1-AMINO-3-BENZYLURACILS

Title:

1-AMINO-3-BENZYLURACILS

Document Type and Number:

WIPO Patent Application WO/1997/001543

Kind Code:

Abstract:

The invention concerns 1-amino-3-benzyluracils of formula (I) and their salts. In said formula (I), R1 = halogen; R2, R3 = H, CN, SCN, halogen, C1-C4-alkyl halide, C1-C4-alkoxy halide, C1-C4-alkylthio halide; R4 = R3 + C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C6-alkyl-NH-CO-; R5 = H, CN, NO2, OH, halogen, optionally substituted NH2, optionally substituted C1-C6-alkoxy halide, C1-C6-alkylthio halide, C1-C6-alkoxy, C1-C6-alkylthio, C3-C8-cycloalkoxy, C3-C8-cycloalkylthio, C3-C6-alkenyloxy, C3-C6-alkenylthio, C3-C6-alkinyloxy, C3-C6-alkinylthio, C1-C6-alkyl-COO-, C1-C6-alkyl-COS-, C3-C6-alkenyl-COO-, C3-C6-alkenyl-COS-, C3-C6-alkinyl-COO-, C3-C6-alkinyl-COS-, C1-C6-alkyl-SO2-O- or C1-C6-alkyl-SO2-; R6 = 1) H, OH, SH, halogen, C1-C6-alkoxy halide, C1C6-alkylthio halide, C1-C6-alkylthio-(C1-C6-alkyl)carbonyl, C1-C6-alkyliminooxy-CO-, 2) optionally substituted C1C6-alkoxy, C1-C6-alkylthio, C3-C8-cycloalkoxy, C3-C8-cycloalkylthio, C2-C6-alkenyloxy, C2-C6-alkenylthio, C2-C6-alkinyloxy, C2-C6-alkinylthio, C1-C6-alkyl-COO-, C2-C6-alkyl-COS-, C1-C6-alkoxy-COO-, C2-C6-alkenyl-COO-, C2-C6-alkenyl-COS-, C2-C6-alkinyl-COO-, C2-C6-alkinyl-COS-, C1-C6-alkyl-SO2-O-, C1-C6-alkyl-SO2-, 3) -CY-R11 {Y = -O-, -S-, optionally substituted -NH-}, -C(R11)(Z1R12)(Z2R13) {Z1, Z2 = -O-, -S-}, -C(R11)=C(R14)-CN, -C(R11)=C(R14)-CO-R15, -CH(R11)-CH(R14)-CO-R15, -C(R11)=C(R14)-CH2-CO-R15, -C(R11)=C(R14)-C(R16)=C(R17)-CO-R15, -C(R11)=C(R14)-CH2-CH(R18)-CO-R15, -CO-OR19, -CO-SR19, -CO-N(R19)-OR20, -CC-CO-NH-OR20, -CC-CO-N(R19)-OR20, -CC-CS-NH-OR20, -CC-CS-N(R19)-OR20, -C(R11)=C(R14)-CO-NH-OR20, -C(R11)=C(R14)-CO-N(R19)-OR20,-C(R11)=C(R14)-CS-NH-OR20, -C(R11)=C(R14)-CS-N(R19)-OR20, -C(R11)=C(R14)-C(R21)=N-OR20, -C(R21)=N-OR20, -CC-C(R21)=N-OR20, -C(Z1R12)(Z2R13)-OR19, -C(Z1R12)(Z2R13)-SR19, -C(Z1R12)(Z2R13)-N(R23)R24, optionally substituted amino or -CONH2, azaheterocyclyl, -CO-azaheterocyclyl, or a chain comprising (N + O or N + O + S) heterocyclyl. These compounds can be used as herbicides for desiccating/defoliating plants.

Inventors:

MENKE OLAF (DE)
KLINTZ RALF (DE)
HAMPRECHT GERHARD (DE)
HEISTRACHER ELISABETH (DE)
SCHAEFER PETER (DE)
ZAGAR CYRILL (DE)
GOETZ NORBERT (DE)
WESTPHALEN KARL-OTTO (DE)
MISSLITZ ULF (DE)
WALTER HELMUT (DE)

Application Number:

PCT/EP1996/002666

Publication Date:

January 16, 1997

Filing Date:

June 20, 1996

Export Citation:

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Assignee:

BASF AG (DE)
MENKE OLAF (DE)
KLINTZ RALF (DE)
HAMPRECHT GERHARD (DE)
HEISTRACHER ELISABETH (DE)
SCHAEFER PETER (DE)
ZAGAR CYRILL (DE)
GOETZ NORBERT (DE)
WESTPHALEN KARL OTTO (DE)
MISSLITZ ULF (DE)
WALTER HELMUT (DE)

International Classes:

A01N43/54; C07C275/24; C07C281/02; C07C281/06; C07D239/54; C07D413/12; C07D419/12; (IPC1-7): C07D239/54; C07C281/06; C07C281/02; A01N43/54

Domestic Patent References:

WO1995004461A1

1995-02-16

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Claims:

Patentansprüche

lAmino3benzyluracile der allgemeinen Formel I ^ W in der die Variablen folgende Bedeutung haben: X Sauerstoff oder Schwefel; Alk CιC₄Halogenalkyl; R¹ Wasserstoff oder Halogen; R², R³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Thiocyanato, Halogen, CχC₄Halogenalkyl, CιC₄Halogenalkoxy oder C₁C₄Halogenalkylthio; R⁴ Wasserstoff, Cyano, Thiocyanato, Halogen, CιC₄Alkyl, Cι~C₄Halogenalkyl, Cι~C₄Alkoxy, C₁C₄Halogenalkoxy, C₁C₄Halogenalkylthio oder CiCβAlkylaminocarbonyl; R⁵ an Position α oder ß Wasserstoff, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Halogen, CιC₄Alkylamino, das durch CχC₄Alkyl, (CιC₄Alkyl) carboxyl oder (C_3.C₄Alkoxy)carbonyl substituiert sein kann, Cι~C₆Halogenalkoxy, C__.C₆Halogenalkylthio, CiCβAlkoxy, CιC₆Alkylthio, C₃C₆Cycloalkoxy, C₃C₆Cycloalkylthio, C₃C₆Alkenyloxy, C₃CδAlkenylthio, C₃C₆Alkinyloxy, C₃C₆Alkinylthio, (CιC₆Alkyl)carbonyloxy, (CiCβAlkyl)carbonylthio, (C₃C₆Alkenyl)carbonyloxy, (C₃C₆Alkenyl)carbonylthio, (C₃C₆Alkinyl)carbonyloxy, (C₃CβAlkinyl)carbonylthio, CiCβAlkylsulfonyloxy oder CιC₆Alkylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 16 Reste gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C₃C₆Cycloalkyl, CιC₆Alkoxy, C₃C₆Cycloalkoxy, C₃C₆Alkenyloxy, C₃C₆Alkinyloxy, CιC₆AlkoxyCιC₆alkoxy, CιC₆Alkylthio, CιC₆Alkylsulfinyl, CιC₆Alkyl sulfonyl, CiCδAlkylidenaminoxy, der Phenyl, Phenoxy oder Phenylsulfonylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, CiCβAlkyl, CiCβAlkoxy und CiCβHalogenalkyl, einer 3 bis 7gliedrigen Heterocyclyl oder Hetero cyclyloxygruppe mit ein bis drei Heteroatomen, aus¬ gewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoff atomen, zwei Schwefelatomen und 3 Stickstoffatomen, wobei der Heterocyclus gesättigt, partiell oder vollständig ungesättigt oder aromatisch sein und gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, CiC_ßAlkyl, CiC_δAlkoxy, CιC₆Halogenalkyl und (CiCβAlkyl)carbonyl, einer Gruppe COR⁷, COOR⁷, COSR⁷, CON(R⁷)R⁸, OCOR⁷, OCOOR⁷, OCOSR⁷, OCON(R⁷)R⁸ _oder N(R⁷)R⁸, wobei R⁷ für Wasserstoff, CiCeAlkyl, C₃C₆Cycloalkyl, C₃C₆Alkenyl, C₃C₆Alkinyl, CιC₆AlkoxyCιC₆alkyl, (CιC₆Alkoxy)carbonylCιC₆alkyl, (C₃C₆Alkenyloxy) carbonylCiCβalkyl, Phenyl oder PhenylCiCβalkyl, wobei die Phenylgruppe und der PhenylRing der Phenyl alkylgruppe unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, CiC_öAlkyl, CιC₆Halogenalkyl, CιC₆Alkoxy und (CιC₆Alkyl)carbonyl und R⁸ für Wasserstoff, Hydroxy, CiCβAlkyl, C₃C₆Cycloalkyl, CιC₆Alkoxy, (CiC₆Alkoxy)carbonylCiC₆alkoxy, C₃C₆Alkenyl oder C₃C₆Alkenyloxy, stehen, oder R⁷ und R⁸ bilden zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoff einen 3 bis 7gliedrigen Heterocyclus mit ein bis drei Heteroatomen, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein oder zwei Sauerstoffatomen, ein oder zwei Schwefelatomen und ein bis drei Stickstoffatomen, wobei der Heterocyclus gesättigt, partiell oder vollständig ungesättigt oder aroma¬ tisch sein und gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, CιC₆Alkyl, CιC₆Halogenalkyl CιC₆Alkoxy und (CiCβAlkyl)carbonyl; R⁶ an Position α, wobei R⁵ dann an Position ß steht, oder an Position ß, wobei R⁵ dann an Position α steht Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Halogen, CιC₆Halogenalkoxy, CιC₆Halogenalkylthio, CιC₆Alkylthio (CιC₆alkyl)carbonyl, (CιC₆Alkyl) iminooxycarbonyl, CιC₆Alkoxy, CιC₆Alkylthio, C₃C₆Cycloalkoxy, C₃C₆Cycloalkylthio, C₂C₆Alkenyloxy, C₂C₆Alkenyl thio, C₂C₆Alkinyloxy, C₂ C_ΌAlkinylthio, (CιC₆Alkyl)carbonyloxy, (CιC₆Alkyl)carbonylthio, (CiC₆Alkoxy)carboxyloxy, (C₂C₆Alkenyl)carbonyl¬ oxy, (C₂C₆Alkenyl) carbonylthio, (C₂C₆Alkinyl) carbonyloxy, (C₂C₆Alkinyl) carbonylthio, CιC₆Alkylsulfonyloxy oder C_\ CeAlkylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 17 Reste gewünschten¬ falls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C₃C₆Cycloalkyl, CιC₆Alkoxy, C₃C₆Cycloalkoxy, C₃C₆Alkenyl oxy, C₃CβAlkinyloxy, CιC6AlkoxyCιC₆alkoxy, CιC₆Alkylthio, CιC₆Alkylsulfinyl, CιC₆Alkylsulfonyl, CiCβAlkylidenaminoxy, der Phenyl, Phenoxy oder Phenylsulfonylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Sub¬ stituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, CιC₆Alkyl, CiC_ßHalogenalkyl, CiCβAlkoxy und (CiCβAlkoxy) carbonyl, einer 3 bis 7gliedrigen Heterocyclyl oder Heterocyclyloxygruppe mit ein bis drei Hetero atomen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoffatomen, zwei Schwefelatomen und 3 Stickstoffatomen, wobei der Heterocyclus ge¬ sättigt, partiell oder vollständig ungesättigt oder aromatisch sein und gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils aus¬ gewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, CiCβAlkyl, CiCβAlkoxy, CiCεHalogenalkyl und (CιC₆Alkyl) carbonyl, einer Gruppe COR⁹, COOR⁹, COSR⁹, CON(R⁹)R¹⁰, OCOR⁹, OCOOR⁹, OCOSR⁹, OCON(R⁹)R¹⁰ oder N(R⁹)R¹⁰, wobei R⁹ für eine der Bedeutungen von R⁷ und R¹⁰ für eine der Bedeutungen von R⁸ steht, der Gruppe C (R²¹)=NOR²⁰; CYR¹¹, cm¹¹) (ZⁱR¹²) (Z²Rⁱ³) , wobei Z¹ und Z² jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen, C(R¹¹) =C(R¹⁴)CN, C(R¹¹) =C (R¹⁴)COR¹⁵, CH(R¹¹) CH(R¹⁴)COR¹⁵, C(R¹¹) =C (R¹⁴)CH₂COR¹⁵, CON(R¹⁹) OR²⁰, C≡CCONHOR²⁰, C≡CCON(R¹⁹)OR²⁰, C≡CCSNHOR²⁰, C≡CCSN(R¹⁹) OR²⁰, CfR^^CfR^JCONHOR²⁰, ^• C(Rⁿ)=C(R¹⁴) CON(R¹⁹) OR²⁰, C(R^1:L)=C(R¹⁴) CSNHOR²⁰, C(R¹¹)=C(R¹⁴)CSN(R¹⁹)OR²⁰, C(R¹¹)=C(R¹⁴)C(R²¹)=NOR²⁰, C(R²¹)=NOR²⁰, C≡CC(R²¹)=NOR²⁰, C(ZⁱR¹²) (Z²R¹³) OR¹⁹, C(Z!R¹²) (Z²R¹³) SR¹⁹, C(ZⁱR¹²) (Z²R¹³) N(R²³)R²⁴, N(R²³)R²⁴ CON(R²³)R²⁴, o—Ψ s—Ψ N ' N ' o—Ψ s—Ψ I I I I CN ^0 C> 0 N N O Ψ I I — C(R") =_C(R¹⁴) ^/CV° oder Ψ C(R^il) =_C(R¹⁴) ^'CV° wobei Ψ für CιC₃Alkylen steht, das einen CiCβAlkylsubstituenten tragen kann; R¹¹ Wasserstoff, Cyano, CιC₆Alkyl, CιC₆Halogenalkyl, C₂C₆Alkenyl, C₂C₆Alkinyl, C₃C₆Cycloalkyl, CιC₆AlkoxyCιC₆alkyl oder (CιC₆Alkoxy)carbonyl, R¹², R¹³ unabhängig voneinander CiCβAlkyl, CιC₆Halogen alkyl, C₃C₅Alkenyl, C₃C₆Alkinyl, CιC₆Alkoxy CιC₆~alkyl oder R¹² und R¹³ zusammen eine gesättigte oder ungesättigte, 2 bis 4gliedrige Kohlenstoffkette, die einen Oxosubsti tuenten tragen kann, wobei ein Glied dieser Kette durch ein den Variablen Z¹ und Z² nicht benachbartes Sauer¬ stoff, Schwefel oder Stickstoffatom ersetzt sein kann, und wobei die Kohlenstoffkette noch ein bis drei Reste tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, CιC₆Alkyl, C₂C₆Alkenyl, CιC₆~Alkoxy, C₂C₆Alkenyloxy, C₂C₆Alkinyloxy, CiCeHalogenalkyl, CyanoCiCβalkyl, HydroxyCιC₆alkyl, CιC₆AlkoxyCιC₆alkyl, C₃C₆AlkenyloxyCιC6alkyl, C₃C6AlkinyloxyCιC₆ alkyl, C₃C₆Cycloalkyl, C₃C₆Cycloalkoxy, Carboxy, (CιC₆Alkoxy)carbonyl, (CiCgAlkyl)carbonyl oxyCiCβalkyl und Phenyl, das seinerseits unsubsti¬ tuiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, CιC_δAlkyl, CiCgHalogen¬ alkyl, CiCβAlkoxy und (CiCβAlkoxy)carbonyl, und wobei die Kohlenstoffkette auch durch einen ankonden¬ sierten oder spiroverknüpften 3 bis 7gliedrigen Ring substituiert sein kann, der ein oder zwei Heteroatome als Ringglieder enthalten kann, ausgewählt aus Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und durch CiCβAlkyl substituiertem Stickstoff, und der gewünschtenfalls seinerseits einen oder zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, CiCgAlkyl, C₂C₆Alkenyl, CιC₆Alkoxy, CyanoCiCg alkyl, CiCβHalogenalkyl und (CiCεAlkoxy)carbonyl; R¹⁴ Wasserstoff, Cyano, Halogen, CiCβAlkyl, CiCβHalogen alkyl, CιC₆Alkoxy, (CιC₆Alkyl)carbonyl oder (CiCβAlkoxy)carbonyl; R¹⁵ Wasserstoff, 0R²², SR²², CiCgAlkyl, das noch einen oder zwei CiCgAlkoxysubstituenten tragen kann, C₂C₆Alkenyl, C₂C₆~Alkinyl, CiCεHalogenalkyl, C₃C₆Cycloalkyl, CιC₆AlkylthioCιC₆alkyl, CiC_öAlkyliminooxy, N(R²³)R²⁴ oder Phenyl, das unsubsti¬ tuiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, CiCeAlkyl, C₂C₆Alkenyl, CiCeHalogen¬ alkyl, CiCgAlkoxy und (CιC₆Alkoxy)carbonyl, wobei R²² für eine der Bedeutungen von R¹⁹ steht; R¹⁶ Wasserstoff, Cyano, Halogen, CιC₆Alkyl, C₃C₆Alkenyl, C₃C₆Alkinyl, CιCeAlkoxyCιC₆alkyl, (CιC₅Alkyl) carbonyl, (CιC₆Alkoxy)carbonyl, N(R²⁵)R²6, wobei R²⁵ und R²⁶ für eine der Bedeutungen von R²³ und R²⁴ stehen, oder Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, CiCβAlkyl, CιC₆Halogen alkyl, C₃C₆Alkenyl, CιC₆Alkoxy und (CiCgAlkoxy)carbonyl; R¹⁷ Wasserstoff, Cyano, Halogen, CiCgAlkyl, CiCgAlkoxy, CιC₆Halogenalkyl, (CιC₆Alkyl)carbonyl oder (CιC₆Alk oxy)carbonyl; R¹⁸ Wasserstoff, Cyano, CιC₆Alkyl oder (CiCεAlkoxy)carbonyl; R¹⁹ Wasserstoff, CιC₆Alkyl, CιC₆Halogenalkyl, C₂C₆Alk enyl oder C₂C₆Alkinyl, wobei die letztgenannten 4 Gruppen jeweils einen oder zwei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Halogen, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, CιC₆Alkoxy, CιC₆Alkylthio, (CιC₆Alkyl)carbonyl, (CiCβAlkoxy)carbonyl, (CiCgAlkyl)carbonyloxy, (C₃C₆Alkenyloxy)carbonyl oder einen mit dem Stick¬ stoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3 bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoff ringgliedern noch ein Sauerstoff oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann; oder (CιC₆Alkyl)carbonyl, (CiCeHalogenalkyl)carbonyl, (CiCeAlkoxy)carbonyl, CiCβAlkylaminocarbonyl, Di (CiCgalkyl)aminocarbonyl, CiCgAlkyloximino CιC₆alkyl, C₃C₆Cycloalkyl, Phenyl oder PhenylCiCβalkyl, wobei die Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, CiCgAlkyl, CiCeHalogenalkyl, CιC₆Alkoxy und (CiCβAlk oxy)carbonyl; R²⁰ Wasserstoff, CiCeAlkyl, CiCβHalogenalkyl, C₃C₆Cyclo alkyl, C₃C₆Alkenyl, C₃C₆Alkinyl, HydroxyCιC₆alkyl, CιC₆AlkoxyCιC₆alkyl, CιC₆AlkylthioCιC₆alkyl, CyanoCiCealkyl, (CιC6Alkyl)carbonylCιC₆alkyl, (CιC₆Alkoxy)carbonylCιC₆alkyl, (CiC₆Alkoxy) carbonylC₂Cgalkenyl, (CιC₆Alkyl)carbonyloxyCiCg alkyl oder PhenylCιC6alkyl, wobei der Phenylring gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, CιC₆Alkyl, CιC₆Halogenalkyl, CiCgAlkoxy und (CiCgAlkoxy)carbonyl; R²¹ Wasserstoff, Halogen, CιC₆Alkyl, CιC₆Halogenalkyl, CιC₆Alkoxy, CiCgHalogenalkoxy, C₃C₆Alkenyloxy, CιC₆Alkyl thio, CιC₆Halogenalkylthio, (CιC₆Alkyl)carbonyl¬ oxy, (CiCeHalogenalkyl)carbonyloxy, CiCgAlkyl sulfonyloxy oder CiCgHalogenalkylsulfonyloxy, wobei die letztgenannten 11 Reste einen der folgenden Substituenten tragen können: Hydroxy, Cyano, Hydroxycarbonyl, CιC₆Alkoxy, CιC₆Alkylthio, (CiCgAlkyl)carbonyl, (CιC₆Alkoxy)carbonyl, (CiCgAlkyl)aminocarbonyl, Di (CιC₆alkyl)amino¬ carbonyl, (CiCβAlkyl)carbonyloxy, einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3 bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern noch ein Sauerstoff¬ oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann, (CiCβAlkyl)carbonyl, (CiCgHalogenalkyl)carbonyl, (CiCgAlkoxy)carbonyl, (CiCβAlkoxy)carbonyloxy, (CiCβAlkyl)carbonylthio, (CiCgHalogenalkyl) carbonylthio, (CiCgAlkoxy)carbonylthio, C₂C₆Alkenyl, C₂C₆Alkenylthio, C₃C₆Alkinyl, C₃C₆Alkinyloxy, C₃CeAlkinylthio, (C₂C₆Alkinyl)carbonyloxy, C₃C₆Alkinylsulfonyl¬ oxy, C₃C₆Cycloalkyl, C₃C₆Cycloalkyloxy, C₃C₆Cycloalkylthio, (C₃C₆Cycloalkyl)carbonyl oxy, C₃C₆Cycloalkylsulfonyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyloxy, Phenyl sulfonyloxy, PhenylCiCβalkyl, PhenylCιC₆ alkoxy, PhenylCiCβalkylthio, Phenyl(CιC₆alkyl) carbonyloxy oder Phenyl (CiCβalkyl)sulfonyloxy, wobei die Phenylringe der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, CιC₆Alkyl, CιC₆Halogenalkyl, CιC₆Alkoxy und (CiCβAlkoxy)carbonyl, R²³, R²⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁C₆Alkyl, C₂C₆Alkenyl, C₂C₆Alkinyl, C₃C₆Cycloalkyl, CιC₆Halogenalkyl, CιC₆Alk oxyCiCβalkyl, (CiCgAlkyl)carbonyl, (CiCεAlkoxy)carbonyl, (CiC_δAlkoxy)carbonyl CιC₆alkyl, (CιC₆Alkoxy)carbonylC₂C₆alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen und/oder CyanoReste tragen kann, oder für CiC₆Alkylsulfonyl, (CιC₆Alkoxy)carbo¬ nylCiCβalkylsulfonyl, Phenyl oder Phenylsulfonyl, wobei die beiden Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, CιC₆Alkyl, CιC₆Halogenalkyl, C₃C₆Alkenyl, CiCβAlkoxy und (CιC₆Alkoxy) carbonyl, oder R²³ und R²⁴ zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder ungesättigten 4 bis 7gliedrigen Aza¬ heterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern gewünschten¬ falls eines der folgenden Glieder enthalten kann: 0, S, N=, NH oder N(CιCgAlkyl) ; Y Sauerstoff, Schwefel oder N(R²⁷); R²⁷ Wasserstoff, Hydroxy, CιC₆Alkyl, C₃C₆Alkenyl, C₃C₆Alkinyl, C₃C₇Cycloalkyl, CiCβHalogenalkyl, CιCeAlkoxyCιCgalkyl, CiCgAlkoxy, C₃CβAlkenyloxy, C₃CgAlkinyloxy, C₃C₆Cycloalkoxy, C₅C₇Cycloalkenyl oxy, CiCεHalogenalkoxy, C₃CeHalogenalkenyloxy, HydroxyCiCβalkoxy, CyanoCiCgalkoxy, C₃C₆Cyclo alkylCiCβalkoxy, CiCβAlkoxyCiCgalkoxy, CιCgAlkoxyC₃Cgalkenyloxy, (CiCβAlkyl)carbonyloxy, (CiCeHalogenalkyl)carbonyloxy, (CiCβAlkyl)carbamoyl¬ oxy, (CιC₆Halogenalkyl)carbamoyloxy, (CiCβAlkyl) carbonylCiCβalkyl, (CiCβAlkyl)carbonylCiCealkoxy, (CιCgAlkoxy)carbonylCιCgalkyl, (CιC₆Alkoxy) carbonylCiCgalkoxy, CiCβAlkylthioCiCβalkoxy, Di (CiCβalkyl)aminoCiCgalkoxy, Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, CiCgAlkyl, CiCβHalogen¬ alkyl, C₂C₆Alkenyl, CιC₆Alkoxy und (CιC₆Alk oxy)carbonyl, PhenylCiCβalkoxy, PhenylC₃C₆alkenyloxy oder Phenyl C₃C₆alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylen¬ gruppen der Kohlenstoffketten durch 0 , S oder N(CιC6Alkyl) ersetzt sein können und wobei jeder Phenylring unsubstituiert oder seinerseits einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, CιC₆Alkyl, CιC₆Halogenalkyl, C₂C₆Alkenyl, CiCgAlkoxy und (CiCeAlkoxy)carbonyl, Heterocyclyl, HeterocyclylCιC₆alkoxy, Heterocyclyl C₃C₆alkenyloxy oder HeterocyclylC₃C₆alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoff ketten durch 0 , S oder N(CιC₆Alkyl) ersetzt sein können und wobei jeder Heterocyclus 3 bis 7gliedrig, gesättigt, ungesättigt oder aromatisch sein kann und ein bis vier Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoffatomen, zwei Schwefelatomen und 4 Stickstoffatomen, und entweder unsubstituiert ist oder seinerseits einen bis drei Substituenten trägt, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, CιC₆Alkyl, CιC₆Halogenalkyl, C₂CgAlkenyl, CiCβAlkoxy und (CiCβAlkoxy)carbonyl, oder N(R²⁸)R²⁹, wobei R²⁸ und R²⁹ jeweils für Wasserstoff, CιC₆Alkyl, C₃C₆Alkenyl, C₃C₆Alkinyl, C₃C₆Cycloalkyl, CiCgHalogenalkyl, CiCgAlkoxy CiCealkyl, (CιC₆Alkyl) carbonyl, (CiCgAlkoxy) carbonyl, (CiCβAlkoxy)carbonylCiCgalkyl, (CιC₆Alkoxy)carbonylC₂C₆alkenyl, wobei die Alkenyl kette zusätzlich ein bis drei Halogen und/oder Cyano Reste tragen kann, oder für Phenyl, das unsubstituiert sein oder seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, CiCeAlkyl, CiCgHalogenalkyl, C₃C₆Alkenyl, CiCβAlkoxy und (CiCgAlkoxy)carbonyl, stehen, oder wobei R²⁸ und R²⁹ zusammen mit dem gemeinsamen Stick¬ stoffatom einen gesättigten oder ungesättigten 4 bis 7gliedrigen Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoff ringgliedern gewünschtenfalls noch eines der folgenden Glieder enthalten kann: O, S, N=, NH oder N(CιC₆Alkyl); sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindungen I.

2.	Verwendung der lAmino3benzyluracile der Formel I und ihrer landwirtschaftlich brauchbaren Salze, gemäß Anspruch 1, als Herbizide oder zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen.

Herbizides Mittel, enthaltend eine herbizid wirksame Menge mindestens eines lAmino3benzyluracils der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff.

Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, enthaltend eine desikkant und/oder defoliant wirksame Menge mindestens eines lAmino3benzyluracils der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff.

Verfahren zur Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines lAmino3benzyluracils der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff mischt.

Verfahren zur Herstellung von desikkant und/oder defoliant wirksamen Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant und/oder defoliant wirksame Menge mindestens eines lAmino3benzyluracils der Formel I oder eines landwirt¬ schaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Träger stoff sowie gewünschtenfalls mindestens einen oberflächen aktiven Stoff mischt.

Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines lAmino3benzyluracils der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.

8.	Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant und/oder defoliant wirksame Menge mindestens eines lAmino3benzyl uracils der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauch baren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, auf Pflanzen einwirken läßt.

9.	Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man Baumwolle behandelt.

10.

Verfahren zur Herstellung von lAmino3benzyluracilen der Formel I gemäß Anspruch 1, wobei X für Sauerstoff steht, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Enaminester der Formel III oder ein Enamincarboxylat der Formel IV wobei L¹ jeweils für niedermolekulares Alkyl oder Phenyl steht und die Substituenten Alk und R¹ bis R⁶ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer Base cyclisiert.

11.

Verfahren zur Herstellung von lAmino3benzyluracilen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein lH3Phenyluracil der Formel V in der die Substituenten Alk und R¹ bis R⁶ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer Base mit einem elektrophilen Aminierungs¬ reagenz umsetzt.

12.

Verfahren zur Herstellung von lAmino3benzyluracilen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein lAmino6halogenalkyluracil der Formel VIII wobei Alk und R¹ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer Base, oder ein Alkalimetallsalz von VIII, mit einem Benzylhalogenid der Formel IX wobei Hai für Halogen steht und die Substituenten R² bis R⁶ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt.

13.	Enaminester der Formel III in der L¹ für CiCgAlkyl oder Phenyl steht und die Substi¬ tuenten Alk und R¹ bis R⁶ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.

14.	Enamincarboxylate der Formel IV in der L¹ für CιC₆~Alkyl oder Phenyl steht und die Substi¬ tuenten Alk und R¹ bis R⁶ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.

Description:

1-AMIN0-3-BENZYLURACILE

Beschreibung

Die vorliegende Erfindung betrifft neue 1-Amino- 3 -benzyluracile der Formel I

in der die Variablen folgende Bedeutungen haben:

X Sauerstoff oder Schwefel;

Alk Cι-C ₄-Halogenalkyl;

R ¹ Wasserstoff oder Halogen;

R ² , R ³ unabhängig voneinander Wasserstoff , Cyano, Thiocyanato, Halogen, Cι-C ₄ -Halogenalkyl , Cι-C ₄ -Halogenalkoxy oder Cι-C ₄-Halogenalky lthio;

R ⁴ Wasserstoff , Cyano, Thiocyanato, Halogen, Cι-C ₄-Alkyl , Cι-C ₄-Halogenalkyl , Cι-C ₄-Alkoxy , Cι-C ₄-Halogenalkoxy, Cι-C ₄-Halogenalkylthio oder Cι-C ₆-Alkylaminocarbonyl ;

R ⁵ an Position α oder ß

Wasserstoff, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Halogen, Cι-C ₄-Alkylamino, das durch Cι-C ₄-Alkyl, (Cι-C ₄-Alkyl) - carboxyl oder (Cχ-C ₄-Alkoxy)carbonyl substituiert sein kann,

Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Halogenalkylthio, Ci-Ce-Alkoxy, Cι-C ₆-Alkylthio, C ₃-C6-Cycloalkoxy, C ₃-C ₆-Cycloalkylthio, C ₃-C ₆-Alkenyloxy, C ₃-C ₆~Alkenylthio, C ₃-Cg-Alkinyloxy, C ₃-C ₆-Alkinylthio, (Ci-Ce-Alkyl)carbonyloxy, (Ci-Ce-Alkyl)- carbonylthio, (C ₃-C ₆~Alkenyl)carbonyloxy, (C ₃-C ₆-Alkenyl) - carbonylthio, (C ₃-Cs-Alkinyl)carbonyloxy, (C ₃-C ₆-Alkinyl)- carbonylthio, Ci-Cδ-Alkylsulfonyloxy oder Ci-Cε-Alkylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 16 Reste gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus

Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C ₃-C6-Cycloalkyl, Ci-Cβ-Alkoxy, C ₃-C ₆-Cycloalkoxy, C ₃-C ₆-Alkenyloxy, C ₃-C ₆-Alkinyloxy, Cι-C ₆-Alkoxy-Cι-C ₆-alkoxy, Ci-Cε-Alkyl- thio, Cι-C ₆-Alkylsulfinyl, Ci-Cβ-Alkylsulfonyl, Cι-C ₆-Alkylidenaminoxy,

der Phenyl-, Phenoxy- oder Phenylsulfonylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C ₆-Alkyl, Cι-C ₆-Alkoxy und Ci-Ce-Halogenalkyl,

einer 3- bis 7gliedrigen Heterocyclyl- oder Heterocyclyl- oxygruppe mit ein bis drei Heteroatomen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Säuerstoffatomen, zwei

Schwefelatomen und 3 Stickstoffatomen, wobei der Hetero¬ cyclus gesättigt, partiell oder vollständig ungesättigt oder aromatisch sein und gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C ₆-Alkyl, Ci-Cβ-Alkoxy, Cι-C ₆-Halogenalkyl und (Cι-C ₆-Alky1)carbonyl,

einer Gruppe -CO-R ⁷, -COOR ⁷, -COSR ⁷, -CON(R ⁷)R ⁸, -OCO-R ⁷, -OCOOR ⁷, -OCOSR ⁷, -OCON(R ⁷)R ⁸ oder -N(R ⁷)R ⁸, wobei

R ⁷ für Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, C ₃-C ₆-Cycloalkyl,

C ₃-C ₆-Alkenyl, C ₃-C6-Alkinyl, Cι-C ₆-Alkoxy-Cι-C ₆-alkyl, (Cι-C ₆-Alkoxy)carbonyl-Cι-C ₆-alkyl, (C ₃-C ₆-Alkenyloxy)- carbonyl-Cι-C ₆-alkyl, Phenyl oder Phenyl-Ci-Cg-alkyl, wobei die Phenylgruppe und der Pheny1-Ring der Phenyl¬ alkylgruppe unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C ₆-Alkyl, Cι-C ₆-Halogenalkyl, Ci-Cε-Alkoxy und (Cι-C ₆-Alkyl)carbonyl

und

R ^β für Wasserstoff, Hydroxy, Ci-Cε-Alkyl, C ₃-C ₆-Cycloalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, (Ci-Cß-Alkoxy)carbonyl-Ci-Cβ-alkoxy, C ₃-C ₆-Alkenyl oder C ₃-C ₆-Alkenyloxy,

stehen, oder R ⁷ und R ⁸ bilden zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoff einen 3- bis 7gliedrigen Heterocyclus mit ein bis drei Heteroatomen, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein oder zwei Sauerstoffatomen, ein oder zwei Schwefelatomen und ein bis drei Stickstoffatomen, wobei der Heterocyclus

gesättigt, partiell oder vollständig ungesättigt oder aroma¬ tisch sein und gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cε-Alkyl, Ci-Cε-Halogenalkyl Ci-C _δ-Alkoxy und (Ci-C _δ-Alkyl)carbonyl;

R ⁶ an Position α, wobei R ⁵ dann an Position ß steht, oder an Position ß, wobei R ⁵ dann an Position α steht

1) Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Halogen, Ci-Cε-Halogen- alkoxy, Cι-C ₆-Halogenalkylthio, Ci-C _ß-Alkylthio- (Ci-C _δ-alkyl)carbonyl, (Ci-C _δ-Alkyl)iminooxycarbonyl,

2) Ci-Cδ-Alkoxy, Ci-Cδ-Alkylthio, C ₃-C6-Cycloalkoxy, C ₃-C ₆- Cycloalkylthio, C ₂-C ₆-Alkenyloxy, C ₂-C ₆-Alkenylthio, C ₂-C ₆-Alkinyloxy, C ₂-C ₆-Alkinylthio, (Cι-C ₆-Alkyl)- carbonyloxy, (Ci-Cβ-Alkyl)carbonylthio, (Ci-Cg-Alkoxy)- carboxyloxy, (C ₂-C ₆-Alkenyl)carbonyloxy, (C ₂-C ₆-Alkenyl)- carbonylthio, (C ₂-C ₆-Alkinyl)carbonyloxy, (C ₂-Cg-Alkinyl)- ^' carbonylthio, Ci-C _δ-Alkylsulfonyloxy oder Ci-Cβ-Alkyl- sulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 17 Reste gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus

- Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C ₃-C ₆-Cycloalkyl, Ci-Cβ-Alkoxy, C ₃-Cg-Cycloalkoxy, C ₃-C ₆-Alkenyloxy, C ₃-C6-Alkinyloxy, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkoxy, Cι-C ₆-Alkylthio, Cι-C ₆-Alkylsulfinyl, Cι-C ₆-Alkyl- sulfonyl, Cι-C ₆-Alkylidenaminoxy,

der Phenyl-, Phenoxy- oder Phenylsulfonylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cε-Halogenalkyl, Ci-Cβ-Alkoxy und

(Ci-Cε-Alkoxy)carbonyl,

einer 3- bis 7gliedrigen Heterocyclyl- oder Hetero- cyclyloxygruppe mit ein bis drei Heteroatomen, ausge- wählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoff¬ atomen, zwei Schwefelatomen und 3 Stickstoffatomen, wobei der Heterocyclus gesättigt, partiell oder vollständig ungesättigt oder aromatisch sein und gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C ₆-Alkyl, Ci-C _δ-Alkoxy, Ci-Cε-Halogenalkyl und (Cι-C ₆-Alkyl)carbonyl,

einer Gruppe -CO-R ⁹, -COOR ⁹, -COSR ⁹, -CON(R ⁹)Ri°, -OCO-R ⁹, -OCOOR ⁹, -OCOSR ⁹, -OCON(R ⁹)R ¹⁰ oder -N(R ⁹)R ¹⁰, wobei R ⁹ für eine der Bedeutungen von R ⁷ und R ⁱ° für eine der Bedeutungen von R ⁸ steht,

der Gruppe -C(R ²ⁱ)=N-OR ²⁰;

3) -CY-R ¹¹, -C(RU) (Z ⁱR ⁱ²) (Z ²R ⁱ³) , wobei Z ^l und Z ² jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen, -C(RH)=C(Rl ⁴)-CN, -C(RH)=C(Rl ⁴)-CO-Rl ⁵,

-CH (RH) -CH (Rl ⁴) -CO-R ¹⁵, -C (RH) =C (Rl ⁴ ) -CH ₂-C0-Ri5, -C (RH) =C (R" ) -C (R ¹⁶) =C (Rl ⁷) -CO-Rl ⁵ ,

-C(RH)=C(Ri ⁴)-CH ₂-CH(Ri ⁸)-CO-Ri ⁵, -CO-ORi ⁹, -CO-SR ¹⁹, -CO-N(Rl ⁹) -OR ²⁰, -C≡C-CO-NH-OR ²⁰, -C≡C-CO-N (R ⁱ⁹) -OR ²⁰, -C≡C-CS-NH-OR ²⁰, -C≡C-CS-N (R ⁱ⁹) -OR ²⁰,

-C(RH)=C(Rl ⁴)-CO-NH-OR20 _/ -C(Rll)=C(R ¹⁴) -CO-N(Rl ⁹) -OR ²⁰, -C (RH) =C (R ^l4) -CS-NH-OR ²⁰, -C (R ^U)=C (R ¹⁴) -CS-N (R ¹⁹) -OR ²⁰, -C (RH) =C (R ¹⁴) -C (R ²1) =N-OR ²⁰, -C (R ²ⁱ) =N-OR ²⁰, -C-≡C-C(R ²l)=N-OR ²⁰, -C(ZlRl ²) (Z ²R ¹³) -ORI ⁹, -C(ZlRl ²) (Z ²Rl ³) -SRI ⁹, -C(ZlR ^l2) (Z ²Rl ³) -N(R ²³)R ²⁴,

-N(R23)R24 _# -CON(R23)R24 _/

0 ψ S Ψ

^C-> ^0 <^ ^Ci>*x ⁰ ,

N ' N '

0- Ψ s — Ψ

I I

•C-> -0 _'C-> -o

N N O Ψ

I I

— C(Rii) = _C(Ri4) ^/CV° oder

s — Ψ l I

— C (R ^ll) = C (Rl ⁴) ^/CV°

wobei Ψ für Cι-C ₃-Alkylen steht, das einen Ci-Cβ-Alkyl- substituenten tragen kann;

R ^ll Wasserstoff, Cyano, Ci-Ce-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl,

C ₂-C ₆-Alkenyl, C ₂-C ₆-Alkinyl, C ₃-C ₆-Cycloalkyl, Cι-C ₆-Alk- oxy-Ci-Cβ-alkyl oder (Ci-C _ö-Alkoxy)carbonyl;

R ¹², R ⁱ³ unabhängig voneinander Ci-Cε-Alkyl, Cι-C ₆-Halogenalkyl, C ₃-C ₆-Alkenyl, C ₃-C ₆-Alkinyl, Cι-C ₆-Alkoxy-Cι-C ₆-alkyl oder

R ⁱ² und R ¹³ zusammen eine gesättigte oder ungesättigte, 2- bis 4gliedrige Kohlenstoffkette, die einen Oxosubstituen¬ ten tragen kann, wobei ein Glied dieser Kette durch ein den Variablen Z ¹ und Z ² nicht benachbartes Sauerstoff-, Schwefel¬ oder Stickstoffatom ersetzt sein kann, und wobei die Kohlenstoffkette noch ein bis drei Reste tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, Cι-C ₆-Alkyl, C ₂-C e-Alkenyl, Ci-Cβ-Alkoxy, C ₂-C ₆-Alkenyloxy, C ₂-C ₆-Alkinyloxy, Cι-C ₆-Halogenalkyl, Cyano-Cι-C ₆-alkyl, Hydroxy-Ci-Ce-alkyl, Cι-C ₆-Alkoxy-Cι-C ₆-alkyl, C ₃-C ₆-Alkenyloxy-Cι-C ₆-alkyl, C ₃-C ₆-Alkinyloxy-Cι-C ₆-alkyl, C ₃-C6-Cycloalkyl, C ₃-Ce-Cyclo- alkoxy, Carboxy, (Cι-C ₆-Alkoxy) carbonyl, (Cι-C ₆-Alkyl) - carbonyloxy-Cι-C ₆-alkyl und Phenyl, das seinerseits unsubsti¬ tuiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, Cι-C ₆-Alkyl, Cι-C ₆-Halogenalkyl, Cι-C ₆-Alkoxy und (Ci-Cε-Alkoxy)carbonyl, und wobei die Kohlenstoffkette auch durch einen ankonden¬ sierten oder spiroverknüpften 3- bis 7gliedrigen Ring substi¬ tuiert sein kann, der ein oder zwei Heteroatome als Ring- glieder enthalten kann, ausgewählt aus Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und durch Cι-C ₆-Alkyl substituiertem Stickstoff, und der gewünschtenfalls seinerseits einen oder zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, Ci-Cβ-Alkyl, C ₂-C ₆-Alkenyl, Ci-C _δ-Alkoxy, Cyano-Cι-C ₆-alkyl, Ci-Cβ-Halogen- alkyl und (Cι-C ₆-Alkoxy)carbonyl;

R ¹⁴ Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cε-Alkyl, Cι-C ₆-Halogenalkyl, Ci-Cε-Alkoxy, (Ci-Cε-Alkyl)carbonyl oder (Ci-Cε-Alkoxy)carbonyl;

R ¹⁵ Wasserstoff, 0-R ²², S-R ²², Ci-Cβ-Alkyl, das noch einen oder zwei Ci-Cβ-Alkoxysubstituenten tragen kann, C ₂-C ₆-Alkenyl, C ₂-Ce-Alkinyl, Cι-C ₆-Halogenalkyl, C ₃-C ₆-Cycloallcyl, Cι-C ₆-Alkylthio-Cι-C ₆-alkyl, Cι-C ₆-Alkyliminooxy, -N(R ²³)R24 oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei

Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, C ₂-C ₆-Alkenyl, Cι-C ₆-Halogenalkyl, Cι-C ₆-Alkoxy und (Ci-Cε-Alkoxy)carbonyl,

wobei R ²² für eine der Bedeutungen von R ¹⁹ steht;

Ri ⁶ Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Ce-Alkyl , C ₃-C ₆-Alkenyl, C ₃-C ₆-Alkinyl, Cι-C ₆-Alkoxy-Cι-C ₆-alkyl, (Cι-C ₆-Alkyl)- carbonyl, (Cι-C ₆-Alkoxy)carbonyl, -N(R ²⁵)R ²⁶, wobei R ²⁵ und R ²⁶ für eine der Bedeutungen von R ²³ und R ²⁴ stehen, oder Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei

Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Ce-Alkyl, Cι-C ₆-Halogenalkyl, C ₃-C6-Alkenyl, Cι-C ₆-Alkoxy und (Cι-C ₆-Alkoxy)carbonyl;

R ^i? Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Cι-C ₆-Alkoxy, Cι-C ₆-Halogenalkyl, (Ci-Cε-Alkyl)carbonyl oder (Ci-Ce-Alkoxy)carbonyl;

R ¹⁸ Wasserstoff, Cyano, Ci-Cε-Alkyl oder (Ci-Cε-Alkoxy)carbonyl;

R ¹⁹ Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, Cι-C ₆-Halogenalkyl, C ₂-C ₆-Alkenyl oder C ₂-C ₆-Alkinyl, wobei die letztgenannten 4 Gruppen jeweils einen oder zwei der folgenden Reste tragen können: Cyano, ^' Halogen, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Ci-Cε-Alkoxy, Cι-C ₆-Alkyl- thio, (Ci-Cβ-Alkyl)carbonyl, (Ci-Cε-Alkoxy)carbonyl, (Cι-C ₆-Alkyl)carbonyloxy, (C ₃-C ₆-Alkenyloxy)carbonyl oder einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonylbrücke gebun¬ denen 3- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlen- stoffringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann; oder (Ci-Ce-Alkyl)carbonyl, (Cι-C ₆-Halogenalkyl)carbonyl, (Cι-C ₆-Alkoxy)carbonyl, Cι-C ₆-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-Cβ-alkyl)aminocarbonyl, Cι-C ₆-Alkyloximino- Ci-Cε-alkyl, C ₃-C ₆-Cycloalkyl,

Phenyl oder Phenyl-Cι-C ₆-alkyl, wobei die Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cε-Halogenalkyl, Cι-C ₆-Alkoxy und (Ci-Cε-Alkoxy)carbony1;

R ²⁰ Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cε-Halogenalkyl, C ₃-C ₆-Cyclo- alkyl, C ₃-Ce-Alkenyl, C ₃-C ₆-Alkinyl, Hydroxy-Cι-C ₆-alkyl, Cι-C ₆-Alkoxy-Cι-C ₆-alkyl, Ci-Cβ-Alkylthio-Ci-Cβ-alkyl, Cyano-Cι-C6-alkyl, (Cι-C ₆-Alkyl)carbonyl-Cι-C ₆-alkyl, (Cι-C ₆-Alkoxy)carbonyl-Ci-Ce-alkyl, (Cι-C ₆-Alkoxy)- carbonyl-C2-Ce-alkenyl, (Cι-Ce-Alkyl)carbonyloxy-Cι-C ₆- alkyl oder Phenyl-Ci-Cε-alkyl, wobei der Phenylring gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro,

Halogen, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, Cι-C ₆-Alkoxy und (Ci-C _ß-Alkoxy)carbonyl;

R ²¹ - Wasserstoff, Halogen, - Ci-Cε-Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Cι-C ₆-Alkoxy, Cι-C ₆-Halogen- alkoxy, C ₃-C ₆-Alkenyloxy, Ci-Ce-Alkylthio, Cι-C ₃-Halogen- alkylthio, (Cι-C ₆-Alkyl)carbonyloxy, (Ci-Ce-Halogen¬ alkyl)carbonyloxy, Ci-Cε-Alkylsulfonyloxy oder Ci-Cε-Halogenalkylsulfonyloxy, wobei die letztgenannten 11 Reste einen der folgenden Substituenten tragen können: Hydroxy, Cyano, Hydroxy- carbonyl, Cι-C ₆-Alkoxy, Ci-Cβ-Alkylthio, (Ci-Ce-Alkyl)- carbonyl, (Cι-C ₆-Alkoxy)carbonyl, (Cι-C ₆-Alkyl)amino¬ carbonyl, Di- (Cι-C6~alkyl)aminocarbonyl, (Cι-C ₆-Alkyl) - carbonyloxy,

- einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefel¬ atom als Ringglied enthalten kann, - - (Ci-Cg-Alkyl)carbonyl, (Cι-C ₆-Halogenalkyl)carbonyl, (Cι-C ₆-Alkoxy)carbonyl, (Ci-Cε-Alkoxy)carbonyloxy, (Ci-Cβ-Alkyl)carbonylthio, (Ci-Cβ-Halogenalkyl)- carbonylthio, (Ci-Ce-Alkoxy)carbonylthio, C ₂-C ₆-Alkenyl, C ₂-C ₆-Alkenylthio, C ₃-Ce-Alkinyl, C ₃-C ₆-Alkinyloxy, C ₃-C ₆-Alkinylthio, (C ₂~C ₆-Alkinyl)carbonyloxy,

C ₃-C ₆-Alkinylsulfonyloxy, C ₃-C ₆-Cycloalkyl, C ₃-C ₆-Cyclo- alkyloxy, C ₃-C6-Cycloalkylthio, (C ₃-C6-Cycloalkyl)- carbonyloxy, C ₃-C ₆-Cycloalkylsulfonyloxy,

- Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyloxy, Phenylsulfonyloxy, Phenyl-Cι-C ₆-alkyl, Phenyl-Cι-C ₆-alkoxy, Phenyl-

Cι-C ₆-alkylthio, Phenyl-(Cι-C ₆-alkyl) -carbonyloxy oder Phenyl-(Ci-Ce-alkyl)sulfonyloxy, wobei die Phenylringe der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausge- wählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C ₆-Alkyl, Cι-C ₆-Halogenalkyl, Cι-C ₆-Alkoxy und (Ci-Cβ-Alkoxy)carbonyl;

R ²³, R ²⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff, Cι-C ₆-Alkyl, C ₂-C ₆-Alkenyl, C ₂-C ₆-Alkinyl,

C ₃-C ₆-Cycloalkyl, Cι-C ₆-Halogenalkyl, Cι-C ₆-Alkoxy-Cι-C ₆-alkyl, (Ci-Ce-Alkyl)carbonyl, (Ci-Ce-Alkoxy)carbonyl, (Cι-C ₆-Alkoxy)- carbonyl-Ci-Cß-alkyl, (Cι-C ₆-Alkoxy)carbonyl-C ₂-C ₆-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano-Reste tragen kann,

oder für Cι-C ₆-Alkylsulfonyl, (Ci-Cβ-Alkoxy)carbonyl-Ci-Ce- alkylsulfonyl, Phenyl oder Phenylsulfonyl, wobei die beiden Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Cι-C ₆-Halogenalkyl, C ₃-C ₆-Alkenyl, Ci-Cε-Alkoxy und (Ci-C ₆-Alkoxy)carbonyl,

oder R ²³ und R ²⁴ zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7gliedrigen Azahetero¬ cyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern gewünschtenfalls eines der folgenden Glieder enthalten kann: -0-, -S-, -N=, -NH- oder -N(Cι-Ce-Alkyl)-;

Y Sauerstoff, Schwefel oder -N(R ²⁷)-;

R ²⁷ Wasserstoff, Hydroxy, Cι-C ₆-Alkyl, C ₃-C ₆-Alkenyl,

C ₃-Ce-Alkinyl, C ₃-C ₇-Cycloalkyl, Cι-C ₆-Halogenalkyl, Cι-C ₆-Alkoxy-Cι-C ₆-alkyl, Cι-C ₆-Alkoxy, C ₃-C ₆-Alkenyloxy, C ₃-C ₆-Alkinyloxy, C ₃-Ce-Cycloalkoxy, C ₅-C ₇-Cycloalkenyloxy, Cι-C ₆-Halogenalkoxy, C ₃-C ₆-Halogenalkenyloxy, Hydroxy-Cι-C ₆-alkoxy, Cyano-Cι-C ₆-alkoxy, C ₃-C ₆-Cycloal- kyl-Ci-Cε-alkoxy, Cι-C ₆-Alkoxy-Cι-C ₆-alkoxy, Cι-C ₆-Alkoxy-C ₃-C ₆-alkenyloxy, (Cι-C6-Alkyl)carbonyloxy, (Ci-Ce-Halogenalkyl)carbonyloxy, (Ci-Cβ-Alkyl)carbamoyloxy, (Cι-C ₆-Halogenalkyl)carbamoyloxy, (Cι-C ₆-Alkyl)carbony1- Cι-C ₆-alkyl, (Cι-C ₆-Alkyl)carbony1-Cι-Ce-alkoxy, (Cι-C ₆-Alkoxy)carbonyl-Ci-Cε-alkyl, (Cι-C6-Alkoxy)- carbonyl-Cι-C ₆-alkoxy, Cι-C ₆-Alkylthio-Cι-C ₆-alkoxy, Di-(Cι-Ce-alkyl)amino-Cι-Ce-alkoxy,

Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C ₆-Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, C ₂-C6-Alkenyl, Ci-Cε-Alkoxy und (Ci-Cε-Alkoxy)carbonyl, Phenyl-Ci-Cε-alkoxy, Phenyl-C ₃-C ₆-alkenyloxy oder Phenyl-

C ₃-C ₆-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoffketten durch -0- , -S- oder -N(Cι-C ₆-Alkyl)- ersetzt sein können und wobei jeder Phenylring unsubstituiert oder seinerseits einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Ce-Alkyl, Cι-C ₆-Halogenalkyl, C ₂-C ₆-Alkenyl, Ci-Ce-Alkoxy und (Ci-Ce-Alkoxy)carbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-Ci-Ce-alkoxy, Heterocyclyl- C ₃-C ₆-alkenyloxy oder Heterocyclyl-C ₃-C ₆-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoffketten durch -O- , -S- oder -N(Cι-C ₆-Alkyl)- ersetzt sein können und wobei jeder Heterocyclus 3- bis 7gliedrig, gesättigt, unge-

sättigt oder aromatisch sein kann und ein bis vier Hetero¬ atome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoffatomen, zwei Schwefelatomen und 4 Stickstoffatomen, und entweder unsubstituiert ist oder seinerseits einen bis drei Substituenten trägt, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C ₆-Alkyl, Cι-C ₆-Halogenalkyl, C ₂-C ₆-Alkenyl, Cι-C ₆-Alkoxy und (Ci-Cε-Alkoxy)carbonyl, oder -N(R ²⁸)R ²⁹, wobei R ²⁸ und R ²⁹ jeweils für Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, C ₃-C ₆-Alkenyl, C ₃-C ₆-Alkinyl, C ₃-C ₆-Cycloalkyl, Cι-C ₆-Halogenalkyl, Cι-C ₆-Alkoxy- Cι-C ₆-alkyl, (Ci-Cε-Alkyl)carbonyl, (Cι-C ₆-Alkoxy) - carbonyl, (Ci-Cε-Alkoxy)carbonyl-Cι-C ₆-alkyl, (Cι-C6-Alkoxy)carbonyl-C ₂-C6-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano-Reste tragen kann, oder für Phenyl, das unsubstituiert sein oder seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils aus¬ gewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cε-Halogenalkyl, C ₃-C ₆-Alkenyl, Ci-Cε-Alkoxy und (Cι-C ₆-Alkoxy)carbonyl, stehen, oder wobei R ²⁸ und R ²⁹ zusammen mit dem gemeinsamen Stick¬ stoffatom einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7gliedrigen Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffring¬ gliedern gewünschtenfalls noch eines der folgenden Glieder enthalten kann: -0-, -S-, -N=, -NH- oder -N(Cι-C ₆-Alkyl)-;

sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbin- düngen I.

Außerdem betrifft die Erfindung

die Verwendung der Verbindungen I als Herbizide und/oder zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, herbizide Mittel und Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, welche die Verbindungen I als wirksame Substanzen enthalten,

Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I und von herbiziden Mitteln und Mitteln zur Desikkation und/oder

Defoliation von Pflanzen unter Verwendung der Verbindungen I, Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs und zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen mit den Verbindungen I, sowie - neue Zwischenprodukte der Formeln III und IV.

In der WO 95/04461 werden bereits 3-Benzyl-l-methyl-6-trifluor- methyluracile der Formel II

R Ra ^a /H «aaliooggeenn

wobei R ^a für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Niederalkoxy,

Niederalkylaminocarbonyl oder Propargyloxy und R ^b für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Niederalkylamino- carbonyl oder Carboxy stehen,

als Herbizide beschrieben.

Die herbizide Wirkung der bekannten Verbindungen bezüglich der Schadpflanzen ist jedoch nicht immer voll befriedigend. Aufgabe ^' der vorliegenden Erfindung war es demnach, neue herbizid wirk¬ same Verbindungen bereitzustellen, mit denen sich unerwünschte Pflanzen besser als bisher gezielt bekämpfen lassen. Die Aufgabe erstreckt sich auch auf die Bereitstellung neuer desikkant/de- foliant wirksamer Verbindungen.

Demgemäß wurden die eingangs definierten l-Amino-3-benzyluracile der Formel I gefunden. Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Außerdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden.

Des weiteren wurde gefunden, daß die Verbindungen I auch zur Defoliation und Desiccation von Pflanzenteilen geeignet sind, wofür Kulturpflanzen wie Baumwolle, Kartoffel, Raps, Sonnenblume, Sojabohne oder Ackerbohnen, insbesondere Baumwolle, in Betracht kommen. Diesbezüglich wurden Mittel zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen, Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen mit den Verbindungen I gefunden.

Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren- oder Diastereomerengemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische.

Unter landwirtschaftlich brauchbaren Salzen kommen vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträch- tigen. So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkali¬ metalle, vorzugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium und Barium, und der Übergangs¬ metalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier Cι-C ₄-Alkyl- substituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethyl- ammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri (Cι-C ₄-alkyl)sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri (Cι-C ₄-alkyl) sulfoxonium, in Betracht.

Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von Cι-C ₄-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.

Die bei der Definition von Alk, R ¹, R ² bis R ²⁹ und Ψ genannten organischen Molekülteile stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Bedeutungen dar. Sämtliche Kohlen¬ stoffketten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Hydroxyalkyl-, Cyanoalkyl-, Phenylalkyl-, Alkylen-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Hydroxyalkoxy-, Cyanoalkoxy-, Alkylthio-, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Halogenalkylsulfonyl-, Alkyl¬ amino-, Dialkylamino-, Alkyloximino-, Alkyliminooxy-, Alkyliden- aminoxy-, Alkenyl-, Alkenyloxy-, Halogenalkenyloxy-, Alkenyl¬ thio-, Alkinyl-, Alkinyloxy- und Alkinylthio-Teile können gerad¬ kettig oder verzweigt sein. Halogenierte Substituenten tragen vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome.

Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Brom, Chlor oder Iod, insbesondere für Fluor oder Chlor.

Ferner stehen beispielsweise:

Cι-C ₄-Alkyl für : Methyl , Ethyl , n-Propyl, 1-Methylethyl , n-Butyl , 1 -Methy lpr opyl , 2-Methy Ipropyl oder 1 , 1-Dimethyl¬ ethyl , insbesondere für Methyl oder Ethyl;

Cι-C ₄-Halogenalkyl für: einen Cι-C ₄-Alkylrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlor¬ difluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor- 2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluor¬ ethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-Difluorpropyl, 2,3-Difluorpropyl, 2-Chlor- propyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlorpropyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, 2,2,3,3, 3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, 1- (Fluor¬ methyl)-2-fluorethyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethyl, l-(Brom- methyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl oder Nonafluorbutyl, insbesondere für Chlormethyl, Fluor¬ methyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlor- ethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl;

Ci-Cβ-Alkyl für: Cι-C ₄-Alkyl wie vorstehend genannt, sowie z.B. n-Pentyl, 1-Methylbuty1, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropy1, 1-Ethylpropy1, n-Hexyl, 1,1-Dimethyl- propyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpenty1, 2-Methylpenty1, 3-Methylpenty1, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbuty1, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbuty1, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-TrimethyIpropyl, 1-Ethyl-l-methyIpropyl oder l-Ethyl-2-methyIpropyl, insbesondere für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl oder n-Hexyl;

Cι-C ₆-Halogenalkyl für: Cι-C ₆-Alkyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. einen der unter Cι-C ₄-Halogenalkyl genannten Reste oder für 5-Fluor-l-pentyl, 5-Chlor-l-pentyl, 5-Brom-l-pentyl, 5-Iod-l-pentyl, 5,5,5-Tri- chlor-1-pentyl, ündecafluorpentyl, 6-Fluor-l-hexyl, 6-Chlor- 1-hexyl, 6-Brom-l-hexyl, 6-Iod-l-hexyl, 6,6,6-Trichlor-l- hexyl oder Dodecafluorhexyl, insbesondere für Chlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl;

Hydroxy-Ci-Ce-alkyl für: z.B. Hydroxymethyl, 2-Hydroxyeth- 1-yl, 2-Hydroxy-prop-l-yl, 3-Hydroxy-prop-l-yl, 1-Hydroxy- prop-2-yl, 2-Hydroxy-but-l-yl, 3-Hydroxy-but-l-yl, 4-Hydroxy- but-l-yl, l-Hydroxy-but-2-yl, l-Hydroxy-but-3-yl, 2-Hydroxy- but-3-yl, l-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 2-Hydroxy-2-methyl-

prop-3-yl oder 2-Hydroxymethyl-prop-2-yl, insbesondere für 2-Hydroxyethyl;

Cyano-Cι-C ₆-alkyl für: z.B. Cyanomethyl, 1-Cyanoeth-l-yl, 2-Cyanoeth-l-yl, 1-Cyanoprop-1-yl, 2-Cyanoprop-l-yl, 3-Cyano- prop-1-yl, l-Cyanoprop-2-yl, 2-Cyanoprop-2-yl, 1-Cyanobut- 1-yl, 2-Cyanobut-l-yl, 3-Cyanobut-l-yl, 4-Cyanobut-l-yl, l-Cyanobut-2-yl, 2-Cyanobut-2-yl, l-Cyanobut-3-yl, 2-Cyano- but-3-yl, l-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 2-Cyano-2-methyl- proρ-3-yl, 3-Cyano-2-methyl-prop-3-yl oder 2-Cyanomethyl- prop-2-yl, insbesondere für Cyanomethyl oder 2-Cyanoethyl;

Phenyl-Cι-C ₆-alkyl für: z.B. Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenyl- ethyl, 1-Phenylprop-l-yl, 2-Phenylprop-l-yl, 3-Phenylprop- 1-yl, 1-Phenylbut-l-yl, 2-Phenylbut-l-yl, 3-Phenylbut-1-yl, 4-Phenylbut-1-yl, 1-Phenylbut-2-yl, 2-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 4-Phenylbut-2-yl, 1-(Phenylmethyl)-eth- l-yl, l-(Phenylmethyl)-l- (methyl)-eth-l-yl oder 1-(Phenyl¬ methyl)-prop-l-y1, insbesondere für Benzyl oder 2-Phenyl- ethyl;

Phenyl- (Cι-C ₆-alkyl)carbonyloxy für: z.B. Benzylcarbonyloxy, 1-PhenylethyIcarbonyloxy, 2-PhenylethyIcarbonyloxy, 1-Phenyl- prop-l-yIcarbonyloxy, 2-Phenylprop-l-ylcarbonyloxy, 3-Phenyl- prop-l-yIcarbonyloxy, 1-Phenylbut-l-yIcarbonyloxy, 2-Phenyl- but-l-yIcarbonyloxy, 3-Phenylbut-l-ylcarbonyloxy, 4-Phenyl- but-l-yIcarbonyloxy, l-Phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 2-Phenyl- but-2-yIcarbonyloxy, 3-Phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 4-Phenyl- but-2-yIcarbonyloxy, 1-(Phenylmethyl)-eth-l-yIcarbonyloxy, 1-(Phenylmethyl)-l-(methyl)-eth-l-ylcarbonyloxy oder

1-(Phenylmethyl)-prop-l-ylcarbonyloxy, insbesondere für Benzylcarbonyloxy oder 2-Phenylethylcarbonyloxy;

Phenyl-Cι-C ₆-alkylsulfonyloxy für: z.B. Benzylsulfonyloxy, 1-Phenylethylsulfonyloxy, 2-Phenylethylsulfonyloxy, 1-Phenyl- prop-1-ylsulfonyloxy, 2-Phenylprop-l-ylsulfonyloxy, 3-Phenyl- prop-l-ylsulfonyloxy, 1-Phenylbut-l-ylsulfonyloxy, 2-Phenyl- but-1-ylsulfonyloxy, 3-Phenylbut-l-ylsulfonyloxy, 4-Phenyl- but-1-ylsulfonyloxy, l-Phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 2-Phenyl- but-2-ylsulfonyloxy, 3-Phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 4-Phenyl- but-2-ylsulfonyloxy, 1-(Phenylmethyl)-eth-l-ylsulfonyloxy, 1-(PhenylmethyD-l-(methyl)-eth-l-ylsulfonyloxy oder 1-(Phenylmethyl)-prop-1-ylsulfonyloxy, insbesondere für Benzylsulfonyloxy oder 2-Phenylethylsulfonyloxy;

(Cι-C ₆-Alkyl)carbonyl für: Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, 1-Methylpropylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl, 1,1-Dimethyl¬ ethylcarbonyl, n-Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl, 2-Methylbutylcarbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, 1,1-Dimethyl- propylcarbonyl, 1,2-Dimethylpropylcarbonyl, 2,2-Dimethy1- propylcarbonyl, 1-Ethylpropylcarbonyl, n-Hexylcarbonyl, 1-Methylpentylcarbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methyl- pentylcarbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1,1-Dimethylbutyl- carbonyl, 1,2-Dimethylbutylcarbonyl, 1,3-Dimethylbutyl¬ carbonyl, 2,2-Dimethylbutylcarbonyl, 2,3-Dimethylbutyl¬ carbonyl, 3,3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethylbutylcarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylcarbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl, insbesondere für Methyl¬ carbonyl, Ethylcarbonyl oder 1-Methylethylcarbonyl;

(Cι-C ₆-Alkyl)carbonyl-Cι-C ₆-alkyl für: durch (Cι-C ₆-Alkyl)- carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Cι-C ₆-Alkyl, also z.B. für MethyIcarbonylmethyl;

(Cι-C ₄-Alkyl)carboxyl für: Methylcarboxyl, Ethylcarboxyl, n-Propylcarboxyl, 1-Methylethylcarboxyl, n-Butylcarboxyl, 1-Methylpropylcarboxyl, 2-Methylpropylcarboxyl oder 1, 1-Dimethylethylcarboxyl, insbesondere für Methylcarboxyl;

(Ci-Cβ-Halogenalkyl)carbonyl für: einen (Cι-C ₆-Alkyl)carbonyl- rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Chloracetyl, Dichloracetyl, Trichloracetyl, Fluoracetyl, Difluoracetyl, Trifluoracetyl, Chlorfluoracetyl, Dichlor- fluoracetyl, Chlordifluoracetyl, 2-Fluorethylcarbonyl, 2-Chlorethylcarbonyl, 2-Bromethylcarbonyl, 2-lodethyl- carbonyl, 2,2-Difluorethylcarbonyl, 2,2,2-Trifluorethyl- carbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluor¬ ethylcarbonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyl, 2,2,2-Tri- chlorethylcarbonyl, Pentafluorethylcarbonyl, 2-Fluorpropyl- carbonyl, 3-Fluorpropylcarbonyl, 2,2-Difluorpropylcarbonyl, 2,3-Difluorpropylcarbonyl, 2-Chlorpropylcarbonyl, 3-Chlor- propylcarbonyl, 2,3-Dichlorpropylcarbonyl, 2-Brompropyl- carbonyl, 3-Brompropylcarbonyl, 3,3,3-Trifluorpropylcarbonyl, 3,3,3-Trichlorpropylcarbonyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl¬ carbonyl, Heptafluorpropylcarbonyl, 1-{Fluormethyl)-2-fluor¬ ethylcarbonyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethylcarbonyl, 1- (Brom- methyl)-2-bromethylcarbonyl, 4-Fluorbutylcarbonyl, 4-Chlor- butylcarbonyl, 4-Brombutylcarbonyl, Nonafluorbutylcarbonyl, (5-Fluor-l-pentyl)carbonyl, (5-Chlor-l-pentyl)carbonyl,

(5-Brom-1-pentyl)carbonyl, (5-Iod-1-pentyl)carbonyl, (5,5,5-Trichlor-1-pentyl)carbonyl, Undecafluorpentylcarbonyl, (6-Fluor-1-hexyl)carbonyl, (6-Chlor-l-hexyl)carbonyl, (6-Brom-l-hexyl)carbonyl, (6-Iod-l-hexyl)carbonyl, (6, 6,6-Trichlor-l-hexyl)carbonyl oder Dodecafluorhexyl- carbonyl, insbesondere für Trifluoracetyl;

(Cι-C6-Alkyl)carbonyloxy für: Acetyloxy, EthyIcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1-MethylethyIcarbonyloxy, n-Butyl- carbonyloxy, 1-Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropy1- carbonyloxy, 1, 1-DimethylethyIcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyl- oxy, 1-MethylbutyIcarbonyloxy, 2-MethyIbutylcarbonyloxy, 3-MethyIbutylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1,2-DimethylpropyIcarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1-Methylpenty1- carbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3-Methylpenty1- carbonyloxy, 4-MethylpentyIcarbonyloxy, 1,1-DimethyIbutyl¬ carbonyloxy, 1,2-DimethylbutyIcarbonyloxy, 1,3-Dimethylbutyl- carbonyloxy, 2,2-DimethyIbutylcarbonyloxy, 2,3-Dimethylbutyl- carbonyloxy, 3, 3-DimethyIbutylcarbonyloxy, 1-EthyIbutyl¬ carbonyloxy, 2-EthyIbutylcarbonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropyl- carbonyloxy, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethyl-l- methylpropylcarbonyloxy oder 1-Ethy1-2-methylpropylcarbonyl- oxy, insbesondere für Acetyloxy;

(Cι-C ₆-Halogenalkyl)carbonyloxy für: einen (Ci-Cβ-Alkyl)- carbonyloxy-Rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substi¬ tuiert ist, also z.B. Chloracetyloxy, Dichloracetyloxy, Trichloracetyloxy, Fluoracetyloxy, Difluoracetyloxy, Tri- fluoracetyloxy, Chlorfluoracetyloxy, Dichlorfluoracetyloxy, Chlordifluoracetyloxy, 2-Fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlorethyl- carbonyloxy, 2-BromethyIcarbonyloxy, 2-Iodethylcarbonyloxy, 2,2-Difluorethylcarbonyloxy, 2,2,2-Trifluorethylcarbonyloxy, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlor-2,2-difluorethyl¬ carbonyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyloxy, 2,2,2-Tri- chlorethylcarbonyloxy, Pentafluorethylcarbonyloxy, 2-Fluor- propyIcarbonyloxy, 3-FluorpropyIcarbonyloxy, 2,2-Difluor¬ propylcarbonyloxy, 2, 3-Difluorpropylcarbonyloxy, 2-Chlor- propylcarbonyloxy, 3-Chlorpropylcarbonyloxy, 2,3-Dichlor- propyIcarbonyloxy, 2-BrompropyIcarbonyloxy, 3-Brompropyl- carbonyloxy, 3,3,3-Trifluorpropylcarbonyloxy, 3,3,3-Trichlor- propylcarbonyloxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylcarbonyloxy, Heptafluorpropylcarbonyloxy, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethyl- carbonyloxy, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethyIcarbonyloxy,

1-(Brommethyl)-2-bromethylcarbonyloxy, 4-Fluorbutylcarbonyl¬ oxy, 4-Chlorbutylcarbonyloxy, 4-Brombutylcarbonyloxy oder

Nonafluorbutylcarbonyloxy, insbesondere für Trifluoracetyl¬ oxy;

(Cι-Ce-Alkyl)carbonyloxy-Cι-C ₆-alkyl für: durch (Cι-C ₆-Alkyl)- carbonyloxy wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Cβ-Alkyl, also z.B. für Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxy- methyl, 1-(Methylcarbonyloxy)ethyl, 2- (Methylcarbonyloxy)- ethyl, 2- (Ethylcarbonyloxy)ethyl, 3- (Methylcarbonyloxy) - propyl, 4- (Methoxycarbonyloxy)butyl, 5- (Methoxycarbonyloxy) - pentyl oder 6- (Methoxycarbonyloxy)hexyl;

(Ci-Ce-Alkyl)carbonylthio für Acetylthio, EthyIcarbonylthio, n-Propylcarbonylthio, 1-Methylethylcarbonylthio, n-Butyl- carbonylthio, 1-MethylpropyIcarbonylthio, 2-Methylpropy1- carbonylthio, 1, 1-Dimethylethylcarbonylthio, n-Pentyl- carbonylthio, 1-Methylbutylcarbonylthio, 2-Methylbuty1- carbonylthio, 3-Methylbutylcarbonylthio, 1,1-Dimethylpropy1- carbonylthio, 1,2-DimethylpropyIcarbonylthio, 2,2-Dimethyl- propylcarbonylthio, 1-Ethylpropylcarbonylthio, n-Hexyl- carbonylthio, 1-MethylpentyIcarbonylthio, 2-Methylpentyl- carbonylthio, 3-MethylpentyIcarbonylthio, 4-Methylpenty1- carbonylthio, 1,1-Dimethylbutylcarbonylthio, 1,2-Dimethyl- butyIcarbonylthio, 1,3-DimethylbutyIcarbonylthio, 2,2-DimethylbutyIcarbonylthio, 2,3-DimethylbutyIcarbonylthio, 3,3-DimethylbutyIcarbonylthio, 1-EthylbutyIcarbonylthio,

2-Ethylbutylcarbonylthio, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonylthio, 1,2,2-TrimethylpropyIcarbonylthio, 1-Ethy1-1-methyIpropyl- carbonylthio oder l-Ethyl-2-methylpropylcarbonylthio, ins¬ besondere für Acetylthio;

(Cι-C ₆-Halogenalkyl)carbonylthio für: einen (Cι-C ₆-Alkyl)- carbonylthio-Rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substi¬ tuiert ist, also z.B. Chloracetylthio, Dichloracetylthio, Trichloracetylthio, Fluoracetylthio, Difluoracetylthio, Tri- fluoracetylthio, Chlorfluoracetylthio, Dichlorfluoracetyl¬ thio, Chlordifluoracetylthio, 2-Fluorethylcarbonylthio, 2-Chlorethylcarbonylthio, 2-Bromethylcarbonylthio, 2-Iod- ethyIcarbonylthio, 2,2-Difluorethylcarbonylthio, 2,2,2-Tri- fluorethylcarbonylthio, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonylthio, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbonylthio, 2,2-Dichlor-2-fluor¬ ethylcarbonylthio, 2,2,2-TrichlorethyIcarbonylthio, Penta- fluorethylcarbonylthio, 2-Fluorpropylcarbonylthio, 3-Fluor- propylcarbonylthio, 2,2-Difluorpropylcarbonylthio, 2,3-Di- fluorpropylcarbonylthio, 2-ChlorpropyIcarbonylthio, 3-Chlor- propylcarbonylthio, 2,3-Dichlorpropylcarbonylthio, 2-Brom- propylcarbonylthio, 3-BrompropyIcarbonylthio, 3,3,3-Trifluor-

propylcarbonylthio, 3,3,3-Trichlorpropylcarbonylthio, 2,2,3,3, 3-Pentafluorpropylcarbonylthio, Heptafluorpropyl¬ carbonylthio, 1- (Fluormethyl)-2-fluorethylcarbonylthio, 1- (Chlormethyl)-2-chlorethylcarbonylthio, 1- (Brommethyl)- 2-bromethylcarbonylthio, 4-Fluorbutylcarbonylthio, 4-Chlor- butylcarbonylthio, 4-Brombutylthio oder Nonafluorbutylthio, insbesondere für Trifluoracetylthio;

(Ci-Cε-Alkyl)carbamoyloxy für: Methylcarbamoyloxy, Ethyl- carbamoyloxy, n-Propylcarbamoyloxy, 1-Methylethylcarbamoyl- oxy, n-Butylcarbamoyloxy, 1-Methylpropylcarbamoyloxy, 2-Methylpropylcarbamoyloxy, 1,1-Dimethylethylcarbamoyloxy, n-Pentylcarbamoyloxy, 1-MethyIbutylcarbamoyloxy, 2-Methyl- butylcarbamoyloxy, 3-Methylbutylcarbamoyloxy, 1,1-Di- methylpropylcarbamoyloxy, 1,2-Dimethylpropylcarbamoyloxy, 2, 2-Dimethylpropylcarbamoyloxy, 1-Ethylpropylcarbamoyloxy, n-Hexylcarbamoyloxy, 1-Methylpentylcarbamoyloxy, 2-Methyl- pentylcarbamoyloxy, 3-Methylpentylcarbamoyloxy, 4-Methyl- pentylcarbamoyloxy, 1,1-DimethyIbutylcarbamoyloxy, 1, 2-Dimethylbutylcarbamoyloxy, 1,3-DimethyIbutylcarbamoyloxy, 2, 2-DimethyIbutylcarbamoyloxy, 2,3-DimethyIbutylcarbamoyloxy, 3, 3-Dimethylbutylcarbamoyloxy, 1-EthyIbutylcarbamoyloxy, 2-Ethylbutylcarbamoyloxy, 1,1,2-Trimethylpropylcarbamoyloxy, 1,2, 2-Trimethylpropylcarbamoyloxy, 1-Ethyl-l-methylpropyl- carbamoyloxy oder l-Ethyl-2-methylpropylcarbamoyloxy, insbesondere für Methylcarbamoyloxy;

(C ₁-C ₆-Halogenalkyl)carbamoyloxy für: einen (Ci-Cβ-Alkyl) - carbamoyloxy-Rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Chlormethylcarbamoyloxy, Dichlor- methylcarbamoyloxy, Trichlormethylcarbamoyloxy, Fluormethyl- carbamoyloxy, Difluormethylcarbamoyloxy, Trifluormethyl- carbamoyloxy, Chlorfluormethylcarbamoyloxy, Dichlorfluor- methylcarbamoyloxy, Chlordifluormethylcarbamoyloxy, 2-Fluor- ethylcarbamoyloxy, 2-Chlorethylcarbamoyloxy, 2-Bromethyl- carbamoyloxy, 2-Iodethylcarbamoyloxy, 2,2-Difluorethyl- carbamoyloxy, 2,2,2-Trifluorethylcarbamoyloxy, 2-Chlor-2- fluorethylcarbamoyloxy, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbamoyloxy, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylcarbamoyloxy, 2,2,2-Trichlorethyl- carbamoyloxy, Pentafluorethylcarbamoyloxy, 2-Fluorpropyl- carbamoyloxy, 3-Fluorpropylcarbamoyloxy, 2,2-Difluorpropyl- carbamoyloxy, 2,3-Difluorpropylcarbamoyloxy, 2-Chlorpropyl- carbamoyloxy, 3-Chlorpropylcarbamoyloxy, 2,3-Dichlorpropyl- carbamoyloxy, 2-Brompropylcarbamoyloxy, 3-Brompropyl- carbamoyloxy, 3,3,3-Trifluorpropylcarbamoyloxy, 3,3,3-Tri- chlorpropylcarbamoyloxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylcarbamoyl-

oxy, Heptafluorpropylcarbamoyloxy, 1- (Fluormethyl)-2-fluor¬ ethylcarbamoyloxy, 1- (Chlormethyl)-2-chlorethylcarbamoyloxy, 1- (Brommethyl)-2-bromethylcarbamoyloxy, 4-Fluorbutyl- carbamoyloxy, 4-Chlorbutylcarbamoyloxy, 4-Brombutylcarbamoyl- oxy oder Nonafluorbutylcarbamoyloxy, insbesondere für Tri- fluormethylcarbamoyloxy;

Cι-C ₄-Alkoxy für: Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methylethoxy, n-Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1, 1-Dimethyl- ethoxy, insbesondere für Methoxy oder Ethoxy;

Ci-Ce-Alkoxy für: Cι~C ₄-Alkoxy wie vorstehend genannt, sowie z.B. n-Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1, 2-Dimethylpropoxy, 2, 2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, n-Hexoxy, 1-Methyl- pentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1, 1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1, 1, 2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy und l-Ethyl-2-methylpropoxy, insbesondere für Methoxy, Ethoxy oder 1-Methylethoxy;

Cι~C ₄-Halogenalkoxy für: einen Cι-C ₄-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Chlormethoxy, Dichlormethoxy, Trichlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormeth¬ oxy, Trifluormethoxy, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Brom- ethoxy, 2-Iodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2, 2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Di- chlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Di- fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlor- propoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3, 3-Trichlorpropoxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropoxy, Hepta- fluorpropoxy, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethoxy, 1- (Chlor¬ methyl)-2-chlorethoxy, 1- (Brommethyl) -2-bromethoxy, 4-Fluor- butoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy, insbesondere für 2-Chlorethoxy oder 2,2,2-Trifluorethoxy;

Ci-Cβ-Halogenalkoxy für: einen Cι-C ₆-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. einen der unter Cι-C ₄-Halogenalkoxy genannten Reste oder für 5-Fluor-l-pent- oxy, 5-Chlor-l-pentoxy, 5-Brom-l-pentoxy, 5-Iod-l-pentoxy, 5, 5, 5-Trichlor-l-pentoxy, ündecafluorpentoxy, 6-Fluor-l-

hexoxy, 6-Chlor-l-hexoxy, 6-Brom-l-hexoxy, 6-Iod-l-hexoxy, 6, 6, 6-Trichlor-l-hexoxy oder Dodecafluorhexoxy, insbesondere für Chlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormeth¬ oxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy oder 2, 2, 2-Trifluorethoxy;

Phenyl-Cι-C ₆-alkoxy für: z.B. Benzyloxy, 1-Phenylethoxy, 2-Phenylethoxy, 1-Phenylprop-l-yloxy, 2-Phenylprop-l-yloxy, 3-Phenylprop-l-yloxy, 1-Phenylbut-l-yloxy, 2-Phenylbut-l-yl- oxy, 3-Phenylbut-l-yloxy, 4-Phenylbut-l-yloxy, 1-Phenyl- but-2^yloxy, 2-Phenylbut-2-yloxy, 3-Phenylbut-2-yloxy,

4-Phenylbut-2-yloxy, 1- (Phenylmethyl)-eth-1-yloxy, 1- (Phenyl¬ methyl) -1- (methyl)-eth-1-yloxy oder 1-(Phenylmethyl)-prop- 1-yloxy, insbesondere für Benzyloxy oder 2-Phenylethoxy;

Heterocyclyl-Cι-C ₆-alkoxy für: z.B. Heterocyclyl-methoxy, 1- (Heterocyclyl)ethoxy, 2- (Heterocyclyl)ethoxy, l-(Hetero- cyclyl)prop-l-yloxy, 2- (Heterocyclyl)prop-l-yloxy, 3- (Hetero¬ cyclyl)prop-l-yloxy, 1- (Heterocyclyl)but-l-yloxy, 2- (Hetero¬ cyclyl)but-l-yloxy, 3- (Heterocyclyl)but-l-yloxy, 4-(Hetero- cyclyl)but-l-yloxy, 1- (Heterocyclyl)but-2-yloxy, 2- (Hetero¬ cyclyl)but-2-yloxy, 3- (Heterocyclyl)but-2-yloxy, 4- (Hetero¬ cyclyl)but-2-yloxy, 1- (Heterocyclylmethyl)-eth-1-yloxy, 1- (Heterocyclylmethyl) -1- (methyl)-eth-1-yloxy oder 1- (Hetero¬ cyclylmethyl)-prop-1-yloxy, insbesondere für Heterocyclyl- methoxy oder 2- (Heterocyclyl)ethoxy, ^•

Phenyl-Ci-Cβ-alkylthio für: z.B. Benzylthio, 1-Phenylethyl- thio, 2-Phenylethylthio, 1-Phenylprop-l-ylthio, 2-Phenyl- prop-1-ylthio, 3-Phenylprop-l-ylthio, 1-Phenylbut-l-ylthio, 2-Phenylbut-l-ylthio, 3-Phenylbut-l-ylthio, 4-Phenylbut-l- ylthio, l-Phenylbut-2-ylthio, 2-Phenylbut-2-ylthio, 3-Phenyl- but-2-ylthio, 3-Phenylbut-2-ylthio, 4-Phenylbut-2-ylthio, 1- (Phenylmethyl) -eth-1-ylthio, 1- (Phenylmethyl) -1- (methyl)- eth-1-ylthio oder 1- (Phenylmethyl)-prop-1-ylthio, ins- besondere für Benzylthio oder 2-Phenylethylthio;

(C ₁-C ₄-Alkoxy)carbonyl für: Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl, 1-Methylethoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl, 1-Methylpropoxycarbonyl, 2-Methylpropoxycarbonyl oder 1, 1-Dimethylethoxycarbonyl, insbesondere für Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl oder Isobutoxycarbony1;

(Cι-C ₆-Alkoxy)carbonyl für: (Cι-C ₄-Alkoxy)carbonyl wie vor¬ stehend genannt, sowie z.B. n-Pentoxycarbonyl, 1-Methyl- butoxycarbonyl, 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylbutoxy- carbonyl, 2,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethylpropoxy- carbonyl, n-Hexoxycarbonyl, 1,1-Dimethylpropoxycarbonyl,

1,2-Dimethylpropoxycarbony1, 1-Methylpentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methylpentoxycarbonyl, 4-Methyl- pentoxycarbonyl, 1,1-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,2-Dimethy1- butoxycarbonyl, 1,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,2-Dimethyl- butoxycarbonyl, 2,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 3,3-Dimethyl- butoxycarbonyl, 1-Ethylbutoxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropoxycarbony1, 1,2,2-Trimethylpropoxy- carbonyl, 1-Ethyl-l-methyl-propoxycarbonyl oder l-Ethyl-2- methyl-propoxycarbonyl, insbesondere für Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder 1-Methylethoxycarbonyl;

(Cι-C ₆~Alkoxy)carbonyloxy für: Methoxycarbonyloxy, Ethoxy- carbonyloxy, n-Propoxycarbonyloxy, 1-Methylethoxycarbonyloxy, n-Butoxycarbonyloxy, 1-Methylpropoxycarbonyloxy, 2-Methyl- propoxycarbonyloxy, 1, 1-Dimethylethoxycarbonyloxy, n-Pentoxy- carbonyloxy, 1-Methylbutoxycarbonyloxy, 2-Methylbutoxy- carbonyloxy, 3-Methylbutoxycarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropoxy¬ carbonyloxy, 1-Ethylpropoxycarbonyloxy, n-Hexoxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylpropoxycarbonyloxy, 1,2-Dimethylpropoxycarbony1- oxy, 1-Methylpentoxycarbonyloxy, 2-Methylpentoxycarbonyloxy, 3-Methylpentoxycarbonyloxy, 4-Methylpentoxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1,2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 3,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1-Ethylbutoxycarbonyloxy, 2-Ethylbutoxycarbonyloxy,

1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyloxy, 1,2,2-Trimethylprop¬ oxycarbonyloxy, 1-Ethyl-l-methyl-propoxycarbonyloxy oder l-Ethyl-2-methyl-propoxycarbonyloxy, insbesondere für Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy oder 1-Methylethoxy- carbonyloxy;

(Cι-C ₆-Alkoxy)carbonylthio für: Methoxycarbonylthio, Ethoxy- carbonylthio, n-Propoxycarbonylthio, 1-Methylethoxycarbonyl- thio, n-Butoxycarbonylthio, 1-Methylpropoxycarbonylthio, 2-Methylpropoxycarbonylthio, 1,1-Dimethylethoxycarbonylthio, n-Pentoxycarbonylthio, 1-Methylbutoxycarbonylthio, 2-Methyl- butoxycarbonylthio, 3-Methylbutoxycarbonylthio, 2,2-Dimethyl- propoxycarbonylthio, 1-Ethylpropoxycarbonylthio, n-Hexoxy- carbonylthio, 1,1-Dimethylpropoxycarbonylthio, 1,2-Dimethyl- propoxycarbonylthio, 1-Methylpentoxycarbonylthio, 2-Methyl- pentoxycarbonylthio, 3-Methylpentoxycarbonylthio, 4-Methyl- pentoxycarbonylthio, 1, 1-Dimethylbutoxycarbonylthio, 1,2-Di- methylbutoxycarbonylthio, 1,3-Dimethylbutoxycarbonylthio, 2,2-Dimethylbutoxycarbonylthio, 2,3-Dimethylbutoxycarbony1- thio, 3,3-Dimethylbutoxycarbonylthio, 1-Ethylbutoxycarbonyl¬ thio, 2-Ethylbutoxycarbonylthio, 1,1,2-Trimethylpropoxy- carbonylthio, 1,2,2-Trimethylpropoxycarbonylthio, 1-Ethyl-

1-methyl-propoxycarbonylthio oder l-Ethyl-2-methyl-propoxy- carbonylthio, insbesondere für Methoxycarbonylthio, Ethoxy- carbonylthio oder 1-Methylethoxycarbonylthio;

- Cι-C ₆-Alkylthio für: Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methylethylthio, n-Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, n-Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, n-Hexylthio, 1, 1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 1-Methyl- pentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl- pentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethyl- butylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethyl- butylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Trimethylpropyl- thio, 1-Ethyl-l-methylpropylthio und l-Ethyl-2-methylpropyl¬ thio, insbesondere für Methylthio oder Ethylthio;

Cι-C ₄-Halogenalkylthio für: partiell oder vollständig durch ^' Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cι~C ₄-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methylethylthio, n-Butylthio, 1-MethyIpropylthio, 2-Methylpropylthio und 1,1-Dimethylethylthio, vorzugsweise Methylthio oder Ethyl¬ thio, also z.B. Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlor¬ difluormethylthio, Bromdifluormethylthio, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio, 2-Bromethylthio, 2-Iodethylthio, 2,2-Di- fluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 2,2,2-Trichlor- ethylthio, 2-Chlor-2-fluorethylthio, 2-Chlor-2,2-difluor- ethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluorethylthio, Pentafluorethylthio, 2-Fluorpropylthio, 3-Fluorpropylthio, 2-Chlorpropylthio, 3-Chlorpropylthio, 2-Brompropylthio, 3-Brompropylthio, 2,2-Difluorpropylthio, 2,3-Difluorpropylthio, 2,3-Dichlor- propylthio, 3 ,3,3-Trifluorpropylthio, 3,3,3-Trichlorpropyl- thio, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylthio, Heptafluorpropylthio, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethylthio, 1-(Chlormethyl)-2-chlor- ethylthio, 1-(Brommethyl)-2-bromethylthio, 4-Fluorbutylthio, 4-Chlorbutylthio, 4-Brombutylthio oder Nonafluorbutylthio, insbesondere für Trifluormethylthio oder Difluormethylthio;

Cι-C ₆-Halogenalkylthio für: Cι-C ₆-Alkylthio wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z.B. einen der unter Cι-C ₄-Halogenalkylthio genannten Reste oder für 5-Fluor- pentylthio, 5-Chlorpentylthio, 5-Brompentylthio, 5-Iod- pentylthio, Undecafluorpentylthio, 6-Fluorhexylthio oder 6-Chlorhexylthio, insbesondere für Chlormethylthio, Fluor-

methylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, 2-Fluor- ethylthio, 2-Chlorethylthio oder 2,2,2-Trifluorethylthio;

Ci-Cε-Alkylsulfinyl für: Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-Propylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, n-Butylsulfinyl,

1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1,1-Dimethyl¬ ethylsulfinyl, n-Pentylsulfinyl, 1-Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3-Methylbutylsulfinyl, 1,1-Dimethyl- propylsulfinyl, 1,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Dimethy1- propylsulfinyl, 1-Ethylpropylsulfinyl, n-Hexylsulfinyl,

1-Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentylsulfinyl, 3-Methyl- pentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1,1-Dimethylbutyl¬ sulfinyl, 1,2-Dimethylbutylsulfinyl, 1,3-Dimethylbutyl¬ sulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbuty1- sulfinyl, 3,3-Dimethylbutylsulfinyl, 1-Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1-Ethyl-l-methylpropylsulfinyl oder l-Ethyl-2-methyIpropylsulfinyl, insbesondere für Methyl¬ sulfinyl;

Cι-C ₆-Alkylsulfonyl für: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, 1,1-Dimethyl¬ ethylsulfonyl, n-Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutylsulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 1,1-Dimethyl- propylsulfonyl, 1,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Dimethyl- propylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, n-Hexylsulfonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl, 3-Methyl- pentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1,1-Dimethylbuty1- sulfonyl, 1,2-Dimethylbutylsulfonyl, 1,3-Dimethylbutyl¬ sulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutyl¬ sulfonyl, 3,3-Dimethylbutylsulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylsulfonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl, insbesondere für Methyl¬ sulfonyl;

Cι-C ₆-Alkylsulfonyloxy für: Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyl¬ oxy, n-Propylsulfonyloxy, 1-Methylethylsulfonyloxy, n-Butyl- sulfonyloxy, 1-Methylpropylsulfonyloxy, 2-Methylpropyl¬ sulfonyloxy, 1,1-Dimethylethylsulfonyloxy, n-Pentylsulfonyl¬ oxy, 1-Methylbutylsulfonyloxy, 2-Methylbutylsulfonyloxy, 3-Methylbutylsulfonyloxy, 1,1-Dimethylpropylsulfonyloxy, 1,2-Dimethylpropylsulfonyloxy, 2,2-Dimethylpropylsulfonyloxy, 1-Ethylpropylsulfonyloxy, n-Hexylsulfonyloxy, 1-Methylpentyl- sulfonyloxy, 2-Methylpentylsulfonyloxy, 3-Methylpentyl¬ sulfonyloxy, 4-Methylpentylsulfonyloxy, 1,1-Dimethylbutyl-

sulfonyloxy, 1,2-Dimethylbutylsulfonyloxy, 1,3-Dimethylbutyl- sulfonyloxy, 2,2-Dimethylbutylsulfonyloxy, 2, 3-Dimethylbutyl- sulfonyloxy, 3,3-Dimethylbutylsulfonyloxy, 1-Ethylbutyl- sulfonyloxy, 2-Ethylbutylsulfonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropy1- sulfonyloxy, 1,2,2-Trimethylpropylsulfonyloxy, 1-Ethyl-l- methylpropylsulfonyloxy oder l-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl- oxy, insbesondere für Methylsulfonyloxy;

Ci-Ce-Halogenalkylsulfonyloxy für: Cι-C ₆-Alkylsulfonyloxy wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch

Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. ClCH ₂-S0 ₂-0-, CH(Cl) ₂-S0 ₂-0-, C(Cl) ₃-S0 ₂-0-, FCH ₂-S0 ₂-0-, CHF ₂-S0 ₂-0-, CF ₃-S0 ₂-0-, Chlorfluormethyl-S0 ₂-0-, Dichlor- fluormethyl-S0 ₂-0-, Chlordifluormethyl-S0 ₂-0-, 1-Fluorethyl- S0 ₂-0-, 2-Fluorethyl-S0 ₂-0-, 2-Chlorethyl-S0 ₂-0-, 2-Brom- ethyl-S0 ₂-0-, 2-lodethyl-S0 ₂-0-, 2,2-Difluorethyl-S0 ₂-0-, 2,2,2-Trifluorethyl-S0 ₂-0-, 2-Chlor-2-fluorethyl-S0 ₂-0-, 2-Chlor-2,2-difluorethyl-S0 ₂-0-, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl- S0 ₂-0-, 2,2,2-Trichlorethyl-S0 ₂-0-, C ₂F ₅-SO ₂-O-, 2-Fluor- propyl-S0 ₂-0-, 3-Fluorpropyl-Sθ ₂~0-, 2,2-Difluorpropyl-S0 ₂~0-, 2,3-Difluorpropyl-S0 ₂-0-, 2-Chlorpropyl-S0 ₂-0-, 3-Chlor- propyl-Sθ ₂~0-, 2,3-Dichlorpropyl-S0 ₂-0-, 2-Brompropyl-Sθ ₂-0-, 3-Brompropyl-S0 ₂-0-, 3,3,3-Trifluorpropyl-Sθ ₂-0-, 3,3,3-Tri- chlorpropyl-S02-0-, 2,2,3,3,3-PentafluorpropyI-SO ₂-O-, C ₂F ₅-CF ₂-SO ₂-O-, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethyl-S0 ₂-0-,

1-(Chlormethyl)-2-chlorethyl-S0 ₂-0-, 1-(Brommethyl)-2-brom- ethyl-S0 ₂-0-, 4-Fluorbutyl-S0 ₂-0-, 4-Chlorbutyl-S0 ₂-0-, 4-Brombutyl-S0 ₂-0-, C2F5-CF ₂-CF ₂-SO2-O-, 5-Fluorpentyl-S0 ₂~0-, 5-Chlorpentyl-S0 ₂-0-, 5-Brompentyl-S0 ₂-0-, 5-Iodpentyl-S0 ₂-0-, 5,5,5-Trichlorpentyl-S0 ₂-0-, C ₂F ₅-CF ₂-CF ₂-CF ₂-SO ₂-O-, 6-Fluor- hexyl-S0 ₂-0-, 6-Chlorhexyl-S0 ₂-0-, 6-Bromhexyl-S0 ₂-0-, 6-Iod- hexyl-S0 ₂-0-, 6,6,6-Trichlorhexyl-Sθ ₂-0- oder Dodecafluor- hexyl-S0 ₂-0-, insbesondere für CF ₃-S0 ₂-0-;

- Cι-C ₄-Alkylamino für: Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, 1-Methylethylamino, n-Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Methylpropylamino oder 1,1-Dimethylethylamino, insbesondere für Methylamino oder Ethylamino;

- (Cι-C ₄-Alkylamino)carbonyl für: Methylaminocarbonyl, Ethyl¬ aminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, 1-Methylethylamino- carbonyl, n-Butylaminocarbonyl, 1-Methylpropylaminocarbonyl, 2-Methylpropylaminocarbonyl oder 1,1-Dimethylethylaiαino- carbonyl, insbesondere für Methylaminocarbonyl oder Ethyl- aminocarbonyl;

(Cι-C ₆-Alkylamino)carbonyl für: (Cι-C ₄-Alkylamino)carbonyl wie vorstehend genannt sowie z.B. n-Pentylaminocarbonyl, 1-Methylbutylaminocarbonyl, 2-Methylbutylaminocarbonyl, 3-Methylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethylpropylaminocarbonyl, n-Hexylaminocarbonyl, 1,1-Di¬ methylpropylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Methylpentylaminocarbonyl, 2-Methylpentylaminocarbonyl, 3-Methylpentylaminocarbonyl, 4-Methylpentylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylbutylamino- carbonyl, 1,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylbuty1- aminocarbonyl, 2,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 3,3-Dimethyl- butylaminocarbonyl, 1-Ethylbutylaminocarbonyl, 2-Ethylbutyl- aminocarbony1, 1,1,2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1,2,2-Tri- methylpropylaminocarbony1, 1-Ethyl-l-methylpropylamino- carbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylaminocarbonyl, insbesondere für Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl oder Isopropylaminocarbonyl;

Di-(Cι-C ₆-alkyl)aminocarbonyl für: z.B. N,N-Dimethylamino- carbonyl, N,N-Diethylaminocarbonyl, N,N-Dipropylamino- carbonyl, N,N-Di-{1-methylethyl)aminocarbonyl, N,N-Dibutyl- aminocarbonyl, N,N-Di-(1-methyIpropyl)aminocarbonyl, N,N-Di-(2-methyIpropyl)aminocarbonyl, N,N-Di-(1,1-dimethyl¬ ethyl)-aminocarbonyl, N-Ethy1-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylethyl)- aminocarbonyl, N-Butyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylpropyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methyIpropyl)- aminocarbonyl, N- (1,1-Dimethylethyl)-N-methylaminocarbony1, N-Ethy1-N-propylaminocarbony1, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)- aminocarbonyl, N-Buty1-N-ethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-

(1-methyIpropyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methyIpropyl)- aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-propyl- aminocarbony1, N- (1-MethyIpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(2-MethyIpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(1,1-Dimethyl¬ ethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-(1-methylethyl)amino¬ carbonyl, N-(1-Methylethy1)-N-(1-methyIpropyl)aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropy1)aminocarbonyl, N-(1,1-Di¬ methylethyl)-N-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(1- methylpropyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(2-methylpropy1)amino¬ carbonyl, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N-(1-MethyIpropyl)-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpropy1)aminocarbonyl oder N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-methyIpropyl)aminocarbonyl, insbesondere für N,N-Dimethylaminocarbonyl oder N,N-Diethyl- aminocarbonyl;

(Ci-Cβ-Alkyl)aminooxycarbonyl für: Methyliminooxycarbonyl, Ethyliminooxycarbonyl, n-Propyliminooxycarbonyl, 1-Methyl- ethyliminooxycarbonyl, n-Butyliminooxycarbonyl, 1-Methyl- propyliminooxycarbonyl, 2-Methylpropyliminooxycarbonyl, 1, 1-Dimethylethyliminooxycarbonyl, n-Pentyliminooxycarbonyl, 1-Methylbutyliminooxycarbonyl, 2-Methylbutyliminooxycarbonyl, 3-Methylbutyliminooxycarbonyl, 1, 1-Dimethylpropyliminooxy- carbonyl, 1,2-DimethyIpropyliminooxycarbonyl, 2,2-Dimethyl- propyliminooxycarbonyl, 1-Ethylpropyliminooxycarbonyl, n-Hexyliminooxycarbonyl, 1-Methylpentyliminooxycarbonyl, 2-Methylpenty1iminooxycarbonyl, 3-Methylpenty1iminooxy- carbonyl, 4-Methylpentyliminooxycarbonyl, 1,1-Dimethylbutyl- iminooxycarbonyl, 1, 2-Dimethylbutyliminooxycarbonyl, 1, 3-Di¬ methylbutyliminooxycarbonyl, 2,2-Dimethylbutyliminooxy- carbonyl, 2,3-Dimethylbutyliminooxycarbonyl, 3, 3-Dimethyl¬ butyliminooxycarbonyl, 1-Ethylbutyliminooxycarbonyl, 2-Ethyl- butyliminooxycarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropyliminooxycarbonyl, 1,2, 2-Trimethylpropyliminooxycarbonyl, 1-Ethyl-l-methyl- propyliminooxycarbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropyliminooxy- carbonyl, insbesondere für Methyliminooxycarbonyl, Ethyl- iminooxycarbonyl oder 1-Methylethyliminooxycarbonyl,-

Ci-Cβ-Alkylidenaminoxy für: Methylidenaminoxy, Ethylidenamin- oxy, 1-Propylidenaminoxy, 2-Propylidenaminoxy, 1-Butyliden- aminoxy, 2-Butylidenaminoxy oder 2-Hexylidenaminoxy, ins¬ besondere für Methylidenaminoxy oder 2-Propylidenaminoxy;

Ci-Cβ-Alkyliminooxy für: Methyliminooxy, Ethyliminooxy, n-Propyliminooxy, 1-Methylethyliminooxy, n-Butyliminooxy, 1-Methylpropyliminooxy, 2-Methylpropyliminooxy, n-Pentyl- iminooxy, n-Hexyliminooxy, 1-Methylpentyliminooxy, 2-Methyl¬ pentyliminooxy, 3-Methylpentyliminooxy oder 4-Methylpentyl- iminooxy, insbesondere für Methyliminooxy, Ethyliminooxy oder Isopropyliminooxy;

Cι-C ₆-Alkyloximino-Cι-C ₆-alkyl für: durch Ci-Cβ-Alkyloximino wie Methoxyimino, Ethoxyimino, 1-Propoxyimino, 2-Propoxy- imino, 1-Methylethoxyimino, n-Butoxyimino, see.-Butoxyimino, tert.-Butoxyimino, 1-Methyl-l-propoxyimino, 2-Methyl-l-prop- oxyimino, l-Methyl-2-propoxyimino, 2-Methyl-2-propoxyimino, n-Pentoxyimino, 2-Pentoxyimino, 3-Pentoxyimino, 4-Pentoxy- imino, 1-Methyl-l-butoxyimino, 2-Methyl-l-butoxyimino, 3-Methyl-l-butoxyimino, l-Methyl-2-butoxyimino, 2-Methyl- 2-butoxyimino, 3-Methyl-2-butoxyimino, l-Methyl-3-butoxy- imino, 2-Methyl-3-butoxyimino, 3-Methyl-3-butoxyimino,

1,l-Dimethyl-2-propoxyimino, 1,2-Dimethyl-1-propoxyimino, 1,2-Dimethyl-2-propoxyimino, 1-Ethyl-l-propoxyimino,

l-Ethyl-2-propoxyimino, n-Hexoxyimino, 2-Hexoxyimino, 3-Hexoxyimino, 4-Hexoxyimino, 5-Hexoxyimino, 1-Methyl-l-pent- oxyimino, 2-Methyl-l-pentoxyimino, 3-Methyl-l-pentoxyimino, 4-Methyl-l-pentoxyimino, l-Methyl-2-pentoxyimino, 2-Methy1- 2-pentoxyimino, 3-Methyl-2-pentoxyimino, 4-Methyl-2-pentoxy¬ imino, 1-Methy1-3-pentoxyimino, 2-Methyl-3-pentoxyimino, 3-Methyl-3-pentoxyimino, 4-Methyl-3-pentoxyimino, l-Methyl-4- pentoxyimino, 2-Methyl-4-pentoxyimino, 3-Methyl-4-pentoxy- imino, 4-Methyl-4-pentoxyimino, 1,1-Dimethy1-2-butoxyimino, 1, l-Dimethyl-3-butoxyimino, 1,2-Dimethyl-l-butoxyimino, 1,2-Dimethyl-2-butoxyimino, 1,2-Dimethyl-3-butoxyimino, 1,3-Dimethyl-l-butoxyimino, 1,3-Dimethy1-2-butoxyimino, 1, 3-Dimethyl-3-butoxyimino, 2,2-Dimethyl-3-butoxyimino, 2, 3-Dimethyl-l-butoxyimino, 2,3-Dimethy1-2-butoxyimino, 2, 3-Dimethy1-3-butoxyimino, 3,3-Dimethyl-l-butoxyimino,

3, 3-Dimethyl-2-butoxyimino, 1-Ethyl-l-butoxyimino, 1-Ethyl- 2-butoxyimino, l-Ethyl-3-butoxyimino, 2-Ethyl-l-butoxyimino, 2-Ethyl-2-butoxyimino, 2-Ethyl-3-butoxyimino, 1,1,2-Tri- mmeethyl-2-propoxyimino, l-Ethyl-l-methyl-2-propoxyimino, l-Ethyl-2-methyl-l-propoxyimino und l-Ethyl-2-methyl-2- propoxyimino, substituiertes Ci-Cε-Alkyl, also z.B. für

Methoxyiminomethyl;

Cι-C ₆-Alkoxy-Cι-C ₆-alkyl für: durch Ci-Cε-Alkoxy wie vor- stehend genannt substituiertes Ci-Cβ-Alkyl, also z.B. für Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, (1-Methyl- ethoxy)methyl, n-Butoxymethyl, (1-Methylpropoxy)methyl, (2-Methylpropoxy)methyl, (1,1-Dimethylethoxy)methyl, 2- (Methoxy)ethyl, 2-(Ethoxy)ethyl, 2-(n-Propoxy)ethyl, 2- (1-Methylethoxy)ethyl, 2-(n-Butoxy)ethyl, 2-(l-Methyl- propoxy)ethyl, 2-(2-Methylpropoxy)ethyl, 2-(1, 1-Dimethyl- ethoxy)ethyl, 2-(Methoxy)propyl, 2-(Ethoxy)propyl, 2-(n-Prop- oxy)propyl, 2-(1-Methylethoxy)propyl, 2-(n-Butoxy)propyl, 2- (1-Methylpropoxy)propyl, 2-(2-Methylpropoxy)propyl, 2- (1,1-Dimethylethoxy)propyl, 3-(Methoxy)propyl, 3- (Ethoxy)- propyl, 3-(n-Propoxy)propyl, 3-(1-Methylethoxy)propyl, 3-(n-Butoxy)propyl, 3-(1-Methylpropoxy)propyl, 3-(2-Methyl- propoxyipropyl, 3-(1,1-Dimethylethoxy)propyl, 2-(Methoxy)- butyl, 2- (Ethoxy)butyl, 2-(n-Propoxy)butyl, 2-(l-Methyl- ethoxy)butyl, 2-(n-Butoxy)butyl, 2- (1-Methylpropoxy)butyl, 2-(2-Methylpropoxy)butyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 3-(Methoxy)butyl, 3-(Ethoxy)butyl, 3-(n-Propoxy)butyl, 3-(1-Methylethoxy)butyl, 3-(n-Butoxy)butyl, 3-(l-Methyl- propoxy)butyl, 3-(2-Methylpropoxy)butyl, 3-(1,1-Dimethy1- ethoxy)butyl, 4-(Methoxy)butyl, 4-(Ethoxy)butyl, 4-(n-Prop- oxy)butyl, 4-(1-Methylethoxy)butyl, 4- (n-Butoxy)butyl, 4-(1-Methylpropoxy)butyl, 4-(2-Methylpropoxy)butyl oder

4- (1,1-Dimethylethoxy)butyl, insbesondere für Methoxymethyl oder 2-Methoxyethyl;

Cι-C6-Alkoxy-Cι-Ce-alkoxy für: durch Ci-Cε-Alkoxy wie vor- stehend genannt substituiertes Ci-Cε-Alkoxy, also z.B. für Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, n-Propoxymethoxy, (1-Methyl- ethoxy)methoxy, n-Butoxymethoxy, (1-Methylpropoxy)methoxy, (2-Methylpropoxy)methoxy, (1, 1-Dimethylethoxy)methoxy, 2- (Methoxy)ethoxy, 2- (Ethoxy)ethoxy, 2-(n-Propoxy)ethoxy, 2- (1-Methylethoxy)ethoxy, 2-(n-Butoxy)ethoxy, 2-(l-Methyl- propoxy) ethoxy, 2-(2-Methylpropoxy)ethoxy, 2- (1,1-Dimethy1- ethoxy)ethoxy, 2- (Methoxy)propoxy, 2-(Ethoxy)propoxy, 2-(n-Propoxy)propoxy, 2-(1-Methylethoxy)propoxy, 2-(n-But- oxy)propoxy, 2- (1-Methylpropoxy)propoxy, 2- (2-Methylprop- oxy)propoxy, 2- (1,1-Dimethylethoxy)propoxy, 3-(Methoxy) - propoxy, 3-(Ethoxy)propoxy, 3-(n-Propoxy)propoxy, 3-(l-Methylethoxy)propoxy, 3- (n-Butoxy)propoxy, 3-(l-Methyl- propoxy)propoxy, 3-(2-Methylpropoxy)propoxy, 3- (1,1-Dimethy1- ethoxy)propoxy, 2-(Methoxy)butoxy, 2-(Ethoxy)butoxy, 2-(n-Propoxy)butoxy, 2-(1-Methylethoxy)butoxy, 2- (n-Butoxy) - butoxy, 2- (1-Methylpropoxy)butoxy, 2-(2-Methylpropoxy)butoxy, 2-(1,1-Dimethylethoxy)butoxy, 3- (Methoxy)butoxy, 3-(Ethoxy) - butoxy, 3-(n-Propoxy)butoxy, 3-(1-Methylethoxy)butoxy, 3- (n-Butoxy)butoxy, 3-(1-Methylpropoxy)butoxy, 3- (2-Methyl- propoxy)butoxy, 3-(1, 1-Dimethylethoxy)butoxy, 4-(Methoxy)- butoxy, 4-(Ethoxy)butoxy, 4-(n-Propoxy)butoxy, 4-(l-Methyl- ethoxy)butoxy, 4-(n-Butoxy)butoxy, 4-(1-Methylpropoxy)butoxy, 4-(2-Methylpropoxy)butoxy, 4- (1,1-Dimethylethoxy)butoxy, 5-(Methoxy)pentoxy, 5-(Ethoxy)pentoxy, 5-(n-Propoxy)pentoxy, 5-(1-Methylethoxy)pentoxy, 5-(n-Butoxy)pentoxy, 5-(l-Methyl- propoxy)pentoxy, 5-(2-Methylpropoxy)pentoxy, 5-(1,1-Dimethy1- ethoxy)pentoxy, 6-(Methoxy)hexoxy, 6-(Ethoxy)hexoxy, 6- (n-Propoxy)hexoxy, 6-(1-Methylethoxy)hexoxy, 6-(n-Butoxy)- hexoxy, 6- (1-Methylpropoxy)hexoxy, 6-(2-Methylpropoxy)hexoxy oder 6-(1, 1-Dimethylethoxy)hexoxy, insbesondere für Methoxy¬ methoxy oder Ethoxymethoxy;

Ci-Cε-Alkylthio-Ci-Ce-alkoxy für: durch Cι-C ₆-Alkylthio wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Cε-Alkoxy, also z.B. für Methylthiomethoxy, Ethylthiomethoxy, n-Propylthio- methoxy, (1-Methylethylthio)methoxy, n-Butylthiomethoxy, (1-Methylpropylthio)methoxy, (2-Methylpropylthio)methoxy, (1,1-Dimethylethylthio)methoxy, 2-(Methylthio)ethoxy, 2-(Ethylthio)ethoxy, 2-(n-Propylthio)ethoxy, 2-(l-Methyl- ethylthio)ethoxy, 2-(n-Butylthio)ethoxy, 2-(1-Methylpropyl¬ thio)ethoxy, 2-(2-Methylpropylthio)ethoxy, 2-(1,1-Dimethy1- ethylthio)ethoxy, 2-(Methylthio)propoxy, 2-(Ethylthio) -

propoxy, 2- (n-Propylthio)propoxy, 2-(1-Methylethylthio) - propoxy, 2- (n-Butylthio)propoxy, 2- (1-Methylpropylthio) - propoxy, 2- (2-Methylpropylthio)propoxy, 2- (1,1-Dimethylethyl- thio)propoxy, 3-(Methylthio)propoxy, 3- (Ethylthio)propoxy, 3-(n-Propylthio)propoxy, 3- (1-Methylethylthio)propoxy, 3-(n-Butylthio)propoxy, 3-(1-Methylpropylthio)propoxy, 3-(2-Methylpropylthio)propoxy, 3- (1,1-Dimethylethylthio)- propoxy, 2- (Methylthio)butoxy, 2-(Ethylthio)butoxy, 2-(n-Propylthio)butoxy, 2-(1-Methylethylthio)butoxy, 2-(n-Butylthio)butoxy, 2- (l-Methylpropylthio)butoxy,

2-(2-Methylpropylthio)butoxy, 2-(1, 1-Dimethylethylthio) - butoxy, 3-(Methylthio)butoxy, 3-(Ethylthio)butoxy, 3-(n-Propylthio)butoxy, 3- (l-Methylethylthio)butoxy, 3-(n-Butylthio)butoxy, 3- (1-Methylpropylthio)butoxy, 3-(2-Methylpropylthio)butoxy, 3-(1, 1-Dimethylethylthio) - butoxy, 4-(Methylthio)butoxy, 4- (Ethylthio)butoxy, 4-(n-Propylthio)butoxy, 4-(1-Methylethy1thio)butoxy, 4-(n-Butylthio)butoxy, 4- (1-MethyIpropylthio)butoxy, 4- (2-Methylpropylthio)butoxy, 4-(1, 1-Dimethylethyl- thio)butoxy, 5- (Methylthio)pentoxy, 5- (Ethylthio)pentoxy, 5-(n-Propylthio)pentoxy, 5-(l-Methylethylthio)pentoxy, 5-(n-Butylthio)pentoxy, 5-(1-Methylpropylthio)pentoxy, 5-(2-Methylpropylthio)pentoxy, 5- (1, 1-Dimethylethylthio)pent¬ oxy, 6-(Methylthio)hexoxy, 6-(Ethylthio)hexoxy, 6-(n-Propyl- thio)hexoxy, 6-(1-Methylethylthio)hexoxy, 6-(n-Butylthio)hex¬ oxy, 6- (1-Methylpropylthio)hexoxy, 6- (2-Methylpropylthio)hex¬ oxy oder 6- (1,1-Dimethylethylthio)hexoxy, insbesondere für Methylthiomethoxy oder Ethylthioethoxy;

(Cι-C ₆-Alkyl)carbonyl-Cι-C ₆-alkoxy für: durch Cι-C ₆-Alkyl wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Ce-Alkoxy, also z.B. für Methylcarbonyl-methoxy, Ethylcarbonyl-methoxy, n-Propyl- carbonyl-methoxy, n-Butylcarbonyl-methoxy, 1- (Methyl¬ carbonyl)ethoxy, 2-(Methylcarbonyl)ethoxy, 2-(Ethyl- carbonyl)ethoxy, 2-(n-Propylcarbonyl)ethoxy, 2-(n-Butyl¬ carbonyl)ethoxy, 3-(Methylcarbonyl)propoxy, 3-(Ethyl- carbonyl)propoxy, 3-(n-Propylcarbonyl)propoxy, 3-(n-Butyl¬ carbonyl)propoxy, 4-(Methylcarbonyl)butoxy, 4-(Ethyl¬ carbonyl)butoxy, 4-(n-Propylcarbonyl)butoxy, 4-(n-Butyl- carbonyl)butoxy, 5-(Methylcarbonyl)pentoxy, 5-(Ethyl¬ carbonyl)pentoxy, 5-(n-Propylcarbonyl)pentoxy, 5-(n-Butyl¬ carbonyl)butoxy, 6-(Methylcarbonyl)hexoxy, 6-(Ethyl- carbonyl)hexoxy, 6-(n-Propylcarbonyl)hexoxy oder 6- (n-Butyl¬ carbonyl)hexoxy, insbesondere für MethyIcarbonylmethoxy oder 1- (Methylcarbonyl) ethoxy;

(Cι-C6-Alkoxy)carbonyl-Cι-C6-alkoxy für: durch (Ci-Cβ-Alkoxy) - carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Cι-C ₆-Alkoxy, also z.B. für Methoxycarbonyl-methoxy, Ethoxycarbonyl- methoxy, n-Propoxycarbonyl-methoxy, n-Butoxycarbonyl-methoxy, 1- (Methoxycarbonyl)ethoxy, 2- (Methoxycarbonyl)ethoxy, 2- (Ethoxycarbonyl)ethoxy, 2- (n-Propoxycarbonyl)ethoxy, 2- (n-Butoxycarbonyl)ethoxy, 3- (Methoxycarbonyl)propoxy, 3- (Ethoxycarbonyl)propoxy, 3- (n-Propoxycarbonyl)propoxy, 3- (n-Butoxycarbonyl)propoxy, 4- (Methoxycarbonyl)butoxy, 4-(Ethoxycarbonyl)butoxy, 4- (n-Propoxycarbonyl)butoxy, 4- (n-Butoxycarbonyl)butoxy, 5- (Methoxycarbonyl)pentoxy, 5-(Ethoxycarbonyl)pentoxy, 5- (n-Propoxycarbonyl)pentoxy, 5-(n-Butoxycarbonyl)butoxy, 6- (Methoxycarbonyl)hexoxy, 6-(Ethoxycarbonyl)hexoxy, 6- (n-Propoxycarbonyl)hexoxy oder 6- (n-Butoxycarbonyl)hexoxy, insbesondere für Methoxycarbonyl¬ methoxy oder 1- (Methoxycarbonyl)ethoxy;

(Cι-C ₆-Alkoxy)carbonyl-Cι-C ₆-alkyl für: durch (Ci-Cβ-Alkoxy) - carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Cε-Alkyl, also z.B. für Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, 1- (Methoxycarbonyl)ethyl, 2- (Methoxycarbonyl)ethyl, 2- (Ethoxycarbonyl)ethyl, 3- (Methoxycarbonyl)propyl, 4- (Meth¬ oxycarbonyl)butyl, 5- (Methoxycarbonyl)pentyl oder 6- (Methoxy¬ carbonyl)hexyl;

(Ci-C _δ-Alkoxy)carbonyl-Ci-Cβ-alkylsulfonyl für: durch (Ci-Ce-Alkoxy) carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Cβ-Alkyl, also z.B. für Methoxycarbonylmethylsulfonyl, Ethoxycarbonylmethylsulfonyl, 1- (Methoxycarbonyl)ethyl- sulfonyl, 2- (Methoxycarbonyl)ethylsulfonyl, 2- (Ethoxy¬ carbonyl)ethylsulfonyl, 3- (Methoxycarbonyl)propylsulfonyl, 4- (Methoxycarbonyl)butylsulfonyl, 5- (Methoxycarbonyl)pentyl- sulfonyl oder 6- (Methoxycarbonyl)hexylsulfonyl;

Cι-C ₆-Alkylthio-Cι-C ₆-alkyl für: durch Ci-Cβ-Alkylthio wie vorstehend genannt substituiertes Cι-C6-Alkyl, also z.B. für Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, n-Propylthiomethyl, (1-Methylethylthio)methyl, n-Butylthiomethyl, (1-Methyl- propylthio)methyl, (2-Methylpropylthio)methyl, (1,1-Dimethyl- ethylthio)methyl, 2-Methylthioethyl, 2-Ethylthioethyl, 2- (n-Propylthio)ethyl, 2- (1-Methylethylthio)ethyl, 2-(n-Butylthio)ethyl, 2- (1-Methylpropylthio)ethyl, 2- (2-Methylpropylthio)ethyl, 2- (1, 1-Dimethylethylthio)ethyl, 2- (Methylthio)propyl, 3- (Methylthio)propyl, 2-(Ethylthio) - propyl, 3- (Ethylthio)propyl, 3- (Propylthio)propyl, 3- (Butyl¬ thio)propyl, 4-(Methylthio)butyl, 4- (Ethylthio)butyl.

4-(n-Propylthio)butyl oder 4- (n-Butylthio)butyl, insbesondere für 2- (Methylthio)ethyl;

Cι-C ₆-Alkylthio- (Ci-Cβ-alkyl)carbonyl für: durch Cι-C ₆~Alkyl- thio wie vorstehend genannt, vorzugsweise Methylthio oder

Ethylthio, substituiertes (Ci-Cβ-Alkyl)carbonyl, also z.B. für Methylthiomethylcarbonyl, Ethylthiomethylcarbonyl, 1- (Methyl¬ thio)ethylcarbonyl, 2- (Methylthio)ethylcarbonyl, 3- (Methyl¬ thio)propylcarbonyl, 4- (Methylthio)butylcarbonyl, 5- (Methyl- thio)pentylcarbonyl oder 6- (Methylthio)hexylcarbonyl, insbesondere für (Methylthio)methylcarbonyl oder 1- (Methyl¬ thio)ethylcarbonyl;

Di-(Cι-C ₆-alkyl) amino-Ci-C _ö-alkoxy: durch Di- (Ci-Cβ-alkyl) - amino wie N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Dipropyl- amino, N,N-Di- (1-methylethyl)amino, N,N-Dibutylamino, N,N-Di- (1-methyIpropyl)amino, N,N-Di- (2-methyIpropyl)amino, N,N-Di- (1, 1-dimethylethyl)amino, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N- propylamino, N-Methyl-N- (1-methylethyl)amino, N-Butyl-N- methylamino, N-Methyl-N- (1-methylpropyl)amino, N-Methyl-N- (2-methylpropyl) amino, N- (1,1-Dimethylethyl)-N-methylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N-Ethyl-N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N-ethylamino, N-Ethyl-N- (1-methyIpropyl) amino, N-Ethyl-N- (2-methyIpropyl)amino, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethyl- ethyl)amino, N- (1-Methylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N- pröpylamino, N- (1-Methylpropyl) -N-propylamino, N-(2-Methyl- propyl)-N-propylamino, N- (1,1-Dimethylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N- (1-methylethyl)amino, N- (1-Methylethyl)-N- (1- methylpropyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl) - amino, N-(1, 1-Dimethylethyl)-N- (1-methylethyl)amino, N-Butyl-N- (1-methyIpropyl)amino, N-Butyl-N-(2-methyl- propyDamino, N-Butyl-N- (1, 1-dimethylethyl)amino, N- (1-Methylpropyl)-N- (2-methylpropyl)amino, N-(l, 1-Dimethyl¬ ethyl)-N- (1-methylpropyl)amino oder N- (1,1-Dimethyl- ethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, vorzugsweise N,N-Dimethyl- amino oder N,N-Diethylamino, substituiertes Ci-Cε-Alkoxy, also z.B. für Dimethylaminomethoxy, Diethylaminomethoxy, 1- (Dimethylamino)ethoxy, 2- (Dimethylamino)ethoxy, 3- (Dimethylamino)propoxy, 4- (Dimethylamino)butoxy, 5- (Dimethylamino)pentoxy oder 6- (Dimethylamino)hexoxy, insbesondere für Dimethylaminomethoxy oder 1- (Dimethyl¬ amino)ethoxy;

C ₃-C ₆-Alkenyl für: z.B. Prop-2-en-l-yl, n-Buten-4-yl, l-Methyl-prop-2-en-l-yl, 2-Methyl-prop-2-en-l-yl, 2-Buten- 1-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, l-Methyl-but-2-en-l-yl, 2-Methyl-but-2-en-l-yl, 3-Methyl-but-2-en-l-yl, 1-Methyl-

but-3-en-l-yl, 2-Methyl-but-3-en-l-yl, 3-Methyl-but-3-en- _ 1-yl, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-l-yl, l,2-Dimethyl-prop-2-en- 1-yl, l-Ethyl-prop-2-en-l-yl, n-Hex-3-en-l-yl, n-Hex-4-en- 1-yl, n-Hex-5-en-l-yl, l-Methyl-pent-3-en-l-yl, 2-Methy1- pent-3-en-l-yl, 3-Methyl-pent-3-en-l-yl, 4-Methyl-pent-3- en-l-yl, l-Methyl-pent-4-en-l-yl, 2-Methyl-pent-4-en-l-yl, 3-Methyl-pent-4-en-l-yl, 4-Methyl-pent-4-en-l-yl, 1,l-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1,2-Dimethyl-but-3-en-l-yl, l,3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1, 3-Dimethy1-but-3-en-l-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-3-en-l-yl, 2-Ethyl-but-2- en-l-yl, 2-Ethyl-but-3-en-l-yl, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-en- 1-yl, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yl oder l-Ethyl-2-methyl- prop-2-en-l-yl, insbesondere für Prop-2-en-l-yl oder n-Buten- 4-yl;

C ₂-C ₆-Alkenyl für: Ethenyl oder einen der unter C ₃-C ₆-Alkenyl genannten Reste, insbesondere für Ethenyl oder Prop-2-en- l-y1;

C ₃-C ₆-Halogenalkenyl für: C ₃-C ₆-Alkenyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z.B. 2-Chlorallyl,

3-Chlorallyl, 2, 3-Dichlorallyl, 3,3-Dichlorallyl, 2,3,3-Tri- chlorallyl, 2, 3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Bromallyl, 3-Bromallyl, 2,3-Dibromallyl, 3,3-Dibromallyl, 2,3,3-Tribromallyl oder 2,3-Dibrombut-2-enyl, insbesondere für 2-Chlorallyl oder 3,3-Dichlorallyl;

(Cι-C ₆-Alkoxy)carbonyl-C ₂-C ₆-alkenyl für: durch (Ci-Cε-Alkoxy)carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C ₂-C ₆-Alkenyl, also z.B. für 3- (Methoxycarbonyl)allyl, 3- (Ethoxycarbonyl)allyl, 3- (n-Propoxycarbonyl)allyl,

3- (n-Butoxycarbonyl)allyl, 3- (n-Pentoxycarbonyl)allyl, 3- (n-Hexoxycarbonyl)allyl, 3- (Methoxycarbonyl)-2-methylallyl, 3- (Methoxycarbonyl)-3-methylallyl, 4- (Methoxycarbonyl)but- 2-enyl, 4- (Ethoxycarbonyl)but-2-enyl, 4- (n-Propoxycarbonyl) - but-2-enyl, 4- (n-Butoxycarbonyl)but-2-enyl, 4- (n-Pentoxy- carbonyl)but-2-enyl, 4-(n-Hexoxycarbonyl)but-2-enyl, 4- (Methoxycarbonyl)but-3-enyl, 4- (Ethoxycarbonyl)but-3-enyl, 4- (n-Propoxycarbonyl)but-3-enyl) , 4- (n-Butoxycarbonyl)but- 3-enyl, 4- (n-Pentoxycarbonyl)but-3-enyl, 4-(n-Hexoxy- carbonyl)but-3-enyl, 4-(Methoxycarbonyl)but-3-en-2-yl, 5- (Methoxycarbonyl)pent-4-enyl, 5- (Ethoxycarbonyl)- pent-4-enyl, 5- (n-Propoxycarbonyl)pent-4-enyl, 5- (n-Butoxy-

carbonyl)pent-4-enyl, 5- (n-Pentoxycarbonyl)pent-4-enyl, 5- (n-Hexoxycarbonyl)pent-4-enyl, insbesondere für 3- (Methoxy¬ carbonyl)allyl, 3- (Methoxycarbonyl) -2-methylallyl, 3- (Meth¬ oxycarbonyl) -3-methylallyl oder 4-(Methoxy- carbony1)but-3-en-2-yl;

Phenyl-C ₃-C ₆-alkenyloxy für: z.B. 3-Phenyl-allyloxy, 4-Phenyl- but-2-enyloxy, 4-Phenyl-but-3-enyloxy oder 5-Phenyl-pent-4- enyloxy, vorzugsweise 3-Phenylallyloxy oder 4-Phenyl-but-2- enyloxy, insbesondere für 3-Phenylallyloxy;

Heterocyclyl-C ₃-C ₆-alkenyloxy für: z.B. 3-Heterocyclyl-allyl- oxy, 4-Heterocyclyl-but-2-enyloxy, 4-Heterocyclyl-but-3- enyloxy oder 5-Heterocyclyl-pent-4-enyloxy, vorzugsweise 3-Heterocyclyl-allyloxy oder 4-Heterocyclyl-but-2-enyloxy, insbesondere für 3-Heterocyclyl-allyloxy;

C ₃-C ₆-Alkenyloxy für: Prop-1-en-l-yloxy, Prop-2-en-l-yloxy, 1-Methylethenyloxy, n-Buten-1-yloxy, n-Buten-2-yloxy, n-Buten-3-yloxy, 1-Methyl-prop-l-en-l-yloxy, 2-Methyl- prop-1-en-l-yloxy, l-Methyl-prop-2-en-l-yloxy, 2-Methyl- prop-2-en-l-yloxy, n-Penten-1-yloxy, n-Penten-2-yloxy, n-Penten-3-yloxy, n-Penten-4-yloxy, 1-Methyl-but-l-en-l-yl- oxy, 2-Methyl-but-l-en-l-yloxy, 3-Methyl-but-l-en-l-yloxy, l-Methyl-but-2-en-l-yloxy, 2-Methyl-but-2-en-l-yloxy, 3-Methyl-but-2-en-l-yloxy, 1-Methyl-but-3-en-l-yloxy, 2-Methyl-but-3-en-l-yloxy, 3-Methyl-but-3-en-l-yloxy, 1, l-Dimethyl-prop-2-en-l-yloxy, 1,2-Dimethyl-prop-l-en-l-yl- oxy, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-l-yloxy, l-Ethyl-prop-l-en-2-yl- oxy, l-Ethyl-prop-2-en-l-yloxy, n-Hex-1-en-l-yloxy, n-Hex-2- en-1-yloxy, n-Hex-3-en-l-yloxy, n-Hex-4-en-l-yloxy, n-Hex-5- en-1-yloxy, 1-Methyl-pent-l-en-l-yloxy, 2-Methyl-pent-l-en- 1-yloxy, 3-Methyl-pent-l-en-l-yloxy, 4-Methyl-pent-l-en-l-yl- oxy, 1-Methyl-pent-2-en-l-yloxy, 2-Methyl-pent-2-en-l-yloxy, 3-Methyl-pent-2-en-l-yloxy, 4-Methyl-pent-2-en-l-yloxy, 1-Methy1-pent-3-en-l-yloxy, 2-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, 3-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, 4-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, l-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 2-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 3-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 4-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 1, l-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-l-en-l-yloxy, l,2-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 1,3-Dimethyl-but-l-en-l-yloxy, 1, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 1,3-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 2,2-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 2 ,3-Dimethy1-but-l-en-l-yloxy, 2, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 2 ,3-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 3, 3-Dimethyl-but-l-en-l-yloxy, 3 ,3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 1-Ethyl-but-l-en-l-yloxy, l-Ethyl-but-2-en-l-yloxy, 1-Ethyl-

but-3-en-l-yloxy, 2-Ethyl-but-l-en-l-yloxy, 2-Ethyl-but-2- en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-3-en-l-yloxy, 1, 1, 2-Trimethyl-prop-2- en-1-yloxy, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yloxy, l-Ethyl-2- methyl-prop-1-en-l-yloxy oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-l- yloxy, insbesondere für Prop-2-en-1-yloxy;

C ₂-C _δ-Alkenyloxy für: Ethenyloxy oder einen der unter

C ₃-C6-Alkenyloxy genannten Reste, insbesondere für Ethenyloxy oder Prop-2-en-1-yloxy;

C ₃-C6-Halogenalkenyloxy für: C ₃-C ₆-Alkenyloxy wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z.B. 2-Chlorallyloxy, 3-Chlorallyloxy, 2, 3-Dichlorallyloxy, 3, 3-Dichlorallyloxy, 2,3, 3-Trichlorallyloxy, 2,3-Dichlorbut-2-enyloxy, 2-Brom- allyloxy, 3-Bromallyloxy, 2,3-Dibromallyloxy, 3,3-Dibrom- allyloxy, 2,3,3-Tribromallyloxy oder 2,3-Dibrombut-2-enyloxy, insbesondere für 2-Chlorallyloxy oder 3,3-Dichlorallyloxy;

Ci-C _Ö-Alkoxy-C ₃-C ₆-alkenyloxy für: durch Cι-C ₆-Alkoxy wie vor¬ stehend genannt substituiertes C ₃-C ₆-Alkenyloxy, also z.B. für 3- (Methoxy)allyloxy, 3- (Ethoxy)allyloxy, 3- (n-Propoxy)allyl¬ oxy, 3- (n-Butoxy) allyloxy, 3- (n-Pentoxy)allyloxy, 3-(n-Hex- oxy)allyloxy, 3- (Methoxy) -1-methylallyloxy, 3- (Methoxy) -2- methylallyloxy, 3- (Methoxy) -3-methylallyloxy, 4- (Methoxy)but- 2-enyloxy, 4- (Ethoxy)but-2-enyloxy, 4- (n-Propoxy)but-2-enyl- oxy, 4- (n-Butoxy)but-2-enyloxy, 4- (n-Pentoxy)but-2-enyloxy, 4- (n-Hexoxy)but-2-enyloxy, 4- (Methoxy)but-3-enyloxy, 4- (Ethoxy)but-3-enyloxy, 4- (n-Propoxy)but-3-enyloxy, 4- (n-Butoxy)but-3-enyloxy, 4- (n-Pentoxy)but-3-enyloxy, 4- (n-Hexoxy)but-3-enyloxy, 5- (Methoxy)pent-4-enyloxy, 5- (Ethoxy)pent-4-enyloxy, 5- (n-Propoxy)pent-4-enyloxy, 5- (n-Butoxy)pent-4-enyloxy, 5- (n-Pentoxy)pent-4-enyloxy, 5- (n-Hexoxy)pent-4-enyloxy, insbesondere für 3- (Methoxy) - allyloxy, 3- (Methoxy) -1-methylallyloxy, 3- (Methoxy) -2-methyl- allyloxy oder 3- (Methoxy) -3-methylallyloxy;

C ₃-C ₆-Alkenylthio für: Prop-1-en-l-ylthio, Prop-2-en-l-ylthio, 1-Methylethenylthio, n-Buten-1-ylthio, n-Buten-2-ylthio, n-Buten-3-ylthio, 1-Methyl-prop-l-en-l-ylthio, 2-Methyl- prop-1-en-l-ylthio, l-Methyl-prop-2-en-l-ylthio, 2-Methyl- prop-2-en-l-ylthio, n-Penten-1-ylthio, n-Penten-2-ylthio, n-Penten-3-ylthio, n-Penten-4-ylthio, 1-Methyl-but-l-en-l- ylthio, 2-Methyl-but-l-en-l-ylthio, 3-Methyl-but-l-en-l- ylthio, l-Methyl-but-2-en-l-ylthio, 2-Methyl-but-2-en-l- ylthio, 3-Methyl-but-2-en-l-ylthio, l-Methyl-but-3-en-l- ylthio, 2-Methyl-but-3-en-l-ylthio, 3-Methyl-but-3-en-l-

ylthio, l,l-Dimethyl-prop-2-en-l-ylthio, 1,2-Dimethyl-prop- 1-en-l-ylthio, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-l-ylthio, 1-Ethyl-prop- l-en-2-ylthio, l-Ethyl-prop-2-en-l-ylthio, n-Hex-l-en-1- ylthio, n-Hex-2-en-l-ylthio, n-Hex-3-en-l-ylthio, n-Hex-4-en- 1-ylthio, n-Hex-5-en-l-ylthio, 1-Methyl-pent-l-en-l-ylthio, 2-Methyl-pent-1-en-l-ylthio, 3-Methyl-pent-l-en-l-ylthio, 4-Methyl-pent-l-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-2-en-l-ylthio, 2-Methyl-pent-2-en-l-ylthio, 3-Methyl-pent-2-en-l-ylthio, 4-Methyl-pent-2-en-l-ylthio, 1-Methyl-pent-3-en-l-ylthio, 2-Methyl-pent-3-en-l-ylthio, 3-Methyl-pent-3-en-l-ylthio, 4-Methyl-pent-3-en-l-ylthio, l-Methyl-pent-4-en-l-ylthio, 2-Methyl-pent-4-en-l-ylthio, 3-Methyl-pent-4-en-l-ylthio, 4-Methyl-pent-4-en-l-ylthio, 1, 1-Dimethyl-but-2-en-l-ylthio, 1, 1-Dimethyl-but-3-en-l-ylthio, 1,2-Dimethyl-but-l-en-l- ylthio, 1,2-Dimethyl-but-2-en-l-ylthio, 1,2-Dimethyl-but-3- en-1-ylthio, 1, 3-Dimethyl-but-l-en-l-ylthio, 1, 3-Dimethyl- but-2-en-l-ylthio, 1,3-Dimethyl-but-3-en-l-ylthio, 2,2-Di- methyl-but-3-en-l-ylthio, 2,3-Dimethyl-but-l-en-l-ylthio, 2,3-Dimethyl-but-2-en-l-ylthio, 2,3-Dimethyl-but-3-en-l- ylthio, 3,3-Dimethyl-but-l-en-l-ylthio, 3, 3-Dimethyl-but-2- en-1-ylthio, 1-Ethyl-but-l-en-l-ylthio, l-Ethyl-but-2-en-l- ylthio, l-Ethyl-but-3-en-l-ylthio, 2-Ethyl-but-l-en-l-ylthio, 2-Ethyl-but-2-en-l-ylthio, 2-Ethyl-but-3-en-l-ylthio, l,l,2-Trimethyl-prop-2-en-l-ylthio, 1-Ethyl-l-methyl- prop-2-en-l-ylthio, l-Ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-ylthio oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-ylthio, insbesondere für Prop-2-en-1-ylthio;

C ₂-C ₆-Alkenylthio für: Ethenylthio oder einen der unter C ₃-C ₆-Alkenylthio genannten Reste, insbesondere für Ethenyl¬ thio oder Prop-2-en-1-ylthio;

C ₃-C ₆-Alkinyl für: Prop-1-in-l-yl, Prop-2-in-l-yl, n-But-1- in-l-yl, n-But-l-in-3-yl, n-But-l-in-4-yl, n-But-2-in-l-yl, n-Pent-1-in-l-yl, n-Pent-l-in-3-yl, n-Pent-l-in-4-yl, n-Pent- l-in-5-yl, n-Pent-2-in-l-yl, n-Pent-2-in-4-yl, n-Pent-2-in- 5-yl, 3-Methyl-but-l-in-3-yl, 3-Methyl-but-l-in-4-yl, n-Hex- 1-in-l-yl, n-Hex-l-in-3-yl, n-Hex-l-in-4-yl, n-Hex-l-in-5-yl, n-Hex-l-in-6-yl, n-Hex-2-in-l-yl, n-Hex-2-in-4-yl, n-Hex-2- in-5-yl, n-Hex-2-in-6-yl, n-Hex-3-in-l-yl, n-Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-l-in-l-yl, 3-Methyl-pent-l-in-3-yl, 3-Methyl- pent-l-in-4-yl, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl, 4-Methyl-pent-l-in- 1-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl, insbesondere für Prop-2-in-l-yl;

C ₂-C6-Alkinyl für: Ethinyl oder einen der unter C ₃-C ₆-Alkinyl genannten Reste, insbesondere für Ethinyl oder Prop-2-in- 1-yl;

- C ₃-Ce-Alkinyloxy für: Prop-1-in-l-yloxy, Prop-2-in-l-yloxy, n-But-1-in-l-yloxy, n-But-l-in-3-yloxy, n-But-l-in-4-yloxy, n-But-2-in-l-yloxy, n-Pent-1-in-l-yloxy, n-Pent-l-in-3-yloxy, n-Pent-l-in-4-yloxy, n-Pent-l-in-5-yloxy, n-Pent-2-in-l-yl- oxy, n-Pent-2-in-4-yloxy, n-Pent-2-in-5-yloxy, 3-Methyl- but-l-in-3-yloxy, 3-Methyl-but-l-in-4-yloxy, n-Hex-1-in-l-yl- oxy, n-Hex-l-in-3-yloxy, n-Hex-l-in-4-yloxy, n-Hex-l-in-5-yl- oxy, n-Hex-l-in-6-yloxy, n-Hex-2-in-l-yloxy, n-Hex-2-in-4-yl¬ oxy, n-Hex-2-in-5-yloxy, n-Hex-2-in-6-yloxy, n-Hex-3-in-l-yl- oxy, n-Hex-3-in-2-yloxy, 3-Methylpent-l-in-l-yloxy, 3-Methyl- pent-l-in-3-yloxy, 3-Methyl-pent-l-in-4-yloxy, 3-Methyl- pent-l-in-5-yloxy, 4-Methyl-pent-l-in-l-yloxy, 4-Methyl- pent-2-in-4-yloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-yloxy, ins¬ besondere für Prop-2-in-l-yloxy;

- C ₂-Ce-Alkinyloxy für: Ethinyloxy oder einen der unter

C ₃-Ce-Alkinyloxy genannten Reste, insbesondere für Ethinyloxy oder Prop-2-in-l-yloxy;

Phenyl-C ₃-C ₆-alkinyloxy für: z.B. 3-Phenylprop-2-in-l-yloxy, 4-Phenylbut-2-in-l-yloxy, 3-Phenylbut-3-in-2-yloxy, 5-Phenyl- pent-3-in-l-yloxy oder 6-Phenylhex-4-in-l-yloxy, insbesondere für 3-Phenylprop-2-in-l-yloxy oder 3-Phenylbut-3-in-2-yloxy;

Heterocyclyl-C ₃-C ₆-alkinyloxy für: z.B. 3- (Heterocyclyl) - prop-2-in-l-yloxy, 4- (Heterocyclyl)but-2-in-l-yloxy,

3- (Heterocyclyl)but-3-in-2-yloxy, 5- (Heterocyclyl)pent-3- in-1-yloxy oder 6- (Heterocyclyl)hex-4-in-1-yloxy, ins¬ besondere für 3- (Heterocyclyl)prop-2-in-l-yloxy oder 3- (Heterocyclyl)but-3-in-2-yloxy;

C ₃-C ₆~Alkinylthio für: Prop-1-in-l-ylthio, Prop-2-in-1-ylthio, n-But-1-in-l-ylthio, n-But-l-in-3-ylthio, n-But-l-in-4- ylthio, n-But-2-in-l-ylthio, n-Pent-1-in-l-ylthio, n-Pent- l-in-3-ylthio, n-Pent-l-in-4-ylthio, n-Pent-l-in-5-ylthio, n-Pent-2-in-l-ylthio, n-Pent-2-in-4-ylthio, n-Pent-2-in-5- ylthio, 3-Methyl-but-l-in-3-ylthio, 3-Methylbut-l-in-4- ylthio, n-Hex-1-in-l-ylthio, n-Hex-l-in-3-ylthio, n-Hex-1- in-4-ylthio, n-Hex-l-in-5-ylthio, n-Hex-1-in-6-ylthio, n-Hex-2-in-l-ylthio, n-Hex-2-in-4-ylthio, n-Hex-2-in-5- ylthio, n-Hex-2-in-6-ylthio, n-Hex-3-in-l-ylthio, n-Hex-3- in-2-ylthio, 3-Methylpent-1-in-1-ylthio, 3-Methyl-pent-l-in- 3-ylthio, 3-Methyl-pent-l-in-4-ylthio, 3-Methylpent-l-in-5-

ylthio, 4-Methyl-pent-l-in-l-ylthio, 4-Methyl-pent-2-in-4- ylthio oder 4-Methyl-pent-2-in-5-ylthio, insbesondere für Prop-2-in-l-ylthio;

C ₂-C ₆-Alkinylthio für: Ethinylthio oder einen der unter

C ₃-Cg-Alkinylthio genannten Reste, insbesondere für Ethinyl¬ thio oder Prop-2-in-l-ylthio;

(C ₃-C ₆-Alkenyl)oxycarbonyl für: Prop-1-en-l-yloxycarbonyl, Prop-2-en-l-yloxycarbonyl, 1-Methylethenyloxycarbonyl, n-Buten-1-yloxycarbonyl, n-Buten-2-yloxycarbonyl, n-Buten-3- yloxycarbonyl, 1-Methyl-prop-l-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl- prop-1-en-l-yloxycarbonyl, l-Methyl-prop-2-en-l-yloxy- carbonyl, 2-Methyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, n-Penten-1- yloxycarbonyl, n-Penten-2-yloxycarbonyl, n-Penten-3-yloxy- carbonyl, n-Penten-4-yloxycarbonyl, 1-Methyl-but-l-en-l- yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-l-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl- but-1-en-l-yloxycarbonyl, l-Methyl-but-2-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-2-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl-but-2-en-l-yloxy- carbonyl, l-Methyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-3- en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 1, l-Dimethyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, 1,2-Dimethyl-prop-l- en-1-yloxycarbonyl, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, l-Ethyl-prop-l-en-2-yloxycarbonyl, l-Ethyl-prop-2-en-l-yloxy- carbonyl, n-Hex-1-en-l-yloxycarbonyl, n-Hex-2-en-l-yloxy- carbonyl, n-Hex-3-en-l-yloxycarbonyl, n-Hex-4-en-l-yloxy- carbonyl, n-Hex-5-en-l-yloxycarbonyl, 1-Methyl-pent-l-en-l- yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent-l-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl- pent-1-en-l-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-l-en-l-yloxy- carbonyl, l-Methyl-pent-2-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent- 2-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl-pent-2-en-l-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-2-en-l-yloxycarbonyl, l-Methyl-pent-3-en-l- yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent-3-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl- pent-3-en-l-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-3-en-l-yloxy- carbonyl, l-Methyl-pent-4-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent- 4-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl-pent-4-en-l-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-4-en-l-yloxycarbonyl, 1, l-Dimethyl-but-2-en-l- yloxycarbonyl, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 1,2-Di¬ methyl-but-1-en-l-yloxycarbonyl, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-l- yloxycarbonyl, 1,2-Dimethyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 1,3-Di- methyl-but-1-en-l-yloxycarbonyl, 1, 3-Dimethyl-but-2-en-l- yloxycarbonyl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-l-ylσxycarbonyl, 2,2-Di- methyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 2,3-Dimethyl-but-l-en-l- yloxycarbonyl, 2, 3-Dimethy1-but-2-en-l-yloxycarbonyl, 2,3-Di- methyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 3, 3-Dimethyl-but-l-en-l- yloxycarbonyl, 3, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-but-l-en-l-yloxycarbonyl, l-Ethyl-but-2-en-l-yloxy-

carbonyl, l-Ethyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 2-Ethyl-but-l- en-1-yloxycarbonyl, 2-Ethyl-but-2-en-l-yloxycarbonyl, 2-Ethyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 1, 1,2-Trimethyl-prop-2-en- 1-yloxycarbonyl, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, l-Ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-yloxycarbonyl oder l-Ethyl-2- methyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, insbesondere für Prop-2- en-1-yloxycarbonyl;

(C ₃-C ₆-Alkenyloxy) carbonyl-Ci-Cβ-alkyl für: durch (C ₃-C ₆-Alkenyloxy) carbonyl wie vorstehend genannt, vorzugs¬ weise Prop-2-en-l-yl-oxycarbonyl, substituiertes Ci-Cβ-Alkyl, also beispielsweise Prop-2-en-l-yl-oxycarbonyl-methyl;

(C ₃-C ₆-Alkenyl)carbonyloxy für: Prop-1-en-l-ylcarbonyloxy, Prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1-Methylethenylcarbonyloxy, n-Buten-1-ylcarbonyloxy, n-Buten-2-ylcarbonyloxy, n-Buten- 3-ylcarbonyloxy, 1-Methy1-prop-l-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-prop-l-en-l-ylcarbonyloxy, l-Methyl-prop-2-en-l-yl- carbonyloxy, 2-Methyl-prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, n-Penten-1- ylcarbonyloxy, n-Penten-2-yIcarbonyloxy, n-Penten-3-yl- carbonyloxy, n-Penten-4-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-but-l-en-l- ylcarbonyloxy, 2-Methyl-but-l-en-l-ylcarbonyloxy, 3-Methyl- but-l-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, -3-Methyl-but-2-en-l-yl- carbonyloxy, l-Methyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Methyl- but-3-en-l-yIcarbonyloxy, 3-Methyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 1, 1-Dimethyl-prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-prop-l- en-1-ylcarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, l-Ethyl-prop-l-en-2-ylcarbonyloxy, l-Ethyl-prop-2-en-l-yl- carbonyloxy, n-Hex-1-en-l-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-en-l-yl- carbonyloxy, n-Hex-3-en-l-ylcarbonyloxy, n-Hex-4-en-l-yl- carbonyloxy, n-Hex-5-en-l-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-pent-l-en- 1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-pent-l-en-l-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-l-en-l-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-l-en-l-yl- carbonyloxy, l-Methyl-pent-2-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Methyl- pent-2-en-l-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-2-en-l-ylcarbonyl- oxy, 4-Methyl-pent-2-en-l-ylcarbonyloxy, l-Methyl-pent-3- en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-pent-3-en-l-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-3-en-l-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-3-en-l-yl- carbonyloxy, l-Methyl-pent-4-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Methyl- pent-4-en-l-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-4-en-l-ylcarbonyl- oxy, 4-Methyl-pent-4-en-l-ylcarbonyloxy, 1, 1-Dimethyl-but- 2-en-l-ylcarbonyloxy, 1,l-Dimethyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 1, 2-Dimethyl-but-l-en-l-ylcarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-but-2- en-1-ylcarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 1, 3-Dimethyl-but-1-en-l-ylcarbonyloxy, 1,3-Dimethyl-but-2- en-1-ylcarbonyloxy, l,3-Dimethyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy,

2,2-Dimethyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 2, 3-Dimethyl-but-l- en-1-ylcarbonyloxy, 2, 3-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 2, 3-Dimethyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 3, 3-Dimethyl-but-l- en-1-ylcarbonyloxy, 3,3-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-but-l-en-l-ylcarbonyloxy, l-Ethyl-but-2-en-l-yl- carbonyloxy, l-Ethyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl- but-l-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 1,1,2-Trimethyl-prop-2- en-1-ylcarbonyloxy, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-ylcarbonyl- oxy, l-Ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-ylcarbonyloxy oder 1-Ethyl- 2-methyl-prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, insbesondere für Prop-2- en-1-ylcarbonyloxy;

(C ₂-C ₆-Alkenyl)carbonyloxy für: Ethenylcarbonyloxy oder einen der unter (C ₃-C ₆-Alkenyl)carbonyloxy genannten Reste, insbesondere für Ethenylcarbonyloxy oder Prop-2-en-1-yl¬ carbonyloxy;

(C ₃-C ₆-Alkenyl) carbonylthio für: Prop-1-en-l-ylcarbonylthio, Prop-2-en-l-ylcarbonylthio, 1-Methylethenylcarbonylthio, n-Buten-1-ylcarbonylthio, n-Buten-2-ylcarbonylthio, n-Buten- 3-ylcarbonylthio, 1-Methyl-prop-1-en-1-yIcarbony1thio, 2-Methyl-prop-l-en-l-ylcarbonylthio, l-Methyl-prop-2-en-l-yl- carbonylthio, 2-Methyl-prop-2-en-l-ylcarbonylthio, n-Penten- 1-ylcarbonylthio, n-Penten-2-ylcarbonylthio, n-Penten-3-yl- carbonylthio, n-Penten-4-ylcarbonylthio, 1-Methyl-but-1-en- 1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, l-Methyl-but-2-en-l-yl- carbonylthio, 2-Methyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 3-Methyl- but-2-en-l-ylcarbonylthio, 1-Methyl-but-3-en-l-ylcarbonyl- thio, 2-Methyl-but-3-en-l-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-3-en- 1-ylcarbonylthio, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-l-ylcarbonylthio, 1, 2-Dimethyl-prop-l-en-l-ylcarbonylthio, 1,2-Dimethyl-prop-2- en-1-ylcarbonylthio, l-Ethyl-prop-l-en-2-ylcarbonylthio, l-Ethyl-prop-2-en-l-ylcarbonylthio, n-Hex-1-en-l-ylcarbonyl- thio, n-Hex-2-en-l-ylcarbonylthio, n-Hex-3-en-l-ylcarbonyl- thio, n-Hex-4-en-l-ylcarbonylthio, n-Hex-5-en-l-ylcarbonyl- thio, 1-Methyl-pent-l-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl-pent-l- en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-l-en-l-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-l-en-l-ylcarbonylthio, l-Methyl-pent-2-en-l-yl- carbonylthio, 2-Methyl-pent-2-en-l-ylcarbonylthio, 3-Methyl- pent-2-en-l-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-2-en-l-ylcarbonyl- thio, l-Methyl-pent-3-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl-pent-3- en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-3-en-l-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-3-en-l-ylcarbonylthio, l-Methyl-pent-4-en-l-yl- carbonylthio, 2-Methyl-pent-4-en-l-ylcarbonylthio, 3-Methyl- pent-4-en-l-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-4-en-l-ylcarbonyl-

thio, 1, l-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 1,1-Dimethyl- but-3-en-l-ylcarbonylthio, 1,2-Dimethyl-but-l-en-l-yl- carbonylthio, 1,2-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 1,2-Di- methyl-but-3-en-l-ylcarbonylthio, 1,3-Dimethyl-but-l-en-l-yl- carbonylthio, 1,3-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 1,3-Di- methyl-but-3-en-l-ylcarbonylthio, 2,2-Dimethyl-but-3-en-l-yl- carbonylthio, 2, 3-Dimethyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, 2,3-Di- methyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 2,3-Dimethyl-but-3-en-l-yl- carbonylthio, 3, 3-Dimethyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, 3,3-Di- methyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-but-l-en-l-yl- carbonylthio, l-Ethyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 1-Ethyl- but-3-en-l-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-1-en-l-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-3-en-l-yl- carbonylthio, 1, 1,2-Trimethyl-prop-2-en-l-ylcarbonylthio, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-ylcarbonylthio, l-Ethyl-2- methyl-prop-1-en-l-ylcarbonylthio oder l-Ethyl-2-methyl- prop-2-en-l-ylcarbonylthio, insbesondere für Prop-2-en-l-yl- carbonylthio;

(C ₂-C ₆-Alkenyl)carbonylthio für: Ethenylcarbonylthio oder einen der unter (C ₃-C ₆-Alkenyl)carbonylthio genannten Reste, insbesondere für Prop-2-en-1-yl-carbonylthio;

(C ₃-C ₆-Alkinyl)carbonyloxy für: Prop-1-in-l-ylcarbonyloxy, Prop-2-in-l-ylcarbonyloxy, n-But-1-in-l-ylcarbonyloxy, n-But-l-in-3-ylcarbonyloxy, n-But-l-in-4-ylcarbonyloxy, n-But-2-in-1-ylcarbonyloxy, n-Pent-l-in-1-ylcarbonyloxy, n-Pent-l-in-3-ylcarbonyloxy, n-Pent-l-in-4-ylcarbonyloxy, n-Pent-l-in-5-ylcarbonyloxy, n-Pent-2-in-l-ylcarbonyloxy, n-Pent-2-in-4-ylcarbonyloxy, n-Pent-2-in-5-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-l-in-3-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-l-in-4-yl- carbonyloxy, n-Hex-1-in-1-ylcarbonyloxy, n-Hex-l-in-3-yl- carbonyloxy, n-Hex-l-in-4-ylcarbonyloxy, n-Hex-l-in-5-yl- carbonyloxy, n-Hex-l-in-6-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-in-l-yl- carbonyloxy, n-Hex-2-in-4-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-in-5-yl- carbonyloxy, n-Hex-2-in-6-ylcarbonyloxy, n-Hex-3-in-l-yl- carbonyloxy, n-Hex-3-in-2-ylcarbonyloxy, 3-Methylpent-l- in-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-3-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-4-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl- carbonyloxy, 4-Methyl-pent-l-in-l-ylcarbonyloxy, 4-Methyl- pent-2-in-4-ylcarbonyloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-yl- carbonyloxy, insbesonere für Prop-2-in-1-ylcarbonyloxy;

(C ₂-C ₆-Alkinyl)carbonyloxy für: Ethinylcarbonyloxy oder einen der unter (C ₃-C ₆-Alkinyl)carbonyloxy genannten Reste, ins¬ besondere für Ethinylcarbonyloxy oder Prop-2-in-1-ylcarbonyl- oxy;

C ₃-C6-Alkinylsulfonyloxy für: Prop-1-in-l-ylsulfonyloxy, Prop-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-But-1-in-1-ylsulfonyloxy, n-But-l-in-3-ylsulfonyloxy, n-But-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-But-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-Pent-1-in-1-ylsulfonyloxy, n-Pent-l-in-3-ylsulfonyloxy, n-Pent-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-Pent-1-in-5-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-4-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-5-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-but-l-in-3-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-but-l-in-4-yl- sulfonyloxy, n-Hex-1-in-l-ylsulfonyloxy, n-Hex-l-in-3-yl- sulfonyloxy, n-Hex-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-Hex-l-in-5-yl- sulfonyloxy, n-Hex-l-in-6-ylsulfonyloxy, n-Hex-2-in-l-yl- sulfonyloxy, n-Hex-2-in-4-ylsulfonyloxy, n-Hex-2-in-5-yl- sulfonyloxy, n-Hex-2-in-6-ylsulfonyloxy, n-Hex-3-in-l-yl- sulfonyloxy, n-Hex-3-in-2-ylsulfonyloxy, 3-Methylpent-l- in-1-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-3-ylsulfonyloxy,

3-Methyl-pent-l-in-4-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl- sulfonyloxy, 4-Methyl-pent-l-in-l-ylsulfonyloxy, 4-Methyl- pent-2-in-4-ylsulfonyloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-yl- sulfonyloxy, insbesonere für Prop-2-in-l-ylsulfonyloxy;

(C ₃-Ce-Alkinyl)carbonylthio für: Prop-1-in-l-ylcarbonylthio, Prop-2-in-l-ylcarbonylthio, n-But-1-in-l-ylcarbonylthio, n-But-l-in-3-ylcarbonylthio, n-But-l-in-4-ylcarbonylthio, n-But-2-in-l-ylcarbonylthio, n-Pent-1-in-l-ylcarbonylthio, n-Pent-l-in-3-ylcarbonylthio, n-Pent-l-in-4-ylcarbonylthio, n-Pent-l-in-5-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in-l-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in-4-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in-5-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-l-in-3-ylcarbonylthio, 3-Methylbut-l-in-4-yl- carbonylthio, n-Hex-1-in-l-ylcarbonylthio, n-Hex-l-in-3-yl- carbonylthio, n-Hex-l-in-4-ylcarbonylthio, n-Hex-l-in-5-yl- carbonylthio, n-Hex-l-in-6-ylcarbonylthio, n-Hex-2-in-l-yl- carbonylthio, n-Hex-2-in-4-ylcarbonylthio, n-Hex-2-in-5-yl- carbonylthio, n-Hex-2-in-6-ylcarbonylthio, n-Hex-3-in-l-yl- carbonylthio, n-Hex-3-in-2-ylcarbonylthio, 3-Methylpent-l- in-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-l-in-3-ylcarbonylthio,

3-Methyl-pent-l-in-4-ylcarbonylthio, 3-Methylpent-l-in-5-yl- carbonylthio, 4-Methyl-pent-l-in-l-ylcarbonylthio, 4-Methyl- pent-2-in-4-ylcarbonylthio oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl- carbonylthio, insbesondere für Prop-2-in-l-ylcarbonylthio;

(C ₂-Cδ-Alkinyl)carbonylthio für: Ethinylcarbonylthio oder einen der unter (C ₃-C ₃-Alkinyl)carbonylthio genannten Reste, insbesondere für Ethinylcarbonylthio oder Prop-2-in-l-yl- carbonylthio;

(Ci-Cβ-Alkoxy)carbonyl-C ₂-C ₆-alkenyl für: durch (Ci-Cβ-Alkoxy)carbonyl wie vorsthend genannt substituiertes C ₂-C ₆-Alkenyl, als beispielsweise für Methoxycarbonyl- prop-2-en-1-yl;

C ₃-C6-Alkenyloxy-Cι-C ₆-alkyl für: durch C ₃-C ₆-Alkenyloxy wie vorstehend genannt, vorzugsweise Allyloxy, 2-Methyl- prop-2-en-l-yloxy, But-l-en-3-yloxy, But-l-en-4-yloxy oder But-2-en-l-yloxy substituiertes Ci-Cβ-Alkyl, also beispiels- weise für Allyloxymethyl, 2-Allyloxyethyl oder But-l-en-4- yloxymethyl;

C ₃-C ₆-Alkinyloxy-Cι-C ₆-alkyl für: durch C ₃-C ₆-Alkinyloxy wie vorstehend genannt, vorzugsweise Propargyloxy, But-l-in-3-yl- oxy, But-l-in-4-yloxy oder But-2-in-l-yloxy, substituiertes Cι~C ₆-Alkyl, also beispielsweise für Propargyloxymethyl oder 2-Propargyloxyethyl;

C ₃-C ₇-Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl, insbesondere für Cyclopentyl oder Cyclohexyl;

C ₃-C ₆-Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;

C ₃-C ₈-Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctyl, insbesondere für Cyclopentyl oder Cyclohexyl;

C ₃-C ₈-Cycloalkyl-Cι-C ₄-alkyl für: Cyclopropylmethyl, Cyclo- butylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo- heptylmethyl, Cyclooctylmethyl, 1- (Cyclopropyl)ethyl, 1- (Cyclobutyl)ethyl, 1- (Cyclopentyl)ethyl, l-(Cyclo- hexyl)ethyl, 1- (Cycloheptyl)ethyl, 1- (Cyclooctyl)ethyl, 2- (Cyclopropyl)ethyl, 2-(Cyclobutyl)ethyl, 2- (Cyclo¬ pentyl)ethyl, 2- (Cyclohexyl)ethyl, 2- (Cycloheptyl)ethyl, 2- (Cyclooctyl) ethyl, 3-(Cyclopropyl)propyl, 3- (Cyclo- butyDpropyl, 3- (Cyclopentyl)propyl, 3-(Cyclohexyl)propyl, 3- (Cycloheptyl)propyl, 3- (Cyclooctyl)propyl, 4-(Cyclo- propyDbutyl, 4- (Cyclobutyl)butyl, 4- (Cyclopentyl)butyl, 4- (Cyclohexyl)butyl, 4-(Cycloheptyl)butyl oder 4- (Cyclo-

octyl)butyl, insbesondere für Cyclopentylmethyl oder Cyclo¬ hexylmethyl;

C ₃-C ₆-Cycloalkoxy für: Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo- pentyloxy oder Cyclohexyloxy;

C ₃-C ₆-Cycloalkylthio für: Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio oder Cyclohexylthio;

- C ₃-Ce-Cycloalkylcarbonyloxy für: Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy oder Cyclo¬ hexylcarbonyloxy;

C ₃-C ₆-Cycloalkylsulfonyloxy für: Cyclopropylsulfonyloxy, Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy oder Cyclo- hexylsulfonyloxy;

C ₃-C ₆-Cycloalkoxy-Cι-C ₄-alkyl für: Cyclopropyloxymethyl, Cyclobutyloxymethyl, Cyclopentyloxymethyl, Cyclohexyloxy- methyl, 1-(Cyclopropyloxy)ethyl, 1- (Cyclobutyloxy)ethyl,

1- (Cyclopentyloxy)ethyl, 1- (Cyclohexyloxy)ethyl, 2- (Cyclo¬ propyloxy)ethyl, 2- (Cyclobutyloxy)ethyl, 2- (Cyclopentyl- oxy)ethyl, 2-(Cyclohexyloxy)ethyl, 3- (Cyclopropyloxy)propyl, 3- (Cyclobutyloxy)propyl, 3- (Cyclopentyloxy)propyl, 3-(Cyclo- hexyloxy)propyl, 4- (Cyclopropyloxy)butyl, 4- (Cyclobutyl- oxy)butyl, 4- (Cyclopentyloxy)butyl oder 4- (Cyclohexyl¬ oxy)butyl, insbesondere für Cyclopentyloxymethyl, Cyclohexyl- oxymethyl oder 2- (Cyclopentyloxy)ethyl;

- Cs-C ₇-Cycloalkenyloxy für: Cyclopent-1-enyloxy, Cyclopent- 2-enyloxy, Cylopent-3-enyloxy, Cyclohex-1-enyloxy, Cyclo- hex-2-enyloxy, Cyclohex-3-enyloxy, Cyclohept-1-enyloxy, Cyclohept-2-enyloxy, Cyclohept-3-enyloxy oder Cyclohept-4- enyloxy;

Ci-C ₃-Alkylen für: Methylen, 1,2-Ethylen oder 1, 3-Propylen.

Unter 3- bis 7-gliedrigem Heterocyclyl sind sowohl gesättigte, partiell oder vollständig ungesättigte als auch aromatische Heterocyclen mit ein bis drei Heteroatomen, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis drei Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, zu verstehen.

Beispiele für 3- bis 7-gliedrige Heterocyclen sind Oxiranyl, Aziridiny, Oxetanyl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydrothienyl, Pyrrolidinyl, Isoxazolidinyl, Isothiazolidinyl, Pyrazolidinyl, Oxazolidinyl, Thiazolidinyl, Imidazolidinyl, Dioxolanyl wie 1,3-Dioxolan-2-yl und 1,3-Dioxolan-4-yl, Dioxanyl wie

1, 3-Dioxan-2-yl und 1,3-Dioxan-4-yl, Dithianyl wie 1,3-Dithian- 2-yl, des weiteren 1,2,4-Oxadiazolidinyl, 1, 3, 4-Oxadiazolidinyl, 1,2,4-Thiadiazolidinyl, 1, 3, 4-Thiadiazolidinyl, 1,2,4-Triazoli- dinyl, 1,3, 4-Triazolidinyl, 2, 3-Dihydrofuryl, 2, 5-Dihydrofuryl, 2, 3-Dihydrothienyl, 2,5-Dihydrothienyl, 2,3-Pyrrolinyl,

2, 5-Pyrrolinyl, 2,3-Isoxazolinyl, 3,4-Isoxazolinyl, 4,5-Isox- azolinyl, 2, 3-Isothiazolinyl, 3,4-Isothiazolinyl, 4,5-Isothi- azolinyl, 2, 3-Dihydropyrazolyl, 3,4-Dihydropyrazolyl, 4,5-Di- hydropyrazolyl, 2,3-Dihydrooxazolyl, 3, 4-Dihydrooxazolyl, Piperidinyl, Tetrahydropyridazinyl, Tetrahydropyrimidinyl, Tetra- hydropyrazinyl, 1,3, 5-Tetrahydrotriazinyl und 1,2,4-Tetrahydro- triazinyl,

sowie die folgenden Heteroaromaten: Furyl wie 2-Furyl und 3-Furyl, Thienyl wie 2-Thienyl und

3-Thienyl, Pyrrolyl wie 2-Pyrrolyl und 3-Pyrrolyl, Isoxazolyl wie 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl und 5-Isoxazolyl, Isothiazolyl wie 3-Isothiazolyl, 4-lsothiazolyl und 5-Isothiazolyl, Pyrazolyl wie 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl und 5-Pyrazolyl, Oxazolyl wie 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl und 5-Oxazolyl, Thiazolyl wie 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl und 5-Thiazolyl, Imidazolyl wie 2-lmidazolyl und 4-lmidazolyl, Oxadiazolyl wie 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1, 2, 4-Oxadiazol-5-yl und 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, Thiadiazolyl wie l,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl und 1, 3, 4-Thiadiazol-2-yl, Triazolyl wie 1,2,4-Triazol-l-yl, 1, 2, 4-Triazol-3-yl und 1,2,4-Triazol-4-yl, Pyridinyl wie 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl und 4-Pyridinyl, Pyridazinyl wie 3-Pyridazinyl und 4-Pyridazinyl, Pyrimidinyl wie 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl und 5-Pyrimidinyl, des weiteren 2-Pyrazinyl, 1, 3, 5-Triazin-2-yl und 1,2,4-Triazin-3-yl, insbesondere Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl und Thienyl.

Im Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I als Herbizide und/oder als defoliant/desikkant wirksame Verbindungen haben die Variablen vorzugsweise folgende Bedeutungen, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombi¬ nation:

X Sauerstoff;

Alk Trifluormethyl;

Rl Wasserstoff;

R ² Wasserstoff;

R ³ Halogen, insbesondere Chlor;

R ⁴ Cyano, Halogen oder Cι-C ₄-Alkoxy, insbesondere Chlor oder Cι-C ₃-Alkoxy; besonders bevorzugt ist Chlor;

R ⁵ Wasserstoff, Halogen oder Cι-C ₄-Alkoxy, insbesondere Wasser¬ stoff, Chlor oder Methoxy; besonders bevorzugt ist Wasserstoff;

R ⁶ Ci-Cβ-Alkoxy, C ₃-C6-Alkenyloxy oder C ₃-C ₆-Alkinyloxy, wobei jeder dieser Reste einen der folgenden Substituenten tragen kann: die Phenylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cβ-Alkyl, Cι-C ₆-Halogenalkyl, Cι-C ₆-Alkoxy und (Cι-C ₆-Alkoxy)carbonyl, einer Gruppe -CO-R ⁹, -CO-OR ⁹, -CO-SR ⁹ oder -CO-N(R ⁹)R ¹⁰, der Gruppe -C(R ²¹)=N-OR ²⁰; -CY-R ¹¹, -CfR ^U^CfR^-CO-R ¹⁵, -CO-OR ¹⁹, -CO-N(R ¹⁹) -OR ²⁰, -C(R ²¹)=N-OR ²⁰, -N(R ²³)R ²⁴ Oder -CON(R ²³)R ²⁴;

insbesondere

• C ₁-C ₆-Alkoxy, das einen der folgenden Substituenten trägt: - Phenyl, substituiert durch Halogen oder Cι-C ₃-Alkoxy, oder - eine Gruppe -CO-OR ⁹, -CO-N(R ⁹)R ⁱ° oder -C(R ²¹)=N-OR ²⁰;

• oder C ₃-C ₆-Alkenyloxy, C ₃-C ₆-Alkinyloxy, durch Halogen oder -CO-OR ⁹ substituiertes C ₃-Ce-Alkenyloxy, durch Halogen oder -CO-OR ⁹ substituiertes C ₃-C ₆-Alkinyloxy, -CYR ¹¹,

-C(RH)=C(R ¹⁴) -CO-R ¹⁵, -C(R ¹¹)=C(R ¹⁴) -CO-N(R ^l9) -OR ²⁰, -C(R ²i)=N-OR ²⁰ oder -N(R ²³)R ²⁴ _;

R ⁷ für Wasserstoff, Cι-C ₆-Alkyl, C ₃-C ₆-Alkenyl, (Cι-C ₆-Alkoxy) - carbonyl-Ci-Cβ-alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen kann, jeweils ausgewählt aus der

Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Ci-Cε-Alkyl, Ci-Cβ-Alkoxy und (Ci-Cβ-Alkyl)carbonyl, insbesondere Cι-C ₃-Alkyl, C ₃-C ₄-Alkenyl oder (Cι-C ₃-Alk- oxy)carbony1-Cι-C ₃-alkyl;

R ⁸ für Wasserstoff, Cι-C ₃-Alkyl, Ci-C ₃-Alkoxy, (Cι-C ₃-Alkoxy) - carbonyl-Cι-C ₃-alkoxy oder C ₃-C ₄-Alkenyloxy, insbesondere Wasserstoff, Cι-C ₃-Alkoxy, (Cι-C ₃-Alkoxy) - carbonyl-Cι-C ₃-alkoxy oder C ₃-C ₄-Alkenyloxy;

R ⁹ für Wasserstoff, Cι-C ₆-Alkyl, C ₃-C ₆-Alkenyl, (Cι-C ₆-Alkoxy) - carbonyl-Ci-Ce-alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cι-C ₆-Alkyl, Cι-C ₆-Alkoxy und (Cι-C ₆-Alkyl)carbonyl, insbesondere Cι-C ₃-Alkyl, C ₃-C ₄-Alkenyl oder (Cι-C ₃-Alk- oxy) carbonyl-Cι-C ₃-alkyl;

R ⁱ° für Wasserstoff, Cι-C ₃-Alkyl, Cι-C ₃-Alkoxy, (Cι-C ₃-Alkoxy) - carbonyl-Cι-C ₃-alkoxy oder C ₃-C ₄-Alkenyloxy, insbesondere Cι-C ₃-Alkyl, Cι-C ₃-Alkoxy, (Cι-C ₃-Alkoxy) - carbonyl-Cι-C ₃-alkoxy oder C ₃-C ₄-Alkenyloxy;

R ⁱⁱ Wasserstoff oder Methyl, insbesondere Wasserstoff;

R ⁱ², R ¹³ unabhängig voneinander Ci-Cβ-Alkyl, insbesondere

Cι-C ₃-Alkyl oder R ¹² und R ⁱ³ zusammen eine gesättigte oder ungesättigte, zwei- bis viergliedrige Kohlenstoffkette, die einen Oxo- substituenten tragen kann, wobei die Kohlenstoffkette noch ein oder zwei Reste tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ci-Cβ-Alkyl, C ₂-C ₆-Alkenyl, C ₂-C ₆-Alkenyloxy und (Ci-Cβ-Alkoxy)carbonyl, insbesondere eine gesättigte zwei- oder dreigliedrige Kohlen- stoffkette, die unsubstituiert sein oder ein oder zwei Reste tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Cι-C ₃-Alkyl, C ₂-C ₄-Alkenyl und (Ci-C ₃-Alkoxy)carbonyl;

R ¹⁴ Wasserstoff, Halogen oder Ci-Cε-Alkyl, insbesondere Wasserstoff, Chlor oder Methyl; besonders bevorzugt ist Chlor;

R ¹⁵ 0-R ²², Cι-C ₄-Alkyl, C ₃-C ₄-Alkenyl, C ₃-C ₄-Alkinyl, Cι-C ₆-Alkyl- iminooxy oder -N(R ²³)R ²⁴, insbesondere 0-R ²² oder -N(R ²³)R ²⁴;

R ¹⁶ Wasserstoff, Halogen oder Cι-C ₆-Alkyl, insbesondere Wasserstoff, Chlor oder Methyl;

R ¹⁷ Wasserstoff, Halogen oder Cι-C ₆-Alkyl, insbesondere Wasserstoff, Chlor oder Methyl;

R ¹⁸ Wasserstoff, Cι-C ₄-Alkyl oder (Ci-C ₄-Alkoxy)carbonyl, insbesondere Wasserstoff, Methyl oder (Ci-C ₃-Alkoxy)carbonyl;

R ¹⁹ Wasserstoff, Cι-C ₃-Alkyl oder C ₃-C ₄-Alkenyl, wobei die beiden letzten Gruppen jeweils einen der folgenden Reste tragen können: Chlor, (Cι-C ₆-Alkyl)carbonyl, (Cι-C ₆-Alkoxy)carbonyl oder (C ₃-C ₆-Alkenyloxy)carbonyl; oder (Ci-Cβ-Alkylamino)carbonyl oder Di- (Ci-Cβ-alkyl)amino¬ carbonyl; insbesondere Wasserstoff, Cι-C ₃-Alkyl oder C ₃-C ₄-Alkenyl, wo¬ bei die beiden letzten Gruppen jeweils einen der folgenden Reste tragen können: Chlor, (Cι-C ₃-Alkoxy)carbonyl oder (C ₃-C ₄-Alkenyloxy)carbonyl; oder (Cι-C ₂-Alkyl)aminocarbonyl oder Dimethylaminocarbonyl;

R ²⁰ Cι-C ₆-Alkyl, C ₃-C ₆-Alkenyl, C ₃-C ₆-Alkinyl, (Cι-C ₆-Alkyl) - carbonyl-Cι-C ₆-alkyl, (Cι-C ₆-Alkoxy)carbonyl-Cι-C ₆-alkyl oder

(Ci-C _Θ-Alkoxy) carbonyl-C ₂-Cβ-alkenyl, insbesondere Cι-C ₄-Alkyl, C ₃-C ₄-Alkenyl oder (Ci-C ₃-Alkoxy) - carbonyl-C ₁-C ₃-alkyl;

R ²¹ Wasserstoff, Methyl, Cι-C ₆-Alkoxy, C ₃-C _δ-Alkenyloxy oder

(Ci-Cβ-Alkyl)carbonyloxy, wobei die letztgenannten 4 Reste einen der folgenden Substituenten tragen können: (Ci-C _ß-Alkyl)carbonyl, (Cι-C ₆-Alkoxy)carbonyl, (Cι-C ₆-Alkyl¬ amino)carbonyl oder Di- (Ci-Cβ-alkyl)aminocarbonyl; oder Qj-Cβ-Alkinyloxy, (C ₂-C ₆-Alkinyl)carbonyloxy, Phenoxy oder Benzoyloxy, wobei die Phenylringe der beiden letztgenannten Reste unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Ce-Halogen¬ alkyl und Ci-Cg-Alkoxy;

insbesondere C ₃-C ₄-Alkinyloxy, Cι-C ₃-Alkoxy oder C ₃-C ₆-Alkenyloxy, wobei die beiden letzten Reste jeweils einen der folgenden Substituenten tragen können: (Cι-C ₃-Alkoxy)carbonyl, (C ₁-C ₃-Alkyl)aminocarbonyl oder Dimethylaminocarbonyl;

R ²² eine der bevorzugten Bedeutungen von R ¹⁹, insbesondere Wasserstoff, Cι-C ₃-Alkyl oder C ₃-C ₄-Alkenyl, wo¬ bei die beiden letzten Gruppen jeweils einen der folgenden Reste tragen können: Chlor, (Cι-C ₃-Alkoxy)carbonyl oder (C ₃-C ₄-Alkenyloxy)carbonyl; oder (Cι-C ₂-Alkyl) aminocarbonyl oder Dimethylaminocarbonyl;

R ²³, R ²⁴ unabhängig voneinander für

Wasserstoff, Cι-C ₄-Alkyl, C ₃-C ₄-Alkenyl, C ₃-C ₆-Cycloalkyl, (Cι-C ₆-Alkyl)carbonyl, (Cι-C ₆-Alkoxy)carbonyl, (Cι-C ₆-Alkoxy) - carbonyl-Cι-C ₆-alkyl, Ci-Cβ-Alkylsulfonyl, (Ci-C ₆-Alkoxy) - carbonyl-Ci-Cβ-alkylsulfonyl oder für Phenylsulfonyl, das unsubstituiert sein oder seinerseits noch einen bis drei

Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, C ₃-C ₆-Alkenyl,

Ci-Cβ-Alkoxy und (Ci-Cε-Alkoxy)carbonyl, insbesondere Wasserstoff, Cι-C ₃-Alkyl, (C ₁-C ₃-Alkyl)carbonyl,

C ₁-C3-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl, dessen Phenylring einen Halogen-, Cι-C ₃-Alkyl- oder Cι-C ₃-Alkoxy-Substituenten trägt; besonders bevorzugt sind Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methyl- sulfonyl und Ethylsulfonyl;

Y -N(R ²⁷)-, wobei

R ²⁷ für Ci-Cβ-Alkyl, C ₃-C ₆-Alkenyl, C ₃-C ₆-Alkinyl, Cι-C ₆-Alkoxy, - C ₃-C ₆-Alkenyloxy, C ₃-C ₆-Alkinyloxy, (Cι-C ₆-Alkyl)carbonyloxy, (Ci-Cβ-Alkyl)carbamoyloxy, (Cι-C ₆-Alkyl)carbonyl-Cι-C ₆-alkoxy, (Cι-C ₆-Alkoxy)carbonyl-Cι-C6-alkyl, (Cι-C ₆-Alkoxy)carbonyl- Ci-Cβ-alkoxy oder Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-Alkoxy und (Ci-Cβ-Alkoxy)carbonyl, insbesondere Ci-Cβ-Alkoxy, C ₃-C ₆-Alkenyloxy oder (Ci-Cβ-Alkoxy)carbonyl-Ci-Cβ-alkoxy, steht; besonders bevorzugt sind C ₁-C ₃-Alkoxy, C ₃-C ₄-Alkenyloxy und (Ci-C ₃-Alkoxy)carbonyl-Cι-C ₃-alkoxy.

Bevorzugt sind ferner diejenigen Verbindungen I, bei denen R ⁶ Cι-C ₄-Alkoxy, das eine Gruppe -CO-OR ⁹, -CO-N(R ⁹)R ¹⁰ oder -C(R ²¹)=N-OR ²⁰ trägt, bedeutet, und diejenigen Verbindungen I, bei denen R ⁶ -CY-R ^1! bedeutet, und diejenigen Verbindungen I, bei denen R ⁶ -C(R ¹¹)=C(R ¹⁴) -CO-R ¹⁵ bedeutet, und diejenigen Verbindungen I, bei denen R ⁶ -C(R ^ι:L)=C(R ¹⁴) -CO-N(R ⁱ⁹) -OR ²⁰ bedeutet, und diejenigen Verbindungen I, bei denen R ⁶

-C(R ^1:L)=C(R ¹⁴) -C(R ²¹)=N-OR ²⁰ bedeutet.

Außerdem sind ganz allgemein diejenigen Verbindungen I bevorzugt, bei denen R ⁵ in Position ß steht.

Ganz besonders bevorzugt sind die in den folgenden Tabellen 1 und 2 aufgeführten Verbindungen Ia (= I mit X = Sauerstoff, Alk = Trifluormethyl, R ¹, R ² = Wasserstoff, R ³, R ⁴ = Chlor) :

Tabelle 1

BERICHTIGTES BLATT (REGEL 91) ISA/EP

Tabelle

BERICHTIGTES BLATT (REGEL 91) ISA/EP

Des weiteren sind die folgenden 1-Amino-3 -benzyluracile der For¬ meln Ib bis Ig besonders bevorzugt, insbesondere

die Verbindungen Ib.l - Ib.232 und Ib.233 - Ib.435, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l - Ia.232 und Ia.233 - Ia.435 lediglich dadurch unterscheiden, daß R ⁴ Methoxy bedeutet:

die Verbindungen Ic.l - Ic.232 und Ic.233 - Ic.435, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l - Ia.232 und Ia.233 - la.435 lediglich dadurch unterscheiden, daß R ⁴ Methoxy und R ⁶ Chlor bedeuten:

die Verbindungen Id.l - Id.232 und Id.233 - Id.435, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l - Ia.232 und Ia.233 - la.435 lediglich dadurch unterscheiden, daß R ⁶ Methoxy bedeutet:

^t Id

die Verbindungen Ie.l - le. 232 und Ie.233 - Ie.435, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l - la.232 und Ia.233 - la.435 lediglich dadurch unterscheiden, daß R ⁴ und R ⁶ Methoxy bedeuten:

die Verbindungen If.l - If.232 und If.233 - If.435, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l - la.232 und Ia.233 - la.435 lediglich dadurch unterscheiden, daß X Schwefel bedeutet:

die Verbindungen Ig.l - Ig.232 und Ig.233 - Ig.435, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l - la.232 und Ia.233 - la.435 lediglich dadurch unterscheiden, daß R ⁵ Chlor bedeutet:

Die l-Amino-3-benzyluracile der Formel I sind auf verschiedene Weise erhältlich, insbesondere nach einem der folgenden Ver¬ fahren:

Verfahren A)

Cyclisierung eines Enaminesters der Formel III oder eines Enamin- carboxylates der Formel IV in Gegenwart einer Base:

I (X = 0)

L ¹ bedeutet niedermolekulares Alkyl, vorzugsweise Cι-C ₆-Alkyl, oder Phenyl.

In der Regel cyclisiert man in einem inerten organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittel, das aprotisch ist, bei¬ spielsweise in einem aliphatischen oder cyclischen Ether wie 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, in einem Aromaten wie Benzol und Toluol oder in einem polaren Solvens wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid. Auch Mischungen aus polarem Solvens und einem Kohlenwasserstoff wie n-Hexan sind geeignet. Je nach Ausgangsverbindung kann sich auch Wasser als Verdünnungsmittel eignen.

Als Basen kommen vorzugsweise Alkaiimetallalkoholate, ins¬ besondere die Natriumalkoholate, Alkalimetallhydroxide, ins¬ besondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Alkalimetallcarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumcarbonat, und Metallhydride, insbesondere Natriuinhydrid, in Betracht. Bei der Verwendung von NatriuπLhydrid als Base hat es sich als vorteilhaft

erwiesen, in einem aliphatischen oder cyclischen Äther, in Dimethylformamid oder in Dimethylsulfoxid zu arbeiten.

Im allgemeinen ist die 0,5- bis zweifache molare Menge an Base, bezogen auf die Menge an III oder IV, für das Gelingen der Reaktion ausreichend.

In der Regel liegt die Reaktionstemperatur zwischen (-78)°C und der Siedetemperatur des jeweiligen Reaktionsgemisches, insbesondere bei (-60) bis 60°C.

Üblicherweise wird das Verfahrensprodukt als Metallsalz erhalten, wobei das Metall dem Kation der verwendeten Base entspricht. Das Salz kann auf an sich bekannte Weise isoliert und gereinigt oder gewünschtenfalls mittels Säure in die freie Verbindung III übergeführt werden.

Verfahren B)

Schwefelung eines l-Amino-3-benzyluracils der Formel I mit X = Sauerstoff:

Schwefelung I (X = O) Ξ-^ j (x = s)

Die Schwefelung erfolgt in der Regel in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel, beispielsweise in einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol und den Xylolen, in einem Ether wie Diethylether, 1,2-Dimethoxyethan und Tetrahydrofuran, oder in einem organischen Amin wie Pyridin.

Als Schwefelungsreagenz eignen sich besonders gut

Phosphor(V)-sulfid und 2, 4-Bis (4-methoxyphenyl)-l,3,2,4- dithiadiphosphetan-2,4-dithion ("Lawesson-Reagenz") .

Üblicherweise ist die 1- bis 5-fache molare Menge, bezogen auf die zu schwefelnde Ausgangsverbindung, für eine weit¬ gehend vollständige Umsetzung ausreichend.

Die Reaktionstemperatur liegt normalerweise bei 20 bis 200°C, vorzugsweise bei 40°C bis zur Siedetemperatur des Reaktions- gemisches.

Verfahren C)

Umsetzung eines l-H-3-Phenyluracils der Formel V in Gegenwart einer Base mit einem elektrophilen Aminierungsreagenz:

Als Aminierungsreagenz hat sich bisher 2,4-Dinitrophenoxyamin besonders bewährt, jedoch kann z.B. auch Hydroxylamin-O- sulfonsaure (HOSA) verwendet werden, die aus der Literatur bereits als Aminierungsreagenz bekannt ist (vgl. z.B. E. Hofer et al., Synthesis 1983, 466; W. Friedrichsen et al., Heterocycles -__Q. (1983) 1271; H. Hart et al., Tetrahedron Lett. 23. (1984) 2073; B. Vercek et al., Monatsh. Chem. 1J4 (1983) 789; G. Sosnousky et al., Z. Naturforsch. H (1983)

884; R.S. Atkinson et al. , J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1987, 2787).

Die Aminierung kann auf an sich bekannte Weise durchgeführt werden (siehe z.B. T. Sheradsky, Tetrahedron Lett. 1968,

1909, M.P. Wentland et al., J. Med. Chem. 21 (1984) 1103 und insbesondere EP-A 240 194, EP-A 476 697 und EP-A 517 181, wo die Aminierung von Uracilen gelehrt wird) .

Als Basen eignen sich beispielsweise Alkaiimetallalkoholate wie Natriummethylat und Kalium-tert.-butanolat, Alkalimetall¬ carbonate wie Natrium- und Kaliumcarbonat, oder Alkalimetall¬ hydride wie Natriumhydrid und Kaliumhydrid.

Normalerweise führt man die Umsetzung in einem polaren

Lösungsmittel durch, z.B. in Dimethylformamid, N-Methyl¬ pyrrolidon, in einem Sulfoxid wie Dimethylsulfoxid oder in einem Carbonsaureester wie Ethylacetat, das sich bisher als besonders geeignet erwiesen hat.

Die Menge an Base und Aminierungsmittel liegt vorzugsweise jeweils bei der 0,5- bis zweifachen molaren Menge, bezogen aauuff Adiie r. MH/fe-vn--.g--e-, TIITTI

Im allgemeinen arbeitet man bei (-10)°C bis zur Siede¬ temperatur des Reaktionsgemisches, insbesondere bei 10 bis 70°C.

l-H-3-Phenyluracile V sind ihrerseits z.B. durch Cyclisierung Enaminestern VI oder Enamincarboxylaten VII erhältlich:

V (X = O)

VII

Bezüglich der Lösungs-/Verdünnungsmittel, Basen, Mengen¬ verhältnisse und der Reaktionstemperatur gelten die unter Aj gemachten Angaben.

Gewünschtenfalls kann das Verfahrensprodukt V mit X = Sauer¬ stoff gemäß Verfahren B) in V mit X = Schwefel übergeführt werden.

Verfahren D)

Umsetzung eines l-Amino-6-halogenalkyluracils VIII in Gegenwart einer Base mit einem Benzylhalogenid IX:

VIII IX

Hai steht für Halogen, besonders bevorzugt Brom.

Geeignete Basen sind beispielsweise Alkaiimetallalkoholate wie Natriummethylat, Alkalimetallcarbonate wie Natrium- und Kaliumcarbonat oder Alkalimetallhydride wie Natrium- und Kaliumhydrid.

Es besteht auch die Möglichkeit, VIII mittels Base zunächst in das Alkalimetallsalz zu überführen und dieses dann an¬ schließend mit IX umzusetzen.

Üblicherweise arbeitet man in einem inerten polaren Lösungs¬ oder Verdünnungsmittel, z.B. in Dimethylformamid, N-Methyl¬ pyrrolidon, in einem Sulfoxid wie Dimethylsulfoxid, in einem Carbonsaureester wie Ethylacetat oder in einem Keton wie Aceton.

In allgemeinen liegt die Reaktionstemperatur bei 0°C bis zur Siedetemperatur des Reaktionsgemisches.

Verfahren E) Etherspaltung eines l-Methyl-3-benzyluracils der Formel I, bei dem R ⁵ und/oder R ⁶ unsubstituiertes oder substituiertes Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy oder Benzyloxy bedeuten:

^{^ ^}

OR ^b und OR ^c stehen für die unter R ⁵ bzw. R ⁶ definierten Alkoholreste.

Die Etherspaltung erfolgt üblicherweise mittels Säure, z.B. mittels Bromwasserstoff, lodwasserstoff oder Pyridinium- hydrochlorid, mittels einer Lewis-Säure wie Aluminiumtri¬ chlorid, -tribromid, -triiodid, Bortrichlorid, -tribromid, -trifluorid und Eisentrichlorid, oder mittels Trimethylsilyl- iodid. Daneben sind aber auch Lithiumsalze wie Lithiumchlorid oder Mischungen aus einem anorganischen Iodid und Trimethyl- silylchlorid brauchbar, um die Etherbindung zu spalten. In Einzelfällen, z.B. wenn R ⁶ Benzyloxy bedeutet, kann die Bindung auch unter Hydrierbedingungen mittels Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierkatalysators wie Platin und Palladium auf Aktivkohle gespalten werden.

Allylether (R ⁵ oder R ⁶ = Allyloxy) können ferner auf hierfür an sich bekannte Weise in die entsprechenden Phenole über¬ geführt werden, z.B. durch Isomerisierung in Gegenwart eines Übergangsmetallkatalysators zum Enolether und Spaltung von Letzterem, vorzugsweise unter leicht sauren Bedingungen (vgl. z.B. T. Greene u. P.G.M. Wutz in "Protective Groups in Organic Synthesis", John Wiley & Sons, 2. Auflage New York 1991, S. 42ff.) .

Üblicherweise arbeitet man in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel, z. B. in einem aliphatischen, cyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff wie n-Pentan, Petrol¬ ether, Cyclohexan, Benzol, Toluol oder Xylol, einem aliphati- sehen oder cyclischen Ether wie Diethylether, tert.-Butyl¬ methylether, Dimethoxyethan und Tetrahydrofuran, einem aliphatischen oder aromatischen Halogenkohlenwasserstoff wie Dichlormethan, Chloroform, Chlorbenzol, 1,2-Dichlorethan und den Dichlorbenzolen, einem Alkohol wie Methanol, Ethanol und tert.-Butanol, einem Amid wie Dimethylformamid und N-Methyl¬ pyrrolidon, einem Amin wie Ammoniak, oder in einem Gemisch derartiger Solventien.

Eine Reaktionsführung ohne Lösungsmittel kann auch vorteil- haft sein.

Bezüglich besonders bevorzugter Ausführungsformen sei auf die Ausführungen in Houben-Weyl, "Methoden der Organischen Chemie", Georg Thieme Verlag, 4. Auflage, Stuttgart 1979, Bd. 6/la/l, S. 309ff und in R. C. Larock, "Comprehensive Organic Transformations", VCH-Publishers, Weinheim 1989, S. 501ff sowie auf die dort zitierte Literatur verwiesen.

Verfahren F)

Alkylierung eines l-Methyl-3-benzyluracils der Formel I, bei dem

R ⁵ und/oder R ⁶ Hydroxy bedeutet, in Gegenwart einer Base:

I (R ⁵/R ⁶ = unsubst o. subst. Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy oder Benzyloxy)

I (R ⁵/R ⁶ = OH)

Die Alkylierung kann beispielsweise mit dem Halogenid, vor¬ zugsweise dem Chlorid oder Bromid, dem Sulfat, Sulfonat, vorzugsweise dem Methansulfonat (Mesylat), Benzolsulfonat, p-Toluolsulfonat (Tosylat), p-Brombenzolsulfonat (Brosylat) , dem Trifluormethansulfonat (Triflat) oder der Diazoverbindung eines unsubstituierten oder substituierten Alkans, Cyclo- alkans, Halogenalkans, Alkens oder Alkins vorgenommen werden.

Normalerweise arbeitet man in einem inerten organischen Lösungsmittel, wobei besonders aprotische Lösungsmittel, z.B. aliphatische und cyclische Ether wie 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, aliphatische Ketone wie Aceton, Amide wie Dimethylformamid, Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid, Harnstoffen wie Tetramethylharnstoff und 1,3-Dimethyltetra- hydro-2 (IH)-pyrimidinon, Carbonsaureester wie Essigsaure¬ ethylester, oder halogenierte aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan und Chlorbenzol, in Betracht kommen.

Als Base eignen sich sowohl anorganische Basen, z.B. Alkali¬ metallcarbonate wie Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat, Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natrium- und Kalium- hydrogencarbonat, oder Alkalimetallhydride wie Natriumhydrid und Kaliumhydrid, als auch organische Basen, z.B. Amine wie Triethylamin, Pyridin und N,N-Diethylanilin, oder Alkaii¬ metallalkoholate wie Natriummethanolat, -ethanolat und Kalium-tert.-butanolat.

Die Menge an Base und Alkylierungsmittel liegt vorzugsweise bei der 0,5- bis 2-fachen molaren Menge, bezogen auf die Menge an I mit R ⁵/R ⁶ = Hydroxy.

Im allgemeinen empfiehlt sich eine Reaktionstemperatur von 0°C bis zur Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, ins¬ besondere von 0 bis 60°C.

Mit dieser Methode lassen sich auch Verbindungen I mit

R ⁴ = Cι-C ₄-Alkoxy aus den entsprechenden Hydroxy-Vorprodukten herstellen

Verfahren G)

Acylierung eines l-Amino-3-benzyluracils der Formel I, bei dem R ⁵ und/oder R ⁶ Hydroxy bedeutet, mit einem geeigneten Acylierungs¬ mittel:

I (R5/R6 = OH) Acylierung ^{τ (}R ⁵/R ⁶ = ⁽un ⁾subst. Alkyl-, .► Alkenyl-, AIkinylcarbonyloxy)

Geeignete Acylierungsmittel sind z.B. die Saurehalogenide, insbesondere die Säurechloride, die Anhydride oder Isocyanate von Alkan-, Cycloalkan-, Alken-, Alkin-, Phenyl- oder Phenyl- alkancarbonsäuren. Es kommen aber auch die freien Säuren oder deren Anhydride in Betracht, sofern dann in Gegenwart eines Kondensationsmittel wie Carbonyldiimidazol und Dicyclohexyl- carbondiimid gearbeitet wird.

In der Regel arbeitet man in einem inerten organischen

Lösungs- oder Verdünnungsmittel, das vorzugsweise aprotisch ist, z.B. in einem aliphatischen oder cyclischen Ether wie 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, einem alipha¬ tischen Keton wie Aceton, einem Amid wie Dimethylformamid, einem Harnstoff wie Tetramethylharnstoff und 1,3-Dimethyl- tetrahydro2 (IH)-pyrimidinon, einem Carbonsaureester wie Essigsaureethylester, oder einem aliphatischen oder aromati¬ schen Halogenkohlenwasserstoff wie Dichlormethan und Chlor¬ benzol.

Bezüglich geeigneter Basen, der Mengenverhältnisse und der Reaktkionstemperatur sei auf die Ausführungen unter Ver¬ fahren F) verwiesen.

Verfahren H>

Substitution von Halogenid durch Cyanid:

(R ³,R ⁴ und/oder CN ^Θ I (R ³,R ⁴ und/oder

R ⁵ = Halogen ^*)) R ⁵ = CN)

vorzugsweise Fluor, Brom oder Iod.

Geeignete Cyanide sind insbesondere Metallcyanide, z.B. die Alkalimetallcyanide wie Lithium-, Natrium- und Kaliumcyanid, die Erdalkalimetallcyanide wie Magnesiumcyanid, oder auch Übergangsmetallcyanide wie Kupfercyanid.

Üblicherweise arbeitet man in einem Ether wie Tetrahydro¬ furan, Dioxan und 1,2-Dimethoxyethan, oder in einem aprotischen, polaren Lösungsmittels, z.B. einem Alkylnitril wie Aceto-, Propio- und Butyronitril, einem Alkylhamstoff wie N,N,N' ,N'-Tetramethylharnstoff, einem offenkettigen oder cyclischen Dialkylamid wie Dimethylformamid, N-Methyl-2- pyrrolidon, l,2-Dimethyl-imidazolidin-2-on und 1,2-Dimethyl- 3,4,5,6-tetrahydro-2 (IH)-pyrimidinon, einem Dialkylsulfoxid wie Dimethylsulfoxid, oder in Hexamethylphosphorsäuretriamid.

Nach den bisherigen Erkenntnissen kann sich die Gegenwart eines Katalysators vorteilhaft auf den Reaktionsverlauf aus¬ wirken. Brauchbare Katalysatoren sind z.B. Übergangsmetalle und deren Komplexe oder Salze, z.B. Verbindungen des Kupfers wie Kupfer-(I)-chlorid, -iodid, -cyanid, oder des Nickels wie Nickel-bis-triphenylphospin-dibromid.

Auf analoge Weise können auch die Ausgangsverbindungen V mit R ³,R ⁴ und/oder R ⁵ = Halogen in die entsprechenden Verbindungen V mit R ³/R ⁴/R ⁵ = CN übergeführt werden. Dabei ist es jedoch empfehlenswert, in Gegenwart einer Base zu arbeiten, wobei insbesondere schwach nucleophile Basen in Betracht kommen, und zwar sowohl anorganische Basen, z.B. Alkalimetallcarbonate wie Natrium- und Kaliumcarbonat, Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natrium- und Kalium¬ hydrogencarbonat, oder Alkalimetallhydride wie Natriumhydrid und Kaliumhydrid, als auch organische Basen, z.B. Amine wie Triethylamin, Pyridin und N,N-Diethylanilin.

Die Mengenverhältnisse sind normalerweise nicht kritisch. Im allgemeinen ist die etwa ein- bis 10-fache Menge an Cyanid und Base, bezogen auf die Menge an Ausgangs¬ verbindung I oder V, ausreichend.

Die Reaktionstemperatur liegt üblicherweise bei 50 bis 250°C; zur Erhöhung der Selektivität der Reaktion kann es aber auch empfehlenswert sein, bei tieferen Temperaturen, insbesondere bei etwa 20°C, zu arbeiten.

Bezüglich verschiedener Ausführungsformen dieser Umsetzung sei auf Houben-Weyl, "Methoden der Organischen Chemie", Georg Thieme Verlag, 4. Auflage, Stuttgart 1985, Bd. E5, S. 1444ff. sowie auf die dort angegebene Literatur verwiesen.

Verfahren Kj

Halogenierung eines l-Amino-3-benzyluracils der Formel I, bei dem R ¹ Wasserstoff bedeutet:

I (R ^l = H) I (Rl = Halogen)

Die Halogenierung erfolgt in der Regel in einem inerten organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittel. Für die Chlo¬ rierung und Bromierung kommen beispielsweise aliphatische Carbonsäuren wie Essigsäure, oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff, in Betracht. Für die Iodierung εind niedrig siedende aliphatischen Carbonsäuren wie Essigsäure besonders bevorzugt.

Für die Chlorierung und Bromierung eignen sich besonders elementares Chlor bzw. Brom, oder Sulfurylchlorid bzw. Sulfurylbromid, bei einer Reaktionstemperatur von vorzugs¬ weise 0 bis 60°C, insbesondere 10 bis 30°C.

Gewünschtenfalls kann die Chlorierung und Bromierung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels erfolgen, wobei Natriumacetat und tertiäre Amine wie Triethylamin, Dimethyl- anilin und Pyridin besonders bevorzugt sind.

Als lodierungsmittel ist elementares Iod besonders bevorzugt, wobei in diesem Fall die Reaktionstemperatur bei ca. 0 bis 110°C, vorzugsweise bei 10 bis 30°C, liegt.

Besonders vorteilhaft verläuft die Iodierung in Gegenwart einer Mineralsäure wie rauchende Salpetersäure.

Die Menge an Halogenierungsmittel ist nicht kritisch; norma¬ lerweise verwendet man äquimolare Mengen an Halogenierungs¬ mittel oder einen Überschuß bis etwa 200 mol-%, bezogen auf die Ausgangsverbindung (I mit R ¹ = H) .

Überschüssiges Iod kann beispielsweise nach der Reaktion mittels gesättigter wäßriger Natriumhydrogensulfitlösung entfernt werden.

Nach dieser Methode können auch die entsprechenden Vor¬ produkte V mit R ¹ = H halogeniert werden.

Verfahren L)

Substitution der Nitrogruppe an R ⁵ durch unsubstituiertes oder substituiertes Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy oder Alkinyloxy:

I (R ⁵ = unsubst./subst.

I ₍R ⁵ - NO _?) ^ Cι-C ₆-Alkoxy, C ₃-C ₈-Cyclo-

MOR ^d alkoxy, C ₃-C6-Alkenyloxy, C ₃-C ₆-Alkinyloxy)

V (R ⁵ = unsubst. /subst. V <R ₅ = NO _?) ^M0Rd » Ci-Ce-Alkoxy, C ₃-C ₈-Cyclo- alkoxy, C ₃-C6-Alkenyloxy, C ₃-Ce-Alkinyloxy)

Die Substitution der Nitrogruppe erfolgt üblicherweise durch Umsetzung von I oder V (R ⁵ = NO ₂) mit einem Alkoholat MOR ^d, wobei M für ein Metallatom, vorzugsweise Lithium, Natrium oder Kalium steht und R ^d unsubstituiertes oder substituiertes Alkoxy, cycloalkoxy, Alkenyloxy oder Alkinyloxy bedeutet (vgl. z.B. Org. Synth. Coli. Vol. III, 293). Besonders gut geht diese Reaktion, wenn man von Verbin¬ dungen V mit R ⁵ = NO ₂ und R ³, R ⁴, R ⁶ = elektronenziehende Substituenten wie Cyano ausgeht.

In der Regel arbeitet man entweder in dem Alkohol HOR ^d, dessen Alkoholat verwendet wird, oder in einem inerten organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittel, z.B. in einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol und die Xylole, in einem Ether wie Diethylether, Tetrahydrofuran und 1,2-Dimeth- oxyethan, oder in einem halogenierten Kohlenwasserstoff wie Dichlormethan und Chlorbenzol.

Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen bei 0 bis 150°C, vorzugsweise bei Raumtemperatur (etwa 20°C) bis zur Siede¬ temperatur des jeweiligen Reaktionsgemisches.

Die Menge an Alkoholat ist normalerweise nicht kritisch; bevorzugt sind etwa 1 bis 3 Äquivalente Alkoholat pro Mol I (R ⁵ = N0 ₂) oder V (R ⁵ = N0 ₂).

Verfahren M)

Acetalisierung einer Verbindung I oder V, wobei R ⁶ eine Gruppe

-CO-R ¹¹ bedeutet:

Die Acetalisierung erfolgt allgemein in einem inerten aprotischen organischen Lösungsmittel, beispielsweise in einem aliphatischen oder cyclischen Ether wie Diethylether, 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, in einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Benzol, Toluol, o-, m-, p- Xylol und Mesitylen, oder in einem chlorierten Kohlenwasser- stoff wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, sofern sie nicht ohne Lösungsmittel in einem Überschuß an H-ZiR ¹², _H_ _Z2 _Ri3 _ocι _{er H}_ _zi(Ri2 _Ri3) _Z2_ _H durchgeführt wird.

Entstehendes Reaktionswasser kann wie üblich aus dem Reak- tionsgemisch entfernt werden, z.B. mittels Wasserabscheidung.

Vorzugsweise führt man die Acetalisierung in Gegenwart einer organischen Säure wie p-Toluolsulfonsäure und/oder einer Lewis-Säure wie Zinntetrachlorid, Zinn-II-chlorid, Eisen-III- chlorid, Tellurtetrachlorid und Bortrifluoretherat oder eines geeigneten Katalysators wie Montmorillonit-K 10 durch, wobei die Menge an Säure normalerweise zwischen 0,5 und 100 mol-%, bezogen auf die Menge an zu acetalisierendem Edukt, liegt.

Die Mengenverhältnisse sind nicht kritisch. Für eine voll¬ ständige Umsetzung werden alle Reaktionspartner in etwa stöchiometrischen Mengen eingesetzt, bevorzugt verwendet man jedoch einen Überschuß an H-Z ⁱR ¹² und H-Z ²R ¹³ bzw. H-Z ¹(R ¹²Ri ³)Z ²-H.

Verwendet man die Edukte H-ZiR ¹² und H-Z ²R ¹³ bzw. H-Z ¹(R ¹²R ¹³)Z ²-H gleichzeitig als Verdünnungsmittel, so liegen sie in einem größeren Überschuß vor.

Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von (-78) bis 180°C, vorzugsweise (-40) bis 150°C.

Werden Produktgemische erhalten, z.B. wenn R ¹² und R ¹³ keinen gemeinsamen Rest bilden und Z ^!R ¹² und Z ²R ¹³ nicht gleich sind, so können diese gewünschtenfalls nach an sich bekannten Methoden wie Kristallisation und Chromatographie gereinigt und getrennt werden.

Insbesondere Verbindungen der Formel I, wobei R ⁶ für eine Gruppe -C(R ⁿ) (Z!R ¹²) (Z ²R ⁱ³) steht, in der R ⁱ² und R ⁱ³ keinen gemeinsamen Rest bilden und z ^!R ¹² und R ²R13 nicht gleich sind, können auch nach anderen literaturbekannten Methoden darge¬ stellt werden (vgl. z.B. Tetrahedron Lett. 32, 467-470 (1991) sowie die dort zitierte Literatur) .

In einigen Fällen kann es auch vorteilhaft sein, die Acetali- sierung über den Umweg einer Acetalisierung zum Dialkyl- acetal, vorzugsweise Dimethylacetal, und anschließende Umacetalisierung in Gegenwart eines geeigneten Katalysators durchzuführen. Die für die Umacetalisierung verwendeten Lösungsmittel, Katalysatoren und sonstigen Reaktionsbedin- gungen entsprechen den bereits oben für die Acetalisierung aufgeführten.

Verfahren N)

Acetalspaltung einer Verbindung I oder V, wobei R ⁶ eine Gruppe -C(RH) (ZiR ¹²) (Z ²R ⁱ³) bedeutet:

I {R ⁶ = C(RH) (Z ^lZl ²) (Z ²Rl ³)} -M^. T (R6 _{= cy R}ll,

"2*,

V {R ⁶ = CfR ¹¹) (Z^ ²) (Z ²R ⁱ³) } V (R ⁶ = CY RH)

Die Acetalspaltung kann ohne Säurezusatz, in Gegenwart einer Säure, z.B. einer Mineralsäure wie Salzsäure und Schwefel¬ säure, einer organischen Carbonsäure wie Ameisensäure, Essig- säure, Oxalsäure und Trifluoressigsäure, in Gegenwart eines sauren Ionenaustauschers wie Amberlite ^® (Warenzeichen der Fa. "Aldrich") IR120 oder IRC84, oder in Gegenwart eines Übergangsmetallsalzes wie Quecksilber- (II)-oxid, Kupfer- (I)- oxid und Eisen- (III)-chlorid, durchgeführt werden.

Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich beispiels¬ weise Aromaten wie Benzol, Toluol und o-, m-, p-Xylol, aliphatische oder cyclische Ether wie 1,2-Dimethoxyethan, Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Alkohole wie Methanol, Ethanol und Isopropanol, polare organische Lösungs¬ mittel wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und Aceto¬ nitril, Ketone wie Aceton und Butanon, oder auch Wasser.

Vorzugsweise arbeitet man ohne Lösungsmittel in einem Überschuß der zur Acetalspaltung verwendeten Säure, wobei Ameisensäure besonders bevorzugt ist.

Für eine vollständige Umsetzung werden die Edukte I bzw. V, wobei R ⁶ eine Gruppe -C(R ⁿ) (Z ⁱR ¹²) (Z ²R ¹³) bedeutet, und H ₂Y in mindestens stöchiometrischen Mengen eingesetzt, jedoch ist auch ein Überschuß an H2Y, bis etwa 200 mol-%, möglich.

Die Menge an Säure, Ionenaustauscher oder Übergangsmetallsalz ist nicht kritisch. Im allgemeinen ist eine Menge bis etwa 300 mol-%, bezogen auf die Menge an H2Y, ausreichend.

In der Regel liegt die Reaktionstemperatur bei (-78) bis 180°C, vorzugsweise 0°C bis Siedetemperatur des jeweiligen Verdünnungsmittels.

Verfahren Oj

Olefinierung von Verbindungen I {R ⁶ = -CO-R ¹¹}:

I oder V

CO-R ^l5 )-CO-Rl5}

Die Reaktion kann mit den folgenden Phosphoryliden Xa bis Xd, Phosphoniumsalzen XIa bis Xld und Phosphonaten Xlla bis Xlld durchgeführt werden:

Phosphorylide X:

R ₃P=C(R ¹⁴)-CO-R ¹⁵ Xa,

R ₃P=C(R ¹⁴)-CH ₂-CO-R ¹⁵ Xb,

R ₃P=C(R ¹⁴) -C(R ¹⁶)=C(R ¹⁷)-CO-R ¹⁵ Xc,

R ₃P=C(R ¹⁴)-CH ₂-CH(R ¹⁸)-CO-R ¹⁵ Xd;

Phosphoniumsalze XI :

R ₃P®-CH (R ¹⁴ ) -CO-R ¹⁵ Hal ^θ XIa,

Phosphonate XII:

(RO) ₂PO-CH(R ¹⁴)-CO-R ¹⁵ Xlla,

(RO) ₂PO-CH(R ¹⁴)-CH ₂-CO-R ¹⁵ Xllb,

(RO) ₂PO-CH(R ¹⁴)-C(R ¹⁶)=C(R ¹⁷)-CO-R ¹⁵ XIIc, (RO) ₂PO-CH(R ¹⁴)-CH ₂-CH(R ¹) ⁸-CO-R ¹⁵ Xlld.

Wenig geeignet sind diejenigen Phosphorylide Xb und Xd, Phosphoniumsalze Xlb und Xld sowie Phosphonate Xllb und Xlld, bei denen R ¹⁵ Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl bedeutet.

Die Reste R am Phosphor können gleich oder verschieden sein und stehen beispielsweise für verzweigte oder unverzweigte Ci-Cβ-Alkylgruppen, C ₅- oder Cβ-Cycloalkylgruppen und ins¬ besondere für Phenyl, das weitere (für die Umsetzung inerte Substituenten, beispielsweise Cι.C ₄-Alkyl wie Methyl, Ethyl und tert.-Butyl, Cι-C ₄-Alkoxy wie Methoxy oder Halogen wie Fluor, Chlor und Brom) tragen kann. Bevorzugt sind unsubstituierte Phenylreste, da der für die Herstellung der Phosphorylide X und Phosphoniumsalze XI verwendete Ausgangs- stoff Triphenylphosphin besonders kostengünstig ist und bei den Umsetzungen zudem das sehr reaktionsträge und gut abtrennbare, feste Triphenylphosphinoxid entsteht.

Zur Herstellung der Phosphonate XII eignen sich beispiels- weise die in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. E2, 1982, S. 345ff., beschriebenen Methoden.

Als Lösungsmittel kommen inerte organische Lösungsmittel, z.B. Aromaten wie Toluol und o-, m-, p-Xylol, Ether wie 1,2-Dimethoxyethan, Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, polare organische Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, oder Alkohole wie Methanol, Ethanol und Isopropanol, in Betracht.

Bei der Olefinierung von I bzw. V, wobei R ⁶ -CO-R ¹¹ bedeutet, mit einem Phosphoniumsalz XI oder einem Phosphonat XII arbei¬ tet man in Gegenwart einer Base, wobei Alkalimetallalkyle wie n-Butyllithium, Alkalimetallhydride und -alkoholate wie Natriumhydrid, Natriumethanolat und Kalium-tert.-butanolat, sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Calcium- hydroxid, besonders gut geeignet sind.

Für eine vollständige Umsetzung werden alle Reaktionspartner in etwa stöchiometrischen Mengen eingesetzt; bevorzugt verwendet mein jedoch einen Überschuß an Base, bis etwa 10 mol-%.

Im allgemeinen liegt die Reaktionstemperatur bei (-40) bis 150°C.

Die Verbindungen der Formel X, XI und XII sind bekannt oder lassen sich in auf bekannte Weise darstellen (vgl. z.B.

Houben-Weyl, Methoden d. Org. Chemie, Bd. El, S. 636 ff., Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1982, Chem. Ber. j_ü, 3993 1962) oder Houben-Weyl, Methoden d. Org. Chemie, Bd. E2, S. 345ff., Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1982) .

Eine weitere Möglichkeit zur Darstellung von l-Amino-3- benzyluracilen I, wobei R ⁶ für -C(R ⁿ)=C(R ¹⁴) -CO-R ¹⁵ steht und R ¹⁵ z.B. Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Halogenalkyl, Cyclo¬ alkyl, Phenyl oder Alkoxyalkyl bedeutet, besteht in der an sich bekannten Aldolkondensation. Hierfür geeignete

Bedingungen sind z.B. Nielsen, Org. React. 2A, Iff. (1968), zu entnehmen.

Als weitere Methode zur Synthese von Verbindungen der Formel I, wobei R ⁶ für -C(R ⁿ)=C(R ¹⁴) -CO-R ¹⁵,

-CH(R ^H)-CH(R ^l4)-CO-R ^l5, -C(R ¹¹)=C (R ¹⁴) -CH ₂-CO-R ¹⁵,

-C (R ¹¹)=C(R ¹⁴)-C(R ¹⁶)=C (R ¹⁷) -CO-R ¹⁵ oder

-C(R ¹¹)=C(R ¹⁴)-CH ₂-CH(R ¹⁸)-CO-R ¹⁵ steht und R ^α4 Wasserstoff,

Cyano, Alkoxycarbonyl oder Alkylcarbonyl bedeutet, kommen sowohl die Knoevenagel-Kondensation als auch die Perkin-

Kondensation in Betracht. Geeignete Bedingungen sind z.B. aus Org. React. 1967, 15, 204ff. (Knoevenagel) bzw. Johnson,

Org. React. 1, 1942, 210ff. (Perkin), ersichtlich.

Verbindungen, in denen R ¹⁵ -SR ²² oder -N(R ²³)R ²⁴ bedeutet, lassen sich z.B. in an sich bekannter Weise dadurch her¬ stellen, daß man entsprechende Verbindungen, in denen R ¹⁵ für Hydroxy steht, in ihre Saurehalogenide (Halogen anstelle von R ¹⁵) überführt und die Verfahrensprodukte anschließend mit einem Amin H-N(R ²³)R ²⁴, Thiol H-SR ²² oder mit einem reaktiven Derivat dieser Verbindungen umsetzt.

Verfahren P ₎

Umsetzung von Verbindungen I oder V {R ⁶ = -CO-R ¹¹} mit Aminen, Hydroxylaminen oder Hydrazinen:

I {R ⁶ = CO R ¹¹) H ₂N ^R27-» -- _{{R6 = C}(NR ²⁷) R ¹¹}

H ₂N R ²⁷

V {R ⁶ = CO R ¹¹} V {R ⁶ = C(NR ²⁷) R ¹¹}

Die Umsetzung erfolgt normalerweise in einem inerten organi¬ schen Lösungs- oder Verdünnungsmittel, z.B. in einem Aromaten wie Toluol und Xylol, in einem chlorierten Kohlenwasserstoff wie Dichlormethan, Chloroform und Chlorbenzol, in einem Ether wie Diethylether, 1,2-Dimethoxyethan und Tetrahydrofuran, in einem Alkohol wie Methanol und Ethanol, oder in einem Gemisch der genannten Lösungsmittel.

Liegen die Amine H ₂N-R ²⁷ als Salze, z.B. als Hydrochloride oder Oxalate vor, so ist zu ihrer Freisetzung die Zugabe einer Base wie vorzugsweise Natriumcarbonat, Kalium¬ carbonat, Natriumhydrogencarbonat, Triethylamin und Pyridin, empfehlenswert.

Das entstehende Reaktionswasser kann gegebenenfalls destillativ oder mit Hilfe eines Wasserabscheiders aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden.

Üblicherweise liegt die Reaktionstemperatur bei (-30) bis 150°C, bevorzugt 0 bis 130°C.

Verfahren Q)

Spaltung von Verbindungen I oder V, wobei R ⁶ -C(NR ²⁷)-R ⁿ bedeutet:

I {R ⁶ = C(NR ²⁷) R ¹¹} ► I (R ⁶ = CO R ¹¹}

V {R ⁶ = C(NR ²⁷) R ¹¹) ► V {R ⁶ = CO R ¹¹)

Die Spaltung erfolgt lösungsmittelfrei oder in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel mit Wasser oder einem reak¬ tionsfähigen Derivat des Wassers.

Die Umsetzung kann hydrolytisch oder unter oxidativen

Bedingungen durchgeführt werden, wobei sich eine Reaktions¬ temperatur von (-78) bis 180°C, vorzugsweise 0°C bis Siede¬ punkt des Verdünnungsmittels, empfiehlt.

Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen z.B. Aromaten wie Benzol, Toluol und o-, m-, p-Xylol, chlorierte Kohlenwasser¬ stoffe wie Dichlormethan, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Dialkylether, 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, Alkohole wie Methanol und Ethanol, Ketone wie Aceton, Ester organischer Säuren wie Essigsaureethylester oder Wasser sowie Gemische der genannten Lösungsmittel in Betracht.

Zweckmäßigerweise arbeitet man in Gegenwart einer Mineral¬ säure wie Salzsäure, Bromwasserstoffsaure und Schwefelsäure, einer Carbonsäure wie Essigsäure und Trifluoressigsäure oder einer Sulfonsaure wie p-Toluolsulfonsäure.

Um das bei der Hydrolyse anfallende H ₂N-R ²⁷ abzufangen bzw. aus dem Gleichgewicht zu entfernen, kann es vorteilhaft sein, in Gegenwart einer anderen Carbonylverbindung, z.B. Aceton, Formaldehyd, Glyoxalsäure oder Phenylglyoxylsäure, bevorzugt Formaldehyd, zu arbeiten, die eine stabilere Ver¬ bindung mit H ₂N-R ²⁷ eingeht als I/V (R ⁶ = CHO) .

Bei der Arbeitsweise unter oxidativen Bedingungen eignen sich insbesondere Oxidationsmittel wie Bleitetraacetat, Natrium- hypochlorid und Wasserstoffperoxid.

Gewünschtenfalls kann die Reaktionsführung zusätzlich in Gegenwart eines Katalysators wie Kupfer-(II)-sulfat, Titan¬ tetrachlorid und Bortrifluoretherat erfolgen.

Die Mengen an Säure, Oxidationsmittel und Katalysator können in weiten Bereichen variiert werden. Normalerweise liegen sowohl Säure- als auch Katalysatormenge bei 5 bis 200 mol-%, und die Menge an Oxidationsmittel bei 25 bis 400 mol-%, bezogen auf die Menge der zu oxidierenden Verbindung; sie können aber auch in erheblich größerem Überschuß verwendet werden.

Verfahren R) Reduktion eines 3-(Cyanobenzyl)uracils:

XIII

Die Umsetzung erfolgt zweckmäßig in einem inerten organischen Lösungsmittel, z.B. einem jAromaten wie Toluol und o-, m-, p- Xylol, einem aliphatischen oder cyclischen Ether wie Diethyl¬ ether, tert.-Butylmethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, einem chlorierten Kohlenwasserstoff wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, oder in einer organischen Carbon¬ säure wie Ameisensäure.

Als Reduktionsmittel eignen sich beispielsweise Wasserstoff oder Metallsalze wie Zinn- (II) -chlorid, Metallhydride wie Diisobutylaluminiumhydrid, Diisopropylaluminiumhydrid, Lithium-trisethoxyaluminiumhydrid und Lithium-bisethoxy- aluminiumhydrid oder Triethylsilan. Bevorzugt ist die Verwendung von Diisobutylaluminiumhydrid, Ameisensäure oder Wasserstoff.

Gewünschtenfalls kann die Reduktion in Gegenwart eines Katalysators, z.B. Triethyloxoniumtetrafluorborat oder Raney-Nickel, durchgeführt werden.

Arbeitet man ohne Verdünnungsmittel in Ameisensäure als Reduktionsmittel, so kann diese auch in einem größeren Überschuß vorliegen.

Die günstigste Reaktionstemperatur ist abhängig vom jeweili¬ gen Reduktionsmittel, liegt aber im allgemeinen bei (-78) bis 150°C.

Auf entsprechende Weise lassen sich auch Verbindungen I mit R ⁵ = CN reduzieren.

Verfahren S) Meerwein-Alkylierung eines Diaziniurnsalzes XlVb:

XlVa {R ^e = NH?} I {R ⁶ = -CH(R ^H)-CH(R ^l4)-CO-R ¹⁵;

XlVb {R ^e = N ₂ ^Φ} R ¹⁴ = Halogen}

Die Reaktionsbedingungen der Meerwein-Reaktion sind dem Fachmann an sich bekannt (vgl. z.B. M.P. Doyle et al., J. Org. Chem. 42, 1977, 2431; G. Theodoridis et al., J. Heterocyclic Chem. 28, 1991, 849; CS. Rondestvedt Jr • I Org. React. 24, 1976, 225 und dort zit. Literatur); die

Umsetzung von XlVb mit XVa erfolgt zweckmäßig auf analoge Weise.

Verfahren T)

Metallkatalysierte Olefinkupplung mit einem Phenylhalogenid der

Formel XV:

Die Bedingungen dieser Heck- oder Heck-ähnlichen Reaktion sind dem Fachmann an sich bekannt (vgl. z.B. Comprehensive Organic Chemistry) und lassen sich analog auf obige Reaktion anwenden.

Die Enaminester der Formel III sind neu. Ihre Herstellung und die der Enaminester VI kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, z.B. nach einem der folgenden Verfahren:

Verfahren U>

Umsetzung eines 3-Aminoalk-2-ensäureesters XVII mit einem Benzyl- isocyanat XVIII in Gegenwart einer Base:

XVII XVIII R ⁸ steht für Wasserstoff oder Amino.

Als 3-Aminoalk-2-ensäureester XVII hat sich bisher der Ethyl- ester besonders bewährt, jedoch kann auch jeder andere Ester, vorzugsweise die Alkylester, verwendet werden.

Die Umsetzung erfolgt zweckmäßig in Gegenwart eines im wesentlichen wasserfreien aprotischen organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittels, beispielsweise eines aliphatischen oder cyclischen Ethers wie Diethylether, 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, eines aliphatischen oder aroma-

tischen Kohlenwasserstoffs wie n-Hexan, Benzol, Toluol und den Xylolen, eines halogenierten, aliphatischen Kohlenwasser¬ stoffs wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlen¬ stoff, 1,2-Dichlorethan und Chlorbenzol, eines aprotischen, polaren Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Hexamethyl¬ phosphorsäuretriamid und Dimethylsulfoxid, oder eines Gemisches aus den genannten Solventien.

Gewünschtenfalls kann auch in Gegenwart einer Metallhydrid- base wie Natrium- und Kaliumhydrid, eines Alkalimetall- oder Erdalkalimetallalkoholates wie Natriummethanolat, -ethanolat und Kalium-tert.-butanolat, oder einer organischen tertiären Base wie Triethylamin und Pyridin gearbeitet werden, wobei die organische Base gleichzeitig als Lösungsmittel dienen kann.

Zweckmäßig setzt man die Ausgangsverbindungen in stöchio¬ metrischen Mengen ein oder man arbeitet mit einem geringen Überschuß der einen oder anderen Komponente bis etwa 10 mol-%. Beim Arbeiten ohne Lösungsmittel in Gegenwart einer organischen Base empfiehlt es sich, letztere in einem größeren Überschuß einzusetzen.

Normalerweise ist eine Reaktionstemperatur von (-80) bis 50°C, insbesondere (-60) bis 30°C ausreichend.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform wird der erhaltene Enaminester mit überschüssiger Base direkt (d.h. "in situ") in das entsprechende Wertprodukt I oder V über- geführt, dessen Reinigung dann mittels üblicher Trennver¬ fahren wie Kristallisation und Chromatographie erfolgen kann.

Verfahren W)

Umsetzung eines ß-Ketoesters XIX mit einem Benzylharnstoff XX:

XIX XX

Vorzugsweise arbeitet man im wesentlichen wasserfrei in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel, besonders bevorzugt in Gegenwart eines sauren oder basischen Katalysators.

Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen insbesondere mit Wasser azeotrop mischbare organische Lösungsmittel, bei¬ spielsweise Aromaten wie Benzol, Toluol und die Xylole, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloro- form, Tetrachlorkohlenstoff und Chlorbenzol, aliphatische und cyclische Ether wie 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, oder Cyclohexan, aber auch Alkohole wie Methanol und Ethanol, in Betracht.

Als saure Katalysatoren eignen sich bevorzugt starke Mineral¬ säuren wie Schwefelsäure und Salzsäure, Phosphor enthaltende Säuren wie Orthophosphorsäure und Polyphosphorsäure, organi¬ sche Säuren wie p-Toluolsulfonsäure sowie saure KatIonen¬ austauscher wie "Amberlyst 15" (Fa. Fluka) .

Als basische Katalysatoren eignen sich z.B. Metallhydride wie Natriumhydrid sowie besonders bevorzugt Metallalkoholate wie Natriummethanolat und -ethanolat.

Zweckmäßig setzt man ß-Ketoester XIX und den Benzylharn- stoff XX in etwa stöchiometrischen Mengen um oder man arbeitet mit einem geringen Überschuß der einen oder anderen Komponente, bis etwa 10 mol-%.

Normalerweise ist es ausreichend, die halbe bis zweifache molare Menge an Katalysator, bezogen auf die Menge einer der Ausgangsverbindungen, einzusetzen.

Im allgemeinen erfolgt die Reaktionsführung bei einer Temperatur von 60 bis 120°C, zur raschen Entfernung von entstehendem Wasser vorzugsweise bei der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches.

XXI XX

L ² steht für Ci-Cε-Alkyl oder Phenyl.

Diese Umsetzung kann in einem inerten, mit Wasser mischbaren, organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem aliphatischen oder cyclischen Ether wie 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, oder einem niederen Alkohol, insbesondere Ethanol, durchgeführt werden, wobei die Reaktionstemperatur normalerweise bei 50 bis 100°C, vorzugsweise bei der Siede¬ temperatur des Reaktionsgemisches, liegt.

Die Reaktion kann jedoch auch in einem aromatischen Ver- dünnungsmittel wie Benzol, Toluol und den Xylolen durch¬ geführt werden, wobei in diesem Fall der Zusatz entweder eines sauren Katalysators wie Salzsäure und p-Toluolsulfon¬ säure oder einer Base, z.B. eines Alkalimetallalkoholates wie Natriummethanolat und Natriumethanolat, empfehlenswert ist. Auch bei dieser Verfahrensvariante liegt die Reaktions¬ temperatur normalerweise bei 50 bis 100°C, bevorzugt jedoch bei 60 bis 80°C.

Bezüglich der Mengenverhältnisse gelten die Angaben für Methode Wj .

Die Enamincarboxylate der Formel IV sind ebenfalls neu; auch sie - und die Enamincarboxylate VII - können auf an sich bekannte Weise hergestellt werden, beispielsweise aus einem Benzylamin der Formel XXII nach folgendem allgemeinen ReaktionsSchema φ) :

^{x χ}

VII

Die Umsetzung von XXII mit XXIII erfolgt vorzugsweise in einem wasserfreien inerten aprotischen Lösungsmittel, bei¬ spielsweise in einem halogenierten Kohlenwasserstoff wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und Chlor¬ benzol, einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Benzol, Toluol und den Xylolen, oder einem aliphatischen oder cycli-

sehen Ether wie Diethylether, Dibutylether, 1,2-Dimethoxy¬ ethan, Tetrahydrofuran und Dioxan.

Die Reaktionstemperatur liegt bei dieser Umsetzung (von XXII mit XXIII) im allgemeinen bei etwa 70 bis 140°C, insbesondere bei 100 bis 120°C.

Bei der Umsetzung von XIX mit XXII handelt es sich um eine Aminolyse, die in der Regel entweder ohne Lösungsmittel [vgl. z.B. J. Soc. Dyes Col. 12./ 81 (1926), Ber. M, 970 (1931); Org. Synth., Coli. Vol. IV, 80 (1963) und J. Am. Chem. Soc. 2Ü. 2402 (1948)1 oder in einem inerten wasserfreien Lösungs-/Verdünnungsmittel, insbesondere in einem aprotischen Solvens, beispielsweise in einem Aromaten wie Toluol und den Xylolen, oder einem halogenierten Aromaten wie Chlorbenzol, durchgeführt wird.

Hierbei empfiehlt sich das Arbeiten in Gegenwart eines basischen Katalysators, beispielsweise eines höher siedenden Amins [siehe z. B. Helv. Chim. Acta 11, 779 (1928) und U.S. 2,416,738] oder von Pyridin.

Vorzugsweise liegt die Reaktionstemperatur bei ca. 20 bis 160°C, insbesondere bei 80°C bis zur Siedetemperatur des Reaktionsgemisches oder des basischen Katalysators.

Zweckmäßigerweise setzt man die AusgangsVerbindungen jeweils in etwa stöchiometrischen Mengen um oder man arbeitet mit einem geringen Überschuß der einen oder anderen Komponente, bis etwa 10 mol-%. Arbeitet man in Gegenwart eines basischen Katalysators, so wird dieser normalerweise in der halben bis zur zweifachen molaren Menge, bezogen auf die Menge eines der Edukte, eingesetzt.

Die anschließende Umsetzung der so hergestellten Verbindungen der Formel XXIV mit dem Amin H ₂N-COOL ¹ wird vorteilhaft in einem weitgehend wasserfreien Lösungs-/Verdünnungsmittel bei Normaldruck durchgeführt, besonders bevorzugt in Gegenwart eines sauren Katalysators.

Als Lösungs-/Verdünnungsmittel kommen insbesondere mit Wasser azeotrop mischbare organische Flüssigkeiten, beispielsweise Aromaten wie Benzol, Toluol und die Xylole, oder halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff und Chlorbenzol, in Betracht.

Geeignete Katalysatoren sind insbesondere starke Mineral¬ säuren wie Schwefelsäure, organische Säuren wie p-Toluol¬ sulfonsäure, Phosphor enthaltende Säuren wie Orthophosphor- säure und Polyphosphorsäure oder saure Kationenaustauscher wie "Amberlyst 15" (Fa. Fluka) .

Im allgemeinen liegt die Reaktionstemperatur bei etwa 70 bis 150°C; zur raschen Entfernung des entstehenden Reaktions- wassers arbeitet man jedoch zweckmäßigerweise bei der Siede- temperatur des jeweiligen Reaktionsgemisches.

Sofern nicht anders angegeben werden alle vorstehend beschriebe¬ nen Verfahren zweckmäßigerweise bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Reaktionsgemisches vorgenommen.

Die Aufarbeitung der Reaktionsgemische erfolgt in der Regel nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Verdünnen der Reaktionsmischung mit Wasser und anschließen¬ der Isolierung des Wertproduktes mittels Filtration, Kristalli- sation oder Lösungsmittelextraktion, oder durch Entfernen des Lösungsmittels, Verteilen des Rückstandes in einem Gemisch aus Wasser und einem geeigneten organischen Lösungsmittel und Aufarbeiten der organischen Phase auf das Wert¬ produkt hin.

Im allgemeinen sind die l-Amino-3-benzyluracile I nach einem der vorstehend genannten Syntheseverfahren herstellbar. Aus wirt¬ schaftlichen oder verfahrenstechnischen Gründen kann es jedoch zweckmäßiger sein, einige Verbindungen I aus ähnlichen l-Amino-3- benzyluracilen I, die sich jedoch insbesondere in der Bedeutung der Reste R ⁵ und/oder R ⁶ unterscheiden, herzustellen, und zwar auf an sich bekannte Weise, z.B. durch Esterhydrolyse, Veresterung, Amidierung, Acetalisierung, Acetalhydrolyse, Kondensationsreak¬ tion, Wittig-Reaktion, Peterson-Olefinierung, Veretherung, Alkylierung, Oxidation oder Reduktion.

Die l-Amino-3-benzyluracile I können bei der Herstellung als Isomerengemische anfallen, die jedoch gewünschtenfalls nach den hierfür üblichen Methoden wie Kristallisation oder Chromato- graphie, auch an einem optisch aktiven Adsorbat, in die weit¬ gehend reinen Isomeren getrennt werden können. Reine optisch aktive Isomere lassen sich vorteilhaft aus entsprechenden optisch aktiven Ausgangsprodukten herstellen.

Landwirtschftlich brauchbare Salze der Verbindungen I können durch Reaktion mit einer Base des entprechenden Kations, vorzugs¬ weise einem Alkalimetallhydroxid oder -hydrid, oder durch Reak-

tion mit einer Säure des entprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsaure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.

Salze von I, deren Metallion kein Alkalimetallion ist, können auch durch Umsalzen des entsprechenden Alkalimetallsalzes in üblicher Weise hergestellt werden, ebenso Ammonium-, Phosphonium-, Sulfonium- und Sulfoxoniumsalze mittels Ammoniak, Phosphonium-, Sulfonium- oder Sulfoxoniumhydroxiden.

Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schad¬ gräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.

In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung uner¬ wünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen bei¬ spielsweise folgende Kulturen: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec, altissima, Beta vulgaris spec, rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napo¬ brassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) , Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium) , Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgäre, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Seeale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgäre), Theobroma cacao, Tri- folium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays.

Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.

Des weiteren eignen sich die l-Amino-3-benzyluracile I auch zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen.

Als Desikkantien eignen sie sich insbesondere zur Austrocknung der oberirdischen Teile von Kulturpflanzen wie Kartoffel, Raps, Sonnenblume und Sojabohne. Damit wird ein vollständig mechani¬ sches Beernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht.

Von wirtschaftlichem Interesse ist ferner die Ernteerleichterung, die durch das zeitlich konzentrierte Abfallen oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrusfrüchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Derselbe Mechanismus, das heißt die Förderung der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- oder Blatt- und Sproßteil der Pflanzen ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern von Nutzpflanzen, insbesondere Baumwolle, wesentlich.

Außerdem führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die einzelnen Baumwollpflanzen reif werden, zu einer erhöhten Faser¬ qualität nach der Ernte.

Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden Mittel können bei¬ spielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldisper- sionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen ange¬ wendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwen¬ dungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Als inerte Hilfsstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kero- sin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromati- sehe Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungs¬ mittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergier¬ baren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder oldispersionen können die Substrate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvantien) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Poly- oxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen- oxid-Kondensate, ethoxyliertes Ricinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe her- gestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel¬ säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge¬ mittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baum¬ rinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen etwa von 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines

Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100%, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.

Die folgenden Formulierungsbeispiele verdeutlichen die Her¬ stellung solcher Zubereitungen:

I. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. Ia.436 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von

8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanol- amid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfon- säure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Aus- gießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichts¬ teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.

II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. Ia.436 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon,

30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlage¬ rungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctyl¬ phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ein- gießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichts¬ teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.

III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ia.436 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon,

65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungspro¬ duktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.

IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ia.436 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutyl- naphthalin-α-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natrium¬ salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigen. Kieselsäuregel gut ver¬ mischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20000 Gewichtsteilen Wasser ent- hält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.

V. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ia.436 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.

VI. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ia.436 werden mit

2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichts¬ teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd- Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen

Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

VII. 1 Gewichtsteil des Wirkstoffs Nr. Ia.436 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon,

20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und

10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Ricinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

VIII. 1 Gewichtsteil des Wirkstoffs Nr. Ia.436 wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettol ^® EM 31 (= nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl) besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

Die Applikation der Wirkstoffe I bzw. der herbiziden Mittel kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by) .

Die Aufwandmengen an Wirkstoff I betragen je nach Bekämpfungs- ziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a.S.).

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die l-Amino-3-benzyluracile I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstums- regulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1,2,4-Thia- diazole, 1,3,4-Thiadiazole, Amide, Ammophosphorsaure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, Aryloxy-/Heteroaryloxyalkansäu- ren und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzo-

thiadiazinone, 2- (Hetaroyl/Aroyl) -1, 3-cyclohexandione, Hetero- aryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazolidinone, meta-CF ₃-Phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracet- anilide, Cyclohexan-1, 3-dionderivate, Diazine, Dichlorpropion- säure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyl- uracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3, 4, 5, 6-tetrahydro- phthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- und Hetero- aryloxyphenoxypropionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, 2-Phenylpropionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide und Uracile in Betracht.

Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, bei- spielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.

Herstellungsbeispiel

3- (2,3-Dichlorbenzyl)-2,4-dioxo-l-amino-6-trifluormethyl-1,2,3 ,4- tetrahydropyrimidin (Nr. Ia.436)

Zu einer Lösung von 0,0058 mol 3- (2,3-Dichlorbenzyl)-2,4- dioxo-l-H-6-trifluormethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin in 30 ml Essigester wurden 0,011 mol Kaliumcarbonat und dann 0,0062 mol 2,4-Dinitrophenoxyamin gegeben. Anschließend rührte man die Reak- tionslösung 8 Std. bei 60°C, wonach der entstandene Feststoff- anteil abgetrennt und mit Diisopropylether gewaschen wurde. Das Filtrat wurde zweimal mit Wasser gewaschen, dann über Natrium¬ sulfat getrocknet und schließlich eingeengt. Der Rückstand wurde in 30 ml Diethylether aufgenommen. Durch Zugabe von Petrolether füllte man dann das Wertprodukt aus. Ausbeute: 0,6 g.

Herstellung des Vorprodukts 3- (2,3-Dichlorbenzyl)-2,4-dioxo- l-H-6-trifluormethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin

Zu 0,03 mol Natriumhydrid in 60 ml Dimethylformamid wurden bei 0°C 0,03 mol 3-Amino-4,4,4-trifluorbut-2-ensäureethylester getropft. Anschließend rührte man noch 30 Minuten bei dieser Temperatur. Dann wurde die Reaktionslösung auf (-10)°C abgekühlt und 0,03 mol 2,3-Dichlorbenzylisocyanat, gelöst in 5 ml Dimethylformamid, zugetropft. Anschließend erwärmte man die Reaktionslösung langsam auf Raumtemperatur und rührte noch 12 Std. Danach wurde noch 2 Std. bei 80°C gerührt, bevor man das Lösungsmittel weitgehend ent¬ fernte. Nach Zugabe von 100 ml Wasser wurde der entstandene Fest¬ stoffanteil abgetrennt. Das Filtrat wurde zweimal mit je 50 ml Toluol gewaschen. Nach ansäurern der wäßrigen Phase mit ver¬ dünnter Salzsäure extrahierte man das Produkt zweimal mit je 100 ml Methylenchlorid. Die organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, dann über Natriumsulfat getrocknet und schließlich eingeengt. Aus dem Rückstand fällte man das Produkt durch Zugabe von Petrolether. Ausbeute: 6 g.

Herstellung des 2,3-Dichlorbenzylisocyanats:

Zu einer auf Rückflußtemperatur erhitzten Mischung aus 0,065 mol 2,3-Dichlorbenzoesäuzrechlorid, 1,5 ml Triethylamin und 100 ml Toluol wurden langsam 0,071 mol Triethylsilan getropft. Anschlie¬ ßend rührte man noch 30 min bei dieser Temperatur. Nach Entfernen des Lösungsmittels erhielt man ein Öl. Ausbeute: 13 g.

In den folgenden Tabellen 2 und 3 sind neben der vorstehend beschriebenen Verbindung noch weitere l-Amino-3-benzyluracile I aufgeführt, die in analoger Weise hergestellt wurden oder herstellbar sind:

Tabelle 2

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Tabelle 3

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Anwendungsbeispiele (herbizide Wirksamkeit)

Die herbizide Wirkung der l-Amino-3-benzyluracile I ließ sich durch die folgenden Gewächshausversuche zeigen: 5

Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.

10 Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein ver¬ teilender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durch¬ sichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen

15 waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.

Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je 20 nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm angezo¬ gen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgier¬ ten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wur¬ den erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor 25 der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 0,0312 oder 0,0156 kg/ha a.S. (aktive Substanz).

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 bis 30 25°C bzw. 20 bis 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.

35 Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf.

Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:

Bei einer Aufwandmenge von 0,0312 oder 0,0156 kg/ha a.S. zeigte die Verbindung Nr. Ia.436 im Nachauflaufverfahren eine sehr gute herbizide Wirkung gegen die o.g. Planzen.

Anwendungsbeispiele (desikkative/defoliante Wirksamkeit)

Als Testpflanzen dienten junge, 4blättrige (ohne Keimblätter) Baumwollpflanzen, die unter Gewächshausbedingungen angezogen wurden (rei. Luftfeuchtigkeit 50 bis 70 %; Tag-/Nachttemperatur 27/20°C) .

Die jungen Baumwollpflanzen wurden tropfnaß mit wässrigen Auf¬ bereitungen der Wirkstoffe (unter Zusatz von 0,15 Gew.-% des Fettalkoholalkoxylats Plurafac ^® LF 700 ⁱ», bezogen auf die Spritz¬ brühe) blattbehandelt. Die ausgebrachte Wassermenge betrug um¬ gerechnet 1000 1/ha. Nach 13 Tagen wurde die Anzahl der abge¬ worfenen Blätter und der Grad der Entblätterung in % bestimmt.

Bei den unbehandelten Kontrollpflanzen trat kein Blattfall auf.

ⁿ ein schaumarmes, nichtionisches Tensid

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