Die vorliegende Erfindung betrifft 4- (3-Heterocyclyl-l-benzoyl) - pyrazole der Formel I

in der die Variablen folgende Bedeutungen haben: R1, R3 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6 -Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkyl- sulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl Cl-C6-Halogenalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, N-(C1-C6- Alkyl)-aminosulfonyl, N,N-Di-(C1-C6-alkyl)-aminosulfonyl, N-(C1-C6-Alkylsulfonyl)-amino, N-(C1-C6-Halogenalkyl- sulfonyl)-amino, N-(C1-C6-Alkyl)-N-(c1-C6-alkylsulfonyl)- amino oder N-(C1-C6-Alkyl)-N-(C1-C6-Halogenalkylsulfonyl)- amino; R2 gegebenenfalls substituierter 5- oder 6-gliedriger Heterocyclyl-Rest, enthaltend ein bis vier gleiche oder verschiedene Heteroatome, ausgewählt aus folgender Gruppe: Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff; R4 Wasserstoff, Halogen oder Cl-C6-Alkyl; R5 ein in 4-Stellung verknüpftes Pyrazol der Formel II

wobei R6 C1-C6-Alkyl; R7 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alklycarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C2-C6-Alkinylcarbonyl, C3-Cs-Cycloalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C3-C6-Alkenyloxycarbonyl, C3-Cs-Alkinyloxycarbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C3-C6-Alkenylaminocarbonyl, C3-C6-Alkinylaminocar- bonyl, Di-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Al- kenyl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Al- kinyl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C1-C5-Alk- oxy)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Al- kenyl)-N-(C1-C6-alkoxy)-aminocarbonyl, N-(C3-C6- Alkinyl)-N-(C1-C6-alkoxy)-aminocarbonyl, Di-(C1-C6- alkyl)-aminothiocarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C6- alkyl, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkyl, N-(C1-C6-Alkyl- amino) -imino-C1-C6-alkyl oder N-(Di-C1-C6-alkyl- amino) - imino-C1-C6-alkyl, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- und Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Cl-C4-Alkoxy-Cl-C4-alkoxy- carbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-C1-C4-alkoxy- carbonyl, Hydroxycarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-aminocarbonyl, Aminocarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy oder C3-C6-Cycloalkyl; Phenyl, Heterocyclyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, Hetero- cyclyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclocarbonyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Heterocyclyl- oxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl, N-(Cl-C6-Alkyl)-N- (phenyl)-aminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, N-(C1-C6-Alkyl)-N-(heterocyclyl)-aminocarbonyl, Phe- nyl-C2-C6 -alkenylcarbonyl oder Heterocyclyl-C2-C6- alkenylcarbonyl, wobei der Phenyl- und der Hetero- cyclyl-Rest der 16 letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/ oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1- C4- Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;

R8 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder Cl-C6-Halogenalkyl; bedeuten; sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze.

Au erdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, Mittel welche diese enthalten sowie die Verwendung dieser Derivate oder diese enthaltende Mittel zur Schadpflanzenbekämpfung.

Aus der Literatur, beispielsweise aus EP-A 282 944, WO 96/26206 und der älteren deutschen Patentanmeldung DE-A 19 701 446 sind Pyrazol-4-yl-benzoylderivate bekannt. Die herbiziden Eigenschaf- ten der bisher bekannten Verbindungen sowie die Verträglichkeiten gegenüber Kulturpflanzen können jedoch nur bedingt befriedigen.

Es lag daher dieser Erfindung die Aufgabe zugrunde, neue, ins- besondere herbizid wirksame, Verbindungen mit verbesserten Eigen- schaften zu finden.

Demgemä wurden die 4-(3-Heterocyclyl-l-benzoyl)pyrazole der Formel I sowie deren herbizide Wirkung gefunden.

Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Au erdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden.

Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren oder Diastereomerengemische vor. Gegenstand der Er- findung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische.

Die Verbindungen der Formel I können auch in Form ihrer landwirt- schaftlich brauchbaren Salze vorliegen, wobei es auf die Art des Salzes in der Regel nicht ankommt. Im allgemeinen kommen die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen, beziehungsweise Anionen, die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträch- tigen.

Es kommen als Kationen insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vor- zugsweise Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vor- zugsweise Calcium und Magnesium, und der Übergangsmetalle, vor- zugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie Ammonium, wobei

hier gewünschtenfalls ein bis vier Wasserstoffatome durch C1-C4-Alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl ersetzt sein können, vorzugsweise Ammonium, Dimethylammonium, Di- Di-(2- hydroxyeth-l-yl)ammonium, [2- [2-(2-Hydroxy-eth-l-oxy)-eth-l-yl]- ammonium, Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutyl- ammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkly)sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfoxonium, in Betracht.

Anionen von brauchbaren Säureadditionsalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat sowie die Anionen von C1-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.

Hervorzuheben sind die erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I, wobei R2 5- oder 6-gliedriger Heterocyclyl-Rest, der ein bis vier gleiche oder verschiedene Heteroatome, ausgewählt aus folgen- der Gruppe: Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, enthält; wobei der Heterocyclyl-Rest unsubstituiert ist oder einen bis drei Substituenten aus folgenden Gruppen trägt: - Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy- C1-C4-alkyl, Di-(C1-C4-alkoxy)-C1-C4-alkyl, Di-(C1-C4- alkyl)-amino-C1-C4-alkyl, (2,2-Di-(C1-C4-alkyl)-hydra- zino-l] -c1-C4-alkyl, C1-C6-Alkyliminooxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylthio- C1-C4-alkyl, Di-(C1-C4)-alkylaminocarbonyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Cyanoalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkoxy, C1-C4-Halogen- alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Di- <C1-c4-alkyl) -amino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Halogen- alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxy- C1-C4-alkoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkoxycarbonyl, C1-C6-Alkenyloxycarbonyl, C3-C6-Alkinyloxycarbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-aminocarbonyl; Phenyl oder Benzyl, wobei die beiden letztgenannten Substituenten ihrerseits partiell oder vollständig halo- geniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alk- oxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;

- Hydroxy, das gegebenenfalls auch in der tautomeren Form als Oxogruppe vorliegt; - C3-C6-Spiro-cycloalkan, wobei ein Kohlenstoff durch Sauerstoff oder durch einen gegebenenfalls C1-C4-Alkyl- substituierten Stickstoff ersetzt sein kann; und/oder mit einem ankondensierten Phenylring, einem C3-C6-Carbocyclus oder einem 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus ein bicyclisches System ausbildet, wobei das ankondensierte Ringsystem gegebe- nenfalls ein bis drei Substituenten aus folgender Gruppe trägt: Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy; bedeutet.

Die für die Substituenten R1-R8 oder als Reste an Phenyl- und Heterocyclyl-Resten genannten organischen Molekülteile stellen Sammelbegriffe für individuelle Auf zählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenwasserstoffketten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Cyanoalkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Alkylthio-, Halogenalkylthio-, Alkylsulfinyl-, Halogenalkyl- sulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Halogenalkylsulfonyl-, N-Alkylamino- sulfonyl, N,N-Dialkylaminosulfonyl, Dialkylamino-, N-Alkylsul- fonylamino, N-Halogenalkylsulfonylamino, N-Alkyl-N-alkylsulfonyl- amino, N-Alkyl-N-halogenalkylsulfonylamino, Alkylcarbonyl-, Halogenalkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Halogenalkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Dialkylaminothiocarbonyl, Alkoxyalkyl-, Dialkoxyalkyl-, Alkyl- thioalkyl-, Dialkylaminoalkyl-, Dialkylhydrazinoalkyl-, Alkyl- iminooxyalkyl-, Alkylcarbonylalkyl, Alkoxyiminoalkyl, N- N-(Alkyl- amino)-iminoalkyl, N-(Dialkylamino)-iminoalkyl, Alkoxycarbonyl- alkyl-, Dialkylaminocarbonylalkyl-, Phenylalkenylcarbonyl, Hete- rocyclylalkenylcarbonyl, N-Alkoxy-N-alkylaminocarbonyl-, N-Alkyl- N-phenylaminocarbonyl-, N-Alkyl-N-heterocyclylaminocarbonyl-, Phenylalkyl-, Heterocyclylalkyl-, Phenylcarbonylalkyl-, Hetero- cyclylcarbonylalkyl-, Dialkylaminoalkoxycarbonyl-, Alkoxyalkoxy- carbonyl -, Alkenylcarbonyl-, Alkenyloxycarbonyl-, Alkenylamino- carbonyl-, N-Alkenyl-N-alkylaminocarbonyl-, N-Alkenyl-N-alkoxy- aminocarbonyl -, Alkinylcarbonyl-, Alkinyloxycarbonyl-, Alkinyl- aminocarbonyl-, N-Alkinyl-N-alkylaminocarbonyl-, N-Alkinyl-N- alkoxyaminocarbonyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkenyl-, Halogenalkinyl- und Alkoxyalkoxy-Teile können geradkettig oder verzweigt sein. Sofern nicht anders angegeben tragen halogenierte Substituenten vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome. Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.

Ferner bedeuten beispielsweise: -C1-C4-Alkyl: z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl oder 1, 1-Dimethylethyl; C1-C6-Alkyl, sowie die Alkylteile von C1-C6-Alkylcarbo- nyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkyl, N- N-(C1-C6-Alkyl- amino)-imino-C1-C6-alkyl, N-(Di-C1-C6-alkylamino)-imino- C1-C6-alkyl, N(C1-C6-Alkoxy)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, (C3-C6-Al- kinyl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C1-C6-Alkyl)-N- phenylaminocarbonyl, N-(C1-C6-Alkyl)-N-heterocyclylamino- carbonyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, N-(C1-C6-Alkyl)-N-(Cl-C6-alkyl- sulfonyl)-amino, N-(c1-C6-Alkyl)-N-(C1-C6-halogenalkyl- sulfonyl)-amino, Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl- C1-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-C1-C6-alkyl: C1-C4-Alkyl, wie voranstehend genannt, sowie z.B. Pentyl, l-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethyl- propyl, Hexyl, 1, 1-Dimethylpropyl, 1,2 -Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4 -Methyl- pentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethyl- butyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethyl- butyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1, l,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl oder 1-Ethyl-3-methylpropyl; -C1-C4-Halogenalkyl: einen C1-C4-Alkylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlor- difluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor- 2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluor- ethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2, 2-Difluorpropyl, 2,3-Difluorpropyl, 2-Chlor- propyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlorpropyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3, 3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, 1- (Fluor- methyl)-2-fluorethyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethyl, 1- (Brom- methyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl oder Nonafluorbutyl; C1-C6-Halogenalkyl: C1-C4-Halogenalkyl, wie voranstehend ge- nannt, sowie z.B. 5-Fluorpentyl, 5-Chlorpentyl, 5-Brompentyl, 5-Iodpentyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluorhexyl, 6-Chlorhexyl, 6-Bromhexyl, 6-Iodhexyl oder Dodecafluorhexyl;

-C1-C4-Cyanoalkyl: z.B. Cyanomethyl, l-Cyanoeth-1-yl, 2-Cyano- eth-l-yl, l-Cyanoprop-l-yl, 2-Cyanoprop-1-yl, 3-Cyanoprop- l-yl, l-Cyanoprop-2-yl, 2-Cyanoprop-2-yl, l-Cyanobut-l-yl, 2-Cyanobut-l-yl, 3-Cyanobut-l-yl, 4-Cyanobut-l-yl, l-Cyano- but-2-yl, 2-Cyanobut-2-yl, l-Cyanobut-3-yl, 2-Cyanobut-3-yl, l-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 2-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 3-Cyano-2-methyl-prop-3-yl oder 2-Cyanomethyl-prop-2-yl; -C1-C4-Alkoxy, sowie die Alkoxyteile von Di-(C1-C4-alkoxy)- C1-C4-alkyl, z.B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, l-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1,1-Dimethyl- ethoxy; C1-C6-Alkoxy, sowie die Alkoxyteile von C1-C6-Alkoxyimino- C1-C6-Alkyl, N-(C1-C6-Alkoxy)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C5-Alkenyl)-N-(C1-C6-alkoxy)-aminocarbonyl und N-(C3-C6-Alkinyl)-N-(C1-C6-alkoxy)-aminocarbonyl: C1-C4-Alkoxy, wie voranstehend genannt, sowie z.B. Pentoxy, l-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methoxylbutoxy, 1, l-Di- methylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, l-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1, 1-Dimethylbutoxy, 1,2-Di- methylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2, 3-Di- methylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, l-Ethylbutoxy, 2-Ethyl- butoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, l-Ethyl-l-methylpropoxy oder 1-Ethyl-2-methylpropoxy; Cl-C4-Halogenalkoxy: einen C1-C4-Alkoxyrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Brom- difluormethoxy, 2 -Fluorethoxy, 2 -Chlorethoxy, 2-Brommethoxy, 2-Iodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Di- chlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlor- propoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 3,3,3-Trifluor- propoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropoxy, Heptafluorpropoxy, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethoxy, 1- <Chlor- methyl)-2-chlorethoxy, 1- (Brommethyl) -2-bromethoxy, 4-Fluor- butoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy; C1-C6-Halogenalkoxy: Cl-C4-Halogenalkoxy, wie voranstehend genannt, sowie z.B. 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5-Brom- pentoxy, 5-Iodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy,

6-Chlorhexoxy, 6-Bromhexoxy, 6-Iodhexoxy oder Dodecafluor- hexoxy; C1-C4-Alkylthio: z.B. Methylthio, Ethylthio, Propylthio, l-Methylethylthio, Butylthio, l-Methylpropylthio, 2 -Methyl- propylthio oder 1, l-Dimethylethylthio; Cl-C6-Alkylthio: C1-C4-Alkylthio, wie voranstehend genannt, sowie z.B. Pentylthio, l-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, l-Ethylpropylthio, Hexylthio, 1, l-Dimethylpropylthio, 1,2 -Dimethylpropylthio, l-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, l,l-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutyl- thio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2, 3-Di- methylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, l-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1, 2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Trimethyl- propylthio, l-Ethyl-l-methylpropylthio oder 1 -Ethyl -2 -methyl- propylthio; -C1-C4-Halogenalkylthio: einen C1-C4-Alkylthiorest, wie voran- stehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Fluor- methylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlor- difluormethylthio, Bromdifluormethylthio, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio, 2-Bromethylthio, 2-Iodethylthio, 2, 2-Di- fluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 2,2,2-Trichlor- ethylthio, 2-Chlor-2-fluorethylthio, 2-Chlor-2,2-difluor- ethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluorethylthio, Pentafluorethylthio, 2-Fluorpropylthio, 3-Fluorpropylthio, 2-Chlorpropylthio, 3-Chlorpropylthio, 2-Brompropylthio, 3-Brompropylthio, 2,2-Difluorpropylthio, 2,3-Difluorpropylthio, 2,3-Dichlor- propylthio, 3,3,3-Trifluorpropylthio, 3,3,3-Trichlorpropyl- thio, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylthio, Heptafluorpropylthio, l-(Fluormethyl)-2-fluorethylthio, 1-(Chlormethyl)-2-chlor- ethylthio, 1-(Brommethyl)-2-bromethylthio, 4-Fluorbutylthio, 4-Chlorbutylthio, 4-Brombutylthio oder Nonafluorbutylthio; C1-C6-Halogenalkylthio: C1-C4-Halogenalkylthio, wie voran- stehend genannt, sowie z.B. 5-Fluorpentylthio, 5-Chlor- <BR> <BR> <BR> pentylthio, 5-Brompentylthio, 5-Iodpentylthio, Undecafluor- pentylthio, 6-Fluorhexylthio, 6-Chlorhexylthio, 6-Bromhexyl- thio, 6-Iodhexylthio oder Dodecafluorhexylthio; C1-C6-Alkylsulfinyl (C1-C6-Alkyl-S(=O)-): z.B. Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, Butyl- sulfinyl, 1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1, l-Dimethylethylsulfinyl, Pentylsulfinyl, l-Methylbutyl-

sulfinyl, 2 -Methylbutylsulfinyl, 3 -Methylbutylsulfinyl, 2, 2-Dimethylpropylsulfinyl, l-Ethylpropylsulfinyl, l,l-Di- methylpropylsulfinyl, 1,2 -Dimethylpropylsulfinyl, Hexyl- sulfinyl, l-Methylpentylsulfinyl, 2 -Methylpentylsulfinyl, 3-Methylpentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, l,l-Dimethyl- butylsulfinyl, 1,2-Dimethylbutylsulfinyl, 1,3-Dimethylbutyl- sulfinyl, 2,2 -Dimethylbutylsulfinyl, 2,3 -Dimethylbutyl- sulfinyl, 3,3-Dimethylbutylsulfinyl, l-Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1,1, 2-Trimethylpropylsulfinyl, 1,2, 2-Trimethylpropylsulfinyl, l-Ethyl-l-methylpropylsulfinyl oder l-Ethyl-2-methylpropylsulfinyl; -C1-C6-Halogenalkylsulfinyl: C1-C6-Alkylsulfinylrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B.

Fluormethylsulfinyl, Difluormethylsulfinyl, Trifluormethyl- sulfinyl, Chlordifluormethylsulfinyl, Bromdifluormethyl- sulfinyl, 2-Fluorethylsulfinyl, 2-Chlorethylsulfinyl, 2-Brom- ethylsulfinyl, 2-Iodethylsulfinyl, 2,2-Difluorethylsulfinyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfinyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfinyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfinyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsul- finyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylsulfinyl, Pentafluorethylsul- finyl, 2 -Fluorpropylsulfinyl, 3 -Fluorpropylsulfinyl, 2-Chlor- propylsulfinyl, 3-Chlorpropylsulfinyl, 2-Brompropylsulfinyl, 3-Brompropylsulfinyl, 2,2-Difluorpropylsulfinyl, 2,3-Difluor- propylsulfinyl, 2,3-Dichlorpropylsulfinyl, 3,3,3-Trifluor- propylsulfinyl, 3,3,3-Trichlorpropylsulfinyl, 2,2,3,3,3-Pen- tafluorpropylsulfinyl, Heptafluorpropylsulfinyl, 1- l-(Fluor- methyl)-2-fluorethylsulfinyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethyl- sulfinyl, l-(Brommethyl)-2-bromethylsulfinyl, 4-Fluorbutyl- sulfinyl, 4-Chlorbutylsulfinyl, 4-Brombutylsulfinyl, Nona- fluorbutylsulfinyl, 5-Fluorpentylsulfinyl, 5-Chlorpentyl- sulfinyl, 5-Brompentylsulfinyl, 5-Iodpentylsulfinyl, Undeca- fluorpentylsulfinyl, 6-Fluorhexylsulfinyl, 6-Chlorhexyl- sulfinyl, 6-Bromhexylsulfinyl, 6-Iodhexylsulfinyl oder Dodecafluorhexylsulfinyl; -C1-C6-Alkylsulfonyl (C1-C6-Alkyl-S(=0)2-), sowie die Alkyl- <BR> <BR> <BR> sulfonylreste von N- N-(Cl-C6-Alkylsulfonyl)-amino und N- N-(Cl-C6- Alkyl)-N-(Cl-C6-alkylsulfonyl)-amino: z.B. Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Butyl - sulfonyl, l-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, l,l-Dimethylethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, l-Methylbutyl- sulfonyl, 2 -Methylbutylsulfonyl, 3 -Methylbutylsulfonyl, l,l-Dimethylpropylsulfonyl, 1, 2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2 -Dimethylpropylsulfonyl, l-Ethylpropylsulfonyl, Hexyl- sulfonyl, l-Methylpentylsulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl,

3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, l,l-Dimethyl- butylsulfonyl, 1,2-Dimethylbutylsulfonyl, 1,3-Dimethylbutyl- sulfonyl, 2,2 -Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutyl- sulfonyl, 3,3-Dimethylbutylsulfonyl, l-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1,1, 2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2, 2-Trimethylpropylsulfonyl, l-Ethyl-l-methylpropylsulfonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl; -C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, sowie die Halogenalkylreste von N-(Cl-C6-Halogenalkylsulfonyl)-amino und N-(Cl-C6-Alkyl)-N- (C1-C6-halogenalkylsulfonyl)-amino: einen C1-C6-Alkylsulfonyl- rest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Fluormethylsulfonyl, Difluormethylsulfonyl, Trifluor- methylsulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl, Bromdifluor- methylsulfonyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2-Chlorethylsulfonyl, 2-Bromethylsulfonyl, 2-Iodethylsulfonyl, 2,2-Difluorethylsul- fonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2-fluorethylsul- fonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsulfonyl, 2,2-Dichlor-2-fluor- ethylsulfonyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfonyl, Pentafluorethyl- sulfonyl, 2 -Fluorpropylsulfonyl, 3 -Fluorpropylsulfonyl, 2-Chlorpropylsulfonyl, 3-Chlorpropylsulfonyl, 2-Brompropyl- sulfonyl, 3-Brompropylsulfonyl, 2,2-Difluorpropylsulfonyl, 2,3-Difluorpropylsulfonyl, 2,3-Dichlorpropylsulfonyl, 3,3,3-Trifluorpropylsulfonyl, 3,3,3-Trichlorpropylsulfonyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylsulfonyl, Heptafluorpropylsulfonyl, l-(Fluormethyl)-2-fluorethylsulfonyl, 1-(Chlormethyl)-2- chlorethylsulfonyl, l-(Brommethyl)-2-bromethylsulfonyl, 4-Fluorbutylsulfonyl, 4-Chlorbutylsulfonyl, 4-Brombutyl- sulfonyl, Nonafluorbutylsulfonyl, 5 -Fluorpentylsulfonyl, 5-Chlorpentylsulfonyl, 5-Brompentylsulfonyl, 5-Iodpentyl- sulfonyl, 6-Fluorhexylsulfonyl, 6-Bromhexylsulfonyl, 6-Iod- hexylsulfonyl oder Dodecafluorhexylsulfonyl; -C1-C6-Alkylamino, sowie die Alkylaminoreste von N-(Cl-C6-Alkylamino)-imino-Cl-C6-alkyl, also z.B. Methylamino, Ethylamino, Propylamino, l-Methylethylamino, Butylamino, l-Methylpropylamino, 2-Methylpropylamino, l,l-Dimethylethyl- amino, Pentylamino, l-Methylbutylamino, 2-Methylbutylamino, 3-Methylbutylamino, 2,2-Dimethylpropylamino, l-Ethylpropyl- amino, Hexylamino, l,l-Dimethylpropylamino, 1,2-Dimethylpro- pylamino, l-Methylpentylamino, 2-Methylpentylamino, 3-Methyl- pentylamino, 4-Methylpentylamino, l,l-Dimethylbutylamino, 1,2-Dimethylbutylamino, 1,3-Dimethylbutylamino, 2,2-Dimethyl- butylamino, 2,3-Dimethylbutylamino, 3,3-Dimethylbutylamino, l-Ethylbutylamino, 2-Ethylbutylamino, 1,1, 2-Trimethylpropyl -

amino, 1,2,2-Trimethylpropylamino, l-Ethyl-l-methylpropyl- amino oder l-Ethyl-2-methylpropylamino; -(C1-C4-Alkylamino) sulfonyl: z.B. Methylaminosulfonyl, Ethyl- aminosulfonyl, Propylaminosulfonyl, l-Methylethylaminosulfo- nyl, Butylaminosulfonyl, l-Methylpropylaminosulfonyl, 2-Me- thylpropylaminosulfonyl oder l,l-Dimethylethylaminosulfonyl; -<C1-C6-Alkylamino) sulfonyl: (C1-C4-Alkylamino) sulfonyl, wie vorstehend genannt, sowie z.B. Pentylaminosulfonyl, l-Methyl- butylaminosulfonyl, 2-Methylbutylaminosulfonyl, 3-Methyl- butylaminosulfonyl, 2,2-Dimethylpropylaminosulfonyl, l-Ethyl- propylaminosulfonyl, Hexylaminosulfonyl, l,l-Dimethylpropyl- aminosulfonyl, 1,2-Dimethylpropylaminosulfonyl, l-Methyl- pentylaminosulfonyl, 2-Methylpentylaminosulfonyl, 3-Methyl- pentylaminosulfonyl, 4-Methylpentylaminosulfonyl, l,l-Di- methylbutylaminosulfonyl, 1,2-Dimethylbutylaminosulfonyl, 1,3-Dimethylbutylaminosulfonyl, 2,2-Dimethylbutylamino- sulfonyl, 2,3-Dimethylbutylaminosulfonyl, 3,3-Dimethylbutyl- aminosulfonyl, l-Ethylbutylaminosulfonyl, 2-Ethylbutylamino- sulfonyl, 1,1,2-Trimethylpropylaminosulfonyl, 1,2, 2-Tri- methylpropylaminosulfonyl, l-Ethyl-l-methylpropylamino- sulfonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylaminosulfonyl; - Di- (C1-C4-alkyl) -aminosulfonyl: z.B. N,N-Dimethylaminosulfo- nyl, N,N-Diethylaminosulfonyl, N,N-Di- <1-methylethyl) amino- sulfonyl, N,N-Dipropylaminosulfonyl, N,N-Dibutylaminosulfo- nyl, N,N-Di-(l-methylpropyl)-aminosulfonyl, N,N-Di-(2-methyl- propyl) -aminosulfonyl, N,N-Di-(l,l-dimethylethyl)-amino- sulfonyl, N-Ethyl-N-methylaminosulfonyl, N-Methyl-N-propyl- aminosulfonyl, N-Methyl-N-(l-methylethyl)-aminosulfonyl, N-Butyl-N-methylaminosulfonyl, N-Methyl-N-(l-methylpropyl)- aminosulfonyl, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)-aminosulfonyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-methylaminosulfonyl, N-Ethyl-N- propylaminosulfonyl, N-Ethyl-N-(l-methylethyl)-aminosulfonyl, N-Butyl-N-ethylaminosulfonyl, N-Ethyl-N-(l-methylpropyl)- aminosulfonyl, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)-aminosulfonyl, N-Ethyl-N-(l,l-dimethylethyl)-aminosulfonyl, N-(l-Methyl- ethyl)-N-propylaminosulfonyl, N-Butyl-N-propylaminosulfonyl, N-(l-Methylpropyl)-N-propylaminosulfonyl, N-(2-Methylpropyl)- N-propylaminosulfonyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-propylamino- sulfonyl, N-Butyl-N-(l-methylethyl)-aminosulfonyl, N- <1-Me- thylethyl)-N-(l-methylpropyl)-aminosulfonyl, N-(l-Methyl- ethyl)-N-(2-methylpropyl)-aminosulfonyl, N-(l,l-Dimethyl- ethyl)-N-(l-methylethyl)-aminosulfonyl, N-Butyl-N-(l-methyl- propyl) -aminosulfonyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)-amino- sulfonyl, N-Butyl-N-(l,l-dimethylethyl)-aminosulfonyl,

N-(l-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)-aminosulfonyl, <BR> <BR> N-(l,l-Dimethylethyl)-N-(l-methylpropyl)-aminosulfonyl oder <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-(l,l-Dimethylethyl)--N-(2-methylpropyl)-aminosulfonyl; Di-(C1-C6-alkyl)-aminosulfonyl: Di-(C1-C4-alkyl)-amino- sulfonyl, wie voranstehend genannt, sowie z.B. N-Methyl- N-pentylaminosulfonyl, N-Methyl-N-(l-methylbutyl)-amino- sulfonyl, N-Methyl-N-(2-methylbutyl)-aminosulfonyl, N-Methyl- N-(3-methylbutyl)-aminosulfonyl, N-Methyl-N-(2,2-dimethylpro- pyl)-aminosulfonyl, N-Methyl-N- (l-ethylpropyl) -aminosulfonyl, N-Methyl-N-hexylaminosulfonyl, N-Methyl-N-(l,l-dimethylpro- pyl)-aminosulfonyl, N-Methyl-N-(1,2-dimethylpropyl)-amino- sulfonyl, N-Methyl-N-(l-methylpentyl)-aminosulfonyl, N-Me- thyl-N-(2-methylpentyl)-aminosulfonyl, N-Methyl-N- (3-methyl- pentyl) -aminosulfonyl, N-Methyl-N-(4-methylpentyl)-amino- sulfonyl, N-Methyl-N-(l,l-dimethylbutyl)-aminosulfonyl, N-Methyl-N-(1,2-dimethylbutyl)-aminosulfonyl, N-Methyl- N-(1,3-dimethylbutyl)-aminosulfonyl, N-Methyl-N-(2,2-dime- thylbutyl)-aminosulfonyl, N-Methyl-N-(2,3-dimethylbutyl)- aminosulfonyl, N-Methyl-N-(3,3-dimethylbutyl)-aminosulfonyl, N-Methyl-N-(l-ethylbutyl)-aminosulfonyl, N-Methyl-N-(2-ethyl- butyl)-aminosulfonyl, N-Methyl-N-(1,1,2-trimethylpropyl)- aminosulfonyl, N-Methyl-N-(1,2,2-trimethylpropyl)-amino sulfonyl, N-Methyl-N-(l-ethyl-l-methylpropyl)-aminosulfonyl, N-Methyl-N-(l-ethyl-2-methylpropyl)-aminosulfonyl, N-Ethyl- N-pentylaminosulfonyl, N-Ethyl-N-(l-methylbutyl)-amino- sulfonyl, N-Ethyl-N-(2-methylbutyl)-aminosulfonyl, N-Ethyl- N-(3-methylbutyl)-aminosulfonyl, N-Ethyl-N-(2,2-dimethyl- propyl)-aminosulfonyl, N-Ethyl-N-(l-ethylpropyl)-amino- sulfonyl, N-Ethyl-N-hexylaminosulfonyl, N-Ethyl-N-(l,l-di- methylpropyl)-aminosulfonyl, N-Ethyl-N-(1,2-dimethylpro- pyl)-aminosulfonyl, N-Ethyl-N-(l-methylpentyl)-aminosulfonyl, N-Ethyl-N- (2-methylpentyl) -aminosulfonyl, N-Ethyl-N-(3-me- thylpentyl)-aminosulfonyl, N-Ethyl-N-(4-methylpentyl)-amino- sulfonyl, N-Ethyl-N-(l,l-dimethylbutyl)-aminosulfonyl, <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N-(1,2-dimethylbutyl)-aminosulfonyl, N-Ethyl-N-(1,3- dimethylbutyl)-aminosulfonyl, N-Ethyl-N-(2,2-dimethylbutyl)- aminosulfonyl, N-Ethyl-N-(2,3-dimethylbutyl)-aminosulfonyl, N-Ethyl-N- (3,3-dimethylbutyl) -aminosulfonyl, N-Ethyl-N-(l- ethylbutyl)-aminosulfonyl, N-Ethyl-N-(2-ethylbutyl)-amino- sulfonyl, N-Ethyl-N-(1,1,2-trimethylpropyl)-aminosulfonyl, N-Ethyl-N-(1,2,2-trimethylpropyl)-aminosulfonyl, N-Ethyl-N- (l-ethyl-l-methylpropyl)-aminosulfonyl, N-Ethyl-N-(l-ethyl- 2-methylpropyl)-aminosulfonyl, N-Propyl-N-pentylaminosul- fonyl, N-Butyl-N-pentylaminosulfonyl, N,N-Dipentylaminosul- fonyl, N-Propyl-N-hexylaminosulfonyl, N-Butyl-N-hexylamino-

sulfonyl, N-Pentyl-N-hexylaminosulfonyl oder N,N-Dihexyl- aminosulfonyl; Di-(C1-C4-alkyl)amino, sowie die Dialkylaminoreste von Di- Di-(Cl-C4-alkyl)amino-Cl-C4-alkoxycarbonyl und N-(Di-Cl-C6-alkylamino)-imino-Cl-C6-alkyl, also z.B. N,N-Di- methylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Dipropylamino, N,N-Di- (l-methylethyl)amino, N,N-Dibutylamino, N,N-Di-(l-methyl- propyl)amino, N,N-Di-(2-methylpropyl)amino, N,N-Di- <1,1- dimethylethyl)amino, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N-pro- pylamino, N-Methyl-N-(l-methylethyl)amino, N-Butyl-N-methyl- amino, N-Methyl-N-(l-methylpropyl)amino, N-Methyl-N-(2-me- thylpropyl)amino, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-methylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N-Ethyl-N-(l-methylethyl)amino, N-Butyl-N-ethylamino, N-Ethyl-N-(l-methylpropyl)amino, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-Ethyl-N-(l,l-dimethyl- ethyl)amino, N-(l-Methylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N- propylamino, N-(l-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(2-Methyl- propyl)-N-propylamino, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-(l-methylethyl)amino, N-(l-Methylethyl)-N-(l-me- thylpropyl)amino, N-(l-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-(l-methylethyl)amino, N-Butyl-N-(l- methylpropyl)-amino, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-Bu- tyl-N-(l,l-dimethylethyl)amino, N-(l-Methylpropyl)-N-(2-me- thylpropyl)amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)- amino oder N-(l,l-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino; C1-C4-Alkylcarbonyl: z.B. Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Propylcarbonyl, 1 -Methylethylcarbonyl, Butylcarbonyl, l-Methylpropylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl oder l,l-Dimethylethylcarbonyl; C1-C6-Alkylcarbonyl, sowie die Alkylcarbonylreste von C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C6-alkyl: C1-C4-Alkylcarbonyl, wie voranstehend genannt, sowie z.B. Pentylcarbonyl, l-Methyl- butylcarbonyl, 2 -Methylbutylcarbonyl, 3 -Methylbutylcarbonyl, 2,2-Dimethylpropylcarbonyl, l-Ethylpropylcarbonyl, Hexyl- carbonyl, l,l-Dimethylpropylcarbonyl, 1,2-Dimethylpropyl- carbonyl, l-Methylpentylcarbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methylpentylcarbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, l,l-Dimethyl- butylcarbonyl, 1,2-Dimethylbutylcarbonyl, 1,3-Dimethylbutyl- carbonyl, 2,2,-Dimethylbutylcarbonyl, 2,3-Dimethylbutyl- carbonyl, 3,3-Dimethylbutylcarbonyl, l-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethylbutylcarbonyl, 1,1,2 -Trimethylpropylcarbonyl, 1,2,2 -Trimethylpropylcarbonyl, l-Ethyl-l-methylpropylcarbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl;

C1-C4-Halogenalkylcarbonyl: einen C1-C4-Alkylcarbonylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B.

Chloracetyl, Dichloracetyl, Trichloracetyl, Fluoracetyl, Difluoracetyl, Trifluoracetyl, Chlorfluoracetyl, Dichlor- fluoracetyl, Chlordifluoracetyl, 2-Fluorethylcarbonyl, 2-Chlorethylcarbonyl, 2-Bromethylcarbonyl, 2-Iodethylcar- bonyl, 2,2-Difluorethylcarbonyl, 2,2,2-Trifluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylcar- bonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyl, 2,2,2-Trichlorethyl- carbonyl, Pentafluorethylcarbonyl, 2- Fluorpropylcarbonyl, 3 -Fluorpropylcarbonyl, 2,2-Difluorpropylcarbonyl, 2,3 -Di- fluorpropylcarbonyl, 2 -Chlorpropylcarbonyl, 3-Chlorpropyl- carbonyl, 2,3-Dichlorpropylcarbonyl, 2-Brompropylcarbonyl, 3-Brompropylcarbonyl, 3,3,3-Trifluorpropylcarbonyl, 3,3,3-Trichlorpropylcarbonyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl- carbonyl, Heptafluorpropylcarbonyl, l-(Fluormethyl)-2-fluor- ethylcarbonyl, l-(Chlormethyl)-2-chlorethylcarbonyl, l-(Brom- methyl)-2-bromethylcarbonyl, 4-Fluorbutylcarbonyl, 4-Chlor- butylcarbonyl, 4-Brombutylcarbonyl oder Nonafluorbutyl- carbonyl; C1-C4-Alkoxycarbonyl, sowie die Alkoxycarbonylteile von Di- <C1-C4-alkyl)amino-C1-C4-alkoxycarbonyl, also z.B. Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, l-Methylethoxy- carbonyl, Butoxycarbonyl, l-Methylpropoxycarbonyl, 2-Methyl- propoxycarbonyl oder l,l-Dimethylethoxycarbonyl; (C1-C6-Alkoxy)carbonyl: (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, wie vorstehend genannt, sowie z.B. Pentoxycarbonyl, l-Methylbutoxycarbonyl, 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylbutoxycarbonyl, 2,2-Dimethyl- propoxycarbonyl, l-Ethylpropoxycarbonyl, Hexoxycarbonyl, l,l-Dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-Dimethylpropoxycarbonyl, l-Methylpentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methyl- pentoxycarbonyl, 4-Methylpentoxycarbonyl, l,l-Dimethylbutoxy- carbonyl, 1,2-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,3-Dimethylbutoxy- carbonyl, 2,2-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,3-Dimethylbutoxy- carbonyl, 3,3-Dimethylbutoxycarbonyl, l-Ethylbutoxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyl, l-Ethyl-l-methyl-propoxy- carbonyl oder l-Ethyl-2-methyl-propoxycarbonyl; C1-C4-Halogenalkoxycarbonyl: einen C1-C4-Alkoxycarbonylrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollstandig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B.

Fluormethoxycarbonyl, Difluormethoxycarbonyl, Trifluormeth- oxycarbonyl, Chlordifluormethoxycarbonyl, Bromdifluormethoxy-

carbonyl, 2 -Fluorethoxycarbonyl, 2 -Chlorethoxycarbonyl, <BR> <BR> <BR> 2 -Bromethoxycarbonyl, 2 - Iodethoxycarbonyl, 2,2 -Difluorethoxy- carbonyl, 2,2,2-Trifluorethoxycarbonyl, 2-Chlor-2-fluoreth- oxycarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethoxycarbonyl, 2,2-Dichlor- 2-fluorethoxycarbonyl, 2,2,2-Trichlorethoxycarbonyl, Penta- fluorethoxycarbonyl, 2-Fluorpropoxycarbonyl, 3-Fluorpropoxy- carbonyl, 2-Chlorpropoxycarbonyl, 3-Chlorpropoxycarbonyl, 2 -Brompropoxycarbonyl, 3-Brompropoxycarbony1, 2,2-Difluor- propoxycarbonyl, 2,3-Difluorpropoxycarbonyl, 2,3-Dichlorprop- oxycarbonyl, 3,3,3-Trifluorpropoxycarbonyl, 3,3,3-Trichlor- propoxycarbonyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropoxycarbonyl, Hepta- fluorpropoxycarbonyl, l-(Fluormethyl)-2-fluorethoxycarbonyl, l-(Chlormethyl)-2-chlorethoxycarbonyl, 1-(Brommethyl)-2-brom- ethoxycarbonyl, 4 - Fluorbutoxycarbonyl, 4 -Chlorbutoxycarbonyl, 4-Brombutoxycarbonyl oder 4-Iodbutoxycarbonyl; (C1-C4-Alkyl)carbonyloxy: Acetyloxy, Ethylcarbonyloxy, Propyl- carbonyloxy, l-Methylethylcarbonyloxy, Butylcarbonyloxy, l-Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy oder l,l-Dimethylethylcarbonyloxy; (C1-C4 -Alkylamino)carbonyl: z.B. Methylaminocarbonyl, Ethyl- aminocarbonyl, Propylaminocarbonyl, l-Methylethylaminocar- bonyl, Butylaminocarbonyl, l-Methylpropylaminocarbonyl, 2-Me- thylpropylaminocarbonyl oder l,l-Dimethylethylaminocarbonyl; (C1-Cs-Alkylamino)carbonyl: (C1-C4 -Alkylamino)carbonyl, wie vorstehend genannt, sowie z.B. Pentylaminocarbonyl, l-Methyl- butylaminocarbonyl, 2-Methylbutylaminocarbonyl, 3-Methyl- butylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, l-Ethyl- propylaminocarbonyl, Hexylaminocarbonyl, l,l-Dimethylpropyl- aminocarbonyl, 1,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, l-Methylpen- tylaminocarbonyl, 2-Methylpentylaminocarbonyl, 3-Methylpen- tylaminocarbonyl, 4-Methylpentylaminocarbonyl, l,l-Dimethyl- butylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,3-Di- methylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 3,3-Dimethylbutylaminocar- bonyl, l-Ethylbutylaminocarbonyl, 2-Ethylbutylaminocarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1,2, 2-Trimethylpropyl- aminocarbonyl, l-Ethyl-l-methylpropylaminocarbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylaminocarbonyl; Di-(C1-C4-alkyl)-aminocarbonyl: z.B. N,N-Dimethylaminocarbo- nyl, N,N-Diethylaminocarbonyl, N,N-Di-(l-methylethyl)amino- carbonyl, N,N-Dipropylaminocarbonyl, N,N-Dibutylaminocarbo- nyl, N,N-Di-(l-methylpropyl)-aminocarbonyl, N,N-Di-(2-methyl- propyl) -aminocarbonyl, N,N-Di-(l,l-dimethylethyl)-amino-

carbonyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propyl- aminocarbonyl, N-Methyl-N-(l-methylethyl)-aminocarbonyl, N-Butyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(l-methylpropyl)- aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-methylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-pro- pylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(l-methylethyl)-aminocarbonyl, N-Butyl-N-ethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(l-methylpropyl)- aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(l,l-dimethylethyl)-aminocarbonyl, N-(l-Methyl- ethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-propylaminocarbonyl, N-(l-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(2-Methyl- propyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-pro- pylaminocarbonyl, N-Butyl-N-(l-methylethyl)-aminocarbonyl, <BR> <BR> <BR> N-(l-Methylethyl)-N-(l-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-(l-Me- <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> thylethyl)-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-(l,l-Dimethyl- ethyl)-N-(l-methylethyl)-aminocarbonyl, N-Butyl-N-(l-methyl- propyl)-aminocarbony1, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)-amino- carbonyl, N-Butyl-N-(l,l-dimethylethyl)-aminocarbonyl, N-(l-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-(l-methylpropyl)-aminocarbonyl oder N-(l,l-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl; Di-(C1-Cs-alkyl)-aminocarbonyl: Di-(C1-C4-alkyl)-amino- carbonyl, wie voranstehend genannt, sowie z.B. N-Methyl- N-pentylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(l-methylbutyl)-amino- carbonyl, N-Methyl-N-(2-methylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl- N-(3-methylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2,2-dimethylpro- pyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(l-ethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(l,l-dimethylpro- pyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1,2-dimethylpropyl)-amino- carbonyl, N-Methyl-N-(l-methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Me- thyl-N-(2-methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(3-methyl- pentyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N-(4-methylpentyl)-amino- carbonyl, N-Methyl-N-(l,l-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1,2-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl- N-(1,3-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2,2-dime- thylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2,3-dimethylbutyl)- aminocarbonyl, N-Methyl-N-(3,3-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(l-ethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-ethyl- butyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1,1,2-trimethylpropyl)- aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1,2,2-trimethylpropyl)-amino carbonyl, N-Methyl-N-(l-ethyl-l-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(l-ethyl-2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl- N-pentylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(l-methylbutyl)-amino- carbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl- N-(3-methylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2,2-dimethyl- propyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(l-ethylpropyl)-amino-

carbonyl, N-Ethyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(l,l-di- methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,2-dimethylpro- pyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(l-methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(3-me- thylpentyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(4-methylpentyl)-amino- carbonyl, N-Ethyl-N-(l,l-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N-(1,2-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,3- dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2,2-dimethylbutyl)- aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2,3-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(3,3-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(l- ethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-ethylbutyl)-amino- carbonyl, N-Ethyl-N-(1,1,2-trimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,2,2-trimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (l-ethyl-l-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(l-ethyl- 2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Propyl-N-pentylaminocar- bonyl, N-Butyl-N-pentylaminocarbonyl, N,N-Dipentylaminocar- bonyl, N-Propyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Butyl-N-hexylamino- carbonyl, N-Pentyl-N-hexylaminocarbonyl oder N,N-Dihexyl- aminocarbonyl; Di-(Cl-C6-alkyl)-aminothiocarbonyl: z.B. N,N-Dimethylamino- thiocarbonyl, N,N-Diethylaminothiocarbonyl, N,N-Di-(l-methyl- ethyl) aminothiocarbonyl, N,N-Dipropylaminothiocarbonyl, N,N-Dibutylaminothiocarbonyl, N,N-Di-(l-methylpropyl)-amino- thiocarbonyl, N,N-Di-(2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N,N-Di-(l,l-dimethylethyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- methylaminothiocarbonyl, N-Methyl-N-propylaminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(l-methylethyl)-aminothiocarbonyl, N-Butyl-N- methylaminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(l-methylpropyl)-amino- thiocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-methylaminothiocarbonyl, N-Ethyl- N-propylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(l-methylethyl)-amino- thiocarbonyl, N-Butyl-N-ethylaminothiocarbonyl, N-Ethyl- N-(l-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methyl- propyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(l,l-dimethylethyl)- aminothiocarbonyl, N-(l-Methylethyl)-N-propylaminothio- carbonyl, N-Butyl-N-propylaminothiocarbonyl, N-(l-Methyl- propyl)-N-propylaminothiocarbonyl, N-(2-Methylpropyl)-N-pro- pylaminothiocarbonyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-propylamino- thiocarbonyl, N-Butyl-N-(l-methylethyl)-aminothiocarbonyl, N-(l-Methylethyl)-N-(l-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-(l-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-(l-methylethyl)-aminothiocarbonyl, N-Butyl-N-(l-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Butyl-N- (2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Butyl-N-(l,l-dimethyl- ethyl)-aminothiocarbonyl, N-(l-Methylpropyl)-N-(2-methyl- propyl)-aminothiocarbonyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-(l-methyl-

propyl)-aminothiocarbonyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-(2-methyl- propyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-pentylaminothiocarbo- nyl, N-Methyl-N-(l-methylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl- N-(2-methylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(3-methyl- butyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2,2-dimethylpropyl)- aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(l-ethylpropyl)-aminothio- carbonyl, N-Methyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (l,l-dimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1,2-di- methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(l-methyl- pentyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylpentyl)-amino- thiocarbonyl, N-Methyl-N-(3-methylpentyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(4-methylpentyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (l,l-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1,2-di- methylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1,3-dimethyl- butyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2,2-dimethylbutyl)- aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2,3-dimethylbutyl)-aminothio carbonyl, N-Methyl-N-(3,3-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(l-ethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2- ethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-ethyl-N-(1,1,2-tri- methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1,2,2-trimethyl- propyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(l-ethyl-l-methyl- propyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(l-ethyl-2-methyl- propyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-pentylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(l-methylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(2- methylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(3-methylbutyl)- aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(2,2-dimethylpropyl)-aminothio carbonyl, N-Ethyl-N-(l-ethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(l,l-dimethyl- propyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,2-dimethylpropyl)- aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(l-methylpentyl)-aminothio- carbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylpentyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(3-methylpentyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(4- methylpentyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(l,l-dimethyl- butyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,2-dimethylbutyl)- aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,3-dimethylbutyl)-aminothio- carbonyl, N-Ethyl-N-(2,2-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (2, 3-dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (3,3-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(l-ethyl- butyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-ethylbutyl)-aminothio- carbonyl, N-Ethyl-N-(1,1,2-trimethylpropyl)-aminothio- carbonyl, N-Ethyl-N-(1,2,2-trimethylpropyl)-aminothio- carbonyl, N-Ethyl-N-(l-ethyl-l-methylpropyl)-aminothio- carbonyl, N-Ethyl-N-(l-ethyl-2-methylpropyl)-aminothio- carbonyl, N-Propyl-N-pentylaminothiocarbonyl, N-Butyl- N-pentylaminothiocarbonyl, N,N-Dipentylaminothiocarbonyl, N-Propyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Butyl-N-hexylaminothio-

carbonyl, N-Pentyl-N-hexylaminothiocarbonyl oder N,N-Dihexyl- aminothiocarbonyl; C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, sowie die Alkoxyalkoxyteile von Di-(C1-C4-alkoxy)-C1-C4-alkyl: durch C1-C4-Alkoxy, wie vor- stehend genannt, substituiertes C1-C4-Alkyl, also z.B. für Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propoxymethyl, (l-Methyleth- oxy)methyl, Butoxymethyl, (1-Methylpropoxy)methyl, (2-Methyl- propoxy)methyl, (l,l-Dimethylethoxy)methyl, 2-(Methoxy)ethyl, 2-(Ethoxy)ethyl, 2-(Propoxy)ethyl, 2-(1-Methylethoxy)ethyl, 2-(Butoxy)ethyl, 2-(1-Methylpropoxy)ethyl, 2-(2-Methylprop- oxy)ethyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)ethyl, 2-(Methoxy)propyl, <BR> <BR> <BR> 2-(Ethoxy)propyl, 2-(Propoxy)propyl, 2- 2-(1-Methylethoxy)- <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> propyl, 2- 2-(Butoxy)propyl, 2-(l-Methylpropoxy)propyl, 2-(2-Methylpropoxy)propyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)propyl, 3-(Methoxy)propyl, 3-(Ethoxy)-propyl, 3-(Propoxy)propyl, 3-(1-Methylethoxy)propyl, 3-(Butoxy)propyl, 3-(1-Methyl- propoxy)propyl, 3-(2-Methylpropoxy)propyl, 3-(1,1-Dimethyl- ethoxy)propyl, 2- 2-(Methoxy)butyl, 2- 2-(Ethoxy)butyl, 2- 2-(Prop- oxy)butyl, 2- (l-Methylethoxy)butyl, 2-(Butoxy)butyl, 2-(l-Methylpropoxy)butyl, 2-(2-Methylpropoxy)butyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 3-(Methoxy)butyl, 3-(Ethoxy)- <BR> <BR> <BR> butyl, 3- 3-(Propoxy)butyl, 3-(1-Methylethoxy)butyl, 3-(Butoxy)-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> butyl, 3- 3-(1-Methylpropoxy)butyl, 3- 3-(2-Methylpropoxy)butyl, 3-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 4-(Methoxy)butyl, 4-(Ethoxy)- butyl, 4- 4-(Propoxy)butyl, 4- 4-(1-Methylethoxy)butyl, 4- 4-(Butoxy)- butyl, 4- 4-(1-Methylpropoxy)butyl, 4-(2-Methylpropoxy)butyl oder 4-(l,l-Dimethylethoxy)butyl; C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl: durch C1-C4-Alkylthio, wie vorstehend genannt, substituiertes C1-C4-Alkyl, also z.B. für Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Propylthiomethyl, (l-Methylethylthio)methyl, Butylthiomethyl, (l-Methyl-propyl- thio)methyl, (2-Methylpropylthio)methyl, (l,l-Dimethylethyl- thio)methyl, 2-Methylthioethyl, 2-Ethylthioethyl, 2-(Propyl- thio)ethyl, 2-(l-Methylethylthio)ethyl, 2-(Butylthio)ethyl, 2-(l-Methylpropylthio)ethyl, 2-(2-Methylpropylthio)ethyl, 2-(1,1-Dimethylethylthio)ethyl, 2-(Methylthio)propyl, 3-(Methylthio)propyl, 2-(Ethylthio)propyl, 3-(Ethylthio)- propyl, 3- 3-(Propylthio)propyl, 3- 3-(Butylthio)propyl, 4- 4-(Methyl- thio)butyl, 4- 4-(Ethylthio)butyl, 4-(Propylthio)butyl oder 4-(Butylthio)butyl; Di-(C1-C4-alkyl)-amino-C1-C4-alkyl: durch Di-(C1-C4-alkyl)- amino, wie voranstehend genannt, substituiertes C1-C4-Alkyl, also z.B. N,N-Dimethylaminomethyl, N,N-Diethylaminomethyl, N,N-Dipropylaminomethyl, N,N-Di(1-methylethyl)aminomethyl,

N,N-Dibutylaminomethyl, N,N-Di-(l-methylpropyl)aminomethyl, N,N-Di-(2-methylpropyl)aminomethyl, N,N-Di-(l,l-dimethyl- ethyl)aminomethyl, N-Ethyl-N-methylaminomethyl, N-Methyl-N- propylaminomethyl, N-Methyl-N-(l-methylethyl)aminomethyl, N-Butyl-N-methylaminomethyl, N-Methyl-N-(l-methylpropyl)- aminomethyl, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)aminomethyl, N-(l,l- Dimethylethyl)-N-methylaminomethyl, N-Ethyl-N-propylaminome- thyl, N-Ethyl-N-(l-methylethyl)aminomethyl, N-Butyl-N-ethyl- aminomethyl, N-Ethyl-N-(l-methylpropyl)aminomethyl, N-Ethyl- N-(2-methylpropyl)aminomethyl, N-Ethyl-N-(l,l-dimethylethyl)- aminomethyl, N-(l-Methylethyl)-N-propylaminomethyl, N-Butyl- N-propylaminomethyl, N-(l-Methylpropyl)-N-propylaminomethyl, N-(2-Methylpropyl)-N-propylaminomethyl, N-(l,l-dimethyl- ethyl)-N-propylaminomethyl, N-Butyl-N-(l-methylethyl)amino- methyl, N-(l-Methylethyl)-N-(l-methylpropyl)aminomethyl, N-(l-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminomethyl, N-(l,l-Di- methylethyl)-N-(l-methylethyl)aminomethyl, N-Butyl-N-(l- methylpropyl)aminomethyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino- methyl, N-Butyl-N-(l,l-dimethylethyl)aminomethyl, N- <1-Me- thylpropyl)-N-(2-methylpropyl)aminomethyl, N-(l,l-Dimethyl- ethyl)-N-(l-methylpropyl)aminomethyl, N-(l,l-Dimethyl- ethyl)-N-(2-methylpropyl)aminomethyl, 2-(N,N-Dimethylamino)- ethyl, 2- 2-(N,N-Diethylamino)ethyl, 2- 2-(N,N-Dipropylamino)- - ethyl, 2-[N,N-Di-(l-methylethyl)amino]ethyl, 2-[N,N-Dibutyl- amino]ethyl, 2-[N,N-Di-(l-methylpropyl)amino]ethyl, 2-[N,N-Di-(2-methylpropyl)amino]ethyl, 2-[N,N-Di-(1,1- Dimethylethyl)amino]ethyl, 2- [N-Ethyl-N-methylamino]ethyl, 2- [N-methyl-N-propylamino ethyl, 2-[N-Methyl-N-(l-methyl- ethyl)amino]ethyl, 2- [N-Butyl-N-methylamino]ethyl, 2-[N-Me- thyl-N-(l-methylpropyl)amino]ethyl, 2-[N-Methyl-N-(2-methyl- propyl)amino]ethyl, 2-[N-(l,l-Dimethylethyl)-N-methyl- amino]ethyl, 2-[N-Ethyl-N-propylamino]ethyl, 2-[N-Ethyl- N-(l-methylethyl)amino]ethyl, 2-[N-Butyl-N-ethylamino]ethyl, 2-[N-Ethyl-N-(l-methylpropyl)amino]ethyl, 2-[N-Ethyl-N- (2-methylpropyl)amino]ethyl, 2-[N-Ethyl-N-(l,l-dimethylethyl- amino]ethyl, 2-[N-(l-Methylethyl)-N-propylamino]ethyl, 2-[N-Butyl-N-propylamino]ethyl, 2-[N-(l-Methylpropyl)-N-pro- pylamino]ethyl, 2-[N-(2-Methylpropyl)-N-propylamino]ethyl, 2-[N-(l,l-Dimethylethyl)-N-propylamino]ethyl, 2-[N-Butyl N-(l-methylethyl)amino]ethyl, 2-[N-(l-Methylethyl)-N- (l-methylpropyl)aminolethyl, 2-[N-(l-Methylethyl)-N- (2-methylpropyl)amino]ethyl, 2-[N-(l,l-Dimethylethyl)-N-(l- methylethyl)amino]ethyl, 2-[N-Butyl-N-(l-methylpropyl)amino]- ethyl, 2-[N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino]ethyl, 2-[N-Bu- tyl-N-(l,l-Dimethylethyl)amino]ethyl, 2-[N-(l-Methylpropyl)- N-(2-methylpropyl)amino]ethyl, 2-[N-(l,l-Dimethylethyl)-N- (l-methylpropyl)amino]ethyl, 2-[N-(l,l-Dimethylethyl)-N-

(2-methylpropyl)amino]ethyl, 3-(N,N-Dimethylamino)propyl, 3-(N,N-Diethylamino)propyl, 4-(N,N-Dimethylamino)butyl und 4-(N,N-Diethylamino)butyl; [2,2-Di-(C1-C4-alkyl)-hydrazino-1)-C1-C4-alkyl: durch [2,2-Di-(C1-C4-alkyl)-hydrazino-1) substituiertes C1-C6-Alkyl, wie voranstehend genannt, also z.B. (2,2-Dimethylhydra- zino-l)methyl, (2,2-Diethylhydrazino-l)methyl, (2,2-Dipropyl- hydrazino-l)methyl, [2,2-Di-(l-methylethyl)hydrazino-l]- methyl, (2,2-Dibutylhydrazino-l)methyl, [2,2-Di-(l-methyl- propyl)hydrazino-l]methyl, [2,2-Di-(2-methylpropyl)hydra- zino-1]methyl, [2,2-Di-(1,1-dimethylethyl)hydrazino-1]methyl, (2-Ethyl-2-methylhydrazino-l)methyl, (2-Methyl-2-propylhydra- zino-1)methyl, [2-Methyl-2-(1-methylethyl)hydrazino-1]methyl, (2-Butyl-2-methylhydrazino-1)methyl, [2-Methyl-2-(1-methyl propyl)hydrazino-l]methyl, [2-Methyl-2-(2-methylpropyl)hydra- zino-1]methyl, [2-(1,1-Dimethylethyl)-2-methylhydrazino-1]- methyl, (2-Ethyl-2-propylhydrazino-l)methyl, [2-Ethyl-2- (l-methylethyl)hydrazino-l]methyl, (2-Butyl-2-ethylhydra- zino-1)methyl, [2-Ethyl-2-(1-methylpropyl)hydrazino-1]methyl, [2-Ethyl-2-(2-methylpropyl)hydrazino-l]methyl, [2-Ethyl-2- (1,1-dimethylethyl)hydrazino-1-]methyl, [2-(1-Methylethyl)-2- propylhydrazino-l]methyl, (2-Butyl-2-propylhydrazino-l)me- thyl, [2-(1-Methylpropyl)-2-propylhydrazino-1]methyl, [2-(2- Methylpropyl)-2-propylhydrazino-1]methyl, [2-(1,1-Dimethyl- ethyl)-2-propylhydrazino-l]methyl, [2-Butyl-2- <1-methyl- ethyl)hydrazino-l]methyl, [2-<l-Methylethyl)-2-(l-methyl- propyl)hydrazino-l]methyl, [2-(l-Methylethyl)-2-(2-methyl- propyl) -hydrazino-l]methyl, [2-(l,l-Dimethylethyl)-2- (l-methylethyl)hydrazino-l]methyl, [2-Butyl-2- <1-methyl- propyl)hydrazino-l]methyl, [2-Butyl-2-(2-methylpropyl)- hydrazino-1]methyl, [2-Butyl-2-(1,1-dimethylethyl)- hydrazino-1]methyl, [2-(1-Methylpropyl)-2-(2-methylpropyl)- hydrazino-l]methyl, [2-(l,l-Dimethylethyl)-2-(l-methyl- propyl)hydrazino-1]methyl, [2-(1,1-Dimethylethyl)-2- (2-methylpropyl)hydrazino-l]methyl, 2-(2,2-Dimethylhydra- zino-l)ethyl, 2-(2,2-Diethylhydrazino-l)ethyl, 2-(2,2-Dipro- pylhydrazino-1)ethyl, 2-[2,2-Di-(1-methylethyl)hydrazino-1]- <BR> <BR> <BR> ethyl, 2- 2-(2,2-Dibutylhydrazino-l)ethyl, 2-[2,2-Di-(1-methyl- propyl)hydrazino-l]ethyl, 2-[2,2-Di-(2-methylpropyl)hydra- zino-1]ethyl, 2-[2,2-Di-(1,1-dimethylethyl)hydrazino-1]ethyl, 2-(2-Ethyl-2-methylhydrazino-l)ethyl, 2-(2-Methyl-2-propylhy- drazino-1)ethyl, 2-[2-Methyl-2-(1-methylethyl)hydrazino-1]- <BR> <BR> <BR> ethyl, 2- 2-(2-Butyl-2-methylhydrazino-1)ethyl, 2- [2-Methyl-2- (l-methyl-propyl)hydrazino-l]ethyl, 2-[2-Methyl-2-(2-methyl- propyl)hydrazino-l]ethyl, 2-[2-(l,l-Dimethylethyl)-2-methyl- hydrazino-l] ethyl, 2-(2-Ethyl-2-propylhydrazino-l)ethyl,

2-[2-Ethyl-2-(1-methylethyl)hydrazino-1]ethyl, 2-(2-Butyl-2- ethylhydrazino-l)ethyl, 2-[2-Ethyl-2-(1-methylpropyl)hydra- zino-l]ethyl, 2-[2-Ehyl-2-(2-methylpropyl)hydrazino-l 2-[2-Ethyl-2-(1,1-dimethylethyl)hydrazino-l]ethyl, 2-[2-(1-Methylethyl)-2-propylhydrazino-1]ethyl, 2-(2-Butyl-2- propylhydrazino-l)ethyl, 2-[2-(l-Methylpropyl)-2-propylhydra- zino-1]ethyl, 2-[2-(2-Methylpropyl)-2-propylhydrazino-1]- ethyl, 2-[2-(1,1-Dimethylethyl)-2-propylhydrazino-l]ethyl, 2-[2-Butyl-2-(1-methylethyl)hydrazino-1]ethyl, 2-[2-(1-Me- thylethyl)-2-(1-methylpropyl)hydrazino-1]ethyl, 2-[2-(1-Me- thylethyl)-2-(2-methylpropyl)-hydrazino-1]ethyl, 2-[2-(1,1- <BR> <BR> Dimethylethyl)-2-(1-methylethyl)hydrazino-l]ethyl, 2-[2-Bu- tyl-2-(1-methylpropyl)hydrazino-1]ethyl, 2-[2-Butyl-2- (2-methylpropyl)hydrazino-1]ethyl, 2-[2-Butyl-2-(1,1- dimethylethyl)hydrazino-1]ethyl, 2-[2-(1-Methylpropyl)- 2-[2-methylpropyl)hydrazino-1]ethyl, 2-[2-(1,1-Dimethyl- ethyl)-2-(1-methylpropyl)hydrazino-1]ethyl, 2-[2-(1,1-Di- methylethyl)-2-(2-methylpropyl)hydrazino-1]ethyl, 3-(2,2-Di- methylhydrazino-l)propyl, 3-(2,2-Diethylhydrazino-l)propyl, 4-(2,2-Dimethylhydrazino-l)butyl oder 4- 4-(2,2-Diethylhydra- zino-l)butyl; C1-C6-Alkyliminooxy-C1-C4-alkyl: durch C1-C6-Alkyliminooxy substituiertes C1-C4-Alkyl, wie voranstehend genannt, also z.B. Methyliminooxymethyl, Ethyliminooxymethyl, l-Propylimi- nooxymethyl, 2-Propyliminoocymethyl, 1-Butyliminooxymethyl, 2-Butyliminooxymethyl, 2-Methyl-prop-1-yliminooxymethyl, l-Pentyliminooxymethyl, 2-Pentyliminooxymethyl, 3-Pentylimi- nooxymethyl, 3-Methyl-but-2-yliminooxymethyl, 2 -Methyl - but-l-yliminooxymethyl, 3-Methyl-but-l-yliminooxymethyl, 1-Hexyliminooxymethyl, 2-Hexyliminooxymethyl, 3-Hexylimi- nooxymethyl, 2-Methyl-pent-l-yliminooxymethyl, 3-Methyl- pent-l-yliminooxymethyl, 4-Methyl-pent-l-yliminooxymethyl, 2-Ethyl-but-l-yliminooxymethyl, 3-Ethyl-but-l-yliminooxyme- thyl, 2,3-Dimethyl-but-l-yliminooxymethyl, 3-Methyl-pent- 2-yliminooxymethyl, 4-Methyl-pent-2-yliminooxymethyl, 3,3-Di- methyl-but-2-yliminooxymethyl, 2-(Methyliminooxy)ethyl, 2-(Ethyliminooxy)ethyl, 2-(l-Propyliminooxy)ethyl, 2-(2-Pro- pyliminooxy)ethyl, 2- (l-Butyliminooxy) ethyl, 2-(2-Butylimi- <BR> <BR> <BR> nooxy)ethyl, 2- 2-(2-Methyl-prop-l-yliminooxy)ethyl, 2- (1-Penty- liminooxy)ethyl, 2-(2-Pentyliminooxy)ethyl, 2-(3-Pentylimi- nooxy)ethyl, 2-(3-Methyl-but-2-yliminooxy)ethyl, 2-(2-Methyl- <BR> <BR> <BR> but-l-yliminooxy)ethyl, 2- 2-(3-Methyl-but-l-yliminooxy)ethyl, 2-(l-Hexyliminooxy)ethyl, 2-(2-Hexyliminooxy)ethyl, 2-(3-He- xyliminooxy)ethyl, 2-(2-Methyl-pent-l-yliminooxy)ethyl, 2-(3-Methyl-pent-l-yliminooxy)ethyl, 2-(4-Methyl-pent-l-yl- iminooxy)ethyl, 2- 2-(2-Ethyl-but-1-yliminooxy)ethyl, 2- 2-(3-

Ethyl-but-l-yliminooxy)ethyl, 2- 2-(2,3-Dimethyl-but-l-ylimi-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> nooxy)-ethyl, 2-(3-Methyl-pent-2-yliminooxy)ethyl, 2- 2-(4-Me- thyl-pent-2-yliminooxy)ethyl, 2-(3,3-Dimethyl-but-2-ylimino- oxy)-ethyl, 3-(Methyliminooxy)propyl, 3 - 3-(Ethyliminooxy)- propyl, 3-(1-Propyliminooxy)propyl, 3-(2-Propyliminooxy)- propyl, 4 - 4-(Methyliminooxy)butyl, 4 - 4-(Ethyliminooxy)butyl, 4-(1-Propyliminooxy)butyl oder 4-(2-Propyliminooxy)butyl; C1-C4-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl: durch C1-C4-Alkoxycarbonyl, wie vorstehend genannt, substituiertes C1-C4-Alkyl, also z.B. für Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Propoxy- carbonylmethyl, (l-Methylethoxycarbonyl)methyl, Butoxy- carbonylmethyl, (l-Methylpropoxycarbonyl)methyl, (2-Methyl- propoxycarbonyl)methyl, (l,l-Dimethylethoxycarbonyl)methyl, l-(Methoxycarbonyl)ethyl, l-(Ethoxycarbonyl)ethyl, l-(Propyl- oxycarbonyl) ethyl, l-(l-Methylethoxycarbonyl)ethyl, l-(Butoxycarbonyl)ethyl, l-(l-Methylpropoxycarbonyl)ethyl, 1-(2-Methylpropoxycarbonyl)ethyl, l-(l,l-Dimethylethoxy- carbonyl)ethyl, 2-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2-(Ethoxy- <BR> <BR> <BR> carbonyl)ethyl, 2-(Propoxycarbonyl)ethyl, 2- <l-Methylethoxy- carbonyl)ethyl, 2-(Butoxycarbonyl)ethyl, 2-(1-Methylpropoxy- carbonyl)ethyl, 2-(2-Methylpropoxycarbonyl)ethyl, 2-(1,1-Di- methylethoxycarbonyl)ethyl, l-(Methoxycarbonyl)propyl, l-(Ethoxycarbonyl)propyl, l-(Propoxycarbonyl)propyl, 1-(1- Methylethoxycarbonyl)propyl, l-(Butoxycarbonyl)propyl, l-(l-Methylpropoxycarbonyl)propyl, -Methylpropoxy- carbonyl)propyl, l-(l,l-Dimethylethoxycarbonyl)propyl, 2-(Methoxycarbonyl)propyl, 2-(Ethoxycarbonyl)propyl, 2-(Prop- oxycarbonyl) propyl, 2-(l-Methylethoxycarbonyl)propyl, 2-(Butoxycarbonyl)propyl, 2-(1-Methylpropoxycarbonyl)propyl, 2-(2-Methylpropoxycarbonyl)propyl, 2- (1, l-Dimethylethoxy- carbonyl)propyl, 3-(Methoxycarbonyl)- propyl, 3-(Ethoxy- carbonyl)propyl, 3-(Propoxycarbonyl)propyl, 3- (l-Methyl- ethoxycarbonyl)propyl, 3-(Butoxycarbonyl)propyl, 3-(1-Methyl- propoxycarbonyl)propyl, 3-(2-Methylpropoxycarbonyl)propyl, 3-(1,1-Dimethylethoxycarbonyl)propyl, 1-(Methoxycarbo- <BR> <BR> <BR> nyl)butyl, 1- l-(Ethoxycarbonyl)butyl, 1- l-(Propyloxycarbonyl)-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> butyl, 1- l-(l-Methylethoxycarbonyl)butyl, 1- l-(Butoxycabonyl)- butyl, l-(l-Methylpropoxycarbonyl)butyl, 1-(2-Methylpropoxy- <BR> <BR> <BR> carbonyl)butyl, 1- l-(l,l-Dimethylethoxycarbonyl)butyl, 2- 2-(Meth- oxycarbonyl)butyl, 2-(Ethoxycarbonyl)butyl, 2-(Propoxy- <BR> <BR> <BR> carbonyl)butyl, 2- 2-(l-Methylethoxycarbonyl)butyl, 2- 2-(Butoxy- carbonyl)butyl, 2-(1-Methylpropoxycarbonyl)butyl, 2-(2-Me- thylpropoxycarbonyl)butyl, 2-(1,1-Dimethylethoxycarbonyl)- butyl, 3- 3-(Methoxycarbonyl)butyl, 3- 3-(Ethoxycarbonyl)butyl, 3-(Propoxycarbonyl)butyl, 3-(l-Methylethoxycarbonyl)butyl, 3-(butoxycarbonyl)butyl, 3-(1-Methylpropoxycarbonyl)butyl,

3-(2-Methylpropoxycarbonyl)butyl, 3- (1, l-Dimethylethoxy- <BR> <BR> carbonyl)butyl, 4- 4-(Methoxycarbonyl)-butyl, 4-(Ethoxycar-<BR> <BR> bonyl)butyl, 4- 4-(Propoxycarbonyl)butyl, 4- <1-Methylethoxy- carbonyl)butyl, 4- 4-(Butoxycarbonyl)butyl, 4- (1-Methylpropoxy) - butoxy, 4- 4-(2-Methylpropoxy)butoxy oder 4- <1, l-Dimethylethoxy- carbonyl)butyl; Di-(C1-C4-alkyl)-aminocarbonyl-C1-C4-alkyl: durch Di-(C1-C4- alkyl)amino, wie voranstehend genannt, substituiertes C1-C4-Alkyl, also z.B. N,N-Dimethylaminocarbonylmethyl, N,N- Diethylaminocarbonylmethyl, N,N-Dipropylaminocarbonylmethyl, N,N-Di-(1-methylethyl)-aminocarbonylmethyl, N,N-Dibutylamino- carbonylmethyl, N,N-Di-)1-methylpropyl)-aminocarbonylmethyl, N,N-Di-(2-methylpropyl)-aminocarbonylmethyl, N,N-Di-(1,1-di- methylethyl)-aminocarbonylmethyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbo- nylmethyl, N-Methyl-N-propylaminocarbonylmethyl, N-Methyl-N- (l-methylethyl)-aminocarbonylmethyl, N-Butyl-N-methylamino- carbonylmethyl, N-Methyl-N-(l-methylpropyl)-aminocarbonyl- methyl, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonylmethyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-methylaminocarbonylmethyl, N-Ethyl-N- propylaminocarbonylmethyl, N-Ethyl-N-(l-methylethyl)-amino- carbonylmethyl, N-Butyl-N-ethylaminocarbonylmethyl, N-Ethyl- N-(l-methylpropyl)-aminocarbonylmethyl, N-Ethyl-N-(2-methyl- propyl) -aminocarbonylmethyl, N-Ethyl-N-(l,l-dimethylethyl)- aminocarbonylmethyl, N-(l-Methylethyl)-N-propylaminocarbonyl- methyl, N-Butyl-N-propylaminocarbonylmethyl, N-(l-Methyl- propyl)-N-propylaminocarbonylmethyl, N-(2-Methylpropyl)-N- propylaminocarbonylmethyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-propyl- aminocarbonylmethyl, N-Butyl-N-(l-methylethyl)-aminocarbonyl- methyl, N-(l-Methylethyl)-N-(l-methylpropyl)-aminocarbonyl- methyl, N-(l-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl- methyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-(l-methylethyl)-aminocar- bonylmethyl, N-Butyl-N- (l-methylpropyl) - aminocarbonylmethyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonylmethyl, N-Butyl-N- (1,1-di-methylethyl)-aminocarbonylmethyl, N-(1-Methylpropyl)- N-(2-methylpropyl)-aminocarbonylmethyl, N-(l,l-Dimethyl- ethyl)-N-(l-methylpropyl)-aminocarbonylmethyl, N-(l,l-Di- methylethyl)-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonylmethyl, N, N-Di - methylaminocarbonylethyl, N, N-Diethylaminocarbonylethyl, N,N-Dipropylaminocarbonylethyl, N,N-Di-(l-methylethyl)-amino- carbonylethyl, N,N-Dibutylaminocarbonylethyl, N,N-Di-(i- methylpropyl)-aminocarbonylethyl, N,N-Di-(2-methylpropyl)- aminocarbonylethyl, N,N-Di-(l,l-dimethylethyl)-aminocarbonyl ethyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonylethyl, N-Methyl-N-propyl- aminocarbonylethyl, N-Methyl-N-(1-methylethyl)-aminocarbonyl- ethyl, N-Butyl-N-methylaminocarbonylethyl, N-Methyl-N-(l- methylpropyl)-aminocarbonylethyl, N-Methyl-N-(2-methyl-

propyl)-aminocarbonylethyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-methyl- aminocarbonylethyl, N-Ethyl-N-propylaminocarbonylethyl, N-Ethyl-N-(l-methylethyl)-aminocarbonylethyl, N-Butyl-N- ethylaminocarbonylethyl, N-Ethyl-N-(l-methylpropyl)-amino- carbonylethyl, N-Ethyl-N- (2-methylpropyl) - aminocarbonyl - ethyl, N-Ethyl-N-(l,l-dimethylethyl)-aminocarbonylethyl, N-(l-Methylethyl)-N-propylaminocarbonylethyl, N-Butyl-N- propylaminocarbonylethyl, N-(l-Methylpropyl)-N-propylamino- carbonylethyl, N-(2-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonylethyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-propylaminocarbonylethyl, N-Butyl- N-(l-methylethyl)-aminocarbonylethyl, N-(l-Methylethyl)-N- (l-methylpropyl)-aminocarbonylethyl, N-(l-Methylethyl)-N-(2- methylpropyl)-aminocarbonylethyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N- (l-methylethyl)-aminocarbonylethyl, N-Butyl-N-(l-methyl- propyl)-aminocarbonylethyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)-amino- carbonylethyl, N-Butyl-N-(l,l-dimethylethyl)-aminocarbonyl- ethyl, N-(l-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl- ethyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-(l-methylpropyl)-aminocar- bonylethyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)-amino- carbonylethyl, N,N-Dimethylaminocarbonylpropyl, N,N-Diethyl- aminocarbonylpropyl, N,N-Dipropylaminocarbonylpropyl, N, N-Di- (l-methylethyl)-aminocarbonylpropyl, N,N-Dibutylaminocar- bonylpropyl, N,N-Di-(l-methylpropyl)-aminocarbonylpropyl, <BR> <BR> N,N-Di-(2-methylpropyl)-aminocarbonylpropyl, N,N-Di-(l,l-di- methylethyl)-aminocarbonylpropyl, N-Ethyl-N-methylamino- carbonylpropyl, N-Methyl-N-propylaminocarbonylpropyl, N-Methyl-N-(l-methylethyl)-aminocarbonylpropyl, N-Butyl-N- methylaminocarbonylpropyl, N-Methyl-N-(l-methylpropyl)-amino- carbonylpropyl, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl- propyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-methylaminocarbonylpropyl, N-Ethyl-N-propylaminocarbonylpropyl, N-Ethyl-N-(l-methyl- ethyl)-aminocarbonylpropyl, N-Butyl-N-ethylaminocarbonyl- propyl, N-Ethyl-N-(l-methylpropyl)-aminocarbonylpropyl, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonylpropyl, N-Ethyl-N- (l,l-dimethylethyl)-aminocarbonylpropyl, N-(l-Methylethyl)-N- propylaminocarbonylpropyl, N-Butyl-N-propylaminocarbonyl- propyl, N-(l-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonylpropyl, N-(2-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonylpropyl, N-(l,l-Di- methylethyl)-N-propylaminocarbonylpropyl, N-Butyl-N-(l- methylethyl)-aminocarbonylpropyl, N-(l-Methylethyl)-N- (l-methylpropyl)-aminocarbonylpropyl, N-(l-Methylethyl)-N- (2-methylpropyl)-aminocarbonylpropyl, N-(l,l-Dimethylethyl)- N-(l-methylethyl)-aminocarbonylpropyl, N-Butyl-N-(l-methyl- propyl)-aminocarbonylpropyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)- aminocarbonylpropyl, N-Butyl-N-(l,l-dimethylethyl)-amino- carbonylpropyl, N-(l-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)-amino- carbonylpropyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-(l-methylpropyl)-

aminocarbonylpropyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-(2-methyl- propyl) - aminocarbonylpropyl, N,N-Dimethylaminocarbonylbutyl, N,N-Diethylaminocarbonylbutyl, N,N-Dipropylaminocarbonyl- butyl, N,N-Di-(1-methylethyl)-aminocarbonylbutyl, N,N-Di- butylaminocarbonylbutyl, N,N-Di-(l-methylpropyl)-amino- carbonylbutyl, N,N-Di-(2-methylpropyl)-aminocarbonylbutyl, N,N-Di-(l,l-dimethylethyl)-aminocarbonylbutyl, N-Ethyl-N- methylaminocarbonylbutyl, N-Methyl-N-propylaminocarbonyl- butyl, N-Methyl-N-(1-methylethyl)-aminocarbonyltbutyl, N-Butyl-N-methylaminocarbonylbutyl, N-Methyl-N-(l-methyl- propyl) -aminocarbonylbutyl, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)- aminocarbonylbutyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylamino- carbonylbutyl, N-Ethyl-N-propylaminocarbonylbutyl, N-Ethyl-N- (l-methylethyl)-aminocarbonylbutyl, N-Butyl-N-ethylamino- carbonylbutyl, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)-aminocarbonylbutyl, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonylbutyl, N-Ethyl-N- (l,l-dimethylethyl)-aminocarbonylbutyl, N-(l-Methylethyl)-N- propylaminocarbonylbutyl, N-Butyl-N-propylaminocarbonylbutyl, N-(l-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonylbutyl, N-(2-Methyl- propyl)-N-propylaminocarbonylbutyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N- propylaminocarbonylbutyl, N-Butyl-N-(l-methylethyl)-amino- carbonylbutyl, N-(l-Methylethyl)-N-(l-methylpropyl)-amino- carbonylbutyl, N-(l-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)-amino- carbonylbutyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylethyl)-amino- carbonylbutyl, N-Butyl-N-(l-methylpropyl)-aminocarbonylbutyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonylbutyl, N-Butyl-N- (l,l-dimethylethyl)-aminocarbonylbutyl, N-(l-Methylpropyl)- N-(2-methylpropyl)-aminocarbonylbutyl, N-(l,l-Dimethylethyl)- N-(l-methylpropyl)-aminocarbonylbutyl oder N-(l,l-Dimethyl- ethyl)-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonylbutyl; C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkoxy, sowie die Alkoxyalkoxyteile von C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkoxycarbonyl: durch C1-C4-Alkoxy, wie vorstehend genannt, substituiertes C1-C4-Alkoxy, also z.B. für Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Propoxymethoxy, (l-Methyl- ethoxy)methoxy, Butoxymethoxy, (l-Methylpropoxy)methoxy, (2-Methylpropoxy)methoxy, (l,l-Dimethylethoxy)methoxy, 2-(Methoxy)ethoxy, 2-(Ethoxy)ethoxy, 2-(Propoxy)ethoxy, 2-(l-Methylethoxy)ethoxy, 2-(Butoxy)ethoxy, 2- <1-Methyl- propocy)ethoxy, 2-(2-Methylpropoxy)ethoxy, 2-(1,1-Dimethyl- ethoxy)ethoxy, 2-(Methoxy)propoxy, 2-(Ethoxy)propoxy, 2-(Propoxy)propoxy, 2-(l-Methylethoxy)propoxy, 2-(Butoxy)- propoxy, 2-(l-Methylpropoxy)propoxy, 2-(2-Methylprop- oxy)propoxy, 2-(l,l-Dimethylethoxy)propoxy, 3-(Methoxy)- propoxy, 3-(Ethoxy)propoxy, 3-(Propoxy)propoxy, 3-(1-Methyl- ethoxy)propoxy, 3-(Butoxy)propoxy, 3- <l-Methylpropoxy) - propoxy, 3- 3-(2-Methylpropoxy)propoxy, 3- <1, 1-Dimethyl-

ethoxy)propoxy, 2- 2-(Methoxy)butoxy, 2- 2-(Ethoxy)butoxy,<BR> <BR> <BR> <BR> 2-(Propoxy)butoxy, 2-(1-Methylethoxy)butoxy, 2- 2-(Butoxy)-<BR> <BR> <BR> <BR> butoxy, 2- 2-(l-Methylpropoxy)butoxy, 2-(2-Methylpropoxy)butoxy, 2-(l,l-Dimethylethoxy)butoxy, 3-(Methoxy)butoxy, 3-(Ethoxy)- butoxy, 3-(Propoxy)butoxy, 3-(1-Methylethoxy)butoxy, 3-(Butoxy)butoxy, 3-(1-Methylpropoxy)butoxy, 3-(2-Methyl- propoxy)butoxy, 3-(1,1-Dimethylethoxy)butoxy, 4-(Methoxy)- butoxy, 4-(Ethoxy)butoxy, 4-(Propoxy)butoxy, 4-(1-Methyl- <BR> <BR> <BR> ethoxy)butoxy, 4- 4-(Butoxy)butoxy, 4- 4-(l-Methylpropoxy)butoxy, 4-(2-Methylpropoxy)butoxy oder 4-(1,1-Dimethylethoxy)butoxy; C3-C6-Alkenyl, sowie die Alkenylteile von C3-C6-Alkenylcar- bonyl, C3 -C6 -Alkenyloxycarbonyl, C3 -C6 -Alkenylaminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(C1-C6)alkylaminocarbonyl, N-(C3-C6-Alke- nyl)-N-(C1-C6-alkoxy)aminocarbonyl: z.B. Prop-2-en-l-yl, But-l-en-4-yl, l-Methyl-prop-2-en-l-yl, 2-Methyl-prop-2- en-l-yl, 2-Buten-l-yl, l-Penten-3-yl, 1-Penten-4-yl, 2-Penten-4-yl, 1-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but-2- en-l-yl, 3-Methyl-but-2-en-l-yl, l-Methyl-but-3-en-l-yl, 2-Methyl-but-3-en-l-yl, 3-Methyl-but-3-en-l-yl, l,l-Dimethyl- prop-2-en-l-yl, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-l-yl, l-Ethyl-prop- 2-en-lyl, Hex-3-en-l-yl, Hex-4-en-l-yl, Hex-5-en-l-yl, l-Me- thyl-pent-3-en-l-yl, 2-Methyl-pent-3-en-l-yl, 3-Methyl-pent- 3 -en-l-yl, 4 -Methyl-pent-3 -en- l-yl, l-Methyl-pent-4-en-l-yl, 2-Methyl-pent-4-en-l-yl, 3-Methyl-pent-4-en-l-yl, 4-Methyl- pent-4-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,1-Dimethyl- but-3-en-l-yl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1,2-Dimethyl- but-3-en-l-yl, 1,3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1,3-Dimethyl- but-3-en-l-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 2,3-Dimethyl- but-2-en-l-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 3,3-Dimethyl- but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-3-en-l-yl, 2-Ethyl-but-2-en-1-yl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1,2-Tri- methyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-yl; C2-C6-Alkenyl, sowie die Alkenylteile von C2-C6-Alkenyl- carbonyl, Phenyl-C2-C6-alkenylcarbonyl und Heterocyclyl- C2-C6-alkenylcarbonyl: C3-C6-Alkenyl, wie voranstehend genannt, sowie Ethenyl; C3-C6-Halogenalkenyl: einen C3-C6-Alkenylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. 2-Chlorallyl, 3-Chlorallyl, 2,3-Dichlorallyl, 3,3-Dichlorallyl, 2,3,3-Tri- chlorallyl, 2,3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Bromallyl, 3-Bromallyl,

2, 3-Dibromallyl, 3,3-Dibromallyl, 2,3,3-Tribromallyl oder 2,3-Dibrombut-2-enyl; C3-C6-Alkinyl, sowie die Alkinylteile von C3-C6-Alkinyl- carbonyl, C3 - C6 -Alkinyloxycarbony, C3 -C6 -Alkinylaminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkinyl)-N-(Cl-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6- Alkinyl)-N-(C1-C6-alkoxyaminocarbonyl: z.B. Propargyl, But-l-in-3-yl, But-l-in-4-yl, But-2-in-l-yl, Pent-l-in-3-yl, Pent-l-in-4-yl, Pent-l-in-5-yl, Pent-2-in-l-yl, Pent-2-in- 4-yl, Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-l-in-3-yl, 3-Methyl-but-l- in-4-yl, Hex-l-in-3-yl, Hex-l-in-4-yl, Hex-l-in-5-yl, Hex-l- in-6-yl, Hex-2-in-l-yl, Hex-2-in-4-yl, Hex-2-in-5-yl, Hex-2- in-6-yl, Hex-3-in-l-yl, Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-l-in-3- yl, 3-Methyl-pent-l-in-4-yl, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl; C2-C6-Alkinyl, sowie die Alkinylteile von C2-C6-Alkinyl- carbonyl: C3-C6-Alkinyl, wie voranstehend genannt, sowie Ethinyl; C3-C6 -Halogenalkinyl: einen C3-C6-Alkinylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. l,l-Difluor- prop-2-in-l-yl, 3-Iod-prop-2-in-l-yl, 4-Fluorbut-2-in-l-yl, 4-Chlorbut-2-in-l-yl, l,1-Difluorbut-2-in-l-yl, 4-Iod- but-3-in-l-yl, 5-Fluorpent-3-in-1-yl, 5-Iod-pent-4-in-l-yl, 6-Fluor-hex-4-in-1-yl oder 6-Iod-hex-5-in-l-yl; C3-C6-Cycloalkyl, sowie die Cycloalkylteile von C3-C6-Cyclo- alkylcarbonyl: z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl; C3-C6-Spirocycloalkan (C3-C6-Cycloalkylrest, wobei ein Ring- glied - das sogenannte Spiroatom - sowohl zum C3-C6-Cyclo- alkylrest als auch zu dem Rest, mit dem der cyclische Rest verbunden ist, gehörig ist): z.B. Spirocyclopropyl, Spiro- cyclobutyl, Spirocyclopentyl oder Spirocyclohexyl; Heterocyclyl, sowie Heterocyclylteile von Heterocyclylcar- bonyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclyloxycarbonyl, <BR> <BR> <BR> Heterocyclylcarbonyl-C1-C6-alkyl, N-(Cl-C6-Alkyl)-N-(hetero- cyclyl)-aminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl: ein ge- sättigter, partiell gesättigter oder ungesättiger 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer Ring, der ein bis vier gleiche oder verschiedene Heteroatome, ausgewählt aus folgender Gruppe: Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, enthält, und

uber C oder N gebunden sein kann, also z.B. C-gebundene 5-gliedrige, gesättigte Ringe wie: Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Tetrahydrothien-2-yl, Tetrahydrothien-3-yl,Tetrahydropyrrol-2-yl, Tetrahydropyrrol- 3-yl, Tetrahydropyrazol-3-yl, Tetrahydropyrazol-4-yl, Tetra- hydroisoxazol-3-yl, Tetrahydroisoxazol-4-yl, Tetrahydroisoxazol- 5-yl, 1,2-Oxathiolan-3-yl, 1,2-Oxathiolan-4-yl, 1,2-Oxathiolan- 5-yl, Tetrahydroisothiazol-3-yl, Tetrahydroisothiazol-4-yl, Tetrahydroisothiazol-5-yl, 1,2-Dithiolan-3-yl, 1,2-Dithiolan- 4-yl, Tetrahydroimidazol-2-yl, Tetrahydroimidazol-4-yl, Tetra- hydrooxazol-2-yl, Tetrahydrooxazol-4-yl, Tetrahydrooxazol- 5-yl, Tetrahydrothiazol-2 -yl, Tetrahydrothiazol-4-yl, Tetrahydro- thiazol-5-yl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Dioxolan-4-yl, 1,3-Oxa- thiolan-2-yl, 1,3-Oxathiolan-4-yl, 1,3-Oxathiolan-5-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl, 1,3-Dithiolan-4-yl, 1,3,2-Dioxathiolan-4-yl; C-gebundene, 5-gliedrige, partiell gesättigte Ringe wie: 2, 3-Dihydrofuran-2-yl, 2,3-Dihydrofuran-3-yl, 2,5-Dihydrofuran- 2-yl, 2,5-Dihydrofuran-3-yl, 4,5-Dihydrofuran-2-yl, 4,5-Dihydro- furan-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,5-Di- hydrothien-2-yl, 2, 5-Dihydrothien-3-yl, 4, 5-Dihydrothien-2-yl, 4,5-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydro-lH-pyrrol-2-yl, 2,3-Dihydro- lH-pyrrol-3-yl, 2,5-Dihydro-lH-pyrrol-2-yl, 2,5-Dihydro-lH- pyrrol-3-yl, 4,5-Dihydro-lH-pyrrol-2-yl, 4,5-Dihydro-lH- pyrrol-3-yl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2-yl, 3,4-Dihydro-2H- pyrrol-3-yl, 3,4-Dihydro-SH-pyrrol-2-yl, 3,4-Dihydro-5H- pyrrol-3-yl, 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-3-yl, 4,5-Dihydro-lH- pyrazol-4-yl, 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-5-yl, 2,5-Dihydro-lH- pyrazol-3-yl, 2,5-Dihydro-lH-pyrazol-4-yl, 2,5-Dihydro-lH- pyrazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,5-Dihydro- isoxazol-4-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2,3-Dihydroisoxazol- 3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4,5-Di- hydroisothiazol-3-yl, 4, 5-Dihydroisothiazol-4-yl' 4,5-Dihydro- isothiazol-5-yl, 2, 5-Dihydroisothiazol-3-yl, 2,5-Dihydroiso- thiazol-4-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroisothiazol- 3-yl, 2,3-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,3-Dihydroisothiazol-5-yl, 3-1, 2-Dithiol-3-yl, 3-1, 2-Dithiol-4-yl, 3-1, 2-Dithiol-5-yl, 4,5-Dihydro-lH-imidazol-2-yl, 4,5-Dihydro-lH-imidazol-4-yl, 4,5-Dihydro-lH-imidazol-5-yl, 2,5-Dihydro-lH-imidazol-2-yl, 2,5-Dihydro-lH-imidazol-4-yl, 2,5-Dihydro-lH-imidazol-5-yl, 2,3-Dihydro-lH-imidazol-2-yl, 2,3-Dihydro-lH-imidazol-4-yl, 4,5-Dihydrooxazol-2-yl, 4,5-Dihydrooxazol-4-yl, 4,5-Dihydro- oxazol-5-yl, 2,5-Dihydrooxazol-2-yl, 2,5-Dihydrooxazol-4-yl, 2,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydro- oxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 4,5-Dihydrothiazol-2-yl,

4,5-Dihydrothiazol-4-yl, 4,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,5-Dihydro- thiazol-2-yl, 2,5-Dihydrothiazol-4-yl, 2,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,3-Dihydrothiazol-2-yl, 2,3-Dihydrothiazol-4-yl, 2,3-Dihydro- thiazol-5-yl, 1,3-Dioxol-2-yl, 1,3-Dioxol-4-yl, 1,3-Dithiol-2-yl, 1,3-Dithiol-4-yl, 1,3-Oxathiol-2-yl, 1,3-Oxathiol-4-yl, 1,3-Oxa- thiol-5-yl, 1,2,3 A2-Oxadiazolin-4-yl, l,2,3-A2-Oxadiazolin-5-yl, <BR> <BR> 1,2,4-#²-Oxadiazolin-3-yl, 1,2,4-#²-Oxadiazolin-5-yl,<BR> <BR> <BR> 1,2,4-#²-Oxadiazolin-3-yl, 1,2,4-#²-Oxadiazolin-5-yl,<BR> <BR> <BR> 1,2,4-A3-Oxadiazolin-3-yl, 1,2, 4-A3-Oxadiazolin-5-yl, <BR> <BR> <BR> 1,3,4-#²-Oxadiazolin-2-yl, 1,3,4-#²-Oxadiazolin-5-yl, 1,3,4-# -Oxadiazolin-2-yl, 1,3,4-Oxadiazolin-2-yl, 1,2,4-#4-Thia- diazolin-3-yl, l,2,4-A4-Thiadiazolin-5-yl, 1,2,4-A3-Thiadiazo- lin-3-yl, 1,2,4-#²-Thiadiazolin-5-yl, 1,2,4-#²-Thiadiazolin-3-yl, 1,2,4-#²-Thiadiazolin-5-yl, 1,3,4-#2-Thiadiazolin-2-yl, 1,3,4-2-Thiadiazolin-5-yl, l,3,4-A3-Thiadiazolin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolin-2-yl, l,2,3-A2-Triazolin-4-yl, l,2,3-A2-Tri- azolin-5-yl, l,2,4-A2-Triazolin-3-yl, 1,2,4-A2-Triazolin-5-yl, <BR> <BR> 1,2, 4-A3-Triazolin-3-yl, l,2,4-A3-Triazolin-5-yl, 1,2,4-A1-Tri- azolin-2-yl, 1,2,4-Triazolin-3-yl, 3H-1,2,4-Dithiazol-5-yl, 2H-1,3,4-Dithiazol-5-yl, 2H-1,3,4-Oxathiazol-5-yl; C-gebundene, 5-gliedrige, ungesättigte Ringe wie: 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, Pyrrol-2-yl, Pyrrol-3-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-4-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, Imidazol-2-yl, Imidazol-4-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl, Oxazol- 5-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol-5-yl, 1,2,3-Oxadiazol- 4-yl, 1,2,3-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxa- diazol-5-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, l,2,3-Thiadiazol-4-yl, 1,2,3-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol- 5-yl, 1,3,4-Thiadiazolyl-2-yl, 1,2,3-Triazol-4-yl, 1, 2,4-Tri- azol-3-yl, Tetrazol-5-yl; C-gebundene, 6-gliedrige, gesättigte Ringe wie: Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydropyran- 4-yl, Piperidin-2-yl, Piperidin-3-yl, Piperidin-4-yl, Tetrahydro- thiopyran- 2 -yl, Tetrahydrothiopyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran- 4-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Dioxan-4-yl, 1,3-Dioxan-5-yl, 1,4-Dioxan-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, 1,3-Dithian-4-yl, 1,3-Dithian- 5-yl, 1,4-Dithian-2-yl, 1,3-Oxathian-2-yl, 1,3-Oxathian-4-yl, 1,3-Oxathian-5-yl, 1,3-Oxathian-6-yl, 1,4-Oxathian-2-yl, 1,4-Oxa- thian-3-yl, 1,2-Dithian-3-yl, 1,2-Dithian-4-yl, Hexahydro- pyrimidin-2 -yl, Hexahydropyrimidin-4-yl, Hexahydropyrimidin-5-yl, Hexahydropyrazin-2-yl, Hexahydropyridazin-3-yl, Hexahydro- pyridazin-4-yl, Tetrahydro-1,3-oxazin-2-yl, Tetrahydro-1,3- oxazin-4-yl, Tetrahydro-1,3-oxazin-5-yl, Tetrahydro-1,3-oxazin- 6-yl, Tetrahydro-1,3-thiazin-2-yl, Tetrahydro-1,3-thiazin-4-yl,

Tetrahydro-1,3-thiazin-5-yl, Tetrahydro-1,3-thiazin-6-yl, Tetra- hydro-1,4-thiazin-2-yl, Tetrahydro-1,4-thiazin-3-yl, Tetrahydro- 1,4-oxazin-2-yl, Tetrahydro-l,4-oxazin-3-yl, Tetrahydro-l,2- oxazin-3-yl, Tetrahydro-1,2-oxazin-4-yl, Tetrahydro-1,2-oxazin- 5-yl, Tetrahydro-1,2-oxazin-6-yl; C-gebundene, 6-gliedrige, partiell gesättigte Ringe wie: 2H-3,4-Dihydropyran-6-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-5-yl, 2H-3,4-Di- hydropyran-4-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-3-yl, 2H-3,4-Dihydropyran- 2-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-6-yl, 2H-3,4-Dihydrothiopyran-5-yl, 2H-3,4-Dihydrothiopyran-4-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-3-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-2-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-6-yl, <BR> <BR> <BR> 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-5-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-4-yl, <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-3-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-2-yl, 2H-5,6-Dihydropyran-2-yl, 2H-5,6-Dihydropyran-3-yl, 2H-5,6-Di- hydropyran-4-yl, 2H-5,6-Dihydropyran-5-yl, 2H-5,6-Dihydropyran- 6-yl, 2H-5,6-Dihydrothiopyran-2-yl, 2H-5,6-Dihydrothiopyran-3-yl, 2H-5,6-Dihydrothiopyran-4-yl, 2H-5,6-Dihydrothiopyran-5-yl, 2H-5,6-Dihydrothiopyran-6-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin-2-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin-3-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin- 4-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin-5-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin- 6-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridin- 3-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-4-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridin- 5-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-6-yl, 4H-Pyran-2-yl, 4H-Pyran- 3-yl-, 4H-Pyran-4-yl, 4H-Thiopyran-2-yl, 4H-Thiopyran-3-yl, 4H- Thiopyran-4-yl, 1,4-Dihydropyridin-2-yl, 1,4-Dihydropyridin-3-yl, 1,4-Dihydropyridin-4-yl, 2H-Pyran-2-yl, 2H-Pyran-3-yl, 2H-Pyran- 4-yl, 2H-Pyran-5-yl, 2H-Pyran-6-yl, 2H-Thiopyran-2-yl, 2H-Thio- pyran-3-yl, 2H-Thiopyran-4-yl, 2H-Thiopyran-5-yl, 2H-Thiopyran- 6-yl, 1,2-Dihydropyridin-2-yl, 1,2-Dihydropyridin-3-yl, 1,2-Di- hydropyridin-4-yl, 1,2-Dihydropyridin-5-yl, 1, 2-Dihydropyridin- 6-yl, 3,4-Dihydropyridin-2-yl, 3,4-Dihydropyridin-3-yl, 3,4-Di- hydropyridin-4-yl, 3,4-Dihydropyridin-5-yl, 3,4-Dihydropyridin- 6-yl, 2,5-Dihydropyridin-2-yl, 2,5-Dihydropyridin-3-yl, 2,5-Di- hydropyridin-4-yl, 2,5-Dihydropyriain-5-yl, 2, 5-Dihydropyridin- 6-yl, 2,3-Dihydropyridin-2-yl, 2,3-Dihydropyridin-3-yl, 2,3-Di- hydropyridin-4-yl, 2,3-Dihydropyridin-5-yl, 2, 3-Dihydropyridin- 6-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-3-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin- 4-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-5-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin- 6-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-3-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2- thiazin-4-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-5-yl, 2H-5,6-Dihydro- 1,2-thiazin-6-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-3-yl, 4H-5,6-Dihydro- 1,2-oxazin-4-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-5-yl, 4H-5,6-Dihydro- 1,2-oxazin-6-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-3-yl, 4H-5,6-Dihydro- 1,2-thiazin-4-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-5-yl, 4H-5,6-Di- hydro-1,2-thiazin-6-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-oxazin-3-yl, <BR> <BR> 2H-3,6-Dihydro-1,2-oxazin-4-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-oxazin-5-yl,

2H-3,6-Dihydro-1,2-oxazin-6-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-thiazin-3-yl, <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2H-3,6-Dihydro-1,2-thiazin-4-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-thiazin-5-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-thiazin-6-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-oxazin- 3-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-oxazin-4-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2- oxazin-5-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-oxazin-6-yl, 2H-3,4-Dihydro- 1,2-thiazin-3-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-thiazin-4-yl, 2H-3,4-Di- hydro-1,2-thiazin-5-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-thiazin-6-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridazin-3-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridazin- 4-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridazin-5-yl, 2,3,4,5-Tetrahydro- pyridazin-6-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-3-yl, 3,4,5,6-Tetra- hydropyridazin-4-yl, l,2,5,6-Tetrahydropyridazin-3-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridazin-4-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridazin- 5-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridazin-6-yl, 1,2,3,6-Tetrahydro- pyridazin-3-yl, 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-4-yl, 4H-5,6-Dihydro- 1,3-oxazin-2-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-oxazin-4-yl, 4H-5,6-Dihydro- 1,3-oxazin-5-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-oxazin-6-yl, 4H-5,6-Dihydro- 1,3-thiazin-2-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-thiazin-4-yl, 4H-5,6-Di- hydro-1,3-thiazin-5-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-thiazin-6-yl, 3,4,5-6-Tetrahydropyrimidin-2-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyrimidin- 4-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-5-yl, 3,4,5,6-Tetrahydro- pyrimidin-6-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-2-yl, 1,2,3,4-Tetra- hydropyrazin-5-yl, 1,2,3,4 -Tetrahydropyrimidin-2 -yl, 1,2,3, 4-Tetrahydropyrimidin-4-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin- 5-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-6-yl, 2,3-Dihydro-1,4-thiazin- 2-yl, 2,3-Dihydro-1,4-thiazin-3-yl, 2,3-Dihydro-1,4-thiazin-5-yl, 2,3-Dihydro-1,4-thiazin-6-yl, 2H-1,2-Oxazin-3-yl, 2H-1,2-Oxazin- 4-yl, 2H-1, 2-Oxazin-5-yl, 2H-1,2-Oxazin-6-yl, 2H-1,2-Thiazin- 3-yl, 2H-1,2-Thiazin-4-yl, 2H-1,2-Thiazin-5-yl, 2H-1,2-Thiazin- 6-yl, 4H-1,2-Oxazin-3-yl, 4H-1,2-Oxazin-4-yl, 4H-1,2-Oxazin-5-yl, 4H-1,2-Oxazin-6-yl, 4H-1,2-Thiazin-3-yl, 4H-1,2-Thiazin-4-yl, 4H-1,2-Thiazin-5-yl, 4H-1,2-Thiazin-6-yl, 6H-1,2-Oxazin-3-yl, 6H-1,2-Oxazin-4-yl, 6H-1,2-Oxazin-5-yl, 6H-1,2-oxazin-6-yl, 6H-1,2-Thiazin-3-yl, 6H-1,2-Thiazin-4-yl, 6H-l,2-Thiazin-5-yl, 6H-1,2-Thiazin-6-yl, 2H-1,3-Oxazin-2-yl, 2H-1,3-Oxazin-4-yl, 2H-1,3-Oxazin-5-yl, 2H-1,3-Oxazin-6-yl, 2H-1,3-Thiazin-2-yl, 2H-1,3-Thiazin-4-yl, 2H-1,3-Thiazin-5-yl, 2H-1,3-Thiazin- 6-yl, 4H-1,3-Oxazin-2-yl, 4H-1,3-Oxazin-4-yl, 4H-1,3-Oxazin- 5-yl, 4H-1,3-oxazin-6-yl, 4H-1,3-Thiazin-2-yl, 4H-1,3-Thiazin- 4-yl, 4H-1,3-Thiazin-5-yl, 4H-1,3-Thiazin-6-yl, 6H-1,3-Oxazin- 2-yl, 6H-1,3-Oxazin-4-yl, 6H-1,3-Oxazin-5-yl, 6H-1,3-Oxazin-6-yl, 6H-1,3-Thiazin-2-yl, 6H-1,3-Oxazin-4-yl, 6H-1,3-oxazin-5-yl, 6H-1,3-Thiazin-6-yl, 2H-1,4-Oxazin-2-yl, 2H-1,4-Oxazin-3-yl, 2H-1,4-Oxazin-5-yl, 2H-1,4-Oxazin-6-yl, 2H-1,4-Thiazin-2-yl, 2H-1,4-Thiazin-3-yl, 2H-1,4-Thiazin-5-yl, 2H-1,4-Thiazin-6-yl, 4H-1,4-Oxazin-2-yl, 4H-1,4-Oxazin-3-yl, 4H-1,4-Thiazin-2-yl, 4H-1,4-Thiazin-3-yl, 1,4-Dihydropyridazin-3-yl, 1,4-Dihydro- pyridazin-4-yl, 1,4-Dihydropyridazin-5-yl, 1,4-Dihydropyridazin-

6-yl, 1,4-Dihydropyrazin-2-yl, 1,2-Dihydropyrazin-2-yl, 1,2-Di- hydropyrazin-3-yl, 1,2 -Dihydropyrazin- 5-yl, 1,2-Dihydropyrazin- 6-yl, 1, 4-Dihydropyrimidih-2-yl, 1,4-Dihydropyrimidin-4-yl, 1,4-Dihydropyrimidin-5-yl, 1,4-Dihydropyrimidin-6-yl, 3,4-Di- hydropyrimidin-2-yl, 3,4-Dihydropyrimidin-4-yl, 3,4-Dihydro- pyrimidin-5-yl oder 3,4-Dihydropyrimidin-6-yl; C-gebundene, 6-gliedrige, ungesättigte Ringe wie: Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5- yl, Pyrazin-2-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,2,4-Triazin-5-yl, 1,2,4-Triazin-6-yl, l,2,4,5-Tetrazin-3-yl; N-gebundene, 5-gliedrige, gesättigte Ringe wie: Tetrahydropyrrol-l-yl, Tetrahydropyrazol-l-yl, Tetrahydro- isoxazol-2-yl, Tetrahydroisothiazol-2-yl, Tetrahydroimidazol- l-yl, Tetrahydrooxazol-3-yl, Tetrahydrothiazol-3-yl; N-gebundene, 5-gliedrige, partiell gesättigte Ringe wie: 2,3-Dihydro-1H-pyrrol-l-yl, 2,5-Dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 4,5-Di- hydro-lH-pyrazol-l-yl, 2,5-Dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 2,3-Di- hydro-lH-pyrazol-l-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-2-yl, 2,3-Dihydro- isoxazol-2-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-2-yl, 2,3-Dihydroisoxazol- 2-yl, 4,5-Dihydro-1H-imidazol-1-yl, 2,5-Dihydro-1H-imidazol-1-yl, 2,3-Dihydro-lH-imidazol-l-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Di- hydrothiazol-3-yl, 1,2,4-A4-Oxadiazolin-2-yl, l,2,4-A2-Oxa- diazolin-4-yl, l,2,4-A3-Oxadiazolin-2-yl, l,3,4-A2-Oxadiazolin- 4-yl, 1,2,4-A5-Thiadiazolin-2-yl, l,2,4-A3-Thiadiazolin-2-yl, <BR> <BR> <BR> 1, 2,4-A2-Thiadiazolin-4-yl, 1, 3,4-A2-Thiadiazolin-4-yl, <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1,2,3-#²-Triazolin-1-yl, 1,2,4-#²-Triazolin-1-yl, 1,2,4-#²-Tri- azolin-4-yl, 1,2,4-# -Triazolin-1-yl, 1,2,4-# -Triazolin-4-yl; N-gebundene, 5-gliedrige, ungesättigte Ringe wie: Pyrrol-l-yl, Pyrazol-l-yl, Imidazol-l-yl, 1,2,3-Triazol-l-yl, 1,2,4-Triazol-l-yl, Tetrazol-l-yl; N-gebundene, 6-gliedrige, gesättigte Ringe wie: Piperidin-l-yl, Hexahydropyrimidin-l-yl, Hexahydropyrazin- l-yl, Hexahydropyridazin-l-yl, Tetrahydro- 1,3 -oxazin-3 -yl, Tetrahydro- 1,3-thiazin-3-yl, Tetrahydro-1,4-thiazin-4-yl, Tetrahydro-1,4- oxazin-4-yl, Tetrahydro-1,2-oxazin-2-yl; sowie N-gebundene, 6-gliedrige, partiell gesättigte Ringe wie:

1,2,3,4-Tetrahydropyridin-l-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin-l-yl, 1,4-Dihydropyridin-l-yl, 1,2-Dihydropyridin-l-yl, 2H-5,6-Dihydro- 1,2-oxazin-2-yl, 2H-5,6-Dihydro-l,2-thiazin-2-yl, 2H-3,6-Dihydro- 1,2-oxazin-2-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-thiazin-2-yl, 2H-3,4-Dihydro- 1,2-oxazin-2-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-thiazin-2-yl, 2,3,4,5-Tetra- hydropyridazin-2-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridazin-l-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridazin-2-yl, 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin- l-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-3-yl, 1,2,3,4-Tetrahydro- pyrazin-l-yl, l,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-l-yl, 1,2,3,4-Tetra- hydropyrimidin-3-yl, 2,3-Dihdro-1,4-thiazin-4-yl, 2H-1,2-Oxazin- 2-yl, 2H-1,2-Thiazin-2-yl, 4H-1,4-Oxazin-4-yl, 4H-1,4-Thiazin- 4-yl, 1,4-Dihydropyridazin-l-yl, 1,4-Dihydropyrazin-l-yl, 1,2-Di- hydropyrazin-l-yl, 1,4-Dihydropyrimidin-l-yl oder 3,4-Dihydro- pyrimidin- 3 -yl; wobei ggf. der Schwefel der genannten Heterocyclen zu S=O oder S(=0)2 oxidiert sein kann und wobei mit einem ankondensierten Phenylring oder mit einem C3-C6-Carboxyclus oder mit einem weiteren 5- bis 6-gliedrigen Heterocyclus ein bicyclisches Ringsystem ausgebildet werden kann.

Alle Phenylringe bzw. Heterocyclylreste (mit Ausnahme der unter R2 genannten Reste) sowie alle Phenylkomponenten in Phenyl-C1-C6- alkyl, Phenylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl, Phenylalkenyl- carbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl und N- N-(Cl-C6-Al- kyl)-N-phenylaminocarbonyl bzw. Heterocyclylkomponenten in Hete- rocyclyl -C1-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Hetero- cyclylcarbonyl, Heterocyclylalkenylcarbonyl, Heterocyclyloxy- carbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl und N(Cl-C6-Alkyl)-N-hetero- cyclylaminocarbonyl sind, soweit nicht anders angegeben, vorzugs- weise unsubstituiert oder tragen ein bis drei Halogenatome und/ oder eine Nitrogruppe, einen Cyanorest und/oder einen oder zwei Methyl-, Trifluormethyl -, Methoxy- oder Trifluormethoxysubsti- tuenten.

In Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I als Herbizide haben die Variablen vorzugsweise folgende Bedeutungen, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination: R1 Nitro, Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl oder C1-C6 -Halogenalkylsulfonyl;

besonders bevorzugt Nitro, Halogen, wie Chlor oder Brom, C1-C6-Alkyl, wie Methyl oder Ethyl, C1-C6-Alkoxy, wie Methoxy oder Ethoxy, C1-C6-Halogenalkyl, wie Tri- fluormethyl, Cl-C6-Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, oder C1 - C6 - Halogenalkylsulfonyl, wie Trifluormethylsulfonyl; R2 gegebenenfalls substituierter 5- oder 6-gliedriger, C- verknüpfter Heterocyclyl-Rest, enthaltend ein bis vier gleiche oder verschiedene Heteroatome, ausgewählt aus folgender Gruppe: Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff; besonders bevorzugt gegebenenfalls substituierter 5-gliedriger, C-verknüpfter Heterocyclyl-Rest, ent- haltend ein bis drei gleiche oder verschiedene Hetero- atome, ausgewählt aus folgender Gruppe: Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff; insbesondere bevorzugt gegebenenfalls substituiertr 5-gliedriger, C-verknüpfter gesättigter oder partiell gesättigter Heterocyclyl-Rest, enthaltend ein bis drei gleiche oder verschiedene Heteroatome, ausgewählt aus folgender Gruppe: Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff; au erordentlich bevorzugt 5-gliedriger, C-verknüpfter gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclyl- Rest, enthaltend zwei gleiche oder verschiedene Hetero- atome, ausgewählt aus folgender Gruppe: Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, wobei der Heterocyclyl-Rest unsubstituiert ist oder einen oder zwei Substituenten aus folgender Gruppe trägt: - Halogen wie Chlor oder Brom, Cyano, C1-C4-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, l-Methylethyl oder 2-Methylpropyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl wie 2 -Methoxyethyl oder 2-Ethoxyethyl, C1-C4 -Halogen- alkyl wie z.B. Chlormethyl, Brommethyl, Fluor- methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl, C3-C6-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, C1-C4-Alkoxy wie Methoxy oder Ethoxy' Cl-C4-Halogenalkoxy wie z.B. Difluormethoxy oder 2,2,2-Trifluorethoxy, C1-C4-Alkylthio wie Methyl- thio oder Ethylthio, Di-(C1-C4-alkyl)-amino wie Dimethylamino oder Diethylamino, C1-C4-Alkoxy- carbonyl wie Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl oder l-Methylethoxycarbonyl, Cl-C4-Alkylaminocarbonyl wie Methylaminocarbonyl oder Ethylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino- carbonyl wie Dimethylaminocarbonyl oder Diethyl-

aminocarbonyl, Phenyl, das partiell oder voll- ständig halogeniert sein kann und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4 -Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy; Kydroxy - C3-C6-Spiro-cycloalkan, wobei ein Kohlenstoff durch Sauerstoff ersetzt sein kann wie Spiro-cyclo- pentan, Spiro-cyclohexan oder 4-Spiro-tetrahydro- pyran und/oder mit einem ankondensierten Phenylring, einem C3-C6-Carbocyclus ein bicyclisches System ausbildet.

Von diesen Substituenten sind folgende insbesondere bevorzugt: C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Cl-C4-Alkoxy und C1-C4-Alkoxy- carbonyl; ebenso insbesondere bevorzugt gegebenenfalls substi- tuierter 5-gliedriger, C-verknüpfter Heterocyclyl-Rest, enthaltend zwei gleiche oder verschiedene Heteroatome, ausgewählt aus folgender Gruppe: Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff; au erordentlich bevorzugt 5-gliedriger, C-verknüpfter Heterocyclyl-Rest, enthaltend zwei gleiche oder ver- schiedene Heteroatome, ausgewählt aus folgender Gruppe: Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, wobei der Hetero- cyclyl-Rest unsubstituiert ist oder einen oder zwei Substituenten aus folgender Gruppe trägt: - Halogen wie Chlor oder Brom, Cyano, C1-C4-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, l-Methylethyl oder 2-Methylpropyl, Cl-C4-Alkoxy-Cl-C4-alkyl wie 2-Methoxyethyl oder 2-Ethoxyethyl, C1-C4 -Halogen- alkyl wie z.B. Chlormethyl, Brommethyl, Fluor- methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl, C3-C6-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, C1-C4-Alkoxy wie Methoxy oder Ethoxy, C1-C4-Halogenalkoxy wie z.B. Difluormethoxy oder 2,2,2-Trifluorethoxy, C1-C4-Alkylthio wie Methyl- thio oder Ethylthio, Di- (C1-C4-alkyl) -amino wie Dimethylamino oder Diethylamino, C1-C4-Alkoxy- carbonyl wie Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl oder l-Methylethoxycarbonyl, Cl -C4 -Alkylaminocarbonyl wie Methylaminocarbonyl oder Ethylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino- carbonyl wie Dimethylaminocarbonyl oder Diethyl-

aminocarbonyl, Phenyl, das partiell oder voll- ständig halogeniert sein kann und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4 -Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4 -Halogenalkoxy; - Hydroxy - C3-C6-Spiro-cycloalkan, wobei ein Kohlenstoff durch Sauerstoff ersetzt sein kann wie Spiro-cyclo- pentan, Spiro-cyclohexan oder 4-Spiro-tetrahydro- pyran und/oder mit einem ankondensierten Phenylring, einem C3-C6-Carbocyclus ein bicyclisches System ausbildet.

Von diesen Substituenten sind folgende insbesondere bevorzugt: C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Alkoxy- carbonyl; ebenso besonders bevorzugt gegebenenfalls substituier- ter 6-gliedriger C-verknüpfter, gesättigter, partiell gesättigter oder ungesättigter Heterocyclyl-Rest, ent- haltend ein bis drei gleiche oder verschiedene Hetero- atome, ausgewählt aus folgender Gruppe: Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff; insbesondere bevorzugt gegebenenfalls substituierter 6-gliedriger, C-verknüpfter, gesättigter, partiell gesättigter oder ungesättigter Heterocyclyl-Rest, ent- haltend zwei gleiche oder verschiedene Heteroatome, ausgewählt aus folgender Gruppe: Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff; ebenso besonders bevorzugt gegebenenfalls substituier- ter 5- oder 6-gliedriger N-verknüpfter, gesättigter, partiell gesättigter oder ungesättigter Heterocyclyl- Rest, enthaltend ein bis drei gleiche oder verschiedene Heteroatome, ausgewählt aus folgender Gruppe: Sauer- stoff, Schwefel oder Stickstoff; R3 Nitro, Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl oder C1 - C6 - Halogenalkylsulfonyl; besonders bevorzugt Nitro, Halogen, wie Chlor oder Brom, C1-C6-Halogenalkyl, wie Trifluormethyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl

oder Propylsulfonyl, oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, wie Trifluormethylsulfonyl; R4 Wasserstoff; R6 C1-C6-Alkyl; besonders bevorzugt C1-C4-Alkyl; insbesondere bevorzugt Methyl, Ethyl, Propyl, 2-Methyl- prop-l-yl oder Butyl; R7 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkyl- carbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl- carbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylamino- carbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C1-C6-Alkoxy)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)-aminothicarbonyl, C1-C6-Alkoxyimino- C1-C6-alkyl, wobei die genannten Alkyl, Cycloalkyl- und Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylcarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkoxycarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-C1-C4-alkoxycarbonyl, Hydroxy- carbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)- aminocarbonyl, Aminocarbonyl, Cl -C4 -Alkylcarbonyloxy oder C3-C6 -Cycloalkyl; Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C2-C6-alkenylcarbonyl oder Phenylcarbonyl, wobei der Phenylrest der 5 letztgenannten Substituenten par- tiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann; Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder C1-C4-Haloagenalkoxy; besonders bevorzugt C1 - C6 - Alkyl, C3 - C6 -Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C2-C6-Alkenyl- carbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)-amino- carbonyl, N-(C1-C6-Alkoxy)-N-(C1-C6-alkyl)-amino- carbonyl oder Di-(C1-C6-alkyl)-aminothiocarbonyl, wobei die genannten Alkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können:

Cyano, C1-C4 -Alkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxy- C1-C4-alkoxycarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)amino-C1-C4-alk- oxycarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4- alkyl)-aminocarbonyl oder C1-C4-Alkylcarbonyloxy; Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Phenyl- C2-C6-alkenylcarbonyl oder Phenylcarbonyl, wobei der Phenylring der 4 letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenoxy; insbesondere bevorzugt C1-C6-Alkyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C-alkyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy-C1-C6- alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C4-Alkoxy- C1-C4-alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, Di-(C1-C6-alkyl)- amino-C1-C4-alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C4-Alkyl, aminocarbonyl-C1-C6-alkyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino- carbonyl-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C1-C6-Alkoxy)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)-aminothiocarbonyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C2-C6-alkenyl- carbonyl oder Phenylcarbonyl, wobei der Phenylring der 4 letztgenannten Substituenten partiell oder voll- ständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy; Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl; insbesondere Wasserstoff oder Methyl.

Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, wobei R2 gegebenenfalls substituiertes 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, Pyrrol-l-yl, Pyrrol-2-yl, Tetrahydrooxazol-2-yl, Tetrahydrothiazol-2-yl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Oxathiolan-2-yl, 1,3-Dithiolan- 2-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydro-lH- irnidazol-2-yl, 4,5-Dihydrooxazol-2-yl, 4,5-Dihydro- thiazol-2-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-4-yl, Isoxazol- 3-yl, Isoxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-5-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol-5-yl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,2,4-Thia-

diazol-5-yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,2,4-Triazol-l-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4 -yl, 1, 3-Dioxan-2 -yl, 1,3-Dithian-2-yl, 1,3-Oxathian-2-yl, Tetrahydro-1,3-oxazin-2-yl, Tetra- hydro-1,3-thiazin-2-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-thiazin- 2-yl, 3H-1,2,4-Dithiazol-5-yl, 2H-1,3,4-Dithiazol-5-yl oder 2H-1,3,4-Oxathiazol-5-yl; bedeutet.

Au erordentlich bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, wobei R2 gegebenenfalls substituiertes 1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl, 4,5-Dihydrothiazol-2-yl, Isoxazol-3-yl, Oxazol-2-yl, Thiazol-2-yl, 4,5-Di- hydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydrooxazol-2-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl oder 4H-5,6-Di- hydro-1,3-thiazin-2-yl; insbesondere bevorzugt gegebenenfalls substituiertes Thiazol-2-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 4,5-Dihydrothiazol-2-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl oder Isoxazol-3-yl; bedeutet.

Ebenso insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, wobei R2 gegebenenfalls substituiertes Tetrahydrooxazol - 2 -yl, Tetrahydrothiazol-2-yl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Oxa- thiolan-2-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl, 4,5-Dihydroisoxazol- 3-yl, 4,5-Dihydro-lH-imidazol-2-yl, 4,5-Dihydrooxazol- 2-yl, 4,5-Dihydrothiazol-2-yl, 3H-1,2,4-Dithiazol-5-yl, 2H-1,3,4-Dithiazol-5-yl oder 2H-1,3,4-Oxathiazol-5-yl; bedeutet.

Au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, wobei R2 gegebenenfalls substituiertes 1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl, 4,5-Dihydrothiazol-2-yl, 4,5-Di- hydroisoxazol-3-yl oder 4,5-Dihydrooxazol-2-yl; insbesondere bevorzugt gegebenenfalls substituiertes 1,3-Dithiolan-2-yl, 4,5-Dihydrothiazol-2-yl oder 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl;

au erordentlich bevorzugt gegebenenfalls substituiertes 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl; bedeutet - Ebenso insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, wobei R2 gegebenenfalls substituiertes Pyridin-2-yl, Pyridin- 3-yl, Pyridin-4-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, 1,3-Oxathian-2-yl, Tetrahydro-1,3-oxazin-2-yl, Tetra- hydro-1,3-thiazin-2-yl oder 4H-5,6-Dihydro-1,3-thiazin- 2-yl; bedeutet - Au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, wobei R2 gegebenenfalls substituiertes 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl oder 4H-5,6-Dihydrothiazin-2-yl; insbesondere bevorzugt gegebenenfalls substituiertes 1,3-Dioxan-2-yl; bedeutet - Ebenso insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, wobei R2 gegebenenfalls substituiertes 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, Pyrrol-l-yl, Pyrrol-2 yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-4-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol- 4-yl, Isothiazol-3-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-5-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol-5-yl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,2, 4-Thiadiazol-5-yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,2,4-Triazol-l-yl oder 1,2,4-Triazol-3-yl; R7 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkyl- carbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C3-C6 -Cycloalkyl- carbonyl, C1-C6 -Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylamino- carbonyl. Di-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C1-C6-Alkoxy)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)-aminothiocarbonyl), C1-C6-Alkoxyimino- C1-C6-alkyl, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl-

oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4 -Alkylthio, C1-C4-Alkylcarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, C1-C4 -Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkoxycarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-C1-C4-alkoxycarbonyl, Hydroxy- carbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(Cl-Co- alkyl)-aminocarbonyl, Aminocarbonyl, C1 - C4 -Alkyl - carbonyloxy oder C3 - C6 -Cycloalkyl; bedeutet - Au erordentlich bevorzugt sind hierbei die Verbindungen der Formel I, wobei R2 gegebenenfalls substituiertes Isoxazol-3-yl, Oxazol-2-yl oder Thiazol-2-yl; insbesondere bevorzugt gegebenenfalls substituiertes Isoxazol-3-yl oder Thiazol-2-yl; bedeutet.

Insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia1 (# I mit R1 = C1, R3 = SO2CH3, R6, R7 = CH3 und R8 = H), ins- besondere die Verbindungen der Tabelle 1.

Tabelle 1 Nr. R² R4 Ia.1 2-Thienyl H Ia.2 3-Thienyl H Ia.3 2-Furyl H Ia.4 3-Furyl H Ia.5 3-Methyl-isoxazol-5-yl H Ia.6 5-Thiazolyl H Ia.7 4-Thiazolyl H Ia.8 2-Thiazolyl H Ia.9 3-Methyl-isothiazol-5-yl H Ia.10 3-Isoxazolyl H Ia.11 5-Phenyl-thiazol-2-yl H Ia.12 2-Pyridyl H Ia.13 3-Pyridyl H Ia.14 4-Pyridyl H Ia.15 1-Methyl-2-pyrrolyl H Ia.16 1-Methyl-1,2,4-triazol-5-yl H Ia.17 2-Benzthiazolyl H Ia.18 2-Chinolinyl H Ia.19 1-Methyl-benzimidazol-2-yl H Ia.20 2-Oxazolyl H Ia.21 1-Phenyl-pyrazol-5-yl H Ia.22 1-Methyl-pyrazol-3-yl H Ia.23 1-Methyl-pyrazol-5-yl H Ia.24 1,5-Dimethyl-pyrazol-3-yl H Ia.25 1-Phenyl-pyrazol-3-yl H Ia.26 1,4-Dimethyl-pyrazol-5-yl H Ia.27 1,3-Dimethyl-pyrazol-4-yl H

Nr. R² R4 Ia.28 1,5-Dimethyl-pyrazol-4-yl H Ia.29 1-Methyl-pyrazol-4-yl H Ia.30 1,3-Dimethyl-pyrazol-5-yl H Ia.31 4-Methyl-oxazol-2-yl H Ia.32 5-Methylthio-thiazol-2-yl H Ia.33 4-Methoxy-1-methyl-pyrazol-5-yl H Ia.34 3-Cyclopropyl-isoxazol-5-yl H Ia.35 5-Methyl-isoxazol-3-yl H Ia.36 4-Methyl-5-phenyl-thiazol-2-yl H Ia.37 5-Methyl-thiazol-2-yl H Ia.38 4-Brom-2-thienyl H Ia.39 5-Methyl-2-thienyl H Ia.40 4-Methyl-2-thienyl H Ia.41 4-Methyl-thiazol-2-yl H Ia.42 4-Chlor-thiazol-2-yl H Ia.43 4,5-Dimethyl-thiazol-2-yl H Ia.44 4-Phenyl-thiazol-2-yl H Ia.45 2-Methyoxy-thiazol-5-yl H Ia.46 4-Methyl-2-pyridyl H Ia.47 6-(2-Methoxyethyl)-2-pyridyl H Ia.48 6-Methylthio-2-pyridyl H Ia.49 6-Methoxy-3-pyridyl H Ia.50 6-Methoxy-2-pyridyl H Ia.51 6-Methyl-2-pyridyl H Ia.52 6-(2,2,2-Trifluorethoxy)-2-pyridyl H Ia.53 6-(2,2,2-Trifluorethoxy)-3-pyridyl H Ia.54 5-Pyrimidinyl H Ia.55 6-Dimethylamino-3-pyridyl H Ia.56 1,2,4-Thiadiazol-5-yl H Ia.57 3-Ethoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl H Ia.58 2-Methylthio-pyrimidin-5-yl H Ia.59 2-Pyrimidinyl H Ia.60 2-Methylthio-pyrimidin-4-yl H Ia.61 5-Methylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl H Ia.62 5-Methoxy-1,3,4-thiadiazol-2-yl H Ia.63 4,5-Dihydro-thiazol-2-yl H Ia.64 5-Methyl-oxazol-2-yl H Ia.65 5-Phenyl-oxazol-2-yl H Ia.66 2-Methyl-oxazol-5-yl H

Nr. R² Ia.67 2-Phenyl-oxazol-5-yl H Ia.68 2-Methyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl H Ia.69 2-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl H Ia.70 5-Trifluoromethy-1,2,4-oxadiazol-3-yl H Ia.71 5-Methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl H Ia.72 5-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl H Ia.73 5-Phenyl-isoxazol-3-yl H Ia.74 1-(4-Chlorphenyl)-1,2,4-triazol-3-yl H Ia.75 5-Cyano-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl H Ia.76 5,6-Dihydro-4H-1,3-thiazin-2-yl H Ia.77 1,3-Dithiolan-2-yl H Ia.78 1,3-Dioxolan-2-yl H Ia.79 5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl H Ia.80 1,3-Dithian-2-yl H Ia.81 5,5-Dimethyl-1,3-dithian-2-yl H Ia.82 1,3-Dioxan-2-yl H Ia.83 1,3-Oxathiolan-2-yl H Ia.84 1,2,4-Triazol-1-yl H Ia.85 3-Methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl H Ia.86 1,2,4-Thiadiazol-5-yl H Ia.87 Thiazolin-4,5-dion-2-yl H Ia.88 3-Oxo-3-H-1,2,4-dithiazol-5-yl H Ia.89 2-Oxo-2-H-1,3,4-dithiazol-5-yl H Ia.90 1-Pyrrolyl H Ia.91 5,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl H Ia.92 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl H Ia.93 5-Ethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl H Ia.94 5,5-Diethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl H Ia.95 (4,5-Dihydro-isoxazol-5-spiro-cyclopentan)-3-yl H Ia.96 4,5-Dihydro-oxazol-2-yl H Ia.97 5-Methyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl H Ia.98 4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl H Ia.99 5-Ethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl H Ia.100 5,5-Dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl H Ia.101 4,5-Dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl H Ia.102 4,5-Diethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl H Ia.103 5,5-Dimethyl-4-oxo-oxazolin-2-yl H Ia.104 5,5-Diethyl-4-oxo-oxazolin-2-yl H Ia-105 5-Methyl-4-oxo-2-oxazolin-2-yl H

Nr. R² R4 la. 106 5-Ethyl-4-oxo-2-oxazolin-2-yl H la. 107 4-Oxo-2-oxazolin-2-yl H la. 108 5-Methyl-4,5-dihydro-thiazol-2-yl H la. 109 5-Ethyl-4,5-dihydro-thiazol-2-yl H la. 110 4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-thiazol-2-yl H la. 111 5,5-Dimethyl-4,5-dihydro-thiazol-2-yl H la. 112 4,5-Dimethyl-4,5-dihydro-thiazol-2-yl H la. 113 5-Methyl-4,5-dihydro-imidazol-2-yl H la. 114 5-Ethyl-4,5-dihydro-imidazol-2-yl H la. 115 4,5-Dihydro-imidazol-2-yl H la. 116 5,5-Dimethyl-4,5-dihydro-imidazol-2-yl H la. 117 4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-imidazol-2-yl H la. 118 4,5-Dimethyl-4,5- dihydro-imidazol-2-yl H la. 119 1,5-Dimethyl-4,5- dihydro-imidazol-2-yl H la. 120 1-Methyl-5-ethyl-4,5-dihydro-imidazol-2-yl H la. 121 1-Methyl-4,5-dihydro-imidazol-2-yl H la. 122 1,5,5-Trimethyl-4,5-dihydro-imidazol-2-yl H la. 123 1,4,4-Trimethyl-4,5-dihydro-imidazol-2-yl H la. 124 1,4,5-Trimethyl-4,5-dihydro- imidazol-2-yl H la. 125 5-Oxo-2-thiazolin-2-yl H la. 126 4-Methyl-5-oxo-2-thiazolin-2-yl H la. 127 4-Ethyl-5-oxo-2-thiazolin-2-yl H la. 128 4,4-Dimethyl-5-oxo-2-thiazolin-2-yl H la. 129 4,5-Dihydro-5-oxo-1H-imidazol-2-yl H la. 130 4-Methyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-imidazol-2-yl H la. 131 4-Ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-imidazol-2-yl H la. 132 4-Isopropyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-imidazol-2-yl H la. 133 4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-imidazol-2-yl H la. 134 4-Isopropyl-4-methyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-imidazol-2-yl H la. 135 1-Methyl-4,5-dihydro-5-oxo-imidazol-2-yl H la. 136 1,4-Dimethyl-4,5-dihydro-5-oxo-imidazol-2-yl H la. 137 1,4,4-Trimethyl-4,5-dihydro-5-oxo- imidazol-2-yl H la. 138 5-Methoxycarbonyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl H la. 139 5-Ethoxycarbonyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl H la. 140 5-Methylaminocarbonyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl H la. 141 5-Ethylaminocarbonyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl H la. 142 5-Dimethylaminocarbonyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl H la. 143 5-Methyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl H la. 144 5-Isopropyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl H

Nr. R² R4 la. 145 5,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl H la. 146 (4,5-Dihydro-isoxazol-5-spiro-4-cyclopentan)-3-yl H la. 147 4,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl H la. 148 2-Oxo-1,3,4-oxathiazol-5-yl H la. 149 31,5,6,6a-Tetrahydro-4-H-cyclopent[d]isoxazol-3-yla) H la. 150 3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-1,2-benzisoxazol-3-ylb) H la. 151 1,3-Thiazol-5(4H)-thion-2-yl H la. 152 4-Methyl-1,3-thiazol-5(4H)-thion-2-yl H la. 153 4,4-Dimethyl-1,3-thiazol-5(4H)-thion-2-yl H la. 154 4,5-Dihydro-5-oxo-1,2,4-oxadiazol-3-yl H la. 155 4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-1,2,4-oxadiazol-3-yl H la. 156 4,5-Dihydro-5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl H la. 157 4,5-Dihydro-5-ethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl H la. 158 4,5-Dihydro-5,5-dimethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl H la. 159 4,5-Dihydro-4,5-dimethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl H la. 160 4,5-Dihydro-4,5,5-trimethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl H la. 161 2,4-Dihydro-1,2,4-triazol-3-on-5-yl H la. 162 2,4-Dihydro-1-methyl-1,2,4-triazol-3-on-5-yl H la. 163 2,4-Dihydro-1-methyl-1,2,4-triazol-3-on-5-yl H la. 164 2,4-Dihydro-1,4-dimethyl-1,2,4-triazol-3-on-5-yl H a> 3a, 5,6,6a-Tetrahydro-4H-cyclopent [d] isoxazol-3-y1 steht für b) 3a, 4,5,6,7,7a-Hexahydro-1,2-benzisoxazol-3-y1 steht für

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia2; insbesondere die Verbindungen Ia2.1-Ia2.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R6 für Ethyl steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia3; insbesondere die Verbindungen Ia3.1-Ia3.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R6 für n-Propyl steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia4; insbesondere die Verbindungen Ia4.1-Ia4.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R6 für iso-Butyl steht:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia5; insbesondere die Verbindungen Ia5.1-Ia5.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R8 für Methyl steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia.6; insbesondere die Verbindungen Ia6.1-Ia6.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterschei- den, da R7 für Ethyl steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia7; insbesondere die Verbindungen Ia7.1-Ia7.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R6 und R7 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia8; insbesondere die Verbindungen Ia8.1-Ia8.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R6 für n-Propyl und R7 für Ethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia9; insbesondere die Verbindungen Ia9.1-Ia9.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R6 für iso-Butyl und R7 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen IalO; insbesondere die Verbindungen IalO.l-IalO.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Ethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Iall; insbesondere die Verbindungen Iall.l-Iall.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Cyanomethyl steht:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ial2; insbesondere die Verbindungen Ial2.1-Ial2.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für Ethyl und R7 für Cyanomethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ial3; insbesondere die Verbindungen Ial3.1-Ial3.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Cyanomethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ial4; insbesondere die Verbindungen Ial4.1-Ial4.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Methoxymethyl steht:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ial5; insbesondere die Verbindungen Ial5.1-Ial5.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für Ethyl und R7 für Methoxymethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ial6; insbesondere die Verbindungen Ial6.1-Ial6.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Methoxymethyl und R8 fur Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ial7; insbesondere die Verbindungen Ial7.1-Ial7.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Methylcarbonyloxymethyl steht:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ial8; insbesondere die Verbindungen Ia18.1-Ia18.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für Ethyl und R7 für Methylcarbonyloxymethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ial9; insbesondere die Verbindungen Ia19.1-Ia19.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Methylcarbonyloxymethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia20; insbesondere die Verbindungen Ia20.1-Ia20.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für tert.-Butylcarbonyloxymethyl steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia21; insbesondere die Verbindungen Ia21.1-Ia21.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für Ethyl und R7 für tert.-Butylcarbonyloxy- methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia22; insbesondere die Verbindungen Ia22.1-Ia22.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für tert.-Butylcarbonyloxymethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia23; insbesondere die Verbindungen Ia23.1-Ia23.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Methoxycarbonylmethyl steht:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia24; insbesondere die Verbindungen Ia24.1-Ia24.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterschei- den, da R6 für Ethyl und R7 für Methoxycarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia25; insbesondere die Verbindungen Ia25.1-Ia25.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterschei- den, da R7 für Methoxycarbonylmethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia26; insbesondere die Verbindungen Ia26.1-Ia26.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Ethoxycarbonylmethyl steht:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia27; insbesondere die Verbindungen Ia27.1-Ia27.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterschei- den, da R6 für Ethyl und R7 für Ethoxycarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia28; insbesondere die Verbindungen Ia28.1-Ia28.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterschei- den, da R7 für Ethoxycarbonylmethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia29; insbesondere die Verbindungen Ia29.1-Ia29.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für l-Methoxycarbonyl-eth-l-yl steht:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia30; insbesondere die Verbindungen Ia30.1-Ia30.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für Ethyl und R7 für l-Methoxycarbonyl-eth-l-yl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia31; insbesondere die Verbindungen Ia31.1-Ia31.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für l-Methoxycarbonyl-eth-l-yl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia32; insbesondere die Verbindungen Ia32.1-Ia32.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für l-Ethoxycarbonyl-eth-l-yl steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia33; insbesondere die Verbindungen Ia33.1-Ia33.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für Ethyl und R7 für l-Ethoxycarbonyl-eth-l-yl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia34; insbesondere die Verbindungen Ia34.1-Ia34.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für l-Ethoxycarbonyl-eth-l-yl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia35; insbesondere die Verbindungen Ia35.1-Ia35.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für 2-Methoxy-eth-l-oxycarbonylmethyl steht:

- Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia36; insbesondere die Verbindungen Ia36.1-Ia36.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für Ethyl und R7 für 2-Methoxy-eth-l-oxy- carbonylmethyl stehen: - Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia37; insbesondere die Verbindungen Ia37.1-Ia37.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für 2-Methoxy-eth-l-oxycarbonylmethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia38; insbesondere die Verbindungen Ia38.1-Ia38.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterschei- den, da R7 für 2-Dimethylamino-eth-l-oxycarbonylmethyl steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia39; insbesondere die Verbindungen Ia39.1-Ia39.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für Ethyl und R7 für 2-Dimethylamino-eth-l- oxycarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia40; insbesondere die Verbindungen Ia40.1-Ia40.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für 2-Dimethylamino-eth-l-oxycarbonylmethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia41; insbesondere die Verbindungen Ia41.1-Ia41.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Methylaminocarbonylmethyl steht:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia42; insbesondere die Verbindungen Ia42.1-Ia42.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für Ethyl und R7 für Methylaminocarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia43; insbesondere die Verbindungen Ia43.1-Ia43.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Methylaminocarbonylmethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia44; insbesondere die Verbindungen Ia44.1-Ia44.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Ethylaminocarbonylmethyl steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia45; insbesondere die Verbindungen Ia45.1-Ia45.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für Ethyl und R7 für Ethylaminocarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia46; insbesondere die Verbindungen Ia46.1-Ia46.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Ethylaminocarbonylmethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia47; insbesondere die Verbindungen Ia47.1-Ia47.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Dimethylaminocarbonylmethyl steht:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia48; insbesondere die Verbindungen Ia48.1-Ia48.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ia1.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für Ethyl und R7 für Dimethylaminocarbonyl- methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia49; insbesondere die Verbindungen Ia49.1-Ia49.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Dimethylaminocarbonylmethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia50; insbesondere die Verbindungen Ia50.1-Ia50.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Diethylaminocarbonylmethyl steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia51; insbesondere die Verbindungen Ia51.1-Ia51.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für Ethyl und R7 für Diethylaminocarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia52; insbesondere die Verbindungen Ia52.1-Ia52.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Diethylaminocarbonylmethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia53; insbesondere die Verbindungen Ia53.1-Ia53.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Allyl steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia54; insbesondere die Verbindungen Ia54.1-Ia54.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für Ethyl und R7 für Allyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia55; insbesondere die Verbindungen Ia55.1-Ia55.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Allyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia56; insbesondere die Verbindungen Ia56.1-Ia56.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Propargyl steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia57; insbesondere die Verbindungen Ia57.1-Ia57.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für Ethyl und R7 für Propargyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia58; insbesondere die Verbindungen Ia58.1-Ia58.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Propargyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia59; insbesondere die Verbindungen Ia59.1-Ia59.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Methylcarbonyl steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia60; insbesondere die Verbindungen Ia60.1-Ia60.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für Ethyl und R7 für Methylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia61; insbesondere die Verbindungen Ia61.1-Ia61.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für n-Propyl und R7 für Methylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia62; insbesondere die Verbindungen Ia62.1-Ia62.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für iso-Butyl und R7 für Methylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia63; insbesondere die Verbindungen Ia63.1-Ia63.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Methylcarbonyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia64; insbesondere die Verbindungen Ia64.1-Ia64.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Ethylcarbonyl steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia65; insbesondere die Verbindungen Ia65.1-Ia65.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für Ethyl und R7 für Ethylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia66; insbesondere die Verbindungen Ia66.1-Ia66.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für n-Propyl und R7 für Ethylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia67; insbesondere die Verbindungen Ia67.1-Ia67.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für iso-Butyl und R7 für Ethylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia68.; insbesondere die Verbindungen Ia68.1-Ia68.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Ethylcarbonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia69; insbesondere die Verbindungen Ia69.1-Ia69.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Methoxycarbonyl steht:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia70; insbesondere die Verbindungen Ia70.1-Ia70.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für Ethyl und R7 für Methoxycarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia71; insbesondere die Verbindungen Ia71.1-Ia71.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Methoxycarbonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia72; insbesondere die Verbindungen Ia72.1-Ia72.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Ethoxycarbonyl steht:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia73; insbesondere die Verbindungen Ia73.1-Ia73.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für Ethyl und R7 für Ethoxycarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia74; insbesondere die Verbindungen Ia74.1-Ia74.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Ethoxycarbonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia75; insbesondere die Verbindungen Ia75.1-Ia75.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R7 für Dimethylaminocarbonyl steht:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia76; insbesondere die Verbindungen Ia76.1-Ia76.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterschei- den, da R6 für Ethyl und R7 für Dimethylaminocarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia77; insbesondere die Verbindungen Ia77.1-Ia77.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterschei- den, da R7 für Dimethylaminocarbonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die ver- bindungen Ia78; insbesondere die Verbindungen Ia78.1-Ia78.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Diethylaminocarbonyl steht:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia79; insbesondere die Verbindungen Ia79.1-Ia79.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterschei- den, da R6 für Ethyl und R7 für Diethylaminocarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia80; insbesondere die Verbindungen Ia80.1-Ia80.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterschei- den, da R7 für Diethylaminocarbonyl und Re für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia81; insbesondere die Verbindungen Ia81.1-Ia81.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für N-Methoxy-N-methylaminocarbonyl steht:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia82; insbesondere die Verbindungen Ia82.1-Ia82.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für Ethyl und R7 für N-Methoxy-N-methylamino- carbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia83; insbesondere die Verbindungen Ia83.1-Ia83.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für N-Methoxy-N-methylaminocarbonyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia84; insbesondere die Verbindungen Ia84.1-Ia84.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Benzyl steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia85; insbesondere die Verbindungen Ia85.1-Ia85.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für Ethyl und R7 für Benzyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia86; insbesondere die Verbindungen Ia86.1-Ia86.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für n-Propyl und R7 für Benzyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia87; insbesondere die Verbindungen Ia87.1-Ia87.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für iso-Butyl und R7 für Benzyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia88; insbesondere die Verbindungen Ia88.1-Ia88.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für Benzyl und Re für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia89; insbesondere die Verbindungen Ia89.1-Ia89.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für 4-Methylphenylmethyl steht:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia90; insbesondere die Verbindungen Ia90.1-Ia90.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für Ethyl und R7 für 4-Methylphenylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia91; insbesondere die Verbindungen Ia91.1-Ia91.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für n-Propyl und R7 für 4-Methylphenylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia92; insbesondere die Verbindungen Ia92.1-Ia92.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für iso-Butyl und R7 für 4-Methylphenylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia93; insbesondere die Verbindungen Ia93.1-Ia93.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für 4-Methylphenylmethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia94; insbesondere die Verbindungen Ia94.1-Ia94.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für 4-Chlorphenylmethyl steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia95; insbesondere die Verbindungen Ia95.1-Ia95.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für Ethyl und R7 für 4-Chlorphenylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia96; insbesondere die Verbindungen Ia96.1-Ia96.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für n-Propyl und R7 für 4-Chlorphenylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia97; insbesondere die Verbindungen Ia97.1-Ia97.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R6 für iso-Butyl und R7 für 4-Chlorphenylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia98; insbesondere die Verbindungen Ia98.1-Ia98.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für 4-Chlorphenylmethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Ver- bindungen Ia99; insbesondere die Verbindungen Ia99.1-Ia99.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unter- scheiden, da R7 für 4-Methoxyphenylmethyl steht:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia100; insbesondere die Verbindungen Ia100.1-Ia100.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R6 für Ethyl und R7 für 4-Methoxy- phenylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen IalOl; insbesondere die Verbindungen Ia101.l-Ial0l.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ia1.164 dadurch unterscheiden, da R7 für 4-Methoxyphenylmethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial02; insbesondere die Verbindungen Ia102.1-Ia102.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R7 für 3-Trifluormethylphenylmethyl steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen IaiO3; insbesondere die Verbindungen Ia103.1-Ia103.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R6 für Ethyl und R7 für 3-Trifluor- methylphenylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial04; insbesondere die Verbindungen Ia104.l-IalO4.l64, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R7 für 3-Trifluormethylphenylmethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial05; insbesondere die Verbindungen IalO5.l-Ia105.l64, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R7 für 2,4-Dichlorphenylmethyl steht:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen IalO6; insbesondere die Verbindungen Ial06.l-IalO6.164, die-sich von den Verbindungen Ia1.l-Ia1.164 dadurch unterscheiden, da R6 für Ethyl und R7 für 2,4-Dichlor- phenylme thyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial07; insbesondere die Verbindungen Ial07.l-Ia1O7.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R7 für 2,4-Dichlorphenylmethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen IalO8; insbesondere die Verbindungen IalO8.1-IalO8.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R7 für Phenylcarbonylmethyl steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia109; insbesondere die Verbindungen Ia109.1-Ia109.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R6 für Ethyl und R7 für Phenyl- carbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen IallO; insbesondere die Verbindungen IallO.l-Iall0.l64, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R6 für n-Propyl und R7 für Phenyl- carbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ialll; insbesondere die Verbindungen Ialll.l-Ialll.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R6 für iso-Butyl und R7 für Phenyl- carbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Iall2; insbesondere die Verbindungen Iall2.1-Iall2.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R7 für Phenylcarbonylmethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Iall3; insbesondere die Verbindungen Ia1l3.1-Ia113.164, die sich von den Verbindungen Ia1.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R7 für 4-Methylphenylcarbonylmethyl steht:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Iall4; insbesondere die Verbindungen Iall4.l-Ia114.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R6 für Ethyl und R7 für 4-Methyl- phenylcarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Iail5; insbesondere die Verbindungen Iall5.1-Iall5.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R7 für 4-Methylphenylcarbonylmethyl und R8 fur Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia1l6; insbesondere die Verbindungen Ia116.1-Iall6.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R7 für l-(Phenylcarbonyl)-eth-l-yl steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial17; insbesondere die Verbindungen Ia117.l-Iall7.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R6 für Ethyl und R7 für l-(Phenyl- carbonyl)-eth-l-yl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia1l8; insbesondere die Verbindungen Iall8.1-Iall8.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R7 für l-(Phenylcarbonyl)-eth-l-yl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Iall9; insbesondere die Verbindungen Ia119.l-Iall9.164, die sich von den Verbindungen Ia1.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R7 für Phenylcarbonyl steht:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Val20; insbesondere die Verbindungen Ial20.1-Ial20.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R6 für Ethyl und R7 für Phenyl- carbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia121; insbesondere die Verbindungen Ia121.1-Ia121.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R7 für Phenylcarbonyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial22; insbesondere die Verbindungen Ial22.1-Ia122.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R7 für 4-Methylphenylcarbonyl steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial23; insbesondere die Verbindungen Ial23.1-Ial23.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R6 für Ethyl und R7 für 4-Methyl- phenylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia124; insbesondere die Verbindungen Ial24.1-Ial24.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R7 für 4-Methylphenylcarbonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial25; insbesondere die Verbindungen Ial25.1-Ial25.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R7 für 4-Chlorphenylcarbonyl steht:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial26; insbesondere die Verbindungen Ial26.1-Ia126.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R6 für Ethyl und R7 für 4-Chlor- phenylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial27; insbesondere die Verbindungen Ia127.1-Ia127.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R7 für 4-Chlorphenylcarbonyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial28; insbesondere die Verbindungen Ia128.1-Ia128.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R7 für 4-Methoxyphenylcarbonyl steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia129; insbesondere die Verbindungen Ia129.1-Ia129.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R5 für Ethyl und R7 für 4-Methoxy- phenylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia130; insbesondere die Verbindungen Ial30.1-Ial30.164, die-sich von den Verbindungen Ia1.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R7 für 4-Methoxyphenylcarbonyl und Re für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial31; insbesondere die Verbindungen Ial31.1-Ial31.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ia1.164 dadurch unterscheiden, da R7 für 4-Trifluormethylphenyl- carbonyl steht:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia132; insbesondere die Verbindungen Ia132.1-Ia132.164, die-sich von den Verbindungen Ia1.l-Ia1.164 dadurch unterscheiden, da R6 für Ethyl und R7 für 4-Trifluor- methylphenylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia133; insbesondere die Verbindungen Ia133.1-Ia133.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R7 für 4-Trifluormethylphenyl- carbonyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia134; insbesondere die Verbindungen Ia134.1-Ia134.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R7 für 2,4-Dichlorphenylcarbonyl steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia135; insbesondere die Verbindungen Ia135.1-Ia135.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R6 für Ethyl und R7 für 2,4-Dichlor- phenylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial36; insbesondere die Verbindungen Ial36.1-Ial36.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R7 für 2,4-Dichlorphenylcarbonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia137; insbesondere die Verbindungen Ia137.1-Ia137.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial38; insbesondere die Verbindungen Ial38.1-Ial38.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R6 für Ethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia139; insbesondere die Verbindungen Ial39.1-Ial39.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R6 für n-Propyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia140; insbesondere die Verbindungen Ia140.1-Ia140.164, die sich von den Verbindungen Ia1.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R6 für iso-Butyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia141; insbesondere die Verbindungen Ial41.1-Ial41.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia142; insbesondere die Verbindungen Ia142.1-Ia142.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia143; insbesondere die Verbindungen Ial43.1-Ial43.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 und R7 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia144; insbesondere die Verbindungen Ia144.1-Ia144.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für n-Propyl und R7 für Ethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial45; insbesondere die Verbindungen Ia145.1-Ia145.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für iso-Butyl und R7 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia146; insbesondere die Verbindungen Ia146.1-Ia146.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für Ethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial47; insbesondere die Verbindungen Ial47.1-Ial47.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für Cyanomethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial48; insbesondere die Verbindungen Ia148.1-Ia148.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Cyanomethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia149; insbesondere die Verbindungen Ial49.1-Ial49.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für Cyanomethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia150; insbesondere die Verbindungen Ial50.1-Ial50.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für Methoxymethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia151; insbesondere die Verbindungen Ia151.1-Ia151.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Methoxymethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia152; insbesondere die Verbindungen Ial52.1-Ial52.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für Methoxymethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia153; insbesondere die Verbindungen Ia153.1-Ia153.164, di& sich von den Verbindungen Ia1.1-Ia1.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für Methyl- carbonyloxymethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia154; insbesondere die Verbindungen Ia154.1-Ia54.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Methylcarbonyloxymethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial55; insbesondere die Verbindungen Ia155.1-Ia155.164, diesich von den Verbindungen Ia1.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für Methylcarbonyl- oxymethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia156; insbesondere die Verbindungen Ia156.1-Ial56.164, die sich von den Verbindungen Ia1.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für tert.-Butyl- carbonyloxymethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial57; insbesondere die Verbindungen Ia157.1-Ia157.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für tert.-Butylcarbonyloxymethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial58; insbesondere die Verbindungen Ia158.1-Ia158.164, die sich von den Verbindungen Ia1.1-Ial.l64 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für tert.-Butyl- carbonyloxymethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia159; insbesondere die Verbindungen Ia159.1-Ia159.164, die sich von den Verbindungen Ia1.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für Methoxy- carbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia160; insbesondere die Verbindungen Ia160.1-Ia160.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Methoxycarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia161; insbesondere die Verbindungen Ial61.1-Ial61.164, diesich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für Methoxycarbonyl- methyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial62; insbesondere die Verbindungen Ia162.1-Ia162.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für Ethoxy- carbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia163; insbesondere die Verbindungen Ia163.1-Ia163.164, die-sich von den Verbindungen Ia1.1-Ia1.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Ethoxycarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia164; insbesondere die Verbindungen Ia164.1-Ia164.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für Ethoxycarbonyl- methyl und RB für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia165; insbesondere die Verbindungen Ia165.1-Ia165.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für l-Methoxy- carbonyl-eth-l-yl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia166; insbesondere die Verbindungen Ia166.1-Ia166.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für l-Methoxycarbonyl-eth-l-yl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia167; insbesondere die Verbindungen Ia167.1-Ia167.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für 1-Methoxy- carbonyl-eth-l-yl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia168; insbesondere die Verbindungen Ia168.1-Ia168.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für l-Ethoxy- carbonyl-eth-l-yl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial69; insbesondere die Verbindungen Ial69.1-Ial69.164, di& sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für l-Ethoxycarbonyl-eth-l-yl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia170; insbesondere die Verbindungen Ia170.1-Ia170.164, die sich von den Verbindungen Ia1.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für l-Ethoxycarbo- nyl-eth-l-yl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Val71; insbesondere die Verbindungen Ia171.1-Ia171.164, diesich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für 2-Methoxy- eth-l-oxycarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia172; insbesondere die Verbindungen Ia172.1-Ia172.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für 2-Methoxy-eth-l-oxycarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia173; insbesondere die Verbindungen Ia173.1-Ia173.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für 2-Methoxy- eth-l-oxycarbonylmethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia174; insbesondere die Verbindungen Ia174.1-Ia174.164, die sich von den Verbindungen Ia1.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für 2-Dimethyl- amino-eth-l-oxycarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial75; insbesondere die Verbindungen Ial75.1-Ial75.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für 2 -Dimethylamino-eth-l -oxycarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial76; insbesondere die Verbindungen Ial76.1-Ial76.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für 2-Dimethylamino- eth-l-oxycarbonylmethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial77; insbesondere die Verbindungen Ia177.1-Ia177.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für Methylamino- carbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia178; insbesondere die Verbindungen Ial78.1-Ial78.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Methylaminocarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial79; insbesondere die Verbindungen Ial79.1-Ial79.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für Methylamino- carbonylmethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Val80; insbesondere die Verbindungen IaIa180.1-Ia180.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für Ethylamino- carbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia181; insbesondere die Verbindungen Ial81.1-Ial81.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Ethylaminocarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial82; insbesondere die Verbindungen Ial82.1-Ial82.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für Ethylamino- carbonylmethyl und RB für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial83; insbesondere die Verbindungen Ial83.1-Ial83.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für Dimethyl- aminocarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia184; insbesondere die Verbindungen Ial84.1-Ial84.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Dimethylaminocarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial85; insbesondere die Verbindungen Ial85.1-Ial85.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für Dimethylamino- carbonylmethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia186; insbesondere die Verbindungen Ia186.1-Ia186.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für Diethylamino- carbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial87; insbesondere die Verbindungen Ia187.1-Ia187.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Diethylaminocarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial88; insbesondere die Verbindungen Ial88.1-Ial88.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für Diethylamino- carbonylmethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial89; insbesondere die Verbindungen Ia189.1-Ia189.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für Allyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia190; insbesondere die Verbindungen Ial90.l-Ial9O.l64, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Allyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Val91; insbesondere die Verbindungen Ial91.1-Ial91.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für Allyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial92; insbesondere die Verbindungen Ia192.1-Ia192.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für Propargyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial93; insbesondere die Verbindungen Ial93.1-Ial93.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Propargyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia194; insbesondere die Verbindungen Ia194.1-Ia194.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für Propargyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial95; insbesondere die Verbindungen Ial95.1-Ial95.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für Methyl- carbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial96; insbesondere die Verbindungen Ial96.1-Ial96.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Methylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ial97; insbesondere die Verbindungen Ia197.1-Ia197.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für n-Propyl und R7 für Methylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia198; insbesondere die Verbindungen Ial98.1-Ial98.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für iso-Butyl und R7 für Methylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia199; insbesondere die Verbindungen Ial99.1-Ial99.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für Methylcarbonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia200; insbesondere die Verbindungen Ia200.1-Ia200.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für Ethylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia201; insbesondere die Verbindungen Ia201.1-Ia201.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Ethylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia202; insbesondere die Verbindungen Ia202.1-Ia202.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für n-Propyl und R7 für Ethylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia203; insbesondere die Verbindungen Ia203.1-Ia203.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für iso-Butyl und R7 für Ethylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia204; insbesondere die Verbindungen Ia204.1-Ia204.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für Ethylcarbonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia205; insbesondere die Verbindungen Ia205.1-Ia205.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für Methoxy- carbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia206; insbesondere die Verbindungen Ia206.1-Ia206.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Methoxycarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia207; insbesondere die Verbindungen Ia207.1-Ia207.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für Methoxycarbonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia208; insbesondere die Verbindungen Ia208.1-Ia208.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 fur Ethoxy- carbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia209; insbesondere die Verbindungen Ia209.1-Ia209.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Ethoxycarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia210; insbesondere die Verbindungen Ia210.1-Ia210.164, die-sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für Ethoxycarbonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia211; insbesondere die Verbindungen Ia211.1-Ia211.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für Dimethyl- aminocarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia212; insbesondere die Verbindungen Ia212.1-Ia212.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Dimethylaminocarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia213; insbesondere die Verbindungen Ia213.1-Ia213.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für Dimethylamino- carbonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia214; insbesondere die Verbindungen Ia214.1-Ia214.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für Diethylamino- carbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia215; insbesondere die Verbindungen Ia215.1-Ia215.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 fur Diethylaminocarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia216; insbesondere die Verbindungen Ia216.1-Ia216.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für Diethylamino- carbonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia217; insbesondere die Verbindungen Ia217.1-Ia217.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für N-Methoxy-N- methylaminocarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia218; insbesondere die Verbindungen Ia218.1-Ia218.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für N-Methoxy-N-methylaminocarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia219; insbesondere die Verbindungen Ia219.1-Ia219.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für N-Methoxy-N- methylaminocarbonyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia220; insbesondere die Verbindungen Ia220.1-Ia220.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für Benzyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia221; insbesondere die Verbindungen Ia221.1-Ia221.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Benzyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia222; insbesondere die Verbindungen Ia222.1-Ia222.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für n-Propyl und R7 für Benzyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia223; insbesondere die Verbindungen Ia223.1-Ia223.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für iso-Butyl und R7 für Benzyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia224; insbesondere die Verbindungen Ia224.1-Ia224.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für Benzyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia225; insbesondere die Verbindungen Ia225.1-Ia225.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für 4-Methyl- phenylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia226; insbesondere die Verbindungen Ia226.1-Ia226.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für 4-Methylphenylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia227; insbesondere die Verbindungen Ia227.1-Ia227.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für n-Propyl und R7 für 4-Methylphenylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia228; insbesondere die Verbindungen Ia228.1-Ia228.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für iso-Butyl und R7 für 4-Methylphenylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia229; insbesondere die Verbindungen Ia229.1-Ia229.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für 4-Methylphenyl- methyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia230; insbesondere die Verbindungen Ia230.1-Ia230.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für 4-Chlorphe- nylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia231; insbesondere die Verbindungen Ia231.1-Ia231.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 fur 4-Chlorphenylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia232; insbesondere die Verbindungen Ia232.1-Ia232.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-IaI.l64 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für n-Propyl und R7 für 4-Chlorphenylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia233; insbesondere die Verbindungen Ia2233.1-Ia233.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für iso-Butyl und R7 für 4-Chlorphenylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia234; insbesondere die Verbindungen Ia234.1-Ia234.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für 4-Chlorphenyl- methyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia235; insbesondere die Verbindungen Ia235.1-Ia235.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für 4-Methoxy- phenylme thyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia236; insbesondere die Verbindungen Ia236.1-Ia236.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für 4-Methoxyphenylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia237; insbesondere die Verbindungen Ia237.1-Ia237.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für 4-Methoxyphenyl- methyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia238; insbesondere die Verbindungen Ia238.1-Ia238.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 fur 3-Trifluor- methylphenylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia239; insbesondere die Verbindungen Ia239.1-Ia239.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für 3-Trifluormethylphenylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia237; insbesondere die Verbindungen Ia237.1-Ia237.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für 3-Trifluor- methylphenylmethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia241; insbesondere die Verbindungen Ia241.1-Ia241.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für 2,4-Dichlor- phenylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia242; insbesondere die Verbindungen Ia242.1-Ia242.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für 2,4-Dichlorphenylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia243; insbesondere die Verbindungen Ia243.1-Ia243.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für 2,4-Dichlor- phenylmethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia244; insbesondere die Verbindungen Ia244.1-Ia244.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für Phenyl- carbonylme thyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia245; insbesondere die Verbindungen Ia245.1-Ia245.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Phenylcarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia246; insbesondere die Verbindungen Ia246.1-Ia246.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für n-Propyl und R7 für Phenylcarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia247; insbesondere die Verbindungen Ia247.1-Ia247.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für iso-Butyl und R7 für Phenylcarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia248; insbesondere die Verbindungen Ia248.1-Ia248.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für Phenylcarbonyl- methyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia249; insbesondere die Verbindungen Ia249.1-Ia249.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für 4-Methyl- phenylcarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia250; insbesondere die Verbindungen Ia250.1-Ia250.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für 4-Methylphenylcarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia251; insbesondere die Verbindungen Ia251.1-Ia251.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für 4-Methylphenyl- carbonylmethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia252; insbesondere die Verbindungen Ia252.1-Ia252.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für l-(Phenyl- carbonyl)-eth-l-yl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia253; insbesondere die Verbindungen Ia253.1-Ia253.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für l-(Phenylcarbonyl)-eth-l-yl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia254; insbesondere die Verbindungen Ia254.1-Ia254.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für 1- l-(Phenyl- carbonyl)-eth-l-yl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia255; insbesondere die Verbindungen Ia255.1-Ia255.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für Phenyl- carbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia256; insbesondere die Verbindungen Ia256.1-Ia256.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Phenylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia257; insbesondere die Verbindungen Ia257.1-Ia257.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für Phenylcarbonyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia258; insbesondere die Verbindungen Ia258.1-Ia258.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für 4-Methyl- phenylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia259; insbesondere die Verbindungen Ia259.1-Ia259.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für 4-Methylphenylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia260; insbesondere die Verbindungen Ia260.1-Ia260.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für 4-Methylphenyl- carbonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia261; insbesondere die Verbindungen Ia261.1-Ia261.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für 4-Chlor- phenylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia262; insbesondere die Verbindungen Ia262.1-Ia262.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für 4-Chlorphenylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia263; insbesondere die Verbindungen Ia263.1-Ia263.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für 4-Chlorphenyl- carbonyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia264; insbesondere die Verbindungen Ia264.1-Ia264.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für 4-Methoxy- phenylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia265; insbesondere die Verbindungen Ia265.1-Ia265.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für 4-Methoxyphenylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia266; insbesondere die Verbindungen Ia266.1-Ia266.164, die; sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für 4-Methoxyphenyl- carbonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia267; insbesondere die Verbindungen Ia267.1-Ia267.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für 4-Trifluor- methylphenylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia268; insbesondere die Verbindungen Ia268.1-Ia268.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für 4-Trifluormethylphenylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia269; insbesondere die Verbindungen Ia269.1-Ia269.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für 4-Trifluor- methylphenylcarbonyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia270; insbesondere die Verbindungen Ia270.1-Ia270.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor und R7 für 2,4-Dichlor- phenylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia271; insbesondere die Verbindungen Ia271.1-Ia271.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für 2,4-Dichlorphenylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia272; insbesondere die Verbindungen Ia272.1-Ia272.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Chlor, R7 für 2,4-Dichlor- phenylcarbonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia273; insbesondere die Verbindungen Ia273.1-Ia273.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia274; insbesondere die Verbindungen Ia274.1-Ia274.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R6 für Ethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia275; insbesondere die Verbindungen Ia275.1-Ia275.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R6 für n-Propyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia276; insbesondere die Verbindungen Ia276.1-Ia276.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R6 für iso-Butyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia277; insbesondere die Verbindungen Ia277.1-Ia277.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia278; insbesondere die Verbindungen Ia278.1-Ia278.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia279; insbesondere die Verbindungen Ia279.1-Ia279.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 und R7 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia280; insbesondere die Verbindungen Ia280.1-Ia280.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für n-Propyl und R7 für Ethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia281; insbesondere die Verbindungen Ia281.1-Ia281.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für iso-Butyl und R7 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia282; insbesondere die Verbindungen Ia282.1-Ia282.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für Ethyl und RB für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia283; insbesondere die Verbindungen Ia283.1-Ia283.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für Cyanomethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia284; insbesondere die Verbindungen Ia284.1-Ia284.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Cyanomethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia285; insbesondere die Verbindungen Ia285.1-Ia285.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für Cyanomethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia286; insbesondere die Verbindungen Ia286.1-Ia286.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für Methoxy- methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia287; insbesondere die Verbindungen Ia287.1-Ia287.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Methoxymethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia288; insbesondere die Verbindungen Ia288.1-Ia288.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 fur Methoxymethyl und Re für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia289; insbesondere die Verbindungen Ia289.1-Ia289.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für Methyl- carbonyloxymethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia290; insbesondere die Verbindungen Ia290.1-Ia290.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Methylcarbonyloxymethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia291; insbesondere die Verbindungen Ia291.1-Ia291.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für Methylcarbonyl- oxymethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia292; insbesondere die Verbindungen Ia292.1-Ia292.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für tert.-Butyl- carbonyloxymethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia293; insbesondere die Verbindungen Ia293.1-Ia293.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für tert.-Butylcarbonyloxymethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia294; insbesondere die Verbindungen Ia294.1-Ia294.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für tert.-Butyl- carbonyloxymethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia295; insbesondere die Verbindungen Ia295.1-Ia295.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für Methoxy- carbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia296; insbesondere die Verbindungen Ia296.1-Ia296.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Methoxycarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia297; insbesondere die Verbindungen Ia297.1-Ia297.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für Methoxy- carbonylmethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia298; insbesondere die Verbindungen Ia298.1-Ia298.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für Ethoxy- carbonylme thyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia299; insbesondere die Verbindungen Ia299.1-Ia299.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Ethoxycarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia300; insbesondere die Verbindungen Ia300.1-Ia300.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für Ethoxycarbonyl- methyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia301; insbesondere die Verbindungen Ia301.1-Ia301.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für l-Methoxy- carbonyl-eth-l-yl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia302; insbesondere die Verbindungen Ia302.1-Ia302.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für l-Methoxycarbonyl-eth-l-yl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia303; insbesondere die Verbindungen Ia303.1-Ia303.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für l-Methoxy- carbonyl-eth-l-yl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia304; insbesondere die Verbindungen Ia304.1-Ia304.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für l-Ethoxy- carbonyl-eth-l-yl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia305; insbesondere die Verbindungen Ia305.1-Ia305.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für l-Ethoxycarbonyl-eth-l-yl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia306; insbesondere die Verbindungen Ia306.1-Ia306.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für l-Ethoxy- carbonyl-eth-l-yl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia307; insbesondere die Verbindungen Ia307.1-Ia307.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für 2-Methoxy- eth-l-oxycarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia308; insbesondere die Verbindungen Ia308.1-Ia308.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für 2-Methoxy-eth-l-oxycarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia309; insbesondere die Verbindungen Ia309.1-Ia309.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für 2-Methoxy- eth-l-oxycarbonylmetyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia310; insbesondere die Verbindungen Ia310.1-Ia310.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für 2-Dimethyl- amino-eth-l-oxycarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia311; insbesondere die Verbindungen Ia311.1-Ia311.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für 2-Dimethylamino-eth-l-oxycarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia312; insbesondere die Verbindungen Ia312.1-Ia313.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für 2-Dimethyl- amino-eth-l-oxycarbonylmethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia313; insbesondere die Verbindungen Ia313.1-Ia313.164, diesich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für Methylamino- carbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia314; insbesondere die Verbindungen Ia314.1-Ia314.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Methylaminocarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia315; insbesondere die Verbindungen Ia315.1-Ia315.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für Methylamino- carbonylmethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia316; insbesondere die Verbindungen Ia316.1-Ia316.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für Ethylamino- carbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia317; insbesondere die Verbindungen Ia317.1-Ia317.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Ethylaminocarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia318; insbesondere die Verbindungen Ia318.1-Ia318.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für Ethylamino- carbonylmethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia319; insbesondere die Verbindungen Ia319.1-Ia319.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für Dimethyl- aminocarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia320; insbesondere die Verbindungen Ia320.1-Ia320.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Dimethylaminocarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia321; insbesondere die Verbindungen Ia321.1-Ia321.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für Dimethylamino- carbonylmethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia322; insbesondere die Verbindungen Ia322.1-Ia322.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für Diethyl- aminocarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia323; insbesondere die Verbindungen Ia323.1-Ia323.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Diethylaminocarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia324; insbesondere die Verbindungen Ia324.1-Ia324.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für Diethylamino- carbonylmethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia325; insbesondere die Verbindungen Ia325.1-Ia325.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für Allyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia326; insbesondere die Verbindungen Ia326.1-Ia326.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Allyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia327; insbesondere die Verbindungen Ia327.1-Ia327.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für Allyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia328; insbesondere die Verbindungen Ia328.1-Ia328.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für Propargyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia329; insbesondere die Verbindungen Ia329.1-Ia329.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Propargyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia330; insbesondere die Verbindungen Ia330.1-Ia330.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 fur Methyl, R7 für Propargyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia331; insbesondere die Verbindungen Ia331.1-Ia331.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für Methyl- carbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia332; insbesondere die Verbindungen Ia332.1-Ia332.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Methylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia333; insbesondere die Verbindungen Ia333.1-Ia333.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für n-Propyl und R7 für Methylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia334; insbesondere die Verbindungen Ia334.1-Ia334.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für iso-Butyl und R8 für Methylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia335; insbesondere die Verbindungen Ia335.1-Ia335.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für Methylcarbonyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia336; insbesondere die Verbindungen Ia336.1-Ia336.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für Ethyl- carbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia337; insbesondere die Verbindungen Ia337.1-Ia337.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Ethylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia338; insbesondere die Verbindungen Ia338.1-Ia338.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für n-Propyl und R7 für Ethylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia339; insbesondere die Verbindungen Ia339.1-Ia339.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für iso-Butyl und R7 für Ethylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia340; insbesondere die Verbindungen Ia340.1-Ia340.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für Ethylcarbonyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia341; insbesondere die Verbindungen Ia341.1-Ia341.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für Methoxy- carbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia342; insbesondere die Verbindungen Ia342.1-Ia342.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Methoxycarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia343; insbesondere die Verbindungen Ia343.1-Ia343.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für Methoxycarbonyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia344; insbesondere die Verbindungen Ia344.1-Ia344.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für Ethoxy- carbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia345; insbesondere die Verbindungen Ia345.1-Ia345.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Ethoxycarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia346; insbesondere die Verbindungen Ia346.1-Ia346.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für Ethoxycarbonyl und RB für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia347; insbesondere die Verbindungen Ia347.1-Ia347.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für Dimethyl- aminocarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia348; insbesondere die Verbindungen Ia348.1-Ia348.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Dimethylaminocarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia349; insbesondere die Verbindungen Ia349.1-Ia349.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für Dimethylamino- carbonyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia350; insbesondere die Verbindungen Ia350.1-Ia350.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für Diethyl- aminocarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia351; insbesondere die Verbindungen Ia351.1-Ia351.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Diethylaminocarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia352; insbesondere die Verbindungen Ia352.1-Ia352.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für Diethylamino- carbonyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia353; insbesondere die Verbindungen Ia353.1-Ia353.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für N-Methoxy-N- methylaminocarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia354; insbesondere die Verbindungen Ia354.1-Ia354.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für N-Methoxy-N-methylaminocarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia355; insbesondere die Verbindungen Ia355.1-Ia355.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für N-Methoxy-N- methylaminocarbonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia356; insbesondere die Verbindungen Ia356.1-Ia356.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für Benzyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia357; insbesondere die Verbindungen Ia357.1-Ia357.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Benzyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia358; insbesondere die Verbindungen Ia358.1-Ia358.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für n-Propyl und R7 für Benzyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia359; insbesondere die Verbindungen Ia359.1-Ia359.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für iso-Butyl und R7 für Benzyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia360; insbesondere die Verbindungen Ia360.1-Ia360.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für Benzyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia361; insbesondere die Verbindungen Ia361.1-Ia361.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für 4-Methyl- phenylme thyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia362; insbesondere die Verbindungen Ia362.1-Ia362.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für 4-Methylphenylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia363; insbesondere die Verbindungen Ia363.1-Ia363.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für n-Propyl und R7 für 4-Methylphenylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia364; insbesondere die Verbindungen Ia364.1-Ia364.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für iso-Butyl und R7 für 4-Methylphenylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia365; insbesondere die Verbindungen Ia365.1-Ia365.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für 4-Methylphenyl- methyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia366; insbesondere die Verbindungen Ia366.1-Ia366.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für 4-Chlor- phenylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia367; insbesondere die Verbindungen Ia367.1-Ia367.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für 4-Chlorphenylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia368; insbesondere die Verbindungen Ia368.1-Ia368.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für n-Propyl und R7 für 4-Chlorphenylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia369; insbesondere die Verbindungen Ia369.1-Ia369.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für iso-Butyl und R7 für 4-Chlorphenylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia370; insbesondere die Verbindungen Ia370.1-Ia370.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für 4-Chlorphenyl- methyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia371; insbesondere die Verbindungen Ia371.1-Ia371.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für 4-Methoxy- phenylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia372; insbesondere die Verbindungen Ia372.1-Ia372.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für 4-Methoxyphenylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia373; insbesondere die Verbindungen Ia373.1-Ia373.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für 4-Methoxy- phenylmethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia374; insbesondere die Verbindungen Ia374.1-Ia374.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für 3-Trifluor- methylphenylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia375; insbesondere die Verbindungen Ia375.1-Ia375.164, die ich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für 3-Trifluormethylphenylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia376; insbesondere die Verbindungen Ia376.1-Ia376.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für 3-Trifluor- methylphenylmethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia377; insbesondere die Verbindungen Ia377.1-Ia377.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für 2,4-Dichlor- phenylme thyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia378; insbesondere die Verbindungen Ia378.1-Ia378.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 fur 2,4-Dichlorphenylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia379; insbesondere die Verbindungen Ia379.1-Ia379.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für 2,4-Dichlor- phenylmethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia380; insbesondere die Verbindungen Ia380.1-Ia380.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für Phenyl- carbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia381; insbesondere die Verbindungen Ia381.1-Ia381.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Phenylcarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia382; insbesondere die Verbindungen Ia382.1-Ia382.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für n-Propyl und R7 für Phenylcarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia383; insbesondere die Verbindungen Ia383.1-Ia383.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für iso-Butyl und R7 für Phenylcarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia384; insbesondere die Verbindungen Ia384.1-Ia384.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für Phenylcarbonyl- methyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia385; insbesondere die Verbindungen Ia385.1-Ia385.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für 4-Methyl- phenylcarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia386; insbesondere die Verbindungen Ia386.1-Ia386.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 fur Methyl, R6 fur Ethyl und R7 für 4 -Methylphenylcarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia387; insbesondere die Verbindungen Ia387.1-Ia387.164, die-sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für 4-Methylphenyl- carbonylmethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia388; insbesondere die Verbindungen Ia388.1-Ia388.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für 1- l-(Phenyl- carbonyl)-eth-l-yl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia389; insbesondere die Verbindungen Ia389.1-Ia389.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für 1- l-(Phenylcarbonyl)-eth-l-yl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia390; insbesondere die Verbindungen Ia390.1-Ia390.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für l-(Phenyl- carbonyl)-eth-l-yl und R8 fur Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia391; insbesondere die Verbindungen Ia391.1-Ia391.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für Phenyl- carbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia392; insbesondere die Verbindungen Ia392.1-Ia392.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Phenylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia393; insbesondere die Verbindungen Ia393.1-Ia393.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für Phenylcarbonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia394; insbesondere die Verbindungen Ia394.1-Ia394.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für 4-Methyl- phenylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia395; insbesondere die Verbindungen Ia395.1-Ia395.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für 4-Methylphenylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia396; insbesondere die Verbindungen Ia396.1-Ia396.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für 4-Methylphenyl- carbonyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia397; insbesondere die Verbindungen Ia397.1-Ia397.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für 4-Chlor- phenylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia398; insbesondere die Verbindungen Ia398.1-Ia398.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für 4-Chlorphenylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia399; insbesondere die Verbindungen Ia399.1-Ia399.164, die-sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für 4-Chlorphenyl- carbonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia400; insbesondere die Verbindungen Ia400.1-Ia400.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für 4-Methoxy- phenylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia401; insbesondere die Verbindungen Ia401.1-Ia401.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für 4-Methoxyphenylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia402; insbesondere die Verbindungen Ia402.1-Ia402.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 fur 4-Methoxy- phenylcarbonyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia403; insbesondere die Verbindungen Ia403.1-Ia403.164, die 8ich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für 4-Trifluor- methylphenylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia404; insbesondere die Verbindungen Ia404.1-Ia404.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für 4 - Trif luormethylphenylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia405; insbesondere die Verbindungen Ia405.1-Ia405.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für 4-Trifluorme- thylphenylcarbonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia406; insbesondere die Verbindungen Ia406.1-Ia406.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R7 für 2,4-Dichlor- phenylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia407; insbesondere die Verbindungen Ia407.1-Ia407.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für 2,4-Dichlorphenylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia408; insbesondere die Verbindungen Ia408.1-Ia408.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R7 für 2,4-Dichlor- phenylcarbonyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia409; insbesondere die Verbindungen Ia409.1-Ia409.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia410; insbesondere die Verbindungen Ia410.1-Ia410.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy und R6 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia411; insbesondere die Verbindungen Ia411.1-Ia411.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia412; insbesondere die Verbindungen Ia412.1-Ia412.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy und R7 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia413; insbesondere die Verbindungen Ia413.1-Ia413.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy und R6 und R7 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia414; insbesondere die Verbindungen Ia414.1-Ia414.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R7 für Ethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia415; insbesondere die Verbindungen Ia415.1-Ia415.164, diesich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy und R7 für Allyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia416; insbesondere die Verbindungen Ia416.1-Ia416.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R6 für Ethyl und R7 für Allyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia417; insbesondere die Verbindungen Ia417.1-Ia417.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R7 für Allyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia418; insbesondere die Verbindungen Ia418.1-Ia418.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy und R7 für Methyl- carbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia419; insbesondere die Verbindungen Ia419.1-Ia419.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R6 für Ethyl und R7 für Methylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia420; insbesondere die Verbindungen Ia420.1-Ia420.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R7 für Methylcarbonyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia421; insbesondere die Verbindungen Ia421.1-Ia421.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy und R7 für Methoxy- carbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia422; insbesondere die Verbindungen Ia422.1-Ia422.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R6 für Ethyl und R7 für Methoxycarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia423; insbesondere die Verbindungen Ia423.1-Ia423.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R7 für Methoxy- carbonyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia424; insbesondere die Verbindungen Ia424.1-Ia424.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy und R7 für Dimethyl- aminocarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia425; insbesondere die Verbindungen Ia425.1-Ia425.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy' R6 für Ethyl und R7 für Dimethylaminocarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia426; insbesondere die Verbindungen Ia426.1-Ia426.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R7 für Dimethylamino- carbonyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia427; insbesondere die Verbindungen Ia427.1-Ia427.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy und R7 für Methoxy- carbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia428; insbesondere die Verbindungen Ia428.1-Ia428.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R6 für Ethyl und R7 für Methoxycarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia429; insbesondere die Verbindungen Ia429.1-Ia429.164, di& sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R7 für Methoxy- carbonylmethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia430; insbesondere die Verbindungen Ia430.1-Ia430.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy und R7 für Dimethyl- aminocarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia431; insbesondere die Verbindungen Ia431.1-Ia431.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R6 für Ethyl und R7 für Dimethylaminocarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia432; insbesondere die Verbindungen Ia432.1-Ia432.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R7 für Dimethylamino- carbonylmethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia433; insbesondere die Verbindungen Ia433.1-Ia433.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy und R7 für Phenyl- carbonylme thyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia434; insbesondere die Verbindungen Ia434.1-Ia434.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R6 für Ethyl und R7 für Phenylcarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia435; insbesondere die Verbindungen Ia435.1-Ia435.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R7 für Phenyl- carbonylmethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia436; insbesondere die Verbindungen Ia436.1-Ia436.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy und R7 für 4-Methyl- phenylcarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia437; insbesondere die Verbindungen Ia437.1-Ia437.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R6 für Ethyl und R7 für 4 -Methylphenylcarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia438; insbesondere die Verbindungen Ia438.1-Ia438.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R7 für 4-Methyl- phenylcarbonylmethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia439; insbesondere die Verbindungen Ia439.1-Ia439.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy und R7 für Phenyl- carbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia440; insbesondere die Verbindungen Ia440.1-Ia440.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R6 für Ethyl und R7 für Phenylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia441; insbesondere die Verbindungen Ia441.1-Ia441.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R7 für Phenylcarbonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia442; insbesondere die Verbindungen Ia442.1-Ia442.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy und R7 für 4-Methyl- phenylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia443; insbesondere die Verbindungen Ia443.1-Ia443.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy' R6 für Ethyl und R7 für 4 -Methylphenylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia444; insbesondere die Verbindungen Ia444.1-Ia444.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R7 für 4-Methyl- phenylcarbonyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia445; insbesondere die Verbindungen Ia445.1-Ia445.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy und R7 für Benzyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia446; insbesondere die Verbindungen Ia446.1-Ia446.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R6 für Ethyl und R7 für Benzyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia447; insbesondere die Verbindungen Ia447.1-Ia447.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R7 für Benzyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia448; insbesondere die Verbindungen Ia448.1-Ia448.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy und R7 für 4-Methyl- phenylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia449; insbesondere die Verbindungen Ia449.1-Ia449.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R6 für Ethyl und R7 für 4-Methylphenylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia447; insbesondere die Verbindungen Ia447.1-Ia447.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R7 für 4-Methyl- phenylmethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia451; insbesondere die Verbindungen Ia451.1-Ia451.164, die-sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy und R7 für 4-Chlor- phenylme thyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia452; insbesondere die Verbindungen Ia452.1-Ia452.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R6 für Ethyl und R7 für 4-Chlorphenylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia453; insbesondere die Verbindungen Ia453.1-Ia453.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methoxy, R7 für 4-Chlorphenyl- methyl und Re für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia454; insbesondere die Verbindungen Ia454.1-Ia454.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia455; insbesondere die Verbindungen Ia455.1-Ia455.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl und R6 für Ethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia456; insbesondere die Verbindungen Ia456.1-Ia456.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia457; insbesondere die Verbindungen Ia457.1-Ia457.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl und R7 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia458; insbesondere die Verbindungen Ia458.1-Ia458.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R6 und R7 für Ethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia459; insbesondere die Verbindungen Ia459.1-Ia459.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R7 für Ethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia460; insbesondere die Verbindungen Ia460.1-Ia460.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl und R7 für Allyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia461; insbesondere die Verbindungen Ia461.1-Ia461.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R6 und R7 für Allyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia462; insbesondere die Verbindungen Ia462.1-Ia462.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R7 für Allyl und RB für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia463; insbesondere die Verbindungen Ia463.1-Ia463.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl und R7 für Methylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia464; insbesondere die Verbindungen Ia464.1-Ia464.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R6 für Ethyl und R7 für Methylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia465; insbesondere die Verbindungen Ia465.1-Ia465.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R7 für Methyl- carbonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia466; insbesondere die Verbindungen Ia466.1-Ia466.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl und R7 für Methoxycarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia467; insbesondere die Verbindungen Ia467.1-Ia467.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R6 für Ethyl und R7 für Methoxycarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia468; insbesondere die Verbindungen Ia468.1-Ia468.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R7 für Methoxy- carbonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia469; insbesondere die Verbindungen Ia469.1-Ia469.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl und R7 für Dimethylaminocarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia470; insbesondere die Verbindungen Ia470.1-Ia470.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R6 für Ethyl und R7 für Dimethylaminocarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia471; insbesondere die Verbindungen Ia471.1-Ia471.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R7 für Dimethylaminocarbonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia472; insbesondere die Verbindungen Ia472.1-Ia472.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl und R7 für Methoxycarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia473; insbesondere die Verbindungen Ia473.1-Ia473.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R6 für Ethyl und R7 für Methoxycarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia474; insbesondere die Verbindungen Ia474.1-Ia474.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R7 für Methoxy- carbonylmethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia475; insbesondere die Verbindungen Ia475.1-Ia475.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl und R7 für Dimethylaminocarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia476; insbesondere die Verbindungen Ia476.1-Ia476.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R6 für Ethyl und R7 für Dimethylaminocarbonylmethyl stehen:

- Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia477; insbesondere die Verbindungen Ia477.1-Ia477.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R7 für Dimethylaminocarbonylmethyl und R8 für Methyl stehen: - Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia478; insbesondere die Verbindungen Ia478.1-Ia478.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl und R7 für Phenylcarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia479; insbesondere die Verbindungen Ia479.1-Ia479.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R6 für Ethyl und R7 für Phenylcarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia480; insbesondere die Verbindungen Ia480.1-Ia480.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R7 für Phenyl- carbonylmethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia481; insbesondere die Verbindungen Ia481.1-Ia481.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl und R7 für 4 -Methylphenylcarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia482; insbesondere die Verbindungen Ia482.1-Ia482.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R6 für Ethyl und R7 für 4-Methylphenylcarbonylmethyl stehen:

- Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia483; insbesondere die Verbindungen Ia483.1-Ia483.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R7 für 4-Methylphenylcarbonylmethyl und R8 für Methyl stehen: - Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia484; insbesondere die Verbindungen Ia484.1-Ia484.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl und R7 für Phenylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia485; insbesondere die Verbindungen Ia485.1-Ia485.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R6 für Ethyl und R7 für Phenylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia486; insbesondere die Verbindungen Ia486.1-Ia486.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R7 für Phenyl- carbonyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia487; insbesondere die Verbindungen Ia487.1-Ia487.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl und R7 für 4 -Methylphenylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia488; insbesondere die Verbindungen Ia488.1-Ia488.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ia1.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R6 für Ethyl und R7 für 4-Methylphenylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia489; insbesondere die Verbindungen Ia489.1-Ia489.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R7 für 4-Methylphenylcarbonyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia490; insbesondere die Verbindungen Ia490.1-Ia490.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl und R7 für Benzyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia491; insbesondere die Verbindungen Ia491.1-Ia491.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R6 für Ethyl und R7 für Benzyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia492; insbesondere die Verbindungen Ia492.1-Ia492.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R7 für Benzyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia493; insbesondere die Verbindungen Ia493.1-Ia493.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl und R7 für 4 -Methylphenylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia494; insbesondere die Verbindungen Ia494.1-Ia494.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R6 für Ethyl und R7 für 4-Methylphenylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia495; insbesondere die Verbindungen Ia495.1-Ia495.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R7 für 4-Methylphenylmethyl und R8 für Methyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia496; insbesondere die Verbindungen Ia496.1-Ia496.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl und R7 für 4 -Chlorphenylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia497; insbesondere die Verbindungen Ia497.1-Ia497.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R6 für Ethyl und R7 für 4-Chlorphenylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia498; insbesondere die Verbindungen Ia498.1-Ia498.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Ethylsulfonyl, R7 für 4-Chlorphenylmethyl und R8 für Methyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia499;-insbesondere die Verbindungen Ia499.1-Ia499.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Trifluormethyl steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia500; insbesondere die Verbindungen Ia500.1-Ia500.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Trifluormethyl und R6 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia501; insbesondere die Verbindungen Ia501.1-Ia501.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Trifluormethyl und R7 für Ethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia502; insbesondere die Verbindungen Ia502.1-Ia502.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Trifluormethyl, R6 und R7 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia503; insbesondere die Verbindungen Ia503.1-Ia503.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Trifluormethyl und R7 für Methylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia504; insbesondere die Verbindungen Ia504.1-Ia504.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Trifluormethyl, R6 für Ethyl und R7 für Methylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia505; insbesondere die Verbindungen Ia505.1-Ia505.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Trifluormethyl und R7 für Methoxycarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia506; insbesondere die Verbindungen Ia506.1-Ia506.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Trifluormethyl, R6 für Ethyl und R7 für Methoxycarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia507; insbesondere die Verbindungen Ia507.1-Ia507.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Trifluormethyl und R7 für Dimethylaminocarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia508; insbesondere die Verbindungen Ia508.1-Ia508.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Trifluormethyl, R6 für Ethyl und R7 für Dimethylaminocarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia509; insbesondere die Verbindungen Ia509.1-Ia509.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Trifluormethyl und R7 für Methoxycarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia510; insbesondere die Verbindungen Ia510.1-Ia510.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Trifluormethyl, R6 für Ethyl und R7 für Methoxycarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia511; insbesondere die Verbindungen Ia511.1-Ia511.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Trifluormethyl und R7 für Phenylcarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia512; insbesondere die Verbindungen Ia512.1-Ia512.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Trifluormethyl, R6 für Ethyl und R7 für Phenylcarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia513; insbesondere die Verbindungen Ia513.1-Ia513.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Trifluormethyl und R7 für Phenylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia514; insbesondere die Verbindungen Ia514.1-Ia514.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Trifluormethyl, R6 für Ethyl und R7 für Phenylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia515; insbesondere die Verbindungen Ia515.1-Ia515.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Trifluormethyl und R7 für Benzyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia516; insbesondere die Verbindungen Ia514.1-Ia514.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Trifluormethyl, R6 für Ethyl und R7 für Benzyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia517; insbesondere die Verbindungen Ia517.1-Ia517.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Wasserstoff steht: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia518; insbesondere die Verbindungen Ia518.1-Ia518.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Wasserstoff und R6 für Ethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia519; insbesondere die Verbindungen Ia519.1-Ia519.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Wasserstoff und R7 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia520; insbesondere die Verbindungen Ia520.1-Ia520.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Wasserstoff, R6 und R7 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia521; insbesondere die Verbindungen Ia521.1-Ia521.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Wasserstoff und R7 für Methyl- carbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia522; insbesondere die Verbindungen Ia522.1-Ia522.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Wasserstoff, R6 für Ethyl und R7 für Methylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia523; insbesondere die Verbindungen Ia523.1-Ia523.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Wasserstoff und R7 für Meth- oxycarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia524; insbesondere die Verbindungen Ia524.1-Ia524.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Wasserstoff, R6 für Ethyl und R7 für Methoxycarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia525; insbesondere die Verbindungen Ia525.1-Ia525.164, diesich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Wasserstoff und R7 für Dimethylaminocarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia526; insbesondere die Verbindungen Ia526.1-Ia526.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 fur Wasserstoff, R6 für Ethyl und R7 für Dimethylaminocarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia527; insbesondere die Verbindungen Ia527.1-Ia527.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Wasserstoff und R7 für Methoxycarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia528; insbesondere die Verbindungen Ia528.1-Ia528.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Wasserstoff, R6 für Ethyl und R7 für Methoxycarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia529; insbesondere die Verbindungen Ia529.1-Ia529.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Wasserstoff und R7 für Phenyl- carbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia530; insbesondere die Verbindungen Ia530.1-Ia530.164, die sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Wasserstoff, R6 für Ethyl und R7 für Phenylcarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia531; insbesondere die Verbindungen Ia531.1-Ia531.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Wasserstoff und R7 für Phenyl- carbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia532; insbesondere die Verbindungen Ia532.1-Ia532.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Wasserstoff, R6 für Ethyl und R7 für Phenylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia533; insbesondere die Verbindungen Ia533.1-Ia533.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Wasserstoff und R7 für Benzyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia534; insbesondere die Verbindungen Ia534.1-Ia534.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Wasserstoff, R6 für Ethyl und R7 für Benzyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia535; insbesondere die Verbindungen Ia535.1-Ia535.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R3 für Wasserstoff stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia536; insbesondere die Verbindungen Ia536.1-Ia536.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Wasserstoff und R6 für Ethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia537; insbesondere die Verbindungen Ia537.1-Ia537.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Wasserstoff und R7 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia538; insbesondere die Verbindungen Ia538.1-Ia538.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R6 und R7 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia539; insbesondere die Verbindungen Ia539.1-Ia539.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Wasserstoff und R7 für Methylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia540; insbesondere die Verbindungen Ia540.1-Ia540.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R6 für Ethyl und R7 für Methylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia541; insbesondere die Verbindungen Ia541.1-Ia541.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Wasserstoff und R7 für Methoxycarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia542; insbesondere die Verbindungen Ia542.1-Ia542.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R6 für Ethyl und R7 für Methoxycarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia543; insbesondere die Verbindungen Ia543.1-Ia543.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Wasserstoff und R7 für Dimethylaminocarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia544; insbesondere die Verbindungen Ia544.1-Ia544.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R6 für Ethyl und R7 für Dimethylaminocarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia545; insbesondere die Verbindungen Ia545.1-Ia545.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Wasserstoff und R7 für Methoxycarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia546; insbesondere die Verbindungen Ia546.1-Ia546.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R6 für Ethyl und R7 für Methoxycarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia547; insbesondere die Verbindungen Ia547.1-Ia547.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Wasserstoff und R7 für Phenylcarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia548; insbesondere die Verbindungen Ia548.1-Ia548.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R6 für Ethyl und R7 für Phenylcarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia549; insbesondere die Verbindungen Ia549.1-Ia549.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Wasserstoff und R7 für Phenylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia550; insbesondere die Verbindungen Ia550.1-Ia550.164, die-sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R6 für Ethyl und R7 für Phenylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia551; insbesondere die Verbindungen Ia551.1-Ia551.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Wasserstoff und R7 für Benzyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia552; insbesondere die Verbindungen Ia552.1-Ia552.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R6 für Ethyl und R7 für Benzyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia553; insbesondere die Verbindungen Ia553.1-Ia553.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl und R3 für Chlor stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia554; insbesondere die Verbindungen Ia554.1-Ia554.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Chlor und R6 für Ethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia555; insbesondere die Verbindungen Ia555.1-Ia555.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Chlor und R7 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia556; insbesondere die Verbindungen Ia556.1-Ia556.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Chlor, R6 und R7 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia557; insbesondere die Verbindungen Ia557.1-Ia557.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Chlor und R7 für Methylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia558; insbesondere die Verbindungen Ia558.1-Ia558.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Methylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia559; insbesondere die Verbindungen Ia559.1-Ia559.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Chlor und R7 für Methoxycarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia560; insbesondere die Verbindungen Ia560.1-Ia560.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Methoxycarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia561; insbesondere die Verbindungen Ia561.1-Ia561.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Chlor und R7 für Dimethylaminocarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia562; insbesondere die Verbindungen Ia562.1-Ia562.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Chlor, R6 fur Ethyl und R7 für Dimethylaminocarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia563; insbesondere die Verbindungen Ia563.1-Ia563.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Chlor und R7 für Methoxycarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia564; insbesondere die Verbindungen Ia564.1-Ia564.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Methoxycarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia565; insbesondere die Verbindungen Ia565.1-Ia565.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Chlor und R7 für Phenylcarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia566; insbesondere die Verbindungen Ia566.1-Ia566.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Phenylcarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia567; insbesondere die Verbindungen Ia567.1-Ia567.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Chlor und R7 für Phenylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia568; insbesondere die Verbindungen Ia568.1-Ia568.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Phenylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia569; insbesondere die Verbindungen Ia569.1-Ia569.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Chlor und R7 für Benzyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia570; insbesondere die Verbindungen Ia570.1-Ia570.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Methyl, R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Benzyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia571; insbesondere die Verbindungen Ia571.1-Ia571.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Methyl und R7 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia572; insbesondere die Verbindungen Ia572.1-Ia572.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Methyl, R6 und R7 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia573; insbesondere die Verbindungen Ia573.1-Ia573.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Methyl und R7 für Methyl- carbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia574; insbesondere die Verbindungen Ia574.1-Ia574.164, diesich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Methylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia575; insbesondere die Verbindungen Ia575.1-Ia575.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Methyl und R7 für Dimethyl- aminocarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia576; insbesondere die Verbindungen Ia576.1-Ia576.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Dimethylaminocarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia577; insbesondere die Verbindungen Ia577.1-Ia577.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Methyl und R7 für Phenyl- carbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia578; insbesondere die Verbindungen Ia578.1-Ia578.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 fur Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Phenylcarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia579; insbesondere die Verbindungen Ia579.1-Ia579.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Methyl und R7 für Benzyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia580; insbesondere die Verbindungen Ia580.1-Ia580.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Benzyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia581; insbesondere die Verbindungen Ia581.1-Ia581.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 und R4 für Methyl und R7 für Ethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia582; insbesondere die Verbindungen Ia582.1-Ia582.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 und R4 für Methyl, R6 und R7 fur Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia583; insbesondere die Verbindungen Ia583.1-Ia583.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 und R4 für Methyl und R7 für Methylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia584; insbesondere die Verbindungen Ia584.1-Ia584.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 und R4 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Methylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia585; insbesondere die Verbindungen Ia585.1-Ia585.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 und R4 für Methyl und R7 für Dimethylaminocarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia586; insbesondere die Verbindungen Ia586.1-Ia586.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 und R4 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Dimethylaminocarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia587; insbesondere die Verbindungen Ia587.1-Ia587.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 und R4 für Methyl und R7 für Phenylcarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia588; insbesondere die Verbindungen Ia588.1-Ia588.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 und R4 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Phenylcarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia589; insbesondere die Verbindungen Ia589.1-Ia589.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 und R4 für Methyl und R7 für Benzyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia590; insbesondere die Verbindungen Ia590.1-Ia590.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 und R4 für Methyl, R6 für Ethyl und R7 für Benzyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia591; insbesondere die Verbindungen Ia591.1-Ia591.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Trifluormethyl und R7 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia592; insbesondere die Verbindungen Ia592.1-Ia592.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Trifluormethyl, R6 und R7 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia593; insbesondere die Verbindungen Ia593.1-Ia593.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Trifluormethyl und R7 für Methylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia594; insbesondere die Verbindungen Ia594.1-Ia594.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Trifluormethyl, R6 für Ethyl und R7 für Methylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia595; insbesondere die Verbindungen Ia595.1-Ia595.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Trifluormethyl und R7 für Dimethylaminocarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia596; insbesondere die Verbindungen Ia596.1-Ia596.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Trifluormethyl, R6 für Ethyl und R7 für Dimethylaminocarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia597; insbesondere die Verbindungen Ia597.1-Ia597.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Trifluormethyl und R7 für Phenylcarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia598; insbesondere die Verbindungen Ia598.1-Ia598.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Trifluormethyl, R6 für Ethyl und R7 für Phenylcarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia599; insbesondere die Verbindungen Ia599.1-Ia599.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Trifluormethyl und R7 für Benzyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia600; insbesondere die Verbindungen Ia600.1-Ia600.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R3 für Trifluormethyl, R6 für Ethyl und R7 für Benzyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia601; insbesondere die Verbindungen Ia601.1-Ia601.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Nitro und R7 für Ethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia602; insbesondere die Verbindungen Ia602.1-Ia602.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Nitro, R6 und R7 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia603; insbesondere die Verbindungen Ia603.1-Ia603.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Nitro und R7 für Methyl- carbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia604; insbesondere die Verbindungen Ia604.1-Ia604.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Nitro, R6 für Ethyl und R7 für Methylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia605; insbesondere die Verbindungen Ia605.1-Ia605.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Nitro und R7 für Dimethyl- aminocarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia606; insbesondere die Verbindungen Ia606.1-Ia606.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Nitro, R6 für Ethyl und R7 für Dimethylaminocarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia607; insbesondere die Verbindungen Ia607.1-Ia607.164, die-sich von den Verbindungen Ial.1-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Nitro und R7 für Phenyl- carbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia608; insbesondere die Verbindungen Ia608.1-Ia608.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Nitro, R6 für Ethyl und R7 für Phenylcarbonylmethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia609; insbesondere die Verbindungen Ia609.1-Ia609.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Nitro und R7 für Benzyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia610; insbesondere die Verbindungen Ia610.1-Ia610.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Nitro, R6 für Ethyl und R7 für Benzyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia611; insbesondere die Verbindungen Ia611.1-Ia611.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Nitro, R3 für Chlor und R7 für Ethyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia612; insbesondere die Verbindungen Ia612.1-Ia612.164, die -sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Nitro, R3 für Chlor, R6 und R7 für Ethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia613; insbesondere die Verbindungen Ia613.1-Ia613.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Nitro, R3 für Chlor und R7 für Methylcarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia614; insbesondere die Verbindungen Ia614.1-Ia614.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Nitro, R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Methylcarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia615; insbesondere die Verbindungen Ia615.1-Ia615.164, die-sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Nitro, R3 für Chlor und R7 für Dimethylaminocarbonyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia616; insbesondere die Verbindungen Ia616.1-Ia616.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Nitro, R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Dimethylaminocarbonyl stehen:

Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia617; insbesondere die Verbindungen Ia617.1-Ia617.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Nitro, R3 für Chlor und R7 für Phenylcarbonylmethyl stehen: Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia618; insbesondere die Verbindungen Ia618.1-Ia618.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Nitro, R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Phenylcarbonylmethyl stehen:

- Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia619; insbesondere die Verbindungen Ia619.1-Ia619.164, die- sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Nitro, R3 für Chlor und R7 für Benzyl stehen: - Ebenso insbesondere au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia620; insbesondere die Verbindungen Ia620.1-Ia620.164, die sich von den Verbindungen Ial.l-Ial.164 dadurch unterscheiden, da R1 für Nitro, R3 für Chlor, R6 für Ethyl und R7 für Benzyl stehen: Weiterhin insbesondere bevorzugt sind die 4-(3-Hetero- cyclyl-l-benzoyl)pyrazole der Formel I, in der die Variablen fol- gende Bedeutungen haben: R1 Halogen oder C1-C6-Alkyl; insbesondere Chlor oder Methyl; R² gegebenenfalls substituiertes 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydrothiazol-2-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, Thiazol-2-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl

oder 1,2,4-Oxadiazol-5-yl; insbesondere gegebenenfalls substituiertes 4,5-Dihydroisoxa- zol-3-yl, 4,5-Dihydrothiazol-2-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl oder 1,3 -Dioxan-2 -yl; R3 Wasserstoff, Nitro, Halogen oder C1-C6-Alkylsulfonyl; insbesondere Wasserstoff, Chlor oder C1-C4-Alkylsulfonyl; R4 Wasserstoff; R6 C1-C6-Alkyl; insbesondere Methyl, Ethyl, Propyl, 2-Methylpropyl oder Butyl; R7 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6 -Alkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, N-(C1-C6-Alkoxy- N-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6 -alkyl, wobei die genannten Alkyl- und Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Hydroxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl oder C3 - C6 - Cycloalkyl; Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C2-C6 - alkenylcarbonyl oder Phenylcarbonyl, wobei der Phenylrest der 4 letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy; R8 Wasserstoff; bedeuten; sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze.

Die 4-(3-Heterocyclyl-l-benzoyl)pyrazole der Formel I sind auf verschiedene Art und Weise erhältlich, beispielsweise nach folgendem Verfahren.

Umsetzung von 4- 4-(3-Heterocyclyl-l-benzoyl)pyrazolen der For- mel III mit einer Verbindung der Formel IV (Schema 1): (Schema 1) L1 steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, wie Halo- gen, z.B. Brom oder Chlor, Hetaryl, z.B. Imidazolyl oder Pyridyl, Carboxylat, z.B. Acetat oder Trifluoracetat oder Sulfonat, z.B.

Mesylat oder Triflat etc.

Die Verbindungen der Formel IV können direkt eingesetzt werden, wie z.B. im Fall der Alkylhalogenide, Carbonsäurehalogenide, Sul- fonsäurehalogenide, Carbonsäureanhydride und Sulfonsäureanhydride oder in situ erzeugt werden, z.B. aktivierte Carbonsäuren (mittels Carbonsäure und Dicyclohexylcarbodiimid, Carbonyldi- imidazol etc.).

Die Ausgangsverbindungen werden in der Regel im äquimolaren Verhältnis eingesetzt. Es kann aber auch von Vorteil sein, die eine oder andere Komponente im Überschu einzusetzen.

Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Umsetzung in Gegen- wart einer Base durchzuführen. Die Reaktanden und die Base werden dabei zweckmä igerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt. Ein Überschu der Base z.B. 1,5 bis 3 Moläquivalente, bezogen auf III, kann unter Umständen vorteilhaft sein.

Als Basen eignen sich tertiäre Alkylamine, wie Triethylamin, aro- matische Amine, wie Pyridin, Alkalimetallcarbonate, z.B. Natrium- carbonat oder Kaliumcarbonat oder Alkalimetallhydride, z.B.

Natriumhydrid. Bevorzugt verwendet werden Triethylamin oder Pyridin.

Als Lösungsmittel kommen z.B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder 1,2-Dichlorethan, aromatische Kohlenwasser- stoffe, z.B. Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, Ether, wie Diethyl- ether, Methyl-tert.-butylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan, po- lare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid oder Ester, wie Essigsäureethylester, oder Gemische hiervon in Betracht.

In der Regel liegt die Reaktionstemperatur im Bereich von 0oC bis zur Höhe des Siedepunktes des Reaktionsgemisches.

Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise zum Produkt hin erfolgen.

Die Benzoylpyrazole der Formel III sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (z.B. WO 96/26206 oder ältere deutsche Patentanmeldung DE-A 1970 1446)). Beispiels- weise durch Umsetzung von Pyrazolen der Formel V mit einer akti- vierten Benzoesäure VIa oder einer Benzoesäure VI, die vorzugs- weise in situ aktiviert wird, zu dem Acylierungsprodukt VII und anschlie ende Umlagerung.

L2 steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, wie Halogen z.B Brom oder Chlor, Hetaryl, z.B. Imidazolyl oder Pyridyl, Carboxylat, z.B. Acetat oder Trifluoracetat etc.

Die aktivierte Benzoesäure VIa kann direkt eingesetzt werden, wie im Fall der Benzoylhalogenide oder in situ erzeugt werden, z.B. mit Dicyclohexylcarbodiimid, Triphenylphosphin/Azodicarbonsäure- ester, 2-Pyridindisulfid/Triphenylphosphin, Carbonyldiimidazol etc.

Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Acylierungsreaktion in Gegenwart einer Base auszuführen. Die Reaktanden und die Hilfsbase werden dabei zweckmä igerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt. Ein geringer Überschu der Hilfsbase z.B. 1,2 bis 1,5 Moläquivalente, bezogen auf V, kann unter Umständen vorteilhaft sein.

Als Hilfsbasen eignen sich tertiäre Alkylamine, Pyridin oder Alkalimetallcarbonate. Als Lösungsmittel können z.B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder 1,2-Dichlorethan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol oder Chlor- benzol, Ether, wie Diethylether, Methyl-tert.-butylether, Tetra- hydrofuran oder Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid oder Ester wie Essigsäureethylester oder Gemische hiervon verwendet werden.

Werden Benzoylhalogenide als aktivierte Carbonsäurekomponente eingesetzt, so kann es zweckmä ig sein, bei Zugabe dieses Reak- tionspartners die Reaktionsmischung auf 0-10°C abzukühlen. An- schlie end rührt man bei 20 - 1000C, vorzugsweise bei 25 - 500C, bis die Umsetzung vollständig ist. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise, z.B. wird das Reaktionsgemisch auf Wasser gegos- sen, das Wertprodukt extrahiert. Als Lösungsmittel eignen sich hierfür besonders Methylenchlorid, Diethylether und Essigsäure- ethylester. Nach Trocknen der organischen Phase und Entfernen des Lösungsmittels kann der rohe Ester ohne weitere Reinigung zur Umlagerung eingesetzt werden.

Die Umlagerung der Ester zu den Verbindungen der Formel I erfolgt zweckmä igerweise bei Temperaturen von 20 bis 100°C in einem Lösungsmittel und in Gegenwart einer Base sowie gegebenenfalls mit Hilfe einer Cyanoverbindung als Katalysator.

Als Lösungsmittel können z.B. Acetonitril, Methylenchlorid, 1,2-Dichlorethan, Dioxan, Essigsäureethylester, Toluol oder Gemische hiervon verwendet werden. Bevorzugte Lösungsmittel sind Acetonitril und Dioxan.

Geeignete Basen sind tertiäre Amine wie Triethylamin, aromatische Amine wie Pyridin oder Alkalicarbonate, wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, die vorzugsweise in äquimolarer Menge oder bis zu einem vierfachen Überschu , bezogen auf den Ester, eingesetzt werden. Bevorzugt werden Triethylamin oder Alkalicarbonat ver- wendet, vorzugsweise in doppelt äquimolaren Verhältnis in Bezug auf den Ester.

Als Cyanoverbindungen kommen anorganische Cyanide, wie Natrium- cyanid oder Kaliumcyanid und organische Cyanoverbindungen, wie Acetoncyanhydrin oder Trimethylsilylcyanid in Betracht. Sie werden in einer Menge von 1 bis 50 Molprozent, bezogen auf den Ester, eingesetzt. Vorzugsweise werden Acetoncyanhydrin oder Tri- methylsilylcyanid, z.B. in einer Menge von 5 bis 15, vorzugsweise 10 Molprozent, bezogen auf den Ester, eingesetzt.

Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise erfolgen. Das Reaktionsgemisch wird z.B. mit verdünnter Mineralsäure, wie 5 %ige Salzsäure oder Schwefelsäure, angesäuert, mit einem organischen Lösungsmittel, z.B. Methylenchlorid oder Essigsäure- ethylester extrahiert. Der organische Extrakt kann mit 5-l0skiger Alkalicarbonatlösung, z.B. Natriumcarbonat- oder Kaliumcarbonat- lösung extrahiert werden. Die wä rige Phase wird angesäuert und der sich bildende Niederschlag abgesaugt und/oder mit Methylen- chlorid oder Essigsäureethylester extrahiert, getrocknet und ein- geengt. (Beispiele für die Darstellung von Estern von Hydroxy- pyrazolen und für die Umlagerung der Ester sind z.B. in EP-A 282 944 und US 4 643 757 genannt).

Die Benzoylhalogenide der Formel VIa' (mit L2' = Cl, Br) können auf an sich bekannte Art und Weise durch Umsetzung der Benzoe- säuren der Formel VIp mit Halogenierungsreagentien wie Thionyl- chlorid, Thionylbromid, Phosgen, Diphosgen, Triphosgen, Oxalyl- chlorid, Oxalylbromid hergestellt werden.

Die Benzoesäuren der Formel VI können in bekannter Weise durch saure oder basische Hydrolyse aus den entsprechenden Estern der Formel VIy (L3 = C1-C6-Alkoxy) hergestellt werden. 0R1 Hydrolyse l D/ R1 »½ R2 Hydrolyse R2 L3 zur "' drolyse HO 1R3 R4 R4 VIy VI

Ebenso können die Benzoesäuren der Formel VI durch Umsetzung von entsprechenden Brom- oder Iod-substituierten Verbindungen der Formel VIII, in Gegenwart eines Palladium-, Nickel-, Cobalt- oder Rhodium-Übergangsmetallkatalysators und einer Base mit Kohlen- monoxid und Wasser unter erhöhtem Druck erhalten werden. R1 ° R1 R2 R2 1, B CO, H20 HO Katalysator R3 I R3 R4 R4 VIII f /+ VI R1 NC <4< R2 R3 R4 IX Weiterhin ist es möglich durch Rosenmund-von Braun-Reaktion Verbindungen der Formel VIII in die entsprechenden Nitrile der Formel IX zu überführen (vgl. z.B. Org. Synth. Bd III, 212 (1955)) und diese durch nachfolgende Verseifung in die Verbindungen der Formel VI umzuwandeln.

Die Ester der Formel VIy können durch Umsetzung von Arylhalogen- verbindungen oder Arylsulfonaten der Formel X, wobei L4 für eine Ausgangsgruppe wie Brom, Iod, Triflat, Fluorsulfonyloxy etc. steht, mit Heterocyclyl-stannaten (Stille-Kupplungen), Hetero- cyclyl-Borverbindungen (Suzuki-Kupplungen) oder Heterocyclyl- Zinkverbindungen (Negishi-Reaktion) XI, wobei M entsprechend für Sn(C1-C4-Alkyl)3, B(OH)2, ZnHal (mit Hal = Chlor, Brom) etc. steht, auf an sich bekannte Art und Weise (vgl. z.B. Tetrahedron Lett. 27, 5269 (1986)) in Gegenwart eines Palladium- oder Nickel- Übergangsmetallkatalysator und gegebenenfalls einer Base erhalten werden.

(mit L4 = Br, J, (mit M = Sn(C1-C4-Alkyl>3, -OSO2CF3, B(OH) 2, ZnHal, -OSO2F) wobei Hal für C1 oder Br steht) Ebenso ist es möglich, Ester der Formel VIy durch Aufbau des in 3-Position gebundenen Heterocycluses zu erhalten.

Beispielsweise können aus Amidoximen der Formel XII durch Konden- sation mit Aldehyden oder Ketonen 1,2,4-Oxadiazolin-3-yl-Derivate hergestellt werden (vgl. z.B. Arch. Phar. 326, 383-389 (1993)).

Die Thioamide der Formel XIII sind geeignete Vorprodukte für 2-Thiazolinyl-Derivate (vgl. z.B. Tetrahedron 42, 1449-1460 (1986)). Es ist aber auch möglich, daraus 2-Thiazolyl- oder 5,6-Dihydro-4H-1,3-thiazin-2-yl-Derivate aufzubauen (vgl. z.B.

Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. Auflage, Bd. E5, S. 1268 ff (1985)). Ebenso können daraus 1,2,4-Thiadiazol-5-yl- Derivate (vgl. z.B. J. Org. Chem. 45, 3750-3753 (1980) oder 1,3,4-Thiadiazol-2-yl-Derivate (J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1987-1991 (1992)) hergestellt werden.

Aus den Carbonsäuren der Formel XIV sind 2-Oxazolinyl-, 2-Thia- zolinyl- und 2-Imidazolinyl-Derivate zugänglich (vgl. z.B. Tetra- hedron Let. 22, 4471-4474 (1981)).

Nach literaturbekannten Verfahren können aus Carbonsäurehalo- geniden der Formel XV, wobei Hal für Halogen steht, insbesondere aus Carbonsäurechloriden, 1,3-Thiazol-5(4H)-thion-2-yl- (vgl. z.B. Helv. Chim. Acta, 69, 374-388 (1986)) und 5-Oxo-2-imi- dazolin-2-yl-Derivate (vgl. z.B. Heterocycles 29, 1185-1189 (1989)) hergestellt werden.

Auf an sich bekannte Art und Weise können aus den Carbonsäuren der Formel XIV bzw. den Carbonsäurehalogeniden der Formel XV 2-Oxazolyl-, 1,2,4-oxadiazol-5-yl- und 1,3, 4-Oxadiazol-2-yl- Derivate (vgl. z.B. J. Heterocyclic Chem. 28, 17-28 (1991)) oder 2-Pyrrolyl-Derivate (vgl. z.B. Hetercycles 26, 3141-3151 (1987)) hergestellt werden.

Die Umwandlung von Oximen der Formel XVI in 4,5-Dihydro-isoxa- zol-3-yl- bzw. in Isoxazol-3-yl-Derivate kann in an sich bekann- ter Weise über die Zwischenstufe der Hydroxamsäurechloride er- folgen. Aus letzteren werden in situ Nitriloxide erzeugt, die mit Alkenen bzw. Alkinen zu den gewünschten Produkten abreagieren (vgl. z.B. Chem. Ber. 106, 3258-3274 (1973)). 1,3-Dipolare Cyclo- additionen von Chlorsulfonylisocyanat an Nitriloxide liefern 1,2,4-Oxadiazolin-5-on-3-yl-Derivate (vgl. z.B. Heterocycles 27, 683-685 (1988)).

Die Aldehyde der Formel XVI II können über die Zwischenstufe der Semicarbazone in 2,4-Dihydro-1,2,4-triazol-3-on-5-yl-Derivate um- gewandelt werden (vgl. z.B. J. Heterocyclic Chem., 23, 881-883 (1986)).

2-Imidazolinyl-Derivate sind aus Benzonitrilen der Formel XIX nach bekannten Methoden (vgl.z.B. J. Org. Chem. 52, 1017-1021 (1987)) herstellbar.

Ebenfalls aus den Benzonitrilen der Formel XIX sind nach bekann- ten Verfahren l,2,4-Triazol-3-yl-Derivate herstellbar (vgl. z.B.

J. Chem. Soc. 3461-3464 (1954)). Mittels 1,3-dipolarer Cyclo- addition von Diazoalkanen, Nitriliminen bzw. Nitriloxiden mit Arylalkenen der Formel XX (wobei R* die Bedeutung eines unter den bei R2 möglichen genannten Subsubstituenten hat) können 3-Pyrazo- linyl- oder 4-Pyrazolinyl-Derivate bzw. 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl oder 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl-Derivate dargestellt werden.

Die Arylalkine XXI (wobei R* die Bedeutung eines unter den bei R2 möglichen Subsubstituenten hat) können im Rahmen einer 1,3-dipolaren Cycloaddition, z.B. mit den oben genannten 1,3-Di- polen, zu Pyrazol-3-yl oder Pyrazol-4-yl, bzw. Isoxazol-4-yl oder Isoxazol-5-yl-Derivaten umgesetzt werden.

Die Aldehyde XVIII lassen sich durch Wittig-Reaktion mit Phosphonium-Salzen (Ph)3P+CH2COR*X- (R* hat die Bedeutung eines unter R2 genannten Subsubstituenten) auf an sich bekannte Art und Weise (J. March, "Advanced Organic Chemistry", 3. Auflage, S. 864 ff., Wiley-Interscience Publication, 1985) zu a, -ungesättigten Ketonen XXII umsetzen. Durch Reaktion mit Hydroxylamin erhält man daraus die entsprechenden Oxime, die mittels oxidativer Cyclisierung in die 5-Isoxazolyl-Derivate übergeführt werden können (J. Am. Chem. Soc. 94 (1972) 9128).

Ebenso können die Aldehyde XVI II mit Alkoxymethylphosphoniumsalze auf an sich bekannte Weise (J. March, "Advanced Organic Chemistry", 3. Auflage, S. 864 ff., Wiley-Interscience

Publication, 1985) zu den entsprechenden Endethern übergeführt werden. Spaltung dieser Enolether in Analogie zu literatur- bekannten Verfahren führt den Acetaldehyd-Derivaten XXIII. Diese können durch Bromierung in a-Position zu den a-Bromacetaldehyd- Abkömmlingen umgesetzt werden (Tetrahydron Lett. 29 (1988) 5893), welche durch Cyclisierung mit Amiden, Thioamiden und Amidinen Oxazole, Thiazole und Imidazole liefern. Weiterhin können die Acetaldehyd-Derivate XXIII mit Dimethylformamidimethylacetal in entsprechende Enamine übergeführt werden, die dann mit Hydroxyl- aminen bzw. Hydrazinen zu Isoxazolen bzw. Pyrazolen übergeführt werden können.

Weiterhin können die Aldehyde XVI II mittels Aldolreaktion mit Ketonen in Hydroxyketon-Derivate übergeführt werden.

Anschlie ende Oxidation führt zu 1,3-Diketonen, die mit Hydroxyl- amin, Hydrazinen oder Amidinen zu Isoxazolen, Pyrazolen oder Pyrimidinen übergeführt werden können.

Ebenso können die Aldehyde XVIII nach literaturgekannten Methoden (Houben-Weyl, "Methoden der organischen Chemie", 4. Auflage, .Bd. E14b) in die entsprechenden Diazoverbindungen XXIV über- geführt werden. 1,3-dipolare Cycloaddition an Alkene bzw. Alkine und anschlie ende Isomerisierung führt zu Pyrazolinen bzw.

Pyrazolen Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Brom- oder Iod-substi- tuierten Verbindungen der Formel VIII können in Analogie zu literaturbekannten Methode, z.B. durch Sandmeyer-Reaktion aus entsprechenden Anilinen erhalten werden, die ihrerseits durch Reduktion geeigneter Nitroverbindungen synthetisiert werden. Die Brom-substituierten Verbindungen der Formel VIII können au erdem durch direkte Bromierung geeigneter Edukte erhalten werden (vgl.

Monatsh. Chem. 99, 815-822 (1968)).

Die Nitrile der Formel IX können wie oben beschrieben erhalten werden. Ebenso ist es möglich, diese aus entsprechenden Anilinen mittels Sandmeyer-Reaktion darzustellen.

Die Ausgangsverbindungen der Formel X sind bekannt (vgl. z.B.

Coll. Czech. Chem. Commun. 40, 3009-3019 (1975)) oder können leicht durch geeignete Kombination bekannter Synthesen herge- stellt werden.

Beispielsweise können die Sulfonate X (L4 = -OSO2CF3, -OSO2F) aus den entsprechenden Phenolen, die ihrerseits bekannt sind (vgl. z.B. EP-A 195 247) oder nach bekannten Methoden hergestellt wer- den können, erhalten werden (vgl. z.B. Synthesis 1993, 735-762).

Die Halogenverbindungen X (L4 = Cl, Br oder I) können beispiels- weise durch Sandmeyer-Reaktion aus entsprechenden Anilinen der Formel XXV erhalten werden.

Die Amidoxime der Formel XII, die Thioamide der Formel XIII und die Carbonsäuren der Formel XIV können auf an sich bekannte Art und Weise aus den Nitrilen der Formel XIX dargestellt werden.

Weiterhin ist es möglich, die Carbonsäuren der Formel XIV aus den Aldehyden der Formel XVIII nach bekannten Verfahren herzustellen (vgl. z.B. J. March' Advanced Organic Chemistry, 3. Auflage, S. 629 ff, Wiley-Interscience Publication (1985)).

Die Carbonsäurehalogenide der Formel XV können in Analogie zu Standardverfahren aus den entsprechenden Carbonsäuren der Formel XIV erhalten werden.

Die Oxime der Formel XVI erhält man vorteilhaft dadurch, da man in an sich bekannter Weise Aldehyde der Formel XVI II mit Hydroxylamin umsetzt (vgl. z.B. J. March, Advanced Organic Chemistry, 3. Aufl., S. 805-806, Wiley-Interscience Publication (1985)).

Die Aldehyde der Formel XVIII sind bekannt oder in Analogie zu bekannten Verfahren darstellbar. So können sie aus Methylver- bindungen der Formel XXVI durch Bromierung, beispielsweise mit N-Bromsuccinimid oder 1,3-Dibrom-5,5-dimethylhydantoin, und anschlie ende Oxidation dargestellt werden (vgl. Synth. Commun.

22, 1967 - 1971 (1992)).

Die Umwandlung der Oxime der Formel XVI in Nitrile der Formel XIX kann ebenfalls nach an sich bekannten Verfahren erfolgen (vgl. z.B. J. March, Advanced Organic Chemistry, 3. Aufl., S. 931-932, Wiley-Interscience Publication (1985)).

Ausgehend von den Halogenverbindungen oder Sulfonaten der Formel X (L4 = Br, C1, OSO2CF3, OSO2F) lassen sich u.a. durch Heck-Reak- tion mit Olefinen in Gegenwart eines Palladiumkatalysators Aryl- alkene der Formel XX darstellen (vgl. z.B. Heck, Palladium Reagents in Organic Synthesis, Academic Press, London 1985; Synthesis 1993, 735 - 762).

Die Arylalkine der Formel XXI können auf an sich bekannte Weise durch Umsetzung von Arylhalogenverbindungen oder Arylsulfonaten der Formel X mit substituierten Alkinen in Gegenwart eines Palladiums- oder Nickel-Übergangsmetallkatalysator hergestellt werden (z.B. Heterocycles 24, 31-32 (1986)). Alkine mit termi- naler Wasserstoff-Funktion erhält man zweckmä igerweise aus den entsprechenden Silylverbindungen (vgl. z.B. J. Org. Chem. 46, 2280-2286 (1981)).

Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Verbindungen der Formel IV sind bekannt bzw. können nach literaturbekannten Verfahren hergestellt werden.

Herstellungsbeispiele: 5-Benzyloxy-4-[2-chlor-3-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methyl- sulfonyl-benzoyl]-l-ethyl-lH-pyrazol (Verbindung 2.45) Zu einer Lösung von 6,00 g (15 mmol) 4-[2-Chlor-3-(4,5-dihydro- isoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl-benzoyl]-1-ethyl-5-hydroxy-1 H- pyrazol in 300 ml trockenem Dioxan wurden portionsweise 1,44 g (60 mmol) Natriumhydrid und 10,40 g (60 mmol) Benzylbromid ge- geben. Nach 24 Stunden Rühren unter Rückflu wurde das Lösungs- mittel am Vakuum entfernt, der Rückstand in Dichlormethan auf- genommen und dreimal mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde getrocknet, eingeengt und der Rückstand an Kieselgel chromatographiert (Eluent: n-Pentan/Essigsäureethylester). Man erhielt 1,5 g (20 % d.Th.) 5-Benzyloxy-4-[2-chlor-3-(4,5-di- <BR> <BR> hydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl-benzoyl]-1-ethyl-lH-pyr azol. <BR> <BR> <BR> <BR> <P>(Fp.: 70-750C) In Tabelle 2 sind neben der voranstehenden Verbindung noch weitere 4-(3-Heterocyclyl-l-benzoyl)pyrazole der Formel I auf- geführt, die in analoger Weise hergestellt wurden oder her- stellbar sind: Tabelle 2: physikalische Daten Nr. R R² R R4 R6 R7 R8 Fp. [°C]; H-NMR [# in ppm] 0,78(t); 1,50(s); 1,62(sext); 3,18(s); 2.1 Cl 5,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl SO2CH3 H n-C3H7 C6H5CH2 H 3,36(s); 3,85(t); 5,51(s); 7,41(m); 7,54(s); 7,90(d); 8,14(d). 0,80(t); 1,15(m); 1,48(m); 1,50(m); 2.2 Cl 5,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl SO2CH3 H n-C4H9 C6H5CH2 H 3,15(s); 3,34(s); 3,84(t); 5,49(s); 7,42(m); 7,52(s) 7,88(d); 8,13(d). 2.3 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 CH3OCO H 68 - 75 2.4 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 C2H5CO H 65 - 70 1,28(t); 1,45(t); 2,69(q); 3,28(s); 2.5 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 C2H5CO H 3,43(t); 4,03(q); 4.61(t); 7.56(s); 7,62(d); 8,14(d). 2.6 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 4-Cl-C6H4CO H 105 - 108 2.7 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 C6H5CO H 207 - 209 2.8 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 CH3CO H 67 - 73 physikalische Daten Nr. R R² R R4 R6 R7 R8 Fp. [°C]; H-NMR[# in ppm] 1,36(s); 3,02(s); 3,19(s); 3,43(s); 2.9 Cl 5,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 C6H5CH2 H 5,31(s); 7.28(m); 7,42(s); 7,76(d); 8,00(d). 1,12(t); 1,48(s); 3,15(s); 3,33(s); 2.10 Cl 5,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 C6H5CH2 H 3,89(q); 5,59(s); 7,41(m); 7,54(s); 7,89(d); 8,13(d). 0,78(d); 1,49(s); 2,01(m); 3,15(s); 2.11 Cl 5,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H i-C4H9 C6H5CH2 H 3,35(s): 3,68(d); 5,49(s); 7,39(m); 7,52(s); 7,89(d); 8,13(d). 1,28(d); 3,33(s); 3,36(m); 3,69(s); 2.12 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 i-C3H7 H 4,52(t); 4,98(m); 7,55(s); 7,86(d), 8,12(d). 1,30(d); 1,32(t); 3,35(s); 3,38(m); 2.13 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 i-C3H7 H 4,15(d); 4,52(t); 5,08(m); 7,55(s); 7,90(d); 8,12(d). 2.14 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 C2H5 H 83 - 88 1,26(t); 1,32(t); 3,34(s); 3,37(t); 2.15 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 C2H5 H 4,03(q); 4,4(q); 4,50(t); 7,56(s); 7,88(d); 8,11(d). 2.16 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 C6H5COCH2 H 168 - 173 0,96)t); 1,28(t); 1,32(t); 1,72(m); 3,01(dd); 3,31(s); 3,38(dd); 4,05(q); 2.17 Cl 5-Ethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 C2H5 H 4,41(q); 4,75(m), 7,54(s); 7,86(d); 8,10(d). 0,95(t); 1,30(d); 1,32(t); 1,75(m); 3,03(dd); 3,34(s); 3,45(dd); 4,00(q); 2.18 Cl 5-Ethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 i-C3H7 H 4,75(m); 5.07(m); 7;50(s); 7,88(d); 8,09(d). physikalische Daten Nr. R R² R R4 R6 R7 R8 Fp. [°C]; H-NMR [# in ppm] 0,96(t); 1,22(t); 1,74(m); 3,00(dd); 2.19 Cl 5-Ethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 C2H5 H 3,32(s); 3,44(dd); 3,67(s); 4,40(q); 4,75(m); 7,56(s); 7,87(d); 8,10(d). 0,96(t); 1,25(d); 1,73(m); 3,02(dd); 2.20 Cl 5-Ethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 i-C3H7 H 3,31(s); 3,41(dd); 3,67(s); 4,74(m); 4,98(m); 7,53(s); 7,88(d); 8,10(d). 0,91(t); 1,24(t); 1,35(t); 3,11(s); 2.21 Cl 5,5-Diethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 C2H5 H 3,35(s); 3,67(s); 4,36(q); 7,54(s); 7,86(d); 8,10(d). 1,91(t); 1,29(d); 1,35(d); 1,75(m); 2.22 Cl 5,5-Diethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 i-C3H7 H 3,12(s); 3,35(s); 3,65(s); 4,98(m); 7,50(s); 7,86(d); 8,10(d). 0,94(t); 1,31(m); 1,76(m); 3,10(s); 2.23 Cl 5,5-Diethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 C2H5 H 3,32(s); 4,03(q); 4,40(q); 7,53(s); 7,85(d); 8,10(d). 0,90(t); 1,32(m); 1,75(m); 3,12(s); 2.24 Cl 5,5-Diethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 i-C3H7 H 3,34(s); 4,00(q); 5,05(m); 5,20(m); 7,50(s); 7,86(d); 8,08(d). (4,5-Dihydro-isoxazol-5-spiro-cyclo- 2.25 Cl SO2CH3 H CH3 C2H5 C2H5 H 148-153 pentan)-3-yl 1,25(t); 1,32(t); 1,74(m); 2,02(m); (4,5-Dihydro-isoxazol-5-spiro-cyclo- 2.26 Cl SO2CH3 H C2H5 C2H5 H 3,05(s); 3,37(s); 4,04(q); 4,39(q); pentan)-3-yl 7,54 (s); 7,86(d); 8,09(d). 2.27 Cl 2-Thiazolyl SO2CH3 H C2H5 CH3CO H 173-174 2.28 Cl 2-Thiazolyl SO2CH3 H C2H5 C6H5CO H 158 2.29 Cl 2-Thiazolyl SO2CH3 H C2H5 C6H5CH=CHCO H 98 physikalische Daten Nr. R R² R R4 R6 R7 R8 Fp. [°C]; H-NMR [# in ppm] 2.30 Cl 2-Thiazolyl SO2CH3 H C2H5 (3-Cl-C6H4)CO H 165 2.31 Cl 2-Thiazolyl SO2CH3 H C2H5 (CH3)2C=CHCO H 158-160 2.32 Cl 2-Thiazolyl SO2CH3 H C2H5 C2H5OCO H 151 2.33 Cl 2-Thiazolyl SO2CH3 H C2H5 C2H5CO H 141-144 1,09 (t); 1,46 (t); 1,81 (q); 2,63 (t); 3,27 2.34 Cl 2-Thiazolyl SO2CH3 H C2H5 n-C3H7CO H (s); 4,05 (q); 7,62 (s); 7,66 (d); 7,71 (d); 7,98 (d); 8,25 (d). 2.35 Cl 2-Thiazolyl SO2CH3 H C2H5 CH3OCO H 91 2.36 Cl 2-Thiazolyl SO2CH3 H C2H5 (4-Cl-C6H4)CO H 148-149 2.37 Cl 2-Thiazolyl SO2CH3 H C2H5 C6H5CH2 H 56 2.38 Cl 2-Thiazolyl SO2CH3 H C2H5 [(CH3O)CH3N]CO H 62 2.39 Cl 2-Thiazolyl SO2CH3 H C2H5 C2H5 H 145-147 2.40 Cl 1,3-Dithiolan-2-yl Cl H C2H5 C2H5CO H 52-54 0,82 (s); 1,06 (t); 1,41 (m); 1,81 (m); 2.41 Cl 5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl Cl H C2H5 n-C3H7 H 3,68 (d); 3,83 (d); 4,07 (q); 4,49 (t); 6,15 (s); 7,28 (m); 7,43 (d) 0,82 (s); 1,22 (t); 1,42 (m); 2,60 (q); 2.42 Cl 5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl Cl H C2H5 C2H5CO H 3,69 (d); 3,84 (d); 4,02 (q), 6,15 (s); 7,22 (d); 7,41 (d); 7,61 (s) 0.828 (s); 1,21 (t) 1,42 (s); 3,68 (d); 2.43 Cl 5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl Cl H C2H5 C6H5CH2 H 3,89 (m); 5,59 (s); 6,18 (s); 7,24 (m); 7,41 (m) 2.44 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 C6H5CH2 H 195-200 2.45 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 C2H5CH2 H 70-75 physikalische Daten Nr. R R² R R4 R6 R7 R8 Fp. [°C]; H-NMR [# in ppm] 2.46 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 (CH3)2NCS H 85-95 1,29 (t); 2,46 (s); 3,49 (t); 3,91 (q); 2.47 CH3 4,5-Dihydrothiazol-2-yl H H C2H5 C6H5CH2 H 4,53 (t); 5,57 (s); 7.31 (m); 7.59 (d). 0,94 (t); 1,12 (t); 1,39 (d); 1,61 (m); 2,98 (m); 3,42 (m); 3,87 (m), 4,98 (m), 2,48 Cl 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl n-SO2C3H7 H C2H5 C6H5CH2 H 5,49 (s); 7,41 (m); 7,59 (s); 7,90 (d); 8,10 (d) 2.49 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 i-C4H9 H 94-96 2.50 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 i-C4H9 H 55-60 2.51 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 CH3COCH2 H 2.52 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 (C2H5)2CH H 64-68 2.53 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 (C2H5)2CH H 58-62 2.54 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 (CH3)2NCS H 85-90 2.55 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 C6H5CH2 H 195-200 2.56 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 C6H5CH2 H 70-75 2.57 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 CH3 H 78-92 2.58 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 CH3 H 70-75 2.59 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 CH3OCOCH2 H 88-93 2.60 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 CH3OCOCH2 H 120-123 C2H5OCO- 2.61 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H 57-62 C(=NOCH3)CH2 physikalische Daten Nr. R R² R R4 R6 R7 R8 Fp. [°C]; H-NMR [# in ppm] 1,38 (m); 3,29 (s); 3,46 (t); 4,02 (q); 2.62 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H 4,13 (s); 4,35 (m); 4,62 (t); 5,48 (s); C(=NOCH3)CH2 7,29 (s); 7,65 (d); 8,16 (d) 2.63 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 CH3C(=NOCH3)CH2 H 183-186 2.64 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 CH3COCH2 H 0,94 (3H); 1,12 (3H); 1,39 (3H); 1,61 (2H); 2,70 (1H); 2,98 (1H); 3,42 (2H); 2.65 Cl 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2-n-C3H7 H C2H5 C6H5CH2 H 3,87 (2H); 4,98 (1H); 5,49 (2H); 7,41 (5H); 7,59 (1H); 7,90 (1H); 8,10 (1H) 2.66 Cl 5-Chloromethyl-4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 C2H5CO H 69-74 1,3 (t); 1,4 (s); 2,6 (q); 3,7 (s); 6,4 (s); 2.67 Cl 3-tert.Butyl-isoxazol-4-yl Cl H CH3 C2H5CO H 7,4 (d); 7,5 (d); 7,7 (s) 0,8 (s); 1,0 (t); 1,4 (t); 1,8 (m); 3,2 (s); 2.68 Cl 5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl SO2CH3 H C2H5 n-C4H9 H 3,7 (d); 3,8 (d); 4,0 (m); 4,6 (t); 6,6 (s); 7,5 (d); 8,0 (bs); 8,2 (d) 2.69 CH3 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 i-C3H7 H 155-160 2.70 Cl 3-Methyl-isoxazol-5-yl Cl H CH3 C2H5CO H 1,26 (t); 1,82 (d); 3,26 (s); 3,89 (q); 2.71 Cl 2-Thiazolyl SO2CH3 H C2H5 C6H5CH(CH3) H 6,20 (q); 7,35 (m); 7,58 (d); 7,71 (d); 7,99 (d); 8,23 (d) 2.72 Cl 2-Thiazolyl SO2CH3 H C2H5 (4-CH3-C6H4)CH2 H 131-136 1,44 (t); 3,29 (s); 4,11 (q); 5,10 (d); 2.73 Cl 2-Thiazolyl SO2CH3 H C2H5 CH2=CHCH2 H 5,31 (d); 5,42 (d); 6,04 (m); 7,37 (s); 7,69 (d); 7,72 (d); 7,99 (d); 8,27 (d) physikalische Daten Nr. R R² R R4 R6 R7 R8 Fp. [°C]; H-NMR[# in ppm] 1,46 (t); 2,57 (m); 3,29 (s); 4,15 (q); 2.74 Cl 2-Thiazolyl SO2CH3 H C2H5 CH#CCH2 H 5,32 (d); 7,39 (s); 7,70 (m); 7,99 (d); 8,29 (d) 1,52 (t); 2,41 (s); 3,23 (s); 4,32 (q); 2.75 Cl 2-Thiazolyl SO2CH3 H C2H5 (4-CH3-C6H4)COCH2 H 6,16 (s); 7,27 (m); 7,60 (d); 7,70 (d); 7,82 (d); 7,98 (d); 8,21 (d) 2.76 Cl 2-Thiazolyl SO2CH3 H C2H5 C6H5COCH2 H 199-202 2.77 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 (cyclo-C3H5)-CH2 H 135-140 2.78 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 (cyclo-C3H5)-CH2 H 135-140 2.79 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 CF3 H 2.80 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 CF3 H 2.81 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 CHF2 H 2.82 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 HOCOCH2 H 50-53 2.83 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 CH3C(=NOCH3)CH2 H 183-186 2.84 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 CH3 H 78-84 2.85 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 CH3 H 112-116 1,02 (d); 1,18 (t); 3,26 (s); 3,33 (m); 2.86 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 CH3CH(OH)CH2 H 3,53 (m); 3,75 (q); 4,50 (t); 7,06 (s); 7,70 (d); 8,10 (d) 2.87 Cl 5-Methyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 i-C3H7 H 101-102 2.88 Cl 5-Methyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H3COCOH2 H 92-96 2.89 Cl 4,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H3COCOCH2 H 68-70 physikalische Daten Nr. R R² R R4 R6 R7 R8 Fp. [°C]; H-NMR [# on ppm] 1,38-1,43 (m); 3,22 (m); 4,08 (q); 2.90 Cl 3-Isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl Cl H C2H5 i-C3H7 H 5,30 (sept); 7,32 (s); 7,48 (d); 7,51 (d) 1,38 (d); 1,45 (d); 3,24 (m); 3,70 (s); 2.91 Cl 3-Isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl Cl H CH3 i-C3H7 H 5,24 (m); 7,33 (s); 7,47 (d); 7,52 (d) 2.92 Cl 4,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 i-C3H7 H 141-144 2.93 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 HOCH2CH2 H 68-72 2.94 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 NCCH2 H 96-99 2.95 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 NCCH2 H 135-138 2.96 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 CH2=CHCH2 H 105-108 2.97 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 CH2=CHCH2 H 128-131 2.98 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 HOCH2CH2 H 120-123 2.99 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 n-C3H7 H 114-118 2.100 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 FCH2CH2CH2 H 115-117 1,43 (t); 2,25 (m); 3,30 (s); 3,45 (t); 2.101 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 FCH2CH2CH2 H 4,06 (q); 4,66 (m); 4,75 (t); 7,30 (s); 7,63 (d); 8,16 (d) 2.102 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 s-C4H9 H 168-173 2.103 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 s-C4H9 H 165-170 2.104 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 HC#CCH2 H 164-168 2.105 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 HC#CCH2 H 122-125 2.106 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H3CCH#CHCH2 H 145-147 2.107 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 CH3CH#CHCH2 H 123-126 physikalische Daten Nr. R R² R R4 R6 R7 R8 Fp. [°C]; H-NMR [# in ppm] 2.108 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 n-C3H7 H 55-60 1,30 (t); 2,50 (s); 3,30 (s); 4,05 (q); 2.109 Cl 5-Methyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 CH3 H 4,13 (s); 6,53 (s); 7,52 (s); 7,93 (d); 8,16 (d) 2.110 Cl 5-Methyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 i-C3H7 H 70-73 0,93 (t); 1,25 (m); 2,23 (m); 2,83 (q); 2.111 Cl 4,5-Diethyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 i-C3H7 H 3,65 (s); 4,95 (sept); 7,48 (s); 7,93 (d); 8,20 (d) 1,31-1,35 (m); 3,31 (s); 4,02 (q); 2.112 Cl 5-t-Butyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 i-C3H7 H 5,08 (sept); 6,52 (s); 7,49 (s); 7,90 (d); 8,16 (d) 0,93(t); 1,30(d); 1,74(sext); 2,85(t); 2.113 Cl 5-n-Propyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 i-C3H7 H 3,37 (s); 3,68 (s); 5,02 (sept); 6,56 (s); 7,53 (s); 7,90 (d); 8,18 (d)

Nachfolgend sind die Synthesen einiger Ausgangsstoffe aufgeführt: 4- [2-Chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4.methylsulfonyl- benzoyl]-5-hydroxy-1-methyl-lH-pyrazol (Verbindung 3.21) Stufe a) 2-Chlor-3-methyl-4-methylthio-acetophenon Zu einer Suspension von 286 g (2,14 mol) Aluminiumtri- chlorid in 420 ml 1,2-Dichlorethan wurde bei 15-200C eine Lösung von 157 g (2 mol) Acetylchlorid in 420 mol 1,2-Dichlorethan getropft. Anschlie end wurde eine Lösung von 346 g (2 mol) 2-Chlor-6-methylthio-toluol in 1 1 1,2-Dichlorethan zugetropft. Nach 12 Stunden Rühren wurde das Reaktionsgemisch in eine Mischung aus 3 1 Eis und 1 1 konz. Salzsäure gegossen. Es wurde mit Methylenchlorld extrahiert, die organische Phase mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde im Vakuum destilliert. Man erhielt 256 g (60 % d.Th.) 2-Chlor-3-methyl-4-methylthio-acetophenon.

(Fp.: 460C) Stufe b) 2-Chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-acetophenon 163,0 g (0,76 mol) 2-Chlor-3-methyl-4-methylthio-aceto- phenon wurden in 1,5 1 Eisessig gelöst, mit i8,6 g Natriumwolframat versetzt und unter Kühlung 173,3 g 30 %ige Wasserstoffperoxidlösung zugetropft. Es wurde 2 Tage nachgerührt und anschlie end mit Wasser verdünnt.

Der ausgefallene Feststoff wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 164,0 g (88 % d.Th.) 2-Chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-acetophenon.

(Fp.: 110-1110C) Stufe c) 2-Chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-benzoesäure 82 g (0,33 mol) 2-Chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-aceto- phenon wurden in 700 ml Dioxan gelost und bei Raum- temperatur mit 1 1 einer 12,5 %eigen Natriumhypochlorit- lösung versetzt. Anschlie end wurde 1 Stunde bei 800C nachgerührt. Nach dem Abkühlen bildeten sich zwei Phasen, von denen die schwerere mit Wasser verdünnt und schwach angesäuert wurde. Der ausgefallene Feststoff wurde abge- saugt, mit Wasser nachgewaschen und getrocknet. Man er- hielt 60 g (73 % d.Th) 2-Chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl- benzoesäure.

(afp.: 230-2310C)

Stufe d) 2-Chlor-3-methyl-4-methylsulfonyi-benzoesäuremethylester 100 g (0,4 mol) 2-Chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-benzoe- säure wurden in 1 1 Methanol gelöst und bei RückfluB- temperatur 5 Stunden mit Chlorwasserstoff begast. An- schlie end wurde eingeengt. Man erhielt 88,5 g (84 % d.Th.) 2-Chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-benzoesäure- methylester.

(Fp.: 107-108°C) Stufe e) 3 -Brommethyl-2-chlor-4-methylsulfonyl-benzoesäuremethyl- ester 82 g (0,31 mol) 2-Chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-benzoe- säuremethylester werden in 2 1 Tetrachlormethan gelöst und unter Belichtung portionsweise mit 56 g (0,31 mol) N-Bromsuccinimid versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde filtriert, das Filtrat eingeengt und der Rückstand in 200 ml Methyl-tert.-butylether aufgenommen. Die Lösung wurde mit Petrolether versetzt, der ausgefallene Fest- stoff abgesaugt und getrocknet. Man erhielt 74,5 g (70 % d.Th.) 3-Brommethyl-2-chlor-4-methylsulfonyl-benzoesäure- methylester.

(Fp.: 74-750C) Stufe f) 2 -Chlor-3 -formyl-4-methylsulfonyl-benzoesäuremethylester Eine Lösung von 41,0 g (0,12 mol) 3-Brommethyl-2-chlor- 4-methylsulfonyl-benzoesäuremethylester in 250 ml Aceto- nitril wurde mit 42,1 g (0,36 mol) N-Methylmorpholin- N-oxid versetzt. Der Ansatz wurde 12 Stunden bei Raum- temperatur gerührt, anschlie end eingeengt und der Rtck- stand in Essigsäureethylester auf genommen. Die Lösung wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Man erhielt 31,2 g (94 % d.Th.) 2-Chlor-3-formyl-4-methyl- sulfonyl-benzoesäuremethylester (Fp.: 98-1050C) Stufe g) 2-Chlor-3-hydroxyiminomethyl-4-methylsulfonyl-benzoesäure 15,00 g (54 mmol) 2-Chlor-3-formyl-4-methylsulfonyl- benzoesäuremethylester und 4,20 g (60 mmol) Hydroxylamin- hydrochlorid wurden in 300 ml Methanol aufgenommen und eine Lösung von 3,18 g (30 mmol) Natriumcarbonat in 80 ml Wasser zugetropft. Nach 12 Stunden Rühren bei Raum- temperatur wurde das Methanol abdestilliert, der Rück- stand mit Wasser verdünnt und mit Diethylether extra-

hiert. Nach Trocknen der organischen Phase wurde das Lösungsmittel entfernt. Man erhielt 14,40 g (91 % d.Th.) 2-Chlor-3-hydroxyiminomethyl-4-methylsulfonyl-benzoe- säuremethylester.

(Fp.: 126-128°C).

Stufe h) 2-Chlor-3- (4, 5-dihydroisoxazol-3-yl) -4-methylsulfonyl- benzoesäuremethylester (Verbindung 4. 3) In eine Lösung von 158,0 g (0,54 mol) 2-Chlor-3-hydroxy- iminomethyl-4-methylsulfonyl-benzoes uremethylester und 1 1 Dichlormethan wurde bei 15-200C 30 Minuten lang Ethylen eingeleitet. Nach Zugabe von 1,6 g Natriumacetat wurden 454 ml Natriumhydrochlorit-Lösung bei 100C unter gleichzeitiger Ethylen-Einleitung zugetropft. Anschlie- ena wurde für weitere 15 Minuten Ethylen bei 100C eIn- geleitet. Nach 12 Stunden Rühren wurden die Phasen ge- trennt, die organische Phase mit Wasser gewaschen, ge- trocknet und eingeengt. Man erhielt 156,5 g (90 % d.Th.) 2-Chlor-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl- benzoesäuremethylester.

(1H-NMR (6 in ppm): 3,24 (s) ; 3,42 (t) ; 3,99 (s) ; A,60 (t); 7,96 (d) ; 8,10 (d)).

Stufe i) 2-Chlor-3- (4,5-dihydroisoxazol-3-yl) -4-methylsulfonyl- benzoesäure (Verbindung 4.4) Zu einem Gemisch von 170,0 g (0,54 mol) 2-Chlor-3-(4,5- dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl-benzoesäuremechyl- ester und 1 1 Methanol wurde bei 40.45oC langsam eine Lösung von 32,8 g Natriumhydroxid gelöst in 330 ml Methanol getropft. Die Suspension wurde 5 Stunden bei 500C gerührt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels nahm man den Rückstand in 1,5 1 Wasser auf und extrahierte die wä rige Phase dreimal mit Essigsäureethylester. Die wä rige Phase wurde mit Salzsäure angesäuert und dreimal mit Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden anschlie end mit Wasser neutral gewaschen, getrocknet und eingeengt. Man erhielt 148,8 g (91 % d.Th.) 2-Chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4- methylsulfonyl -benzoesäure.

(1H-NMR (d in ppm): 3,26 (s) ; 3,45 (t) ; 4,63 (t) ; 8,15 (s); 8,53 (s, br)).

Stufe j) 2-Chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yi)-4-methylsulfonyl- benzoylchlorid (Verbindung 4.5) Zu einer Lösung von 139,0 g 2-Chlor-3-(4,5-dihydro- isoxazol-3-yl) -4-methylsulfonyl-benzoesäure, 1 ml Dimethylformamid und 1 1 trockenem Toluol wurden bei 500C 74,8 g (0,63 mol) Thionylchlorid in 50 ml trockenem Toluol getropft. Nach 6 Stunden Erhitzen auf 1100C wurde das Lösungsmittel abdestilliert. Man erhielt 2-Chlor-3- (4,5-dihyaroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl-benzOyl- chlorid in quantitativer Ausbeute.

(1H-NMR (6 in ppm): 3,25 (s) ; 3,46 (t) ; 4,62 (t) ; 8,21 (dd)).

Stufe k) 4-{2-Chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl) -4-methylsulfonyl- benzoyl] -5-hydroxy-1-methyl-lH-pyrazol (Verbindung 3.21) Zu einer Lösung von 12,74 g (0,13 mol) 5-Hydroxy-l- methyl-pyrazol und 300 ml wasserfreiem Dioxan wurden unter Schutzgasatmosphäre bei Raumtemperatur gleichzeitig 43,60 g (0,13 mol) 2-Chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)- 4-methylsulfonyl-benzoylchlorid in 375 ml wasserfreiem Dioxan und 13,56 g (0,134 mol) Triethylamin in 375 ml wasserfreiem Dioxan getropft. Nach 2 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch über Kieselgel abfiltriert und mit Dioxan nachgewaschen. Das Eluat wurde am Vakuum auf ca. 500 ml eingeengt und mit 17,94 g (0,13 mol) getrocknetem, fein gepulvertem Kaliumcarbonat versetzt. Nach 6 Stunden Erhitzen unter Rückflu wurde das Lösungsmittel am Vakuum abdestilliert und der Rück- stand in ca. 700 ml Wasser aufgenommen. Unlösliche Bestandteile wurden abfiltriert und der pH-Wert des Filtrats durch langsame Zugabe von 10 %iger Salzsäure auf pH = 2 - 3 eingestellt. Der sich bildende Niederschlag wurde abgesaugt. Man erhielt 46,16 g (92 % d. Th.) <BR> <BR> <BR> 4-[2-Chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl) -4-methylsulronyl- <BR> <BR> <BR> <BR> benzoyl] -5-hydroxy-1-methyl-lH-pyrazol.

(Fp. > 2500C)

4-[2-Chlor-3-(5-methyl-4,5-dihyaroisoxazol-3-yl)-4-methylsul fo- nyl-benzoyl]-5-hydroxy-1-methyl-lH-pyrazol (Verbindung 3.5) Stufe a) 2-Chlor-3-<5-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methyl- sulfonyl-benzoesäuremethylester (Verbindung 4.25) In eine Lösung von 15,0 g (52 mmol) 2-Chlor-3-hydroxy- iminomethyl-4-methylsulfonyl-benzoesäuremethylester und 200 ml Dichlormethan wurde bei Raumtemperatur 30 Minuten lang Propen eingeleitet. Nach Zugabe von 1,6 g Natrium- acetat wurden 42,8 ml Natriumhydrochlorit-Lösung bei Raumtemperatur unter gleichzeitiger Propen-Einleitung zugetropft. Anschlie end wurde für weitere 15 Minuten Propen bei Raumtemperatur eingeleitet. Nach 3 Stunden Er- hitzen unter Rückflu wurde 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, nochmals 5 Stunden unter Rückflu Propen ein- geleitet und wiederum 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Trennung der Phasen wurde die organische Phase mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Man erhielt 15,5 g (89 % d.Th.) 2-Chlor-(5-methyl-4,5-di- <BR> <BR> <BR> hydroisoxazol-3 -yl) -4-methylsulfonyl-benzoesäuremethyl- <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> ester - <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> (afp.: 130-1350C).

Stufe b) 2-Chlor-3-(5-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methyl- sulfonyl-benzoesaure (Verbindung 4.26) Zu einem Gemisch von 15,00 g (45 mmol) 2-Chlor-3-(5- methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl) -4-methylsulfonyl-benzoe- sauremethylester und 200 ml Methanol wurde langsam eine Lösung von 3,52 g (88 mmol) Natriumhydroxid gelöst in 100 ml Methanol getropft. Die Suspension wurde 48 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels nahm man den Rückstand in Wasser auf und wusch die wä rige Phase dreimal mit Essigsäureethylester.

Die wä rige Phase wurde mit Salzsäure angesäuert und dreimal mit Essigsäureethylester extrahiert. Die ver- einigten organischen Phasen wurden anschlie end mit Wasser neutral gewaschen, getrocknet und eingeengt. Man erhielt 13,20 g (92 % d.Th.) 2-Chlor-3-(5-methyl-4,5-di- hydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl-benzoesäure.

(Fp.: 173-1780C).

Stufe c) 2-Chlor-3-(5-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methyl- sulfonyl-benzoylchlorid (Verbindung 4.39) Zu einer Lösung von 13,0 g (41 mmoi) 2-Chlor-3-(5- methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl) -4-methylsulfonylbenzoe- säure, 1 ml Dimethylformamid und 250 ml trockenem Toluol wurden bei Raumtemperatur 5,7 g (51 mmol) Thionylchlorid getropft. Anschlie end wurde bis zur vollständigen Um- setzung unter Rückflu erhitzt. Nach Abkühlen wurde das Lösungsmittel abdestilliert. Man erhielt 14,2 g 2-Chlor- 3- (5-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl) -4-methylbenzoyl- chlorid in quantitativer Ausbeute.

Stufe d) 4-[2-Chlor-3-(5-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4- methylsulfonyl-benzoyl] -5-hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol (Verbindung 3.5) Zu einer Lösung von 1,20 g (12 mmol) 5-Hydroxy-1-methyl- pyrazol in 30 ml Dioxan wurden bei Raumtemperatur zuerst 4,00 g (12 mmol) 2-Chlor-3-(5-methyl-4,5-dihydroisoxazol- 3-yl)-4-methylsulfonyl-benzoylchlorld in 50 ml Dioxan und anschlie end 1,20 g (12,2 mmol) Triethylamin in 30 ml Dioxan zugetropft. Nach zwölf Stunden Rühren wurde das Reaktionsgemisch über Kieselgel abfiltriert, das Filtrat mit 0,50 g (3,6 mmol) Kaliumcarbonat versetzt und zwölf Stunden unter Rückflu erhitzt. Nach weiteren zwölf Stun- den Rühren bei Raumtemperatur wurde eine Spatelspitze Kaliumcarbonat zugegeben und wiederum unter Rückflu er- hitzt. Nach Abkühlen wurde das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in Wasser aufgenommen, mit Essigsäureethylester gewaschen, mit 10 %iger Salzsäure ein pH-Wert von 1-2 eingestellt und mit Essigsäureethyl- ester mehrmals extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel entfernt. Der Rückstand wurde in kaltem Essigsäureethylester digeriert. Man erhielt 1,60 g (34 % d.Th.) 4-[2-Chlor-3-(5-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)- 4-methylsulfonyl-benzoyl] -5-hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol.

(Fp.: 230-2350C)

4-[2-Chlor-3-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-4-methyl- sulfonyl-benzoyl]-5-hydroxy-1-methyl-lH-pyrazol (Verbindung 3.29) Stufe a) 2 -Chlor-3 -hydroxycarbonyl-4 -methylsulfonyl-benzoesäure- methylester Zu einer Lösung von 115,3 g (0,42 mol) 2-Chlor-3- formyl-4-methylsulfonyl-benzoesäuremethylester und 2000 ml Acetonitril wurden bei 50C nacheinander 13,8 g (0,11 mol) Natriumhydrogenphosphatmonohydrat in 170 ml Wasser, 49,3 g (0,43 mol) 30 %ige Wasserstoffperoxid- lösung und 66,2 g (0,59 mol) 80 %ige wä rige Natrium- ohloritlösung gegeben. Die Reaktionslösung wurde an- schlie end 1 Stunde bei 50C und 12 Stunden bei Raum- temperatur gerührt. Dann wurde mit 10 %iger Salzsäure auf pH = 1 eingestellt und 1500 ml wä rige 40 %ige Natrium- hyarogensulflt-Lösung zugegeben. Nach 1 Stunde Rühren bei Raumtemperatur wurde die wä rige Phase dreimal mit Essig- säureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Natriumhydrogensulfit-Lösung gewaschen und getrocknet. Nach Abdestillation des Lösungsmittels erhielt man 102,0 g 2-Chlor-3-hydroxycarbonyl-4-methyl- sulfonyl-benzoesäuremethylester.

(1H-NMR (6 in ppm): 3,34 (s); 3,93 (s) ; 8,08 (s) ; 14,50 (s, br.).) Stufe b) 2-Chlor-3-chlorcarbonyl-4-methylsulfonyl-benzoesäure- methylester Zu einer Lösung von 6,0 g (0,021 mol) 2-Chlor-3-hydroxy- carbonyl -4 -methylsulfonyl -benzoesäuremethylester und 50 ml trockenem Toluol wurden 2 Tropfen Dimethylformamid und 11,9 g (0,1 mol) Thionylchlorid gegeben. Die Lösung wurde 4 Stunden unter Rückflu erhitzt. Nach Entfernen des Lösungsmittels am Vakuum erhielt man 6,2 g 2-Chlor-3- chlorcarbonyl-a-methylsulfonyl-benzoesäuremethylester.

(1H-NMR (6 in ppm): 3,21 (s) ; 4,02 (s) ; 8,02 (d) ; 8,07 (d) .) Stufe c) 2-Chlor-3- (l-hydroxy-2,2-dimethyleth-2-ylaminocarbonyl)- 4-methylsulfonyl-benzoesäuremethylester Zu einer Lösung von 4,54 g (50 mmol) 2,2-Dimethylethanol- amin in 40 m Dichlormethan wurde bei 0-50C eine Lösung von 7,80 g (25 mmol) 2-Chlor-3-chlorcarbonyl-4-methyl- sulfonyl-benzoesäuremethyiester getropft. Nach 6 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionslösung drei-

mal mit Wasser extrahiert, getrocknet und eingeengt. Man erhielt 8,20 g (80 % d.Th.) 2-Chlor-3-(l-hydroxy-2,2-di- methyleth-2-ylaminocarbonyl)-4-methylsulfonyl-benzoe- säuremetnylester.

(Fp.: 70-720C).

Stufe d) 2-Chlor-3- 3-(1-chlor-2,2-dimethyleth-2-ylaminocarbonyl)- 4-methylsulfonyl-benzoesäuremethylester Ein Gemisch aus 6,9 g (20 mmol) 2-Chlor-3-(l-hydroxy- 2, 2-dimethyleth-2-ylaminocarbonyl) -4-methylsulfonyl- benzoesäuremethylester und 5 ml Thionylchlorid wurde 6 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die Lösung wurde mit 50 ml Dichlormethan verdünnt und anschlie end einge- engt. Der Rückstand wurde in 20 ml Dichlormethan gelöst.

Durch Zugabe von Cyclohexan bildete sich ein kristalliner Niederschlag, der abgesaugt und getrocknet wurde. Man erhielt 6,4 g (88 % d.Th.) 2-Chlor-3-(1-chlor-2,2-di- methyleth-2 -ylaminocarbonyl) -4-methylsulfonyl-benzoe- säuremethylester.

Stufe e) 2-Chlor-3-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-4- methylsulfonyl-benzoesäure (Verbindung 4.38) Eine Lösung von 5,82 g (15 mmol) 2-Chlor-3-(1-chlor- 2, 2-dimethyleth-2 -ylaminocarbonyl) -4-methylsulfonyl- benzoesäuremethylester und 0,81 g (20 mmol) Natrium- hydroxid in 80 ml Methanol rührte 8 Stunden bei Raum- temperatur. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wurde der Rückstand in Wasser aufgenommen und dreimal mit Essigsäureethylester gewaschen. Die wä rige Phase wird mit Salzsäure angesäuert und dreimal mit Essigsäureethyl- ester extrahiert. Nach dem Trocknen der organischen Phase entfernte man das Lösungsmittel am Vakuum. Man erhielt 3,10 g (56 % d.Th.) 2-Chlor-3-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro- oxazol-2-yl) -4-methylsulfonyl-benzoesäure.

(1H-NMR (6 in ppm): 1,34 (s); ; 3,40 (s) ; 4,13 (s) ; 8,07 (s) ; 13,95 (s, br)).

Stufe f) 2-Chlor-3- (1-chlor-2,2-dimethyleth-2-ylaminocarbo- nyl)-4-methylsulfonyl-benzoylchlorid Eine Lösung von 3,00 g (9 mmol) 2-Chlor-3-(4,4-dimethyl- 4, 5-dihydrooxazol-2-yl) -4-methylsulfonyl-benzoesäure, 1,43 g Thionylchlorid und 1 Tropfen Dimethylformamid in 80 ml trockenem Toluol wurde 3 Stunden unter Rückflu erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Lösungsmittel am

Vakuum abdestilliert. Man erhielt 3,43 g (86 % d.Th.) <BR> <BR> <BR> 2-Chlor-3- (1-chlor-2,2-dimethyleth-2-ylaminocarbonyl) - <BR> <BR> <BR> <BR> 4 -methylsulfonyl -benzoylchlorid.

Stufe g) 4-[2-Chlor-3-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-4- methylsulfonyl-benzoyl] -5-hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol (Verbindung 3.29) Zu einem Gemisch aus 0,42 g (4,3 mmol) 5-Hydroxy-1- methylpyrazol in 10 ml Dioxan wurden bei 150C 1,65 g (4,3 mmol) 2-Chlor-3-(1-chlor-2,2-dimethyleth-2-ylamino- carbonyl) -4-methylsulfonyl-benzoylchlorid in 25 ml Dioxan und 0,45 g (4,5 mmol) Triethylamin in 10 ml Dioxan ge- tropft. Nach vier Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde über Kieselgel abfiltriert und mit Dioxan nachgewaschen.

Die vereinigten Filtrate wurden auf 60 ml eingeengt und mit 1,24 g (9 mmol) fein gepulvertem Kaliumcarbonat versetzt. Nach fünf Stunden Erhitzen unter Rückflu wurde abgekühlt, das Lösungsmittel am Vakuum entfernt, der Rückstand in Wasser aufgenommen, unlösliche Bestandteile abfiltriert, mit 10 %iger Salzsäure angesäuert und mehr- mals mit Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden anschlie end mit Wasser ge- waschen, getrocknet und eingeengt. Man erhielt 1,2 g (68 % d.Th.) 4-[2-Chlor-3-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro- oxazol-2-yl) -4-methylsulfonyl-benzoyl] -5-hydroxy-1- methyl-lH-pyrazol. <BR> <BR> <BR> <P> (Fp.: 132-1350C) <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Chlor-3- (1,3, 4-oxathiazolin-2-on-5-yl) -4-methylsulfonyl-benzoe- säuremethylester (Verbindung 4. 22) Stufe a) 3-Aminocarbonyl-2 -chlor-4-methylsulfonyl-benzoesäure- methylester In eine Lösung von 15,0 g (48 mmol) 2-Chlor-3-chlor- carbonyl-4-methylsulfonyl-benzoesäuremethylester und 300 ml trockenem Dioxan wurde 2 Stunden lang Ammoniak geleitet. Der gebildete Niederschlag wurde abgesaugt und das Filtrat eingeengt. Man erhielt 15,2 g 3-Amino- carbonyl-2-chlor-4-methylsulfonyl-benzoesäuremethylester in quantitativer Ausbeute.

Stufe b) 2-Chlor-3- (l,3,4-oxathiazolin-2-on-5-yl)-4-methyl- sulfonyl-benzoesäuremethylester Zu einer Lösung von 4,37 g (15 mmol) 3-Aminocarbonyl-2- chlor-4-methylsulfonyl-benzoesäuremethylester in 150 ml trockenem Toluol wurden 9,80 g (75 mmol) Chlorcarbonyl- sulfenylchlorid getropft. Nach 48 Stunden Rühren unter Rückflu wird das Lösungsmittel am Vakuum entfernt und der Rückstand am Kieselgel chromatographiert (Eluent: Essigsäureethylester/Cyclohexan = 1/1). Man erhielt 3,70 g (70 % d.Th.) 2-Chlor-3-(1,3,4-oxathiazolin-2- on-5-yl)- 4 -methylsulfonyl-benzoesäuremethylester.

4-[2,4-Dichlor-3-(1-methyl-3-methylcarbonyl-lH-pyrazol-5- yl)- benzoyl]-1-ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol (Verbindung 3.60) Stufe a) 2,4-Dichlor-3- [N- (4-methylphenyl-sulfonylamino) imino- methyl]-benzoesäuremethylester Zu 49,0 g (0,21 mol) 2,4-Dichlor-3-formyl-benzoesäure- methylester In 600 ml Methanol wurden 39,2 g (0,21 mol) 4-Methyldienylsulfonsäurehydrazid bei Raumtemperatur zu- gegeben und 48 Stunden gerührt. Der sich bildende Nieder- schlag wurde abgesaugt und das Filtrat eingeengt. Die vereinigten Niederschläge wurden an Kieselgel chromato- graphiert (Eluent: Cyclohexan/Essigsäureethylester = 7/3). Man erhielt 76,8 g (91 % der Theorie) 2,4-Di- chlor-3-[N-(4-methylphenyl-sulfonyl-amino)iminomethyl]- benzoesäuremethylester.

Stufe b) 2,4-Dichlor-3-(3-methylcarbonyl-lH-pyrazol-5-yl)-benzoe- säure-2-hydroxyethylester Zu 1,5 g (62,3 mmol) Natriumhydrid wurden bei .100C unter Schutzgasatmosphäre 250 ml Ethylenglycol gegeben. Nach Erwärmen auf Raumtemperatur gab man 12,5 g (31,2 mmol) 2,4-Dichlor-3-[N-(4-methylphenyl-sulfonylamino)imino- methyl] -benzoesäuremethylester zu und erhitzte für 15 Mi- nuten auf 850C. Nach Abkühlen wurde die Diazoverbindung mit Diethylether bzw. Essigsäureethylester extrahiert, die vereinigten organischen Phasen mit 10 %iger Natron- lauge und Wasser gewaschen, getrocknet und ein Gro teil des Lösungsmittels entfernt. Anschlie end wurden 4,7 g (68,6 mmol) 3-Butin-2-on zugegeben und 2,5 Stunden auf 800C erhitzt. Nach 48 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde an Kieselgel (Eluent: Cyclohexan/Essig-

säureethylester = 1/1) chromacographiert. Man erhielt 5,75 g (54 % der-Theorie (2,4-Dichlor-3-(3-methyl- carbonyl-lH-pyrazol-5-yl)-benzoesäure-2-hydroxyethyl- ester.

Stufe c) 2,4-Dichlor-3 (3-methylcarbonyl-1H-pyrazol-5-yl)benzoe- säure Zu 3,80 g (11,1 mmol) 2,4-Dichlor-3-(3-methylcarbonyl-1H- pyrazol-5-yl)-benzoesäure-2-hydroxyethylester in 40 ml Methanol wurden 1,11 g (27,7 mmol) Natriumhydroxid in 20 ml Wasser gegeben und 3 Stunden unter Rückflu ge- rührt. Anschlie end wurde das organische Lösungsmittel entfernt, der Rückstand in Wasser aufgenommen und mit Methyl-tert. -butylether gewaschen. Nun wurde die wä rige Phase mit 10 %iger Salzsäure angesäuert (pH = 1) und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wurde dann getrocknet und eingeengt. Man erhielt 2,10 g (62 % der Theorie) 2,4-Dichlor-3-(3-methylcarbonyl-1H- <BR> <BR> <BR> <BR> pyrazol-5-yl)benzoesäure <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> (Fp.: 196-1980) Stufe d) 2,4-Dichlor-3-(1-methyl-3-methylcarbonyl-1H-pyrazol- 5 -yl) -benzoesäure Zu 0,40 g (16,7 mmol) Natriumhydrid wurden unter Schutz- gas 2,0 g (6,7 mmol) 2,4-Dichlor-3-(5-methylcarbonyl-lH- pyrazol-3-yl)-benzoesäure in 50 ml Tetrahydrofuran bei Raumtemperatur getropft. Nach 1 Stunde Rühren wurden 4,8 g (33,4 mmol) Methyliodid zugegeben, 10 Stunden ge- rührt, nochmals 4,8 g (33,4 mmol) Methyliodid zugegeben, 5 Stunden bei 500C gerührt und anschlie end 0,16 g (6,7 mmol) Natriumhydrid und wiederum 4,8 g (33,4 mmol) Methyliodid zugegeben und 1 Stunde bei 500C erhitzt. Nach Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch in 100 ml Natrium- chlorid-Lösung eingerührt und mit Salzsäure ein pH-Wert von 1 eingestellt. Anschlie end wurde mit Methyl-tert.- butylether extrahiert, die vereingten organischen Phasen mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Der Rück- stand wurde dann an Kieselgel (Eluent: Toluol/Tetrahydro- furan/Essigsäure = 8/1/1) chromatographiert. Man erhielt 1;25 g (60 % der Theorie) 2,4-Dichlor-3-(l-methyl-3- <BR> <BR> methylcarbonyl-lH-pyrazol-5-yl)-benzoesäure <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> (Fp.: 200-2Q3°)

Stufe e) 2,4-Dichlor-3- (1-methyl-3-methylcarbonyl-1H-pyrazol- 5-yl) -benzoesäure- (l-ethyl-pyrazol-5-yl)ester Zu 0,59 g (1,9 mmol) 2,4-Dichlor-3-(1-methyl-3-methyl- carbonyl-lH-pyrazol-5-yl)-benzoesäure in 8 ml Acetonitril wurden 0,21 g- (1,9 mmol) 1-Ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol und 0,39 g (1,9 mmol) N,N-Dicyclohexylcarbodiimid gegeben.

Nach 12 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurden 25 ml 5 %ige Natriumcarbonatlösung und 50 ml Essigsäureethyl- ester zugegeben, unlösliche Bestandteile abfiltriert, die organische Phase abgetrennt, diese getrocknet und ein- geengt. Der Rückstand wurde anschlie end an Kieselgel (Eluent: Essigsäureethylester:Cyclohexan = 1:1). Man erhielt 0,21 g (27 % der Theorie) 2,4-Dichlor-3-(1- methyl-3-methylcarbonyl-lH-pyrazol-5-yl)benzoesäure (l-ethyl-pyrazol-5-yl)-ester.

Stufe f) 4 [2,4-Dichlor-3-(1-methyl-3-methylcarbonyl-lH-pyrazol- 5-yl)benzoyl] -l-ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol Zu 0,16 g (0,4 mmol) 2,4-Dichlor-3-(1-methyl-3-methyl- carbonyl-lH-pyrazol-5-yl>benzoesäure- (1-ethyl-pyrazol- 5-yl)ester in 3 ml Dioxan wurden 0,076 g (0,6 mmol) Kaliumcarbonat gegeben, 3 Stunden unter RÜckflu erhitzt und anschlie end 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.

Nach Zugabe von 50 ml Wasser wurde mit Methylenchlorid und Methyl-t.-butylether gewaschen, Stickstoff durchge- blasen und mit 10 %iger Salzsäure ein pH-Wert von 1 ein- gestellt. Der sich bildende Niederschlag wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und in Essigsäureethylester auf- genommen. Nach Trocknen dieser organischen Phase wurde eingeengt. Man erhielt 0,11 g (69 % der Theorie) <BR> <BR> <BR> 4-[2,4-Dichlor-3-(1-methyl-3-methylcarbonyl-lH-pyrazol- <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 5-yl) -benzoyl] -l-ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol. <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <P>4-[2,4-Dichlor-3-(3-i-propyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)- benzOyl]- 5-hydroxy-1-methyl-lH-pyrazol (Verbindung 3.48) Stufe a) 3-[(1-Amino-2-methyl-prop-l-yl)iminooxycarbonyl] -2,4- dichlor-benzoesäuremethylester Zu 20,00 g (75 mmol) 2,4-Dichlor-3-chlorformylbenzoe- säuremethylester in 400 ml Toluol wurden bei Raum- temperatur unter Rühren nacheinander 9,10 g (90 mmol) Triethylamin in 200 ml Toluol und 7,65 g (75 mmol) 2-Methylpropancarbohydroximsäureamid in 200 ml Toluol getropft. Nach 48 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde

eingeengt, der Rückstand in 400 ml 2,5 %iger Kalium- carbonat-Lösung -auf genommen und fünfmal mit jeweils 400 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und eingeengt. Man erhielt 21,70 g (89 % der Theorie) 3-[(l-Amino-2-methyl- prop-l-yl)iminooxycarbonyl]-2,4-dichlor-benzoesäure- methylester.

(Fp.: 154-1570C) Stufe b) 2,4-Dichlor-3-(3-i-propyl-l,2,4-oxadiazol-5-yl)-benzoe- säuremethylester 19,4 g (58 mmol) 3-[(1-Amino-2-methyl-prop-1-yl)iminooxy- carbonyl] -2,4 -dichlorbenzoesäuremethylester wurden in 500 ml Essigsäure unter Rückflu bis zur vollständigen Umsetzung erhitzt. Anschlie end wurde eingeengt, der Rückstand in 300 ml 5 %iger Kaliumcarbonat-Lösung auf- genommen und mehrmals mit Methylenchlorid extrahiert.

Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und eingeengt. Man erhielt 13,5 g (74 % der Theorie) 2,4-Dichlor-3-(3-i-propyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-benzoe- säuremethylester in Form eines braunen Öls.

Stufe c) 2,4-Dichlor-3-i-propyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-benzoesäure Zu 13,50 g (42,9 mmol) 2,4-Dichlor-3-(3-i-propyl-1,2,4- oxadiazol-5-yl)-benzoesäuremethylester in 330 ml Methanol wurden 2,06 g (51,5 mmol) Natriumhydroxid in 150 ml Methanol zugetropft. Nach 12 Stunden Rühren bei Raum- temperatur wurden weitere 0,52 g (12,9 mmol) Natrium- hydroxid zugegeben. Anschlie end wurde für weitere 48 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und dann das Lösungsmittel entfernt. Der Rückstand wurde in 200 ml 5 %iger Kaliumcarbonatlösung aufgenommen, einmal mit Essigsäureethylester und zweimal mit Methylenchlorid gewaschen. Die zurückbleibende wä rige Phase wurde dann mit Salzsäure angesäuert (pH = 2) und mehrmals mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und eingeengt. Man erhielt 7,20 g (56 % der Theorie) 2,4-Dichlor-3-(3-i-propyl- 1t2,4-oxadiazol-5-yl)-benzoesäure.

(Fp.: 104-1070C)

Stufe d) 2,4-Dichlor-3-(3-i-propyl-l,2,4-oxadiazol-5-yl)-benzoyl- chlorid Zu 2,00 g (6,6 mmol) 2,4-Dichlor-3-(3-i-propyl-1,2,4- oxadiazol-5-yl)-benzoesäure in 35 ml Toluol wurden bei Raumtemperatur 1,18 g (9,9 mmol) Thionylchlorid zuge- tropft. Anschlie end wurde langsam auf Rückflu temperatur erhitzt und diese Temperatur 8 Stunden gehalten. Dann wurde 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, die unlös- lichen Bestandteile abfiltriert und eingeengt. Der ver- bleibende Rückstand wurde in Toluol aufgenommen und wiederum das Lösungsmittel entfernt. Man erhielt 2,00 g (95 % der Theorie) 2,4-Dichlor-3-(3-i-propyl-1,2,4- oxadiazol-5-yl)-benzoylchlorid.

Stufe e) 4-[2,4-Dichlor-3-(3-i-propyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)- benzoyl] -5-hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol Zu 0,62 g (6,3 mmol) 5-Hydroxy-l-methyl-lP:-pyrazol und 1,74 g (12,6 mmol) Kaliumcarbonat in 20 ml Dimethoxyethan wurden bei 5-100C 2,00 g (6,3 mmol) 2,4-Dichlor-3-(3-i- propyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-benzoylchlorid in 10 ml Dimethoxyethan getropft. Nach 2,5 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde 2 Stunden unter Rückflu erhitzt und wiederum 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nun wurde das Reaktionsgemisch in Wasser aufgenommen und mit Methylenchlorid bzw. Toluol gewaschen; die verbleibende wä rige Phase mit Salzsäure auf pH = 3 gebracht, der sich bildende Niederschlag abgesaugt und getrocknet. Man erhielt 1,90 g (79 % der Theorie) o-[2,4-Dichlor-3-(3-i- propyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-benzoyl]-5-hydroxy-1-methyl- 1H-pyrazol. <BR> <BR> <BR> <P> (Fp. : 138-144°C) <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Chlor-4-methylsulfonyl-3- (1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoesäure (Verbindung 4.53) Stufe a) 2-Chlor-3-hydrazinocarbonyl-4-methylsulfonyl-benzoesäure- methylester Zu 1,0 g (20 mmol) Hydrazinhydrat in 30 ml Methylen- chlorid wurden bei Raumtemperatur 3,11 g (10 mmol) 2-Chlor-3-chlorformyl-4-methylsulfonyl-benzoesäuremethyl- ester in 50 ml Methylenchlorid getropft. Nach 1 Stunde Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Man erhielt 1,2 g (39 % der Theorie) 2-Chlor-3-hydrazinocarbonyl-

4 -methylsulfonyl-benzoesäuremethylester. <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <P> (Fp.: 85-950C) Stufe b) 2-Chlor-4-methylsulfonyl-3- (l,3,4-oxadiazol-2-yl) -benzoe- säuremethylester 1,16 g (3,8 mmol) 2-Chlor-3-hydrazincarbonyl-4 methyl- sulfonyl-benzoesäuremethylester und 10 ml Triethylortho- formiat wurden 6 Stunden unter Rückflu erhitzt. Der sich bildende Niederschlag wurde abgesaugt, mit n-Hexan gewaschen und anschlie end in 20 ml Toluol aufgenommen.

Nach Zugabe von p-Toluolsulfonsäure wurde 3 Stunden auf Rückflu erhitzt, anschlie end abgekühlt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Man erhielt 0,62 g (52 % der Theorie) 2-Chlor-4-methylsulfonyl-3-(1,3,4- oxadiazol-2 -yl) -benzoesäuremethylester.

Stufe c) 2-Chlor-4-methylsulfonyl-3- (1,3,4-oxadiazol-2-yl) -benzoe- säure Zu 2,5 g (18,9 mmol) Lithlumiodid in 50 ml Pyridin wurden bei Rückflu temperatur 1,5 g (4,7 mmol) 2-Chlor-4-methyl- sulfonyl-3-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-benzoesäuremethylester in 50 ml Pyridin getropft und bis zur vollständigen Um- setzung unter Rückflu erhitzt. Nach Abkühlen wurde das Lösungsmittel entfernt, der Rückstand in Wasser aufgenom- men, unlösliche Bestandteile abfiltriert, mit Salzsäure angesäuert und mit Methylenchlorid bzw. Essigsäureethyl- ester extrahiert. Dle vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und eingeengt. Man erhielt 1,2 g (86 % der Theorie) 2-Chlor-4-methylsulfonyl-3- (1,3,4-oxadiazol- <BR> <BR> <BR> 2-yl) -benzoesäure. <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <P>2,4-Dichlor-3- (2-oxoeth-l-yl) -benzoesäuremethylester Stufe a) 2,4-Dichlor-3- (2-methoxy-ethen-l-yl) -benzoesäuremethyl- ester Zu 14,0 g (60 mmol) 2,4-Dichlor-3-formylbenzoesäure- methylester und 39,2 g (114 mmol) (Methoxymethyl)tri- phenylphosphoniumchlorid in 500 ml Tetrahydrofuran wurden bei 0-50C 10,1 g (90 mmol) Kalium-t-butylat in 100 ml Tetrahydrofuran getropft. Nach 1 Stunde Rühren wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser verdünnt, mit Methyl-t.- butylether extrahiert und mit Diethylether verrührt.

Anschlie end die unlöslichen Bestandteile abgetrennt, das Filtrat eingeengt und der Rückstand an Kieselgel

(Eluent: Cyclohexan : Essigsäureethylester = 9:1) chromatographiert. Man erhielt 12,2 g (78 % der Theorie) 2,4-Dichlor-3- (2-methoxy-ethan-l-yl) -benzoesäureethyl- ester.

Stufe b) 2,4-Dichlor-3 (2-oxo-eth-1-yl)-benzoesäuremechylester Zu 2,6 g (10 mmol) 2,4-Dichlor-3-(2-oxo-eth-l-yl)-benzoe- säuremethylester in 80 ml Dioxan wurden 6 ml 85 %ige Phosphorsäure und 6 ml H2O getropft. Nach 12 Stunden Erhitzen unter Rückflu wurde 12 Stunden bei Raum- temperatur gerührt, dann das Lösungsmittel entfernt, der Rückstand in Essigsäureethylester aufgenommen, mit 10 %iger Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen, ge- trocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde an Kieselgel (Eluent: Cyclohexan : Essigsäureethylester = 9:1) chromatographiert. Man erhielt 1,4 g (57 % der Theorie) <BR> <BR> <BR> 2,4-Dichlor-3- (2-oxo-eth-l-yl)benzoesäuremethylester. <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <P>4- [2,4-Dichlor-3- (3-methyl-isoxazol-5-yl)benzoyl] -5-hydroxy- l-methyl-lH-pyrazol (Verbindung 3.52) Stufe a) 2,4-Dichlor-3- (2-oxo-but-3-en-4-yl)benzoesäuremethylester Zu 53,2 g (150 mmol) (2-Oxopropyl)triphenylphosphonium- chlorid in 300 ml Tetrahydrofuran wurden bei Raum- temperatur zuerst 14,0 g (125 mmol) Kalium-t-butylat und nach 30 Minuten 23,3 g (100 mmol) 2,4-Dichlor-3-formyl- benzoesäuremethylester in 200 ml Tetrahydrofuran gegeben.

Nach 4,5 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurden 400 ml Wasser zugegeben, die organische Phase abgetrennt und die wä rige Phase mit Methyl-t-butylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet, ein- geengt und der resultierende Rückstand an Kieselgel chromatographiert (Eluent: Cyclohexan : Essigsäureethyl- ester = 9:1). Man erhielt 24,0 g (88 % der Theorie) 2,4-Dichlor-3- (2-oxo-but-3-en-4-yl)benzoesäuremethyl- ester.

Stufe b) 2,4-Dichlor- (2-hydroxyimino-but-3-en-4-yl)benzoesäure- methylester Zu 5,0 g (18,3 mmol) 2,4-Dichlor-3-(2-oxo-but-3-en-4-yl)- benzoesäuremethylester in 160 ml Ethanol wurden 1,8 g (25,9 mmol) Hydroxylamin-Hydrochlorid und 1,5 g (11,0 mmol) Kaliumcarbonat gegeben und das Reaktions- gemisch mit Wasser versetzt, bis eine klare Lösung ent-

stand. Nach 3 Stunden Erhitzen unter Rückflu wurde abge- kühlt, das Reaktionsgemisch in 400 ml Wasser aufgenommen und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und das Lösungs- mittel entfernt. Man erhielt 2,4-Dichlor-(2-hydroxySmino- but-3-en-4-yl-Ybenzoesäuremethylester in quantitativer Ausbeute.

Stufe c) 2,4-Dichlor-3- (3-methylisoxazol-5-yl)benzoesäuremethyl- ester Zu 4,0 g (13,9 mmol) 2,4-Dichlor-(2-hydroxyimlno-but- 3-en-4-yl)benzoesäuremethylester in 100 ml Tetrahydro- furan wurden 4,7 g (55,6 mmol) Natriumhydrogencarbonat in S0 ml Wasser zugegeben. Unter Ausschlu von Licht wurden dann 7,9 g (47,8 mmol) Kaliumiodid und 3,7 g (14,6 mmol) Iod in 50 ml Wasser zugegeben und 4 Stunden unter Rück- flu erhitzt. Nach Abkühlen wurden portionsweise 100 ml 24 %ige Natriumpyrosulfit-Lösung zugegeben, mit Diethyl- ether extrahiert und eingeengt. Der Rückstand wurde an- schlie end an Kieselgel chromatographiert (Eluent: Cyclo- hexan : Essigsäureethylester = 9:1). Man erhielt 2,4 g (60 % der Theorie) 2,4-Dichlor-3- (3-methylisoxazol-5-yl) - benzoesäuremethylester.

Stufe d) 2,4-Dichlor-3- (3-methylisoxazol-5-yl)benzoesäure Zu 2,3 g (8,0 mmol) 2,4-Dichlor-3-(3-methylisoxazo7- 5-yl)benzoesäuremethylester in einem Gemisch von 50 ml Methanol und 50 ml Tetrahydrofuran wurden 0,35 g (8,8 mmol) Natriumhydroxid in 35 ml Wasser gegeben. Nach 12 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Lösungs- mittel entfernt und der Rückstand in Essigsäureethyl- ester/Wasser aufgenommen. Nach Phasentrennung wurde die organische Phase abgetrennt und die wä rige Phase mit Essigsäureethylester gewaschen. Nach Ansäuern der ver- bleibenden wä rigen Phase wurde diese mit Essigsäure- ethylester extrahiert,; die resultierende organische Phase getrocknet und eingeengt. Man erhielt 2,1 g (96 % der Theorie) 2,4-Dichlor-3- (3-methylisoxazol-5-yl>benzoe- säure.

Stufe e) 2,4-Dichlor-3- (3-methylisoxazol-5-yl)benzoylchlorid Zu 2,0 g (7,35 mmol) 2,4-Dichlor-3-(3-methylisoxazol- 5-yl)benzoesäure in 50 ml Toluol wurden 1 Tropfen Dimethylformamid und 1,1 g (9,5 mmol) Thionylchlorid

gegeben. Nach 2 Stunden Erhitzten unter Rückflu wurde abgekühlt und das Lösungsmittel entfernt.

Stufe f) 4-[2,4-Dichlor-3- (3-methylisoxazol-5-yl)benzoyl] - 5-hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol Zu 0,7 g (7,35 mmol) 5-Hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol in 30 ml Dimethoxyethan und 2,0 g (14,7 mmol) Kaliumcarbonat wurden bei 0 bis 50C das oben erhaltene 2,4-Dichlor-3- (3- methylisoxazol-5-yl)benzoylchlorid (Stufe e) in 40 ml Dimethoxyethan gegeben. Nach 3,5 Stunden Rühren bei Raum- temperatur wurde 1 Stunde unter Rückflu erhitzt und 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Der sich bildende Niederschlag wurde abgesaugt und in 50 ml Wasser ein- getragen. Nach Ansäuern auf pH = 1 wird der Feststoff abgesaugt und getrocknet.

Ebenso wurde das erstgenannte Filtrat in 400 ml Wasser aufgenommen, mit Methyl-t-butylether gewaschen, auf pH 3 gestellt und mit Methylenchlorid extrahiert. Die ver- einigten organischen Phasen wurden getrocknet und ein- geengt. Man erhielt 1,9 g (73 % der Theorie) 4-[2,4-Di- <BR> <BR> <BR> chlor-3-(3-methylisoxazol-5-yl)benzoyli-5-hydroxy-1- <BR> <BR> <BR> <BR> methyl-lH-pyrazol.

(Fp.: 143-1440C) In den nachfolgenden Tabellen 3 bzw. 4 sind neben den voran- stehend beschriebenen Verbindungen weitere Verbindungen der Formel III bzw. Benzoesäurederivate der Formel VI aufgeführt, die in analoger Weise hergestellt wurden oder herstellbar sind: Tabelle 3: physikalische Daten Nr. R R² R R4 R6 R8 Fp. [°C]; H-NMR [# in ppm] 3.1 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl Cl H n-C4H9 H 116 - 117 3.2 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl Cl H i-C4H9 H 148 - 151 5-Ethoxycarbonyl-4,5-dihydroisoxazol- 3.3 Cl SO2CH3 H CH3 H 70 - 75 3-yl 5-Ethoxycarbonyl-4,5-dihydroisoxazol- 3.4 Cl SO2CH3 H C2H5 H 65 - 70 3-yl 3.5 Cl 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H 230 - 235 3.6 Cl 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H 210 - 215 3.7 Cl 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H n-C3H7 H 95 - 100 3.8 Cl 5,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H 220 - 225 3.9 Cl 5,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H 82 - 86 3.10 Cl 5,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl SO2CH3 H n-C3H7 H 70 - 75 3.11 Cl 5,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl SO2CH3 H n-C4H9 H 68 - 73 physikaliche Daten Nr. R R² R R4 R6 R8 Fp. [°C]; H-NMR [# in ppm] 3.12 Cl 5,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl SO2CH3 H i-C4H9 H 45 - 50 3.13 Cl 5-Ethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H 220 - 225 3.14 Cl 5-Ethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H 170 - 175 3.15 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H n-C3H7 H 65 - 70 3.16 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H n-C4H9 H 55 - 60 3.17 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H i-C4H9 H 58 - 63 3.18 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl Cl H n-C3H7 H 119 - 121 3.19 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl Cl H CH3 CH3 H 115 - 117 3.20 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl NO2 H C2H5 H 217 - 218 3.21 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H > 250 3.22 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl Cl H C2H5 H 125 - 128 3.23 Cl 5,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl SO2C2H5 H CH3 H > 200 3.24 Cl 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2C2H5 H CH3 H 220 - 223 3.25 Cl 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2C2H5 H C2H5 H > 230 1,12(t); 1,53(d); 1,76(quin); 3,18(dd); 3,38(t); 3.26 Cl 5-Methyl-4,5-dihydroisox-azol-3-yl SO2-n-C3H7 H CH3 H 3,55(dd); 3,73(s); 5,04(m); 5,55(s,br.); 7,37(s); 7,68(d); 8,13(d). 1,07(t); 1,50(m); 1,78(quin); 3,07(dd); 3,39(t); 3.27 Cl 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2-n-C3H7 H C2H5 H 3,55(dd); 4,12(t); 5,08(s); 7,38(s); 7,69(d); 8,11(d). 3.28 Cl 4,5-Dihydrooxazol-2-yl SO2CH3 H CH3 H physikalische Daten Nr. R R² R R4 R6 R8 Fp. [°C]; H-NMR [# in ppm] 3.29 1,33(s); 3,40(s); 4,17(s); 7,43(s); 7,79(d); Cl 4,4-Dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl SO2CH3 H CH3 a) 8,04(d). 3.30 1.27(t); 1,36(s); 3,41(q); 4,01(q); 4,18(s); 7,47(s); Cl 4,4-Dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl SO2CH3 H C2H5 H a) 7,83(d); 8,07(d). 3a,5,6,6a-Tetrahydro-4H- 3.31 Cl SO2CH3 H CH3 99-104 cyclopent[d]-isoxazol-3-yl 3a,5,6,6a-Tetrahydro-4H- 3.32 Cl SO2CH3 H CH3 H 95-100 cyclopent[d]-isoxazol-3-yl 4,5-Dihydro-isoxazol-5- 3.33 Cl SO2CH3 H CH3 H 230-235 spiro-cyclopentan-3-yl 4,5-Dihydro-isoxazol-5- 3.34 Cl SO2CH3 H C2H5 H 190-195 spiro-cyclopentan-3-yl 4,5-Dihydro-isoxazol-5- 3.35 Cl SO2CH3 H C2H5 H 95-100 spiro-4-tetrahydropyran-3-yl 3.36 Cl 5,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2C2H5 H CH3 H > 230 3.37 Cl 5,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2C2H5 H C2H5 H 198-200 3.38 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2C2H5 H CH3 H 215-218 3.39 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2C2H5 H C2H5 C2H5 H 213-215 3.40 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2-n-C3H7 H CH3 H 186-190 3.41 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2-n-C3H7 H C2H5 H 84-86 4,5-Dihydro-isoxazol-5- 3.42 Cl SO2CH3 H CH3 H 90-95 spiro-4-tetrahydropyran-3-yl 3.43 Cl 5,5-Diethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H 70-75 3.44 Cl 5,5-Diethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H 50-55 physikalische Daten Nr. R R² R R4 R6 R8 Fp.[°C]; H-NMR [# in ppm] 1,44 (t); 2,50 (s); 3,49 (t); 4,09 (q); 4,53 (t); 3.45 CH3 4,5-Dihydrothiazol-2-yl H H C2H5 H 7,35 (m); 7,48 (d); 7,62 (d). 1,46 (t); 3,28 (m); 3,67 (m); 4,10 (q); 6,80 (s); 3.46 Cl 1,3-Dithiolan-2-yl Cl H C2H5 H 7,24 (d); 7,36 (s); 7,36 (d) 3.47 Cl 5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl Cl H C2H5 H 147-152 3.48 Cl 3-Isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl Cl H CH3 H 138-144 3.49 Cl 3-Isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl Cl H C2H5 H 106-109 3.50 CH3 4-Phenyl-thiazol-2-yl H H C2H5 H 93-97 1,48 (t); 2,53 (5); 4,09 (q); 7,00 (s); 7,40 (m); 3.51 CH3 4-Methyl-thiazol-2-yl H H C2H5 H 7,50 (d); 7,75 (d) 3.52 Cl 3-Methyl-isoxazol-5-yl Cl H CH3 H 143-144 3.53 Cl 3-Methyl-isoxazol-5-yl SO2CH3 H CH3 H 102-108 3.54 CH3 5,6-Dihydro-4H-1,3-thiazin-2-yl H H C2H5 H 156-157 3.55 Cl 1,3-Dithiolan-2-yl Cl H CH3 H 64-67 1,40 (s); 1,48 (t); 3,28 (s); 4,09 (q); 7,27 (s); 3.56 Cl 4-tert.-Butyl-thiazol-2-yl SO2CH3 H C2H5 H 7,40 (s); 7,71 (d); 8,28 (d) 3.57 Cl 2-Thiazolyl Cl H C2H5 H 1,39 (t); 3,96 (q); 7,39 (m); 7,60 (d); 8,01 (d) 3.58 Cl 3-tert.-Butyl-isoxazol-4-yl Cl H CH3 H 1,4 (s); 3,7 (s); 6,4 (s); 7,4 (s); 7,5 (d); 7,6 (d) 3.59 Cl 5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl SO2CH3 H C2H5 H 225-229 1,26 (t); 2,52 (s); 3,17 (s); 3,93 (q); 6,87 (s); 7,50 3.60 Cl 3-Acetyl-1-methyl-pyrazol-5-yl Cl H C2H5 H (s); 7,63 (d); 7,80 (d) 3.61 Cl 5-Methoxyethyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H 80-85 3.62 Cl 5-Methoxyethyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H 170-175 physikalische Daten Nr. R R² R R4 R6 R8 Fp. [°C]; H-NMR [# in ppm] 3.63 Cl 4,5-Dimethyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H 95-100 3.64 Cl 5-(n-Propyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H 65-70 3.65 Cl 5-(t-Butyl)-isoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H 225-230 3.66 Cl 5-(t-Butyl)-isoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H 70-75 3.67 Cl 4,5-Diethyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H 125-130 3.68 Cl 4,5-Diethyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H 70-75 3.69 Cl 5-(n-Propyl)-isoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H 60-65 3.70 Cl 4,5-Dimethyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H 75-80 3.71 Cl 5-Chlormethyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H 55-60 3.72 Cl 5-Ethoxy-isoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H 80-85 3.73 Cl 5-Ethoxy-isoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H 70-75 3.74 Cl 5-Methyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H 232-234 0,95 (d); 1,28 (t); 2,04 (m); 2,73 (d); 3,31 (s); 3.75 Cl 5-(2-Methylpropyl)-isoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H 3,91 (q); 6,54 (s); 7,50 (s); 7,82 (d); 8,14 (d) 0,94 (d); 2,03 (m); 2,73 (d); 3,30 (s); 3,52 (s); 3.76 Cl 5-(2-Methylpropyl)-isoxazol-3yl SO2CH3 H CH3 H 6,52 (s); 7,47 (s); 7,81 (d); 8,13 (d) 3.77 Cl 5-Methyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H 190-194 a) Hergestellt aus 2-Chlor-3-(1'-chlor-2',2'-dimethylethylaminocarbonyl)-4-meth ylsulfonyl-benzoylchlorid mit zwei Äquivalenten Kalium.<BR> carbonat Tablelle 4: physikalische Daten Nr. R R² R R4 L Fp. [°C]: H-NMR [# in ppm] 4.1 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl Cl H OCH3 3,29 (t); 3,91 (s); 4,58 (t); 7,46 (d); 7,83 (d). 4.2 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl Cl H OH 3,28 (t); 4,60 (t); 7,02 (s, br); 7,46 (d); 7,98 (d). 4.3 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H OCH3 3,24 (s); 3,42 (t); 3,99 (s); 4,60 (t); 7,96 (d); 8,10 (d) 4.4 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H OH 3,26 (s); 3,45 (t); 4,63 (t); 8,15 (s); 8,53 (s, br). 4.5 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H Cl 3,25 (s); 3,46 (t); 4,62 (t); 8,21 (dd). 4.6 Cl 4,4-Dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl Cl H OH 1,31 (s); 4,16 (s); 7,69 (d); 7,90 (d); 13,8 (s, br). 1,25 (t); 1,57 (s); 3,21 (s); 3.42 (q); 3,99 (s); 7,94 (d); 4.7 Cl 5,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2C2H5 H OCH3 8,07 (d). 1,13 (t); 1,47 (s); 3,15 (s); 3,43 (q); 8,06 (s); 4.8 Cl 5,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2C2H5 H OH 13,8 (s, br). 4.9 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2C2H5 H OCH3 1,28 (t); 3,41 (m); 4,02 (s); 4,62 (t); 7,95 (d); 8,06 (d). 4.10 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2C2H5 H OH 137-140 1,26 (t); 1,53 (d); 3,06 (dd); 3,42 (q); 3,49 (dd); 4.11 Cl 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2C2H5 H OCH3 5,05 (m); 7,95 (d); 8,07 (d). physikalische Daten Nr. R R² R R4 L Fp. [°C]; H-NMR [# in ppm] 4.12 Cl 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2C2H5 H OH 140-143 4.13 Cl 4,5-Dihydrooxazol-2-yl SO2-CH3 H OCH3 3,30 (s); 3,98 (s); 4,11 (t); 4,55 (t); 7,97 (d); 8,08 (d). 4.14 Cl 4,5-Dihydrooxazol-2-yl SO2CH3 H OH 3,38 (s); 4,00 (t); 4,46 (t); 8,08 (s). 4.15 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H OH 3,30 (s); 3,35 (t); 4,15 (s, br); 4,50 (t); 8,05 (s). 0,95 (t); 1,47 (s); 1,58 (quin); 3,12 (s); 3,31 (s); 4.16 Cl 5,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2-n-C3H7 H OCH3 3,43 (t); 3,93 (s); 8,09 (dd). 0,93 (t); 1,47 (s); 1,58 (quin); 3,15 (s); 3,42 (t); 4.17 Cl 5,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2-n-C3H7 H OH 8,05 (s) 0,92 (t); 1,55 (quin); 3,39 (m); 3,93 (s); 4,50 (t); 4.18 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2-n-CH3H7 H OCH3 8,08 (dd). 4.19 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2-n-C3H7 H OH 148-150 0,93 (t); 1,49 (d); 1,58 (quin); 2,94 (dd); 3,42 (m); 4.20 Cl 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2-n-C3H7 H OCH3 3,93 (s); 4,97 (m); 8,10 (dd). 0,94 (t); 1,39 (d); 1,58 (quin); 2,96 (dd); 3,50 (m); 4.21 Cl 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2-n-C3H7 H OH 4,95 (m); 8,05 (s). 4.22 Cl 1,3,4-Oxathiazolin-2-on-5-yl SO2CH3 H OCH3 3,24 (s); 4,02 (s); 8,14 (dd). 4.23 Cl 5-Ethoxycarbonyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H OCH3 118-121 4.24 Cl 5-Ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H OH 4.25 Cl 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H OCH3 130-135 4.26 Cl 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H OH 173-178 4.27 Cl 5,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H OCH3 1,57 (s); 3,18 (s); 3,27 (s); 4,01 (s); 7,97 (d); 8,12 (d) 4.28 Cl 5,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H OH 1,48 (s); 3,15 (s); 3,34 (s); 8,08 (dd). physikalische Daten Nr. R R² R R4 L Fp. [°C]; H-NMR [# in ppm] 0,97 (t); 1,72 (m); 3,10 (dd); 3,32 (s); 3,37 (dd); 4.29 Cl 5-Ethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H OCH3 4,72 (m); 8,08 (dd). 1,57 (m); 1,81 (m); 2,21 (m); 3,20 (s); 4,02 (s); 4.30 Cl SO2CH3 H OCH3 cyclopent[d]-isoxazol-3-yl 4,32 (t); 5,35 (dd); 7,92 (d); 8,18 (d). 1,72 (m); 2,01 (m); 3,27 (s); 4,24 (t); 5,23 (dd); 3a,5,6,6a-Tetrahydro-4H- 4.31 Cl SO2CH3 H OH cylopent[d]-isoxazol-3-yl 8,05 [d]; 8,15 (d); 13,8 (s, br). 4,5-Dihydro-isoxazol-5- 2,00 (m); 3,23 (s); 3,27 (s); 3,72 (m); 4,00 (s); 4.32 Cl SO2CH3 H OCH3 spiro-4-tetrahydropyran-3-yl 7,96 (d); 8,04 (d). 4,5-Dihydro-isoxazol-5- 4.33 Cl SO2CH3 H OH 78-83 spiro-4-tetrahydropyran-3-yl 4,5-Dihydro-isoxazol-5- 1,78 (m); 2,24 (m); 3,27 (s); 3,36 (s); 3,98 (s); 4.34 Cl SO2CH3 H OCH3 spiro-cyclpentan-3-yl 7,94 (d); 8,12 (d). 4,5-Dihydro-isoxazol-5- 4.35 Cl SO2CH3 H OH 1,76 (m); 2,05 (m); 3,30 (s); 3,33 (s); 8,09 (dd). spiro-cyclopentan-3-yl 1,00 (t); 1,85 (m); 3,13 (s); 3,27 (s); 3,98 (s); 7,94 (d); 4.36 Cl 5,5-Diethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2-CH3 H OCH3 8,11 (d). 0,91 (t); 1,76 (m); 3,12 (s); 3,33 (s); 8,07 (dd); 4.37 Cl 5,5-Diethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2-CH3 H OH 13,75 (s, br). 4.38 Cl 4,4-Dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl SO2CH3 H OH 1,34 (s); 3,40 (s); 4,13 (s); 8,07 (s); 13,95 (s, br). 4.39 Cl 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H Cl 2,62 (s); 3,48 (t); 3,90 (s); 4,51 (t); 7,28 (t); 7,57 (d); 7,96 (d) 4.41 CH3 4,5-Dihydrothiazol-2-yl H H OH 2,50 (s); 3,50 (t); 4,44 (t); 7,27 (t); 7,54 (d); 7,79 (d) 3,44 (m); 3,68 (m); 3,93 (s); 6,80 (s); 7,38 (d); 4.42 Cl 1,3-Dithiolan-2-yl Cl H OCH3 7,52 (d) physikalische Daten Nr. R R² R R4 L Fp. [°C]; H-NMR [# in ppm] 4.43 Cl 1,3-Dithiolan-2-yl Cl H OH 195-198 0,83 (d); 1,42 (s); 3,68 (d); 3,83 (d); 3,91 (sd); 6,19 (s); 4.44 Cl 5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl Cl H OCH3 7,38 (d); 7,58 (d) 4.45 Cl 5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl Cl H OH 150-152 4.46 Cl 5-(cyclo-Propyl)-isoxazol-3-yl SO2CH3 H OH 8,16 (1H) 4.47 Cl 5-Trifluormethyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H OCH3 3,22 (3H); 4,01 (3H); 6,92 (1H); 8,07 (1H); 8,20 (1H) 4.48 Cl 1,2,4-Oxadiazol-3-yl SO2CH3 H OCH3 122-127 1,05 (3H); 1,83 (2H); 2,86 (2H); 3,23 (3H); 3,96 (3H); 4.49 Cl 5-(n-Propyl)-isoxazol-3-yl SO2CH3 H OCH3 6,20 (1H); 7,96 (1H); 8,20 (1H) 0,95 (3H); 1,72 (2H); 2,82 (2H); 3,30 (3H); 6,54 (1H); 4.50 Cl 5-(n-Butyl)-isoxazol-3-yl SO2CH3 H OH 8,09 (1H); 8,15 (1H) 4.51 Cl 5-(t-Butyl)-isoxazol-3-yl SO2CH3 H OCH3 115-120 4.52 Cl 5-(t-Butyl)-isoxazol-3-yl SO2CH3 H OH 160-165 4.53 Cl 1,3,4-Oxadiazol-2-yl SO2-CH3 H OH 3,37 (s); 8,22 (d); 8,30 (d); 9,62 (s) 4.54 Cl 3-Isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl Cl H OCH3 1,42 (6H); 3,25 (1H); 3,94 (3H), 7,52 (1H); 7,99 (1H) 4.55 Cl 3-Isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl Cl H OH 104-107 4.56 Cl Oxazol-2-yl SO2CH3 H OCH3 177 3,21 (3H); 3,47 (3H); 3,98 (3H); 4,69 (2H); 6,49 (1H); 4.57 Cl 5-Methoxymethyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H OCH3 7,99 (1H); 8,20 (1H) 3,30 (3H); 3,37 (3H); 4,66 (2H); 6,83 (1H); 8,13 (1H); 4.58 Cl 5-Methoxy-isoxazol-3-yl SO2CH3 H OH 8,18 (1H) 2,36 (1H); 3,10 (2H); 3,24 (3H); 3,99 (5H); 6,32 (1H); 4.59 Cl 5-(2-Hydroxyeth-1-yl)-isoxazol-3-yl SO2CH3 H OCH3 7,98 (1H); 8,16 (1H) physikalische Daten Nr. R R² R R4 L Fp. [°C]; H-NMR [# in ppm] 4.60 Cl 1,3,4-Oxadiazol-2-yl SO2-CH3 H OCH3 3,29 (3H); 4,01 (3H); 8,20 (2H); 8,69 (1H) 4.61 Cl 5-Methyl-1,3,4-Oxadiazol-2-yl SO2CH3 H OCH3 2,63 (3H); 3,49 (3H); 4,95 (3H); 8,25 (1H); 8,32 (1H) 4.62 Cl 5-Methyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H OCH3 127 4.63 Cl 5-Methyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H OH 148-150 4.64 Cl 4,5-Dimethyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H OCH3 120-125 4.65 Cl 4,5-Dimethyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H OH 85-90 4.66 Cl 4,5-Diethyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H OCH3 90-95 0,90(3H); 1,26 (3H); 2,20 (2H); 2,83 (2H); 3,30 (3H); 4.67 Cl 4,5-Diethyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H OH 8,12 (1H); 8,18 (1H) 1,10 (4H); 2,15 (1H); 3,22 (3H); 3,98 (3H); 6,12 (1H); 4.68 Cl 5-(cyclo-Propyl)-isoxazol-3-yl SO2CH3 H OCH3 7,95 (1H); 8,18 (1H) 4.69 Cl 5-Methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl SO2CH3 H OCH3 102-107 4.70 Cl 5,6-Dihydro-4H-1,3-thiazin-2-yl H H OCH3 184-188 4.71 Cl 4,5-Dihydrothiazol-2-yl SO2CH3 H OH 3,31 (s); 3,60 (t); 4,38 (t); 8,04 (d); 8,10 (d) 4.72 Cl 5-Hydroxymethyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H OCH3 50-53 4.73 Cl 5-Hydroxymethyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H OH 65-66 1,01 (d); 2,13 (sept); 2,75 (d); 3,24 (s); 3,99 (s); 6,19 4.74 Cl 5-(2-Methylpropyl)-isoxazol-3-yl SO2-CH3 H OCH3 (d); 7,97 (d); 8,20 (d) 0,96 (d); 2,03 (sept); 2,74 (d); 3,29 (s); 6,53 (s); 8,08 4.75 Cl 5-(2-Methylpropyl)-isoxazol-3-yl SO2CH3 H OH (d); 8,13 (d) 4.76 Cl 5-(N,N-Dimethylaminomethyl)isoxazol-3-yl SO2CH3 H OCH3 2,37 (s); 3,23 (s); 4,00 (s); 6,40 (s); 7,98 (d); 8,18 (d) 3,30 (s); 3,36 (s); 4,66 (s); 5,06 (d); 6,82(s); 6,93 (s); 4.77 Cl 5-Chloromethyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H OH 8,10 (d); 8,16 (d) physikalische Daten Nr. R R² R R4 L Fp. [°C]; H-NMR [# in ppm] 4.78 Cl 5-Ethoxy-isoxazol-3-yl SO2CH3 H OH 1,39 (t); 3,33 (s); 4,33 (q); 5,95 (s); 8,07 (d); 8,16 (d) 4.79 Cl 5-Methylcarbonyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H OH 2,65 (s); 3,30 (s); 7,71 (s); 8,17 (d); 8,20 (d) 4.80 Cl 5-Methylcarbonyl-isoxazol-3-yl SO2CH3 H OCH3 145-150 1,50 (t); 3,28 (s); 3,98 (s); 4,36 (q); 5,43 (s); 7,95 (d); 4.81 Cl 5-Ethoxyisoxazol-3-yl SO2CH3 H OCH3 8,16 (d) 4.82 Cl 5-Chlormethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H OCH3 115-120

Die 4-(3-Heterocyclyl-l-benzoyl)pyrazole der Formel I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Die herbiziden Mittel, die Verbindungen der Formel I enthalten, bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schadgräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen.

Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen aur.

In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen der Formel I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa , Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays.

Darüber hinaus können die Verbindungen der Formel I auch in Kul- turen, die durch Züchtung einschlie lich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.

Die Verbindungen der Formel I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wä rigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wä rigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln,

Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Ver- stäuben, Verstreuen oder Gie en angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemä en Wirkstoffe gewährleisten.

Die herbiziden Mittel.enthalten eine herbizid wirksame Menge min- destens einer Verbindung der Formel I oder eines landwirtschaft- lich brauchbaren Salzes von I und für die Formulierung von Pflan- zenschutzmitteln übliche Hilfsmittel.

Als inerte Hilfsstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromati- sche Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, al- kylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungs- mittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.

Wä rige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergier- baren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die 4-(3-Heterocyclyl-l-benzoyl)pyrazole als solche oder in einem 01 oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser ge- eignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvantien) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B.

Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Poly- oxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen- oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat,

Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe her- gestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel- säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Lö , Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge- mittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baum- rinden-, Holz- und Nu schalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Konzentrationen der Verbindungen der Formel I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen va- riiert werden. Im allgemeinen enthalten die Formulierungen etwa von 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindes- tens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Rein- heit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spek- trum) eingesetzt.

Die folgenden Formulierungsbeispiele verdeutlichen die Herstel- lung solcher Zubereitungen: I. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 2.1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ausgie en und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wä rige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 2.6 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlage- rungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctyl- phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ein- gie en und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichts-

teilen Wasser erhält man eine wä rige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 2.18 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungs- produktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingie en und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wä rige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 2.27 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphtha- linsulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichts- teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

V. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 2.36 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirk- stoffs enthält.

VI. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 2.37 werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkoholpolyglykolether, 2 Gewichts- teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd- Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

VII. 1 Gewichtsteil des Wirkstoffs Nr. 2.45 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

VIII. 1 Gewichtsteil des Wirkstoffs Nr. 2.48 wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettol EM 31 (= nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Rizinusöl) besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

Die Applikation der Verbindungen der Formel I bzw. der herbiziden Mittel kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen.

Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträg- lich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei wel- chen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so ge- spritzt werden, da die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).

Die Aufwandmengen an Verbindung der Formel I betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpf lanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a.s.).

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner- gistischer Effekte können die 4- (3-Heterocyclyl-l-benzoyl)pyra- zole der Formel I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoff gruppen gemischt und gemein- sam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungs- partner 1,2,4-Thiadiazole, 1,3,4-Thiadiazole, Amide, Amino- phosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, Aryl- oxy-/Heteroaryloxyalkansäuren und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadiazinone, 2- (Hetaroyl/Aroyl) -1,3 - cyclohexandione, Heteroaryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazolidinone, meta-CF3-Phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclohexenonoximetherderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzo- furane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Deri- vate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- und Heteroaryloxyphenoxypropionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, 2-Phenylpropionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincar- bonsäure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfo- nylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarbox- amide und Uracile in Betracht.

Au erdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen der Formel I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von

Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.

Anwendungsbeispiele Die herbizide Wirkung der 4- (3-Heterocyclyl-l-benzoyl)pyrazole der Formel I lie sich- durch die folgenden Gewächshausversuche zeigen: Als Kulturgefä e dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei- lender Düsen aufgebracht. Die Gefä e wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschlie end mit durch- sichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmä iges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde .

Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm angezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefä en aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefä e verpflanzt.

Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 62,5 bzw.

31,3 g/ha a.S. (aktive Substanz).

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 bis 250C bzw. 20 bis 350C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.

Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf.

Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:

Lateinischer Name Deutscher Name Englischer Name Abutilon theophrasti Chinesischer Hanf velvet leaf Amaranthus Zurückgekrümmter redroot pigweed retroflexus Fuchsschwanz Echinochloa Hühnerhirse barnyard grass crus-galli Setaria faberii Borstenhirse giant foxtail Bei Aufwandmengen von 62,5 bzw. 31,3 g/ha zeigte die Ver- bindung 2.37 (Tabelle 2) im Nachauflauf eine sehr gute Wirkung gegen die oben genannten mono- und dicotylen Schadpflanzen.