COMPOSITION COMPRENANT HF ET E-3,3,3-TRIFLUORO-1 -CHLOROPROPENE

La présente invention concerne des compositions azéotropiques ou quasi- azéotropiques comprenant du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene et du fluorure d'hydrogène. Ces compositions peuvent provenir des compositions intermédiaires de la production de E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene et sont généralement utiles dans des procédés de recyclage de fluorure d'hydrogène.

La fabrication du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene s'accompagnant d'une multitude de sous-produits, ayant un point d'ébullition proche du HCFO-1233zdE, conduit à des étapes de purification assez complexes et coûteuses. La difficulté rencontrée au cours de la purification du HCFO-1233zdE implique généralement une perte conséquente en produit recherché. De plus, ces sous-produits peuvent former des compositions azéotropiques avec le E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, rendant la séparation par distillation simple, très difficile, voir impossible.

Les fluides à bases de E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene ont trouvés de nombreuses applications dans des domaines industrielles variés, notamment en tant que fluide de transfert de chaleur, propulseurs, agents moussants, agents gonflants, diélectriques gazeux, milieu de polymérisation ou monomère, fluides supports, agents pour abrasifs, agents de séchage et fluides pour unité de production d'énergie.

Une importance particulière est donnée aux fluides ayant un faible impact sur l'environnement.

La demanderesse a découvert après diverses expériences et manipulations que le composé E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene formait un mélange hétéro-azéotropique ou quasi-hétéro-azéotropique avec le fluorure d'hydrogène. Il est difficile d'identifier de nouveaux fluides répondant à ces caractéristiques, puisque les azéotropes ne sont pas prévisibles.

La présente invention a pour objet une composition azéotropique ou quasi- azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene, et éventuellement un ou plusieurs composé(s) (hydro)halogénocarboné(s) comprenant entre 1 et 3 atome(s) de carbone.

Selon un mode de réalisation de l'invention, la composition est hétéro- azéotropique ou quasi-hétéro-azéotropique.

Un mélange hétéro-azéotropique ou quasi-hétéro-azéotropique est un mélange azéotropique ou quasi-azéotropique dont le liquide condensé forme deux solutions non miscibles qui peuvent être facilement séparées, par exemple par décantation. Cette propriété est un avantage considérable pour la récupération d'HF. L'expression « quasi-azéotropique » ou « quasi-hétéro-azéotropique » a un sens large et est destinée à inclure les compositions qui sont strictement azéotropiques ou strictement hétéro-azéotropiques et celles qui se comportent comme un mélange azéotropique ou hétéro-azéotropique.

Un mélange est azéotropique lorsque que la pression au point de rosée est égale à celle au point de formation de bulle, ce qui signifie que la composition de vapeur est égale à celle du liquide condensée.

Un mélange est considéré comme quasi-azéotropique lorsque que la pression au point de rosée est substantiellement égale à celle au point de formation de bulle, ce qui signifie que la composition de vapeur est substantiellement égale à celle du liquide condensée.

Une autre manière de caractériser un mélange comme quasi-azéotropique lorsque la différence de pression entre la pression au point de rosée et la pression au point de formation de bulle est faible, préférentiellement inférieure ou égale à 5 %, sur la base de la pression au point de formation de bulles.

Les compositions selon l'invention concernent notamment les composés suivants dont les acronymes représentent :

HF : fluorure d'hydrogène

- HCC-40: chlorométhane, ou CH ₃ CI

HCFC-1 15: chloropentafluoroéthane, ou C ₂ F ₅ CI

- HCFC-124: chlorotétrafluoroéthane, ou C ₂ HF ₄ CI

HFC-125: pentafluoroéthane, ou C ₂ HF ₅

- HCFC-133a: 1 -chloro-2,2,2-trifluoroéthane, ou C ₂ H ₂ F ₃ CI

- HFC-134a: 1 ,1 ,1 ,2-tétrafluoroéthane, ou C ₂ H ₂ F ₄

- HCFC-142b: 1 -chloro-1 ,1 -difluoroéthane, ou C ₂ H ₃ F ₂ CI

- HFC-143a : 1 ,1 ,1 -trifluoroéthane, ou C ₂ H ₃ F ₃

- HFC-152a : 1 ,1 -difluoroéthane, ou C ₂ H ₄ F ₂

- HFO-1 132 : 1 ,2-difluoroéthylène, ou C ₂ H ₂ F ₂

- HFO-1 141 : fluoroéthylène, ou C ₂ H ₃ F

- HFO-1234yf : 2,3,3,3-tetrafluoropropene ou CH ₂ =CF-CF ₃

- HFC-245cb : 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane ou CF ₃ -CF ₂ -CH ₃

- HFO-1234zeE : E-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene ou E-CF ₃ -CH=CHF

- HFO-1234zeZ : Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene ou Z-CF ₃ -CH=CHF

- HFO-1243zf : 3,3,3-trifluoropropene ou CF ₃ -CH=CH ₂

- HCFO-1233xf : 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene ou CF ₃ -CCI=CH ₂

- HCFO-1233zdE : E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene ou E-CF ₃ -CH=CHCI - HCFO-1233zdZ : Z-3,3,3-trif luoro-1 -chloropropene ou Z-CF ₃ -CH=CHCI

- HFO-1225yeZ : Z-1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropene ou Z-CHF=CF-CF ₃

- HFO-1225yeE : E-1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropene ou E-CHF=CF-CF ₃

- HFO-1225zc : 1 ,1 ,3,3,3-pentafluoropropene ou CF ₂ =CH-CF ₃

- HFO-1225yc : 1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropene ou CF ₂ =CF-CF ₂

- HCFC-1214 : dichlorotetrafluoropropène, ou C ₃ F ₄ CI ₂

- HCFO-1215 : chloropentafluoropropène, ou C ₃ F ₅ CI

HFO-1216 : hexafluoropropène, ou C ₃ F ₆

- HCFO-1223 : dichlorotrifluoropropène, ou C ₃ HF ₃ CI ₂

- HCFO-1224 : chlorotetrafluoropropène, ou C ₃ HF ₄ CI

- HCFO-1232 : dichlorodifluoropropène, ou C ₃ H ₂ F ₂ CI ₂

- HCFO-1233xc : 1 ,1 ,3-trifluoro-2-chloropropene ou CH ₂ F-CCI=CF ₂

- HCFO-1233xe : 1 ,3,3-trifluoro-2-chloropropene ou CHF ₂ -CCI=CHF

- HCFO-1233yb : 1 ,2,3-trifluoro-1 -chloropropene ou CH ₂ F-CF=CFCI - HCFO-1233yc : 1 ,1 ,2-trifluoro-3-chloropropene ou CH ₂ CI-CF=CF ₂

- HCFO-1233yd : 2,3,3-trifluoro-l -chloropropene ou CHF ₂ -CF=CHCI

- HCFO-1233ye : 1 ,2,3-trifluoro-3-chloropropene ou CHCIF-CF=CHF

- HCFO-1233yf : 2,3,3-trifluoro-3-chloropropene ou CCIF ₂ -CF=CH ₂

- HCFO-1233zb : 1 ,3,3-trifluoro-l -chloropropene ou CHF ₂ -CH=CFCI - HCFO-1233zc : 1 ,1 ,3-trifluoro-3-chloropropene ou CHCIF-CH=CF ₂

- HCFO-1233ze : 1 ,3,3-trifluoro-3-chloropropene ou CCIF ₂ -CH=CHF

- HFO-1234yc : 1 ,1 ,2,3-tetrafluoropropene ou CF ₂ =CF-CH ₂ F

- HFO-1234ye : 1 ,2,3,3-tetrafluoropropene ou CHF=CF-CHF ₂

- HFO-1234zc : 1 ,1 ,3,3-tetrafluoropropene ou CF ₂ =CH-CHF ₂

- HCFO-1242 : chlorodifluoropropène, ou C ₃ H ₃ F ₂ CI

- HFO-1243yc : 1 ,1 ,2-trifluoropropene ou CH ₃ -CF=CF ₂

- HFO-1243ye : 1 ,2,3-trifluoropropene ou CH ₂ F-CF=CHF

- HFO-1243yf : 2,3,3-trifluoropropene ou CHF ₂ -CF=CH ₂

- HFO-1243zc : 1 ,1 ,3-trifluoropropene ou CH ₂ F-CH=CF ₂

- HFO-1243ze : 1 ,3,3-trifluoropropene ou CHF ₂ -CH=CHF

- HCFO-1251 : chlorofluoropropène, ou C ₃ H ₄ FCI

HFO-1252 : difluoropropène, ou C ₃ H ₄ F ₂

HFO-216 : hexafluoropropène, ou C ₃ F ₆ CI ₂

- HCFO-217 : chloroheptafluoropropane, ou C ₃ F ₇ CI

- HFC-218 : octafluoropropane, ou C ₃ F ₈

- HCFC-225 : dichloropentafluoropropane, ou C ₃ HF ₅ CI ₂ HCFC-226 : chlorohexafluoropropane, ou C ₃ HF ₆ CI

HFC-227: heptafluoropropane, ou C ₃ HF ₇

HCFC-234 : dichlorotétrafluoropropane, ou C ₃ H ₂ F ₄ CI ₂

HCFC-235 : chloropentafluoropropane, ou C ₃ H ₂ F ₅ CI

- HFC-236 : hexafluoropropane, ou C ₃ H ₂ F ₆

HCFC-243 : dichlorotrifluoropropane, ou C ₃ H ₃ F ₃ CI ₂

HCFC-244 : chlorotétrafluoropropane, ou C ₃ H ₃ F ₄ CI

- HCFC-244bb : 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane ou CF ₃ -CFCI-CH ₃

- HFC-245fa : 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane ou CF ₃ -CH ₂ -CHF ₂

- HFC-245ea : 1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropane ou CHF ₂ -CHF-CHF ₂

- HFC-245eb : 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropane ou CF ₃ -CHF-CH ₂ F

- HFC-245ca : 1 ,1 ,2,2,3-pentafluoropropane ou CHF ₂ -CF ₂ -CH ₂ F

HCFC-253 : chlorotrifluoropropane, ou C ₃ H ₄ F ₃ CI

HFC-254 : tétrafluoropropane, ou C ₃ H ₄ F ₄

- HCFC-262 : Chlorodifluoropropane, ou C ₃ H ₅ F ₂ CI

HFC-263 : trifluoropropane, ou C ₃ H ₅ F ₃

- Trifluoropropyne : CF ₃ -C≡CH

La composition selon l'invention peut éventuellement être un mélange d'un ou de plusieurs azéotropes et/ou hétéro-azéotropes de systèmes ternaires, quaternaires, pentanaires, système à six composés, système à sept composés, système à huit composés ou supérieur.

Le(s) composé(s) à 1 et/ou 2 atome(s) de carbone peut/peuvent être notamment choisi(s) parmi le chlorométhane, le chloropentafluoroéthane, le 1 -chloro-1 ,2,2,2- tétrafluoroéthane, le 1 -chloro-1 , 1 ,2,2-tétrafluoroéthane, le pentafluoroéthane, le 1 - chloro-1 ,2,2-trifluoroéthane, le 1 -chloro-2,2,2-trifluoroéthane, le 1 ,1 ,2,2- tétrafluoroéthane, le 1 ,1 ,1 ,2-tétrafluoroéthane, le 1 -chloro-1 ,2-difluoroéthane, le 1 - chloro-1 ,1 -difluoroéthane, le 1 ,1 ,2-trifluoroéthane, le 1 ,1 ,1 -trifluoroéthane, le 1 ,1 ,2- trifluoroéthane, le 1 ,1 -difluoroéthane, le 1 ,2-difluoroéthylène et le fluoroéthylène.

Le(s) composé(s) ayant 3 atomes de carbone peut/peuvent être notamment choisi(s) parmi le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2,2,3,3- hexafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-1 ,2,2,3,3,3-hexafluoropropane, le 2,2-dichloro- 1 ,1 ,1 ,3,3,3-hexafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,2,2,3,3,3-heptafluoropropane, le 2- chloro-1 ,1 ,1 ,2,3,3,3-heptafluoropropane, octafluoropropane, le dichloropentafluoropropane, le 2,2-dichloro-1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 2,3- dichloro-1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropane, le 3,3-dichloro-1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2,2,3- pentafluoropropane, le 1,1-dichloro-1,2,2,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,2-dichloro- 1,1,3,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropane, le 1,1- dichloro-1 ,2,3,3,3-pentafluoropropane, chlorohexafluoropropane, le 2-chloro- 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,1 ,2,2,3-hexafluoropropane, le 1-chloro- 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,3,3,3-hexafluoropropane, le 1-chloro- 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropane, 1 ,1 ,2,2,3,3,3-heptafluoropropane, le 1,1,1,2,3,3,3- Heptafluoropropane, dichlorotétrafluoropropane, le 2,2-dichloro-1 ,1 ,3,3- tétrafluoropropane, le 2,2-dichloro-1,1,1,3-tétrafluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,2,3,3- tétrafluoropropane, le 2,3-dichloro-1,1,1,2-tétrafluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,2,3- tétrafluoropropane, le 1,3-dichloro-1,2,2,3-tétrafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-2, 2,3,3- tétrafluoropropane, le 1,3-dichloro-1,1,2,2-tétrafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-1 ,2,2,3- tétrafluoropropane, le 2,3-dichloro-1,1,1,3-tétrafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,3,3- tétrafluoropropane, le 1,3-dichloro-1,1,3,3-tétrafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-1 ,3,3,3- tétrafluoropropane, le 1,1 -dichloro-2, 3, 3, 3-tétrafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2,3- tétrafluoropropane, le 1,1 -dichloro-1, 2, 3,3-tétrafluoropropane le chloropentafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,2,2,3, 3-pentafluoropropane, le 3-chloro- 1,1,1,2,3-pentafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,2, 2, 3-pentafluoropropane, le 2-chloro- 1,1, 1,3, 3-pentafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,3, 3, 3-pentafluoropropane, le 1-chloro- 1,1, 2, 3, 3-pentafluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2-chloro- 1,1, 2, 3, 3-pentafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropane,le 1,1,1 ,2,2,3- hexafluoropropane, le 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3,3-hexafluoropropane, le 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane, le dichlorotrifluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-3,3,3- trif uoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,3-trifluoropropane, le 1, 1 -dichloro-1, 3, 3- trif uoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,2,3-trifluoropropane, le 1, 1 -dichloro-2, 3, 3- trif uoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 1, 1 -dichloro-1, 2, 3- trif uoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,3,3-trifluoropropane, le 2,3-dichloro-1,1,1- trif uoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,3-trifluoropropane, le 1,3-dichloro-1,2,2- trif uoropropane, le 1 ,1 -dichloro-2, 2, 3-trifluoropropane, le 1, 1 -dichloro-1, 2, 2- trif uoropropane, le 2,3-dichloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 1,2-dichloro-1,2,3- trif uoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 2,2-dichloro-1,1,3- trif uoropropane, le 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropane, le chlorotétrafluoropropane, le

2-chloro-1, 2, 3, 3-tétrafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tétrafluoropropane, le 3-chloro- 1,1,2,2-tétrafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,2, 2, 3-tétrafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,2,2- tétrafluoropropane, le 2-chloro-1, 1,3, 3-tétrafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1,1,3- tétrafluoropropane, le 3-chloro-1, 1,2, 3-tétrafluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,1 ,2- tétrafluoropropane, le 1-chloro-1,1,2,3-tétrafluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,1 ,3- tétrafluoropropane, le 1-chloro-1,1,3,3-tétrafluoropropane, le pentafluoropropane, le 1,1,2,2,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropane, le 1,1,1,2,3- pentafluoropropane, le 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, le chlorotrifluoropropane, le 2- chloro-1,2,3-trifluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 1-chloro-2,2,3- trifluoropropane, le 1 -chloro- ,2,2-trifluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le

1- chloro-1,2,3-trifluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 3-chloro-1 ,3,3- trifluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,1-trifluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,3-trifluoropropane, le

2- chloro-1,1,3-trifluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1-trifluoropropane, le 1,1,2,2- tétrafluoropropane, le 1,1,1,3-tétrafluoropropane, le 1 ,1 ,2,3-tétrafluoropropane, le

1.1.1.2- tétrafluoropropane, le 1 ,2,2,3-tétrafluoropropane, le 1,1,3,3- tétrafluoropropane,le chlorodifluoropropane, le 1-chloro-2,2-difluoropropane, le 3- chloro-1,1 -difluoropropane, le 1 -chloro-1, 3-difluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1- difluoropropane, le 1-chloro-2, 3-difluoropropane, le 1 -chloro-1, 2-difluoropropane, le 2- chloro-1, 3-difluoropropane, le 2-chloro-1,1 -difluoropropane, le 2-chloro-1 ,2- difluoropropane, le trifluoropropane, le 1 ,1 ,1-trifluoropropane, le 1 ,1 ,3-trifluoropropane, le 1,2,3-trifluoropropane, le 1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 1 ,2,2-trifluoropropane, le dichlorotetrafluoropropène le 1 ,2-dichloro-1 ,3,3,3-tetrafluoropropène, le 1 ,1-dichloro- 2,3,3,3tetrafluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,2,3,3tetrafluoropropène, le 2,3-dichloro-

1.1.3.3- tetrafluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,1 ,2,3tetrafluoropropène, le chloropentafluoropropène, le 1-chloropentafluoropropène, le 2- chloropentafluoropropène, le 3-chloropentafluoropropène, le hexafluoropropène, dichlorotrifluoropropène, le 1,1-dichloro-3,3,3-trifluoropropène, le 1 ,2-dichloro-3,3,3- trifluoropropène, le 2,3-dichloro-1,3,3-trifluoropropène, le 1,3-dichloro-2,3,3- trifluoropropène, le 1 ,2-dichloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 2,3-dichloro-1,1,3- trifluoropropène, le 1 ,1-dichloro-2,3,3-trifluoropropène, le 1,3-dichloro-1,2,3- trifluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,1 ,2-trifluoropropène, le 3,3-dichloro-1,2,3- trifluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 3,3-dichloro-1,1,3- trifluoropropène,le 1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropène, le 1 -chloro-1, 3,3,3- tetrafluoropropène, le 2-chloro-1 ,3,3,3-tetrafluoropropène, le 3-chloro-1 , 2,3,3- tetrafluoropropène, le 3-chloro-1 ,1 ,3,3-tetrafluoropropène, le 2-chloro-1, 1,3,3- tetrafluoropropène, le 1 -chloro-1 ,2,3,3-tetrafluoropropène, le 3-chloro-1, 1,2,3- tetrafluoropropène, le 1 ,2,3,3, 3-pentafluoropropène, le 1,1,3,3,3- pentafluoropropène, le 1,1, 2, 3, 3-pentafluoropropène, le dichlorodifluoropropène, le 2,3-dichloro-3,3-difluoropropène, le 1 ,2-dichloro-1 ,3-difluoropropène, le 2,3-dichloro- 1,1-difluoropropène, le 1 ,2-dichloro-3,3-difluoropropène, le 2,3-dichloro-1 ,3- difluoropropène, le 1 ,1 -dichloro-2,3-difluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,2- difluoropropène, le 1 ,3-dichloro-2,3-difluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,2- difluoropropène, le 3,3-dichloro-2,3-difluoropropène, le 1 ,1 -dichloro-3,3- difluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,3-difluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,1 - difluoropropène, le 1 ,3-dichloro-3,3-difluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,3- difluoropropène, le chlorotrifluoropropene, le 2-chloro-1 ,1 ,3-trifluoropropène, le 2- chloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 1 -chloro-1 ,2,3-trifluoropropène, le 3-chloro-1 ,1 ,2- trifluoropropène, le 1 -chloro-2,3,3-trifluoropropène, le 3-chloro-1 ,2,3-trifluoropropène, le 3-chloro-2,3,3-trifluoropropène, le 1 -chloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 3-chloro-1 ,1 ,3- trifluoropropène, le 3-chloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 1 ,1 ,2,3-tetrafluoropropene, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le 1 ,2,3,3-tetrafluoropropene, le 1 ,1 ,3,3-tetrafluoropropene, le chlorodifluoropropene, le 3-chloro-3,3-difluoropropène, le 3-chloro-1 ,3- difluoropropène, le 2-chloro-1 ,1 -difluoropropène, le 2-chloro-1 ,3-difluoropropène, le 2- chloro-3,3-difluoropropène, le 1 -chloro-1 , 2-difluoropropène, le 1 -chloro-2,3- difluoropropène, le 3-chloro-1 , 2-difluoropropène, le 3-chloro-2,3-difluoropropène, le 1 - chloro-1 ,3-difluoropropène, le 3-chloro-1 ,1 -difluoropropène, le 1 -chloro-3,3- difluoropropène, le trifluoropropène, le 1 ,1 ,2-trifluoropropene, le 1 ,2,3-trifluoropropene, le 2,3,3-trifluoropropene, le 1 ,1 ,3-trifluoropropene, le 1 ,3,3-trifluoropropene, le chlorofluoropropène, le 1 -chloro-3-fluoropropène, le 1 -chloro-1 -fluoropropène, le 1 - chloro-2-fluoropropène, le 2-chloro-1 -fluoropropène, le 2-chloro-3-fluoropropène, le 3- chloro-2-fluoropropène, le 3-chloro-1 -fluoropropène, le 3-chloro-3-fluoropropène, le difluoropropène, le 1 , 2-difluoropropène, le 2,3-difluoropropène, le 1 ,1 -difluoropropène, le 1 ,3-difluoropropène, le 3,3-difluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le E- 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, le Z-3,3,3-trifluoro- 1 -chloropropene trifluoropropyne.

De préférence, les compositions ternaires constituées essentiellement de HF- HCFO-1233zdE-HFC-245fa sont exclues de la présente invention.

La présente invention a également pour objet une composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene, et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le

1 .1 .1 .2.2- pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le trifluoropropyne,

1 .1 .1 .3.3- pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3- pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane. La présente invention a en outre pour objet une composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene et éventuellement au moins un ou plusieurs composé(s) organique(s) choisi parmi le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le E- 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene.

Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, du 1 ,1 ,1 ,2,2- pentafluoropropane et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le trifluoropropyne, 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane.

Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, du 2,3,3,3- tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le trifluoropropyne, 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.

Selon un mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, du 3,3,3-trifluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le trifluoropropyne, 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.

Selon un autre mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, du 3,3,3- trifluoro-2-chloropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le trifluoropropyne, 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane.

Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, du 1 ,3,3,3- tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le trifluoropropyne, 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane. Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, de la trifluoropropyne et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.

Selon un mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, du 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropane et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane.

Selon un autre mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, du 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropène et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.

Selon un mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, du 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropène et éventuellement le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.

Selon un autre mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene et du 2-chloro- 1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.

Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, du 1 ,1 ,1 ,2,2- pentafluoropropane et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le E-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le Z-1 , 3,3,3- tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.

Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, du 2,3,3,3- tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le E- 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane. Selon un mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, du E-1 , 3,3,3- tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) choisi parmi le Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene, la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane.

Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3, 3, 3-trifluoro-1 -chloropropene, du Z-1 ,3,3,3- tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 3,3,3-trifluoropropene, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3- pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.

Selon un autre mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3, 3, 3-trifluoro-1 -chloropropene, du 3,3,3- trifluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 3,3,3- trifluoro-2-chloropropene, la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane.

Selon un mode de réalisation selon l'invention, la composition comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3, 3, 3-trifluoro-1 -chloropropene, du 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane..

Quelque soit le mode de mise en œuvre, la composition comprend de préférence de 1 à 85 %, et avantageusement de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène et de 99 à 15 %, et avantageusement de 20 à 95% en poids de la somme des composés organiques, plus particulièrement la composition comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène et de 99 à 15 % en poids de la somme des composés organiques (HFO-1233zdE et les composés (hydro)halogénocarbonés).

Quelque soit le mode de réalisation, le point d'ébullition de la composition selon l'invention est compris entre -20 'Ό et 80 'Ό, et à une pression comprise entre 0,1 et 44 bars absolue, préférentiellement compris entre 0 'Ό et 40 'Ό et préférentiellement à une pression comprise entre 0,7 et 18 bars absolue, avantageusement entre 0,9 et 12,5 bars absolue.

La demanderesse a découvert que les compositions selon l'invention présentent des propriétés intéressantes en particulier pour le recyclage de l'HF à l'étape réactionnelle. Ainsi, la phase condensée de ces compositions, éventuellement lorsqu'elles sont soumises à une étape de distillation et/ou une étape de séparation liquide/liquide, telle que par décantation, forment deux phases liquides non miscibles.

A titre d'exemple, pour les composés ternaires contenant du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene et un composé choisi parmi le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, l'apparition d'un hétéro- azéotrope caractérisé par deux phases liquides, l'une riche en HF et l'autre appauvrie en HF dépend de la quantité d'HF dans la composition. Ces plages de décantation en fonction de la teneur en HF dans les compositions ont été caractérisées pour au moins des isothermes à 0 ^< €, 25 °C et 40 °C.

De même, les plages de décantation pour les composés ternaires contenant du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene et un composé choisi parmi le trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le Z-1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane sont caractérisées par une phase appauvrie en HF et une phase enrichie en HF pour au moins des isothermes à 0 °C, 25 °C et 40 °C.

La demanderesse a observé le même phénomène pour des compositions de fluorure d'hydrogène, de E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene comprenant plusieurs composés choisis parmi le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene, le trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane. Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 5 à 70 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 30 % en poids de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 4 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 10 à 65 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 90 à 35 % en poids de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 ^ à une pression comprise entre 0,9 et 4 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HCFO-1233zdE et de HFC-245cb, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 10,5 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 10 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 90 à 20 % en poids de la somme de HCFO-1233zdE et de HFC-245cb, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 'C à une pression comprise entre 0,9 et 10,5 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HCFO-1233zdE et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 10,5 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HCFO-1233zdE et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 'C à une pression comprise entre 0,9 et 10,5 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HCFO-1233zdE, de HFC-245cb et de HFO-1243zf , le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 'C à une pression comprise entre 0,9 et 10,5 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HCFO-1233zdE, de HFC-245cb et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 'C à une pression comprise entre 0,9 et 10,5 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HCFO-1233zd, de HCFC-244bb, de HFC-245fa, de trifluoropropyne, de HFO-1225yeZ et de HFO-1225zc, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 'C à une pression comprise entre 0,7 et 18 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HCFO-1233zd, de HCFC-244bb, de HFC-245fa, de trifluoropropyne, de HFO-1225yeZ et de HFO-1225zc, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,7 et 18 bars absolue.

Les caractéristiques de pression des mélanges des exemples 1 , 4, 7, 10, 13, 16, 1 9 et 22 ont été calculées pour une isotherme à 25 'C.

Les exemples 2, 5, 8, 1 1 , 14, 17, 20 et 23 représentent les plages de température d'ébullition et de pression des mélanges et les exemples 3, 6, 9, 12, 1 5, 18, 21 et 23 représentent les plages de décantation des mélanges des exemples 1 , 4, 7, 1 0, 1 3, 1 6, 1 9 et 22 en fonction du pourcentage massique d'I-IF caractérisées pour des isothermes à 0 °C, 25 'C et 40 °C. Les plages de décantations des exemples 3, 6, 9, 1 2, 15, 1 8, 21 et 23 sont calculées pour des mélanges de composés organiques ayant des teneurs equimassiques. A titre d'exemple, pour un mélange ternaire, un mélange à 50 % en poids de chacun des deux composés organiques est considéré ; pour un mélange pentanaire, un mélange à 25% en poids de chacun des quatre composés organiques est considéré, la fraction massique d'HF variant de 0 à 1 . Ces calculs sont réalisés à l'équilibre liquide-vapeur, dans des conditions azéotropiques.

Exemple 1 : Mélange binaire

HF - HCFO-1233zdE

Exemple 2 : Plage de température et de pression du mélange binaire

Exemple 3 : Plage de décantation du mélange binaire

Plages de décantation

Pourcentage massique d'HF

Système binaire Température

0 °C 25 °C 40 °C

HF- HCFO-1233zdE 5-80% 5-75% 5-70%

Exemple 4 : Mélanges ternaires, isotherme à 25 °C

HF - HCFO-1233zdE - HFC-245cb HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE

HF - HFO-1234zeE - HCFO-1233zdE

HF - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE

Exemple 5 : Plage de température et de pression de mélanges ternaires

Exemple 6 : Plage de décantation de mélanges ternaires

Exemple 7 : Mélanges quaternaires, isotherme à 25 °C

HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFC-245cb

HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE

HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ

HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf

HF - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE

5

HF - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ

H F - H FC-245cb - HCFO- 1233zdE - H FO- 1243zf

HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ

HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1243zf

HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf

HF - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE - HFC-245cb

HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE

HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - HCFO-1233zdE

H F - HFO-1234yf - HFO- 234zeZ - HCFO-1233zdE

HF - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf

Exemple 8 Plage de température et de pression de mélanges quaternaires

Enveloppe de points d'ébullition

Quaternaire Température Pression

^< C bar abs

HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HCFO- 0à40 -1.0 à -8.7

1233zdE

HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO- 0à40 -1.0 à -8.6

1234zeE

HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO- 0à40 -0.9 à -4.8

1234zeZ

HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO- 0à40 -1.0 à -9.9

1243zf

H F - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO- 0à40 -1.0 à -8.9

1234zeE

H F - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO- 0à40 -1.0 à -8.9

1234zeZ

H F - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO- 0à40 -1.1 à ~ -10.1

1243zf

HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO- 0à40 -1.0 à -8.6

1234zeZ

HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO- 0à40 -1.1 à ~ -10.1

1243zf

HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ - HFO- 0à40 -1.0 à -9.9

1243zf

H F - HFO-1234yf ^■ HFC-245cb - HCFO- 0à40 -1.1 à ~ -11.3

1233zdE

HF-HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HCFO- 0à40 -1.0 à ~ -11.1

1233zdE

HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - HCFO- 0à40 -1.1 à ~ -11.3

1233zdE

HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ - HCFO- 0à40 -1.0 à - -11.0

1233zdE

HF - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE - HFO- 0à40 -1.2 à ~ -11.3

Exemple 9 Plage de décantation de mélanges quaternaires

Plages de décantation

Pourcentage massique d'HF

Quaternaire Isotherme Isotherme Isotherme

0°C 25 °C 40 ^< €

HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - 5-80 5-75 5-70

HCFO-1233zdE

HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - 5-75 5-65 5-55

HFO-1234zeE

HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - 5-80 5-75 5-65

HFO-1234zeZ

HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - 5-75 5-70 10-60

HFO-1243zf

HF - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - 5-75 5-70 10-65

HFO-1234zeE

HF - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - 5-80 5-75 5-70

HFO-1234zeZ

HF - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - 5-75 5-70 15-65

HFO-1243zf

HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - 5-75 5-65 10-55

HFO-1234zeZ

HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - _*

5-70 10-60

HFO-1243zf

HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ - 5-75 5-70 10-55

HFO-1243zf

HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO- 5-75 5-75 15-70

1233zdE

HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - 5-75 5-70 10-60

HCFO-1233zdE

HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - _*

5-70 10-60

HCFO-1233zdE

H F - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ - 5-75 5-70 10-60

HCFO-1233zdE

HF - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE - _*

5-75 10-65

HFO-1243zf

Exemple 10 : Mélanges pentanaires, isotherme à 25 °C

HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE

HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ

HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf

HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ

HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1243zf

HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf

HF -HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ

HF- ^■ HFC-245cb - HCFO- ^" 233zdE- HFO-1234zeE- HFO-1243zf

HF -HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf

HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf

HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - HCFO-1233zdE

HF - HCFO- 233xf - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE

HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf

H F - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE

HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf

HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf

HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HCFO-1233zdE

HF - HFO- 234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE

HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf

HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234yf

Exemple 1 1 : Plage de température et de pression de mélanges pentanaires

Exemple 12 : Plage de décantation de mélanges pentanaires

Exemple 13 : Systèmes à six composés, isotherme à 25 °C

HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE

HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf

HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf

H F - HCFO-1233xf - HFO-1234zeE- HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE- HFO-1243zf

HF - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf

HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeE- HCFO-1233zdE

HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeZ- HCFO-1233zdE

HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFC-245cb - HC FO-1233zdE- HFO-1243zf

HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE

HF-HCFO-1233xf-HFO- 234yf - HFO-1234zeE - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf

HF - HCFO-1233xf - - HFO-- 234yf - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE - - HFO-1243zf

HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE

HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HCFO-1233zdE- HFO-1243zf

H F - H FO- 1234yf - H FC-245cb - H FO- 1 234zeZ - HC ^r O-1233zdE- HFO-1243zf

HF - HFO-1234yf- HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE- HFO-1243zf

Exemple 14 : Plage de température et de pression de systèmes à 6 composés

Enveloppe de points d'ébullition

Système à 6 composés Température Pression

Ό bar abs

HF-HCFO-1233xf-H FC-245CD-H FO-1234zeE-H FO-

0à40 -0.9 à -9.0 1234zeZ-HCFO-1233zdE

HF-HCFO-1233xf-HFC-245cb-HFO-1234zeE-HCFO-

0à40 -0.9 à -10.3 1233zdE-HFO-1243zf

HF-HCFO-1233xf-HFC-245cb-HFO-1234zeZ-HCFO-

0à40 -1.0 à -10.3 1233zdE-HFO-1243zf

HF-HCFO-1233xf-HFO-1234zeE-HFO-1234zeZ-HCFO-

0à40 -0.9 -10.3 1233zdE-HFO-1243zf

HF-HFC-245cb-HFO-1234zeE-HFO-1234zeZ-HCFO-

0à40 -0.9 à -10.3 1233zdE-HFO-1243zf

HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-HFO-

0à40 -0.9 à -11.6 1234zeE-HCFO-1233zdE

HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-HFO-

0à40 -0.9 à -11.5 1234zeZ-HCFO-1233zdE

HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO- -0.9 à

0à40

1233zdE-HFO-1243zf -11.6

HF-HCFO-1233xf-H FO-1234yf-H FO-1234zeE-HFO-

0à40 -0.9 à -11.5 1234zeZ-HCFO-1233zdE

HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFO-1234zeE-HCFO-

0à40 -0.9 à -11.6 1233zdE-HFO-1243zf

HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFO-1234zeZ-HCFO-

0à40 -0.9 à -11.6 1233zdE-HFO-1243zf

H F-H FO-1234yf-H FC-245cb-H FO-1234ze E-H FO-

0à40 -0.9 -11.6 1234zeZ-HCFO-1233zdE

HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HFO-1234zeE-HCFO-

0à40 -1.0 à -11.7 1233zdE-HFO-1243zf

HF-H FO-1234yf-H FC-245cb-H FO-1234zeZ-HCFO-

0à40 -0.9 à -11.6 1233zdE-HFO-1243zf

HF-HFO-1234yf-HFO-1234zeE-HFO-1234zeZ-HCFO-

0à40 -0.9 à -11.6 1233zdE-HFO-1243zf Exemple 15 : Plage de décantation de systèmes à 6 composés

Exemple 16 : Systèmes à sept composés, isotherme à 25 °C

HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE -HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ -

HFO-1243zf

HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE -

HFO-1234zeZ

HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE -

HFO-1243zf

HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ -

HFO-1243zf

HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE -HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ -

HFO-1243zf

HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE -HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ -

HFO-1243zf

HF - HCFC-1233zdE - HCFC-244bb- HFC-245fa - Trifluoropropyne- HFO-1225yeZ-

HFO-1225zc

Exemple 17 : Plage de température et de pression de systèmes à 7 composés

Exemple 18 : Plage de décantation de systèmes à 7 composés

Plages de décantation Pourcentage massique d'HF

Système à 7 composés Température

0° C 25 °C 40

°C

HF-HCFO-1233xf-HFC-245cb-HCFO-1233zdE-HFO-1234zeE-

5-75 5-70 10-55 HFO-1234zeZ-HFO-1243zf

HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233zd E-

5-75 5-70 10-60 HFO-1234zeE-HFO-1234zeZ

HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233zd E-

5-75 10-65 20 HFO-1234zeE-HFO-1243zf

HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233zd E-

5-70 5-70 10-60 HFO-1234zeZ-HFO-1243zf

HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HCFO-1233zdE-HFO-1234zeE-

5-75 10-65 15-45 HFO-1234zeZ-HFO-1243zf

HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233zdE-HFO-1234zeE-

5-75 10-65 * HFO-1234zeZ-HFO-1243zf

HF - HCFC-1233zdE - HCFC-244bb- HFC-245fa -

5-75 5-70 10-60 Trifluoropropyne- HFO-1225yeZ- HFO-1225zc

Exemple 19 : Systèmes à 8 composés

HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE -

HFO-1234zeZ - HFO-1243zf

HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233xf-HFO-1234zeE-HFO-1234zeZ- HCFO- 1233zdE-Trifluoro ro ne

HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233xf-HFO-1234zeE-HFO-1234zeZ- HCFO-

1233zdE-HFC-245fa

HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233xf-HFO-1234zeE-HFO-1234z eZ-HCFO-

Exemple 20 : Plage de température et de pression de système à 8 composés

Exemple 21 : Plages de décantation de système à 8 composés

Plages de décantation Pourcentage massique d'HF

Système à 8 composés Température

0 °C 25 °C 40 °C

HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-H FC-245cb-H C FO- 1233zd E-H FO-

5-75% 5-70% 15-50% 1234zeE-H FO-1234zeZ-H FO-1243zf

HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233xf-HFO-1234zeE- 5-80 5-75 5-70 HFO-1234zeZ-HCFO-1233zdE-HCFC-244bb

*

HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233xf-HFO-1234zeE- 5-75 10-65

HFO-1234zeZ-HCFO-1233zdE-Trifluoropropyne

HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233xf-HFO-1234zeE- 5-75 5-70 10-60 HFO-1234zeZ-HCFO-1233zdE-HFC-245fa

HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233xf-HFO-1234zeE- 5-75 5-70 15-55 HFO-1234zeZ-HCFO-1233zdE-HFO-1225yeZ

HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233xf-HFO-1234zeE- 5-75 5-65 15-50 HFO-1234zeZ-HCFC-1233zdE-HFO-1225zc

Exemple 22 : Systèmes à 13 composés

HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HFC-1243zf - HCFC-244bb - TFP - HFC-245fa - HFO-1225yeZ - HFO-1225zc

Exemple 23 : Plage de température et de pression de système à 13 composés

Exemple 24 : Plages de décantation de système à 13 composés

Plages de décantation Pourcentage massique d'H F

Système à 13 composés Température

0 °C 25 °C 40 °C

HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233xf - HCFO- 1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HFC-1243zf - HCFC-244bb - TFP - HFC-245fa - HFO-1225yeZ - H FO- 5-75% 10-70% 15-60% 1225zc