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Title:
SURFACTANT COMPOSITION THAT CAN BE USED IN GLYPHOSATE-CONTAINING HERBICIDE FORMULATIONS, GLYPHOSATE-CONTAINING HERBICIDE FORMULATION, AND USE OF THE GLYPHOSATE-CONTAINING HERBICIDE FORMULATION
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2014/071475
Kind Code:
A1
Abstract:
The present invention describes a surfactant composition that can be used in glyphosate-containing herbicide formulations, comprising 5-50% by weight of one or more amphoteric surfactants, diluted in solvents originating from the synthesis thereof, wherein the surfactants have the general formula (I), R1 - (XR2)m - N+(R3)(R4) - CH2 - CH(R5) - COO- (I), where R1 is hydrogen or C1-18 hydrocarbyl; each X is independently an ether, thioether, sulfoxide, ester, thioester or amide bond; each R2 is independently a C3-6 chain; m is a number from 0 to 8 such that the number of carbon atoms in R1 - (XR2)m is 8 to 24; R3 and R4 are independently hydrogen or C1-4 chains; R5 is hydrogen or methyl. The surfactant composition is used for increasing the agricultural effectiveness of herbicide formulations containing high concentrations of glyphosate salts. This invention also describes herbicide formulations comprising said surfactant composition, as well as the use thereof.

Inventors:
CASTELANI PRISCILA (BR)
CELLA RODRIGO (BR)
JORGE ALVIM (BR)
Application Number:
PCT/BR2013/000354
Publication Date:
May 15, 2014
Filing Date:
September 13, 2013
Export Citation:
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Assignee:
OXITENO S A IND STRIA E COMÉRCIO (BR)
International Classes:
A01N25/30; A01N37/20; A01N57/10; A01N57/18
Domestic Patent References:
WO2011029561A22011-03-17
WO2009127020A12009-10-22
WO2006069794A22006-07-06
Foreign References:
US20030045431A12003-03-06
EP0483095A21992-04-29
US20110111958A12011-05-12
US3799758A1974-03-26
US5998332A1999-12-07
US5703015A1997-12-30
US5389598A1995-02-14
US5356861A1994-10-18
US5750468A1998-05-12
FR9006543A1990-05-21
US5985794A1999-11-16
US20060040826A12006-02-23
US4012437A1977-03-15
Other References:
See also references of EP 2932843A4
ERIC LOMAX: "Amphoteric Surfactants, 2nd ed.", vol. 59, MARCEL DEKKER
NANDULA, V.: "Glyphosate Resistance in Crops and Weeds", 2010, JOHN WILEY AND SONS
Attorney, Agent or Firm:
KASZNAR LEONARDOS PROPRIEDADE INTELECTUAL (BR)
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Claims:
REIVINDICAÇÕES

1. Composição surfactante para uso em formulações herbicidas contendo glifosato, caracterizada pelo fato de compreender de 5 a 50% em peso de um ou mais surfactantes anfotéricos, diluídos em solventes provenientes do seu processo de síntese, em que os surfactantes apresentam a fórmula geral (I)

R1 - (XR2)m - N^XR4) - CH2 - CH(R5) - COO- (I)

onde

R1 é um hidrogénio ou uma hidrocarbila C1-18,

cada X é independentemente uma ligação éter, tioéter, sulfóxido, éster, tioéster ou amida

cada R é independentemente uma cadeia C3-6

m é um número de 0 a 8 de tal modo que o número de átomos de carbono em R 1 - (XR 2 )m seja de 8 a 24

R3 e R4 são independentemente hidrogênios ou cadeias C1-4 R5 é um hidrogénio ou uma metila

2. Composição surfactante de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de os solventes serem água, glicóis ou suas misturas, podendo ser acrescidos à composição ou sendo provenientes do processo de síntese dos surfactantes anfóteros como definidos na reivindicação 1.

3. Composição surfactante de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de conter ainda outros surfactantes.

4. Composição surfactante de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de os outros surfactantes serem selecionados dentre alquil éter etoxilados, alquil éter etoxilados fosfatados, alquil éteraminas etoxiladas, alquil poliglicosídeos, alquil poliglicosídeos etoxilados, imidazolinas etoxiladas, derivados de polisiloxanos, alquil dimetil amina oxidas, alquil dimetil betaínas, alquil amido propil aminas e alquil aminas etoxiladas.

5. Composição surfactante de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo fato de compreender:

de 0 a 20% em peso de glicóis;

de 10 a 70% em peso de água; e,

de 0 a 30% de outros surfactantes.

6. Composição surfactante de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de compreender:

de 5 a 15% em peso de glicóis;

de 50 a 70% em peso de água; e,

de 0 a 20% de outros surfactantes.

7. Composição surfactante de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de compreender de 20 a 40% em peso do surfactante anfótero.

8. Formulação herbicida contendo glifosato, caracterizada por compreender:

sais de glifosato, dentre eles de MIPA, potássio, MEA, TEA, di-amônio ou suas misturas;

as composições surfactantes como definidas em qualquer uma das reivindicações 1 a 5; e,

água.

9. Formulação herbicida contendo glifosato de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de compreender ainda um agente antiespumante.

10. Formulação herbicida contendo glifosato de acordo com qualquer uma das reivindicações 8 ou 9, caracterizada pelo fato de compreender:

de 300 g/L a 600 g/L em equivalentes ácido (e.a.) de glifosato; de 50 a 400 g/L de uma base neutralizante;

de 50 a 200 g/L da composição surfactante de acordo com as reivindicações 1 a 6;

de 0,5 a 2,0 g/L de agente anti-espumante; e,

água q.s.p. 1L.

1 1. Formulação herbicida contendo glifosato de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de compreender, preferencialmente, de 360 a 540 g/L em equivalentes ácido (e.a.) de glifosato; de 70 a 200 g/L de uma base neutralizante;

de 1,0 a 1,2 g/L de agente anti-espumante; e

e água q.s.p. 1L.

12. Uso da formulação herbicida contendo glifosato como definida em qualquer uma das reivindicações 8 a 11 , caracterizado por ser em caldas de pulverização para controle de ervas daninhas.

Description:
"ÒOMPOSIÇÃO SURFACTANTE PARA USO EM FORMULAÇÕES HERBICIDAS CONTENDO GLIFOSATO, FORMULAÇÃO HERBICIDA CONTENDO GLIFOSATO, E, USO DA FORMULAÇÃO HERBICIDA CONTENDO GLIFOSATO"

Campo da Invenção

A presente invenção versa sobre uma composição surfactante, compreendendo pelo menos um derivado anfotérico da classe dos anfopropanoatos, e utilizada para aumentar a eficácia agronómica de formulações herbicidas contendo sais de glifosato em altas concentrações. Esta invenção também descreve formulações herbicidas compreendendo esta composição surfactante.

Antecedentes da Invenção

A necessidade do uso de formulações herbicidas na agricultura é essencial para o aumento da produtividade das culturas e garantir a produção de alimentos para uma população mundial crescente. Dentre todos os herbicidas usados na agricultura para o combate a ervas daninhas, o mais utilizado é sem dúvida a n-fosfometilglicina, mais conhecido como glifosato.

O glifosato é um herbicida não-seletivo de ação foliar, ou seja, quando aplicado sobre as folhas ele é absorvido e translocado pela planta, atuando na inibição de uma enzima envolvida na síntese de aminoácidos aromáticos e levando a planta à morte. Devido à sua baixa toxicidade, baixos índices de resíduo, alta eficácia em uma grande gama de espécies de pragas e fácil obtenção e síntese, o glifosato rapidamente se popularizou no mercado. A introdução do glifosato no mercado com o nome comercial Roundup ® viabilizou a adoção do sistema de plantio direto, que consiste na semeadura direta no solo sem a necessidade de sua prévia preparação com maquinários pesados e com economia dê tempo. Além disso, o desenvolvimento de sementes de soja geneticamente modificadas (GM) disseminou ainda mais o uso do glifosato, permitindo sua aplicação sobre a cultura já emergente, deixando-a livre de ervas daninhas para atingir seu pleno desenvolvimento.

Em uma formulação típica, o glifosato apresenta-se como um sal, sendo neutralizado com uma base, frequentemente monoisopropilamina (MIPA), hidróxido de potássio (KOH), amónia (NH 3 ), monoetanolamina (MEA) ou misturas dessas, a fim de se tornar solúvel em água. Apesar das evidentes vantagens no controle das ervas daninhas, a molécula do glifosato apresenta lenta absorção, o que diminui sua eficácia agronómica. Com o intuito de solucionar tal problema, o documento US3799758 incluía na formulação herbicida contendo glifosato um surfactante, que poderia pertencer a um dos seguintes grupos: sulfonatos de alquil benzeno ou alquil naftaleno, álcoois graxos sulfatados, aminas ou aminas ácidas, ésteres ácidos de cadeia longa de isotionato de sódio, ésteres de sulfossuccinato de sódio, óleos vegetais sulfonados, glicóis acetilênicos terciários e alquil amina etoxilada. Na invenção original (US3799758), os surfactantes pertencentes ao grupo das alquil amina etoxiladas eram preferidos na maioria das formulações em virtude de sua alta eficácia.

No entanto, o uso de alquil aminas etoxiladas em formulações contendo glifosato ainda apresenta alguns problemas. O primeiro deles se deve à compatibilidade desses surfactantes com os diferentes sais de glifosato. Por exemplo, sabe-se que a amina graxa de sebo com 15 moles de óxido de etileno é compatível com glifosato de MIPA, enquanto essa compatibilidade não ocorre quando o contra-íon do glifosato é o potássio. Na prática, essa incompatibilidade provoca a segregação de um desses componentes da formulação, apresentando separação de fases ao longo do tempo. Esse fenómeno de separação de fases é ainda mais pronunciado e mais difícil de ser superado em formulações com altas concentrações de sais de glifosato, dificultando ainda mais o uso de alquil aminas etoxiladas nessas formulações. O uso de formulações concentradas é cada vez mais desejado do ponto de vista da sustentabilidade, pois, entre outras vantagens, resulta em uma economia de embalagens e custos de logística, uma vez que todas as embalagens de defensivos devem ser recolhidas pelas suas empresas produtoras para descarte apropriado. Para a obtenção de formulações mais concentradas contendo glifosato, a escolha pelo sal de potássio é preferida devido à sua alta densidade. Em contrapartida, a compatibilidade deste sal com surfactantes é bastante inferior quando comparada com outros sais, tornando essa formulação menos usual no mercado. Outro sal pouco usual no mercado devido à sua baixa compatibilidade com surfactantes é o glifosato de amónio, que poderia ser interessante comercialmente devido ao baixo custo do neutralizante amónia, como descrito no documento US5998332.

Outro problema conhecido das alquil aminas etoxiladas é sua alta irritabilidade para a derme e para os olhos, e as formulações que as contém requerem cuidados especiais durante o seu manuseio. Uma forma de contornar esse problema é por meio do uso de aditivos que reduzam a irritabilidade das referidas aminas, como descrito nas patentes US5703015 e US5389598 que utilizam, respectivamente, alquilfenol etoxilado fosfatado e mono e di ácidos para essa função. Apesar disso, esses aditivos podem apresentar problemas de incompatibilidade dependendo do sal de glifosato. A melhor forma é, portanto, a substituição das alquil aminas etoxiladas por surfactantes de baixa irritabilidade ocular nas formulações contendo glifosato, sem perda da sua eficácia agronómica.

Assim, a busca por novos surfactantes compatíveis com diversos sais de glifosato em altas concentrações que garantam sua eficácia agronómica e apresentem baixa irritabilidade ocular tem sido um desafio constante para os formuladores. Diferentes classes de surfactantes têm sido testadas para essa aplicação, mas nem sempre a formulação obtida apresenta todos esses requisitos desejáveis. Exemplos de surfactantes já utilizados em formulações contendo glifosato estão descritos em outras invenções e incluem os alquil poliglicosídeos (US5356861), as éteraminas etoxiladas (US5750468), os poligliceróis hidrofobicamente modificados (WO2011029561), as imidazolinas etoxiladas (WO2009127020) e os ésteres fosfatados (FR9006543). Sabe-se que surfactantes anfóteros aumentam a eficácia de ativos agroquímicos, incluindo glifosato, como descrito nos documentos US5985794 e US20060040826. Por exemplo, o pedido de patente WO2006069794 descreve uma composição aquosa herbicida contendo um sal de glifosato ou de glufosinato e um sistema tensoativo compreendendo pelo menos uma betaína. Entretanto, o uso de betaínas comerciais em formulações concentradas de glifosato pode apresentar problemas devido à precipitação de sais subprodutos da síntese da betaína.

Foi agora surpreendentemente verificado que, da classe de surfactantes anfóteros, os trialquil amónio propanoatos apresentaram excelente compatibilidade não somente com sais de glifosato de MIPA, mas também com glifosato de potássio em altas concentrações, portanto apresentando vantagens com relação a outros surfactantes. Os trialquil amónio propanoatos apresentaram ainda a vantagem de serem produzidos por um processo que não leva à formação de sais e subprodutos. Assim, é um objeto da presente invenção uma nova composição surfactante compreendendo trialquil amónio propanoatos para uso em formulações herbicidas contendo sais de glifosato em altas concentrações. E outro objeto desta invenção uma formulação herbicida compreendendo a composição surfactante. As vantagens da nova composição desta invenção ficarão evidentes na descrição a seguir.

Resumo da Invenção

Esta invenção versa sobre uma nova composição surfactante para uso em formulações herbicidas contendo sais de glifosato em altas concentrações, bem como sobre formulações herbicidas contendo a nova composição surfactante. A composição surfactante desta invenção compreende um ou mais surfactantes anfoténcos pertencentes à classe dos trialquil amónio propanoatos e um ou mais solventes, podendo conter ainda outros surfactantes. A composição surfactante descrita nesta invenção pode ser incorporada em formulações herbicidas que contêm sais de glifosato neutralizados por diferentes bases, entre elas MIPA, KOH, amónia (sal de glifosato de di-amônio, ou di- l ), monoetanolamina (MEA), trietanolamina (TEA) ou suas misturas. Além de ser compatível com diversos sais de glifosato em diferentes concentrações, a composição surfactante desta invenção mostrou ser capaz de melhorar a estabilidade e a eficácia destas formulações.

Descrição Detalhada da Invenção

A nova composição surfactante a qual se refere esta invenção compreende um ou mais surfactantes anfotéricos, diluídos em solventes provenientes ou não de seu processo de síntese, podendo conter ainda outros surfactantes. Os surfactantes anfotéricos adequados para uso nesta invenção são aqueles que apresentam a fórmula geral (I):

R 1 - (XR 2 ) m - N^XR 4 ) - CH 2 - CH(R 5 ) - COO- (I) onde:

R 1 é um hidrogénio ou uma hidrocarbila C 1-18 ,

cada X é independentemente uma ligação éter, tioéter, sulfóxido, éster, tioéster ou amida,

cada R é independentemente uma cadeia C 3- 6, m é um número de 0 a 8 de tal modo que o número de átomos de carbono em R - (XR ) m seja de 8 a 24,

R 3 e R 4 são independentemente hidrogênios ou cadeias C 1-4;

R 5 é um hidrogénio ou uma metila.

Os surfactantes anfotéricos descritos acima podem ser obtidos pela reação das respectivas aminas terciárias com ácido acrílico ou metacrílico representada pelo esquema (II).

R [ -<XR 2 ) m -N(R 3 )(R 4 ) + CH 2 =C(R 5 K OOH→

R 1 -(XR 2 ) m -N + (R 3 )(R 4 )-CH 2 -CH(R 5 )-COO- (II)

Esse processo já está bem estabelecido (US40122437) e suas variações podem ser encontradas facilmente na literatura (Amphoteric Surfactants, Eric Lomax (Editor), Mareei Dekker, Volume 59, 2 nd edition). Uma vantagem desse processo reside na obtenção do surfactante anfotérico sem a formação de sais inorgânicos subprodutos da reação, diferentemente do processo industrial comumente praticado para a obtenção de betaínas. Desse modo, não é necessário realizar nenhum procedimento industrial adicional para a remoção de sais, e os surfactantes anfotéricos podem ser utilizados em formulações herbicidas contendo glifosato sem que ocorra precipitação de sais ao longo do tempo, aumentando assim a estabilidade das formulações. De acordo com o processo representado pelo esquema (II), uma amina terciária é adicionada sobre uma solução aquosa de ácido (meta) acrílico parcialmente neutralizado com hidróxido de sódio para evitar a reação tipo ácido-base, contendo um inibidor de polimerização. A mistura é reagida por 5 horas a 60°C e o surfactante anfotérico é obtido em água, que pode ser parcialmente removida por um processo de secagem.

A remoção parcial da água permite a adição de um solvente ao surfactante anfotérico, entre eles solventes pertencentes à classe dos glicóis, como glicerina, a qual atua como umectante e auxilia no espalhamento de formulações agroquímicas (Tann, S. 9th International Symposium on Adjuvants for Agrochemicals, 2010, ISAA Society).

A composição surfactante compreendida nessa invenção pode ainda conter outros surfactantes, adicionados por mistura simples ao surfactante anfotérico descrito acima. Os exemplos mais comuns são: alquil éter etoxilados, alquil éter etoxilados fosfatados, alquil éteraminas etoxiladas, alquil poliglicosídeos, alquil poliglicosídeos etoxilados, imidazolinas etoxiladas, derivados de polisiloxanos, alquil dimetil amina oxidas, alquil dimetil betaínas, alquil amido propil aminas e alquil aminas etoxiladas.

Uma das vantagens da presente invenção é a facilidade de compatibilização dos surfactantes anfotéricos que apresentam a fórmula geral (I) com esses outros surfactantes, pois essas misturas de surfactantes podem levar a um aumento ainda maior da ação das formulações herbicidas contendo glifosato, devido a um efeito sinérgico entre eles.

Essa invenção prevê a composição surfactante acima mencionada em proporções de 5 a 50% em peso do surfactante anfótero, preferencialmente de 20 a 40%; 0 a 20% em peso de glicóis, preferencialmente de 5 a 15%; 10 a 70% em peso de água, preferencialmente de 50 a 70%; e 0 a 30% de outros surfactantes, preferencialmente 0 a 20%.

Numa realização preferencial desta invenção, a composição surfactante compreende 30% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I)

1 2

onde R é uma cadeia linear Cg-io, X é uma ligação amida, R é uma cadeia linear C 3 m é l, R 3 e R 4 são metilas e R 5 é hidrogénio, diluído em 60% de água e 10% de glicerina. Em outra realização preferencial, a "" coTnpfráiçãd '' áurMctâritè compreende 30% de um surfactante anfótero de fórmula geral I onde R 1 é uma cadeia linear C12-18, m é 0, R 3 e R 4 são metilas e R 5 é hidrogénio, diluído em 70% em água.

Ainda em outra realização preferencial desta invenção, a composição surfactante compreende 30% de um surfactante anfótero de

1 2 fórmula geral (I) onde R é uma cadeia linear Cn-i», X é uma ligação amida, R é uma cadeia linear C 3j m é 1, R 3 e R 4 são metilas e R 5 é hidrogénio, diluído em 70% de água.

Em outra realização preferencial desta invenção, a composição surfactante compreende 30% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde

1 * * 2

R é uma cadeia linear Cs-io ? X é uma ligação amida, R é uma cadeia linear C 3> m é l, R 3 e R 4 são metilas e R 5 é hidrogénio, diluído em 70% em água.

Ainda em outra realização preferencial, a composição surfactante compreende 40% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde R 1 é uma

* * 2 3 cadeia linear C 8-1 o, é uma ligação amida, R é uma cadeia linear C 3; m é 1 , R e R 4 são metilas e R 5 é hidrogénio, diluído em 60% em água.

Em outra realização preferencial, a composição surfactante compreende 24% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde R 1 é uma cadeia linear C 8-1 o, X é uma ligação amida, R é uma cadeia linear C 3> m é 1 , R e R são metilas e R 5 é hidrogénio, diluído em 56% de água e 20%) de amina de sebo etoxilada como outro surfactante.

As novas composições surfactantes descritas nessa invenção são compatíveis e podem ser utilizadas em formulações herbicidas contendo glifosato. Hssas formulações herbicidas podem ainda conter em sua composição, além do glifosato, outros herbicidas das seguintes classes químicas: ácido 4- (arilóxifenóxi)alcanóico, ácido 2-(4-arilóxifenóxi)alcanóico, 1,3,5-triazina, 1,3,5- triazina-2,4-diona, 2-(arilóxifenóxi)propionamida, 2,6-dinitroanilina, 2- cloroacetanilida, acetamida, anilida, ácido aromático, ácido arilaminopropiônico, ácido arilóxicarboxílico, ácido ariloxifenoxipropiônico, benzamida, ácido benzenodicarboxílico, bezimidazole, benzofuran, ácido benzóico, benzonitrila, benzotiadiazinona, bipiridílio, carbamato, cloroacetamida, alcanamida, oxima ciclohexanodiona, ciclohexenodicarboximida, dinitroanilina, dinitrofenol, éter difenílico, homoalanina substituída, ácido alcanóico halogenado, alifático halogenado, hidroxibenzonitrila, imidazolinona, isaoxazol, isoxazolidinona, N- fenilftalimida, organoarsênico, organocloreto, organofósforo, isoxazol, oxadiazol, oxadiazolona, óxiacetamida, ácido fenóxicarboxílico, fenil carbamato, fenilpirazol, fenilpiridazina, feniluréia, ácido fosfínico, fósforoamidato, fósforoditioato, ftalamato, pirazol, piridazina, piridazinona, piridina, piridinona, piridinocarbóxiamida, ácido piridinocarboxílico, ácido piridiniloxialcanóico, pirimidinadiona, pirimidina, ácido pirimidinilóxibenzóico, ácido quinolinocarboxílico, tiocarbamato, sulfanililcarbamato, semicarbazona, sulfoniluréia, tiadiazol, triazina, triazinona, triazol, triazolona, triazolinona, triazolocarboxamida, triazolopirimidina, sulfanilida triazolopirimidina, tricetona e uracila, uréia e isotiocianato de metila.

As formulações herbicidas a qual se referem esta invenção podem compreender sais de glifosato; as composições surfactantes descritas na presente invenção, agente antiespumante e água. O agente antiespumante, componente geralmente a base de compostos siliconados, tem o papel de evitar a formação de espuma na fabricação da formulação e na sua diluição na calda de pulverização a ser aplicada no campo. As formulações herbicidas às quais se refere esta invenção compreendem de 300 g/L a 600 g/L em equivalentes ácido (e.a.) de um sal de glifosato, preferencialmente de 360 a 540 g/L; de 50 a 400 g/L de uma ou mais base neutralizante, preferencialmente de 70 a 200 g/L; de 50 a 200 g/L de uma das composições surfactantes descritas na invenção; de 0,5 a 2,0 g/L de agente anti- espumante, preferencialmente de 1,0 a 1,2 g/L; e água em quantidade suficiente para (q.s.p.) 1L.

Em uma realização preferencial dessa invenção, a formulação herbicida contendo glifosato compreende 360 g/L e.a. de glifosato, neutralizados com 140 g/L de MEPA, contendo 140 g/L da a composição surfactante que compreende 24% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde R 1 é uma cadeia linear Cg-w, X é uma ligação amida, R 2 é uma cadeia linear C 3; m é 1, R 3 e R 4 são metilas e R 5 é hidrogénio, diluído em 56% de água e 20% de amina de sebo etoxilada como outro surfactante, 1,0 g/L de agente anti-espumante e água q.s.p. 1L.

Em outra realização preferencial dessa invenção, a formulação herbicida contendo glifosato compreende 500 g/L e.a. de glifosato, neutralizados com 155 g/L de KOH, contendo 140 g/L da composição surfactante que compreende 30% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde R 1 é uma cadeia linear C 8-1 o, X é uma ligação amida, R 2 é uma cadeia linear C 3 m é 1 , R 3 e R 4 são metilas e R 5 é hidrogénio, diluído em 60% de água e 10% de glicerina, 1,0 g/L de agente anti-espumante e água q.s.p. 1L.

Ainda em outra realização preferencial dessa invenção, a formulação herbicida contendo glifosato compreende 480 g/L e.a. de glifosato, neutralizados com 199 g/L de MD 0 A, contendo 140 g/L da composição surfactante que compreende 30% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde R 1 é uma cadeia linear C 8-10 , X é uma ligação amida, R 2 é uma cadeia linear C 3, m é l, R 3 e R 4 são metilas e R 5 é hidrogénio, diluído 70% em água, 1,0 g/L de agente anti-espumante e água q.s.p. 1L.

Outra realização preferencial dessa invenção consiste na formulação herbicida contendo glifosato compreende 370 g/L e.a. de glifosato, neutralizados com 75 g/L de NH 3 , contendo 140 g/L da composição surfactante compreende 30% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde R 1 é uma cadeia linear Cg- t o, é uma ligação amida, R é uma cadeia linear C 3; m é 1, R e R 4 são metilas e R 5 é hidrogénio, diluído 70% em água, 1,0 g/L de agente anti- espumante e água q.s.p. 1L.

Devido à natureza química dos anfóteros de estrutura (I), as composições surfactantes dessa invenção apresentam diversas vantagens como, por exemplo, facilidade de incorporação direta às formulações herbicidas contendo glifosato resultando em formulações de baixa viscosidade e fácil manuseio. Além disso, as formulações herbicidas contendo glifosato preparadas com essas composições surfactantes mostraram-se bastante estáveis, não ocorrendo precipitação de sais comum a formulações contendo surfactantes anfotéricos, sendo compatíveis com diversos sais de glifosato, inclusive potássio em altas concentrações. As composições surfactantes foram compatíveis e estáveis também com sais de MEA e sais mistos de TEA e MEA em altas concentrações e com sais de di-amônio. Assim, a composição surfactante descrita nessa invenção oferece versatilidade ao formulador na escolha do sal de glifosato em altas concentrações, fato incomum para a maior parte dos surfactantes utilizados em formulações herbicidas contendo glifosato. Outra vantagem do uso da nova composição surfactante em formulações herbicidas contendo glifosato refere-se ao seu desempenho de eficácia agronómica, que é bastante pronunciada, e à baixa toxicidade e irritabilidade ocular. Para avaliar a estabilidade de uma formulação de herbicida contendo glifosato pode-se medir o seu ponto de névoa (PN). Formulações mais estáveis tendem a apresentar um ponto de névoa mais alto (turvam a temperaturas mais altas) do que formulações menos estáveis. É senso comum que o ponto de névoa de uma formulação de herbicida estável contendo glifosato deve ser maior do que 60°C (Nandula, V. (Ed.) Glyphosate Resistance in Crops and Weeds, 2010, I st edition, John Wiley and Sons, New Jersey, USA). Na presente invenção, as formulações herbicidas contendo glifosato obtidas com as composições surfactantes apresentaram altos pontos de névoa e boa estabilidade em testes de estabilidade em prateleira a diferentes temperaturas conduzidas pelo período de três meses, como descritos nos exemplos que não são limitantes da invenção (Tabelas 1 e 2).

Tabela 1. Exemplos de composições surfactantes da invenção

Tabela 2. Exemplos de formulações herbicidas contendo glifosato contendo os surfactantes da invenção

* sal misto de glifosato, neutralizado com 60% TEA / 40% MEA em massa