本発明のベンズアントラセン化合物は、下� ��の構造を少なくとも一部として有する化合� ��である。
(式中、FAとFA’は、それぞれ独立して、置換� ��るいは無置換の炭化水素芳香族環又はヘテ� ��原子含有芳香族環であり、FAとFA’の少なく とも1つはヘテロ原子含有芳香族環である。)

 本発明のベンズアントラセン化合物は、� ��記式の構造を、一部又は全部として含む。� ��えば、本発明のベンズアントラセン化合物� ��、上記式に示す構造がさらに置換されてい� ��もよく、また、上記式に示す構造そのもの� ��もよい。

 ヘテロ原子含有芳香族環の例としては、� ��ラン、チオフェン、ベンゾフラン、ジベン� ��フラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオ� ��ェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール� ��ジベンゾカルバゾール、インドール、イソ� ��ンドール、イソベンゾフラン、キノリン、� ��ソキノリン、フェナントリン、アクリジン� ��1,7-フェナントロリ、1,8-フェナントロリン� �1,9-フェナントロリン、2,9-フェナントロリン 、2,8-フェナントロリン、2,7-フェナントロリ� ��、フェナジン、フェノチアジン、フェノキ� ��ジン、オキサゾリン、オキサジアゾリン、� ��ンノリン、キノキサリン、フタラジン、フ� ��ナントリジン、インドリジン、キナゾリン� ��1H-インダゾール、フェノキサチイン、チア� ��トレン、フラザン、インドリン、イソイン� ��リン、クロマン、イソクロマンが挙げられ� ��。

 好適なヘテロ原子含有芳香族環の例とし� ��は、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラ� ��、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベン� ��チオフェン、インドール、カルバゾールが� ��げられる。ヘテロ原子含有芳香族環は、好� ��しくはヘテロ原子含有縮合環であり、例え� ��ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチ� ��フェン、ジベンゾチオフェンである。

 好適なベンズアントラセン化合物は、下記� ��構造を少なくとも一部として有する化合物� ��ある。
(Xは、酸素、硫黄、N-R(Rは炭化水素基)である� ��FAとFA’は、それぞれ独立して、置換あるい は無置換の炭化水素芳香族環又はヘテロ原子 含有芳香族環である。)
 Rの炭化水素基として、メチル基、エチル基 、プロピル基、イソプロピル基、フェニル基 、ナフチル基、ビフェニル基、トリル基、キ シリル基を例示できる。

 炭化水素芳香族環の例としては、フェニ� ��基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アント� ��ニル基、2-アントラニル基、9-アントラニル 基、1-フェナントリル基、9-フェナントリル� �、1-ピレニル基、2-ピレニル基、1-クリセニ� �基、2-クリセニル基、3-クリセニル基、4-ク� �セニル基、5-クリセニル基、6-クリセニル基� ��挙げられる。

 好適な炭化水素芳香族環は炭化水素縮合� ��であり、好適な炭化水素縮合環の例は、2~4� ��のベンゼン環の組み合わせであり、より好� ��しくは2~3個のベンゼン環の組み合わせであ� ��、特に好ましくはナフチルである。

 上記式の構造の置換基としては、置換若� ��くは無置換のアルキル基(好ましくは炭素数 1~20、より好ましくは炭素数1~12、特に好まし� ��は炭素数1~8であり、例えばメチル、エチル� ��イソプロピル、t-ブチル、n-オクチル、n-デ� ��ル、n-ヘキサデシル、シクロプロピル、シ� �ロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられ� �。)、置換若しくは無置換のアルケニル基(好 ましくは炭素数2~20、より好ましくは炭素数2~ 12、特に好ましくは炭素数2~8であり、例えば� ��ニル、アリル、2-ブテニル、3-ペンテニル等 が挙げられる。)、置換若しくは無置換のア� �キニル基(好ましくは炭素数2~20、より好まし くは炭素数2~12、特に好ましくは炭素数2~8で� �り、例えばプロパルニル、3-ペンチニル等が 挙げられる。)、置換若しくは無置換のアリ� �ル基(好ましくは炭素数6~60のアリール基、よ り好ましくは炭素数6~20であり、例えばフェ� �ル、ナフチル、アントラセニル、フェナン� �リル、ベンゾアントラセニル、クリセニル� �ピレニル)、置換又は無置換のアミノ基(好ま しくは炭素数0~20、より好ましくは炭素数0~12� ��特に好ましくは炭素数0~6であり、例えばア� ��ノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエ� ��ルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジル� ��ミノ等が挙げられる。)、置換若しくは無置 換のアルコキシ基(好ましくは炭素数1~20、よ� ��好ましくは炭素数1~12、特に好ましくは炭素 数1~8であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブ トキシ等が挙げられる。)、置換若しくは無� �換のアリールオキシ基(好ましくは炭素数6~20 、より好ましくは炭素数6~16、特に好ましく� �炭素数6~12であり、例えばフェニルオキシ、2 -ナフチルオキシ等が挙げられる。)、アシル� ��(好ましくは炭素数1~20、より好ましくは炭� �数1~16、特に好ましくは炭素数1~12であり、例 えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバ ロイル等が挙げられる。)、置換若しくは無� �換のアルコキシカルボニル基(好ましくは炭� ��数2~20、より好ましくは炭素数2~16、特に好� �しくは炭素数2~12であり、例えばメトキシカ� ��ボニル、エトキシカルボニル等が挙げられ� ��。)、置換若しくは無置換のアリールオキシ カルボニル基(好ましくは炭素数7~20、より好� ��しくは炭素数7~16、特に好ましくは炭素数7~1 0であり、例えばフェニルオキシカルボニル� �が挙げられる。)、置換若しくは無置換のア� ��ルオキシ基(好ましくは炭素数2~20、より好� �しくは炭素数2~16、特に好ましくは炭素数2~10 であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキ シ等が挙げられる。)、置換若しくは無置換� �アシルアミノ基(好ましくは炭素数2~20、より 好ましくは炭素数2~16、特に好ましくは炭素� �2~10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾ� ��ルアミノ等が挙げられる。)、置換若しくは 無置換のアルコキシカルボニルアミノ基(好� �しくは炭素数2~20、より好ましくは炭素数2~16 、特に好ましくは炭素数2~12であり、例えば� �トキシカルボニルアミノ等が挙げられる。)� ��置換若しくは無置換のアリールオキシカル� ��ニルアミノ基(好ましくは炭素数7~20、より� �ましくは炭素数7~16、特に好ましくは炭素数7 ~12であり、例えばフェニルオキシカルボニル アミノ等が挙げられる。)、置換又は無置換� �スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1~20、 より好ましくは炭素数1~16、特に好ましくは� �素数1~12であり、例えばメタンスルホニルア� ��ノ、ベンゼンスルホニルアミノ等が挙げら� ��る。)、置換又は無置換のスルファモイル基 (好ましくは炭素数0~20、より好ましくは炭素� ��0~16、特に好ましくは炭素数0~12であり、例� �ばスルファモイル、メチルスルファモイル� �ジメチルスルファモイル、フェニルスルフ� �モイル等が挙げられる。)、置換又は無置換� ��カルバモイル基(好ましくは炭素数1~20、よ� �好ましくは炭素数1~16、特に好ましくは炭素� ��1~12であり、例えばカルバモイル、メチルカ ルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニ ルカルバモイル等が挙げられる。)、置換若� �くは無置換のアルキルチオ基(好ましくは炭� ��数1~20、より好ましくは炭素数1~16、特に好� �しくは炭素数1~12であり、例えばメチルチオ� ��エチルチオ等が挙げられる。)、置換若しく は無置換のアリールチオ基(好ましくは炭素� �6~20、より好ましくは炭素数6~16、特に好まし くは炭素数6~12であり、例えばフェニルチオ� �が挙げられる。)、置換又は無置換のスルホ� ��ル基(好ましくは炭素数1~20、より好ましく� �炭素数1~16、特に好ましくは炭素数1~12であり 、例えばメシル、トシル等が挙げられる。)� �置換又は無置換のスルフィニル基(好ましく� ��炭素数1~20、より好ましくは炭素数1~16、特� �好ましくは炭素数1~12であり、例えばメタン� ��ルフィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙� ��られる。)、置換又は無置換のウレイド基(� �ましくは炭素数1~20、より好ましくは炭素数1 ~16、特に好ましくは炭素数1~12であり、例え� �ウレイド、メチルウレイド、フェニルウレ� �ド等が挙げられる。)、置換又は無置換のリ� ��酸アミド基(好ましくは炭素数1~20、より好� �しくは炭素数1~16、特に好ましくは炭素数1~12 であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェ ニルリン酸アミド等が挙げられる。)、ヒド� �キシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例え� ��フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素� ��子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基 、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ 基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(� �ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1 ~12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素 原子、酸素原子、硫黄原子を含むものであり 具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、 キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、 モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイ ミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリ ル等が挙げられる。)、シリル基(好ましくは� ��素数3~40、より好ましくは炭素数3~30、特に� �ましくは炭素数3~24であり、例えばトリメチ� ��シリル、トリフェニルシリル等が挙げられ� ��。)等が挙げられる。これらの置換基はさら に置換されてもよい。また置換基が二つ以上 ある場合は、同一でも異なっていてもよい。 また、可能な場合には互いに連結して環を形 成していてもよい。

 好適な置換基の例としては、メチル、エ� ��ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec- ブチル、tert-ブチル、シクロヘキシル、フェ� ��ル、1-ナフチル、2-ナフチル、トリメチルシ リル、トリフェニルシリルが挙げられる。

 上記のベンズアントラセン化合物として、� ��下の化合物を例示できる。

 上記のベンズアントラセン化合物は、有� ��EL素子用の発光材料として使用できる。

 本発明の有機EL素子は、陽極及び陰極と� �陽極及び陰極の間に挟持されている、発光� �を含む1以上の有機薄膜層とを有し、有機薄� ��層の少なくとも一層が、上記の化合物を含� ��する。

 上記化合物を含有する層は、さらに、り� ��光性ドーパント及び蛍光性ドーパントの少� ��くとも1つを含有することができる。このよ うなドーパントを含むことにより、りん光発 光及び蛍光発光層として機能することができ る。

 本発明の有機EL素子の代表的な構成として� �
  (1)陽極/発光層/陰極
  (2)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
  (3)陽極/発光層/電子注入層/陰極
  (4)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰� ��
  (5)陽極/有機半導体層/発光層/陰極
  (6)陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/� ��極
  (7)陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/� ��極
  (8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電� ��注入層/陰極
  (9)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
  (10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁 層/陰極
  (11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁 層/陰極
  (12)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発 光層/絶縁層/陰極
  (13)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発 光層/電子注入層/陰極
等を挙げることができるが、これらに限定さ れない。これらの中で通常(8)の構成が好まし く用いられる。

 本発明の有機EL素子において、本発明の� �合物は、上記のどの有機層に用いられても� �いが、好ましくは発光帯域に含有され、特� �好ましくは発光層に含有される。含有量は� �ましくは30~100wt%である。ただし、他の有機� �に用いられる場合は、単独層で用いてもよ� �し、他の材料との混合層として用いてもよ� �。

 図1に(8)の構成を示す。この有機EL素子は� ��陰極20及び陽極10と、その間に挟持されてい る、正孔注入層30、正孔輸送層32、発光層34、 電子注入層36からなる。正孔注入層30、正孔� �送層32、発光層34、電子注入層36が、複数の� �機薄膜層に相当する。これら有機薄膜層30,32 ,34,36の少なくとも一層が、上記のベンズアン トラセン化合物を含有する。

 以下有機EL素子の各部材について説明する� �
 有機EL素子は、通常基板上に作製し、基板� �有機EL素子を支持する。平滑な基板を用いる のが好ましい。この基板を通して光を取り出 すときは、基板は透光性であり、波長400~700nm の可視領域の光の透過率が50%以上であるもの が望ましい。
 このような透光性基板としては、例えば、� ��ラス板、合成樹脂板等が好適に用いられる� ��ガラス板としては、ソーダ石灰ガラス、バ� ��ウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラ� ��、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラ� ��、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等の板� ��挙げられる。また、合成樹脂板としては、� ��リカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリ� ��チレンテレフタレート樹脂、ポリエーテル� ��ルフィド樹脂、ポリスルホン樹脂等の板が� ��げられる。

 陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層又� ��発光層に注入し、4.5eV以上の仕事関数を有� �ることが効果的である。陽極材料の具体例� �しては、酸化インジウム錫(ITO)、酸化インジ ウムと酸化亜鉛の混合物、ITOと酸化セリウム の混合物、IZOと酸化セリウムの混合物、酸化 インジウムと酸化セリウムの混合物、酸化亜 鉛と酸化アルミニウムの混合物(AZO)、酸化錫( NESA)、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
 陽極はこれらの電極物質から蒸着法やスパ� ��タリング法等で形成できる。
 発光層からの発光を陽極から取り出す場合� ��陽極の発光に対する透過率を10%より大きく� ��ることが好ましい。また陽極のシート抵抗� ��、数百ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は� ��料にもよるが、通常10nm~1μm、好ましくは10~2 00nmである。

 発光層は、以下の機能を有する。
(i)注入機能;電界印加時に陽極又は正孔注入� �より正孔を注入することができ、陰極又は� �子注入層より電子を注入することができる� �能
(ii)輸送機能;注入した電荷(電子と正孔)を電� �の力で移動させる機能
(iii)発光機能;電子と正孔の再結合させ、これ を発光につなげる機能

 発光層を形成する方法としては、例えば蒸� ��法、スピンコート法、LB法等の公知の方法� �適用することができる。発光層は、特に分� �堆積膜であることが好ましい。分子堆積膜� �は、気相状態の材料化合物を沈着して形成� �た膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合� �を固体化して形成した膜のことであり、通� �この分子堆積膜は、LB法により形成された薄 膜(分子累積膜)とは凝集構造、高次構造の相� ��や、それに起因する機能的な相違により区� ��することができる。
 また樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤� ��溶かして溶液とした後、これをスピンコー� ��法等により薄膜化することによっても、発� ��層を形成することができる。

 発光層に使用できる発光材料又はドーピ� ��グ材料としては、例えば、アントラセン、� ��フタレン、フェナントレン、ピレン、テト� ��セン、コロネン、クリセン、フルオレセイ� ��、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペ� ��レン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタ� ��ペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラ� ��ェニルブタジエン、クマリン、オキサジア� ��ール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン� ��ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジ� ��ン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金� ��錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、� ��フェニルエチレン、ビニルアントラセン、� ��アミノカルバゾール、ピラン、チオピラン� ��ポリメチン、メロシアニン、イミダゾール� ��レート化オキシノイド化合物、キナクリド� ��、ルブレン及びこれらの誘導体や蛍光色素� ��が挙げられるが、これらに限定されるもの� ��はない。

 発光層に併用できるホスト材料の具体例と� ��ては、下記(i)~(ix)で表される化合物が挙げ� �れる。
 下記式(i)で表される非対称アントラセン。

(式中、Ar ⁰⁰¹ は置換もしくは無置換の核炭素数10~50の縮合� ��香族基である。Ar ⁰⁰² は置換もしくは無置換の核炭素数6~50の芳香� �基である。X ⁰⁰¹ ~X ⁰⁰³ は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核 炭素数6~50の芳香族基、置換もしくは無置換� �核原子数5~50の芳香族複素環基、置換もしく� ��無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もし くは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置� �もしくは無置換の炭素数6~50のアラルキル基� ��置換もしくは無置換の核原子数5~50のアリー ルオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数 5~50のアリールチオ基、置換もしくは無置換� �炭素数1~50のアルコキシカルボニル基、カル� ��キシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニト� ��基、ヒドロキシ基である。a、b及びcは、そ� ��ぞれ0~4の整数である。nは1~3の整数である。 また、nが2以上の場合は、[ ]内は、同じでも 異なっていてもよい。)

 下記式(ii)で表される非対称モノアントラ セン誘導体。

(式中、Ar ⁰⁰³ 及びAr ⁰⁰⁴ は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の 核炭素数6~50の芳香族環基であり、m及びnは、 それぞれ1~4の整数である。ただし、m=n=1でか� ��Ar ⁰⁰³ とAr ⁰⁰⁴ のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場 合には、Ar ⁰⁰³ とAr ⁰⁰⁴ は同一ではなく、m又はnが2~4の整数の場合に� ��mとnは異なる整数である。
 R ⁰⁰¹ ~R ⁰¹⁰ は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしく は無置換の核炭素数6~50の芳香族環基、置換� �しくは無置換の核原子数5~50の芳香族複素環� ��、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキ ル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル 基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアル� �キシ基、置換もしくは無置換の炭素数6~50の� ��ラルキル基、置換もしくは無置換の核原子� ��5~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置 換の核原子数5~50のアリールチオ基、置換も� �くは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボ� ��ル基、置換もしくは無置換のシリル基、カ� ��ボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニ� ��ロ基、ヒドロキシ基である。)

 下記式(iii)で表される非対称ピレン誘導� �。

[式中、Ar ⁰⁰⁵ 及びAr ⁰⁰⁶ は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数 6~50の芳香族基である。L ⁰⁰¹ 及びL ⁰⁰² は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレ ン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン 基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基 又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレ ン基である。
 mは0~2の整数、nは1~4の整数、sは0~2の整数、t は0~4の整数である。
 また、L ⁰⁰¹ 又はAr ⁰⁰⁵ は、ピレンの1~5位のいずれかに結合し、L ⁰⁰² 又はAr ⁰⁰⁶ は、ピレンの6~10位のいずれかに結合する。� �だし、n+tが偶数の時、Ar ⁰⁰⁵ ,Ar ⁰⁰⁶ ,L ⁰⁰¹ ,L ⁰⁰² は下記(1)又は(2)を満たす。
(1) Ar ⁰⁰⁵ ≠Ar ⁰⁰⁶ 及び/又はL ⁰⁰¹ ≠L ⁰⁰² (ここで≠は、異なる構造の基であることを� �す。)
(2) Ar ⁰⁰⁵ =Ar ⁰⁰⁶ かつL ⁰⁰¹ =L ⁰⁰² の時
 (2-1) m≠s及び/又はn≠t、又は
 (2-2) m=sかつn=tの時、
   (2-2-1) L ⁰⁰¹ 及びL ⁰⁰² 、又はピレンが、それぞれAr ⁰⁰⁵ 及びAr ⁰⁰⁶ 上の異なる結合位置に結合しているか、(2-2-2 ) L ⁰⁰¹ 及びL ⁰⁰² 、又はピレンが、Ar ⁰⁰⁵ 及びAr ⁰⁰⁶ 上の同じ結合位置で結合している場合、L ⁰⁰¹ 及びL ⁰⁰² 又はAr ⁰⁰⁵ 及びAr ⁰⁰⁶ のピレンにおける置換位置が1位と6位、又は2 位と7位である場合はない。]

 下記式(iv)で表される非対称アントラセン 誘導体。

(式中、A ⁰⁰¹ 及びA ⁰⁰² は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の 核炭素数10~20の縮合芳香族環基である。
 Ar ⁰⁰⁷ 及びAr ⁰⁰⁸ は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換も しくは無置換の核炭素数6~50の芳香族環基で� �る。
 R ⁰¹¹ ~R ⁰²⁰ は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしく は無置換の核炭素数6~50の芳香族環基、置換� �しくは無置換の核原子数5~50の芳香族複素環� ��、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキ ル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル 基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアル� �キシ基、置換もしくは無置換の炭素数6~50の� ��ラルキル基、置換もしくは無置換の核原子� ��5~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置 換の核原子数5~50のアリールチオ基、置換も� �くは無置換の炭素数1~50のアルコキシカルボ� ��ル基、置換もしくは無置換のシリル基、カ� ��ボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニ� ��ロ基又はヒドロキシ基である。
 Ar ⁰⁰⁷ 、Ar ⁰⁰⁸ 、R ⁰¹⁹ 及びR ⁰²⁰ は、それぞれ複数であってもよく、隣接する もの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を 形成していてもよい。
 ただし、式(iv)において、中心のアントラセ ンの9位及び10位に、該アントラセン上に示す X-Y軸に対して対称型となる基が結合する場合 はない。)

 下記式(v)で表されるアントラセン誘導体� ��

(式中、R ⁰²¹ ~R ⁰³⁰ は、それぞれ独立に水素原子,アルキル基,シ� ��ロアルキル基,置換してもよいアリール基,� �ルコキシル基,アリーロキシ基,アルキルアミ ノ基,アルケニル基,アリールアミノ基又は置� ��してもよい複素環式基を示し、a及びbは、� �れぞれ1~5の整数を示し、それらが2以上の場� ��、R ⁰²¹ 同士又はR ⁰²² 同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっ ていてもよく、また、R ⁰²¹ 同士又はR ⁰²² 同士が結合して環を形成していてもよいし、 R ⁰²³ とR ⁰²⁴ ,R ⁰²⁵ とR ⁰²⁶ ,R ⁰²⁷ とR ⁰²⁸ ,R ⁰²⁹ とR ⁰³⁰ がたがいに結合して環を形成していてもよい 。L ⁰⁰³ は単結合、-O-,-S-,-N(R)-(Rはアルキル基又は置� �してもよいアリール基である)、アルキレン� ��又はアリーレン基を示す。)

 下記式(vi)で表されるアントラセン誘導体 。

(式中、R ⁰³¹ ~R ⁰⁴⁰ は、それぞれ独立に水素原子,アルキル基,シ� ��ロアルキル基,アリール基,アルコキシル基,� ��リーロキシ基,アルキルアミノ基,アリール� �ミノ基又は置換してもよい複数環式基を示� �、c,d,e及びfは、それぞれ1~5の整数を示し、� �れらが2以上の場合、R ⁰³¹ 同士,R ⁰³² 同士,R ⁰³⁶ 同士又はR ⁰³⁷ 同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっ ていてもよく、またR ⁰³¹ 同士,R ⁰³² 同士,R ⁰³³ 同士又はR ⁰³⁷ 同士が結合して環を形成していてもよいし、 R ⁰³³ とR ⁰³⁴ ,R ⁰³⁹ とR ⁰⁴⁰ がたがいに結合して環を形成していてもよい 。L ⁰⁰⁴ は単結合、-O-,-S-,-N(R)-(Rはアルキル基又は置� �してもよいアリール基である)、アルキレン� ��又はアリーレン基を示す。)

 下記式(vii)で表されるスピロフルオレン� �導体。

(式中、A ⁰⁰⁵ ~A ⁰⁰⁸ は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の ビフェニリル基又は置換もしくは無置換のナ フチル基である。)

 下記式(viii)で表される縮合環含有化合物� ��

(式中、A ⁰¹¹ ~A ⁰¹³ は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の 核炭素数6~50のアリーレン基である。A ⁰¹⁴ ~A ⁰¹⁶ は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換も しくは無置換の核炭素数6~50のアリール基で� �る。R ⁰⁴¹ ~R ⁰⁴³ は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~6の アルキル基、炭素数3~6のシクロアルキル基、 炭素数1~6のアルコキシル基、炭素数5~18のア� �ールオキシ基、炭素数7~18のアラルキルオキ� ��基、炭素数5~16のアリールアミノ基、ニトロ 基、シアノ基、炭素数1~6のエステル基又はハ ロゲン原子を示し、A ⁰¹¹ ~A ⁰¹⁶ のうち少なくとも1つは3環以上の縮合芳香族� ��を有する基である。)

 下記式(ix)で表されるフルオレン化合物。

(式中、R ⁰⁵¹ 及びR ⁰⁵² は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキ ル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、 置換あるいは無置換のアリール基,置換ある� �は無置換の複素環基、置換アミノ基、シア� �基またはハロゲン原子を表わす。異なるフ� �オレン基に結合するR ⁰⁵¹ 同士、R ⁰⁵² 同士は、同じであっても異なっていてもよく 、同じフルオレン基に結合するR ⁰⁵¹ 及びR ⁰⁵² は、同じであっても異なっていてもよい。R ⁰⁵³ 及びR ⁰⁵⁴ は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキ ル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、 置換あるいは無置換のアリール基または置換 あるいは無置換の複素環基を表わし、異なる フルオレン基に結合するR ⁰⁵³ 同士、R ⁰⁵⁴ 同士は、同じであっても異なっていてもよく 、同じフルオレン基に結合するR ⁰⁵³ 及びR ⁰⁵⁴ は、同じであっても異なっていてもよい。Ar ⁰¹¹ 及びAr ⁰¹² は、ベンゼン環の合計が3個以上の置換ある� �は無置換の縮合多環芳香族基またはベンゼ� �環と複素環の合計が3個以上の置換あるいは� ��置換の炭素でフルオレン基に結合する縮合� ��環複素環基を表わし、Ar ⁰¹¹ 及びAr ⁰¹² は、同じであっても異なっていてもよい。n� �、1乃至10の整数を表す。)

 りん光性ドーパントを使用する際のホスト� ��合物の具体例としては、カルバゾール誘導� ��、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導� ��、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール� ��導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラ� ��リン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレ� ��ジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、� ��ミノ置換カルコン誘導体、スチリルアント� ��セン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラ� ��ン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘� ��体、芳香族第三アミン化合物、スチリルア� ��ン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、� ��ルフィリン系化合物、アントラキノジメタ� ��誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキ� ��ン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、� ��ルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメ� ��ン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナ� ��タレンペリレン等の複素環テトラカルボン� ��無水物、フタロシアニン誘導体、8-キノリ� �ール誘導体の金属錯体やメタルフタロシア� �ン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾー� �を配位子とする金属錯体に代表される各種� �属錯体ポリシラン系化合物、ポリ(N-ビニル� �ルバゾール)誘導体、アニリン系共重合体、� ��オフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の� ��電性高分子オリゴマー、ポリチオフェン誘� ��体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレ� ��ビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体等� ��高分子化合物等が挙げられる。ホスト化合� ��は単独で使用してもよいし、2種以上を併用 してもよい。
 具体例としては、以下のような化合物が挙� ��られる。

 本発明の有機EL素子においては、所望に� �り発光層に、本発明の発光材料の他に、り� �光性ドーパント及び/又は蛍光性ドーパント� ��含有してもよい。また、本発明の化合物を� ��む発光層に、これらのドーパントを含む発� ��層を積層してもよい。

 りん光性ドーパントは三重項励起子から� ��光することのできる化合物である。三重項� ��起子から発光する限り特に限定されないが� ��Ir、Ru、Pd、Pt、Os及びReからなる群から選択� ��れる少なくとも一つの金属を含む金属錯体� ��あることが好ましく、ポルフィリン金属錯� ��又はオルトメタル化金属錯体が好ましい。� ��ん光性化合物は単独で使用してもよいし、2 種以上を併用してもよい。

 ポルフィリン金属錯体としては、ポルフィ� ��ン白金錯体が好ましい。
 オルトメタル化金属錯体を形成する配位子� ��しては種々のものがあるが、好ましい配位� ��としては、フェニルピリジン骨格、ビピリ� ��ル骨格又はフェナントロリン骨格を有する� ��合物、又は2-フェニルピリジン誘導体、7,8-� ��ンゾキノリン誘導体、2-(2-チエニル)ピリジ� ��誘導体、2-(1-ナフチル)ピリジン誘導体、2-� �ェニルキノリン誘導体等が挙げられる。こ� �らの配位子は必要に応じて置換基を有して� �よい。特に、フッ素化物、トリフルオロメ� �ル基を導入したものが、青色系ドーパント� �しては好ましい。さらに補助配位子として� �セチルアセトナート、ピクリン酸等の上記� �位子以外の配位子を有していてもよい。

 このような金属錯体の具体例は、トリス( 2-フェニルピリジン)イリジウム、トリス(2-フ ェニルピリジン)ルテニウム、トリス(2-フェ� �ルピリジン)パラジウム、ビス(2-フェニルピ� ��ジン)白金、トリス(2-フェニルピリジン)オ� �ミウム、トリス(2-フェニルピリジン)レニウ� ��、オクタエチル白金ポルフィリン、オクタ� ��ェニル白金ポルフィリン、オクタエチルパ� ��ジウムポルフィリン、オクタフェニルパラ� ��ウムポルフィリン等が挙げられるが、これ� ��に限定されず、要求される発光色、素子性� ��、使用するホスト化合物により適切な錯体� ��選ばれる。

 りん光性ドーパントの発光層における含� ��量としては、特に制限はなく、目的に応じ� ��適宜選択することができるが、例えば、0.1~ 70質量%であり、1~30質量%が好ましい。りん光� ��化合物の含有量が0.1質量%未満では発光が微 弱でありその含有効果が十分に発揮されない 恐れがあり、70質量%を超える場合は、濃度消 光と言われる現象が顕著になり素子性能が低 下する恐れがある。

 蛍光性ドーパントとしては、アミン系化� ��物、芳香族化合物、トリス(8-キノリノラー� ��)アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマ リン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導 体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサ ジアゾール誘導体等から、要求される発光色 に合わせて化合物を選択することが好ましく 、スチリルアミン化合物、スチリルジアミン 化合物、アリールアミン化合物、アリールジ アミン化合物がさらに好ましい。また、アミ ン化合物ではない縮合多環芳香族化合物も好 ましい。これらの蛍光性ドーパントは単独で もまた複数組み合わせて使用してもよい。

 スチリルアミン化合物及びスチリルジアミ� ��化合物としては、下記式(A)で表されるもの� ��好ましい。

(式中、Ar ¹⁰¹ はp価の基であり、フェニル基、ナフチル基� �ビフェニル基、ターフェニル基、スチルベ� �ル基、ジスチリルアリール基の対応するp価� ��基であり、Ar ¹⁰² 及びAr ¹⁰³ はそれぞれ炭素数が6~20の芳香族炭化水素基� �あり、Ar ¹⁰¹ 、Ar ¹⁰² 及びAr ¹⁰³ は置換されていてもよい。Ar ¹⁰¹ ~Ar ¹⁰³ のいずれか一つはスチリル基で置換されてい る。さらに好ましくはAr ¹⁰² 又はAr ¹⁰³ の少なくとも一方はスチリル基で置換されて いる。pは1~4の整数であり、好ましくは1~2の� �数である。)
 ここで、炭素数が6~20の芳香族炭化水素基と しては、フェニル基、ナフチル基、アントラ ニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基 等が挙げられる。

 アリールアミン化合物及びアリールジアミ� ��化合物としては、下記式(B)で表されるもの� ��好ましい。

(式中、Ar ¹¹¹ はq価の置換もしくは無置換の核炭素数5~40の� ��香族基であり、Ar ¹¹² ,Ar ¹¹³ はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数5~4 0のアリール基である。qは1~4の整数であり、� ��ましくは1~2の整数である。)
 ここで、核炭素数が5~40のアリール基として は、例えば、フェニル基、ナフチル基、アン トラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基 、コロニル基、ビフェニル基、ターフェニル 基、ピローリル基、フラニル基、チオフェニ ル基、ベンゾチオフェニル基、オキサジアゾ リル基、ジフェニルアントラニル基、インド リル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ベン ゾキノリル基、フルオランテニル基、アセナ フトフルオランテニル基、スチルベン基、ペ リレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ト リフェニレニル基、ルビセニル基、ベンゾア ントラセニル基、フェニルアントラニル基、 ビスアントラセニル基等が挙げられ、ナフチ ル基、アントラニル基、クリセニル基、ピレ ニル基が好ましい。

 なお、前記アリール基に置換する好まし� ��置換基としては、炭素数1~6のアルキル基(エ チル基、メチル基、i-プロピル基、n-プロピ� �基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、� ��キシル基、シクロペンチル基、シクロヘキ� ��ル基等)、炭素数1~6のアルコキシ基(エトキ� �基、メトキシ基、i-プロポキシ基、n-プロポ� ��シ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、ペント キシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキ シ基、シクロヘキシルオキシ基等)、核炭素� �5~40のアリール基、核炭素数5~40のアリール基 で置換されたアミノ基、核炭素数5~40のアリ� �ル基を有するエステル基、炭素数1~6のアル� �ル基を有するエステル基、シリル基、シア� �基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられ� �。

 発光層は、必要に応じて正孔輸送材、電子� ��送材、ポリマーバインダーを含有してもよ� ��。
 発光層の膜厚は、好ましくは5~50nm、より好� ��しくは7~50nm、最も好ましくは10~50nmである。 5nm未満では発光層形成が困難となり、色度の 調整が困難となる恐れがあり、50nmを超える� �駆動電圧が上昇する恐れがある。

 正孔注入層及び正孔輸送層は、発光層への� ��孔注入を助け、発光領域まで輸送する層で� ��って、正孔移動度が大きく、イオン化エネ� ��ギーが通常5.5eV以下と小さい。このような� �孔注入層及び正孔輸送層の材料としてはよ� �低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材� �が好ましく、さらに正孔の移動度が、例え� �10 ⁴ ~10 ⁶ V/cmの電界印加時に、10 ^-4 cm ² /V・秒以上であれば好ましい。
 正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては� ��特に制限はなく、従来、光導伝材料におい� ��正孔の電荷輸送材料として慣用されている� ��のや、有機EL素子の正孔注入層及び正孔輸� �層に使用されている公知のものの中から任� �のものを選択して用いることができる。

 正孔注入層及び正孔輸送層に、例えば、下� ��式で表される芳香族アミン誘導体が使用で� ��る。
 Ar ²¹¹ ~Ar ²¹³ 、Ar ²²¹ ~Ar ²²³ 及びAr ²⁰³ ~Ar ²⁰⁸ はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数6~5 0の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無� �換の核原子数5~50の芳香族複素環基である。a ~c及びp~rはそれぞれ0~3の整数である。Ar ²⁰³ とAr ²⁰⁴ 、Ar ²⁰⁵ とAr ²⁰⁶ 、Ar ²⁰⁷ とAr ²⁰⁸ はそれぞれ互いに連結して飽和もしくは不飽 和の環を形成してもよい。

 置換もしくは無置換の核炭素数6~50の芳香 族炭化水素基の具体例としては、フェニル基 、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントリル 基、2-アントリル基、9-アントリル基、1-フェ ナントリル基、2-フェナントリル基、3-フェ� �ントリル基、4-フェナントリル基、9-フェナ� ��トリル基、1-ナフタセニル基、2-ナフタセニ ル基、9-ナフタセニル基、1-ピレニル基、2-ピ レニル基、4-ピレニル基、2-ビフェニルイル� �、3-ビフェニルイル基、4-ビフェニルイル基� ��p-テルフェニル-4-イル基、p-テルフェニル-3- イル基、p-テルフェニル-2-イル基、m-テルフ� �ニル-4-イル基、m-テルフェニル-3-イル基、m-� ��ルフェニル-2-イル基、o-トリル基、m-トリル 基、p-トリル基、p-t-ブチルフェニル基、p-(2-� ��ェニルプロピル)フェニル基、3-メチル-2-ナ� ��チル基、4-メチル-1-ナフチル基、4-メチル-1- アントリル基、4’-メチルビフェニルイル基� ��4”-t-ブチル-p-テルフェニル4-イル基が挙げ� ��れる。

 置換もしくは無置換の核原子数5~50の芳香 族複素環基の具体例としては、フラン、ベン ゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベ ンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、カル バゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカ ルバゾール、インドール、イソインドール、 イソベンゾフラン、ピリジン、フタラジン、 ピリミジン、ピラジン、トリアジン、キノリ ン、イソキノリン、フェナントリン、アクリ ジン、1,7-フェナントロリ、1,8-フェナントロ� ��ン、1,9-フェナントロリン、2,9-フェナント� �リン、2,8-フェナントロリン、2,7-フェナント ロリン、フェナジン、フェノチアジン、フェ ノキサジン、オキサゾリン、オキサジアゾリ ン、シンノリン、キノキサリン、フタラジン 、フェナントリジン、インドリジン、キナゾ リン、1H-インダゾール、フェノキサチイン、 チアントレン、フラザン、インドリン、イソ インドリン、クロマン、イソクロマンが挙げ られる。

 さらに、正孔注入層及び正孔輸送層に、下� ��式で表される化合物が使用できる。
 Ar ²³¹ ~Ar ²³⁴ はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数6~5 0の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無� �換の核原子数5~50の芳香族複素環基である。L は連結基であり、単結合、もしくは置換もし くは無置換の核炭素数6~50の芳香族炭化水素� �、又は置換もしくは無置換の核原子数5~50の� ��香族複素環基である。xは0~5の整数である。 Ar ²³² とAr ²³³ は互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を 形成してもよい。ここで置換もしくは無置換 の核炭素数6~50の芳香族炭化水素基、及び置� �もしくは無置換の核原子数5~50の芳香族複素� ��基の具体例としては、前記と同様のものが� ��げられる。

 さらに、正孔注入層及び正孔輸送層の材� ��の具体例としては、例えば、トリアゾール� ��導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾ� ��ル誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、� ��ラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フ� ��ニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘� ��体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾ� ��ル誘導体、スチリルアントラセン誘導体、� ��ルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、ス� ��ルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン� ��共重合体、導電性高分子オリゴマー(特にチ オフェンオリゴマー)等を挙げることができ� �。

 正孔注入層及び正孔輸送層の材料として� ��上記のものを使用することができるが、ポ� ��フィリン化合物、芳香族第三級アミン化合� ��及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第� ��級アミン化合物を用いることが好ましい。

 また2個の縮合芳香族環を分子内に有する 化合物、例えば4,4’-ビス(N-(1-ナフチル)-N-フ� ��ニルアミノ)ビフェニル(以下NPDと略記する)� ��、トリフェニルアミンユニットが3つスター バースト型に連結された4,4’,4”-トリス(N-(3- メチルフェニル)-N-フェニルアミノ)トリフェ� ��ルアミン(以下MTDATAと略記する)等を用いる� �とが好ましい。

 この他に下記式で表される含窒素複素環誘� ��体も用いることができる。
 式中、R ²⁰¹ ~R ²⁰⁶ はそれぞれ置換もしくは無置換のアルキル基 、置換もしくは無置換のアリール基、置換も しくは無置換のアラルキル基、置換もしくは 無置換の複素環基のいずれかを示す。R ²⁰¹ とR ²⁰² 、R ²⁰³ とR ²⁰⁴ 、R ²⁰⁵ とR ²⁰⁶ 、R ²⁰¹ とR ²⁰⁶ 、R ²⁰² とR ²⁰³ 、又はR ²⁰⁴ とR ²⁰⁵ は縮合環を形成してもよい。

 さらに、下記式の化合物も用いることがで� ��る。
 R ²¹¹ ~R ²¹⁶ は置換基であり、好ましくはそれぞれシアノ 基、ニトロ基、スルホニル基、カルボニル基 、トリフルオロメチル基、ハロゲン等の電子 吸引基である。

 また、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注 入層及び正孔輸送層の材料として使用するこ とができる。
 正孔注入層及び正孔輸送層は上述した化合� ��を、真空蒸着法、スピンコート法、キャス� ��法、LB法等の公知の方法により薄膜化する� �とにより形成することができる。正孔注入� �及び正孔輸送層の膜厚は特に制限はないが� �通常は5nm~5μmである。正孔注入層及び正孔輸 送層は上述した材料の一種又は二種以上から なる一層で構成されてもよいし、異なる化合 物からなる複数の正孔注入層及び正孔輸送層 を積層したものであってもよい。

 有機半導体層は発光層への正孔注入又は電� ��注入を助ける層であって、10 ^-10 S/cm以上の導電率を有するものが好適である� �このような有機半導体層の材料としては、� �チオフェンオリゴマーや含アリールアミン� �リゴマー等の導電性オリゴマー、含アリー� �アミンデンドリマー等の導電性デンドリマ� �等を用いることができる。

 電子注入層及び電子輸送層は、発光層への� ��子の注入を助け、発光領域まで輸送する層� ��あって、電子移動度が大きい。また付着改� ��層は、特に陰極との付着がよい材料からな� ��電子注入層の一種である。
 電子輸送層は5nm~5μmの膜厚で適宜選ばれる� �、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避ける� �めに、10 ⁴ ~10 ⁶ V/cmの電界印加時に電子移動度が10 ^-5 cm ² /Vs以上であることが好ましい。

 電子注入層及び電子輸送層に用いられる� ��料としては、8-ヒドロキシキノリン又はそ� �誘導体の金属錯体やオキサジアゾール誘導� �が好適である。8-ヒドロキシキノリン又はそ の誘導体の金属錯体の具体例としては、オキ シン(一般に8-キノリノール又は8-ヒドロキシ� ��ノリン)のキレートを含む金属キレートオキ シノイド化合物、例えばトリス(8-キノリノラ ト)アルミニウムを挙げることができる。

 オキサジアゾール誘導体としては、以下� ��式で表される電子伝達化合物が挙げられる� ��

(式中、Ar ³⁰¹ 、Ar ³⁰² 、Ar ³⁰³ 、Ar ³⁰⁵ 、Ar ³⁰⁶ 、及びAr ³⁰⁹ はそれぞれ置換又は無置換のアリール基を示 す。またAr ³⁰⁴ 、Ar ³⁰⁷ 、Ar ³⁰⁸ はそれぞれ置換又は無置換のアリーレン基を 示す。)

 ここでアリール基としてはフェニル基、� ��フェニル基、アントラニル基、ペリレニル� ��、ピレニル基等が挙げられる。また、アリ� ��レン基としてはフェニレン基、ナフチレン� ��、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペ� ��レニレン基、ピレニレ基等が挙げられる。� ��た、置換基としては炭素数1~10のアルキル基 、炭素数1~10のアルコキシ基又はシアノ基等� �挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形� �性のものが好ましい。

 上記電子伝達性化合物の具体例としては下� ��のものを挙げることができる。
(Meはメチル基、tBuはtブチル基を示す。)

 さらに、電子注入層及び電子輸送層に用い� ��れる材料として、下記式(E)~(J)で表されるも のも用いることができる。

(式(E)及び(F)中、A ³¹¹ ~A ³¹³ は、それぞれ窒素原子又は炭素原子である。
 Ar ³¹¹ は、置換もしくは無置換の核炭素数6~60のア� �ール基、又は置換もしくは無置換の核炭素� �3~60のヘテロアリール基であり、Ar ³¹¹ ’は、置換もしくは無置換の核炭素数6~60の� �リーレン基又は置換もしくは無置換の核炭� �数3~60のヘテロアリーレン基であり、Ar ³¹² は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素 数6~60のアリール基、置換もしくは無置換の� �炭素数3~60のヘテロアリール基、置換もしく� ��無置換の炭素数1~20のアルキル基、又は置換 もしくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基� �ある。ただし、Ar ³¹¹ 及びAr ³¹² のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核 炭素数10~60の縮合環基、又は置換もしくは無� ��換の核炭素数3~60のモノヘテロ縮合環基であ る。
 L ³¹¹ 、L ³¹² 及びL ³¹³ は、それぞれ、単結合、置換もしくは無置換 の核炭素数6~60のアリーレン基、置換もしく� �無置換の核炭素数3~60のヘテロアリーレン基� ��又は置換もしくは無置換のフルオレニレン� ��である。
 R及びR ³¹¹ は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換 の核炭素数6~60のアリール基、置換もしくは� �置換の核炭素数3~60のヘテロアリール基、置� ��もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、 又は置換もしくは無置換の炭素数1~20のアル� �キシ基であり、nは0~5の整数であり、nが2以� �の場合、複数のRは同一でも異なっていても� ��く、また、隣接するR基同士で結合して、炭 素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成 していてもよい。)で表される含窒素複素環� �導体。

     HAr-L ³¹⁴ -Ar ³²¹ -Ar ³²²   (G)
(式中、HArは、置換基を有していてもよい炭� �数3~40の含窒素複素環であり、L ³¹⁴ は、単結合、置換基を有していてもよい炭素 数6~60のアリーレン基、置換基を有していて� �よい炭素数3~60のヘテロアリーレン基又は置� ��基を有していてもよいフルオレニレン基で� ��り、Ar ³²¹ は、置換基を有していてもよい炭素数6~60の2� ��の芳香族炭化水素基であり、Ar ³²² は、置換基を有していてもよい炭素数6~60の� �リール基又は置換基を有していてもよい炭� �数3~60のヘテロアリール基である。)で表され る含窒素複素環誘導体。

(式中、X ³⁰¹ 及びY ³⁰¹ は、それぞれ炭素数1~6の飽和若しくは不飽和 の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオ キシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基 、置換若しくは無置換のアリール基、置換若 しくは無置換のヘテロ環又はXとYが結合して� ��和又は不飽和の環を形成した構造であり、R ³⁰¹ ~R ³⁰⁴ は、それぞれ、水素、ハロゲン原子、アルキ ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パ ーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコ キシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基、 アリールカルボニル基、アルコキシカルボニ ル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ基 、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカ ルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオ キシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基 、スルフィニル基、スルフォニル基、スルフ ァニル基、シリル基、カルバモイル基、アリ ール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキ ニル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基 、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シアネ ート基、イソシアネート基、チオシアネート 基、イソチオシアネート基又はシアノ基であ る。これらの基は置換されていてもよい。ま た、隣接した基が置換若しくは無置換の縮合 環を形成してもよい。)で表されるシラシク� �ペンタジエン誘導体。

(式中、R ³²¹ ~R ³²⁸ 及びZ ³²² は、それぞれ、水素原子、飽和もしくは不飽 和の炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ 環基、置換アミノ基、置換ボリル基、アルコ キシ基又はアリールオキシ基を示し、X ³⁰² 、Y ³⁰² 及びZ ³²¹ は、それぞれ、飽和もしくは不飽和の炭化水 素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基、置換 アミノ基、アルコキシ基又はアリールオキシ 基を示し、Z ³²¹ とZ ³²² は相互に結合して縮合環を形成してもよく、 nは1~3の整数を示し、n又は(3-n)が2以上の場合� ��R ³²¹ ~R ³²⁸ 、X ³⁰² 、Y ³⁰² 、Z ³²² 及びZ ³²¹ は同一でも異なってもよい。但し、nが1、X ³⁰² 、Y ³⁰² 及びR ³²² がメチル基でR ³²⁸ が水素原子又は置換ボリル基の化合物、及び nが3でZ ³²¹ がメチル基の化合物を含まない。)で表され� �ボラン誘導体。

[式中、Q ³⁰¹ 及びQ ³⁰² は、それぞれ、下記式(K)で示される配位子を 表し、L ³¹⁵ は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のア ルキル基、置換もしくは無置換のシクロアル キル基、置換もしくは無置換のアリール基、 置換もしくは無置換の複素環基、-OR(Rは、水� ��原子、置換もしくは無置換のアルキル基、� ��換もしくは無置換のシクロアルキル基、置� ��もしくは無置換のアリール基、置換もしく� ��無置換の複素環基である。)又は-O-Ga-Q ³⁰³ (Q ³⁰⁴ )(Q ³⁰³ 及びQ ³⁰⁴ は、Q ³⁰¹ 及びQ ³⁰² と同じ)で示される配位子を表す。]で表され� ��ガリウム錯体。

[式中、環A ³⁰¹ 及びA ³⁰² は、それぞれ置換基を有してよい互いに縮合 した6員アリール環構造である。]

 この金属錯体は、n型半導体としての性質が 強く、電子注入能力が大きい。さらには、錯 体形成時の生成エネルギーも低いために、形 成した金属錯体の金属と配位子との結合性も 強固になり、発光材料としての蛍光量子効率 も大きい。
 式(K)の配位子を形成する環A ³⁰¹ 及びA ³⁰² の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭 素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル 基、エチル基、プロピル基、ブチル基、s-ブ� ��ル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル� �、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基� �トリクロロメチル基等の置換もしくは無置� �のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、� �フェニル基、アントラニル基、フェナント� �ル基、フルオレニル基、ピレニル基、3-メチ ルフェニル基、3-メトキシフェニル基、3-フ� �オロフェニル基、3-トリクロロメチルフェニ ル基、3-トリフルオロメチルフェニル基、3-� �トロフェニル基等の置換もしくは無置換の� �リール基、メトキシ基、n-ブトキシ基、t-ブ� ��キシ基、トリクロロメトキシ基、トリフル� ��ロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ� ��、2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ基、1,1,1 ,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロポキシ基、6-(パ� �フルオロエチル)ヘキシルオキシ基等の置換� ��しくは無置換のアルコキシ基、フェノキシ� ��、p-ニトロフェノキシ基、p-t-ブチルフェノ� ��シ基、3-フルオロフェノキシ基、ペンタフ� �オロフェニル基、3-トリフルオロメチルフェ ノキシ基等の置換もしくは無置換のアリール オキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、t-� ��チルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチ� ��基、トリフルオロメチルチオ基等の置換も� ��くは無置換のアルキルチオ基、フェニルチ� ��基、p-ニトロフェニルチオ基、p-t-ブチルフ� ��ニルチオ基、3-フルオロフェニルチオ基、� �ンタフルオロフェニルチオ基、3-トリフルオ ロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは無 置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基 、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミ ノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、 ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ フェニルアミノ基等のモノ又はジ置換アミノ 基、ビス(アセトキシメチル)アミノ基、ビス( アセトキシエチル)アミノ基、ビス(アセトキ� ��プロピル)アミノ基、ビス(アセトキシブチ� �)アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基、シ� ��キシ基、アシル基、カルバモイル基、メチ� ��カルバモイル基、ジメチルカルバモイル基� ��エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモ� ��ル基、プロイピルカルバモイル基、ブチル� ��ルバモイル基、フェニルカルバモイル基等� ��置換もしくは無置換のカルバモイル基、カ� ��ボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シ� ��ロペンタン基、シクロヘキシル基等のシク� ��アルキル基、ピリジニル基、ピラジニル基� ��ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリア� ��ニル基、インドリニル基、キノリニル基、� ��クリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサ� ��ル基、ピペリジニル基、モルフォリジニル� ��、ピペラジニル基、カルバゾリル基、フラ� ��ル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、� ��キサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基� ��チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾ� ��アゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリ� ��基、ベンゾイミダゾリル基等の複素環基等� ��ある。また、以上の置換基同士が結合して� ��らなる6員アリール環もしくは複素環を形成 してもよい。

 有機EL素子の好ましい形態では、電子を� �送する領域又は陰極と有機層の界面領域に� �還元性ドーパントを含有する。ここで、還� �性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還� �ができる物質と定義される。したがって、� �定の還元性を有するものであれば、様々な� �のが用いられ、例えば、アルカリ金属、ア� �カリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属� �酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、ア� �カリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属� �ハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希� �類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の炭� �塩、アルカリ土類金属の炭酸塩、希土類金� �の炭酸塩、アルカリ金属の有機錯体、アル� �リ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機� �体からなる群から選択される少なくとも一� �の物質を好適に使用することができる。

 また、具体的に、好ましい還元性ドーパ� ��トとしては、Na(仕事関数:2.36eV)、K(仕事関数 :2.28eV)、Rb(仕事関数:2.16eV)及びCs(仕事関数:1.95 eV)からなる群から選択される少なくとも一つ のアルカリ金属や、Ca(仕事関数:2.9eV)、Sr(仕� �関数:2.0~2.5eV)、及びBa(仕事関数:2.52eV)からな� ��群から選択される少なくとも一つのアルカ� ��土類金属が挙げられる。仕事関数が2.9eV以� �のものが特に好ましい。これらのうち、よ� �好ましい還元性ドーパントは、K、Rb及びCsか らなる群から選択される少なくとも一つのア ルカリ金属であり、さらに好ましくは、Rb又� ��Csであり、最も好ましくは、Csである。これ らのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、 電子注入域への比較的少量の添加により、有 機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化� ��図られる。また、仕事関数が2.9eV以下の還� �性ドーパントとして、これら2種以上のアル� ��リ金属の組合わせも好ましく、特に、Csを� �んだ組み合わせ、例えば、CsとNa、CsとK、Cs� �RbあるいはCsとNaとKとの組み合わせであるこ� ��が好ましい。Csを組み合わせて含むことに� �り、還元能力を効率的に発揮することがで� �、電子注入域への添加により、有機EL素子に おける発光輝度の向上や長寿命化が図られる 。

 陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構� ��される電子注入層をさらに設けてもよい。� ��のような層により、電流のリークを有効に� ��止して、電子注入性を向上させることがで� ��る。電子注入層が絶縁性薄膜であれば、よ� ��均質な薄膜が形成されるために、ダークス� ��ット等の画素欠陥を減少させることができ� ��。

 絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニ� ��、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカ� ��金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属� ��ハロゲン化物からなる群から選択される少� ��くとも一つの金属化合物を使用するのが好� ��しい。電子注入層がこれらのアルカリ金属� ��ルコゲニド等で構成されていれば、電子注� ��性をさらに向上させることができ好ましい� ��具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲ� ��ドとしては、例えば、Li ₂ O、K ₂ O、Na ₂ S、Na ₂ Se及びNa ₂ Oが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カ� �コゲニドとしては、例えば、CaO、BaO、SrO、Be O、BaS、及びCaSeが挙げられる。また、好まし� ��アルカリ金属のハロゲン化物としては、例� ��ば、LiF、NaF、KF、CsF、LiCl、KCl及びNaCl等が挙 げられる。また、好ましいアルカリ土類金属 のハロゲン化物としては、例えば、CaF ₂ 、BaF ₂ 、SrF ₂ 、MgF ₂ 及びBeF ₂ といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲ ン化物が挙げられる。

 また、電子注入層を構成する半導体とし� ��は、Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg 、Si、Ta、Sb及びZnの少なくとも一つの元素を� ��む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種� ��独又は二種以上の組み合わせが挙げられる� ��また、電子注入層を構成する無機化合物は� ��微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であること� ��好ましい。

 陰極としては、仕事関数の小さい(例えば、 4eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物及び� �れらの混合物を電極物質とするものが用い� �れる。このような電極物質の具体例として� �、ナトリウム、ナトリウム-カリウム合金、� ��グネシウム、リチウム、セシウム、マグネ� ��ウム・銀合金、アルミニウム/酸化アルミニ ウム、Al/Li ₂ O、Al/LiO、Al/LiF、アルミニウム・リチウム合� �、インジウム、希土類金属等が挙げられる� �

 陰極はこれらの電極物質から蒸着やスパッ� ��リング等により作製できる。
 発光層からの発光を陰極から取り出す場合� ��陰極の発光に対する透過率は10%より大きく� ��ることが好ましい。また、陰極としてのシ� ��ト抵抗は数百ω/□以下が好ましく、さらに� ��膜厚は通常10nm~1μm、好ましくは50~200nmであ� �。

 一般に、有機EL素子は、超薄膜に電界を印� �するために、リークやショートによる画素� �陥が生じやすい。これを防止するために、� �対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入しても� �い。
 絶縁層に用いる材料としては、例えば、酸� ��アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウ� ��、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグ� ��シウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウ� ��、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸� ��チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒� ��珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化� ��テニウム、酸化バナジウム等が挙げられる� ��これらの混合物や積層物を用いてもよい。

 有機EL素子を作製する方法については、� �えば上記の材料及び方法により、陽極から� �必要な層を順次形成し、最後に陰極を形成� �ればよい。また、陰極から陽極へ、逆の順� �で有機EL素子を作製することもできる。

 以下、透光性基板上に、陽極/正孔注入層/� �光層/電子注入層/陰極が順次設けられた構成 の有機EL素子の作製例について説明する。
 まず、透光性基板上に、陽極材料からなる� ��膜を蒸着法あるいはスパッタリング法によ� ��形成し、陽極とする。次に、この陽極上に� ��孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、� ��空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、L B法等の方法により行うことができるが、均� �な膜が得られやすく、かつピンホールが発� �しにくい等の点から真空蒸着法により形成� �ることが好ましい。真空蒸着法により正孔� �入層を形成する場合、その蒸着条件は使用� �る化合物(正孔注入層の材料)、目的とする正 孔注入層の構造等により異なるが、一般に蒸 着源温度50~450℃、真空度10 ^-7 ~10 ^-3 Torr、蒸着速度0.01~50nm/秒、基板温度-50~300℃で 適宜選択することが好ましい。

 次に、正孔注入層上に発光層を設ける。� ��光層の形成も、真空蒸着法、スパッタリン� ��、スピンコート法、キャスト法等の方法に� ��り、発光材料を薄膜化することにより形成� ��きるが、均質な膜が得られやすく、かつピ� ��ホールが発生しにくい等の点から真空蒸着� ��により形成することが好ましい。真空蒸着� ��により発光層を形成する場合、その蒸着条� ��は使用する化合物により異なるが、一般的� ��正孔注入層の形成と同様な条件範囲の中か� ��選択することができる。

 次に、発光層上に電子注入層を設ける。こ� ��場合にも正孔注入層、発光層と同様、均質� ��膜を得る必要から真空蒸着法により形成す� ��ことが好ましい。蒸着条件は正孔注入層、� ��光層と同様の条件範囲から選択することが� ��きる。
 そして、最後に陰極を積層して有機EL素子� �得ることができる。陰極は蒸着法、スパッ� �リングにより形成できる。下地の有機物層� �製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法� �好ましい。
 以上の有機EL素子の作製は、一回の真空引� �で、一貫して陽極から陰極まで作製するこ� �が好ましい。

 有機EL素子の各層の形成方法は特に限定さ� �ない。本発明の化合物を含有する有機薄膜� �は、真空蒸着法、分子線蒸着法(MBE法)あるい は本発明の化合物を溶媒に解かした溶液のデ ィッピング法、スピンコーティング法、キャ スティング法、バーコート法、ロールコート 法等の塗布法による公知の方法で形成するこ とができる。
[実施例]

 以下、実施例を説明するが、本発明はこれ� ��の実施例によって限定されない。有機EL素� �の評価は下記の通りである。
(1)初期性能:輝度計(ミノルタ社製分光輝度放� ��計CS-1000)で10mA/cm ² 時の発光輝度値とCIE1931色度座標を測定し評� �した。
(2)寿命:1000cd/m ² の初期輝度で定電流駆動し、輝度の半減期、 及び色度の変化で評価した。

[実施例1]
(1)ベンズアントラセン化合物の合成

 1L四つ口フラスコに2-ボロモジベンゾフラン 20g(80.9mmol)を投入し、減圧とアルゴンガスに� �る復圧を3回繰り返し、系内をアルゴン置換� ��た。次いで、乾燥テトラヒドロフラン120ml� �加え攪拌して、完全に溶解した後、ドライ� �イス/アセトンバスで、-65℃前後に冷却し、n -ブチルリチウム1.57Mへキサン溶液52ml(80.9mmol)� ��約20分かけて滴下した。2時間、-65℃で反応� ��続けた後、ベンズアントラキノン9.5g(36.8mmol )/乾燥テトラヒドロフラン300mlの溶液を1時間� ��けて滴下した。その後、-65℃で2時間程度反 応し、次いで、室温まで昇温し2時間反応し� �。翌日、1N塩酸を100ml添加し、反応を停止し� ��次いで、酢酸エチル/水で反応溶液を抽出処 理し、有機層にNa ₂ SO ₄ を加え1時間攪拌して乾燥した後に濃縮した� �得られた固体に、ヘキサン/酢酸エチル=1/1溶 液50mlを加え、析出物をろ取し、真空乾燥し� �(中間体1:収量14.9g、収率55.7%、HPLC純度97.8%)。

 1Lフラスコに、中間体1 14.9g(20.5mmol)、ヨウ� �カリウム8.5g(51.4mmol)、NaPH ₂ O ₂ ・H ₂ O 2.7g(25.6mmol)を投入してから、アルゴンガス� ��系内を置換してから、酢酸300mlを添加した� �次いで、オイルバスで加熱し80℃で、8時間� �応した。翌日、析出物をろ取し、酢酸、メ� �ノール、水で洗浄処理後、真空乾燥しH-1を� �た(収量9.04g、収率78.7%)。
 次いで、特開2007-77078に記載の方法に準じて ハロゲン含有量の低減処理を行った(収量6.43g 、HPLC純度99.9%、ガラス転移温度159.5℃)。

(2)有機EL素子の製造
 25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラ ス基板(ジオマティック社製)をイソプロピル� ��ルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後 、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の� �明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装� �の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラ� �ンが形成されている側の面上に前記透明電� �を覆うようにして、正孔注入層として膜厚60 nmの下記の化合物A-1を成膜した。A-1膜の成膜� ��続けて、このA-1膜上に正孔輸送層として膜� ��20nmの下記の化合物A-2を成膜した。
 さらに、このA-2膜上に膜厚40nmで本発明の化 合物H-1とジアミン誘導体D-1を40:2の膜厚比で� �膜し青色系発光層とした。H-1はホスト、D-1� �ドーパントとして機能する。
 この膜上に電子輸送層として膜厚20nmで下記 の化合物Alqを蒸着により成膜した。この後、 LiFを膜厚1nmで成膜した。このLiF膜上に金属Al� ��150nm蒸着させ金属陰極を形成し有機EL発光素 子を形成した。

 得られた有機EL素子について初期性能(色� ��、発光効率)、寿命を評価した。結果を表1� �示す。表から、青色純度のよい発光が得ら� �たことが分かる。

[実施例2~30]
 実施例1において、H-1及び/又はD-1を表1の化� ��物に変えた他は、実施例1と同様に素子を作 成し評価した。結果を表1に示す。

 尚、ベンズアントラセン化合物の合成は、� ��成ルート(2),(3)に従い実施した。

[比較例1~3]
(1)ベンズアントラセン化合物の合成
 実施例1と同様に、定法に従い合成した。

(2)有機EL素子の製造
 実施例1において、H-1及びD-1を表1の化合物� �変えた他は、実施例1と同様に素子を作成し� ��価した。結果を表1に示す。

 表1から判るように、本発明の化合物を発光 材料として用いると、色純度の良い青色発光 が得られ、素子の半減寿命も従来の化合物よ りも長くなる。