本发明属于液晶化合物及应用领域，涉及一种 含有环丁基及二氟亚甲氧基连接 基团的液晶化合物及其制备方法与应用。

背景技术

目前，液晶化合物的应用范围拓展的越来越广 ，其可应用于多种类型的显示器、 电光器件、 传感器等中。 用于上述显示领域的液晶化合物的种类繁多， 其中向列相 液晶应用最为广泛。 向列相液晶已经应用在无源 TN、 STN矩阵显示器和具有 TFT 有源矩阵的系统中。

对于薄膜晶体管技术 （TFT-LCD) 应用领域， 近年来市场虽然已经非常巨大， 技术也逐渐成熟， 但人们对显示技术的要求也在不断的提高， 尤其是在实现快速响 应， 降低驱动电压以降低功耗等方面。 液晶材料作为液晶显示器重要的光电子材料 之一， 对改善液晶显示器的性能发挥重要的作用。

作为液晶材料，需要具有良好的化学和热稳定 性以及对电场和电磁辐射的稳定 性。而作为薄膜晶体管技术（TFT-LCD)用液晶材� ��，不仅需要具有如上稳定性外， 还应具有较宽的向列相温度范围、 合适的双折射率各向异性、 非常高的电阻率、 良 好的抗紫外线性能、 高电荷保持率以及低蒸汽压等性能。

对于动态画面显示应用， 如液晶电视， 为了实现高品质显示， 消除显示画面残 影和拖尾， 要求液晶具有很快的响应速度， 因此要求液晶具有较低的旋转粘度 γΐ ; 另外， 为了降低设备能耗， 希望液晶的驱动电压尽可能低， 所以提高液晶的介电各 向异性 Δε对混合液晶具有重要意义。

大量研究表明， 液晶分子引入一个二氟亚甲氧基连接基团 （-CF ₂ 0-)后， 会使 液晶的旋转粘度7有所降低。另外由于二氟亚� �氧基桥（-CF ₂ 0-)的偶极矩的贡献， 端基氟原子的偶极矩也有一定程度的提高， 从而使液晶分子的介电各向异性 Δε有 所增加。 德国默克和日本智索公司已经公开了一些具有 不同取代基的具有二氟亚甲 氧基连接基团 （-CF ₂ 0-) 的液晶化合物 （CN1717468A, CN101143808A,

CN101157862A等） 。 但 -CF ₂ 0-基团的引入会使液晶的清亮点大幅度降� ��。 在调配 液晶混合物时需要加入粘度更大的高清亮点化 合物来平衡 -CF ₂ 0-基团所造成的清 亮点下降， 从而制约了液晶混合物响应速度提升的空间。

液晶作为液晶显示器件的核心功能材料，为了 满足液晶显示器件的各种性能参 数的要求， 为了适应液晶显示器件的工艺要求， 需要液晶材料具有广泛的多种性能 参数， 而任何一种单体液晶材料都不可能满足所有这 些要求， 因此需要合成性能各 异的单体液晶， 通过调配混合液晶的方法来满足 LCD器件要求的特性。

发明公开

本发明的目的是

本发明的目的是提供一种含有环丁基及二氟亚 甲氧基连接基团的液晶化合物 及其制备方法与应用。

本发明提供的含有环丁基及二氟亚甲氧基连接 基团的液晶化合物，其结构通式 如式 I所示，

式 I

所述式 I中， 选自 1， 4-亚环己基、 1， 4-亚环己基中一个 -CH ₂ -被 0 取代而得的基团、 1， 4-亚苯基和氟代 1， 4-亚苯基中的至少一种； 选自 1， 4-亚苯基和氟代 1， 4-亚苯基中的至少一种；

Χι X ₂ 、 X ₃ 和 X ₄ 各自独立的选自 H和 F中的任意一种；

X ₅ 选自 H、 F、 Cl、 CF ₃ 、 CHF ₂ 、 OCF ₃ 和 OCHF ₂ 中的任意一种；

m选自 1或 2或 3，

n选自 0或 1。

具体的， 所述式 I所示化合物为式 II至式 118所示化合物中的任意

式 I所示化合物根据环 A、 m、 X ₂ 、 X ₃ 、 X ₄ 、 X ₅ 的不同， 而具有不同的 性能。 因此具有较宽应用范围。 可以用作液晶混合物的基础材料， 也有可能会作为 添加材料添加到其他类型的化合物所组成的液 晶基础材料当中， 例如来改进液晶混 合物的介电各向异性 Δε或 /和旋转粘度 _γι 或 /和阈值电压 V _th 或 /和低温下的对比度或 /和光学各向异性 Δη或 /和清亮点 Cp。 纯净的式 I所示化合物是无色的，并且显示出了较高的� �光、热、化学稳定性。 尤其是式 I所示化合物表现出了大的介电各向异性 Δε和良好的低温性能如低温下 的响应速度和对比度， 且还具有抑制形成近晶相的优点， 这表明使用了式 I所示化 合物的液晶混合物具有较好的低温储存稳定性 ， 故包含组分 Α (也即前述本发明提 供的式 I所述化合物中的至少一种） 的液晶混合物， 也属于本发明的保护范围。

具体的， 所述液晶混合物由所述组分 A、 组分 B和组分 C组成； 其中， 所述组分 B由式 II所示化合物中的至少一种组成， 优选由式 II所示化 合物中的一种或两种组成；

所述组分 C由式 III所示化合物中的至少一种组成， 优选由式 III所示化合物 中的三至十种组成；

所述式 II和式 III中， 和 R ₂ 均选自 C1-C6的烷基或 C2-C6的链烯基； R ₃ 为氢或氟或 C1-C6的烷基；

选自 1， 4-亚环己基、 1， 4-亚苯基和氟代 1， 4-亚苯基中的至少一种； ρ为 2或 3 ;

(F) 表示 Η或 F;

所述 Ri、 R ₂ 和 R ₃ 中， C1-C6的烷基具体为 C1-C5的烷基或 C1-C4的烷基或 C1-C3的烷基或 C1-C2的烷基或 C2-C5的烷基或 C2-C4的烷基或 C2-C3的烷基或 C3-C5的烷基或 C3-C4的烷基或 C4-C5的烷基， 更具体为 -C ₂ H ₅ 或 -C ₄ H ₉ 或 -C ₃ H ₇ 或 -CH ₃ ;

C2-C6的链烯基具体为 C2-C5的链烯基或 C2-C4的链烯基或 C2-C3的链烯基 或 C3-C5的烷基或 C3-C4的链烯基或 C4-C5的链烯基， 更具体为 -C ₂ H ₅ 或 -C ₄ H ₉ 或 -C ₃ H ₇ 或 -CH ₃ ;

所述组分 A、组分 B和组分 C的质量比为 1-40: 5-40: 5-80，优选 10-35: 15-35:

25-75, 更优选 5-10: 25： 75， 具体为 5: 25： 75或 10: 25： 75。

种：

所述式 III

所述式 ΙΠ1至式 ΠΙ9中， 选自 C1-C6的烷基和 C2-C6的链烯基中的至少一 种。

所述组分 B中， 每种所述式 II化合物占所述液晶混合物总重的质量百分含� �� 为 10-25%， 具体为 23%或 24%或 23-24%; 所述组分 C中， 每种所述式 III所示化合物占所述液晶混合物总重的质量百 分 含量为 2-12%， 具体为 2%或 5%或 6%或 7%或 8%或 10%或 2-10%或 2-7%或 2-5% 或 5- 10%或 5-7%或 7- 10%或 2-8%或 6- 10%或 2-6%。

上述液晶混合物中还可包含抗氧化剂、 抗紫外剂和手性剂中的至少一种。 所述液晶混合物具体为如下液晶混合物 a、 b、 c或 d:

组分组成：



10

11



此外，上述本发明提供的式 I所示化合物或前述液晶混合物在制备液晶显� �器 件材料或电光学显示器件材料中的应用及包含 式 I所示化合物或液晶混合物的液晶 显示器件材料或电光学显示器件材料， 也属于本发明的保护范围。

附图说明

图 1为实施例 1制备所得产物的质谱图。

实施发明的最佳方式

实施例 1、

下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述， 但本发明并不限于以下实施例。 所述方法如无特别说明均为常规方法。 所述原材料如无特别说明均能从公开商业途 径而得。

上述式 I所示化合物的制备方法如下合成路线 1、 2、 3。 其中， 合成路线 2给 出了部分不能市购得到的中间体的合成方法， 此类方法原理、 操作过程、 常规后处 理、 过硅胶柱、 重结晶提纯等手段是本领域合成人员所熟知的 ， 根据下面的介绍， 完全可以实现合成过程， 得到目标产物。

反应过程一般通过 TLC监控反应的进程， 反应结束的后处理一般是水洗、 提 取、 合并有机相后干燥、 减压下蒸除溶剂， 以及重结晶、 柱层析， 本领域的技术人 员都能够按照下面的描述来实现本发明。

路线 1 : 为 1， 4-亚苯基或氟代 1， 4-亚苯基、 m为 1或 2或 3， n为 0 或 1的式 I所示化合物：

、 至 的定义与式 I相同；

1 )在惰性气氛中， 将^~^¾^溶于四氢呋喃中降温至 -70°C后加入正丁基锂 进行锂卤交换，加完后再搅拌 15分钟，保持温度再加入环丁酮 与锂试剂加成， 反应体系逐渐变稀， 加完时透明， 升温至 0° ， 水 洗， 蒸净溶剂， 得到的产物用乙醇重结晶，

2) 将步骤 1 ) 所得 ^^^^vi溶于二氯甲烷中， 搅拌下降温至 -70°C， 滴加三乙基硅烷（SiH(C ₂ H ₅ ) ₃ )，加完后再滴加三氟化硼乙醚（BF ₃ 'Et0 ₂ )脱除羟基， 固体逐渐溶解， 加完后自然升温， 至 -10°C， 倒入碳酸钠水中， 分液， 萃取， 水洗， 过硅胶柱， 得到 m-1；

3 ) 将步骤 2) 甲 苯、 乙醇、 水、 碳酸钠和催化剂四三苯基膦钯混匀加热回流进 行 SUZUKI反应 4小 时后， 反应液倒入水中， 分液， 萃取， 水洗， 过硅胶柱， 浓缩， 产物用乙醇重结晶，

4) 将步骤 3 ) 所得 x ₂ 溶于四氢呋喃中， 充氮气置换空气， 降 温至 -70°C，滴加正丁基锂锂代得到锂试剂，加完后 再滴加二氟二溴甲烷的四氢呋喃 溶液取代锂， °C后， 倒入水中， 加盐酸， 分液， 萃取， 水洗， 过硅胶

柱，得到含有 的无色液体产物；该产物中的副产物不需分离 ， 直接向下投料;

二甲基亚砜、 无水碳酸钾、 混匀后于 60°C下搅拌进行醚化反应 3小时后，倒入水中,溶解无机 盐， 萃取， 水洗， 过硅胶柱， 用乙醇重结晶 3次， 石油醚重结晶一次， 得到 为 1， 4-亚苯基或氟代 1， 4-亚苯基、 m为 1或 2或 3、 n为 0或 1的式 I所示化合 物；

路线 2: 为 1， 4-亚环己基、 m为 1或 2或 3、 n为 0或 1的式 I所示 化合物：

至 的定义与式 I相同;

可加入碘粒或溴乙烷引发） ， 加完后回流一小时， 得到格氏试剂 浴降温下滴加 ^.-i^ 加成，加完后再回流一小时得到粘稠反应液， 再 倒入冰水和盐酸中， 搅拌下水解， 分液， 萃取， 水洗， 蒸干溶剂， 加甲苯、 对甲苯 磺酸， 回流下分水 3小时， 脱水完全， 过硅胶柱， 得到浅黄色液体， 蒸干溶剂， 用

溶于乙醇、 甲苯， 加钯炭进行常 压氢化反应 6小时， 吸氢至理论量， 过滤除去钯炭， 减压下除去溶剂， 得到

溶于四氢呋喃中， 充氮气置换空气， 降温 至 -70°C，滴加正丁基锂锂代得到锂试剂，加完后 再滴加二氟二溴甲烷的四氢呋喃溶 液加成， 温至 0°C后， 倒入水中， 加盐酸， 分液， 萃取， 水洗， 过硅胶柱，

得到含有 的无色液体产物； 该产物中的副产物不需分离， 直 接向下投料;

4) 将步骤 4) 、 二甲基亚砜、 无水碳酸钾、 60°C下搅拌进行醚化反应 3小时后，倒入水中,溶解无机 盐， 萃取， 水洗， 过硅胶柱， 用乙醇重结晶 3次， 石油醚重结晶一次， 得到 为 1， 4-亚环己基、 m为 1或 2或 3、 n为 0或 1的式 I所示化合物；

其中， 步骤 :

g: PPh ₃ 甲 h: THF 叔丁醇 钾 -10°C — ^w 、o」 或

i: 异丙醇 钯炭 ¾

j : 甲苯 85%甲酸

该合成方法具体为： 将溴代环丁烷与三苯基膦在无溶剂高温下直接 加热至

100°C6小时， 用甲苯溶去未反应的部分原料， 得到溴代环丁烷三苯基膦膦盐， 将所 得溴代环丁烷三苯基膦膦盐在 0°C在溶剂四氢呋喃中与叔丁醇钾反应生成对� �的叶 利德试剂， 叶利德试剂与 ⁽⁵ ^ ^)< 0]或 ⁽⁾ ^^ ^< ^发生 wittig反应 2-4小时，直接 蒸除溶剂， 用石油醚萃取出产物中间体烯， 中间体烯在异丙醇溶剂中钯炭催化剂存 在下氢化， 烯键变成饱和键， 石 ， 在甲酸存在下甲 苯溶剂中室温下脱除保护基得到

路线 3 : 选自 1， 4-亚环己基、 1， 4-亚苯基和氟代 1， 4-亚苯基中的至 少一 、 m为 2或 3的式 I所示化合物：

;

1 ) 于三口瓶中加入镁屑、 四氢呋喃加热 至回流， 滴加少量上述溶液制备格氏试剂， 待引发反应后保持回流滴加 （如引发反 应困难， 可加入碘粒或溴乙烷引发） ， 加完后回流一小时， 得到格氏试剂 的四 氢呋喃溶液加成，加完后再回流一小时得到粘 稠反应液，再倒入冰水和盐酸中水解， 分液， 萃取， 水洗， 蒸干溶剂， 加甲苯、 对甲苯磺酸， 回流下分水 4小时， 脱水完 全， 过硅胶柱， 用甲苯乙醇混合溶剂重结晶， 得到

溶于乙醇、 甲苯， 加钯 至理论 过滤除去钯炭，减压下除去溶剂，

得到 3 )将步骤 2)所得 溶于四氢呋喃中， 充氮气置 换空气， 降温至 -70°C， 滴加正丁基锂锂代得到锂试剂， 加完后再滴加二氟二溴甲烷 的四氢呋喃溶液取代， 自然升温至 0°C后， 倒入水中， 加盐酸， 分液， 萃取， 水洗， CF ₂ Br

过硅胶柱， 得到含有 ^X 2 的无色液体产物； 该产物中的副产物不 需分离， 直接向下投料;

、 二甲基亚砜、 无水碳酸钾、 混匀后于 60°C下搅拌进行醚化反应 3小时后，倒入水中,溶解无机 盐， 萃取， 水洗， 过硅胶柱， 用乙醇重结晶 3次， 石油醚重结晶一次， 得到^ 选自 1， 4-亚环己基、 1， 4-亚苯基和氟代 1， 4-亚苯基中的至少一种、 m为 2或 3 的式 I所示化合物； 下面实施例中 GC表示气相色谱纯度， MP表示熔点， MS表示质谱， Δε表示 介电各向异性， Δη表示光学各向异性， 7表示旋转粘度。

对比度为液晶显示器亮态与暗态之比， 其测定方法如下： 将液晶灌入液晶盒， 贴偏光片， 常白模式， 根据液晶的阈值电压确定驱动电压， 再将贴好的液晶盒引出 导线， 在恒定的背光源下进行测试， 对液晶盒不加电压测试亮态光强， 加电压测试 暗态光强， 亮态与暗态光强之比为对比度。

常温低温对比度变化率（％) = (常温下对比度-低温下对比度） /常温下对比度 x lOO (%) ， 常温为 25°C， 低温为 -20°C。

Cp表示清亮点， 该清亮点可直接测定而得， 对于无法直接测定的化合物， 可 按照如下方法计算其拟合数据：

由于在混合液晶的调制过程中，通过选择多种 且适当的单体液晶调配混合，可 以形成低共熔混合物， 有效降低液晶的熔点； 同时通过加入高清亮点的单体液晶， 能够提高混合液晶的清亮点， 从而调制出向列相温度范围满足要求的混合液 晶， 混 合液晶和单体液晶的清亮点及浓度满足如下关 系式：

Tc=∑XiTi

其中， Tc表示混合液晶的清亮点， 表示单体液晶在混合液晶中的浓度， 1 表示单体液晶的清亮点，

基于此，在单体液晶在混合液晶中的浓度和其 他单体液晶清亮点均已知的条件 下， 可根据如上公式计算得到下述实施例未知单体 液晶的清亮点， 所用混合液晶为 及质量份如下所示：

47.2g(0.2mol)对二溴苯溶于 280ml四氢呋喃，氮气保护下降温至 -70°C，反应液 变得较为粘稠， 滴加正丁基锂 84ml(0.21mol， 2.5M) 进行锂溴交换， 加完后再搅拌 15分钟， 再保持温度滴加环丁酮 14g(0.2mol)加成， 逐渐变稀， 加完时透明， 升温 至 0°C， 倒入 300ml水中， 分出有机层， 萃取， 水洗， 蒸净溶剂， 得到的产物用乙 醇重结晶， 得到白色晶体 25g ( 1-a) ， 收率 60%。

取 13gC0.057mol)Cl-a)， 溶于 130ml二氯甲烷中， 搅拌下降温至 -70°C， 滴加三 乙基硅烷 15g(0.132mol)， 加完后再滴加 19g (0.132mol) 三氟化硼乙醚脱除羟基， 固体逐渐溶解， 加完后自然升温， 至 -10°C， 倒入 100ml碳酸钠水中， 分液， 萃取， 水洗， 过硅胶柱， 得到无色液体 （1-b) 12g， 为定量产率。

将 14g(0.066mol) ( 1-b) 、 11.5g(0.073mol)3,5二氟苯硼酸、 50ml甲苯、 50ml 乙醇、 50ml水、 8.5g(0.08mol)碳酸钠、0.4g四三苯基膦钯，一起加� ��回流进行 SUZUKI 反应 4小时后， 反应液倒入 100ml水中， 分液， 萃取， 水洗， 过硅胶柱， 浓缩， 产 物用 50ml乙醇重结晶， 得到 7.8g(l-c),收率 48%。

7.8g(0.032mol)(l-c)溶于 80ml四氢呋喃中， 充氮气置换空气， 降温至 -70°C， 滴 加 16ml(0.040mol， 2.5M)正丁基锂锂代， 加完后再滴加 10.5g(0.050mol)二氟二溴甲 烷的 10ml四氢呋喃溶液加成， 自然升温至 0°C后， 倒入 100ml水中， 加 1ml盐酸， 分液， 萃取， 水洗， 过硅胶柱， 得到无色液体产物（1-d) 10.5 ， 做气相色谱分析，

将步骤 4得到的 10.5g ( 1-d) (0.021moi;)， 50ml二甲基亚砜， 7.7g无水碳酸钾， 3.7g(0.025mol)3,4,5-三氟苯酚， 于 60°C下搅拌反应 3小时后， 倒入 200ml水中,溶解 无机盐， 萃取， 水洗， 过硅胶柱， 用乙醇重结晶 3次， 石油醚重结晶一次， 得到 5.0g 纯度为 99.9%的产物 （1-e) 。

MP: 37.4°C

MS: 见附图 1。

由上可知， 该产物结构正确， 为式 12所示化合物。

该化合物的液晶性能检测结果如下：

An[589nm, 20°C] _: 0.136

Cp: 拟合数据 0°C 按照与上相同的步骤，仅将步骤 1 )中的对二溴苯替换为

得到

该化合物的性能检测结果如下:

MP: 120°C

An[589nm, 20°C] _: 0.211

Δε[ΚΗζ, 20 °C] _: 17.5 Cp: 130°C。

将 67.2g(0.35mol)3,5-二氟溴苯溶于 100ml四氢呋喃待用， 500ml三口瓶中加入 镁屑 8.4g(0.35mol)、 100ml四氢呋喃加热至回流，滴加少量上述溶液� ��备格氏试剂， 待引发反应后保持回流滴加 （如引发反应困难， 可加入碘粒或溴乙烷引发） ， 加完 后回流一小时， 得到 3,5-二氟溴苯格氏试剂后， 水浴降温下滴加 53.2g(0.35mol)4- 环丁基环己酮加成， 加完后在回流一小时。 得到粘稠反应液， 再倒入 300ml冰水和 30ml盐酸中， 搅拌下水解， 分液， 萃取， 水洗， 蒸干溶剂， 加甲苯 150ml, lg对甲 苯磺酸， 回流下分水， 约 3小时， 脱水完全， 过硅胶柱， 得到浅黄色液体， 蒸干溶 剂， 用乙醇重结晶， 得到 52g产物 （2-a) ，收率 60%。

将步骤 1得到的 52g产物 （2-a) 溶于 200ml乙醇、 100ml甲苯， 加钯炭 2g， 常压下氢化 6小时， 吸氢至理论量， 过滤除去钯炭， 减压下除去溶剂， 得到无色液 体 (2-b)

步骤 4参考实施例 1步骤 5得到

MP: 39.5 °C

An[589nm, 20°C] _: 0.06

Δε[ΚΗζ, 20 °C] _: 14.6。 实施例 3、 制

将 40.3g(0.15mol)4-溴 -3',5'-二氟联苯溶于 150ml四氢呋喃待用。 500ml三口瓶 中投入 3.6g(0.15mol)镁屑、 50ml四氢呋喃，回流下滴加少量上述溶液制备� �氏试剂， 待引发后保持回流下滴加 （如难以引发， 可加碘粒或溴乙烷引发） ， 加完后回流半 小时后， 水浴下滴加 22.8g(0.15mol)4-环丁基环己酮的 30ml四氢呋喃溶液， 加完后 再回流一小时加成， 得到粘稠液体， 再倒入 200ml冰水、 15ml盐酸中水解， 分液， 萃取， 水洗， 蒸干溶剂， 加甲苯 200ml， 对甲苯磺酸 lg， 回流分水 4小时， 过硅胶 柱， 用甲苯乙醇混合溶剂重结晶， 得到白色晶体 （3-a) 24.6g， 收率 50%

将 24.6g ( 3-a) 溶于 200ml甲苯、 50ml乙醇， 加钯炭催化剂 lg， 常压下催化 氢化 5小时， 吸氢至理论量， 过滤除去钯炭， 浓缩， 产物用用甲苯乙醇混合溶剂重

I曰曰， 得到白色晶体 （3-b) 22g,

步骤 3参考实施例 1步骤

步骤 4参考实施例 1步骤- '

MP: 115 °C

An[589nm, 20°C] _: 0.14

Cp: 拟合数据 91 °C。 实施例 4、 制备液晶混合物 a

将组分 A、 组分 B和组分 C混匀， 得到液晶混合物 a;

其中， 组分 A为实施例 1制备所得式 12所示化合物 组分 B为式 III所示化合物 ^{3 7} "

式 ΠΙ2

式 ΠΙ2

式 ΠΙ2

式 ΠΙ5

式 ΠΙ4 式 ΠΙ9

式 ΠΙ6

式 ΠΙ7

式 ΠΙ7

式 ΠΙ7

75。

由上述组分 Β和 C组成的液晶混合物（简称液晶混合物 Ml )的液晶性能检 结果如下所示：

An[589nm, 25 °C] _: 0.100

Cp: 95 V

常温对比度： 333， 低温对比度 216， 变化率 （％) ： 35%。 该液晶混合物 a的液晶性能检测结果如下所示：

An[589nm, 25 °C] _: 0.1036

Cp: 86 °C

常温对比度： 387， 低温对比度 318， 变化率 （％) ： 实施例 5、 制备液晶混合物 b

按照与实施例 4相同的方法， 仅将组分 A替换为等质量份的实施例 2制备所

该液晶混合物 b的液晶性能检测结果如下：

An[589nm, 25 °C] _: 0.1035

Cp: 83 °C

常温对比度： 359， 低温对比度 284， 变化率 （％) ： 21%。 实施例 6、 制备液晶混合物 c

按照与实施例 4相同的方法， 仅将组分 A替换为等质量份的实施例 3制备所

得式 18所示化合物 F 卜 ， 得到液晶混合物 该液晶混合物 c的液晶性能检测结果如下： An[589nm, 25 °C] _: 0.1040

Cp: 95 V

常温对比度： 369， 低温对比度 294， 变化率 （％) ： 20% 实施例 7、 制备液晶混合物 d

按照与实施例 4相同的方法， 仅将组分 A替换为 5质量份的实施例 1制备所

该液晶混合物 d的液晶性能检测结果如下：

An[589nm, 25 °C] _: 0.1055

Cp: 96.3 V

常温对比度： 364， 低温对比度 271， 变化率 （％) ： 25%

由实施例 4-7可以看出， 式 I化合物添加到混合物中， 具有加大混合物介电各 向异性 Δε、 降低混合物旋转粘度 _γι 、 低温下对比度变化较小的特点。

工业应用

由于响应速度 t和液晶盒的厚度 d、液晶的旋转粘度7符合 to^id ² 的关系， 故 具有较低的旋转粘度 _γι 的液晶其响应时间较短。 而本发明提供的式 I化合物分子结 构中， 含有环丁烷端基和二氟亚甲氧基连接基团 （-CF ₂ 0- ) 的液晶化合物， 不仅具 有较大的介电各向异性 Δε， 更重要的是同时具有较快的响应速度1、 较低的旋转粘 度7和良好的低温性能， 对于调配液晶混合物来说， 该性能具有重要的意义。