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Title:
CYCLOPENTA[A]NAPHTHALINE DERIVATIVES
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2005/021682
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to cyclopenta[a]naphthaline derivatives of general formulae (I) to (V) wherein B, Z, A, n, R, X1, X1a, X1b, X2, X3, E1 and E 2 have the designations cited in the patent claims, to the use thereof in liquid crystalline media, to liquid crystalline media containing at least one of said cyclopenta[a]naphthaline derivatives, and to electro-optical display elements containing said liquid crystalline media.

Inventors:
LIETZAU LARS (DE)
BREMER MATTHIAS (DE)
KLASEN-MEMMER MELANIE (DE)
Application Number:
PCT/EP2004/008632
Publication Date:
March 10, 2005
Filing Date:
August 02, 2004
Export Citation:
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Assignee:
MERCK PATENT GMBH (DE)
LIETZAU LARS (DE)
BREMER MATTHIAS (DE)
KLASEN-MEMMER MELANIE (DE)
International Classes:
C07C17/093; C07C17/25; C07C17/26; C07C17/35; C07C17/354; C07C23/18; C07C25/22; C07C45/00; C07C45/46; C07C45/64; C07C47/55; C07C49/697; C07C49/747; C07C49/755; C09K19/32; (IPC1-7): C09K19/32; C07C25/22
Domestic Patent References:
WO2004020375A12004-03-11
Foreign References:
DE4434975A11996-04-04
US20030108684A12003-06-12
DE4434974A11996-04-04
US20030091756A12003-05-15
Attorney, Agent or Firm:
MERCK PATENT GMBH (Darmstadt, DE)
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Claims:
Patentansprüche
1. Cyclopenta [a] naphthalinderivat der allgemeinen Formel I, II, III, IV oder V worin : d e f 9 h oder' steht ; A jeweils unabhängig voneinander 1, 4Phenylen, worin =CHeinoder zweimal durch =Nersetzt sein kann und das einbis viermal unabhängig voneinander mit Halogen (F,CI, Br,I),CN,CH3,CH2F,CHF2,CF3,OCH3,OCH2F, OCHF2 oderOCF3 substituiert sein kann, 1, 4Cyclohexylen, 1, 4Cyclohexenylen oder 1, 4Cyclohexadienylen, worin jeweilsCH2einoder zweimal unabhängig voneinander durchOoderSso ersetzt sein kann, dass Heteroatome nicht direkt verknüpft sind, und die einoder mehrfach durch Halogen substituiert sein können, bedeutet ; Z jeweils unabhängig voneinander eine Einfachbindung, eine Doppelbindung, CF2O, OCF2, CH2CH2, CF2CF2, CH2CH2, CH2CF2, CHFCHF, C (O)O, OC(O), CHzO,OCHz,CF=CH,CH=CF,CF=CF,CH=CH oderC Cbedeutet ; R Wasserstoff, einen unsubstituierten, einen einfach durchCN oderCF3 oder mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl, Alkoxy, Alkenyloder Alkinylrest mit 1 bis 15 bzw. 2 bis 15 CAtomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2Gruppen jeweils unabhängig voneinander durchO,S,CO,COO,OCOoder OCOOso ersetzt sein können, dass Heteroatome nicht direkt verknüpft sind, Halogen,CN,SCN,NCS,SF5,CF3, OCF3,OCHF2 oderOCH2F bedeutet ; XI, X1a, X1b, x2 und X3 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, einen unsubstituierten oder mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl, Alkoxy, Alkenyloder Alkinylrest mit 1 bis 15 bzw. 2 bis 15 CAtomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2Gruppen jeweils unabhängig voneinander durchO,S,CO,COO,OCO oderOCOOso ersetzt sein können, dass Heteroatome nicht direkt verknüpft sind, Halogen,CN,SF5,SCN,NCS, CF3,OCF3,OCHF2 oderocH2F bedeuten ; Ei und E2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, einen unsubstituierten, einen einfach durchCN oderCF3 substituierten oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl, Alkoxy, Alkenyloder Alkinylrest mit 1 bis 15 bzw. 2 bis 15 CAtomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2Gruppen jeweils unabhängig voneinander durchO,S,CO,COO,OCOoder OCOOso ersetzt sein können, dass Heteroatome nicht direkt verknüpft sind, Halogen,CN,SCN,NCS,SF5,CF3, OCF3,OCHF2,OCH2F oder(ZA) nR bedeuten ; und n 0,1, 2 oder 3 ist ; wobei in Formel I der Ring B nicht für Formel c steht, wenn zugleich X1, X2 und X3 Wasserstoff'bedeuten, und in Formel I der Ring B nicht für Formel e steht, wenn zugleich X2 und X3 Fluor bedeuten oder wenn zugleich E1 Wasserstoff und X' und X2 Fluor bedeuten.
2. Cyclopenta[a]naphthalinderivat gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass 9 oder h steht ;.
3. Cyclopenta [a] naphthalinderivat gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass Z eine Einfachbindung,CF20,OCF2,CF2CF2,CH=CH, CF=CH,CH=CFoderCF=CFist.
4. Cyclopenta [a] naphthalinderivat gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass.
5. Cyclopenta [a] naphthalinderivat gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass R ein Alkylrest, Alkoxyrest oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 CAtomen ist.
6. Cyclopenta [a] naphthalinderivat gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass E1 und E2 unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Alkylrest oder ein Alkoxyrest mit 1 bis 7 CAtomen, Fluor, Chlor oder (ZA) nR, worin n 1 ist, Z eine Einfachbindung darstellt, A für 1, 4Cyclohexylen oder gegebenenfalls mit Fluor einfach oder mehrfach substituiertes 1, 4Phenylen steht und R Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl mit 1 bis 7 beziehungsweise 2 bis 7 C Atomen ist, sind.
7. Cyclopenta [a] naphthalinderivat gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass wenigstens einer von X1, X2 und X3 beziehungsweise wenigstens einer von Xia, X1b X2 und X3CF3, Fluor oder Chlor ist.
8. Cyclopenta [a] naphthalinderivat gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass X1, X2 und X3 beziehungsweise X1a, X1b, X2 und X3CF3, Fluor und/oder Chlor sind.
9. Cyclopenta [a] naphthalinderivat gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass X1, X2 und X3 beziehungsweise X1a, X1b, x2 und X3 Fluor sind.
10. Verwendung eines Cyclopenta [a] naphthalinderivats gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche in flüssigkristallinen Medien.
11. Flüssigkristallines Medium mit mindestens zwei flüssigkristallinen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein Cyclopenta [a] naphthalinderivat gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9 enthält.
12. Elektrooptisches Anzeigeelement, enthaltend ein flüssigkristallines Medium gemäß Anspruch 11.
Description:
Cyclopenta [a] naphthalinderivate Die vorliegende Erfindung betrifft Cyclopenta [a] naphthalinderivate, flüssigkristalline Medien enthaltend diese Derivate sowie elektrooptische Anzeigeelemente enthaltend diese flüssigkristallinen Medien.

Insbesondere betrifft die Erfindung Cyclopentara] naphthalinderivate mit negativer dielektrischer Anisotropie.

Flüssigkristalle haben ein breites Anwendungsfeld gefunden, seitdem vor etwa 30 Jahren die ersten kommerziell anwendbaren flüssigkristallinen Verbindungen gefunden wurden. Bekannte Anwendungsgebiete sind insbesondere Anzeigedisplays für Uhren und Taschenrechner sowie große Anzeigetafeln, wie sie in Bahnhöfen, Flughäfen und Sportarenen verwen- det werden. Weitere Anwendungsgebiete sind Displays von tragbaren Computern und Navigationssystemen sowie Videoapplikationen. Insbe- sondere für die zuletzt genannten Anwendungen werden hohe Anforderun- gen an Schaltzeiten und den Kontrast der Abbildungen gestellt.

Die räumliche Ordnung der Moleküle in einem Flüssigkristall bewirkt, dass viele seiner Eigenschaften richtungsabhängig sind. Von Bedeutung für den Einsatz in Flüssigkristallanzeigen sind dabei insbesondere die Anisotro- pien im optischen, dielektrischen und elasto-mechanischen Verhalten. Je nachdem, ob die Moleküle mit ihren Längsachsen senkrecht oder parallel zu den beiden Platten eines Kondensators orientiert sind, hat dieser eine andere Kapazität ; die Dielektrizitätskonstante e des flüssigkristallinen Mediums ist also für die beiden Orientierungen verschieden groß.

Substanzen, deren Dielektrizitätskonstante bei senkrechter Orientierung der Molekül-Längsachsen zu den Kondensatorplatten größer ist als bei paralleler Anordnung, werden als dielektrisch positiv bezeichnet. Mit anderen Worten : Ist die Dielektrizitätskonstante sil parallel zu den Moleküllängsachsen größer als die Dielektrizitätskonstante s1 senkrecht zu den Moleküllängsachsen, so ist die dielektrische Anisotropie As = sil-s größer null. Die meisten Flüssigkristalle, die in herkömmlichen Displays Verwendung finden, fallen in diese Gruppe.

Für die dielektrische Anisotropie spielen sowohl die Polarisierbarkeit des Moleküls als auch permanente Dipolmomente eine Rolle. Beim Anlegen einer Spannung an das Display richtet sich die Längsachse der Moleküle so aus, dass die größere der dielektrischen Konstanten wirksam wird. Die Stärke der Wechselwirkung mit dem elektrischen Feld hängt dabei von der Differenz der beiden Konstanten ab. Bei kleinen Differenzen sind höhere Schaltspannungen erforderlich als bei großen. Durch den Einbau geeigneter polarer Gruppen, wie z. B. von Nitrilgruppen oder Fluor, in die Flüssigkristallmoleküle läßt sich ein weiter Bereich von Arbeitsspannungen realisieren.

Bei den in herkömmlichen Flüssigkristallanzeigen verwendeten flüssig- kristallinen Molekülen ist das entlang der Moleküllängsachse orientierte Dipolmoment größer als das senkrecht zur Moleküllängsachse orientierte Dipolmoment. Die Orientierung des größeren Dipolmoments entlang der Längsachse des Moleküls bestimmt auch die Orientierung des Moleküls in einer Flüssigkristallanzeige im feldfreien Zustand. Bei den am weitesten verbreiteten TN-Zellen (abgeleitet aus dem Englischen :."twisted nematic", verdrillt nematisch) ist eine nur etwa 5 bis 10 pm dicke flüssigkristalline Schicht zwischen zwei planparallelen Glasplatten angeordnet, auf die jeweils eine elektrisch leitende, transparente Schicht aus Zinnoxid oder Indium-Zinnoxid (ITO) als Elektrode aufgedampft ist. Zwischen diesen Filmen und der flüssigkristallinen Schicht befindet sich eine ebenfalls transparente Orientierungsschicht, die meist aus einem Kunststoff (z. B.

Polyimiden) besteht. Sie dient dazu, durch Oberflächenkräfte die Längsachsen der benachbarten flüssigkristallinen Moleküle in eine Vorzugsrichtung zu bringen, so dass sie im spannungsfreien Zustand einheitlich mit der gleichen Orientierung flach oder mit demselben kleinen Anstellwinkel (englisch :"tilt angle") auf der Innenseite der Displayfläche aufliegen. Auf der Außenseite des Displays sind zwei Polarisationsfolien, die nur linear polarisiertes Licht ein-und austreten lassen, in einer bestimmten Anordnung aufgeklebt.

Mit Flüssigkristallen, bei denen das größere Dipolmoment parallel zur Längsachse des Moleküls orientiert ist, sind bereits sehr leistungsfähige Displays entwickelt worden. Dabei kommen meist Mischungen von 5 bis 20 Komponenten zum Einsatz, um einen ausreichend breiten Temperatur- bereich der Mesophase sowie kurze Schaltzeiten und niedrige Schwellen- spannungen zu erreichen. Schwierigkeiten bereitet jedoch noch die starke Blickwinkelabhängigkeit bei Flüssigkristallanzeigen, wie sie beispielsweise für Laptops verwendet werden. Die beste Abbildungsqualität läßt sich er- reichen, wenn die Fläche des Displays senkrecht zur Blickrichtung des Be- trachters steht. Wird das Display relativ zur Betrachtungsrichtung gekippt, verschlechtert sich die Abbildungsqualität unter Umständen drastisch. Für einen höheren Komfort ist man bemüht, den Winkel, um den das Display von der Blickrichtung eines Betrachters ohne wesentliche Minderung der Abbildungsqualität verkippt werden kann, möglichst groß zu gestalten. In jüngerer Zeit sind Versuche unternommen worden, zur Verbesserung der Blickwinkelabhängigkeit flüssigkristalline Verbindungen einzusetzen, deren Dipolmoment senkrecht zur Moleküllängsachse größer ist als parallel zur Längsachse des Moleküls. Die dielektrische Anisotropie As ist negativ. Im feldfreien Zustand sind diese Moleküle senkrecht zur Glasfläche des Dis- plays orientiert. Durch Realisierung mehrerer Domänen konnte unter Verwendung von flüssigkristallinen Medien mit negativer dielektrischer Anisotropie eine Verbesserung der Blickwinkelabhängigkeit erreicht werden. Auch können mit dieser Technologie kürzere Schaltzeiten in Displays und bessere Kontraste erzielt werden. Derartige Displays werden als VA-TFT-Displays bezeichnet (abgeleitet aus dem Englischen : "vertically aligned").

In der DE 44 34 975 A1 werden tricyclische Verbindungen der allgemeinen Formel

offenbart, in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben : R1 ist-F,-CN,-Cl,-CF3 oder hat, unabhängig von R2, eine der bei R2 aufgeführten Bedeutungen ; R2 ist H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C- Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere-CH2-Gruppen (jedoch nicht die direkt an den Fünfring gebundene) durch-O-,-S-,-CH=CH-,-C=C-, Cyclopropan-1, 2-diyl, -Si (CH3) 2-, 1, 4-Phenylen, 1, 4-Cyclohexylen, 1, 3-Cyclopentylen, 1, 3-Cyclobutylen, 1,3-Dioxan-2, 5-diyl ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass Sauerstoffatome und Schwefelatome nicht unmittelbar verbunden sein dürfen, und wobei auch ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch F, Cl, Br oder OR3 (mit R3 = H oder geradkettiges C1-C6-Alkyl) substituiert sein können, oder eine optisch aktive oder racemische Gruppe ; Ring B ist A1 ist 1, 4-Phenylen, 1, 4-Cyclohexylen, Pyridin-2, 5-diyl, Pyrimidin-2, 5-diyl, (1, 3,4) Thiadiazol-2, 5-diyl, (1, 3)-Thiazol-2, 5-diyl, (1, 3)-Thiazol-2, 4-diyl, wobei auch ein oder mehrere Wasserstoffe durch F substituiert sein können ; M1 ist eine Einfachbindung,-C_C-,-CH2CH2-,-O-CO-,-CO-O-,-CO-, -OCH2-,-CH2O-,-O-CO-O-; und m ist null oder eins.

Aus der US-Patentanmeldung US 2003/0108684 A1 sind ferner tricyclische Verbindungen der allgemeinen Formel

bekannt, worin die Symbole und Indizes die folgende Bedeutung haben : R1 ist H, F, CF3, OCF3, OCF2H, OCFH2, ein Alkylrest oder ein Alkyloxyrest oder ein Alkenylrest oder ein Alkenyloxyrest ; R2 ist H oder ein Alkylrest oder ein Alkyloxyrest oder ein Alkenylrest oder ein Alkenyloxyrest ; MI ist <BR> <BR> <BR> - C (=O) O-,-OC (=O)-,-CHzO-,-OCH2-,-OCF2-,-CFzO-,-C=C-,-CH2CH2-, - CF2CF2-,-CF=CFC (=O) O- oder eine Einfachbindung ; M2 ist-C (=O) O-, -OC (=O)-,-CH20-,-OCH2-,-CH2CH2-,-CF2CF2-oder eine Einfachbindung ; A1 und A2 sind unsubstituiert oder ein-oder zweifach mit F substituiertes Phenylen-1, 4-diyl oder Cyclohexan-1, 4-diyl, unsubstituiertes oder einfach mit F substituiertes Cyclohexen-1, 4-diyl oder 1,3-Dioxan-2, 5-diyl ; m und n sind 0 oder 1, wobei m+n = 0 oder 1 ; L', L2, L3, L4 und L5 sind unabhängig voneinander H oder F, wobei wenigstens eines von L', L2, L3, L'und L'F ist, L', L2und L3H sind, falls L5 F ist, und L4 und L5 H sind, falls L3 F ist.

Der an das Naphthalingerüst ankondensierte Fünfring weist (mit Aus- nahme von zwei bei der Synthese der oben genannten Verbindungen anfallenden Zwischenprodukten, die einen Cyclopentanonring aufweisen) außer dem Rest- (-M2-A2-)"-R2 keine weiteren Substituenten und auch keine weitere endocyclische Doppelbindung auf.

Die dielektrische Anisotropie As der in diesen beiden Dokumenten offenbarten Verbindungen ist jedoch nicht ausreichend, um beispielsweise in VA-TFT-Displays zufriedenstellende Eigenschaften, insbesondere zufriedenstellend geringe charakteristische Spannungen, zu gewährleisten.

Die Entwicklung auf dem Gebiet der flüssigkristallinen Materialien ist bei weitem noch nicht abgeschlossen. Zur Verbesserung der Eigenschaften flüssigkristalliner Anzeigeelemente ist man ständig bemüht, neue Verbin-

dungen zu entwickeln, die eine Optimierung derartiger Displays ermög- lichen.

Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, Verbindungen mit vorteilhaften Eigenschaften für den Einsatz in flüssigkristallinen Medien zur Verfügung zu stellen. Bevorzugt sollten sie über eine negative dielektrische Anisotropie verfügen, was sie besonders geeignet macht für den Einsatz in flüssigkristallinen Medien für VA-Displays.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein Cyclopenta [a] naphthalinderivat einer der allgemeinen Formeln 1, II, III, IV, V

v worin : d e f g h oder steht ; A jeweils unabhängig voneinander 1, 4-Phenylen, worin =CH-ein- oder zweimal durch =N-ersetzt sein kann und das ein-bis viermal unabhängig voneinander mit Halogen (-F,-Cl,-Br,-I),-CN,-CH3, -CH2F,-CHF2,-CF3,-OCH3,-OCH2F,-OCHF2 oder-OCF3 substitu- iert sein kann, 1, 4-Cyclohexylen, 1, 4-Cyclohexenylen oder 1,4- Cyclohexadienylen, worin jeweils-CH2-ein-oder zweimal unabhängig voneinander durch-O-oder-S-so ersetzt sein kann, dass Heteroatome nicht direkt verknüpft sind, und die ein-oder mehrfach durch Halogen substituiert sein können, bedeutet ;

jeweils unabhängig voneinander eine Einfachbindung, eine <BR> <BR> Doppelbindung,-CF20-,-OCF2-,-CH2CH2-,-CF2CF2-,-CF2-CH2-,< BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -CH2-CF2-,-CHF-CHF-,-C (O) O-,-OC (O)-,-CH20-,-OCH2-, <BR> <BR> <BR> <BR> - CF=CH-,-CH=CF-,-CF=CF-,-CH=CH-oder-C=C-bedeutet ; R Wasserstoff, einen unsubstituierten, einen einfach durch-CF3 oder mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl-oder Alkinylrest mit 1 bis 15 bzw. 2 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch-O-,-S-,-CO-,-COO-, -OCO- oder -OCO-O- so ersetzt sein können, dass Heteroatome nicht direkt verknüpft sind, Halogen,-CN,-SCN,-NCS,-SF5,-CF3, -OCF3,-OCHF2 oder-OCH2F bedeutet ; XI, X1a, X1b, X2 und X3 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, einen unsubstituierten oder mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl-oder Alkinylrest mit 1 bis 15 bzw. 2 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch-O-, - S-,-CO-,-COO-,-OCO-oder-OCO-O-so ersetzt sein können, dass Heteroatome nicht direkt verknüpft sind, Halogen,-CN,-SF5, -SCN,-NCS,-CF3,-OCF3,-OCHF2 oder-OCH2F bedeuten ; E'und E 2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, einen unsubstituierten oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl-oder Alkinylrest mit 1 bis 15 bzw. 2 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch-O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO- oder -OCO-O- so ersetzt sein können, dass Heteroatome nicht direkt verknüpft sind, Halogen, -CN, -SCN, -NCS,-SF5,-CF3,-OCF3,-OCHF2,-OCH2F oder-(Z-A-) n-R bedeuten ; und n 0,1, 2 oder 3 ist ;

wobei in Formel I der Ring B nicht für Formel c steht, wenn zugleich X1, X2 und X3 Wasserstoff bedeuten, und in Formel I der Ring B nicht für Formel e steht, wenn zugleich X2 und X3 Fluor bedeuten oder wenn zugleich E1 Wasserstoff und X1 und x2 Fluor bedeuten.

Bevorzugt sind Cyclopenta [a] naphthalinderivate der allgemeinen Formeln I, ill und V und besonders bevorzugt sind Cyclopenta [a] naphthalinderivate der allgemeinen Formeln I und V.

Die Verbindungen besitzen sämtlich ein negatives As und eignen sich da- her insbesondere für eine Verwendung in VA-TFT-Displays. Vorzugsweise besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen ein As <-2 und besonders bevorzugt ein As <-5. Die dielektrische Anisotropie der erfindungsgemäßen Verbindungen ermöglicht es, insbesondere in VA- TFT-Displays zufriedenstellend geringe charakteristische Spannungen zu erreichen. Die Verbindungen zeigen eine sehr gute Verträglichkeit mit den üblichen, in Flüssigkristallmischungen für Displays verwendeten Substanzen.

Ferner weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln I bis V insbesondere für die Verwendung un VA-TFT-Displays geeignete Werte der optischen Anisotropie An auf. Bevorzugt besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen ein An von größer als 0,02 und kleiner als 0,20, besonders bevorzugt von kleiner als 0,15.

Auch die weiteren physikalischen, physikochemischen beziehungsweise elektrooptischen Parameter der erfindungsgemäßen Verbindungen sind für den Einsatz der Verbindungen in flüssigkristlalinen Medien von Vorteil.

Die Verbindungen weisen insbesondere eine ausreichende Breite der nematischen Phase und eine gute Tieftemperatur-und Langzeitstabilität

sowie ausreichend hohe Klärpunkte und gute Viskositäten und Schaltzeiten auf.

Es ist bevorzugt, dass wenigstens einer der Reste X1, X2 und X3 beziehungsweise X1a X1b X2 und X3 am Naphthalingerüst der Formeln I II, ill, IV beziehungsweise V nicht Wasserstoff bedeutet.

Ferner ist es bevorzugt, dass der Ring B wenigstens einen elektronegativen Substituenten (-F oder =O) aufweist. Dabei sind diese Substituenten am Ring B in die gleiche Richtung, d. h. die gleiche Molekülseite, orientiert wie die Reste X1, X1a, X1b, X2 und X3.

Durch die Substituenten Xi, X1a, X1b, X2 und X3, vorzugsweise CF3-, Fluor- und/oder Chlorsubstituenten, insbesondere Fluorsubstituenten, im Naphthalingerüst sowie die elektronegativen Atome im Ring B wird ein Dipolmoment senkrecht zur Moleküllängsachse erzeugt, das ;, gegebenenfalls durch geeignete Substituenten in den Flügeleinheiten - (Z-A-) n-R weiter verstärkt werden kann. Im feldfreien Zustand richten sich die Verbindungen der Formeln I bis V mit ihrer Moleküllängsachse senkrecht zur behandelten oder beschichteten Glasfläche des Displays aus. F F ß ß g Bevorzugt als sind o H H ß a "a'a a'a F ß Fd e, f g oder

h, besonders bevorzugt die fluorsubstituierten Ringe a, b, f, g und h, insbesondere der Ring a.

In den allgemeinen Formeln I bis V sind A bevorzugt unabhängig voneinander (d. h., wenn n > 1, so dass mehrere Ringe A vorhanden sind, die gleich oder verschieden sein können) gegebenenfalls substituiertes 1, 4-Phenylen, gegebenenfalls substituiertes 1, 4-Cyclohexylen, worin-CH2- ein-oder zweimal durch-O-ersetzt sein kann, oder gegebenenfalls substituiertes 1, 4-Cyclohexenylen.

Besonders bevorzugt sind A unabhängig voneinander Ganz besonders bevorzugt sind A 1, 4-Cyclohexylenringe und/oder gegebenenfalls mit Fluor einfach oder mehrfach substituierte 1,4- Phenylenringe.

Sofern E1 und/oder E2-(-Z-A-) n-R bedeutet, sind A bevorzugt 1, 4- Cyclohexylenringe oder gegebenenfalls mit Fluor substituierte 1,4- Phenylenringe.

Bevorzugte Gruppen Z in den Verbindungen der allgemeinen Formeln I bis V sind jeweils unabhängig voneinander eine Einfachbindung,-CF20-, <BR> <BR> <BR> - OCF2-,-CF2CF2-,-CH=CH-,-CF=CH-,-CH=CF-oder-CF=CF-, besonders bevorzugt eine Einfachbindung,-CF20-,-OCF2-,-CF2CF2-,-CF=CH-, - CH=CF-oder-CF=CF-. Sofern E1 und/oder E2-(-Z-A-) n-R bedeutet, ist Z insbesondere jeweils eine Einfachbindung.

R, E', E2, X1 X1a, X1b, X2 und X3 in den allgemeinen Formeln 1 bis V können jeweils unabhängig voneinander ein Alkylrest-d. h. ein aliphatischer gesättigter Kohlenwasserstoffrest-und/oder ein Alkoxyrest (Alkyloxyrest)-d. h. ein aliphatischer gesättigter Kohlenwasserstoffrest mit terminalem 0-Atom-mit 1 bis 15 C-Atomen sein, der geradkettig oder ver- zweigt ist. Vorzugsweise ist er geradkettig, hat 1,2, 3,4, 5,6 oder 7 C- Atome und ist demnach vorzugsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy oder Heptoxy.

R, El, E2, X1, X1a, X1b, X2 und X3 können jeweils unabhängig voneinander Oxaalkyl-d. h. eine der nichtterminalen CH2-Gruppen des Alkylrests ist durch-O-ersetzt-sein, vorzugsweise geradkettiges 2-Oxapropyl (= Methoxymethyl), 2- (= Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (= Methoxyethyl), 2-, 3-oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4-oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5-oder 6- Oxaheptyl. In entsprechender Weise können R, E1, E2, X1, X1a, X1b, x2 und X3 auch unabhängig voneinander Thioalkylreste sein, d. h. Alkylreste, in denen eine CH2-Gruppe durch-S-ersetzt ist.

R, El, E2, X1, X1a, X1b, X2 und X3 können ferner jeweils unabhängig voneinander ein Alkenylrest-d. h. ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, der wenigstens eine C=C-Doppelbindung aufweist-mit 2 bis 15 C-Atomen sein, der geradkettig oder verzweigt ist und wenigstens eine C-C- Doppelbindung aufweist. Vorzugsweise ist er geradkettig und hat 2 bis 7

C-Atome. Er ist demnach vorzugsweise Vinyl, Prop-1-oder Prop-2-enyl, But-1-, 2-oder But-3-enyl, Pent-1-, 2-, 3-oder Pent-4-enyl, Hex-1-, 2-, 3-, 4-oder Hex-5-enyl, Hept-1-, 2-, 3-, 4-, 5-oder Hept-6-enyl. Sind die beiden C-Atome der C-C-Doppelbindung substituiert, kann der Alkenylrest als E- und/oder Z-lsomer (trans/cis) vorliegen. Im allgemeinen sind die jeweiligen E-lsomeren bevorzugt.

R, E', E2, X1, X1a, X1b, X2 und X3 können unabhängig voneinander auch ein Alkinylrest mit 2 bis 15 C-Atomen sein, der geradkettig oder verzweigt ist und wenigstens eine C-C-Dreifachbindung aufweist.

R, El, E2, XI, X1a, X1b, X2 und X3 können jeweils unabhängig voneinander ein Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen sein, in dem eine CH2-Gruppe durch -O- und eine durch-CO-ersetzt ist, wobei diese bevorzugt benachbart sind. Somit beinhaltet dieser eine Acyloxygruppe-CO-O-oder eine Oxycarbonylgruppe-O-CO-. Vorzugsweise ist dieser Rest geradkettig und hat 2 bis 6 C-Atome. Auch die Ersetzung einer CH2-Gruppe durch-CO- unter Ausbildung einer Ketogruppe ist möglich. Der entsprechende Rest weist ebenfalls bevorzugt 2 bis 6 C-Atome auf.

R, E1, E2, X1, X1a, X1b, X2 und X3 können jeweils unabhängig voneinander ein Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen sein, in dem eine CH2-Gruppe durch unsubstituiertes oder substituiertes-CH=CH-und eine benachbarte CH2-Gruppe durch CO oder CO-O oder O-CO ersetzt ist, wobei dieser geradkettig oder verzweigt sein kann. Vorzugsweise ist der Rest geradkettig und hat 4 bis 13 C-Atome.

R, E1 und E2 können jeweils unabhängig voneinander ein einfach durch -CN oder-CF3 substituierter Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen oder Alkenyl- rest mit 2 bis 15 C-Atomen sein, wobei diese vorzugsweise geradkettig sind. Die Substitution durch-CN oder-CF3 ist in beliebiger Position möglich.

R, E1, E2, X1, X1a, X1b, X2 und X3 können jeweils unabhängig voneinander ein Alkylrest sein, in dem zwei oder mehr CH2-Gruppen durch -O- und/oder

-CO-O-ersetzt sind, wobei dieser geradkettig oder verzweigt sein kann.

Vorzugsweise ist er verzweigt und hat 3 bis 12 C-Atome.

R, E', E2, XI, X1a, X1b, X2 und X3 können jeweils unabhängig voneinander ein mindestens einfach durch Halogen substituierter Alkylrest oder Alkoxyrest mit 1 bis 15 C-Atomen oder Alkenylrest mit 2 bis 15 C-Atomen sein, wobei diese Reste vorzugsweise geradkettig sind und Halogen vorzugsweise-F oder-CI ist. Bei Mehrfachsubstitution ist Halogen vorzugsweise-F. Die resultierenden Reste schließen auch perfluorierte Reste wie-CF3 und-OCF3 ein. Bei Einfachsubstitution kann der Fluor- oder Chlorsubstituent in beliebiger Position sein, vorzugsweise ist er in co- Position.

Besonders bevorzugt ist R in den allgemeinen Formeln I bis V ein Alkylrest, Alkoxyrest oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen.

Bevorzugt sind E1 und E2 in den allgemeinen Formeln I bis V unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Alkylrest, Alkoxyrest oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen, ein Halogen oder- (-Z-A-) n-R, worin n 1 ist, Z eine Einfachbindung darstellt, A für 1, 4-Cyclohexylen oder gegebenenfalls mit Fluor substituiertes 1, 4-Phenylen steht und R Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl mit 1 bis 7 beziehungsweise 2 bis 7 C-Atomen ist, besonders bevorzugt Wasserstoff, ein Alkylrest oder Alkoxyrest mit 1 bis 7 C-Atomen, Fluor, Chlor, 4-Alkyl-substituiertes 1, 4-Phenylen oder 4-Alkyl-substituiertes 1, 4-Cyclohexylen, und insbesondere Fluor.

Bevorzugt sind X1, X1a, X1b, X2 und X3 unabhängig voneinander in den allgemeinen Formeln 1 bis V Wasserstoff, ein mindestens einfach mit Halogen substituierter Alkylrest, Alkoxyrest oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen oder ein Halogen. Dabei ist es besonders bevorzugt, dass wenigstens einer von XI, X2 und X3 beziehungsweise X1a, Xtb, x2 und X3-CF3, F oder Ci ist. Ganz besonders bevorzugt sind alle von X1, X2 und X3 beziehungsweise X1a, X1b, X2 und X3-CF3, Fluor oder Chlor, und insbesondere alle Fluor.

Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formeln ! bis V weisen insgesamt keine, eine oder zwei Flügeleinheiten ZA auf, das heißt n = 0,1 oder 2. Ist eine Flügelgruppe ZA vorhanden (n = 1), kann sie an den Cyclopentanring oder an das Naphthalingerüst (E1, E2 =-Z-A-R) gebunden sein. Ist n 2 oder 3, können die zwei oder drei Flügelgruppen ZA an nur einer Molekülseite-an den Cyclopentanring oder als E1, E2 an das Naphthalingerüst-oder auch an beiden Molekülseiten-an den Cyclo- pentanring und als E1, E2 an das Naphthalingerüst-gebunden sein.

Besonders bevorzugt ist n = 0 oder 1.

Halogen bedeutet im Zusammenhang der vorliegenden Erfindung Fluor, Chlor, Brom und lod.

Die Verbindungen der allgemeinen Formeln bis V werden nach an sich bekannten Methoden dargestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind und zwar unter Reak- tionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.

Die Ausgangsstoffe können gegebenenfalls auch in situ gebildet werden, derart, dass man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der allgemeinen Formeln I bis V umsetzt.

Die Synthesen verschiedener mehrfachsubstituierter Naphthalinderivate, die zum Aufbau des Fünfringes verwendet werden, werden in den Beispielen exemplarisch beschrieben. Die Ausgangssubstanzen sind nach allgemein zugänglichen Literaturvorschriften oder käuflich zu erhalten. Die beschriebenen Reaktionen sind ebenfalls als literaturbekannt anzusehen.

Eine beispielhafte Synthese zum Aufbau des Fünfrings ist im folgenden dargestellt. Die Synthese kann durch die Wahl geeigneter Ausgangs- produkte an die jeweils gewünschten Verbindungen der allgemeinen Formeln 1 bis V angepasst werden.

AB C D E F G

Ausgehend von dem 4-Bromnaphthalinderivat A wird durch Umsetzung mit dem a, ß-ungesättigten Aldehyd B in Gegenwart von Lithiumdiisopropyl- amid (LDA) die Verbindung C erhalten. Diese reagiert unter Palladium- katalyse in Gegenwart von Triethylamin unter Ringschluss zum Keton D (= Verbindung le). Aus dem Keton D und 1, 3-Propandithiol wird in Gegenwart von BF3-Diethylether das entsprechende Dithian E erhalten. Dieses wird mit 1,3-Dibrom-5, 5-dimethylhydantoin (DBH) und HF in Pyridin zum Cyclo- penta [a] naphthalinderivat F umgesetzt. Eliminierung von HBr in Gegenwart von Diazabicycloundecen (DBU) ergibt das Cyclopenta [a] naphthalinderivat G (= Verbindung lb). Das Cyclopenta [a] naphthalinderivat G wird an Palladium/Kohle-Katalysator in Wasserstoffatmosphäre zum Cyclo- penta [a] naphthalinderivat H (= Verbindung la) hydriert.

D J L Aus dem Keton D (das im übrigen auch analog US 2003/0108684 A1, Schema 4, dargestellt werden kann) ist zunächst durch Reduktion

beispielsweise mit LiAIH4 der Alkohol J erhältlich, aus welchem zum einen durch anschließende Eliminierung mit Säure das Cyclopenta [a] naphthalinderivat K (= Verbindung li) und zum anderen mit DAST (Diaminoschwefeltrifluorid ; vgl. M. Hudlicky, Organic Reactions, 35, 1988, 513) das Cyclopenta [a] naphthalinderivat L (= Verbindung If) in Analogie zu DE 44 34 975 A1 zugänglich ist.

D M Aus dem Keton D ist ferner analog zu dem in DE 44 34 975 A1 offenbarten Verfahren das Cyclopenta [a] naphthalinderivat M Verbindung Ih) durch Umsetzung mit DAST zugänglich.

Die dargestellten Reaktionen sind nur als beispielhaft aufzufassen. Der Fachmann kann entsprechende Variationen der vorgestellten Synthesen vornehmen sowie auch andere geeignete Synthesewege beschreiten, um Verbindungen der Formeln 1 bis V zu erhalten.

Wie bereits erwähnt, können die Verbindungen der allgemeinen Formeln 1 bis V in flüssigkristallinen Medien verwendet werden.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein flüssigkristallines Medium mit mindestens zwei flüssigkristallinen Verbindungen, enthaltend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formeln I bis V.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch flüssigkristalline Medien enthaltend neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln I, II, 111, IV und/oder V als weitere Bestandteile 2 bis 40, vorzugsweise 4 bis 30 Komponenten. Besonders bevorzugt enthalten

diese Medien neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbin- dungen 7 bis 25 Komponenten. Diese weiteren Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus nematischen oder nematogenen (monotro- pen oder isotropen) Substanzen, insbesondere Substanzen aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl-oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexancarbonsäurephenyl-oder -cyclohexylester, Phenyl-oder Cyclohexylester der Cyclohexylbenzoe- säure, Phenyl-oder Cyclohexylester der Cyclohexylcyclohexancarbon- säure, Cyclohexylphenylester der Benzoesäure, der Cyclohexancarbon- säure, bzw. der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Phenylcyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclo- hexane, Cyclohexylcyclohexylcyclohexene, 1, 4-Biscyclohexylbenzole, 4', 4'- <BR> <BR> <BR> Bis-cyclohexylbiphenyle, Phenyl-oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl-oder Cyclohexylpyridine, Phenyl-oder Cyclohexyldioxane, Phenyl-oder Cyclohexyl-1, 3-dithiane, 1, 2-Diphenylethane, 1, 2-Dicyclohexylethane, <BR> <BR> <BR> 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, 1-Cyclohexyl-2- (4-phenylcyclohexyl)-ethane, 1-Cyclohexyl-2-biphenylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylphenylethane, gegebenenfalls halogenierte Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierte Zimtsäuren sowie entsprechende Verbindungen, in denen zwei carbocyclische und/oder heterocyclische Ringe bzw. Ringsysteme (z. B. Cyclohexyle, Phenyl, Dioxane, Tetrahydropyrane) über eine Difluoroxymethylen-Brücke (-CF20-) verknüpft sind. Die 1, 4-Phenylen- gruppen in diesen Verbindungen können auch einfach oder mehrfach fluoriert sein.

Die wichtigsten als weitere Bestandteile erfindungsgemäßer Medien in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formeln (VI), (VII), (VIII), (IX) und (X) charakterisieren : R'-L-E-R" (Vl) R'-L-COO-E-R" (Vll) <BR> <BR> <BR> R'-L-OOC-E-R" (vif)<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> R'-L-CH2CH2-E-R" (IX) R'-L-CF20-E-R" (X)

In den Formeln (Vl), (Vll), (Vlil), (IX) und (X) bedeuten L und E, die gleich oder verschieden sein können, jeweils unabhängig voneinander einen bivalenten Rest aus der aus-Phe-,-Cyc-,-Phe-Phe-,-Phe-Cyc-, - Cyc-Cyc-,-Pyr-,-Dio-,-Thp-,-G-Phe-und-G-Cyc-sowie deren Spiegelbilder gebildeten Gruppe, wobei Phe unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1, 4-Phenylen, Cyc trans-1, 4-Cyclohexylen oder 1,4- Cyclohexcylen, Pyr Pyrimidin-2, 5-diyl oder Pyridin-2, 5-diyi, Dio 1,3-Dioxan- 2, 5-diyl,-Thp-Tetrahydropyran-2, 5-diyl und G 2- (trans-1, 4-Cyclohexyl)- ethyl, Pyrimidin-2, 5-diyl, Pyridin-2, 5-diyl oder 1,3-Dioxan-2, 5-diyl bedeuten.

Vorzugsweise ist einer der Reste L und E Cyc oder Phe. E ist vorzugs- weise Cyc, Phe oder Phe-Cyc. Vorzugsweise enthalten die erfindungs- gemäßen Medien eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (VI), (VII), (VIII), (IX) und (X), worin L und E ausgewählt sind aus der Gruppe Cyc und Phe und gleichzeitig eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (Vl), (VII), (VIII), (IX) und (X), worin einer der Reste L und E ausgewählt ist aus der Gruppe Cyc und Phe und der andere Rest ausgewählt ist aus der Gruppe-Phe-Phe-,-Phe-Cyc-,-Cyc-Cyc-,-G-Phe-und-G-Cyc-, und gege- benenfalls eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbin- dungen der Formeln (VI), (VII), (VIII), (IX) und (X), worin die Reste L und E ausgewählt sind aus der Gruppe-Phe-Cyc-,-Cyc-Cyc-,-G-Phe-und - G-Cyc-.

R'und R"bedeuten in einer kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln (Vl), (Vll), (Vlil), (IX) und (X) jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl (Oxaalkyl), Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit bis zu 8 C-Atomen. Im folgenden wird diese kleinere Untergruppe Gruppe A genannt und die Verbindungen werden mit den Teilformeln (Vla), (VIIa), (VIIIa), (IXa) und (Xa) bezeichnet. Bei den meisten dieser Verbindungen sind R'und R"voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl (Oxaalkyl) ist.

In einer anderen als Gruppe B bezeichneten kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln (VI), (VII), (VIII), (IX) und (X) bedeutet E

In den Verbindungen der Gruppe B, die mit den Teilformeln (Vlb), (Vllb), (Vlilb), (IXb) und (Xb) bezeichnet werden, haben R'und R"die bei den Verbindungen der Teilformeln (Vla) bis (Xa) angegebene Bedeutung und sind vorzugsweise Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl (Oxaalkyl).

In einer weiteren kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln (Vl), (VII), (VIII), (IX) und (X) bedeutet R"-CN ; diese Untergruppe wird im folgenden als Gruppe C bezeichnet und die Verbindungen dieser Unter- gruppe werden entsprechend mit Teilformeln (Vlc), (VIIc), (Villc), (IXc) und (Xc) beschrieben. In den Verbindungen der Teilformeln (Vlc), (Vllc), (Vlilc), (IXc) und (Xc) hat R'die bei den Verbindungen der Teilformeln (Via) bis (Xa) angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl (Oxaalkyl).

Neben den bevorzugten Verbindungen der Gruppen A, B und C sind auch andere Verbindungen der Formeln (Vl), (VII), (VIII), (IX) und (X) mit anderen Varianten der vorgesehenen Substituenten gebräuchlich. All diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden oder in Analogie dazu erhältlich.

Die erfindungsgemäßen Medien enthalten neben den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II, II I, IV und/oder V vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen aus den Gruppen A, B und/oder C. Die Massenanteile der Verbindungen aus diesen Gruppen an den erfindungsgemäßen Medien betragen : Gruppe A : 0 bis 90%, vorzugsweise 20 bis 90%, insbesondere 30 bis 90% Gruppe B : 0 bis 80%, vorzugsweise 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 70% Gruppe C : 0 bis 80%, vorzugsweise 5 bis 80%, insbesondere 5 bis 50%.

Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise 1 bis 40%, be- sonders bevorzugt 5 bis 30% an den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln I, il, Ill, IV und/oder V. Weiterhin bevorzugt sind Medien, enthaltend mehr als 40%, insbesondere 45 bis 90% an erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln I, II, III, IV und/oder V. Die Medien enthalten vorzugsweise eine, zwei, drei, vier oder fünf erfindungsgemäße Verbindungen der Formeln I, II, III, IV und/oder V.

Beispiele für die Verbindungen der Formeln (Vl), (VII), (Vlil), (IX) und (X) sind die nachstehend aufgeführten Verbindungen :

mit Rl, R2 unabhängig voneinander -CnH2n+1 oder -OCnH2n+1 und n = 1,2, 3,4, 5,6, 7,8 sowie L', L2 unabhängig voneinander-H oder-F,

mit m, n unabhängig voneinander 1,2, 3,4, 5,6, 7, 8.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Medien erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten ineinander gelöst, zweck- mäßig bei erhöhter Temperatur. Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Phasen der vorliegenden Erfindung so modifiziert werden, dass sie in allen bisher bekannt gewordenen Arten von Flüssig- kristailanzeigeelementen verwendet werden können. Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur ausführlich beschrieben (H. Kelker/R. Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Wein- heim, 1980). Beispielsweise können pleochroitische Farbstoffe zur Herstel- lung farbiger Guest-Host-Systeme oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden.

Die Verbindungen der Formeln I bis V eignen sich wegen ihres negativen As insbesondere für eine Verwendung in VA-TFT-Displays.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch elektrooptische Flüssigkristallanzeigeelemente, enthaltend ein erfindungsgemäßes flüssigkristallines Medium.

Die Erfindung wird im folgenden anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert, ohne dadurch jedoch eingeschränkt zu werden.

Beispiele Die Ausgangssubstanzen können nach allgemein zugänglichen Literatur- vorschriften oder käuflich erhalten werden. Die beschriebenen Reaktionen sind literaturbekannt.

Beispiel 1 Eine Lösung von 25,0 g (92,0 mmoi) des Aromaten 1 in 200 ml Diethylether wurde bei-75°C mit 38,8 ml (95,0 mmol) einer 2,5M Butyllithiumlösung in Hexan versetzt und 1 h gerührt. Anschließend wurden bei T<-55°C 13,4 ml (120 mmol) Formylpiperidin (2) in 15 ml Diethylether hinzugefügt. Nach einer weiteren Stunde wurde der Ansatz auf Raumtemperatur erwärmt, mit Wasser versetzt und angesäuert. Nach Extraktion, Tocknen, Einengen und Chromatographie an Kieselgel erhielt man 14,2 g (70%) des Aldehyds 3.

Bei-75°C wurde eine Lösung von 26, 8 g (98,5 mmol) des Aldehyds 3 in 100 ml THF mit 200 m) (100 mmol) einer 0,5 M Lösung der Zinkverbindung

4 in THF versetzt. Nach 30 min wurde die Kühlung entfernt. Der aufgetaute Ansatz wurde mit Wasser versetzt, mit 1 N HCI-Lösung angesäuert und mit Methyl-tert.-butylether extrahiert. Nach Trocknen, Einengen und Chromatographie an Kieselgel erhielt man 28,6 g (90%) des Hydroxyesters 5.

20,0 g (61,9 mmol) des Hydroxyesters 5 wurden in 200 ml Toluol gelöst, mit 1 g p-Toluolsulfonsäure versetzt und bis zur Beendigung der Wasserabscheidung unter Rückfluss erhitzt. Nach Einengen und Filtration über Kieselgel erhielt man 16,4 g (87%) des Esters 6.

15,0 g (49,2 mmol) des ungesättigten Esters 6 wurden in Tetrahydrofuran (THF) am Palladium-Katalysator (5%/C) hydriert. Ausbeute : 14,5 g (96%) des Esters 7.

7 8 9,0 g (29,3 mmol) des Esters 7 wurden bei 60°C in 100 g Polyphosphor- säure gegeben. Anschließend wurde die Temperatur für 4h auf 120°C erhöht. Nach dem Abkühlen wurde der Ansatz auf Eis gegeben und mit Methyl-tert.-butylether extrahiert. Nach Trocknen, Einengen und Kristallisation erhielt man 4,8 g (63%) des Ketons 8.

8 9 5,0 g (19,2 mmol) der Oxoverbindung 8 wurden in 40 ml Diethylenglykoldimethylether gelöst und unter Eiskühlung mit 2,3 g (58,5 mmol) Natriumborhydrid versetzt. Anschliessend wurden 9 mi Bortrifluorid- Diethylether-Komplex zugegeben. Nach 2h bei Raumtemp. wurde der Ansatz auf ges. Natriumhydrogencarbonatlösung gegeben Die wässrige Phase wurde mit Dichlormethan extrahiert. Nach Trocknen, Einengen und Chromatographie an Kieselgel erhielt man 4,3 g (90%) des Tetrahydronaphthalins 9.

Aus den Verbindungen 8 und 9 bzw. dazu analogen Verbindungen sind erfindungsgemäße Verbindungen zugänglich, wie sich für den Fachmann u. a. aus der Beschreibung und den weiteren Beispielen ergibt.

Beispiel 2

Eine Suspension von 40,0 mmol PCC auf 50 g Celtes) in 150 ml Dichlormethan wurde bei Raumtemp. mit einer Lösung von 10, 6 g (32,7 mmol) des Hydroxyesters 5 versetzt. Nach Beendigung der Reaktion (DC) wurden der Ansatz filtriert und der Filterkuchen mit Methylenchlorid gewaschen. Nach Einengen und Chromatographie an Kieselgel erhielt man 10, 1 g (96%) des Oxoesters 10.

10 11 Der Ringschluss wurde wie oben für Verbindung 7 beschrieben durchgefüht. Ausbeute : 61%.

11 12

8,6 g (31,1 mmot) des Dions 11 wurden in 150 ml Ethanol gelöst und portionsweise mit 2,4 g (65, 0 mmoi) Natriumborhydrid versetzt. Nach Beendigung der Reaktion (DC) wurde der Ansatz mit Wasser hydrolysiert, das Ethanol im Vakuum entfernt, der Rückstand in Wasser aufgenommen und mit Toluol extrahiert. Nach dem Einengen wurde das Produkt 12 ohne weitere Reinigung in der nächsten Stufe eingesetzt.

12 13 10, 0 g des rohen Diols 12 wurden in 200 ml Toluol gelöst, mit 1 g p- Toluolsulfonsäure versetzt und bis zur Beendigung der Wasser- abscheidung unter Rückfluss erhitzt. Nach Einengen und Filtration über Kieselgel erhielt man 8,0 g (92%) des Naphthalins 13. Daraus (bzw. aus dazu analogen Verbindungen) sind erfindungsgemäße Verbindungen zugänglich, wie sich für den Fachmann u. a. aus der Beschreibung und den weiteren Beispielen ergibt.

Beispiel 3 Eine Lösung von 13,1 g (50,0 mmol) des Ketons 8 und 8, 4 ml (100 mmot) des Dithiols in 150 ml Dichlormethan wurde unter Stickstoff mit 30 ml

Bortrifluorid-Diethylether-Komplex versetzt und über Nacht gerührt. Der Ansatz wurde langsam in ges. Natriumhydrogencarbonatlösung gegeben und entsäuert. Nach Trocknen, Einengen und Chromatographie an Kieselgel erhielt man 17,2 g (92%) des geschützten Ketons 14.

Eine Lösung von 9,3 g (25,0 mmol) des Dithiolans 14 in 60 mi Dichlormethan wurde bei-75 °C in eine Suspension von 30,2 g (105,2 mmol) 1,3-Dibrom-5, 5-dimethylhydantoin in 60 ml Dichlormethan und 120 ml einer 65% igen Lösung von Fluorwasserstoff in Pyridin gegeben. Der Ansatz wurde 3h langsam auf 0°C erwärmt und in 1500 mi einer eisgekühlten 2N Natronlauge gegeben, die mit 120 ml einer 39% igen Natriumhydrogensulfitlösung versetzt worden war. Der pH wurde auf 8 eingestellt und die wässrige Phase mit Methylenchlorid extrahiert. Nach Trocknen, Einengen und Chromatographie an Kieselgel erhielt man 5,2 g (73%) des fluorierten Aromaten 15. Daraus (bzw. aus dazu analogen Verbindungen) sind erfindungsgemäße Verbindungen zugänglich, wie sich für den Fachmann u. a. aus der Beschreibung und den weiteren Beispielen ergibt.

Beispiel 4

19 20 Die Synthese erfolgt nach den oben beschriebenen Reaktionen, wobei die Eliminierung von Wasser aus 19 zu 20 ebenfalls mit p-Toluolsulfonsäure bewirkt wurde. Gesamtausbeute : 30%.

Beispiel 5 15 22

Eine Lösung von 9,0 g (23,6 mmol) 15 in 50 ml THF wurde langsam in eine Suspension von 4,5 g (40,1 mmol) Kalium-tert.-butylat in 50 mi THF gegeben und anschließend über Nacht unter Rückfluss erhitzt. Der abgekühlte Ansatz wurde mit Wasser verdünnt und mit Diethylether extrahiert. Nach Trocknen, Einengen und Chromatographie an Kieselgel erhielt man 7,2 g (85%) des Styrolderivats 22.

Beispiel 6 20 21 Die Reaktion wurde wie oben beschrieben durchgeführt. Ausbeute : 81%.

Aus den Verbindungen 20,21 und 22 (bzw. dazu analogen Verbindungen) sind erfindungsgemäße Verbindungen zugänglich, wie sich für den Fachmann u. a. aus der Beschreibung und den nachfolgenden Beispielen ergibt.

Beispiel 7 Bei-75°C werden 27,0 mi einer mit 100 ml THF verdünnten Lösung von 2 N Lithiumdiisopropylamid (LDA) in Cyclohexan/Ethylbenzol/THF (52,4 mmol) mit einer Lösung von 13,5 g (60, 0 mmol) des Bromfluornaphthalins 24 in 10 ml THF versetzt. Nach 2 Stunden bei der tiefen Temperatur werden 8,5 g (47,3 mmol) des Aldehyds 23 in 10 ml THF hinzugefügt.

Nach 30 Minuten wird die Kühlung entfernt, und der Ansatz bei 20°C mit 100 ml 1N HCI versetzt. Nach Extraktion der wässrigen Phase, Trocknen der organischen Phase, Einengen und Chromatographie erhält man den Allylalkohol 25. F F (P (o-Tolyl) i i Br 1 "C, 25 26 26 35,0 g (86,6 mmoi) des Allyialkohols 25, 5,5 g Bis (tri-o-tolylphosphin) palla- diumdichlorid und 50 ml Triethylamin werden in 390 mi Acetonitril gelöst und bis zur vollständigen Umsetzung des Allylalkohols auf 90°C erwärmt.

Der erkaltete Ansatz wird auf Wasser gegeben. Nach Extraktion, Trocknen, Einengen und Chromatographie erhält man das Keton 26.

Beispiel 8 26 27 10,0 g (30,8 mmol) des Ketons 26 und 3,2 mi (31,0 mmol) Propandithiol werden in 50 mi Dichlormethan gelöst und bei 6 bis 7°C mit 7,0 mi Bortri- fluorid-Diethylether-Komplex versetzt und anschließend über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Der Ansatz wird auf 10 ml gesättigte Natrium- hydrogencarbonat-Lösung gegeben und bis zur Beendigung der Gasent- wicklung gerührt. Nach Extraktion der wässrigen Phase, Trocknen der or- ganischen Phase, Einengen und Filtration über Kieselgel wird der erhalt- ne Rückstand ohne weitere Reinigung in der nächsten Stufe eingesetzt.

27 28 10,0 g des rohen Thioketals 27, gelöst in 30 ml Dichlormethan, werden langsam bei-75°C in ein Gemisch aus 28,6 g (100 mmol) 1,3-Dibrom-5, 5- dimethylhydantoin (DBH), 80 ml einer 65 % igen Lösung von Fluorwasserstoff in Pyridin und 50 ml Dichlormethan gegeben.

Anschließend wird der Ansatz über Nacht bei Raumtemperatur gerührt.

Das Reaktionsgemisch wird in eisgekühlte Hydrogensulfit-Lösung gegeben und mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Natronlauge entsäuert. Nach Extraktion, Trocknen, Einengen, erneutem Waschen mit Wasser, Chromatographie und Kristallisation aus Hexan erhält man das Cyclopenta [a] naphthalinderivat 28.

28 29 6,0 g (14,1 mmol) des Cyclopenta [a] naphthalinderivats 28 werden in 50 ml Dichlormethan gelöst, mit 2,4 ml (16, 0 mmol) 1, 8-Diazabicyclo [5, 4.0]- undec-7-en (DBU) versetzt und bei Raumtemperatur gerührt, bis das Edukt vollständig umgesetzt ist. Der Ansatz wird mit Wasser und gesättigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen, eingeengt und chromato- graphiert. Es wird das Cyclopenta [a] naphthalinderivat 29 isoliert.

Beispiel 9

29 30 4,0 g (11,6 mmol) des Cyclopenta [a] naphthalinderivats 29 werden in 50 ml THF gelöst und bei Raumtemperatur und Normaldruck am Palladiumkatalysator hydriert. Nach Einengen, Chromatographie an Kieselgel und Kristallisation erhält man das Cyclopenta [a] naphthalin- derivat 30.

Beispiel 10 31 32 Das in Analogie zu den Beispielen 7 bis 9 hergestellte Cyclopenta [a] naphthalin-derivat 31 wurde in das Cyclopenta [a] naphthalin- derivat 32 wie folgt überführt : Unter Stickstoff und bei-70°C wurde eine Lösung von 2,5 g (7,18 mmol) des Naphthalinderivats 31 in 60 ml THF mit 4,5 ml (7,20 mmol) einer 15% igen Lösung von Butyllithium in n-Hexan versetzt. Nach 1 h wurden in den Ansatz 0,91 ml (8,0 mmol) Trimethylborat gegeben. Nach beendeter Zugabe wurde die Kühlung entfernt und der Ansatz bei 10 °C hydrolysiert. Das Reaktionsgemisch wurde mit 2N HCI- Lösung angesäuert. Die wässrige Phase wurde mit Methyl-tert.-butylether extrahiert. Die organische Phase wurde mit ges. NaCI-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand, der die Boronsäure 32 enthielt, wurde ohne weitere Reinigung in der nächsten Stufe eingesetzt.

32 33 Unter Stickstoffatmosphäre wurden 1,3 g (5,0 mmol) Natriummetaborat- Octahydrat in 2,0 mi Wasser gelöst und nacheinander mit 83 mg Bis- (triphenylphosphin)-palladium(II)chlorid, 50 µl Hydraziniumhydroxid und 1, 11 g (6,0 mmol) p-Brom-ethylbenzol versetzt. Nach 5 Minuten bei Raumtemperatur wurde der Ansatz mit 2,1 g (6,0 mmol) der Boronsäure gelöst in 3,75 mi THF versetzt und über Nacht zum Sieden erhitzt. Die wässrige Phase wurde mit Methyl-tert.-butylether extrahiert, die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Die Reinigung erfolgt mittels mehrfacher Chromatographie an Kieselgel (Heptan).

Beispiel 11

31 34 35 Das Cyclopenta [a] naphthalin-derivat 31 wurde wie folgt in das Cyclopenta [a] naphthalin-derivat 35 überführt : Unter Stickstoff und bei-70°C wurde eine Lösung von 2,5 g (7,18 mmol) des Naphthalinderivats 31 in 60 mi THF mit 4,5 ml (7,20 mmo () einer 1 5% igen Lösung von Butyllithium in n-Hexan versetzt. Nach 1 h wurden in den Ansatz 1,1 g (8,0 mmol) 4-Propylcyclohexanon in 5 ml THF gegeben.

Nach 1 h wurde die Kühlung entfernt und der Ansatz bei 10 °C hydrolysiert.

Das Reaktionsgemisch wurde mit 2N HCI-Lösung angesäuert. Die wässrige Phase wurde mit Methyl-tert.-butylether extrahiert. Die organische Phase wurde mit ges. NaCI-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde über Kieselgel gegeben (Methyl-tert.-butylether/Heptan 1 : 10).

Eine Mischung aus 50 ml Pyridin und 50 mi Phosphorylchlorid wurde so zu einer Lösung von 3,6 g (7,0 mmol) des Benzylalkohols 34 in 30 ml Pyridin gegeben, dass der Ansatz siedete. Nach 4h wurde der Ansatz vorsichtig auf Eis/Wasser gegossen. Die wässrige Phase wurde mit Dichlormethan

extrahiert ; die organische Phase mit ges. NaCI-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und über Kieselgel gegeben (Hexan). 2,0 g (4,0 mmol) des so erhaltenen Eliminierungsprodukts wurden in 20 ml THF gelöst und am Pd-Katalysator bis zur Beendigung der Wasserstoff- aufnahme hydriert. Der Katalysator wurde abgetrennt und die Lösung eingeengt. Der Rückstand wurde über Kieselgel gegeben (Hexan) und ergab 35 nach Entfernen des Lösungsmittels.

Beispiel 12 8 36 Eine Mischung von 40 ml THF, 5,2 ml (41,2 mmol) Trimethylsilylchlorid und 10,3 ml (20 mmol) einer 2M Lösung von Lithiumdiisopropylamid wurde bei-70°C mit 5,0 g (19,2 mmof) des Ketons 8, gelöst in 30 mi THF, versetzt. Nach 30 min wurden dem Ansatz 40 ml Triethylamin und ges.

Natriumhydrogencarbonat-Lösung zugesetzt. Die wässrige Phase wurde mit Methyl-tert.-butylether extrahiert. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und über Kieselgel filtriert (Methyl- tert.-butylether/Pentan 1 : 20).

Der Rückstand wurde in 40 mi THF aufgenommen und bei 0°C mit einer Lösung von 4, 9 g (20,0 mmol) m-Chlorperbenzoesäure in 20 ml THF versetzt. Nach 1h wurde der Ansatz mit Wasser versetzt und mit Methyl- tert.-butylether extrahiert. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und über Kieselgel (Methyl-tert.-butylether/Heptan 1 : 5) filtriert. Man erhielt 4,4 g (80%) des Hydroxyketons 36.

36 37 Die Synthese des Thioketals 37 erfolgte wie bereits in Beispiel 3 für Verbindung 14 beschrieben.

37 38 Eine Suspension von 1,8 g (60%, 45,7 mmol) Natriumhdyrid in 40 ml THF wurde mit einer Lösung von 14,1 g (40,0 mmol) der Thioketals 37 in 20 ml THF versetzt. Nach 2h wurden 500 mg Tetrabutylammoniumiodid und 5,5 ml (45,7 mmol) Benzylbromid in 20 ml THF der Suspension hinzugefügt.

Der Ansatz wurde über Nacht gerührt und anschließend vorsichtig hydrolysiert. Die wässrige Phase wurde mit Methyl-tert.-butylether extrahiert. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und über Kieselgel (Methyl-tert.-butylether/Heptan 1 : 20) gegeben. Man erhielt 16,1 g (91%) des Benzylethers 38.

In Analogie zu den Verfahren der Beispiele 7 bis 9 ist aus 38 der Alkohol 39 darstellbar. Bei der Herstellung des intermediären Thioketals wird der Benzylether gespalten. Die Schutzgruppe muß danach nach der bereits beschriebenen Weise wieder eingeführt werden.

39 40 Eine Mischung aus 50 ml Pyridin und 50mut Phosphorylchlorid wurde so zu einer Lösung von 2, 9 g (7,0 mmol) des Naphthalins 39 in 30 ml Pyridin gegeben, dass der Ansatz siedete. Nach 4h wurde der Ansatz vorsichtig auf Eis gegossen. Die wässrige Phase wurde mit Dichlormethan extrahiert, die organische Phase mit ges. NaCI-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und über Kieselgel gegeben (Hexan).

Man erhielt 1, 7 g (62%) der ungesättigten Verbindung 40.

Beispiel 13 Die Synthese erfolgt nach der oben in Beispiel 12 für Verbindung 38 angegebenen Vorschrift.

41 42 7,3 g (17,7 mmol) des Esters 41 wurden mit einer ethanolischen Kaliumhydroxidlösung versetzt und bis zur vollständigen Umsetzung (DC) unter Rückfluß erhitzt. Der Alkohol wurde am Rotationsverdampfer entfernt. Der Rückstand wurde in Wasser aufgenommen und angesäuert.

Nach der Extraktion mit Methyl-tert.-butylether wurde die organische Phase über Natriumsufat getrocknet und das Lösungsmittel entfernt. Der erhaltene Rückstand wurde mit Thionylchlorid und einem Tropfen DMF versetzt und bis zum Ende der Gasentwicklung unter Rückfluß erhitzt.

Überschüssiges Thionylchlorid wurde abdestilliert. Das rohe Produkt 42 wurde ohne weitere Reinigung in der nächsten Stufe eingesetzt.

42 43 Bei 0°C wurde eine Lösung des Säurechlorids 42 in 50 ml Dichlormethan langsam in eine Suspension von 4 g Aluminiumchlorid in 50 ml Dichlormethan gegeben. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Reaktion via DC verfolgt. Nachdem die Umsetzung abgeschlossen war, wurde der Ansatz vorsichtig mit Eis versetzt. Nach Abklingen der HCI- Entwicklung wurde die Mischung mit Wasser verdünnt und angesäuert.

Die wässrige Phase wurde mit Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wurde mit ges. Natriumchloridiösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde über Kieselgel (Methyl-tert.-butylether/Heptan 1 : 5) gegeben.

43 44 11, 0 g (30,0 mmol) des Ketons 43 und 4,3 ml (90,0 mmol) Hydraziniumhydroxid wurden in eine Lösung von 6,7 g Kaliumhydroxid in 50 ml Diethylenglykol gegeben. Der Ansatz wurde langsam auf 180°C erwärmt. Nach Ende der Stickstoffentwicklung und Abkühlen auf Raumtemperatur wurde der Ansatz mit Wasser verdünnt und mehrmals mit Methyl-tert.-butylether extrahiert. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und über Kieselgel (Methyl-tert.- butylether/Heptan 1 : 20) gegeben. Man erhielt 6,4g (60%) des Benzylethers 44.

In Analogie zu den Verfahren der Beispiele 7 bis 9 ist aus 44 der Alkohol 45 darstellbar. Bei der Herstellung des intermediären Thioketals wird der Benzylether gespalten. Die Schutzgruppe muß danach nach der bereits beschriebenen Weise wieder eingeführt werden. F F F F Pyridin/POCI3 ho 45 46 Die Synthese der Verbindung 46 erfolgte in Analogie zu der in Beispiel 12 angegebenen Weise.

In Analogie zu den Beispielen 1 bis 13 werden die folgenden Verbindungen hergestellt. Dabei steht"Bdg. "für eine Einfachbindung : Beispiel 14-110 Beispiel E1 X1 X2 X3 R 14 H H H H CH3 15 H H H H C2H5 16 H H H H n-C3H7 15 H H H H C2H5 16 H H H H n-C3H7 17 H H H H n-C4H9 18 H H H H n-C5H11 19 H H H H n-C6H13 20 H H H H n-C7H15 21 H H H F CH3 22 H H H F C2H5 23 H H H F n-C3H7 24 H H H F n-C4H9 25 H H H F n-C5H11 26 H H H F n-C6H13 27 H H H F n-C7H15 28 H H F F CH3 29 H H F F C2Hs 30 H H F F n-C3H7

Beispiel E1 X1 X2 X3 R 31 H H F F n-C4H9 32 H H F F n-C5H11 33 H H F F n-C6H13 34 H H F F n-C7H15 35 H F F F CH3 36 H F F F C2H5 37 H F F F n-C4H9 38 H F F F n-C5H11 39 H F F F n-C6H, 3 40 H F F F n-C7H15 41 CH3 H F F CH3 42 CH3 H F F C2H5 43 CH3 H F F n-C3H7 44 CH3 H F F n-C4H9 45 CH3 H F F n-C5H11 46 CH3 H F F n-C6H13 47 CH3 H F F n-C7H15 48 CH3 F F F CH3 49 CH3 F F F C2H5 50 CH3 F F F n-C3H7 51 CH3 F F F n-C4H9 52 CH3 F F F n-C5H11 53 CH3 F F F n-C6H13 54 CH3 F F F n-C7H15 55 C2H5 H F F CH3 56 C2H5 H F F C2H5 57 C2H5 H F F n-C3H7 58 C2H5 H F F n-C4H9 59 C2H5 H F F n-C5H" 60 C2H5 H F F n-C6H13 61 C2H5 H F F n-C7H15 62 C2H5 F F F CH3 63 C2H5 F F F C2H5

Beispiel E1 X1 X2 X3 R 64 C2Hs F F F n-C3H7 65 C2H5 F F F n-C4H9 66 C2H5 F F F n-C5H11 67 C2H5 F F F n-C6H13 68 C2H5 F F F n-C7H15 69 n-C3H7 H F F CH3 70 n-C3H7 H F F C2H5 71 n-C3H7 H F F n-C3H7 72 n-C3H7 H F F n-C4H9 73 n-C3H H F F n-CsH 74 n-C3H7 H F F n-C6H13 75 n-C3H7 H F F n-C7H15 76 n-C3H7 F F F CH3 77 n-C3H7 F F F C2H 78 n-C3H7 F F F n-C3H7 79 n-C3H7 F F F n-C4H9 80 n-C3H7 F F F n-C5H11 81 n-C3H7 F F F n-C6H13 82 n-C3H7 F F F n-C7H15 83 n-C4H9 H F F CH3 84 n-C4H9 H F F C2H 85 n-C4Hg H F F n-C3H7 86 n-C4H9 H F F n-C4H9 87 n-C4H9 H F F n-C5H11 88 n-C4H9 H F F n-C6H13 89 n-C4H9 H F F n-C7H15 90 n-C4H9 F F F CH3 91 n-C4H9 F F F C2H5 92 n-C4H9 F F F n-C3H7 93 n-C4H9 F F F n-C4H9 94 n-C4H9 F F F n-C5H11 95 n-C4H9 F F F n-C6H13 96 n-C4H9 F F F n-C7H15

Beispiel E1 X1 X2 97 n-C5H11 H F F CH3 98 nC5H11 H F F C2H5 99 n-C5H"H F F n-C3H7 100 n-C5H 11 H F F n-C4H9 101 n-C5H"H F F. n-C5H" 102 n-C5H11 H F F n-C6H13 103 n-C5H"H F F n-C7H, 5 104 n-C5H"F F F CH3 105 n-C5H"F F F C2H5 106 n-C5H11 F F F n-C3H7 107 n-C5H"F F F n-C4H9 108 n-C5H11 F F F n-C5H11 109 n-C5H11 F F F n-C6H13 110 n-C5H11 F F F n-C7H15 Beispiel 111-228 Beispiel E1 X1 X2 X3 Z R 111 H H H H Bdg. CH3 112 H H H F Bdg. C2H5 113 H H H F Bdg. n-C4H9 114 H H H F Bdg. n-C5H11 115 H H H F Bdg. n-C6H13 116 H H H F Bdg. n-C7H15 117 H H F F Bdg. CH3 118 H H F F Bdg. C2H5

Beispiel E1 X1 X2 X3 Z R 119 H H F F Bdg. n-C3H7 120 H H F F Bdg. n-C4H9 121 H H F F Bdg. n-C5H11 122 H H F F Bdg. n-C6H13 123 H H F F Bdg. n-C7H15 124 H F F F Bd. CH3 125 H F F F Bdg. C2H5 126 H F F F Bdg. n-C3H7 127 H F F F Bdg. n-C4H9 128 H F F F Bdg. n-C5H11 129 H F F F Bdg. n-C6H13 130 H F F F Bdg. n-C7H15 131 H F F F CF2CF2 CH3 132 H F F F CF2CF2 C2H5 133 H F F F CF2CF2 n-C3H7 134 H F F F CF2CF2 n-C4H9 135 H F F F CF2CF2 n-C5H11 136 H F F F CF2CF2 n-C6H13 137 H F F F CF2CF2 n-C7H15 138 H F F F OCF2 CH3 139 H F F F OCF2 C2H5 140 H F F F OCF2 n-C3H7 141 H F F F OCF2 n-C4H9 142 H F F F OCF2 n-C5H11 143 H F F F OCF2 n-C6H13 144 H F F F OCF2 n-C7H15 145 CH3 H F F Bdg. CH3 146 CH3 H F F Bdg. C2H5 147 CH2 H F F Bdg. n-C3H7 148 CH3 H F F Bdg. n-C4H9 149 CH3 H F F Bdg. n-C5H11 150 CH3 H F F Bdg. n-C6H13 151 CH3 H F F Bdg. n-C7H15

Beispiel E1 X1 X2 X3 Z R 152 CH3 F F F Bdg. CH3 153 FJFFBdg. CzHg 154 CH3 F F F Bdg. n-C3H7 155 FJFFBdg. n-C Hg 156 CH3 F F F Bdg. n-C5H" 157 FJFFBdg. n-CeHia 158 CH3 F F F Bdg. n C7H, s 159 CH3 F F F CF2CF2 CH3 160 CH3 F F F CF2CF2 C2H5 161 CH3 F F F CF2CF2 n-C3H7 162 CH3 F F F CF2CF2 n-C4H9 163 CH3 F F F CF2C2 n-C5H11 164 CH3 F F F CF2CF2 n-C6H, 3 165 CH3 F F F CF2CF2 n-C7H15 166 CH3 F F F OCF2 CH3 167 CH3 F F F OCF2 C2H5 168 CH3 F F F OCF2 n-C3H7 169 CH3 F F F OCF2 n-C4H9 170 CH3 F F F OCF2 n-C5H11 171 CH3 F F F OCF2 n-C6H13 172 CH3 F F F OCF2 n-C7H15 173 C2H5 H F F Bdg. CH3 174 C2H5 H F F Bdg C2H5 175 C2H5 H F F Bdg. n-C3H7 176 C2H5 H F F Bdg. n-C4H9 177 C2H5 H F F Bdg. n-C5H11 178 C2H5 H F F Bdg. n-C6H13 179 C2H5 H F F Bdg. n-C7H15 180 C2H5 F F F Bdg. CH3 181 C2H5 F F F Bdg. C2H5 182 C2H5 F F F Bdg. n-C3H7 183 C2H5 F F F Bdg. n-C4H9 184 C2H5 F F F Bdg. n-C5H11

Beispiel E1 X1 X2 X3 Z R 185 C2H5 F F F Bdg. n-C6H13 186 C2H5 F F F Bdg. n-C7H15 187 n-C3H7 H F F Bdg. CH3 188 n-C3H7 H F F Bdg. C2H5 189 n-C3H7 H F F Bdg. n-C3H7 190 n-C3H7 H F F Bdg. n-C4H9 191 n-C3H7 H F F Bdg. n-C5H11 192 n-C3H7 H F F Bdg. n-C6H13 193 n-C3H7 H F F Bdg. n-C7H15 194 n-C3H7 F F F Bdg. CH3 195 n-C3H7 F F F Bdg. C2H5 196 n-C3H7 F F F Bdg. n-C3H7 197 n-C3H7 F F F Bdg. n-C4H9 198 n-C3H7 F F F Bdg. n-C5H11 199 n-C3H7 F F F Bdg. n-C6H, 3 200 n-C3H7 F F F Bdg. n-C7H15 201 n-C4Hg H F F Bd. CH3 202 n-C4H9 H F F Bd. C2H5 203 n-C4H9 H F F Bdg. n-C3H7 204 n-C4Hg H F F Bdg. n-C4Hg 205 n-C4H9 H F F Bdg. n-C5H11 206 n-C4H9 H F F Bdg. n-C6H13 207 n-C4H9 H F F Bdg. n-C7H, 5 208 n-C4H9 F F F Bd. CH3 209 n-C4H9 F F F Bdg. C2H5 210 n-C4Hg F F F Bdg. n-C3H7 211 n-C4H9 F F F Bdg. n-C4H9 212 n-C4H9 F F F Bdg. n-C5H11 213 n-C4H9 F F F Bdg. n-C6H13 214 n-C4H9 F F F Bdg. n-C7H15 215 n-C5H11 H F F Bdg. CH3 216 n-CsH"H F F Bdg. C2H5 217 n-C5H11 H F F Bdg. n-C3H7

Beispiel E1 X1 X2 X3 Z 218 n-C5H11 H F F Bdg. n-C4H9 219 n-C5H11 H F F Bdg. n-C5H1 220 n-C5H11 H F F Bdg. n-C6H13 221 n-C5H11 H F F Bdg. n-C7H15 222 n-C5H11 F F F Bdg. CH3 223 n-C5H11 F F F Bdg. C2H5 224 n-C5H11 F F F Bdg. n-CßH7 225 n-C5H11 F F F Bdg. n-C4H9 226 n-C5H11 F F F Bdg. n-C5H11 227 n-C5H11 F F F Bdg. n-C6H13 228 n-C5H11 F F F Bdg. n-C7H15 Beispiel 229-347 Beispiel E1 X1 X2 X3 Z R 229 H H H F Bd. CH3 230 H H H F Bdg. C2H5 231 H H H F Bdg. n-C3H7 232 H H H F Bdg. n-C4H9 233 H H H F Bdg. n-C5H" 234 H H H F Bdg. n-C6H13 235 H H H F Bdg. n-C7H15 236 H H F F Bdg. CH3 237 H H F F Bdg. C2H5 238 H H F F Bdg. n-C3H7 239 K H F F Bdg. n-C4Hg

Beispiel E1 X1 X2 X3 Z R 240 H H F F Bdg. n-C5H11 241 h H F F Bdg. n-C6H13 242 H H F F Bdg. n-C7H15 243 H F F F Bd. CH3 244 H F F F Bdg. C2h5 245 H F F F Bdg. n-C3H7 246 H F F F Bd. n-C4H9 247 H F F F Bdg. n-C5H11 248 H F F F Bdg. n-C6H13 249 H F F F Bdg. n-C7H15 250 H F F F CF2CF2 CH3 251 H F F F CF2CF2 C2H5 252 H F F F CF2CF2 n-C3H7 253 H F F F CF2CF2 n-C4H9 254 H F F F CF2CF2 n-C5H" 255 H F F F CF2CF2 n-C6H13 256 H F F F CF2CF2 n-C7H16 257 H F F F CF20 CH3 258 H F F F CF20 C2H5 259 H F F F CF2O n-C3H7 260 H F F F CF2O n-C4H9 261 H F F F CF2O n-C5H11 262 H F F F CF2O n-C6H13 263 H F F F CF2O n-C7H15 264 CH3 H F F Bdg. CH3 265 CH3 H F F Bdg. C2H5 266 CH3 H F F Bdg. n-C3H7 267 CH3 H F F Bdg. n-C4H9 268 CH3 H F F Bdg. n-C5H11 269 CH3 H F F Bdg. n-C6H13 270 CH3 H F F Bdg. n-C7H15 271 CH3 F F F Bdg. CH3 272 CH3 F F F Bdg. C2H5

Beispiel E1 X1 X2 X3 Z R 273 CH3 F F F Bd. n-C3H7 274 CH3 F F F Bdg. n-C4H9 275 CH3 F F F Bdg. n-C5H11 276 CH3 F F F Bdg. n-C6H13 277 CH3 F F F Bdg. n-C7H15 278 CH3 F F F CF2CF2 CH3 279 CH3 F F F CF2CF2 C2H5 280 CH3 F F F CF2CF2 n-C3H7 281 CH3 F F F CF2CF2 n-C4H9 282 CH3 F F F CF2CF2 n-C5H11 283 CH3 F F F CF2CF2 n-C6H13 284 CH3 F F F CF2CF2 n-C7H15 285 CH3 F F F CF20 CH3 286 CH3 F F F CF20 C2H5 287 CH3 F F F CF2O n-C3H7 288 CH3 F F F CF20 n-C4Hg 289 CH3 F F F CF2O n-C5H11 290 CH3 F F F CF2O n-C6H13 291 CH3 F F F CF2O n-C7H15 292 C2H5 H F F Bdg. CH3 293 C2H5 H F F Bdg. C2H5 294 C2H5 H F F Bdg. n-C3H7 295 C2H5 H F F Bdg. n-C4H9 296 C2H5 H F F Bdg. n-C5H11 297 C2H5 H F F Bdg. n-C6H13 298 C2H5 H F F Bdg. n-C7H15 299 C2H5 F F F Bdg. CH3 300 C2H5 F F F Bdg. C2H5 301 C2H5 F F F Bdg. n-C3H7 302 C2H5 F F F Bdg. n-C4Hg 303 C2H5 F F F Bdg. n-C5H11 304 C2H5 F F F Bdg. n-C6H13 305 C2H5 F F F Bdg. n-C7H15

Beispiel E1 X1 X2 X3 Z R 306n-CsH ? HFFBdg. CHg 307 n-C3H7 H F F Bdg. C2H5 308 n-C3H7 H F F Bdg. n-C3H7 309 n-C3H7 H F F Bdg. n-C4H9 310 n-C3H7 H F F Bdg. n-C5H11 311 n-C3H7 H F F Bdg. n-C6H13 312 n-C3H7 H F F Bdg. n-C7H15 313 n-C3H7 F F F Bdg. CH3 314 n-C3H7 F F F Bdg. C2H5 315 n-C3H7 F F F Bdg. n-C3H7 316 n-C3H7 F F F Bdg. n-C4H9 317 n-C3H7 F F F Bdg. n-C5H11 318 n-C3H7 F F F Bdg. n-C6H13 319 n-C3H7 F F F Bdg. n-C7H1r, 320 n-C4H9 H F F Bdg. CH3 321 n-C4H9 H F F Bdg. C2H5 322 n-C4H9 H F F Bdg. n-C3H7 323n-C4H9 HJ=JFBdg. n-C Hg 324 n-C4H9 H F F Bdg. n-C5H11 325 n-C4Hg H F F Bdg n-C6H, 3 326 n-C4H9 H F F Bdg. n-C7H15 327 n-C4H9 F F F Bdg. CH3 328 n-C4H9 F F F Bdg. C2H5 329 n-C4H9 F F F Bdg. n-C3H7 330 n-C4H9 F F F Bdg. n-C4H9 331 n-C4H9 F F F Bdg. n-CsH" 332 n-C4H9 F F F Bdg. n-C6H13 333 n-C4H9 F F F Bdg. n-C7H15 334 n-C5H11 H F F Bdg. CH3 335 n-C5H11 H F F Bdg. C2H5 336 n-C5H11 H F F Bdg. n-C3H7 337 n-C5H11 H F F Bdg. n-C4H9 338 n-C5H11 H F F Bdg. n-C5H11

Beispiel E1 X1 X2 X3 Z R 339 n-C5H11 H F F Bdg. n-C6H13 340 n-C5H11 H F F Bdg. n-C7H15 341 n-C5H11 F F F Bdg. CH3 342 n-C5H11 F F F Bdg. C2H5 343 n-C5H11 F F F Bdg. n-C3H7 344 n-C5H11 F F F Bdg. n-C4H9 345 n-C5H11 F F F Bdg. n-C5H11 346 n-C5H11 F F F Bdg. n-C6H13 347 n-C5H11 F F F Bdg. n-C7H15 Beispiel 348-466 Beispiel E1 X1 X2 X3 Z R 348 H H H F Bdg. CH3 349 H H H F Bdg. C2H5 350 H H H F Bdg. n-C3H7 351 H H H F Bd. n-C4H9 352 H H H F Bdg. n-C5H11 353 H H H F Bdg. n-C6H13 354 H H H F Bdg. n-C7H15 355 H H F F Bdg. CH3 356 H H F F Bdg. C2H5 357 H H F F Bdg. n-C3H7 358 H H F F Bdg. n-C4H9 359 H H F F Bdg. n-CsH11 360 H H F F Bdg. n-C6H13

Beispiel E1 X1 X2 X3 Z R 361 H H F F Bdg. n-C7H15 362 H F F F Bdg. CH3 363 H F F F Bdg. C2H5 364 H F F F Bdg. n-C3H7 365 H F F F Bdg. n-C4H9 366 H F F F Bdg. n-C5H11 367 H F F F Bdg. n-C6H13 368 H F F F Bdg. n-C7H15 369 H F F F CF2CF2 CH3 370 H F F F CF2CF2 C2H5 371 H F F F CF2CF2 n-C3H7 372 H F F F CF2CF2 n-C4Hg 373 H F F F CF2CF2 n-C5H11 374 H F F F CF2CF2 n-C6H13 375 H F F F CF2CF2 n-C7H15 376 H F F F CF20 CH3 377 H F F F CF2O C2H5 378 H F F F CF2O n-C3H7 379 H F F F CF2O n-C4H9 380 H F F F CF2O n-C5H11 381 H F F F CF2O n-C6H13 382 H F F F CF2O n-C7H15 383 CH3 H F F Bdg. CH3 384 CH3 H F F Bdg. C2H5 385 CH3 H F F Bdg. n-C3H7 386 CH3 H F F Bdg. n-C4H9 387 CH3 H F F Bdg. n-C5H11 388 CH3 H F F Bdg. n-C6H13 389 CH3 H F F Bdg. n-C7H15 390 CH3 F F F Bdg. CH3 391 CH3 F F F Bdg. C2H5 392 CH3 F F F Bdg. n-C3H7 393 CH3 F F F Bdg. n-C4H9

Beispiel E1 X1 X2 X3 Z R 394 CH3 F F F Bdg. n-C5H11 395 CH3 F F F Bdg. n-C6H13 396 CH3 F F F Bdg. n-C7H15 397 CH3 F F F CF2CF2 CH3 398 CH3 F F F CF2CF2 C2H5 399 CH3 F F F CF2CF2 n-C3H7 400 CH3 F F F CF2CF2 n-C4H9 401 CH3 F F F CF2CF2 n-C5H11 402 CH3 F F F CF2CF2 n-C6H13 403 CH3 F F F CF2CF2 n-C7H15 404 CH3 F F F CF2O CH3 405 CH3 F F F CF2O C2H5 406 CH3 F F F CF2O n-C3H7 407 CH3 F F F CF2O n-C4H9 408 CH3 F F F CF2O n-C5H11 409 CH3 F F F CF2O n-C6H13 410 CH3 F F F CF2O n-C7H15 411 C2H5 H F F Bdg. CH3 412 C2H5 H F F Bdg. C2H5 413 C2H5 H F F Bdg. n-C3H7 414 C2H5 H F F Bdg. n-C4Hg 415 C2H5 H F F Bdg. n-C5H11 416 C2H5 H F F Bdg. n-C6H13 417 C2H5 H F F Bdg. n-C7H15 418 FJ=JFBdg. CHs 419 C2H5 F F F Bdg. C2H5 420 C2H5 F F F Bdg. n-C3H7 421 C2H5 F F F Bdg. n-C4H9 422 C2H5 F F F Bdg. n-C5H11 423 C2H5 F F F Bdg. n-C6H13 424 C2H5 F F F Bdg. n-C7H15 425 n-C3H7 H F F Bdg. CH3 426 n-C3H7 H F F Bdg. C2H5

Beispiel E1 X1 X2 X3 Z R 427 n-C3H7 H F F Bdg. n-C3H7 428 n-C3H7 H F F Bdg. n-C4H9 429 n-C3H7 H F F Bdg. n-C5H11 430 n-C3H7 H F F Bdg. n-C6H13 431 n-C3H7 H F F Bdg. n-C7H15 432 n-C3H7 F F F Bdg. CH3 433 n-C3H7 F F F Bdg. C2H5 434 n-C3H7 F F F Bdg. n-C3H7 435 n-C3H7 F F F Bdg. n-C4H9 436 n-C3H7 F F F Bdg. n-C5H11 437 n-C3H7 F F F Bdg. n-C6H13 438 n-C3H7 F F F Bdg. n-C7H, 5 439 n-C4H9 H F F Bdg. CH3 440 n-C4H9 H F F Bdg. C2H5 441 n-C4H9 H F F Bdg. n-C3H7 442 n-C4Hg H F F Bdg. n-C4Hg 443 n-C4H9 H F F Bdg. n-C5H11 444 n-C4Hg H F F Bdg. n-C6H, 3 445 n-C4H9 H F F Bdg. n-C7H15 446 n-C4H9 F F F Bdg. CH3 447 n-C4H9 F F F Bdg. C2H5 448 n-C4H9 F F F Bdg. n-C3H7 449 n-C4H9 F F F Bd. n-C4H9 450 n-C4H9 F F F Bdg. n-C5H11 451 n-C4H9 F F F Bdg. n-C6H13 452 n-C4Hg F F F Bdg. n-C7H, 453 n-C5H"H F F Bdg. CH3 454 n-C5H11 H F F Bdg. C2H5 455 n-C5H11 H F F Bdg. n-C3H7 456 n-C5H11 H F F Bdg. n-C4H9 457 n-C5H11 H F F Bdg. n-C5H11 458 n-C5H11 H F F Bdg. n-C6H13 459 n-C5H11 H F F Bdg. n-C7H15

Beispiel E1 X1 X2 X3 Z R 460 n-C5H11 F F F Bdg. CH3 461 n-C5H11 F F F Bdg. C2H5 462 n-C5H11 F F F Bdg. n-C3H7 463 n-C5H11 F F F Bdg. n-C4H9 464 n-C5H11 F F F Bdg. n-C5H11 465 n-C5H11 F F F Bdg. n-C6H13 466 n-C5H11 F F F Bdg. n-C7H15 Beispiel 467-549 Beispiel Rb X1 X2 X3 Z Ra 467 CH3 H F F Bdg. CH3 468 CH3 H F F Bdg. C2H5 469 CH3 H F F Bdg. n-C3H7 470 CH3 H F F Bdg. n-C4H9 471 CH3 H F F Bdg. n-C5H11 472 CH3 H F F Bdg. n-C6H13 473 CH3 H F F Bdg. n-C7H1s 474 CH3 F F F Bdg. CH3 475 CH3 F F F Bdg. C2H5 476 CH3 F F F Bdg. n-C3H7 477 CH3 F F F Bdg. n-C4H9 478 CH3 F F F Bdg. n-C5H11 479 CH3 F F F Bdg. n-C6H13 480 CH3 F F F Bdg. n-C7H15 481 CH3 F F F CF2CF2 CH3 482 CH3 F F F CF2CF2 C2H5 483 CH3 F F F CF2CF2 n-C3H7

Beispiel Rb X1 X2 X3 Z Ra 484 CH3 F F F CF2CF2 n-C4H9 485 CH3 F F F CF2CF2 n-C5H11 486 CH3 F F F CF2CF2 n-C6H13 487 CH3 F F F CF2CF2 n-C7H15 488 C2H5 H F F Bdg. CH3 489 C2H5 H F F Bdg. C2H6 490 C2H5 H F F Bdg. n-C3H7 491 C2H5 H F F Bdg. n-C4H9 492 C2H5 H F F Bdg. n-C5H11 493 C2H5 H F F Bdg. n-C6H13 494 C2H5 H F F Bdg. n-C7H15 495 C2H5 F F F CF2CF2 CH3 496 C2H5 F F F CF2CF2 C2H5 497 C2H5 F F F CF2CF2 n-C3H7 498 C2H5 F F F CF2CF2 n-C4H9 499 C2H5 F F F CF2CF2 n-C5H11 500 C2H5 F F F CF2CF2 n-C6H13 501 C2H5 F F F CF2CF2 n-C7H15 502 C2H5 F F F Bdg. CH2 502 C2H5 F F F Bdg. C2H5 502 C2H5 F F F Bdg. n-C3H7 505 C2H5 F F F Bdg. n-C4Hg 506 C2H5 F F F Bdg. n-C5H11 507 C2H5 F F F Bdg. n-C6H13 508 C2H5 F F F Bdg. n-C7H15 509 n-C3H7 H F F Bdg. CH3 510 n-C3H7 H F F Bdg. C2H5 511 n-C3H7 H F_ F Bdg. n-C3H7 512 n-C3H7 H F F Bdg. n-C4H9 513 n-C3H7 H F F Bdg. n-C5H11 514 n-C3H7 H F F Bdg. n-C6H13 515 n-C3H7 H F F Bdg. n-C7H15 516 n-C3H7 F F F Bdg. CH3

Beispiel Rb X1 X2 X3 Z Ra 517 n-C3H7 F F F Bdg. C2H5 518 n-C3H7 F F F _ Bdg. n-C4H9 519 n-C3H7 F F F Bdg. n-C5H" 520 n-C3H7 F F F Bdg. n-C6H13 521 n-C3H7 F F F Bdg. n-C7H15 522 n-C4H9 H F F Bd. CH3 523 n-C4H9 H F F Bdg. C2H5 524 n-C4H9 H F F Bdg. n-C3H7 525 n-C4H9 H F F Bdg. n-C4H9 526 n-C4H9 H F F Bdg. n-C5H11 527 n-C4H9 H F F Bdg. n-C6H13 528 n-C4H9 H F F Bdg. n-C7H15 529 n-C4H9 F F F Bd. CH3 530 n-C4H9 F F F Bdg. C2H5 531 n-C4H9 F F F Bdg. n-C3H7 532 n-C4H9 F F F Bdg. n-C4H9 533 n-C4H9 F F F Bdg. n-C5H11 534 n-C4Hg F F F Bdg. n-C6H13 535 n-C4Hg F F F Bdq. n-C7H15 536 n-C5H11 H F F Bdg. CH3 536 n-C5H11 H F F Bdg. C2H5 538 n-C5H11 H F F Bdg. n-C3H7 539 n-C5H11 H F F Bdg. n-C4H9 540 n-C5H11 H F F Bdg. n-C5H11 541 n-C5H11 H F F Bdg. n-C6H13 542 n-C5H11 H F F Bdg. n-C7H15 543 n-C5H11 F F F Bdg. CH3 544 n-C5H11 F F F Bdg. C2H5 545 n-C5H11 F F F Bdg. n-C3H7 546 n-C5H11 F F F Bdg. n-C4H9 547 n-C5H11 F F F Bdg. n-C5H11 548 n-C5H11 F F F Bdg. n-C6H13 549 n-C5H11 F F F Bdg. n-C7H15 Beispiel 550-646

Beispiel Rb X1 X2 X2 Z Ra 550 CH3 H F F Bdg. CH3 551 CH3 H F F Bdg. C2H5 552 HJFJ=Bdg. n-CsHy 553 CH3 H F F Bdg. n-C4H9 554 CH3 H F F Bdg. n-C5H11 555 CH3 H F F Bdg. n-C6H13 556 CH3 H F F Bdg. n-C7H15 557 CH3 F F F Bdg. CH3 558 CH3 F F F Bdg. C2H5 559 CH3 F F F Bdg. n-C3H7 560 CH3 F F F Bdg. n-C4H9 561 CH3 F F F Bdg. n-C5H11 562 CH3 F F F Bdg. n-C6H13 563 CH3 F F F Bdg. n-C7H15 564 CH3 F F F CF2CF2 CH3 565 CH3 F F F CF2CF2 C2H5 566 CH3 F F F CF2CF2 n-C3H7 567 CH3 F F F CF2CF2 n-C4H9 568 CH3 F F F CF2CF2 n-C5H11 569 CH3 F F F CF2CF2 n-C6H13 570 CH3 F F F CF2CF2 n-C7H15 571 CH3 F F F CF20 CH3 572 CH3 F F F CF2O C2H5 573 CH3 F F F CF20 n-C3H7 574 CH3 F F F CF20 n-C4H9

Beispiel Rb X1 X2 575 CH3 F F F CF2O n-CC5H11 576 CH3 F F F CF2O n-C6H13 577 CH3 F F F CF2O n-C7H15 578 C2H5 H F F Bdg. CH3 579 C2H5 H F F Bdg. C2H5 580 C2H5 H F F Bdg. n-C3H7 581 C2H5 H F F Bdg. n-C4Hg 582 C2H5 H F F Bdg. n-C5H11 583 C2H5 H F F Bdg. n-C6H13 584 C2H5 H F F Bdg. n-C7H15 585 C2H5 F F F CF2CF2 CH3 586 C2H5 F F F CF2CF2 C2H5 587 C2H5 F F F CF2CF2 n-C4Hg 588 C2H5 F F F CF2CF2 n-C5H11 589 C2H5 F F F CF2CF2 n-C6H13 590 C2H5 F F F CF2CF2 n-C7H15 591 C2H5 F F F CF2O CH3 592 C2H5 F F F CF2O C2H5 593 C2H5 F F F CF2O n-C3H7 594 C2H5 F F F CF2O n-C4H9 595 C2H5 F F F CF2O n-C5H11 596 C2H5 F F F CF2O n-C6H1 597 C2H5 F F F CF2O n-C7H15 598 C2H5 F F F Bdg. CH3 599 C2H5 F F F Bdg. C2H5 600 C2H5 F F F Bdg. n-C3H7 601 C2H5 F F F Bdg. n-C4H9 602 C2H5 F F F Bdg. n-C5H11 603 C2H5 F F F Bdg. n-C6H13 604 C2H5 F F F Bdg. n-C7H15 605 n-C3H7 H F F Bdg. CH3 606 n-C3H7 H F F Bdg. C2H5 607 n-C3H7 H F F Bdg. n-C3H7

Beispiel Rb X1 X2 X3 Z Ra 608 n-C3H7 H F F Bdg. n-C4Hg 609 n-C3H7 H F F Bdg. n-C5H11 610 n-C3H7 H F F Bdg. n-C6H13 611 n-C3H7 H F F Bdg. n-C7H15 612 n-C3H7 F F F Bdg. CH3 613 n-C3H7 F F. F Bdg. C2H5 614 n-C3H7 F F F Bdg. n-C3H7 615 n-C3H7 F F F Bdg. n-C4H9 616 n-C3H7 F F F Bdg. n-C5H11 617 n-C3H7 F F F Bdg. n-C6H13 618 n-C3H7 F F F Bdg. n-C7H15 619 n-C4H9 H F F Bdg. CH3 620 n-C4H9 H F F Bdg. C2H5 621 n-C4H9 H F F Bdg. n-C3H7 622 n-C4Hg H F F Bdg. n-C4Hg 623 n-C4H9 H F F Bdg. n-C5H" 624 n-C4H9 H F F Bdg. n-C6H13 625 n-C4H9 H F F Bdg. n-C7H15 626 n-C4Hg F F F Bdg. CH3 627 n-C4H9 F F F Bdg. C2H5 628 n-C4H9 F F F Bdg. n-C3H7 629 n-C4H9 F F F Bdg. n-C4H9 630 n-C4H9 F F F Bdg. n-C5H11 631 n-C4H9 F F F Bdg. n-C6H13 632 n-C4H9 F F F Bdg. n-C7H15 633 n-C5H11 H F F Bdg. CH3 634 n-C5H11 H F F Bdg. C2H5 635 n-C5H11 H F F Bdg. n-C3H7 636 n-C5H11 H F F Bdg. n-C4H9 637 n-C5H11 H F F Bdg. n-C5H11 638 n-C5H11 H F F Bdg. n-C6H13 639 n-C5H11 H F F Bdg. n-C7H15 640 n-C5H11 F F F Bdg. CH3

Beispiel Rb X1 X2 X3 Z Ra 641 n-C5H"F F F Bdg. C2H5 642 n-C5H11 F F F Bdg. n-C3H7 643 n-C5H11 F F F Bdg. n-C4H9 644 n-C5H11 F F F Bdg. n-C5H11 645 n-C5H11 F F F Bdg. n-C6H13 646 n-C5H11 F F F Bdg. n-C7H15 Beispiel 647-765 Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 R 647 H H H H H CH3 648 H H H H H C2H5 649 H H H H H n-C3H7 650 H H H H H n-C4H9 651 H H H H H n-C5H" 652 H H H H H n-C6H13 653 H H H H H n-C7H15 654 H H H H F CH3 655 H H H H F C2H5 656 H H H H F n-C3H7 657 H H H H F n-C4Hg 658 H H H H F n-C5H11 659 H H H H F n-C6H13 660 H H H H F n-C7H15 661 H H H F F CH3 662 H H H F F C2H5 663 H H H F F n-C3H7 664 H H H F F n-C4H9

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 R 665 H H H F F n-C5H11 666 H H H F F n-C6H13 667 H H H F F n-C7H15 668 H H F F F CH3 669 H H F F F C2H5 670 H H F F F n-C3H7 671 H H F F F n-C4H9 672 H H F F F n-C5H" 673 H H F F F n-C6H13 674 H H F F F n-C7H15 675 H F F F F CH3 676 H F F F F C2H5 677 H F F F F n-C3H7 678 H F F F F n-C4H9 679 H F F F F n-C5H11 680 H F F F F n-C6H13 681 H F F F F n-C7H15 682 CH3 H H F F CH3 683 CH3 H H F F C2H5 684 CH3 H H F F n-C3H7 685 CH3 H H F F n-C4H9 686 CH3 H H F F n-C5H11 687 CH3 H H F F n-C6H13 688 CH3 H H F F n-C7H15 689 CH3 H F F F CH3 690 CH3 H F F F C2H5 691 CH3 H F F F n-C3H7 692 CH3 H F F F n-C4H9 693 CH3 H F F F n-C5H" 694 CH3 H F F F n-C6H13 695 CH3 H F F F n-C7H15 696 CH3 F F F F CH3 697 CH3 F F F F C2H5

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 R 698 CH3 F F F F n-C3H7 699 CH3 F F F F n-C4H9 700 CH3 F F F F n-C5H11 701 CH3 F F F F n-C6H13 702 CH3 F F F F n-C7H15 703 C2H5 H H F F CH3 704 C2H5 H H F F C2H5 705 C2H5 H H F F n-C3H7 706 C2H5 H H F F n-C4Hg 707 C2H5 H H F F n-C5H11 708 C2H5 H H F F n-C6H13 709 C2H5 H H F F n-C715 710 C2H5 H F F F CH3 711 C2H5 H F F F C2H5 712 C2H5 H F F F n-C3H7 713 C2H5 H F F F n-C4H9 714 C2H5 H F F F n-C5H" 715 C2H5 H F F F n-C6H13 716 C2H5 H F F F n-C7H15 717 C2H5 F F F F CH3 718 C2H5 F F F F C2H5 719 C2H5 F F F F n-C3H7 720 C2H5 F F F F n-C4H9 721 C2H5 F F F F n-C5H11 722 C2H5 F F F F n-C6H13 723 C2H5 F F F F n-C7H15 724 n-C3H7 H H F F CH3 725 n-C3H7 H H F F C2H5 726 n-C3H7 H H F F n-C3H7 727 n-C3H7 H H F F n-C4H9 728 n-C3H7 H H F F n-C5H11 729 n-C3H7 H H F F n-C6H, 3 730 n-C3H7 H H F F n-C7H15

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 R 731 n-C3H7 F F F F CH3 732 n-C3H7 F F F F C2H5 733 n-C3H7 F F F F n-C3H7 734 n-C3H7 F F F F n-C4H9 735 n-C3H7 F F F F n-C5H11 736 n-C3H7 F F F F n-C6H13 737 n-C3H7 F F F F n-C7H, s 738 n-C4H9 H H F F CH3 739 n-C4H9 H H F F C2H5 740 n-C4H9 H H F F n-C3H7 741 n-C4H9 H H F F n-C4H9 742 n-C4H9 H H F F n-C5H" 743 n-C4H9 H H F F n-C6H13 744 n-C4H9 H H 745 n-C4H9 F F F F CH3 746 n-C4H9 F F F F C2H5 747 n-C4H9 F F F F n-C3H7 748 n-C4H9 F F F F n-C4H9 749 n-C4H9 F F F F n-C5H11 750 n-C4H9 F F F F n-C6H, 3 751 n-C4H9 F F F F n-C7H15 752 n-C5H11 H H F F CH3 753 n-C5H11 H H F F C2H5 754 n-C5H11 H H F F n-C3H7 755 n-C5H11 H H F F n-C4H9 756 n-C5H11 H H F F n-C5H11 757 n-C5H11 H H F F n-C6H13 758 n-C5H11 H H F F n-C7H15 759 n-C5H11 F F F F CH3 760 n-C5H11 F F F F C2H5 761 n-C5H"F F F F n-C3H7 762 n-C5H11 F F F F n-C4H9 763 n-C5H11 F F F F n-C5H11 Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 R 764 n-C5H11 F F F F n-C6H13 765 n-C5H11 F F F F n-C7H15

Beispiel 766-912 Beis iel E1 X1a 766 H H H H F Bdg. CH3 767 H H H H F Bdg. C2H5 768 H H H H F Bdg. n-C3H7 769 H H H H F Bd. n-C4H9 770 H H H H F Bdg. n-C5H11 771 H H H H F Bdg. n-C6H13 772 H H H H F Bdg. n-C7H15 773 H H H F F Bd. CH3 774 H H H F F Bd. CZHS 775 H H H F F Bdg. n-C3H7 776 H H H F F Bdg. n-C4H9 777 H H H F F Bdg. n-C5H11 778 H H H F F Bdg. n-C6H13 779 H H H F F Bdg. n-C7H15 780 H H F F F Bdg. CH3 781 H H F F F Bdg. C2H5 782 H H F F F Bdg. n-C3H7 783 H H F F F Bdg. n-C4H9 784 H H F F F Bdg. n-C5H11 785 H H F F F Bdg. n-C6H13 786 H H F F F Bdg. n-C7H, s

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 Z R 787 H F F F F Bdg. CH3 788 H F F F F Bdg. C2H5 789 H F F F F Bdg. n-C3H7 790 H F F F F Bd. n-C4H9 791 H F F F F Bdg. n-C5H11 792 H F F F F Bdg. n-C6H13. 793 H F F F F Bdg. n-C7H15 794 H H F F F CF2CF2 CH3 795 H H F F F CF2CF2 C2H5 796 H H F F F CF2CF2 n-C3H7 797 H H F F F CF2CF2 n-C4H9 798 H H F F F CF2CF2 n-C5H11 799 H H F F F CF2CF2 n-C6H13 800 H H F F F CF2CF2 n-C7H15 801 H F F F F CF2CF2 CH3 802 H F F F F CF2CF2 C2H5 803 H F F F F CF2CF2 n-C3H7 804 H F F F F CF2CF2 n-C4H9 805 H F F F F CF2CF2 n-C5H" 806 H F F F F CF2CF2 n-C6H13 807 H F F F F CF2CF2 n-C7H15 808 H F F F F OCF2 CH3 809 H F F F F OCF2 C2H5 810 H F F F F OCF2 n-C3H7 811 H F F F F OCF2 n-C4H9 812 H F F F F OCF2 n-C5H11 813 H F F F F OCF2 n-C6H13 814 H F F F F OCF2 n-C7H15 815 CH3 H H F F Bdg. CH3 816 CH3 H H F F Bdg. C2H5 817 CH3 H H F F Bdg. n-C3H7 818 CH3 H H F F BdG. n-C4H9 819 CH3 H H F F Bdg. n-C5H"

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 820 CH3 H H F F Bdg. n-C6H13 821 CH3 H H F F Bdg. n-C7H15 822 CH3 H _ F F F Bdg. CH3 823 CH3 H F F F Bdg. C2H5 824 CH3 H F F F Bdg. n-C3H7 825 CH3 H F F F Bdg. n-C4H9 826 CH3 H F F F Bdg. n-C5H11 827 CH3 H F F F Bdg. n-C6H13 828 CH3 H F F F Bdg. n-C7H15 829 CH3 F F F F Bdg. CH3 830 CH3 F F F F Bdg. C2H5 831 CH3 F F F F Bdg. n-C3H7 832 CH3 F F F F Bdg. n-C4H9 833 CH3 F F F F Bdg. n-C5H11 834 CH3 F F F F Bdg. n-C6H13 835 CH3 F F F F Bdg. n-C, 7Hs 836 CH3 F F F F CF2CF2 CH 837 CH3 F F F F CF2CF2 C2H5 838 CH3 F F F F CF2CF2 n-C3H7 839 CH3 F F F F CF2CF2 n-C4H9 840 CH3 F F F F CF2CF2 n-C5H11 841 CH3 F F F F CF2CF2 n-C6H13 842 CH3 F F F F CF2CF2 n-C7H15 843 CH3 F F F F OCF2 CH3 844 CH3 F F F F OCF2 C2H5 845 CH3 F F F F OCF2 n-C3H7 846 CH3 F F F F OCF2 n-C4H9 847 CH3 F F F F OCF2 n-C5H11 848 CH3 F F F F OCF2 n-C6H13 849 CH3 F F F F. OCF2 n-C7H, s 850 C2H5 H H F F Bdg. CH3 851 HJjFFBdg. CzHg 852 C2Hs H H F F Bdg. n-C3H7

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 853 C2H5 H H F F Bdg. n-C4H9 854 C2H5 H H F F Bdg. n-C5H11 855 C2H5 H H F F Bdg. n-C6H13 856 C2H5 H H F F Bdg. n-C7H15 857 C2H5 F F F F Bdg. CH3 858 C2H5 F F F F Bdg. C2H5 859 C2H5 F F F F Bdg. n-C3H7 860 C2H5 F F F F Bdg. n-C4H9 861 C2H5 F F F F Bdg. n-C5H11 862 C2H5 F F F F Bdg. n-C6H13 863 C2H5 F F F F Bdg. n-C7H1 863 C2H5 F F F F Bdg. n-C7H1 864 n-C3H7 H H F F Bdg. CH3 865 n-C3H7 H H F F Bdg. C2H5 866 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C3H7 867 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C4H9 868 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C5H" 869 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C6H, 3 870 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C7H15 871 n-C3H7 H F F F Bdg. CH3 872 n-C3H7 H F F F Bdg. C2H5 8 3 n-C3H7 H F F F Bdg. n-C3H7 874 n-C3H7 H F F F Bdg. n-C4H9 875 n-C3H7 H F F F Bdg. n-C5H11 876 n-C3H7 H F F F Bdg. n-C6H, 3 877 n-C3H7 H F F F Bdg. n-C7H15 878 n-C3H7 F F F F Bdg. CH3 879 n-C3H7 F F F F Bdg. C2H5 880 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C3H7 881 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C4H9 882 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C5H11 883 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C6H, 3 884 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C7H15 885 n-C4Hg H H F F Bdg. CH3

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 Z R 886 n-C4H9 H H F F Bdg. C2H5 887 n-C4H9 H H F F Bdg. n-C3H7 888 n-C4H9 H H F F Bdg. n-C4H9 889 n-C4H9 H H F F Bdg. n-C5H11 890 n-C4H9 H H F F Bdg. n-C6H13 891 n-C4Hg H H F F Bdg. n-C7H, s 892 n-C4H9 F F F F Bdg. CH3 893 n-C4H9 F F F F Bdg. C2H5 894 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C3H7 895 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C4H9 896 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C5H1 897 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C6H13 898 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C7H15 899 n-C5H11 F F F F Bdg. CH3 900 n-C5H11 H H F F Bdg. C2H5 901 n-C5H"H H F F Bdg. n-C3H7 902 n-C5H11 H H F F Bdg. n-C4H9 903 n-C5H11 H H F F Bdg. n-C5H11 904 n-C5H11 H H F F Bdg. n-C6H13 905 n-C5H11 H H F F Bdg. n-C7H15 906 n-C5H11 H H F F Bdg. CH3 907 n-C5H11 H H F F Bdg. C2H5 908 n-C5H11 H H F F Bdg. n-C3H7 909 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C4Hg 910 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C5H11 911 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C6H13 912 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C7H15 Beispiel 913-1059

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 Z R 913 H H H H F Bd. CH3 914 H H H H F Bdg. C2Hs 915 H H H H F Bdg. n-C3H7 916 H H H H F Bdg. n-C4H9 917 H H H H F Bdg. n-C5H11 918 H H H H F Bdg. n-C6H13 919 H H H H F Bdg. n-C7H15 920 H H H F F Bdg. CH3 921 H H H F F Bdg. C2H5 922 H H H F F Bdg. n-C3H7 923 H H H F F Bdg. n-C4H9 924 H H H F F Bdg. n-C5H11 925 H H H F F Bdg. n-C6H13 926 H H H F F Bdg. n-C7H, s 927 H H F F F Bdg. CH3 928 H H F F F Bdg. C2H5 929 H H F F F Bdg. n-C3H7 930 H H F F F Bdg. n-C4H9 931 H H F F F Bdg. n-C5H1, 932 H H F F F Bdg. n-C6H13 933 H H F F F Bdg. n-C7H15 934 H F F F F Bdg. CH3 935 H F F F F Bdg. C2H5 936 H F F F F Bdg. n-C3H7 937 H F F F F Bdg. n-C4H9

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 Z R 938 H F F F F Bdg. n-C5H11 939 H F F F F Bdg. n-C6H, 3 940 H F F F F Bdg. n-C7H15 941 H H F F F CF2CF2 CH3 942 H H F F F CF2CF2 C2H5 943 H H F F F CF2CF2 n-C3H7 944 H H F F F CF2CF2 n-C4H9 945 H H F F F CF2CF2 n-C5H" 946 H H F F F CF2CF2 n-C6H13 947 H H F F F CF2CF2 n-C7H15 948 H F F F F CF2CF2 CH3 949 H F F F F CF2CF2 C2H5 950 H F F F F CF2CF2 n-C3H7 951 H F F F F CF2CF2 n-C4H9 952 H F F F F CF2CF2 n-C5H11 953 H F F F F CF2CF2 n-C6H13 954 H F F F F CF2CF2 n-C7H15 955 H F F F F CF2O CH3 956 H F F F F CF2O C2H5 957 H F F F F CF2O n-C3H7 958 H F F F F CF2O n-C4H9 959 H F F F F CF2O n-C5H11 960 H F F F F CF2O n-C6H13 961JjFFFFCFzO n-C7His 962 CH3 H H F F Bdg. CH3 963 CH3 H H F F Bdg. C2H5 964 CH3 H H F F Bdg. n-C3H7 965 CH3 H H F F Bdg. n-C4H9 966 CH3 H H F F Bdg. n-C5H11 967 CH3 H H F F Bdg. n-C6H13 968 CH3 H H F F Bdg. n-C7H15 969 CH3 H F F F Bdg. CH3 970 CH3 H F F F Bdg. C2H5

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 Z R 971 CH3 H F F F Bdg. n-C3H7 972 CH3 H F F F Bdg. n-C4H9 973 CH3 H F F F Bdg. n-C5H11 974 CH3 H F F F Bdg. N-C6H13 975 CH3 H F F F Bdg. n-C7H15 976 CH3 F F F F Bdg. CH3 977 CH3 F F F F Bdg. C2H5 978 CH3 F F F F Bdg. n-C3H7 979 CH3 F F F F Bdg. n-C4H9 980 CH3 F F F F Bdg. n-C5H11 981 CH3 F F F F Bdg. n-C6H13 982 CH3 F F F F Bdg. n-C7H, 5 983 CH3 F F F F CF2CF2 CH3 984 CH3 F F F F CF2CF2 C2H5 985 CH3 F F F F CF2CF2 n-C3H7 986 CH3 F F F F CF2CF2 n-C4H9 987 CH3 F F F F CF2CF2 n-C5H" 988 CH3 F F F F CF2CF2 n-C6H13 989 CH3 F F F F CF2CF2 n-C7H15 990 CH3 F F F F CF2O CH3 991 CH3 F F F F CF2O C2H5 992 CH3 F F F F CF2O n-C3H7 993 CH3 F F F F CF2O n-C4H9 994 CH3 F F F F CF2O n-C5H11 995 CH3 F F F F CF2O n-C6H13 996 CH3 F F F F CF2O n-C7H, 5 997 C2H5 H H F F Bdg. CH3 998 C2Hs H H F F Bdg. C2Hs 999 C2Hs H H F F Bdg. n-C3H7 1000 C2H5 H H F F Bdg. n-C4H9 1001 C2H5 H H F F Bdg. n-C5H11 1002 C2H5 H H F F Bdg. n-C6H13 1003 C2H5 H H F F Bdg. n-C7H15

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 1004 C2H5 F F F F Bdg. CH3 1005 C2H5 F F F F Bdg. C2Hs 1006 C2Hs F F F F Bd. n-C3H7 1007 C2Hs F F F Bdg. n-C4H9 1008 C2H5 F F F F Bdg. n-C5H11 1009 C2H5 F F F F Bdg. n-C6H13 1010 CaHs F F F F Bdg. n-C7H15 1011 n-C3H7 H H F F Bdg. CH3 1012 n-C3H7 H H F F Bdg. C2H5 1013 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C3H7 1014 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C4H9 1015 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C5H11 1016 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C6H13 1017 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C7H15 1018 n-C3H7 H F F F Bdg. CH3 1019 n-C3H7 H F F F Bdg. C2H5 1020 n-C3H7 H F F F Bdg. n-C3H7 1021 n-C3H7 H F F F Bdg. n-C4H9 1022 n-C3H7 H F F F Bdg. n-C5H11 1023 n-C3H7 H F F F Bdg. n-C6H13 1024 n-C3H7 H F F F Bdg. n-C7H15 1025 n-C3H7 F F F F Bd. CH3 1026 n-C3H7 F F F F Bdg. C2H5 1027 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C3H7 1028 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C4H9 1029 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C5H11 1030 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C6H13 1031 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C7H15 1032 n-C4H9 H H F F Bdg. CH3 1033 n-C4H9 H H F F Bdg. C2H5 1034 n-C4H9 H H F F Bdg. n-C3H7 1035 n-C4H9 H H F F Bdg. n-C4H9 1036 n-C4H9 H H F F Bdg. n-C5H11

Beispiel E1 X1a X1h X2 X3 Z 1037 n-C4H9 H H F F Bdg. n-C6H13 1038 n-C4H9 H H F F Bdg. n-C7H15 1039 n-C4Hg F F F F Bdg. CH3 1040 n-C4H9 F F F F Bdg. C2H5 1041 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C3H7 1042 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C4H9 1043 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C5H11 1044 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C6H13 1045 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C7H15 1046 n-C5H11 H H F F Bdg. CH3 1047 n-C5H11 H H F F Bdg. C2H5 1048 n-CsH11 H H F F Bdg. n-C3H7 1049 n-C5H"H H F F Bdg. n-C4H9 1050 n-C5H11 H H F F Bdg. n-C5H11 1051 n-C5H"H H F F Bdg. n-C6H13 1052 n-C5H11 H H F F Bdg. n-C7H15 1053 n-C6H"F F F F Bdg. CH3 1054 n-C5H11 F F F F Bdg. C2H5 1055 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C3H7 1056 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C4H9 1057 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C5H11 1058 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C6H13 1059 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C7H15 Beispiel 1060-1206

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 X R 1060 H H H H F Bdg. CH3 1061 H H H H F Bdg. C2H5 1062 H H H H F Bdg. n-C3H7 1063 H H H H F Bdg. n-C4Hg 1064 H H H H F Bdg. n-C5H11 1065 H H H H F Bdg. n-C6H13 1066 H H H H F Bdg. n-C7H15 1067 H H H F F Bdg. CH3 1068 H H H F F Bdg. C2Hs 1069 H H H F F Bdg. n-C3H7 1070 H H H F F Bdg. n-C4H9 1071 H H H F F Bdg. n-C5H11 1072 H H H F F Bdg. n-C6H13 1073 H H H F F Bdg. n-C7H15 1074 H _ H F F F Bdg. CH3 1075 H H F F F Bdg. C2H5 1076 H H F F F Bdg. n-C3H7 1077 H H F F F Bdg. n-C4H9 1078 H H F F F Bdg. n-C5H11 1079 H H F F F Bdg. n-C6H, 3 1080 H H F F F Bdg. n-C7H, s 1081 H F F F F Bdg. CH3 1082 H F F F F Bdg. C2H5 1083 H F F F F Bdg. n-C3H7 1084 H F F F F Bdg. n-C4H9 1085 H F F F F Bdg. n-C5H11 1086 H F F F F Bdg. n-C6H13 1087 H F F F F Bdg. n-C7H15 1088 H H F F F CF2CF2 CH3 1089 H H F F F CF2CF2 C2Hs 1090 H H F F F CF2CF2 n-C3H7 1091 H H F F F CF2CF2 n-C4H9

Beispiel E1 X1a X1b X2 X2 Z R 1092 H H F F F CF2CF2 n-C5H11 1093 H H F F F CF2CF2 n-C6H13 1094 H H F F F CF2CF2 n-C7H15 1095 H F F F F CF2CF2 CH3 1096 H F F F F CF2CF2 C2H5 1097 H F F F F. CF2CF2 n-C3H7 1098 H F F F F CF2CF2 n-C4H9 1099 H F F F F CF2CF2 n-C5H11 1100 H F F F F CF2CF2 n-C6H13 1101 H F F F F CF2CF2 n-C7H15 1102 H F F F F CF2O CH3 1103 H F F F F CF2O C2H5 1104 H F F F F CF2O n-C3H7 1105 H F F F F CF2O n-C4H9 1106 H F F F F CF2O n-C5H11 1107 H F F F F CF2O n-C6H13 1108 H F F F F CF2O n-C7H15 1109 CH3 H H F F Bdg. CH3 1110 CH3 H H F F Bdg. C2H5 1111 CH3 H H F F Bdg. n-C3H7 1112 CH3 H H F F Bdg. n-C4H9 1113 CH3 H H F F Bdg. n-C5H11 1114 CH3 H H F F Bdg. n-C6H, 3 1115 CH3 H H F F Bdg. n-C7H15 1116 CH3 H F F F Bdg. CH3 1117 CH3 H F F F Bdg. C2H5 1118 CH3 H F F F Bdg. n-C3H7 1119 CH3 H F F F Bdg. n-C4H9 1120 CH3 H F F F Bdg. n-C5H11 1121 CH3 H F F F Bdg. n-C6H13 1122 CH3 H F F F Bdg. n-C7H15 1123 CH3 F F F F Bdg. CH3 UM CH3 F F F F Bdg. C2H5

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 Z R 1125 CH3 F F F F Bdg. n-C3H7 1126 CH3 F F F F Bdg. n-C4H9 1127 CH3 F F F F Bdg. n-C5H11 1128 CH3 F F F F Bdg. n-C6H13 1129 CH3 F F F F Bdg. n-C7H15 1130 CH3 F F F F CF2CF2 CH3 1131 CH3 F F F F CF2CF2 C2H5 1132 CH3 F F F F CF2CF2 n-C3H7 1133 CH3 F F F F CF2CF2 n-C4H9 1134 CH3 F F F F CF2CF2 n-C6H13 1135 CH3 F F F F CF2CF2 n-C5H11 1136 CH3 F F F F CF2CF2 n-C7H15 1137 CH3 F F F F CF2O CH3 1138 CH3 F F F F CF2O C2H5 1139 CH3 F F F F CF2O n-C3H7 1140 CH3 F F F F CF2O n-C4H9 1141 CH3 F F F F CF2O n-C5H11 1142 CH3 F F F F CF2O n-C6H, 3 1143 CH3 F F F F CF2O n-C7H15 1144 C2H5 H H F F Bdg. CH3 1145 C2H5 H H F F Bdg. C2H5 1146 C2H5 H H F F Bdg. n-C3H7 1147 C2H5 H H F F Bdg. n-C4H9 1148 C2H5 H H F F Bdg. n-C5H112 1149 CzHs H H F F Bdg. n-C6H13 1150 C2H5 H H F F Bdg. n-C7H, s 1151 C2H5 F F F F Bdg. CH3 1152 C2H5 F F F F Bdg. C2H5 1153 C2H5 F F F F Bdg. n-C3H7 1154 C2Hs F F F F Bdg. n-C4H9 1155 C2Hs F F F F Bdg. n-C5H11 1156 C2H5 F F F F Bdg. n-C6H13 1157 C2H5 F F F F Bdg. n-C7H15

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 Z R 1158 n-C3H7 H H F F Bdg. CH3 1159 n-C3H7 H H F F Bdg. C2H5 1160 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C3H7 1161 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C4H9 1162 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C5H11 1163 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C6H13 1164 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C7H15 1165 n-C3H7 H F F F Bdg. CH3 1166 n-C3H7 H F F F Bdg. C2H5 1167 n-C3H7 H F F F Bdg. n-C3H7 1168 n-C3H7 H F F F Bdg. n-C4H9 1169 n-C3H7 H F F F Bdg. n-C5H11 1170 n-C3H7 H F F F Bdg. n-C6H13 1171 n-C3H7 H F F F Bdg. n-C7H15 1172 n-C3H7 F F F F Bdg. CH3 1173 n-C3H7 F F F F Bdg. C2H5 1174 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C3H7 1175 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C4H9 1176 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C5H" 1177 n-_3H7 F F F F Bdg. n-C6H, 3 1178 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C7H15 1179 n-C4Hg H H F F Bdg. CH3 1180 n-C4H9 H H F F Bdg. C2H5 1181 n-C4H9 H H F F Bdg. n-C3H7 1182 n-C4H9 H H F F Bdg. n-C4H9 1183 n-C4H9 H H F F Bdg. n-C5H11 1184 n-C4H9 H H F F Bdg. n-C6H13 1185 n-C4H9 H H F F Bdg. n-C7H15 1186 n-C4H9 F F F F Bdg. CH3 1187 n-C4Hg F F F F Bdg. C2H5 1188 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C3H7 1189 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C4H9 1190 n-C4Hg F F F F Bdg. n-C5H"

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 Z R 1191 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C6H13 1192 n-C4Hg F F F F Bdg. n-C7H15 1193 n-C5H11 H H F F Bdg. CH3 1194 n-C5H11 H H F F Bdg. C2H5 1195 n-C5H11 H H F F Bdg. n-C3H7 1196 n-C5H"H H F F Bdg. n-C4H9 1197 n-C5H H H F F Bd. n-C H 1198 n-C5H11 H H F F Bdg. n-C6H 1199 n-C5H11 H H F F Bdg. n-C7H 1200 n-C5H11 F F F F Bdg. CH3 1201 n-C5H11 F F F F Bdg. C2H5 1202 n-CSH, F F F F Bdg. n-C3H 1203 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C4H9 1204 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C5H11 1205 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C6H13 1206 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C7H15 Beispiel 1207-1304 Beispiel Rb X1a X1b X2 X3 Z Ra 1207 CHs H H F F Bdg. CH3 1208 CH3 H H F F Bdg. C2H5 1209 CH3 H H F F Bdg. n-C3H7 1210 CH3 H H F F Bdg. n-C4H9 1211 CH3 H H F F Bdg. n-C5H11 1212 CH3 H H F F Bdg. n-C6H, 3 1213 CH3 H H F F Bdg. n-C7H15

Beispiel Rb X1a X1b X2 X3 Z Ra 1214 CH3 H F F F Bdg. CH3 1215 CH3 H F F F Bdg. C2H5 1216 CH3 H F F F Bdg. n-C3H7 1217 CH3 H F F F Bdg. n-C4H9 1218 CH3 H F F F Bdg. N-C5H11 1219 CH3 H F F F Bdg. N-C6H13 1220 CH3 H F F F Bdg. n-C7H15 1221 CH3 F F F F Bdg. CH3 1222 CH3 F F F F Bdg. C2H5 1223 CH3 F F F F Bdg. n-C3H7 1224 CH3 F F F F Bdg. n-C4H9 1225 CH3 F F F F Bdg. n-C5H11 1226 CH3 F F F F Bdg. n-C6H13 1227 CH3 F F F F Bdg. n-C7H, 5 1228 CHa H F F F CF2CF2 CH3 1229 CH3 F F F F CF2CF2 C2H5 1230 CH3 H F F F CF2CF2 n-C3H7 1231 CH3 H F F F CF2CF2 n-C4H9 1232 H F F F CF2CF2 n-C5H11 1233 CH3 H F F F CF2CF2 n-C6H13 1234 CH3 H F F F CF2CF2 n-C7H15 1235 CH3 F F F F CF2CF2 CH3 1236 CH3 F F F F CF2CF2 C2H5 1237 CH3 F F F F CF2CF2 n-C3H7 1238 CH3 F F F F CF2CF2 n-C4H9 1239 CH3 F F F F CF2CF2 n-C5H11 1240 CH3 F F F F CF2CF2 n-C6H13 1241 CH3 F F F F CF2CF2 n-C7H15 1242 C2H5 H H F F Bdg. CH3 1243 C2H5 H H F F Bdg. C2H5 1244 C2H5 H H F F Bdg. n-C3H7 1245 C2H5 H H F F Bdg. n-C4Hg 1246 C2H5 H H F F Bdg. n-C5H11

Beispiel Rb X1a X1b X2 X3 1247 C2H5 H H F F Bdg. n-C6H13 1248 C2H5 H H F F Bdg. n-C7H15 1249 C2H5 F F F F CF2CF2 CH3 1250 C2H5 F F F F CF2CF2 C2H5 1251 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C3H7 1252 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C4H9 1253 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C5H11 1254 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C6H13 1255 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C7H15 1256 C2H5 F F F F Bdg. CH3 1257 C2H5 F F F F Bdg. C2H5 1258 C2H5 F F F F Bdg. n-C3H7 1259 C2H5 F F F F Bdg. n-C4H9 1260 C2H5 F F F F Bdg. n-C5H11 1261 C2H5 F F F F Bdg. n-C6H13 1262 C2H5 F F F F Bdg. n-C7H15 1263 n-C3H7 H H F _ F Bdg. CH3 1264 n-C3H7 H H F F Bdg. C2H5 1265 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C3H7 1266 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C4H9 1267 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C5H1 1268 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C6H13 1269 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C7H15 1270 n-C3H7 F F F F Bdg. CH3 1271 n-C3H F F F F Bdg. C2H5 1272 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C3H7 1273 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C4H9 1274 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C6H11 1275 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C6H13 1276 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C7H1 1277 n-C4H9 H H F F Bdg. CH3 1278 n-C4H9 H H F F Bdg. C2H5 1279 n-C4H9 H H F F Bdg. n-C3H7

Beispiel Rb X1a X1b X2 X3 1280 n-C4H9 H H F F Bdg. n-C4H9 1281 n-C4H9 H H F F Bdg. n-C5H11 1282 n-C4H9 H H F F Bdg. n-C6H, 3 1283 n-C4H9 H H F F Bdg. n-C7H1s 1284 n-C4H9 F F F F Bdg. CH3 1285 n-C4Hs F F F F Bdg. C2H5 1286 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C3H7 1287 n-C4H9 F F F F Bdg. 1288 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C5H11 1289 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C6H13 1290 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C7H15 1291 n-C5H11 H H F F Bdg. CH3 1292 n-C5H11 H H F F Bdg. C2H5 1293 n-C5H11 H H F F Bdg. n-C3H7 1294 n-C5H"H H F F Bdg. n-C4H9 1295 n-C5H11 H H F F Bdg. n-C5H11 1296 n-C5H11 H H F F Bdg. n-C6H13 1297 n-C5H11 H H F F Bdg. n-C7H15 1298 n-C5H11 F F F F Bdg. CH3 1299 n-C5H, F F F F Bdg. C2Fi6 1300 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C3H7 1301 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C4H9 1302 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C5H11 1303 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C6H13 1304 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C7H15 Beispiel 1305-1423

Beispiel Rb X1a X1b X2 X3 Z Ra 1305 CH3 H H F F Bdg. CH3 1306 CH3 H H F F Bdg. C2H5 1307 CH3 H H F F Bdg. n-C3H7 1308 CH3 H H F F Bdg. n-C4H9 1309 CH3 H H F F Bdg. n-C5H11 1310 CH3 H H F F Bdg. n-C6H13 1311 CH3 H H F F Bdg. n-C7H15 1312 CH3 H F F F Bdg. CH3 1313 CH3 H F F F Bdg. C2H5 1314 CH3 H F F F Bdg. n-C3H7 1315 CH3 H F F F Bdg. n-C4Hg 1316 CH3 H F F F Bdg. n-C5H11 1317 CH3 H F F F Bdg. n-C6H13 1318 CH3 H F F F Bdg. n-C7H15 1319 CH3 F F F F Bdg. CH3 1320 CH3 F F F F Bdg. C2H5 1321 CH3 F F F F Bdg. n-C3H7 1322 CH3 F F F F Bdg. n-C4Hg 1323 CH3 F F F F Bdg. n-C5H11 1324 CH3 F F F F Bdg. n-C6H13 1325 CH3 F F F F Bdg. n-C7H15 1326 CH3 H F F F CF2CF2 CH3 1327 CH3 H F F F CF2CF2 C2H5 1328 CH3 H F F F CF2CF2 n-C3H7 1329 CH3 H F F F CF2CF2 n-C4H9 1330 CH3 H F F F CF2CF2 n-C5H11

Beispiel Rb X1a X1b X2 X3 Z Ra 1331 CH3 H F F F CF2CF2 n-C6H13 1332 CH3 H F F F CF2CF2 n-C7H15 1333 CH3 F F F F CF2CF2 CH3 1334 CH3 F F F F CF2CF2 C2Hs 1335 CH3 F F F F CF2CF2 n-C3H7 1336 CH3 F F F F CF2CF2 n-C4H9 1337 CH3 F F F F CF2CF2 n-C5H11 1338 CH3 F F F F CF2CF2 n-C6H13 1339 CH3 F F F F CF2CF2 n-C7H15 1340 CH3 H F F F OCF2 CH3 1341 CH3 H F F F OCF2 C2H5 1342 CH3 H F F F OCF2 n-C3H7 1343 CH3 H F F F OCF2 n-C4H9 1344 CH3 H F F F OCF2 n-CsH11 1345 CH3 H F F F OCF2 n-C6H13 1346 CH3 H F F F OCF2 n-C7H15 1347 CH3 F F F F OCF2 CH3 1348 CH3 F F F F OCF2 C2H5 _ 1349 CH3 F F F F OCF2 n-C3H7 1350 CH3 F F F F OCF2 n-C4H9 1351 CH3 F F F F OCF2 n-C5H11 1352 CH3 F F F F OCF2 n-C6H13 1353 CH3 F F F F OCF2 n-C7H15 1354 C2H5 H H F F Bdg. CH3 1355 C2H5 H H F F Bdg. C2H5 1356 C2H5 H H F F Bdg. n-C3H7 1357 C2H5 H H F F Bdg. n-C4H9 1358 C2H5 H H F F Bdg. n-C5H11 1359 C2Hs H H F F Bdg. n-C6H13 1360 C2H5 H H F F Bdg. n-C7H15 1361 C2H5 F F F F CF2CF CH3 1362 C2H5 F F F F CF2CF2 C2H5 1363 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C3H7

Beispiel Rb X1a X1b X2 X3 1364 C2Hs F F F F CF2CF2 n-C4Hg 1365 C2Hs F F F F CF2CF2 n-C5H" 1366 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C6H13 1367 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C7H, 5 1368 C2H5 F F F F OCF2 CH3 1369 C2H5 F F F F OCF2 C2H5 1370 C2Hs F F F F OCF2 n-C3H7 1371 C2H5 F F F F OCF2 n-C4H 1372 C2Hs F F F F OCF2 n-C5H11 1373 C2H5 F F F F OCF2 n-C6H13 1374 C2H5 F F F F OCF2 n-C7H15 1375 C2H5 F F F F Bdg. CH3 1376 C2H5 F F F F Bdg. C2H5 1377 C2H5 F F F F Bdg. n-C3H7 1378 C2Hs F F F F Bdg. n-C4Ha 1379 C2Hs F F F F Bdg. n-C5H11 1380 C2H5 F F F F Bdg. n-C6H13 1381 C2H5 F F F F Bdg. n-C7H15 1382 n-C3H7 H H F F Bdg. CH3 1383 n-C3H7 H H F F Bdg. C2H5 1384 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C3H7 1385 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C4H9 1386 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C6H11 1387 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C6H13 1388 n-C3H7 H H F F Bdg. n-C7H15 1389 n-C3H7 F F F F Bdg. CH3 1390 n-C3H7 F F F F Bdg. C2H5 1391 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C3H7 1392 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C4Hg 1393 n-C3H7 F F F F-Bdg. n-C5H" 1394 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C6H13 1395 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C7H15 1396 n-C4H9 H H F F Bdg. CH3

Beispiel Rb X1a X1b X2 X3 Z Ra 1397 n-C4H9 H H F F Bdg. C2H5 1398 n-C4H9 H H F F Bdg. n-C3H7 1399 n-C4H9 H H F F Bdg. n-C4H9 1400 n-C4H9 H H F F Bd. n-C5H" 1401 n-C4H9 H H F F Bdg. n-C6H13 1402 n-C4H9 H H F F Bdg. n-C7H15 1403 n-C4Hg F F F F Bdg. CH3 1404 n-C4H9 F F F F Bdg. C2H5 1405 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C3H7 1406 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C4H9 1407 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C5H11 1408 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C6H13 1409 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C7H15 1410 n-C5H11 H H F F Bdg. CH3 1411 n-C5H11 H H F F Bdg. C2H5 1412 n-C5H"H H F F Bdg. n-C3H7 1413 n-C5H11 H H F F Bdg. n-C4H9 1414 n-C5H11 H H F F Bdg. n-C5H11 1415 n-C5H11 H H F F Bdg. n-C6H13 1416 n-C5H11 H H F F Bdg. n-C7H15 1417 n-C5H11 F F F F Bdg. CH3 1418 n-C5H11 F F F F Bdg. C2H5 1419 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C3H7 1420 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C4H9 1421 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C5H11 1422 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C6H, 3 1423 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C7H15 Beispiel 1424-1507

Beispiel E1 X1 X2 X3 R 1424 H H F F CH3 1425 H H F F C2H5 1426 H H F F n-C3H7 1427 H H F F n-C4H9 1428 H H F F n-CsH 1429 H H F F n-C6H13 1430 H H F F n-C7H15 1431 H F F F CH3 1432 H F F F C2H5 1433 H F F F n-C3H7 1434 H F F F n-C4H9 1435 H F F F n-C5H11 1436 H F F F n-C6H13 1437 H F F F n-C7H15 1438 CH3 H F F CH3 1439 CH3 H F F C2H5 1440 CH3 H F F n-C3H7 1441 CH3 H F F n-C4H9 1442 CH3 H F F n-C5H11 1443 CH3 H F F n-C6H13 1444 CH3 H F F n-C7H15 1445 CH3 F F F CH3 1446 CH3 F F F C2H5 1447 CH3 F F F n-C3H7 1448 CH3 F F F n-C4H9 1449 CH3 F F F n-C5H11

Beispiel E1 X1 X2 X3 R 1450 CH3 F F F n-C6H 1451 CH3 F F F n-C7H15 1452 C2H5 H F F CH3 1453 C2H5 H F F C2H5 1454 C2H5 H F F n-C3H7 1455 C2H5 H F F n-C4H9 1456 C2H5 H F F n-C5H11 1457 C2H5 H F F n-C6H13 1458 C2H5 H F F n-C7H15 1459 C2H5 F F F CH3 1460 C2H5 F F F C2H5 1461 C2H5 F F F n-C3H7 1462 C2H5 F F F n-C4H9 1463 C2H5 F F F n-C5H11 1464 C2H5 F F F n-C6H13 1465 C2H5 F F F n-C7H15 1466 n-C3H7 H F F CH3 1467 n-C3H7 H F F C2H5 1468 n-C3H7 H F F n-C3H7 1469 n-C3H7 H F F n-C4H9 1470 n-C3H7 H F F n-C5H11 1471 n-C3H7 H F F n-C6H13 1472 n-C3H7 H F F n-C7H15 1473 n-C3H7 F F F CH3 1474 n-C3H7 F F F C2Hs 1475 n-C3H7 F F F n-C3H7 1476 n-C3H7 F F F n-C4H9 1477 n-C3H7 F F F n-C5H11 1478 n-C3H7 F F F n-C6H13 1479 n-C3H7 F F F n-C7H15 1480 n-C4H9 H F F CH3 1481 n-C4H9 H F F C2H5 1482 n-C4Hg H F F n-C3H7

Beispiel E1 X1 X2 X3 R 1483 n-C4H9 H F F n-C4H9 1484 n-C4H9 H F F n-C5H11 1485 n-C4H9 H F F n-C6H13 1486 n-C4H9 H F F n-C7H15 1487 n-C4H9 F F F CH3 1488 n-C4H9 F F F C2H5 1489 n-C4H9 F F F n-C3H7 1490 n-C4H9 F F F n-C4H9 1491 n-C4H9 F F F n-C5H11 1492 n-C4H9 F F F n-C6H13 1493 n-C4H9 F F F n-C7H15 1494 n-C5H"H F F CH3 1495 n-C5H11 H F F C2H5 1496 n-C5H11 H F F n-C3H7 1497 n-C5H11 H F F n-C4H9 1498 n-C5H11 H F F n-C5H11 1499 n-C5H11 H F F n-C6H13 1500 n-C5H11 H F F n-C7H15 1501 n-C5H11 H F F CH3 1502 n-C5H"F F F C2H5 1503 n-C5H"F F F n-C3H7 1504 n-C5H11 F F F n-C4H9 1505 n-C5H11 F F F n-C5H11 1506 n-CsH"F F F n-C6H13 1507 n-C5H11 F F F n-C7H15 Beispiel 1508-1577

Beispiel E1 X1 X2 X3 Z R 1508 H F F F Bdg. CH3 1509 H F F F Bdg. C2H5 1510 H F F F Bdg. n-C3H7 1511 H F F F Bdg. n-C4Hg 1512 H F F F Bd. n-C5H" 1513 H F F F Bdg. n-C6H13 1514 H F F F Bdg. n-C7H15 1515 H F F F CF2CF2 CH3 1516 H F F F CF2CF2 C2H5 1517 H F F F CF2CF2 n-C3H7 1518 H F F F CF2CF2 n-C4Hg 1519 H F F F CF2CF2 n-C5H11 1520 H F F F CF2CF2 n-C6H13 1521 H F F F CF2CF2 n-C7H15 1522 H F F F OCF2 CH3 1523 H F F F OCF2 C2H5 1524 H F F F OCF2 n-C3H7 1525 H F F F OCF2 n-C4H9 1526 H F F F OCF2 n-C5H11 1527 H F F F OCF2 n-C6H13 1528 H F F F OCF2 n-C7H1s 1529 CH3 F F F Bdg. CH3 1530 CH3 F F F Bdg. C2H5 1531 CH3 F F F Bdg. n-C3H7 1532 CH3 F F F Bdg. n-C4H9

Beispiel E1 X1 X2 X3 Z R 1533 CH3 F F F Bdg. n-C5H11 1534 CH3 F F F Bdg. n-C6H13 1535 CH3 F F F Bdg. n-C7H15 1536 CH3 F F F CF2CF2 CH3 1537 CH3 F F F CF2CF2 C2H5 1538 CH3 F F F CF2CF2 n-C3H7 1539 CH3 F F F CF2CF2 n-C4H9 1540 CH3 F F F CF2CF2 n-C5H11 1541 CH3 F F F CF2CF2 n-C6H13 1542 CH3 F F F CF2CF2 n-C7H15 1543 CH3 F F F OCF2 CH3 1544 CH3 F F F OCF2 C2H5 1545 CH3 F F F OCF2 n-C3H7 1546 CH3 F F F OCF2 n-C4H9 1547 CH3 F F F OCF2 n-C5H11 1548 CH3 F F F OCF2 n-C6H13 1549 CH3 F F F OCF2 n-C7H15 1550 C2H5 F F F Bdg. CH3 1551 FJFJ=Bdg. CzHs 1552 C2H5 F F F Bdg. n-C3H7 1553 C2H5 F F F Bdg. n-C4H9- 1554 C2H5 F F F Bdg. n-C5H11 1555 C2H5 F F F Bdg. n-C6H13 1556 C2H5 F F F Bdg. n-C7H15 1557 n-C3H7 F F F Bdg. CH3 1558 n-C3H7 F F F Bdg. C2H5 1559 n-C3H7 F F F Bdg. n-C3H7 1560 n-C3H7 F F F Bdg. n-C4H9 1561 n-C3H7 F F F Bdg. n-C5H11 1562 n-C3H7 F F F Bdg. n-C6H13 1563 n-C3H7 F F F Bdg. n-C7H15 1564 n-C4H9 F F F Bd. CH3 1565 n-C4H9 F F F Bd. C2H5

Beispiel E1 X1 X2 X3 Z R 1566 n-C4H9 F F F Bdg n-C3H7 1567 n-C4H9 F F F Bd. n-C4Hs 1568 n-C4H9 F F F Bdg. n-C5H11 1569 n-C4H9 F F F Bdg. n-C6H13 1570 n-C4H9 F F F Bdg. n-C7H15 1571 n-C5H11 F F F Bdg. CH3 1572 n-C5H11 F F F Bdg. C2H5 1573 n-C5H"F F F Bdg. n-C3H7 1574 n-C5H11 F F F Bdg. n-C4H9 1575 n-C5H11 F F F Bdg. n-C5H11 1576 n-C5H11 F F F Bdg. n-C6H13 1577 n-C5H11 F F F Bdg. n-C7H15 Beispiel 1578 - 1647 Beispiel E1 X1 X2 X3 Z R 1578 H F F F Bdg. CH3 1579 H F F F Bdg. C2H5 1580 H F F F Bdg. n-C3H7 1581 H F F F Bd. n-C4H9 1582 H F F F Bdg. n-C5H11 1583 H F F F Bdg. n-C6H13 1584 H F F F Bdg. n-C7H15 1585 H F F F CF2CF2 CH3 1586 H F F F CF2CF2 C2H5 1587 H F F F CF2CF2 n-C3H7

Beispiel E1 X1 X2 X3 Z R 1588 H F F F CF2CF2 n-C4H9 1589 H F F F CF2CF2 n-C5H11 1590 H F F F CF2CF2 n-C6H13_ 1591 H F F F CF2CF2 n-C7H15 1592 H F F F CF20 CH3 1593 H F F F CF20 C2H5 1594 H F F F CF2O n-C3H7 1595 H F F F CF20 n-C4H9 1596 H F F F CF2O n-C5H11 1597 H F F F CF2O n-C6H13 1598 H F F F CF2O n-C7H15 1599 CH3 F F F Bdg. CH3 1600 CH3 F F F Bdg. C2H5 1599 CH3 F F F Bdg. CH3 1600 CH3 F F F Bdg. C2H5 1601 CH3 F F F Bdg. n-C3H7 1602 CH3 F F F Bdg. n-C4H9 1603 CH3 F F F Bdg. n-C5H11 1604 CH3 F F F Bdg. n-C6H13 1605 CH3 F F F Bdg. n-C7H15 1606 CH3 F F F CF2CF2 CH3 1607 CH3 F F F CF2CF2 C2H5 1608 CH3 F F F CF2CF2 n-C3H7 1609 CH3 F F F CF2CF2 n-C4H9 1610 CH3 F F F CF2CF2 n-C5H 1 1611 CH3 F F F CF2CF2 n-C6H13 1612 CH3 F F F CF2CF2 n-C7H, 5 1613 CH3 F F F CF20 CH3 1614 CH3 F F F CF2O C2H5 1615 CH3 F F F CF2O n-C3H7 1616 CH3 F F F CF20 n-C4H9 1617 CH3 F F F CF2O n-C5H11 1618 CH3 F F F CF20 n-C6H, 3 1619 CH3 F F F CF2O n-C7H15 1620 C2H5 F F F Bdg. CH3

Beispiel E1 X1 X2 X3 Z R 1621 C2H5 F F F Bdg. C2H5 1622 C2H5 F F F Bdg. n-C3H7 1623 C2H5 F F F Bdg. n-C4H9 1624 FJFFBdg. n-CsHn 1625 C2H5 F F F Bdg. n-C6H13 1626 C2H5 F F F Bdg. n-C7H15 1627 n-C3H7 F F F Bdg. CH3 1628 n-C3H7 F F F Bdg. C2H5 1629 n-C3H7 F F F Bdg. n-C3H7 1630 n-C3H7 F F F Bdg. n-C4Hg 1631 n-C3H7 F F F Bdg. n-C5H11 1632 n-C3H7 F F F Bdg. n-C6H, 3 1633 n-C3H7 F F F Bdg. n-C7H, s 1634 n-C4H9 F F F Bdg. CH3 1635 n-C4H9 F F F Bdg. C2H5 1636 n-C4H9 F F F Bdg. n-C3H7 1637 n-C4H9 F F F Bdg. n-C4H9 1638 n-C4H9 F F F Bdg. n-C5H11 1639 n-C4H9 F F F Bd. n-C6H, 3 1640 n-C4H9 F F F Bdg. n-C7H15 1641 n-C5H11 F F F Bdg. CH3 1642 n-C5H11 F F F Bdg. C2H5 1643 n-C5H11 F F F Bdg. n-C3H7 1644 n-C5H11 F F F Bdg. n-C4H9 1645 n-C5H11 F F F Bdg. n-C5H11 1646 n-C5H11 F F F Bdg. n-C6H13 1647 n-C5H11 F F F Bdg. n-C7H15 Beispiel 1648-1717

Beispiel E1 X1 X2 X3 Z R 1648 H F F F Bdg. CH3 1649 H F F F Bdg. C2H5 1650 H F F F Bdg. n-C3H7 1651 H F F F Bdg. n-C4H9 1652 H F F F Bdg. n-C5H11 1653 H F F F Bdg. n-C6H13 1654 H F F F Bdg. n-C7H15 1655 H F F F CF2CF2 CH3 1656 H F F F CF2CF2 C2H5 1657 H F F F CF2CF2 n-C3H7 1658 H F F F CF2CF2 n-C4H9 1659 H F F F CF2CF2 n-C5H11 1660 H F F F CF2CF2 n-C6H13 1661 H F F F CF2CF2 n-C7H15 1662 H F F F CF2O CH3 1663 H F F F CF2O C2H5 1664 H F F F CF20 n-C3H7 1665 H F F F CF20 n-C4H9 1666 H F F F CF2O n-C5H11 1666 H F F F CF2O n-C6H13 1667 H F F F CF2O n-C7H15 1669 CH3 F F F Bdg. CH3 1670 CH3 F F F Bdg. C2H5 1671 CH3 F F F Bdg. n-C3H7 1672 CH3 F F F Bdg. n-C4Hg

Beispiel E1 X1 X2 X3 Z R 1673 CH3 F F F Bdg. n-C5H11 1674 CH3 F F F Bdg. n-C6H13 1675 FJFFBdg. n-CrHis 1676 CH3 F F F CF2CF2 CH3 1677 CH3 F F F CF2CF2 C2H5 1678 CH3 F F F CF2CF2 n-C3H7 1679 CH3 F F F CF2CF2 n-C4H9 1680 CH3 F F F CF2CF2 n-C5H11 1681 CH3 F F F CF2CF2 n-C6H13 1682 CH3 F F F CF2CF2 n-C7H15 1683 CH3 F F F CF20 CH3 1684 CH3 F F F CF20 C2H5 1685 CH3 F F F CF20 n-C3H7 1686 CH3 F F F CF2O n-C4H9 1687 CH3 F F F CF2O n-C5H11 1688 CH3 F F F CF20 n-C6H, 3 1689 CH3 F F F CF2O n-C7H15 1690 C2H5 F F F Bdg. CH3 1691 C2H5 F F F Bdg. C2H5 1692 C2H5 F F F Bdg. n-C3H7 1693 C2H5 F F F Bdg. n-C4Hg 1694 C2H5 F F F Bdg. n-C5H11 1695 C2H5 F F F Bdg. n-C6H13 1696 C2H5 F F F Bdg. n-C7H15 1697 n-C3H7 F F F Bdg. CH3 1698 n-C3H7 F F F Bdg. C2H5 1699 n-C3H7 F F F Bdg. n-C3H7 1700 n-C3H7 F F F Bdg. n-C4H9 1701 n-C3H7 F F F Bdg. n-C5H11 1702 n-C3H7 F F F Bdg. n-C6H13 1703 n-C3H7 F F F Bdg. n-C7H15 1704 n-C4Hg F F F Bdg. CH3 1705 n-C3H7 F F F Bdg. C2H5

Beispiel E1 X1 X2 X3 Z R 1706 n-C4Hg F F F Bdg. n-C3H7 1707 n-C4Hg F F F Bdg. n-C4Hg 1708 n-C4H9 F F F Bdg. n-C5H11 1709 n-C4H9 F F F Bd. n-C6H13 1710 n-C4H9 F F F Bdg. n-C7H15 1711 n-C5H11 F F F Bdg. CH3 1712 n-C5H11 F F F Bdg. C2H5 1713 n-CgH"F F F Bdg. n-C3H7 1714 n-C5H11 F F F Bdg. n-C4H9 1715 n-C5H11 F F F Bdg. n-C5H11 1716 n-C5H11 F F F Bdg. n-C6H13 1717 n-C5H11 F F F Bdg. n-C7H15 Beispiel 1718-1766 Beispiel Rb X1 X2 X3 Z Ra 1718 CH3 F F F Bdg. CH3 1719 CH3 F F F Bdg. C2H5 1720 CH3 F F F Bdg. n-C3H7 1721 CH3 F F F Bdg. n-C4H9 1722 CH3 F F F Bdg. n-C5H11 1723 CH3 F F F Bdg. n-C6H13 1724 CH3 F F F Bdg. n-C7H15 1725 CH3 F F F CF2CF2 CH3 1726 CH3 F F F CF2CF2 C2H5 1727 CH3 F F F CF2CF2 n-C3H7 1728 CH3 F F F CF2CF2 n-C4H9

Beispiel Rb X1 X2 X3 Z Ra 1729 CH3 F F F CF2CF2 n-C5H11 1730 CH3 F F F CF2CF2 n-C6H13 1731 CH3 F F F CF2CF2 n-C7H15 1732 C2H5 F F F CF2CF2 CH3 1733 C2H5 F F F CF2CF2 C2H5 1734 C2H5 F F F CF2CF2 n-C3H7 1735 C2H5 F F F CF2CF2 n-C4Hg 1736 C2H5 F F F CF2CF2 n-C5H11 1737 C2H5 F F F CF2CF2 n-C6H13 1738 C2H5 F F F CF2CF2 n-C7H15 1739 C2H5 F F F Bdg. CH3 1740 C2H5 F F F Bdg. C2H5 1741 C2H5 F F F Bdg. n-C3H7 1742 C2H5 F F F Bdg. n-C4H9 1743 C2H5 F F F Bdg. n-C5H11 1744 C2H5 F F F Bdg. n-C6H13 1745 C2H5 F F F Bdg. n-C7H15 1746 n-C3H7 F F F Bdg. CH3 1747 n-C3H7 F F F Bdg. C2H5 1748 n-C3H7 F F F Bdg. n-C3H7 1749 n-C3H7 F F F Bdg. n-C4Hg 1750 n-C3H7 F F F Bdg. n-C5H11 1751 n-C3H7 F F F Bdg. n-C6H13 1752 n-C3H7 F F F Bdg. n-C7H15 1753 n-C4H9 F F F Bdg. CH3 1754 n-C4H9 F F F Bdg. C2H5 1755 n-C4H9 F F F Bdg. n-C3H7 1756 n-C4Hg F F F Bdg. n-C4Hg 1757 n-C4H9 F F F Bdg. n-C5H11 1758 n-C4H9 F F F Bdg. n-C6H13 1759 n-C4H9 F F F Bdg. n-C7H15 1760 n-C5H11 F F F Bdg. CH3 1761 n-C5H11 F F F Bdg. C2H5

Beispiel Rb X1 X2 1762 n-CsH1l F F F Bd. n-C3H7 1763 n-C5H11 F F F Bdg. n-C4H9 1764 n-C5H11 F F F Bdg. n-C5H11 1765 n-C5H1 1 F F F Bdg. n-C6H13 1766 n-C5H11 F F F Bdg. n-C7H13 Beispiel 1767-1829 Beispiel Rb X1 X2 1767 CH3 F F F Bdg. CH3 1768 CH3 F F F Bdg. C2H5 1769 CH3 F F F Bdg. n-C3H7 1770 CH3 F F F Bdg. n-C4H9 1771 CH3 F F F Bdg. n-C5H11 1772 CH3 F F F Bdg. n-C6H13 1773 CH3 F F F Bdg. n-C7H15 1774 cH3 F F F CF2CF CH3 1775 CH3 F F F CF2CF2 C2H5 1776 CH3 F F F CF2CF2 n-C3H7 1777 CH3 F F F CF2CF2 n-C4H9 1778 CH3 F F F CF2CF2 n-C5H11 1779 CH3 F F F CF2CF2 n-C6H13 1780 CH3 F F F CF2CF2 n-C7H15 1781 CH3 F F F CF2O CH3 1782 CH3 F F F CF2O C2H5 1783 CH3 F F F CF2O n-C3H7 1784 CH3 F F F CF2O n-C4H9

Beispiel Rb X1 X2 X3 Z Ra 1785 CH3 F F F CF2O n-C5H11 1786 CH3 F F F CF2O n-C6H13 1787 CH3 F F F CF2O n-C7H15 1788 C2H5 F F F CF CF CH3 1789 C2H5 F F F CF2CF2 C2H5 1790 C2H5 F F F CF2CF2 n-C3H7 1791 C2H5 F F F CF2CF2 n-C4H9 1792 C2H5 F F F CF2CF2 n-C5H11 1793 C2H5 F F F CF2CF2 n-C6H13 1794 C2H5 F F F CF2CF2 n-C7H15 1795 C2H5 F F F C F2O CH3 1796 C2H5 F F F CF2O C2H5 1797 C2H5 F F F CF2O n-C3H7 1798 C2H5 F F F CF2O n-C4H9 1799 C2H5 F F F CF2O n-C5H11 1800 C2H5 F F F CF2O n-C6H13 1801 C2H5 F F F CF2O n-C7H15 1802 C2H5 F F F Bdg. CH3 1803 C2H5 F F F Bdg. C2H5 1804 C2H5 F F F Bdg. n-C3H7 1805 C2H5 F F F Bdg. n-C4H9 1806 C2H5 F F F Bdg. n-C5H11 1807 C2H5 F F F Bdg. n-C6H13 1808 C2H5 F F F Bdg. n-C7H15 1809 n-C3H7 F F F Bdq. CH3 1810 n-C3H7 F F F'Bdg. C2H5 1811 n-C3H F F F Bd. n-C3H7 1812 n-C3H7 F F F Bdg. n-C4Hg 1813 n-C3H7 F F F Bdg. n-C5H11 1814 n-C3H7 F F F Bdg. n-C6Hs 1815 n-C3H7 F F F Bdg. n-C7H15 1816 n-C4H9 F F F Bdg. CH3 1817 n-C4H9 F F F Bdg. C2H5

Beispiel Rb X1 X2 X3 Z Ra 1818 n-C4H9 F F F Bdg. n-C3H7 1819 n-C4H9 F F F Bdg. n-C4H9 1820 n-C4H9 F F F Bdg. n-C5H11 1821 n-C4H9 F F F Bdg. n-C6H13 1822 n-C4H9 F F F Bdg. n-C7H13 1823 n-C5H11 F F F Bdg. CH3 1824 n-C5H11 F F F Bdg. C2H5 1825 n-C5H11 F F F Bdg. n-C3H7 1826 n-C5H"F F F Bdg. n-C4H9 1827 n-CgH"F F F Bdg. n-C5H1, 1828 n-C5H"F F F Bdg. n-C6H,3 1829 n-C5H11 F F F Bdg. n-C7H15 Beispiel 1830-1871 Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 1830 H F F F F CH3 1831 H F F F F C2H5 1832 H F F F F n-C3H7 1833 H F F F F n-C4H9 1834 H F F F F n-C5H11 1835 H F F F F n-C6H, 3 1836 H F F F F n-C7H15 1837 CH3 F F F F CH3 1838 CH3 F F F F C2H5 1839 CH3 F F F F n-C3H7

Beispiel ! X1a X1b X2 X3 1840 CH3 F F F F n-C4H9 1841 CH3 F F F F n-C5H11 1842 CH3 F F F F n-C6H13 1843 CH3 F F F F n-C7H15 1844 C2H5 F F F F CH3 1845 C2H5 F F F F C2H5 1846 C2H5 F F F F n-C3H7 1847 C2H5 F F F F n-C4H9 1848 C2H5 F F F F n-C5H11 1849 C2H5 F F F F n-C6H13 1850 C2H5 F F F F n-C7H15 1851 n-C3H, F F F F CH3 1852 n-C3H7 F F F F C2H5 1853 n-C3Hz F F F F n-C3H7 1854 n-C3H7 F F F F n-C4H9 1855 n-C3H7 F F F F n-C5H11 1856 n-C3H7 F F F F n-C6H13 1857 n-C3H7 F F F F n-C7H15 1858 n-C4H9 F F F F CH3 1859 n-C4H9 F F F F C2H5 1860 n-C4H9 F F F F n-C3H7 1861 n-C4H9 F F F F n-C4H9 1862 n-C4H9 F F F F n-C5H11 1863 n-C4H9 F F F F n-C6H13 1864 n-C4H9 F F F F n-C7H15 1865 n-C5H11 F F F F CH3 1866 n-C5H11 F F F F C2H5 1867 n-C5H11 F F F F n-C3H7 1868 n-C5H1, F F F F n-C4H9 1869 n-C5H11 F F F F n-C5H11 1870 n-C5H11 F F F F n-C6H13 1871 n-C5H11 F F F F n-C7H13 Beispiel 1872-1941

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 Z R 1872 H F F F F Bdg. CH3 1873 H F F F F Bdg. C2H5 1874 H F F F F Bdg. n-C3H7 1875 H F F F F Bdg. n-C4H9 1876 H F F F F Bdg. n-C5H11 1877 H F F F F Bdg. n-C6H13 1878 H F F F F Bdg. n-C7H15 1879 H F F F F CF2CF2 CH3 1880 H F F F F CF2CF2 C2H5 1881 H F F F F CF2CF2 n-C3H7 1882 H F F F F CF2CF2 n-C4H9 1883 H F F F F CF2CF2 n-C5H11 1884 H F F F F CF2CF2 n-C6H13 1885 H F F F F CF2CF2 n-C7H15 1886 H F F F F OCF2 CH3 1887 H F F F F OCF2 C2H5 1888 H F F F F OCF2 n-C3H7 1889 H F F F F OCF2 n-C4H9 1890 H F F F F OCF2 n-C5H11 1891 H F F F F OCF2 n-C6H13 1892 H F F F F OCF2 n-C7H15 1893 CH3 F F F F Bdg. CH3 1894 CH3 F F F F Bdg. C2H5 1895 CH3 F F F F Bdg. n-C3H7 1896 CH3 F F-F F Bdg. n-C4H9

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 Z R 1897 CH3 F F F F Bdg. n-C5H1 1898 CH3 F F F F Bdg. n-C6H13 1899 CH3 F F F F Bdg. n-C7H15 1900 CH3 F F F F CF2CF2 CH3 1901 CH3 F F F F CF2CF2 C2H5 1902 CH3 F F F F CF2CF2 n-C3H7 1903 CH3 F F F F CF2CF2 n-C4H9 1904 CH3 F F F F CF2CF2 n-C5H11 1905 CH3 F F F F CF2CF2 n-C6H13 1906 CH3 F F F F CF2CF2 n-C7H15 1907 CH3 F F F F OCF2 CH3 1908 CH3 F F F F OCF2 C2H5 1909 CH3 F F F F OCF2 n-C3H7 1910 CH3 F F F F OCF2 n-C4H9 1911 CH3 F F F F OCF2 n-C5H11 1912 CH3 F F F F OCF2 n-C6H13 1913 CH3 F F F F OCF2 n-C7H15 1914 C2H5 F F F F Bdg. CH3 1915 C2H5 F F F F Bdg. C2H5 1916 C2H5 F F F F Bdg. n-C3H7 1917 C2H5 F F F F Bdg. n-C4H9 1918 C2H5 F F F F Bdg. n-C5H11 1919 C2H5 F F F F Bd. n-C6H13 1920 C2H5 F F F F Bdg. n-C7H15 1921 n-C3H7 F F F F Bdg. CH3 1922 n-C3H7 F F F F Bdg. C2H5 1923 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C3H7 1924 n-C3H7 F F F F Bd. n-C4H9 1925 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C5H11 1926 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C6H13 1927 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C7H15 1928 n-C4H9 F F F F Bdg. CH3 1929 n-C4H9 F F F F Bdg. C2H5

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 1930 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C3H7 1931 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C4H9 1932 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C5H11 1933 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C6H13 1934 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C7H15 1935 n-C5H11 F F F F Bdg. CH3 1936 n-C5H11 F F F F Bdg. C2H5 1937 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C3H7 1938 n-C5H"F F F F Bdg. n-C4Hg 1939 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C5H11 1940 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C6H13 1941 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C7H15 Beispiel 1942-2011 Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 1942 H F F F F Bdg. CH3 1943 H F F F F Bdg. C2H5 1944 H F F F F Bdg. n-C3H7 1945 H F F F F Bd. n-C4H9 1946 H F F F F Bdg. n-C5H11 1947 H F F F F Bdg. n-C6H13 1948 H F F F F Bdg. n-C7H15 1949 H F F F F CF2CF2 CH3 1950 H F F F F CF2CF2 C2H5 1951 H F F F F CF2CF2 n-C3H7

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 Z R 1952 H F F F F CF2CF2 n-C4H9 1953 H F F F F CF2CF2 n-C5H, 1954 H F F F F CF2CF2 n-C6H13 1955 H F F F F CF2CF2 n-C7H15 1956 H F F F F CF20 CH3 1957 H F F F F CF20 C2H5 1958 H F F F F CF20 n-C3H7 1959 H F F F F CF2O n-C4H 1960 H F F F F CF2O n-C5H11 1961 H F F F F CF2O n-C6H13 1962 H F F F F CF2O n-C7H15 1963 CH3 F F F F Bdg. CH3 1964 CH, F F F F Bdg. C2H5 1965 CH3 F F F F Bdg. n-C3H7 1966 CH3 F F F F Bdg. n-C4H9 1967 CH3 F F F F Bdg. n-C5H11 1968 CH3 F F F F Bdg. n-C6H13 1969 CH3 F F F F Bdg. n-C7H15 1970 CH3 F F F F CF2CF2 CH3 1971 CH3 F F F F CF2CF2 C2H5 1972 FJFFCF2CF2 n-CsH7 1973 CH3 F F F F CF2CF2 n-C4H9 1974 CH3 F F F F CF2CF2 n-C5H11 1975 CH3 F F F F CF2CF2 n-C6H13 1976 CH3 F F F F CF2CF2 n-C7H1s 1977 CH3 F F F F CF20 CH3 1978 CH3 F F F F CF2O C2H5 1979 CH3 F F F F CF20 n-C3H7 1980 CH3 F F F F CF2O n-C4H9 1981 CH3 F F F F CF2O n-C5H11 1982 CH3 F F F F CF2O n-C6H13 1983 CH3 FFFFCFzO n-CyHis 1984 C2H5 F F F F Bdg. CH3

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 1985 C2H5 F F F F Bdg. C2H5 1986 C2Hs F F F F Bdg. n-C3H7 1987 C2H5 F F F F Bdg. n-C4H9 1988 C2H5 F F F F Bdg. n-C5H11 1989 C2H5 F F F F Bdg. n-C6H13 1990 C2H5 F F F F Bdg. n-C7H15 1991 n-C3H7 F F F F Bdg. CH3 1992 n-C3H7 F F F F Bdg. C2H5 1993 n-C3H7 F F F F Bdq. n-C3H7 1994 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C4Hg 1995 n-C3H7 F F F F Bdg n-C5H1 1996 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C6H13 1997 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C7H15 1998 n-C4H9 F F F F Bdg. CH3 1999 n-C4H9 F F F F Bdg. C2H5 2000 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C3H7 2001 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C4H9 2002 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C5H11 2003 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C6H13 2004 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C7H15 2005 n-C5H11 F F F F Bdg. CH3 2006 n-C5H11 F F F F Bdg. C2H5 2007 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C3H7 2008 n-C5H F F F F Bdg. n-C4H9 2009 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C5H11 2010 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C6H13 2011 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C7H15 Beispiel 2012-2081

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 Z R 2012 H F F F F Bdg. CH3 2013 H F F F F Bdg. C2H5 2014 H F F F F Bdg. n-C3H7 2015 H F F F F Bdg. n-C4H9 2016 H F F F F Bdg. n-C5H11 2017 H F F F F Bdg. n-C6H13 2018 H F F F F Bdg. n-C7H15 2019 H F F F F CF2CF2 CH3 2020 H F F F F CF2CF2 C2Hs 2021 H F F F F CF2CF2 n-C3H7 2022 H F F F F CF2CF2 n-C4H9 2023 H F F F F CF2CF2 n-C5H11 2024 H F F F F CF2CF2 n-C6H13 2025 H F F F F CF2CF2 n-C7H, 5 2026 H F F F F CF20 CH3 2027 H F F F F CF20 C2H5 2028 H F F F F CF2O n-C3H7 2029 H F F F F CF2O n-C4H9 2030 H F F F F CF2O n-C5H11 2031 H F F F F CF2O n-C6H13 2032 H F F F F CF2O n-C7H15 2033 CH3 F F F F Bdg. CH3 2034 CH3 F F F F Bdg. C2H5 2035 CH3 F F F F Bdg. n-C3H7 2036 CH3 F F F F Bdg. n-C4H9

Beispiel E1 X1a X1b X2 2037 CH3 F F F F Bdg. n-C5H11 2038 CH3 F F F F Bdg. n-C6H13 2039 CH3 F F F F Bdg. n-C7H15 2040 CH3 F F F F CF2CF2 CH3 2041 CH3 F F F F CF2CF2 C2H5 2042 CH3 F F F F CF2CF2 n-C3H7 2043 CH3 F F F F CF2CF2 n-C4H9 2044 CH3 F F F F CF2CF2 n-C5H11 2045 CH3 F F F F CF2CF2 n-C6H13 2046 CH3 F F F F CF2CF2 n-C7H15 2047 CH3 F F F F CF20 CH3 2048 CH3 F F F F CF2O C2H5 2049 CH3 F F F F CF20 n-C3H7 2050 CH3 F F F F CF2O n-C4H9 2051 CH3 F F F F CF2O n-C5H11 2052 CH3 F F F F CF2O n-C6H13 2053 CH3 F F F F CF2O n-C7H15 2054 C2H5 F F F F Bdg. CH3 2055 C2H5 F F F F Bdg. C2H5 2056 C2H5 F F F F Bdg. n-C3H7 2057 C2H5 F F F F Bdg. n-C4H9 2058 C2H5 F F F F Bdg. n-C5H11 2059 C2H5 F F F F Bdg. n-C6H13 2060 C2H5 F F F F Bdg. n-C7H15 2061 n-C3H7 F F F F Bdg. CH3 2062 n-C3H7 F F F F Bdg. C2H5 2063 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C3H7 2064 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C4H9 2065 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C5H11 2066 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C6H13 2067 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C7H15 2068 n-C4H9 F F F F Bdg. CH3 2069 n-C4H9 H F F lg.

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 Z R 2070 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C3H7 2071 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C4H9 2072 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C5H11 2073 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C6H13 2074 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C7H15 2075 n-C5H11 F F F F Bdg. CH3 2076 n-C5H"F F F F Bdg. C2H5 2077 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C3H7 2078n-C5Hn FFFFBdg. n Hg 2079 n-CH511 F F F F Bdg. n-C5H11 2080 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C6H13 2081 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C7H15 Beispiel 2082-2130 Beispiel Rb X1a X1b X2 X3 Z Ra 2082 CH3 F F F F Bdg. CH3 2083 CH3 F F F F Bdg. C2H5 2084 CH3 F F F F Bdg. n-C3H7 2085 CH3 F F F F Bdg. n-C4H9 2086 CH3 F F F F Bdg. n-C5H 2087 CH3 F F F F Bdg. n-C6H13 2088 CH3 F F F F Bdg. n-C7H15 2089 CH3 F F F F CF2CF2 CH3 2090 CH3 F F F F CF2CF2 C2H5 2091 CH3 F F F F CF2CF2 n-C3H7 2092 CH3 F F F F CF2CF2 n-C4H9

Beispiel Rb X1a X1b X2 X3 Z Ra 2093 CH3 F F F F CF2CF2 n-C5H11 2094 CH3 F F F F CF2CF2 n-C6H13 2095 CH3 F F F F CF2CF2 n-C7H15 2096 C2H5 F F F F CF2CF2 CH3 2097 C2H5 F F F F CF2CF2 C2H5 2098 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C3H7 2099 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C4H9 2100 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C5H11 2101 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C6H13 2102 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C7H15 2103 C2H5 F F F F Bdg. CH3 2104 C2H5 F F F F Bdg. C2H5 2105 C2H5 F F F F Bdg. n-C3H7 2106 C2H5 F F F F Bd. n-C4H9 2107 C2H5 F F F F Bdg. n-C5H11 2108 C2H5 F F F F Bdg. n-C6H13 2109 C2H5 F F F F Bdg. n-C7H15 2110 n-C3H7 F F F F Bdg. CH3 2111 n-C3H7 F F F F Bdg. C2H5 2112 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C3H7 2113 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C4H9 2114 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C5H11 2115 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C6H13 2116 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C7H15 2117 n-C4H9 F F F F Bdg. CH3 2118 n-C4H9 F F F F Bdg. C2H5 2119 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C3H7 2120 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C4H9 2121 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C5H11 2122 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C6H13 2123 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C7H15 2124 n-C5H11 F F F F Bdg. CH3 2125 n-C5H11 F F F F Bdg. C2H5

Beispiel Rb X1a X1b X2 2126 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C3H7 2127 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C4H9 2128 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C5H11 2129 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C6H13 2130 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C7H15 Beispiel 2131-2193 Beispiel Rb X1a X1b X2 X3 Z Ra 2131 CH3 F F F F Bdg. CH3 2132 CH3 F. F F F Bdg. C2Hs 2133 CH3 F F F F Bdg. n-C3H7 2134 CH3 F F F F Bdg. n-C4H9 2135 CH3 F F F F n-C5H11 2136 CH3 F F F F Bdg. n-C6H13 2137 CH3 F F F F Bdg. n-C7H15 2138 CH3 F F F F CF2CF2 CH3 2139 CH3 F F F F CF2CF2 C2H5 2140 CH3 F F F F CF2CF2 n-C3H7 2141 CH3 F F F F CF2CF2 n-C4H9 2142 CH3 F F F F CF2CF2 n-C5H11 2143 CH3 F F F F CF2CF2 n-C6H13 2144 CH3 F F F F CF2CF2 n-C7H15 2145 CH3 F F F F OCF2 CH3 2146 CH3 F F F F OCF2 C2H5 2147 CH3 F F F F OCF2 n-C3H7 2148 CH3 F F F F OCF2 n-C4H9

Beispiel Rb X1a X1b X2 X3 Z Ra 2149 CH3 F F F F OCF2 n-C5H11 2150 CH3 F F F F OCF2 n-C6H13 2151 CH3 F F F F OCF2 n-C7H15 2152 C2Hs F F F F CF2CF2 CH3 2153 C2H5 F F F F CF2CF2 C2H5 2154 C2H5 F F F F CF2CFR2 n-C3H7 2155 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C4H9 2156 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C5H11 2157 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C6H13 2158 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C7H15 2159 C2H5 F F F F OCF2 CH3 2160 C2H5 F F F F OCF2 C2H5 2161 C2H5 F F F F OCF2 n-C3H7 2162 C2H5 F F F F OCF2 n-C4H9 2163 C2H5 F F F F OCF2 n-C5H11 2164 C2H5 F F F F OCF2 n-C6H13 2165 C2H5 F F F F OCF2 n-C7H15 2166 C2H5 F F F F Bdg. CH3 2167 C2H5 F F F F Bdq. C2Hs 2168 C2H5 F F F F Bdg. n-C3H7 2169 C2H5 F F F F Bdg. n-C4H9 2170 C2H5 F F F F Bdg. n-C5H 1 2171 C2H5 F F F F Bdg. n-C6H13 2172 C2H5 F F F F Bdg n-C7H15 2173 n-C3H7 F F F F Bdg. CH 2174 n-C3H7 F F F F Bdg. C2Hr, 2175 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C3H7 2176 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C4H. 2177 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C6H 2178 n-C3H, F F F F F Bdg. n-C6H13 2179 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C7H15 2180 n-C4H9 F F F F Bdg. CH3 2181 n-C4H9 F F F F Bdg. C2H5

Beispiel Rb X1a X1b X2 X3 Z R3 2182 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C3H7 2183 n-C4H9 F F F F Bdq. n-C4H9 2184 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C5H11 2185 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C6H13 2186 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C7H1 2187 n-C5H11 F F F F Bdg. CH 2188 n-C5H11 F F F F Bdg. C2H 2189 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C3H7 2190 n-C c F F F Bdg. n-C4H9 2191 n-C H"F F F F Bdg. n-C5H11 2192 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C6H13 2193 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C7H15 Beispiel 2194-2235 Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 R 2194 H F F F F CH3 2195 H F F F F C2H5 2196 H F F F F n-C3H7 2197 H F F F F n-C4H9 2198 H F F F F n-C5H11 2199 H F F F F n-C6H13 2200 H F F F F n-C7H15 2201 H F F F F CH3 2202 H F F F F C2H5 2203 H F F F F n-C3H7 2204 H F F F F n-C4H9

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 R 2205 CH3 F F F F n-C5H11 2206 CH3 F F F F n-C6H13 2207 CH3 F F F F n-C7H15 2208 FJFJFFCHa 2209 C2H5 F F F F C2H5 2210 C2H5 F F F F n-C3H7 2211 C2H5 F F F F n-C4H9 2212 C2H5 F F F F n-C5H11 2213 C2H5 F F F F n-C6H13 2214 C2H5 F F F F n-C7H15 2215 n-C3H7 F F F F CH3 2216 n-C3H, F F F F C2H5 2217 n-C3H7 F F F F n-C3H7 2218 n-C3H7 F F. F F n-C4Hg 2219 n-C3H7 F F F F n-C5H11 2220 n-C3H7 F F F F n-C6H13 2221 n-C3H& F F F F n-C7H15 2222 n-C4H9 F F F F CH3 2223 n-C4H9 F F F F C2H5 2224 n-C4H9 F F F F n-C3H7 2225 n-C4Hg F F F F n-C4Hg 2226 n-C4H9 F F F F n-C5H11 2227 n-C4Hg F F F F n-C6H, 3 2228 n-C4H9 F F F F n-C7H15 2229 n-C5H11 F F F F CH3 2230 n-C5H11 F F F F C2H5 2231 n-C5H11 F F F F n-C3H7 2232 n-C5H11 F F F F n-C4H9 2233 FJFJFJ=n-CsHn 2234 n-C5H11 F F F F n-C6H13 2235 n-C5H11 F F F F n-C7H15 Beispiel 2236-2305

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 2236 H F F F F Bdg. CH3 2237 H F F F F Bdg. C2H5 2238 H F F F F Bdg. n-C3H7 2239 H F F F F Bdg. n-C4H9 2240 H F F F F Bdg. n-C5H11 2241 H F F F F Bdg. n-C6H13 2242 H F F F F Bdg. n-C7H15 2243 H F F F F CF2CF2 CH3 2244 H F F F F CF2CF2 C2H5 2245 H F F F F CF2CF2 n-C3H7 2246 H F F F F CF2CF2 n-C4H9 2247 H F F F F CF2CF2 n-C5H11 2248 H F F F F CF2CF2 n-C6H13 2249 H F F F F CF2CF2 n-C7H15 2250 H F F F F OCF2 CH3 2251 H F F F F OCF2 C2H5 2252 H F F F F OCF2 n-C3H7 2253 H F F F F OCF2 n-C4H9 2254 H F F F F OCF2 n-C5H11 2255 H F F F F OCF2 n-C6H13 2256 H F F F F OCF2 n-C7H15 2257 CH3 F F F F Bdg. CH3 2258 CH3 F F F F Bdg. C2H5 2259 CH3 F F F F Bdg. n-C3H7 2260 CH3 F F F F Bdg. n-C4H9

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 2261 CH3 F F F F Bdg. n-C5H11 2262 CH3 F F F F Bdg. n-C6H13 2263 CH3 F F F F Bdg. n-C7H15 2264 CH3 F F F F CF2CF2 CH3 2265 CH3 F F F F CF2CF2 C2H5 2266 CH3 F F F F CF2CF2 n-C3H7 2267 CH3 F F F F CF2CF2 n-C4H9 2268 CH3 F F F F CF2CF2 n-C5H11 2269 CH3 F F F F CF2CF2 n-C6H13 2270 CH3 F F F F CF2CF2 n-C7H15 2271 CH3 F F F F OCF2 CH3 2272 CH3 F F F F OCF2 C2H5 2273 CH3 F F F F OCF2 n-C3H7 2274 CH3 F F F F OCF2 n-C4H9 2275 CH3 F F F F OCF2 n-C5H11 2276 CH3 F F F F OCF2 n-C6H13 2277 CH3 F F F F OCF2 n-C7H1 2278 CsHs F F F F Bdg. CH3 2279 C2Hs F F F F Bdg. C2H5 2280 C2Hs F F F F Bdg. n-C3H7 2281 C2H5 F F F F Bdg. n-C4H9 2282 C2Hs F F F F Bdg. n-C5H11 2283 C2Hs F F F F Bdg. n-C6H13 2284 C2Hs F F F F Bdg. n-C7H15 2285 n-cash F F F F Bdg. CH3 2286 n-C3H7 F F F F Bdg. C2H5 2287 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C3H7 2288 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C4Hg 2289 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C5H11 2290 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C6H13 2291 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C7H15 2292 n-C4H9 F F F F Bdg. CH3 2293 n-C4H9 F F F F Bdg. C2H5

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 Z R 2294 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C3H7 2295 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C4H9 2296 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C5H11 2297 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C6H13 2298 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C7H15 2299 n-C5H11 F F F F Bdg. CH3 2300 n-C5H11 F F F F Bdg. C2H5 2301 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C3H7 2302 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C4H9 2303 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C5H11 2304 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C6H13 2305 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C7H15 Beispiel 2306-2375 Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 2306 H F F F F Bdg. CH3 2307 H F F F F Bdg. C2H5 2308 H F F F F Bdq. n-C3H7 2309 H F F F F Bdg. n-C4H9 2310 H F F F F Bdg. n-C5H11 2311 H F F F F Bdg. n-C6H, 3 2312 H F F F F Bdg. n-C7H15 2313 H F F F F CF2CF2 CH3 2314 H F F F F CF2CF2 C2H5 2315 H F F F F CF2CF2 n-C3H7

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 ZS R 2316 H F F F F CF2CF2 n-C4Hg 2317 H F F F F CF2CF2 n-C5H11 2318 H F F F F CF2CF2 n-C6H, 3 2319 H F F F F CF2CF2 n-C7H15 2320 H F F F F CF20 CH3 2321 H F F F F CF2O C2H5 2322 H F F F F CF2O n-C3H7 2323 H F F F F CF2O n-C4H9 2324 H F F F F CF2O n-C5H11 2325 H F F F F CF2O n-C6H13 2326 H F F F F CF2O n-C7H15 2327 CH3 F F F F Bdg. CH3 2328 CH3 F F F F Bdg. C2H5 2329 CH3 F F F F Bdg. n-C3H7 2330CHs FFFJFBdg. n Hg 2331 CH3 F F F F Bdg. n-C5H11 2332 CH3 F F F F Bdg. n-C6H13 2333 CH8 F F F F Bdg. n-C7H15 2334 CH3 F F F F CF2CF2 CH3 2335 CH3 F F F F CF2CF2 C2H5 2336 CH3 F F F F CF2CF2 n-C3H7 2337 CH3 F F F F CF2CF2 n-C4H9 2338 CH3 F F F F CF2CF2 n-C5H11 2339 CH3 F F F F CF2CF2 n-C6H13 2340 CH3 F F F F CF2CF2 n-C7H15 2341 CH3 F F F F CF2O CH3 2342 CH3 F F F F CF2O C2H5 2343 CH3 F F F F CF2O n-C3H7 2344 CH3 F F F F CF2O n-C4H9 2345 CH3 F F F F CF2O n-C5H11 2346 CH3 F F F F CF2O n-C6H13 2347 CH3 F F F F CF2O n-C7H15 2348 C2H5 F F F F Bdg. CH3

Beispiel E1 X1a X1b X2 2349 C2H5 F F F F Bdg. C2H5 2350 C2H5 F F F F Bdg. n-C3H7 2351 C2H5 F F F F Bdg. n-C4H9 2352 C2H5 F F F F Bdg. n-C5H11 2353 C2H5 F F F F Bdg. n-C6H13 2354 C2H5 F F F F Bdg. n-C7H15 2355 n-C3H7 F F F F Bdg. CH3 2356 n-C3H7 F F F F Bdg. C2H5 2357 n-C3H F F F F 8d. n-C3H, 2358 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C4H9 2359 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C5H11 2360 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C6H13 2361 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C7H15 2362 n-C4H9 F F F F Bdg. CH3 2363 n-C4Hg F F F F Bdg. C2H5 2364 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C3H7 2365 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C4H9 2366 n-C4Hg F F F F Bdg. n-C5H11 2367 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C6H13 2368 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C7H15 2369 n-C5H11 F F F F Bdg. CH3 2370 n-C5H11 F F F F Bdg. C2H5 2371 n-C5H11 F _ F F F Bdg. n-C3H7 2372 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C4H9 2373 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C5H11 2374 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C6H13 2375 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C7H15 Beispiel 2376-2445

Beispiel E1 X1a X1b X2 X3 Z R 2376 H F F F F Bdg. CH3 2377 H F F F F Bdg. C2H5 2378 H F F F F Bdg. n-C3H7 2379 H F F F F Bdg. n-C4H9 2380 H F F F F Bdg. n-C5H11 2381 H F F F F Bdg. n-C6H13 2382 H F F F F Bdg. n-C7H15 2383 H F F F F Bdg. CF2CF2 CH3 2384 H F F F F CF2CF2 C2H5 2385 H F F F F CF2CF2 n-C3H7 2386 H F F F F CF2CF2 n-C4H9 2387 H F F F F Bdg. CF2CF2 n-C5H11 2388 H F F F F Bdg. CF2CF2 n-C6H13 2389 H F F F F Bdg. CF2CF2 n-C7H15 2390 H F F F F Bdg. CF2O CH3 2391 H F F F F Bdg. CF2O C2H5 2392 H F F F F CF2O n-C3H7 2393 H F F F F CF20 n-C4H9 2394 H F F F F CF2O n-C5H11 2395 H F F F F CF2O n-C6H13 2396 H F F F F CF2O n-C7H15 2397 FJFFFBdg. CHs 2398 CH3 F F F F Bdg. C2H5 2399 CH3 F F F F Bdg. n-C3H7 2400 CH3 F F F F Bdg. n-C4H9

Beispiel E1 X1a X1b X2 2401 CH3 F F F F Bdg. n-C5H11 2402 CH3 F F F F Bdg. n-C6H13 2403 CH3 F F F F Bd. n-C7H15 2404 CH3 F F F F CF2CF2 CH3 2405 CH3 F F F F CF2CF2 C2H5 2406 CH3 F F F F CF2CF2 n-C3H7 2407 CH3 F F F F CF2CF2 n-C4Hg 2408 CH3 F F F F CF2CF2 n-C5H11 2409 CH3 F F F F CF2CF2 n-C6H13 2410 CH3 F F F F CF2CF2 n-C7H15 2411 CH3 F F F F CF2O CH3 2412 CH3 F F F F CF2O C2H5 2413 CH3 F F F F CF2O n-C3H7 2414 CH3 F F F F CF2O n-C4H9 2415 CH3 F F F F CF2O n-C5H11 2416 CH3 F F F F CF2O n-C6H13 2417 CH3 F F F F CF2O n-C7H15 2418 C2H5 F F F F Bdg. CH3 2419 C2H5 F F F F Bdg. C2H5 2420 FFFJFBdg. n-CaH7 2421 C2H5 F F F F Bdg. n-C4H9 2422 C2H5 F F F F Bdg. n-C5H11 2423 C2H5 F F F F Bdg. n-C6H13 2424 CzHs F F F F Bdg. n-C7H15 2425 n-C3H7 F F F F Bdg. CH3 2426 n-C3H7 F F F F Bdg. C2H5 2427 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C3H7 2428 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C4Hg 2429 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C5H11 2430 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C6H13 2431 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C7H15 2432 n-C4H9 F F F F Bdg. CH3 2433 n-C4H9 F F F F Bdg. C2H5

Beispiel E1 X1a X1b X2 2434 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C3H7 2435 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C4H9 2436 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C5H11 2437 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C6H13 2438 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C7H15 2439 n-C5H11 F F F F Bdg. CH3 2440 n-C5H11 F F F F Bdg. C2H5 2441 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C3H7 2442 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C4H9 2443 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C5H11 2444 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C6H13 2445 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C7H15 Beispiel 2446-2494 Beispiel Rb X1a X1b X2 2446 CH3 F F F F Bdg. CH3 2447 CH3 F F F F Bdg. C2H5 2448 CH3 F F F F Bdg. n-C3H7 2449 CH3 F F F F Bdg. n-C4Hg 2450 CH3 F F F F Bdg. n-C5H11 2451 CH3 F F F F Bdg. n-C6H13 2452 CH3 F F F F Bdg. n-C7H15 2453 CH3 F F F F CF2CF2 CH3 2454 CH3 F F F F CF2CF2 C2H5 2455 CH3 F F F F CF2CF2 n-C3H7 2456 CH3 F F F F CF2CF2 n-C4H9

Beispiel Rb X1a X1b X2 X3 2457 CH3 F F F F CF2CF2 n-C5H11 2458 CH3 F F F F CF2CF2 n-C6H13 2459 CH8 F F F F CF2CF2 n-C7H15 2460 C2H5 F F F F CF2CF2 CH3 2461 C2H5 F F F F CF2CF2 C2H5 2462 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C3H7 2463 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C4H9 2464 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C5H11 2465 C2Hs F F F F CF2CF2 n-C6H13 2466 C2H5 F F F F CF2CF2 N-C7H15 2467 C2H5 F F F F Bdg. CH3 2468 C2H5 F F F F Bdg. C2H5 2469 C2H5 F F F F Bdg. n-C3H7 2470 C2H5 F F F F Bdg. n-C4H9 2471 C2H5 F F F F Bdg. n-C5H11 2472 C2H5 F F F F Bdg. n-C6H13 2473 C2H5 F F F F Bdg. n-C7H15 2474 n-C3H7 F F F F Bdg. CH3 2475 n-C3H7 F F F F Bdg. C2H5 2476 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C3H7 2477 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C4Hg 2478 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C5H11 2479 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C6H13 2480 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C7H15 2481 n-C4H9 F F F F Bdg. CH3 2482 n-C4H9 F F F F Bdg. C2H5 2483 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C3H7 2484 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C4H9 2485 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C5H11 2486 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C6H13 2487 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C7H15 2488 n-C5H11 F F F F Bdg. CH3 2489 n-C5H1 F F F F Bd. C2H5

Beispiel Rb X1a X1b X2 X3 Z Ra 2490 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C3H7 2491 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C4H9 2492 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C5H11 2493 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C6H13 2494 n-C5H11 F F F F Bdg. N-C7H15 Beispiel 2495-2557 Beispiel Rb X1a X1b X2 X3 2495 CH3 F F F F Bdg. CH3 2496 CH3 F F F F Bdg. C2Hs 2497 CH3 F F F F Bdg. n-C3H7 2498 CH3 F F F F Bdg. n-C4Hg 2499 CH3 F F F F Bdg. n-C5H11 2500 CH3 F F F F Bdg. n-C6Hs 2501 CH3 F F F F Bdg. n-C7H15 2502 CH3 F F F F CF2CF2 CH3 2503 CH3 F F F F CF2CF2 C2H5 2504 CH3 F F F F CF2CF2 n-C3H7 2505 CH3 F F F F CF2CF2 n-C4H9 2506 CH3 F F F F CF2CF2 n-C5H11 2507 CH3 F F F F CF2CF2 n-C6H13 2508 CH3 F F F F CF2CF2 n-C7H15 2509 CH3 F F F F OCF2 CH3 2510 CH3 F F F F OCF2 C2H5 2511 CH3 F F F F OCF2 n-C3H7 2512 CH3 F F F F OCF2 n-C4Hg

Beispiel Rb X1a X1b X2 X3 Z Ra 2513 CH3 F F F F OCF2 n-C5H11 2514 CH3 F F F F OCF2 n-C6H13 2515 CH3 F F F F OCF2 n-C7H15 2516 CzHs F F F F CF2CF2 CH3 2517 C2H5 F F F F CF2CF2 C2H5 2518 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C3H7 2519 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C4H9 2520 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C5H11 2521 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C6H13 2522 C2H5 F F F F CF2CF2 n-C7H15 2523 C2H5 F F F F OCF2 CH3 2524 C2H5 F F F F OCF2 C2H5 2525 C2H5 F F F F OCF2 n-C3H7 2526 C2H5 F F F F OCF2 n-C4H9 2527 C2H5 F F F F OCF2 n-C5H11 2528 C2H5 F F F F OCF2 n-C6H13 2529 CzHs F F F F OCF2 n-C7H15 2530 C2H5 F F F F Bdg. CH3 2531 C2H5 F F F F Bdg. C2H5 2532 C2H5 F F F F Bdg. n-C3H7 2533 C2H5 F F F F Bdg. n-C4H9 2534 C2H5 F F F F Bdg. n-C5H11 2535 C2H5 F F F F Bdg. n-C6H13 2536 C2H5 F F F F Bdg. n-C7H15 2537 n-C3H7 F F F F Bdg. CH3 2538 n-C3H7 F F F F Bdg. C2H5 2539 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C3HT 2540 n-C3H7 F F F F Bd. n-C4H9 2541 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C5H11 2542 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C6H13 2543 n-C3H7 F F F F Bdg. n-C7H15 2544 n-C4H9 F F F F Bdg. CH3 2545 n-C4H9 F F F F Bdg. C2H5

Beispiel Rb X1a X1b X2 X3 Z Ra 2546 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C3H7 2547 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C4H9 2548 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C5H11 2549 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C6H13 2550 n-C4H9 F F F F Bdg. n-C7H15 2551 n-C5H11 F F F F Bdg. CH3 2552 n-C5H11 F F F F Bdg. C2H 2553 n-C5H1 F F F F Bdg. n-C3H 2554 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C4Hg 2555 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C5H 2556 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C6H13 2557 n-C5H11 F F F F Bdg. n-C7H15 Tabelle 1 As-und An-Werte für Substanzen einzelner Beispiele Beispiel Nr. As An 10-7,4 0,186 (Verb. 33) 80-9,0 0, 116 126-8,4 0,100 154-9, 7 0,107 504-8,5 0,124 2198-10,7 0,067 2238-6, 0 0,070