Es ist bekannt, daf 4-Amino-2- [N- (1-aryl-alkyl)-amino]-1, 3,5-triazine, die gegebenenfalls in 6-Stellung am Triazinring mit gegebenenfalls halogenierten Kohlenwasserstoffgruppen oder auch anderen Gruppen substituiert sind, und deren Derivate herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften besitzen ; vgl. z. B. US-A-3816419, US-A-5290754 (WO-A-90/9378, EP-A-0411153), W095/06642, WO-A-97/31904, W098/15536, W098/42684, WO-A-99/18100, WO-A-99/19309, WO-A-99/37627, W099/46249, JP-A-62,298,577, JP-A-62,294,669, EP-A-0191496 und jeweils dort zitierte Literatur.

Die bekannten Wirkstoffe weisen bei ihrer Anwendung teilweise Nachteile auf, sei es unzureichende herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen, zu geringes Spektrum der Schadpflanzen, das mit einem Wirkstoff bekämpft werden kann, oder zu geringe Selektivität in Nutzpflanzenkulturen. Andere Wirkstoffe lassen sich wegen schwer zugänglicher Vorprodukte und Reagenzien im industriellen Maßstab nicht wirtschaftlich herstellen oder besitzen nur unzureichende chemische Stabilitäten.

Es ist deshalb wünschenswert, alternative Wirkstoffe bereitzustellen, die gegebenenfalls mit Vorteilen als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren eingesetzt werden können.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, worin A eine Gruppe der Formel NRaRb, worin Ra und Rb unabhängig voneinander Wasserstoff, Formyl oder auch Aminocarbonyl oder auch Amino (thiocarbonyl) oder (Ci-Cio) Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (C1-C10)Alkylsulfinyl, (Ci-Cio)Alkylsulfonyl, (C1-C10)Alkoxy, [(C1-C10)Alkyl]carbonyl, [C1-C10:Alkoxy]carbonyl oder auch N- Mono [(C1-C10)Alkyl]aminocarbonyl oder auch N, N- Di[(C1-C10)Alkyl]aminocarbonyl oder auch [(C1-C10)Alkylthio]carbonyl oder auch [(C1-C10)Alkyl](thiocarbonyl) oder auch [(C1-C10)Alkoxy](thiocarbonyl) oder auch N- Mono [(C1-C10)Alkyl] amino (thiocarbonyl), oder auch N, N- Di [(C-C10) Alkyl] amino (thiocarbonyl) oder auch [(C1-C10)Alkylthio](thiocrbonyl), wobei jeder der letztgenannten 16 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkoxy, (C1-C4) Haloalkoxy, (C1-C4) Hydroxyalkoxy und (Ci-C4) Alkoxy-(C1-C4) alkoxy substituiert ist, oder (C3-C6) Cycloalkyl, (C5-C6) Cycloalkenyl, (C3-C6) Cycloalkoxy, (C5-C6) Cycloalkenyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylamino, Phenylcarbonyl oder auch Naphthylcarbonyl oder Phenylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylcarbonyl oder Heterocyclylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 15 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (Ci-C4) Alkyl, (C1-C4) Haloalkyl, (C1-C4) Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Alkky-(C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (Ci-C4) Hydroxyalkoxy und (Ci-C4) Alkoxy-(C1-C4) alkoxy substituiert ist, und Heterocyclyl in den genannten Resten jeweils für Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen und dabei 1 bis 4 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S steht, bedeuten oder einer der Reste Ra und Rb wie oben definiert ist und der andere der Reste Ra und Rb eine Gruppe der Formel NR'R"bedeutet, wobei R'und R" unabhängig voneinander H oder (Ci-C6) Alkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Ci-C4) Alkoxy, (Ci-C4) Haloalkoxy, (C1-C4) Hydroxyalkoxy und (Ci-C4) Alkoxy- (Ci-C4) alkoxy substituiert ist, bedeuten oder R'und R"gemeinsam geradkettiges (C2-C5) Alkylen, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1-C4) Alkyl, (C1-C4) Alkoxy und (Ci-C4) Alkoxy-(C1-C4)Alkyl substituiert ist, bedeuten oder Ra und Rb gemeinsam (C1-C10) Alkyliden, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (Ci-C4) Alkoxy, (Ci-C4) Haloalkoxy und (Ci-C4) Alkylthio substituiert ist, bedeuten, oder NRaRb gemeinsam einen am N-Atom gebundenen Heterocyclylrest mit 3 bis 6 Ringatomen, der zusätzlich zum N-Atom als Heteroringatom gegebenenfalls 1 bis 3 weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalt, wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (Ci-C4) Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Hydroxyalkyl, (C1-C4)Alkoyl, (Ci-C4)haloalkoxy, (C1-C4)Hydroxyalkoxy, (C1-C4)Alkoy-(C1-C4)Alkoy, (Ci-C4) Alkoxy-(C1-C4) alkyl und Oxo substituiert ist, bedeutet, oder A (Ci-Ce) Alkyl, (C2-C6) Alkenyl, (C2-C6) Alkinyl, (C3-C6) Cycloalkyl oder (C5-C6) Cycloalkenyl, wobei jeder der letztgenannten 5 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkoxy, (Ci-C4) Haloalkoxy, (Ci-C4) Alkylthio, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C4) Alkyl, (C1-C4) Haloalkyl und (Ci-C4) Alkoxy-(C1-C4) alkyl substituiert ist, und R'Hydroxy oder (Ci-Cio) Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Formyl, auch Amino, (Ci-C4) Alkoxy, (C1-C4) Haloalkoxy, (C2-C4) Alkenyloxy, (C2-C4) Haloalkenyloxy, (C2-C4) Alkinyloxy, (C2-C4) Haloalkinyloxy, auch N-Mono (C1-C4) alkylamino, auch N, N-Di (Ci-C4) alkylamino, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1- C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4) Alkylsulfonyl, (C1-C4) Haloalkylsulfonyl, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Haloalkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, (C3-C9) Cycloalkyl, (C5-C6) Cycloalkenyl, Phenyl und Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (Ci-C4) Alkyl, (Ci-C4) Haloalkyl, (C2-C4) Alkenyl, (C2-C4) Haloalkenyl, (C2-C4) Alkinyl, (C2-C4) Haloalkinyl, (C1-C4) Alkoxy, (Ci-C4) Haloalkoxy und (Ci-C4) Alkylthio substituiert ist, und Heterocyclyl vorzugsweise jeweils 3 bis 9 Ringatome und dabei 1 bis 4 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, substituiert ist, oder [(C1-C6) Alkyl]-carbonyl, [(C1-C6) Alkoxy]-carbonyl, (C1-C6) Alkylsulfinyl oder (Ci- C4) Alkylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkoxy, (C1-C4) Haloalkoxy und (Ci-C4) Alkylthio substituiert ist, oder (C3-C6) Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, (C5-C6) Cycloalkenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise jeder der letztgenannten beiden cyclischen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (Ci-C4) Alkyl, (Ci-C4) Haloalkyl, (C2-C4) Alkenyl, (C2-C4) Alkinyl, (C1-C4) Alkoxy, (C1-C4) Haloalkoxy und (Ci-C4) Alkylthio substituiert ist, wobei der Rest R1 inklusive Substituenten vorzugsweise 1 bis 30 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist, R2 H oder Formyl, (C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (Ci-Cio)Alkylsulfinyl, (C1-C10)Alkylsulfonyl, (C1-C10)Alkoxy, [(C1-C10)Alkyl]carbonyl, [(C1-C10)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (Ci-C4) Hydroxyalkoxy und auch (Ci-C4) Alkoxy-(C1-C4) alkoxy substituiert ist, oder (c3-c6) Cycloalkyl, (C5-C6) Cycloalkenyl, (C3-C6) Cycloalkoxy, (C5- C6) Cycloalkenyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylamino, Phenylcarbonyl, Phenylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylcarbonyl oder Heterocyclylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 14 Reste unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl in den letztgenannten 5 Resten vorzugsweise jeweils 3 bis 9 Ringatome und dabei 1 bis 4 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, vorzugsweise jeder der genannten 14 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (Ci-C4) Alkyl, (Ci-C4) Haloalkyl, (Ci-C4) Hydroxyalkyl, (Ci-C4) Alkoxy, (Ci-C4) Haloalkoxy und (Ci-C4) Hydroxyalkoxy und auch (Ci-C4) Alkoxy-(C1-C4)alkoxy substituiert ist, oder eine Gruppe der Formel NRCRd, wobei Re und Rd unabhängig voneinander H, Formyl, (Ci-C6) Alkyl, (C2-C6) Alkenyl, (C2-C6) Alkinyl, (Ci-C6) Alkylsulfinyl, (Ci-C6) Alkylsulfonyl, (C1-C6)Alkoxy, [(C1-C6)Alkyl]carbonyl oder [(C1-C6)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 8 Gruppen unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Ci-C4) Alkoxy, (Ci-C4) Haloalkoxy, (C1-C4) Hydroxyalkoxy und (Ci-C4) Alkoxy-(C1-C4) alkoxy substituiert ist, bedeuten oder Rc und Rd gemeinsam geradkettiges (C2-C5) Alkylen, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (Ci-C4) Alkyl, (Ci-C4) Alkoxy, (Ci-C4) Alkoxy-(C1-C4)alkyl und Oxo substituiert ist, bedeuten, R3 Halogen, CN, N02, SCN oder einen Rest der Formel -X1-A1, wobei X1 eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(0)p-,-S(0)p-0-,-0-S(0)p-,-CO-,-0-CO-,-CO-0-,-S-CO-, -CO-S, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRO-, -O-NRO-, -NRO-O-, -NR°-CO-,-CO-NR°-,-O-CO-NR°-oder-NR°-CO-O-bedeutet, worin jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und R° für Wasserstoff, (Ci- C6) Alkyl, (C2-C6) Alkenyl, (C2-C6) Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6) alkyl, (C3-C6) Cycloalkyl oder [(C1-C6) Alkyl]-carbonyl steht, und A1 Wasserstoff, (C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (C3- C6) Cycloalkyl, (C5-C6) Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen und 1 bis 4 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der 7 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (Ci-C4) Alkyl, (C3-C6) Cycloalkyl, (C1-C4) Alkoxy, (C1-C4) Haloalkoxy und (Ci-C4) Hydroxyalkoxy und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C4) Haloalkyl, (C1-C4) Alkoxy-(C1-C4) alkyl und (Ci-C4) Hydroxyalkyl substituiert ist, und inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 20 C- Atome aufweist, bedeutet, jeder der Reste R4, R5, R6, R7und R8 unabhängig voneinander Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder einen Rest der Formel-X2-A2, wobei X2 eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, S(O)q-, -S(O)q-O-, -O-S(O)q-, -S(LO)q-NRr-, -NRr_S(O)q-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-,-S-CO-,-CO-S-,-S-CS-,-CS-S-,-O-CO-O-,-NRr-,-O-NRr-, -NRr-O-, -NRr-CO-, -CO-NRr-, -O-CO-NRr- oder -NRr-CO-O- bedeutet, worin jeweils q die ganze Zahl 0,1 oder 2 ist und Rr für Wasserstoff, Amino, substituiertes Amino, (Ci-C6) Alkyl, (C2-C6) Alkenyl, (C2- C6) Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6) alkyl, Phenyl-carbonyl, (C3- C6) Cycloalkyl, (C5-C6) Cycloalkenyl, [(C1-C6) Alkyl]-carbonyl, (C1- C6) Alkylsulfonyl, (C1-C6) Alkylsulfinyl, Phenylsulfonyl oder Phenylsulfinyl steht, wobei jeder der 13 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (Ci-C4) Alkyl, (Ci-C4) Alkoxy, (C1-C4) Haloalkoxy und (Ci-C4) Hydroxyalkoxy und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C4) Haloalkyl, (C1-C4) Alkoxy- (Ci-C4) alkyl und (Ci-C4) Hydroxyalkyl substituiert ist, und A2 Wasserstoff, (C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (C3- C6) Cycloalkyl, (C5-C6) Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl, wobei jeder der 7 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, auch Mercapto, Aminocarbonyl, Mono-und Di-(C1-C6) alkylamino, Mono-und Di- arylamino, N-(C1-C6) Alkyl-N-aryl-amino, Mono-und Di-Acylamino, N- <BR> <BR> <BR> <BR> (Ci-C6) Alkyl-N-acyl-amino, N-Aryl-N-acyl-amino, (C,-C6) Alkoxy,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> (Ci-C6) Alkylthio, (C1-C6) Alkylsulfonyl, (C1-C6) Alkylsulfinyl, [(C1-C5)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C5)Alkoxy]-carbonyl, [(C1-C6)Alkyl]- carbonyloxy, (C3-C6) Cycloalkyl, (C3-C6) Cycloalkoxy, (C3-C6) Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6) Cycloalkylcarbonyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyloxy und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-Ce)Alkyl, wobei jeder der letztgenannten 31 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, Mono-und Di- (Cl-C6) alkylamino, Mono-und Di- arylamino, N-(C1-C6) Alkyl-N-aryl-amino, Mono-und Di- (Ci-C6) acylamino, N- (CI-C6) Alkyl-N-acyl-amino, (CI-C6) Alkoxy, (Ci-C6) Alkylthio, (C3-C6) Cycloalkyl, (C3-C6) Cycloalkoxy, Phenyl, Phenoxy und Phenylthio und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C6) Alkyl, (C1-C6) Haloalkyl und (Ci-C4) Alkoxy- (Ci-C6) alkyl substituiert ist und wobei Heterocyclyl in A2 jeweils 3 bis 9 Ringatome und 1 bis 4 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, substituiert ist, bedeutet und A2 inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 20 C-Atome aufweist, oder zwei benachbarte Reste aus der Gruppe R4, R5, R6, R7 und R3 gemeinsam mit den an sie gebundenen C-Atomen des Phenylrings einen annellierten Ring mit 4 bis 6 Ringatomen bilden, der carbocyclisch ist oder 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-Ce) Alkyl, (Ci-C6) Haloalkyl, (C2-C6) Alkenyl, (C2-C6) Alkinyl, (C1-C6) Alkoxy, (C,- C6)Haloalkoxy, [(C1-C6) Alkyl]-carbonyl, [(C1-C6) Alkoxy]-carbonyl, (C1- C6) Alkylsulfonyl und (Ci-Ce) Alkylsulfinyl substituiert ist, wobei mindestens zwei Reste, vorzugsweise 2 oder 3 Reste, insbesondere 2 Reste aus der Gruppe R4, R5, R6, R7 und R8 von Wasserstoff verschieden sind, bedeuten, ausgenommen Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, worin A NH2, R'einen Rest der Formel-C (CH3) (X*) (R*), worin X* = Halogen und R* = H, CH3 oder C2H5 bedeuten, R2 H, R3 CH3, R5 CH3 oder OCH3, R6 CH3 oder OCH3 und R4, R7 und R8 jeweils H bedeuten.

Die zuletzt genannten ausgenommenen Verbindungen (I) sind aus US-A-5290754 (WO-A-90/9378, EP-A-0411153) bereits bekannt.

Wenn nicht näher angegeben, sind divalente Reste, z. B. X1 =-CO-NR°-, so definiert, daß in den zusammengesetzten Gruppen, z. B.-X1-A1, diejenige Bindung des divalenten Restes mit der Gruppe A'verbunden ist, die in der Formel für den divalenten Rest rechts geschrieben ist, d. h. -X1-A1 ist eine Gruppe der Formel -CO-NRo-A1 ; Entsprechendes gilt für analoge divalente Reste.

Gegenstand der Erfindung sind auch alle Stereoisomeren, die von Formel (I) umfaßt sind, und deren Gemische. Solche Verbindungen der formel (I) enthalten ein oder mehrere asymmetrisch substituierte C-Atome oder auch Doppelbindungen, die in den allgemeinen Formeln (I) nicht gesondert angegeben sind. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomeren, wie Enantiomere, Diastereomere, inklusive Z-und E-Isomere, sind alle von der Formel (I) umfaßt und können nach üblichen Methoden aus Gemischen der Stereoisomeren erhalten oder auch durch stereoselektive Reaktionen in Kombination mit dem Einsatz von stereochemisch reinen oder angereicherten Ausgangsstoffen hergestellt werden.

Von besonderem Interesse sind auch die Stereoisomere, welche durch das asymmetrisch substituierte C-Atom entstehen, an dem die Gruppe R3 gebunden ist, wenn R3 ungleich Wasserstoff ist. Die an diesem Zentrum R-und S-konfigurierten Isomere, die Enantiomere darstellen, wenn kein weiteres asymmetrisch substituiertes C-Atom im Molekül der Formel (I) enthalten ist, sind somit auch Gegenstand der Erfindung. Im allgemeinen weisen diese R-und S-lsomere keine identischen biologischen Wirkungen auf, sondem eines der Isomere hat im Einzelfall, abhängig von Schadpflanzenspezies und Kultur, die höhere herbizide Wirkung bzw. Selektivität.

Sofern Verbindungen der Formel (I) auch Tautomere bilden können, die strukturell formal nicht von der Formel (I) abgebildet oder umfasst werden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) umfasst.

Die Verbindungen der Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Saure, wie beispielsweise HCI, HBr, H2SO4 oder HNO3, aber auch Oxalsäure oder Sulfonsäuren an eine basische Gruppe, wie z. B.

Amino oder Alkylamino, Salze bilden. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z. B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salze können ebenfalls dadurch gebildet werden, daß bei geeigneten Substituenten, wie z. B.

Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, der Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird. Diese Salze sind beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze oder Salze mit organischen Aminen.

In Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können die Reste Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxy, Alkylamino und Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerüst jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgerüste, z. B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z. B.

Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, t-oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1,4-Dimethylpentyl ; Alkenyl-und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste ; Alkenyl bedeutet z. B. <BR> <BR> <BR> <BR> <P>Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl ; Alkinyl bedeutet z. B. Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 1-Methyl-but-3-in-1-yl.

Alkyliden, z. B. auch in der Form (Ci-Cio) Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten Alkans, der über eine Zweifachbindung gebunden ist, wobei die Position der Bindungsstelle noch nicht festgelegt ist. Im Falle eines verzweigten Alkans kommen naturgemäß nur Positionen in Frage, an denen zwei H- Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können ; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3, =C (CH3)-CH3, =C (CH3)-C2H5 oder =C (C2H5)-C2H5 Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 C-Atomen, z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfaßt, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. einer Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Bicyclo [1.1.0] butan-1-yl, Bicyclo [1.1.0] butan-2-yl, Bicyclo [2.1.0] pentan-1-yl, Bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl, Bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, Adamantan-1-yl und Adamantan-2-yl.

Cycloalkenyl bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z. B. 1-Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1- Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1-Cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl oder 1,4-Cyclohexadienyl. Im Falle von substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.

Halogen bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod. Haloalkyl,-alkenyl und -alkinyl bedeuten durch Halogen, vorzugsweise durch Fluor, Chlor und/oder Brom, insbesondere durch Fluor oder Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z. B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl), Perhaloalkyl, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2, CH2CH2CI ; Haloalkoxy ist z. B. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF20, OCH2CF3 und OCH2CH2CI ; entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierte Reste.

Aryl bedeutet ein mono-, bi-oder polycyclisches aromatisches System, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Tetrahydronaphthyl, Indenyl, Indanyl, Pentalenyl, Fluorenyl und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.

Ein heterocyclischer Rest oder Ring (Heterocyclyl) kann gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch sein ; wenn nicht anders definiert, enthält er vorzugsweise ein oder mehrere, insbesondere 1,2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S ; vorzugsweise ist er ein aliphatischer Heterocyclylrest mit 3 bis 7 Ringatomen oder ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen. Der heterocyclische Rest kann z. B. ein heteroaromatischer Rest oder Ring (Heteroaryl) sein, wie z. B. ein mono-, bi-oder polycyclisches aromatisches System, in dem mindestens 1 Ring ein oder mehrere Heteroatome enthalt.

Vorzugsweise ist er ein heteroaromatischer Ring mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Pyridyl, Pyrrolyl, Thienyl oder Furyl ; weiterhin bevorzugt ist er ein entsprechender heteroaromatischer Ring mit 2 oder 3 Heteroatomen, z. B. Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl und Triazolyl. Weiterhin bevorzugt ist er ein partiel oder vollstandig hydrierter heterocyclischer Rest mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Oxiranyl, Oxetanyl, Oxolanyl (= Tetrahydrofuryl), Oxanyl, Pyrrolidyl oder Piperidyl, Weiterhin bevorzugt ist er ein partiel oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 2 Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Piperazinyl, Dioxolanyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolidinyl und Morpholinyl.

Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z. B. bei N und S, auftreten.

Substituierte Reste, wie ein substituierter Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl-, Phenyl-, Benzyl-, Heterocyclyl-und Heteroarylrest, bedeuten beispielsweise einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere, vorzugsweise 1,2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, substituiertes Amino, wie Acylamino, Mono-und Dialkylamino, und Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch Alkyl, Haloalkyl, Alkylthio-alkyl, Alkoxy-alkyl, gegebenfalls substituiertes Mono-und Dialkyl-aminoalkyl und Hydroxy-alkyl bedeuten ; im Begriff"substituierte Reste"wie substituiertes Alkyl etc. sind als Substituenten zusätzlich zu den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Resten entsprechende ungesättigte aliphatische und aromatische Reste, wie gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Phenyl, Phenoxy etc. eingeschlossen. Im Falle von substituierten cyclischen Resten mit aliphatischen Anteilen im Ring werden auch cyclische Systeme mit solchen Substituenten umfaßt, die mit einer Doppelbindung am Ring gebunden sind, z. B. mit einer Alkylidengruppe wie Methyliden oder Ethyliden substituiert sind.

Bei Resten mit C-Atomen sind solche mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen, bevorzugt. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z. B. Fluor und Chlor, (C1-C4) Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (Ci-C4) Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (C1-C4) Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (Ci-C4) Haloalkoxy, Nitro und Cyano. Besonders bevorzugt sind dabei die Substituenten Methyl, Methoxy, Fluor und Chlor.

Substituiertes Amino wie mono-oder disubstituiertes Amino bedeutet einen Rest aus der Gruppe der substituierten Aminoreste, welche beispielsweise durch einen bzw. zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Alkoxy, Acyl und Aryl N-substituiert sind ; vorzugsweise Mono-und Dialkyl-amino, Mono-und Diarylamino, Acylamino, N-Alkyl-N-arylamino, N-Alkyl-N-acylamino sowie N-Heterocyclen ; dabei sind Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt ; Aryl ist dabei vorzugsweise Phenyl oder substituiertes Phenyl ; für Acyl gilt dabei die weiter unten genannte Definition, vorzugsweise (Ci-C4) Alkanoyl. Entsprechenes gilt für substituiertes Hydroxylamino oder Hydrazino.

Gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist vorzugsweise Phenyl, das unsubstituiert oder ein-oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkyl, (C1-C4) Alkoxy, (Ci-C4) Halogenalkyl, (C1-C4) Halogenalkoxy und Nitro substituiert ist, z. B. o-, m-und p-Tolyl, Dimethylphenyle, 2-, 3-und 4-Chlorphenyl, 2-, 3-und 4-Trifluor-und -Trichlorphenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- und 2,3-Dichlorphenyl, o-, m-und p-Methoxyphenyl.

Acyl bedeutet einen Rest einer organischen Säure, der formal durch Abtrennen einer Hydroxygruppe an der Säurefunktion entsteht, wobei der organische Rest in der Säure auch über ein Heteroatom mit der Säurefunktion verbunden sein kann.

Beispiele für Acyl sind der Rest-CO-R einer Carbonsäure HO-CO-R und Reste davon abgeleiteter Säuren wie der Thiocarbonsäure, gegebenenfalls N-substituierten Iminocarbonsäuren oder der Rest von Kohlensäuremonoestern, N-substituierter Carbaminsäure, Sulfonsäuren, Sulfinsäuren, N-substituierter Sulfonamidsäuren, Phosphonsäuren, Phosphinsäuren.

Acyl bedeutet beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie [(C1-C4) Alkyl]-carbonyl, Phenylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, N-Alkyl-1-iminoalkyl und andere Reste von organischen Säuren. Dabei können die Reste jeweils im Alkyl-oder Phenylteil noch weiter substituiert sein, beispielsweise im Alkylteil durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Phenyl und Phenoxy ; Beispiele für Substituenten im Phenylteil sind die bereits weiter oben allgemein für substituiertes Phenyl erwähnten Substituenten.

Acyl bedeutet vorzugsweise einen Acylrest im engeren Sinne, d. h. einen Rest einer organischen Säure, bei der die Säuregruppe direkt mit dem C-Atom eines organischen Restes verbunden ist, beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie Acetyl oder [(C1-C4) Alkyl]-carbonyl, Phenyicarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl und andere Reste von organischen Säuren.

Vor allem aus den Gründen der höheren herbiziden Wirkung, besseren Selektivität und/oder besseren Herstellbarkeit sind erfindungsgemäße Verbindungen der genannten Formel (I) oder deren Salze von besonderem Interesse, worin einzelne Reste eine der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen haben, oder insbesondere solche, worin eine oder mehrere der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen kombiniert auftreten.

Von Interesse sind beispielsweise erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, in welcher A eine Gruppe der Formel NRaRb, worin Ra und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, Formyl oder auch Aminocarbonyl oder auch Amino (thiocarbonyl) oder (Ci-C6) Alkyl, (C2-C6) Alkenyl, (C2-C6) Alkinyl, (C1-C6)Alkylsulfinyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-Ce) Alkoxy, [(C1-C6)Alkyl]carbonyl, [(C1-C6)Alkoxy]carbonyl oder auch N-Mono[(C1-C6)Alkyl]aminocarbonyl oder auch N, N- Di [(C1-C6) Alkyl] aminocarbonyl oder auch [(C1-C6) Alkylthio] carbonyl oder auch [(C-C6) Alkyl] (thiocarbonyl) oder auch [(C1-C6) Alkoxy] (thiocarbonyl) oder auch N-Mono [(C1-C6)Alkyl] amino (thiocarbonyl) oder auch N, N-Di [ (Cl-C6) Alkyl] amino (thiocarbonyl) oder auch [ (Ci-C6) Alkylthio] (thiocarbonyt), wobei jeder der letztgenannten 16 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4) Alkoxy, (C1-C4) Haloalkoxy, (C-C4) Hydroxyalkoxy und (Ci-C4) Alkoxy-(C1-C4) alkoxy substituiert ist, oder (C3-C6) Cycloalkyl, (C3-C6) Cycloalkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylamino, Phenylcarbonyl oder auch Naphthylcarbonyl oder Phenylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 13 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (Ci-C4) Alkyl, (C1-C4)haloalkyl, (Ci-C4) Alkoxy-(C1-C4) alkyl, (C1-C4) Alkoxy, (C1-C4) Haloalkoxy und (Ci-C4) Alkoxy-(C1-C4) alkoxy substituiert ist, und Heterocyclyl in den genannten Resten jeweils für Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen und dabei 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S steht, bedeuten oder einer der Reste Ra und Rb wie oben definiert ist und der andere der Reste Ra und Rb eine Gruppe der Formel NR'R"bedeutet, wobei R'und R" unabhängig voneinander H oder (Ci-C4) Alkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkoxy, (Ci-C4) Haloalkoxy und (Ci-C4) Alkoxy-(C1-C4) alkoxy substituiert ist, bedeuten oder R'und R"gemeinsam geradkettiges (C2-C5) Alkylen, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (Ci-C4) Alkyl, (C1-C4) Alkoxy und (Ci-C4) Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist, bedeuten oder Ra und Rb gemeinsam (Ci-C6) Alkyliden, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (Ci-C4) Alkoxy, (Ci-C4) Haloalkoxy und (C1-C4) Alkylthio substituiert ist, bedeuten, oder NRaRb gemeinsam einen am N-Atom gebundenen Heterocyclylrest mit 3 bis 6 Ringatomen, der zusätzlich zum N-Atom als Heteroringatom gegebenenfalls 1 bis 3 weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (Ci-C4) Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (Ci-C4) Alkoxy, (Ci-C4) Haloalkoxy, (Ci-C4) Alkoxy-(C1-C4)alkoxy und (Ci-C4) Alkoxy-(C1-C4) alkyl substituiert ist, bedeutet, oder A (Ci-C4) Alkyl, (C2-C4) Alkenyl, (C2-C4) Alkinyl oder (C3-C4) Cycloalkyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (Ci-C4) Alkoxy-(C1-C4) alkoxy und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C4) Alkyl, (Ci-C4) Haloalkyl und (Ci-C4) Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist, vorzugsweise (Ci-C3) Alkyl, insbesondere Methyl bedeuten.

Bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, in welcher A eine Gruppe der Formel NRaRb bedeutet, worin Ra Wasserstoff oder (Ci-C4) Alkyl und Rb Wasserstoff oder Formyl, oder auch Aminocarbonyl oder auch Amino (thiocarbonyl) oder (Ci-C4) Alkyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl oder [(C1-C4) Alkoxy] carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und (Ci-C4) Alkoxy substituiert ist, oder (C3-C6) Cycloalkyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Phenylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 6 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (Ci-C4) Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und (Ci-C4) Alkoxy- (Ci-C4) alkoxy substituiert ist, vorzugsweise H, CHO, CO-CH3, CO-C6H5, S02CH3 oder S02C2H5, bedeuten, oder Ra und Rb gemeinsam (C1-C4) Alkyliden, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (Ci-C2) Alkoxy, (C1-C2) Haloalkoxy und (C1-C2) Alkylthio substituiert ist, bedeuten, oder NRaRb gemeinsam einen gesättigten Heterocyclylrest mit 5 oder 6 Ringatomen, der zusätz ! ich zum N-Atom als Heteroringatom gegebenenfalls 1 bis 3 weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (Ci-C4) Alkyl, (Ci-C4) Haloalkyl, (C1-C4) Alkoxy und (Ci-C4) Haloalkoxy,(C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und (Ci-C4) Alkoxy-(C1-C4)alkoxy, vorzugsweise (Ci-C4) Alkyl und (Ci-C4) Alkoxy substituiert ist, bedeuten.

Von Interesse sind beispielsweise auch erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, in welcher R1 (Ci-Ce) Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Formyl oder auch Amino, (Ci-C4) Alkoxy, (C1-C4) Haloalkoxy oder auch N-Mono (Cl- C4) alkylamino oder auch N, N-Di (Ci-C4) alkylamino oder (Ci-C4) A) kyithio, (Cr C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4) Haloalkylsulfonyl, [(C1-C4) Alkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Haloalkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, (C3-C9)Cycloalkyl, Phenyl und Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (Ci-C4) Alkyl, (C1-C4) Haloalkyl, (C1-C4) Alkoxy, (C1-C4) Haloalkoxy und (Ci-C4) Alkylthio substituiert ist und Heterocyclyl vorzugsweise jeweils 3 bis 9 Ringatome und dabei 1 bis 4 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S enthält, substituiert ist, oder [(C1-C6) Alkyl]-carbonyl, [(C1-C6) Alkoxy]-carbonyl oder (Ci-C4) Alkylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkoxy, (C1-C4) Haloalkoxy und (Ci-C4) Alkylthio substituiert ist, oder (C3-C6) Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Cl-C4) Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Halolkoxy und (Ci-C4) Alkylthio substituiert ist.

Bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, in welcher R' (Ci-C4) Alkyl, wie z. B. wie Methyl, Ethyl, n-Propyl und i-Propyl, oder (Ci-C4) Haloalkyl, wie z. B. 1-Fluorisopropyl, 1-Fluor-ethyl, 1-Fluor-propyl, CF3 und CCI3, oder Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methyl-cyclopropyl, 1- Methyl-cyclobutyl, 1-Methyl-cyclopentyl, 1-Methyl-cyclohexyl oder Benzyl bedeutet.

Von Interesse sind beispielsweise auch erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, in welcher R2 H oder Formyl, (Ci-C4) Alkyl, (C2-C4) Alkenyl, (C2-C4) Alkinyl, (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Alkoxy, [ (CI-C4) Alkyl] carbonyl, [ (CI-C4) Alkoxy] carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkoxy und (Ci-C4) Haloalkoxy substituiert ist, oder (C3-C6) Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylcarbonyl, Phenylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylcarbonyl oder Heterocyclylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl in den letztgenannten 3 Resten vorzugsweise jeweils 3 bis 9 Ringatome und dabei 1 bis 4 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, vorzugsweise jeder der genannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (Ci-C4) Alkyl, (Ci-C4) Haloalkyl, (C1-C4) Alkoxy und (C1-C4) Haloalkoxy substituiert ist, oder eine Gruppe der Formel NRcRd, wobei Rc und Rd unabhängig voneinander H, Formyl, (C1-C4) Alkyl, (Ci-C4) Alkylsulfonyl, (C1-C4)Alkoxy, [ (Cl-C4) Alkyl] carbonyl oder [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 5 Gruppen unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkoxy, (C1-C4) Haloalkoxy und (Ci-C4) Alkoxy- (Cl-C4) alkoxy substituiert ist, bedeuten oder Rc und Rd gemeinsam geradkettiges (C2-C5) Alkylen, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (Ci-C4) Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und Oxo substituiert ist, bedeuten.

Bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, in welcher R2 Wasserstoff, Formyl, (Ci-C4) Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkylsulfonyol, (Ci-C4)Haloalkylsulfonyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Haloalkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Cyclorpropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Phenylcarbonyl oder Phenylsulfonyl bedeutet.

Von Interesse sind beispielsweise auch erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, in welcher R3 Halogen, CN, N02, SCN oder einen Rest der Formel -X1-Z1, wobei Xr eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, <BR> <BR> <BR> <BR> -S(0)p-,-S(0)p-0-,-0-S(0)p-,-CO-,-0-CO-,-CO-0-,-S-CO-,<BR > <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -CO-S-,-S-CS-,-CS-S-,-O-CO-O-,-NR°-,-O-NR°-,-NR°-O-, -NR°-CO-,-CO-NR°-,-O-CO-NR°-oder-NR°-CO-O-, vorzugsweise -O-,-S (O) p-,-CO-,-O-CO-,-CO-O-,-S-CO-,-CO-S-,-NR°-,-O-NR°-, -NR°-O-,-NR°-CO-,-CO-NR°-,-O-CO-NR°-oder-NR°-CO-O- bedeutet, worin jeweils p die ganze Zahl 0,1 oder 2 ist und R° für Wasserstoff, (Ci-C4) Alkyl, (C2-C4) Alkenyl, (C2-C4) Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C2)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder [(C1-C4) Alkyl]-carbonyl steht, und A1 Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6) Alkenyl, (C2-C6) Alkinyl, (C3- C6) Cycloalkyl, Phenyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der letztgenannten 6 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (Ci-C4) Alkyl, (C3-C6) Cycloalkyl, (Ci-C4) Alkoxy, (C1-C4) Haloalkoxy, (C1-C4) Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C4) Haloalkyl und (Ci-C4) Alkoxy-(C1-C4) alkyl substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 16 C- Atome aufweist, bedeutet.

Bevorzugt sind dabei Verbindungen (I) und deren Salze, worin R3 H, (Ci-C4) Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, oder Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl, wobei jeder der 8 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und (Ci-C2) Alkoxy und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C2) Alkyl, (Ci-C2) Haloalkyl und (C1-C4) Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist, bedeutet.

Von Interesse sind beispielsweise auch erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, in welcher jeder der Reste R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder einen Rest der Formel-X2-A2, wobei X2 eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, <BR> <BR> <BR> -S 0) q-,-S (O) q-O-,-0-S (O) q-,-S (O) q-NRr-,-NR-S (O) q-,-CO-,-0-CO-,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -CO-O-,-S-CO-,-CO-S-,-S-CS-,-CS-S-,-O-CO-O-,-NR-,-O-NRr-,< ;BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -NR'-O-,-NR'-CO-,-CO-NRr-,-O-CO-NRr-oder-NRr-CO-O-,<BR> ; <BR> <BR> <BR> <BR> vorzugsweise-O-,-S (O) q-,-S (O) q-O-,-S (O) q-NRr-,-NRr-S (O) q-,-CO-,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -O-CO-,-CO-O-,-S-CO-,-CO-S-,-NR'-,-O-NRr-,-NRr-O-,-NRr-CO-, -CO-NRr-, -O-CO-NRr- oder -NRr-CO-O- bedeutet, worin jeweils q die ganze Zahl 0,1 oder 2 ist und R'jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Amino, Mono-oder Di- (Cl-C4) alkyl-amino, Mono-oder Di- (Ci-C4) aryl-amino, N- (Cl-C4) Alkyl-N-aryi-amino, (Cl-C4) Alkyl, (C2- C4) Alkenyl, (C2-C4) Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4) alkyl, Phenyl- carbonyl, (C3-C6) Cycloalkyl, (C5-C6) Cycloalkenyl, [(C1-C4) Alkyl]- carbonyl, (Ci-C4) Alkylsulfonyl, (C1-C4) Alkylsulfinyl, Phenylsulfonyl oder Phenylsulfinyl steht, wobei jeder der 18 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (Ci-C4) Alkyl, (C1-C4) Alkoxy, (C1-C4) Haloalkoxy und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C4) Haloalkyl und (Ci-C4) Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist, und A2 Wasserstoff, (Ci-Ce) Alkyl, (C2-C6) Alkenyl, (C2-C6) Alkinyl, (C3- C6) Cycloalkyl, (C5-C6) Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der 7 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino oder auch Mercapto oder Aminocarbonyl, Mono-und di-(C1-C4)alkylamino, Mono-und Di-phenylamino, N-(C1-C4)Alkyl-N-phenyl-amino, Mono-und Di-[(C1-C4)Alkanol] amino, Mono-und Di- [ (Cl-C4) Alkylsulfonyl]-amino, N-(C1-C4)Alkyl-N-[(C1-C4)Alkanoyl]=amino, (C1-C4)Alkyl-N- [(C1-C4)Alkylsulfonyl]-amino, N-Phenyl-N-[(C1-C4)Alkanoyl]-amino, N- Phenyl-N-[(C1-C4)Alkylsulfonyl]-amino, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkyllthio, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylsulfinyl, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, (C3-C6) Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6) Cycloalkylcarbonyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyloxy und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-Ce) Alkyl, wobei jeder der letztgenannten 35 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, Mono-und Di- (Cl-C4) alkylamino, Mono-und Di- phenylamino, N-(C1-C4) Alkyl-N-phenyl-amino, (C1-C4) Alkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (C3-C6) Cycloalkyl, (C3-C6) Cycloalkoxy, Phenyl, Phenoxy und Phenylthio und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C4) Alkyl, (C1-C4) Haloalkyl und (Ci-C4) Alkoxy-(C1-C4) alkyl substituiert ist, substituiert ist, bedeutet und A2 inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 16 C-Atome aufweist, oder zwei benachbarte Reste aus der Gruppe R4, R5, R6, R7 und R8 gemeinsam mit den an sie gebundenen C-Atomen des Phenylrings einen annellierten Ring mit 4 bis 6 Ringatomen bilden, der carbocyclisch ist oder 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Cr-C4) Alkyl, (C2-C4) Alkenyl, (C2-C4) Alkinyl, [(C,-C4) Alkyl]-carbonyl, (C1-C6) Alkoxy, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, (C1-C4)Alkyllsulfonyl und (Ci-C4) Alkylsulfinyl substituiert ist, wobei mindestens zwei Reste, vorzugsweise 2 oder 3 Reste, insbesondere 2 Reste aus der Gruppe R4, R5, R6, R7 und R3 von Wasserstoff verschieden sind.

Bevorzugt sind beispielsweise auch erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, in welcher jeder der Reste R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Aminocarbonyl, Carboxy, Cyano, Thiocyanato oder auch Aminosulfonyl oder (Ci-Ce) Alkyl, (C1-C6) Alkoxy, (C1- C6)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2- C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkylcarbonyl, (C1-C6)Alkoxy-carbonyl, (C1-C6)Alkyl- carbonyloxy, Mono-oder Di- [ (Cl-C4) alkyl] amino, Mono-und Di-phenyl-amino, N- (Ci-C4) alkyl-N-phenyl-amino oder auch Mono-oder Di- [ (Cl-C4) alkyl] amino-sulfonyl, Mono-oder Di- [ (Ci-C6) A) kanoy !] amino, N-[(C1-C6)Alkanoyl]-N-[(C1-C4)Alkyl]- amino, N-Phenyl-N-[(C1-C4)Alkanoyl]-amino, Mono-oder Di- (C1-C6)Alkylsulfonyl] amino, N- [ (Cl-C6) Alkylsulfonyl]-N- [ (Cl-C4) alkyl]-amino, N- Phenyl-N-[(C1-C4) Alkylsulfonyl]-amino, wobei jeder der letztgenannten 24 Reste durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Amino, Mono-und Di- [ (Cl-C4) alkyl]-amino, Mono-und Di-phenyl-amino, N-(C1-C4) alkyl-N-phenyl-amino, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4) Alkoxy oder auch Mercapto oder (Ci-C4) Alkylthio, (C1- C4) Haloalkoxy, (C1-C4) Alkyl-carbonyl, (C1-C4) Alkoxy-carbonyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6) Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6) Cycloalkylcarbonyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylsulfonyl substituiert ist, wobei die letztgenannten 7 Reste unsubstituiert oder im Phenylrest gegebenenfalls substituiert sind, substituiert sind, oder (C3-C6) Cycloalkyl, (C3-C6) Cycloalkoxy, (C3-C6) Cycloalkyl-carbonyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylcarbonyloxy oder Phenylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyloxy, wobei jeder der letztgenannten 14 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Amino, (C1-C4)Alkyl, Mono-und Di-[(C1-C4)alkyl]-amino. Mono-und Di- phenyl-amino, N- (Cl-C4) alkyl-N-phenyl-amino, Hydroxy, Cyano, (C1-C4)Alkoxy.

(C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkyl-carbonyl, AlkylAlkoxy- carbonyl substituiert sind, bedeutet.

Bevorzugt sind beispielsweise auch erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, in welcher jeder der Reste R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander (Ci-C6)Alkoxy-(C1-C6)alkyl, (C1-C6)Alkylthio-(C1-C6)alkyl, Aminocarbonyl-(C1- C4) alkyl, Amino-(C1-C4) alkyl, Mono-und Di-[(C1-C4)alkyl]amino-(C1-C4)alkyl, (C3- C6)-Cycloalkyl-(C1-C4)alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C4)alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl- (C1-C4)alkinyl, (C1-C6)Alkylcarbonyl-(C1-C6)alkyl, (C1-C6)Alkoxycarbonyl-(C1- C6) alkyl, (C1-C6)Alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)Cycloalkoxy-(C1-C4)alkyl, (C3-C6) Cycloalkylcarbonyl-(C1-C4)alkyl, (C1-C6)Alkoxycarbronyl-(C1-C6)alkyl, (C1- C6)Alkylcarbonyloxyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)Cycloalkoxy-(C1-C4)alkyl, (C3- C6) Cycloalkylcarbonyl-(C1-C4) alkyl, Mono-oder Di-(C1-C6) Alkanoylamino- (Ci-C4) alkyl, Mono-und Di-[(C1-C4)Alkylsulfonyl]-amino-(C1-C4)alkyl, N- (Ci-C4)Alkyl-N-[(C1-C4)Alkanoyl]-amino-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkyl-N- <BR> <BR> <BR> <BR> [(C1-C4) Alkylsulfonyl]-amino-(C1-C4) alkyl, N-Phenyl-N-[(C1-C4) Alkanoyl]-amino-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> (Cl-C4) alkyl, N-Phenyl-N-[(C1-C4) Alkylsulfonyl]-amino-(C1-C4) alkyl, Phenoxy-(C1- C6)-alkyl, Phenylcarbonyl-(C1-C6) alkyl, Phenyloxycarbonyl-(C1-C6) alkyl, Phenylcarbonyloxy-(C1-C4)-alkyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, Phenyl-(C1-C6)alkenyl, Phenyl- (Cl-C6) alkinyl, Heterocyclyl- (Cl-C6) alkyl, Heterocyclyloxy- (Cl-C6) alkyl, Heterocyclythio(C1-C6)alkyl, Heterocyclylsulfonyl-(C1-C6)alkyl, Heterocyclylamino- (Cl-C6) alkyl oder einen der letztgenannten 38 Reste, der durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyano, (Cl-C6) Alkyl, (C1- C6) Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C6)Haloalkyl und (C1- C6) Haloalkoxy substituiert ist, bedeutet.

Weiter bevorzugt ist dabei jeder der Reste R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Cyano, (Ci-C6) Alkyl, (Cl-C4) Alkoxy, Halo-(C1-C4) alkyl, Halo-(C1-C4) alkoxy, Hydroxy-(C1- C4)alkyl, Hydroxy-(C1-C4)alkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, Halo-(C1-C4)alkoxy- (Ci-C4) alkyl, halo-(C1-C4)alkoxy-(C1-C4)-alkoxy, (C3-C6) Cycloalkyl, Halo- (C3-C6) cycloalkyl, (C2-C4) Alkenyl, Halo-(C2-C4)alkenyl, (C2-C4) Alkinyl, Halo-(C2-C4)alkinyl, (C1-C4)Alkylcarbonyl, (C1-C4)Alkoxycarbonyl oder auch, (Cl-C4) Alkylsulfonyl oder auch (Ci-C4) Alkylsulfinyl oder auch (Cl- C4) Alkylamino-sulfonyl oder auch Di-[(C1-C4) alkyl] amino-sulfonyl oder (Ci- C4)Alkylcarbonyl-(C1-C4) alkyl, (C1-C4) Alkylcarbonyloxy, (C1-C4) Alkylthio-(C1- C4)alkyl, Mercapto-(C1-C4)alkyl, Amino-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkylamino, (C1- C4)Alkylamino-(C1-C4)alkyl, Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino, Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino-(C1- C4)alkyl, (C1-C4)Alkanoylamino, (C1-C4)Alkylsulfonylmaino, Di [ (Cl-C4) Alkanoyl] amino, Di- [ (CI-C4) alkylsulfonyl] amino oder Phenyl, Phenoxy, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenoxy- (Cl-C4) alkyl, Phenylcarbonyl-(C1-C4) alkyl, Phenyl-(C1-C4) alkyl oder einen der letztgenannten 8 Reste, der im Phenylteil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Cl-C4) Alkyl, (Ci-C4) Alkoxy, (C1-C4) Haloalkyl und (C1- C4) Haloalkoxy und auch Hydroxy substitutiert ist.

Weiter bevorzugt ist dabei jeder der Reste R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, t-Butyl, sec-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, CF3, CHF2, CH2F, CCl3, OCHF2, OCF3, OCH2F, CH2NH2, CH2CH2NH2, CH20H, CH2CH20H, CH2SH, CH2CH2SH, OCH2CH20H, OCH (CH3) OH, CH20CH3, CH20C2H5, CH2CH20CH3, CH2CH20C2H5, OCH20CH3, OCH20C2H5, OCH2CH20CH3, OCH2CH20C2H5, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Fluorcyclopropyl, Vinyl, Allyl, 1-Propenyl, 1- Methyl-1-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, But-1-enyl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, Ethinyl, Propargyl, Prop-1-in-1-yl, But-1-in-1-yl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 1-Methyl- prop-1-in-1-yl, Acetyl, Propionylj Propylcarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Aminosulfonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, <BR> <BR> <BR> Propylaminosulfonyl, Isopropylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Diethylaminosulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonyloxy,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Ethoxycarbonyloxy, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonyloxymethyl, Ethoxycarbonyloxymethyl, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methylaminomethyl, Ethylaminomethyl, Dimethylaminomethyl, Diethylaminoethyl, Formylamino, Acetylamino, Formylaminomethyl, Formylaminoethyl, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, Dimethylsulfonylamino, diethylsufonylamino, Methylsulfonylaminomethyl, Ethylsulfonylaminomethyl, Dimethylsulfonylaminomethyl, Diethylsulfonylaminomethyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenoxymethyl, Phenoxyethyl, Phenylcarbonyl-methyl, Phenylcarbonylethyl, Phenylmethyl (Benzyl), Phenylethyl (Phenethyl) oder einen der letztgenannten 11 Reste, der im Phenylteil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Haloalkoxy und Hydroxy substitutiert ist.

Von besonderem Interesse sind Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, worin R'Methyl bedeutet, dass unsubstituiert oder wie oben genannt substituiert ist.

Von besonderem Interesse sind auch erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) und deren Sazle, worin R1 (C1-C10)Alkyl bedeutet, das unsubstituiert oder durch andere erfindungsgemäße Substituienten als Halogen substituiert ist.

Von besonderem Interesse sind auch erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, worin R'anders definiert ist als (Ci-Cio) A) kyi, das unsubstituiert oder substituiert ist, Von besonderem Interesse sind auch erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, worin R5, R6, R7 und R8 jeweils anders definiert sind als (Cl- Ciao) Alkyl oder (Ci-Cio) A ! koxy.

Von besonderem Interesse sind auch erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, worin R3 anders definiert ist als Methyl, d. h. z. B. (C2-C10) Alkyl, das unsubstituiert ist oder (C1-C10)Alkyl, das substituiert ist, oder eine der anderen erfindungsgemäßen Definitionen für R3.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man a) eine Verbindung der Formel (II), R'-Fu (II) worin Fu eine funktionelle Gruppe aus der Gruppe Carbonsäureester, Carbonsäureorthoseter, Carbonsäurenchloird, Carobnsäureamid, Carbonsäureanhydrid und Trichlormethyl bedeutet, mit einem Biguanidid der Formel (III) oder einem Säureadditionssalz hiervon umsetzt oder b) eine Verbindung der Formel (IV), worin Z'einen austauschfahigen Rest oder eine Abgangsgruppe, z. B. Chlor, Trichlormethyl, (Ci-C4) Alkylsulfonyl und unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl-(C1-C4) alkylsulfonyl oder (Ci-C4) Alkyl-phenylsulfonyl, bedeutet, mit einem geeigneten Amin der Formel (V) oder einem Säureadditionssalz hiervon umsetzt, wobei in den Formeln (II), (III), (IV) und (V) die Reste R', R2, R3, R4, R5, R6, R, R8 und A wie in Formel (I) definiert sind.

Die Umsetzung der Verbindungen der Formel (II) und (III) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z. B.

Tetrahydrofuran (THF), Dioxan, Acetonitril, Dimethylformamid (DMF), Methanol und Ethanol, bei Temperaturen zwischen-10 °C und dem Siedepunkt des Lösungsmittel, vorzugsweise bei 20 °C bis 60 °C ; falls Säureadditionssalze der Formel (III) verwendet werden, setzt man diese in der Regel mit Hilfe einer Base in situ frei. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1,8-Diazabicylco [5.4.0] undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei beispielsweise im Bereich von 0,1 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (III) eingesetzt. Die Verbindung der Formel (II) kann im Verhältnis zur Verbindung der Formel (III) beispielsweise äquimolar oder mit bis zu 2 Moläquvälenten Überschuß eingesetzt werden. Grundsätzlich sind die entsprechenden Verfahren in der Literatur bekannt (vergleiche : Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky, C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol. 3 ; Part 2B ; ISBN 0-08-030703-5, S. 290).

Die Umsetzung der Verbindungen der Formel (IV) und (V) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z. B. THF, Dioxan, Acetonitril, DMF, Methanol und Ethanol, bei Temperaturen zwischen-10 °C und dem Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches, vorzugsweise bei 20 °C bis 160 °C, insbesondere 30 °C bis 80 °C, wobei die Verbindung (V), falls als Säureadditionssalz eingesetzt, gegebenenfalls in situ mit einer Base freigesetzt wird. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich <BR> <BR> <BR> <BR> Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1,8-Diazabicylco [5.4.0] undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei in der Regel im Bereich von 1 bis 3 Molaquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (IV) eingesetzt, die Verbindung der Formel (IV) kann beispielsweise äquimolar zur Verbindung der Formel (V) oder mit bis zu 2 Moläquvalenten Überschuß eingesetzt werden. Grundsätzlich sind die entsprechenden Verfahren aus der Literatur bekannt (vgl. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky, C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol. 3 ; Part 2B ; ISBN 0-08-030703-5, S. 482).

Die Edukte der Formeln (II), (III), (IV) und (V) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach oder analog literaturbekannten Verfahren hergestellt werden.

Einige der Verbindungen der Formel (III) sind neu und ebenfalls Gegenstand der Erfindung. Die Verbindungen können beispielsweise auch nach einem der nachfolgend beschriebenen Verfahren hergestellt werden.

Die Verbindung der Formel (IV), oder eine direkte Vorstufe davon, äßt sich beispielweise wie folgt herstellen : 1. Durch Reaktion einer Verbindung der Formel (II) mit einem Amidino-thioharnstoff-Derivat der Formel (VI), worin Z2 (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl-(C-C4)-alkyl bedeutet und A wie in Formel (I) definiert sind, werden Verbindungen der Formel (IV) erhalten, in denen Z1 = SZ2 bedeutet.

2. Durch Umsetzung eines Amidins der Formel (VII) oder eines Säureadditionssalzes davon, H2N-CR1=NH (VII) worin R1 wie in Formel (I) definiert ist, mit einem N-Cyanodithioiminocarbonat der Formel (Vlil), NC-N=C (S-Z3) 2 (VIII) worin Z3 (Ci-C4) Alkyl oder Phenyl-(C1-C4) alkyl bedeutet, werden Verbindungen der Formel (IV) erhalten, worin Z1 = -S-Z3 bedeutet.

3. Durch Umsetzung eines Alkali-dicyanamids mit einem Carbonsäurederivat der genannten Formel (II) werden Verbindungen der Formel (IV) erhalten, worin Z'= NH2 bedeutet, 4. Durch Umsetzung von Trichloracetonitril mit einem Nitril der Formel (IX), R'-CN (IX) worin R1 wie in Formel (I) definiert ist, werden zunächst Verbindungen der Formel (X), worin Z1 und Z4 jeweils CCI3 bedeuten, erhalten, welche durch nachfolgende Umsetzung mit Verbindungen der Formel H-A (A wie in Formel (I)), zu Verbindungen der Formel (IV), worin Z1 = CCl3 bedeutet, führen.

Die als Edukte benötigten substituierten Phenylalkylamine der Formel (V) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

Beispielsweise kann das entsprechende aromatische Keton direkt zum Amin reduktiv aminiert werden, etwa mittels einer Umsetzung mit Natriumcyanoborhydrid und Ammoniumacetat oder mit einem Gemisch von Ammoniumformiat und Ameisensäure mit nachfolgender Amid-Spaltung, oder das Keton wird in ein vorteilhaftes Derivat, etwa ein Oxim überführt, das anschließend zum Amin reduziert wird (vgl. JP 11035536 ; JP 11043470 ; J. Am. Chem. Soc. 1983,105,1578 ; Synthesis 1980,695).

Die Umsetzung der Carbonsäurederivate der Formel (II) mit den Amidinothioharnstoff Derivaten der Formel (VI) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, THF, Dioxan, Acetonitril, DMF, Methanol, Ethanol, bei Temperaturen von-10 °C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittel, vorzugsweise bei 0 °C bis 20 °C. Die Umsetzung kann aber auch in Wasser oder in wässrigen Lösungsmitelgemischen mit einem oder mehreren der obengenannten organischen Lösungsmitteln erfolgen. Falls (VI) als Säureadditionssalz eingesetzt wird, kann es gegebenenfalls in situ mit einer Base freigesetzt werden. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1,8-Diazabicylco [5.4.0] undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei z. B. im Bereich von 1 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (VI) eingesetzt. Verbindungen der Formel (II) und (Vl) können beispielsweise äquimolar oder mit bis zu 2 Moläquivalenten Überschuß an Verbindung der Formel (II) eingesetzt werden. Grundsätzlich sind die entsprechenden Verfahren literaturbekannt (vergl. : H. Eilingsfeld, H. Scheuermann, Chem. Ber. ; 1967,100, 1874), die entsprechenden Zwischenprodukte der Formel (IV) sind neu.

Die Umsetzung der Amidine der Formel (Vil) mit den N-Cyanodithioiminocarbonaten der Formel (VIII) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z. B. Acetonitril, DMF, Dimethylacetamid (DMA), N-Methylpyrrolidon (NMP), Methanol und Ethanol, bei Temperaturen von-10 °C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise bei 20 °C bis 80 °C. Falls (VII) als Säureadditionssalz eingesetzt wird, kann es gegebenenfalls in situ mit einer Base freigesetzt werden. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1,8-Diazabicylco [5.4.0] undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei z. B. in Bereich von 1 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (VIIl) eingesetzt, Verbindungen der Formel (VII) und (VIII) können in der Regel äquimolar oder mit 2 Moläquivalenten Überschuß an Verbindung der Formel (II) eingesetzt werden. Grundsätzlich sind die entsprechenden Verfahren literaturbekannt (vergl. : T. A. Riley, W. J. Henney, N. K. Dalley, B. E. Wilson, R. K. Robins ; J. Heterocyclic Chem. ; 1986,23 (6), 1706-1714), die entsprechenden Zwischenprodukte der Formel (IV) sind neu.

Die Herstellung von Zwischenprodukten der Formel (X) mit Z'= Chlor kann durch Reaktion von Alkali-dicyanamid mit einem Carbonsäurederivat der Formel (II), wobei dann Fu bevorzugt die funktionelle Gruppe Carbonsäurechlorid oder Carbonsäureamid bedeutet, erfolgen. Die Umsetzung der Reaktionskomponenten erfolgt beispielsweise säurekatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel wie z. B. Toluol, Chlorbenzol, chlorierten Kohlenwasserstoffen bei Temperaturen zwischen-10 °C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise bei 20 °C bis 80 °C, wobei die entstehenden Intermediate in situ mit einem geeigneten Chlorierungsreagenz wie beispielsweise Phosphoroxychlorid chloriert werden können. Geeignete Säuren sind z. B. Halogenwasserstoffsäuren, wie HCI, oder auch Lewis-Säuren, wie z. B. AICI3 oder BF3 (vergl. US-A-5095113, DuPont).

Die Herstellung von Zwischenprodukten der Formel (X) mit z1, Z4 = Trihalogenmethyl kann durch Reaktion der entsprechenden Trihalogenessigsäurenitrile mit einem Carbonsäurenitril der Formel (IX) erfolgen. Die Umsetzung der Reaktionskomponenten erfolgt beispielsweise säurekatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel wie z. B. Toluol, Chlorbenzol, chlorierten Kohlenwasserstoffen bei Temperaturen zwischen-40 °C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise bei-10 °C bis 30 °C. Geeignete Säuren sind z. B.

Halogenwasserstoffsäuren wie HCI oder auch Lewis-Säuren wie z. B. AICI3 oder BF3 (vgl. EP-A-130939, Ciba Geigy).

Zwischenprodukte der Formel (IV), worin Z1 = (C1-C4)Alkylmercapto oder unsubstituiertes Phenyl-(C1-C4)-alkylmercapto ist, können in einem inerten organischen Lösungsmittel wie z. B. Toluol, Chlorbenzol, chlorierten Kohlenwasserstoffen oder anderen bei Temperaturen zwischen-40 °C und dem Siedepunkt des Lösungsmittel, vorzugsweise bei 20 °C bis 80 °C, mit einem geeigneten Chlorierungsreagenz wie z. B. elementarem Chlor oder Phosporoxychlorid zu reaktionsfähigeren Chlortriazinen der Formel (IV), worin Z1 = Cl ist, überführt werden (vgl. J. K. Chakrabarti, D. E. Tupper ; Tetrahedron 1975, 31 (16), 1879-1882).

Zwischenprodukte der Formel (IV), wobei Z1=(C1-C4)Alkylmercapto oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl-(C1-C4)-alkylmercapto oder (Ci-C4) Alkyl- phenylthio ist, können in einem geeigneten Lösungsmittel wie z. B. chlorierten Kohlenwasserstoffen, Essigsäure, Wasser, Alkoholen, Aceton oder Mischungen hiervon bei Temperaturen zwischen 0 °C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise von 20 °C bis 80 °C, mit einem geeigneten Oxidationssreagenz wie z. B. m-Chlorperbenzoesäure, Wasserstoffperoxid, Kaliumperoxomonosulfat oxidiert werden (vergl. : T. A. Riley, W. J. Henney, N. K. Dalley, B. E. Wilson, R. K. Robins ; J. Heterocyclic Chem. ; 1986,23 (6), 1706-1714).

Zur Herstellung der Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel (I) kommen folgende Säuren in Frage : Halogenwasserstoffsäuren wie Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure, weiterhin Phosphorsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, mono-oder bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren wie Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Citronensäure, Salicyls(C1-C10)ure, Sorbinsäure oder Milchsäure, sowie Sulfonsäuren wie p-Toluolsulfonsäure oder 1,5-Naphtalindisulfonsäure. Die Säureadditionsverbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach den üblichen Salzbildungsmethoden, z. B. durch Lösen einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten organischen Lösungsmittel wie z. B. Methanol, Aceton, Methylenchlorid oder Benzin und Hinzufügen der Säure bei Temperaturen von 0 bis 100 °C erhalten werden und in bekannter Weise, z. B. durch Abfiltrieren, isoliert und gegebenfalls durch Waschen mit einem inerten organischen Lösemittel gereinigt werden.

Die Basenadditionssalze der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in inerten polaren Lösungsmitteln wie z. B. Wasser, Methanol oder Aceton bei Temperaturen von 0 bis 100 °C hergestellt. Geeignete Basen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Salze sind beispielsweise Alkalicarbonate, wie Kaliumcarbonat, Alkali-und Erdalkalihydroxide, z. B. NaOH oder KOH, Alkali-und Erdalkalihydride, z. B. NaH, Alkali-und Erdalalkoholate, z. B. Natriummethanolat, Kalium-tert. Butylat, oder Ammoniak oder Ethanolamin.

Mit den in den vorstehenden Verfahrensvarianten bezeichneten"inerten Lösungsmitteln"sind jeweils Lösungsmittel gemeint, die unter den jeweiligen Reaktionsbedingungen inert sind, jedoch nicht unter beliebigen Reaktionsbedingungen inert sein müssen.

Eine Kollektion aus Verbindungen (I), die nach den obengenannten Verfahren synthetisiert werden können, können zusätzlich in parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es möglich, sowohl die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die Reinigung der Produkte bzw.

Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch S. H. DeWitt in"Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity : Automated Synthesis", Band 1, Verlag Escom, 1997, Seite 69 bis 77 beschrieben wird.

Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden wie sie beispielsweise von den Firmen Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England oder H + P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28,85764 Oberschleißheim, Deutschland angeboten werden. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen (I) oder von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA. Die aufgeführten Apparaturen ermöglichen eine modulare Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständig integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise von Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden.

Neben den beschriebenen Methoden kann die Herstellung von Verbindungen (I) vollständig oder partiel durch Festphasen unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende Vorgehensweise angepaßten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z. B. : Barry A. Bunin in"The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998.

Die Verwendung von Festphasen unterstützten Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisiert ausgeführt werden können. Zum Beispiel kann die"Teebeutelmethode" (Houghten, US 4,631,211 ; Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sci., 1985,82,5131-5135) mit Produkten der Firma IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA teilweise automatisiert werden. Die Automatisierung von Festphasen unterstützter Parallelsynthese gelingt beispielsweise durch Apparaturen der Firmen Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA oder MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4,58454 Witten, Deutschland.

Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen (I) in Form von Substanzkollektionen oder-bibliotheken. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch Bibliotheken der Verbindungen (I), die mindestens zwei Verbindungen (I) enthalten und deren Vorprodukten.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, im folgenden zusammen als (erfindungsgemäße) Verbindungen der Formel (I) bezeichnet, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono-und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Dabei ist es gleichgültig, ob die Substanzen im Vorsaat-, Vorauflauf-oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden.

Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono-und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne daß durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.

Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z. B. Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria sowie Cyperusarten aus der annuellen Gruppe und auf seiten der perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Imperata sowie Sorghum und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfaßt.

Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z. B.

Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon und Sida auf der annuellen Seite sowie Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia bei den perennierenden Unkräutern.

Unter den spezifischen Kulturbedingungen im Reis vorkommende Unkräuter wie z. B.

Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus und Cyperus werden von den erfindungsgemäßen Wirkstoffen ebenfalls hervorragend bekämpft.

Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen volikommen ab.

Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schadliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono-und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen wie z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrübe, Baumwolle und Soja nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen.

Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Substanzen hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z. B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono-und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.

Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren.

Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfahigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.

Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.

Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel (I) als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.

Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten.

Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A- 0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fät ! en -gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), -transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate (WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind, -transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-A-0193259).

-transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).

Zahireiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt ; siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl.

Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY ; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 oder Christou,"Trends in Plant Science"1 (1996) 423-431).

Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe der obengenannten Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.

Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.

Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.

Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227 ; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850 ; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).

Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d. h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.

So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, Imidazolinone, Glufosinate-ammonium oder Glyphosate- isopropylammonium oder analoger Wirkstoffe resistent sind.

Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.

Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der formel (I) enthalten.

Die Verbindungen der Formel (I) können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage : Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser-und Wasser- in-ÖI-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf 01-oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs-und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.

Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in : Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg,"Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N. Y., 1973 ; K. Martens,"Spray Drying"Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in : Watkins,"Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Dartand Books, Caldwell N. J., H. v. Olphen,"Introduction to Clay Colloid Chemistry" ; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y. ; C. Marsden,"Solvents Guide" ; 2nd Ed., Interscience, N. Y. 1963 ; McCutcheon's"Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J. ; Sisley and Wood,"Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964 ; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976 ; Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, D2ngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs-oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z. B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine,<BR> Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6, 6'-disulfonsaures Natrium, dibutyinaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahimühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden : Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z. B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z. B.

Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.

Suspensionskonzentrate können auf Wasser-oder Olbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.

Emulsionen, z. B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise- gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln-granuliert werden.

Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.

Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder-und Sprühgranulate siehe z. B.

Verfahren in"Spray-Drying Handbook"3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London ; J. E.

Browning,"Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff ;"Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.

Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z. B. G. C.

Klingman,"Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J. D. Freyer, S. A. Evans,"Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.

Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-%, Wirkstoff der Formel (I).

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hangt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz-und Lösungsmittel, Füll-, Träger-und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.

Die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze können als solche oder in Form ihrer Zubereitungen (Formulierungen) mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren kombiniert eingesetzt werden, z. B. als Fertigformulierung oder als Tankmischungen.

Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe einsetzbar, wie sie in z. B. aus Weed Research 26,441-445 (1986), oder"The Pesticide Manual", 10th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1994 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Als bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren, die mit den Verbindungen der Formel (I) kombiniert werden können, kommen beispielsweise folgende Wirkstoffe in Frage ; die Verbindungen sind nachstehend entweder mit dem"common name" (meist gemäß englischer Schreibweise) nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen, ggf. zusammen mit einer üblichen Codenummer bezeichnet : acetochlor ; acifluorfen (-sodium) ; aclonifen ; AKH 7088, d. h. [ [ [l- [5- [2-Chloro-4- (trifluoromethyl)-phenoxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethyliden e]-amino]-oxy]- essigsäure und-essigsäuremethylester ; alachlor ; alloxydim (-sodium) ; ametryn ; amidochlor, amidosulfuron ; amitrol ; AMS, d. h. Ammoniumsulfamat ; anilofos ; asulam ; atrazin ; azafenidin, azimsulfurone (DPX-A8947) ; aziprotryn ; barban ; BAS 516 H, d. h.

5-Fluor-2-phenyl-4H-3, 1-benzoxazin-4-on ; beflubutamid, benazolin (-ethyl) ; benfluralin ; benfuresate ; bensulfuron (-methyl) ; bensulide ; bentazone ; benzobicyclon, benzofenap ; benzofluor ; benzoylprop (-ethyl) ; benzthiazuron ; bialaphos ; bifenox ; bispyribac (-sodium), bromacil ; bromobutide ; bromofenoxim ; bromoxynil ; bromuron ; buminafos ; busoxinone ; butachlor ; butafenacil, butamifos ; butenachlor ; buthidazole ; butralin ; butroxydim, butylate ; cafenstrole (CH-900) ; carbetamide ; carfentrazone (- ethyl) (ICI-A0051) ; caloxydim, CDAA, d. h. 2-Chlor-N, N-di-2-propenylacetamid ; CDEC, d. h. Diethyldithiocarbaminsäure-2-chlorallylester ; chlomethoxyfen ; chloramben ; chlorazifop-butyl, chlormesulon (ICI-A0051) ; chlorbromuron ; chlorbufam ; chlorfenac ; chlorflurecol-methyl ; chloridazon ; chlorimuron (-ethyl) ; chlornitrofen ; chlorotoluron ; chloroxuron ; chlorpropham ; chlorsulfuron ; chlorthal-dimethyl ; chlorthiamid ; chlortoluron, cinmethylin ; cinosulfuron ; clethodim ; cinidon (-methyl), clefoxydim, clodinafop und dessen Esterderivate (z. B. clodinafop- propargyl) ; clomazone ; clomeprop ; cloproxydim ; clopyralid ; clopyrasulfuron (-methyl), cloransulam (-methyl), cumyluron (JC 940) ; cyanazine ; cycloate ; cyclosulfamuron (AC 104) ; cycloxydim ; cycluron ; cyhalofop und dessen Esterderivate (z. B. Butylester, DEH-112) ; cyperquat ; cyprazine ; cyprazole ; daimuron ; 2,4-D, 2,4-DB ; dalapon ; desmedipham ; desmetryn ; di-allate ; dicamba ; dichlobenil ; dichlorprop ; diclofop und dessen Ester wie diclofop-methyl ; diclosulam, diethatyl (-ethyl) ; difenoxuron ; difenzoquat ; diflufenican ; diflufenzopyr, dimefuron ; dimepiperate, dimethachlor ; dimethametryn ; dimethenamid (SAN-582H) ; dimethazone, dimexyflam, dimethipin ; dimetrasulfuron, dinitramine ; dinoseb ; dinoterb ; diphenamid ; dipropetryn ; diquat ; dithiopyr ; diuron ; DNOC ; eglinazine-ethyl ; EL 77, d. h.

5-Cyano-1- (1, 1-dimethylethyl)-N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamid ; endothal ; epoprodan, EPTC ; esprocarb ; ethalfluralin ; ethametsulfuron-methyl ; ethidimuron ; ethiozin ; ethofumesate ; ethoxysulfuron, etobenzanid (HW 52) ; F5231, d. h. <BR> <BR> <BR> <BR> <P>N- [2-Chlor-4-fluor-5- [4- (3-fluorpropyl)-4, 5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1-yl]-phenyl]- ethansulfonamid ; ethoxyfen und dessen Ester (z. B. Ethylester, HN-252) ; fenoprop ; fenoxan, fenoxaprop und fenoxaprop-P sowie deren Ester, z. B. fenoxaprop-P-ethyl und fenoxaprop-ethyl ; fenoxydim ; fentrazamide, fenuron ; flamprop (-methyl oder -isopropyl oder-isopropyl-L) ; flazasulfuron ; floazulate, florasulam, fluazifop und fluazifop-P und deren Ester, z. B. fluazifop-butyl und fluazifop-P-butyl ; flucarbazone (- sodium), fluchloralin ; flumetsulam ; flumeturon ; flumiclorac (-pentyl), flumioxazin (S- 482) ; flumipropyn ; fluometuron, fluorochloridone, fluorodifen ; fluoroglycofen (-ethyl) ; flupoxam (KNW-739) ; flupropacil (UBIC-4243) ; flupyrsulfuron (-methyl oder-sodium), flurenol (-butyl), fluridone ; flurochloridone ; fluroxypyr (-meptyl) ; flurprimidol, flurtamone ; fluthiacet (-methyl), fluthiamide, fomesafen ; fosamine ; furyloxyfen ; glufosinate (-ammonium) ; glyphosate (-isopropylammonium) ; halosafen ; halosulfuron (-methyl) und dessen Ester (z. B. Methylester, NC-319) ; haloxyfop und dessen Ester ; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) und dessen Ester ; hexazinone ; imazamethabenz (-methyl) ; imazapyr ; imazaquin und Salze wie das Ammoniumsalz ; imazamethapyr, imazamox, imazapic, imazethamethapyr ; imazethapyr ; imazosulfuron ; indanofan, ioxynil ; isocarbamid ; isopropalin ; isoproturon ; isouron ; isoxaben ; isoxachlortole, isoxaflutole, isoxapyrifop ; karbutilate ; lactofen ; lenacil ; linuron ; MCPA ; MCPB ; mecoprop ; mefenacet ; mefluidid ; mesotrione, metamitron ; metazachlor ; methabenzthiazuron ; metham ; methazole ; methoxyphenone ; methyldymron ; metabenzuron, methobenzuron ; metobromuron ; (alpha-) metolachlor ; metosulam (XRD 511) ; metoxuron ; metribuzin ; metsulfuron-methyl ; MH ; molinate ; monalide ; monocarbamide dihydrogensulfate ; monolinuron ; monuron ; MT 128, d. h.

6-Chlor-N- (3-chlor-2-propenyl)-5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamin ; MT 5950, d. h.

N- [3-Chlor-4- (1-methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid ; naproanilide ; napropamide ; naptalam ; NC 310, d. h. 4-(2, 4-dichlorbenzoyl)-1-methyl-5- benzyloxypyrazol ; neburon ; nicosulfuron ; nipyraclophen ; nitralin ; nitrofen ; nitrofluorfen ; norflurazon ; orbencarb ; oryzalin ; oxadiargyl (RP-020630) ; oxadiazon ; oxasulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen ; paraquat ; pebulate ; pelargonic acid, pendimethalin ; pentoxazone, perfluidone ; phenisopham ; phenmedipham ; picloram ; picolinafen, piperophos ; piributicarb ; pirifenop-butyl ; pretilachlor ; primisulfuron (-methyl) ; procarbazone- (sodium), procyazine ; prodiamine ; profluralin ; proglinazine (-ethyl) ; prometon ; prometryn ; propachlor ; propanil ; propaquizafop und dessen Ester ; propazine ; propham ; propisochlor ; propyzamide ; prosulfalin ; prosulfocarb ; prosulfuron (CGA-152005) ; prynachlor ; pyraflufen (-ethyl), pyrazolinate ; pyrazon ; pyrazosulfuron (-ethyl) ; pyrazoxyfen ; pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate ; pyrimidobac (-methyl), pyrithiobac (-sodium) (KIH-2031) ; pyroxofop und dessen Ester (z. B. Propargylester) ; quinclorac ; quinmerac ; quinoclamine, quinofop und dessen Esterderivate, quizalofop und quizalofop-P und deren Esterderivate z. B. quizalofop-ethyl ; quizalofop-P-tefuryl und-ethyl ; renriduron ; rimsulfuron (DPX-E 9636) ; S 275, d. h. 2- [4-Chlor-2-fluor-5- (2-propynyloxy)-phenyl]-4, 5,6,7-tetrahydro- 2H-indazol ; secbumeton ; sethoxydim ; siduron ; simazine ; simetryn ; SN 106279, d. h.

2-[[7-[2-Chlor-4-(trifluor-methyl)-phenoxy]-2-naphthaleny l]-oxy]-propansäure und- methylester ; sulcotrione, sulfentrazon (FMC-97285, F-6285) ; sulfazuron ; sulfometuron (-methyl) ; sulfosate (ICI-A0224) ; sulfosulfuron, TCA ; tebutam (GCP- 5544) ; tebuthiuron ; tepraloxydim, terbacil ; terbucarb ; terbuchlor ; terbumeton ; terbuthylazine ; terbutryn ; TFH 450, d. h. N, N-Diethyl-3-[(2-ethyl-6-methylphenyl)- sulfonyl]-1 H-1, 2,4-triazol-1-carboxamid ; thenylchlor (NSK-850) ; thiafluamide, thiazafluron ; thiazopyr (Mon-13200) ; thidiazimin (SN-24085) ; thifensulfuron (-methyl) ; thiobencarb ; tiocarbazil ; tralkoxydim ; tri-allate ; triasulfuron ; triaziflam, triazofenamide ; tribenuron (-methyl) ; triclopyr ; tridiphane ; trietazine ; trifluralin ; triflusulfuron und Ester (z. B. Methylester, DPX-66037) ; trimeturon ; tritosulfuron, tsitodef ; vernolate ; WL 110547, d. h. 5-Phenoxy-1- [3- (trifluormethyl)-phenyl]-1 H-tetrazol ; UBH-509 ; D-489 ; LS 82-556 ; KPP-300 ; NC-324 ; NC-330 ; KH-218 ; DPX-N8189 ; SC-0774 ; DOWCO- 535 ; DK-8910 ; V-53482 ; PP-600 ; MBH-001 ; KIH-9201 ; ET-751 ; KIH-6127 und KIH- 2023.

Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) bereits in vielen Kulturen sehr gute bis ausreichende Selektivitat aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an den Kulturpflanzen auftreten. Diesbezüglich sind Kombinationen erfindungsgemäßer Verbindungen (I) von besonderem Interesse, welche die Verbindungen (I) bzw. deren Kombinationen mit anderen Herbiziden oder Pestiziden und Safenern enthalten. Die Safener, welche in einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide/Pestizide, z. B. in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, vorzugsweise Getreide. Folgende Gruppen von Verbindungen kommen beispielsweise als Safener für die Verbindungen (I) und deren Kombinationen mit weiteren Pestiziden in Frage : a) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure, vorzugsweise Verbindungen wie 1- (2, 4-Dichlorphenyl)-5- (ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3- carbonsäureethylester (S1-1) ("Mefenpyr-diethyl", PM, S. 781-782), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO 91/07874 beschrieben sind, b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure, vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2, 4-Dichlorphenyl)-5-methyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1-2), <BR> <BR> <BR> <BR> 1-(2, 4-Dichlorphenyl)-5-isopropyl-pyrazol-3-carbonsäureethyleste r (S1-3),<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1- (2, 4-Dichlorphenyl)-5- (1, 1-dimethyl-ethyl) pyrazol-3-carbonsaureethyl-ester<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> (S1-4), 1- (2, 4-Dichlorphenyl)-5-phenyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1-5) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333 131 und EP-A-269 806 beschrieben sind. c) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren, vorzugsweise Verbindungen wie Fenchlorazol (-ethylester), d. h.

1- (2, 4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl- (1 H)-1,2,4-triazol-3- carbonsäureethylester (S1-6), und verwandte Verbindungen EP-A-174 562 und EP-A-346 620) ; d) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl-oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure, oder der 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure vorzugsweise Verbindungen wie 5-(2, 4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1-7) oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1-8) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO 91/08202 beschrieben sind, bzw. der 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-carbonsaureethylester (S1-9) ("Isoxadifen-ethyl") oder-n-propylester (S1-10) oder der 5- (4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin- 3-carbonsäureethylester (S1-11), wie sie in der deutschen Patentanmeldung (WO-A-95/07897) beschrieben sind. e) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2), vorzugsweise (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure- (1-methyl-hex-1-yl)-ester (Common name "Cloquintocet-mexyl" (S2-1) (siehe PM, S. 263-264) (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-(1,3-dimehtyl-but-1-yl)- ester(S2-2), (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-4-allyl-oxy-butylester (S2-3), (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-1-allyloxy-prop-2-yleste r (S2-4), (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäureethylester (S2-5), (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäuremethylester (S2-6), (5-chlor-8-chinolinoxy)-essigsäureallylester(S2-7), (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-(2-propyliden-iminoxy) -1- ethylester (S2-8), (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-oxo-prop-1-ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86 750, EP-A-94 349 und EP-A-191 736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind.

Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsaure, vorzugsweise Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäure- <BR> <BR> <BR> diethylester, (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäurediallylester,<BR> <BR> <BR> <BR> (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind. g) Wirkstoffe vom Typ der Phenoxyessig-bzw.-propionsäurederivate bzw. der aromatischen Carbonsäuren, wie z. B. 2, 4-Dichlorphenoxyessigsäure (ester) (2,4-D), 4-Chlor-2-methyl-phenoxy-propionester (Mecoprop), MCPA oder 3, 6-Dchlor-2-methoxy-benzoesäure (ester) (Dicamba). h) Wirkstoffe vom Typ der Pyrimidine, die als bodenwirksame Safener in Reis angewendet werden, wie z. B.

"Fenclorim" (PM, S. 512-511) (= 4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin), das als Safener für Pretilachlor in gesätem Reis bekannt ist, i) Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide, die häufig als Vorauflaufsafener (bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B.

"Dichlormid" (PM, S. 363-364) (= N, N-Diallyl-2, 2-dichloracetamid), "R-29148" (= 3-Dichloracetyl-2, 2,5-trimethyl-1,3-oxazolidin von der Firma Stauffer), "Benoxacor" (PM, S. 102-103) (= 4-Dichloracetyl-3, 4-dihydro-3-methyl-2H-1, 4- benzoxazin).

"PPG-1292" (= N-Allyl-N- [ (1, 3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid von der Firma PPG Industries), "DK-24" (= N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)-methyl]-dichloracetamid von der Firma Sagro-Chem), "AD-67"oder"MON 4660" (= 3-Dichloracetyl-1-oxa-3-aza-spiro [4,5] decan von der Firma Nitrokemia bzw. Monsanto), "Diclonon" oder "BAS145138" doer "LAB145138" (=(=3-Dichloracethyl-2, 5,5- trimethyl-1, 3-diazabicyclo [4.3.0] nonan von der Firma BASF) und "Furilazol"oder"MON 13900" (siehe PM, 637-638) (= (RS)-3-Dichloracetyl-5- (2-furyl)-2,2-dimethyloxazolidin) j) Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetonderivate, wie z. B.

"MG 191" (CAS-Reg. Nr. 96420-72-3) (= 2-Dichlormethyl-2-methyl-1, 3- dioxolan von der Firma Nitrokemia), das als Safener für Mais bekannt ist, k) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino-Verbindungen, die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B.

"Oxabetrinil" (PM, S. 902-903) (= (Z)-1, 3-Dioxolan-2- ylmethoxyimino (phenyl) acetonitril), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, "Fluxofenim" (PM, S. 613-614) (= 1-(4-Chlorphenyl)-2, 2,2-trifluor-1-ethanon- 0- (1, 3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxim, das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und "Cyometrinil"oder"-CGA-43089" (PM, S. 1304) (= (Z)- Cyanomethoxyimino (phenyl) acetonitril), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, I) Wirkstoffe vom Typ der Thiazolcarbonsäureester, die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B.

"Flurazol" (PM, S. 590-591) (= 2-Chlor-4-trifluormethyl-1, 3-thiazol-5- carbonsäurebenzylester), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist, m) Wirkstoffe vom Typ der Naphthalindicarbonsäurederivate, die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B.

"Naphthalic anhydrid" (PM, S. 1342) (= 1,8- Naphthalindicarbonsäureanhydrid), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist, n) Wirkstoffe vom Typ Chromanessigsäurederivate, wie z. B.

"CL 304415" (CAS-Reg. Nr. 31541-57-8) (= 2- (4-Carboxy-chroman-4-yi)- essigsäure von der Firma American Cyanamid), das als Safener für Mais gegen Schäden von Imidazolinonen bekannt ist, o) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B.

"Dimepiperate"oder"MY-93" (PM, S. 404-405) (= Piperidin-1- thiocarbonsäure-S-1-methyl-1-phenylethylester), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist, "Daimuron"oder"SK 23" (PM, S. 330) (= 1- (l-Methyl-l-phenylethyl)-3-p-tolyl- harnstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfuron bekannt ist, "Cumyluron"="JC-940" (= 3- (2-Chlorphenylmethyl)-l- (l-methyl-l-phenyl- ethyl)-harnstoff, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "Methoxyphenon"oder"NK 049" (= 3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "CSB" (= 1-Brom-4- (chlormethylsulfonyl)-benzol) (CAS-Reg. Nr. 54091-06-4 von Kumiai), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist, p) N-Acylsulfonamide der Formel (S3) und ihre Salze, wie sie in WO-A-97/45016 beschrieben sind, q) Acylsulfamoylbenzoesaureamide der allgemeinen Formel (S4), gegebenenfalls auch in Salzform, wie sie in der Internationalen Anmeldung Nr. PCT/EP98/06097 beschrieben sind, und r) Verbindungen der Formel (S5), wie sie in der WO-A 98/13 361 beschrieben sind, einschließlich der Stereoisomeren und den in der Landwirtschaft gebräuchlichen Salzen.

Von besonderem Interesse sind unter den genannten Safenern sind (S1-1) und (S1- 9) und (S2-1), insbesondere (S1-1) und (S1-9).

Einige der Safener sind bereits als Herbizide bekannt und enffalten somit neben der Herbizidwirkung bei Schadpflanzen zugleich auch Schutzwirkung bei den Kulturpflanzen.

Die Gewichtsverhältnisse von Herbizid (mischung) zu Safener hängt im Allgemeinen von der Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise im Bereich von 200 : 1 bis 1 : 200, vorzugsweise 100 : 1 bis 1 : 100, insbesondere 20 : 1 bis 1 : 20. Die Safener können analog den Verbindungen (I) oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden/Pestiziden formuliert werden und als Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Herbizid-oder Herbizid-Safener-Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden-bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Forme ! (t). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,001 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 5 kg/ha, insbesondere zwischen 0,01 und 1 kg/ha Aktivsubstanz.

In den folgenden Beispielen beziehen sich Mengenangaben (inklusive Prozentangaben) auf das Gewicht, sofern nichts anderes speziell angegeben ist.

A. Chemische Beispiele (A1) 2-Amino-4- [1- (4-fluor-3-methoxyphenyl)-ethyl]-amino-6-isopropyl-1, 3,5-triazin 0,35 g (2,1 mmol) 1- (4-Fluor-3-methoxyphenyl) ethylamin, 0,34 g (2,0 mmol) 2- Amino-4-chlor-6-isopropyl-1, 3,5-triazin und 0,29 g (2,1 mmol) Kaliumcarbonat wurden in 20 ml Acetonitril vorgelegt und 8 h auf 79 °C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit, der Rückstand wurde in Wasser aufgenommen und mit Essigsäureethylester extrahiert.

Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet, filtriert, und das Lösungsmittel wurde am Rotationsverdampfer abdestilliert. Der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt, wobei 0,45 g (1,47 mmol, 73,7 % Ausbeute) des gewünschten Produkts als Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 110-113 °C erhalten wurden.

(A2) 2- [1- (4-Chlor-3-methylphenyl)-ethyl]-amino-4-methyl-6-trichlormet hyl-1, 3,5- triazin 0,45 g (2,7 mmol) 1- (4-Chlor-3-methylphenyl)-ethylamin und 0,87 g (2,7 mmol) 2- Methyl-4, 6-bis (trichlormethyl)-1, 3,5-triazin wurden in 20 ml Acetonitril vorgelegt und 5 h auf 70-75 °C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit, der Rückstand wurde in Essigsäureethylester und Wasser aufgenommen und die wäßrige Phase schließlich zweimal mit Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet, filtriert, und das Lösungsmittel wurde am Rotationsverdampfer abdestilliert. Der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt, wobei 0,62 g (1,63 mmol, 60,4 % Ausbeute) des gewünschten Produkts a ! s Öt erhatten wurden.

(A3) Synthese von 1- (3-Brom-4-fluorphenyl)-ethylamin 9,5 g (43,8 mmol) 3-Brom-4-fluoracetophenon, 14,35 g (0,23 mol) Ammoniumformiat und 2,3 g (43,0 mmol) 86proz. Ameisensäure wurden 5 h lang auf 160 °C unter Wasser-Abscheidung erhitzt, wobei nach 3 h 0,75 g (14,0 mmol) 86proz.

Ameisensäure zugegeben wurden. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser und Diethylether aufgenommen, die wäßrige Phase wurde zweimal mit Diethylether extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde mit 10 mi konzentrierter Salzsäure versetzt und 2 h unter Rückfluß erhitzt. Der Inhalt wurde mit Wasser aufgenommen und die wäßrige Phase wurde zweimal mit Essigsäureethylester extrahiert. Die wäßrige Phase wurde unter Eiskühlung mit 5 M Kalilauge alkalisiert und erneut zweimal mit Essigsäureethylester extrahiert. Die beiden zuletzt abgetrennten organischen Phasen wurden vereinigt, über Magnesiumsulfat getrocknet, und das Filtrat wurde am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Es wurden 7,25 g (76 % Ausbeute) des gewünschten Produkts als Öl erhalten.

(A4) Synthese von 2-Amino-4-cyclobutyl-6-trichlormethyl-1, 3,5-triazin Eine Lösung von 7,90 g (67 mmol) Cyclobutancarbonsäurechlorid in 25 ml Diethylether wurde bei 0 °C zu einer Lösung von 11,3 g (56 mmol) Trichlormethylimidoylguanid in 25 mi Diethylether tropfenweise zugegeben. Nach 30 Minuten wurden bei 0 °C 8,28 g (78 mmol) Triethylamin zugetropft. Anschießend wurde das Reaktionsgemisch 10 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Zur Aufarbeitung wurde der Inhalt in Wasser aufgenommen, die wäßrige Phase mit Essigsäureethylester extrahiert, die vereinigten organischen Phasen getrocknet und das Filtrat am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Nach einer Umkristallisation wurden 6 g (38,4 % Ausbeute) des gewünschten Produkts erhalten.

(A5) Synthese von 2-Amino-4-cyclobutyl-6- (3, 5-dichlorbenzyl) amino-1,3,5-triazin 2,6 g (10 mmol) 2-Amino-4-cyclobutyl-6-trichlormethyl-1, 3,5-triazin und 1,71 g (10 mmol) 3,5-Dichlorbenzylamin wurden in 5 ml N, N-Dimethylformamid 2 h auf 130 °C erhitzt. Nach der chromatographischen Fraktionierung des Reaktionsgemisches wurden 3,1 g (88,6 % Ausbeute) des gewünschten Produkts erhalten.

Die in der nachfolgenden Tabellen 1 bis 10 beschriebenen Verbindungen erhält man gemäß oder analog den vorstehenden Beispielen A1 bis A5 oder den weiter oben aligemein beschriebenen Methoden. In den Tabellen verwendete Abkürzungen bedeuten : Me = CH3 = Methyl (auch in zusammengesetzten Reste wie Methylthio (SMe oder-SMe oder MeS-), Methylsulfonyl (S02Me), Dimethylamino (NMe2) usw.

Ac = COCH3 = Acetyl<BR> Bzl CH2C6H5 Benzyl (n-) Bu = (n-) C4H9 n-Butyl t-Bu = tertiär-Butyl Et = C2H5 = Ethyl (n-) Pr, i-Pr, c-Pr = (n-), i-, C-C3H7 n-Propyl, Isopropyl bzw. Cyclopropyl (n-) Pen = n-Pentyl Ph = Phenyl Phys. Daten = Physikalische Daten ; wenn eine Zahl angegeben ist, bedeutet diese den Schmelzpunkt in °C ;"Harz"oder"ÖI"bezieht sich auf die Konsistenz der erhaltenen, nicht kristallinen Verbindung.

Tabelle 1 : Verbindungen der Formel (1) Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1 CH3 CH3 H F H H 2 CH3 CF3 H F H H 3 CH3 OH H F H H 4 CH3 OCH3 H F H H 48 5 CH3 i-Pr H Bzl H H 6 CH3 F H F H H ÖI 7 CH3 Cl H F H H 8 CH3 Br H F H H 9 CH3 I H t-Bu H H 10 CH3 CH3 H OBzl H H 11 CH3 CF3 H OPh H H 12 CH3 OH H NO2 H H Harz Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 13 CH3 OCH3 H NH2 H H Harz 14 CH3 CH2OMe H C6H5 H H 15 CH3 F H NHCOMe H H Harz 16 CH3 Cl H NHCHO H H Harz 17 CH3 Br H N (S02Me) 2 H H Harz 18 CH3 l H NHSO2Me H H Harz 19 CH3 CH3 H SCH3 H H 20 CH3 CF3 H SOCH3 H H 21 CH3 OH H S02NH2 H H 22 CH3 OCH3 H S02NHMe H H 23 CH3 CH2OCH3 H F H H 24 CH3 F H XO2CH3 H H 25 CH3 Cl H CH2OCH3 H H 26 CH3 Br H CH2NMe2 H H 27 CH3 l H CH2SCH3 H H 28 CH3. CH3 H F H H 29 CH3 CF3 H Cl H H 30 CH3 CH2NMe2 H F H H 31 CH3 CH2S-Me H F H H 32 CH3 CH3 F H H H 33 CH3 CF3 F H H H 34 CH3 F CF3 H H H 35 CH3 CH3 H H CH3 H 36 CH3 CF3 H H CH2OCH3 H 37 CH3 OH H H CF3 H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 38 CH3 OCH3 H H OCH3 H 39 CH3 CH2OCH3 H H N(CH3)2 H 40 CH3 F H H F H 41 CH3 Cl H H Cl H 42 CH3 Br H H SO2CH3 H 43 CH3 l H H SO2CH3 H 44 CH3 CH3 H H H F 45 CH3 CF3 H H H F 46 CH3 H CH3 Cl H H 55 47 CH3 H CF3 F H H 48 CH3 H CH3 F H H Öl 49 CH3 H OCH3 F H H Öl 50 CH3 H N02 F H H 51 CH3 H NH2 F H H Öl 52 CH3 H N (CH3) 2 F H H 53 CH3 H NHCOCH3 F H H 54 CH3 H NHCHO F H H 55 CH3 H N (S02Me) 2 F H H 56 CH3 H NHSO2Me H H 57 CH3 H SMe F H H 58 CH3 H SOMe F H H 59 CH3 H S02NH2 F H H 60 CH3 H S02NHMe F H H 61 CH3 H S02NMe2 F H H 62 CH3 H S02CH3 F H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 63 CH3 H NHCOMe S02NH2 H H 64 CH3 H CH2OCH3 F H H 65 CH3 H CH2NMe2 F H H 66 CH3 H CH2SCH3 F H H 67 CH3 H F F H H Öl 68 CH3 H Cl F H H Öl 69 CH3 H Br F H H Harz 70 CH3 H I F H H 71 CH3 H F c-Pr H H Harz 72 CH3 H F Bzl H H Harz 73 CH3 H F CH=CH2 H H Harz 74 CH3 H F C-CH H H Harz 75 CH3 H F H F H Öl 76 CH3 F H Cl F H Öl 77 CHFMe H OMe Br H H Harz 78 CHFMe H Me Br H H Harz 79 CHFMe H NO2 Br H H Harz 80 CHFMe H NH2 Br H H Harz 81 CHFMe H NO2 Cl H H Harz 82 CHFMe H NH2 Cl H H Harz 83 CHFMe H OMe F H H Harz 84 CHFMe H N02 F H H Harz 85 CHFMe H NH2 F H H Harz 86 CHFMe OMe H F H H Harz 87 CHFMe F H F H Harz Nr. R3 R4 R5 R6 R 7 R8 Phys. Daten 88 CHFMe F H H H F Harz 89 CHFMe H F H F H Harz 90 CHFMe H F F H H Harz 91 CHFMe H Me F H H Harz 92 CH3 H F Cl H H Harz 93 CH3 H CH3 H N02 H Harz 94 CH3 H CF3 H NH2 H Harz 95 CH3 H OH H N (CH3) 2 H Harz 96 CH3 H OCH3 H NHCOCH3 H Harz 97 CH3 H CH3 H NO2 H Harz 98 CH3 H CF3 H NH2 H Harz 99 CH3 H OH H N (CH3) 2 H Harz 100 CH3 H OCH3 H NHCOCH3 H Harz 101 CH3 H N02 H NHCHO H Harz 102 CH3 H NH2 H N(SO2Me)2 H Harz 103 CH3 H N(CH3)2 H NHSO2Me H Harz 104 CH3 H NHCOCH3 H F H 105 CH3 H NHCHO H Cl H 106 CH3 H N (SO2Me) 2 H Br H 107 CH3 H NHS02Me H I H 108 CH3 H SMe H CH3 H 109 CH3 H SOMe H CF3 H 110 CH3 H S02NH2 H OH H 111 CH3 H S02NHMe H OCH3 H 112 CH3 H S02NMe2 H SCH3 H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 113 CH3 H SO2CH3 H SOCH3 H 114 CH3 H CH20CH3 H S02NH2 H 115 CH3 H F H S02NHMe H 116 CH3 H Cl H SO2NMe2 H 117 CH3 H Br H SO2CH3 H 118 CH3 H H C2H5 H 119 CH3 CH3 CH3 Cl H H 120 CH3 CH3 F H Cl H 121 CH3 OCH3 Cl H F H 122 CH3 OCH3 CH3 H H F 123 CH3 Cl H F H Cl 124 CH3 H F F F H 53 125 CH3 Cl H F OCH3 H 126 CH3 F H Cl OCH3 H 127CHsFHFFH Ö) 128 CH3 F CH3 H CH3 F 129 CH3 F F Cl CH3 H 130 CH3 CH3 F Cl H F 131 CH3 F F F CH3 Harz 132 CH3 CH3 H CH3 H H 133 CH3 H F CH3 H H 134 CH3 CH3 H Cl H H 135 CH3 H -CME2-(CH2)2-CMe2- H H 64 136 CH3 H- (CH2) 4- H H Harz 137 CH3 H -(CH2)3- H H Harz Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 138 H H Cl Cl H H 186 139 CH3 H OCH3 OCH3 H H Harz 140 CH3 H Cl H CH=CHEt H 141 CH3 H Cl H C # CEt H 142 CH3 H Cl H Ph H 143 CH3 H Cl H CN H 144 CH3 H CL -(CH2)4- H 145 CH3 H Cl -O(CH2)2O- H Harz 146 CH3 H Cl -OCH2O- H Harz 147 C2H5 CH3 H CH3 H H 148 C2H5 F H CH3 H H 149 C2H5 CH3 H Cl H H 150 C2H5 H NMe2 Cl H H 151 C2H5 H S02CH3 CH3 H H 152 CH3 H CH3 Br H H 153 CH3 H CH3 I H H 154 C2H5 H CH3 F H H Harz 155 C2H5 H CH3 Cl H H 156 C2H5 H CH3 Br H H 157 C2Hs H CH3 I H H 158 C2H5 H F F H H Harz 159 C2H5 H F H F H Harz 160 c-Pr H OMe Br H H Harz 161 c-Pr H Me Br H H Harz 162 c-Pr H N02 Br H H Harz Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 163 c-Pr H NH2 Br H H Harz 164 c-Pr H NO2 Cl H H Harz 165 c-Pr H NH2 Cl H H Harz 166 c-Pr H OMe F H H Harz 167 c-Pr H NO2 F H H Harz 168 c-Pr H NH2 F H H Harz 169 c-Pr OMe H F H H Harz 170 c-Pr F H F H H Harz 171 c-Pr F H H H F Harz 172 c-Pr H Me F H H Harz 173 c-Pr H F F H H Harz 174 c-Pr H F H F H Harz 175 Me H CH3 CH20CH3 H H 176 Me H F CH20CH3 H H 177 Me H Cl CH2OCH3 H H 178 Me H Br CH20CH3 H H 179 Me H CH3 CH2SCH3 H H 180 Me H F CH2SCH3 H H 181 Me H Cl CH2SCH3 H H 182 Me H Br CH2SCH3 H H 183 Me H CH3 CH2NMe2 H H 184 Me H F CH2NMe2 H H 185 Me H Cl CH2NMe2 H H Me H Br CH2NMe2 H H 187 Me H Cl CH3 H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 188 Me H Br CH3 H H 189 C2H5 H CH3 CH2OCH3 H H 190 C2H5 H F CH2OCH3 H H 191 C2H5 H Cl CH2OCH3 H H 192 C2H5 H Br CH20CH3 H H 193 C2H5 H CH3 CH2SCH3 H H 194 C2H5 H F CH2SCH3 H H 195 C2H5 H Cl CH2SCH3 H H 196 C2H5 H Br CH2SCH3 H 197 C2H5 H CH2 CH2NMe2 H H 198 C2H5 H F CH2NMe2 H H 199 C2H5 H Cl CH2NMe2 H H 200 C2H5 H Br CH2NMe2 H H 201 C2H5 H Cl CH3 H H 202 C2H5 H Br CH3 H H 203 C2H5 H F CH3 H H Tabelle 2 : Verbindungen der Formel (2) Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 204 CH2 CH3 H F H H 205 CH3 CF3 H F H H 206 CH3 OH H F H H 207 CH3 OCH3 H F H H 208 CH3 i-Pr H CH2C6H5 H H 209 CH3 F H F H H 01 210 CH3 Cl H F H H 211 CH3 Br H F H H 212 CH3 I H C (CH3) 3 H H 213 CH3 CH3 H OCH2C6H5 H H 214 CH3 CF3 H OC6H5 H H 215 CH3 OH H N02 H H Harz 216 CH3 OCH3 H NH2 H H Harz 217 CH3 CH2OCH3 H C6H5 H H 218 CH3 F H NHCOCH3 H H Harz @19 CH3 Cl H NHCHO H H Harz 220 CH3 Br H N (SO2CH3) 2 H H Harz 221 CH3 l H NHSO2CH3 H H Harz 222 CH3 CH3 H SCH3 H H 223 CH3 CF3 H SOCH3 H H 224 CH3 OH H SO2NH2 H H 225 CH3 OCH3 H S02NHCH3 H H 226 CH3 CH2OMe H F H H 227 CH3 F H SO2CH3 H H 228 CH3 Cl H CH2OCH3 H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 229 CH3 Br H CH2N (CH3) 2 H H 30 CH3 I H CH2SCH3 H H 231 CH3 CH3 H F H H 232 CH3 CF3 H Cl H H 233 CH3 CH2NMe2 H H H 234 CH3 CH2SMe H F H H 235 CH3 CH3 F H H H 236 CH3 CF3 F H H H 237 CH3 F CF3 H H H 238 CH3 CH3 H H CH3 H 239 CH3 CF3 H H CH2OCH3 H 240 CH3 OH H H CF3 H 241 CH3 OCH3 H H OCH3 H 242 CH3 CH2OMe H H N(CH3)2 H Harz 243 CH3 F H H F H 244 CH3 Cl H H Cl H 245 CH3 Br H H SO2CH3 H 246 CH3 l H H SO2CH3 H 247 CH3 CH3 H H H F 248 CH3 CF3 H H H F 249 CH3 H CH3 Cl H H 50 250 CH3 H CF3 F H H 251 CH3 H CH3 F H H Öl 252 CH3 H OCH3 F H H 45 253 CH3 H N02 F H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 254 CH3 H NH2 F H H Öl 255 CH3 H N(CH3)2 F H H 256 CH3 H NHCOCH3 F H H 257 CH3 H NHCHO F H H 258 CH3 H N (S02Me) 2 F H H 259 CH3 H NHSO2Me F H H 260 CH3 H SMe F H H 261 CH3 H SOMe F H H 262 CH3 H SO2NH2 F H H 263 CH3 H SO2NHMe F H H 264 CH3 H SO2NMe F H H 265 CH3 H SO2CH3 F H H 266 CH3 H NHCOCH3 S02NH2 H H 267 CH3 H CH20CH3 F H H 268 CH3 H CH2NMe2 F H H 269 CH3 H CH2SCH3 F H H 270 CH3 H F F H H Öl 271 CH3 H Cl F H H 272 CH3 H Br F H H 47 273 CH3 H l F H H 274 CH3 H F c-PR H H Harz 275 CH3 H F Bzl H H Harz 276 CH3 H F CH=CH2 H H Harz 277 CH3 H F C_CH H H Harz 278 CH3 H F H F H Öl Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 279 CH3 F H Cl F H 85 280 CHFMe H OMe Br H H Harz 281 CHFMe H Me Br H H Harz 282 CHFMe H NO2 Br H H Harz 283 CHFMe H NH2 Br H H Harz 284 CHFMe H NO2 Cl H H Harz 285 CHFMe H Nh2 Cl H H Harz 286 CHFMe H OMe F H H Harz 287 CHFMe H NO2 F H H Harz 288 CHFMe H NH2 F H H Harz 289 CHFMe OMe HF H H Harz 290 CHFMe F H F H H Harz 291 CHFMe F H H F Harz 292CHFMeHFHFHHarz 293 CHFMe H F F H H Harz 294 CHFMe H Me F H Harz 295 CH3 H F Cl H H Harz 296 CH3 H CH3 H NO2 H Harz 297 CH3 H CF3 H NH2 H Harz 298 CH3 H OH H N (CH3) 2 H Harz 299 CH3 H OCH3 H NHCOCH3 H Harz 300 CH3 H N02 H NHCHO H Harz 301 CH3 H NH2 H N (S02Me) 2 H Harz 302 CH3 H N(CH3)2 H NHSO2CH3 H Harz 303 CH3 H NHCOCH3 H F H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 304 CH3 H NHCHO H Cl H 305 CH3 H N (S02Me) 2 H Br H 306 CH3 H NHS02Me H I H 307 CH3 H SMe H CH3 H 308 CH3 H SOMe H CF3 H 309 CH3 H S02NH2 H OH H 310 CH3 H S02NHMe H OCH3 H 311 CH3 H SO2NMe2 H SCH3 H 312 CH3 H SO2CH3 H SOCH3 H 313 CH3 H CH2OCH3 H SO2NH2 H 314 CH3 H F H SO2NHCH3 H 315 CH3 H Cl H SO2NMe2 H 316 CH3 H Br H SO2CH3 H 317 CH3 H I H C2H5 H 318 CH3 CH3 CH3 Cl H H 319 CH3 CH3 F H Cl H 320 CH3 OCH3 Cl H F H 321 CH3 OCH3 CH3 H H F 322 CH3 Cl H F H Cl 323 CH3 H F F F H 324 CH3 Cl H F OCH3 H 325 CH3 F H Cl OCH3 H 326CHsFHFFH 327 CH3 F CH3 H CH3 F 328 CH3 F F Cl CH3 H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 329 CH3 CH3 F Cl H F 330 CH3 CH3 F F F CH3 331 CH3 CH3 H CH3 H H 332 CH3 H F CH3 H H 333 CH3 CH3 H Cl H H 334 CH3 CH3 -(CH2)3- CH3 H Harz 335 CH3 H-C (CH3) 2- (CH2) 2-C (CH3) 2- H H 64 336 CH3 H -(CH2)4- H H 60 337 CH3 H OCH3 OCH3 H H 129 338 CH3 H Cl H CH=CHEt H 339 CH3 H Cl H C # CEt H 340 CH3 H Cl H Ph H 341 CH3 H Cl H CN H 342 CH3 H Cl-(CH2) 4-H 343 CH3 H Cl -O(CH2)2O- H 344 CH3 H Cl -OCH2O- H Harz 345 C2H5 CH3 H CH3 H H 346 C2H5 F H CH3 H H 347 C2H5 CH3 H Cl H H 348 C2H5 H N(CH3)2 Cl H H 349 C2H5 H S02CH3 CH3 H H 350 Me H Me Br H H 351 Me H Me I H H 352 Et H Me F H H Harz 353 Et H Me Cl H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 354 Et H Me Br H H 355 Et H Me l H H 356 C2H5 H F F H H Harz 357 C2H5 H F H F H Harz 358 c-Pr H OMe Br H H Harz 359 c-Pr H Me Br H H Harz 360 c-Pr H NO2 Br H H Harz 361 c-Pr H NH2 Br H H Harz 362 c-Pr H NO2 Cl H H Harz 363 c-Pr H NH2 CL H H Harz 364 c-Pr H OMe F H H Harz 365 c-Pr H N02 F H H Harz 366 c-Pr H NH2 F H H Harz 367 c-Pr OMe H F H H Harz 368 c-Pr F H F H H Harz 369 c-Pr F H H H F Harz 370 c-Pr H Me F H H Harz 371 c-Pr H F F H H Harz 372 c-Pr H F H F H Harz 373 Me H Me CH2OMe H H 374 Me H F CH20Me H H 375 Me H CL CH2OMe H H 367 Me H Br CH2OMe H H 377 Me H CH3 CH2SMe H H 378 Me H F CH2SMe H H Nr. R3 R4 R5 R6 R'R8 Phys. Daten 379 Me H Cl CH2SMe H H 380 Me H Br CH2SMe H H 381 Me H CH3 CH2NMe2 H H 382 Me H F CH2NMe2 H H 383 Me H Cl CH2NMe2 H H 384 Me H Br CH2NMe2 H H 385 Me H Cl CH3 H H 386 Me H Br CH3 H H 387 C2H5 H CH3 CH2OCH3 H H 388 C2H5 H F CH2OCH3 H H 389 C2H5 H Cl CH2OCH3 H H 390 C2H5 H Br CH20CH3 H H 391 C2H5 H CH3 CH2SCH3 H H 392 C2H5 H F CH2SCH3 H H 393 C2H5 H Cl CH2SCH3 H H 394 C2H5 H Br CH2SCH3 H H 395 C2H5 H CH3 CH2NMe2 H H 396 C2H5 H F CH2NMe2 H H 397 C2H5 H Cl CH2NMe, H H 398 C2H5 H Br CH2NMe2 H H 399 C2H5 H Cl CH3 H H 400 C2H5 H Br CH3 H H 401 C2H5 H F CH3 H H Tabelle 3 : Verbindungen der Formel (3) Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 402 CH3 CH3 H F H H 403 CH3 CF3 H F H H Öl 404 CH3 OH H F H H 405 CH3 OCH3 H F H H 406 CH3 i-Pr2 H CH2C6H5 H H 407 CH3 F H F H H Ö 408 CH3 Cl H F H H 409 CH3 Br H F H H 410 CH3 l H C(CH3)3 H H 411 CH3 CH3 H OCH2C6H5 H H 412 CH3 CF3 H OC6H5 H H 413 CH3 OH H N02 H H Harz 414 CH3 OCH3 H NH2 H H Harz 415 CH3 CH20Me H C6H5 H H 416 CH3 F H NHCOCH3 H H Harz 417 CH3 Cl H NHCHO H H Harz 418 CH3 Br H N (S02Me) 2 H H Harz 419 CH3 I H NHS02CH3 H H Harz Nr. F3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 420 CH3 CH3 H SCH3 H H 421 CH3 CF3 H SOCH3 H H 422 CH3 OH H SO2NH2 H H 423 CH3 OCH3 H SO2NHCH3 H H 424 CH3 CH2OMe H F H H 425 CH3 F H SO2CH3 H H 426 CH3 Cl H CH2OCH3 H H 427 CH3 Br H CH2NMe2 H H 428 CH3 H CH2SCH3 H H 429 CH3 CH3 H F H H 430 CH3 CF3 H Cl H H 431 CH3 CH2NMe2 H F H H 432 CH3 CH2SMe H F H H 433 CH3 CH3 F H H H 434 CH3 CF3 F H H H 435 CH3 F CF3 H H H 436 CH3 CH3 H H CH3 H 437 CH3 CF3 H H CH20CH3 H 438 CH3 OH H H CF3 H 439 CH3 OCH3 H H OCH3 H 440 CH3 CH2OMe H H N(CH3)2 H Harz 441 CH3 F H H F H 442 CH3 Cl H H Cl H 443 CH3 Br H H S02CH3 H 444 CH3 l H H SO2CH3 H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 445 CH3 CH3 H H H F 446 CH3 CF3 H H H F 447 CH3 H CH3 Cl H H Öl 448 CH3 H CF3 F H H 449 CH3 H CH3 F H H Öl 450 CH3 H OCH3 F H H 112 451 CH3 H N02 F H H 452 CH3 H NH2 F H H Öl 453 CH3 H N (CH3) 2 F H H 454 CH3 H NHCOCH3 F H H 455 CH3 H NHCHO F H H 456 CH3 H N (S02Me) 2 F H H 457 CH3 H NHSO2CH3 F H H 458 CH3 H SMe F H H 459 CH3 H SOMe F H H 460 CH3 H SO2NH2 F H H 461 CH3 H S02NHCH3 F H H 462 CH3 H S02NMe2 F H H 463 CH3 H S02CH3 F H H 464 CH3 H NHCOCH3 S02NH2 H H 465 CH3 H CH2OCH3 F H H 466 CH3 H CH2NMe2 F H H 467 CH3 H CH2SCH3 F H H 468 CH3 H F F H H Öl 469 CH3 H Cl F H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 470 CH3 H Br F H H Öl 471 CH3 H I F H H 472 CH3 H F c-Pr H H Harz 473 CH3 H F Bzl H H Harz 474 CH3 H F CH=CH2 H H Harz 475CHsHFC=CHHHHarz 476 CH3 H F H F H Öl 477 CH3 F H Cl F H Öl 478 CHFMe H OMe Br H H Harz 479 CHFMe H Me Br H H Harz 480 CHFMe H NO2 Br H H Harz 481 CHFMe H NH2 Br H H Harz 482 CHFMe H NO2 Cl H H Harz 483 CHFMe H NH2 Cl H H Harz 484 CHFMe H OMe F H H Harz 485 CHFMe H NO2 F H H Harz 486 CHFMe H NH2 F H H Harz 487 CHFMe OMe H F H H Harz 488 CHFMe F H F H H Harz 489 CHFMe F H H H F Harz 480 CHFMe H F H F H Harz 491 CHFMe H F F H H Harz 492 CHFMe H Me F H H Harz 493 CH3 H F Cl H H Harz 494 CH3 H CH3 H NO2 H Harz Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 495 CH3 H CF3 H NH2 H Harz 496 CH3 H OH H N (CH3) 2 H Harz 497 CH3 H OCH3 H NHCOCH3 H Harz 498 CH3 H NO2 H NHCHO H Harz 499 CH3 H NH2 H N (S02Me) 2 H Harz 500 CH3 H N(CH3)2 H NHSO2ME H Harz 501 CH3 H NHCOCH3 H F H 502 CH3 H NHCHO H Cl H 503 CH3 H N(CO2Me)2 H Br H 504 CH3 H NHSO2CH3 H I H 505 CH3 H SCH3 H CH3 H 506 CH3 H SOCH3 H CF3 H 507 CH3 H S02NH2 H OH H 508 CH3 H SO2NHCH3 H OCH3 H 509 CH3 H S02NMe2 H SCH3 H 510 CH3 H SO2CH3 H SOCH3 H 511 CH3 H CH2OCH3 H SO2NH2 H 512 CH3 H F H S02NHMe H 513 CH3 H Cl H SO2NMe2 H 514 CH3 H Br H SO2CH3 H 515 CH3 H l H C2H5 H 516 CH3 CH3 CH3 Cl H H 517 CH3 CH3 F H Cl H 518 CH3 OCH3 Cl H F H 519 CH3 OCH3 CH3 H H F Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 520 CH3 Cl H F H Cl 521 CH3 H F F F H 522 CH3 Cl H F OCH3 H 523 CH3 F H Cl OCH3 H 524 CH3 F H F F H Öl 525 CH3 F CH3 H CH3 F 526 CH3 F F Cl CH3 H 527 CH3 CH3 F Cl H F 528 CH3 CH3 F F F CH3 529 CH3 CH3 H CH3 H H 530 CH3 H F CH3 H H 531 CH3 CH3 H Cl H H 532 CH3 H- (CH2) 4- H H Harz 533 CH3 H Cl H CH=CHEt H 534 CH3 H Cl H C # CEt H 535 CH3 H Cl H C6H5 H 536 CH3 H Cl H CN H 537 CH3 H Cl -(CH2)4- H 538 CH3 H Cl -O (CH2) 20- H 539 CH3 H Cl -OCH2O- H 54O C2H5 CH3 H CH3 H H 541 C2H5 F H CH3 H H 542 C2H5 CH3 H Cl H H Harz 543 C2H5 H N (CH3) 2 Cl H H Harz 544 C2H5 H S02CH3 CH3 H H Harz Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 545 Me H Me Br H H 546 Me H Me I H H 547 Et H Me F H H Harz 548 Et H Me Cl H H 549 Et H Me Br H H 550 Et H Me I H H 551 C2H5 H F F H H Harz 552 C2H5 H F H F H Harz 553 c-Pr H OMe Br H H Harz 554 c-Pr H Me Br H H Harz 555 c-Pr H NO2 Br H H Harz 556 c-Pr H NH2 Br H H Harz 557 c-Pr H NO2 Cl H H Harz 558 c-Pr H NH2 Cl H H Harz 559 c-Pr H OMe F H H Harz 560 c-Pr H N02 F H H Harz 561 c-Pr H NH2 F H H Harz 562 c-Pr OMe H F H H Harz 563 c-Pr F H F H H Harz 564 c-Pr F H H H F Harz 565 c-Pr H Me F H H Harz 566 c-Pr H F F H H Harz 567 c-Pr H F H F H Harz 568 Me H Me CH20CH3 H H 569 Me H F CH2OCH3 H H Nr. R3 R4 R5 R8 R7 R6 Phys. Daten 570 Me H Cl CH2OCH3 H H 571 Me H Br CH20CH3 H H 572 Me H CH3 CH2SCH3 H H 573 Me H F CH2SCH3 H H 574 Me H Cl CH2SCH3 H H 575 Me H Br CH2SCH3 H H 576 Me H CH3 CH2NMe2 H 577 Me H F CH2NMe2 H H 578 Me H Cl CH2NMe2 H H 579 Me H Br CH2NMe2 H H 580 Me H Cl CH3 H H 581 Me H Br CH3 H H 582 C2H5 H CH3 CH2OCH3 H H 583 C2H5 H F CH20CH3 H H 584 C2H5 H Cl CH2OCH3 H H 585 C2H5 H Br CH2OCHE H H 586 C2H5 H CH3 CH2SCH3 H H 587 C2H5 H F CH2SCH3 H H 588 C2H5 H Cl CH2SCH3 H H 589 C2H5 H Br CH2SCH3 H H 590 C2H5 H CH3 CH2NMe2 H H 591 C2H5 H F CH2NMe2 H H 592 C2H5 H Cl CH2NMe2 H H 593 C2H5 H Br CH2NMe2 H H 594 C2H5 H Cl CH3 H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 595 C2H5 H Br CH3 H H 596 C2H5 H F CH3 H H Tabelle 4 : Verbindungen der Formel (4) Nr R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 597 CH3 CH3 H F H H 598 CH3 CF3 H F H H 117 599 CH3 OH H F H H 600 CH3 OCH3 H F H H Öl 601 CH3 i-Pr H CH2C6H5 H H 602 CH3 F H F H H Öl 603 H Cl H F H H 161 604 H H Cl F H H 125 605 H H F F H H 127 606 H H Cl Cl H H 115 607 CH3 CH3 H OCH2C6H5 H H 608 CH3 CF3 H OC6H5 H H 609 CH3 OH H N02 H H Harz 610 CH3 OCH3 H NH2 H H Harz Nr R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. . Daten 611 CH3 CH2OMe H C6H5 H H 612 CH3 F H NHCOCH3 H H Harz 613 CH3 Cl H NHCHO H H Harz 614 CH3 Br H N(SO2CH3)2 H H Harz 615 CH3 l H NHSO2CH3 H H Harz 616 CH3 CH3 H SCH3 H H 617 CH3 CF3 H SOCH3 H H 618 CH3 OH H SO2NH2 H H 619 CH3 OCH3 H SO2NHCH3 H H 620 CH3 CH2OMe H F H H 621 CH3 F H S02CH3 H H 622 CH3 Cl H CH2OCH3 H H 623 CH3E Br H CH2N(CH3)2 H H 624 CH3 H CH2SCH3 H H 625 CH3 CH3 H F H H 626 CH3 CF3 H Cl H H 627 CH3 CH2NMe2 H F H H 628 CH3 CH2SMe H F H H 629 CH3 CH3 F H H H 630 CH3 CF3 F H H H 631 CH3 F CF3 H H H 632 CH3 CH3 H H CH3 H 633 CH3 H H CH2OCH3 H 634 CH3 OH H H CF3 H 635 CH3 OCH3 H H OCH3 H Nr R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 636 CH3 CH2OMe H H N(CH3)2 H Harz 637 CH3 F H H F H 638 CH3 Cl H H Cl H 639 CH3 Br H H SO2CH3 H 640 CH3 l H H SO2CH3 H 641 CH3 CH3 H H H F 642 CH3 CF3 H H H F 643 CH3 H CH3 Cl H H Öl 644 CH3 H CF3 F H H 645 CH3 H CH3 F H H 112 646 CH3 H OCH3 F H H 60 647 CH3 H NO2 F H H 648 CH3 H NH2 F H H Öl 649 CH3 H N (CH3) 2 F H H 650 CH3 H NHCOCH3 F H H 651 CH3 H NHCHO F H H 652 CH3 H N(SO2CH3)2 F H H 653 CH3 H NHSO2CH3 F H H 654 CH3 H SCH3 F H H 655 CH3 H SOCH3 F H H 656 CH3 H SO2NH2 F H H 6 7 CH3 H SO2NHCH3 F H H 658 CH3 H SO2N(CH302 F H H 659 CH3 H SO2CH3 F H H 660 CH3 H NHCOCH3 SO2NH2 H H Nr R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 661 CH3 H CH20CH3 F H H 662 CH3 H CH2N(CH3) 2 F H H 663 CH3 H CH2SCH3 F H H 664CHsHFFHH 111 665 CH3 H Cl F H H Öl 666 CH3 H Br F H H 61 667 CH3 H I F H H 66B CH3 H F c-Pr H H Harz 669 CH3 H F Bzl H H Harz 670 CH3 H F CH=CH2 H H Harz 671 CH3 H F C-CH H Harz 672 CH3 H F H F H Öl 673 CH3 F H Cl F H Öl 674 CHFMe H OMe Br H H Harz 675 CHFMe H Me Br H H Harz 676 CHFMe H NO2 Br H H Harz 677 CHFMe H NH2 Br H H Harz 678 CHFMe H NO2 Cl H H Harz 679 CHFMe H NH2 Cl H H Harz 680 CHFMe H OMe F H H Harz 681 CHFMe H NO2 F H H Harz 682 CHFMe H NH2 F H H Harz CHFMe OMe H F H H Harz 684 CHFMe2 F H F H H Harz 685 CHFMe F H H H F Harz Nr R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. . Daten CHFMe H F H F H Harz 687 CHFMe H F F H H Harz 688 CHFMe H Me F H H Harz CH3 H F Cl H H Harz 690 CH3 H CH3 H N02 H Harz 691 CH3 H CF3 H NH2 H Harz 692 CH3 H OH H N(CH3)2 H Harz 693 CH3 H OCH3 H NHCOCH3 H Harz 694 CH3 H N02 H NHCHO H Harz 695 CH3 H NH2 H N (S02CH3) 2 H Harz 696 CH3 H N(CH3)2 H NHSO2CH3 H Harz 697 CH3 H NHCOCH3 H F H 698 CH3 H NHCHO H Cl H 699 CH3 H N(SO2CH3)2 H Br H 700 CH3 H NHS02CH3 H I H 701 CH3 H SCH3 H CH3 H 702 CH3 H SOCH3 H CF3 H 703 CH3 H SO2NH2 H OH H 704 CH3 H SO2NHCH3 H OCH3 H 705 CH3 H SO2N(CH3)2 H SCH3 H 706 CH3 H S02CH3 H SOCH3 H 707 CH3 H CH2OCH3 H SO2NH2 H 708 CH3 H F H SO2NHCH3 H 709 CH3 H Cl H SO2N(CH3)2 H 710 CH3 H Br H S02CH3 H Nr R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 711 CH3 H H C2H5 H 712 CH3 CH3 CH3 Cl H H 713 CH3 CH3 F H Cl H 714 CH3 OCH3 Cl H F H Öl 715 CH3 OCH3 CH3 H H F 716 CH3 Cl H F H Cl 717 CH3 H F F F H 51 718 CH3 Cl H F OCH3 H Öl 719 CH3 F H Cl OCH3 H 720 CH3 F H F F H 721 CH3 F CH3 H CH3 F 722 CH3 F F Cl CH3 H 723 CH3 CH3 F Cl H F 724 CH3 CH3 F F F CH3 725 CH3 CH3 H CH3 H H 726 CH3 H F CH3 H H 727 CH3 CH3 H Cl H H 728 CH3 H Cl H CH=CHEt H 729 CH3 H Cl H C # CEt H 730 CH3 H Cl H C6H5 H 731 CH3 H Cl H CN H 732 CH3 H Cl -(CH2)4- H 733 CH3 H Cl -O(CH2)2O- H 734 CH3 H Cl -OCH2O- H 735 Et CH3 H CH3 H H Nr R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 736 Et F H CH3 H H 737 Et CH3 H Cl H H 738 Et H N(CH3)2 Cl H H Harz 739 Et H SO2CH3 CH3 H H 740 Me H Me Br H H 741 Me H Me I H H 742 Et H Me F H H Harz 743 Et H Me Cl H H 744 Et H Me Br H H 745 Et H Me I H H 746 C2H5 H F F H H Harz 747 C2H5 H F H F H Harz 748 c-Pr H OMe Br H H Harz 749 c-Pr H Me Br H H Harz 750 c-Pr H N02 Br H H Harz 751 c-Pr H NH2 Br H H Harz 752 c-Pr H NO2 Cl H H Harz 753 c-Pr H NH2 Cl H H Harz 754 c-Pr H OMe F H H Harz 755 c-Pr H NO2 F H H Harz 756 c-PR H NH2 F H H Harz 757 c-Pr OMe H F H H Harz 758 c-Pr F H F H H Harz 759 c-Pr F H H H 0 F Harz 760 c-Pr H Me F H H Harz Nr R3 R4 R5 R6 R7 R8 PhyS. Daten 761 c-Pr H F F H H Harz 762 c-Pr H F H F H Harz 763 Me H Me CH2OCH3 H H 764 Me H F CH20CH3 H H 765 Me H Cl CH2OCH3 H H 766 Me H Br CH2OCH3 H H 767 Me H CH3 CH2SCH3 H H 768 Me H F CH2SCH3 H H 769 Me H Cl CH2SCH3 H H 770 Me H Br CH2SCH3 H H 771 Me H CH3 CH2N (CH3) 2 H H 772 Me H F CH2N (CH3) 2 H H 773 Me H Cl CH2N(CH3)2 H H 774 Me H Br CH2N (CH3) 2 H H 775 Me H Cl CH3 H H 776 Me H Br CH3 H H 777 Et H CH3 CH2OCH3 H H 778 Et H F CH2OCH3 H H 779 Et H Cl CH2OCH3 H H 780 Et H Br CH20CH3 H H 781 Et H CH3 CH2SCH3 H H 782 Et H F CH2SCH3 H H 783 Et H Cl CH2SCH3 H H 784 Et H Br CH2SCH3 H H 785 Et H CH3 CH2N (CH3) 2 H H Nr R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 786 Et H F CH2N (CH3) 2 H H 787 Et H Cl CH2N(CH3)2 H H 788 Et H Br CH2N (CH3) 2 H H 789 Et H Cl CH3 H H 790 Et H Br CH3 H H 791 Et H F CH3 H H Tabelle 5 : Verbindungen der Formel (5) Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 792 CH3 CH3 H F H H 793 CH3 CF3 H F H H 68 794 CH3 OH H F H H 795 CH3 OCH3 H F H H 796 CH3 i-Pr H CH2C6H5 H H 797 CH3 F H F H H 798 CH3 Cl H F H H 799 CH3 Br H F H H 800 CH3 l H C(CH3)3 H H 801 CH3 CH3 H OCH2CeH5 H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 802 CH3 CF3 H OC6H5 H H 803 CH3 OH H NO2 H H 804 CH3 OCH3 H NH2 H H 805 CH3 CH2OMe H C6H5 H H 806 CH3 F H NHCOCH3 H H 807 CH3 Cl H NHCHO H H 808 CH3 Br H N (S02Me) 2 H H 809 CH3 L H NHSO2CH3 H H 810 CH3 CH3 H SCH3 H H 811 CH3 CF3 H SOCH3 H H 812 CH3 OH H SO2NH2 H H 813 CH3 OCH3 H S02NHCH3 H H 814 CH3 CH20Me H F H H 815 CH3 F H SO2CH3 H H 816 CH3 Cl H CH2OCH3 H H 817 CH3 Br H CH2NMe2 H H 818 CH3 I H CH2SCH3 H H 819 CH3 CH3 H F H H 820 CH3 CF3 H Cl H H 821 CH3 CH2NMe2 H F H H 822 CH3 CH2SMe H F H H 823 CH3 CH3 F H H H 824 CH3 CF3 F H H H 825 CH3 F CF3 H H H 826 CH3 CH3 H H CH3 H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 827 CH3 CF3 H H CH2OCH3 H 828 CH3 OH H H CF3 H 829 CH3 OCH3 H H OCH3 H 830 CH3 CH2OMe H H N(CH3)2 H Harz 831 CH3 F H H F H 832 CH3 Cl H H Cl H 833 CH3 Br H H SO2CH3 H 834 CH3 l H H SO2CH3 H 835 CH3 CH3 H H H F 836 CH3 CF3 H H H F 837 CH3 H CH3 Cl H H M CH3 H CF3 F H H 839 CH3 H CH3 F H H 44 840 CH3 H OCH3 F H H Öl 841 CH3 H N02 F H H 842 CH3 H NH2 F H H Öl 843 CH3 H N (CH3) 2 F H H 844 CH3 H NHCOCH3 F H H 845 CH3 H NHCHO F H H 846 CH3 H N (S02Me) 2 F H H 847 CH3 H NHS02CH3 F H H 848 CH3 H SCH3 F H H 849 CH3 H SOCH3 F H H 850 CH3 H SO2NH2 F H H 851 CH3 H SO2NHCH3 F H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 852 CH3 H S02NMe2 F H H 853 CH3 H SO2CH3 F H H 854 CH3 H NHCOCH3 S02NH2 H H 855 CH3 H CH20CH3 F H H 856 CH3 H CH2NHMe F H H 857 CH3 H CH2SCH3 F H H 858 CH3 H F F H H 859 CH3 H Cl F H H Öl 860 CH3 H Br F H H 62 861 CH3 H I F H H 862 CH3 H F c-Pr H H Harz 863 CH3 H F Bzl H H Harz 864 CH3 H F CH=CH2 H H Haiz 865CHsHFC-CHHH Harz 866 CH3 H F H F H 01 867 CH3 F H Cl F H Öl 868 CFHMe H OMe Br H H Harz 869 CFHMe H Me Br H H Harz 870 CFHMe H NO2 Br H H Harz 871 CFHMe H NH2 Br H H Harz 872 CFHMe H NO2 Cl H H Harz 873 CFHMe H NH2 Cl H H Harz 874 CFHMe H OMe F H H Harz 875 CHFMe H NO2 F H H Harz 876 CFHMe H NH2 F H H Harz Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 877 CFHME OMe H F H H Harz 878 CFHMe F H F H Harz 879 CFHMe F H H H F Harz 880 CFHMe H F H H Harz 881 CFHMe H F F H H Harz 882 CFHMe H Me F H H Harz 883 CH3 H F Cl H H Harz 884 CH3 H CH3 H NO2 H Harz 885 CH3 H CF3 H NH2 H Harz 886 CH3 H OH H N(CH3)2 H Harz 887 CH3 H OCH3 H NHCOCH3 H Harz 888 CH3 H N02 H NHCHO H Harz 889 CH3 H NH2 H N (S02CH3) 2 H Harz 890 CH3 H N(CH3)2 H NHSO2CH3 H Harz 891 CH3 H NHCOCH3 H F H 892 CH3 H NHCHO H Cl H 893 CH3 H N (SO2Me) 2 H Br H 894 CH3 H NHSO2CH3 H l H 895 CH3 H SCH3 H CH3 H 896 CH3 H SOCH3 H CF3 H 897 CH3 H S02NH2 H OH H 898 CH3 H SO2NHCH3 H OCH3 H 899 CH3 H SO2NMe2 H SCH3 H 900 CH3 H SO2CH3 H SOCH3 H 901 CH3 H CH2OCH3 H SO2NH3 H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 902 CH3 H F H S02NHCH3 H 903 CH3 H Cl H SO2N(CH3)2 H 904 CH3 H Br H SO2CH3 H 905 CH3 H I H C2H5 H 906 CH3 CH3 CH3 Cl H H 907 CH3 CH3 F H Cl H 908 CH3 OCH3 Cl H F H 100 909 CH3 OCH3 CH3 H H F 910 CH3 Cl H F H Cl 911 CH3 H F F F H 60 912 CH3 Cl H F OCH3 H 913 CH3 F H Cl OCH3 H 914 CH3 F H F F H 915 CH3 F CH3 H CH3 F 916 CH3 F F Cl CH3 H 917 CH3 CH3 F Cl H F 918 CH3 CH3 F F F CH3 919 CH3 CH3 H CH3 H H CH3 H F CH3 H H 921 CH3 CH3 H Cl H H 922 CH3 H Cl H CH=CHet H 923 CH3 H Cl H C # CEt H 924 CH3 H Cl H C6H5 H 925 CH3 H Cl H CN H 926 CH3 H Cl -(CH2)4- H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 927 CH3 H Cl -O(CH2)2O- H 928 CH3 H Cl -OCH2O- H Harz 929 C2H5 CH3 H CH3 H H 930 C2H5 F H CH3 H H 931 C2H5 CH3 H Cl H H 932 C2H5 H N(CH3)2 CL H H 933 C2H5 H SO2CH3 CH3 H H 934 Me H Me Br H H 935 Me H Me l H H 936 Et H Me F H H Harz 937 Et H Me Cl H H 938 Et H Me Br H H 939 Et H Me l H H 940 C2H5 H F F H H Harz 941 C2H5 H F H F H Harz 942c-PrHOMeBrHH Harz 943 c-Pr H Me Br H H Harz 944 c-Pr H NO2 Br H H Harz 945 c-Pr H NH2 Br H H Harz 946 c-Pr H NO2 Cl H H Harz 947 c-Pr H OMe Cl H H Harz 948 c-Pr H OMe F H H Harz 949 c-Pr H N02 F H H Harz 950 c-Pr H NH2 F H H Harz 951 c-Pr OMe H F H H Harz Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 952 c-Pr F H F H H Harz 953 c-Pr F H H H F Harz 954 c-Pr H Me F H H Harz 955 c-Pr H F F H H Harz 956 c-Pr H F H F H Harz 957 Me H Me CH2OCH3 H H 958 Me H F CH2OCH3 H H 959 Me H Cl CH2OCH3 H H 960 Me H Br CH20CH3 H H 961 Me H CH3 CH2SCH3 H H 962 Me H F CH2SCH3 H H 963 Me H Cl CH2SCH3 H H 964 Me H Br CH2SCH3 H H 965 Me H CH3 CH2NMe2 H H 966 Me H F CH2NMe2 H H 967 Me H Cl CH2NME@ H H 968 Me H Br CH2NMe2 H H 969 Et H Cl CH3 H H 970 Me H Br CH3 H H 971 Et H CH3 CH2OCH3 H H 972 Et H F CH2OCH3 H H 973 Et H Cl CH2OCH3 H H 974 Et H Br CH20CH3 H H 975 Et H CH3 CH2SCH3 H H 976 Et H F CH2SCH3 H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 977 Et H Cl CH2SCH3 H H 978 Et H Br CH2SCH3 H H 979 Et H CH3 CH2NMe2 H H 980 Et H F CH2NMe2 H H 981 Et H Cl CH2NMe2 H H 982 Et H Br CH2NMe2 H H 983 Et H Cl CH3 H H 984 Et H Br CH3 H H 985 Et H F CH3 H H Tabelle 6 : Verbindungen der Formel (6) Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 986 CH3 CH3 H F H H 987 CH3 CF3 H F H H 179 988 CH3 OH H F H H 989 CH3 OCH3 H F H H Öl 990 CH3 i-Pr H CH2C6H5 H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 991 CH3 F H F H H ÖL 992 CH3 Cl H F H H 993 CH3 Br H F H H 994 CH3 l H C(CH3)3 H H 995 CH3 CH3 H OCH2C6H5 H H 996 CH3 CF3 H OC6H5 H H 997 CH3 OH H NO2 H H Harz 998 CH3 OCH3 H NH2 H H Harz 999 CH3 CH2OMe H C6H5 H H 1000 CH3 F H NHCOCH3 H H Harz 1001 CH3 Cl H NHCHO H H Harz 1002 CH3 Br H N (S02Me) 2 H H Harz 1003 CH3 l H NHSO2CH3 H H Harz 1004 CH3 CH3 H SCH3 H H 1005 CH3 CF3 H SOCH3 H H 1006 CH3 OH H SO2NH2 H H 1007 CH3 OCH3 H S02NHCH3 H H 1008 CH3 CH2OMe H F H H 1009 CH3 F H SO2CH3 H H 1010 CH3 Cl H CH2OCH3 H H 1011 CH3 Br H CH2NMe2 H H 1012 CH3 l H CH2SCH3 H H 1013 CH3 CH3 H F H H 1014 CH2 CF3 H Cl H H 1015 CH3 CH2NMe2 H F H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1016 CH3 CH2SMe H F H H 1017 CH3 CH3 F H H H 1018 CH3 CF3 F H H H 1019 CH3 F CF3 H H H 1020 CH3 CH3 H H CH3 H 1021 CH3 CF3 H H CH20CH3 H 1022 CH3 OH H H CF3 H 1023 CH3 OCH3 H H OCH3 H 1024 CH3 CH20Me H H N (CH3) 2 H Harz 1025 CH3 F H H F H 1026 CH3 Cl H H Cl H 1027 CH3 Br H H SO2CH3 H 1028 CH3 l H H SO2CH3 H 1029 CH3 CH3 H H H F 1030 CH3 CF3 H H H F 1031 CH3 H CH3 Cl H H 138 1032 CH3 H CF3 F H H 1033 CH3 H CH3 F H H Öl 1034 CH3 H OCH3 F H H Öl 1035 CH3 H NO2 F H H 1036 CH3 H NH2 F H H Öl 1037 CH3 H N (CH3) 2 F H H 1038 CH3 H NHCOCH3 F H H 1039 CH3 H NHCHO F H H 1040 CH3 H N (S02Me) 2 F H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1041 CH3 H NHS02CH3 F H H 1042 CH3 H SMe F H H 1043 CH3 H SOMe F H H 1044 CH3 H S02NH2 F H H 1045 CH3 H SO2NHCH3 F H H 1046 CH3 H S02NMe2 F H H 1047 CH3 H S02CH3 F H H 1048 CH3 H NHCOCH3 S02NH2 H H 1049 CH3 H CH2OCH3 F H H 1050 CH3 H CH2NMe2 F H H 1051 CH3 H CH2SCH3 F H H 1052 CH3 H F F H H 120 1053 CH3 H Cl F H H Öl 1054 CH3 H Br F H H 132 1055 CH3 H F H H 1056 CH3 H F c-Pr H H Harz 1037 CH3 H F CH2C6H5 H H Harz 1058 CH3 H F CH=CH2 H H Harz 1059CHsHFC=CHHH Harz 1060 CH3 H F H F H 143 1061 CH3 F H Cl F H 130 1062 CHFMe H OMe Br H H Harz 1063 CHFMe H Me Br H H Harz 1064 CHFMe H NO2 Br H H Harz 1065 CHFMe H NH2 Br H H Harz Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1066 CHFMe H NO2 Cl H H Harz 1067 CHFMe H NH2 Cl H H Harz 1068 CHFMe H OMe F H H Harz 1069 CHFMe H NO2 F H H Harz 1070 CHFMe H NH2 F H H Harz 1071 CHFMe OMe H F H H Harz 1072 CHFMe F H F H H Harz 1073 CHFMe F H H H F Harz 1074 CHFMe H F H F H Harz 1075 CHFMe H F F H H Harz 1076 CHFMe H Me F H H Harz 1077 CH3 H F Cl H H Harz 1078 CH3 H CH3 H N02 H Harz 1079 CH3 H CF3 H NH2 H Harz 1080 CH3 H OH H N (CH3) 2 H Harz 1081 CH3 H OCH3 H NHCOCH3 H Harz 1082 CH3 H NO2 H NHCHO H Harz 1083 CH3 H NH2 H N (S02Me) 2 H Harz 1084 CH3 H N (CH3) 2 H NHS02CH3 H Harz 1085 CH3 H NHCOCH3 H F H 1086 CH3 H NHCHO H Cl H 1087 CH3 H N (S02Me) 2 H Br H 1088 CH3 H NHS02CH3 H I H 1089 CH3 H SMe H CH3 H 1090 CH3 H SOMe H CF3 H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1091 CH3 H S02NH2 H OH H 1092 CH3 H S02NHCH3 H OCH3 H 1093 CH3 H SO2NMe H SCH3 H 1094 CH3 H S02CH3 H SOCH3 H 1095 CH3 H CH2OCH3 H SO2NH2 H 1096 CH3 H F H S02NHCH3 H 1097 CH3 H Cl H SO2NMe2 H 1098 CH3 H Br H SO2CH3 H 1099 CH3 H I H C2H5 H 1100 CH3 CH3 CH3 Cl H H 1101 CH3 CH3 F H Cl H 1102 CH3 OCH3 Cl H F H Öl 1103 CH3 OCH3 CH3 H H F 1104 CH3 Cl H F H Cl 11095 CH3 H F F F H 129 1106 CH3 Cl H F OCH3 H 1107 CH3 F H Cl OCH3 H 1108 CH3 F H F F H 95 1109 CH3 F CH3 H CH3 F 1110 CH3 F F Cl CH3 H 1111 CH3 CH3 F Cl H F 1112 CH3 CH3 F F F CH3 1113 CH3 CH3 H CH3 H H 1114 CH3 H F CH3 H H 1115 CH3 CH3 H Cl H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 116 H H Cl Cl H H Harz 1117 CH3 H- (CH2) 3- H H Harz 1118 CH3 H Cl H CH=CHEt H 1119 CH3 H Cl H C#CET H 1120 CH3 H Cl H C6H5 H 1121 CH3 H Cl H CN H 1122 CH3 H Cl-(CH2) 4-H 1123 CH3 H Cl -O (CH2) 20- H 1124 CH3 H Cl -OCH2O- H 1125 C2H5 CH3 H CH3 H H 1126 C2H5 F H CH3 H H 1127 C2H5 CH3 H Cl H H 1128 C2H5 H N (CH3) 2 Cl H H 1129 C2H5 H SO2CH3 CH3 H H 1130 Me H Me Br H H 1131 Me H Me I H H 1132 Et H Me F H H Harz 1133 Et H Me Cl H H 1134 E H Me Br H H 1135 Et H Me I H H 1136 C2H5 H F F H H Harz 1137 C2H5 H F H F H Harz 1138 c-Pr H OMe Br H H Harz 1139 c-Pr H Me Br H H Harz 1140 c-Pr H N02 Br H H Harz Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1141 c-Pr H NH2 Br H H Harz 1142 c-Pr H NO2 Cl H H Harz 1143 c-Pr H NH2 Cl H H Harz 1144 c-Pr H OMe F H H Harz 1145 c-Pr H N02 F H H Harz 1146 c-Pr H NH2 F H H Harz 1147 c-Pr OMe H F H H Harz 1148 c-Pr F H F H H Harz 1149 c-Pr F H H H F Harz 1150 c-Pr H Me F H H Harz 1151 c-Pr H F F H H Harz 1152 c-Pr H F H F H Harz 1153 Me H Me CH20CH3 H H 1154 Me H F CH2OCH3 H H 1155 Me H Cl CH2OCH3 H H 1156 Me H Br CH20CH3 H H 1157 Me H CH3 CH2SCH3 H H 1158 Me H F CH2SCH3 H H 1159 Me H Cl CH2SCH3 H H 1160 Me H Br CH2SCH3 H H 1161 Me H CH3 CH2NMe2 H H 1162 Me H F CH2NMe2 H H 1163 Me H Cl CH2NMe2 H H 1164 Me H Br CH2NMe2 H H 1165 Me H Cl CH3 H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1166 Me H Br CH3 H H 1167 C2H5 H CH3 CH20CH3 H H 1168 C2H5 H F CH2OCH3 H H 1169 C2H5 H Cl CH2OCH3 H H 1170 C2H5 H Br CH2OCH3 H H 1171 C2H5 H CH3 CH2SCH3 H H 1172 C2H5 H F CH2SCH3 H H 1173 C2H5 H Cl CH2SCH3 H H 1174 C2H5 H Br CH2SCH3 H H 1175 C2H5 H CH3 CH2NMe2 H H 1176 C2H5 H F CH2NMe2 H H 1177 C2H5 H Cl CH2NMe2 H H 1178 C2H5 H Br CH2NMe2 H H 1179 C2H5 H Cl CH3 H H 1180 C2H5 H Br CH3 H H 1181 C2H5 H F CH3 H H Tabelle 7 : Verbindungen der Formel (7) Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1182 CH3 CH3 H F H H Harz 1183 CH3 CF3 H F H H 1184 CH3 OH H F H H 1185 CH3 OCH3 H F H H 1186 CH3 i-Pr H CH2C6H5 H H 1187 CH3 F H F H H 1188 CH3 Cl H F H H 1189 CH3 Br H F H H 1190 CH3 l H i-Pr H H 1191 CH3 CH3 H OCH2Ph H H 1192 CH3 CF3 H OPh H H 1193 CH3 OH H NO2 H H Harz 1194 CH3 OCH3 H NH2 H H Harz 1195 CH3 CH20Me H Ph H H 1196 CH3 F H NHCOMe H H Harz 1197 CH3 Cl H NHCHO H H Harz 1198 CH3 Br H N (S02Me) 2 H H Harz 1199 CH3 l H NHSO2Me H H Harz 1200 CH3 CH3 H SMe H H 1201 CH3 CF3 H SOMe H H 1202 CH3 OH H S02NH2 H H 1203 CH3 OCH3 H SO2NHMe H H 1204 CH3 CH20Me H F H H 1205 CH3 F H S02CH3 H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1206 CH3 Cl H CH2OCH3 H H 1207 CH3 Br H CH2NMe2 H H 1208 CH3 I H CH2SCH3 H H 1209 CH3 CH3 H F H H 1210 CH3 CF3 H Cl H H 1211 CH3 CH2NMe2 H F H H 1212 CH3 CH2SMe H F H H 1213 CH3 CH3 F H H H 1214 CH3 CF3 F H H H 1215 CH3 F CF3 H H H 1216 CH3 CH3 H H CH3 H 1217 CH3 CF3 H H CH2OCH3 H 1218 CH3 OH H H CF3 H 1219 CH3 OCH3 H H OCH3 H 1220 CH3 CH20Me H H N (CH3) 2 H Harz 1221 CH3 F H H F H 1222 CH3 Cl H H Cl H 1223 CH3 Br H H SO2CH3 H 1224 CH3 H H SO2CH3 H 1225 CH3 CH3 H H H F 1226 CH3 CF3 H H H F 1227 CH3 H CH3 Cl H H 1228 CH3 H CF3 F H H 1229 CH3 H CH3 F H H 1230 CH3 H OCH3 F H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1231 CH3 H N02 F H H 1232 CH3 H NH2 F H H 1233 CH3 H N(CH3)2 F H H 1234 CH3 H NHCOCH3 F H H 1235 CH3 H NHCHO F H H 1236 CH3 H N(SO2CH3)2 F H H 1237 CH3 H NHSO2CH3 F H H 1238 CH3 H SMe F H H 1239 CH3 H SOMe F H H 1240 CH3 H SO2NH2 F H H 1241 CH3 H SO2NHCH3 F H H 1242 CH3 H S02N (CH3) 2 F H H 1243 CH3 H SO2CH3 F H H 1243 CH3 H NHCOCH3 SO2NH2 H H 1245 CH3 H CH2OCH3 F H H 1246 CH3 H CH2N(CH3)2 F H H 1247 CH3 H CH2SCH3 F H H 1248 CH3 H F F H H 1249 CH3 H Cl F H H 1250 CH3 H Br F H H 1251 CH3 H F H H 1252 CH3 H F c-Pr H H Harz 1253 CH3 H F CH2C6H5 H H Harz 1254 CH3 H F CH=CH2 H H Harz 1255 CH3 H F C#CH H H Harz Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1256 CH3 H F H F H Öl 1257 CH3 F H Cl F H Öl 1258 CHFMe H OMe Br H H Harz 1259 CHFMe H Me Br H H Harz 1260 CHFMe H NO2 Br H H Harz 1261 CHFMe H NH2 Br H H Harz 1262 CHFMe H NO2 Cl H H Harz 1263 CHFMe H NH2 Cl H H Harz 1264 CHFMe H OMe F H H Harz 1265 CHFMe H NO2 F H H Harz 1266CHFMeHNH2FHHHarz 1267 CHFMe OMe H F H H Harz 1268 CHFMe F H F H H Harz 1269 CHFMe F H H H F Harz 1270 CHFMe H F H F H Harz 1271 CHFMe H F F H H Harz 1272 CHFMe H Me F H H Harz 1273 CH3 H F Cl H H Harz 1274 CH3 H CH3 H N02 H Harz 1275 CH3 H CF3 H NH2 H Harz 1276 CH3 H OH H N(CH3)2 H Harz 1277 CH3 H OCH3 H NHCOCH3 H Harz 1278 CH3 H N02 H NHCHO H Harz 1279 CH3 H NH2 H N (SO2CH3) 2 H Harz 1280 CH3 H NMe2 H NHS02CH3 H Harz Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1281 CH3 H NHCOCH3 H F H 1282 CH3 H NHCHO H CI H 1283 CH3 H N(SO2Me)2 H Br H 1284 CH3 H NHSO2Me H l H 1285 CH3 H SMe H CH3 H 1286 CH3 H SOMe H CF3 H 1287 CH3 H SO2NH2 H OH H 1288 CH3 H S02NHMe H OCH3 H 1289 CH3 H S02NMe2 H SCH3 H 1290 CH3 H SO2CH3 H SOCH3 H 1291 CH3 H CH20CH3 H S02NH2 H 1292 CH3 H F H S02NHCH3 H 1293 CH3 H Cl H SO2N(CH3)2 H 1294 CH3 H Br H S02CH3 H 1295 CH3 H l H C2H5 H 1296 CH3 CH3 CH3 Cl H H 1297 CH3 CH3 F H Cl H 1298 CH3 OCH3 Cl H F H 1299 CH3 OCH3 CH3 H H F 1300 CH3 Cl H F H Cl 1301 CH3 H F F F H 1302 CH3 Cl H F OCH3 H 1303 CH3 F H Cl OCH3 H 1304 CH3 F H F F H 1305 CH3 F CH3 H CH3 F Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1306 CH3 F F Cl CH3 H 1307 CH3 CH3 F Cl H F 1308 CH3 CH3 F F F CH3 1309 CH3 CH3 H CH3 H H 1310 CH3 H F CH3 H H 1311 CH3 CH3 H Cl H H 1312 CH3 H Cl H CH=CHEt H 1313 CH3 H Cl H C#CEt H 1314 CH3 H Cl H C6H5 H 1315 CH3 H Cl H CN H 1316 CH3 H Cl -(CH2)4- 1317 CH3 H Cl -O(CH2)2O- 1318 CH3 H Cl -OCH2O- 1319 C2H5 CH3 H CH3 H H Harz 1320 C2H5 F H CH3 H H Harz 1321 C2H5 CH3 H Cl H H Harz 1322 C2H5 H N (CH3) 2 Cl H H Harz 1323 C2H5 H SO2CH3 CH3 H H Harz 1324 Me H CH3 Br H H 1325 Me H CH3 H H 1326 Et H CH3 F H H Harz 1327 Et H CH3 Cl H H 1328 Et H CH3 Br H H 1329 Et H CH3 l H H 1330 Et H CH3 CH20CH3 H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1331 C2H5 H F F H H Harz 1332 C2H5 H F H F H Harz 1333 c-Pr H OMe Br H H Harz 1334 c-Pr H Me Br H H Harz 1335 c-Pr H N02 Br H H Harz 1336 c-Pr H NH2 Br H H Harz 1337 c-Pr H NO2 Cl H H Harz 1338 c-Pr H NH2 Cl H H Harz 1339 c-Pr H OMe F H H Harz 1340 c-Pr H N02 F H H Harz 1341 c-Pr H NH2 F H H Harz 1342 c-Pr OMe H F H H Harz 1343 c-Pr F H F H H Harz 1344 c-Pr F H H H F Harz 1345 c-Pr H Me F H H Harz 1346 c-Pr H F F H H Harz 1347 c-Pr H F H F H Harz 1348 Me H F CH20CH3 H H 1349 Me H Cl CH2OCH3 H H 1350 Me H Br CH2OCH3 H H 1351 Me H CH3 CH2SCH3 H H 1352 Me H F CH2SCH3 H H 1353 Me H Cl CH2SCH3 H H 1354 Me H Br CH2SCH3 H H 1355 Me H CH3 CH2NMe2 H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1356 Me H F CH2NMe2 H H 1357 Me H Cl CH2NMe2 H H 1358 Me H Br CH2NMe2 H H 1359 Me H Cl CH3 H H 1360 Me H Br CH3 H H 1361 C2H5 H CH3 CH2OCH3 H H 1362 C2H5 H F CH2OCH3 H H 1363 C2H5 H Cl CH2OCH3 H H 1364 C2H5 H Br CH2OCH3 H H 1365 C2H5 H CH3 CH2SCH3 H H 1366 C2H5 H F CH2SCH3 H H 1367 C2H5 H Cl CH2SCH3 H H 1368 C2H5 H Br CH2SCH3 H H 1369 C2H5 H CH3 CH2NMe H H 1370 C2H5 H F CH2NMe2 H H 1371 C2H5 H Cl CH2NMe2 H H 1372 C2H5 H Br CH2NMe2 H H 1373 C2H5 H Cl CH3 H H 1374 C2H5 H Br CH3 H H 1375 C2H5 H F CH3 H H Tabelle 8 : Verbindungen der Formel (8) Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1376 CH3 CH3 H F H H Harz 1377 CH3 CF3 H F H H 1378 CH3 OH H F H H 1379 CH3 OCH3 H F H H 1380 CH3 i-Pr H CH2C6H5 H H 1381 CH3 F H F H H 1382 CH3 Cl H F H H 1383 CH3 Br H F H H 138 CH3 H i-Pr H H 1385 CH3 CH3 H OCH2Ph H H 1386 CH3 CF3 H OPh H H 1387 CH3 OH H N02 H H Harz 1388 CH3 OCH3 H NH2 H H Harz 1389 CH3 CH2OMe H Ph H H 1390 CH3 F H NHCOMe H H Harz 1391 CH3 Cl H NHCHO H H Harz 1392 CH3 Br H N(SO2Me)2 H H Harz 1393 CH3 l H NHSO2Me H H Harz Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1394 CH3 CH3 H SMe H H 1395 CH3 CF3 H SOMe H H 1396 CH3 OH H S02NHz H H 1397 CH3 OCH3 H SO2NHMe H H 1398 CH3 CH20Me H F H H 1399 CH3 F H SO2CH3 H H 1400 CH3 Cl H CH2OCH3 H H 1401 CH3 Br H CH2N (CH3) 2 H H 1402 CH3 I H CH2SCH3 H H 1403 CH3 CH3 H F H H 1404 CH3 CF3 H Cl H H 1405 CH3 CH2NMe2 H F H H 1406 CH3 CH2SMe H F H 1407 CH3 CH3 F H H H 1408 CH3 CF3 F H H H 1409 CH3 F CF3 H H H 1410 CH3 CH3 H H CH3 H 1411 CH3 CF3 H H CH20CH3 H 1412 CH3 OH H H CF3 H 1413 CH3 OCH3 H H OCH3 H 1414 CH3 CH2OMe H H N(CH3)2 H Harz 1415 CH3 F H H F H 1416 CH3 Cl H H Cl H 1417 CH3 Br H H SO2CH3 H 1418 CH3 l H H SO2CH3 H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1419 CH3 CH3 H H H F 1420 CH3 CF3 H H H F 1421 CH3 H CH3 Cl H H 1422 CH3 H CF3 F H H 1423 CH3 H CH3 F H H 1424 CH3 H OCH3 F H H 1425 CH3 H N02 F H H 1426 CH3 H NH2 F H H 1427 CH3 H N (CH3) 2 F H H 1428 CH3 H NHCOCH3 F H H 1429 CH3 H NHCHO F H H 1430 CH3 H N(SO2CH3)2 F H H 1431 CH3 H NHSO2CH3 F H H 1432 CH3 H SMe F H H 1433 CH3 H SOMe F H H 1434 CH3 H SO2NH2 F H H 1435 CH3 H SO2NHCH3 F H H 1436 CH3 H S02N (CH3) 2 F H H 1437 CH3 H S02CH3 F H H 1438 CH3 H NHCOCH3 SO2NH2 H H 1439 CH3 H CH20CH3 F H H 1440 CH3 H CH2N (CH3) 2 F H H 1441 CH3 H CH2SCH3 F H H 1442 CH3 H F F H H 1443 CH3 H Cl F H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1444 CH3 H Br F H H 1445 CH3 H l F H H 1446 CH3 H F c-Pr H H Harz 1447 CH3 H F CH2C6H5 H H Harz 1448 CH3 H F CH=CH2 H H Harz 1449CHsHFC=CHHHHarz 1450 CH3 H F H F H Öl 1451 CH3 F H Cl F H Öl 1452 CHFMe H OMe Br H H Harz 1453 CHFMe H Me Br H H Harz 1454 CHFMe H NO2 Br H H Harz 1455 CHFMe H NH2 Br H H Harz 1456 CHFMe H NO2 Cl H H Harz 1457 CHFMe H NH2 Cl H H Harz 1458CHFMeHOMeFHHHarz 1459 CHFMe H NO2 F H H Harz 1460 CHFMe H NH2 F H H Harz 1461CHFMeOMeHFHHHarz 1462 CHFMe F H F H H Harz 1463CHFMeFHHHFHarz 1464 CHFMe H F H F H Harz 1465 CHFMe H F F H H Harz 1466 CHFMe H Me F H H Harz 1467CHsHFC) HHHarz 1468 CH3 H CH3 H N02 H Harz Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1469 CH3 H CF3 H NH2 H Harz 1470 CH3 H OH H N (CH3) 2 H Harz 1471 CH3 H OCH3 H NHCOCH3 H Harz 1472 CH3 H N02 H NHCHO H Harz 1473 CH3 H NH2 H N (S02CH3) 2 H Harz 1474 CH3 H NMe2 H NHS02CH3 H Harz 1475 CH3 H NHCOCH3 H F H 1476 CH3 H NHCHO H Cl H 1477 CH3 H N (S02Me) 2 H Br H 1478 CH3 H NHSO2Me H l H 1479 CH3 H SCH3 H CH3 H 1480 CH3 H SOCH3 H CF3 H 1481 CH3 H S02NH2 H OH H 1482 CH3 H SO2NHMe H OCH3 H 1483 CH3 H S02NMe2 H SCH3 H 1484 CH3 H S02CH3 H SOCH3 H 1485 CH3 H CH2OCH3 H SO2NH2 H 1486 CH3 H F H S02NHCH3 H 1487 CH3 H Cl H SO2N(CH3)2 H 1488 CH3 H Br H S02CH3 H 1489 CH3 H I H C2H5 H 1490 CH3 CH3 CH3 Cl H H 1491 CH3 CH3 F H Cl H 1492 CH3 OCH3 Cl H F H 1493 CH3 OCH3 CH3 H H F Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1494 CH3 Cl H F H Cl 1495 CH3 H F F F H 1496 CH3 Cl H F OCH3 H 1497 CH3 F H Cl OCH3 H 1498 CH3 F H F F H 1499 CH3 F CH3 H CH3 F 1500 CH3 F F Cl CH3 H 1501 CH3 CH3 F Cl H F 1502 CH3 CH3 F F F CH3 1503 CH3 CH3 H CH3 H H 150 CH3 H F CH3 H H 1505 CH3 CH3 H Cl H H 1506 CH3 H Cl H CH=CHC2H5 H 1507 CH3 H Cl H C#CC2H5 H 1508 CH3 H Cl H C6H5 H 1509 CH3 H Cl H CN H 1510 CH3 H Cl -(CH2)4- 1511 CH3 H Cl -O (CH2) 20- 1512 CH3 H Cl -OCH2O- 1513 C2H5 CH3 H CH3 H H Harz 1514 C2H5 F H CH3 H H Harz 1515 C2H5 CH3 H Cl H H Harz 1416 C2H5 H N(CH3)2 Cl H H Harz 1517 C2H5 H S02CH3 CH3 H H Harz 1518 Me H Me Br H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1519 Me H Me I H H 1520 Et H Me F H H Harz 1521 Et H Me Cl H H 1522 Et H Me Br H H 1523 Et H Me l H H 1524 C2H5 H F F H H Harz 1525 C2H5 H F H F H Harz 1526 c-Pr H OMe Br H H Harz 1527 c-Pr H Me Br H H Harz 1528 c-Pr H N02 Br H H Harz 1529 c-Pr H NH2 Br H H Harz 1530 c-Pr H NO2 Cl H H Harz 1531 c-Pr H NH2 Cl H H Harz 1532 c-Pr H OMe F H H Harz 1533 c-Pr H N02 F H H Harz 1534c-PrHNHzFHH Harz 1535 c-Pr OMe H F H H Harz 1536 c-Pr F H F H H Harz 1537 c-Pr F H H H F Harz 1538 c-Pr H Me F H H Harz 1539 c-Pr H F F H H Harz 1540 c-Pr H F H F H Harz 1541 Me H Me CH2OCH3 H H 1542 Me H F CH2OCH3 H H 1543 Me H Cl CH2OCH3 H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1544 Me H Br CH2OCH3 H H 1545 Me H CH3 CH2SCH3 H H 1546 Me H F CH2SCH3 H H 1547 Me H Cl CH2SCH3 H H 1548 Me H Br CH2SCH3 H H 1549 Me H CH3 CH2N (CH3) 2 H H 1550 Me H F CH2N(CH3)2 H H 1551 Me H Cl CH2N(CH3)2 H H 1552 Me H Br CH2N (CH3) 2 H H 1553 Me H Cl CH3 H H 1554 Me H Br CH3 H H 1555 C2H5 H CH3 CH2OCH3 H H 1556 C2H5 H F CH20CH3 H H 1557 C2H5 H Cl CH2OCH3 H H 1558 C2H5 H Br CH2OCH3 H H 1559 C2H5 H CH3 CH2SCH3 H H 1560 C2H5 H F CH2SCH3 H H 1561 C2H5 H Cl CH2SCH3 H H 1562 C2H5 H Br CH2SCH3 H H 1563 C2H5 H CH3 CH2N(CH3)2 H H 1564 C2H5 H F CH2N(CH3)2 H H 1565 C2H5 H Cl CH2N(CH3)2 H H 1566 C2H5 H Br CH2N(CH3)2 H H 1567 C2H5 H Cl CH3 H H 156 C2H5 H Br CH3 H H NR. R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1569 C2H5 H F CH3 H H Die nachfolgende Tabelle 9 bezieht sich auf die aligemeine Formel (9) Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1570 CF3 H CH3 OCH3 Cl H F H 134 1571 CF3 H CH3 Cl H F OCH3 H Öl 1572 CF3 H CH3 F H Cl OCH3 H 1573 CF3 H CH3 H CH3 OCH3 H H 104 1574 CF3 H CH3 H OCH3 OCH3 H H 163 1575 c-Bu H CH3 H NMe2 Cl H H 1576 c-Bu H CH3 H NMe2 S-Me H H 157 c-Bu H CH3 H CH3 F H H 1578 c-Bu H H H Cl H Cl H Harz 1579 c-Pen H CH3 H NMe2 Cl H H 1580 c-Pen H CH3 H NMe2 S-Me H H Harz 1581 c-Pen H CH3 H CH3 F H H 1582 c-Hex H CH3 H NMe2 Cl H H 1583 c-Hex H CH3 H NMe2 S-Me H H Harz 1584 c-Hex H CH3 H CH3 F H H Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1585 CHMe-H CH3 H CH3 OCH3 H H Harz Ph (4-OH) 1586 t-Bu H CH3 H CH3 OCH3 H H Harz 1587 t-Bu H CH3 H OCH3 OCH3 H H 01 1588 1-Me-c-Pr H CH2O-(3,5- H Cl F H H 128 Me2-Ph) 1589 n-Pen H CH3 H OCH3 OCH3 H H Harz 1590 Bzl H CH3 H OCH3 OCH3 H H Harz Die nachfolgende Tabelle 10 bezieht sich auf die allgemeine Formel (I) Nr. A R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1591 NH2 CH3 CH3 CH3 H SMe H CH3 H 1592 NH2 CH3 Ac CH3 H SMe H CH3 H 1593 NH2 CH3 S02Me CH3 H SMe H CH3 H 5 NH2 CH3 c-Pr CH3 H SMe H CH3 H 1595 NHAc CH3 H CH3 H SMe H CH3 H Harz 1596 NHAc CH3 H CH3 CF3 H SCH3 H H Harz 1597 NHAc MeCHF H CH3 H OMe Br H H Harz 1598 HNAc MeCHF H CH3 H Me Br H H Harz 15s9 NHAc MeCHF H CH3 H NOz Br H H Harz Nr. A R'R2 R3 R R5 R5 R7 R3 Phys Daten 1600 NHAc MeCHF H CH3 H NH2 Br H H Harz 1601 NHAc MeCHF H CH3 H NO2 Cl H H Harz 1602 NHAc MeCHF H CH3 H NH2 Cl H H Harz 1603 NHAc MeCHF H CH3 H OMe F H H Harz 1604 NHAc MeCHF H CH3 H NO2 F H H Harz 1605 NHAc MeCHF H CH3 H NH2 F H H Harz 1606 NHAc MeCHF H CH3 OMe H F H H Harz 1607 NHAc MeCHF H CH3 F H F H H Harz 1608 NHAc MeCHF H CH3 F H H H F Harz 1609 NHAc MeCHF H CH3 H CH3 F H H Harz 1610 NHAc MeCHF H CH3 H F F H H Harz 1611 NHAc MeCHF H CH3 H F H F H Harz 1612 NHAc EtCHF H CH3 H OMe Br H H Harz 1613 NHAc EtCHF H CH3 H Me Br H H Harz 1614 NHAc EtCHF H CH3 H NO2 Br H H Harz 1615 NHAc EtCHF H CH3 H NH2 Br H H Harz 1616 NHAc EtCHF H CH3 H NO2 Cl H H Harz 1617 NHAc EtCHF H CH3 H NH2 Cl H H Harz 1618 NHAc EtCHF H CH3 H OMe F H H Harz 1619 NHAc EtCHF H CH3 H NO2 F H H Harz 1620 NHAc EtCHF H CH3 H NH2 F H H Harz 1621 NHAc EtCHF H CH3 OMe H F H H Harz 1622 NHAc EtCHF H CH3 F H F H H Harz 1623 NHAc EtCHF H CH3 F H H H F Harz 1624NHAcEtCHFHCHsHCHsFHHHarz Nr. A R1 R2 R3 R5 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1625 NHAc EtCHF H CH3 H F F H H Harz 1626 NHAc EtCHF H CH3 H F H F H Harz 1627 H2NCONH MeCHF H CH3 H OMe Br H H Harz 1628 H2NCONH MeCHF H CH3 H Me Br H H Harz 1629 H2NCONH MeCHF H CH3 H NO2 Br H H Harz 1630 H2NCONH MeCHF H CH3 H NH2 Br H H Harz 1631 H2NCONH MeCHF H CH3 H NO2 Cl H H Harz 1632 H2NCONH MeCHF H CH3 H NH2 Cl H H Harz 1633 H2NCONH MeCHF H CH3 H OMe F H H Harz 1634 H2NCONH MeCHF H CH3 H NO2 F H H Harz 1635 H2NCONH MeCHF H CH3 H NH2 F H H Harz 1636 H2NCONH MeCHF H CH3 OMe H F H H Harz 1637 H2NCONH MeCHF H CH3 F H F H H Harz 1638 H2NCONH MeCHF H CH3 F H H H F Harz 1639 H2NCONH MeCHF H CH3 H CH3 F H H Harz 1640 H2NCONH MeCHF H CH3 H F F H H Harz 1641 H2NCONH MeCHF H CH3 H F H F H Harz 1642 H2NCONH EtCHF H CH3 H OMe Br H H Harz 1643 H2NCONH EtCHF H CH3 H Me Br H H Harz 1644 H2NCONH EtCHF H CH3 H NO2 Br H H Harz 1645 H2NCONH EtCHF H CH3 H NH2 Br H H Harz 1646 H2NCONH EtCHF H CH3 H NO2 Cl H H Harz 1647 H2NCONH EtCHF H CH3 H NH2 Cl H H Harz 1648 H2NCONH EtCHF H CH3 H OMe F H H Harz 1649 H2NCONH EtCHF H CH3 H NO2 F H H Harz Nr. A R'R2 R3 R4 R5 R5 R7 R3 Phys. Daten 1650 H2NCONH EtCHF H CH3 H NH2 F H H Harz 1651 H2NCONH EtCHF H CH3 OMe H F H H Harz 1652 H2NCONH EtCHF H CH3 F H F H H Harz 1653 H2NCONH EtCHF H CH3 F H H H F Harz 1654 H2NCONH EtCHF H CH3 H CH3 F H H Harz 1655 H2NCONH EtCHF H CH3 H F F H H Harz 1656 H2NCONH EtCHF H CH3 H F H F H Harz 1657 H2NCSNH MeCHF H CH3 H OMe Br H H Harz 1658 H2NCSNH MeCHF H CH3 H Me Br H H Harz 1659 H2NCSNH MeCHF H CH3 H NO2 Br H H Harz 1660 H2NCSNH MeCHF H CH3 H NH2 Br H H Harz 1661 H2NCSNH MeCHF H CH3 H NO2 Cl H H Harz 1662 H2NCSNH MeCHF H CH3 H NH2 Cl H H Harz 1663 H2NCSNH MeCHF H CH3 H OMe F H H Harz 1664 H2NCSNH MeCHF H CH3 H NO2 F H H Harz 1665 H2NCSNH MeCHF H CH3 H NH2 F H H Harz 1666 H2NCSNH MeCHF H CH3 OMe H F H H Harz 1667 H2NCSNH MeCHF H CH3 F H F H H Harz 1668 H2NCSNH MeCHF H CH3 F H H H F Harz 1669 H2NCSNH MeCHF H CH3 H CH3 F H H Harz 1670 H2NCSNH MeCHF H CH3 H F F H H Harz 1671 H2NCSNH MeCHF H CH3 H F H F H Harz 1672 H2NCSNH EtCHF H CH3 H OMe Br H H Harz 1673 H2NCSNH EtCHF H CH3 H Me Br H H Harz 1674 H2NCSNH EtCHF H CH3 H NO2 Br H H Harz Nr. A R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1675 H2NCSNH EtCHF H CH3 H NH2 Br H H Harz 1676 H2NCSNH EtCHF H CH3 H N02 Cl H H Harz 1677 H2NCSNH EtCHF H CH3 H NH2 Cl H H Harz 1678 H2NCSNH EtCHF H CH3 H OMe F H H Harz 1679 H2NCSNH EtCHF H CH3 H NO2 F H H Harz 1680 H2NCSNH EtCHF H CH3 H NH2 F H H Harz 1681 H2NCSNH EtCHF H CH3 OMe H F H H Harz 1682 H2NCSNH EtCHF H CH3 F H F H H Harz 1683 H2NCSNH EtCHF H CH3 F H H H F Harz 1684 H2NCSNH EtCHF H CH3 H CH3 F H H Harz 1685 H2NCSNH EtCHF H CH3 H F F H H Harz 1666 H2NCSNH EtCHF H CH3 H F H F H Harz 1687 NH-S02Me CH3 H CH3 H SMe H CH3 H Harz 1688 NH-S02Me CH3 H CH3 CF3 H SMe H H Harz 1689 N=C (Me) OMe CH3 H CH3 CF3 H SMe H H Harz 1690 N=C (Me) OEt CH3 H CH3 CF3 H SMe H H Harz 1 N=C (Me) SMe CH3 H CH3 CF3 H SMe H H Harz 1692 N=CMe2 CH3 H CH3 CF3 H SMe H H Harz 1693 NH2 C2H5 CH3 CH3 H SMe H CH3 H 1694 NH2 C2H5 Ac CH3 H SMe H CH3 H 1695 NH2 C2H5 SO2Me CH3 H SMe H CH3 H 1696 NH2 C2H5 c-Pr CH3 H SMe H CH3 H Harz 7 NHCOCH3 C2H5 H CH3 H SMe H CH3 H 1698 NHCOCH3 C2H5 H CH3 CF3 H SCH3 H H 1699 NHSO2CH3 C2H5 H CH3 H SMe H CH3 H Harz Nr. A R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1700 NHSO2CH3 C2H5 H CH3 CF3 H SMe H H 1701 N=C (Me) OMe C2H5 H CH3 CF3 H SMe H H Harz 1702 N=C (Me) OEt C2H5 H CH3 CF3 H SMe H H Harz 1703 N=C (Me) SMe C2H5 H CH3 CF3 H SMe H H Harz 1704 N=C (CH3) 2 C2H5 H CH3 CF3 H SMe H H Harz 1705 NH2 i-Pr CH3 CH3 H SMe H CH3 H 1706 NH2 i-Pr Ac CH3 H SMe H CH3 H 1707 NH2 i-Pr S02Me CH3 H SMe H CH3 H 1708 NH2 i-Pr c-Pr CH3 H SMe H CH3 H Harz 1709 NHCOCH3 i-Pr H CH3 H SMe H CH3 H Harz 1710 NHCOCH3 i-Pr H CH3 CF3 H SMe H H Harz 1711 NHS02CH3 i-Pr H CH3 H SMe H CH3 H Harz 1712 NHSO2CH3 i-Pr H CH3 CF3 H SCH3 H H Harz 1713 N=C (Me) OMe i-Pr H CH3 CF3 H SCH3 H H Harz 1714 N=C (Me) OEt i-Pr H CH3 CF3 H SCH3 H H Harz 1715 N=C (Me) SMe i-Pr H CH3 CF3 H SCH3 H H Harz 1716 N=C (CH3) 2 i-Pr H CH3 CF3 H SCH3 H H Harz 1717 NH2 CHFMe CH3 CH3 H SMe H CH3 H 1718 NH2 CHFMe Ac CH3 H SMe H CH3 H 1719 NH2 CHFMe SO2Me CH3 H SMe H CH3 H 1720 NH2 CHFMe c-Pr CH3 H SMe H CH3 H Harz 1721 NHCOCH3 CHFMe H CH3 H SMe H CH3 H 1722 NHCOCH3 CHFMe H CH3 CF3 H SMe H H 1723 NHSO2CH3 CHFMe H CH3 H SMe H CH3 H 1724 NHSO2CH3 CHFMe H CH3 CF3 H SMe H H Nr. A R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1725 N=C (Me) OMe CHFMe H CH3 CF3 H SMe H H Harz 1726 N=C (Me) OEt CHFMe H CH3 CF3 H SMe H H Harz 1727 N=C (Me) SMe CHFMe H CH3 CF3 H SMe H H Harz 1728 N=C (CH3) 2 CHFMe H CH3 CF3 H SMe H H Harz 1723 NH2 CHFEt CH3 CH3 H SMe H CH3 H 173D NH2 CHFEt Ac CH3 H SMe H CH3 H 1731 NH2 CHFEt SO2Me CH3 H SMe H CH3 H 1732 NH2 CHFEt c-Pr CH3 H SMe H CH3 H Harz 1733 NHCOCH3 CHFEt H CH3 H SMe H CH3 H 1734 NHCOCH3 CHFEt H CH3 CF3 H SCH3 H H 1735 NHSO2CH3 CHFEt H CH3 H SCH3 H CH3 H 1736 NHSO2CH3 CHFEt H CH3 CF3 H SCH3 H H 1737 N=C (Me) OMe CHFEt H CH3 CF3 H SCH3 H H Harz 1738 N=C (Me) OEt CHFEt H CH3 CF3 H SCH3 H H Harz 1739 N=C (Me) SMe CHFEt H CH3 CF3 H SCH3 H H Harz 1740 N=C(CH3)2 CHFEt H CH3 CF3 H SCH3 H H Harz 1741 NH2 CFMe2 CH3 CH3 H SMe H CH3 H 1742 NH2 CFMe2 Ac CH3 H SMe H CH3 H 1743 NH2 CFMe2 SO2Me CH3 H SMe H CH3 H 1744 NH2 CFMe2 c-Pr CH3 H SMe H CH3 H 1745 NHCOCH3 CFMe2 H CH3 H SMe H CH3 H 1746 NHCOCH3 CFMe2 H CH3 CF3 H SCH3 H H 1747 NHS02CH3 CFMe2 H CH3 H SCH3 H CH3 H 1748 NHS02CH3 CFMe2 H CH3 CF3 H SCH3 H H 1749 N=C (Me) OMe CFMe2 H CH3 CF3 H SCH3 H H Harz Nr. A R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1750 N=C Harz 1751 N=C (Me) SMe CFMe2 H CH3 CF3 H SCH3 H H Harz 1752 N=C (CH3) 2 CFMe2 H CH3 CF3 H SCH3 H H Harz 1753 NH2 c-Pr CH3 CH3 H SMe H CH3 H 1754 NH2 c-Pr Ac CH3 H SMe H CH3 H 175 NH2 c-Pr SO2Me CH3 H SMe H CH3 H 1756 NH2 c-Pr c-Pr CH3 H SMe H CH3 H Harz 1757 NHCOCH3 c-Pr H CH3 H SMe H CH3 H Harz 1758 NHCOCH3 c-Pr H CH3 CF3 H SCH3 H H Harz 1759 NHS02CH3 c-Pr H CH3 H SMe H CH3 H Harz 1760 NHS02CH3 c-Pr H CH3 CF3 H SCH3 H H Harz 1761 N=C (Me) OMe c-Pr H CH3 CF3 H SCH3 H H Harz 1762 N=C (Me) OEt c-Pr H CH3 CF3 H SCH3 H H Harz 1763 N=C (Me) SMe c-Pr H CH3 CF3 H SCH3 H H Harz 1764 N=C (CH3) 2 c-Pr H CH3 CF3 H SCH3 H H Harz 1765 NH2 1-F-c-Pr CH3 CH3 H SMe H CH3 H 1766 NH2 1-F-c-Pr Ac CH3 H SMe H CH3 H 1767 NH2 1-F-c-Pr SO2Me CH3 H SMe H CH3 H 1768 NH2 1-F-c-Pr c-Pr CH3 H SMe H CH3 H 1769 NHCOCH3 1-F-c-Pr H CH3 H SMe H CH3 H 177o NHCOCH3 1-F-c-Pr H CH3 CF3 H SCH3 H H 1771 NHSO2CH3 1-F-c-Pr H CH3 H SMe H CH3 H 1772 NHSO2CH3 1-F-c-Pr H CH3 CF3 H SCH3 H H 1733 N=C (Me) OMe 1-F-c-Pr H CH3 CF3 H SCH3 H H 1774 N=C (Me) OEt 1-F-c-Pr H CH3 CF3 H SCH3 H H Nr. A R'R2 R3 R4 R5 R6 R'R8 Phys. Daten 1775 N=C (Me) SMe 1-F-c-Pr H CH3 CF3 H SCH3 H H 1776 N=C (CH3) 2 1-F-c-Pr H CH3 CF3 H SCH3 H H 1777 CH3 CCl3 H CH3 H Br F H H Öl 1778 CH3 CCl3 H CH3 H CH3 Cl H H Öl 1779 CH3 CCl3 H CH3 F H F H H Öl 1780 Et CCI3 H CH3 H Br F H H 1781 Et CCI3 H CH3 H CH3 Cl H H 1782 Et CCI3 H CH3 F H F H H 1783 CH3 CFMe2 H CH3 H Br F H H 1784 CH3 CFMe2 H CH3 H CH3 Cl H H 1785 CH3 CFMe2 H CH3 F H F H H 1786 Et CFMe2 H CH3 H Br F H H 1787 Et CFMe2 H CH3 H CH3 Cl H H 1788 Et CFMe2 H CH3 F H F H H 1789 CH3 c-Pr H CH3 H Br F H H 1790 CH3 c-Pr H CH3 H CH3 Cl H H 1791 CH3 c-Pr H CH3 F H F H H 1792 i-Pr CCI3 H CH3 H Br F H H 1793 i-Pr CCI3 H CH3 H CH3 Cl H H 1794 i-Pr CCI3 H CH3 F H F H H 1795 NHCOCH3 CCl3 H CH3 H Br F H H 1796 NHCOCH3 CCl3 H CH3 H Me Cl H H 1797 NHCOCH3 CCI3 H CH3 F H F H H 1798 NHSO2Me CCl3 H CH3 H Br F H H 1799 NHSO2mE CCl3 H CH3 H Me Cl H H Nr. A R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 Phys. Daten 1800 NHSO2Me CCl3 H CH3 F H F H H B. Formulierungsbeispiele a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert. b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I), 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz-und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahit. c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) mit 6 Gew.- Teilen Alkylphenolpolyglykolether (@Triton X 207), 3 Gew.-Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z. B. ca. 255 bis über 277°C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt. d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer Verbindung der Formel (I), 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator. e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man 75 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I), 10"ligninsulfonsaures Calcium,<BR> 5"Natriumlaurylsulfat, 3"Polyvinylalkohol und 7"Kaolin mischt, auf einer Stiftmühle mahit und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granuiierfiüssigkeit granuliert. f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I), 5"2, 2'-dinaphthylmethan-6, 6'-disulfonsaures Natrium 2"oleoylmethyltaurinsaures Natrium, 1 Gewichtsteil Polyvinylalkohol, 17 Gewichtsteile Calciumcarbonat und 50"Wasser auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahit und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.

C. Biologische Beispiele 1. Unkrautwirkung im Vorauflauf Samen bzw. Rhizomstücke von mono-und dikotylen Unkrautpflanzen werden in Plastiktöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern oder Emulsionskonzentraten formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw.

Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 I/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.

Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Unkräuter gehalten. Die optische Bonitur der Pflanzen-bzw. Auflaufschäden erfolgt nach dem Auflaufen der Versuchspflanzen nach einer Versuchszeit von 3 bis 4 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Wie die Testergebnisse zeigen, weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine gute herbizide Vorauflaufwirksamkeit gegen ein breites Spektrum von Ungräsern und Unkräutern auf. Beispielsweise zeigen die Beispiele Nr. 4,6 12, 13,15,16,17,18,46,48,49,51,67,68,69,71-103,124,127,131,135-1 39,145, 146,158-174,209,215,216,218,219,220,221,242,249,251,252,254, 270,272, 274-302,334,335,336,336,344,352,356-371,403,407,4013,414,416 -419,440, 447,449,450,452,468,470,472-500,524,532,542,543,544,547,551- 567,598, 600,602-606,609,610,612-615,636,643,645,646,648,664,665,666, 668-696, 714,717,718,738,742,746-762,793,795,830,839,840,842,859,860, 862-890, 908,911,928,936,940-956,987,989,991,997,998,1000-1003,1024,1 031, 1033,1034,1036,1052-1054,1056-1084,1102,1105,1109,1116,1117, 1132, 1136-1152,1182,1193,1194,1196-1199,1220,1252-1280,1319-1323, 1326, 1331-1347,1388,1389,1390-1393,1414,1446-1474,1513-1517,1520, 1524-1540, 1570,1571,1573,1574,1578,1580,1583,1585-1590,1595-1692,1696, 1699, 1701-1704,1708-1715,1720,1725-1728,1732,1737-1740,1749-1752, 1756-1764, 1777,1778 und 1779 (s. Tabellen 1 bis 10) im Test sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen aus der Gruppe Alopecurus spp., Apera spp., Poa spp., Echinochloa spp., Setaria spp., Digitaria spp., Chenopodium spp., Matricaria spp., Veronica spp., Viola spp., Stellaria spp., Amaranthus spp. oder Solanum spp. im Vorauflaufverfahren bei einer Aufwandmenge von 0,5 kg oder weniger Aktivsubstanz pro Hektar.

2. Unkrautwirkung im Nachauflauf Samen bzw. Rhizomstücke von mono-und dikotylen Unkräutern werden in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Drei Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Dreiblattstadium behandelt. Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 I/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Die erfindungsgemäßen Mittel weisen auch im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf. Beispielsweise zeigen die Beispiele Nr. 4, 6 12,13,15,16,17,18, 46, 48,49,51,67,68,69,71-103,124,127,131,135-139,145,146,158-174 ,209, 215,216,218,219,220,221,242,249,251,252,254,270,272,274-302, 334,335, 336, 336,344,352,356-371,403,407,4013,414,416-419,440,447,449,450 , 452,468,470,472-500,524,532,542,543,544,547,551-567,598,600, 602-606, 609,610,612-615,636,643,645,646,648,664,665,666,668-696,714, 717,718, 738,742,746-762,793,795,830,839,840,842,859,860,862-890,908, 911,928, 936,940-956,987,989,991,997,998,1000-1003,1024,1031,1033,103 4,1036, 1052-1054,1056-1084,1102,1105,1109,1116,1117,1132,1136-1152, 1182, 1193,1194,1196-1199,1220,1252-1280,1319-1323,1326,1331-1347, 1388, 1389,1390-1393,1414,1446-1474,1513-1517,1520,1524-1540,1570, 1571,1573, 1574,1578,1580,1583,1585-1590,1595-1692,1696,1699,1701-1704, 1708- 1715,1720,1725-1728,1732,1737-1740,1749-1752,1756-1764,1777, 1778 und 1779 (s. Tabellen 1 bis 10) im Test sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen aus der Gruppe Chenopodium spp., Papaver spp., Polygonum spp., Veronica spp. oder Viola spp. im Nachauflaufverfahren bei einer Aufwandmenge von 0,5 kg und weniger Aktivsubstanz pro Hektar.

3. Wirkung auf Schadpflanzen in Reis Verpflanzter und gesäter Reis sowie typische Reisunkräuter und-ungräser werden im Gewächshaus bis zum Dreiblattstadium (Echinochloa crus-galli 1,5-Blatt) unter Paddyreis-Bedingungen (Anstauhöhe des Wassers : 2-3 cm) in geschlossenen Plastiktöpfen angezogen. Danach erfolgt die Behandlung mit den erfindungsgemäßen Verbindungen. Hierzu werden die formulierten Wirkstoffe in Wasser suspendiert, gelöst bzw. emulgiert und mittels Gießapplikation in das Anstauwasser der Test-pflanzen in unterschiedlichen Dosierungen ausgebracht.

Nach der so durchgeführten Behandlung werden die Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen aufgestellt und während der gesamten Versuchszeit so gehalten.

Etwa drei Wochen nach der Applikation erfolgt die Auswertung mittels optischer Bonitur der Pflanzenschäden im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen zeigen sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen auf. Beispielsweise zeigen die Verbindungen der Beispiele Nr.

4, 6 12,13,15,16,17,18,46,48,49,51,67,68,69,71-103,124,127,131,13 5- 139,145,146,158-174,209,215,216,218,219,220,221,242,249,251, 252,254, 270,272,274-302,334,335,336,336,344,352,356-371,403,407,4013 ,414, 416-419,440,447,449,450,452,468,470,472-500,524,532,542,543, 544,547, 551-567,598,600,602-606,609,610,612-615,636,643,645,646,648, 664,665, 666,668-696,714,717,718,738,742,746-762,793,795,830,839,840, 842,859, 860,862-890,908,911,928,936,940-956,987,989,991,997,998,1000 -1003, 1024,1031,1033,1034,1036,1052-1054,1056-1084,1102,1105,1109, 1116, 1117,1132,1136-1152,1182,1193,1194,1196-1199,1220,1252-1280, 1319- 1323,1326,1331-1347,1388,1389,1390-1393,1414,1446-1474,1513- 1517,1520, 1524-1540,1570,1571,1573,1574,1578,1580,1583,1585-1590,1595- 1692, 1696,1699,1701-1704,1708-1715,1720,1725-1728,1732,1737-1740, 1749-1752, 1756-1764,1777,1778 und 1779 (s. Tabellen 1 bis 10) im Test sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen, die typisch für Reiskulturen sind, wie z. B. Cyperus spp., Echinochloa spp., Digitaria spp., Sagitaria spp. und Scirpus spp.

4. Kulturpflanzenverträglichkeit In weiteren Versuchen im Gewächshaus werden Samen einer größeren Anzahl von Kulturpflanzen und Unkräutern in sandigem Lehmboden ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Ein Teil der Töpfe wird sofort wie unter Abschnitt 1 beschrieben behandelt, die übrigen im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen zwei bis drei echte Blätter entwickelt haben und dann wie unter Abschnitt 2 beschrieben mit den erfindungsgemäßen Substanzen der Formel (I) in unterschiedlichen Dosierungen besprüht. Vier bis fünf Wochen nach der Applikation und Standzeit im Gewächshaus wird mittels optischer Bonitur festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen zweikeimblättrige Kulturen wie z. B. Soja, Baumwolle, Raps, Zuckerrüben und Kartoffeln im Vor-und Nachauflaufverfahren selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen ungeschädigt lassen. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch Gramineen- Kulturen wie z. B. Gerste, Weizen, Roggen, Sorghum, Mais oder Reis. Die Verbindungen der Formel (I) zeigen teilweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen.