avocadoöl, Calophylumöl, Lanolin und Derivate davon, Ricinusöl, Sesamöl, Olivenöl, Jojobaöl, Karite-öl, Hoplostethus-öl, mineralische öle, deren Destillationsbeginn unter Atmosphärendruck bei ca. 250 0 C und deren Destillationsendpunkt bei 410 0 C liegt, wie beispielsweise Vaselinöl, Ester gesättigter oder ungesättigter Fettsäuren, wie Alkylmyristate, wie i-Propyl-, Butyl- oder Cetylmyristat, Hexadecylstearat, Ethyl- oder i-Propylpalmitat, Octan- oder Decansäuretriglyceride und Cetylricinoleat oder in anderen ölen lösliche Siliconöle, wie Dimethylpolysiloxan, Methylphenylpolysiloxan und das Silicongly- kol-Copolymer, Fettsäuren und Fettalkohole, Fettketone, Fettaldehyde, Fettether und Fettcar- bonate beispielsweise Lauron und Distearylether oder Fettsäuren wie Stearinsäure, Hydro- xystearinsäure oder Behensäure, Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit C12-C22 Kohlenstoffatomen mit Fettalkoholen mit C12-C22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen mit C2-C15 Kohlenstoffatomen und C2-C10 Hydroxylgruppen sowie deren Mischungen. Als Wachse können beispielsweise eingesetzt werden: Carnaubawachs, Candilillawachs, Bienenwachs, mikrokristallines Wachs, Ozokeritwachs und Ca-, Mg- und Al-Oleate, -Myristate, -Linoleate und -Stearate sein.

öle, Fette und Wachse werden weiterhin vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Lecithine und der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von C8-C24, insbesondere C12-C18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen öle, wie z. B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Rizinusöl, Weizenkeimöl, Traubenkernöl, Distelöl, Nachtkerzenöl, Macadamianußöl und dergleichen mehr. Weitere polare ölkomponenten können gewählt werden aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Ket- tenlänge von C3-C30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von C3-C30 C-Atomen sowie aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von C3-C30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexyl-palmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyl-dodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat,

Dicaprylyl Carbonat (Cetiol CC) und Cocoglyceride (Myritol 331), Butylen Glycol Dicapry- lat/Dicaprat und Dibutyl Adipat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, wie zum Beispiel Jojobaöl.

Ferner können eine oder mehrere öl- oder Wachskomponenten vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Polyole- fine, der Silkonöle, der Dialkylether oder der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole. Unter den Polyolefinen sind Polydecene die bevorzugten Substanzen. Auch beliebige Abmischungen solcher öl- oder Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteil- haft sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der ölphase einzusetzen. Vorteilhaft wird eine oder mehrere öl- oder Wachskomponenten gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldodecanol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, Ci2-Cis-Alkylbenzoat, Capryl-Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylylether. Vorteilhaft sind Mischungen aus Ci2-Cis-Alkylbenzoat und 2-Ethylhexylisostearat, Mischungen aus Ci2-Ci5-Alkylbenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen aus Ci2-Cis-Alkylbenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat. Besonders bevorzugt werden als öle mit einer Polarität von 5 bis 50 mN/m Fettsäuretriglyceride, insbesondere Sojaöl und/oder Mandelöl eingesetzt. Ferner kann eine oder mehrere öl- oder Wachskomponenten vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der Guerbetalkohole. Guerbetalkohole sind benannt nach Marcel Guerbet, der ihre Herstellung erstmalig beschrieb. Sie entstehen nach der Reaktionsgleichung

R

R— CH 2 -CH 2 -OH — ...1: *, R — CH- C-Hgr—OH

Katalysator

durch Oxidation eines Alkohols zu einem Aldehyd, durch Aldol-Kondensation des Aldehyds, Abspaltung von Wasser aus dem Aldol- und Hydrierung des Allylaldehyds. Guerbetalkohole sind selbst bei niederen Temperaturen flüssig und bewirken praktisch keine Hautreizungen. Vorteilhaft können sie als fettende, überfettende und auch rückfettend wirkende Bestandteile in kosmetischen Zusammensetzungen eingesetzt werden. Die Verwendung von Guerbet-Alkoholen in Kosmetika ist an sich bekannt. Solche Species zeichnen sich dann meistens durch die Struktur

R— CH-CH j OH

R 6

aus. Dabei bedeuten R 5 und R 6 in der Regel unverzweigte Alkylreste. Vorteilhaft werden Guerbet-Alkohole eingesetzt, in denen R 5 = Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl oder Octyl und R 6 = Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl oder Tetrad ecyl ist.

Besonders bevorzugte Guerbet-Alkohole sind 2-Butyloctanol (beispielsweise als lsofol ® 12 (Condea) kommerziell erhältlich) und 2-Hexyldecanol (beispielsweise als lsofol ® 16 (Condea) kommerziell erhältlich). Auch Mischungen von Guerbet-Alkoholen können vorteilhaft verwendt werden, beispielsweise Mischungen aus 2-Butyloctanol und 2-Hexyldecanol (beispielsweise als lsofol ® 14 (Condea) kommerziell erhältlich).

Auch beliebige Abmischungen solcher öl- oder Wachskomponenten können vorteilhaft eingesetzt werden.

Vorteilhaft kann die öl- oder Wachskomponente ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufweisen oder vollständig aus solchen ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen öl- oder Wachskomponenten zu verwenden. Niedermolekulare Silicone oder Siliconöle sind in der Regel durch folgende allgemeine Formel definiert:

R 7

R—O— Si-O-R 9

R 10

Höhermolekulare Silicone oder Siliconöle sind in der Regel durch folgende allgemeine Formel definiert,

wobei die Siliciumatome mit gleichen oder unterschiedlichen Alkylresten und/oder Arylresten substituiert sein können, welche hier verallgemeinernd durch die Reste R 7 bis R 10 dargestellt sind. Die Anzahl der unterschiedlichen Reste ist aber nicht notwendigerweise auf bis zu 4 beschränkt. Man kann dabei Werte von 2 bis 200.000 annehmen.

Vorteilhaft können auch cyclische Silicone eingesetzt werden. Cyclische Silicone sind in der Regel durch folgende allgemeine Formel definiert

wobei die Siliciumatome mit gleichen oder unterschiedlichen Alkylresten und/oder Arylresten substituiert werden können, welche hier verallgemeinernd durch die Reste R 7 bis R 10 dargestellt

sind. Die Anzahl der unterschiedlichen Reste ist aber nicht notwendigerweise auf bis zu 4 beschränkt, "n" kann dabei Werte von 3/2 bis 20 annehmen. Gebrochene Werte für n berücksichtigen, daß ungeradzahlige Anzahlen von Siloxylgruppen im Zyklus vorhanden sein können. Vorteilhaft wird Phenyltrimethicon als Siliconöl gewählt. Auch andere Silikonöle, beispielsweise Dimethicon, Hexamethylcyclotrisiloxan, Phenyldimethicon, Cyclomethicon (Octamethylcyclo- tetrasiloxan), Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan), Cetyl- dimethicon, Behenoxydimethicon sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden. Vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisononanoat, sowie solche aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat. Es ist aber auch vorteilhaft, SiIi- konöle ähnlicher Konstitution wie der vorstehend bezeichneten Verbindungen zu wählen, deren organische Seitenketten derivatisiert, beispielsweise polyethoxyliert und/oder polypropoxyliert sind. Dazu zählen beispielsweise Polysiloxanpolyalkyl-Polyether-copolymere wie beispielsweise Cetyl-Dimethicon-Copolyol. Besonders vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclo- tetrasiloxan) als Silikonöl eingesetzt. Weiterhin vorteilhaft zu verwendende Fette- und/oder Wachse können aus der Gruppe der pflanzlichen Wachse, tierischen Wachse, Mineralwachse und petrochemischen Wachse gewählt werden. Vorteilhaft sind beispielsweise Candelillawachs, Carnaubawachs, Japanwachs, Espartograswachs, Korkwachs, Guarumawachs, Reiskeimöl- wachs, Zuckerrohrwachs, Beerenwachs, Ouricurywachs, Montanwachs, Jojobawachs, Shea Butter, Bienenwachs, Schellackwachs, Walrat, Lanolin (Wollwachs), Bürzelfett, Ceresin, Ozoke- rit (Erdwachs), Paraffinwachse und Mikrowachse.

Weitere vorteilhafte Fette- und/oder Wachse sind chemisch modifzierte Wachse und synthetische Wachse, wie beispielsweise Syncrowax ® HRC (Glyceryltribehenat), und Syncrowax ® AW 1 C (Ci8-C36-Fettsäure) sowie Montanesterwachse, Sasolwachse, hydrierte Jojobawachse, synthetische oder modifizierte Bienenwachse, wie Dimethicon Copolyol Bienenwachs und/oder C30- Cδo-Alkyl Bienenwachs, Cetyl Ricinoleate wie beispielsweise Tegosoft ® CR, Polyalkylenwachse, Polyethylenglykolwachse, aber auch chemisch modifzierte Fette, wie zum Beispiel hydrierte Pflanzenöle (beispielsweise hydriertes Ricinusöl und/oder hydrierte Cocosfettglyceride), Triglyceride wie beispielsweise Hydriertes Soy Glycerid, Trihydroxystearin, Fettsäuren, Fettsäureester und Glykolester wie beispielsweise C2o-C4o-Alkylstearat, C2o-C4o-Alkylhydroxy- stearoylstearat und/oder Glykolmontanat. Weiter vorteilhaft sind auch bestimmte Organosilici- umverbindungen, die ähnliche physikalische Eigenschaften aufweisen wie die genannten Fett- und/oder Wachskomponenten, wie beispielsweise Stearoxytrimethylsilan. Die Fette und/oder Wachse können sowohl einzeln als auch als Gemisch in den Zusammensetzungen verwendet werden. Auch beliebige Abmischungen solcher öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Vorteilhaft wird die ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldodecanol, Isotridecylisononanoat, Buty- len Glycol Dicaprylat/Dicaprat, 2-Ethyl-hexylcocoat, Ci2-is-Alkylbenzoat, Capryl-Caprin-säure- triglycerid, Dicaprylylether. Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus Octyldodecanol, Capryl- Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylylether, Dicaprylyl Carbonat, Cocoglyceriden oder Mischungen aus Ci2-Ci5-Alkylbenzoat und 2-Ethylhexylisostearat, Mischungen aus Ci2-Cis-Alkylbenzoat und Butylen, Glycol und Dicaprylat/Dicaprat sowie Mischungen aus Ci2-Cis-Alkylbenzoat, 2- Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat. Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl,

Cycloparaffin, Squalan, Squalen, hydriertes Polyisobuten beziehungsweise Polydecen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.

Die öle können ferner aus der Gruppe der Phospholipide gewählt werden. Die Phospholipide sind Phosphorsäureester acylierter Glycerine. Von größter Bedeutung unter den Phosphatidyl- cholinen sind beispielsweise die Lecithine, welche sich durch die allgemeine Struktur

auszeichnen, wobei R 11 und R 12 typischerweise unverzweigte aliphatische Reste mit 15 oder 17 Kohlenstoffatomen und bis zu 4 cis-Doppelbindungen darstellen.

Als erfindungsgemäß vorteilhaftes Paraffinöl kann erfindungsgemäß Merkur Weissoel Pharma 40 von Merkur Vaseline, Shell Ondina ® 917, Shell Ondina ® 927, Shell OiI 4222, Shell Ondi- na ® 933 von Shell & DEA OiI, Pionier ® 6301 S, Pionier ® 2071 (Hansen & Rosenthal) eingesetzt werden. Geeignete kosmetisch verträgliche öl- und Fettkomponenten sind in Karl-Heinz Schra- der, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Auflage, Verlag Hüthig, Heidelberg, S. 319 - 355, beschrieben, worauf hier in vollem Umfang Bezug genommen wird.

Ethiolierte Glycerin-Fettsäureester

Als ethiolierte Glycerin-Fettsäureester können beispielsweise verwendet werden: PEG-10 ON- venölglyceride, PEG-11 Avocadoölglyceride, PEG-1 1 Kakaobutterglyceride, PEG-13 Son- nenblumenölglyceride, PEG-15 Glycerylisostearat, PEG-9 Kokosfettsäureglyceride, PEG-54 Hydriertes Ricinusöl, PEG-7 Hydriertes Ricinusöl, PEG-60 Hydriertes Ricinusöl, Jojobaöl Etho- xylat (PEG-26 Jojoba-Fett-Säuren, PEG-26 Jojobaalkohol), Glycereth-5 Cocoat, PEG-9 Kokosfettsäureglyceride, PEG-7 G lyceryl cocoat, PEG-45 Palmkemölglyceride, PEG-35 Ricinusöl, Olivenöl-PEG-7 Ester, PEG-6 Caprylisäure/ Caprinsäureglyceride, PEG-10 Olivenölglyceride, PEG-13 Sonnenblumenölglyceride, PEG-7 Hydriertes Ricinusöl, Hydrierte Palmkernölglycerid- PEG-6 Ester, PEG-20 Maisölglyceride, PEG- 18 Glycerylolead-cocoat, PEG-40 Hydriertes Rici- nusöl, PEG-40 Ricinusöl, PEG-60 Hydriertes Ricinusöl, PEG-60 Maisölglyceride, PEG-54 Hydriertes Ricinusöl, PEG-45 Palmkemölglyceride, PEG-35 Ricinusöl, PEG-80 Glycerylcocoat, PEG-60 Mandelölglyceride, PEG-60 "Evening Primrose" Glyceride, PEG-200 Hydriertes Glyce- rylpalmat und PEG-90 Glycerylisostearat enthalten.

Ethoxylierte öle

Bevorzugte ethoxylierte öle sind PEG-7 Glycerylcocoat, PEG-9 Kokosglyceride, PEG-40 Hydriertes Rizinusöl, PEG-200 hydriertes Glycerylpalmat. Ethoxylierte Glycerin-Fettsäureester werden in wässrigen Reinigungsrezepturen zu verschiedenen Zwecken eingesetzt. Niedrig ethoxy-

lierte Glycerin-Fettsäureester (3-12 Ethylenoxideinheiten) dienen üblicherweise als Rückfetter zur Verbesserung des Hautgefühls nach dem Abtrocknen, Glycerin-Fettsäureester mit einem Ethoxylierungsgrad von ca. 30-50 dienen als Lösungsvermittler für unpolare Substanzen wie Parfümöle. Hochethoxylierte Glycerin-Fettsäureester werden als Verdicker eingesetzt. Allen diesen Substanzen ist gemeinsam, dass sie auf der Haut bei der Anwendung bei der Verdünnung mit Wasser ein besonderes Hautgefühl erzeugen

Tenside

Als Tenside kommen alle oberflächenaktive und waschaktive Substanzen in Betracht. Bei- spielsweise können verwendet werden: Phosphorsäureester und Salze, wie beispielsweise DEA-Oleth-10 Phosphat und Dilaureth-4 Phosphat, Alkylsulfonate, beispielsweise Natriumco- cosmonoglyceridsulfat, Natrium C12-14 Olefinsulfonat, Natriumlaurylsulfoacetat und Magnesium PEG-3 Cocamidsulfat, Carbonsäuren und Derivate, wie beispielsweise Laurinsäure, Alumini- umstearat, Magnesiumalkanolat und Zinkundecylenat, Ester-Carbonsäuren, beispielsweise Calciumstearoyllactylat, Laureth-6 Citrat und Natrium PEG-4 Lauramidcarboxylat, Ester, die durch Veresterung von Carbonsäuren mit Ethylenoxid, Glycerin, Sorbitan oder anderen Alkoholen entstehen, Ether, beispielsweise ethoxylierte Alkohole, ethoxyliertes Lanolin, ethoxylierte Polysiloxane, propoxylierte POE Ether und Alkylpolyglycoside wie Laurylglucosid, Decylglycosid und Cocoglycosid.

Polysorbate

Geeignete Polysorbate sind beispielsweise: - Polyoxyethylen(20)sorbitanmonolaurat (Tween 20, CAS-Nr. 9005-64-5)

- Polyoxyethylen(4)sorbitanmonolaurat (Tween 21 , CAS-Nr. 9005-64-5)

- Polyoxyethylen(4)sorbitanmonostearat (Tween 61 , CAS-Nr. 9005-67-8)

- Polyoxyethylen(20)sorbitantristearat (Tween 65, CAS-Nr. 9005-71 -4)

- Polyoxyethylen(20)sorbitanmonooleat (Tween 80, CAS-Nr. 9005-65-6) - Polyoxyethylen(5)sorbitanmonooleat (Tween 81 , CAS-Nr. 9005-65-5)

- Polyoxyethylen(20)sorbitantrioleat (Tween 85, CAS-Nr. 9005-70-3). Besonders vorteilhaft sind insbesondere

- Polyoxyethylen(20)sorbitanmonopalmitat (Tween 40, CAS-Nr. 9005-66-7)

- Polyoxyethylen(20)sorbitanmonostearat (Tween 60, CAS-Nr. 9005-67-8).

Konditionierungsmittel

Als Konditionierungsmittel können beispielsweise alle Verbindungen verwendet werden, welche im International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook (Volume 4, Herausgeber: R. C. Pepe, J.A. Wenninger, G. N. McEwen, The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association, 9. Auflage, 2002) unter Section 4 unter den Stichworten Hair Conditioning Agents, Humectants, Skin-Conditioning Agents, Skin-Conditioning Agents-Emollient, Skin-Conditioning Agents- Humectant, Skin-Conditioning Agents-Miscellaneous, Skin-Conditioning Agents-Occlusive und

Skin Protectans aufgeführt sind sowie alle in der EP-A 934 956 (Seiten 11-13) unter "water so- luble conditioning agent" und „oil soluble conditioning agent" aufgeführten Verbindungen. Weitere vorteilhaft als Konditionierungsmittel verwendbare Substanzen stellen beispielsweise die nach INCI als Polyquaternium bezeichneten Verbindungen dar (insbesondere Polyquaternium-1 bis Polyquaternium-56). Zu den verwendbaren Substanzen zählen beispielsweise auch polyme- re quaternäre Ammoniumverbindungen, kationische Cellulosederivate und Polysaccharide. Als Konditionierungsmittel können auch die in der folgenden Tabelle dargestellten Verbindungen verwendet werden.

Tabelle 3: Vorteilhaft als Konditionierungsmittel verwendbare Substanzen

Weitere vorteilhaft als Konditionierungsmittel verwendbare Substanzen sind beispielsweise CeI- lulosederivate und quaternisierte Guargum Derivate, insbesondere Guar Hydroxypropylammo- niumchlorid (z. B. Jaguar Excel ® , Jaguar C 162 ® (Rhodia), CAS 65497-29-2, CAS 39421-75-5). Auch nichtionische Poly-N-vinylpyrrolidon/Polyvinylacetat-Copolymere (z. B. Luviskol ® VA 64 (BASF Aktiengesellschaft )), anionische Acrylat-Copolymere (z. B. Luviflex ® Soft (BASF Aktien-

gesellschaft )), und/oder amphotere Amid/Acrylat/Methacrylat Copolymere (z. B. Amphomer ® (National Staren)) können erfindungsgemäß vorteilhaft als Konditionierungsmittel eingesetzt werden.

Puderrohstoffe

Ein Zusatz von Puderrohstoffen kann allgemein vorteilhaft sein. Als Puderrohstoff können verschiedene Substanzen verwendet werden. Besonders bevorzugt wird der Einsatz von Talkum.

Farbstoffe Als Farbstoffe kommen alle flüssigen oder in einem Lösungsmittel, z. B. im Anwendungsmedium lösbaren Farbstoffe oder farbigen Substanzen in Betracht. Für Dermokosmetika, Pharma- zeutika, Nahrungs- und Futtermittel werden bevorzugt Farbstoffe verwendet, die für die Verwendung an Mensch und Tier geeignet, d.h. die in der Regel keine gesundheitsschädlichen oder allergenen Wirkungen zeigen, und zugelassen sind. Beispiele für solche Farbstoffe sind in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, zusammengestellt. Die Verbindungen (V) können als Farbstoffe verwendet werden. Sofern die oben genannten Verbindungen (V) neben Farbstoffen verwendet werden, sollen diese Farbstoffe lediglich weitere Farbstoffe bedeuten, die die oben genannten Verbindungen (V) nicht umfassen.

Pigmente

Als Pigmente verwendbare Substanzen sind im Anwendungsmedium praktisch unlösliche farbige Substanzen und können anorganisch oder organisch sein. Auch anorganisch-organische Mischpigmente sind möglich. Bevorzugt sind anorganische Pigmente. Der Vorteil der anorganischen Pigmente ist deren ausgezeichnete Licht-, Wetter- und Temperaturbeständigkeit. Die anorganischen Pigmente können natürlichen Ursprungs sein, beispielsweise hergestellt aus Kreide, Ocker, Umbra, Grünerde, gebrannter Terra di Siena oder Graphit. Bei den Pigmenten kann es sich um Weißpigmente wie z. B. Titandioxid oder Zinkoxid, um Schwarzpigmente wie z. B. Eisenoxidschwarz, Buntpigmente wie z. B. Ultramarin oder Eisenoxid rot, um Glanzpigmente, Metalleffekt-Pigmente, Perlglanzpigmente sowie um Fluoreszenz- oder Phosphoreszenzpigmente handeln, wobei vorzugsweise mindestens ein Pigment ein farbiges, nicht-weißes Pigment ist. Geeignet sind Metalloxide, -hydroxide und -oxidhydrate, Mischphasenpigmente, schwefelhaltige Silicate, Metallsulfide, komplexe Metallcyanide, Metallsulfate, -Chromate und - molybdate sowie die Metalle selbst (Bronze-Pigmente). Geeignet sind insbesondere Titandioxid (Cl 77891), schwarzes Eisenoxid (Cl 77499), gelbes Eisenoxid (Cl 77492), rotes und braunes Eisenoxid (Cl 77491 ), Manganviolett (Cl 77742), Ultramarine (Natrium-Aluminiumsulfosilikate, Cl 77007, Pigment Blue 29), Chromoxidhydrat (C177289), Eisenblau (Ferric Ferro-Cyanide, CI7751 0), Carmine (Cochineal). Besonders bevorzugt sind Perlglanz- und Farbpigmente auf Mica- bzw. Glimmerbasis welche mit einem Metalloxid oder einem Metalloxychlorid wie Titandioxid oder Wismutoxychlorid sowie gegebenenfalls weiteren farbgebenden Stoffen wie Eisenoxi-

den, Eisenblau, Ultramarine, Carmine etc. beschichtet sind und wobei die Farbe durch Variation der Schichtdicke bestimmt sein kann. Derartige Pigmente werden beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen Rona ® , Colorona ® , Dichrona ® und Timiron ® (Merck) vertrieben. Organische Pigmente sind beispielsweise die natürlichen Pigmente Sepia, Gummigutt, Knochenkohle, Kasseler Braun, Indigo, Chlorophyll und andere Pflanzenpigmente. Synthetische organische Pigmente sind beispielsweise Azo-Pigmente, Anthrachinoide, Indigoide, Dioxazin-, Chinacridon, Phtalocyanin-, Isoindolinon-, Perylen- und Perinon-, Metallkomplex-, Alkaliblau- und Diketopyr- rolopyrrol-Pigmente.

Perlglanzmittel

Als Perlglanzmittel verwendbare Substanzen kommen solche Substanzen in Betracht, die einen Glanzeffekt erzeugen oder vermitteln können. Beispielsweise sind dies Alkylenglycolester, spezielle Ethylenglycoldisterat; Fettsäurealkanolamide, speziell Kokosfettsäurediethanoamid; Par- tialglyceride, speziell Stearinsäuremonoglycerid; Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hy- droxysubstituierte Carbonsäuren mit Fettalkoholen mit C6-C22 Kohlenstoffatomen, speziell lang- kettige Ester der Weinsäure; Fette, wie beispielsweise Fettalkohole, Fettketone, Fettaldehyde, Fettether und Fettcarbonate, die in Summe mindestens 24 Kohlenstoffatome aufweisen, speziell Lauron und Distearylether; Fettsäuren wie Stearinsäure, Hydroxystearinsäure oder Behen- säure, Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit C12-C22 Kohlenstoffatomen mit Fettalkoho- len mit C12-C22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen mit C2-C15 Kohlenstoffatomen und C2-C10 Hydroxylgruppen sowie deren Mischungen.

Verdickungsmittel

Verdickungsmittel sind Substanzen, die viskositätssteigernd wirken können. Beispielsweise können sie dafür verwendet werden die Viskosität einer Mischung zu erhöhen. Als Verdickungsmittel können beispielsweise vernetzte Polyacrylsäuren und deren Derivate, Polysaccharide und deren Derivate, wie Xanthangum, Agar-Agar, Alginate oder Tylosen, Cellulosederivate, z. B. Carboxymethylcellulose oder Hydroxycarboxymethylcellulose, Fettalkohole, Monoglyceride und Fettsäuren, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon verwendet werden. Bevorzugt werden nichtionische Verdicker eingesetzt.

Repellentwirkstoffe

Repellentwirkstoffe sind Verbindungen, die in der Lage sind, bestimmte Tiere, insbesondere

Insekten, vom Menschen oder Tieren, beispielsweise Nutz- und Haustieren, abzuhalten oder zu vertreiben. Hierfür können beispielsweise verwendet werden: 2-Ethyl-1 , 3-hexandiol, N, N-

Diethyl-m-toluamid etc. Geeignete hyperemisierend wirkende Stoffe, welche die Durchblutung der Haut anregen, sind z. B. ätherische öle, wie Latschenkieferextrakt, Lavendelextrakt, Rosmarinextrakt, Wacholderbeerextrakt, Rosskastanienextrakt, Birkenblätterextrakt, Heublumenextrakt, Ethylacetat, Campher, Menthol, Pfefferminzöl, Rosmarinextrakt, Eukalyptusöl, etc. Geeig- nete keratolytisch und keratoplastisch wirkende Stoffe sind z. B. Salicylsäure, Kalziumthioglyko- lat, Thioglykolsäure und ihre Salze, Schwefel, etc. Geeignete Antischuppen-Wirkstoffe sind z. B. Schwefel, Schwefelpolyethylenglykolsorbitanmonooleat, Schwefelricinolpolyethoxylat, Zink-

pyrithion, Aluminiumpyrithion, etc. Geeignete Antiphlogistika, die Hautreizungen entgegenwirken, sind z. B. Allantoin, Bisabolol, Dragosantol, Kamillenextrakt, Panthenol.

Pharmazeutisch akzeptable Polymere Als pharmazeutisch akzeptable Polymere kommen beispielsweise kationische Polymere mit der Bezeichnung Polyquaternium nach INCI, z. B. Copolymere aus Vinylpyrrolidon/N- Vinylimidazoliumsalzen (Luviquat FC, Luviquat HM, Luviquat MS, Luviquat&commat, Care), Copolymere aus N-Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat, quaternisiert mit Diethylsul- fat (Luviquat PQ 1 1), Copolymere aus N-Vinylcaprolactam/N-Vinylpyrrolidon/N-Vinyl- imidazoliumsalzen (Luviquat E Hold), kationische Cellulosederivate (Polyquaternium-4 und - 10), Acrylamidocopolymere (Polyquaternium-7) und Chitosan in Betracht.

Geeignete kationische (quaternisierte) Polymere sind auch Merquat (Polymer auf Basis von Dimethyldiallylammoniumchlorid), Gafquat (quaternäre Polymere, die durch Reaktion von PoIy- vinylpyrrolidon mit quaternären Ammoniumverbindungen entstehen), Polymer JR (Hydroxye- thylcellulose mit kationischen Gruppen) und kationische Polymere auf pflanzlicher Basis, z. B. Guarpolymere, wie die Jaguar ® -Marken der Firma Rhodia.

Weitere als Polymere verwendbare Substanzen sind neutrale Polymere, wie Polyvinylpyrrolido- ne, Copolymere aus N-Vinylpyrrolidon und Vinylacetat und/oder Vinylpropionat, Polysiloxane, Polyvinylcaprolactam und andere Copolymere mit N-Vinylpyrrolidon, Polyethylenimine und deren Salze, Polyvinylamine und deren Salze, Cellulosederivate, Polyasparaginsäuresalze und Derivate. Dazu zählt beispielsweise Luviflex ® 0 Swing (teilverseiftes Copolymerisat von Polyvi- nylacetat und Polyethylenglykol, Firma BASF Aktiengesellschaft).

Geeignete Polymere sind auch nichtionische, wasserlösliche bzw. wasserdispergierbare Polymere oder Oligomere, wie Polyvinylcaprolactam, z. B. Luviskol ® 0 Plus (BASF), oder Polyvinyl- pyrrolidon und deren Copolymere, insbesondere mit Vinylestern, wie Vinylacetat, z. B. Luviskol ® 0 VA 37 (BASF), Polyamide, z. B. auf Basis von Itaconsäure und aliphatischen Diaminen, wie sie z. B. in der DE-A-43 33 238 beschrieben sind.

Geeignete Polymere sind auch amphotere oder zwitterionische Polymere, wie die unter den Bezeichnungen Amphomer ® (National Starch) erhältlichen Octylacrylamid / Methylmethacrylat / tert.-Butylaminoethylmethacrylat-Hydroxypropylmethacrylat-Co polymere sowie zwitterionische Polymere, wie sie beispielsweise in den deutschen Patentanmeldungen DE39 29 973, DE 21 50 557, DE 28 17 369 und DE 37 08 451 offenbart sind. Acrylamidopropyltrimethylammoni- umchlorid/Acrylsäure-bzw. -Methacrylsäure-Copolymerisate und deren Alkali-und Ammoniumsalze sind bevorzugte zwitterionische Polymere. Weiterhin geeignete zwitterionische Polymere sind Methacroylethylbetain/Methacrylat-Copolymere, die unter der Bezeichnung Amersette ® (AMERCHOL) im Handel erhältlich sind, und Copolymere aus Hydroxyethylmethacrylat, Methylmethacrylat, N, N-Dimethylaminoethylmethacrylat und Acrylsäure (Jordapon (D)).

Geeignete Polymere sind auch nichtionische, siloxanhaltige, wasserlösliche oder - dispergierbare Polymere, z. B. Polyethersiloxane, wie Tegopren ® 0 (Firma Goldschmidt) oder Besi&commat (Firma Wacker).

Feststoffe oder Flüssigkeiten oder deren Mischungen

Der Ausdruck Feststoffe oder Flüssigkeiten oder deren Mischungen ist sehr breit zu verstehen. Hierunter sind prinzipiell alle Feststoffe oder Flüssigkeiten oder deren Mischungen zu verstehen, die natürlich vorkommen oder künstlich herstellbar sind, mit Ausnahme von Antioxidantien, Mischungen (M1 ) und (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel, Carotinoid-Formulierungen, Dermokosmetika, Pharmazeutika, Nahrungs- und Futtermitteln. Nicht umfasst sind die natürlichen Quellen der Verbindungen (V) sowie die Verbindungen (V) selbst. Umfasst werden darunter bevorzugt alle handelbaren Produkte. Produkte sind zum einen Grund- und Vorstufenprodukte, die zur Herstellung von Verkaufsprodukten dienen können und die Verkaufsprodukte selber. Nach einer der bevorzugten Ausführungsformen sind hierunter Klebstoffe zu verstehen. Nach einer anderen bevorzugten Ausführungsform sind hierunter Lacke, Farben und andere Farbstoffe zu verstehen. In einer anderen Ausführungsform sind Feststoffe oder Flüssigkeiten oder deren Mischungen Lösemittel, Monomere, Oligomere und Polymere. Weitere Auführungs- formen können Kraftstoffe und Mineralöle sein. Ausführungsformen können auch Bauchemikalien und Baustoffe sein. Ausführungsformen sind auch Chemikalien für die Landwirtschaft, bei- spielsweise Pflanzenschutz- oder Düngemittel. In einer weiteren Ausführungsform sind es Dispersionen und in einer anderen beispielhaften Ausführungsform gefärbte Papiere.

Herstellung der Verbindungen (V)

Die Verbindungen (V) gehören in die Substanzklasse der aromatischen Carotinoide. Carotinoide sind in der Natur weit verbreitet und kommen in einer großen Variabilität vor. Carotinoide werden von vielen photosynthetisch aktiven und einigen photosynthetisch inaktiven Organismen hergestellt. Der biochemische Produktionsweg bis zur Carotinoid Grundstruktur ist gut unter- sucht und ist für den Großteil der Organismen gleich (Armstrong, G., 1999, in D. H. R. Barton & K. Nakanishi, Comprehensive natural products chemistry, Vol. 2, 321-352).

Unter natürlichen Umständen kommt 3,3'-Dihydroxyisorenieratin in Mikroorganismen wie Strep- tomyces mediolani oder Brevibacterium linens vor. In Brevibacterium linens kommt es zusam- men mit seinen biochemischen Vorstufen (Isorenieratin und 3-hydroxy-isorenieratin) vor und ist für die gelb-rötliche Färbung des Bakteriums verantwortlich (Kohl et al., 1983, Phytochemistry 22, 207-210). Brevibacterium linens wiederum ist ein Bestandteil der komplex zusammengesetzten Bakterienschmieren auf Rotschmierekäsen zum Beispiel auf Limburger, Münster, Brick, Tilsiter und Appenzeller und kann von dort isoliert werden. Um das Auffinden 3,3'- Dihydroxyisorenieratin enthaltender Kolonien zu erleichtern, kann man ausnutzen, dass es mit Alkali reagiert. Die resultierende Ionisierung des phenolischen Rings hat einen bathochromen

Effekt zur Folge, der zu einer Farbänderung von gelb-orange zu rosa-violett führt (Rattray, F. P., Fox, P. F. 1999, Journal of Dairy Science, 82, 891-909).

3,3'-Dihydroxyisorenieratin kann auf verschiedenen Wegen hergestellt werden. Bevorzugt wur- de bislang die Isolation aus Mikroorganismen. DE 18 08 514 A1 offenbart ein Verfahren zur Herstellung von 3,3'-Dihydroxyisorenieratin. Bei dem Verfahren wird ein 3,3'- Dihydroxyisorenieraten produzierender Organismus (Streptomyces mediolani) in Kultur angezogen und als getrocknetes und gemahlenes Zellpulver Futtermitteln zugesetzt. Alternativ kann ein Extrakt dieses Organismus, der 3,3'-Dioxyisorenieratin enthält, verwendet werden.

In WO 2005/007826 A2 wird ein Verfahren beschrieben, mit dessen Hilfe zyklische Carotinoide durch Biokonversion in Aryl-Carotinoide umgewandelt werden. Hierzu wird ein codon- optimiertes Gen einer Carotin-Desaturase in einer Gram-negativen Wirtszelle exprimiert. Mit diesem Verfahren kann Isorenieratin hergestellt werden, welches im bakteriellen Stoffwechsel als Vorstufe für die Produktion von 3,3'-Dihydroxyisorenieratin fungieren kann.

In einer wissenschaftlichen Publikation wurde ein Gen für eine Cytochrom P450 Monooxygena- se aus Brevibacterium aurantiacum beschrieben, dessen Genprodukt mit hoher Wahrscheinlichkeit die Biokonversion von Isorenieraten zu 3,3'-Dihydroxyisorenieratin durchführt (Dufosse, L et al., The last Step in the biosynthesis of aryl carotenoids in the cheese ripening bacteria Brevibacterium linens ATCC 9175 (Brevibacterium aurantiacum sp. Nov.) involves a cyto- chrome P450 Monooxygenase, Food Research International, 2005, 38, 967 - 973).

Alternativ kann 3,3'-Dihydroxyisorenieratin synthetisiert werden. Mögliche Synthesewege wer- den in den Schriften EP 06116819.1 und EP 06116816.7 beschrieben.

Durch Oxidation kann 3,3'-Dihydroxyisorenieratin in das blaue lsorenieratin-3,3'-dichinon (II) überführt werden (Nybraaten G., Liaaen-Jensen S., Characterization of Phenolic Carotenoids, Acta Chemica Skandinavica, 1971 , 25, 370-372). Es versteht sich daher von selbst, dass die Zwischenstufe dieser Reaktionen, das 3-Hydroxyisorenieratin-3'-chinon sowohl in 3,3'-

Dihydroxyisorenieratin als auch in lsorenieratin-3,3'-dichinon oder deren Mischungen vorkommen kann. Die Herstellung von 2,2',4,4'-tetra-tert-butylisorenieratin-3,3'-dichinon (III) und 3,3'- Dihydroxy-2,2',4,4'-tetra-tert-butylisorenieratin (IV) ist in der Dissertation von Markus Schmidt (Universität Düsseldorf, 2001 , Seite 35 ff) beschrieben.

Die in den erfindungsgemäßen Antioxidantien, Mischungen (M1 oder (M2), Zubereitungen, Färbemitteln, Vesikeln, Carotinoid-Formulierungen, Dermokosmetika, Pharmazeutika, Nahrungsund Futtermitteln oder der Feststoffe oder Flüssigkeiten oder der Mischungen enthaltenden oder für deren Herstellung verwendeten Verbindungen (V) oder deren Mischungen, insbeson- dere das verwendete 3,3'-Dihydroxyisorenieratin, können durch den natürlichen oder beein- flussten Stoffwechsel eines Organismus hergestellt worden oder ganz oder teilweise syntheti-

siert worden sein. Stoffwechsel von Organismen können beispielsweise durch spezielle Fermentationstechniken wie Biokatalyse oder gentechnische Manipulation beeinflust werden. Die Verbindungen (V), werden vorteilhaft in angereicherter Form und/oder in reiner Form verwendet. Dies gilt insbesondere für Verbindung (I), ganz besonders für 3,3'- Dihydroxyisorenieratin. Als angereicherte Form ist hierbei eine Konzentration der jeweils betrachteten Verbindung zu verstehen, die höher als die Konzentration ist, in der die jeweilige Verbindung in ihrer natürlichen Quelle, beispielsweise in Streptomyces mediolani oder Brevi- bacterium linens vorkommt. Stehen mehrere natürliche Quellen der Verbindungen (V) zur Verfügung, so bezieht sich die Konzentration jeweils auf die natürliche Quelle oder Quellen, aus denen angereichert wurde. In der angereicherten Form liegt diese Konzentration bevorzugt 2x, 3x, 4x, 5x, 6x, 7x, 8x, 9x, 10x, 2Ox, 3Ox, 4Ox, 5Ox, 6Ox, 70x, 8Ox, 9Ox, 100x oder mehr als 100x höher. In reiner Form liegen die Verbindungen (V) mit einer Reinheit im Bereich von 1 bis 100 Gew.-%, bevorzugt 10 bis 100 Gew.-%, besonders bevorzugt in einem Bereich von 30 bis 100 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt von 50 bis 100 Gew.-% und meist bevorzugt von 75 bis 100 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweils oben genannten Verbindungen vor. Besonders bevorzugt werden Kristalle der jeweiligen Verbindungen (V) mit einer Reinheit von größer 75 Gew.-%, bevorzugt von größer 90 Gew.-%, besonders bevorzugt größer 95 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt größer 98 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen Kristalle eingesetzt. Die Verbindungen (V) oder deren Mischungen, die aus natürlicher Quelle stammen, können in Mischung mit weiteren Carotinoiden und Phospholipiden vorkommen. Der Gehalt weiterer Carotinoide mit Ausnahme der Verbindungen (V) und Phospholipide für jede der Verbindungen (V) ist bevorzugt unterhalb eines Gewichtsanteils von 95 %, 90 %, 80 %, 70 %, 60 %, 50 %, 40 % 30 %, 20 %, 10 %, 5 %, 1 %, 0,5 % oder 0,05 %, bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweili- gen Verbindung.

Besonders vorteilhaft werden sie mit einem geringen Phospholipidgehalt, der näherungsweise über den Phosphorgehalt bestimmt werden kann, verwendet. Der Phosphorgehalt sollte, insbesondere für die Verbindungen (V), die in Carotinoid-Formulierungen verwendet werden, kleiner als 2 Gew.-%, vorteilhaft kleiner 1 ,0 Gew.-%, bevorzugt kleiner 0,5 Gew.-%, besonders bevor- zugt kleiner 0,1 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt kleiner 0,02 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Carotinoid-Formulierung, sein.

Um die Löslichkeit, die Farbausbeute und/oder die Resorbierbarkeit der Verbindungen (V) zu verbessern liegen die Verbindungen (V) bevorzugt in mikronisierter Form, beispielsweise als Trockenpulver, vor. In mikronisierter Form weisen die Verbindungen eine kleine Teilchengröße auf. Vorteilhafterweise ist die Teilchengröße kleiner als 10 μm, bevorzugt kleiner als 5 μm und besonders bevorzugt kleiner als 1 μm und ganz besonders bevorzugt kleiner als 0,3 μm. Die Halbwertsbreite der Teilchengrößenverteilung beträgt vorteilhaft weniger als 70 %, bevorzugt weniger als 60 %, besonders bevorzugt weniger als 50 % und ganz besonders bevorzugt weniger als 40 % der Teilchengröße. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform liegen die Verbindungen (V), beziehungsweise die Verbindungen (V) in mikronisierter Form, in Verbindung mit einem Schutzkolloid, einem Coating, in Mischung mit Vitaminen oder in einer Kombination von diesen vor. Die Herstellung solcher Trockenpulver ist beispielsweise in EP 0 065 193 A2, in

EP 0 835 613 B1 oder in WO 91/06292 A1 beschrieben, wobei die Verbindungen (V) ähnlich der in diesen Schriften beschriebenen anderen Carotinoiden, wie ß-Carotin oder Astaxanthin, verwendet werden kann. Bevorzugt wird die Teilchengröße durch Laser-Photonen- Korrelationsspektroskopie nach B. Chu., Laser Light Scattering; Academic Press, New York 1974 bestimmt werden.

Antioxidantien

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Antioxidantien, enthaltend mindestens eine Isore- nieratin-Verbindung (I). Nach einer der bevorzugten Ausführungsformen enthalten die erfin- dungsgemäßen Antioxidantien nur eine Isorenieratin-Verbindung (I). Besonders bevorzugt wird 3,3'-Dihydroxyisorenieratin als erfindungsgemäßes Antioxidans verwendet. In einer Ausführungsform können die erfindungsgemäßen Antioxidantien eine oder mehrere Isorenieratin- Verbindungen (I) enthalten. In einer anderen Ausführungsform können neben den Isorenieratin- Verbindungen (I) eine oder mehrere Verbindungen (II) bis (IV) in den erfindungsgemäßen Anti- oxidantien enthalten sein. Nach einer anderen bevorzugten Ausführungsform kann das erfindungsgemäße Antioxidans neben einem oder mehreren Isorenieratin-Verbindungen (I) zusätzlich andere Stoffe enthalten. Vorteilhaft sind beispielsweise andere Antioxidantien, Peroxidzersetzer, Radikalzersetzer oder andere Carotinoide. Darunter enthalten die erfindungsgemäßen Antioxidantien bevorzugt bespielsweise eine Mischung (M1 ), enthaltend mindestens eine Isore- nieratin-Verbindung (I) und lsorenieratin-3,3'-dichinon (II) oder 2,2', 4,4'-tetra-tert- butylisorenieratin-3,3'-dichinon (III) oder Mischungen von diesen, oder Mischung (M2), enthaltend, 3'-Dihydroxy-2,2', 4,4'-tetra-tert-butylisorenieratin (IV) und mindestens eine Isorenieratin- Verbindung (I) oder eine Mischung (M1).

Die erfindungsgemäßen Antioxidantien können aus einem Antioxidansbestandteil oder aus mehreren Antioxidansbestandteilen bestehen. Diese Antioxidansbestandteile sind die oben erwähnten Verbindungen (V), bevorzugt 3,3'-Dihydroxyisorenieratin, deren Mischungen und andere Stoffe, beispielsweise andere Antioxidantien, Peroxidzersetzer, Radikalzersetzer, organische und anorganische Lösungsmittel, öle, Fette oder Wachse. Für die Herstellung der erfin- dungsgemäßen Antioxidantien können die Antioxidansbestandteile in angereicherter, reiner, kristalliner oder mikronisierter Form verwendet werden. Die Antioxidansbestandteile können hierbei in fester Form oder in einem geeigneten Lösungsmittel vorliegen. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise organische oder anorganische Lösungsmittel oder Fette, öle und Wachse. Bevorzugt sind hierbei organische oder anorganische Lösungsmittel, Fette, öle und Wachse, die dermokosmetisch, pharmazeutisch, für den menschlichen oder für den tierischen Verzehr oder für mehrere von diesen Zwecken zugelassen sind. Die Antioxidansbestandteile können in einem Schritt oder in mehreren Schritten vermischt werden. Wurde mindestens ein flüssiger Antioxidansbestandteil verwendet, so kann das Antioxidans anschließend getrocknet oder so belassen werden.

Die Menge der jeweiligen Verbindung, ausgewählt aus den Verbindungen (V), zu den anderen Antioxidansbestandteilen kann, je nach Anzahl der Antioxidansbestandteile und dem Verwen-

dungszweck und gewünschten Eigenschaften des Antioxidans, variiert werden. Es kann beispielsweise im Bereich von 0,01 %, 0,05 %, 1 %, 5 %, 10 %, 20%, 30 %, 40 %, 50%, 60%, 70 %, 80 %, 90 %, 95 % oder 100 Gew.-% bezogen auf das jeweilige Gesamtgewicht liegen. Die Mengenverhältnisse der anderen Antioxidansbestandteile ist gleichfalls sehr variabel und kann für jeden weiteren Antioxidansbestandteil in den gleichen Bereichen schwanken.

Die erfindungsgemäßen Antioxidantien können in einem Verfahren zur Herstellung von Mischungen, Zubereitungen, Färbemitteln, Vesikel, Carotinoid-Formulierungen, Dermokosmetika, Pharmazeutika, Nahrungs- oder Futtermitteln, Gelatinekapseln oder anderen Feststoffen oder Flüssigkeiten oder Mischungen davon verwendet werden.

Mischungen (M1 ) und (M2)

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Mischungen (M1), enthaltend mindestens eine Iso- renieratin-Verbindung (I) und lsorenieratin-3,3'-dichinon (II) oder 2,2',4,4'-tetra-tert- butylisorenieratin-3,3'-dichinon (III) oder Mischungen von diesen oder Mischungen (M2), enthaltend 3,3'-Dihydroxy-2,2', 4,4'-tetra-tert-butylisorenieratin(IV) und mindestens eine Isorenieratin- Verbindung (I) oder eine Mischung (M1). Bevorzugt enthalten die Mischungen (M1) oder (M2) 3,3'-Dihydroxyisorenieratin als Isorenieratin-Verbindung (I).

Die erfindungsgemäßen Mischungen (M1) oder (M2) können aus einem Mischungsbestandteil oder aus mehreren Mischungsbestandteilen bestehen. Diese Mischungsbestandteile sind Verbindungen (V), bevorzugt 3,3'-Dihydroxyisorenieratin, deren Mischungen und andere Stoffe, beispielsweise andere Antioxidantien, Peroxidzersetzer, Radikalzersetzer, organische und anorganische Lösungsmittel, öle, Fette oder Wachse. Für die Herstellung der Mischungen (M1 ) oder (M2) können die Mischungsbestandteile in angereicherter, reiner kristalliner oder mikroni- sierter Form verwendet werden. Die Mischungsbestandteile können hierbei in fester Form oder in einem geeigneten Lösungsmittel vorliegen. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise organische oder anorganische Lösungsmittel oder Fette, öle und Wachse. Bevorzugt sind hierbei organische oder anorganische Lösungsmittel, Fette, öle und Wachse, die dermokosmetisch, pharmazeutisch, für den menschlichen oder für den tierischen Verzehr oder für mehrere von diesen Zwecken zugelassen sind. Die Mischungsbestandteile können in einem Schritt oder in mehreren Schritten vermischt werden. Wurde mindestens ein flüssiger Mischungsbestandteil verwendet, so können die Mischungen (M1 ) oder (M2) anschließend getrocknet oder so belassen werden.

Die Menge der jeweiligen Verbindung, ausgewählt aus den Verbindungen (V), zu den anderen Mischungsbestandteilen kann, je nach Anzahl der Mischungsbestandteile und dem Verwendungszweck und gewünschten Eigenschaften der Mischungen (M1 ) oder (M2), variiert werden. Es kann beispielsweise im Bereich von 0,01 %, 0,05 %, 1 %, 5 %, 10 %, 20%, 30 %, 40 %, 50%, 60%, 70 %, 80 %, 90 %, 95 % oder 100 Gew.-% bezogen auf das jeweilige Gesamtgewicht liegen. Die Mengenverhältnisse der anderen Mischungsbestandteile ist gleichfalls sehr

variabel und können für jeden weiteren Mischungsbestandteil in den gleichen Bereichen schwanken.

Die Verbindungen (V) bzw. die Mischungen (M1 ) oder (M2) eignen sich zur Herstellung von Mischungen, bei denen Stoffeigenschaften positiv kombiniert bzw. beeinflust werden sollen. Wird beispielsweise neben einer hohen antioxidativen Wirkung auch auf einen bestimmten Farbeindruck Wert gelegt, so können beispielsweise das 3,3'-Dihydroxyisorenieratin auch als Mischung mit dem blauen lsorenieratin-3,3'-dichinon (II) oder mit dem roten BHT-Carotinoid (IV) oder 2,2', 4,4'-tetra-tert-butylisorenieratin-3,3'-dichinon (III) oder anderen Isorenieratin- Verbindungen (I) oder anderen Carotinoiden oder mit Mischungen von diesen verwendet werden. Aufgrund der unterschiedlichen Färbung und der hohen antioxidativen Wirkung ist es möglich, verschiedene Mischungen (M1) oder (M2) mit unterschiedlicher Färbung und antioxidativer Wirkung herzustellen. Die Mischungen (M1 ) oder (M2) können für viele Zwecke verwendet werden und müssen in ihrer Zusammensetzung an den jeweiligen Zweck angepasst werden. Durch die Zusammensetzung der Mischungen (M1) oder (M2) können nicht nur die antioxidative Wirkung oder die Färbung, sondern beispielsweise auch die gesundheitlichen Eigenschaften positiv beeinflusst oder die Eigenschaften von Vesikeln, beispielsweise ihre Stabilität oder Färbung, variiert werden.

Die Mischungen (M1 ) oder (M2) eignen sich zur Herstellung von Zubereitungen, Färbemitteln, Vesikel, Carotinoid-Formulierungen, Dermokosmetika, Pharmazeutika, Nahrungs- oder Futtermitteln, Gelatinekapseln oder anderen Feststoffen oder Flüssigkeiten oder deren Mischungen.

Zubereitungen Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können Zubereitungen von Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder (M2), Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen sein. In der Regel enthalten die Zubereitungen die für Zubereitungen typischen Bestandteile, die jedoch je nach Anwendungsbereich der Zubereitung variieren. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können als fertige Mischung oder als Zusammenstellung von Zubereitungsbestandteilen, die vor ihrer An- wendung gemischt werden, vorkommen. Diese Zusammenstellungen können die Zubereitungsbestandteile jeweils getrennt oder einen oder mehrere Zubereitungsbestandteile getrennt von einer Mischung weiterer Zubereitungsbestandteile beinhalten. Die Zubereitungsbestandteile können in unterschiedlichen Konzentrationen oder in unterschiedlicher Form, beispielsweise in fester, flüssiger oder gasförmiger Form oder als Pulver, Kristall oder Emulsion, vorliegen. Die Zusammenstellungen sind in der Regel mit technischen Hinweisen versehen, die angeben in welcher Art und Weise und in welcher Menge die Zubereitungsbestandteile vorteilhaft verwendet werden können. Diese technischen Hinweise enthalten üblicherweise auch Information, welche Zubereitungsbestandteile alternativ verwendet werden können beziehungsweise welche Zubereitungsbestandteile nicht kombiniert werden sollten. Ebenfalls können die technischen Hinweise Informationen darüber enthalten, wie die Zubereitungsbestandteile oder deren Kombinationen für unterschiedliche Zwecke verwendet werden.

Die Zubereitungsbestandteile können einzeln oder in Mischungen von einem oder mehreren Zubereitungsbestandteilen und eventuell weiteren Stoffen, wie Lösungsmittel, zum gleichen Zeitpunkt oder verschiedenen Zeitpunkten den Dermokosmetika, Pharmazeutika, Nahrungsoder Futtermitteln, Feststoffen oder Flüssigkeiten oder Mischungen davon zugegeben werden. Beispiele solcher Zubereitungen sind: Nährstoffkonzentrate oder Aromen.

Als Zubereitungsbestandteil wird hierbei jede Verbindung oder Stoff verstanden, der in der Zubereitung enthalten ist. Beispiele solcher Zubereitungsbestandteile sind beispielsweise die Verbindungen (V), andere Carotinoide, weitere Antioxidantien, Mineralien, Enzyme, Vitamine, or- ganische Säuren, Spurenelemente, Vitamine, Enzyme, Aminosäuren, Mineralstoffe, oder Hilfsmittel wie Emulgatoren, Stabilisatoren, Konservierungsmittel, Antibackmittel, Lösungsmittel oder Geschmacksverstärker.

Die Zubereitungsbestandteile können dabei beispielsweise in Form von Flüssigkeiten, Dispersi- onen, Suspensionen oder als Feststoff und in gleicher oder verschiedener angereicherter, reiner, kristalliner oder mikronisierter Form vorliegen.

Die Wahl der Zubereitungsbestandteile richtet sich dabei nach dem gewählten Einsatzgebiet der Zubereitungen. Für dermokosmetische oder pharmazeutische Zubereitungen können die Zubereitungsbestandteile aus allen für dermokosmetische oder pharmazeutische Zubereitungen geeigneten Stoffen bestehen. Für Nahrungs- oder Futtermittel vorgesehene Zubereitungen können aus allen für die menschliche oder tierische Ernährung unbedenklichen und/oder zugelassenen Stoffen oder Stoffgemischen bestehen. Diese können natürlichen oder synthetischen Ursprungs sein. Beispiele für in Betracht kommende Vertreter der genannten Substanzklassen können den jeweils geltenden Listen für Lebensmittelzusatzstoffe nach Europäischer Vorschrift entnommen werden, zum Beispiel der derzeit geltenden EG Richtlinie 95/ 2/ EG.

Diese Zubereitungsbestandteile werden den Zubereitungen, gemäß ihrer unterschiedlichen Eigenschaften und in Abhängigkeit vom gewählten Einsatzgebiet, in unterschiedlichen Mengen beigefügt. Die in Abhängigkeit vom gewählten Einsatzgebiet sinnvollen Kombinationen der

Substanzklassen sowie die quantitativen Mischungsverhältnisse sind dem Fachmann bekannt. Die hier aufgeführten Beispiele für Zubereitungsbestandteile eignen sich besonders für Zubereitungen für Nahrungs- und Futtermittel, können aber auch in Dermokosmetika, insbesondere in Mitteln für die Mund-, Zahn-, oder Zahnersatzpflege oder in Pharmazeutika verwendet werden, sofern sie für diese Verwendungen zugelassen sind.

In einer Ausführungsform können die Zubereitungen unabhängig von den Nahrungs- oder Futtermitteln als Flüssigkeit, Pulver, Tablette, Kapsel oder Suspension dem menschlichen oder tierischen Organismus zusätzlich bzw. getrennt von den normalen Nahrungs- oder Futtermitteln verabreicht werden.

Als Zubereitungsbestandteile kommen beispielsweise Vitamine in Betracht.

Bevorzugte Vitamine sind: Vitamin A (Retinol), Vitamin D (Calciferole), Vitamin E (Tocopherole und Tocotrienole), Vitamin K (Phyllochinone und Menachinone), wobei die Vitamine A und E bevorzugt sind.

Insbesondere Zubereitungen für Nahrungs- und Futtermittel können auch Enzyme einer oder unterschiedlicher Art enthalten. Beispielhaft seien genannt: Amylasen, Phytasen, Proteasen oder Invertasen.

Als Zubereitungsbestandteil in Betracht kommende Aminosäuren sind beispielsweise Glutamin- säure, L-Carnitin, L-Glutamin, L-Taurin, L- Asparaginsäure, L-Glycin, L-Lysin, DL-Phenylalanin, L-Tryptophan, Tyrosin, L-Arginin, L-Cystein, L-Leucin, DL- Methionin, L- Alanin, L-Serin, L- Threonin, L-Citrullin, L-VaNn, L- Histidin, L-Isoleucin, L-Ornithin oder L-Prolin. Besonders bevorzugt sind die essentiellen Aminosäuren wie z. B. L-Isoleucin, L-Leucin, L- Lysin, DL-Methionin, DL-Phenylalanin, L-Threonin, L-Tryptophan und L-VaNn, ganz besonders bevorzugt sind die in der Tierernährung wichtigen Aminosäuren L-Lysin, DL-Methionin oder L- Threonin.

Bevorzugte Mineral Stoffe für Nahrungs- und Futtermittel sind beispielsweise Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium, Phosphor, Eisen oder Zink oder deren physiologisch verträglichen Salze.

Geeignete Spurenelemente sind: Chrom, Eisen, Fluor, Jod, Kobalt, Kupfer, Mangan, Molybdän, Nickel, Selen, Vanadium, Zink oder Zinn oder deren physiologisch verträglichen Salze.

Bevorzugt verwendete organischen Säuren für Nahrungs- und Futtermittel sind: Ameisensäure, Propionsäure, Milchsäure, Essigsäure und Zitronensäure, besonders bevorzugt sind Ameisensäure, Propionsäure oder Milchsäure.

Weitere mögliche Zubereitungsbestandteile, besonders für Nahrungs- und Futtermittel sind Geschmacksverstärker. Unter Geschmacksverstärker in Sinne dieser Erfindung werden natürlich vorkommende oder künstlich hergestellte Substanzen verstanden, die den Geschmack von Lebens- und Futtermitteln abzurunden oder zu verstärken vermögen. Als Geschmacksverstärker können auch Aromen verwendet werden, die die Verbindungen (V) nicht enthalten. Beispielhaft seien genannt: E 620 Glutaminsäure, E 621 Mononatriumglutamat, E 622 Monokaliumglutamat, E 623 Calciumdiglutamat, E 624 Monoammoniumglutamat, E 625 Magnesiumdiglutamat, E 626 Guanylsäure, E 627 Dinatriumguanylat, E 628 Dikaliumguanylat, E 629 Calciumguanylat, E 630 Inosinsäure, E 631 Dinatriuminosinat, E 632 Dikaliuminosinat, E 633 Dicalciuminosinat, E 634 Calcium-5-ribonucleotid, E 635 Dinatrium-5-ribonucleotid, E 640 Glycin und E 650 Zinkacetat.

Bei den im folgenden aufgeführten E-Nummern handelt es sich um die in der Richtlinie 95/2/EWG gebräuchliche Bezeichnung für Lebensmittelzusatzstoffe.

Als weitere Antioxidantien können z. B. eingesetzt werden, Ascorbinsäure (Vitamin C, E 300), Natrium-L-Ascorbat (E 301 ), Calcium-L-Ascorbat (E 302), Ascorbylpalmitat (E 304), Butylhydro- xyanisol (E 320), Butylhydroxytoluol (E 321 ), Calcium-Dinatrium-EDTA (E 385), Gallate wie z. B. Propylgallat (E 310), Octylgallat (E 311 ), Dodecylgallat (Laurylgallat) (E 312), Isoascorbinsäure (E 315), Natriumisoascorbat (E 316), Lecithin (E 322), Milchsäure (E 270), Mehrfach-Phosphate z. B. Diphosphate (E 450), Triphosphate (E 451 ), Polyphosphate (E 452), Schwefeldioxid (E 220), Natriumsulfit (E 221 ), Natriumbisulfit (E 222), Natriumdisulfit (E 223), Kaliumsulfit (E 224), Calciumsulfit (E 226), Calciumhydrogensulfit (E 227), Kaliumbisulfit (E 228), Selen, Tocopherole (Vitamin E, E 306) wie z. B. Alpha-Tocopherol (E 307), Gamma-Tocopherol (E 308), Delta- Tocopherol (E 309) und alle Tocotrienole, Zinn-Il-Chlorid (E 512), Zitronensäure (E 330), Natri- umcitrat (E 331 ), Carotinoide, Vitamin A sowie Kaliumeitrat (E 332).

Als Vitamine kommen sowohl fettlösliche als auch wasserlösliche Vitamine in Betracht. Bei den Vitaminen sind beispielsweise zu nennen: Vitamin B1 (Thiamin), Vitamin B2 (Riboflavin), Vitamin B5 (Pantothensäure), Vitamin B6 (Pyridoxin), Vitamin B12 (Cobalamin), Vitamin C (Ascor- binsäure), Vitamin H (Biotin), Folsäure und Niacin.

Für Nahrungs- und Futtermittel geeignete Emulgatoren sind beispielsweise folgende Substanzen: E 420 Sorbit, E 420N Sorbitsirup, E 421 Mannit, E 422 Glycerin, E 431 Polyoxyethy- len(40)stearat, E 432 Polyoxyethylen-sorbitan-monolaurat / Polysorbat 20, E 433 Polyoxyethy- len-sorbitan-monooleat / Polysorbat 80, E 434 Polyoxyethylen-sorbitan-monopalmitat / Polysorbat 40, E 435 Polyoxyethylen-sorbitan-monostearat / Polysorbat 60, E 436 Polyoxyethylen- sorbitan-tristearat / Polysorbat 65, E 440 Pektine, E 44Oi Pektin, E 440N Amidiertes Pektin, E 442 Ammoniumphoshatide, E 444 Saccharose-acetat-isobutyrat, E 445 Glycerinester aus Wurzelharz, E 450 Diphosphate, E 45Oi Dinatriumdiphosphat, E 450ü Trinatriumdiphosphat, E 450iii Tetranatriumdiphosphat, E 450iv Dikaliumdiphosphat, E 45Ov Tetrakaliumdiphosphat, E 450vi Dicalciumdiphosphat, E 450vii Calciumdihydrogendiphosphat, E 451 Triphosphate, E 451 i Pen- tanatriumtriphosphat, E 451 ii Pentakaliumtriphosphat, E 452 Polyphosphate, E 452i Natriumpolyphosphat, E 452ii Kaliumpolyphosphat, E 452iii Natriumcalciumpolyphosphat, E 452iv Calci- umpolyphosphat, E 460 Cellulose, E 46Oi mikrokristalline Cellulose, E 460N Cellulosepulver, E 461 Methylcellulose, E 463 Hydroxypropylcellulose, E 464 Hydroxypropylmethylcellulose, E 465 Methylethylcellulose, E 466 Carboxymethylcellulose, E 469 enzymatisch hydrolysierte Carbo- xymethylcellulose, E 470a Natrium-, Kalium- und Calciumsalze von Fettsäuren, E 470b Magnesiumsalze von Fettsäuren, E 471 Mono- und Diglyceriden von Fettsäuren, E 472a Essigsäureester von Mono- und Diglyceriden von Fettsäuren, E 472b Milchsäureester von Mono- und Di- glyceriden von Fettsäuren, E 472c Zitronensäureester von Mono- und Diglyceriden von Fettsäuren, E 472d Weinsäureester von Mono- und Diglyceriden von Fettsäuren, E 472e Mono- und Diacetylweinsäureester von Mono- und Diglyceriden von Fettsäuren, E 472f gemischte Essig- und Weinsäureester von Mono- und Diglyceriden von Fettsäuren, E 473 Zuckerester von Fettsäuren, E 474 Zuckerglyceride, E 475 Polyglycerinester von Fettsäuren, E 476 Polyglycerin- Polyricinoleat, E 477 Propylenglycolester von Fettsäuren, E 479 Thermooxidiertes Sojaöl mit Mono- und Diglyceriden von Fettsäuren, E 481 Natriumstearoyl-2-lactylat, E 482 Calciumstea-

royl-2-lactylat, E 483 Stearyltartrat, E 491 Sorbitanmonostearat, E 492 Sorbitantristearat, E 493 Sorbitanmonolaurat, E 494 Sorbitanmonooleat oder E 495 Sorbitanmonopalmitat.

Unter Stabilisatoren sind im Sinne der Erfindung insbesondere Substanzen zu verstehen, die die Konsistenz oder die Zusammensetzung von Nahrungs- und Futtermitteln erhalten. Als Stabilisatoren verwendbare Substanzen sind: Ascorbinsäure (E 300), Carbamit (E 927b), Eisen-Il- lactat (E 585), Eisenglukonat (E 579), Glyzerinester (E 445), Lecithin (E 322), Meta-Weinsäure (E 353), Pektin (E 440), Saccharose-acetat-isobutyrat (E 444) und Zinn-Il-Chlorid (E 512)

Konservierungsmittel sind Stoffe die die Haltbarkeit insbesondere von Dermokosmetika, Phar- mazeutika, Nahrungs- und Futtermitteln verlängern, indem sie sie vor den schädlichen Auswirkungen von Mikroorganismen schützen. Beispielhaft seien genannt: E 200 Sorbinsäure, E 201 Natriumsorbat, E 202 Kaliumsorbat, E 203 Calciumsorbat, E 210 Benzoesäure, E 211 Natrium- benzoat, E 212 Kaliumbenzoat, E 213 Calciumbenzoat, E 214 Ethyl-p-hydroxybenzoat / PHB- Ester, E 215 Natrium-ethyl-p-hydroxybenzoat / PHB-Ethylester Natriumsalz, E 216 Propyl-p- hydroxybenzoat / PHB-Propylester, E 217 Natriumpropyl-p-hydroxybenzoat / PHB- Propylester Natriumsalz, E 218 Methyl-p-hydroxybenzoat / PH B-Methylester, E 219 Natriummethyl-p- hydroxybenzoat / PHB- Methylester Natriumsalz, E 220 Schwefeldioxid, E 221 Natriumsulfit, E 222 Natriumhydrogensulfit / Natriumbisulfit, E 223 Natriummetabisulfit / Natriumdisulfit, E 224 Kaliummetabisulfit / Kaliumsulfit, E 226 Calciumsulfit, E 227 Calciumhydrogensulfit, E 228 Kaliumhydrogensulfit / Kaliumbisulfit, E 230 Biphenyl / Diphenyl, E 231 Orthophenylphenol, E 232 Natriumorthophenylphenol, E 233 Thiabendazol, E 234 Nisin, E 235 Natamycin, E 239 Hexa- methylentetramin, E 242 Dimethyldicarbonat, E 249 Kaliumnitrit, E 250 Natriumnitrit, E 251 Natriumnitrat und E 252 Kaliumnitrat.

Bei Antibackmitteln im Sinne der vorliegenden Erfindung handelt es sich um natürlich vorkommende oder künstlich hergestellte Substanzen, die die Rieselfähigkeit eines Nahrungs- oder Futtermittels erhöhen, indem sie das Zusammenballen und Verkleben der Teilchen verhindern. Als Antibackmittel können beispielsweise E 530 Magnesiumoxid, E 535 Natriumferrocyanid, E 536 Kaliumferrocyanid, E 541 saures Natriumaluminiumphosphat, E 551 Siliciumdioxid, E 552 Calciumsilicat, E 553ai Magnesiumsilicat, E 553aii Magnesiumtrisilicat (asbestfrei), E 553b Talkum (Asbestfrei), E 554 Natriumaluminiumsilicat oder E 556 Calciumaluminiumsilicat verwendet werden.

In einer Ausführungsform kann die erfindungsgemäß verwendete Zubereitung einen oder mehrere Zuschlagstoffe als Zubereitungsbestandteil enthalten. Unter Zuschlagstoffen werden erfindungsgemäß Stoffe verstanden, die der Verbesserung der Produkteigenschaften, wie Staubverhalten, Fließeigenschaften, Wasseraufnahmefähigkeit und Lagerstabilität dienen. Zuschlagstoffe können auf der Basis von Zuckern, wie Lactose oder Maltodextrin, auf der Basis von Ge- treide- oder Hülsenfruchtprodukten, beispielsweise Maisspindelmehl, Weizenkleie und Sojaschrot, auf der Basis von Mineralsalzen, wie Calcium-, Magnesium-, Natrium-, Kaliumsalze,

sowie auch D-Pantothensäure oder deren Salze selbst (chemisch oder fermentativ hergestelltes D-Pantothensäuresalz) sein.

In einer weiteren Ausführungsform kann die erfindungsgemäß verwendete Zubereitung einen oder mehrere sog. Träger als Zubereitungsbestandteil enthalten. Als Träger eignen sich „inerte" Trägermaterialien, d.h. Materialien die keine negativen Wechselwirkungen mit den in der erfindungsgemäßen Zubereitung eingesetzten Komponenten zeigen. Selbstverständlich muss das Trägermaterial für die jeweilige Verwendung, beispielsweise in Nahrungs- und Futtermitteln, unbedenklich sein. Als Trägermaterialien eigenen sich sowohl anorganische als auch organi- sehe Träger. Als Beispiele für geeignete Trägermaterialien sind zu nennen: niedermolekulare anorganische oder organische Verbindungen sowie höhermolekulare organische Verbindungen natürlichen oder synthetischen Ursprungs. Beispiele für geeignete niedermolekulare anorganische Substanzen, die als Träger wirken können sind Salze, wie Natriumchlorid, Calciumcarbonat, Natriumsulfat und Magnesiumsulfat, Kieselgur oder Kieselsäure bzw. Kieselsäurederivate, z. B. Siliziumdioxide, Silicate oder Kieselgele. Beispiele für geeignete organische Träger sind insbesondere Zucker, wie Glucose, Fructose, Saccharose sowie Dextrine und Stärkeprodukte. Als Beispiele für höhermolekulare organische Träger sind zu nennen: Stärke- und Celluloseprä- parate, wie insbesondere Maisstärke, Maisspindelmehl, gemahlene Reishüllen, Wei- zengrieskleie oder Getreidemehle, wie z. B. Weizen-, Roggen-, Gersten- und Hafermehl oder - kleie und Gemische davon.

Der Gewichtsanteil der erfindungsgemäßen Antioxidantien, Mischungen (M1) oder (M2), Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen in den erfindungsgemäßen Zubereitungen kann in weiten Bereichen variieren und richtet sich im Allgemeinen nach praktischen Erwägun- gen die sich aus dem gewählten Anwendungsbereich (z. B. Nutztier-, Haustierhaltung oder Humanernährung) ergeben.

In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können die zur erfindungsgemäßen Verwendung geeigneten Zubereitungen z. B. von 1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 10 bis 20 Gew.- %, besonders bevorzugt von 20 bis 30 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt von 30 bis 40 Gew.- % Antioxidans, Mischungen (M1 ) oder (M2), Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierung enthalten. Es können aber auch höhere Prozentgewichtsanteile gewählt werden.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen erfolgt im einfachsten Fall durch Mi- sehen der Einzelkomponenten. Ebenso kann die Herstellung durch Mischen von Lösungen oder Dispersionen der Zubereitungsbestandteile erfolgen und gegebenenfalls sich anschließender Entfernung von Lösungsmitteln oder Dispersionsmitteln.

Die Mischungen verschiedener Bestandteile können untereinander in beliebigen Gewichtsverhältnissen vorliegen.

Die einfachste Form der Mischung ist das Zusammenbringen der Zubereitungsbestandteile in einem Mischer. Solche Mischer sind dem Fachmann bekannt, beispielsweise von der Firma

Ruberg (Vertikal-Zweiwellenmischer (Typ HM (10-50.000 I)), Ringschicht-Mischgranulator (Typ RMG), Konti Agglomerator Trockner (Typ HMTK) , Vertikal-Einwellenmischer (Typ VM (10- 50.000 I)), Containermischer (Typ COM (50-4000 I)). Weitere Mischer können z. B. auch von den Firmen Lödige, Drais, Engelsmann bezogen werden. Die Mischer können diskontinuierlich oder kontinuierlich betrieben werden. Im diskontinuierlichen Mischer werden im Allgemeinen alle zu mischenden Zubereitungsbestandteile im gewünschten Verhältnis vorgelegt und dann eine hinreichende Zeit, im Bereich von Minuten bis Stunden, gemischt. Die Mischzeit und die Mischbeanspruchung werden so festgelegt, dass die Zubereitunsbestandteile homogen verteilt, d.h. die einzelnen Zubereitungsbestandteile gleichmäßig in der Zubereitung verteilt sind. Im Fall der kontinuierlichen Mischung werden die Zubereitungsbestandteile kontinuierlich zugegeben, gegebenenfalls nach einer Vormischung. Auch im kontinuierlichen Mischer ist die Verweilzeit und Mischbeanspruchung so zu wählen, dass die Zubereitungsbestandteile homogen verteilt in der Mischung vorliegen. Die Mischzeit ist im kontinuierlichen Fall häufig kürzer und die Beanspruchung höher als im Fall der diskontinuierlichen Mischung. Die Mischung wird üblicherweise bei Raumtemperatur durchgeführt, kann aber auch in Abhängigkeit der verwendeten Substanzen bei höheren oder niedrigeren Temperaturen durchgeführt werden.

Die Zubereitungen können in flüssiger Form, beispielsweise als Lösung, Dispersion als Suspension oder als Feststoff vorliegen. In einer bevorzugten Ausführungsform liegen die Zuberei- tungen als Feststoff vor. Je nach anwendungstechnischer Anforderung können die Zubereitungen als Pulver mit einer mittleren Partikelgröße in einem Bereich von 10 μm bis 5000 μm, bevorzugt mit einer mittleren Partikelgröße in einem Bereich von 20 μm bis 1000 μm, vorliegen. Die mittlere Partikelgröße bedeutet hierbei, dass mindestens 75 % der Partikel eine Partikelgröße innerhalb des angegebenen Bereichs besitzt.

Die erhaltene Partikelverteilung der pulverförmigen Produkte kann in einem Gerät der Firma Malvern Instruments GmbH, Mastersizer S, untersucht werden.

Mischungen von Bestandteilen sind als reine Blends möglich, das heißt, die Substanzen werden in den gewünschten Partikelgrößen und Konzentrationsverhältnissen, ggfs. unter Zugabe von weiteren Zubereitungsbestandteilen, zusammengemischt, wobei Substanzen auch durch ein Coating soweit erforderlich geschützt sein können. Weiterhin sind Kern-Schale-Strukturen einsetzbar, d.h. ein oder mehrere Zubereitungsbestandteile befinden sich als Kern innen und ein oder mehrere weitere Zubereitungsbestandteile als Schale außen - oder umgekehrt. Selbstverständlich werden auch bei diesen Strukturen weitere Umhüllungen eingesetzt, soweit dies erforderlich ist. Auch ist es denkbar, Substanzen zusammen in einer gemeinsamen Matrix aus Trägermaterialen oder Schutzkolloiden zu verkapseln. Beispiele hierfür sind dem Fachmann bekannt und z. B. in R.A. Morten: Fat-Soluble Vitamins, Pergamon Press, 1970, Seite 131 bis 145, beschrieben.

Die Herstellung der Pulver kann durch dem Fachmann geläufige Kristallisations-, Fällungs-,

Trocknungs-, Granulations- oder Agglomerationsverfahren oder sonstige in den gängigen Lehrbüchern beschriebenen Verfahren zur Bildung von Feststoffen erfolgen.

Färbemittel

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Färbemittel, die die Verbindungen (V) enthalten. Die erfindungsgemäßen Färbemittel können nur aus den Verbindungen (V), beispielsweise 3,3'- Dihydroxyisorenieratin oder Dihydroxyisorenieratin-3-chinon, bestehen. Ebenso ist es möglich, dass sie unterschiedliche Verbindungen (V) enthalten oder aus diesen bestehen. Weiterhin können sie die erfindungsgemäßen Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder (M2), Zubereitungen, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen enthalten oder unter ihrer Verwendung hergestellt worden sein. Zusätzlich können sie weitere Stoffe (Färbemittelbestandteile), wie sie der Fachmann üblicherweise in Färbemitteln verwendet, enthalten. Färbemittelbestandteile können beispielsweise Dispersions- oder Suspensionsmittel, Emulgatoren oder Fette, öle und Wachse sein. Bevorzugt enthalten sie andere Farbstoffe und/oder Pigmente, beispielsweise andere Carotinoide. Zur Herstellung der Färbemittel beziehungsweise in den Färbemitteln liegen die Verbindungen (V) bevorzugt in angereicherter Form, besonders bevorzugt in reiner Form und ganz besonders bevorzugt in kristalliner oder mikronisierter Form oder in Form von H- oder J-Aggregaten, oder in Mischungen von diesen vor.

Zur weiteren Erhöhung der Stabilität der Färbemittel können weitere Antioxidantien, Peroxidzer- setzer, Radikalfänger und/oder Emulgatoren und öle, die bevorzugt für die Anwendung in oder am menschlichen oder tierischen Körper zugelassen bzw. dermokosmetisch und pharmazeutisch verträglich sind, als Färbemittelbestandteil verwendet werden.

Die Färbemittel können allein oder in Gegenwart von Schutzkolloiden verwendet werden oder diese enthalten. Schutzkolloide sind beispielsweise Gelatine, Fischgelatine, Stärke, Dextrin, Pflanzenproteine, Pektin, Gummi-Arabikum, Kasein, Kaseinat oder Mischungen davon. Weiter Schutzkolloide sind Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Methylcellulose, Carboxymethylcellu- lose, Hydroxypropylcellulose und Alginate sein.

Die Stabilität der Aggregate kann durch die Zugabe von Weichmachern positiv beeinflusst wer- den. Hierfür in Betracht kommende Weichmacher sind beispielsweise Zucker oder Zuckeralkohole wie Saccarose, Glucose, Lactose, Invertzucker, Sorbit, Mannit oder Glycerin.

Die Mengen an Schutzkolloid, Weichmacher und der oder den Verbindungen (V) oder anderer Färbemittelbestandteile, insbesondere anderer Carotinoide, in den Färbemitteln werden im AII- gemeinen so gewählt, dass ein Endprodukt erhalten wird, das zwischen 0,1 und 100 ppm, bevorzugt zwischen, 0,5 und 50 ppm, besonders bevorzugt 1 bis 20 ppm der oben genannten Verbindungen, 20 bis 200 ppm eines Schutzkolloids, 20 bis 200 ppm eines Weichmachers sowie gegebenenfalls geringe Mengen eines Stabilisators enthalten. Die Mengenangaben beziehen sich jeweils auf die Gesamtmasse der gefärbten Zubereitungen, Dermokosmetika, Phar- mazeutika, Nahrungs- und Futtermittel oder der Feststoffe, Flüssigkeiten oder deren Mischungen.

Die Färbemittel können durch einfaches Mischen hergestellt werden. Die Färbemittelbestandteile können nacheinander oder gleichzeitig zugegeben und vermischt werden. Die Mengenanteile der Verbindungen (V) evtl. auch in Form von Antioxidantien, Mischungen (M 1) oder (M2), Zubereitungen, Vesikeln oder Carotinoid-Formulierungen ist von der jeweils gewünschten Farbwir- kung und dem geplantem Verwendungszweck der erfindungsgemäßen Färbemittel abhängig. Hiernach richtet sich auch die Art und Menge der sonstigen Färbemittelbestandteile. So werden für erfindungsgemäße Färbemittel, die für den menschlichen oder tierischen Gebrauch, beispielsweise zur Verwendung in Dermokosmetika, Pharmazeutika, Nahrungs- und Futtermitteln, vorgesehen sind, bevorzugt Färbemittelbestandteile verwendet, die für diese Verwendungen geeignet und bevorzugt zugelassen sind.

Die Verbindungen (V) können je nach Lösungsmittel und Temperatur in unterschiedlicher Form vorliegen. In einer bevorzugten Ausführungsform liegen die Verbindungen (V) in den Färbemitteln in Form von Aggregaten, bevorzugt H- oder J-Aggregaten vor. Diese Aggregate weisen im Vergleich mit den monomeren Formen eine höhere Lichtstabilität auf und sind daher für Anwendungen besonders geeignet, bei denen eine möglichst hohe Lichtstabilität der Färbung erreicht werden soll. Die Aggregate können beispielsweise dadurch erzeugt werden, dass man eine Lösung einer oder mehrerer der Verbindungen (V) gegebenenfalls in Mischung mit anderen Stoffen, bevorzugt anderen Carotinoiden, in einem wassermischbaren, organischen Lö- sungsmittel wie Isopropanol, Ethanol, Aceton oder Tetrahydrofuran mit Wasser vermischt. Bei Wahl der geeigneten Mengenverhältnisse von Wasser und organischen Lösungsmitteln können entweder H- oder J-Aggregate erzeugt werden. Diese zeichnen sich durch eine hohe Lichtstabilität aus. H-Aggregate zeigen eine „kartenspielähnliche" Stapelung der Moleküle, J-Aggregate weisen eine lineare Anordnung der Moleküle auf, die einer Kopf-Schwanz-Verknüpfung ähnelt. H-Aggregate lassen sich im Vergleich zur monomeren Form durch eine hypsochrom verschobene Absorbitonsbande im UV/Vis-Spektrum, J-Aggregate durch eine bathocrome Verschiebung nachweisen. Anhand dieser Absorbtionsunterschiede lassen sich die Aggregate unterscheiden und ihr Mengenverhältnis bestimmen.

Vesikel

Ein weitere Gegenstand der vorliegenden Erfindungen sind Vesikel, die mindestens eine der Verbindungen (V), bevorzugt 3, 3'-Dihydroxyisorenieratin, enthalten. Die Vesikel können unter der Verwendung von einer oder mehrerer der Verbindungen (V), Mischungen (M1) oder (M2) und/oder der erfindungsgemäßen Färbemittel, Zubereitungen oder Carotinoid-Formulierungen hergestellt worden sein und können für die Herstellung von Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder (M2), Färbemitteln, Zubereitungen, Carotinoid-Formulierungen, Dermokosmetika, Pharmazeutika, Nahrungs- oder Futtermitteln oder Feststoffen und Flüssigkeiten oder Mischungen davon, verwendet werden.

Die Art und Menge der verwendeten Verbindungen (V) und evtl. vorhandener weiterer Vesikel- bestandteile richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck der Vesikel. Es versteht sich von selbst, dass für Vesikel, die für Nahrungsmittel verwendet werden, andere Anforderungen

gelten als für Vesikel, die für technische Dispersionen verwendet werden. Werden die Vesikel in Anwendungen für den Menschen oder für Tiere verwendet, beispielsweise in Dermokosmetika, Pharmazeutika oder Nahrungs- und Futtermitteln, so sollten lediglich solche weiteren Vesikel- bestandteile verwendet werden, die für den menschlichen und/oder tierischen Verzehr geeignet oder für eine Verwendung in Dermokosmetika oder Pharmazeutika zugelassen sind.

Als weitere Vesikelbestandteile geeignete Stoffe und Stoffgemische sind beispielsweise Emul- gatoren, Dispersionsmittel, andere Carotinoide, weitere Antioxidantien, Peroxidzersetzer, Radikalzersetzer, Vitamine oder Polymere.

Die Vesikel bestehen aus einer hydrophoben Sphäre in einer hydrophilen Umgebung. Diese Sphären können homogen sein oder aus einer oder mehrerer hydrophoben Schichten bestehen, die einen hydrophilen Kern umschließen und evtl. untereinander von einer hydrophilen Schicht getrennt sind. Die weiteren Vesikelbestandteile können sich dabei in der hydrophoben Schicht oder in der hydrophilen Schicht oder teilweise in der hydrophoben oder hydrophilen Schicht befinden. Teilweise meint hier sowohl teilweise in bezug auf die Menge als auch das individuelle Molekül des Vesikelbestandteils. Vesikelbestandteile können sich auch bevorzugt oder ausschließlich in einer oder einigen bestimmten Schichten der Vesikel aufhalten, so sind beispielsweise Vesikel möglich, die ein oder mehrere Vesikelbestandteile lediglich in ihrem hy- drophilen Innenraum oder in einer oder mehreren hydrophilen Zwischenschichten oder in beliebiger Kombination von diesen enthalten.

Die erfindungsgemäßen Vesikel können auf unterschiedliche dem Fachmann bekannte Weisen und unter Verwendung unterschiedlicher dem Fachmann an sich bekannter Methoden herge- stellt werden. Die Verbindungen (V) können in den Vesikeln als Monomere, Dimere, Trimere, Tetramere oder in H- und J-Aggregaten vorkommen. Das Verhältnis der jeweiligen Monomere, Dimere, Trimere, Tetramere oder H- und/oder J-Aggregaten hängt von der jeweiligen Verbindung und von weiteren Parametern, wie beispielsweise Temperatur oder der Zusammensetzung des Lösungsmittels bzw. der Lipidphase, ab und kann durch die Beinflussung dieser Fak- toren verändert werden. Hierdurch kann das Verhältnis von Monomer, Dimer, Trimer, Tetramer oder der H- und J-Aggregate zu den anderen Monomeren, Dimeren, Trimeren, Tetrameren oder H- und J-Aggregaten von 0 Gew.-% bis zu 100 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen Verbindung, schwanken. Beispielsweise liegt 3,3'-Dihydroxyisorenieratin in Vesikeln aus Phospholipid-Schichten bevorzugt in den Phospholipid-Schichten und dort bevorzugt in der Form von H-Aggregaten vor.

Eine Möglichkeit Vesikel herzustellen ist es, eine oder mehrere der Verbindungen (V) in einer Mischung aus einem oder mehreren organisch/aprotischen Lösungsmitteln mit einer Mischung aus Lipiden in einem oder mehreren organisch/aprotischen Lösungsmitteln zu vermengen und anschließend zu trocknen. Der entstandene Film kann mit einer Pufferlösung überschichtet, mit Ultraschall behandelt und anschließend extrudiert werden. Hierdurch können Vesikel mit unter-

schiedlichem Aufbau und Größe hergestellt werden. Die Vesikel können hierbei aus einer Schicht (unilamellare Vesikel) oder aus mehreren Schichten (multilamellare Vesikel) bestehen.

Carotinoid-Formulierungen Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Carotinoid-Formulierungen, die eine oder mehrere der Verbindungen (V) enthalten. Daneben enthalten die Carotinoid-Formulierungen die für Carotinoid-Formulierungen typischen Bestandteile, die je nach Anwendungsgebiet der Carotinoid- Formulierung variieren können. Die Verbindungen (V) oder deren Mischungen können in Form eines erfindungsgemäßen Antioxidans, den Mischungen (M1 ) oder (M2), erfindungsgemäßen Zubereitungen, Färbemitteln oder Vesikeln in den Carotinoid-Formulierungen enthalten oder für ihre Verwendung verwendet worden sein.

Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Carotinoid-Formulierungen 3,3'- Dihydroxyisorenieratin, lsorenieratin-3,3'-dichinon und 2,2',4,4'-tetra-tert-butylisorenieratin-3,3'- dichinon, besonders bevorzugt 3,3'-Dihydroxyisorenieratin und 3,3'-Dihydroxyisorrenieratin-3- chinon, ganz besonders bevorzugt 3,3'-Dihydroxyisorenieratin. Vorzugsweise werden die Verbindungen (V) in angereicherter und besonders bevorzugt in reiner Form und ganz besonders bevorzugt in kristalliner Form für die Herstellung der erfindungsgemäßen Carotinoid- Formulierungen verwendet.

Die Carotinoid-Formulierungen können weitere Carotinoid-Formulierungs-Bestandteile enthalten, die bevorzugt für den menschlichen oder tierischen Verzehr geeignet sind, enthalten. Caro- tinoid-Formulierungs-Bestandteile können beispielsweise weitere Antioxidantien, andere Carotinoide, bevorzugt natürliche Carotiniode wie ß-Carotin, Lycopin oder Lutein, Astaxanthin, Zea- xanthin, Cryptoxanthin, α- oder ß-Capsanthin, Capsorubin, Bixin, Vitamine, Verbindungen mit Coenzymcharakter, Flavonoide, wie Genistein oder Resveratrol, Aminosäuren, Mineralien, Enzyme, Bestandteile des Knoblauchs, Allithiamine, Gluthation und dessen Ester, wie GSH- monomehtylester, GSH-dimethylester, GSH-monoethylester, GSH-diethylester oder öle, Fette oder Wachse enthalten. Unter den Fetten sind die Fettsäuren vorteilhaft, bevorzugt sind ungesättigte Fettsäuren und besonders bevorzugt mehrfach ungesättigte Fettsäuren, oder Mischun- gen von diesen. Unter den ölen sind die physiologisch zugelassenen öle bevorzugt.

Verbindungen mit Coenzymcharakter sind beispielsweise Cholinchlorid, Carnitin, Taurin, Krea- tin, Ubichinon, S-Methylmethionin oder S-Adenosylmethionin.

Bestandteile des Knoblauchs können sein, Diallylthiosulfat, S-Allylcysteinsulfoxid, Vinyldithiine, Ajoen, Allithiamine wie Benfotiamin, Fursultiamin, Octothiamin oder Bentiamin.

Mehrfach ungesättigte Fettsäuren stellen eine Gruppe innerhalb der Fette dar und sind beispielsweise Linolsäure, Linolensäure, Arachidonsäure, Eicosapentaensäure, Docusahexaen- säure.

Physiologisch zugelassene öle stellen eine Gruppe innerhalb der öle dar und sind öle wie Se- samöl, Maiskeimöl, Baumwollsaatöl, Sojabohnenöl, Erdnussöl, Ester mittelkettiger pflanzlicher Fettsäuren sowie Fischöle wie Makrelen-, Sprotten- oder Lachsöl.

Der Mengenanteil zusätzlicher Carotinoid-Formulierungs-Bestandteile in den Carotinoid-

Formulierungen liegt im Bereich von 0,01 bis 40 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt bei 0,5 bis 20 Gew.-%.

Weitere Carotinoid-Formulierungs-Bestandteile können beispielsweise Schutzkolloide, Weich- macher, Emulgatoren oder Mischungen von diesen sein. Das Verhältnis von Schutzkolloid und Weichmacher zu Carotinoid wird im Allgemeinen so gewählt, dass als Endprodukt eine Formulierung erhalten wird, die neben den oben genannten Carotinoiden 10 bis 50 Gew.-% eines Schutzkolloids, 20 bis 70 Gew.-% eines Weichmachers sowie gegebenenfalls untergeordnete Mengen eines Stabilisators, beispielsweise eines weiteren Antioxidans, enthält. Die Gewichts- prozente beziehen sich jeweils auf die Trockenmasse der Carotinoid-Formulierung.

Die Verbindungen (V) oder deren Mischungen können in den erfindungsgemäßen Carotinoid- Formulierungen als ein Bestandteil mit großem Mengenanteil oder mit niedrigen Mengenanteil vorkommen. Liegen sie mit hohem Mengenanteil vor, so können sie beispielsweise als zell- schützendes Nahrungsergänzungsmittel dienen, liegen sie mit niedrigem Mengenanteil vor, so können sie beispielsweise die anderen Bestandteile der Formulierung vor oxidativen Reaktionen schützen. Die Menge der einzelnen Bestandteile der erfindungsgemäßen Carotinoid- Formulierung kann je nach Zweck der Carotinoid-Formulierung in großen Bereichen schwanken. In der Regel liegen die Mengenanteile der jeweiligen Bestandteile in einem Bereich von 0,05 bis 100 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Carotinoid-Formulierung. Befinden sich ß-Carotin, Lycopin oder Lutein in den Carotinoid-Formulierung, so sollte der Mengenanteil von den Verbindungen (V) jeweils deutlich verschieden von dem Mengenanteil des ß-Carotins, Lycopins oder Luteins sein. Deutlich unterschiedlich meint hierbei einen Mengenanteil, der mindestens 10 %, bevorzugt mindestens 20 %, besonders bevorzugt mindestens 30 % und ganz besonders bevorzugt mindestens 40 % größer bzw. mindestens 10 %, bevorzugt mindestens 20 %, besonders bevorzugt mindestens 30 % und ganz besonders bevorzugt mindestens 40% kleiner ist als der größte bzw. kleinste Mengenanteil der Stoffe ß-Carotin, Lycopin oder Lutein.

Die Carotinoid-Formulierungen können in flüssiger oder in fester Form vorliegen. Bevorzugt befinden sie sich in Gelatine-, besonders bevorzugt in Weichgelatinekapseln. Die Herstellung solcher Gelatine- bzw. Weichgelatinekapseln ist dem Fachmann bekannt oder kann nach dem Fachmann an sich bekannten Methoden erfolgen.

Dermokosmetika Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Dermokosmetika, die eine oder mehrere der Verbindungen (V), erfindungsgemäße Antioxidantien, Mischungen (M1) oder (M2), Zubereitungen,

Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen enthalten oder unter ihrer Verwendung hergestellt worden sind.

Die erfindungsgemäßen Dermokosmetika können unterschiedlicher Art sein. Unter ihnen sind unter anderen hautkosmetische, dermatologische oder auch hygienische Mittel unterschiedlicher Art zu verstehen. Dermokosmetika können beispielsweise W/O- oder O/W-Haut- und Körpercremes, Tag- und Nachtcremes, Augencremes, Lichtschutzmittel, After Sun Produkte, Handpflegeprodukte, Gesichtcremes, Multiple Emulsionen, Gelees, Mikroemulsionen, Liposo- menpräparate, Niosomenpräparate, Antifaltencremes, Gesichtsöle, Lipogele, Sportgele, Feuchthaltecremes, Bleichcremes, Vitamincremes, Hautlotionen, Pflegelotionen, Ampullen, After Shave Lotionen, Pre-Shaves, Feuchthaltelotionen, Bräunungslotionen, Cellulitecremes, De- pigmentierungsmittel, Massagepräparate, Körperpuder, Gesichtswasser, Gesichtsmasken, De- odorantien, Antitranspirantien, Nose-Strips, Antiaknemittel, Repellent, Rasiermittel, Haarentfernungsmittel, Intimpflegemittel, Fußpflegemittel oder Babypflegemittel sein.

Bevorzugt werden dermokosmetische Formulierungen in der Form von Salben, Cremes, Hy- drogelen, Pasten oder Pflaster, sowie flüssigen Arzneiformen, wie Lösungen, Emulsionen, insbesondere öI-in-Wasser-Emulsionen, Suspensionen, beispielsweise Lotionen. Gewünschten- falls können auch Liposomen oder Mikrosphären verwendet werden. Sie können aber auch in der Form eines festen Stifts, eines Aerosols, eines Sprays (Pumpspray oder Aerosol),

Schaums, Gels, Gelsprays, Lotion, Creme, Mousse, Salbe, Suspension oder Pulver oder eines öligen Systems bzw. einer Tensidzubereitung zur Reinigung von Haut und/oder Haaren vorliegen. Weitere Formen dermokosmetischer Zubereitungen zur Reinigung von Haut und Haar können beispielsweise Stückseifen, Toilettenseifen, Kernseifen, Transparentseifen, Luxussei- fen, Deoseifen, Cremeseifen, Babyseifen, Hautschutzseifen, Abrasivseifen, Syndets, flüssige Seifen, pastöse Seifen, Schmierseifen, Waschpasten, flüssige Wasch-, Dusch- und Badepräparate zum Beispiel Waschlotionen, Duschbäder, Duschgele, Schaumbäder, Cremeschaumbäder, ölbäder, Badeextrakte, Scrubpräparate, in-situ Produkte, Rasierschäume, Rasier-Iotionen oder Rasiercremes sein. Im Sinne der Erfindung werden zu den Dermokosmetika auch Schminkprodukte in der Kosmetik, Haarfärbe- oder Haarpflegemittel, Zubereitungen für die Mund-, Zahn- oder Zahnersatzpflege und Parfüme gezählt.

Die Dermokosmetika können vorteilhaft für die Behandlung von kosmetischen oder dermatolo- gischen Veränderungen der Haut, wie der Hautalterung, dem Verlust der Hautfeuchtigkeit, dem Verlust der Hautelastizität, der Bildung von Falten, Runzeln oder von Pigmentstörungen oder Altersflecken verwendet werden. Weiterhin können sie zur Behandlung oder Vorbeugung unerwünschter Veränderungen des Hautbildes, wie Akne oder fettige Haut, Keratosen, Rosaceae oder lichtempfindliche, entzündliche, erythematöse, allergische oder autoimmunreaktive Reakti- onen und ähnlicher Veränderungen, verwendet werden. Bevorzugt werden die erfindungsgemäßen Antioxidantien oder Gemische in Dermokosmetika zur Verjüngung und/oder Revitalisie- rung der Haut verwendet. Der erfindungsgemäßen Dermokosmetika dienen aber auch zur Be-

ruhigung von empfindlicher und gereizter Haut, zur vorbeugenden Regulation der Kollagen-, Hyaluronsäure-, Elastinsynthese, Stimulation der DNA-Synthese, insbesondere bei defizitären oder hypoaktiven Hautzuständen, Regulation der Transkription und Translation matrixabbauender Enzyme, insbesondere der Matrix-Metalloproteasen (MMPs), Steigerung der Zellerneue- rung und Regeneration der Haut, Steigerung der hauteigenen Schutz- und Reparaturmechanismen für DNA, Lipide und/oder Proteine. Hierdurch sind Verbesserungen, beispielsweise im Feuchtigkeitszustand und/oder in der Elastizität der Haut, zu verzeichnen.

Die Dermokosmetika können weiterhin für die Reinigung der Haut oder der Haare oder beidem verwendet werden. Sie liegen dann bevorzugt in flüssiger oder fester Form vor und enthalten neben einem erfindungsgemäßen Antioxidans bzw. Gemisch vorzugsweise mindestens eine anionische, nicht-ionische oder amphotere oberflächenaktive Substanz oder Gemische daraus, gewünschtenfalls einen oder mehrere Elektrolyt^ und Hilfsmittel, wie sie üblicherweise dafür verwendet werden. Die oberflächenaktive Substanz kann in einer Konzentration zwischen 1 und 94 Gew.-% in den Reinigungszubereitungen vorliegen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.

Die Dermokosmetika können nicht verschreibungsplichtig oder auch verschreibungspflichtig sein. Dermatologische Zubereitungen sind sind in der Regel verschreibungspflichtig. Unter dermatologischen Zubereitungen werden Medikamente zur Therapie oder Prophylaxe von Erkrankungen der Haut (Dermatosen) verstanden. Die dermatologischen Zubereitungen können zur Behandlung einzelner oder mehrerer evtl. ursächlich verbundener Störungen wie Anomalien oder krankhafte Zustände der Haut hergerichtet sein. In den erfindungsgemäßen Zubereitungen können einzelne Wirk- und Hilfsstoffe oder auch Wirk- und Hilfsstoffkombinationen enthalten sein. Besonders geeignet sind Zubereitungen zur Behandlung von Störungen, die auf oxidative Prozesse zurückzuführen sind.

Die erfindungsgemäßen Dermokosmetika können dermokosmetische Wirk- und Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z. B. Konservie- rungsmittel, Bakterizide, Parfümöle, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, öle, Wachse, Avivagemittel, oberflächenaktive Substanzen, Emul- gatoren, weichmachende Substanzen oder andere übliche Bestandteile einer dermokosmeti- schen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyt^, orga- nische Lösungsmittel, Lösungsvermittler, organische Säuren, oder Silikonderivate.

Die Dermokosmetika können neben einer oder mehreren Verbindungen (V), erfindungsgemäßen Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder (M2), Zubereitungen, Färbemitteln, Vesikeln oder Carotinoid-Formulierungen und evtl. vorhandenen dermokosmetischen Wirk- und Hilfsstoffen zusätzliche Stoffe enthalten, die Penetrationseigenschaften besitzen und somit ein rasches

Eindringen in die Haut ermöglichen. Dagegen ist für Anwendungen mit "präkonditionierendem"

Charakter eine schnelle Penetration in der Regel unwichtig, aber die Fähigkeit, in der Haut ein Depot aufzubauen, von Vorteil.

Dermokosmetika können zu einem oder mehreren eventuell vorhandenen dermokosmetischen Wirk- und Hilfsstoffen unter Umständen wenigstens einen weiteren enthalten, der vorzugsweise ausgewählt ist unter Antimykotika, Antiseptika, Antibiotika, Sulfonamiden, Desinfektionsmitteln, Kortikoiden, Schieferöl- und Teersulfonaten, Adstringentien, Antihidrotika, Mitteln gegen Akne, Psoriasis, Seborrhoe und Juckreiz oder Keratolytika.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Dermokosmetika können die dermokosmetischen Wirk- und Hilfsstoffe mit einem geeigneten Exzipient vermischt oder verdünnt werden. Exzipienten können feste oder mehr oder weniger flüssige Materialien sein, die als Vehikel, Träger oder Medium für den Wirkstoff dienen können. Die Zumischung weiterer dermokosmetischer Wirk- und Hilfsstoffe erfolgt gewünschtenfalls in der dem Fachmann bekannten Weise.

Die Dermokosmetika können zusätzlich zu den genannten dermokosmetischen Wirk- und Hilfsstoffen weitere Verbindungen enthalten, die radikalzersetzend, peroxidzersetzend, antierythe- matös, antientzündlich oder antiallergisch wirken, um deren Wirkung zu ergänzen oder zu verstärken. Insbesondere können diese Verbindungen ausgewählt werden aus der Gruppe der Vitamine, Pflanzenextrakte, α- und ß-Hydroxysäuren, Ceramide, antiinflammatorischen, anti- mikrobiellen oder UV-filternden Substanzen, ethoxylierten öle ausgewählt aus der Gruppe der ethoxylierten Glycerin-Fettsäureester, Verdickungsmittel, Emulgatoren, Tensiden, Konservierungsmitteln, Parfümölen, Verdickern, Haarpolymeren, Haar- und Hautconditionern, Pfropfpolymeren, wasserlöslichen oder dispergierbaren silikonhaltigen Polymeren, Polysorbaten, Licht- Schutzmitteln, Bleichmitteln, Gelbildnern, Pflegemitteln, Färbemitteln, Tönungsmitteln, Bräunungsmitteln, Farbstoffen, Pigmenten, Konsistenzgebern, Feuchthaltemitteln, Rückfettern, Collagen, Eiweißhydrolysaten, Lipiden, Antioxidantien, Entschäumern, Antistatika, Emollienzien und Weichmachern, Gleitmittel, Netzmittel, emulgierende und suspendierende Mitteln, konservierende Mitteln, Antireizstoffen, Chelatbildnern, Emulsionsstabilisatoren, Filmbildnern, Gelbild- nern, Geruchsmaskierungsmitteln, Harzen, Hydrokolloiden, Lösemitteln, Lösungsvermittlern, Neutralisierungsmitteln, Permeationsbeschleunigern, Pigmenten, quaternäre Ammoniumverbindungen, Rückfettungs- und überfettungsmitteln, Salben-, Creme- oder öl-Grundstoffen, Silikonderivaten, Stabilisatoren, Sterilantien, Treibmitteln, Trocknungsmitteln, Trübungsmitteln, Verdickungsmitteln, Wachsen, Weichmachern, Weißölen. Eine diesbezügliche Ausgestaltung beruht auf fachmännischem Wissen, wie Sie beispielsweise in Fiedler, H. P. Lexikon der Hilfsstoffe für Pharmazie, Kosmetik und angrenzende Gebiete, 4. Aufl., Aulendorf: ECV-Edition- Kantor-Verlag, 1996, dargestellt sind. Weiterhin können die Wirk- und Hilfsstoffe ausgewählt sein aus der Gruppe der natürlichen oder synthetischen Polymere, Pigmente, Feuchthaltemittel, öle, Wachse, Enzyme, Mineralien, Farbstoffe, Duftstoffe sowie deren Derivate und Mischungen daraus.

Polysorbate werden erfindungsgemäß vorteilhaft in einer Konzentration von 0,1 bis 5 Gew.-% und insbesondere in einer Konzentration von 1 ,5 bis 2,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung einzeln oder als Mischung mehrerer Polysorbate, eingesetzt.

Die Dermokosmetika können zusätzlich zu den erfindungsgemäßen Antioxidantien noch weitere Antioxidantien enthalten. Die Menge der weiteren Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Dermokosmetika beträgt vorzugsweise von 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,05 bis 20 Gew.-%, insbesondere von 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.

Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die weiteren Antioxidantien darstellen, ist es vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der dermokosmetischen Zubereitung, zu wählen. Sofern Vitamin A bzw. Vitamin-A-Derivate bzw. andere Carotine bzw. deren Derivate das oder die Antixoidan- tien darstellen, ist es vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Dermokosmetikums, zu wählen.

In einer Ausführungsform erfolgt die Verwendung der erfindungsgemäßen Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen mit mindestens einem partikelförmigen Stoff, der in der Zusammensetzung in einem Anteil von 0,01 bis 10, bevorzugt von 0,05 bis 5 Gew.% vorliegt. Geeignete Stoffe sind beispielsweise Stoffe, die bei Raumtemperatur (25°C) fest sind und in Form von Partikeln vorliegen. Geeignet sind etwa Silica, Silikate, Aluminate, Tonerden, Mica, Salze, insbesondere anorganische Metallsalze, Metalloxide, beispielsweise Titandioxid, Minerale und Polymerpartikel. Die Partikel liegen in dem Mittel in ungelöster und vorzugsweise stabil dispergierter Form vor und können sich nach Aufbringen auf die Anwendungsoberfläche und Verdampfen des Lösungsmittels in fester Form abscheiden. Bevorzugte partikelförmige Stoffe sind Silica (Kieselgel, Siliciumdioxid) und Metallsal- ze, insbesondere anorganische Metallsalze, wobei Silica besonders bevorzugt ist. Metallsalze sind zum Beispiel Alkali- oder Erdalkalihalogenide wie Natriumchlorid oder Kaliumchlorid oder Alkali- oder Erdalkalisulfate wie Natriumsulfat oder Magnesiumsulfat.

Die Dermokosmetika können eine Lipidphase und eine wässrige Phase enthalten.

Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe: Mineralöle, Mineralwachse, öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizi- nusöl, Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, beispielsweise mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren; Alkylbenzoate, Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysilo- xane sowie Mischformen daraus.

Die ölphase von Emulsionen, Oleogelen bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen kann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C- Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Bevorzugt werden Esteröle aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstereat, Isopropyloleat, n-Butylstereat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstereat, Isononylisnoanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstereat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, beispielsweise Jojobaöl.

Ferner kann die ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Siliconöle, der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole, sowie der Fettsäu- retriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 bis 18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen öle, wie Olivenöl, Son- nenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl.

Auch beliebige Abmischungen solcher öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaft sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der ölphase einzusetzen.

Vorteilhaft wird die ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldodecanol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, Ci2-Cis-Alkylbenzoat, Capryl- Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylether.

Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus Ci2-Cis-Alkylbenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.

Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.

Vorteilhaft kann die ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen auf- weisen oder vollständig aus solchen ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen ölphasenkomponen- ten zu verwenden.

Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu verwen- dendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydimethylsilo- xan, Poly(methylphenylsiloxan).

Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisonnanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.

Die wässrige Phase der erfindungsgemäßen Dermokosmetika enthält gegebenenfalls vorteilhaft Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, I- sopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder - monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylengly- kolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide beziehungsweise deren Derivate, beispielsweise Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vor- teilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981 , 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination.

Die Wirk- und Hilfsstoffe können auch in verkapselter Form wie in den Patenten beziehungs- weise Patentanmeldungen EP 00974775 B1 , DE 23 1 1 712, EP 02 78 878, DE 19 99 47 147, EP 0706822 B1 und WO 98/16621 beschrieben, worauf hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird, in den erfindungsgemäßen Zubereitungen enthalten sein.

Gewünschtenfalls können mehrere dermokosmetische Wirk- und Hilfsstoffe gemeinsam formu- liert werden. Sie können aber auch zunächst getrennt verarbeitet und anschließend zusammengeführt werden.

Die Formulierungsgrundlage erfindungsgemäßer Dermokosmetika enthält bevorzugt ein oder mehrere kosmetisch verträgliche Medien, kosmetisch verträgliche Substanzen und eventuell pharmazeutisch akzeptable Wirk- und Hilfsstoffe. Pharmazeutisch akzeptabel sind die im Bereich der Pharmazie, der Lebensmitteltechnologie und angrenzenden Gebieten bekannterma-

ßen verwendbaren Wirk- und Hilfsstoffe, insbesondere die in einschlägigen Arzneibüchern (zum Beispiel in DAB Ph. Eur. BP NF) gelisteten sowie andere Wirk- und Hilfsstoffe, deren Eigenschaften einer physiologischen Anwendung nicht entgegenstehen.

Die Dermokosmetika können bevorzugt bei Individuen, vorzugsweise Säugern, insbesondere Menschen, Nutz- oder Haustieren verwendet werden. Angewendet werden sie in einer für die jeweilige Zubereitung üblichen Weise. Dermokosmetika werden hierbei üblicherweise in einer ausreichend wirksamen Menge und bevorzugt transdermal (topisch) angewendet.

Nach einer bevorzugten Ausführungsform erfolgt die erfindungsgemäße Anwendung der Dermokosmetika, durch regelmäßige Applikation über eine Zeitspanne hinweg. Diese richtet sich nach dem angestrebten Ziel, d. h. die Zeitspanne kann sich über die Lebenszeit des Anwenders erstrecken, bevorzugt über eine Zeitspanne bis zu drei Monaten und besonders bevorzugt über eine Woche bis zwei Monate, wenn es das Ziel ist ein Depot in der Haut aufzubauen. Für eine After-Sun-Anwendung gilt als Anwendungsdauer im Sinne der Erfindung die einmalige Applikation, bevorzugt jedoch eine Zeitspanne von mindestens einem Tag, besonders bevorzugt über drei Tage bis drei Monate, besonders bevorzugt über eine bis zwei Wochen.

Die erfindungsgemäßen Antioxidantien beziehungsweise Mischungen (M1 ) oder (M2), Zuberei- tungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen können zum einen zur Verminderung von Schäden, beispielsweise der Haut oder der Haare infolge von endogen oder exogen bedingten oxidativen Prozessen, und zum anderen zum Schutz von oxidationsempfindlichen Stoffen und damit zur Stabilisierung der jeweiligen Zubereitung beitragen.

Eine Stabilisierung ist hierbei eine im Vergleich zu Zubereitungen ohne erfindungsgemäße

Konzentrationen an erfindungsgemäßen Antioxidans beziehungsweise Mischungen, Färbemitteln, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen, bei ansonsten identischer Zusammensetzung und gleicher Belastung längere Verwendbarkeit der Zubereitungen oder auch eine Verhinderung oder Reduktion des Verderbens oder Inaktivierung der licht- und/oder oxidationsempfindlichen dermokosmetischen Wirk- oder Hilfsstoffe oder anderer Inhaltsstoffe des Dermokosmetikums, als Folge von zum Beispiel lichtinduzierten Oxidationsschäden.

Die erfindungsgemäßen Dermokosmetika enthalten in der Regel von 0,01 bis 30 Gew.%, bevorzugt von 0,01 Gew.% bis 15 Gew.%, besonders bevorzugt von 0,05 bis 5 Gew.%, ganz be- sonders bevorzugt von 0,1 bis 2 Gew.% des erfindungsgemäßen Antioxidans, der Mischungen (M1 ) oder (M2), Zubereitung, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen, bezogen auf das Gesamtgewicht des Dermokosmetikums.

Gegebenenfalls wird das oder die erfindungsgemäßen Antioxidantien, Mischungen (M 1) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen mit weiteren Wirk- und Hilfsstoffen in verkapselter Form verwendet, zum Beispiel als Celluloseverkapselung, in

Gelatine, mit Polyamiden, in Niosomen, Wachsmatrices, mit Cyclodextrinen oder liposomal verkapselt.

Desweiteren betrifft die Erfindung die Verwendung der oben genannten erfindungsgemäßen Antioxidantien, Mischungen (M1) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Caroti- noid-Formulierungen beziehunsweise die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen in Dermokosmetika. Bevorzugt werden die erfindungsgemäßen Antioxidantien, Mischungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Antioxidantien, Mischungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen in Kombination mit (i) kosmetischen Hilfsmitteln aus dem Bereich der dekorativen Kosmetik, (ii) dermokosmetischen Wirkstoffen und (iii) geeigneten Hilfsund Zusatzstoffen verwendet. Vorzugsweise handelt es sich dabei um Wirkstoffe beziehungsweise Hilfs- und Zusatzstoffe die zum Schutz von Haut, Haar und/oder Finger- bzw. Fußnägel vor Schädigungen, zur Behandlung von bereits aufgetretenen Schädigungen von Haut, Haar und/oder Finger- bzw. Fußnägel und zur Pflege von Haut, Haar und/oder Finger- bzw. Fußnägel eingesetzt werden. Diese Wirkstoffe sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der natürlichen oder synthetischen Polymere, Pigmente, Feuchthaltemittel, öle, Wachse, Enzyme, Mineralien, Vitamine, Sonnenschutzmittel, Farbstoffe, Duftstoffe, Antioxidantien, Konservierungsmit- tel und/oder pharmazeutischen Wirkstoffen.

Die Verwendung der oben genannten erfindungsgemäßen Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen beziehungsweise die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen erfolgt vorzugsweise in Hautschutzmittel, Hautpflegemittel, Hautreinigungsmittel, Haarschutzmittel, Haarpflegemittel, Haarreinigungsmittel, Haarfärbemittel, oder Zubereitungen für die dekorative Kosmetik, die je nach Anwendungsgebiet vorzugsweise in Form von Salben, Cremes, Emulsionen, Suspensionen, Lotionen, als Milch, Pasten, Gelen, Schäumen oder Sprays angewendet werden.

Geeignete Hilfs- und Zusatzstoffe für die Herstellung von haarkosmetischen oder hautkosmetischen Zubereitungen sind dem Fachmann geläufig und können aus Handbüchern der Kosmetik, beispielsweise Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, Hüthig Verlag, Hei- delberg, 1989, ISBN 3-7785-1491-1 , oder Limbach, Kosmetik: Entwicklung, Herstellung und Anwendung ksometischer Mittel, 2. erweiterte Auflage, 1995, Georg Thieme Verlag, ISBN 3 13 712602 9 entnommen werden.

Vorzugsweise erfolgt die Verwendung der erfindungsgemäßen Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen beziehungsweise die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen

in Dermokosmetika in Kombination mit wenigstens einem davon verschiedenen Bestandteil, der ausgewählt ist unter kosmetisch aktiven Wirkstoffen, Emulgatoren, Tensiden, Konservierungsmitteln, Parfümölen, Verdickern, Haarpolymeren, Haar-und Hautconditionern, Pfropfpolymeren, wasserlöslichen oder dispergierbaren silikonhaltigen Polymeren, pharmazeutisch akzeptablen Polymeren, Lichtschutzmitteln, Bleichmitteln, Gelbildnern, Pflegemitteln, Färbemitteln, Tönungsmitteln, Bräunungsmitteln, Farbstoffen, Pigmenten, Konsistenzgebern, Feuchthaltemitteln, Rückfettern, Collagen, Eiweißhydrolysaten, Lipiden, Antioxidantien, Entschäumern, An- tistatika, Emollienzien und Weichmachern.

Erfindungsgemäß ist ebenfalls die Verwendung der erfindungsgemäßen Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen beziehungsweise die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid- Formulierungen in Kombination mit Lichtschutzmitteln in Dermokosmetika. Diese dermokosme- tischen Lichtschutzzusammensetzungen dienen dem kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutz, ferner zur Behandlung und Pflege der Haut und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik. Dazu zählen beispielsweise Sonnencremes, -lotionen, - milch, -öle, -baisame, -gele, Lippenpflegen und Lippenstifte, Abdeckcremes und -stifte, Feuchtigkeitscremes, -lotionen, -emulsionen, Gesichts-, Körper- und Handcremes, Haarkuren und - Spülungen, Haarfestiger, Styling-Gele, Haarsprays, Deoroller oder Augenfältchencremes, Tro- picals, Sunblocker oder Aftersun-Präparate.

Sonnenöle sind meist Mischungen verschiedener öle mit einem oder mehreren Lichtschutzfiltern und Parfümölen. Die ölkomponenten werden nach unterschiedlichen kosmetischen Eigen- schatten ausgewählt. öle, die gut fetten und ein weiches Hautgefühl vermitteln, wie Mineralöle, wie Paraffinöle, und Fettsäuretriglyceride, beispielsweise Erdnussöl, Sesamöl, Avocadoöl, mit- telkettige Triglyceride, werden mit ölen gemischt, die die Verteilbarkeit und das Einziehen der Sonnenöle in die Haut verbessern, die Klebrigkeit verringern und den ölfilm für Luft und Wasserdampf (Schweiß) durchlässig machen. Hierzu zählen verzweigtkettige Fettsäureester (zum Beispiel Isopropylpalmitat) und Siliconöle (zum Beispiel Dimethylsilicon). Bei Verwendung von ölen auf Basis ungesättigter Fettsäuren werden die erfindungsgemäßen oder weiteren Antioxidantien, beispielsweiseb Tocopherol, zugesetzt, um das Ranzigwerden zu verhindern. Sonnenöle enthalten als wasserfreie Formulierungen in der Regel keine Konservierungsmittel. Sonnenmilch und -cremes werden als öl-in-Wasser- (O/W) Emulsionen und als Wasser-in-öI-(W/O- )Emulsionen hergestellt. Je nach Emulsionstyp sind die Eigenschaften der Präparate sehr unterschiedlich: O/W-Emulsionen sind auf der Haut leicht verteilbar, sie ziehen meist schnell ein und sind fast immer mit Wasser leicht abwaschbar. W/O-Emulsionen sind schwerer einzureiben, sie fetten die Haut stärker und wirken dadurch etwas klebriger, bewahren aber andererseits die Haut besser vor dem Austrocknen. W/O-Emulsionen sind meist wasserfest. Bei O/W- Emulsionen entscheiden die Emulsionsbasis, die Auswahl geeigneter Lichtschutzstoffe und ggf. der Einsatz von Hilfsstoffen (z. B. Polymere) über den Grad der Wasserfestigkeit. Die Grundlagen von flüssigen und cremeförmigen O/W-Ernulsionen ähneln in ihrer Zusammensetzung den

sonstigen in der Hautpflege üblichen Emulsionen. Sonnenmilch soll die durch Sonne, Wasser und Wind ausgetrocknete Haut ausreichend fetten. Sie darf nicht klebrig sein, da dies in der Hitze und bei Kontakt mit Sand als besonders unangenehm empfunden wird. Die Lichtschutzmittel sind in der Regel auf der Basis eines Trägers, der mindestens eine ölphase enthält, auf- gebaut. Es sind aber auch Zusammensetzungen allein auf wässriger Basis möglich. Demge- mäss kommen öle, öl-in-Wasser- und Wasser-in-öI-Emulsionen, Cremes und Pasten, Lippen- schutzstiftmassen oder fettfreie Gele in Betracht. Als Emulsionen kommen unter anderen auch O/W-Makroemulsionen, O/W-Mikroemulsionen oder O/W/O-Emulsionen mit in dispergierter Form vorliegenden oberflächenbeschichteten Titandioxidpartikeln in Betracht, wobei die Emul- sionen durch Phaseninversionstechnologie, gemäß DE-A-197 26 121 erhältlich sind.

übliche kosmetische Hilfsstoffe, die als Zusätze in Betracht kommen können, sind beispielsweise (Co-)Emulgatoren, Fette und Wachse, Stabilisatoren, Verdickungsmittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Duftstoffe, Farbstoffe, Perlglanzmittel, Konservierungsmittel, Pigmente, Elektrolyt^ (z. B. Magnesiumsulfat) und pH-Regulatoren. Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fett- säuren wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat eingesetzt werden. Unter bio- genen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweißhydrolysate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Hydrocolloide wie Chitosan, mikrokristallines Chitosan oder quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon- Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate und ähnliche Verbindungen.

Geeignete Lichtfilterwirkstoffe sind Stoffe, die UV-Strahlen im UV-B- und/oder UV-A-Bereich absorbieren. Darunter sind organische Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, ultraviolette Strahlen zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form längerwelliger Strahlung, zum Beispiel in Form von Wärme, wieder abzugeben. Die organischen Substanzen können öllöslich oder wasserlöslich sein. Geeignete UV-Filter sind zum Beispiel 2,4,6-Triaryl-1 ,3,5- tria- zine, bei denen die Arylgruppen jeweils wenigstens einen Substituenten tragen können, der vorzugsweise ausgewählt ist unter Hydroxy, Alkoxy, speziell Methoxy, Alkoxycarbonyl, speziell Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl. Geeignet sind weiterhin p-Aminobenzoesäureester, Zimtsäureester, Benzophenone, Campherderivate sowie UV-Strahlen abhaltende Pigmente, wie Titandioxid, Talkum und Zinkoxid. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von Titandioxid.

Als öllösliche UV-B-Filter können zum Beispiel folgende Substanzen verwendet werden: 3- Benzylidencampher und dessen Derivate, beispielsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher; A- Aminobenzoesäurederivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)benzoesäure-2-ethylhexylester, A- (Dimethylamino)benzoesäure-2-octylester und 4-(Dimethylamino)-benzoesäureamylester;

Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester, 4 Methoxyzimtsäu- repropylester, 4-Methoxyzimtsäureisoamylester, 4 Methoxyzimtsäureisopentylester, 2-Cyano-3- phenyl-zimtsäure-2-ethylhexylester (Octocrylene);

Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure-2-ethylhexylester, Salicylsäure-4 isopropyl- benzylester, Salicylsäurehomomenthylester;

Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4- methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;

Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzmalonsäuredi-2-ethylhexylester;

Triazinderivate, wie z. B. 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 ' -hexyloxy)-1 ,3,5-triazin (Octyltria- zone) und Dioctyl Butamido Triazon (Uvasorb ® HEB):

Propan-1 ,3-dione, wie z. B. 1 -(4-tert. Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion.

Als wasserlösliche Substanzen kommen in Betracht:

2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alkylammoni- um-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze;

Sulfonsäurederivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzo-phenon-5- sulfonsäure und ihre Salze;

Sulfonsäurederivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3- bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure und 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornyliden)sulfonsäure und deren Salze.

Besonders bevorzugt ist die Verwendung von Estern der Zimtsäure, vorzugsweise 4- Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester, 4-Methoxyzimtsäureisopentylester, 2-Cyano-3-phenyl- zimtsäure-2-ethylhexylester (Octocrylene).

Des weiteren ist die Verwendung von Derivaten des Benzophenons, insbesondere 2-Hydroxy- 4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4- methoxybenzophenon sowie der Einsatz von Propan-1 ,3-dionen, wie zum Beispiel 1 -(4-tert. Butylphenyl)-3-(4-'methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion bevorzugt.

Als typische UV-A-Filter kommen in Betracht:

Derivate des Benzoylmethans, wie beispielsweise 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl) propan-1 ,3-dion, 4-tert. -Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan oder 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)- propan-1 ,3-dion;

Amino-hydroxy-substituierte Derivate von Benzophenonen wie zum Beispiel N,N-Diethylamino- hydroxybenzoyl-n-hexylbenzoat.

Die UV-A und UV-B-Filter können selbstverständlich auch in Kombinationen eingesetzt werden.

Weitere geeignete UV-Filtersubstanzen sind in der folgenden Tabelle genannt.

Tabelle 4: geeignete Lichtschutzmittel

Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer Lichtschutzstoffe können auch sekundäre Lichtschutzmittel vom Typ der Antioxidantien eingesetzt werden, die die photochemische Reak- tionskette unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt. Typische Beispiele hierfür sind Superoxid-Dismutase, Katalase, Tocopherole (Vitamin E) und As- corbinsäure (Vitamin C).

Eine weitere Gruppe sind Antiirritantien, die eine entzündungshemmende Wirkung auf durch UV-Licht geschädigte Haut besitzen. Solche Stoffe sind beispielsweise Bisabolol, Phytol und Phytantriol.

Erfindungsgemäß ist ebenfalls die Verwendung der erfindungsgemäßen Antioxidantien, Mischungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen beziehungsweise die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Antioxidantien, Mischungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen in Kombination mit UV-Strahlen abhaltenden anorganischen Pigmenten in Dermokosmetika. Bevorzugt sind Pigmente auf Basis von Metalloxiden und/oder anderen in Wasser schwerlöslichen oder unlöslichen Metallverbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Oxide des Zinks (ZnO), Titan (Tiü2), Eisens (z. B. Fe2ü3), Zirkoniums (Zrü2), Siliciums (Siü2), Mangans (z. B. MnO), Aluminiums (AI2O3), Cers (wie Cβ2θ3), Mischoxiden der entsprechenden Metalle und Abmischungen aus solchen Oxiden enthalten.

Die anorganischen Pigmente können dabei in gecoateter Form vorliegen, d.h. dass sie oberflächlich behandelt sind. Diese Oberflächenbehandlung kann beispielsweise darin bestehen,

dass die Pigmente nach an sich bekannter Weise, wie in DE-A-33 14 742 beschrieben, mit einer dünnen hydrophoben Schicht versehen sind.

Weiterhin enthalten die oben genannten Dermokosmetika bevorzugt sogenannte Peroxydzer- setzter, dies sind Verbindungen die in der Lage sind Peroxyde, besonders bevorzugt Lipidpero- xyde zu zersetzen. Darunter sind organische Substanzen zu verstehen, wie z. B. Pyridin-2-thiol- 3-carbonsäure, 2-Methoxy-pyrimidinol-carbonsäuren, 2-Methoxy-pyridincarbonsäuren, 2- Dimethylamino-pyrimidinolcarbonsäuren, 2-Dimethylamino-pyridincarbonsäuren.

Die Menge dermokosmetischer Wirkstoffe (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen gemäß der Erfindung beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 20 Gew.-%, insbesondere 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung. Die genannten und weitere Wirkstoffe, die in den erfindungsgemäßen Zubereitungen verwendet werden können, sind in der DE 103 18 526 A1 auf den Seiten 12 bis 17 angegeben, worauf an dieser Stelle in vollem Umfang Bezug genommen wird.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die Dermokosmetika, bevorzugt die Haut- und Haar-Behandlungsmittel, die erfindungsgemäßen Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid- Formulierungen beziehungsweise die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Antioxidantien, Mischungen (M1) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Caroti- noid-Formulierungen in einer Konzentration von 0,001 bis 1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,01 bis 0,9 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 0,8 Gew.-% oder von 0,01 bis 0,7 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt von 0,01 bis 0,6 Gew.-% oder von 0,01 bis 0,5 Gew.-%, am meisten be- vorzugt von 0,01 bis 0,4 Gew.-% oder von 0,01 bis 0,3 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Dermokosmetikums. In einer weiteren Ausführungsform enthalten die Dermokosmetika die erfindungsgemäßen Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen beziehungsweise die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen in einer Konzentration von 1 bis 10 Gew.- %, vorzugsweise von 2 bis 8 Gew.-%, von 3 bis 7 Gew.-%, von 4 bis 6 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Dermokosmetikums. In einer ebenfalls bevorzugten Ausführungsform enthalten die Dermokosmetika die erfindungsgemäßen Antioxidantien, Mischungen (M1) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen beziehungsweise die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Antioxidantien, Gemische, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen in einer Konzentration von 10 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 1 1 bis 19 Gew.-%, von 12 bis 18 Gew.-%, von 13 bis 17 Gew.-%, von 14 bis 16 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Dermokosmetikums. In einer ebenfalls bevorzugten Ausführungsform enthalten die Dermokosmetika die erfindungsgemäßen Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid- Formulierungen beziehungsweise die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Antioxidantien, Mischungen (M1) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Caroti-

noid-Formulierungen in einer Konzentration von 20 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise von 21 bis 29 Gew.-%, von 22 bis 28 Gew.-%, von 23 bis 27 Gew.-%, von 24 bis 26 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Dermokosmetikums.

Zudem gilt für die erfindungsgemäßen Dermokosmetika das Folgende:

Die Formulierungsgrundlage erfindungsgemäßer Dermokosmetika enthält bevorzugt dermo- kosmetisch oder pharmazeutisch akzeptable Wirk- oder Hilfsstoffe. Pharmazeutisch akzeptabel sind die im Bereich der Pharmazie, der Lebensmitteltechnologie und angrenzenden Gebieten bekanntermaßen verwendbaren Hilfsstoffe, insbesondere die in einschlägigen Arzneibüchern (wie DAB Ph. Eur. BP NF) gelisteten sowie andere Hilfsstoffe, deren Eigenschaften einer physiologischen Anwendung nicht entgegenstehen.

Geeignete dermokosmetische oder pharmazeutische Hilfsstoffe können sein: Gleitmittel, Netzmittel, emulgierende und suspendierende Mittel, konservierende Mittel, Antioxidantien, Antireiz- Stoffe, Chelatbildner, Emulsionsstabilisatoren, Filmbildner, Gelbildner, Geruchsmaskierungsmittel, Harze, Hydrokolloide, Lösemittel, Lösungsvermittler, Neutralisierungsmittel, Permeations- beschleuniger, Pigmente, quaternäre Ammoniumverbindungen, Rückfettungs- und überfettungsmittel, Salben-, Creme- oder öl-Grundstoffe, Siliconderivate, Stabilisatoren, Sterilantien, Treibmittel, Trocknungsmittel, Trübungsmittel, Verdickungsmittel, Wachse, Weichmacher, Weissöl. Eine diesbezügliche Ausgestaltung beruht auf fachmännischem Wissen, wie sie beispielsweise in Fiedler, H. P. Lexikon der Hilfsstoffe für Pharmazie, Kosmetik und angrenzende Gebiete, 4. Aufl., Aulendorf: ECV-Editio-Kantor-Verlag, 1996, dargestellt sind.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Dermokosmetika können die Wirkstoffe mit einem ge- eigneten Hilfsstoff (Exzipient) vermischt oder verdünnt werden. Exzipienten können feste, halb feste oder flüssige Materialien sein, die als Vehikel, Träger oder Medium für den Wirkstoff dienen können. Die Zumischung weiterer Hilfsstoffe erfolgt gewünschtenfalls in der dem Fachmann bekannten Weise. Weiterhin sind die Polymere und Dispersionen geeignet als Hilfsmittel in der Pharmazie, bevorzugt als oder in Beschichtungsmittel(n) oder Bindemittel(n) für feste Arzneiformen. Sie können auch in Cremes und als Tablettenüberzugsmittel und Tablettenbindemittel verwendet werden.

Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Dermokosmetika um kosmetische Mittel zur Pflege und zum Schutz der Haut und Haar, Nagel- Pflegemittel oder Zubereitungen für die dekorative Kosmetik.

Geeignete Dermokosmetika sind beispielsweise Gesichtswässer, Gesichtsmasken, Deodoran- tien und andere kosmetische Lotionen. Mittel für die Verwendung in der dekorativen Kosmetik umfassen beispielsweise Abdeckstifte, Theaterfarben, Mascara und Lidschatten, Lippenstifte, Kajalstifte, Eyeliner, Rouges, Puder und Augenbrauenstifte.

Ausserdem können die O/W-Dispersionen in Nose-Strips zur Porenreinigung, in Antiaknemit- teln, Repellents, Rasiermitteln, After- und Pre Shave Pflegemitteln, After Sun Pflegemitteln, Haarentfernungsmitteln, Haarfärbemitteln, Intimpflegemitteln, Fusspflegemitteln sowie in der Babypflege verwendet werden.

Die hautkosmetischen Zubereitungen können neben den erfindungsgemäßen oben genannten Verbindungen und geeigneten Trägern noch weitere in der Hautkosmetik übliche Wirkstoffe und Hilfsstoffe, wie zuvor beschrieben, enthalten. Dazu zählen vorzugsweise Emulgatoren, Konservierungsmittel, Parfümöle, kosmetische Wirkstoffe wie Phytantriol, Bisabolol, Panthenol, Licht- Schutzmittel, Bleichmittel, Färbemittel, Tönungsmittel, Bräunungsmittel, Collagen, Eiweisshydro- lysate, Stabilisatoren, pH-Wert-Regulatoren, Farbstoffe, Salze, Verdicker, Gelbildner, Konsistenzgeber, Silicone, Feuchthaltemittel, Rückfetter und/oder weitere übliche Additive.

Bevorzugte öl- und Fettkomponenten der Dermokosmetika sind die zuvor genannten minerali- sehen und synthetischen öle, wie Paraffine, Siliconöle und aliphatische Kohlenwasserstoffe mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen, tierische und pflanzliche öle, wie beispielsweise. Sonnenblumenöl, Kokosöl, Avocadoöl, Olivenöl, Lanolin oder Wachse, Fettsäuren, Fettsäureester, wie z. B. Triglyceride von C6-C30- Fettsäuren, Wachsester, wie zum Beispiel Jojobaöl, Fettalkohole, Vaseline, hydriertes Lanolin und acetyliertes Lanolin sowie Mischungen davon.

Zur Einstellung bestimmter Eigenschaften wie z. B. Verbesserung des Anfassgefühls, des Spreitverhaltens, der Wasserresistenz und/oder der Bindung von Wirk- und Hilfsstoffen, wie Pigmenten, können die Dermokosmetika zusätzlich auch konditionierende Substanzen auf Basis von Siliconverbindungen enthalten.

Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Polyalkylsiloxane, Polyarylsiloxane, Polya- rylalkylsiloxane, Polyethersiloxane oder Siliconharze.

Die Herstellung der Dermokosmetika erfolgt nach den üblichen, dem Fachmann bekannten Ver- fahren.

Bevorzugt liegen die hautkosmetischen Dermokosmetika in Form von Emulsionen insbesondere als Wasser-in-öI (W/O)- oder öl-in-Wasser (O/W)-Emulsionen vor.

Es ist aber auch möglich, andere Formulierungsarten zu wählen, beispielsweise Gele, öle, Ole- ogele, multiple Emulsionen, beispielsweise in Form von W/O/W- oder O/W/O-Emulsionen, wasserfreie Salben bzw. Salbengrundlagen, usw. Auch emulgatorfreie Formulierungen wie Hydro- dispersionen, Hydrogele oder eine Pickering-Emulsion sind vorteilhafte Ausführungsformen.

Die Herstellung von Emulsionen erfolgt nach bekannten Methoden. Die Emulsionen enthalten in der Regel übliche Bestandteile, wie Fettalkohole, Fettsäureester und insbesondere Fettsäu- retriglyceride, Fettsäuren, Lanolin und Derivate davon, natürliche oder synthetische öle oder

Wachse und Emulgatoren in Anwesenheit von Wasser. Die Auswahl der Emulsionstyp- spezifischen Zusätze und die Herstellung geeigneter Emulsionen ist beispielsweise beschrieben in Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 2. Auflage, 1989, dritter Teil, oder Limbach, Kosmetik: Entwicklung, Herstellung und Anwendung kosmetischer Mittel, 2. erweiterte Auflage, 1995, Georg Thieme Verlag, ISBN 3 13 712602 9, Seiten 122 ff., worauf hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird.

Bevorzugte Fette und öle, welche in der Fettphase der Emulsionen enthalten sein können, sind: Kohlenwasserstofföle, wie Paraffinöl, Purcellinöl, Perhydrosqualen und Lösungen mikro- kristalliner Wachse in diesen ölen; tierische oder pflanzliche öle, wie Süssmandelöl, Avocado- öl, Calophylumöl, Lanolin und Derivate davon, Ricinusöl, Sesamöl, Olivenöl, Jojobaöl, Karite-öl, Hoplostethus-öl, mineralische öle, deren Destillationsbeginn unter Atmosphärendruck bei ca. 250 0 C und deren Destillationsendpunkt bei 410 0 C liegt, wie z. B. Vaselinöl, Ester gesättigter oder ungesättigter Fettsäuren, wie Alkylmyristate, z. B. i-Propyl-, Butyl- oder Cetylmyristat, He- xadecylstearat, Ethyl- oder i-Propylpalmitat, Octan- oder Decansäuretriglyceride und Cetylrici- noleat.

Die Fettphase kann auch in anderen ölen lösliche Siliconöle, wie Dimethylpolysiloxan, Me- thylphenylpolysiloxan, Siliconglykol-Copolymer, Fettsäuren und Fettalkohole enthalten.

Neben den erfindungsgemäßen oben beschriebenen Verbindungen können die Dermokosmeti- ka auch Wachse enthalten, wie z. B. Carnaubawachs, Candilillawachs, Bienenwachs, mikrokristallines Wachs, Ozokeritwachs und Ca-, Mg- und Al-Oleate, -Myristate, -Linoleate und -Stearate.

Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Dermokosmetika um ein Lichtschutzmittel, ein Duschgel, eine Shampoo- Formulierung oder ein Badepräparat, wobei Lichtschutzpräparate besonders bevorzugt sind.

Solche Formulierungen enthalten neben den erfindungsgemäßen Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder (M2), Zubereitungen, Färbemitteln, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Antioxidantien, Gemische, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen üblicherweise anionische Tenside als Basistenside und amphotere und/oder nichtionische Tenside als Cotenside. Weitere geeignete Wirkstoffe und/oder Hilfsstoffe sind im allgemeinen ausgewählt unter Lipiden, Parfümölen, Farbstoffen, organischen Säuren, Konservierungsstoffen und Antioxidantien sowie Verdickern/Gelbildnern, Hautkonditioniermitteln und Feuchthaltemitteln.

Diese Formulierungen enthalten vorzugsweise von 2 bis 50 Gew.-%, bevorzugt von 5 bis 40 Gew.-%, besonders bevorzugt von 8 bis 30 Gew.-% Tenside, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung.

In den Wasch-, Dusch- und Badepräparaten können alle in Körperreinigungsmitteln üblicherweise eingesetzten anionischen, neutralen, amphoteren oder kationischen Tenside verwendet werden.

Geeignete anionische Tenside sind beispielsweise Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkylsulfona- te, Alkylarylsulfonate, Alkylsuccinate, Alkylsulfosuccinate, N-Alkoylsarkosinate, Acyltaurate, Acylisothionate, Alkylphosphate, Alkyletherphosphate, Alkylethercarboxylate, Alpha- Olefinsulfonate, insbesondere die Alkali- und Erdalkalimetallsalze, z. B. Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium, sowie Ammonium- und Triethanolamin-Salze. Die Alkylethersulfate, Alky- letherphosphate und Alkylethercarboxylate können zwischen 1 bis 10 Ethylenoxid- oder Propy- lenoxideinheiten, bevorzugt 1 bis 3 Ethylenoxideinheiten im Molekül aufweisen.

Dazu zählen z. B. Natriumlaurylsulfat, Ammoniumtaurytsulfat, Natriumlaurylethersulfat, Ammo- niumlaurylethersulfat, Natriumlaurylsarkosinat, Natriumoleylsuccinat, Ammoniumlauryl- sulfosuccinat, Natriumdodecylbenzolsulfonat, Triethanolamindodecylbenzol-sulfonat.

Geeignete amphotere Tenside sind z. B. Alkylbetaine, Alkylamidopropylbetaine, Alkylsulfobetai- ne, Alkylglycinate, Alkylcarboxyglycinate, Alkylamphoacetate oder -propionate, Alkylamphodia- cetate oder -dipropionate.

Beispielsweise können Cocodimethylsulfopropylbetain, Laurylbetain, Cocamidopropylbetain oder Natriumcocamphopropionat eingesetzt werden.

Als nichtionische Tenside sind beispielsweise geeignet die Umsetzungsprodukte von aliphati- sehen Alkoholen oder Alkylphenolen mit 6 bis 20 C-Atomen in der Alkylkette, die linear oder verzweigt sein kann, mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid. Die Menge Alkylenoxid beträgt ca. 6 bis 60 Mole auf ein Mol Alkohol. Ferner sind Alkylaminoxide, Mono-oder Dialkylalkanolamide, Fettsäureester von Polyethylenglykolen, ethoxylierte Fettsäureamide, Alkylpolyglycoside oder Sorbitanetherester geeignet.

Ausserdem können die Wasch-, Dusch- und Badepräparate übliche kationische Tenside enthalten, wie z. B. quaternäre Ammoniumverbindungen, beispielsweise Cetyltrimethylammoniumch- lorid.

Weiterhin können die Duschgel-/Shampoo-Formulierungen Verdicker, wie z. B. Kochsalz, PEG- 55, Propylenglykol-Oleat, PEG-120-Methylglucosedioleat und andere so- wie Konservierungsmittel, weitere Wirk- und Hilfsstoffe und Wasser enthalten.

Ferner bieten erfindungsgemäße Antioxidanten, Mischungen (M 1) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen in haarkosmetischen Zubereitungen einen Schutz gegen vorzeitige Alterungsprozesse der menschlichen Haare und können somit bei-

spielsweise als Wirkstoffe bei der kosmetischen Behandlung von sprödem, glanzlosem und unelastischem Haar eingesetzt werden.

Bei Dermokosmetika zum Schütze der Haare gemäß der Erfindung handelt es sich beispiels- weise um Shampoonierungsmittel, Dermokosmetika, die beim Spülen der Haare vor oder nach der Shampoonierung, vor oder nach der Dauerwellbehandlung, vor oder nach der Färbung oder Entfärbung der Haare angewendet werden, um Dermokosmetika zum Fönen oder Einlegen der Haare, Dermokosmetika zum Färben oder Entfärben, um eine Frisier- und Behandlungslotion, einen Haarlack oder um Dauerwellmittel.

Geeignete Hilfs- und Zusatzstoffe für die Herstellung von Dermokosmetika zum Schütze der Haare sind dem Fachmann geläufig und können aus Handbüchern der Kosmetik, beispielsweise Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, Hüthig Verlag, Heidelberg, 1989, ISBN 3-7785-1491-1 , oder Limbach, Kosmetik: Entwicklung, Herstellung und Anwendung kso- metischer Mittel, 2. erweiterte Auflage, 1995, Georg Thieme Verlag, ISBN 3 13 712602 9 entnommen werden.

Die Dermokosmetika zum Schütze der Haare enthalten Wirk- und Hilfsstoffe, wie sie üblicherweise für diesen Typ von Dermokosmetika zur Haarpflege und Haarbehandlung verwendet werden. Als Wirk- und Hilfsstoffe dienen beispielsweise Konservierungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Verdickungsmittel, Emulgatoren, Fette, öle, Wachse, organische Lösungsmittel, Bakterizide, Parfümeöle, Farbstoffe oder Pigmente, deren Aufgabe es ist, die Haare oder die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen zum Schütze der Haare selbst zu färben, Elektrolyte oder Substanzen gegen das Fetten der Haare.

Unter Elektrolyten im Sinne der vorliegenden Erfindung sind wasserlösliche Alkali-, Ammonium- , Erdalkali- (unter Einbeziehung des Magnesiums) und Zinksalze anorganischer Anionen und beliebige Gemische aus solchen Salzen zu verstehen, wobei gewährleistet sein muss, dass sich diese Salze durch pharmazeutische oder kosmetische Unbedenklichkeit auszeichnen.

Die erfindungsgemäßen Anionen werden bevorzugt gewählt aus der Gruppe der Chloride, der Sulfate und Hydrogensulfate, der Phosphate. Hydrogenphosphate und der linearen und cycli- schen Oligophosphate sowie der Carbonate und Hydrogencarbonate.

Liegen die Dermokosmetika zum Schütze der Haare in Form einer Lotion vor, die ausgespült und z. B. vor oder nach der Entfärbung, vor oder nach der Shampoonierung, zwischen zwei Shampoonierungsschritten vor oder nach der Dauerwellbehandlung angewendet wird, so handelt es sich dabei z. B. um wässrige oder wässrig-alkoholische Lösungen, die gegebenenfalls oberflächenaktive Substanzen enthalten, deren Konzentration im Bereich von 0,1 und 10 Gew.- %, vorzugsweise von 0,2 und 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, liegen kann.

Eine dermokosmetische Zubereitung zum Schütze der Haare in Form einer Lotion, die nicht ausgespült wird, insbesondere eine Lotion zum Einlegen der Haare, eine Lotion, die beim Fönen der Haare verwendet wird oder eine Frisier- und Behandlungslotion, stellt im allgemeinen eine wässrige, alkoholische oder wässrig-alkoholische Lösung dar und enthält mindestens ein kationisches, anionisches, nicht-ionisches oder amphoteres Polymer oder auch Gemische derselben und/oder mindestens ein Lignan, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisola- riciresinol, Matairesinol, Enterolacton, Enterodiol, Pinoresinol, Syringaresinol, Isolaririciresinol und Lariciresinol und deren Glycoside in wirksamer Konzentration. Die Menge der verwendeten Polymeren liegt beispielsweise im Bereich von 0,1 und 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,1 und 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.

Dermokosmetika zum Schütze der Haare, die erfindungsgemäße Antioxidantien enthalten, können als Emulsionen vorliegen, die vom nicht-ionischen oder anionischen Typ sind. Nicht- ionische Emulsionen enthalten neben Wasser öle oder Fettalkohole, die beispielsweise auch polyethoxyliert oder polypropoxyliert sein können, oder auch Gemische aus den beiden organischen Komponenten. Diese Emulsionen enthalten gegebenenfalls kationische oberflächenaktive Substanzen.

Erfindungsgemäß können Dermokosmetika zum Schütze der Haare als Gele vorliegen, die neben einem wirksamen Gehalt an mindestens einer der Verbindungen (V) oder der Antioxidantien, Mischungen (M1) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid- Formulierungen, bevorzugt Wasser, organische Verdickungsmittel, z. B. Gummiarabikum, Xanthangummi, Natriumalginat, Cellulose-Derivate, vorzugsweise Methylcellulose, Hydroxy- methylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose oder anorganische Verdickungsmittel, z. B. Aluminiumsilikate wie beispielsweise Bentonite, o- der ein Gemisch aus Polyethylenglykol und Polyethylenglycolstearat oder -distearat, enthalten. Das Verdickungsmittel ist in dem Gel beispielsweise in einer Menge im Bereich von 0,1 und 30 Gew.-%, bevorzugt von 0,5 und 15 Gew.-%, enthalten.

Dermokosmetika zum Schütze der Haare, die ein Shampoonierungsmittel darstellen, enthalten neben einem wirksamen Gehalt von erfindungsgemäßen Antioxidantien vorzugsweise mindestens eine anionische, nicht-ionische oder amphotere oberflächenaktive Substanz oder Gemisch daraus, gegebenenfalls einen erfindungsgemäßes Elektrolyten und Hilfsmittel, wie sie üblicher- weise dafür verwendet werden. Die oberflächenaktive Substanz kann in einer Konzentration im Bereich von 1 Gew.-% und 94 Gew.-% in dem Shampoonierungsmittel vorliegen.

Erfindungsgemäße Dermokosmetika können auch wässrige Dermokosmetika sein, die Reinigungsmittel oder für die wässrige Reinigung bestimmte wasserarme oder wasserfreie Reini- gungsmittelkonzentrate darstellen, können anionische, nichtionische und/oder amphotere Ten- side enthalten, beispielsweise: herkömmliche Seifen, z. B. Fettsäuresalze des Natriums, Alkyl- sulfate, Alkylethersulfate, Alkan- und Alkylbenzolsulfonate, Sulfoacetate, Sulfobetaine, Sarcosi-

nate, Amidosulfobetaine, Sulfosuccinate, Sulfobernsteinsäurehalbester, Alkylethercarboxylate, Eiweiß-Fettsäure-Kondensate, Alkylbetaine und Amidobetaine, Fettsäurealkanolamide, Polygly- colether-Derivate.

Vorzugsweise liegen die erfindungsgemäßen Dermokosmetika zum Schutz der Haare in Form eines Schaumfestigers, Haarmousses, Haargels, Shampoos, Haarsprays, Haarschaums, Spit- zenfluids, Egalisierungsmittels für Dauerwellen, Haarfärbe- und -bleichmittels oder "Hot-Oil- Treatments" vor. Je nach Anwendungsgebiet können die haarkosmetischen Zubereitungen als (Aerosol-) Spray, (Aerosol-) Schaum, Gel, Gelspray, Creme, Lotion oder Wachs appliziert wer- den. Haarsprays umfassen dabei sowohl Aerosolsprays als auch Pumpsprays ohne Treibgas. Haarschäume umfassen sowohl Aerosolschäume wie auch Pumpschäume ohne Treibgas. Haarsprays und Haarschäume umfassen vorzugsweise überwiegend oder ausschließlich wasserlösliche oder wasserdispergierbare Komponenten. Sind die in den erfindungsgemäßen Haarsprays und Haarschäumen eingesetzten Verbindungen wasserdispergierbar, können sie in Form von wässrigen Mikrodispersionen mit Teilchendurchmessern von üblicherweise 1 bis 350 nm, bevorzugt 1 bis 250 nm, zur Anwendung gebracht werden. Die Feststoffgehalte dieser Präparate liegen dabei üblicherweise in einem Bereich von etwa 0,5 bis 20 Gew.-%. Diese Mikrodispersionen benötigen in der Regel keine Emulgatoren oder Tenside zu ihrer Stabilisierung.

Unter weiteren Bestandteilen sind die in der Kosmetik üblichen Zusätze zu verstehen, beispielsweise Treibmittel, Entschäumer, grenzflächenaktive Verbindungen, d.h. Tenside, Emulgatoren, Schaumbildner und Solubilisatoren. Die eingesetzten grenzflächenaktiven Verbindungen können anionisch, kationisch, amphoter oder neutral sein. Weitere übliche Bestandteile können ferner sein z. B. Konservierungsmittel, Parfümöle, Trübungsmittel, Wirkstoffe, UV-Filter, Pflege- Stoffe wie Panthenol, Collagen, Vitamine, Eiweisshydrolysate, Alpha- und Beta-

Hydroxycarbonsäuren, Stabilisatoren, pH-Wert-Regulatoren, Farbstoffe, Viskositätsregulierer, Gelbildner, Salze, Feuchthaltemittel, Rückfetter, Komplexbildner und weitere übliche Additive.

Weiterhin zählen hierzu alle in der Kosmetik bekannten Styling- und Conditioner-Polymere, die in Kombination mit den erfindungsgemäßen Mikrokapseln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W-Dispersionen eingesetzt werden können, falls ganz spezielle Eigenschaften eingestellt werden sollen.

Als herkömmliche Haarkosmetik-Polymere eignen sich beispielsweise die zuvor genannten ka- tionischen, anionischen, neutralen, nichtionischen und amphoteren Polymere, auf die hier Bezug genommen wird.

Zur Einstellung bestimmter Eigenschaften können die Zubereitungen zusätzlich auch konditio- nierende Substanzen auf Basis von Silikonverbindungen enthalten. Geeignete Silikonverbin- düngen sind beispielsweise Polyalkylsiloxane, Polyarylsiloxane, Polyarylalkylsiloxane, Polye- thersiloxane, Silikonharze oder Dimethicon Copolyole (CTFA) und aminofunktionelle Silikonverbindungen wie Amodimethicone (CTFA).

Treibmittel sind die für Haarsprays oder Aerosolschäume üblich verwendeten Treibmittel. Bevorzugt sind Gemische aus Propan/Butan, Pentan, Dimethylether, 1 ,1-Difluorethan (HFC-152 a), Kohlendioxid, Stickstoff oder Druckluft.

Als Emulgatoren können alle in Haarschäumen üblicherweise eingesetzten Emulgatoren verwendet werden. Geeignete Emulgatoren können nichtionisch, kationisch bzw. anionisch oder amphoter sein. Beispiele für nichtionische Emulgatoren (INCI-Nomenklatur) sind Laurethe, z. B. Laureth-4 ; Cetethe, z. B. Cetheth-1 , Polyethylenglycolcetylether, Cetearethe, z. B. Cetheareth- 25, Polyglycolfettsäureglyceride, hydroxyliertes Lecithin, Lactylester von Fettsäuren, Alkylpo- lyglycoside.

Beispiele für kationische Emulgatoren sind Cetyldimethyl-2-hydroxyethylammonium- dihydro- genphosphat, Cetyltriamoniumchlorid, Cetyltriammoniumbromid, Cocotriamoniummethylsulfat, Quaternium-1 bis x (INCI).

Anionische Emulgatoren können beispielsweise ausgewählt werden aus der Gruppe der Alkyl- sulfate, Alkylethersulfate, Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylsuccinate, Alkylsulfosuccinate, N-Alkoylsarkosinate, Acyltaurate, Acylisethionate, Alkylphosphate, Alkyletherphosphate, Alky- lethercarboxylate, Alpha-Olefinsulfonate, insbesondere die Alkali- und Erdalkalimetallsalze, z. B. Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium, sowie Ammonium- und Triethanolamin-Salze. Die Alkylethersulfate, Alkyletherphosphate und Alkylethercarboxylate können von 1 bis 10 Ethylen- oxid oder Propylenoxid-Einheiten, bevorzugt 1 bis 3 Ethylenoxid-Einheiten im Molekül aufweisen.

Als Gelbildner können alle in der Kosmetik üblichen Gelbildner eingesetzt werden. Hierzu zählen leicht vernetzte Polyacrylsäure, beispielsweise Carbomer (INCI), Cellulosederivate, z. B. Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose, kationisch modifizierte Cellulosen, Polysaccharide, z. B. Xanthangummi, Capryl/Caprin-Triglycerid, Natriumacrylat-Copolymere, Polyquaterni- um-32 (und) Paraffinum Liquidum (INCI), Natriumacrylat-Copolymere (und) Paraffinum Liquidum (und) PPG-1 Trideceth-6, Acrylamidopropyltrimoniumchlorid / Acrylamid-Copolymere, Steareth-10-Allylether, Acrylat-Copolymere, Polyquaternium-37 (und) Paraffinum Liquidum (und) PPG-1 Trideceth-6, Polyquaternium 37 (und) Propylenglycoldicapratdicaprylat (und) PPG- 1 Trideceth-6, Polyquaternium-7, Polyquaternium-44.

In den Shampooformulierungen können alle in Shampoos üblicherweise eingesetzten anionischen, neutralen, amphoteren oder kationischen Tenside verwendet werden.

Geeignete anionische Tenside sind beispielsweise Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylsuccinate, Alkylsulfosuccinate, N-Alkoylsarkosinate, Acyltaurate, Acylisothionate, Alkylphosphate, Alkyletherphosphate, Alkylethercarboxylate, Alpha-Olefinsulfonate, insbesondere die Alkali- und Erdalkalimetallsalze, z. B. Natrium, Kalium,

Magnesium, Calcium, sowie Ammonium- und Triethanolamin-Salze. Die Alkylethersulfate, Alky- letherphosphate und Alkylethercarboxylate können zwischen 1 bis 10 Ethylenoxid- oder Propy- lenoxid-Einheiten, bevorzugt 1 bis 3 Ethylenoxid-Einheiten im Molekül aufweisen.

Geeignet sind zum Beispiel Natriumlaurylsulfat, Ammoniumlaurysulfat, Natriumlaurylethersulfat, Ammoniumlaurylethersulfat, Natriumlauroylsarkosinat, Natriumoleylsuccinat, Ammoniumlauryl- sulfosuccinat, Natriumdodecylbenzolsulfonat, Triethanolamindodecylbenzolsulfonat.

Geeignete amphotere Tenside sind zum Beispiel Alkylbetaine, Alkylamidopropylbetai- ne, Alkyl- sulfobetaine, Alkylglycinate, Alkylcarboxyglycinate, Alkylamphoacetate oder -propionate, Alky- lamphodiacetate oder -dipropionate.

Beispielsweise können Cocodimethylsulfopropylbetain, Laurylbetain, Cocamidopropylbetain oder Natriumcocamphopropionat eingesetzt werden.

Als nichtionische Tenside sind beispielsweise geeignet die Umsetzungsprodukte von aliphati- schen Alkoholen oder Alkylphenolen mit 6 bis 20 C-Atomen in der AI kyl kette, die linear oder verzweigt sein kann, mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid. Die Menge Alkylenoxid beträgt ca. 6 bis 60 Mole auf ein Mol Alkohol. Ferner sind Alkylaminoxide, Mono- oder Dialkylalkanolamide, Fettsäureester von Polyethylenglykolen, Alkylpolyglykoside oder Sorbitanetherester geeignet.

Ausserdem können die Shampooformulierungen übliche kationische Tenside enthalten, wie z. B. quaternäre Ammoniumverbindungen, beispielsweise Cetyltrimethylammoniumchlorid.

Hierzu zählen beispielsweise die zuvor genannten kationischen Polymere mit der Bezeichnung Polyquaternium nach INCI, insbesondere Copolymere aus Vinylpyrrolidon/ N-Vinylimidazoliumsalzen (Luviquat FC, Luviquat&commat, HM, Luviquat MS, Luviquat Care), Copolymere aus N-Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat, quaternisiert mit Diethylsul- fat (Luviquat D PQ 1 1), Copolymere aus N-Vinylcaprolactam/N-Vinylpyrrolidon/N- Vinylimidazoliumsalzen (Luviquat D Hold), kationische Cellulosederivate (Polyquaternium-4 und -10), Acrylamidcopolymere (Polyquaternium-7). Ferner können Eiweißhydrolysate verwendet werden, sowie konditionierende Substanzen auf Basis von Silikonverbindungen, beispielsweise Polyalkylsiloxane, Polyarylsiloxane, Polyarylalkylsiloxane, Polyethersiloxane oder Silikonharze. Weitere geeignete Silikonverbindungen sind Dimethicon Copolyole (CTFA) und aminofunktio- nelle Silikonverbindungen wie Amodimethicone (CTFA). Ferner können kationische Guarderiva- te wie Guarhydroxypropyltrimoniumchlorid (INCI) verwendet werden.

Nach einer weiteren Ausführungsform dient diese haarkosmetische oder haut-kosmetische Zubereitung der Pflege oder dem Schutz der Haut oder Haars und liegt in Form einer Emulsion, einer Dispersion, einer Suspension, einer wässrigen Tensidzubereitung, einer Milch, einer Lotion, einer Creme, eines Balsams, einer Salbe, eines Gels, eines Granulats, eines Puders, eines Stiftpräparates, wie z. B. eines Lippenstifts, eines Schaums, eines Aerosols oder eines

Sprays vor. Solche Formulierungen sind gut geeignet für topische Zubereitungen. Als Emulsionen kommen öI-in-Wasser-Emulsionen und Wasser-in-öI-Emulsionen oder Mikroemulsionen in Betracht.

Im Regelfall wird das Dermokosmetikum zum Schutz der Haare zur Applikation auf der Haut (topisch) oder dem Haar verwendet. Unter topischen Dermokosmetika sind dabei solche Der- mokosemtika zu verstehen, die dazu geeignet sind, die Wirkstoffe in feiner Verteilung und bevorzugt in einer durch die Haut resorbierbaren Form auf die Haut aufzubringen. Hierfür eignen sich z. B. wässrige und wässrig-alkoholische Lösungen, Sprays, Schäume, Schaumaerosole, Salben, wässrige Gele, Emulsionen vom O/W- oder W/O-Typ, Mikroemulsionen oder kosmetische Stiftpräparate.

Nach einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Dermokosmetika zum Schutz der Haare enthält das Dermokosmetikum einen Träger. Bevorzugt als Träger ist Was- ser, ein Gas, eine Wasser-basierte Flüssigkeit, ein öl, ein Gel, eine Emulsion oder Mikroemul- sion, eine Dispersion oder eine Mischung davon. Die genannten Träger zeigen eine gute Hautverträglichkeit. Besonders vorteilhaft für topische Zubereitungen sind wässrige Gele, Emulsionen oder Mikroemulsionen.

Als Emulgatoren können nichtionogene Tenside, zwitterionische Tenside, ampholytische Tensi- de oder anionische Emulgatoren verwendet werden. Die Emulgatoren können in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in Mengen von 0,1 bis 10, vorzugsweise von 1 bis 5 Gew.- %, bezogen auf die Zusammensetzung, enthalten sein.

Als nichtionogenes Tensid kann beispielsweise ein Tensid aus mindestens einer der folgenden Gruppen verwendet werden:

Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder von 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit C8-C22 C-Atomen, an Fettsäuren mit C12-C22 C-Atomen und an Al- kylphenole mit Cs-ds C-Atomen in der Alkylgruppe;

Ci2Ci8-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin; Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit C6-C22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsproduk- te; Alkylmono- und -oligoglycoside mit C8-C22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxy- lierte Analoga; Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl; Polyol- und insbesondere Polyglycerinester, wie z. B. Polyglycerinpolyricino- leat, Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat oder Polyglycerindimerat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen; Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl; Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C6/22 -Fettsäuren, Ri- cinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipenta-

erythrit, Zuckeralkohole (z. B. Sorbit), Alkylglucoside (z. B. Methylglucosid, Butylglucosid, Lau- ryl-glucosid) sowie Polyglucoside (z. B. Cellulose); Mono-, Di- und Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate und deren Salze;

Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- oder eine Sulfo- natgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethyl- ammoniumglycinat, N-Acylamino-propyl-N,N dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammonium-glycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxy- ethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosa- cylaminoethylhydroxyethyl-carboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat.

Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktive Verbindungen verstanden, die außer einer Cs-ds-Alkyl- oder - Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder - SChH-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren , N-Alkylamino-buttersäuren, N Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamido-propylglycine, N-Alkyltaurine, N Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe.

Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, Kokosa- cylaminoethylaminopropionat und das Ci2-Ci8-Acylsarcosin. Neben den ampholytischen kommen auch quartäre Emulgatoren in Betracht, wobei solche vom Typ der Esterquats, vorzugsweise methyl-quaternierte Difettsäuretriethanolaminester-Salze, besonders bevorzugt sind. Des weiteren können als anionische Emulgatoren Alkylethersulfate, Monoglyceridsulfate, Fettsäure- sulfate, Sulfosuccinate und/oder Ethercarbonsäuren eingesetzt werden.

Als ölkörper kommen Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit linearen C6-C22- Fettaikohoien, Ester von verzweigten C6-Ci3-Carbonsäuren mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z. B. Pro- pylenglycol, Dimerdiol oder Trimertriol) und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride auf Basis Ce- Cio-Fettsäuren, flüssige Mono-/Di-, Triglyceridmischungen auf Basis von Cβ-C-is-Fettsäuren, Ester von C6-C22-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäuren, insbesondere Benzoesäure, Ester von C2-Ci2-Dicarbonsäuren mit linearen oder verzweigten Alkoholen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Polyolen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen, pflanzliche öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane,

lineare C6-C22-Fettalkoholcarbonate, Guerbetcarbonate, Ester der Benzoesäure mit linearen und/oder verzweigten C6-C22-Alkoholen (z. B. Finsolv ® TN), Dialkylether, Ringöffnungsprodukte von epoxidierten Fettsäureestern mit Polyolen, Siliconöle und/oder aliphatische bzw. naphtheni- sche Kohlenwasserstoffe in Betracht. Als ölkörper können ferner auch Siliconverbindungen eingesetzt werden, beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methylphenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor-, alkyl- und/oder glykosid- modifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzförmig vorliegen können. Die ölkörper können in den erfindungsgemäßen Mitteln in Mengen von 1 bis 90, vorzugsweise von 5 bis 80, und insbesondere von 10 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Zu- sammensetzung enthalten sein.

Parfüme

Eine weitere Ausführungsform der Dermokosmetika sind Parfüme, die mindestens eine der Verbindungen (V), Mischungen (M1 ) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Caro- tinoid-Formulierungen enthalten oder unter ihrer Verwendung hergestellt worden sind.

Parfüme sind alkoholische Lösungen geeigneter Riechstoffe oder Duftstoffe, die meist aus Parfümölen pflanzlichen oder synthetischen Ursprungs bestehen aber auch Substanzen enthalten können, die von Tieren gewonnen wurden und beispielsweise tierische Drüsensekrete sind. Parfüme werden außer zur Anwendung am menschlichen Körper und häufig zur Duftgestaltung zahlreicher Feststoffe und Flüssigkeiten verwendet. Parfüme können in Gruppen eingeteilt werden, die sich nach dem Gehalt der Parfümöle in besonders reinem Ethanol, der gegebenenfalls mit Wasser auf bis zu 70 Gew.% verdünnt sein kann, richten. Man unterteilt in der Regel in: Parfüm mit von 10 bis 25 Gew.% Parfümöl; Eau de Parfüm mit von 8 bis 10 Gew.% Parfümöl; Eau de Toilette mit von 5 bis 8 Gew.% Parfümöl; Eau de Cologne (Kölnisch Wasser) mit von 2 bis 5 Gew.% Parfümöl. Die Gewichtsprozente werden auf die Gesamtgewicht des Parfüms bezogen.

Die Duftwirkung eines Parfüms wird in der Regel aus drei Elementen zusammengesetzt; einer Kopfnote, die leicht flüchtige Riechstoffe bzw. Parfümöle mit meist frischen Charakter enthält, einer Mittelnote, die mäßig flüchtige Riechstoffe bzw. Parfümöle oft blumigen Charakters und eine Basisnote mit wenig flüchtigen Riechstoffen bzw. Parfümölen enthält und die den Grundcharakter (Leitgeruch) des Parfüms bestimmen.

Parfüme lassen sich nach Duftgruppen bzw. Duftnoten oder Noten unterteilen: Aldehydartige Durftnoten enthalten Ce- bis Cv-Aldehyde, die frisch und fruchtig riechen. Grunnoten bestehen überwiegend aus herb-fπschen synthetischen Aldehyden Alkoholen und Estern. Blumige Noten sind komplexe Gemische aus beispielsweise Jasrnin-Absolues, Rosenöl, synthetischen Riechstoffen wie Benzylacetat, Phenylethyialkohol. Krautig-wurzige Noten enthalten beispielsweise Lavendel, Moosextrakte und Gewürze z. B. Zimt und werden bei Herrenparfumen häufig ver- wendet. Orientalische Noten sind schwer und suß und häufig mit tierischen Duftnoten verstärkt.

Der Basisnote sind im Allgemeinen Fixateure zugeordnet, welche Bindung und Haftfestigkeit der flüchtigen Riechstoffe erhöhen und die Duftkomposition stabilisieren. Mit Adjuvantien können Kopfnote, Mittelnote und Basisnote enger miteinander verbunden und der Duftablauf fließender gestaltet werden. Fixateure können beispielsweise in Eigenfixateure, Pseudofixateure, echte Fixateure oder Stimulantien unterschieden werden und aus Naturstoffen, synthetischen Analoga oder synthetischen Substanzen bestehen. Sie liegen in flüssiger oder in viskoser bis kristaliner Form vor. Beispiele für Substanzen oder Extrakten, die als Fixateur wirken können sind: Cumarin, Diethylenglycolmethylether, Ambra, Castoreum, Moschus, Zibet, Muscon, einige Makrolide, Fixateur 404 oder Extrakte aus Labdanum, Styrax, Tolubalsam, Benzoe, Iris, Ei- chenmoos, Opopanax.

In den Parfümen liegen zusätzlich zu den Parfümölen bzw. Riech- oder Duftstoffen weitere Substanzen wie Emulgatoren oder Stabilisierungs-, Antioxidations- oder Konservierungsmittel vor.

Die erfindungsgemäßen Parfüme enthalten in der Regel von 0,01 bis 30 Gew.%, bevorzugt von 0,01 bis 15 Gew.%, besonders bevorzugt von 0,05 bis 5 Gew.%, ganz besonders bevorzugt von 0,1 bis 2 Gew.% der erfindungsgemäßen Antioxidantien, der Mischungen (M1 ) oder (M2), der Zubereigung, des Färbemittels, der Vesikel oder der Carotinoid-Formulierungen, bezogen auf das Gesamtgewicht des Parfüms.

Parfüme werden meist topisch auf die menschliche Haut aufgebracht, sie können aber beispielsweise auch zur Verbesserung der Raumluft dienen oder in andere Dermokosmetika, beispielsweise Seifen oder Salben, Pharmazeutika, Feststoffe oder Flüssigkeiten oder deren Mi- schungen verwendet oder mit diesen kombiniert werden.

Mund, Zahn, und Zahnersatzpflege

Weitere Verwendungszwecke der erfindungsgemäßen Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder

(M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen sind Mittel zur Mund- , Zahn- und Zahnersatzpflege, die diese enthalten, oder unter ihrer Verwendung hergestellt worden sind.

Mittel zur Mund-, Zahn und Zahnersatzpflege im Sinne der vorliegenden Erfindung meint alle zur Mund-, Zahn- und Zahnersatzhygiene geeigneten Mittel und Angebotsformen wie sie in Lehrbüchern, z. B. Limbach: Kosmetik: Entwicklung, Herstellung und Anwendung kosmetischer Mittel, Kapitel 7, Seite 187-219, 2. erweiterte Auflage, 1995, Georg Thieme Verlag, ISBN 3 13 712602 9, beschrieben werden, worauf hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird. Diese Mittel und Angebotsformen sind dem Fachmann geläufig und umfassen z. B. Zahnpulver, Zahncremes, Zahnpasten, Kinderzahncremes, Zahngele, Liquidzahncremes, Mundwasser und Mundspülungen, wobei diese Aufzählung nicht abschließend zu werten ist. Die Herstellung derartiger Mittel ist dem Fachmann geläufig und kann allgemeinen Lehrbüchern (z. B. Limbach: Kosmetik: Entwicklung, Herstellung und Anwendung kosmetischer Mittel, 2. erweiterte Auflage, 1995, Georg Thieme Verlag, ISBN 3 13 7126029) entnommen werden.

So können diese Mittel neben den erfindungsgemäßen Antioxidantien, Mischungen (M1) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen auch weitere dem Fachmann bekannte Inhaltstoffe enthalten. Dabei kann es sich z. B. um Tenside, Putzkörper, Bindemittel, Feuchthaltemittel, Konsistenzgeber, Konservierungsmittel, Farbstoffe, Aromen und Süßmittel handeln, wobei diese Aufzählung nicht abschließend zu werten ist. Bei den genannten Wirk- und Hilfsstoffen kann es sich um Wirk- und Hilfsstoffe handeln, die Karies und Zahnfleischentzündungen vorbeugen. Dabei ist im Besonderen das Fluorid zu nennen. Ferner können diese Wirk- und Hilfsstoffe z. B. gegen Plaquebakterien und Zahnsteinbildung wirken, die Remineralisierung fördern, sensible Zahnhälse desensibilisieren oder das Zahnfleisch schützen. Auf die in dem Lehrbuch Limbach: Kosmetik: Entwicklung, Herstellung und Anwendung kosmetischer Mittel, 2. erweiterte Auflage, 1995, Georg Thieme Verlag, ISBN 3 13 712602 9, auf den Seiten 205 bis 207 abgebildeten Rezepturbeispiele wird hiermit explizit Bezug genommen.

Die erfindungsgemäßen Mittel zur Mund-, Zahn- und Zahnersatzpflege enthalten in der Regel von 0,01 bis 30 Gew.%, bevorzugt von 0,01 Gew.% bis 15 Gew.%, besonders bevorzugt von 0,05 bis 5 Gew.%, ganz besonders bevorzugt von 0,1 bis 2 Gew.% der erfindungsgemäßen Antioxidantien, der Mischungen (M1) oder (M2), der Zubereigungen, der Färbemittel, der Vesikel oder der Carotinoid-Formulierungen, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels zur Mund- , Zahn- und Zahnersatzpflege.

Die Anwendung der Mittel zur Mund-, Zahn- und Zahnersatzpflege sind dem Fachmann und Anwender dieser Mittel in der Regel bekannt. Die Mittel werden in ausreichender Menge entweder in den Mundraum eingebracht oder beispielsweise in einem geeignetem Gefäß mit dem zu reinigendem bzw. zu pflegendem Objekt, beispielsweise dem Zahnersatz, in Kontakt gebracht und nach einer vom jeweiligen Mittel abhängigen Einwirkdauer wieder entfernt. Zur Anwendung der Mittel zur Mund-, Zahn und Zahnersatzplege können evtl. weitere Hilfsmittel wie Zahnbürsten benötigt werden.

Pharmazeutika Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Antioxidantien, Mischungen (M1) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen in oder zur Herstellung von Pharmazeutika. Die Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen können aufgrund ihrer antioxidativen Schutzwirkung, zur Färbung, als Formulierungshilfsstoff oder als Wirksubstanz verwendet werden. Die antioxidative Schutzwirkung kann beispielsweise die pharmazeutische Wirksubstanz oder andere Bestandteile des Pharmazeutikums, beispielsweise Formulierungshilfsstoffe, betreffen und zu einer Stabilisierung des betreffenden Pharmazeutikums führen. Zur Herstellung der Pharmazeutika beziehungsweise in den Pharmazeutika liegen die Verbin- düngen (V) bevorzugt in angereicherter Form, besonders bevorzugt in reiner Form und ganz besonders bevorzugt in kristalliner oder mikronisierter Form oder in Form von H- oder J- Aggregaten, oder in Mischungen von diesen vor.

Pharmazeutika sind alle Mittel, die mindestens eine pharmazeutische Wirksubstanz in einer pharmazeutisch wirksamen Konzentration enthalten und zur Prophylaxe oder Therapie von Krankheiten an Mensch oder Tier angewendet werden. Sie können beispielsweise in Form von Aerosolen, Säften, Tropfen, Salben, Gelen, Tabletten, Dragees, oder Zäpfchen vorliegen oder in anderen Hilfsmitteln, beispielsweise in Pflastern, enthalten sein.

Weiterhin können die erfindungsgemäßen Antioxidantien als Wirksubstanz in Pharmazeutika Verwendung finden. Dies spielt insbesondere bei physiologischen oder pathologischen Prozes- sen eine Rolle, die durch Oxidationen beeinflusst werden. Beispiele für solche Prozesse sind die Makuladegeneration, inflammatorischen Entzündungen, kardiovaskuläre Erkrankungen, Artheriosklerose, Schlaganfälle, Herzinfakte, Alzheimer und andere neurodegenerative Prozesse oder Bluthochdruck. Die Verbindungen (V) beziehungsweise die erfindungsgemäßen Antioxidantien können in Pharmazeutika analog zu den Carotinoid-Ether-Analogen in US 2005/0065096 A1 verwendet werden. Hier finden sich auch Beispiele zu möglichen Anwendungsgebieten, Anwendungsformen oder vorteilhaft verwendbaren leicht abspaltbaren Schutzgruppen.

Die Verbindungen (V) liegen in Pharmazeutika bevorzugt in einer physiologisch verträglichen Form und/oder in einer in wässrigem Milieu leichter löslichen Form vor. Beispielsweise liegen sie als ein physiologisch verträgliches Salz und/oder mit einer leicht abspaltbaren Schutzgruppe derivatisiert vor.

Die erfindungsgemäßen Pharmazeutika enthalten in der Regel von 0,01 bis 30 Gew.%, bevor- zugt von 0,01 bis 15 Gew.%, besonders bevorzugt von 0,05 bis 5 Gew.%, ganz besonders bevorzugt von 0,1 bis 2 Gew.% der erfindungsgemäßen Antioxidantien, der Mischungen (M1) oder (M2), der Zubereigung, der Färbemittel, der Vesikel oder der Carotinoid-Formulierungen, bezogen auf das Gesamtgewicht des Pharmazeutikums.

Die Anwendung der entsprechenden Pharmazeutika richtet sich beispielsweise nach der Art, Konzentration und physiologischen Verfügbarkeit der in den Pharmazeutika enthaltenen Wirksubstanz oder Wirksubstanzen. Weiterhin hängt sie von der Art der zu therapierenden bzw. prophylaktisch zu behandelnden Krankheit ab.

Die Anwendungsformen, Anwendungsorte und benötigten Wirkstoff-Konzentrationen sind dem Fachmann bekannt.

Nahrungs- und Futtermittel

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Nahrungs- oder Futtermittel, die mindestens eine der Verbindungen (V) oder die erfindungsgemäßen Antioxidantien, Mischungen (M1 ) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen enthalten oder unter deren Verwendung hergestellt wurden.

Die Verbindungen (V) werden in den Nahrungs- und Futtermitteln bevorzugt in angereicherter Form, besonders bevorzugt in reiner Form und ganz besonders bevorzugt in kristalliner oder mikronisierter Form verwendet.

Unter Nahrungsmitteln werden hierbei alle Stoffe und Stoffgemische verstanden, die für den menschlichen Verzehr geeignet sind. Dies betrifft sowohl Produkte wie Backwaren, Milchprodukte, Produkte tierischer Herkunft, beispielsweise Fleisch- und Wurstwaren, Gemüse- und Obstzubereitungen, Süßspeisen und Süßigkeiten, Knabberwaren wie Kartoffelchips oder Salzstangen, aber auch Kaugummi, Geleeprodukte oder Getränke wie Limonaden oder Alkoholica. Diese Nahrungsmittel können verzehrsfertig, wie Joghurt, Wurstwaren oder Getränke, als Rohprodukte zur Verarbeitung in Großküchen oder im häuslichen Bereich, als Fertigprodukte, wie Tiefkühlgerichte oder Fertigsuppen, oder als Mischungen zur weiteren Verarbeitung, wie Backmischungen für den Hausgebrauch oder Bäckereien oder beispielsweise als Puddingpulver angeboten werden. Weiterhin umfasst der Begriff Nahrungsmittel, die einen besonderen Effekt auf den Körper ausüben sollen. Beispiele hierfür wären Nutraceuticals, functional food, isotonische Getränke und Nahrungsergänzungsmittel in Form von Säften, Tabletten, Brausetabletten, Dragees, Gelen, Gelees, Gelatinekapseln, wie Hart- oder Weichgelatinekaspeln, Pulvern oder Dispersionen, Suspensionen oder Feststoffen. Ausgenommen von den Nahrungsmitteln sind Nahrungsmittel, die eine Verbindung (Ia) oder Verbindung (II) oder deren Mischungen, herge- stellt durch einen natürlich vorkommenden Organismus, enthalten. Solche können sein, Rotschmierekäse, Eier, Geflügelfleisch oder Geflügelhaut.

Nahrungsmittel im Sinne der Erfindung sind auch Nahrungsmittel, die präventiv oder therapeutisch verwendet werden. Unter präventiv verwendeten Nahrungsmitteln werden Nahrungsmittel verstanden, die in bestimmten gesundheitsförderlichen Inhaltsstoffen sogenannter Nutraceuti- cals angereichert sind oder aus denen gesundheitschädliche Inhaltsstoffe entfernt oder vermindert wurden. Unter therapeutischen Nahrungsmitteln werden im Sinne dieser Erfindung Nahrungsmittel verstanden, die sowohl zur Körpergewichtsreduktion aber auch zum Muskelaufbau z. B. im Breiten- und Leistungssport, im speziellen beim Body Building eingesetzt werden. Dabei ist explizit die erfindungsgemäße Verwendung erfindungsgemäßer Antioxidantien oder die- se enthaltende Zubereitungen in diätischen Lebensmitteln mit eingeschlossen.

Ferner können therapeutische Mittel eine Verbesserung der lean body mass beim Menschen bewirken. In einer Ausführungsform werden unter therapeutischen Mitteln solche Mittel verstanden, die sowohl zur Vorbeugung als auch zur therapeutischen Behandlung von ernährungsbe- dingter, genetisch bedingter oder durch Stoffwechselstörungen hervorgerufener Adipositas eingesetzt werden. Bei der therapeutischen Behandlung von Adipositas können die Zubereitungen der vorliegenden Erfindung in einer dem Fachmann allgemein bekannten und geeigneten Weise formuliert werden und zur Herstellung von pharmazeutischen Darreichungsformen unter Anwendung von konventionellen Techniken verwendet werden. Deratige Techniken sind bei- spielsweise in „Remington ' s Pharmaceutical Science Handbook, Mack Publishing Co., New York, USA, 17 Auflage 1985 beschrieben. Bei derartigen pharmazeutischen Darreichungsformen oder Nahrungsmittelzusatzstoffen kann es sich um Flüssigkeiten oder Feststoffe in Form

von beispielsweise, Pulvern, Vormischungen, Tabletten, Kapseln, Dragees, Aerosolen, Lösungen, Dispersionen oder Suspensionen handeln. verwendet werden. Dies betrifft sowohl Futtermittel, die zur Tiermast, zur normalen Ernährung oder zur Förderung der Gesundheit beziehungsweise des Erscheinungsbildes, beispielsweise zur Färbung des Gefieders, verwendet werden. Ausgenommen sind Futtermittel, die natürlich vorkommende Verbindungen (Ia) oder (II) oder deren Mischungen enthalten. Weiter ausgenommen sind Futtermittel, die natürlich vorkommende Organismen enthalten, die mindestens eine der Verbindungen (Ia) oder (II) herstellen. Unter einem tierischen Organismus im Sinne der vorliegenden Erfindung werden die taxono- misch dem Reich der Tiere (Animalia) zugeordneten Organismen verstanden.

Dabei sind die Wirbeltiere (Vertebrata) mit den Reihen der Landwirbeltiere (Tetrapoda) und Fische (Pisces) bevorzugt. Besonders bevorzugt sind die Klassen Aves (Vögel) und Mammalia (Säugetiere). Wirbellose, insbesondere Krebstiere (Crustacea) wie Garnelen und Krebse oder Echinodermen wie Seegurken (Holothuroidea), sind aber keinesfalls ausgeschlossen. Ganz besonders bevorzugt sind die Familien der Echten Schweine (Suidae), Rinder (Bovinae), Pferde (Equidae), Fasanenartige (Phasianidae), Entenvögel (Anatidae), Papageienvögel (Psit- taciformes), Finkenvögel (Fringillidae), Karpfenfische (Cyprinidae) und Forellenfische (Salmoni- dae). Aus diesen Familien sind am meisten bevorzugt die sogenannten Haus- und Nutztiere. Unter Haustieren im Sinne der vorliegenden Erfindung werden nicht frei lebende, an den Menschen gewöhnte Tiere verstanden, die von Menschen überwiegend im Wohnhaus gehalten werden. Besonders bevorzugte Haustiere sind Katzen (Felis silvestris forma catus) und Hunde (Canis lupus familiaris). Unter Nutztieren im Sinne der vorliegenden Erfindung werden Tiere verstanden, die vom Men- sehen zu wirtschaftlichen Zwecken gehalten werden.

Besonders bevorzugte Nutztiere sind die Arten Hausrind (Bos taurus), Haushuhn (Gallus gallus domesticus), Hausschwein (Sus scrofa domestica), Hausschaf (Ovis ammon aries) und domestizierte Formen der Graugans (Anser anser).

Die Verbindungen (V) oder die erfindungsgemäßen Antioxidantien, Mischungen (M1) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen können zum Schutz von Nahrungs- und Futtermitteln gegen oxidative Prozesse, die die Qualität und/oder die Haltbarkeit dieser Produkte negativ beeinflussen, verwendet werden. Die Verbindungen (V) können aber auch verwendet werden, um den tierischen Organismus gegen oxidativen Stress zu schützen und hierdurch dessen Gesundheitszustand zu erhalten oder zu verbessern. Die Verbindungen (V) können den Nahrungs- oder Futtermitteln in flüssiger Form, beispielsweise als Dispersion oder in fester Form, zum Beispiel in getrocknetem oder gefroren Zustand, zugegeben werden.

Die erfindungsgemäßen Nahrungs- oder Futtermittel enthalten in der Regel 0,01 bis 30 Gew.%, bevorzugt 0,01 Gew.% bis 15 Gew.%, besonders bevorzugt 0,05 bis 5 Gew.%, ganz besonders bevorzugt 0,1 bis 2 Gew.% des erfindungsgemäßen Antioxidants, der Mischung (M1) oder

(M2), der Zubereigung, des Färbemittels, der Vesikel oder der Carotinoid-Formulierung, bezogen auf das Gesamtgewicht des Nahrungs- oder Futtermittels.

Die Anwendung bzw. Verwendung der Nahrungs- bzw. Futtermittel ist dem Fachmann bekannt.

Die Liste der genannten Inhaltstoffe, die gemeinsam mit den erfindungsgemäßen bzw. gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Antioxidantien, Mischungen (M1) oder (M2), Zubereitungen, Färbemittel, Vesikel oder Carotinoid-Formulierungen verwendet werden können, bzw. zur Herstellung der Dermokosmetika, Pharmazeutika, Nahrungs- und Futtermittel, Feststoffe oder Flüssigkeiten oder deren Mischungen verwendet werden können, soll selbstverständlich nicht als abschließend oder limitierend betrachtet werden. Die Inhaltsstoffe können einzelnen oder in beliebigen Kombinationen miteinander verwendet werden.

Im Folgenden sind erfindungsgemäße Dermokosmetika beschrieben, enthaltend eine oder mehrere der Verbindungen (V). Diese werden in den Beispielen kurz als VERB. (V) bezeichnet werden. Es ist für den Fachmann selbstverständlich, dass alle unter der Bezeichnung VERB. (V) angesprochenen Verbindungen (V) bevorzugt einzeln aber auch in beliebiger Kombination in den unten genannten Zubereitungen verwendet werden können. Die jeweils bevorzugte Verbindung (V) ist 3,3'-Dihydroxyisorenieratin.

Beispiel 1 : Verwendung der VERB. (V) in einer Emulsion zur Tagespflege - Typ O/W

WS 1 %:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 1 ,7 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol

0,7 Ceteareth-25

2,0 Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate

2,0 PEG-14 Dimethicone

3,6 Cetearyl Alcohol

6,0 Ethylhexyl Methoxycinnamate

2,0 Dibutyl Adipate

B 5,0 Glycerin

0,2 Disodium EDTA

1 ,0 Panthenol q.s. Konservierungsmittel

67,8 Aqua dem.

C 4,0 Caprylic/Capric Triglyceride, Sodium Acrylates Copolymer

D 0,2 Sodium Ascorbyl Phosphate

1 ,0 Tocopheryl Acetate

0,2 Bisabolol

1 ,0 Caprylic/Capric Triglyceride, Sodium Ascorbate, Tocopherol, Retinol 1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5% VERB. (V)

Eq. s. Sodium Hydroxide

WS 5%:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 1 ,7 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol

0,7 Ceteareth-25

2,0 Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate

2,0 PEG-14 Dimethicone

3,6 Cetearyl Alcohol

6,0 Ethylhexyl Methoxycinnamate

2,0 Dibutyl Adipate

B 5,0 Glycerin

0,2 Disodium EDTA

1 ,0 Panthenol q.s. Konservierungsmittel

63,8 Aqua dem.

C 4,0 Caprylic/Capric Triglyceride, Sodium Acrylates Copolymer

D 0,2 Sodium Ascorbyl Phosphate

1 ,0 Tocopheryl Acetate

0,2 Bisabolol

1 ,0 Caprylic/Capric Triglyceride, Sodium Ascorbate, Tocopherol, Retinol

5,0 ölige Lösung mit ca. 5% VERB. (V)

E q.s. Sodium Hydroxide

Herstellung: Die Phasen A und B getrennt voneinander auf ca. 80 0 C erwärmen. Phase B in Phase A einrühren und homogenisieren. Phase C in die kombinierten Phasen A und B einrüh- ren und nochmals homogenisieren. Unter Rühren auf ca. 40 0 C abkühlen, Phase D zugeben, den pH-Wert mit Phase E auf etwa 6.5 einstellen, homogenisieren und unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen.

Hinweis: Die Formulierung wird ohne Schutzgas hergestellt. Die Abfüllung muß in sauerstoffun- durchlässige Verpackungen, z. B. Aluminiumtuben erfolgen.

Beispiel 2: Verwendung der VERB. (V) in einer schützenden Tagescreme - Typ O/W WS 1 %:

% Inhaltsstoff (INCI) A 1 ,7 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol 0,7 Ceteareth-25 2,0 Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate

2,0 PEG-14 Dimethicone

3,6 Cetearyl Alcohol

6,0 Ethylhexyl Methoxycinnamate

2,0 Dibutyl Adipate

B 5,0 Glycerin

0,2 Disodium EDTA

1 ,0 Panthenol q.s. Konservierungsmittel

68,6 Aqua dem.

C 4,0 Caprylic/Capric Triglyceride, Sodium Acrylates Copolymer

D 1 ,0 Sodium Ascorbyl Phosphate

1 ,0 Tocopheryl Acetate

0,2 Bisabolol

1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5% VERB. (V)

E q.s. Sodium Hydroxide

wε ϊ 5%:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 1 ,7 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol

0,7 Ceteareth-25

2,0 Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate

2,0 PEG-14 Dimethicone

3,6 Cetearyl Alcohol

6,0 Ethylhexyl Methoxycinnamate

2,0 Dibutyl Adipate

B 5,0 Glycerin

0,2 Disodium EDTA

1 ,0 Panthenol q.s. Konservierungsmittel

64,6 Aqua dem.

C 4,0 Caprylic/Capric Triglyceride, Sodium Acrylates Copolymer

D 1 ,0 Sodium Ascorbyl Phosphate

1 ,0 Tocopheryl Acetate

0,2 Bisabolol

5,0 ölige Lösung mit ca. 5% VERB. (V)

E q.s. Sodium Hydroxide

Herstellung: Die Phasen A und B getrennt voneinander auf ca. 80 0 C erwärmen. Phase B in Phase A einrühren und homogenisieren. Phase C in die kombinierten Phasen A und B einarbei- ten und homogenisieren. Unter Rühren auf ca. 40 0 C abkühlen. Phase D hinzugeben, den pH- Wert mit Phase E auf ca. 6.5 einstellen und homogenisieren. Unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen.

Beispiel 3: Verwendung der VERB. (V) in einer Gesichtsreinigungslotion - Typ O/W WS 1 %:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 10,0 Cetearyl Ethylhexanoate

10,0 Caprylic/Capric Triglyceride

1 ,5 Cyclopentasiloxane, Cyclohexasilosane

2,0 PEG-40 Hydrogenated Castor OiI

B 3,5 Caprylic/Capric Triglyceride, Sodium Acrylates Copolymer

C 1 ,0 Tocopheryl Acetate

0,2 Bisabolol q.s. Konservierungsmittel q.s. Parfümöl

D 3,0 Polyquaternium-44

0,5 Cocotrimonium Methosulfate

0,5 Ceteareth-25

2,0 Panthenol, Propylene Glycol

4,0 Propylene Glycol

0,1 Disodium EDTA

1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5% VERB. (V)

60,7 Aqua dem.

WS 5%:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 10,0 Cetearyl Ethylhexanoate

10,0 Caprylic/Capric Triglyceride

1 ,5 Cyclopentasiloxane, Cyclohexasilosane

2,0 PEG-40 Hydrogenated Castor OiI

B 3,5 Caprylic/Capric Triglyceride, Sodium Acrylates Copolymer

C 1 ,0 Tocopheryl Acetate

0,2 Bisabolol q.s. Konservierungsmittel q.s. Parfümöl

D 3,0 Polyquaternium-44

0,5 Cocotrimonium Methosulfate

0,5 Ceteareth-25

2,0 Panthenol, Propylene Glycol

4,0 Propylene Glycol

0,1 Disodium EDTA

5,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

56,7 Aqua dem.

Herstellung: Phase A lösen. Phase B in Phase A einrühren, Phase C in die kombinierten Phasen A und B einarbeiten. Phase D lösen, in die kombinierten Phasen A, B und C einrühren und homogenisieren. 15min nachrühren.

Beispiel 4: Verwendung der VERB. (V) in einem Daily Care Body Spray

WS 1 %:

% Inhaltsstoff (INCI)

3,0 Ethylhexyl Methoxycinnamate

2,0 Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate

1 ,0 Polyquaternium-44

3,0 Propylene Glycol

2,0 Panthenol, Propylene Glycol

1 ,0 Cyclopentasiloxane, Cyclohexasiloxane

10,0 Octyldodecanol

0,5 PVP

10,0 Caprylic/Capric Triglyceride

3,0 C12-15 Alkyl Benzoate

3,0 Glycerin

1 ,0 Tocopheryl Acetate

0,3 Bisabolol

1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5% VERB. (V)

59,2 Alcohol

I 5%:

% Inhaltsstoff (INCI)

3,0 Ethylhexyl Methoxycinnamate

2,0 Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate

1 ,0 Polyquaternium-44

3,0 Propylene Glycol

2,0 Panthenol, Propylene Glycol

1 ,0 Cyclopentasiloxane, Cyclohexasiloxane

10,0 Octyldodecanol

0,5 PVP

10,0 Caprylic/Capric Triglyceride

3,0 C12-15 Alkyl Benzoate

3,0 Glycerin

1 ,0 Tocopheryl Acetate

0,3 Bisabolol

5,0 ölige Lösung mit ca. 5% VERB. (V)

55,2 Alcohol

Herstellung: Die Komponenten der Phase A einwiegen und klar lösen.

Beispiel 5: Verwendung der VERB. (V) in einem Hautpflegegel WS 1 %:

% Inhaltsstoff (INCI)

3,6 PEG-40 Hydrogenated Castor OiI

15,0 Alcohol

0,1 Bisabolol

0,5 Tocopheryl Acetate q.s. Parfümöl

B 3,0 Panthenol

0,6 Carbomer

1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5% VERB. (V)

75,4 Aqua dem,

0,8 Triethanolamine

WS 5%:

% Inhaltsstoff (INCI)

3,6 PEG-40 Hydrogenated Castor OiI

15,0 Alcohol

0,1 Bisabolol

0,5 Tocopheryl Acetate q.s. Parfümöl

B 3,0 Panthenol

0,6 Carbomer

5,0 ölige Lösung mit ca. 5% VERB. (V)

71 ,4 Aqua dem,

0,8 Triethanolamine

Herstellung: Die Phase A klar lösen. Phase B quellen lassen und mit Phase C neutralisieren. Phase A in die homogenisierte Phase B einrühren und homogenisieren.

Beispiel 6: Verwendung der VERB. (V) in einer After Shave Lotion

WS 1 %:

% Inhaltsstoff (INCI)

10,0 Cetearyl Ethylhexanoate

5,0 Tocopheryl Acetate

1 ,0 Bisabolol

0,1 Parfümöl

0,3 Acrylates/C 10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer

B 15,0 Alcohol

1 ,0 Panthenol

3,0 Glycerin

1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5% VERB. (V)

0,1 Triethanolamine

63,5 Aqua dem.

WS 5%:

% Inhaltsstoff (INCI)

10,0 Cetearyl Ethylhexanoate

5,0 Tocopheryl Acetate

1 ,0 Bisabolol

0,1 Parfümöl

0,3 Acrylates/C 10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer

B 15,0 Alcohol

1 ,0 Panthenol

3,0 Glycerin

5,0 ölige Lösung mit ca. 5% VERB. (V)

0,1 Triethanolamine

59,5 Aqua dem.

Herstellung: Die Komponenten der Phase A mischen. Phase B lösen, in Phase A einarbeiten und homogenisieren.

Beispiel 7: Verwendung der VERB. (V) in einer After Sun Lotion WS 1 %:

% Inhaltsstoff (INCI)

0,4 Acrylates/C 10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer

15,0 Cetearyl Ethylhexanoate

0,2 Bisabolol

1 ,0 Tocopheryl Acetate q.s. Parfümöl

B 1 ,0 Panthenol

15,0 Alcohol

3,0 Glycerin

1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5% VERB. (V)

63,2 Aqua dem,

0,2 Triethanolamine

WS 5%:

% Inhaltsstoff (INCI)

0,4 Acrylates/C 10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer

15,0 Cetearyl Ethylhexanoate

0,2 Bisabolol

1 ,0 Tocopheryl Acetate q.s. Parfümöl

B 1 ,0 Panthenol

15,0 Alcohol

3,0 Glycerin

5,0 ölige Lösung mit ca. 5% VERB. (V)

59,2 Aqua dem,

0,2 Triethanolamine

Herstellung: Die Komponenten der Phase A mischen. Phase B unter Homogenisieren in Phase A einrühren. Mit Phase C neutralisieren und erneut homogenisieren.

Beispie I 8: Verwendung der VERB. (V) in einer Sonnenschutzlotion

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A 4,5 Ethylhexyl Methoxycinnamate

2,0 Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate

3,0 Octocrylene

2,5 Di-CI 2-13 Alkyl Malate

0,5 Tocopheryl Acetate

4,0 Polyglyceryl-3 Methyl Glucose Distearate

B 3,5 Cetearyl Isononanoate

1 ,0 VP/Eicosene Copolymer

5,0 Isohexadecane

2,5 Di-CI 2-13 Alkyl Malate

3,0 Titanium Dioxide, Trimethoxycaprylylsilane

C 5,0 Glycerin

1 ,0 Sodium Cetearyl Sulfate

0,5 Xanthan Gum

59,7 Aqua dem.

D 1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5% VERB. (V)

1 ,0 Phenoxyethanol, Methylparaben, Ethylparaben, Butylparaben, Propyl- paraben, Isobutylparaben

0.3 Bisabolol

WS 5%:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 4,5 Ethylhexyl Methoxycinnamate

2,0 Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate 3,0 Octocrylene

2,5 Di-CI 2-13 Alkyl Malate

0,5 Tocopheryl Acetate

4,0 Polyglyceryl-3 Methyl Glucose Distearate

B 3,5 Cetearyl Isononanoate 1 ,0 VP/Eicosene Copolymer

5,0 Isohexadecane

2,5 Di-CI 2-13 Alkyl Malate

3,0 Titanium Dioxide, Trimethoxycaprylylsilane

C 5,0 Glycerin 1 ,0 Sodium Cetearyl Sulfate

0,5 Xanthan Gum

55,7 Aqua dem.

D 5,0 ölige Lösung mit ca. 5% VERB. (V)

1 ,0 Phenoxyethanol, Methylparaben, Ethylparaben, Butylparaben, Propyl- paraben, Isobutylparaben

0,3 Bisabolol

Herstellung: Die Komponenten der Phasen A und B getrennt voneinander auf ca. 80 0 C erwärmen. Phase B in Phase A einrühren und homogenisieren. Phase C auf ca. 80 0 C erwärmen und unter Homogenisieren in die kombinierten Phasen A und B einrühren. Unter Rühren auf ca. 40°C abkühlen, Phase D zugeben und nochmals homogenisieren.

Beispiel 9: Verwendung der VERB. (V) in einer Sonnenschutzlotion - Typ O/W WS 1 %:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,0 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol 2,0 Ceteareth-25

3,0 Tribehenin

2,0 Cetearyl Alcohol

2,0 Cetearyl Ethylhexanoate

5,0 Ethylhexyl Methoxycinnamate 1 ,0 Ethylhexyl Triazone

1 ,0 VP/Eicosene Copolymer

7,0 Isopropyl Myristate

B 5,0 Zinc Oxide, Triethoxycaprylylsilane

C 0,2 Xanthan Gum 0,5 Hydroxyethyl Acrylate/Sodium Acryloyldimethyl Taurate Copolymer,

Squalane, Polysorbate 60

0,2 Disodium EDTA

5,0 Propylene Glycol

0,5 Panthenol 60,9 Aqua dem.

D 1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5% VERB. (V)

0,5 Phenoxyethanol, Methylparaben, Butylparaben, Ethylparaben, Propylpa- raben, Isopropylparaben

1 ,0 Tocopheryl Acetate 0,2 Bisabolol

WS 5%:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,0 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol 2,0 Ceteareth-25

3,0 Tribehenin

2,0 Cetearyl Alcohol

2,0 Cetearyl Ethylhexanoate

5,0 Ethylhexyl Methoxycinnamate 1 ,0 Ethylhexyl Triazone

1 ,0 VP/Eicosene Copolymer

7,0 Isopropyl Myristate

B 5,0 Zinc Oxide, Triethoxycaprylylsilane

C 0,2 Xanthan Gum 0,5 Hydroxyethyl Acrylate/Sodium Acryloyldimethyl Taurate Copolymer,

Squalane, Polysorbate 60

0,2 Disodium EDTA

5,0 Propylene Glycol

0,5 Panthenol

56,9 Aqua dem.

D 5,0 ölige Lösung mit ca. 5% VERB. (V) 0,5 Phenoxyethanol, Methylparaben, Butylparaben, Ethylparaben, Propylpa- raben, Isopropylparaben

1 ,0 Tocopheryl Acetate

0,2 Bisabolol

Herstellung: Phase A auf ca. 80 0 C erwärmen, Phase B einrühren und 3min homogenisieren. Phase C ebenfalls auf 80 0 C erwärmen und unter Homogenisieren in die kombinierten Phasen A und B einrühren. Abkühlen auf ca. 40°C, Phase D einrühren und nochmals homogenisieren.

Beispiel 10: Verwendung der VERB. (V) in einer Sonnenschutzlotion - Typ O/W

WS 1 %:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 3,5 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol

1 ,5 Ceteareth-25

7,5 Ethylhexyl Methoxycinnamate

2,0 Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate

2,0 Cyclopentasiloxane, Cyclohexasiloxane

0,5 Bees Wax

3,0 Cetearyl Alcohol

10,0 Caprylic/Capric Triglyceride

B 5,0 Titanium Dioxide, Silica, Methicone, Alumina

C 3,0 Glycerin

0,2 Disodium EDTA

0,3 Xanthan Gum

1 ,0 Decyl Glucoside

2,0 Panthenol, Propylene Glycol

56,3 Aqua dem.

D 1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5% VERB. (V)

1 ,0 Tocopheryl Acetate

0,2 Bisabolol q.s. Parfümöl q.s. Konservierungsmittel

WS 5%:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 3,5 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol

1 ,5 Ceteareth-25

7,5 Ethylhexyl Methoxycinnamate

2,0 Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate

2,0 Cyclopentasiloxane, Cyclohexasiloxane

0,5 Bees Wax

3,0 Cetearyl Alcohol

10,0 Caprylic/Capric Triglyceride

B 5,0 Titanium Dioxide, Silica, Methicone, Alumina

C 3,0 Glycerin

0,2 Disodium EDTA

0,3 Xanthan Gum

1 ,0 Decyl Glucoside

2,0 Panthenol, Propylene Glycol

52,3 Aqua dem.

D 5,0 ölige Lösung mit ca. 5% VERB. (V)

1 ,0 Tocopheryl Acetate

0,2 Bisabolol q.s. Parfümöl q.s. Konservierungsmittel

Herstellung: Phase A auf ca. 80 0 C erwärmen, Phase B einrühren und 3 min homogenisieren. Phase C ebenfalls auf 80 0 C erwärmen und unter Homogenisieren in die kombinierten Phasen A und B einrühren. Abkühlen auf ca. 40°C, Phase D einrühren und nochmals homogenisieren.

Beispiel 1 1 : Verwendung der VERB. (V) in einem Fußbalsam

WS 1 %:

% Inhaltsstoff (INCI)

2,0 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol

2,0 Ceteareth-25

5,0 Cetearyl Ethylhexanoate

4,0 Cetyl Alcohol

4,0 Glyceryl Stearate

5,0 Mineral OiI

0,2 Menthol

0,5 Camphor

B 69,3 Aqua dem. q.s. Konservierungsmittel C 1 ,0 Bisabolol

1 ,0 Tocopheryl Acetate D 1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5% VERB. (V)

5,0 Witch Hazel Extract

WS 5% o:! % Inhaltsstoff (INCI)

2,0 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol

2,0 Ceteareth-25

5,0 Cetearyl Ethylhexanoate

4,0 Cetyl Alcohol

4,0 Glyceryl Stearate

5,0 Mineral OiI

0,2 Menthol

0,5 Camphor B 65,3 Aqua dem. q.s. Konservierungsmittel

1 ,0 Bisabolol

1 ,0 Tocopheryl Acetate

D 5,0 ölige Lösung mit ca. 5% Verb. (V)

5,0 Witch Hazel Extract

Herstellung: Die Komponenten der Phasen A und B getrennt voneinander auf ca. 80 0 C erwärmen. Phase B in Phase A unter Homogenisieren einrühren. Unter Rühren abkühlen auf ca. 40 0 C, die Phasen C und D hinzugeben und kurz nachhomogenisieren. Unter Rühren auf Raum- temperatur abkühlen.

Beispiel 12: Verwendung der VERB. (V) in einer W/O Emulsion mit Bisabolol

WS 1 %:

% Inhaltsstoff (INCI)

6,0 PEG-7 Hydrogenated Castor OiI

8,0 Cetearyl Ethylhexanoate

5,0 Isopropyl Myristate

15,0 Mineral OiI

0,3 Magnesium Stearate

0,3 Aluminum Stearate

2,0 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer

B 5,0 Glycerin

0,7 Magnesium Sulfate

55,6 Aqua dem.

1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

0,5 Tocopheryl Acetate

0,6 Bisabolol

WS 5% o:! % Inhaltsstoff (INCI)

6,0 PEG-7 Hydrogenated Castor OiI

8,0 Cetearyl Ethylhexanoate

5,0 Isopropyl Myristate

15,0 Mineral OiI

0,3 Magnesium Stearate

0,3 Aluminium Stearate

2,0 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer

B 5,0 Glycerin

0,7 Magnesium Sulfate

51 ,6 Aqua dem.

5,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

0,5 Tocopheryl Acetate

Herstellung: Die Phasen A und B getrennt voneinander auf ca. 85°C erwärmen. Phase B in Phase A einrühren und homogenisieren. Unter Rühren auf ca. 40 0 C abkühlen, Phase C hinzugeben und nochmals kurz homogenisieren. Unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen. Zusammenstellung Rezepturen für Patent Keratin-Bindedomäne - Haircare

Beispiel 13: Schaumconditioner mit Festiger

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

10,0 PVP/VA Copolymer

0,2 Hydroxyethyl Cetyldiamonium Phosphate

0,2 Ceteareth-25

0,5 Dimethicone Copolyol q.s. Parfümöl

10,0 Alcohol

1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

68,1 Aqua dem.

10,0 Propane/Butane

5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A 10,0 PVP/VA Copolymer

0,2 Hydroxyethyl Cetyldiamonium Phosphate

0,2 Ceteareth-25

0,5 Dimethicone Copolyol q.s. Parfümöl

10,0 Alcohol

5,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

64,1 Aqua dem.

10,0 Propane/Butane

Herstellung: Die Komponenten der Phase A zusammenwiegen, rühren bis alles gelöst ist und abfüllen.

Beispiel 14: Schaumconditioner

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A 1 ,0 Polyquaternium-4

0,5 Hydroxyethyl Cetyldimonium Phosphate

1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V) q.s. Parfümöl q.s. Konservierungsmittel

91 ,5 Aqua dem.

6,0 Propane/Butane

WS 5% % Inhaltsstoff (INCI)

A 1 ,0 Polyquaternium-4

0,5 Hydroxyethyl Cetyldimonium Phosphate

5,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V) q.s. Parfümöl q.s. Konservierungsmittel

87,5 Aqua dem.

6,0 Propane/Butane

Herstellung: Die Komponenten der Phase A zusammenwiegen, rühren bis alles klar gelöst ist und abfüllen.

Beispiel 15: Schaumconditioner

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A 1 ,0 Polyquaternium-1 1

0,5 Hydroxyethyl Cetyldimonium Phosphate 1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V) q.s. Parfümöl q.s. Konservierungsmittel

91 ,5 Aqua dem.

6,0 Propane/Butane

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

1 ,0 Polyquaternium-1 1

0,5 Hydroxyethyl Cetyldimonium Phosphate

5,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V) q.s. Parfümöl q.s. Konservierungsmittel

87,5 Aqua dem.

6,0 Propane/Butane

Herstellung: Die Komponenten der Phase A zusammenwiegen, rühren bis alles klar gelöst ist und abfüllen.

Beispiel 16: Styling Schaum

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A 0,5 Laureth-4 q.s. Parfümöl

B 77,3 Aqua dem.

10,0 Polyquaternium-28 1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

0,5 Dimethicone Copolyol

0,2 Ceteareth-25

0,2 Panthenol

0,1 PEG-25 PABA 0,2 Hydroxyethylcellulose

C 10,0 HFC 152 A

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A 0,5 Laureth-4 q.s. Parfümöl

B 73,3 Aqua dem.

10,0 Polyquaternium-28

5,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

0,5 Dimethicone Copolyol

0,2 Ceteareth-25

0,2 Panthenol

0,1 PEG-25 PABA

0,2 Hydroxyethylcellulose

10.0 HFC 152 A

Herstellung: Die Komponenten der Phase A mischen. Die Komponenten der Phase B eine nach der anderen zugeben und lösen. Mit Phase C abfüllen.

Beispiel 17: Styling Schaum

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,0 Cocotrimonium Methosulfate q.s. Parfümöl

B 78,5 Aqua dem.

6,7 Acrylates Copolymer

0,6 AMP

1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

0,5 Dimethicone Copolyol

0,2 Ceteareth-25

0,2 Panthenol

0,1 PEG-25 PABA

0,2 Hydroxyethylcellulose

C 10.0 HFC 152 A

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,0 Cocotrimonium Methosulfate q.s. Parfümöl

B 74,5 Aqua dem.

6,7 Acrylates Copolymer

0,6 AMP 5,0 ölige Lösung mit ca. 5% VERB. (V)

0,5 Dimethicone Copolyol

0,2 Ceteareth-25

0,2 Panthenol

0,1 PEG-25 PABA 0,2 Hydroxyethylcellulose

C 10,0 HFC 152 A

Herstellung: Die Komponenten der Phase A mischen. Die Komponenten der Phase B eine nach der anderen zugeben und lösen. Mit Phase C abfüllen.

Beispiel 18: Styling Schaum

WS 1 % % Inhaltsstoff (INCI)

A 2,0 Cocotrimonium Methosulfate q.s. Parfümöl

B 7,70 Polyquaternium-44

1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V) q.s. Konservierungsmittel

79,3 Aqua dem.

C 10,0 Propane/Butane

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,0 Cocotrimonium Methosulfate q.s. Parfümöl

B 7,70 Polyquaternium-44

5,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V) q.s. Konservierungsmittel 75,3 Aqua dem.

C 10,0 Propane/Butane

Herstellung: Die Komponenten der Phase A mischen. Die Komponenten der Phase B klar lö- sen, dann Phase B in Phase A einrühren. Den pH-Wert auf 6-7 einstellen, mit Phase C abfüllen.

Beispiel 19: Styling Schaum

WS 1 % % Inhaltsstoff (INCI)

A 2,00 Cocotrimonium Methosulfate q.s. Parfümöl

B 72,32 Aqua dem.

2,00 VP/Acrylates/Lauryl Methacrylate Copolymer

0,53 AMP

1 ,00 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

0,20 Ceteareth-25 0,50 Panthenol

0,05 Benzophenone-4

0,20 Amodimethicone, Cetrimonium Chloride, Trideceth-12

15,00 Alcohol

C 0,20 Hydroxyethylcellulose

D 6,00 Propane/Butane

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,00 Cocotrimonium Methosulfate q.s. Parfümöl

B 68,32 Aqua dem.

2,00 VP/Acrylates/Lauryl Methacrylate Copolymer

0,53 AMP 5,00 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

0,20 Ceteareth-25

0,50 Panthenol

0,05 Benzophenone-4

0,20 Amodimethicone, Cetrimonium Chloride, Trideceth-12 15,00 Alcohol

C 0,20 Hydroxyethylcellulose

D 6,00 Propane/Butane

Herstellung: Die Komponenten der Phase A mischen. Die Komponenten der Phase B eine nach der anderen zugeben und lösen. Phase C in der Mischung aus A und B lösen, dann den pH- Wert auf 6-7 einstellen. Mit Phase D abfüllen

Beispiel 20: Styling Schaum

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,00 Cetrimonium Chloride q.s. Parfümöl

B 67,85 Aqua dem. 7,00 Polyquaternium-46

1 ,00 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

0,20 Ceteareth-25

0,50 Panthenol

0,05 Benzophenone-4 0,20 Amodimethicone, Cetrimonium Chloride, Trideceth-12

15,00 Alcohol

C 0,20 Hydroxyethylcellulose

D 6,00 Propane/Butane

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,00 Cetrimonium Chloride q.s. Parfümöl

B 63,85 Aqua dem.

7,00 Polyquaternium-46 5,00 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

0,20 Ceteareth-25

0,50 Panthenol

0,05 Benzophenone-4

0,20 Amodimethicone, Cetrimonium Chloride, Trideceth-12 15,00 Alcohol

C 0,20 Hydroxyethylcellulose

D 6,00 Propane/Butane

Herstellung: Die Komponenten der Phase A mischen. Die Komponenten der Phase B eine nach der anderen zugeben und lösen. Phase C in der Mischung aus A und B lösen, dann den pH- Wert auf 6-7 einstellen. Mit Phase D abfüllen.

Beispiel 21 : Styling Schaum

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A q.s. PEG-40 Hydrogenated Castor OiI q.s. Parfümöl

85,5 Aqua dem.

B 7,0 Sodium Polystyrene Sulfonate

1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

0,5 Cetrimonium Bromide q.s. Konservierungsmittel

C 6,0 Propane/Butane

Styling Schaum

WS 5% % Inhaltsstoff (INCI)

A q.s. PEG-40 Hydrogenated Castor OiI q.s. Parfümöl

81 ,5 Aqua dem.

B 7,0 Sodium Polystyrene Sulfonate

5,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

0,5 Cetrimonium Bromide q.s. Konservierungsmittel

C 6,0 Propane/Butane

Herstellung: Phase A solubilisieren. Phase B in Phase A einwiegen und klar lösen. Den pH- Wert auf 6-7 einstellen, mit Phase C abfüllen.

Beispiel 22: Styling Schaum

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A q.s. PEG-40 Hydrogenated Castor OiI q.s. Parfümöl

92,0 Aqua dem.

B 0,5 Polyquaternium-10

1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

0,5 Cetrimonium Bromide q.s. Konservierungsmittel

C 6,0 Propane/Butane

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A q.s. PEG-40 Hydrogenated Castor OiI q.s. Parfümöl 88,0 Aqua dem.

B 0,5 Polyquaternium-10 5,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

0,5 Cetrimonium Bromide q.s. Konservierungsmittel

C 6,0 Propane/Butane

Herstellung: Phase A solubilisieren. Phase B in Phase A einwiegen und klar lösen. Den pH- Wert auf 6-7 einstellen, mit Phase C abfüllen.

Beispiel 23: Styling Schaum

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A q.s. PEG-40 Hydrogenated Castor OiI q.s. Parfümöl

82,5 Aqua dem.

B 10,0 Polyquaternium-16

1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

0,5 Hydroxyethyl Cetyldimonium Phosphate q.s. Konservierungsmittel

C 6,0 Propane/Butane

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A q.s. PEG-40 Hydrogenated Castor OiI q.s. Parfümöl 78,5 Aqua dem.

B 10,0 Polyquaternium-16 5,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

0,5 Hydroxyethyl Cetyldimonium Phosphate q.s. Konservierungsmittel

C 6,0 Propane/Butane

Herstellung: Phase A solubilisieren. Phase B in Phase A einwiegen und klar lösen. Den pH- Wert auf 6-7 einstellen, mit Phase C abfüllen.

Beispiel 24: Styling Schaum

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,0 Cocotrimonium Methosulfate q.s. Parfümöl

B 84,0 Aqua dem. 2,0 Chitosan

1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

0,5 Dimethicone Copolyol

0,2 Ceteareth-25

0,2 Panthenol 0,1 PEG-25 PABA

C 10,0 HFC 152 A

WS 5% % Inhaltsstoff (INCI)

A 2,0 Cocotrimonium Methosulfate q.s. Parfümöl

B 80,0 Aqua dem.

2,0 Chitosan

5,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

0,5 Dimethicone Copolyol

0,2 Ceteareth-25 0,2 Panthenol

0,1 PEG-25 PABA

C 10,0 HFC 152 A

Herstellung: Die Komponenten der Phase A mischen. Die Komponenten der Phase B eine nach der anderen zugeben und lösen. Mit Phase C abfüllen.

Beispiel 25: Pflegeshampoo

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A 30,0 Sodium Laureth Sulfate

6,0 Sodium Cocoamphoacetate

6,0 Cocamidopropyl Betaine

3,0 Sodium Laureth Sulfate, Glycol Distearate, Cocamide MEA, Laureth-10 1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

7,7 Polyquaternium-44

2,0 Amodimethicone q.s. Parfümöl q.s. Konservierungsmittel 1 ,0 Sodium Chloride

43,3 Aqua dem.

B q.s. Citric Acid

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A 30,0 Sodium Laureth Sulfate

6,0 Sodium Cocoamphoacetate 6,0 Cocamidopropyl Betaine

3,0 Sodium Laureth Sulfate, Glycol Distearate, Cocamide MEA, Laureth-10

5,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

7,7 Polyquaternium-44

2,0 Amodimethicone q.s. Parfümöl q.s. Konservierungsmittel

1 ,0 Sodium Chloride

39,3 Aqua dem.

B q.s. Citric Acid

Herstellung: Die Komponenten der Phase A mischen und lösen. Den pH-Wert mit Citronensäu- re auf 6-7 einstellen.

Beispiel 26: Duschgel

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A 40,0 Sodium Laureth Sulfate

5,0 Decyl Glucoside

5,0 Cocamidopropyl Betaine

1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V) 1 ,0 Panthenol q.s. Parfümöl q.s. Konservierungsmittel

2,0 Sodium Chloride

46,0 Aqua dem.

B q.s. Citric Acid

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A 40,0 Sodium Laureth Sulfate

5,0 Decyl Glucoside

5,0 Cocamidopropyl Betaine

5,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V) 1 ,0 Panthenol q.s. Parfümöl q.s. Konservierungsmittel

2,0 Sodium Chloride

42,0 Aqua dem.

B q.s. Citric Acid

Herstellung: Die Komponenten der Phase A mischen und lösen. Den pH-Wert mit Citronensäu- re auf 6-7 einstellen.

Beispiel 27: Shampoo

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

40,0 Sodium Laureth Sulfate

5,0 Sodium C12-15 Pareth-15 Sulfonate

5,0 Decyl Glucoside q.s. Parfümöl

0,1 Phytantriol

44,6 Aqua dem.

1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

0,3 Polyquaternium-10

1 ,0 Panthenol q.s. Konservierungsmittel

1 ,0 Laureth-3

2,0 Sodium Chloride

5%

% Inhaltsstoff (INCI)

40,0 Sodium Laureth Sulfate

5,0 Sodium C12-15 Pareth-15 Sulfonate

5,0 Decyl Glucoside q.s. Parfümöl

0,1 Phytantriol

40,6 Aqua dem.

5,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

0,3 Polyquaternium-10

1 ,0 Panthenol q.s. Konservierungsmittel

1 ,0 Laureth-3

2,0 Sodium Chloride

Herstellung: Die Komponenten der Phase A mischen und lösen. Den pH-Wert mit Citronensäu- re auf 6-7 einstellen.

Beispiel 28: Shampoo

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

15,00 Cocamidopropyl Betaine

10,00 Disodium Cocoamphodiacetate

5,00 Polysorbate 20

5,00 Decyl Glucoside q.s. Parfümöl q.s. Konservierungsmittel

1 ,00 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

0,15 Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride

2,00 Laureth-3

58,00 Aqua dem. q.s. Citric Acid

B 3,00 PEG-150 Distearate

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A 15,00 Cocamidopropyl Betaine

10,00 Disodium Cocoamphodiacetate

5,00 Polysorbate 20

5,00 Decyl Glucoside q.s. Parfümöl q.s. Konservierungsmittel

5,00 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

0,15 Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride

2,00 Laureth-3

54,00 Aqua dem. q.s. Citric Acid

B 3,00 PEG-150 Distearate

Herstellung: Die Komponenten der Phase A einwiegen und lösen. Den pH-Wert auf 6-7 einstellen. Phase B zugeben und auf ca. 50 0 C erwärmen. Unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen.

Beispiel 29: Feuchtigkeitsspendende Körperpflegecreme

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,0 Ceteareth-25

2,0 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol

3,0 Cetearyl Ethylhexanoate

1 ,0 Dimethicone 4,0 Cetearyl Alcohol

3,0 G lyceryl Stea rate S E

5,0 Mineral OiI

4,0 Simmondsia Chinensis (Jojoba) Seed OiI

3,0 Mineral OiI, Lanolin Alcohol

B 5,0 Propylene Glycol

1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

1 ,0 Panthenol

0,5 Magnesium Aluminum Silicate q.s Konservierungsmittel

65,5 Aqua dem.

C q.s. Parfümöl

D q.s. Citric Acid

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,0 Ceteareth-25 2,0 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol

3,0 Cetearyl Ethylhexanoate

1 ,0 Dimethicone

4,0 Cetearyl Alcohol

3,0 G lyceryl Stea rate S E 5,0 Mineral OiI

4,0 Simmondsia Chinensis (Jojoba) Seed OiI

3,0 Mineral OiI, Lanolin Alcohol

B 5,0 Propylene Glycol 5,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

1 ,0 Panthenol

0,5 Magnesium Aluminum Silicate q.s Konservierungsmittel

61 ,5 Aqua dem.

C q.s. Parfümöl

D q.s. Citric Acid

Herstellung: Die Phasen A und B getrennt auf ca. 80 0 C erwärmen. Phase B kurz vorhomogenisieren, dann Phase B in Phase A einrühren und erneut homogenisieren.Abkühlen auf ca. 40 0 C, Phase C zugeben und nochmals gut homogenisieren. Den pH-Wert mit Citronensäure auf 6-7 einstellen.

Beispiel 30: Feuchtigkeitsspendende Körperpflegecreme

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

6,0 PEG-7 Hydrogenated Castor OiI

10,0 Cetearyl Ethylhexanoate

5,0 Isopropyl Myristate

7,0 Mineral OiI

0,5 Shea Butter (Butyrospermum Parkii)

0,5 Aluminum Stearate

0,5 Magnesium Stearate

0,2 Bisabolol

0,7 Quaternium-18-Hectorite

B 5,0 Dipropylene Glycol

0,7 Magnesium Sulfate q.s. Konservierungsmittel

62,9 Aqua dem.

q.s. Parfümöl

1 ,0 öliqe Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

6,0 PEG-7 Hydrogenated Castor OiI

10,0 Cetearyl Ethylhexanoate

5,0 Isopropyl Myristate

7,0 Mineral OiI

0,5 Shea Butter (Butyrospermum Parkii)

0,5 Aluminum Stearate

0,5 Magnesium Stearate

0,2 Bisabolol

0,7 Quaternium-18-Hectorite

B 5,0 Dipropylene Glycol

0,7 Magnesium Sulfate q.s. Konservierungsmittel

58,9 Aqua dem.

q.s. Parfümöl

5,0 öliqe Lösung mit ca. 5 % VERB. (V)

Herstellung: Die Phasen A und B getrennt auf ca. 80 0 C erwärmen. Phase B in Phase A einrühren und homogenisieren. Unter Rühren auf ca. 40 0 C abkühlen, Phase C zugeben und nochmals homogenisieren. Unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen lassen.

Beispiel 31 : Flüssiges Make-up - Typ O/W

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

2,0 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol

2,0 Ceteareth-25

6,0 Glyceryl Stearate

1 ,0 Cetyl Alcohol

8,0 Mineral OiI

7,0 Cetearyl Ethylhexanoate

0,2 Dimethicone

B 3,0 Propylene Glycol

1 ,0 Panthenol q.s. Konservierungsmittel

61 ,9 Aqua dem.

0,1 Bisabolol

1 ,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V) q.s. Parfümöl

D 5,7 C. I. 77 891 , Titanium Dioxide

1 ,1 Iron Oxides

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

2,0 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol

2,0 Ceteareth-25

6,0 Glyceryl Stearate

1 ,0 Cetyl Alcohol

8,0 Mineral OiI

7,0 Cetearyl Ethylhexanoate

0,2 Dimethicone

B 3,0 Propylene Glycol

1 ,0 Panthenol q.s. Konservierungsmittel

57,9 Aqua dem.

0,1 Bisabolol

5,0 ölige Lösung mit ca. 5 % VERB. (V) q.s. Parfümöl

D 5,7 C. I. 77 891 , Titanium Dioxide

1 ,1 Iron Oxides

Herstellung: Die Phasen A und B getrennt auf ca. 80 0 C erwärmen. Phase B in Phase A einrüh- ren und homogenisieren. Unter Rühren auf ca. 40 0 C abkühlen, Phasen C und D zugeben und nochmals gründlich homogenisieren. Unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen lassen.

Beispiel 32:

Im Folgenden sind erfindungsgemäße Dermokosmetika beschrieben, enthaltend das gemäß Beispiel 1 hergestellte VERB. (V). Besagtes VERB. (V) wird in den folgenden Beispielen als VERB. (V) bezeichnet. Als bevorzugteVerbindung der VERB. (V) 3,3'-Dihydroxyisorenieratin verwendet. Es ist für den Fachmann selbstverständlich, dass auch alle anderen genannten Verbindungen der VERB. (V) gemäß Beispiel 1 hergestellt und in den unten genannten Zuberei- tungen verwendet werden können.

Die genannte VERB. (V) wird als Feststoff eingesetzt. Die folgenden Angaben sind Gewichtsteile.

Klares Shampoo

Klares Conditioner Shampoo

Schaum O/W-Emulsionen

Conditioner Shampoo mit Perlglanz

pH einstellen auf 6,0

Klares Conditioner Shampoo

pH einstellen auf 6,0

Klares Conditioner Shampoo mit Volumen Effekt

OW Sunscreenformulation

Hydrodispersion

Sticks

PIT-Emulsion

Gelcreme

OW Formulations Selbstbräuner

Hydrodispersion Selbstbräuner

Sticks

PIT-Emulsionen Selbstbräuner

ölgel

Beispiel 33:

In den folgenden Rezepturen werden kosmetische Sonnenschutzzubereitungen, enthaltend eine Kombination aus mindestens einem anorganischen Pigment, bevorzugt Zinkoxid und/oder Titandioxid und organische UV-A- und UV-B-Filter und das gemäß Beispiel 1 verwendete VERB. (V) beschrieben. 3,3'-Dihydroxyisorenieratin wird in den folgenden Beispielen vevorzugt als VERB. (V) verwendet. Die VERB. (V) wird in den folgenden Beispielen stellvertretend für alle anderen beschriebenen VERB. (V) verwendet. Es ist für den Fachmann selbstverständlich, dass auch alle anderen genannten Verbindungen der VERB. (V) gemäß Beispiel 1 hergestellt und in den unten genannten Zubereitungen verwendet werden können.

Die Herstellung der nachfolgend genanntenen Formulierungen erfolgt auf übliche, dem Fachmann bekannte Art und Weise.

Der Gehalt an VERB. (V) bezieht sich auf 100%. Die erfindungsgemäße VERB. (V) kann sowohl in reiner Form als auch als ölige Lösung eingesetzt werden. Im Falle der öligen Lösung muss der Gehalt an öl dem Gehalt der VERB. (V) in der jeweiligen Formulierung angepasst werden.

65,20 Wasser dem. Aqua dem.

D 2,00 Simulgel NS Hydroxyethyl Acrylate/Sodium Acryloyldimethyl Taurate Copolymer, Squalane, Polysorbate 60

2% VERB. (V) q.s. Konservierungsmittel

A 5,00 Uvinul N 539 T Octocrylene

2,00 Uvinul A Plus Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate

0,80 RyIo PG H Polyglyceryl Dimer Soyate

1 ,00 Span 60 Sorbitan Stearate

0,50 Vitamin E-Acetat Tocopheryl Acetate

3,00 Dracorin 100 SE Glyceryl Stearate, PEG-100 Stearate

1 ,00 Cremophor CO 410 PEG-40 Hydrogenated Castor OiI

B 3,00 Z-COTE MAX Zinc Oxide(and) Diphenyl Capryl Methicone

1 ,00 Cetiol SB 45 Butyrospermum Parkii (Shea Butter)

6,50 Finsolv TN C12-15 Alkyl Benzoate

C 5,00 Butylenglykol Butylene Glycol

0,30 Keltrol Xanthan Gum

0,10 Edeta BD Disodium EDTA

0,10 Allantoin Allantoin

66,70 Wasser dem. Aqua dem.

D 2,00 Simulgel NS Hydroxyethyl Acrylate/Sodium Acryloyldimethyl Taurate Copolymer, Squalane, Polysorbate 60

0,5% VERB. (V) q.s. Konservierungsmittel

5,00 T-Lite SF Titanium Dioxide, Alumina Hydrate, Dimethicone/Methicone Copolymer

6,00 Finsolv TN C12-15 Alkyl Benzoate

10,00 Uvinul MC 80 Ethylhexyl Methoxycinnamate

6,00 Miglyol 812 Caprylic/Capric Triglyceride

5,00 Arlacel P 135 PEG-30 Dipolyhydroxystearate

2,00 Ganex V 216 PVP/Hexadecene Copolymer

2,00 Elfacos ST 9 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer

B 3,00 1 ,2-Propylenglykol Care Propylene Glycol

0,10 Edeta BD Disodium EDTA

1 ,00 Magnesiumsulfat-7-hydrat Magnesium Sulfate

59,40 Wasser dem. Aqua dem.

0,5% VERB. (V) q.s. Konservierungsmittel

Copolymer

C 46,00 Wasser dem. Aqua dem.

D 5,00 1 ,2-Propylenglykol Care Propylene Glycol

0,50 Cremophor A 25 Ceteareth-25

0,05% VERB. (V)

20,00 Ethanol 96% Alcohol

A 1 ,00 Uvinul A Plus Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate

1 ,00 Tinosorb S Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triaz- ine

3,00 Uvinul MC 80 Ethylhexyl Methoxycinnamate

8,00 Miglyol 812 Caprylic/Capric Triglyceride

1 ,50 Dow Corning 350 Fluid Dimethicone

3,00 Z-COTE MAX Titanium Dioxide, Alumina Hydrate, Dimethi- cone/Methicone Copolymer

3,00 Finsolv TN C12-15 Alkyl Benzoate

1 ,00 Cremophor CO 40 PEG-40 Hydrogenated Castor OiI

B 2,00 Luvigel EM Caprylic/Capric Triglyceride, Sodium Acrylates Copolymer

C 54,80 Wasser dem. Aqua dem.

D 15,00 Ethanol 96% Alcohol

5,00 1 ,2-Propylenglykol Care Propylene Glycol

0,50 Cremophor A 25 Ceteareth-25

1 ,0% VERB. (V)

1 ,00 Vitamin E-Acetat Tocopheryl Acetate

0,20 Bisabolol rac. Bisabolol

Beispiel 34

Bestimmung der antioxidativen Wirkung von 3,3'-Dihydroxyisorenieratin im Peroxid-Inhibitions- Test

Cumen wurde in einem geschlossenen Gefäß bei 37 0 C mit einem Radikalbildner gemischt. Hierzu wurden 5 ml Cumen mit 4 ml Chlorobenzen gemischt und die Reaktion mit 1 ml 0,45 M Lösung aus 2,2'-Azobis(2,4-dimethylvaleronitril) (AMVN) in Chorobenzen gestartet. Das Reaktionsgemisch wurde gut gerührt und über einen Thermostaten temperiert. Folglich ergaben sich für die Reaktion Konzentrationen von 3,6 mol/l Cumen und 45 mmol/l AMVN. Die Bildung von Cumenhydroperoxiden wurde mit Hilfe der High Preformance Liquid Chromatography (HPLC) bestimmt, indem 50 μl Proben durch ein Septum aus dem Gefäß entnommen wurden und mit einer mobilen Phase aus Hexan und Isopropanol in einem Volumenverhältnis von 99 zu 1 und einer Flussrate von 2 ml pro Minute über eine Silicagel-Säule geführt wurde. Die Säule hatte die Maße: 150 x 6.0 mm, die Korngröße der Säulenpackung betrug 5 μm. Durch die Reaktion entstehendes Cumenhydroperoxid und ein Nebenprodukt wurde bei einer Wellenlänge von 254 nm und einer Retentionszeit von 2,285 bzw 2,405 Minuten detektiert. Die Fläche diese Doppel- peaks wurde gegen die Reaktionszeit in Minuten aufgetragen, wodurch eine Eichgerade des Testsystems erhalten wurde. Anschließend wurden weitere Tests mit unterschiedlichen 3,3'- Dihydroxyisorenieratin Konzentrationen im Reaktionsgemisch durchgeführt und anhand der Eichgerade die Verzögerung der Cumenhydroperoxid-Bildung bei unterschiedlichen 3,3'- Dihydroxyisorenieratin- und anderen Antioxidans-Konzentrationen in Minuten bestimmt. Die Reaktionsverzögerung wurde bei 2 * 10 "4 mol/l, 4 * 10 "4 mol/l, 1 * 10 3 mol/l und 2 * 10 "3 mol/l 3,3'- Dihydroxyisorenieratin gemessen. Für jede der gemessenen Antioxidans-Konzentrationen wur- de die Zeit vollständiger Inhibition der Reaktion bestimmt, indem man den entsprechenden

Achsenabschnitt der Regressionsgeraden errechnete. Die errechneten Inhibitionszeiten wurden anschließend gegen die jeweilige Antioxidans-Konzentration aufgetragen und die zugehörige Regressionsgerade bestimmt. Anhand dieser Geraden wurden die antioxidativen Fähigkeiten der Antioxidantien verglichen. Eine hohe Steigung der Geraden zeigt hierbei eine hohe antioxi- dative Wirkung an.

Beispiel 35

Bestimmung der antioxidativen Wirkung von 3,3'-Dihydroxyisorenieratin im Sauerstoff- Partialdruck-Test.

Ein reaktives System aus 5 ml Cumen mit 4 ml Chlorobenzen und 1 ml 0,45 M Lösung von 2,2'- Azobis(2,4-dimethylvaleronitril) (AMVN) in Chorobenzen wurde mit verschieden Antioxidantien versehen und einem Sauerstoff-Partialdruck von 150 Torr ausgesetzt. Folglich ergaben sich für die Reaktion Konzentrationen von 3,6 mol/l Cumen und 45 mmol/l AMVN plus variable Konzentrationen Antioxidans. Während des Reaktionsverlaufs wurde die Abnahme des Sauerstoff- Partialdrucks relativ zu einem Referenzgefäß gemessen. Als differentieller Druckaufnehmer wurde das Gerät MKS Baratron (Typ 223B) und als Absolutdruckaufnehmer das Gerät MKS

Baratron (Typ 122A) verwendet. Die Werte wurden durch das Gerät MKS Type PDR-D-1 Power Supply Digital Readout digital ausgelesen. Zur besseren Vergleichbarkeit wurden die Messkurven auf den Normaldruck von 760 Torr normalisiert und anschließend die Steigung der Kurve zwischen 50 und 70 Minuten bestimmt und mit dem Faktor 665,7 (M * min)/(s * Torr) multipli- ziert, um die Steigung in Oxidationsraten (-d[C"2]/dt * 10" 8 M/s) umzurechnen. Eine niedrige Oxi- dationsrate entspricht hierbei einer hohen antioxidativen Wirkung.

n.b. = nicht bestimmbar n.g. = nicht gemessen

Beispiel 36

Vergleich der Oxidationsraten verschiedener Carotinoide und phenolischer Substanzen.

Ein reaktives System aus 5 ml Cumen mit 4 ml Chlorobenzen und 1 ml 0,45 M Lösung von 2,2'- Azobis(2,4-dimethylvaleronitril) (AMVN) in Chorobenzen wurde mit verschieden Antioxidantien versehen und einem Sauerstoff-Partialdruck von 150 Torr ausgesetzt. Folglich ergaben sich für die Reaktion Konzentrationen von 3,6 mol/l Cumen und 45 mmol/l AMVN plus Antioxidans in einer Konzentration von 2.00 * 10" 5 bzw. 4.00 * 10" 5 . Während des Reaktionsverlaufs wurde die Abnahme des Sauerstoff-Partialdrucks relativ zu einem Referenzgefäß gemessen. Als differen- tieller Druckaufnehmer wurde das Gerät MKS Baratron (Typ 223B) und als Absolutdruckaufnehmer das Gerät MKS Baratron (Typ 122A) verwendet. Die Werte wurden durch das Gerät MKS Type PDR-D-1 Power Supply Digital Readout digital ausgelesen. Zur besseren Vergleichbarkeit wurden die Messkurven auf den Normaldruck von 760 Torr normalisiert und anschließend die Steigung der Kurve zwischen 50 und 70 Minuten bestimmt und mit dem Faktor 665,7 (M * min)/(s * Torr) multipliziert, um die Steigung in Oxidationsraten (-d[C"2]/dt * 10" 8 M/s) umzurechnen. Eine niedrige Oxidationsrate entspricht hierbei einer hohen antioxidativen Wirkung. Die Abkürzung BHT steht in der Tabelle für 4-Methyl-2,6-di-tert.-butylphenol Die Abkürzung BHT-Carotinoid steht in der Tabelle für 3,3'-Dihydroxy-2,2',4,4'-tetra-tert- butylisorenieratin Die Abkürzung DHIR steht in der Tabelle für das 3,3'-Dihydroxyisorenieratin.

Die Abkürzung DB-BHT-Carotinoid steht in der Tabelle für das di-Benzoyl-BHT-Carotenoid.