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Title:
NEW SUBSTITUTED PHENYLUREA HERBICIDE
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/1980/000344
Kind Code:
A1
Abstract:
New herbicide N-trifluoromethyl-3 ethyl-4 phenyl N' N' dimethylurea is appropriate for use as active herbicide material. It is appropriate for selective weed-killing of crops (cereals, corn, cotton, soya bean).

Inventors:
BORROD G (FR)
ANDRE P (FR)
TRINH S (FR)
Application Number:
PCT/FR1979/000068
Publication Date:
March 06, 1980
Filing Date:
July 24, 1979
Export Citation:
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Assignee:
RHONE POULENC AGROCHIMIE (FR)
BORROD G (FR)
ANDRE P (FR)
TRINH S (FR)
International Classes:
A01N47/30; C07C17/23; C07C17/26; C07C67/00; C07C239/00; C07C275/30; (IPC1-7): C07C127/19; A01N47/30
Foreign References:
FR2001791A11969-10-03
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Claims:
1. R E V E N D I C A T I O N S A titre de produit industriel nouveau l Ntrifluorométhy13 éthyl4 phényl N'N'diméthylurée. 2 Procédé de préparation du composé selon 5 la revendication 1, caractérisé en ce qu'on effectue la réaction du trifluorométhy13 éthyl4 phénylisocyanate s la dimëthylamine, selon le schéma suivant : 10 •***' Proc se on a reven ication , carac risé en ce que .la réaction est effectuée en milieu solva organique inerte à une température comprise entre 0°C et le point d'ébullition du solvant. 4 Procédé de préparation du composé selon 15 la revendication 1, caractérisé en ce qu'on effectue la réaction de la trifluorométhy13 éthyl4 aniline sur l'h xamétapil, selon le schéma suivant 1 en présence de pyridine à une température comprise entre 5 15 et 100°C. 5—Procédé de préparation du composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on effectue la réaction de la trifluoromëthyl3 éthyl4 aniline sur le chlorure de diméthyl carbamyle, selon le schéma _5 " 6 Composition herbicide pour le désherba ge sélectif des cultures, notamment les céréales, le maïs, le coton et le soja, caractérisée en ce qu'elle contient 0,5 à 95 % du composé selon la revendication 1, comme ma¬ tière active, en association avec les supports et/ou agents tensioactifs usuels. 7 Procédé de désherbage sélectif des céré¬ ales, du maïs, du coton, et du soja, caractérisé en ce qu'on utilise, en pré—ou postlevée, une composition selon la revendication 6..
Description:
La présente invention concerne une nouvelle phë- nylurée substituée, sa préparation, les compositions herbi¬ cides la contenant ainsi qu'un procédé de déshérbage sélec¬ tif de certaines cultures à l'aide de ces compositions. L'invention a également pour objet la trifluo- romêthyl-3 éthyl-4 aniline, sa préparation et son utilisa¬ tion comme intermédiaire pour la fabrication de composés chimiques. Il est bien connu que certaines phénylurêes tri- substituées ont d'intéressantes propriétés d'herbicide sé- lectif. En particulier, le brevet belge 594.227 décrit des agents herbicides contenant, comme matière active, la N-tri- fluorométhyl-3 phényl* N' *-dimëthylurëe utilisable comme dé¬ sherbant total ou sélectif en postlevée à 2,5 kg/ha du maïs. Depuis, ce composé a été utilisé commercialement seulement sur coton, la marge de sélectivité sur les autres cultures étant jugée trop étroite.

Par ailleurs, on connait des alcoyl-4 phényl N'N'-dimëthy.lurées, ayant de bonnes propriétés d'herbicide sélectif sur des cultures notamment sur céréales. Cependant, leur sélectivité sur coton n'a jamais été utilisée, les ré¬ sultats " de l'expérimentation en plein air n'ayant pas con¬ firmé ceux des tests de serre.

La demanderesse â découvert avec surprise que la N-trifluo- rométhyl-3 éthyl-4 phényl N'N* diméthylurée, au lieu de cumu- 1er les sélectivités réduites sur céréales, maïs et coton que l'on pouvait attendre de la présence simultanée des sub¬ tuants trifluorométhyle en position 3 et alcoyle inférieur en position 4 sur le noyau phënyle, présente un cumul des meileu es sélectivités, celles-ci étant de plus améliorées par rapport aux urées précitées.

Certes, le brevet français 2.001.791 décrit une famille de phénylurêes substituées dont les substituants couvrent ceux des composés selon l'invention, mais cette famille comporte un nombre considérable de composés possi- blés (plus de 100.000) et la seule sous-famille effective¬ ment illustrée par des caractéristiques physico-chimiques y y , OMPI

ne concerne pas les produits comprenant un groupe trifluo- romëthyle sur le noyau phënyle. Sur le plan biologique, si la sélectivité de certains composés, dont notamment le chl toluron, est illustrée sur les céréales, leur comportement sur coton ne fait l'objet d'aucun résultat d'essai ni même d'une mention dans la description du brevet cité.

La présente invention a donc pour objet un nou¬ veau composé chimique de formule :

ainsi que les compositions herbicides le contenant et un procédé de désherbage sélectif d'un nombre accru de culture à l'aide de ces compositions.

Les composés selon l'invention peuvent être pré parés selon des procédés en soi connus. On peut tout d'abord condenser le trifluorométhy1-3 éthyl-4 phényl isocyanate sur la diméthylamine selon le schéma :

Cette réaction s'effectue dans un milieu solvant organique inerte dans les conditions de la réaction, par exemple un solvant aromatique tel que le toluène ou le chlorobenzène, à température ambiante, de préférence sous agitation.

L'isocyanate utilisé peut être obtenu d'une ma¬ nière en soi connue par réaction de ' phosgêne sur la trifluo rométhyl-3 éthyl-4 aniline, les réactifs étant ajoutés sous forme de solution dans un solvant organique inerte, par exe ple un solvant aromatique inerte, dans les conditions de la réaction tel que le toluène ou le chlorobenzène, à une temp --rature comprise entre 0°(: et le point d'ébullition du solva Une température relativement élevée favorise le dégagement d'acide chlorydrique issu de la réaction : y

f

NH 2 + C0C1 2 → C 2 H 5 \0 )-N = C = 0 + 2HC1

CF 3 CF 3

Un autre mode de préparation consiste à faire réagir l'héxamétapil et du gaz carbonique sur la trifluoro- méthyl-3 ëthyl-4 aniline selon le schéma :

com¬

Enfin, on peut préparer le composé selon l'in¬ vention par action du chlorure de diméthylcarbamyle sur la trifluorométhy1-3 éthyl-4 aniline selon le schéma :

en pr sence un accepteur d acide tel que la triéthylamine. La trifluorométhy1-3 éthyl-4 aniline, produit liquide qui distille à 96-97°C sous 16 mm de Hg, est un nou¬ vel intermédiaire de synthèse que l'on peut préparer par hy¬ drogénation catalytique dμ. dérivé nitrê correspondant en présence, par exemple, de palladium sur charbon actif, en milieu méthanolique selon le schéma: :

OMPI Λ. WIPO '

Le dérivé nitré peut être préparé par nitration à l'aide d'un mélange sui onitrique, de 1'orthotrifluoromé- thyl éthylbenzène selon le schéma :

CHi-

L'orthotirifluorométhy1 éthylbenzène peut être obtenu par hydrogénation catalytique, en présence de palla- dium sur charbon actif, en milieu méthanolique alcalin, de 1'orthotrifluorométhy1 trichloro-2'2'2' éthylbenzène selon le schéma :

+ 3KC1

Le dérivé trichlorë peut être obtenu par réac¬ tion, dans l'acétone, en présence de chlorure cuivrique de dichloro vinylidène sur un halogénure, en- particulier le chlorure de diazonium de la trifluorométhy1-2 aniline selon les

Les exemples suivants illustrent la préparation et les propriétés herbicides de la N- (trifluorométhy1-3- êthyl-4 phényl)-N'N'-diirtêthylurée.

Exemple 1 s Préparation de la N-fcrifluoromëthyl 3 éthyl-4 phényl)-N'N*-diméthylurée selon le premier procéd On coule, goutte à goutte, une solution de 35 g (0,162 mole) de tri luorométhy1-3 éthyl-4 phényl isocyanate dissous dans 100 ml de toluène sur une solution de 8,1 g

O

(0,18 mole) de dimëthylamine dans 50 ml de toluène. La ré¬ action est effectuée sous- agitation et à une température voi¬ sine de 15°C pendant 4 heures. Par êvaporation du solvant, on obtient un précipité qu'on recristallise dans un mélange méthanol/eau 30/70. Le produit obtenu (avec un rendement de 63 %) fond à 105-106°C. L'analyse en résonnance magnétique nucléaire à l'aide d'un spectographe à 60 MHz dans le dimé- thylsulfoxyde hexadeutêrë avec le têtraméthyl silane comme référence interne, montre -qu'il s'agit de la trifluorométhyl- 3 éthyl-4 phényl dimëthylurée.

Le trifluorométhy1-3 êthyl-4 phényl isocyanate utilisé ci-dessus a été préparé de la manière suivante :

On coule, goutte à goutte, une solution de 39,7g (0,21 mole) de trifluorométhyl-3 ëthyl-4 aniline dissoute dans 400 ml de toluène.avec une solution de 83,2 g (0,84 mole) de phosgène dissous dans 600 ml de toluène.

La réaction est effectuée sous agitation et à une température voisine de 0°C. Après la fin de la .coulée de la solution d'aniline, on laisse le milieu revenir à te - perature ambiante, puis chauffe lentement jusqu'à ébullition. Après la fin du dégagement gazeux de l'acide chlorydrique formé et de l'excès de phosgène, on maintient le reflux pen¬ dant encore 1 heure. Le toluène est ensuite évaporé et on obtient un liquide, de point d'ébullition 50-5l°C sous 1 mm de mercure, avec un rendement de 95 %.

L'analyse RMN du composé confirme bien la struc¬ ture cherchée.

Exemple 2 : Préparation du composé selon l'in¬ vention, selon le second procédé. Dans un ballon tricol muni d'un réfrigérant et d'un tube d'arrivée de gaz carbonique plongeant près du fond du ballon et d'une agitation, on introduit 8,1 g (0,0427 mo¬ le) da trifluorométhy1-3 éthyl-4 aniline, 7,0 g (0,0427 mole) "" d'hexamétapil et 22 ml de pyridine préalablement sêchée.. La température est réglée à 60°C et on fait passer le courant de gaz carbonique pendant 6 ,heures. Après y

O PI

évaporation à sec et reprise à l'ëthanol à 20 %, l'urée précipite. Par recristallisation avec un mélange méthanol/ eau 50-50, on obtient, avec un rendement de 69 %, 7,7 g de N-trifluorométhy1-3 éthyl-4 phényl N'N' diméthylurée de point de fusion 105°C dont la structure est confirmée par analyse RMN.

' Exemple 3 : Préparation de la trifluoromé- thyl-3-ëthyl-4-aniline.

On introduit, sous une pression de 10 bars, de l'hydrogène dans un mélange chauffé à 48-50°C, de

43,8 g (0,2 mole) de trifluorométhy1-2 nitro-4 éthylben¬ zène, de 2,5 g de palladium sur charbon à 5 %, préalable¬ ment mouillé avec 1 ml d'eau et 350 ml de méthanol.

La réaction est effectuée sous agitation pen- dant 30 minutes. Ensuite, on refroidit et on filtre. A- près évaporation du méthanol, on obtient un produit li- . quide, qui distille à 96-97°C sous 16 mm de mercure, avec un rendement global de 85 %. '

Le trifluorométhyl-2 nitro-4 éthylbenzène est obtenu selon le processus suivant :

On coule, goutte à goutte,- le mélange de 70,7 g d'acide sulfurique à 92 % et de 47,5 g d'acide ni¬ trique à 100 % sur 80 g (0,46 mole) de trifluorométhyl-2 éthylbenzène. La température de réaction est maintenue à 38-40°C. Après la coulée du mélange suifonitrique, le mé¬ lange est maintenu sous agitation pendant une heure. On verse ensuite le mélange dans deux litres de glace pilée. On extrait avec un solvant organique tel que le chlorure de méthylène. Les extraits chlorométhyléniques sont la- vês, puis séchés sur sulfate de sodium anhydre. Après

. évaporation du solvant, on obtient un liquide coloré qui cristallise à 5°C, le rendement global étant de 87,6 %. Le trifluorométhy1-2 éthylbenzène est pré- ^ paré comme suit : Dans un autoclave de 1 000 ml, on introduit

70 g (0,25 mole) de tri luorométhy1-2 (trichloro-2 "2 '2' y

éthyl) benzène, 4 g de palladium sur charbon à 5 , préa¬ lablement mouillé avec 5ml d'eau, et.300 ml de méthanol. On ajoute ensuite une solution de 44 g (0,785 mole) de potasse dans un mélange de 350 ml de méthanol et 35 ml d'eau. On introdui de l'hydrogène sous une pression de 4 bars, la température du milieu étant maintenue à 28-30°C pendant toute la durée d'absorption de l'hydrogène. La so¬ lution méthanolique est ensuite filtrée, puis diluée dans 6 litres d'eau. La phase organique est décantée et la pha- se aqueuse traitée au chlorure de méthylène. La phase or¬ ganique et les extraits chlorométhyléniques sont rassem¬ blés, lavés à l'eau et séchés sur sulfate de sodium anhy¬ dre. Après évaporation du chlorure de méthylène, on ob¬ tient un produit liquide, qui distille à 40-41°C sous 15 mm de mercure, le rendement global étant de 91 %.

Le trifluorométhyl-2 (trichloro-2 '2 '2 éthyl-) benzène est obtenu ainsi : on prépare d'abord le sel de diazonium par diazotation de la trifluorométhy1-2 aniline. On coule simultanément, sur 130 ml d'acide chlorhydrique 10 N, une- solution de 69 g(l mole) de nitrite de sodium dans 150 ml d'eau ainsi que la solution, dans 500 ml d'eau de 1-97,5 g (1 mole) de chlorhydrate de trifluorométhy1-2 aniline. Après réaction à une température comprise entre 0 et 5°C, on obtient un solution jaune clair limpide de chlorure de trifluorométhy1-2 benzène diazonium.

Cette solution, toujours maintenue à 0-5θ°C, est coulée sur un mélange de 116,4g (1,2 mole) de dichloro- vinylidène, d'un litre d'acétone et de 10 g de chlorure cuivr'ique dihydraté dissous dans 50 ml d'eau. La réaction est maintenue à une température de 27-28°C. Le dichloro- ' vinylidène entraîné par le dégagement d'azote est conden¬ sé dans le réfrigérant refroidi à-10°C par une circula¬ tion de saumure. Après coulée de la solution du sel de diazonium, on maintient l'agitation et le chauffage à 30°C jusqu'à la fin du dégagement de l'azote. Le mélan¬ ge réactionnel est alors dilué dans 5 litres d'eau. On

OMPI

décante la phase organique, lave à l'eau et sèche sur sulfate de sodium anhydre. Après filtration, on obtient avec un rendement de 78 %, un liquide légèrement coloré, distillant à 108-110°C sous 15 mm -de mercure. ' Exemple 4 : Activité herbicide en prélevée et en postlevée des cultures et des adventices.

Dans des pots de 9 x 9 x 9 cm remplis de terre agricole légère, on sème un nombre de graines dé¬ terminé en fonction de l'espèce végétale et de la gros- seur de la graine.

On recouvre ensuite les. graines d'une cou¬ che de terre d'environ 3 mm d'épaisseur.

Après humidification de la terre, les pots sont traités par pulvérisation d'une quantité de bouillie par pot correspondant à un volume de 500 1/ha et conte¬ nant la matière active à la dose considérée.

La bouillie est préparée en diluant par l'eau un concentré émulsionnable ayant la composition pondérale suivante : matière active à tester 20 % agent é ulsionnant : nonylphénol oxyëthylénë à 17 oxyde d'éthylène 10 % solvant (xylêne) 70 % à la dilution voulue, contenant la matière active à la dose considérée. Les essais ont été effectués pour des doses de matière' active allant de 0,25 kg/ha à 8kg/ha. Les pots traités sont ensuite placés dans des bacs destinés à recevoir l'eau d'arrosage, en sub¬ irrigation, et maintenus pendant 35 jours à température ambiante sous 70 % d'humidité relative.

Au bout de 35 jours, on effectue le relevé du taux de destruction par rapport à un témoin traité dans les mêmes conditions avec une dispersion de pulvérisation ne contenant pas la matière active. Pour les tests de postlevée, on procède com¬ me précédemment, si ' ce n'est que le traitement est effec-

- υ

tué sur les plantules au stade 2e feuille en développement pour les graminées et 2 feuilles cotylédonaires dévelop¬ pées avec bourgeon terminal éclaté pour les dicotylédones.

Les espèces végétales tant cultures qu'ad¬ ventices testées ont été les suivantes : Cultures :

Maïs ÇZea ma s) MA

Blé (Tri ' ticum vulgare) BL

Coton (Gossypium barbadense) CO

Soja (Glycine ax) _ SO

Adventices

Folle avoine (Avena fa ua) FA Digitaire (Digitaria sanguinalis) DI Panisse (Echinochloa crus-galli) PA Ray-grass (Lolium multiflorum) RA Sétaire (Setaria faberii) SE

Vulpin (Alopecurus myosuroïdes) VU

Çhënopode (Chenopodium album) CH

Morelle(Solanu nigrum) MR

Moutarde (Sinapis alba) MO

Stellaire (Stellaria média) ST

Les composés testés comme matière active sont:

- le trifluorométhyl-3 éthyl-4 phényl dimë- thylurée (composé selon l'invention - exemple 1)

- le trifluoromêthyl-3 butyl-4 phényl dimë¬ thylurée (composé A)

- le trifluorométhyl-3 butyl-4 phényl ono- éthylurée (composé B)

- le trifluoromêthyl-3 phényl dimêthylurée (composé connu. fluomëturon)

Les composés ayant été préparés selon le mo¬ de opératoire de l'exemple 1.

Les résultats ci-après sont exprimés en kg/ha et désignent : a - dans le cas des cultures, le seuil de sélectivité, qui représente la dose maximale tolérée sans

OMPI

dommage par la culture. Selon cette évaluation, un compo¬ sé ayant un seuil de sélectivité de 4 kg/ha a une sélec¬ tivité double de celle d'un composé dont le seuil est de 2. kg/ha. b - dans le cas des adventices, le seuil d'ac tivité, c'est-à-dire la dose minimale nécessaire pour une destruction complète ( 90 %) de l'espèce en question. Se¬ lon cette évaluation un composé ayant un seuil d'activi¬ té de.1 kg/ha est deux fois plus actif que celui dont le seuil d'activité est de 2kg/ha. Un désherbant sélectif se¬ ra donc d'autant meilleur qu'à. la fois son seuil de sélec¬ tivité sera plus élevé (par exemple au moins égal à 4 kg/ ha) et son seuil d'activité sera plus faible (par exemple au plus égal à 1 kg/ha) , c'est-à-dire que la marge entre activité et sélectivité sera plus grande, le désherbant étant utilisable avec d'autant plus de sécurité pour la culture considérée.

Les résultats sont consignés dans les ta¬ bleaux suivants :

Tableau 1 : Seuil de sélectivité en kg/ha sur les cultures

Ce tableau montre clairement que le composé

"

/t-

1 selon l'invention possède une sélectivité très supérieu¬ re à celle du fluométuron. Elle est, par contre, inférieu¬ re aux composés A et B, mais la sélectivité de ces compo¬ sés correspond à une inactivité générale, y compris sur les adventices comme on le verra dans le tableau suivant :

' Tableau XIa : ' Seuil d'activité en kg.ha sur Tes' adventices ' en prélevée

Tableau TIB : Seuil d'activité en kg/ha sur les adventices en postlevéé

OMPI /., WIPO „

De ces deux tableaux, il ressort de façon significative que le composé 1 présente une activité her¬ bicide sensiblement équivalente à celle du fluométuron en prélevée et incomparablement supérieure en postlevée. 5 Par ailleurs, 1'activité herbicide de ce mê¬ me composé 1 est évidemment très supérieure à celle des composés A et B tant en pré- qu'en postlevee, ces derniers étant inactifs à 8 kg/ha sauf le composé B qui détruit la moutarde à 8kg/ha en postlevée.

10 Ces exemples illustrent bien le comportement herbicide surprenant du composé selon 1'invention tant vis-à-vis de ses homologues alcoyl-4 trifluoromêthyl-3 phényl diméthylurée que du fluométuron.

La N-trifluorométhy1-3 éthyl-4 phényl N'N'-

15 diméthylurée est donc utilisable comme matière active dans les compositions pour le désherbage sélectif des cultures • et notamment des céréales (blé, orge) , du maïs, du coton et du soja.

Pour les traitements herbicides effectués

20 au moyen du composé selon l'invention, la dose de ma¬ tière active à utiliser peut varier de 0,25 à 8 kg/ha notamment selon le type de culture et la nature du sol- De préférence, cette dose est comprise-entre 0,5 et 5 kg/ha. -

25 Pour son' emploi dans la pratique, le com¬ posé, selon l'invention est rarement utilisé seul . Le plus souvent, il fait partie de formulations qui compren¬ nent, en général, de 0,5 à 95 % en poids de la matière active selon l'invention, un support et/ou agent tensio-

30 actif (généralement à raison de O à 10 % en poids, de pré- \. férence à raison de 0,1 à 10 %) .

Le terme "support" au sens de la présente description désigne une matière, organique ou minérale, naturelle ou synthétique, avec laquelle la matière active

35 est associée pour faciliter son application sur la plante, sur les graines ou- sur le sol, ou son transport ou sa ma- y

•- - * y OM

nipulation. Le support peut être solide (argile, silicates naturels ou synthétiques, résines, cires, engrais solides) ou fluide (eau, alcools, cétones, fiactions de pétrole, hydrocarbures chlorés, gaz liquéfiés) . L'agent tensio-actif peut être un ' agent êmul- sionnant, dispersant ou mouillant, chacun pouvant être ionique ou non ionique. On peut citer, par exemple, des sels d'acides polyacryliques, des sels d'acides phénolsul- foniques ou naphtalène sulfoniσues, des poïycondensats d'oxyde d'éthylène sur des alcools gras.

Les compositions selon 1'invention peuvent être préparés sous la forme de poudres mouillables, de poudres pour poudrage, granulés, solutions, de concentrés émulsionnables, d'émulsions, de concentrés en suspension et d'aérosols.

Les poudres mouillables sont habituellement préparées de manière qu'elles contiçnnent de 20 à 95 % en poids de matière active et elles contiennent habituelle¬ ment, en plus d'un support solide, de O à 5 % en poids d'agent mouillant, de 3 à 10 % en poids d'un ou de stabi¬ lisants et/ou d'autres additifs, comme des agents de péné¬ tration, des adhésifs ou des agents antimottants, colles, etc ... A titre d'exemple, voici la composition d'une pou¬ dre mouillable. - matière active (composé N°l) 50 %

- li nosulfate de calcium (dëflocu- lant) 5 %

- isopropylnaphtalène sulfonate de sodium (agent mouiilant anionique) 1 % - silice antimottante 5 %

- kaolin (charge) 39 % Les granulés destinés à être disposés sur le sol sont habituellement préparés de manière qu'ils aient des dimensions comprises entre 0,1 et 2 mm et ils peuvent être fabriqués par agglomération ou imprégnation. En gé¬ néral, les granulés contiennent de 0,5 à 25 % de matière

active et de O " à 10 % en poids d'additifs comme des sta¬ bilisants, des agents de modification à libération lente, des liants et des solvants.

Les concentrés émulsionnables applicables e pulvérisation contiennent habituellement en plus du sol¬ vant, et, quand c'est nécessaire, un co-solvant, de 10 à 50 % en poids/volume de matière active, de 2 à 20 % en poids/volume d'additifs appropriés, comme des stabilisan des agents de pénétration, des inhibiteurs de corrosion, et des colorants et des adhésifs.

A titre d'exemple, voici la composition d'un concentré émulsionnable, les quantités étant exprimées en g/litre :

- matière active (composé N°l) 400 g - dodécylbenzène sulfonate alcalin 20 g

- nonylphénol oxyéthyléné à 10 mo¬ lécules d'oxyde d'éthylène 10 g

- cyclohexanone 200 g

- solvant aromatique q.s.p. 1 litr Les concentrés en suspension, également ap¬ plicables en pulvérisation, sont préparés de manière que l'on obtienne un produit fluide stable ne se déposant pas et ils contiennent habituellement de 10 à 75 % en poids d matière active, de 0,5 à 15 % en poids d'agent tensio-ac- tifs, de 0,1 à 10 % en poids d'agents thixotropes, de 0 à 10 % en poids d'additifs appropriés, comme des anti-mous¬ ses, des inhibiteurs de corrosion, des stabilisants, des agents de pénétration et des adhésifs, et comme support, de l'eau ou un liquide organique dans lequel la matière active est sensiblement insoluble : certaines matières so lides organiques ou des sels minéraux peuvent être dissou dans le support pour en empêcher la sédimentation ou com¬ me antigels pour l'eau.

Des dispersions et émulsions aqueuses, par exemple, des compositions obtenues en diluant à l'aide

y

d'eau une poudre mouillable ou un concentré ëmulsionnable selon 1'invention sont comprises dans le cadre général de la présente invention. Les ëmulsions peuvent être du type eau-dans-l'huile ou du type huile-dans-l'eau et elles peu- vent avoir un consistance épaisse comme celle d'une"mayon- naise".

Les compositions selon 1'invention peuvent contenir d'autres ingrédients, par exemple, des colloïdes protecteurs, des adhésifs ou épaississants, des agents thixotropes, .des stabilisants ou séquestrants ainsi que d'autres matières actives connues à propriétés pesticides, en particulier insecticides ou fongicides.