La présente invention concerne des compositions azéotropiques ou quasi- azéotropiques comprenant du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene et du fluorure d'hydrogène. Ces compositions peuvent provenir des compositions intermédiaires de la production de 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene et sont généralement utiles dans des procédés de recyclage de fluorure d'hydrogène.

La fabrication du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene s'accompagnant d'une multitude de sous-produits, ayant un point d'ébullition proche du HCFO-1233xf, conduit à des étapes de purification assez complexes et coûteuses. La difficulté rencontrée au cours de la purification du HCFO-1233xf implique généralement une perte conséquente en produit recherché. De plus, ces sous-produits peuvent former des compositions azéotropiques avec le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, rendant la séparation par distillation simple, très difficile, voir impossible.

Les fluides comprenant du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene sont prometteurs pour de nombreuses applications dans des domaines industrielles variés, notamment en tant qu'intermédiaire de réaction, fluide de transfert de chaleur, propulseurs, agents moussants, agents gonflants, diélectriques gazeux, milieu de polymérisation ou monomère, fluides supports, agents pour abrasifs, agents de séchage et fluides pour unité de production d'énergie.

Une importance particulière est donnée aux fluides ayant un faible impact sur l'environnement.

La présente invention a pour objet une composition azéotropique ou quasi- azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, et un ou plusieurs composé(s) (hydro)halogénocarboné(s) comprenant entre 1 et 3 atome(s) de carbone.

Selon un mode de réalisation de l'invention, la composition est hétéro- azéotropique ou quasi-hétéro-azéotropique.

Un mélange hétéro-azéotropique ou quasi-hétéro-azéotropique est un mélange azéotropique ou quasi-azéotropique dont le liquide condensé forme deux solutions non miscibles qui peuvent être facilement séparées, par exemple par décantation. Cette propriété est un avantage considérable pour la récupération d'HF.

L'expression « quasi-azéotropique » ou « quasi-hétéro-azéotropique » a un sens large et est destinée à inclure les compositions qui sont strictement azéotropiques ou strictement hétéro-azéotropiques et celles qui se comportent comme un mélange azéotropique ou hétéro-azéotropique. Un mélange est azéotropique lorsque que la pression au point de rosée est égale à celle au point de formation de bulle, ce qui signifie que la composition de vapeur est égale à celle du liquide condensée.

Un mélange est considéré comme quasi-azéotropique lorsque que la pression au point de rosée est substantiellement égale à celle au point de formation de bulle, ce qui signifie que la composition de vapeur est substantiellement égale à celle du liquide condensée.

Une autre manière de caractériser un mélange comme quasi-azéotropique lorsque la différence de pression entre la pression au point de rosée et la pression au point de formation de bulle est faible, préférentiellement inférieure ou égale à 5 %, sur la base de la pression au point de formation de bulles.

Les compositions selon l'invention concernent notamment les composés suivants dont les acronymes représentent :

HF : fluorure d'hydrogène

- HCC-40: chlorométhane, ou CH ₃ CI

HCFC-1 15: chloropentafluoroéthane, ou C ₂ F ₅ CI

- HCFC-124: chlorotétrafluoroéthane, ou C ₂ HF ₄ CI

HFC-125: pentafluoroéthane, ou C ₂ HF ₅

- HCFC-133a: 1 -chloro-2,2,2-trifluoroéthane, ou C ₂ H ₂ F ₃ CI

- HFC-134a: 1 ,1 ,1 ,2-tétrafluoroéthane, ou C ₂ H ₂ F ₄

- HCFC-142b: 1 -chloro-1 ,1 -difluoroéthane, ou C ₂ H ₃ F ₂ CI

- HFC-143a : 1 ,1 ,1 -trifluoroéthane, ou C ₂ H ₃ F ₃

- HFC-152a : 1 ,1 -difluoroéthane, ou C ₂ H ₄ F ₂

- HFO-1 132 : 1 ,2-difluoroéthylène, ou C ₂ H ₂ F ₂

- HFO-1 141 : fluoroéthylène, ou C ₂ H ₃ F

- HFO-1234yf : 2,3,3,3-tetrafluoropropene ou CH ₂ =CF-CF ₃

- HFC-245cb : 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane ou CF ₃ -CF ₂ -CH ₃

- HFO-1234zeE : E-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene ou E-CF ₃ -CH=CHF

- HFO-1234zeZ : Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene ou Z-CF ₃ -CH=CHF

- HFO-1243zf : 3,3,3-trifluoropropene ou CF ₃ -CH=CH ₂

- HCFO-1233xf : 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene ou CF ₃ -CCI=CH ₂

- HCFO-1233zdE : E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene ou E-CF ₃ -CH=CHCI

- HCFO-1233zdZ : Z-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene ou Z-CF ₃ -CH=CHCI

- HFO-1225yeZ : Z-1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropene ou Z-CHF=CF-CF ₃

- HFO-1225yeE : E-1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropene ou E-CHF=CF-CF ₃

- HFO-1225zc : 1 ,1 ,3,3,3-pentafluoropropene ou CF ₂ =CH-CF ₃ - HFO-1225yc : 1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropene ou CF ₂ =CF-CF ₂

- HCFC-1214 : dichlorotetrafluoropropène, ou C ₃ F ₄ CI ₂

- HCFO-1215 : chloropentafluoropropène, ou C ₃ F ₅ CI

- HFO-1216 : hexafluoropropène, ou C ₃ F ₆

- HCFO-1223 : dichlorotrifluoropropène, ou C3HF3CI2

- HCFO-1224 : chlorotetrafluoropropène, ou C ₃ HF ₄ CI

- HCFO-1232 : dichlorodifluoropropène, ou C3H ₂ F ₂ CI ₂

- HCFO-1233xc : 1 ,1 ,3-trifluoro-2-chloropropene ou CH ₂ F-CCI=CF ₂

- HCFO-1233xe : 1 ,3,3-trifluoro-2-chloropropene ou CHF ₂ -CCI=CHF - HCFO-1233yb : 1 ,2,3-trifluoro-l -chloropropene ou CH ₂ F-CF=CFCI

- HCFO-1233yc : 1 ,1 ,2-trifluoro-3-chloropropene ou CH ₂ CI-CF=CF ₂

- HCFO-1233yd : 2,3,3-trifluoro-l -chloropropene ou CHF ₂ -CF=CHCI

- HCFO-1233ye : 1 ,2,3-trifluoro-3-chloropropene ou CHCIF-CF=CHF

- HCFO-1233yf : 2,3,3-trifluoro-3-chloropropene ou CCIF ₂ -CF=CH ₂ - HCFO-1233zb : 1 ,3,3-trif luoro-1 -chloropropene ou CHF ₂ -CH=CFCI

- HCFO-1233zc : 1 ,1 ,3-trifluoro-3-chloropropene ou CHCIF-CH=CF ₂

- HCFO-1233ze : 1 ,3,3-trifluoro-3-chloropropene ou CCIF ₂ -CH=CHF

HFO-1234yc 1 ,1 ,2,3-tetrafluoropropene ou CF ₂ =CF-CH ₂ F HFO-1234ye 1 ,2,3,3-tetrafluoropropene ou CHF=CF-CHF ₂ HFO-1234zc 1 ,1 ,3,3-tetrafluoropropene ou CF ₂ =CH-CHF ₂

- HCFO-1242 : chlorodifluoropropène, ou C ₃ H ₃ F ₂ CI

- HFO-1243yc : 1 ,1 ,2-trifluoropropene ou CH ₃ -CF=CF ₂

- HFO-1243ye : 1 ,2,3-trifluoropropene ou CH ₂ F-CF=CHF

- HFO-1243yf : 2,3,3-trifluoropropene ou CHF ₂ -CF=CH ₂

- HFO-1243zc : 1 ,1 ,3-trifluoropropene ou CH ₂ F-CH=CF ₂

- HFO-1243ze : 1 ,3,3-trifluoropropene ou CHF ₂ -CH=CHF

- HCFO-1251 : chlorofluoropropène, ou C ₃ H ₄ FCI

- HFO-1252 : difluoropropène, ou C ₃ H ₄ F ₂

- HFO-216 : hexafluoropropène, ou C ₃ F ₆ CI ₂

- HCFO-217 : chloroheptafluoropropane, ou C ₃ F ₇ CI

- HFC-218 : octafluoropropane, ou C ₃ F ₈

- HCFC-225 : dichloropentafluoropropane, ou C ₃ HF ₅ CI ₂

- HCFC-226 : chlorohexafluoropropane, ou C ₃ HF ₆ CI

- HFC-227: heptafluoropropane, ou C ₃ HF ₇

- HCFC-234 : dichlorotétrafluoropropane, ou C ₃ H ₂ F ₄ CI ₂

- HCFC-235 : chloropentafluoropropane, ou C ₃ H ₂ F ₅ CI HFC-236 : hexafluoropropane, ou C ₃ H ₂ F ₆

HCFC-243 : dichlorotrifluoropropane, ou C ₃ H ₃ F ₃ CI ₂

HCFC-244 : chlorotétrafluoropropane, ou C ₃ H ₃ F ₄ CI

- HCFC-244bb : 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane ou CF ₃ -CFCI-CH ₃ - HFC-245fa : 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane ou CF ₃ -CH ₂ -CHF ₂

- HFC-245ea : 1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropane ou CHF ₂ -CHF-CHF ₂

- HFC-245eb : 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropane ou CF ₃ -CHF-CH ₂ F

- HFC-245ca : 1 ,1 ,2,2,3-pentafluoropropane ou CHF ₂ -CF ₂ -CH ₂ F

HCFC-253 : chlorotrifluoropropane, ou C ₃ H ₄ F ₃ CI

- HFC-254 : tétrafluoropropane, ou C ₃ H ₄ F ₄

- HCFC-262 : Chlorodifluoropropane, ou C ₃ H ₅ F ₂ CI

HFC-263 : trifluoropropane, ou C ₃ H ₅ F ₃

- Trifluoropropyne : CF ₃ -C≡CH La composition selon l'invention peut éventuellement être un mélange d'un ou de plusieurs azéotropes et/ou hétéro-azéotropes de systèmes ternaires, quaternaires, pentanaires, système à six composés, système à sept composés, système à huit composés ou supérieur.

Le(s) composé(s) à 1 et/ou 2 atome(s) de carbone peut/peuvent être notamment choisi(s) parmi le chlorométhane, le chloropentafluoroéthane, le 1 -chloro-1 ,2,2,2- tétrafluoroéthane, le 1 -chloro-1 , 1 ,2,2-tétrafluoroéthane, le pentafluoroéthane, le 1 - chloro-1 ,2,2-trifluoroéthane, le 1 -chloro-2,2,2-trifluoroéthane, le 1 ,1 ,2,2- tétrafluoroéthane, le 1 ,1 ,1 ,2-tétrafluoroéthane, le 1 -chloro-1 ,2-difluoroéthane, le 1 - chloro-1 ,1 -difluoroéthane, le 1 ,1 ,2-trifluoroéthane, le 1 ,1 ,1 -trifluoroéthane, le 1 ,1 ,2- trifluoroéthane, le 1 ,1 -difluoroéthane, le 1 ,2-difluoroéthylène et le fluoroéthylène.

Le(s) composé(s) ayant 3 atomes de carbone peut/peuvent être notamment choisi(s) parmi le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoropropane, le 1 ,3-dichloro- 1 ,1 ,2,2,3,3-hexafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-1 ,2,2,3,3,3-hexafluoropropane, le 2,2- dichloro-1 ,1 ,1 ,3,3,3-hexafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,2,2,3,3,3-heptafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2,3,3,3-heptafluoropropane, octafluoropropane, le dichloropentafluoropropane, le 2,2-dichloro-1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 2,3- dichloro-1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropane, le 3,3-dichloro-1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2,2,3- pentafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-1 , 2, 2, 3, 3-pentafluoropropane, le 1 ,2-dichloro- 1 ,1 , 3, 3, 3-pentafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 - dichloro-1 ,2, 3, 3, 3-pentafluoropropane, chlorohexafluoropropane, le 2-chloro- 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,1 ,2,2,3-hexafluoropropane, le 1-chloro- 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,3,3,3-hexafluoropropane, le 1-chloro- 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropane, 1 ,1 ,2,2,3,3,3-heptafluoropropane, le 1,1,1,2,3,3,3- Heptafluoropropane, dichlorotétrafluoropropane, le 2,2-dichloro-1 ,1 ,3,3- tétrafluoropropane, le 2,2-dichloro-1,1,1,3-tétrafluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,2,3,3- tétrafluoropropane, le 2,3-dichloro-1,1,1,2-tétrafluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,2,3- tétrafluoropropane, le 1,3-dichloro-1,2,2,3-tétrafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-2, 2,3,3- tétrafluoropropane, le 1,3-dichloro-1,1,2,2-tétrafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-1 ,2,2,3- tétrafluoropropane, le 2,3-dichloro-1,1,1,3-tétrafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,3,3- tétrafluoropropane, le 1,3-dichloro-1,1,3,3-tétrafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-1 ,3,3,3- tétrafluoropropane, le 1,1 -dichloro-2, 3, 3, 3-tétrafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2,3- tétrafluoropropane, le 1,1 -dichloro-1, 2, 3,3-tétrafluoropropane le chloropentafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,2,2,3, 3-pentafluoropropane, le 3-chloro- 1,1,1,2,3-pentafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,2, 2, 3-pentafluoropropane, le 2-chloro- 1,1, 1,3, 3-pentafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,3, 3, 3-pentafluoropropane, le 1-chloro- 1,1, 2, 3, 3-pentafluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2-chloro- 1,1, 2, 3, 3-pentafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropane,le 1,1,1 ,2,2,3- hexafluoropropane, le 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3,3-hexafluoropropane, le 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane, le dichlorotrifluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-3,3,3- trifluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,3-trifluoropropane, le 1, 1 -dichloro-1, 3, 3- trifluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,2,3-trifluoropropane, le 1, 1 -dichloro-2, 3, 3- trifluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 1, 1 -dichloro-1, 2, 3- trifluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,3,3-trifluoropropane, le 2,3-dichloro-1,1,1- trifluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,3-trifluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,2,2- trifluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-2, 2, 3-trifluoropropane, le 1,1 -dichloro-1, 2, 2- trifluoropropane, le 2,3-dichloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,2,3- trifluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 2,2-dichloro-1,1,3- trifluoropropane, le 2, 2-dichloro-3, 3, 3-trifluoropropane, le chlorotétrafluoropropane, le 2-chloro-1, 2, 3, 3-tétrafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tétrafluoropropane, le 3-chloro- 1,1,2,2-tétrafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,2, 2, 3-tétrafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,2,2- tétrafluoropropane, le 2-chloro-1, 1,3, 3-tétrafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1,1,3- tétrafluoropropane, le 3-chloro-1, 1,2, 3-tétrafluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,1 ,2- tétrafluoropropane, le 1 -chloro-1, 1,2, 3-tétrafluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,1 ,3- tétrafluoropropane, le 1 -chloro-1, 1,3, 3-tétrafluoropropane, le pentafluoropropane, le 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,2, 2, 3-pentafluoropropane, le 1,1,2,3,3- pentafluoropropane, le 1,1, 1,2, 3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3, 3-pentafluoropropane, le chlorotrifluoropropane, le 2-chloro-1 ,2,3-trifluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,2- trifluoropropane, le 1 -chloro-2,2,3-trifluoropropane, le 1 -chloro-1 ,2,2-trifluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 1 -chloro-1 ,2,3-trifluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,2- trifluoropropane, le 3-chloro-1 ,3,3-trifluoropropane, le 3-chloro-1 , 1 ,1 -trifluoropropane, le 1 -chloro-1 , 1 ,3-trifluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,3-trifluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 - trifluoropropane, le 1 ,1 ,2,2-tétrafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3-tétrafluoropropane, le 1 ,1 ,2,3-tétrafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,2-tétrafluoropropane, le 1 ,2,2,3-tétrafluoropropane, le 1 ,1 ,3,3-tétrafluoropropane,le chlorodifluoropropane, le 1 -chloro-2,2-difluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 -difluoropropane, le 1 -chloro-1 ,3-difluoropropane, le 1 -chloro-1 , 1 - difluoropropane, le 1 -chloro-2,3-difluoropropane, le 1 -chloro-1 , 2-difluoropropane, le 2- chloro-1 ,3-difluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 -difluoropropane, le 2-chloro-1 ,2- difluoropropane, le trifluoropropane, le 1 ,1 ,1 -trifluoropropane, le 1 ,1 ,3-trifluoropropane, le 1 ,2,3-trifluoropropane, le 1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 1 ,2,2-trifluoropropane, le dichlorotetrafluoropropène le 1 ,2-dichloro-1 ,3,3,3-tetrafluoropropène, le 1 ,1 -dichloro- 2,3,3,3tetrafluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,2,3,3-tetrafluoropropène, le 2,3-dichloro- 1 ,1 ,3,3-tetrafluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,1 ,2,3tetrafluoropropène, le chloropentafluoropropène, le 1 -chloropentafluoropropène, le 2- chloropentafluoropropène, le 3-chloropentafluoropropène, le hexafluoropropène, dichlorotrifluoropropène, le 1 ,1 -dichloro-3,3,3-trifluoropropène, le 1 ,2-dichloro-3,3,3- trifluoropropène, le 2,3-dichloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 1 ,3-dichloro-2,3,3- trifluoropropène, le 1 ,2-dichloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 2,3-dichloro-1 ,1 ,3- trifluoropropène, le 1 ,1 -dichloro-2,3,3-trifluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,2,3- trifluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,1 ,2-trifluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,2,3- trifluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,1 ,3- trifluoropropène,le 1 -chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropène, le 1 -chloro-1 , 3,3, 3- tetrafluoropropène, le 2-chloro-1 ,3,3,3-tetrafluoropropène, le 3-chloro-1 ,2,3,3- tetrafluoropropène, le 3-chloro-1 ,1 ,3,3-tetrafluoropropène, le 2-chloro-1 ,1 ,3,3- tetrafluoropropène, le 1 -chloro-1 ,2,3,3-tetrafluoropropène, le 3-chloro-1 ,1 ,2,3- tetrafluoropropène, le 1 ,2,3,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,3,3,3- pentafluoropropène, le 1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropène, le dichlorodifluoropropène, le 2,3-dichloro-3,3-difluoropropène, le 1 ,2-dichloro-1 ,3-difluoropropène, le 2,3-dichloro- 1 ,1 -difluoropropène, le 1 ,2-dichloro-3,3-difluoropropène, le 2, 3-dichloro-1 ,3- difluoropropène, le 1 ,1 -dichloro-2,3-difluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,2- difluoropropène, le 1 ,3-dichloro-2,3-difluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,2- difluoropropène, le 3,3-dichloro-2,3-difluoropropène, le 1 ,1 -dichloro-3,3- difluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,3-difluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,1 - difluoropropène, le 1 ,3-dichloro-3,3-difluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,3- difluoropropène, le chlorotrifluoropropene, le 2-chloro-1 ,1 ,3-trifluoropropène, le 2- chloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 1 -chloro-1 ,2,3-trifluoropropène, le 3-chloro-1 ,1 ,2- trifluoropropène, le 1 -chloro-2,3,3-trifluoropropène, le 3-chloro-1 ,2,3-trifluoropropène, le 3-chloro-2,3,3-trifluoropropène, le 1 -chloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 3-chloro-1 ,1 ,3- trifluoropropène, le 3-chloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le 1 ,1 ,2,3-tetrafluoropropene le 1 ,2,3,3-tetrafluoropropene, le 1 ,1 ,3,3-tetrafluoropropene, le chlorodifluoropropene, le 3-chloro-3,3-difluoropropène, le 3-chloro-1 ,3- difluoropropène, le 2-chloro-1 ,1 -difluoropropène, le 2-chloro-1 ,3-difluoropropène, le 2- chloro-3,3-difluoropropène, le 1 -chloro-1 , 2-difluoropropène, le 1 -chloro-2,3- difluoropropène, le 3-chloro-1 , 2-difluoropropène, le 3-chloro-2,3-difluoropropène, le 1 - chloro-1 ,3-difluoropropène, le 3-chloro-1 ,1 -difluoropropène, le 1 -chloro-3,3- difluoropropène, le trifluoropropene, le 1 ,1 ,2-trifluoropropene, le 1 ,2,3-trifluoropropene, le 2,3,3-trifluoropropene, le 1 ,1 ,3-trifluoropropene, le 1 ,3,3-trifluoropropene, le chlorofluoropropène, le 1 -chloro-3-fluoropropène, le 1 -chloro-1 -fluoropropène, le 1 - chloro-2-fluoropropène, le 2-chloro-1 -fluoropropène, le 2-chloro-3-fluoropropène, le 3- chloro-2-fluoropropène, le 3-chloro-1 -fluoropropène, le 3-chloro-3-fluoropropène, le difluoropropène, le 1 , 2-difluoropropène, le 2,3-difluoropropène, le 1 ,1 -difluoropropène, le 1 ,3-difluoropropène, le 3,3-difluoropropène, le E-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le Z- 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le E-3, 3, 3-trifluoro-1 -chloropropene, le Z-3, 3, 3-trif luoro-1 -chloropropene trifluoropropyne.

De préférence, les compositions ternaires constituées essentiellement de HF- HCFO-1233xf-HFC-245cb, HF-HCFO-1233xf-HCFC-244bb et HF-HCFO-1233xf-HFO- 1230xa (1 ,1 ,2,3-tétrachloropropène), sont exclues de la présente invention.

La présente invention a également pour objet une composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene, et un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi parmi le E-1 , 3,3,3- tetrafluoropropene, le Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 2,3,3,3- tetrafluoropropene , le E-3, 3, 3-trifluoro-1 -chloropropene, le trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,2- pentafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane et le 1 ,1 ,1 ,2,3- pentafluoropropène.

La présente invention a en outre pour objet une composition comprenant du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene et au moins un ou plusieurs composé(s) organique(s) choisi parmi le E-3, 3, 3-trifluoro-1 -chloropropene, le E-1 , 3,3,3- tetrafluoropropene, le Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene le

1 .1 .1 .2.2- pentafluoropropane, et le 2,3,3,3-tetrafluoropropene.

Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, du E-1 , 3,3,3- tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le Z- 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene , le E-3, 3, 3-trifluoro-1 -chloropropene, le trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2-chloro-1 , 1 ,1 ,2- tetrafluoropropane, et le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène.

Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, du Z-1 ,3,3,3- tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 3,3,3-trifluoropropene, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene , le E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene, le trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane et le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène.

Selon un mode de mise en oeuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, du 3,3,3-trifluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 2,3,3,3- tetrafluoropropene , le E-3, 3, 3-trifluoro-1 -chloropropene, le trifluoropropyne, le

1 .1 .1 .3.3- pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,2- pentafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane et le 1 ,1 ,1 ,2,3- pentafluoropropène.

Selon un autre mode de mise en oeuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, du 2,3,3,3- tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le E- 3, 3, 3-trifluoro-1 -chloropropene, le trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane et le 1 , 1 , 1 ,2,3-pentafluoropropène.

Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, du E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane et le 1 ,1 ,1 ,2,3- pentafluoropropène. Selon un mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, de la trifluoropropyne et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane et le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène.

Selon un autre mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, du 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropane et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2- tetraf luoropropane et le 1 , 1 , 1 ,2,3-pentafluoropropène.

Selon un mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, du 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropène, et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane et le 1 ,1 ,1 ,2,3- pentafluoropropène.

Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, du 1 ,1 ,1 ,2,2- pentafluoropropane et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 2- chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane et le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène.

Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, du 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane et éventuellement le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène.

Selon un mode de mise en oeuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene et du 1 ,1 ,1 ,2,3- pentafluoropropène.

Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, du E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) organique(s) choisi parmi le E-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3- trifluoropropene, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane, le 1 ,1 ,1 , 3, 3-pentaf luoropropane et le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène.

Selon un mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, du E-1 , 3,3,3- tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) organique(s) choisi parmi le Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 1 ,1 ,1 ,2,2- pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropène, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropane et le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène.

Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, du Z-1 ,3,3,3- tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) organique(s) choisi parmi le 3,3,3-trifluoropropene, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3- tetrafluoropropene, la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 2-chloro- 1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane et le 1 ,1 ,1 ,2,3- pentafluoropropène.

Selon un mode de mise en œuvre selon l'invention, la composition comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, du 3,3,3-trifluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) organique(s) choisi parmi le 1 ,1 ,1 ,2,2- pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene,la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropène, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropane et le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène.

Selon un autre mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, du 1 ,1 ,1 ,2,2- pentafluoropropane et un ou plusieurs composé(s) organique(s) choisi parmi le 2,3,3,3- tetrafluoropropene, la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 2-chloro- 1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane et le 1 ,1 ,1 ,2,3- pentafluoropropène.

Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, du 2,3,3,3-tetrafluoropropene et un ou plusieurs composé(s) organique(s) choisi parmi la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropane et le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène.

Quelque soit le mode de mise en œuvre, la composition comprend de préférence de 1 à 85 %, et avantageusement de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène et de 99 à 15 %, et avantageusement de 20 à 95% en poids de la somme des composés organiques, plus particulièrement la composition comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène et de 99 à 15 % en poids de la somme des composés organiques (HCFO-1233xf et les composés (hydro)halogénocarbonés).

Quelque soit le mode de réalisation, le point d'ébullition de la composition selon l'invention est compris entre -20 ºC et 80 ºC, et à une pression comprise entre 0,1 et 44 bars absolue, préférentiellement compris entre 0 ºC et 40 ºC et préférentiellement à une pression comprise entre 0,7 et 18 bars absolue, avantageusement entre 0,9 et

12.5 bars absolue.

La demanderesse a découvert que les compositions selon l'invention présentent des propriétés intéressantes en particulier pour le recyclage de l'HF à l'étape réactionnelle. Ainsi, la phase condensée de ces compositions, éventuellement lorsqu'elles sont soumises à une étape de distillation et/ou une étape de séparation liquide/liquide, telle que par décantation, forment deux phases liquides non miscibles.

A titre d'exemple, pour les composés ternaires contenant du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene et un composé choisi parmi le 2,3,3,3- tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 1 ,1 ,1 ,2,2- pentafluoropropane le E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, l'apparition d'un hétéro- azéotrope caractérisé par deux phases liquides, l'une riche en HF et l'autre appauvrie en HF dépend de la quantité d'HF dans la composition. Ces plages de décantation en fonction de la teneur en HF dans les compositions ont été caractérisées pour au moins des isothermes à 0 ºC, 25 °C et 40 °C.

De même, les plages de décantation pour les composés ternaires contenant du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene et un composé choisi parmi le trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane et le Z-1 ,1 ,1 ,2,3- pentafluoropropène sont caractérisées par une phase appauvrie en HF et une phase enrichie en HF pour au moins des isothermes à 0 °C, 25 ºC et 40 ºC.

La demanderesse a observé le même phénomène pour des compositions de fluorure d'hydrogène, 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene comprenant plusieurs composés choisis parmi le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le le E-3,3,3- trifluoro-1 -chloropropene, le trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène le 2- chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane et le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HCFO-1233xf et de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et

1 1 .6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HCFO-1233xf et de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HCFO-1233xf et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HCFO-1233xf et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 'C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HCFO-1233xf, de HCFO-1233zdE et HFC-245cb, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 'C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HCFO-1233xf, de HCFO-1233zdE et HFC-245cb, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HCFO-1233xf, de HFO-1243zf et HFC-245cb, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 ºC à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HCFO-1233xf, de HFO-1243zf et HFC-245cb, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HCFO-1233xf, de HCFO-1233zdE et HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HCFO-1233xf , de HCFO-1233zdE et HFO-1243zf , le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HCFO-1233xf, de HFC-245cb et de HCFC-244bb, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 ºC à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HCFO-1233xf, de HFC-245cb et de HCFC-244bb, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,7 et 8,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HCFO-1233xf, de HFC-245cb, de HFO-1243zf et de HFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 ºC à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HCFO-1233xf, de HFC-245cb, de HCFO-1233zdE et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HCFO-1233xf, de HCFC-244bb, de HFC-245fa, de trifluoropropyne, de HFO-1225yeZ et de HFO-1225zc, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 ºC à une pression comprise entre 0,7 et 18 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HCFO-1233xf, de HCFC-244bb, de HFC-245fa, de trifluoropropyne, de HFO-1225yeZ et de HFO-1225zc, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,7 et 18 bars absolue.

Les exemples 2, 5, 8, 1 1 , 14, 17 et 20 représentent les plages de température d'ébullition et de pression des mélanges et les exemples 3, 6, 9, 12, 15, 18 et 21 représentent les plages de décantation des mélanges des exemples 1 , 4, 7, 10, 13, 16 et 19 en fonction du pourcentage massique d'HF caractérisées pour des isothermes à 0 °C, 25 °C et 40 °C. Les plages de décantations des exemples 3, 6, 9, 12, 15, 18 et 21 sont calculées pour des mélanges de composés organiques ayant des teneurs equimassiques. A titre d'exemple, pour un mélange ternaire, un mélange à 50 % en poids de chacun des deux composés organiques est considéré ; pour un mélange pentanaire, un mélange à 25% en poids de chacun des quatre composés organiques est considéré, la fraction massique d'HF variant de 0 à 1 . Ces calculs sont réalisés à l'équilibre liquide-vapeur, dans des conditions azéotropiques.