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Title:
5-(HETERO)ARYL-PYRIDAZINONES AND THEIR USE AS HERBICIDES
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2015/177108
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to 5-(hetero)aryl-pyridazinones of general formula (I) as herbicides. In formula (I), R1, R2, R3, R4 and R5 represent radicals such as hydrogen, organic radicals such as alkyl, and other radicals such as halogen. X1, X2 and X3 represent nitrogen or an optionally substituted carbon atom.

Inventors:
AHRENS HARTMUT (DE)
TIEBES JÖRG (DE)
WALDRAFF CHRISTIAN (DE)
DIETRICH HANSJÖRG (DE)
SCHMUTZLER DIRK (DE)
GATZWEILER ELMAR (DE)
ROSINGER CHRISTOPHER HUGH (DE)
Application Number:
PCT/EP2015/060934
Publication Date:
November 26, 2015
Filing Date:
May 19, 2015
Export Citation:
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Assignee:
BAYER CROPSCIENCE AG (DE)
International Classes:
C07D237/16; A01N43/58
Domestic Patent References:
WO2013083774A12013-06-13
WO2013083774A12013-06-13
WO1992011376A11992-07-09
WO1992014827A11992-09-03
WO1991019806A11991-12-26
WO1992000377A11992-01-09
WO1991013972A11991-09-19
Foreign References:
EP0003805A11979-09-05
EP0085785A11983-08-17
EP0128530A11984-12-19
EP0221044A11987-05-06
EP0131624A11985-01-23
EP0242236A11987-10-21
EP0242246A11987-10-21
EP0257993A21988-03-02
US5013659A1991-05-07
EP0142924A21985-05-29
EP0193259A11986-09-03
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Attorney, Agent or Firm:
BIP PATENTS (DE)
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Claims:
Patentansprüche

1 . 2-(Hetero)aryl-Pyridazinone der Formel (I) oder deren Salze

worin

R1 bedeutet Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2- C6)-Alkenyl, (C -C6)-Cycloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxy, (Ci-Ce)-Alkoxy- (C2-C6)-alkoxy-(Ci-C3)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C3)-alkyl, Amino, (Ci-C6)-

Alkylamino, Di-(Ci-C6)-alkylamino, (Ci-C3)-Alkyl-(O)C-amino-(Ci-C )-alkyl, (Ci-C6)- Alkyl-(O)nS, (Ci-C6)-Alkyl-(O)nS-(Ci-C3)-alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl-(O)nS oder Halogen-(Ci-C6)-alkyl-(O)nS-(Ci-C3)-alkyl; R2 bedeutet Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C3)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkyl- (O)nS, (Ci-C6)-Alkyl-(O)nS-(Ci-C3)-alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl-(O)nS, Halogen-(Ci-C6)- alkyl-(O)nS-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkylamino oder Di-(Ci-C3)-alkylamino;

R3 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl-(O)C, Aryl-(O)C, (Ci-C6)-Alkoxy-(O)C, (Ci- C6)-Alkyl-(O)nS, (Ci-C6)-Alkyl-(O)nS(O)C oder Aryl-(O)nS, wobei die Arylgruppen jeweils durch s Reste R9 substituiert sind; R4 bedeutet Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci- C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci- C3)-al kyl , (Ci -C6)-Al koxy-(C2-C6)-al koxy, (Ci -C6)-Al koxy-(C2-C6)-al koxy-(Ci -C3)-al kyl , Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-(O)nS, Halogen-(Ci-C6)-alkyl-(O)nS, Aryl, Aryl-(O)nS, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(O)nS, Aryloxy, Aryl-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heterocyclyloxy, Heterocyclyl-(Ci-C3)- alkoxy-(Ci-C3)-alkyl, HO(O)C, HO(O)C-(Ci-C3)-alkoxy, (Ci-C3)-Alkoxy-(O)C, (C1-C3)- Alkoxy-(O)C-(Ci-C3)-alkoxy, (Ci-C3)-Alkylamino, Di-(Ci-C3)-alkylamino, (Ci-C3)- Alkylamino-(O)nS, (Ci-C3)-Alkylamino-(O)nS-(Ci-C3)-alkyl, Di-(Ci-C3)-alkylamino-(O)nS, Di-(Ci-C3)-alkylamino-(O)nS-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-C3)-Alkylamino-(O)C, (Ci-C3)- Alkylamino-(O)C-(Ci-C3)-alkyl, Di-(Ci-C3)-alkylamino-(O)C, Di-(Ci-C3)-alkylamino- (O)C-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-C3)-Alkyl-(O)C-amino, (Ci-C3)-Alkyl-(O)nS-amino, (Ci-Cs)-Alkyl- (O)nS-(Ci-C3)-alkylamino oder (Ci-C3)-Alkyl-(O)nS-amino-(Ci-C3)-alkyl, wobei die Heterocyclylgruppen und Arylgruppen durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-Cs)-Alkyl, Halogen-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C3)-alkoxy, Phenyl, Cyano, Nitro und Halogen substituiert sind;

A bedeutet eine direkte Bindung oder (Ci-C4)-Alkylen, wobei die Methylengruppen in (Ci-C4)-Alkylen unabhängig voneinander n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C )-Alkyl, Halogen-(Ci-C )-alkyl, (Ci-C )-Alkoxy, Halogen-(Ci-C )-alkoxy oder (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl tragen können;

R5 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl,(Ci- C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl;

X1 bedeutet N oder CR6;

X2 bedeutet N oder CR7;

X3 bedeutet N oder CR8;

R6 bedeutet Wasserstoff, Halogen, (Ci-Cs)-Alkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (C2-C3)-Alkenyl, (C2-C3)-Alkinyl, Halogen-(Ci-C3)-alkyl, Halogen-(Ci-C3)-alkoxy;

R7 bedeutet Wasserstoff, Halogen, (Ci-C3)-Alkyl;

R8 bedeutet Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-CeJ-Alkyl, (C3-Ce)- Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-C6)- Alkoxy-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxy-(Ci- C3)-alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkyl- (O)nS, Halogen-(Ci-C6)-alkyl-(O)nS, Aryl, Aryl-(O)nS, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(O)nS, Aryloxy, Aryl-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heterocyclyloxy, Heterocyclyl-(Ci-C3)- alkoxy-(Ci-C3)-alkyl, HO(O)C, HO(O)C-(Ci-C3)-alkoxy, (Ci-C3)-Alkoxy-(O)C, (Ci-C3)- Alkoxy-(O)C-(Ci-C3)-alkoxy, (Ci-C3)-Alkylamino, Di-(Ci-C3)-alkylamino, (Ci-C3)- Alkylamino-(O)nS, (Ci-C3)-Alkylamino-(O)nS-(Ci-C3)-alkyl, Di-(Ci-C3)-alkylamino-(O)nS, Di-(Ci-C3)-alkylamino-(O)nS-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-C3)-Alkylamino-(O)C, (Ci-C3)- Alkylamino-(O)C-(Ci-C3)-alkyl, Di-(Ci-C3)-alkylamino-(O)C, Di-(Ci-C3)-alkylamino-

(O)C-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-C3)-Alkyl-(O)C-amino, (Ci-C3)-Alkyl-(O)nS-amino, (Ci-Cs)-Alkyl- (O)nS-(Ci-C3)-alkylamino oder (Ci-C3)-Alkyl-(O)nS-amino-(Ci-C3)-alkyl, wobei die Heterocyclylgruppen und Arylgruppen durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-Cs)-Alkyl, Halogen-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C3)-alkoxy, (Ci-C6)- Alkyl-(O)nS, Phenyl, Cyano, Nitro und Halogen substituiert sind,

oder

R7 und R8 bilden gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an denen sie gebunden sind, einen ungesättigten, fünf- oder sechsgliedrigen Ring, der s Stickstoffatome enthält und durch s Reste R10 substituiert ist;

R9 bedeutet Halogen, (Ci-Cs)-Alkyl, Halogen-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy; bedeutet Cyano, Halogen, (Ci-C3)-Alkyl-(O)nS, (Ci-Cs)-Alkyl, (C2-C3)-Alkenyl (C2-C3)-Alkinyl, Halogen-(Ci-C3)-alkyl oder Morpholinyl; bedeutet 0, 1 oder 2; s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3,

mit der Maßgabe, dass R5 nicht (Ci-Ce)-Alkyl bedeutet, wenn A eine direkte Bindung ist.

2. 2-(Hetero)aryl-Pyridazinone nach Anspruch 1 , worin R1 bedeutet Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2- C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C3)-alkyl, (C3- C6)-Cycloalkyl-(Ci-C3)-alkyl, Amino oder (Ci-C6)-Alkyl-(O)nS; R2 bedeutet Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl oder (Ci-C6)-Alkyl-(O)nS;

R3 bedeutet Wasserstoff; R4 bedeutet Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl,

Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci -C3)-al kyl , (Ci -C6)-Al koxy-(C2-C6)-al koxy, (Ci -C6)-Al koxy-(C2-C6)-al koxy-(Ci -C3)- alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkyl- (O)nS, Halogen-(Ci-C6)-alkyl-(O)nS, Aryl, Heterocyclyl, Aryloxy, Heterocyclyl-(Ci-C3)- alkoxy-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-C3)-Alkylamino, Di-(Ci-C3)-alkylamino, (Ci-C3)-Alkylamino- (O)nS, (Ci-C3)-Alkylamino-(O)nS-(Ci-C3)-alkyl, Di-(Ci-C3)-alkylamino-(O)nS, Di-(Ci-Cs)- alkylamino-(O)nS-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-C3)-Alkylamino-(O)C, Di-(Ci-C3)-alkylamino-(O)C, Di-(Ci-C3)-alkylamino-(O)C-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-C3)-Alkyl-(O)C-amino oder (Ci-Cs)-Alkyl- (O)nS-amino, wobei die Heterocyclylgruppen und Arylgruppen durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-C3)-Alkyl, Halogen-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-C3)-Alkoxy, Halogen- (Ci-C3)-alkoxy, Cyano, Nitro und Halogen substituiert sind;

A bedeutet eine direkte Bindung oder (Ci-C4)-Alkylen; R5 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci- C6)-Al koxy-(Ci -C6)-al ky I ;

X1 bedeutet CR6; X2 bedeutet CR7; bedeutet CR'

R6 und R7 bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder (Ci-C3)-Alkyl; R8 bedeutet Wasserstoff, Halogen, Nitro, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl,

Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci- C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci- C3)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkyl-(O)nS oder Phenyl, wobei die Phenylgruppe durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-C3)-Alkyl, Halogen-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C3)-alkoxy, (Ci-C6)- Alkyl-(O)nS, Phenyl, Cyano, Nitro und Halogen substituiert ist; n bedeutet e 1 oder 2; s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3.

3. 2-(Hetero)aryl-Pyridazinone nach Anspruch 1 oder 2, worin

R1 bedeutet Wasserstoff, Amino, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Cyclopropyl, Vinyl, Propargyl, Isopropenyl oder Methyl-(O)nS;

R2 bedeutet Wasserstoff, Halogen oder (Ci-Ce)-Alkyl;

R3 bedeutet Wasserstoff;

R4 bedeutet Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, Methyl, Trifluormethyl, 2-Fluorethyl,

Methoxyethoxymethyl, Trifluormethoxymethyl, Methyl-(O)nS, Aryl, Isoxazolinyl,

Morpholinyl oder Methyl-(O)nS-amino, wobei die Heterocydylgruppen und Arylgruppen durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Trifluormethyl und Chlor substituiert sind;

A bedeutet eine direkte Bindung oder (Ci-C4)-Alkylen;

R5 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci- C6)-Al koxy-(Ci -C6)-al ky I ;

X1 bedeutet CR6; X2 bedeutet CR7;

X3 bedeutet CR8;

R6 und R7 bedeuten Wasserstoff;

R8 bedeutet Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, oder (Ci-C6)-Alkyl-(O)nS; n bedeutet 0, 1 oder 2; s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3.

4. 2-(Hetero)aryl-Pyridazinone nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin

R1 bedeutet Methyl oder Vinyl;

R2 bedeutet Wasserstoff;

R3 bedeutet Wasserstoff;

R4 bedeutet Methyl, Chlor, Trifluormethyl oder Methyl-(O)nS; A bedeutet eine direkte Bindung, -CH2- oder -CH2CH2-;

R5 bedeutet Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Methoxyethyl;

X1 bedeutet CR6; X2 bedeutet CR7; bedeutet CR8;

R6 und R7 bedeuten Wasserstoff; R8 bedeutet Methyl, Ethyl, Chlor, Trifluormethyl oder Methyl-(O)nS; n bedeutet 0, 1 oder 2.

5. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen herbizid wirksamen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4. 6. Herbizide Mittel nach Anspruch 5 in Mischung mit Formulierungshilfsmitteln.

7. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 5 oder 6 enthaltend mindestens einen weiteren pestizid wirksamen Stoff aus der Gruppe Insektizide, Akarizide, Herbizide, Fungizide, Safener und Wachstumsregulatoren.

8. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 oder eines herbiziden Mittels gemäß einem der

Ansprüche 5 bis 7 auf die Pflanzen oder auf den Ort des unerwünschten

Pflanzenwachstums appliziert.

9. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 oder von herbiziden Mitteln gemäß einem der Ansprüche 5 bis 7 zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen.

10. Verwendung gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die

Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen in Kulturen von Nutzpflanzen eingesetzt werden.

1 1 . Verwendung gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die

Nutzpflanzen transgene Nutzpflanzen sind.
Description:
2-(Hetero)aryl-Pyridazinone und ihre Verwendung als Herbizide Beschreibung

Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in

Nutzpflanzenkulturen.

Aus WO2013/083774 A1 sind Pyridazinone als Herbizide beschrieben. Dort werden auch Pyridazinone beschrieben, die in einer bestimmten Position eines Heteroaryl- Rings unter anderem einen Sulfonylrest tragen. Allerdings zeigen diese Wirkstoffe nicht immer eine ausreichende Wirkung gegen Schadpflanzen und/oder sie sind zum Teil nicht ausreichend verträglich mit einigen wichtigen Kulturpflanzen, wie

Getreidearten, Mais und Reis.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, alternative herbizid wirksame Wirkstoffe bereitzustellen. Diese Aufgabe wird durch Bereitstellung von 2-(Hetero)aryl- Pyridazinonen, die in einer bestimmten Position des (Hetero)aryl-Rings einen Schwefelrest tragen, gelöst.

Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit 2-(Hetero)aryl-Pyridazinone der Formel (I) oder deren Salze

worin bedeutet Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-C 6 )-Alkyl, (C3-C 6 )-Cycloalkyl, (C 2 C 6 )-Alkenyl, (C -C 6 )-Cycloalkenyl, (C2-C 6 )-Alkinyl, Halogen-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C 6 )- Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C 3 )-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(C2-C 6 )-alkoxy, (Ci-Ce)-Alkoxy- (C 2 -C6)-alkoxy-(Ci-C 3 )-alkyl, (C 3 -C6)-Cycloalkyl-(Ci-C 3 )-alkyl, Amino, (Ci-C 6 )- Alkylamino, Di-(Ci-C 6 )-alkylannino, (Ci-C 3 )-Alkyl-(O)C-amino-(Ci-C )-alkyl, (Ci-C 6 )- Alkyl-(O) n S, (Ci-C 6 )-Alkyl-(O) n S-(Ci-C 3 )-alkyl, Halogen-(Ci-C 6 )-alkyl-(O) n S oder Halogen-(Ci-C 6 )-alkyl-(O) n S-(Ci-C 3 )-alkyl;

R 2 bedeutet Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (C 3 -C 6 )-Cycloalkyl, (C2-C 6 )-Alkenyl, (C2-C 6 )-Alkinyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkyl, (Ci-C 6 )-Alkoxy-(Ci-C 3 )-alkyl, (C 3 -C 6 )-Cycloalkyl-(Ci-C 3 )-alkyl, (Ci-C 6 )-Alkyl-

(O) n S, (Ci-C 6 )-Alkyl-(O) n S-(Ci-C 3 )-alkyl, Halogen-(Ci-C 6 )-alkyl-(O) n S, Halogen-(Ci-C 6 )- alkyl-(O) n S-(Ci-C 3 )-alkyl, (Ci-C 3 )-Alkylamino oder Di-(Ci-C 3 )-alkylamino;

R 3 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C 6 )-Alkyl-(O)C, Aryl-(O)C, (Ci-C 6 )-Alkoxy-(O)C, (Ci- C 6 )-Alkyl-(O) n S, (Ci-C 6 )-Alkyl-(O) n S(O)C oder Aryl-(O) n S, wobei die Arylgruppen jeweils durch s Reste R 9 substituiert sind;

R 4 bedeutet Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C 6 )-Alkyl, (C 3 -C 6 )-Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C 6 )-alkyl, (C2-C 6 )-Alkenyl, Halogen-(C2-C 6 )-alkenyl, (C2-C 6 )-Alkinyl, (Ci- C 6 )-Alkoxy, (C2-C 6 )-Alkenyloxy, (C 3 -C 6 )-Cycloalkyl-(Ci-C 3 )-alkyl, (Ci-C 6 )-Alkoxy-(Ci- C 3 )-al kyl , (Ci -C 6 )-Al koxy-(C 2 -C 6 )-al koxy, (Ci -C 6 )-Al koxy-(C 2 -C 6 )-al koxy-(Ci -C 3 )-al kyl , Halogen-(Ci-C 6 )-alkoxy, Halogen-(Ci-C 6 )-alkoxy-(Ci-C 3 )-alkyl, (Ci-C 6 )-Alkyl-(O) n S, Halogen-(Ci-C 6 )-alkyl-(O) n S, Aryl, Aryl-(O) n S, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(O) n S, Aryloxy, Aryl-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heterocyclyloxy, Heterocyclyl-(Ci-C 3 )- alkoxy-(Ci-C 3 )-alkyl, HO(O)C, HO(O)C-(Ci-C 3 )-alkoxy, (Ci-C 3 )-Alkoxy-(O)C, (Ci-C 3 )- Alkoxy-(O)C-(Ci-C 3 )-alkoxy, (Ci-C 3 )-Alkylamino, Di-(Ci-C 3 )-alkylamino, (Ci-C 3 )- Alkylamino-(O)nS, (Ci-C 3 )-Alkylamino-(O) n S-(Ci-C 3 )-alkyl, Di-(Ci-C 3 )-alkylamino-(O) n S, Di-(Ci-C 3 )-alkylamino-(O)nS-(Ci-C 3 )-alkyl, (Ci-C 3 )-Alkylamino-(O)C, (Ci-C 3 )- Alkylamino-(O)C-(Ci-C 3 )-alkyl, Di-(Ci-C 3 )-alkylamino-(O)C, Di-(Ci-C 3 )-alkylamino- (O)C-(Ci-C 3 )-alkyl, (Ci-C 3 )-Alkyl-(O)C-amino, (Ci-C 3 )-Alkyl-(O) n S-amino, (Ci-Cs)-Alkyl- (O)nS-(Ci-C 3 )-alkylamino oder (Ci-C 3 )-Alkyl-(O) n S-amino-(Ci-C 3 )-alkyl, wobei die Heterocyclylgruppen und Arylgruppen durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-Cs)-Alkyl, Halogen-(Ci-C 3 )-alkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C 3 )-alkoxy, Phenyl, Cyano, Nitro und Halogen substituiert sind; A bedeutet eine direkte Bindung oder (Ci-C 4 )-Alkylen, wobei die Methylengruppen in (Ci-C 4 )-Alkylen unabhängig voneinander n Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C )-Alkyl, Halogen-(Ci-C )-alkyl, (Ci-C )-Alkoxy, Halogen-(Ci-C )-alkoxy oder (Ci-C 4 )-Alkoxy-(Ci-C 4 )-alkyl tragen können;

R 5 bedeutet (Ci-C 6 )-Alkyl, (C3-C 6 )-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C 6 )-alkyl,(Ci- C 6 )-Al koxy-(Ci -C 6 )-al kyI; X 1 bedeutet N oder CR 6 ;

X 2 bedeutet N oder CR 7 ;

X 3 bedeutet N oder CR 8 ;

R 6 bedeutet Wasserstoff, Halogen, (Ci-C 3 )-Alkyl, (Ci-C 3 )-Alkoxy, (C 2 -C 3 )-Alkenyl, (C 2 -C 3 )-Alkinyl, Halogen-(Ci-C 3 )-alkyl, Halogen-(Ci-C 3 )-alkoxy;

R 7 bedeutet Wasserstoff, Halogen, (Ci-C 3 )-Alkyl;

R 8 bedeutet Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-CeJ-Alkyl, (C3-Ce)- Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C 6 )-alkyl, (C2-C 6 )-Alkenyl, Halogen-(C2-C 6 )-alkenyl, (C 2 -C 6 )- Alkinyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (C2-C 6 )-Alkenyloxy, (C 3 -C6)-Cycloalkyl-(Ci-C 3 )-alkyl, (Ci-C 6 )- Alkoxy-(Ci-C 3 )-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(C2-C 6 )-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(C2-C 6 )-alkoxy-(Ci- C 3 )-alkyl, Halogen-(Ci-C 6 )-alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C 3 )-alkyl, (Ci-Ce)-Alkyl- (O) n S, Halogen-(Ci-C 6 )-alkyl-(O) n S, Aryl, Aryl-(O) n S, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(O) n S, Aryloxy, Aryl-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heterocyclyloxy, Heterocyclyl-(Ci-C3)- alkoxy-(Ci-C 3 )-alkyl, HO(O)C, HO(O)C-(Ci-C 3 )-alkoxy, (Ci-C 3 )-Alkoxy-(O)C, (C1-C3)- Alkoxy-(O)C-(Ci-C 3 )-alkoxy, (Ci-C 3 )-Alkylamino, Di-(Ci-C 3 )-alkylamino, (C1-C3)- Alkylamino-(O)nS, (Ci-C3)-Alkylamino-(O)nS-(Ci-C 3 )-alkyl, Di-(Ci-C 3 )-alkylamino-(O) n S, Di-(Ci-C3)-alkylamino-(O)nS-(Ci-C 3 )-alkyl, (Ci-C 3 )-Alkylamino-(O)C, (C1-C3)- Alkylamino-(O)C-(Ci-C 3 )-alkyl, Di-(Ci-C 3 )-alkylamino-(O)C, Di-(Ci-C 3 )-alkylamino- (O)C-(Ci-C 3 )-alkyl, (Ci-C 3 )-Alkyl-(O)C-amino, (Ci-C 3 )-Alkyl-(O) n S-amino, (Ci-C 3 )-Alkyl- (O)nS-(Ci-C 3 )-alkylamino oder (Ci-C3)-Alkyl-(O)nS-amino-(Ci-C 3 )-alkyl, wobei die Heterocyclylgruppen und Arylgruppen durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-C 3 )-Alkyl, Halogen-(Ci-C 3 )-alkyl, (Ci-C 3 )-Alkoxy, Halogen-(Ci-C 3 )-alkoxy, (Ci-C 6 )- Alkyl-(O)nS, Phenyl, Cyano, Nitro und Halogen substituiert sind,

oder

R 7 und R 8 bilden gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an denen sie gebunden sind, einen ungesättigten, fünf- oder sechsgliedrigen Ring, der s Stickstoffatome enthält und durch s Reste R 10 substituiert ist;

R 9 bedeutet Halogen, (Ci-Cs)-Alkyl, Halogen-(Ci-C 3 )-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy;

R 10 bedeutet Cyano, Halogen, (Ci-C 3 )-Alkyl-(O) n S, (Ci-Cs)-Alkyl, (C 2 -C 3 )-Alkenyl, (C2-C 3 )-Alkinyl, Halogen-(Ci-C 3 )-alkyl oder Morpholinyl; n bedeutet 0, 1 oder 2; s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3, mit der Maßgabe, dass R 5 nicht (Ci-Ce)-Alkyl bedeutet, wenn A eine direkte Bindung ist.

In der Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können Alkylreste mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen geradkettig oder verzweigt sein. Alkylreste bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl. Analog bedeutet Alkenyl z.B. Allyl, 1 -Methylprop-2-en-1 -yl,

2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-en-1 -yl und 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl. Alkinyl bedeutet z.B. Propargyl, But-2-in-1 -yl, But-3-in-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-in-1 -yl. Die Mehrfachbindung kann sich jeweils in beliebiger Position des ungesättigten Rests befinden. Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit drei bis sechs C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Analog bedeutet Cycloalkenyl eine monocyclische Alkenylgruppe mit drei bis sechs Kohlenstoffringgliedern, z.B. Cyclopropenyl, Cyclobutenyl,

Cyclopentenyl und Cyclohexenyl, wobei sich die Doppelbindung an beliebiger Position befinden kann. Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder lod.

Heterocyclyl bedeutet einen gesättigten, teilgesättigten, vollständig ungesättigten oder aromatischen cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen Benzoring annelliert sein kann. Beispielsweise steht

Heterocyclyl für Piperidinyl, Pyrrolidinyl, Morpholinyl, Tetrahydrofuranyl,

Dihydrofuranyl, Oxetanyl, Benzimidazol-2-yl, Furanyl, Imidazolyl, Isoxazolyl,

Isothiazolyl, Oxazolyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyridinyl, Benzisoxazolyl, Thiazolyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Thiophenyl, 1 ,2,3-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,5- Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,3-Triazolyl, 1 ,2,5-Triazolyl, 1 ,3,4- Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, 1 ,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,2,5-Thiadiazolyl, 2H-1 ,2,3,4-Tetrazolyl, 1 H-1 ,2,3,4-Tetrazolyl, 1 ,2,3,4-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,5-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,4-Thiatriazolyl und 1 ,2,3,5-Thiatriazolyl.

Aryl bedeutet Phenyl oder Naphthyl.

Ist eine Gruppe mehrfach durch Reste substituiert, so ist darunter zu verstehen, daß diese Gruppe durch ein oder mehrere gleiche oder verschiedene der genannten Reste substituiert ist.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Ebenso treten Stereoisomere auf, wenn n für 1 steht

(Sulfoxide). Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromatographische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereo- selektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder

Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht spezifisch definiert sind. Die Verbindungen der Formel (I) können Salze bilden. Salzbildung kann durch

Einwirkung einer Base auf Verbindungen der Formel (I) erfolgen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin und Pyridin sowie Ammonium-, Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate

und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind

Verbindungen, in denen der acide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel [NR a R b R c R d ] + , worin R a bis R d jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und Alkylsulfoxoniumsalze, wie (Ci- C 4 )-Trialkylsulfonium- und (Ci-C 4 )-Trialkylsulfoxoniumsalze.

Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

R 1 bedeutet Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-C 6 )-Alkyl, (C3-C 6 )-Cycloalkyl, (C 2 - C 6 )-Alkenyl, (C2-C 6 )-Alkinyl, Halogen-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C 3 )-alkyl, (C 3 - C6)-Cycloalkyl-(Ci-C 3 )-alkyl, Amino oder (Ci-C 6 )-Alkyl-(O) n S;

R 2 bedeutet Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-C 6 )-Alkyl, (C2-C 6 )-Alkenyl, (C 2 -C 6 )- Alkinyl, Halogen-(Ci-C 6 )-alkyl oder (Ci-C 6 )-Alkyl-(O) n S;

R 3 bedeutet Wasserstoff;

R 4 bedeutet Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C 6 )-Alkyl, (C3-C 6 )-Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C 6 )-alkyl, (C2-C 6 )-Alkenyl, (C2-C 6 )-Alkinyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci -C 3 )-al kyl , (Ci -C 6 )-Al koxy-(C 2 -C 6 )-al koxy, (Ci -C 6 )-Al koxy-(C 2 -C 6 )-al koxy-(Ci -C 3 )- alkyl, Halogen-(Ci-C 6 )-alkoxy, Halogen-(Ci-C 6 )-alkoxy-(Ci-C 3 )-alkyl, (Ci-Ce)-Alkyl- (O) n S, Halogen-(Ci-C 6 )-alkyl-(O) n S, Aryl, Heterocyclyl, Aryloxy, Heterocyclyl-(Ci-Cs)- alkoxy-(Ci-C 3 )-alkyl, (Ci-C 3 )-Alkylamino, Di-(Ci-C 3 )-alkylamino, (Ci-C 3 )-Alkylamino- (O) n S, (Ci-C 3 )-Alkylamino-(O) n S-(Ci-C 3 )-alkyl, Di-(Ci-C 3 )-alkylamino-(O) n S, Di-(Ci-Cs)- alkylamino-(O) n S-(Ci-C 3 )-alkyl, (Ci-C 3 )-Alkylamino-(O)C, Di-(Ci-C 3 )-alkylamino-(O)C, Di-(Ci-C 3 )-alkylamino-(O)C-(Ci-C 3 )-alkyl, (Ci-C 3 )-Alkyl-(O)C-amino oder (Ci-Cs)-Alkyl- (O)nS-amino, wobei die Heterocyclylgruppen und Arylgruppen durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-C3)-Alkyl, Halogen-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-C3)-Alkoxy, Halogen- (Ci-C3)-alkoxy, Cyano, Nitro und Halogen substituiert sind; A bedeutet eine direkte Bindung oder (Ci-C 4 )-Alkylen;

R 5 bedeutet (Ci-C 6 )-Alkyl, (C3-C 6 )-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci- C 6 )-Al koxy-(Ci -C 6 )-al ky I ; X 1 bedeutet CR 6 ;

X 2 bedeutet CR 7 ;

X 3 bedeutet CR 8 ;

R 6 und R 7 bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder (Ci-Cs)-Alkyl;

R 8 bedeutet Wasserstoff, Halogen, Nitro, (Ci-C 6 )-Alkyl, (C3-C 6 )-Cycloalkyl,

Halogen-(Ci-C 6 )-alkyl, (C2-C 6 )-Alkenyl, Halogen-(C2-C 6 )-alkenyl, (C2-C 6 )-Alkinyl, (Ci- C 6 )-Alkoxy, (C2-C 6 )-Alkenyloxy, (C 3 -C6)-Cycloalkyl-(Ci-C 3 )-alkyl, (Ci-C 6 )-Alkoxy-(Ci- C 3 )-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(C2-C 6 )-alkoxy, Halogen-(Ci-C 6 )-alkoxy, (Ci-C 6 )-Alkyl-(O) n S oder Phenyl, wobei die Phenylgruppe durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-C 3 )-Alkyl, Halogen-(Ci-C 3 )-alkyl, (Ci-C 3 )-Alkoxy, Halogen-(Ci-C 3 )-alkoxy, (Ci-C 6 )- Alkyl-(O) n S, Phenyl, Cyano, Nitro und Halogen substituiert ist; n bedeutet 0, 1 oder 2; s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3,

mit der Maßgabe, dass R 5 nicht (Ci-Ce)-Alkyl bedeutet, wenn A eine direkte Bindung ist.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R 1 bedeutet Wasserstoff, Amino, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Cyclopropyl, Vinyl, Propargyl, Isopropenyl oder Methyl-(O) n S;

R 2 bedeutet Wasserstoff, Halogen oder (Ci-C6)-Alkyl;

R 3 bedeutet Wasserstoff;

R 4 bedeutet Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, Methyl, Trifluormethyl, 2-Fluorethyl, Methoxyethoxymethyl, Trifluormethoxymethyl, Methyl-(O) n S, Aryl, Isoxazolinyl, Morpholinyl oder Methyl-(O) n S-amino, wobei die Heterocydylgruppen und Arylgruppen durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Trifluormethyl und Chlor substituiert sind;

A bedeutet eine direkte Bindung oder (Ci-C 4 )-Alkylen;

R 5 bedeutet (Ci-C 6 )-Alkyl, (C3-C 6 )-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci- C 6 )-Al koxy-(Ci -C 6 )-al ky I ;

X 1 bedeutet CR 6 ;

X 2 bedeutet CR 7 ;

X 3 bedeutet CR 8 ; R 6 und R 7 bedeuten Wasserstoff;

R 8 bedeutet Wasserstoff, Halogen, (Ci-C 6 )-Alkyl, Halogen-(Ci-C 6 )-alkyl, (C 2 -C 6 )- Alkenyl, (C2-C 6 )-Alkinyl, oder (Ci-C 6 )-Alkyl-(O) n S; n bedeutet 0, 1 oder 2; s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3,

mit der Maßgabe, dass R 5 nicht (Ci-Ce)-Alkyl bedeutet, wenn A eine direkte Bindung ist. Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R 1 bedeutet Methyl oder Vinyl; R 2 bedeutet Wasserstoff;

R 3 bedeutet Wasserstoff;

R 4 bedeutet Methyl, Chlor, Trifluormethyl oder Methyl-(O) n S;

A bedeutet eine direkte Bindung, -Ch - oder -CH2CH2-;

R 5 bedeutet Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Methoxyethyl;

X 1 bedeutet CR 6 ;

X 2 bedeutet CR 7 ;

X 3 bedeutet CR 8 ; R 6 und R 7 bedeuten Wasserstoff;

R 8 bedeutet Methyl, Ethyl, Chlor, Trifluormethyl oder Methyl-(O) n S; n bedeutet 0, 1 oder 2,

mit der Maßgabe, dass R 5 nicht Methyl oder Ethyl, bedeutet, wenn A eine direkte Bindung ist.

In allen nachfolgend genannten Formeln haben die Substituenten und Symbole, sofern nicht anders definiert, dieselbe Bedeutung wie unter Formel (I) beschrieben.

Erfindungsgemäße Verbindungen können beispielsweise analog den in WO 2013/083774 A1 angegebenen Methoden hergestellt werden. Die den erfindungsgemäßen Verbindungen zugrunde liegenden Hydrazine können nach in der Literatur bekannten Methoden synthetisiert werden. Eine Übersicht findet sich beispielsweise in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, Bd. E 16a, Teil 1 , Erweiterungs- und Folgebände zur vierten Auflage 1990, S. 648 ff. sowie S. 678 ff.

Thioether der Formel (I) mit n = 0 können zu den entsprechenden Sulfoxiden oder Sulfonen oxidiert werden. Oxidationsmethoden, die gezielt zum Sulfoxid oder Sulfon führen, sind in der Literatur bekannt. Es bietet sich eine Anzahl an Oxidationssystemen an, beispielsweise Persäuren wie meta-Chlorperbenzoesäure, die gegebenenfalls in situ erzeugt werden (zum Beispiel Peressigsäure im System Essigsäure/Wasserstoff- peroxid/Natriumwolframat(VI)) (Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, Bd. E 1 1 , Erweiterungs- und Folgebände zur vierten Auflage 1985, S. 702 ff., S. 718 ff. sowie S. 1 194 ff.). Unter anderem hängt es vom Substitutionsmuster und vom Oxidationsmittel ab, an welcher Stelle der Synthesekaskade die Oxidation des Thioethers zweckmäßig ist.

Die Aufarbeitung der jeweiligen Reaktionsmischungen erfolgt in der Regel nach bekannten Verfahren, beispielsweise durch Kristallisation, wässrig-extraktive Aufarbeitung, durch chromatographische Methoden oder durch Kombination dieser Methoden.

Kollektionen aus Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, die nach den oben genannten Reaktionen synthetisiert werden können, können auch in

parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise

automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die

Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch D. Tiebes in Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley 1999, auf den Seiten 1 bis 34 beschrieben ist.

Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, beispielsweise Calpyso- Reaktionsblöcke (Caylpso reaction blocks) der Firma Barnstead International,

Dubuque, Iowa 52004-0797, USA oder Reaktionsstationen (reaction stations) der Firma Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, CB 1 1 3AZ, England oder

MultiPROBE Automated Workstations der Firma Perkin Elmar, Waltham,

Massachusetts 02451 , USA. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen beziehungsweise von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.

Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständig integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden.

Die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte kann durch den Einsatz von Polymer-supported reagents/Scavanger-Harze unterstützt werden. In der

Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in ChemFiles, Vol. 4, No. 1 , Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution- Phase Synthesis (Sigma-Aldrich). Neben den hier beschriebenen Methoden kann die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen vollständig oder partiell durch Festphasen unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende

Vorgehensweise angepassten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen- unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z.B. Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998 und

Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley, 1999. Die Verwendung von Festphasen- unterstützten

Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisiert ausgeführt werden können. Die Reaktionen können beispielsweise mittels IRORI-Technologie in Mikroreaktoren (microreactors) der Firma Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA durchgeführt werden.

Sowohl an fester als auch in flüssiger Phase kann die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte durch den Einsatz der Mikrowellen-Technologie unterstützt werden. In der Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (Herausgeber C. O. Kappe und a. Stadler), Verlag Wiley, 2005.

Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) und deren Salze in Form von Substanzkollektionen, die Bibliotheken genannt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen enthalten.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine ausgezeichnete herbizide

Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler annueller Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende

Schadpflanzen, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfasst.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise in Pflanzenkulturen, worin eine oder mehrere erfindungsgemäße

Verbindung(en) auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle

Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werden. Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im Einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.

Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria und Sorghum.

Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum,

Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola und Xanthium.

Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen

vollkommen ab.

Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium,

Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, insbesondere Zea und Triticum, abhängig von der Struktur der jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in

Pflanzenkulturen wie landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen.

Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen, abhängig von ihrer jeweiligen chemischen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge,

hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Des

Weiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von

unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine

Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.

Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere

Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.

Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Maniok, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in

Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.

Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen

beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe

gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A-0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen

gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/1 1376, WO 92/14827,

WO 91/19806),

transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ

Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate

(WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind,

transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit

Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die

Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-A-0193259).

- transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).

gentechnisch veränderte Kulturpflanzen mit neuen Inhalts- oder

Sekundärstoffen z. B. neuen Phytoalexinen, die eine erhöhte

Krankheitsresistenz verursachen (EPA 309862, EPA0464461 )

- gentechnisch veränderte Pflanzen mit reduzierter Photorespiration, die höhere Erträge und höhere Stresstoleranz aufweisen (EPA 0305398). Transgene Kulturpflanzen, die pharmazeutisch oder diagnostisch wichtige Proteine produzieren („molecular pharming")

transgene Kulturpflanzen, die sich durch höhere Erträge oder bessere Qualität auszeichnen

- transgene Kulturpflanzen die sich durch eine Kombinationen z. B. der o. g.

neuen Eigenschaften auszeichnen („gene stacking")

Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt, siehe z. B. I. Potrykus und G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431 ).

Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in

Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA- Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden, siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996

Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer

entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines

Cosuppressionseffekt.es oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet. Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.

Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 1 1 (1992), 3219-3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991 ), 95-106). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den

Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.

Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.

So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch

Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z. B. Dicamba oder gegen

Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z. B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydroxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.

Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber

Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte

Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.

Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen

Kulturpflanzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern,

emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate,

emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und

Wasser-in-ÖI-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG),

ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.

Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden

beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie",

Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid

Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963, McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964, Schönfeldt, "Grenzflächenaktive

Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976, Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986. Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykol- ethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium,

2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem

organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie

Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie

Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether,

Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z.B.

Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.

Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.

Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen

Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.

Emulsionen, z.B. ÖI-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von

Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.

Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt. Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z.B.

Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff, "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57. Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961 , Seiten 81 -96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101 -103.

Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0.1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0.1 bis 95 Gew.-%, erfindungsgemäße Verbindungen.

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche

Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser

dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-,

Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer,

Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel. Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,001 und 1 ,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 750 g/ha.

Die in nachfolgender Tabelle aufgeführten Beispiele sind ganz besonders bevorzugt. Die verwendeten Abkürzungen bedeuten:

Me = Methyl c-Pr = cyclo-Propyl

Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R 2 und R 3 jeweils Wasserstoff bedeuten, und A für eine direkte Bindung, X 1 für CH, X 2 für CR 7 und X 3 für CR 8 stehen

Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8

1-1 Me Me 0 c-Pr H H

1-2 Me Me 1 c-Pr H H

1-3 Me Me 2 c-Pr H H

1-4 Me Cl 0 c-Pr H H

1-5 Me Cl 1 c-Pr H H

1-6 Me Cl 2 c-Pr H H

1-7 Me Me 0 c-Pr H Me

1-8 Me Me 1 c-Pr H Me

1-9 Me Me 2 c-Pr H Me

1-10 Me Cl 0 c-Pr H Me

1-1 1 Me Cl 1 c-Pr H Me

1-12 Me Cl 2 c-Pr H Me

1-13 Me Me 0 c-Pr H Cl

1-14 Me Me 1 c-Pr H Cl

1-15 Me Me 2 c-Pr H Cl

1-16 Me Cl 0 c-Pr H Cl

1-17 Me Cl 1 c-Pr H Cl Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -18 Me Cl 2 c-Pr H Cl-19 Me Me 0 c-Pr H CF 3 -20 Me Me 1 c-Pr H CF 3 -21 Me Me 2 c-Pr H CF 3 -22 Me Cl 0 c-Pr H CF 3 -23 Me Cl 1 c-Pr H CF 3 -24 Me Cl 2 c-Pr H CF 3 -25 Me Me 0 c-Pr H S0 2 Me-26 Me Me 1 c-Pr H S0 2 Me-27 Me Me 2 c-Pr H S0 2 Me-28 Me Cl 0 c-Pr H S0 2 Me-29 Me Cl 1 c-Pr H S0 2 Me-30 Me Cl 2 c-Pr H S0 2 Me-31 Me Me 0 c-Pr Me H-32 Me Me 1 c-Pr Me H-33 Me Me 2 c-Pr Me H-34 Me Cl 0 c-Pr Me H-35 Me Cl 1 c-Pr Me H-36 Me Cl 2 c-Pr Me H-37 Me Me 0 c-Pr Me Me-38 Me Me 1 c-Pr Me Me-39 Me Me 2 c-Pr Me Me-40 Me Cl 0 c-Pr Me Me-41 Me Cl 1 c-Pr Me Me-42 Me Cl 2 c-Pr Me Me-43 Me Me 0 c-Pr Me Cl-44 Me Me 1 c-Pr Me Cl-45 Me Me 2 c-Pr Me Cl-46 Me Cl 0 c-Pr Me Cl-47 Me Cl 1 c-Pr Me Cl-48 Me Cl 2 c-Pr Me Cl-49 Me Me 0 c-Pr Me CF 3 -50 Me Me 1 c-Pr Me CF 3 -51 Me Me 2 c-Pr Me CF 3 -52 Me Cl 0 c-Pr Me CF 3 -53 Me Cl 1 c-Pr Me CF 3 Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -54 Me Cl 2 c-Pr Me CF 3 -55 Me Me 0 c-Pr Me S0 2 Me-56 Me Me 1 c-Pr Me S0 2 Me-57 Me Me 2 c-Pr Me S0 2 Me-58 Me Cl 0 c-Pr Me S0 2 Me-59 Me Cl 1 c-Pr Me S0 2 Me-60 Me Cl 2 c-Pr Me S0 2 Me-61 c-Pr Me 0 c-Pr H H-62 c-Pr Me 1 c-Pr H H-63 c-Pr Me 2 c-Pr H H-64 c-Pr Cl 0 c-Pr H H-65 c-Pr Cl 1 c-Pr H H-66 c-Pr Cl 2 c-Pr H H-67 c-Pr Me 0 c-Pr H Me-68 c-Pr Me 1 c-Pr H Me-69 c-Pr Me 2 c-Pr H Me-70 c-Pr Cl 0 c-Pr H Me-71 c-Pr Cl 1 c-Pr H Me-72 c-Pr Cl 2 c-Pr H Me-73 c-Pr Me 0 c-Pr H Cl-74 c-Pr Me 1 c-Pr H Cl-75 c-Pr Me 2 c-Pr H Cl-76 c-Pr Cl 0 c-Pr H Cl-77 c-Pr Cl 1 c-Pr H Cl-78 c-Pr Cl 2 c-Pr H Cl-79 c-Pr Me 0 c-Pr H CF 3 -80 c-Pr Me 1 c-Pr H CF 3 -81 c-Pr Me 2 c-Pr H CF 3 -82 c-Pr Cl 0 c-Pr H CF 3 -83 c-Pr Cl 1 c-Pr H CF 3 -84 c-Pr Cl 2 c-Pr H CF 3 -85 c-Pr Me 0 c-Pr H S0 2 Me-86 c-Pr Me 1 c-Pr H S0 2 Me-87 c-Pr Me 2 c-Pr H S0 2 Me-88 c-Pr Cl 0 c-Pr H S0 2 Me-89 c-Pr Cl 1 c-Pr H S0 2 Me Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -90 c-Pr Cl 2 c-Pr H S0 2 Me-91 c-Pr Me 0 c-Pr Me H-92 c-Pr Me 1 c-Pr Me H-93 c-Pr Me 2 c-Pr Me H-94 c-Pr Cl 0 c-Pr Me H-95 c-Pr Cl 1 c-Pr Me H-96 c-Pr Cl 2 c-Pr Me H-97 c-Pr Me 0 c-Pr Me Me-98 c-Pr Me 1 c-Pr Me Me-99 c-Pr Me 2 c-Pr Me Me-100 c-Pr Cl 0 c-Pr Me Me-101 c-Pr Cl 1 c-Pr Me Me-102 c-Pr Cl 2 c-Pr Me Me-103 c-Pr Me 0 c-Pr Me Cl-104 c-Pr Me 1 c-Pr Me Cl-105 c-Pr Me 2 c-Pr Me Cl-106 c-Pr Cl 0 c-Pr Me Cl-107 c-Pr Cl 1 c-Pr Me Cl-108 c-Pr Cl 2 c-Pr Me Cl-109 c-Pr Me 0 c-Pr Me CF 3 -1 10 c-Pr Me 1 c-Pr Me CF 3 -1 1 1 c-Pr Me 2 c-Pr Me CF 3 -1 12 c-Pr Cl 0 c-Pr Me CF 3 -1 13 c-Pr Cl 1 c-Pr Me CF 3 -1 14 c-Pr Cl 2 c-Pr Me CF 3 -1 15 c-Pr Me 0 c-Pr Me S0 2 Me-1 16 c-Pr Me 1 c-Pr Me S0 2 Me-1 17 c-Pr Me 2 c-Pr Me S0 2 Me-1 18 c-Pr Cl 0 c-Pr Me S0 2 Me-1 19 c-Pr Cl 1 c-Pr Me S0 2 Me-120 c-Pr Cl 2 c-Pr Me S0 2 Me-121 Propen-2-yl Me 0 c-Pr H H-122 Propen-2-yl Me 1 c-Pr H H-123 Propen-2-yl Me 2 c-Pr H H-124 Propen-2-yl Cl 0 c-Pr H H-125 Propen-2-yl Cl 1 c-Pr H H Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -126 Propen-2-yl Cl 2 c-Pr H H-127 Propen-2-yl Me 0 c-Pr H Me-128 Propen-2-yl Me 1 c-Pr H Me-129 Propen-2-yl Me 2 c-Pr H Me-130 Propen-2-yl Cl 0 c-Pr H Me-131 Propen-2-yl Cl 1 c-Pr H Me-132 Propen-2-yl Cl 2 c-Pr H Me-133 Propen-2-yl Me 0 c-Pr H Cl-134 Propen-2-yl Me 1 c-Pr H Cl-135 Propen-2-yl Me 2 c-Pr H Cl-136 Propen-2-yl Cl 0 c-Pr H Cl-137 Propen-2-yl Cl 1 c-Pr H Cl-138 Propen-2-yl Cl 2 c-Pr H Cl-139 Propen-2-yl Me 0 c-Pr H CF 3 -140 Propen-2-yl Me 1 c-Pr H CF 3 -141 Propen-2-yl Me 2 c-Pr H CF 3 -142 Propen-2-yl Cl 0 c-Pr H CF 3 -143 Propen-2-yl Cl 1 c-Pr H CF 3 -144 Propen-2-yl Cl 2 c-Pr H CF 3 -145 Propen-2-yl Me 0 c-Pr H S0 2 Me-146 Propen-2-yl Me 1 c-Pr H S0 2 Me-147 Propen-2-yl Me 2 c-Pr H S0 2 Me-148 Propen-2-yl Cl 0 c-Pr H S0 2 Me-149 Propen-2-yl Cl 1 c-Pr H S0 2 Me-150 Propen-2-yl Cl 2 c-Pr H S0 2 Me-151 Propen-2-yl Me 0 c-Pr Me H-152 Propen-2-yl Me 1 c-Pr Me H-153 Propen-2-yl Me 2 c-Pr Me H-154 Propen-2-yl Cl 0 c-Pr Me H-155 Propen-2-yl Cl 1 c-Pr Me H-156 Propen-2-yl Cl 2 c-Pr Me H-157 Propen-2-yl Me 0 c-Pr Me Me-158 Propen-2-yl Me 1 c-Pr Me Me-159 Propen-2-yl Me 2 c-Pr Me Me-160 Propen-2-yl Cl 0 c-Pr Me Me-161 Propen-2-yl Cl 1 c-Pr Me Me Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -162 Propen-2-yl Cl 2 c-Pr Me Me-163 Propen-2-yl Me 0 c-Pr Me Cl-164 Propen-2-yl Me 1 c-Pr Me Cl-165 Propen-2-yl Me 2 c-Pr Me Cl-166 Propen-2-yl Cl 0 c-Pr Me Cl-167 Propen-2-yl Cl 1 c-Pr Me Cl-168 Propen-2-yl Cl 2 c-Pr Me Cl-169 Propen-2-yl Me 0 c-Pr Me CF 3 -170 Propen-2-yl Me 1 c-Pr Me CF 3 -171 Propen-2-yl Me 2 c-Pr Me CF 3 -172 Propen-2-yl Cl 0 c-Pr Me CF 3 -173 Propen-2-yl Cl 1 c-Pr Me CF 3 -174 Propen-2-yl Cl 2 c-Pr Me CF 3 -175 Propen-2-yl Me 0 c-Pr Me S0 2 Me-176 Propen-2-yl Me 1 c-Pr Me S0 2 Me-177 Propen-2-yl Me 2 c-Pr Me S0 2 Me-178 Propen-2-yl Cl 0 c-Pr Me S0 2 Me-179 Propen-2-yl Cl 1 c-Pr Me S0 2 Me-180 Propen-2-yl Cl 2 c-Pr Me S0 2 Me-181 Cl Me 0 c-Pr H H-182 Cl Me 1 c-Pr H H-183 Cl Me 2 c-Pr H H-184 Cl Cl 0 c-Pr H H-185 Cl Cl 1 c-Pr H H-186 Cl Cl 2 c-Pr H H-187 Cl Me 0 c-Pr H Me-188 Cl Me 1 c-Pr H Me-189 Cl Me 2 c-Pr H Me-190 Cl Cl 0 c-Pr H Me-191 Cl Cl 1 c-Pr H Me-192 Cl Cl 2 c-Pr H Me-193 Cl Me 0 c-Pr H Cl-194 Cl Me 1 c-Pr H Cl-195 Cl Me 2 c-Pr H Cl-196 Cl Cl 0 c-Pr H Cl-197 Cl Cl 1 c-Pr H Cl Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -198 Cl Cl 2 c-Pr H Cl-199 Cl Me 0 c-Pr H CF 3 -200 Cl Me 1 c-Pr H CF 3 -201 Cl Me 2 c-Pr H CF 3 -202 Cl Cl 0 c-Pr H CF 3 -203 Cl Cl 1 c-Pr H CF 3 -204 Cl Cl 2 c-Pr H CF 3 -205 Cl Me 0 c-Pr H S0 2 Me-206 Cl Me 1 c-Pr H S0 2 Me-207 Cl Me 2 c-Pr H S0 2 Me-208 Cl Cl 0 c-Pr H S0 2 Me-209 Cl Cl 1 c-Pr H S0 2 Me-210 Cl Cl 2 c-Pr H S0 2 Me-211 Cl Me 0 c-Pr Me H-212 Cl Me 1 c-Pr Me H-213 Cl Me 2 c-Pr Me H-214 Cl Cl 0 c-Pr Me H-215 Cl Cl 1 c-Pr Me H-216 Cl Cl 2 c-Pr Me H-217 Cl Me 0 c-Pr Me Me-218 Cl Me 1 c-Pr Me Me-219 Cl Me 2 c-Pr Me Me-220 Cl Cl 0 c-Pr Me Me-221 Cl Cl 1 c-Pr Me Me-222 Cl Cl 2 c-Pr Me Me-223 Cl Me 0 c-Pr Me Cl-224 Cl Me 1 c-Pr Me Cl-225 Cl Me 2 c-Pr Me Cl-226 Cl Cl 0 c-Pr Me Cl-227 Cl Cl 1 c-Pr Me Cl-228 Cl Cl 2 c-Pr Me Cl-229 Cl Me 0 c-Pr Me CF 3 -230 Cl Me 1 c-Pr Me CF 3 -231 Cl Me 2 c-Pr Me CF 3 -232 Cl Cl 0 c-Pr Me CF 3 -233 Cl Cl 1 c-Pr Me CF 3 Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -234 Cl Cl 2 c-Pr Me CF 3 -235 Cl Me 0 c-Pr Me S0 2 Me-236 Cl Me 1 c-Pr Me S0 2 Me-237 Cl Me 2 c-Pr Me S0 2 Me-238 Cl Cl 0 c-Pr Me S0 2 Me-239 Cl Cl 1 c-Pr Me S0 2 Me-240 Cl Cl 2 c-Pr Me S0 2 Me-241 S0 2 Me Me 0 c-Pr H H-242 S0 2 Me Me 1 c-Pr H H-243 S0 2 Me Me 2 c-Pr H H-244 S0 2 Me Cl 0 c-Pr H H-245 S0 2 Me Cl 1 c-Pr H H-246 S0 2 Me Cl 2 c-Pr H H-247 S0 2 Me Me 0 c-Pr H Me-248 S0 2 Me Me 1 c-Pr H Me-249 S0 2 Me Me 2 c-Pr H Me-250 S0 2 Me Cl 0 c-Pr H Me-251 S0 2 Me Cl 1 c-Pr H Me-252 S0 2 Me Cl 2 c-Pr H Me-253 S0 2 Me Me 0 c-Pr H Cl-254 S0 2 Me Me 1 c-Pr H Cl-255 S0 2 Me Me 2 c-Pr H Cl-256 S0 2 Me Cl 0 c-Pr H Cl-257 S0 2 Me Cl 1 c-Pr H Cl-258 S0 2 Me Cl 2 c-Pr H Cl-259 S0 2 Me Me 0 c-Pr H CF 3 -260 S0 2 Me Me 1 c-Pr H CF 3 -261 S0 2 Me Me 2 c-Pr H CF 3 -262 S0 2 Me Cl 0 c-Pr H CF 3 -263 S0 2 Me Cl 1 c-Pr H CF 3 -264 S0 2 Me Cl 2 c-Pr H CF 3 -265 S0 2 Me Me 0 c-Pr H S0 2 Me-266 S0 2 Me Me 1 c-Pr H S0 2 Me-267 S0 2 Me Me 2 c-Pr H S0 2 Me-268 S0 2 Me Cl 0 c-Pr H S0 2 Me-269 S0 2 Me Cl 1 c-Pr H S0 2 Me Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -270 S0 2 Me Cl 2 c-Pr H S0 2 Me-271 S0 2 Me Me 0 c-Pr Me H-272 S0 2 Me Me 1 c-Pr Me H-273 S0 2 Me Me 2 c-Pr Me H-274 S0 2 Me Cl 0 c-Pr Me H-275 S0 2 Me Cl 1 c-Pr Me H-276 S0 2 Me Cl 2 c-Pr Me H-277 S0 2 Me Me 0 c-Pr Me Me-278 S0 2 Me Me 1 c-Pr Me Me-279 S0 2 Me Me 2 c-Pr Me Me-280 S0 2 Me Cl 0 c-Pr Me Me-281 S0 2 Me Cl 1 c-Pr Me Me-282 S0 2 Me Cl 2 c-Pr Me Me-283 S0 2 Me Me 0 c-Pr Me Cl-284 S0 2 Me Me 1 c-Pr Me Cl-285 S0 2 Me Me 2 c-Pr Me Cl-286 S0 2 Me Cl 0 c-Pr Me Cl-287 S0 2 Me Cl 1 c-Pr Me Cl-288 S0 2 Me Cl 2 c-Pr Me Cl-289 S0 2 Me Me 0 c-Pr Me CF 3 -290 S0 2 Me Me 1 c-Pr Me CF 3 -291 S0 2 Me Me 2 c-Pr Me CF 3 -292 S0 2 Me Cl 0 c-Pr Me CF 3 -293 S0 2 Me Cl 1 c-Pr Me CF 3 -294 S0 2 Me Cl 2 c-Pr Me CF 3 -295 S0 2 Me Me 0 c-Pr Me S0 2 Me-296 S0 2 Me Me 1 c-Pr Me S0 2 Me-297 S0 2 Me Me 2 c-Pr Me S0 2 Me-298 S0 2 Me Cl 0 c-Pr Me S0 2 Me-299 S0 2 Me Cl 1 c-Pr Me S0 2 Me-300 S0 2 Me Cl 2 c-Pr Me S0 2 Me-301 Me Me 0 CH 2 -c-Pr H H-302 Me Me 1 CH 2 -c-Pr H H-303 Me Me 2 CH 2 -c-Pr H H-304 Me Cl 0 CH 2 -c-Pr H H-305 Me Cl 1 CH 2 -c-Pr H H Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -306 Me Cl 2 CH 2 -c-Pr H H-307 Me Me 0 CH 2 -c-Pr H Me-308 Me Me 1 CH 2 -c-Pr H Me-309 Me Me 2 CH 2 -c-Pr H Me-310 Me Cl 0 CH 2 -c-Pr H Me-311 Me Cl 1 CH 2 -c-Pr H Me-312 Me Cl 2 CH 2 -c-Pr H Me-313 Me Me 0 CH 2 -c-Pr H Cl-314 Me Me 1 CH 2 -c-Pr H Cl-315 Me Me 2 CH 2 -c-Pr H Cl-316 Me Cl 0 CH 2 -c-Pr H Cl-317 Me Cl 1 CH 2 -c-Pr H Cl-318 Me Cl 2 CH 2 -c-Pr H Cl-319 Me Me 0 CH 2 -c-Pr H CF 3 -320 Me Me 1 CH 2 -c-Pr H CF 3 -321 Me Me 2 CH 2 -c-Pr H CF 3 -322 Me Cl 0 CH 2 -c-Pr H CF 3 -323 Me Cl 1 CH 2 -c-Pr H CF 3 -324 Me Cl 2 CH 2 -c-Pr H CF 3 -325 Me Me 0 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-326 Me Me 1 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-327 Me Me 2 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-328 Me Cl 0 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-329 Me Cl 1 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-330 Me Cl 2 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-331 Me Me 0 CH 2 -c-Pr Me H-332 Me Me 1 CH 2 -c-Pr Me H-333 Me Me 2 CH 2 -c-Pr Me H-334 Me Cl 0 CH 2 -c-Pr Me H-335 Me Cl 1 CH 2 -c-Pr Me H-336 Me Cl 2 CH 2 -c-Pr Me H-337 Me Me 0 CH 2 -c-Pr Me Me-338 Me Me 1 CH 2 -c-Pr Me Me-339 Me Me 2 CH 2 -c-Pr Me Me-340 Me Cl 0 CH 2 -c-Pr Me Me-341 Me Cl 1 CH 2 -c-Pr Me Me Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -342 Me Cl 2 CH 2 -c-Pr Me Me-343 Me Me 0 CH 2 -c-Pr Me Cl-344 Me Me 1 CH 2 -c-Pr Me Cl-345 Me Me 2 CH 2 -c-Pr Me Cl-346 Me Cl 0 CH 2 -c-Pr Me Cl-347 Me Cl 1 CH 2 -c-Pr Me Cl-348 Me Cl 2 CH 2 -c-Pr Me Cl-349 Me Me 0 CH 2 -c-Pr Me CF 3 -350 Me Me 1 CH 2 -c-Pr Me CF 3 -351 Me Me 2 CH 2 -c-Pr Me CF 3 -352 Me Cl 0 CH 2 -c-Pr Me CF 3 -353 Me Cl 1 CH 2 -c-Pr Me CF 3 -354 Me Cl 2 CH 2 -c-Pr Me CF 3 -355 Me Me 0 CH 2 -c-Pr Me S0 2 Me-356 Me Me 1 CH 2 -c-Pr Me S0 2 Me-357 Me Me 2 CH 2 -c-Pr Me S0 2 Me-358 Me Cl 0 CH 2 -c-Pr Me S0 2 Me-359 Me Cl 1 CH 2 -c-Pr Me S0 2 Me-360 Me Cl 2 CH 2 -c-Pr Me S0 2 Me-361 c-Pr Me 0 CH 2 -c-Pr H H-362 c-Pr Me 1 CH 2 -c-Pr H H-363 c-Pr Me 2 CH 2 -c-Pr H H-364 c-Pr Cl 0 CH 2 -c-Pr H H-365 c-Pr Cl 1 CH 2 -c-Pr H H-366 c-Pr Cl 2 CH 2 -c-Pr H H-367 c-Pr Me 0 CH 2 -c-Pr H Me-368 c-Pr Me 1 CH 2 -c-Pr H Me-369 c-Pr Me 2 CH 2 -c-Pr H Me-370 c-Pr Cl 0 CH 2 -c-Pr H Me-371 c-Pr Cl 1 CH 2 -c-Pr H Me-372 c-Pr Cl 2 CH 2 -c-Pr H Me-373 c-Pr Me 0 CH 2 -c-Pr H Cl-374 c-Pr Me 1 CH 2 -c-Pr H Cl-375 c-Pr Me 2 CH 2 -c-Pr H Cl-376 c-Pr Cl 0 CH 2 -c-Pr H Cl-377 c-Pr Cl 1 CH 2 -c-Pr H Cl Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -378 c-Pr Cl 2 CH 2 -c-Pr H Cl-379 c-Pr Me 0 CH 2 -c-Pr H CF 3 -380 c-Pr Me 1 CH 2 -c-Pr H CF 3 -381 c-Pr Me 2 CH 2 -c-Pr H CF 3 -382 c-Pr Cl 0 CH 2 -c-Pr H CF 3 -383 c-Pr Cl 1 CH 2 -c-Pr H CF 3 -384 c-Pr Cl 2 CH 2 -c-Pr H CF 3 -385 c-Pr Me 0 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-386 c-Pr Me 1 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-387 c-Pr Me 2 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-388 c-Pr Cl 0 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-389 c-Pr Cl 1 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-390 c-Pr Cl 2 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-391 c-Pr Me 0 CH 2 -c-Pr Me H-392 c-Pr Me 1 CH 2 -c-Pr Me H-393 c-Pr Me 2 CH 2 -c-Pr Me H-394 c-Pr Cl 0 CH 2 -c-Pr Me H-395 c-Pr Cl 1 CH 2 -c-Pr Me H-396 c-Pr Cl 2 CH 2 -c-Pr Me H-397 c-Pr Me 0 CH 2 -c-Pr Me Me-398 c-Pr Me 1 CH 2 -c-Pr Me Me-399 c-Pr Me 2 CH 2 -c-Pr Me Me-400 c-Pr Cl 0 CH 2 -c-Pr Me Me-401 c-Pr Cl 1 CH 2 -c-Pr Me Me-402 c-Pr Cl 2 CH 2 -c-Pr Me Me-403 c-Pr Me 0 CH 2 -c-Pr Me Cl-404 c-Pr Me 1 CH 2 -c-Pr Me Cl-405 c-Pr Me 2 CH 2 -c-Pr Me Cl-406 c-Pr Cl 0 CH 2 -c-Pr Me Cl-407 c-Pr Cl 1 CH 2 -c-Pr Me Cl-408 c-Pr Cl 2 CH 2 -c-Pr Me Cl-409 c-Pr Me 0 CH 2 -c-Pr Me CF 3 -410 c-Pr Me 1 CH 2 -c-Pr Me CF 3 -411 c-Pr Me 2 CH 2 -c-Pr Me CF 3 -412 c-Pr Cl 0 CH 2 -c-Pr Me CF 3 -413 c-Pr Cl 1 CH 2 -c-Pr Me CF 3 Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -414 c-Pr Cl 2 CH 2 -c-Pr Me CF 3 -415 c-Pr Me 0 CH 2 -c-Pr Me S0 2 Me-416 c-Pr Me 1 CH 2 -c-Pr Me S0 2 Me-417 c-Pr Me 2 CH 2 -c-Pr Me S0 2 Me-418 c-Pr Cl 0 CH 2 -c-Pr Me S0 2 Me-419 c-Pr Cl 1 CH 2 -c-Pr Me S0 2 Me-420 c-Pr Cl 2 CH 2 -c-Pr Me S0 2 Me-421 Propen-2-yl Me 0 CH 2 -c-Pr H H-422 Propen-2-yl Me 1 CH 2 -c-Pr H H-423 Propen-2-yl Me 2 CH 2 -c-Pr H H-424 Propen-2-yl Cl 0 CH 2 -c-Pr H H-425 Propen-2-yl Cl 1 CH 2 -c-Pr H H-426 Propen-2-yl Cl 2 CH 2 -c-Pr H H-427 Propen-2-yl Me 0 CH 2 -c-Pr H Me-428 Propen-2-yl Me 1 CH 2 -c-Pr H Me-429 Propen-2-yl Me 2 CH 2 -c-Pr H Me-430 Propen-2-yl Cl 0 CH 2 -c-Pr H Me-431 Propen-2-yl Cl 1 CH 2 -c-Pr H Me-432 Propen-2-yl Cl 2 CH 2 -c-Pr H Me-433 Propen-2-yl Me 0 CH 2 -c-Pr H Cl-434 Propen-2-yl Me 1 CH 2 -c-Pr H Cl-435 Propen-2-yl Me 2 CH 2 -c-Pr H Cl-436 Propen-2-yl Cl 0 CH 2 -c-Pr H Cl-437 Propen-2-yl Cl 1 CH 2 -c-Pr H Cl-438 Propen-2-yl Cl 2 CH 2 -c-Pr H Cl-439 Propen-2-yl Me 0 CH 2 -c-Pr H CF 3 -440 Propen-2-yl Me 1 CH 2 -c-Pr H CF 3 -441 Propen-2-yl Me 2 CH 2 -c-Pr H CF 3 -442 Propen-2-yl Cl 0 CH 2 -c-Pr H CF 3 -443 Propen-2-yl Cl 1 CH 2 -c-Pr H CF 3 -444 Propen-2-yl Cl 2 CH 2 -c-Pr H CF 3 -445 Propen-2-yl Me 0 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-446 Propen-2-yl Me 1 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-447 Propen-2-yl Me 2 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-448 Propen-2-yl Cl 0 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-449 Propen-2-yl Cl 1 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -450 Propen-2-yl Cl 2 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-451 Propen-2-yl Me 0 CH 2 -c-Pr Me H-452 Propen-2-yl Me 1 CH 2 -c-Pr Me H-453 Propen-2-yl Me 2 CH 2 -c-Pr Me H-454 Propen-2-yl Cl 0 CH 2 -c-Pr Me H-455 Propen-2-yl Cl 1 CH 2 -c-Pr Me H-456 Propen-2-yl Cl 2 CH 2 -c-Pr Me H-457 Propen-2-yl Me 0 CH 2 -c-Pr Me Me-458 Propen-2-yl Me 1 CH 2 -c-Pr Me Me-459 Propen-2-yl Me 2 CH 2 -c-Pr Me Me-460 Propen-2-yl Cl 0 CH 2 -c-Pr Me Me-461 Propen-2-yl Cl 1 CH 2 -c-Pr Me Me-462 Propen-2-yl Cl 2 CH 2 -c-Pr Me Me-463 Propen-2-yl Me 0 CH 2 -c-Pr Me Cl-464 Propen-2-yl Me 1 CH 2 -c-Pr Me Cl-465 Propen-2-yl Me 2 CH 2 -c-Pr Me Cl-466 Propen-2-yl Cl 0 CH 2 -c-Pr Me Cl-467 Propen-2-yl Cl 1 CH 2 -c-Pr Me Cl-468 Propen-2-yl Cl 2 CH 2 -c-Pr Me Cl-469 Propen-2-yl Me 0 CH 2 -c-Pr Me CF 3 -470 Propen-2-yl Me 1 CH 2 -c-Pr Me CF 3 -471 Propen-2-yl Me 2 CH 2 -c-Pr Me CF 3 -472 Propen-2-yl Cl 0 CH 2 -c-Pr Me CF 3 -473 Propen-2-yl Cl 1 CH 2 -c-Pr Me CF 3 -474 Propen-2-yl Cl 2 CH 2 -c-Pr Me CF 3 -475 Propen-2-yl Me 0 CH 2 -c-Pr Me S0 2 Me-476 Propen-2-yl Me 1 CH 2 -c-Pr Me S0 2 Me-477 Propen-2-yl Me 2 CH 2 -c-Pr Me S0 2 Me-478 Propen-2-yl Cl 0 CH 2 -c-Pr Me S0 2 Me-479 Propen-2-yl Cl 1 CH 2 -c-Pr Me S0 2 Me-480 Propen-2-yl Cl 2 CH 2 -c-Pr Me S0 2 Me-481 Cl Me 0 CH 2 -c-Pr H H-482 Cl Me 1 CH 2 -c-Pr H H-483 Cl Me 2 CH 2 -c-Pr H H-484 Cl Cl 0 CH 2 -c-Pr H H-485 Cl Cl 1 CH 2 -c-Pr H H Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -486 Cl Cl 2 CH 2 -c-Pr H H-487 Cl Me 0 CH 2 -c-Pr H Me-488 Cl Me 1 CH 2 -c-Pr H Me-489 Cl Me 2 CH 2 -c-Pr H Me-490 Cl Cl 0 CH 2 -c-Pr H Me-491 Cl Cl 1 CH 2 -c-Pr H Me-492 Cl Cl 2 CH 2 -c-Pr H Me-493 Cl Me 0 CH 2 -c-Pr H Cl-494 Cl Me 1 CH 2 -c-Pr H Cl-495 Cl Me 2 CH 2 -c-Pr H Cl-496 Cl Cl 0 CH 2 -c-Pr H Cl-497 Cl Cl 1 CH 2 -c-Pr H Cl-498 Cl Cl 2 CH 2 -c-Pr H Cl-499 Cl Me 0 CH 2 -c-Pr H CF 3 -500 Cl Me 1 CH 2 -c-Pr H CF 3 -501 Cl Me 2 CH 2 -c-Pr H CF 3 -502 Cl Cl 0 CH 2 -c-Pr H CF 3 -503 Cl Cl 1 CH 2 -c-Pr H CF 3 -504 Cl Cl 2 CH 2 -c-Pr H CF 3 -505 Cl Me 0 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-506 Cl Me 1 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-507 Cl Me 2 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-508 Cl Cl 0 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-509 Cl Cl 1 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-510 Cl Cl 2 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-511 Cl Me 0 CH 2 -c-Pr Me H-512 Cl Me 1 CH 2 -c-Pr Me H-513 Cl Me 2 CH 2 -c-Pr Me H-514 Cl Cl 0 CH 2 -c-Pr Me H-515 Cl Cl 1 CH 2 -c-Pr Me H-516 Cl Cl 2 CH 2 -c-Pr Me H-517 Cl Me 0 CH 2 -c-Pr Me Me-518 Cl Me 1 CH 2 -c-Pr Me Me-519 Cl Me 2 CH 2 -c-Pr Me Me-520 Cl Cl 0 CH 2 -c-Pr Me Me-521 Cl Cl 1 CH 2 -c-Pr Me Me Nr. 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R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -558 S0 2 Me Cl 2 CH 2 -c-Pr H Cl-559 S0 2 Me Me 0 CH 2 -c-Pr H CF 3 -560 S0 2 Me Me 1 CH 2 -c-Pr H CF 3 -561 S0 2 Me Me 2 CH 2 -c-Pr H CF 3 -562 S0 2 Me Cl 0 CH 2 -c-Pr H CF 3 -563 S0 2 Me Cl 1 CH 2 -c-Pr H CF 3 -564 S0 2 Me Cl 2 CH 2 -c-Pr H CF 3 -565 S0 2 Me Me 0 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-566 S0 2 Me Me 1 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-567 S0 2 Me Me 2 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-568 S0 2 Me Cl 0 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-569 S0 2 Me Cl 1 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-570 S0 2 Me Cl 2 CH 2 -c-Pr H S0 2 Me-571 S0 2 Me Me 0 CH 2 -c-Pr Me H-572 S0 2 Me Me 1 CH 2 -c-Pr Me H-573 S0 2 Me Me 2 CH 2 -c-Pr Me H-574 S0 2 Me Cl 0 CH 2 -c-Pr Me H-575 S0 2 Me Cl 1 CH 2 -c-Pr Me H-576 S0 2 Me Cl 2 CH 2 -c-Pr Me H-577 S0 2 Me Me 0 CH 2 -c-Pr Me Me-578 S0 2 Me Me 1 CH 2 -c-Pr Me Me-579 S0 2 Me Me 2 CH 2 -c-Pr Me Me-580 S0 2 Me Cl 0 CH 2 -c-Pr Me Me-581 S0 2 Me Cl 1 CH 2 -c-Pr Me Me-582 S0 2 Me Cl 2 CH 2 -c-Pr Me Me-583 S0 2 Me Me 0 CH 2 -c-Pr Me Cl-584 S0 2 Me Me 1 CH 2 -c-Pr Me Cl-585 S0 2 Me Me 2 CH 2 -c-Pr Me Cl-586 S0 2 Me Cl 0 CH 2 -c-Pr Me Cl-587 S0 2 Me Cl 1 CH 2 -c-Pr Me Cl-588 S0 2 Me Cl 2 CH 2 -c-Pr Me Cl-589 S0 2 Me Me 0 CH 2 -c-Pr Me CF 3 -590 S0 2 Me Me 1 CH 2 -c-Pr Me CF 3 -591 S0 2 Me Me 2 CH 2 -c-Pr Me CF 3 -592 S0 2 Me Cl 0 CH 2 -c-Pr Me CF 3 -593 S0 2 Me Cl 1 CH 2 -c-Pr Me CF 3 Nr. 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1-886 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me Cl

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1-888 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me Cl

1-889 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3

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1-891 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3

1-892 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3

1-893 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3

1-894 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3

1-895 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me

1-896 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me

1-897 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me

1-898 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me

1-899 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me

1-900 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me

Tabelle 2: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R 2 und R 3 jeweils Wasserstoff bedeuten, und A für -Ch -, X 1 für CH, X 2 für CR 7 und X 3 für CR 8 stehen

Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8

2-1 Me Me 0 Me H H

2-2 Me Me 1 Me H H

2-3 Me Me 2 Me H H Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -4 Me Cl 0 Me H H-5 Me Cl 1 Me H H-6 Me Cl 2 Me H H-7 Me Me 0 Me H Me-8 Me Me 1 Me H Me-9 Me Me 2 Me H Me-10 Me Cl 0 Me H Me-1 1 Me Cl 1 Me H Me-12 Me Cl 2 Me H Me-13 Me Me 0 Me H Cl-14 Me Me 1 Me H Cl-15 Me Me 2 Me H Cl-16 Me Cl 0 Me H Cl-17 Me Cl 1 Me H Cl-18 Me Cl 2 Me H Cl-19 Me Me 0 Me H CF 3 -20 Me Me 1 Me H CF 3 -21 Me Me 2 Me H CF 3 -22 Me Cl 0 Me H CF 3 -23 Me Cl 1 Me H CF 3 -24 Me Cl 2 Me H CF 3 -25 Me Me 0 Me H S0 2 Me-26 Me Me 1 Me H S0 2 Me-27 Me Me 2 Me H S0 2 Me-28 Me Cl 0 Me H S0 2 Me-29 Me Cl 1 Me H S0 2 Me-30 Me Cl 2 Me H S0 2 Me-31 Me Me 0 Me Me H-32 Me Me 1 Me Me H-33 Me Me 2 Me Me H-34 Me Cl 0 Me Me H-35 Me Cl 1 Me Me H-36 Me Cl 2 Me Me H-37 Me Me 0 Me Me Me-38 Me Me 1 Me Me Me-39 Me Me 2 Me Me Me Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -40 Me Cl 0 Me Me Me-41 Me Cl 1 Me Me Me-42 Me Cl 2 Me Me Me-43 Me Me 0 Me Me Cl-44 Me Me 1 Me Me Cl-45 Me Me 2 Me Me Cl-46 Me Cl 0 Me Me Cl-47 Me Cl 1 Me Me Cl-48 Me Cl 2 Me Me Cl-49 Me Me 0 Me Me CF 3 -50 Me Me 1 Me Me CF 3 -51 Me Me 2 Me Me CF 3 -52 Me Cl 0 Me Me CF 3 -53 Me Cl 1 Me Me CF 3 -54 Me Cl 2 Me Me CF 3 -55 Me Me 0 Me Me S0 2 Me-56 Me Me 1 Me Me S0 2 Me-57 Me Me 2 Me Me S0 2 Me-58 Me Cl 0 Me Me S0 2 Me-59 Me Cl 1 Me Me S0 2 Me-60 Me Cl 2 Me Me S0 2 Me-61 c-Pr Me 0 Me H H-62 c-Pr Me 1 Me H H-63 c-Pr Me 2 Me H H-64 c-Pr Cl 0 Me H H-65 c-Pr Cl 1 Me H H-66 c-Pr Cl 2 Me H H-67 c-Pr Me 0 Me H Me-68 c-Pr Me 1 Me H Me-69 c-Pr Me 2 Me H Me-70 c-Pr Cl 0 Me H Me-71 c-Pr Cl 1 Me H Me-72 c-Pr Cl 2 Me H Me-73 c-Pr Me 0 Me H Cl-74 c-Pr Me 1 Me H Cl-75 c-Pr Me 2 Me H Cl Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -76 c-Pr Cl 0 Me H Cl-77 c-Pr Cl 1 Me H Cl-78 c-Pr Cl 2 Me H Cl-79 c-Pr Me 0 Me H CF 3 -80 c-Pr Me 1 Me H CF 3 -81 c-Pr Me 2 Me H CF 3 -82 c-Pr Cl 0 Me H CF 3 -83 c-Pr Cl 1 Me H CF 3 -84 c-Pr Cl 2 Me H CF 3 -85 c-Pr Me 0 Me H S0 2 Me-86 c-Pr Me 1 Me H S0 2 Me-87 c-Pr Me 2 Me H S0 2 Me-88 c-Pr Cl 0 Me H S0 2 Me-89 c-Pr Cl 1 Me H S0 2 Me-90 c-Pr Cl 2 Me H S0 2 Me-91 c-Pr Me 0 Me Me H-92 c-Pr Me 1 Me Me H-93 c-Pr Me 2 Me Me H-94 c-Pr Cl 0 Me Me H-95 c-Pr Cl 1 Me Me H-96 c-Pr Cl 2 Me Me H-97 c-Pr Me 0 Me Me Me-98 c-Pr Me 1 Me Me Me-99 c-Pr Me 2 Me Me Me-100 c-Pr Cl 0 Me Me Me-101 c-Pr Cl 1 Me Me Me-102 c-Pr Cl 2 Me Me Me-103 c-Pr Me 0 Me Me Cl-104 c-Pr Me 1 Me Me Cl-105 c-Pr Me 2 Me Me Cl-106 c-Pr Cl 0 Me Me Cl-107 c-Pr Cl 1 Me Me Cl-108 c-Pr Cl 2 Me Me Cl-109 c-Pr Me 0 Me Me CF 3 -110 c-Pr Me 1 Me Me CF 3 -111 c-Pr Me 2 Me Me CF 3 Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -112 c-Pr Cl 0 Me Me CF 3 -113 c-Pr Cl 1 Me Me CF 3 -114 c-Pr Cl 2 Me Me CF 3 -115 c-Pr Me 0 Me Me S0 2 Me-116 c-Pr Me 1 Me Me S0 2 Me-117 c-Pr Me 2 Me Me S0 2 Me-118 c-Pr Cl 0 Me Me S0 2 Me-119 c-Pr Cl 1 Me Me S0 2 Me-120 c-Pr Cl 2 Me Me S0 2 Me-121 Cl Me 0 Me H H-122 Cl Me 1 Me H H-123 Cl Me 2 Me H H-124 Cl Cl 0 Me H H-125 Cl Cl 1 Me H H-126 Cl Cl 2 Me H H-127 Cl Me 0 Me H Me-128 Cl Me 1 Me H Me-129 Cl Me 2 Me H Me-130 Cl Cl 0 Me H Me-131 Cl Cl 1 Me H Me-132 Cl Cl 2 Me H Me-133 Cl Me 0 Me H Cl-134 Cl Me 1 Me H Cl-135 Cl Me 2 Me H Cl-136 Cl Cl 0 Me H Cl-137 Cl Cl 1 Me H Cl-138 Cl Cl 2 Me H Cl-139 Cl Me 0 Me H CF 3 -140 Cl Me 1 Me H CF 3 -141 Cl Me 2 Me H CF 3 -142 Cl Cl 0 Me H CF 3 -143 Cl Cl 1 Me H CF 3 -144 Cl Cl 2 Me H CF 3 -145 Cl Me 0 Me H S0 2 Me-146 Cl Me 1 Me H S0 2 Me-147 Cl Me 2 Me H S0 2 Me Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -148 Cl Cl 0 Me H S0 2 Me-149 Cl Cl 1 Me H S0 2 Me-150 Cl Cl 2 Me H S0 2 Me-151 Cl Me 0 Me Me H-152 Cl Me 1 Me Me H-153 Cl Me 2 Me Me H-154 Cl Cl 0 Me Me H-155 Cl Cl 1 Me Me H-156 Cl Cl 2 Me Me H-157 Cl Me 0 Me Me Me-158 Cl Me 1 Me Me Me-159 Cl Me 2 Me Me Me-160 Cl Cl 0 Me Me Me-161 Cl Cl 1 Me Me Me-162 Cl Cl 2 Me Me Me-163 Cl Me 0 Me Me Cl-164 Cl Me 1 Me Me Cl-165 Cl Me 2 Me Me Cl-166 Cl Cl 0 Me Me Cl-167 Cl Cl 1 Me Me Cl-168 Cl Cl 2 Me Me Cl-169 Cl Me 0 Me Me CF 3 -170 Cl Me 1 Me Me CF 3 -171 Cl Me 2 Me Me CF 3 -172 Cl Cl 0 Me Me CF 3 -173 Cl Cl 1 Me Me CF 3 -174 Cl Cl 2 Me Me CF 3 -175 Cl Me 0 Me Me S0 2 Me-176 Cl Me 1 Me Me S0 2 Me-177 Cl Me 2 Me Me S0 2 Me-178 Cl Cl 0 Me Me S0 2 Me-179 Cl Cl 1 Me Me S0 2 Me-180 Cl Cl 2 Me Me S0 2 Me-181 S0 2 Me Me 0 Me H H-182 S0 2 Me Me 1 Me H H-183 S0 2 Me Me 2 Me H H Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -184 S0 2 Me Cl 0 Me H H-185 S0 2 Me Cl 1 Me H H-186 S0 2 Me Cl 2 Me H H-187 S0 2 Me Me 0 Me H Me-188 S0 2 Me Me 1 Me H Me-189 S0 2 Me Me 2 Me H Me-190 S0 2 Me Cl 0 Me H Me-191 S0 2 Me Cl 1 Me H Me-192 S0 2 Me Cl 2 Me H Me-193 S0 2 Me Me 0 Me H Cl-194 S0 2 Me Me 1 Me H Cl-195 S0 2 Me Me 2 Me H Cl-196 S0 2 Me Cl 0 Me H Cl-197 S0 2 Me Cl 1 Me H Cl-198 S0 2 Me Cl 2 Me H Cl-199 S0 2 Me Me 0 Me H CF 3 -200 S0 2 Me Me 1 Me H CF 3 -201 S0 2 Me Me 2 Me H CF 3 -202 S0 2 Me Cl 0 Me H CF 3 -203 S0 2 Me Cl 1 Me H CF 3 -204 S0 2 Me Cl 2 Me H CF 3 -205 S0 2 Me Me 0 Me H S0 2 Me-206 S0 2 Me Me 1 Me H S0 2 Me-207 S0 2 Me Me 2 Me H S0 2 Me-208 S0 2 Me Cl 0 Me H S0 2 Me-209 S0 2 Me Cl 1 Me H S0 2 Me-210 S0 2 Me Cl 2 Me H S0 2 Me-211 S0 2 Me Me 0 Me Me H-212 S0 2 Me Me 1 Me Me H-213 S0 2 Me Me 2 Me Me H-214 S0 2 Me Cl 0 Me Me H-215 S0 2 Me Cl 1 Me Me H-216 S0 2 Me Cl 2 Me Me H-217 S0 2 Me Me 0 Me Me Me-218 S0 2 Me Me 1 Me Me Me-219 S0 2 Me Me 2 Me Me Me Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -220 S0 2 Me Cl 0 Me Me Me-221 S0 2 Me Cl 1 Me Me Me-222 S0 2 Me Cl 2 Me Me Me-223 S0 2 Me Me 0 Me Me Cl-224 S0 2 Me Me 1 Me Me Cl-225 S0 2 Me Me 2 Me Me Cl-226 S0 2 Me Cl 0 Me Me Cl-227 S0 2 Me Cl 1 Me Me Cl-228 S0 2 Me Cl 2 Me Me Cl-229 S0 2 Me Me 0 Me Me CF 3 -230 S0 2 Me Me 1 Me Me CF 3 -231 S0 2 Me Me 2 Me Me CF 3 -232 S0 2 Me Cl 0 Me Me CF 3 -233 S0 2 Me Cl 1 Me Me CF 3 -234 S0 2 Me Cl 2 Me Me CF 3 -235 S0 2 Me Me 0 Me Me S0 2 Me-236 S0 2 Me Me 1 Me Me S0 2 Me-237 S0 2 Me Me 2 Me Me S0 2 Me-238 S0 2 Me Cl 0 Me Me S0 2 Me-239 S0 2 Me Cl 1 Me Me S0 2 Me-240 S0 2 Me Cl 2 Me Me S0 2 Me-241 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe H H-242 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe H H-243 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe H H-244 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H H-245 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H H-246 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H H-247 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe H Me-248 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe H Me-249 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe H Me-250 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H Me-251 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H Me-252 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H Me-253 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe H Cl-254 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe H Cl-255 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe H Cl Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -256 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H Cl-257 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H Cl-258 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H Cl-259 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -260 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -261 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -262 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -263 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -264 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -265 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-266 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-267 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-268 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-269 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-270 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-271 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me H-272 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me H-273 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me H-274 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me H-275 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me H-276 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me H-277 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me Me-278 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me Me-279 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me Me-280 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me Me-281 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me Me-282 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me Me-283 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-284 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-285 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-286 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-287 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-288 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-289 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -290 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -291 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -292 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -293 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -294 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -295 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-296 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-297 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-298 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-299 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-300 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-301 c-Pr Me 0 CH 2 CH 2 OMe H H-302 c-Pr Me 1 CH 2 CH 2 OMe H H-303 c-Pr Me 2 CH 2 CH 2 OMe H H-304 c-Pr Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H H-305 c-Pr Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H H-306 c-Pr Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H H-307 c-Pr Me 0 CH 2 CH 2 OMe H Me-308 c-Pr Me 1 CH 2 CH 2 OMe H Me-309 c-Pr Me 2 CH 2 CH 2 OMe H Me-310 c-Pr Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H Me-311 c-Pr Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H Me-312 c-Pr Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H Me-313 c-Pr Me 0 CH 2 CH 2 OMe H Cl-314 c-Pr Me 1 CH 2 CH 2 OMe H Cl-315 c-Pr Me 2 CH 2 CH 2 OMe H Cl-316 c-Pr Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H Cl-317 c-Pr Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H Cl-318 c-Pr Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H Cl-319 c-Pr Me 0 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -320 c-Pr Me 1 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -321 c-Pr Me 2 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -322 c-Pr Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -323 c-Pr Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -324 c-Pr Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -325 c-Pr Me 0 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-326 c-Pr Me 1 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-327 c-Pr Me 2 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -328 c-Pr Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-329 c-Pr Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-330 c-Pr Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-331 c-Pr Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me H-332 c-Pr Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me H-333 c-Pr Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me H-334 c-Pr Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me H-335 c-Pr Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me H-336 c-Pr Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me H-337 c-Pr Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me Me-338 c-Pr Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me Me-339 c-Pr Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me Me-340 c-Pr Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me Me-341 c-Pr Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me Me-342 c-Pr Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me Me-343 c-Pr Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-344 c-Pr Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-345 c-Pr Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-346 c-Pr Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-347 c-Pr Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-348 c-Pr Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-349 c-Pr Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -350 c-Pr Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -351 c-Pr Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -352 c-Pr Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -353 c-Pr Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -354 c-Pr Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -355 c-Pr Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-356 c-Pr Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-357 c-Pr Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-358 c-Pr Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-359 c-Pr Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-360 c-Pr Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-361 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe H H-362 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe H H-363 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe H H Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -364 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H H-365 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H H-366 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H H-367 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe H Me-368 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe H Me-369 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe H Me-370 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H Me-371 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H Me-372 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H Me-373 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe H Cl-374 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe H Cl-375 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe H Cl-376 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H Cl-377 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H Cl-378 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H Cl-379 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -380 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -381 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -382 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -383 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -384 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -385 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-386 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-387 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-388 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-389 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-390 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-391 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me H-392 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me H-393 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me H-394 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me H-395 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me H-396 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me H-397 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me Me-398 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me Me-399 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me Me Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -400 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me Me-401 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me Me-402 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me Me-403 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-404 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-405 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-406 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-407 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-408 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-409 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -410 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -411 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -412 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -413 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -414 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -415 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-416 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-417 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-418 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-419 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-420 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-421 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe H H-422 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe H H-423 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe H H-424 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H H-425 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H H-426 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H H-427 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe H Me-428 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe H Me-429 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe H Me-430 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H Me-431 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H Me-432 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H Me-433 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe H Cl-434 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe H Cl-435 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe H Cl Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -436 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H Cl-437 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H Cl-438 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H Cl-439 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -440 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -441 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -442 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -443 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -444 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -445 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-446 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-447 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-448 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-449 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-450 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-451 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me H-452 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me H-453 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me H-454 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me H-455 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me H-456 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me H-457 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me Me-458 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me Me-459 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me Me-460 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me Me-461 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me Me-462 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me Me-463 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-464 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-465 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-466 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-467 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-468 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-469 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -470 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -471 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -472 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -473 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -474 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -475 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-476 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-477 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-478 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-479 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-480 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me

Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R 2 und R 3 jeweils Wasserstoff bedeuten, und A für -CH 2 CH 2 -, X 1 für CH, X 2 für CR 7 und X 3 für CR 8 stehen

Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -1 Me Me 0 Me H H-2 Me Me 1 Me H H-3 Me Me 2 Me H H-4 Me Cl 0 Me H H-5 Me Cl 1 Me H H-6 Me Cl 2 Me H H-7 Me Me 0 Me H Me-8 Me Me 1 Me H Me-9 Me Me 2 Me H Me-10 Me Cl 0 Me H Me-11 Me Cl 1 Me H Me-12 Me Cl 2 Me H Me Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -13 Me Me 0 Me H Cl-14 Me Me 1 Me H Cl-15 Me Me 2 Me H Cl-16 Me Cl 0 Me H Cl-17 Me Cl 1 Me H Cl-18 Me Cl 2 Me H Cl-19 Me Me 0 Me H CF 3 -20 Me Me 1 Me H CF 3 -21 Me Me 2 Me H CF 3 -22 Me Cl 0 Me H CF 3 -23 Me Cl 1 Me H CF 3 -24 Me Cl 2 Me H CF 3 -25 Me Me 0 Me H S0 2 Me-26 Me Me 1 Me H S0 2 Me-27 Me Me 2 Me H S0 2 Me-28 Me Cl 0 Me H S0 2 Me-29 Me Cl 1 Me H S0 2 Me-30 Me Cl 2 Me H S0 2 Me-31 Me Me 0 Me Me H-32 Me Me 1 Me Me H-33 Me Me 2 Me Me H-34 Me Cl 0 Me Me H-35 Me Cl 1 Me Me H-36 Me Cl 2 Me Me H-37 Me Me 0 Me Me Me-38 Me Me 1 Me Me Me-39 Me Me 2 Me Me Me-40 Me Cl 0 Me Me Me-41 Me Cl 1 Me Me Me-42 Me Cl 2 Me Me Me-43 Me Me 0 Me Me Cl-44 Me Me 1 Me Me Cl-45 Me Me 2 Me Me Cl-46 Me Cl 0 Me Me Cl-47 Me Cl 1 Me Me Cl-48 Me Cl 2 Me Me Cl Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -49 Me Me 0 Me Me CF 3 -50 Me Me 1 Me Me CF 3 -51 Me Me 2 Me Me CF 3 -52 Me Cl 0 Me Me CF 3 -53 Me Cl 1 Me Me CF 3 -54 Me Cl 2 Me Me CF 3 -55 Me Me 0 Me Me S0 2 Me-56 Me Me 1 Me Me S0 2 Me-57 Me Me 2 Me Me S0 2 Me-58 Me Cl 0 Me Me S0 2 Me-59 Me Cl 1 Me Me S0 2 Me-60 Me Cl 2 Me Me S0 2 Me-61 c-Pr Me 0 Me H H-62 c-Pr Me 1 Me H H-63 c-Pr Me 2 Me H H-64 c-Pr Cl 0 Me H H-65 c-Pr Cl 1 Me H H-66 c-Pr Cl 2 Me H H-67 c-Pr Me 0 Me H Me-68 c-Pr Me 1 Me H Me-69 c-Pr Me 2 Me H Me-70 c-Pr Cl 0 Me H Me-71 c-Pr Cl 1 Me H Me-72 c-Pr Cl 2 Me H Me-73 c-Pr Me 0 Me H Cl-74 c-Pr Me 1 Me H Cl-75 c-Pr Me 2 Me H Cl-76 c-Pr Cl 0 Me H Cl-77 c-Pr Cl 1 Me H Cl-78 c-Pr Cl 2 Me H Cl-79 c-Pr Me 0 Me H CF 3 -80 c-Pr Me 1 Me H CF 3 -81 c-Pr Me 2 Me H CF 3 -82 c-Pr Cl 0 Me H CF 3 -83 c-Pr Cl 1 Me H CF 3 -84 c-Pr Cl 2 Me H CF 3 Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -85 c-Pr Me 0 Me H S0 2 Me-86 c-Pr Me 1 Me H S0 2 Me-87 c-Pr Me 2 Me H S0 2 Me-88 c-Pr Cl 0 Me H S0 2 Me-89 c-Pr Cl 1 Me H S0 2 Me-90 c-Pr Cl 2 Me H S0 2 Me-91 c-Pr Me 0 Me Me H-92 c-Pr Me 1 Me Me H-93 c-Pr Me 2 Me Me H-94 c-Pr Cl 0 Me Me H-95 c-Pr Cl 1 Me Me H-96 c-Pr Cl 2 Me Me H-97 c-Pr Me 0 Me Me Me-98 c-Pr Me 1 Me Me Me-99 c-Pr Me 2 Me Me Me-100 c-Pr Cl 0 Me Me Me-101 c-Pr Cl 1 Me Me Me-102 c-Pr Cl 2 Me Me Me-103 c-Pr Me 0 Me Me Cl-104 c-Pr Me 1 Me Me Cl-105 c-Pr Me 2 Me Me Cl-106 c-Pr Cl 0 Me Me Cl-107 c-Pr Cl 1 Me Me Cl-108 c-Pr Cl 2 Me Me Cl-109 c-Pr Me 0 Me Me CF 3 -110 c-Pr Me 1 Me Me CF 3 -111 c-Pr Me 2 Me Me CF 3 -112 c-Pr Cl 0 Me Me CF 3 -113 c-Pr Cl 1 Me Me CF 3 -114 c-Pr Cl 2 Me Me CF 3 -115 c-Pr Me 0 Me Me S0 2 Me-116 c-Pr Me 1 Me Me S0 2 Me-117 c-Pr Me 2 Me Me S0 2 Me-118 c-Pr Cl 0 Me Me S0 2 Me-119 c-Pr Cl 1 Me Me S0 2 Me-120 c-Pr Cl 2 Me Me S0 2 Me Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -121 Cl Me 0 Me H H-122 Cl Me 1 Me H H-123 Cl Me 2 Me H H-124 Cl Cl 0 Me H H-125 Cl Cl 1 Me H H-126 Cl Cl 2 Me H H-127 Cl Me 0 Me H Me-128 Cl Me 1 Me H Me-129 Cl Me 2 Me H Me-130 Cl Cl 0 Me H Me-131 Cl Cl 1 Me H Me-132 Cl Cl 2 Me H Me-133 Cl Me 0 Me H Cl-134 Cl Me 1 Me H Cl-135 Cl Me 2 Me H Cl-136 Cl Cl 0 Me H Cl-137 Cl Cl 1 Me H Cl-138 Cl Cl 2 Me H Cl-139 Cl Me 0 Me H CF 3 -140 Cl Me 1 Me H CF 3 -141 Cl Me 2 Me H CF 3 -142 Cl Cl 0 Me H CF 3 -143 Cl Cl 1 Me H CF 3 -144 Cl Cl 2 Me H CF 3 -145 Cl Me 0 Me H S0 2 Me-146 Cl Me 1 Me H S0 2 Me-147 Cl Me 2 Me H S0 2 Me-148 Cl Cl 0 Me H S0 2 Me-149 Cl Cl 1 Me H S0 2 Me-150 Cl Cl 2 Me H S0 2 Me-151 Cl Me 0 Me Me H-152 Cl Me 1 Me Me H-153 Cl Me 2 Me Me H-154 Cl Cl 0 Me Me H-155 Cl Cl 1 Me Me H-156 Cl Cl 2 Me Me H Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -157 Cl Me 0 Me Me Me-158 Cl Me 1 Me Me Me-159 Cl Me 2 Me Me Me-160 Cl Cl 0 Me Me Me-161 Cl Cl 1 Me Me Me-162 Cl Cl 2 Me Me Me-163 Cl Me 0 Me Me Cl-164 Cl Me 1 Me Me Cl-165 Cl Me 2 Me Me Cl-166 Cl Cl 0 Me Me Cl-167 Cl Cl 1 Me Me Cl-168 Cl Cl 2 Me Me Cl-169 Cl Me 0 Me Me CF 3 -170 Cl Me 1 Me Me CF 3 -171 Cl Me 2 Me Me CF 3 -172 Cl Cl 0 Me Me CF 3 -173 Cl Cl 1 Me Me CF 3 -174 Cl Cl 2 Me Me CF 3 -175 Cl Me 0 Me Me S0 2 Me-176 Cl Me 1 Me Me S0 2 Me-177 Cl Me 2 Me Me S0 2 Me-178 Cl Cl 0 Me Me S0 2 Me-179 Cl Cl 1 Me Me S0 2 Me-180 Cl Cl 2 Me Me S0 2 Me-181 S0 2 Me Me 0 Me H H-182 S0 2 Me Me 1 Me H H-183 S0 2 Me Me 2 Me H H-184 S0 2 Me Cl 0 Me H H-185 S0 2 Me Cl 1 Me H H-186 S0 2 Me Cl 2 Me H H-187 S0 2 Me Me 0 Me H Me-188 S0 2 Me Me 1 Me H Me-189 S0 2 Me Me 2 Me H Me-190 S0 2 Me Cl 0 Me H Me-191 S0 2 Me Cl 1 Me H Me-192 S0 2 Me Cl 2 Me H Me Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -193 S0 2 Me Me 0 Me H Cl-194 S0 2 Me Me 1 Me H Cl-195 S0 2 Me Me 2 Me H Cl-196 S0 2 Me Cl 0 Me H Cl-197 S0 2 Me Cl 1 Me H Cl-198 S0 2 Me Cl 2 Me H Cl-199 S0 2 Me Me 0 Me H CF 3 -200 S0 2 Me Me 1 Me H CF 3 -201 S0 2 Me Me 2 Me H CF 3 -202 S0 2 Me Cl 0 Me H CF 3 -203 S0 2 Me Cl 1 Me H CF 3 -204 S0 2 Me Cl 2 Me H CF 3 -205 S0 2 Me Me 0 Me H S0 2 Me-206 S0 2 Me Me 1 Me H S0 2 Me-207 S0 2 Me Me 2 Me H S0 2 Me-208 S0 2 Me Cl 0 Me H S0 2 Me-209 S0 2 Me Cl 1 Me H S0 2 Me-210 S0 2 Me Cl 2 Me H S0 2 Me-211 S0 2 Me Me 0 Me Me H-212 S0 2 Me Me 1 Me Me H-213 S0 2 Me Me 2 Me Me H-214 S0 2 Me Cl 0 Me Me H-215 S0 2 Me Cl 1 Me Me H-216 S0 2 Me Cl 2 Me Me H-217 S0 2 Me Me 0 Me Me Me-218 S0 2 Me Me 1 Me Me Me-219 S0 2 Me Me 2 Me Me Me-220 S0 2 Me Cl 0 Me Me Me-221 S0 2 Me Cl 1 Me Me Me-222 S0 2 Me Cl 2 Me Me Me-223 S0 2 Me Me 0 Me Me Cl-224 S0 2 Me Me 1 Me Me Cl-225 S0 2 Me Me 2 Me Me Cl-226 S0 2 Me Cl 0 Me Me Cl-227 S0 2 Me Cl 1 Me Me Cl-228 S0 2 Me Cl 2 Me Me Cl Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -229 S0 2 Me Me 0 Me Me CF 3 -230 S0 2 Me Me 1 Me Me CF 3 -231 S0 2 Me Me 2 Me Me CF 3 -232 S0 2 Me Cl 0 Me Me CF 3 -233 S0 2 Me Cl 1 Me Me CF 3 -234 S0 2 Me Cl 2 Me Me CF 3 -235 S0 2 Me Me 0 Me Me S0 2 Me-236 S0 2 Me Me 1 Me Me S0 2 Me-237 S0 2 Me Me 2 Me Me S0 2 Me-238 S0 2 Me Cl 0 Me Me S0 2 Me-239 S0 2 Me Cl 1 Me Me S0 2 Me-240 S0 2 Me Cl 2 Me Me S0 2 Me-241 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe H H-242 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe H H-243 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe H H-244 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H H-245 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H H-246 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H H-247 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe H Me-248 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe H Me-249 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe H Me-250 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H Me-251 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H Me-252 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H Me-253 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe H Cl-254 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe H Cl-255 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe H Cl-256 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H Cl-257 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H Cl-258 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H Cl-259 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -260 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -261 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -262 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -263 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -264 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -265 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-266 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-267 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-268 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-269 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-270 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-271 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me H-272 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me H-273 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me H-274 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me H-275 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me H-276 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me H-277 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me Me-278 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me Me-279 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me Me-280 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me Me-281 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me Me-282 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me Me-283 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-284 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-285 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-286 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-287 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-288 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-289 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -290 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -291 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -292 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -293 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -294 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -295 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-296 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-297 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-298 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-299 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-300 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -301 c-Pr Me 0 CH 2 CH 2 OMe H H-302 c-Pr Me 1 CH 2 CH 2 OMe H H-303 c-Pr Me 2 CH 2 CH 2 OMe H H-304 c-Pr Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H H-305 c-Pr Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H H-306 c-Pr Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H H-307 c-Pr Me 0 CH 2 CH 2 OMe H Me-308 c-Pr Me 1 CH 2 CH 2 OMe H Me-309 c-Pr Me 2 CH 2 CH 2 OMe H Me-310 c-Pr Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H Me-311 c-Pr Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H Me-312 c-Pr Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H Me-313 c-Pr Me 0 CH 2 CH 2 OMe H Cl-314 c-Pr Me 1 CH 2 CH 2 OMe H Cl-315 c-Pr Me 2 CH 2 CH 2 OMe H Cl-316 c-Pr Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H Cl-317 c-Pr Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H Cl-318 c-Pr Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H Cl-319 c-Pr Me 0 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -320 c-Pr Me 1 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -321 c-Pr Me 2 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -322 c-Pr Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -323 c-Pr Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -324 c-Pr Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -325 c-Pr Me 0 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-326 c-Pr Me 1 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-327 c-Pr Me 2 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-328 c-Pr Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-329 c-Pr Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-330 c-Pr Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-331 c-Pr Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me H-332 c-Pr Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me H-333 c-Pr Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me H-334 c-Pr Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me H-335 c-Pr Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me H-336 c-Pr Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me H Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -337 c-Pr Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me Me-338 c-Pr Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me Me-339 c-Pr Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me Me-340 c-Pr Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me Me-341 c-Pr Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me Me-342 c-Pr Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me Me-343 c-Pr Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-344 c-Pr Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-345 c-Pr Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-346 c-Pr Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-347 c-Pr Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-348 c-Pr Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-349 c-Pr Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -350 c-Pr Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -351 c-Pr Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -352 c-Pr Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -353 c-Pr Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -354 c-Pr Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -355 c-Pr Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-356 c-Pr Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-357 c-Pr Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-358 c-Pr Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-359 c-Pr Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-360 c-Pr Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-361 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe H H-362 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe H H-363 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe H H-364 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H H-365 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H H-366 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H H-367 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe H Me-368 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe H Me-369 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe H Me-370 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H Me-371 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H Me-372 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H Me Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -373 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe H Cl-374 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe H Cl-375 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe H Cl-376 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H Cl-377 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H Cl-378 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H Cl-379 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -380 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -381 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -382 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -383 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -384 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -385 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-386 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-387 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-388 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-389 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-390 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-391 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me H-392 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me H-393 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me H-394 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me H-395 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me H-396 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me H-397 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me Me-398 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me Me-399 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me Me-400 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me Me-401 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me Me-402 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me Me-403 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-404 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-405 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-406 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-407 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-408 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me Cl Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -409 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -410 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -411 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -412 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -413 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -414 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -415 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-416 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-417 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-418 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-419 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-420 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-421 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe H H-422 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe H H-423 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe H H-424 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H H-425 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H H-426 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H H-427 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe H Me-428 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe H Me-429 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe H Me-430 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H Me-431 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H Me-432 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H Me-433 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe H Cl-434 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe H Cl-435 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe H Cl-436 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H Cl-437 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H Cl-438 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H Cl-439 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -440 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -441 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -442 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -443 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 -444 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H CF 3 Nr. R 1 R 4 n R 5 R 7 R 8 -445 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-446 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-447 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-448 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-449 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-450 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe H S0 2 Me-451 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me H-452 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me H-453 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me H-454 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me H-455 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me H-456 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me H-457 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me Me-458 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me Me-459 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me Me-460 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me Me-461 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me Me-462 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me Me-463 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-464 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-465 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-466 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-467 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-468 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me Cl-469 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -470 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -471 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -472 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -473 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -474 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me CF 3 -475 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-476 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-477 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-478 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-479 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me-480 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe Me S0 2 Me Tabelle 4: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R 2 Wasserstoff und R 3 Acetyl bedeuten, A für eine direkte Bindung, X 1 und X 2 jeweils für 3 für CR 8 stehen

Nr. R 1 R 4 n R 5 R 8

4-1 Me Me 0 CH 2 -c-Pr CF 3

4-2 Me Me 1 CH 2 -c-Pr CF 3

4-3 Me Me 2 CH 2 -c-Pr CF 3

4-4 Me Cl 0 CH 2 -c-Pr CF 3

4-5 Me Cl 1 CH 2 -c-Pr CF 3

4-6 Me Cl 2 CH 2 -c-Pr CF 3

4-7 Me Me 0 CH 2 -c-Pr S0 2 Me

4-8 Me Me 1 CH 2 -c-Pr S0 2 Me

4-9 Me Me 2 CH 2 -c-Pr S0 2 Me

4-10 Me Cl 0 CH 2 -c-Pr S0 2 Me

4-11 Me Cl 1 CH 2 -c-Pr S0 2 Me

4-12 Me Cl 2 CH 2 -c-Pr S0 2 Me

4-13 Cl Me 0 CH 2 -c-Pr CF 3

4-14 Cl Me 1 CH 2 -c-Pr CF 3

4-15 Cl Me 2 CH 2 -c-Pr CF 3

4-16 Cl Cl 0 CH 2 -c-Pr CF 3

4-17 Cl Cl 1 CH 2 -c-Pr CF 3

4-18 Cl Cl 2 CH 2 -c-Pr CF 3

4-19 Cl Me 0 CH 2 -c-Pr S0 2 Me

4-20 Cl Me 1 CH 2 -c-Pr S0 2 Me

4-21 Cl Me 2 CH 2 -c-Pr S0 2 Me

4-22 Cl Cl 0 CH 2 -c-Pr S0 2 Me

4-23 Cl Cl 1 CH 2 -c-Pr S0 2 Me

4-24 Cl Cl 2 CH 2 -c-Pr S0 2 Me

4-25 S0 2 Me Me 0 CH 2 -c-Pr CF 3 Nr. R 1 R 4 n R 5 R 8 -26 S0 2 Me Me 1 CH 2 -c-Pr CF 3 -27 S0 2 Me Me 2 CH 2 -c-Pr CF 3 -28 S0 2 Me Cl 0 CH 2 -c-Pr CF 3 -29 S0 2 Me Cl 1 CH 2 -c-Pr CF 3 -30 S0 2 Me Cl 2 CH 2 -c-Pr CF 3 -31 S0 2 Me Me 0 CH 2 -c-Pr S0 2 Me-32 S0 2 Me Me 1 CH 2 -c-Pr S0 2 Me-33 S0 2 Me Me 2 CH 2 -c-Pr S0 2 Me-34 S0 2 Me Cl 0 CH 2 -c-Pr S0 2 Me-35 S0 2 Me Cl 1 CH 2 -c-Pr S0 2 Me-36 S0 2 Me Cl 2 CH 2 -c-Pr S0 2 Me-37 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -38 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -39 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -40 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -41 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -42 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -43 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-44 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-45 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-46 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-47 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-48 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-49 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -50 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -51 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -52 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -53 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -54 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -55 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-56 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-57 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-58 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-59 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-60 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-61 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3 Nr. R 1 R 4 n R 5 R 8

4-62 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3

4-63 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3

4-64 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3

4-65 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3

4-66 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3

4-67 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

4-68 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

4-69 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

4-70 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

4-71 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

4-72 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

Tabelle 5: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R 2

Wasserstoff und R 3 Acetyl bedeuten, A für -Ch -, X 1 und X 2 jeweils für CH und X 3 für CR 8 stehen

Nr. R 1 R 4 n R 5 R 8

5-1 Me Me 0 Me CF 3

5-2 Me Me 1 Me CF 3

5-3 Me Me 2 Me CF 3

5-4 Me Cl 0 Me CF 3

5-5 Me Cl 1 Me CF 3

5-6 Me Cl 2 Me CF 3

5-7 Me Me 0 Me S0 2 Me

5-8 Me Me 1 Me S0 2 Me

5-9 Me Me 2 Me S0 2 Me

5-10 Me Cl 0 Me S0 2 Me Nr. R 1 R 4 n R 5 R 8 -11 Me Cl 1 Me S0 2 Me-12 Me Cl 2 Me S0 2 Me-13 Cl Me 0 Me CF 3 -14 Cl Me 1 Me CF 3 -15 Cl Me 2 Me CF 3 -16 Cl Cl 0 Me CF 3 -17 Cl Cl 1 Me CF 3 -18 Cl Cl 2 Me CF 3 -19 Cl Me 0 Me S0 2 Me-20 Cl Me 1 Me S0 2 Me-21 Cl Me 2 Me S0 2 Me-22 Cl Cl 0 Me S0 2 Me-23 Cl Cl 1 Me S0 2 Me-24 Cl Cl 2 Me S0 2 Me-25 S0 2 Me Me 0 Me CF 3 -26 S0 2 Me Me 1 Me CF 3 -27 S0 2 Me Me 2 Me CF 3 -28 S0 2 Me Cl 0 Me CF 3 -29 S0 2 Me Cl 1 Me CF 3 -30 S0 2 Me Cl 2 Me CF 3 -31 S0 2 Me Me 0 Me S0 2 Me-32 S0 2 Me Me 1 Me S0 2 Me-33 S0 2 Me Me 2 Me S0 2 Me-34 S0 2 Me Cl 0 Me S0 2 Me-35 S0 2 Me Cl 1 Me S0 2 Me-36 S0 2 Me Cl 2 Me S0 2 Me-37 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -38 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -39 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -40 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -41 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -42 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -43 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-44 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-45 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-46 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me Nr. R 1 R 4 n R 5 R 8 -47 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-48 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-49 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -50 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -51 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -52 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -53 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -54 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -55 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-56 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-57 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-58 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-59 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-60 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-61 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -62 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -63 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -64 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -65 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -66 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -67 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-68 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-69 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-70 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-71 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-72 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R 2 Wasserstoff und R 3 Acetyl bedeuten, A für -CH2CH2-, X 1 und X 2 jeweils für CH und X 3 für CR 8 stehen

Nr. R 1 R 4 n R 5 R 8 -1 Me Me 0 Me CF 3 -2 Me Me 1 Me CF 3 -3 Me Me 2 Me CF 3 -4 Me Cl 0 Me CF 3 -5 Me Cl 1 Me CF 3 -6 Me Cl 2 Me CF 3 -7 Me Me 0 Me S0 2 Me-8 Me Me 1 Me S0 2 Me-9 Me Me 2 Me S0 2 Me-10 Me Cl 0 Me S0 2 Me-11 Me Cl 1 Me S0 2 Me-12 Me Cl 2 Me S0 2 Me-13 Cl Me 0 Me CF 3 -14 Cl Me 1 Me CF 3 -15 Cl Me 2 Me CF 3 -16 Cl Cl 0 Me CF 3 -17 Cl Cl 1 Me CF 3 -18 Cl Cl 2 Me CF 3 -19 Cl Me 0 Me S0 2 Me-20 Cl Me 1 Me S0 2 Me-21 Cl Me 2 Me S0 2 Me-22 Cl Cl 0 Me S0 2 Me-23 Cl Cl 1 Me S0 2 Me-24 Cl Cl 2 Me S0 2 Me-25 S0 2 Me Me 0 Me CF 3 Nr. R 1 R 4 n R 5 R 8 -26 S0 2 Me Me 1 Me CF 3 -27 S0 2 Me Me 2 Me CF 3 -28 S0 2 Me Cl 0 Me CF 3 -29 S0 2 Me Cl 1 Me CF 3 -30 S0 2 Me Cl 2 Me CF 3 -31 S0 2 Me Me 0 Me S0 2 Me-32 S0 2 Me Me 1 Me S0 2 Me-33 S0 2 Me Me 2 Me S0 2 Me-34 S0 2 Me Cl 0 Me S0 2 Me-35 S0 2 Me Cl 1 Me S0 2 Me-36 S0 2 Me Cl 2 Me S0 2 Me-37 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -38 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -39 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -40 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -41 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -42 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -43 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-44 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-45 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-46 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-47 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-48 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-49 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -50 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -51 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -52 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -53 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -54 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -55 Cl Me 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-56 Cl Me 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-57 Cl Me 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-58 Cl Cl 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-59 Cl Cl 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-60 Cl Cl 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-61 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3 Nr. R 1 R 4 n R 5 R 8

6-62 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3

6-63 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3

6-64 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3

6-65 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3

6-66 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3

6-67 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

6-68 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

6-69 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

6-70 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

6-71 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

6-72 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

Tabelle 7: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Form der

Natriumsalze, worin R 2 Wasserstoff bedeutet, A für eine direkte Bindung, X 1 und X 2 jeweils für CH und X 3 für CR 8 stehen

Nr. R 1 R 4 n R 5 R 8

7-1 Me Me 0 CH 2 -c-Pr CF 3

7-2 Me Me 1 CH 2 -c-Pr CF 3

7-3 Me Me 2 CH 2 -c-Pr CF 3

7-4 Me Cl 0 CH 2 -c-Pr CF 3

7-5 Me Cl 1 CH 2 -c-Pr CF 3

7-6 Me Cl 2 CH 2 -c-Pr CF 3

7-7 Me Me 0 CH 2 -c-Pr S0 2 Me

7-8 Me Me 1 CH 2 -c-Pr S0 2 Me

7-9 Me Me 2 CH 2 -c-Pr S0 2 Me

7-10 Me Cl 0 CH 2 -c-Pr S0 2 Me Nr. R 1 R 4 n R 5 R 8 -11 Me Cl 1 CH 2 -c-Pr S0 2 Me-12 Me Cl 2 CH 2 -c-Pr S0 2 Me-13 S0 2 Me Me 0 CH 2 -c-Pr CF 3 -14 S0 2 Me Me 1 CH 2 -c-Pr CF 3 -15 S0 2 Me Me 2 CH 2 -c-Pr CF 3 -16 S0 2 Me Cl 0 CH 2 -c-Pr CF 3 -17 S0 2 Me Cl 1 CH 2 -c-Pr CF 3 -18 S0 2 Me Cl 2 CH 2 -c-Pr CF 3 -19 S0 2 Me Me 0 CH 2 -c-Pr S0 2 Me-20 S0 2 Me Me 1 CH 2 -c-Pr S0 2 Me-21 S0 2 Me Me 2 CH 2 -c-Pr S0 2 Me-22 S0 2 Me Cl 0 CH 2 -c-Pr S0 2 Me-23 S0 2 Me Cl 1 CH 2 -c-Pr S0 2 Me-24 S0 2 Me Cl 2 CH 2 -c-Pr S0 2 Me-25 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -26 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -27 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -28 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -29 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -30 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -31 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-32 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-33 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-34 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-35 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-36 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-37 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -38 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -39 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -40 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -41 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -42 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -43 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-44 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-45 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-46 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me Nr. R 1 R 4 n R 5 R 8

7-47 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

7-48 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

Tabelle 8: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Form der

Natriumsalze, worin R 2 Wasserstoff bedeutet, A für -Ch -, X 1 und X 2 jeweils für CH und X 3 für CR 8 stehen

Nr. R 1 R 4 n R 5 R 8

8-1 Me Me 0 Me CF 3

8-2 Me Me 1 Me CF 3

8-3 Me Me 2 Me CF 3

8-4 Me Cl 0 Me CF 3

8-5 Me Cl 1 Me CF 3

8-6 Me Cl 2 Me CF 3

8-7 Me Me 0 Me S0 2 Me

8-8 Me Me 1 Me S0 2 Me

8-9 Me Me 2 Me S0 2 Me

8-10 Me Cl 0 Me S0 2 Me

8-11 Me Cl 1 Me S0 2 Me

8-12 Me Cl 2 Me S0 2 Me

8-13 S0 2 Me Me 0 Me CF 3

8-14 S0 2 Me Me 1 Me CF 3

8-15 S0 2 Me Me 2 Me CF 3

8-16 S0 2 Me Cl 0 Me CF 3

8-17 S0 2 Me Cl 1 Me CF 3

8-18 S0 2 Me Cl 2 Me CF 3

8-19 S0 2 Me Me 0 Me S0 2 Me

8-20 S0 2 Me Me 1 Me S0 2 Me Nr. R 1 R 4 n R 5 R 8 -21 S0 2 Me Me 2 Me S0 2 Me-22 S0 2 Me Cl 0 Me S0 2 Me-23 S0 2 Me Cl 1 Me S0 2 Me-24 S0 2 Me Cl 2 Me S0 2 Me-25 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -26 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -27 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -28 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -29 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -30 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -31 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-32 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-33 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-34 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-35 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-36 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-37 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -38 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -39 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -40 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -41 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -42 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3 -43 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-44 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-45 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-46 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-47 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me-48 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me Tabelle 9: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Form der Natriumsalze, worin R 2 Wasserstoff bedeutet, A für -CH2CH2-, X 1 und X 2 jeweils für CH und X 3 für CR 8 stehen

Nr. R 1 R 4 n R 5 R 8

9-1 Me Me 0 Me CF 3

9-2 Me Me 1 Me CF 3

9-3 Me Me 2 Me CF 3

9-4 Me Cl 0 Me CF 3

9-5 Me Cl 1 Me CF 3

9-6 Me Cl 2 Me CF 3

9-7 Me Me 0 Me S0 2 Me

9-8 Me Me 1 Me S0 2 Me

9-9 Me Me 2 Me S0 2 Me

9-10 Me Cl 0 Me S0 2 Me

9-11 Me Cl 1 Me S0 2 Me

9-12 Me Cl 2 Me S0 2 Me

9-13 S0 2 Me Me 0 Me CF 3

9-14 S0 2 Me Me 1 Me CF 3

9-15 S0 2 Me Me 2 Me CF 3

9-16 S0 2 Me Cl 0 Me CF 3

9-17 S0 2 Me Cl 1 Me CF 3

9-18 S0 2 Me Cl 2 Me CF 3

9-19 S0 2 Me Me 0 Me S0 2 Me

9-20 S0 2 Me Me 1 Me S0 2 Me

9-21 S0 2 Me Me 2 Me S0 2 Me

9-22 S0 2 Me Cl 0 Me S0 2 Me

9-23 S0 2 Me Cl 1 Me S0 2 Me

9-24 S0 2 Me Cl 2 Me S0 2 Me

9-25 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3

9-26 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3 Nr. R 1 R 4 n R 5 R 8

9-27 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3

9-28 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3

9-29 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3

9-30 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3

9-31 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

9-32 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

9-33 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

9-34 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

9-35 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

9-36 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

9-37 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3

9-38 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3

9-39 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3

9-40 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe CF 3

9-41 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe CF 3

9-42 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe CF 3

9-43 S0 2 Me Me 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

9-44 S0 2 Me Me 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

9-45 S0 2 Me Me 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

9-46 S0 2 Me Cl 0 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

9-47 S0 2 Me Cl 1 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

9-48 S0 2 Me Cl 2 CH 2 CH 2 OMe S0 2 Me

A. Chemische Beispiele

Herstellung von 5-Chlor-2-{3-[(cyclopropylmethyl)sulfanyl]-2-methyl-4- (trifluormethyl)phenyl}-4-hydroxypyridazin-3(2H)-on (Beispiel-Nr. 1 -499)

Schritt 1 : Synthese von 6-Brom-2-fluor-3-(trifluormethyl)benzaldehyd

Zu einer Lösung von 63.9 g (452.7 mmol) 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin in 833 ml trockenem THF wurden bei -78 °C 181 .07 ml einer 2.5M (452.7 mmol) Lösung von n- Butyllithium tropfenweise zugegeben. Das Gemisch wurde 30 min bei dieser

Temperatur gerührt. Anschließend wurden 100.0 g (41 1 .5 mmol) 4-Brom-2-fluor-1 - (trifluormethyl)benzol bei -78 °C tropfenweise zugegeben. Die Mischung wurde 2 h bei dieser Temperatur gerührt. Danach wurden 33.1 g (452.7 mmol) DMF bei -78 °C tropfenweise zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde anschließend 2 h gerührt. Zur Aufarbeitung wurde der Inhalt mit 300 ml Wasser versetzt. Das Gemisch wurde dreimal mit je 200 ml Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit 300 ml 1 M Salzsäure und danach mit 300 ml einer gesättigten wässrigen Kochsalzlösung gewaschen. Die organische Phase wurde getrocknet und das Filtrat wurde vom Lösungsmittel befreit. Es wurden 96.2 g des gewünschten Produkts gewonnen.

Schritt 2: Synthese von 6-Brom-2-(ie/t-butylsulfanyl)-3-(thfluormethyl)benzaldehyd Bei 0 °C wurden 30.3 g (335.8 mmol) teff-Butylmercaptan zu einer Lösung von 65.0 g (239.8 mmol) 6-Brom-2-fluor-3-(trifluormethyl)benzaldehyd und 66.3 g (479.7 mmol) Kaliumcarbonat in 500 ml Ν,Ν-Dimethylformamid gegeben. Das Gemisch wurde 12 h bei dieser Temperatur gerührt. Anschließend wurden 15.6 g (48.0 mmol)

Cäsiumcarbonat zugegeben und das Gemisch wurde weitere 3 h gerührt. Zur

Aufarbeitung wurde der Inhalt auf 1 I Wasser gegossen. Die Mischung wurde dreimal mit je 300 ml Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden viermal mit je 300 ml einer gesättigten wässrigen Kochsalzlösung gewaschen. Die organische Phase wurde getrocknet und das Filtrat wurde vom Lösungsmittel befreit, wobei 68 g des gewünschten Produkts isoliert wurden.

Schritt 3: Synthese von [6-Brom-2-(ie/t-butylsulfanyl)-3-(thfluormethyl)phenyl]- methanol

Bei -10 °C wurden 3.49 g (92.3 mmol) Natriumboranat langsam zu einer Lösung von 63.0 g (184.7 mmol) 6-Brom-2-(fert-butylsulfanyl)-3-(trifluormethyl)benzaldehyd in 500 ml Methanol gegeben. Nachdem die Reaktionskontrolle die vollständige Umsetzung angezeigt hatte wurde der Inhalt zur Aufarbeitung mit 3M Salzsäure versetzt. Das Gemisch wurde eingeengt und der Rückstand wurde auf 400 ml Wasser gegossen. Die Mischung wurde zweimal mit je 300 ml Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit einer gesättigten wässrigen Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet and abschließend wurde das Filtrat vom Lösungsmittel befreit. Es wurden 60.0 g des gewünschten Produkts gewonnen. Schritt 4: Synthese von 6-Brom-2-(terNbutylsulfanyl)-3-(trifluormethyl)benzyl- methansulfonat

Bei 0 °C wurden 31 .3 g (272.8 mmol) Methansulfonsaurechlond tropfenweise zu einer Lösung von 60.0 g (174.8 mmol) [6-Brom-2-(terf-butylsulfanyl)-3- (trifluormethyl)phenyl]methanol und 44.2 g (437.1 mmol) Triethylamin in 500 ml

Dichlormethan gegeben. Nachdem die Reaktionskontrolle die vollständige Umsetzung angezeigt hatte wurde die Lösung zur Aufarbeitung zweimal mit je 300 ml Wasser gewaschen, getrocknet, und das Filtrat wurde vom Lösungsmittel befreit. Es wurden 70.0 g des gewünschten Produkts gewonnen.

Schritt 5: Synthese von 1 -Brom-3-(tert-butylsulfanyl)-2-methyl-4-(trifluormethyl)- benzol

Eine Lösung von 70.0 g (166.2 mmol) 6-Brom-2-(terf-butylsulfanyl)-3- (trifluormethyl)benzylmethansulfonat in 100 ml trockenem THF wurde bei -10 °C tropfenweise zu einer Lösung von 6.94 g (182.8 mmol) Lithiumalanat in 500 ml trockenem THF gegeben. Der Inhalt wurde 1 h gerührt. Zur Aufarbeitung wurde Natriumsulfat-Decahydrat zugegeben bis keine Gasentwicklung mehr zu beobachten war. Das Gemisch wurde filtriert und das Filtrat wurde getrocknet. Danach wurde das Filtrat vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt, wobei 45.0 g des gewünschten Produkts gewonnen wurden.

Schritt 6: Synthese von 3-Brom-2-methyl-6-(trifluormethyl)benzolthiol

23.7 g (137.5 mmol) 4-Methylbenzolsulfonsäure wurden zu einer Lösung von 45.0 g

(137.5 mmol) 1 -Brom-3-(tert-butylsulfanyl)-2-methyl-4-(trifluormethyl)benz ol in 175 ml Toluol gegeben. Die Mischung wurde 2 h unter Rückfluss erhitzt. Das Lösungsmittel wurde am Rotationsverdampfer entfernt und der Rückstand wurde in 200 ml

Dichlormethan gelöst. Die Lösung wurde viermal mit 15 proz. wässriger Kalilauge extrahiert. Die vereinigten wässrigen Phasen wurden mit konzentrierter Salzsäure angesäuert und anschließend wurde das Produkt mit Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wurde getrocknet, filtriert und das Filtrat wurde vom Lösungsmittel befreit, wobei 32.0 g des gewünschten Produkts gewonnen wurden. Schritt 7: Synthese von 1 -Brom-3-[(cyclopropylnnethyl)sulfanyl]-2-nnethyl-4-(trifluor - methyl)benzol

Eine Mischung aus 20 g (74.1 nnnnol) 3-Brom-2-methyl-6-(thfluormethyl)benzolthiol und 36 g (1 1 1 .1 nnnnol) Cäsiumcarbonat in 80 ml Acetonitril wurde mit 14.0 g

(103.6 mmol) (Brommethyl)cyclopropan versetzt. Der Inhalt wurde bei 80 °C 2 h lang gerührt. Zur Aufarbeitung wurde das Gemisch filtriert und das Filtrat wurde vom

Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt, wobei 20.0 g des gewünschten Produkts erhalten wurden.

Schritt 8: Synthese von 1 -{3-[(Cyclopropylmethyl)sulfanyl]-2-methyl-4-

(trifluormethyl)phenyl}-2-(diphenylmethylen)hydrazin

Eine Mischung aus 20 mg (0.2 mmol) Natrium-terf-butanolat und 33 mg (0.17 mmol) Benzophenonhydrazon wurden zu einer Lösung von 50 mg (0.15 mmol) 1 -Brom-3- [(cyclopropylmethyl)sulfanyl]-2-methyl-4-(trifluormethyl)ben zol in 1 ml Toluol gegeben. Anschließend wurde das Gemisch 10 min lang zur Entfernung von Sauerstoff entgast. Danach wurde unter Schutzgas 1 mg (0.002 mmol) 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1 ,1 '- binaphthyl zugegeben. Die Mischung wurde 15 min lang zur Entfernung von Sauerstoff entgast. Anschließend wurden unter Schutzgas 0.22 mg (0.001 mmol)

Palladium(ll)acetat zugegeben. Der Inhalt wurde unter Schutzgas 3 h lang auf eine Temperatur von 90 °C erhitzt. Nach Aufarbeitung und Reinigung wurden 35 mg des gewünschten Produkts gewonnen.

Schritt 9: Synthese von {3-[(Cyclopropylmethyl)sulfanyl]-2-methyl-4-(trifluormethyl) - phenyljhydrazin

Eine Lösung von 30 mg (0.11 mmol) 1 -{3-[(Cyclopropylmethyl)sulfanyl]-2-methyl-4- (trifluormethyl)phenyl}-2-(diphenylmethylen)hydrazin in 2 ml Isopropylalkohol und 2 ml konzentrierter Salzsäure wurde 48 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Aufarbeitung und Reinigung wurden 10 mg des gewünschten Produkts gewonnen. Schritt 10: Synthese von 4,5-Dichlor-2-{3-[(cyclopropylmethyl)sulfanyl]-2-methyl-4- (trifluormethyl)phenyl}pyridazin-3(2H)-on

34 mg (0.2 mmol, 1 .1 eq) 3,4-dichloro-5-hydroxyfuran-2(5H)-on wurden zu einer Lösung von 50 mg (0.18 mmol) {3-[(Cyclopropylmethyl)sulfanyl]-2-methyl-4- (trifluormethyl)phenyl}hydrazin in 1 ml Ethanol gegeben. Die Mischung wurde 3 h bei Raumtemperatur gerührt. Danach wurde 1 ml Essigsäure zugegeben und das

Gemisch wurde 3 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Aufarbeitung und Reinigung wurden 40 mg des gewünschten Produkts gewonnen. Schritt 1 1 : Synthese von 5-Chlor-2-{3-[(cyclopropylmethyl)sulfanyl]-2-methyl-4- (trifluormethyl)phenyl}-4-methoxypyridazin-3(2H)-on

0.033 ml (20 proz., 0.12 mmol) einer Lösung von Natriummethanolat in Methanol wurden zu einer Lösung von 50 mg (0.12 mmol) 4,5-Dichlor-2-{3- [(cyclopropylmethyl)sulfanyl]-2-methyl-4-(trifluormethyl)phe nyl}pyridazin-3(2H)-on in 2 ml trockenem Dioxan gegeben. Bei einer Temperatur von 15 °C wurde das Gemisch mit 5 ml trockenem Dioxan verdünnt. Das Reaktionsgemisch rührte anschließend noch 1 h bei einer Temperatur von 15 °C. Nach Aufarbeitung und Reinigung wurden 23 mg des gewünschten Produkts gewonnen. Schritt 12: Synthese von 5-Chlor-2-{3-[(cyclopropylmethyl)sulfanyl]-2-methyl-4-

(trifluormethyl)phenyl}-4-hydroxypyridazin-3(2H)-on (Beispiel-Nr. 1 -499) Bei einer Temperatur von 0 °C wurden 18.6 mg (0.074 mmol) Bortribromid als 1 M Lösung in Dichlormethan zu einer Lösung von 10 mg (0.02 mmol) 5-Chlor-2-{3- [(cyclopropylmethyl)sulfanyl]-2-methyl-4-(trifluormethyl)phe nyl}-4-methoxypyridazin- 3(2H)-on in 1 ml Dichlormethan gegeben. Das Gemisch wurde 1 h bei

Raumtemperatur gerührt. Nach Aufarbeitung und Reinigung wurden 4 mg des gewünschten Produkts gewonnen.

NMR-Daten ausgewählter Beispiele NMR-Peak-Listenverfahren

Die 1 H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von 1 H-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der δ-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die δ-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt

aufgelistet.

Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form: δι (Intensität^; 82 (Intensität2); ; δ, (Intensität,'; ; δ η (Intensität)

Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der

Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden.

Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 1 H-NMR-Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besondern im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht.

Die Listen der 1 H-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen 1 H-NMR-Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden.

Darüber hinaus können sie wie klassische 1 H-NMR-Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen.

Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von 1 H-NMR-Peaks die gewöhnlichen

Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-D6 und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen.

Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von

Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90%).

Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres Herstellungsverfahrens anhand von "Nebenprodukt-Fingerabdrücken" zu erkennen.

Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren

(MestreC, ACD-Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen 1 H-NMR-Interpretation.

Weitere Details zu 1 H-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Number 564025 entnommen werden.

Beispiel 1 -499: 1 H-NMR(400,0 MHz, CDCIs):

δ= 7,910(1 1 ,2);7,677(4,9);7,656(4,8);7,518(7,4);7,380(1 ,2);7,296(6,0);7,290(4,4);7,276 (7,9);7,259(1356,1 );7,226(2,8);7,209(3,3);7,140(1 , 7);6,995(7,4);3,731 (3,6);3,487(1 , 3); 2,629(2,7);2,540(4,9);2,314(2,0);2,160(14,3);1 ,679(2,9);1 ,284(2,8);1 ,254(16,0);0,978(1 ,6);0,877(3,9);0,861 (3,4);0,503(2,6);0,345(3,7);0,146(3,3);0,120(2,6);0,008(16,4 );0,000 (542,8);-0,009(21 ,4);-0,033(4,7);-0,150(2,3)

Beispiel 2-139: 1 H-NMR(400,0 MHz, CDCIs):

δ= 7,910(2,8);7,783(2,2);7,578(3,7);7,518(5,6);7,259(785,6);6,9 95(4,1 );3,878(4,5);3,73 1 (2,6);2,887(1 ,5);2,1 15(16,0);2,003(6,0);1 ,852(4,2);1 ,254(3,3);0,146(1 ,4);0,008(12,3); 0,000(389,1 );-0,009(13,9);-0,149(1 ,4)

Formulierungsbeispiele

Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.

Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 64 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile

ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.

Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (©Triton X 207), 3 Gew.-Teilen

Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 277 C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.

Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer

Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.

Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man

75 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze,

10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium,

5 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat,

3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und

7 Gew.-Teile Kaolin

mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.

Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man

25 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze,

5 Gew.-Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium

2 Gew.-Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,

1 Gew.-Teil Polyvinylalkohol,

17 Gew.-Teile Calciumcarbonat und

50 Gew.-Teile Wasser

auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.

C. Biologische Beispiele

1 . Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Vorauflauf

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in

Holzfasertöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten

Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Die visuelle Bonitur der Schäden an den Versuchspflanzen erfolgt nach einer Versuchszeit von 3 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen).

Beispielsweise zeigten dabei die Verbindungen Nr. 1 -499 und 2-139 bei einer

Aufwandmenge von 0,32 kg Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar eine sehr gute Wirkung (80% bis 100% herbizide Wirkung) gegen Schadpflanzen wie Amaranthus retroflexus, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis und Abutilon theophrasti.

Gleichzeitig lassen erfindungsgemäße Verbindungen Gramineenkulturen wie Gerste, Weizen, Roggen, Hirse, Mais oder Reis im Vorauflaufverfahren selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen praktisch ungeschädigt. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch zweikeimblättrige Kulturen wie Soja, Baumwolle, Raps, Zuckerrüben oder Kartoffeln.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen teilweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb im Vorauflaufverfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen.

2. Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Nachauflauf

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in

Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw.

Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen

Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Beispielsweise zeigten dabei die Verbindungen Nr. 1 -499 und 2-139 bei einer Aufwand-menge von 0,08 kg Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar eine sehr gute herbizide Wirkung (80% bis 100% herbizide Wirkung) gegen Schadpflanzen wie Pharbitis purpureum,

Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti, Viola tricolor, Veronica persica und Stellaria media. Gleichzeitig lassen

erfindungsgemäße Verbindungen Gramineenkulturen wie Gerste, Weizen, Roggen, Hirse, Mais oder Reis im Nachauflaufverfahren selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen praktisch ungeschädigt. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch

zweikeimblättrige Kulturen wie Soja, Baumwolle, Raps, Zuckerrüben oder Kartoffeln. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen teilweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb im Nachauflaufverfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen.




 
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