Login| Sign Up| Help| Contact|

Patent Searching and Data


Title:
1,3-DIMETHYLBUTYL CARBOXANILIDES FOR CONTROLLING UNDESIRABLE MICRO-ORGANISMS
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2005/042492
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to novel 1,3-dimethylbutyl carboxanilides of formula (I), in which A, R1 and R2 are defined as cited in the description, to several methods for producing said substances, to their use for controlling undesirable micro-organisms and to novel intermediate products and the production thereof.

Inventors:
DUNKEL RALF (DE)
ELBE HANS-LUDWIG (DE)
GREUL JOERG NICO (DE)
HARTMANN BENOIT (DE)
WACHENDORFF-NEUMANN ULRIKE (DE)
DAHMEN PETER (DE)
KUCK KARL-HEINZ (DE)
Application Number:
PCT/EP2004/011394
Publication Date:
May 12, 2005
Filing Date:
October 12, 2004
Export Citation:
Click for automatic bibliography generation   Help
Assignee:
BAYER CROPSCIENCE AG (DE)
DUNKEL RALF (DE)
ELBE HANS-LUDWIG (DE)
GREUL JOERG NICO (DE)
HARTMANN BENOIT (DE)
WACHENDORFF-NEUMANN ULRIKE (DE)
DAHMEN PETER (DE)
KUCK KARL-HEINZ (DE)
International Classes:
A01N43/08; A01N43/10; A01N43/32; A01N43/40; A01N43/56; A01N43/60; A01N43/78; A01N43/82; C07D213/82; C07D231/14; C07D231/16; C07D277/56; C07D307/68; C07D327/06; C07D333/38; (IPC1-7): C07D231/14; C07D277/56; C07D231/16; C07D333/38; C07D307/68; C07D327/06; C07D213/82; A01N43/56; A01N43/40; A01N43/78; A01N43/32; A01N43/08; A01N43/10
Domestic Patent References:
WO2002059086A12002-08-01
WO2002096882A12002-12-05
Foreign References:
EP0824099A11998-02-18
Other References:
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 2000, no. 20 10 July 2001 (2001-07-10)
Attorney, Agent or Firm:
BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT (Patents and Licensing, Leverkusen, DE)
Download PDF:
Claims:
Patentansprüche
1. 1, 3Dimethylbutylcarboxanilide der Formel ( in welcher R'ffür Wasserstoff, C1C8Alkyl, C1C6Alkylsulfinyl, C1C6Alkylsulfonyl, C1C4 AlkoxyC1C4alkyl, C3C8Cycloalkyl ; C1C6Halogenalkyl, C,C4Halogenalkylthio, C1C4Halogenalkylsulfinyl, CIC4Halogenalkylsulfonyl, HalogenC1C4alkoxyC1 C4alkyl, C3C8Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor, Chlorund/oder Brom atomen ; Formyl, FormylC1C3alkyl, (CC3Alkyl) carbonylCC3alkyl, (C,C3 Alkoxy) carbonylCC3alkyl ; Halogen(C1C3alkyl)carbonylC1C3alkyl, Halogen (CIC3alkoxy) carbonylCIC3alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen ; (C1C8Alkyl) carbonyl, (C1C8Alkoxy) carbonyl, (ClC4AlkoxyClC4alkyl) carbo nyl, (C3C8Cycloalkyl) carbonyl ; (C1C6Halogenalkyl) carbonyl, (CIC6Halogen alkoxy) carbonyl, (HalogenC1C4alkoxyC1C4alkyl) carbonyl, (C3C8Halo gencycloalkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen ; oderC (=O) C (=O) R3,CONR4R5 oder CH2NR6R7 steht, R für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht, R3 für Wasserstoff, C1C8Alkyl, C1C8Alkoxy, C1C4AlkoxyC1C4alkyl, C3C8 Cycloalkyl ; CIC6Halogenalkyl, CIC6Halogenalkoxy, HalogenC1C4alkoxyC1 C4alkyl, C3CgHalogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen steht, Ri und Rs unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, C1C8Alkyl, ClC4AlkoxyCl C4alkyl, C3C8Cycloalkyl ; C1C8Halogenalkyl, HalogenCIC4alkoxyCIC4alkyl, C3C8Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor, Chlorundloder Bromatomen stehen, R4 und R5 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen ge gebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Cl C4Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR8 enthalten kann, R6 und R'unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1C8Alkyl, C3C8Cycloalkyl ; C1C8 Halogenalkyl, C3C8Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen stehen, R6 und R7 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen ge gebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1 C4Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR8 enthalten kann, R8 für Wasserstoff oder C1C6Alkyl steht, A für den Rest der Formel (A1) (A1) steht, in welcher für Wasserstoff, Hydroxy, Formyl, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, C1C4 Alkyl, ClC4Alkoxy, C,C4Alkylthio, C3C6Cycloalkyl, C,C4Halogen alkyl, CIC4Halogenalkoxy oder C1C4Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, Aminocarbonyl oder AminocarbonylC1C4alkyl steht, R'° für Wasserstoff, Chlor, Brom, Iod, Cyano, ClC4Alkyl, ClC4Alkoxy, Cl C4Alkylthio oder C1C4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R"für Wasserstoff, ClC4Alkyl, HydroxyClC4alkyl, C2C6Alkenyl, C3C6 Cycloalkyl, C1C4AlkylthioC1C4alkyl, C1C4AlkoxyC1C4alkyl, ClC4 Halogenalkyl, ClC4HalogenalkylthioClC4alkyl, ClC4Halogenalkoxy ClC4alkyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, oder für Phenyl steht, mit der Maßgabe, a) dass R9 nicht für Trifluormethyl, Difluormethyl, Methyl oder Ethyl, wenn R'° für Wasserstoff oder Chlor, R11 für Methyl und R1 und R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen, b) dass R9 nicht für Methyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlor oder Brom steht, wenn Für Wasserstoff, Fluor, Trifluormethyl oder Methyl steht, RlX für Methyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl oder Trifluor methoxymethyl steht und R1 für (C1C6Alkyl) carbonyl, (C1C6Alkoxy) car bonyl, (C1C4AlkoxyC1C4alkyl) carbonyl ; (ClC6Halogenalkyl) carbonyl, (C1C6Halogenalkoxy) carbonyl, (HalogenC1C4alkoxyC1C4alkyl) carbo nyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A2) (A2) steht, in welcher und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1C4Alkyl oder Cl C4Halogenalkyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen stehen und R14 für Halogen, Cyano oder ClC4Alkyl, oder ClC4Halogenalkyl oder ClC4 Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, mit der Maßgabe, dass R14 nicht für Methyl steht, wenn Rl2 und R13 für Wasserstoff oder Methyl stehen und R1 und R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder A für den Rest der Formel (A3) (A3) steht, in welcher R"und R'6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1C4Alkyl oder Cl C4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und R17 für Wasserstoff, C1C4Alkyl oder ClC4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogen atomen steht, oder A für den Rest der Formel (A4) (A4) steht, in welcher Rl8 für Halogen, Hydroxy, Cyano, C1C4Alkyl, ClC4Alkoxy, C1C4Alkylthio, CIC4Halogenalkyl, CIC4Halogenalkylthio oder C1C4Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, R'9 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1C4Alkyl, C,C4Alkoxy, ClC4Alkyl thio, ClC4Halogenalkyl, C1C4Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, C1C4Alkylsulfinyl oder ClC4Alkylsulfonyl steht, mit der Maßgabe, a) dass R18 nicht für Trifluormethyl, Methyl, Chlor oder Methylthio steht, wenn Rl9 für Wasserstoff steht und R1 und R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen, b) dass Rls nicht für Methyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethyl, Difluorme thyl, Chlor oder Brom steht, wenn Rl9 für Wasserstoff steht und R für (C C6Alkyl) carbonyl, (C1C6Alkoxy)carbonyl, (C1C4AlkoxyC1C4alkyl) car bonyl ; (C1C6Halogenalkyl) carbonyl, (C1C6Halogenalkoxy) carbonyl, (HalogenC1C4alkoxyC1C4alkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A5) (A5) steht, mit der Maßgabe, dass Rl und R2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, wenn A für A5 steht, oder A für den Rest der Formel (A6) (A6) steht, in welcher R20 für C1C4Alkyl oder ClC4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A7) (A7) steht, in welcher R21 für C1C4Alkyl oder CIC4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A8) (A8) steht, in welcher R22 und R23 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1C4Alkyl oder ClC4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und R24 für Wasserstoff, C1C4Alkyl oder ClC4Halogenalkyl mit 1 to 5 Halogen atomen steht, mit der Maßgabe, dass R24 nicht für Methyl steht, wenn R22 und R23 für Wasserstoff oder Methyl stehen und Rl und R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder A für den Rest der Formel (A9) (A9) steht, in welcher R5 und R26 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, Nitro, C1C4 Alkyl oder C1C4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und R27 für Halogen, C1C4Alkyl oder ClC4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenato men steht, oder A für den Rest der Formel (A10) (A10) steht, in welcher R28 für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1C4Alkylamino, Di(C1C4alkyl) amino, Cyano, CIC4Alkyl oder C1C4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenato men steht und R29 für Halogen, Hydroxy, C1C4Alkyl, CIC4Alkoxy, C3C6Cycloalkyl, C1C4 Halogenalkyl oder C1C4Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, mit der Maßgabe, a) dass R29 nicht für Trifluormethyl, Difluormethyl, Methyl oder Ethyl, wenn R28 für Wasserstoff oder Methyl steht und R1 und R2 gleichzeitig für Wasser stoff stehen, b) dass R29 nicht für Methyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethyl, Difluorme thyl, Chlor oder Brom steht, wenn R28 für Methyl, Trifluormethyl, Methoxy methyl oder Trifluormethoxymethyl steht und R1 für (C1C6Alkyl) carbonyl, (C1C6Alkoxy) carbonyl, (C1C4AlkoxyC1C4alkyl) carbonyl ; (CIC6 Halogenalkyl) carbonyl, (CIC6Halogenalkoxy) carbonyl, (HalogenC1C4 alkoxyCIC4alkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen steht, oder A für den Rest der Formel (All) (AI l) steht, in welcher R30 für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1C4Alkylamino, Di(C1C4alkyl) amino, Cyano, C1C4Alkyl oder C1C4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenato men steht und R31 für Halogen, C1C4Alkyl oder ClC4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenato men steht, oder A für den Rest der Formel (A12) (A12) steht, in welcher R32 für Wasserstoff, Halogen, CIC4Alkyl oder C1C4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, mit der Maßgabe, dass R32 nicht für Chlor steht, wenn R1 und W gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder A für den Rest der Formel (A13) (A13) steht, in welcher R33 für Halogen, Hydroxy, C1C4Alkyl, CIC4Alkoxy, C1C4Alkylthio, C1C4 Halogenalkyl, ClC4Halogenalkylthio oder C1C4Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A14) (A14) steht, in welcher R34 für ClC4Alkyl steht.
2. 1, 3Dimethylbutylcarboxanilide der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher Rl für Wasserstoff, C1C6Alkyl, C1C4Alkylsulfiny6l, C1C4Alkylsulfonyl, C1C3Alk oxyCIC3alkyl, C3C6Cycloalkyl ; C1C4Halogenalkyl, C1C4Halogenalkylthio, C1 C4Halogenalkylsulfmyl, ClC4Halogenalkylsulfonyl, HalogenCIC3alkoxyCIC3 alkyl, C3C8Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor, Chlorund/oder Bromato men ; Formyl, FormylC1C3alkyl, (C1C3Alkyl) carbonylC1C3alkyl, (CIC3 Alkoxy) carbonylCIC3alkyl ; Halogen(C1C3alkyl)carbonylC1C3alkyl, Halogen (CIC3alkoxy) carbonylC1C3alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen ; (C1C6Alkyl) carbonyl, (C1C4Alkoxy) carbonyl, (C,C3AlkoxyCiC3alkyl) carbo nyl, (C3C6Cycloalkyl) carbonyl ; (C1C4Halogenalkyl) carbonyl, (C1C4Halogen alkoxy) carbonyl, (HalogenC1C3alkoxyC1C3alkyl) carbonyl, (C3C6Halogen cycloalkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen ; oder C(=O) C (=0) R3,CONR4R5 oderCH2NR6R'steht, für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht, für Wasserstoff, CIC6Alkyl, CIC4Alkoxy, ClC3AlkoxyClC3alkyl, C3C6 Cycloalkyl ; ClC4Halogenalkyl, ClC4Halogenalkoxy, HalogenC1C3alkoxyC1 C3alkyl, C3C6Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor, Chlorund/oder Brom atomen steht, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, ClC6Alkyl, CIC3AlkoxyCIC3alkyl, C3C6Cycloalkyl; C1C4Halogenalkyl, HalogenC1C3alkioxyC1C3alkyl, C3C6 Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen stehen, und und R5 au#erdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen ge gebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder ClC4 Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR'enthalten kann, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, ClC6Alkyl, C3C6Cycloalkyl ; ClC4 Halogenalkyl, C3C6Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen stehen, R6 und R7 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen ge gebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Cl C4Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR8 enthalten kann, R8 für Wasserstoff oder ClC4Alkyl steht, A für den Rest der Formel (AI) (AI) steht, in welcher R9 für Wasserstoff, Hydroxy, Formyl, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, isoPropyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyclopropyl, Cl C2Halogenalkyl, C1C2Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Aminocarbo nyl, Aminocarbonylmethyl oder Aminocarbonylethyl steht, R'° für Wasserstoff, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio oder C,C2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R"für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, nPropyl, isoPropyl, C1C2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht, mit der Maßgabe, a) dass R9 nicht für Trifluormethyl, Difluormethyl, Methyl oder Ethyl, wenn R° für Wasserstoff oder Chlor, R"für Methyl und R1 und R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen, b) dass R9 nicht für Methyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlor oder Brom steht, wenn Wo für Wasserstoff, Fluor, Trifluormethyl oder Methyl steht, R"für Methyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl oder Trifluor methoxymethyl steht und Rl für (ClC6Alkyl) carbonyl, (ClC6 Alkoxy) carbonyl, (CIC4AlkoxyClC4alkyl) carbonyl ; (C1C6Halogen alkyl) carbonyl, (C1C6Halogenalkoxy) carbonyl, (HalogenCIC4alkoxyCl C4alkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A2) (A2) steht, in welcher Rl2 und R'3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder ClC2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Brom atomen stehen, R 14 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, CrC2Halogenalkyl oder ClC2Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht, mit der Maßgabe, dass Rl4 nicht für Methyl steht, wenn R12 und Rl3 für Wasserstoff oder Methyl stehen und R1 und R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder A für den Rest der Formel (A3) (A3) steht, in welcher Rls und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder CrCzHalogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht, R17 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder C1C2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A4) (A4) steht, in welcher Rl8 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, CIC4Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, ClC2 Halogenalkyl oder ClC2Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht, R'9 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, CC4Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, CC2Halogenalkyl oder CIC2Halogenalk oxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, CiC2Alkyl sulfinyl oder ClC2Alkylsulfonyl steht, mit der Maßgabe, a) dass Rl8 nicht für Trifluormethyl, Methyl, Chlor oder Methylthio steht, wenn R'9 für Wasserstoff steht, b) dass R'8 nicht für Methyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethyl, Difluorme thyl, Chlor oder Brom steht, wenn R'9 für Wasserstoff steht und R1 für (C1 C6Alkyl)carbonyl, (C1C6Alkoxy)carbonyl, (C1C4AlkoxyC1C4alkyl) car bonyl ; (CIC6Halogenalkyl) carbonyl, (C1C6Halogenalkoxy) carbonyl, (HalogenC1C4alkoxyC1C4alkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A5) (A5) steht, mit der Maßgabe, dass R'und R2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, wenn A für A5 steht, oder A für den Rest der Formel (A8) (A8) steht, in welcher w 2 und R23 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methyl, Ethyl oder C,C2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen stehen, W4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder ClC2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A9) (A9) steht, in welcher R25 und R26 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Nitro, Methyl, Ethyl oder CC2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen stehen, R27 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder ClC2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A 10) (A10) steht, in welcher R28 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, C1C4Alkylamino, Di (ClC4 alkyl) amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder ClC2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht, R29 für Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyclopropyl oder C1C2Halogenalkyl oder CIC2Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht, mit der Maßgabe, a) dass R29 nicht für Trifluormethyl, Difluormethyl, Methyl oder Ethyl, wenn R28 für Wasserstoff oder Methyl steht und R'und R gleichzeitig für Wasser stoff stehen, b) dass R29 nicht für Methyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethyl, Difluorme thyl, Chlor oder Brom steht, wenn R"für Methyl, Trifluormethyl, Methoxy methyl oder Trifluormethoxymethyl steht und R'für (ClC6Alkyl) carbonyl, (C1C6Alkoxy) carbonyl, (C1C4AlkoxyC1C4alkyl)carbonyl ; (C1C6 Halogenalkyl) carbonyl, (C,C6Halogenalkoxy) carbonyl, (HalogenC1C4 alkoxyCC4alkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen steht, oder A für den Rest der fORMEL (a11) (All) steht, in welcher R30 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, CIC4Alkylamino, Di (CIC4 alkyl) amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder C1C2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht, R31 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C,C2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A12) (A12) steht, in welcher R32 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder CIC2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht, mit der Maßgabe, dass R32 nicht für Chlor steht, wenn R1 und R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder A für den Rest der Formel (A 13) (A13) steht, in welcher R33 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, C1C4Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Me thylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, C1C2Halogen alkyl oder C1C2Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht.
3. 1, 3Dimethylbutylcarboxanilide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2, in welcher R'für Formyl steht.
4. 1, 3Dimethylbutylcarboxanilide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2, in welcher Rl für C (=0) C (=0) R3 steht, wobei R3 die in Anspruch 1 oder 2 angegebenen Bedeutungen hat.
5. 1, 3Dimethylbutylcarboxanilide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2, in welcher A für Al steht.
6. Verfahren zum Herstellen der Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man a) CarbonsäureDerivate der Formel (D) in welcher A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat und X1 für Halogen oder Hydroxy steht, mit AnilinDerivaten der Formel (III) in welcher R1 und R@ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder b) Hexylcarboxanilide der Formel (Ia) in welcher A und W die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben mit Halogeniden der Formel (IV) R1A X2 (m in welcher X2 für Chlor, Brom oder Iod steht, R1 für C1C8Alkyl, C1C6Alkylsulfinyl, C1C6Alkylsulfonyl, C1C4AlkoxyC1 C4alkyl, C3C8Cycloalkyl; C1C6Halogenalkyl, C1C4Halogenalkylthio, ClC4Halogenalkylsulfinyl, ClC4Halogenalkylsulfonyl, HalogenCIC4 alkoxyC1C4alkyl, C3C8Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen ; Formyl, FormylClC3alkyl, (C1C3Alkyl) carbonylCIC3alkyl, (ClC3Alkoxy) carbonylCiC3alkyl ; Halogen(C1C3 alkyl)carbonylC1C3alkyl, Halogen(C1C3alkoxy)carbonylC1C3alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen ; (C1C8Alkyl) carbonyl, (C1C8Alkoxy) carbonyl, (ClC4AlkoxyCIC4al kyl) carbonyl, (C3CsCycloalkyl) carbonyl ; (C1C6Halogenalkyl) carbonyl, (ClC6Halogenalkoxy) carbonyl, (HalogenC1C4alkoxyC1C4alkyl) carbo nyl, (C3C8Halogencycloalkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen ; oderC (=0) C (=0) R3, CONR4R5 oder CH2NR6R7 steht, wobei R3, R4, R5, R6 und R7 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
7. Mittel zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 1,3Dimethylbutylcarboxanilid der Formel (» gemäß Anspruch 1 neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
8. Verwendung von 1, 3Dimethylbutylcarboxaniliden der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen.
9. Verfahren zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man 1, 3Dimethylbutylcarboxanilide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Mikro organismen und/oder deren Lebensraum ausbringt.
10. Verfahren zum Herstellen von Mitteln zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man 1, 3Dimethylbutylcarboxanilide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
Description:
, 3-DIMETHYLBUTYLCARBOXANILIDE ZUR BEKÄMPFUNG VON UNERWÜNSCHTEN MIKRORGANISMEN Die vorliegende Erfindung betrifft neue 1, 3-Dimethylbutylcarboxanilide, mehrere Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.

Es ist bereits bekannt, dass zahlreiche Carboxanilide fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. z. B. WO 03/010149, WO 02/059086, WO 02/38542, EP-A 0 824 099, EP-A 0 591 699, EP-A 0 589 301, EP-A 0 545 099, JP 11-335364 und JP 10-251240), wie z. B. N- [2- (1, 3-Dimethylbutyl) phenyl]-5-fluor-1, 3- dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (WO 03/010149), N-Allyl-N- [2- (1, 3-dimethylbutyl) phenyl]-1- methyl-3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-4-carboxamide (WO 02/059086), N- [2- (1, 3-Dimethylbutyl) phe- nyl]-l-methyl-4- (trifluormethyl)-lH-pyrrol-3-carboxamid (WO 02/38542), N- [2- (1, 3-Dimethylbutyl)- phenyl] -2-methyl-4, 5-dihydrofuran-3-carboxamide (JP 11-335364). Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, lässt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.

Es wurden nun neue 1, 3-Dimethylbutylcarboxanilide der Formel (I) gefunden, in welcher R1 für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4- alkyl, C3-Cs-Cycloalkyl ; CI-C6-Halogenalkyl, CI-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkyl- sulfinyl, Cl-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-CI-C4-alkoxy-CI-C4-alkyl, C3-C8-Halogen- cycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; Formyl, Formyl-CI-C3- alkyl, (C1-C3-Alkyl) Carbonyl-C1-C3-alkyl, (Cl-C3-Alkoxy) carbonyl-Ca-C3-alkyl ; Halogen- (Cl- C3-alkyl) carbonyl-CI-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor-undloder Bromatomen ; (C1-C8-Alkyl) carbonyl, (C1-C8-Alkoxy) carbonyl, (Cl-C4-Alkoxy-Cl-C4-alkyl) carbonyl, (C3- C8-Cycloalkyl) carbonyl ; (C1-C6-Halogenalkyl) carbonyl, (Cl-C6-Halogenalkoxy) carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl) carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; oder-C (=0) C (=0) R3, -CONR4R5 oder - steht, R für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht, R3 für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl ; C1-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Halogenalkoxy, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-Cs-Halo- gencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht,

R4 und R5 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Cl-C8-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy-Cl-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl ; Cl-C8-Halogenalkyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogen- cycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen stehen, R4 und R5 au#erdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenen- falls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Cl-C4-Alkyl substi- tuierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR8 enthalten kann, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cl-C8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl ; C1-C8-Halogen- alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen stehen, R6 und R7 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenen- falls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substi- tuierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR8 enthalten kann, für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl steht, A für den Rest der Formel (A1) (A1) steht, in welcher für Wasserstoff, Hydroxy, Formyl, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, CI-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Halo- genalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, Amino- carbonyl oder Aminocarbonyl-C1-C4-alkyl steht, R'° für Wasserstoff, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkyl- thio oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und R"für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Cyclo- alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, Cl-C4-Alkoxy-Cl-C4-alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio-C1-C4-alkyl, Cl-C4-Halogenalkoxy-Cl-C4-alkyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, oder für Phenyl steht, mit der Maßgabe, a) dass R9 nicht für Trifluormethyl, Difluormethyl, Methyl oder Ethyl, wenn R'° für Wasserstoff oder Chlor, R11 für Methyl und Rl und R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen,

b) dass R9 nicht für Methyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlor oder Brom steht, wenn R'° für Wasserstoff, Fluor, Trifluormethyl oder Methyl steht, R11 für Methyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl oder Trifluormethoxymethyl steht und R'für (CI-C6-Alkyl) carbonyl, (Cl-C6-Alkoxy) carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-al- kyl) carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy) carbonyl, (Halo- gen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A2) (A2) steht, in welcher Rl2 und R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Cl-C4- Halogenalkyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen stehen und Rl4 für Halogen, Cyano oder Cl-C4-Alkyl, oder C1-C4-Halogenalkyl oder Cl-C4- Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, mit der Maßgabe, dass R14 nicht für Methyl steht, wenn RIZ und R"für Wasserstoff oder Methyl stehen und Rl und R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder A für den Rest der Formel (A3) (A3) steht, in welcher R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Cl-C4- Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und Rl7 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A4) (A4) steht, in welcher Rls für Halogen, Hydroxy, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cl-C4- Halogenalkyl, Cl-C4-Halogenalkylthio oder C,-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht,

R'9 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, Cl- C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4- Alkylsulfmyl oder Cl-C4-Alkylsulfonyl steht, mit der Maßgabe, a) dass R18 nicht für Trifluormethyl, Methyl, Chlor oder Methylthio steht, wenn R19 für Wasserstoff steht und R1 und R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen, b) dass R18 nicht für Methyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlor oder Brom steht, wenn R'9 für Wasserstoff steht und Rl für (C1-C6-Alkyl) carbonyl, (Cl-C6-Alkoxy) carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl) carbonyl ; (C1-C6-Halogenal- kyl) carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy) carbonyl, (Halogen-Cl-C4-alkoxy-Cl-C4-alkyl)- carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A5) (A5) steht, mit der Maßgabe, dass R1 und R2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, wenn A für A5 steht, oder A für den Rest der Formel (A6) (A6) steht, in welcher R20 für C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A7) (A7) steht, in welcher R2l für Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A8) (A8) steht, in welcher R22 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkyl oder Cl- C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und

R24 für Wasserstoff, CI-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 to 5 Halogenatomen steht, mit der Maßgabe, dass R24 nicht für Methyl steht, wenn R22 und R23 für Wasserstoff oder Methyl stehen und R1 und R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder A für den Rest der Formel (A9) (A9) steht, in welcher R25 und R26 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, Nitro, Cl-C4-Alkyl oder C1- C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und R27 für Halogen, Cl-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A10) (A10) steht, in welcher R28 für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und R29 für Halogen, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Halo- genalkyl oder Cl-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, mit der Maßgabe, a) dass R29 nicht für Trifluormethyl, Difluormethyl, Methyl oder Ethyl, wenn R28 für Wasserstoff oder Methyl steht und R1 und R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen, b) dass Ra9 nicht für Methyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlor oder Brom steht, wenn R28 für Methyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl oder Tri- fluormethoxymethyl steht und R1 für (C1-C6-Alkyl) carbonyl, (C1-C6-Alkoxy) carbo- nyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl) carbonyl ; (CI-C6-Halogenalkyl) carbonyl, (Cl-C6- Halogenalkoxy) carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht, oder A für den Rest der Formel (Al l) (Al l) steht, in welcher

R30 für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und R31 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A12) (A12) steht, in welcher R32 für Wasserstoff, Halogen, Cl-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogen- atomen steht, mit der Maßgabe, dass R32 nicht für Chlor steht, wenn R1 und R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder A für den Rest der Formel (A 13) (A13) steht, in welcher R33 für Halogen, Hydroxy, CI-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkyl, Cl-C4-Halogenalkylthio oder Cl-C4-Halogenalkoxy mit jeweils l bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A 14) (A14) steht, in welcher R34 für C1-C4-Alkyl steht.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen verschiedener mög- licher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B. E-und Z-, threo-und erythro-, sowie optischen Isomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Es werden sowohl die E-als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo-und erythro-, sowie die optischen Isomeren, be- liebige Mischungen dieser Isomeren, sowie die möglichen tautomeren Formen beansprucht.

Weiterhin wurde gefunden, dass man 1, 3-Dimethylbutylcarboxanilide der Formel (I) erhält, indem man a) Carbonsäure-Derivate der Formel (II)

in welcher A die oben angegebenen Bedeutungen hat und Xl für Halogen oder Hydroxy steht, mit Anilin-Derivaten der Formel (III) in welcher R'und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Konden- sationsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder b) Hexylcarboxanilide der Formel (I-a) in welcher A und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben mit Halogeniden der Formel (IV) R1-A-X2 (IV) in welcher X für Chlor, Brom oder Iod steht, R1 für C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-al- kyl, C3-C8-Cycloalkyl ; Cl-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, Cl-C4-Halogen- alkylsulfmyl, CI-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-CI-C4-alkoxy-CI-C4-alkyl, C3-C8- Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; Formyl, Formyl.-C1-C3-alkyl, (CI-C3-Alkyl) carbonyl-CI-C3-alkyl, (CI-C3-Alkoxy) carbonyl-Cl- C3-alkyl ; Halogen-(CI-C3-alkyl) carbonyl-CI-C3-alkyl, Halogen-(Cs-C3-alkoxy) carbo- nyl-CI-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; (C1-C8-Alkyl) carbonyl, (C,-C8-Alkoxy) carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl) carbo- nyl, (C3-C8-Cycloalkyl) carbonyl ; (Cl-C6-Halogenalkyl) carbonyl, (C1-C6-Halogenalk- oxy) carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl) carbonyl, (C3-Cs-Halogencycloal-

kyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; oder -C (=0) C (=0) R3, CONRR oder-CH2NR6R7 steht, wobei R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

Schließlich wurde gefunden, dass die neuen 1, 3-Dimethylbutylcarboxanilide der Formel (I) sehr gute mikrobizide Eigenschaften besitzen und zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz verwendbar sind.

Die erfindungsgemäßen 1, 3-Dimethylbutylcarboxanilide sind durch die Formel (0 allgemein defi- niert. Bevorzugte Restedefinitionen der vorstehenden und nachfolgend genannten Formeln sind im Folgenden angegeben. Diese Definitionen gelten für die Endprodukte der Formel (I) wie für alle Zwischenprodukte gleichermaßen.

R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkylsulfinyl, Cl-C4-Alkylsulfonyl, Cl- C3-Alkoxy-CI-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl ; C1-C4-Halogenalkyl, CI-C4-Halogenalkylthio, Cl- C4-Halogenalkylsulfinyl, Cl-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C3-alkoxy-C1-C3-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; Formyl, Formyl-Cl-C3-alkyl, (Cl-C3-Alkyl) carbonyl-CI-C3-alkyl, (Cl-C3-Alkoxy) carbonyl-CI-C3- alkyl ; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C2- alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; (Cl-C6-Alkyl) carbonyl, (Cl-C4-Alkoxy) carbonyl, (C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl) carbonyl, (C3- C6-Cycloalkyl) carbonyl ; (Cl-C4-Halogenalkyl) carbonyl, (C1-C4-Halogenalkoxy) carbonyl, (Halogen-Cl-C3-alkoxy-Cl-C3-alkyl) carbonyl, (C3-C6-Halogencycloalkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; oder-C (=0) C (=0) R3, -CONR4R5 oder -CH2NR6R7.

R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Pentyl oder Hexyl, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder iso-Propylsulfinyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder iso-Propylsulfo- nyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butylsulfonyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Tri- fluorethyl, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsul- finyl, Trifluormethylsulfonyl, Trifluormethoxymethyl ; Formyl,-CH2-CHO,- (CH2) 2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH (CH3) 2,- (CH2) 2-CO-CH3, -(CH2)2-CO-CH2CH3, -(CH2) 2-CO-CH (CH3) 2,-CH2-CO2CH3,-CH2-CO2CH2CH3, -CH2-CO2CH (CH3) 2,-(CH2) 2-CO2CH3,-(CH2) 2-CO2CH2CH3,-(CH2) 2-CO2CH (CH3) 2,

- CH2-CO-CF3,-CHz-CO-CCI3,-CH2-CO-CH2CF3,-CH2-CO-CH2CCl3,- (CH2) 2-CO-CH2CF3,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - (CH2) 2-CO-CH2CCl3,-CH2-CO2CH2CF3,-CH2-CO2CF2CF3,-CH2-CO2CH2CCI3, -CH2-CO2CCl2CCl3, -(CH2)2-CO2CH2CF3, -(CH2)2-CO2CF2CF3, -(CH2)2-CO2CH2CCl3, - (CH2) 2-C02CCl2CCl3 ; Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl, Cyclopropylcarbonyl ; Trifluorme- thylcarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, oder-C (=0) C (=o) R3,-CoNR4Rs oder -CH2NR6R7.

R'steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Methoxymethyl, Formyl, - CH2-CHO,- (CH2) 2-CHO,-CH2-CO-CH3,-CH2-CO-CH2CH3,-CH2-CO-CH (CH3) 2, <BR> <BR> <BR> <BR> -C(=O) CHO, -C (=O) C (=O) CH3, -C (=O) C (=O) CH2OCH3,-C (=O) CO2CH3,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -C (=O) CO2CH2CH3. steht bevorzugt für Wasserstoff. steht außerdem bevorzugt gt für Fluor, wobei Fluor besonders bevorzugt in 4-, 5-oder 6- Position, ganz besonders bevorzugt in 4-oder 6-Position, insbesondere in 4-Position des Anilidrestes steht [vgl. oben Formel (I)]. steht außerdem bevorzugt für Chlor, wobei Chlor besonders bevorzugt in 5-Position des Anilidrestes steht [vgl. oben Formel (I)]. steht außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 3-Position des Anilidrestes steht [vgl. oben Formel (I)].

R2 steht au#erdem bevorzugt für Trifluormethyl, wobei Trifluormethyl besonders bevorzugt in 4-oder 5-Position des Anilidrestes steht [vgl. oben Formel (I)]. <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <P>R3steht bevorzugt für Wasserstoff, Cl-C6-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C3-Alkoxy-CI-C3-alkyl, C3- C6-Cycloalkyl ; C1-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Halogenalkoxy, Halogen-C1-C3-alkoxy-C1-C3- alkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen. steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methoxymethyl, Cyclopropyl ; Trifluor- methyl, Trifluormethoxy. und R5 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C3-Alkoxy-C1- C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl; C1-C4-Halogenalkyl, Halogen-C1-C3-alkoxy-C1-C3-alkyl, C3-C6- Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen.

R4 und R bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Ci- C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Hetero-

cyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR8 enthalten kann.

R4 und R5 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl ; Trifluormethyl, Trichlormethyl, Tri- fluorethyl, Trifluormethoxymethyl.

Ri und Rs bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin, Thiomorpholin oder Piperazin, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch W sub- stituiert sein kann.

R6 und R7 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Cl-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl ; C-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen.

R6 und R7 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Cl- C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Hetero- cyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR8 enthalten kann.

R6 und R7 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl ; Trifluormethyl, Trichlormethyl, Tri- fluorethyl, Trifluormethoxymethyl.

R und R7 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin, Thiomorpholin oder Piperazin, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch W sub- stituiert sein kann.

R8 steht bevorzugt für Wasserstoff oder C,-C4-Alkyl. steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl.

A steht bevorzugt für einen der oben angegebenen Reste Al, A2, A3, A4, A5, A8, A9, A10, AI 1, A12 oder A13.

A steht besonders bevorzugt für einen der oben angegebenen Reste Al, A2, A4, A5, A8, A10, A12 oder A13.

A steht ganz besonders bevorzugt für den Rest A l.

A steht außerdem ganz besonders bevorzug für den Rest A2.

A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A4.

A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A5.

A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A8.

A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A10.

A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A12.

A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A13.

R9 steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Formyl, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyclopropyl, Cl-C2-Halogenalkyl, Cl-C2- Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Trifluormethylthio, Di- fluormethylthio, Aminocarbonyl, Aminocarbonylmethyl oder Aminocarbonylethyl, mit der Maßgabe, a) dass R9 nicht für Trifluormethyl, Difluormethyl, Methyl oder Ethyl, wenn R'° fiir Was- serstoff oder Chlor, R"für Methyl und Rl und R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen, b) dass R9 nicht für Methyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlor oder Brom steht, wenn R10 für Wasserstoff, Fluor, Trifluormethyl oder Methyl steht, Rl'für Methyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl oder Trifluormethoxymethyl steht und R1 für (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy) carbonyl, (Cl-C4-Alkoxy-CI-C4-al- kyl) carbonyl ; (C,-C6-Halogenalkyl) carbonyl, (CI-C6-Halogenalkoxy) carbonyl, (Halo- gen-CI-C4-alkoxy-Cl-C4-alkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht.

R9 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Formyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Monofluormethyl, Monofluorethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Di- fluorchlormethyl, Trichlormethyl, Dichlormethyl, Pentafluorethyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Trichlormethoxy, Difluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluor- methylthio oder Difluormethylthio, mit der Maßgabe, a) dass R9 nicht für Trifluormethyl, Difluormethyl, Methyl oder Ethyl, wenn Rl° für Was- serstoff oder Chlor, R"für Methyl und Rl und R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen, b) dass R9 nicht für Methyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlor oder Brom steht, wenn R'° für Wasserstoff, Fluor, Trifluormethyl oder Methyl steht, R"für Methyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl oder Trifluormethoxymethyl steht

und R1 für (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-al- kyl) carbonyl ; (Cl-C6-Halogenalkyl) carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (Halo- gen-C-C4-alkoxy-C-C4-alkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht.

R9 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Formyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, iso-Propyl, Monofluormethyl, -CHFCH3, Difluormethyl, Trifluormethyl, Trichlor- methyl, Pentafluorethyl, Methoxy, Trifluormethoxy oder Difluormethoxy, mit der Maßgabe, a) dass R9 nicht für Trifluormethyl, Difluormethyl, Methyl oder Ethyl, wenn R10 für Wasserstoff oder Chlor, R"für Methyl und RX und R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen, b) dass R9 nicht für Methyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlor oder Brom steht, wenn R'° für Wasserstoff, Fluor, Trifluormethyl oder Methyl steht, Rll für Methyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl oder Trifluormethoxymethyl steht und R'ffür (Cl-C6-Alkyl) carbonyl, (Cl-C6-Alkoxy) carbonyl, (C-C4-Alkoxy-Cl-C4-al- kyl) carbonyl ; (CI-C6-Halogenalkyl) carbonyl, (Cl-C6-Halogenalkoxy) carbonyl, (Halo- gen-Cl-C4-alkoxy-C,-C4-alkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht.

R9 steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Formyl, Chlor, Methyl,-CHFCH3, Difluormethyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Difluormethoxy mit der Maßgabe, a) dass R9 nicht für Trifluormethyl, Difluormethyl, Methyl oder Ethyl, wenn R° für Wasserstoff oder Chlor, R11 für Methyl und R'und R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen, b) dass R9 nicht für Methyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlor oder Brom steht, wenn Rl° für Wasserstoff, Fluor, Trifluormethyl oder Methyl steht, R"für Methyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl oder Trifluormethoxymethyl steht und R1 für (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-al- kyl) carbonyl ; (Cl-C6-Halogenalkyl) carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy) carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht.

R'° steht bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen.

Rl° steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Iod, Methyl oder-CHFCH3.

Rl° steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Methyl oder-CHFCH3.

R"steht bevorzu für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.

R"steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Di- fluormethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl oder Phenyl.

R"steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl oder Phenyl.

R"steht insbesondere bevorzugt für Methyl.

R12 und R13 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

Rl2 und Stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlor- methyl.

Rl2 und R13 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl.

W2 und R13 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.

Rl4 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, CI-C2-Halogenalkyl oder Cl-C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, mit der Maßgabe, dass R14 nicht für Methyl steht, wenn R und Uns für Wasserstoff oder Methyl stehen und Rl und R gleichzeitig für Wasserstoff stehen.

RI4 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlorrnethoxy oder Trichlormethoxy, mit der Maßgabe, dass R14 nicht für Methyl steht, wenn Rl2 und R13 für Wasserstoff oder Methyl stehen und R1 und R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen.

Rl4 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy, mit der Maßgabe, dass Rl4 nicht für Methyl steht, wenn R12 und W für Wasserstoff oder Methyl stehen und R1 und R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen.

* 14 steht insbesondere bevorzugt für Chlor, Iod oder Methyl, mit der Maßgabe, dass Rl4 nicht für Methyl steht, wenn Rl2 und Rl3 für Wasserstoff oder Methyl stehen und Rl und W gleichzeitig für Wasserstoff stehen.

Rls und Rl6 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

Rls und R 16 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

Rl5 und R16 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzust für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl.

R15 und R16 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.

"steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R"steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Trifluormethyl.

R17 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl.

Rl8 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Cl-C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, C1-C2-Halogenalkyl oder Cl- C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen mit der Maßgabe, a) dass R18 nicht für Trifluormethyl, Methyl, Chlor oder Methylthio steht, wenn R'9 für Wasserstoff steht, b) dass Rl8 nicht für Methyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlor oder Brom steht, wenn Rl9 für Wasserstoff steht und Rl für (Cl-C6-Alkyl) carbonyl, (Cl-C6-Alkoxy) carbonyl, (CI-C4-Alkoxy-CI-C4-alkyl) carbonyl ; (Cl-C6-Halogenal- kyl) carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy) carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)- carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht.

Rl8 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n- Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trichlormethoxy mit der Maßgabe, a) dass Rl8 nicht für Trifluormethyl, Methyl, Chlor oder Methylthio steht, wenn Rl9 für Wasserstoff steht, b) dass R18 nicht für Methyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlor oder Brom steht, wenn R'9 für Wasserstoff steht und R1 für (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (Cl-C6-Alkoxy) carbonyl, (Cl-C4-Alkoxy-CI-C4-alkyl) carbonyl ; (Cl-C6-Halogenal- kyl) carbonyl, (Cl-C6-Halogenalkoxy) carbonyl, (Halogen-Cl-C4-alkoxy-Cl-C4-alkyl)- carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht.

R18 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl mit der Maßgabe, a) dass R18 nicht für Trifluormethyl, Methyl, Chlor oder Methylthio steht, wenn R'9 für Wasserstoff steht, b) dass Rl8 nicht für Methyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlor oder Brom steht, wenn RI9 für Wasserstoff steht und R'für (CI-C6-Alkyl) carbonyl, (Cl-C6-Alkoxy) carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl) carbonyl ; (C1-C6-Halogenal- kyl) carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy) carbonyl, (Halogen-CI-C4-alkoxy-Cl-C4-alkyl)- carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht.

Rl9 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Cl-C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, C1-C2-Halogenalkyl oder Ci-C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, CI-C2-Alkylsulfinyl oder C1-C2-Alkylsulfonyl.

R'9 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, n- Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormeth- oxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trichlormethoxy, Methylsulfinyl oder Methyl- sulfonyl.

R'9 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Methylsulfmyl oder Methylsulfonyl.

R'9 steht für Wasserstoff.

R20 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R20 steht besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl. steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R2l steht besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

R22 und R23 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R22 und R23 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlorme- thyl.

R22 und R23 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl.

R22 und R23 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.

R24 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, mit der Maßgabe, dass W4 nicht für Methyl steht, wenn R22 und R23 für Wasserstoff oder Methyl stehen und R'und W gleichzeitig für Wasserstoff stehen.

R24 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl, mit der Maßgabe, dass R24 nicht für Methyl steht, wenn R22 und R23 für Wasserstoff oder Methyl stehen und R'und R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen.

R24 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl, mit der Maßgabe, dass R24 nicht für Methyl steht, wenn R22 und R23 für Wasserstoff oder Methyl stehen und Rl und R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen.

R24 steht insbesondere bevorzugt für Methyl oder Trifluormethyl, mit der Maßgabe, dass R24 nicht für Methyl steht, wenn R22 und Ra3 für Wasserstoff oder Methyl stehen und R1 und R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen.

R25 und R26 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Nitro, Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Brom- atomen.

R25 und R26 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Tri- chlormethyl.

R25 und R26 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl.

R25 und R26 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.

R27 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R27 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluor- methyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

R27 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluor- methyl oder Trichlormethyl.

R27 steht insbesondere bevorzugt für Methyl.

R28 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Cl-C4-Alkylamino, Di (Cl-C4- alkyl) amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder C,-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen. steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

R28 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.

R28 steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder Trifluormethyl.

R29 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyclopropyl oder Cl-C2-Halogenalkyl oder Cl-C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, mit der Maßgabe, a) dass R29 nicht für Trifluormethyl, Difluormethyl, Methyl oder Ethyl, wenn R28 für Wasserstoff oder Methyl steht und R1 unr R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen, b) dass R29 nicht für Methyl, Difluorchlormethyl, Trifluorrnethyl, Difluormethyl, Chlor oder Brom steht, wenn R"iür Methyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl oder Tri- fluormethoxymethyl steht und R1 für (C1-C6-Alkyl) carbonyl, (Cl-C6-Alkoxy) car- bonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl) carbonyl ; (Cl-C6-Halogenalkyl) carbonyl, (Cl-C6- Halogenalkoxy)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht.

R29 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyclopropyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethoxy oder Difluormethoxy, mit der Maßgabe, a) dass R29 nicht für Trifluormethyl, Difluormethyl, Methyl oder Ethyl, wenn R28 für Wasserstoff oder Methyl steht und Rl und W gleichzeitig für Wasserstoff stehen,

b) dass R29 nicht für Methyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlor oder Brom steht, wenn R"für Methyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl oder Tri- fluormethoxymethyl steht und RI für (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy) car- bonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl) carbonyl ; (C1-C6-Halogenalkyl) carbonyl, (Cl-C6- Halogenalkoxy) carbonyl, (Halogen-Cl-C4-alkoxy-Cl-C4-alkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht.

R29 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methyl, Methoxy, Cyclo- propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy oder Difluormethoxy mit der Maßgabe, a) dass R29 nicht für Trifluormethyl, Difluormethyl, Methyl oder Ethyl, wenn R28 für Wasserstoff oder Methyl steht und R'und R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen, b) dass Ra9 nicht für Methyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlor oder Brom steht, wenn R"für Methyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl oder Tri- fluormethoxymethyl steht und Rl für (C1-C6-Alkyl) carbonyl, (Cl-C6-Alkoxy) car- bonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl) carbonyl ; (C1-C6-Halogenalkyl) carbonyl, (CI-C6- Halogenalkoxy) carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht. steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di (Cl-C4- alkyl) amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit l bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

Wo steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

Wo steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.

Wo steht insbesondere bevorzugt für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder Trifluormethyl.

R3l steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R3'steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluor- methyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

R31 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluor- methyl oder Trichlormethyl.

R31 steht für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl.

R32 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, mit der Maßgabe, dass R32 nicht für Chlor steht, wenn R1 und R2 gleichzeitig für Wasser- stoff stehen.

R32 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl, mit der Maßgabe, dass R32 nicht für Chlor steht, wenn W urid W gleichzeitig für Wasser- stoff stehen.

R33steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cl-C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, C1-C2-Halogenalkyl oder Cl- C2-Ha1Ogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R33 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n- Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl. steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.

R34 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl oder iso-Propyl.

R34 steht besonders bevorzugt Methyl oder Ethyl.

Hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher Rl für Wasserstoff steht.

Hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (1), in welcher R'für Formyl steht.

Hervorgehoben sind außerdem Verbindungen der Formel (I), in welcher Rl für-C (=0) C (=0) R3 steht, wobei R3 die oben angegebenen Bedeutungen hat.

Hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher A für A1 steht.

Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbin- dung mit Heteroatomen, wie z. B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.

Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.

Durch Halogen substituierte Reste, wie z. B. Halogenalkyl, sind einfach oder mehrfach halogeniert.

Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw.

Erläuterungen können jedoch auch untereinander, also zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor-und Zwischenprodukte entsprechend.

Die genannten Definitionen können untereinander in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können auch einzelne Definitionen entfallen.

Bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (1), welche jeweils die unter bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt genannten Substituenten tragen.

Beschreibung der erfindungsgemäßen Verfahren zum Herstellen der Hexylcarboxanilide der Formel (D sowie der Zwischenprodukte Verfahren (a) Verwendet man 4-Methoxy-2-methyl-1, 3-thiazol-5-carbonylchlorid und [2- (1, 3-Dimethylbutyl) phe- nyl] amin als Ausgangsstoffe, so kann das erfindungsgemäße Verfahren (a) durch das folgende For- melschema veranschaulicht werden : CH3 CH3 0 0 COCI I p I/ % . . HzN/CH3 Base H CH3 N S N S t H3C CH-HCI Y H3C CH3 CH3 CH3 Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Carbon- säure-Derivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (Il) hat A bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusam- menhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (1) als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für A angegeben wurden. X'steht bevorzugt für Chlor, Brom oder Hydroxy.

Die Carbonsäure-Derivate der Formel (In sind größtenteils bekannt und/oder lassen sich nach be- kannten Verfahren herstellen (vgl. WO 93/11117, EP-A 0545099, EP-A 0589301 und EP-A 0589313).

3-Dichlormethyl-lH-pyrazol4-carbonsäure-Derivate der Formel (II-a)

in welcher Rl2 und X'die oben angegebenen Bedeutungen haben, können erhalten werden, indem man in einem ersten Schritt Ketoacetale der Formel (V)

in welcher R35 für C1-C4-Alkyl, bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, n-, sec-, tert-Butyl, steht, R36 und R37 jeweils für Methyl oder Ethyl stehen, oder R36 und R37 gemeinsam für -(CH2)3- oder -CH2-C(CH3)2-CH2- stehen, mit Orthoameisensäurealkylestern der Formel (VI) HC- (OR38) (V1) in welcher R38 für C1-C4-Alkyl, bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, n-, sec-, tert-Butyl, steht, in Gegenwart eines Anhydrids (z. B. Essigsäureanhydrid) umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen der Formel (VII)

in welcher R35, W6, R37 und R38 die oben angegebenen Bedeutungen haben, in einem zweiten Schritt mit Hydrazin-Derivaten der Formel (VllD R12 NH-NHz (VIII) in welcher R12 die oben angegebenen Bedeutungen hat, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels (z. B. Methanol) umsetzt und die so erhaltenen Pyrazol-Derivate der Formel (IX)

in welcher R12, R35, R36 und R3'die oben angegebenen Bedeutungen haben, in einem dritten Schritt in Gegenwart einer Säure (z. B. Salzsäure) und in Gegenwart eines Verdün- nungsmittels (z. B. Dioxan) umsetzt und die so erhaltenen 3-Formyl-1H-pyrazol-4-carbonsäureester der Formel (X) in welcher R"und W5 die oben angegebenen Bedeutungen haben, entweder a) in einem vierten Schritt in Gegenwart einer Base (z. B. Lithiumhydroxid) und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels (z. B. Tetrahydrofuran) verseift und die so erhaltenen 3-Formyl-1H-pyrazol-4-carbonsäuren der Formel (XI) in welcher R12 die oben angegebenen Bedeutungen hat, anschließend mit einem Chlorierungsmittel (z. B. Phosphorpentachlorid) in Gegenwart eines Verdünnungsmittels (z. B. Dichlormethan) umsetzt, oder b) in einem vierten Schritt mit einem Chlorierungsmittel (z. B. Phosphorpentachlorid) in Gegen- wart eines Verdünnungsmittels (z. B. Dichlormethan) umsetzt und die so erhaltenen 3-Dichlormethyl-1H-pyrazol-4-carbonsäureester der Formel (XII) in welcher R12 und R ? s die oben angegebenen Bedeutungen haben,

anschließend in Gegenwart einer Base (z. B. Lithiumhydroxid) und in Gegenwart eines Ver- dünnungsmittels (z. B. Tetrahydrofuran) verseift.

Die zur Durchführung des erfmdungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe weiterhin benötigten Anilin-Derivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (III) haben W und R2 bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt angegeben wurden.

Die Anilin-Derivate der Formel (M) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren erhalten (vgl. EP-A 0 824 099, WO 02/059086, WO 03/010149). Anilin-Derivate der Formel (in), in welcher Rl nicht für Wasserstoff steht, lassen sich z. B. herstellen, indem man Anilin-Derivate der Formel (III-a) in welcher W die oben angegebenen Bedeutungen hat, mit Halogeniden der Formel (IV) R1-A-X2 (IV) in welcher RI- die oben angegebenen Bedeutungen hat, in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. [Die Reaktionsbedin- gungen des Verfahrens (b) gelten entsprechend.] Verfahren (b) Verwendet man 1, 3, 5-Trimethyl-N- [2- (1, 3-dimethylbutyl) phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid und Ethyl-chlor (oxo) acetat als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden : Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe benötigten Hexyl- carboxanilide sind durch die Formel (I-a) allgemein definiert. In dieser, Formel (I-a) haben R2 und A

bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diese Reste angegeben wurden.

Die Hexylcarboxanilide der Formel (I-a) sind ebenfalls erfindungsgemäße Verbindungen und Gegen- stand dieser Anmeldung. Sie können nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (a) erhalten werden (mit Rl = Wasserstoff).

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe weiterhin benötig- ten Halogenide sind durch die Formel (IV) allgemein definiert.

RI-A steht bevorzugt für Cl-C6-Alkyl, C1-C4-Alkylsulfinyl, CI-C4-Alkylsulfonyl, C1-C3-Alkoxy-C1- C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl ; Cl-C4-Halogenalkyl, CI-C4-Halogenalkylthio, CI-C4-Halogen- alkylsulfinyl, Cl-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-CI-C3-alkoxy-CI-C3-alkyl, C3-Cs-Halo- gencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; Formyl, Formyl-Cl- C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl) carbonyl-Cl-C3-alkyl, (Cl-C3-Alkoxy) carbonyl-Cl-C3-alkyl ; Halogen- (Cl-C3-alkyl) carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen- (Cl-C3-alkoxy) carbonyl-CI-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; (C1-C6-Alkyl) carbonyl, (C1-C4-Alkoxy) carbonyl, (CI-C3-Alkoxy-CI-C3-alkyl) carbonyl, (C3- (C6-Cycloalkyl) carbonyl ; (C1-C4-Halogenalkyl) carbonyl, (CI-C4-Halogenalkoxy) carbonyl, (Halogen-C1-C3-alkoxy-C1-C3-alkyl) carbonyl, (C3-C6-Halogencycloalkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; oder-C (=0) C (=0) R3, -CONR4R5 oder -CH2NR6R7.

R1-A steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Pentyl oder Hexyl, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder iso-Propylsulfinyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder iso-Propylsulfonyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butylsulfonyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Difluormethylthio, Di- fluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Tri- Huonnethoxymethyl ; Formyl, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH (CH3) 2, -(CH2)2-CO-CH3, -(CH2)2-CO-CH2CH3, -(CH2)2-CO-CH(CH3)2, - CH2-CO2CH3,-CH2-CO2CH2CH3,-CH2-CO2CH (CH3) 2,- (CH2) 2-CO2CH3, -(CH2)2-CO2CH2CH3, -(CH2)2-CO2CH (CH3) 2, -CH2-CO-CF3, -CH2-CO-CCl3, - CH2-CO-CH2CF3,-CH2-CO-CH2CC13,- (CH2) 2-CO-CH2CF3,- (CH2) 2-CO-CH2CCl3, -CH2-CO2CH2CF3, -CH2-CO2CF2CF3, -CH2-CO2CH2CCl3, -CH2-CO2CCl2CCl3, -(CH2)2-CO2CH2CF3, -(CH2)2-CO2CF2CF3, -(CH2)2-CO2CH2CCl3, -(CH2)2-CO2CCl2CCl3;

Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl, Cyclopropylcarbonyl ; Trifluorme- thylcarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, oder-C (=0) C (=0) R3,-CoNR4Rs oder-CH2NR6R7.

RI-A steht sanz besonders bevorzugt für Methyl, Methoxymethyl, Formyl,-CHz-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3)3, -C(=O)CHO, - C (=0) C (=O) CH3, -C (=O) C (=O) CH20CH3,-C (=O) CO2CH3,-C (=O) CO2CH2CH3.

X2 steht bevorzugt für Chlor oder Brom.

Halogenide der Formel (IV) sind bekannt.

Reaktionsbedingungen Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) kommen alle in- erten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin ; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlor- ethan oder Trichlorethan ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-tert- amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol oder Ami- de, wie N, N-Dimethylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid.

Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Säureak- zeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infra- ge. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall-oder Alkalimetallhydride,-hydroxide,-amide, -alkoholate,-acetate,-carbonate oder-hydrogencarbonate, wie z. B. Natriumhydrid, Natriumamid, Na- trium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert. -butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoni- umhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat, Ka- liumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N, N-Dimethylanilin, N, N-Dimethyl- benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N, N-Dimethylaminopyridin, Diazabi- cyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).

Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Kondensa- tionsmittels durchgeführt. Als solche kommen alle üblicherweise für derartige Amidierungsreaktio- nen verwendbaren Kondensationsmittel infrage. Beispielhaft genannt seien Säurehalogenidbildner

wie Phosgen, Phosphortribromid, Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid oder Thionylchlorid ; Anhydridbildner wie Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäuremethyl- ester, Chlorameisensäureisopropylester, Chlorameisensäureisobutylester oder Methansulfonylchlorid ; Carbodiimide, wie N, N'-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) oder andere übliche Kondensationsrnittel, wie Phosphorpentoxid, Polyphosphorsäure, N. N'-Carbonyldiimidazol, 2-Ethoxy-N-ethoxycarbonyl- 1,2-dihydrochinolin (EEDQ), Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff oder Brom-tripyrrolidino- phosphonium-hexafluorophosphat.

Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators durch- geführt. Beispielsweise genannt seien 4-Dimethylaminopyridin, 1-Hydroxy-benzotriazol oder Dime- thylformämid.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (1) setzt man pro mol des Carbonsäure-Derivates der Formel (H) im Allgemeinen 0,2 bis 5 mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 mol an Anilin-Derivat der Formel (in) ein.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicycli- sche oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclo- hexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin ; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlor- ethan oder Trichlorethan ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-tert-butylether, Methyl- tert-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol oder Amide, wie N, N-Dimethylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methyl- pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid.

Das erfindungsgemäße Verfahren (b) wird in Gegenwart einer Base durchgeführt. Als solche kom- men alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erd- alkalimetall-oder Alkalimetallhydride,-hydroxide,-amide,-alkoholate,-acetate,- carbonate oder - hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium-methylat, Natrium- ethylat, Kalium-tert,-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Natrium- acetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kalium-

hydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Caesiumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Tri- methylamin, Triethylamin, Tributylamin, N, N-Dimethylanilin, N, N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N, N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 20°C bis 110°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (1) setzt man pro Mol des Hexylcarboxanilids der Formel (I-a) im Allgemeinen 0,2 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol an Halogenid der Formel (IV) ein.

Wenn nicht anders angegeben, werden alle erfindungsgemäßen Verfahren im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck- im Allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar-zu arbeiten.

Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.

Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.

Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt : Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae ; Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans ; Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora ; Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum ; Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans ; Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonosporacubensis ;

Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola ; Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae ; Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae ; Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis ; Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea ; Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha ; Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis ; Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform : Drechslera, Syn : Helminthosporium) ; Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform : Drechslera, Syn : Helminthosporium) ; Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus ; Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita ; Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum ; Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries ; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae ; Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii ; Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae ; Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum ; Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea ; Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum ; Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum ; Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens ; Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae ; Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides, Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine starke stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.

Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulie- ren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganis- men weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.

Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.

Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Puccinia-Arten und von Krankheiten im Wein-, Obst-und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Botrytis-, Venturia-oder Alternaria-Arten, einsetzen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen-und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kultur- pflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs-und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, bei- spielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein-oder mehrschichtiges Umhüllen.

Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikro- organismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Ver- mehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfin- dung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.

Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt.

Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.

Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt : Alternaria, wie Alternaria tenuis, Aspergillus, wie Aspergillus niger, Chaetomium, wie Chaetomium globosum, Coniophora, wie Coniophora puetana, Lentinus, wie Lentinus tigrinus, Penicillium, wie Penicillium glaucum, Polyporus, wie Polyporus versicolor, Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,

Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila, Trichoderma, wie Trichoderma viride, Escherichia, wie Escherichia coli, Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt-und Warmnebel-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungs- mittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage : Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlen- wasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasser- stoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten ge- meint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol- Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen infrage : z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Bims, Marmor, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage : z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylaryl- polyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Disper- gier-Mittel kommen infrage : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthe- tische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gurnmiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und or- ganische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.

Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen infrage : Fungizide : 2-Phenylphenol ; 8-Hydroxychinolinsulfat ; Acibenzolar-S-methyl ; Aldimorph ; Amidoflumet ; Ampropyl- fos ; Ampropylfos-potassium ; Andoprim ; Anilazine ; Azaconazole ; Azoxystrobin ; Benalaxyl ; Benodanil ; Benomyl ; Benthiavalicarb-isopropyl ; Benzamacril ; Benzamacril-isobutyl ; Bilanafos ; Binapacryl ; Biphe- nyl ; Bitertanol ; Blasticidin-S ; Bromuconazole ; Bupirimate ; Buthiobate ; Butylamin ; Calcium polysul- fide ; Capsimycin ; Captafol ; Captan ; Carbendazim ; Carboxin ; Carpropamid ; Carvone ; Chinomethionat ; Chlobenthiazone ; Chlorfenazole ; Chloroneb ; Chlorothalonil ; Chlozolinate ; Clozylacon ; Cyazofamid ; Cyflufenamid ; Cymoxanil ; Cyproconazole ; Cyprodinil ; Cyprofuram ; Dagger G ; Debacarb ; Dichlofluan- id ; Dichlone ; Dichlorophen ; Diclocymet ; Diclomezine ; Dicloran ; Diethofencarb ; Difenoconazole ; Di- flumetorim ; Dimethirimol ; Dimethomorph ; Dimoxystrobin ; Diniconazole ; Diniconazole-M ; Dinocap ; Diphenylamine ; Dipyrithione ; Ditalimfos ; Dithianon ; Dodine ; Drazoxolon ; Edifenphos ; Epoxiconazole ; Ethaboxam ; Ethüimol ; Etridiazole ; Famoxadone ; Fenamidone ; Fenapanil ; Fenarimol ; Fenbuconazole ; Fenfuram ; Fenhexamid ; Fenitropan ; Fenoxanil ; Fenpiclonil ; Fenpropidin ; Fenpropimorph ; Ferbam ; Fluazinam ; Flubenzimine ; Fludioxonil ; Flumetover ; Flumorph ; Fluoromide ; Fluoxastrobin ; Fluquincon- azole ; Flurprimidol ; Flusilazole ; Flusulfamide ; Flutolanil ; Flutriafol ; Folpet ; Fosetyl-Al ; Fosetyl-so- dium ; Fuberidazole ; Furalaxyl ; Furametpyr ; Furcarbanil ; Furmecyclox ; Guazatine ; Hexachlorobenzene ; Hexaconazole ; Hymexazol ; Imazalil ; Imibenconazole ; Iminoctadine triacetate ; Iminoctadine tris (albesil ;

Iodocarb ; Ipconazole ; Iprobenfos ; Iprodione ; Iprovalicarb ; Irumamycin ; Isoprothiolane ; Isovaledione ; Kasugamycin ; Kresoxim-methyl ; Mancozeb ; Maneb ; Meferimzone ; Mepanipyrim ; Mepronil ; Meta- laxyl ; Metalaxyl-M ; Metconazole ; Methasulfocarb ; Methfuroxam ; Metiram ; Metominostrobin ; Met- sulfovax ; Mildiomycin ; Myclobutanil ; Myclozolin ; Natamycin ; Nicobifen ; Nitrothal-isopropyl ; Noviflu- muron ; Nuarimol ; Ofurace ; Orysastrobin ; Oxadixyl ; Oxolinic acid ; Oxpoconazole ; Oxycarboxin ; Oxy- fenthiin ; Paclobutrazol ; Pefurazoate ; Penconazole ; Pencycuron ; Phosdiphen ; Phthalide ; Picoxystrobin ; Piperalin ; Polyoxins ; Polyoxorim ; Probenazole ; Prochloraz ; Procymidone ; Propamocarb ; Propanosine- sodium ; Propiconazole ; Propineb ; Proquinazid ; Prothioconazole ; Pyraclostrobin ; Pyrazophos ; Pyrifen- ox ; Pyrimethanil ; Pyroquilon ; Pyroxyfur ; Pyrrolnitrine ; Quinconazole ; Quinoxyfen ; Quintozene ; Sime- conazole ; Spiroxamine ; Sulfur ; Tebuconazole ; Tecloftalam ; Tecnazene ; Tetcyclacis ; Tetraconazole ; Thiabendazole ; Thicyofen ; Thifluzamide ; Thiophanate-methyl ; Thiram ; Tioxymid ; Tolclofos-methyl ; Tolylfluanid ; Triadimefon ; Triadimenol ; Triazbutil ; Triazoxide ; Tricyclamide ; Tricyclazole ; Tride- morph ; Trifloxystrobin ; Triflumizole ; Triforine ; Triticonazole ; Uniconazole ; Validamycin A ; Vinclozo- lin ; Zineb ; Ziram ; Zoxamide ; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-Chlorphenyl)-2-propinyl]oxy]-3-methoxyph enyl]- ethyl]-3-methyl-2-[(methylsulfonyl) amino]-butanarnid ; 1-(1-Naphthalenyl)-lH-pyrrol-2, 5-dion ; 2,3, 5,6- Tetrachlor4-(methylsulfonyl)-pyridin ; 2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolcarboxamid ; 2-Chlor-N- (2, 3-dihydro-1, 1, 3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamide ; 3,4, 5-Trichlor-2, 6-pyridindicarbo- nitril ; Actinovate ; cis-1- (4-Chlorphenyl)-2- (lH-1, 2, 4-triazol-1-yl)-cycloheptanol ; Methyl 1- (2, 3-dihydro- 2, 2-dimethyl-lH-mden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat ; Monokaliumcarbonat ; N- (6-Methoxy-3-pyridi- nyl)-cyclopropancarboxamid ; N-Butyl-8- (1, 1-dimethylethyl)-1-oxaspiro [4.5] decan-3-amin ; Natrium- tetrathiocarbonat ; sowie Kupfersalze und-zubereitungen, wie Bordeaux mixture ; Kupferhydroxid ; Kupfernaphthenat ; Kupferoxychlorid ; Kupfersulfat ; Cufraneb ; Kupferoxid ; Mancopper ; Oxine-copper.

Bakterizide : Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide/Akarizide/Nematizide : Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequmocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinathrin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin, Allethrin IR-isomers, Alpha- Cypermethrin (Alphamethrin), Amidoflumet, Aminocarb, Amitraz, Avermectin, AZ-60541, Azadirach- tin, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Azinphos-ethyl, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphae- ricus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis strain EG-2348, Bacillus thuringi- ensis strain GC-91, Bacillus thuringiensis strain NCTC-11821, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beau- veria tenella, Benclothiaz, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta-

Cypermethrin, Bifenazate, Bifenthrin, Binapacryl, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bio- ethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Bistrifluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-ethyl, Bromopropylate, Bromfenvinfos (-methyl), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Butylpyridaben, Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA-50439, Chinomethionat, Chlordane, Chlordimeform, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloro- benzilate, Chloropicrin, Chlorproxyfen, Chlorpyrifos-methyl, Chlorpyrifos (-ethyl), Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofen- tezine, Clothianidin, Clothiazoben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cydia pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyphenothrin (1R- trans-isomer), Cyromazine, DDT, Deltamethrin, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dia- fenthiuron, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflu- benzuron, Dimefluthrin, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dinotefuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, DOWCO-439, Eflusilanate, Emamectin, Emamectin-benzoate, Empenthrin (lR-isomer), Endosulfan, Entomopthora spp., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethiprole, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fensulfothion, Fenthion, Fenkifanil, Fenvalerate, Fipronil, Flo- nicamid, Fluacrypyrim, Fluazuron, Flubenzimine, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flu- fenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Flumethrin, Flupyrazofos, Flutenzin (Flufenzine), Fluvalinate, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox (Fluproxyfen), Furathiocarb, Gamma-Cyhalothrin, Gamma-HCH, Gossyplure, Grandlure, Granuloseviren, Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnone, Hydroprene, IKA- 2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Japonilure, Kadethrin, Kempolyederviren, Kinoprene, Lambda-Cyhalothrin, Lindane, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyd, Metam-sodium, Methacrifos, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoprene, Methoxychlor, Methoxyfenozide, Metofluthrin, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, MKI-245, MON-45700, Monocrotophos, Moxidectin, MTI-800, Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Nitenpyram, Nithiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, Novaluron, Noviflumuron, OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, Omethoate, Oxamyl, Oxydemeton-methyl, Paecilomyces fumosoroseus, Parathion-methyl, Parathion (-ethyl), Permethrin (cis-, trans-), Petroleum, PH-6045, Phenothrin (1R- trans isomer), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Piperonyl butoxide, Pirimicarb, Pirimiphos-methyl, Pirimiphos-ethyl, Potassium oleate, Prallethrin, Pro- fenofos, Profluthrin, Promecarb, Propaphos, Propargite, Propetamphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate,

Protrifenbute, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphen- thion, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen, Quinalphos, Resmethrin, RH-5849, Ribavirin, RU-12457, RU-15525, S-421, S-1833, Salithion, Sebufos, SI-0009, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Spiromesi- fen, Sulfluramid, Sulfotep, Sulprofos, SZI-121, Tau-Fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebu- pirimfos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon, Tetramethrin, Tetramethrin (lR-isomer), Tetrasul, Theta-Cypermethrin, Thiacloprid, Thia- methoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thiosultap-sodium, Thuringiensin, Tolfenpyrad, Tralocythrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Trichoderma atroviride, Triflum- uron, Trimethacarb, Vamidothion, Vaniliprole, Verbutin, Verticillium lecanii, WL-108477, WL-40027, YI-5201, YI-5301, YI-5302, XMC, Xylylcarb, ZA-3274, Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos, ZXI-8901, die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z), die Verbindung 3- (5-Chlor-3-pyridinyl)- 8- (2, 2, 2-trifluorethyl)-8-azabicyclo [3.2. 1] octan-3-carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (vgl. WO 96/37494, WO 98/25923), sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren, Safener bzw. Semiochemicals ist möglich.

Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch sehr gute antimy- kotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimykotisches Wirkungsspektrum, insbeson- dere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze (z. B. gegen Candida- Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus- Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwen- dungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.

Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflan- zenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.

Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biolo- gische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff"Teile"bzw."Teile von Pflanzen"oder"Pflanzenteile"wurde oben erläutert.

Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio-und Genotypen sein.

Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch über- additive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfin- dungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegen- über hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Emteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lager- fähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.

Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation

genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaf- ten ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Emährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorge- hobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z. B. durch die Gene CryIA (a), CryIA (b), CryIA (c), CryIIA, CryEA, CrymB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im Fol- genden"Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend expri- vierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, z. B. Imidazol- nonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z. B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen mitein- ander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für"Bt Pflanzen"seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD (z. B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut (z. B. Mais), StarLink@ (z. B. Mais), Bollard (Baumwolle), NucotonO (Baumwolle) und NewLea (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready (Toleranz gegen Glyphosate z. B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link (Toleranz gegen Phosphinotricin, z. B. Raps), MID (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z. B. Mais) vertrieben werden.

Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield vertriebenen Sorten (z. B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").

Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den folgenden Beispielen hervor. Herstellungsbeispiele Beispiel 1

Zu einer Lösung bestehend aus 250.2 mg (1. 1 mmol) 3-Dichlormethyl-1-methyl-lH-pyrazol4-car- bonylchlorid und 161.9 mg (1. 6 mmol) Triethylamin in 10 ml Tetrahydrofuran werden 177. 3 mg (1.0 mmol) 2- (1, 3-Dimethyl-butyl) -phenylamin gegeben. Die Reaktionsmischung wird 16 h bei 60°C gerührt, über Silicagel filtriert und im Vakuum aufkonzentriert.

Säulenchromatographie (Cyclohexan/Essigsäureethylester 3 : 1) liefert 257.6 mg (70 % der Theorie) an 3- (Dichlormethyl)-1-methyl-N- [2- (1, 3-dimethylbutyl) phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid [logP (pH 2.3) = 3. 74].

Beispiel 2 Zu einer Suspension bestehend aus 150. 0 mg (0.97 mmol) 3-Formyl-1-methyl-1H-pyrazol-4-carbon- säure in 7 n-A Dichlormethan werden 135.9 mg (1. 07 mmol) Oxalsäuredichlorid und einige Tropfen Dimethylformamid gegeben. Nach 2 h-bei Raumtemperatur wird eine Lösung bestehend aus 172.5 mg (0.97 mmol) 2- (1, 3-Dimethyl-butyl)-phenylamin in 7 ml Dichlormethan und 128.0 mg (1.27 mmol) Triethylamin zugetropft. Nach 16 h bei Raumtemperatur wird mit 7 ml 2N Salzsäure versetzt, die organische Phase abgetrennt, über Magnesiumsulfat getrocknet und über Kieselgel filtriert.

Aufkonzentration im Vakuum liefert 273. 6 mg (90 % der Theorie) an N- [2- (1, 3-Di- methylbutyl) phenyl]-3-formyl-1-methyl-lH-pyrazol4-carboxamid [log P (pH 2. 3) = 3.64].

Beispiel 3

350 mg (1.83 mmol) 4-Methoxy-2-methyl-1, 3-thiazol-5-carbonylchlorid und 324 mg (1.83 mmol) an [2- (1, 3-Dimethylbutyl) phenyl] amin wurden in 40 ml Acetonitril 20 h bei Raumtemperatur und 8 h bei 50 °C im abgeschlossenen Gefäß unter Argon gerührt. Anschließend wurde mit jeweils 20 ml Wasser und 40 ml Essigsäureethylester versetzt, die organische Phase abgetrennt, mit 30 ml gesättigter Ammoniumchlorid-Lösung und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt.

Nach säulenchromatographischer Reinigung über Kieselgel 60 (Petrolether/Essigsäureethylester 5 : 1 o Essigsäureethylester) wurden 420mg an N- [2- (1, 3-Dimethylbutyl) phenyl]-4-methoxy-2-methyl- 1, 3-thiazol-5-carboxamid erhalten [logP (pH 2.3) = 4.45].

Beispiel 4 170 mg (0.38 mmol) N- [2- (l, 3-DimethylbutyI) phenyl]-4-methoxy-2-methyl-l, 3-thiazol-5-carboxamid (Beispiel 3) und 60 mg wasserfreies Aluminiumchlorid wurden in 8 ml 1,2-Dichlorethan 24 h bei 40- 50°C gerührt. Anschließend wurde mit 10 ml Wasser versetzt, die organische Phase abgetrennt, die Wasserphase noch zweimal mit je 30 ml Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt.

Nach säulenchromatographischer Reinigung über Kieselgel 60 (Dichlormethan/Diethylether 5 : 1) wurden 60 mg an N- [2- (1, 3-Dimethylbutyl) phenyl]-4-hydroxy-2-methyl-1, 3-thiazol-5-carboxamid erhalten [logP (pH 2.3) = 2.68].

Analog den Beispielen 1 bis 4, sowie entsprechend den Angaben in den allgemeinen Verfahrens- beschreibungen, werden die in der nachstehenden Tabelle 1 genannten Verbindungen der Formel (1) erhalten.

Tabelle 1 Herstellung von Auseanesstoffen der Formel (ID Beispiel (II-1)

200 mg (1. 07 mmol) 4-Hydroxy-2-methyl-1, 3-thiazol-5-carbonsäureethylester und 100 mg Kieselgel wurden in 10 ml Dichlormethan vorgelegt, 0. 9 ml (1.3 mmol) Trimethylsilyldiazomethan (2N in Hexan) zugespritzt und 3 Tage bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde mit 1 ml Methanol und dann 5 ml Wasser versetzt. Die organische Phase wurde abgetrennt und die Wasserphase noch zweimal mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden noch zweimal mit je 20 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Man erhielt 196 mg (91 % der Theorie) an 4-Methoxy-2-methyl-thiazol-5-carbonsäureethylester llogP (pH 2.3) = 1.90].

Beispiel II-2)

210 mg (1.0 mmol) 4-Methoxy-2-methyl-thiazol-5-carbonsäureethylester wurde in 5 ml Ethanol vor- gelegt und 123 mg (2.2 mmol) Kaliumhydroxid, gelöst in 1 ml Wasser, zugegeben. Nach 4 h Rühren bei Raumtemperatur und 30 h unter Rückfluss wurde eingeengt. Der Rückstand wurde in 30 ml Wasser aufgenommen und zweimal mit 30 ml Diethylether extrahiert. Die wässrige Phase wurde mit verdünnter Salzsäure angesäuert und erneut dreimal mit je 30 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten org. Extrakte wurden über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Man erhielt 185 mg (quantitativ) an 4-Methoxy-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure [logP (pH 2. 3) = 0.77].

Beispiel (H-3 !

3. 35 g (19.3 mmol) 4-Methoxy-2-methyl-1, 3-thiazol-5-carbonsäure und 11. 5 g Thionylchlorid wur- den in 30 ml Toluol 3 h bei 85°C gerührt. Nach dem Einengen wurde der Rückstand dreimal mit je 10 ml Dichlormethan versetzt und eingeengt. Man erhielt 3.3 g (89 % der Theorie) an 4-Methoxy-2- methyl-thiazol-5-carbonylchlorid [Nachweis über den Methylester : logP (pH 2.3) = 1. 45].

Beispiel (IM

2.60 g (15. 3 mmol) 3-Hydroxy-1-methyl-lH-pyrazol-4-carbonsäureethylester und 0.43 g Kieselgel wurden in 140 ml Dichlormethan vorgelegt, 12.7 ml (18.3 mmol) Trimethylsilyldiazomethan (2N in Hexan) zugespritzt und 2 Tage bei Raumtemperatur gerührt. Nach erneutem Zusetzen von 2 ml Trimethylsilyldiazomethan wurde weitere 24 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde mit 1 ml Methanol, dann mit 100 ml Wasser versetzt, die organische Phase abgetrennt und die Wasserphase noch zweimal mit je 40 ml Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Nach säulenchromatographischer Reinigung über Kieselgel 60 mit Essigsäureethylester/Hexan 3 : 1 wurden 1. 4 g (50 % der Theorie) an 3-Methoxy-1-methyl-lH-pyrazol-4-carbonsäureethylester erhalten [logP (pH 2. 3) = 1.14].

Beispiel (11-5) 4.6 g (27.0 mmol) 3-Methoxy-1-methyl-lH-pyrazol-4-carbonsäuremethylester wurde in 40 ml Etha- nol vorgelegt und 3.19 g (56.8 mmol) Kaliumhydroxid, gelöst in 10 ml Wasser, zugegeben. Nach 18 h Rühren bei Raumtemperatur und 4 h bei 40°C wurde eingeengt, der Rückstand mit 50 ml Wasser aufgenommen, zweimal mit je 30 ml Diethylether extrahiert. Die wässrige Phase wurde mit Salzsäure angesäuert und erneut dreimal mit je 30 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten organi- schen Extrakte wurden über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Man erhielt 3.9 g (92 % der Theorie) an 3-Methoxy-l-methyl-1H-pyrazol-4-carbonsäure.

Beispiel 01-6')

5.0 g (26.7 mmol) 4-Hydroxy-2-methyl-1,3-thiazol-5-carbonsäureethylester und 7.4 g Kaliumcarbo- nat wurden in 30 ml Dimethylformamid vorgelegt und auf 100°C erwärmt. 2. 3 g (26.7 mmol) Frigen wurde über 3 h eingeleitet. Nach dem Abkühlen wurde eingeengt und der Rückstand mit 100 ml Wasser/Essigsäureethylester versetzt, die organische Phase abgetrennt und noch dreimal mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Man erhielt 5.6 g (88 % der Theorie) an 4-(Difluormethoxy)-2-methyl-1, 3-thiazol-5-carbonsäureethylester [logP (pH 2. 3) = 2. 54].

Beispiel m-7

5.5 g (23.2 mmol) 4-(Difluormethoxy)-2-methyl-1, 3-thiazol-5-carbonsäureethylester wurde in 40 ml Ethanol vorgelegt und 1.4 g (25.5 mmol) Kaliumhydroxid, gelöst in 10 ml Wasser, zugegeben. Nach 16 h Rühren bei Raumtemperatur wurde eingeengt, der Rückstand in 80 ml Wasser aufgenommen, zweimal mit je 40 ml Essigsäureethylester extrahiert, die wässrige Phase mit Salzsäure angesäuert und erneut dreimal mit je 60 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Extrakte wurden über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt.

Man erhielt 3.9 g (80 % der Theorie) an 4-(Difluormethoxy)-2-methyl-1, 3-thiazol-5-carbonsäure [logP (pH 2. 3) = 1. 29].

Beispiel-8 !

300 mg (1. 9 mmol) 3-Formyl-1-methyl-lH-pyrazole-4-carbonsäure werden in 60 ml Dichlormethan gelöst und mit 1.0 g (4. 9 mmol) Phosphorpentachlorid versetzt. Nach 1.5 h bei Raumtemperatur wird

auf Eiswasser gegeben, mit Dichlormethan extrahiert, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum aufkonzentriert. Man erhält 384 mg (86 % der Theorie) an 3-Dichlormethyl-1-methyl- lH-pyrazol-4-carbonyl chlorid.

Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (VII) Beispiel VII-1)

Zu einer Lösung bestehend aus 10.0 g (57 mmol) 4,4-Dimethoxy-3-oxo-buttersäure-methylester in 9.0 g (85 mmol) Orthoameisensäuretrimethylester werden 16.0 ml (170 mol) Essigsäureanhydrid gegeben. Die Reaktionsmischung wird für 16 h unter Rückfluss erhitzt.

Destillation aus der Reaktionsmischung (Siedepunkt 132-135°C, 0.2 bar) liefert 7.0 g (56 % der Theorie) an 4, 4-Dimethoxy-2-methoxymethylen-3-oxo-buttersäuremethylester.

Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (IX) Beispiel (W-1 !

Bei-5°C wird eine Lösung bestehend aus 2.0 ml (38 mmol) Methylhydrazin in 340 ml Methanol langsam zu 7.5 g 4, 4-Dimethoxy-2-methoxymethylen-3-oxo-buttersäuremethylester getropft. Nach beendeter Zugabe wird die Reaktionsmischung für 16 h bei Raumtemperatur gerührt und im Vakuum aufkonzentriert.

Säulenchromatographie (Laufmittelgradient Cyclohexan/Essigsäureethylester) liefert 6.5 g (77 % der Theorie) an 3-Dimethoxymethyl-1-methyl-lH-pyrazol-4-carbonsäuremethyles ter. Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (X) Beispiel ("X-n

Eine Lösung aus 2.1 g (10 mmol) 3-Dimethoxymethyl-1-methyl-lH-pyrazol-4-carbonsäuremethyl- ester in 20 ml Dioxan wird mit 10 ml konzentrierter Salzsäure versetzt und für 16 h bei Raumtem- peratur gerührt. Zur Aufarbeitung wird im Vakuum aufkonzentriert, der Rückstand mit 200 ml Methylenchlorid aufgenommen und mit 50 ml Wasser gewaschen. Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und aufkonzentriert.

Man erhält 1.6 g (94 % der Theorie) an 3-Formyl-1-methyl-lH-pyrazole-4-carbonsäuremethylester llogP (pH 2.3) = 0.46].

Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (XI) Beispiel (XI-1) 6. 0 g (35. 68mmol) 3-Formyl-1-methyl-lH-pyrazol4-carbonsäuremethylester werden in 180ml Tetrahydrofuran und 90 ml Wasser gelöst und mit 0.94 g (39.25 mmol) Lithiumhydroxid versetzt.

Die Reaktionsmischung wird für 16 h bei Raumtemperatur gerührt, das organische Lösungsmittel im Vakuum entfernt, die verbleibende wässrige Phase mit verdünnter Salzsäure angesäuert, drei- mal mit je 100 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die organischen Phasen werden über Magne- siumsulfat getrocknet, filtriert und aufkonzentriert. Man erhält so 4. 28 g (78 % der Theorie) an 3- Formyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonsäure mit dem logP (pH = 2.3) =-0.19. Herstelluniz von Ausgangsstoffen der Formel (XII) Beispiel

46. 1 mg (0. 27 mmol) 3-Formyl-1-methyl-1H-pyrazol-4-carbonsäuremethylester werden in 10 ml Dichlormethan gelöst und mit 142.9 mg (0.67 mmol) Phosphorpentachlorid versetzt. Die Reak- tionsmischung wird für 1.5 h bei Raumtemperatur gerührt, auf Wasser gegeben, mit Diethylether extrahiert, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum konzentriert. Man erhält so 53.0 mg (86 % der Theorie) an 3-(Dichlormethyl)-1-methyl-lH-pyrazol-4-carbonsäuremethyles ter mit dem logP (pH 2. 3) = 1. 80.

Dieser Methylester kann auf übliche Weise verseift werden. Man erhält die 3-(Dichlormethyl)-1- methyl-lH-pyrazol4-carbonsäure, welche entweder direkt mit Verbindungen der Formel (m) gekuppelt wird oder zuvor in das Säurechlorid überführt wird.

Die Bestimmung der in den voranstehenden Tabellen und Herstellungsbeispielen angegebenen logP- Werte erfolgt gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur : 43°C.

Die Bestimmung erfolgt im sauren Bereich bei pH 2.3 mit 0,1 % wässriger Phosphorsäure und Acetonitril als Eluenten ; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril.

Die Eichung erfolgt mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP- Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Inter- polation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).

Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 run in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.

Anwendungsbeispiele : Beispiel A Podosphaera-Test (Apfel)/protektiv Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension des Apfelmehltauerregers Podosphaera leucotricha inokuliert. Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca.

70 % aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Tabelle A Podosphaera-Test(Apfel)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad Erfindungsgemäß an Wirkstoff in g/ha in % cl o \ N Jj J N hic 100 100 vs H3C C 3 O N H3C 100 100 CH3 3 CH3 0 1 XH/100 98 CF3 3 CH3 2hic Gui / 100 100 /H3C CH3 H3C F CH3 0 je Ho 100 100 N H3C CH3 H3C F FsC O I \ '2hic N\ H HIC HIC F FAC 0 / N\12 100 100 H3C CH3 H3C Podosphaera-Test (Apfel) /protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad Erfindungsgemäß an Wirkstoff in g/ha in % F 0 1 N H3C 100 100 . l (7l H 3C CH3 3 CH3 F 3y N H3 c \ i'J H3C f S H3C CH3 HIC F Hic N CH3 100 99 H3c s H FHC II I F N, oh 100 100 ''' H3C H3C F (D s X X 100 100 n H t) o CH3 CH3

Beispiel B Venturia-Test (Apfel) /protektiv Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.

Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca.

90 % aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Tabelle B Venturia-Test (Apfel)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad Erfindungsgemäß an Wirkstoff in g/ha in % ci 0 N H3C 100 99 HIC H3C CH3 H3C CH3 01 xi/100 100 H S CHg"3C'-"3 01 @H/100 96 CF3 3 CH3 cl N H3c H3C 100 100 H3C CH3 H3C F/o r, i F CH30 N H3C 100 100 J_ N H3C CH3 H3C F F3C O \ N H3c NH J 100 100 N H3C CH3 H3C F FzHC I / 100 100 J_ H3C H3C CH3 H3C Venturia-Test (Apfel)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad Erfindungsgemäß an Wirkstoff in g/ha in % F 0 1 N H3C 100 94 CH3 3 CH3 CH3 HaC CH3 F n fr' F 100 100 VS H3C CH3 H3C F HsC O W xi/100 100 i H3C CH3 F FzHC o I 100 100 vs fS H3C CH3 H3C r F e S 100 100 H CH3 CH3 3

Beispiel C Botrytis-Test (Bohne)/protektiv Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine mit Botrytis cinerea bewachsene Agarstückchen aufgelegt. Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten Kammer bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.

2 Tage nach der Inokulation wird die Größe der Befallsflecken auf den Blättern ausgewertet. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Tabelle C Botrytis-Test (Bohne)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad Erfindungsgemäß an Wirkstoff in g/ha in% cl o N hic 100 99 VS HgC CHg H3C CH3 0 1 N H3c 100 97 Hic CH3 3 CH3 Cl / 100 100 H3c CH3 H3C F CH3 / How 500 99 H3C CH3 H3C F FaC O \ / NNHS 500 99 /N H3C CH3 H3C F F H 100 2)""l1 N00 100 J 9hic H3C F 0 1 / H3C 500 100 I I CH3 H3C CH3 Botrytis - Test (Bohne)/ protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad Erfindungsgemäß an Wirkstoff in g/ha in % F \ i'j NsC 500 100 S ) oS H3C CH3 H, C H3C 500 9 0 1 H3C CH3 F FZHC hic N, YH 500 100 S H3C H3C s p I \ S tH/to 500 100 _CL 0 H3C CH3 CH3

Beispiel D Puccinia-Test (Weizen) /protektiv Lösungsmittel : 50 Gewichtsteile N, N-Dimethylacetamid Emulgator : 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Puccinia recondita besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.

Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Tabelle D Puccinia-Test (Weizen) /protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad Erfindungsgemäß an Wirkstoff in g/ha in % H c 0 / 8j0 N hic 500 100 vs N H -s H3C CH3 ci 0 N H3C 500 100 H, c CH3 3 CH3 01 n 0 r Xi/500 100 CF3 3 CH3 CI 500 100 H3C CH3 H3C F Foc O Hic N hic Hic N H3C CH3 H3C F p N H3 500 100 Cl H3C CH3 F cl N H3C 500 100 H3C CH3 H3C Puccinia-Test (Weizen) /protektiv i Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad t Erfindungsgemäß anWirkstoffing/ha | in% F F HC 0 2-3 1 H c Hs ; 500 100 /N 3 CH3 H3C 3c CH 3 HIC F H3C 500 100 CH3 3 CH3 F N H3C 500 100 gH, C CH3 3 CH3 F F C 0 / -, :"YN H3 c 500 100 H3C \/CH3 H3C F hic O xi= 500 100 HIC CHUG F F2HC 0 1 / 500 100 H3C H3C F s I \ C AH/TX 500 100 H CH3 CH3 3 CH

Beispiel E Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv Lösungsmittel : 49 Gewichtsteile N, N-Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Gurkenpflanzen mit der Wirkstoffzu- bereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 70 % relativer Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 23°C aufgestellt.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Tabelle E Sphaerotheca-Test (Gurke) /protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad Erfindungsgemäß an Wirkstoff in g/ha in % ci 0 N N H 3c 750 100 9, H 3 C H3C HIC FC 0 r F3c 0 1 N H3C 750 100 H3C CH3 H3C F 0 N'H3C 750 100 . CH3 H3 CH3