Kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mit filmbildendem und/oder festigendem Inhaltsstoff

Die Anmeldung betrifft kosmetische Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mit

filmbildendem und/oder festigendem Inhaltsstoff sowie deren Verwendung.

Die temporäre Gestaltung von Frisuren für einen längeren Zeitraum bis hin zu mehreren Tagen erfordert in der Regel die Anwendung festigender Wirkstoffe. Entsprechende Mittel zur temporären Verformung enthalten als festigenden Wirkstoff üblicherweise synthetische Polymere und/oder Wachse. Mittel zur temporären Umformung keratinischer Fasern können beispielsweise als Haarspray, Haarwachs, Haargel, Haarschaum konfektioniert werden.

Die wichtigste Eigenschaft eines Mittels zur temporären Verformung von Haaren, im Folgenden auch Stylingmittel genannt, besteht darin, den behandelten Fasern in der neu modellierten Form - d.h. einer den Haaren aufgeprägten Form - einen möglichst starken Halt zu geben. Man spricht auch von starkem Frisurenhalt oder vom hohen Haltegrad des Stylingmittels. Der Frisurenhalt wird im Wesentlichen durch die Art und Menge des eingesetzten festigenden Wirkstoffs bestimmt, wobei jedoch auch ein Einfluss der weiteren Bestandteile des Stylingmittels gegeben sein kann.

Neben einem hohen Haltegrad müssen Stylingmittel eine ganze Reihe weiterer Anforderungen erfüllen. Diese können grob in Eigenschaften am Haar, Eigenschaften der jeweiligen Formulierung, z.B.

Eigenschaften versprühten Aerosols, und Eigenschaften, die die Handhabung des Stylingmittels betreffen, unterteilt werden, wobei den Eigenschaften am Haar besondere Wichtigkeit zukommt. Zu nennen sind insbesondere Feuchtebeständigkeit, niedrige Klebrigkeit (tack) und ein ausgewogener Konditioniereffekt. Weiterhin soll ein Stylingmittel möglichst für alle Haartypen universell einsetzbar und mild zu Haar und Haut sein.

Um den unterschiedlichen Anforderungen gerecht zu werden, wurde als festigende Wirkstoffe bereits eine Vielzahl von synthetischen Polymeren entwickelt, die in Stylingmitteln zur Anwendung kommen.

In der WO 2018/1 15059 A1 werden siliciumorganische Verbindungen aus der Gruppe der Silane beschrieben, die mindestens eine Hydroxygruppe und/oder hydrolysierbare Gruppe umfassen. Aufgrund der Anwesenheit der Hydroxygruppen und/oder hydrolysierbaren Gruppen handelt es sich bei den Silanen um reaktive Substanzen, die in Gegenwart von Wasser hydrolysieren bzw. oligomerisieren oder polymerisieren. Die durch Anwesenheit des Wassers initiierte Oligomerisierung oder Polymerisierung der Silane führt bei Anwendung auf einem keratinischen Material letztendlich zur Ausbildung eines Films.

Nicht jedes Polymer bzw. nicht jede Polymermischung ist grundsätzlich für die Herstellung von

Haarstylingmitteln geeignet. Auch wenn seit geraumer Zeit geeignete Polymere und Polymerkombinationen für den Einsatz im Bereich der temporären Haarverformung entwickelt werden, lassen die bisher erzielten Ergebnisse doch weiterhin Raum für Verbesserungen, insbesondere im Hinblick auf die Lagerstabilität, die Applizierbarkeit und den Haltegrad dieser Mittel. Insbesondere sind derzeit erhältliche Stylingmittel noch dahingehend verbesserbar, dass eine gute Kombination aus Haltegrad und Langzeithalt (High Humidity Curl Retention) nicht immer ausreichend gewährleistet.

Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, weitere geeignete Wirkstoffkombinationen zur

Verfügung zu stellen, welche sich durch gute filmbildende und/oder festigende Eigenschaften

auszeichnen, einen sehr hohen Haltegrad besitzen ohne dass dabei auf Flexibilität und gute

Feuchtebeständigkeit - insbesondere Schweiß- und Wasserbeständigkeit verzichtet werden müsste.

Diese Aufgabe wird gelöst durch ein kosmetisches Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials, umfassend

a) mindestens eine organische Siliciumverbindung und

b) Polystyrolsulfonat(e).

Die Kombination der beiden Komponenten a) und b) führt zu einem stark überadditiver, also

synergistischen, Effekt hinsichtlich der Feuchtebeständigkeit und des Haltegrads des Mittels.

Überraschenderweise hat sich gezeigt, dass die Kombination der beiden Komponenten a) und b) auch zu einer Verbesserung der Echtheiten, insbesondere UV-Stabilität, Schweißechtheit und/oder

Waschechtheit, von gefärbten keratinischen Materialien, insbesondere keratinischen Fasern, führt.

Unter einem keratinischen Material sind Haare, die Haut, die Nägel (wie beispielsweise Fingernägel und/oder Fußnägel) zu verstehen. Weiterhin fallen auch Wolle, Pelze und Federn unter die Definition des keratinischen Materials.

Bevorzugt werden unter einem keratinischen Material das menschliche Haar, die menschliche Haut und menschliche Nägel, insbesondere Finger- und Fußnägel, verstanden. Ganz besonders bevorzugt wird unter keratinischem Material das menschliche Haar, insbesondere Kopf- und/oder Barthaare, verstanden.

Als ersten erfindungswesentlichen Bestandteil enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung.

Organische Siliciumverbindungen, die alternativ auch als siliciumorganische Verbindungen bezeichnet werden, sind Verbindungen, die entweder eine direkte Silicium-Kohlenstoff-Bindung (Si-C) aufweisen oder in denen der Kohlenstoff über ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefel-Atom an das Silicium-Atom geknüpft ist. Die organische Siliciumverbindungen sind Verbindungen, die ein bis drei Siliciumatome enthalten. Besonders bevorzugt enthalten die organische Siliciumverbindungen ein oder zwei

Siliciumatome. Die Bezeichnung Silan steht nach den lUPAC-Regeln für eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen, die auf einem Silicium-Grundgerüst und Wasserstoff basieren. Bei organischen Silanen sind die Wasserstoff- Atome ganz oder teilweise durch organische Gruppen wie beispielsweise (substituierte) Alkylgruppen und/oder Alkoxygruppen ersetzt. In den organischen Silanen kann auch ein Teil der Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen ersetzt sein.

Das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials enthält mindestens eine organischen

Siliciumverbindung, die bevorzugt aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt ist, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.

Im Rahmen einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform weist das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung auf, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt ist, wobei die organische Siliciumverbindung außerdem eine oder mehrere basische Gruppe und eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.

Bei dieser basischen Gruppe kann es sich beispielsweise um eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe oder um eine Dialkylaminogruppe handeln, die bevorzugt über einen Linker mit einem Siliciumatom verbunden ist. Bevorzugt handelt es sich bei der basischen Gruppe um eine Aminogruppe, eine C1-C6- Alkylaminogruppe oder um eine Di(Ci-C6)alkylaminogruppe.

Bei der oder den hydrolysierbaren Gruppen handelt es sich bevorzugt um eine Ci-C6-Alkoxygruppe, insbesondere um eine Ethoxygruppe oder um eine Methoxygruppe. Es ist bevorzugt, wenn die hydrolysierbare Gruppe direkt an das Siliciumatom gebunden vorliegt. Handelt es sich beispielsweise bei der hydrolysierbaren Gruppe um eine Ethoxygruppe, so enthält die organische Siliciumverbindung bevorzugt eine Struktureinheit R’R“R“‘Si-0-CH ₂ -CH3. Die Reste R‘, R“ und R“‘ stellen hierbei die drei übrigen freien Valenzen des Siliciumatoms dar.

Ganz besonders gute Ergebnisse konnten erhalten werden, wenn das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) und/oder (II) enthält.

Die Verbindungen der Formeln (I) und (II) sind organische Siliciumverbindungen, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt sind, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.

In einer weiteren ganz besonders bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) und/oder (II),

Ri R ₂ N-L-Si(OR ₃ )a(R4)b (I), wobei

- Ri, R2 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen,

- L für eine lineare oder verzweigte, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe steht,

- R3 für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,

- R4 für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht

- a, für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und

- b für die ganze Zahl 3 - a steht,

(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR ₈ -(A”)]h-Si(R6’)d'(0R5’)c' (II), wobei

- R5, R5‘, R5“ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder für eine C1-C6- Alkylgruppe stehen,

- R6, R6‘ und R6“ unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen,

- A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe stehen,

- R7 und R ₈ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Ci-C6-Alkylgruppe, eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Amino-Ci-C6-alkyl-gruppe oder eine Gruppierung der Formel (III) stehen

- (A““)-Si(R ₆ “)d“(OR ₅ “)c“ (III),

- c, für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,

- d für die ganze Zahl 3 - c steht,

- c‘ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,

- d‘ für die ganze Zahl 3 - c‘ steht,

- c“ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,

- d“ für die ganze Zahl 3 - c“ steht,

- e für 0 oder 1 steht,

- f für 0 oder 1 steht,

- g für 0 oder 1 steht,

- h für 0 oder 1 steht,

- mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste aus e, f, g und h von 0 verschieden ist.

Die Substituenten Ri, R2, R3, R4, Rs, Rs‘, Rs“, R6, R6 , Re“, R7, Rs, L, A, A‘, A“, A“‘ und A““ in den Verbindungen der Formel (I) und (II) sind nachstehend beispielhaft erläutert:

Beispiele für eine Ci-C6-Alkylgruppe sind die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, s-Butyl und t-Butyl, n-Pentyl und n-Hexyl. Propyl, Ethyl und Methyl sind bevorzugte Alkylreste. Beispiele für eine C2-C6-Alkenylgruppe sind Vinyl, Allyl, But-2-enyl, But-3-enyl sowie Isobutenyl, bevorzugte C2-C6- Alkenylreste sind Vinyl und Allyl. Bevorzugte Beispiele für eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe sind eine Hydroxymethyl-, eine 2-Hydroxyethyl-, eine 2-Hydroxy propyl, eine 3-Hydroxypropyl-, eine 4- Hydroxybutylgruppe, eine 5-Hydroxypentyl- und eine 6-Hydroxyhexylgruppe; eine 2-Hydroxyethylgruppe ist besonders bevorzugt. Beispiele für eine Amino-Ci-C6-alkyl-gruppe sind die Aminomethylgruppe, die 2- Aminoethylgruppe, die 3-Aminopropylgruppe. Die 2-Aminoethylgruppe ist besonders bevorzugt. Beispiele für eine lineare zweibindige Ci-C ₂ o-Alkylengruppe sind beispielsweise die Methylen-gruppe (-CH ₂ -), die Ethylengruppe (-CH ₂ -CH ₂ -), die Propylengruppe (-CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -) und die Butylengruppe (-CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ - CH ₂ -). Die Propylengruppe (-CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -) ist besonders bevorzugt. Ab einer Kettenlänge von 3 C- Atomen können zweibindige Alkylengruppen auch verzweigt sein. Beispiele für verzweigte, zweibindige C ₃ -C ₂ o-Alkylengruppen sind (-CH ₂ -CH(CH ₃ )-) und (-CH ₂ -CH(CH ₃ )-CH ₂ -).

In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (I)

Ri R ₂ N-L-Si(OR ₃ )a(R4)b (I), stehen die Reste Ri und R ₂ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6- Alkylgruppe. Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste Ri und R ₂ beide für ein Wasserstoffatom.

Im Mittelteil der organischen Siliciumverbindung befindet sich die Struktureinheit oder der Linker -L- der für eine lineare oder verzweigte, zweibindige Ci-C ₂ o-Alkylengruppe steht.

Bevorzugt steht -L- für eine lineare, zweibindige Ci-C ₂ o-Alkylengruppe. Weiter bevorzugt steht -L- für eine lineare zweibindige Ci-C6-Alkylengruppe. Besonders bevorzugt steht -L- für eine Methylengruppe (-CH ₂ -), eine Ethylengruppe (-CH ₂ -CH ₂ -), eine Propylengruppe (-CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -) oder eine Butylengruppe (-CH ₂ - CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -). Ganz besonders bevorzugt steht L für eine Propylengruppe (-CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -).

Die organischen Siliciumverbindungen der Formel (I)

Ri R ₂ N-L-Si(OR ₃ ) _a (R ₄ )b (I), tragen jeweils ein einem Ende die Silicium-haltige Gruppierung -Si(OR ₃ ) _a (R ₄ )b.

In der endständigen Struktureinheit -Si(OR ₃ ) _a (R ₄ )b steht der Rest R ₃ für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe, und der Rest R ₄ steht für eine Ci-C6-Alkylgruppe. Besonders bevorzugt stehen R ₃ und R ₄ unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe.

Hierbei steht a für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und b steht für die ganze Zahl 3 - a. Wenn a für die Zahl 3 steht, dann ist b gleich 0. Wenn a für die Zahl 2 steht, dann ist b gleich 1. Wenn a für die Zahl 1 steht, dann ist b gleich 2.

Die stärkste Verbesserung hinsichtlich Feuchtebeständigkeit und Haltegrads sowie Echtheit bei

Anwendung bei gefärbten keratinischen Materialien konnte erhalten werden, wenn das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) enthält, in welcher die Reste R3, R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe stehen.

Weiterhin konnte die stärkste Verbesserung hinsichtlich Feuchtebeständigkeit und Haltegrads sowie Echtheit bei Anwendung bei gefärbten keratinischen Materialien erhalten werden, wenn das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) enthält, in welcher der Rest a für die Zahl 3 steht. In diesem Fall steht der Rest b für die Zahl 0.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) enthält,

wobei

- R3, R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe stehen und

- a für die Zahl 3 steht und

- b für die Zahl 0 steht.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I)

RiR ₂ N-L-Si(OR ₃ )a(R4)b (I),

wobei

- Ri, R2 beide für ein Wasserstoffatom stehen, und

- L für eine lineare, zweibindige Ci-C6-Alkylengruppe, bevorzugt für eine Propylengruppe (-CH2- CH2-CH2-) oder für eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), steht,

- R3 für ein Wasserstoffatom, eine Ethylgruppe oder eine Methylgruppe steht,

- R4 für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe steht,

- a für die Zahl 3 steht und

- b für die Zahl 0 steht.

Besonders gut geeignete organische Siliciumverbindungen der Formel (I) sind

- (3-Aminopropyl)triethoxysilan

- (3-Aminopropyl)trimethoxysilan

- (2-Aminoethyl)triethoxysilan

- (2-Aminoethyl)trimethoxysilan

- (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan - (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan

-1-(3-Dimethylaminopropyl)silantriol

- (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan.

- (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und/oder

-1-(2-Dimethylaminoethyl)silantriol

Die vorgenannten organische Siliciumverbindung der Formel (I) sind kommerziell erhältlich.

(3-Aminopropyl)trimethoxysilan kann beispielsweise von Sigma-Aldrich käuflich erworben werden. Auch (3-Aminopropyl)triethoxysilan ist kommerziell bei der Firma Sigma-Aldrich erhältlich.

Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II) (R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A”’)] _h -Si(R6’)d'(0R5’)c' (II).

Die siliciumorganischen Verbindungen der Formel (II) tragen jeweils an ihren beiden Enden die Siliciumhaltigen Gruppierungen (RsO)c(R6)dSi- und -Si(R6’)d'(OR5’)c\

Im Mittelteil des Moleküls der Formel (II) befinden sich die Gruppierungen -(A) _e - und -[NR7-(A’)] _f - und -[0-(A”)] _g - und -[NR8-(A’”)] _h - Hierbei kann jeder der Reste e, f, g und h unabhängig voneinander für die Zahl 0 oder 1 stehen, wobei die Maßgabe besteht, dass mindestens einer der Reste e, f, g und h von 0 verschieden ist. Mit anderen Worten enthält eine organischen Siliciumverbindung der Formel (II) mindestens eine Gruppierung aus der Gruppe aus -(A)- und -[NR7-(A’)j- und -[0-(A”)j- und -[NR8-(A’”)]-

In den beiden endständigen Struktureinheiten (RsO)c(R6)dSi- und - Si(R6’)d (OR5’)c' stehen die Reste R5, R5‘, R5“ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder für eine Ci-C6-Alkylgruppe. Die Reste R6, R6‘ und R6“ stehen unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe.

Hierbei steht c für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und d steht für die ganze Zahl 3 - c. Wenn c für die Zahl 3 steht, dann ist d gleich 0. Wenn c für die Zahl 2 steht, dann ist d gleich 1. Wenn c für die Zahl 1 steht, dann ist d gleich 2.

Analog steht c‘ für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und d‘ steht für die ganze Zahl 3 - c‘. Wenn c‘ für die Zahl 3 steht, dann ist d‘ gleich 0. Wenn c‘ für die Zahl 2 steht, dann ist d‘ gleich 1. Wenn c‘ für die Zahl 1 steht, dann ist d‘ gleich 2.

Eine sehr hohe Anti-Pollution-Wirkung des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials konnte erhalten werden, wenn die Reste c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen. In diesem Fall stehen d und d‘ beide für die Zahl 0.

In einer weiteren bevorzugten enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II)

(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR ₈ -(A”)]h-Si(R6’)d'(0R5’)c' (II), wobei

- R5 und R5‘ unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe stehen,

- c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen und

- d und d‘ beide für die Zahl 0 stehen.

Wenn c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen und d und d‘ beide für die Zahl 0 stehen, entsprechen die organischen Siliciumverbindung der Formel (lla) (R50)3Si-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A’”)] _h -Si(0R5’)3 (lla).

Die Reste e, f, g und h können unabhängig voneinander für die Zahl 0 oder 1 stehen, wobei mindestens ein Rest aus e, f, g und h von null verschieden ist. Durch die Kürzel e, f, g und h wird demnach definiert, welche der Gruppierungen -(A) _e - und -[NR7-(A’)] _f - und -[0-(A”)] _g - und -[NR8-(A’”)] _h - sich im Mittelteil der organischen Siliciumverbindung der Formel (II) befinden.

In diesem Zusammenhang hat sich die Anwesenheit bestimmter Gruppierungen als besonders vorteilhaft im Hinblick auf die Erhöhung der„Anti-Pollution“-Wirkung erwiesen. Besonders gute Ergebnisse konnten erhalten werden, wenn mindestens zwei der Reste e, f, g und h für die Zahl 1 stehen. Ganz besonders bevorzugt stehen e und f beide für die Zahl 1 . Weiterhin ganz besonders bevorzugt stehen g und h beide für die Zahl 0.

Wenn e und f beide für die Zahl 1 stehen und g und h beide für die Zahl 0 stehen, entsprechen die organischen Siliciumverbindung der Formel (Mb)

(R50)c(R6)dSi-(A)-[NR ₇ -(A)]-Si(R6’)d (0R5’)c' (Mb).

Die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ stehen unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweibindige Ci-C ₂ o-Alkylengruppe. Bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare, zweibindige Ci-C ₂ o-Alkylengruppe. Weiter bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare zweibindige Ci-C6-Alkylengruppe. Besonders bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine Methylengruppe (- CH2-), eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) oder eine Butylengruppe (-CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -). Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ für eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-).

Wenn der Rest f für die Zahl 1 steht, dann enthält die organische Siliciumverbindung der Formel (II) eine strukturelle Gruppierung -[NR7-(A’)]-.

Wenn der Rest h für die Zahl 1 steht, dann enthält die organische Siliciumverbindung der Formel (II) eine strukturelle Gruppierung -[NR8-(A”’)]-.

Hierbei stehen die Reste R7 und Rs unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C ₁ -C6- Alkylgruppe, eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe, eine C ₂ -C6-Alkenylgruppe, eine Amino-Ci-C6-Alkylgruppe oder eine Gruppierung der Formel (III)

- (A““)-Si(R ₆ “)d“(OR5“)c“ (III). Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste R7 und Rs unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2- Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (III).

Wenn der Rest f für die Zahl 1 steht und der Rest h für die Zahl 0 steht, enthält die organische

Siliciumverbindung die Gruppierung [NR7-(A’)], aber nicht die Gruppierung -[NR8-(A”’)]. Steht nun der Rest R7 für eine Gruppierung der Formel (III), so enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials eine organische Siliciumverbindung mit 3 reaktiven Silan-Gruppen.

In einer weiteren bevorzugten enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II)

(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR ₈ -(A”)]h-Si(R6’)d'(0R5’)c' (I I),

wobei

- e und f beide für die Zahl 1 stehen,

- g und h beide für die Zahl 0 stehen,

- A und A‘ unabhängig voneinander für eine lineare, zweibindige Ci-C6-Alkylengruppe stehen

und

- R7 für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2-Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (III) steht.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II), wobei

- e und f beide für die Zahl 1 stehen,

- g und h beide für die Zahl 0 stehen,

- A und A‘ unabhängig voneinander für eine Methylengruppe (-CH2-), eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-) oder eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2) stehen,

und

- R7 für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2-Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (III) steht.

Zur Lösung der Aufgabenstellung gut geeignete organische Siliciumverbindungen der Formel (II) sind

- 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin

- 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin

-N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]- 1 -propanamin

-N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin

- 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol

- 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol

- 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin

- 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin

- N1 ,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 ,2-ethanediamin,

- N1 ,N 1 -Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 ,2-ethanediamin,

- N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin

- N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin Die vorgenannten organische Siliciumverbindung der Formel (II) sind kommerziell erhältlich. Bis(trimethoxysilylpropyl)amin mit der CAS-Nummer 82985-35-1 kann beispielsweise von Sigma-Aldrich käuflich erworben werden.

Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amin mit der CAS-Nummer 13497-18-2 kann zum Beispiel von Sigma-Aldrich käuflich erworben werden.

N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl ]- 1 -propanamin wird alternativ auch als Bis(3- trimethoxysilylpropyl)-N-methylamin bezeichnet und kann bei Sigma-Aldrich oder Fluorochem

kommerziell erworben werden.

3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-pr opanamin mit der CAS-Nummer 18784-74-2 kann beispielsweise von Fluorochem oder Sigma-Aldrich käuflich erworben werden.

Es sich ebenfalls als ganz besonders vorteilhaft herausgestellt, wenn das auf dem Haar angewendete Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (IV) enthält

R ₉ Si(ORio)k(Rn)m (IV).

Die Verbindungen der Formel (IV) sind organische Siliciumverbindungen, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt sind, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.

Das bzw. die organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) können auch als Silane vom Typ der Alkylalkoxysilane oder der Alkylhydroxysilane bezeichnet werden,

R ₉ Si(ORio)k(Rn)m (IV),

wobei

- Rg für eine Ci-Ci2-Alkylgruppe steht,

- Rio für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,

- Rn für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht

- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und

- m für die ganze Zahl 3 - k steht.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zusätzlich zu der oder den organischen Siliciumverbindungen der Formel (I) mindestens eine weitere organische Siliciumverbindung der Formel (IV)

R ₉ Si(ORio)k(Rn)m (IV),

wobei

- Rg für eine Ci-Ci2-Alkylgruppe steht, - Rio für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,

- R11 für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht

- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und

- m für die ganze Zahl 3 - k steht.

In einer ebenfalls bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zusätzlich zu der oder den organischen Siliciumverbindungen der Formel (II) mindestens eine weitere organische Siliciumverbindung der Formel (IV) enthält

R ₉ Si(ORi ₀ )k(Rii)m (IV),

wobei

- Rg für eine Ci-Ci2-Alkylgruppe steht,

- Rio für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,

- Rn für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht

- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und

- m für die ganze Zahl 3 - k steht.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zusätzlich zu den organischen Siliciumverbindungen der Formel (I) und (II) mindestens eine weitere organische Siliciumverbindung der Formel (IV)

R ₉ Si(ORio)k(Rn)m (IV),

wobei

- Rg für eine Ci-Ci2-Alkylgruppe steht,

- Rio für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,

- Rn für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht

- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und

- m für die ganze Zahl 3 - k steht.

In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) steht der Rest Rg für eine Ci-Ci2-Alkylgruppe. Diese Ci-Ci2-Alkylgruppe ist gesättigt und kann linear oder verzweigt sein. Bevorzugt steht R9 für eine lineare Ci-Cs-Alkylgruppe. Bevorzugt steht Rg für eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n- Propylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine n-Hexylgruppe, eine n-Octylgruppe oder eine n-Dodecylgruppe. Besonders bevorzugt steht Rg für eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine n-Octylgruppe.

In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) steht der Rest Rio für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe. Besonders bevorzugt steht Rio für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe.

In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) steht der Rest Rn für eine Ci-C6-Alkylgruppe. Besonders bevorzugt steht Rn für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe. Weiterhin steht k für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und m steht für die ganze Zahl 3 - k. Wenn k für die Zahl 3 steht, dann ist m gleich 0. Wenn k für die Zahl 2 steht, dann ist m gleich 1. Wenn k für die Zahl 1 steht, dann ist m gleich 2.

Eine starke Verbesserung hinsichtlich Feuchtebeständigkeit und Haltegrads sowie Echtheit bei Anwendung bei gefärbten keratinischen Materialien konnte erhalten werden, wenn das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (IV) enthält, in welcher der Rest k für die Zahl 3 steht. In diesem Fall steht der Rest m für die Zahl 0.

Zur Lösung der Aufgabenstellung besonders gut geeignete organische Siliciumverbindungen der Formel (IV) sind

- Methyltrimethoxysilan

-

- Ethyltrimethoxysilan

- Ethyltriethoxysilan

- n-Hexyltriethoxysilan

- n-Octyltriethoxysilan

- n-Dodecyltrimethoxysilan und/oder

- n-Dodecyltriethoxysilan.

sowie Propyltrimethoxysilan, Propyltriethoxysilan, Octadecyltrimethoxysilan und/oder

Octadecyltriethoxysilan.

Bei den zuvor beschriebenen organischen Siliciumverbindungen handelt es sich um reaktive

Verbindungen. In diesem Zusammenhang hat es sich als bevorzugt herausgestellt, wenn das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials - bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials - eine oder mehrere organische Siliciumverbindungen in einer

Gesamtmenge von 0,1 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 0,2 bis 25 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,25 bis 20 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 0,5 bis 15 Gew.-% enthält.

Zur Erzielung einer besonders guten Verbesserung hinsichtlich Feuchtebeständigkeit und Haltegrads sowie Echtheit bei Anwendung bei gefärbten keratinischen Materialien ist es insbesondere von Vorteil, die organische Siliciumverbindungen der Formel (I) und/oder (II) in bestimmten Mengenbereichen im Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials einzusetzen. Besonders bevorzugt enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials - bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials - ein oder mehrere organische Siliciumverbindungen der Formel (I) und/oder (II) in einer Gesamtmenge von 0, 1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,2 bis 5 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,5 bis 3 Gew.-%.

Weiterhin hat es sich als ganz besonders bevorzugt herausgestellt, wenn auch die organischen

Siliciumverbindungen der Formel (IV) in bestimmten Mengenbereichen im Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials enthalten sind. Besonders bevorzugt enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials - bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials - eine oder mehrere organische Siliciumverbindungen der Formel (IV) in einer Gesamtmenge von 0,1 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 2 bis 15 Gew.-% und besonders bevorzugt 4 bis 9 Gew.-%.

Im Zuge der zu dieser Erfindung führenden Arbeiten hat sich herausgestellt, dass auf dem keratinischen Material besonders stabile und gleichmäßige Filme erhalten werden konnten, wenn das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens zwei strukturell voneinander verschiedene organische Siliciumverbindungen enthält.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält ein Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zwei strukturell voneinander verschiedene organische Siliciumverbindungen.

In einer explizit ganz besonders bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Silicumverbindungen der Formel (I), welche aus der Gruppe bestehend aus (3-Aminopropyl)triethoxysilan und (3-Aminopropyl)trimethoxysilan ausgewählt ist, und zusätzlich mindestens eine organische Silicumverbindungen der Formel (IV) enthält, welche aus der Gruppe bestehend aus Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Ethyltrimethoxysilan und

Ethyltriethoxysilan ausgewählt ist.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials mindestens eine organische Silicumverbindungen der Formel (II), welche aus der Gruppe bestehend aus (Bis(trimethoxysilylpropyl)amin, Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amin und N-Methyl-3- (trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin ausgewählt ist, und zusätzlich mindestens eine organische Silicumverbindungen der Formel (IV) enthält, welche aus der Gruppe bestehend aus Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Ethyltrimethoxysilan und Ethyltriethoxysilan ausgewählt ist.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials dadurch gekennzeichnet, dass es - bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels

- enthält:

- 0,5 bis 3 Gew.-% mindestens einer ersten organischen Siliciumverbindung, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus (3-Aminopropyl)trimethoxysilan, (3-Aminopropyl)triethoxysilan, (2-Aminoethyl)tri- methoxysilan, (2-Aminoethyl)triethoxysilan, (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan, (3- Dimethylaminopropyl)triethoxysilan (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und (2- Dimethylaminoethyl)triethoxysilan, und - - 3,2 bis 10 Gew.-% mindestens einer zweiten organischen Siliciumverbindung, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Ethyltrimethoxysilan, Ethyltriethoxysilan, Propyltrimethoxysilan, Propyltriethoxysilan Octyltrimethoxysilan, Octyltriethoxysilan,

Dodecyltrimethoxysilan, Dodecyltriethoxysilan, Octyldecyltrimethoxysilan und Octyldecyltriethoxysilan.

Bereits der Zusatz geringer Wassermengen führt bei organischen Siliciumverbindungen mit mindestens einer hydrolysierbaren Gruppe zur Hydrolyse. Die Hydrolyseprodukte und/oder organischen

Siliciumverbindungen mit mindestens einer Hydroxygruppe können in einer Kondensationsreaktion miteinander reagieren. Aus diesem Grund können sowohl die siliciumorganischen Verbindungen mit mindestens einer hydrolysierbaren Gruppe als auch deren Hydrolyse- und/oder Kondensationsprodukte in dem Mittel enthalten sein. Bei Verwendung von siliciumorganischen Verbindungen mit mindestens einer Hydroxylgruppe können sowohl die organischen Siliciumverbindungen mit mindestens einer Hydroxylgruppe als auch deren Kondensationsprodukte in dem Mittel enthalten sein.

Unter einem Kondensationsprodukt wird ein Produkt verstanden, dass durch Reaktion von mindestens zwei organischen Siliciumverbindungen mit jeweils mindestens einer Hydroxylgruppen oder

hydrolysierbaren Gruppen pro Molekül unter Abspaltung von Wasser und/oder unter Abspaltung von einem Alkanol entsteht. Die Kondensationsprodukte können beispielsweise Dimere, aber auch Trimere oder Oligomere sein, wobei die Kondensationsprodukte mit den Monomeren im Gleichgewicht stehen. Abhängig von der eingesetzten oder in der Hydrolyse verbrauchten Wassermenge verschiebt sich das Gleichgewicht von monomerer organischen Siliciumverbindungen zu Kondensationsprodukt..

Ein zweiter wesentlicher Inhaltsstoff des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials ist Polystyrolsulfonat(e).

Bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 8 Gew.-% und mehr bevorzugt 1 bis 6 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials, Polystyrolsulfonat(e) enthalten.

Das Polystyrolsulfonat kann durch Copolymerisation mit geeigneten Comonomeren, wie Acrylnitril, Butadien oder durch Abmischen mit anderen Polymeren modifiziert werden.

Ganz bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie Natrium-Polystyrolsulfonat(e) mit Struktureinheiten der Formel (PS) enthalten

in der n für Werte von 100 bis 1500, vorzugsweise von 200 bis 1250, weiter bevorzugt von 300 bis 1000 und insbesondere von 400 bis 800 steht.

Bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 8 Gew.-% und mehr bevorzugt 1 bis 6 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials, Natrium-Polystyrolsulfonat

mit n = 100 bis 1000, vorzugsweise 200 bis 900, weiter bevorzugt 300 bis 800, noch weiter bevorzugt 400 bis 750 und insbesondere 600 bis 700, enthalten.

Bevorzugte Wirkstoffkombinationen umfassen:

(3-Aminopropyl)trimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

(3-Aminopropyl)triethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

(2-Aminoethyl)trimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

(2-Aminoethyl)triethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

(3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

(3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

(2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

(2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin und Natrium-Polystyrolsulfonat,

3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin und Natrium-Polystyrolsulfonat,

N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl ]-1 -propanamin und Natrium-Polystyrolsulfonat, N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin und Natrium-Polystyrolsulfonat, 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol und Natrium-Polystyrolsulfonat,

2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol und Natrium-Polystyrolsulfonat,

3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -Propanamin und Natrium-Polystyrolsulfonat, 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -Propanamin und Natrium-Polystyrolsulfonat,

N1 ,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 ,2-Ethandiamin und Natrium-Polystyrolsulfonat,

N1 ,N1 -Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 ,2-Ethandiamin und Natrium-Polystyrolsulfonat,

N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-Propen-1 -amin und Natrium-Polystyrolsulfonat,

N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-Propen-1-amin und Natrium-Polystyrolsulfonat,

Methyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

Methyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

Ethyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

Ethyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat, Octyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

Octyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

Dodecyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

Dodecyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

(3-Aminopropyl)trimethoxysilan, Methyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Methyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Methyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Ethyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Ethyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Propyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Propyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Hexyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Hexyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Octyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Octyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Dodecyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Dodecyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat, (3- Aminopropyl)triethoxysilan, Octadecyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Octadecyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin, Methyltrimethoxysilan und Natrium-

Polystyrolsulfonat,

3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin, Methyltrimethoxysilan und Natrium- Polystyrolsulfonat,

N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin, Methyltrimethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin, Methyltrimethoxysilan und Natrium- Polystyrolsulfonat,

(3-Aminopropyl)trimethoxysilan, Methyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

(3-Aminopropyl)triethoxysilan, Methyltriethoxysilan und Natrium-Polystyrolsulfonat,

3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin, Methyltriethoxysilan und Natrium-

Polystyrolsulfonat,

3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin, Methyltriethoxysilan und Natrium- Polystyrolsulfonat,

N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin, Methyltriethoxysilan und Natrium- Polystyrolsulfonat,

N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin, Methyltriethoxysilan und Natrium- Polystyrolsulfonat.

Das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials kann insbesondere ein Mittel zum temporären Umformen eines keratinischen Materials umfassen. Im Folgenden werden weitere Bestandteile des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials beschrieben, die neben den zuvor beschriebenen zwingenden Inhaltstoffen in den Mitteln enthalten sein können.

Es kann bevorzugt sein, dass das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials ferner eine festigende Verbindung, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wachsen,

synthetischen Polymeren und Mischungen daraus, umfasst.

Um den unterschiedlichen Anforderungen an Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials in Form eines Mittels zum temporären Umformen eines keratinischen Materials (= Stylingmittel) gerecht zu werden, sind als festigende Verbindungen bereits eine Vielzahl von synthetischen Polymeren entwickelt worden, die in dem Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials zur Anwendung kommen können. Alternativ oder ergänzend werden Wachse als festigende Verbindungen eingesetzt. Idealerweise ergeben die Polymere und/oder Wachse bei der Anwendung auf dem keratinischen Material einen Polymerfilm oder Film, der einerseits der Frisur einen starken Halt verleiht, andererseits aber hinreichend flexibel ist, um bei Beanspruchung nicht zu brechen.

Die synthetischen Polymere lassen sich in kationische, anionische, nichtionische und amphotere festigende Polymere unterteilen.

Geeignete synthetische Polymere umfassen beispielsweise Polymere mit den folgenden INCI- Bezeichnungen: Acrylamide/Ammonium Acrylate Copolymer, Acrylamides/DMAPA Acrylates/Methoxy PEG Methacrylate Copolymer, Acrylamidopropyltrimonium Chloride/Acrylamide Copolymer,

Acrylamidopropyltrimonium Chloride/Acrylates Copolymer, Acrylates/Acetoacetoxyethyl Methacrylate Copolymer, Acrylates/Acrylamide Copolymer, Acrylates/Ammonium Methacrylate Copolymer, Acrylates/t- Butylacrylamide Copolymer, Acrylates Copolymer, Acrylates/C1-2 Succinates/Hydroxyacrylates

Copolymer, Acrylates/Lauryl Acrylate/Stearyl Acrylate/Ethylamine Oxide Methacrylate Copolymer, Acrylates/Octylacrylamide Copolymer, Acrylates/Octylacrylamide/Diphenyl Amodimethicone Copolymer, Acrylates/Stearyl Acrylate/Ethylamine Oxide Methacrylate Copolymer, Acrylates/VA Copolymer,

Acrylates/Hydroxyesters Acrylates Copolymer, Acrylates/VP Copolymer, Adipic Acid/Diethylenetriamine Copolymer, Adipic Acid/Dimethylaminohydroxypropyl Diethylenetriamine Copolymer, Adipic

Acid/Epoxypropyl Diethylenetriamine Copolymer, Adipic Acid/Isophthalic Acid/Neopentyl

Glycol/Trimethylolpropane Copolymer, Allyl Stearate/VA Copolymer, Aminoethylacrylate

Phosphate/Acrylates Copolymer, Aminoethylpropanediol-Acrylates/Acrylamide Copolymer,

Aminoethylpropanediol-AMPD-Acrylates/Diacetoneacrylamide Copolymer, Ammonium VA/Acrylates Copolymer, AMPD-Acrylates/Diacetoneacrylamide Copolymer, AM P-Acry lates/ Allyl Methacrylate

Copolymer, AMP-Acrylates/C1-18 Alkyl Acrylates/C1-8 Alkyl Acrylamide Copolymer, AMP- Acrylates/Diacetoneacrylamide Copolymer, AMP-Acrylates/Dimethylaminoethylmethacrylate Copolymer, Bacillus/Rice Bran Extract/Soybean Extract Ferment Filtrate, Bis- Butyloxyamodimethicone/PEG-60 Copolymer, Butyl Acrylate/Ethylhexyl Methacrylate Copolymer, Butyl Acrylate/Hydroxy propyl Dimethicone Acrylate Copolymer, Butylated PVP, Butyl Ester of Ethylene/MA Copolymer, Butyl Ester of PVM/MA Copolymer, Calcium/Sodium PVM/MA Copolymer, Corn Starch/Acrylamide/ Sodium Acrylate Copolymer, Diethylene Glycolamine/Epichlorohydrin/Piperazine Copolymer, Dimethicone Crosspolymer, Diphenyl Amodimethicone, Ethyl Ester of PVM/MA Copolymer, Hydrolyzed Wheat Protein/PVP Crosspolymer, Isobutylene/Ethylmaleimide/Hydroxyethylmaleimide Copolymer, Isobutylene/MA Copolymer,

Isobutylmethacrylate/Bis-Hydroxypropyl Dimethicone Acrylate Copolymer, Isopropyl Ester of PVM/MA Copolymer, Lauryl Acrylate Crosspolymer, Lauryl Methacrylate/Glycol Dimethacrylate Crosspolymer, MEA-Sulfite, Methacrylic Acid/Sodium Acrylamidomethyl Propane Sulfonate Copolymer, Methacryloyl Ethyl Betaine/Acrylates Copolymer, Octylacrylamide/Acrylates/Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer, PEG/PPG-25/25 Dimethicone/Acrylates Copolymer, PEG-8/SMDI Copolymer, Polyacrylamide,

Polyacrylate-6, Polybeta-Alanine/Glutaric Acid Crosspolymer, Polybutylene Terephthalate, Polyester-1 , Polyethylacrylate, Polyethylene Terephthalate, Polymethacryloyl Ethyl Betaine, Polypentaerythrityl Terephthalate, Polyperfluoroperhydrophenanthrene, Polyquaternium-1 , Polyquaternium-2,

Polyquaternium-4, Polyquaternium-5, Polyquaternium-6, Polyquaternium-7, Polyquaternium-8,

Polyquaternium-9, Polyquaternium-10, Polyquaternium-1 1 , Polyquaternium-12, Polyquaternium-13, Polyquaternium-14, Polyquaternium-15, Polyquaternium-16, Polyquaternium-17, Polyquaternium-18, Polyquaternium-19, Polyquaternium-20, Polyquaternium-22, Polyquaternium-24, Polyquaternium-27, Polyquaternium-28, Polyquaternium-29, Polyquaternium-30, Polyquaternium-31 , Polyquaternium-32, Polyquaternium-33, Polyquaternium-34, Polyquaternium-35, Polyquaternium-36, Polyquaternium-37, Polyquaternium-39, Polyquaternium-45, Polyquaternium-46, Polyquaternium-47, Polyquaternium-48, Polyquaternium-49, Polyquaternium-50, Polyquaternium-55, Polyquaternium-56, Polysilicone-9, Polyurethane-1 , Polyurethane-6, Polyurethane-10, Polyvinyl Acetate, Polyvinyl Butyral,

Polyvinylcaprolactam, Polyvinylformamide, Polyvinyl Imidazolinium Acetate, Polyvinyl Methyl Ether, Potassium Butyl Ester of PVM/MA Copolymer, Potassium Ethyl Ester of PVM/MA Copolymer, PPG-70 Polyglyceryl-10 Ether, PPG-12/SMDI Copolymer, PPG-51/SMDI Copolymer, PPG-10 Sorbitol, PVM/MA Copolymer, PVP, PVP/VA/ltaconic Acid Copolymer, PVP/VA/Vinyl Propionate Copolymer, Rhizobian Gum, Rosin Acrylate, Shellac, Sodium Butyl Ester of PVM/MA Copolymer, Sodium Ethyl Ester of PVM/MA Copolymer, Sodium Polyacrylate, Sterculia Urens Gum, Terephthalic Acid/Isophthalic

Acid/Sodium Isophthalic Acid Sulfonate/Glycol Copolymer, Trimethylolpropane Triacrylate,

Trimethylsiloxysilylcarbamoyl Pullulan, VA/Crotonates Copolymer,

VA/Crotonates/Methacryloxybenzophenone-1 Copolymer, VA/Crotonates/Vinyl Neodecanoate

Copolymer, VA/Crotonates/Vinyl Propionate Copolymer, VA/DBM Copolymer, VA/Vinyl Butyl

Benzoate/Crotonates Copolymer, Vinylamine/Vinyl Alcohol Copolymer, Vinyl

Caprolactam/VP/Dimethylaminoethyl Methacrylate Copolymer, VP/Acrylates/Lauryl Methacrylate Copolymer, VP/Dimethylaminoethylmethacrylate Copolymer, VP/DMAPA Acrylates Copolymer, VP/Hexadecene Copolymer, VP/VA Copolymer, VP/Vinyl Caprolactam/DMAPA Acrylates Copolymer, Yeast Palmitate und Styrene/VP Copolymer. Ebenso geeinet sind Celluloseether, wie

Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Methylhydroxypropylcellulose.

Auch Homopolyacrylsäure (INCI: Carbomer), die im Handel unter dem Namen Carbopol® in

unterschiedlichen Ausführungen erhältlich ist, ist als festigende Verbindung geeignet. Bevorzugt umfasst die festigende Verbindung ein Vinylpyrrolidon-haltiges Polymer. Besonders bevorzugt umfasst die festigende Verbindung ein Polymer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus

Polyvinylpyrrolidon (PVP), Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymer (VP/VA Coplymer), Vinyl

Caprolactam/VP/Dimethylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI), VP/DMAPA Acrylates Copolymer (INCI) und Mischungen daraus.

Eine ebenfalls bevorzugte festigende Verbindung ist Octylacrylamide/Acrylates/Butylaminoethyl

Methacrylate Copolymer (INCI), welches unter der Bezeichnung„Amphomer®“ von Akzo Nobel vertrieben wird.

Entsprechend ist es besonders bevorzugt, dass die festigende Verbindung ein synthetisches Polymer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyvinylpyrrolidon (PVP), Vinylpyrrolidon-Vinylacetat- Copolymer (VP/VA Coplymer), Vinyl Caprolactam/VP/Dimethylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI), VP/DMAPA Acrylates Copolymer (INCI), Octylacrylamide/Acrylates/Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer (INCI) und Mischungen daraus umfasst.

Das kosmetische Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials kann zusätzlich oder alternativ zu einem synthetischen Polymer mindestens ein natürliches oder synthetisches Wachs, welches einen Schmelzpunkt von über 37 °C aufweist, als festigende Verbindung enthalten.

Als natürliche oder synthetische Wachse können feste Paraffine oder Isoparaffine, Pflanzenwachse wie Candelillawachs, Carnaubawachs, Espartograswachs, Japanwachs, Korkwachs, Zuckerrohrwachs, Ouricurywachs, Montanwachs, Sonnenblumenwachs, Fruchtwachse und tierische Wachse, wie zum Beispiel Bienenwachse und andere Insektenwachse, Walrat, Schellackwachs, Wollwachs und Bürzelfett, weiterhin Mineralwachse, wie zum Beispiel Ceresin und Ozokerit oder die petrochemischen Wachse, wie zum Beispiel Petrolatum, Paraffinwachse, Microwachse aus Polyethylen oder Polypropylen und

Polyethylenglycolwachse eingesetzt werden. Es kann vorteilhaft sein, hydrierte oder gehärtete Wachse einzusetzen. Weiterhin sind auch chemisch modifizierte Wachse, insbesondere die Hartwachse, zum Beispiel Montanesterwachse, Sasolwachse und hydrierte Jojobawachse, einsetzbar.

Weiterhin geeignet sind die Triglyceride gesättigter und gegebenenfalls hydroxylierter C16-30-Fettsäuren, wie zum Beispiel gehärtete Triglyceridfette (hydriertes Palmöl, hydriertes Kokosöl, hydriertes Rizinusöl), Glyceryltribehenat oder Glyceryltri-12-hydroxystearat, weiterhin synthetische Vollester aus Fettsäuren und Glykolen (zum Beispiel Syncrowachs®) oder Polyolen mit 2 bis 6 C-Atomen,

Fettsäuremonoalkanolamide mit einem C12-22-Acylrest und einem C2-4-Alkanolrest, Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 1 bis 80 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 1 bis 80 C-Atomen, darunter zum Beispiel synthetische Fettsäure-Fettalkoholester wie Stearylstearat oder Cetylpalmitat, Ester aus aromatischen Carbonsäuren, Dicarbonsäuren oder Hydroxycarbonsäuren (zum Beispiel 12-Hydroxystearinsäure) und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 1 bis 80 C-Atomen, Lactide langkettiger Hydroxycarbonsäuren und Vollester aus Fettalkoholen und Di- und Tricarbonsäuren, zum Beispiel Dicetylsuccinat oder Dicetyl-/stearyladipat, sowie Mischungen dieser Substanzen.

Die Wachskomponenten können auch aus der Gruppe der Ester aus gesättigten, unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 14 bis 44 C-Atomen und gesättigten, unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 14 bis 44 C-Atomen ausgewählt werden, sofern die Wachskomponente oder die Gesamtheit der Wachskomponenten bei Raumtemperatur fest sind. Die Wachskomponenten können beispielsweise aus der Gruppe der C16-36-Alkylstearate, der C10-40-Alkylstearate, der C2-40- Alkylisostearate, der C20-40-Dialkylester von Dimersäuren, der C18-38-Alkylhydroxystearoylstearate, der C20-40-Alkylerucate ausgewählt werden, ferner sind C30-50-Alkylbienenwachs sowie Cetearylbehenat einsetzbar. Auch Silikonwachse, zum Beispiel Stearyltrimethylsilan/Stearylalkohol sind gegebenenfalls vorteilhaft. Bevorzugte Wachskomponenten sind die Ester aus gesättigten, einwertigen C20-C60- Alkoholen und gesättigten C8-C30-Monocarbonsäuren, insbesondere ein C20-C40-Alkylstearat bevorzugt, das unter dem Namen Kesterwachs® K82H von der Firma Koster Keunen Inc. erhältlich ist.

Natürliche, chemisch modifizierte und synthetische Wachse können alleine oder in Kombination eingesetzt werden. Es können somit auch mehrere Wachse eingesetzt werden. Weiterhin ist auch eine Reihe von Wachsmischungen, ggf. in Abmischung mit weiteren Zusätzen, im Handel erhältlich. Die unter den Bezeichnungen "Spezialwachs 7686 OE" (eine Mischung aus Cetylpalmitat, Bienenwachs, mikrokristallinem Wachs und Polyethylen mit einem Schmelzbereich von 73-75 °C; Hersteller: Kahl &

Co), Polywax® GP 200 (eine Mischung von Stearylalkohol und Polyethylenglykolstearat mit einem Schmelzpunkt von 47-51 °C; Hersteller: Croda) und "Weichceresin® FL 400" (ein

Vaseline/Vaselinöl/Wachs-Gemisch mit einem Schmelzpunkt von 50-54 °C; Hersteller: Parafluid

Mineralölgesellschaft) sind Beispiele für einsetzbare Mischungen.

Bevorzugt ist das Wachs ausgewählt aus Carnaubawachs (INCI: Copernicia Cerifera Cera) Bienenwachs (INCI: Beeswax), Petrolatum (INCI), mikrokristallinem Wachs und insbesondere Gemischen daraus.

Bevorzugte Mischungen umfassen die Kombination von Carnaubawachs (INCI: Copernicia Cerifera Cera), Petrolatum und mikrokristallinem Wachs oder die Kombination von Bienenwachs (INCI: Beeswax) und Petrolatum.

Das Wachs oder die Wachskomponenten sollten bei 25 °C fest sein und sollen im Bereich von > 37 °C schmelzen

Das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials enthält die festigende Verbindung vorzugsweise in einer Gesamtmenge von 0,5 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 40 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 ,5 bis 30 Gew.-%, noch mehr bevorzugt 2 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der kosmetischen Zusammensetzung. Weitere geeignete Inhaltsstoffe umfassen Tenside, kationische Polymere, Proteinhydrolysate,

Aminosäuren, Oligopetide, Vitamine, Provitamine, Vitaminvorstufen, Betaine, Biochinone, Purin(derivate), Taurin(derivate), Pflegestoffe, Pflanzenextrakte, Polydimethylsiloxane, Esteröle, UV-Lichtschutzfilter, Strukturierungsmittel, Verdickungsmittel, Elektrolyte, pH-Stellmittel, Quellmittel, Farbstoffe,

Antischuppenwirkstoffe, Komplexbildner, Trübungsmittel, Perlglanzmittel, Pigmente, Stabilisierungsmittel, Treibmittel, Antioxidantien, Parfümöle und/oder Konservierungsmittel.

Die Wirkstoffkombination aus mindestens einer organischen Siliciumverbindung und mindestens einem Polystyrolsulfonat kann bereits im Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials enthalten sein. In dieser ausführungsform wird das Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials bereits in anwendungsbereiter Form vertrieben. Um eine möglichst lagerstabile Formulierung bereitstellen zu können, wird das Mittel selbst bevorzugt wasserarm oder wasserfrei konfektioniert.

Alternativ wird die mindestens einer organischen Siliciumverbindung, gegebenenfalls zusammen mit einem oder mehr weiteren Inhaltsstoffen des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials, maximal 12 Stunden, bevorzugt maximal 6 Stunden, mehr bevorzugt maximal 1 Stunde, noch mehr bevorzugt maximal 30 Minuten und ganz besonders bevorzugt maximal 20 Minuten vor Anwendung des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials einer Basis umfassend alle Inhaltsstoffe des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials mit Ausnahme der mindestens einen organischen

Siliciumverbindung zugefügt.

Beispielsweise kann der Anwender ein Mittel (a), welches die organische Siliciumverbindung(en) und gegebenenfalls weitere Inhaltsstoffe des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials enthält, zunächst mit einem Mittel (ß), welches die restlichen Inhaltsstoffe des Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials umfasst, verrühren oder verschüttein. Diese Mischung aus (a) und (ß) kann der Anwender nun - entweder direkt nach ihrer Herstellung oder nach einer kurzen Reaktionszeit von 10 Sekunden bis 20 Minuten - auf die keratinischen Materialien applizieren. Das Mittel (ß) kann Wasser enthalten, insbesondere Wasser in einer Menge > 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels zur Behandlung keratinischer Materialien.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist die Verwendung eines erfindungsgemäßen kosmetischen Mittels zur Behandlung eines keratinischen Materials zur Verbesserung der Echtheiten, insbesondere der UV-Stabilität, Schweißechtheit und/oder Waschechtheit, von gefärbten keratinischen Materialien, insbesondere gefärbten keratinischen Fasern. Die gefärbten keratinischen Fasern sind besonders bevorzugt gefärbte menschliche Haare.

Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen der Verwendung gilt mutatis mutandis das zu den kosmetischen Mitteln Gesagte. Das erfindungsgemäße kosmetische Mittel zur Behandlung eines keratinischen Materials kann insbesondere auch zur temporären Verformung menschlicher Haare, vorzugsweise gefärbter menschlicher Haare, verwendet werden.