Substituierte Heteroarylpyrrolone sowie deren Salze und ihre Verwendung als herbizide Wirkstoffe Beschreibung

Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Pflanzenschutzmittel, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen. Speziell betrifft diese Erfindung substituierte Heteroarylpyrrolone sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Bisher bekannte Pflanzenschutzmittel zur selektiven Bekämpfung von Schadpflanzen in

Nutzpflanzenkulturen oder Wirkstoffe zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs weisen bei ihrer Anwendung teilweise Nachteile auf, sei es, dass sie (a) keine oder aber eine unzureichende herbizide Wirkung gegen bestimmte Schadpflanzen, (b) ein zu geringes Spektrum der Schadpflanzen, das mit einem Wirkstoff bekämpft werden kann, (c) zu geringe Selektivität in Nutzpflanzenkulturen und/oder (d) ein toxikologisch ungünstiges Profil besitzen. Weiterhin führen manche Wirkstoffe, die als Pflanzenwachstumsregulatoren bei einigen Nutzpflanzen eingesetzt werden können, bei anderen Nutzpflanzen zu unerwünscht verminderten Ernteerträgen oder sind mit der Kulturpflanze nicht oder nur in einem engen Aufwandmengenbereich verträglich. Einige der bekannten Wirkstoffe lassen sich wegen schwer zugänglicher Vorprodukte und Reagenzien im industriellen Maßstab nicht wirtschaftlich herstellen oder besitzen nur unzureichende chemische Stabilitäten. Bei anderen Wirkstoffen hängt die Wirkung zu stark von Umweltbedingungen, wie Wetter- und Bodenverhältnissen ab.

Die herbizide Wirkung dieser bekannten Verbindungen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, bzw. deren Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen bleiben verbesserungswürdig.

Verschiedene Schriften beschreiben substituierte Pyrrolone und Hydantoine mit herbiziden

Eigenschaften. Aus WO2016/071359 und WO2016/071360 sind Pyrrolone bekannt, die am Stickstoff heterocyclische Substituenten tragen, beispielsweise auch gegebenenfalls weiter substituierte

Isoxazoline. Weiterhin sind substituierte Pyrrolone und ihre herbiziden oder Pestiziden Eigenschaften in CH633678, DE 2735841, DE, EP0297378, EP0334133, EP0339390 und EP0286816 beschrieben. In WO2016/071361, WO2016/071362, WO2016/071363 und WO2016/071364 werden weiterhin substituierte Hydantoine beschrieben, die am Stickstoff ebenfalls heterocyclische Substituenten tragen, beispielsweise gegebenenfalls weiter substituierte Isoxazoline. Ausgewählte speziell substituierte 1,3,4- Thiadiazolyl- und l,2,4-Thiadiazolyl-2,5-Dioxoimidazoline und ihre herbizide Wirkung werden in DE2247266 beschrieben. Substituierte Pyrazolylpyrrolone und ihre Verwendung als herbizide

Wirkstoffe werden beispielsweise in WO2015/018434 beschrieben.

Es ist weiterhin bekannt, daß bestimmte substituierte Carbamoyloxypyrrolone und Phenyloxypyrrolone als Wuchsregulatoren oder Keimungsstimulatoren eingesetzt werden können (vgl. WO2014/131843 und WO2015/128321). Das Strukturmotiv der Hydroxypyrrolone findet sich auch in Substanzen, die aus Lilium candidum isoliert wurden, z. B. l,5-Dihydro-5-hydroxy-3,4'-dimethyl-[l,2'-bi-2H-pyrrolo]- 2,5'(l 'H)-dion (vgl. Ceska a Slovenska Farmacie, 2007, 56, 27; Neoplasma, 2000, 47, 313). Die Verwendung von an der C-C-Doppelbindung einfach substituierten Heteroarylpyrrolonen oder deren Salze als herbizide Wirkstoffe ist dagegen noch nicht beschrieben. Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß an der C-C-Doppelbindung einfach substituierte Heteroarylpyrrolone oder deren Salze als Herbizide besonders gut geeignet sind. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind damit substituierte Heteroarylpyrrolone der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze

worin

Q für die Gruppen Q-l bis Q-29

Q-21 Q-22 Q-23 Q-25

Q-26 Q-27 Q-28 Q-29

steht,

, A , A , A gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R ⁸ stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N- Atome benachbart sind, und wobei R ⁸ in der Gruppierung C-R ⁸ jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition hat,

X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R ¹ stehen, wobei

X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R ¹ steht und

X für die Gruppierung C-R ¹ steht, wenn Y für C-H steht, R ¹ für Halogen, (Ci-C ₈ )-Alkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkyl, (Ci-C ₈ )-Hydroxyalkyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxyalkyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy, (Ci-C ₈ )-Alkylthio, (Ci-C ₈ )-Haloalkylthio, Aryl,

Heteroaryl, Aryloxy, Heteroaryloxy, Heterocyclyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl- (Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Halocycloalkyl, (C ₃ -C ₈ )-Halocycloalkyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )- Alkylcarbonyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, Tris-[(Ci-C ₈ )-alkyl]silyl-(C ₂ -C ₈ )-alkinyl, NR ¹⁰ R ^U steht,

R ³ für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, (Ci-C ₈ )-Alkoxy, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C ₈ )- alkoxy, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkoxy, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkoxy, Arylcarbonyloxy, (Ci-Cs)- Alkylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (Ci-C ₈ )-Haloalkyl-carbonyloxy, (C ₂ -C ₈ )- Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR ¹² , OC(0)SR ¹² , OC(S)OR ¹² , OC(S)SR ¹² , OS0 ₂ R ¹³ , OS0 ₂ OR ¹² , OCHO steht,

R ⁴ und R ⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydrothio, Hydroxy, Halogen, (Ci-C ₈ )-Alkyl,

(Ci-C ₈ )-Haloalkyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )- Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, Aryl-(C ₂ -C ₈ )-alkenyl, Heteroaryl-(C ₂ -C ₈ )- alkenyl, Heterocyclyl-(C ₂ -C ₈ )-alkenyl, Aryl-(C ₂ -C ₈ )-alkinyl, Heteroaryl-(C ₂ -C ₈ )-alkinyl, Heterocyclyl-(C ₂ -C ₈ )-alkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl-(C ₂ -C ₈ )-alkinyl, Arylcarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkylcarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C3-C ₁ 0)- Cycloalkylcarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkoxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-Cg)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-Cs)- Alkylcarbonyloxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-Cs)- Haloalkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C ₈ )-Alkoxy- (Ci-C ₈ )-alkyl, CHO, C(0)R ¹² , C(0)OR ¹² , C(O)NR ¹⁰ R ^u , OR ¹² , SR ¹³ , SOR ¹³ , S0 ₂ R ¹³ , NR ¹⁰ R ^U , R ¹⁰ R ^u N-(Ci-C ₈ )-alkyl, Cyano-(Ci-C ₈ )-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₈ )-alkylthio, (Ci-C ₈ )-Alkylthio-(Ci-C ₈ )-alkylen, (Ci-C ₈ )- Haloalkylthio-(Ci-C ₈ )-alkylthio, (Ci-C ₈ )-Alkylthio-(Ci-C ₈ )-alkylthio, Aminocarbonyl,

Aminocarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )- Cycloalkyl- (Ci-C ₈ )-alkoxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Cyano, Hydroxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )- Alkenyloxy-(Ci-C ₈ )-alkyl stehen, oder wobei R ⁴ und R ⁷ zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 und Q-19 steht, für Wasserstoff, Formyl, (Ci-C ₈ )-Alkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-Cg)- alkyl,

Hydroxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heterocyclyl, (C2-Cg)- Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, NR ¹⁰ R ^U , Aryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Cyanoalkyl, C(0)R ¹² , C(0)OR ¹² , C(O)NR ¹⁰ R ^u , SO2R ¹³ , (Ci-Cg)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C2-C ₈ )-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Aryl-(Ci-Cg)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C ₈ )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl,

Aryloxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Arylcarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-Cg)-Alkylcarbonyl-(Ci-Cg)- alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl steht, oder wobei R ⁴ und R ⁵ zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-13, Q-14 und Q-15 steht, für Wasserstoff, (Ci-Cg)-Alkyl steht, für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydrothio, Hydroxy, NR ¹⁰ R ^U , OR ¹² , SR ¹³ , SOR ¹³ , SO2R ¹³ , Thiocyanato, Isothiocyanato, Formyl, (Ci-Cg)-Alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, Pentafluorthio, (Ci-Cg)- Alkoxy-(Ci-C ₈ )-haloalkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₈ )-haloalkyl, (Ci-Cg)-Haloalkoxy-(Ci-Cg)- alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₃ -Cg)-Cycloalkyl- (Ci-Cg)-alkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkoxy-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkylthio-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Haloalkylthio-(Ci-Cg)- alkyl, (Ci-Cg)-Alkylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, C(0)OR ¹² , C(O)NR ¹⁰ R ^u , C(0)R ¹² , -C=NOR ¹² , -C=NOH, R ¹⁰ R ^u N-(Ci-Cg)-alkyl, R ¹² 0(0)C-(Ci-Cg)-alkyl, Hydroxycarbonyl,

Hydroxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl-(Ci-Cg)-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkinyl, Heterocyclyl- (Ci-Cg)-alkinyl, Tris-[(Ci-Cg)-alkyl]silyl-(C ₂ -Cg)-alkinyl, Bis-[(Ci-Cg)-alkyl](aryl)silyl-(C ₂ -Cg)- alkinyl, Bis-aryl[(Ci-Cg)-alkyl]silyl-(C ₂ -Cg)-alkinyl, (C ₃ -Cg)-Cycloalkyl-(C ₂ -Cg)-alkinyl, Aryl- (C2-Cg)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-Cg)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-Cg)-alkenyl, (C ₃ -Cg)-Cycloalkyl- (C ₂ -Cg)-alkenyl, (Ci-Cg)-Alkoxy-(Ci-Cg)-alkoxy-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)- Alkylaminosulfonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylaminosulfonylamino, Diazo, Aryldiazo, Tris- [(Ci-C ₈ )-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C ₈ )-alkyl](aryl)silyl, Bis-aryl[(Ci-C ₈ )-alkyl]silyl steht, oder wobei A ¹ und A ² , wenn beide für eine Gruppe C-R ⁸ stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter

substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder wobei A ² und A ³ , wenn beide für eine Gruppe C-R ⁸ stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter

substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder wobei A ³ und A ⁴ , wenn beide für eine Gruppe C-R ⁸ stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter

substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, und R ¹¹ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C ₈ )-Alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (Ci-C ₈ )-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Halocycloalkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl, (C ₄ -Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkylthio-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )Haloalkylthio-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl- (Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, COR ¹² , S0 ₂ R ¹³ , (Ci-C ₈ )-Alkyl-HN0 ₂ S-, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl-HN0 ₂ S-, Heterocyclyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )- Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C ₈ )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₈ )-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i-C ₈ )-Alkoxycarbonyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyloxycarbonyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₈ )-alkyl stehen, für (Ci-C ₈ )-Alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (Ci-C ₈ )-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Halocycloalkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl, (C ₄ -Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )- Alkoxy-(Ci-C ₈ )-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )- Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₈ )- Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (Ci-Cg)-alkyl steht, für (Ci-C ₈ )-Alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (Ci-C ₈ )-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Halocycloalkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl, (C ₄ -Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )- Alkoxy-(Ci-C ₈ )-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C ₈ )- alkyl, NR ¹⁰ R ^u steht,

für Sauerstoff oder Schwefel steht, wobei die cyclischen Strukturelemente (insbesondere die Strukturelemente Aryl, Cycloalkyl,

Cycloalkenyl, Heteroaryl und Heterocyclyl) der jeweils in R ¹ , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ¹⁰ , R ¹¹ , R ¹² und R ¹³ genannten Reste unsubstituiert sind oder durch einen oder mehrere Reste substituiert sind, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR ¹⁰ R ^U , (Ci-C ₄ )-Alkyl, (Ci-C ₄ )- Haloalkyl, (Ci-C ₄ )-Alkoxy, (Ci-C ₄ )-Haloalkoxy, (Ci-C ₄ )-Alkylthio, (Ci-C ₄ )-Alkylsulfoxy, (Ci-C ₄ )- Alkylsulfon, (Ci-C ₄ )-Haloalkylthio, (Ci-C ₄ )-Haloalkylsulfoxy, (Ci-C ₄ )-Haloalkylsulfon, (Ci-C ₄ )-

Alkoxy-carbonyl, (Ci-C ₄ )-Haloalkoxy-carbonyl, (Ci-C ₄ )-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C ₄ )-Alkoxy-carbonyl-(Ci-C ₄ )-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C ₄ )-alkyl, R ¹⁰ R ^u N-carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl bzw. Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten

anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H ₂ S0 ₄ , H3P0 ₄ oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p- Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren, bestimmte

Sulfonsäureamide oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salzbildung kann auch durch Einwirkung einer Base auf

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfolgen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin und Pyridin sowie Ammonium-, Alkali- oder

Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der azide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder

Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel

[NR ^a R ^b R ^c R ^d ]+ worin R ^a bis R ^d jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Arylalkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und

Alkylsulfoxoniumsalze, wie (Ci-C4)-Trialkylsulfonium- und (Ci-C4)-Trialkylsulfoxoniumsalze. Die erfindungsgemäßen substituierten Heteroarylpyrrolone der Formel (I) können in Abhängigkeit von äußeren Bedingungen, wie pH- Wert, Lösungsmittel und Temperatur in verschiedenen tautomeren Strukturen vorliegen, die alle von der allgemeinen Formel (I) umfasst sein sollen.

Im Folgenden werden die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet.

Bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für die Gruppen Q-l bis Q-29

steht,

A ¹ , A ² , A ³ , A ⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die

Gruppierung C-R ⁸ stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N- Atome benachbart sind, und wobei R ⁸ in der Gruppierung C-R ⁸ jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition hat,

X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R ¹ stehen, wobei X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R ¹ steht und

X für die Gruppierung C-R ¹ steht, wenn Y für C-H steht,

R ¹ für Halogen, (Ci-Cv)-Alkyl, (Ci-Cv)-Haloalkyl, (Ci-Cv)-Hydroxyalkyl, (Ci-Cv)-Alkoxyalkyl,

(Ci-Cv)-Alkoxy, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy, (Ci-Cv)-Alkylthio, (Ci-C ₇ )-Haloalkylthio, Aryl,

Heteroaryl, Aryloxy, Heteroaryloxy, Heterocyclyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl- (Ci-Cv)-alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Halocycloalkyl, (C ₃ -C ₇ )-Halocycloalkyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₁ -C7)- Alkylcarbonyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, Tris-[(Ci-C ₇ )-alkyl]silyl-(C ₂ -C ₇ )-alkmyl, NR ¹⁰ R ^U steht,

R ³ für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR^R ¹ (Ci-Cv)-Alkoxy, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C ₇ )- alkoxy, Aryl-(Ci-Cv)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-Cv)-alkoxy, Arylcarbonyloxy, (C1-C7)- Alkylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-C7)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (Ci-C7)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C7)- Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR ¹² , OC(0)SR ¹² , OC(S)OR ¹² , OC(S)SR ¹² , OSO2R ¹³ , OSO2OR ¹² , OCHO steht,

R ⁴ und R ⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydrothio, Hydroxy, Halogen, (Ci-C ₇ )-Alkyl,

(Ci-C ₇ )-Haloalkyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₂ -C ₇ )- Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkmyl, (C ₃ -Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)- alkenyl, Heterocyclyl-(C ₂ -C ₇ )-alkenyl, Aryl-(C ₂ -C ₇ )-alkinyl, Heteroaryl-(C ₂ -C ₇ )-alkinyl, Heterocyclyl-(C ₂ -C ₇ )-alkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl-(C ₂ -C ₇ )-alkinyl, Arylcarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkoxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₁ -C ₇ )- Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₁ -C ₇ )- Alkylcarbonyloxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₁ -C ₇ )- Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aiyl-(Ci-C ₇ )-alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C ₇ )-Alkoxy- (Ci-C ₇ )-alkyl, CHO, C(0)R ¹² , C(0)OR ¹² , C(O)NR ¹⁰ R ^u , OR ¹² , SR ¹³ , SOR ¹³ , SO2R ¹³ , NR ¹⁰ R ^U , R ¹⁰ R ^u N-(Ci-C ₇ )-alkyl, Cyano-(Ci-C ₇ )-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-alkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C ₇ )-alkylen, (C1-C7)- Haloalkylthio-(Ci-C ₇ )-alkylthio, (Ci-C ₇ )-Alkylthio-(Ci-C ₇ )-alkylthio, Aminocarbonyl,

Aminocarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C3-C ₇ )- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C3-C ₇ )- Cycloalkyl- (Ci-C ₇ )-alkoxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Cyano, Hydroxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₂ -C7)- Alkenyloxy-(Ci-C ₇ )-alkyl stehen, oder wobei R ⁴ und R ⁷ zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils

gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 und Q-19 steht, für Wasserstoff, Formyl, (Ci-Cv)-Alkyl, (Ci-Cv)-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-Cv)- alkyl,

Hydroxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heterocyclyl, (C2-C7)- Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, NR ¹⁰ R ^U , Aryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Cyanoalkyl, C(0)R ¹² , C(0)OR ¹² , C(O)NR ¹⁰ R ^u , SO2R ¹³ , (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₇ )- Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C ₇ )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl,

Aryloxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Arylcarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylcarbonyl-(Ci-C ₇ )- alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl steht, oder wobei R ⁴ und R ⁵ zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-13, Q-14 und Q-15 steht, für Wasserstoff, (Ci-C ₇ )-Alkyl steht, für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydrothio, Hydroxy, NR ¹⁰ R ^U , OR ¹² , SR ¹³ , SOR ¹³ , SO2R ¹³ , Thiocyanato, Isothiocyanato, Formyl, (Ci-C ₇ )-Alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, Pentafluorthio, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )- alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl- (Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkylthio-(Ci-C ₇ )- alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylcarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, C(0)OR ¹² , C(O)NR ¹⁰ R ^u , C(0)R ¹² , -C=NOR ¹² , -C=NOH, R ¹⁰ R ^u N-(Ci-C ₇ )-alkyl, R ¹² 0(0)C-(Ci-C ₇ )-alkyl, Hydroxycarbonyl,

Hydroxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C ₇ )-alkinyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₇ )-alkinyl, Tris-[(Ci-C ₇ )-alkyl]silyl-(C ₂ -C ₇ )-alkinyl, Bis-[(Ci-C ₇ )-alkyl](aryl)silyl-(C ₂ -C ₇ )- alkinyl, Bis-aiyl[(Ci-C ₇ )-alkyl]silyl-(C2-C ₇ )-alkiiiyl, (C3-C ₇ )-Cycloalkyl-(C ₂ -C ₇ )-alkiiiyl, Aryl- (C ₂ -C ₇ )-alkenyl, Heteroaryl-(C ₂ -C ₇ )-alkenyl, Heterocyclyl-(C ₂ -C ₇ )-alkenyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl- (C ₂ -C ₇ )-alkenyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )- Alkylaminosulfonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylaminosulfonylamino, Diazo, Aryldiazo, Tris- [(Ci-C ₇ )-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C ₇ )-alkyl](aryl)silyl, Bis-aryl[(Ci-C ₇ )-alkyl]silyl steht, oder wobei A ¹ und A ² , wenn beide für eine Gruppe C-R ⁸ stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter

substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder wobei A ² und A ³ , wenn beide für eine Gruppe C-R ⁸ stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter

substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder wobei A ³ und A ⁴ , wenn beide für eine Gruppe C-R ⁸ stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter

substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, und R ¹¹ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C ₇ )-Alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (Ci-C ₇ )-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Halocycloalkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl, (C ₄ -Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )Haloalkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl- (Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, COR ¹² , S0 ₂ R ¹³ , (Ci-C ₇ )-Alkyl-HN0 ₂ S-, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl-HN0 ₂ S-, Heterocyclyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )- Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C ₇ )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₇ )-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i-C ₇ )-Alkoxycarbonyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyloxycarbonyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₇ )-alkyl stehen, für (Ci-C ₇ )-Alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (Ci-C ₇ )-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Halocycloalkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl, (C ₄ -Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )- Alkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aryl-(Ci-Cv)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (Ci-Cv)-alkyl steht,

R für (Ci-Cv)-Alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (Ci-Cv)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Halocycloalkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl, (C ₄ -Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C ₇ )- alkyl, NR ¹⁰ R ^u steht, und

W für Sauerstoff oder Schwefel steht.

Besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

Q für die Gruppen Q-l bis Q-29

Q-21 Q-22 Q-23 Q-25

Q-26 Q-27 Q-28 Q-29

steht,

, A , A , A gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R ⁸ stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N- Atome benachbart sind, und wobei R ⁸ in der Gruppierung C-R ⁸ jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition hat,

X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R ¹ stehen, wobei

X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R ¹ steht und

X für die Gruppierung C-R ¹ steht, wenn Y für C-H steht, R ¹ für Halogen, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkyl, (Ci-C ₆ )-Hydroxyalkyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxyalkyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy, (Ci-C ₆ )-Haloalkoxy, (Ci-C ₆ )-Alkylthio, (Ci-C ₆ )-Haloalkylthio, Aryl,

Heteroaryl, Aryloxy, Heteroaryloxy, Heterocyclyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl- (Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Halocycloalkyl, (C ₃ -C6)-Halocycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )- Alkylcarbonyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C ₂ -C ₆ )-alkmyl, NR ¹⁰ R ^U steht,

R ³ für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, (Ci-C ₆ )-Alkoxy, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )- alkoxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, Arylcarbonyloxy, (Ci-Ce)- Alkylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-C6)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (Ci-C6)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C6)- Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR ¹² , OC(0)SR ¹² , OC(S)OR ¹² , OC(S)SR ¹² , OSO2R ¹³ , OSO2OR ¹² , OCHO steht,

R ⁴ und R ⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydrothio, Hydroxy, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl,

(Ci-C ₆ )-Haloalkyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C ₆ )- Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)- alkenyl, Heterocyclyl-(C ₂ -C6)-alkenyl, Aryl-(C ₂ -C6)-alkinyl, Heteroaryl-(C ₂ -C6)-alkinyl, Heterocyclyl-(C ₂ -C6)-alkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl-(C ₂ -C6)-alkinyl, Arylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C ₃ -Cio)- Cycloalkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, (C ₃ -C6)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Haloalkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C ₆ )-Alkoxy- (Ci-C ₆ )-alkyl, CHO, C(0)R ¹² , C(0)OR ¹² , C(O)NR ¹⁰ R ^u , OR ¹² , SR ¹³ , SOR ¹³ , SO2R ¹³ , NR ¹⁰ R ^U , R ¹⁰ R ^u N-(Ci-C ₆ )-alkyl, Cyano-(Ci-C ₆ )-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₆ )-alkylthio, (Ci-C ₆ )-Alkylthio-(Ci-C ₆ )-alkylen, (Ci-C ₆ )- Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkylthio, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkylthio, Aminocarbonyl,

Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C ₃ -Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C ₂ -C6)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C ₃ -Ce)- Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Cyano, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, (C ₂ -C6)- Alkenyloxy-(Ci-C6)-alkyl, steht, oder wobei R ⁴ und R ⁷ zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 und Q-19 steht, für Wasserstoff, Formyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C ₆ )- alkyl,

Hydroxycarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, NR ¹⁰ R ^U , Aryl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Cyanoalkyl, C(0)R ¹² , C(0)OR ¹² , C(O)NR ¹⁰ R ^u , SO2R ¹³ , (Ci-C ₆ )- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl,

Aryloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Arylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl steht, oder wobei R ⁴ und R ⁵ zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-13, Q-14 und Q-15 steht, für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl steht, für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydrothio, Hydroxy, NR ¹⁰ R ^U , OR ¹² , SR ¹³ , SOR ¹³ , SO2R ¹³ , Thiocyanato, Isothiocyanato, Formyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkenyl, (C2-C ₆ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, Pentafluorthio, (CI-CÖ)- Alkoxy-(Ci-C ₆ )-haloalkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₆ )-haloalkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₆ )- alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkylthio-(Ci-C ₆ )- alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylcarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, C(0)OR ¹² , C(O)NR ¹⁰ R ^u , C(0)R ¹² , -C=NOR ¹² , -C=NOH, R ¹⁰ R ^u N-(Ci-C ₆ )-alkyl, R ¹² 0(0)C-(Ci-C ₆ )-alkyl, Hydroxycarbonyl,

Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkinyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₆ )-alkinyl, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C2-C ₆ )-alkmyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl](aryl)silyl-(C ₂ -C ₆ )- alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C2-C ₆ )-alkmyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C ₆ )-alkinyl, Aryl- (C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, (C ₃ -C6)-Cycloalkyl- (C ₂ -C ₆ )-alkenyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )- Alkylaminosulfonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylaminosulfonylamino, Diazo, Aryldiazo, Tris- [(Ci-C ₆ )-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C ₆ )-alkyl](aryl)silyl, Bis-aryl[(Ci-C ₆ )-alkyl]silyl stehen, oder wobei A ¹ und A ² , wenn beide für eine Gruppe C-R ⁸ stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter

substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder wobei A ² und A ³ , wenn beide für eine Gruppe C-R ⁸ stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter

substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder wobei A ³ und A ⁴ , wenn beide für eine Gruppe C-R ⁸ stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter

substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, und R ¹¹ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (Ci-C ₆ )-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Halocycloalkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl, (C ₄ -Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl- (Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, COR ¹² , S0 ₂ R ¹³ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-HN0 ₂ S-, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl-HN0 ₂ S-, Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )- Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i-Ce)-Alkoxycarbonyl, (C ₂ -C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C ₂ -C6)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl stehen für (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (Ci-C ₆ )-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Halocycloalkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl, (C ₄ -Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )- Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C ₂ -C6)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₆ )-alkyl steht,

R für (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (Ci-C ₆ )-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkinyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl, (C ₃ -Cio)-Halocycloalkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl, (C ₄ -Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )- Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₄ -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C ₆ )- alkyl, NR ¹⁰ R ^u steht, und

W für Sauerstoff oder Schwefel steht.

Ganz besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

Q für die Gruppen Q-l bis Q-29

Q-1 Q-2 Q-3 Q-4 Q-5

O-fi 0-7 Q-8 Q-9 Q-10

Q-21 Q-22 Q-23 Q-25

Q-26 Q-27 Q-28 Q-29 steht, A ¹ , A ² , A ³ , A ⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die

Gruppierung C-R ⁸ stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N- Atome benachbart sind, und wobei R ⁸ in der Gruppierung C-R ⁸ jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben stehenden Definition hat, X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R ¹ stehen, wobei

X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R ¹ steht und X für die Gruppierung C-R ¹ steht, wenn Y für C-H steht,

R ¹ für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 - Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1 -Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3, 3 -Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl,

Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl,

Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2- yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l -yl, Adamantan-2-yl, 1- Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, 1 , 1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1- Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobut-l-yl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3- Cyanocyclobutyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1- Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 1 - Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1- Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl,

Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Hydroxymethyl,

Hydroxyethyl, Hydroxy-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert-Butyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Trifluormethoxy,

Difluormethoxy, Pentafluorethoxy, 2,2,1,1-Tetrafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2- Difluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Phenyl, 2-Fluor-Phenyl, 3-Fluor-Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor- Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5- Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3-Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor- Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3-Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod-Phenyl, 3-Iod- Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor- Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5-Fluor-Phenyl, 3-Brom-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4- Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom-Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2- Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2-Fluor-3-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-

Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6- Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3-Methyl-Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5- Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl-Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5- Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2- Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-

Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy- Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-Phenyl, 4-Trifluormethoxy-Phenyl, 2- Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4-Difluormethoxy-Phenyl, 2- Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4-Trifluormethyl-Phenyl, 2-Difluormethyl-

Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4-Difluormethyl-Phenyl, 3,5-Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3- Trifluormethyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3- Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3- Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy-Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2- Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2-Trifluormethylthio-Phenyl, 3-

Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, Phenyloxy, p-Cl-Phenyloxy,

Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl,

Cyclohexylmethyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n- Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1-

Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl- 1-propenyl, l-Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1- butenyl, 2-Methyl- 1-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3- Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl- 2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2- propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2- Methyl- 1-pentenyl, 3 -Methyl- 1 -pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl- 2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3- pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3- butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3- Dimethyl- 1 -butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l- butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2- Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l- methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Prop-2-en- 1-yloxy, But-3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1- Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2- propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1- Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3 -pentmyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4- pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3- butinyl, 3, 3 -Dimethyl- 1-butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1- Ethyl- 1 -methyl-2-propinyl, 2-(Trimethylsilyl)-ethin- 1 -yl, 2-(Triethylsilyl)-ethin- 1 -yl, 2-(Tri-iso- propylsilyl)-ethin-l-yl, Amino, Dimethylamino, Diethylamino, Methylamino, Ethylamino, Cyclopropylamino, n-Propylamino, iso-Propylamino steht, für Hydroxy, Hydrothio, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, 1 - Methylethoxy, n-Butyloxy, 1 -Methylpropyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1-Dimethylethoxy, n- Pentyloxy, 1 -Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, 1,1-Dimethylpropyloxy, 1 ,2-Dimethylpropyloxy, 2,2-Dimethylpropyloxy, 1 -Ethylpropyloxy, n-Hexyloxy, 1 - Methylpentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3-Methylpentyloxy, 4-Methylpentyloxy, 1,1- Dimethylbutyloxy, 1 ,2-Dimethylbutyloxy, 1,3-Di-methylbutyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3- Dimethylbutyloxy, 3,3-Dimethylbutyloxy, 1 -Ethylbutyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2- Trimethylpropyloxy, 1 ,2,2-Trimethylpropyloxy, 1-Ethyl-l -methylpropyloxy, l-Ethyl-2- methylpropyloxy, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy,

Cyclohexylmethoxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, m-Chlorphenylmethoxy, o- Chlorphenylmethoxy, p-Methoxyphenylmethoxy, p-Nitrophenylmethoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n-butyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1 -Methylethylcarbonyloxy, n- Butylcarbonyloxy, 1 -Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy, 1,1- Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, 1 -Methylbutylcarbonyloxy, 2- Methylbutylcarbonyloxy, 3 -Methylbutylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1,2- Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethylpropylcarbonyloxy, n- Hexylcarbonyloxy, 1 -Methylpentylcarbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3- Methylpentylcarbonyloxy, 4-Methylpentylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,2- Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 ,3-Di-methylbutylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 3,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 -Ethylbutylcarbonyloxy, 2- Ethylbutylcarbonyloxy, 1 , 1 ,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl-2-methylpropylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, p-Chlorphenylcarbonyloxy, m-Chlorphenylcarbonyloxy, o-Chlorphenylcarbonyloxy, p- Fluorphenylcarbonyloxy, m-Fluorphenylcarbonyloxy, o-Fluorphenylcarbonyloxy,

Benzylcarbonyloxy, Thiophen-2-ylcarbonyloxy, Furan-2-ylcarbonyloxy,

Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy,

Cyclohexylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy, Difluormethylcarbonyloxy,

Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n-Propyloxycarbonyloxy, iso- Propyloxycarbonyloxy, n-Butyloxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2- Dimethyl-propyloxycarbonyloxy, Pyridin-2-ylcarbonyloxy, Pyridin-3-ylcarbonyloxy, Pyridin-4- ylcarbonyloxy, 4-Trifluormethylpyridin-3 -ylcarbonyloxy, Allylcarbonyloxy,

Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1 -Methylethylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy

Cyclohexylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyloxy, m- Chlorphenylsulfonyloxy, o-Chlorphenylsulfonyloxy, p-Fluorphenylsulfonyloxy, m- Fluorphenylsulfonyloxy, o-Fluorphenylsulfonyloxy, p-Methoxyphenylsulfonyloxy, m- Methoxyphenylsulfonyloxy, o-Methoxyphenylsulfonyloxy, p-Methylphenylsulfonyloxy, m- Methylphenylsulfonyloxy, o-Methylphenylsulfonyloxy steht,

R ⁴ und R ⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Hydroxy, Hydrothio, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3 -Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, l-Ethyl-2- methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl,

Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl,

Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl,

Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, 1-Fluorprop-l-yl, 1- Trifluormethylprop-l-yl, 2-Trifluormethylprop-2-yl, 1-Fluorprop-l-yl, 2-Fluorprop-2-yl, 2- Chlorprop-2-yl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methylcycloprop-l-yl, 2- Methylcycloprop-l-yl, 2,2-Dimethylcycloprop-l-yl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1- Cyanocycloprop-l-yl, 2-Cyanocycloprop-l-yl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3- Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1- Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1- Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl,

Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan- 1-yl, Bicyclo[l .l .l]pentan-l-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl,

Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2- yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, Cyclopropylmethyl,

Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Phenyl, 2-Fluor-Phenyl, 3-Fluor- Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3- Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor- Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3-Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor- Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5- Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3-Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4- Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5-Fluor-Phenyl, 3- Brom-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom- Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2-Fluor-3- Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 3- Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3-Methyl-Phenyl, 4-Methyl- Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl- Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl- Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy- Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-Phenyl, 4- Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4- Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4-Trifluormethyl- Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4-Difluormethyl-Phenyl, 3,5- Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor- Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor- Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3- Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy- Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2- Trifluormethylthio-Phenyl, 3-Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, 2-Ethyl- Phenyl, 3-Ethyl-Phenyl, 4-Ethyl-Phenyl, 2-Methoxycarbonyl-Phenyl, 3-Methoxycarbonyl- Phenyl, 4-Methoxycarbonyl-Phenyl, 2-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 3-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 4- Ethoxycarbonyl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyridazin-3-ylmethyl,

Pyridazin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-5-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 3-Chlor-Pyrazin-2-yl, 3-Brom-Pyrazin-2-yl, 3-Methoxy-Pyrazin-2-yl, 3- Ethoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Trifluormethylpyrazin-2-yl, 3-Cyanopyrazin-2-yl, Naphth-2-yl, Naphth-

1- yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-8-yl, Chinolin-2-yl, Chinoxalin-2-yl, 2- Naphthylmethyl, 1 -Naphthylmethyl, Chinolin-4-ylmethyl, Chinolin-6-ylmethyl, Chinolin-8- ylmethyl, Chinolin-2-ylmethyl, Chinoxalin-2-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 4-Chloropyridin-2- yl, 3-Chloropyridin-4-yl, 2-Chloropyridin-3-yl, 2-Chloropyridin-4-yl, 2-Chlorpyridin-5-yl, 2,6- Dichlorpyridin-4-yl, 3-Chlorpyridin-5-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2-yl, 3-Chlor-5- Trifluormethylpyridin-2-yl, (4-Chloropyridin-2-yl)methyl, (3-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2- Chloropyridin-3-yl)methyl, (2-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (2,6- Dichlorpyridin-4-yl)methyl, (3-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (3,5-Dichlorpyridin-2-yl)methyl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, 5-Methylthiophen-2-yl, 5-Ethylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-

2- yl, 5-Bromthiophen-2-yl, 4-Methylthiophen-2-yl, 3-Methylthiophen-2-yl, 5-Fluorthiophen-3- yl, 3,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3-Ethylthiophen-2-yl, 4,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3,4- Dimethylthiophen-2-yl, 4-Chlorthiophen-2-yl, Furan-2-yl, 5-Methylfuran-2-yl, 5-Ethylfüran-2- yl, 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl, 5-Chlorfuran-2-yl, 5-Bromfuran-2-yl, Thiophan-2-yl, Thiophan-3-yl, Sulfolan-2-yl, Sulfolan-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, Tetrahydropyran-4-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, l-(4-Methylphenyl)ethyl, l-(3-Methylphenyl)ethyl, l-(2-Methylphenyl)ethyl, 1 -(4-Chlorphenyl)ethyl, l-(3-Chlorphenyl)ethyl, l-(2- Chlorphenyl)ethyl, Benzyl, (4-Fluorphenyl)methyl, (3-Fluorphenyl)methyl, (2- Fluorphenyl)methyl, (2,4-Difluorphenyl)methyl, (3,5-Difluorphenyl)methyl, (2,5- Difluorphenyl)methyl, (2,6-Difluorphenyl)methyl, (2,4,5-Trifluorphenyl)methyl, (2,4,6- Trifluorphenyl)methyl, (4-Chlorphenyl)methyl, (3-Chlorphenyl)methyl, (2-Chlorphenyl)methyl, (2,4-Dichlorphenyl)methyl, (3,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,6- Dichlorphenyl)methyl, (2,4,5-Trichlorphenyl)methyl, (2,4,6-Trichlorphenyl)methyl, (4- Bromphenyl)methyl, (3-Bromphenyl)methyl, (2-Bromphenyl)methyl, (4-Iodphenyl)methyl, (3- Iodphenyl)methyl, (2-Iodphenyl)methyl, (3-Chlor-5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl)methyl, (2- Brom-4-Fluorphenl)methyl, (2-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-5-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (3-Fluor- 4-Bromphenyl)methyl, (3-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (3- Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluor-3 -Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-5-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-6-Chlorphenyl)methyl, 2-Phenyleth-l-yl, 3-Trifluormethyl-4- Chlorphenyl, 3-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 3,5- Dfluorpyridin-2-yl, (3,6-Dichlor-pyridin-2-yl)methyl, (4-Trifluormethylphenyl)methyl, (3- Trifluormethylphenyl)methyl, (2-Trifluormethylphenyl)methyl, (4- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (3-Trifluormethoxyphenyl)methyl, (2- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (4-Methoxyphenyl)methyl, (3-Methoxyphenyl)methyl, (2- Methoxyphenyl)methyl, (4-Methylphenyl)methyl, (3-Methylphenyl)methyl, (2- Methylphenyl)methyl, (4-Cyanophenyl)methyl, (3-Cyanophenyl)methyl, (2- Cyanophenyl)methyl, (2,4-Diethylphenyl)methyl, (3,5-Diethylphenyl)methyl, (3,4- Dimethylphenyl)methyl, (3,5-Dimethoxyphenyl)methyl, 1-Phenyleth-l -yl, l-(o- Chlorphenyl)eth-l-yl, l,3-Thiazol-2-yl, 4-Methyl-l,3-thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-2-yl, Ethenyl, 1- Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l- propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, , 1 -Pentenyl, 2- Pentenyl, 3 -Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l -propenyl, 1,2- Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3- Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1 -pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3-Methyl-l- pentenyl, 4-Methyl-l -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2- pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3 -pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3-Methyl-3- pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4- pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-

1- butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1, 3 -Dimethyl- 1-butenyl, 1,3- Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3, 3 -Dimethyl- 1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2- butenyl, 1-Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2- butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- l-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-

2- methyl-l-propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1- Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4- Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3 -butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1,1- Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 3,3- Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 1-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1- Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 4-Fluorcyclohexyl, 4,4-Difluorcyclohexyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, iso- Propyloxycarbonylmethyl, n-Butyloxycarbonylmethyl, tert. -Butyloxycarbonylmethyl,

Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Trifluormethoxymethyl, Difluormethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Difluormethoxyethyl, 2,2- Difluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso- Propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Phenylcarbonyl, p-Chlorphenylcarbonyl, m-Chlorphenylcarbonyl, o-Chlorphenylcarbonyl, p-Fluorphenylcarbonyl, m- Fluorphenylcarbonyl, o-Fluorphenylcarbonyl, p-Methoxyphenylcarbonyl, m- Methoxyphenylcarbonyl, o-Methoxyphenylcarbonyl, p-Trifluormethylphenylcarbonyl, m- Trifluormethylphenylcarbonyl, o-Trifluormethylphenylcarbonyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, Phenyloxy, p-Chlorphenyloxy, m-Chlorphenyloxy, o-Chlorphenyloxy, p-Fluorphenyloxy, m-Fluorphenyloxy, o- Fluorphenyloxy, p-Methoxyphenyloxy, m-Methoxyphenyloxy, o-Methoxyphenyloxy, p- Trifluormethylphenyloxy, m-Trifluormethylphenyloxy, o-Trifluormethylphenyloxy,

Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl,

Cyclohexylaminocarbonyl, Cyclopropylmethylaminocarbonyl,

Cyclobutylmethylaminocarbonyl, Cyclopentylmethylaminocarbonyl,

Cyclohexylmethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl,

Benzylmethylaminocarbonyl, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, n- Propylamino, iso-Propylamino, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Benzylamino, Cyanomethyl, Cyanoethyl, 3-Cyanoprop-l-yl, 2-Cyanoprop-l - yl, 1-Cyanoprop-l-yl, 2-Cyanoprop-2-yl, 2-Cyano-l,l-dimethyleth-l-yl, 1 -(Cyanomethyl)- 1- methylprop-l-yl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl, CHO, Methoxyethylthio, Ethoxyethylthio, Trifluormethoxyethylthio, Pentafluorethoxyethylthio, Methylthioethylthio, Ethylthioethylthio, Trifluormethylthioethylthio, Pentafluorthioethylthio, Benzylthio, p-Chlorphenylmethylthio, m-Chlorphenylmethylthio, o-Chlorphenylmethylthio, p- Fluorphenylmethylthio, m-Fluorphenylmethylthio, o-Fluorphenylmethylthio, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert.-Butylthio, Cyclobutylthio,

Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Phenylthio, Pyrid-2-ylthio, Pyrid-3-ylthio, Pyrid-4-ylthio, p- Chlorphenylthio, m-Chlorphenylthio, o-Chlorphenylthio, p-Fluorphenylthio, m-Fluorphenylthio, o-Fluorphenylthio, p-Methoxyphenylthio, m-Methoxyphenylthio, o-Methoxyphenylthio, p- Methylphenylthio, m-Methylphenylthio, o-Methylphenylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- Propylsulfonyl, 1 -Methylethylsulfonyl, Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl,

Cyclopentylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyl, m- Chlorphenylsulfonyl, o-Chlorphenylsulfonyl, p-Fluorphenylsulfonyl, m-Fluorphenylsulfonyl, o- Fluorphenylsulfonyl, p-Methoxyphenylsulfonyl, m-Methoxyphenylsulfonyl, o- Methoxyphenylsulfonyl, p-Methylphenylsulfonyl, m-Methylphenylsulfonyl, o- Methylphenylsulfonyl, 2-Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxyprop-2-yl, 2-n-Propyloxyprop-2-yl, 2-n- Butyloxyprop-2-yl, 2-Benzyloxyprop-2-yl, 2-Phenylethyloxyprop-2-yl, 2- Trifluormethyloxyprop-2-yl, 2-Difluormethyloxyprop-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyloxyprop-2-yl, 2,2-Difluorethyloxyprop-2-yl, 2-(4-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3-Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3- Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2- (Methoxymethyl)prop-2-yl, 2-(Ethoxymethyl)prop-2-yl, 2-Methoxycarbonylprop-2-yl, 2- Ethoxycarbonylprop-2-yl, 2-Hydroxycarbonylprop-2-yl, 2-Aminocarbonylprop-2-yl,

Aminocarbonyl, Aminocarbonylmethyl, Aminocarbonylethyl, Cyano, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxyprop-2-yl, Allyloxymethyl, 2-Allyloxyethyl, 2-Allyloxyprop-2-yl stehen, oder wobei R ⁴ und R ⁷ zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils

gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 und Q-19 steht, für Wasserstoff, Formyl, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 - Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1 -Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3, 3 -Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluor-n- propyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Ethoxy-n-propyl, Ethoxy-n-butyl, Hydroxyethyl, Hydroxy-n-propyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl, Hydroxycarbonyl-n-propyl,

Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, iso- Propyloxycarbonylmethyl, tert-Butyloxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl,

Ethoxycarbonylethyl, n-Propyloxycarbonylethyl, iso-Propyloxycarbonylethyl, tert- Butyloxycarbonylethyl, Methoxycarbonyl-n-propyl, Ethoxycarbonyl-n-propyl,

Benzyloxycarbonylmethyl, Benzyloxycarbonylethyl, Allyloxycarbonylmethyl,

Allyloxycarbonylethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1 -Methylcycloprop - 1-yl, 2-Methylcycloprop-l-yl, 2,2-Dimethylcycloprop-l-yl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1- Cyanopropyl, 2-Cyanopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3 -Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,

Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, 2-Cyanoeth-l-yl, 1-Cyanoeth-l-yl, Cyano-n-propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl,

Benzyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Phenylcarbonyl, p- Chlorphenylcarbonyl, m-Chlorphenylcarbonyl, o-Chlorphenylcarbonyl, p-Fluorphenylcarbonyl, m-Fluorphenylcarbonyl, o-Fluorphenylcarbonyl, p-Methoxyphenylcarbonyl, m- Methoxyphenylcarbonyl, o-Methoxyphenylcarbonyl, p-Trifluormethylphenylcarbonyl, m- Trifluormethylphenylcarbonyl, o-Trifluormethylphenylcarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, p-Cl-Phenylaminocarbonyl, m-Cl-Phenylaminocarbonyl, o-Cl-Phenylaminocarbonyl,

Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl,

Cyclohexylaminocarbonyl, Cyclopropylmethylaminocarbonyl,

Cyclobutylmethylaminocarbonyl, Cyclopentylmethylaminocarbonyl,

Cyclohexylmethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl,

Benzyl(methyl)aminocarbonyl, Prop-2-en-l-yl, Prop-2-in-l-yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2- Fluorcycloprop-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l -yl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, Phenyl, , 2-Fluor- Phenyl, 3-Fluor-Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor- Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3-Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor- Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3- Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor- Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5- Fluor-Phenyl, 3-Brom-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3- Fluor-4-Brom-Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor- Phenyl, 2-Fluor-3-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4- Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3-Methyl- Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl-Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4- Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3- Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3, 5 -Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3- Trifluormethoxy-Phenyl, 4-Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3- Difluormethoxy-Phenyl, 4-Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl- Phenyl, 4-Trifluormethyl-Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4- Difluormethyl-Phenyl, 3,5-Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor-Phenyl, 3- Trifluormethyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3- Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2- Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy-Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2-Trifluormethylthio-Phenyl, 3-Trifluormethylthio-Phenyl, 4- Trifluormethylthio-Phenyl, Methoxymethyl, 2-Ethyl-Phenyl, 3-Ethyl-Phenyl, 4-Ethyl-Phenyl, 2- Methoxycarbonyl-Phenyl, 3-Methoxycarbonyl-Phenyl, 4-Methoxycarbonyl-Phenyl, 2- Ethoxycarbonyl-Phenyl, 3-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 4-Ethoxycarbonyl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyridazin-3-ylmethyl, Pyridazin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2- ylmethyl, Pyrimidin-5-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 3-Chlor-Pyrazin-2- yl, 3-Brom-Pyrazin-2-yl, 3-Methoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Ethoxy-Pyrazin-2-yl, 3- Trifluormethylpyrazin-2-yl, 3-Cyanopyrazin-2-yl, Naphth-2-yl, Naphth-l-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-8-yl, Chinolin-2-yl, Chinoxalin-2-yl, 2-Naphthylmethyl, 1- Naphthylmethyl, Chinolin-4-ylmethyl, Chinolin-6-ylmethyl, Chinolin-8-ylmethyl, Chinolin-2- ylmethyl, Chinoxalin-2-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 4-Chloropyridin-2-yl, 3-Chloropyridin-4- yl, 2-Chloropyridin-3-yl, 2-Chloropyridin-4-yl, 2-Chlorpyridin-5-yl, 2,6-Dichlorpyridin-4-yl, 3- Chlorpyridin-5-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2-yl, 3-Chlor-5-Trifluormethylpyridin-2-yl, (4- Chloropyridin-2-yl)methyl, (3-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chloropyridin-3-yl)methyl, (2- Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (2,6-Dichlorpyridin-4-yl)methyl, (3- Chlorpyridin-5-yl)methyl, (3,5-Dichlorpyridin-2-yl)methyl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, 5- Methylthiophen-2-yl, 5-Ethylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-2-yl, 5-Bromthiophen-2-yl, 4- Methylthiophen-2-yl, 3-Methylthiophen-2-yl, 5-Fluorthiophen-3-yl, 3,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3-Ethylthiophen-2-yl, 4,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3,4-Dimethylthiophen-2-yl, 4-Chlorthiophen- 2-yl, Furan-2-yl, 5-Methylfuran-2-yl, 5-Ethylfuran-2-yl, 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl, 5- Chlorfuran-2-yl, 5-Bromfuran-2-yl, Thiophan-2-yl, Thiophan-3-yl, Sulfolan-2-yl, Sulfolan-3-yl, Benzyl, (4-Fluorphenyl)methyl, (3-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluorphenyl)methyl, (2,4- Difluorphenyl)methyl, (3,5-Difluorphenyl)methyl, (2,5-Difluorphenyl)methyl, (2,6- Difluorphenyl)methyl, (2,4,5-Trifluorphenyl)methyl, (2,4,6-Trifluorphenyl)methyl, (4- Chlorphenyl)methyl, (3-Chlorphenyl)methyl, (2-Chlorphenyl)methyl, (2,4- Dichlorphenyl)methyl, (3,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,6- Dichlorphenyl)methyl, (2,4,5-Trichlorphenyl)methyl, (2,4,6-Trichlorphenyl)methyl, (4- Bromphenyl)methyl, (3-Bromphenyl)methyl, (2-Bromphenyl)methyl, (4-Iodphenyl)methyl, (3- Iodphenyl)methyl, (2-Iodphenyl)methyl, (3-Chlor-5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl)methyl, (2- Brom-4-Fluorphenl)methyl, (2-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-5-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (3-Fluor- 4-Bromphenyl)methyl, (3-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (3- Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluor-3-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-5-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-6-Chlorphenyl)methyl, Phenylethyl, 3-Trifluormethyl-4- Chlorphenyl, 3-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 3,5- Dfluorpyridin-2-yl, (3,6-Dichlor-pyridin-2-yl)methyl, (4-Trifluormethylphenyl)methyl, (3- Trifluormethylphenyl)methyl, (2-Trifluormethylphenyl)methyl, (4- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (3-Trifluormethoxyphenyl)methyl, (2- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (4-Methoxyphenyl)methyl, (3-Methoxyphenyl)methyl, (2- Methoxyphenyl)methyl, (4-Methylphenyl)methyl, (3-Methylphenyl)methyl, (2- Methylphenyl)methyl, (4-Cyanophenyl)methyl, (3-Cyanophenyl)methyl, (2- Cyanophenyl)methyl, (2,4-Diethylphenyl)methyl, (3,5-Diethylphenyl)methyl, (3,4- Dimethylphenyl)methyl, (3,5-Dimethoxyphenyl)methyl, 1-Phenyleth-l -yl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, 1 -Methylethylsulfonyl, Cyclopropylsulfonyl,

Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy, p- Chlorphenylsulfonyl, m-Chlorphenylsulfonyl, o-Chlorphenylsulfonyl, p-Fluorphenylsulfonyl, m-Fluorphenylsulfonyl, o-Fluorphenylsulfonyl, p-Methoxyphenylsulfonyl, m- Methoxyphenylsulfonyl, o-Methoxyphenylsulfonyl, p-Methylphenylsulfonyl, m- Methylphenylsulfonyl, o-Methylphenylsulfonyl, Phenylcarbonylmethyl, p- Chlorphenylcarbonylmethyl, m-Chlorphenylcarbonylmethyl, o-Chlorphenylcarbonylmethyl, p- Fluorphenylcarbonylmethyl, m-Fluorphenylcarbonylmethyl, o-Fluorphenylcarbonylmethyl, Methylcarbonylmethyl, Ethylcarbonylmethyl, n-Propylcarbonylmethyl, iso- Propylcarbonylmethyl, n-Butylcarbonylmethyl, tert-Butylcarbonylmethyl steht, oder wobei R ⁴ und R ⁵ zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-13, Q-14 und Q-15 steht, für Wasserstoff, Methyl, Ethyl steht, für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydrothio, Hydroxy, Methylamino, Ethylamino, iso- Propylamino, n-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Methoxycarbonylmethylamino, Methoxycarbonylethylamino, Ethoxycarbonylmethylamino, Ethoxycarbonylethylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, tert-Butyloxycarbonylamino, Phenylamino, N- Piperidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Morpholinyl, Methylaminocarbonylamino,

Ethylaminocarbonylamino, n-Propylaminocarbonylamino, iso-propylaminocarbonylamino, Benzylaminocarbonylamino, Phenylaminocarbonylamino, p-Cl-Phenylaminocarbonylamino, m- Cl-Phenylaminocarbonylamino, o-Cl-Phenylaminocarbonylamino,

Cyclopropylaminocarbonylamino, Cyclobutylaminocarbonylamino,

Cyclopentylaminocarbonylamino, Cyclohexylaminocarbonylamino,

Dimethylaminocarbonylamino, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert- Butyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, tert-Butyloxycarbonyloxy,

Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n-Propylaminocarbonyloxy, iso- propylaminocarbonyloxy, Benzylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyloxy,

Cyclopropylaminocarbonyloxy, Cyclobutylaminocarbonyloxy, Cyclopentylaminocarbonyloxy, Cyclohexylaminocarbonyloxy, Dimethylaminocarbonyloxy, Phenyloxy, p-Cl-Phenyloxy, o-Cl- Phenyloxy, m-Cl-Phenyloxy, m-Trifluormethylphenyloxy, p-Trifluormethylphenyloxy, Trifluormethyloxy, Difluormethyloxy, 2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, Phenylthio, p-Cl-Phenylthio, m-Cl-Phenylthio, o-Cl- Phenylthio, Pyridin-2-ylthio, Pyridin-3-ylthio, Benzylthio, Trifluormethylthio,

Pentafluorethylthio, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-Propylsulfinyl, iso-Propylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, tert- Butylsulfinyl, Phenylsulfinyl, Benzylsulfinyl, Pyridin-2-ylsulfinyl, Methylsulfonyl,

Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, iso-Propylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, tert-Butylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Pyridin-2-ylsulfonyl, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3 -Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1- Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1- Ethyl-1 -methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Formyl Ethenyl, 1- Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl- 1-propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3- Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl- 1-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, 1-Methyl- 2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3- Methyl-3-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1-Ethyl-l -propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1- Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2- propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3- Fluorcyclobut-l-yl, 1-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2- Fluorcycloprop-l-yl, 4-Fluorcyclohexyl, 4,4-Difluorcyclohexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methylcycloprop-l-yl, 2-Methylcycloprop-l-yl, 2,2- Dimethylcycloprop-l-yl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 -Cyanopropyl, 2-Cyanopropyl, 1- Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobutyl, 1- Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1- Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2- Methylcyclohexyl, 3 -Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3- Methoxycyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3- Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl,

Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl,

Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept- 2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan- 1 -yl, Adamantan-2-yl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl,

Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n- propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl,

Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl,

Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, Methoxycarbonyl,

Ethoxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, tert- Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Methylaminocarbonyl,

Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Benzylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl,

Cyclopentylaminocarbonyl, Cyclohexylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl,

Diethylaminocarbonyl, Allylaminocarbonyl, Pentafluorthio, Methoxydifluormethyl,

Ethoxydifluormethyl, n-Propyloxydifluormethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, n-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, 1-Methoxyeth-l-yl, 1- Methoxyprop-l-yl, 1-Ethoxyeth-l-yl, 2-Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxyprop-2-yl,

Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthiomethyl,

Trifluormethylthiomethyl, Petntafluorethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl,

Trifluormethylthio-n-propyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n- Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Phenylcarbonyl, o-Cl-Phenylcarbonyl, m-Cl-Phenylcarbonyl, p-Cl-Phenylcarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, tert-Butyloxycarbonylmethyl, tert- Butyloxycarbonylethyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl, Hydroxycarbonyl, Methylaminocarbonylmethyl, Ethylaminocarbonylmethyl, n-Propylaminocarbonylmethyl, iso- Propylaminocarbonylmethyl, Benzylaminocarbonylmethyl, Phenylaminocarbonylmethyl, Cyclopropylaminocarbonylmethyl, Cyclobutylaminocarbonylmethyl,

Cyclopentylaminocarbonylmethyl, Cyclohexylaminocarbonylmethyl,

Dimethylaminocarbonylmethyl, Diethylaminocarbonylmethyl, Allylaminocarbonylmethyl, Methylaminomethyl, Dimethylaminomethyl, Diethylaminomethyl, Ethylaminomethyl, iso- Propylaminomethyl, n-Propylaminomethyl, n-Butylaminomethyl, Methylaminoethyl,

Dimethylaminoethyl, Diethylaminoethyl, N-Pyrrolidinylmethyl, N-Piperidinylmethyl,

Hydroxyimino, Methoxyimino, Ethoxyimino, n-Propyloxyimino, n-Butyloxyimino, iso- Propyloxyimino, tert-Butyloxyimino, Cyclopropylmethoxyimino,

Cyclobutylmethoxyimino,Cyclopentylmethoxyimino, Cyclohexylmethoxyimino,

Benzyloxyimino, Phenyloxyimino, Allyloxyimino, p-Cl-Phenylmethyloxyimino, Phenylethinyl, p-Cl-Phenylethinyl, m-Cl-Phenylethinyl, o-Cl-Phenylethinyl, p-F-Phenylethinyl, m-F- Phenylethinyl, o-F-Phenylethinyl, Pyridin-2-ylethinyl, Pyridin-3-ylethinyl, Thiophen-2- ylethinyl, Trimethylsilylethinyl, Triethylsilylethinyl, Tri(iso-propyl)silylethinyl,

Cyclopropylethinyl, Cyclobutylethinyl, Cyclopentylethinyl, Cyclohexylethinyl, Phenyl, Benzyl, p-Cl-Phenyl, m-Cl-Phenyl, o-Cl-Phenyl, p-F-Phenyl, m-F-Phenyl, o-F-Phenyl, p- Trifluormethylphenyl, m-Trifluormethylphenyl, o-Trifluormethylphenyl, p-Methylphenyl, m- Methylphenyl, o-Methylphenyl, p-Methoxyphenyl, m-Methoxyphenyl, o-Methoxyphenyl, p-Cl- Phenylmethyl, m-Cl-Phenylmethyl, o-Cl-Phenylmethyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrazin-2-yl,

Methoxymethoxymethyl, Ethoxyethoxymethyl, Methoxyethoxymethyl,

Methylaminosulfonylamino, Dimethylaminosulfonylamino, Ethylaminosulfonylamino, Diethylaminosulfonylamino, iso-Propylaminosulfonylamino, Cyclopropylaminosulfonylamino, Cyclobutylaminosulfonylamino, Cyclopentylaminosulfonylamino,

Cyclohexylaminosulfonylamino, Diazo, Phenyldiazo, Trimethylsilyl, Tri-(iso-propyl)silyl, Triethylsilyl, Dimethyl(phenyl)silyl, Diphenyl(methyl)silyl steht, oder wobei A ¹ und A ² , wenn beide für eine Gruppe C-R ⁸ stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter

substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder wobei A ² und A ³ , wenn beide für eine Gruppe C-R ⁸ stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter

substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder wobei A ³ und A ⁴ , wenn beide für eine Gruppe C-R ⁸ stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch

Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter

substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden und

W für Sauerstoff steht.

Im Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R ¹ stehen, wobei

X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R ¹ steht und

X für die Gruppierung C-R ¹ steht, wenn Y für C-H steht,

R ¹ für Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-

Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 - Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,

Adamantan-l -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l -yl, 1,1'- Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3- Dimethylcyclobut-l-yl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l- yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2- Methylcyclohexyl, 3 -Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3- Methoxycyclohexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert-Butyloxy,

Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Phenyl, Phenyloxy, p-Cl-Phenyloxy, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Cyclopropylmethyl,

Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 - Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l -propenyl,

1 - Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, Prop-2-en-l-yloxy, But-3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1- Butinyl, 1-Pentinyl, 1-Hexinyl, 2-(Trimethylsilyl)-ethin-l-yl, 2-(Triethylsilyl)-ethin-l -yl, 2-(Tri- iso-propylsilyl)-ethin-l-yl, Amino, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino steht, für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, 1 -Methylethoxy, n-Butyloxy, 1 -Methylpropyloxy,

2- Methylpropyloxy, 1,1-Dimethylethoxy, n-Pentyloxy, Cyclopropylmethoxy,

Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Benzyloxy, p- Chlorphenylmethoxy, m-Chlorphenylmethoxy, o-Chlorphenylmethoxy, p- Methoxyphenylmethoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy,

Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1 -Methylethylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1 -Methylpropylcarbonyloxy, 2- Methylpropylcarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy,

Phenylcarbonyloxy, p-Chlorphenylcarbonyloxy, m-Chlorphenylcarbonyloxy, o- Chlorphenylcarbonyloxy, p-Fluorphenylcarbonyloxy, m-Fluorphenylcarbonyloxy, o- Fluorphenylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy,

Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy,

Difluormethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- Propyloxycarbonyloxy, iso-Propyloxycarbonyloxy, n-Butyloxycarbonyloxy, 1,1- Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-Dimethyl-propyloxycarbonyloxy, Pyridin-2-ylcarbonyloxy, Pyridin-3 -ylcarbonyloxy, Pyridin-4-ylcarbonyloxy, 4-Trifluormethylpyridin-3 -ylcarbonyloxy, Allylcarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1 - Methylethylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy steht, für Wasserstoff steht, für Sauerstoff steht und für eine der in der folgenden Tabelle spezifisch genannten Gruppierungen Q-l . l bis Q-29.5 steht:

Q-2.1 Q-2.2 Q-2.3 Q-2.4 Q-2.5

Q-3.1 Q-3.2 Q-3.3 Q-3.4 Q-3.5

Q-5.6 Q-5.7 Q-5.8 Q-5.9 Q-5.10

< ^r Q-6.11 Q-6.12 Q-6.13 Q-6.14 Q-6.15

Q-9.6 Q-9.7 Q-9.8 Q-9.9 Q-9.10

Q-10.6 Q-10.7 Q-10.8 Q-10.9 Q-10.10

Q-12.6 Q-12.7 Q-12.8 Q-12.9 Q-12.10

Q-13.ll Q-13.12 Q-13.13 Q-13.14 Q-13.15

Q-13.16 Q-13.17 Q-13.18 Q-13.19 Q-13.20

—O F

Q-23.19 Q-23.20 Q-23.21 Q-23.22 Q-23.23

N— N N-N H— N N-N N— N H /

Q-25.1 Q-25.2 Q-25.3 Q-25.4 Q-25.5

N—N N—N ^N-N N—N N—N

/ /

Q-25.16 Q-25.17 Q-25.18 Q-25.19 Q-25.20

N-N ^N— N N— N V N— N N-N /

Q-28.1 Q-28.2 Q-28.3 Q-28.4 Q-28.5

Im besonders Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R ¹ stehen, wobei

X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R ¹ steht und

X für die Gruppierung C-R ¹ steht, wenn Y für C-H steht,

R ¹ für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-

Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3 -Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, l-Ethyl-2- methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Adamantan-l-yl,

Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'- bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3 -Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobut-l-yl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3- Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcycloprop-l -yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1- Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Trifluormethyl,

Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert-Butyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl,

Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2- Difluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Phenyl,

Phenyloxy, p-Cl-Phenyloxy, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin- 4-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1 -Methyl- 1 -propenyl, 2-Methyl-l -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2- propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, Prop-2-en-l-yloxy, But-3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l -yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 1-Pentinyl, 1-Hexinyl, 2- (Trimethylsilyl)-ethin- 1 -yl, 2-(Triethylsilyl)-ethin- 1 -yl, 2-(Tri-iso-propylsilyl)-ethin- 1 -yl steht, für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, 1 -Methylethoxy, n-Butyloxy, 1 -Methylpropyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1-Dimethylethoxy, n-Pentyloxy, Cyclopropylmethoxy,

Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Benzyloxy, p- Chlorphenylmethoxy, m-Chlorphenylmethoxy, o-Chlorphenylmethoxy, p- Methoxyphenylmethoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy,

Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1 -Methylethylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1 -Methylpropylcarbonyloxy, 2- Methylpropylcarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy,

Phenylcarbonyloxy, p-Chlorphenylcarbonyloxy, m-Chlorphenylcarbonyloxy, o- Chlorphenylcarbonyloxy, p-Fluorphenylcarbonyloxy, m-Fluorphenylcarbonyloxy, o- Fluorphenylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy,

Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy,

Difluormethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- Propyloxycarbonyloxy, iso-Propyloxycarbonyloxy, n-Butyloxycarbonyloxy, 1,1- Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-Dimethyl-propyloxycarbonyloxy, Pyridin-2-ylcarbonyloxy, Pyridin-3 -ylcarbonyloxy, Pyridin-4-ylcarbonyloxy, 4-Trifluormethylpyridin-3 -ylcarbonyloxy, Allylcarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1 - Methylethylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy steht, für Wasserstoff steht, für Sauerstoff steht und

Q für eine der in der oben stehenden Tabelle spezifisch genannten Gruppierungen Q-1.1 bis Q-29.5 steht, wobei besonders bevorzugt die in der oben stehenden Tabelle aufgeführten Reste Q-8.7,

Q-13.5 und Q- 16.61 ausgenommen sind, wenn X für C-Methyl oder C-Methoxy und in beiden Fällen Y gleichzeitig für C-H steht.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden. Vor allem aus den Gründen der höheren herbiziden Wirkung, besseren Selektivität und/oder besseren Herstellbarkeit sind erfindungsgemäße Verbindungen der genannten Formel (I) oder deren Salze bzw. deren erfindungsgemäße Verwendung von besonderem Interesse, worin einzelne Reste eine der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen haben, oder insbesondere solche, worin eine oder mehrere der bereits genannten oder im Folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen kombiniert auftreten.

Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen:

Sofern nicht anders definiert, gilt generell für die Bezeichnung von chemischen Gruppen, dass die Anbindung an das Gerüst bzw. den Rest des Moleküls über das zuletzt genannte Strukturelement der betreffenden chemischen Gruppe erfolgt, d.h. beispielsweise im Falle von (C2-Cg)-Alkenyloxy über das Sauerstoffatom, und im Falle von Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl oder R ¹² 0(0)C-(Ci-Cg)-Alkyl jeweils über das C-Atom der Alkylgruppe.

Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6

Kohlenstoffatomen, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Propylsulfonyl, 1 -Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1 -Methylpropylsulfonyl, 2-Methyl- propylsulfonyl, 1,1-Dimethylethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1 -Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutyl- sulfonyl, 3 -Methylbutylsulfonyl, 1,1-Dimethylpropylsulfonyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Di- methylpropylsulfonyl, 1 -Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1 -Methylpentylsulfonyl, 2-Methyl- pentylsulfonyl, 3 -Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1,1-Dimethylbutylsulfonyl, 1,2-Di- methylbutylsulfonyl, 1 ,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3 ,3 -Dimethylbutylsulfonyl, 1 -Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylsulfonyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfonyl.

Erfindungsgemäß steht "Heteroarylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Pyridylsulfonyl,

Pyrimidinylsulfonyl, Pyrazinylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches

Heteroarylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Chinolinylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxygruppen. Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6

Kohlenstoffatomen, wie (Ci-Cio)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Alkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci- Ce)-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1 -Methylethylthio, Butylthio, 1 -Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1 ,1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1 -Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3- Methylbutylthio, 1 ,1-Dimethylpropylthio, 1 ,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1 - Ethylpropylthio, Hexylthio, 1 -Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl- pentylthio, 1 ,1-Dimethylbutylthio, 1 ,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutyl- thio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1 -Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1 , 1,2-Tri- methylpropylthio, 1 ,2,2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-l -methylpropylthio und 1 -Ethyl-2-methyl- propylthio.

„Alkenylthio" bedeutet erfindungsgemäßt ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein

Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest.

„Alkylsulfinyl (Alkyl-S(=0)-)", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (Ci-Cio)-, (CI-CÖ)- oder (C1-C4)- Alkylsulfinyl, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylsulfinyl wie Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1 -Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1 -Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1 , 1 -Dimethylethylsulfinyl, Pentylsulfinyl, 1 -Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3- Methylbutylsulfinyl, 1 ,1-Dimethylpropylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Di- methylpropylsulfinyl, 1 -Ethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1 -Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentyl- sulfinyl, 3 -Methylpentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1 ,1-Dimethylbutylsulfinyl, 1 ,2-Dimethyl- butylsulfinyl, 1,3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3- Dimethylbutylsulfinyl, 1 -Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1 ,1,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1,2,2- Trimethylpropylsulfinyl, 1-Ethyl-l -methylpropylsulfinyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfinyl. Analog sind„Alkenylsulfinyl" und„Alkinylsulfinyl", erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkenylsulfmyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinylsulfmyl.

Analog sind„Alkenylsulfonyl" und„Alkinylsulfonyl" erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=0)2- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkenylsulfonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinylsulfonyl. „Alkoxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-Ce)-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1 -Methylpropoxy, 2- Methylpropoxy, 1 ,1-Dimethylethoxy, Pentoxy, 1 -Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1 - Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1 -Ethylpropoxy, Hexoxy, 1 - Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Di- methylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1 - Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1,2-Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-l -methylpropoxy und 1 -Ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest wie (C ₂ -C ₁ 0)-, (C ₂ -C ₆ )- oder (C ₂ -C ₄ )-Alkenoxy bzw. (C3-C10)-, (C ₃ -C ₆ )- oder (C ₃ -C ₄ )-Alkmoxy.

„Cycloalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest. „Alkylcarbonyl" (Alkyl-C(=0)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (Ci-Ce)- oder (C1-C4)- Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der

Alkylcarbonylgruppe. Analog stehen„Alkenylcarbonyl" und„Alkinylcarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyl bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkinylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonylgruppe.

„Alkoxycarbonyl (Alkyl-0-C(=0)-)", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkoxycarbonylgruppe. Analog stehen „Alkenyloxycarbonyl" und„Alkinyloxycarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C ₂ -C ₆ )- oder (C ₂ -C ₄ )-Alkenyloxycarbonyl bzw. (C3-C10)-, (C ₃ -C ₆ )- oder (C3-C4)- Alkinyloxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alken- bzw. Alkinyloxycarbonylgruppe.

Der Begriff„Alkylcarbonyloxy" (Alkyl-C(=0)-0-) steht erfindungsgemäß, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, für Alkylreste, die über eine Carbonyloxygruppe (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (Ci-Cio)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Alkylcarbonyloxy. Die Anzahl der C- Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonyloxygruppe.

Analog sind„Alkenylcarbonyloxy" und„Alkinylcarbonyloxy" erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyloxy bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkinylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonyloxygruppe. In Kurzformen wie z.B. C(0)R ¹² , C(0)OR ¹² , OC(O)NR ¹⁰ R ^u , oder C(O)NR ¹⁰ R ^u steht die in Klammern aufgeführte Kurzform O für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes Sauerstoffatom.

In Kurzformen wie z.B. OC(S)OR ¹² , OC(S)SR ¹³ , OC(S)NR ¹⁰ R ^U , steht die in Klammern aufgeführte Kurzform S für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes

Schwefelatom.

Der Begriff„Aryl" bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C- Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.

Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl" sind auch mehrcyclische Systeme, wie

Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl" in der Regel auch von dem Begriff „gegebenenfalls substituiertes Phenyl" umfasst. Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis-alkylaminoalkoxy, Tris- [alkyl] silyl, Bis- [alkyl] arylsilyl, Bis- [alkyl] alkylsilyl, Tris- [alkyl] silylalkinyl, Arylalkinyl,

Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl, Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis-alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino,

Arylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino,

Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,

Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy,

Arylalkoxy. Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring (=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1]octanyl, 8-Aza-bicyclo[2.2.2]octanyl oder 1-Aza- bicyclo[2.2.1]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch

spirocyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise l-Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei

Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1- oder 2- oder 3-Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-lH-pyrrol-

1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-lH-pyrrol-l - oder 2- oder 3-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1,2,3,6- Tetrahydropyridin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyridin-l - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydro-lH-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-azepin- 1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-lH-azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4- yl; 2,3-Dihydro-lH-azepin-l - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin-

2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1H-Azepin-1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3- Tetrahydrofuranyl); 2,3-Dihydrofuran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofuran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2,3,4,5-

Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2- oder 3- Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring- Heterocyclen sind beispielsweise 1- oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1- oder 2- oder 3-Azetidinyl,

2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, l,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1- oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-l- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-lH-pyrazol-l- oder 2- oder

3- oder 4- oder 5-yl; 1- oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder

3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3, 6-Tetrahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4,5, 6-Tetrahydropyridazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5, 6-Tetrahydropyridazin-3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1,6-Dihydropyriazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl;

Hexahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,5,6-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-

Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,6-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder

4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin-

2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1- oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1,2,3,6-Tetrahydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrazin-l- oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder

3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; l,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dioxol-2- oder 4-yl; l,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxin-2- oder 3-yl; l,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-l,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dithiolan-2- oder 4-yl; 1,3-Dithiol- 2- oder 4-yl; l,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-l,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro- l,2-dithiin-3- oder 4-yl; l,2-Dithiin-3- oder 4-yl; l,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Isoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder

4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder 4- oder 5-yl; l,3-Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-

Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H- l,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H- l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,2- oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,3- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder

6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,3-oxazepin- 2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-

Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7- Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin- 2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,4- oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder

7- yl; 2,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 6,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Isothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5- yl; 2,5-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1,3- Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l ,3-thiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise l,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; l,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-l,4,2- dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-7H-l,4,2- Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden aufgeführt:

Die oben aufgeführten Heterocyclen sind bevorzugt beispielsweise durch Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl,

Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl,

Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy,

Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy,

Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heteroaryloxy, Bis- alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl,

Alkylaminocarbonyl, Bis-alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl,

Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl,

Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert.

Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein.

Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff-Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein.

Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die Oxogruppe als Substituent an einem Ring- C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(0)2 (auch kurz SO2) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(0)-Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst.

Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl" für heteroaromatische Verbindungen, d. h.

vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N. Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise lH-Pyrrol-l-yl; lH-Pyrrol-2-yl; lH-Pyrrol-

3- yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, lH-Imidazol-l-yl; lH-Imidazol-2-yl; lH-Imidazol-

4- yl; lH-Imidazol-5-yl; lH-Pyrazol-l-yl; lH-Pyrazol-3-yl; lH-Pyrazol-4-yl; lH-Pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3- Triazol-l-yl, lH-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,3-Triazol-5-yl, 2H-l,2,3-Triazol-2-yl, 2H-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,4-Triazol-l-yl, lH-l,2,4-Triazol-3-yl, 4H-l,2,4-Triazol-4-yl, l,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4- Oxadiazol-5-yl, l,3,4-Oxadiazol-2-yl, l,2,3-Oxadiazol-4-yl, l,2,3-Oxadiazol-5-yl, l,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2-yl,

Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, l,3,5-Triazin-2-yl, l,2,4-Triazin-3-yl, l,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-Triazin-6-yl, l,2,3-Triazin-4-yl, l,2,3-Triazin-5-yl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und 1,2,6-Oxazinyl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, l,3-Oxazol-2-yl, l,3-Oxazol-4-yl, 1,3- Oxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, l,3-Thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-4-yl, 1,3- Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4-Triazolonyl und 1 ,2,4-Diazepinyl, 2H-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, lH-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, l,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, l,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, l,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, l,2,3,5-Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte

Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten.

Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5- yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7-yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. Isochinolin-l-yl, Isochinolin-3-yl, Isochinolin-4-yl, Isochinolin-5-yl, Isochinolin-6-yl, Isochinolin-7-yl, Isochinolin-8-yl); Chinoxalin; Chinazolin; Cinnolin; 1,5-Naphthyridin; 1 ,6-Naphthyridin; 1 ,7-Naphthyridin; 1,8-Naphthyridin; 2,6- Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine; Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe lH-Indol-l-yl, lH-Indol-2-yl, lH-Indol-3-yl, lH-Indol-4-yl, lH-Indol-5-yl, 1H- Indol-6-yl, lH-Indol-7-yl, l-Benzofuran-2-yl, l-Benzofuran-3-yl, l-Benzofuran-4-yl, l-Benzofuran-5- yl, 1 -Benzofuran-6-yl, l-Benzofuran-7-yl, l-Benzothiophen-2-yl, l-Benzothiophen-3-yl, 1-

Benzothiophen-4-yl, l-Benzothiophen-5-yl, l-Benzothiophen-6-yl, l-Benzothiophen-7-yl, lH-Indazol-

1- yl, lH-Indazol-3-yl, lH-Indazol-4-yl, lH-Indazol-5-yl, lH-Indazol-6-yl, lH-Indazol-7-yl, 2H-Indazol-

2- yl, 2H-Indazol-3-yl, 2H-Indazol-4-yl, 2H-Indazol-5-yl, 2H-Indazol-6-yl, 2H-Indazol-7-yl, 2H- Isoindol-2-yl, 2H-Isoindol-l-yl, 2H-Isoindol-3-yl, 2H-Isoindol-4-yl, 2H-Isoindol-5-yl, 2H-Isoindol-6-yl; 2H-Isoindol-7-yl, lH-Benzimidazol-l-yl, lH-Benzimidazol-2-yl, lH-Benzimidazol-4-yl, 1H- Benzimidazol-5-yl, lH-Benzimidazol-6-yl, lH-Benzimidazol-7-yl, l,3-Benzoxazol-2-yl, 1,3- Benzoxazol-4-yl, l,3-Benzoxazol-5-yl, l,3-Benzoxazol-6-yl, l,3-Benzoxazol-7-yl, l,3-Benzthiazol-2-yl, l,3-Benzthiazol-4-yl, l,3-Benzthiazol-5-yl, l,3-Benzthiazol-6-yl, l,3-Benzthiazol-7-yl, 1,2- Benzisoxazol-3-yl, l,2-Benzisoxazol-4-yl, l,2-Benzisoxazol-5-yl, l,2-Benzisoxazol-6-yl, 1,2- Benzisoxazol-7-yl, l,2-Benzisothiazol-3-yl, l,2-Benzisothiazol-4-yl, l,2-Benzisothiazol-5-yl, 1,2- Benzisothiazol-6-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-7-yl.

Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Wird die

Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom.

Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl" einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist und im letzteren Falle als „substituiertes Alkyl" bezeichnet wird. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Die Vorsilbe„Bis" schließt auch die Kombination unterschiedlicher Alkylreste ein, z. B. Methyl(Ethyl) oder Ethyl(Methyl).

„Haloalkyl", ,,-alkenyl" und„-alkinyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl

(= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH ₂ CH ₂ C1, CH ₂ CH ₂ Br, CHC1CH ₃ , CH ₂ C1, CH ₂ F; Perhaloalkyl wie z. B. CCI3, CC1F ₂ , CFC1 ₂ ,CF ₂ CC1F ₂ , CF ₂ CC1FCF ₃ ; Polyhaloalkyl wie z. B. CH ₂ CHFC1, CF ₂ CC1FH, CF ₂ CBrFH, CH ₂ CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl. „Teilfluoriertes Alkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF ₂ , CH ₂ F, CHFCF2CF3

„Teilfluoriertes Haloalkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten

Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, Iod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein.

„Haloalkoxy" ist z.B. OCF ₃ , OCHF ₂ , OCH ₂ F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2CI; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste.

Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(Ci-C4)-Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend der

Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Ci-C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.

Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw.

Dreifachbindung.

Der Begriff„Alkenyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige

Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1,3-Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1,2-Propadienyl), 1 ,2-Butadienyl und 1,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z B. (aber nicht beschränkt auf) (C ₂ -Ce)-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methylethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1- butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1-Ethyl- 1-propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5- Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, 1- Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3- pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-

Methyl-4-pentenyl, 3 -Methy 1-4 -pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl- 3 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butenyl, 1,3-Dimethyl-l- butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl-l- butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l -butenyl, 3,3-Dimethyl-2- butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, 1-Ethy 1-2 -butenyl, 1-Ethyl- 3 -butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3 -butenyl, 1 , 1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl- 1 - propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl.

Der Begriff„Alkinyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige

Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren

Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-l -in-l -yl. (C ₂ -C6)-Alkinyl bedeutet z.B. Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2- butinyl, 1 -Methyl-3 -butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl- 2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3- pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3- Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl- 1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Di-methyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3- butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butinyl, 2,2-Dimethyl-3 -butinyl, 3, 3 -Dimethyl- 1-butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1- Ethyl-3 -butinyl, 2-Ethyl-3 -butinyl und 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propinyl.

Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, das gegebenenfalls weiter substituiert ist, bevorzugt durch Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cyano, Nitro, Alkylthio, Haloalkylthio, Halogen, Alkenyl, Alkinyl, Haloalkyl, AMino, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkocycarbonyl,

Hydroxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,

Cycloalkylaminocarbonyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Bicyclo[l .1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l - yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl und

Adamantan-2-yl, aber auch Systeme wie z. B. l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl. Der Ausdruck "(C ₃ -C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7

Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-l -yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl.

„Cycloalkenyl" bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1 -Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3 -Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.

Der Begriff„Alkyliden", z. B. auch in der Form (Ci-Cio)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H- Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH ₂ , =CH-CH ₃ , =C(CH ₃ )-CH ₃ , =C(CH ₃ )-C ₂ H ₅ oder =C(C2H ₅ )-C ₂ H5. Cycloalkyliden bedeutet ein

carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist.

„Cycloalkylalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylalkylrest und „Arylalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Arylalkylrest.

„Alkoxyalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkoxyrest und„Alkoxyalkoxy" bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkoxyalkylrest, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy. „Alkylthioalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkylthiorest und

„Alkylthioalkylthio" bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylthioalkylrest. „Arylalkoxyalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Aryloxyrest und „Heteroaryloxyalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroaryloxyrest.

„Haloalkoxyalkyl" steht für einen gebundenen Haloalkoxyrest und„Haloalkylthioalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Haloalkylthiorest.

„Arylalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heterocyclylrest.

„Cycloalkylalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Cycloalkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, 1 - Cyclopropyleth-l -yl, 2-Cyclopropyleth-l-yl, 1-Cyclopropylprop-l-yl, 3-Cyclopropylprop-l-yl. „Arylalkenyl" steht für einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkenyl" bedeutet einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkenyl" bedeutet einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Heterocyclylrest.

„Arylalkinyl" steht für einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkinyl" bedeutet einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkinyl" bedeutet einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Heterocyclylrest.

Erfindungsgemäß steht "Haloalkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Halogenalkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6

Kohlenstoffatomen, wie (Ci-Cs)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Haloalkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Difluormethyl, 2,2-Difluoreth-l-ylthio, 2,2,2-Difluoreth-l- ylthio, 3,3,3-prop-l-ylthio.

„Halocycloalkyl" und„Halocycloalkenyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, wie z. B. F, Cl und Br, oder durch Haloalkyl, wie z. B. Trifluormethyl oder Difluormethyl teilweise oder vollständig substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl , z.B. 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop- 1-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcyclobut-l-yl, 1-Trifluormethylcycloprop-l-yl, 2- Trifluormethylcycloprop- 1 -yl, 1 -Chlor-cycloprop- 1 -yl, 2-Chlorcycloprop- 1 -yl, 2,2-Dichlorcycloprop- 1 - yl, 3,3-Difluorcyclobutyl.

Erfindungsgemäß steht "Trialkylsilyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Si-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Tri-[(Ci-Cs)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-alkyl]silyl, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tri-(n-propyl)silyl, Tri-(iso-propyl)silyl, Tri-(n-butyl)silyl, Tri-(1- methylprop-l-yl)silyl, Tri-(2-methylprop-l-yl)silyl, Tri(l,l-Dimethyleth-l-yl)silyl, Tri(2,2- Dimethyleth- 1 -yl)silyl.

„Trialkylsilylalkinyl" steht für einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Trialkylsilylrest.

Wenn die Verbindungen durch Wasserstoffverschiebung Tautomere bilden können, welche strukturell formal nicht durch die Formel (I) erfasst würden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) umfasst, sofern nicht ein bestimmtes Tautomer Gegenstand der Betrachtung ist. So können beispielsweise viele Carbonylverbindungen sowohl in der Ketoform wie auch in der Enolform vorliegen, wobei beide Formen durch die Definition der

Verbindung der Formel (I) umfasst werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E- Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der

Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische.

Sofern die Verbindungen als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch

Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen. Sofern einzelne Verbindungen (I) nicht auf den nachstehend beschriebenen Wegen zufriedenstellend zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen (I) hergestellt werden.

Als Isolierungs-, Reinigungs- und Stereoisomerenauftrennungsverfahren von Verbindungen der Formel (I) kommen Methoden in Frage, die dem Fachmann aus analogen Fällen allgemein bekannt sind, z.B. durch physikalische Verfahren wie Kristallisation, Chromatographieverfahren, vor allem

Säulenchromatographie und HPLC (Hochdruckflüssigchromatographie), Destillation, gegebenenfalls unter reduziertem Druck, Extraktion und andere Verfahren, können gegebenfalls verbleibende Gemische in der Regel durch chromatographische Trennung, z.B. an chiralen Festphasen, getrennt werden. Für präparative Mengen oder im industriellen Maßstab kommen Verfahren in Frage wie Kristallisation, z.B. diastereomerer Salze, die aus den Diastereomerengemischen mit optisch aktiven Säuren und gegebenenfalls bei vorhandenen sauren Gruppen mit optisch aktiven Basen erhalten werden können.

Synthese von einfach substituierten Heteroarylpyrrolonen der allgemeinen Formel (I). Die erfindungsgemäßen einfach substituierten Heteroarylpyrrolone der allgemeinen Formel (I) können ausgehend von bekannten Verfahren hergestellt werden. Die eingesetzten und untersuchten

Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren heteroaromatischen Aminen und von entsprechend substituierten Furanonen oder Furandionen aus. Die Gruppierungen Q, X, Y, W, R ³ und R ⁶ der all gemeinen Formel (I) haben in den nachfolgenden Schemata die zuvor definierten Bedeutungen, sofern nicht beispielhafte, aber nicht einschränkende, Definitionen erfolgen. Als erstes Schlüsselintermediat für die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird ein gegebenenfalls weiter substituiertes heteroaromatisches Amin Q-NF hergestellt. Beispielhaft, aber nicht einschränkend wird dies an der Synthese eines gegebenenfalls weiter substituierten 5-Amino-l,2,4-isothiazols (III) gezeigt. Dazu wird ein substituiertes Nitril in das entsprechende Amidin (z. B. mit Ammoniak) überführt und nach Halogenierung mit einem geeigneten Halogenierungsreagenz (z. B. Natriumhypochlorit oder Brom) durch Umsetzung mit Kaliumthiocyanat in das gewünschte 5-Amino-l,2,4-isothiazol (lila) überführt. Alternativ kann Bromchlorthiadiazol (IVa) durch Aminierung, Schützung der Aminogruppe (z. B. mit (Boc)20, wobei Boc für tert- Butyloxycarbonyl steht), anschließende Übergangsmetall- vermittelte Kupplungsreaktion (mit einem geeigneten Übergangsmetallkatalysator wie z.B. PdCl2[P ^t Bu2(p-NMe-Ph)]2) und abschließende Säurevermittelte Entschützung (z.B. mit Trifluoressigsäure = TFA) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Dichlormethan) (vgl. WO2013/091539; Bioorg. Chem. 2014, 57, 90; Org. Lett. 2009, 11, 5666; WO2009/127546). Im nachfolgenden Schema 1 hat R ⁴ die zuvor definierte Bedeutung.

CsF, aq. dioxan, 80°C

(IVa)

Schema 1 Die Synthese eines heteroaromatischen Amins Q-NH2 wird weiterhin am Beispiel der Herstellung von gegebenenfalls weiter substituierten Amino-l,2,4-triazolen beschrieben (vgl. Schema 2). Dazu wird beispielhaft, aber nicht einschränkend, ein substituierter Orthoester mit Cyanamin umgesetzt, danach mit Hydrazin cyclisiert und mit N,N-Dimethylformamid-Dimethylacetal = DMF-DMA) in ein geschütztes Amino-l,2,4-triazol überführt, das dann am Ringstickstoff mit einem geeigneten Reagens (z.B. ein Alkyliodid) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Ν,Ν-Dimethylformamid) in das entsprechende N-substituierte Amino-l,2,4-triazol (Illb) überführt werden kann. Alternativ kann ein geeignetes Nitrotriazol (IVb) durch Substitution des Ringstickstoffs und nachfolgende Hydrierung mit einem geeigneten Übergangsmetallkatalysator (z. B. Palladium oder Platin auf Kohle) in einem geeigneten Lösemittel (z. B. Essigsäure oder verdünnte Salzsäure) in das gewünschte N-substituierte Aminotriazol (Illb) überführt werden (vgl. Synthesis 2003, 2001 ; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2469). Im nachfolgenden Schema 2 haben R ⁴ und R ⁷ die zuvor definierten Bedeutungen.

1. R ⁷ I, NaH, DMF

2. HCl

3. NaOMe, THF

(IVb) (Illb)

Schema 2 Die Synthese eines heteroaromatischen Amins Q-NH ₂ kann weiterhin am Beispiel der Herstellung von gegebenenfalls weiter substituierten Aminopyrazolen beschrieben werden (vgl. Schema 3). Durch Umsetzung eines gegebenenfalls substituierten Hydrazins oder eines entsprechenden Hydrazinsalzes mit einem geeigneten gegebenenfalls weiter substituierten beta-Ketonitril (IVc) in einem geeigneten Lösemittel (z. B. Ethanol) unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Kaliumcarbonat) können gegebenenfalls weiter substituierte Aminopyrazole (IIIc) erhalten werden (vgl. J. Med. Chem. 2008, 51, 4672; J. Heterocyclic Chem. 1982, 19, 1267; WO2015/018434). Im nachfolgenden Schema 3 haben R ⁴ , R ⁵ und R ⁷ die zuvor definierten Bedeutungen.

( ^{|llc) (|Vc} > < ^lllc >

Schema 3

Weitere Zwischenstufen sind monosubstituierte Furan-2,5-dione (V), die auch als Maleinsäureanhydride bezeichnet werden können und die über literaturbekannte Syntheseschritte hergestellt werden können (vgl. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1982, 215; EP1426365; J. Org. Chem. 1998, 63, 2646;

WO2015/018431 ; Tetrahedron 2012, 68, 5863; Russian J. Org. Chem. 2007, 43, 801), beispielsweise Verbindungen (V. l) und (V.2) im nachfolgenden Schema 4 in mehreren Schritten aus einem geeigneten Acetylendicarbonsäureester (VI). Im nachfolgenden Schema 4 steht X beispielhaft, aber nicht

beispielhaft, aber nicht einschränkend, für C-

Schema 4 Einfach substituierte Heteroarylpyrrolone der allgemeinen Formel (I) können in zwei Schritten durch Umsetzung eines geeigneten gegebenenfalls substituierten Heteroarylamins Q-NH2 (III) mit einem geeigneten gegebenenfalls weiter substituierten Maleinsäureanhydrid (V) unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Pyridin) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Acetonitril) oder unter sauren Bedingungen unter Verwendung einer geeigneten Säure (z. B. Essigsäure oder p- Toluolsulfonsäure in Toluol als Lösemittel) und nachfolgende Reduktion einer Carbonylgruppe des gebildeten substituierten Maleinsäureimids (II) hergestellt werden. Die Reduktion läßt sich in einem geeigneten Lösemittel (z. B. Tetrahydrofuran und Methanol) mit Hilfe eines geeigneten

Reduktionsmittels vornehmen und kann zu Regioisomeren führen, wenn X und Y verschieden sind. Als Reduktionsmittel kommen beispielsweise Natriumhydrid, Lithiumaluminiumhydrid, Natriumborhydrid oder andere Wasserstoff entwickelnde Metallhydride in Frage. Es kann alternativ auch eine

Üb ergangsmetall- vermittelte Hydrierung durchgeführt werden (vgl. CH633678, DE2247266,

WO2015/018434). Da die Gruppen X und Y verschieden sind, kann die Reduktion der Carbonylgruppe Gemische von Regioisomeren liefern, daher sind im nachfolgenden Schemata 4 beide möglichen Regioisomere abgebildet, um dies zu verdeutlichen. Im nachfolgenden Schema 4 haben X, Y und Q die zuvor definierten Bedeutungen, R ³ steht beispielhaft, aber nicht einschränkend für OH und R ⁶ steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Wasserstoff. Weiterhin wird die allgemeine Reaktionsfolge im nachfolgenden Schema 5 beispielhaft, aber nicht einschränkend mit Hilfe von Q-13 und Q-23 beschrieben, wobei im Falle von Q-23 R ⁴ in Verbindungen der allgemeinen Formel (I) beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Methyl steht und wobei im Falle von Q-13 beispielhaft, aber nicht

einschränkend, R ⁴ der allgemeinen Formel (I) für tert-Butyl, R ⁵ der allgemeinen Formel (I) für Methyl und R ⁷ der allgemeinen Formel (I) für Wasserstoff steht. R ¹ der allgemeinen Formel (I) steht jeweils beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Methyl.

Alternativ können einfach substituierte Heteroarylpyrrolone der allgemeinen Formel (la) ausgehend von der Umsetzung eines Hydroxy- oder Bromolactons (VII) mit einem geeigneten gegebenenfalls substituierten Heteroarylamin Q-NF (III) in einem geeigneten Lösemittel (z. B. Toluol) bei erhöhter Temperatur hergestellt werden. Durch weitere Reaktion des resultierenden Intermediates (VIII) mit Essigsäureanhydrid unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Pyridin) bei erhöhter er Temperatur wird das einfach substituierte Heteroarylpyrrolon der allgemeinen Formel (IX) mit O-Acetylgruppe gebildet, das durch Erhitzen unter sauren Bedingungen (z. B. in einem Gemisch aus Essigsäure und

Wasser) in das entsprechende einfach substituierte Heteroarylpyrrolon der allgemeinen Formel (la) mit freier OH-Gruppe überführt werden kann. Im nachfolgenden Schema 6 haben X, Y und Q die zuvor definierten Bedeutungen, R ³ der allgemeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend für OH, OC(0)CH3 und R ⁶ der allgemeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Wasserstoff.

Schema 6. Falls einfach substituierte Heteroarylpyrrolone der allgemeinen Formel (I) über eine freie

Hydroxyfunktion verfügen, so kann diese mit geeigneten Reagenzien acyliert (z. B. unter Verwendung eines geeigneten Carbonylchlorids und mit Hilfe einer geeigneten Base wie Triethylamin in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel), sulfonyliert (z. B. unter Verwendung eines geeigneten Sulfonylchlorids und mit Hilfe einer geeigneten Base wie Triethylamin in einem geeigneten polar- aprotischen Lösemittel), alkyliert (z. B. unter Verwendung eines geeigneten Alkylhalogenids und mit Hilfe einer geeigneten Base wie Kaliumcarbonat, Caesiumcarbonat oder Natriumhydrid in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel) oder auch in ein Carbonat überführt werden (vgl.

WO2015/018434). Im nachfolgenden Schema 7 haben X, Y und Q die zuvor definierten Bedeutungen, R ³ der all gemeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend für OH, OCH3, OSO2CH3, OC(0)CH ₃ und OC(0)OCH ₃ und R ⁶ der allgemeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Wasserstoff. Zur besseren Übersichtlichkeit, aber nicht einschränkend, ist im folgenden Schema 7 nur eines der beiden möglichen Regioisomere der Verbindungen der allgemeinen Formel I dargestellt.

Schema 6.

Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die angegebenen Beispielnummern entsprechen den in den nachstehenden Tabellen 1.1 bis 1.116 genannten Nummerierungen. Die 'H-NMR-, ¹³ C-NMR- und ¹⁹ F- NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 'H-NMR und 150 MHz bei ¹³ C-NMR und 375 MHz bei "F-NMR, Lösungsmittel CDC1 ₃ , CD3OD oder de-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Broker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben beispielsweise die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH ₃ , Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH ₃ )2CH(CH ₃ )2, t- Bu = C(CH3)3, n-Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, i-Pr = verzweigtes Propyl, c- Pr = Cyclopropyl, c-Hex = Cyclohexyl. Synthesebeispiele:

No. 1.1-162: 5-Hydroxy-4-methyl-l-(5-tert-butyl-l,2-isoxazol-3-yl)-l,5-di hydro-2H-pyrrol-2-on

Citraconsäureanhydrid (2000 mg, 17.84 mmol, 1.0 equiv), und 3-Amino-5-tert-butyl-l,2-isoxazol (2501 mg, 17.84 mmol, 1.0 equiv) wurden in Essigsäure (50 ml) gelöst und 8 h lang unter

Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, ges. Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 4-Methyl-l-(5-tert-butyl-l,2-isoxazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (3220 mg, 77% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.54 (m, 1H), 6.32 (s, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.37 (s, 9H). 4-Methyl-l-(5-tert-butyl-l,2-isoxazol-3-yl)-pyrrol-2,5-dion (480 mg,

2.05 mmol, 1.0 equiv) wurde in Methanol (5 ml) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und portionsweise mit Natriumborhydrid (155 mg, 4.09 mmol, 2.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt und lh lang bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Hydroxy-4-methyl-l-(5-tert-butyl-l,2-isoxazol-3-yl)-l,5-di hydro-2H-pyrrol-2-on vom isomeren 5-Hydroxy-3-methyl-l -(5-tert-butyl-l,2-isoxazol-3-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on 1.2-162 abgetrennt und in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (155 mg, 32% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ δ, ppm) 6.72 (s, 1H), 5.95 (m, 1H), 5.90 (br. d, 1H), 4.44 (br. d, 1H), 2.16 (s, 3H), 1.36 (s, 9H).

No. 1.1-290: 5-Hydroxy-4-methyl-l-(3-tert-butyl-l,2-isoxazol-5-yl)-l,5-di hydro-2H-pyrrol-2-on

Citraconsäureanhydrid (2000 mg, 17,84 mmol, 1.0 equiv), und 5-Amino-3-tert-butyl-l,2-isoxazol (2752 mg, 19.63 mmol, 1.1 equiv) wurden in Essigsäure (50 ml) gelöst und 8 h lang unter

Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, ges. Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 4-Methyl-l-(3-tert-butyl-l,2-isoxazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (3620 mg, 78% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.56 (m, 1H), 6.22 (s, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.35 (s, 9H). 4-Methyl-l-(3-tert-butyl-l,2-isoxazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion (3500 mg, 14.94 mmol, 1.0 equiv) wurde in Methanol (90 ml) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und portionsweise mit Natriumborhydrid (790 mg, 20.92 mmol, 1.4 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt und lh lang bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen

Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Hydroxy-4-methyl- 1 -(3-tert-butyl- 1 ,2-isoxazol-5-yl)- 1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on vom isomeren 5-Hydroxy-3-methyl-l -(3-tert-butyl-l,2-isoxazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on 1.2-290 abgetrennt und in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (350 mg, 10% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 7.09 (br. d, 1H), 6.21 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 5.90 (br. d, 1H), 2.04 (s, 3H), 1.27 (s, 9H). No. 1.1-387: 5-Hydroxy-4-methyl-l-(l,5-diphenyl-l,2-pyrazol-3-yl)-l,5-dih ydro-2H-pyrrol-2-on

Citraconsäureanhydrid (519 mg, 4.64 mmol, 1.1 equiv), und 3-Amino-l,5-diphenyl-l,2-pyrazol (1000 mg, 4.21 mmol, 1.0 equiv) wurden in Acetonitril (20 ml) gelöst, mit Pyridin (0.14 ml, 1.69 mmol, 0.4 equiv) versetzt und 14 h lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf

Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser und Essigester versetzt sowie gründlich extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 4-Methyl-l-(l,5-diphenyl-l,2-pyrazol-3-yl)-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (100 mg, 7% der Theorie). 4-Methyl-l-(l,5-diphenyl- l,2-pyrazol-3-yl)-pyrrol-2,5-dion (80 mg, 0.24 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Methanol und Tetrahdydrofuran (20 ml, 1 : 1 -Gemisch) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (18 mg, 0.48 mmol, 2.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt und lh lang bei

Raumtemperatur nachgerührt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Hydroxy-4-methyl-l-(l,5-diphenyl-l,2-pyrazol-3-yl)-l,5-dih ydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (11 mg, 13% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ δ, ppm) 7.36-7.24 (m, 10H), 7.06 (s, 1H), 5.98 (s, 1H), 5.95 (br. d, 1H), 4.81 (br. m, 1H), 2.16 (s, 3H). No. 1.1 -451 : 5-Hydroxy-4-methyl- 1 -(5-chlor-4-trifluormethyl-pyridin-2-yl)- 1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on

5-Ethylcarbonyloxy-4-methyl- 1 -(5-chlor-4-trifluormethyl-pyridin-2-yl)- 1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on (130 mg, 0.37 mmol, 1.0 equiv) und Lithiumhydroxid (10 mg, 0.41 mmol, 1.1 equiv) wurden in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Wasser (9 ml, 1 : 1 -Gemisch) gelöst und 4 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Pufferlösungbis pH 4-5 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über

Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Hydroxy-4-methyl- 1 -(5-chlor-4-trifluormethyl-pyridin-2-yl)- 1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on

in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (50 mg, 46% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ δ, ppm) 8.76 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 6.07 (m, 1H), 5.96 (s, 1H), 4.93 (d, 1H), 2.18 (s, 3H).

No. 1.1-558: 5-Hydroxy-4-methyl-l-(3-ethyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dih ydro-2H-pyrrol-2-on

Citraconsäureanhydrid (400 mg, 3.57 mmol, 1.0 equiv), p-Toluolsulfonsäure (92 mg, 0.54 mmol) und 5- Amino-3-ethyl-l,2,4-thiadiazol (461 mg, 3.57 mmol, 1.0 equiv) wurden in Toluol (12 ml) gelöst und 60 Minuten lang unter Mikrowellenbedingungen bei einer Temperatur von 85 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, ges.

Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende

säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 4-Methyl-l-(3-ethyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (120 mg, 15% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.67 (m, 1H), 3.04 (q, 2H), 2.25 (s, 3H), 1.40 (t, 3H). 4-Methyl-l-(3-ethyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion (100 mg, 0.45 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (10 ml, 1 : 1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (17 mg, 0.45 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtem eratur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische

Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Hydroxy-4-methyl- l-(3-ethyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (30 mg, 30% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ δ, ppm) 6.08 (m, 1H), 6.03 (br. s, 1H), 4.77 (d, 1H), 2.92-2.86 (q, 2H), 2.23 (s, 3H), 1.37 (t, 3H).

No. 1.1-560: 5-Hydroxy-4-methyl-l-(3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l, 5-dihydro-2H-pyrrol-2-on

Citraconsäureanhydrid (400 mg, 3.57 mmol, 1.0 equiv), p-Toluolsulfonsäure (92 mg, 0.54 mmol) und 5- Amino-3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol (511 mg, 3.57 mmol, 1.0 equiv) wurden in Toluol (12 ml) gelöst und 60 Minuten lang unter Mikrowellenbedingungen bei einer Temperatur von 95 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, ges.

Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende

säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 4-Methyl-l-(3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-d ion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (90 mg, 11% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.66 (m, 1H), 3.35 (sept, 1H), 2.24 (s, 3H), 1.41 (d, 6H). 4-Methyl-l -(3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5- dion (75 mg, 0.32 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (8 ml, 1 : 1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (12 mg, 0.45 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Hydroxy-4-methyl-l-(3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l, 5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (7 mg, 9% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ δ, ppm) 6.08 (m, 1H), 6.05 (d, 1H), 4.81 (d, 1H), 3.23-3.15 (sept, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.37 (d, 6H).

No. 1.5-451 : 5-Ethylcarbonyloxy-4-methyl-l-(5-chlor-4-trifluormethyl-pyri din-2-yl)-l,5-dihydro- pyrrol-2-οη

5-Hydroxy-4-methyl-2,5-dihydrofuran-2-on (300 mg, 2.63 mmol, 1.0 equiv) und 2-Amino-5-chlor-4- trifluormethylpyridin (568 mg, 2.89 mmol, 1.1 equiv) wurden in abs. Toluol (12 ml) gelöst und 16 h lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das

Reaktionsgemisch abgesaugt und nach gründlichem Trocknen konnte 5-(5-Chlor-4-trifluormethyl- pyridin-2-yl)-amino-4-methyl-2,5-dihydrofuran-2-on ohne weitere Reinigung in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (530 mg, 68% der Theorie). ). 'H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.43 (s, 1H), 8.36 (d, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.78 (d, 1H), 6.15 (m, 1H), 2.07 (s, 3H). 5-(5-Chlor-4-trifluormethyl- pyridin-2-yl)-amino-4-methyl-2,5-dihydrofuran-2-on (250 mg, 0.85 mmol, 1.0 equiv) wurde in

Propionsäureanhydrid (2.22 g, 20 equiv) gelöst und 4 h lang bei einer Temperatur von 155 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch abgesaugt und durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Ethylcarbonyloxy-4-methyl- 1 -(5-chlor-4-trifluormethyl-pyridin-2-yl)- 1,5- dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (35 mg, 12% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.67 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 6.02 (m, 1H), 2.39-2.32 (i 2H), 2.08 (s, 3H), 1.17 (t, 3H).

No. 1.11 - 162: 5-Ethoxycarbonyloxy-4-methyl- 1 -(5-tert-butyl- 1 ,2-isoxazol-3-yl)- 1 ,5-dihydro-2H-pyrrol- 2-on

5-Hydroxy-4-methyl-2,5-dihydrofuran-2-on (1000 mg, 8.76 mmol, 1.0 equiv), und 3-Amino-5-tert- butyl-l,2-isoxazol (1351 mg, 9.64 mmol, 1.1 equiv) wurden in abs. Toluol (20 ml) gelöst und 8 h lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das

Reaktionsgemisch abgesaugt und nach gründlichem Trocknen konnte 5-(5-Tert-butyl-l,2-isoxazol-3- yl)amino-4-methyl-2,5-dihydrofuran-2-on ohne weitere Reinigung in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (1470 mg, 71% der Theorie). ). 'H-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ δ, ppm) 6.12 (m, 1H), 5.96 (d, 1H), 5.65 (s, 1H), 4.95 (br. d, 1H), 2.14 (s, 3H), 1.31 (s, 9H). 5-(5-Tert-butyl-l,2-isoxazol-3- yl)amino-4-methyl-2,5-dihydrofuran-2-on (150 mg, 0.64 mmol, 1.0 equiv) wurde in Diethylcarbonat (1.54 ml, 20 equiv) gelöst und 8 h lang bei einer Temperatur von 120 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch abgesaugt und durch abschließende

säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Ethoxycarbonyloxy-4-methyl- 1 -(5-tert-butyl- 1 ,2-isoxazol-3-yl)- 1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (63 mg, 32% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.95 (s, 1H), 6.68 (s, 1H), 6.02 (m, 1H), 4.37-4.32 (m, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.39 (t, 3H), 1.34 (s, 9H).

No. 1.22-162: 5-Hydroxy-3-tert-butyl-l-(5-tert-butyl-l ,2-isoxazol-3-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on

3-tert-Butylfuran-2,5-dion (1600 mg, 10.38 mmol, 1.0 equiv), und 3-Amino-5-tert-butyl-l,2-isoxazol (1600 mg, 11.42 mmol, 1.1 equiv) wurden in Essigsäure (40 ml) gelöst und 8 h lang unter

Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, ges. Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 3-tert-Butyl-l-(5-tert-butyl-l,2-isoxazol-5-yl)-pyrrol-2,5-d ion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (1550 mg, 54% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ δ, ppm) 6.43 (2, 1H), 6.33 (s, 1H), 1.37 (s, 9H), 1.36 (s, 9H). 3-tert-Butyl-l -(5-tert-butyl-l,2-isoxazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion (1400 mg, 5.07 mmol, 1.0 equiv) wurde in Methanol (20 ml) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und portionsweise mit Natriumborhydrid (2.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt und lh lang bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von

Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Hydroxy-3-tert-butyl-l -(5-tert-butyl-l,2-isoxazol-3-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on vom isomeren 5-Hydroxy-4-tert-butyl-l-(5-tert-butyl-l,2-isoxazol-3-yl)-l, 5-dihydro-2H-pyrrol-2-on 1.21-162 abgetrennt und in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (990 mg, 70% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.77 (s, 1H), 6.66 (s, 1H), 5.97 (br. d, 1H), 4.28 (br. d, 1H), 1.35 (s, 9H), 1.30 (s, 9H).

No. 1.26-162: 5-Ethylcarbonyloxy-3-tert-butyl-l -(5-tert-butyl-l,2-isoxazol-3-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol- 2-on

5-Hydroxy-3-tert-butyl-l-(5-tert-butyl-l,2-isoxazol-3-yl)-l, 5-dihydro-2H-pyrrol-2-on (950 mg, 3.41 mmol, 1.0 equiv) wurde unter Argon in abs. Dichlormethan (75 ml) gelöst und mit

Diisopropylethylamin (706 mg, 5.46 mmol, 1.6 equiv), Propionsäurechlorid (474 mg, 5.12 mmol, 1.5 equiv) und 4-Dimethylaminopyridin (42 mg, 0.34 mmol, 0.1 equiv) versetzt und 2 h lang bei

Raumtemperatur gerührt. Danach erfolgte die Zugabe von Wasser und Dichlormethan sowie eine gründliche Extraktion. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 5-Ethylcarbonyloxy-3 -tert-butyl- 1 -(5 -tert-butyl- 1 ,2-isoxazol-3 -yl)- l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (450 mg, 39% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ δ, ppm) 6.90 (s, 1H), 6.75 (s, 1H), 6.71 (m, 1H), 2.52-2.34 (m, 2H), 1.34 (s, 9H), 1.29 (s, 9H), 1.17 (t, 3H).

In Analogie zu den oben angeführten und an entsprechender Stelle rezitierten Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von einfach substituierten Heteroarylpyrrolonen erhält man die nachfolgend genannten Verbindungen. Wenn in Tabelle 1 ein Strukturelement durch eine Strukurformel definiert ist, welches eine gestrichelte Linie enthält, so bedeutet diese gestrichelte Linie, dass an dieser Position die betreffende Gruppe mit dem Rest des Moleküls verbunden ist.

Tabelle L I : Bevorzugte Verbindungen der Formel (L I) sind die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1-708 der Tabelle LI sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle 1 :

No. Q

1 Q-1.1

2 Q-1.2

3 Q-1.3

4 Q-1.4

5 Q-1.5

6 Q-1.6

7 Q-1.7

8 Q-1.8

9 Q-1.9

10 Q-1.10

11 Q-1.11 No. Q

12 Q-1.12

13 Q-1.13

14 Q-1.14

15 Q-1.15

16 Q-1.16

17 Q-1.17

18 Q-1.18

19 Q-1.19

20 Q-1.20

21 Q-2.1

22 Q-2.2

23 Q-2.3

24 Q-2.4

25 Q-2.5

26 Q-2.6

27 Q-2.7

28 Q-2.8

29 Q-2.9

30 Q-2.10

31 Q-2.11

32 Q-2.12

33 Q-2.13

34 Q-2.14

35 Q-2.15

36 Q-2.16

37 Q-2.17

38 Q-2.18

39 Q-2.19

40 Q-2.20

41 Q-3.1

42 Q-3.2

43 Q-3.3

44 Q-3.4

45 Q-3.5 No. Q

46 Q-3.6

47 Q-3.7

48 Q-3.8

49 Q-3.9

50 Q-3.10

51 Q-3.11

52 Q-3.12

53 Q-3.13

54 Q-3.14

55 Q-3.15

56 Q-3.16

57 Q-3.17

58 Q-3.18

59 Q-3.19

60 Q-3.20

61 Q-3.21

62 Q-3.22

63 Q-3.23

64 Q-3.24

65 Q-3.25

66 Q-3.26

67 Q-3.27

68 Q-3.28

69 Q-3.29

70 Q-3.30

71 Q-4.1

72 Q-4.2

73 Q-4.3

74 Q-4.4

75 Q-4.5

76 Q-4.6

77 Q-4.7

78 Q-4.8

79 Q-4.9 No. Q

80 Q-4.10

81 Q-4.11

82 Q-4.12

83 Q-4.13

84 Q-4.14

85 Q-4.15

86 Q-4.16

87 Q-4.17

88 Q-4.18

89 Q-4.19

90 Q-4.20

91 Q-5.1

92 Q-5.2

93 Q-5.3

94 Q-5.4

95 Q-5.5

96 Q-5.6

97 Q-5.7

98 Q-5.8

99 Q-5.9

100 Q-5.10

101 Q-5.11

102 Q-5.12

103 Q-5.13

104 Q-5.14

105 Q-5.15

106 Q-5.16

107 Q-5.17

108 Q-5.18

109 Q-5.19

110 Q-5.20

111 Q-6.1

112 Q-6.2

113 Q-6.3 No. Q

114 Q-6.4

115 Q-6.5

116 Q-6.6

117 Q-6.7

118 Q-6.8

119 Q-6.9

120 Q-6.10

121 Q-6.11

122 Q-6.12

123 Q-6.13

124 Q-6.14

125 Q-6.15

126 Q-6.16

127 Q-6.17

128 Q-6.18

129 Q-6.19

130 Q-6.20

131 Q-6.21

132 Q-6.22

133 Q-6.23

134 Q-6.24

135 Q-6.25

136 Q-7.1

137 Q-7.2

138 Q-7.3

139 Q-7.4

140 Q-7.5

141 Q-7.6

142 Q-7.7

143 Q-7.8

144 Q-7.9

145 Q-7.10

146 Q-7.11

147 Q-7.12 No. Q

148 Q-7.13

149 Q-7.14

150 Q-7.15

151 Q-7.16

152 Q-7.17

153 Q-7.18

154 Q-7.19

155 Q-7.20

156 Q-8.1

157 Q-8.2

158 Q-8.3

159 Q-8.4

160 Q-8.5

161 Q-8.6

162 Q-8.7

163 Q-8.8

164 Q-8.9

165 Q-8.10

166 Q-8.11

167 Q-8.12

168 Q-8.13

169 Q-8.14

170 Q-8.15

171 Q-8.16

172 Q-8.17

173 Q-8.18

174 Q-8.19

175 Q-8.20

176 Q-8.21

177 Q-8.22

178 Q-8.23

179 Q-8.24

180 Q-8.25

181 Q-8.26 No. Q

182 Q-8.27

183 Q-8.28

184 Q-8.29

185 Q-8.30

186 Q-8.31

187 Q-8.32

188 Q-8.33

189 Q-8.34

190 Q-8.35

191 Q-8.36

192 Q-8.37

193 Q-8.38

194 Q-8.39

195 Q-8.40

196 Q-8.41

197 Q-8.42

198 Q-8.43

199 Q-8.44

200 Q-8.45

201 Q-8.46

202 Q-8.47

203 Q-8.48

204 Q-8.49

205 Q-8.50

206 Q-8.51

207 Q-8.52

208 Q-8.53

209 Q-8.54

210 Q-8.55

211 Q-8.56

212 Q-8.57

213 Q-8.58

214 Q-8.59

215 Q-8.60 No. Q

216 Q-8.61

217 Q-8.62

218 Q-8.63

219 Q-8.64

220 Q-8.65

221 Q-8.66

222 Q-8.67

223 Q-8.68

224 Q-8.69

225 Q-8.70

226 Q-8.71

227 Q-8.72

228 Q-8.73

229 Q-8.74

230 Q-8.75

231 Q-9.1

232 Q-9.2

233 Q-9.3

234 Q-9.4

235 Q-9.5

236 Q-9.6

237 Q-9.7

238 Q-9.8

239 Q-9.9

240 Q-9.10

241 Q-9.11

242 Q-9.12

243 Q-9.13

244 Q-9.14

245 Q-9.15

246 Q-9.16

247 Q-9.17

248 Q-9.18

249 Q-9.19 No. Q

250 Q-9.20

251 Q-10.1

252 Q-10.2

253 Q-10.3

254 Q-10.4

255 Q-10.5

256 Q-10.6

257 Q-10.7

258 Q-10.8

259 Q-10.9

260 Q-10.10

261 Q-10.11

262 Q-10.12

263 Q-10.13

264 Q-10.14

265 Q-10.15

266 Q-10.16

267 Q-10.17

268 Q-10.18

269 Q-10.19

270 Q-10.20

271 Q-l l . l

272 Q-11.2

273 Q-11.3

274 Q-11.4

275 Q-11.5

276 Q-11.6

277 Q-11.7

278 Q-11.8

279 Q-11.9

280 Q-11.10

281 Q-l l . l l

282 Q-11.12

283 Q-11.13 No. Q

284 Q-11.14

285 Q-11.15

286 Q-12.1

287 Q-12.2

288 Q-12.3

289 Q-12.4

290 Q-12.5

291 Q-12.6

292 Q-12.7

293 Q-12.8

294 Q-12.9

295 Q-12.10

296 Q-12.11

297 Q-12.12

298 Q-12.13

299 Q-12.14

300 Q-12.15

301 Q-12.16

302 Q-12.17

303 Q-12.18

304 Q-12.19

305 Q-12.20

306 Q-12.21

307 Q-12.22

308 Q-12.23

309 Q-12.24

310 Q-12.25

311 Q-13.1

312 Q-13.2

313 Q-13.3

314 Q-13.4

315 Q-13.5

316 Q-13.6

317 Q-13.7 No. Q

318 Q-13.8

319 Q-13.9

320 Q-13.10

321 Q-13.11

322 Q-13.12

323 Q-13.13

324 Q-13.14

325 Q-13.15

326 Q-13.16

327 Q-13.17

328 Q-13.18

329 Q-13.19

330 Q-13.20

331 Q-13.21

332 Q-13.22

333 Q-13.23

334 Q-13.24

335 Q-13.25

336 Q-13.26

337 Q-13.27

338 Q-13.28

339 Q-13.29

340 Q-13.30

341 Q-13.31

342 Q-13.32

343 Q-13.33

344 Q-13.34

345 Q-13.35

346 Q-13.36

347 Q-13.37

348 Q-13.38

349 Q-13.39

350 Q-13.40

351 Q-13.41 No. Q

352 Q-13.42

353 Q-13.43

354 Q-13.44

355 Q-13.45

356 Q-13.46

357 Q-13.47

358 Q-13.48

359 Q-13.49

360 Q-13.50

361 Q-13.51

362 Q-13.52

363 Q-13.53

364 Q-13.54

365 Q-13.55

366 Q-13.56

367 Q-13.57

368 Q-13.58

369 Q-13.59

370 Q-13.60

371 Q-13.61

372 Q-13.62

373 Q-13.63

374 Q-13.64

375 Q-13.65

376 Q-13.66

377 Q-13.67

378 Q-13.68

379 Q-13.69

380 Q-13.70

381 Q-13.71

382 Q-13.72

383 Q-13.73

384 Q-13.74

385 Q-13.75 No. Q

386 Q-13.76

387 Q-13.77

388 Q-13.78

389 Q-13.79

390 Q-13.80

391 Q-14.1

392 Q-14.2

393 Q-14.3

394 Q-14.4

395 Q-14.5

396 Q-14.6

397 Q-14.7

398 Q-14.8

399 Q-14.9

400 Q-14.10

401 Q-14.11

402 Q-14.12

403 Q-14.13

404 Q-14.14

405 Q-14.15

406 Q-14.16

407 Q-14.17

408 Q-14.18

409 Q-14.19

410 Q-14.20

411 Q-15.1

412 Q-15.2

413 Q-15.3

414 Q-15.4

415 Q-15.5

416 Q-15.6

417 Q-15.7

418 Q-15.8

419 Q-15.9 No. Q

420 Q-15.10

421 Q-15.11

422 Q-15.12

423 Q-15.13

424 Q-15.14

425 Q-15.15

426 Q-15.16

427 Q-15.17

428 Q-15.18

429 Q-15.19

430 Q-15.20

431 Q-15.21

432 Q-15.22

433 Q-15.23

434 Q-15.24

435 Q-15.25

436 Q-15.26

437 Q-15.27

438 Q-15.28

439 Q-15.29

440 Q-15.30

441 Q-16.1

442 Q-16.2

443 Q-16.3

444 Q-16.4

445 Q-16.5

446 Q-16.6

447 Q-16.7

448 Q-16.8

449 Q-16.9

450 Q-16.10

451 Q-16.11

452 Q-16.12

453 Q-16.13 No. Q

454 Q-16.14

455 Q-16.15

456 Q-16.16

457 Q-16.17

458 Q-16.18

459 Q-16.19

460 Q-16.20

461 Q-16.21

462 Q-16.22

463 Q-16.23

464 Q-16.24

465 Q-16.25

466 Q-16.26

467 Q-16.27

468 Q-16.28

469 Q-16.29

470 Q-16.30

471 Q-16.31

472 Q-16.32

473 Q-16.33

474 Q-16.34

475 Q-16.35

476 Q-16.36

477 Q-16.37

478 Q-16.38

479 Q-16.39

480 Q-16.40

481 Q-16.41

482 Q-16.42

483 Q-16.43

484 Q-16.44

485 Q-16.45

486 Q-16.46

487 Q-16.47 No. Q

488 Q-16.48

489 Q-16.49

490 Q-16.50

491 Q-16.51

492 Q-16.52

493 Q-16.35

494 Q-16.45

495 Q-16.55

496 Q-16.56

497 Q-16.57

498 Q-16.58

499 Q-16.59

500 Q-16.60

501 Q-16.61

502 Q-16.62

503 Q-16.63

504 Q-16.64

505 Q-16.65

506 Q-16.66

507 Q-16.67

508 Q-16.68

509 Q-16.69

510 Q-16.70

511 Q-16.71

512 Q-16.72

513 Q-16.73

514 Q-16.74

515 Q-16.75

516 Q-16.76

517 Q-16.77

518 Q-16.78

519 Q-16.79

520 Q-16.80

521 Q-17.1 No. Q

522 Q-17.2

523 Q-17.3

524 Q-17.4

525 Q-17.5

526 Q-17.6

527 Q-17.7

528 Q-17.8

529 Q-17.9

530 Q-17.10

531 Q-18.1

532 Q-18.2

533 Q-18.3

534 Q-18.4

535 Q-18.5

536 Q-18.6

537 Q-18.7

538 Q-18.8

539 Q-18.9

540 Q-18.10

541 Q-19.1

542 Q-19.2

543 Q-19.3

544 Q-19.4

545 Q-19.5

546 Q-19.6

547 Q-19.7

548 Q-19.8

549 Q-19.9

550 Q-19.10

551 Q-19.1 1

552 Q-19.12

553 Q-19.13

554 Q-19.14

555 Q-19.15 No. Q

556 Q-23.1

557 Q-23.2

558 Q-23.3

559 Q-23.4

560 Q-23.5

561 Q-23.6

562 Q-23.7

563 Q-23.8

564 Q-23.9

565 Q-23.10

566 Q-23.11

567 Q-23.12

568 Q-23.13

569 Q-23.14

570 Q-23.15

571 Q-23.16

572 Q-23.17

573 Q-23.18

574 Q-23.19

575 Q-23.20

576 Q-23.21

577 Q-23.22

578 Q-23.23

579 Q-23.24

580 Q-23.25

581 Q-23.26

582 Q-23.27

583 Q-23.28

584 Q-23.29

585 Q-23.30

586 Q-23.31

587 Q-23.32

588 Q-23.33

589 Q-23.34 No. Q

590 Q-23.35

591 Q-23.36

592 Q-23.37

593 Q-23.38

594 Q-23.39

595 Q-23.40

596 Q-23.41

597 Q-23.42

598 Q-23.43

599 Q-23.44

600 Q-23.45

601 Q-23.46

602 Q-23.47

603 Q-23.48

604 Q-23.49

605 Q-23.50

606 Q-23.51

607 Q-23.52

608 Q-23.53

609 Q-23.54

610 Q-23.55

611 Q-23.56

612 Q-23.57

613 Q-23.58

634 Q-25.1

635 Q-25.2

636 Q-25.3

637 Q-25.4

638 Q-25.5

639 Q-25.6

640 Q-25.7

641 Q-25.8

642 Q-25.9

643 Q-25.10 No. Q

644 Q-25.11

645 Q-25.12

646 Q-25.13

647 Q-25.14

648 Q-25.15

649 Q-25.16

650 Q-25.17

651 Q-25.18

652 Q-25.19

653 Q-25.20

654 Q-25.21

655 Q-25.22

656 Q-25.23

657 Q-25.24

658 Q-25.25

659 Q-25.26

660 Q-25.27

661 Q-25.28

662 Q-25.29

663 Q-25.30

664 Q-25.31

665 Q-25.32

666 Q-25.33

667 Q-25.34

668 Q-25.35

669 Q-25.36

670 Q-25.37

671 Q-25.38

672 Q-25.39

673 Q-25.40

674 Q-25.41

675 Q-25.42

676 Q-25.43

677 Q-25.44 No. Q

678 Q-25.45

679 Q-26.1

680 Q-26.2

681 Q-26.3

682 Q-26.4

683 Q-26.5

684 Q-26.6

685 Q-26.7

686 Q-26.8

687 Q-26.9

688 Q-26.10

689 Q-26.11

690 Q-26.12

691 Q-26.13

692 Q-26.14

693 Q-26.15

694 Q-12.26

695 Q-12.27

696 Q-12.28

697 Q-12.29

698 Q-12.30

699 Q-27.1

700 Q-27.2

701 Q-27.3

702 Q-27.4

703 Q-27.5

704 Q-28.1

705 Q-28.2

706 Q-28.3

707 Q-28.4

708 Q-28.5

Tabelle 1.2: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.2) sind die Verbindungen 1.2-1 bis 1.2-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.2-1 bis 1.2-708 der Tabelle 1.2 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.3: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.3) sind die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3-708 der Tabelle 1.3 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.4: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.4) sind die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4-708 der Tabelle 1.4 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.5: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.5) sind die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5-708 der Tabelle 1.5 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.6: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.6) sind die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6-708 der Tabelle 1.6 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.7: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.7) sind die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7-708 der Tabelle 1.7 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.8: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.8) sind die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8-708 der Tabelle 1.8 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.9: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.9) sind die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9-708 der Tabelle 1.9 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.10: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.10) sind die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-708 der Tabelle 1.10 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.11 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.11) sind die Verbindungen 1.11 - 1 bis 1.11 -708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen L I 1-1 bis L I 1-708 der Tabelle LI 1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.12: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.12) sind die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-708 der Tabelle 1.12 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.13: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.13) sind die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-708 der Tabelle 1.13 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.14: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.14) sind die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-708 der Tabelle 1.14 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.15: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.15) sind die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-708 der Tabelle 1.15 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.16: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.16) sind die Verbindungen 1.16-1 bis 1.16-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.16-1 bis 1.16-708 der Tabelle 1.16 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.17: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.17) sind die Verbindungen 1.17-1 bis 1.17-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.17-1 bis 1.17-708 der Tabelle 1.17 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.18: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.18) sind die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-708 der Tabelle 1.18 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.19: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.19) sind die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-708 der Tabelle 1.19 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.20: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.20) sind die Verbindungen 1.20-1 bis 1.20-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.20-1 bis 1.20-708 der Tabelle 1.20 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.21 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.21) sind die Verbindungen 1.21-1 bis 1.21-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.21-1 bis 1.21-708 der Tabelle 1.21 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.22: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.22) sind die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-708 der Tabelle 1.22 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.23: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.23) sind die Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-708 der Tabelle 1.23 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.24: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.24) sind die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-708 der Tabelle 1.24 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.25: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.25) sind die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-708 der Tabelle 1.25 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.26: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.26) sind die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-708 der Tabelle 1.26 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.27: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.27) sind die Verbindungen 1.27-1 bis 1.27-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.27-1 bis 1.27-708 der Tabelle 1.27 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.28: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.28) sind die Verbindungen 1.28-1 bis 1.28-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.28-1 bis 1.28-708 der Tabelle 1.28 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.29: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.29) sind die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-708 der Tabelle 1.29 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.30: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.30) sind die Verbindungen 1.30-1 bis 1.30-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.30-1 bis 1.30-708 der Tabelle 1.30 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.31 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.31) sind die Verbindungen 1.31-1 bis 1.31-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.31-1 bis 1.31-708 der Tabelle 1.31 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.32: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.32) sind die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-708 der Tabelle 1.32 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.33: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.33) sind die Verbindungen 1.33-1 bis 1.33-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.33-1 bis 1.33-708 der Tabelle 1.33 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.34: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.34) sind die Verbindungen 1.34-1 bis 1.34-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.34-1 bis 1.34-708 der Tabelle 1.34 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.35: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.35) sind die Verbindungen 1.35-1 bis 1.35-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.35-1 bis 1.35-708 der Tabelle 1.35 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.36: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.36) sind die Verbindungen 1.36-1 bis 1.36-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.36-1 bis 1.36-708 der Tabelle 1.36 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.37: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.37) sind die Verbindungen 1.37-1 bis 1.37-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.37-1 bis 1.37-708 der Tabelle 1.37 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.38: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.38) sind die Verbindungen 1.38-1 bis 1.38-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.38-1 bis 1.38-708 der Tabelle 1.38 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.39: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.39) sind die Verbindungen 1.39-1 bis 1.39-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.39-1 bis 1.39-708 der Tabelle 1.39 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.40: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.40) sind die Verbindungen 1.40-1 bis 1.40-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.40-1 bis 1.40-708 der Tabelle 1.40 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.41 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.41) sind die Verbindungen 1.41-1 bis 1.41-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.41-1 bis 1.41-708 der Tabelle 1.41 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.42: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.42) sind die Verbindungen 1.42-1 bis 1.42-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.42-1 bis 1.42-708 der Tabelle 1.42 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.43: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.43) sind die Verbindungen 1.43-1 bis 1.43-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.43-1 bis 1.43-708 der Tabelle 1.43 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.44: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.44) sind die Verbindungen 1.44-1 bis 1.44-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.44-1 bis 1.44-708 der Tabelle 1.44 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.45: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.45) sind die Verbindungen 1.45-1 bis 1.45-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.45-1 bis 1.45-708 der Tabelle 1.45 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.46: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.46) sind die Verbindungen 1.46-1 bis 1.46-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.46-1 bis 1.46-708 der Tabelle 1.46 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.47: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.47) sind die Verbindungen 1.47-1 bis 1.47-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.47-1 bis 1.47-708 der Tabelle 1.47 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.48: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.48) sind die Verbindungen 1.48-1 bis 1.48-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.48-1 bis 1.48-708 der Tabelle 1.48 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.49: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.49) sind die Verbindungen 1.49-1 bis 1.49-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.49-1 bis 1.49-708 der Tabelle 1.49 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.50: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.50) sind die Verbindungen 1.50-1 bis 1.50-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.50-1 bis 1.50-708 der Tabelle 1.50 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.51 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.51) sind die Verbindungen 1.51-1 bis 1.51-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.51-1 bis 1.51-708 der Tabelle 1.51 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.52: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.52) sind die Verbindungen 1.52-1 bis 1.52-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.52-1 bis 1.52-708 der Tabelle 1.52 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.53: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.53) sind die Verbindungen 1.53-1 bis 1.53-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.53-1 bis 1.53-708 der Tabelle 1.53 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.54: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.54) sind die Verbindungen 1.54-1 bis 1.54-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.54-1 bis 1.54-708 der Tabelle 1.54 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.55: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.55) sind die Verbindungen 1.55-1 bis 1.55-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.55-1 bis 1.55-708 der Tabelle 1.55 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.56: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.56) sind die Verbindungen 1.56-1 bis 1.56-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.56-1 bis 1.56-708 der Tabelle 1.56 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.57: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.57) sind die Verbindungen 1.57-1 bis 1.57-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.57-1 bis 1.57-708 der Tabelle 1.57 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.58: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.58) sind die Verbindungen 1.58-1 bis 1.58-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.58-1 bis 1.58-708 der Tabelle 1.58 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.59: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.59) sind die Verbindungen 1.59-1 bis 1.59-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.59-1 bis 1.59-708 der Tabelle 1.59 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.60: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.60) sind die Verbindungen 1.60-1 bis 1.60-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.60-1 bis 1.60-708 der Tabelle 1.60 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.61 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.61) sind die Verbindungen 1.61-1 bis 1.61-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.61-1 bis 1.61-708 der Tabelle 1.61 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.62: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.62) sind die Verbindungen 1.62-1 bis 1.62-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.62-1 bis 1.62-708 der Tabelle 1.62 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.63: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.63) sind die Verbindungen 1.63-1 bis 1.63-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.63-1 bis 1.63-708 der Tabelle 1.63 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.64: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.64) sind die Verbindungen 1.64-1 bis 1.64-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.64-1 bis 1.64-708 der Tabelle 1.64 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.65: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.65) sind die Verbindungen 1.65-1 bis 1.65-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.65-1 bis 1.65-708 der Tabelle 1.65 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.66: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.66) sind die Verbindungen 1.66-1 bis 1.66-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.66-1 bis 1.66-708 der Tabelle 1.66 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.67: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.67) sind die Verbindungen 1.67-1 bis 1.67-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.67-1 bis 1.67-708 der Tabelle 1.67 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.68: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.68) sind die Verbindungen 1.68-1 bis 1.68-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.68-1 bis 1.68-708 der Tabelle 1.68 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.69: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.69) sind die Verbindungen 1.69-1 bis 1.69-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.69-1 bis 1.69-708 der Tabelle 1.69 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.70: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.70) sind die Verbindungen 1.70-1 bis 1.70-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.70-1 bis 1.70-708 der Tabelle 1.70 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.71 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.71) sind die Verbindungen 1.71-1 bis 1.71-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.71-1 bis 1.71-708 der Tabelle 1.71 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.72: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.72) sind die Verbindungen 1.72-1 bis 1.72-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.72-1 bis 1.72-708 der Tabelle 1.72 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.73: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.73) sind die Verbindungen 1.73-1 bis 1.73-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.73-1 bis 1.73-708 der Tabelle 1.73 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.74: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.74) sind die Verbindungen 1.74-1 bis 1.74-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.74-1 bis 1.74-708 der Tabelle 1.74 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.75: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.75) sind die Verbindungen 1.75-1 bis 1.75-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.75-1 bis 1.75-708 der Tabelle 1.75 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.76: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.76) sind die Verbindungen 1.76-1 bis 1.76-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.76-1 bis 1.76-708 der Tabelle 1.76 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.77: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.77) sind die Verbindungen 1.77-1 bis 1.77-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.77-1 bis 1.77-708 der Tabelle 1.77 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.78: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.78) sind die Verbindungen 1.78-1 bis 1.78-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.78-1 bis 1.78-708 der Tabelle 1.78 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.79: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.79) sind die Verbindungen 1.79-1 bis 1.79-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.79-1 bis 1.79-708 der Tabelle 1.79 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.80: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.80) sind die Verbindungen 1.80-1 bis 1.80-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.80-1 bis 1.80-708 der Tabelle 1.80 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.81 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.81) sind die Verbindungen 1.81 - 1 bis 1.81 -708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.81-1 bis 1.81-708 der Tabelle 1.81 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.82: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.82) sind die Verbindungen 1.82-1 bis 1.82-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.82-1 bis 1.82-708 der Tabelle 1.82 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.83: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.83) sind die Verbindungen 1.83-1 bis 1.83-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.83-1 bis 1.83-708 der Tabelle 1.83 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.84: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.84) sind die Verbindungen 1.84-1 bis 1.84-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.84-1 bis 1.84-708 der Tabelle 1.84 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.85: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.85) sind die Verbindungen 1.85-1 bis 1.85-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.85-1 bis 1.85-708 der Tabelle 1.85 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.86: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.86) sind die Verbindungen 1.86-1 bis 1.86-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.86-1 bis 1.86-708 der Tabelle 1.86 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.87: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.87) sind die Verbindungen 1.87-1 bis 1.87-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.87-1 bis 1.87-708 der Tabelle 1.87 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.88: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.88) sind die Verbindungen 1.88-1 bis 1.88-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.88-1 bis 1.88-708 der Tabelle 1.88 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.89: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.89) sind die Verbindungen 1.89-1 bis 1.89-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.89-1 bis 1.89-708 der Tabelle 1.89 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.90: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.90) sind die Verbindungen 1.90-1 bis 1.90-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.90-1 bis 1.90-708 der Tabelle 1.90 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.91 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.91) sind die Verbindungen 1.91-1 bis 1.91-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.91-1 bis 1.91-708 der Tabelle 1.91 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.92: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.92) sind die Verbindungen 1.92-1 bis 1.92-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.92-1 bis 1.92-708 der Tabelle 1.92 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.93: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.93) sind die Verbindungen 1.93-1 bis 1.93-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.93-1 bis 1.93-708 der Tabelle 1.93 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.94: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.94) sind die Verbindungen 1.94-1 bis 1.94-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.94-1 bis 1.94-708 der Tabelle 1.94 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.95: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.95) sind die Verbindungen 1.95-1 bis 1.95-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.95-1 bis 1.95-708 der Tabelle 1.95 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.96: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.96) sind die Verbindungen 1.96-1 bis 1.96-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.96-1 bis 1.96-708 der Tabelle 1.96 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.97: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.97) sind die Verbindungen 1.97-1 bis 1.97-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.97-1 bis 1.97-708 der Tabelle 1.97 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.98: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.98) sind die Verbindungen 1.98-1 bis 1.98-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.98-1 bis 1.98-708 der Tabelle 1.98 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.99: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.99) sind die Verbindungen 1.99-1 bis 1.99-708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.99-1 bis 1.99-708 der Tabelle 1.99 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.100: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 100) sind die Verbindungen I. 100-1 bis I. 100- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 100-1 bis I. 100-708 der Tabelle I. 100 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.101 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.101 ) sind die Verbindungen I. 101-1 bis I. 101- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 101-1 bis I. 101-708 der Tabelle I. 101 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.102: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 102) sind die Verbindungen I. 102-1 bis I. 102- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 102-1 bis I. 102-708 der Tabelle I. 102 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.103: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.103) sind die Verbindungen I. 103-1 bis I. 103- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 103-1 bis I. 103-708 der Tabelle I. 103 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.104: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 104) sind die Verbindungen I. 104-1 bis I. 104- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 104-1 bis I. 104-708 der Tabelle I. 104 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.105: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 105) sind die Verbindungen I. 105-1 bis I. 105- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 105-1 bis I. 105-708 der Tabelle I. 105 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.106: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 106) sind die Verbindungen I. 106-1 bis I. 106- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 106-1 bis I. 106-708 der Tabelle I. 106 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.107: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 107) sind die Verbindungen I. 107-1 bis I. 107- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 107-1 bis I. 107-708 der Tabelle I. 107 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.108: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 108) sind die Verbindungen I. 108-1 bis I. 108- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 108-1 bis I. 108-708 der Tabelle I. 108 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.109: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 109) sind die Verbindungen I. 109-1 bis I. 109- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 109-1 bis I. 109-708 der Tabelle I. 109 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle LI 10: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 110) sind die Verbindungen I. 110-1 bis I. 110- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 110-1 bis I. 110-708 der Tabelle I. 110 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle LI 11 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 111) sind die Verbindungen I. 111-1 bis I. 111- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 111-1 bis I. 111-708 der Tabelle I. 111 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle LI 12: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 112) sind die Verbindungen I. 112-1 bis I. 112- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 112-1 bis I. 112-708 der Tabelle I. 112 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle LI 13: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 113) sind die Verbindungen I. 113-1 bis I. 113- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 113-1 bis I. 113-708 der Tabelle I. 113 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle LI 14: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 114) sind die Verbindungen I. 114-1 bis I. 114- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen L I 14-1 bis I. 114-708 der Tabelle I. 114 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle LI 15: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 115) sind die Verbindungen I. 115-1 bis I. 115- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 115-1 bis I. 115-708 der Tabelle I. 115 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle LI 16: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 116) sind die Verbindungen I. 116-1 bis I. 116- 708, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 116-1 bis I. 116-708 der Tabelle I. 116 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 708 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Spektroskopische Daten ausgewählter Tabellenbeispiele:

Die nachfolgend aufgeführten spektroskopischen Daten ausgewählter Tabellenbeispiele wurden über klassische 'H-NMR-Interpretation oder über NMR-Peak-Listenverfahren ausgewertet. a) Klassische Ή-NMR-Interpretation Beispiel No. 1.1-287:

'H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 7.14 (br. d, 1H), 6.11 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 5.90 (br. d, 1H), 2.21 (s, 3H), 2.04 (s, 3H).

Beispiel No. 1.1-288:

'H-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ 5, ppm) 6.31 (s, 1H), 6.18 (br. d, 1H), 6.03 (br. d, 1H), 5.95 (s, 1H), 2.69 (q, 2H), 2.16 (s, 3H), 1.30 (t, 3H).

Beispiel No. 1.1-289:

'H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 7.13 (br. d, 1H), 6.21 (s, 1H), 6.04 (m, 1H), 5.91 (br. d, 1H), 3.00-2.92 (sept, 1H), 2.04 (s, 3H), 1.23 (d, 6H). Beispiel No. 1.1-449:

Ή-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ 5, ppm) 8.66 (s, 1H), 8.45 (d, 1H), 7.24 (m, 1H), 6.09 (d, 1H), 5.96 (s, 1H), 5.27 (br. d, 1H), 2.18 (s, 3H).

Beispiel No. 1.1-697:

'H-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ 5, ppm) 6.28 (s, 1H), 6.15 (br. d, 1H), 6.03 (br. d, 1H), 5.95 (s, 1H), 2.58- 2.49 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 2.07-1.99 (m, 1H), 0.98 (d, 6H).

Beispiel No. 1.2-162:

Ή-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ δ, ppm) 6.92 (m, 1H), 6.22 (m, 1H), 5.65 (s, 1H), 4.72 (br. d, 1H), 1.99 (s, 3H), 1.31 (s, 9H).

Beispiel No. 1.2-290:

Ή-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 6.97 (m, 1H), 6.90 (d, 1H), 6.25 (s, 1H), 6.00 (m, 1H), 1.85 (s, 3H), 1.27 (s, 9H). Beispiel No. 1.3-162:

'H-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ δ, ppm) 7.11 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.00 (m, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.34 (s, 9H). Beispiel No. 1.3-287:

'H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 7.14 (s, 1H), 6.22 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.07 (s, 3H).

Beispiel No. 1.3-289:

'H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 7.14 (s, 1H), 6.26 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 3.08-2.98 (sept, 1H), 2.19 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.30 (d, 6H).

Beispiel No. 1.3-290:

'H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 7.14 (s, 1H), 6.40 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 2.20 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.33 (s, 9H).

Beispiel No. 1.5-162:

'H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 7.13 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.00 (m, 1H), 2.55-2.40 (m, 2H), 2.06 (s, 3H), 1.34 (s, 9H), 1.20 (t, 3H). Beispiel No. 1.5-287:

'H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 7.16 (s, 1H), 6.22 (s, 1H), 6.02 (m, 1H), 2.53-2.38 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.19 (t, 3H).

Beispiel No. 1.5-290:

'H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 7.15 (s, 1H), 6.29 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 2.57-2.39 (m, 2H), 2.06 (s, 3H), 1.33 (s, 9H), 1.20 (t, 3H).

Beispiel No. 1.5-449:

'H-NMR (400 MHz, COCh d, ppm) 8.72 (m, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.32 (s, 1H), 5.72 (m, 1H), 2.28-2.22 (m, 1H), 2.11 (s, 3H), 2.10-2.00 (m, 1H).

Beispiel No. 1.6-290:

'H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 7.01 (m, 1H), 6.92 (m, 1H), 6.34 (s, 1H), 2.52-2.35 (m, 2H), 2.00 (m, 3H), 1.34 (s, 9H), 1.18 (t, 3H). Beispiel No. 1.1 1-287:

Ή-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ δ, ppm) 6.96 (s, 1H), 6.22 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 4.38-4.30 (m, 2H), 2.28 (s, 3H),2.12 (s, 3H), 1.36 (t, 3H). Beispiel No. 1.11-290:

Ή-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 6.96 (s, 1H), 6.29 (s, 1H), 6.03 (m, 1H), 4.34 (q, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.37 (t, 3H), 1.33 (s, 9H).

Beispiel No. 1.21-162:

'H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 6.72 (s, 1H), 6.13 (br. d, 1H), 5.94 (s, 1H), 4.38 (br. d, 1H), 1.35 (s, 9H), 1.30 (s, 9H).

Beispiel No. 1.25-162:

'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.38 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.01 (s, 1H), 2.52-2.33 (m, 2H), 1.33 (s, 9H), 1.24 (s, 9H), 1.17 (t, 3H).

Beispiel No. 1.31-162:

'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.18 (s, 1H), 6.69 (s, 1H), 6.01 (s, 1H), 4.38-4.33 (m, 2H), 1.33 (s, 9H), 1.37-1.33 (t, 3H), 1.34 (s, 9H).

Beispiel No. 1.106-162:

Ή-NMR (400 MHz, CDCl ₃ ö, ppm) 6.67 (s, 1H), 6.48 (s, 1H), 6.03 (br. d, 1H), 4.57 (br. d, 1H), 1.36 (s, 9H). Beispiel No. 1.93-162:

'H-NMR (400 MHz, COCh , ppm) 6.69 (s, 1H), 5.95 (br. d, 1H), 5.18 (s, 1H), 4.40 (br. d, 1H), 3.93 (s, 3H), 1.35 (s, 9H). b) NMR-Peak-Listenverfahren

Die Ή-NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von 'H-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der δ-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die δ-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet.

Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form: δι (Intensitäti'; 02 (Intensitäti); ; öi

(Intensität^; ; δ _η (Intensität„) Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden. Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 'H-NMR-Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besondern im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht. Die Listen der 'H-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen 'H-NMR- Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden.

Darüber hinaus können sie wie klassische 1H-NMR- Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen. Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von

Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von 'H-NMR-Peaks die gewöhnlichen

Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-DÖ und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen. Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90 %). Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige

Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres

Herstellungsverfahrens anhand von "Nebenprodukt-Fingerabdrucken" zu erkennen. Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD-Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der

Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen lH-NMR-Interpretation. Weitere Details zu 'H-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Number 564025 entnommen werden.

Beispiel No. 1.5-162: 'H-NMR^OO.O MHz, CDC13):

δ= 7.2614 (6.2); 7.1310 (0.9); 6.6953 (2.1); 2.4798 (0.5); 2.4609 (0.6); 2.4441 (0.6); 2.4254 (0.5); 2.0585 (1.8); 2.0572 (1.8);

2.0545 (1.9); 2.0532 (1.7); 1.3375 (16.0); 1.2168 (1.4); 1.1979 (2.9); 1.1791 (1.3); -0.0002 (2.4)

Beispiel No. 1.1-162: Ή-ΝΜϋ^ΟΟ.Ο MHz, CDC13):

δ= 7.2614 (4.7); 6.7184 (2.2); 2.1611 (1.7); 2.1597 (1.8); 2.1571 (1.9); 2.1557 (1.8); 1.3567 (16.0); -0.0002 (1.7)

Beispiel No. 1.2-449: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.3621 (2.4); 8.3491 (2.4); 7.2614 (33.2); 7.0104 (2.0); 7.0085 (2.0); 6.9973 (2.1); 6.9954 (2.0); 6.9467 (0.8); 6.9427 (2.9); 6.9386 (4.6); 6.9345 (3.1); 6.9305 (0.8); 6.8535 (0.6); 6.8270 (1.4); 6.8226 (2.0); 6.8178 (3.3); 6.8157 (3.7); 6.8141 (4.2); 6.8052 (0.5); 6.8007 (1.4); 6.7963 (1.9); 6.7919 (1.3); 6.1807 (0.6); 5.2638 (0.7); 5.2380 (0.7); 2.0111 (8.8); 2.0068 (16.0);

2.0024 (8.7); 1.9773 (1.4); 1.9735 (2.3); 1.9696 (1.4); 1.5873 (1.2); -0.0002 (11.5)

Beispiel No. 1.1-449: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.6599 (4.7); 8.4501 (3.3); 8.4370 (3.4); 7.2610 (27.0); 7.2432 (2.6); 7.2404 (2.6); 7.2306 (2.5); 7.2272 (2.4); 6.0893 (3.7); 6.0808 (3.7); 5.9614 (3.7); 5.9578 (3.6); 5.2747 (5.4); 5.2660 (5.2); 2.1808 (16.0); 2.1769 (15.9); 1.5614 (5.9); -0.0002 (9.4) Beispiel No. 1.1-451 : ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.7554 (8.0); 8.4067 (7.6); 7.2608 (34.4); 6.0731 (3.5); 6.0639 (3.6); 5.9651 (3.6); 5.9612 (3.7); 4.9272 (4.4); 4.9179 (4.3);

2.1805 (15.0); 2.1794 (15.5); 2.1766 (16.0); 2.1755 (15.1); 1.5581 (4.5); -0.0002 (12.2)

Beispiel No. 1.3-162: ^! Η-ΝΜΚ(400.6 MHz, CDC13):

δ= 7.2606 (19.6); 7.1139 (1.0); 6.7033 (1.8); 5.9989 (0.6); 5.9950 (0.6); 2.1862 (5.7); 2.0667 (2.3); 2.0631 (2.3); 1.5502 (5.0); 1.3414 (16.0); 1.2619 (1.0); 0.0077 (1.3); -0.0002 (33.5); -0.0083 (1.3) Beispiel No. 1.11-162: 'H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.2624 (4.4); 6.9487 (0.7); 6.9475 (0.9); 6.9462 (0.7); 6.6835 (2.2); 5.2989 (0.6); 4.3568 (0.6); 4.3474 (0.6); 4.3389 (0.6); 4.3296 (0.6); 2.1190 (1.7); 2.1176 (1.9); 2.1149 (1.8); 2.1135 (1.7); 1.5628 (0.8); 1.3823 (1.4); 1.3645 (3.0); 1.3466 (1.6);

1.3425 (1.6); 1.3360 (16.0); -0.0002 (1.7)

Beispiel No. 1.5-451 : Ή-ΝΜϋ^ΟΟ.Ο MHz, CDC13):

δ= 8.6680 (3.8); 8.6669 (4.7); 8.3887 (4.4); 7.4246 (3.5); 7.4234 (4.4); 7.4220 (3.4); 7.2612 (29.6); 6.0158 (1.0); 6.0128 (2.6); 6.0117 (2.6); 6.0087 (2.7); 6.0077 (2.6); 6.0047 (1.0); 2.3792 (1.1); 2.3739 (1.1); 2.3601 (3.4); 2.3551 (3.5); 2.3411 (3.6); 2.3363 (3.6); 2.3221 (1.3); 2.3176 (1.3); 2.0850 (9.0); 2.0835 (9.5); 2.0809 (9.8); 2.0794 (9.1); 1.5498 (9.4); 1.1738 (7.5);

1.1549 (16.0); 1.1360 (7.0); -0.0002 (11.2)

Beispiel No. 1.5-449: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.7142 (2.7); 8.7016 (2.7); 7.5644 (2.1); 7.5518 (2.0); 7.5243 (3.8); 7.3226 (2.7); 7.2616 (51.9); 5.7196 (0.8); 5.7158 (2.8); 5.7120 (4.2); 5.7081 (2.9); 5.7044 (0.8); 5.2993 (2.6); 2.2798 (1.6); 2.2613 (1.5); 2.2565 (0.8); 2.2428 (0.6); 2.2379 (2.0); 2.2194 (2.1); 2.2009 (0.7); 2.1630 (1.0); 2.1609 (0.9); 2.1012 (10.4); 2.0994 (11.8); 2.0978 (12.0); 2.0960 (11.1); 2.0812 (0.7); 2.0629 (1.8); 2.0446 (1.9); 2.0395 (0.6); 2.0263 (0.7); 2.0210 (1.3); 2.0026 (1.3); 1.5528 (5.4); 1.5001 (0.7); 1.4823 (0.7);

1.1401 (7.9); 1.1217 (16.0); 1.1033 (7.3); 0.0079 (0.6); -0.0002 (18.2); -0.0083 (0.5)

Beispiel No. 1.3-67: ^! Η-ΝΜΚ(599.8 MHz, de-DMSO):

δ= 6.9076 (2.8); 6.2424 (1.6); 6.2404 (1.5); 5.7535 (0.8); 5.2114 (0.4); 5.2010 (0.9); 5.1977 (0.4); 5.1906 (1.2); 5.1802 (0.8); 5.1698 (0.3); 3.3239 (50.0); 2.5199 (0.4); 2.5167 (0.4); 2.5078 (6.0); 2.5051 (12.2); 2.5021 (16.6); 2.4991 (12.8); 2.4963 (6.6); 2.0838 (5.4); 2.0819 (5.6); 2.0463 (12.0); 1.3474 (10.5); 1.3401 (3.4); 1.3369 (10.7); 1.3216 (0.6); 1.3182 (0.6); 1.3114 (0.4); -

0.0001 (0.4)

Beispiel No. 1.5-67: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.2620 (29.0); 6.9919 (3.0); 6.0520 (1.5); 6.0506 (1.6); 6.0479 (1.6); 6.0466 (1.6); 5.2994 (0.6); 5.2837 (1.4); 5.2680 (1.8); 5.2523 (1.3); 2.3877 (1.2); 2.3688 (4.0); 2.3499 (4.4); 2.3310 (1.6); 2.0955 (5.7); 2.0944 (6.1); 2.0916 (6.3); 2.0904 (5.9); 2.0819 (0.8); 2.0802 (0.8); 2.0778 (0.7); 2.0762 (0.6); 1.5566 (3.9); 1.4146 (1.3); 1.4113 (1.4); 1.3987 (2.0); 1.3930 (16.0); 1.3773 (15.6); 1.2833 (0.5); 1.2646 (1.4); 1.2588 (0.6); 1.2457 (0.5); 1.2193 (0.5); 1.2005 (0.9); 1.1816 (0.5); 1.1397 (0.9);

1.1213 (0.5); 1.1151 (4.9); 1.0963 (9.9); 1.0901 (0.8); 1.0774 (4.5); 0.8818 (1.2); -0.0002 (10.6)

Beispiel No. 1.3-451 : ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.6633 (2.5); 8.4067 (2.4); 7.4097 (2.3); 7.2605 (19.9); 6.0143 (1.4); 6.0103 (1.4); 6.0065 (0.5); 2.0953 (16.0); 2.0914 (5.3);

2.0902 (5.2); 2.0874 (5.1); 2.0862 (4.9); 2.0565 (1.2); 1.5433 (5.4); -0.0002 (7.4)

Beispiel No. 1.1-67: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.2608 (37.0); 5.9826 (0.8); 5.9650 (2.1); 5.9612 (2.7); 5.2922 (1.1); 5.2765 (1.5); 5.2609 (1.1); 2.9916 (0.6); 2.9687 (0.6); 2.1645 (5.7); 2.1597 (5.9); 2.1177 (1.8); 2.1164 (1.9); 2.1139 (2.0); 2.1124 (1.9); 1.5731 (2.6); 1.3975 (16.0); 1.3818 (15.9);

1.2557 (1.3); -0.0002 (13.5)

Beispiel No. 1.21-162: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.2608 (5.7); 6.7172 (2.1); 6.1289 (0.6); 6.1274 (0.6); 6.1191 (0.6); 6.1176 (0.6); 5.9369 (1.1); 4.3820 (0.6); 4.3732 (0.6);

4.3722 (0.6); 1.5912 (0.6); 1.3534 (16.0); 1.3074 (14.2); 1.2979 (0.6); 0.9660 (1.0); -0.0002 (2.1)

Beispiel No. 1.31-162: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.2620 (5.2); 7.1842 (1.4); 6.6903 (2.2); 6.0060 (1.4); 4.3699 (0.6); 4.3557 (0.6); 4.3519 (0.7); 4.3380 (0.6); 1.5638 (0.6);

1.3716 (1.4); 1.3538 (5.0); 1.3359 (2.0); 1.3305 (16.0); 1.3077 (2.0); 1.2673 (14.7); -0.0002 (1.9)

Beispiel No. 1.12-162: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.2615 (5.0); 6.8512 (1.0); 6.8461 (1.1); 6.7438 (1.1); 6.7387 (1.0); 6.7329 (2.2); 4.3094 (1.3); 4.2916 (1.4); 1.3641 (1.4);

1.3463 (3.2); 1.3381 (16.0); 1.3285 (1.6); 1.2898 (11.4); -0.0002 (2.0)

Beispiel No. 1.1-290: ¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):

δ= 6.2080 (2.2); 6.0345 (0.8); 6.0316 (0.7); 3.3116 (1.2); 2.5051 (3.3); 2.5007 (4.3); 2.4964 (3.1); 2.0450 (2.8); 2.0421 (2.7);

1.2703 (16.0); -0.0002 (1.3)

Beispiel No. 1.1-289: ¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):

δ= 7.1279 (1.3); 7.1065 (1.3); 6.2130 (0.9); 6.1678 (11.2); 6.0352 (3.1); 6.0337 (3.2); 6.0312 (3.2); 6.0297 (3.1); 5.9091 (1.4); 5.8884 (1.3); 5.7527 (1.2); 3.3102 (20.7); 2.9910 (0.7); 2.9737 (1.8); 2.9564 (2.5); 2.9390 (1.9); 2.9217 (0.8); 2.5230 (0.8); 2.5183 (1.2); 2.5096 (12.9); 2.5051 (27.0); 2.5004 (37.2); 2.4959 (25.5); 2.4913 (11.5); 2.0447 (10.7); 2.0436 (11.1); 2.0408 (11.3); 2.0397 (10.6); 1.8529 (0.7); 1.8491 (1.1); 1.8453 (0.7); 1.2282 (15.9); 1.2259 (16.0); 1.2108 (15.4); 1.2086 (15.5); -

0.0002 (13.6)

Beispiel No. 1.1-287: ¹ H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):

δ= 7.1423 (2.8); 7.1194 (2.9); 6.1115 (5.5); 6.1110 (5.4); 6.0302 (1.6); 6.0289 (1.6); 6.0262 (1.6); 6.0249 (1.6); 5.9081 (1.3); 5.9068 (1.9); 5.9055 (1.3); 5.8854 (1.3); 5.8840 (1.8); 5.8826 (1.2); 3.3118 (6.5); 2.5098 (3.8); 2.5052 (8.0); 2.5006 (11.1); 2.4961 (7.5); 2.4915 (3.4); 2.2135 (1.6); 2.2095 (0.5); 2.2088 (0.5); 2.2019 (16.0); 2.0441 (6.2); 2.0428 (6.7); 2.0401 (6.5);

2.0388 (6.4); 1.8491 (0.7); -0.0002 (4.1)

Beispiel No. 1.5-290: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.2627 (4.3); 7.1531 (0.7); 7.1517 (0.9); 6.2931 (2.1); 2.4893 (0.5); 2.4703 (0.5); 2.4576 (0.5); 2.4388 (0.5); 2.0648 (1.8); 2.0634 (1.9); 2.0607 (1.9); 2.0594 (1.8); 1.5643 (0.7); 1.3265 (16.0); 1.2164 (1.4); 1.1976 (2.9); 1.1787 (1.3); -0.0002 (1.6) Beispiel No. 1.3-290: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.2627 (4.1); 7.1359 (0.9); 6.2987 (2.0); 6.0302 (0.5); 2.1954 (5.9); 2.0716 (2.0); 2.0687 (2.0); 2.0676 (1.9); 1.5635 (0.6);

1.3299 (16.0); -0.0002 (1.6)

Beispiel No. 1.11-290: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.2622 (4.4); 6.9617 (1.0); 6.2896 (2.0); 6.0348 (0.5); 6.0337 (0.5); 6.0308 (0.5); 4.3401 (1.2); 4.3222 (1.2); 2.1224 (2.0); 2.1212 (2.0); 2.1184 (2.1); 2.1174 (1.9); 1.5590 (0.7); 1.3786 (1.4); 1.3608 (2.9); 1.3429 (1.5); 1.3274 (16.0); -0.0002 (1.7) Beispiel No. 1.6-290: 'H-NMR^OO.O MHz, CDC13):

δ= 7.2627 (4.1); 7.0050 (0.5); 6.8195 (0.7); 6.3402 (2.0); 2.4410 (0.5); 2.4220 (0.5); 2.4007 (0.5); 2.3819 (0.5); 2.0018 (1.6); 1.9981 (2.5); 1.9944 (1.6); 1.5654 (1.0); 1.3356 (16.0); 1.3259 (1.5); 1.1858 (1.4); 1.1670 (2.8); 1.1481 (1.3); -0.0002 (1.5) Beispiel No. 1.5-287: Ή-ΝΜϋ^ΟΟ.Ο MHz, CDC13):

δ= 7.2631 (12.6); 7.1555 (3.1); 6.2185 (4.6); 6.0315 (0.8); 6.0289 (1.6); 6.0276 (1.7); 6.0248 (1.7); 6.0234 (1.7); 2.4831 (0.6); 2.4664 (1.0); 2.4641 (2.0); 2.4478 (2.2); 2.4451 (2.2); 2.4290 (2.1); 2.4263 (1.0); 2.4103 (0.7); 2.2716 (16.0); 2.0715 (6.2);

2.0702 (7.0); 2.0675 (6.7); 2.0661 (6.6); 1.5755 (1.0); 1.2179 (4.7); 1.1990 (9.4); 1.1801 (4.4); -0.0002 (4.6)

Beispiel No. 1.3-287: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.2629 (9.8); 7.1394 (1.8); 7.1381 (2.3); 6.2217 (3.5); 6.0337 (0.5); 6.0311 (1.2); 6.0298 (1.2); 6.0270 (1.2); 6.0257 (1.2); 6.0231 (0.5); 2.2749 (12.7); 2.1833 (16.0); 2.0782 (4.9); 2.0768 (5.2); 2.0742 (5.1); 2.0728 (4.8); 1.5702 (1.5); -0.0002 (3.8) Beispiel No. 1.11-287: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.2635 (10.1); 6.9646 (3.0); 6.2166 (4.5); 6.0359 (1.6); 6.0348 (1.7); 6.0319 (1.6); 6.0307 (1.6); 6.0281 (0.7); 5.2993 (3.5); 4.3664 (0.6); 4.3570 (0.5); 4.3486 (2.2); 4.3310 (2.9); 4.3139 (2.1); 4.3054 (0.5); 4.2961 (0.6); 2.2751 (16.0); 2.1265 (6.8);

2.1238 (6.5); 2.1225 (6.5); 1.5751 (1.2); 1.3796 (4.7); 1.3618 (9.5); 1.3439 (4.6); -0.0002 (4.0)

Beispiel No. 1.3-289: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.2624 (13.1); 7.1398 (1.9); 7.1385 (2.4); 6.2609 (4.2); 6.0323 (1.3); 6.0309 (1.3); 6.0282 (1.3); 6.0269 (1.2); 5.2993 (8.8); 3.0289 (0.8); 3.0115 (1.1); 2.9941 (0.8); 2.1911 (16.0); 2.0757 (5.0); 2.0743 (5.2); 2.0716 (5.3); 2.0703 (4.7); 1.5631 (1.9);

1.3019 (7.5); 1.2982 (7.3); 1.2846 (7.5); 1.2808 (7.1); -0.0002 (5.1)

Beispiel No. 1.81-162: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.7713 (0.7); 7.7632 (0.8); 7.7544 (0.8); 7.7475 (0.8); 7.4810 (1.5); 7.4729 (1.6); 7.4650 (1.4); 7.2594 (3.6); 6.7860 (1.9);

6.5529 (0.8); 6.5434 (0.8); 6.5092 (1.6); 4.6193 (0.7); 4.6098 (0.8); 1.6168 (0.5); 1.3785 (16.0); -0.0002 (1.3)

Beispiel No. 1.1-697: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.2611 (36.6); 6.7636 (0.5); 6.2847 (1.4); 6.2513 (9.1); 6.1473 (1.1); 6.1361 (1.1); 6.0288 (2.4); 6.0131 (2.0); 5.9556 (2.6); 5.9541 (2.6); 5.9517 (2.7); 5.9502 (2.5); 2.5370 (1.2); 2.5275 (5.3); 2.5195 (1.7); 2.5099 (6.6); 2.1687 (10.3); 2.1676 (10.9); 2.1648 (11.0); 2.1638 (10.4); 2.0567 (0.8); 2.0397 (1.4); 2.0229 (1.8); 2.0060 (1.5); 1.9885 (1.0); 1.9857 (1.5); 1.9818 (2.0); 1.9780 (1.3); 1.5741 (2.6); 1.0384 (0.5); 1.0210 (0.7); 0.9932 (15.6); 0.9896 (16.0); 0.9766 (15.5); 0.9730 (15.6); 0.9552 (1.0);

0.0079 (0.5); -0.0002 (13.8); -0.0085 (0.6)

Beispiel No. 1.83-162: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.8291 (1.4); 7.8284 (1.4); 7.6532 (0.6); 7.6336 (0.7); 7.4755 (1.2); 7.4711 (1.1); 7.4575 (0.6); 7.2610 (4.2); 6.7773 (2.3);

6.5347 (1.3); 5.2984 (1.8); 2.0895 (6.2); 1.5559 (0.5); 1.3601 (16.0); -0.0002 (2.6)

Beispiel No.I.85-162: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.8493 (1.4); 7.8483 (1.4); 7.6515 (0.5); 7.6322 (0.6); 7.4714 (1.2); 7.4667 (0.9); 7.4585 (0.6); 7.4538 (0.6); 7.2611 (4.2); 6.7681 (2.4); 6.5331 (1.3); 6.5326 (1.2); 5.2983 (1.3); 1.3559 (16.0); 1.1174 (1.4); 1.0986 (3.0); 1.0797 (1.3); -0.0002 (2.5) Beispiel No. 1.89-162: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.6879 (0.5); 7.6690 (0.6); 7.6552 (1.4); 7.6542 (1.4); 7.4852 (1.3); 7.4800 (0.9); 7.4722 (0.6); 7.4678 (0.6); 7.2605 (4.7); 6.7616 (2.5); 6.5268 (1.3); 5.2977 (1.7); 1.5524 (0.5); 1.3556 (16.0); 1.3217 (1.5); 1.3039 (3.1); 1.2860 (1.5); -0.0002 (3.0) Beispiel No. 1.1-560: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.2604 (52.2); 6.0801 (2.2); 6.0782 (2.1); 6.0761 (2.2); 6.0460 (2.4); 6.0386 (1.9); 6.0372 (2.4); 4.8070 (2.9); 4.7982 (2.9); 3.2203 (0.8); 3.2030 (2.0); 3.1857 (2.8); 3.1684 (2.1); 3.1511 (0.8); 2.2292 (10.4); 2.2278 (10.5); 2.2251 (10.7); 2.2237 (10.0); 1.6069 (3.4); 1.3726 (1.4); 1.3682 (16.0); 1.3659 (15.9); 1.3553 (1.5); 1.3509 (15.8); 1.3486 (15.9); 0.0079 (0.6); -0.0002 (18.9); -0.0085 (0.5)

Beispiel No.1.1-558: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.5185 (0.9); 7.2596 (155.7); 6.9956 (0.9); 6.0829 (1.9); 6.0810 (2.1); 6.0788 (2.0); 6.0769 (2.0); 6.0280 (1.7); 4.7701 (0.9); 4.7632 (0.9); 2.9179 (2.1); 2.8989 (6.8); 2.8800 (7.4); 2.8611 (2.5); 2.2286 (9.2); 2.2272 (9.5); 2.2246 (9.6); 2.2231 (9.2);

1.5634 (4.1); 1.3811 (7.7); 1.3680 (0.8); 1.3623 (16.0); 1.3433 (7.5); 0.0080 (1.7); -0.0002 (58.0); -0.0085 (1.6)

Beispiel No. 1.1-387: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.5179 (5.1); 7.3569 (2.1); 7.3398 (5.8); 7.3337 (3.4); 7.3253 (5.5); 7.3215 (10.2); 7.3188 (12.4); 7.3131 (12.8); 7.3067 (8.6); 7.3005 (9.4); 7.2979 (9.3); 7.2883 (5.3); 7.2761 (12.2); 7.2729 (16.3); 7.2684 (15.4); 7.2591 (917.5); 7.2305 (1.0); 7.1132 (1.0); 7.0744 (1.2); 7.0617 (17.6); 6.9950 (5.0); 6.0069 (1.1); 5.9833 (3.8); 5.9752 (4.2); 5.9532 (4.0); 4.8069 (5.2); 4.7987 (5.3); 3.8644 (5.7); 3.7503 (5.2); 2.2089 (2.9); 2.2049 (2.8); 2.1587 (15.8); 2.1554 (16.0); 2.1046 (2.7); 2.1006 (2.7); 2.0045 (1.8);

1.5331 (165.8); 0.1465 (1.2); 0.0080 (10.7); -0.0002 (320.4); -0.0085 (8.5); -0.1496 (1.2)

Beispiel No. 1.1-86: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.9481 (0.8); 7.9382 (4.8); 7.9344 (6.9); 7.9292 (2.2); 7.9213 (3.4); 7.9173 (6.9); 7.9141 (5.6); 7.9083 (1.0); 7.9020 (0.6); 7.5183 (0.9); 7.4495 (2.0); 7.4455 (2.8); 7.4411 (1.4); 7.4280 (7.5); 7.4244 (3.2); 7.4235 (3.3); 7.4131 (3.6); 7.4098 (6.1); 7.4080 (4.4); 7.4037 (1.5); 7.3958 (2.8); 7.3920 (4.7); 7.3884 (2.7); 7.3806 (2.3); 7.3761 (19.7); 7.3665 (1.3); 7.3560 (1.4); 7.3527 (0.8); 7.3091 (0.6); 7.3048 (0.7); 7.2594 (159.5); 7.2358 (1.0); 7.2238 (1.0); 7.1592 (0.5); 6.9954 (0.9); 6.8154 (0.5); 5.9503 (3.6); 5.9469 (3.5); 5.6627 (2.1); 4.1274 (1.2); 4.1095 (1.2); 2.2944 (0.6); 2.2015 (15.2); 2.2002 (15.8); 2.1974 (16.0); 2.1962 (15.2); 2.0409 (5.4); 1.9709 (1.0); 1.9671 (1.6); 1.9632 (1.0); 1.5628 (1.2); 1.4318 (2.6); 1.2833 (0.8); 1.2744 (1.7); 1.2655 (0.8); 1.2566 (3.5); 1.2387 (1.6); 0.0080 (2.7); 0.0065 (1.0); 0.0056 (1.2); -0.0002 (88.6); -0.0066 (2.2); -0.0084 (3.5) Beispiel No. 1.1-72: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.5185 (2.1); 7.2596 (345.8); 7.2097 (1.0); 6.9956 (2.0); 6.8994 (4.8); 6.8906 (1.8); 6.8297 (0.6); 6.8153 (0.5); 6.0701 (2.0); 5.6581 (2.4); 3.6993 (0.7); 2.6908 (0.8); 2.4867 (16.0); 2.4746 (3.3); 2.4691 (5.6); 2.4365 (2.1); 2.4225 (0.8); 2.2418 (7.9); 2.2381 (8.3); 2.2046 (0.9); 2.0797 (0.5); 2.0165 (1.8); 2.0128 (2.6); 2.0089 (1.7); 1.8039 (0.6); 1.4521 (0.8); 1.4115 (0.6); 1.3579 (0.5); 1.3394 (0.6); 1.3029 (0.7); 1.2826 (0.8); 1.2640 (1.8); 1.2554 (2.3); 1.2458 (1.4); 0.3307 (0.7); 0.2376 (0.6); 0.1571 (0.8); 0.1456 (0.6); 0.0080 (4.7); -0.0002 (147.2); -0.0085 (7.6); -0.1494 (0.6) Beispiel No. 1.1-91 : 'H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.5337 (5.3); 8.0554 (3.4); 7.5188 (1.2); 7.2931 (0.5); 7.2878 (0.6); 7.2599 (219.6); 7.2333 (1.1); 7.2293 (1.0); 7.2111 (0.6); 6.9959 (1.2); 5.9897 (3.6); 5.9860 (3.7); 5.7489 (6.0); 2.9984 (0.5); 2.9772 (0.6); 2.1955 (15.6); 2.1923 (16.0); 2.0424 (1.0); 1.9920 (0.9); 1.9881 (1.4); 1.9844 (1.0); 1.3789 (0.7); 1.2755 (0.5); 1.2579 (1.4); 1.2508 (0.9); 1.2328 (0.7); 0.1566 (1.0);

0.0079 (2.7); -0.0002 (93.1); -0.0085 (4.3)

Beispiel No. 1.1-177: Ή-ΝΜϋ^ΟΟ.Ο MHz, CDC13):

δ= 7.2602 (13.1); 5.8756 (0.8); 2.1427 (1.8); 2.1398 (1.8); 2.1387 (1.8); 2.0940 (0.5); 2.0844 (5.4); 1.4027 (1.9); 1.3979 (16.0);

1.3769 (0.9); 1.3446 (0.8); -0.0002 (5.6)

Beispiel No. 1.2-177: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.2597 (64.8); 6.7656 (1.2); 6.7612 (1.8); 6.7568 (1.2); 6.0209 (0.6); 2.0961 (16.0); 2.0052 (0.8); 1.9775 (4.0); 1.9736 (6.5);

1.9697 (4.0); 1.5493 (1.6); 1.4035 (45.6); 0.0080 (0.8); -0.0002 (23.6); -0.0085 (0.7)

Beispiel No. 1.1-300: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.2602 (17.6); 5.9397 (0.5); 5.9356 (0.5); 2.1548 (1.9); 2.1537 (2.1); 2.1509 (2.1); 2.1497 (2.1); 2.0600 (0.7); 2.0503 (6.4);

1.5535 (0.6); 1.3601 (3.0); 1.3547 (1.5); 1.3493 (16.0); 1.3213 (0.7); -0.0002 (7.8)

Beispiel No. 1.2-300: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.2601 (11.8); 5.9378 (0.7); 5.9338 (0.7); 2.1545 (2.8); 2.1518 (2.5); 2.1507 (2.5); 2.0594 (0.5); 2.0493 (6.0); 1.3546 (1.4);

1.3435 (16.0); -0.0002 (4.4)

Beispiel No. 1.2-709: ¹ H-NMR(400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.2603 (20.8); 5.9743 (0.8); 5.9728 (0.9); 5.9702 (1.4); 5.9688 (1.5); 5.9661 (1.6); 5.9649 (1.6); 5.9624 (0.8); 2.5721 (16.0); 2.1818 (4.6); 2.1802 (4.1); 2.1779 (4.1); 2.1762 (4.6); -0.0002 (12.4)

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung einer oder mehrerer

Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (LI) bis (L I 16) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, als Herbizid und/oder Pflanzenwachstumsregulator, vorzugsweise in Kulturen von Nutz- und/oder Zierpflanzen.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen und/oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Meng einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (L I) bis (1.116) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, auf die (Schad)Pflanzen, (Schad)Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die (Schad)Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert wird.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, vorzugsweise in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Meng einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (L I) bis (1.116) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, auf unerwünschte Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut der unerwünschten Pflanzen (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die unerwünschte Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die unerwünschte Pflanzen wachsen werden) appliziert wird.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner auch Verfahren zur Bekämpfung zur

Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise von Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (L I) bis (1.116) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, die Pflanze, das Saatgut der Pflanze (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative

Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die Pflanzen wachsen werden) appliziert wird.

Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. die erfindungsgemäßen Mittel z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- und/oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen

Unkrautflora genannt, die durch die die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.

Vorzugsweise werden in einem erfindungsgemäßen Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung in Kulturen von Nutzpflanzen oder Zierpflanzen eingesetzt, wobei die Nutzpflanzen oder Zierpflanzen in einer bevorzugten Ausgestaltung transgene Pflanzen sind.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen Formel (I) und/oder deren Salze eignen sich zur Bekämpfung der folgenden Gattungen von monokotylen und dikotylen Schadpflanzen:

Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Dikotyle Schadpflanzen der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.

Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen der Schadpflanzen (Ungräser und/oder Unkräuter) auf die Erdoberfläche appliziert (Vorauflaufverfahren), so wird entweder das Auflaufen der Ungras- bzw. Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder diese wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab. Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, abhängig von der Struktur der jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Pflanzenkulturen wie

landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen. Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativem Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann. Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen,

Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer

Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.

Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch als Herbizide in

Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.

Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer

Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt. Weitere besondere Eigenschaften können in einer Toleranz oder Resistenz gegen abiotische Stressoren z.B. Hitze, Kälte, Trockenheit, Salz und ultraviolette Strahlung liegen. Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Triticale, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel (I) als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.

Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen

Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden.

Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind dem Fachmann bekannt. Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z.B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.

Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet. Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA- Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA- Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.

Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z.B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.

Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen

Pflanzenspezies handeln, d.h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen. So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z.B. Dicamba oder gegen Herbizide, die essentielle

Pflanzenenzyme, z.B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydoxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.

Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen. Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- oder Zierpflanzen, gegebenenfalls in transgenen Kulturpflanzen.

Bevorzugt ist die Verwendung in Getreide, dabei vorzugsweise Mais, Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, oder Reis, im Vor- oder Nachauflauf.

Bevorzugt ist auch die Verwendung in Soja im Vor- oder Nachauflauf.

Die erfindungsgemäße Verwendung zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur

Wachstumsregulierung von Pflanzen schließt auch den Fall ein, bei dem der Wirkstoff der Formel (I) oder dessen Salz erst nach der Ausbringung auf der Pflanze, in der Pflanze oder im Boden aus einer Vorläufersubstanz ("Prodrug") gebildet wird.

Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen bzw. eines erfindungsgemäßen Mittels (wie nachstehend definiert) (in einem

Verfahren) zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen auf die Pflanzen (Schadpflanzen, ggf. zusammen mit den Nutzpflanzen) Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert.

Gegenstand der Erfindung ist auch ein herbizides und/oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel (a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze enthält wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (1.1 ) bis (1.116) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert,

und

(b) ein oder mehrere weitere Stoffe ausgewählt aus den Gruppen (i) und/oder (ii):

(i) ein oder mehrere weitere agrochemisch wirksame Stoffe, vorzugsweise ausgewählt aus der

Gruppe bestehend aus Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, weiteren Herbiziden (d.h. solche, die nicht der oben definierten Formel (I) entsprechen), Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder weiteren Wachstumsregulatoren, (ii) ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel.

Die weiteren agrochemischen wirksamen Stoffe des Bestandteils (i) eines erfindungsgemäßen Mittels sind dabei vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Stoffe, die in "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2012 genannt sind.

Ein erfindungsgemäßes herbizides oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, umfasst vorzugsweise ein, zwei, drei oder mehr im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel (ii) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Tensiden, Emulgatoren, Dispergiermitteln, Filmbildnern, Verdickungsmitteln, anorganischen Salzen, Stäubemitteln, bei 25 °C und 1013 mbar festen Trägerstoffen, vorzugsweise adsorptionsfähigen, granulierten Inertmaterialien, Netzmitteln, Antioxidationsmitteln, Stabilisatoren, Puffersubstanzen, Antischaummitteln, Wasser, organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise bei 25 °C und 1013 mbar mit Wasser in jedem beliebigen Verhältnis mischbare organische Lösungsmittel. Die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren

Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und

pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze enthalten.

Die Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in- Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC),

Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.

Diese einzelnen Formulierungstypen und die Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind dem Fachmann bekannt, und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel,

Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie

Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester,

Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-

Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder

Polyoxethylensorbitanester wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.

Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B.

Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.

Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.

Emulsionen, z.B. Öl-in- Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern,

Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen

Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete

Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.

Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt. Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulaten siehe z.B. Verfahren in "Spray- Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57. Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103. Die agrochemischen Zubereitungen, vorzugsweise herbizide oder pflanzenwachstumsregulierende

Mittel der vorliegenden Erfindung enthalten vorzugsweise eine Gesamtmenge von 0,1 bis 99 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 95 Gew.- %, weiter bevorzugt 1 bis 90 Gew.- %, insbesondere bevorzugt 2 bis 80 Gew.-%, an Wirkstoffen der Formel (I) und deren Salzen. In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100

Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige

Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH- Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel. Beispiele für Formulierungshilfsmittel sind unter anderem in "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. D. A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998) beschrieben. Die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze können als solche oder in Form ihrer Zubereitungen (Formulierungen) mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden,

Nematiziden, Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren kombiniert eingesetzt werden, z.B. als Fertigformulierung oder als Tankmischungen. Die

Kombinationsformulierungen können dabei auf Basis der obengenannten Formulierungen hergestellt werden, wobei die physikalischen Eigenschaften und Stabilitäten der zu kombinierenden Wirkstoffe zu berücksichtigen sind.

Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) in

Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat- Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. in Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 und der dort zitierten Literatur beschrieben sind.

Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) bereits in vielen Kulturen sehr gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an den

Kulturpflanzen auftreten. Diesbezüglich sind Kombinationen erfindungsgemäßer Verbindungen (I) von besonderem Interesse, welche die Verbindungen (I) bzw. deren Kombinationen mit anderen Herbiziden oder Pestiziden und Safenern enthalten. Die Safener, welche in einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide/Pestizide, z.B. in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, vorzugsweise Getreide.

Die Gewichtsverhältnisse von Herbizid(mischung) zu Safener hängt im Allgemeinen von der

Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise im Bereich von 200: 1 bis 1 :200, vorzugsweise 100: 1 bis 1 : 100, insbesondere 20: 1 bis 1 :20. Die Safener können analog den Verbindungen (I) oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden/Pestiziden formuliert werden und als Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Herbizid- oder Herbizid- Safener- Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Äußere Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit etc. beeinflussen zu einem gewissen Teil die

Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze. Die Aufwandmenge kann dabei innerhalb weiter Grenzen variieren. Für die Anwendung als Herbizid zur Bekämpfung von

Schadpflanzen liegt die Gesamtmenge an Verbindungen der Formel (I) und deren Salze vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 10,0 kg/ha, bevorzugt im Bereich von 0,005 bis 5 kg/ha, weiter bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 1,5 kg/ha, insbesondere bevorzugt im Bereich von 0,05 bis 1 kg/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im Vorauflauf oder im Nachauflauf.

Bei der Anwendung von Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen als

Pflanzenwachstumsregulator, beispielsweise als Halmverkürzer bei Kulturpflanzen, wie sie oben genannt worden sind, vorzugsweise bei Getreidepflanzen wie Weizen, Gerste, Roggen, Triticale, Hirse, Reis oder Mais, liegt die Gesamt- Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 2 kg/ha, vorzugsweise im Bereich von 0,005 bis 1 kg/ha, insbesondere im Bereich von 10 bis 500 g/ha, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 20 bis 250 g/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im

Vorauflauf oder im Nachauflauf.

Die Applikation als Halmverkürzer kann in verschiedenen Stadien des Wachstums der Pflanzen erfolgen. Bevorzugt ist beispielsweise die Anwendung nach der Bestückung am Beginn des

Längenwachstums . Alternativ kommt bei der Anwendung als Pflanzenwachstumsregulator auch die Behandlung des

Saatguts in Frage, welche die unterschiedlichen Saatgutbeiz- und Beschichtungstechniken einschließt. Die Aufwandmenge hängt dabei von den einzelnen Techniken ab und kann in Vorversuchen ermittelt werden.

Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) in

erfindungsgemäßen Mitteln (z.B. Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix) sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA- Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpymvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p- Hydroxyphenylpyravat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II oder

Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2012 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Nachfolgend werden beispielhaft bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren genannt, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, wobei diese Wirkstoffe entweder mit ihrem "common name" in der englischsprachigen Variante gemäß International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen bzw. mit der Codenummer bezeichnet sind. Dabei sind stets sämtliche

Anwendungsformen wie beispielsweise Säuren, Salze, Ester sowie auch alle isomeren Formen wie Stereoisomere und optische Isomere umfaßt, auch wenn diese nicht explizit erwähnt sind.

Beispiele für solche herbiziden Mischungspartner sind:

Acetochlor, acifluorfen, acifluorfen-sodium, aclonifen, alachlor, allidochlor, alloxydim, alloxydim- sodium, ametryn, amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron, 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3- methylphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid, aminocyclopyrachlor, aminocyclopyrachlor- potassium, aminocyclopyrachlor-methyl, aminopyralid, amitrole, ammoniumsulfamate, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin, benazolin-ethyl, benfluralin, benfuresate, bensulfuron, bensulfuron-methyl, bensulide, bentazone, benzobicyclon, benzofenap, bicyclopyron, bifenox, bilanafos, bilanafos-sodium, bispyribac, bispyribac-sodium, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, bromoxynil-butyrate, -potassium, -heptanoate und -octanoate, busoxinone, butachlor, butafenacil, butamifos, butenachlor, butralin, butroxydim, butylate, cafenstrole, carbetamide, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, chloramben, chlorbromuron, chlorfenac, chlorfenac- sodium, chlorfenprop, chlorflurenol, chlorflurenol-methyl, chloridazon, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorophthalim, chlorotoluron, chlorthal-dimethyl, chlorsulfuron, cinidon, cinidon-ethyl, cinmethylin, cinosulfuron, clacyfos, clethodim, clodinafop, clodinafop-propargyl, clomazone, clomeprop, clopyralid, cloransulam, cloransulam-methyl, cumyluron, cyanamide, cyanazine, cycloate, cyclopyrimorate, cyclosulfamuron, cycloxydim, cyhalofop, cyhalofop-butyl, cyprazine, 2,4-D, 2,4-D-butotyl, -butyl, - dimethylammonium, -diolamin, -ethyl, 2-ethylhexyl, -isobutyl, -isooctyl, -isopropylammonium, - potassium, -triisopropanolammonium und -trolamine, 2,4-DB, 2,4-DB-butyl, -dimethylammonium, isooctyl, -potassium und -sodium, daimuron (dymron), dalapon, dazomet, n-decanol, desmedipham, detosyl-pyrazolate (DTP), dicamba, dichlobenil, 2-(2,4-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3- one, 2-(2,5-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3-one, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, diclofop-methyl, diclofop-P-methyl, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, diflufenzopyr- sodium, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid, dimethenamid-P, dimetrasulfuron, dinitramine, dinoterb, diphenamid, diquat, diquat-dibromid, dithiopyr, diuron, DNOC, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfuron, ethametsulfuron-methyl, ethiozin, ethofümesate, ethoxyfen, ethoxyfen- ethyl, ethoxysulfuron, etobenzanid, F-9600, F-5231, i.e. N-[2- Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetr azol-l-yl]-phenyl]-ethansulfonamid, F- 7967, i.e. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-lH-benzimidazol-4-yl]- l-methyl-6- (trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P- ethyl, fenoxasulfone, fenquinotrione, fentrazamide, flamprop, flamprop-M-isopropyl, flamprop-M- methyl, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butyl, fluazifop-P-butyl,

flucarbazone, flucarbazone-sodium, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet, flufenpyr, flufenpyr-ethyl, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, fluometuron, flurenol, flurenol-butyl, - dimethylammonium und -methyl, fluoroglycofen, fluoroglycofen-ethyl, flupropanate, flupyrsulfuron, flupyrsulfuron-methyl-sodium, fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, fluroxypyr-meptyl, flurtamone, fluthiacet, fluthiacet-methyl, fomesafen, fomesafen-sodium, foramsulfuron, fosamine, glufosinate, glufosinate-ammonium, glufosinate-P-sodium, glufosinate-P-ammonium, glufosinate-P-sodium, glyphosate, glyphosate-ammonium, -isopropylammonium, -diammonium, -dimethylammonium, - potassium, -sodium und -trimesium, H-9201, i.e. 0-(2,4-Dimethyl-6-nitrophenyl)-0-ethyl- isopropylphosphoramidothioat, halauxifen, halauxifen-methyl, halosafen, halosulfuron, halosulfuron- methyl, haloxyfop, haloxyfop-P, haloxyfop-ethoxyethyl, haloxyfop-P-ethoxyethyl, haloxyfop-methyl, haloxyfop-P-methyl, hexazinone, HW-02, i.e. l-(Dimethoxyphosphoryl)-ethyl-(2,4- dichlorphenoxy)acetat, imazamethabenz, Imazamethabenz-methyl, imazamox, imazamox-ammonium, imazapic, imazapic-ammonium, imazapyr, imazapyr-isopropylammonium, imazaquin, imazaquin- ammonium, imazethapyr, imazethapyr-immonium, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, ioxynil, ioxynil-octanoate, -potassium und sodium, ipfencarbazone, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutole, karbutilate, KUH-043, i.e. 3-({[5-(Difluormethyl)-l - methyl-3-(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-4-yl]methyl} sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol, ketospiradox, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, MCPA-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl, - isopropylammonium, -potassium und -sodium, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -sodium, mecoprop, mecoprop-sodium, und -butotyl, mecoprop-P, mecoprop-P-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl und -potassium, mefenacet, mefluidide, mesosulfuron, mesosulfuron-methyl, mesotrione,

methabenzthiazuron, metam, metamifop, metamitron, metazachlor, metazosulfuron,

methabenzthiazuron, methiopyrsulfuron, methiozolin, methyl isothiocyanate, metobromuron, metolachlor, S-metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-methyl, molinat, monolinuron, monosulfuron, monosulfuron-ester, MT-5950, i.e. N-[3-chlor-4-(l-methylethyl)- phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-011, napropamide, NC-310, i.e. 4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-l-methyl- 5-benzyloxypyrazol, neburon, nicosulfuron, nonanoic acid (Pelargonsäure), norflurazon, oleic acid (fatty acids), orbencarb, orthosulfamuron, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefon, oxyfluorfen, paraquat, paraquat dichloride, pebulate, pendimethalin, penoxsulam, pentachlorphenol, pentoxazone, pethoxamid, petroleum oils, phenmedipham, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, primisulfuron-methyl, prodiamine, profoxydim, prometon, prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, propazine, propham, propisochlor, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, propyrisulfuron, propyzamide, prosulfocarb, prosulfuron, pyraclonil, pyraflufen, pyraflufen-ethyl, pyrasulfotole, pyrazolynate (pyrazolate), pyrazosulfuron, pyrazosulfuron- ethyl, pyrazoxyfen, pyribambenz, pyribambenz-isopropyl, pyribambenz-propyl, pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate, pyriftalid, pyriminobac, pyriminobac-methyl, pyrimisulfan, pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, pyroxasulfone, pyroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamine, quizalofop, quizalofop-ethyl, quizalofop-P, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-tefuryl, rimsulfuron, saflufenacil, sethoxydim, siduron, simazine, simetryn, SL-261, sulcotrion, sulfentrazone, sulfometuron, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron, , SYN-523, SYP-249, i.e. l-Ethoxy-3-methyl-l-oxobut-3-en-2-yl- 5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP-300, i.e. l-[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-l- yl)-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]-3-propyl-2-thioxoimi dazolidin-4,5-dion, 2,3,6-TBA, TCA (Trifluoressigsäure), TCA-sodium, tebuthiuron, tefuryltrione, tembotrione, tepraloxydim, terbacil, terbucarb, terbumeton, terbuthylazin, terbutryn, thenylchlor, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone- methyl, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, thiobencarb, tiafenacil, tolpyralate, topramezone, tralkoxydim, triafamone, tri-allate, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-methyl, triclopyr, trietazine, trifloxysulfuron, trifloxysulfuron-sodium, trifludimoxazin, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl, tritosulfuron, urea sulfate, vernolate, XDE-848, ZJ-0862, i.e. 3,4-Dichlor-N- {2- [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzyl} anilin, sowie die folgenden Verbindungen:

Beispiele für Pflanzenwachstumsregulatoren als mögliche Mischungspartner sind:

Acibenzolar, acibenzolar-S-methyl, 5-Aminolävulinsäure, ancymidol, 6-benzylaminopurine,

Brassinolid, Catechin, chlormequat chloride, cloprop, cyclanilide, 3-(Cycloprop-l-enyl)propionsäure, daminozide, dazomet, n-decanol, dikegulac, dikegulac-sodium, endothal, endothal- dipotassium, -disodium, und mono(N,N-dimethylalkylammonium), ethephon, flumetralin, flurenol, flurenol-butyl, flurprimidol, forchlorfenuron, gibberellic acid, inabenfide, indol-3-acetic acid (IAA), 4- indol-3-ylbutyric acid, isoprothiolane, probenazole, Jasmonsäure, Jasmonsäuremethylester, maleic hydrazide, mepiquat chloride, 1 -methylcyclopropene, 2-(l-naphthyl)acetamide, 1 -naphthylacetic acid, 2- naphthyloxyacetic acid, nitrophenolate-mixture, 4-0x0-4 [(2 -phenylethyl)amino]buttersäure, paclobutrazol, N-phenylphthalamic acid, prohexadione, prohexadione-calcium, prohydrojasmone, Salicylsäure, Strigolacton, tecnazene, thidiazuron, triacontanol, trinexapac, trinexapac-ethyl, tsitodef, uniconazole, uniconazole-P.

Ebenfalls als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) kommen beispielsweise die folgenden Safener in Frage:

Sl) Verbindungen aus der Gruppe heterocyclischer Carbonsäurederivate:

Sl ^a ) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (Sl ^a ), vorzugsweise

Verbindungen wie l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazoli n-3-carbonsäure,

1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin -3-carbonsäureethylester (S 1 - 1 ) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A-91/07874 beschrieben sind;

S l ^b ) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (S l ^b ), vorzugsweise Verbindungen wie

1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-methylpyrazol-3 -carbonsäureethylester (S 1 -2),

1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-isopropylpyrazol-3-carbonsäureethyle ster (S 1 -3),

1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(l , 1 -dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethylester (S 1 -4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333131 und EP-A-269806 beschrieben sind;

Sl ^c ) Derivate der l,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (Sl ^c ), vorzugsweise Verbindungen wie

l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäureethylest er (Sl-5),

l-(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (Sl-6) und verwandte

Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554 beschrieben sind;

Sl ^d ) Verbindun gen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (Sl ^d ), vorzugsweise Verbindungen wie

Fenchlorazol(-ethylester), d.h. l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(lH)-l,2,4-triazol-3- carbonsäureethylester (Sl-7), und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A- 174562 und EP-A-346620 beschrieben sind; Sl ^e ) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure, oder der 5,5- Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure(Sl ^e ), vorzugsweise Verbindungen wie

5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-8) oder

5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91/08202 beschrieben sind, bzw. 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-carbonsäure (Sl-10) oder

5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-11) ("Isoxadifen-ethyl")

oder -n-propylester (Sl-12) oder 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbon- säureethylester (Sl-13), wie sie in der Patentanmeldung WO-A-95/07897 beschrieben sind.

S2) Verbindungen aus der Gruppe der 8-Chinolinoxyderivate (S2): S2 ^a ) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2 ^a ), vorzugsweise

(5 -Chlort ^-chinolinoxy)essij *säure-(l-methylhexyl)-ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1),

(5 -Chlort -chinolinoxy)essi *säure-(l,3-dimethyl-but-l -yl)-ester (S2-2),

(5 -Chlort ^-chinolinoxy)essij *säure-4-allyl-oxy-butylester (S2-3),

(5 -Chlor-* -chinolinoxy)essi ^säure- 1 -allyloxy-prop-2-ylester (S2-4),

(5 -Chlor- ^-chinolinoxy)essij jsäureethylester (S2-5),

(5 -Chlort ^-chinolinoxy)essij jsäuremethylester (S2-6),

(5 -Chlor- ^-chinolinoxy)essij jsäureallylester (S2-7),

(5 -Chlor-* -chinolinoxy)essi *säure-2-(2-propyliden-iminoxy)- 1 -ethylester (S2-8),

(5 -Chlor-* -chinolinoxy)essi *säure-2-oxo-prop-l -ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen wie sie in EP-A-86750, EP-A-94349 und EP-A-191736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren Hydrate und Salze, beispielsweise deren Lithium-, Natrium- Kalium-, Kalzium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Ammonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A-2002/34048 beschrieben sind; S2 ^b ) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2 ^b ), vorzugsweise

Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester,

(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediallylester,

(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind. S3) Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide (S3), die häufig als Vorauflaufsafener

(bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B.

"Dichlormid" (N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1),

"R-29148" (3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-l,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl-l,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-3), "Benoxacor" (4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l ,4-benzoxazin) (S3-4), "PPG-1292" (N-Allyl-N-[(l ,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid) der Firma PPG

Industries (S3-5),

"DKA-24" (N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)methyl]-dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem

"AD-67" oder "MON 4660" (3-Dichloracetyl-l -oxa-3-aza-spiro[4,5]decan) der Firma

Nitrokemia bzw. Monsanto (S3-7),

"TI-35" (1 -Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8),

"Diclonon" (Dicyclonon) oder "BAS 145138" oder "LAB 145138" (S3-9)

((RS)-l -Dichloracetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo[l ,2-a]pyrimidin-6-on) der Firma BASF, "Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-ruryl)-2,2-dimethyloxazolidin) (S3-10), sowie dessen (R)-Isomer (S3-1 1).

S4) Verbindungen aus der Klasse der Acylsulfonamide (S4):

S4 ^a ) N-Acylsulfonamide der Formel (S4 ^a ) und deren Salze wie sie in der WO-A-97/45016

beschrieben sind,

RA ¹ (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VA

Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C i)Alkoxy, (Ci-C6)Haloalkoxy und (Ci- C ₄ )Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch durch (Ci-C i)Alkyl und (Ci-C ₄ )Haloalkyl substituiert sind;

RA ² Halogen, (Ci-C ₄ )Alkyl, (Ci-C ₄ )Alkoxy, CF _3; niA 1 oder 2;

VA ist 0, 1 , 2 oder 3 bedeuten;

S4 ^b ) Verbindungen vom Typ der 4-(Benzoylsulfamoyl)benzamide der Formel (S4 ^b ) und deren Salze, wie sie in der WO-A-99/16744 beschrieben sind, wonn

RB ¹ , RB ² unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3- C ₆ )Alkenyl, (C3-C ₆ )Alkinyl,

RB ³ Halogen, (Ci-C ₄ )Alkyl, (Ci-C ₄ )Haloalkyl oder (Ci-C ₄ )Alkoxy und niB 1 oder 2 bedeuten, z.B. solche worin

RB ¹ = Cyclopropyl, R _B ² = Wasserstoff und (RB ³ ) = 2-OMe ist ("Cyprosulfamide", S4-1),

RB ¹ = Cyclopropyl, R _B ² = Wasserstoff und (RB ³ ) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-2),

RB ¹ = Ethyl, R _B ² = Wasserstoff und (RB ³ ) = 2-OMe ist (S4-3),

RB ¹ = Isopropyl, R _B ² = Wasserstoff und (RB ³ ) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-4) und

RB ¹ = Isopropyl, R _B ² = Wasserstoff und (RB ³ ) = 2-OMe ist (S4-5);

S4 ^C ) Verbindungen aus der Klasse der Benzoylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (S4 ^C ), wie sie in der EP-A-365484 beschrieben sind,

wonn

Rc ¹ , Rc ² unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Cg)Alkyl, (C3-Cg)Cycloalkyl, (C3

C ₆ )Alkenyl, (C3-C ₆ )Alkinyl,

Rc ³ Halogen, (Ci-C ₄ )Alkyl, (Ci-C ₄ )Alkoxy, CF ₃ und mc 1 oder 2 bedeuten; beispielsweise

1 - [4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl] -3 -methylharnstoff,

1 - [4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl] -3 ,3 -dimethylharnstoff,

l-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnsto ff; S4 ^d ) Verbindungen vom Typ der N-Phenylsulfonylterephthalamide der Formel (S4 ^d ) und deren Salze, die z.B. bekannt sind aus CN 101838227,

R _D ⁴ Halogen, (Ci-C ₄ )Alkyl, (Ci-C ₄ )Alkoxy, CF _3; mD 1 oder 2;

R _D ⁵ Wasserstoff, (Ci-C ₆ )Alkyl, (C ₃ -C ₆ )Cycloalkyl, (C ₂ -C ₆ )Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )Alkinyl, (C ₅ - Ce)Cycloalkenyl bedeutet.

S5) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch-aliphatischen

Carbonsäurederivate (S5), z.B.

3,4,5-Triacetoxybenzoesäureethylester, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoesäure, 3,5- Dihydroxybenzoesäure, 4-Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicyclsäure, 2-Hydroxyzimtsäure, 2,4- Dichlorzimtsäure, wie sie in der WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A- 2005/016001 beschrieben sind.

S6) Wirkstoffe aus der Klasse der l,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B.

l-Methyl-3-(2-thienyl)-l,2-dihydrochinoxalin-2-on, l-Methyl-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro- chinoxalin-2-thion, l-(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chinoxalin-2-on-h ydrochlorid, l-(2-Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chi noxalin-2-on, wie sie in der WO- A-2005/112630 beschrieben sind.

Verbindungen aus der Klasse der Diphenylmethoxyessigsäurederivate (S7), z.B. Diphenylmethoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr. 41858-19-9) (S7-1),

Diphenylmethoxyessigsäureethylester oder Diphenylmethoxyessigsäure wie sie in der WO-A- 98/38856 beschrieben sind. S8) Verbindungen der Formel (S8), wie sie in der WO-A-98/27049 beschrieben sind,

worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:

RD ¹ ist Halogen, (Ci-C ₄ )Alkyl, (Ci-C ₄ )Haloalkyl, (Ci-C ₄ )Alkoxy, (Ci-C ₄ )Haloalkoxy, ist Wasserstoff oder (Ci-C ₄ )Alkyl,

RE ist Wasserstoff, (Ci-Cg)Alkyl, (C ₂ -C ₄ )Alkenyl, (C ₂ -C ₄ )Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; oder deren Salze, n _D eine ganze Zahl von 0 bis 2.

S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B.

1 ,2-Dihydro-4-hydroxy- 1 -ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr. : 219479- 1 S 2), l,2-Dihydro-4-hydroxy-l-methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2-c hinolon (CAS-Reg.Nr. 95855-00-8), wie sie in der WO-A- 1999/000020 beschrieben sind. S 10) Verbindungen der Formeln (S 10 ^a ) oder (S 10 ^b ), wie sie in der WO-A-2007/023719 und WO-A-2007/023764 beschrieben sind,

(S10 ^A ) (S10 ^B )

wonn

RE ¹ Halogen, (Ci-C ₄ )Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF ₃ , OCF ₃ YE, ZE unabhängig voneinander O oder S, ηε eine ganze Zahl von 0 bis 4,

R _E ² (Ci-Ci ₆ )Alkyl, (C ₂ -C ₆ )Alkenyl, (C ₃ -C ₆ )Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl,

RE ³ Wasserstoff oder (Ci-C6)Alkyl bedeuten. Si l) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino- Verbindungen (Si l), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B.

"Oxabetrinil" ((Z)-l,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril) (Sl 1-1), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist,

"Fluxofenim" (l-(4-Chlorphenyl)-2,2,2-trifluor-l-ethanon-0-(l,3-dioxolan- 2-ylmethyl)-oxim) (Si l -2), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und

"Cyometrinil" oder "CGA-43089" ((Z)-Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril) (Sl l-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist.

512) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromanone (S12), wie z.B. Methyl- [(3 -oxo-lH-2- benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetat (CAS-Reg.Nr. 205121-04-6) (S12-1) und verwandte Verbindungen aus WO-A-1998/13361.

513) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13):

"Naphthalic anhydrid" (1,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist,

"Fenclorim" (4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für Pretilachlor in gesätem Reis bekannt ist,

"Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-l,3-thiazol-5-carboxylat) (S13-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist,

"CL 304415" (CAS-Reg.Nr. 31541-57-8)

(4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-l-benzopyran-4-essigsäure) (S13-4) der Firma American

Cyanamid, das als Safener für Mais gegen Schäden von Imidazolinonen bekannt ist,

"MG 191" (CAS-Reg.Nr. 96420-72-3) (2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan) (S13-5) der Firma Nitrokemia, das als Safener für Mais bekannt ist, "MG 838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5)

(2-propenyl l-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-carbodithioat) (S13-6) der Firma Nitrokemia

"Disulfoton" (0,0-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7),

"Dietholate" (0,0-Diethyl-O-phenylphosphorothioat) (S13-8),

"Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat) (S13-9).

S14) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B.

"Dimepiperate" oder "MY-93" (S-\ -Methyl- 1-phenylethyl-piperidin-l-carbothioat), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist,

"Daimuron" oder "SK 23" (l-(l-Methyl-l-phenylethyl)-3-p-tolyl-harnstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfuron bekannt ist,

"Cumyluron" = "JC-940" (3-(2-Chlorphenylmethyl)-l-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)harnstof f, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,

"Methoxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,

"CSB" (l-Brom-4-(chlormethylsulfonyl)benzol) von Kumiai, (CAS-Reg.Nr. 54091-06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist.

Verbindungen der Formel (S15) oder deren Tautomere,

wie sie in der WO-A-2008/131861 und WO-A-2008/131860 beschrieben sind, worin einen (Ci-C6)Haloalkylrest bedeutet und 2

RH Wasserstoff oder Halogen bedeutet und

4

RH , RH unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Ci6)Alkyl, (C ₂ -Ci6)Alkenyl oder

(C ₂ -Ci6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, (Ci-C ₄ )Alkylthio, (Ci-C ₄ )Alkylamino, Di[(Ci-C ₄ )alkyl]-amino, [(Ci-C ₄ )Alkoxy]- carbonyl, [(Ci-C ₄ )Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, oder (C3-C6)Cycloalkyl, (C ₄ -C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C ₄ -C6)Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C ₄ )Alkyl, (Ci-C ₄ )Haloalkyl, (Ci-C ₄ )Alkoxy, (Ci-C ₄ )Haloalkoxy, (Ci-C ₄ )Alkylthio, (Ci-C ₄ )Alkylamino, Di[(Ci- C ₄ )alkyl]-amino, [(Ci-C ₄ )Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C ₄ )Haloalkoxy]-carbonyl,

(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet oder

RH ³ (Ci-C4)-Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy oder (C2-C4)Haloalkoxy bedeutet und RH ⁴ Wasserstoff oder (Ci-C ₄ )-Alkyl bedeutet oder

RH ³ und RH ⁴ zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier- bis achtgliedrigen

heterocyclischen Ring, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci- C ₄ )Alkyl, (Ci-C ₄ )Haloalkyl, (Ci-C ₄ )Alkoxy, (Ci-C ₄ )Haloalkoxy und (Ci-C ₄ )Alkylthio substituiert ist, bedeutet. S 16) Wirkstoffe, die vorrangig als Herbizide eingesetzt werden, jedoch auch Safenerwirkung auf Kulturpflanzen aufweisen, z. B. (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D),

(4-Chlorphenoxy)essigsäure,

(R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop),

4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB),

(4-Chlor-o-tolyloxy)essigsäure (MCPA),

4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure,

4-(4-Chlorphenoxy)buttersäure,

3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba),

l-(Ethoxycarbonyl)ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor-ethyl). Bevorzugte Safener in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungend der Formel (I) und/oder deren Salze, insbesondere mit den Verbindungen der Formeln (L I) bis (L I 16) und/oder deren Salze sind: Cloquintocet-mexyl, Cyprosulfamid, Fenchlorazol-ethylester, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr- diethyl, Fenclorim, Cumyluron, S4-1 und S4-5, und besonders bevorzugte Safener sind: Cloquintocet- mexyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl und Mefenpyr-diethyl.

Biologische Beispiele: Versuchteil 1 A. Herbizide Wirkung und Kulturverträglichkeit im Nachauflauf

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen wurden in Kunststoff- oder

Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter kontrollierten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion unter Zusatz von 0,5% Additiv mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus, unter optimalen Wachstumsbedingungen, wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0%> Wirkung = wie Kontrollpflanzen.

In den nachstehenden Tabllen AI bis A14 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen LI bis LI 16 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 1280 g/ha oder 320 g/ha, die gemäß zuvor genannter Versuchvorschrift erhalten wurden, dargestellt.

Tabelle AI

Verbindung

Alopecurus myosuroides Aufwandmenge

Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-162 100 1280

1.1-162 90 320

1.3-162 100 1280

1.3-162 100 320

1.5-162 100 1280

1.5-162 90 320

1.11-162 100 320

Tabelle A2

Verbindung

Echinochloa crus-galli Aufwandmenge

Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-162 100 1280

1.1-162 100 320

1.3-162 100 1280

1.3-162 90 320

1.5-162 100 1280

1.11-162 90 320

Tabelle A3

Verbindung

Setaria viridis Aufwandmenge

Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-162 100 1280

1.1-162 100 320

1.3-162 100 1280

1.3-162 100 320

1.5-162 100 1280

1.5-162 100 320 Verbindung

Setaria viridis Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.11-162 100 320

1.12-451 100 1280

1.12-451 100 320

Tabelle A4

Verbindung

Abutilon theophrasti Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-162 100 1280

1.1-162 100 320

1.3-162 100 1280

1.3-162 100 320

1.5-162 100 1280

1.5-162 100 320

1.11-162 100 320

1.12-451 100 1280

1.12-451 100 320

Tabelle A5

Verbindung

Amaranthus retroflexus Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-162 100 1280

1.1-162 100 320

1.3-162 100 1280

1.3-162 90 320

1.5-162 100 1280

1.11-162 100 320

1.12-451 100 1280

1.12-451 100 320 Tabelle A6

Verbindung

Matricaria inodora Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-162 100 1280

1.1-162 100 320

1.3-162 100 1280

1.3-162 100 320

1.5-162 100 1280

1.11-162 100 320

1.12-451 100 1280

1.12-451 90 320

Tabelle A7

Verbindung

Polygonum convolvulus Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-162 100 1280

1.1-162 100 320

1.3-162 100 1280

1.3-162 100 320

1.5-162 100 1280

1.5-162 100 320

1.11-162 100 320

1.12-451 100 1280

1.12-451 100 320

Tabelle A8

Verbindung

Stellaria media Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-162 100 1280

1.1-162 100 320

1.3-162 100 1280

1.3-162 100 320

1.5-162 100 1280 Verbindung

Stellaria media Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.5-162 100 320

1.11-162 100 320

1.12-451 100 1280

1.12-451 100 320

Tabelle A9

Verbindung

Viola tricolor Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-162 100 1280

1.1-162 100 320

1.3-162 100 1280

1.3-162 100 320

1.5-162 100 1280

1.5-162 100 320

1.11-162 100 320

1.12-451 100 1280

1.12-451 100 320

Tabelle A10

Verbindung

Veronica persica Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-162 100 1280

1.3-162 100 1280

1.5-162 100 1280

1.11-162 100 320

1.12-451 100 1280 Tabelle AI 1

Verbindung

Hordeum murinum Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-162 100 1280

1.3-162 100 1280

1.5-162 100 1280

Tabelle AI 2

Verbindung

Lolium rigidum Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.3-162 90 1280

1.5-162 90 1280

Tabelle AI 3

Verbindung

Avena fatua Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-162 100 1280

1.1-162 90 320

1.3-162 90 1280

1.3-162 90 320

1.5-162 100 1280

Tabelle A14

Verbindung

Ipomoea purpurea Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-162 100 1280

1.1-162 100 320

1.3-162 90 1280

1.5-162 90 1280

1.11-162 90 320

1.12-451 100 1280

1.12-451 100 320 Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei Behandlung im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf wie z. B. Alopecurus myorsuroides, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Matricaria inodora, Polygonum convolvulus, Stellaria media, Viola tricolor, Veronica persica, hordeum murinum, Lolium rigidum, Avena fatua und Ipomoea purpurea bei einer

Aufwandmenge von 1 ,28 kg Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar auf. Gleichzeitig lassen einige erfindungsgemäße Verbindungen Gramineenkulturen wie Gerste, Weizen, Roggen, Hirse, Mais, Reis oder Zuckerrohr im Nachauflaufverfahren selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen praktisch ungeschädigt. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch zweikeimblättrige Kulturen wie Soja,

Baumwolle, Raps, oder Zuckerrüben. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen teilweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb im Nachauflaufverfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen. B. Herbizide Wirkung und Kulturverträglichkeit im Vorauflauf

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut und Kulturpflanzen wurden in Kunststoff- oder organischen Pflanztöpfen ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion unter Zusatz von 0,5% Additiv mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Nach ca. 3 Wochen wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen in Prozentwerten bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen.

In den nachstehenden Tabllen Bl bis B14 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen LI bis L I 16 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 1280 g/ha oder 320 g/ha, die gemäß zuvor genannter Versuchvorschrift erhalten wurden, dargestellt. Tabelle Bl

Verbindung

Alopecurus myosuroides Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-162 100 1280

1.1-162 90 320

1.3-162 90 1280

1.3-162 90 320

1.5-162 90 1280

1.5-162 90 320

1.11-162 100 320

1.12-451 90 1280

Tabelle B2

Verbindung

Echinochloa crus-galli Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-162 100 1280

1.3-162 100 1280

1.5-162 100 1280

1.11-162 100 320

Tabelle B3

Verbindung

Setaria viridis Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-162 100 1280

1.1-162 100 320

1.3-162 100 1280

1.3-162 100 320

1.5-162 100 1280

1.5-162 100 320

1.11-162 100 320

1.12-451 100 1280

1.12-451 90 320 Tabelle B4

Verbindung

Abutilon theophrasti Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-162 100 1280

1.1-162 100 320

1.3-162 100 1280

1.3-162 100 320

1.5-162 100 1280

1.5-162 100 320

1.11-162 100 320

1.12-451 100 1280

Tabelle B5

Verbindung

Amaranthus retroflexus Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-162 100 1280

1.1-162 100 320

1.3-162 100 1280

1.3-162 100 320

1.3-290 90 1280

1.5-162 100 1280

1.5-162 100 320

1.11-162 100 320

1.12-451 100 1280

1.12-451 100 320

Tabelle B6

Verbindung

Matricaria inodora Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-162 100 1280

1.1-162 100 320

1.3-162 100 1280

1.3-162 100 320 Verbindung

Matricaria inodora Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.5-162 100 1280

1.5-162 100 320

1.11-162 100 320

1.12-451 90 1280

Tabelle B7

Verbindung

Polygonum convolvulus Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-162 100 1280

1.1-162 100 320

1.3-162 100 1280

1.3-162 100 320

1.5-162 100 1280

1.5-162 100 320

1.11-162 100 320

1.12-451 100 1280

Tabelle B8

Verbindung

Stellaria media Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-162 100 1280

1.1-162 100 320

1.3-162 100 1280

1.3-162 90 320

1.5-162 100 1280

1.5-162 100 320

1.11-162 100 320

1.12-451 100 1280

1.12-451 100 320 Tabelle B9

Tabelle BIO

Verbindung

Veronica persica Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-162 100 1280

1.3-162 100 1280

1.5-162 100 1280

Tabelle Bl l

Verbindung

Hordeum murinum Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-162 100 1280

1.1-162 90 320

1.3-162 100 1280

1.3-162 90 320

1.5-162 100 1280 Tabelle B12

Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei Behandlung im Vorauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf, z. B. gegen Schadpflanzen wie Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Matricaria inodora, Polygonum convolvolus, Stellaria media, Viola tricolor, Veronica persica, Hordeum murinum, Lolium rigidum, Avena fatua, Ipomoea purpurea und bei einer Aufwandmenge von 1,28 kg Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar auf. Gleichzeitig lassen einige erfindungsgemäße Verbindungen Gramineenkulturen wie Gerste, Weizen, Roggen, Hirse, Mais Reis oder Zuckerrohr im Vorauflaufverfahren selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen praktisch ungeschädigt. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch zweikeimblättrige Kulturen wie Soja, Baumwolle, Raps oder Zuckerrüben.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen teilweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb im Vorauflaufverfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen.

Versuchsteil 2 C. Herbizide Wirkung im Nachauflauf

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkrautpflanzen wurden in Kunststofftöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt (Doppelaussaaten mit jeweils einer Spezies mono- bzw. dikotyler Unkrautpflanzen pro Topf), mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter kontrollierten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wässrige Suspension bzw. Emulsion, unter Zusatz von 0,5% Additiv, mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 Liter pro Hektar, auf die grünen Pflanzenteile appliziert. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus, unter optimalen Wachstumsbedingungen, wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten

Kontrollen bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen.

In den nachstehenden Tabellen Cl bis C8 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen 1.1 bis 1.116 auf verschiedene Schadpflanzen und einer

Aufwandmenge entsprechend 1280 g/ha oder 320 g/ha, die gemäß zuvor genannter Versuchsvorschrift erhalten wurden, dargestellt. Tabelle Cl

Verbindung

Echinochloa crus-galli Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-177 100 1280

1.1-300 100 1280

1.1-451 100 1280

1.2-162 100 320

1.2-177 100 320

1.2-290 100 1280

1.6-290 100 1280

Tabelle C2

Verbindung

Lolium rigidum Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.2-162 90 320

1.2-177 90 320

1.2-290 100 1280

1.6-290 90 1280

Tabelle C3

Verbindung

Poa Annua Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-177 100 1280

1.1-300 100 320

1.1-451 100 320

1.2-162 100 320

1.2-177 100 320

1.2-290 100 320

1.3-290 100 1280 Verbindung

Poa Annua Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.3-451 100 320

1.5-451 100 1280

1.6-290 100 320

Tabelle C4

Verbindung

Setaria viridis Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-91 100 1280

1.1-177 100 1280

1.1-300 100 320

1.2-162 100 320

1.2-290 100 320

1.2-300 90 1280

1.5-451 90 1280

1.6-290 100 320

Tabelle C5

Verbindung

Abutilon theophrasti Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-91 100 1280

1.1-177 100 1280

1.1-289 100 1280

1.1-290 100 320

1.1-300 100 320

1.1-451 100 320

1.2-162 100 320

1.2-177 100 320

1.2-290 100 320 Verbindung

Abutilon theophrasti Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.2-300 100 1280

1.3-290 100 1280

1.3-451 100 320

1.5-290 100 1280

1.5-451 100 320

1.6-290 100 320

Tabelle C6

Verbindung

Amaranthus retroflexus Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-72 100 320

1.1-91 100 320

1.1-177 100 1280

1.1-289 100 320

1.1-300 100 320

1.1-451 100 1280

1.2-162 100 320

1.2-177 100 320

1.2-290 100 320

1.2-300 100 320

1.3-451 100 1280

1.6-290 100 320 Tabelle C7

Verbindung

Matricaria inodora Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-72 100 1280

1.1-91 100 1280

1.1-177 100 320

1.1-289 100 1280

1.1-290 100 1280

1.1-300 100 320

1.1-451 90 320

1.2-162 100 320

1.2-177 100 320

1.2-290 100 320

1.3-290 90 1280

1.3-451 90 320

1.5-290 100 1280

1.5-451 90 1280

1.6-290 100 320

Tabelle C8

Verbindung

Stellaria media Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-91 100 1280

1.1-177 100 320

1.1-290 100 1280

1.1-300 100 320

1.1-451 100 320

1.2-162 100 320

1.2-177 100 320

1.2-290 100 320

1.2-300 100 1280 Verbindung

Stellaria media Aufwandmenge

Beispiel Nr.

[g/ha]

1.3-451 100 320

1.5-290 100 1280

1.5-451 100 1280

1.6-290 100 320

Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei Behandlung im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf. Beispielsweise haben dabei Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Nachauflaufverfahren eine sehr gute herbizide Wirkung (80% bis 100% herbizide Wirkung) gegen Schadpflanzen wie Abutilon theophrasti,

Amaranthus retroflexus, Echinochloa crus-galli, Lolium rigidum, Matricaria inodora, Poa annua, Setaria viridis und Stellaria media bei einer Aufwandmenge von 1280 g oder 320 g Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar. D. Herbizide Wirkung im Vorauflauf

Samen von mono- und dikotylen Unkrautpflanzen wurden in Kunststofftöpfen, in sandigem

Lehmboden, ausgelegt (Doppelaussaaten mit jeweils eine Spezies mono- bzw. dikotyler

Unkrautpflanzen pro Topf) und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion, unter Zusatz von 0,5% Additiv, mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 Liter pro Hektar auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Nach ca. 3 Wochen wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen in Prozentwerten bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen.

In den nachstehenden Tabellen Dl bis D8 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen L I bis L I 16 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 1280 g/ha oder 320 g/ha, die gemäß zuvor genannter Versuchsvorschrift erhalten wurden, dargestellt. Tabelle Dl

Verbindung

Echinochloa crus-galli Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-177 100 1280

1.1-300 100 320

1.2-162 100 320

1.2-177 100 320

1.2-290 100 320

1.6-290 90 320

Tabelle D2

Verbindung

Lolium rigidum Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-177 90 320

1.1-300 90 1280

1.2-162 90 320

1.2-177 90 320

1.2-290 100 1280

1.3-451 90 1280

1.5-290 90 1280

1.5-451 90 1280

1.6-290 90 320

Tabelle D3

Verbindung

Poa Annua Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-177 100 1280

1.1-289 100 1280

1.1-290 90 320

1.1-300 90 320 Verbindung

Poa Annua Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-451 90 1280

1.2-162 100 320

1.2-177 100 320

1.2-290 100 320

1.2-300 90 1280

1.3-290 90 1280

1.3-451 90 320

1.5-290 90 320

1.5-451 100 320

1.6-290 100 320

Tabelle D4

Verbindung

Setaria viridis Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-177 100 320

1.1-289 90 1280

1.1-290 90 1280

1.1-300 100 1280

1.1-451 100 1280

1.2-162 100 320

1.2-177 100 320

1.2-290 100 1280

1.2-300 90 320

1.3-290 90 1280

1.3-451 100 1280

1.5-290 90 1280

1.5-451 100 320

1.6-290 90 320 Tabelle D5

Verbindung

Abutilon theophrasti Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-91 100 1280

1.1-177 100 320

1.1-289 100 1280

1.1-290 90 1280

1.1-300 100 320

1.2-162 100 320

1.2-177 100 320

1.2-290 100 320

1.2-300 90 320

1.3-290 100 1280

1.5-290 100 1280

1.6-290 100 320

Tabelle D6

Verbindung

Amaranthus retroflexus Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-72 90 1280

1.1-91 100 320

1.1-177 90 1280

1.1-289 90 1280

1.1-290 100 1280

1.1-300 90 1280

1.1-451 90 1280

1.2-162 100 320

1.2-177 90 320

1.2-290 100 320

1.2-300 100 320 Verbindung

Amaranthus retroflexus Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.3-290 90 1280

1.6-290 100 320

Tabelle D7

Verbindung

Matricaria inodora Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-91 90 1280

1.1-177 100 1280

1.1-289 100 1280

1.1-290 100 320

1.1-300 100 320

1.1-451 100 1280

1.2-162 100 320

1.2-177 100 320

1.2-290 100 320

1.2-300 90 1280

1.3-290 100 1280

1.5-290 100 320

1.5-451 90 1280

1.6-290 100 320

Tabelle D8

Verbindung

Stellaria media Aufwandmenge Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-72 90 1280

1.1-177 100 1280

1.1-289 100 1280

1.1-290 100 320 Verbindung

Stellaria media Aufwandmenge

Beispiel Nr.

[g/ha]

1.1-300 100 320

1.1-451 100 320

1.2-162 100 320

1.2-177 100 320

1.2-290 100 320

1.2-300 90 320

1.3-290 100 1280

1.3-451 100 320

1.5-290 100 320

1.5-451 100 1280

1.6-290 100 320

Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei Behandlung im Vorauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf. Beispielsweise haben dabei Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Vorauflaufverfahren eine sehr gute Wirkung (80% bis 100% herbizide Wirkung) gegen Schadpflanzen wie Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Echinochloa crus-galli, Lolium rigidum, Matricaria inodora, Poa annua, Setaria viridis und Stellaria media bei einer Aufwandmenge von 1280 g oder 320 g Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar.

Versuchsteil 3

Messung der PS II-Aktivität in Thylakoidmembranen

Gekühlte, frische Spinatblätter wurden zerkleinert und in 50 mM Phosphatpuffer, pH 6.8. 10 mM KCl, 0.34 M Saccharose (Saccharose-Puffer), homogenisiert (Mixer, lg Pflanzenmaterial/ml). Das

Homogenat wurde anschließend durch 4 Lagen Miracloth filtriert und die Chloroplasten wurden durch Zentrifugation gewonnen, d.h. 10 min Zentrifugation bei 4400 x g (4° C). Das Sediment wurde in 25 ml Saccharose-Puffer suspendiert und erneut für 10 min bei 4400 x g zentrifugiert (4° C). Das Sediment wurde nun in 40 ml 50 mM Phosphatpuffer, pH 6.8, 10 mM KCl, ohne Saccharose suspendiert. Bei diesem Schritt wurden die Chloroplasten osmotisch aufgebrochen und die Thylakoidmembranen wurden anschließend durch Zentrifugation (10 min, 4400 x g, 4° C) gewonnen. Das Membransediment wurde schließlich in ca. 20 ml 50 mM Phosphatpuffer, pH 6.8, 10 mM KCl, suspendiert. Nach

Proteinbestimmung und Aktivitätsbestimmung wurde die Membransuspension aliquotiert und in flüssigem Stickstoff eingefroren. Die Lagerung der Aliquots erfolgte bei -80° C. Das Photosystem II- Präparat war unter diesen Bedingungen mindestens drei Monate lagerstabil. Die Aktivitätsbestimmung des Photosystems II (PS II) erfolgte daraufhin nach folgendem Testprinzip:

Die Elektronenübertragung von PS II auf einen artifiziellen Elektronenakzeptor, 2,6-Dichlorphenol- Indophenol (DCPIP), wurde unter Lichteinfluss gemessen. Die Konzentration der blau-gefärbten, oxidierten Form des DCPIPs ließ sich spektralphotometrisch bei der Wellenlänge λ = 595 nm bestimmen. Die enzymkatalysierte Reduktion des DCPIPs führte zu einer farblosen Leukoform und damit zu einer Abnahme der Absorption bei 595 nm im Reaktionsansatz, die als Funktion der Zeit gemessen wurde. Die Aktivitätsbestimmung erfolgt in Mikrotiter-Platten (96 Kavitäten) in einem

Reaktionsvolumen von 200 μΐ. 155 μΐ verdünnter Membransuspension in 50 mM Phosphatpuffer, pH 6.8, 10 mM KCl, wurden dabei vorgelegt. Die Verdünnung war je nach Aktivität der PS II-Präparation so eingestellt, dass die Messung der Absorptionsabnahme (λ = 595 nm) für mindestens 10 min linear verlief. Zu der Enzymsuspension wurden jeweils 5 μΐ Lösungen der Testverbindungen mit einer Konzentration von 100 μΜ in DMSO zugegeben; Kontrollen enthielten 5 μΐ DMSO; die

Endkonzentration an DMSO im Reaktionsansatz betrug somit 2.5% (v/v); diese Konzentration beeinträchtigte die enzymatische Aktivität nicht. Auf jeder Mikrotiterplatte wurde ein bekannter PS II- Inhibitor, z.B. Metribuzin, als Standard eingesetzt, anhand dessen die Qualität des PS Ii-Tests beurteilt werden konnte. Die Reaktion wurde durch Zugabe von 40 μΐ DCPIP-Lösung (600 μΜ in destilliertem Wasser) gestartet; die Endkonzentration an DCPIP betrug 120 μΜ. Die Messung der Absorption erfolgt über einen Zeitraum von 10 min bei 22° C und unter Belichtung. Unter Verwendung von Metribuzin als Vergleichssubstanz, sind die Ergebnisse der Wirkstärke der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei 100 μΜ in der nachfolgenden Tabelle nach folgender Einteilung angegeben: ++++ (Inhibition > 90 %), +++ (90 % > Inhibition > 70%), ++ (70 % > Inhibition > 50%), + (50 % > Inhibition > 30%).

Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß nachstehender Tabelle El : Tabelle El

Ähnliche Ergebnisse konnten auch mit weiteren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erzielt werden.