4-Biphenvlsubstituierte Pvrazolidin-35-dion-Derivate Die vorliegende Erfindung betrifft neue 4-Biphenylsubstituierte Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und/oder Herbizide und/oder Mikrobizide. Die Erfindung betrifft außerdem neue selektiv-herbizide Wirkstoffkombinationen, die 4-Biphenylsubstituierte Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate einerseits und zumindest eine die Kulturpflanzenverträglichkeit verbessernde Verbindung andererseits enthalten und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflan- zenkulturen verwendet werden können.

4-Aryl-pyrazolidin-3,5-dion-Derivate mit herbiziden, akariziden und insektiziden Eigenschaften sind in EP-A-508 126, WO 92/16 150, WO 96/721 652, WO 99/43 649, WO 99/47 525, WO 99/48 869, WO 99/55 673, WO 01/17 351, WO 01/17 352, WO 01/17 353, WO 01/17 972, WO 01/17 973, WO 03/062 244, WO 03/028 446 beschrieben. Zudem wurden 4-Arylpyrazolidine bekannt, von denen fungizide Eigenschaften beschrieben wurden (WO 96/36 229, WO 96/36 615, WO 96/36 616, WO 96/36 633).

Die Wirksamkeit und Wirkungsbreite dieser Verbindungen ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht immer völlig zufriedenstellend. Weiterhin ist die Pflanzenverträglichkeit dieser Verbindungen nicht immer ausreichend.

Es wurden nun neue Verbindungen der Formel (I) gefunden, in welcher X für Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halo- genalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Nitro, Cyano steht, Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Hetaryl steht, W und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano stehen,

A für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, gesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht, D für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkoxyalkyl steht, A und D gemeinsam mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls mindestens ein weiteres Heteroatom enthaltenden, im A, D-Teil unsubstituierten oder substituierten 6-oder 7-gliedrigen Ring oder für einen gegebenenfalls substituierten 5-gliedrigen Ring stehen, G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen steht, worin E für ein Metallion oder ein Ammonium steht, L für Sauerstoff oder Schwefel steht, M für Sauerstoff oder Schwefel steht, RI für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryl- oxyalkyl steht,

R für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen und R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls substituiertes Benzyl oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen Ring stehen.

Die Verbindungen der Formel (I) können, auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten, als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerengemische, in unterschiedlicher Zusammen- setzung vorliegen, die gegebenenfalls in üblicher Art und Weise getrennt werden können. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische, deren Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltende Mittel sind Gegenwart der vorliegenden Erfindung. Im Folgenden wird der Einfachheit halber jedoch stets von Verbindungen der Formel (I) gesprochen, obwohl sowohl die reinen Verbindungen als gegebenenfalls auch Gemische mit unterschiedlichen Anteilen an isomeren Verbindungen gemeint sind.

Die Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-A) und (I-B) vorliegen, was durch die gestrichelte Linie in der Formel (I) zum Ausdruck gebracht werden soll.

Die Verbindungen der Formel (I-A) und (I-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-A) und (I-B) lassen sich gegebenenfalls in an sich bekannter Weise durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.

Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, dass die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen können.

Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-a) bis (I-g),

worin A, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.

(A) Es wurde gefunden, dass man substituierte 3-Hydroxy-4-phenyl-5-oxo-pyrazoline bzw. deren Dione der Formel (I-a) in welcher

A, D, W, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben, erhält wenn man (a) Halogenchlorcarbonylketone der Formel (II) in welcher W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und Hal für Halogen (insbesondere Chlor oder Brom) steht, oder (ß) Malonsäurederivate der Formel (IM) in welcher W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, und U für NH2 oder C 1-Cg-Alkoxy steht mit Hydrazinen der Formel (IV) A-NH-NH-D (IV) in welcher

A und D die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt oder (y) Verbindungen der Formel (V) in welcher A, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, und R8 für Cl-Cg-Alkyl steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt.

(B) Weiterhin erhält man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-a) bis (I-g), in welchen A, D, G, W, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben, wenn man Verbindungen der Formel (I'-a) bis (I'-g) in welchen A, D, G, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben und Z'für Chlor, Brom, Jod, bevorzugt für Brom steht, mit Boronsäuren der Formel (VI)

in welcher Z die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Lösungsmittels, einer Base und eines Katalysators umsetzt, wobei als Katalysator insbesondere Palladiumkomplexe in Frage kommen.

Außerdem wurde gefunden (C) dass man die Verbindungen der oben gezeigte Formel (I-b), in welcher A, D, RI, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-a), in welcher A, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils (a) mit Säurehalogeniden der Formel (VII) in welcher Rl die oben angegebene Bedeutung hat und Hal für Halogen (insbesondere Chlor oder Brom) steht oder (ß) mit Carbonsäureanhydriden der Formel (VIII) Rl-CO O COR1 (vm in welcher Rl die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt ;

(D) dass man die Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-c), in welcher A, D, R2, M, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und L für Sauerstoff steht, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils mit Chlorameisensäureestern oder Chlorameisensäurethioestern der Formel (IX) R2-M-CO-Cl (IX) in welcher R2 und M die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt ; (E) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-c), in welcher A, D, R2, M, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und L für Schwefel steht, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formel (Ia), in welcher A, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils mit Chlormonothioameisensäureestern oder Chlordithioameisensäureestern der Formel (X) in welcher M und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt und (F) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-d), in welcher A, D, R3, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-a), in welcher A, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils mit Sulfonsäurechloriden der Formel (XI)

R3-S02-CI in welcher R3 die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt, (G) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-e), in welcher A, D, L, R4, R5, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils mit Phosphorverbindungen der Formel (XU) in welcher L, R4 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben und Hal für Halogen (insbesondere Chlor oder Brom) steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt, (H) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-f), in welcher A, D, E, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der Formel (I-a), in welcher A, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils mit Metallverbindungen oder Aminen der Formeln (XU oder (XIV) in welchen

Me für ein ein-oder zweiwertiges Metall (bevorzugt ein Alkali-oder Erdalkalimetall wie Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium oder Calcium), t für die Zahl 1 oder 2 und R9, RRllRl2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl (bevorzugt C1-Cg-Alkyl) stehen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, (I) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-g), in welcher A, D, L, R6, R7, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils (a) mit Isocyanaten oder Isothiocyanaten der Formel (XV) R6-N=C=L (XV) in welcher R6 und L die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt oder (ß) mit Carbamidsäurechloriden oder Thiocarbamidsäurechloriden der Formel (XVI)

in welcher L, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, umsetzt.

Weiterhin wurde gefunden, dass die neuen Verbindungen der Formel (1) eine sehr gute Wirksamkeit als Schädlingsbekämpfungsmittel, vorzugsweise als Insektizide und/oder Akarizide und/oder Herbizide aufweisen.

Überraschenderweise wurde nun auch gefunden, dass bestimmte 4-Biphenylsubstituierte Pyrazo- lidin-3,5-dion-Derivate bei gemeinsamer Anwendung mit den im weiteren beschriebenen, die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Safenern/Antidots) ausgesprochen gut die Schädigung der Kulturpflanzen verhindern und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen in Nutzpflanzen- kulturen, wie z. B. in Getreide aber auch Mais, Soja und Reis, verwendet werden können.

Gegenstand der Erfindung sind auch selektiv-herbizide Mittel enthaltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend als Komponenten (a) mindestens ein 4-Biphenylsubstituiertes Pyrazolidin-3, 5-dion-Derivat der Formel (I), in welcher A, D, G, W, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben und (b') zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgen- den Gruppe von Verbindungen : 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro [4.5]-decan (AD-67, MON4660), 1-Dichloracetyl-hexahydro- 3,3, 8a-trimethylpyrrolo [1, 2-a]-pyrimidin-6 (2H) -on (Dicyclonon, BAS-145138), 4-Dichloracetyl- 3, 4-dihydro-3-methyl-2H-1, 4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure- (1- methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl-vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-86750, EP- A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366), 3- (2-Chlor-benzyl)-1- (1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), a- (Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlor-phenoxyessig- säure (2,4-D), 4- (2, 4-Dichlor-phenoxy) -buttersäure (2,4-DB), 1- (1-Methyl-l-phenyl-ethyl)-3- (4- methyl-phenyl)-harnstoff (Daimuron, Dymron), 3, 6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), Piperidin-1-thiocarbonsäure-S-1-methyl-1-phenyl-ethylester (Dimepiperate), 2, 2-Dichlor-N- (2- oxo-2- (2-propenylamino)-ethyl)-N- (2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2, 2-Dichlor-N, N-di-2-pro- penyl-acetamid (Dichlormid), 4, 6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 1- (2, 4-Dichlor- phenyl)-5-trichlormethyl-lH-1, 2, 4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazole-ethyl-vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-174562 und EP-A-346620), 2-Chlor4-trifluormethyl-thi- azol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N- (1, 3-dioxolan-2-yl-methoxy)-a- trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5- (2-furanyl)-2, 2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4, 5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl

- vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-95/07897), 1- (Ethoxycarbonyl)-ethyl-3, 6-dichlor-2- methoxybenzoat (Lactidichlor), (4-Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 2- (4-Chlor-o-tolyloxy)- propionsäure (Mecoprop), Diethyl-1- (2, 4-dichlor-phenyl) -4, 5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3, 5-di- carboxylat (Mefenpyr-diethyl-vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-91/07874), 2-Di- chlormethyl-2-methyl-1, 3-dioxolan (MG-191), 2-Propenyl-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane-4-carbo- dithioate (MG-838), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, a- (1, 3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylaceto- nitril (Oxabetrinil), 2, 2-Dichlor-N- (1, 3-dioxolan-2-yl-methyl)-N- (2-propenyl)-acetamid (PPG- 1292), 3-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl-2,2, 5-trimethyl- oxazolidin (R-29148), 4- (4-Chlor-o-tolyl)-buttersäure, 4- (4-Chlor-phenoxy)-buttersäure, Diphenyl- methoxyessigsäure, Diphenylmethoxyessigsäure-methylester, Diphenylmethoxyessigsäure-ethyl- ester, 1- (2-Chlor-phenyl)-5-phenyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-methyles ter, 1- (2, 4-Dichlor-phenyl) - <BR> <BR> <BR> 5-methyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, 1- (2, 4-Dichlor-phenyl)-5-isopropyl-1H-pyrazol-3- carbonsäure-ethylester, 1- (2, 4-Dichlor-phenyl)-5- (1, 1-dimethyl-ethyl)-1H-pyrazol-3-carbonsäure- ethylester, 1- (2, 4-Dichlor-phenyl)-5-phenyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-ethyles ter (vgl. auch ver- wandte Verbindungen in EP-A-269806 und EP-A-333131), 5- (2, 4-Dichlor-benzyl) -2-isoxazolin-3- carbonsäure-ethylester, 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5- (4-Fluor-phenyl)-5- phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A- 91/08202), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure- (1, 3-dimethyl-but-1-yl)-ester, 5-Chlor-chinolin-8- oxy-essigsäure-4-allyloxy-butylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-1-allyloxy-prop-2-yl-este r, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-methylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-ethylester, 5- Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-allylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-2-oxo-prop-1-yl- ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-malonsäure-di- allylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-582198), 4-Carboxy-chroman-4-yl-essigsäure (AC-304415, vgl. EP-A-613618), 4-Chlor- phenoxy-essigsäure, 3, 3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon, 1-Brom-4-chlormethylsulfonyl- benzol, 1- [4- (N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-hamstoff (alias N- (2-Methoxy- <BR> <BR> <BR> benzoyl)-4- [ (methylamino-carbonyl)-amino]-benzolsulfonamid), 1- [4- (N-2-Methoxybenzoyl- sulfamoyl)-phenyl]-3, 3-dimethyl-harnstoff, 1- [4- (N-4, 5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3- methyl-harnstoff, 1- [4- (N-Naphthylsulfamoyl)-phenyl]-3, 3-dimethyl-hamstoff, N- (2-Methoxy-5- methyl-benzoyl)-4-(cyclopropylaminocarbonyl)-benzolsulfonami d, und/oder eine der folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen

der allgemeinen Formel (IIa) oder der allgemeinen Formel (IIb) oder der Formel (IIc) wobei n für eine Zahl zwischen 0 und 5 steht, A'für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht, n für eine Zahl zwischen 0 und 5 steht, A für gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkan- diyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht, Für Hydroxy, Mercapto, Amino, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, Cl-C6-Alkylamino oder Di- (C1-C4-alkyl)-amino steht,

R22 für Hydroxy, Mercapto, Amino, C1-C6-Alkoxy, C1-C8-Alkenyloxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht, R23 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cl-C4-Alkyl steht, R4 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1- C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, Cl-C4-Alkoxy-Cl-C4-alkyl, Dioxolanyl-C1-C4- alkyl, Furyl, Furyl-C1-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C,-C4-Alkyl substituiertes Phenyl steht, für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1- C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Dioxolanyl-C1-C4- alkyl, Furyl, Furyl-CI-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder CI-C4-Alkyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R24 für jeweils gegebenenfalls durch Cl-C4-Alkyl, Phenyl, Furyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5-oder 6-gliedrigen Carboxyclus bilden, substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder C2-Cs- Oxaalkandiyl steht, R26 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cl-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht, R7 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C,-C4-Alkoxy sub- stituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Tri-(Cl-C4-alkyl)-silyl steht, R23 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht, X'für Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, CI-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy steht, X2 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Cl-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht, X3 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C,-C4-Halogenalkoxy steht, und/oder die folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen der allgemeinen Formel (IId) oder der allgemeinen Formel (IIe)

wobei n für eine Zahl zwischen 0 und 5 steht, R29 für Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl steht, R30 für Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl steht, Ruz für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substitu- iertes Cl-C6-Alkyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino oder Di- (CI-C4-alkyl)- amino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CI-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio oder C3-C6-Cycloalkylamino steht, R32 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substitu- iertes C,-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6- Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht, R33 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder CI-C4-Alkoxy substitu- iertes Ci-Ce-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6- Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CI-C4-Alkyl sub- stituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl,

Cl-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder Cl-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zusammen mit R32 für jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiertes C2-Cg- Alkandiyl oder C2-Cs-Oxaalkandiyl steht, X4 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Cl- C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Alkoxy oder CI-C4-Halogenalkoxy steht, und X5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Cl- C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder Cl-C4-Halogenalkoxy steht.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert : X steht bevorzugt für Halogen, C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, C3-C6- Alkenyloxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halo- genalkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano, W und Y stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1- C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano, Z steht bevorzugt für einen der Reste

V1 steht bevorzugt für Halogen, C1-C12-Alkyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Nitro, Cyano oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, Cl-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenoxy-Cl-C4-alkyl, Phenyl-Cl-C4-alkoxy, Phenylthio- C1-C4-alkyl oder Phenyl-C1-C4-alkylthio, V2 und V3 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, c1- C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Halogenalkoxy, A steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C8-Alkyl, C3- Cg-Alkenyl oder gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, Halogen oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, D steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cl-Cg-Alkyl oder C3-C8-Alkenyl,

A und D stehen gemeinsam bevorzugt für jeweils gegebenenfalls substituiertes C4-C6-Alkandiyl oder C4-C6-Alkendiyl, in welchen gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt sein kann und wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen : Halogen, Hydroxy, Mercapto oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cl-Clo-Alkyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6-Alkylthio, C3-C7-Cycloalkyl, Phenyl, Benzyloxy oder eine weitere C1-C6-Alkandiylgruppierung. oder worin gegebenenfalls eine der folgenden Gruppen

enthalten ist, oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder Cl-C6-Alkoxy substituiertes C3-Alkandiyl, G steht bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen 0 L M SO,-R P. L/ L i E (f) oder N/R6 (g), insbesondere (a), (b) oder (c), L

in welchen E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht, L für Sauerstoff oder Schwefel steht und M für Sauerstoff oder Schwefel steht, Rl steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C20-Alkyl, C2- C20-Alkenyl, C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkyl, C1-C8-Alkylthio-C1-C8-alkyl, Poly-C1-C8- alkoxy-Cl-Cg-alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Cl-C6-Alkyl oder Cl-C6-Alkoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder mehrere (bevorzugt nicht mehr als zwei) nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cl-C6-Alkyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6- Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, Cl-C6-Alkylthio oder C1-C6-Alkylsulfonyl substi- tuiertes Phenyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6- Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl oder Cl-C6-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl-Cl-C6- alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen oder Cl-C6-Alkyl substituiertes 5-oder 6-gliedriges Hetaryl (beispielsweise Pyrazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl oder Thienyl), für gegebenenfalls durch Halogen oder Cl-C6-Alkyl substituiertes Phenoxy-Cl-C6-alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Amino oder Cl-C6-Alkyl substituiertes 5-oder 6-gliedriges Hetaryloxy-Cl-C6-alkyl (beispielsweise Pyridyloxy-C1-C6-alkyl, Pyrimidyl- oxy-C1-C6-alkyl oder Thiazolyloxy-C1-C6-alkyl), R2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C20-Alkyl, C2- C20-Alkenyl, C1-C8-Alkoxy-C2-C8-alkyl, Poly-C1-C8-alkoxy-C2-C8-alkyl,

für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder Cl-C6-Alkoxy substituiertes C3-C8- Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Alkoxy, C1- C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, R3 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cl-Cg-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cl-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl, R4 und R5 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkylamino, Di-(C1-C8-alkyl) amino, C1-C8-Alkylthio, C2-C8-Alkenylthio, C3-C7-Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenen- falls durch Halogen, Nitro, Cyano, Cl-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkyl- thio, C1-C4-Halogenalkylthio, Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio, R6 und R7 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C8-Alkoxy, C3-C8- Alkenyl, C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C8- Halogenalkyl, C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Alkoxy substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl oder Cl-Cg-Alkoxy substituiertes Benzyl oder zusammen für einen gegebenenfalls durch Cl-C4-Alkyl substituierten C3-C6- Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, R13 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cl-Cg-Alkyl oder Cl-Cg-Alkoxy, für gegebenenfalls durch Halogen, Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oder für jeweils gegebenen- falls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogen- alkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder Phenyl-Cl-C4- alkoxy, R14 steht bevorzugt für Wasserstoff oder C1-Cg-Alkyl oder R13 und R14 stehen gemeinsam bevorzugt für C4-C6-Alkandiyl, RI 5 und Rl6 sind gleich oder verschieden und stehen bevorzugt für C1-C6-Alkyl oder

R15 und R16 stehen gemeinsam bevorzugt für einen C2-C4-Alkandiylrest, der gegebenenfalls durch Cl-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl oder durch gegebenenfalls durch Halogen, C1- C6-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl substituiert ist, Rl und R18 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cl-Cg-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cl-C6-Alkyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substitu- iertes Phenyl oder R17 und R18 stehen gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt für eine Carbonylgruppe oder für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1- C4-Alkoxy substituiertes CS-C7-Cycloalkyl, in dem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, R19 und R20 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Cl-Clo-Alkyl, C2-Clo-Alkenyl, C1- C10-Alkoxy, C1-C10-Alkylamino, C3-C10-Alkenylamino, Di-(C1-C10-alkyl) amino oder Di-(C3-C10-alkenyl) amino.

In den als bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.

W steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy, X steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C4- Alkenyloxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C3-C4-Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano, Y steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C2- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C2-Halogenalkoxy, Z steht besonders bevorzugt für einen der Reste

Vl steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, C 1-C6-Alkyl, C 1-C4-AlkoxY, C 1-C4- Alkylthio, Cl-C4-Alkylsulfonyl, Cl-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy, Nitro, Cyano oder jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1- C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C2-Halogenalkyl, Cl-C2-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenoxy-Cl-C2-alkyl, Phenyl-C1-C2-alkoxy, Phenylthio- C1-C2-alkyl oder Phenyl-C1-C2-alkylthio, V2 und V3 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl oder Cl-C2-Halogenalkoxy, A steht besonders bevorzugt für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Cycloalkyl, D steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Alkenyl, A und D stehen gemeinsam besonders bevorzugt für gegebenenfalls substituiertes C4-C5- Alkandiyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe, Sauerstoff oder Schwefel ersetzt sein kann, wobei als Substituenten Hydroxy, C1-C6- Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder eine weitere Cl-C4-Alkandiylgruppierung in Frage kommen oder worin gegebenenfalls eine der folgenden Gruppen enthalten ist, oder für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Trifluormethyl, Methyl, Ethyl oder Methoxy substituiertes C3-Alkandiyl, G steht besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen 0 /t R S d-P zu R6 E (f) oder -N (a), (b) oder (c), L

L Rain welchen E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht, L für Sauerstoff oder Schwefel steht und M für Sauerstoff oder Schwefel steht, R1 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkyl, C1-C4- Alkylthio-Cl-C2-alkyl oder gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1- C2-Alkyl oder Cl-C2-Alkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff ersetzt sind, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4- Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C2-Halogenalkyl oder Cl-C2-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, R2 stehr besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor sub- stituiertes C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl oder Cl-C4-Alkoxy-C2-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach durch C1-C2-Alkyl oder Cl-C2-Alkoxy substituiertes C3-C6- Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Cl-C4-Alkyl, Cl-C3-Alkoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substitu- iertes Phenyl oder Benzyl, R3 steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substi- tuiertes Cl-C6-Alkyl oder für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4- Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl,

R4 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Cl-C6-Alkyl, Cl-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, Di- (C1-C6-alkyl) amino, Cl-C6-Alkylthio, C3-C4-Alkenylthio, C3-C6-Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C1-C3- Alkoxy, Cl-C3-Halogenalkoxy, Cl-C3-Alkylthio, Cl-C3-Halogenalkylthio, Cl-C3-Alkyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio, R5 steht besonders bevorzugt für Cl-C6-Alkoxy oder C1-C6-alkylthio, R6 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Cl-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cl-C6-Alkoxy, C3-C6- Alkenyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cl-C4-Alkyl, Trifluormethyl oder C1- C4-Alkoxy substituiertes Benzyl, R7 steht besonders bevorzugt für Cl-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder Cl-C6-Alkoxy-Cl-C4-alkyl, R6 und R7 stehen gemeinsam besonders bevorzugt für einen gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Methyl oder Ethyl substituierten C4-C5-Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, R15 und R16 sind gleich und stehen besonders bevorzugt für C-C-AlkyI, R15 und R16 stehen gemeinsam besonders bevorzugt für einen C2-C3-Alkandiylrest, der gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Methyl, Ethyl, Propyl oder iso-Propyl substituiert ist, R17 und R18 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, Butyl, iso-Butyl oder tert. -Butyl oder R17 und R18 stehen gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt für eine Carbonylgruppe oder gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituierets Cs-C6-Cycloalkyl, in dem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt ist.

In den als besonders bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.

W steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Chlor, X steht ganz besonders bevorzugt für Chlor, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Trifluormethyl, Y steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Z steht ganz besonders bevorzugt für einen der Reste / (ist insbesondere finir V' v'vl steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso- Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert. -Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, S02C2H5, SCH3, Phenoxy, Nitro oder Cyano, V2 und V3 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl, A steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl, D steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, A und D stehen gemeinsam ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls substituiertes C4-Cs- Alkandiyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls durch Hydroxy, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder durch eine weitere Cl-C4-Alkandiylgruppierung substituiert ist oder für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Methyl, Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes C3-Alkandiyl, G steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen

insbesondere für (a), (b) oder (c) in welchen E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht, L für Sauerstoff oder Schwefel steht und M für Sauerstoff oder Schwefel steht, Rl steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Cl-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Cl-C2-Alkoxy-Cl-alkyl, Cl-C2-Alkylthio- Cl-alkyl oder jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Cyclopropyl oder Cyclohexyl, für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, R2 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor sub- stituiertes Cl-Cg-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder Cl-C4-Alkoxy-C2-C3-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- Propyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, R3 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl oder jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, tert.-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl, R4 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylamino, Di- (C1-C4-alkyl) amino,

Cl-C4-Alkylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Cl-C2-Alkoxy, Cl-C2-Fluoralkoxy, Cl-C2-Alkylthio, C1-C2-Fluoralkylthio oder Cl-C3-Alkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio, R5 steht ganz besonders bevorzugt für Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio oder Butylthio, R6 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Cl-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cl-C4-Alkoxy, C3- C4-Alkenyl, Cl-C4-Alkoxy-Cl-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Benzyl, R7 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, Butyl, iso-Butyl oder Allyl, R6 und R7 stehen ganz besonders bevorzugt für einen C4-CS-Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.

W steht hervorgehoben für Wasserstoff oder Methyl, X steht hervorgehoben für Chlor oder Methyl, Y steht hervorgehoben für Wasserstoff oder Methyl, Z steht hervorgehoben für einen der Reste V1 steht hervorgehoben für Fluor, Chlor, Methyl, iso-Propyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, S02C2H5, SCH3, Phenoxy oder Nitro, V2 steht hervorgehoben für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Trifluormethyl, A steht hervorgehoben für Methyl oder Ethyl, D steht hervorgehoben für Methyl oder Ethyl,

A und D stehen gemeinsam hervorgehoben für gegebenenfalls substituiertes C4-Cs-Alkandiyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls durch eine weitere Cl-C2-Alkandiylgruppierung substituiert ist, oder für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Methyl oder Trifluormethyl substitu- iertes C3-Alkandiyl, G steht hervorgehoben für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen in welchen L für Sauerstoff steht und M für Sauerstoff steht, Rl steht hervorgehoben für Cl-C6-Alkyl oder Cyclopropyl, R2 steht hervorgehoben für C1-Cg-Alkyl oder C 1-C4-Alkoxy-C2-C3-alkyl, R3 steht hervorgehoben für Methyl, Ethyl oder Isopropyl.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw.

Erläuterungen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend.

Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß hervorgehoben werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als hervorgehoben aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z. B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.

Gegebenenfalls substituierte Reste können, sofern nichts anderes angegeben ist, einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.

Im einzelnen seien außer den bei den Herstellungsbeispielen genannten Verbindungen die folgenden Verbindungen der Formel (I-1-a genannt : Tabelle 1 : w x y Vl V2 H CH3 H 4-Cl H H CH3 CH3 4-Cl H CH3 CH3 CH3 4-Cl H H CH3 H 3-Cl H H CH3 CH3 3-Cl H CH3 CH3 CH3 3-Cl H H CH3 H 2-Cl 4-Cl H CH3 CH3 2-Cl 4-Cl CH3 CH3 CH3 2-Cl 4-Cl H CH3 H 4-CF3 H H CH3 CH3 4-CF3 H CH3 CH3 CH3 4-CF3 H H CH3 II 4-F H H CH3 CH3 4-F H CH3 CH3 CH3 4-F H H CH3 H 4-CH3 H CH3 CH3 4-CH3 H Y V1 V2 CH3 CH3 CH3 4-CH3 H H Cl H 4-Cl H H Cl H 3-Cl H H Cl H 4-CF3 H H Cl H 4-F H H Cl H 2-Cl 4-Cl Tabelle 2 W X Y V1 V2 H CH3 H 4-Cl H H CH3 CH3 4-Cl H CH3 CH3 CH3 4-Cl H H CH3 H 3-Cl H H CH3 CH3 3-CI H CH3 CH3 CH3 3-Cl H H CH3 H 2-Cl 4-Cl H CH3 CH3 2-Cl 4-Cl CH3 CH3 CH3 2-Cl 4-Cl H CH3 H 4-CF3 H H CH3 CH3 4-CF3 H CH3 CH3 CH3 4-CF3 H H CH3 H 4-F H H CH3 CH3 4-F H CH3 CH3 CH3 4-F H H CH3 H 4-CH3 H H CH3 CH3 4-CH3 H W X V1 I V2 CH3 CH3 CH3 4-CH3 H H Cl H 4-CI H H Cl H 4-Cl H H Cl H 4-CF3 H H Cl H 4-F H H Cl H 2-Cl 4-Cl

Bevorzugte Bedeutungen der oben in Zusammenhang mit den die Kulturpflanzen-Verträglichkeit ver- bessernden Verbindungen (#Herbizid-Safenern") der Formeln (Ha), (IIb), (IIc), (IId) und (He) aufge- führten Gruppen werden im Folgenden definiert. n steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2,3 oder 4.

A'steht bevorzugt für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Methylen oder Ethylen. steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, n-, i-, s-oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, n-, i-, s-oder t-Butylamino, Dimethyl- amino oder Diethylamino.

R22 steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, n-, i-, s-oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butylthio,, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, n-, i-, s-oder t-Butylamino, Dimethyl- amino oder Diethylamino.

R23 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl.

4 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substitu- iertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl substituiertes Phenyl.

R25 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substitu- iertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R24 für einen der Reste-CH2-0-CH2-CH2-und-CH2-CH2-0-CH2-CH2-, die gegebenenfalls substituiert sind durch Methyl, Ethyl, Furyl, Phenyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5-oder 6-gliedrigen Carbocyclus bilden.

R26 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.

Ra steht bevorzugt für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl. steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.

X'steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder'i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluor- methyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Tri- fluormethoxy.

X steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i- Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluor- methoxy oder Trifluormethoxy.

X3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i- Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluor- methoxy oder Trifluormethoxy. steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl.

R30 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl.

Steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, n-, i-, s-oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i- Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butylthio,, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, n-, i-, s-oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclo- propylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino oder Cyclohexylamino.

R32 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.

R33 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Di- fluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R32 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Butan-1, 4-diyl (Trimethylen), Pentan- 1,5-diyl, 1-Oxa-butan-1, 4-diyl oder 3-Oxa-pentan-1, 5-diyl.

X4 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy. x5 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.

Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (IIa) sind in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführt.

Tabelle 3 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (IIa) Beispiel- (Positionen) Nr. (X) A'ruz IIa-l (2) Cl, (4) Cl HIC HIC 0 O IIa-2 (2) Cl, (4) Cl N H3C -OC, 0 nai (2) Cl, (4) Cl HIC HIC 0 O lIa-4 (2) Cl, (4) Cl N H3C , 0 Beispiel- (Positionen) Nr. (X) n IIa-5 (2) Cl N "nez IIa-6 (2) Cl, (4) C1 N IIa-7 (2) LOCHs ""nez lIa-8 (2) F-N ic Ila-9 (2) Cl, (4) C1 r zon Cl3C IIa-10 (2) Cl, (4) CF3 N OCH3 _N na-11 (2) Cl N52 N JE Beispiel- (Positionen) Nr. (X) IIa-12 OCzHs o-nu / IIa-13 (2) Cl, (4) Cl N_ H3C IIa-14 (2) Cl, (4) Cl NN C, IIa-15 (2) Cl, (4) Cl---N"N C4H9-t IIa-16 (2) Cl, (4) Cl 0-N O-N IIa-17 (2) Cl, (4) Cl\OCzHs O-N IIa-18-OH 0 Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (IIb) sind in der nachstehenden Tabelle 4 aufgeführt.

Tabelle 4 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (IIb) Beispiel- (Position) (Position) Nr. x2 Ilb-l C5) Ci IIb-2 Ci IIb-3 (5)-CH2 Ci llb4 C1 ci nbl5' (5)-CH2 Ci Ilb-6 Ci Ilb-7 C1 (CH3) C5Hn-n Ci Nib-8 (5) (2) Cll OH Ci F IIb-9 Cl Ub-10 Ci Ilb-l Ci Nib-12 (5) CHU ci HIC 0 0 "0 HCH, IIb-13 (5) 0H2 OCH2CH=CH2 Cl . H oxo zu H Beispiel- Nr. x2 lIb-14 (5)-C2H5 Cul . 1-, c 1-1 Ub-l5 OCH3 Cl ci UYU H Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (IIc) sind in der nachstehenden Tabelle 5 aufgeführt.

Tabelle 5 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (IIc) Beispiel- Nr. R23 IIc-1 IIc-2 CHC12 C - N0 N U Nc-3 3 ,-i\ CH3 IIc-4 Zozo NtsO Beispiel- Nr. W3 IIc-5 NutO CsHS IIc-6 N- 0 IIc-7 0 ,--/bz Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (IId) sind in der nachstehenden Tabelle 6 aufgeführt.

Tabelle 6 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (IId) Beispiel- (Positionen) (Positionen) Nr. R29 R30 R31 (X4)n (X5)n IId-1 H H CH3 (2) OCH3 - IId-2 H H C2Hs (2) OCH3 IId-3 H H C3H7-n (2) OCH3 IId-4 H H C3H7-i (2) OCH3 Beispiel- Nr. R29 n n IId-5 A IId-6 (2) OCH3 (5) CH3 IId-7 (2) OCH3 (5) CH3 IId-8 (2) OCH3 (5) CH3 IId-9 H (2) OCH3 (5) CH3 IId-10 (5) CH3 IId-11 (2) OCH3 (5) CH3 IId-12 (2) OCH3 (5) CH3 lId-13 (2) OCH3 (5) CH3 IId-14 (2) OCH3 (5) CH3 IId-15 (2) OCH3 (5) CH3 Ild-16 (2) OCH3 (5) CH3 IId-17 (2) OCH3 (5) CH3 IId-18 (2) OCH3 (5) CH3 IId-19 (2) OCH3 (5) CH3 Beispiel- (Positionen) (Positionen) Nr. R29 IId-20 (2) OCH3 NH ) CH3 A IId-21 (2) OCH3 IId-22 (2) OCH3 IId-23 (2) OCH3 IId-24 (CH3) Z (3) CH3 (4) CH3 IId-25 H (2) OCH3 Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (IIe) sind in der nachstehenden Tabelle 7 aufgeführt

Tabelle 7 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (IIe) Beispiel- Nr. R29 R32 n n Ile-1 H H CH3 (2) OCH3 IIe-2 (2) OCH3 l (2) OCH3 I (2) OCH3 l (2) OCH3 A IIe-6 H (2) OCH3 IIe-7 (2) OCH3 (5) CH3 Beispiel- Nr. R29 5 n IIe-8 H H CzHs (2) OCH3 (5) CH3 IIe-9 (2) OCH3 (5) CH3 IIe-10 (2) OCH3 (5) CH3 IIe-11 (2) OCH3 (5) CH3 IIe-12 (2) OCH3 (5) CH3

Als die die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung [Komponente (b') ] sind Cloquintocet-mexyl, Fenchlorazol-ethyl, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, Furilazole, Fenclorim, Cumyluron, Dymron, Dimepiperate und die Verbindungen IIe-5 und lIe-l l am meisten bevorzugt, wobei Cloquintocet-mexyl und Mefenpyr-diethyl besonders hervorgehoben seien.

Die als Safener erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (IIa) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A- 91/07874, WO-A-95/07897).

Die als Safener erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (IIb) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-191736).

Die als Safener erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (llc) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A-2218097, DE-A-2350547).

Die als Safener erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (IId) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A- 19621522/US-A-6235680).

Die als Safener erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (lIe) sind bekannt und können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A-99/66795/US- A-6251827). Beispiele für die erfindungsgemäßen selektiv herbiziden Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der Formel (I) und jeweils einem der oben definierten Safener sind in der nachstehenden Tabelle 8 aufgeführt Tabelle 8 : Beispiele für die erfindungsgemäßen Kombinationen Wirkstoffe der Formel (I) Safener 1-a Cloquintocet-mexyl I-a Fenchlorazole-ethyl 1-a Isoxadifen-ethyl I-a Mefenpyr-diethyl I-a Furilazole I-a Fenclorim I-a Cumyluron I-a Daimuron/Dyrnron I-a Dimepiperate I-a IIe-11 I-a Ile-5 I-b Cloquintocet-mexyl I-b Fenchlorazole-ethyl I-b Isoxadifen-ethyl I-b Mefenpyr-diethyl I-b Furilazole I-b Fenclorim I-b Cumyluron I-b Daimuron/Dymron I-b Dimepiperate I-b 1Ie-11 I-b IIe-5 I-c Cloquintocet-mexyl I-e Fenchlorazole-ethyl I-c Isoxadifen-ethyl I-c Mefenpyr-diethyl I-c Furilazole I-c Fenclorim I-c Cumyluron Wirkstoffe der Formel (I) Safener I-c Daimuron/Dymron I-c Dimepiperate I-c IIe-5 I-c IIe-11 I-d Cloquintocet-mexyl 1-d Fenchlorazole-ethyl 1-d Isoxadifen-ethyl 1-d Mefenpyr-diethyl 1-d Furilazole I-d Fenclorim 1-d Cumyluron I-d Daimuron/Dymron I-d Dimepiperate I-d IIe-11 I-d IIe-5 I-e Cloquintocet-mexyl I-e Fenchlorazole-ethyl I-e Isoxadifen-ethyl I-e Mefenpyr-diethyl I-e Furilazole I-e Fenclorim I-e Cumyluron I-e Daimuron/Dymron I-e Dimepiperate I-e IIe-5 I-e IIe-11 If- Cloquintocet-mexyl I-f Fenchlorazole-ethyl I-f Isoxadifen-ethyl I-f Mefenpyr-diethyl I-f Furilazole I-f Fenclorim I-f Cumyluron I-f Daimuron/Dymron Wirkstoffe der Formel (I) Safener 1-f Dimepiperate I-f IIe-5 I-f IIe-11 I-g Cloquintocet-mexyl I-g Fenchlorazole-ethyl 1-g Isoxadifen-ethyl I-g Mefenpyr-diethyl I-g Furilazole I-g Fenclorim 1-g Cumyluron 1-g Daimuron/Dymron I-g Dimepiperate I-g IIe-5 I-g IIe-11

Es wurde nun überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombinationen aus 4-Bi- phenylsubstituierten Pyrazolidin-3,5-dion-Derivaten der allgemeinen Formel (1) und Safenern (Antidots) aus der oben aufgeführten Gruppe (b') bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit eine be- sonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Getreide (vor allem Weizen), aber auch in Soja, Kartoffeln, Mais und Reis zur selektiven Unkrautbe- kämpfung verwendet werden können.

Dabei ist es als überraschend anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenern oder Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kulturpflanzen zu ant- agonisieren, gerade die oben aufgeführten Verbindungen der Gruppe (b') geeignet sind, die schädigende Wirkung von 4-Biphenylsubstituierten Pyrazolidin-3,5-dion-Derivaten auf die Kultur- pflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern maßgeblich zu beeinträchtigen.

Hervorgehoben sei hierbei die besonders vorteilhafte Wirkung der besonders und am meisten bevorzugten Kombinationspartner aus der Gruppe (b'), insbesondere hinsichtlich der Schonung von Getreidepflanzen, wie z. B. Weizen, Gerste und Roggen, aber auch Mais und Reis, als Kulturpflanzen.

Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (A-a) (Chlorcarbonyl)-3- [ (6-methyl-3- (4- methyl)-phenyl))-phenyl]-keten und Hexahydropyridazin als Ausgangsverbindungen, so kann der Verlauf der erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden : Ho 11 CH3 . m--/ \ // CH3 CH3 Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (A-ß) 3- [6-Methyl-3- (3-chlor-phenyl)]-phenyl- malonsäurediethylester und Hexahydropyridazin als Ausgangsverbindungen, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben werden : Ci Cl /==< CO, C, H, HH- 1-Base p--N C02C2H5 / - /CH C02CH5 pp Ci Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (Ay) 1-Ethoxycarbonyl-2- [6-methyl-3- (4-chlor- phenyl)-phenylacetyl]-hexahydropyridazin als Ausgangsprodukt, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Schema wiedergegeben werden : Base Un O / ci Verwendet man gemäß Verfahren (B) 8 [3-Brom-6-methyl-phenyl]-1, 6-diaza-bicyclo- (4, 3, 016)- nonan-7,9-dion und 4-Chlorphenylboronsäure als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Schema wiedergegeben werden : OU OH / Base c O Ci

Verwendet man gemäß Verfahren (Ca) 8-[(2-Chloro-5-(3-chloro-phenyl)-phenyl]-1,6diazabicyclo- [4,3, 01, 6]-nonan-7, 9-dion und Pivaloylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden : CI O /H3C--COCI N 1 Base c Ci CI

Verwendet man gemäß Verfahren (C) (Variante ß) 8- [ (6-Methyl-3- (4-methoxy-phenyl))-phenyl]- 1, 6-diaza-bicyclo- (4, 3, 01, 6)-nonan-7, 9-dion und Acetanhydrid als Ausgangsverbindungen, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden : OCH3 A OC 1 C Base 3 Verwendet man gemäß Verfahren (D) 8-[(2, 6-Dimethyl-3-(4-chlorphenyl))-phenyl]-1, 6-diaza- bicyclo- (4, 3, 01, 6)-nonan-7, 9-dion und Chlorameisensäureethoxyethylester als Ausgangsverbin- dungen, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden :

ce ci Cl 0 HO H--c CH3 HS N. Base Verwendet man gemäß Verfahren (E), 8- [ (2-Chlor-5- (4-fluor-phenyl))-phenyl]-1, 6-diazabicyclo- (4,3, 01, 6)-nonan-7, 9-dion und Chlormonothioameisensäuremethylester als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf folgendermaßen wiedergegeben werden : s A cl CI I 1 0 \ 0 F F F

Verwendet man gemäß Verfahren (F) 8- [ (2, 4, 6-Trimethyl-3- (4-methyl-phenyl))-phenyl]-1, 6-diaza- bicyclo- (4, 3, 01, 6)-nonan-7, 9-dion und Methansulfonsäurechlorid als Ausgangsprodukt, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden : OH H3 N CI-S02 - ce base /CH3 /CH3

Verwendet man gemäß Verfahren (G) 8- [ (6-MethyI-3- (4-chlor-phenyl))-phenyl]-l, 6-diazabicycIo- (4,3, 01,6)-nonan-7, 9-dion und Methanthio-phosphonsäurechlorid- (2, 2,2-trifluorethylester) als Aus- gangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden : ci OH CF3 H N GHaCF3 5 OCH Base O CH3 O 1 CH3- 0 CH,

Verwendet man gemäß Verfahren (H) 8- [ (2-Chlor-5- (4-trifluormethyl-phenyl))-phenyl]-1, 6-diaza- bicyclo-(4, 3, 01, 6)-nonan-7, 9-dion und NaOH als Komponenten, so kann der Verlauf des erfin- dungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden : Verwendet man gemäß Verfahren (I) (Variante α) 8-[(6-Methyl-3-(3-trifluormethyl-phenyl))-phe- nyl]-1, 6-diaza-bicyclo- (4, 3, 01, 6)-nonan-7, 9-dion und Ethylisocyanat als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden : Verwendet man gemäß Verfahren (I) (Variante ß) 8-[(2-Chlor-5-(4-fluor-phenyl))-phenyl]-1, 6- diazabicyclco- (4, 3, 01, 6)-nonan-7, 9-dion und Dimethylcarbamidsäurechlorid als Ausgangsproduk- te, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Schema wiedergegeben werden :

Die bei den obigen Verfahren (A) (α) als Ausgangsstoffe benötigten Halogencarbonylketene der Formel (U) sind neu. Sie lassen sich nach im Prinzip bekannten Methoden herstellen (vgl. beispielsweise Org. Prep. Proced. Int., (4), 155-158,1975 und DE 1 945 703). So erhält man z. B. die Verbindungen der Formel (In

in welcher W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und Hal für Chlor oder Brom steht,

wenn man substituierte Phenylmalonsäuren der Formel (XVII) in welcher W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Säurehalogeniden, wie beispielsweise Thionylchlorid, Phosphor (V) chlorid, Phosphor- (E) chlorid, Oxalylchlorid, Phosgen oder Thionylbromid gegebenenfalls in Gegenwart von Kataly- satoren, wie beispielsweise Dimethylformamid, Methyl-Sterylformamid oder Triphenylphosphin und gegebenenfalls in Gegenwart von Basen wie z. B. Pyridin oder Triethylamin, umsetzt.

Die substituierten Phenylmalonsäuren der Formel (XVII) sind neu. Sie lassen sich in einfacher Weise nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. z. B. Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, S. 517 ff, EP-A-528 156, WO 97/36868, WO 97/01535 und WO 98/05638).

So erhält man Phenylmalonsäuren der Formel (XVII) in welcher W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, wenn man Phenylmalonsäureester der Formel (tir)

in welcher W, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben, und U für Cl-Cg-Alkoxy steht, zunächst in Gegenwart einer Base und einem Lösungsmittel verseift und anschließend vorsichtig ansäuert (EP-528 156, WO 97/36868, WO 97/01535).

Die Malonsäureester der Formel (III) in welcher W, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben, und U für Cl-Cg-Alkoxy steht sind neu.

Sie lassen sich nach allgemein bekannten Methoden der Organischen Chemie darstellen (vgl. z. B.

Tetrahedron Lett. 27,2763 (1986) und Organikum VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, S. 587 ff.) und sind auch als Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren A (ß) verwendbar.

Die für die erfindungsgemäßen Verfahren A (a) und A (ß) als Ausgangsstoffe benötigten Hydrazine der Formel (IV) A-NH-NH-D (IV), in welcher A und D die oben angegebenen Bedeutungen haben,

sind teilweise bekannt und/oder nach literaturbekannten Methoden herstellbar (vgl. beispielsweise Liebigs Ann. Chem. 585,6 (1954) ; Reaktionen der organischen Synthese, C. Ferri, Seite 212,513 ; Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1978 ; Liebigs Ann. Chem. 443, 242 (1925) ; Chem. Ber. 98,2551 (1965), EP-A 508 126, WO 92/16510, WO 99/47525, WO 01/17972).

Die für das erfindungsgemäße Verfahren A (y) benötigten Verbindungen der Formel (V)

in welcher A, D, W, X, Y, Z und R8 die oben angegebene Bedeutung haben, sind neu.

Man erhält die Acylcarbazate der Formel (V) beispielsweise, wenn man Carbazate der Formel (xvm) in welcher A, R8 und D die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit substituierten Phenylessigsäurederivaten der Formel (XIX) in welcher W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben

T für eine durch Carbonsäureaktivierungsreagenzien wie Carbonyldiimidazol, Carbonyl- diimide (wie z. B. Dicyclohexylcarbondiimid), Phosporylierungsreagenzien (wie z. B.

POC13, BOP-C1), Halogenierungsmittel z. B. Thionylchlorid, Oxalylchlorid, Phosgen, Sulfonsäurechloride (z. B. Toluolsulfonsäurechlorid) oder Chlorameisensäureester einge- führte Abgangsgruppe steht, acyliert (Chem. Reviews 52,237-416 (1953) ; Bhattacharya, Indian J. Chem. 6,341-5, 1968).

Die Carbazate der Formel (XVIII) sind teilweise bekannte Verbindungen oder lassen sich nach im Prinzip bekannten Verfahren der organischen Chemie herstellen.

Die Verbindungen der Formel (XIX) sind teilweise neu oder lassen sich nach im Prinzip bekannten Verfahren herstellen, z. B. WO 99/43 649, WO 99/48 869, WO 99/55 673.

Beispielsweise erhält man die zur Herstellung von Verbindungen der Formel (XIX) benötigten Biphenylessigsäuren der Formel (XX) in welcher W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, wenn man Biphenylessigsäureester der Formel (XXI) in welcher W, X, Y und R8 die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart von Säuren oder Basen, in Gegenwart eines Lösungsmittels unter allgemein bekannten Standardbedingungen verseift.

Die Verbindungen der Formel (XX) und (XXI) sind teilweise neu und lassen sich in Analogie nach den in WO 99/48869 beschriebenen Verfahren herstellen.

Die Verbindungen der Formel (XXI) in welcher W, X, Y, Z und R8 die oben angegebene Bedeutung haben, erhält man beispielsweise nach dem in den Beispielen beschriebenen Verfahren (Q), wenn man Phenylessigsäureester der Formel (XXI-a) in welcher R8, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, und Z'für Halogen (insbesondere für Brom) steht, in Gegenwart einer Phenylboronsäure der Formel (VI), in welcher Z die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators (bevorzugt Palladiumsalze oder-komplexe, wie z. B. Palladium (o)-tetrakis-triphenylphosphin) umsetzt.

Die Phenylessigsäureester der Formel (XXI-a) sind teilweise aus den Anmeldungen WO 97/01 535, WO 97/36 868, WO 98/05 638 bekannt oder lassen sich nach den dort beschriebenen Verfahren herstellen.

Die bei dem obigen Verfahren (B) als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen der Formeln (I'a) bis (I'-g), in welchen A, D, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und Z'für Chlor und Brom, bevorzugt für Brom steht, sind teilweise bekannt (WO, 97/01 535, WO 97/36 868, WO

98/05 638, WO 96/35 664, WO 97/02 243 und WO 98/05 638) oder lassen sich gemäß den dort beschriebenen Verfahren herstellen.

Die Boronsäuren der Formel (VI) in welcher Z die oben angegebene Bedeutung hat, sind teilweise käuflich oder lassen sich nach allgemein bekannten Verfahren in einfacher Weise herstellen.

Die zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (C), (D), (E), (F), (G), (H) und (I) außerdem als Ausgangsstoffe benötigten Säurehalogenide der Formel (VII), Carbonsäureanhydride der Formel (VIII), Chlorameisensäureester oder Chlorameisensäurethioester der Formel (IX), Chlormonothioameisensäureester oder Chlordithioameisensäureester der Formel (X), Sulfonsäure- chloride der Formel (XI), Phosphorverbindungen der Formel (XII) und Metallhydroxide, Metallalkoxide oder Amine der Formel (XW und (XIV) und Isocyanate der Formel (XV) und Carbamidsäurechloride der Formel (XVI) sind allgemein bekannte Verbindungen der Organischen bzw. Anorganischen Chemie.

Das erfindungsgemäße Verfahren (A-a) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Hydrazine der Formel (IV) oder Salze dieser Verbindungen mit Ketensäurehalogeniden der Formel (II) in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt.

Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (A-a) alle inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Mesitylen, Chlorbenzol und Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, ferner Ether, wie Dibutylether, Glykoldimethylether, Diglykoldimethylether und Diphenylethan, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethyl- formamid oder N-Methyl-pyrrolidon.

Als Säureakzeptoren können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrensvariante (A- a) alle üblichen Säureakzeptoren verwendet werden.

Vorzugsweise verwendbar sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicycloundecan (DBU), Diazabicyclononen (DBN), Hünig-Base und N, N- Dimethyl-anilin.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrens- variante (A-a) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Zweckmäßigerweise arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise zwischen 50°C und 220°C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (A-a) wird zweckmäßigerweise unter Normaldruck durch- geführt.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A-a) setzt man die Reaktions- komponenten der Formeln (m) und (IV), in welchen A, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und Hal für Halogen steht, und gegebenenfalls die Säureakzeptoren im Allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuss (bis zu 5 Mol) zu verwenden.

Das Verfahren (A-ß) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Hydrazine der Formel (IV) oder Salze dieser Verbindung, in welcher A und D die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Malonestern oder Malonsäureamiden der Formel (in), in welcher U, W, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer Base einer Kondensation unterwirft.

Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (A-ß) alle inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol, Mesitylen, Chlorbenzol und Dichlorbenzol, ferner Ether, wie Dibutylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Diphenylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methyl-pyrrolidon, sowie Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Iso-Propanol, Butanol, Iso-Butanol und tert.-Butanol.

Als Base (Deprotonierungsmittel) können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A-ß) alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetall-und Erdalkalimetalloxide, -hydroxide und-carbonate, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumoxid, Calciumoxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat, die auch in Gegenwart von Phasentransferkatalysatoren wie z. B.

Triethylbenzylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumbromid, Adogen 464 (= Methyltrialkyl (Cg- Clo) ammoniumchlorid) oder TDA 1 (= Tris- (methoxyethoxyethyl)-amin) eingesetzt werden können. Weiterhin können Alkalimetalle wie Natrium oder Kalium verwendet werden. Ferner sind

Alkalimetall-und Erdalkalimetallamide und-hydride, wie Natriumamid, Natriumhydrid und Calciumhydrid, und außerdem auch Alkalimetallalkoholate, wie Natrium-methylat, Natrium- ethylat und Kalium-tert. -butylat einsetzbar.

Verwendbar sind auch tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicycloundecan (DBU), Diazabicyclononen (DBN), Hünig-Base und N, N-Dimethyl-anilin.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A- ß) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 280°C, vorzugsweise zwischen 50°C und 180°C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (A-ß) wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A-ß) setzt man die Reak- tionskomponenten der Formeln (III) und (IV) im Allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuss (bis zu 3 mol) zu verwenden.

Das Verfahren (A-y) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (V), in welcher A, D, W, X, Y, Z und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer Base einer intramolekularen Kondensation unterwirft.

Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (A-y) alle inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, ferner Ether, wie Dibutylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylformamid und N-Methyl-pyrrolidon, sowie Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Iso-Propanol, Butanol, Iso-Butanol und tert.-Butanol.

Als Base (Deprotonierungsmittel) können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A-y) alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetall-und Erdalkalimetalloxide,-hydroxide und-carbonate, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumoxid, Calciumoxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat, die auch in Gegenwart von Phasentransferkatalysatoren wie z. B.

Triethylbenzylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumbromid, Adogen 464 (= Methyltrialkyl (Cg- Clo) ammoniumchlorid) oder TDA 1 (= Tris- (methoxyethoxyethyl)-amin) eingesetzt werden können. Weiterhin können Alkalimetalle wie Natrium oder Kalium verwendet werden. Ferner sind Alkalimetall-und Erdalkalimetallamide und-hydride, wie Natriumamid, Natriumhydrid und

Calciumhydrid, und außerdem auch Alkalimetallalkoholate, wie Natrium-methylat, Natrium- ethylat und Kalium-tert. -butylat einsetzbar.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A- y) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise zwischen 50°C und 150°C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (A-y) wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A-y) setzt man die Reaktions- komponenten der Formel (V) und die deprotonierenden Basen im Allgemeinen in etwa doppeltäquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuss (bis zu 3 Mol) zu verwenden.

Zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (B) sind Palladium (0)-Komplexe als Katalysator geeignet. Bevorzugt wird beispielsweise Tetrakis- (triphenylphosphin) palladium.

Gegebenenfalls können auch Palladium (II)-Verbindungen eingesetzt werden, beispielsweise PdC12.

Als Säureakzeptoren zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (B) kommen anorganische oder organische Basen in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall-oder Alkalimetallhydroxide, -acetate,-carbonate oder-hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium-, Barium-oder Ammoniumhydroxid, Natrium-, Kalium-, Calcium-oder Ammoniumacetat, Natrium-, Kalium-, Cäsium-oder Ammoniumcarbonat, Natriumhydrogen-oder Kaliumhydrogencarbonat, Alkalifluoride, wie beispielsweise Cäsiumfluorid, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N, N-Dimethylanilin, N, N-Dimethylbenzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N, N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (B) kommen Wasser, organische Lösungsmittel und beliebige Mischungen davon in Betracht. Beispielhaft seien genannt : aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Dicalin ; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Methylen- chlorid, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlor-, Trichlorethan oder Tetrachlorethylen ; Ether, wie Diethyl-, Diisopropyl-, Methyl-t-butyl-, Methyl-t-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Di- methoxyethan, 1,2-Diethoxyethan, Diethylenglykoldimethylether oder Anisol ; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-oder i-Propanol, n-, iso-, sek. -oder tert. -Butanol, Ethandiol, Propan-1, 2-diol,

Ethoxyethanol, Methoxyethanol, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonomethyl- ether ; Wasser.

Die Reaktionstemperatur kann bei dem erfindungsgemässen Verfahren (B) innerhalb eines grösseren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und +140°C, bevorzugt zwischen 50°C und +100°C.

Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (B) werden Boronsäure der Formel (VI), in welcher Z die oben angegebene Bedeutung hat und Verbindungen der Formeln (I'-a) bis (I'-g), in welchen A, D, W, X, Y und Z'die oben angegebene Bedeutung haben, im molaren Verhältnis l : l bis 3 : 1, vorzugsweise 1 : 1 bis 2 : 1 eingesetzt. Vom Katalysator setzt man im allge- meinen 0,005 bis 0,5 Mol, vorzugsweise 0,01 Mol bis 0,1 Mol pro Mol der Verbindungen der For- meln (I'-a) bis (I'-g) ein. Die Base setzt man im allgemeinen in einem Überschuss ein.

Das Verfahren (E-a) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (Ia) jeweils mit Carbonsäurehalogeniden der Formel (VII) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungs- mittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.

Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemässen Verfahren (C-a) alle gegenüber den Säurehalogeniden inerten Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlen- wasserstoffe, wie Benzin, Benzol, Toluol, Xylol und Tetralin, ferner Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, ausserdem Ketone, wie Aceton und Methylisopropylketon, weiterhin Ether, wie Diethylether, Te- trahydrofuran und Dioxan, darüberhinaus Carbonsäureester, wie Ethylacetat, und auch stark polare Solventien, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan. Wenn die Hydrolysestabilität des Säurehalogenids es zulässt, kann die Umsetzung auch in Gegenwart von Wasser durchgeführt werden.

Als Säurebindemittel kommen bei der Umsetzung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (C-a) alle üblichen Säureakzeptoren in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicycloundecen (DBU), Diazabicyclo- nonen (DBN), Hünig-Base und N, N-Dimethyl-anilin, ferner Erdalkalimetalloxide, wie Magnesium-und Calciumoxid, außerdem Alkali-und Erdalkali-metall-carbonate, wie Natrium- carbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalihydroxide wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid.

Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (C-a) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen - 20°C und +150°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 100°C.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (C-a) werden die Ausgangsstoffe der Formel (I-a) und das Carbonsäurehalogenid der Formel (VII) im allgemeinen jeweils in angenähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, das Carbonsäurehalogenid in einem größeren Überschuss (bis zu 5 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.

Das Verfahren (C-ß) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (Ia) mit Carbonsäureanhydriden der Formel (VIII) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.

Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (C-ß) vorzugsweise diejenigen Verdünnungsmittel verwendet werden, die auch bei der Verwendung von Säurehalogeniden vorzugsweise in Betracht kommen. Im übrigen kann auch ein im Überschuss eingesetztes Carbonsäureanhydrid gleichzeitig als Verdünnungsmittel fungieren.

Als gegebenenfalls zugesetzte Säurebindemittel kommen beim Verfahren (C-ß) vorzugsweise diejenigen Säurebindemittel in Frage, die auch bei der Verwendung von Säurehalogeniden vorzugsweise in Betracht kommen.

Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (C-ß) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen- 20°C und +150°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 100°C.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (C-ß) werden die Ausgangsstoffe der Formeln (Ia) und das Carbonsäureanhydrid der Formel (VIII) im allgemeinen in jeweils angenähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, das Carbonsäureanhydrid in einem größeren Überschuss (bis zu 5 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Metho- den.

Im Allgemeinen geht man so vor, dass man Verdünnungsmittel und im Überschuss vorhandenes Carbonsäureanhydrid sowie die entstehende Carbonsäure durch Destillation oder durch Waschen mit einem organischen Lösungsmittel oder mit Wasser entfernt.

Das Verfahren (D) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (Ia) jeweils mit Chlorameisensäureestern oder Chlorameisensäurethiolestern der Formel (IX) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.

Als Säurebindemittel kommen bei der Umsetzung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (D) alle üblichen Säureakzeptoren in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind tertiäre Amine, wie Tri- ethylamin, Pyridin, DABCO, DBU, DBA, Hünig-Base und N, N-Dimethyl-anilin, ferner Erdalkali- metalloxide, wie Magnesium-und Calciumoxid, außerdem Alkali-und Erdalkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalihydroxide wie Natrium- hydroxid und Kaliumhydroxid.

Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (D) alle gegenüber den Chlorameisensäureestern bzw. Chlorameisensäurethiolestern inerten Solventien eingesetzt werden.

Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Benzol, Toluol, Xylol und Tetralin, ferner Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlen- wasserstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, außerdem Ketone, wie Aceton und Methy- lisopropylketon, weiterhin Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, darüber hinaus Carbonsäureester, wie Ethylacetat, und auch stark polare Solventien, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (D) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Arbeitet man in Gegenwart eines Ver- dünnungsmittels und eines Säurebindemittels, so liegen die Reaktionstemperaturen im allgemeinen zwischen-20°C und +100°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 50°C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (D) wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (D) werden die Ausgangsstoffe der Formel (I-a) und der entsprechende Chlorameisensäureester bzw. Chlorameisensäurethiolester der Formel (IX) im allgemeinen jeweils in angenähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuss (bis zu 2 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, dass man ausgefallene Salze entfernt und das verbleibende Reaktionsgemisch durch Abziehen des Verdünnungsmittels einengt.

Das erfindungsgemäße Verfahren (E) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) jeweils mit Verbindungen der Formel (X) in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.

Beim Herstellungsverfahren (E) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formel (I-a) ca.

1 Mol Chlormonothioameisensäureester bzw. Chlordithioameisensäureester der Formel (X) bei 0 bis 120°C, vorzugsweise bei 20 bis 60°C um.

Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten polaren organischen Lösungsmittel in Frage, wie Ether, Amide, Sulfone, Sulfoxide, aber auch Halogenalkane.

Vorzugsweise werden Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder Methylen- chlorid eingesetzt.

Stellt man in einer bevorzugten Ausführungsform durch Zusatz von starken Deprotonierungs- mitteln wie z. B. Natriumhydrid oder Kaliumtertiärbutylat das Enolatsalz der Verbindungen (I-a) dar, kann auf den weiteren Zusatz von Säurebindemitteln verzichtet werden.

Werden Säurebindemittel eingesetzt, so kommen übliche anorganische oder organische Basen in Frage, beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin, Triethyl- amin aufgeführt.

Die Reaktion kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Metho- den.

Das erfindungsgemäße Verfahren (F) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) jeweils mit Sulfonsäurechloriden der Formel (XI) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.

Beim Herstellungsverfahren (F) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formel (I-a) ca. 1 Mol Sulfonsäurechlorid der Formel (XI) bei-20 bis 150°C, vorzugsweise bei 20 bis 70°C um.

Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten polaren organischen Lösungsmittel in Frage wie Ether, Amide, Nitrile, Sulfone, Sulfoxide oder halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid.

Vorzugsweise werden Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Methylenchlorid eingesetzt.

Stellt man in einer bevorzugten Ausführungsform durch Zusatz von starken Depro- tonierungsmitteln (wie z. B. Natriumhydrid oder Kaliumtertiärbutylat) das Enolatsalz der Verbindungen (I-a) dar, kann auf den weiteren Zusatz von Säurebindemitteln verzichtet werden.

Werden Säurebindemittel eingesetzt, so kommen übliche anorganische oder organische Basen in Frage, beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin, Triethylamin aufgeführt.

Die Reaktion kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Methoden.

Das erfindungsgemäße Verfahren (G) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) jeweils mit Phosphorverbindungen der Formel (XII) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.

Beim Herstellungsverfahren (G) setzt man zum Erhalt von Verbindungen der Formel (1-e) auf 1 Mol der Verbindungen (Ia), 1 bis 2, vorzugsweise 1 bis 1,3 Mol der Phosphorverbindung der Formel (XU) bei Temperaturen zwischen-40°C und 150°C, vorzugsweise zwischen-10 und 110°C um.

Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten, polaren organischen Lösungsmittel in Frage wie Ether, Amide, Nitrile, Alkohole, Sulfide, Sulfone, Sulfoxide etc.

Vorzugsweise werden Acetonitril, Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Methy- lenchlorid eingesetzt.

Als gegebenenfalls zugesetzte Säurebindemittel kommen übliche anorganische oder organische Basen in Frage wie Hydroxide, Carbonate oder Amine. Beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin, Triethylamin aufgeführt.

Die Umsetzung kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Methoden der organischen Chemie. Die Reinigung der anfallenden Endprodukte geschieht vorzugsweise durch Kristallisation, chromatographische Reinigung oder durch sogenanntes "Andestillieren", d. h. Entfernung der flüchtigen Bestandteile im Vakuum.

Das Verfahren (H) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) mit Metallhydroxiden bzw. Metallalkoxiden der Formel (XDI) oder Aminen der Formel (XIV), gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt.

Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (H) vorzugsweise Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylether oder aber Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopro- panol, aber auch Wasser eingesetzt werden.

Das erfindungsgemäße Verfahren (H) wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.

Die Reaktionstemperaturen liegen im allgemeinen zwischen-20°C und 100°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 50°C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (1) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) jeweils mit (1-a) Verbindungen der Formel (XV) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators oder (I-ß) mit Verbindungen der Formel (XVI) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.

Bei Herstellungsverfahren (I-a) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formel (I-a) ca. 1 Mol Isocyanat der Formel (XV) bei 0 bis 100°C, vorzugsweise bei 20 bis 50°C um.

Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage, wie Ether, Amide, Nitrile, Sulfone, Sulfoxide.

Gegebenenfalls können Katalysatoren zur Beschleunigung der Reaktion zugesetzt werden. Als Katalysatoren können sehr vorteilhaft zinnorganische Verbindungen, wie z. B. Dibutylzinndilaurat eingesetzt werden. Es wird vorzugsweise bei Normaldruck gearbeitet.

Beim Herstellungsverfahren (I-ß) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formel (I-a) ca. 1 Mol Carbamidsäurechlorid der Formel (XVI) bei-20 bis 150°C, vorzugsweise bei 0 bis 70°C um.

Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten polaren organischen Lösungsmittel in Frage wie Ether, Amide, Sulfone, Sulfoxide oder halogenierte Kohlenwasser- stoffe.

Vorzugsweise werden Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder Methylen- chlorid eingesetzt.

Stellt man in einer bevorzugten Ausführungsform durch Zusatz von starken Depro- tonierungsmitteln (wie z. B. Natriumhydrid oder Kaliumtertiärbutylat) das Enolatsalz der Verbin- dungen (I-a) dar, kann auf den weiteren Zusatz von Säurebindemitteln verzichtet werden.

Werden Säurebindemittel eingesetzt, so kommen übliche anorganische oder organische Basen in Frage, beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Triethylamin oder Pyridin genannt.

Die Reaktion kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Methoden.

Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats-und Materialschutz sowie auf dem Hy- gienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungs- stadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören : Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung der Blattaria z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.

Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.

Aus der Ordnung der Phthiraptera z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.

Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.

Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis

pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macro- siphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varive- stis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Cono- derus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.

Aus der Klasse der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.,

Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.

Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.

Die erfindunsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw.

Aufwandmengen auch als Herbizide und Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika und Bakterizide verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen-oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs-und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein-oder mehrschichtiges Umhüllen.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur-und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage : Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage : z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kom- men in Frage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Ta- bakstengeln ; als Emulgier-und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage : z. B. nicht- ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate ; als Dispergiermittel kommen in Frage : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennähr- stoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.

Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage : Fungizide : 2-Phenylphenol ; 8-Hydroxyquinoline sulfate ; Acibenzolar-S-methyl ; Aldimorph ; Amidoflumet ; Ampropylfos ; Ampropylfos-potassium ; Andoprim ; Anilazine ; Azaconazole ; Azoxystrobin ; Benalaxyl ; Benodanil ; Benomyl ; Benthiavalicarb-isopropyl ; Benzamacril ; Benzamacril-isobutyl ; Bilanafos ; Binapacryl ; Biphenyl ; Bitertanol ; Blasticidin-S ; Bromuconazole ; Bupirimate ; Buthiobate ; Butylamine ; Calcium polysulfide ; Capsimycin ; Captafol ; Captan ; Carbendazim ; Carboxin ; Carpropamid ; Carvone ; Chinomethionat ; Chlobenthiazone ; Chlorfenazole ; Chloroneb ; Chloro- thalonil ; Chlozolinate ; Clozylacon ; Cyazofamid ; Cyflufenamid ; Cymoxanil ; Cyproconazole ; Cyprodinil ; Cyprofuram ; Dagger G ; Debacarb ; Dichlofluanid ; Dichlone ; Dichlorophen ; Diclocymet ; Diclomezine ; Dicloran ; Diethofencarb ; Difenoconazole ; Diflumetorim ; Dimethirimol ; Dimethomorph ; Dimoxystrobin ; Diniconazole ; Diniconazole-M ; Dinocap ; Diphenylamine ; Dipyrithione ; Ditalimfos ; Dithianon ; Dodine ; Drazoxolon ; Edifenphos ; Epoxiconazole ; Ethaboxam ; Ethirimol ; Etridiazole ; Famoxadone ; Fenamidone ; Fenapanil ; Fenarimol ; Fenbuconazole ; Fenfuram ; Fenhexamid ; Fenitropan ; Fenoxanil ; Fenpiclonil ; Fenpropidin ; Fenpropimorph ; Ferbam ; Fluazinam ; Flubenzimine ; Fludioxonil ; Flumetover ; Flumorph ; Fluoromide ; Fluoxastrobin ; Fluquinconazole ; Flurprimidol ; Flusilazole ; Flusulfamide ; Flutolanil ; Flutriafol ; Folpet ; Fosetyl-Al ; Fosetyl-sodium ; Fuberidazole ; Furalaxyl ; Furametpyr ; Furcarbanil ; Furmecyclox ; Guazatine ; Hexachlorobenzene ; Hexaconazole ; Hymexazol ; Imazalil ; Imibenconazole ; Iminoctadine triacetate ; Iminoctadine tris (albesilate) ; Iodocarb ; Ipconazole ; Iprobenfos ; Iprodione ; Iprovalicarb ; Irumamycin ; Isoprothiolane ; Isovaledione ; Kasugamycin ; Kresoxim-methyl ; Mancozeb ; Maneb ; Meferimzone ; Mepanipyrim ; Mepronil ; Metalaxyl ; Metalaxyl-M ; Metconazole ; Methasulfocarb ; Methfuroxam ; Metiram ; Metominostrobin ; Metsulfovax ; Mildiomycin ; Myclobutanil ; Myclozolin ; Natamycin ; Nicobifen ; Nitrothal-isopropyl ; Noviflumuron ; Nuarimol ; Ofurace ; Orysastrobin ; Oxadixyl ; Oxolinic acid ; Oxpoconazole ; Oxycarboxin ; Oxyfenthiin ; Paclobutrazol ; Pefurazoate ; Penconazole ; Pencycuron ; Phosdiphen ; Phthalide ; Picoxystrobin ; Piperalin ; Polyoxins ; Polyoxorim ; Probenazole ; Prochloraz ; Procymidone ; Propamocarb ; Propanosine-sodium ; Propiconazole ; Propineb ; Pro-

quinazid ; Prothioconazole ; Pyraclostrobin ; Pyrazophos ; Pyrifenox ; Pyrimethanil ; Pyroquilon ; Pyroxyfur ; Pyrrolnitrine ; Quinconazole ; Quinoxyfen ; Quintozene ; Simeconazole ; Spiroxamine ; Sulfur ; Tebuconazole ; Tecloftalam ; Tecnazene ; Tetcyclacis ; Tetraconazole ; Thiabendazole ; Thicyofen ; Thifluzamide ; Thiophanate-methyl ; Thiram ; Tioxymid ; Tolclofos-methyl ; Tolylfluanid ; Triadimefon ; Triadimenol ; Triazbutil ; Triazoxide ; Tricyclamide ; Tricyclazole ; Tridemorph ; Trifloxystrobin ; Triflumizole ; Triforine ; Triticonazole ; Uniconazole ; Validamycin A ; Vinclozolin ; Zineb ; Ziram ; Zoxamide ; (2S) N- [2- [4- [ [3- (4-chlorophenyl)-2-propynyl] oxy]-3-methoxyphenyl]- ethyl]-3-methyl-2-[(methylsulfonyl) amino]-butanamide ; 1- (1-naphthalenyl)-1H-pyrrole-2, 5-dione ; 2,3, 5, 6-tetrachloro-4- (methylsulfonyl)-pyridine ; 2-amino4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxamide ; 2-chloro-N-(2, 3-dihydro-1, 1, 3-trimethyl-lH-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamide ; 3,4, 5-trichloro-2,6- pyndinedicarbonitrile ; Actinovate ; cis-1- (4-chlorophenyl)-2- (lH-1, 2, 4-triazole-1-yl)-cycloheptanol ; methyl 1- (2, 3-dihydro-2, 2-dimethyl-lH-inden-l-yl)-lH-imidazole-5-carboxylate ; monopotassium carbonate ; N- (6-methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropanecarboxamide ; N-butyl-8-(1,1-dimethylethyl)-1- oxaspiro [4.5] decan-3-amine ; Sodium tetrathiocarbonate ; sowie Kupfersalze und-zubereitungen, wie Bordeaux mixture ; Copper hydroxide ; Copper naphthenate ; Copper oxychloride ; Copper sulfate ; Cufraneb ; Cuprous oxide ; Mancopper ; Oxine- copper.

Bakterizide : Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide/Akarizide/Nematizide : Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinathrin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin, Alpha-Cypermethrin (Alpha- methrin), Amidoflumet, Aminocarb, Amitraz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Azinphos-ethyl, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis strain EG-2348, Bacillus thuringiensis strain GC-91, Bacillus thuringiensis strain NCTC-11821, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Benclothiaz, Bendiocarb, Benfuracarb, Ben- sultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin, Bifenazate, Bifenthrin, Binapacryl, Bio- allethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Bistri- fluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-ethyl, Bromopropylate, Bromfenvinfos (-methyl), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Butylpyridaben,

Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA-50439, Chinomethionat, Chlordane, Chlordimeform, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfen- vinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Chlorproxyfen, Chlorpyrifos- methyl, Chlorpyrifos (-ethyl), Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidin, Clothiazoben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cydia pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyphenothrin (lR-trans-isomer), Cyromazine, DDT, Deltamethrin, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Di- azinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflubenzuron, Dimefluthrin, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dinotefuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat- sodium, Dofenapyn, DOWCO-439, Eflusilanate, Emamectin, Emamectin-benzoate, Empenthrin (1R-isomer), Endosulfan, Entomopthora spp., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethiprole, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Feno- thiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyritbrin, Fenpyroximate, Fensulfo- thion, Fenthion, Fentrifanil, Fenvalerate, Fipronil, Flonicamid, Fluacrypyrim, Fluazuron, Flubenz- imine, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Flu- methrin, Flupyrazofos, Flutenzin (Flufenzine), Fluvalinate, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fos- methilan, Fosthiazate, Fubfenprox (Fluproxyfen), Furathiocarb, Gamma-Cyhalothrin, Gamma-HCH, Gossyplure, Grandlure, Granuloseviren, Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydra- methylnone, Hydroprene, IKA-2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Iso- procarb, Isoxathion, Ivermectin, Japonilure, Kadethrin, Kernpolyederviren, Kinoprene, Lambda-Cyhalothrin, Lindane, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyd, Metam-sodium, Methacrifos, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metho-

prene, Methoxychlor, Methoxyfenozide, Metofluthrin, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, MKI-245, MON-45700, Monocrotophos, Moxidectin, MTI-800, Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Nitenpyram, Nithiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, Novaluron, Noviflumuron, OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, Omethoate, Oxamyl, Oxydemeton- methyl, Paecilomyces fumosoroseus, Parathion-methyl, Parathion (-ethyl), Permethrin (cis-, trans-), Petroleum, PH-6045, Phenothrin (IR-trans isomer), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Piperonyl butoxide, Pirimicarb, Pirimiphos-methyl, Pirimi- phos-ethyl, Potassium oleate, Prallethrin, Profenofos, Profluthrin, Promecarb, Propaphos, Propargite, Propetamphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Protrifenbute, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyres- methin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthion, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen, Quinalphos, Resmethrin, RH-5849, Ribavirin, RU-12457, RU-15525, S-421, S-1833, Salithion, Sebufos, SI-0009, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Spiromesifen, Sul- fluramid, Sulfotep, Sulprofos, SZI-121, Tau-Fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimfos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon, Tetramethrin, Tetramethrin (1R- isomer), Tetrasul, Theta-Cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thio- cyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thiosultap-sodium, Thuringiensin, Tolfenpyrad, Tralocythrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Tri- azuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Trichoderma atroviride, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Vaniliprole, Verbutin, Verticillium lecanii, WL-108477, WL-40027, YI-5201, YI-5301, YI-5302, XMC, Xylylcarb, ZA-3274, Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos, ZXI-8901, die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z),

die Verbindung 3- (5-Chlor-3-pyridinyl)-8- (2, 2, 2-trifluorethyl)-8-azabicyclo [3.2. 1] octan-3-carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (vgl. WO-96/37494, WO-98/25923), sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren Safenern bzw. Semichemicals ist möglich.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungs- formen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muss.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen Abbau des Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.

Bei der Anwendung gegen Hygiene-und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.

Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden

(Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff"Teile"bzw. "Teile von Pflanzen"oder"Pflanzenteile"wurde oben erläutert.

Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio-und Genotypen sein.

Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Emteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.

Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, er- leichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Emteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Emährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Emteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den

Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z. B. durch die Gene CryIA (a), CryIA (b), CryIA (c), CryIIA, CryIIIA, CryI B2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden"Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylhamstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z. B.

"PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für"Bt Pflanzen"seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD (z. B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut (z. B.

Mais), StarLink (z. B. Mais), Bollard (g (Baumwolle), Nucotn (Baumwolle) und NewLeaßS (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready@ (Toleranz gegen Glyphosate z. B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link@ (Toleranz gegen Phosphinotricin, z. B. Raps), MIMI@ (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z. B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung CIearßeld@ vertriebenen Sorten (z. B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").

Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden.

Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene-und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören :

Aus der Ordnung der Anoplurida z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.

Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z. B.

Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.

Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.

Aus der Ordnung der Siphonapterida z. B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.

Aus der Ordnung der Heteropterida z. B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.

Aus der Ordnung der Blattarida z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.

Aus der Unterklasse der Acari, (Acarina) und den Ordnungen der Meta-sowie Mesostigmata z. B.

Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.

Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z. B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z. B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z. B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z. B.

Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw. ) vermindert werden, so dass durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u. a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvor- richtungen usw.

Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.

Außerdem wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.

Beispielhaft und vorzugsweise-ohne jedoch zu limitieren-seien die folgenden Insekten genannt : Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus.

Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur.

Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.

Borstenschwänze wie Lepisma saccharina.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.

Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schützenden Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.

Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen : Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen, Holzfenster und-türen, Sperrholz, Span- platten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten ange- wendet werden.

Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs-bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier-und/oder Binde-oder Fixiermittels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.

Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzentration von 0,0001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%.

Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vorkommen der Insekten und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihe ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen.

Als Lösungs-und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer flüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches

Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.

Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige, wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mineralöle oder deren Aromatenfraktionen oder mineralölhaltige Lösungsmittelgemische, vorzugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylben- zol verwendet.

Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Testbenzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelöl mit einem Siedebereich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280°C, Terpentinöl und dgl. zum Einsatz.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasserstoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 220°C und/oder Spindeöl und/oder Monochlornaphthalin, vorzugsweise a-Monochlornaphthalin, verwendet.

Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, können teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organisch-chemische Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, dass das Lösungsmittelgemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und dass das Insektizid- Fungizid-Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.

Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise gelangen Hydroxyl-und/oder Ester-und/oder Ethergruppen enthaltende aliphatische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.

Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch-chemischen Lösungs- mitteln löslichen oder dispergier-bzw. emulgierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z. B.

Polyvinylacetat, Polyesterharz, Polykondensations-oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden-

Cumaronharz, Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur-und/oder Kunstharzes verwendet.

Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bituminöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigentien und Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.

Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 68 Gew.-%, verwendet.

Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungsmittel (gemisch) oder ein Weichmacher (gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Ausfällem vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30 % des Bindemittels (bezogen auf 100 % des eingesetzten Bindemittels).

Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie Dibutyl-, Dioctyl-oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributylphosphat, Adipinsäureester wie Di- (2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Glykolether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.

Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z. B. Polyvinylmethylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.

Als Lösungs-bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organisch-chemischen Lösungs-bzw.

Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren.

Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierverfahren, z. B.

Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.

Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.

Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der WO 94/29 268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.

Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Insektizide, wie Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, M- 25, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Transfluthrin, Thiacloprid, Methoxyphenoxid, Triflumuron, Chlothianidin, Spinosad, Tefluthrin, sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-Iod-2-propinyl- butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N-octylisothiazolin-3-on, sein.

Zugleich können die erfindungsgemäßen Verbindungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegen- ständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See-oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.

Bewuchs durch sessile Oligochaeten, wie Kalkröhrenwürmer sowie durch Muscheln und Arten der Gruppe Ledamorpha (Entenmuscheln), wie verschiedene Lepas-und Scalpellum-Arten, oder durch Arten der Gruppe Balanomorpha (Seepocken), wie Balanus-oder Pollicipes-Species, erhöht den Reibungswiderstand von Schiffen und führt in der Folge durch erhöhten Energieverbrauch und darüber hinaus durch häufige Trockendockaufenthalte zu einer deutlichen Steigerung der Betriebs- kosten.

Neben dem Bewuchs durch Algen, beispielsweise Ectocarpus sp. und Ceramium sp., kommt insbesondere dem Bewuchs durch sessile Entomostraken-Gruppen, welche unter dem Namen Cirripedia (Rankenflusskrebse) zusammengefasst werden, besondere Bedeutung zu.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, eine hervorragende Antifouling (Antibewuchs) - Wirkung aufweisen.

Durch Einsatz von erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, kann auf den Einsatz von Schwermetallen wie z. B. in Bis (trialkylzinn) -sulfiden, Tri- n-butylzinnlaurat, Tri-n-butylzinnchlorid, Kupfer (I)-oxid, Triethylzinnchlorid, Tri-n-butyl (2- phenyl-4-chlorphenoxy)-zinn, Tributylzinnoxid, Molybdändisulfid, Antimonoxid, polymerem Butyltitanat, Phenyl- (bispyridin)-wismutchlorid, Tri-n-butylzinnfluorid, Manganethylenbisthio- carbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisthiocarbamat, Zink-und Kupfersalze von 2- Pyridinthiol-1-oxid, Bisdimethyldithiocarbamoylzinkethylenbisthiocarbamat, Zinkoxid, Kupfer (I)- ethylen-bisdithiocarbamat, Kupferthiocyanat, Kupfernaphthenat und Tributylzinnhalogeniden verzichtet werden oder die Konzentration dieser Verbindungen entscheidend reduziert werden.

Die anwendungsfertigen Antifoulingfarben können gegebenenfalls noch andere Wirkstoffe,

vorzugsweise Algizide, Fungizide, Herbizide, Molluskizide bzw. andere Antifouling-Wirkstoffe enthalten.

Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel eignen sich vorzugsweise : Algizide wie 2-tert.-Butylamino4-cyclopropylamino-6-methylthio-1, 3,5-triazin, Dichlorophen, Diuron, Endothal, Fentinacetat, Isoproturon, Methabenzthiazuron, Oxyfluorfen, Quinoclamine und Terbutryn ; Fungizide wie Benzo [b] thiophencarbonsäurecyclohexylamid-S, S-dioxid, Dichlofluanid, Fluorfolpet, 3-Iod-2-pro- pinyl-butylcarbamat, Tolylfluanid und Azole wie Azaconazole, Cyproconazole, Epoxyconazole, Hexaconazole, Metconazole, Propiconazole und Te- buconazole ; Molluskizide wie Fentinacetat, Metaldehyd, Methiocarb, Niclosamid, Thiodicarb und Trimethacarb, Fe-chelate ; oder herkömmliche Antifouling-Wirkstoffe wie 4,5-Dichlor-2-octyl-4-isothiazolin-3-on, Diiodmethylparatrylsulfon, 2- (N, N-Dimethylthiocarbamo- ylthio) -5-nitrothiazyl, Kalium-, Kupfer-, Natrium-und Zinksalze von 2-Pyridinthiol-l-oxid, Pyridin-triphenylboran, Tetrabutyldistannoxan, 2,3, 5, 6-Tetrachlor-4- (methylsulfonyl)-pyridin, 2,4, 5, 6-Tetrachloroisophthalonitril, Tetramethylthiuramdisulfid und 2,4, 6-Trichlorphenylmalein- imid.

Die verwendeten Antifouling-Mittel enthalten die erfindungsgemäßen Wirkstoff der erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Konzentration von 0,001 bis 50 Gew.-%, insbesondere von 0,01 bis 20 Gew.-%.

Die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel enthalten desweiteren die üblichen Bestandteile wie z. B. in Ungerer, Cliern. Ind. 1985,37, 730-732 und Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973 beschrieben.

Antifouling-Anstrichmittel enthalten neben den algiziden, fungiziden, molluskiziden und erfin- dungsgemäßen insektiziden Wirkstoffen insbesondere Bindemittel.

Beispiele für anerkannte Bindemittel sind Polyvinylchlorid in einem Lösungsmittelsystem, chlorierter Kautschuk in einem Lösungsmittelsystem, Acrylharze in einem Lösungsmittelsystem

insbesondere in einem wässrigen System, Vinylchlorid/Vinylacetat-Copolymersysteme in Form wässriger Dispersionen oder in Form von organischen Lösungsmittelsystemen, Buta- dien/Styrol/Acrylnitril-Kautschuke, trocknende Öle, wie Leinsamenöl, Harzester oder modifizierte Hartharze in Kombination mit Teer oder Bitumina, Asphalt sowie Epoxyverbindungen, geringe Mengen Chlorkautschuk, chloriertes Polypropylen und Vinylharze.

Gegebenenfalls enthalten Anstrichmittel auch anorganische Pigmente, organische Pigmente oder Farbstoffe, welche vorzugsweise in Seewasser unlöslich sind. Ferner können Anstrichmittel Materialien, wie Kolophonium enthalten, um eine gesteuerte Freisetzung der Wirkstoffe zu ermöglichen. Die Anstriche können ferner Weichmacher, die rheologischen Eigenschaften beeinflussende Modifizierungsmittel sowie andere herkömmliche Bestandteile enthalten. Auch in Self-Polishing-Antifouling-Systemen können die erfindungsgemäßen Verbindungen oder die oben genannten Mischungen eingearbeitet werden.

Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u. ä. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk-und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören : Aus der Ordnung der Scorpionidea z. B. Buthus occitanus.

Aus der Ordnung der Acarina z. B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.

Aus der Ordnung der Araneae z. B. Aviculariidae, Araneidae.

Aus der Ordnung der Opiliones z. B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.

Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus spp.

Aus der Ordnung der Zygentoma z. B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.

Aus der Ordnung der Blattaria z. B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.

Aus der Ordnung der Saltatoria z. B. Acheta domesticus.

Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.

Aus der Ordnung der Psocoptera z. B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.

Aus der Ordnung der Coloptera z. B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium panicum.

Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.

Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis.

Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestas.

Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden,

Neonicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insek- tizidklassen.

Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z. B. Pump-und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel-und Membranverdampfern, propeller- getriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden : Dikotyle Unkräuter der Gattungen : Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.

Dikotyle Kulturen der Gattungen : Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen : Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Monokotyle Kulturen der Gattungen : Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total- unkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie-und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht-und Hopfenanlagen, auf Zier-und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (1) zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf-als auch im Nachauf- lauf-Verfahren.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzen- krankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen-oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur-und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirk- stoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenen- falls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dis- pergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage : Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, minera- lische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester,

Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage : z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus an- organischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln ; als Emulgier-und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage : z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen- Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate ; als Dispergiermittel kommen in Frage : z. B.

Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und syn- thetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennähr- stoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kulturpflanzen-Verträglich- keit verbessern ("Safenern") zur Unkrautbekämpfung verwendet werden, wobei Fertig- formulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbe- kämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener ent- halten.

Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarb- azone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Be- flubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone,

Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlomitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidon (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clome- prop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Cloransulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedi- pham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Di- fenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epro- podan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -iso- propyl-L, -methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (- sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumet- sulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyr- sulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxypropyl,-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glu- fosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl,- P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imaza- pyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Iso- propalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Len- acil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenz- thiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metri- buzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclo- mefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedi- pham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (- methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Ter- butryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thioben- carb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tri- diphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron (-methyl), Tritosulfuron.

Für die Mischungen kommen weiterhin bekannte Safener in Frage, beispielsweise : AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA-24, Dichlor- mid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol (-ethyl), Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (- ethyl), MCPA, Mecoprop (-P), Mefenpyr (-diethyl), MG-191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstruktur- verbesserungsmitteln ist möglich.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwand- mengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.

Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.

Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.

Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt : Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae ; Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachryrnans ; Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora ; Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum ;

Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans ; Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis ; Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola ; Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae ; Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae ; Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis ; Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea ; Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha ; Ventuha-Arten, wie beispielsweise Venturi inaequalis ; Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform : Drechslera, Syn : Helminthosporium) ; Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform : Drechslera, Syn : Helminthosporium) ; Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus ; Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita ; Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum ; Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries ; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae ; Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii ; Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae ; Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum ; Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea ; Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum ; Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum ; Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens ; Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae ; Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine starke stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.

Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokolation mit unerwünschten Mikroorgansimen weitgehende Resistenz gegen diese Mirkroorganismen entfalten.

Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen-und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.

Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfmdungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikro- organismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden

Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.

Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt.

Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.

Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt : Alternaria, wie Alternaria tenuis, Aspergillus, wie Aspergillus niger, Chaetomium, wie Chaetomium globosum, Coniophora, wie Coniophora puetana, Lentinus, wie Lentinus tigrinus, Penicillium, wie Penicillium glaucum, Polyporus, wie Polyporus versicolor, Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila, Trichoderma, wie Trichoderma viride, Escherichia, wie Escherichia coli, Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt-und Warmnebel-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln,

also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungs- mittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage : Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlen- wasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasser- stoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol- Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage : z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage : z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylaryl- polyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Disper- giermittel kommen in Frage : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthe- tische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen

vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.

Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage : Fungizide : 2-Phenylphenol ; 8-Hydroxyquinoline sulfate ; Acibenzolar-S-methyl ; Aldimorph ; Amidoflumet ; Ampropylfos ; Ampropylfos-potassium ; Andoprim ; Anilazine ; Azaconazole ; Azoxystrobin ; Benalaxyl ; Benodanil ; Benomyl ; Benthiavalicarb-isopropyl ; Benzamacril ; Benzamacril-isobutyl ; Bilanafos ; Binapacryl ; Biphenyl ; Bitertanol ; Blasticidin-S ; Bromuconazole ; Bupirimate ; Buthiobate ; Butylamine ; Calcium polysulfide ; Capsimycin ; Captafol ; Captan ; Carbendazim ; Carboxin ; Carpropamid ; Carvone ; Chinomethionat ; Chlobenthiazone ; Chlorfenazole ; Chloroneb ; Chlorothalonil ; Chlozolinate ; Clozylacon ; Cyazofamid ; Cyflufenamid ; Cymoxanil ; Cyproconazole ; Cyprodinil ; Cyprofuram ; Dagger G ; Debacarb ; Dichlofluanid ; Dichlone ; Dichlorophen ; Diclocymet ; Diclomezine ; Dicloran ; Diethofencarb ; Difenoconazole ; Diflumetorim ; Dimethirimol ; Dimethomorph ; Dimoxystrobin ; Diniconazole ; Diniconazole-M ; Dinocap ; Diphenylamine ; Dipyrithione ; Ditalimfos ; Dithianon ; Dodine ; Drazoxolon ; Edifenphos ; Epoxiconazole ; Ethaboxam ; Ethirimol ; Etridiazole ; Famoxadone ; Fenamidone ; Fenapanil ; Fenarimol ; Fenbuconazole ; Fenfuram ; Fenhexamid ; Fenitropan ; Fenoxanil ; Fenpiclonil ; Fenpropidin ; Fenpropimorph ; Ferbam ; Fluazinam ; Flubenzimine ; Fludioxonil ; Flumetover ; Flumorph ; Fluoromide ; Fluoxastrobin ; Fluquinconazole ; Flurprimidol ; Flusilazole ; Flusulfamide ; Flutolanil ; Flutriafol ; Folpet ; Fosetyl-Al ; Fosetyl-sodium ; Fuberidazole ; Furalaxyl ; Furametpyr ; Furcarbanil ; Furmecyclox ; Guazatine ; Hexachlorobenzene ; Hexaconazole ; Hymexazol ; Imazalil ; Imibenconazole ; Iminoctadine triacetate ; Iminoctadine tris (albesil ; Iodocarb ; Ipconazole ; Iprobenfos ; Iprodione ; Iprovalicarb ; Irumamycin ; Isoprothiolane ; Isovaledione ; Kasugamycin ; Kresoxim-methyl ; Mancozeb ; Maneb ; Meferimzone ; Mepanipyrim ; Mepronil ; Metalaxyl ; Metalaxyl-M ; Metconazole ; Methasulfocarb ; Methfuroxam ; Metiram ; Metominostrobin ; Metsulfovax ; Mildiomycin ; Myclobutanil ; Myclozolin ; Natamycin ; Nicobifen ; Nitrothal- isopropyl ; Noviflumuron ; Nuarimol ; Ofurace ; Orysastrobin ; Oxadixyl ; Oxolinic acid ; Oxpoconazole ; Oxycarboxin ; Oxyfenthiin ; Paclobutrazol ; Pefurazoate ; Penconazole ; Pencycuron ; Phosdiphen ; Phthalide ; Picoxystrobin ; Piperalin ; Polyoxins ; Polyoxorim ; Probenazole ; Prochloraz ; Procymidone ; Propamocarb ; Propanosine-sodium ; Propiconazole ; Propineb ; Proquinazid ; Prothioconazole ; Pyraclostrobin ; Pyrazophos ; Pyrifenox ; Pyrimethanil ; Pyroquilon ; Pyroxyfur ; Pyrrolnitrine ; Quinconazole ; Quinoxyfen ; Quintozene ; Simeconazole ; Spiroxamine ; Sulfur ; Tebuconazole ; Tecloftalam ; Tecnazene ; Tetcyclacis ; Tetraconazole ; Thiabendazole ; Thicyofen ; Thifluzamide ; Thiophanate-methyl ; Thiram ; Tioxymid ; Tolclofos-methyl ; Tolylfluanid ;

Triadimefon ; Triadimenol ; Triazbutil ; Triazoxide ; Tricyclamide ; Tricyclazole ; Tridemorph ; Trifloxystrobin ; Triflumizole ; Triforine ; Triticonazole ; Uniconazole ; Validamycin A ; Vinclozolin ; Zineb ; Ziram ; Zoxamide ; (2S)-N- [2- [4- [ [3- (4-chlorophenyl)-2-propynyl] oxy] -3-methoxy- phenyl] ethyl]-3-methyl-2-[(methylsulfonyl) amino]-butanamide ; 1- (1-naphthalenyl)-1H-pyrrole- 2,5-dione ; 2,3, 5, 6-tetrachloro-4- (methylsulfonyl)-pyridine ; 2-amino-4-methyl-N-phenyl-5- thiazolecarboxamide ; 2-chloro-N- (2, 3-dihydro-1,1, 3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxam ide ; 3,4, 5-trichloro-2,6-pyridinedicarbonitrile ; Actinovate ; cis-1- (4-chlorophenyl)-2- (lH-1, 2,4- triazole-1-yl) -cycloheptanol ; methyl 1- (2, 3-dihydro-2, 2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazole-5- carboxylate ; monopotassium carbonate ; N- (6-methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropanecarboxamide ; N- butyl-8- (1, 1-dimethylethyl)-1-oxaspiro [4.5] decan-3-amine ; Sodium tetrathiocarbonate ; sowie Kupfersalze und-zubereitungen, wie Bordeaux mixture ; Copper hydroxide ; Copper naphthenate ; Copper oxychloride ; Copper sulfate ; Cufraneb ; Cuprous oxide ; Mancopper ; Oxine- copper.

Bakterizide : Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide/Akarizide/Nematizide : Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinathrin, AKD- 1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin, Allethrin IR-isomers, Alpha-Cypermethrin (Alphamethrin), Amidoflumet, Aminocarb, Amitraz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Azinphos-ethyl, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thurin- giensis strain EG-2348, Bacillus thuringiensis strain GC-91, Bacillus thuringiensis strain NCTC- 11821, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin, Bifenazate, Bifenthrin, Binapacryl, Bio- allethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Bistrifluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-ethyl, Bromopropylate, Bromfenvinfos (-methyl), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Butyl- pyridaben, Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA- 50439, Chinomethionat, Chlordane, Chlordimeform, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr,

Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Chlorproxyfen, Chlorpyrifos-methyl, Chlorpyrifos (-ethyl), Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidin, Clothiazo- ben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cydia pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyphenothrin (lR-trans-isomer), Cyromazine, DDT, Deltamethrin, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Di- azinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflubenzuron, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dinotefuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, DOWCO-439, Eflusilanate, Emamectin, Emamectin-benzoate, Empenthrin (lR-isomer), Endosulfan, Entomo- pthora spp., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethiprole, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etox- azole, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fensulfothion, Fenthion, Fentrifanil, Fenvalerate, Fipronil, Flonicamid, Fluacrypyrim, Fluazuron, Flubenzimine, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufen- prox, Flumethrin, Flupyrazofos, Flutenzin (Flufenzine), Fluvalinate, Fonofos, Formetanate, Formo- thion, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox (Fluproxyfen), Furathiocarb, Gamma-HCH, Gossyplure, Grandlure, Granuloseviren, Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydra- methylnone, Hydroprene, IKA-2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Japonilure, Kadethrin, Kernpolyederviren, Kinoprene, Lambda-Cyhalothrin, Lindane, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyd, Metam-sodium, Methacrifos, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoprene, Methoxychlor, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbe- mectin, Milbemycin, MKI-245, MON-45700, Monocrotophos, Moxidectin, MTI-800,

Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Nitenpyram, Ni- thiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, Novaluron, Noviflumuron, OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, Omethoate, Oxamyl, Oxydemeton- methyl, Paecilomyces fumosoroseus, Parathion-methyl, Parathion (-ethyl), Permethrin (cis-, trans-), Petroleum, PH-6045, Phenothrin (lR-trans isomer), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Piperonyl butoxide, Pirimicarb, Pirimiphos-methyl, Pirimi- phos-ethyl, Prallethrin, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propargite, Propetamphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Protrifenbute, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthion, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen, Quinalphos, Resmethrin, RH-5849, Ribavirin, RU-12457, RU-15525, S-421, S-1833, Salithion, Sebufos, SI-0009, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Spiromesifen, Sulfluramid, Sulfotep, Sulprofos, SZI-121, Tau-Fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimfos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Teme- phos, Temivinphos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon, Tetramethrin, Tetramethrin (lR-isomer), Tetrasul, Theta-Cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thiosultap-sodium, Thuringiensin, Tolfenpyrad, Tralocythrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Vaniliprole, Verbutin, Verticillium lecanii, WL-108477, WL-40027, YI-5201, YI-5301, YI-5302, XMC, Xylylcarb, ZA-3274, Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos, ZXI-8901, die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z), die Verbindung 3- (5-Chlor-3-pyridinyl)-8- (2, 2, 2-trifluorethyl)-8-azabicyclo [3.2. 1] octan-3-carboni- tril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr. 185984- 60-5) (vgl. WO-96/37494, WO-98/25923),

sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.

Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimykotisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze (z. B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren aus- zubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.

Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10. 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1. 000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0, 01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10. 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nach- folgenden Beispielen hervor. Herstellungsbeispiele Beispiel (1-1-a-1)

3, 1g (8, 0mmol) der Verbindung gemäß Beispiel V-1 werden in 40 ml wasserfreiem Dimethylformamid (DMF) gelöst und bei 10°C mit 1,08 g (9,6 mmol) Kalium-tert.-Butylat unter Argon versetzt. Es wird 12 h bei Raumtemperatur gerührt, das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen und der Rückstand in 150 ml 10 % iger Natronlauge aufgenommen. Man extrahiert 3 x mit Methylenchlorid und säuert die wässrige Phase unter Eisbadkühlung mit 2N Salzsäure an. Die saure Lösung wird 3 x mit Methylenchlorid extrahiert, die vereinigten organischen Phasen werden 1 x mit Wasser gewaschen und dann mit in Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abziehen des Lösungsmittels wird der Rückstand mit Ether kristalli- siert, abgesaugt und an der Luft getrocknet.

Ausbeute : 2,3 g (85 % d. Th. ) ; farbloser Feststoff ; Temperatur : 172°C In Analogie zu Beispiel (1-1-a-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) wurden folgende Verbindungen der Formel (1-1-a) hergestellt : Bsp.-Nr. W X Y V1/V2 Smp (°C) I-1-a-2 H CH3 H 2-CI 253 I-1-a-3 H CH3 H 3-CI 177 I-1-a4 H CH3 H 4-CI 206 Bsp. -Nr. W X Y V/V Smp (°C) I-1-a-5 H CH3 H 2-F 195 I-1-a-6 H CH3 H 3-F 161 I-1-a-1 H CH3 H 4-F 172 I-1-a-7 H CH3 H 2-CH3 153 I-1-a-8 H CH3 H 3-CH3 173 I-1-a-9 H CH3 H 4-CH3 168 I-1-a-10 H CH3 H 2,3-Cl2 207 I-1-a-11 H CH3 H 2, 4-Cl2161 I-1-a-12 H CH3 H 2, 5-Cl2 150 I-l-a-13HCH3H3, 4-Cl2207 I-1-a-14 H CH3 H 3,5-Cl2 196 I-1-a-15 H CH3 H 2, 4-F2 173 I-1-a-16 H CH3 H 2,5-F2 197 I-1-a-17 H CH3 H 3-Cl, 4-F 192 I-1-a-18 H CH3 H 2-CF3 142 I-1-a-19 H CH3 H 3-CF3 185 I-1-a-20 H CH3 H 4-CF3 224 I-1-a-21 H CH3 H 2-OCH3 185 I-1-a-22 H CH3 H 3-OCH3 135 I-1-a-23 H CH3 H 4-OCH3 156 I-1-a-24 H CH3 H 3-SO2C2H5 202 I-1-a-25 H CH3 H 4-S02C2H5 197 I-l-a-26 H CH3 H 3-NO2 202 I-1-a-27 H CH3 H 4-OCF3 151 I-l-a-2811CH3H4-OPh204 I-1-a-29 H CH3 H 4-SCH3 156 I-1-a-30 H CH3 H 4-iC3H7 142 I-1-a-31 H CH3 H 3,5- (CF3)2 254 I-1-a-32 CH3 CH3 CH3 4-F Öl I-1-a-33 H CH3 CH3 4-CI 101 I-1-a-34 CH3 CH3 H 4-F 246 I-1-a-35 CH3 CH3 H 4-Cl 240 I-1-a-36 CH3 CH3 CH3 4-Cl > 250 Bsp.-Nr- W X Y V1/V2 Smp (°C) I-l-a-3 H 4-CF3 257 I-1-a-38 H Cl H 4-Cl 229 I-1-a-39 H H 4-F 187 I-1-a-40 H 3, 4-C12 201 I-1-a-41 H Cl H 2,4-Cl2 184 I-l-a-42 H H 2, 4-F2 200 I-1-a-43 H Cl H 3,5-Cl2 256 I-l-a-44 H Cl H 4-F, 3-CI 228 I-1-a-45 H H 2, 5-C12 177 In Analogie zu Beispiel (I-1-a-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) wurden folgende Verbindungen der Formel (I-2-a) hergestellt :

Bsp. -Nr. W X Y Vl/V SmP (°C) I-2-a-1 H CH3 H 2-Cl 204 I-2-a-2 H CH3 H 3-Cl 167 I-2-a-3 H CH3 H 4-Cl 207 I-2-a-4 H CH3 H 2-F 179 I-2-a-5 H CH3 H 3-F 175 I-2-a-6 H CH3 H 4-F 188 I-2-a-7 H CH3 H 2-CH3 172 I-2-a-8 H CH3 H 3-CH3 175 I-2-a-9 H CH3 H 4-CH3 176 I-2-a-10 H CH3 H 2,3-Cl2 192 I-2-a-11 H CH3 H 2, 4-C12 176 Bsp. -Nr. W X Y V1/V2 SmP (°C) I-2-a-12HCH3II2, 5-Cl2149 I-2-a-13 H CH3 H 3,4-Cl2 191 I-2-a-14 H CH3 H 3, 5-C12 187 I-2-a-15 H CH3 H 2, 4-F2 191 I-2-a-16 H CH3 H 2, 5-F2 182 I-2-a-17 H CH3 H 3-CI, 4-F 201 I-2-a-18 H CH3 H 2-CF3 142 I-2-a-19 H CH3 H 3-CF3 180 I-2-a-20 H CH3 H 4-CF3 221 I-2-a-21 H CH3 H 2-OCH3 158 I-2-a-22 H CH3 H 3-OCH3 158 I-2-a-23 H CH3 H 4-OCH3 186 I-2-a-24 H CH3 H 3-SO2C2H5 189 I-2-a-25 H CH3 H 4-SO2C2H5 226 I-2-a-26 H CH3 H 3-NO2 205 I-2-a-27 H CH3 H 4-OCF3 198 I-2-a-28 H CH3 H 4-OPh 226 I-2-a-29 H CH3 H 4-SCH3 176 I-2-a-30 H CH3 H 4-i-C3H7 170 I-2-a-31 H CH3 H 3,5- (CF3)2 223 I-2-a-32 CH3 CH3 CH3 4-F Öl I-2-a-33 H CH3 CH3 4-CI 185 I-2-a-34 CH3 CH3 H 4-F 213 I-2-a-35 CH3 CH3 H 4-Cl 255 I-2-a-36 CH3 CH3 CH3 4-Cl 244 I-2-a-37 H Cl H 4-CF3 251 I-2-a-38 H Cl H 4-Cl 227 I-2-a-39 H Cl H 4-F 186 I-2-a-40 H Cl H 2,4-Cl2 192 I-2-a-41 H Cl H 3,4-Cl2 234 I-2-a-42 H CI H 2, 4-F2 227 I-2-a-43 H Cl H 3,5-Cl2 253 I-2-a-44 H Cl H 4-F, 3-Cl 234 Bsp.-Nr. W X Y V1/V2 SmP (°C) I-2-a-45 H Cl H 2,5-Cl2 198 In Analogie zu Beispiel (I-1-a-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-3-a)

Bsp. -Nr. W X Y V2 A D Fp°C I-3-a-1 H CH3 H H (-CH2)4- 162 I-3-a-2 H CH3 H H - (CH2)2-O-(CH2)2 173 In Analogie zu Beispiel (1-1-a-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) wurden folgende Verbindungen der Formel (I-4-a) hergestellt : Bsp. -Nr. W X Y V1/V2 Fp°C I-4-a-1 H CH3 H 4-F 151

In Analogie zu Beispiel (I-1-a-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) wurden folgende Verbindungen der Formel (I-5-a) hergestellt : Bsp. -Nr. W X Y V1/V2 Fp°C I-5-a-1 H CH3 H 4-F 184 I-5-a-2 H CH3 H 4-Cl 33 I-5-a-3 H Cl H 4-F 219 I-4-a-4 H Cl H 4-Cl 220 In Analogie zu Beispiel (I-1-a-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) wurden folgende Verbindungen der Formel (I-6-a) hergestellt :

Bsp. -Nr. W X Y V1/V2 Fp°C I-6-a-1 CH3 4-F 164 I-6-a-2 H CH3 H 4-Cl 130 I-6-a-3 H Cl H 4-Cl 156 I-6-a-4 H Cl H 4-F 161 In Analogie zu Beispiel (I-1-a-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) wurden folgende Verbindungen der Formel (I-7-a) hergestellt : Bsp. -Nr. W X Y V1/V2 Fp°C I-7-a-1 H CH3 H 4-F 150 I-7-a-2 H CH3 H 4-Cl 160 I-7-a-3 H Cl H 4-F 166 I-7-a-4 H Cl H 4-Cl 139 In Analogie zu Beispiel (I-1-a-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) wurden folgende Verbindungen der Formel (I-8-a) hergestellt :

Bsp. -Nr. W X Y V1/V2 Fp°C I-8-a-1 CH3 4-CI 210 I-8-a-2 H Cl H 4-Cl 130 Beispiel I-1-b-1

Eine Lösung von 0, 5 g (1,48 mmol) der Verbindung gemäß Beispiel I-1-a-1 in 20 ml Methylenchlorid wird nacheinander bei Raumtemperatur mit Triethylamid (0,17 g ; 1,63 mmol) und einer Lösung von Trimethylacetylchlorid (0,2 g ; 1,63 mmol) in Methylen- chlorid (10 ml) versetzt. Nach 12 h Rühren bei Raumtemperatur wird mit 100 ml Methylen- chlorid verdünnt und je 1 x mit 10 % iger Zitronensäure und 10 % iger Natronlauge ge- waschen. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel wird im Vakuum abgezogen und der Rückstand mit Petrolether kristallisiert, abgesaugt und an der Luft getrocknet.

Ausbeute : 0,35 g (56 % d. Th. ) ; farbloser Feststoff ; Smp. 188°C.

In Analogie zu Beispiel (I-1-b-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I-b) erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-1-b) Bsp. -Nr. W X Y V/V R Smp (°C) I-1-b-2 H CH3 H 2-CI t-C4Hg Öl I-1-b-3 H CH3 H 3-CI t-C4H9 Öl I-1-b-4 H CH3 H 4-Cl t-C4H9 Öl I-1-b-5 H CH3 H 2-F t-C4Hg Ol I-1-b-6 H CH3 H 3-F t-C4H9 Öl I-1-b-1 H CH3 H 4-F t-C4H9 188 I-1-b-7 H CH3 H 2-CH3 t-C4Hg Ol I-1-b-8 H CH3 H 3-CH3 t-C4H9 Öl Bsp. -Nr. W X Y V1/V2 R1 Smp(°C) I-1-b-9 H CH3 H 4-CH3 t-C4H9 Öl I-1-b-10 H CH3 H 2,3-Cl2 t-C4H9 Öl I-1-b-11 H CH3 H 2, 4-C12 t-C4H9 Öl I-1-b-12 H CH3 H 2,5-Cl2 t-C4H9 Öl I-l-b-13 H CH3 H 3,4-Cl2 t-C4H9 Öl I-l-b-14 H CH3 H 3,5-Cl2 t-C4H9 Öl I-1-b-15 H CH3 H 2,4-F2 t-C4H9 187 I-1-b-16 H CH3 H 2,5-F2 t-C4H9 Öl I-l-b-17 H CH3 H 3-Cl, 4-F t-C4H9 Öl I-1-b-18 H CH3 H 2-CF3 t-C4H9 Öl I-1-b-19 H CH3 H 3-CF3 t-C4H9 Öl I-1-b-20 H CH3 H 4-CF3 t-C4H9 175 I-1-b-21 H CH3 H 2-OCH3 t-C4H9 Öl I-1-b-22 H CH3 H 3-OCH3 t-C4H9 Öl I-l-b-23 H CH3 H 4-OCH3 t-C4H9 Öl I-1-b-24 H CH3 H 3-SO2C2H5 t-C4H9 Öl I-1-b-25 H CH3 H 4-SO2-C2H5 t-C4H9 Öl I-l-b-26 H CH3 H 3-NO2 t-C4H9 Öl I-l-b-27 H CH3 H 4-OCF3 t-C4H9 Öl I-1-b-28 H CH3 H 4-OPh t-C4H9 Öl Bsp.-Nr. W X Y V1/V2 R1 Smp(°C) I-1-b-29 H CH3 H 4-SCH3 t-C4H9 Öl I-1-b-30 H Ch3 H 4-i-C3H7 t-C4H9 Öl I-l-b-31 H CH3 H 3, 5-(CF3) 2 t-C4H9 Öl I-1-b-32 H CH3 H 4-Cl i-C3H7 Öl I-1-b-33 H CH3 H 4-F c-C3H5 Öl I-1-b-34 CH3 CH3 CH3 4-F t-C4H9 Öl I-l-b-35 H CH3 CH3 4-Cl t-C4H9 Öl I-1-b-36 CH3 CH3 H 4-Cl t-C4H9 69 I-1-b-37 CH3 CH3 H 4-F t-C4H9 Öl I-1-b-38 CH3 CH3 H 4-Cl i-C3H7 Öl I-1-b-39 CH3 CH3 H 4-F i-C3H7 Öl I-l-b-40 CH3 CH3 CH3 4-Cl t-C4H9 35 I-1-b-41 CH3 CH3 CH3 4-CI i-C3H7 138 I-1-b-42 H CH3 H 3-OCH3 c-C3H5 Öl I-l-b-43 H CH3 H 3-OCH3 i-C3H7 Öl I-1-b-44 H Cl H 4-CF3 t-C4H9 Öl I-1-b-45 H Cl H 4-Cl T-C4H9 Öl I-l-b-46 H Cl H 4-F t-C4H9 46 I-l-b-47 H Cl H 4-Cl CH3 Öl I-1-b-48 H Cl H 4-Cl C2H5 Öl Bsp. -Nr. W X Y V1/V2 R1 Smp(°C) I-l-b-49 H Cl H 4-Cl i-C3H7 Öl I-l-b-50 H Cl H 4-Cl c-C3H5 Öl I-l-b-51 H Cl H 2,4-Cl2 t-C4H9 Öl I-1-b-52 H Cl H 3, 4-C12 t-C4H9 Öl I-1-b-53 H Cl H 3,5-cl2 t-C4H9 Öl I-1-b-54 H Cl H 2,4-F2 t-C4H9 Öl I-1-b-55 H Cl H 3-C1, 4-F t-C4H9 Öl I-1-b-56 H Cl H 2-Cl, 5-Cl t-C4H9 Öl In Analogie zu Beispiel (I-1-b-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I-b) erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-2-b) Bsp.-Nr. W X Y V1/V2 R1 Smp(°C) I-2-b-1 H CH3 H 2-CI t-C4Hg Öl I-2-b-2 H CH3 H 3-Cl t-C4H9 Öl I-2-b-3 H CH3 H 4-Cl t-C4H9 Öl I-2-b-4 H CH3 H 2-F t-C4H9 Öl Bsp.-Nr. W X Y V/V R Smp (°C) I-2-b-5 H CH3 H 3-F t-C4H9 Öl I-2-b-6 H CH3 H 4-F t-C4H9 Öl I-2-b-7 H CH3 H 2-CH3 t-C4H9 Öl I-2-b-8 H CH3 H 3-CH3 t-C4H9 Öl I-2-b-9 H CH3 H 4-CH3 t-C4Hg Öl I-2-b-10 H CH3 H 2, 3-C12 t-C4H9 155 I-2-b-11 H CH3 H 2,4-Cl2 t-C4H9 117 I-2-b-12 H CH3 H 2,5-Cl2 t-C4H9 Öl I-2-b-13 H CH3 H 3,4-Cl2 t-C4H9 Öl I-2-b-14 H CH3 H 3,5-Cl2 t-C4H9 Öl I-2-b-15 H CH3 H 2,4-F2 t-C4H9 174 I-2-b-16 H CH3 H 2, 5-F2 t-C4H9 184 I-2-b-17 H CH3 H 3-Cl, 4-F t-C4H9 Öl I-2-b-18 H CH3 H 2-CF3 t-C4H9 Öl I-2-b-19 H CH3 H 3-CF3 t-C4H9 Öl I-2-b-20 H CH3 H 4-CF3 t-C4H9 187 I-2-b-21 H CH3 H 2-OCH3 t-C4H9 Öl I-2-b-22 H CH3 H 3-OCH3 t-C4H9 Öl I-2-b-23 H CH3 H 4-OCH3 t-C4H9 Öl I-2-b-24 H CH3 H 3-SO2C2H5 t-C4H9 Öl Bsp.-Nr. W X Y V1/V2 R1 Smp (°C) I-2-b-25 H CH3 H 4-SO2C2HS t-C4Hg Öl I-2-b-26 H CH3 H 3-NO2 t-C4H9 Öl I-2-b-27 H CH3 H 4-OCF3 t-C4H9 Öl I-2-b-28 H CH3 H 4-OPh t-C4H9 104 I-2-b-29 H CH3 H 4-SCH3 t-C4H9 176 I-2-b-30 H CH3 H 4-i-C3H7 t-C4H9 138 I-2-b-31 H CH3 H 4-CI i-C3H7 129 I-2-b-32 CH3 CH3 CH3 4-F t-C4Hg Öl I-2-b-33 H CH3 CH3 4-Cl t-C4H9 105 I-2-b-34 CH3 CH3 H 4-Cl t-C4H9 52 I-2-b-35 CH3 CH3 H 4-F t-C4H9 Öl I-2-b-36 CH3 CH3 H 4-F i-C3H7 Öl I-2-b-37 CH3 CH3 CH3 4-CI t-C4Hg Öl I-2-b-38 H CH3 H 2,4-Cl2 i-C3H7 Öl I-2-b-39 H CH3 H 2,4-Cl2 c-C3H5 Öl I-2-b-40 H Cl H 4-CF3 t-C4H9 Öl I-2-b-41 H Cl H 4-Cl t-C4H9 Öl I-2-b-42 H Cl H 4-F t-C4Hg Öl I-2-b-43 H Cl H 4-Cl CH3 171 I-2-b-44 H Cl H 4-Cl C2H5 183 Bsp.-Nr. W X Y V1/V2 R1 Smp(°C) I-2-b-45 H Cl H 4-Cl i-C3H7 189 I-2-b-46 H Cl H 4-CI c-C3Hs 172 I-2-b-47 H Cl H 2,4-Cl2 t-C4H9 Öl I-2-b-48 H Cl H 3,4-Cl2 t-C4H9 103 I-2-b-49 H Cl H 3, 5-C12 t-C4H9 168 I-2-b-50 H Cl H 3-Cl, 4-F t-C4H9 90 I-2-b-5 1 H Cl H 2, 5-C12 t-C4Hg Öl I-2-b-52 H Cl H 2, 4-F2 t-C4Hg Öl In Analogie zu Beispiel (I-1-b-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I-b) erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-3-b)

Bsp. - W X Y V2 A D R1 Fp.°C Nr. I-3-b-1 H CH3 H H -(CH2)4- t-C4H9 155 I-3-b-2 H CH3 H H - (CH2)2-O-(CH2)2- t-C4H9 Öl In Analogie zu Beispiel (I-1-b-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I-b) erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-4-b) Bsp. - W X Y V2/V2 R1 Fp.°C Nr. I-4-b-1 H CH3 H 4-F t-C4H9 158-160 I-4-b-2 H CH3 Cl 4-CI t-C4Hg Öl I-4-b-3 H Cl H 4-F t-C4H9 Öl I-4-b-4 H Cl H 4-Cl t-C4H9 Öl

In Analogie zu Beispiel (I-1-b-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I-b) erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-5-b) Bsp. - W X Y V2/V2 R1 Fp.°C Nr. I-5-b-1 H CH3 H 4-F t-C4Hg 123-124 I-5-b-2 H CH3 H 4-Cl t-C4H9 Öl I-5-b-3 H Cl H 4-F t-C4H9 43-44 I-5-b-4 H Cl H 4-Cl t-C4H9 44-45 In Analogie zu Beispiel (I-1-b-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I-b) erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-6-b)

Bsp. - W X Y V2/V2 R1 Fp.°C Nr. I-6-b-1 H CH3 H 4-F t-C4H9 85 I-6-b-2 H CH3 H 4-CI t-C4Hg 43 I-6-b-3 H Cl H 4-F t-C4H9 Öl I-6-b-4 H Cl H 4-Cl t-C4H9 Öl In Analogie zu Beispiel (I-1-b-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I-b) erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-7-b) Bsp.-W X Y V2/V2 R1 Fp.°C Nr. I-7-b-1 H CH3 H 4-Cl t-C4H9 206 I-7-b-2 H Cl H 4-Cl t-C4H9 Öl

Beispiel I-1-c-1

Eine Lösung von 0,4 g (1,2 mmol) der Verbindung gemäß Beispiel I-a-1 in 20 ml Methylenchlorid wird nacheinander bei Raumtemperatur mit Triethylamin (0,13 g ; 1,3 µmol) und einer Lösung von Chlorameisensäureethylester (0, 14 g ; 1,3 umol) in 10 ml Methylenchorid versetzt. Nach 12 h Rühren bei Raumtemperatur wird mit 100 ml Methylen- chlorid verdünnt und je 1 x mit 10 % iger Zitronensäure und 10 % iger Natronlauge ge- waschen. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getocknet und das Lösungsmittel wird im Vakuum abgezogen.

Ausbeute : 0,45 g ; 94 % d. Th., als hellbraunes Öl.

In Analogie zu Beispiel (I-1-c-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I-c) erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-1-c) Bsp. -Nr. W X Y V1V2 M R2 Smp (°C) 1-1-c-2 H CH3 H 2-Cl O C2H5 Öl I-1-c-3 H CH3 H 3-Cl O C2H5 172 I-1-c-4 H CH3 H 4-Cl O C2H5 Öl I-1-c-5 H CH3 H 2-F O C2H5 Öl I-1-c-6 H CH3 H 3-F O C2H5 Öl I-1-c-1 H CH3 H 4-F O C2H5 Öl I-1-c-7 H CH3 H 2-CH3 O C2H5 170 I-1-c-8 H CH3 H 3-CH3 O C2H5 Öl I-1-c-9 H CH3 H 4-CH3 O C2H5 Öl I-1-c-10 H CH3 H 2,3-Cl2 O C2H5 Öl I-1-c-11 H CH3 H 2,4-Cl2 O C2H5 Öl I-1-c-12 H CH3 H 2,5-Cl2 O C2H5 Öl Bsp. -Nr. W X Y V1V2 M R2 Smp (°C) I-1-c-13 H CH3 H 3,4-Cl2 O C2H5 Öl I-1-c-14 H CH3 H 3,5-Cl2 O C2H5 Öl I-1-c-15 H CH3 H 2,4-F2 O C2H5 Öl I-1-c-16 H CH3 H 2,5-F2 O C2H5 Öl I-1-c-17 H CH3 H 3-Cl, 4-F O C2H5 Öl I-1-c-18 H CH3 H 3-CF3 O C2H5 Öl I-1-c-19 H CH3 H 4-CF3 O C2H5 Öl I-1-c-20. H CH3 H 2-OCH3 O C2H5 Öl I-1-c-21 H CH3 H 3-OCH3 O C2H5 Öl I-1-c-22 H CH3 H 3-SO2C2H5 O C2H5 Öl I-1-c-23 H CH3 H 4-SO2C2H5 O C2H5 Öl I-1-c-24 H CH3 H 4-OPh O C2H5 81 I-1-c-25 H CH3 H 4-SCH3 O C2H5 Öl I-l-c-26 H CH3 H 4-i-C3H7 O C2Hs Öl I-1-c-27 H CH3 CH3 4-Cl O C2H5 Öl I-1-c-28 CH3 CH3 H 4-Cl O C2H5 Öl I-1-c-29 CH3 CH3 CH3 4-Cl O C2H5 38 I-1-c-30 CH3 CH3 H 4-F 0 C2H5 Öl I-1-c-31 H CH3 H 3-OCH3 O H5C2O-(CH2)2- Öl I-1-c-32 H CH3 H 4-Cl O C2H5 53 Bsp.-Nr. W X Y V1V2 M R2 Smp (C) I-1-c-33 H Cl H 4-F O C2H5 Öl I-l-c-34 H Cl H 4-CI O CH3 Öl I-1-c-35 H Cl H 4-Cl O H5C2-O- (CH2)2- Öl I-1-c-36 H Cl H 3,4-Cl2 O C2H5 Öl I-1-c-37 H Cl H 3,5-Cl2 O C2H5 Öl I-1-c-38 H Cl H 2, 4-F2 ° C2Hs Öl I-1-c-39 H Cl H 2,5-Cl2 O C2H5 201 In Analogie zu Beispiel (1-1-c-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I-c) erhält man folgende Verbindungen der Formel (1-2-c) Bsp.-W X Y Vl/V M R'Smp Nr. (°C) I-2-c-1 H CH3 H 2-Cl O C2H5 Öl I-2-c-2 H CH3 H 3-Cl O C2H5 Öl I-2-c-3 H CH3 H 4-Cl O C2H5 Öl I-2-c-4 H CH3 H 2-F O C2H5 Öl Bsp.- W X Y V1/V2 M R2 Smp Nr. (°C) I-2-c-5 H CH3 H 3-F O C2H5 Öl I-2-c-6 H CH3 H 4-F O C2H5 Öl I-2-c-7 H CH3 H 2-CH3 O C2H5 Öl I-2-c-8 H CH3 H 3-CH3 O C2H5 Öl I-2-c-9 H CH3 H 4-CH3 O C2H5 Öl I-2-c-10 H CH3 H 2,3-Cl2 O C2H5 178 I-2-c-11 H CH3 H 2,4-Cl2 O C2H5 Öl I-2-c-12 H CH3 H 2,5-Cl2 O C2H5 Öl I-2-c-13 H CH3 H 3, 4-C12 O C2H5 Öl I-2-c-14 H CH3 H 3,5-Cl2 O C2H5 Öl I-2-c-15 H CH3 H 2, 4-F2 O C2H5 120 I-2-c-16 H CH3 H 2,5-F2 O C2H5 Öl I-2-c-17 H CH3 H 3-C1, 4-F O C2H5 Öl I-2-c-18 H CH3 H 2-CF3 O C2H5 172 1-2-c-19 H CH3 H 3-CF3 0 C2H5 Öl I-2-c-20 H CH3 H 4-CF3 O C2H5 111 I-2-c-21 H CH3 H 2-OCH3 O C2H5 Öl I-2-c-22 H CH3 H 3-OCH3 O C2H5 Öl I-2-c-23 H CH3 H 4-OCH3 O C2H5 Öl I-2-c-24 H CH3 H 3-SO2C2H5 O C2H5 Öl Bsp. - W X Y V1/V2 M R2 Smp Nr. (°C) I-2-c-25 H CH3 H 4-SO2C2H5 O C2H5 Öl I-2-cI-26 H CH3 H 3-NO2 O C2H5 Öl I-2-c-27 H CH3 H 4-OCF3 O C2H5 Öl I-2-c-28 H CH3 H 4-OPh O C2H5 Öl I-2-c-29 H CH3 H 4-SCH3 O C2H5 131 I-2-c-30 H CH3 H 4-i-C3H7 O C2H5 Öl I-2-c-31 H CH3 H 3, 5- (CF3) 2 O C2H5 Öl I-2-c-32 H CH3 CH3 4-Cl O C2H5 53 I-2-c-33 CH3 CH3 H 4-Cl O C2H5 Öl I-2-c-34 CH3 CH3 H 4-F O C2H5 Öl I-2-c-35 H CH3 H 2,4-Cl2 O C2H5 Öl I-2-c-36 H Cl H 4-F O C2H5 Öl I-2-c-37 H Cl H 4-Cl O C2H5 Öl I-2-c-38 H Cl H 4-Cl O CH3 198 I-2-c-39 H Cl H 4-Cl O H5C2-O- (CH2)2- Öl I-2-c-40 H Cl H 3,5-Cl2 O C2H5 150 I-2-c-41 H Cl H 2,4-F2 O C2H5 Öl I-2-c-42 H Cl H 2,5-Cl2 O C2H5 50 In Analogie zu Beispiel (I-1-c-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I-c) erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-3-c) Bsp. - W X V V2 A D M R2 Nr. I-3-c-1 H CH3 H H-(CH2) 4-O C2Hs Öl I-3-c-2 H CH3 H H - (CH2)2-O-(CH2)2- O C2H5 Öl In Analogie zu Beispiel (I-1-c-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I-c) erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-4-c)

Bsp.-W X Y Vl/V2 M R2 Fp°C Nr. I-4-c-1 H CH3 H 4-F O C2H5 Öl I-4-c-2 H Cl H 4-Cl O C2H5 Öl In Analogie zu Beispiel (I-1-c-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I-c) erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-5-c) Bsp. - W X Y V1/V2 M R2 Fp°C Nr. I-5-c-1 H CH3 H 4-F O C2H5 Öl I-5-c-2 H CH3 H 4-Cl O C2H5 Öl I-5-c-3 H Cl H 4-F O C2H5 Öl I-5-c-4 H Cl H 4-Cl O C2H5 Öl In Analogie zu Beispiel (I-1-c-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I-c) erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-6-c)

Bsp . W X Y Vl/V2 M R2 Fp°C Nr. I-6-c-1 H Cl H 4-Cl O C2H5 Öl In Analogie zu Beispiel (I-1-c-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I-c) erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-7-c) Bsp.-W X Y V1/V2 M R2 Fp°C Nr. I-7-c-1 H CH3 H 4-Cl C2Hs 25 I-7-c-1 H Cl H 4-Cl O C2H5 26

Beispiel I-d-1

Eine Lösung von 0,4 g (1,2 mmol) gemäß Beispiel (I-1-a-1) in 20 ml Dichlormethan wird nacheinander bei Raumtemperatur mit Triethylamin (0,13 g ; 1.3 mmol) und einer Lösung von Ethylsulfonylchlorid (0,17 g ; 1,3 mmol) in 10 ml Dichlormethan versetzt. Nach 10 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wird mit 100 ml Dichlormethan verdünnt und je 1 x mit 10 % iger Zitronensäure und 10 % iger Natronlauge geaschen. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen.

Ausbeute : 0,4 g ; 70 % d. Theorie, als hellbraunes Öl. In Analogie zu Beispiel (I-d-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-d) Bs : Nr. W X Y V1/V2 A D R3 Fp°C I-d-2 H Cl H 4-Cl - (CH2)4- C2H5 Öl I-d-3 H Cl H 4-Cl - (CH2)4- i-C3H7 Öl I-d-4 H Cl H 4-CI-(CH2) 4-CH3 Öl I-d-5 H Cl H 4-CI-(CH2) 2-O-(CH2) 2 C2H5 163 I-d-6 H Cl H 4-Cl -(CH2)2-O-(CH2) 2 i-C3H7 Öl I-d-7 H Cl H 4-Cl -(CH2)2-O-(CH2) 2 CH3 201 Beispiel (V-1-1)

1,04 g (5,3 mmol) A wird in 30 ml Methylenchlorid gelöst und nacheinander mit 1, 2 g (11,8 fimol) Triethylamin und einer Lösung von 1,4 g (5,3 mmol) B in 20 ml Methylen- chlorid tropfenweise versetzt. Man rührt 12 h bei Raumtemperatur, versetzt mit 100 ml Methylenchlorid und wäscht je 1 x mit 2N Salzsäure und Wasser. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum eingedampft.

Ausbeute : 2 g (98 % d. Th.) ; gelbes Öl, das für die weitere Umsetzung nicht weiter gereinigt wird.

In Analogie zu Beispiel (V-1-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (V) erhält man folgende Verbindungen der Formel (V-1) Bsp.-Nr. W X Y V1/V2 R8 Smp (°C) V-1-2 H CH3 H 2-Cl C2H5 Öl V-1-3 H CH3 H 3-Cl C2H5 Öl V-1-4 H CH3 H 4-Cl C2H5 Öl V-1-5 H CH3 H 2-F C2H5 Öl V-1-6 H CH3 H 3-F C2Hs Öl V-1-1 H CH3 H 4-F C2H5 Öl V-1-7 H CH3 H 2-CH3 C2H5 Öl V-1-8 H CH3 H 3-CH3 C2H5 Öl V-1-9 H CH3 H 4-CH3 C2H5 Öl V-1-10 H CH3 H 2,3-Cl2 C2H5 Öl V-1-11 H CH3 H 2,4-Cl2 C2H5 Öl V-1-12 H CH3 H 2,5-Cl2 C2H5 Öl V-1-13 H CH3 H 3, 4-C12 C2H5 Öl V-1-14 H CH3 H 3,5-Cl2 C2H5 Öl V-1-15 H CH3 H 2,4-F2 C2H5 Öl V-1-16 H CH3 H 2,5-F2 C2H5 Öl V-1-17 H CH3 H 3-C1, 4-F C2H5 Öl V-1-18 H CH3 H 2-CF3 C2H5 Öl V-1-19 H CH3 H 3-CF3 C2H5 Öl V-1-20 H CH3 H 4-CF3 C2Hs Öl Bsp.-Nr. W X Y V1/V2 R8 Smp (°C) V-1-21 H CH3 H 2-OCH3 C2H5 Öl V-1-22 CH3 H 3-OCH3 C2Hs Öl V-1-23 H CH3 H 4-OCH3 C2H5 Öl V-1-24 H CH3 H 3-SO2C2Hs C2Hs Öl V-1-25 H CH3 H 4-SO2C2H5 C2H5 Öl V-1-26 H CH3 H 3-NO2 C2H5 Öl V-1-27 H CH3 H 4-OCF3 C2H5 Öl V-1-28 H CH3 H 4-OPh C2H5 Öl V-1-29 H CH3 H 4-SCH3 C2H5 Öl V-1-30 H CH3 H 4-i-C3H7 C2H5 Öl V-1-31 H CH3 H 3,5-(CF3)2 C2H5 Öl V-1-32 CH3 CH3 CH3 4-F C2H5 Öl V-1-33 H CH3 CH3 4-Cl C2H5 Öl V-1-34 CH3 CH3 H 4-F C2H5 Öl V-1-35 CH3 CH3 H 4-Cl C2H5 Öl V-1-36 CH3 CH3 CH3 4-Cl C2H5 Öl V-1-37 H Cl H 4-F C2H5 Öl V-1-38 H Cl H 4-Cl C2H5 Öl V-1-39 H Cl H 4-CF3 C2H5 Öl V-1-40 H Cl H 2,4-Cl2 C2H5 Öl Bsp.-Nr. W X Y V1/V2 R8 Smp (°C) V-1-41 H Cl H 3,4-Cl2 C2H5 65 V-1-42 H Cl H 3,5-Cl2 C2H5 Öl V-1-43 H Cl H 2,4-F2 C2H5 Öl V-1-44 C1 H 3-CI, 4-F C2H5 Öl V-1-45 H Cl H 2,5-Cl2 C2H5 Öl In Analogie zu Beispiel (V-1-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (V) erhält man folgende Verbindungen der Formel (V-2)

Bsp.-Nr. W X Y V1/V2 R8 Smp (°C) V-2-1 H CH3 H 2-Cl C2H5 Öl V-2-2 H CH3 H 3-Cl C2H5 Öl V-2-3 H CH3 H 4-Cl C2H5 Öl V-2-4 H CH3 H 2-F C2H5 Öl V-2-5 H CH3 H 3-F C2H5 Öl V-2-6 H CH3 H 4-F C2H5 Öl V-2-7 H CH3 H 2-CH3 C2H5 Öl Bsp.-Nr. W X Y V1/V2 R8 Smp (°C) V-2-8 H CH3 H 3-CH3 C2H5 Öl V-2-9 H CH3 H 4-CH3 C2H5 Öl V-2-10 H CH3 H 2,3-Cl2 C2H5 Öl V-2-11 H CH3 H 2, 4-C12 C2H5 Öl V-2-12 H CH3 H 2, 5-C12 C2H5 Öl V-2-13 H CH3 H 3,4-Cl2 C2H5 Öl V-2-14 H CH3 H 3,5-Cl2 C2H5 Öl V-2-15 H CH3 H 2,4-F2 C2H5 Öl V-2-16 H CH3 H 2, 5-F2 C2H5 Öl V-2-17 H CH3 H 3-Cl, 4-F C2H5 Öl V-2-18 H CH3 H 2-CF3 C2H5 Öl V-2-19 H CH3 H 3-CF3 C2H5 Öl V-2-20 H CH3 H 4-CF3 C2H5 Öl V-2-21 H CH3 H 2-OCH3 C2H5 Öl V-2-22 H CH3 H 3-OCH3 C2H5 Öl V-2-23 H CH3 H 4-OCH3 C2H5 Öl V-2-24 H CH3 H 3-SO2C2Hs C2Hs Öl V-2-25 H CH3 H 4-SO2C2H5 C2H5 Öl V-2-26 H CH3 H 3-NO2 C2H5 Öl V-2-27 H CH3 H 4-OCF3 C2H5 Öl Bsp.-Nr. W X Y V1/V2 R8 Smp(°C) V-2-28 H CH3 H 4-OPh C2H5 Öl V-2-29 H CH3 H 4-SCH3 C2Hs Öl V-2-30 H CH3 H 4-i-C3H7 C2H5 Öl V-2-31 H CH3 H 3,5-(CF3) 2 C2H5 Öl V-2-32 CH3 CH3 CH3 4-F C2H5 Öl V-2-33 H CH3 CH3 4-Cl C2H5 Öl V-2-34 CH3 CH3 H 4-F C2Hs Öl V-2-35 CH3 CH3 H 4-Cl C2H5 Öl V-2-36 CH3 CH3 CH3 4-Cl C2H5 Öl V-2-37 H Cl H 4-F C2H5 Öl V-2-38 H Cl H 4-Cl C2H5 Öl V-2-39 H Cl H 4-CF3 C2H5 Öl V-2-40 H Cl H 2,4-Cl2 C2H5 Öl V-2-41 H Cl H 3,4-Cl2 C2H5 Öl V-2-42 H Cl H 3,5-Cl2 C2H5 Öl V-2-43 H Cl H 2, 4-F2 C2H5 Öl V-2-44 H Cl H 3-CI, 4-F C2H5 Öl V-2-45 H Cl H 2,5-Cl2 C2H5 Öl In Analogie zu Beispiel (V-1-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (V) erhält man folgende Verbindungen der Formel (V-3) Bsp.-W X Y V A D R Nr. V-3-1 H CH3 H H - (CH2)4- C2H5 Öl V-3-2 H CH3 H H - (CH2)2-O-(CH2)2 C2H5 Öl In Analogie zu Beispiel (V-1-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (V) erhält man folgende Verbindungen der Formel (V-4)

Bsp. -Nr. W X Y V1/V2 R8 EP°C V-4-1 H CH3 H 4-F C2H5 Öl In Analogie zu Beispiel (V-1-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (V) erhält man folgende Verbindungen der Formel (V-5) Bsp. -Nr. W X Y V1/V2 R8 Ep°C V-5-1 H CH3 H 4-F C2Hs Öl V-5-2 H CH3 H 4-Cl C2H5 Öl V-5-3 H Cl H 4-F JC2H5 Öl V-5-4HClH4ldC2H5CM In Analogie zu Beispiel (V-1-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (V) erhält man folgende Verbindungen der Formel (V-6)

Bsp. -Nr. W X Y V1/V2 R8 Ep°C V-6-1 H CH3 H 4-F C2H5 Öl Bsp. -Nr. W X Y V1/V2 R8 Ep°C V-6-2 H CH3 H 4-Cl C2H5 Öl V-6-3 H Cl H 4-F C2H5 Öl V-6-4 H Cl H 4-Cl C2H5 Öl In Analogie zu Beispiel (V-1-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (V) erhält man folgende Verbindungen der Formel (V-7)

BSP. -Nr. W X Y V1/V2 R8 Ep°C V-7-1 H CH3 H 4-F C2H5 Öl V-7-2 H CH3 H 4-Cl C2H5 Öl V-7-3 H Cl H 4-F C2Hs Öl V-7-4 H Cl H 4-Cl C2H5 Öl In Analogie zu Beispiel (V-1-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (V) erhält man folgende Verbindungen der Formel (V-8) Bsp.-Nr. W X Y V1/V2 R8 Fp°C V-8-1 H CH3 H 4-CI C2Hs 33 V-8-2 H Cl H 4-Cl C2H5 28 Beispiel (XIX-1)

1.6 g (6,6 mmol) der Verbindung gemäß Beispiel (XX-1) wird in 30 ml Methylenchlorid gelöst und tropfenweise mit einer Lösung von 1. 24 g (9,0 mmol) Oxalylchlorid in 10 ml, Methylenchlorid bei Raumtemperatur versetzt. Es wird 12 h bei Raumtemperatur gerührt und dann zur Vervollständigung der Reaktion 3 h unter Rückfluß erhitzt. Die Lösung wird in Vakuum eingedampft. Der Rückstand kann ohne weitere Reinigung für die nächste Reaktionsstufe eingesetzt werden.

Ausbeute : 1,6 g (92 % d. Th. ) ; gelbes Öl.

In Analogie zu Beispiel (XIX-1) wurden folgende Verbindungen der Formel (XIX) mit T = Cl erhalten : Alle Derivate werden als Öle isoliert ! Bsp.-Nr. W X Y V1/V2 #-CH2COCl (ppm) in CDC13 XIX-2 H CH3 H 2-Cl 4.21 (s) XIX-3 H CH3 H 3-Cl 4, 22 (s) XIX-4 H CH3 H 2-F 4, 22 (s) XIX-5 H CH3 H 3-F 4, 22 (s) XIX-1 H CH3 H 4-F 4, 22 (s) XIX-6 H CH3 H 2-CH3 4, 18 (s) XIX-7 H CH3 H 3-CH3 4, 21 (s) XIX-8 H CH3 H 4-CH3 4, 21 (s) XIX-9 H CH3 H 2, 3-C12 4, 20 (s) XIX-10 H CH3 H 2,4-Cl2 4,21 (s) XIX-11 H CH3 H 2,5-Cl2 4,21 (s) XIX-12 H CH3 H 3,4-Cl2 4, 23 (s) XIX-13 H CH3 H 3,5-Cl2 4,22 (s) XIX-14 H CH3 H 2,4-F2 4,21 (s) XIX-15 H CH3 H 2, 5-F2 4, 21 (s) XIX-16 H CH3 H 3-C1, 4-F 4, 22 (s) Bsp.-Nr. W X Y V1/V2 #-CH2COCl(ppm) in CDC13 XIX-17 H CH3 H 2-CF3 4,18 (s) XIX-18 H CH3 H 3-CF3 4, 24 (s) XIX-19 H CH3 H 4-CF3 4, 24 (s) XIX-20 H CH3 H 2-OCH3 4, 18 (s) XIX-21 H CH3 H 3-OCH3 4, 21 (s) XIX-22 H CH3 H 4-OCH3 4, 20 (s) XIX-23 H CH3 H 3-SO2C2H5 4,25 (s) XIX-24 H CH3 H 4-SO2C2Hs 4, 25 (s) XIX-25 H CH3 H 3-NO2 4, 26 (s) XIX-26 H CH3 H 4-OCF3 4, 16 (s) XIX-27 H CH3 H 4-OPh 4, 22 (s) XIX-28HCH3H4-SCH34, 21 (s) XIX-29 H CH3 H 4-i-C3H7 4. 21 (s) XIX-30 H CH3 H 3, 5-(CF3)2 4. 27 (s) XIX-31 CH3 CH3 CH3 4-F 4. 26 (s) XIX-32 H CH3 CH3 4-CI 4. 14 (s) XIX-33 CH3 CH3 H 4-F 4.31 (s) XIX-34 CBH4ld4. 31 (s) XIX-35 CH3 CH3 CH3 4-Cl 4. 26 (s) XIX-36 H Cl H 4-F 4. 35 (s) Bsp.-Nr. W X Y V/V2S-CH2COCI (ppm) in CDC13 XIX-37 H Cl H 4-CI 4. 34 (s) XIX-38 H Cl H 4-CF3 4. 37 (s) XIX-39 H Cl H 2, 4-C12 4, 34 (s) XIX-40 H Cl H 3,4-Cl2 4,36 (s) XIX-41 H Cl H 3,5-Cl2 4, 36 (s) XIX-42 H C1 H 2, 4-F2 4, 35 (s) XIX-43 H C1 H 3-C1, 4-F 4, 36 (s) XIX-44 H Cl H 2, 5-C12 4, 35 (s) Beispiel (XX-1)

2 g (7,75 mmol) der Verbindung gemäß Beispiel (XXI-6) werden in 20 ml Methanol gelöst und bei Raumtemperatur mit einer Lösung von 0, 46 g (11,6 mmol) NaOH in 20 ml Wasser versetzt. Es wird 12 h bei Raumtemperatur gerührt, das Methanol im Vakuum abgezogen und der Rückstand im 100 ml Wasser aufgenommen. Die alkalische Lösung wird 3 x mit Methylenchlorid extrahiert und dann mit 2N Salzsäure angesäuert. Die saure Lösung wird 3 x mit Methylenchlorid extrahiert, die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird mit Petrolether verrührt und ab- gesaugt.

Ausbeute : 1,8 g (95 % d. Th. ) ; farbloser Feststoff ; Smp. 107°C In Analogie zu Beispiel (XX-1) erhält man folgende Verbindungen der Formel (XX) Bsp.-Nr. W X Y V1/V2 Smp (°C) XX-2 H CH3 H 2-Cl 123 XX-3 H CH3 H 3-Cl 136 XX-4 H CH3 H 2-F 92 XX-5 H CH3 H 3-F 114 XX-1 H CH3 H 4-F 107 XX-6 H CH3 H 2-CH3 93 XX-7 H CH3 H 3-CH3 105 XX-8 H CH3 H 4-CH3 123 XX-9 H CH3 H 2, 3-C12 158 XX-10 H CH3 H 2,4-Cl2 104 XX-11 H CH3 H 2,5-Cl2 147 XX-12 H CH3 H 3, 4-C12 142 XX-13 H CH3 H 3,5-Cl2 175 XX-14 H CH3 H 2, 4-F2 113 XX-15 H CH3 H 2,5-F2 133 XX-16 H CH3 H 3-C1, 4-F 191 Bsp. -Nr. W X Y V1/V2 Smp(°C) XX-17 H CH3 H 2-CF3 123 XX-18 H CH3 H 3-CF3 135 XX-19 H CH3 H 4-CF3 151 XX-20 H CH3. H 2-OCH3 88 XX-21 H CH3 H 3-OCH3 108 XX-22 H CH3 H 4-OCH3 118 XX-23 H CH3 H 3-SO2C2H5 142 XX-24 H CH3 H 4-SO2C2H5 154 XX-25 H CH3 H 3-NO2 185 XX-26 H CH3 H 4-OCF3 96 XX-27 H CH3 H 4-OPh 119 XX-28 H CH3 H 4-SCH3 161 XX-29 H CH3 H 4-i-C3H7 111 XX-30 H CH3 H 3,5- (CF3)2 135 XX-31 CH3 CH3 CH3 4-F 143 XX-32 H CH3 CH3 4-CI 133 XX-33 CH3 CH3 H 4-F 158 XX-34 CH3 CH3 H 4-CI 160 XX-35 H Cl H 4-F 140 XX-36 H Cl H 4-Cl 124 Bsp.-Nr. W V1/V2 Smp (°C) XX-37 H Cl H 4-CF3 154 XX-38 H H 2, 4-C12 110 XX-39 H Cl H 3,4-Cl2 182 XX-40 H Cl H 3,5-Cl2 154 XX-41 H Cl H 2, 4-F2 145 XX-42 H Cl H 3-Cl, 4-F 228 XX-43 H Cl H 2,5-Cl2 171 XX-44 CH3 CH3 CH3 4-CI 165 Beispiel (XXI-1)

14,8 g (61 mmol) B werden in 70 ml Dimethoxyethan vorgelegt und bei Raumtemperatur nacheinander mit 56 ml 1 molare Sodalösung, A (12,4 g ; 80 mmol) und katalytischen Mengen Bis (triphenylphosphin) palladium (n) chlorid unter Argon versetzt. Es wird 12 h auf 80°C erhitzt, kühlt dann auf Raumtemperatur ab, versetzt mit 150 ml Wasser und extrahiert 3 x mit Essigsäureethylester. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen.

Ausbeute : 16,7 g (quantitativ) ; gelbbraunes Öl, das ohne weitere Reinigung in der weitere Synthese eingesetzt wird.

In Analogie zu Beispiel (XX-1) erhält man folgende Verbindungen der Formel (XXI) mit R8 = CH3

Bsp.-Nr. W X Y V1/V2 Smp (°C) XXI-2 H CH3 H 2-CI Öl XXI-3 H CH3 H 3-Cl Öl XXI4 H CH3 H 2-F Öl XXI-5 H CH3 H 3-F Öl XXI-6 H CH3 H 4-F Öl XXI-7 H CH3 H 2-CH3 Öl XXI-8 H CH3 H 3-CH3 Öl XXI-9 H CH3 H 4-CH3 Öl XXI-10 H CH3 H 2, 3-C12 Öl XXI-11 H CH3 H 2, 4-Cl2 Öl XXI-12 H CH3 H 2,5-Cl2 Öl XXI-13 H CH3 H 3, 4-C12 Öl XXI-14 H CH3 H 3,5-Cl2 Öl Bsp. -Nr. W X Y V1/V2 Smp(°C) XXI-15 H CH3 H 2,4-F2 Öl XXI-16 H CH3 H 2,5-F2 Öl XXI-17 H CH3 H 3-C1, 4-F Öl XXI-18 H CH3 H 2-CF2 Öl XXI-19 H CH3 H 3-CF3 Öl XXI-20 H CH3 H 4-CF3 Öl XXI-21 H CH3 H 2-OCH3 Öl XXI-22 H CH3 H 3-OCH3 Öl XXI-23 H CH3 H 4-OCH3 64 XXI-24 H CH3 H 3-SO2C2Hs Öl XXI-25 H CH3 H 4-SO2C2H5 89 XXI-26 H CH3 H 3-NO2 Öl XXI-27 H CH3 H 4-OCF3 Öl XXI-28 H CH3 H 4-OPh Öl XXI-29 H CH3 H 4-SCH3 92 XXI-30 H CH3 H 4-i-C3H7 Öl XXI-31 H CH3 H 3,5-(CF3)2 63 XXI-32 CH3 CH3 CH3 4-F Öl XXI-33 H Cl H 4-F Öl XXI-34 H Cl H 4-CF3 Öl Bsp.-Nr. W X Y V1/V2 Smp (°C) XXI-35 H CH3 CH3 4-CI Öl XXI-36 CH3 CH3 H 4-F Öl XXI-37 CH3 CH3 H 4-CI Öl XXI-38 CH3 CH3 CH3 4-Cl Öl XXI-39 H Cl H 4-CI Öl XXI-40 H Cl H 2,4-Cl2 Öl XXI-41 H Cl H 3, 4-C12 Ol XXI-42 H Cl H 3,5-Cl2 Öl XXI-43 H Cl H 2,4-F2 Öl XXI-44 H Cl H 3-Cl-4-F Öl XXI-45 H Cl H 2,5-Cl2 Öl

Anwendunssbeispiele Beispiel A Phaedon-Test (Spritzbehandlung) Lösungsmittel : 78 Gewichtsteile Aceton 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk- stoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der ge- wünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettich- blattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt.

Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden ; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurde.

Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit : Tabelle A pflanzenschädigende Insekten Phaedon-Test Wirkstoffe Wirkstoffkon-Abtötungsgrad zentration in g/ha in % nach 7d Bsp. I-1-a-4 500 100

Beispiel B Spodoptera frugiperda-Test (Spritzbehandlung) Lösungsmittel : 78 Gewichtsteile Aceton 1, 5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk- stoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Maisblattscheiben (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzen- tration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt.

Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden ; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit : Tabelle B pflanzenschädigende Insekten Spodoptera frugiperda-Test Wirkstoffe Wirkstoffkon-Abtötungsgrad zentration in g/ha in % nach 7d Bsp. I-1-b-4 500 100 Bsp. I-1-c-4 500 100

Beispiel C Meloidogyne-Test Lösungsmittel : 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk- stoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung, Meloidogyne incognita-Ei-Larven-Suspension und Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen.

Nach der gewünschten Zeit wird die nematizide Wirkung an Hand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden ; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der der unbehandelten Kontrolle entspricht.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirk- samkeit : Tabelle C pflanzenschädigende Nematoden Meloidogyne-Test Wirkstoffe Wirkstoffkon-Wirkung zentration in ppm in % nach 14d Bsp. I-1-a-1 20 80 Bsp. I-1-b-1 20 90 Bsp. I-2-c-6 20 90

Beispiel D Myzus-Test (Spritzbehandlung) Lösungsmittel : 78 Gewichtsteile Aceton 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk- stoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Kon- zentration gespritzt.

Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden ; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirk- samkeit : Tabelle D pflanzenschädigende Insekten Myzus-Test Wirkstoffe Wirkstoffkon-Abtötungsgrad zentration in g/ha in % nach 5d Bsp. I-2-c-6 100 100 Bsp. I-1-c-1 100 100 Bsp. I-1-b-33 100 100 Bsp. I-2-a-32 500 90 Bsp. I-1-b-11 500 100 Bsp. I-1-c-15 500 100 Bsp. I-1-b-14 500 100 Bsp. I-2-b-15 500 100 Bsp. I-2-c-16 500 100 Bsp. I-1-b-17 500 90 Bsp. I-2-b-21 500 100 Bsp. I-1-b-26 500 100 Bsp. I-2-b-13 500 100 Bsp. I-1-b-30 500 100 Bsp. I-2-b-31 500 100 Bsp. I-2-b-30 500 100

Beispiel E Phaedon-Test (Spritzbehandlung) Lösungsmittel : 78 Gewichtsteile Aceton 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk- stoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der ge- wünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblatt- käfers fPhaedon cochleariae) besetzt.

Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden ; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurde.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirk- sarnkeit : Tabelle E pflanzenschädigende Insekten Phaedon-Test

Wirkstoffe Wirkstoffkon-Abtötungsgrad zentration in g/ha in % nach 7d Bsp. I-1-b-1 500 100 Bsp. I-1-c-1 100 100 Bsp. I-1-a-13 500 100 Bsp. I-2-a-13 500 100 Bsp. I-1-b-4 500 100 Bsp. I-1-b-13 500 100 Bsp. I-1-c-15 500 100 Bsp. I-2-c-4 500 100 Bsp. I-2-c-7 500 100 Bsp. I-1-c-9 500 100 Bsp. I-1-c-14 500 100 Bsp. I-1-b-16 500 100 Bsp. I-2-c-12 500 100 Bsp. I-2-c-9 500 100 Bsp. I-2-c-11 500 100 Bsp. I-1-b-27 500 100 Bsp. I-2-a-26 500 100 Bsp. I-2-c-14 500 100 Bsp. I-2-c-15 500 100 Bsp. I-2-b-17 500 100 Bsp. I-2-c-17 500 100 Bsp. I-2-b-19 500 100 Bsp. I-2-c-19 500 100 Bsp. I-2-b-32 500 100

Beispiel F Spodoptera frugiperda-Test (Spritzbehandlung) Lösungsmittel : 78 Gewichtsteile Aceton 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk- stoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Maisblattscheiben (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzen- tration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt.

Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden ; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirk- samkeit : Tabelle F pflanzenschädigende Insekten Spodoptera frugiperda-Test

Wirkstoffe Wirkstoffkon-Abtötungsgrad zentration in a in % nach 7d Bsp. I-2-a-6 500 100 Bsp. I-l-b-11500100 Bsp. I-1-c-13 500 83 Bsp. I-1-b-15 500 100 Bsp. I-2-b-3 500 83 Bsp. I-2-c-3 500 100 Bsp. I-2-b-5 500 100 Bsp. I-2-c-5 500 100 Bsp. I-2-b-15 500 100 Bsp. I-1-b-17 500 100 Bsp. I-1-c-17 500 83 Bsp. I-2-b-20 500 100 Bsp. I-2-c-20 500 100 Bsp. I-1-c-18 500 100 Bsp. I-2-b-2 500 100 Bsp. I-2-c-2 500 83 Bsp. I-2-c-13 500 100 Bsp. I-1-b-32 100 100

Beispiel G Tetranychus-Test (OP-resistent/Spritzbehandlung) Lösungsmittel : 78 Gewichtsteile Aceton 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk- stoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.

Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden ; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirk- samkeit : Tabelle G pflanzenschädigende Milben Tetranychus-Test (OP-resistent/Spritzbehandlung)

Wirkstoffe Wirkstoffkon-Abtötungsgrad zentration in a in % nach 5d Bsp. I-2-b-6 100 90 Bsp. I-1-a-10 500 90 Bsp. I-3-a-1 100 90 Bsp. I-1-a-11 500 100 Bsp. I-1-b-4 500 100 Bsp. I-1-c-7 500 100 Bsp. I-1-c-11 500 100 Bsp. I-1-c-12 500 100 Bsp. I-1-c-15 500 100 Bsp. I-2-c-23 500 100 Bsp. I-1-b-9 500 100 Bsp. I-1-c-16 500 100 Bsp. I-2-b-10 500 100 Bsp. I-2-c-10 500 100 Bsp. I-1-b-28 500 100 Bsp. I-1-a-17 500 90 Bsp. I-2-a-2 500 90 Bsp. I-1-c-17 500 100 Bsp. I-1-b-10 500 90 Bsp. I-2-c-26 100 90 Bsp. I-3-b-1 500 90 Bsp. I-1-b-34 500 90

Beispiel H Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv Lösungsmittel : 49 Gewichtsteile N, N-Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Gurkenpflanzen mit der Wirkstoffzu- bereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 70 % relativer Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 23°C aufgestellt.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Tabelle H Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv Wirkstoffe Aufwandmenge an Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha in % Bsp. I-1-b-1 750 94 Bsp. I-1-b-3 750 90 Bsp. I-1-c-1 750 80

Beispiel 1 In vitro-Test zur EDso-Bestimmung bei Mikroorganismen In die Kavitäten von Mikrotiterplatten wird eine methanolische Lösung des zu prüfenden Wirk- stoffs, versetzt mit dem Emulgator PS 16, pipettiert. Nachdem das Lösungsmittel abgedampft ist, werden je Kavität 200 ul Potatoe-Dextrose-Medium hinzugefügt.

Das Medium wurde vorher mit einer geeigneten Konzentration von Sporen bzw. Mycel des zu prüfenden Pilzes versetzt.

Die resultierenden Konzentrationen des Wirkstoffs betragen 0.1, 1, 10 und 100 ppm. Die resul- tierende Konzentration des Emulgators beträgt 300 ppm.

Die Platten werden anschließend 3-5 Tage auf einem Schüttler bei einer Temperatur von 22°C inkubiert, bis in der unbehandelten Kontrolle ein ausreichendesWachstum feststellbar ist.

Die Auswertung erfolgt photometrisch bei einer Wellenlänge von 620 nm. Aus den Messdaten der verschiedenen Konzentrationen wird die Wirkstoffdosis, die zu einer 50 % igen Hemmung des Pilzwachstums gegenüber der unbehandelten Kontrolle führt (ED50), berechnet.

Tabelle 1 In vitro-Test zur EDso-Bestimmung bei Mikroorganismen Wirkstoffe Mikroorganismus ED5O-Wert Bsp. I-2-b-6 Phytophthora cryptogea 0, 56 Bsp. I-2-c-6 Phytophthora cryptogea 1, 04 Bsp. I-l-c-l Phytophthora cryptogea 0, 71

Beispiel J Herbizide Wirkung im Nachauflauf Samen von mono-bzw. dikotylen Unkraut-bzw. Kulturpflanzen werden in Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2-3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die als Spritzpulver (WP) formulierten Testverbindungen werden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha unter Zusatz von 0,2 % Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%) : 100 % Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen).

Gewächshaus g a. i./ha Avena fatua Lolium Setaria Bsp. I-1-c-1 post-emergence 320 90 90 80 Bsp. I-l-b-20 post-emergence 320 80 80 90 Bsp. I-1-a-12 post-emergence 320 80 70 70 Bsp. I-1-c-19 post-emergence 320 70 80 100 Gewächshaus g a. i./ha Lolium Setaria Amaranthus Bsp. I-l-a-22 post-emergence 320 100 90 70

Beispiel K Grenzkonzentrations-Test/Bodeninsekten-Behandlung transgener Pflanzen Testinsekt : Diabrotica balteata-Larven im Boden Lösungsmittel : 7 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk- stoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Die Wirkstoffzubereitung wird auf den Boden gegossen. Dabei spielt die Konzentration des Wirk- stoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichts- menge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (mg/I) angegeben wird. Man füllt den Boden in 0,25 1 Töpfe und lässt diese bei 20°C stehen.

Sofort nach dem Ansatz werden je Topf 5 vorgekeimte Maiskörner der Sorte YIELD GUARD (Warenzeichen von Monsanto Comp., USA) gelegt. Nach 2 Tagen werden in den behandelten Boden die entsprechenden Testinsekten gesetzt. Nach weiteren 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der aufgelaufenen Maispflanzen bestimmt (1 Pflanze = 20 % Wirkung).

Beispiel L Heliothis virescens-Test-Behandlung transgener Pflanzen Lösungsmittel : 7 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk- stoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Sojatriebe (Glycine max) der Sorte Roundup Ready (Warenzeichen der Monsanto Comp. USA) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit der Tabakknospenraupe Heliothis virescens besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung der Insekten bestimmt.