N-PHENYLCARBAMATE MIT MIKROBIZIDER, INSEKTIZIDER AND AKARIZIDER WIRKUNG Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Phenylcarbamate mit mikrobizider, insektizider und akarizider Wirkung, Verfahren zu deren Herstellung, neue Zwischenprodukte für deren Herstellung, agrochemische Mittel, welche diese Wirkstoffe enthalten sowie deren Verwendung in der Landwirtschaft und auf dem Gebiet der Hygiene zur Bekämpfung von Akarina und Insekten und zur Verhütung des Befalls von Kulturpflanzen mit phytopathogen Pilzen.

Die neuen N-Phenylcarbamate fallen unter die Formel 1, worin A-CH20-oder-CH=N- ; R, C,-C4-Alkyl oder Cyclopropyl ; R2 C,-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder mit 1 bis 5 Fluoratomen substituiertes C1-C6-Alkyl ; R3 C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Alkinyloxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl oder CN, wobei die vorstehend genannten Gruppen, mit Ausnahme von CN, gleich oder verschieden substituiert durch einen oder mehrere Substituenten sein können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, C,-C6-Alkoxycarbonyl, C,-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, Aminocarbonyl, C,-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-C,-C6-alkylaminocarbonyl, C2-C6-Alkenyloxy, <BR> <BR> <BR> C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Aryl, Aryloxy, Heteroaryl und Heteroaryloxy, wobei die cyclischen Reste ihrerseits gleich oder verschieden substituiert sein können durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, C,-C6-Alkyl, C,-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-alkylamino, C2-C6-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyloxy, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxy, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl und gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxy ; oder R3 Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryloxy, Heteroaryloxy oder Heterocyclyloxy, wobei die vorstehend genannten Gruppen gleich oder verschieden substituiert sein können durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, <BR> <BR> <BR> C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Halogen-C1-C6-alkoxy, Halogen-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Halogen-C,-C6-alkylthio, C,-C6-Alkylsulfinyl, Halogen-C,-C6-alkylsulfinyl, C,-C6-Alkylsulfonyl, Halogen-C1-C6-alkylsulfonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyloxy, C1-C6-Alkylcarbonyl, halogen-C1-C6-alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, halogen- C1-C6-alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di- (C,-C6-alkyl)-aminocarbonyl, wobei die Alkyl-Gruppen gleich oder verschieden sein können, C1-C6-Alkylaminothiocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)-aminothiocarbonyl, wobei die Alkyl-Gruppen gleich oder verschieden sein können, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6-alkyl)-amino, NO2, eine unsubstituierte oder ein-bis vierfach durch C1-C4-Alkyl und/oder Halogen substituierte C1-C4-Alkylendioxy-Gruppe, CN, SF5, OH und QR4 ; Q eine direkte Bindung, Sauerstoff,-O (CI-C6-Alkylen)-,- (Cl-C6-Alkylen) O-, S (=O) p, -S (=O) p (C1-C6-alkylen)-, (C1-C6-Alkylen) S (=O) p, C1-C8-Alkylen, C2-C6-Alkenylen oder C2-C6-Alkinylen ; R4 eine unsubstituierte oder mit 1 bis 3 Halogenatomen substituierte C2-C6-Alkenyl-oder C2-C6-Alkinyl-Gruppe, eine (C1-C4-Alkyl) 3Si-Gruppe, wobei die Alkyl-Gruppen gleich oder verschieden sein können, CN, eine unsubstituierte oder ein-bis fünffach substituierte C3-C6-Cycloalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-oder Heterocyclyl-Gruppe, wobei die Substituenten aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-C6-Alkyl, Halogen-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy, Halogen-C1-C6-alkoxy, Phenoxy, CN, SFs, N02, C,-C6-Alkylsulfinyl, Halogen-C,-C6-alkyl- sulfinyl, C,-C6-Alkylsulfonyl, Halogen-C1-C6-alkylsulfonyl und einem unsubstituierten oder ein- bis vierfach durch C1-C4-Alkyl und/oder Halogen substituierten C1-C4-Alkylendioxy, ausgewählt sind ; p 0, 1 oder 2 ; R5 Wasserstoff, C1-C4-alkyl, C1-C2-Alkoxymethyl, C1-C2-Alkylthiomethyl, C1-C3-Halogen- alkylmethyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C1-C3-Alkylcarobnoyl oder C1-C2-Alkoxycarbonyl, und R6 C,-C4-Alkyl bedeuten.

Die Formel I soll alle möglichen isomeren Formen sowie deren Gemische z. B. racemische Gemische und beliebige [E/Z]-Gemische umfassen.

Alkyl als Gruppe per se sowie als Strukturelement einer anderen Gruppe, wie von Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylamino, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl oder daraus abgeleiteten Gruppen ist entweder geradkettig wie z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl oder Hexyl, oder verzweigt wie z. B. Isopropyl, Isobutyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Isopentyl, Neopentyl oder Isohexyl.

Alkenyl als Gruppe per se sowie als Strukturelement einer anderen Gruppe wie von Halogenalkenyl ist entweder geradkettig, wie z. B. Vinyl, Allyl, 1-Propenyl, 1-Butenyl, 2-Buten- 1-yl, 3-Buten-1-yl, 1-Pentenyl oder 2-Hexenyl, oder verzweigt, wie z. B. 1-Methylvinyl, iso-Propenyl, iso-Butenyl oder iso-Amyl.

Alkinyl als Gruppe per se sowie als Strukturelement einer anderen Gruppe, wie von Halogenalkinyl ist entweder geradkettig, wie z. B. Propargyl, 2-Butin-1-yl, 3-Butin-1-yl oder 5-Hexin-1-yl, oder verzweigt, wie z. B. 2-Ethinylpropyl oder 2-Propargylisopropyl.

Alkylendioxy ist-O (Alkylen) O-.

Alkylen als Gruppe per se sowie als Strukturelement von anderen Gruppen, wie von O (Alkylen), (Alkylen) O, S (=O) p (Alkylen), (Alkylen) S (=O) p oder Alkylendioxy ist entweder geradkettig, wie z. B.-CH2CH2-,-CH2CH2CH2-oder-CH2CH2CH2CH2-oder verzweigt, wie z. B.-CH (CH3)-,-CH (C2H5)-,-C (CH3) 2-,-CH (CH3) CH2- oder-CH (CH3) CH (CH3)-.

Alkenyle ist entweder geradkettig, wie z. B. Vin-1, 2-ylen, All-1, 3-ylen, But-1-en-1, 4-ylen oder Hex-2-en-1, 6-ylen oder verzweigt wie z. B. 1-Methylvin-1, 2-ylen.

Alkinylen ist entweder geradkettig, wie z. B. Propargylen, 2-Butinylen oder 5-Hexinylen, oder verzweigt, wie z. B. 2-Ethinylpropylen oder 2-Propargylisopropylen.

Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder Jod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom.

Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl kann gleiche oder verschiedene Halogenatome enthalten.

Halogenalkylmethyl steht für über eine Methylengruppe gebundenes Halogenalkyl, wie z. B.

2-Chlorethyl, 2-Chlorpropyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlor-2-flourethyl, 2, 2-Difluorethyl, 2, 2, 2-Trifluorethyl, 2, 2, 3, 3, 3-Pentafluorpropyl oder 3-Brompropyl.

Aryl bedeutet eine cyclische aromatische Kohlenwasserstoffgruppe wie Phenyl, Naphthyl oder Anthracenyl, vorzugsweise aber Phenyl.

Heteroaryl bedeutet eine cyclische aromatische Gruppe mit 5 bis 9 Ringgliedern in ein oder zwei Ringen, von denen 1 bis 3 Glieder Heteroatome sind, ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff. Es können 1 bis 2 Benzolringe an den Heterocyclus ankondensiert sein, wobei die Bindung an das Restmolekül entweder über den Hetero-oder den Benzolteil erfolgt. Beispiele sind Benzimidazolyl, Benzisoxazolyl, Benzisothiazolyl, Benzocumarinyl, Benzofuryl, Benzothiadiazolyl, Benzothiazolyl, Benzothienyl, Benzoxazolyl, <BR> <BR> <BR> <BR> Benzoxdiazolyl, Chinazolinyl, Chinolyl, Chinoxalinyl, Carbazolyl, Dihydrobenzofuryl, Furyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Imidazolyl, Indazolyl, Indolyl, Isochinolinyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Methylendioxyphenyl, Ethylendioxyphenyl, Naphthyridinyl, Oxazolyl, Phenanthridinyl, Phthalazinyl, Pteridinyl, Purinyl, Pyrazinyl, Pyrazolyl, Pyridazinyl, Pyrazolo [3, 4-b] pyridyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrrolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Thiazolyl, Thienyl, Triazinyl und Triazolyl.

Bevorzugt sind Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Thiazolyl, Chinolinyl und Thienyl.

Heterocyclyl bedeutet einen 5-bis 7-gliedrigen nichtaromatischen Ring mit einem bis drei Heteroatomen, welche ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus N, O und S.

Bevorzugt sind nichtaromatische 5-und 6-Ringe, welche ein Stickstoffatom als Heteroatom und gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom aufweisen. Bevorzugte Beispiele sind Pyrazolinyl, Thiazolinyl und Oxazolinyl.

Unter den Verbindungen der Formel I sind solche Gruppen bevorzugt, worin a) R, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl ; oder b) R, Methyl ; oder c) R2 Methyl, Ethyl, Fluorethyl oder Trifluorethyl ; oder d) R2 Methyl ; oder e) R3 C,-C6-Alkyl, C,-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl, wobei die vorstehend genannten Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können ; ferner CN, OCN oder Halogen ; oder f) R3 Phenyl, das unsubstituiert oder 1 bis 3-fach gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C,-C6-Haloalkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyloxy, C,-C6-Alkoxycarbonyl, CN, OCN, gegebenenfalls substituiertes Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, wobei die vorstehend genannten aromatischen Gruppen gleich oder verschieden substituiert sein können durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, C,-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C,-C6-Alkylthio, C-C6-Alkylamino, Di-C,-C6-alkylamino und C2-C6-Alkenyl ; oder g) R3 durch QR4 substituiertes Phenyl, worin Q eine direkte Bindung, Sauerstoff, OCH2, CH20, Schwefel, CH2-CH2, _H=CH oder C_C bedeutet und R4 Phenyl bedeutet, das unsubstituiert oder 1 oder 2-fach gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, C-C4-Alkoxy, C,-C4-Halogenalkoxy, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyioxy, C2-C4-Alkinyl, C3-C4-Alkinyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder CN, wobei QR4 vorzugsweise die 4-Stellung des Phenylrings besetzt ; oder h) R3 Pyridyl, Pyrimidinyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Imidazolyl oder Pyrazolyl, das jeweils unsubstituiert oder 1 bis 3-fach gleich oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Aminocarbonyl, C1-C4-Alkyl C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkyl- <BR> <BR> <BR> <BR> sulfinyl, C3-C6-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl, C,-C4-Alkoxy,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> C,-C4-Halogenalkoxy, C,-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-alkylamino, C,-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-C,-C6-alkylaminocarbonyl oder C2-C6-Alkenyl substituiert ist ; oder i) R5 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxymethyl, Allyl, Propargyl, 2, 2, 2-Trifluroethyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl oder Methoxycarbonyl ; oder j) R6 Methyl oder Ethyl ; oder k) R6 bevorzugt Methyl ; oder I) A-CH20-oder-CH=N-bedeuten.

Weitere bevorzugte Untergruppen der Formel I sind (1) Verbindungen der Formel 1, worin R, Methyl oder Ethyl, bevorzugt Methyl ; R2 Methyl, Ethyl, Fluormethyl oder Trifluorethyl, bevorzugt Methyl ; R3 C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl, wobei die vorstehend genannten Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können ; ferner CN, OCN oder Halogen ; oder R3 Phenyl, das unsubstituiert oder 1 bis 3-fach gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyloxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, CN, OCN, gegebenenfalls substituiertes Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, wobei die vorstehend genannten aromatischen Gruppen gleich oder verschieden substituiert sein können durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C,-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylmaino, Di-C1-C6-alkylamino und C2-C6-Alkenyl ; oder R3 Pyridyl, Pyrimidinyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, die unsubstituiert oder 1 bis 3-fach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Aminocarbonyl, C,-C4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, C,-C4-Alkylcarbonyl, C,-C4-Alkylsulfonyl, C-C6-Alkylsulfoxyl, C3-C6-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl, C,-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-alkylamino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-C1-C6-alkylaminocarbonyl oder C2-C6-Alkenyl substituiert sind ; R5Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxymethyl, Allyl, Propargyl, 2, 2, 2-Trifluorethyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl oder Methoxycarbonyl, bevorzugt Methyl, Ethyl, Methoxymethyl, Allyl oder Propargyl ; und A-CH20-oder-CH=N-bedeuten ; (1 a) Verbindungen der Gruppe (1), worin R2 C1-C6-Alkyl, Fluormethyl, Difluormethyl oder 2, 2, 2-Trifluorethyl ; R3 C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, CN, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl, das unsubstituiert oder 1 bis 3-fach substituiert ist durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halo- genalkyl, C,-C4-Alkoxy, C,-C4-Halogenalkoxy, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyloxy, CN, OCN, Benzyl, Phenyl, oder Phenoxy, worin die aromatischen Gruppen unsubstituiert oder 1-oder 2-fach durch Halogen, C,-C2-Alkyl, C,-C2-Halogenalkyl oder C,-C2-Alkoxy substituiert sind ; und A-CH20-bedeuten ; (1 b) Verbindungen der Gruppe (1 a), worin R3 C,-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, oder Phenyl, das unsubstituiert oder 1 bis 2-fach durch Halogen, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Alkoxy substituiert ist, bedeuten ; (2) Verbindungen der Formel I, worin R1 Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl, bevorzugt Methyl ; R2 C1-C6-Alkyl, bevorzugt Methyl oder Ethyl ; R3 C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, CN, C3-C6-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryloxy, Heteroaryloxy oder Heterocyclyloxy, wobei die Kohlenwasserstoff-und die cyclischen Reste wie vorgängig erwähnt substituiert sein können ; R5Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxymethyl, Allyl, Propargyl, 2, 2, 2-Trifluroethyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl oder Methoxycarbonyl, bevorzugt Methyl, Ethyl, Methoxymethyl, Allyl oder Propargyl ; und A-CH20-oder-CH=N-bedeuten ; (2a) Verbindungen der Gruppe (2), worin R3 C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C,-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C,-C6-Alkoxycarbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl ; und A-CH20-bedeuten ; (2b) Verbindungen der Gruppe (2a), worin R3 Phenyl, das unsubstituiert oder 1 oder 2-fach substituiert ist durch Halogen, C,-C4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, C,-C4-Alkoxy, C,-C4-Halogenalkoxy, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, Benzyl, Phenyl oder Phenoxy, worin diese aromatischen Gruppen unsubstituiert oder 1-oder 2-fach durch Halogen, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl oder C,-C2-Alkoxy substituiert sind ; und A-CH20-oder-CH=N-bedeuten ; (3) Verbindungen der Fromel I, worin R, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl ; R2 C1-C6-Alkyl, bevorzugt Methyl oder Ethyl, C2-C6-Alkenyl, bevorzugt Allyl oder C2-C6-Alkinyl, bevorzugt Propargyl ; R3 Phenyl, substituiert mit QR4 ; R5Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxymethyl, Allyl, Propargyl, 2, 2, 2-Trifluroethyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl oder Methoxycarbonyl, bevorzugt Methyl, Ethyl, Methoxymethyl, Allyl oder Propargyl ; und A-CH20-oder-CH=N-bedeuten.

Als bevorzugte Einzelverbindungen der Formel I sind zu nennen : N-Methyl- [2- ( {2-ethoxyimino-1-methyl-2- [4- (4-trifluormethyl-phenoxy)-phenyl]-ethyliden}- hydrazonomethyl)-phenyl]-carbaminsäure-methylester, N-Ethyl-[2-({2-ethoxyimino-1-methyl-2-[4-(4-trifluormethyl-p henoxy)-phenyl]-ethyliden}- hydrazonomethyl)-phenyl]-carbaminsäure-methylester, N-Ethyl- [2- ( {2-ethoxyimino-1-ethyl-2- [4- (4-trifluormethyl-phenoxy)-phenyl]-ethyliden}- hydrazonomethyl)-phenyl]-carbaminsäure-methylester, N-Methyl-[2-({2-ethoxyimino-1-ethyl-2-[4-(4-trifluormethyl-p henoxy)-phenyl]-ethyliden}- hydrazonomethyl)-phenyl]-carbaminsäure-methylester, N-Methyl-[2-({2-ethoxyimino-1-methyl-2-[4-(4-trifluormethyl- phenoxy)-phenyl]- <BR> <BR> <BR> <BR> ethyliden}-hydrazonomethyl)-phenyl]-carbaminsäure-methylest er,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Propargyl- [2- ( {2-methoxyimino-1-methyl-2- [4- (4-trifluormethyl-phenoxy)-phenyl]-ethyliden}-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> hydrazonomethyl)-phenyl]-carbaminsäure-methylester,<BR&g t; <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Propargyl- [2- ( {2-ethoxyimino-1-methyl-2- [4- (4-trifluormethyl-phenoxy)-phenyl]-ethyliden}-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> hydrazonomethyl)-phenyl]-carbaminsäure-methylester, N-Propargyl-[2-({2-ethoxyimino-1-ethyl-2-[4-(4-trifluormethy l-phenoxy)-phenyl]-ethyliden}- <BR> <BR> <BR> <BR> hydrazonomethyl)-phenyl]-carbaminsäure-methylester,<BR&g t; <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Propargyl- [2- ( {2-ethoxyimino-1-ethyl-2- [4- (4-trifluormethyl-phenoxy)-phenyl]-ethyliden}-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> hydrazonomethyl)-phenyl]-carbaminsäure-methylester, N-Methyl-[2-({2-methoxyimino-1-methyl-2-[4-(4-chlor-phenyl)- ethyliden)-hydrazonomethyl)- phenyl]-carbaminsäure-methylester, N-Methyl-[2-({2-methoxyimino-1-methyl-2-(4-fluor-phenyl)-eth yliden}-hydrazonomethyl)- phenyl]-carbaminsäure-methylester, <BR> <BR> <BR> <BR> N-Methoxyethyl- [2- ( {2-methoxyimino-1-methyl-2- (4-chlor-phenyl)-ethyliden}-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> hydrazonomethyl)-phenyl]-carbaminsäure-methylester, N-Methoxyethyl-[2-({2-methoxyimino-1-methyl-2-[4-(4-fluor-ph enyl)-ethyliden}-hydroazonomethyl)- phenyl]-carbaminsäure-methylester, N-Methyl- [2- ( (2-methoxyimino-1-methyl-2- [4- (3-trifluormethyl-phenoxy)-phenyl]-ethyliden)- hydrazonomethyl)-phenyl]-carbaminsäure-methylester, N-Methyl- [2- ( {2-ethoxyimino-1-ethyl-2- [4- (3-trifluormethyl-phenoxy)-phenyl]-ethyliden}- hydrazonomethyl)-phenyl]-carbaminsäure-methylester, N-Methyl- [2- ( {2-ethoxyimino-1-ethyl-2- [4- (3-trifluormethyl-phenoxy)-phenyl]-ethyliden}- hydrazonomethyl)-phenyl]-carbaminsäure-methylester, N-Methyl- [2- ( {2-methoxyimino-1-methyl-2- [4- (4-chlomethyl-phenoxy)-phenyl]-ethyliden}- hydrazonomethyl)-phenyl]-carbaminsäure-methylester, N-Methyl- [2- ( {2-ethoxyimino-1-methyl-2- [4- (4-chlormethyl-phenoxy)-phenyl]-ethyliden}- hydrazonomethyl)-phenyl]-carbaminsäure-methylester, <BR> <BR> <BR> <BR> N-Methyl- {2- [2- (4-fluor-phenyl)-2-methoxyimino-1-methyl-ethylidenaminooxyme thyl]-phenyl}- carbaminsäure-methylester, N-Ethyl-[2-({2-methyl-2-methyoxyimino-1-methyl-ethlidenamino oxymehtyl]-phenyl}- carbaminsäure-methylester, N-Ethyl- {2- [2- (4-fluor-phenyl)-2-m athoxyimino-1-methyl-ethylidenaminooxymethyl]-phenyl}- carbaminsäure-methylester, N-Metoxymethyl-{2-[2-methyl-2-methoxyimino-1-methyl-ethylide naminooxymethyl]-phenyl}- carbaminsäure-methylester, und N-Methyl- {2- [2- (4- (4-trifluomethylphenoxy)-phenyl)-2-ethoxyimino-1-methyl-< BR> ethylidenaminooxymethyl]-phenyl}-carbaminsäure-methylester.

Verbindungen der Formel I können wie folgt hergestellt werden : A) Eine Verbindung der Formel I, in der A-CH=N-bedeutet, ! ässt sich herstellen, indem man ein Hydrazon der allgemeinen Formel II worin Ri, R2 und R3 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel III oder einem seiner Acetal-oder Imino-Derivate der allgemeinen Formeln IVa und IVb worin R C1-C6-Alkyl oder die beiden R zusammen mit den beiden Sauerstoffatomen und dem Kohlenstoff, an den diese gebunden sind, ein cyclisches Acetal bedeuten, umsetzt.

Die Verbindungen der allgemeinen Formeln II und III sind aus der Literatur bekannt (z. B. P. Y.

Chong ; S. Z. Janicki ; P. A. Petillo ; J. Org. Chem. (1998), 63 (23), 8515-8521, J. M. Muchowski ; M. C. Venuti ; J. Org. Chem. (1980), 45 (23), 4798-801, S. Witek ; J. Bielawski ; A. Bielawska ; PL-98698, CA 91 : 91384 ; Müller, B. et al. ; WO 93/15046 (BASF)) oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen. Die Verbindungen der allgemeinen Formeln Va und IVb lassen sich in Analogie zu den unter C) und D) beschriebenen Methoden oder direkt aus den Carbonyiderivaten der Formel III erhalten. B) Eine Verbindung der Formel I, in der A CH2O bedeutet, lässt sich herstellen, indem man Oxim der allgemeinen Formel V worin Ri, R2 und R3 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Benzylderivat der allgemeinen Formel VI, worin Rs und R6 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben und U eine Abgangsgruppe (z. B. Chlor, Brom, Tosyloxy, Mesyloxy) bedeutet, zur Reaktion bringt.

Die Verbindungen der allgemeinen Formeln V und VI sind bekannt (z. B. H. Ziegler et al ; WO 95/18789 (Novartis), Y. Shiokawa et al ; EP-A-268989 (Fujisawa Pharm.)) oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen.

C) Eine Verbindung der Formel I, worin R5 C1-C4-Alkyl, C1-C2-Alkoxymethyl, C1-C2-Alkyl- thiomethyl, C1-C3-Halogenalkylmethyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C1-C3-Alkylcarbonyl oder C,-C2-Alkoxycarbonyl bedeutet, lässt sich herstellen, indem man eine Verbindung der Formel la, worin A, Ri, R2, R3 und R6 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel VII, Rsa-Ha) VN worin Rsa mit Ausnahme von Wasserstoff die für Rs angegebenen Bedeutungen hat und Hal für Chlor, Brom oder Jod steht, zur Reaktion bringt. D) Eine Verbindung der Formel I lasst sich herstellen, indem man ein Anilinderivat der allgemeinen Formel VIII worin Ri, R2, R3 und Rs die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Chlorameisensäureester der allgemeinen Formel IX Gl-COOR6 IX zur Reaktion bringt.

Die Verbindungen der Formel VIII sind neu und lassen sich herstellen, indem man a) ein Hydrazon der Formel il mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel X oder einem seiner Acetal-oder Imino-Derivate worin Rs die unter Formel I und R die unter Formel IV angegebenen Bedeutungen haben, kondensiert. Die Verbindungen der Formeln X, Xla und Xlb sind bekannt (z. B. T. Sugasawa ; H. Hamana ; T. Toyota ; M. Adachi, JP-55002626 oder T. Sugasawa ; H. Hamana ; T. Toyoda ; M. Adachi ; Synthesis (1979), (2), 99-100 oder W. Heinzelmann ; Helv. Chim. Acta (1978), 61 (2), 618-25) oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden, oder b) ein Keton der Formel XII, worin Ri-Rs die unter Formel I beschriebenen Bedeutungen haben, mit einem Hydrazon der aligemeinen Formel XIII worin R5 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen hat, kondensiert. Die Verbindungen der Formel XIII sind bekannt (z. B. Adger et al ; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 ; 1975 ; p.

31, 33, 36, 37) und lassen sich durch Kondensation der Aldehyde X mit Hydrazin herstellen. c) ein Benzylderivat der allgemeinen Formel XIV, worin Rs die unter Formel I angegebenen Bedeutungen hat und U eine Abgangsgruppe (z. B.

Chlor, Brom, Tosyloxy, Mesyloxy) bedeutet, mit einem Oxim der aligemeinen Formel V umsetzt. Die Verbindungen der Formel XIV sind bekannt. (vgl. z. B. M. Uehara ; T. Shimizu ; N. Abe ; A. Seo ; JP-10298156 oder J. Liu ; R. H. Dodd ; J. Heterocycl. Chem. (1995), 32 (2), 523-8 oder B. Mueller ; H. Sauter ; F. Roehl ; R. Doetzer ; G. Lorenz ; E. Ammermann ; WO 93/15046) E) Eine Verbindung der Formel I lässt sich herstellen, indem man ein Oxim der allgemeinen Formel XV, worin Ri, R3, R5 und R6 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, verethert.

Die Verbindungen der Formel XV sind neu und können erhalten werden, indem man a) ein Keton der allgemeinen Formel XVI worin Ri, R3, Rs und R6 die unter Forme)) angegebenen Bedeutungen haben, mit Hydroxylamin oder einem seiner Salze umsetzt, oder b) eine Verbindung der allgemeinen Formel XVII worin Ri, R3, Rs und R6 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit salpetriger Säure oder einem Alkylnitrit in Gegenwart einer Säure oder Base, reagieren lässt, oder c) ein Hydrazon der allgemeinen Formel XX worin R, und R3 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Aldehyd resp. Keton der allgemeinen Formel III oder einem Acetal oder Imin der aligemeinen Formeln IVa resp. IVb wie unter A) beschrieben umsetzt.

Die Verbindungen der Formeln XVI und XVII, worin A-CH=N-bedeutet, sind neu und können in Analogie zur Herstellung der Verbindungen der Formel I erhalten werden. Die Verbindungen der Formeln XVI und XVII, worin A-CH2-O-bedeutet, sind bekannt. (z. B.

T. Komyoji ; I. Shigehara ; N. Matsuo ; H. Shimoharada ; T. Ohshima ; T. Akagi ; S. Mitani ; EP-A-498396 oder N. Matsuo ; H. Shimoharada ; T. Ooshima ; S. Mitani ; K. Myashita ; JP-06056756) oder können nach den hierin beschriebenen Methoden erhalten werden.

Die Verbindungen der Formel XVIII sind bekannt (z. B. Barany et al., J. Chem. Soc. 1951, 1929 ; Neber ; Hartung, Ruopp, Chem. Ber., 58, 1925, 1240 ; H. Gnichtel ; B. Toepper Liebigs Ann. Chem., GE, 1989, 1071-1074 ; H. Rapoport ; W. Nilsson, J. Amer. Chem. Soc., 83, 1961, 4262-4267). F) Eine Verbindung der Formel ! lässt sich herstellen, indem man ein Keton der allgemeinen Formel XVI mit einem Alkoxyamin der allgemeinen Formel XIX R2-ONH2 XIX worin R2 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen hat, oder einem seiner Salze umsetzt.

Alle vorgehend beschriebenen Reaktionen sind an sich bekannt. Die neuen, vorstehend genannten Zwischenprodukte wurden speziell für die vorliegende Erfindung entwickelt und bilden ebenfalls einen Gegenstand dieser Erfindung ; von besonderer Bedeutung sind diejenigen der Formeln VIII, XV, XV) a und XVlla.

Die Verbindungen der Formel I lassen sich auf dem Agrarsektor und verwandten Gebieten präventiv und/oder kurativ als Wirkstoffe bei der Bekämpfung von Pflanzenschädlingen einsetzen. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe der Formel I zeichnen sich durch gute Wirkung auch bei niedrigen Anwendungskonzentrationen, durch gute Pflanzenverträglichkeit und Umweltfreundlichkeit aus. Sie besitzen sehr vorteilhafte, insbesondere systemische, Eigenschaften und können zum Schutz von zahlreichen Kulturpflanzen eingesetzt werden.

Mit den Wirkstoffen der Forme ! ! können an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchten, Blüten, Laubwerk, Stengeln, Knollen, Wurzeln) von unterschiedlichen Nutzkulturen die auftretenden Schädlinge eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile, z. B. von phytopathogenen Mikroorganismen, verschont bleiben.

Die Verbindungen I können ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchten, Knollen, Körnern) und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.

Die Verbindungen I sind z. B. gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam : Fungi imperfecti (z. B. Botrytis, Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora und Alternaria) ; Basidiomyceten (z. B.

Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia) ; Ascomyceten (z. B. Venturia und Erysiphe, Podosphaera, Monilinia, Uncinula) und Oomyceten (z. B. Phytophthora, Pythium, Plasmopara).

Als Zielkulturen für den pflanzenschützenden Einsatz gelten im Rahmen der Erfindung beispielsweise folgende Pflanzenarten : Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais, Sorghum und verwandte Spezies) ; Rüben (Zucker-und Futterrüben) ; Kern-, Stein und Beerenobst (Aepfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen, Erdbeeren, Himbeeren und Brombeeren) ; Hülsenfrüchte (Bohnen, Linsen, Erbsen, Soja) ; Oelkulturen (Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos, Rizinus, Kakao, Erdnüsse) ; Gurkengewächse (Kürbis, Gurken, Melonen) ; Fasergewächse (Baumwolle, Flachs, Hanf, Jute) ; Zitrusfrüchte (Orangen, Zitronen, Pampelmusen, Mandarinen) ; Gemüsesorten (Spinat, Kopfsalat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln, Paprika) ; Lorbeergewächse (Avocado, Cinnamonium, Kampfer) und Pflanzen wie Tabak, Nüsse, Kaffee, Eierfrüchte, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Reben, Hopfen, Bananen-und Naturkautschukgewächse sowie Zierpflanzen.

Ferner sind die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I bei günstiger Warmblüter- Fisch-und Pflanzenverträglichkeit wertvolle Wirkstoffe gegen Insekten und Schädlinge der Ordnung Akarina, wie sie an Nutz-und Zierpflanzen in der Landwirtschaft und im Gartenbau und im Forst vorkommen. Insbesondere eignen sich die Verbindungen der Formel I zur Kon- trolle der Schädlinge in Baumwolle-, Gemüse-, Obst-und Reiskulturen, wie Spinnmilben, Blattläusen, Falterraupen und Reiszikaden. Hauptsächlich können dabei Spinnmilben wie Panonychus ulmi, Blattläuse wie Aphis craccivora, Falterraupen wie die von Heliothis virescens und Reiszikaden wie Nilaparvata lugens oder Nephotettix cincticeps kontrolliert werden.

Die gute pestizide Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen I entspricht einer Abtötungsrate (Mortalität) von mindestens 50-60 % der erwähnten Schädlinge.

Weitere Anwendungsgebiete der erfindungsgemässen Wirkstoffe sind der Vorrats-und Materialschutz, wo das Lagergut gegen Verrotten und Verschimmeln sowie gegen tierische Schädlinge (z. B. Kornkäfer, Milben, Fliegenmaden, etc.) geschützt wird. Im Hygienesektor bewirken Verbindungen der Formel I erfolgreiche Bekämpfung von Tierparasiten wie Zecken, Milben, Dasselfliegen etc. an Haus-und Nutztieren. Die Verbindungen 1 sind gegen einzelne oder sämtliche Entwicklungsstadien von normal sensiblen, aber auch von resistenten Arten von Schädlingen wirksam. Dabei kann sich ihre Wirkung z. B. in einer Abtötung der Schädlinge, welche unmittelbar oder erst nach einiger Zeit, beispielsweise bei einer Häutung, eintritt, oder in einer verminderten Eiablage und/oder Schlupfrate zeigen.

Die Verbindungen I werden dabei in unveränderter Form oder vorzugsweise zusammen mit den in der Formulierungstechnik üblichen Hilfsmitteln eingesetzt. Dafür werden sie zweckmässigerweise z. B. zu Emulsionskonzentraten, streichfähigen Pasten, direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Stäubemitteln oder Granulaten, z. B. durch Verkapselung in, z. B. polymeren, Stoffen, in bekannter Weise verarbeitet. Die Anwendungsverfahren wie Ver- sprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Bestreichen oder Giessen werden ebenso wie die Art der Mittel den angestrebten Zielen und den gegebenen Verhältnissen entsprechend gewählt.

Geeignete Träger und Zusätze können fest oder flüssig sein und sind in der Formulierungstechnik zweckdienliche Stoffe, z. B. natürliche oder regenerierte mineralische Stoffe, Lösung-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde-oder Düngemittel.

Die Verbindungen der Formel I können mit weiteren Wirkstoffe gemischt werden, z. B.

Düngemittel, Spurenelemente-Vermittler oder anderen Pflanzenschutzmitteln, insbesondere weitere Fungizide. Dabei können unerwartete synergistische Wirkungen eintreten.

Bevorzugte Mischungspartner sind : Azole, wie Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazole Cyproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imazalil, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Pefurazoate, Penconazol, Pyrifenox, Prochloraz, Propiconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflumizol, Triticonazol ; Pyrimidinyl-Carbinole, wie Ancymidol, Fenarimol, Nuarimol ; 2-Amino-Pyrimidine, wie Bupirimate, Dimethirimol, Ethirimol ; Morpholine, wie Dodemorph, Fenpropidin, Fenpropimorph, Spiroxamin, Tridemorph ; Anilinopyrimidine, wie Cyprodinil, Mepanipyrim, Pyrimethanil ; Pyrrole, wie Fenpiclonil, Fludioxonil ; Phenylamide, wie Benalaxyl, Furalaxyl, Metalaxyl, R-Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl ; Benzimidazole, wie Benomyl, Carbendazim, Debacarb, Fuberidazol, Thiabendazol ; Dicarboximide, wie Chlozolinate, Dichlozolin, Iprodion, Myclozolin, Procymidon, Vinclozolin ; Carboxamide, wie Carboxin, Fenfuram, Flutolanil, Mepronil, Oxycarboxin, Thifluzamid ; Guanidine, wie Guazatin, Dodin, Iminoctadin ; Strobilurine, wie Azoxystrobin, Kresoxim-Methyl, Metominostrobin, SSF-126, SSF-129, Trifloxystrobin ; Dithiocarbamate, wie Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram ; N-Halomethylthiophthalimide, wie Captafol, Captan, Dichlofluanid, Fluoromide, Folpet, Tolyfluanid ; Cu-Verbindungen, wie Bordeaux-Brühe, Copper Hydroxide, Copper Oxychloride, Copper Sulfate, Cuprous Oxide, Mancopper, Oxine-Copper ; Nitrophenol-Derivate, wie Dinocap, Nitrothal-Isopropyl ; Organo-P-Derivate, wie Edifenphos, Iprobenphos, Isoprothiolane, Phosdiphen, Pyrazophos, Tolclofos-Methyl ; Verschiedene, wie AC 382042, Acibenzolar-S-Methyl, Anilazine, Blasticidin-S, Chinomethionat, Chloroneb, Chlorothalonil, Cymoxanil, Dichlone, Diclomezine, Dicloran, Diethofencarb, Dimethomorph, Dithianon, Etridiazole, Famoxadone, Fenamidone, Fenhexamid, Fentin, Ferimzone, Fluazinam, Flusulfamide, Fenhexamid, Fosetyl-Aluminium, Hymexazol, IKF-916, Iprovalicarb, Kasugamycin, Methasulfocarb, MON 65500, Pencycuron, Phthalide, Polyoxins, Probenazole, Propamocarb, Pyroquilon, Quinoxyfen, Quintozene, RH- 7281, Sulfur, Triazoxide, Tricyclazole, Triforine, Validamycin.

Ein bevorzugtes Verfahren zum Aufbringen eines Wirkstoffs der Formel I bzw. eines agrochemischen Mittels, das mindestens einen dieser Wirkstoffe enthält, ist das Aufbringen auf das Blattwerk (Blattapplikation). Applikationsfrequenz und Aufwandmenge richten sich dabei nach dem Befallsdruck des betreffenden Erregers. Die Wirkstoffe I können aber auch über den Erdboden durch das Wurzelwerk in die Pflanze gelangen (systemische Wirkung), indem man den Standort der Pflanze mit einer flüssigen Zubereitung tränkt oder die Substanzen in fester Form in den Boden einbringt, z. B. in Form von Granulat (Bodenapplikation). Bei Wasserreiskulturen kann man solche Granulate dem überfluteten Reisfeld zudosieren. Die Verbindungen I können aber auch zur Saatgutbehandlung auf Samenkörner aufgebracht werden (Coating), indem man die Körner bzw. Knollen entweder in einer flüssigen Zubereitung des Wirkstoffs tränkt oder sie mit einer festen Zubereitung beschichtet.

Die Mittel, werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen des Wirkstoffs mit Streckmitteln, wie Lösungsmitteln, festen Trägerstoffen und gegebenenfalls oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden).

Die agrochemischen Mittel enthalten in der Regel 0, 1 bis 99 Gewichtsprozent, insbesondere 0, 1 bis 95 Gewichtsprozent, Wirkstoff der Formel I, 99, 9 bis 1 Gewichtsprozent, insbesondere 99, 8 bis 5 Gewichtsprozent, eines festen oder flüssigen Zusatzstoffes und 0 bis 25 Gewichtsprozent, insbesondere 0, 1 bis 25 Gewichtsprozent, eines Tensids.

Günstige Aufwandmengen liegen im aligemeinen bei 1 g bis 2 kg Aktivsubstanz (AS) je Hektar (ha), bevorzugt bei 10 g bis 1 kg AS/ha, insbesondere bei 20 g bis 600 g AS/ha.

Bei der Verwendung als Saatbeizmittel werden mit Vorteil Dosierungen von 10 mg bis 1 g Aktivsubstanz pro kg Saatgut verwendet.

Während als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Mittel.

Die Mittel können auch weitere Zusätze, wie Stabilisatoren, Entschäumer, Viskositätsregulatoren, Bindemittel oder Haftmittel, sowie Dünger oder andere Wirkstoffe zur Erzielung spezieller Effekte enthalten.

Herstellungsbeispiele Schema 1 zeigt in der Übersicht die für die Herstellung der Verbindungen der Formel I, worin A die Brücke-CH2O-bedeutet, verwendeten Synthesewege und Zwischenprodukte.

Schema 1 0 0 Hw iCHs HNiCH3 O N O O i (ZC03 \ + iN I \ Oi \ R Y ff)-tn' R h " !"3 d CO d CHs /CH3/CH3 H2NOCH3. HCI Pyridin/A/RSa-Hal /NaH/DMF N 0 zozo R3 tf ° 4R3 CH3 CH 3 Zon L 6H,' CH, /CH3/CH3 RSa Hel CICOOCH3 NaH/DMF HzNOCH3. HCl Pyridin Pyridin/0 0 O NH2 NOCH RsaXNJ0OoCH3 NOCH 3 R3 \ p \ j NaH/DMF 0 CH 3 3 t/ Br Hp \ /CH3 Angaben der physikalischen Daten in den nachfolgenden Tabellen Smp. in °Celsius ; * Isomere ; Chem. Verschiebung in'H-NMR in ppm ; t=triplett ; q=quartett ; s=singulett ; br=breit Beispiel Z1 : (2-Formyl-phenyl)-methyl-carbaminsäure-methvlester : Zu einer Suspension von 0, 64g Natriumhydrid (55% in Oel) in 15ml Dimethylformamid wird bei Raumtemperatur eine Lösung von 2, 6g (2-Formyl-phenyl)-carbaminsäure-methylester (J.

Org. Chem. 1998, 63 (23), 8515) in 10ml Dimethylformamid zugetropft und das Gemisch wird anschliessend für 15 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Anschliessend werden 2, 2g Methyljodid zugegeben und das Reaktionsgemisch für 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt.

Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch mit Essigsäure angesäuert und am Hochvakuum eingeengt. Der Rückstand wird in Essigester aufgenommen, zweimal mit Wasser, zweimal mit gesättigter Kochsalziösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Das Rohprodukt wird durch Säulenchromatographie (Kieselgel ; Essigester : Hexan = 1 : 3) gereinigt. Man erhält dabei den gewünschten (2-Formyl-phenyl)- methyl-carbaminsäure-methylester als ein Oel.

'H-NMR (CDCI3) : u. a. 3, 46 (S) ; 10, 1 (s)).

Analog werden auch folgende Verbindungen hergestellt : Rs Phys. Daten 1H-NMR (CDCI3) C2H5 Oel u. a. 1, 18 (t) ; 3, 78 (q) ; 10, 2 (s) HC=-C-CH2-Oel u. a. 2, 28 (t) ; 4, 48 (br) ; 10, 13 (s) H3C-O-CH2-Oel u. a. 3, 52 (br) ; 4, 96 (br) ; 10, 0 (s) Beispiel Z2 : {2-r2-(4-Fluor-phenyh-1-methyl-2-oxo-(E)-ethylidenaminooxyme thyll-phenyl}- carbaminsäure-meth1zleste r 9, 0 g 1- (4-Fluor-phenyl)-propan-1, 2-dion-2- (E)-oxim und 6, 9 g Kaliumcarbonat werden in 150 ml Acetontril vorgelegt. Nach 15 Minuten versetzt man unter Rühren mit 10, 0 g (2-Chlor- methyl-phenyl)-carbaminsäure-methylester (Fujisawa Pharm., EP-A-268989). Nach zwei Stunden wird zur Trockne eingedampft, der Rückstand zwischen Wasser und Ethylacetat verteilt und der Rückstand aus der eingedampften organischen Phase an Silicagel mit Ethylacetat/Hexan (1 : 4 Volumenanteile) als Laufmittel gereinigt. Man erhält 1 {2- [2- (4-Fluor- phenyl)-1-methyl-2-oXo-(E)-ethylidenaminooxymethyl]-phenyl)- carbaminsäure-methylester in Form farbloser Kristallen (Smp. 71-73°C).

Beispiel Z3 : {2-[2-(4-Fluor-phenyl)-1-methyl-2-oxo-(E)-ethylidenaminooxym ethyl]-phenyl}- methyl-carbaminsäure-methylester Zu einer Suspension von 0, 2 g Natriumhydrid (ca. 60% ig in Mineralöl) in 5 ml Dimethylform- amid wird unter Rühren portionenweise 1, 72 g {2- [2- (4-Fluor-phenyl)-1-methyl-2-oxo- (E)- ethylidenaminooxymethyl]-phenyl}-carbaminsäure-methylester gegeben. Nach Beendigung der Wasserstoffentwicklung wird im Eiswasserbad abgekühlt und 0, 31 ml Methyljodid zugetropft. Nach zweistündigem Rühren bei Raumtemperatur versetzt man mit Eiswasser und extrahiert mit Ethylacetat. Der Rückstand der eingedampften organischen Phase wird an Silicagel mit Ethylacetat/Hexan (1 : 5 Volumenanteile) als Laufmittel gereinigt. Man erhält {2- [2- (4-Fluor-phenyl)-1-methyl-2-oxo- (E)-ethylidenaminooxymethyl]-phenyl}-methyl- carbaminsäure-methylester als farbloses Oel.

(1H-NMR (CDCI3) : u. a. 3, 59 (s) und 3, 76 (s) : NCH3 (Rotamere 3 : 1)).

Beispiel Z4 : 2-f2- (2-Methoxyimino-1-methyl-propylidenaminooxymethl) 1-anilin Eine Suspension von 23, 29 g Eisenpulver, 30 ml Wasser, 0, 5 ml konz. Salzsäure und 150 ml Ethanol wird auf Siedetemperatur erwärmt. Nach Entfernen der Heizquelle werden unter Rühren und unter einer Stickstoffatmosphäre portionenweise 34, 57 g 2- [2- (2-Methoxyimino- 1-methyl-propylidenaminooxymethyl)]-nitrobenzol zugegeben, so dass die Reaktionslösung auf Siedetemperatur bleibt. Nach 1, 5 stündigem Nachrühren bei Raumtemperatur wird über Celite filtriert und das Filtrat eingedampft. Umkristallisieren des Rückstands in tert. Butanol liefert das gewünschte 2- [2- (2-Methoxyimino-1-methyl-propylidenaminooxymethyl)]-anilin als schwach gelbe Kristalle (Smp. 90-91 °C).

Beispiel Z5 : N-Ethyl-[2-(2-hydroxyimino-1-methyl-propylidenaminooxymethyl )-phenyl]- carbaminsäure-methylester H3CNJ. CH3 H3CNJD. CH3. OH HZNOH. HCI CH3 CH 3 Pyridin 3 3 Eine Lösung von 710 mg Ethyl- [2- (1-methyl-2-oxo-propylidenaminooxymethyl)-phenyl]-carb- aminsäure-methylester, 280 mg Hydroxylamin Hhydrochlorid und 0, 3 ml Pyridin in 10 ml Ethanol wird während 22 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Man verteilt zwischen Ethylacetat und halbgesättigter Natriumchlorid-Lösung und reinigt das nach dem Abdampfen des organischen Lösungsmittel zurückbleibende Oel an Silicagel mit Ethylacetat/Hexan (1 : 4 Volumenanteile) als Laufmittel. Das chromatografierte Öl lässt sich aus Toluol/Heptan (1 : 1 Volumenanteile) kristallisieren. Man erhält N-Ethyl-[2-(2-hydroxyimino-1-methyl- propylidenaminooxymethyl)-phenyl]-carbaminsäure-methylester isomerenrein in Form schwach gelber Kristalle (Smp. 84-85 °C). Beispiel H1 : N-Methyl-[2-({2-ethoxyimino-1-methyl-2-[4-(4-trifluormethyl- phenoxy)-phenyl]- ethyi) ydrazonomethyl)-phenyl]-carbaminsäure-methylester Ein Gemisch aus 1, 32g 2-Hydrazono-1- [4- (4-trifluormethyl-phenoxy)-phenyl]-propan-1-on O- ethyl-oxim und 0, 7g N-Methyl-(2-formyl-phenyl)-carbaminsäure-methylester in 6ml Methanol wird 45 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch im Vakuum eingeengt und das Rohprodukt durch Säulenchromatographie (Kieselgel ; Essigester : Hexan = 1 : 3) gereinigt. Man erhält dabei den gewünschten N-Methyl-[2-({2- ethoxyimino-1-methyl-2- [4- (4-trifluormethyl-phenoxy)-phenyl]-ethyliden}-hydrazonomethy l)- phenyl]-carbaminsäure-methylester als ein Harz.

Analog werden auch folgende Verbindungen hergestellt : Tabelle a Nr. R5 Ri R2 R'Phys.'H-NMR von Daten R, (CDC13) 1 CH3 CH3 C2H5 4-CF3-C6H4-O- Harz 2, 29 (s)' 2 C2H5 CH3 C2H5 4-CF3-C6H4-O-Harz 2, 27 (s)' 3 C2H5 C2H5 C2H5 4-CF3-C6H4-O-Harz 1, 01 (t) ; 2, 28 (q)' 4 CH3 C2H5 C2H5 4-CF3-C6H4-O-Harz 1, 11 (t) ; 2, 81 (q)' 5 H3C-O-CH2-CH3 C2H5 4-CF3-C6H4-O-Harz 2, 28 (s) 6 HC#C-CH2- CH3 CH3 4-CF3-C6H4-O- Harz 2, 31 (s) 7 HC-C-CH2-CH3 C2H5 4-CF3-C6H4-O-Harz 2, 32 (s) 8 HC#C-CH2- C2H5 CH3 4-CF3-C6H4-O- Harz* 1,16 (t) ; 2, 88 (q) 1, 24 (t) ; 2, 51 (q) 9 HC=C-CH2-C2H5 C2H5 4-CF3-C6H4-O-Harz 1, 17 (t) ; 2, 91 (q) 10 CH3 CH3 CH3 116-118° 11 CH3 CH3 CH3 F 12 H3C-O-CH2- CH3 CH3 Cl 106-113° 13 H3C-O-CH2-CH3 CH3 F 142-144° 14 CH3 CH3 CH3 3-CF3O-C6H4O- Harz 2, 32 (s) 15 CH3 C2H5 CH3 3-CF3O-C6H4-O-Harz 1, 26 (t) ; 2, 89 (q) 16 CH3 C2H5 C2H5 43CF3O-C6H4-O- Harz 1, 26 (t) ; 2, 91 (q) 17 CH3 CH3 CH3 4-CI-C6H4-O-Harz 2, 32 (s) 18 CH3 CH3 C2H5 4-Cl-C6H4-O- Harz 2, 33 (s) in DMSO-d6 Beispiel H2 : [2-(2-(E)-Methoxyimino-1-methyl-(E)-propylidenaminooxymethyl )phenyl]- carbaminsäure-methylester Eine Lösung von 9, 41 g 2- [2- (2-Methoxyimino-1-methyl-propylidenaminooxymethyl)]-anilin und 3, 54 mi Pyridin in 30 ml Dichlormethan wird unter Rühren und Ausschluss von Sauerstoff während 20 Minuten mit 3, 1 mi Chlorameisensäure-methylester versetzt. Man hält die Temperatur für 1, 5 Stunden bei +40°C, wäscht mit Eiswasser und kristallisiert den nach Abdampfen des Lösungsmittels zurückbleibenden Kristallkuchen aus tert. Butanol um. Man erhält [2- (2- (E)-Methoxyimino-1-methyl- (E)-propylidenaminooxymethyl)-phenyl]- carbaminsäure-methylester in Form farbloser Kristalle (Smp. 96, 5-97, 5 °C).

Beispiel H3 : N-Methoxvmethyl-[2-(2-(E)-methoxvimino-1-methvl-(E)- propylidenaminooxymethyl)-phenyll-carbaminsäure-methylester Zu einer Suspension von 300 mg Natriumhydrid (als 80 % ige Dispersion in Weissöl) in 5 ml Dimethylformamid tropft man unter Rühren und unter einer Stickstoffatmosphäre eine Lösung von 2, 93 g [2- (2- (E)-Methoxyimino-1-methyl- (E)-propylidenaminooxymethyl)-phenyl]- carbaminsäure-methylester in 5 ml Dimethylformamid. Nach Beendigung der Wasserstoff- Entwicklung wird die Reaktionslösung unter Eiskühlung mit 0, 84 ml Chlormethyl-methylether versetzt. Nach zwei Stunden wird auf Eiswasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Der Extrakt wird nach Abdampfen des Lösungsmittels an Silicagel mit Ethylacetat/Hexan (1 : 4 Volumenanteile) als Laufmittel gereinigt. Man erhält N-Methoxymethyl- [2- (2- (E)- Methoxyimino-1-methyl- (E)-propylidenaminooxymethyl)-phenyl]-carbaminsäure-methyle ster in Form farbloser Kristalle (Smp. 103-104 °C).

Beispiel H4 : N-Ethyl- [22- (E)-methoxyimino-1-methyE)-propylidenaminooxymethyl)- phenyll-carbaminsäure-methylester Eine Suspension von 369 mg Natriumhydrid (als 80 % ige Dispersion in Weissöl) und einer Spatelspitze Kaliumjodid in 10 ml Dimethylformamid wird unter Eiskühlung, Rühren und unter einer Stickstoffatmosphäre mit einer Lösung von 3, 1 g (2-Bromomethyl-phenyl)-ethyl- carbaminsäure-methylester (ca. 50 % ig) und 911 mg Butan-2, 3-dion-(E)-O-methyl-oxim-(E)- oxim in 10 ml Dimethylformamid versetzt. Nach 18-stündigem Nachrühren bei Raumtem- peratur wird zwischen Wasser und Ethylacetat verteilt. Den nach Abdestillieren des organi- schen Lösungsmittels erhaltenen Rückstand reinigt man an Silicagel mit Ethylacetat/Hexan (1 : 9 Volumenanteile) als Laufmittel und anschliessender Kristallisation aus Hexan. Man erhält N-Ethyl- [2- (2- (E)-methoxyimino-1-methyl- (E)-propylidenaminooxymethyl)-phenyl]- carbaminsäure-methylester in Form farbloser Kristalle (Smp. 101-102 °C). Beispiel H5 : N-methyl {2-[2-(4-fluor-phenyl)-2-(E/Z)-mehtoxyimino-1-methyl-(E)- ethylidenaminooxymethyl]-phenyl}-carbaminsäure-methylester 0 0 0 H, C A CH, 0 NCH, H2NOCH3. HCI N I < s, NX > ~0 Pyridin//CH/ /CHs F 3 F 0, 8 g N-Methyl- {2- [2- (4-fluor-phenyl)-1-methyl-2-oxo- (E)-ethylidenaminooxymethyl]-phenyl}- carbaminsäure-methylester, 0, 42 g 0-Methylhydroxylamin Hydrochlorid und 5 ml Pyridin werden während 4 Stunden bei +60°C gerührt. Nach dem Abkühlen wird mit Eiswasser versetzt und mit Ethylacetat extrahiert. Der eingedampfte Extrakt wird an Silicagel mit Ethylacetat/Hexan (1 : 2 Volumenanteile) als Laufmittel gereinigt. Man erhält N-Methyl- {2- [2- (4-fluor-phenyl)-2- (E/Z)-methoxyimino-1-methyl- (E)-ethylidenaminooxymethyl]-phenyl}- carbaminsäure-methylester als Isomerengemisch in Form eines gelblichen Harzes.

'H-NMR (CDC13) : u. a. 3, 06 (s) und 3, 20 (s) : NCH3.

Beispiel H6 : {2- [2- (4-F) uor-pheny !)-2- (E)-methoxyimino-1-methyt- (Z)-ethv ! iden- aminooxymethyll-phenyl}-carbaminsäure-methylester Ein Gemisch von 3, 0 g (2-Chlormethyl-phenyl)-carbaminsäure-methylester (Fujisawa Pharm., EP-A-268989), 3, 0 g 1-(4-Fluor-phenyl)-propan-1, 2-dion-1-(E)-O-methyl-oxim-2-(Z)-oxim und 2, 1 g Kaliumcarbonat in 50 ml Acetonitril wird während 20 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittel wird der Rückstand zwischen Wasser und Ethylacetat verteilt und der Rückstand der organischen Phase an Silicagel mit Ethylacetat/Hexan (von 1 : 4 bis 1 : 2 Volumenanteile) als Laufmittel gereinigt. Man erhätt {2- [2- (4-Fluor-phenyl)-2- (E)-methoxyimino-1-methyl- (Z)-ethylidenaminooxymethyl]-phenyl}- carbaminsäure-methylester in Form farbloser Kristalle (Smp. 143-144°C).

Beispiel H7 : 12- [2- (4-Fluor-phenyl)-2- (E/Z)-methoxyimino-l-methyl- (E)- ethVlidenaminooxymethvl1-phenyll-carbaminsäure-methVleste r 0 CH3 K'CH3 01, HN'_O'CH3 O HNl'. CH3 NCH3 HzNOCH3. HCl N I (r 3'F F Pyridin//CH3 F F 6, 9 g {2-[2-(4-Fluor-phenyl)-1-methyl-2-oxo-(E)-ethylidenaminooxym ethyl]-phenyl}-carbamin- säure-methylester, 2, 5 g 0-Methylhydroxylamin Hydrochlorid und 25 ml Pyridin werden unter Rühren während 4 Stunden bei +70°C gehalten. Nach dem Abkühlen wird auf Eiswasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Abdestillieren von Ethylacetat und Pyridinresten lief ert {2-[2-(4-Fluor-phenyl)-2-(E/Z)-methoxyimino-1-methyl-(E)-eth ylidenaminooxymethyl]- phenyl}-carbaminsäure-methylester als Isomerengemisch in Form eines gelblichen Harzes.

'H-NMR (CDC13) : u. a. 4, 98 (s) und 5, 06 (s) : OCH2Phenyl.

Beispiel H8 : N-Ethyl-{2-[2-(4-fluor-phenyl)-2-(E/Z)-methoxyimino-1-methyl -(EA)- ethrlidenaminooxymethyl]-phenyl}-carbaminsäure-methylester Eine Lösung von 750 mg {2- [2- (4-Fluor-phenyl)-2- (E/Z)-methoxyimino-1-methyl- (E)-ethyli- denaminooxymethyl]-phenyl}-carbaminsäure-methylester in 5 ml Dimethylformamid wird unter Rühren und Sauerstoffausschluss mit 100 mg Natriumhydrid (als ca. 60% ige Dispersion in Mineralöl) versetzt. Nach Beendigung der Wasserstoffentwicklung wird bei Raumtemperatur Ethylbromid zugetropft, das Reaktionsgemisch während 2 Stunden gerührt, mit Eiswasser versetzt und mit Ethylacetat extrahiert. Der eingedampfte Extrakt wird an Silicagel mit Ethylacetat/Hexan (1 : 2 Volumenanteile) als Laufmittel gereinigt. Man erhält N-Ethyl-{2-[2-(4- fluor-phenyl)-2-(E/Z)-mehtoxyimino-1-methyl)E)-ethylidenamin ooxymethyl]-phenyl}- carbaminsäure-methylester als Gemisch von zwei isomeren in Form eines gelblichen Harzes.

'H-NMR (CDCl3) : u. a. 4, 95 (q) und 5, 12 (q) : OCH2Phenyl.

Analog werden auch folgende Verbindungen hergestellt : Tabelle b Nr. R5 R1 R2 R3 R6 Phys. Daten 1 H CH3 CH3 CH3 CH3 96. 5-97. 5° 2 H CH3 CH3 C6H5 CH3 Harz* 3 CH3 CH3 4-F-C6H4-CH3 143-144° (Z, E- Isomer) 4 H CH3 CH3 4-F-C6H4-CH3 Harz* (E, E/E, Z- Gemisch) 5 H CH3 CH3 CH3 C4H9-t Harz* 6 CH3 CH3 CH3 4-F-C6H4-CH3 Harz* 7 C2Hs CH3 CH3 CH3 CH3 101-102° 8 C2H5 CH3 CH3 4-F-C6H4- CH3 Harz* 9 CH3-O-CH2- CH3 CH3 CH3 CH3 103-104° 10 H CH3 C2H5 4-CF3-C6H4-4- CH3 150-152° O-C6H4- 11 CH3 CH3 C2H5 4-CF3-C6H4-4-CH3 Harz O-C6H4- In analoger Weise können die Verbindungen der foigenden Tabellen hergestellt werden.

Tabelle 1 Verbindungen der aligemeinen Formel 1. 1, in denen R2, Rs und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 2 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 1, in denen R2 Ethyl und R5 und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 3 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 1, in denen R2 Difluormethyl und R5 und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 4 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 1, in denen R2 2, 2, 2-Trifluorethyl und R5 und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 5 Verbindungen der aligemeinen Formel 1. 1, in denen R2 und R6 Methyl und Rs Ethyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 6 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 1, in denen R2 und R6 Ethyl und R5 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 7 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 1, in denen R2 und Rs Ethyl und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 8 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 1, in denen R2 Methyl und Rs und R6 Ethyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 9 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 1, in denen R2, Rs und R6 Ethyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 10 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 1, in denen R2 n-Propyl und R5 und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 11 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 1, in denen R2 und R6 Methyl und Rs Methoxymethyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 12 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 2, in denen R2, Rs und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 13 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 2, in denen R2 Ethyl und Rs und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 14 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 2, in denen R2 Difluormethyl und Rs und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 15 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 2, in denen R2 2, 2, 2-Trifluorethyl und R5 und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 16 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 2, in denen R2 und R6 Methyl und Rs Ethyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 17 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 2, in denen R2 und Rs Ethyl und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 18 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 2, in denen R2 und R6 Ethyl und Rs Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 19 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 2, in denen R2 Methyl und Rs und R6 Ethyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 20 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 2, in denen R2, Rs und R6 Ethyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 21 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 2, in denen R2 n-Propyl und Rs und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 22 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 2, in denen R2 und R6 Methyl und R5 Methoxymethyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 23 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 3, in denen R2, R5 und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 24 Verbindungen der aligemeinen Formel 1. 3, in denen R2 Ethyl und R5 und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 25 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 3, in denen R2 Difluormethyl und R5 und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 26 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 3, in denen R2 2, 2, 2-Trifluorethyl und R5 und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 27 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 3, in denen R2 und R6 Methyl und R5 Ethyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 28 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 3, in denen R2 und R5 Ethyl und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 29 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 3, in denen R2 und R6 Ethyl und R5 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 30 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 3, in denen R2 Methyl und R5 und R6 Ethyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 31 Verbindungen der allgemeinen Forme) L3, in denen R2, R5 und R6 Ethyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 32 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 3, in denen R2 n-Propyl und R5 und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 33 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 3, in denen R2 und R6 Methyl und R5 Methoxymethyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 34 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 4, in denen R2, R5 und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 35 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 4, in denen R2 Ethyl und R5 und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 36 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 4, in denen R2 Difluormethyl und R5 und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 37 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 4, in denen R2 2, 2, 2-Trifluorethyl und R5 und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 38 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 4, in denen R2 und R6 Methyl und Rs Ethyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 39 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 4, in denen R2 und Rs Ethyl und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 40 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 4, in denen R2 und R6 Ethyl und Rs Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 41 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 4, in denen R2 Methyl und Rs und R6 Ethyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 42 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 4, in denen R2, Rs und R6 Ethyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 43 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 4, in denen R2 n-Propyl und Rs und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 44 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 4, in denen R2 und R6 Methyl und Rs Methoxymethyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 45 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 5, in denen Ri, Rs und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 46 Verbindungen der aligemeinen Formel 1. 5, in denen R, Ethyl und R2 und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 47 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 5, in denen R, und R2 Methyl und R6 Ethyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 48 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 5, in denen R, und R2 Ethyl und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 49 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 5, in denen R, und R6 Ethyl und R2 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 50 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 5, in denen R, Methyl und R2 und R6 Ethyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 51 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 5, in denen Ri, Rs und R6 Ethyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 52 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 5, in denen R2 n-Propyl und R, und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 53 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 5, in denen R2 n-Propyl, R, Ethyl und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 54 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 6, in denen Ri, R2 und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 55 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 6, in denen R, Ethyl und R2 und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 56 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 6, in denen R, und R2 Methyl und R6 Ethyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 57 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 6, in denen R, und R2 Ethyl und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 58 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 6, in denen R, und R6 Ethyl und R2 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 59 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 6, in denen R, Methyl und R2 und R6 Ethyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 60 Verbindungen der aligemeinen Formei 1. 6, in denen Ri, R2 und R6 Ethyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 61 Verbindungen der aligemeinen Formel 1. 6, in denen R2 n-Propyl und R, und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 62 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 6, in denen R2 n-Propyl, R, Ethyl und R6 Methyl bedeuten und R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle A Nr. R3 1. CH3 2. CH2CH3 3. (CH2) 2CH3 4. (CH2) 3CH3 5. (CH2) 4CH3 6. (CH2) sCH3 7. CH (CH3) 2 8. C (CH3) 3 9. CH2CH (CH3) 2 10. CH (CH3) CH2CH3 11. OCH3 12. OCH2CH3 13. O (CH2) 2CH3 14. O (CH2) 3CH3 15. O (CH2) 4CH3 16. OCH (CH3) 2 17. OCH (CH3) CH2CH3 Nr. R3 18. OC (CH3) 3 19. CH=CH2 20. CH=CHCH3 21. CH=C (CH3) 2 22. CH2CH=CH2 23. CH2CH=CHCH3 24. OCH2CH=CH2 25. C=CH 26. C=CCH3 27. C--CC (CH3) 3 28. CH2C-=CH 29. CH2C=CCH3 30. OCH2C---CH3 31. OCH2C=C-C (CH3) 3 32. C (O) OCH3 33. C (O) OCH2CH3 34. C (O) O (CH2) 2CH3 35. C (O) O (CH2) 3CH3 36. C (O) O (CH2) 4CH3 Nr. R3 ___-_ 37. C (O) OCH (CH3) 2 38. C (O) OC (CH3) 3 39. CN 40. ci 41. Br 42. CF3 43. CH2CF3 44. CH2CH2F 45. CH2CN 46. CHsOCHa 47. CH20CH2CH3 48. (CH2) 2COOCH3 49. (CH2) 2CONH2 50. (CH2) 2CONHCH3 51. (CH2) 2CON (CH3) 2 52. (CH2) 2SCH3 53. CH20CH2CH=CH2 54.. CH,-- 55..-. cH2o-- () zizi 56. CH=CF2 57. C=C-Br 58. C=C-OCH3 59. C3H5-CYCI 60. C4H7-cycl 61. C5H9-cycl 62. C6H"-cycl 63. C6H5 64. < I i i Nr. R3 _ _ _ _ _ _ 65. 66. 2-F-C6H4 67. 3-F-C6H4 68. 4-F-C6H4 69. 2, 3-F2-C6H3 70. 2, 4-F2-C6H3 71. 2, 5-F2-C6H3 72. 2, 6-F2-C6H3 73. 3, 4-F2-C6H3 74. 3, 5-F2-C6H3 75. 2-CI-C6H4 76. 3-CI-C6H4 77. 4-CI-C6H4 78. 2, 3-CI2-C6H3 79. 2, 4-CI2-C6H3 80. 2, 5-CI2-C6H3 81. 2, 6-CI2-C6H3 82. 3, 4-CI2-C6H3 83. 3, 5-CI2-C6H3 84. 2, 3, 4-C13-C6H2 85. 2, 3, 5-CI3-C6H2 86. 2, 3, 6-C13-C6H2 87. 2, 4, 5-C13-C6H2 88. 2, 4, 6-C13-C6H2 89. 3, 4, 5-CI3-C6H2 90. 2-Br-C6H4 91. 3-Br-C6H4 92. 4-Br-C6H4 93. 2, 3-Br2-C6H3 94. 2, 4-Br2-C6H3 95. 2, 5-Br2-C6H3 Nr. R3<BR> 96. 2,6-Br2-C6H3 97. 3, 4-Br2-C6H3 98. 3,5-Br2-C6H3 99. 2-F-3-Cl-C6H3 100. 2-F-4-Cl-C6H3 101. 2-F-5-Cl-C6H3 102. 2-F-3-Br-C6H3 103. 2-F-4-Br-C6H3 104. 2-F-5-Br-C6H3 105. 2-CI-3-Br-C6H3 106. 2-CI-3-Br-C6H3 107. 2-CI-5-Br-C6H3 108. 3-F-4-Cl-C6H3 109. 3-F-5-CL-C6H3 110. 3-F-6-CL-C6H3 111. 3-F-4-Br-C6H3 112. 3-F-5-Br-C6H3 113. 3-F-6-Br-C6H3 114. 3-CI-4-Br-C6H3 115. 3-CI-5-Br-C6H3 116. 3-CI-6-Br-C6H3 117. 4-F-5-Cl-C6H3 118. 4-F-6-Cl-C6H3 119. 4-F-5-Br-C6H3 120. 4-F-6-Br-C6H3 121. 4-CI-5-Br-C6H3 122. 5-F-6-CL-C6H3 123. 5-F-6-Br-C6H3 124. 5-Cl-6-Br-C6H3 125. 3-Br-4-CI-5-Br-C6H2 126. 2-CN-C6H4 127. 3-CN-C6H4 Nr. R3 128. 4-CN-C6H4 129. 3-OCN-C6H4 130. 4-OCN-C6H4 131. 2-CH3O-C6H4 132. 3-CH30-C6H4 133. 4-CH30-C6H4 134. 2, 3- (CH30) 2-C6H3 135. 2, -(CH3O)2-C6H3 136. 2, 5-(CH3O) 2-C6H3 137. 3, 4- (CH30) 2-C6H3 138. 3, 5- (CH30) 2-C6H3 139. 3, 4, 5- (CH30) 3-C6H2 140. 2-C2H50-C6H4 141. 3-C2H50-C6H4 142. 4-C2HsO-C6H4 143. 2-(n-C3H7O)-C6H4 144. 3-(n-C3H7O)-C6H4 145. 4-(n-C3H7O)-C6H4 146. 2- (i-C3H70)-C6H4 147. 3-(i-C3H7O)-C6H4 148. 4-(i-C3H7O)-C6H4 149. 4- (n-C4H90)-C6H4 150. 3- (t-C4H90)-C6H4 151. 4-(t-C4H9O)-C6H4 152. 2- (CH2=CH-CH2)-O-C6H4 153. 3- (CH2=CH-CH2)-O-C6H4 154. 4- (CH2=CH-CH2)-O-C6H4 155. 2-CF3-C6H4 156. 3-CF3-C6H4 157. 4-CF3-C6H4 158. 2- (CH3-CO)-C6H4 159. 3- (CH3-CO)-C6H4 Nr. R3 160. 4-9CH3-CO)-C6H4 161. 2-9CH3-O-CO)-C6H4 162. 3-9CH3-O-CO)-C6H4 163. 4-CH3-O-CO)-C6H4 164. 2- (H2N-CO)-C6H4 165. 3- (H2N-CO)-C6H4 166. 4- (H2N-CO)-C6H4 167. 2-[(CH3)2N-CO]-C6H4 168. 3-[9CH3)2N-CO]-C6H4 169. 4-[(CH3)2N-CO]-C6H4 170. 2- (CH3-NH-CO)-C6H4 171. 3- (CH3-NH-CO)-C6H4 172. 4- (CH3-NH-CO)-C6H4 173. 2-CH3S-C6H4 174. 3-CH3S-C6H4 175. 4-CH3S-C6H4 176. 2-CH3SO2-C6H4 177. 3-CH3SO2-C6H4 178. 4-CH3SO2-C6H4 179. 2-CF3O-C6H4 180. 3-CF3O-C6H4 181. 4-CF3O-C6H4 182. 2-CHF2O-C6H4 183. 3-CHF2O-C6H4 184. 4-CHF2O-C6H4 185. 3-CF3-4-CF3O-C6H3 186. 2-CH3NH-C6H4 187. 3-CH3NH-C6H4 188. 4-CH3NH-C6H4 189. 2- (CH3) 2N-C6H4 190. 3- (CH3) 2N-C6H4 191. 4- (CH3) 2N-C6H4 Nr. R3 192. 2-9C2H5-O-CO)-C6H4 193. 3-(C2H5-O-CO)-C6H4 194. 4-9C2H5-O-CO)-C6H4 195. 2-CH2FCH2-C6H4 196. 3-CH2FCH2-C6H4 197. 4-CH2FCH2-C6H4 198. 2-CF3CH2-C6H4 199. 3-CF3CH2-C6H4 200. 4-CF3CH2-C6H4 201. 2-CHF2CF2-C6H4 202. 3-CHF2CF2-C6H4 203. 4-CHF2CF2-C6H4 204. 2-CHF2-C6H4 205. 3-CHF2-C6H4 206. 4-CHF2-C6H4 207. 2-NO2-C6H4 208. 3-NO2-C6H4 209. 4-NO2-C6H4 210. 2-CH3-C6H4 211. 3-CH3-C6H4 212. 4-CH3-C6H4 213. 2, 3- (CH3) 2-C6H3 214. 2, 4-9CH3)2-C6H3 215. 2, 5-9CH3)2-C6H3 216. 2, 6-9CH3)2-C6H3 217. 3, 4-(CH3)2-C6H3 218. 3, 5-(CH3)2-C6H3 219. 2-C2H5-C6H4 220. 3-C2H5-C6H4 221. 4-C2H5-C6H4 222. 2-I-C3H7-C6H4 223. 3-i-C3H7-C6H4 Nr. R3 224. 4-i-C3H7-C6H4 225. 3-t-C4H9-C6H4 226. 4-t-C4H9-C6H4 227. 2- (CH2=CH)-C6H4 228. 3- (CH2=CH)-C6H4 229. 4- (CH2=CH)-C6H4 230. 2- (CH2=CH-CH2)-C6H4 231. 3- (CH2=CH-CH2)-C6H4 232. 4- (CH2=CH-CH2)-C6H4 233. 2- (CH-=C-CH2)-C6H4 234. 2- (CH=-C)-C6H4 235. 3-(CH-C-CH2)-O-C6H4 236. 4- (CH-=C-CH2CH2)-O-C6H4 237. 2-C6H5-C6H4 238. 3-C6H5-C6H4 239. 3-CH3-5-t-C4H9-C6H3 240. 2-F-4-CH3-C6H3 241. 2-F-5-CH3-C6H3 242. 2-CH3-4-F-C6H3 243. 2-CH3-5-F-C6H3 244. 2-CH3-4-CI-C6H3 245. 2-F-4-CH3-O-C6H3 246. 2-F-4-CH3CH20-C6H3 247. 2-F-4-i-C3H7-C6H3 248./=\ N 249./=\ N 250. N Nr. R3 , _-_-----.--__-_ __ 251. -CH, N 252 nui N ci N 254. ci dz N 254. /ci N 255.-ou" N, 0-ICH 3 256./\ \ N CH3 257. Cl N 258./=\ CH, N 259./=\ O-CH3 N 260. nid N 261. N O-CH3 N 262. NO-C2Hs N 263. N ci N-7/ 264. N=CH, N 7/ 265. N=\ -/-CH, NEZ Nr. R3 266. ci N 267. N- <\ O CH3 N 268. N- H\ <° C2Hs N 269./=\ NO 270./=\ r\/ \ N Cl 271. N NO-CH3 272. m\// N CH3 273./=Ci NO 274./=CH3 N- 275./=vo-CH, N 276. ? 277./=N -- CH, -N 278./=N />-Cl ZON 279. N /-0-CH3 ZON 280./=N \\ zon Nr. R3 .......... _ _. 281. 0 282. C2Hs 0 283. CH3 o 284. ci 0 285. C CN o 286. CH3 0""CH, 287. 0 288-t3 o CN 289. 0 290. O CH3 291. 0 292. CN 293. s 294. vCH3 s 295. ci s s s Nr. R3 ---------- 297. O S CH3 298. s cl 299. s CN 300.-n s 301. S CH3 302. s 303. CN 304. 1-Methylpropyl-2-yl 305. 1-Methylpropyl-3-yl 306- (; 3 306. po 307. 'T' 'o 308. (Cl zoo 309. (WXCN zou 310. N O CH3 311. ce 312. N-, L o CN 313. N Nr. R3 314. <tCH3 ho 315. ! 0 316. NCN 17 -N 0 317.-N ou 318. N o 319. 319-t) 320. (g 0CN 321. 73 N>o N0 322. v NsoS~cH 0cl, Nxo Cl 0CRI 324. Nso2~ CN 325. 325. O 326. vCH3 zon 0 327. --TN 0 328. T CN zon O 329. li3 s Nr. R3 330. lWcH3 vs 331. N cl vs 332. N CN asz 333. N- S CH3 334. N-- ci 335. l) S CN 336. s s 337. 337.H3 338. N Slci 339. Con 340. T/SN S SCH3 341. s 342. SICH3 343.-N SIci 344.-N T ~ (; CN 345. N zu s Nr. R3 346. NuSRCH 347. -NT ci s 348. -CN 349. zon s 350. CH3 ZON s 351. CI zon SU 352. CN ZON s 353- N 354. T CH3 N 355. N 356. X N 357. NCH3 358. N ci N-CH3 359. CH 360. -ci N-CH, 361. N ---CH3 CH, Nr. Rs Nr. R3 N N 363. N \CH, 364. tN3 CI 365. T NCH3 366. NCH3 367. J-ci NCH3 N-CH, 368. N-N l NCH3 369. () CI NCH3 370. N l' NCH3 371. N N 372. N-CH 373. Cri N 374. N CN 375. 1 Bd NCH3 376. XCI 376.'Cl N-CH, Nr. R3 377. ci NC ! N-CH3 378. wCH3 NCH3 379. g - N N-CH, NCH3 380. CI N-CH, NCH3 381. ZON NCH3 382. N N 383.//\\ Cl tN, N N 384. ich3 zon N 385. ZON NCH3 386. \\ cul N N-CH, 387. 'IN 388. t o 0 389..-. O CH3 390. 0Ici 391. N-N "0""CF, Nr. R3 392. _ _ _ _ 392. (_3 o C3H7 j 393. N-N O OCH3 394.-ruz Nso) 395. c3 396. N, 0ICH :, 397. Nso Cl 398. 397.-TM 398. N Nl 400. N, N NACH 401. N\ i -NCII 402.-NC \HCH3 403. N 404. -\ 405. N C F -N i -N J 406. -N \-CH 407. N N laci Nr. R3 408. N COOC, H, 409. 409. N<CH Br 410./ 411. N W 411./+N \-CH 412. N -N \--CI Cl 413. CH3 -N N -N __ CH3 N 414./ Zu hr 415./-'N -N I N 416. CH /4N N NLCH3 417. 417.-No 417./-\ N 419. N O 420. N- vs 421. N CH3 422-"A CH 422. lek SUCH 3 Nr. R3 423. lXcH3 S CH3 424. N o 425. N CH 3 " 426. N CH 3 N CFi3 O 427. hod 0 N 428. zu N 429. CH3 04 H\) N CH3 CH3 430. C3H5-cycl-O- 431. C4H7-cycl-O- 432. C5Hg-cycl-O- 433. C6H"-cycl-O- 434. C6H5-O- 435 o7> 435. 436.-0 436. ° w w i i 437. 2-F-C6H40 438. 3-F-C6H40 439. 4-F-C6H40 440. 2, 3-F2-C6H30 441. 2, 4-F2-C6H30 442. 2, 5-F2-C6H30 Nr. R3 <BR> <BR> <BR> <BR> 443. 2, 6-F2-C6H30 444. 3, 4-F2-C6H30 445. 3, 5-F2-C6H30 446. 2-Cl-C6H4O 447. 3-Cl-C6H4O 448. 4-Cl-C6H4O 449. 2, 3-CI2-C6H30 450. 2, 4-Cl2-C6H4O 451. 2, 5-Cl2-C6H3O 452. 2,6-Cl2-C6H3O 453. 3, 4-CI2-C6H30 454. 3, 5-Cl2-C6H3O 455. 2, 3, 4-Cl3-C6H2O 456. 2, 3, 5-CI3-C6H20 457. 2, 3, 6-CI3-C6H20 458. 2, 4, 5-Cl3-C6H2O 459. 2, 4, 6-Cl3-C6H2O 460. 3, 4, 5-Cl3-C6H2O 461. 2-Br-C6H4O 462. 3-Br-C6H4O 463. 4-Br-C6H4O 464. 2, 3-Br2-C6H3O 465. 2, 4-Br2-C6H3O 466. 2, 5-BR@-C6H3O 467. 2, 6-BR@-C6H3O 468. 3, 4-BR2-C6H3O 469. 3, 5-Br2-C6H3O 470. 2-F-3-Cl-C6H3O 471. 2-F-4-Cl-C6H3O 472. 2-F-5-Cl-C6H3O 473. 2-F-3-Br-C6H3O 474. 2-F-4-Br-C6H3O Nr. R3 475. 2-F-5-Br-C6H30 476. 2-CI-3-Br-C6H30 477. 2-CI-4-Br-C6H30 478. 2-CI-5-Br-C6H30 479. 3-F-4-Cl-C6H3O 480. 3-F-5-Cl-C6H3O 481. 3-F-6-Cal-C6H3O 482. 3-F-4-Br-C6H30 483. 3-F-5-Br-C6H3OA 484. 3-F-6-Br-C6H30 485. 3-CI-4-Br-C6H30 486. 3-Cl-5-Br-C6H3O 487. 3-Cl-6-Br-C6H3O 488. 4-F-5-Cl-C6H3O 489. 4-F-6-Cl-C6H3O 490. 4-F-5-Br-C6H3O 491. 4-F-6-Br-C6H3O 492. 4-Cl-5-Br-C6H3OA 493. 5-F-6-Cl-C6H3O 494. 5-F-6-Br-C6H3O 495. 5-Cl-6-Br-C6H3O 496. 3-Br-4-CI-5-Br-C6H20 497. 2-CN-C6H4O 498. 3-CN-C6H40 499. 4-CN-C6H4O 500. 4-[(CH3)2N-CO]-C6H4O 501. 2-(CH3-NH-CO)-C6H4O 502. 3-9CH3-NH-CO)-C6H4O 503. 4-(CH3-NH-CO)-C6H4O 504. 2-CH3S-C6H4OA 505. 3-CH3S-C6H4O 506. 4-CH3S-C6H4O Nr. R3 507. 2-CH3S02-C6H40 508. 3-CH3SO2-C6H4O 509. 4-CH3S02-C6H40 510. 2-CF30-C6H40 511. 3-CF30-C6H40 512. 4-CF30-C6H40 513. 2-CHF2O-C6H4O 514. 4-CHF2O-C6H4O 515. 4-CHF2O-C6H4O 516. 3-CF3-4-CF30-C6H30 517. 2-CH3NH-C6H40 518. 3-CH3NH-C6H4O 519. 4-CH3NH-C6H4O 520. 2-(CH3)2N-C6H4O 521. 3-9CH3)2N-C6H4O 522. 4-(CH3)2N-C6H4O 523. 2- (C2H5-O-CO)-C6H40 524. 3- (C2H5-O-CO)-C6H40 525. 4-9C2H5-O-CO)-C6H4O 526. 2-CH2FCH2-C6H40 527. 3-CH2FCH2-C6H40 528. 4-CH2FCH2-C6H4O 529. 2-CF3CH2-C6H4O 530. 3-CF3CH2-C6H4O 531. 4-CF3CH2-C6H4O 532. 2-CHF2CF2-C6H40 533. 3-CHF2CF2-C6H40 534. 4-CHF2CF2-C6H4O 535. 2-CHF2-C6H4O 536. 3-CHF2-C6H40 537. 4-CHF2-C6H4O 538. 2-CH3O-C6H4O Nr. R3 539. 3-CH3O-C6H4O 540. 4-CH3O-C6H4O 541. 2, 3-9CH3O)2-C6H3O 542. 2, 4-9CH3O)2-C6H3O 543. 2, 5- (CH30) 2-C6H30 544. 3, 4- (CH30) 2-C6H30 545. 3, 5- (CH30) 2-C6H30 546. 3,4,5-(CH3O)3-C6H2O 547. 2-C2H5O-C6H4O 548. 3-C2HsO-C6H40 549. 4-C2HsO-C6H40 550. 2-(n-C3H7O)-C6H4O 551. 3-(n-C3H7O)-C6H4O 552. 4-(n-C3H7O)-C6H4OA 553. 2-(i-C3H7O)-C6H4O 554. 3-(i-C3H7O)-C6H4O 555. 4-(i-C3H7O)-C6H4O 556. 4-(n-C4H9O)-C6H4O 557. 3- (t-C4H90)-C6H40 558. 4-(t-C4H9O)-C6H4O 559. 2-(CH=CH-CH2-O)-C6H4O 560. 3-(CH=CH-CH2-O)-C6H4O 561. 4-(CH=CH-CH2-O)-C6H4O 562. 2-CF3-C6H40 563. 3-CF3-C6H40 564. 4-CF3-C6H40 565. 2-9CH3-CO)-C6H4O 566. 3- (CH3-CO)-C6H40 567. 4- (CH3-CO)-C6H40 568. 2-(CH3-O-CO)-C6H4O 569. 3-9CH3-O-CO)-C6H4O 570. 4-9CH3-O-CO)-C6H4O Nr. R3 571. 2- (H2N-CO)-C6H40 572. 3- (HzN-CO)--C6H40 573. 4- (H2N-CO)--C6H40 574. 2-[(CH3)2N-CO]-C6H4O 575. 3-[(CH3)2N-CO]-C6H4O 576. 2-NO2-C6H4O 577. 3-N02-C6H40 578. 4-NO2-C6H4O 579. 2-CH3-C6H40 580. 3-CH3-C6H40 581. 4-CH3-C6H40 582. 2, 3- (CH3) 2-C6H30 583. 2, 4- (CH3) 2-C6H30 584. 2, 5- (CH3) 2-C6H30 585. 2, 6- (CH3) 2-C6H30 586. 3, 4- (CH3) 2-C6H30 587. 3, 5- (CH3) 2-C6H30 588. 2-C2H5-C6H4OA 589. 3-C2H5-C6H4O 590. 4-C2H5-C6H4O 591. 2-i-C3H7-C6H4O 592. 3-i-C3H7-C6H4O 593. 4-i-C3H7-C6H40 594. 3-tC4H9-C6H4O 595. 4-t-C4H9-C6H4O 596. 2-H2C=CH-C6H4O 597. 3-H2C=CH-C6H4O 598. 4-H2O=CH-C6H4O 599. 2-a9H2C=-CH-CH2)-C6H4O 600. 3-(H2C=CH-CH2)-C6H4O 601. 4-(H2C=CH-CH2)-C6H4O 602. 2-C6H5-C6H4O Nr. R3 603. 3-C6H5-C6H40 604. 4-C6H5-C6H40 605. 3-CH3-5-t-C4H9-C6H30 606. 2-F-4-CH3-C6H3O 607. 2-F-5-CH3-C6H30 608. 2-CH3-4-F-C6H30 609. 2-CH3-5-F-C6H30 610. 2-CH3-4-Cl-C6H30 611. N N 612./=\ -o -N 613. '°-ty 614. N=\ zu N 615. IN 616.-N 616./=N N 617. H3tcf -0 N 618. O <N U Tabelle 63 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin Ri, Rs und Rs Methyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 64 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin Ri, R2 und Rs Methyl, Q OCH2 bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 65 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. worin Ri, R2 und Rs Methyl, Q CH20 bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 66 Verbindungen der aligemeinen Formel 1. 7 worin Ri, R2 und Rs Methyl, Q S bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 67 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R1, R2 und Rs Methyl, Q-C_C-bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 68 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin Ri, Rs und Rs Methyl, Q-CH=CH- bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 69 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin Ri, R2 und Rs Methyl, Q-CH2-CH2- bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 70 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin Ri, R2 und Rs Methyl, Q direkte Bindung bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 71 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, und Rs Methyl, R2 Ethyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 72 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, und R5 Methyl, R2 Ethyl, Q OCH2 bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 73 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, und R5 Methyl, R2 Ethyl, Q CH20 bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 74 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, und Rs Methyl, R2 Ethyl, Q S bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 75 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, und Rs Methyl, R2 Ethyl, Q-C--C- bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 76 Verbindungen der aligemeinen Formel 1. 7 worin R, und Rs Methyl, R2 Ethyl, Q-CH=CH- bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 77 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, und Rs Methyl, R2 Ethyl, Q-CH2-CH2- bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 78 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, und R5 Methyl, R2 Ethyl, Q direkte Bindung bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 79 Verbindungen der aligemeinen Formel 1. 7 worin R, Ethyl, R2 und Rs Methyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 80 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, Ethyl, R2 und Rs Methyl, Q OCH2 bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 81 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, Ethyl, R2 und Rs Methyl, Q CH20 bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 82 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, Ethyl, R2 und Rs Methyl, Q S bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 83 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, Ethyl, R2 und Rs Methyl, Q-C--C- bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 84 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, Ethyl, R2 und Rs Methyl, Q-CH=CH- bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 85 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, Ethyl, R2 und Rs Methyl, Q-CH2-CH2- bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 86 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, Ethyl, R2 und Rs Methyl, Q direkte Bindung bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 87 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, und R2 Ethyl, Rs Methyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 88 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, und R2 Ethyl, Rs Methyl, Q OCH2 bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 89 Verbindungen der aligemeinen Formel 1. 7 worin R, und R2 Ethyl, Rs Methyl, Q CH20 bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 90 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, und R2 Ethyl, Rs Methyl, Q S bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 91 Verbindungen der allgemeinen Formel 1.7 worin R1 und R2 Ethyl, Rs Methyl, Q-C=C- bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 92 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, und R2 Ethyl, Rs Methyl, Q-CH=CH- bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 93 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, und R2 Ethyl, Rs Methyl, Q-CH2-CH2- bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 94 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, und R2 Ethyl, Rs Methyl, Q direkte Bindung bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 95 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, und Rs Methyl, R2 Propargyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 96 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, Ethyl, Rs Methyl und R2 Propargyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 97 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, und Rs Methyl, R2 Allyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 98 Verbindungen der aligemeinen Formel 1. 7 R, Ethyl, R5 Methyl, R2 Allyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 99 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, und Rs Methyl, R2 n-Propyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 100 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, Ethyl, Rs Methyl, R2 n-Propyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 101 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, und R5 Methyl, R2 i-Propyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 102 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, Ethyl, Rs Methyl, R2 i-Propyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 103 Verbindungen der aligemeinen Formel 1. 7 worin R, und R2 Methyl, R5 Ethyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 104 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, und R2 Methyl, Rs Allyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 105 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, und R2 Methyl, Rs Propargyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 106 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, und R2 Methyl, Rs Methoxymethyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 107 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, Methyl, R2 und Rs Ethyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 108 Verbindungen der allgemeinen Formel 1.7 worin R2 Methyl, R, und Rs Ethyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 109 Verbindungen der aligemeinen Formel 1. 7 worin Ri, R2 und Rs Ethyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 110 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. Q worin R, Methyl, R2 Ethyl, R5 Propargyl, bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 111 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, und R2 Ethyl, Rs Propargyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 112 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 7 worin R, Methyl, R2 Ethyl, Rs Methoxymethyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 113 Verbindungen der aligemeinen Formel 1. 7 worin R, und R2 Ethyl, Rs Methoxymethyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 114 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin Ri, R2 und Rs Methyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 115 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin Ri, Rs und Rs Methyl, Q OCH2 bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 116 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin Ri, R2 und Rs Methyl, Q CH20 bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 117 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin Ri, R2 und Rs Methyl, Q S bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 118 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin Ri, Rz und Rs Methyl, Q-C=-C-bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 119 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin Ri, Rz und Rs Methyl, Q-CH=CH- bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 120 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin Ri, R2 und Rs Methyl, Q-CH2-CH2- bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 121 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin Ri, R2 und Rs Methyl, Q direkte Bindung bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 122 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, und Rs Methyl, R2 Ethyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 123 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, und Rs Methyl, R2 Ethyl, Q OCH2 bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 124 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, und R5 Methyl, R2 Ethyl, Q CH20 bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 125 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, und Rs Methyl, R2 Ethyl, Q S bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 126 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin Ri und Rs Methyl, R2 Ethyl, Q-C=C- bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 127 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, und R5 Methyl, R2 Ethyl, Q-CH=CH- bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 128 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, und R5 Methyl, R2 Ethyl, Q-CH2-CH2- bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 129 Verbindungen der aligemeinen Formel 1. 8 worin Ri und R5 Methyl, R2 Ethyl, Q direkte Bindung bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 130 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, Ethyl, R2 und R5 Methyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 131 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, Ethyl, R2 und R5 Methyl, Q OCH2 bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 132 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, Ethyl, R2 und R5 Methyl, Q CH20 bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 133 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, Ethyl, R2 und Rs Methyl, Q S bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 134 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, Ethyl, R2 und Rs Methyl, Q-C-C- bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 135 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, Ethyl, R2 und Rs Methyl, Q-CH=CH- bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 136 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, Ethyl, R2 und Rs Methyl, Q-CH2-CH2- bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 137 Verbindungen der aligemeinen Formel 1. 8 worin R, Ethyl, R2 und Rs Methyl, Q direkte Bindung bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 138 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, und R2 Ethyl, R5 Methyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 139 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, und R2 Ethyl, R5 Methyl, Q OCH2 bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 140 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, und R2 Ethyl, Rs Methyl, Q CH20 bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 141 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, und R2 Ethyl, Rs Methyl, Q S bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 142 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, und R2 Ethyl, Rs Methyl, Q-C=C- bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 143 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, und R2 Ethyl, Rs Methyl, Q-CH=CH- bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 144 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, und R2 Ethyl, Rs Methyl, Q-CH2-CH2- bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 145 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, und R2 Ethyl, Rs Methyl, Q direkte Bindung bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 146 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, und Rs Methyl, R2 Propargyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 147 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, Ethyl, Rs Methyl und R2 Propargyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 148 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, und Rs Methyl, R2 Allyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 149 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 R, Ethyl, Rs Methyl, R2 Allyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 150 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, und Rs Methyl, R2 n-Propyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 151 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, Ethyl, R5 Methyl, R2 n-Propyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 152 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, und Rs Methyl, R2 i-Propyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 153 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, Ethyl, Rs Methyl, R2 i-Propyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 154 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, und R2 Methyl, Rs Ethyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 155 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, und R2 Methyl, Rs Allyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 156 Verbindungen der aligemeinen Formel 1. 8 worin R, und R2 Methyl, Rs Propargyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 157 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, und R2 Methyl, Rs Methoxymethyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 158 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, Methyl, R2 und Rs Ethyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 159 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R2 Methyl, R, und Rs Ethyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 160 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R,, R2 und Rs Ethyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 161 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, Methyl, R2 Ethyl, Rs Propargyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 162 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, und R2 Ethyl, Rs Propargyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 163 Verbindungen der allgemeinen Formel 1. 8 worin R, Methyl, R2 Ethyl, Rs Methoxymethyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle 164 Verbindungen der aligemeinen Formel 1. 8 worin R, und R2 Ethyl, Rs Methoxymethyl, Q O bedeuten und Z jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.

Tabelle B Nr. Z 1. 2-F 2. 3-F 3. 4-F 4. 2-CI 5. 3-CI 6. 4-CI 7. 2-Br 8. 3-Br 9. 4-Br 10. 2-CH3 11. 3-CH3 12. 4-CH3 13. 2-CH2CH3 14. 3-CH2CH3 15. 4-CH2CH3 16. 4-CH (CH3) 2 17. 4-C (CH3) 3 18. 2-CF3 19. 3-CF3 20. 4-CF3 21. 2-OCF3 22. 3-OCF3 23. 4-OCF3 24. 4-SCF3 25. 4-S (=O) CF3 26. 4-S (=O) 2CF3 27. 4-CN 28. 2, 3-C12 29. 2, 4-C12 30. 2, 5- Cl2 Nr. z 31. 2,6-Cl2 32. 3, 4- Cl2 33. 3, 5- Cl2 34. 3-Cl, 4-CF3 35. 4-Cl, 3-CF3 36. 3-F, 4-CF3 37. 4-F, 3-CF3 38. 3, 4-(OCH2-O-) 39. 3, 4-(OCF2-O-) 40. 3, 4-(OCF2CF2-O) 41. 3, 5-(CF3)2 Formulierungen können analog zu den in z. B. WO 97/33890 beschriebenen hergestellt werden.

Biologische Beispiele : A. Fungizide Wirkungen Beispiel B-1 : Wirkung gegen Puccinia qraminis auf Weizen Weizenpflanzen werden 6 Tage nach Aussaat mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten wässrigen Spritzbrühe (0, 02% Aktivsubstanz) tropfnass besprüht und 24 Stunden später mit einer Uredosporensuspension des Pilzes infiziert. Nach einer Inkubationszeit von 48 Stunden (Bedingungen : 95 bis 100 Prozent relative Luftfeuchtigkeit bei 20°) werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 22° aufgestellt. 12 Tage nach der Infektion wird der Pilzbefall beurteilt Die Verbindungen 1, 2 und 10 bis 13 aus der Tabelle a und die Verbindungen 1 und 6 bis 9 aus der Tabelle b zeigen in diesem Test eine Wirkung von mehr als 80%.

Beispiel B-2 : Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Tomaten Tomatenpflanzen werden nach dreiwöchiger Anzucht mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten wässrigen Spritzbrühe (0, 02% Aktivsubstanz) tropfnass besprüht und 24 Stunden später mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert. Die Beurteilung des Pilzbefalls erfolgt 5 Tage nach der Infektion, während denen 90 bis 100 Prozent relative Luftfeuchtigkeit und eine Temperatur von 20° aufrechterhalten werden.

Die Verbindungen 1 und 10 bis 13 aus der Tabelle a zeigen in diesem Test eine Wirkung von mehr als 80%.

Beispiel B-3 : Residual-protektive Wirkung gegen Cercospora arachidicola auf Erdnüssen 10 bis 15 cm hohe Erdnusspflanzen werden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergesteliten wässrigen Spritzbrühe (0, 02% Aktivsubstanz) tropfnass besprüht und 48 Stunden später mit einer Konidiensuspension des Pilzes infiziert. Die Pflanzen werden 72 Stunden bei 21° und hoher Luftfeuchtigkeit inkubiert und anschliessend bis zum Auftreten der typischen Blattflecken in einem Gewächshaus aufgestellt. Die Bewertung der Wirkung der Aktivsubstanz erfolgt 12 Tage nach Infektion aufgrund von Anzahl und Grosse der Blattflecken.

Die Verbindung 7 aus der Tabelle b zeigt in diesem Test eine Wirkung von mehr als 80%.

Beispiel B-4 : Wirkung gegen Piasmopara vitico) a auf Reben Rebensämlinge im 4 bis 5 Blatt-Stadium werden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten wässrigen Spritzbrühe (0, 02% Aktivsubstanz) tropfnass besprüht und 24 Stunden später mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert. Der Pilzbefalls wird 6 Tage nach der Infektion beurteilt, während denen 95 bis 100 Prozent relative Luftfeuchtigkeit und eine Temperatur von 20° aufrechterhalten werden.

Die Verbindungen 10 bis 13 aus der Tabelle a und die Verbindungen 8 und 9 aus der Tabelle b zeigen in diesem Test eine Wirkung von mehr als 80%.

Beispiel B-5 : Residual-protektive Wirkung gegen Venturia inaequalis auf Aepfeln Apfelstecklinge mit 10 bis 20 cm langen Frischtrieben werden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten wässrigen Spritzbrühe (0, 02% Aktivsubstanz) tropfnass besprüht und 24 Stunden später mit einer Konidiensuspension des Pilzes infiziert. Die Pflanzen werden 5 Tage bei 90 bis 100 Prozent relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert und weitere 10 Tage in einem Gewächshaus bei 20 bis 24° aufgestellt. 12 Tage nach der Infektion wird der Pilzbefall beurteilt.

Die Verbindungen 1 und 10 bis 13 aus der Tabelle a und die Verbindungen 1 bis 4 und 6 bis 9 aus der Tabelle b zeigen in diesem Test eine Wirkung von mehr als 80%.

Beispiel B-6 : Wirkung gegen Erysiphe qraminis auf Gerste Ungefähr 8 cm hohe Gerstenpflanzen werden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten wässrigen Spritzbrühe (0, 02% Aktivsubstanz) tropfnass besprüht und 3 bis 4 Stunden später mit Konidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei 22° aufgestellt. 12 Tage nach der Infektion wird der Pilzbefall beurteilt.

Die Verbindungen 1, 5 und 10 bis 13 aus der Tabelle a und die Verbindungen 1, 2 und 6 bis 9 aus der Tabelle b zeigen in diesem Test eine Wirkung von mehr als 80%.

Beispiel B-7 : Wirkung gegen Podosphaera leucotricha auf Apfeltrieben Apfelstecklinge mit ca. 15cm langen Frischtrieben werden mit einer Spritzbrühe (0, 006% Aktivsubstanz) besprüht. Nach 24 Stunden werden die behandelten Pflanzen mit einer Konidiensuspension des Pilzes infiziert und in einer Klimakammer bei 70% relativer Luftfeuchtigkeit und 20°C aufgestellt. 12 Tage nach der Infektion wird der Pilzbefall beurteilt.

Die Verbindungen 10 bis 13 aus der Tabelle a und die Verbindungen 1, 2 und 9 aus der Tabelle b zeigen in diesem Test eine Wirkung von mehr als 80%.

B. Insektizide Wirkungen Beispiel B-8 : Wirkung gegen Aphis craccivora Erbsenkeimlinge werden mit Aphis craccivora infiziert, anschliessend mit einer Spritzbrühe, enthaltend 100 ppm Wirkstoff, besprüht und dann bei 20° inkubiert. Aus dem Vergleich der Anzahl toter Blattläuse auf den behandelten und auf unbehandelten Pflanzen wird 3 und 6 Tage später die prozentuale Reduktion der Population (% Wirkung) bestimmt.

Die Verbindung 5 aus der Tabelle a zeigt gute Wirkung in diesem Test, d. h. eine Abtötungsrate von mehr als 80%.

Beispiel B-9 : Wirkung gegen Diabrotica balteata Maiskeimlinge werden mit einer wässrigen Emulsionsspritzbrühe, enthaltend 400 ppm Wirkstoff, besprüht, nach Antrocknen des Spritzbelags mit 10 Larven des zweiten Stadiums von Diabrotica balteata besiedelt und dann in einen Plastikbehälter gegeben. Aus dem Vergleich der Anzahl toter Larven zwischen den behandelten und unbehandelten Pflanzen wird 6 Tage später die prozentuale Reduktion der Population (% Wirkung) bestimmt.

Verbindungen 1 bis 5 der Tabelle a zeigen gute Wirkung in diesem Test, d. h. eine Abtötungsrate von mehr als 80%.

Beispiel B-10 : Wirkunc qegen Heliothis virescens Junge Sojapflanzen werden mit einer wässrigen Emulsionsspritzbrühe, enthaltend 100 ppm Wirkstoff, besprüht, nach Antrocknen des Spritzbelages mit 10 Raupen des ersten Stadiums von Heliothis virescens besiedelt und dann in einen Plastikbehälter gegeben. Aus den Vergleichen der Anzahl toter Raupen und des Frassschadens zwischen den behandelten und unbehandelten Pflanzen werden 6 Tage später die prozentuale Reduktion der Population und des Frassschadens (% Wirkung) bestimmt.

Verbindungen 1 bis 5 der Tabelle a zeigen gute Wirkung in diesem Test, d. h. eine Abtötungsrate von mehr als 80%.

Beispiel B-11 : Wirkung gegen Spodoptera littorals Junge Sojapflanzen werden mit einer wässrigen Emulsionsspritzbrühe, enthaltend 100 ppm Wirkstoff, besprüht, nach Antrocknen des Spritzbelags mit 10 Raupen des dritten Stadiums von Spodoptera littoralis besiedelt und dann in einen Plastikbehälter gegeben. Aus den Vergleichen der Anzahl toter Raupen und des Frassschadens zwischen den behandelten und unbehandelten Pflanzen werden 3 Tage später die prozentuale Reduktion der Population und die prozentuale Reduktion des Frassschadens (% Wirkung) bestimmt.

Verbindungen 1 bis 5 der Tabelle a zeigen gute Wirkung in diesem Test, d. h. eine Abtötungsrate von mehr als 80%.

Beispiel B-12 : Wirkung gegen Plutella xylostella Raupen Junge Kohlpflanzen werden mit einer wässrigen Emulsions-Spritzbrühe, die 100 ppm des Wirkstoffes enthält, besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Kohlpflanzen mit 10 Raupen des dritten Stadiums von Plutella xylostella besiedelt und in einen Plastikbehälter gegeben. 3 Tage später erfolgt die Auswertung. Aus dem Vergleich der Anzahl toter Raupen und des Frasschadens auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population bzw. die prozentuale Reduktion des Frasschadens (% Wirkung) bestimmt.

Verbindungen 1 bis 5 der Tabelle a zeigen gute Wirkung in diesem Test, d. h. eine Abtötungsrate von mehr als 80%.

Beispiel B-13 : Wirkung gegen Musca domestica Ein Zuckerwürfel wird mit einer Lösung der Testsubstanz so behandelt, das die Konzentration von Testsubstanz, nach Trocknen über Nacht, im Zucker 250 ppm beträgt.

Dieser behandelte Würfel wird mit einem nassen Wattebausch und 10 adulten Musca domestica eines OP resistenten Stammes auf eine Aluminiumschale gelegt, mit einem Becherglas abgedeckt und bei 25°C inkubiert. Nach 24 Stunden wird die Mortalitätsrate bestimmt.

C. Akarizide Wirkungen Beispiel B-14 : Wirkung gegen Tetranychus urticae Junge Bohnenpflanzen werden mit einer Mischpopulation von Tetranychus urticae besiedelt und einen Tag später mit einer wässrigen Emulsions-Spritzbrühe, die 400 ppm des Wirkstoffes enthält, besprüht. Die Pflanzen werden anschliessend für 6 Tage bei 25 °C inkubiert und danach ausgewertet. Aus dem Vergleich der Anzahl toter Eier, Larven und Adulte auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population (% Wirkung) bestimmt.

Verbindungen 1 bis 5 der Tabelle a zeigen gute Wirkung in diesem Test, d. h. eine Abtötungsrate von mehr als 80%.

Beispiel B-15 : Wirkung auf Mischpopulation von Tetranychus cinnabarinus Verdünnunqsreihe.

Buschbohnen im 2-Blattstadium werden mit einer Mischpopulation (Eier, Larven/Nymphen, Adulte) eines OP-toleranten Tetranychus cinnabarinus Stammes besiedelt. Die Produkte werden 24 Stunden nach der Infektion mit den Dosierungen 200, 100, 50 mqAS/I in der automatischen Spritzkabine auf die Pflanzen appliziert. Die Substanzen sind formuliert und werden mit Wasser auf die entsprechenden Dosierungen verdünnt. Ausgewertet wird der Versuch 2 und 7 Tage nach der Applikation auf prozentuelle Mortalität gegen Eier, Larven/Nymphen und Adulte.

Beispiel B-16 : Wirkung gegen Boophilus microplus Vollgesogene adulte Zeckenweibchen werden auf eine PVC-Platte geklebt, mit einem Wattebausch überdeckt und mit 10 ml wässriger Testlösung, enthaltend 125 ppm Wirkstoff, übergossen. Der Wattebausch wird entfernt und die Zecken werden 4 Wochen zur Eiablage inkubiert. Die Wirkung zeigt sich entweder beim Weibchen als Mortalität oder Sterilität oder bei den Eiern als ovizide Wirkung.