Es ist bereits bekannt, daß bestimmte substituierte Heteroaryloxyacetanilide herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP-A-037524, vgl. auch EP-A-005501, EP- A-18497, EP-A-37526, EP-A-37527, EP-A-94541, EP-A-100044, EP-A-148501, EP-A-300344, EP-A-348734, EP-A-348737, US-A-4509971, US-A-4585471, US-A- 4645525, US-A-4708731, US-A-4968342, US-A-4988380). Die Wirkung dieser vor- bekannten Verbindungen ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen, nicht in allen Anwendungsgebieten völlig zufriedenstellend.

Es wurden nun neue substituierte Heteroaryloxyacetanilide der allgemeinen Formel (I) in welcher n für die Zahlen oder 3 steht, R t-Butyl,1-Ethyl-propyl,2-Propinyl,1-Methyl-2-propinyl,t-s-Bu tyl, Ethyl-2-propinyl, 2-Butinyl, 1-Methyl-2-butinyl oder 1-Ethyl-2-butinyl steht, X ftir Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder ftir jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht, und

Z für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes) Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, n-, i-, s-oder t- Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, n-oder i-Propylsulfonyl substituiertes Heteroaryl aus der Reihe Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazoyl steht, gefunden.

Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend aufge- führten Formeln vorhandenen Reste werden im folgenden beschrieben. n steht bevorzugt ftir die Zahlen 0,1 oder 2.

R steht bevorzugt für s-Butyl, t-Butyl, I-Ethyl-propyl, 2-Propinyl oder 1- Methyl-2-propinyl.

X steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder fur jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.

Z steht bevorzugt fur jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i-Propylsulfinyl,

Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propylsulfonyl substituiertes Hetero- aryl aus der Reihe Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, 1,2,4- Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazoyl, 1,3,4-Thiadiazoyl. n steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0,1 oder 2.

R steht besonders bevorzugt für s-Butyl, t-Butyl, 1-Ethyl-propyl, 2-Propinyl oder 1-Methyl-2-propinyl.

X steht besonders bevorzugt fir Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder ftir jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.

Z steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gege- benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) Methyl, Ethyl, n-oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i-Propylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propylsulfonyl substituiertes Heteroaryl aus der Reihe Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, 1,2,4- Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl. n steht ganz besonders bevorzugt für die Zahlen 0 oder 1.

R steht ganz besonders bevorzugt für t-Butyl, 1-Ethyl-propyl oder 2-Propinyl.

X steht ganz besonders bevorzugt für Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Tri- fluornethyl, Methoxy oder Tri fluomaett1oxy

Z steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Diflourchlormethyl, Fluordichlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio substituiertes Heteroaryl aus der Reihe Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3, 4-Thiadiazolyl.

Die oben aufgefiihrten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste- definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend ftir die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs-oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor- zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.

Erfindungsgemäß bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend a ! s bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (1), bei welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevor- zugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitution die Substituenten gleich oder verschieden sein können.

Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (1), bei welchen

n für die Zahlen 0 oder 1 steht, R für t-Butyl steht, X für Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Tri- fluormethoxy steht, und Z für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluor- methyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl oder Trichlormethyl substituiertes Heteroaryl aus der Reihe Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl steht.

Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen n für die Zahlen 0 oder 1 steht, R für 2-Propinyl steht, X für Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Tri- fluormethoxy steht, und Z für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluor- methyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl oder Trichlormethyl substituiertes Heteroaryl aus der Reihe Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl steht.

Die neuen substituierten Heteroaryloxyacetanilide der allgemeinen Formel (I) weisen interessante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.

Man erhält die neuen substituierten Heteroaryloxyacetanilide der allgemeinen Formel (I), wenn man Heteroarene der allgemeinen Formel (II) Z-X (II) in welcher Z die oben angegebene Bedeutung hat und Fluor,Chlor,Brom,Methylthio,MethylsulfinyloderMethylsulfonyl steht,X1für mit Hydroxyacetaniliden der allgemeinen Formel (III) in welcher n, R und X die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegen- wart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

Verwendet man beispielsweise 2-Chlor-benzoxazol und N- (t-Butyl)-N- (3-fluor- phenyl)-2-hydroxyacetamid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden :

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der all- gemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Heteroarene sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) hat Z vorzugs- weise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. a) s insbesondere bevorzugt für Z angegeben worden sind ; X, steht vorzugsweise fur Chlor oder Methylsulfonyl.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannte organische Synthese- chemikalien.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der all- gemeinen Fomiel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Hydroxyacetanilide sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) haben n, R und X vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbin- dungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt fcir n, R und X angegeben worden sind.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) mit Ausnahme der Verbindungen N- (s-Butyl)-N- (4-ethoxy-phenyl)-2-hydroxy-acetamid, N- (s-Butyl)-N- (4-methyl- phenyl)-2-hydroxy-acetamid, N- (t-Butyl)-N-phenyl-2-hydroxy-acetamid, N-Phenyl- N- (2-propinyl)-2-hydroxy-acetamid und N-Phenyl-N- (l-methyl-2-propinyl)-2- hydroxy-acetamid (vgl. DE-A-2160380, DE-A-2201432, DE-A-3038608, EP-A- 753507, US-A-3954827) sind noch nicht aus der Literatur bekannt. Sie sind unter Ausnahme der Verbindungen N- (s-Butyl)-N- (4-ethoxy-phenyl)-2-hydroxy-acetamid, N- (s-Butyl)-N- (4-methyl-phenyl)-2-hydroxy-acetamid, N- (t-Butyl)-N-phenyl-2-

hydroxy-acetamid, N-Phenyl-N- (2-propinyl)-2-hydroxy-acetamid und N-Phenyl-N- (1-methyl-2-propinyl)-2-hydroxy-acetamid als neue Stoffe auch Gegenstand der vor- liegenden Anmeldung.

Man erhält die Hydroxyacetanilide der allgemeinen Formel (III), wenn man Halogen- acetanilide der allgemeinen Formel (IV) in welcher n, R und X die oben angegebene Bedeutung haben und X2 für Fluor, Chlor oder Brom (insbesondere fur Chlor) steht, mit Alkalimetallacetaten, wie z. B. Natriumacetat oder Kaliumacetat, gegebenenfalls in Gegenwart von Reaktionshilfsmitteln, wie z. B. Kaliumcarbonat und Triethylamin, und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie z. B. N, N-Dimethyl- fonnamid oder N, N-Dimethyl-acetamid, bei Temperaturen zwischen 50°C und 150°C umsetzt und die hierbei gebildeten Acetoxyacetanilide der allgemeinen Formel (V) in welcher n, R und X die oben angegebene Bedeutung haben,

-gegebenenfalls nach Zwischenisolierung oder auch"in situ"-mit Methanol, ge- gebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. Natriummethylat, bei Temperaturen zwischen 20°C und 100°C umsetzt und nach üblichen Methoden auf- arbeitet (vgl. die Herstellungsbeispiele).

Die als Vorprodukte benötigten Halogenacetanilide der allgemeinen Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl.

DE-A-2362743, DE-A-2633159, US-A-3345151).

Man erhätt die Halogenacetanilide der allgemeinen Formel (IV), wenn man N-sub- stituierte Aniline der allgemeinen Formel (VI) in welcher n, R und X die oben angegebene Bedeutung haben, mit Halogenacetylhalogeniden der allgemeinen Fonnel (VII) in welcher X2 Ulld X3 jeweils fiir Fluor, Chlor oder Brom (insbesondere für Chlor) stehen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Pyridin, und ge- gebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Toluol, bei Tempe- raturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).

Als Verdünnungsmittel zur Durchfiihrung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen neben Wasser vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlen- wasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Di- chlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetra- chlorkohlenstoff ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl-oder-diethylether ; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton ; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril ; Amide, wie N, N-Dimethylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N-Methyl-fonnanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid ; Ester wie Essigsäure- methylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylen- glykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmono- ethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Als Säurebindemittel ftir das erfindungsgemäße Verfahren kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Allcalimetall-oder Erdalkalimetall--acetate,- amide,-carbonate,-hydrogencarbonate,-hydride,-hydroxide oder-alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium-oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrum-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrum-, Kalium-oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium-oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium-oder Calcium-hydroxid, Natrium-oder Kalium-- methanolat,-ethanolat,-n-oder-i-propanolat,-n-,-i-,-s-oder-t -butanolat ; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N, N-Dimethyl- cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N, N-Dimethyl-anilin, N, N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl- , 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin,

4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo [2.2.2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo [4.3.0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo [5.4.0]- undec-7-en (DBU).

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen-20°C und 100°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 60°C.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge- führt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck-im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar-durchzu- führen.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch mög- lich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Um- setzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Säurebindemittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all- gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbei- tung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvemichtungsmittel verwendet werden.

Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf- wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver- wendet werden :

Dikotyle Unkräuter der Gattungen : Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.

Dikotyle Kulturen der Gattungen : Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen : Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Monokotyle Kulturen der Gattungen : Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Kon- zentration zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie-und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindullgs- gemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Zierge-

holz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht-und Hopfenanlagen, auf Zier-und Sportrasen und Weide- flächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk- samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di- kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf-als auch im Nachauflauf-Verfahren.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Fonmulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg- nierte Natur-und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren S to ffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver- mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen TräQerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeu- genden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage : Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie

Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage : z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sagemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln ; als Emulgier-und/oder schaum- erzeugende Mittel kommen in Frage : z. B. nichtionogene und anionische Emul- gatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B.

Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate ; als Dispergiermittel kommen in Frage : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Addi- tive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.

Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bentazon, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (- sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlo- methoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlor- sulfuron, Chlortoluron, Cinidon (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyra- sulfuron (-methyl), Cloransulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Di- thiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulf- uron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop- (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl), Flamprop (-isopropyl-L), Flamprop (- methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumet- sulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Fluprop- acil, Flurpyrsulfuron (-methyl,-sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (- meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop- (-ethoxyethyl), Haloxyfop (-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazo- sulfuron, lodosulfuron (-methyl,-sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron,

Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiaz- uron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Naprop- amide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxa- diazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendi- methalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primi- sulfuron (-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulf- uron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac (- methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop- (-P-ethyl), Quizalofop (-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thia- fluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tiocarb- azil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tri- diphane, Trifluralin und Triflusulfuron.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insekti- ziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pftanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.

Die Wirkstoffe können als solche, in Fonn ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufe der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge- arbeitet werden.

Die angewandte Wirkstoffinenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen I g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden- fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Herstellungsbeispiele Beispiel1

Eine Mischung aus 5,0 g (21 mMol) N- (t-Butyl)-N- (4-chlor-phenyl)-2-hydroxy-acet- amid, 4,9 g (21 und50ml2-Methylsulfonyl-5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol Aceton wird auf-15°C abgekithlt und bei dieser Temperatur unter Rühren mit einer Lösung von 1,4 g (35 mMol) Natriumhydroxid in 7 ml Wasser tropfenweise versetzt. Die Reaktionsmischung wird 3 Stunden bei-15°C gerührt, dann mit Essigsäure auf pH 5 eingestellt und anschließend auf 500 ml Eiswasser gegossen. Das Lösungs- mittel wird durch Abdekantieren entfernt, das zurückbleibende ölige Produkt durch Digerieren mit Petrolether zur Kristallisation gebracht und dann durch Absaugen isoliert.

Man erhält 6,5 g (79% der Theorie) N- (t-Butyl)-N- (4-chlor-phenyl)-2- (5-trifluor- Schmelzpunkt82°C.methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid vom Beispiel 2 2,1 g (10 mMol) 2,6-Dichlor-benzthiazol werden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) unter Rühren zu einer Mischung aus 2,1 g (10 mMol) N-(4-Fluor-phenyl)-N-(2- propinyl)-2-hydroxy-acetamid, 0,15 g (12,5 mMol) Natriumhydroxid, 2 ml Wasser und 30 ml Aceton gegeben und die Reaktionsmischung wird 15 Stunden bei Raum-

temperatur gerührt. Anschließend wird mit 150 ml Methylenchlorid gut durchge- schüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Diisopropylether digeriert und das kristalline Produkt durch Absaugen isoliert.

Man erhält 2,0 g (97% der Theorie) N- (4-Fluor-phenyl)-N- (2-propinyl)-2- (6-chlor- benzthiazol-2-yl-oxy)-acetamid vom Schmelzpunkt 126°C.

Analog zu den Beispielen I und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.

Tabelle 1 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-z Physikal. Nr. R W Daten l rH} < ß3 H N-N logp = 3, 45') Caf3 r'3"S F Bsp.-z Physikal. Nr. R W n Daten 5 H Fp. : 116°C I ci/ S 6 H N Fp. : 138°C /I v/ F O 7 C (CH3) 3 I Fp. : 85°C /3C S F 8 C (CH3) 3 N-N Fp. : 98°C /F3CS/ F 9 C (CH3) 3 N- Fp. : 84°C /F3C-S 10 C (CH3) 3 N-N Fp. : 86°C I/FsCS/ nC (CH3) 3FN-NFp. : ! 00°C \ FsCS / F C \ F3CS Bsp.-Physikal. Nr. R vXn Daten 13 H r C2H5 0 C2H5 O 14 c o 1 S C (CH3) ; N \ c2H5 0 16 C (CH3) 3 N c o 17 C (CH3) 3 N F O 18 C (CH3) 3 \ CL3 caf3 19 C (CH3) \ F F C12HC s ci2HC F 21 H N-N r E r Bsp.-Physikal. Nr. R (/X Daten 22 /CIZHC F r E f 23 \ N-N Tl LL s F3CS/ 'cl3 24 /I v/ N 2 . t.1 C* 'F r 24 H N-N \//\\ !"-""CN zon "L L c- 25 H N-N OCH3 28 C (CH3) 3 N-N \ ""CN CN 29 C (CH) ; OzN 30 C (CH) ; C logP=3, 60 N F N , s 3 t/C (C H A X C)Bsp.-Physikal. Nr. R vXn Daten 31 H F \ 32 H ci OzN 33 H N-N 'cri 34 H N-N 35 H N-N ci 36 I, ci/ c3 O f"CHg0 37 C (CHz) 3 N CH, 0 CH3 O 38 C (CH ;) 3 C3 O Bsp.-Physikal. Nr. R vXn Daten 39 H F N-N \ F3CS 40 H CI N-N 41/H s 41 H N-N \//\\ 4 r"\.'"- cl a / (/ 'CH3 S 43 C (CH3) 3 CH3 S 44 H % I/ s 45 C (CH3) 3 N ln7s 46C (CHOCF, NN F CH2 BSP.-PhYSikal. Nr. R VXn Daten 47 C (CH3) 3 I,, / sCS CF3 48 C (CH ;) N-N i/FsC S OC3 _. _ CCH) = Br logP = 3. 6°> N /N F N 11s S 50 C (CH3) 3 H5C2 logP = 3, 53 a N I 51 C (CH3) 3 H C X logp = 4,05 a HIC F N Nez N 59 C (CH3) 3 \C\F X< logP = 3, 95 J) Su s 53 C (CH3) 3 \3\F C °6 4vS3 -S Cl 54 _.-CCH3) 3 \ H3C lpp-459 a) N ON VS OzN Bsp.- Z Physikal. Nr. R Daten 55 C (CH3) 3 ci logp = 3, 5 1 a) OzN F N, 0 F O 56 I C (CH3) 3 y'd3 logP = 4, 22 a S C-N S 57 C (CH3) 3 Br logP = 4, 09> Z-1 I ci N, s 58 C (CH3) 3 ci logp = 4,35 a) N CL 59 C (CH3) 3 H5c2 logp = 4, 01 cri s L CI 60 C (CH3) ; C logP = 4,04 a) OzN I y ci 61 C (CH3) 3 ! ogP = 5,32 a zizi ce s 62 C (CH3) 3 HsC IogP = 5, 05 N CL, N 02N OzN G3 C (CH3) ; C IoP = 3, 91 a N ci N, 0 cl O Bsp.-\PLX Physikal. Nr. R W n Daten 64 CH (CZHS) z N- Fp. : 72°C I/F3CS F3 in

Die Bestimmung der in Tabelle I angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V. AS durch HPLC (High Performance Liquid Chromato- graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur : 43°C.

(a) Eluenien fiir die Bestimmung im sauren Bereich : 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril ; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril-ent- sprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.

(b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich : 0,01-molare wässrige Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril ; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril-entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle I mit b) markiert.

Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff- atomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).

Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt. Ausgangsstoffe der Formel (III) : Beispiel (III-1)

Eine Mischung aus 22 g (85 mMol) N- (t-Butyl)-N- (4-chlor-phenyl)-2-chlor-acet- amid, 3,3 g Kaliumcarbonat und 0,3 g Triethylamin wird auf 120°C erwärmt und unter Rühren werden zu dieser Mischung 10,5 g Natriumacetat innerhalb von 2 Stunden portionsweise gegeben. Die Mischung wird dann noch 2 Stunden bei 120°C gerührt und anschließend auf 50°C abgekühlt. Dann werden 200 ml Methanol dazu gegeben und die Mischung wird 4 Stunden unter Rtickfluß erhitzt. Nach Ein- engen im Wasserstrahlvakuum wird der Rückstand mit 300 ml Wasser/300 ml Methylenchlorid geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser, IN-Salz- säure und dann wieder mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig ab- destilliert.

Man erhält 20,8 g (100% der Theorie) N- (t-Butyl)-N- (4-chlor-phenyl)-2-hydroxy- acetamid. logP (bei pH = 2,3) : 2,54.

Beispiel (1I1-2) Eine Mischung aus 20 g (80 mMol) N- (4-Fluor-phenyl)-N- (2-propinyl)-2-acetoxy- acetamid, 0,22 g (4 mMol) Kaliumhydroxid und 200 ml Methanol wird 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt und anschließend im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der

Rückstand wird mit Methylenchlorid/Wasser geschüttelt, die organische Phase ab- getrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungs- mittel unter vermindertem Druck sorgfaltig abdestilliert.

Man erhält 14,9 g (90% der Theorie) N- (4-Fluor-phenyl)-N- (2-propinyl)-2-hydroxy- acetamid vom Schmelzpunkt 57°C.

Analog zu den Beispielen (111-1) und (III-2) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgefiilu-ten Verbindungen der allgemeinen Formel (III) hergestellt werden.

Tabelle 2 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (III) Bsp.- Physikal. Nr. R WJ n Daten III-3/H 1} P i rYv CES III-4 C (CH3) 3 ci logp = 2,40 a) III-5 C (CH3) 3 logP = 2, 10 a) X Bsp.-Physikal. Nr. R axn Daten III-6 cri CI 111-7 H 111-8 H F III-9 CH3 III-10 C (CH3) 3 CH3 ühg III-11 C (CH3) 3 \r/+ CL, CH3 III-12 C (CH3) 3 logP = 2 15 a) F III-13 C (CH3) 3 \ logP = 2 17 a) Bsp.-Physikal. Nr. R W n Daten 111-14 C (CH3) 3 logp 2, 49 a) III-15 C (CH3) 3 \ 3\ F III-16 C (CH3) 3 \mA Fp. : 57°C CF3 III-17 C (CH3) 3 OCF3 Fp. : 103°C WIII-18 C (CH3) 3 Fp. : 91 °C OCF3 111-19 CH (C2H5) 2 F Zwischenprodukte der Formel (V) : Beispiel (V-1)

Eine Mischung aus 20 g (88,5 mMol) N- (4-Fluor-phenyl)-N- (2-propinyl)-2-chlor- acetamid, 8,7 g (106 mMol) Natriumacetat, I g Benzyltriethylammoniumchlorid und 200 ml Toluol wird 7 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkiihlen auf Raum- temperatur wird mit IN-Salzsäure und dann mit Wasser gewaschen, mit Natrium- sulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter ver- mindertem Druck sorgfaltig abdestilliert.

Man erhält 21,3 g (96 % der Theorie) N- (4-Fluor-phenyl)-N- (2-propinyl)-2-acetoxy- acetamid.

Analog zu Beispiel (V-l) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (V) hergestellt werden.

Tabelle 3 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (V) Bsp.-Physikal. Nr. R Daten V-2 H logP = 2,42 a) CF3 V-3 H \S V-4 C (CH3) 3 ci V-5 C (CH3) 3 V-6 H \ ci Cl V-8 H F V_g H F V-9 H ""CH 3 Bsp.-Physikal. Nr. R Daten V-10 C (CH3) 3 _ CH3 Chg V-11 C (CH3) 3 C V-12 C (CH3) 3 [X F V-13 C (CH3) 3 F V-14 C (CH3) 3 Cl V-15 C (CH3) 3 \< PAF V-16 CH (C2H5) 2 \>1 F Vorprodukte der Forme ! (IV) : Beispiel (IV-1)

Eine Mischung aus 18,4 g (100 mMol) N-(t-Butyl)-N-(4-chlor-phenyl)-amin, 6,2 g (55 und50mlToluolwirdunterRückflußerhitzt,bissichChloracetylch lorid eine klare Lösung gebildet hat. Dann werden weitere 6,2 g (55 mMol) Chloracetyl- chlorid dazu gegebell und die Mischung wird weiter unter Rückfluß erhitzt, bis die Gasentwicklung (HCl) beendet ist. Anschließend wird im Wasserstrahlvakuum ein- geengt und der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert.

Man erhält 22 g (89% der Theorie) N- (t-Butyl)-N- (4-chlor-phenyl)-2-chloracetamid. logP (bei pH= 2,5) : 3,34.

Beispiel (IV-2) Eine Lösung von 11,3 g (0, 1Mol) Chloracetylchlorid in 30 ml Toluol wird bei Raum- temperatur (ca. 20°C) tropfenweise unter einerMischungaus15g(0,1zu Mol) N-(4-Fluor-phenyl)-N-(2-propinyl)-amin, 8,4 g Pyridin und 200 ml Toluol ge- geben und die Reaktionsmischung wird 15 Stunden bei Raumtemperatur gertihrt. An- <BR> <BR> <BR> <BR> schließend wird mit gesättigter wässriger Natriumchtorid-Lösung und mit Wasser ge- waschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahl-

vakuum eingeengt, der Rückstand mit Diisopropylether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.

Man erhält 20,5 g (90% der Theorie) N- (4-Fluor-phenyl)-N- (2-propinyl)-2-chlor- acetamid vom Schmelzpunkt 1 15°C.

Analog zu den Beispielen (IV-1) und (IV-2) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 4 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) her- gestellt werden. Tabelle 4 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (IV) hierbeijeweilsfürClX2steht Bsp.-Physikal. Nr. < Daten IV-2 H logP = 2,69 3) "9 CF3 IV-3/H Cl I CL IV-4 C (CH3) 3 CI logP = 3, 19 2 Bsp.-Physikal. Nr. R W Daten IV-5 C (CH3) 3 logP = 2,83 a) Il-6 CL I V-7 IV-8 H F \ IV-9 CH3 IV-10 C (CH3) 3 CH3 IV-10 C (CH3) 3 \< CH3 IV-12 C (CH3) 3 F Bsp.-_ Physikal. Nr. R vXn Daten IV-13 C (CH3) 3 F logP = 2,92 a) IV-14 C (CH3) 3 \¢9 logP = 3 27 a) Ci IV-15 C (CHI) 3 IV-16 H IV-16 ci IV-17 H CF3 /\ m-I s H cH3-- ci i IV-19 H CH3 CH3 IV-20 H CH3 I I CI Bsp.-Physikal. Nr. R vXn Daten IV-21CH, /\ H3C IV-22/H CH3 /\ IV-24 H r-lu C3 CH, IV-25 C (CH3) 3 C F CL 3 IV-26 C (CH3) 3 OCF3 XIV-27 C (CH3) 3 OCF3 I IV-28 CH (C2H5) 2 \< IF

Anwendungsbeispiele : BeispielA Pre-emergence-Test Lösungsmittel : 5 Gewichtsteile Aceton GewichtsteilAlkylarylpolyglykoletherEmulgator:1 Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man I Ge- mitderangegebenenMengeLösungsmittel,gibtdieangegebenewichts teilWirkstoff Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewiinschte Konzentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils ge- wünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils ge- wünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.

Es bedeuten : 0 keineWirkung(wieunbehandelteKontrolle)= =totaleVermichtung100% In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispie 1, 6,7,9und11beiteilweiseguterVerträglichkeitgegenüberKulturp flanzen,4, wie z. B. Baumwolle, Mais, Weizen und Zuckerriiben, starke Wirkung gegen Unkräuter.

Tabelle A1: Pre emergence-Test/Gewächshaus Wirkstoffgemäß Aufwand-Mais Baum-Eriochioa Lo ! ium Setaria Ama- Herstellunsbeispiel-Nr. mengc (g ai/ha) wolle ranthus FXlX F CH 0 N O zon if F F F (3)5000095100100100 Tabelle A2: Pre emergence-Test/Gewächshaus Wirkstoff gemäß Aufwand-Mais Setaria Amaranthus Matricaria Veronica Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai/ha) 9 cl ""0- 0 N--N O- F F F (4)125 0 100 100 l00 100 Tabelle A3: Pre emergence-Test/Gewächshaus Wirkstoff gemäß Aufwand-Setaria Amaranthus Sinapis Hcrstcllungsbeispiel-Nr. menge (g ai/ha) CH F N OzN O (6) 500100HX) 95 Tabelle A4: Pre emergence-Test/Gewhchsaus Wirkstoff gemäß Aufwand-Weizen Alope-Digitaria Erio-Setaria Ama- Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai/ha) curais chloa ranthus H3 H3CCH3 N-N 0 CF3 I I I S CFs 0 F _- (7) _-_ I 5 I 0 I 90 I (00 100 100 95 Tabelle A5: Pre emergence-Test/Gewächshaus Wirkstoff gemäß Aufwand-Mais A) ope- Avena Echino-Setaria Ficrstellungsbeispiel-Nr. menge (g ailha) curus (atua chloa Non CH, y-CFg Dus rye I/O (1)5000808095100 Tabelle A6: Pre emergence-Test/Gewächshaus Wirkstoff gemäß Aufwand-Mais Zucker-Alope-Echino-Setaria Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai/ha) rüben curus chloa H3C CH3 NN y t0N\) a I/O F (H) 50000809590 Tabelle A7: Pre emergence-Test/Gewächshaus Wirkstoff gemäß Aufwand-Mais Zucker-Ecliino-Setaria Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai/ha) rüben chloa _ \/CF3 H3C O S c I N 1) I/O L 0 (9)500 0 0 95 100

Beispiel B Post-emergence-Test Lösungsmittel : 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator : alkylarylpolyglykolethergewichtsteil Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung venmischt man I Ge- wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdiinnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewiinschte Konzentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 bis 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 | Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.

Es bedeuten : 0 keineWirkung(wieunbehandelteKontrolle)= 100 °zÓ = totale Vernichtung In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1,2,3,4,6,7 und 9 starke Wirkung gegen Unkräuter.

Tabelle B1: Post emergence-Test/Gewächshaus Wirkstoff gemä3 Aufwand-Setaria Amaranthus Galium Sinapis I-Icrstcllunsbeispiel-Nr. menge (g ai/ha) F F F \ CL O N zon F F F F _ (3) 2000 95 100 90 100 Wirkstoff gemäß Aufwand-Setaria Amaranthus GaHum Sinapis Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai/ha) CH F N -1 s-krF F O OU F F F (4)2000 90 95 90 95 C H F N N \ O Cl CI (2) 2000 90 90 90 Wirkstoff gemäß Aufwand-Setaria Amaranthus Galium Sinapis Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai/ha) CH N FN 0 (6)500 90 90 90 H3 H3CCH3 N-N II AS CF3 /O F ° (7)1000 80 so 95 so Tabelle B2: Post emergence-Test/Gewächshaus Wirkstoff gemäß Aufwand-Avena Setaria Galium Ipomoea Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai/ha) fatua N-N. ___ H3C CH3-CF Ci nu I CI N _ k 0 (9)500-70 90 90 N0 N u jj rp H3 0 s 3cl N ruz cl (1)8c go go