Alpha-beta-ungesättigte Imine

[0001] Die vorliegende Anmeldung betrifft neue alpha-beta-ungesättigte Imine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und/oder Parasitizide. [0002] Insektizide alpha-beta-ungesättigte Imine sind aus WO 2007/063702, US 2008/004323, JP 2008/297223, JP 2008/297224, WO 2008/297224, WO 2008/149962, WO 2009/064031, WO 2009/014267, JP 2009/227655, JP 2009/1108051, WO 2009/048152, WO 2010/070910, JP 2010/132583, JP 2010/168328 , JP 2010/077075 und WO 2011/058963 bekannt.

[0003] Es wurden neue insektizid, akarizid und/oder parasitizid wirksame Verbindungen der Formel (I) gefunden,

in welcher

Q ¹ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder eine cyclische Gruppe steht;

X für -O-, -S-, -S(O)- oder -S(0) ₂ - steht; W für H oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht;

Q ² für eine gegebenenfalls substituierte cyclische Gruppe steht;

A ¹ für -C(R ² ,R ³ )-, -Y- oder -NCR ¹ )- steht, unter der Voraussetzung, dass, wenn A ¹ gleich -O- oder -S- ist, und -A ² -[B] _n - für -(C(R ² , R )) _n+ i- steht, mindestens in einer dieser -C(R ² ,R )-Gruppen ein R ² und ein R ³ derselben -C(R ² ,R )-Gruppe zusammen V bilden;

Y für -O-, -S-, -S(O)- oder -S(0) ₂ - steht;

B jeweils unabhängig voneinander für Y, -NCR ¹ )- oder -C(R ² ,R ³ )- steht; n für 0, 1, 2 oder 3 steht; für Y, -NCR ¹ )- oder -C(R ² ,R ³ )- steht; R ¹ jeweils unabhängig voneinander für H oder jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, cyclische Gruppe, M ² -0-, M ² -C(0)-, M ² -0-C(0)-, M ² -C(0)-0-, M ² -S-, M ² -S(0)-, M ² -S(0) ₂ -, M ² M N- C(O)-, M ² -C(0)-NM ³ -, M ² M N-, M ² -C(S)-, M ² -0-C(S)-, M ² -C(S)-0-, M ² M N-C(S)-, M ² -C(S)- NM ³ - oder M ² -C(=N-0-M ³ )- steht; oder

R ¹ einer ersten -NiR^-Gruppe zusammen mit einem weiteren R ¹ einer benachbarten -NiR^-Gruppe und zusammen mit der Bindung der beiden N-Atome dieser benachbarten Gruppen eine Doppelbindung zwischen diesen beiden benachbarten Gruppen bildet; oder

R ¹ einer ersten -NiR^-Gruppe zusammen mit einem weiteren R ¹ einer benachbarten -NiR^-Gruppe und zusammen mit den beiden N-Atomen der benachbarten Gruppen ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System bildet, d. h. das R ¹ einer ersten -NiR^-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R ¹ einer benachbarten -NiR^-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; oder

R ¹ einer ersten -NiR^-Gruppe zusammen mit einem R ¹ einer nicht-benachbarten -NiR^-Gruppe, den beiden N-Atomen dieser beiden nicht-benachbarten Gruppen und den zwischen diesen beiden nicht-benachbarten Gruppen liegenden 1 , 2 oder 3 B ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System bildet, d. h. das R ¹ einer ersten -NiR^-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R ¹ einer nicht-benachbarten -NiR^-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U;

R ² jeweils unabhängig voneinander für H, Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy oder jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, cyclische Gruppe, M ² -0-, M ² -C(0)-, M ² -0-C(0)-, M ² -C(0)-0-, M ² -S-, M ² -S(0)-, M ² -S(0) ₂ -, M ² M N-C(0)-, M ² -C(0)-NM ³ -, M ² M N-, M ² -C(S)-, M ² -0-C(S)-, M ² -C(S)-0-, M ² M N-C(S)-, M ² -C(S)-NM ³ - oder M ² -C(=N-0-M ³ )- steht; oder

R ² einer ersten -C(R ² ,R )-Gruppe zusammen mit einem weiteren R ² einer benachbarten -C(R ² ,R ³ )- Gruppe und zusammen mit den beiden C-Atomen dieser benachbarten Gruppen ein jeweils gegebenenfalls substituiertes cyclisches System bildet, d. h. das R ² einer ersten -C(R ² ,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R ² einer benachbarten -C(R ² ,R )-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; oder

R ² einer ersten -C(R ² ,R )-Gruppe zusammen mit einem R ² einer nicht-benachbarten -C(R ² ,R ³ )- Gruppe, mit den beiden C-Atomen dieser beiden nicht-benachbarten -C(R ² ,R )-Gruppen und mit den zwischen diesen beiden nicht-benachbarten Gruppen liegenden 1, 2 oder 3 B ein jeweils gegebenenfalls substituiertes cyclisches System bildet, d. h. das R ² einer ersten -C(R ² ,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R ² einer nicht-benachbarten -C(R ² ,R )-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; oder R ² einer -C(R ² ,R )-Gruppe zusammen mit einem R ¹ einer benachbarten -NiR^-Gruppe und zusammen mit dem C-Atom und dem N-Atom dieser beiden benachbarten Gruppen ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System bildet, d. h. das R ² einer -C(R ² ,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem R ¹ einer benachbarten -NiR^-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; oder

R ² einer -C(R ² ,R )-Gruppe zusammen mit einem R ¹ einer nicht-benachbarten -NiR^-Gruppe, mit dem C-Atom und dem N-Atom dieser beiden nicht-benachbarten Gruppen und mit den zwischen diesen beiden nicht-benachbarten Gruppen liegenden 1, 2 oder 3 B ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System bildet d. h. das R ² einer -C(R ² ,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem R ¹ einer nicht-benachbarten -NiR^-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U;

R ³ jeweils unabhängig voneinander für H, Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy oder jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, cyclische Gruppe, M ² -0-, M ² -C(0)-, M ² -0-C(0)-, M ² -C(0)-0-, M ² -S-, M ² -S(0)-, M ² -S(0) ₂ -, M ² M N-C(0)-, M ² -C(0)-NM ³ -, M ² M N-, M ² -C(S)-, M ² -0-C(S)-, M ² -C(S)-0-, M ² M N-C(S)-, M ² -C(S)-NM ³ - oder M ² -C(=N-0-M ³ )- steht; oder

R ³ zusammen mit einem weiteren R ³ einer benachbarten -C(R ² ,R )-Gruppe und zusammen mit der Bindung der beiden C-Atome dieser benachbarten Gruppen eine Doppelbindung zwischen diesen beiden benachbarten Gruppen bildet; oder

R ³ zusammen mit einem R ¹ einer benachbarten NiR^-Gruppe und zusammen mit der Bindung des C- und N-Atoms dieser benachbarten Gruppen eine Doppelbindung zwischen diesen beiden benachbarten Gruppen bildet; oder

R ³ einer ersten -C(R ² ,R )-Gruppe zusammen mit einem weiteren R ³ einer benachbarten -C(R ² ,R ³ )- Gruppe und zusammen mit den beiden C-Atomen dieser benachbarten Gruppen ein jeweils gegebenenfalls substituiertes cyclisches System bildet, d. h. das R ³ einer ersten -C(R ² ,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R ³ einer benachbarten -C(R ² ,R )-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; oder

R ³ einer ersten -C(R ² ,R )-Gruppe zusammen mit einem R ³ einer nicht-benachbarten -C(R ² ,R ³ )- Gruppe, den beiden C-Atomen dieser beiden nicht-benachbarten -C(R ² ,R )-Gruppen und den zwischen diesen beiden nicht-benachbarten Gruppen liegenden 1 , 2 oder 3 B ein j eweils gegebenenfalls substituiertes cyclisches System bildet, d. h. das R ³ einer ersten -C(R ² ,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R ³ einer nicht-benachbarten -C(R ² ,R )-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; oder R ² und R ³ derselben -C(R ² ,R )-Gruppe für V oder ein jeweils gegebenenfalls substituiertes spiro- verknüpftes cyclisches System stehen, d. h. das R ² und R ³ bilden eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U;

V j eweils unabhängig voneinander für doppelt gebundenen Sauerstoff (Keton; =0), doppelt gebundenen Schwefel (Thion; =S), eine doppelt gebundene N(R ⁴ )-Gruppe (Imin, Oxim, u.a.), oder eine doppelt gebundene C-Gruppe (=C(M ¹ ) ₂ , oder =C(H,M ¹ ), oder =C(H) ₂ ) steht;

R ⁴ jeweils unabhängig voneinander für H, Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy oder jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, cyclische Gruppe, M ² -0-, M ² -C(0)-, M ² -0-C(0)-, M ² -C(0)-0-, M ² -S-, M ² -S(0)-, M ² -S(0) ₂ -, M ² M N-C(0)-, M ² -C(0)-NM ³ -, M ² M N-, M ² -C(S)-, M ² -0-C(S)-, M ² -C(S)-0-, M ² M N-C(S)- oder M ² -C(S)-NM ³ - steht;

M ¹ jeweils unabhängig voneinander für Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy oder jeweils gegebenenfalls unabhängig voneinander mit einem oder mehreren M ⁴ substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, cyclische Gruppe, M ⁵ -0-, M ⁵ - S-, M ⁵ -S(0)-, M ⁵ -S(0) ₂ -, M ⁵ -C(0)-, M ⁵ -0-C(0)-, M ⁵ -C(0)-0-, M ⁵ M ⁶ N-C(0)-, M ⁵ -C(0)-NM ⁶ -, M ⁵ M ⁶ N-, M ⁵ -C(S)-, M ⁵ -0-C(S)-, M ⁵ -C(S)-0-, M ⁵ M ⁶ N-C(S)-, M ⁵ -C(S)-NM ⁶ - oder M ⁵ -C(=N-0- M ⁶ )- steht;

M ² , M ³ jeweils unabhängig voneinander für H, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, cyclische Gruppe, cyclische Gruppe-Alkyl stehen;

M ⁴ unabhängig voneinander für Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, M ² -0-, M ² -S-, M ² -S(0)-, M ² -S(0) ₂ -, M ² -C(0)-, M ² -0-C(0)-, M ² -C(0)-0-, M ² M N-C(0)-, M ² -C(0)-NM ³ -, M ² M N-, M2 ⁵ -C(S)-, M ² -0-C(S)-, M ² -C(S)-0-, M ² M N-C(S)-, oder M ² -C(S)-NM ³ -, eine cyclische Gruppe, die gegebenenfalls mit einem oder mehr Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy und/oder Halogenalkylthio substituiert ist, steht;

M ⁵ , M ⁶ jeweils unabhängig voneinander für H oder jeweils gegebenenfalls unabhängig voneinander mit Cyano oder Nitro substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl oder jeweils unabhängig voneinander für eine gegebenenfalls mit Formyl, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio oder Halogenalkylthio substituierte cyclische Gruppe oder cyclische Gruppe-Alkyl stehen;

U unabhängig voneinander für eine gegebenenfalls substituierte Kette aus 1 bis 13 -(C(H) ₂ )- Einheiten steht, wobei jeweils zwei H- Atome von zwei benachbarten -(C(H) ₂ )- Einheiten durch eine Doppelbindung ersetzt werden können und wobei die jeweiligen Endpositionen der Kette mit einer Brückenposition verbunden sind; oder für eine gegebenenfalls substituierte 1 bis 13- gliedrige Kette umfassend mindestens ein Heteroatom und ansonsten gegebenenfalls -(C(H) ₂ )- Einheiten steht, wobei jeweils zwei H- Atome von zwei benachbarten -(C(H) ₂ )- Einheiten oder ein H einer -(C(H) ₂ )- Einheit und ein H, das an ein benachbartes Heteroatom gebunden ist oder zwei H Atome, die an benachbarte Heteroatome gebunden sind, durch eine Doppelbindung ersetzt werden können, wobei die jeweiligen Endpositionen der Kette mit einer Brückenposition verbunden sind; oder für ein gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Bi-Cyclus steht, der mit zwei seiner Positionen jeweils eine Bindung an eine Brückenposition bildet; sowie Salze, N-Oxide und tautomere Formen der Verbindungen der Formel (I); nter der Voraussetzung, dass Verbindungen der Formel (I) nicht

darstellen.

[0004] Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder als optisch aktive Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die reinen Isomere als auch die Isomerengemische.

[0005] Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch als Metallkomplexe vorliegen.

Definitionen

[0006] Der Fachmann ist sich bewusst, dass die Ausdrücke "ein",„eine" oder„eines" wie in dieser Anmeldung genutzt je nach Situation "ein/eine/eines (1)", "ein/eine/eines (1) oder mehr" oder "mindestens ein/eine/eines (1)" bedeuten kann.

[0007] Für alle bisher beschriebenen Strukturen wie cyclischen Systeme und Gruppen gilt, dass benachbarte Atome nicht -O-O- oder -O-S- sein dürfen.

[0008] Der Ausdruck„gegebenenfalls substituiert", soweit keine spezifischen Substituenten angegeben sind, heißt, dass die entsprechende Gruppe einfach oder mehrfach mit M ¹ substituiert sein kann, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten M ¹ gleich oder verschieden sein können. [0009] Strukturen mit einer variablen Anzahl an möglichen Kohlenstoffatomen (C-Atomen) können in der vorliegenden Anmeldung als C _untere Grenze c-Atome-C ₀ bere Grenze c-Atome-Strukturen ((C _UG -C ₀ G)- Strukturen) bezeichnet werden, um so näher bestimmt zu werden. Beispiel: eine Alkylgruppe kann aus 3 bis 10 C-Atomen bestehen und entspricht dann (C ₃ -Ci ₀ )-Alkyl. Ringstrukturen aus C-Atomen und Heteroatomen können als„uG bis oG-gliedrige" Strukturen bezeichnet werden. Ein Beispiel einer 6- gliedrigen Ringstruktur ist Toluol (eine 6-gliedriges Ringstruktur, die mit einer Methylgruppe substituiert ist).

[0010] Steht ein Sammelbegriff für einen Substituenten, z. B. (C _U G-C ₀ G)-Alkyl, am Ende eines zusammengesetzten Substituenten wie z.B. bei (C _U G-C ₀ G)-Cycloalkyl(C _U G-C ₀ G)-Alkyl, so kann der am Anfang stehende Bestandteil des zusammengesetzten Substituenten, z.B. das (C _U G-C ₀ G)-Cycloalkyl, ein- bzw. mehrfach, gleich oder verschieden und unabhängig voneinander mit dem letzten Substituenten, z. B. (C _U G-C ₀ G)-Alkyl, substituiert sein. Alle in dieser Anmeldung verwendeten Sammelbegriffe für chemische Gruppen, cyclische Systeme und cyclische Gruppen können durch den Zusatz „(C _U G- C ₀ G)" oder„uG bis oG-gliedrig(e)" näher bestimmt werden. [0011] Die Definition für Sammelbegriffe solange nicht anders definiert gilt auch für diese Sammelbegriffe in zusammengesetzten Substituenten. Beispiel: Die Definition für (C _U G-C ₀ G)-Alkyl gilt auch für (C _U G-C ₀ G)-Alkyl als Bestandteil eines zusammengesetzten Substituenten wie z.B. (C _U G-C ₀ G)- Cycloalkyl(C _U G-CoG) - Alkyl .

[0012] Dem Fachmann ist klar, dass in dieser Anmeldung genannte Beispiele nicht als beschränkend anzusehen sind sondern lediglich einige Ausführungsformen näher beschreiben.

[0013] Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:

Sammelbegriffe

[0014] Halogen, soweit nicht anders definiert: Elemente der 7. Hauptgruppe, bevorzugt Fluor, Chlor, Brom und Iod, mehr bevorzugt Fluor, Chlor und Brom und noch bevorzugter Fluor und Chlor.

[0015] Alkyl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste bevorzugt mit (Ci-Cio)-, (Ci-C ₆ )- bzw. (Ci-C ₄ )- Kohlenstoffatomen. Beispiele: Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, etc.

[0016] Alkenyl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit einer Doppelbindung. Bevorzugt ist Alkenyl (C ₂ -Ci ₀ )-, (C ₂ -C ₆ )- bzw. (C ₂ -C ₄ ) -Alkenyl. Beispiele: Ethenyl, 1-Propenyl, 3-Butenyl, etc. [0017] Alkinyl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit einer Dreifachbindung. Bevorzugt ist Alkinyl (C ₂ -Ci ₀ )-, (C ₂ -C ₆ )- bzw. (C ₂ -C4) -Alkinyl. Beispiele: Ethinyl, 1-Propinyl, etc.

[0018] Alkoxy (Alkylrest-O), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: ein Alkylrest, der über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden ist. Vorzugsweise ist Alkoxy (C ₁ -C ₁₀ )-, (Ci-C ₆ )- bzw. (Ci-C ₄ )-Alkoxy Beispiele: Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methylethoxy, etc.

[0019] Analog sind Alkenoxy und Alkinoxy, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert Alkenylreste bzw. Alkinylreste, die über -O- an das Gerüst gebunden sind. Vorzugsweise ist Alkenoxy (C ₂ -C ₁₀ )-, (C ₂ -C ₆ )- bzw. (C ₂ -C4) -Alkenoxy. Vorzugsweise ist Alkinoxy (C3-C ₁₀ )-, (C ₃ -C ₆ )- bzw. (C ₃ -C )- Alkinoxy.

[0020] Alkylcarbonyl (Alkylrest-C(=0)-), soweit nicht anders definiert: Vorzugsweise ist Alkylcarbonyl (C ₁ -C ₁₀ )-, (Ci-C ₆ )- bzw. (Ci-C ₄ )-Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonylgruppe.

[0021] Analog sind Alkenylcarbonyl und Alkinylcarbonyl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkenylreste bzw. Alkinylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind. Vorzugsweise ist Alkenylcarbonyl (C ₂ -Ci ₀ )-, (C ₂ -C ₆ )- bzw. (C ₂ -C ₄ ) -Alkenylcarbonyl. Vorzugsweise ist Alkinylcarbonyl (C ₂ -C ₁₀ )-, (C ₂ -C ₆ )- bzw. (C ₂ -C )-Alkinylcarbonyl.

[0022] Alkoxycarbonyl (Alkylrest-0-C(=0)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Vorzugsweise ist Alkoxycarbonyl (C ₁ -C ₁₀ )-, (Ci-C ₆ )- bzw. (Ci-C )-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C- Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkoxycarbonylgruppe.

[0023] Analog sind Alkenoxycarbonyl und Alkinoxycarbonyl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkenylreste bzw. Alkinylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind. Vorzugsweise ist Alkenoxycarbonyl (C ₂ -Ci ₀ )-, (C ₂ -C ₆ )- bzw. (C ₂ -C ) -Alkenoxycarbonyl. Vorzugsweise ist Alkinoxycarbonyl (C3-C ₁₀ )-, (C ₃ -C ₆ )- bzw. (C ₃ -C )-Alkinoxycarbonyl. [0024] Alkylcarbonyloxy (Alkylrest-C(=0)-0-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: ein Alkylrest, der über eine Carbonyloxygruppe (-C(=0)-O) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden ist. Vorzugsweise ist Alkylcarbonyloxy (C ₁ -C ₁₀ )-, (Ci-C ₆ )- bzw. (Ci-C )-Alkylcarbonyloxy.

[0025] Analog sind Alkenylcarbonyloxy und Alkinylcarbonyloxy, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkenylreste bzw. Alkinylreste, die über (-C(=0)-O) an das Gerüst gebunden sind. Vorzugsweise ist Alkenylcarbonyloxy (C ₂ -Ci ₀ )-, (C ₂ -C ₆ )- bzw. (C ₂ -C )-Alkenylcarbonyloxy. Vorzugsweise ist Alkinylcarbonyloxy (C ₂ -Ci ₀ )-, (C ₂ -C ₆ )- bzw. (C ₂ -C )-Alkinylcarbonyloxy. [0026] Alkylthio, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkylrest, der über -S- an das Gerüst gebunden ist. Bevorzugt ist Alkylthio (Ci-Cio)-, (Ci-C ₆ )- bzw. (Ci-C ₄ )-Alkylthio.

[0027] Analog sind Alkenylthio und Alkinylthio, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkenylreste bzw. Alkinylreste, die über -S- an das Gerüst gebunden sind. Vorzugsweise ist Alkenylthio (C ₂ -C ₁₀ )-, (C ₂ -C ₆ )- bzw. (C ₂ -C ₄ )-Alkenylthio. Vorzugsweise ist Alkinylthio (C3-C ₁₀ )-, (C ₃ -C ₆ )- bzw. (C ₃ - C ₄ )-Alkinylthio.

[0028] Alkylsulfinyl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkylrest, der über -S(=0)- an das Gerüst gebunden ist. Bevorzugt ist Alkysulfinyl (C ₁ -C ₁₀ )-, (Ci-C ₆ )- bzw. (Ci-C ₄ )-Alkylsulfinyl.

[0029] Analog sind Alkenylsulfinyl und Alkinylsulfinyl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkenylreste bzw. Alkinylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind. Vorzugsweise ist Alkenylsulfinyl (C ₂ -Ci ₀ )-, (C ₂ -C ₆ )- bzw. (C ₂ -C )-Alkenylsulfinyl. Vorzugsweise ist Alkinylsulfinyl (C3-C ₁₀ )-, (C ₃ -C ₆ )- bzw. (C ₃ -C )-Alkinylsulfinyl.

[0030] Alkylsulfonyl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkylrest, der über -S(=0) ₂ - an das Gerüst gebunden ist. Bevorzugt ist Alkylsulfonyl (C ₁ -C ₁₀ )-, (Ci-C ₆ )- bzw. (Ci-C )-Alkylsulfonyl.

[0031] Analog sind Alkenylsulfonyl und Alkinylsulfonyl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkenylreste bzw. Alkinylreste, die über -S(=0) ₂ - an das Gerüst gebunden sind. Vorzugsweise ist Alkenylsulfonyl (C ₂ -Ci ₀ )-, (C ₂ -C ₆ )- bzw. (C ₂ -C )-Alkenylsulfonyl. Vorzugsweise ist Alkinylsulfonyl (C3-C ₁₀ )-, (C ₃ -C ₆ )- bzw. (C ₃ -C )-Alkinylsulfonyl.

[0032] Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenoxy, Halogenalkinoxy, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Halogenalkinylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkenoxycarbonyl, Halogenalkinoxycarbonyl,

Halogenalkylcarbonyloxy, Halogenalkenylcarbonyloxy, Halogenalkinylcarbonyloxy, Halogenalkylthio, Halogenalkenylthio, Halogenalkinylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkenylsulfinyl, Halogenalkinylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl sind jeweils soweit nicht anders definiert analog zu Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenoxy, Alkinoxy, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenoxycarbonyl, Alkinoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxyl, Alkinylcarbonyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl definiert, wobei mindestens ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom wie vorstehend genannt ersetzt ist. In einer Ausführungsform sind alle Wasserstoffatome durch Halogen ersetzt. Beispiele für halogenierte Strukturen sind z. B. Chlormethyl, Brommethoxy, Dichlormethylthio, Trichlormethyl, Fluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Trifluormethyl, 2,2-Difluorethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy. - -

Cyclische Gruppen

[0033] cyclische Gruppe, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: carbocyclische Gruppe, heterocyclische Gruppe, halogenierte carbocyclische Gruppe, halogenierte heterocyclische Gruppe. Cyclische Gruppen sind durch eine (1) Bindung an A ¹ , ein B oder A ² gebunden, wobei es sich hierbei um eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung handeln kann. Sie besitzen jedoch keine weitere Bindung zu einem A ¹ , B oder A ² . In anderen Worten, Substituenten, die nur über eine Einfach- bzw. Doppelbindung an den zentralen C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Ring gebunden sind, werden als cyclische Gruppen bezeichnet. Substituenten, die über mindestens zwei Einfachbindungen, eine Einfach- und eine Doppelbindung, oder zwei Doppelbindungen an den zentralen C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N- Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Ring gebunden sind, werden im Folgenden als cyclische Systeme bezeichnet. Im Allgemeinen sind cyclische Gruppen 3 bis 14-gliedrige cyclische Gruppen.

[0034] Carbocyclische Gruppe, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl, halogeniertes Cycloalkyl, halogeniertes Cycloalkenyl, halogeniertes Aryl.

[0035] Cycloalkyl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: mono-, bi- oder tricyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen, bevorzugt mit (C ₃ -Ci )-, (C ₃ -C ₈ )- bzw. (C ₃ -C ₆ )-Ringatomen. Beispiele: Cyclopropyl, -butyl, -pentyl, -hexyl, -heptyl, Bicyclo[2.2.1]heptyl oder Adamantyl. Bevorzugt steht„Cycloalkyl" für monocyclische Gruppen aus 3, 4, 5, 6 oder 7 Ringatomen.

[0036] Analog ist Cycloalkenyl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: eine mono-, bi- oder tricyclische jedoch partiell ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit mindestens einer Doppelbindung, bevorzugt mit (C ₃ -Ci )-, (C ₃ -C ₈ )- bzw. (C ₃ -C ₆ )-Ringatomen. Beispiele: Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl und Cyclohexenyl.

[0037] Aryl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: mono- bi- oder tricyclische Ringsystemgruppe wobei mindestens ein Cyclus aromatisch ist, bevorzugt mit (C ₆ -Ci )-, (C ₆ -C ₈ )- bzw. (C ₆ )-Ringatomen. Bevorzugt ist Aryl eine aromatische C ₆ -monocyclische Ringsystemgruppe; eine bicyclische (C ₈ -Ci ₄ )-Ringsystemgruppe; oder eine tricyclische (Ci ₀ -Ci )-Ringsystemgruppe. Beispiele: Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthryl, Tetrahydronaphthyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl.

[0038] Halogenierte carbocyclische Gruppe, halogeniertes Cycloalkyl, halogeniertes Cycloalkenyl, halogeniertes Aryl sind jeweils soweit nicht anders definiert analog zu carbocyclische Gruppe, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl definiert, wobei mindestens ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom wie vorstehend genannt ersetzt ist. In einer Ausführungsform sind alle Wasserstoffatome durch Halogen ersetzt. Beispiele für halogenierte Strukturen sind 3-Chlorphenyl, 2-Bromcyclopentyl. - -

Cyclische Systeme

[0039] Cyclisches System, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Substituenten, die über mindestens zwei Einfachbindungen, eine Einfach- und eine Doppelbindung, oder zwei Doppelbindungen an den zentralen C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Pving gebunden sind, werden im folgenden als cyclische Systeme bezeichnet, da sie zusätzlich zu dem zentralen C(=C(W,X-Q ¹ )- C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Pving ein weiteres Ringsystem bestehend aus einer oder zwei Brückenpositionen, gegebenenfalls zwischen den Brückenpositionen gelegenen Positionen B und einer Verbrückung U bilden. Bei allen cyclischen Systemen sind ein, zwei oder mehr Positionen ausgewählt aus A ¹ , B oder A ² , die bereits Teil des C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Ringes der Grundstruktur der Formel (I) sind, zusätzlich Teil dieses cyclischen Systems. Das heißt, dass eine oder zwei Positionen (Brückenpositionen) ausgewählt aus A ¹ , B oder A ² des C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Ringes zusätzlich durch mindestens ein weiteres Atom oder eine Atomgruppe miteinander verbunden ist/sind (im Folgenden zur Vereinfachung als Verbrückung U bezeichnet), wobei dieses Verbrückung U nicht identisch ist mit Positionen des C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Ringes der Grundstruktur der Formel (I) und die Verbrückung U immer mindestens entweder mit einem ihrer Atome an zwei Brückenpositionen gebunden, oder mit zwei verschiedenen ihrer Atome an eine oder zwei Brückenpositionen gebunden ist. Brückenpositionen bestehen entweder aus einer N(R ^: )- oder einer - C(R ² , R ³ )- Gruppe, wobei die Verbrückung U durch die beiden R ² ; bzw. die beiden R ³ ; bzw. die beiden R ¹ ; bzw. R ¹ und R ² ; bzw. R ¹ und R ³ der jeweiligen Brückenpositionen bzw. R ² und R ³ der einzigen Brückenposition (bei Spiroverbindungen) gebildet wird. Im Allgemeinen sind cyclische Systeme 3 bis 14-gliedrige cyclische Systeme, bevorzugt 3, 4, 5, 6 oder 7-gliedrige cyclische Systeme.

[0040] Ein cyclisches System im Sinn der vorliegenden Erfindung besteht somit aus:

- einer Positionen ausgewählt aus A ¹ , B oder A ² , die bereits Teil des C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )- A ¹ -[B] _n -A ² -Ringes der Grundstruktur der Formel (I) ist (bei Spiroverbindungen); und

- einer Verbrückung U; oder

- zwei oder mehr Positionen ausgewählt aus A ¹ , B oder A ² , die bereits Teil des C(=C(W,X-Q ¹ )- C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Ringes der Grundstruktur der Formel (I) sind und die zusätzlich zu ihren Ringbindungen noch durch eine Verbrückung U, die nicht identisch ist mit Positionen des C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Ringes der Grundstruktur der Formel (I) miteinander verbunden sind (Brückenpositionen);

- einer Verbrückung U, und - -

- falls vorhanden, aus B-Positionen, die zwischen den beiden Brückenpositionen liegen (nicht anellierte Systeme).

[0041] Die Anzahl an Atomen, die als Verbrückung U zusammen mit der(den) Brückenposition(en) und den gegebenenfalls zwischen den Brückenpositionen liegenden Positionen B ein cyclisches System bilden, kann vom Fachmann einfach kalkuliert werden, wenn die Gesamtanzahl der Atome, die ein cyclisches System bilden, bekannt ist. Z. B.: ein 3 bis 14 gliedriges cyclisches System besteht im Fall einer Spiroverbindung aus einer Brückenposition A ¹ , B oder A ² und der Verbrückung U in der die Anzahl der Atome, die zusammen mit der Brückenposition das cyclische System bilden, dabei zwischen 2 und 13 betragen muss; im Fall eines anellierten 3 bis 14-gliedrigen cyclischen Systems beträgt, unabhängig von der Variable n in Formel (I), die Anzahl der Atome in der Verbrückung U zwischen 1 und 12; im Fall eines 3 bis 14-gliedrigen cyclischen Systems mit A ¹ und A ² als Brückenpositionen berechnet sich die Anzahl an Atome in der Verbrückung U, die zusammen mit den Brückenpositionen und den dazwischen liegenden Positionen B (n = 1, 2 oder 3) das cyclische System bilden, zu 1 bis 11 (n = 1), 1 bis 10 (n = 2) oder 1 bis 9 (n = 3). Analog kann der Fachmann auch die Anzahl von Atomen in der Verbrückung U bestimmen, wenn es sich um cyclische Systeme mit anderen unteren und oberen Grenzen an Ringgliedern oder einer festgelegten Anzahl an Ringgliedern handelt wie z. B. ein anelliertes C ₆ aromatisches System, das per Definition aus zwei benachbarten Brückenpositionen (die jeweils eine -C(R ² , R ³ )- Gruppe darstellen müssen) und eine Verbrückung U umfassend 4 C-Atomen, die zusammen mit den Brückenpositionen ein aromatisches System bilden. Eine Verbrückung U ist im Allgemeinen eine gegebenenfalls substituierte Kette aus 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12 oder 13 -(C(H) ₂ )- Einheiten, wobei mindestens eine -(C(H) ₂ )- Einheit durch ein Heteroatom ersetzt werden kann, wobei jeweils zwei H-Atome von zwei benachbarten -(C(H) ₂ )- Einheiten oder ein H einer -(C(H) ₂ )- Einheit und ein H, das an ein benachbartes Heteroatom gebunden ist (z. B. -N(H)-), durch eine Doppelbindung ersetzt werden können und wobei die jeweiligen Endpositionen der Kette mit einer Brückenposition verbunden sind; oder eine Verbrückung U ist ein Mono-, oder Bi-Cyclus, der mit zwei seiner Positionen jeweils eine Bindung an eine Brückenposition bildet und somit zusammen mit den Brückenpositionen und den gegebenenfalls zwischen den Brückenpositionen liegenden Positionen B ein bicyclisches, tricyclisches System bildet. Dem Fachmann ist klar, dass eine Verbrückung U zusammen mit den Brückenpositionen und eventuell zwischen den Brückenpositionen liegenden B-Positionen ein konjugiertes/aromatisches System bilden können. Bevorzugt ist eine Verbrückung U:

- eine gegebenenfalls substituierte Kette aus 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 1 1, 12 oder 13 -(C(H) ₂ )- Einheiten, besonders bevorzugt eine Kette aus 1 oder 4 -(C(H) ₂ )- Einheiten, wobei jeweils zwei H-Atome von zwei benachbarten -(C(H) ₂ )- Einheiten durch eine Doppelbindung ersetzt werden können wie z. B. eine gegebenenfalls substituierte -C(H) ₂ - Kette oder gegebenenfalls substituierte -CH=CH-CH=CH- Kette bzw. =CH-CH=CH-CH= Kette wobei die jeweiligen Endpositionen der

Kette mit einer Brückenposition verbunden sind; - eine gegebenenfalls substituierte 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 1 1, 12 oder 13-, 1 bis 4- oder 1 bis 3- gliedrige Kette umfassend mindestens ein Heteroatom und ansonsten gegebenenfalls -(C(H) ₂ )- Einheiten, wobei jeweils zwei H- Atome von zwei benachbarten -(C(H) ₂ )- Einheiten oder oder ein H einer -(C(H) ₂ )- Einheit und ein H, das an ein benachbartes Heteroatom gebunden ist, oder 2 H Atome, die an benachbarte Heteroatome gebunden sind, durch eine Doppelbindung ersetzt werden können, besonders bevorzugte 1 bis 13-gliedrige Ketten sind -O-, -S-, oder gegebenenfalls substituierte Kette ausgewählt aus -N(H)-, -C(H) ₂ -N(H)-, -CH=NH-, -C(H) ₂ -C(H) ₂ -S-, -C(H) ₂ - C(H) ₂ -0-, -CH=CH-S-, -CH=CH-0-, -CH=N-0-, -C(H) ₂ -C(H) ₂ -N(H)-, -C(H) ₂ -N(H)-C(H) ₂ -, -C(H) ₂ -C(H) ₂ -0-, -C(H) ₂ -0-C(H) ₂ -, -C(H) ₂ -C(H) ₂ -S-, -C(H) ₂ -S-C(H) ₂ -, -C(H) ₂ -C(H) ₂ -C(H) ₂ -NH-, -C(H) ₂ -C(H) ₂ -NH-C(H) ₂ -, -C(H) ₂ -C(H) ₂ -C(H) ₂ -0-, -C(H) ₂ -C(H) ₂ -0-C(H) ₂ -, -C(H) ₂ -C(H) ₂ -C(H) ₂ -

S-, -C(H) ₂ -C(H) ₂ -S-C(H) ₂ -, -CH=CH-CH=N-, oder -CH=CH-N=CH-, ganz besonders bevorzugt - CH=CH-S-, -CH=CH-0-, -CH=N-0-, -CH=CH-CH=N-, oder -CH=CH-N=CH- wobei die jeweiligen Endpositionen der Kette mit einer Brückenposition verbunden sind;

- ein gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Bi-Cyclus wie ein carbocyclischer Mono-oder Bicyclus wie z. B.

oder , wobei * jeweils für eine Brückenposition steht.

[0042] Beispiele für solche cyclische Systeme sind z. B. durch Verbindungen der Formeln (1-0) bis (1-9) offenbart. Im Gegensatz dazu sind cyclische Gruppen wie oben definiert durch eine (1) einzige Einfachbindung oder eine (1) einzige Doppelbindung an eine der Ringposition A ¹ , B oder A ² gebunden, besitzen jedoch keine weitere Bindung an eine Position des C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² - Ringes.

[0043] Bevorzugt ist ein gegebenenfalls substituierter C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Ring, in dem A ¹ eine C(R ² ,R )-Gruppe ist ausgewählt aus:

besonders bevorzugt umfasst dieser gegebenenfalls substituierte C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² - Ring , in dem A ¹ eine C(R ² ,R )-Gruppe ist, ein gegebenenfalls substituiertes cyclisches System entsprechend der Formeln - -

[0044] Handelt es sich um ein nicht anelliertes carbocyclisches System mit C ₆ -Ci ₄ Ringatomen, kann der Fachmann die Anzahl der Atome in der Verbrückung U einfach dadurch kalkulieren, dass er die beiden Brückenpositionen und die zwischen den beiden Brückenpositionen liegenden B-Positionen von der Gesamtzahl der C-Atome abzieht. Zum Beispiel: Wenn die beiden Brückenpositionen A ¹ und A ² sind und in einer Verbindung der Formel (I) n = 3 ist, so beträgt die Anzahl an C-Atomen in der Verbrückung U zwischen 1 und 9.

[0045] In einer bevorzugten Ausführungsform sind nur zwei Positionen des C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N- Teil eines cyclischen Systems, d.h. das cyclische System ist ein anelliertes cyclisches System und die beiden Brückenpositionen ausgewählt aus A ¹ , B oder A ² sind benachbarte Positionen, die zusammen mit der Verbrückung U das cyclische System bilden. Sind z. B. zwei benachbarte C(R ² ,R ³ )- Gruppen an der Bildung eines anellierten cyclischen (C ₃ -Ci ₄ )-Systems beteiligt, so können die beiden R ² der benachbarten C(R ² ,R )-Gruppen den (d-Ci ₂ )-Rest (Verbrückung U) des cyclischen Systems bilden. Ein anelliertes cyclisches System kann aus A ¹ und einem benachbarten B, oder A ¹ und einem benachbarten A ² , oder B und einem benachbarten B, oder B und einem benachbarten A ² und jeweils einem cyclischen Rest (Verbrückung U), der jeweils entsprechend an A ^: und B, oder A ¹ und A ² , oder B und B, oder B und A ² gebunden ist, bestehen. In einem weiteren Fall kann ein cyclisches System ein verbrücktes System sein, d.h. die Brückengruppen sind nicht-benachbart sondern durch 1, 2, oder 3 B voneinander getrennt. In solchen Fällen kann ein verbrücktes cyclisches System z. B. 4 Positionen des C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Ringes (z. B. A ¹ , B, B und A ² ) der Grundstruktur der Formel (I) und einen Rest (Verbrückung U), der die beiden Brückengruppen verbindet, umfassen. Ein derartiges Beispiel wäre ein verbrücktes cyclisches System aus A ¹ und einem nicht-benachbarten B als Brückengruppen, zwei B zwischen den nicht-benachbarten Brückengruppen und einem Rest (Verbrückung U), der an die beiden Brückengruppen A ¹ und das nicht-benachbarte B gebunden ist. Ein cyclisches System kann ein carbocyclisches System, heterocyclisches System, halogeniertes carbocyclisches System oder halogeniertes heterocyclisches System sein. In einer Ausführungsform ist ein cyclisches System ein carbocyclisches System, insbesondere ein Cycloalkansystem oder ein aromatisches System. Ein cyclisches System kann mit einem oder mehreren Substituenten M ¹ wie hierin definiert substituiert sein. - -

Reine Kohlenstoffsysteme

[0046] carbocyclisches System, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: ein Cycloalkansystem, Cycloalkensystem, aromatisches System, halogeniertes Cycloalkansystem, halogeniertes Cycloalkensystem oder halogeniertes aromatisches System. Bei allen carbocyclischen Systemen sind zwei oder mehr Gruppen ausgewählt aus A ¹ , B oder A ² Teil des carbocyclischen Systems, wobei diejenigen A ¹ , B oder A ² Positionen, die Teil des carbocyclischen Systems sind, jeweils C(R ² ,R ³ ) darstellen. In einer bevorzugten Ausführungsform sind nur zwei Positionen Teil des carbocyclischen Systems (anelliertes carbocyclisches System). Sind z. B. zwei C(R ² ,R ³ )- Gruppen an der Bildung eines anellierten 3 bis 14-gliedrigen carbocyclischen Systems beteiligt, so können die beiden R ² der benachbarten C(R ² ,R )-Gruppen die (Ci-Ci ₂ )-Verbrückung U bilden. In einem anellierten C ₆ - carbomonocyclischen System (wie einem Cycloalkansystem oder einem aromatischen System) ist die Anzahl an C-Atomen in der Verbrückung U vier; in einem nicht anellierten C ₆ -carbocyclischen System beträgt die Anzahl an C-Atomen in der Verbrückung je nach Anzahl der B-Positionen zwischen den beiden Brückenpositionen, zwischen eins (z. B. n ist drei und A ¹ und A ² sind Brückenpositionen) und drei (z. B. n ist 2 und A ¹ ist Brückenposition und das an A ² benachbarte B ist Brückenposition oder n ist eins und A ¹ und A ² sind Brückenpositionen). Bevorzugt ist ein carbocyclisches System ein C ₆ oder C ₅ carbocyclisches System.

[0047] Cycloalkansystem, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: mono-, bi- oder tricyclisches gesättigtes Ringsystem, bevorzugt mit (C ₃ -C ₁₄ )-, (C ₃ -C ₈ )- bzw. (C ₃ -C ₆ )-Ringatomen. Ein Cycloalkansystem kann auch ein spirocyclisches System sein.

[0048] Cycloalkensystem, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: mono-, bi- oder tricyclisches partiell ungesättigtes Ringsystem, bevorzugt mit (C ₃ -C ₁₄ )-, (C ₃ -C ₈ )- bzw. (C ₃ -C ₆ )- Ringatomen. Ein Cycloalkensystem kann auch ein spirocyclisches System sein.

[0049] Carbospiroverbindungen (z. B. spiro-verknüpftes 3 bis 14-gliedriges carbocyclisches System wie Spirocycloalkan, Spirocycloalken): Soweit nicht an anderer Stelle anders definiert ist ein spiro-verknüpftes carbocyclisches System jeweils mit zwei seiner Atome an eine Position ausgewählt aus A ¹ , A ² oder B des zentralen C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Ringes der Grundstruktur der Formel (I) gebunden.

[0050] aromatisches System, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: mono- bi- oder tricyclisches carbocyclisches Ringsystem, wobei mindestens ein Cyclus aromatisch ist, bevorzugt mit (C ₆ -Ci ₄ )-Ringatomen, d. h. das Ringsystem wird aus 6 bis 14 Kohlenstoffatomen gebildet. Bevorzugt ist das System ein monocyclisches Ringsystem mit C ₆ -Ringatomen; ein bicyclisches (Cg-Ci ₄ )-Ringsystem; oder ein tricyclisches (C ₁₀ -C ₁₄ ) -Ringsystem. Bei einem anellierten aromatischen monocyclischen C ₆ -, bicyclischen (C ₈ -Ci ₄ )-, oder tricyclischen (Ci ₀ -Ci ₄ )-Ringsystem beträgt die Anzahl der C-Atome in einer Verbrückung U, die zusammen mit den Brückenpositionen ausgewählt aus A ¹ , B und A ² und den eventuell zwischen den Brückenpositionen liegenden Positionen B das cyclische System bildet, C ₄ (monocyclisches C ₆ -Ringsystem), C ₆ -Ci ₂ (bicyclisches (C ₈ -Ci ₄ )-Ringsystem), bzw. C ₈ -Ci ₂ Kohlenstoffatome (tricyclisches (Ci ₀ -Ci ₄ )-Ringsystem).

[0051] Halogeniertes carbocyclisches System, halogeniertes Cycloalkansystem, halogeniertes Cycloalkensystem oder halogeniertes aromatisches System sind jeweils soweit nicht anders definiert analog zu carbocyclisches System, Cycloalkansystem, Cycloalkensystem, aromatisches System definiert, wobei mindestens ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom wie vorstehend genannt ersetzt ist. In einer Ausführungsform sind alle Wasserstoffatome durch Halogen ersetzt. Beispiel für halogenierte Strukturen: 2-Chlorcyclohexan. [0052] Heteroatom: zum Beispiel N, O, S, P, B, Si.

Heterocyclische Gruppen

[0053] heterocyclische Gruppe, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Heterocyclylgruppe oder Heteroarylgruppe, halogenierte Heterocyclylgruppe oder halogenierte Heteroarylgruppe. [0054] Heterocyclyl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: gesättigte oder partiell ungesättigte mono-, bi- oder tricyclische Ringsystemgruppe, aus C-Atomen und mindestens einem Heteroatom, vorzugsweise ausgewählt aus N, O und/oder S. Bevorzugt ist das Ringsystem ein 3 bis 9- bzw. ein 3 bis 6-gliedriges Ringsystem. Bevorzugt enthält das Ringsystem 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome, besonders bevorzugt 1 oder 2 Heteroatome. Ebenfalls bevorzugt ist ein monocyclisches Ringsystem. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein monocyclisches Ringsystem ein partiell ungesättigtes monocyclisches Ringsystem mit einer Doppelbindung. Diese Definition gilt auch für Heterocyclyl als Bestandteil eines zusammengesetzten Substituenten wie z.B. Heterocyclyl-alkyl, sofern an anderer Stelle nicht definiert.

[0055] Heteroaryl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: mono- bi- oder tricyclische Heterocyclischegruppe aus C-Atomen und mindestens einem Heteroatom, wobei mindestens ein Zyklus aromatisch ist, vorzugsweise ausgewählt aus N, O und/oder S. Bevorzugt ist das Ringsystem ein 5 bis 10- bzw. ein 5 bis 6-gliedriges Ringsystem. In einer Ausführungsform ist Heteroaryl ein aromatisches monocyclisches Ringsystem aus 5 oder 6 Ringatomen. Bevorzugt ist Heteroaryl als ein aromatisches monocyclisches Ringsystem, enthaltend 1 bis 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N, oder S. Weiterhin kann Heteroaryl ein bicyclisches Ringsystem darstellen, das aus 8 bis 14 Ringatomen besteht oder ein tricyclisches Ringsystem, das aus 13 bis 14 Ringatomen besteht. Beispiele: Furyl, Thienyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Thiazolyl, Indolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Benzothiazolyl, Benzoxazolyl, Chinolinyl, Isochinolinyl. Diese Definition gilt auch für Heteroaryl als - 16 -

Bestandteil eines zusammengesetzten Substituenten wie z.B. Heteroaryl-alkyl, sofern an anderer Stelle nicht definiert. Im folgenden sind 5- und 6-gliedrige Heteroarylgruppen näher beschrieben:

[0056] 5-gliedriges Heteroaryl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Heteroarylgruppe enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier N-, O- und/oder S-Atom(e) als Ringatome. Beispiele: Furanyl, Thienyl, Oxazolyl, Thiazolyl. In einer Ausführungsform enthält eine 5-gliedrige Heteroarylgruppe neben C-Atomen ein bis vier N-Atome bzw. ein bis drei N-Atome als Ringglieder. Beispiele: Pyrrolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, Imidazolyl. In einer weiteren Ausführungsform enthält ein 5-gliedriges Heteroaryl ein bis drei N-Atome oder ein N-Atom und ein O- oder S-Atom. Beispiele: Thiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl.

[0057] 6-gliedriges Heteroaryl, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Heteroarylgruppe enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier N-Atom(e) als Ringatome. In einer Ausführungsform enthält eine 6-gliedrige Heteroarylgruppe ein bis drei N-Atome. Beispiele: Pyridyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl.

[0058] Halogenierte Heterocyclylgruppe oder halogenierte Heteroarylgruppe jeweils soweit nicht anders definiert sind analog wie Heterocyclylgruppe oder Heteroarylgruppe definiert, wobei mindestens ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom wie vorstehend genannt ersetzt ist. In einer Ausführungsform sind alle Wasserstoffatome durch Halogen ersetzt. Beispiel für halogenierte heterocyclische Strukturen: 3-Chlortetrahydrothiopyran-2-yl, 4-Chlorpyridin-2-yl.

Heterocyclische Systeme

[0059] heterocyclisches System, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: ein Heterocycloalkansystem, Heterocycloalkensystem, heteroaromatisches System, halogeniertes Heterocycloalkansystem, halogeniertes Heterocycloalkensystem, halogeniertes heteroaromatisches System, oder Heterospiroverbindungen.

[0060] Bei heterocyclischen Systemen sind zwei Positionen ausgewählt aus A ¹ , B oder A ² , Brückenpositionen. In einem Fall sind diese A ¹ -, B- oder A ² -Brückenpositionen jeweils eine C(R ² ,R ³ )- Gruppe. In einer bevorzugten Ausführungsform sind die beiden Gruppen ausgewählt aus A ¹ , B oder A ² benachbarte Gruppen (anelliertes heterocyclisches System). Sind zwei C(R ² ,R )-Gruppen als Brückengruppen an der Bildung eines anellierten heterocyclischen Systems beteiligt, so bilden die beiden R ² der benachbarten C(R ² ,R )-Gruppen den heterocyclischen Rest des heterocyclischen Systems. Weiterhin kann bei heterocyclischen Systemen ein oder beide Gruppen ausgewählt aus A ¹ , B oder A ² eine NiR^-Gruppe sein, die Teil des heterocyclischen Systems ist/sind. In diesen Fällen bildet ein R ¹ zusammen mit einem weiteren R ¹ der benachbarten Gruppe oder mit einem R ² der benachbarten C(R ² ,R )-Gruppe den Rest des heterocyclischen Systems, wobei der Rest mindestens ein Heteroatom enthält. Ein heterocyclisches System kann auch ein verbrücktes heterocyclisches System sein. Die Anzahl an Kohlenstoff und/oder Heteroatomen in der Verbrückung U kann vom Fachmann analog wie für die carbocyclischen Systeme beschrieben bestimmt werden. Der Fachmann versteht, dass mindestens eine Position des Ringsystems durch ein Heteroatom besetzt ist.

[0061] Heterocycloalkansystem: soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, ist ein gesättigtes mono-, bi- oder tricyclisches Ringsystem, bevorzugt ein (C3-C14)-, (C3-C9)- bzw. (C ₃ -C ₆ )-gliedriges, gesättigtes mono-, bi- oder tricyclisches Ringsystem, in dem mindestens ein Atom des Ringsystems ein Heteroatom ist, vorzugsweise N, O oder S. Bevorzugt enthält das Ringsystem 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome, besonders bevorzugt 1 oder 2 Heteroatome. Ebenfalls bevorzugt ist ein monocyclisches Ringsystem, besonders bevorzugt enthält das monocychsche Ringsystem 1 oder 2 Heteroatome, ganz besonders bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Es ist weiterhin bevorzugt wenn das monocychsche Ringsystem aus 5 oder 6 Ringatomen besteht Ein Heterocycloalkansystem kann ein spirocyclisches System sein.

[0062] Heterocycloalkensystem: Entspricht einem Heterocycloalkansystem, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, ist jedoch partiell ungesättigt, d.h. es enthält mindestens eine Doppelbindung ohne jedoch ein aromatisches System zu bilden. In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das System genau eine Doppelbindung.

[0063] Heteroaromatisches System, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: aromatisches mono- bi- oder tricyclisches Ringsystem aus C-Atomen und mindestens einem Heteroatom, wobei mindestens ein Zyklus aromatisch ist. In einer Ausführungsform ist ein heteroaromatisches System ein aromatisches monocyclisches Ringsystem aus 5 oder 6 Ringatomen. Bevorzugt ist ein heteroaromatisches System ein heteroaromatisches monocyclisches Ringsystem, enthaltend 1 bis 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N, oder S. Weiterhin kann ein heteroaromatisches System ein bicyclisches heteroaromatisches Ringsystem darstellen, das aus 8 bis 14 Ringatomen besteht oder ein heteroaromatisches tricyclisches Ringsystem, das aus 10 bis 14 Ringatomen besteht. [0064] Halogeniertes Heterocycloalkansystem, halogeniertes Heterocycloalkensystem oder halogeniertes heteroaromatisches System sind analog zu Heterocycloalkansystem, Heterocycloalkensystem und heteroaromatisches System definiert, wobei mindestens ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom wie vorstehend genannt ersetzt ist. In einer Ausführungsform sind alle Wasserstoffatome durch Halogen ersetzt. Beispiel für halogenierte Strukturen: 3-Fluor-l,4- dioxan.

[0065] Heterospiroverbindungen (z. B. spiro-verknüpftes 3 bis 14-gliedriges heterocyclisches System): Soweit nicht an anderer Stelle anders definiert ist ein spiro-verknüpftes heterocyclisches System jeweils mit zwei seiner Ringatome an eine Position ausgewählt aus A ¹ , A ² oder B des zentralen C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Ringes der Grundstruktur der Formel (I) gebunden. - -

Weitere Definitionen

[0066] Benachbarte Gruppen / Positionen: Eine zu einer ersten Position ausgewählt aus A ¹ , B oder A ² , wobei jede dieser Positionen jeweils für eine -C(R ² ,R ³ )- oder -NiR^-Gruppe stehen kann, benachbarte zweite Position ausgewählt aus B oder A ² , wobei jede dieser zweiten Positionen jeweils für eine -C(R ² ,R ³ )- oder -NiR^-Gruppe stehen kann, ist durch eine direkte Bindung der C- und/oder N- Atome der -C(R ² ,R ³ )- und/oder -NiR^-Gruppein) mit der ersten Position verbunden. Direkt benachbarte Positionen können A ¹ und B (n ist 1, 2, 3), A ¹ und A ² (n ist 0), B und B (n ist 2, 3) oder B und A ² (n ist 1, 2, 3) sein.

[0067] Nicht-benachbarte Gruppe / Position: Zwei Positionen ausgewählt aus A ¹ , B oder A ² , wobei jede dieser Positionen unabhängig voneinander jeweils für eine -C(R ² ,R ³ )- oder -NiR^-Gruppe stehen kann, die nicht durch eine direkte Bindung zwischen den C- bzw. N-Atomen der -C(R ² ,R ³ )- oder -NiR^-Gruppein) miteinander verbunden sind, sondern durch 1, 2 oder 3 B voneinander getrennt sind, d.h. 1, 2 oder 3 B liegen zwischen den beiden nicht-benachbarten Gruppen.

[0068] Brückengruppe / Brückenposition: Eine Brückengruppe ist eine -C(R ² ,R ³ )- oder -NiR ¹ )- Gruppe, die an einer Position ausgewählt aus A ¹ , B oder A ² steht (Brückenpositionen), die ein cyclisches System mit dem C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Ring der Grundstruktur der Formel (I) verbindet. Im Fall von nicht-benachbarten Brückenpositionen werden von dem cyclischen System (näher bestimmt: ein uG bis oG-gliedrigen cyclischen System) auch die zwischen den beiden nichtbenachbarten Brückenpositionen liegenden B-Positionen umfasst. [0069] Nicht umfasst sind solche Kombinationen, die den Naturgesetzen widersprechen und die der Fachmann daher aufgrund seines Fachwissens ausgeschlossen hätte. Beispielsweise sind Ringstrukturen mit drei oder mehreren benachbarten O-Atomen ausgeschlossen.

Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verbindungen [0070] Dem Fachmann ist offenbar, dass alle Ausführungsformen alleine oder in Kombination vorliegen können.

[0071] Die Verbindungen der Formel (I), der Formel (II) und der Formel (A) können gegebenenfalls in Abhängigkeit der Art der Substituenten als Salze, Tautomere, geometrische und/oder optisch aktive Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen.

[0072] Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in verschiedenen polymorphen Formen oder als Mischung verschiedener polymorpher Formen vorliegen. Sowohl die reinen Polymorphe als auch die Polymorphgemische sind Gegenstand der Erfindung und können erfindungsgemäß verwendet werden.

[0073] Im folgenden werden Ausführungsformen der Verbindungen der Formel (I) näher beschrieben: [0074] Verbindungen der Formel (I)

in welcher

Q ¹ für jeweils gegebenenfalls substituiertes (Ci-Cio)-Alkyl, (C ₂ -Ci ₀ )-Alkenyl, (C ₂ -Ci ₀ )-Alkinyl oder eine uG bis oG-gliedrige cyclische Gruppe steht; X für -O-, -S-, -S(O)- oder -S(0) ₂ - steht;

W für H oder gegebenenfalls substituiertes (Ci-Cio)-Alkyl steht;

Q ² für eine gegebenenfalls substituierte uG bis oG-gliedrige cyclische Gruppe steht;

A ¹ für -C(R ² ,R ³ )-, -Y- oder -NCR ¹ )- steht, unter der Voraussetzung, dass wenn A ¹ -O- oder -S- ist und -A ² -[B] _n - für -(C(R ² , R )) _n+ i- steht, mindestens in einer dieser -C(R ² ,R )-Gruppen ein R ² und ein R ³ derselben -C(R ² ,R )-Gruppe zusammen V bilden;

Y für -O-, -S-, -S(O)-, -S(0) ₂ - steht,

B jeweils unabhängig voneinander für Y, -NCR ¹ )- oder -C(R ² ,R ³ )- steht; n für 0, 1, 2 oder 3 steht; A ² für Y, -NCR ¹ )- oder -C(R ² ,R ³ )- steht;

R ¹ jeweils unabhängig voneinander für H oder jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, cyclische Gruppe, M ² -0-, M ² -C(0)-, M ² -0-C(0)-, M ² -C(0)-0-, M ² -S-, M ² -S(0)-, M ² -S(0) ₂ -, M ² M N- C(O)-, M ² -C(0)-NM ³ -, M ² M N-, M ² -C(S)-, M ² -0-C(S)-, M ² -C(S)-0-, M ² M N-C(S)-, M ² -C(S)- NM ³ - oder M ² -C(=N-0-M ³ )- steht; oder R ¹ einer ersten -NiR^-Gruppe zusammen mit einem weiteren R ¹ einer benachbarten -NiR^-Gruppe und zusammen mit der Bindung der beiden N-Atome dieser benachbarten Gruppen eine Doppelbindung zwischen diesen beiden benachbarten Gruppen bildet; oder

R ¹ einer ersten -NiR^-Gruppe zusammen mit einem weiteren R ¹ einer benachbarten -NiR^-Gruppe und zusammen mit den beiden N-Atomen der benachbarten Gruppen ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System bildet, d. h. das R ¹ einer ersten -NiR^-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R ¹ einer benachbarten -NiR^-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; oder

R ¹ einer ersten -NiR^-Gruppe zusammen mit einem R ¹ einer nicht-benachbarten -NiR^-Gruppe, den beiden N-Atomen dieser beiden nicht-benachbarten Gruppen und den zwischen diesen beiden nicht-benachbarten Gruppen liegenden 1 , 2 oder 3 B ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System bildet, d. h. das R ¹ einer ersten -NiR^-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R ¹ einer nicht-benachbarten -NiR^-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U;

R ² jeweils unabhängig voneinander für H, Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy oder jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, cyclische Gruppe, M ² -0-, M ² -C(0)-, M ² -0-C(0)-, M ² -C(0)-0-, M ² -S-, M ² -S(0)-, M ² -S(0) ₂ -, M ² M N-C(0)-, M ² -C(0)-NM ³ -, M ² M N-, M ² -C(S)-, M ² -0-C(S)-, M ² -C(S)-0-, M ² M N-C(S)-, M ² -C(S)-NM ³ - oder M ² -C(=N-0-M ³ )- steht; oder

R ² einer ersten -C(R ² ,R )-Gruppe zusammen mit einem weiteren R ² einer benachbarten -C(R ² ,R ³ )- Gruppe und zusammen mit den beiden C-Atomen dieser benachbarten Gruppen ein jeweils gegebenenfalls substituiertes cyclisches System bildet, d. h. das R ² einer ersten -C(R ² ,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R ² einer benachbarten -C(R ² ,R )-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; oder

R ² einer ersten -C(R ² ,R )-Gruppe zusammen mit einem R ² einer nicht-benachbarten -C(R ² ,R ³ )- Gruppe, mit den beiden C-Atomen dieser beiden nicht-benachbarten -C(R ² ,R )-Gruppen und mit den zwischen diesen beiden nicht-benachbarten Gruppen liegenden 1, 2 oder 3 B ein jeweils gegebenenfalls substituiertes cyclisches System bildet, d. h. das R ² einer ersten -C(R ² ,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R ² einer nicht-benachbarten -C(R ² ,R )-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; oder

R ² einer -C(R ² ,R )-Gruppe zusammen mit einem R ¹ einer benachbarten -NiR^-Gruppe und zusammen mit dem C-Atom und dem N-Atom dieser beiden benachbarten Gruppen ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System bildet, d. h. das R ² einer -C(R ² ,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem R ¹ einer benachbarten -NiR^-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; oder

R ² einer -C(R ² ,R )-Gruppe zusammen mit einem R ¹ einer nicht-benachbarten -NiR^-Gruppe, mit dem C-Atom und dem N-Atom dieser beiden nicht-benachbarten Gruppen und mit den zwischen diesen beiden nicht-benachbarten Gruppen liegenden 1, 2 oder 3 B ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System bildet d. h. das R ² einer -C(R ² ,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem R ¹ einer nicht-benachbarten -NiR^-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U;

R ³ jeweils unabhängig voneinander für H, Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy oder jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, cyclische Gruppe, M ² -0-, M ² -C(0)-, M ² -0-C(0)-, M ² -C(0)-0-, M ² -S-, M ² -S(0)-, M ² -S(0) ₂ -, M ² M N-C(0)-, M ² -C(0)-NM ³ -, M ² M N-, M ² -C(S)-, M ² -0-C(S)-, M ² -C(S)-0-, M ² M N-C(S)-, M ² -C(S)-NM ³ - oder M ² -C(=N-0-M ³ )- steht; oder

R ³ zusammen mit einem weiteren R ³ einer benachbarten -C(R ² ,R )-Gruppe und zusammen mit der Bindung der beiden C-Atome dieser benachbarten Gruppen eine Doppelbindung zwischen diesen beiden benachbarten Gruppen bildet; oder

R ³ zusammen mit einem R ¹ einer benachbarten NiR^-Gruppe und zusammen mit der Bindung des C- und N-Atoms dieser benachbarten Gruppen eine Doppelbindung zwischen diesen beiden benachbarten Gruppen bildet; oder

R ³ einer ersten -C(R ² ,R )-Gruppe zusammen mit einem weiteren R ³ einer benachbarten -C(R ² ,R ³ )- Gruppe und zusammen mit den beiden C-Atomen dieser benachbarten Gruppen ein jeweils gegebenenfalls substituiertes cyclisches System bildet, d. h. das R ³ einer ersten -C(R ² ,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R ³ einer benachbarten -C(R ² ,R )-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; oder

R ³ einer ersten -C(R ² ,R )-Gruppe zusammen mit einem R ³ einer nicht-benachbarten -C(R ² ,R ³ )- Gruppe, den beiden C-Atomen dieser beiden nicht-benachbarten -C(R ² ,R )-Gruppen und den zwischen diesen beiden nicht-benachbarten Gruppen liegenden 1 , 2 oder 3 B ein j eweils gegebenenfalls substituiertes cyclisches System bildet, d. h. das R ³ einer ersten -C(R ² ,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R ³ einer nicht-benachbarten -C(R ² ,R )-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; oder

R ² und R ³ derselben -C(R ² ,R )-Gruppe für V oder ein jeweils gegebenenfalls substituiertes spiro- verknüpftes cyclisches System stehen, d. h. das R ² und R ³ bilden eine gegebenenfalls substituierte Verbrückung U; - -

V j eweils unabhängig voneinander für doppelt gebundenen Sauerstoff (Keton; =0), doppelt gebundenen Schwefel (Thion; =S), eine doppelt gebundene N(R ⁴ )-Gruppe (Imin, Oxim, u.a.), oder eine doppelt gebundene C-Gruppe (=C(M ¹ ) ₂ , oder =C(H,M ¹ ), oder =C(H) ₂ ) steht;

R ⁴ jeweils unabhängig voneinander für H, Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy oder jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, cyclische Gruppe, M ² -0-, M ² -C(0)-, M ² -0-C(0)-, M ² -C(0)-0-, M ² -S-, M ² -S(0)-, M ² -S(0) ₂ -, M ² M N-C(0)-, M ² -C(0)-NM ³ -, M ² M N-, M ² -C(S)-, M ² -0-C(S)-, M ² -C(S)-0-, M ² M N-C(S)- oder M ² -C(S)-NM ³ - steht;

M ¹ jeweils unabhängig voneinander für Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy oder jeweils gegebenenfalls unabhängig voneinander mit einem oder mehreren M ⁴ substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, cyclische Gruppe, M ⁵ -0-, M ⁵ - S-, M ⁵ -S(0)-, M ⁵ -S(0) ₂ -, M ⁵ -C(0)-, M ⁵ -0-C(0)-, M ⁵ -C(0)-0-, M ⁵ M ⁶ N-C(0)-, M ⁵ -C(0)-NM ⁶ -, M ⁵ M ⁶ N-, M ⁵ -C(S)-, M ⁵ -0-C(S)-, M ⁵ -C(S)-0-, M ⁵ M ⁶ N-C(S)-, M ⁵ -C(S)-NM ⁶ - oder M ⁵ -C(=N-0- M ⁶ )- steht;

M ² , M ³ jeweils unabhängig voneinander für H, Alkyl, Alkenyl , Alkinyl, Halogenalkyl , Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, cyclische Gruppe, cyclische Gruppe-Alkyl stehen;

M ⁴ unabhängig voneinander für Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, M ² -0-, M ² -S-, M ² -S(0)-, M ² -S(0) ₂ -, M ² -C(0)-, M ² -0-C(0)-, M ² -C(0)-0-, M ² M N-C(0)-, M ² -C(0)-NM ³ -, M ² M N-, M2 ⁵ -C(S)-, M ² -0-C(S)-, M ² -C(S)-0-, M ² M N-C(S)-, oder M ² -C(S)-NM ³ -, eine cyclische Gruppe, die gegebenenfalls mit einem oder mehr Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy und/oder Halogenalkylthio substituiert ist, steht;

M ⁵ , M ⁶ jeweils unabhängig voneinander für H oder jeweils gegebenenfalls unabhängig voneinander mit Cyano oder Nitro substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl oder jeweils unabhängig voneinander für eine gegebenenfalls mit Formyl, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio oder Halogenalkylthio substituierte cyclische Gruppe oder cyclische Gruppe-Alkyl stehen; sowie Salze, N-Oxide, Metallkomplexe und tautomere Formen der Verbindungen der Formel (I); ss Verbindungen der Formel (I) nicht

darstellen.

Substituenten [0075] In einer Ausführungsform steht Q ¹ für eine gegebenenfalls substituierte cyclische Gruppe, bevorzugt für eine gegebenenfalls substituierte Aryl oder Heteroaryl, besonders bevorzugt für ein gegebenenfalls substituiertes 6-gliedriges Aryl oder für ein gegebenenfalls substituiertes 5- oder 6- gliedriges Heteroaryl.

[0076] In einer Ausführungsform steht Q ¹ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Methyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Alkenyl, Alkinyl, eine cyclische Gruppe oder substituiertes Ethyl.

[0077] In einer Ausführungsform steht Q ¹ für ein gegebenenfalls substituierten Phenylrest, eine gegebenenfalls substituierte 5 oder 6 gliedrige carbocyclische Gruppe wie Cyclopentyl oder Cyclohexyl oder für eine gegebenenfalls substituierte 5 oder 6-gliedrigen Heteroarylgruppe wie Pyridyl, Indolyl. [0078] In einer weiteren Ausführungsform steht X für -S- oder - O-, bevorzugt für -S-.

[0079] In einer weiteren Ausführungsform steht W für H.

[0080] In einer weiteren Ausführungsform steht Q ² für gegebenenfalls substituiertes Aryl, bevorzugt für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Naphthyl.

[0081] In einer Ausführungsform steht Q ² für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Naphthyl, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Ci-Ci ₀ -Alkyl (z. B. Methyl oder Ethyl), Ci-Cio-Alkoxy (z. B. Methoxy oder Ethoxy), Ci-Cio-Haloalkyl (z. B. Halomethyl oder Haloethyl wie Mono-, Di- oder Tri-Fluoromethyl, Mono-, Di- oder Tri-Chloromethyl, Mono-, Di-, Tri-, Tetra- oder Penta-Fluoroethyl Mono-, Di-, Tri-, Tetra- oder Penta-Chloroethyl).

[0082] In einer Ausführungsform ist Q ² ein substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Ci-Ci ₀ -Alkyl (z. B. Methyl oder Ethyl), Ci-Cio-Alkoxy (z. B. Methoxy oder Ethoxy), Ci-Cio-Haloalkyl (z. B. Halomethyl oder Haloethyl wie Mono-, Di- oder Tri-Fluoromethyl, Mono-, Di- oder Tri-Chloromethyl, Mono-, Di-, Tri-, Tetra- oder Penta-Fluoroethyl, Mono-, Di-, Tri-, Tetra- oder Penta-Chloroethyl) und in para und/oder meta-Stellung zu der Position des Phenylringes liegen, mit der Q ² and die Grundstruktur der Verbindungen der Formel (I) gebunden ist (siehe z. B. Verbindungen der Tabelle 1). [0083] In einer Ausführungsform steht A ¹ für -C(R ² , R ³ )-.

[0084] In einer Ausführungsform repräsentiert A ¹ eine -C(R ² , R ³ )- Gruppe,

- wobei diese Gruppe eine Doppelbindung mit der benachbarten B Position bildet (R ² oder R ³ der A ¹ -C(R ² , R ³ )- Gruppe bildet mit einem R , einem R ² oder einem R ³ der benachbarten B Position eine Doppelbindung), oder - wobei diese Gruppe eine Brückengruppe ist, die zusammen mit einer weiteren

Brückengruppe und gegebenenfalls zwischen diesen Brückengruppen liegenden B- Gruppen des C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Ringes und einer entsprechenden Verbrückung U ein cyclisches System bildet (z. B. ein System ausgewählt aus einem unsubstituierten oder substituierten Cycloalkansystem (z. B. ein C4-C ₁₀ - oder C5-C7- oder ein C ₅ -Cycloalkansystem), ein unsubstituiertes oder substituiertes aromatisches System (z.

B. ein 6-gliedriges aromatisches System (Verbindung der Formel (1-6) oder wie ein 10- gliedriges aromatisches System (z. B. Naphthalin)) und einem substituierten oder unsubstituierten 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Systems (z. B. Furan, Thiophen, Oxazol, Isoxazol oder Pyridin)), oder - wobei diese Gruppe einen Substituenten V trägt (R ² und R ³ der A ¹ -C(R ² , R ³ )- Gruppe bilden zusammen einen Substituenten V, der über eine Doppelbindung an das C-Atom der A ¹ Position gebunden ist, ist.

[0085] In einer weiteren Ausführungsform ist A ¹ eine Brückenposition, und Teil eines cyclischen Systems. [0086] In einer weiteren Ausführungsform ist A ¹ eine Brückenposition und Teil eines 5 oder 6- gliedrigen carbocyclischen oder heterocyclischen Systems.

[0087] In einer weiteren Ausführungsform ist A ¹ eine Brückenposition und Teil eines anellierten 5 oder 6-gliedrigen cyclischen Systems.

[0088] In einer weiteren Ausführungsform ist A ¹ eine Brückenposition und Teil eines 5 oder 6- gliedrigen anellierten cyclischen Systems ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus einem 6- gliedrigen aromatischen System, einem Cycloalkansystem oder eines 5 oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Systems. [0089] In einer weiteren Ausführungsform ist A ¹ Teil eines anellierten aromatischen oder heteroaromatischen Systems, bevorzugt eines 6-gliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Systems oder eines 5-gliedrigen heteroaromatischen Systems.

[0090] In einer Ausführungsform sind A ¹ und die mit A ¹ durch eine Bindung direkt verbundene Position B (benachbarte Position B) die Brückenpositionen eines cyclischen Systems und beide Positionen repräsentiert eine -C(R ² , R ³ )- Gruppe .

[0091] In einer Ausführungsform stehen A ¹ , A ² und alle B für -C(R ² , R ³ )-.

[0092] In einer Ausführungsform stehen A ¹ und A ² für -C(R ² , R ³ )- und mindestens ein B für O oder S. [0093] In einer Ausführungsform, steht R ² aus einer für -C(R ² , R ³ )- Gruppe mindestens einer Position B für einen Substituenten ausgewählt aus Halogen, Ci-Cio-Alkyl (z. B. Methyl oder Ethyl); M ² - O- (z. B. Ci-Cio-Alkyl-O- oder Ci-Cio-Alkyl-S-, Ci-Cio-Halogenalkyl-O- oder Ci-Cio-Halogenalkyl-S-); und einer gegebenenfalls substituierten 3 bis 14-gliedrigen cyclischen Gruppe (z. B. Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit Halog en, Ci-Cio-Halogenalkyl oder Ci-Cio- Alkyl). [0094] In einer Ausführungsform steht R ³ mindestens einer Position B für einen Substituenten ausgewählt aus Halogen, Ci-Cio-Alkyl (z. B. Methyl oder Ethyl); M ² -0- (z. B. Ci-Cio-Alkyl-O- oder Ci- Cio-Alkyl-S-, Ci-Cio-Halogenalkyl-O- oder Ci-Cio-Halogenalkyl-S-); und einer gegebenenfalls substituierten 3 bis 14-gliedrigen cyclischen Gruppe (z. B. Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit Halo gen, Ci-Cio-Halogenalkyl oder Ci-Cio- Alkyl). [0095] In einer Ausführungsform ist eine Verbindung der Formel (I) eine Verbindung der Formel (1-5) und mindestens ein T ¹ , T ² , T ³ oder T ⁴ steht für CM ¹ wobei M ¹ ausgewählt ist aus Halogen (z. B. F oder Cl), Cyano, Ci-Cio-Halogenalkyl (z. B. Ci, C ₂ , C ₃ , C ₄ , C ₅ oder C ₆ -Halogenalkyl), Ci-Cio-Alkyl (z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl), Ci-Cio-Alkyl-O- (z. B. MeO-, EtO-) und einer 3 bis 14- gliedrigen Gruppe (z. B. gegebenenfalls mit Halog en Ci-Cio-Halogenalkyl oder Ci-Cio- Alkyl substituiertes Phenyl oder Pyridyl).

[0096] In einer Ausführungsform ist n = 2.

[0097] In einer Ausführungsform steht A ² für eine -C(R ² , R ³ )- Gruppe, wobei bevorzugt R ² und R ³ dieser -C(R ² , R ³ )- Gruppe jeweils unabhängig voneinander für H, Ci-Cio-Alkyl, oder eine 3 bis 14- gliedrigen cyclischen Gruppe (z. B. Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit Halog en, Ci-Cio- Halogenalkyl oder Ci-Cio-Alkyl) stehen oder Teil eines cyclischen Systems ausgewählt aus einem Heteroalkansystem oder Cycloalkansystem - bestehend aus Position A ² , Position A ¹ und, falls vorhanden, mit B-Positionen - sind. [0098] In einer weiteren Ausführungsform stehen die beiden R ² und die beiden R ³ zweier benachbarter C(R ² ,R ³ ) Gruppen für ein gegebenenfalls substituiertes aromatisches System. Bevorzugt ist das gegebenenfalls substituierte aromatische System ein gegebenenfalls substituiertes anelliertes aromatisches System. Weiterhin bevorzugt ist dieses anellierte System an A ¹ und dem an A ¹ benachbarten B.

[0099] In einer weiteren Ausführungsform steht ein (R ² ,R )-Paar einer C(R ² ,R )-Gruppe an einer Position B oder A ² für V, bevorzugt für =0 oder =S.

[0100] In einer weiteren Ausführungsform steht R ² einer C(R ² ,R )-Gruppe, bevorzugt an einer Position B für -O-M ² oder -S-M ² . [0101] In einer weiteren Ausführungsform ist ein cyclisches System bzw. eine Verbrückung U in diesem cyclischen System mono- oder di-substituiert mit einem Substituenten M ¹ , bevorzugt ist M ¹ ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen wie F oder Cl, -O-M ⁵ oder -S-M ⁵ , gegebenenfalls unabhängig voneinander mit einem oder mehreren M ⁴ substituiertes Alkyl, Haloalkyl oder -N(M ⁶ )-C(0)-M ⁵ . [0102] In einer weiteren Ausführungsform ist M ⁵ H oder Alkyl. Lage Doppelbindung X / A ²

[0103] Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in denen X und A ² in cis-Stellung zueinander stehen.

Doppelbindungen zwischen A ¹ , B und A ² [0104] In einer Ausführungsform sind zwei benachbarte Positionen ausgewählt aus A ¹ , B und A ² durch eine Doppelbindung verbunden. Dabei stehen benachbarte A ¹ , B, oder A ² Positionen für -NiR ¹ )- oder -C(R ² ,R ³ )-. Alternativ bildet R ¹ einer ersten -NiR^-Gruppe zusammen mit einem weiteren R ¹ einer benachbarten -NiR^-Gruppe und zusammen mit der Bindung der beiden N-Atome dieser benachbarten Gruppen eine Doppelbindung zwischen diesen beiden benachbarten Gruppen; oder R ³ einer ersten - C(R ² ,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem weitern R ³ einer benachbarten -C(R ² ,R )-Gruppe und zusammen mit der Bindung der beiden C-Atome dieser benachbarten Gruppen eine Doppelbindung zwischen diesen beiden benachbarten Gruppen; oder R ³ einer -C(R ² ,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem R ¹ einer benachbarten -NiR^-Gruppe und zusammen mit der Bindung des C- und N-Atoms dieser benachbarten Gruppen eine Doppelbindung zwischen diesen beiden benachbarten Gruppen. [0105] In einer Ausführungsform liegt eine Doppelbindung zwischen A ¹ und einem benachbarten B (n ist 1, 2, 3) oder benachbarten A ² (n ist 0) vor, bevorzugt steht A ¹ dabei für eine -C(R ² ,R )-Gruppe. Noch bevorzugter ist die Doppelbindung Teil eines anellierten, aromatischen, cyclischen Systems umfassend A ¹ und ein benachbartes B oder benachbartes A ² . In einer bevorzugten Ausführungsform ist dieses gegebenenfalls substituierte cyclische System ein aromatisches System wie zum Beispiel Benzen oder Naphthalin.

[0106] In einer Ausführungsform enthält der C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Ring der Grundstruktur der Formel (I) zwei Doppelbindungen, z. B. kann n gleich 2 sein und Doppelbindungen liegen zwischen A ¹ und dem A ¹ benachbarten B und zwischen A ² und dem A ² benachbarten B.

[0107] In weiteren Ausführungsformen liegt eine Doppelbindung zwischen zwei benachbarten B oder A ² und einem benachbartem B vor.

Carbocyclische / heterocyclische Systeme und ihre Lage [0108] Zusätzlich zu dem C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Ring der Grundstruktur der Formel (I) können zwei benachbarte Positionen ausgewählt aus A ¹ , B und A ² zusätzlich Teil eines gegebenenfalls substituierten cyclischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten C3-C14- gliedriges carbocychschen oder gegebenenfalls substituierten 3 bis 14-gliedrigen heterocyclischen Systems, sein, d.h. diese zwei benachbarte Positionen ausgewählt aus A ¹ , B und A ² sind Brückenpositionen (anelliertes System).

[0109] Dabei stehen benachbarte A ¹ , B und A ² zum einen jeweils für -C(R ² ,R ³ )- und ein R ² einer ersten -C(R ² ,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R ² einer benachbarten -C(R ² ,R )-Gruppe und zusammen mit den beiden C-Atomen dieser benachbarten Gruppen ein jeweils gegebenenfalls substituiertes carbocyclisches oder heterocyclisches System; oder ein R ³ einer ersten -C(R ² ,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R ³ einer benachbarten -C(R ² ,R )-Gruppe und zusammen mit den beiden C-Atomen dieser benachbarten Gruppen ein jeweils gegebenenfalls substituiertes carbocyclisches oder heterocyclisches System. In einer Ausführungsform bildet nur ein R ² -Paar an benachbarten Gruppen ein gegebenenfalls substituiertes cyclisches System. In einer weiteren Ausführungsform bilden sowohl ein R ² -Paar als auch ein R -Paar zweier benachbarter Gruppen ein gegebenenfalls substituiertes cyclisches System.

[0110] Zum anderen können benachbarte A ¹ , B und A ² jeweils für -NiR ¹ )- stehen und R ¹ einer ersten -NiR^-Gruppe bildet zusammen mit einem weiteren R ¹ einer benachbarten -NiR^-Gruppe und zusammen mit den beiden N-Atomen der benachbarten Gruppen ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System. [Ol l i] Weiterhin kann ein erstes benachbartes A ¹ , B und A ² für -NiR ¹ )- stehen, während ein entsprechendes zweites benachbartes A ¹ , B und A ² für -C(R ² ,R ³ )- steht und R ² einer -C(R ² ,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem R ¹ einer benachbarten -NiR^-Gruppe und zusammen mit dem C-Atom und - - dem N-Atom dieser beiden benachbarten Gruppen ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System.

[0112] In einer bevorzugten Ausführungsform liegt ein gegebenenfalls substituiertes anelliertes System an A ¹ und einem benachbarten B (n ist 1, 2, oder 3) oder benachbarten A ² (n ist 0). In weiteren Ausführungsformen liegt ein solches gegebenenfalls substituiertes anelliertes System an zwei benachbarten B oder A ² und einem benachbarten B. In einer weiteren Ausführungsform liegt mehr als ein gegebenenfalls substituiertes anelliertes System in einer Verbindung der Formel (I) vor.

[0113] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist A ¹ eine -C(R ² ,R )-Gruppe und Teil eines gegebenenfalls substituierten anellierten cyclischen Systems. [0114] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist A ¹ eine -C(R ² ,R )-Gruppe und Teil eines gegebenenfalls substituierten anellierten aromatischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten anellierten monocyclischen aromatischen Systems.

[0115] In einer weiteren Ausführungsform können nicht-benachbarte A ¹ , B und A ² zusätzlich zu dem C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Ring der Grundstruktur der Formel (I) ein weiteres gegebenenfalls substituiertes cyclisches System, bevorzugt ein gegebenenfalls substituiertes C4-C14- gliedriges carbocyclisches oder gegebenenfalls substituiertes 4 bis 14-gliedriges heterocyclisches System, bilden (verbrücktes System).

[0116] Dabei stehen nicht-benachbarte A ¹ , B und A ² zum einen jeweils für -NiR ¹ )- und ein R ¹ einer ersten dieser -NiR^-Gruppe bildet zusammen mit einem R ¹ einer nicht-benachbarten -NiR^-Gruppe, den beiden N-Atomen dieser beiden nicht-benachbarten Gruppen und den zwischen diesen beiden nichtbenachbarten Gruppen liegenden 1, 2 oder 3 B ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System.

[0117] Alternativ kann ein nicht-benachbartes A ¹ , B und A ² , das Teil an einem gegebenenfalls substituierten verbrückten System ist, eine -C(R ² ,R )-Gruppe darstellen und ein zweites nicht- benachbartes A ¹ , B und A ² , das Teil an diesem gegebenenfalls substituierten verbrückten System ist, kann eine -NiR^-Gruppe darstellen und ein R ² einer -C(R ² ,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem R ¹ einer nicht-benachbarten -NiR^-Gruppe, mit dem C-Atom und dem N-Atom dieser beiden nicht benachbarten Gruppen und mit den zwischen diesen beiden nicht-benachbarten Gruppen liegenden 1, 2 oder 3 B ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System. [0118] Letztlich können nicht-benachbarte A ¹ , B und A ² jeweils für eine -C(R ² ,R )-Gruppe stehen und ein R ² einer ersten -C(R ² ,R )-Gruppe bildet zusammen mit einem R ² einer zweiten nichtbenachbarten -C(R ² ,R )-Gruppe, mit den beiden C-Atomen dieser beiden nicht benachbarten -C(R ² ,R ³ )- - -

Gruppen und mit den zwischen diesen beiden nicht-benachbarten Gruppen liegenden 1, 2, oder 3 B ein jeweils gegebenenfalls substituiertes carbocyclisches oder heterocyclisches System.

[0119] In einer bevorzugten Ausführungsform liegt ein verbrücktes System an A ¹ und einem nichtbenachbarten B (n ist 2 oder 3) oder nicht-benachbarten A ² (n ist 1, 2, oder 3). In weiteren Ausführungsformen liegt ein solches verbrücktes System an zwei nicht-benachbarten B oder A ² und einem nicht-benachbarten B. In einer bevorzugten Ausführungsform enthält eine Verbindung der Formel (I) nur ein verbrücktes System.

[0120] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formel (1-0), worin A ¹ , A ² , Q ¹ , X, W, B, n und Q ² wie oben definiert sind. Das cyclische System ist ein cyclisches System, das durch ein oder zwei Brückenpositionen, eventuell zwischen den Brückenpositionen liegende Positionen B, und eine Verbrückung U definiert wird. Somit kann eine Verbindung der Formel (1-0) auch als eine Verbindung der Formel (Ι-0') abgebildet werden. Dem Fachmann ist klar, dass die Verbrückung U Teil des cyclischen Systems der Verbindungen der Formel (1-0) darstellt. Bei dem cyclischen System kann es sich um ein gegebenenfalls substituiertes, anelliertes oder verbrückendes (nicht-anelliertes) cyclisches System oder ein Spirosystem handeln.

(1-0) (ΐ-ο')

[0121] In einer Ausführungsform ist A ¹ in einer Verbindung der Formel (1-0) eine -C(R ² ,R ³ )- Gruppe. In einer weiteren Ausführungsform ist A ¹ in einer Verbindung der Formel (1-0) eine Brückenposition, d. h. A ¹ ist Teil des cyclischen Systems und eine -C(R ² ,R ³ )- Gruppe. In einer weiteren Ausführungsform ist das cyclische System einer Verbindung der Formel (1-0) ein anelliertes cyclisches System, das durch A ¹ , die an A ¹ benachbarte Gruppe (A ² , wenn n = 0 oder das an A ¹ benachbarte B (wenn n = 1, 2 oder 3) und eine Verbrückung U gebildet wird.

[0122] In einer Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formel (I-l)

(i-i) (Ι-Γ) worin das cyclische System aus der Brückenposition A ¹ , einer Brückenposition B, gegebenenfalls zwischen den Brückenpositionen liegenden B-Positionen und einer Verbrückung U besteht (siehe Abb. (Ι- )· Dem Fachmann ist klar, dass der Begriff„cyclisches System", der in der Abbildung (I-l), wie auch in allen weiteren hier vorliegenden Abbildungen, benutzt wird, die Verbrückung U beinhaltet, die an die Brückenpositionen gebunden ist (dies ist in Abbildung (Ι- ) dargestellt), und worin A ² , Q ¹ , X, W und Q ² wie oben definiert sind und n 1;

A ¹ -C(R ² ,R ³ )- oder -N R ¹ )-, bevorzugt -C(R ² ,R ³ )-;

B -C(R ² ,R ³ )- oder -N R ¹ )-, bevorzugt -C(R ² ,R ³ )-; und

A ¹ und das benachbarte B Teil eines gegebenenfalls substituierten cyclischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 3 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems sind; oder n 2 oder 3;

A ¹ -C(R ² ,R ³ )- oder -N R ¹ )-, bevorzugt -C(R ² ,R ³ )-;

B, das zu A ¹ benachbart steht, -C(R ² ,R ³ )- oder -NiR ¹ )-, bevorzugt -C(R ² ,R ³ )-;

B ansonsten Y, -C(R ² ,R ³ )- oder -NiR ¹ )- ist; und

A ¹ und das benachbarte B Teil eines gegebenenfalls substituierten cyclischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 3 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems sind; oder n 2;

A ¹ und A ² jeweils unabhängig voneinander -C(R ² ,R ³ )- oder -NiR ¹ )-, bevorzugt -C(R ² ,R ³ )-;

das an A ¹ benachbarte B -C(R ² ,R ³ )- oder -NiR ¹ )-, bevorzugt -C(R ² ,R ³ )-; und

das an A ² benachbarte B Y, -C(R ² ,R ³ )- oder -NiR ¹ )- sein kann; und

A ¹ und das benachbarte B als Brückenpositionen Teil eines gegebenenfalls substituierten anellierten cyclischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 5 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems, sind; oder n 2 oder 3;

A ¹ -C(R ² ,R ³ )- oder -NiR ¹ )-, bevorzugt -C(R ² ,R ³ )-; und

B ,das nicht-benachbart zu A ¹ und nicht-benachbart zu A ² (für n gleich 3) oder das nichtbenachbart zu A ¹ und benachbart zu A ² (für n gleich 2, 3) ist, -C(R ² ,R ³ )- oder -NiR ¹ )-, bevorzugt - C(R ² ,R ³ )- ;

B ansonsten Y, -C(R ² ,R ³ )- oder -NiR ¹ )- ist; und

A ¹ und dieses nicht-benachbarte B und die 1 (für n gleich 2, 3) oder 2 B (für n gleich 3) zwischen A ¹ und dem nicht-benachbartem B Teil eines gegebenenfalls substituierten cyclischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 4 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems sind. - -

[0123] In einer weiteren Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formel (1-2)

cyclisches

(1-2) (Ι-2') worin das cyclische System (Abb . (1-2)) aus der Brückenposition A ² , einer Brückenposition B, gegebenenfalls zwischen den Brückenpositionen liegenden B-Positionen und einer Verbrückung U besteht (siehe Abb. (1-2')) und worin A ¹ , Q ¹ , X, W und Q ² wie oben definiert sind und n 1;

A ² -C(R ² ,R ³ )- oder -NiR ¹ )-, bevorzugt -C(R ² ,R ³ )-; und

B -C(R ² ,R ³ )- oder -NiR ¹ )-, bevorzugt -C(R ² ,R ³ )-, ist; und

A ² und das benachbarte B Teil eines gegebenenfalls substituierten cyclischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 3 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems sind; oder n 2 oder 3;

A ² -C(R ² ,R ³ )- oder -N R ¹ )-, bevorzugt -C(R ² ,R ³ )-;

B, das zu A ² benachbart steht, -C(R ² ,R ³ )- oder -NiR ¹ )-, bevorzugt -C(R ² ,R ³ )-;

B ansonsten Y, -C(R ² ,R ³ )- oder -N(R ^: )- ist; und

A ² und das benachbarte B Teil eines gegebenenfalls substituierten cyclischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 3 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems sind; oder n 2 oder 3;

A ² -C(R ² ,R ³ )- oder -N R ¹ )-, bevorzugt -C(R ² ,R ³ )-;

B, das nicht-benachbart zu A ¹ und nicht-benachbart zu A ² (für n gleich 3) oder das nichtbenachbart zu A ¹ und benachbart zu A ² (für n gleich 2, 3) ist, -C(R ² ,R ³ )- oder -NiR ¹ )-, bevorzugt - C(R ² ,R ³ )-;

B ansonsten Y, -C(R ² ,R ³ )- oder -N(R ^: )- ist; und

A ¹ und dieses nicht-benachbarte B und die 1 (für n gleich 2, 3) oder 2 B (für n gleich 3) zwischen A ¹ und dem nicht-benachbartem B Teil eines gegebenenfalls substituierten cyclischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 4 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems sind. [0124] In einer weiteren Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formel (1-3)

(1-3) (Ι-3') worin das cyclische System (Abb. (1-3)) aus einer oder zwei Brückenposition(en) B, gegebenenfalls einer zwischen den Brückenpositionen liegenden B-Position und einer Verbrückung U besteht (siehe Abb. (1-3')) und worin A ¹ , A ² , Q ¹ , X, W und Q ² wie oben definiert sind und n 2;

B jeweils unabhängig voneinander -C(R ² ,R ³ )- oder -NiR ¹ )-, bevorzugt -C(R ² ,R ³ )- sind und die beiden B Teil eines cyclischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 3 bis 6-gliedrigen monocyclisches Systems sind; oder n 3;

zwei benachbarte B -C(R ² ,R ³ )- oder -NiR ¹ )-, bevorzugt -C(R ² ,R ³ )-;

B ansonsten Y, -C(R ² ,R ³ )- oder -N(R ^: )- ist; und

die beiden benachbarten B Teil eines gegebenenfalls substituierten cyclischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 3 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems sind; oder n 3;

zwei nicht-benachbarte B -C(R ² ,R ³ )- oder -NiR ¹ )-, bevorzugt -C(R ² ,R ³ )-;

ein B zwischen den beiden nicht-benachbarten B Y, -C(R ² ,R ³ )- oder -N(R ^: )- ist; und

die beiden nicht-benachbarten B und das eine B Teil eines gegebenenfalls substituierten cyclischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 4 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems sind.

[0125] In einer weiteren Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formel (1-4) - -

cyclisches System

(1-4) (Ι-4') worin das cyclische System (Abb . (1-4) aus der Brückenposition A ¹ , einer Brückenposition A ² , gegebenenfalls zwischen den Brückenpositionen liegenden B-Positionen und einer Verbrückung U besteht (siehe Abb. (1-4')) und worin Q ¹ , X, W und Q ² und B wie oben definiert sind und n 0;

A ¹ und A ² jeweils unabhängig voneinander -C(R ² ,R ³ )- oder -NiR ¹ )-, bevorzugt -C(R ² ,R ³ )- und

A ¹ und A ² Teil eines gegebenenfalls substituierten cychschen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 3 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems sind; oder n 1;

A ¹ und A ² jeweils unabhängig voneinander -C(R ² ,R ³ )- oder -NiR ¹ )-, bevorzugt -C(R ² ,R ³ )-;

B Y, -C(R ² ,R ³ )- oder -N(R ^: )- ist; und

A ¹ und A ² zusammen mit B Teil eines gegebenenfalls substituierten cychschen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 4 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems, sind; oder n 2;

A ¹ und A ² jeweils unabhängig voneinander -C(R ² ,R ³ )- oder -NiR ¹ )-, bevorzugt -C(R ² ,R ³ )- sind;

B unabhängig voneinander Y, -C(R ² ,R ³ )- oder -N(R ^: )- sind; und

A ¹ und A ² zusammen mit den beiden B Teil eines gegebenenfalls substituierten cychschen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 5 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems, sind; oder n 3;

A ¹ und A ² jeweils unabhängig voneinander -C(R ² ,R ³ )- oder -NiR ¹ )-, bevorzugt -C(R ² ,R ³ )-;

B unabhängig voneinander Y, -C(R ² ,R ³ )- oder -N(R ^: )- ist; und

A ¹ und A ² zusammen mit den drei B Teil eines gegebenenfalls substituierten cychschen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 5 -6-gliedrigen monocyclischen Systems sind. [0126] Wenn A ¹ zusammen mit einem, bevorzugt benachbarten, B (Formel (1-1)) oder einem, bevorzugt benachbarten (n ist 0), A ² (Formel (1-4)), oder ein B mit einem weiteren, bevorzugt benachbarten, B (Formel (1-3)) oder, bevorzugt benachbarten, A ² (Formel (1-2)) ein jeweils - - gegebenenfalls substituiertes cyclisches System, bevorzugt ein gegebenenfalls substituiertes carbocyclisches System oder ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches System, bildet ist dem Fachmann klar, dass A ¹ , B und/oder A ² im ersten Fall jeweils C(R ² ,R ³ ) darstellen und im zweiten Falle entweder N(R ^: ) und/oder C(R ² ,R ³ ) darstellen können. [0127] In einer bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen der Formel (1-1) ist das gegebenenfalls substituierte cyclische System ein anelliertes System, d.h. A ¹ und das benachbarte B sind Teil des gegebenenfalls substituierten cyclischen Systems, bevorzugt eines gegebenenfalls substituierten 3 bis 6-gliedrigen monocyclischen Systems.

[0128] In einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen der Formel (1-1) ist das gegebenenfalls substituierte anellierte cyclische System ein (C _U G-C ₀ G)-carbocyclisches System, bevorzugt ein 6- gliedriges monocyclisches aromatisches System.

[0129] In einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen der Formel (1-1) ist das anellierte gegebenenfalls substituierte cyclische System ein (C ₅ -C ₆ )-heteroaromatisches System.

[0130] Sind zwei C(R ² ,R )-Gruppen an der Bildung eines anellierten carbocyclischen oder heterocyclischen Systems beteiligt, so bilden die beiden R ² der benachbarten C(R ² ,R )-Gruppen den (C _U G-2-C ₀ G-2)-Rest eines uG bis oG-gliedrigen carbocyclischen oder heterocyclischen Systems. Das carbocyclische System kann ein gegebenenfalls substituiertes Cycloalkansystem oder ein gegebenenfalls substituiertes Cycloalkensystem sein. Weiterhin können die beiden R ³ gegebenenfalls zusammen mit der C(R ² ,R )-C(R ² ,R ³ ) Bindung eine C(R ² )=C(R ² ) Doppelbindung ausbilden. So kann an dieser Stelle das carbocyclische System ein Cycloalkensystem oder ein aromatisches System darstellen.

[0131] In einer weiteren Ausführungsform ist A ¹ eine C(R ² ,R )-Gruppe und R ³ bildet mit einem R ³ einer benachbarten C(R ² ,R )-Gruppe (A ² wenn n gleich 0 oder B wenn n gleich 1, 2, 3) zusammen mit der Bindung zwischen den beiden benachbarten Gruppen eine Doppelbindung. Bevorzugt bilden die beiden R ³ der beiden benachbarten Gruppen ein jeweils gegebenenfalls substituiertes carbocyclisches System oder heterocyclisches System. Mehr bevorzugt ist es, wenn das gegebenenfalls substituierte carbocyclische System ein gegebenenfalls substituiertes aromatisches System ist oder das gegebenenfalls substituierte heterocyclische System ein gegebenenfalls substituiertes heteroaromatisches System ist. Besonders bevorzugt ist das gegebenenfalls substituierte aromatische System ein 6-gliedriges monocyclisches System oder das gegebenenfalls substituierte heteroaromatische System ein 5- oder 6-gliedriges monocyclisches System.

[0132] Eine Ausführungsform der Verbindungen der Formel 1-1 sind Verbindungen der Formel (1-5). - -

worin Q ¹ , Q ² W, X, A ² , B und M ¹ die oben beschriebene Bedeutung haben, p für 0, 1 oder 2 steht, bevorzugt für 1, und T ¹ , T ² , T ³ und T ⁴ unabhängig voneinander für CH oder CM ¹ oder N stehen, wobei maximal 2 T ausgewählt aus T ¹ , T ² , T ³ und T ⁴ für N stehen, und bevorzugt 0, 1 oder 2 T ausgewählt aus T ¹ , T ² , T ³ und T ⁴ für CM ¹ stehen, besonders bevorzugt 0 oder 1 T für CM ¹ steht.

[0133] In einer Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (1-5) Verbindungen der Formel (1-6)

wobei Q ¹ , Q ² W, X, A ² , B, und M ¹ die oben beschriebene Bedeutung haben, p für 0, 1 oder 2 steht und m für 0, 1, 2, 3, oder 4, bevorzugt für 0, 1 oder 2 und mehr bevorzugt für 0 oder 1 steht.

[0134] In einer Ausführungsform ist A in einer Verbindung der Formel (1-6) -C(R ² ,R ³ )-.

[0135] In einer Ausführungsform ist n in einer Verbindung der Formel (1-6) gleich 0.

[0136] In einer weiteren Ausführungsform ist n in einer Verbindung der Formel (1-6) gleich 1.

[0137] In einer weiteren Ausführungsform ist n in einer Verbindung der Formel (1-6) gleich 1 und B ist -C(R ² ,R ³ )-.

[0138] In einer Ausführungsform ist n in einer Verbindung der Formel (1-6) gleich 1 und B ist O oder S.

[0139] In einer Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (1-5) Verbindungen der Formel (1-7)

(1-7) - - wobei Q ¹ , Q ² W, X, A ² , B und M ¹ die oben beschriebene Bedeutung haben, p für 0, 1 oder 2 steht, und T ¹ , T ² und T ³ für CH oder CM ¹ , O, S oder N oder NH oder NM ¹ stehen, unter der Voraussetzung, dass M ¹ nicht Halogen ist, wenn es an N gebunden ist, wobei maximal ein T ¹ , T ² oder T ³ für O oder S steht und maximal 2 T ausgewählt aus T ¹ , T ² oder T ³ für CH oder CM ¹ stehen, bevorzugt 0 oder 1 T für CH oder CM ¹ steht.

[0140] In einer Ausführungsform stehen in Verbindungen der Formel (1-7) T ¹ und T ² für CH oder CM ¹ und T ³ steht für O oder S.

In einer Ausführungsform stehen in Verbindungen der Formel (1-7) T ¹ , T ² und T ³ für CH oder

CM ¹ .

[0142] In einer Ausführungsform steht in Verbindungen der Formel (1-7) n für 1.

[0143] Eine weitere Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (1-8)

wobei Q ¹ , Q ² W, X, A ² , B und M ¹ die oben beschriebene Bedeutung haben, p für 0, 1 oder 2 steht, und T ¹ , T ² und T ³ für CH oder CM ¹ oder N oder NH oder NM ¹ stehen, unter der Voraussetzung, dass M ¹ nicht Halogen ist, wenn es an N gebunden ist, wobei maximal zwei T ausgewählt aus T ¹ , T ² oder T ³ für NM ¹ oder NH stehen, bevorzugt 0 oder 1 T für NM ¹ oder NH steht.

[0144] Eine weitere Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (1-9)

wobei Q ¹ , Q ² W, X, A ² , B und M ¹ die oben beschriebene Bedeutung haben, p für 0, 1 oder 2 steht, und T ¹ , T ² und T ³ für CH oder CM ¹ oder N oder NH oder NM ¹ stehen, unter der Voraussetzung, dass M ¹ nicht Halogen ist, wenn es an N gebunden ist, wobei maximal zwei T ausgewählt aus T ¹ , T ² oder T ³ für NM ¹ oder NH stehen, bevorzugt 0 oder 1 T für NM ¹ oder NH steht.

[0145] Weitere Ausführungsformen beschreiben erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) - -

worin Q ¹ , X, W und Q ² die oben beschriebene Bedeutung haben und:

[0146] Ausführungsform 1: A ¹ ist C(R ² ,R ³ ), A ² ist C(R ² ,R ³ ), jedes B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 0,1,2,3

[0147] Ausführungsform l.A: A ¹ ist C(R ² ,R ³ ), A ² ist C(R ² ,R ³ ), n ist 0; bevorzu Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln I.A.1 und l.A.2.

Formel I.A.1 Formel l.A.2

[0148] Ausführungsform l.B: A ¹ ist C(R ² ,R ³ ), A ² ist C(R ² ,R ³ ), jedes B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 1; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln l.B.l, l.B.2, l.B.3, l.B.4 und l.B.5.

Formel l.B.l Formel l.B.2 Formel l.B.3

Formel 1.B.4 Formel l.B.5 [0149] Ausführungsform l.C: A ¹ ist C(R ² ,R ³ ), A ² ist C(R ² ,R ³ ), jedes B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 2; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln l.C.l, l.C.2, l.C.3, l.C.4, 1.C.5, 1.C.6, l.C.7und l.C.8.

Formel l.C.l Formel l.C.2

Formel l.C.6

Formel l.C.7 Formel l.C.8

[0150] Ausführungsform l.D: A ¹ ist C(R ² ,R ³ ), A ² ist C(R ² ,R ³ ), jedes B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 3; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln l.D.l, l.D.2, l.D.3, l.D.4, 1.D.5, 1.D.6, 1.D.7 ,1.D 8 1.D.9, 1.D.10, l.D.ll und 1.D.12.

Formel l.D.l Formel l.D.3 - -

Formel 1.D.4 Formel I .D.5 Formel I .D.6

Formel I .D.7 Formel I .D.8 Formel I .D.9

Formel I .D.10 Formel I .D.11 Formel I .D.12

[0151] In einer weiteren Ausführungsform bildet der C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Ring der Grundstruktur der Formel (I) 4-Ring Heterocyclen, die im folgenden näher beschrieben werden:

[0152] Ausführungsform 2: A ¹ ist Y, A ² ist C(R ² ,R ³ ), n ist 0; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formel 2.A.1.

Formel 2.A.1 [0153] In einer weiteren Ausführungsform bildet der C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Ring der Grundstruktur der Formel (I) Heterocyclen, die im folgenden näher beschrieben werden: [0154] Ausführungsform 3: A ¹ ist Y, A ² ist C(R ² ,R ³ ), jedes B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 0, 1, 2, 3, wobei mindestens eines dieser (R ² , R )-Paare für V steht.

[0155] Ausführungsform 3.A: A ¹ ist Y, A ² ist C(R ² ,R ³ ), jedes B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 1 , wobei mindestens eines dieser (R ² ,R ³ ) Paare für V steht; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 3.A.1 und 3.A.2.

Formel 3. A.1 Formel 3. A.2

[0156] Ausführungsform 3.B: A ¹ ist Y, A ² ist C(R ² ,R ³ ), jedes B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 1 , wobei mindestens eines dieser (R ² ,R )-Paare für =0 steht; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 3.B.1 und 3.B.2.

Formel 3. B. l Formel 3. B.2

[0157] Ausführungsform 3.C: A ¹ ist Y, A ² ist C(R ² ,R ³ ), jedes B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 2, wobei mindestens eines dieser (R ² ,R )-Paare für V steht; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 3.C.1, 3.C.2 und 3.C.3.

Formel 3. C. l Formel 3. C.2 Formel 3. C.3

[0158] Ausführungsform 3.D: A ¹ ist Y, A ² ist C(R ² ,R ³ ), jedes B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 2, wobei mindestens eines dieser (R ² ,R )-Paare für =0 steht; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 3.D.1, 3.D.2 und 3.D.3.

Formel 3.D.1 Formel 3.D.2 Formel 3.D.3

[0159] Ausführungsform 3.E: A ¹ ist Y, A ² ist C(R\R ³ ), jedes B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 3 , wobei mindestens eines dieser (R ² ,R ³ )-Paare für V steht; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 3.E.1, 3.E.2, 3.E.3 und 3.E.4.

Formel 3. E. l Formel 3. E.3

Formel 3.E.4

[0160] Ausführungsform 3.F: A ¹ ist Y, A ² ist C(R ² ,R ³ ), jedes B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 3 , wobei mindestens eines dieser (R ² ,R )-Paare für =0 steht; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 3.F.1, 3.F.2, 3.F.3 und 3.F.4.

Formel 3. F.1 Formel 3. F.2 Formel 3. F.3

Formel 3. F.4

[0161] In einer weiteren Ausführungsform bildet der C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Ring der Grundstruktur der Formel (I) Heterocyclen mit genau einem Heteroatom Y, die im folgenden näher beschrieben werden:

[0162] Ausführungsform 4: von A ¹ , B und A ² ist genau eines Y, alle anderen sind C(R ² ,R ³ ), n ist 0, 1,2,3.

[0163] Ausführungsform 4.A: A ¹ und A ² sind C(R ² ,R ³ ), ein B ist Y, weitere B sind C(R ² ,R ³ ), n ist 1,2,3.

[0164] Ausführungsform 4.B: A ¹ und A ² sind C(R ² ,R ³ ) , B i st Y , n i st 1 ; b evo rzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formel 4.B. I .

Formel 4.B.1

[0165] Ausführungsform 4.C: A ¹ und A ² sind C(R ² ,R ³ ), ein B ist Y und das zweite B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 2.

[0166] Ausführungsform 4.D: A ¹ und A ² sind C(R ² ,R ³ ), ein B ist Y und das zweite B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 2, wobei Y zu A ¹ benachbart ist; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 4.D.1 und 4.D.2.

- -

Formel 4.D.1 Formel 4.D.2

[0167] Ausführungsform 4.E: A ¹ und A ² sind C(R ² ,R ³ ), ein B ist Y und das zweite B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 2, wobei Y zu A ² benachbart ist; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 4.E.1 und 4.E.2.

Formel 4.E.1 Formel 4.E.2

[0168] Ausführungsform 4.F: A ¹ und A ² sind C(R ² ,R ³ ), genau ein B ist Y, alle anderen B sind C(R ² ,R ), n ist 3.

[0169] Ausführungsform 4.G: A ¹ und A ² sind C(R ² ,R ³ ), genau ein B ist Y, alle anderen B sind C(R ² ,R ³ ), n ist 3, wobei Y zu A ¹ benachbart ist; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 4.G.1, 4.G.2 und 4.G.3.

Formel 4. G.1 Formel 4. G.2 Formel 4. G.3

[0170] Ausführungsform 4.H: A ¹ und A ² sind C(R ² ,R ³ ), genau ein B ist Y, alle anderen B sind C(R ² ,R ³ ), n ist 3, wobei Y nicht-benachbart zu A ¹ und nicht-benachbart zu A ² ist; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 4.H.1, 4.H.2, 4.H.3 und 4.H.4.

Formel 4.H.1 Formel 4.H.2 Formel 4.H.3

Formel 4.H.4

[0171] Ausführungsform 4.1: A ¹ und A ² sind C(R ² ,R ³ ), genau ein B ist Y, alle anderen B sind C(R ² ,R ³ ), n ist 3, wobei Y zu A ² benachbart ist; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 4.1.1, 4.1.2 und 4.1.3.

Formel 4.1.1 Formel 4.1.2 Formel 4.1.3

[0172] Ausführungsform 4.J: A ¹ ist C(R ² ,R ³ ), A ² ist Y, jedes B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 0, 1,2,3.

[0173] Ausführungsform 4.K: A ¹ ist C(R ² ,R ³ ), A ² ist Y, n ist 0; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formel 4.K.1.

Formel 4.K.1

[0174] Ausführungsform 4.L: A ¹ ist C(R ² ,R ³ ), A ² ist Y, B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 1 ; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 4.L.1 und 4.L.2.

Formel 4.L.1 Formel 4.L. [0175] Ausführungsform 4.M: A ¹ ist C(R ² ,R ³ ), A ² ist Y, jedes B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 2; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 4.M.1, 4.M.2 und 4.M.3.

Formel 4.M.1 Formel 4.M.2 Formel 4.M.3

[0176] Ausführungsform 4.N: A ¹ ist C(R ² ,R ³ ), A ² ist Y, jedes B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 3 ; bevorzug Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 4.N.1, 4.N.2, 4.N.3, 4.N.4 und 4.N.5.

Formel 4.N.1 Formel 4.N.2 Formel 4.N.3

Formel 4.N.4 Formel 4.N.5

[0177] In einer weiteren Ausführungsform bildet der C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Ring der Grundstruktur der Formel (I) Heterocyclen mit genau einem Heteroatom N, die im folgenden näher beschrieben werden: [0178] Ausführungsform 5: von A ¹ , B und A ² ist genau eines -N^R ¹ )-, alle anderen sind C(R ² ,R ³ ).

[0179] Ausführungsform 5.A: A ¹ und A ² sind C(R ² ,R ³ ), von B ist genau eines -N^R ¹ )-, alle anderen sind C(R ² ,R ³ ), n ist 1,2,3.

[0180] Ausführungsform 5.B: A ¹ und A ² sind C(R ² ,R ³ ), B ist -N(R ¹ )-, n ist 1 ; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 5.B. I .

Formel 5.B.1

[0181] Ausführungsform 5.C: A ¹ und A ² sind C(R ² ,R ³ ), ein B ist -NiR ¹ )- und das zweite B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 2 [0182] Ausführungsform 5.D: A ¹ und A ² sind C(R ² ,R ³ ), ein B ist -NiR ¹ )- und das zweite B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 2, wobei die Gruppe -NiR ¹ )- zu A ¹ benachbart ist; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 5.D.1, 5.D.2, 5.D.3, 5.D.4 und 5.D.5.

Formel 5.D.4 Formel 5.D.5

[0183] Ausführungsform 5.E: A ¹ und A ² sind C(R ² ,R ³ ), ein B ist -NiR ¹ )- und das zweite B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 2, wobei die Gruppe -NiR ¹ )- zu A ² benachbart ist; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 5.E.1, 5.E.2, 5.E.3, 5.E.4 und 5.E.5. [0184] - -

Formel 5. E.4 Formel 5. E.5 [0185] Ausführungsform 5.F: A ¹ und A ² sind C(R ² ,R ³ ), genau ein B ist -N R ¹ )-, alle anderen B sind C(R ² ,R ), n ist 3.

[0186] Ausführungsform 5.G: A ¹ und A ² sind C(R ² ,R ³ ), genau ein B ist -N R ¹ )-, alle anderen B sind C(R ² ,R ³ ), n ist 3, wobei die Gruppe -NiR ¹ )- zu A ¹ benachbart ist; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 5.G.1, 5.G.2 und 5.G.3.

Formel 5. G. l Formel 5. G.2 Formel 5. G.3

[0187] Ausführungsform 5.H: A ¹ und A ² sind C(R ² ,R ³ ), genau ein B ist -N(R ¹ )-, alle anderen B sind C(R ² ,R ³ ), n ist 3, wobei -NiR ¹ )- nicht-benachbart zu A ¹ und A ² steht; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 5.H.1, 5.H.2, 5.H.3 und 5.H.4.

Formel 5.H.1 Formel 5.H.2 Formel 5.H.3

Formel 5.H.4

[0188] Ausführungsform 5.1: A ¹ und A ² sind C(R ² ,R ³ ), genau ein B ist -N R ¹ )-, alle anderen B sind C(R ² ,R ³ ), n ist 3, wobei -NiR ¹ )- zu A ² benachbart ist; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 5.1.1, 5.1.2 und 5.1.3.

Formel 5.1.1 Formel 5.1.2 Formel 5.1.3

[0189] Ausführungsform 5.J: A ¹ ist -NCR ¹ )-, A ² ist C(R ² ,R ³ ), jedes B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 0, 1,2,3.

[0190] Ausführungsform 5.K: A ¹ ist -N R ¹ )-, A ² ist C(R ² ,R ³ ), n ist 0; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formel 5.K.1.

Formel 5.K.1

[0191] Ausführungsform 5.L: A ¹ ist -NCR ¹ )-, A ² ist C(R ² ,R ³ ), B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 1 ; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 5.L.1, 5.L.2 und 5.L.3.

Formel 5. L. l Formel 5. L.2 Formel 5. L.3 - -

[0192] Ausführungsform 5.M: A ¹ ist -NCR ¹ )-, A ² ist C(R ² ,R ³ ), jedes B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 2 ; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 5.M.1, 5.M.2, 5.M.3 und 5.M.4.

Formel 5.M.1 Formel 5.M.2 Formel 5.M.3

Formel 5.M.4

[0193] Ausführungsform 5.N: A ¹ ist -NCR ¹ )-, A ² ist C(R ² ,R ³ ), jedes B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 3; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 5.N.1, 5.N.2, 5.N.3, 5.N.4 und 5.N.5.

Formel 5.N.4 Formel 5.N.5

[0194] Ausführungsform 5.0: A ¹ ist C(R ² ,R ³ ), A ² ist -NCR ¹ )-, jedes B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 0, 1,2,3. [0195] Ausführungsform 5.P: A ¹ ist C(R ² ,R ³ ), A ² ist -NCR ¹ )-, n ist 0; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formel 5.P. I.

Formel 5.P.1

[0196] Ausführungsform 5.Q: A ¹ ist C(R ² ,R ³ ), A ² ist -NCR ¹ )-, B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 1 ; bevorzugte Ausfuhrungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 5.Q.1 und 5.Q.2.

[0197] Ausfuhrungsform 5.R: A ¹ ist C(R ² ,R ³ ), A ² ist -N(R ¹ )-, jedes B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 2; bevorzugte Ausfuhrungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 5.R.1, 5.R.2, 5.R.3, 5.R.4 und 5.R.5.

Formel 5.R.1 Formel 5.R.2

[0198] Ausführungsform 5.S: A ¹ ist C(R ² ,R ³ ), A ² ist -N(R ¹ )-, jedes B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 3; bevorzugte Ausfuhrungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 5.S.1, 5.S.2, 5.S.3, 5.S.4 und 5.S.5. - -

Formel 5. S. l Formel 5. S.2 Formel 5. S.3

Formel 5. S.4 Formel 5. S.5 [0199] In einer weiteren Ausführungsform bildet der C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Ring der Grundstruktur der Formel (I) Heterocyclen mit 2 oder 3 Heteroatomen (A ¹ ist C(R ² ,R ³ )), die im folgenden näher beschrieben werden:

[0200] Ausführungsform 6.A: A ¹ ist C(R ² ,R ³ ), von A ² und B sind mindestens zwei Positionen Y oder -NCR ¹ )-, n ist 1,2,3.

[0201] Ausführungsform 6.B: A ¹ und A ² sind C(R ² ,R ³ ), zwei B sind Y und/oder -NiR ¹ )-, ein vorhandenes drittes B (wenn n gleich 3) ist C(R ² ,R ³ ), n ist 2,3.

[0202] Ausführungsform 6.C: A ¹ und A ² sind C(R ² ,R ³ ), jedes B ist Y oder -NCR ¹ )-, n ist 2 ; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 6.C.1, 6.C.2 und 6.C.3.

Formel 6. C. l Formel 6. C.2 Formel 6. C.3

[0203] Ausführungsform 6.D: A ¹ und A ² sind C(R ² ,R ³ ), zwei B sind Y und/oder -l^R ¹ )-, ein vorhandenes drittes B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 3; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 6.D.1, 6.D.2, 6.D.3, 6.D.4, 6.D.5, 6.D.6, 6.D.7, 6.D.8, 6.D.9, 6.D.10, 6.D.11, 6.D.12 und 6.D.13. - -

Formel 6.D.5 Formel 6.D.6

Forme

Formel 6.D.10 Formel 6.D.11

Formel 6.D.13

[0204] Ausföhrungsform 6.E: A ¹ ist C(R ² ,R ³ ), A ² ist Y, mindestens ein B ist Y oder -NiR ¹ )-, n ist 1,2,3. .„

- -

[0205] Ausführungsform 6.Γ: A ¹ ist C(R ² ,R ³ ), A ² ist Y, B ist -NCR ¹ )-, n ist 1 ; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 6.F.1 und 6. F.2.

Formel 6. F.1 Formel 6. F.2

[0206] Ausführungsform 6.G: A ¹ ist C(R ² ,R ³ ), A ² ist Y, mindestens ein B ist Y oder -N^R ¹ )-, n ist 2; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 6.G. I . 6.G.2 und 6.G.3.

Formel 6. G. l Formel 6.G.2 Formel 6. G.

[0207] Ausführungsform 6.H: A ¹ ist C(R ² ,R ³ ), A ² ist Y, mindestens ein B ist Y oder -N(R n ist 3; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 6.H.1, 6.H.2, 6.H.3, 6.H.4, 6.H.5, 6.H.6, 6.H.7 und 6.H.8.

Formel 6.H.1 Formel 6.H.2 Formel 6.H.3

Formel 6.H.4 Formel 6.H.5 Formel 6.H.6 - -

Formel 6.H.7 Formel 6.H.8

[0208] Ausführungsform 6.1: A ¹ ist C(R ² ,R ³ ), A ² ist -N(R ¹ )-, mindestens ein B ist Y oder -N(R ¹ )-, n ist 1,2,3

[0209] Ausführungsform 6.J: A ¹ ist C(R ² ,R ³ ), A ² ist -NCR ¹ )-, B ist Y oder -NCR ¹ )-, n ist 1 ; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 6.J.1, 6.J.2 und 6.J.3.

Formel 6. J. l Formel 6. J.2 Formel 6. J.3

Ausführungsform 6.K: A ¹ ist C(R ² ,R ³ ), A ² ist -NCR ¹ )-, mindestens ein B ist Y oder -NCR ¹ )-, n ist 2; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 6.K.1, 6.K.2, 6.K.3, 6.K.4, 6.K.5 und 6.K.6.

Formel 6.K.4 Formel 6.K.5 Formel 6.K.6 [0210] Ausführungsform 6.L: A ¹ ist C(R ² ,R ³ ), A ² ist -N(R ¹ )-, mindestens ein B ist Y oder -N(R ¹ )-, n ist 3; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 6.L.1, 6.L.2, 6.L.3 und 6.L.4.

Formel 6.L.1 Formel 6.L.2

Formel 6.L.4

[0211] In einer weiteren Ausführungsform bildet der C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Ring der Grundstruktur der Formel (I) Heterocyclen mit 2 oder 3 Heteroatomen (A ¹ ist Y), die im folgenden näher beschrieben werden:

[0212] Ausführungsform 7.A: A ¹ ist Y, von A ² und B ist mindestens eines Y oder -NiR ¹ )-, n ist 1,2,3.

[0213] Ausführungsform 7.B: A ¹ ist Y, A ² ist C(R ² ,R ³ ) und mindestens ein B ist Y oder -NiR ¹ )-, n ist 1,2,3.

[0214] Ausführungsform 7.C: A ¹ ist Y, A ² ist C(R ² ,R ³ ) und B ist -NiR ¹ )-, n ist 1 ; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 7.C.1 und 7.C.2.

Formel 7.C.1 Formel 7.C.2 [0215] Ausführungsform 7.D: A ¹ ist Y, A ² ist C(R ² ,R ³ ) und mindestens ein B ist Y oder -N R ¹ )-, n ist 2; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 7.D.1, 7.D.2, 7.D.3, 7.D.4, 7.D.5 und 7.D.6.

Formel 7.D.1 Formel 7.D.2 Formel 7.D.3

Formel 7.D.4 Formel 7.D.5 Formel 7.D.6

[0216] Ausführungsform 7.E: A ¹ ist Y, A ² ist C(R ² ,R ³ ) und mindestens ein B ist Y oder -N(R ¹ )-, n ist 3; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 7.E.1, 7.E.2, 7.E.3, 7.E.4, 7.E.5, 7.E.6, 7.E.7, 7.E.8, 7.E.9, 7.E.10, 7.E.1 L 7.E.12 und 7.E.13.

Formel 7.E.1 Formel 7.E.3

Formel 7.E.6 - -

Formel 7.E.7 Formel 7.E.9

Formel 7.E.10 Formel 7.E.1 1 Formel 7.E.12

Formel 7.E.13

[0217] Ausführungsform 7.F: A ¹ und A ² sind Y, alle B sind jeweils unabhängig voneinander C(R ² ,R ³ ), Y oder -NiR ¹ )-, n ist 1,2,3.

[0218] Ausföhrungsform 7.G: A ¹ und A ² sind Y, B ist C(R ² ,R ³ ) , n i st 1 ; b evorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formel 7.G.1.

Formel 7.G.1

[0219] Ausführungsform 7.H: A ¹ und A ² sind Y, alle B sind jeweils unabhängig voneinander C(R ² ,R ³ ) oder -NiR ¹ )-, n ist 2; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 7.H.1 und 7.H.2. - -

Formel 7.H.1 Formel 7.H.2

[0220] Ausführungsform 7.1: A ¹ und A ² sind Y, alle B sind jeweils unabhängig voneinander C(R ² ,R ³ ), Y oder -NiR ¹ )-, n ist 3; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 7.1.1, 7.1.2 und 7.1.3.

Formel 7.1.1 Formel 7.1.2 Formel 7.1.3

[0221] Ausführungsform 7.J: A ¹ ist Y, A ² ist -NiR ¹ )-, alle B sind jeweils unabhängig voneinander C(R ² ,R ³ ), Y oder -NCR ¹ )-, n ist 0, 1,2,3

[0222] Ausführungsform 7.K: A ¹ ist Y, A ² ist -NCR ¹ )-, n ist 0; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formel 7.K.1.

Formel 7.K.1

[0223] Ausführungsform 7.L: A ¹ ist Y, A ² ist -NCR ¹ )-, B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 1 ; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 7.L.1 und 7.L.2.

Formel 7.L.1 Formel 7.L.2 [0224] Ausführungsform 7.M: A ¹ ist Y, A ² ist -NiR ¹ )-, alle B sind jeweils unabhängig voneinander C(R ² ,R ³ ), Y oder -NiR ¹ )-, n ist 2; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 7.M.1 und 7.M.2.

Formel 7.M.1 Formel 7.M.2

[0225] Ausführungsform 7.N: A ¹ ist Y, A ² ist -NiR ¹ )-, alle B sind jeweils unabhängig voneinander C(R ² ,R ³ ), Y oder -NiR ¹ )-, n ist 3; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 7.N.1, 7.N.2 und 7.N.3.

Formel 7.N.1 Formel 7. N.2 Formel 7. N.3

[0226] In einer weiteren Ausführungsform bildet der C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Ring der Grundstruktur der Formel (I) Heterocyclen mit 2 oder 3 Heteroatomen (A ¹ ist NR ¹ ), die im folgenden näher beschrieben werden:

[0227] Ausführungsform 8.A: A ¹ ist -NiR ¹ )-, von A ² und B ist mindestens eines Y oder -NiR ¹ )-, n ist

1,2,3

[0228] Ausführungsform 8.B: A ¹ ist -NiR ¹ )-, A ² ist C(R ² ,R ³ ) und mindestens ein B ist Y oder -N(R*)- , n ist 1,2,3.

[0229] Ausführungsform 8.C: A ¹ ist -NCR ¹ )-, A ² ist C(R ² ,R ³ ) und B ist Y oder -NCR ¹ )-, n ist 1 ; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 8.C.1, 8.C.2 und 8.C.3.

Formel 8.C.1 Formel 8.C.2 Formel 8.C.3

[0230] Ausführungsform 8.D: A ¹ ist -N(R ¹ )-, A ² ist C(R ² ,R ³ ) und mindestens ein B ist Y oder -N(R ¹ )- , n ist 2; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 8.D.1, 8.D.2, 8.D.3, 8.D.4, 8.D.5, 8.D.6, 8.D.7, 8.D.8 und 8.D.9.

Formel 8.D.1 Formel 8.D.2 Formel 8.D.3

Formel 8.D.4 Formel 8.D.5 Formel 8.D.6

Formel 8.D.7 Formel 8.D.8 Formel 8.D.9

[0231] Ausführungsform 8.E: A ¹ ist -NiR ¹ )-, A ² ist C(R ² ,R ³ ) und mindestens ein B ist Y oder -NiR ¹ )- , n ist 3; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 8.E.1, 8.E.2, 8.E.3, 8.E.4, 8.E.5, 8.E.6, 8.E.7, 8.E.8, 8.E.9, 8.E.10, 8.E.11, 8.E.12, 8.E.13 und 8.E.14. - -

Formel 8.E.1 Formel 8.E.2 Formel 8.E.3

Formel 8.E.4 Formel 8.E.5 Formel 8.E.6

Formel 8.E.7 Formel 8.E.8

Formel 8.E.10 Formel 8.E.11 Formel 8.E.12

Formel 8.E.13 Formel 8.E.14

[0232] Ausföhrungsform 8.F: A ¹ ist -NCR ¹ )-, A ² ist Y und B ist C(R ² ,R ³ ), Y oder -NCR ¹ )-, n ist

0,1,2,3 [0233] Ausführungsform 8.G: A ¹ ist -NiR ¹ )-, A ² ist Y, n ist 0; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formel 8.G.1.

Formel 8.G.1 [0234] Ausführungsform 8.H: A ¹ ist -N(R ¹ )-, A ² ist Y und B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 1 ; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 8.H.1 und 8.H.2.

Formel 8.H.1 Formel 8.H.2

[0235] Ausführungsform 8.1: A ¹ ist NR ¹ , A ² ist Y und B ist jeweils unabhängig voneinander C(R ² ,R ³ ), Y oder -NiR ¹ )-, n ist 2; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 8.1.1 und 8.1.2.

Formel 8.1.1 Formel 8.1.2

[0236] Ausführungsform 8.J: A ¹ ist NR ¹ , A ² ist Y und B ist jeweils unabhängig voneinander C(R ² ,R ³ ), Y oder -NiR ¹ )-, n ist 3; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 8.J.1, 8.J.2 und 8.J.3.

Formel 8.J.1 Formel 8.J.2 Formel 8.J.3 [0237] Ausführungsform 8.K: A ¹ und A ² sind -NiR ¹ )- und B ist jeweils unabhängig voneinander C(R ² ,R ³ ), Y oder NR ¹ , n ist 0, 1,2,3

[0238] Ausführungsform 8.L: A ¹ und A ² sind -NiR ¹ )- und B ist C(R ² ,R ³ ), n ist 1 ; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 8.L.1, 8.L.2 und 8.L.3

Formel 8.L.1 Formel 8.L.2 Formel 8.L.3

[0239] Ausführungsform 8.M: A ¹ und A ² sind -NiR ¹ )- und B ist jeweils unabhängig voneinander C(R ² ,R ³ ), Y oder -NiR ¹ )-, n ist 2; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 8.M.1 und 8.M.2.

Formel 8.M.1 Formel 8.M.2

[0240] Ausführungsform 8.N: A ¹ und A ² sind -NiR ¹ )- und B ist jeweils unabhängig voneinander C(R ² ,R ³ ), Y oder -NiR ¹ )-, n ist 3; bevorzugte Ausführungsformen beschreiben Verbindungen der Formeln 8.N.1, 8.N.2 und 8.N.3.

Formel 8.N.1 Formel 8.N.2 Formel 8.N.3

[0241] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-a - -

Formel I-a worin Q ¹ , Q ² , W, X, A ¹ und A ² wie oben beschrieben sind (n ist 0).

[0242] In einer Ausführungsform von Verbindungen der Formel I-a steht A ¹ für C(R ² ,R ³ ) und A ² für C(R ² ,R ³ ) und gegebenenfalls können beide R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln l .A. l und 1.A.2, worin R ² , R ³ , Q ¹ , Q ² , W und X wie oben beschrieben sind.

[0243] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-a, worin Q ¹ , Q ² , W und X wie oben beschrieben sind, A ¹ für Y oder -NiR ¹ ) und A ² für C(R ² ,R ³ ) stehen, und n für 0 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 2.A.1 und 5.K.1, worin R ¹ , R ² , R ³ , Q ¹ , Q ² , W, X und Y wie oben beschrieben sind.

[0244] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-a, worin Q ¹ , Q ² , W und X wie oben beschrieben sind, A ¹ für C(R ² ,R ³ ) und A ² für Y oder -NiR ¹ ) ¹ stehen, und n für 0 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 4.K.1 und 5.P.1, worin R ¹ , R ² , R ³ , Q ¹ , Q ² , W, X und Y wie oben beschrieben sind.

[0245] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-a, worin Q ¹ , Q ² , W und X wie oben beschrieben sind, A ¹ für Y oder -NiR ¹ ) und A ² für Y oder -NiR ¹ ) stehen, und n für 0 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 7.K.1 und 8.G.1, worin R ¹ , Q ¹ , Q ² , W, X und Y wie oben beschrieben sind.

[0246] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-b,

Formel I-b

worin Q ¹ , Q ² , W, X, A ¹ , A ² und B wie oben beschrieben sind (n ist 1).

[0247] In einer Ausführungsform von Verbindungen der Formel I-b steht A ¹ für C(R ² ,R ³ ), A ² für C(R ² ,R ³ ) und B für C(R ² ,R ³ ) , wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können, und n für 1 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln l .B. l, 1.B.2 und 1.B.3, worin R ² , R ³ , Q ¹ , Q ² , W und X wie oben beschrieben sind. Weitere beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 1.B.4 und 1.B.5, worin zwei benachbarte R ³ eine Doppelbindung darstellen, die Teil eines anellierten aromatischen C ₆ - carbocyclischen Systems sind, das gegebenenfalls substituiert sein kann.

[0248] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-b, worin Q ¹ , Q ² , W und X wie oben beschrieben sind, A ¹ für -N(R A ² für C(R ² ,R ³ ) und B für C(R ² ,R ³ ) stehen, wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R ³ oder benachbarte R ¹ und R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können, und n für 1 steht. Weitere beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 5.L.1, 5.L.2 und 5.L.3, worin R ¹ , R ² , R ³ , Q ¹ , Q ² , W und X wie oben beschrieben sind.

[0249] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-b, worin Q ¹ , Q ² , W und X wie oben beschrieben sind, A ¹ für Y, A ² für C(R ² ,R ³ ) und B für C(R ² ,R ³ ) stehen, wobei mindestens eines dieser (R ² ,R ³ ) Paare für V steht, und n für 1 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 3.A.1 und 3.A.2, worin R ² , R ³ , Q ¹ , Q ² , V, W, X und Y wie oben beschrieben sind. Weitere beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 3.B.1 und 3.B.2.

[0250] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-b, worin Q ¹ , Q ² , W und X wie oben beschrieben sind, A ¹ für C(R ² ,R ³ ), A ² für C(R ² ,R ) und B für Y oder -N(R*)- stehen, und n für 1 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 4.B.1 und 5 B.1.

[0251] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-b, worin Q ¹ , Q ² , W und X wie oben beschrieben sind, A ¹ für C(R ² ,R ³ ), A ² für Y oder -N^- und B für C(R ² ,R ³ ) stehen, wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R ³ oder benachbarte R ¹ und R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können, und n für 1 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 4.L.1, 4.L.2, 5.Q.1 und 5.Q.2.

[0252] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-b, worin Q ¹ , Q ² , W und X wie oben beschrieben sind, A ¹ für Y oder NR ¹ , A ² für C(R ² ,R ³ ) und B für Y oder -NCR^-stehen, wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R ³ oder benachbarte R ¹ und R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können, und n für 1 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 7.C.1, 7.C.2, 8.C.1, 8.C.2 und 8.C.3.

[0253] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-b, worin Q ¹ , Q ² ,

W und X wie oben beschrieben sind, A ¹ für Y oder -NCR ¹ )-, A ² für Y oder -NCR ¹ )- und B für C(R ² ,R ³ ) stehen, wobei gegebenenfalls benachbarte R ¹ und R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können, und n für 1 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 7.G.1, 7.L.1, 7.L.2, 8.H.1, 8.H.2, 8.L.1 und 8.L.2. [0254] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-b, worin Q ¹ , Q ² , W und X wie oben beschrieben sind, A ¹ für C(R ² ,R ³ ), A ² für Y oder -NiR ¹ )- und B für Y oder -NiR ¹ )- stehen, wobei gegebenenfalls benachbarte R ¹ und R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können, und n für 1 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 6.F.1, 6. F.2, 6.J.1 und 6.J.2.

[0255] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c,

Formel I-c

worin Q ¹ , Q ² , W, X A ¹ , A ² und B wie oben beschrieben sind (n ist 2).

[0256] In einer Ausführungsform von Verbindungen der Formel I-c steht A ¹ für C(R ² ,R ³ ) und A ² für C(R ² ,R ³ ) und jedes B für C(R ² ,R ³ ), wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln l .C. l, l .C.2, l.C.3, 1.C.4 und l .C.5. Weitere Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 1.C.6, l.C.7 und l .C.8.

[0257] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c, worin A ¹ für -NiR ¹ )- und A ² für C(R ² ,R ³ ) stehen, jedes B für C(R ² ,R ³ ) steht, wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R ³ oder benachbarte R ¹ und R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 5.M.1, 5.M.2, 5.M.3, und 5.M.4.

[0258] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c, worin A ¹ für Y und A ² für C(R ² ,R ³ ) stehen, gegebenenfalls jedes B für C(R ² ,R ³ ) steht, wobei mindestens eines dieser (R ² ,R )-Paare für V steht, und n für 2 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 3.C.1, 3.C.2 und 3.C.3. Weitere beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 3.D.1, 3.D.2 und 3.D.3.

[0259] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c, worin A ¹ für C(R ² ,R ³ ) und A ² für C(R ² ,R ³ ) stehen, jedes B gegebenenfalls für Y oder C(R ² ,R ³ ) steht, jedoch mindestens ein B für Y steht, und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 4.D.1, 4.D.2, 4.E.1 und 4.E.2. [0260] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c, worin A ¹ für C(R ² ,R ³ ) und A ² für C(R ² ,R ³ ) stehen, jedes B gegebenenfalls für -NCR ¹ )- oder C(R ² ,R ³ ) steht, jedoch mindestens ein B für -NCR ¹ )- steht, und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R ³ oder benachbarte R ¹ und R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 5.D.1, 5.D.2, 5.D.3, 5.D.4 und 5.D.5. Weitere beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 5.E.1, 5.E.2, 5.E.3, 5.E.4 und 5.E.5.

[0261] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c, worin Q ¹ , Q ² , W und X wie oben beschrieben sind, A ¹ für C(R ² ,R ³ ) und A ² für Y stehen, jedes B für C(R ² ,R ³ ) steht, wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 4.M.1, 4.M.2 und 4.M.3.

[0262] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c, worin Q ¹ , Q ² , W und X wie oben beschrieben sind, A ¹ für C(R ² ,R ³ ) und A ² für -NCR ¹ )- stehen, jedes B für C(R ² ,R ³ ) steht, wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R ³ oder benachbarte R ¹ und R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können, und n für 2 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 5.R.1, 5.R.2, 5.R.3. 5.R.4 und 5.R.5.

[0263] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c, worin A ¹ für C(R ² ,R ³ ) und A ² für C(R ² ,R ³ ) stehen, jedes B unabhängig voneinander für Y oder -NCR ¹ )- steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 6.C.1, 6.C.2 und 6.C.3.

[0264] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c, A ¹ für C(R ² ,R ³ ) und A ² für Y oder -NCR ¹ )- stehen, das dem A ¹ benachbarte B für Y oder -NCR ¹ )- steht, das dem A ² benachbarte B für C(R ² ,R ³ ) steht, und wobei gegebenenfalls benachbarte R ¹ und R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 6.G.1, 6.G.2, 6.G.3, 6.K.1, 6.K.2, 6.K.3, 6.K.4 und 6.K.5.

[0265] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c, worin A ¹ für Y oder - NCR ¹ )- und A ² für C(R ² ,R ³ ) stehen, das dem A ¹ benachbarte B für C(R ² ,R ³ ) steht, das dem A ² benachbarte B für Y oder -NCR ¹ )- steht und wobei gegebenenfalls benachbarte R ¹ und R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 7.D.1, 7.D.5, 7.D.6, 8.D.2, 8.D.3, 8.D.4, 8.D.5 und 8.D.6.

[0266] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c, worin A ¹ für Y oder NR ¹ und A ² für C(R ² ,R ³ ) stehen, das dem A ¹ benachbarte B für Y oder NR ¹ steht, das dem A ² benachbarte B für C(R ² ,R ³ ) steht, wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R ¹ oder benachbarte R ¹ und R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 7.D.2, 7.D.3, 7.D.4, 8.D.1, 8.D.7, 8.D.8 und 8.D.9. - -

[0267] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c, worin A ¹ für Y oder NR ¹ und A ² für Y oder NR ¹ stehen, jedes B unabhängig voneinander für C(R ² ,R ³ ) steht und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 7.H.1, 7.H.2, 7.M.1, 7.M.2, 8.1.1, 8.1.2, 8.M.1 und 8.M.2, worin R ¹ , R ² , R ³ , Q ¹ , Q ² , W, X und Y wie oben beschrieben sind.

[0268] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-c, worin A ¹ für C(R ² ,R ) und A ² für Y oder -NiR ¹ )- stehen, das dem A ¹ benachbarte B für C(R ² ,R ³ ) steht und das dem A ² benachbarte B für Y oder -NiR ¹ )- steht. Eine beispielhafte Ausführungsform sind Verbindungen der Formel 6.K.6. [0269] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d,

Formel I-d

worin Q ¹ , Q ² , W, X, A ¹ , A ² und B wie oben beschrieben sind (n ist 3).

[0270] In einer Ausführungsform von Verbindungen der Formel I-d steht A ¹ für C(R ² ,R ³ ) und A ² für C(R ² ,R ³ ), jedes B für C(R ² ,R ³ ) und gegebenenfalls können zwei benachbarte R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen, n ist 3. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln l .D. l, 1.D.2, I.D.3, 1.D.4, I.D.5, 1.D.6, I.D.7 und I .D.8. Eine weitere beispielhafte Ausführungsform sind Verbindungen der Formeln I .D.9, I.D.10, I.D.11 und I .D.12 worin zwei benachbarte R ³ eine Doppelbindung darstellen, die Bestandteil eines anellierten aromatischen C ₆ -carbocyclischen Systems sind, das gegebenenfalls substituiert sein kann.

[0271] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A ¹ für -NiR ¹ )- und A ² für C(R ² ,R ³ ) stehen, jedes B für C(R ² ,R ³ ) steht und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 5.N.1, 5.N.2, 5.N.3, 5.N.4 und 5.N.5.

[0272] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A ¹ für Y und A ² für C(R ² ,R ³ ) stehen, gegebenenfalls jedes B für C(R ² ,R ³ ) steht, wobei mindestens eines dieser (R ² ,R ³ ) Paare für V steht, und n für 3 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln

3.E.1, 3.E.2, 3.E.3 und 3.E.4. [0273] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d worin mindestens ein (R ² ,R ³ ) Paar für =0 steht. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 3.F.1, 3.F.2, 3.F.3 und 3.F.4.

[0274] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A ¹ für C(R ² ,R ³ ) und A ² für C(R ² ,R ³ ) stehen, das dem A ¹ benachbarte B für Y oder NR ¹ steht, und die verbleibenden B jeweils für C(R ² ,R ³ ) stehen und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 4.G.1, 4.G.2, 4.G.3, 5.G.1, 5.G.2 und 5.G.3.

[0275] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A ¹ für C(R ² ,R ³ ) und A ² für C(R ² ,R ³ ) stehen, das dem A ¹ benachbarte B für C(R ² ,R ³ ) steht, das dem A ² benachbarte B für C(R ² ,R ³ ) steht, und das verbleibende B für Y oder -NiR ¹ )- steht und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 4.H.1, 4.H.2, 4.H.3, 4.H.4, 5.H.1, 5.H.2, 5.H.3 und 5.H.4. [0276] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A ¹ für C(R ² ,R ³ ) und A ² für C(R ² ,R ³ ) stehen, das dem A ¹ benachbarte B für C(R ² ,R ³ ) steht, das dem A ² benachbarte B für Y oder -NiR ¹ )- steht, und das verbleibende B für C(R ² ,R ³ ) steht und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 4.1.1, 4.1.2, 4.1.3, 5.1.1, 5.1.2 und 5.1.3. [0277] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A ¹ für C(R ² ,R ³ ) und A ² für Y oder -N^R ¹ )- stehen, jedes B für C(R ² ,R ³ ) steht und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 4.N.1, 4.N.2, 4.N.3, 4.N.4, 4.N.5, 5.S.1, 5.S.2, 5.S.3, 5.S.4 und 5.S.5.

[0278] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A ¹ für Y oder NR ¹ und A ² für C(R ² ,R ³ ) stehen, das dem A ¹ benachbarte B für Y oder -N R ¹ )- steht, die verbleibenden B für C(R ² ,R ³ ) stehen und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 7.E.8, 7.E.9,

7. E.10, 7.E.11, 8.E.6, 8.E.10 und 8.E.11.

[0279] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A ¹ für Y oder NR ¹ und A ² für C(R ² ,R ³ ) stehen, das dem A ¹ benachbarte B für C(R ² ,R ³ ) und das dem A ² benachbarte B für C(R ² ,R ³ ) stehen, das verbleibende B für Y oder -NiR ¹ )- steht und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R ³ oder benachbarte R ¹ und R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 7.E.5, 7.E.6, 7.E.7, 7.E.12, 7.E.13,

8. E.5, 8.E.7, 8.E.8, 8.E.9, 8.E.12, 8.E.13, und 8.E.14. [0280] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A ¹ für Y oder NR ¹ und A ² für C(R ² ,R ³ ) stehen, das dem A ¹ benachbarte B für C(R ² ,R ) und das dem A ² benachbarte B für Y oder -NiR ¹ )- stehen, das verbleibende B für C(R ² ,R ³ ) steht und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 7.E.1, 7.E.2, 7.E.3, 7.E.4, 8.E.1, 8.E.2, 8.E.3 und 8.E.4.

[0281] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A ¹ für Y oder NR ¹ und A ² für Y oder -NiR ¹ )- stehen, jedes B für C(R ² ,R ³ ) steht und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 7.1.1, 7.1.2, 7.1.3, 7.N.1, 7.N.2, 7.N.3, 8.J.1, 8.J.2, 8.J.3, 8.N.1, 8.N.2 und 8.N.3.

[0282] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A ¹ für C(R ² ,R ) und A ² für C(R ² ,R ³ ) stehen, das dem A ² benachbarte B für C(R ² ,R ³ ) steht und die verbleibenden B jeweils für Y oder NR ¹ stehen und wobei gegebenenfalls benachbarte R ¹ und R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 6.D.6, 6.D.7, 6.D.8, 6.D.9, und 6.D.10.

[0283] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A ¹ für C(R ² ,R ³ ) und A ² für C(R ² ,R ³ ) stehen, das dem A ¹ benachbarte B für Y oder -NiR ¹ )- steht, das dem A ² benachbarte B für Y oder NR ¹ steht und das verbleibende B für C(R ² ,R ³ ) steht und wobei gegebenenfalls benachbarte R ¹ und R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 6.D.1, 6.D.2, 6.D.3, 6.D.4, und 6.D.5.

[0284] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A ¹ für C(R ² ,R ) und A ² für Y oder -N(R ¹ )- stehen, das dem A ¹ benachbarte B für Y oder -N(R ¹ )- steht, das dem A ² benachbarte B für C(R ² ,R ³ ) steht und das verbleibende B für C(R ² ,R ³ ) steht und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R ³ oder benachbarte R ¹ und R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 6.L.2, 6.L.3, 6.H.4, 6.H.5, 6.H.6 und 6.H.7.

[0285] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A ¹ für C(R ² ,R ³ ) und A ² für C(R ² ,R ³ ) stehen, das dem A ¹ benachbarte B für C(R ² ,R ³ ) steht, das dem A ² benachbarte B für Y oder -NiR ¹ )- steht und das verbleibende B für Y oder -NiR ¹ )- steht und wobei gegebenenfalls benachbarte R ¹ und R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 6.D.1 1, 6.D.12 und 6.D.13.

[0286] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A ¹ für C(R ² ,R ³ ) und A ² für Y oder -NiR ¹ )- stehen, das dem A ¹ benachbarte B für C(R ² ,R ³ ) steht, das dem A ² - - benachbarte B für C(R ² ,R ³ ) steht und das verbleibende B für Y oder -NiR ¹ )- steht und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R ³ oder benachbarte R ¹ und R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formeln 6.H.1, 6.H.2, 6.H.3, 6.L.1 und 6.L.4.

[0287] Eine weitere Ausführungsform beschreibt Verbindungen der Formel I-d, worin A ¹ für C(R ² ,R ³ ) und A ² für Y oder -NiR ¹ )- stehen, das dem A ¹ benachbarte B für C(R ² ,R ³ ) steht, das dem A ² benachbarte B für Y oder -NiR ¹ )- steht und das verbleibende B für C(R ² ,R ³ ) steht und wobei gegebenenfalls zwei benachbarte R ³ oder benachbarte R ¹ und R ³ eine gemeinsame Doppelbindung darstellen können. Beispielhafte Ausführungsformen sind Verbindungen der Formel 6.H.8.

[0288] In einer weiteren Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formel (I-e)

(l-e) worin A ² , W, R ² , R ³ , Q ¹ , Q ² , B und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben und X für Sauerstoff oder Schwefel steht. Ausführungsformen, die unter Verbindungen der Formel (I-e) subsumiert werden können, sind in dieser Anmeldung bereits offenbart.

[0289] In einer weiteren Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formel (I-f)

(l-f) worin Q ¹ , Q ² , W, A ¹ , A ² , B und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben.

[0290] In einer weiteren Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formel (I-g)

(i -g) worin Q ¹ , Q ² , W, A ¹ , A ² , B, n die oben beschriebenen Bedeutungen haben.

[0291] In einer weiteren Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formel (I-h)

(l-h) worin Q ¹ , Q ² , W, A ¹ , A ² , B, n die oben beschriebenen Bedeutungen haben.

[0292] In einer weiteren Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formel (I-i)

(l-i) worin Q ¹ , Q ² , W, A ² , B und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben und X für Sauerstoff oder Schwefel steht.

[0293] In einer weiteren Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formel (I-j)

(i-j) worin Q ¹ , Q ² , W, A ² , B und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben und X für Sauerstoff oder Schwefel steht. Ausführungsformen, die unter Verbindungen der Formel (I-j) subsumiert werden können, sind in dieser Anmeldung bereits offenbart.

[0294] In einer weiteren Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formel (I-k)

(I-k) worin R ¹ , W, A ² , Q ¹ , Q ² , B und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben und X für Sauerstoff oder Schwefel steht. Ausführungsformen, die unter Verbindungen der Formel (I-k) subsumiert werden können, sind in dieser Anmeldung bereits offenbart.

[0295] Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Intermediaten zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen. Neue Intermediate sind z. B. Verbindungen der Formel (II). In einer Ausführungsform sind Verbindungen der Formel (II) Verbindungen der Formel (II-a):

worin A ¹ , A ² , W, R ² , R ³ , Q ¹ , Q ² , B und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben und X' für Sauerstoff oder Schwefel steht. Verbindungen der Formel (II) zeigen ebenfalls Insektizide Wirkung. Entsprechend ist ein Aspekt der Erfindung auch auf ein Insektizides Mittel gerichtet, dass durch ein Gehalt einer aktiven Verbindung der Formel (II) und Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Substanzen gekennzeichnet ist. Ferner ist auch ein Verfahren zum Schutz von transgenen oder konventionellen Saatgut und der daraus entstehenden Pflanze vor dem Befall von Schädlingen, dass dadurch gekennzeichnet ist, dass das Saatgut mit mindestens einer Verbindung der Formel (II) behandelt wird, Teil der Erfindung. Entsprechend ist auch eine Verwendung einer Verbindung der Formel (II) oder eines Insektiziden Mittel umfassend eine Verbindung der Formel (II) zum Bekämpfen von Schädlingen und in der Vektorkontrolle umfasst. Auch Saatgut, bei dem eine Verbindung der Formel (II) als Bestandteil einer Umhüllung oder als weitere Schicht oder weitere Schichten zusätzlich zu einer Umhüllung auf das Saatgut aufgebracht ist, ist Teil der vorliegenden Erfindung.

[0296] Verbindungen der Formel (II) weisen, genau wie Verbindungen der Formel (I), Insektizide Wirkung auf. Entsprechend kann die vorliegende Erfindung auch beschrieben werden als die Bereitstellung von Verbindungen der Formel (A), in der alle Parameter wie für Verbindungen der Formeln (I) und (II) definiert werden können:

worin G für und A ¹ , A ² , W, Q ¹ , Q ² , B und n e hierin beschriebene Bedeutungen haben und X' für Sauerstoff oder Schwefel steht und X für -O-, -S-, -S(O)- oder -S(0) ₂ - steht.

[0297] Bevorzugt ist eine Verbindung der Formel (A) eine Verbindung der Formel (I) oder eine Verbindung der Formel (II) wie hierin beschrieben.

Synthesen

[0298] Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach üblichen, dem Fachmann bekannten Methoden hergestellt werden.

[0299] Im Reaktionsschema 1 ist das allgemeine Darstellungsverfahren A für die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) dargestellt.

Reaktionsschema 1

Die Reste A ¹ , A ² , W, Q ¹ , Q ² , B und n haben die oben beschriebenen Bedeutungen. X' und X in diesem Fall für Sauerstoff oder Schwefel stehen.

[0300] Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Struktur (I) können ausgehend von (Thio)acetalen (W entspricht H) bzw. (Thio)ketalen (W entspricht Alkyl) der allgemeinen Struktur (II) durch formale Eliminierung von Q^X-H gebildet werden. Dabei können geeignete Basen (z. B. 1,8- Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en wie in J. Am. Chem. Soc. 1989, III, 7487-500), Säuren (z. B. Titantetrachlorid) oder im Fall von X gleich Schwefel auch Oxidationsmittel (z. B. meta- Chlorperbenzoesäure) zum Einsatz kommen.

[0301] Eine spezielle Ausführungsform des Darstellungsverfahrens A ist im Reaktionsschema 2 (Darstellungsverfahren B) für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen (I-e) abgebildet.

Reaktionsschema 2

(l-e)

Die Reste A ² , W, R ² , R ³ , Q ¹ , Q ² , B und n haben die oben beschriebenen Bedeutungen. X' und X stehen in diesem Fall für Sauerstoff oder Schwefel.

[0302] Erfindungsgemäße alpha-beta-ungesättigte Imine des Typs (I-e) können ausgehend von (Thio)acetalen (W entspricht H) bzw. (Thio)ketalen (W entspricht Alkyl) der allgemeinen Struktur (Il-a) durch formale Eliminierung von Q^X-H gebildet werden. Dabei können unter anderem die im Absatz [0300] genannten Verfahren zum Einsatz kommen.

[0303] Die Imine (II-a) sind durch Reaktion von Aminen Q ² NH ₂ (VI) mit cyclischen Carbonyl- verbindungen der allgemeinen Formel (V) zugänglich. In diesem Schritt kann ebenfalls eine geeignete Säure zum Einsatz kommen. - -

[0304] Beispielsweise wird die Umsetzung von 6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-l(2H)-on mit 4- Methoxyanilin in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure in Aust. J. Chem. 1994, 47, 649-662 beschrieben oder die Umsetzung von 6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-l(2H)-on mit 3-Methylanilin in Gegenwart von Titantetrachlorid in Org. Lett. 2000, 2, 713-716. [0305] Die (Thio)acetale (W entspricht H) bzw. (Thio)ketale (W entspricht Alkyl) der allgemeinen Struktur (V) sind z.B. durch Reaktion von Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III) mit Thioorthoestern (IV, X entspricht S) oder Orthoestern (IV, X entspricht O) zugänglich. In diesem Schritt kann eine geeignete Säure oder Base zum Einsatz kommen. Ferner können die Carbonylverbindungen (III) als ihre Silylenolether eingesetzt werden. [0306] So wird beispielsweise die Reaktion des Trimethylsilylenolethers von Cyclopentanon mit Trithioorthoameisensäuretriphenylester zu der entsprechenden Verbindung vom Typ (V) in J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7487-500 beschrieben. Speziell das neuartige Verfahren B erlaubt einen sehr effizienten synthetischen Zugang zu Verbindungen des Typs (I-e) besonders auch im Vergleich zu den in WO 2010/070910 und WO 2011/058963 aufgeführten Verfahren. [0307] Im Reaktionsschema 3 ist das allgemeine Darstellungsverfahren C für die erfindungsgemäßen Verbindungen (I-g) und (I-h) abgebildet.

Reaktionsschema 3

(l-f) (i-g) (l-h) Die Reste A ¹ , A ² , W, Q ¹ , Q ² , B und n haben die oben beschriebenen Bedeutungen.

[0308] Erfindungsgemäße alpha-beta-ungesättigte Imine des Typs (I-g, Sulfoxide) und des Typs (I-h, Sulfone) können ausgehend von den entsprechenden Sulfiden der allgemeinen Struktur (I-f) durch Oxidation des Schwefels gebildet werden. Sowohl durch Wahl des geeigneten Oxidationsmittels als auch durch Verwendung von einem bzw. mindestens zwei Äquivalenten Oxidationsmittel kann das Sulfoxid bzw. das Sulfon hergestellt werden.

[0309] So wird beispielsweise in Org. Lett. 2008, 10, 721-724 die Oxidation des Vinylsulfides (E)-2- Phenylthiomethylen-6-methyl-3(2H)-benzofuranon mit einem Äquivalent meta-Chlorperbenzoesäure zum entsprechenden Vinylsulfoxid beschrieben. In WO2007/63702 findet sich unter Verwendung eines Überschusses meta-Chlorperbenzoesäure die Oxidation vom Vinylsulfid Phenyl-(2E)-N-phenyl-3- (phenylsulfanyl)prop-2-enimidoat zum entsprechenden Vinylsulfon. In J. Am. Chem. Soc. 1989, III, 7487-500 wird eine analoge Oxidation von Vinylsulfiden zu Vinylsulfonen mittels des Oxidationsmittels Oxone ^® berichtet.

[0310] Im Reaktionsschema 4 ist das allgemeine Darstellungsverfahren D für die erfindungsgemäßen Verbindungen (I-i) und (I-j) abgebildet.

Reaktionsschema 4

(I-i) (I-j)

Die Reste W, A ² , Q ¹ , Q ² , B und n haben die oben beschriebenen Bedeutungen, wobei das B, welches in Formel (I-i) und (I-j) benachbart zu Position A ¹ ist, für C(R ² ,R ³ ) steht. X steht für Sauerstoff oder Schwefel, R steht für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest, SG für eine geeignete Schutzgruppe wie z. B. t-Butyl-diphenylsilyl und schließlich FG für eine geeignete Fluchtgruppe wie z. B. Chlor.

[031 1] Ein analoges Darstellungsverfahren ist bereits in WO2010/070910 ausführlich beschrieben worden. [0312] Im Reaktionsschema 5 ist das allgemeine Darstellungsverfahren E für die erfindungsgemäße Verbindung (I-k) abgebildet.

Reaktionsschema 5

R ¹ NH ₂

(XVII)

(l-k)

Die Reste R ¹ , W, A ² , Q ¹ , Q ² , B und n haben die oben beschriebenen Bedeutungen, wobei das B, welches in Formel (I-i) und (I-j) benachbart zu Position A ¹ ist, für C(R ² ,R ³ ) steht. X steht in diesem Fall für Sauerstoff und Schwefel.

[0313] Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Strukturen (I-k) können durch eine Cyclisierungsreaktion aus einem acyclischen Vorläufer der allgemeinen Struktur (XVI) und einem Amin der allgemeinen Struktur (XVII) dargestellt werden.

[0314] So wird beispielsweise in J Med. Chem. 2000, 43, 3837-3851 die Cyclisierung von 4-Chlor- 5-(2-chlorethyl)-6-methylpyrimidin-2-amin mit Benzylamin zu 7-Benzyl-4-methyl-6,7-dihydro-5H- pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amin in Gegenwart von Triethylamin und «-Butanol beschrieben.

[0315] Die Verbindungen der allgemeinen Struktur (XVI) können durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Struktur (XIII) mit Chlorierungsreagenzien erzeugt werden.

[0316] So wird beispielsweise in IN 2003-MU444 die Umsetzung von N-Cyclohexyl-5- hydroxypentanamid mit Phosphorpentachlorid zu 5-Chlor-N-cyclohexylpentanimidoylchlorid beschrieben. In WO 2007/063702 findet man die Umsetzung von N-Phenyl-3-(phenylsulfanyl)acrylamid - - mit Thionylchlorid und katalytischen Mengen N,N-Dimethylformamid zu N-Phenyl-3- (phenylsulfanyl)prop-2-enimidoylchlorid.

[0317] Im Reaktionsschema 6 ist das allgemeine Darstellungsverfahren F für die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) abgebildet.

Reaktionsschema 6

(l-e)

[0318] Die Reste W, A ² , Q ¹ , Q ² , B, R ¹ , R ² und n haben die oben beschriebenen Bedeutungen, wobei X für Sauerstoff oder Schwefel steht. R steht für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest.

[0319] Die Imine (XVIII) sind durch Reaktion von Aminen Q ² NH ₂ (VI) mit cyclischen Carbonyl- verbindungen der allgemeinen Formel (III) zugänglich. In diesem Schritt kann eine geeignete Säure zum Einsatz kommen.

[0320] Beispielsweise wird die Umsetzung von 6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-l(2H)-on mit 4- Methoxyanilin in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure in Aust. J. Chem. 1994, 47, 649-662 beschrieben oder die Umsetzung von 6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-l(2H)-on mit 3-Methylanilin in Gegenwart von Titantetrachlorid in Org. Lett. 2000, 2, 713-716.

[0321] Ein analoges Darstellungsverfahren für die Umsetzung von Verbindungen der Struktur (XVIII) zu (IXX) zu (I-e) ist bereits in WO2010/070910 und WO 2011/058963 ausführlich beschrieben worden.

[0322] Weitere Aspekte der vorliegenden Erfindung sind die Verwendung erfindungsgemäßer Verbindungen der Formel (I) und die Verbindungen der Formeln - -

sowie deren Salze, N-Oxide und tautomere Formen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge; zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen; zur Verwendung in der Behandlung von Saatgut; zur Verwendung an transgenen Pflanzen; zur Vektorkontrolle (in anderen Worten, erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) sind zur Verwendung in der Kontrolle von Vektoren einsetzbar, insbesondere in der Kontrolle von Mücken, Läusen, Flöhen, Fliegen, Milben und Zecken).

[0323] Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung ist ein Pflanzenschutzmittels (insektizides Mittel) umfassend einen Gehalt mindestens einer aktiven Verbindung der Formel (I) oder einer aktiven Verbindung der Formeln

sowie deren Salze, N-Oxide und tautomere Formen und einem Streckmittel und/oder einer oberflächenaktiven Substanz. Weiterhin umfasst ist ein Verfahren zur Herstellung eines solchen Insektiziden Mittels, gekennzeichnet dadurch, dass man eine erfindungsgemäße aktive Verbindung mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Substanzen mischt.

[0324] Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Bekämpfen von Schädlingen dadurch gekennzeichnet, dass man eine erfindungsgemäße Verbindung der Formel (I) oder eine Verbindung der Formeln

sowie deren Salze, N-Oxide und tautomere Formen auf die Schädlinge und/oder die zu schützende Pfalnze und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt. [0325] Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, Nematoden und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Wenn nicht explizit anders erwähnt, bezieht sich der Ausdruck „Landwirtschaft" auf den Bereich des Pflanzenanbaus, in anderen Worten, Tierhaltung und Verfahren am tierischen oder menschlichen Körper werden in diesem Fall nicht von dem Begriff umfasst. Pflanzenschädlinge sind entsprechend Schädlinge, die Pflanzen schädigen und die im Bereich des Pflanzenanbaus bzw. der Pflanzennutzung vorkommen. Solche Schädlinge treten an und in Pflanzen und Teilen von Pflanzen, dem Bodenbereich der eine Pflanze umgibt, z. B. im Einzugsgebiet ihres Wurzelsystems, Felder, Wiesen, Plantagen, Gartenbau, Forsten, Gärten, Freizeiteinrichtungen, etc. auf und schädigen die Pflanzen bzw. Pflanzenteile. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungs Stadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:

- Aus der Ordnung der Anoplura (Phthiraptera) z.B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp..

- Aus der Klasse der Arachnida z.B. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp.,

Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.

- Aus der Klasse der Bivalva z.B. Dreissena spp..

- Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp., Scutigera spp..

- Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., - -

Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., R izobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp..

- Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.

- Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.

- Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.

- Aus der Ordnung der Diptera z.B . Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp ., Fannia spp ., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilla spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.

Aus der Klasse der Gastropoda z.B. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp..

- Aus der Klasse der Helminthen z.B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti. [0326] Weiterhin lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen.

- Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.

- Aus der Ordnung der Homoptera z.B . Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.

- Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..

- Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.

- Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp., Odontotermes spp..

- Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia po- dana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumi- ferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorr- hoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossy- piella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp..

Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.

- Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.

- Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata. - -

- Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp..

Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina. [0327] Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.. [0328] In einer bevorzugten Ausführungsform eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders zur Verwendung in der Bekämpfung von Pflanzenschädlingen in der Landwirtschaft, im Gartenbau, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen sowie im Vorrats- und Materialschutz.

[0329] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform können die erfindungsgemäßen Verbindungen zur Verwendung in der Bekämpfung von Schädlingen in der Tierzucht, -haltung bzw. - Produktion und im Hygienesektor eingesetzt werden.

Saatgutbehandlung

[0330] Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen, indem das Saatgut mit einem erfindungsgemäßen Wirkstoff behandelt wird. [0331] Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung eines erfindungsgemäßen Wirkstoffs zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der daraus entstehenden Pflanze vor Tierischen Schädlingen.

[0332] Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor Tierischen Schädlingen mit einem erfindungsgemäßen Wirkstoff behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich somit auch auf Saatgut, bei dem ein erfindungsgemäßer Wirkstoff als Bestandteil einer Umhüllung oder als weitere Schicht oder weitere Schichten zusätzlich zu einer Umhüllung auf das Saatgut aufgebracht ist.

[0333] Des Weiteren bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches nach der Behandlung mit einem erfindungsgemäßen Wirkstoff einem Filmcoating - Verfahren unterzogen wird, um Staubabrieb am Saatgut zu vermeiden.

[0334] Einer der Vorteile der vorliegenden Erfindung ist es, dass aufgrund der besonderen systemischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Mittel die Behandlung des Saatguts mit diesen Mitteln nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor Tierischen Schädlingen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.

[0335] Ein weiterer Vorteil ist darin zu sehen, dass durch die Behandlung des Saatguts mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoff Keimung und Auflauf des behandelten Saatguts gefördert werden können.

[0336] Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass erfindungsgemäße Wirkstoffe insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können.

[0337] Zu nennen ist auch, dass erfindungsgemäße Wirkstoffe in Kombination mit Mitteln der Signaltechnologie eingesetzt werden können, wodurch beispielhaft eine bessere Besiedlung mit Symbionten, wie zum Beispiel Rhizobien, Mycorrhiza und/oder endophytischen Bakterien, stattfindet und/oder es zu einer optimierten Stickstofffixierung kommt.

[0338] Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Kaffee, Tabak, Canola, Raps, Rübe (z.B. Zuckerrübe und Futterrübe), Erdnuss, Gemüse (z. B. Tomate, Gurke, Bohne, Kohlgewächse, Zwiebeln und Salat), Obstpflanzen, Rasen und Zierpflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais, Soja, Baumwolle, Canola, Raps und Reis zu.

[0339] Wie vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von transgenem Saatgut mit einem erfindungsgemäßen Wirkstoff eine besondere Bedeutung zu. Dabei handelt es sich um das Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids mit insbesondere Insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transgenem Saatgut können dabei aus Mikroorganismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von transgenem Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thuringiensis stammt.

[0340] Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird ein erfindungsgemäßes Mittel allein oder in einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem es so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von unter 15 Gew.-% getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z.B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde.

[0341] Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge des auf das Saatgut aufgebrachten erfindungsgemäßen Mittels und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können.

[0342] Die erfindungsgemäßen Mittel können unmittelbar aufgebracht werden, also ohne weitere Komponenten zu enthalten und ohne verdünnt worden zu sein. In der Regel ist es vorzuziehen, die Mittel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufzubringen. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt und werden z.B. in den folgenden Dokumenten beschrieben: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 AI, WO 2002/080675 AI, WO 2002/028186 A2.

[0343] Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe können in die üblichen Beizmittel- Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Slurries oder andere Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.

[0344] Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, indem man die Wirkstoffe mit üblichen Zusatzstoffen vermischt, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konser- vierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser.

[0345] Als Farbstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke üblichen Farbstoffe in Betracht. Dabei sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe verwendbar. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112 und C.I. Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe.

[0346] Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutyl-naphthalin-Sulfonate. [0347] Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von - - nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid-Propylenoxid Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tristryryl- phenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat- Formaldehydkondensate.

[0348] Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat.

[0349] Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formu- lierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal.

[0350] Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.

[0351] Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose.

[0352] Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline AI, A3 (= Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler„Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401-412).

[0353] Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen können entweder direkt oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser zur Behandlung von Saatgut der verschiedensten Art eingesetzt werden. So lassen sich die Konzentrate oder die daraus durch Verdünnen mit Wasser erhältlichen Zubereitungen einsetzen zur Beizung des Saatgutes von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer und Triticale, sowie des Saatgutes von Mais, Reis, Raps, Erbsen, Bohnen, Baumwolle, Sonnenblumen und Rüben oder auch von Gemüsesaatgut der verschiedensten Natur. Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder deren verdünnte Zubereitungen können auch zum Beizen von Saatgut transgener Pflanzen eingesetzt werden. Dabei können im Zusammenwirken mit den durch Expression gebildeten Substanzen auch zusätzliche synergistische Effekte auftreten. [0354] Zur Behandlung von Saatgut mit den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen oder den daraus durch Zugabe von Wasser hergestellten Zubereitungen kommen alle üblicherweise für die Beizung einsetzbaren Mischgeräte in Betracht. Im einzelnen geht man bei der Beizung so vor, dass man das Saatgut in einen Mischer gibt, die jeweils gewünschte Menge an Beizmittel-Formulierungen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser hinzufügt und bis zur gleichmäßigen Verteilung der Formulierung auf dem Saatgut mischt. Gegebenenfalls schließt sich ein Trocknungsvorgang an.

[0355] Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen kann innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach dem jeweiligen Gehalt des erfindungsgemäßen Wirkstoffes in den Formulierungen und nach dem Saatgut. Die Aufwandmengen bei erfindungsgemäßen Wirkstoffen liegen im Allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 15 g pro Kilogramm Saatgut.

[0356] Eine weitere Ausführungsform richtet sich auf eine Umhüllung für Saatgut, die eine Verbindung der Formel (I) oder (II) enthält. Tierbehandlung

[0357] Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Bekämpfung einer Vielzahl verschiedener Schädlinge einschließlich beispielsweise schädlicher saugender Insekten, beißender Insekten und anderen an Pflanzen parasitierenden Schädlingen, Vorratsschädlingen, Schädlingen, die industrielle Materialien zerstören und Hygieneschädlingen einschließlich Parasiten im Bereich Tiergesundheit verwendet und zu ihrer Bekämpfung wie zum Beispiel ihrer Auslöschung und Ausmerzung eingesetzt werden. Die vorliegende Erfindung schließt somit auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen ein.

[0358] Im Bereich Tiergesundheit, d.h. auf dem veterinärmedizinischen Gebiet, wirken die Wirkstoffe gemäß der vorliegenden Erfindung gegen tierische Parasiten, insbesondere Ektoparasiten oder Endoparasiten. Der Begriff Endoparasiten schließt insbesondere Helminthen wie Cestoden, Nematoden oder Trematoden, und Protozoen wie Kozzidien ein. Ektoparasiten sind typischerweise und vorzugsweise Arthropoden, insbesondere Insekten wie Fliegen (stechend und leckend), parasitische Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge, Flöhe und dergleichen; oder Akariden wie Zecken, zum Beispiel Schildzecken oder Lederzecken, oder Milben wie Räudemilben, Laufmilben, Federmilben und dergleichen.

[0359] Zu diesen Parasiten gehören:

Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; spezielle Beispiele sind: Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis, Solenopotes capillatus;

Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina und Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; spezielle Beispiele sind: Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equi;

Aus der Ordnung der Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Ochlerotatus spp., Culiseta spp., Psorophora spp., Mansonia spp., Haemagoggus spp., Chrysops spp ., Odagmia spp ., Wilhelmia spp. , Hybomitra spp., Atylotus spp ., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilla spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; spezielle Beispiele sind: Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa, Lucilla cuprina, Lucilla sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi, Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boophthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota italica, Musca autumnalis, Musca domestica, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans exigua, Haematobia Stimulans, Hydrotaea irritans, Hydrotaea albipuncta, Chrysomya chloropyga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis, Melophagus ovinus, Lipoptena capreoli, Lipoptena cervi, Hippobosca variegata, Hippobosca equina, Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca;

Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; spezielle Beispiele sind: Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;

Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp. Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp. (z.B. Suppella longipalpa);

Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- und Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Rhipicephalus spp. (der ursprünglichen Gattung der Mehrwirtszecken), Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; spezielle Beispiele sind: Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus (Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum, Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipicephalus evertsi, Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabarina, Haemaphysalis otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus, Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus sylviarum, Varroa jacobsoni;

Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.; spezielle Beispiele sind: Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleri, Neoschöngastia xerothermobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati, Sarcoptis canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae (=S. caprae), Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi.

[0360] Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, Helminthen und Protozoen, die Tiere befallen. Zu den Tieren zählen landwirtschaftliche Nutztiere wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Zuchtfische, Honigbienen. Zu den Tieren zählen außerdem Haustiere - die auch als Heimtiere bezeichnet werden - wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse. [0361] Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden, Helminthen und/oder Protozoen sollen Todesfälle vermindert und die Leistung (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) und die Gesundheit des Wirtstieres verbessert werden, so dass durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.

[0362] So ist es beispielsweise wünschenswert, die Aufnahme von Blut des Wirts durch die Parasiten (falls zutreffend) zu verhindern oder zu unterbrechen. Eine Bekämpfung der Parasiten kann außerdem dazu beitragen, die Übertragung infektiöser Substanzen zu verhindern. [0363] Der Begriff "Bekämpfung", so wie er hier bezogen auf den Bereich Tiergesundheit verwendet wird, bedeutet, dass die Wirkstoffe wirken, indem sie das Vorkommen des betreffenden Parasiten in einem mit solchen Parasiten befallenen Tier auf unschädliche Niveaus reduzieren. Genauer gesagt bedeutet "Bekämpfung", wie hier verwendet, dass der Wirkstoff den betreffenden Parasiten tötet, sein Wachstum hemmt oder seine Proliferation inhibiert.

[0364] Im Allgemeinen können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, wenn sie für die Behandlung von Tieren eingesetzt werden, direkt angewendet werden. Vorzugsweise werden sie als pharmazeutische Zusammensetzungen angewendet, die im Stand der Technik bekannte pharmazeutisch unbedenkliche Exzipienten und/oder Hilfsstoffe enthalten können. [0365] Die Anwendung (= Verabreichung) der Wirkstoffe im Bereich Tiergesundheit und in der Tierhaltung erfolgt in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subkutan, intravenös, intraperitoneal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Applikation in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw. Die Wirkstoffe können als Shampoo oder als geeignete, in Aerosolen oder drucklosen Sprays, z.B. Pumpsprays und Zerstäubersprays, anwendbare, Formulierungen formuliert werden.

[0366] Bei der Anwendung für Nutztiere, Geflügel, Haustiere etc. kann man die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Spritzpulver [wettable powders, "WP"], Emulsionen, Emulsionskonzentrate [emulsifiable concentrates ,"EC"], fließfähige Mittel, homogene Lösungen und Suspensionskonzentrate [Suspension concentrates, "SC"]), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach Verdünnung (z.B. 100- bis 10 OOOfacher Verdünnung) anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.

[0367] Beim Einsatz im Bereich Tiergesundheit können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Kombination mit geeigneten Synergisten oder anderen Wirkstoffen wie beispielsweise Akariziden, Insektiziden, Anthelmintika, Mittel gegen Protozoen, verwendet werden. Vektor Kontrolle

[0368] Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch in der Vektorkontrolle eingesetzt werden. Ein Vektor im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein Arthropode, insbesondere ein Insekt oder Arachnide, der in der Lage ist Krankheitserreger wie z. B. Viren, Würmer, Einzeller und Bakterien aus einem Reservoir (Pflanze, Tier, Mensch, etc.) auf einen Wirt zu übertragen. Die Krankheitserreger können entweder mechanisch (z.B. Trachoma durch nicht-stechende Fliegen) auf einem Wirt, oder nach Injektion (z.B. Malaria-Parasiten durch Mücken) in einen Wirt übertragen werden.

[0369] Beispiele für Vektoren und die von ihnen übertragenen Krankheiten bzw. Krankheitserreger sind: 1) Mücken

- Anopheles: Malaria, Filariose;

- Culex: Japanische Encephalitis, Filariasis, weitere virale Erkrankungen, Übertragung von Würmern;

- Aedes: Gelbfieber, Dengue-Fieber, Filariasis, weitere virale Erkrankungen;

- Simulien: Übertragung von Würmern insbesondere Onchocerca volvulus

2) Läuse: Hautinfektionen, Fleckfieber (epidemic typhus);

3) Flöhe: Pest, endemisches Fleckfieber;

4) Fliegen: Schlafkrankheit (Trypanosomiasis); Cholera, weitere bakterielle Erkrankungen

5) Milben: Acariose, Fleckfieber, Rickettsipocken, Tularämie, Saint-Louis-Enzephalitis, virale Hirnhautentzündung (FSME), Krim-Kongo-Fieber, Fleckfieber, Borreliose;

6) Zecken: Borelliosen wie Borrelia duttoni, Frühsommer-Meningoenzephalitis, Q-Fieber ( Coxiella burnetii), Babesien (Babesia canis canis).

[0370] Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten wie Aphiden, Fliegen, Zikaden oder Thripse, die Pflanzenviren auf Pflanzen übertragen können. Weitere Vektoren, die Pflanzenviren übertragen können, sind Spinnmilben, Läuse, Käfer und Nematoden. [0371] Weitere Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten und Arachniden wie Mücken, insbesondere der Gattungen Aedes, Anopheles, z.B. A.gambiae, A.arabiensis, A.funestus, A.dirus (Malaria) und Culex, Läuse, Flöhe, Fliegen, Milben und Zecken die Krankheitserreger auf Tiere und/oder Menschen übertragen können.

[0372] Eine Vektorkontrolle ist auch möglich, wenn Verbindungen Resistenz-brechend sind. [0373] Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind zur Verwendung in der Prävention von Krankheiten bzw. vor Krankheitserregern, die durch Vektoren übertragen werden, geeignet. Ein weiter Aspekt der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen zur Vektorkontrolle, z. B. in der Landwirtschaft, im Gartenbau, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen sowie im Vorrats- und Materialschutz.

Material

[0374] Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe Insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören. - -

[0375] Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt:

Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;

Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;

Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;

Borstenschwänze wie Lepisma saccharina.

[0376] Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.

[0377] Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.

[0378] Zugleich können die erfindungsgemäßen Verbindungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.

[0379] Weiter können die erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden.

[0380] Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u.ä. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören:

Aus der Ordnung der Scorpionidea z.B. Buthus occitanus.

Aus der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.

Aus der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae. Aus der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.

Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..

Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp..

Aus der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus. Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.

Aus der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus.

Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.

Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.

Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.

Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.

Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.

Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.

[0381] Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden, Neo-nicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.

[0382] Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäuber- sprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.

Weiter Verwendung

[0383] Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, oder als Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma-like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.

Formulierungen

[0384] Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

[0385] Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Substanzen, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.

[0386] Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen, Saatgutbeizen) besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage: Streckmittel wie Wasser oder polare oder unpolare organische Flüssigkeiten, Lösemittel wie Aromate oder aliphatische Kohlenwasserstoffe und Trägerstoffe wie Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle.

[0387] Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, Farbstoffe wie anorganische Pigmente, oder organische Farbstoffeoder weitere Additive wie Duftstoffe, mineralische oder vegetabile gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffeverwendet werden.

[0388] Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. - -

[0389] Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

[0390] Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit einem oder mehreren geeigneten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Insektiziden, Mikrobiziden, Düngemitteln, Lockstoffen, Sterilantien, Synergisten, Safenern, Semiochemicals und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern, die Wirkdauer zu verlängern, die Wirkgeschwindigkeit zu steigern, Repellenz zu verhindern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. Des weiteren können solche Wirkstoffkombinationen das Pflanzenwachstum verbessern, die Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt erhöhen, die Blühleistung steigern, die Ernte erleichtern und Ernteerträge steigern, die Reife beschleunigen, die Qualität und/oder den Ernährungswert der Ernteprodukte steigern, die Lagerfähigkeit verlängern und/oder die Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte verbessern. Durch Kombination der erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit Mischpartnern erhält man synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der jeweiligen Mischung ist größer als aufgrund der Wirksamkeiten der Einzelkomponenten zu erwarten war. Generell können die Kombinationen sowohl als Saatgutanwendungen als auch in Vor-, Tank- oder Fertigmischungen verwendet werden.

[0391] Jeder zusätzliche Wirkstoff kann in einem weiten Bereich, bevorzugt in einem Verhältnis von 100: 1 bis 1.100, besonders bevorzugt von 5: 1 bis 1 :5 mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen gemischt werden.

Besonders günstige Mischungspartner sind z.B. Insektizide, Akarizide und/oder Nematizide wie im Folgenden aufgeführt:

(1) Inhibitoren der Ergosterol-Biosynthese, wie beispielsweise (1.1) Aldimorph (1704-28-5), ( 1.2) Azaconazol (60207-31-0), (1.3) Bitertanol (55179-31-2), (1.4) Bromuconazol (116255-48-2), ( 1.5) Cyproconazol (113096-99-4), (1.6) Diclobutrazol (75736-33-3), (1.7) Difenoconazol (119446-68-3), (1.8) Diniconazol (83657-24-3), (1.9) Diniconazol-M (83657-18-5), (1.10) Dodemorph (1593-77-7), (1.11) Dodemorph Acetat (31717-87-0), (1.12) Epoxiconazol (106325-08-0), (1.13) Etaconazol (60207- 93-4), (1.14) Fenarimol (60168-88-9), (1.15) Fenbuconazol (114369-43-6), (1.16) Fenhexamid (126833- 17-8), (1.17) Fenpropidin (67306-00-7), (1.18) Fenpropimorph (67306-03-0), (1.19) Fluquinconazol (136426-54-5), (1.20) Flurprimidol (56425-91-3), (1.21) Flusilazol (85509-19-9), ( 1.22) Flutriafol (76674-21-0), (1.23) Furconazol (112839-33-5), (1.24) Furconazol-Cis (112839-32-4), ( 1 .25) Hexaconazol (79983-71-4), (1.26) Imazalil (60534-80-7), (1.27) Imazalil Sulfat (58594-72-2), (1.28) Imibenconazol (86598-92-7), (1.29) Ipconazol (125225-28-7), (1.30) Metconazol (125116-23-6), (1.31) Myclobutanil (88671-89-0), (1.32) Naftifin (65472-88-0), (1.33) Nuarimol (63284-71-9), ( 1.34) Oxpoconazol (174212-12-5), (1.35) Paclobutrazol (76738-62-0), (1.36) Pefurazoat (101903-30-4), - -

(1.37) Penconazol (66246-88-6), (1.38) Piperalin (3478-94-2), (1.39) Prochloraz (67747-09-5), (1.40) Propiconazol (60207-90-1), (1.41) Prothioconazol (178928-70-6), (1.42) Pyributicarb (88678-67-5), (1.43) Pyrifenox (88283-41-4), (1.44) Quinconazol (103970-75-8), (1.45) Simeconazol (149508-90-7), (1.46) Spiroxamin (118134-30-8), (1.47) Tebuconazol (107534-96-3), (1.48) Terbinafin (91161-71-6), (1.49) Tetraconazol (112281-77-3), (1.50) Triadimefon (43121-43-3), (1.51) Triadimenol (89482-17-7), (1.52) Tridemorph (81412-43-3), (1.53) Triflumizol (68694-11-1), (1.54) Triforin (26644-46-2), (1.55) Triticonazol (131983-72-7), (1.56) Uniconazol (83657-22-1), (1.57) Uniconazol-p (83657-17-4), (1.58) Viniconazol (77174-66-4), (1.59) Voriconazol (137234-62-9), (1.60) l-(4-Chlorphenyl)-2-(lH- 1,2,4- triazol- 1 -yl)cycloheptanol (129586-32-9), (1.61) Methyl- 1 -(2,2-dimethyl-2,3-dihydro- lH-inden- 1 -yl)- lH-imidazol-5-carboxylat (110323-95-0), (1.62) N'-{5-(Difluormethyl)-2-methyl-4-[3- (trimethylsilyl)propoxy]phenyl}-N-ethyl-N-methylimidoformami d, (1.63) N-Ethyl-N-methyl-N'-{2- methyl-5-(trifluormethyl)-4-[3-(trimethylsilyl)propoxy]pheny l}imidoformami und (1 64) 0-[l-(4- Methoxyphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-yl]-lH-imidazol-l-carbot hioat (111226-71-2).

(2) Inhibitoren der Respiration (Atmungsketten-Inhibitoren), wie beispielsweise (2.1) Bixafen (581809- 46-3), (2.2) Boscalid (188425-85-6), (2.3) Carboxin (5234-68-4), (2.4) Diflumetorim (130339-07-0),

(2.5) Fenfuram (24691-80-3), (2.6) Fluopyram (658066-35-4), (2.7) Flutolanil (66332-96-5), (2.8) Fluxapyroxad (907204-31-3), (2.9) Furametpyr (123572-88-3), (2.10) Furmecyclox (60568-05-0), (2.11) Isopyrazam Mischung des syn-epimeren Razemates 1RS,4SR,9RS und des anti-empimeren Razemates 1RS,4SR,9SR (881685-58-1), (2.12) Isopyrazam (anti-epimeres Razemat ), (2.13) Isopyrazam (anti- epimeres Enantiomer 1R,4S,9S), (2.14) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1 S,4R,9R), (2.15) Isopyrazam (syn-epimeres Razemat 1RS,4SR,9RS), (2.16) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1R,4S,9R), (2.17) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1S,4R,9S), (2.18) Mepronil (55814-41-0), (2.19) Oxycarboxin (5259-88-1), (2.20) Penflufen (494793-67-8), (2.21) Penthiopyrad (183675-82-3), (2.22) Sedaxane (874967-67-6), (2.23) Thifluzamid (130000-40-7), (2.24) l-Methyl-N-[2-( 1, 1,2,2- tetrafluorethoxy)phenyl]-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-car boxamid, (2.25) 3 -(Difluormethyl)- 1- methyl-N-[2-( 1 , 1 ,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl] - lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.26) 3-(Difluormethyl)-N- [4-fluor-2-( 1 , 1 ,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)phenyl]- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.27) N-[ 1 -(2,4- Dichlorphenyl)- 1 -methoxypropan-2-yl] -3 -(difluormethyl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid

(1092400-95-7), (2.28) 5,8-Difluor-N-[2-(2-fluor-4-{[4-(trifluormethyl)pyridin-2- yl]oxy}phenyl)ethyl]quinazolin-4-amin (1210070-84-0) (bekannt aus WO2010025451), (2.29) N-[9- (Dichlormethylen)- 1 ,2,3 ,4-tetrahydro- 1 ,4-methanonaphthalen-5 -yl] -3 -(difluormethyl)- 1 -methyl- 1H- pyrazol-4-carboxamid, (2.30) N-[(lS,4R)-9-(Dichlormethylen)-l,2,3,4-tetrahydro-l,4- methanonaphthalen-5-yl] -3 -(difluormethyl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid und (2.31) N-[(1R,4S)- 9-(Dichlormethylen)- 1 ,2,3 ,4-tetrahydro- 1 ,4-methanonaphthalen-5 -yl] -3 -(difluormethyl)- 1 -methyl- 1H- pyrazol-4-carboxamid.

(3) Inhibitoren der Respiration (Atmungsketten-Inhibitoren) am Komplex III der Atumungskette, wie beispielsweise (3.1) Ametoctradin (865318-97-4), (3.2) Amisulbrom (348635-87-0), (3.3) Azoxystrobin - -

(131860-33-8), (3.4) Cyazofamid (120116-88-3), (3.5) Coumethoxystrobin (850881-30-0), (3.6) Coumoxystrobin (850881-70-8), (3.5) Dimoxystrobin (141600-52-4), (3.6) Enestroburin (238410-11-2) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.9) Famoxadon (131807-57-3) (bekannt aus WO 2004/058723),

(3.10) Fenamidon (161326-34-7) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.11) Fenoxystrobin (918162-02-4), (3.12) Fluoxastrobin (361377-29-9) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.13) Kresoxim-Methyl (143390-

89-0) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.14) Metominostrobin (133408-50-1) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.15) Orysastrobin (189892-69-1) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.16) Picoxystrobin (117428-22-5) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.17) Pyraclostrobin (175013-18-0) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.18) Pyrametostrobin (915410-70-7) (b ekannt aus WO 2004/058723), (3.19) Pyraoxystrobin (862588-11-2) (bekannt aus WO 2004/058723), (3 .20) Pyribencarb (799247-52-2) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.21) Triclopyricarb (902760-40-1), (3.22) Trifloxystrobin (141517-21-7) (bekannt aus WO 2004/058723), (3.23) (2E)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2- methylphenoxy)-5-fluo yrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylethanamid (bekannt aus WO 2004/058723), (3.24) (2E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-(2-{[({(lE)-l-[3- (trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy] m ethyl } phenyl ) ethanami d (b ekannt au s W O 2004/058723), (3.25) (2E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-{2-[(E)-({ l-[3-

(trifluormethyl)phenyl]ethoxy}imino)methyl]phenyl}ethanam id (158169-73-4), (3.26) (2E)-2-{2- [( { [( 1 E)- 1 -(3 - { [(E)- 1 -Fluor-2-phenylethenyl] oxy }phenyl)ethyliden]amino} oxy)methyl]phenyl} -2- (methoxyimino)-N-methylethanamid (326896-28-0), (3.27) (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6- Dichlo henyl)but-3-en-2-yliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyi mino)-N-methylethanamid,

(3.28) 2-Chlor-N-(l, l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)pyridin-3-carboxamid (119899-14-8),

(3.29) 5-Methoxy-2-methyl-4-(2-{[({(lE)-l-[3- (trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)-2, 4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, (3.30) Methyl-(2E)-2-{2-[({cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)imino]methy l}sulfanyl)methyl]phenyl}-3- methoxyprop-2-enoat (149601-03-6), (3.31) N-(3-Ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-(formylamino)-2- hydroxybenzamid (226551-21-9), (3.32) 2-{2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N- methylacetamid (173662-97-0) und (3.33) (2R)-2-{2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2- methoxy-N-methylacetamid (394657-24-0).

(4) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, wie beispielsweise (4.1) Benomyl (17804-35-2), (4.2) Carbendazim (10605-21-7), (4.3) Chlorfenazol (3574-96-7), (4.4) Diethofencarb (87130-20-9), (4.5)

Ethaboxam (162650-77-3), (4.6) Fluopicolid (239110-15-7), (4.7) Fuberidazol (3878-19-1), (4.8) Pencycuron (66063-05-6), (4.9) Thiabendazol (148-79-8), (4.10) Thiophanat-Methyl (23564-05-8),

(4.11) Thiophanat (23564-06-9), (4.12) Zoxamid (156052-68-5), (4.13) 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-l- yl)-6-(2,4,6-trifluo henyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin (214706-53-3) und (4.14) 3-Chlor-5-(6- chlo yridin-3-yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluo henyl)pyridazin (1002756-87-7).

(5) Verbindungen mit Multisite-Aktivität, wie beispielsweise (5.1) Bordeauxmischung (8011-63-0), (5.2) Captafol (2425-06-1), (5.3) Captan (133-06-2) (bekannt aus WO 02/12172), (5.4) Chlorothalonil - -

(1897-45-6), (5.5) Kupferzubereitungen wie Kupferhydroxid (20427-59-2), (5.6) Kupfemaphthenat (1338-02-9), (5.7) Kupferoxid (1317-39-1), (5.8) Kupferoxychlorid (1332-40-7), (5.9) Kupfersulfat (7758-98-7), (5.10) Dichlofluanid (1085-98-9), (5.11) Dithianon (3347-22-6), (5.12) Dodine (2439-10- 3), (5.13) Dodine freie Base, (5.14) Ferbam (14484-64-1), (5.15) Fluorofolpet (719-96-0), (5.16) Folpet (133-07-3), (5.17) Guazatin (108173-90-6), (5.18) Guazatinacetat, (5.19) Iminoctadin (13516-27-3), (5.20) Iminoctadinalbesilat (169202-06-6), (5.21) Iminoctadintriacetat (57520-17-9), (5.22) Mankupfer (53988-93-5), (5.23) Mancozeb (8018-01-7), (5.24) Maneb (12427-38-2), (5.25) Metiram (9006-42-2), (5.26) Zinkmetiram (9006-42-2), (5.27) Kupfer-Oxin (10380-28-6), (5.28) Propamidin (104-32-5), (5.29) Propineb (12071-83-9), (5.30) Schwefel und Schwefelzubereitungen wie beispielsweise Calciumpolysulfid (7704-34-9), (5.31) Thiram (137-26-8), (5.32) Tolylfluanid (731-27-1), (5.33) Zineb (12122-67-7) und (5.34) Ziram (137-30-4).

(6) Resistenzinduktoren, wie beispielsweise (6.1) Acibenzolar-S-Methyl (135158-54-2), (6.2) Isotianil (224049-04-1), (6.3) Probenazol (27605-76-1) und (6.4) Tiadinil (223580-51-6).

(7) Inhibitoren der Aminosäure- und Protein-Biosynthese, wie beispielsweise (7.1) Andoprim (23951- 85-1), (7.2) Blasticidin-S (2079-00-7), (7.3) Cyprodinil (121552-61-2), (7.4) Kasugamycin (6980-18-3),

(7.5) Kasugamycin Hydrochlorid Hydrat (19408-46-9), (7.6) Mepanipyrim (110235-47-7), (7.7) Pyrimethanil (53112-28-0) und (7.8) 3-(5-Fluor-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisoquinolin-l- yl)quinolin (861647-32-7) (bekannt aus WO2005070917).

(8) Inhibitoren der ATP Produktion, wie beispielsweise (8.1) Fentin Acetat (900-95-8), (8.2) Fentin Chlorid (639-58-7), (8.3) Fentin Hydroxid (76-87-9) und (8.4) Silthiofam (175217-20-6).

(9) Inhibitoren der Zellwandsynthese, wie beispielsweise (9.1) Benthiavalicarb (177406-68-7), (9.2) Dimethomorph (110488-70-5), (9.3) Flumorph (211867-47-9), (9.4) Iprovalicarb (140923-17-7), (9.5) Mandipropamid (374726-62-2), (9.6) Polyoxins (11113-80-7), (9.7) Polyoxorim (22976-86-9), (9.8) Validamycin A (37248-47-8) und (9.9) Valifenalat (283159-94-4; 283159-90-0). (10) Inhibitoren der Lipid- und Membran-Synthese, wie beispielsweise (10.1) Biphenyl (92-52-4), (10.2) Chloroneb (2675-77-6), (10.3) Dicloran (99-30-9), (10.4) Edifenphos (17109-49-8), ( 10.5) Etridiazol (2593-15-9), (10.6) Iodocarb (55406-53-6), (10.7) Iprobenfos (26087-47-8), ( 10.8) Isoprothiolan (50512-35-1), (10.9) Propamocarb (25606-41-1), ( 10.10) Propamocarb Hydrochlorid (25606-41-1), (10.11) Prothiocarb (19622-08-3), (10.12) Pyrazophos (13457-18-6), (10.13) Quintozen (82-68-8), (10.14) Tecnazene (117-18-0) und (10.15) Tolclofos-Methyl (57018-04-9).

(11) Inhibitoren der Melanin-Biosynthese, wie beispielsweise (11.1) Carpropamid (104030-54-8), (11.2) Diclocymet (139920-32-4), (11.3) Fenoxanil (115852-48-7), (11.4) Fthalid (27355-22-2), ( 1 1.5) Pyroquilon (57369-32-1), (11.6) Tricyclazol (41814-78-2) und (11.7) 2,2,2-Trifluorethyl {3-methyl-l- [(4-methylbenzoyl)amino]butan-2-yl}carbamat (851524-22-6) (bekannt aus WO2005042474). - -

(12) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, wie beispielsweise (12.1) Benalaxyl (71626-11-4), (12.2) Benalaxyl-M (Kiralaxyl) (98243-83-5), (12.3) Bupirimat (41483-43-6), (12.4) Clozylacon (67932-85-8), (12.5) Dimethirimol (5221-53-4), (12.6) Ethirimol (23947-60-6), (12.7) Furalaxyl (57646-30-7), (12.8) Hymexazol (10004-44-1), (12.9) Metalaxyl (57837-19-1), (12.10) Metalaxyl-M (Mefenoxam) (70630- 17-0), (12.11) Ofurace (58810-48-3), (12.12) Oxadixyl (77732-09-3) und (12.13) Oxolinsäure (14698- 29-4).

(13) Inhibitoren der Signaltransduktion, wie beispielsweise (13.1) Chlozolinat (84332-86-5), ( 13.2) Fenpiclonil (74738-17-3), (13.3) Fludioxonil (131341-86-1), (13.4) Iprodion (36734-19-7), ( 13.5) Procymidon (32809-16-8), (13.6) Quinoxyfen (124495-18-7) und (13.7) Vinclozolin (50471-44-8). (14) Entkoppler, wie beispielsweise (14.1) Binapacryl (485-31-4), (14.2) Dinocap (131-72-6), (14.3) Ferimzon (89269-64-7), (14.4) Fluazinam (79622-59-6) und (14.5) Meptyldinocap (131-72-6).

(15) Weitere Verbindungen, wie beispielsweise (15.1) Benthiazol (21564-17-0), (15.2) Bethoxazin (163269-30-5), (15.3) Capsimycin (70694-08-5), (15.4) Carvon (99-49-0), (15.5) Chinomethionat (2439-01-2), (15.6) Pyriofenon (Chlazafenon) (688046-61-9), (15.7) Cufraneb (11096-18-7), ( 15.8) Cyflufenamid (180409-60-3), (15.9) Cymoxanil (57966-95-7), (15.10) Cyprosulfamide (221667-31-8), (15.11) Dazomet (533-74-4), (15.12) Debacarb (62732-91-6), (15.13) Dichlorophen (97-23-4), (15.14) Diclomezin (62865-36-5), (15.15) Difenzoquat (49866-87-7), (15.16) Difenzoquat Methylsulphat (43222-48-6), (15.17) Diphenylamin (122-39-4), (15.18) Ecomat, (15.19) Fenpyrazamin (473798-59-3), (15.20) Flumetover (154025-04-4), (15.21) Fluoromid (41205-21-4), (15.22) Flusulfamid (106917-52- 6), (15.23) Flutianil (304900-25-2), (15.24) Fosetyl-Aluminium (39148-24-8), (15.25) Fosetyl-Calcium, (15.26) Fosetyl-Natrium (39148-16-8), (15.27) Hexachlorbenzol (118-74-1), ( 15.28) Irumamycin (81604-73-1), (15.29) Methasulfocarb (66952-49-6), (15.30) Methylisothiocyanat (556-61-6), (15.31) Metrafenon (220899-03-6), (15.32) Mildiomycin (67527-71-3), (15.33) Natamycin (7681-93-8), (15.34) Nickel Dimethyldithiocarbamat (15521-65-0), (15.35) Nitrothal-Isopropyl (10552-74-6), ( 15.36) Octhilinone (26530-20-1), (15.37) Oxamocarb (917242-12-7), (15.38) Oxyfenthiin (34407-87-9), (15.39) Pentachlorphenol und dessen Salze (87-86-5), (15.40) Phenothrin, (15.41) Phosphorsäure und deren Salze (13598-36-2), (15.42) Propamocarb-Fosetylat, (15.43) Propanosin-Natrium (88498-02-6), (15.44) Proquinazid (189278-12-4), (15.45) Pyrimorph (868390-90-3), (15.45e) (2E)-3-(4-Tert- butylphenyl)-3-(2-chlo yridin-4-yl)-l-(mo holin-4-yl)prop-2-en-l-on (1231776-28-5), (15.45z) (2Z)- 3 -(4-Tert-butylphenyl)-3 -(2-chlorpyridin-4-yl)- 1 -(morpholin-4-yl)prop-2-en- 1 -on (1231776-29-6), (15.46) Pyrrolnitrin (1018-71-9) (bekannt aus EP-A 1 559 320), (15.47) Tebufloquin (376645-78-2), (15.48) Tecloftalam (76280-91-6), (15.49) Tolnifanid (304911-98-6), (15.50) Triazoxid (72459-58-6), (15.51) Trichlamid (70193-21-4), (15.52) Zarilamid (84527-51-5), (15.53) (3S,6S,7R,8R)-8-Benzyl-3- [( { 3 -[(isobutyryloxy)methoxy] -4-methoxypyridin-2-yl } carbonyl)amino] -6-methyl-4,9-dioxo- 1,5- dioxonan-7-yl 2-methylpropanoat (517875-34-2) (bekannt aus WO2003035617), (15.54) l-(4-{4-[(5R)- 5-(2,6-Difluo henyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperid in-l-yl)-2-[5-methyl-3- - -

(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]ethanon (1003319-79-6), (15.55) l-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-Difluorphenyl)- 4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-3-yl] - 1 ,3-thiazol-2-yl}pipm

pyrazol-l-yl]ethanon (1003319-80-9), (15.56) l-(4-{4-[5-(2,6-Difluo henyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3- yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluor methyl)-lH-pyrazol-l-yl]ethanon (1003318- 67-9), (15.57) l-(4-Methoxyphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-yl-lH-imidazol-l-ca rboxylat (111227-17-9), (15.58) 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)pyridin (13108-52-6), (15.59) 2,3-Dibutyl-6- chlorthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-on (221451-58-7), (15.60) 2,6-Dimethyl-lH,5H-[l,4]dithiino[2,3- c:5,6-c']dipyrrol-l,3,5,7(2H,6H)-tetron, (15.61) 2-[5-Methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-(4- {4-[(5R)-5-phenyl-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2 -yl}piperidin-l-yl)ethanon (1003316-53- 7), (15.62) 2-[5-Methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-(4-{4-[(5S )-5-phenyl-4,5-dihydro-l,2- oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)ethanon (1003316-54-8), (15.63) 2-[5-Methyl-3- (trifluormethyl)- lH-pyrazol- 1 -yl] - 1 - {4- [4-(5 -phenyl-4, 5 -dihydro- 1 ,2-oxazol-3 -yl)- 1 ,3 -thiazol-2- yl]piperidin-l-yl}ethanon (1003316-51-5), (15.64) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-4H-chromen-4-on, (15.65) 2-Chlor-5-[2-chlor- 1 -(2,6-difluor-4-methoxyphenyl)-4-methyl- lH-imidazol-5 -yljpyridin, ( 15.66) 2- Phenylphenol und dessen Salze (90-43-7), (15.67) 3-(4,4,5-Trifluor-3,3-dimethyl-3,4- dihydroisoquinolin-l-yl)quinolin (861647-85-0) (bekannt aus WO2005070917), (15.68) 3,4,5- Trichlo yridin-2,6-dicarbonitril (17824-85-0), (15.69) 3-[5-(4-Ch^henyl)-2,3-dimethyl-l,2- oxazolidin-3 -yljpyridin, (15.70) 3-Chlor-5-(4-chlorphenyl)-4-(2,6-difluo henyl)-6-methylpyridazin, (15.71) 4-(4-Chlo henyl)-5-(2,6-difluo henyl)-3,6-dimethylpyridazin, (15.72) 5-Amino-l,3,4- thiadiazol-2-thiol, (15.73) 5-Chlor-N'-phenyl-N'-(prop-2-in-l-yl)thiophen-2-sulfonohydra zid (134-31-6), (15.74) 5-Fluor-2-[(4-fluorbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin (1174376-11-4 ) ( b e k a n n t a u s WO2009094442), (15.75) 5-Fluor-2-[(4-methylbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin (1174376-25-0) (bekannt aus WO2009094442), (15.76) 5-Methyl-6-octyl[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin, (15.77) Ethyl- (2Z)-3-amino-2-cyan-3-phenylprop-2-enoat, (15.78) N'-(4-{[3-(4-Chlorbenzyl)-l,2,4-thiadiazol-5- yl]oxy}-2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.79) N-(4-Chlorbenzyl)-3-[3- methoxy-4-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl]propanamid, (15.80) N-[(4-Chloφhenyl)(cyan)methyl] -3-[3- methoxy-4-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl]propanamid, (15.81) N-[(5 -Brom-3 -chlc^yridin-2-yl)methyl] - 2,4-dichloφyridin-3 -carboxamid, (15.82) N-[ 1 -(5 -Brom-3 -chloφyridin-2-yl)ethyl] -2,4-dichloφyridin- 3 -carboxamid, (15.83) N-[l-(5 -Brom-3 -chloφyridin-2-yl)ethyl] -2 -fluor-4-iodpyridin-3 -carboxamid, (15.84) N-{(E)-[(Cyclopropylmethoxy)imino][6-(difluormethoxy)-2,3-di fluoφhenyl]methyl}-2- phenylacetamid (221201-92-9), (15.85) N-{(Z)-[(Cyclopropylmethoxy)imino][6-(difluormethoxy)-2,3- difluoφhenyl]methyl}-2-phenylacetamid (221201-92-9), (15.86) N'-{4-[(3-Tert-butyl-4-cyano-l,2- thiazol-5 -yl)oxy] -2-chlor-5 -methylphenyl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.87) N-Methyl-2-( 1 - {[5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperid in-4-yl)-N-(l,2,3,4-tetrahydronaphthalen- l-yl)-l,3-thiazol-4-carboxamid (922514-49-6), (15.88) N-Methyl-2-(l-{ [5-methyl-3-(trifluormethyl)- ΙΗ-pyrazol- 1 -yl]acetyl}piperidin-4-yl)-N-[( 1R)- 1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen- 1 -yl]- 1 ,3-thiazol-4- carboxamid (922514-07-6), (15.89) N-Methyl-2-(l-{[5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l- yl]acetyl}piperidin-4-yl)-N-[( 1 S)- 1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen- 1 -yl]- 1 ,3-thiazol-4-carboxamid (922514- - -

48-5), (15.90) Pentyl-{6-[({ [( 1 -methyl- lH-tetrazol-5 -yl)(phenyl)methyliden]amino} oxy)methyl]pyridin- 2-yl}carbamat, (15.91) Phenazin-1 -carbonsäure, (15.92) Chinolin-8-ol (134-31-6), (15.93) Chinolin-8- olsulfat(2: l) (134-31-6) und (15.94) Tert-butyl {6-[({[(l-methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylen]amino} oxy)methyl]pyridin-2-yl} carbamat. (16) Weitere Verbindungen, wie beispielsweise (16.1) l-Methyl-3-(trifluormethyl)-N-[2'- (trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.2) N-(4'-Chlorbiphenyl-2-yl)-3- (difluormethyl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.3) N-(2',4'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-3 - (difluormethyl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.4) 3-(Difluormethyl)- 1 -methyl-N-[4'- (trifluormethyl)biphenyl-2-yl] - lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.5) N-(2',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)- 1 - methyl-3 -(trifluormethyl)- lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.6) 3 -(Difluormethyl)- 1 -methyl-N-[4'-(prop- 1 - in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.7) 5 -Fluor- 1 ,3 -dimethyl-N-[4'-(prop- 1 -in- 1 - yl)biphenyl-2-yl]- lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.8) 2-Chlor-N-[4'-(prop- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2- yl]pyridin-3 -carboxamid, (16.9) 3 -(Difluormethyl)-N-[4'-(3 ,3 -dimethylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 - methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.10) N-[4'-(3,3-Dimethylbut-l-in-l-yl)biphenyl-2-yl]-5-fluor-l,3- dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.11) 3-(Difluormethyl)-N-(4'-ethinylbiphenyl-2-yl)-l-methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.12) N-(4'-Ethinylbiphenyl-2-yl)-5 -fluor- 1 ,3 -dimethyl- lH-pyrazol-4- carboxamid, (16.13) 2-Chlor-N-(4'-ethinylbiphenyl-2-yl)pyridin-3-carboxamid, (16.14) 2-Chlor-N-[4'- (3,3-dimethylbut-l-in-l-yl)biphenyl-2-yl]pyridin-3-carboxami d (bekannt aus EP-A 1 559 320), (16.15) 4-(Difluormethyl)-2-methyl-N-[4'-(trifluormethyl)biphenyl-2- yl] - 1 ,3 -thiazol-5 -carboxamid, (16.16) 5 - Fluor-N-[4'-(3-hydroxy-3-methylbut-l-in-l-yl)biphenyl-2-yl]- l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (16.17) 2-Chlor-N-[4'-(3-hydroxy-3-methylbut-l -in- l-yl)biphenyl -2 -yl]pyridin-3 -carboxamid, (16.18) 3- (Difluormethyl)-N- [4'-(3 -methoxy-3 -methylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 -methyl- lH-pyrazol -4- carboxamid, (16.19) 5 -Fluor-N-[4'-(3 -methoxy-3 -methylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 ,3 -dimethyl- 1H- pyrazol-4-carboxamid, (16.20) 2-Chlor-N-[4'-(3 -methoxy-3 -methylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl]pyridin- 3-carboxamid, (16.21) (5-Brom-2-methoxy-4-methylpyridin-3-yl)(2,3,4-trimethoxy-6- methylphenyl)methanon, (16.22) N-[2-(4-{[3-(4-Chlo henyl)prop-2-in-l-yl]oxy}-3- methoxyphenyl)ethyl]-N2-(methylsulfonyl)valinamid (220706-93-4), (16.23) 4-Oxo-4-[(2- phenylethyl)amino]butansäure und (16.24) But-3-yn-l-yl {6-[({[(Z)-(l-methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylen]amino} oxy)methyl]pyridin-2-yl} carbamat. Alle genannten Mischpartner der Klassen (1) bis (16) können, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden.

Herbizide

Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat- Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar. Die hier mit ihrem „common name" genannten Wirkstoffe sind dem Fachmann bekannt und in einschägigen Fachbüchern oder dem world wide web beschrieben (z.B. http://www.alanwood.net/pesticides). Als bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere Anwendungsformen genannt:

Acetochlor, Acibenzolar, Acibenzolar-S-methyl, Acifluorfen, Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Alachlor, Allidochlor, Alloxydim, Alloxydim-sodium, Ametryn, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Aminocyclopyrachlor, Aminocyclopyrachlor-kalium, Aminocyclopyrachlor-methyl, Aminopyralid, Amitrole, Ammoniumsulfamat, Ancymidol, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Aziprotryn, Beflubutamid, Benazolin, Benazolin-ethyl, Bencarbazone, Benfluralin, Benfuresate,

Bensulide, Bensulfuron, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzofluor, Benzoylprop, Bicyclopyrone, Bifenox, Bilanafos, Bilanafos-natrium, Bispyribac,

Bispyribac-natrium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Bromuron, Buminafos, Busoxinone, Butachlor, Butafenacil, Butamifos, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate,

Cafenstrole, Carbetamide, Carfentrazone, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chloramben,

Chlorazifop, Chlorazifop-butyl, Chlorbromuron, Chlorbufam, Chlorfenac, Chlorfenac-natrium,

Chlorfenprop, Chlorflurenol, Chlorflurenol-methyl, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlormequat-chlorid, Chlornitrofen, Chlorophthalim, Chlorthal-dimethyl, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Cinidon, Cinidon-ethyl, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop, Clodinafop-propargyl, Clofencet, Clomazone, Clomeprop, Cloprop, Clopyralid, Cloransulam, Cloransulam-methyl,

Cumyluron, Cyanamide, Cyanazine, Cyclanilide, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cycluron, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Cyperquat, Cyprazine, Cyprazole, 2,4-D, 2,4-DB, Daimuron/Dymron, Dalapon, Daminozide, Dazomet, n-Decanol, Desmedipham, Desmetryn, Detosyl-Pyrazolate (DTP), Diallate, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diclofop-methyl, Diclofop-P- methyl, Diclosulam, Diethatyl, Diethatyl-ethyl, Difenoxuron, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Diflufenzopyr-natrium, Dikegulac-sodium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Dimethipin, Dimetrasulfuron, Dinitramine, Dinoseb, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Diquat-dibromide, Dithiopyr, Diuron, DNOC, Eglinazine-ethyl, Endothal, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron, Ethametsulfuron-methyl, Ethephon, Ethidimuron, Ethiozin, Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxyfen-ethyl, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, F- 5331, d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluo ropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-yl]-phenyl]- ethansulfonamid, F-7967, d. h. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-lH-benzimidazol-4-yl]- l-methyl- - -

6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion, Fenoprop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P -ethyl, Fenoxasulfone, Fentrazamide, Fenuron, Flamprop, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-P, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P- butyl, Fluazolate, Flucarbazone, Flucarbazone-sodium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet (Thiafluamide), Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumetralin, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorodifen, Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-ethyl,

Flupoxam, Flupropacil, Flupropanate, Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Flurenol, Flurenol-butyl, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Forchlorfenuron, Fosamine, Furyloxyfen, Gibberellinsäure, Glufosinate, Glufosinate-ammonium, Glufosinate-P, Glufosinate-P - ammonium, Glufosinate-P -natrium, Glyphosate, Glyphosate-isopropylammonium, H-9201, d. h. 0-(2,4- Dimethyl-6-nitrophenyl)-0-ethyl-isopropylphosphoramidothioat , Halosafen, Halosulfuron,

Halosulfuron-methyl, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Haloxyfop-ethoxyethyl, Haloxyfop-P-ethoxyethyl, Haloxyfop-methyl, Haloxyfop-P -methyl, Hexazinone, HW-02, d. h. l-(Dimethoxyphosphoryl)-ethyl- (2,4-dichlorphenoxy)acetat, Imazamethabenz, Imazamethabenz -methyl, Imazamox, Imazamox- ammonium, Imazapic, Imazapyr, Imazapyr-isopropylammonium, Imazaquin, Imazaquin-ammonium, Imazethapyr, Imazethapyr-ammonium, Imazosulfuron, Inabenfide, Indanofan, Indaziflam,

Indolessigsäure (IAA), 4-Indol-3-ylbuttersäure (IBA), Iodosulfuron, Iodosulfuron-methyl-natrium, Iofensulfuron, Iofensulfuron-natrium, Ioxynil, Ipfencarbazone, Isocarbamid, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, KUH-043, d. h. 3-({[5-(Difluormethyl)-l- methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-yl]methyl}sulfonyl)-5 ,5-dimethyl-4,5-dihydro-l,2-oxazol, Karbutilate, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, Maleinsäurehydrazid, MCPA, MCPB, MCPB- methyl, -ethyl und -natrium, Mecoprop, Mecoprop-natrium, Mecoprop-butotyl, Mecoprop-P-butotyl, Mecoprop-P-dimethylammonium, Mecoprop-P-2-ethylhexyl, Mecoprop-P-kalium, Mefenacet,

Mefluidide, Mepiquat-chlorid, Mesosulfuron, Mesosulfuron-methyl, Mesotrione, Methabenzthiazuron, Metam, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Metazasulfuron, Methazole, Methiopyrsulfuron, Methiozolin, Methoxyphenone, Methyldymron, 1-Methylcyclopropen, Methylisothiocyanat,

Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron, Metsulfuron-methyl, Molinate, Monalide, Monocarbamide, Monocarbamide- dihydrogensulfat, Monolinuron, Monosulfuron, Monosulfuron-ester, Monuron, MT-128, d. h. 6-Chlor- N-[(2E)-3-chlo rop-2-en-l-yl]-5-methyl-N-phenylpyridazin-3-amin, MT-5950, d. h. N-[3-Chlor-4-(l- methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-011, Naproanilide, Napropamide, Naptalam, NC- 310, d.h. 4-(2,4-Dichlorobenzoyl)-l-methyl-5-benzyloxypyrazole, Neburon, Nicosulfuron,

Nipyraclofen, Nitralin, Nitrofen, Nitrophenolat-natrium (Isomerengemisch), Nitrofluorfen, Nonansäure, Norflurazon, Orbencarb, Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron,

Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paclobutrazol, Paraquat, Paraquat-dichlorid, Pelargonsäure

(Nonansäure), Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentanochlor, Pentoxazone, Perfluidone, Pethoxamid, Phenisopham, Phenmedipham, Phenmedipham-ethyl, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, - -

Piperophos, Pirifenop, Pirifenop-butyl, Pretilachlor, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Probenazole, Profluazol, Procyazine, Prodiamine, Prifluraline, Profoxydim, Prohexadione, Prohexadione-calcium, Prohydrojasmone, Prometon, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propazine, Propham, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-natrium, Propyrisulfuron, Propyzamide,

Prosulfalin, Prosulfocarb, Prosulfuron, Prynachlor, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-ethyl,

Pyrasulfotole, Pyrazolynate (Pyrazolate), Pyrazosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen,

Pyribambenz, Pyribambenz-isopropyl, Pyribambenz-propyl, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid, Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyrithiobac-natrium, Pyroxasulfone, Pyroxsulam, Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Saflufenacil, Secbumeton, Sethoxydim, Siduron, Simazine, Simetryn, SN-106279, d. h. Methyl-(2R)-2-({7-[2-chlor-4- (trifluormethyl)phenoxy]-2-naphthyl}oxy)propanoat, Sulcotrione, Sulfallate (CDEC), Sulfentrazone, Sulfometuron, Sulfometuron-methyl, Sulfosate (Glyphosate-trimesium), Sulfosulfuron, SW-065, SYN- 523, SYP-249, d. h. l-Ethoxy-3-methyl-l-oxobut-3-en-2-yl-5-[2-chlor-4-(trifluorm ethyl)phenoxy]-2- nitrobenzoat, SYP-300, d. h. l-[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-l-yl)-3,4-dihydro-2H-l,4-benzo xazin-6-yl]- 3-propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5-dion, Tebutam, Tebuthiuron, Tecnazene, Tefuryltrione, Tembotrione, Tepraloxydim, Terbacil, Terbucarb, Terbuchlor, Terbumeton, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazafluron, Thiazopyr, Thidiazimin, Thidiazuron, Thiencarbazone, Thiencarbazone- methyl, Thifensulfuron, Thifensulfuron-methyl, Thiobencarb, Tiocarbazil, Topramezone, Tralkoxydim, Triafamone, Triallate, Triasulfuron, Triaziflam, Triazofenamide, Tribenuron, Tribenuron-methyl, Trichloressigsäure (TCA), Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifloxysulfuron, Trifloxysulfuron- natrium, Trifluralin, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl, Trimeturon, Trinexapac, Trinexapac-ethyl, Tritosulfuron, Tsitodef, Uniconazole, Uniconazole-P, Vernolate, ZJ-0862, d. h. 3,4-Dichlor-N-{2-[(4,6- dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen:

- -

Die hier mit ihrem„common name" genannten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im

Pestizidhandbuch („The Pesticide Manual" 14th Ed., British Crop Protection Council 2006) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z.B. http://mw.alanwood.net/pesticides).

(1) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, wie beispielsweise Carbamate, z.B. Alanycarb (II- 1-1), Aldicarb (II-1-2), Bendiocarb (II-1-3), Benfuracarb (II-1-4),

Butocarboxim (II-1-5), Butoxycarboxim (II-1-6), Carbaryl (II-1-7), Carbofuran (II-1-8), Carbosulfan (II- 1 - 9), Ethiofencarb (II-1-10), Fenobucarb (II- 1-11), Formetanate (II-1-12), Furathiocarb (II-1-13), Isoprocarb (II-1-14), Methiocarb (II-1-15), Methomyl (II-1-16), Metolcarb (II-1-17), Oxamyl (II-1-18), Pirimicarb (II- 1-19), Propoxur (II-1-20), Thiodicarb (II- 1- 1), Thiofanox (II- 1 -22), Triazamate (II-1-23), Trimethacarb (II- 1 -24), XMC (II- 1-25) und Xylylcarb (II- 1 -26); oder

Organophosphate, z.B. Acephate (II- 1-27), Azamethiphos (II- 1-28), Azinphos-ethyl (II- 1-29), Azinphos- methyl (II-1-30), Cadusafos (II-1-31), Chlorethoxyfos (II-1-32), Chlorfenvinphos (II-1-33), Chlormephos (II-1-34), Chloφyrifos (II-1-35), Chloφyrifos-methyl (II-1-36), Coumaphos (II-1-37), Cyanophos (II-l- 38), Demeton-S-methyl (II-1-39), Diazinon (II-1-40), Dichlorvos/DDVP (II-1-41), Dicrotophos (II-1-42), Dimethoate (II-1-43), Dimethylvinphos (II-1-44), Disulfoton (II-1-45), EPN (II-1-46), Ethion (II-1-47),

Ethoprophos (II-1-48), Famphur (II-1-49), Fenamiphos (II-1-50), Fenitrothion (II-1-51), Fenthion (II-1-52), Fosthiazate (II-1-53), Heptenophos (II-1-54), Imicyafos (II-1-55), Isofenphos (II-1-56), Isopropyl O- (methoxyaminothio-phosphoryl) salicylat (II-1-57), Isoxathion (II-1-58), Malathion (II-1-59), Mecarbam (II-1-60), Methamidophos (II-1-61), Methidathion (II-1-62), Mevinphos (II-1-63), Monocrotophos (II- 1 - 64), Naled (II-1-65), Omethoate (II-1-66), Oxydemeton-methyl (II-1-67), Parathion (II-1-68), Parathion- methyl (II-1-69), Phenthoate (II-1-70), Phorate (II-1-71), Phosalone (II-1-72), Phosmet (II-1-73),

Phosphamidon (II-1-74), Phoxim (II-1-75), Pirimiphos-methyl (II-1-76), Profenofos (II-1-77),

Propetamphos (II-1-78), Prothiofos (II-1-79), Pyraclofos (II-1-80), Pyridaphenthion (II-1-81), Quinalphos (II-1-82), Sulfotep (II-1-83), Tebupirimfos (II-1-84), Temephos (II-1-85), Terbufos (II-1-86),

Tetrachlorvinphos (II-1-87), Thiometon (II-1-88), Triazophos (II-1-89), Triclorfon (II-1-90) und

Vamidothion (II-1-91).

(2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten, wie beispielsweise Cyclodien-organochlorine, z.B. Chlordane (II-2-1) und Endosulfan (II-2-2); oder Phenylpyrazole (Fiprole), z.B. Ethiprole (II-2-3) und Fipronil (II-2-4). (3) Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, wie beispielsweise

Pyrethroide, z.B. Acrinathrin (II-3-1), Allethrin (II-3-2), d-cis-trans Allethrin (II-3-3), d-trans Allethrin (II- 3-4), Bifenthrin (II-3-5), Bioallethrin (II-3-6), Bioallethrin S-cyclopentenyl Isomer (II-3-7), Bioresmethrin (II-3-8), Cycloprothrin (II-3-9), Cyfluthrin (II-3-10), beta-Cyfluthrin (II-3-11), Cyhalothrin (II-3-12), - - lambda-Cyhalothrin (II-3-13), gamma-Cyhalothrin (II-3-14), Cypermethrin (II-3-15), alpha-Cypermethrin (II-3-16), beta-Cypermethrin (II-3-17), theta-Cypermethrin (II-3-18), zeta-Cypermethrin (II-3-19), Cyphenothrin [(lR)-trans-Isomere] (II-3-20), Deltamethrin (II-3-21), Empenthrin [(EZ)-(lR)-Isomere) (II- 3-22), Esfenvalerate (II-3-23), Etofenprox (II-3-24), Fenpropathrin (II-3-25), Fenvalerate (II-3-26), Flucythrinate (II-3-27), Flumethrin (II-3-28), tau-Fluvalinate (II-3-29), Halfenprox (II-3-30), Imiprothrin (II-3-31), Kadethrin (II-3-32), Permethrin (II-3-33), Phenothrin [(lR)-trans-Isomer) (II-3-34), Prallethrin (II-3-35), Pyrethrine (pyrethrum) (II-3-36), Resmethrin (II-3-37), Silafluofen (II-3-38), Tefluthrin (II-3-39), Tetramethrin (II-3-40), Tetramethrin [(1R)- Isomere)] (II-3-41), Tralomethrin (II-3-42) und Transfluthrin (II-3-43); oder DDT (II-3-44); oder Methoxychlor (II-3-45).

(4) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) Agonisten, wie beispielsweise

Neonikotinoide, z.B. Acetamiprid (II-4-1), Clothianidin (II-4-2), Dinotefuran (II-4-3), Imidacloprid (II-4- 4), Nitenpyram (II-4-5), Thiacloprid (II-4-6) und Thiamethoxam (II-4-7); oder

Nikotin (II-4-8). (5) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) allosterische Aktivatoren, wie beispielsweise Spinosine, z.B. Spinetoram (II-5-1) und Spinosad (II-5-2). (6) Chlorid-Kanal-Aktivatoren, wie beispielsweise

Avermectine/Milbemycine, z.B. Abamectin (II-6-1), Emamectin-benzoat (II-6-2), Lepimectin (II-6-3) und Milbemectin (II-6-4). (7) Juvenilhormon-Imitatoren, wie beispielsweise

Juvenilhormon-Analoge, z.B. Hydroprene (II-7-1), Kinoprene (II-7-2) und Methoprene (II-7-3); oder

Fenoxycarb (II-7-4); oder Pyriproxyfen (II-7-5).

(8) Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, wie beispielsweise Alkylhalide, z.B. Methylbromid (II-8-1) und andere Alkylhalide; oder Chloropicrin (II-8-2); oder Sulfurylfluorid (II-8-3); oder Borax (II-8-4); oder Brechweinstein (II-8-5).

(9) Selektive Fraßhemmer, z.B. Pymetrozine (II-9-1); oder Flonicamid (II-9-2).

(10) Milbenwachstumsinhibitoren, z.B. Clofentezine (II-10-1), Hexythiazox (II-10-2) und Diflovidazin (II- 10-3); oder - - Etoxazole (II-10-4).

(11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran, z.B. Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis (II-l l-l), Bacillus sphaericus (II- 11 -2), Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai (II- 1 1-3), Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki (II-l 1-4), Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis (II- 11-5) und BT Pflanzenproteine: CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab l (II-l 1-6).

(12) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron (II- 12-1); oder

Organozinnverbindungen, z.B. Azocyclotin (II-12-2), Cyhexatin (II-12-3) und Fenbutatin-oxid (II-12-4); oder Propargite (II- 12-5); oder Tetradifon (II- 12-6).

(13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr (II-13-1), DNOC (II-13-2) und Sulfluramid (II-13-3).

(14) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor- Antagonisten, wie beispielsweise Bensultap (II- 14-1), Cartap- hydrochlorid (II- 14-2), Thiocyclam (II- 14-3) und Thiosultap-Natrium (II- 14-4). (15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Bistrifluron (II-15-1), Chlorfluazuron (II-15-2), Diflubenzuron (II-l 5-3), Flucycloxuron (II-15-4), Flufenoxuron (II- 15-5), Hexaflumuron (11-15- 6), Lufenuron (II- 15 -7), Novaluron (II- 15 -8), Noviflumuron (II- 15 -9), Teflubenzuron (11-15-10) und Triflumuron (11-15-11).

(16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1, wie beispielsweise Buprofezin (II-16-1). (17) Häutungsstörende Wirkstoffe, Dipteran, wie beispielsweise Cyromazine (II-17-1).

(18) Ecdyson-Rezeptor Agonisten, wie beispielsweise Chromafenozide (II-l 8-1), Halofenozide (II-18-2), Methoxyfenozide (II- 18-3) und Tebufenozide (II- 18-4).

(19) Oktopaminerge Agonisten, wie beispielsweise Amitraz (II-19-1).

(20) Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon (11-20- 1); oder Acequinocyl (II-20-2); oder Fluacrypyrim (II-20-3).

(21) Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, beispielsweise

METI-Akarizide, z.B. Fenazaquin (II-21-1), Fenpyroximate (II-21-2), Pyrimidifen (II-21-3), Pyridaben (II- 21-4), Tebufenpyrad (11-21 -5) und Tolfenpyrad (11-21 -6); oder - -

Rotenone (Derris) (11-21 -7).

(22) Spannungsabhängige Natriumkanal-Blocker, z.B. Indoxacarb (II-22-1); oder Metaflumizone (II-22-2).

(23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise

Tetron- und Tetramsäurederivate, z.B. Spirodiclofen (II-23-1), Spiromesifen (II-23-2) und Spirotetramat (II-23-3).

(24) Komplex-IV-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise

Phosphine, z.B. Aluminiumphosphid (II-24-1), Calciumphosphid (II-24-2), Phosphin (II-24-3) und Zinkphosphid (II-24-4); oder

Cyanid (II-24-5). (25) Komplex-II-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Cyenopyrafen (II-25-1). (28) Ryanodinrezeptor-Effektoren, wie beispielsweise Diamide, z.B. Chlorantraniliprole (II-28-1) und Flubendiamide (II-28-2).

Weitere Wirkstoffe mit unbekanntem Wirkmechanismus, wie beispielsweise Amidoflumet (II-29-1), Azadirachtin (II-29-2), Benclothiaz (II-29-3), Benzoximate (II-29-4), Bifenazate (II-29-5),

Bromopropylate (II-29-6), Chinomethionat (II-29-7), Cryolite (II-29-8), Cyantraniliprole (Cyazypyr) (II- 29-9), Cyflumetofen (11-29-10), Dicofol (11-29-11), Diflovidazin (11-29-12), Fluensulfone (11-29-13), Flufenerim (11-29-14), Flufiprole (11-29-15), Fluopyram (11-29-16), Fufenozide (11-29-17), Imidaclothiz (II- 29-18), Iprodione (11-29-19), Meperfluthrin (11-29-20), Pyridalyl (11-29-21), Pyrifluquinazon (11-29-22), Tetramethylfluthrin (11-29-23) und Iodmethan (11-29-24); desweiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (insbesondere Stamm CNCM 1-1582, beispielsweise VOTiVO™, BioNem) (11-29-25) sowie folgende bekannte wirksame Verbindungen:

3- Brom-N-{2-brom-4-chlor-6-[(l-cyclopropylethyl)carbamoyl]phen yl}-l-(3-chlo yridin-2-yl)-lH- pyrazol-5-carboxamid (11-29-26) (bekannt aus WO2005/077934), 4-{[(6-Brompyrid-3-yl)methyl](2- fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (11-29-27) (bekannt aus WO2007/115644), 4-{[(6-Fluorpyrid-3- yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (11-29-28) (bekannt aus WO2007/115644), 4-{ [(2- Chlor-l,3-thiazol-5-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H )-on (11-29-29) (bekannt aus

WO2007/115644), 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H )-on (11-29-30) (bekannt aus WO2007/115644), Flupyradifurone (II-29-31), 4-{[(6-Chlor-5-fh ^yrid-3- yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (11-29-32) (bekannt aus WO2007/115643), 4-{[(5,6- Dichlo yrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (11-29-33) (bekannt aus WO2007/115646),

4- {[(6-Chlor-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan -2(5FI)-on (11-29-34) (bekannt aus - -

WO2007/115643), 4-{[(6-Ch^yrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (11-29-35) (bekannt aus EP-A-0 539 588), 4-{[(6-Chlo yrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (11-29-36) (bekannt aus EP-A-0 539 588), {[l-(6-Chlo yridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-λ ⁴ -sulfanyliden}cyanamid (11-29-37) (bekannt aus WO2007/149134) und seine Diastereomere {[(lR)-l-(6-Ch^yridin-3- yl)ethyl] (methyl)oxido- ⁴ -sulfanyliden} cyanamid (A) (II-29-38) und { [( 1 S)- 1 -(6-Chlo yridin-3 - yl)ethyl](methyl)oxido- ⁴ -sulfanyliden}cyanamid (B) (11-29-39) (ebenfalls bekannt aus WO2007/149134) sowie Sulfoxaflor (11-29-40) und seine Diastereomere [(R)-Methyl(oxido){(lR)-l-[6- (trifluormethyl)pyridin-3-yl]ethyl}- ⁴ -sulfanyliden]cyanamid (AI) (11-29-41) und [(S)- Methyl(oxido){(lS)-l-[6-(trifluormethyl)pyridin-3-yl]ethyl}- ⁴ -sulfanyliden]cyanamid (A2) (11-29-42), bezeichnet als Diastereomerengruppe A (bekannt aus WO 2010/074747, WO 2010/074751 ), [(R)-

Methyl(oxido) { ( 1 S)- 1 -[6-(trifluormethyl)pyridin-3 -yl] ethyl} - ⁴ -sulfanyliden]cyanamid (B 1 ) (11-29-43) und [(S)-Methyl(oxido){(lR)-l-[6-(trifluormethyl)pyridin-3-yl]et hyl}- ⁴ -sulfanyliden]cyanamid (B2) (II- 29-44), bezeichnet als Diastereomerengruppe B (ebenfalls bekannt aus WO 2010/074747, WO

2010/074751) und 1 l-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-12-hydroxy-l,4-dioxa-9-azadis piro[4.2.4.2]tetradec- 1 l-en-10-οη (11-29-45) (bekannt aus WO2006/089633), 3-(4'-Fluor-2,4-dimethylbiphenyl-3-yl)-4- hydroxy-8-oxa-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (11-29-46) (bekannt aus WO2008/067911), l-{2-Fluor-4- methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-3-(trifluorm ethyl)-lH-l,2,4-triazol-5-amin (II^

(bekannt aus WO2006/043635), [(3S,4aR, 12R, 12aS, 12bS)-3-[(Cyclopropylcarbonyl)oxy]-6, 12-dihydroxy-

4,12b-dimethyl-l l-oxo-9-(pyridin-3-yl)-l,3,4,4a,5,6,6a,12, 12a,12b-decahydro-2H, l lH- benzo[f]pyrano[4,3-b]chromen-4-yl]methylcyclopropancarboxyla t (11-29-48) (bekannt aus

WO2008/066153), 2-Cyan-3-(difluormethoxy)-N,N-dimethylbenzolsulfonamid (11-29-49) (bekannt ausWO2006/056433), 2-Cyan-3-(difluormethoxy)-N-methylbenzolsulfonamid (11-29-50) (bekannt aus WO2006/100288), 2-Cyan-3-(difluormethoxy)-N-ethylbenzolsulfonamid (11-29-51) (bekannt aus WO2005/035486), 4-(Difluormethoxy)-N-ethyl-N-methyl- 1 ,2-benzothiazol-3-amin- 1 , 1 -dioxid (11-29-52) (bekannt aus WO2007/057407), N-[l-(2,3-Dimethylphenyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)ethyl]-4,5-d ihydro- l,3-thiazol-2-amin (11-29-53) (bekannt aus WO2008/104503), { l'-[(2E)-3-(4-Ch^henyl)prop-2-en-l-yl]- 5-fluorspiro[indol-3,4'-piperidin]-l(2H)-yl}(2-chlo yridin-4-yl)methanon (11-29-54) (bekannt aus WO2003/106457), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-l,8-diazaspiro[4. 5]dec-3-en-2-on (II- 29-55) (bekannt aus WO2009/049851), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l,8-diazaspiro[4.5]de c- 3-en-4-yl-ethylcarbonat (11-29-56) (bekannt aus WO2009/049851), 4-(But-2-in-l-yloxy)-6-(3,5- dimethylpiperidin-l-yl)-5-fluoφyrimidin (11-29-57) (bekannt aus WO2004/099160), (2,2,3,3,4,4,5,5- Octafluoφentyl)(3,3,3-trifluoφropyl)malononitril (11-29-58) (bekannt aus WO2005/063094),

(2,2,3, 3,4,4,5,5-Octafluoφentyl)(3,3,4,4,4-pentafluorbutyl)malonon itril (11-29-59) (bekannt aus

WO2005/063094), 8-[2-(Cyclopropylmethoxy)-4-(trifluormethyl)phenoxy]-3-[6-(t rifluormethyl)pyridazin- 3-yl]-3-azabicyclo[3.2.1]octan (11-29-60) (bekannt aus WO2007/040280), Flometoquin (11-29-61), PF1364 (CAS-Reg.Nr. 1204776-60-2) (11-29-62) (bekannt aus JP2010/018586), 5-[5-(3,5-Dichk^henyl)-5- (trifluormethyl)-4,5 -dihydro- 1 ,2-oxazol-3 -yl] -2-( 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)benzonitril (11-29-63) (bekannt aus WO2007/075459), 5-[5-(2-Ch^yridin-4-yl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-l,2-o xazol-3-yl]-2-(lH- - - l,2,4-triazol-l-yl)benzonitril (11-29-64) (bekannt aus WO2007/075459), 4-[5-(3,5-Dich^henyl)-5- (trifluormethyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-{2- oxo-2-[(2,2,2- trifluorethyl)amino]ethyl}benzamid (11-29-65) (bekannt aus WO2005/085216), 4-{[(6-Chk^yridin-3- yl)methyl] (cyclopropyl)amino} - 1 ,3 -oxazol-2(5H)-on (11-29-66), 4- { [(6-Chlorpyridin-3 -yl)methyl] (2,2- difluorethyl)amino} - 1 ,3 -oxazol-2(5H)-on (11-29-67), 4- { [(6-Chlorpyridin-3 -yl)methyl] (ethyl)amino} - 1,3- oxazol-2(5H)-on (11-29-68), 4-{[(6-Ch^yridin-3-yl)methyl](methyl)amino}-l,3-oxazol-2(5H) -on (11-29- 69) (alle bekannt aus WO2010/005692), NNI-0711 (11-29-70) (bekannt aus WO2002/096882), 1-Acetyl- N-[4-(l, l,l,3,3,3-hexafluor-2-methoxypropan-2-yl)-3-isobutylphenyl]- N-isobutyryl-3,5-dimethyl-lH- pyrazol-4-carboxamid (11-29-71) (bekannt aus WO2002/096882), Methyl-2-[2-({[3-brom-l-(3- chlorpyridin-2-yl)- lH-pyrazol-5 -yljcarbonyl} amino)-5 -chlor-3 -methylbenzoyl] -2- methylhydrazincarboxylat (11-29-72) (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[2-({[3-brom-l-(3- chlo yridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)-5-cyan-3-methyl benzoyl]-2-ethylhydrazincarboxylat (11-29-73) (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[2-({[3-brom-l-(3-ch^yridin-2-yl)-lH-pyrazol-5- yl]carbonyl}amino)-5-cyan-3-methylbenzoyl]-2-methylhydrazinc arboxylat (11-29-74) (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({ [3-brom- 1 -(3-chlorpyridin-2-yl)- lH-pyrazol-5- yl]carbonyl}amino)benzoyl]-l,2-diethylhydrazincarboxylat (11-29-75) (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({[3-brom-l-(3-chloφyridin-2-yl)-lH- pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)benzoyl]-2- ethylhydrazincarboxylat (11-29-76) (bekannt aus WO2005/085216), (5RS,7RS;5RS,7SR)-l-(6-Chlor-3- pyridylmethyl)-l,2,3,5,6,7-hexahydro-7-methyl-8-nitro-5-prop oxyimidazo[l,2-a]pyridin (11-29-77) (bekannt aus WO2007/101369), 2-{6-[2-(5-Fluo yridin-3-yl)-l,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl}pyrimidin (II- 29-78) (bekannt aus WO2010/006713), 2-{6-[2-(Pyridin-3-yl)-l,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl}pyrimid in (II- 29-79) (bekannt aus WO2010/006713), l-(3-Ch^yridin-2-yl)-N-[4-cyan-2-methyl-6- (methylcarbamoyl)phenyl] -3 - { [5 -(trifluormethyl)- 1 H-tetrazol- 1 -yl]methyl } - 1 H-pyrazol-5 -carboxamid (II- 29-80) (bekannt aus WO2010/069502), l-(3-Ch^yridin-2-yl)-N-[4-cyan-2-methyl-6- (methylcarbamoyl)phenyl] -3 - { [5 -(trifluormethyl)-2H-tetrazol-2-yl]methyl} - lH-pyrazol-5 -carboxamid (II- 29-81) (bekannt aus WO2010/069502), N-[2-(tert-Butylcarbamoyl)-4-cyan-6-methylphenyl]-l-(3- chloφyridin-2-yl)-3-{[5-(trifluormethyl)-lH-tetrazol-l-yl]m ethyl}-lH-pyrazol-5-carboxamid (11-29-82) (bekannt aus WO2010/069502), N-[2-(tert-Butylcarbamoyl)-4-cyan-6-methylphenyl]-l-(3-ch^yr idin-2- yl)-3-{[5-(trifluormethyl)-2H-tetrazol-2-yl]methyl}-lH-pyraz ol-5-carboxamid (11-29-83) (bekannt aus WO2010/069502), ( 1 E)-N-[(6-Ch^yridin-3 -yl)methyl] -N'-cyan-N-(2,2-difluorethyl)ethanimidamid (II- 29-84) (bekannt aus WO2008/009360), N-[2-(5-Amino-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-chlor-6-methylphenyl] -3- brom-l-(3-chloφyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-carboxamid (11-29-85) (bekannt aus CN102057925) und Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({[3-brom-l-(3-chloφyridin-2-yl)-lH- pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)benzoyl]-2- ethyl-l-methylhydrazincarboxylat (11-29-86) (bekannt aus WO2011/049233). [0392] In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird den Pflanzenschutzmitteln zur Wirkungssteigerung zusätzlich ein Penetrationsförderer zugegeben. Als Penetrations-förderer kommen beispielsweise auch Substanzen in Betracht, die die Verfügbarkeit der Verbindungen der Formel (I) im Spritzbelag fördern. Dazu gehören beispielsweise mineralische oder vegetabile Öle. Als Öle kommen alle üblicherweise in agrochemischen Mitteln einsetzbaren mineralischen oder vegetabilen - gegebenenfalls modifizierte - Öle in Frage. Beispielhaft genannt seien Sonnenblumenöl, Rapsöl, Olivenöl, Rizinusöl, Rüböl, Maiskernöl, Baumwollsaatöl und Sojabohnenöl oder die Ester der genannten Öle. Bevorzugt sind Rapsöl, Sonnenblumenöl und deren Methyl- oder Ethylester, insbesondere Rapsölmethylester.

[0393] Die Konzentration an Penetrationsförderer kann in den erfindungsgemäßen Mitteln in einem weiten Bereich variiert werden. Bei einem formulierten Pflanzenschutzmittel liegt sie im allgemeinen bei 1 bis 95 Gew.-%, bevorzugt bei 1 bis 55 Gew.-%, besonders bevorzugt bei 15 - 40 Gew.-%. In den anwendungsfertigen Mitteln (Spritzbrühen) liegen die Konzentration im allgemeinen zwischen 0, 1 und 10 g/1, bevorzugt zwischen 0,5 und 5 g/1.

[0394] Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.

[0395] Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen Abbau des Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern.

[0396] Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew. -% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen.

[0397] Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise. [0398] Erfndungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Beispielhaft seien die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) genannt. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Saatgut sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Saatgut.

[0399] Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.

[0400] Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Die Begriffe "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurden oben erläutert.

[0401] Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.

[0402] Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungs Spektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.

[0403] Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid- resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").

[0404] Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.

GMO

[0405] Transgene Nutzpflanzen, die gemäß der Erfindung behandelt werden können, sind vorzugsweise Pflanzen, die Transformationsereignisse (transformation events) oder eine Kombination von Transformationsereignissen enthalten, und die zum Beispiel in den Datenbanken für diverse nationale oder regionale Registrierbehörden aufgelistet sind, einschließlich Event 1143-14A (Baumwolle, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2006/128569); Event 1143-51B (Baumwolle, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2006/128570); Event 1445 (Baumwolle, Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in US2002120964 oder WO2002/034946); Event 17053 (Reis, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-9843, beschrieben in WO2010/117737); Event 17314 (Reis, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-9844, beschrieben in WO2010/117735); Event 281- 24-236 (Baumwolle, Insektenkontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-6233, beschrieben in WO2005/103266 oder US2005216969); Event 3006-210-23 (Baumwolle, Insektenkontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-6233, beschrieben in US2007143876 oder WO2005/103266); Event 3272 [Mais, Qualitätsmerkmal (quality trait), hinterlegt als PTA-9972, beschrieben in WO2006098952 oder US2006230473]; Event 40416 (Mais, Insektenkontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-11508, beschrieben in WO2011/075593); Event 43A47 (Mais, Insekten- kontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-11509, beschrieben in WO2011/075595); Event 5307 (Mais, Insektenkontrolle, hinterlegt als ATCC PTA-9561, beschrieben in WO2010/077816); Event ASR-368 [Straussgras (bent grass), Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-4816, beschrieben in US2006162007 oder WO2004053062]; Event B16 (Mais, Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in US2003126634); Event BPS-CV127-9 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als NCIMB Nr. 41603, beschrieben in WO2010/080829); Event CE43-67B (Baumwolle, Insektenkontrolle, hinterlegt als DSM ACC2724, beschrieben in US2009217423 oder WO2006/128573); Event CE44-69D (Baumwolle, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in US20100024077); Event CE44-69D (Baumwolle, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2006/128571); Event CE46-02A (Baumwolle, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2006/128572); Event COT102 (Baumwolle, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in US2006130175 oder WO2004039986); Event COT202 (Baumwolle, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in US2007067868 oder WO2005054479); Event COT203 (Baumwolle, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2005/054480); Event DAS40278 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA- 10244, beschrieben in WO2011/022469); Event DAS-59122-7 (Mais, Insektenkontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA 11384 , beschrieben in US2006070139); Event DAS-59132 (Mais, Insektenkontrolle - Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2009/100188); Event DAS68416 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA- 10442, beschrieben in WO2011/066384 oder WO2011/066360); Event DP-098140-6 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-8296, beschrieben in US2009137395 oder WO2008/112019); Event DP-305423-1 (Sojabohne, Qualitätsmerkmal, nicht hinterlegt, beschrieben in US2008312082 oder WO2008/054747); Event DP-32138-1 (Mais, Hybridsystem, hinterlegt als ATCC PTA-9158, beschrieben in US20090210970 oder WO2009/103049); Event DP-356043-5 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-8287, beschrieben in US20100184079 oder WO2008/002872); Event EE-1 (Aubergine, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2007/091277); Event FI117 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 209031, beschrieben in US2006059581 oder WO1998/044140); Event GA21 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 209033, beschrieben in US2005086719 oder WO1998/044140); Event GG25 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 209032, beschrieben in US2005188434 oder WO1998/044140); Event GHB119 (Baumwolle, Insektenkontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-8398, beschrieben in WO2008/151780); Event GHB614 (Baumwolle, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-6878, beschrieben in US2010050282 oder WO2007/017186); Event GJ11 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 209030, beschrieben in US2005188434 oder WO1998/044140); Event GM RZ13 (Zuckerrübe, Virusresistenz, hinterlegt als NCIMB-41601, beschrieben in WO2010/076212); Event H7-1 (Zuckerrübe, Herbizidtoleranz, hinterlegt als NCIMB 41158 oder NCIMB 41159, beschrieben in US2004172669 oder WO2004/074492); Event JOPLIN1 (Weizen, Pilzresistenz, nicht hinterlegt, beschrieben in US2008064032); Event LL27 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als NCIMB41658, beschrieben in WO2006/108674 oder US2008320616); Event LL55 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als NCIMB 41660, beschrieben in WO2006/108675 oder US2008196127); Event LLcotton25 (Baumwolle, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-3343, beschrieben in WO2003013224 oder US2003097687); Event LLRICE06 (Reis, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC-23352, beschrieben in US6468747 oder WO2000/026345); Event LLRICE601 (Reis, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-2600, beschrieben in US20082289060 oder WO2000/026356); Event LY038 (Mais, Qualitätsmerkmal, hinterlegt als ATCC PTA-5623, beschrieben in US2007028322 oder WO2005061720); Event MIR162 (Mais, Insektenkontrolle, hinterlegt als PTA-8166, beschrieben in US2009300784 oder WO2007/142840); Event MIR604 (Mais, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in US2008167456 oder WO2005103301); Event MON15985 (Baumwolle, Insektenkontrolle, hinterlegt als ATCC PTA-2516, beschrieben in US2004-250317 oder WO2002/100163); Event MON810 (Mais, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in US2002102582); Event MON863 (Mais, Insektenkontrolle, hinterlegt als ATCC PTA-2605, beschrieben in WO2004/011601 oder US2006095986); Event MON87427 (Mais, Bestäubungskontrolle, hinterlegt als ATCC PTA-7899, beschrieben in WO2011/062904); Event MON87460 (Mais, Stresstoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-8910, beschrieben in WO2009/111263 oder US20110138504); Event MON87701 (Sojabohne, Insektenkontrolle, hinterlegt als ATCC PTA- 8194, beschrieben in US2009130071 oder WO2009/064652); Event MON87705 (Sojabohne, Qualitätsmerkmal - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-9241, beschrieben in US20100080887 oder WO2010/037016); Event MON87708 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA9670, beschrieben in WO2011/034704); Event MON87754 (Sojabohne, Qualitätsmerkmal, hinterlegt als ATCC PTA-9385, beschrieben in WO2010/024976); Event MON87769 (Sojabohne, Qualitätsmerkmal, hinterlegt als ATCC PTA-8911, beschrieben in US20110067141 oder WO2009/102873); Event MON88017 (Mais, Insektenkontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-5582, beschrieben in US2008028482 oder WO2005/059103); Event MON88913 (Baumwolle, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-4854, beschrieben in WO2004/072235 oder US2006059590); Event MON89034 (Mais, Insektenkontrolle, hinterlegt als ATCC PTA-7455, beschrieben in WO2007/140256 oder US2008260932); Event MON89788 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-6708, beschrieben in US2006282915 oder WO2006/130436); Event MS 11 (Raps, Bestäubungskontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-850 oder PTA-2485, beschrieben in WO2001/031042); Event MS8 (Raps, Bestäubungskontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-730, beschrieben in WO2001/041558 oder US2003188347); Event NK603 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-2478, beschrieben in US2007- 292854); Event PE-7 (Reis, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2008/114282); Event RF3 (Raps, Bestäubungskontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-730, beschrieben in WO2001/041558 oder US2003188347); Event RT73 (Raps, Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2002/036831 oder US2008070260); Event T227-1 (Zuckerrübe, Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2002/44407 oder US2009265817); Event T25 (Mais, Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in US2001029014 oder WO2001/051654); Event T304- 40 (Baumwolle, Insektenkontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-8171, beschrieben in US2010077501 oder WO2008/122406); Event T342-142 (Baumwolle, Insektenkontrolle, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2006/128568); Event TC1507 (Mais, Insektenkontrolle - Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in US2005039226 oder WO2004/099447); Event VIP1034 (Mais, Insektenkontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-3925, beschrieben in WO2003/052073); Event 32316 (Mais, Insektenkontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11507, beschrieben in WO2011/084632); Event 4114 (Mais, Insektenkontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11506, beschrieben in WO2011/084621).

Weitere Ausführungsformen der Erfindung

[0406] Verbindungen der Formel (I), wobei A ¹ för -C(R ² ,R ³ )- steht. [0407] Verbindungen der Formel (I), wobei A ¹ für eine -C(R ² , R ³ )- Gruppe steht, und wobei

- diese -C(R ² , R ³ )- Gruppe eine Doppelbindung mit der benachbarten B Position bildet, oder

- diese -C(R ² , R ³ )- Gruppe eine Brückengruppe ist, die zusammen mit einer weiteren Brückengruppe und gegebenenfalls zwischen diesen Brückengruppen liegenden B- - -

Gruppen des C(=C(W,X-Q ¹ )-C(=N-Q ² )-A ¹ -[B] _n -A ² -Ringes und einer entsprechenden Verbrückung U ein unsubstituiertes oder substituiertes cyclisches System bildet, oder

- diese -C(R ² , R ³ )- Gruppe einen Substituenten V trägt.

[0408] Verbindungen der Formel (I), wobei A ¹ teil eines cyclischen Systems ist.

[0409] Verbindungen der Formel (I), wobei A ¹ Teil eines carbocyclischen Systems mit 6 Ringatomen oder Teil eines 5 oder 6 gliedrigen heterocyclischen Systems ist.

[0410] Verbindung der Formel (I), wobei A ¹ Teil eines aromatischen Systems mit 6 Ringatomen oder Teil eines 5 oder 6 gliedrigen heteroaromatischen Systems ist.

[0411] Verbindungen der Formel (I), wobei n gleich 2 ist.

[0412] Verbindungen der Formel (I), wobei die Verbindungen Verbindungen der Formel (1-5) sind

worin Q ¹ , Q ² W, X, A ² , B und M ¹ die oben beschriebene Bedeutung haben, p für 0, 1 oder 2 steht, und T ¹ , T ² , T ³ und T ⁴ unabhängig voneinander für CH oder CM ¹ oder N stehen, wobei maximal 2 T ausgewählt aus T ¹ , T ² , T ³ und T ⁴ für N stehen.

[0413] Verbindungen der Formel (I), wobei die Verbindungen Verbindungen der Formel (1-6) sind

worin Q ¹ , Q ² W, X, A ² , B, und M ¹ wie hierin beschrieben definiert sind,

p für 0, 1 oder 2 steht, bevorzugt für 1, und

m für 0, 1, 2, 3, oder 4 steht.

[0414] Verbindungen der Formel (II) - -

(II) worin A ¹ , A ² , W, Q ¹ , Q ² , B und n die hierin beschriebene Bedeutungen haben und X' für Sauerstoff oder Schwefel steht.

[0415] Verbindungen der Formel (A)

worin G für oder ^" steht und A ¹ , A ² , W, Q ¹ , Q ² , B und n e hierin beschriebene Bedeutungen haben und X' für Sauerstoff oder Schwefel steht und X für -O-, - S-, -S(O)- oder -S(0) ₂ - steht. * Kennzeichnet die Bindung von G in dem zentralen G-A ² -[B] _n -A ¹ - C(=N-Q)-Ring.

[0416] Insektizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt von mindestens einer Verbindung der Formel (I) oder einer Verbindung der Formel

und üblichen Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Substanzen.

[0417] Verfahren zum Bekämpfen von Schädlingen dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I) oder einer Verbindung der Formel - -

oder eine Verbindung der Formel (II) oder ein Mittel umfassend eine dieser Verbindungen auf die Schädlinge und/oder die zu schützende Pflanze und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.

[0418] Verfahren zum Schutz von transgenem oder konventionellem Saatgut und der daraus entstehenden Pflanze vor dem Befall von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass das Saatgut mit mindestens einer Verbindung der Formel (I), oder einer Verbindung der Formel

Oder einer Verbindung der Formel (II) behandelt wird.

[0419] Verwendung von Verbindungen der Formel (I), oder von Mitteln wie hierin beschrieben, oder von einer Verbindung der Formel

oder eine Verbindung der Formel (II) oder von Mitteln wie hierin beschrieben zum Bekämpfen von Schädlingen.

[0420] Verwendung von Verbindungen der Formel (I), oder einer Verbindung der Formel

Oder einer Verbindung der Formel (II) in der Vektorkontrolle.

[0421] Saatgut, bei dem eine Verbindung der Formel (I), oder bei dem eine Verbindung der Formel - -

Oder eine Verbindung der Formel (II) als Bestandteil einer Umhüllung oder als weitere Schicht oder weitere Schichten zusätzlich zu einer Umhüllung auf das Saatgut aufgebracht ist.

- -

Herstellungsbeispiele:

N-[(2E)-2-[(Phenylsulfanyl)methylenl-3,4-dihvdronaphthale n-l(2H)-ylidenlanilin (Beispiel 1-1)

[0422] 270 mg (0.58 mmol) N-{2-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]-3,4-dihydronaphthalen-l(2H) - yliden}anilin werden in 25 mL Dichlormethan gelöst, bei 0°C mit 157 mg (0.64 mmol) 70-prozentiger meta-Chlorperbenzoesäure versetzt und 1 h bei 0°C gerührt. Anschließend verdünnt man mit Dichlormethan, wäscht mit gesättigter, wässriger Natriumhydrogencarbonat-Lösung, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat und engt im Vakuum ein. Reinigung des Rückstandes durch präparative HPLC (RPis, Laufmittel: Acetonitril / Wasser) liefert 45 mg N-[(2E)-2- [(Phenylsulfanyl)methylen] -3 ,4-dihydronaphthalen- 1 (2H)-yliden]anilin.

Ή-NMR (CD ₃ CN): δ = 2.38 (s, 3H), 2.78 (t, 2H), 3.03 (t, 2H), 6.32 (s, 1H), 6.76 (m, 4H), 7.20 (m, 5H), 7.27 (d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.40 (t, 1H), 8.19 (d, 1H).

4-Fluor-N-[(2E)-2-[(phenylsulfanyl)methylenl-3,4-dihvdron aphthalen-l(2H)-ylidenlanilin

(Beispiel 1-3)

[0423] 266 mg (0.56 mmol) N-{2-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]-3,4-dihydronaphthalen-l(2H) - yliden}-4-fluoranilin werden in 50 mL Toluol gelöst und bei 25°C portionsweise mit 0.26 mL (0.26 mmol) einer Titan(IV)tetrachlorid-Lösung (1 M in Dichlormethan) versetzt und 1 h gerührt. Man gibt 431 mg (2.83 mmol) l,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en und 5 mL Dichlormethan hinzu, gießt diese Mischung auf Wasser und extrahiert mit Essigsäureethylester. Nach Waschen mit gesättigter, wässriger Natriumchlorid-Lösung trocknet man die organische Phase über Natriumsulfat und engt sie im Vakuum ein. Reinigung des Rückstandes durch Säulenchromatographie an RPi ₈ (Laufmittel: Acetonitril / Wasser) liefert 84 mg 4-Fluor-N-[(2E)-2-[(phenylsulfanyl)methylen]-3,4-dihydronaph thalen-l(2H)- yliden]anilin. - -

Ή-NMR (CD ₃ CN): δ = 2.83 (t, 2H), 3.08 (t, 2H), 6.31 (s, 1H), 6.88 (m, 4H), 7.15 (t, 2H), 7.23-7-39 (m, 5H), 7.45 (t, 1H), 8.23 (d, 1H).

Nach dem gleichen Verfahren wurden die Beispiele 1-1 bis 1-94 hergestellt.

N-{2,6-Bis[(phenylsulfanyl)methylenlcvclohexyliden}-4-nie thylanilin

(Beispiel 1-60)

N-{2,6-Bis[(phenylsulfanyl)methylen]cyclohexyliden}-4-methyl anilin wird analog zu Beispiel 1-3 aus N-{2,6-Bis[bis(phenylsulfanyl)methylcyclohexyliden}-4-methyl anilin hergestellt.

Ή-NMR, CD3CN, δ = 1.88 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.52 (t, 2H), 2.59 (t, 2H), 6.16 (s, 1H), 6.66 (d, 2H), 6.76 (m, 2H), 7.16 (d, 2H), 7.18 (m, 2H), 7.32 (m, 2H), 7.40 (t, 2H), 7.48 (d, 2H).

N-(6-{[(2,4-Difluorphenyl)sulfanyllmethylen}-3-ethoxycvcl ohex-2-en-l-yliden)-4-methylanilin (Beispiel 1-98)

100 mg (0.39 mmol) (Z)-{4-Ethoxy-2-[(4-methylphenyl)imino]cyclohex-3-en-l-ylide n}methanol werden in 10 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst und bei 0°C mit 325 μΐ (2.3 mmol) Triethylamin und 60 μΐ (0.78 mmol) Methansulfonylchlorid versetzt. Nach 30 min Rühren bei 25°C wird erneut auf

0°C gekühlt, mit 40 μΐ (0.35 mmol) 2,4-Difluorbenzolthiol versetzt und weitere 30 min bei 25°C gerührt.

Man verdünnt die Reaktionsmischung mit Wasser, extrahiert mit Essigsäureethylester, wäscht die organische Phase mit gesättigter, wäßriger Natriumchlorid-Lösung und trocknet über Natriumsulfat. Reinigung des Rückstandes durch Säulenchromatographie über Kieselgel (Laufmittel: Cyclohexan /

Essigsäureethylester) liefert 41 mg N-(6-{[(2,4-Difluo henyl)sulfanyl]methylen}-3-ethoxycyclohex-2- en-l-yliden)-4-methylanilin als Isomerenmischung (Verhältnis ca. 1 : 1). - -

Ή-NMR, DMSO-d ₆ , ausgewählte Signale: δ = 1.18+1.19 (2t, 3H), 2.26+2.29 (2s, 3H), 2.40+2.47 (2t, 2H), 2.69+2.73 (2t, 2H), 3.64+3.67 (2q, 2H), 5.33+5.39 (2s, 1H), 6.58 (s, 0.5H), 6.62+6.72 (2d, 2H), 7.08+7.13 (2d, 2H), 7.35+7.45 (2td, 1H), 7.65 (m, 1H).

Nach dem gleichen Verfahren wurden die Beispiele 1-95 bis 1-100 hergestellt. N-(3-{[(4-Fluorphenyl)sulfanyllmethylen}-l-methylpiperidin-2 -yliden)-4-niethylanilin

(Beispiel 1-101)

687 mg (1.99 mmol) 2-{[(4-Fluo henyl)sulfanyl]methylen}-5-hydroxy-N-(4-methylphenyl)pentana mid (hergestellt nach der in WO 2010/070910 beschriebenen Methode) werden in 25 mL Dichlormethan gelöst und mit 828 mg (3.98 mmol) Phosphorpentachlorid versetzt. Nach 12h Rühren bei Raumtemperatur werden allen flüchtigen Komponenten im Vakuum entfernt und der Rückstand wird in 9 mL Triethylamin suspendiert. Das Reaktionsgemisch wird mit 36.4 mg (0.297 mmol) DMAP und 4.97 mL 2M-Methanamin in THF versetzt. Es wird 60 min bei 80 °C in einer CEM-Mikrowelle gerührt (verteilt auf drei Mikrowellengefässe). Man verdünnt die Reaktionsmischung mit Wasser, extrahiert mit Essigsäureethylester, wäscht die organische Phase mit gesättigter, wäßriger Natriumchlorid-Lösung und trocknet über Natriumsulfat. Reinigung des Rückstandes durch Säulenchromatographie über Kieselgel (Laufmittel: Cyclohexan / Essigsäureethylester) liefert 7.6 mg N-(3-{[(4-

Fluorphenyl)sulfanyl]methylen} - 1 -methylpiperidin-2-yliden)-4-methylanilin.

Tabelle 1

Verbindungen der Formel

* Die Bestimmung der logP -Werte erfolgte gemäß EU-Richtlinie 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an Rever

Phase-Säulen (C18) mit nachfolgender Methode: Die Bestimmung mit LC-MS im neutralen Bereich wurde bei pH 7.8 mit 0.001 -molarer, wäss

Ameisensäure und Acetonitril als Eluenten und einem linearen Gradienten von 10 % Acetonitril bis 95 % Acetonitril durchgeführt. Die Eichung erfolgte unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP -Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionsz durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinander folgenden Alkanonen).

Herstellung der Ausgangsverbindungen

N-{2-[Bis(phenylsulfanyl)methyll-3,4-dihvdronaphthalen-l( 2H)-yliden}anilin

(Beispiel 2-1)

[0424] Unter Argon werden 400 mg (1.06 mmol) 2-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]-3,4-dihydro- naphthalen-l(2H)-on in 20 mL Toluol mit 341 mg (3.19 mmol) p-Toluidin versetzt. Nach Abkühlen auf 0°C gibt man langsam 0.53 mL (0.53 mmol) einer Titan(IV)tetrachlorid-Lösung (1 M in Dichlormethan) hinzu. Nach 1 h Rühren bei 0°C und weiterer 1 h bei 25°C wird mit 809 mg (5.31 mmol) l,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en und 5 mL Dichlormethan versetzt. Diese Mischung gießt man auf Wasser und extrahiert mit Essigsäureethylester. Nach Waschen mit gesättigter, wässriger Natriumchlorid-Lösung trocknet man die organische Phase über Natriumsulfat und engt sie im Vakuum ein. Reinigung des Rückstandes durch Säulenchromatographie über Kieselgel (Laufmittel: Cyclohexan / Essigsäureethylester) liefert 298 mg N-{2-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]-3,4- dihydronaphthalen- 1 (2H)-yliden} anilin.

Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 2.18 (m, 1H), 2.32 (m, 1H), 2.33 (s, 3H), 2.85 (m, 1H), 2.99 (m, 1H), 3.52 (m, 1H), 4.59 (d, 1H), 6.50 (d, 2H), 6.77 (d, 2H), 7.06 (d, 2H), 7.12-7.60 (m, 11H), 7.95 (m, 1H).

2-[Bis(phenylsulfanyl)methyll-3,4-dihvdronaphthalen-l(2H) -on

[0425] 6.22 g (23.8 mmol) Trithioorthoameisensaeuretriphenylester (l,r, l"-(Methantriyltrisulfane- diyl)tribenzol) werden in wasserfreiem Dichlormethan unter Argon gelöst und auf -70°C gekühlt. Man versetzt nacheinander mit 23.8 mL (23.8 mmol) Zinn(IV)tetrachlorid-Lösung (I M in Dichlormethan) und 5.73 g (26.3 mmol) (3,4-Dihydronaphthalen-l-yloxy)trimethylsilan und rührt 40 min bei -70°C. Man gibt die Reaktionsmischung auf Eiswasser und extrahiert mit Dichlormethan. Nach Waschen mit Wasser trocknet man die organische Phase über Natriumsulfat und engt sie im Vakuum ein. Reinigung des Rückstandes durch Säulenchromatographie über Kieselgel (Laufmittel: Cyclohexan / Essigsäureethylester) liefert 5.80 g 2-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]-3,4- dihydronaphthalen- 1 (2H)-on.

Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 2.05 (m, 1H), 2.59 (m, 1H), 3.04 (m, 2H), 3.13 (ddd, 1H), 5.42 (d, 1H), 7.28-7.40 (m, 10 H), 7.50 (d, 2H), 7.58 (td, 1H), 7.90 (dd, 1H).

1 ,1 M "-(Methantriyltrisulf anediyl)tris(4-fluorbenzol)

[0426] 2.00 g (15.6 mmol) 4-Fluorthiophenol, 20 mL (250 mmol) Chloroform und 3.56 g (23.4 mmol) l,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en werden 10 h unter Rückfluss erhitzt. Der Reaktionsansatz wird mit Dichlormethan verdünnt, mit Wasser gewaschen und die wässrige Phase nochmals mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit gesättigter, wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Reinigung des Rückstandes durch Säulenchromatographie über Kieselgel (Laufmittel: Cyclohexan / Essigsäureethylester) liefern 1.69 g l,r, l"-(Methantriyltrisulfanediyl)tris(4-fluorbenzol).

Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 6.21 (s, 1H), 7.26 (t, 6H), 7.56 (dd, 6H).

Nach dem gleichen Verfahren wurden weitere Tristhioorthoester hergestellt:

1 , Γ, 1 "-(Methantriyltrisulfanediyl)tris(4-methylbenzol)

Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 6.01 (s, 1H), 7.20 (d, 6H), 7.38 (d, 6H) Ι, Γ, Ι "-(Methantriyltrisulfanediy )tris(3,4-difluorbenzol)

Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 6.57 s, 1H), 7.36 (m, 3H), 7.49 (ddd, 3H), 7.68 (ddd, 3H)

Ι, Γ, Ι "-(Methantriyltrisulfanediy )tris(3 -chlorbenzol)

Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 6.70 s, 1H), 7.41-7.44 (m, 6H), 7.48 (m, 3H), 7.63 (s, 3H)

Ι, Γ, Ι "-(Methantriyltrisulfanediy )tris(2 -chlorbenzol)

Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 6.44 s, 1H), 7.35-7.43 (m, 6H), 7.52 (dd, 3H), 7.79 (dd, 3H)

Ι, Γ, Ι "-(Methantriyltrisulfanediy )tris(4-chlorbenzol)

Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 6.47 s, 1H), 7.47 (d, 6H), 7.53 (d, 6H)

Ι, Γ, Ι "-(Methantriyltrisulfanediy )tris(4-methoxybenzol)

Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 3.77 s, 9H), 5.64 (s, 1H), 6.95 (d, 6H), 7.40 (d, 6H)

Ι, Γ, Ι "-(Methantriyltrisulfanediy )tris(2-fluorbenzol)

Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 6.13 s, 1H), 7.24-7.32 (m, 6H), 7.46 (m, 3H), 7.43 (td, 3H)

Ι, Γ, Ι "-(Methantriyltrisulfanediy )tris(2,4-difluorbenzol)

Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 5.92 s, 1H), 7.18 (td, 3H), 7.39 (td, 3H), 7.69 (ddd, 3H)

Ι, Γ, Ι "-(Methantriyltrisulfanediy )tris(3 , 5 -difluorbenzol)

Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 6.97 s, 1H), 7.26 (m, 3H), 7.30-7.40 (m, 6H)

Ι, Γ, Ι "-(Methantriyltrisulfanediy )tris [4-(trifluormethyl)benzol]

Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 7.03 s, 1H), 7.76 (s, 12H)

Ι, Γ, Ι "-(Methantriyltrisulfanediy )tris(3 -fluorbenzol)

Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 6.74 s, 1H), 7.19 (td, 3H), 7.34 (dd, 3H), 7.40-7.48 (m, 6H)

1 , Γ, 1 "-(Methantriyltrisulfanediyl)tricyclopentan

Ή-NMR (DMSO-d6): δ = 1.40-1.70 (m, 18H), 1.95.2.05 (m, 6H), 3H probably under water 4.98 (s, 1H)

(Z)-{4-Ethoxy-2-[(4-methylphenyl)iminolcvclohex-3-en-l-yl iden}methanol

2.80 g (12.2 mmol) N-(3-Ethoxycyclohex-2-en-l-yliden)-4-methylanilin (hergestellt aus 3-[(4- Methylphenyl)amino]cyclohex-2-en-l-on und Ethyliodid analog J. Org. Chem. 1984, 49, 33 14) werden in 40 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst und bei -78 ° C m it 7 . 94 m l Lithiumdiisopropylamid-Lösung (2 M in Tetrahydrofuran, Heptan, Ethylbenzol, 15.9 mmol) versetzt und 30 min gerührt. Bei -78°C gibt man 932 mg (12.2 mmol) Ameisensäureethylester, gelöst in 10 ml Tetrahydrofuran, zu. Nach 1 h Rühren bei -78°C versetzt man mit gesättigter, wässiger Ammoniumchlorid-Lösung, extrahiert mit Essigsäureethylester, wäscht die organische Phase mit gesättigter, wäßriger Natriumchlorid-Lösung und trocknet über Natriumsulfat. Reinigung des Rückstandes durch Umkristallisation (Cyclohexan / Essigsäureethylester) liefert 455 mg (Z)-{4- Ethoxy-2- [(4 -methylphenyl)imino] cyclohex-3 -en- 1 -yliden} methanol .

Ή-NMR, DMSO-d ₆ : δ = 1.24 (t, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.34 (t, 2H), 2.48 (t, 2H), 3.84 (q, 2H), 5.37 (br. s, 1H), 7.08 (d, 2H), 7.20 (d, 2H), 8.91 (br. s, 1H), 12.60 (br. S, 1H).

N-[3-(Ethylsulfanyl)cvclohex-2-en-l-ylidenl-4-methylanili n

N-[3-(Ethylsulfanyl)cyclohex-2-en-l-yliden]-4-methylanili n wird hergestellt aus 3-[(4-Methylphenyl)- amino]cyclohex-2-en-l-on durch Umsetzung mit Lawesson-Reagenz und anschließende Alkylierung mittels Ethyliodid analog J. Org. Chem. 1984, 49, 3314.

Ή-NMR, Isomerenmischung (ca. 3 :2), DMSO-d ₆ : δ = 1.09+1.27 (2t, 3H), 1.72+ 1.90 (2m, 2H), 2.25+2.26 (2s, 3H), 2.30+2.38 (2t, 2H), 2.56+2.90 (2q, 2H), 5.76+6.00 (2s, 1H), 6.60 (d, 2H), 7.09 (d, 2H). N-{2,6-Bis[bis(phenylsulfanyl)methyllcvclohexyliden}-4-methy lanilin

N-{2,6-Bis[bis(phenylsulfanyl)methyl]cyclohexyliden}-4-methy lanilin wird analog zu Beispiel 2-1 aus 2,6-Bis[bis(phenylsulfanyl)methyl]cyclohexanon hergestellt.

2,6-Bis [bis(phenylsulfanvDmethyll cyclohexanon

500 mg (1.52 mmol) 2-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]cyclohexanon werden in 30 ml Dichlormethan gelöst und bei 0°C nacheinander mit 255 μΐ (1.83 mmol) Triethylamin und 385 μΐ (1.67 mmol) tert- Butyl(dimethyl)silyltrifluormethansulfonat versetzt und 20 min bei 25 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird im Vakuum eingeengt, der Rückstand mit Cyclohexan verrührt und die Lösung wiederum im Vakuum eingeengt. Der so erhaltene Silylenolether (({6-[Bis(phenylsulfanyl)- methyl]cyclohex-l-en-l-yl}oxy)(tert-butyl)dimethylsilan) wird als Rohprodukt weiter eingesetzt. 400 mg (1.18 mmol) l, l', l"-( ethantriyltrisulfanediyl)tribenzol werden in 25 ml Dichlormethan gelöst und auf -78°C gekühlt. Man versetzt nacheinander mit 1.41 ml (1.41 mmol) Zinn(IV)- tetrachlorid-Lösung (1 M in Dichlormethan) und 520 mg (1.18 mmol) (({6-[Bis(phenylsulfanyl)- methyl]cyclohex-l-en-l-yl}oxy)(tert-butyl)dimethylsilan) und rührt 1 h bei -78°C. Man gibt die Reaktionsmischung auf Eiswasser und extrahiert mit Dichlormethan. Nach Waschen mit Wasser trocknet man die organische Phase über Natriumsulfat und engt sie im Vakuum ein. Reinigung des Rückstandes durch Säulenchromatographie über Kieselgel (Laufmittel: Cyclohexan / Essigsäureethylester) liefert 341 mg 2,6-Bis[bis(phenylsulfanyl)methyl]cyclohexanon. 2-Chlor-6,7-dihydro-l-benzothiophen-4(5H)-on

5 mL Essigsäure werden zunächst mit 0.096 mL (1.41 mmol) Orthophosphorsäure, dann mit 4.12 g (20.14 mmol) 4-(5-Chlor-2-thienyl)butansäure versetzt und 2.5 h bei 120°C gerührt. Man gibt die abgekühlte Reaktionsmischung auf Wasser, extrahiert mit Dichlormethan und wäscht mit 2M NaOH. Nach Waschen mit Wasser trocknet man die organische Phase über Natriumsulfat und engt sie im Vakuum ein. Der Rückstand wird mit Diethylether extrahiert. Nicht gelöste Kristalle werden abgesaugt und verworfen. Die Etherphase wird im Vakuum eingeengt und der Rückstand durch Säulenchromatographie über Kieselgel (Laufmittel: Cyclohexan / Essigsäureethylester) gereinigt. Man erhält 1.07 g 2-Chlor-6,7-dihydro-l-benzothiophen-4(5H)-on.

Ή-NMR (CD ₃ CN): δ = 2.17 (m, 2H), 2.48 (dd, 2H), 2.95 (dd, 2H), 7.17 (s, 1H)

2-Chlor-5,6-dihydro-l-benzothiophen-7(4H)-on

10.0 g (57.9 mmol) 2-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-l-benzothiophen werden in Essigsäure/Wasser (247 mL/82 mL) gelöst und mit 127 g (231 mmol) Ammoniumcer(IV)nitrat in Wasser (50 mL) versetzt und 5 h bei Raumtemperatur nachgerührt. Man gibt die Reaktionsmischung auf Eiswasser und extrahiert mit Dichlormethan. Nach Waschen mit Wasser trocknet man die organische Phase über Natriumsulfat und engt sie im Vakuum ein. Man erhält 5.60 g 2-Chlor-5,6-dihydro-l-benzothiophen-7(4H)-on.

Ή-NMR (CD ₃ CN): δ = 2.12 (m, 2H), 2.52 (dd, 2H), 2.80 (dd, 2H), 6.98 (s, 1H)

2-Chlor-4,5,6,7-tetrahvdro-l-benzothiophen 111 g (594 mmol) 2-Chlor-6,7-dihydro-l-benzothiophen-4(5H)-on werden zusammen mit 414 g (3.57 mol) Triethylsilan in 1.25 L Dichlormethan vorgelegt und bei Raumtemperatur mit 506 g (3.57 mol) Bortrifluoridether-Komplex versetzt. Es wird 84 h bei Raumtemperatur nachgerührt und anschliessend auf Wasser gegeben. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Man erhält 90.0 g 2-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-l-benzothiophen.

Alle anderen Ausgangsverbindungen sind kommerziell erhältlich oder literaturbekannt.

Tabelle 2

Verbindungen der Formel

* Die Bestimmung der logP-Werte erfolgte gemäß EU-Richtlinie 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an Reversed Phase-Säulen (C18) mit nachfolgender Methode: Die Bestimmung mit LC-MS im neutralen Bereich wurde bei pH 7.8 mit 0.001 -molarer, wässrige

Ameisensäure und Acetonitril als Eluenten und einem linearen Gradienten von 10 % Acetonitril bis 95 % Acetonitril durchgeführt. Die Eichung erfolgte mi unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP -Werte bekannt sind (Bestimmung der logP -Werte anhand der Retentionszeiten durc lineare Interpolation zwischen zwei aufeinander folgenden Alkanonen).

Biologische Vergleichsbeispiele

1) Fünfringe

WO2010070910 Beispiel 1 -57

Beispiel 1a-32

2) Fünfringe mit Dimethylsubstitution

WO2010070910 Beispiel 1 -21

Beispiel A

3) Sechsringe

WO2010070910 WO2010070910 WO2011958963 Beispiel B Beispiel 2a-78 Beispiel 2-6

Beispiel 1 -9 Beispiel 1 -16 Beispiel1 -35 Biologische Experimente

Boophilus microplus -Test (BOOPMI Injektion)

Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid

[0427] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Lösungsmittel auf die gewünschte Konzentration. Die Wirkstofflösung wird in das Abdomen (Boophilus microplus) injiziert, die Tiere werden in Schalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt. Die Wirkungskontrolle erfolgt auf Ablage fertiler Eier.

[0428] Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass keine Zecke fertile Eier gelegt hat.

[0429] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 20μg / Tier: 1 - 1 , 1 -3, 1 -4, 1 -5, 1 -6, 1 -9, 1 - 10, 1 - 16, 1 -20, 1 - 26, 1-27, 1-28, 1-33, 1-34, 1-35,1-36, 1-37, 1-57, 1-59, 1-62, 1-63, 1-69, 1-74, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-85.

Boophilus microplus - Test (DIP)

Testtiere: adulte gesogene Weibchen von Boophilus microplus Stamm Parkhurst - SP- resistent) Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid

[0430] 10 mg Wirkstoff werden in 0,5 ml Dimethylsulfoxid gelöst. Zwecks Herstellung einer geeigneten Formulierung verdünnt man die Wirkstofflösung mit Wasser auf die jeweils gewünschte Konzentration.

[0431] Diese Wirkstoffzubereitung wird in Röhrchen pipettiert. 8-10 Zecken werden in ein weiteres Röhrchen mit Löchern überführt. Das Röhrchen wird in die Wirkstoffzubereitung getaucht wobei alle Zecken vollständig benetzt werden. Nach Ablaufen der Flüssigkeit werden die Zecken auf Filterscheiben in Kunststoffschalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt. Die Wirkungskontrolle erfolgt nach 7 Tagen auf Ablage fertiler Eier. Eier, deren Fertilität nicht äußerlich sichtbar ist, werden in Glasröhrchen bis zum Larvenschlupf im Klimaschrank aufbewahrt. Eine Wirkung von 100 % bedeutet, dass keine Zecke fertile Eier gelegt hat.

[0432] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: 1-34

[0433] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: 1-1, 1-4, 1-5, 1-16, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29,1- 33, 1-59, 1-62

Ctenocephalides felis oral - Test (CTECFE) Lösungsmittel: 1 Gewichtsteil Dimethylsulfoxid

[0434] Zwecks Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg

Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid. Ein Teil des Konzentrats wird mit citriertem Rinderblut verdünnt und die gewünschte Konzentration hergestellt.

[0435] Ca. 20 nüchterne adulte Flöhe (Ctenocephalides felis) werden in eine Kammer eingesetzt, die oben und unten mit Gaze verschlossen ist. Auf die Kammer wird ein Metallzylinder gestellt, dessen

Unterseite mit Parafilm verschlossen ist. Der Zylinder enthält die Blut-Wirkstoffzubereitung, die von den Flöhen durch die Parafilmmembran aufgenommen werden kann. Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Flöhe abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass kein Floh abgetötet wurde. [0436] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm : 1-1, 1-10, 1-29, 1-74

[0437] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm : 1-3, 1-36, 1-63, 1-80, 1-85

[0438] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 95 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm : 1-26, 1-33

[0439] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: 1-4, 1-5, 1-6, 1-9, 1-16, 1-27, 1-28, 1-34, 1-35, 1- 37, 1-57, 1-59, 1-62, 1-69,1-79, 1-81, 1-82 Lucilia cuprina -Test (LUCICU)

Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid

[0440] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Gefäße, die Pferdefleisch enthalten, das mit der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt wurde, werden mit ca 20 Lucilia cuprina Larven besetzt.

[0441] Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden.

[0442] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: 1-62

[0443] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: 1-10, 1-59

[0444] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-9, 1-16, 1-26, 1-27, 1- 28, 1-29, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36,1-37, 1-57, 1-69, 1-74, 1-79,1-80, 1-81, 1-82, 1-85

Musca domestica-Test (MUSCDO)

Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid

[0445] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Gefäße, die einen Schwamm enthalten, der mit der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt wurde, werden mit Musca domestica Adulten besetzt.

[0446] Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Fliegen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Fliegen abgetötet wurden.

[0447] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm : 1-16, 1-28, 1-33

[0448] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 85 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm : 1-57 [0449] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm : 1-9, 1-37

[0450] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm : 1-5, 1-10, 1-26, 1-27, 1-29 Kontakttests gegen Flöhe in-vitro (CTECFE contact)

[0451] Aus dem Wirkstoff wird eine Menge von 0,9 mg abgewogen und mit 1 ml Aceton versetzt.

[0452] Von dieser Acetonlösung werden entweder 250 μΐ direkt in Rollrandgläschen überführt oder ein Aliquot mit 4 Teilen Aceton auf 1 :5 verdünnt. Diese Verdünnung wird wiederum zu 250 μΐ in Rollrandgläschen pipettiert bzw. weiter verdünnt usw. bis zum Erreichen der gewünschten Anzahl von Verdünnungsschritten.

[0453] Die mit der Acetonlösung des Wirkstoffes versetzten Rollrandgläschen werden umgehend im Abzug durch 2 h Schaukelrotation bei 30 rpm beschichtet. Der im Aceton enthaltene Wirkstoff ergibt nach Abdampfen des Lösungsmittels in der höchsten getesteten Konzentration einen Wirkstoffgehalt von 500 g/ha (oder 500 μg/dm ² ) auf der Gläschenoberfläche. [0454] In die so vorbereiteten Gläschen werden 10-20 C02-betäubte adulte Katzenflöhe

(Ctenocephalides felis, vollsensibeler Laborstamm) gegeben und das Gläschen mit einem fein gelochten Kunststoffrollranddeckel verschlossen.

[0455] Die Gläschen werden waagerecht bei Raumtemperatur und -feuchte für 24 bzw. 48 h gelagert. Die Wirksamkeit des aufgebrachten Wirkstoffes wird nach 24 und 48 h durch Vergleich mit einer Aceton-behandelten Kontrolle bestimmt. Dabei entspricht die Beobachtung normaler Aktivität bei allen Flöhen 0% Wirkung, die stark eingeschränkte oder unkoordinierte (knock-down) Bewegung oder der Tod bei allen Flöhen entspricht 100% Wirkung.

[0456] In diesem Test hatten zum Beispiel Wirkstoffzubereitungen folgender Herstellbeispiele bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha eine hervorragende 100%ige Wirkung gegen den Katzenfloh nach 48 h: 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-26, 1- 27, 1-28, 1-29, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-46, 1-47, 1-54, 1-57, 1-58, 1-59, 1- 62, 1-63, 1-69, 1-74, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-84, 1-85, 2-11 Wirkstoffkonzentration Abtötungsgrad in %

Beispiel

in g/ha nach 2 Tagen

WO2010070910 Beispiel la-32 0, 16 0

Beispiel 1-21 0, 16 100

Beispiel 1-21 0,032 100

WO2010070910 Beispiel B 0,032 0

WO2010070910 Beispiel 2a-78 0,032 0

Beispiel 1-9 0,032 100

Kontakttests gegen Zecken in-vitro (RHIPSA contact)

[0457] Aus dem Wirkstoff wird eine Menge von 0,9 mg abgewogen und mit 1 ml Aceton versetzt.

[0458] Von dieser Acetonlösung werden entweder 250 μΐ direkt in Rollrandgläschen überführt oder ein Aliquot mit 4 Teilen Aceton auf 1 :5 verdünnt. Diese Verdünnung wird wiederum zu 250 μΐ in Rollrandgläschen pipettiert bzw. weiter verdünnt usw. bis zum Erreichen der gewünschten Anzahl von Verdünnungsschritten.

[0459] Die mit der Acetonlösung des Wirkstoffes versetzten Rollrandgläschen werden umgehend im Abzug durch 2 h Schaukelrotation bei 30 rpm beschichtet. Der im Aceton enthaltene Wirkstoff ergibt nach Abdampfen des Lösungsmittels in der höchsten getesteten Konzentration einen Wirkstoffgehalt von 500 g/ha (oder 500 μg/dm ² ) auf der Gläschenoberfläche.

[0460] In die so vorbereiteten Gläschen werden 5-10 adulte Braune Hundezecken (Rhipicephalus sanguineus, vollsensibeler Laborstamm) gegeben und das Gläschen mit einem fein gelochten Kunststoffrollranddeckel verschlossen.

[0461] Die Gläschen werden waagerecht bei Raumtemperatur und -feuchte für 24 bzw. 48 h im Dunklen gelagert. Die Wirksamkeit des aufgebrachten Wirkstoffes wird nach 24 und 48 h durch Vergleich mit einer Aceton-behandelten Kontrolle bestimmt. Dazu werden die Zecken auf den Gläschenboden geschüttelt und die Gläschen auf einer Wärmeplatte höchstens 10 Minuten auf max. 50°C erwärmt. Dabei entspricht die Beobachtung normaler Aktivität (zügiges Erwachen aus der Ruhestellung und Erklettern der Gläschenwand (Wärmevermeidung)) bei allen Zecken 0% Wirkung, die stark eingeschränkte oder unkoordinierte (knock-down) Bewegung oder der Tod bei allen Zecken entspricht 100% Wirkung. [0462] In diesem Test hatten zum Beispiel Wirkstoffzubereitungen folgender Herstellbeispiele bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha eine mindestens 80%ige Wirkung gegen die Braune Hundezecke nach 48 h: 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-15, 1-16, 1-17, 1-21, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-39, 1-46, 1-47, 1-58, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82,2-11.

Phaedon-Test (PHAECO Spritzbehandlung)

Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether [0463] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.

[0464] Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt.

[0465] Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.

[0466] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-19, 1-20, 1-21, 1-23, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-39, 1-40, 1-41, 1-43, 1-46, 1-47, 1-51, 1-54, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-62, 1-63, 1-65, 1-66, 1-67, 1-68, 1-69, 1-71, 1-74, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-84, 1-85, 1-87, 1-88, 1-89, 1-91, 1-92, 1-100, 2-1, 2-9, 2-11

Wirkstoffkonzentration Abtötungsgrad in %

Beispiel

in g/ha nach 7 Tagen

WO2010070910 Beispiel A 500 0

Beispiel 1-21 500 100 Spodoptera frugiperda-Test (SPODFR Spritzbehandlung)

Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

[0467] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.

[0468] Maisblattscheiben (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt.

[0469] Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde.

[0470] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: 1-44, 1-98

[0471] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-39, 1-41, 1-43, 1-46, 1-47, 1-49, 1-51, 1-54, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-68, 1-69, 1-71, 1-72, 1-74, 1-75, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-84, 1-85, 1-88, 1-89, 1-91, 1-92, 1-100, 2-1, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11.

Myzus-Test (MYZUPE Spritzbehandlung)

Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether [0472] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.

[0473] Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis), di e von al l en Stadi e n de r Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.

[0474] Nach 6 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.

[0475] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: 1-33, 1-54, 1-64, 1-67

[0476] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: 1-24, 1-28, 1-41, 1-43, 1-49, 1-69, 1-71, 1-91, 1-96, 2- 1

[0477] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-9, 1-13, 1-14, 1-15, 1- 16, 1-17, 1-19, 1-20, 1-21, 1-26, 1-27, 1-29, 1-35, 1-36, 1-37, 1-39, 1-46, 1-47, 1-51, 1-57, 1-58, 1-59, 1- 62, 1-63, 1-65, 1-74, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-84, 1-85, 1-87, 1-88, 1-100, 2-9, 2-10, 2-11

Tetranychus-Test; OP-resistent (TETRUR Spritzbehandlung)

Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator : 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

[0478] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration. [0479] Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.

[0480] Nach 6 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.

[0481] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha : 1-30, 1-39, 1-41, 1-42, 1-43, 1-54,1-64, 1-73,2-1

[0482] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha : 1-22, 1-44, 1-93, 1-96,2-8 [0483] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha : 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1- 12, 1-13, 1-14, 1-16, 1-15, 1-17, 1-19, 1-20, 1-21, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-31, 1-32, 1-35, 1-36, 1-37, 1- 40, 1-46, 1-47, 1-57, 1-58, 1-59, 1-62, 1-63, 1-65, 1-68, 1-69, 1-71, 1-74, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1- 84, 1-85, 1-87, 1-88, 1-89, 1-91, 1-92, 1-97, 1-98, 1-99, 2-9, 2-10, 2-11

Anopheles Test (ANPHGB Oberflächenbehandlung)

Lösungsmittel: Aceton

[0484] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man den Wirkstoff in Aceton (2mg/ml). Die Wirkstoffzubereitung wird auf eine lasierte Kachel pipettiert und nach Abtrocknen werden adulte Mücken der Spezies Anopheles gambiae (homozygot kdr) auf die behandelte Kachel gesetzt. Die Expositionszeit beträgt 30 Minuten.

[0485] 2 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird der Knock-down Anteil der Testtiere in % bestimmt.

[0486] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knock- down Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-1, 1-4, 1-5, 1-7, 1-9, 1-16, 1-27, 1- 28, 1-34, 1-35, 1-36, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-43, 1-44, 1-46, 1-51, 1-58, 1-62, 1-64, 1-65, 1-71, 1-74, 1- 76, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-84, 1-85, 1-86, 1-88, 1-89, 1-100, 1-102, 1-103, 2-1, 2-2

[0487] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knockdown Wirkung von 95% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-10, 1-14, 1-17 [0488] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knockdown Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-69

[0489] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knockdown Wirkung von 85% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-8, 1-47, 1-50

[0490] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knock- down Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-3, 1-57, 1-87

[0491] 24 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird die Mortalität in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Mücken abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Mücken abgetötet wurden.

[0492] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1- 12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-21, 1-23, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-31, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-38, 1- 39, 1-40, 1-41, 1-43, 1-44, 1-46, 1-47, 1-50, 1-51, 1-53, 1-54, 1-57, 1-58, 1-59, 1-62, 1-64, 1-65, 1-69, 1- 71, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-84, 1-85, 1-86, 1-87, 1-88, 1-89, 1-91, 1-100, 1- 102, 1-103, 2-1, 2-2, 2-5

[0493] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 95% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-63, 2-3, 2-6

[0494] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-18, 1-19, 1-22, 1-67, 1-92

[0495] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 85% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-37, 1-52, 1-96 [0496] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-77 Wirkstoffkonzentration Abtötungsgrad in %

Beispiel

in g/ha nach 24h

WO2010070910 Beispiel la-32 1,6 60

Beispiel 1-57 1,6 100

WO2010070910 Beispiel A 8 30

Beispiel 1-21 8 100

WO2010070910 Beispiel 2a-78 1,6 60

WO2011958963 Beispiel 2-6 1,6 10

Beispiel 1-9 1,6 100

Beispiel 1-16 1,6 80

Beispiel 1-35 1,6 100

Anopheles Test (ANPHFU Oberflächenbehandlung)

Lösungsmittel: Aceton

[0497] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man den Wirkstoff in Aceton (2mg/ml). Die Wirkstoffzubereitung wird auf eine lasierte Kachel pipettiert und nach Abtrocknen werden adulte Mücken der Spezies Anopheles funestus Stamm FUMOZ-R (Hunt et al, Med Vet Entomol. 2005 Sep; 19(3):271-5) auf die behandelte Kachel gesetzt. Die Expositionszeit beträgt 30 Minuten.

[0498] 2 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird der Knock-down Anteil der Testtiere in % bestimmt. [0499] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knockdown Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-40, 1-100

[0500] 24 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird die Mortalität in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Mücken abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Mücken abgetötet wurden.

[0501] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2 : 1 -40, 1 -58, 1 - 100

Aedes Test (AEDSAE Oberflächenbehandlung)

Lösungsmittel: Aceton [0502] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man den Wirkstoff in Aceton (2mg/ml). Die Wirkstoffzubereitung wird auf eine lasierte Kachel pipettiert und nach Abtrocknen werden adulte Mücken der Spezies Aedes aegypti auf die behandelte Kachel gesetzt. Die Expositionszeit beträgt 30 Minuten. [0503] 2 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird der Knock-down Anteil der Testtiere in % bestimmt.

[0504] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knockdown Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-1, 1-9, 1-16, 1-17, 1-27, 1-34, 1- 36, 1-38, 1-39, 1-40, 1-43, 1-46, 1-57, 1-58, 1-79, 1-84, 1-100, 1-102, 1-103, 2-1, 2-2 [0505] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knockdown Wirkung von 95% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-41, 1-86, 1-74

[0506] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knockdown Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-29, 1-35, 1-44

[0507] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knock- down Wirkung von 85% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-7, 1-51, 1-65, 1-88

[0508] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knockdown Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-28, 1-76, 1-80, 1-96

[0509] 24 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird die Mortalität in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Mücken abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Mücken abgetötet wurden. [0510] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-1, 1-4, 1-5, 1-7, 1-9, 1-10, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-21, 1-27, 1-28, 1-29, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-43, 1-44, 1-46, 1-47, 1-50, 1-51, 1-53, 1-57, 1-58, 1-59, 1-62, 1-63, 1-65, 1-71, 1-74, 1-76, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-84, 1-85, 1-86, 1-87, 1-88, 1-89, 1-100, 1-102, 1-103, 2-1, 2-2 [0511] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 95% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-37, 1-91, 1-96

[0512] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-23, 1-26, 1-54 [0513] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 85% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-64, 1-69, 1-97

[0514] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-98

Culex Test (CULXFA Oberflächenbehandlung)

Lösungsmittel: Aceton

[0515] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man den Wirkstoff in Aceton (2mg/ml). Die Wirkstoffzubereitung wird auf eine lasierte Kachel pipettiert und nach Abtrocknen werden adulte Mücken der Spezies Culex quinquefasciatus auf die behandelte Kachel gesetzt. Die Expositionszeit beträgt 30 Minuten.

[0516] 2 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird der Knock-down Anteil der Testtiere in % bestimmt.

[0517] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knock- down Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-9, 1-36, 1-46, 1-58

[0518] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knockdown Wirkung von 95% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-16, 1-28

[0519] 24 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird die Mortalität in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Mücken abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Mücken abgetötet wurden. [0520] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-7, 1-9, 1-16, 1-27, 1-28, 1-35, 1-36, 1-41, 1-46, 1- 47, 1-57, 1-58 [0521] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 95% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-5

[0522] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-26 Cimex Test (CIMXLE Oberflächenbehandlung)

Lösungsmittel: Aceton

[0523] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man den Wirkstoff in Aceton (2mg/ml). Die Wirkstoffzubereitung wird auf eine lasierte Kachel pipettiert und nach Abtrocknen werden adulte Bettwanzen der Spezies Cimex lectularius auf die behandelte Kachel gesetzt. Die Expositionszeit beträgt 30 Minuten.

[0524] 2 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird der Knock-down Anteil der Testtiere in % bestimmt.

[0525] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Knockdown Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-9 [0526] 24 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird die Mortalität in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Bettwanzen abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Bettwanzen abgetötet wurden.

[0527] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-9, 1-47 [0528] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-16, 1-27, 1-46

[0529] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 1-28, 1-36