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Title:
COSMETIC COMPOSITION COMPRISING A MULTIFUNCTIONAL COMPOUND, COMPOUND AND COSMETIC TREATMENT METHOD
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2013/117843
Kind Code:
A1
Abstract:
Cosmetic composition comprising a multifunctional compound, compound and cosmetic treatment method. The invention relates to a cosmetic composition comprising at least one compound of formula (I): (Z)x-(L)w-(A)y in which: -x and y are integers ranging from 1 to 4; -w is 0 or 1; -Z is a group chosen from: (Z); -L is a C1-C100 hydrocarbon-based chain, optionally comprising one or more heteroatoms; -A denotes Z or else is an entity capable of reacting with the sulphur-comprising functions of keratin materials. The invention also relates to the novel compounds, and also to a method for cosmetic treatment of keratin materials using said composition, in particular a hair conditioning, shaping, reinforcing and/or repairing method.

Inventors:
DAUBRESSE NICOLAS (FR)
SAMAIN HENRI (FR)
Application Number:
PCT/FR2013/050214
Publication Date:
August 15, 2013
Filing Date:
February 01, 2013
Export Citation:
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Assignee:
OREAL (FR)
International Classes:
C07C323/12; A61K8/46; C07C323/42; C07C327/28; C07C335/32; C07D317/32
Domestic Patent References:
WO2007135299A12007-11-29
WO2011104282A22011-09-01
Foreign References:
FR2176697A11973-11-02
EP1880710A12008-01-23
Other References:
BRAIN E G ET AL: "SYNTHESIS BASED ON 1,2-SECOPENICILLINS. PENICILLIN ANALOGUES WITH ELECTRON-WITHDRAWING-2-SUBSTITUENTS", JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, PERKIN TRANSACTIONS 1, CHEMICAL SOCIETY, LETCHWORTH; GB, vol. 22, 1 January 1977 (1977-01-01), pages 2479 - 2487, XP000670091, ISSN: 0300-922X, DOI: 10.1039/P19770002479
DAVID B. SPRINSON ET AL: "ON OXIDATIVE DECARBOXYLATIONS WITH PERIODIC ACID", JOURNAL OF BIOLOGICAL CHEMISTRY (1946), 164, 433-49, 1 January 1946 (1946-01-01), pages 433 - 449, XP055039455, Retrieved from the Internet [retrieved on 20120928]
Attorney, Agent or Firm:
DODIN, Catherine (FR)
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Claims:
REVENDICATIONS

1 . Composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule (I), seul ou en mélange, ou un de ses sels, hydrates, acétals ou hémiacétals, :

(Z)x-(L)w-(A)y (I) dans laquelle :

- x est un entier allant de 1 à 4;

- Z représente un groupement choisi parmi les groupements suivants :

avec R1 représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyl en C1 -C10, avec R2 et R3, indépendamment l'un de l'autre, représentant un atome d'hydrogène ou un radical issu d'un mono- ou polyalcool comportant 1 à 30 atomes de carbone,

- w représente 0 ou 1 ;

- L représente une chaîne hydrocarbonée en C1 -C100, saturée ou insaturée, pouvant éventuellement être interrompue et/ou terminée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les atomes d'oxygène ou de soufre, les groupes CO, NH, NR2 (R = alkyl en C1 -C10), SO2, SO3, ainsi que les groupes mono- ou polycy- cliques, saturés ou insaturés, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroa- tomes comme les atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre, ladite chaîne hydrocarbonée et/ou ledit cycle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupes amino; mono- ou dialkyl C1 -C10 amino; mono- ou dihy- droxyalkyle C1 -C10 amino; cyano, hydroxy, nitro, halogène, alcoxy en C1 -C10, carboxy, sulfo, alkyle en C1 -C10, sulfonamido, carboxamido, alcoxy C1 -C10 car- bonyle, acyle C2-C10; perfluoro; - y est un entier allant de 1 à 4;

- A désigne Z ou bien est une entité apte à réagir avec les fonctions soufrées des matières kératiniques, avec ou sans prétraitement, ladite entité étant ou compre- nant au moins un groupe choisi parmi les groupes suivants: mercapto (SH); al- ky I (C 1 -C 10)-su Ifiny I ; alkoxy(C1 -C10)-sulfinyl; aryl(C6-C30)-thio; alkyl(C1 -C10)- dithio; thiopseudourée ou thiopseudouronium; thiocyanate; thiosulfate; aldéhyde.

2. Composition selon la revendication 1 , dans laquelle, dans le composé de for- mule (I), x est égal à 1 .

3. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle, dans le composé de formule (I), Z représente un groupement choisi parmi :

avec R1 = H ou alkyl en C1 -C4.

4. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle, dans le composé de formule (I), w est égal à 1 .

5. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle, dans le composé de formule (I), L représente une chaîne -(CH2)n- ou une chaîne -(CH2)n'- S-S-(CH2)n"- avec n étant un entier allant de 1 à 4; et n' et n", identiques ou différents, étant des entiers allant de 1 à 10; préférentiellement, L représente une chaîne -(CH2)n- avec n=2 ou bien une chaîne -(CH2)n'-S-S-(CH2)n"- avec n'=n"=2.

6. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle, dans le composé de formule (I), y est égal à 1 . 7. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle, dans le composé de formule (I), A est choisi parmi l'un des groupes suivants :

ainsi que les groupes suivants : mercapto (SH); alkyl(C1 -C10)-sulfinyl; thiopseu- dourée; thiopseudouronium; aldéhyde. 8. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) est choisi parmi les composés suivants, seuls ou en mélange, ou leurs sels, leurs hydrates, leurs acétals et hémiacétals, :

R2, identique ou différent, de préférence identique, représentant un groupe éthyle, ou bien les deux groupes R2 pris ensemble forment un cycle, les deux atomes d'oxygène étant alors reliés par un groupe divalent (CH2)2 ou (CH2)3-

9. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) ou le mélange desdits composés, est présent à une concentration comprise entre 0,01 % et 50% en poids, notamment 0,1 à 20% en poids, pré- férentiellement 1 % à 15%, par rapport au poids total de la composition.

10. Composition selon l'une des revendications précédentes, ladite composition étant aqueuse et comprenant de préférence de l'eau à une concentration comprise entre 5 et 98% en poids, notamment 20 et 95% en poids, mieux 50 et 90% en poids, par rapport au poids total de la composition.

1 1 . Composition selon l'une des revendications 1 à 9, ladite composition étant anhydre. 12. Composition selon l'une des revendications précédentes, comprenant au moins un ingrédient cosmétique usuel, notamment choisi parmi les solvants organiques, notamment hydrosolubles, tels que les alcools en C1 -C7; les propulseurs; les huiles; les corps gras solides et notamment les esters en C8-C40, les acides en C8-C40; les alcools en C8-C40; les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs cationiques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs amphotères, les tensioactifs zwittérioniques; les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelli- culaires; les agents antioxydants; les agents chélatants; les agents réducteurs; les bases d'oxydation, les coupleurs, les agents oxydants, les colorants directs; les agents défrisants tels que les thiols et les hydroxydes alcalins; les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les hydroxyacides; les pigments; les charges; les silicones et en particulier les polydiméthylsiloxanes (PDMS); les épaississants, polymériques ou non; les gélifiants; les émulsionnants; les polymères notamment conditionneurs ou coiffants; les parfums; les agents d'alcalinisation ou d'acidification; les silanes; les agents de réticulation tels que les polyphénols, les aldéhydes, la DHA.

13. Procédé de traitement cosmétique, notamment de maquillage, de soin, de nettoyage, de coloration, de mise en forme, des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cheveux et/ou des cils, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique telle que définie à l'une des revendications 1 à 12.

14. Procédé de traitement cosmétique selon la revendication 13, pour le conditionnement, la mise en forme, le renforcement et/ou la réparation des cheveux, en particulier pour apporter ou améliorer le démêlage, le lissage, la peignabilité, la maniabilité, la douceur de la chevelure; et/ou pour le soin et le traitement cosmétique, notamment la protection, des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques.

15. Composé de formule (Γ), ou un de ses sels, hydrates, acétals ou hémiacétals: (Z)x-(L)w-(A)y (Ι')

dans laquelle :

- x est un entier allant de 1 à 4;

- Z représente un groupement choisi parmi les groupements suivants :

avec R1 représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyl en C1 -C10, avec R2 et R3, indépendamment l'un de l'autre, représentant un atome d'hydrogène ou un radical issu d'un mono- ou polyalcool comportant 1 à 30 atomes de carbone,

- w représente 0 ou 1 ;

- L représente une chaîne hydrocarbonée en C1 -C100, saturée ou insaturée, pouvant éventuellement être interrompue et/ou terminée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les atomes d'oxygène ou de soufre, les groupes CO, NH, NR2 (R = alkyl en C1 -C10), SO2, SO3, ainsi que les groupes mono- ou polycy- cliques, saturés ou insaturés, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroa- tomes comme les atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre, ladite chaîne hydrocarbonée et/ou ledit cycle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupes amino; mono- ou dialkyl C1 -C10 amino; mono- ou dihy- droxyalkyle C1 -C10 amino; cyano, hydroxy, nitro, halogène, alcoxy en C1 -C10, carboxy, sulfo, alkyle en C1 -C10, sulfonamido, carboxamido, alcoxy C1 -C10 car- bonyle, acyle C2-C10; perfluoro;

- y est un entier allant de 1 à 4;

- A désigne Z ou bien est une entité apte à réagir avec les fonctions soufrées des matières kératiniques, avec ou sans prétraitement, ladite entité étant ou comprenant au moins un groupe choisi parmi les groupes suivants: mercapto (SH); al- kyl(C1 -C10)-sulfinyl; alkoxy(C1 -C10)-sulfinyl; aryl(C6-C30)-thio; alkyl(C1 -C10)- dithio; thiopseudourée ou thiopseudouronium; thiocyanate; thiosulfate.

16. Composé selon la revendication 15, choisi parmi les composés suivants, leurs sels, leurs hydrates, leurs acétals et hémiacétals, :

R2, identique ou différent, de préférence identique, représentant un groupe éthyle, ou bien les deux groupes R2 pris ensemble forment un cycle, les deux atomes d'oxygène étant alors reliés par un groupe divalent (CH2)2 ou (CH2)3.

Description:
Composition cosmétique comprenant un composé multifonctionnel, composé et procédé de traitement cosmétique

La présente invention concerne une composition cosmétique, notamment capillaire, susceptible d'être employée pour apporter un changement rémanent aux matières kératiniques, et un procédé de traitement employant ladite composition. Dans le domaine capillaire, les consommateurs souhaitent disposer de compositions permettant d'apporter un changement temporaire à leur chevelure, et ce en visant une bonne tenue de l'effet réalisé. En général, on désire que le changement persiste aux shampooings pendant au minimum 15 jours, voire plus selon la nature dudit changement.

Des traitements existent déjà pour modifier la couleur ou la forme des cheveux ainsi que, dans une certaine mesure, la texture des cheveux. L'un des traitements connus pour modifier la texture des cheveux consiste en l'association de chaleur et d'une composition comprenant du formol. Ce traitement est spécialement efficace pour conférer un meilleur aspect aux cheveux abîmés, et/ou pour traiter les cheveux longs et les cheveux bouclés.

On associe l'action du formol à sa capacité de réticuler les protéines par réaction sur ses sites nucléophiles. La chaleur utilisée peut être celle du fer (pince plate ou fer à friser), dont la température peut atteindre en général 200°C, voire plus.

Toutefois, on cherche de plus en plus à éviter l'emploi de telles substances, qui peuvent se révéler agressives pour les matières kératiniques en général, le cheveu en particulier.

Il a ainsi été proposé, par la demande WO201 1/104282, un nouveau procédé pour lisser de manière semi-permanente les cheveux, consistant à appliquer une solu- tion d'alphacétoacide sur le cheveu pendant 15 à 120 minutes, puis à sécher et enfin à lisser au fer, à une température d'environ 200°C, la chevelure. L'alphacé- toacide employé est de préférence l'acide glyoxylique.

Toutefois, on a constaté que l'utilisation de l'acide glyoxylique pouvait engendrer quelques limitations importantes; en particulier, son pH d'action est acide, notamment de l'ordre de 4, voire inférieur, ce qui peut ne pas toujours être bien toléré, en particulier quand le cuir chevelu est sensible et/ou irrité.

Il n'est pas non plus souhaitable de l'employer à de fortes concentrations, de par son caractère acide intrinsèque.

Sa volatilité, amplifiée par l'utilisation de chaleur (fer), peut également poser problème.

Par ailleurs, les formulations cosmétiques à pH acide peuvent altérer les cheveux et/ou en altérer la couleur. Or, le traitement recherché est tout particulièrement destiné à apporter une réparation aux cheveux colorés artificiellement. On préfère donc éviter l'emploi d'actifs susceptibles d'apporter un effet de renforcement mais contribuant à altérer les cheveux et/ou leur couleur artificielle.

Or, la demanderesse a maintenant découvert, de façon inattendue et surprenante, que certains composés bien particuliers permettaient d'apporter les propriétés recherchées aux matières kératiniques.

En particulier, la composition selon l'invention ne va pas engendrer de changement de la couleur des cheveux, et ne va pas provoquer de problème de casse du cheveu. La composition n'altérera pas l'intégrité de la fibre, notamment sa cuticule. Elle va en outre améliorer les propriétés mécaniques des cheveux, telles que la tenue à l'humidité et la brillance, et réduire les effets de frisottis.

Ainsi, un objet de la présente invention est une composition cosmétique compre- nant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) tel que défini ci-après.

On a constaté que l'utilisation des compositions selon l'invention permet d'obtenir une solution pour le renforcement et/ou la réparation des cheveux, de façon du- rable et compatible avec tout type de traitement capillaire préalable ou à venir.

Le principe de l'invention consiste à utiliser des molécules portant d'une part au moins une première fonction de type acide glyoxylique ou dérivés ou équivalent, et d'autre part au moins une seconde fonction, identique ou différente de ladite pre- mière fonction, apte à réagir avec les cheveux. Cette seconde fonction est de préférence une fonction électrophile. Il peut s'agir d'une fonction aldéhyde, éventuellement sous forme d'acétal ou d'hémiacétal qui peut appartenir à l'acide glyoxylique ou à ses dérivés, en particulier son hydrate ou ses formes protégées, par exemple l'éthyldiéthoxyacétate ou le méthyldiméthoxyacétate, donnant respecti- vement, par catalyse acide par exemple, l'ester éthylique et l'ester méthylique de l'acide glyoxylique. Cette fonction peut aussi être une fonction cétone, ou encore une fonction soufrée apte à réagir avec les fonctions soufrées du cheveu, avec ou sans prétraitement; en particulier, elle peut être une fonction thiol, thiosulfate ou disulfure, par exemple.

Lorsqu'elle est appliquée sur la peau ou les ongles, la composition peut permettre d'obtenir un effet de sclérotisation de surface, notamment un effet antitranspirant, un effet de renforcement et/ou de réparation; ou encore un effet de greffage. Dans la présente description, l'expression "au moins un" est équivalente à l'expression "un ou plusieurs".

La composition selon l'invention comprend donc au moins un composé de formule (I), seul ou en mélange:

(Z)x-(L)w-(A)y (I) dans laquelle :

- x est un entier allant de 1 à 4; - Z représente un groupement choisi parmi les groupements suivants :

avec R1 représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyl en C1 -C10, avec R2 et R3, indépendamment l'un de l'autre, représentant un atome d'hydrogène ou un radical issu d'un mono- ou polyalcool comportant 1 à 30 atomes de carbone,

- w représente 0 ou 1 ;

- L, qui est un linker (agent de liaison), représente une chaîne hydrocarbonée en C1 -C100, saturée ou insaturée, pouvant éventuellement être interrompue et/ou terminée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les atomes d'oxygène ou de soufre, les groupes CO, NH, NR2 (R = alkyl en C1 -C10), SO2, SO3, ainsi que les groupes mono- ou polycycliques, saturés ou insaturés, comportant éventuel- lement un ou plusieurs hétéroatomes comme les atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre, ladite chaîne hydrocarbonée et/ou ledit cycle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupes amino; mono- ou dialkyl C1 - C10 amino; mono- ou dihydroxyalkyle C1 -C10 amino; cyano, hydroxy, nitro, halogène, alcoxy en C1 -C10, carboxy, sulfo, alkyle en C1 -C10, sulfonamido, carboxa- mido, alcoxy C1 -C10 carbonyle, acyle C2-C10; perfluoro;

- y est un entier allant de 1 à 4;

- A désigne Z ou bien A est une entité apte à réagir avec les fonctions soufrées des matières kératiniques, notamment du cheveu, avec ou sans prétraitement, ladite entité étant ou comprenant au moins un groupe choisi parmi les groupes suivants: mercapto (SH); alkyl(C1 -C10)-sulfinyl (R-S(O)-) et en particulier méthyl- sulfinyl; alkoxy(C1 -C10)-sulfinyl (RO-S(O)-) et en particulier méthoxysulfinyl; aryl(C6-C30)-thio et en particulier phénylthio; alkyl(C1 -C10)-dithio et en particulier méthyldithio; thiopseudourée (-S-C(NH)NH2) ou thiopseudouronium; thiocyanate; thiosulfate; aldéhyde. De préférence, x est égal à 1 .

De préférence, Z représente un groupement choisi parmi :

Avec R1 = H ou alkyl en C1 -C4.

Préférentiellement, Z représente :

De préférence, w est égal à 1 .

De préférence, L représente une chaîne -(CH 2 )n- ou une chaîne -(CH 2 )n'-S-S- (CH 2 )n"- avec n étant un entier allant de 1 à 4; et n' et n", identiques ou différents, étant des entiers allant de 1 à 10.

Préférentiellement, L représente une chaîne -(CH 2 )n- avec n=2 ou bien une chaîne -(CH 2 )n'-S-S-(CH 2 )n"- avec n'=n"=2.

De préférence, y est égal à 1 .

De préférence, A représente une entité apte à réagir avec les fonctions soufrées du cheveu, sans prétraitement.

Préférentiellement, A est choisi parmi l'un des groupes suivants :

ainsi que les groupes suivants : mercapto (SH); alkyl(C1 -C10)-sulfinyl et en parti- culier méthylsulfinyl; thiopseudourée; thiopseudouronium; aldéhyde.

Et encore mieux, A représente un groupe choisi parmi :

X- étant un contre-ion cosmétiquement acceptable

Les composés de formule (I) sont en particulier choisis parmi les composés suivants, seuls ou en mélange :

R2, identique ou différent, de préférence identique, représentant un groupe éthyle, ou bien les deux groupes R2 pris ensemble forment un cycle, les deux atomes d'oxygène étant alors reliés par un groupe divalent (CH 2 )2 ou (CH 2 )3-

Les composés de formule (I) peuvent également être sous forme de sels, hydrates, acétals ou hémiacétals, par exemple résultant de l'interaction de la fonction aldéhyde avec de l'eau ou un alcool en C1 -C6 par exemple, notamment l'éthanol. Les acétals peuvent être cycliques ou acycliques.

Les composés selon l'invention peuvent en particulier être préparés selon les procédés illustrés ci-après, qui pourront aisément être adaptés par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales. Préparation du composé (a)

DCI = Dicyclohexylcarbodiimide

HOBT = hydroxybenzotriazole

Préparation du composé (b)

Préparation du composé (d)

1) DCI, HOBT

Préparation du composé (e)

Le composé de formule (I) ou le mélange desdits composés, est de préférence présent dans la composition cosmétique à une concentration comprise entre 0,01 % et 50% en poids, notamment 0,1 à 20% en poids, préférentiellement 1 % à 15%, par rapport au poids total de la composition.

La composition cosmétique comprend par ailleurs un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec les matières kératiniques, notamment la peau du visage ou du corps, les lèvres, les cheveux, les cils, les sourcils et les ongles.

Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées, et notamment sous forme d'une solution ou suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, ou huileuse; d'une solution ou d'une dispersion du type lotion ou sérum; d'une émulsion, notamment de con- sistance liquide ou semi-liquide, du type H/E, E/H ou multiple; d'une suspension ou émulsion de consistance molle de type crème (H/E) ou (E/H); d'un gel aqueux ou anhydre, ou de toute autre forme cosmétique.

Ces compositions peuvent être conditionnées dans des flacons pompes ou dans des récipients aérosols, afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée (laque) ou sous forme de mousse. De telles formes de conditionnement sont indiquées, par exemple, lorsqu'on souhaite obtenir un spray ou une mousse, pour le traitement des cheveux. Dans ces cas, la composition comprend de préférence au moins un agent propulseur.

La composition selon l'invention peut être aqueuse ou anhydre. Elle est de préférence aqueuse et comprend alors de l'eau à une concentration de préférence comprise entre 5 et 98% en poids, notamment 20 et 95% en poids, mieux 50 et 90% en poids, par rapport au poids total de la composition

La composition peut également comprendre un ou plusieurs solvants organiques, notamment hydrosolubles, tels que les alcools en C1 -C7; on peut notamment citer les monoalcools aliphatiques ou aromatiques en C1 -C7, les polyols et les éthers de polyols en C3-C7, qui peuvent donc être employés seuls ou en mélange avec de l'eau. Avantageusement, la composition comprend un mélange eau/éthanol, eau/isopropanol ou eau/alcool benzylique.

La composition selon l'invention peut en outre comprendre au moins un ingrédient cosmétique usuel, notamment choisi parmi les propulseurs; les huiles; les corps gras solides et notamment les esters en C8-C40, les acides en C8-C40; les al- cools en C8-C40; les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs cationiques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs amphotères, les tensioactifs zwittério- niques; les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les agents antioxydants; les agents chélatants; les agents réducteurs; les bases d'oxydation, les coupleurs, les agents oxydants, les colorants directs; les agents défrisants tels que les thiols et les hydroxydes alcalins; les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les hydroxyacides; les pigments; les charges; les silicones et en particulier les polydiméthylsiloxanes (PDMS); les épaississants, polymériques ou non; les gélifiants; les émulsionnants; les polymères notamment conditionneurs ou coiffants; les parfums; les agents d'alcalinisation ou d'acidification; les silanes; les agents de réticulation tels que les polyphénols, les aldéhydes, la DHA. La composition peut bien évidemment comprendre plusieurs ingrédients cosmétiques figurant dans la liste ci-dessus.

Selon leur nature et la destination de la composition, les ingrédients cosmétiques usuels peuvent être présents en des quantités usuelles, aisément déterminables par l'homme du métier, et qui peuvent être comprises, de manière générale, pour chaque ingrédient, entre 0,01 à 80% en poids.

Les huiles peuvent être préférentiellement présentes à raison de 0,01 à 80% en poids, notamment 0,02 à 40% en poids, voire 0,5 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition. Elles peuvent être carbonées. On peut notamment citer les huiles végétales, animales ou minérales, hydrogénées ou non, les huiles synthétiques hydrocarbonées, cycliques ou aliphatiques, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, telles que par exemple les polyalpha-oléfines, en particu- lier les polydécènes et polyisobutènes; les alcools gras liquides tels que l'alcool isostéarylique, l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2- undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique; les esters liquides comme le myristate d'isopropyle ou le palmitate d'isopropyle. On peut aussi citer les huiles de silicone, volatiles ou non, organo-modifiées ou non, hydrosolubles ou non; les huiles fluorées ou perfluorées; ainsi que leurs mélanges.

La composition peut aussi comprendre un ou plusieurs corps gras solides, et en particulier un ou plusieurs alcools gras, esters gras et/ou acides gras, différents des huiles ci-dessus, ayant 8 à 40 atomes de carbone; ces corps gras solides peuvent préférentiellement être présents à raison de 0,01 à 50% en poids, notamment 0,1 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. On peut notamment citer les alcools gras à chaînes linéaires en C12-C32, notamment en C12-C26, et en particulier l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool cétylstéa- rylique. On peut citer également les acides gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C16-C40, et notamment l'acide méthyl-18 eicosanoïque, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée; l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique, l'acide béhénique, et leurs mélanges. De préférence, les acides gras sont non salifiés. On peut encore citer les esters gras à chaînes linéaires, comportant au total entre 8 et 40 atomes de carbone, tels que les myris- tates, palmitates et stéarates de myristyle, de cétyle, de stéaryle, seuls ou en mélange.

L'homme de métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition, ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention.

Le pH de la composition peut être acide, neutre ou alcalin.

Selon une variante de l'invention, la composition ne contient pas ou peu d'acide glyoxylique, notamment moins de 10% en poids par rapport au poids de compo- sé(s) de formule (I).

La composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous la forme d'un produit de soin, de nettoyage et/ou de maquillage de la peau du corps ou du vi- sage, des lèvres, des sourcils, des cils, des ongles et des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit d'hygiène corporelle, d'un produit capillaire, notamment de soin, de nettoyage, de coiffage, de mise en forme, de coloration des cheveux. Elle trouve notamment une application particulièrement intéressante dans le domaine capillaire, notamment pour le maintien de la coiffure ou la mise en forme des cheveux, ou encore le soin, le traitement cosmétique ou le nettoyage des cheveux. Les compositions capillaires sont de préférence des shampooings, des après-shampooings, des gels de coiffage ou de soin, des lotions ou crèmes de soin, des conditionneurs, des masques, des sérums, des lotions de mise en plis, des lotions pour le brushing, des compositions de fixation et de coiffage telles que les laques ou spray; de lotion restructurante pour cheveux; de lotion ou gel anti- chute, de shampoing antiparasitaire, de lotion ou shampoing antipelliculaire, de shampoing traitant antiséborrhéique. Les lotions peuvent être conditionnées sous diverses formes, notamment dans des vaporisateurs, des flacons-pompe ou dans des récipients aérosol afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée ou sous forme de mousse.

De manière encore plus particulière, la composition selon l'invention trouve une application intéressante pour le soin et le traitement cosmétique, notamment la protection, des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques; on peut notamment util i- ser les composés selon l'invention en post-traitement, après une étape de coloration, de décoloration ou de défrisage des cheveux.

La composition selon l'invention peut également être issue du mélange, par exemple au moment de l'emploi, d'au moins une composition comprenant au moins un composé de formule (I), seul ou en mélange, ladite composition étant de préférence anhydre; avec au moins une deuxième composition comprenant de préférence de l'eau et éventuellement d'autres ingrédients, notamment au moins un agent augmentant la réactivité du composé (I).

En effet, il est possible de préparer la composition à utiliser au moment de l'emploi, par exemple par mélange au moment de l'emploi de plusieurs, notamment deux, compositions dont l'une comprend le composé de formule (I), seul ou en mélange, et est de préférence anhydre. Par exemple, on peut mélanger une première composition comprenant le composé de formule (I), seul ou en mélange, par exemple sous forme de poudre, avec une deuxième composition comprenant de l'eau et éventuellement d'autres ingrédients, notamment au moins un agent augmentant la réactivité du composé (I). On peut également mélanger une première composition comprenant le composé de formule (I), seul ou en mélange, en solution ou dispersion dans un solvant anhydre, par exemple l'éthanol, le propylène glycol, la glycérine, un PDMS, avec une deuxième composition comprenant de l'eau et éventuel- lement d'autres ingrédients.

L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique, notamment de maquillage, de soin, de nettoyage, de coloration, de mise en forme, des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cheveux et/ou des cils, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique comprenant au moins un composé selon l'invention.

De préférence, il s'agit d'un procédé de traitement cosmétique pour le condition- nement, la mise en forme, le renforcement et/ou la réparation des cheveux, en particulier pour apporter ou améliorer le démêlage, le lissage, la peignabilité, la maniabilité, la douceur de la chevelure.

Tout particulièrement, il peut s'agir d'un procédé de traitement cosmétique pour le soin et le traitement cosmétique, notamment la protection, des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques.

Le procédé peut également comprendre au moins une étape de rinçage et/ou une étape de traitement thermique. Ainsi, l'application de la composition peut être éventuellement suivie d'une étape de rinçage et/ou d'une étape de traitement thermique, par exemple à une température comprise entre 150°C et 250°C.

Il peut notamment s'agir d'une étape de traitement thermique notamment avec un fer, à friser ou à lisser, à une température comprise entre 150°C et 250°C.

On peut notamment utiliser la composition avec ou sans température, de préférence avec température, par exemple en utilisant une pince plate ou un fer à friser apte à monter la température à une valeur comprise entre 150°C et 250°C.

Il est à notre que le procédé de traitement peut également comprendre une étape additionnelle de traitement destiné à augmenter la réactivité de la kératine. En particulier, une telle étape peut être effectuée préalablement à l'étape d'application de la composition comprenant le ou les composé(s) de formule (I).

Il peut s'agir d'une étape additionnelle destinée à modifier l'ionisation des protéines, ou bien une étape de traitement réducteur destiné à faire apparaître des fonctions thiols ou thiosulfates (traitement par des sulfites, des thiols, des phos- phines, des hydrures, par exemple).

L'invention a également pour objet les composés de formule (Γ) nouveaux : (Z)x-(L)w-(A)y (Γ)

dans laquelle :

- x est un entier allant de 1 à 4;

- Z représente un groupement choisi parmi les groupements suivants :

avec R1 représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyl en C1 -C10, avec R2 et R3, indépendamment l'un de l'autre, représentant un atome d'hydrogène ou un radical issu d'un mono- ou polyalcool comportant 1 à 30 atomes de carbone,

- w représente 0 ou 1 ;

- L, qui est un linker (agent de liaison), représente une chaîne hydrocarbonée en C1 -C100, saturée ou insaturée, pouvant éventuellement être interrompue et/ou terminée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les atomes d'oxygène ou de soufre, les groupes CO, NH, NR2 (R = alkyl en C1 -C10), SO2, SO3, ainsi que les groupes mono- ou polycycliques, saturés ou insaturés, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes comme les atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre, ladite chaîne hydrocarbonée et/ou ledit cycle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupes amino; mono- ou dialkyl C1 - C10 amino; mono- ou dihydroxyalkyle C1 -C10 amino; cyano, hydroxy, nitro, halogène, alcoxy en C1 -C10, carboxy, sulfo, alkyle en C1 -C10, sulfonamido, carboxa- mido, alcoxy C1 -C10 carbonyle, acyle C2-C10; perfluoro; - y est un entier allant de 1 à 4;

- A désigne Z ou bien A est une entité apte à réagir avec les fonctions soufrées des matières kératiniques, notamment du cheveu, avec ou sans prétraitement, ladite entité étant ou comprenant au moins un groupe choisi parmi les groupes suivants: mercapto (SH); alkyl(C1 -C10)-sulfinyl (R-S(O)-) et en particulier méthyl- sulfinyl; alkoxy(C1 -C10)-sulfinyl (RO-S(O)-) et en particulier méthoxysulfinyl; aryl(C6-C30)-thio et en particulier phénylthio; alkyl(C1 -C10)-dithio et en particulier méthyldithio; thiopseudourée (-S-C(NH)NH2) ou thiopseudouronium; thiocyanate; thiosulfate. L'invention est illustrée plus en détail dans l'exemple de réalisation suivant. Exemple 1

On prépare les compositions suivantes : Formule 1 (comparative)

Acide glyoxylique (Merck) 1 mol%

Glycérol 30 g

Ammoniaque 20% qs pH 7

Eau qsp 100 g

Formule 2 (invention)

Composé (a) 1 mol%

Glycérol 30 g

Eau qsp 100 g

Formule 3 (invention)

Composé (b) 1 mol%

Glycérol 30 g

Eau qsp 100 g

Composés :

On applique les 3 formules sur des mèches de cheveux abîmés, avec et sans pré- traitement réducteur. Le traitement réducteur consiste à appliquer pendant 15 minutes une formule à base d'acide thioglycolique Dulcia Vital 1 , puis à rincer.

Après application et une pose de 10 minutes, on traite les mèches avec un fer réglé à 180°C. On réalise 3 passages à la vitesse de 2 cm/s environ. Puis, on rince et on lave les cheveux.

Sans traitement réducteur préalable, les cheveux traités par les formules 2 et 3 sont supérieurs en transformation du cheveu, comparés aux cheveux traités par la formule 1 .

Avec traitement réducteur préalable, les cheveux traités par les formules 2 et 3, sont très supérieurs aux cheveux traités par la formule 1 .

Exemple 2

On prépare la composition suivante :

Formule 4 (invention) 0,5 mol%

30 g

qsp 100 g

X étant un contre-ion

cosmétiquement acceptable

On applique la formule 4 sur des mèches de cheveux naturels ayant subi un traitement réducteur préalable (traitement décrit à l'exemple 1 ). On chauffe pendant 10 minutes au casque en prenant la précaution d'envelopper les cheveux avec un film plastique.

Après application et une pose de 10 minutes, on traite les mèches avec un fer réglé à 180°C. On réalise 3 passages à la vitesse de 2 cm/s environ. Puis, on rince et on lave les cheveux.

Pour comparaison, on réalise un traitement identique avec la formule 1 comparative, décrite à l'exemple 1 .

Les cheveux traités par la formule 4 sont plus transformés que ceux traités par la formule 1 , en ce sens qu'ils donnent un toucher brillant et un aspect plus épais.