Das cyclische GABA Analoge Gabapentin ist ein klinisch erprobtes Antiepileptikum.

Gabapentin zeigt zudem weitere interessante, medizinische relevante Eigenschaften, insbesondere als Analgetikum. Interessant sind deshalb neue Strukturklassen, die Affinität zur Gabapentin-Bindungsstelle aufweisen. Es besteht bei den genannten Indikationen weiterer Bedarf an Substanzen, die in ihren Eigenschaften Übereinstimmungen mit Gabapentin zeigen, beispielsweise in der analgetischen Wirkung.

Die Behandlung chronischer und nichtchronischer Schmerzzustände hat in der Medizin eine große Bedeutung. Es besteht ein weltweiter Bedarf an gut wirksamen Schmerztherapien. Der dringende Handlungsbedarf für eine patientengerechte und zielorientierte Behandlung chronischer und nicht chronischer Schmerzzustände, wobei hierunter die erfolgreiche und zufriedenstellende Schmerzbehandlung für den Patienten zu verstehen ist, dokumentiert sich in der großen Anzahl von wissen- schaftlichen Arbeiten, die auf dem Gebiet der angewandten Analgetik bzw. der Grundlagenforschung zur Nociception in letzter Zeit erschienen sind.

Klassische Opioide wie Morphin sind bei der Therapie starker bis stärkster Schmerzen gut wirksam. Ihr Einsatz wird jedoch durch die bekannten Nebenwirkungen z. B. Atemdepression, Erbrechen, Sedierung, Obstipation und Toleranzentwicklung limitiert Außerdem sind sie bei neuropathischen oder inzidentiellen Schmerzen, unter denen insbesondere Tumorpatienten leiden, weniger wirksam.

Aufgabe der Erfindung war es daher, neue Strukturen, die Affinität zur Gabapentin- Bindungsstelle und/oder entsprechende physiologische Wirksamkeiten, beispielsweise in Hinblick auf Analgesie, aufweisen, aufzufinden.

Gegenstand der Erfindung sind daher substituierte 5-Amino-1-penten-3-ol-Derivate der allgemeinen Formel I, , worin RI und R2 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Cri-6- Alkyl, verzweigt oder unverzweigt, gesättigt oder ungesättigt, unsubstituiert oder ein-oder mehrfach substituiert oder R1 und R2 zusammen einen (CH2) 2 9-Ring bilden, der gegebenfalls mit C1 8-Alkyl, verzweigt oder unverzweigt, gesättigt oder ungesättigt, unsubstituiert oder ein-oder mehrfach substituiert ; oder Aryl, unsubstituiert oder ein-oder mehrfach substituiert ; substituiert sein kann, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus C1-6- Alkyl, verzweigt oder unverzweigt, gesättigt oder ungesättigt, unsubstituiert oder ein-oder mehrfach substituiert ; C3 6-Cycloalkyl, gesättigt oder ungesättigt, unsubstituiert oder ein-oder mehrfach substituiert ; Phenyl, Benzyl oder Phenethyl, unsubstituiert oder ein-oder mehrfach substituiert oder die Reste R3 und R4 zusammen einen Ring bilden und CH2CH20CH2CH2, CH2CH2NR22CH2CH2 oder (CH2) 3-6 bedeuten, mit R22 ausgewählt aus H; C1-10-Alkyl oder C3-10-Cycloalkyl, jeweils gesättigt oder ungesättigt, verzweigt oder unverzweigt, einfach oder mehrfach substituiert oder unsubstituiert ; Aryl-, oder Heteroaryl, jeweils einfach oder mehrfach substituiert oder unsubstituiert ; oder über C1 3-Alkyl, gesättigt oder ungesättigt, gebundenem Aryl, C3 10- Cycloalkyl oder Heteroaryl, jeweils einfach oder mehrfach substituiert oder unsubstituiert ; oder R5 ausgewählt ist aus C1-10-Alkyl, gesättigt oder ungesättigt, verzweigt oder unverzweigt, einfach oder mehrfach substituiert oder unsubstituiert ; C3 9-Cycloalkyl, gesättigt oder ungesättigt ; Aryl, Heteroaryl, über gesättigtes oder ungesättigtes C1 3-Alkyl gebundenem Aryl, über gesättigtes oder ungesättigtes C1 3-Alkyl gebundenem C3 10-Cycloalkyl oder über gesättigtes oder ungesättigtes C1 3-Alkyl gebundenem Heteroaryl, wobei alle Aryl, Heteroaryl und Cycloalkyl-Reste jeweils unabhängig voneinander unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert sein können mit Resten unabhängig voneinander ausgewählt aus F, Cl, Br, I, OR18, SR18, S02Rl8, S020R18, CN, COOR18, NR19R20 ; C1 10-Alkyl, gesättigt oder ungesättigt, verzweigt oder unverzweigt, einfach oder mehrfach substituiert oder unsubstituiert ; C3 9-Cycloalkyl, gesättigt oder ungesättigt, unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert ; Aryl-, oder Heteroaryl, jeweils unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert ; oder über gesättigtes oder ungesättigtes C1 3-Alkyl gebundenem Aryl, Cgg- Cycloalkyl oder Heteroaryl, jeweils unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert ; mit R18 ausgewählt aus H ; C1-10-Alkyl, gesättigt oder ungesättigt, verzweigt oder unverzweigt, unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert ; C3 g-Cycloalkyl, gesättigt oder ungesättigt, unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert ; Aryl-, oder Heteroaryl, unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert ; oder über gesättigtes oder ungesättigtes C1 3-Alkyl gebundenem Aryl, C3-9-Cycloalkyl oder Heteroaryl, jeweils unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert ; R19 und R20 unabhängig voneinander ausgewählt aus H ; C1- 1 O-Alkyl, gesättigt oder ungesättigt, verzweigt oder unverzweigt, unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert ; C3 9- Cycloalkyl, gesättigt oder ungesättigt, unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert ; Aryl-, oder Heteroaryl, jeweils unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert ; oder über gesättigtes oder ungesättigtes C1 3-Alkyl gebundenem Aryl, C3 g-Cycloalkyl oder Heteroaryl, jeweils unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert ; oder RI 9 und R20 zusammen CH2CH20CH2CH2, CH2CH2NR21CH2CH2 oder (CH2) 3-6 bilden, mit R21 ausgewähit aus H ; Phenyl, substituiert oder unsubstituiert ; C1 10-Alkyl gesättigt oder ungesättigt, verzweigt oder unverzweigt, unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert ; R6 ausgewählt ist aus C1-10-Alkyl, gesättigt oder ungesättigt, verzweigt oder unverzweigt, einfach oder mehrfach substituiert oder unsubstituiert ; C57-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, jeweils unsubstituiert oder ein-oder mehrfach substituiert ; 7 ausgewählt ist aus H ; Aryl oder Heteroaryl ; jeweils unsubstituiert oder ein-oder mehrfach substituiert ; gegebenenfalls in Form ihrer Racemate, ihrer reinen Stereoisomeren, insbesondere Enantiomeren oder Diastereomeren, oder in Form von Mischungen der Stereoisomeren, insbesondere der Enantiomeren oder Diastereomeren, in einem beliebigen Mischungsverhältnis ; in dargestellter Form oder in Form ihrer Säuren oder ihrer Basen oder in Form ihrer Salze, insbesondere der physiologisch verträglichen Salze, oder in Form ihrer Solvate, insbesondere der Hydrate.

Die erfindungsgemäßen Substanzen binden an die Gabapentin-Bindungsstelle und zeigen eine ausgeprägte analgetische Wirkung.

Im Sinne dieser Erfindung versteht man unter Alkyl-bzw. Cykloalkyl-Resten gesättigte und ungesättigte (aber nicht aromatische), verzweigte, unverzweigte und cyclische Kohlenwasserstoffe, die unsubstituiert oder ein-oder mehrfach substituiert sein können. Dabei steht C1 2-Alkyl für C1-oder C2-Alkyl, C1 3-Alkyl für C1-, C2-oder C3-Alkyl, C1-4-Alkyl für C1-, C2-, C3-oder C4-Alkyl, C1 5-Alkyl für C1-, C2-, C3-, C4- oder C5-Alkyl, C1-6-Alkyl für C1-, C2-, C3-, C4-, C5-oder C6-Alkyl, C1-7-Alkyl für C1-, C2-, C3-, C4-, C5-, C6-oder C7-Alkyl, C1 8-Alkyl für C1-, C2-, C3-, C4-, C5-, C6-, C7- oder C8-Alkyl, C1-10-Alkyl für C1-, C2-, C3-, C4-, C5-, C6-, C7-, C8,-C9-oder C10- Alkyl und C1-18-Alkyl für C1-, C2-, C3-, C4-, C5-, C6-, C7-, C8,-C9-, C10-, C11-, C12- , C13-, C14-, C15-, C16-, C17-oder C18-Alkyl. Weiter steht C3 4-Cycloalkyl für C3- oder C4-Cycloalkyl, C3_5-Cycloalkyl für C3-, C4-oder C5-Cycloalkyl, C3-6-Cycloalkyl für C3-, C4-, C5-oder C6-Cycloalkyl, C3 7-Cycloalkyl für C3-, C4-, C5-, C6-oder C7- Cycloalkyl, C3 8-Cycloalkyl für C3-, C4-, C5-, C6-, C7-oder C8-Cycloalkyl, C4-5- Cycloalkyl für C4-oder C5-Cycloalkyl, C4-6-Cycloalkyl für C4-, C5-oder C6- Cycloalkyl, C4 7-Cycloalkyl für C4-, C5-, C6-oder C7-Cycloalkyl, C5_6-Cycloalkyl für C5-oder C6-Cycloalkyl und C5 7-Cycloalkyl für C5-, C6-oder C7-Cycloalkyl. In Bezug auf Cycloalkyl umfaßt der Begriff auch gesättigte Cycloalkyle, in denen ein oder 2 Kohlenstoffatome durch ein Heteroatom, S, N oder O ersetzt sind. Unter den Begriff Cycloalkyl fallen aber insbesondere auch ein-oder mehrfach, vorzugsweise einfach, ungesättigte Cycloalkyle ohne Heteroatom im Ring, solange das Cycloalkyl kein aromatisches System darstellt. Vorzugsweise sind die Alkyl-bzw. Cykloalkyl-Reste Methyl, Ethyl, Vinyl (Ethenyl), Propyl, Allyl (2-Propenyl), 1-Propinyl, Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1, 2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, Hexyl, 1-Methylpentyl, Cyclopropyl, 2- Methylcyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, aber auch Adamantyl, CH2F, CHF2, CF3 oder CH20H sowie Pyrazolinon, Oxopyrazolinon, [1, 4] Dioxan oder Dioxolan.

Dabei versteht man im Zusammenhang mit Alkyl und Cycloalkyl-solange dies nicht ausdrücklich anders definiert ist-unter dem Begriff, substituiert" im Sinne dieser Erfindung die Substitution mindestens eines (gegebenenfalls auch mehrerer) Wasserstoffreste (s) durch F, Cl, Br, I, NH2, SH oder OH, wobei unter, mehrfach substituiert"bzw."substituiert"bei mehrfacher Substitution zu verstehen ist, daß die Substitution sowohl an verschiedenen als auch an gleichen Atomen mehrfach mit den gleichen oder verschiedenen Substituenten erfolgt, beispielsweise dreifach am gleichen C-Atom wie im Falle von CF3 oder an verschiedenen Stellen wie im Falle von-CH (OH)-CH=CH-CHC12. Besonders bevorzugte Substituenten sind hier F, Cl und OH. In Bezug auf Cycloalkyl kann der Wasserstoffrest auch durch OC1 3-Alkyl oder C1 3-Alkyl (jeweils ein-oder mehrfach substituiert oder unsubstituiert), insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, CF3, Methoxy oder Ethoxy, ersetzt sein.

Unter dem Begriff (CH2) 3-6 ist -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- CH2-CH2-und CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-zu verstehen, unter (CH2) 1-4 ist-CH2-,- CH2-CH2-,-CH2-CH2-CH2-und-CH2-CH2-CH2-CH2-zu verstehen, etc.

Unter einem Aryl-Rest werden Ringsysteme mit mindestens einem armomatischen Ring aber ohne Heteroatome in auch nur einem der Ringe verstanden. Beispiele sind Phenyl-, Naphthyl-, Fluoranthenyl-, Fluorenyl-, Tetralinyl-oder Indanyl, insbesondere 9H-Fluorenyl-oder Anthracenyl-Reste, die unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert sein können Unter einem Heteroaryl-Rest werden heterocyclische Ringsysteme mit mindestens einem ungesättigten Ring verstanden, die ein oder mehrere Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel enthalten und auch einfach oder mehrfach substituiert sein können. Beispielhaft seien aus der Gruppe der Hetero- aryle Furan, Benzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Pyrrol, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Chinolin, Isochinolin, Phthalazin, Benzo [1, 2,5] thiadiazol, Benzothiazol, Indol, Benzotriazol, Benzodioxolan, Benzodioxan, Carbazol, Indol und Chinazolin aufge- führt.

Dabei versteht man im Zusammenhang mit Aryl und Heteroaryl-wenn nicht ausdrücklich anders definiert-unter substituiert die Substitution des Aryls oder Heteroaryis mit R23, OR einem Halogen, vorzugsweise F und/oder Cl, einem CF3, einem CN, einem NO2, einem NR24R25, einem C1 6-Alkyl (gesättigt), einem Cri-6- Alkoxy, einem C1-8-Cycloalkoxy, einem C3 g-Cycloalkyl oder einem C2-6-Alkylen.

Dabei steht der Rest R23 für H, einen C1 10-Alkyl-, vorzugsweise einen C1-6-Alkyl-, einen Aryl-oder Heteroaryl-oder für einen über C1 3-Alkyl, gesättigt oder ungesättigt, oder eine C1 3-Alkylen-Gruppe gebundenen Aryl-oder Heteroaryl-Rest, wobei diese Aryl und Heteroarylreste nicht selbst mit Aryl-oder Heteroaryl-Resten substituiert sein dürfen, die Reste R24 und R25, gleich oder verschieden, für H, einen C1-10-Alkyl-, vorzugsweise einen C1 6-Alkyl-, einen Aryl-, einen Heteroaryl-oder einen über C1-3- Alkyl, gesättigt oder ungesättigt, oder eine C1 3-Alkylen-Gruppe gebundenen Aryl- oder Heteroaryl-Rest bedeuten, wobei diese Aryl und Heteroarylreste nicht selbst mit Aryl-oder Heteroaryl-Resten substituiert sein dürfen, oder die Reste R24 und R25 bedeuten zusammen CH2CH2OCH2CH2, CH2CH2NR26CH2CH2 oder (CH2) 3-6, und der Rest R26 für H, einen C1-10-Alkyl-, vorzugsweise einen C1 6-Alkyl-, einen Aryl-, oder Heteroaryl-Rest oder für einen über C1 3-Alkyl, gesättigt oder ungesättigt, oder eine C1-3-Alkylen-Gruppe gebundenen Aryl-oder Heteroaryl-Rest, wobei diese Aryl und Heteroarylreste nicht selbst mit Aryl-oder Heteroaryl-Resten substituiert sein dürfen.

Unter dem Begriff Salz ist jegliche Form des erfindungsgemäßen Wirkstoffes zu verstehen, in dem dieser eine ionische Form annimmt bzw. geladen ist und mit einem Gegenion (einem Kation oder Anion) gekoppelt ist bzw. sich in Lösung befindet. Darunter sind auch Komplexe des Wirkstoffes mit anderen Molekülen und lonen zu verstehen, insbesondere Komplexe, die über ionische Wechselwirkungen komplexiert sind. Insbesondere versteht man darunter physiologisch verträgliche Salze mit Kationen oder Basen und physiologisch verträgliche Salze mit Anionen oder Säuren.

Unter dem Begriff des physiologisch verträglichen Salzes mit Kationen oder Basen versteht man im Sinne dieser Erfindung Salze mindestens einer der erfindungsgemäßen Verbindungen-meist einer (deprotonierten) Säure-als Anion mit mindestens einem, vorzugsweise anorganischen, Kation, die physiologisch- insbesondere bei Anwendung im Menschen und/oder Säugetier-verträglich sind.

Besonders bevorzugt sind die Salze der Alkali-und Erdalkalimetalle aber auch mit NH4+, insbesondere aber (Mono-) oder (Di-) Natrium-, (Mono-) oder (Di-) Kalium-, Magnesium-oder Calzium-Salze.

Unter dem Begriff des physiologisch verträglichen Salzes mit Anionen oder Säuren versteht man im Sinne dieser Erfindung Salze mindestens einer der erfindungsgemäß-en Verbindungen-meist, beispielsweise am Stickstoff, protoniert- als Kation mit mindestens einem Anion, die physiologisch-insbesondere bei Anwendung im Menschen und/oder Säugetier-veträglich sind. Insbesondere versteht man darunter im Sinne dieser Erfindung das mit einer physiologisch verträglichen Säure gebildete Salz, nämlich Salze des jeweiligen Wirkstoffes mit anorganischen bzw. organischen Säuren, die physiologisch-insbesondere bei Anwendung im Menschen und/oder Säugetier-verträglich sind. Beispiele für physiologisch verträgliche Salze bestimmter Säuren sind Salze der : Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Methansulfonsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Mandelsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Glutaminsäure, 1,1-Dioxo-1,2-dihydro1k6- benzo[d]isothiazol-3-on (Saccharinsäure), Monomethylsebacinsäure, 5-Oxo-prolin, Hexan-1-sulfonsäure, Nicotinsäure, 2-, 3-oder 4-Aminobenzoesäure, 2,4,6- Trimethyl-benzoesäure a-Liponsäure, Acetylglycin, Acetylsalicylsäure, Hippursäure und/oder Asparaginsäure. Besonders bevorzugt ist das Hydrochlorid-bzw.

Bishydrochlorid-Salz.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist bei den erfindungsgemäßen substituierten 5-Amino-1-penten-3-ol-Derivaten gemäß Formel I R7 ausgewählt aus H oder Heteroaryl oder ist R7 ein Rest gemäß Formel II, mit R9 bis R13, jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus H, F, Cl, Br, I, CF3, CHF2, CH2F, OH, OR14, OCF3, OCHF2, OCH2F, SR14, SO2CHg, SO2CF3; C1-6-Alkyl, verzweigt oder unverzweigt, gesättigt oder ungesättigt, unsubstituiert oder ein-oder mehrfach substituiert ; Phenyl, unsubstituiert oder ein-oder mehrfach substituiert ; CN, COOR14, NO2 oder R9 und RIO oder RIO und R11 zusammen einen OCH2O-oder OCH2CH2O-Ring bilden, und R14 ausgewählt ist aus C1 6-Alkyl, verzweigt oder unverzweigt, gesättigt oder ungesättigt, unsubstituiert oder ein-oder mehrfach substituiert ; Phenyl, Benzyl, Phenethyl oder Thiophen, jeweils unsubstituiert oder ein-oder mehrfach substituiert, entspricht R7 Wasserstoff.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bilden bei den erfindungsgemäßen substituierten 5-Amino-1-penten-3-ol-Derivaten gemäß Forme)) RI und R2 zusammen einen (CH2) 2-5-Ring, der gegebenfalls mit C1-6- Alkyl, verzweigt oder unverzweigt, gesättigt oder ungesättigt, unsubstituiert oder ein-oder mehrfach substituiert ; oder Phenyl, unsubstituiert oder ein- oder mehrfach substituiert ; substituiert sein kann, der aber vorzugsweise unsubstituiert ist ; wobei vorzugsweise RI und R2 zusammen einen unsubstituierten (CH2) 2-4Ring bilden oder sind R1 und R2 unabhängig voneinander ausgewählt aus aus C1 3-Alkyl, unverzweigt, gesättigt und unsubstituiert, vorzugsweise CH3 ; insbesondere entsprechen RI und R2 beide CH3.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind bei den erfindungsgemäßen substituierten 5-Amino-1-penten-3-ol-Derivaten gemäß Forme)) R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander ausgewähit aus C1-6-Alkyl, verzweigt oder unverzweigt, gesättigt oder ungesättigt, unsubstituiert oder ein-oder mehrfach substituiert ; vorzugsweise sind beide CH3 ; oder bilden R3 und R4 zusammen einen Ring und bedeuten CH2CH2NR22CH2CH2 oder (CH2) 3-6, bedeuten insbesondere zusammen (CH2) 4-5 oder CH2CH2NR22CH2CH2, mit R22 ausgewählt aus H oder Cl-6-- Alkyl, gesättigt, verzweigt oder unverzweigt und unsubstituiert ; insbesondere H oder CH3.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist bei den erfindungsgemäß-en substituierten 5-Amino-1-penten-3-ol-Derivaten gemäß. Formel I R5 ausgewählt aus C1 6-Alkyl, gesättigt oder ungesättigt, verzweigt oder unverzweigt, einfach oder mehrfach substituiert oder unsubstituiert, Cl 6- Cycloalkyl, Phenyl, Thiophenyl, Furyl, Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Pyrrolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder Chinazolinyl, vorzugsweise Phenyl, Furyl, Thiophenyl oder C5 6-Cycloalkyl ; über gesättigtes oder ungesättigtes C1 3-Alkyl gebundenem Phenyl, C5 6- Cycloalkyl, Thiophenyl, Furyl, Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Pyrrolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Chinazolinyl, vorzugsweise Phenyl, Furyl, Thiophenyl oder C5 6-Cycloalkyl ; wobei alle Aryl, Heteroaryl und Cycloalkyl-Reste jeweils unabhängig voneinander unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert sein können, vorzugsweise unsubstituiert oder ein-oder mehrfach mit Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt aus F, Cl, Br, I, OH, O-C1-4-Alkyl, C1-6-Alkyl, CF3, CHF2, CH2F, NH2 und/oder SH substituiert sind, vorzugsweise ist R5 ausgewählt aus C1 3-Alkyl, gesättigt oder ungesättigt, unsubstituiert und/oder unverzweigt ; Naphthyl, Furyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, Phenyl oder Thiophenyl, unsubstituiert oder einfach oder mehrfach, vorzugsweise mit F, Cl, Br, I, CF3, CHF2, CH2F, OH, O-C104-Alkyl, C1-6-Alkyl, NH2 und/oder SH, substituiert ; oder über gesättigtes oder ungesättigtes CI-3- Alkyl gebundenem Phenyl, unsubstituiert oder einfach oder mehrfach, vorzugsweise mit F, Cl, Br, I, CF3, CHF2, CH2F, OH, O-C1-4-Alkyl, C1-6- Alkyl, NHZ und/oder SH, substituiert, insbesondere ist R5 ausgewählt aus-CH=CH2, Cyclohexyl, Cyclopentyl ; Phenyl, Phenethyl (über CH2-CH2 gebundenem Phenyl), Benzyl (über CH2 gebundenem Phenyl) oder Thiophenyl unsubstituiert oder einfach oder mehrfach, vorzugsweise mit F, Cl, Br, I, OH, OCH3, OC2H5, OC3H7, SH, CF3, CHF2, CH2F, CH3, C2H5, C3H7 und/oder C4H9, bzw. t-Butyl, substituiert.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist bei den erfindungsgemäßen substituierten 5-Amino-1-penten-3-ol-Derivaten gemäß Formel I R6 ausgewählt aus Phenyl oder Furyl, jeweils unsubstituiert oder ein-oder mehrfach substituiert, vorzugsweise unsubstituiert oder ein-oder mehrfach mit Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt aus Fluor, Chlor, CH3, OCH3, CF3 oder tert.-Butyl substituiert.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist bei den erfindungsgemäßen substituierten 5-Amino-1-penten-3-ol-Derivaten gemäß Formel I, wenn R5 ausgewählt ist aus über gesättigtes oder ungesättigtes C1-3-Alkyl gebundenem Aryl, C3-9-Cycloalkyl oder Heteroaryl, das C1-3-Alkyl, über das Aryl, Heteroaryl oder Cycloalkyl gebunden ist, ausgewählt aus : <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -CH2-,-C2H4-, C3H6-, -C#C-, -CH=CH-, -CH=CH-CH2-, -CH2-CH=CH-, -<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> C_C-CH2-oder-CH2-C--C-, vorzugsweise -CH2-, -C2H4- oder -C#C-.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die erfindungsgemäßen substituierten 5-Amino-1-penten-3-ol-Derivate ausgewählt aus der folgenden Gruppe : <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Benzyliden-1- (3-chlor-benzyl)-6-dimethylaminomethyl-cyclohexanol<BR> ; <BR> <BR> <BR> <BR> # 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1- (2, 5-dimethyl-benzyl)-cyclohexanol e 2-Benzyliden-1- (2-chlor-6-fluor-benzyl)-6-dimethylaminomethyl-cyclohexanol <BR> <BR> <BR> y 2-Benzyliden-1-(4-chlor-benzyl)-6-dimethylaminomethyl-cycloh exanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> e 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-(3-methyl-benzyl)-cyclo hexanol 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-(3-trifluormethyl-pheny l)-cyclohexanol 2-Benzyliden-1-(3-chlor-4-fluor-phenyl)-6-dimethylaminomethy l-cyclohexanol<BR> <BR> # 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-(2-methyl-benzyl)-cyclo hexanol<BR> <BR> 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-(2-methoxy-phenyl)-cycl ohexanol<BR> <BR> # 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-(3-fluor-benzyl)-cycloh exanol<BR> <BR> 2-Benzyliden-1-(4-chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-6-dimethyla minomethyl- cyclohexanol <BR> 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-(3-methoxy-benzyl)-cycl ohexanol<BR> <BR> 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-(4-fluor-benzyl)-cycloh exanol<BR> <BR> 2-Benzyliden-1- (2-chlor-benzyl)-6-dimethylaminomethyl-cyclohexanol<BR> ; <BR> 2-Benzyliden-1-(3, 5-dichlor-phenyl)-6-dimethylaminomethyl-cyclohexanol<BR&g t; <BR> <BR> 2-Benzyliden-1-(3-chlor-phenyl)-6-dimethylaminomethyl-cycloh exanol<BR> <BR> 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-(3-fluor-phenyl)-cycloh exanol<BR> <BR> 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1- (5-fluor-2-methoxy-phenyl)- cyclohexanol <BR> <BR> # 2-Benzyliden-1-cyclohexylmethyl-6-dimethylaminomethyl-cycloh exanol<BR> <BR> 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-cycl ohexanol<BR> <BR> 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-p-tolyl-cyclohexanol< ;BR> <BR> 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1- (3-phenyl-propyl)-cyclohexanol<BR> <BR> # 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-(3-methoxy-phenyl)-cycl ohexanol<BR> <BR> 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-thiophen-2-yl-cyclohexa nol<BR> <BR> # 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-phenylethynyl-cyclohexa nol<BR> <BR> # 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-phenethyl-cyclohexanol& lt;BR> <BR> 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1- (4-fluor-phenyl)-cyclohexanol<BR> <BR> 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-bicyclohexyl-1-ol<BR&g t; <BR> # 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-m-tolyl-cyclohexanol< ;BR> <BR> 2-Benzyliden-1-cyclopentyl-6-dimethylaminomethyl-cyclohexano l<BR> <BR> 2-Benzyliden-1-(4-tert-butyl-phenyl)-6-dimethylaminomethyl-c yclohexanol<BR> <BR> 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-vinyl-cyclohexanol<B R> <BR> 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-o-tolyl-cyclohexanol< ;BR> <BR> 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-(4-fluor-3-methyl-pheny l)-cyclohexanol<BR> <BR> 1-Benzyl-2-benzyliden-6-dimethylaminomethyl-cyclohexanol< BR> <BR> 2-Benzyliden-1-(4-chlor-phenyl)-6-dimethylaminomethyl-cycloh exanol<BR> <BR> 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-phenyl-cyclohexanol m 1- (3-Chlor-benzyl)-2- 4-chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-cyclohexanol<BR > <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1- (2, 5-dimethyl-benzyl)- cyclohexanol 2-(4-Chlor-benzyliden)-1-(2-chlor-6-fluor-benzyl)-6-dimethyl aminomethyl- cyclohexanol 1-(4-Chlor-benzyl)-2-(4-chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomet hyl-cyclohexanol 2-(4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1-(3-trifluorme thyl-phenyl)- cyclohexanol 2- (4-Chlor-benzyliden)-1- (3-chlor-4-fluor-phenyl)-6-dimethylaminomethyl- cyclohexanol . 2-(4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1-(2-methyl-ben zyl)- cyclohexanol @ 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1- (2-methoxy-phenyl)- cyclohexanol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 2-(4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1-(3-fluor-benz yl)-cyclohexanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> e 2- (4-Chlor-benzyliden)-1- (4-chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-6- dimethylaminomethyl-cyclohexanol # 2-(4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1-(3-methoxy-be nzyl)- cyclohexanol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1- (4-fluor-benzyl)-cyclohexanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> * 1-(2-Chlor-benzyl)-2-(4-chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomet hyl-cyclohexanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2- (4-Chlor-benzyliden)-1- (3, 5-dichlor-phenyl)-6-dimethylaminomethyl- cyclohexanol # 2-(4-Chlor-benzyliden)-1-(3-chlor-phenyl)-6-dimethylaminomet hyl- cyclohexanol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1- (3-fluor-phenyl)-cyclohexanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 2-(4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1-(5-fluor-2-me thoxy-phenyl)- cyclohexanol 2- (4-Chlor-benzyliden)-1-cyclohexylmethyl-6-dimethylaminomethy l- cyclohexanol 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1- (4-methoxy-phenyl)- cyclohexanol 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1-p-tolyl-cyclohe xanol 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1- (3-phenyl-propyl)- cyclohexanol * 2-(4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1-(3-methOxy-ph enyl)- cyclohexanol <BR> <BR> <BR> <BR> 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1-thiophen-2-yl-c yclohexanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1-phenylethynyl-c yclohexanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 0 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1-phenethyl-cyclo hexanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 2-(4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1-(4-fluor-phen yl-cyclohexanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> * 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-bicyclohexyl-1-ol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1-m-tolyl-cyclohe xanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> y 2- (4-Chlor-benzyliden)-1-cyclopentyl-6-dimethylaminomethyl-cyc lohexanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-(4-tert-Butyl-phenyl)-2-(4-chlor-benzyliden)-6-dimethylami nomethyl- cyclohexanol <BR> <BR> <BR> <BR> 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1-vinyl-cyclohexa nol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1-o-tolyl-cyclohe xanol 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1- (4-fluor-3-methyl-phenyl)- cyclohexanol <BR> <BR> <BR> <BR> 1-Benzyl-2-(4-chior-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-cycloh exanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> e 2-(4-Chlor-benzyliden)-1-(4-chlor-phenyl)-6-dimethylaminomet hyl- cyclohexanol <BR> <BR> <BR> <BR> # 2-(4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1-phenyl-cycloh exanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> a 1- (3-Chlor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)- cyclohexanol 2-Dimethylaminomethyl-1- (2, 5-dimethyl-benzyl)-6- (4-methoxy-benzyliden)- cyclohexanol <BR> <BR> <BR> <BR> 1-(2-Chlor-6-fluor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-6-(4-methOx y-benzyliden)- cyclohexanol 2-Dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)-1- (3-methyl-benzyl)- cyclohexanol 0 2-Dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)-1- (3-trifluormethyl-phenyl)- cyclohexanol <BR> <BR> <BR> <BR> 0 1- (3-Chlor-4-fluor-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)- cyclohexanol # 2-Dimethylaminomethyl-6-(4-methoxy-benzyliden)-1-(2-methoxy- phenyl)- cyclohexanol 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-6- (4-methOxy- benzyliden)-cyclohexanol # 2-Dimethylaminomethyl-1-(4-fluor-benzyl)-6-(4-methoxy-benzyl iden)- cyclohexanol 1-(2-Chlor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-6-(4-methOxy-benzyl iden)- cyclohexanol 1- (3, 5-Dichlor-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)- cyclohexanol # 1-(3-Chlor-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-6-(4-methoxy-benzyl iden)- cyclohexanol e 2-Dimethylaminomethyl-1- (5-fluor-2-methoxy-phenyl)-6- (4-methoxy- benzyliden)-cyclohexanol # 1-Cyclohexylmethyl-2-dimethylaminomethyl-6-(4-methoxy-benzyl iden)- cyclohexanol 2-Dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)-1- (4-methoxy-phenyl)- cyclohexanol 2-Dimethylaminomethyl-6-(4-methoxy-benzyliden)-1-p-tolyl-cyc lohexanol 1-(2, 3-Dichlor-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-6-(4-methOxy-benzyli den)- cyclohexanol 2-Dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)-1- (3-phenyl-propyl)- cyclohexanol # 2-Dimethylaminomethyl-6-(4-methoxy-benzyliden)-1-(3-methoxy- phenyl)- cyclohexanol 2-Dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)-1-thiophen-2-yl- cyclohexanol 2-Dimethylaminomethyl-6-(4-methoxy-benzyliden)-1-phenylethyn yl- cyclohexanol 2-Dimethylaminomethyl-6-(4-methoxy-benzyliden)-1-phenethyl-c yclohexanol # 2-Dimethylaminomethyl-1-(4-fluor-phenyl)-6-(4-methoxy-benzyl iden)- cyclohexanol 6-Dimethylaminomethyl-2- (4-methoxy-benzyliden)-bicyclohexyl-1-ol 2-Dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)-1-m-tolyl-cyclohexanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-Cyclopentyl-2-dimethylaminomethyl-6-(4-methOxy-benzyliden) -cyclohexanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 1-(4-tert-Butyl-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-6-(4-methoxy-b enzyliden)- cyclohexanol 2-Dimethylaminomethyl-6-(4-methoxy-benzyliden)-1-vinyl-cyclo hexanol <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)-1-o-tolyl-cyclohexanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 2-dimethylaminomethyl-1-(4-fluor-3-methyl-phenyl)-6-(4-metho xy-benzyliden)- cyclohexanol <BR> <BR> <BR> <BR> 1-Benzyl-2-dimethylaminomethyl-6-(4-methoxy-benzyliden)-cycl ohexanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 1-(4-Chloro-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-6-(4-methoxy-benzy liden)- cyclohexanol 2-Dimethylaminomethyl-6-(4-methoxy-benzyliden)-1-phenyl-cycl ohexanol # 1-(3-Chloro-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-6-(3-methoxy-benzy liden)- cyclohexanol 2-Dimethylaminomethyl-1- (2, 5-dimethyl-benzyl)-6- (3-methoxy-benzyliden)- cyclohexanol # 2-Dimethylaminomethyl-6-(3-methoxy-benzyliden)-1-(2-methyl-b enzyl)- cyclohexanol 2-Dimethylaminomethyl-6- (3-methoxy-benzyliden)-1- (2-methoxy-phenyl)- cyclohexanol 0 1- (4-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-6- (3-methoxy- benzyliden)-cyclohexanol 1-(2-Chlor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-6-(3-methOxy-benzyl iden)- cyclohexanol <BR> <BR> <BR> <BR> 6-Dimethylaminomethyl-2-(3-methoxy-benzyliden)-bicycloheXyl- 1-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-Cyclopentyl-2-dimethylaminomethyl-6-(3-methoxy-benzyliden) -cyclohexanol 2-Dimethylaminomethyl-6-(3-methoxy-benzyliden)-1-vinyl-cyclo hexanol 2-Dimethylaminomethyl-1- (4-fluor-3-methyl-phenyl)-6- (3-methoxy-benzyliden)- cyclohexanol 1-Benzyl-2-dimethylaminomethyl-6- (3-methoxy-benzyliden)-cyclohexanol <BR> <BR> <BR> 0 2-Dimethylaminomethyl-6- (3-methoxy-benzyliden)-1-phenyl-cyclohexanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-Benzyl-2-(2-chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-cycloh exanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Dimethylamino-2, 4-dimethyl-1, 3-diphenyl-pent-1-en-3-ol # 3-(4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2,4-dimethyl-1-phenyl-pen t-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-Benzyl-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol 5-Dimethylamino-3-(4-fluor-3-methyl-phenyl)-2,4-dimethyl-1-p henyl-pent-1-en- <BR> <BR> <BR> 3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Dimethylamino-2, 4-d imethyl-1-phenyl-3-o-tolyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 3-(2-Dimethylamino-1-methyl-ethyl)-2-methyl-1-phenyl-penta-1 ,4-dien-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> @ 3-(4-tert-Butyl-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 3-Cyclopentyl-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-phenyl-3-m-tolyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-Cyclohexyl-5-d imethylamino-2, 4-d imethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Dimethylamino-3-(4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol 5-Dimethylamino-2, 4-dimethyl-3-phenethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol <BR> <BR> <BR> 3-(2-Dimethylamino-1-methyl-ethyl)-2-methyl-1, 5-diphenyl-pent-1-en-4-yn-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Dimethylamino-2, 4-d imethyl-1-phenyl-3-thiophen-2-yl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-(2, 4-Dichlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Dimethylamino-3-(3-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 3-(2-Dimethylamino-1-methyl-ethyl)-2-methyl-1,6-diphenyl-hex -1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3- (2, 3-Dichlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-phenyl-3-p-tolyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Dimethylamino-3-(4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 3-Cyclohexylmethyl-5-dimethylamino-2,4-dimethyl-1-phenyl-pen t-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Dimethylamino-3- (5-fluor-2-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-1-phenyl-pent-1-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> en-3-ol 5-Dimethylamino-3- (3-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol <BR> <BR> <BR> 3-(3-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 3-(3,5-Dichlor-phenyl)-5-dimethylamino-2,4-dimethyl-1-phenyl -pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-(2-Chlor-benzyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Dimethylamino-3-(4-fluor-benzyl)-2, 4-dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 3-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-5-dimethylamino-2,4-dime thyl-1-phenyl-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Dimethylamino-3-(2-methOxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Dimethylamino-2, 4-dimethyl-3-(2-methyl-benzyl)-1-phenyl-pent-1-en-3-ol 3-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3- ol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-phenyl-3-(3-trifluormethyl-phenyl)-pent-1-en-&l t;BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Dimethylamino-2, 4-dimethyl-3- (3-methyl-benzyl)-1-phenyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3- (4-Chlor-benzyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-(2-Chlor-6-fluor-benzyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3- ol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Dimethylamino-3- (2, 5-dimethyl-benzyl)-2, 4-dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 0 3- (3-Chlor-benzyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-(2, 4-Dichlor-benzyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 0 5-Dimethylamino-1- (4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-3-phenyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 3-Benzyl-5-dimethylamino-1-(4-fluor-phenyl)-2,4-dimethyl-pen t-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Dimethylamino-3-(4-fluor-3-methyl-phenyl)-1-(4-fluor-pheny l)-2, 4-dimethyl-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Dimethylamino-1- (4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-3-o-tolyl-pent-1-en-3-ol # 3-(2-Dimethylamino-1-methyl-ethyl)-1-(4-fluor-phenyl)-2-meth yl-penta-1,4- <BR> <BR> <BR> <BR> dien-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 3-(4-tert-Butyl-phenyl)-5-dimethylamino-1-(4-fluor-phenyl)-2 ,4-dimethyl-pent-1-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> en-3-ol 3-Cyclopentyl-5-dimethylamino-1- (4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1-en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Dimethylamino-1- (4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-3-m-tolyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 3-Cyclohexyl-5-dimethylamino-1-(4-fluor-phenyl)-2,4-dimethyl -pent-1-en-3-ol 5-Dimethylamino-1, 3-bis- (4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1-en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Dimethylamino-1-(4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-3-phenethyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-(2-Dimethylamino-1-methyl-ethyl)-1-(4-fluor-phenyl)-2-meth yl-5-phenyl-pent- 1-en-4-yn-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Dimethylamino-1-(4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-3-thiophen-2-yl-pent-1-en-3- ol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-(2, 4-Dichlor-phenyl)-5-dimethylamino-1-(4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1- en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 5-Dimethylamino-1-(4-fluor-phenyl)-3-(3-methoxy-phenyl)-2,4- dimethyl-pent-1- en-3-ol 3-(2-Dimethylamino-1-methyl-ethyl)-1-(4-fluor-phenyl)-2-meth yl-6-phenyl-hex- 1-en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-(2, 3-Dichlor-phenyl)-5-dimethylamino-1-(4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Dimethylamino-1-(4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-3-p-tolyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 5-Dimethylamino-1-(4-fluor-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-2,4- dimethyl-pent-1- en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-Cyclohexylmethyl-5-dimethylamino-1-(4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 5-Dimethylamino-3-(5-fluor-2-methyoxy-phenyl)-1-(4-fluor-phe nyl)-2,4-dimethyl-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 5-Dimethylamino-3-(3-fluor-phenyl)-1-(4-fluor-phenyl)-2,4-di methyl-pent-1-en-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-vol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 3-(3-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-1-(4-fluor-phenyl)-2,4-di methyl-pent-1-en-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 3-(3,5-Dichlor-phenyl)-5-dimethylamino-1-(4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1- en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 3-(2-Chlor-benzyl)-5-dimethylamino-1-(4-fluor-phenyl)-2,4-di methyl-pent-1-en-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-ol 5-Dimethylamino-3- (4-fluor-benzyl)-1- (4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1-en- <BR> <BR> <BR> <BR> 3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 5-Dimethylamino-1-(4-fluor-phenyl)-3-(3-methoxy-benzyl)-2,4- dimethyl-pent-1- en-3-ol # 3-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-5-dimethylamino-1-(4-flu or-phenyl)-2,4- dimethyl-pent-1-en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 5-Dimethylamino-3-(3-fluor-benzyl)-1-(4-fluor-phenyl)-2,4-di methyl-pent-1-en-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Dimethylamino-1-(4-fluor-phenyl)-3-(2-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Dimethylamino-1-(4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-3-(2-methyl-benzyl)-pent-1- en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> # 3-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-5-dimethylamino-1-(4-fluor-phenyl )-2,4-dimethyl-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> pent-1-en-3-ol * 5-Dimethylamino-1- (4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-3- (3-trifluormethyl-phenyl)-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> pent-l-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 5-Dimethylamino-1-(4-fluor-benzyl)-2,4-dimethyl-3-(3-methyl- benzyl)-pent-1- en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> 3- (4-Chlor-benzyl)-5-dimethylamino-1- (4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1-en-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-vol 3- (2-Chlor-6-fluor-benzyl)-5-dimethylamino-1- (4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl- <BR> <BR> <BR> <BR> pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> e 5-Dimethylamino-3-(2, 5-dimethyl-benzyl)-1-(4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent- 1-en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> 3- (3-Chlor-benzyl)-5-dimethylamino-1- (4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1-en-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 3-(2,4-Dichlor-benzyl)-5-dimethylamino-1-(4-fluor-benzyl)-2, 4-dimethyl-pent-1- en-3-ol 1-(4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-3-phenyl-pent-1-en-3-ol e 1,3-Bis- (4-chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-pent-1-en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> 3-Benzyl-1- (4-chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 1-(4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-3-(4-fluor-3-methyl-benzy l)-2,4-dimethyl-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> pent-l-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1- (4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-3-o-tolyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-(4-Chlor-phenyl)-3-(2-dimethylamino-1-methyl-ethyl)-2-meth yl-penta-1,4- dien-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> # 3-(4-tert-Butyl-phenyl)-1-(4-chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2 ,4-dimethyl-pent-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-(4-Chlor-phenyl)-3-cyclopentyl-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-(4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-3-m-tolyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 1-(4-Chlor-phenyl)-3-cyclohexyl-5-dimethylamino-2,4-dimethyl -pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 1-(4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-3-(4-fluor-phenyl)-2,4-di methyl-pent-1-en-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> e 1-(4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-3-phenethyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 0 1- (4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-3-thiophen-2-yl-pent-1-en-3- ol # 1-(4-Chlor-phenyl)-3-(2,4-dichlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-pent- 1-en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 1-(4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-3-(3-methoxy-phenyl)-2,4- dimethyl-pent- 1-en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 1-(4-Chlor-phenyl)-3-(2-dimethylamino-1-methyl-ethyl)-2-meth y-6-phenyl-hex- 1-en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-(4-Chlor-phenyl)-3-(2, 3-dichlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-pent- 1-en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 0 1- (4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-3-p-tolyi-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-(4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-3-(4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent- 1-en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 1-(4-Chlor-phenyl)-3-cyclohexylmethyl-5-dimethylamino-2,4-di methyl-pent-1-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> en-3-ol 1- (4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-3- (5-fluor-2-methoxy-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1- (4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-3- (3-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1-en-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 3-(3-Chlor-phenyl)-1-(4-chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2,4-di methyl-pent-1-en-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> o 1- (4-Chlor-phenyl)-3- (3, 5-dichlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-pent-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3- (2-Chlor-benzyl)-1- (4-chlor-phenyl)-5-d imethylamino-2, 4-dimethyl-pent-1-en-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 1-(4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-3-(4-fluor-benzyl)-2,4-di methyl-pent-1-en-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 1-(4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-3-(3-methoxy-benzyl)-2,4- dimethyl-pent- 1-en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 1-(4-Chlor-phenyl)-3-(4-chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-5-dim ethylamino-2,4-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> dimethyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 1-(4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-3-[2-(3-fluor-phenyl)-eth yl]-2,4-dimethyl- pent-1-en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-(4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-3-(2-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent- 1-en-3-ol 1-(4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-3-(2-methyl-benzyl)-pent-1- en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> 3-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1-(4-chlor-phenyl)-5-dimethylamin o-2, 4-dimethyl-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 1-(4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2,4-dimethyl-3-(3-trifluo rmethyl-phenyl)-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 1-(4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2,4-dimethyl-3-(3-methyl- benzyl)-pent-1-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 3-(4-Chlor-benzyl)-1-(4-chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2,4-di methyl-pent-1-en-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-(2-Chlor-6-fluor-benzyl)-1-(4-chlor-phenyl)-5-dimethylamin o-2, 4-dimethyl-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 1-(4-Chlor-benzyl)-5-dimethylamino-3-(2,5-dimethyl-benzyl)-2 ,4-dimethyl-pent- 1-en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> # 3-(3-Chlor-benzyl)-1-(4-chloro-phenyl)-5-dimethylamino-2,4-d imethyl-pent-1-en-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 1-(4-Chlor-phenyl)-3-(2,4-dichlor-benzyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-pent- 1-en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> # 5-dimethylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-2,4-dimethyl-3-phenyl-p ent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 3-(4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-2,4- dimethyl-pent- 1-en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> 3-Benzyl-5-d imethylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-2, 4-d imethyl-pent-1-en-3-ol # 5-Dimethylamino-3-(4-fluor-3-methyl-phenyl)-1-(4-methoxy-phe nyl)-2,4- dimethyl-pent-1-en-3-ol <BR> <BR> <BR> # 5-Dimethylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-2,4-dimethyl-3-o-totyl- pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-(2-Dimethylamino-1-methyl-ethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-2-me thyl-penta-1,4-<BR> <BR> <BR> <BR> d ien-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 3-(4-tert-Butyl-phenyl)-5-dimethylamino-1-(4-methoxy-phenyl) -2,4-dimethyl-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-Cyclopentyl-5-dimethylamino-1- (4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1-en-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 5-Dimethylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-2,4-dimethyl-3-m-tolyl- pent-1-en-3-ol * 3-Cyclohexyl-5-dimethylamino-1- (4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1-en- <BR> <BR> <BR> <BR> 3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 5-Dimethylamino-3-(4-fluoro-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-2,4 -dimethyl-pent-1- en-3-ol 5-Dimethylamino-1- (4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-3-phenethyl-pent-1-en-3- ol <BR> <BR> <BR> <BR> e 3-(2-Dimethylamino-1-methyl-ethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-2-me thyl-5-phenyl-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> pent-1-en-4-yn-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 5-Dimethylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-2,4-dimethyl-3-thiophen -2-yl-pent-1- en-3-ol 3- (2, 4-Dichlor-phenyl)-5-dimethylamino-1- (4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl- <BR> <BR> <BR> <BR> pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 5-Dimethylamino-3-(3-methoxy-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl- pent-1-en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> 3- (2-Dimethylamino-1-methyl-ethyl)-1- (4-methoxy-phenyl)-2-methyl-6-phenyl-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> hex-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-(2, 3-Dichlor-phenyl)-5-dimethylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 5-Dimethylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-2,4-dimethyl-3-p-tolyl- pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 5-Dimethylamino-1, 3-bis- (4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 3-Cyclohexylmethyl-5-dimethylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-2,4- dimethyl-pent- 1-en-3-ol % 5-Dimethylamino-3-(5-fluor-2-methoxy-phenyl)-1-(4-methoxy-ph enyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol e 5-Dimethylamino-3- (3-fluor-phenyl)-1- (4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1- en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> # 3-(3-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-2,4- dimethyl-pent- 1-en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> # 3-(3,5-Dichlor-phenyl)-5-dimethylamino-1-(4-methoxy-phenyl)- 2,4-dimethyl-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-(2-Chlor-benzyl)-5-dimethylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent- 1-en-3-ol 5-Dimethylamino-3-(4-fluor-benzyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1- en-3-ol 5-Dimethylamino-3- (3-fluor-benzyl)-1- (4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1- en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 5-Dimethylamino-3-(2-methoxy-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Dimethylamino-1- (4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-3- (2-methyl-benzyl)-pent- 1-en-3-ol # 3-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-5-dimethylamino-1-(4-methoxy-phen yl)-2,4- <BR> <BR> <BR> <BR> dimethyl-pent-1-en-3-ol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 5-Di 5-Dimethylamino-1- (4-methoxy-phenyl)-2, 4-d imethyl-3- (3-trifluormethyl- phenyl)-pent-1-en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-(4-Chlor-benzyl)-5-dimethylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent- 1-en-3-ol # 3-(2-Chloro-6-fluor-benzyl)-5-dimethylamino-1-(4-methoxy-phe nyl)-2,4- dimethyl-pent-1-en-3-ol 3- (3-Chlor-benzyl)-5-dimethylamino-1- (4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent- 1-en-3-ol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 0 2-Benzyliden-1- (4-tert-butyl-phenyl)-5-dimethylaminomethyl-cyclopentanol< ;BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Benzyliden-1-cyclohexyl-5-dimethylaminomethyl-cyclopentano l<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Benzyliden-5-dimethylaminomethyl-1-phenethyl-cyclopentanol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Benzyliden-5-dimethylaminomethyl-1-(4-fluor-benzyl)-cyclop entanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Benzyliden-5-dimethylaminomethyl-1-(3-fluor-benzyl)-cyclop entanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Benzyliden-5-dimethylaminomethyl-1-(2-methoxy-phenyl)-cycl opentanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 2-Benzyliden-5-dimethylaminomethyl-1-(2-methyl-benzyl)-cyclo pentanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Benzyliden-5-dimethylaminomethyl-1-(3-methyl-benzyl)-cyclo pentanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 2-Benzyliden-1-(4-chlor-benzyl)-5-dimethylaminomethyl-cyclop entanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Benzyliden-1-(2-chlor-6-fluor-benzyl)-5-dimethylaminomethy l-cyclopentanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Benzyliden-5-dimethylaminomethyl-1-(2, 5-dimethyl-benzyl)-cyclopentanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Benzyliden-1-(3-chlor-benzyl)-5-dimethylaminomethyl-cyclop entanol 2-Dimethylaminomethyl-5-(3-methoxy-benzyl)-bicyclopentyl-1-o l 2-Dimethylaminomethyl-5-(3-methoxy-benzyl)-1-m-tolyl-cyclope ntanol # 1-Cyclohexyl-2-dimethylaminomethyl-5-(3-methoxy-benzyl)-cycl opentanol 2-Dimethylaminomethyl-5-(3-methoxy-benzyl)-1-phenethyl-cyclo pentanol 2-Dimethylaminomethyl-5-(3-methoxy-benzyl)-1-phenylethynyl-c yclopentanol <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Dimethylaminomethyl-5-(3-methoxy-benzyl)-1-thiophen-2-yl-c yclopentanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyl)-1- (3-methoxy-phenyl)- cyclopentanol # 2-Dimethylaminomethyl-5-(3-methoxy-benzyl)-3-(3-phenyl-propy l)- cyclopentanol # 2-Dimethylaminomethyl-5-(3-methoxy-benzyl)-1-(4-methoxy-phen yl)- cyclopentanol # 2-Dimethylaminomethyl-1-(3-fluor-benzyl)-5-(3-methoxy-benzyl iden)- cyclopentanol 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyliden)-1- (2-methoxy-phenyl)- cyclopentanol # 2-Dimethylaminomethyl-5-(3-methoxy-benzyliden)-1-(2-methyl-b enzyl)- cyclopentanol 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyliden)-1- (3-methyl-benzyl)- cyclopentanol # 2-Dimethylaminomethyl-1-(2,5-dimethyl-benzyl)-5-(3-methoxy-b enzyliden)- cyclopentanol 1- (3-Chlor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyliden)- cyclopentanol <BR> <BR> <BR> <BR> 1-Benzyl-2-dimethylaminomethyl-5-(3-methoxy-benzyliden)-cycl opentanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> . 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyliden)-1-o-tolyl-cyclopentanol 2-Dimethylaminomethyl-5-(3-methoxy-benzyliden)-1-vinyl-cyclo pentanol 0 1- (4-tert-Butyl-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyliden)- cyclopentanol 2-Dimethylaminomethyl-5-(3-methoxy-benzyliden)-bicyclopentyl -1-ol <BR> <BR> <BR> <BR> 1-Cyclohexyl-2-dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyliden)-cyclopentanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 0 2-Dimethylaminomethyl-1- (4-fluor-phenyl)-5- (3-methoxy-benzyliden)- cyclopentanol 2-Dimethylaminomethyl-5-(3-methoxy-benzyliden)-1-phenethyl-c yclopentanol 2-Dimethylaminomethyl-5-(3-methoxy-benzyliden)-1-phenylethyn yl- cyclopentanol 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyliden)-1-thiophen-2-yl- cyclopentanol 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyliden)-1- (3-methoxy-phenyl)- cyclopentanol 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyliden)-1- (3-phenyl-propyl)- cyclopentanol . 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyliden)-1-p-tolyl-cyclopentanol 2-Dimethylaminomethyl-5-(3-methoxy-benzyliden)-1-(4-methoxy- phenyl)- cyclopentanol 1-(2-Chlor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-5-(4-methOxy-benzyl iden)- cyclopentanol e 2-Dimethylaminomethyl-1- (3-methoxy-benzyl)-5- (4-methoxy-benzyliden)- cyclopentanol # 2-Dimethylaminomethyl-1- (3-fluor-benzyl)-5- (4-methoxy-benzyliden)- cyclopentanol 2-Dimethylaminomethyl-5- (4-methoxy-benzyliden)-1- (2-methoxy-phenyl)- cyclopentanol 2-Dimethylaminomethyl-5- (4-methoxy-benzyliden)-1- (3-methyl-benzyl)- cyclopentanol # 1-(4-Chlor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-5-(4-methoxy-benzyl iden)- cyclopentanol <BR> <BR> <BR> <BR> 1-(2-Chlor-6-fluor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-5-(4-methOx y-benzyliden)- cyclopentanol # 1-(3-Chlor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-5-(4-methoxy-benzyl iden)- cyclopentanol 1-(2, 4-Dichlor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-5-(4-methOxy-benzyli den)- cyclopentanol <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1-phenyl-cycloheptanol< ;BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Benzyliden-1- (4-chlor-phenyl)-7-dimethylaminomethyl-cycloheptanol<BR&g t; <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-Benzyl-2-benzyliden-7-dimethylaminomethyl-cycloheptanol< ;BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1-(4-fluor-3-methyl-pheny l)- cycloheptanol e 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1-o-tolyl-cycloheptanol # 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1-vinyl-cycloheptanol <BR> <BR> <BR> y 2-Benzyliden-1-(4-tert-butyl-phenyl)-7-dimethylaminomethyl-c ycloheptanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> "2-benny2-Benzyliden-1-cyclopentyl-7-dimethylaminomethyl-cyc loheptanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1-m-tolyl-cycloheptanol # 2-Benzyliden-1-cyclohexyl-7-dimethylaminomethyl-cycloheptano l <BR> <BR> <BR> 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1- (4-fluor-phenyl)-cycloheptanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1-phenylethynyl-cyclohept anol # 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1-thiophen-2-yl-cyclohept anol <BR> <BR> <BR> 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1- (3-methoxy-phenyl)-cycloheptanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 2-Benzyliden-1-cyclohexylmethyl-7-dimethylaminomethyl-cycloh eptanol # 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1- (3-fluor-4-methoxy-phenyl)- cycloheptanol <BR> <BR> <BR> # 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1-(3-fluor-phenyl)-cycloh eptanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 2-Benzyliden-1-(3-chlor-phenyl)-7-dimethylaminomethyl-cycloh eptanol 2-Benzyliden-1- (3, 5-dichlor-phenyl)-7-dimethylaminomethyl-cycloheptanol 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1- (4-fluor-benzyl)-cycloheptanol # 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1- (4-methoxy-benzyl)-cycloheptanol # 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1- (3-fluor-benzyl)-cycloheptanol <BR> <BR> <BR> # 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1-(2-methoxy-phenyl)-cycl oheptanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1-(2-methyl-benzyl)-cyclo heptanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> . 2-Benzyliden-1-(3-chlor-4-fluor-phenyl)-7-dimethylaminomethy l-cycloheptanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1-(3-trifluormethyl-pheny l)-cycloheptanol # 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1- (3-methyl-benzyl)-cycloheptanol <BR> <BR> <BR> # 2-Benzyliden-1-(4-chlor-benzyl)-7-dimethylaminomethyl-cycloh eptanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> . 2-Benzyliden-1-(2-chlor-6-fluor-benzyl)-7-dimethylaminomethy l-cycloheptanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1- (2, 5-dimethyl-benzyl)-cycloheptanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> . 2-Benzyliden-1-(3-chlor-benzyl)-7-dimethylaminomethyl-cycloh eptanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> e 2-Dimethylaminomethyl-7-(3-methoxy-benzyliden)-1-phenyl-cycl oheptanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-(4-Chlor-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-7-(3-methOxy-benzyl iden)- cycloheptanol <BR> <BR> <BR> # 1-Benzyl-2-dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)-cycloheptanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 2-Dimethylaminomethyl-1- (4-fl uor-3-methyl-phenyl)-7- (3-methoxy-benzyl iden)- cycloheptanol 2-Dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)-1-o-tolyl-cycloheptanol * 2-Dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)-1-vinyl-cycloheptanol # 1-(4-tert-Butyl-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-7-(3-methoxy-b enzyliden)- cycloheptanol <BR> <BR> <BR> <BR> 1-Cyclopentyl-2-dimethylaminomethyl-7-(3-methoxy-benzyliden) -cycloheptanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)-1-m-tolyl-cycloheptanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-CycloheXyl-2-dimethylaminomethyl-7-(3-methoxy-benzyliden)- cycloheptanol @ 2-Dimethylaminomethyl-1- (4-fluor-phenyl)-7- (3-methoxy-benzyliden)- cycloheptanol <BR> <BR> <BR> <BR> e 2-Dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)-1-phenethyl-cycloheptanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> . 2-Dimethylaminomethyl-7-(3-methoxy-benzyliden)-1-phenylethyn yl- cycloheptanol . 2-Dimethylaminomethyl-7-(3-methoxy-benzyliden)-1-thiophen-2- yl- cycloheptanol e 2-Dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)-1- (3-methoxy-phenyl)- cycloheptanol 2-Dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)-1- (3-phenyl-propyl)- cycloheptanol <BR> <BR> <BR> <BR> . 2-Dimethylaminomethyl-7-(3-methoxy-benzyliden)-1-p-tolyl-cyc loheptanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 2-Dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)-1- (4-methoxy-phenyl)- cycloheptanol # 1-Cyclohexylmethyl-2-dimethylaminomethyl-7-(3-methoxy-benzyl iden)- cycloheptanol # 1-(3-Chlor-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-7-(3-methoxy-benzyl iden)- cycloheptanol 1- (3, 5-Dichlor-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)- cycloheptanol 1- (2-Chlor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)- cycloheptanol # 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-2-dimethylamiunomethyl-7 -(3-methoxy- benzyliden)-cycloheptanol 2-Dimethylaminomethyl-1- (3-fluor-phenyl)-7- (3-methoxy-benzyliden)- cycloheptanol 2-Dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)-1- (2-methoxy-phenyl)- cycloheptanol 2-Dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)-1- (2-methyl-benzyl)- cycloheptanol 2-Dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)-1- (3-trifluormethyl-phenyl)- cycloheptanol # 2-Dimethylaminomethyl-7-(3-methoxy-benzyliden)-1-(3-methyl-b enzyl)- cycloheptanol # 2-Dimethylaminomethyl-1-(2,5-dimethyl-benzyl)-7-(3-methoxy-b enzyliden)- cycloheptanol 1-(3-Chlor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-7-(3-methOxy-benzyl iden)- cycloheptanol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-Benzyl-2-dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy-benzyliden)-cycloheptanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Dimethylaminomethyl-1-(4-fluor-3-methyl-phenyl)-7-(4-methO xy-benzyliden)- cycloheptanol 2-Dimethylaminomethyl-7-(4-methoxy-benzyliden)-1-o-tolyl-cyc loheptanol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> a 2-Dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy-benzyliden)-1-vinyl-cycloheptanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 0 1- (4-tert-Butyl-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy-benzyliden)- cycloheptanol <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-Cyclopentyl-2-d i methylaminomethyl-7-(4-methoxy-benzyl id en)-cycloheptanol<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 0 2-Dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy-benzyliden)-1-m-tolyl-cycloheptanol 1-Cyclohexyl-2-dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy-benzyliden)-cycloheptanol # 2-Dimethylaminomethyl-1-(4-fluor-phenyl)-7-(4-mjethoxy-benzy liden)- cycloheptanol 2-Dimethylaminomethyl-7-(4-methoxy-benzyliden)-1-phenethyl-c ycloheptanol 2-Dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy-benzyliden)-1-phenylethynyl- cycloheptanol 2-Dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy-benzyliden)-1-thiophen-2-yl- cycloheptanol 2-Dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy-benzyliden)-1- (3-methoxy-phenyl)- cycloheptanol 2-Dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy-benzyliden)-1- (3-phenyl-propyl)- cycloheptanol 2-Dimethylaminomethyl-7-(4-methoxy-benzyliden)-1-p-tolyl-cyc loheptanol 2-Dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy-benzyliden)-1- (4-methoxy-phenyl)- cycloheptanol 1-Cyclohexylmethyl-2-dimethylaminomethyl-7-(4-methoxy-benzyl iden)- cycloheptanol 1- (3-Chlor-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy-benzyliden)- cycloheptanol 1-(2-Chlor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-7-(4-methOxy-benzyl iden)- cycloheptanol # 2-Dimethylaminomethyl-7-(4-methoxy-benzyliden)-1-(2-methoxy- phenyl)- cycloheptanol 2-Dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy-benzyliden)-1- (2-methyl-benzyl)- cycloheptanol 2-Dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy-benzyliden)-1- (3-trifluormethyl-phenyl)- cycloheptanol # 2-Dimethylaminomethyl-7-(4-methoxy-benzyliden)-1-(3-methyl-b enzyl)- cycloheptanol 1-(3-Chlor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-7-(4-methOxy-benzyl iden)- cycloheptanol 1-(3, 5-Dichlor-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-7-(4-methOxy-benzyli den)- cycloheptanol 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1- (3-hydroxy-phenyl)-cycloheptanol ; 2-Dimethylaminomethyl-1- (3-hydroxy-phenyl)-7- (3-methoxy-benzyliden)- cycloheptanol ; # 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1- (3-methoxy-phenyl)-cycloheptanol ; 3- [1- (2-Dimethylamino-1-methyl-ethyl)-1-hydroxy-2-methyl-3-phenyl -allyl]- phenol ; # 3-(4-Chlor-benzyl)-5-dimethylaminio-2,4-dimethyl-1-phenyl-pe nt-1-en-3-ol ; 5-Dimethylamino-3- (3-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol ; 3-(2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-hydroxy-cycloheXyl)- phenol ; e 1-Benzyl-2-benzyliden-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; e 2-Benzyliden-1-(2-chlor-benzyl)-7-(4-methyl-piperazin-1-ylme thyl) cycloheptanol ; 2-Benzyliden-1-(3-chlor-benzyl)-7-(4-methyl-piperazin-1-ylme thyl)- cycloheptanol ; # 2-Benzyliden-1-(4-chlor-benzyl)-7-(4-methyl-piperazin-1-ylme thyl)- cycloheptanol ; 2-Benzyliden-1- (2-fluor-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; 2-Benzyliden-1- (3-fluor-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; 0 2-Benzyliden-1- (4-fluor-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; 2-Benzyliden-1- (2-methyl-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; # 2-Benzyliden-1-(3-methyl-benzyl)-7-(4-methyl-piperazin-1-ylm ethyl)- cycloheptanol ; # 2-Benzyliden-1-(4-methyl-benzyl)-7-(4-methyl-piperazin-1-ylm ethyl)- cycloheptanol ; 2-Benzyliden-1- (2-methoxy-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; # 2-Benzyliden-1-(3-methoxy-benzyl)-7-(4-methyl-piperazin-1-yl methyl)- cycloheptanol ; 2-Benzyliden-1- (4-methoxy-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; 2-Benzyliden-1-(2, 6-dichlor-benzyl)-7-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Benzyliden-1-(2-chlor-6-fluor-benzyl)-7-(4-methyl-piperazi n-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; 2-Benzyliden-1- (2, 6-difluor-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; 1-Benzyl-2- (4-chlor-benzyliden)-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; 1-(2-Chlor-benzyl)-2-(4-chlor-benzyliden)-7-(4-methyl-pipera zin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; # 1-(3-Chlor-benzyl)-2-(4-chlor-benzyliden)-7-(4-methyl-pipera zin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 1-(4-Chlor-benzyl)-2-(4-chlor-benzyliden)-7-(4-methyl-pipera zin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; # 2-(4-Chlor-benzyliden)-1-(2-fluor-benzyl)-7-(4-methyl-pipera zin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; 2-(4-Chlor-benzyliden)-1-(3-fluor-benzyl)-7-(4-methyl-pipera zin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; # 2-(4-Chlor-benzyliden)-1-(4-fluor-benzyl)-7-(4-methyl-pipera zin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-(4-Chlor-benzyliden)-1-(2-methyl-benzyl)-7-(4-methyl-piper azin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; # 2- (4-Chlor-benzyliden)-1-(3-methyl-benzyl)-7-(4-methyl-piperaz in-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> e 2-(4-Chlor-benzyliden)-1-(4-methyl-benzyl)-7-(4-methyl-piper azin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; 2- (4-Chlor-benzyliden)-1- (2-methoxy-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-1- ylmethyl)-cycloheptanol ; 2- (4-Chlor-benzyliden)-1- (3-methoxy-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-1- ylmethyl)-cycloheptanol ; 2- (4-Chlor-benzyliden)-1- (4-methoxy-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-1- ylmethyl)-cycloheptanol ; e 2- (4-Chlor-benzyliden)-1- (2, 6-dichlor-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-1- ylmethyl)-cycloheptanol ; <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-(4-Chlor-benzyliden)-1-(2, 6-difluor-benzyl)-7-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; 2-(4-Chlor-benzyliden)-1-(2-chlor-6-fluor-benzyl)-7-(4-methy l-piperazin-1- ylmethyl)-cycloheptanol ; 1-Benzyl-2-(4-fluor-benzyliden)-7-(4-methyl-piperazin-1-ylme thyl)- cycloheptanol ; # 1-(2-Chlor-benzyl-2-(4-fluor-benzyliden)-7-(4-methyl-piperaz in-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; # 1-(3-Chlor-benzyl)-2-(4-fluor-benzyliden)-7-(4-methyl-pipera zin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; # 1-(4-Chlor-benzyl)-2-(4-fluor-benzyliden)-7-(4-methyl-pipera zin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; 1-(2-Fluor-benzyl)-2-(4-fluor-benzyliden)-7-(4-methyl-pipera zin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; 1-(3-Fluor-benzyl)-2-(4-fluor-benzyliden)-7-(4-methyl-pipera zin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; # 1-(4-Fluor-benzyl)-2-(4-fluor-benzyliden)-7-(4-methyl-pipera zin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; <BR> <BR> <BR> <BR> # 2-(4-Fluor-benzyliden)-1-(2-methyl-benzyl)-7-(4-methyl-piper azin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; <BR> <BR> <BR> <BR> 0 2- (4-Fluor-benzyliden)-1- (3-methyl-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; 2- (4-Fluor-benzyliden)-1- (4-methyl-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; 2- (4-Fluor-benzyliden)-1- (2-methoxy-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-1- ylmethyl)-cycloheptanol ; 2- (4-Fluor-benzyliden)-1- (3-methoxy-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-1- ylmethyl)-cycloheptanol ; 2- (4-Fluor-benzyliden)-1- (4-methoxy-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-1- ylmethyl)-cycloheptanol ; <BR> <BR> <BR> <BR> F 1- (2, 6-Dichlor-benzyl)-2- (4-fluor-benzyliden)-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; # 1- (2, 6-Difluor-benzyl)-2- (4-fluor-benzyliden)-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; 1-(2-Chlor-6-fluorbenzyl)-2-(4-fluor-benzyliden)-7-(4-methyl -piperazin-1- ylmethyl)-cycloheptanol ; 1-Benzyl-2-furan-2-ylmethylen-7-(4-methyl-piperazin-1-ylmeth yl)- cycloheptanol; # 1-(2-Chlor-benzyl)-2-furan-2-ylmethylen-7-(4-methylo-piperaz in-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; # 1- (3-Chlor-benzyl)-2-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; 1- (4-Chlor-benzyl)-2-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; # 1-(2-Fluor-benzyl)-2-furan-2-ylmethylen-7-(4-methyl-piperazi n-1-ylmethy)- cycloheptanol ; s 1- (3-Fluor-benzyl)-2-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; 1-(4-Fluor-benzyl)-2-furan-2-ylmethylen-7-(4-methyl-piperazi n-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Furan-2-ylmethylen-1-(2-methyl-benzyl)-7-(4-methyl-piperaz in-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; 2-Furan-2-ylmethylen-1- (3-methyl-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; <BR> <BR> <BR> <BR> # 2-Furan-2-ylmethylen-1-(4-methyl-benzyl)-7-(4-methyl-piperaz in-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; <BR> <BR> <BR> <BR> # 2-Furan-2-ylmethylen-1- (2-methoxy-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; e 2-Furan-2-ylmethylen-1- (3-methoxy-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; <BR> <BR> <BR> <BR> e 2-Furan-2-ylmethylen-1- (4-methoxy-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; <BR> <BR> <BR> <BR> 1-(2, 6-Dichlor-benzyl)-2-furan-2-ylmethylen-7-(4-methyl-piperazin -1-ylmethyl)- cycloheptanol ; <BR> <BR> <BR> <BR> 1-(2, 6-Difluor-benzyl)-2-furan-2-ylmethylen-7-(4-methyl-piperazin -1-ylmethyl)- cycloheptanol ; 1-(2-Chlor-6-fluor-benzyl)-2-furan-2-ylmethylen-7-(4-methyl- piperazin-1- ylmethyl)-cycloheptanol ; 1-Benzyl-3-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; 0 1- (2-Chlor-benzyl)-3-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; 1-(3-Ch lor-benzyl)-3-fu ran-2-yl methylen-7-(4-methyl-piperazin-1-yl methyl)- cycloheptanol ; # 1-(4-Chlor-benzyl)-3-furan-2-ylmethylen-7-(4-methyl-piperazi n-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; 1-(2-Fluor-benzyl)-3-furan-2-ylmethylen-7-(4-methyl-piperazi n-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; e 1- (3-Fluor-benzyl)-3-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; 1- (4-Fluor-benzyl)-3-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; <BR> <BR> <BR> <BR> 3-Furan-2-ylmethylen-1-(2-methyl-benzyl)-7-(4-methyl-piperaz in-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; @ 3-Furan-2-ylmethylen-1- (3-methyl-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; <BR> <BR> <BR> <BR> 3-Furan-2-ylmethylen-1-(4-methyl-benzyl)-7-(4-methyl-piperaz in-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; <BR> <BR> <BR> <BR> # #-furan-2-ylmethylen-1-(2-methoxy-benzyl)-7-(4-methyl-pipera zin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; <BR> <BR> <BR> <BR> # 3-Furan-2-ylmethylen-1- (3-methoxy-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; <BR> <BR> <BR> <BR> 3-Furan-2-ylmethylen-1-(4-methoxy-benzyl)-7-(4-methyl-pipera zin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; <BR> <BR> <BR> <BR> # 1-(2,6-Dichlor-benzyl)-3-furan-2-ylmethylen-7-(4-methyl-pipe razin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; <BR> <BR> <BR> <BR> 1-(2, 6-Difluor-benzyl)-3-furan-2-ylmethylen-7-(4-methyl-piperazin -1-ylmethyl)- cycloheptanol ; 1-(2-Chlor-6-fluor-benzyl)-3-furan-2-ylmethylen-7-(4-methyl- piperazin-1- ylmethyl)-cycloheptanol gegebenenfalls in Form ihrer Racemate, ihrer reinen Stereoisomeren, insbesondere Enantiomeren oder Diastereomeren, oder in Form von Mischungen der Stereoisomeren, insbesondere der Enantiomeren oder Diastereomeren, in einem beliebigen Mischungsverhältnis ; in dargestellter Form oder in Form ihrer Säuren oder ihrer Basen oder in Form ihrer Salze, insbesondere der physiologisch verträglichen Salze, oder in Form ihrer Solvate, insbesondere der Hydrate, vorzugsweise des Hydrochlorids oder Bishydrochlorids.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind bei den erfindungsgemäßen substituierten 5-Amino-1-penten-3-ol-Derivaten gemäß Formel I die E-Isomeren der Derivate gemäß Formel I bevorzugt wie in Formel !' gezeigt : In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stehen bei den erfindungsgemäßen substituierten 5-Amino-1-penten-3-ol-Derivaten gemäß Formel I, wenn R7 Wasserstoff ist und R1 und R2 zusammen einen Ring bilden, die OH- Gruppe und die Aminomethylengruppe CHR'-NR3R4 gemäß Formel I cis zueinander stehen, wie in Formel I"gezeigt : Die erfindungsgemäßen Substanzen sind toxikologisch unbedenklich, so daß sie sich als pharmazeutischer Wirkstoff in Arzneimitteln eignen. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Arzneimittel enthaltend wenigstens ein erfindungsgemäßes substituiertes 5-Amino-1-penten-3-ol-Derivat, sowie gegebenenfalls geeignete Zusatz-und/oder Hilfsstoffe und/oder gegebenenfalls weitere Wirkstoffe.

Die erfindungsgemäßen Arzneimittel enthalten neben mindestens einem erfindungsgemäßen substituierten 5-Amino-1-penten-3-ol-Derivat gegebenenfalls geeignete Zusatz-und/oder Hilfsstoffe, so auch auch Trägermaterialien, Füllstoffe, Lösungsmittel, Verdünnungsmittel, Farbstoffe und/oder Bindemittel und können als flüssige Arzneiformen in Form von Injektionslösungen, Tropfen oder Säfte, als halbfeste Arzneiformen in Form von Granulaten, Tabletten, Pellets, Patches, Kapseln, Pflaster oder Aerosolen verabreicht werden. Die Auswahl der Hilfsstoffe etc. sowie die einzusetzenden Mengen derselben hängen davon ab, ob das Arzneimittel oral, peroral, parenteral, intravenös, intraperitoneal, intradermal, intramuskulär, intranasal, buccal, rektal oder örtlich, zum Beispiel auf die Haut, die Schleimhäute oder in die Augen, appliziert werden soll. Für die orale Applikation eignen sich Zubereitungen in Form von Tabletten, Dragees, Kapseln, Granulaten, Tropfen, Säften und Sirupen, für die parenterale, topische und inhalative Applikation Lösungen, Suspensionen, leicht rekonstituierbare Trockenzubereitungen sowie Sprays. Erfindungsgemäße substituierte 5-Amino-1-penten-3-ol-Derivate in einem Depot, in gelöster Form oder in einem Pflaster, gegebenenfalls unter Zusatz von die Hautpenetration fördernden Mitteln, sind geeignete perkutane Applika- tionszubereitungen. Oral oder perkutan anwendbare Zubereitungsformen können die erfindungsgemäßen substituierten 5-Amino-1-penten-3-ol-Derivate verzögert freisetzen. Prinzipiell können den erfindungsgemaßen Arzneimitteln andere dem Fachmann bekannte weitere Wirkstoffe zugesetzt werden.

Die an den Patienten zu verabreichende Wirkstoffmenge variiert in Abhängigkeit vom Gewicht des Patienten, von der Applikationsart, der Indikation und dem Schweregrad der Erkrankung. Üblicherweise werden 0,005 bis 1000 mg/kg, bevorzugt 0,05 bis 5 mg/kg wenigstens eines erfindungsgemäßen substituierten 5-Amino-1-penten-3-ol- Derivats appliziert.

In einer bevorzugten Form des Arzneimittel liegt ein enthaltenes erfindungsgemäßes substituiertes 5-Amino-1-penten-3-ol-Derivat als reines Diastereomer und/oder Enantiomer, als Razemat oder als nicht-äquimolare oder äquimolare Mischung der Diastereomere und/oder Enantiomere vor.

Gabapentin ist ein bekanntes Antiepileptikum mit antikonvulsiver Wirkung. Neben dieser wird Gabapentin von auch in verschiedenen anderen Indikation eingesetzt, unter anderem von behandelnden Ärzten bei Migräne und bipolaren Störungen sowie Hitzewallungen (z. B. in der Postmenopause) verschrieben (M. Schrope, Modern Drug Discovery, September 2000, S. 11). Andere Indikationenen, in denen Gabapentin ein therapeutisches Potential zeigt, wurden während der Humanstudien und im klinischen Gebrauch identifiziert (J. S. Bryans, D. J. Wustrow ;"3-Substituted GABA Analogs with Central Nervous System Activity : A Review"in Med. Res. Rev.

(1999), S. 149-177). In diesem Übersichtsartikel wird detailliert die Wirkung von Gabapentin aufgelistet. So ist Gabapentin wirksam in der Behandlung chronischer Schmerzen und Verhaltensstörungen. Insbesondere sind aufgeführt : Antikonvulsive und antiepileptische Wirkungen, der Einsatz gegen chronischen, neuropathischen Schmerz, insbesondere thermische Hyperalgesie, mechanische Allodynie, Kälte- Allodynie. Weiter wirkt es gegen durch Nervenschädigungen ausgelöste Neuropathie, insbesondere eben neuropathischen Schmerz, wie auch inflammatorischen und postoperativen Schmerz erfolgreich. Gabapentin ist auch erfolgreich bei antipsychotischen Effekten insbesondere als Anxiolytikum. Weitere überprüfte Indikationen umfassen : Amyotropische Laterale Sklerose (ALS), Reflex Sympasthetic Dystrophy (RSD), Spastische Lähmung, Restless Leg Syndrom, Behandlung von Symptomen und Schmerz aufgrund von Multipler Sklerose, erworbener Nystagmus, Behandlung der Symptome der Parkinsonschen Krankheit, der schmerzvollen diabetischen Neuropathie und psychatrischer Störungen, z. B. bipolare Störungen, Stimmungsschwankungen, manisches Verhalten. Weiter erfolgreich war der Einsatz von Gabapentin bei erythromelalgischem Schmerz, postpoliomyelitisem Schmerz, trigeminaler Neuralgie und postherpetischer Neuralgie (Bryans und Wustrow (1999), a. a. O.). Allgemein bekannt und auch dem genannten Übersichtsartikel anhand der Beispiele zu entnehmen ist auch die allgemeine Wirksamkeit in neurodegenerativen Erkrankungen. Solche Neurodegenerativen Erkrankungen sind z. B. Morbus Alzheimer, Morbus Huntington, Morbus Parkinson und Epilepsie. Bekannt ist auch die Wirksamkeit von Gabapentin bei gastrointestinalen Schädigungen.

Alle erfindungsgemäßen Substanzen verdrängen Gabapentin von seiner-auch in der Wissenschaft bisher noch unbekannten-Bindungsstelle. Das impliziert aber, daR die erfindungsgemäßen Substanzen an der gleichen Bindungsstelle binden und über sie physiologische wirken werden, vermutlich mit dem gleichen Wirkungsprofil wie Gabapentin. Daß diese Annahme der gleichen Wirkung bei gleicher Bindungsstelle auch zutrifft, wird durch die analgetische Wirkung bewiesen. So verdrängen die erfindungsgemäßen Verbindungen nicht nur Gabapentin von seiner Bindungsstelle sondern wirken auch-wie Gabapentin-deutlich analgetisch.

Daher ist ein weiterer Gegenstand der Erfindung die Verwendung eines erfindungsgemäßen substituierten 5-Amino-1-penten-3-ol-Derivats zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung von Schmerz, insbesondere von neuropathischem, chronischem oder akutem Schmerz.

Die erfindungsgemäßen Substanzen sind auch zur Behandlung insbesondere mit neuropathischem Schmerz verbundener Symptome aber auch anderen verwandten Indikationen einsetzbar. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung eines erfindungsgemäßen substituierten 5-Amino-1-penten-3-ol- Derivats zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung von Migräne, Hyperalgesie und Allodynie, insbesondere thermischer Hyperalgesie, mechanischer Hyperalgesie und Allodynie und Kälte-Allodynie, oder von inflammatorischem oder postoperativem Schmerz.

Auch in anderen Indikationen sind die erfindungsgemäßen Verbindungen einsetzbar.

Daher ist ein weiterer Gegenstand der Erfindung die Verwendung eines erfindungsgemäßen substituierten 5-Amino-1-penten-3-ol-Derivats zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung von Epilepsie, Hitzewallungen, Beschwerden in der Postmenopause, Amyotropischer Lateraler Sklerose (ALS), Reflex Sympasthetic Dystrophy (RSD), Spastischer Lähmung, Restless Leg Syndrom, erworbenem Nystagmus ; psychatrischen bzw. neuropathologischen Störungen, wie bipolaren Störungen, Anxiety, Panikanfällen, Stimmungsschwankungen, manischem Verhalten, Depressionen, manisch-depressivem Verhalten ; schmerzvoller diabetischer Neuropathie, Symptomen und Schmerzen aufgrund von Multipler Sklerose oder der Parkinsonschen Krankheit, neurodegenerativen Erkrankungen, wie Morbus Alzheimer, Morbus Huntington, Morbus Parkinson und Epilepsie ; gastrointestinaler Schädigung ; von erythromelalgischem oder postpoliomyelitischem Schmerz, trigeminaler oder postherpetischer Neuralgie ; oder als Antikonvulsivum, Analgetikum oder Anxiolytikum.

Dabei kann es bevorzugt sein, wenn ein verwendetes substituiertes 5-Amino-1- penten-3-ol-Derivat gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11, als reines Diastereomer und/oder Enantiomer, als Razemat oder als nicht-äquimolare oder äquimolare Mischung der Diastereomere und/oder Enantiomere vorliegt.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Behandlung eines nichthumanen Säugetieres oder Menschen, das oder der eine Behandlung medizinisch relevanter Symptome benötigt, durch Verabreichung einer therapeutisch wiksamen Dosis eines erfindungsgemäßen substituierten 5-Amino-1-penten-3-ol- Derivats, oder eines erfindungsgemäßen Arzneimittels. Die Erfindung betrifft insbesondere entsprechende Verfahren zur Behandlung von Schmerz, insbesondere von neuropathischem, chronischem oder akutem Schmerz ; Migräne, Hyperalgesie und Allodynie, insbesondere thermischer Hyperalgesie, mechanischer Hyperalgesie und Allodynie und Kälte-Allodynie, oder von inflammatorischem oder postoperativem Schmerz ; Epilepsie, Hitzewallungen, Beschwerden in der Postmenopause, Amyotropischer Lateraler Sklerose (ALS), Reflex Sympasthetic Dystrophy (RSD), Spastischer Lähmung, Restless Leg Syndrom, erworbenem Nystagmus ; psychatrischen bzw. neuropathologischen Störungen, wie bipolaren Störungen, Anxiety, Panikanfällen, Stimmungsschwankungen, manischem Verhalten, Depressionen, manisch-depressivem Verhalten ; schmerzvoller diabetischer Neuropathie, Symptomen und Schmerzen aufgrund von Multipler Sklerose oder der Parkinsonschen Krankheit, neurodegenerativen Erkrankungen, wie Alzheimer Disease, Huntington's Disease, Parkinson Disease und Epilepsie ; von erythromelalgischem oder postpoliomyelitischem Schmerz, trigeminaler oder postherpetischer Neuralgie Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines erfindungsgemäßen substituierten 5-Amino-1-penten-3-ol-Derivats wie in der folgenden Beschreibung und Beispielen ausgeführt.

Allgemeine Herstellvorschrift Für die synthetischen Arbeiten sind in der Literatur beschriebene Reaktionen angewandt (z. B. R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, 2nd edition, Wiley, New York 1999 und dort zitierte Literatur) worden.

5-Amino-1-penten-3-ol-Derivate der allgemeinen Formel I lassen sich durch ein Verfahren herstellen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein ß-Aminoketon (im weiteren auch als Mannich-Basen bezeichnet) der Formel IA, in der die Reste Ri bis R4, R6 und R7 eine der oben für Formel I beschriebenen Bedeutungen haben mit einer metallorganischen Verbindung der Formel III R5-Z III in der Z MgCI, MgBr, Mgl oder Li bedeutet und R5 eine der oben für Formel I beschriebenen Bedeutungen hat, zu einer Verbindung der Formel I umsetzt.

Die Umsetzung eines ß-Aminoketons IA mit einer Grignardverbindung der Formel III, in der Z MgCI, MgBr oder Mgl bedeutet, oder mit einer lithiumorganischen Verbindung der Formel III kann in einem aliphatischen Ether, beispielsweise Diethylether und/oder Tetrahydrofuran, bei Temperaturen zwischen-70 oc und +60 °C durchgeführt werden. Lithiumorganische Verbindungen der Formel III, in der Z Cl, Br oder I bedeutet, lassen sich durch Umsetzung mit beispielsweise einer n- Butyllithium/Hexan-Lösung durch Halogen-Lithiumaustausch erhalten. p-Aminoketone der allgemeinen Formel IA lassen sich nach literaturbekannten Verfahren (Houben-Weyl-Methoden der Organischen Chemie, E21 b, 1995, S.

1925-1929 ; M. Tramontini, L. Angiolini, Mannich Bases, Chemistry and Uses, CRS Press, 1994 und dort zitierte Literatur) herstellen.

-Aminoketone der allgemeinen Formel IA, in der R7 ausgewählt ist aus Aryl oder Heteroaryl ; jeweils unsubstituiert oder ein-oder mehrfach substituiert, lassen sich durch Reaktion der Mannichbasen der Formel IV durch Aldolkondensation mit aromatischen oder heteroaromatischen Aldehyden der allgemeinen Formel V herstellen.

Bevorzugt lassen sich Verbindungen der Formel IA durch Reaktion der Enamine der Struktur Va durch Aldolkondensation mit aromatischen oder heteroaromatischen Aldehyden der allgemeinen Formel V herstellen, wobei in Formel IVa Ra und Rb bevorzugt gemeinsam- (CH2) 2-O- (CH2) 2- darstellen (Hünig, Markl, Sauer, Integriertes Organisches Praktikum, Verlag Chemie, Weinheim, 1979).

Bevorzugt lassen sich ß-Aminoketone der allgemeinen Formel IV durch Umsetzung von Enaminen der allgemeinen Formel VI, wobei diese Reaktion besonders bevorzugt ist für Verbindungen, in denen R7 X H ist, mit einem Iminiumsalz der allgemeinen Formel Vll, worin Y vorzugsweise Cl-, AlCl4-, Br- oder l- bedeutet, erhalten.

Verbindungen, in denen R6 H entspricht, können analog mit den literaturbekannten Verfahren der klassischen Mannich-Reaktion über das Eschnmoser-Salz oder BuLi hergestellt werden.

Die Enamine der allgemeinen Formel VI werden nach literaturbekannten Verfahren durch die Umsetzung von Ketonen der allgemeinen Formel Vllf Voll mit sekundären Amine, vorzugsweise Dimethylamin, Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin, erhalten (Acta Chem. Scand. B 38,1984, S. 49-53).

Ketone der Formel Vlil wurden entweder kommerziell erworben oder nach Literaturverfahren synthetisiert.

Die Iminiumsalze der allgemeinen Formel VII werden nach literaturbekannten Verfahren durch Umsetzung von Aminalen der allgemeinen Formel IX mit Säurechloriden, beispielsweise Acetylchlorid oder Thionylchlorid, hergestellt (Houben-Weyl-Methoden der Organischen Chemie, E21 b, 1995, S. 1925-1929).

Die Imminiumsalze der allgemeinen Formel V ! ! müssen dabei nicht isoliert werden, sondern können in situ erzeugt und mit Enaminen der allgemeinen Formel VI zu Mannichbasen der allgemeinen Formel IV umgesetzt werden (Angew. Chem. 106, 1994, S. 2531-2533). Aufgrund der Keto-Enol-Tautomerie analogen Enamin-Imin- Tautomerie sind statt der Enamine der allgemeinen Formel VI auch Imine der allgemeinen Formel X einsetzbar. Alternativ dazu können Ketone der allgemeinen Formel IV auch direkt mit Imminiumsalzen der aligemeinen Formel Vil umgesetzt werden.

Mannichbasen der allgemeinen Formel IV können aber auch durch Umsetzung von Enaminen der allgemeinen Formel VI mit einem aromatischen oder heteroaromatischen Aldehyd der allgemeinen Formel Xi und einem sekundären Amin der aligemeinen Formel HNRaR4 Xll auch in Form des korrespondierenden Hydrochlorids HNR3R4#HCl, vorzugsweise in Gegenwart von Triethylamin, Chlortrimethylsilan und Natriumiodid direkt hergestellt werden (Synlett 1997, S. 974-976).

Die Mannichbasen der allgemeinen Formel IV werden mit den oben beschriebenen Verfahren in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen bevorzugt mit der relativen Konfiguration der aligemeine Formel IVa erhalten, in denen die Aminogruppe anti zu R2 angeordnet ist. Diese Verbindungen der allgemeinen Formel IVa lassen sich durch Kristallisation, auch ihrer Salze, beispielsweise der Hydrochloride, oder durch chromatographische Trennung diastereomerenrein erhalten.

Die Darstellung von Mannichbasen der allgemeinen Formel IV durch 1,4-Addition sekundärer Amine der allgemeinen Formel Ill an Enone der allgemeinen Formel XIII, die aus der Aldolkondensation von Ketonen der aligemeinen Formel IV mit aromatischen oder heteroaromatischen Aldehyden der allgemeinen Formel Xi erhalten werden, verläuft dagegen weniger stereoselektiv (US-Patent 4,017,637).

Diese Vorgehensweise eignet sich daher zur Darstellung der anderen möglichen Stereosiomeren.

Werden chirale Amine zur Darstellung von Enaminen der allgemeinen Formel VI oder Imine der allgemeinen Formel X eingesetzt, so können in der nachfolgenden Mannichreaktion enantiomeren-angereicherte bis enantiomerenreine Mannichbasen der allgemeinen Formel IV erhalten werden (Houben-Weyl-Methoden der Organischen Chemie, E21 b, 1995, S. 1925-1929).

Alternativ zur oben beschriebenen Synthesesequenz können Verbindungen der Formel IA, in der R7 Wasserstoff ist, auch dadurch erhalten werden, daß Ketone der Formel VIII mit aromatischen oder heteroaromatischen Aldehyden der aligemeinen Formel V in einer Aldolkondensation zu Verbindungen der Formel XIV umgesetzt werden.

Bevorzugt lassen sich Verbindungen der Formel XIV durch Reaktion der Enamine der Struktur Via durch Aldolkondensation mit aromatischen oder heteroaromatischen Aldehyden der allgemeinen Formel V herstellen, wobei in Formel Via Ra und Rb bevorzugt gemeinsam- (CH2) 2-O- (CH2) 2- darstellen (Hünig, Markl, Sauer, Integriertes Organisches Praktikum, Verlag Chemie, Weinheim, 1979).

Verbindungen der Formel IVX können direkt mit Iminiumsalzen der Formel Vil zu den Mannichbasen der Formel IA umgesetzt werden.

Die bei der Aminomethylierungsreaktion entstehenden diastereomeren Mannichbasen der Formel IA und IV lassen sich entweder durch säulenchromatographische Trennung oder durch fraktionierte Kristallisation ihrer Hydrochloride aus einem organischem Lösungsmittel wie z. B. 2-Butanon oder Ace- ton diastereomerenrein erhalten.

Enantiomerenreine Mannichbasen der Formel IA und IV können auch durch eine Aminomethylierung unter Verwendung enantiomerenreiner Ketone der Formel IA und VI erhalten werden oder durch Racematspaltung über die Kristallisation diastereomerer Salze unter Verwendung chiraler Säuren, bevorzugt Weinsäure, Weinsäure-Derivate oder Mandelsäure (J. Gawroriski, K. Gawrorska, Tartaric and Malic Acids in Synthesis, Wiley, New York 1999 und dort zitierte Literatur), hergestellt werden.

Die Verbindungen der Formel I lassen sich mit physiologisch verträglichen Säuren, beispielsweise Salzsäu re, Bromwasserstoffsäu re, Schwefelsä u re, Methansulfonsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Mandelsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Glutaminsäure, 1, 1-Dioxo-1, 2-dihydro1#6-benzo[d]isothiazol-3-on (Saccharinsäure), Monomethylsebacinsäure, 5-Oxo-prolin, Hexan-1-sulfonsäure, Nicotinsäure, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure, 2,4,6-Trimethyl-benzoesäure, a-Liponsäure, Acetylglycin, Acetylsalicylsäure, Hippursäure und/oder Asparaginsäure, in der sich bekannter Weise in ihre Salze überführen. Vorzugsweise wird die Salzbildung in einem Lösungsmittel, beispielsweise Diethylether, Diisopropylether, Essigsäurealkylester, Aceton und/oder 2-Butanon oder auch Wasser durchgeführt. Zur Herstellung der Hydrochloride eignet sich darüber hinaus Trimethylchlorsilan in wäßriger Lösung.

Im folgenden wird die Erfindung weiter durch Beispiele erläutert, ohne sie darauf zu beschränken.

Beispiele Die folgenden Beispiele zeigen erfindungsgemäße Verbindungen sowie deren Darstellung und mit diesen durchgeführte Wirksamkeitsuntersuchungen.

Dabei gelten generell folgende Angaben : Die eingesetzten Chemikalien und Lösungsmittel wurden kommerziell bei den herkömmlichen Anbietern erworben (Acros, Avocado, Aldrich, Fluka, Lancaster, Maybridge, Merck, Sigma, TCI etc.) oder synthetisiert. Die Analytik erfolgte über ESI-Massenspektrometrie und/oder HPLC und/oder NMR- Spektroskopie.

Darstellung der Mannichbasen Beispiele : 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-cyclohexanon 1. Stufe : 4-Cyclohex-1-enyl-morpholin 98,2 g (1 mol) Cyclohexanon, 87,7 g (1,2 mol) Morpholin wurden in 400 ml getrocknetem Toluol unter Zusatz von 1 g p-Toluolsulfonsäure unter Rückfluß an einem Wasserabscheider erhitzt. Nach Abscheidung von 18,7 ml Wasser (nach ca. vier Stunden) wurden 4 g gepulvertes Calciumhydrid zugesetzt und weitere 30 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Nach destillativer Entfernung des Lösungsmittels wurde der Rückstand destilliert. Die bei 70-73 °C bei 0,1 bar übergehende Fraktion wurde ohne weiter Reinigung weiter umgesetzt (Ausbeute 108 g, 65 % der Theorie).

2. Stufe : 2-Benzyliden-cyclohexanon 108 g (0,65 mol) 4-Cyclohex-1-enyl-morpholin aus Stufe 1 und 58,0 g (0,55 mol) Benzaldehyd wurden in 110 ml getrocknetem Toluol gelöst und 48 Stunden unter Rückfluß an einem Wasserabscheider erhitzt. Es schieden sich 9 ml Wasser ab.

Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurden unter Eisbadkühlung 170 ml 18 m % ige Salzsäure und 60 ml Toluol unter Rühren zugetropft. Es wurde 1 Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach Phasentrennung wurde die wäßrige Phase zweimal mit je 100 ml Toluol extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden jeweils einmal mit 150 ml Wasser und anschließend mit 100 mi gesättigter Natriumcarbonatlösung gewaschen. Nach Trocknung über Natriumsulfat wurde das Lösungsmittel destillativ entfernt. Der Rückstand wurde destilliert und die Fraktion, die bei 120-125 °C und 0.2 bar überging, wurde aus n-Hexan umkristallisiert. Auf diese Weise wurden 48,1 g (47 % der Theorie) hellgelbe, wachsartige Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 53-55 °C erhalten.

3. Stufe : 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-cyclohexanon 43 g (0,23 mol) 2-Benzyliden-cyclohexanon, welches aus Stufe 2 erhalten wurde, und 21,6 g (0,23 mol) Dimethylammoniummethylenchlorid wurden in 200 ml trockenem Acetonitril bei Raumtemperatur gerührt. Nach Zugabe von 0, 2 ml Acetylchlorid wurde noch drei Stunden bei Raumtemperatur weitergerührt, wobei eine farblose, klare Lösung entstand. Anschließend wurden 200 ml getrockneter Ether zum Reaktionsgemisch getropft, wobei das Hydrochlorid auskristallisierte. Es wurden 56,1g (87 % der Theorie) farblose Kristalle erhalten. Aus dem Hydrochlorid wurde mit Dichlormethan/Natronlauge die Base freigesetzt und nach dem Trocknen der Lösung das Dichlormethan destillativ entfernt.

Wie im obigen Beispiel beschrieben wurden in analoger Weise folgende Mannichbasen der Formel II hergestellt : . 2-Dimethylaminomethyl-6-(2-methoxy-benzyliden)-cyclohexanon 2-Dimethylaminomethyl-6- (3-methoxy-benzyliden)-cyclohexanon<BR> 2-Dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)-cyclohexanon<BR> 2- (2-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-cyclohexanon<B R> « 2- (3-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-cyclohexanon @ 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-cyclohexanon Ç 2-Dimethylaminomethyl-6-(2-fluor-benzyliden)-cyclohexanon< ;BR> <BR> <BR> 2-Dimethylaminomethyl-6-(3-fluor-benzyliden)-cyclohexanon 2-Dimethylaminomethyl-6-(4-fluor-benzyliden)-cyclohexa non # 2-Dimethylaminomethyl-6- (2-methyl-benzyliden)-cyclohexanon <BR> <BR> # 2-Dimethylaminomethyl-6-(3-methyl-benzyliden)-cyclohexanon&l t;BR> <BR> <BR> . 2-Dimethylaminomethyl-6-(4-methyl-benzyl iden)-cyclohexanon<BR> <BR> # 2-(3,4-Dichlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-cyclohexano n # 2-Biphenyl-4-ylmethylen-6-dimethylaminomethyl-cyclohexanon 2- (4-tert-Butyl-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-cyclohexanon <BR> 2-Dimethylaminomethyl-6-naphthalin-1-ylmethylen-cyclohexanon <BR> <BR> # 2-Dimethylaminomethyl-6-naphthalin-2-ylmethylen-cyclohexanon <BR> <BR> <BR> # 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-4-phenyl-cyclohexanon< BR> <BR> @ 2-(2-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-4-phenyl-cycloh exanon<BR> <BR> e 2-(3-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-4-phenyl-cycloh exanon<BR> . 2-(4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-4-phenyl-cycloh exanon . 2-Dimethylaminomethyl-6-(2-fluor-benzyliden)-4-phenyl-cycloh exanon <BR> 2-Dimethylaminomethyl-6- (3-fluor-benzyliden)-4-phenyl-cyclohexanon<BR> <BR> # 2-Dimethylaminomethyl-6-(4-fluor-benzyliden)-4-phenyl-cycloh exanon # 2-Dimethylaminomethyl-6-(2-methoxy-benzyliden)-4-phenyl-cycl ohexanon <BR> <BR> e 2-Dimethylaminomethyl-6-(3-methoxy-benzyliden)-4-phenyl-cycl ohexanon<BR> <BR> # 2-Dimethylaminomethyl-6-(4-methoxy-benzyliden)-4-phenyl-cycl ohexanon . 2-Dimethylaminomethyl-5-(2-methoxy-benzyliden)-cyclopentanon <BR> <BR> # 2-Dimethylaminomethyl-5-(3-methoxy-benzyliden)-cyclopentanon <BR> <BR> # 2-Dimethylaminomethyl-5- (4-methoxy-benzyliden)-cyclopentanon<BR> <BR> . 2- (2-Chlor-benzyliden)-5-dimethylaminomethyl-cyclopentanon< BR> <BR> # 2-(3-Chlor-benzyliden)-5-dimethylaminomethyl-cyclopentanon&l t;BR> <BR> <BR> . 2- (4-Chlor-benzyliden)-5-dimethylaminomethyl-cyclopentanon< BR> # 2-Dimethylaminomethyl-5-(2-fluor-benzylidene)-cyclopentanon « 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-fluor-benzyliden)-cyclopentanon # 2-Dimethylaminomethyl-5- (4-fluor-benzyliden)-cyclopentanon 2-Dimethyla 2-Dimethylaminomethyl-5-(2-methyl-benzyliden)-cyclopentanon <BR> <BR> 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methyl-benzyliden)-cyclopentanon<BR> <BR> # 2-Dimethylaminomethyl-5-(4-methyl-benzyliden)-cyclopentanon e 2-(3, 4-Dichior-benzyliden)-5-dimethylaminomethyl-cyclopentanon< ;BR> <BR> <BR> # 2-Biphenyl-4-ylmethylen-5-dimethylaminomethyl-cyclopentanon& lt;BR> 2-(4-tert-Butyl-benzyliden)-5-dimethylaminomethyl-cyclopenta non # 2-Dimethylaminomethyl-5-naphthalin-1-ylmethylen-cyclopentano n <BR> <BR> # 2-Dimethylaminomethyl-5-naphthalin-2-ylmethylen-cyclopentano n<BR> <BR> 2-Dimethylaminomethyl-7- (2-methoxy-benzyliden)-cycloheptanon<BR> <BR> e 2-Dimethylaminomethyl-7-(3-methoxy-benzyliden)-cycloheptanon # 2-Dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy-benzyliden)-cycloheptanon <BR> <BR> * 2- (2-Chlor-benzyliden)-7-dimethylaminomethyl-cycloheptanon< BR> 0 2- (3-Chlor-benzyliden)-7-dimethylaminomethyl-cycloheptanon< BR> <BR> <BR> . 2-(4-Chlor-benzyliden)-7-dimethylaminomethyl-cycloheptanon&l t;BR> # 2-Dimethylaminomethyl-7-(2-fluoro-benzyliden)-cycloheptanon& lt;BR> <BR> e 2-Dimethylaminomethyl-7-(3-fluor-benzyliden)-cycloheptanon&l t;BR> <BR> # 2-Dimethylaminomethyl-7-(4-fluoro-benzyliden)-cycloheptanon # 2-Dimethylaminomethyl-7-(2-methyl-benzyliden)-cycloheptanon <BR> <BR> # 2-Dimethylaminomethyl-7-(3-methyl-benzyliden)-cycloheptanon& lt;BR> <BR> <BR> # 2-Dimethylaminomethyl-7-(4-methyl-benzyliden)-cycloheptanon 2- (3, 4-Dichlor-benzyliden)-7-dimethylaminomethyl-cycloheptanon 2-Biphenyl-4-ylmethylen-7-dimethylaminomethyl-cycloheptanon # 2-(4-tert-Butyl-benzylident)-7-dimethylaminomethyl-cyclohept anon<BR> <BR> # 2-Dimethylaminomethyl-7-naphthalin-1-ylmethylen-cycloheptano n<BR> <BR> # 2-Dimethylaminomethyl-7-naphthalin-2-ylmethylen-cycloheptano n<BR> <BR> # 5-Dimethylamino-2,4-dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-on<BR&g t; <BR> # 5-Dimethylamino-1-(2-methoxy-phenyl)-2,4-dimethyl-pent-1-en- 3-on<BR> <BR> # 5-Dimethylamino-1- (3-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1-en-3-on<BR> <BR> # 5-Dimethylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-2,4-dimethyl-pent-1-en- 3-on<BR> <BR> . 1-(2-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-pent-1-en-3-on<BR> <BR> . 1- (3-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-pent-1-en-3-on<BR> <BR> # 1-(4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2,4-dimethyl-pent-1-en-3- on<BR> <BR> # 5-Dimethylamino-1-(2-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1-en-3-on<BR> <BR> # 5-Dimethylamin-1-(3-fluor-phenyl)2,4-dimethyl-pent-1-en-3-on <BR> <BR> # 5-Dimethylamino-1- (4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1-en-3-on<BR> <BR> . 5-Dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-o-tolyl-pent-1-en-3-on 5-Dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-m-tolyl-pent-1-en-3-on<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 5-Dimethylamino-2,4-dimethyl-1-p-tolyl-pent-1-en-3-on<BR& gt; <BR> <BR> <BR> <BR> # 1-(3,4-Dichlor-phenyl)-5-dimethylamino-2,4-dimethyl-pent-1-e n-3-on<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> # 1-Biphenyl-4-yl-5-dimethylamino-2,4-dimethyl-pent-1-en-3-on Aligemeine Arbeitsvorschrift 1 In einem ausgeheizten und unter Inertgas auf-10°C abgekühlten Reaktionsgefä# wurde die in THF gelöste Mannichbase (400µl, 0,5 mol/1) vorgelegt. Unter Rühren wurden daraufhin 2 Äquivalente des vorbereiteten Grignard-oder Organolithium- Reagenzes zugegeben (0,5 mol/i in THF oder Diethy) ether, 800 u !). Das Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperatur gerührt. Nach drei Stunden wurde erneut auf-10°C gekühit und mit Ammoniumchlorid-Lösung hydrolisiert.

Das Reaktionsgemisch wurde zweimal mit Ethylacetat extrahiert und bei 40°C im Vakuum eingeengt.

Zur Charakterisierung meist der chlorierter Verbindungen wurde jeweils ein ESI-MS aufgenommen. Zur Charakterisierung wurde ansonsten jeweils ein NMR-Spektrum aufgenommen.

Beispielsubstanzen : Beispiel 1 2-Benzyliden-l- (3-chlor-benzyl)-6-dimethylaminomethyl- cyclohexanol Beispiel 2 2-BEnzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-(2, 5-dimethyl-benzyl)- cyclohexanol Beispiel 3 2-Benzyliden-l- (2-chlor-6-fluor-benzyl)-6- dimethylaminomethyl-cyclohexanol Beispiel 4 2-Benzyliden-1-(A-chlor-benzyl)-6-dimethylaminomethyl- cyclohexanol Beispiel 5 2-Benzyliden 6 dimethylaminometyl-1-(3-methyl-benzyl)- cyclohexanol Beispiel 6 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1- (3-trifluormethyl- phenyl)-cyclohexanol Beispiel 7 2-Benzyliden-l- luor-phenyl)-6- dimethylaminomethyl-cyclohexanol Beispiel 8 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-l- (2-methyl-benzyl)- cyclohexanol Beispiel 9 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-l- (2-methoxy-phenyl)- cyclohexanol Beispiel 10 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-l- (3-fluor-benzyl)- cyclohexanol Beispiel 11 2-Benzyliden-l- (4-chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-6- dimethylaminomethyl-cyclohexanol Beispiel 12 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-l- (3-methoxy-benzyl)- cyclohexanol Beispiel 13 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-l- (4-fluor-benzyl)- cyclohexanol Beispiel 14 2-Benzyliden-l- (2-chlor-benzyl)-6-dimethylaminomethyl- cyclohexanol Beispiel 15 2-Benzyliden-l- (3, 5-dichlor-phenyl)-6-dimethylaminomethyl- cyclohexanol Beispiel 16 2-Benzyliden-l- (3-chlor-phenyl)-6-dimethylaminomethyl- cyclohexanol Beispiel 17 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1- (3-fluor-phenyl)- cyclohexanol Beispiel 18 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-l- (5-fluor-2-methoxy- phenyl)-cyclohexanol Beispiel 19 2-Benzyliden-l-cyclohexylmethyl-6-dimethylaminomethyl- cyclohexanol Beispiel 20 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-l- (4-methoxy-phenyl)- cyclohexanol Beispiel 21 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-p-tolyl-cyclohexanol Beispiel 22 2-Benzyliden-S-dimethylaminomethyl-l- (3-phenyl-propyl)- cyclohexanol Beispiel 23 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1- (3-methoxy-phenyl)- cyclohexanol Beispiel 24 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-l-thiophen-2-yl- cyclohexanol Beispiel 25 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-phenylethynyl- cyclohexanol Beispiel 26 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-phenethyl-cyclohexanol Beispiel 27 2-Benzyliden-S-dimethylaminomethyl-l- (4-fluor-phenyl)- cyclohexanol cyclohexanol Beispiel 29 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-m-tolyl-cyclohexanol Beispiel 30 2-Benzyliden-1-cyclopentyl-6-dimethylaminomethyl-cyclohexano l Beispiel 31 2-Benzyliden-l- (4-tert-butyl-phenyl)-6-dimethylaminomethyl- cyclohexanol Beispiel 32 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-vinyl-cyclohexanol Beispiel 33 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-o-tolyl-cyclohexanol Beispiel 34 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-(4-fluor-3-methyl- phenyl)-cyclohexanol Beispiel 35 1-Benzyl-2-benzyliden-6-dimethylaminomethyl-cyclohexanol Beispiel 36 2-Benzyliden-l- (4-chlor-phenyl)-6-dimethylaminomethyl- cyclohexanol Beispiel 37 2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-l-phenyl-cyclohexanol Beispiel 38 l- (3-Chlor-benzyl)-2- (4-chlor-benzyliden)-6- dimethylaminomethyl-cyclohexanol Beispiel 39 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-l- (2, 5-dimethyl- benzyl)-cyclohexanol Beispiel 40 2- (4-Chlor-benzyliden)-l- (2-chlor-6-fluor-benzyl)-6- dimethylaminomethyl-cyclohexanol Beispiel 41 1- (4-Chlor-benzyl)-2- (4-chlor-benzyliden)-6- dimethylaminomethyl-cyclohexanol Beispiel 42 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1- (3- trifluormethyl-phenyl)-cyclohexanol Beispiel 43 2-(4-chlor-benzyliden)-1-(3-chlor-4-fluor-phenyl)-6- dimethylaminomethyl-cyclohexanol Beispiel 44 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-l- (2-methyl- benzyl)-cyclohexanol Beispiel 45 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-l- (2-methoxy- phenyl)-cyclohexanol Beispiel 46 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-l- (3-fluor- benzyl)-cyclohexanol Beispiel 47 2- (4-Chlor-benzyliden)-l- (4-chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-6- dimethylaminomethyl-cyclohexanol Beispiel 48 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-l- (3-methoxy- benzyl)-cyclohexanol Beispiel 49 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-l- (4-fluor- benzyl)-cyclohexanol Beispiel 50 1- (2-Chlor-benzyl)-2- (4-chlor-benzyliden)-6- dimethylaminomethyl-cyclohexanol Beispiel 51 2-(4-Chlor-benzyliden)-1-(3, 5-dichlor-phenyl)-6- dimethylaminomethyl-cyclohexanol Beispiel 52 2-(4-Chlor-benzyliden)-1-(3-chlor-phenyl)-6- dimethylaminomethyl-cyclohexanol Beispiel 53 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-l- (3-fluor- phenyl)-cyclohexanol Beispiel 54 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1- (5-fluor-2- methoxy-phenyl)-cyclohexanol Beispiel 55 2- (4-Chlor-benzyliden)-1-cyclohexylmethyl-6- dimethylaminomethyl-cyclohexanol Beispiel 56 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-l- (4-methoxy- phenyl)-cyclohexanol Beispiel 57 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1-p-tolyl- cyclohexanol Beispiel 58 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-l- (3-phenyl- propyl)-cyclohexanol Beispiel 59 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-l- (3-methoxy- phenyl)-cyclohexanol Beispiel 60 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-l-thiophen-2-yl- cyclohexanol Beispiel 61 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1-phenylethynyl- cyclohexanol Beispiel 62 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-l-phenethyl- cyclohexanol Beispiel 63 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1- (4-fluor- phenyl)-cyclohexanol Beispiel 64 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-bicyclohexyl-l- ol Beispiel 65 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1-m-tolyl- cyclohexanol Beispiel 66 2-(4-Chlor-benzyliden)-1-cyclopentyl-6-dimethylaminomethyl- cyclohexanol Beispiel 67 1- (4-tert-Butyl-phenyl)-2- (4-chlor-benzyliden)-6- dimethylaminomethyl-cyclohexanol Beispiel 68 2-(4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-1-vinyl- cyclohexanol Beispiel 69 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-l-o-tolyl- cyclohexanol Beispiel 70 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-l- (4-fluor-3- methyl-phenyl)-cyclohexanol Beispiel 71 1-Benzyl-2- (4-chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl- cyclohexanol Beispiel 72 2- (4-Chlor-benzyliden)-l- (4-chlor-phenyl)-6- dimethylaminomethyl-cyclohexanol Beispiel 73 2- (4-Chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl-l-phenyl- cyclohexanol Beispiel 74 1- (3-Chlor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy- benzyliden)-cyclohexanol Beispiel 75 2-Dimethylaminomethyl-l- (2, 5-dimethyl-benzyl)-6- (4-methoxy- benzyliden)-cyclohexanol Beispiel 76 1-(2-Chlor-6-fluor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-6-(4- methoxy-benzyliden)-cyclohexanol Beispiel 77 2-Dimethylaminomethyl-6-(4-methoxy-benzyliden) s-meth benzyl)-cyclohexanol Beispiel 78 2-Dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)-1- (3- trifluormethyl-phenyl)-cyclohexanol Beispiel 79 1- (3-Chlor-4-fluor-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-6- (4- methoxy-benzyliden)-cyclohexanol Beispiel 80 2-Dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)-1- (2-methoxy- phenyl)-cyclohexanol Beispiel 81 1- (4-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)-cyclohexanol Beispiel 82 2-Dimethylaminomethyl-l- (4-fluor-benzyl)-6- (4-methoxy- benzyliden)-cyclohexanol Beispiel 83 1- (2-Chlor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy- benzyliden)-cyclohexanol Beispiel 84 1- (3, 5-Dichlor-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy- benzyliden)-cyclohexanol Beispiel 85 1-(3-Chlor-phenyl)-2-dlmethylaminomethyl-6-(4-methOxy- benzyliden)-cyclohexanol Beispiel 86 2-Dimethylaminomethyl-l- (5-fluor-2-methoxy-phenyl)-6- (4- methoxy-benzyliden)-cyclohexanol Beispiel 87 1-Cyclohexylmethyl-2-dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy- benzyliden)-cyclohexanol Beispiel 88 2-Dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)-1- (4-methoxy- phenyl)-cyclohexanol Beispiel 89 2-Dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)-1-p-tolyl- cyclohexanol Beispiel 90 1- (2, 3-Dichlor-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy- benzyliden)-cyclohexanol Beispiel 91 2-Dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)-1- (3-phenyl- propyl)-cyclohexanol Beispiel 92 2-Dimethylaminomethyl-6-(4-methoxy-benzyliden)-1-(3-methoxy- phenyl)-cyclohexanol Beispiel 93 2-Dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)-1-thiophen-2- yl-cyclohexanol Beispiel 94 2-Dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)-1- phenylethynyl-cyclohexanol Beispiel 95 2-Dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)-1-phenethyl- cyclohexanol Beispiel 96 2-Dimethylaminomethyl-l- (4-fluor-phenyl)-6- (4-methoxy- benzyliden)-cyclohexanol Beispiel 97 6-Dimethylaminomethyl-2- (4-methoxy-benzyliden)-bicyclohexyl- 1-ol Beispiel 98 2-Dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)-1-m-tolyl- cyclohexanol Beispiel 99 1-Cyclopentyl-2-dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)- cyclohexanol Beispiel 100 [1-(4-tert-Butyl-phenyl)-2-dimethylaminmethyl-6-(4-methoxy- benzyliden)-cyclohexanol Beispiel 101 2-Dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)-1-vinyl- cyclohexanol Beispiel 102 2-Dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)-1-o-tolyl- cyclohexanol Beispiel 103 2-Dimethylaminomethyl-1-(4-fluor-3-methyl-phenyl)-6-(4- methoxy-benzyliden)-cyclohexanol Beispiel 104 1-Benzyl-2-dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)- cyclohexanol Beispiel 105 1- (4-Chlor-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy- benzyliden)-cyclohexanol Beispiel 106 2-Dimethylaminomethyl-6- (4-methoxy-benzyliden)-1-phenyl- cyclohexanol Beispiel 107 1-(3-Chlor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-6-(3-methOxy- benzyliden)-cyclohexanol Beispiel 108 2-Dimethylaminomethyl-1-(2,5-dimethyl-benzyl)-6-(3-methoxy- benzyliden)-cyclohexanol Beispiel 1092-Dimethylaminomethyl-6-(3-methoxy-benzyliden)-1-(2-methy l- benzyl)-cyclohexanol Beispiel 110 2-Dimethylaminomethyl-6-(3-methyoxy-benzyliden)-1-(2-methoxy - phenyl)-cyclohexanol Beispiel 111 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-6- (3-methoxy-benzyliden)-cyclohexanol Beispiel 112 1-(2-Chlor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-6-(3-methoxy- benzyliden)-cyclohexanol Beispiel 113 6-Dimethylaminomethyl-2- (3-methoxy-benzyliden)-bicyclohexyl- 1-ol Beispiel 114 1-Cyclopentyl-2-dimethylaminomethyl-6- (3-methoxy-benzyliden)- cyclohexanol Beispiel 115 2-Dimethylaminomethyl-6- (3-methoxy-benzyliden)-1-vinyl- cyclohexanol Beispiel 116 2-Dimethylaminomethyl-1- (4-fluor-3-methyl-phenyl)-6- (3- methoxy-benzyliden)-cyclohexanol Beispiel 117 1-Benzyl-2-dimethylaminomethyl-6- (3-methoxy-benzyliden)- cyclohexanol Beispiel 118 2-Dimethylaminomethyl-6- (3-methoxy-benzyliden)-1-phenyl- cyclohexanol Beispiel 119 1-Benzyl-2-(2-chlor-benzyliden)-6-dimethylaminomethyl- cyclohexanol Beispiel 120 5-Dimethylamino-2,4-dimethyl-1,3-diphenyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 121 3- (4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-l-phenyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 122 3-Benzyl-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 123 5-Dimethylamino-3-(4-fluor-3-methyl-phenyl)-2,4-dimethyl-1- phenyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 124 5-Dimethylamino-2, 4-dimethyl-l-phenyl-3-o-tolyl-pent-l-en-3- ol Beispiel 125 3- (2-Dimethylamino-1-methyl-ethyl)-2-methyl-1-phenyl-penta- 1, 4-dien-3-ol Beispiel 126 3- (4-tert-Butyl-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-1- phenyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 127 3-Cyclopentyl-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-phenyl-pent-1- en-3-ol Beispiel 128 5-Dimethylamino-2, 4-dimethyl-l-phenyl-3-m-tolyl-pent-l-en-3- ol Beispiel 129 3-Cyclohexyl-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-phenyl-pent-1-en- 3-ol Beispiel 130 5-Dimethylamino-3- (4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-1-phenyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 131 5-Dimethylamino-2,4-dimethyl-3-phenethyl-1-phenyl-pent-1-en- 3-ol Beispiel 132 3- (2-Dimethylamino-1-methyl-ethyl)-2-methyl-1, 5-diphenyl- pent-1-en-4-yn-3-ol Beispiel 133 5-Dimethylamino-2,4-dimethyl-1-phenyl-3-thiophen-2-yl-pent-1 - en-3-ol Beispiel 134 3- (2, 4-Dichlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-l-phenyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 135 5-Dimethylamino-3- (3-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-l-phenyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 136 3-(2-Dimethylamino-1-methyl-ethyl)-2-methyl-1, 6-diphenyl-hex- 1-en-3-ol Beispiel 137 3-(2,3-Dichlor-phenyl)-5-dimethylamino-2,4-dimethyl-1-phenyl - pent-1-en-3-ol Beispiel 138 5-Dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-phenyl-3-p-tolyl-pent-1-en-3- ol Beispiel 139 5-Dimethylamino-3- (4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-l-phenyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 140 3-Cyclohexylmethyl-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-l-phenyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 141 5-Dimethylamino-3- (5-fluor-2-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-l- phenyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 14 5-Dimethylamino-3-(3-fluoro-phenyl)-2,4-dimethyl-1-phenyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 143 3- (3-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-phenyl- pent-l-en-3-ol Beispiel 144 3- (3, 5-Dichlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-phenyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 145 3-(2-Chlor-benzyl)-5-dimethylamino-2,4-dimethyl-1-phenyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 146 5-Dimethylamino-3-(4-fluor-benzyl)-2,4-dimethyl-1-phenyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 147 3- (4-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4- dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 148 5-Dimethylamino-3- (2-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-1-phenyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 149 5-Dimethylamino-2, 4-dimethyl-3-(2-methyl-benzyl)-1-phenyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 150 3- (3-Chlor-4-fluor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-1- phenyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 151 5-Dimethylamino-2, 4-dimethyl-l-phenyl-3- (3-trifluormethyl- phenyl)-pent-1-en-3-ol Beispiel 152 5-Dimethylamino-2, 4-dimethyl-3-(3-methyl-benzyl)-1-phenyl- pent-l-en-3-ol Beispiel 153 3- (4-Chlor-benzyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-phenyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 154 3- (2-Chlor-6-fluor-benzyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-l- phenyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 155 5-Dimethylamino-3- (2, 5-dimethyl-benzyl)-2, 4-dimethyl-1- phenyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 156 3- (3-Chlor-benzyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-phenyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 157 3-(2,4-Dichlor-benzyl)-5-dimethylamino-2,4-dimethyl-1-phenyl - pent-1-en-3-ol Beispiel 158 5-Dimethylamino-l- (4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-3-phenyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 159 3-Benzyl-5-dimethylamino-l- (4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 160 5-Dimethylamino-3-(4-fluor-3-methyl-phenyl(-1-(4-fluor- phenyl)-2,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 161 5-Dimethylamino-l- (4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-3-o-tolyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 162 3-(2-Dimethylamino-1-methyl-ethyl)-1-(4-fluor-phenyl)-2- methyl-penta-1,4-dien-3-ol Beispiel 163 3- 4-tert-Butyl-phenyl)-5-dimethylamino-1- (4-fluor-phenyl)- 2, 4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 164 3-Cyclopentyl-5-dimethylamino-l- (4-fluor-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 165 5-Dimethylamino-l- (4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-3-m-tolyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 166 3-Cyclohexyl-5-dimethylamino-l- (4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 167 5-Dimethylamino-1, 3-bis- (4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1- en-3-ol Beispiel 168 5-Dimethylamino-1-(4-fluor-phenyl)-2,4-dimethyl-3-phenethyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 169 3-(2-Dimethylaminoi-1-methyl-ethyl)-1-(4-fluor-phenyl)-2- methyl-5-phenyl-pent-1-en-4-yn-3-ol Beispiel 170 5-Dimethylamino-l- (4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-3-thiophen-2- yl-pent-1-en-3-ol Beispiel 171 3- (2, 4-Dichlor-phenyl)-5-dimethylamino-l- (4-fluor-phenyl)- 2,4-dimethyl-pent-l-en-3-ol Beispiel 172 5-Dimethylamino-l- (4-fluor-phenyl)-3- (3-methoxy-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 1733- (2-Dimethylamino-l-methyl-ethyl)-l- (4-fluor-phenyl)-2- methyl-6-phenyl-hex-l-en-3 Beispiel 174 3- (2, 3-Dichlor-phenyl)-5-dimethylamino-l- (4-fluor-phenyl)- 2, 4-dimethyl-Pent-l-en-3 Beispiel 175 5-Dimethylamino-l- (4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-3-p-tolyl- pent-l-en-3-ol Beispiel 176 5-Dimethylamino-l- (4-fluor-phenyl)-3- (4-methoxy-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 177 3-Cyclohexylmethyl-5-dimethylamino-l- (4-fluor-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 178 5-Dimethylamino-3- (5-fluor-2-methoxy-phenyl)-l- (4-fluor- phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 179 5-Dimethylamino-3-(3-fluor-phenyl)-1-(4-fluor-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 180 3-(3-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-1- (4-fluor-phenyl) -2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 181 3- (3, 5-Dichlor-phenyl)-5-dimethylamino-l- (4-fluor-phenyl)- 2, 4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 182 3- (2-Chlor-benzyl)-5-dimethylamino-l- (4-fluor-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 183 5-Dimethylamino-3- (4-fluor-benzyl)-1-(4-fluor-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 184 5-Dimethylamino-1- (4-fluor-phenyl)-3-(3-methoxy-benzyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 185 3-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-5-dimethylamino-1-(4- fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 186 5-Dimethylamino-3-(3-fluor-benzyl)-1-(4-fluor-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 187 5-Dimethylamino-l- (4-fluor-phenyl)-3- (2-methoxy-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 188 5-Dimethylamino-1-(4-fluor-phenyl)-2,4-dimethyl-3-(2-methyl- benzyl)-pent-l-en-3-ol Beispiel 189 3- (3-Chlor-4-fluor-phenyl)-5-dimethylamino-1- (4-fluor- phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 190 5-Dimethylamino-l- (4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-3- (3- trifluormethyl-phenyl)-pent-l-en-3-ol Beispiel 191 5-Dimethylamino-l- (4-fluor-phenyl)-2, 4-dimethyl-3- (3-methyl- benzyl)-pent-1-en-3-ol Beispiel 192 3- (4-Chlor-benzyl)-5-dimethylamino-l- (4-fluor-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 193 3- (2-Chlor-6-fluor-benzyl)-5-dimethylamino-l- (4-fluor- phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 194 5-Dimethylamino-3- (2,5-dimethyl-benzyl)-1-(4-fluor-phenyl) - 2, 4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 195 3-(3-Chlor-benzyl)-5-dimethylamino-1-(4-fluor-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 196 3- (2, 4-Dichlor-benzyl)-5-dimethylamino-l- (4-fluor-phenyl)- 2,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 197 1- (4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-3-phenyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 198 1, 3-Bis- (4-chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-pent-l- en-3-ol Beispiel 199 3-Benzyl-l- (4-chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 200 1- (4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-3- (4-fluor-3-methyl- phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 201l- (4-chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-3-o-tolyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 202 1- (4-Chlor-phenyl)-3- (2-dimethylamino-l-methyl-ethyl)-2- methyl-penta-1, 4-dien-3-ol Beispiel 203 3-94-tert-Butyl-phenyl)-1-(4-chlor-phenyl)-5-dimethylamino- 2, 4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 204 1- (4-Chlor-phenyl)-3-cyclopentyl-5-dimethylamino-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 205 1-(4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2,4-dimethyl-3-m-tolyl- pent-l-en-3-ol Beispiel 206 1- (4-Chlor-phenyl)-3-cyclohexyl-5-dimethylamino-2,4-dimethyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 207 l- (4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-3- (4-fluor-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 208 1-(4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-3-phenethyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 209 l- (4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-3-thiophen-2- yl-pent-1-en-3-ol Beispiel 210 1- (4-Chlor-phenyl)-3-(2,4-dichlor-phenyl)-5-dimethylamino- 2,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 211 1- (4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-3- (3-methoxy-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-l-en-3-ol Beispiel 212 1-(4-Chlor-phenyl)-3-(2-dimethylamino-1-methyl-ethyl)-2- methyl-6-phenyl-hex-1-en-3-ol Beispiel 213 1- (4-Chlor-phenyl)-3- (2, 3-dichlor-phenyl)-5-dimethylamino- 2,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 214 l- (4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-3-p-tolyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 215 1- (4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-3- (4-methoxy-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 216 1-(4-Chlor-phenyl)-3-cyclohexylmethyl-5-dimethylamino-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 217 1- (4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-3- (5-fluor-2-methoxy- phenyl)-2,4-dimethyl-pent-l-en-3-ol Beispiel 218 1- (4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-3- (3-fluor-phenyl)-2,4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 219 3-(3-Chlor-phenyl)-1- (4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 220 1- (4-Chlor-phenyl)-3- (3, 5-dichlor-phenyl)-5-dimethylamino- 2,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 221 3- (2-Chlor-benzyl)-l- (4-chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 222 1-(4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-3- (4-fluor-benzyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 223 1-(4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-3- (3-methoxy-benzyl)-2, 4- dimethyl-pent-l-en-3-ol Beispiel 224 1- (4-Chlor-phenyl)-3- (4-chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-5- dimethylamino-2,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 225 1- (4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-3- [2- (3-fluor-phenyl)- ethyls-2, 4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 226 1- (4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-3- (2-methoxy-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 227 1- (4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-3- (2-methyl- benzyl)-pent-1-en-3-ol Beispiel 228 3-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1-(4-chlor-phenyl)-5- l ìmethylamino-2, 4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 229 1- (4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-3- (3- trifluormethyl-phenyl)-pent-l-en-3-ol Beispiel 230 1- (4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-3- (3-methyl- benzyl)-pent-1-en-3-ol Beispiel 231 3- (4-Chlor-benzyl)-l- (4-chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 232 3-(2-Chlor-6-fluor-benzyl)-1-(4-chlor-phenyl)-5- dimethylamino-2, 4-dimethyl-pent-l-en-3-ol Beispiel 233 (4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-3- (2, 5-dimethyl-benzyl)- 2,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 234 3-(3-Chlor-benzyl)-1-(4-chlor-phenyl)-5-dimethylamino-2,4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 235 1-(4-Chlor-phenyl) -3- (2,4-dichlor-benzyl)-5-dimethylamino- 2,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 236 5-Dimethylamino-l- (4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-3-phenyl- pent-l-en-3 Beispiel 237 3-(4-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-2,4- dimethyl-pent-l-en-3-ol Beispiel 238 3-Benzyl-5-dimethylamino-l- (4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl- pent-l-en-3-ol Beispiel 239 5-Dimethylamino-3- (4-fluor-3-methyl-phenyl)-l- (4-methoxy- phenyl)-2, 4-dinethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 240 5-Dimethylamino-l- (4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-3-o-tolyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 241 3-(2-Dimethylamino-1-methyl-ethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-2- methyl-penta-1, 4-dien-3-ol Beispiel 242 3- (4-tert-Butyl-phenyl)-5-dimethylamino-l- (4-methoxy-phenyl)- 2, 4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 243 3-Cyclopentyl-5-dimethylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 244 5-Dimethylamino-l- (4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-3-m-tolyl- pent-l-en-3-ol Beispiel 245 3-Cyclohexyl-5-dimethylamino-l- (4-methoxy-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-l-en-3-ol Beispiel 246 5-Dimethylamino-3- (4-fluor-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 247 5-Dimethylamino-l- (4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-3- phenethyl-pent-l-en-3-ol Beispiel 248 3- (2-Dimethylamino-1-methyl-ethyl)-1- (4-methoxy-phenyl)-2- methyl-5-phenyl-pent-1-en-4-yn-3-ol Beispiel 249 5-Dimethylamino-l- (4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-3-thiophen- 2-yl-pent-l-en-3-ol Beispiel 250 3- (2, 4-Dichlor-phenyl)-5-dimethylamino-l- (4-methoxy-phenyl)- 2,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 251 5-Dimethylamino-3- (3-methoxy-phenyl)-1- (4-methoxy-phenyl)- 2,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 252 3-(2-Dimethylamino-1-methyl-ethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-2- methyl-6-phenyl-hex-1-en-3-ol Beispiel 253 3- (2, 3-Dichlor-phenyl)-5-dimethylamino-1- (4-methoxy-phenyl)- 2,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 254 5-Dimethylamino-l- (4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-3-p-tolyl- pent-1-en-3-ol Beispiel 255 5-Dimethylamino-1, 3-bis- (4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-pent- l-envol Beispiel 256 3-Cyclohexylmethyl-5-dimethylamino-l- (4-methoxy-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 257 5-Dimethylamino-3- (5-fluor-2-methoxy-phenyl)-1- (4-methoxy- phenyl)-2,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 258 5-dimethylamino-3-(3-fluor-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 259 3-(3-Chlor-phenyl)-5-dimethylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 260 3- (3, 5-Dichlor-phenyl)-5-dimethylamino-1- (4-methoxy-phenyl)- 2,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 261 3- (2-Chlor-benzyl)-5-dimethylamino-l- (4-methoxy-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 262 5-Dimethylamino-3- (4-fluor-benzyl)-l- (4-methoxy-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-l-en-3-ol Beispiel 263 5-Dimethylamino-3- (3-fluor-benzyl)-l- (4-methoxy-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 264 5-Dimethylamino-3- (2-methoxy-phenyl)-l- (4-methoxy-phenyl)- 2,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 265 5-Dimethylamino-l- (4-methoxy-phenyl)-2, 4-dimethyl-3- (2- methyl-benzyl)-pent-1-en-3-ol Beispiel 266 3- (3-Chlor-4-fluor-phenyl)-5-dimethylamino-l- (4-methoxy- phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 267 5-Dimethylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-2,4-dimethyl-3-(3- trifluormethyl-phenyl)-pent-1-en-3-ol Beispiel 268 3- (4-Chlor-benzyl)-5-dimethylamino-l- (4-methoxy-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 269 3-(2-Chlor-6-fluor-benzyl)-5-dimethylamino-1-(4-methoxy- phenyl)-2, 4-dimethyl-pent-l-en-3-ol Beispiel 270 3- (3-Chlor-benzyl)-5-dimethylamino-l- (4-methoxy-phenyl)-2, 4- dimethyl-pent-1-en-3-ol Beispiel 271 2-Benzyliden-l- (4-tert-butyl-phenyl)-5-dimethylaminomethyl- cyclopentanol Beispiel 272 2-Benzyliden-1-cyclohexyl-5-dimethylaminomethyl-cyclopentano l Beispiel 273 2-Benzyliden-5-dimethylaminomethyl-1-phenethyl-cyclopentanol Beispiel 274 2-Benzyliden-s-dimethylaminomethyl-l- (4-fluor-benzyl)- cyclopentanol Beispiel 275 2-Benzyliden-5-dimethylaminomethyl-l- (3-fluor-benzyl)- cyclopentanol Beispiel 276 2-Benzyliden-5-dimethylaminomethyl-l- (2-methoxy-phenyl)- cyclopentanol Beispiel 277 2-Benzyliden-5-dimethylaminomethyl-l- (2-methyl-benzyl)- cyclopentanol Beispiel 278 2-Benzyliden-5-dimethylaminomethyl-l- (3-methyl-benzyl)- cyclopentanol Beispiel 279 2-Benzyliden-l- (4-chlor-benzyl)-5-dimethylaminomethyl- cyclopentanol Beispiel 280 2-Benzyliden-l- (2-chlor-6-fluor-benzyl)-5- dimethylaminomethyl-cyclopentanol Beispiel 281 2-Benzyliden-5-dimethylaminomethyl-1- (2, 5-dimethyl-benzyl)- cyclopentanol Beispiel 282 2-Benzyliden-l- (3-chlor-benzyl)-5-dimethylaminomethyl- cyclopentanol Beispiel 283 2-Dimethylamlnomethyl-5-(3-methoxy-benzyl)-blcyclopentyl-1-o l Beispiel 284 2-Dimethylamlnomethyl-5-(3-methoxy-benzyl)-1-m-tolyl- cyclopentanol Beispiel 285 1-Cyclohexyl-2-dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyl)- cyclopentanol Beispiel 286 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyl)-1-phenethyl- cyclopentanol Beispiel 287 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyl)-1-phenylethynyl- cyclopentanol Beispiel 288 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyl)-1-thiophen-2-yl- cyclopentanol Beispiel 289 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyl)-l- (3-methoxy- phenyl)-cyclopentanol Beispiel 290 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyl)-1- (3-phenyl- propyl)-cyclopentanol Beispiel 291 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyl)-1-(4-methoxy- phenyl)-cyclopentanol Beispiel 292 2-Dimethylaminomethyl-l- (3-fluor-benzyl)-5- (3-methoxy- benzyliden)-cyclopentanol Beispiel 293 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyliden)-l- (2-methoxy- phenyl)-cyclopentanol Beispiel 294 2-Dimethylaminomethyl-5-(3-methoxy-benzyliden)-1-(2-methyl- benzyl)-cyclopentanol Beispiel 295 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyliden)-1-(3-methyl- benzyl)-cyclopentanol Beispiel 296 2-Dimethylaminomethyl-l- (2, 5-dimethyl-benzyl)-5- (3-methoxy- benzyliden)-cyclopentanol Beispiel 297 1-(3-Chlor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-5-(3-methoxy- benzyliden)-cyclopentanol Beispiel 298 1-Benzyl-2-dimethylaminomethyl-5-(3-methoxy-benzyliden)- cyclopentanol Beispiel 299 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyliden)-1-o-tolyl- cyclopentanol Beispiel 300 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyliden)-1-vinyl- cyclopentanol Beispiel 301 1- (4-tert-Butyl-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy- benzyliden)-cyclopentanol Beispiel 302 2-Dlmethylamlnomethyl-5-(3-methoxy-benzyllden)-bicyclopentyl - 1-ol Beispiel 303 1-Cyclohexyl-2-dimethylaminomethyl-5-(3-methoxy-benzyliden)- cyclopentanol Beispiel 304 2-Dimethylaminomethyl-1- (4-fluor-phenyl)-5-(3-methoxy- benzyliden)-cyclopentanol Beispiel 305 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyliden)-1-phenethyl- cyclopentanol Beispiel 306 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyliden)-1- phenylethynyl-cyclopentanol Beispiel 307 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyliden)-1-thiophen-2- yl-cyclopentanol Beispiel 308 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyliden)-1-(3-methoxy- phenyl)-cyclopentanol Beispiel 309 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyliden)-1- (3-phenyl- propyl)-cyclopentanol Beispiel 310 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyliden)-1-p-tolyl- cyclopentanol Beispiel 311 2-Dimethylaminomethyl-5- (3-methoxy-benzyliden)-1- (4-methoxy- phenyl)-cyclopentanol Beispiel 312 1- (2-Chlor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-5- (4-methoxy- benzyliden)-cyclopentanol Beispiel 313 2-Dimethylaminomethyl-l- (3-methoxy-benzyl)-5- (4-methoxy- benzyliden)-cyclopentanol Beispiel 314 2-Dimethylaminomethyl-l- (3-fluor-benzyl)-5- (4-methoxy- benzyliden)-cyclopentanol Beispiel 315 2-Dimethylaminomethyl-5- (4-methoxy-benzyliden)-1-(2-methoxy- phenyl)-cyclopentanol Beispiel 316 2-Dimethylaminomethyl-S- (4-methoxy-benzyliden)-1- (3-methyl- benzyl)-cyclopentanol Beispiel 317 1- (4-Chlor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-5- (4-methoxy- benzyliden)-cyclopentanol Beispiel 318 1- (2-Chlor-6-fluor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-5- (4- methoxy-benzyliden)-cyclopentanol Beispiel 319 1-(3-Chlor-benzyl)-2-dimethylamlnomethyl-5-(4-methOxy- benzyliden)-cyclopentanol Beispiel 320 1- (2, 4-Dichlor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-5- (4-methoxy- benzyliden)-cyclopentanol Beispiel 321 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-l-phenyl-cycloheptanol Beispiel 322 2-Benzyliden-l- (4-chlor-phenyl)-7-dimethylaminomethyl- cycloheptanol Beispiel 323 1-Benzyl-2-benzyliden-7-dimethylaminomethyl-cycloheptanol Beispiel 324 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-l- (4-fluor-3-methyl- phenyl)-cycloheptanol Beispiel 325 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1-o-tolyl-cycloheptanol Beispiel 326 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1-vinyl-cycloheptanol Beispiel 327 2-Benzyliden-1- (4-tert-butyl-phenyl)-7-dimethylaminomethyl- cycloheptanol Beispiel 328 2-Benzyliden-l-cyclopentyl-7-dimethylaminomethyl- cycloheptanol Beispiel 329 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1-m-tolyl-cycloheptanol Beispiel 330 2-Benzyliden-l-cyclohexyl-7-dimethylaminomethyl-cycloheptano l Beispiel 331 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-l- (4-fluor-phenyl)- cycloheptanol Beispiel 332 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1-phenylethynyl- cycloheptanol Beispiel 333 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-l-thiophen-2-yl- cycloheptanol Beispiel 334 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-l- (3-methoxy-phenyl)- cycloheptanol Beispiel 335 2-Benzyliden-l-cyclohexylmethyl-7-dimethylaminomethyl- cycloheptanol Beispiel 336 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-l- (3-fluor-4-methoxy- phenyl)-cycloheptanol Beispiel 337 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-l-(3-luor-phenyl) cycloheptanol Beispiel 338 2-Benzyliden-l- (3-chlor-phenyl)-7-dimethylaminomethyl- cycloheptanol Beispiel 339 2-Benzyliden-l-(3t5-dichlor-phenyl)-7-dimethylaminometh cycloheptanol Beispiel 340 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-l- (4-fluor-benzyl)- cycloheptanol Beispiel 341 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-l- (4-methoxy-benzyl)- cycloheptanol Beispiel 342 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-l- (3-fluor-benzyl)- cycloheptanol Beispiel 343 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-l- (2-methoxy-phenyl)- cycloheptanol Beispiel 344 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-l- (2-methyl-benzyl)- cycloheptanol Beispiel 345 2-Benzyliden-l- (3-chlor-4-fluor-phenyl)-7- dimethylaminomethyl-cycloheptanol Beispiel 346 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-l- (3-trifluormethyl- phenyl)-cycloheptanol Beispiel 347 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-l- (3-methyl-benzyl)- cycloheptanol Beispiel 348 2-Benzyliden-l- (4-chlor-benzyl)-7-dimethylaminomethyl- cycloheptanol Beispiel 349 2-Benzyliden-l- (2-chlor-6-fluor-benzyl)-7- dimethylaminomethyl-cycloheptanol Beispiel 350 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-l- (2, 5-dimethyl-benzyl)- cycloheptanol Beispiel 351 2-Benzyliden-l- (3-chlor-benzyl)-7-dimethylaminomethyl- cycloheptanol Beispiel 352 2-Dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)-1-phenyl- cycloheptanol Beispiel 353 1- (4-Chlor-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy- benzyliden)-cycloheptanol Beispiel 354 1-Benzyl-2-dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)- cycloheptanol Beispiel 355 2-Dimethylaminomethyl-l- (4-fluor-3-methyl-phenyl)-7- (3- methoxy-benzyliden)-cycloheptanol Beispiel 356 2-Dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)-1-o-tolyl- cycloheptanol Beispiel 357 2-Dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)-1-vinyl- cycloheptanol Beispiel 358 1- (4-tert-Butyl-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy- benzyliden)-cycloheptanol Beispiel 359 1-Cyclopentyl-2-dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)- cycloheptanol Beispiel 360 2-Dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)-1-m-tolyl- cycloheptanol Beispiel 361 1-Cyclohexyl-2-dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)- cycloheptanol Beispiel 362 2-Dimethylaminomethyl-l- (4-fluor-phenyl)-7- (3-methoxy- benzyliden)-cycloheptanol Beispiel 363 2-Dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)-1-phenethyl- cycloheptanol Beispiel 364 2-Dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)-1- phenylethynyl-cycloheptanol Beispiel 365 2-Dimethylaminomethyl-7-(3-methoxy-benzyliden)-1-thiophen-2- yl-cycloheptanol Beispiel 366 2-Dimethylaminomethyl-7-(3-methoxy-benzyliden)-1-(3-methoxy- phenyl)-cycloheptanol Beispiel 3672-Dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)-l- (3-phenyl- propyl)-cycloheptanol Beispiel 368 2-Dimethylaminomethyl-7-(3-methoxy-benzyliden)-l-p-t cycloheptanol Beispiel 369 2-Dimethylaminomethyl-7-(3-methoxy-benzyliden)-1-(4-methoxy- phenyl)-cycloheptanol Beispiel 370 l-Cyclohexylmethyl-2-dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy- benzyliden)-cycloheptanol Beispiel 371 1- (3-Chlor-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy- benzyliden)-cycloheptanol Beispiel 372 1- (3, 5-Dichlor-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy- benzyliden)-cycloheptanol Beispiel 373 1- (2-Chlor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy- benzyliden)-cycloheptanol Beispiel 374 1- (4-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)-cycloheptanol Beispiel 375 2-Dimethylaminomethyl-l- (3-fluor-phenyl)-7- (3-methoxy- benzyliden)-cycloheptanol Beispiel 376 2-Dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)-l- (2-methoxy- phenyl)-cycloheptanol Beispiel 377 2-Dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)-1- (2^methyl- benzyl)-cycloheptanol Beispiel 378 2-Dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)-1- (3- trifluormethyl-phenyl)-cycloheptanol Beispiel 379 2-Dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy-benzyliden)-1- (3-methyl- benzyl)-cycloheptanol Beispiel 380 2-Dimethylaminomethyl-l- (2, 5-dimethyl-benzyl)-7- (3-methoxy- benzyliden)-cycloheptanol Beispiel 381 1- (3-Chlor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-7- (3-methoxy- benzyliden)-cycloheptanol Beispiel 382 1-Benzyl-2-dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy-benzyliden)- cycloheptanol Beispiel 383 2-Dimethylaminomethyl-l- (4-fluor-3-methyl-phenyl)-7- (4- methoxy-benzyliden)-cycloheptanol Beispiel 384 2-Dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy-benzyliden)-1-o-tolyl- cycloheptanol Beispiel 385 2-Dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy-benzyliden)-1-vinyl- cycloheptanol Beispiel 386 1- (4-tert-Butyl-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy- benzyliden)-cycloheptanol Beispiel 387 1-Cyclopentyl-2-dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy-benzyliden)- cycloheptanol Beispiel 388 2-Dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy-benzyliden)-1-m-tolyl- cycloheptanol Beispiel 389 1-Cyclohexyl-2-dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy-benzyliden)- cycloheptanol Beispiel 390 2-Dimethylaminomethyl-l- (4-fluor-phenyl)-7- (4-methoxy- benzyliden)-cycloheptanol Beispiel 391 2-Dimethylamlnomethyl-7-(4-methoxy-benzyllden)-l-phenethyl- cycloheptanol Beispiel 392 2-Dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy-benzyliden)-1- phenylethynyl-cycloheptanol Beispiel 393 2-Dimethylaminomethyl-7-(4-methoxy-benzyliden)-1-thiophen-2- yl-cycloheptanol Beispiel 394 2-Dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy-benzyliden)-1- (3-methoxy- phenyl)-cycloheptanol Beispiel 395 2-Dimethylaminomethyl-7-(4-methoxy-benzyliden)-1-(3-phenyl- propyl)-cycloheptanol Beispiel 396 2-Dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy-benzyliden)-1-p-tolyl- cycloheptanol Beispiel 397 2-Dimethylaminomethyl-7-(4-methoxy-benzyllden)-l-(4-meth phenyl)-cycloheptanol Beispiel 398 l-Cyclohexylmethyl-2-dimethylaminomethyl-7-(4-methOxy- benzyliden)-cycloheptanol Beispiel 399 1- (3-Chlor-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy- benzyliden)-cycloheptanol Beispiel 400 1-(2-Chlor-benzyl)-2-dimethylaminomethyl-7-(4-methOxy- benzyliden)-cycloheptanol Beispiel 401 2-Dimethylaminomethyl-7-(4-methoxy-benzyliden)-1-(2-methoxy- phenyl)-cycloheptanol Beispiel 402 2-Dimethylaminomethyl-7-(4-methoxy-benzyliden)-1-(2-methyl- benzyl)-cycloheptanol Beispiel 403 2-Dimethylaminomethyl-7-(4-methoxy-benzyliden)-1-(3- trifluormethyl-phenyl)-cycloheptanol Beispiel 404 2-Dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy-benzyliden)-1- (3-methyl- benzyl)-cycloheptanol Beispiel 405 1-(3-Chlor-benzyl)-2-dlmethylaminomethyl-7-(4-methOxy- benzyliden)-cycloheptanol Beispiel 406 1- (3, 5-Dichlor-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-7- (4-methoxy- benzyliden)-cycloheptanol Beispiel 407 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-1-(3-hydroxy-phenyl)- cycloheptanol ; Hydrochlorid Beispiel 408 2-Dimethylaminomethyl-l- (3-hydroxy-phenyl)-7- (3-methoxy- benzyliden)-cycloheptanol ; Hydrochlorid Beispiel 409 2-Benzyliden-7-dimethylaminomethyl-l- (3-methoxy-phenyl)- cycloheptanol ; Hydrochlorid Beispiel 410 3-E1-(2-Dlmethylamino-1-methyl-ethyl)-1-hydroxy-2-methyl-3- phenyl-allyl]-phenol ; Hydrochlorid Beispiel 411 3- (4-Chlor-benzyl)-5-dimethylamino-2, 4-dimethyl-1-phenyl- pent-1-en-3-ol ; Hydrochlorid Beispiel 412 5-Dimethylamlno-3-(3-methoxy-phenyl)-2/4-dlmethyl-1-phenyl- pent-1-en-3-ol ; Hydrochlorid Beispiel 413 3-(2-Benzyliden-6-dimethylaminomethyl-1-hydroxy-cyclohexyl)- phenol ; Hydrochlorid 414. Beispiel 1-Benzyl-2-benzyliden-7- (4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)- cycloheptanol ; bishydrochloride 415. Beispiel 2-Benzyliden-l- (2-chlor-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-l- ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 416. Beispiel 2-Benzyliden-l- (3-chlor-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-l- ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 417. Beispiel 2-Benzyliden-l- (4-chlor-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-l- ylmethyl)-cycloheptanol; bishydrochloride 418. Beispiel 2-Benzyliden-l- (2-fluor-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-l- ylmethyl)-cycloheptanol; bishydrochloride 419. Beispiel 2-Benzyliden-l- (3-fluor-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-l- ylmethyl)-cycloheptanol; bishydrochloride 420. Beispiel 2-Benzyliden-l- (4-fluor-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-l- ylmethyl)-cycloheptanol; bishydrochloride 421. Beispiel 2-Benzyliden-l- (2-methyl-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-l- ylmethyl)-cycloheptanol; bishydrochloride 422. Beispiel 2-Benzyliden-l- (3-methyl-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-l- ylmethyl)-cycloheptanol; bishydrochloride 423. Beispiel 2-Benzyliden-l- (4-methyl-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-l- ylmethyl)-cycloheptanol; bishydrochloride 424. Beispiel 2-Benzyliden-1-(2-methoxy-benzyl)-7-(4-methyl-piperazin-1- ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 425. Beispiel 2-Benzyliden-l- (3-methoxy-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-l- ylmethyl)-cycloheptanol; bishydrochloride 426. Beispiel 2-Benzyliden-1-(4-methoxy-benzyl)-7-(4-methyl-piperazin-1- ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 427. Beispiel 2-Benzyliden-1- (2, 6-dichlor-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-1- ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 428. Beispiel 2-Benzyliden-l- (2-chlor-6-fluor-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 429. Beispiel 2-Benzyliden-l- (2, 6-difluor-benzyl)-7- (4-methyl-piperazin-l- ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 430. Beispiel 1-Benzyl-2-(4-chlor-benzyliden)-7-(4-methyl-piperazin-1- ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 431. Beispiel l- (2-Chlor-benzyl)-2- (4-chlor-benzyliden)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 432. Beispiel 1- (3-Chlor-benzyl)-2- (4-chlor-benzyliden)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 433. Beispiel 1-(4-Chlor-benzyl)-2-(4-chlor-benzyliden)-7-(4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 434. Beispiel 2-(4-Chlor-benzyliden)-1-(2-fluor-benzyl)-7-(4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 435. Beispiel 2-(4-Chlor-benzyliden)-1-(3-fluor-benzyl)-7-(4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 436. Beispiel 2- (4-Chlor-benzyliden)-1- (4-fluor-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 437. Beispiel 2- (4-Chlor-benzyliden)-l- (2-methyl-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 438. Beispiel 2-(4-Chlor-benzyliden)-1-(3-methyl-benzyl)-7-(4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 439. Beispiel 2- (4-Chlor-benzyliden)-1- (4-methyl-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 440. Beispiel 2- (4-Chlor-benzyliden)-1- (2-methoxy-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 441. Beispiel 2- (4-Chlor-benzyliden)-1- (3-methoxy-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 442. Beispiel 2- (4-Chlor-benzyliden)-1- (4-methoxy-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 443. Beispiel 2- (4-Chlor-benzyliden)-1- (2, 6-dichlor-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 444. Beispiel 2-(4-Chlor-benzyliden)-1-(2,6-difluor-benzyl)-7-(4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 445. Beispiel 2- (4-Chlor-benzyliden)-1- (2-chlor-6-fluor-benzyl)-7- (4- methyl-piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 446. Beispiel 1-Benzyl-2- (4-fluor-benzyliden)-7- (4-methyl-piperazin-l- ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 447. Beispiel 1- (2-Chlor-benzyl)-2- (4-fluor-benzyliden)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 448. Beispiel 1- (3-Chlor-benzyl)-2- (4-fluor-benzyliden)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 449. Beispiel 1- (4-Chlor-benzyl)-2- (4-fluor-benzyliden)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 450. Beispiel 1- (2-Fluor-benzyl)-2- (4-fluor-benzyliden)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 451. Beispiel 1- (3-Fluor-benzyl)-2- (4-fluor-benzyliden)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 452. Beispiel 1- (4-Fluor-benzyl)-2- (4-fluor-benzyliden)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 453. Beispiel 2- (4-Fluor-benzyliden)-1- (2-methyl-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 454. Beispiel 2- (4-Fluor-benzyliden)-1- (3-methyl-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 455. Beispiel 2- (4-Fluor-benzyliden)-1- (4-methyl-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 456. Beispiel 2- (4-Fluor-benzyliden)-1- (2-methoxy-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 457. Beispiel 2-(4-Fluor-benzyliden)-1-(3-methoxy-benzyl)-7-(4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 458. Beispiel 2- (4-Fluor-benzyliden)-1- (4-methoxy-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 459. Beispiel 1- (2, 6-Dichlor-benzyl)-2- (4-fluor-benzyliden)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 460. Beispiel 1-(2,6-Difluor-benzyl)-2-(4-fluor-benzyliden)-7-(4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride Beispiel 1-(2-Chlor-6-fluorbenzyl)-2-(4-fluor-benzyliden)-7-(4-methyl - piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 462. Beispiel l-Benzyl-2-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl-piperazin-1- ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 463. Beispiel 1- (2-Chlor-benzyl)-2-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 464. Beispiel 1- (3-Chlor-benzyl)-2-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 465. Beispiel 1- (4-Chlor-benzyl)-2-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 466. Beispiel 1- (2-Fluor-benzyl)-2-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 467. Beispiel 1- (3-Fluor-benzyl)-2-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 468. Beispiel 1-(4-Fluor-benzyl)-2-furan-2-ylmethylen-7-(4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 469. Beispiel 2-Furan-2-ylmethylen-l- (2-methyl-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 470. Beispiel 2-Furan-2-ylmethylen-l- (3-methyl-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 471. Beispiel 2-Furan-2-ylmethylen-l- (4-methyl-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 472. Beispiel 2-Furan-2-ylmethylen-l- (2-methoxy-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 473. Beispiel 2-Furan-2-ylmethylen-l- (3-methoxy-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 474. Beispiel 2-Furan-2-ylmethylen-1- (4-methoxy-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 475. Beispiel 1- (2, 6-Dichlor-benzyl)-2-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 476. Beispiel 1- (2, 6-Difluor-benzyl)-2-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 477. Beispiel 1- (2-Chlor-6-fluor-benzyl)-2-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl- piperazìn-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bìshydrochlorlde 478. Beispiel 1-Benzyl-3-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl-piperazin-l- ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 479. Beispiel 1- (2-Chlor-benzyl)-3-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 480. Beispiel 1- (3-Chlor-benzyl)-3-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 481. Beispiel 1- (4-Chlor-benzyl)-3-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol; bishydrochloride 482. Beispiel 1- (2-Fluor-benzyl)-3-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 483. Beispiel 1- (3-Fluor-benzyl)-3-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 484. Beispiel 1- (4-Fluor-benzyl)-3-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 485. Beispiel 3-Furan-2-ylmethylen-l- (2-methyl-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 486. Beispiel 3-Furan-2-ylmethylen-l- (3-methyl-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 487. Beispiel 3-Furan-2-ylmethylen-1- (4-methyl-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 488. Beispiel 3-Furan-2-ylmethylen-l- (2-methoxy-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 489. Beispiel 3-Furan-2-ylmethylen-l- (3-methoxy-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 490. Beispiel 3-Furan-2-ylmethylen-l- (4-methoxy-benzyl)-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 491. Beispiel 1- (2, 6-Dichlor-benzyl)-3-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 492. Beispiel 1- (2, 6-Difluor-benzyl)-3-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride 493. Beispiel 1- (2-Chlor-6-fluor-benzyl)-3-furan-2-ylmethylen-7- (4-methyl- piperazin-1-ylmethyl)-cycloheptanol ; bishydrochloride Pharmakologische Untersuchungen Beim Bindungsassay wird Gabapentin benutzt, um die Bindung und Affinitäten der ausgewählten Verbindungen zu überprüfen. Die Affinität der erfindungsgemäßen Verbindungen wird über die Verdrängung von Gabapentin von seiner Bindungsstelle gemessen. Wenn die ausgewählten Verbindungen Gabapentin von seiner Bindungsstelle verdrängen können, so kann man erwarten, daß sie dem Gabapentin vergleichbare pharmakologische Eigenschaften entfalten z. B. als Agenz gegen Schmerz oder Epilepsie. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine gute HemmungNerdrängung von Gabapentin in diesem Assay. Die untersuchten Verbindungen weisen daher in diesem biochemischen Assay eine Affinität zur bislang unbekannten Gabapentin-Bindungsstelle auf. Beispiel %Hemmung Gabapentin, lOpMol 120 37 152 30 156 46 184 47 223 40 369 43 353 44 Analgesieprüfung im Writhing-Test an der Maus Die Untersuchung auf analgetische Wirksamkeit wurde im Phenylchinon-induzierten Writhing an der Maus (modifiziert nach I. C. Hendershot und J. Forsaith J.

Pharmacol. Exp. Ther. 1959,125,237-240) durchgeführt. Dazu wurden männliche NMRI-Mäuse im Gewicht von 25 bis 30 g verwendet. Gruppen von 10 Tieren pro Substanzdosis erhielten 10 Minuten nach intravenöser Gabe der Prüfsubstanzen 0,3 ml/Maus einer 0,02% igen wäßrigen Lösung von Phenylchinon (Phenylbenzochinon, Fa. Sigma, Deisenhofen ; Herstellung der Lösung unter Zusatz von 5 % Äthanol und Aufbewahrung im Wasserbad bei 45°C) intraperitoneal appliziert. Die Tiere wurden einzeln in Beobachtungskäfige gesetzt. Mittels eines Drucktastenzähler wurde die Anzahl der schmerzinduzierten Streckbewegungen (sogenannte Writhingreaktionen = Durchdrücken des Körpers mit Abstrecken der Hinterextremitäten) 5 bis 20 Minuten nach der Phenylchinon-Gabe ausgezählt. Als Kontrolle wurden Tiere mit- geführt, die nur physiologische Kochsalzlösung erhalten. Für einige Beispiele wurde die Zahl der reagierenden Tiere bestimmt : Beispiel Reagierende Tiere/Kontrolltiere (Writhing iv) 407 6/10 (2,15 mg/kg) 408 9/10 (10 mg/kg) 409 5/10 (10 mg/kg) 410 5/10 (10 mg/kg) 411 3/10 (10 mg/kg) 412 9/10 (10 mg/kg) 4/10 (10 mg/kg)