Beschreibung

Die vorliegende Erfindung betrifft Kleb- und Dichtstoffe auf Basis von silylierten Polymeren enthaltend Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivate, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung.

Kleb- und Dichtstoffe auf Basis von silylierten Polyurethanen, z.B. Bayer Desmo- seal ^® ; silylierten Polyharnstoffen; silyl-terminierten Polyethern z.B. Kaneka MS- Polymer ^® ; α, ω- silyl-terminierten Acrylaten, bzw. Arcylat-Telechele, z.B. Kaneka X-MAP ^® und silylierten Polysulfiden, z.B. Toray SiIyI LP weisen ein sehr breites Anwendungsspektrum auf und werden in dem jeweiligen Einsatzzweck angepassten Formulierungen eingesetzt, beispielsweise im Hoch- und Tiefbau, in der Flugzeug- oder Fahrzeugindustrie und im Schiffbau. Eine wesentliche Komponente dieser Formulierung sind in der Regel Weichmacher, welche einen Anteil von über 40% der Gesamtformulierung ausmachen können. Bei Weichmachern handelt es sich gemäß DIN 55945 um flüssige und feste indifferente organische Substanzen mit geringem Dampfdruck. Aufgrund ihres Löse- und Quellvermögens verringern sie die Härte des Polymeren, kompatibilisieren das Füllstoff/Polymer-Gemisch und erhöhen die Tieftemperaturelastizität. Insbesondere dienen Weichmacher in Kleb- und Dichtstoffen auch zur Erhöhung der Dehnbarkeit des erzeugten Films.

Es ist bekannt, dass die Struktur der Alkoxysilane, welche zur weiteren Vernetzung an das Polymer gebunden sind, einen direkten Einfluss auf die mechanischen Eigenschaften des Polymers haben, wie etwa Härtungsgeschwindigkeit, Dehnbarkeit, Zugfestigkeit und Flexibilität. Typische Beispiele zum Einfluss der Struktur der endständigen Silangruppen an Polyurethanen auf die Eigenschaften des ausgehärteten Polymers werden in US 4,374,237 beschrieben.

US 6,310,170 offenbart Zusammensetzungen, welche silylierte Polymere, insbesondere auch silylierte Polyurethane und silylierte Polyether enthält. Als Haftvermittler werden der Zusammensetzung spezielle Silane zur Erhöhung der Haft- und Dehnfähigkeit des Systems zugesetzt, was insbesondere im Bereich der Kleb- und Dichtstoffe von großem Interesse ist. Weiterhin enthalten die Zusammensetzungen Weichmacher, wobei insbesondere Diisononylphthalat und Diisodecylphthalat explizit genannt werden. Hierbei ist es allerdings von Nachteil, dass den Zusammensetzungen weitere relativ teure spezielle Silane zugesetzt werden müssen um die mechanischen Eigenschaften der silylierten Polymere zu verbessern.

Da mit den genannten Verbindungen bzw. Verfahren das grundlegende Problem der Optimierung der mechanischen Eigenschaften von silylierten Polymeren noch immer nicht, vor allem unter wirtschaftlichen Gesichtspunkten endgültig gelöst ist, lag der vorliegenden Erfindung die Aufgabe zugrunde, weitere kostengünstige Formulierungen auf Basis von silylierten Polymeren zu entwickeln, welche verbesserte mechanische Eigenschaften, insbesondere eine erhöhte Dehnbarkeit bei gleichzei- tig hoher Reaktivität und guten Haftungseigenschaften aufweisen.

Erfindungsgemäß gelöst wurde die Aufgabe durch Kleb- oder Dichtstoffe enthaltend mindestens (A) eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der silylierten Polyurethane, silylierten Polyharnstoffe, silylierten Polyether, silylierten Polysulfide und silyl-terminierten Acrylate und mindestens (B) ein Cyclohexanpolycarbonsäure- Derivat. Überraschend wurde gefunden, dass diese Zusammensetzung im Vergleich zum Stand der Technik eine erhöhte Dehnbarkeit aufweist, ohne die weiteren anwendungstechnischen Eigenschaften negativ zu beeinflussen.

Die vorliegende Erfindung betrifft somit einen Kleb- oder Dichtstoff auf Basis von silylierten Polymeren enthaltend mindestens ein Cyclohexanpolycarbonsäure- Derivat, ein Verfahren zur Herstellung dieser Kleb- und Dichtstoffe, sowie deren Verwendung.

Bevorzugt enthält der Kleb- oder Dichtstoff Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivaten der Formel (I),

worin

R ¹ für d-Cio-Alkyl oder C ₃ -C ₈ -Cycloalkyl steht, m für 0, 1 , 2 oder 3 steht, n für 2, 3 oder 4 steht, und

R für Wasserstoff oder Ci-C ₃ o-Alkyl, Ci-C ₃ o-Alkoxy oder C ₃ -C ₈ -Cycloalkyl steht, wobei mindestens ein Rest R für Ci-C ₃ o-Alkyl, Ci-C ₃ o-Alkoxy oder C ₃ -Cs-

Cycloalkyl, steht.

In der Formel (I) können die Reste R ¹ gleich oder verschieden sein, wenn m = 2 oder 3 ist. Die Ci-Cio-Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Wenn R ¹ für eine Alkylgruppe steht, handelt es sich bevorzugt um eine d-Cs-Alkylgruppe, besonders bevorzugt um eine Ci-Cβ-Alkylgruppe. Beispiele für derartige Alkylgrup- pen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n- Pentyl, n-Hexyl, n-Octyl und 2-Ethylhexyl. Bevorzugt ist m = 0. Die m Reste R können gleich oder verschieden sein. Die Ci-C3o-Alkylgruppen und die Alkylreste der Ci-C3o-Alkoxygruppen können geradkettig oder verzweigt sein. R ist bevorzugt Ci-C3o-Alkyl, Ci-C2o-Alkyl, besonders bevorzugt Ci-Cis-Alkyl, ganz besonders bevorzugt Ci-Ci3-Alkyl. Beispiele für derartige Alkylgruppen sind die be- reits für R ¹ genannten Alkylgruppen sowie n-Nonyl, iso-Nonyl, n-Decyl, iso-Decyl, n- Undecyl, iso-Undecyl, n-Dodecyl, iso-Dodecyl, n-Tridecyl, iso-Tridecyl, Stearyl, und n-Eicosyl.

Bei den Alkylgruppen kann es sich jeweils um einzelne Isomere der genannten Al- kylgruppen oder um Gemische verschiedener Alkylgruppen handeln. Die verschiedenen Alkylgruppen können verschiedene Isomere mit derselben Zahl von Kohlenstoffatomen sein und/oder Alkylgruppen, die eine verschiedene Anzahl von Kohlenstoffatomen aufweisen.

Bei den erfindungsgemäß verwendeten Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivaten handelt es sich insbesondere um Mono-, Di-, Tri- und Tetraester der Cyclohexanpo- lycarbonsäuren. Bevorzugt liegen alle Carbonsäuregruppen in veresterter Form vor. Die eingesetzten Ester sind Alkyl-, Cykloalkyl- sowie Alkoxyalkylester, bevorzugt Alkylester, wobei bevorzugte Alkylgruppen R bereits vorstehend genannt sind.

Bevorzugt ist das mindestens eine Cyclohexanpolycarbonsäurederivat ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus kernhydrierten Mono- und Dialkylestern der Phthalsäure, Isophthalsäure und Terephthalsäure, kernhydrierten Mono-, Di- und Trialky- lestern der Trimellitsäure, der Trimesinsäure und der Hemimellitsäure oder Mono-, Di-, Tri- und Tetraalkylestern der Pyromellitsäure, wobei die Alkylgruppen R linear oder verzweigt sein können und jeweils 1 bis 30, bevorzugt 1 bis 20, besonders bevorzugt 1 bis 18, ganz besonders bevorzugt 1 bis 13 Kohlenstoffatome aufweisen, und Gemischen aus zwei oder mehr davon. Geeignete Alkylgruppen R sind vorstehend bereits genannt.

Besonders bevorzugt sind Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurealkylester, wie z.B. Cyclo- hexan-1 ,4-dicarbonsäuremonomethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredimethyl- ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi- n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-di- carbonsäuredi-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediisobutylester, Cyclo- hexan-1 ,4-dicarbonsäuremonoglykolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediglykol- ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säurediisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuremono-2-ethylhexylester, Cyclo- hexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediisononylester, Cyclohexan-1 ,4-di- carbonsäuredi-n-decylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n-undecylester, Cyc- lohexan-1 ,4-dicarbonsäurediisodecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediiso- dodecylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäuredi-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n-eicosylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäuremonocyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säuredicyclohexylester; Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-di- carbonsäuredi-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-2-propylheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- diisoundecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n-dodecylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäuredi-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediisotridecyl- ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säurediisopentyl-ester;

Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisohexylester, Cyclohexan-1 ,2-di- carbon-säuredi-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-2-propylheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- diisoundecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n-dodecylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäuredi-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisotridecyl- ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säurediisopentylester;

Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurealkylester, wie z.B. Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säuremonomethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredimethylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säuremonoglykolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediglykolester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säuredi-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisononylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbon-säuredi-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisodecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säurediisododecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-diisooctadecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n- eicosylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuremonocyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäuredicyclohexylester; gemischte Ester der Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure mit C1 bis C13-Alkoholen, wie z.B. Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureethylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säure-n-propylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisopropylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-butylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- tert-butylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisobutylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureglycolmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- hexylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexylmethylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-heptylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptyl- methylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-octylmethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisooctylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethyl- hexyl)methylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonylmethylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäureisononylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propyl- heptyl)methylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decylmethylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäureisodecylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyl- methylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecylmethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-docecylmethylester, Cyclohexan-1 , 2-dicarbonsäureisododecyl- methylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecylmethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-propyl- ethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisopropylethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-butylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-tert-butylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisobutylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säureglycolethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-hexylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-heptyl- ethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptylethylester, Cyclohexan-1 ,2-di- carbonsäure-n-octylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)ethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säure-n-nonylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)ethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- decylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-undecylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl- ethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecylethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisododecylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl- ethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecylethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisopropyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-butyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-tert-butyl-n-propylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäureisobutyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureglycol-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-hexyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisohexyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-heptyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-octyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-propylester, Cyclohe- xan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureiso- nonyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säureisodecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyl-n-propyl- ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-docecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-propylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- butylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-tert-butylisopropylester, Cyclo- hexan-1 ,2-dicarbonsäureisobutylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säureglycolisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-hexylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säure-n-heptylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-octylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säureisooctylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)- isopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonylisopropylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäureisononylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)isopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säure-n-undecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyliso- propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecylisopropylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäureisododecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- tridecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-tert-butyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säureisobutyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureglycol-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-hexyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- isohexyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-heptyl-n-butylester, Cyclo- hexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- octyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctyl-n-butylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- nonyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säure-n-decyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säureisoundecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl-n-butyl- ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-tridecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisobutyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureglycol-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-hexyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-heptyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-octyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisooctyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)- tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonyl-tert-butylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäureisononyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propyl- heptyl)-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- undecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säureisododecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisotridecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureglycolisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-hexylisobutyl- ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-di- carbonsäure-n-heptylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptyl- isobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-octylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisooctylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)- isobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisononylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propyl- heptyl)isobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decylisobutylester, Cyclohe- xan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- undecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- isododecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- n-hexylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexylglycolester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-heptylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptyl- glycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-octylglycolester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisooctylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)- glycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonylglycolester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisononylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propyl- heptyl)glycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decylglycolester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäureisodecylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyl- glycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecylglycolester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-docecylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecyl- glycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecylglycolester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-heptyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoheptyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-octyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonyl- n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- decyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- isoundecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säure-n-tridecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-n-hexyl- ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-heptylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoheptylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-octyl- isohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- nonylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononylisohexylester, Cyclohe- xan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säure-n-decylisohexylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisodecylisohexylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäure-n-undecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säureisoundecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecylisohexyl- ester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisododecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-tridecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl- isohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptyl-n-heptylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-octyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctyl-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-heptylester, Cyclohe- xan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- isononyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-heptyl- ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisodecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyl-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl-n-heptylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- isododecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säure-n-octylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isoheptylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-nonylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononyl- isoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säureisodecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecylisoheptyl- ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-docecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureiso- dodecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säureisooctyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n- octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisononyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)- n-octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisodecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-docecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethyl- hexyl)isooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)isooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decylisooctylester, Cyc- lohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- undecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureiso- dodecylisooctylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäure-n-tridecylisooctylester, Cyclo- hexan-1 ^-dicarbonsäureisotridecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- nonyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononyl-(2-ethyl- hexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisodecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- undecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl-(2-ethyl- hexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säure-n-tridecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-(2- ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononyl-n-nonylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- decyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- isoundecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säure-n-tridecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decylisononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- isodecylisononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecylisononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecylisononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- n-docecylisononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecylisononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecylisononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säureisotridecylisononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl-(2-propyl- heptyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säureisoundecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl-(2- propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- isodecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- n-docecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säureisotridecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyliso- decylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-docecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecyl- isodecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecylisodecylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäureisotridecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- isoundecyl-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl-n- undecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecyl-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säureisotridecyl-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl- isoundecylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisododecylisoundecylester, Cyclo- hexan-1 ^-dicarbonsäure-n-tridecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säureisotridecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecyl-n- dodecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-dodecylester, Cyclohexan- 1 ^-dicarbonsäureisotridecyl-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- tridecylisododecylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisotridecylisododecylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisotridecyl-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäuremethylcyclohexylester, Cyclohexan-1 , 2-dicarbonsäureethylcyclo- hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-propylcyclohexylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäureisopropylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- butylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäure-tert-butylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisobutylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säureglycolcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-hexylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisohexylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säure-n-heptylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptylcyclo- hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-octylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisooctylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethyl- hexyl)cyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonylcyclohexylester, Cyc- lohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- (2-propylheptyl)cyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decylcyclo- hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-undecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- isoundecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecylcyclo- hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecylcyclohexylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- isotridecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuremethylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureethylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- propylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisopropylisopentylester, Cyclo- hexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-butylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-tert- butylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisobutylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureglycolisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- hexylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-heptylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- isoheptylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-octylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2- ethylhexyl)isopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säure-(2-propylheptyl)isopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl- isopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylisopentylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-undecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- isoundecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecylisopentylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisododecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-tridecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- isotridecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuremethyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureethyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- propyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisopropyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-butyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-tert- butyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisobutyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureglycol-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-hexyl- n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexyl-n-pentylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-heptyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptyl- n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-octyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisooctyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)- n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonyl-n-pentylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäureisononyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propyl- heptyl)-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- undecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- isododecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-n-pentylester; gemischte Ester der Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure mit C1 bis C13-Alkoholen, wie z.B. Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureethylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säure-n-propylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisopropylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-butylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- tert-butylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisobutylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureglycolmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- hexylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexylmethylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-heptylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoheptyl- methylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-octylmethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisooctylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)- methylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonylmethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisononylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)- methylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decylmethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisodecylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyl- methylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecylmethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-docecylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodo- decylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- propylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisopropylethylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-butylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-tert- butylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisobutylethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureglycolethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-hexylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- heptylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoheptylethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-octylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)ethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säure-n-nonylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)ethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- decylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-undecylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecylethyl- ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecylethylester, Cyclohexan-1 ,3-di- carbonsäureisododecylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl- ethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecylethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisopropyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-butyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-tert-butyl-n-propylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäureisobutyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureglycol-n- propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-hexyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisohexyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-heptyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoheptyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-octyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-propylester, Cyclohe- xan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- isononyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n- propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisodecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecyl-n-propylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-docecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- isododecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-butylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-tert-butyl- isopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisobutylisopropylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäureglycolisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-hexyl- isopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexylisopropylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-heptylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- isoheptylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-octylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2- ethylhexyl)isopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säure-(2-propylheptyl)isopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl- isopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylisopropylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-undecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureiso- undecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säure-n-tridecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl- isopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-tert-butyl-n-butylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäureisobutyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureglycol-n- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-hexyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisohexyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-heptyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoheptyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-octyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-butylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-nonyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-butylester, Cyclohe- xan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl- n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyl-n-butylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäureisoundecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- docecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säureisotridecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisobutyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureglycol-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- n-hexyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-heptyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säureisoheptyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-octyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säure-(2-ethylhexyl)-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- decyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl-tert-butylester, Cyclo- hexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säureisoundecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecyl-tert-butylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säureisotridecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureglycolisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-hexylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säureisohexylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-heptylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoheptylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säure-n-octylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säure-n-nonylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isobutylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-decylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl- isobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecylisobutylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäureisoundecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- docecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- isotridecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-hexylglycolester, Cyclohe- xan-1 ,3-dicarbonsäureisohexylglycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- heptylglycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoheptylglycolester, Cyclohexan- 1 ^-dicarbonsäure-n-octylglycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctylglycol- ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)glycolester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-nonylglycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononylglycol- ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)glycolester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-decylglycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylglycol- ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecylglycolester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoundecylglycolester, Cyclohexan-1 , 3-dicarbonsäure-n-docecyl- glycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecylglycolester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-tridecylglycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl- glycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-heptyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoheptyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-octyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisooctyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisononyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propyl- heptyl)-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- undecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säureisododecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-heptylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoheptyl- isohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-octylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisooctylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)- isohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisononylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propyl- heptyl)isohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decylisohexylester, Cyclohe- xan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- undecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- isododecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säureisoheptyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-octyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säure-(2-ethylhexyl)-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonyl-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- decyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- isoundecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisododecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-tridecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-n- heptylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäure-n-octylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisooctylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethyl- hexyl)isoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)isoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säure-n-undecylisoheptylester, Cyclohexan-1 , 3-dicarbonsäureisoundecyl- isoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecylisoheptylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäureisododecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- tridecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2- ethylhexyl)-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonyl-n-octylester, Cyclo- hexan-1 ^-dicarbonsäureisononyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- undecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- isododecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- (2-ethylhexyl)isooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säure-(2-propylheptyl)isooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decyliso- octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-undecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureiso- undecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- tridecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecylisooctylester, Cyclo- hexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säureisononyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)- (2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säure-n-undecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecyl-(2- ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säure-n-tridecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-(2- ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononyl-n-nonylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- decyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- isoundecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisododecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säure-n-tridecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-n-nonyl- ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isononylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-decylisononylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl- isononylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecylisononylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäureisoundecylisononylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- docecylisononylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecylisononylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecylisononylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- isotridecylisononylester, Cyclohexan-1 , 3-dicarbonsäure-n-decyl-(2-propyl- heptyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säureisoundecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecyl-(2- propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- isodecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- n-docecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säureisotridecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyliso- decylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-docecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecyl- isodecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecylisodecylester, Cyclohexan- 1 ^-dicarbonsäureisotridecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- isoundecyl-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecyl-n-undecyl- ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecyl-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-tridecyl-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl- n-undecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- tridecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecyl-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säure-n-tridecyl-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-n- dodecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecylisododecylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäureisotridecylisododecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureiso- tridecyl-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuremethylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureethylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- propylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisopropylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-butylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- tert-butylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisobutylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureglycolcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säure-n-hexylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexylcyclo- hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-heptylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoheptylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-octyl- cyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctylcyclohexylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)cyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- nonylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisononylcyclohexylester, Cyc- lohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)cyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-decylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureiso- decylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säure-n-docecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 , 3-dicarbonsäureisododecylcyclo- hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecylcyclohexylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäureisotridecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuremethyl- isopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureethylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-propylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisopropyl- isopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-butylisopentylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-tert-butylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- isobutylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureglycolisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-hexylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- isohexylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-heptylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoheptylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- n-octylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säure-n-nonylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isopentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-decylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl- isopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecylisopentylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäureisoundecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- docecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- isotridecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuremethyl-n-pentylester, Cyc- lohexan-1 ,3-dicarbonsäureethyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- propyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisopropyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-butyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-tert- butyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisobutyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureglycol-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-hexyl- n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexyl-n-pentylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-heptyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoheptyl- n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-octyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisooctyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)- n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonyl-n-pentylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäureisononyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propyl- heptyl)-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- undecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisoundecyl-n-pentylester, Cyc- lohexan-1 ^-dicarbonsäure-n-docecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- isododecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisotridecyl-n-pentylester; gemischte Ester der Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure mit C1 bis C13-Alkoholen, wie z.B. Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureethylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säure-n-propylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisopropylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-butylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- tert-butylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisobutylmethylester, Cyclohe- xan-1 ,4-dicarbonsäureglycolmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-hexyl- methylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexylmethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-heptylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoheptyl- methylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-octylmethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisooctylmethylester, Cyclohexan-1 , 4-dicarbonsäure-(2-ethyl- hexyl)methylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonylmethylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäureisononylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propyl- heptyl)methylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decylmethylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäureisodecylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyl- methylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecylmethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-docecylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecyl- methylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylmethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-propylethyl- ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisopropylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säure-n-butylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-tert-butylethylester, Cyclo- hexan-1 ,4-dicarbonsäureisobutylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureglycol- ethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-hexylethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisohexylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-heptylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoheptylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- octylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctylethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)ethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonyl- ethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononylethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)ethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- decylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-undecylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecyl- ethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecylethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisododecylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecyl- ethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecylethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisopropyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-butyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-tert-butyl-n-propylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäureisobutyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureglycol-n- propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-hexyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisohexyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-heptyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoheptyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-octyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- isononyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-propyl- ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisodecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecyl-n-propylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-docecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- isododecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säure-n-butylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-tert-butylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisobutylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säureglycolisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-hexylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säure-n-heptylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoheptylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-octylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säureisooctylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)iso- propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisononylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propyl- heptyl)isopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- undecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säureisododecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecyliso- propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecylisopropylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-tert-butyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisobutyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureglycol-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-di- carbonsäure-n-hexyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-heptyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoheptyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-octyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl- n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-undecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisododecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisobutyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureglycol-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-hexyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisohexyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-heptyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoheptyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-octyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-tert-butylester, Cyclohe- xan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- isononyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisodecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyl- tert-butylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisoundecyl-tert-butylester, Cyclohe- xan-1 ^-dicarbonsäure-n-docecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- isododecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säureglycolisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-hexylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- heptylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoheptylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-octylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- isooctylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säureisononylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)iso- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisodecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyliso- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-docecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecyl- isobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylisobutylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäureisotridecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- hexylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexylglycolester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-heptylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoheptyl- glycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-octylglycolester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisooctylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethyl- hexyl)glycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonylglycolester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäureisononylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propyl- heptyl)glycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decylglycolester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäureisodecylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyl- glycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecylglycolester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-docecylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecyl- glycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylglycolester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-heptyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoheptyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-octyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonyl- n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- decyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisodecyl-n-hexylester, Cyclohe- xan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- isoundecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäure-n-docecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisododecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säure-n-tridecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-n-hexyl- ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-heptylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoheptylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-octyl- isohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- nonylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säure-n-decylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säureisoundecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecylisohexyl- ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-tridecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureiso- tridecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoheptyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-octyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- isooctyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säureisononyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisodecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyl-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecyl-n-heptylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-docecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- isododecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säure-n-octylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isoheptylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-nonylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononyl- isoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- isodecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisoundecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-docecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- isododecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säureisooctyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n- octylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisononyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)- n-octylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisodecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisoundecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-docecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethyl- hexyl)isooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)isooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- undecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säureisododecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säure-n-nonyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononyl-(2- ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisodecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- undecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecyl-(2-ethyl- hexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohe- xan-1 ,4-dicarbonsäureisododecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säure-n-tridecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-(2- ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononyl-n-nonylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- decyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecyl-n-nonylester, Cyclohe- xan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- isoundecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-tridecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isononylester, Cyclohe- xan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decylisononylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- isodecylisononylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecylisononylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecylisononylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- n-docecylisononylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecylisononylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylisononylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säureisotridecylisononylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl-(2-propyl- heptyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säureisoundecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecyl-(2- propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- isodecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyl-n-decylester, Cyc- lohexan-1 ^-dicarbonsäureisoundecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- n-docecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisododecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säureisotridecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyliso- decylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-docecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecyl- isodecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylisodecylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäureisotridecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureiso- undecyl-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecyl-n-undecylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisododecyl-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-tridecyl-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl- n-undecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- tridecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisododecyl-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säure-n-tridecyl-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-n- dodecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylisododecylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäureisotridecylisododecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- isotridecyl-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuremethylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureethylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- n-propylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisopropylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-butylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säure-tert-butylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisobutylcyclo- hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureglycolcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-hexylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexylcyclo- hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-heptylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoheptylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-octyl- cyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctylcyclohexylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)cyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- nonylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)cyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-di- carbonsäure-n-decylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecyl- cyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- docecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säureisotridecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuremethylisopentyl- ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureethylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säure-n-propylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisopropylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-butylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säure-tert-butylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisobutylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureglycolisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- n-hexylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexylisopentylester, Cyclo- hexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-heptylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säureisoheptylisopentylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäure-n-octylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säure-(2-ethylhexyl)isopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonylisopentyl- ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- decylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- isoundecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säure-n-tridecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl- isopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuremethyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureethyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-propyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisopropyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-butyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-tert-butyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisobutyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureglycol-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-hexyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-heptyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoheptyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-octyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisooctyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)- n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonyl-n-pentylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäureisononyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbon- säure-n-undecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecyl-n-pentylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäureisododecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- tridecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-n-pentylester; Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurealkylester, wie z.B. Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säuremonomethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredimethylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-tert.- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäuremonoglykolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediiso- octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäuredi-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediisononylester, Cyc- lohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n-decylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi- isodecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäurediisododecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- di-n-eicosylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäuremonocyclohexylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäuredicyclohexylester.

Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediisohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäuredi-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-2-propylheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbon- säurediisoundecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediisotri- decylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-di- carbonsäurediisopentylester;

Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäurealkylester, wie z.B. Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbon- säuremonomethylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredimethylester, Cyclohexan- 1 ,2,4-tricarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäurediisopropylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbon- säuredi-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-tert-butylester, Cyclohexan- 1 ,2,4-tricarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuremonoglykol- ester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbon- säuredi-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäurediisooctylester, Cyclohexan- 1 ,2,4-tricarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäurediisononylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuredi-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäurediisodecylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi- isododecylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n-octadecyl-ester, Cyclohexan- 1 ,2,4-tricarbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n- eicosylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuremonocyclohexylester, Cyclohexan- 1 ,2,4-tricarbonsäuredicyclohexylester sowie Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäure- trimethylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriethylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuretri-n-propylester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäuretri-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretri-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbon- säuretriisobutylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriglykolester, Cyclohexan- 1 ,2,4-tricarbonsäuretri-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriisooctylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretri-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbon- säuretri-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriisononylester, Cyclohexan- 1 ,2,4-tricarbonsäuretri-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriiso- dodecylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretri-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan-1 ,2, 4-tricarbonsäuretri-n-octadecyl- ester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriisooctadecylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuretri-n-eicosylester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäuretricyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäure- diisohexylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretri-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuretriisohexylester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäuredi-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäurediisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäure- tri-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriisoheptylester, Cyclohexan- 1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi- isopentylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretri-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuretriisopentylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäurediisotridecylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbon- säuretri-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriisotridecylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi- isoundecylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretri-n-dodecylester, Cyclohexan- 1 ,2,4-tricarbonsäuretriisoundecylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriisopropyl- ester.

Cyclohexan-1 , 3, 5-tricarbonsäurealkylester, wie z.B. Cyclohexan-1 ,3, 5-tricarbon- säuremonomethylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredimethylester, Cyclohexan- 1 ,3,5-tricarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi- tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuremonoglykolester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi- isooctylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan- 1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi- isononylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n-decylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäurediisodecylester, Cyclohexan-1 , 3, 5-tricarbonsäuredi-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäurediisododecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbon- säuredi-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäurediisooctadecylester, Cyc- lohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n-eicosylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäure- monocyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredicyclohexylester, sowie Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretrimethylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbon- säuretriethylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretri-n-propylester, Cyclohexan- 1 ,3,5-tricarbonsäuretri-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretri-tert- butylester, Cyclohexan-1 , 3, 5-tricarbonsäuretriisobutylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuretriglykolester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretri-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriisooctylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretri-2- ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretri-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuretriisononylester, Cyclohexan-1 , 3, 5-tricarbonsäuretri-n-decylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbon- säuretri-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretri-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbon- säuretriisooctadecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretri-n-eicosylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretricyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n- hexylester, Cyclohexan-1 , 3, 5-tricarbonsäurediisohexylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuretri-n-hexylester, Cyclohexan-1 , 3, 5-tricarbonsäuretriisohexylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbon- säurediisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretri-n-heptylester, Cyclohe- xan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäurediisopentylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuretri-n-pentylester, Cyclohexan-1 , 3, 5-tricarbonsäuretriisopentylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbon- säurediisotridecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretri-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriisotridecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n- dodecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäurediisoundecylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuretri-n-dodecylester, Cyclohexan-1 , 3, 5-tricarbonsäuretriisoundecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriisopropylester.

Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäurealkylester, wie z.B. Cyclohexan-1 ,2, 3-tricarbon- säuremonomethylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredimethylester, Cyclohexan- 1 ,2,3-tricarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi- tert-butylester, Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuremonoglykolester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi- isooctylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan- 1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäurediisononyl- ester, Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäuredi-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2, 3-tricarbon- säurediisodecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäurediisododecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n- octadecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan- 1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n-eicosylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuremono- cyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredicyclohexylester, sowie Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretrimethylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäure- triethylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretri-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuretri-n-butylester, Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäuretri-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriisobutylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbon- säuretriglykolester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretri-n-octylester, Cyclohexan- 1 ,2,3-tricarbonsäuretriisooctylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretri-2-ethyl- hexylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretri-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuretriisononylester, Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäuretri-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbon- säuretri-n-undecylester, Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretri-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbon- säuretriisooctadecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretri-n-eicosylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretricyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäurediisohexylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuretri-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriisohexylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbon- säurediisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretri-n-heptylester, Cyclohe- xan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäurediisopentylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuretri-n-pentylester, Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäuretriisopentylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbon- säurediisotridecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretri-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriisotridecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n- dodecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäurediisoundecylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuretri-n-dodecylester, Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäuretriisoundecylester, Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäuretriisopropylester. Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäurealkylester, wie z.B. Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuremonomethylester, Cyclohexan-1 ,2,4, 5-tetracarbonsäure- dimethylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäurediethylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuredi-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuredi-n- butylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuredi-tert.-butylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbon- säuremonoglykolester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbon- säurediisooctylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuredi-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetra- carbonsäurediisononylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuredi-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäurediisodecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuredi-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,2,4, 5-tetracarbonsäuredi- isododecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuredi-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbon- säuredi-n-eicosylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuremonocyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretrimethylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetra- carbonsäuretriethylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretri-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretri-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretri-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2,4, 5-tetracarbonsäuretri- isobutylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretriglykolester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretri-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretri- isooctylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretri-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretri-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbon- säuretriisononylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretri-n-decylester Cyclohe- xan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbon- säuretri-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretri-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretriisooctadecylester, Cyclohexan-1 ,2,4, 5-tetracarbonsäuretri-n- eicosylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretricyclohexylester, sowie Cyclo- hexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetramethylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbon- säuretetraethylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbon- säuretetra-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretetraisobutylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetraglykolester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetra- carbonsäuretetra-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretetraiso- octylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-2-ethylhexylester, Cyclohe- xan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetra- carbonsäuretetraisononylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretetra-n- decylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-isodecylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetraisododecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbon- säuretetra-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretetra-n-octa- decylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretetraisooctadecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n-eicosylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetra- carbonsäuretetracyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuredi-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäurediisohexylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretri-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbon- säuretriisohexylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuredi-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäurediisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetra- carbonsäuretri-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretriisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuredi-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäurediisopentylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretri-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretriisopentylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuredi-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbon- säurediisotridecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretri-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretriisotridecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbon- säuredi-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäurediisoundecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretri-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretriisoundecylester, Cyclohexan-1 ,2,4, 5-tetracarbonsäuretri- isopropylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n-hexylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetraisohexylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbon- säuretetra-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretetraisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretetraisopentylester, Cyclohexan-1 ,2,4, 5-tetracarbonsäuretetra-n- tridecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetraisotridecylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäure- tetraisoundecylester, Cyclohexan-1 , 2,4, 5-tetracarbonsäuretetraisopropylester. Anhydride der Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäure, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäure und Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäure. Im Sinne der vorliegenden Erfindung geeignet sind darüber hinaus auch die in der WO 99/32427 offenbarten, im Folgenden nochmals aufgelisteten Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureester: Gemischte Ester der Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure mit C1- bis C13-Alkoholen; Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi(isopentyl)ester, erhältlich durch Hydrierung von Di(isopentyl)phthalat mit der Chemical Abstracts Registry Nummer (im Folgenden: CAS Nr.) 84777-06-0;

Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi(isoheptyl)ester, erhältlich durch Hydrierung von Di(isoheptyl)phthalat mit der CAS Nr. 71888-89-6;

Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi(isononyl)ester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isononyl)phthalats mit der CAS Nr. 68515-48-0;

Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi(isononyl)ester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isononyl)phthalats mit der CAS Nr. 28553-12-0, basierend auf n-Buten;

Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi(isononyl)ester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isononyl)phthalats mit der CAS Nr. 28553-12-0 basierend auf Isobuten;

ein 1 ,2-Di-C9-Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung eines Di(nonyl)phthalats mit der CAS Nr. 68515-46-8;

ein Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi(isodecyl)ester erhältlich durch Hydrierung ei- nes Di(isodecyl)phthalats mit der CAS Nr. 68515-49-1 ;

ein 1 ,2-Di-C7-11 -Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung des entsprechenden Phthalsäureesters mit der CAS Nr. 68515-42-4;

ein 1 ,2-Di-C7-11 -Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung der Di-C7-11-Phthalate mit folgenden CAS Nr.

1 11 381-89-6, 11 1 381 90-9, 11 1 381 91-0, 68515-44-6, 68515-45-7 und 3648-20-2;

ein 1 ,2-Di-C9-11 -Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung eines Di-C9-1 1-Phthalats mit der CAS Nr. 98515-43-6;

ein 1 ,2-Di(isodecyl)cyclohexandicarbonsäureester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isodecyl)phthalats, das hauptsächlich aus Di-(2-propylheptyl)phthalt besteht;

ein 1 ,2-Di-C7-9-Cyclohexandicarbonsäureester, erhältlich durch Hydrierung des entsprechenden Phthalsäureesters der verzweigtkettige oder lineare C7-9- Alkylestergruppen aufweist; entsprechende beispielsweise als Ausgangsprodukte verwendbare Phthalate haben die folgende CAS Nr.:

Di-C7,9-Alkylphthalat mit der CAS Nr. 11 1 381-89-6; Di-C7-Alkylphthalat mit der CAS Nr. 68515-44-6; und Di-C9-Alkylphthalat mit der CAS Nr. 68515-45-7.

Der Inhalt der WO 99/32427, der sich u.a. auf diese vorstehend aufgelisteten Verbindungen und die Herstellung von Cyclohexanpolycarbonsäuren unter Verwen- düng spezieller Makroporen aufweisender Katalysatoren bezieht, wird durch Bezugnahme vollständig in die vorliegende Anmeldung einbezogen.

Erfindungsgemäß sind auch Hydrierprodukte von Phthalsäure-Mischestern mit C10- und C13-Alkoholen verwendbar wie sie in der DE-A 100 32 580.7 beschrieben sind.

Des weiteren sind auch die Hydrierungsprodukte der kommerziell erhältlichen Benzolcarbonsäureester mit den Handelsnamen Jayflex DINP (CAS Nr. 68515-48-0), Jayflex DIDP (CAS Nr. 68515-49-1 ), Palatinol 9-P, Vestinol 9 (CAS Nr. 28553-12-0), TOTM-I (CAS Nr. 3319-31-1 ), Linplast 68-TM, Palatinol N (CAS Nr. 28553-12-0), Jayflex DHP (CAS Nr. 68515-50-4), Jayflex DIOP (CAS Nr. 27554-26-3), Jayflex UDP (CAS Nr. 68515-47-9), Jayflex DIUP (CAS Nr. 85507-79-5), Jayflex DTDP (CAS Nr. 68515-47-9), Jayflex L9P (CAS Nr. 68515-45-7), Jayflex L911 P (CAS Nr. 68515-43-5), Jayflex L1 1 P (CAS Nr. 3648-20-2), Witamol 110 (CAS Nr. 90193-91- 2), Witamol 1 18 (Di-n-C8-C10-alkylphthalat), Unimoll BB (CAS Nr. 85-68-7), Linplast 1012 BP (CAS Nr. 90193-92-3), Linplast 13 XP (CAS Nr. 27253-26-5), Linplast 610 P (CAS Nr. 68515-51-5), Linplast 68 FP (CAS Nr. 68648-93-1 ) und Linplast 812 HP (CAS Nr. 70693-30-0), Palatinol AH (CAS Nr. 1 17-81-7), Palatinol 711 (CAS Nr. 68515-42-4), Palatinol 91 1 (CAS Nr. 68515-43-5), Palatinol 11 (CAS Nr. 3648-20-2), Palatinol Z (CAS Nr. 26761-40-0) und Palatinol DIPP (CAS Nr. 84777-06-0) als ge- eignet im Sinne der vorliegenden Erfindung zu bewerten.

Besonders bevorzugte Kleb- und Dichtstoffe umfassen Dialkylester der 1 ,2-Cyclo- hexandicarbonsäure. Als Estergruppe R bevorzugt sind geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 13 C-Atomen oder Gemische der genannten Alkylgruppen. Als Estergruppe R besonders bevorzugt sind geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 8 bis 10 C-Atomen oder Gemische der genannten Alkylgruppen. Als Estergruppe R ganz besonders bevorzugt sind Alkylgruppen mit 9 C-Atomen.

Die erfindungsgemäßen Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivate zeichnen sich ge- genüber denen aus dem Stand der Technik bekannten Weichmachern für Kleb- und Dichtstoffe durch vergleichbare oder bessere anwendungstechnische Eigenschaften aus. So besitzen die hergestellten Kleb- und Dichtstoffe insbesondere eine bessere Dehnbarkeit. Hierdurch eignen sich die erfindungsgemäßen Kleb- und Dichtstoffe für eine Vielzahl von Anwendungen, welche eine schnelle Aushärtung erfordern und hohe Anforderungen an die Dehnbarkeit stellen, bei gleichzeitig hohen Anforderungen an Zugfestigkeit und Haftungseigenschaften.

Die Herstellung der Cyclohexanpolycarbonsäurederivate erfolgt bevorzugt gemäß dem in WO 99/32427 offenbarten Verfahren. Dieses Verfahren umfasst die Hydrierung einer Benzolpolycarbonsäure oder eines Derivats davon oder eines Gemisches aus zwei oder mehr davon durch Inkontaktbringen der Benzolpolycarbonsäu- re oder des Derivats davon oder des Gemischs aus zwei oder mehr davon mit einem Wasserstoff enthaltenden Gas in Gegenwart eines Katalysators der als Aktivmetall mindestens ein Metall der VIII. Nebengruppe des Periodensystems allein oder zusammen mit mindestens einem Metall der I. oder VII. Nebengruppe des Periodensystems, aufgebracht auf einem Träger, umfasst, wobei der Träger Makropo- ren aufweist.

In einer bevorzugten Ausführungsform weist der Träger einen mittleren Porendurchmesser von mindestens 50 nm und eine BET-Oberfläche von höchstens 30 m ² /g auf und die Menge des Aktivmetalls beträgt 0,01 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators.

In einer weiteren Ausführungsform wird ein Katalysator eingesetzt, worin die Menge des Aktivmetalls 0,01 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators, beträgt und 10 bis 50% des Porenvolumens des Trägers von Makroporen mit einem Porendurchmesser im Bereich von 50 nm bis 10.000 nm und 50 bis 90% des Porenvolumens des Trägers von Mesoporen mit einem Porendurchmesser im Bereich von 2 bis 50 nm gebildet werden, wobei sich die Summe der Anteile der Porenvolumina zu 100% addiert.

In einer weiteren Ausführungsform weist der Katalysator 0,01 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators, eines Aktivmetalls auf, aufgebracht auf einem Träger, wobei der Träger einen mittleren Porenduchmesser von mindestens 0,1 μm und eine BET-Oberfläche von höchstens 15 m ² /g aufweist. Als Träger können prinzipiell alle Träger eingesetzt werden, die Makroporen aufweisen, d.h. Träger, die ausschließlich Makroporen aufweisen, sowie solche, die neben Makroporen auch Meso- und/oder Mikroporen enthalten.

Als Aktivmetall können prinzipiell alle Metalle der VIII. Nebengruppe des Periodensystems eingesetzt werden. Bevorzugt werden als Aktivmetalle Platin, Rhodium, Palladium, Cobalt, Nickel oder Ruthenium oder ein Gemisch aus zwei oder mehr davon eingesetzt, wobei insbesondere Ruthenium als Aktivmetall verwendet wird. Unter den ebenfalls verwendbaren Metallen der I. oder VII. oder aber der I. und der VII. Nebengruppe des Periodensystems, die ebenfalls allesamt prinzipiell verwendbar sind, werden vorzugsweise Kupfer und/oder Rhenium eingesetzt.

Die Begriffe „Makroporen" und „Mesoporen" werden im Rahmen der vorliegenden Anmeldung so verwendet, wie sie in Pure Appl. Chem., 45 S. 79 (1976) definiert sind, nämlich als Poren, deren Durchmesser oberhalb von 50 nm (Makroporen) o- der deren Durchmesser zwischen 2 nm und 50 nm liegt (Mesoporen).

Der Gehalt des Aktivmetalls beträgt im allgemeinen 0,01 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des verwendeten Katalysators.

Der verwendete Begriff „Benzolpolycarbonsäure oder eines Derivats davon" umfasst alle Benzolpolycarbonsäuren an sich, zum Beispiel Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Trimellitsäure, Trimesinsäure, Hemimellitsäure und Pyromellitsäu- re und Derivate davon, wobei insbesondere Mono-, Di-, Tri- und Tetraester, insbesondere Alkylester, und Anhydride zu nennen sind. Bevorzugt sind die Alkylester der genannten Säuren, wobei die Alkylgruppe bevorzugt ein Rest R ist, der vorstehend definiert wurde.

Die bevorzugt eingesetzten Benzolpolycarbonsäurealkylester werden im Allgemeinen durch Umsetzung von Benzolpolycarbonsäuren mit den den Alkylgruppen der Ester entsprechenden Alkoholen hergestellt. Geeignete Reaktionsbedingungen zur Umsetzung der Benzolpolycarbonsäuren mit den entsprechenden Alkoholen sind dem Fachmann bekannt.

Neben den beschriebenen Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivaten und nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivate- Gemischen eignen sich für die Anwendung in Kleb- und Dichtstoffen auch Isoalkan- gemische, die einen sehr hohen Anteil an Alkanen desselben Molekulargewichts aufweisen. Dazu zählen Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivate-Gemische, die größer gleich 95 Gew.-%, bevorzugt wenigstens 96 Gew.-%, insbesondere wenigstens 97 Gew.-% Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivate desselben Molekulargewichts aufweisen.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind Kleb- oder Dichtstoff enthaltend mindestens (A) eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der silylier- ten Polyurethane, silylierten Polyharnstoffe, silylierten Polyether, silylierten Polysul- fide und silyl-terminierte Acrylate und (B) ein Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivat, wobei die Komponente (B) nach dem folgenden Verfahren herstellbar ist a) Veresterung einer Benzolpolycarbonsäure der Formel Il

worin

R ¹ Ci-Cio-Alkyl oder C ₃ -C ₈ -Cycloalkyl bedeutet, m 0, 1 , 2 oder 3 bedeutet, und n 2, 3 oder 4 bedeutet,

mit einem oder mehreren Alkoholen der Formel

R-OH

worin R Ci-C3o-Alkyl, bevorzugt Ci-C2o-Alkyl, besonders bevorzugt Ci-Cis-Alkyl, ganz besonders bevorzugt Ci-Ci3-Alkyl bedeutet,

wobei ein Benzolpolycarbonsäureester der Formel III erhalten wird

b) Hydrierung des Benzolpolycarbonsäureesters der Formel III zu einem entsprechenden Cyclohexanpolycarbonsäureester.

Bevorzugte Ausführungsformen von R ¹ , m, n und R sind vorstehend bezüglich der Cyclohexanpolycarbonsäureester gemäß Formel I erwähnt.

Eine bevorzugte Ausführungsform der Hydrierung des Benzolpolycarbonsäureesters der Formel III (Schritt b)) ist vorstehend erwähnt.

Bevorzugt eingesetzte Benzolpolycarbonsäuren sind Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Trimellitsäure, Trimesinsäure, Hemimellitsäure und Pyromellitsäu- re. Ganz besonders bevorzugt wird Phthalsäure eingesetzt. Die vorstehend genannten Säuren sind kommerziell erhältlich. Als Alkohole werden bevorzugt die den Resten R der Cyclohexanpolycarbonsäure- derivate der Formel I entsprechenden Alkohole eingesetzt. Bevorzugt werden somit lineare oder verzweigte Alkohole mit Ci-Ci3-Alkylresten eingesetzt. Bei den zur Veresterung mit den Benzolpolycarbonsäuren eingesetzten Alkoholen kann es sich jeweils um die den vorstehend genannten Resten R entsprechenden einzelnen I- somere der Alkohole oder um Gemische verschiedener Alkohole mit isomeren Alkyl- resten mit derselben Zahl von Kohlenstoffatomen handeln und/oder um Gemische verschiedener Alkohole mit unterschiedlicher Zahl der Kohlenstoffatome.

Die zur Umsetzung mit den Benzolpolycarbonsäuren geeigneten Alkohole oder Alkoholgemische können nach allen dem Fachmann bekannten Verfahren hergestellt werden. Geeignete Verfahren zur Herstellung von Alkoholen oder Verfahrensschritte, die bei der Herstellung von Alkoholen angewendet werden, sind zum Beispiel:

- Hydroformylierung mit anschließender Hydrierung der gebildeten Aldehyde, zum Beispiel wie in WO 92/13818, DE-A 2 009 505, DE-A 199 24 339, EP-A 1 113 034, WO 00/63151 , WO 99/25668, JP-A 1 160 928, JP-A 03 083 935, JP-A 2000/053803, EP-A 0 278 407, EP-A 1 178 029, FR-A 1 304 144, JP-A 30 44 340, JP-A 30 44 341 , JP-A 30 44 342, JP-A 0 40 36 251 , GB-A 721 ,540, DE-A 195 304 14, JP-A 2001/049029, US 2,781 ,396,

US 3,094,564, FR-A 1 324 873, JP-A 0 816 9854, US 3,153,673, US 3,127,451 , US 1 ,828,344, WO 2003/66642, WO 2003/18912, EP-A O 424 767, WO 2002/68369, EP-A 0 366 089, JP-A 2001/002829, DE-A 100 35 617, DE-A 199 55 593, WO 2002/00580, EP-A 0 643 031 , US 2,876,264, JP-A 2000/319444 und DE-A 100 32 580 offenbart;

Hydrierung von Aldolprodukten, zum Beispiel wie in DE-A 102 51 31 1 , JP-A 05 194 761 , US 3,272, 873, DE-A 3 151 086, JP-A 2001/322959, WO 98/03462 und EP-A 0 603 630 offenbart;

Hydratisierung von Alkenen, zum Beispiel wie in US 5,136,108, EP-A 0 325 144, EP-A 0 325 143, DE-A 100 50 627, US 4,982,022, GB-A 2,187,741 , DE-A 36 28 008, US 3,277,191 , JP-A 2000/191 566, DE-A 854 377, DE-A 38 01 275, DE-A 39 25 217, JP-A 06 321 828, JP-A 02 088 536, JP-A 06 287 156, JP-A 06 287 155, JP-A 54 141 712,

JP-A 08 283 186, JP-A 09 263 558 und US 4,684,751 offenbart.

Hydrierung von Carbonsäuren und Carbonsäureestern, insbesondere Fettsäu- ren und Fettsäureestern, zum Beispiel wie in US 5,463,143, US 5,475,159,

WO 94/101 12, CA 2,314,690, WO 94/06738, JP-A 06 065 125 und US 3,361 ,832 offenbart. Hydrierung von ungesättigten Alkoholen oder von Carbonylverbindungen, zum Beispiel wie in EP-A 0 394 842, DE-A 1 269 605, WO 88/05767, FR-A 1 ,595,013, EP-A 0 326 674, BE-A 756 877, BE-A 757 561 , DE-A 1 277 232, FR-A 1 ,499,041 und DE-A 1 276 620 offenbart;

Hydrierung von Epoxiden, zum Beispiel wie in FR-A 1 ,508,939, GB-A 879 803 und DE-A 1 078 106 offenbart;

- Verfahren umfassend einen Telomerisationsschritt, zum Beispiel wie in EP-A O 330 999, DE-A 1 138 751 , US 5,908,807, NE-6,603,884 und US 3,091 ,628 offenbart,

Verfahren umfassend einen Isomerisierungsschritt, zum Beispiel wie in DE-A 42 28 887 offenbart;

Hydrolyse von Sulfaten, zum Beispiel wie in GB-A 1 ,165,309 offenbart;

Umsetzung von Dienen mit Aminen, zum Beispiel wie in DE-A 44 31 528 of- fenbart;

Enzymatische Herstellung von Alkoholen, zum Beispiel wie in WO 93/24644 offenbart;

- Selektive Hydrierung von Dienen, zum Beispiel wie in US 3,203,998, DE-A 21 41 186, GB-A 2,093,025, JP-A 02 129 24, JP-A 1 122 8468, DE-A 195 44 133, WO 94/00410, GB-A 2,260,136, DE-A 44 10 746 und JP-A 08 176 036 offenbart;

- Herstellung von Alkoholen aus Nitrilen, zum Beispiel wie in EP-A 0 271 092 offenbart;

Herstellung von Alkoholen durch Umsetzung von Alkinen, zum Beispiel wie in RU 205 9597-C1 offenbart; und

Hydrogenolyse von substituierten Tetrahydropyranen, zum Beispiel wie in GB 1 ,320,188 offenbart.

Dem Fachmann sind weitere Verfahren zur Herstellung von Alkoholen bekannt, die ebenfalls zur Herstellung von zur Veresterung mit Benzolpolycarbonsäuren geeigneten Alkoholen oder Alkoholgemischen eingesetzt werden können. Bevorzugt eingesetzte Alkohole sind - wie vorstehend erwähnt - Alkohole, die Ci-Ci3-Alkylreste aufweisen. Insbesondere die längerkettigen C5-Ci3-Alkohole bzw. Alkoholgemische, die diese Alkohole enthalten, werden besonders bevorzugt durch katalytische Hydroformylierung (auch als Oxoreaktion bezeichnet) von Olefinen und anschließende Hydrierung der gebildeten Aldehyde hergestellt. Geeignete Hydroformylie- rungsverfahren sind dem Fachmann bekannt und sind in den vorstehend genannten Dokumenten offenbart. Die in den genannten Dokumenten offenbarten Alkohole und Alkoholgemische können mit den vorstehend genannten Benzolpolycarbonsäuren zu den gewünschten Benzolpolycarbonsäurealkylestern bzw. -estergemischen umgesetzt werden.

Cs-Alkohole bzw. Gemische, die Cs-Alkohole, besonders bevorzugt n-Pentanol enthalten, können zum Beispiel durch Hydroformylierung von Butadien in Anwesenheit einer wässrigen Lösung einer Rhodiumverbindung und eines Phosphins als Katalysator hergestellt werden. Ein solches Verfahren ist zum Beispiel in EP-A 0 643 031 offenbart.

Geeignete Cz-Alkoholmischungen, die zur Veresterung mit den Benzolpolycarbonsäuren eingesetzt werden können, sind zum Beispiel in JP-A 2000/319 444 offenbart. Die Herstellung der Cz-Alkoholmischung erfolgt durch Hydroformylierung mit anschließender Hydrierung der gebildeten Aldehyde.

Mischungen enthaltend Cs-Alkohole und deren Herstellungsverfahren sind zum Beispiel in GB-A 721 540 offenbart, worin ein Verfahren zur Herstellung von Isooctylal- koholen ausgehend von Heptenen mittels Hydroformylierung und anschließender Hydrierung beschrieben wird. Weitere Dokumente, die die Herstellung von C7- Alkoholen bzw. diese Alkohole enthaltenden Mischungen offenbaren, sind DE-A 195 30 414, JP-A 2001/49029, US 2,781 ,396, US 3,094,564, FR-A 1 ,324,873, JP-A 08 169 854, US 3,153,673, US 3,127,451 und US 1 ,828,344.

Cg-Alkohole bzw. Mischungen enthaltend Cg-Alkohole werden bevorzugt durch Di- merisierung von Butenen, Hydroformylierung der erhaltenen Octene und anschließende Hydrierung des erhaltenen Cg-Aldehyds hergestellt.

Geeignete Verfahren und Cg-Alkohole enthaltende Mischungen sind zum Beispiel in WO 92/13818, DE-A 20 09 505, DE-A 199 24 339, EP-A 1 1 13 034, WO 2000/63151 , WO 99/25668, JP-A 1 160 928, JP-A 03 083 935, JP-A 2000/053803, EP-A 0 278 407 und EP-A 1 178 029 offenbart.

Cio-Alkohole und Mischungen enthaltend diese Alkohole sind zum Beispiel in WO 2003/66642, WO 2003/18912, EP-A 0 424 767, WO 2002/68369, EP-A 0 366 089 und JP-A 2001/002829 offenbart. Ci2-Alkohole bzw. Mischungen enthaltend Ci2-Alkohole, insbesondere Trimethylno- nanol, und ein Verfahren zu dessen Herstellung sind zum Beispiel in WO 98/03462 offenbart.

Ci3-Alkohole sowie Mischungen enthaltend diese Alkohole sind zum Beispiel in DE-A 100 32 580, DE-A 199 55 593 und WO 2002/00580 offenbart.

Besonders bevorzugt werden in den Hilfsmitteln oder als Hilfsmittel gemäß der vorliegenden Anmeldung Dialkylester der vorstehend genannten Cyclohexandicarbon- säuren, insbesondere 1 ,2-, 1 ,3- oder 1 ,4-Dialkylester und ganz besonders bevorzugt 1 ,2-Dialkylester eingesetzt. Dabei können Dialkylester eingesetzt werden, worin beide Estergruppen der Dialkylester dieselben Alkylreste tragen, sowie Estergruppen, worin die beiden Estergruppen der Dialkylester unterschiedliche Al- kylgruppen tragen. Beispiele für gemischte und nicht gemischte Dialkylester der Cyclohexandicarbonsäuren sind bereits vorstehend genannt. Weiterhin ist es möglich, dass die Alkylgruppen der Cyclohexandicarbonsäurealkylester zwar die gleiche Kohlenstoffatomanzahl aufweisen, jedoch geradkettig sind oder unterschiedliche Verzweigungen aufweisen und somit Isomerengemische bilden. Solche Isomerengemische können auch eingesetzt werden, wenn die Kohlenstoffanzahl der Al- kylgruppen der Dialkylester unterschiedlich ist. Der Anteil der verschiedenen Isomeren der Alkylgruppen ergibt sich im Allgemeinen aus der Zusammensetzung der Alkohole, die zur Veresterung der Benzoldicarbonsäuren eingesetzt werden, die nach Veresterung zu den Cyclohexandicarbonsärueestern hydriert werden. Geeignete Alkoholmischungen sind vorstehend bereits genannt. Im Sinne der vorliegen- den Anmeldung sind somit unter geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit einer bestimmten Anzahl von Kohlenstoffatomen neben den jeweils einzelnen Isomeren Isomerengemische zu verstehen, deren Zusammensetzung sich - wie vorstehend erwähnt - aus der Zusammensetzung der zur Veresterung der Benzoldicarbonsäuren eingesetzten Alkohole ergibt. Unter geradkettigen Alkylresten sind im Sinne der vorliegenden Anmeldung ausschließlich geradkettige Alkylreste zu verstehen, jedoch auch Mischungen von Alkylresten, die überwiegend geradkettig sind.

Handelt es sich bei den Alkylresten R der Cyclohexanpolycarbonsäureester um d- bis C ₄ -AIkVl reste, so werden diese durch Umsetzung der Benzolpolycarbonsäuren der Formel Il mit Methanol, Ethanol, n-Propanol, iso-Propanol, n-Butanol, iso-

Butanol, sek.-Butanol oder tert.-Butanol erhalten. Dabei können zur Herstellung von Benzolpolycarbonsäureestern, worin R 3 oder 4 ist, jeweils Gemische der genannten Propanole oder Butanole eingesetzt werden oder einzelne Isomere. Bevorzugt werden einzelne Isomere des Propanols oder Butanols eingesetzt. Die Herstellung der vorstehend genannten d- bis C4-Alkohole ist dem Fachmann bekannt. Handelt es sich bei den Alkylresten R der Cyclohexanpolycarbonsäureester um Cs- bis Ci3-Alkylreste, werden bevorzugt Cs- bis Ci3-Alkohole eingesetzt, die Verzweigungsgrade (ISO-Index) von im Allgemeinen 0,10 bis 4, bevorzugt 0,5 bis 3, besonders bevorzugt 0,8 bis 2 und insbesondere bei 1 bis 1 ,5, d.h. im Allgemeinen handelt es sich bei den jeweiligen Alkoholen um Gemische verschiedener Isomere. Ganz besonders bevorzugt werden C9-Alkoholgemische mit einem ISO-Index vom 1 bis 1 ,5, insbesondere Nonanolgemische mit einem ISO-Index von 1 ,25 bzw. 1 ,6 eingesetzt.

Der ISO-Index ist eine dimensionslose Größe, die mittels Gaschromatographie bestimmt wurde.

Methode: Kapillar GC Apparatur: Kapillar Gaschromatograph mit Autosampier, Split/Splitless-

Injektionssystem und Flammenionisationsdetektor (FID) Chemikalien: - MSTFA (N-Methyl-N-trimethylsilyltrifluoracetamid)

- Vergleiche zur Bestimmung der Retentionszeiten

Probenvorbereitung: 3 Tropfen der Probe werden in 1 ml MSTFA und für 60 Minuten bei 80 ⁰ C gehalten

GC Bedingungen: Kapillarsäule: Ultra-1

- Länge: 50 m

- Innendurchmesser: 0,25 mm

- Filmdicke: 0,1 Mikrometer

Trägergas: Helium

Säulenvordruck: 200 psi constant

SpNt: 80 ml/min

Septumspülung: 3 ml/min

Ofentemperatur: 120 ⁰ C, 25 min isotherm

Injektortemperatur: 250 ⁰ C

Detektortemperatur: 250 ⁰ C (FID)

Injektionsvolumen: 0,5 Mikroliter

Berechnung Die Vorgehensweise bei der Berechnung des Isoindex wird in der folgenden Tabelle ersichtlich:

Die Cs- bis Ci3-Alkohole werden gemäß den vorstehend genannten Verfahren her- gestellt. Zur Herstellung von Cyclohexanpolycarbonsäureestern, worin R 9 ist, wird besonders bevorzugt ein Nonanol-Gemisch eingesetzt, worin 0 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 18 Gew.-%, besonders bevorzugt 6 bis 16 Gew.-% des Nonanol- Gemisches keine Verzweigung aufweisen, 5 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 10 bis 80 Gew.-%, besonders bevorzugt 45 bis 75 Gew.-%, eine Verzweigung, 5 bis 70 Gew.-%, bevorzugt 10 bis 60 Gew.-%, besonders bevorzugt 15 bis 35 Gew.-% zwei Verzweigungen, 0 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0 bis 8 Gew.-%, besonders bevorzugt 0 bis 4 Gew.-% drei Verzweigungen aufweisen und 0 bis 40 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 bis 6,5 Gew.-%. sonstige Komponenten sind. Unter sonstigen Komponenten sind im Allgemeinen Nonanole mit mehr als drei Verzweigungen, Decanole oder Octanole zu verstehen, wobei die Summe der genannten Komponenten 100 Gew.-% ergibt.

Eine besonders bevorzugte Ausführungsform eines Isononanol-Gemisches, das zur Herstellung von erfindungsgemäß bevorzugt verwendeten Cyclohexandicarbon- säurediisononylestern eingesetzt werden kann, weist die folgende Zusammensetzung auf:

. ,73 bis 3,73 Gew.-%, bevorzugt 1 ,93 bis 3,53 Gew.-%, besonders be- vorzugt 2,23 bis 3,23 Gew.-% 3-Ethyl-6-methyl-hexanol;

0,38 bis 1 ,38 Gew.-%, bevorzugt 0,48 bis 1 ,28 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,58 bis 1 ,18 Gew.-% 2,6 Dimethylheptanol; 2,78 bis 4,78 Gew.-%, bevorzugt 2,98 bis 4,58 Gew.-%, besonders bevorzugt 3,28 bis 4,28 Gew.-% 3,5-Dimethylheptanol; - 6,30 bis 16,30 Gew.-%, bevorzugt 7,30 bis 15,30 Gew.-%, besonders bevorzugt 8,30 bis 14,30 Gew.-% 3,6-Dimethylheptanol;

5.74 bis 1 1 ,74 Gew.-%, bevorzugt 6,24 bis 1 1 ,24 Gew.-%, besonders bevorzugt 6,74 bis 10,74 Gew.-% 4,6-Dimethylheptanol;

1 ,64 bis 3,64 Gew.-%, bevorzugt 1 ,84 bis 3,44 Gew.-%, besonders be- vorzugt 2,14 bis 3,14 Gew.-% 3,4,5-Trimethylhexanol;

1 ,47 bis 5,47 Gew.-%, bevorzugt 1 ,97 bis 4,97 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,47 bis 4,47 Gew.-% 3,4,5-Trimethylhexanol, 3-Methyl-4- ethylhexanol und 3-Ethyl-4-methylhexanol; 4,00 bis 10,00 Gew.-%, bevorzugt 4,50 bis 9,50 Gew.-%, besonders be- vorzugt 5,00 bis 9,00 Gew.-% 3,4-Dimethylheptanol;

0,99 bis 2,99 Gew.-%, bevorzugt 1 ,19 bis 2,79 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ,49 bis 2,49 Gew.-% 4-Ethyl-5-methylhexanol und 3- Ethylheptanol; 2,45 bis 8,45 Gew.-%, bevorzugt 2,95 bis 7,95 Gew.-%, besonders be- vorzugt 3,45 bis 7,45 Gew.-% 4,5-Dimethylheptanol und 3-Methyloctanol;

1 ,21 bis 5,21 Gew.-%, bevorzugt 1 ,71 bis 4,71 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,21 bis 4,21 Gew.-% 4,5-Dimethylheptanol; 1 ,55 bis 5,55 Gew.-%, bevorzugt 2,05 bis 5,05 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,55 bis 4,55 Gew.-% 5,6-Dimethylheptanol; - 1 ,63 bis 3,63 Gew.-%, bevorzugt 1 ,83 bis 3,43 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,13 bis 3,13 Gew.-% 4-Methyloctanol;

0,98 bis 2,98 Gew.-%, bevorzugt 1 ,18 bis 2,78 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ,48 bis 2,48 Gew.-% 5-Methyloctaonol; 0,70 bis 2,70 Gew.-%, bevorzugt 0,90 bis 2,50 Gew.-%, besonders be- vorzugt 1 ,20 bis 2,20 Gew.-% 3,6,6-Trimethylhexanol;

1 ,96 bis 3,96 Gew.-%, bevorzugt 2,16 bis 3,76 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,46 bis 3,46 Gew.-% 7-Methyloctanol;

1 ,24 bis 3,24 Gew.-%, bevorzugt 1 ,44 bis 3,04 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ,74 bis 2,74 Gew.-% 6-Methyloctanol; - 0,1 bis 3 Gew.-%, bevorzugt 0,2 bis 2 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,3 bis 1 Gew.-% n-Nonanol; 25 bis 35 Gew.-%, bevorzugt 28 bis 33 Gew.-%, besonders bevorzugt 29 bis 32 Gew.-% sonstige Alkohole mit 9 und 10 Kohlenstoffatomen; wobei die Gesamtsumme der genannten Komponenten 100 Gew.-% ergibt.

Ein solches Isononanolgemisch liegt verestert mit Phthalsäure im Diisononylphthalat der CAS Nr. 68515-48-0 vor, aus dem der Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisononyl- ester mit entsprechender Isononylkomponente durch Hydrierung des aromatischen Kerns erzeugt werden kann. Solche Isononanolgemische können über den Weg der Zeolith-katalysierte Oligomerisierung von C2-, C3- und C4-Olefingemischen, dem sogenannten Polygas-Prozess, Gewinnung einer Cs-Fraktion aus dem Oligomerisat und deren anschließende Hydroformylierung und Hydrierung erhalten werden.

Eine besonders bevorzugte Ausführungsform eines Isononanol-Gemisches, das zur Herstellung von erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendeten Cyclohexan- dicarbonsäurediisononylestern eingesetzt werden kann, weist die folgende Zusammensetzung auf:

6,0 bis 16,0 Gew.-%, bevorzugt 7,0 bis 15,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 8,0 bis 14,0 Gew.-% n-Nonanol; - 12,8 bis 28,8 Gew.-%, bevorzugt 14,8 bis 26,8 Gew.-%, besonders bevorzugt 15,8 bis 25,8 Gew.-% 6-Methyloctanol;

12,5 bis 28,8 Gew.-%, bevorzugt 14,5 bis 26,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 15,5 bis 25,5 Gew.-% 4-Methyloctanol;

3.3 bis 7,3 Gew.-%, bevorzugt 3,8 bis 6,8 Gew.-%, besonders bevorzugt 4,3 bis 6,3 Gew.-% 2-Methyloctanol;

5.7 bis 1 1 ,7 Gew.-%, bevorzugt 6,3 bis 11 ,3 Gew.-%, besonders bevorzugt 6,7 bis 10,7 Gew.-% 3-Ethylheptanol;

1 ,9 bis 3,9 Gew.-%, bevorzugt 2,1 bis 3,7 Gew.-%, besonders bevorzugt

2.4 bis 3,4 Gew.-% 2-Ethylheptanol; - 1 ,7 bis 3,7 Gew.-%, bevorzugt 1 ,9 bis 3,5 Gew.-%, besonders bevorzugt

2,2 bis 3,2 Gew.-% 2-Propylhexanol; 3,2 bis 9,2 Gew.-%, bevorzugt 3,7 bis 8,7 Gew.-%, besonders bevorzugt

4.2 bis 8,2 Gew.-% 3,5-Dimethylheptanol;

6.0 bis 16,0 Gew.-%, bevorzugt 7,0 bis 15,0 Gew.-%, besonders bevor- zugt 8,0 bis 14,0 Gew.-% 2,5-Dimethylheptanol;

. ,8 bis 3,8 Gew.-%, bevorzugt 2,0 bis 3,6 Gew.-%, besonders bevorzugt

2.3 bis 3,3 Gew.-% 2,3-Dimethylheptanol;

0,6 bis 2,6 Gew.-%, bevorzugt 0,8 bis 2,4 Gew.-%, besonders bevorzugt

1.1 bis 2,1 Gew.-% 3-Ethyl-4-methylhexanol; - 2,0 bis 4,0 Gew.-%, bevorzugt 2,2 bis 3,8 Gew.-%, besonders bevorzugt

2.5 bis 3,5 Gew.-% 2-Ethyl-4-methylhexanol; 0,5 bis 6,5 Gew.-%, bevorzugt 1 ,5 bis 6 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ,5 bis 5,5 Gew.-% sonstige Alkohole mit 9 Kohlenstoffatomen;

wobei die Gesamtsumme der genannten Komponenten 100 Gew.-% er- gibt.

Ein solches Isononanolgemisch liegt verestert mit Phthalsäure im Diisononylphthalat der CAS Nr. 28553-12-0 vor, aus dem der Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisononyl- ester mit entsprechender Isononylkomponente durch Hydrierung des aromatischen Kerns, beispielsweise nach dem Verfahren der WO 99/32427, erzeugt werden kann. Solche Isononanolgemische können über den Weg der Dimerisierung von vorwiegend n-Butenen zu Octengemischen mittels Nickel-haltigen Katalysatoren, beispielsweise nach dem Verfahren der WO 95/14647, anschließende Hydroformylie- rung des erhaltenen Octengemisches, vorzugsweise Kobalt-katalysierte Hydrofor- mylierung, und Hydrierung erhalten werden. Ein auf diesem Weg hergestellter Cyc- lohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisononylester ist unter der Bezeichnung Hexamoll ^® DINCH auf dem Markt.

Die als Komponente (A) eingesetzten silylierten Polyurethane, silylierten Polyharn- Stoffe, silylierten Polyether, silylierten Polysulfide und silyl-terminierten Acrylate sind dem Fachmann bekannt, wobei sich praktisch alle nach dem Stand der Technik bekannten Polymere dieser Klassen hinsichtlich der vorliegenden Erfindung eignen.

Die silylierten Polyurethane und silylierten Polyharnstoffe sind aus mindestens einer Polyol- bzw. Polyamin-Komponente, aus mindestens einer Polyisocyanat-

Komponente und aus mindestens einer Silylierungsmittel-Komponente aufgebaut.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung beträgt das molare Verhältnis der im Polymer enthaltenen Isocyanat-Komponente zu der Summe der Polyol- bzw. Polyamin-Komponente 0,01 bis 50, bevorzugt 0,5 bis 1 ,8. Es ist weiterhin als bevorzugt anzusehen, dass mindestens 30%, insbesondere mindestens 80 %, besonders bevorzugt mindestens 95% der reaktiven Endgruppen im Polyurethan- bzw. PoIy- harnstoff-Polymer mit dem Silylierungsmittel umgesetzt wurden.

Bei der Isocyanat-Komponente handelt es sich bevorzugt um eine aliphatische, cyc- loaliphatische, araliphatische und/oder aromatische Verbindung, bevorzugt um ein Diisocyanat oder Triisocyanat, wobei es sich auch um Mischungen dieser Verbindungen handeln kann. Hierbei ist es als bevorzugt anzusehen, dass es sich um He- xamethylendiisocyanat-1 ,6 (HDI), HDI Dimer, HDI Trimer, 1-lsocyanato-3,3,5- trimethyl-5-isocyanatomethylcyclohexan (IPDI), 2,4- und/oder 2,6-Toluylendi- isocyanat (TDI) und/oder 4,4'-, 2,4'- und/oder 2,2'-Diphenylmethandiisocyanat (MDI), Polymeres MDI, Carbodiimid-modifiziertes 4,4'-MDI, m-Xylendiisocyanat (MXDI), m- oder p-Tetramethylxylendiisocyanat (m-TMXDI, p-TMXDI), 4,4'-Dicyclo- hexylmethandiisocyanat (H12MDI), Naphthalin-1 ,5-Diisocyanat, Cyclohexan-1 ,4- diisocyanat, hydriertes Xylylen-diisocyanat (H6XDI), 1-Methyl-2,4-diisocyanato- cyclohexan, Tetramethoxybutan-1 ,4-diisocyanat, Butan-1 ,4-diisocyanat, 1 ,6-Di- isocyanato-2,2,4-trimethylhexan, 1 ,6-Diisocyanato-2,4,4-trimethylhexan, 1 -Iso- cyanato-1-methyl-4(3)-isocyanatomethylcyclohexan (IMCI) sowie 1 ,12-Dodecandi- isocyanat (C12DI) handelt.

Bei der Polyol- bzw. Polyamin-Komponente handelt es sich bevorzugt um PoIy- etheresterpolyol, Polyetherpolyole, Polyesterpolyole, Polybutadienepolyole und Po- lycarbonatpolyole, wobei es sich auch um Mischungen dieser Verbindungen handeln kann. Die Polyole und/oder Polyamine enthalten bevorzugt zwischen zwei und 10, besonders bevorzugt zwischen zwei und drei Hydroxylgruppen und/oder Amino- gruppen und besitzen ein gewichtsmittleres Molekulargewicht zwischen 32 und 30000, besonders bevorzugt zwischen 90 und 18000 g/mol. Als Polyole eignen sich vorzugsweise die bei Raumtemperatur flüssigen, glasartig fest/amorphen oder kristallinen Polyhydroxyverbindungen. Als typische Beispiele wären difunktionelle Po- lypropylenglykole zu nennen. Es können auch Hydroxylgruppen aufweisende statistische Copolymere und/oder Blockcopolymere des Ethylenoxids und Propylenoxids eingesetzt werden. Geeignete Polyetherpolyole sind die in der Polyurethanchemie an sich bekannten Polyether, wie die unter Verwendung von Startermolekülen hergestellten Polyole mittels KOH- oder DMC- Katalyse aus Styroloxid, Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, Tetrahydrofuran oder Epichlorhydrin.

Konkret eignen sich insbesondere auch Poly(oxytetramethylen)glykol (PoIy-THF), 1 ,2-Polybutylenglykol, oder deren Mischungen. Insbesondere geeignet sind Polypropylenoxid, Polyethylenoxid und Butylenoxid und deren Mischungen. Ein weiterer als Polyolkomponente einsetzbarer Copolymertyp, der endständig Hydroxylgruppen aufweist, ist gemäß der allgemeinen Formel (herstellbar z.B. mittels "Controlled" High-Speed Anionic Polymerization gemäß Macromolecules 2004, 37, 4038-4043):

in welcher R gleich oder verschieden ist und bevorzugt durch OMe, OiPr, Cl oder Br repräsentiert wird.

Weiterhin eignen sich als Polyol-Komponente insbesondere die bei 25°C flüssigen, glasartig amorphen oder kristallinen Polyesterdi- bzw. polyole, die durch Kondensation von Di- oder Tricarbonsäuren, wie Adipinsäure, Sebacinsäure, Glutarsäure, Azelainsäure, Korksäure, Undecandisäure, Dodecandisäure, 3,3-Dimethyl- glutarsäure, Terephthalsäure, Isophthalsäure, Hexahydrophthalsäure und/oder Di- merfettsäure, mit niedermolekularen Diolen, Triolen oder Polyolen, wie Ethylengly- kol, Propylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Dipropylenglykol, 1 ,4-Butan- diol, 1 ,6-Hexandiol, 1 ,8-Octandiol, 1 ,10-Decandiol, 1 ,12-Dodecandiol, Dimerfettal- kohol, Glycerin, Pentaerythritol und/ oder Trimethylolpropan, herstellbar sind.

Eine weitere geeignete Gruppe der Polyole sind die Polyester z.B. auf der Basis von Caprolacton, welche auch als "Polycaprolactone" bezeichnet werden. Weitere ein- setzbare Polyole sind Polycarbonat-Polyole und Dimerdiole sowie Polyole auf Basis pflanzlicher Öle und ihrer Derivate, wie Rizinusöl und dessen Derivate oder epoxi- diertes Sojabohnenöl. Außerdem kommen Hydroxylgruppen aufweisende Polycar- bonate in Frage, welche durch Reaktion von Kohlensäurederivaten, z. B. Diphenyl- carbonat, Dimethylcarbonat oder Phosgen, mit Diolen erhältlich sind. Besonders eignen sich z.B. Ethylenglykol, 1 ,2- und 1 ,3-Propandiol, 1 ,3- und 1 ,4-Butandiol, 1 ,6- Hexandiol, 1 ,8-Octandiol, Neopentylglykol, 1 ,4-Bishydroxymethylcyclohexan, 2- Methyl-1 ,3-propandiol, 2,2,4-Trimethylpentandiol-1 ,3, Dipropylenglykol, Polypropy- lenglykole, Dibutylenglykol, Polybutylenglykole, Bisphenol A, Tetrabrombisphenol A, Glyzerin, Trimethylolpropan, 1 ,2,6-Hexantriol, 1 ,2,4-Butantriol, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Chinit, Mannit, Sorbit, Methylglykosid und 1 ,3,4,6-Dianhydrohexite. Auch die Hydroxy-funktionellen Polybutadiene, welche u.a. unter dem Handelsnamen „Poly-bd®" käuflich sind, können als Polyol-Komponente ebenso wie deren hydrierten Analoga dienen. Weiterhin kommen Hydroxy-funktionelle Polysulfide, welche unter dem Handelsnamen „Thiokol® NPS-282" vertrieben werden, sowie Hydroxy-funktionelle Polysiloxane in Frage.

Als erfindungsgemäß einsetzbare Polyamin-Komponente eignen sich insbesondere Hydrazin, Hydrazinhydrat und substituierte Hydrazine, wie N-Methylhydrazin, N, N'- Dimethylhydrazin, Säurehydrazide der Adipinsäure, Methyladipinsäure, Sebacinsäu- re, Hydracrylsäure, Terephthalsäure, Semicarbazidoalkylen-hydrazide, wie 13-

Semicarbazidopropionsäurehydrazid, Semicarbazidoalkylen-carbazinester, wie z. B. 2-Semicarbazidoethyl-carbazinester und/ oder Aminosemicarbazid-Verbindungen, wie 13-Aminoethylsemicarbazidocarbonat.

Polyamine, z.B. solche, die unter dem Handelsnamen Jeffamine® (es handelt sich um Polyetherpolyamine) vertrieben werden, sind auch geeignet. Als Polyol-Komponente und/oder Polyamin-Komponente kommen auch die als sogenannte Kettenverlänger bekannten Spezies in Frage, welche bei der Herstellung von Polyurethanen und Polyharnstoffen mit überschüssigen Isocyanatgruppen rea- gieren, normalerweise ein Molekulargewicht (Mn) von unter 400 aufweisen und häufig in Form von Polyolen, Aminopolyolen oder aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Polyaminen vorliegen. Geeignete Kettenverlängerer sind beispielsweise:

• Alkandiole, wie Ethandiol, 1 ,2- und 1 ,3-Propandiol, 1 ,4- und 2,3-Butandiol, 1 ,5-Pentandiol, 1 ,3-Dimethylpropandiol, 1 ,6-Hexandiol, Neopentylglykol, Cyclohexandimethanol, 2-Methyl-1 ,3-propandiol, Hexylenglykol, 2,5-Di- methyl-2,5-hexanediol

• Etherdiole, wie Diethylendiglykol, Triethylenglykol oder Hydrochinondihydroxy- ethylether

• Hydroxybutylhydroxycapronsäureester, Hydroxyhexylhydroxybuttersäureester, Adipinsäurehydroxyethylester und Terephthalsäurebishydroxyethylester und

• Polyamine, wie Ethylendiamin, 1 ,2- und 1 ,3-Diaminopropan, 1 ,4-Diaminobutan, 1 ,6-Diaminohexan, Isomerengemisch von 2,2,4- und 2,4,4-Trimethyl- hexamethylendiamin, 2-Methyl-pentamethylendiamin, Diethylentriamin, 1 ,3- sowie 1 ,4-Xylylendiamin und 4,4- Diaminodicyclohexylmethan

Schließlich soll erwähnt sein, dass die Polyol-Komponente und/oder Polyamin- Komponente Doppelbindungen enthalten können, welche z.B. aus langkettigen, aliphatischen Carbonsäuren oder Fettalkoholen resultieren können. Eine Funktiona- lisierung mit olefinischen Doppelbindungen ist z. B. auch durch den Einbau vinyli- scher oder allylischer Gruppen möglich. Diese können beispielsweise von ungesättigten Säuren wie Maleinsäureanhydrid, Acrylsäure oder Methacrylsäure sowie deren jeweiligen Estern stammen.

Als besonders bevorzugt im Sinne der Erfindung ist es, dass es sich bei der Polyol- Komponente und/oder Polyamin-Komponente um Polypropylendiol, Polypropylentri- ol, Polypropylenpolyol, Polyethylendiol, Polyethylentriol, Polyethylenpolyol, Polypro- pylendiamin, Polypropylentriamin, Polypropylenpolyamin, Poly-THF-diamin, Polybu- tadiendiol, Polyesterdiol, Polyestertriol, Polyesterpolyol, Polyesteretherdiol, PoIy- esterethertriol, Polyesteretherpolyol, besonders bevorzugt Polypropylendiol, PoIy- propylentriol, PoIy-TH F-diol, Polyhexandiolcarbamatdiol, Polycaprolactamdiol und Polycaprolactamtriol handelt. Weiterhin kann es sich auch um Mischungen der genannten Verbindungen handeln.

Bezüglich der enthaltenen Silylierungsmittel-Komponente eignen sich 1. primäre und/oder sekundäre Aminosilane; α oder Y Stellung z. B. H ₂ N-CH ₂ -Si(OR ² ) ₃ R'NH-(CH ₂ ) ₃ -Si(OR ² ) ₃ R'NH-CH ₂ -CHMe-CH ₂ -Si(OR ² ) ₃ wobei OR ² unabhängig voneinander repräsentiert wird durch eine Alkoxy- gruppe, wobei R ² eine Alkylgruppe mit ein bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, z.B. Methyl, Ethyl, iso-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec.-Butyl und/oder OR ² eine Phenoxygruppe, eine Naphtyloxygruppe, eine Phenoxygruppe, welche an der ortho-, metha- und/oder para-Position substituiert ist, mit einer C1- C20 Alkyl-, Alkylaryl-, Alkoxy-, Phenyl-, substituierten Phenyl-, Thioalkyl-, Nitro-, Halogen-, Nitril-, Carboxyalkyl-, Carboxyamid-, -Nhb und/oder NHR- Gruppe, worin R eine lineare, verzweigte oder zyklische C1-C20 Alkylgruppe z.B. Methyl, Ethyl, Propyl (n, iso), Butyl (n, iso, sec) oder Cyclohexyl oder Phenyl darstellt wobei R' eine lineare, verzweigte oder zyklische C1-C20 Alkylgruppe z.B. Methyl, Ethyl, Propyl (n, iso), Butyl (n, iso, sec) oder Cyclohexyl oder Phenyl darstellt, 2. Isocyanatosilane; α oder Y Stellung

3. Produkte erhalten durch Michael Addition primärer Aminosilane in α- und y- Stellung und Ringschluss zum Hydantoin, z.B. US 5364955.

Bezüglich der enthaltenen Silylierungsmittel-Komponente wird auf die Patentanmel- düngen WO2006/088839 A2 und WO 2008/061651 A1 sowie die Patentschrift EP 1 685171 B1 Bezug genommen, deren Inhalt hiermit in die Anmeldung aufgenommen wird.

Die im silylierten Polyurethan bzw. dem silylierten Polyharnstoff enthaltenen SiIyMe- rungsmittel-Komponenten, welche im Sinne der vorliegenden Erfindung bevorzugt sind, sind insbesondere Silane der allgemeinen Formel:

Y-R^Si(Me) _n (OR ² K _n wobei Y repräsentiert wird durch -NCO, -NHR, -NH ₂ oder -SH,

R repräsentiert wird durch eine Alkylgruppe oder Arylgruppe mit ein bis 20 Kohlenstoffatomen, z.B. Methyl-, Ethyl-, iso-Propyl-, n-Propyl, Butylgruppe (n-, iso-, sec-), Cyclohexyl, Phenyl und Naphthyl, R ¹ repräsentiert wird durch eine divalente Kohlenwasserstoffeinheit mit ein bis 10 Kohlenstoffatomen, z.B. Ethylen, Methylethylen, Me repräsentiert wird durch Methyl,

OR ² unabhängig voneinander repräsentiert wird durch eine Alkoxygruppe, wobei R ² eine Alkylgruppe mit ein bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, z.B. Methyl, Ethyl, iso- Propyl, n-Propyl, n-Butyl, iso. Butyl, sec. -Butyl und/oder OR ² eine Phenoxygruppe, eine Naphtyloxygruppe, eine Phenoxygruppe, welche an der ortho-, metha- und/oder para-Position substituiert ist, mit einer C1-C20 Alkyl-, Alkylaryl-, Alkoxy-, Phenyl-, substituierten Phenyl-, Thioalkyl-, Nitro-, Halogen-, Nitril-, Carboxyalkyl-, Carboxyamid-, -NH ₂ und/oder NHR-Gruppe, worin R eine lineare, verzweigte oder zyklische C1-C20 Alkylgruppe, z.B. Methyl, Ethyl, Propyl (n-, iso.), Butyl (n-, iso-, sec.-) oder Phenyl darstellt und n repräsentiert wird durch 0, 1 , 2 oder 3. Als Silylierungsmittel-Komponente können aber auch Mischungen aus mindestens zwei der genannten Verbindungen im Polymer vorhanden sein.

In einer bevorzugten Ausführungsform sind als Silylierungsmittel-Komponente ins- besondere Aminogruppen oder Isocyanatgruppen enthaltende Alkoxysilane von Interesse. Als Aminogruppen enthaltende Alkoxysilane sind insbesondere Verbindungen geeignet, welche ausgewählt sind aus der Gruppe 3-Aminopropyl-tri- methoxysilan, 3-Aminopropyl-triethoxysilan, 3-Aminopropyl-methyldimethoxysilan, 3-Aminopropyl-methyldiethoxysilan, 3-Amino-2-methylpropyl-trimethoxysilan, 4-Aminobutyl-trimethoxysilan, 4-Aminobutyl-methyldimethoxysilan, 4-Amino-3- methylbutyl-trimethoxysilan, 4-Amino-3,3-dimethylbutyl-trimethoxysilan, 4- Amino- 3,3-dimethylbutyl-dimethoxymethylsilan, Aminomethyl-trimethoxysilan, Amino- methyl-dimethoxymethylsilan, Aminomethylmethoxydimethylsilan, Aminomethyl- triethoxysilan, Aminomethyl-diethoxymethylsilan, Aminomethyl-ethoxydimethylsilan, N-Methyl-3-aminopropyl-trimethoxysilan, N-Methyl-3-aminopropyl-dimethoxy- methylsilan, N-Ethyl-3-aminopropyl-trimethoxysilan, N-Ethyl-3-aminopropyl- dimethoxymethylsilan, N-Butyl-3- aminopropyl-trimethoxysilan, N-Butyl-3- ami- nopropyl-dimethoxymethylsilan, N-Cyclohexyl-3-aminopropyl-trimethoxysilan, N- Cyclohexylaminomethyltriethoxysilan, Cyclohexylaminomethyltrimethoxysilan, N- Phenyl-3-aminopropyl-trimethoxysilan, N-Methyl-3-amino-2-methylpropyl-tri- metho- xysilan, N-Methyl-3-amino-2-methylpropyl-di-methoxymethylsilan, N-Ethyl-3-amino- 2-methylpropyl-trimethoxysilan, N-Ethyl-3-amino-2-methylpropyl-dimethoxy- methylsilan, N-Ethyl-3-aminopropyl-dimethoxy-methylsilan, N-Ethyl-3-aminopropyl- trimethoxysilan, N-Phenyl-4-aminobutyl-trimethoxysilan, N- Phenyl-aminomethyl- dimethoxymethylsilan, N- Phenyl-aminomethyl-trimethoxysilan, N-Cyclohexyl- aminomethyl-di-methoxymethylsilan, N-Cyclohexyl-aminomethyl-tri-methoxysilan, N- Methyl-aminomethyl-dimethoxymethylsilan, N-Methyl-aminomethyl-trimethoxysilan, N-Ethyl-aminomethyl-dimethoxymethylsilan, N-Ethyl-aminomethyl-trimethoxysilan, N-Propyl-aminomethyl-dimethoxymethylsilan, N-Propyl-aminomethyl-trimethoxy- silan, N-Butyl-aminomethyl-dimethoxymethylsilan, N-Butyl-aminomethyl-trimethoxy- silan, N-(2-Aminoethyl)-3-amino-propyl-trimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-amino- propyl-methyldimethoxysilan, 3-[2-(2-Aminoethylamino)-ethylamino]-propyl- trimethoxysilan, Bis(trimethoxysilylpropyl)amin, Bis(dimethoxy(methyl)silylpropyl)- amin, Bis(trimethoxysilylmethyl)amin, Bis(dimethoxy(methyl)silylmethyl)amin, 3- Ureidopropyltrimethoxysilan, N-Methyl[3-(Trimethoxysilyl)-propyl]carbamate, N- Trimethoxysilylmethyl-O-methylcarbamat, N-Dimethoxy(methyl)silyl-methyl- carbamat sowie deren Analoga mit Ethoxy- oder Isopropoxygruppen oder n- Propoxygruppen oder n-Butoxygruppen oder iso-Butoxygruppen oder sec.-Butoxy- gruppen anstelle der Methoxygruppen am Silicium.

Als Isocyanatgruppen enthaltende Alkoxysilane sind insbesondere Verbindungen geeignet, welche ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Isocyanatopro- pyltriethoxysilan, Isocyanatopropyltrimethoxysilan, Isocyanatopropylmethyldiethoxy- silan, Isocyanatopropylmethyldimethoxysilan, Isocyanatomethyltrimethoxysilan, Iso- cyanatomethyltriethoxysilan, Isocyanatomethylmethyldiethoxysilan, Isocyanato- methylmethyldimethoxysilan, Isocyanatomethyldimethylmethoxysilan oder Isocyana- tomethyldimethylethoxysilan, sowie deren Analoga mit Isopropoxy- oder n-Propoxy- gruppen.

Bezüglich der gemäß vorliegender Erfindung bevorzugt zu verwendenden silylierten Polyurethane und deren Herstellung wird weiterhin auf die Patentanmeldungen US 3,632,557, US 5,364,955, WO 01/16201 , EP 931800, EP 1093482 B1 ,

US 2004260037, US 2007167598, US 2005119421 , US 4857623, EP 1245601 , WO 2004/060953, DE 2307794 Bezug genommen, deren Inhalt hiermit in die Anmeldung aufgenommen wird.

Die erfindungsgemäß einsetzbaren silylierten Polyether sind aus mindestens einer Polyether-Komponente und mindestens einer Silylierungsmittel-Komponente aufgebaut. Seit einiger Zeit sind Baudichtstoffe auf dem Markt, welche sogenanntes MS- Polymer ^® der Fa. Kaneka und/oder Excestar der Fa. Asahi Glass Chemical enthalten, wobei "MS" für "modified silicone" steht. Diese silyl-terminierten Polyether sind für die vorliegende Erfindung besonders geeignet. Es handelt sich dabei um Polymere, welche aus Polyetherketten mit Silanendgruppen bestehen, hergestellt durch die Hydrosilylierung von endständigen Doppelbindungen. Die Silanendgruppen bestehen aus einem an die Polyetherkette gebundenen Silizium, an welches zwei Al- koxygruppen und eine Alkylgruppe bzw. drei Alkoxygruppen gebunden sind. Durch die Reaktion mit Feuchtigkeit hydrolysieren die Alkoxygruppen zu Alkoholen, und die entstandenen Si-OH Gruppen kondensieren anschließend zu einem Si-O-Si Netzwerk.

Als Polyetherkomponente für die silyl-terminierten Polyether eignen sich unter anderem die unter Verwendung von Startermolekülen hergestellten Polyole aus Styrolo- xid, Propylenoxid, Butylenoxid, Tetrahydrofuran oder Epichlorhydrin. Insbesondere geeignet sind Polypropylenoxid, Polybutylenoxid, Polyethylenoxid und Tetrahydrofuran oder deren Mischungen. Hierbei sind insbesondere Molekulargewichte zwischen 500 und 100000 g/mol, besonders 3000 und 20000 g/mol bevorzugt.

Zur Einführung der Doppelbindungen wird der Polyether mit organischen Verbindungen enthaltend ein Halogenatom ausgewählt aus der Gruppe Chlor, Brom oder Jod sowie einer endständigen Doppelbindung umgesetzt. Insbesondere eignen sich hierfür Allylchloride, Allylbromide, Vinyl(chloromethyl)benzol, Allyl(chloromethyl)- benzol, Allyl(bromomethyl)benzol, Allyl(chloromethyl)ether, Allyl(chloro-methoxy)- benzol, Butenyl(chloromethyl)ether, 1 ,6-Vinyl(chloromethoxy)benzol, wobei insbesondere Allylchlorid bevorzugt eingesetzt wird. Die so erhaltenen Polyether mit endständigen Doppelbindungen werden durch Hydrosilylierung zu den silyl-terminierten Polyethern umgesetzt. Als Hydrosilylie- rungsmittel eignen sich hierbei insbesondere Trichlorsilan, Methyldichlorsilan, Di- methylchlorosilan, Phenyldichlorosilan sowie Trimethoxysilan, Triethoxysilan, Me- thyldiethoxysilan, Methyldimethoxysilan und Phenyldimethoxysilan sowie Methyldia- cetoxysilan, Phenyldiacetoxysilan, Bis(dimethylketoxymat)methylsilan und Bis(cyclo- hexylketoxymat)methylsilan. Hierbei sind insbesondere die Halosilane und Alkoxyl- silane bevorzugt.

Weiterhin wird auf die Patentanmeldungen US 3,971 ,751 , EP 0319896,

US 4618653, EP 0184829, EP 0265929, EP 1285946, EP 0918062, Adhesives and Sealants -Technology, Applications and Markets, David J. Drunn, ISBN 1-85957- 365-7, Rapra Technology Limited, 2003 und Congress proceedings 27. April 2005 Stick 4 ^th European Congress on Adhesive and Sealant Raw Materials, Innovative Raw Materials for Structural Adhesives, ISBN 3-87870-156-X, Vincentz Network, 2005 Bezug genommen, deren Inhalt hiermit in die Anmeldung aufgenommen wird.

Die bevorzugt erfindungsgemäß einsetzbaren silylierten Polysulfide sind aus mindestens einer Polysulfid-Komponente und mindestens einer Silylierungsmittel- Komponente aufgebaut und werden bevorzugt durch folgende vereinfachte Formel repräsentiert:

(CH3)3-Si-S-(C2H4θCH ₂ OC2H4S _x ) _n -C2H4θCH ₂ OC2H ₄ S-Si-(CH3)3

Diese bevorzugten silylierten Polysulfide werden nach folgendem Verfahren hergestellt:

(n+1 ) Cl-R-Cl + (n+1) + (n+1 ) 2

NaCI

- HCl HS-(R-Sx) _n -R-SH + Me ₃ SiCI ► Me ₃ Si-S-(R-Sx) _n -R-S-SiMe ₃

wobei R repräsentiert wird durch ein Alkylgruppe oder eine Ethergruppe.

Bezüglich der gemäß vorliegender Erfindung bevorzugt zu verwendenden silylierten Polysulfide wird auf die Veröffentlichungen „AL.PIS Aliphatische Polysulfide", Hüthing u. Welpf Verlag, Basel, 1992, Heinz Lücke, ISBN 3-85739-1243 Bezug genommen, deren Inhalt hiermit in die Anmeldung aufgenommen wird.

Die erfindungsgemäß einsetzbaren silyl-terminierten Acrylate sind aus mindestens einer Acrylat-Komponente und mindestens einer Silyl-Komponente aufgebaut. Die- se können beispielsweise aus der Umsetzung von alkenyl-terminierten Acrylaten durch Hydrosilylierung erhalten werden, wobei die alkenyl-terminierten Acrylate über Atom Transfer Radical Polymerization (ATRP) hergestellt werden können oder aus der Umsetzung von alkenyl-terminierten Acrylaten mit einem Silylgruppen enthal- tenden Monomer, wobei die alkenyl-terminierten Acrylate über Atom Transfer Radical Polymerization (ATRP) hergestellt werden können.

Bei den Monomeren der Acrylat-Komponente handelt es sich bevorzugt um Ethyl- diglycolacrylat, 4-tert. Butylcyclohexylacrylat, Dihydrocyclopentadienylacrylat, Lau- ryl(meth)acrylat, Phenoxyethylacrylat, lsobornyl(meth)acrylat, Dimethylaminoethyl- methacrylat, Cyanoacrylate, Citraconat, Itaconat und deren Derivate, (Meth)acryl- säure, Methyl(meth)acrylat, Ethyl(meth)acrylat, n-Propyl(meth)acrylat, Isopropyl- (meth)acrylat, n-Butyl(meth)acrylat, lsobutyl(meth)acrylat, tert-Butyl(meth)acrylat, n-Pentyl(meth)acrylat, n-Hexyl(meth)acrylat, Cyclohexyl(meth)acrylat, n-Heptyl- (meth)acrylat, n-Octyl(meth)acrylat, 2-Ethylhexyl(meth)acrylat, Nonyl(meth)acrylat, Decyl(meth)acrylat, iso Decyl(meth)acrylat, Dodecyl(meth)acrylat, Phenyl(meth)- acrylat, Toluyl(meth)acrylat, Benzyl(meth)acrylat, 2-Methoxyethyl(meth)acrylat, 3-Methoxybutyl(meth)acrylat, 2-hydroxyethyl(meth)acrylat, 2-Hydroxypropyl(meth)- acrylat, Stearyl(meth)acrylat, Glycidyl(meth)acrylat, 2-Aminoethyl(meth)acrylate, γ-(Methacryloyloxypropyl)trimethoxysilan, Ethyleneoxid Addukte von (Meth)acryl- säure, Trifluoromethylmethyl(meth)acrylat, 2-Trifluoromethylethyl(meth)acrylat, 2- Perfluoroethylethyl(meth)acrylat, 2-Perfluoroethyl-2-perfluorobutylethyl(meth)acrylat, 2-Perfluoroethyl(meth)acrylat, Perfluoromethyl(meth)acrylat, Diperfluoromethyl- methyl(meth)acrylat, 2-Perfluoromethyl-2-perfluoroethylmethyl(meth)acrylat, 2-Per- fluorohexylethyl(meth)acrylat, 2-Perfluorodecylethyl(meth)acrylat und 2-Perfluoro- hexadecylethyl(meth)acrylat.

Wird die Silyl-Komponente durch Hydrosilylierung an das Acrylat-Komponente gebunden, so eignen sich als Silyl-Komponente insbesondere Trimethylchlorsilan, Di- methyldichlorsilan, Methyltrichlorsilan, Hexamethyldisilazan, Trichlorsilan, Methyl- dichlorsilan, Dimethylchlorosilan, Phenyldichlorosilan sowie Trimethoxysilan, Triethoxysilan, Methyldiethoxysilan, Methyldimethoxysilan und Phenyldimethoxysi- lan sowie Methyldiacetoxysilan, Phenyldiacetoxysilan, Bis(dimethylketoxymat)- methylsilan und Bis(cyclohexylketoxymat)methylsilan. Hierbei sind insbesondere die Halosilane und Alkoxylsilane bevorzugt.

Wird die Silyl-Komponente durch ein Silylgruppen enthaltendes Monomer an die Acrylt-Komponente gebunden, so eignen sich als Silyl-Komponente insbesondere 3- (Meth)acryloxypropyltrimethoxysilan, 3-(Meth)acryloxypropylmethyldimethoxysilan, 3-(Meth)acryloxypropyltriethoxysilan, 3-(Meth)acryloxypropylmethyldiethoxysilan, (Meth)acryloxymethyltrimethoxysilan, (Meth)acryloxymethyl-methyldimethoxysilan, (Meth)acryloxymethyltriethoxysilan, (Meth)acryloxymethyl-methyldiethoxysilan. Die erfindungsgemäßen silyl-terminierten Acrylate besitzen ein gewichtsmittleres Molekulargewicht zwischen 500 und 200000 g/mol, besonders bevorzugt zwischen 5000 und 100000 g/mol.

Bezüglich der gemäß vorliegender Erfindung bevorzugt zu verwendenden silyl- terminierten Acrylate wird auf die Patentanmeldungen EP 1498433 und auf Chem. Rev. (2001 ), 101 ,2921-2990 Atom Transfer Radical Polymerization, Krzysztof Maty- jaszewski and Jianhui Xia und auf Progress in Polymer Science 32 (2007) 93-146 Controlled/living radical polymerization: Features, developments, and perspectives, Wade A. Braunecker, Krzysztof Matyjaszewski, Elsevier Bezug genommen, deren Inhalt hiermit in die Anmeldung aufgenommen wird.

Neben der Komponente (A) und (B) kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung zusätzliche weitere Komponenten enthalten. Dies können unter anderem die folgenden Hilfs- und Zusatzstoffe sein:

Haftvermittler bspw. Epoxysilane, Anhydridosilane, Addukte von Silanen mit primären Aminosilanen, Ureidosilane, Aminosilane, Diaminosilane, sowie deren Analoga als Monomer oder Oligomer und Harnstoffsilane; z.B. Dynasylan A-

MEO, Dynasylan AMMO, Dynasylan DAMO-T, Dynasylan 1146, Dynasylan 1 189, Silquest A-Link 15

Wasserfänger z. B. Vinyltriethoxysilan, Vinyltrimethoxysilan, α-funktionelle SiIa- ne wie N-(Silylmethyl)-O-methyl-carbamate, insbesondere N-(Methyldimethoxy- silylmethyl)-O-methyl-carbamat, (Methacryloxymethyl)silane, Methoxymethylsi- lane, N-Phenyl-, N-Cyclohexyl- und N-Alkylsilane, Orthoameisensäureester, Calciumoxid oder Molekularsieb;

- Katalysatoren bspw. Metallkatalysatoren in Form von Organozinnverbindungen wie Dibutylzinndilaurat und Dibutylzinndiacetylacetonat, Bismut-organische Verbindungen oder Bismut-Komplexe; aminogruppenhaltige Verbindungen, bspw. 1 ,4-Diazabicyclo[2.2.2]-octan und 2,2'-Dimorpholinodiethylether, sowie Aminosilane. Als Metallkatalysatoren kommen weiterhin Titan-, Zirkon-, Bismut-, Zink- und Lithiumkatalysatoren sowie Metallcarboxylate in Frage, wobei auch Kombinationen verschiedener Metallkatalysatoren eingesetzt werden können sowie Kombinationen aus Aminosilanen und Metallkatalysatoren;

Licht- und Alterungsschutzmittel, welche insbesondere als Stabilisatoren gegen Wärme, Licht und UV-Strahlung wirken; Flammschutzmittel;

Biozide, wie bspw. Algizide, Fungizide oder das Pilzwachstum hemmende Substanzen;

Füllstoffe, z. B. gemahlene oder gefällte Calciumcarbonate, welche ggf. mit Fettsäuren bzw. Fettsäurengemischen beschichtet sind, z.B. Stearate, insbesondere feinteiliges beschichtetes Calciumcarbonat, Ruße, insbesondere industriell hergestellte Ruße, Kaoline, Aluminiumoxide, Kieselsäuren, insbesondere hoch- disperse Kieselsäure aus Pyrolyseprozessen, PVC-Pulver oder Hohlkugeln. Bevorzugte Füllstoffe sind Ruß, Calciumcarbonate, wie bspw. gefällte oder natürliche Kreidetypen wie Omyacarb ^® der Fa. Omya, Ultra P-Flex ^® der Fa. Specialty Minerals Ine, Socal ^® U1 S2, Socal ^® 312, Winnofil ^® 312 der Fa. Solvay, Hakuen- ka ^® der Fa. Shiraishi, hochdisperse Kieselsäuren aus Pyrolyseprozessen sowie Kombinationen aus diesen Füllstoffen. Ebenfalls geeignet sind Mineralien wie

Kieselerde, Talk, Calciumsulfat (Gips) in Form von Anhydrit, Halbhydrat oder Dihydrat, Quarzmehl, Kieselgel, gefälltes oder natürliches Bariumsulfat, Titandioxid, Zeolithe, Leucit, Kalifeldspat, Biotit, die Gruppe der Soro-, Cyclo-, Ino-, Phyllo- und Hectosilicate, die Gruppe der schwerlöslichen Sulfate wie Gips, An- hydrit oder Schwerspat sowie Calciummineralien wie Calcit;

Rheologie-Modifizierer, wie bspw. Verdickungsmittel, z. B. Harnstoffverbindungen, Polyamidwachse, Bentonite, pyrogene Kieselsäure und/oder Acrylate;

- Oberflächenaktive Substanzen wie bspw. Netzmittel, Verlaufsmittel, Entlüftungsmittel oder Entschäumer, Dispergiermittel;

Fasern, bspw. aus Polyethylen oder Propylen;

- Pigmente, bspw. Titandioxid;

Lösemittel

sowie weitere in feuchtigkeitshärtenden Zusammensetzungen eingesetzte Sub- stanzen.

Der erfindungsgemäße Kleb- oder Dichtstoff enthält in einer Ausführungsform 10 bis 90 Gew.-% Komponente (A), 3 bis 50 Gew.-% Komponente (B), 0 bis 80 Gew.-% Füllstoffe, 0 bis 20 Gew.-% Wasserfänger und 0,5 bis 20 Gew.-% Rheologiemodifi- zierer. Als bevorzugt ist eine Menge von 25 bis 40 Gew.-% Komponente (A), 5 bis 40 Gew.-% Komponente (B), 30 bis 55 Gew.-% Füllstoffe, 1 bis 10 Gew.-% Wasserfänger und 1 bis 10 Gew.-% Rheologiemodifizierer anzusehen. Zu unterscheiden sind Einkomponenten- (1 K) und Zweikomponenten-Systeme (2K). 1 K-Systeme binden durch chemische Reaktionen des Bindemittels mit der Umgebungsfeuchtigkeit ab. 2K-Systeme können darüber hinaus durch chemische Reakti- onen der vermischten Komponenten unter kontinuierlicher Verfestigung abbinden. Bevorzugt handelt es sich bei dem erfindungsgemäßen Kleb- und Dichtstoff um ein Einkomponenten-System. Es kann aber auch vorteilhaft sein, das erfindungsgemäße System als ein Zweikomponenten-System auszuführen. Hierbei enthält die eine Komponente die Polymerkomponente (A), während die zweite Komponente bei- spielsweise einen Katalysator oder mikronisiertes Wasser als Booster enthält, der die Aushärtung des Systems beschleunigt. Es ist vorteilhaft, darauf zu achten, dass die eingesetzten Komponenten in einem Einkomponenten-System die Lagerstabilität der Zusammensetzung nicht beeinträchtigen, d. h. dass sie während der Lagerung die zur Vernetzung führende Reaktion der in der Zusammensetzung enthalte- nen Silangruppen nicht in signifikantem Ausmaß auslösen. Insbesondere bedeutet dies, dass solche weiteren Komponenten bevorzugt kein oder höchstens Spuren von Wasser enthalten. Es kann daher sinnvoll sein, gewisse Komponenten vor dem Einmischen in die Zusammensetzung chemisch oder physikalisch zu trocknen. Ist dies nicht möglich oder nicht gewünscht, kann es in diesen Fällen vorteilhaft sein, den Kleb- oder Dichtstoff als Zweikomponenten-System auszuführen, wobei die

Komponente oder die Komponenten, welche die Lagerstabilität nachteilig beeinflussen, getrennt von Komponente (A) in die zweite Komponente formuliert werden.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung wird unter Ausschluss von Feuchtigkeit aufbewahrt, sie ist lagerstabil, d. h. sie kann unter Ausschluss von Feuchtigkeit in einer geeigneten Verpackung oder Anordnung wie bspw. einem Fass, einem Beutel oder einer Kartusche über einen Zeitraum von mehreren Monaten bis zu einigen Jahren aufbewahrt werden, ohne dass sie sich in ihren Anwendungseigenschaften oder in ihren Eigenschaften nach der Aushärtung in einem für den Gebrauch rele- vanten Ausmaß verändert. Üblicherweise wird die Lagerstabilität über die Messung der Viskosität, der Auspressmenge oder der Auspresskraft ermittelt.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung des Kleboder Dichtstoffes zur Herstellung von stoffschlüssigen Verbindungen zwischen Fü- geteilen. Bei der Applikation der erfindungsgemäßen Zusammensetzung auf mindestens ein Fügeteil kommt die Silangruppe des Polymers in Kontakt mit Feuchtigkeit. Die Silangruppen haben die Eigenschaft, bei Kontakt mit Feuchtigkeit zu hydro- lysieren. Dabei bilden sich Organosilanole (siliciumorganische Verbindung enthaltend ein- oder mehrere Silanolgruppen, SiOH-Gruppen) und durch nachfolgende Kondensationsreaktionen Organosiloxane (siliciumorganische Verbindung enthaltend ein oder mehrere Siloxangruppen, Si-O-Si-Gruppen). Als Ergebnis dieser Reaktion, welche durch den Einsatz von Katalysatoren beschleunigt werden können, härtet die Zusammensetzung schließlich aus. Dieser Prozess wird auch als Vernetzung bezeichnet. Das für die Aushärtungsreaktion benötigte Wasser kann entweder aus der Luft stammen (Luftfeuchtigkeit) oder aber die Zusammensetzung kann mit einer Wasser enthaltenden Komponente in Kontakt gebracht werden, z. B. durch Bestreichen bspw. mit einem Abglättmittel oder durch Besprühen oder es kann der Zusammensetzung bei der Applikation eine Wasser enthaltende Komponente zugesetzt werden, z. B. in Form einer wasserhaltigen Paste, die bspw. über einen Statikmischer eingemischt wird.

Die beschriebene Zusammensetzung härtet, wie bereits ausgeführt, bei Kontakt mit Feuchtigkeit aus. Die Aushärtung erfolgt je nach Temperatur, Art des Kontaktes, der Menge der Feuchtigkeit und der Anwesenheit allfälliger Katalysatoren unterschiedlich schnell. Bei der Aushärtung mittels Luftfeuchtigkeit wird zunächst eine Haut an der Oberfläche der Zusammensetzung gebildet. Die sog. Hautzeitbildung stellt demnach ein Maß für die Aushärtungsgeschwindigkeit dar. Typischerweise ist eine derartige Hautbildungszeit von bis zu 2 Stunden bei 23°C und 50 %iger relativer Luftfeuchtigkeit erstrebenswert. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung verfügt im ausgehärteten Zustand über eine hohe mechanische Festigkeit bei einer hohen Dehnbarkeit sowie über gute Haftungseigenschaften. Dadurch eignet sie sich für eine Vielzahl von Anwendungen, insbesondere als elastischer Klebstoff, als elastischer Dichtstoff oder als elastische Beschichtung. Insbesondere eignet sie sich für Anwendungen, welche eine schnelle Aushärtung erfordern und hohe Anforderungen an die Dehnbarkeit stellen bei gleichzeitig hohen Anforderungen an die Haftungseigenschaften und die Festigkeiten.

Geeignete Anwendungen sind bspw. die stoffschlüssigen Verbindungen zwischen Fügeteilen aus Beton, Mörtel, Glas, Metall, Keramik, Kunststoff und/oder Holz. In einer besonderen Ausführungsform handelt es sich bei den Fügeteilen zum einen um eine Oberfläche und zum anderen um einen Teppichbelag, einen PVC-Belag, ein Laminat, einen Gummibelag, einen Korkbelag, einen Linoleumbelag, einen

Holzbelag, z.B. Parkett, Dielen, Schiffsboden oder Fliesen. Insbesondere kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung auch für die Fertigung oder Reparatur von industriellen Gütern oder Konsumgütern eingesetzt werden, weiterhin für das Abdichten oder Verkleben von Bauteilen im Hoch- oder Tiefbau sowie insbesondere im Sanitärbereich. Im speziellen kann es sich bei den Fügeteilen um Teile im Auto-, Trailer-, LKW-, Wohnwagen-, Zug-, Flugzeug-, Schiff- und Gleisbau handeln. Ein Klebstoff für elastische Verklebungen in diesem Bereich wird bevorzugt in Form einer Raupe in einer im Wesentlichen runden oder dreieckigen Querschnittsfläche aufgetragen. Elastische Verklebungen im Fahrzeugbau sind bspw. das Ankleben von Teilen wie Kunststoffabdeckungen, Zierleisten, Flansche, Stossstangen, Führerkabinen oder andere Anbauteile an die lackierte Karosserie eines Transportmittels oder das Einkleben von Scheiben in die Karosserie. Ein bevorzugter Anwendungsbereich im Hoch- und Tiefbau sind Hochbaufugen, Bodenfugen, Dehnfugen oder Dichtfugen im Sanitärbereich. In einer bevorzugten Ausführungsform wird die beschriebene Zusammensetzung als elastischer Kleb- oder Dichtstoff eingesetzt. Als elastischer Klebstoff weist die Zusammensetzung typischerweise eine Bruchdehnung von mindestens 50 % und als elastischer Dichtstoff von mindestens 300 % bei Raumtemperatur auf.

Für eine Anwendung der Zusammensetzung als Dichtstoff für bspw. Fugen im Hoch- oder Tiefbau oder für eine Anwendung als Klebstoff für elastische Verklebungen bspw. im Fahrzeugbau weist die Zusammensetzung vorzugsweise eine pastöse Konsistenz mit strukturviskosen Eigenschaften auf. Ein solcher pastöser Dichtstoff oder Klebstoff wird mittels einer geeigneten Vorrichtung auf das Fügeteil aufgetragen. Geeignete Methoden zum Auftragen sind bspw. die Applikation aus handelsüb- liehen Kartuschen, welche manuell oder mittels Druckluft betrieben werden oder aus einem Fass oder Hobbock mittels einer Förderpumpe oder einer Exzenterschneckenpumpe, ggf. mittels eines Applikationsroboters.

Die Fügeteile können bei Bedarf vor dem Applizieren des Kleb- oder Dichtstoffes vorbehandelt werden. Derartige Vorbehandlungen umfassen insbesondere physikalische und/oder chemische Reinigungsverfahren bspw. Schleifen, Sandstrahlen, Bürsten oder dgl. oder Behandeln mit Reinigern oder Lösemitteln oder das Aufbringen eines Haftvermittlers, einer Haftvermittlerlösung oder eines Primers.

Bei der Anwendung als Klebstoff wird die erfindungsgemäße Zusammensetzung entweder auf das eine oder das andere Fügeteil oder auf beide Fügeteile appliziert. Danach werden die zu klebenden Teile gefügt, worauf der Klebstoff durch Kontakt mit Feuchtigkeit aushärtet. Es ist jeweils darauf zu achten, dass das Fügen der Teile innerhalb der sog. Offenzeit erfolgt, um zu gewährleisten, dass die beiden Fügeteile verlässlich miteinander verklebt werden.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kleb- oder Dichtstoffes, wobei a) Komponente (B) und optional mindestens eine Verbindung aus der Reihe Füllstoff, Thixotropiermittel, Antioxidans und UV-Absorber vorgelegt wird, b) die Mischung ggf. bei einer Temperatur von über 60 ⁰ C im Vakuum auf < 5000 ppm Wasser getrocknet wird, c) optional mindestens eine Verbindung aus der Reihe Wasserfänger und Haftvermittler und, d) Komponente (A) zugesetzt wird, wobei die Komponenten homogen gemischt werden.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden die unter a) vorgelegten Komponenten bei einer Temperatur von über 100 ⁰ C, besonders bevorzugt über 130 ⁰ C, im Vakuum getrocknet. Insbesondere ist ein Vakuum von unter 100 mmHg, insbesondere unter 10 mmHg, als bevorzugt anzusehen. Der Wassergehalt nach dem Trocknen sollte möglichst niedrig sein, bevorzugt sollte dieser unter 2.000 ppm, insbesondere unter 800 ppm, betragen. Der Wassergehalt wird nach der Methode von Karl Fischer bestimmt.

Für das erfindungsgemäße Herstellverfahren ist es als bevorzugt anzusehen, dass die eingesetzten Komponenten während des gesamten Prozesses, ggf. auch während der Trocknung, miteinander gemischt bzw. in Bewegung gehalten werden. Alternativ können die eingesetzten Komponenten auch erst am Ende des Herstell- Verfahrens homogen miteinander gemischt werden. Als Mischeinrichtungen eignen sich alle dem Fachmann hierfür bekannten Vorrichtungen, insbesondere kann es sich um einen statischen Mischer, Planetenmischer, horizontalen Turbulentmischer (Fa. Drais), Planetendissolver bzw. Dissolver (Fa. PC Laborsysteme), Intensivmischer und/oder Extruder handeln.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung des Kleb- oder Dichtstoffes kann diskontinuierlich bspw. in einem Planetenmischer durchgeführt werden. Es ist aber auch möglich, das Verfahren kontinuierlich zu betreiben, wobei sich hierfür insbesondere Extruder als geeignet erwiesen haben. Hierbei wird das Bindemittel in den Extruder gegeben und flüssige sowie feste Zuschlagsstoffe zudosiert.

Insgesamt werden mit den vorgeschlagenen Kleb- und Dichtstoffen enthaltend Cyc- lohexanpolycarbonsäure-Derivate Zusammensetzungen zur Verfügung gestellt, welche sich durch eine erhöhte Dehnbarkeit bei gleichzeitig hoher Reaktivität und guten Haftungseigenschaften auszeichnen. Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivate sind im industriellen Maßstab kostengünstig verfügbar. Durch die Bereitstellung der erfindungsgemäßen Kleb- und Dichtstoffe konnte somit die gestellt Aufgabe in vollem Umfang gelöst werden.

Die Erfindung wird anhand der folgenden, nicht einschränkenden Beispiele näher erläutert.

Beispiele

Allgemeine Herstellvorschrift

Weichmacher, Socal U1S2, Omyalite 90 T, Tronox 435 und Dynasylan VTMO werden vorgelegt und bei einer Temp. von 60 ⁰ C im Vakuum miteinander vermischt. Im Anschluss werden Bindemittel und Aerosil R 202 zugegeben. Im letzten Schritt werden Dynasylan AMMO und Metatin 740 zugefügt und gemischt. Der Dichtstoff wird in Aluminium- oder Kunststoffkartuschen abgefüllt.

Beispiel 1

Die Zahlenangaben in Spalte zwei und drei beziehen sich auf Gewichtsteile, getrocknet: < 5000 ppm Wasser DIUP: Diisoundecylphthalat

Hexamoll ^® DINCH: Diisononylcyclohexan-1 ,2-dicarboxylat der BASF SE

Bindemittel Beispiel 1 : Desmoseal® S XP 2636 (silanterminiertes Polyurethan- Prepolymer) der Bayer MaterialScience AG

Bindemittel Beispiel 2: Geniosil® STP-E35 (Trimethoxysilylpropylcarbamate- terminierter Polyether, CAS Nr.: 216597-12-5) der Wacker

Chemie AG

Socal U1S2: Fällungskreide ultrafein gecoatet der Solvay S.A. Tronox 435: Titandioxid der Tronox Pigments GmbH Omyalite 90 T: Hochreines oberflächenbehandeltes Calciumcarbonat der

Omya Inc.

Dynasylan VTMO: Vinyltrimethoxysilan der Evonik Degussa GmbH Dynasylan AMMO: 3-Aminopropyltrimethoxysilan der Evonik Degussa GmbH Metatin 740: Dibutylzinnketonat der Acima AG

Ergebnisse

Beispiel 1

Beispiel 2

Wie den Beispielen zu entnehmen ist, kann durch die Zugabe von Hexamoll ^® DINCH die Dehnung gegenüber der Verwendung von herkömmlichen Phthalaten wie z.B. DIUP im Kleb- und Dichtstoff erhöht werden.