Verfahren zur Entfernung von Kationen aus Celluloseformkörpern Beschreibung Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Entfernung von organischen Kationen aus Celluloseformkörpern, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass die Celluloseformkörper mit einer Protonensäure oder einem Metallsalz behandelt werden.

Cellulose ist ein nachwachsender Rohstoff und hat daher große Bedeutung z.B. für die Textil- und Papierindustrie.

Zur Gewinnung der Cellulose werden aus Holz oder sonstigem Pflanzenmaterial unerwünschte Bestandteile wie Lignin abgetrennt. Dazu geeignete Verfahren sind als Kraft- prozess (auch als Sulfatprozess bezeichnet) oder als Sulfitprozess bekannt. Durch derartige Aufschlussverfahren wird eine im wesentlichen Lignin - frei Cellulose (Zellstoff) erhalten. Zur Weiterverarbeitung muss die erhaltene Cellulose in einem geeigneten Lösemittel gelöst werden. Dazu haben sich ionische Flüssigkeiten als besonders geeignet erwiesen. In Verfahren zur Auflösung der Cellulose und Herstellung von Formkörpern aus diesen Lösungen können daher ionische Flüssigkeiten herkömmliche Lösemittel ersetzen, wie z.B. in WO 03/029329, WO 2007/076979, WO 2006/000197 und WO 2007/128268 beschrieben ist.

Ionische Flüssigkeiten sind Salze mit einem Schmelzpunkt kleiner 100°C; bevorzugte ionische Flüssigkeiten sind bei Raumtemperatur (20°C, 1 bar) flüssig.

Formkörper aus Cellulose, welche unter Verwendung von ionischen Flüssigkeiten hergestellt werden, können noch Restmengen von ionischen Flüssigkeiten oder deren Bestandteile, z.B. deren Kationen enthalten. Für manche Anwendungen, z.B. im Lebensmittelbereich, sind derartige Restmengen unerwünscht.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war daher ein Verfahren, ionische Flüssigkeiten aus Cellulose möglichst vollständig zu entfernen, so dass eine Wiederverwendung der entfernten ionischen Flüssigkeit möglich ist. Demgemäß wurde das eingangs definierte Verfahren gefunden. Zu den Celluloseformkörpern

Unter dem Begriff Celluloseformkörper werden im nachfolgenden Formkörper in belie- biger Form verstanden, welche zu mindestens 40 Gew.-% insbesondere zu mindestens 60 Gew.-% und in einer besonderen Ausführungsform zu mindestens 80 Gew.-% und besonders bevorzugt zu mindestens 95 Gew.-% aus Cellulose bestehen. Der Begriff Cellulose schließt dabei auch niedermolekulare Cellulose, sogenannte Hemicellulo- se, und derivatisierte Cellulose, wie Celluloseester, insbesondere Celluloseacetat, oder Celluloseether ein.

Die Celluloseformkörper können z.B. große Mengen Lignin enthalten oder auch sonstige natürliche oder insbesondere auch synthetische Polymere, welche im Gemisch mit Cellulose zur Herstellung von Formkörpern Verwendung finden können. Die Cellulose- formkörper können weitere Bestandteile wie Pigmente, Farbstoffe oder sonstige Hilfsmittel enthalten.

Insbesondere handelt es sich bei der Cellulose um Cellstoff, der durch Holzaufschluss, z.B. durch den Kraftprozess oder Sulfitprozess, gewonnen wurde, oder um derivatisier- ten Cellstoff, der durch chemische Umsetzungen erhältlich ist, welche sich an das Aufschlussverfahren anschließen.

Ein typischer derartiger Cellstoff oder derivatisierter Cellstoff besteht zu mehr als 95 Gew.-% aus tatsächlicher Cellulose; ein Restgehalt von Lignin liegt im Allgemeinen unter 5 Gew.-%. Der Anteil an niedermolekularer Cellulose (Hemicellulose) liegt im Allgemeinen unter 10 Gew.-%.

Bei den Formkörpern kann es sich insbesondere um Folien, Perlen oder Fasern handeln.

Die Herstellung derartiger Formkörper durch Auflösen der Cellulose in einer oder mehreren ionischen Flüssigkeiten, gegebenenfalls auch im Gemisch mit anderen Lösemitteln, und anschließende Ausfällung der Cellulose aus diesen Lösungen ist bekannt. Derartigen Verfahren ist gemeinsam, dass die Cellulose durch ein Koagulationsmittel, z.B. Wasser, aus der Lösung unmittelbar in Form des gewünschten Formkörpers ausgefällt wird. Wie in WO 2007/076979, WO 2006/000197 und WO 2007/128268 beschrieben, können aus Lösungen der Cellulose in ionischer Flüssigkeit Fasern durch kontinuierliche Spinnprozesse hergestellt werden. Cellulose-Perlen können durch Un- terwassergranulierung erhalten werden, wie in PCT/EP2008/065904 (PF 60138) be- schrieben ist. Zu den verwendeten ionischen Flüssigkeiten

Restmengen der bei der Auflösung der Cellulose und der Herstellung der Formkörper verwendeten ionischen Flüssigkeit, insbesondere des Kations der ionischen Flüssigkeit, sind häufig noch in den Formkörpern enthalten. Bei den erfindungsgemäß aus den Celluloseformkörpern zu entfernenden organischen Kationen handelt es sich daher vorzugsweise um die organischen Kationen der zur Herstellung verwendeten ionischen Flüssigkeit.

Bei der verwendeten ionischen Flüssigkeit handelt es sich vorzugsweise um ein Salz mit einem organischen Kation.

Geeignete organische Kationen sind insbesondere organische Verbindungen mit Hete- roatomen, wie Stickstoff, Schwefel, Sauerstoff oder Phosphor, besonders bevorzugt handelt es sich um organische Verbindungen mit einer kationischen Gruppe ausgewählt aus einer Ammonium - Gruppe, einer Oxonium -Gruppe, einer Sulfonium - Gruppe oder einer Phosphonium - Gruppe. In einer besonderen Ausführungsform handelt es sich bei den ionischen Flüssigkeiten um Salze mit Ammonium - Kationen, worunter hier nicht-aromatische Verbindungen mit lokalisierter positiver Ladung am Stickstoffatom, z.B. Verbindungen mit vierbindigem Stickstoff (quaternäre Ammoniumverbindungen) oder auch Verbindungen mit dreibin- digem Stickstoff, wobei eine Bindung eine Doppelbindung ist, oder aromatische Ver- bindungen mit delokalisierter positiver Ladung und mindestens einem, vorzugsweise einem oder zwei Stickstoffatomen im Ringsystem verstanden werden.

Besonders bevorzugte organische Kationen sind quaternäre Ammoniumkationen mit vorzugsweise drei oder vier aliphatischen Substituenten, besonders bevorzugt C1 - bis C12- Alkylgruppen, am Stickstoffatom.

Besonders bevorzugt sind auch organische Kationen, die ein heterocyclisches Ringsystem mit ein oder zwei Stickstoffatomen als Bestandteil des Ringsystems enthalten. In Betracht kommen monocyclische, bicyclische, aromatische oder nicht-aromatische Ringsysteme. Genannt seien z.B. bicyclische Systeme, wie sie in WO 2008/043837 beschrieben sind. Bei den bicyclischen Systemen der WO 2008/043837 handelt es sich um Diazabicyclo- Derivate, vorzugsweise aus einem 7- und einem 6 Ring, welche eine Amidiniumgruppe enthalten; genannt sei insbesondere das 1 ,8-Diazabicyclo- (5.4.0)undec-7-enium-kation. Ganz besonders bevorzugte organische Kationen enthalten ein fünf- oder sechsgliedri- ges heterocyclisches Ringsystem mit ein oder zwei Stickstoffatomen als Bestandteil des Ringsystems. Als Kationen in Betracht kommen z.B. Pyridinium-Kationen, Pyridazinium-Kationen, Pyrimidinium-Kationen, Pyrazinium-Kationen, Imidazolium-Kationen, Pyrazolium- Kationen, Pyrazolinium-Kationen, Imidazolinium-Kationen, Thiazolium-Kationen, Tri- azolium-Kationen, Pyrrolidinium-Kationen und Imidazolidinium-Kationen. Diese Kationen sind z.B. in WO 2005/1 13702 aufgeführt. Soweit es für eine positive Ladung am Stickstoffatom oder im aromatischen Ringsystem notwendig ist, sind die Stickstoffatome jeweils durch eine organische Gruppen mit im Allgemeinen nicht mehr als 20 C- Atomen, vorzugsweise eine Kohlenwasserstoffgruppe, insbesondere eine C1 - bis C16- Alkylgruppe, insbesondere eine C1 bis C10, besonders bevorzugt eine C1 - bis C4- Alkylgruppen substituiert.

Auch die Kohlenstoffatome des Ringsystems können durch organische Gruppen mit im Allgemeinen nicht mehr als 20 C-Atomen, vorzugsweise eine Kohlenwasserstoffgruppe, insbesondere eine C1 - bis C16-Alkylgruppe, insbesondere eine C1 bis C10, besonders bevorzugt eine C1 - bis C4-Alkylgruppen substituiert sein.

Besonders bevorzugte Ammonium-Kationen sind quaternäre Ammonium-Kationen, Imidazolium - Kationen, Pyrimidinium- Kationen und Pyrazolium-Kationen.

Ganz besonders bevorzugt sind Imidazolium - Kationen, insbesondere solche wie sie in der unten stehenden Formel I aufgeführt sind.

Die ionischen Flüssigkeiten können anorganische oder organische Anionen enthalten. Derartige Anionen sind z.B. in den oben genannten WO 03/029329, WO 2007/076979, WO 2006/000197 und WO 2007/128268 aufgeführt.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Entfernung der Kationen, daher ist das Anion der bei der Herstellung eingesetzten ionischen Flüssigkeit hier nicht von Bedeutung. Exemplarisch als Anionen genannt seien z.B. Chlorid; Bromid; lodid; Thiocyanat; He- xafluorophosphat; Trifluormethansulfonat; Methansulfonat; Carboxylate, insbesondere Formiat; Acetat; Propionat, länger-kettige Carboxylate mit z.B. 5 bis 15 C-Atomen, wie Heptanoat, Octanoat oder Nonaoat; Mandelat; Nitrat; Nitrit; Trifluoracetat; Phosphat; Dihydrogenphosphat; Hydrogenphosphat; C1 -C4-Dialkylphosphate; Tris(trifluoro- methylsulfonyl)methid; Bis(pentafluoroethylsulfonyl)methid; p-Tolylsulfonat; Tetracar- bonylcobaltat; Dimethylenglykolmonomethylethersulfat; Oleat; Stearat; Acrylat; Methac- rylat; Maleinat; Hydrogencitrat; Vinylphosphonat; Bis(pentafluoroethyl)phosphinat; Tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphat; Tris(heptafluoropropyl)trifluorophosphat und cyclische Arylphosphate wie Brenzcatechol-phosphat (C6H402)P(0)0-.

Besonders bevorzugte ionische Flüssigkeiten sind Imidazoliumsalze der nachstehen- den Formel I:

worin

R1 und R3 für einen organischen Rest mit 1 bis 20 C-Atomen stehen,

R2, R4, und R5 für ein H-Atom oder einen organischen Rest mit 1 bis 20 C-Atomen stehen,

X für ein Anion steht und

n für 1 , 2 oder 3 steht. In Formel I stehen R1 und R3 vorzugsweise unabhängig für einen organischen Rest mit 1 bis 10 C-Atomen. Insbesondere stehen R1 und R3 für einen aliphatischen Rest, insbesondere einen aliphatischen Rest ohne weitere Heteroatome, z.B. für eine Alkyl- gruppe. Besonders bevorzugt stehen R1 und R3 unabhängig voneinander für eine C1 bis C10 bzw. eine C1 bis C4-Alkylgruppe.

In Formel I stehen R2, R4 und R5 vorzugsweise unabhängig für ein H-Atom oder einen organischen Rest mit 1 bis 10 C-Atomen; insbesondere stehen R2, R4 und R5 für ein H-Atom oder einen aliphatischen Rest. Besonders bevorzugt stehen R2, R4 und R5 unabhängig voneinander für ein H-Atom oder eine Alkylgruppe, insbesondere stehen R2, R4 und R5 unabhängig voneinander für ein H-Atom oder eine C1 bis C4 Alkylgruppe. Ganz besonders bevorzugt stehen R2, R4 und R5 jeweils für ein H-Atom.

X steht für ein Anion, z.B. eins der oben genannten Anionen. n steht vorzugsweise für 1 . Zur Entfernung der Kationen

In den Celluloseformkörpern noch enthaltene restliche Kationen der ionischen Flüssigkeit, insbesondere Imidazolium-kationen, werden durch das erfindungsgemäße Verfah- ren entfernt.

Dies erfolgt erfindungsgemäß durch Behandlung der Celluloseformkörper mit einer Protonensäure oder einem Metallsalz. Die Protonensäure oder das Metallsalz wird in einer bevorzugten Ausführungsform als Lösung in einem Lösemittel, z.B. Wasser oder einem anderen protischen Lösemittel, verwendet.

Daher sollte die Protonensäure, bzw. das Metallsalz in dem verwendeten Lösemittel zumindest etwas löslich sein und zumindest in einer geringen Menge in dissozierter Form vorliegen. Eine geringe Löslichkeit ist ausreichend, da die Dissoziation der Säure oder des Salzes in dem Lösemittel eine Gleichgewichtsreaktion ist; bei Verbrauch der gelösten Säure oder des gelösten Metallsalzes dissoziert weitere Säure oder Metallsalz und wird löslich. Insbesondere sollte die Löslichkeit mindestens 0,001 insbesonde- re mindestens 0,01 Gew.-Teile Protonensäure oder Metallsalz in 100 Gew.-Teile Wasser betragen.

Es kommen übliche in Wasser lösliche Protonensäuren oder Metallsalze in Betracht. Bei der Protonensäure kann es sich eine organische oder anorganische Säure mit mindestens einem aciden H-Atom handeln. In Betracht kommen auch Säuren mit mehreren aciden H-Atomen, bevorzugt sind jedoch ein- bis dreiwertige Säuren (ein bis drei acide H-Atome), besonders bevorzugt sind einwertige Säuren (ein acides A-atom). Als geeignete organische Säuren seien Verbindungen mit mindestens einer Carbonsäuregruppe (kurz Carbonsäuren), z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Octansäure etc. oder mit mindestens einer Phosphonsäuregruppe oder einer Phosphatgruppe genannt.

Als geeignete Protonensäure genannt sei z.B. 3-Chlorperbenzoesäure.

Bevorzugt werden im Rahmen dieser Erfindung Metallsalze zur Entfernung von organischen Kationen aus Celluloseformkörpern verwendet.

Besonders geeignet sind basische Metallsalze. Basische Metallsalze sind solche, wel- che in Wasser zu einer pH-Wert Erhöhung führen. Insbesondere sind basische Metallsalze geeignet, deren 5 gewichtsprozentige Lösung in Wasser (das heißt 5 Gew.-% Metallsalz, 95 Gew.-% Wasser) einen pH-Wert von mindestens 7,0, besonders bevorzugt mindesten 7,5, ganz besonders bevorzugt von mindestens 8 hat.

Bei den Metallsalzen kann es sich um anorganische oder organische Salze von ein bis drei-wertigen, vorzugsweise ein- bis zweiwertigen Metallkationen handeln.

Insbesondere handelt es sich bei dem Metallsalz um das Salz eines Alkali- oder Erdalkalikation, z.B. des Na ⁺ , K ⁺ , Ca ²⁺ oder Mg ²⁺ . Als Anionen kommen übliche anorganische oder organische Anionen in Betracht.

Insbesondere kommen als Anionen des Metallsalzes oder auch als Anion der Protonensäure die gleichen Anionen in Betracht, welche auch das Anionen der verwendeten ionischen Flüssigkeit sind. In einer bevorzugten Ausführungsform ist das Anion des Metallsalzes mit dem der ionischen Flüssigkeit identisch, z.B. kann es sich in beiden Fällen um Acetat handeln.

Ein einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem Anion um die Hydroxydgruppe (OH-) und entsprechend bei dem Metallsalz um NaOH oder KOH.

Bevorzugt wird die Protonensäure oder das Metallsalz in Form einer Lösung in einem protischen Lösmittel, z.B. einem Alkohol wie Methanol oder Ethanol oder Wasser verwendet. Besonders bevorzugt ist Wasser als Lösemittel für die Protonensäure oder das Metallsalz. Die Konzentration der Lösung kann im Wesentlichen frei gewählt werden, die Mindestkonzentration sollte vorzugsweise 0,001 , insbesondere 0,01 Gew.-Teile Protonensäure oder Metallsalz auf 100 Gew.-Teile Lösemittel betragen.

Vorzugsweise wird diese Lösung wird dann mit dem Celluloseformkörper in Kontakt gebracht.

Dazu kann der Celluloseformkörper, z.B. Folien, Perlen oder Fasern, in die Lösung eingetaucht werden.

Das erfindungsgemäße Verfahren ist insbesondere auch geeignet für eine kontinuierli- che Verfahrensweise, bei der Folien, Perlen oder Fasern zunächst in einem kontinuierlichen Prozess aus Cellulose hergestellt werden und anschließend mit der Lösung, vorzugsweise wässrigen Lösung, der Protonensäure oder des Metallsalzes behandelt werden. Letzteres muss naturgemäß dann ebenfalls kontinuierlich erfolgen, z.B. können die Folien, Perlen oder Fasern kontinuierlich durch ein Bad oder einen fallenden Filmvorhang der Lösung der Protonensäure oder des Metallsalzes geführt werden. Die Kontaktzeit der Folien, Perlen oder Fasern mit der Lösung der Protonensäure oder dem Metallsalz sollte vorzugsweise mindestens 0,01 , besonders bevorzugt mindestens 0,05 Sekunden betragen. Die geeignete Kontaktzeit hängt naturgemäß von dem Durchmesser des Celluloseformkörpers ab. Bei einem Durchmesser von 1 Millimeter kann z.B. eine Kontaktzeit von mindestens 0,1 Sekunden geeignet sein. Eine längere Kontaktzeit als 500 Sekunden, insbesondere als 100 Sekunden ist nicht notwendig, jedoch naturgemäß auch nicht schädlich. Eine geeignete Kontaktzeit kann insbesondere im bereich von 0,01 und 100 Sekunden liegen. Der Kontakt kann bei erhöhter Temperatur erfolgen. Zum Beispiel kann der Cellulose- formkörper erwärmt werden oder bedingt durch das Herstellverfahren beim Kontakt noch in erwärmter Form vorliegen. Die Temperatur der Celluloseformkörper kann gegebenenfalls bis zu 150°C betragen. Auch die Lösung des Metallsalzes oder der Protonensäure kann erwärmt sein, wobei der Siedepunkt des Lösemittels den Tempera- turbereich begrenzt.

Gute Ergebnisse werden bei Raumtemperatur (21 °C) ohne Erwärmung des Celluloseformkörpers oder der Lösung erzielt. Durch das erfindungsgemäße Verfahren sind Celluloseformkörper erhältlich, welche nur noch einen geringen Gehalt an organischen Kationen, z.B. Stickstoff enthaltenden organischen Kationen wie Imidazolium, aufweisen; insbesondere beträgt der Gehalt derartiger Kationen nur noch 0,0004 bis 0,5 Gew.-Teile auf 100 Gew.-Teile Celluloseformkörper. Insbesondere ist der Gehalt der Kationen kleiner 0,3 Gew.-Teile, beson- ders bevorzugt 0,1 Gew.-Teil, ganz besonders bevorzugt kleiner 0,05 Gew.-Teile auf 100 Gew.-Teile Celluloseformkörper.

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Celluloseformkörper sind in besonderer Weise für Anwendungen geeignet, bei denen es zu einem Kontakt der Cel- luloseformkörper mit Lebensmitteln kommt.

Ganz besonders sind die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Cellu- lose-Filme zur Verpackung von Lebensmitteln, insbesondere auch als Hülle für Wurstoder Fleischwaren (Wursthüllen - meat casings) geeignet. Beispiele

Verwendete Substanzen:

Als Cellstoff wurde ein Cellstoff der Firma Sappi (Sailyo®) verwendet.

Als ionische Flüssigkeit wurde 1 -Ethyl-3-methyl-imidazolium-acetat (kurz EMIM-Acetat) verwendet. Herstellung von Cellulose, welche Restmengen an ionischer Flüssigkeit, bzw. deren Kation, enthält.

Im Kolben wurden 100 g des Cellstoffes vorgelegt. 900 g EMIM-Acetat wurden dazugegeben. Der Cellstoff wurde bei 100°C in EMIM - Acetat gelöst. Danach wurde der Ansatz noch über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Es wurde eine klare orangebraune Lösung erhalten.

Anschließend wurde die Cellulose aus der Lösung ausgefällt und getrocknet.

Dazu wurde der Ansatz wieder aufgeheizt. In einem 5 Liter Becherglas wurden 2 Liter heißes Wasser (Wasserkocher, ca. 70 °C) vorgelegt und unter Rühren ca. ein Drittel der Cellulose-Lösung zugegeben. Die ausgefallene Cellulose wurde über eine Nutsche abgesaugt. Entsprechend wurde jeweils mit den anderen beiden Dritteln der Cellulose- Lösung verfahren, so dass schließlich die gesamte Cellulose ausgefällt war. Zur Entfernung von ionischer Flüssigkeit wurde die ausgefällte Cellulose in 4 Portionen geteilt und jede Portion jeweils mit 1 Liter heißem Wasser gemischt und anschließend 15 min gerührt und danach wieder abgesaugt. Schließlich wurde die gesamte ausgefällte Cellulose noch mal mit 2 Liter heißem Wasser vermischt und bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Nach erneuter Abtrennung der Cellulose (Nutsche) erfolgte eine Trocknung der Cellulose im Trockenschrank bei 90°C unter Vakuum (ca. 20 Stunden).

Der Restgehalt an EMIM-Kation in der erhaltenen Cellulose wurde über den Stickstoffgehalt bestimmt. In der Tabelle ist dieser Wert als„Ausgangswert" aufgeführt. Beispiele zur Entfernung der Restmengen

Vergleichsbeispiele

Vergleichbeispiel V1

Ansatz

Substanz

3,50 9 Ausgefällte Cellulose

2 x 350 g VE-Wasser

Die Cellulose und 350 g Wasser wurden gemischt und 17 Stunden (h) bei Raumtemperatur (RT) gerührt. Die Cellulose wurde wieder abgesaugt, erneut mit 350g Wasser gemischt und diesmal 24 h gerührt. Die Cellulose wurde wieder abgesaugt, mit Wasser gespült und getrocknet.

Vergleichbeispiel V2

Ansatz

Substanz

3,50 g Ausgefällte Cellulose

350 g VE-Wasser-Ethanol Gemisch 50

Cellulose und 175 g des VE Wasser/Ethanol Gemischs wurden 3 h bei RT gerührt, danach abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Die Cellulose wurde nach dem Waschen mit Wasser halbiert. Die erste Hälfte wurde getrocknet (V2-1 ). Die zweite Hälfte wurde erneut mit 175 g des Wasser/Ethanol Gemisch über Nacht bei RT gerührt, danach abgesaugt und getrocknet.

Vergleichbeispiel V3

Substanz

3,50 g Ausgefällte Cellulose

175 g DMSO

175 g VE-Wasser

+ 350 Cellulose, 175 gWasser und 175 g Dimethylsulfoxid (DMSO) wurden gemischt und 17 Stunden (h) bei Raumtemperatur (RT) gerührt. Die Cellulose wurde wieder abgesaugt, erneut mit 350g Wasser gemischt und diesmal 24 h gerührt. Die Cellulose wurde wieder abgesaugt, mit Wasser gespült und getrocknet. Erfindungsgemäße Beispiele Beispiel B1

Substanz

3,50 g Ausgefällte Cellulose

350 g Natronlauge 1 %ige Lösung

175 g Wasser Cellulose und Natronlauge-Lösung wurden 3 h bei RT gerührt, die Cellulose abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Danach wurde die Cellulose halbiert. Die erste Hälfte wurde getrocknet (B1 -1 ). Die zweite Hälfte wurde erneut mit 175 g Wasser bei RT über Nacht gerührt, danach abgesaugt, gewaschen und getrocknet (B1 -2).

Beispiel B2

Substanz

Ausgefällte Cellulose

Natronlauge 1 %ige Lösung

Cellulose und 350 g Natronlauge-Lösung wurden 3 h bei RT gerührt, die Cellulose abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Danach wurde die Cellulose halbiert, die eine Hälfte wurde getrocknet (B2-1 ) und die andere Hälfte erneut für weitere 3 h mit 350g Natronlauge-Lösung bei RT gerührt, abgesaugt und getrocknet (B2-2).

Tabelle

Stickstoffgehalt Gehalt an EMIM Kation

Gewichts-% Gewichts-%

Ausgangswert 0,46% 1 ,82%

V1 0,079% 0,31 %

V2-1 0,10% 0,40%

V2-2 0,08% 0,32%

V3 0,073% 0,29%

B1 -1 0,027% 0,1 1 %

B1 -2 0,01 % 0,039%

B2-1 0,031 % 0,12%

B2-2 0,004% 0,016%