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Title:
HARMFUL ORGANISM CONTROL COMPOSITION, AND METHOD FOR CONTROL OF HARMFUL ORGANISMS
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2009/128409
Kind Code:
A1
Abstract:
Disclosed is a harmful organism control composition having a stable and high harmful organism control effect. The harmful organism control composition comprises: a pyridine compound represented by formula (I) or a salt thereof; and at least one efficacy-enhancing component selected from the group consisting of a nonionic surfactant, an anionic surfactant, a cationic surfactant, an ampholytic surfactant, an animal or plant oil, a mineral oil, a water-soluble polymer, a resin and a wax. [In formula (I), R1 represents CH2CN or a group represented by formula (II); and R2 and R3 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl or a C1-6 alkoxy.]

Inventors:
MORITA MASAYUKI (JP)
AWAZU TAKAO (JP)
NAKAGAWA AKIRA (JP)
IWASA MITSUGU (JP)
Application Number:
PCT/JP2009/057394
Publication Date:
October 22, 2009
Filing Date:
April 10, 2009
Export Citation:
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Assignee:
ISHIHARA SANGYO KAISHA (JP)
MORITA MASAYUKI (JP)
AWAZU TAKAO (JP)
NAKAGAWA AKIRA (JP)
IWASA MITSUGU (JP)
International Classes:
A01N25/30; A01N43/40; A01N43/80; A01P7/02; A01P7/04
Domestic Patent References:
WO2003044013A12003-05-30
Foreign References:
JPH06321903A1994-11-22
JPH115706A1999-01-12
EP0580374A11994-01-26
EP1328154A12003-07-23
Other References:
WEED RESEARCH, vol. 20, 1980, pages 139 - 146
ZIZANIOLOGY, vol. 2, 1990, pages 183 - 189
See also references of EP 2263455A4
Attorney, Agent or Firm:
SENMYO, Kenji et al. (JP)
Spring name Kenji (JP)
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Claims:
式(I):
(式中、R 1 は、CH 2 CN又は
であり;R 2 及びR 3 は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、C 1-6 アルキル又はC 1-6 アルコキシである)で表されるピリジン系化合物又はその塩と、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活性剤、動植物油、鉱物油、水溶性高分子、樹脂及びワックスよりなる群から選択された少なくとも1種の効力増強成分とを含有する有害生物防除剤組成物。
 ピリジン系化合物が、N-シアノメチル-4-トリフルオロメチル-3-ピリジンカルボキサミド、N-(5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N-(3-メチル-5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N-(4-クロロ-5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N-(4-ブロモ-5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N-(4-メチル-5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N-(4-エチル-5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N-(4-メトキシ-5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミドよりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物である請求項1に記載の有害生物防除剤組成物。
 ピリジン系化合物が、N-シアノメチル-4-トリフルオロメチル-3-ピリジンカルボキサミドである請求項1に記載の有害生物防除剤組成物。
 効力増強成分が、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活性剤、動植物油及び樹脂よりなる群から選択された少なくとも1種のものである請求項1に記載の有害生物防除剤組成物。
 効力増強成分が、シリコーン系界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン高級脂肪酸エステル系界面活性剤、スルホン酸型界面活性剤、硫酸エステル型界面活性剤、エトキシル化脂肪族アミン系界面活性剤、ジアルキルアンモニウム塩、動植物油及び合成ラテックスよりなる群から選択された少なくとも1種のものである請求項1に記載の有害生物防除剤組成物。
 効力増強成分が、シリコーン系界面活性剤である請求項1に記載の有害生物防除剤組成物。
 ピリジン系化合物又はその塩と効力増強成分の他に、液体担体を含有し、製剤形態が液剤である請求項1に記載の有害生物防除剤組成物。
 効力増強成分として、鉱物油、動物油及びワックスから成る群から選択される少なくとも1種を含有し、製剤形態が油性懸濁剤である請求項1に記載の有害生物防除剤組成物。
 ピリジン系化合物又はその塩と効力増強成分の他に、固体担体及び分散剤を含有し、製剤形態が水和剤である請求項1に記載の有害生物防除剤組成物。
 ピリジン系化合物又はその塩と効力増強成分の他に、固体担体及び分散剤を含有し、製剤形態が水溶剤である請求項1に記載の有害生物防除剤組成物。
 ピリジン系化合物又はその塩と効力増強成分の他に、固体担体及び分散剤を含有し、製剤形態が顆粒水溶剤である請求項1に記載の有害生物防除剤組成物。
 ピリジン系化合物又はその塩と、効力増強成分との混合重量比が1:1000~100:1である請求項1に記載の有害生物防除剤組成物。
 請求項1に記載の有害動物防除剤組成物を有害生物に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
 ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活性剤、動植物油、鉱物油、水溶性高分子、樹脂及びワックスよりなる群から選択された少なくとも1種の効力増強成分によって、式(I):
(式中、R 1 は、CH 2 CN又は
であり;R 2 及びR 3 は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、C 1-6 アルキル又はC 1-6 アルコキシである)で表されるピリジン系化合物又はその塩の有害生物防除効力を増強する方法。
Description:
有害生物防除剤組成物及び有害 物の防除方法

 本発明は、有害生物防除効果、特に殺虫 殺ダニ効果を格段に向上させた有害生物防 剤組成物及びその組成物を用いる有害生物 防除方法に関する。

 後記式(I)で表される化合物に包含されるN -シアノメチル-4-トリフルオロメチル-3-ピリ ンカルボキサミド(一般名フロニカミド(flonic amid))は、特許文献1に化合物No.1として記載さ ている化合物であり、有害動物防除剤の有 成分である。また、後記式(I)で表される化 物でフロニカミド以外の化合物は、特許文 2に記載の化合物である。特許文献3には、 ロニカミドと、他の有害生物防除剤を組み わせた有害生物防除剤が記載されている。 かしながら、後記式(I)で表される化合物と 特定の効力増強成分とを組み合わせた本発 組成物は、知られていない。

ヨーロッパ特許公報第580374号

国際公開公報 WO 03/044013

ヨーロッパ特許公報第1328154号

 従来からの有害生物防除剤は、スペクト ム及び効果においてそれぞれ特徴を有する 、反面、特定の病害虫に対して効果が充分 なかったり、残効性が短く、一定期間の効 を期待できなかったりして、施用場面によ ては、実用上充分な防除効果を示さないこ がある。また、防除効果において優れたも であっても、魚類、甲殻類及び家畜に対す 安全性の観点から改善が求められたり、少 い処理薬量によって高い防除効果をあげる とが求められたりしている。

 本発明者らは、前述の問題点を解決すべく 究した結果、後記式(I)で表される化合物又 その塩の施用時に、特定の効力増強成分を 加すると、添加しない場合に比べ、予想で ないような優れた有害生物防除効果が得ら ることの知見を得、本発明を完成した。
 すなわち、本発明は、式(I):

(式中、R 1 は、CH 2 CN又は

であり;R 2 及びR 3 は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、C 1-6 アルキル又はC 1-6 アルコキシである)で表されるピリジン系化 物又はその塩と、ノニオン系界面活性剤、 ニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性 、両性界面活性剤、動植物油、鉱物油、水 性高分子、樹脂及びワックスよりなる群か 選択された少なくとも1種の効力増強成分と 含有する有害生物防除剤組成物に関する。 た本発明は、前記有害生物防除剤組成物を 害生物に作用させることを特徴とする有害 物の防除方法に関する。

 本発明の有害生物防除剤組成物は、安定 た高い有害生物防除効果を有するものであ 、この組成物を用いて有害生物を防除する とができる。

 式(I)中の「C 1-6 アルキル」は、炭素数が1乃至6個である直鎖 は分岐鎖アルキルであり、望ましくは、炭 数が1乃至4個である直鎖又は分岐鎖アルキ (C 1-4 アルキル)であり、さらに望ましくは、炭素 が1又は2個であるアルキル(C 1-2 アルキル)である。具体的には、メチル、エ ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル 2-メチルブチル、2-メチルペンチル、ネオペ チル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1-メチ ルペンチル、3,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチ ブチル又は1,1-ジメチルブチルが挙げられ、 その中でも、メチルが最も望ましい。

 式(I)中の「ハロゲン原子」は、フッ素原子 塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり 望ましくはフッ素原子、塩素原子又は臭素 子である。R 2 においては、塩素原子又は臭素原子が更に望 ましく、その他の置換基においては、フッ素 原子又は塩素原子が更に望ましい。また、R 3 においては、塩素原子が最も望ましく、その 他の置換基においては、フッ素原子が最も望 ましい。

 式(I)中の「C 1-6 アルコキシ」は、炭素数が1乃至6個である直 又は分岐鎖アルコキシであり、望ましくは 炭素数が1乃至4個である直鎖又は分岐鎖ア コキシ(C 1 ~C 4 アルコキシ)であり、更に望ましくは、炭素 が1乃至3個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ (C 1 ~C 3 アルコキシ)であり、最も望ましくは、炭素 が1又は2個である直鎖アルコキシ(C 1 ~C 2 アルコキシ)である。具体的には、メトキシ エトキシ、イソプロポキシ、tert-ブトキシ又 はヘキシルオキシが挙げられ、その中でも、 メトキシが最も望ましい。

 前記式(I)の化合物は、酸性物質又は塩基性 質とともに塩を形成してもよく、酸性物質 の塩としては塩酸塩、臭化水素酸塩、リン 塩、硫酸塩又は硝酸塩のような無機酸塩で ってよく、塩基性物質との塩としてはナト ウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アン ニウム塩又はジメチルアミン塩のような無 或は有機塩基塩であってよい。
 前記式(I)の化合物又はその塩は、前記特許 献1又は特許文献2などに記載された方法に じて、製造することができる。

 次に本発明の有害生物防除剤組成物の有効 分として望ましいピリジン系化合物のうち いくつかを以下に例示するが、本発明はこ らに限定されるものではない。
(1)N-シアノメチル-4-トリフルオロメチル-3-ピ ジンカルボキサミド(一般名フロニカミド(fl onicamid))、N-(5-イソオキサゾリル)-4-(トリフル ロメチル)ニコチンアミド、N-(3-メチル-5-イ オキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコ ンアミド、N-(4-クロロ-5-イソオキサゾリル)- 4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N-(4- ブロモ-5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロ チル)ニコチンアミド、N-(4-メチル-5-イソオ サゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチン ミド、N-(4-エチル-5-イソオキサゾリル)-4-(ト リフルオロメチル)ニコチンアミド及びN-(4-メ トキシ-5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロ チル)ニコチンアミドよりなる群から選ばれ た少なくとも1種の化合物。
(2)N-シアノメチル-4-トリフルオロメチル-3-ピ ジンカルボキサミド、N-(5-イソオキサゾリ )-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N- (3-メチル-5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオ メチル)ニコチンアミド及びN-(4-メチル-5-イ オキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコ ンアミドよりなる群から選ばれた少なくと 1種の化合物。
(3)N-シアノメチル-4-トリフルオロメチル-3-ピ ジンカルボキサミド。

 本発明で、効力増強成分として用いられ ノニオン系界面活性剤としては、シリコー 系界面活性剤;ポリオキシエチレンアルキル フェニルエーテル;ポリオキシエチレン脂肪 エステル;ポリオキシエチレンアルキルフェ ルエーテルのホルマリン縮合物;ポリオキシ エチレンアルキルエーテル;ソルビタン高級 肪酸エステル系界面活性剤;ポリオキシエチ ンアリールエーテル;ポリオキシエチレン( ノ、ジ又はトリ)フェニルフェニルエーテル; ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)ベン ルフェニルエーテル;ポリオキシプロピレン (モノ、ジ又はトリ)ベンジルフェニルエーテ ;ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)ス リルフェニルエーテル;ポリオキシプロピレ ン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエー ル;ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ) チリルフェニルエーテルのポリマー;ポリオ キシエチレンポリオキシプロピレンブロック ポリマー;アルキルポリオキシエチレンポリ キシプロピレンブロックポリマーエーテル; ルキルフェニルポリオキシエチレンポリオ シプロピレンブロックポリマーエーテル;ポ リオキシエチレンビスフェニルエーテル;ポ オキシエチレン樹脂酸エステル;グリセロー 脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加物; ヒマシ油エチレンオキサイド付加物;硬化ヒ シ油エチレンオキサイド付加物;アルキルア ンエチレンオキサイド付加物及び脂肪酸ア ドエチレンオキサイド付加物;ポリオキシエ チレン脂肪酸アミド;アルキルフェノキシポ エトキシエタノール及びポリオキシエチレ ロジンエステル;アセチレングリコール又は のエチレンオキサイド付加物、アセチレン ルコール又はそのエチレンオキサイド付加 等のアセチレン系界面活性剤等が挙げられ 。

 前記したシリコーン系界面活性剤として 、商品名KF-640(ポリオキシエチレンメチルポ リシロキサン;信越化学工業社製)、商品名Dyne Amic(STERE CHEMICAL社製)、商品名KINETIC(ポリアル レンモディファイドポリメチルシロキサン イオン性界面活性剤;STERE CHEMICAL社製)、Silwe t L-77(シリコンポリアルキレンオキサイドモ ィファイドメチルポリシロキサン;Witco社製) 、商品名SLIPPA(シリコンポリアルキレンオキ イドモディファイドメチルポリシロキサン 直鎖アルコール界面活性剤の混合物;INTERAGRO 製)等が挙げられる。これらシリコーン系界 面活性剤は、有害生物防除剤組成物中に少量 添加される消泡剤用途のシリコーンとは区別 される。

 前記したポリオキシエチレンアルキルフェ ルエーテルとしては、商品名アルソープ30( リオキシエチレンノニルフェニルエーテル3 0%含有;住友化学社製)、商品名Agral 30(ICI社製) 、商品名Agral 90(ICI社製)、商品名Agral PLUS(ICI 製)、商品名ARKOPAL N-100(ヘキスト社製)、商 名CITOWETT(BASF社製)、商品名Genapol X-60、商品 クサリノー(日本農薬社製)、商品名ノイゲン  EA110(第一工業製薬社製)、商品名ミックスパ ワー(ポリオキシエチレンアルキルフェニル ーテル40%及びポリオキシエチレンアルキル ーテル40%;トモノアグリカ社製)等が挙げられ る。
 前記したポリオキシエチレンアルキルエー ルとしては、商品名ノイゲンTDS-70(第一工業 製薬社製)等が挙げられる。

 前記したポリオキシエチレン脂肪酸エス ルとしては、商品名ラミゲンES-70(第一工業 薬社製)、商品名EMULAN PS700(BASF社製)、商品 パンガードKS-20(三井東圧農薬社製)、商品名 プレースチッカー(日本農薬社製)、商品名D- 3605(竹本油脂社製)、商品名D-230(竹本油脂社製 )、商品名D-233 N(竹本油脂社製)、商品名ノイ ンET-120E(第一工業製薬社製)等が挙げられる

 前記したソルビタン高級脂肪酸エステル 界面活性剤としては、商品名アプローチBI( リオキシエチレンへキシタン脂肪酸エステ 50%含有;花王社製)、商品名TWEEN20(脂肪酸ポリ オキシエチレンソルビタンエステル;和光純 社製)、商品名ソルゲン40(ソルビタン脂肪酸 ステル:第一工業製薬社製)等が挙げられる

 本発明で効力増強成分として用いられる ニオン系界面活性剤としては、スルホン酸 界面活性剤、カルボン酸型界面活性剤、硫 エステル型界面活性剤、リン酸エステル型 面活性剤等が挙げられる。

 前記したスルホン酸型界面活性剤として 、ポリアリールアルカンスルホン酸塩;ニュ ーカルゲンEP-70G(竹本油脂社製)、ニューカル ンEX-70(竹本油脂社製)のようなジアルキルス ルホコハク酸塩;ジアルキルスルホコハク酸; ルキルベンゼンスルホン酸;α-オレフィンス ルホン酸;ポリオキシエチレンアルキルフェ ルエーテルスルホン酸;ポリオキシエチレン ルキルエーテルスルホコハク酸ハーフエス ル;ナフタレンスルホン酸及びアルキルナフ タレンスルホン酸;商品名EXTRAVON 40(チバガイ ー社製)のようなドデシルベンゼンスルホン 酸ジエタノールアミン塩;又はそれらの塩等 挙げられる。

 前記したカルボン酸型界面活性剤として 、ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、 リマレイン酸、マレイン酸とオレフィン(例 えばイソブチレン及びジイソブチレン等)と 共重合物、アクリル酸とイタコン酸の共重 物、メタアクリル酸とイタコン酸の共重合 、マレイン酸とスチレンの共重合物、アク ル酸とメタアクリル酸の共重合物、アクリ 酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合 、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、 クリル酸とマレイン酸との共重合物、又は れらの塩等が挙げられる。

 前記した硫酸エステル型界面活性剤とし は、商品名モノゲンY-100(第一工業製薬社製) のような高級アルコール硫酸エステル塩、商 品名TRADER Pro(COMTORIR COMMERCIAL DES LUBRIFIANTS製) のようなアルキル硫酸塩と硫酸マグネシウム の混合物、ポリオキシエチレンアルキルエー テル硫酸エステル、ポリオキシエチレンアル キルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオ キシエチレンアルキルフェニルエーテルのポ リマーの硫酸エステル、ポリオキシエチレン ベンジルフェニルエーテル硫酸エステル、ポ リオキシエチレンスチリルフェニルエーテル 硫酸エステル、ポリオキシエチレンスチリル フェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル 、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン ブロックポリマーの硫酸エステル、硫酸化オ レフィン、又はそれらの塩等が挙げられる。

 前記したリン酸エステル型界面活性剤と ては、ポリオキシエチレンアルキルエーテ リン酸エステル、ポリオキシエチレンアル ルフェニルエーテルリン酸エステル、ポリ キシエチレンアルキルフェニルエーテルの リマーのリン酸エステル、ポリオキシエチ ンベンジルフェニルエーテルリン酸エステ 、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ テルリン酸エステル、ポリオキシエチレン チリルフェニルエーテルのポリマーのリン エステル、ポリオキシエチレンポリオキシ ロピレンブロックポリマーのリン酸エステ 、又はそれらリン酸エステルの塩等が挙げ れる。

 さらに、本発明では、商品名グラミンS( リオキシエチレンノニルフェニルエーテル15 %、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル5%及び ポリナフチルメタンスルホン酸ナトリウム4% 有;三共アグロ社製)のように、ノニオン系 面活性剤とアニオン系界面活性剤の混合物 使用できる。

 本発明で効力増強成分として用いられる チオン系界面活性剤としては、エトキシル 脂肪族アミン系界面活性剤;ジアルキルアン モニウム塩及びアルキルアンモニウム等が挙 げられる。エトキシル化脂肪族アミン系界面 活性剤の具体例としては、例えばエトキシル 化牛脂アミン系のものとして、商品名フリゲ ート(Frigate)(ISKバイオテック社製)、商品名エ ラン(Ethylan)TT‐15、商品名ジェナミン(Genamin) T‐150(ヘキスト社製)、商品名ジェナミンT‐20 0(ヘキスト社製)、商品名エトメーン(Ethomeen)T 25、商品名ソルポール(Sorpol)7553(東邦化学工 社製)、商品名ソルポール7409(東邦化学工業 製)、商品名ニューカルゲンD‐3615T等が挙げ られ、エトキシル化大豆アミン系のものとし て、商品名ソルポール7721(東邦化学工業社製) 、商品名ニューカルゲンD‐3605(竹本油脂社製 )等が挙げられ、エトキシル化ヤシアミン系 ものとして、商品名ソルポール7376(東邦化学 工業社製)、商品名ニューカルゲンD‐3110(竹 油脂社製)、商品名エトメーンC‐12等が挙げ れる。なお、エチランTT-15、エトメーンT-25 び同C-12は、ウィード・リサーチ(Weed Research )、第20巻、139~146頁、1980年に記載されている また、エチランTT-15はジザニオロジー(Zizanio logy)、第2巻、183~189頁、1990年にも記載されて る。ジアルキルアンモニウム塩の具体例と ては、商品名ニーズ(ポリナフチルメタンス ルホン酸ジアルキルジメチルアンモニウム18% 及びポリオキシエチレン脂肪酸エステル44%含 有;花王社製)等が挙げられる。

 本発明で効力増強成分として用いられる 性界面活性剤としては、ベタイン型界面活 剤又はアミノ酸型界面活性剤が挙げられる

 本発明で効力増強成分として用いられる動 物油としては、例えば、トウモロコシ油、 豆油、アマニ油、ヒマワリ油、綿実油、ナ ネ油、商品名Phase II(Loveland INDASTRIES LTD製) ようなエステル化ナタネ油、オリーブ油、 マシ油、パーム油、アボガド油等の植物油; 牛脂、鯨油等の動物油等が挙げられる。また 、動植物油には、商品名Heli 700(ナタネ油ホ ホノリピド含有)のような動植物油からの抽 物やメチル化植物油も含まれる。これらの 植物油は、単独で又は2種以上を混合して用 いることができる。
 本発明で効力増強成分として用いられる鉱 油としては、マシン油、重油、シリコーン 、ナフテン溶媒、メチルナフタレン、1-フ ニル-1-キシリルエタン等が挙げられる。こ らの鉱物油は、単独で又は2種以上を混合し 用いることができる。

 本発明で効力増強成分として用いられる 溶性高分子としては、水に完全溶解或いは 部溶解する高分子であれば特に限定されな が、例えば、澱粉、デキストリン、セルロ ス、メチルセルロース、エチルセルロース カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシ チルセルロース、ヒドロキシプロピルセル ース、カルボキシメチルデンプン、プルラ 、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸アン ニウム、アルギン酸プロピレングリコール ステル、グアーガム、ローカストビーンガ 、アラビアゴム、キサンタンガム、ゼラチ 、カゼイン、にかわ等の天然水溶性高分子; ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキサ イド、ポリエチレングリコール、エチレン・ プロピレンブロックポリマー、ポリアクリル 酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン等の合 成水溶性高分子等が挙げられる。これらの水 溶性高分子は、単独で又は2種以上を混合し 用いることができる。水溶性高分子の中で ましいものは、デキストリン、カルボキシ チルセルロース及びポリビニルピロリドン ある。

 本発明で効力増強成分として用いられる 脂としては、商品名Heli 103のような合成ラ ックス、アクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、 化ビニル樹脂、ウレタン樹脂、スチレン-ア クリル共重合体樹脂、スチレン-アクリル酸 ステル共重合体樹脂、酢酸ビニル共重合体 脂、酢酸ビニル-エチレン共重合体樹脂、酢 ビニル-アクリル共重合体樹脂、酢酸ビニル -エチレン-アクリル共重合体樹脂、酢酸ビニ -エチレン-塩化ビニル共重合体樹脂等が挙 られる。これらの樹脂は、単独で又は2種以 を混合して用いることができる。また、実 の使用に際してはエマルジョンの形態で用 るのが望ましい。樹脂の中で望ましいもの 、酢酸ビニル樹脂及びウレタン樹脂である

 本発明で効力増強成分として用いられる ックスとしては、パラフィンワックス、マ クロクリスタリンワックス、カルナウバワ クス、ポリエチレンワックス、モンタンワ クス等が挙げられる。これらのワックスは 単独で又は2種以上を混合して用いることが できる。また、実際の使用に際してはエマル ジョンの形態で用いるのが望ましい。ワック スの中で望ましいものは、マイクロクリスタ リンワックス、モンタンワックス及びポリエ チレンワックスである。

 本発明の有害生物防除剤組成物は、各成 を混合したものを製剤しても、或は各成分 関し予め製剤したものを混合してもよい。 発明の有害生物防除剤組成物は、農園芸上 害な昆虫類、ダニ類を含む節足動物;線虫類 ;土壌害虫などの各種有害動物及び各種の病 に対して防除効果を示す。即ち本発明の有 生物防除剤組成物は、殺虫剤、殺ダニ剤、 線虫剤、殺土壌害虫剤などの有害動物防除 及び殺菌剤として有用である。具体的には ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダ 、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類;モ アカアブラムシ、ワタアブラムシなどのア ラムシ類;コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨ トウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバ ッドワーム、マイマイガ、コロラドハムシ、 ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、 ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、 コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハ ナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブ ラヤガ、アリ類などのような農業害虫類;ゴ ブリ類、イエバエのような衛生害虫類;バク 、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴ ムシダマシ類などのような貯殺害虫類;イガ 、ヒメカツオブシムシなどのような衣類害虫 類;シロアリ類などのような家屋害虫類;など 節足動物に対しても有効であり、さらには コブセンチュウ類、シストセンチュウ類、 グサレセンチュウ類、イネシンガレセンチ ウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセン ュウなどのような植物寄生性線虫類に対し も有効である。また、土壌害虫類に対して 有効である。ここに言う土壌害虫としては ナメクジ、マイマイのような腹足類;ダンゴ ムシ、ワラジムシなどのような等脚類などが 挙げられる。その他、本発明組成物は有機リ ン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤 抵抗性害虫に対しても有効である。さらに本 発明組成物は、優れた浸透移行性を有してい ることから、本発明組成物を土壌に処理する ことによって土壌有害昆虫類、植物寄生性ダ ニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時 に茎葉部の害虫類をも防除することができる 。

 本発明における有害生物防除剤組成物は 従来の農薬製剤の場合と同様に、各種補助 と配合し、液剤、油性懸濁剤、水和剤、水 剤、顆粒水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、水性 濁剤等の種々の形態に製剤することができ 。これらの中では、液剤、油性懸濁剤、水 剤、水溶剤又は顆粒水和剤に製剤するのが ましい。その際、式(I)の化合物又はその塩 、前記効力増強成分を一緒に混合・製剤し もよいし、或いは別々に製剤してそれらを 合してもよい。これら製剤品の実際の使用 際しては、そのまま使用するか、又は水等 希釈剤で所定濃度に希釈して使用すること できる。ここにいう補助剤としては、担体 分散剤、乳化剤、懸濁剤、増粘剤、安定剤 湿潤剤、浸透剤、凍結防止剤、消泡剤等が げられ、必要により適宜添加すればよい。

 前記した担体としては、固体担体と液体 体に分けられ、固体担体としては、澱粉、 糖、ラクトース、セルロース粉、シクロデ ストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、粉乳 の動植物性粉末;タルク、カオリン、ベント ナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム 、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオ ライト、ケイソウ土、ホワイトカーボン、ク レー、アルミナ、シリカ、等の鉱物性粉末等 が挙げられ、液体担体としては、水;エチル ルコール、エチレングリコール等のアルコ ル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチ イソブチルケトン、イソホロン等のケトン ;ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエー テル類;ケロシン、灯油、流動パラフィン等 脂肪族炭化水素類;キシレン、トリメチルベ ゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキ ン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素 ;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルア トアミド等の酸アミド類;酢酸エチルエステ ル、脂肪酸のグリセリンエステル等のエステ ル類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチ スルホキシド等の含硫化合物類或いはN-メ ル-2-ピロリドン、等が挙げられる。

 前記した効力増強成分の一部である水溶 高分子や商品名ディクスゾール(第一工業製 薬社製)のように一部の界面活性剤は、分散 としても作用するが、この他の分散剤、例 ば、界面活性剤・シリカ配合品、アルキル フタレンスルホン酸ナトリウムホルムアル ヒド縮合物、硫酸アンモニウム等を用いる ともできる。また、乳化剤としては、種々 ものが用いられるが、前記した効力増強成 の一部であるノニオン系界面活性剤やアニ ン系界面活性剤の中で乳化剤として作用す ものを用いてもよい。

 本発明における有害生物防除剤組成物を 剤の形態で製剤する場合、式(I)のピリジン 化合物又はその塩と前記した効力増強成分 他に、前記した液体担体を用いる。この場 、式(I)の化合物又はその塩と、液体担体と 適当な配合比は、重量比で一般に1:500~1:1、 ましくは1:50~1:1である。

 本発明における有害生物防除剤組成物を 性懸濁剤の形態で製剤する場合、効力増強 分として、鉱物油、動物油及びワックスか 成る群から選択される少なくとも1種の油状 の効力増強成分を必ず用いなければならない 。この場合、式(I)の化合物又はその塩と、油 状の効力増強成分との適当な配合比は、重量 比で一般に1:500~2:1、望ましくは1:50~1:1である

 本発明における有害生物防除剤組成物を 和剤の形態で製剤する場合、式(I)のピリジ 系化合物又はその塩と前記した効力増強成 の他に、前記した固形担体及び分散剤を用 る。この場合、式(I)の化合物又はその塩と 固形担体との適当な配合比は、重量比で一 に1:500~100:1、望ましくは1:50~20:1である。ま 、式(I)の化合物又はその塩と、分散剤との 当な配合比は、重量比で一般に1:10~100:1、望 しくは1:2~50:1である。

 本発明における有害生物防除剤組成物を 溶剤の形態で製剤する場合、式(I)のピリジ 系化合物又はその塩と前記した効力増強成 の他に、前記した固形担体及び分散剤を用 る。この場合、式(I)の化合物又はその塩と 固形担体との適当な配合比は、重量比で一 に1:500~100:1、望ましくは1:50~20:1である。ま 、式(I)の化合物又はその塩と、分散剤との 当な配合比は、重量比で一般に1:10~100:1、望 しくは1:2~50:1である。

 本発明における有害生物防除剤組成物を 粒水溶剤の形態で製剤する場合、式(I)のピ ジン系化合物又はその塩と前記した効力増 成分の他に、前記した固形担体及び分散剤 用いる。この場合、式(I)の化合物又はその と、固形担体との適当な配合比は、重量比 一般に1:500~100:1、望ましくは1:50~20:1である また、式(I)の化合物又はその塩と、分散剤 の適当な配合比は、重量比で一般に1:10~100:1 望ましくは1:2~50:1である。

 本発明における有害生物防除剤組成物は 必要に応じて他の農薬、例えば、殺菌剤、 虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤 抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物成長 製剤などと、混用、併用することができ、 の場合には一層優れた効果を示すこともあ 。

 上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合 (一般名;一部申請中を含む、又は日本植物 疫協会試験コード)としては、例えば、メパ ピリム(mepanipyrim)、ピリメサニル(pyrimethanil) シプロジニル(cyprodinil)、フェリムゾン(ferimz one)のようなアニリノピリミジン系化合物;
 5-クロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-7-(4- メチルピペリジン-1-イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5 -a]ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン 系化合物;
 フルアジナム(fluazinam)のようなピリジナミ 系化合物;
 トリアジメホン(triadimefon)、ビテルタノール (bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、エ コナゾール(etaconazole)、プロピコナゾール(pr opiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フル ラゾール(flusilazole)、マイクロブタニル(myclob utanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブ ナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexac onazole)、ファーコナゾールシス(furconazole‐cis) 、プロクロラズ(prochloraz)、メトコナゾール(me tconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、 トラコナゾール(tetraconazole)、オキスポコナ ールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、シプコ ゾール(sipconazole)、プロチオコナゾール(prothi oconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、フル リアホール(flutriafol)、ジフェノコナゾール( difenoconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazol e)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ブロム ナゾール(bromuconazole)、ジニコナゾール(dinico nazole)、トリシクラゾール(tricyclazole)、プロベ ナゾール(probenazole)、シメコナゾール(simeconazo le)、ペフラゾエート(pefurazoate)、イプコナゾ ル(ipconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazol e)のようなアゾール系化合物;
 キノメチオネート(quinomethionate)のようなキ キサリン系化合物;
 マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、マンゼブ(manc ozeb)、ポリカーバメート(polycarbamate)、メチラ (metiram)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram) ようなジチオカーバメート系化合物;
 フサライド(fthalide)、クロロタロニル(chloroth alonil)、キントゼン(quintozene)のような有機塩 系化合物;
 ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thi ophanate‐methyl)、カーベンダジム(carbendazim)、 アベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾー (fuberiazole)、シアゾファミド(cyazofamid)のよう イミダゾール系化合物;
 シモキサニル(cymoxanil)のようなシアノアセ アミド系化合物;
 メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル-M(metal axyl-M)、メフェノキサム(mefenoxam)、オキサジキ シル(oxadixyl)、オフレース(ofurace)、ベナラキ ル(benalaxyl)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M、別名 ララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl))、フララキシ ル(furalaxyl)、シプロフラム(cyprofuram)のような ェニルアミド系化合物;

 ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスル ェン酸系化合物;
 水酸化第二銅(cupric hydroxide)、有機銅(oxine C opper)のような銅系化合物; ヒメキサゾール(hy mexazol)のようなイソキサゾール系化合物;
 ホセチルアルミニウム(fosetyl‐Al)、トルク ホスメチル(tolclofos‐Methyl)、S-ベンジル O,O- イソプロピルホスホロチオエート、O-エチ  S,S-ジフェニルホスホロジチオエート、ア ミニウムエチルハイドロゲンホスホネート エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(i probenfos)のような有機リン系化合物;
 キャプタン(captan)、キャプタホル(captafol)、 ォルペット(folpet)のようなN-ハロゲノチオア ルキル系化合物;
 プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprod ione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)のようなジカ ルボキシイミド系化合物;
 フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil) 、ゾキサミド(zoxamide)、チアジニル(tiadinil)の うなベンズアニリド系化合物;
 カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン (oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ペンチ オピラド(penthiopyrad)、ボスカリド(boscalid)、ビ キサフェン (bixafen)、 フルオピラム(fluopyram) 、 イソチアニル(isotianil)、3-(ジフロロメチ )-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9 -イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル] ラゾール-4-カルボキサミドと3-(ジフロロメ ル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-テトラヒド -9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル ]ピラゾール-4-カルボキサミドの混合物(イソ ラザム(isopyrazam)) のようなアニリド系化合 ;
 トリホリン(triforine)のようなピペラジン系 合物;
 ピリフェノックス(pyrifenox)のようなピリジ 系化合物;
 フェナリモル(fenarimol)、フルトリアフォル(f lutriafol)のようなカルビノール系化合物;
 フェンプロピディン(fenpropidin)のようなピペ リジン系化合物;
 フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、スピロキ ミン(spiroxamine)、トリデモルフ(Tridemorph)のよ うなモルフォリン系化合物;
 フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フ ェンチンアセテート(fentin acetate)のような有 スズ系化合物;
 ペンシキュロン(pencycuron)のような尿素系化 物;
 ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorp h)のようなシンナミック酸系化合物;

 ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなフ ニルカーバメート系化合物;
 フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロ ニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化 物;
 アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クレソキ ムメチル(kresoxim‐methyl)、メトミノフェン(met ominofen)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobi n)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、オリザ トロビン(oryzastrobin)、ジモキシストロビン(d imoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin) フルオキサストロビン(fluoxastrobin)のような トロビルリン系化合物;
 ファモキサドン(famoxadone)のようなオキサゾ ジノン系化合物;
 エタボキサム(ethaboxam)のようなチアゾール ルボキサミド系化合物;
 シルチオファム(silthiopham)のようなシリルア ミド系化合物;
 イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバ カルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、 リフェナール (valiphenal)、のようなアミノ シッドアミドカーバメート系化合物;
 フェナミドン(fenamidone)のようなイミダゾリ ン系化合物;
 フェンヘキサミド(fenhexamid)のようなハイド キシアニリド系化合物;
 フルスルファミド(flusulfamid)のようなベンゼ ンスルホンアミド系化合物;
 シフルフェナミド(cyflufenamid)のようなオキ ムエーテル系化合物;
 フェノキサニル(fenoxanil)のようなフェノキ アミド系化合物;
 アトラキノン系化合物;
 クロトン酸系化合物;
 バリダマイシン(validamycin)、カスガマイシン (kasugamycin)、ポリオキシン(polyoxins)のような抗 生物質;
 イミノクタジン(iminoctadine)、ドディン(dodine) のようなグアニジン系化合物;
 2,3-ジメチル-6-t-ブチル-8-フルオロ-4-アセチ キノリンのような4-キノリノール誘導体化 物;
 2-(2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニ ルチオ)-2-(3-(2-メトキシフェニル)チアゾリジ -2-イリデン)アセトニトリルのようなシアノ メチレン系化合物;
 その他の化合物として、ピリベンカルブ(pyr ibencarb)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、ピ キロン(pyroquilon)、ジクロメジン(diclomezine)、 ノキシフェン(quinoxyfen)、プロパモカルブ塩 塩(propamocarb hydrochloride)クロルピクリン(chlor opicrin)、ダゾメット(dazomet)、メタムナトリウ 塩(metam‐sodium)、ニコビフェン(nicobifen)、メ ラフェノン(metrafenone)、UBF-307、ジクロシメ ト(diclocymet)、プロキンアジド(proquinazid)、ア スルブロム(amisulbrom;別名アミブロドール(ami bromdole))、マンジプロパミド(mandipropamid)、フ オピコリド(fluopicolide)、カルプロパミド(carpr opamid)、メプチルジノキャップ(meptyldinocap)な が挙げられる。

 上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺 虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち殺害虫 の有効成分化合物(一般名;一部申請中を含 、又は試験コード)としては、例えばプロフ ノホス(profenofos)、ジクロルボス(dichlorvos)、 ェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fen itrothion)、EPN、ダイアジノン(diazinon)、クロル リホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(c hlorpyrifos‐methyl)、アセフェート(acephate)、プ チオホス(prothiofos)、ホスチアゼート(fosthiazat e)、カズサホス(cadusafos)、ジスルホトン(dislufo ton)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェン ス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス (etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビ ホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、 スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon) バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyracl ofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピ ミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(pro paphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formo thion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビ ホス(tetrachlovinphos)、クロルフェンビンホス( chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロ ルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、 フェントエート(phenthoate)、ESP、アジンホスメ チル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘ プテノホス(heptenophos)、メトキシクロル(methoxy chlor)、パラチオン(paration)、ホスホカルブ(phos phocarb)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、モ クロトホス(monocrotophos)、メタミドホス(metham idophos)、イミシアホス(imicyafos)、パラチオン- チル(parathion-methyl)、テルブホス(terbufos)、ホ スファミドン(phospamidon)、ホスメット(phosmet) ホレート(phorate)のような有機リン酸エステ 系化合物;
 カルバリル(carbaryl)、プロポキスル(propoxur) アルジカルブ(aldicarb)、カルボフラン(carbofura n)、チオジカルブ(thiodicarb)、メソミル(methomyl) 、オキサミル(oxamyl)、エチオフェンカルブ(eth iofencarb)、ピリミカルブ(pirimicarb)、フェノブ ルブ(fenobucarb)、カルボスルファン(carbosulfan) ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンダイオカル ブ(bendiocarb)、フラチオカルブ(furathiocab)、イ プロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb) 、キシリルカルブ(xylylcarb)、XMC、フェノチオ ルブ(fenothiocarb)のようなカーバメート系化 物;
 カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam) ベンスルタップ(bensultap)、チオスルタップナ トリウム(thiosultap-sodium)のようなネライスト シン誘導体;
 ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、 ンドスルファン(endosulfan)、ジエノクロル(die nochlor)、ディルドリン(dieldrin)のような有機塩 素系化合物;

 酸化フェンブタスズ(fenbutatin Oxide)、シヘキ サチン(cyhexatin)のような有機金属系化合物;
 フェンバレレート(fenvalerate)、ペルメトリン (permethrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デル メトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothri n)、テフルトリン(tefluthrin)、エトフェンプロ クス(ethofenprox)、フルフェンプロックス(flufe nprox)、シフルトリン(cyfluthrin)、フェンプロパ トリン(fenpropathrin)、フルシトリネート(flucythr inate)、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプ トリン(cycloprothrin)、ラムダシハロトリン(lamb da-cyhalothrin)、ピレスリン(pyrethrins)、エスフェ ンバレレート(esfenvalerate)、テトラメスリン(te tramethrin)、レスメスリン(resmethrin)、プロトリ ェンブト(protrifenbute)、ビフェントリン(bifent hrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、 アクリナトリン(acrinathrin)、アルファシペル トリン(alpha-cypermethrin)、アレスリン(allethrin) ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シータ シペルメトリン(theta-cypermethrin)、タウフルバ ネート(tau-fluvalinate)、トラロメスリン(tralome thrin)、プロフルスリン(profluthrin)、ベータシ ルメトリン(beta-cypermethrin)、ベータシフルト ン(beta-cyfluthrin)、メトフルトリン(metofluthrin) 、フェノトリン(phenothrin)、イミデート(imidate) 、フルメトリン(flumethrin)のようなピレスロイ ド系化合物;
 ジフルベンズロン(diflubenzuron)、クロルフル ズロン(chlorfluazuron)、テフルベンズロン(teflu benzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ト フルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(he xaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロ (novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ビス リフルロン(bistrifluron)、フルアズロン(fluazur on)のようなベンゾイルウレア系化合物;
 メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン( pyriproxyfen)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ジ フェノラン(diofenolan)のような幼若ホルモン 化合物;
 ピリダベン(pyridaben)のようなピリダジノン 化合物;
 フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フィプ ニル(fipronil)、テブフェンピラド(tebufenpyrad) エチピロール(ethiprole)、トルフェンピラド(t olfenpyrad)、アセトプロール(acetoprole)、ピラフ プロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole) のようなピラゾール系化合物;
 イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラ (nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チア ロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiameth oxam)、クロチアニジン(clothianidin)、ニジノテ ラン(nidinotefuran)、ジノテフラン(dinotefuran)等 ネオニコチノイド;
 テブフェノジド(tebufenozide)、メトキシフェ ジド(methoxyfenozide)、クロマフェノジド(chromafe nozide)、ハロフェノジド(halofenozide)等のヒドラ ジン系化合物;

 ピリダリル(Pyridaryl)、フロニカミド(flonicamid )等のようなピリジン系化合物;
 スピロディクロフェン(spirodiclofen)等のよう テトロニック酸系化合物;
 フルアクリピリム(fluacrypyrin)等のようなス ロビルリン系化合物;
 フルフェネリム(flufenerim)等のようなピリジ ミン系化合物;
 ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素 化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン 化合物、また、その他の化合物として、ブ ロフェジン(buprofezin)、ヘキシチアゾクス(hex ythiazox)、アミトラズ(amitraz)、クロルジメホル ム(chlordimeform)、シラフルオフェン(silafluofen) トリアザメイト(triazamate)、ピメトロジン(pyme trozine)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、クロルフ ェナピル(chlorfenapyr)、インドキサカルブ(indoxa carb)、アセキノシル(acequinocyl)、エトキサゾー ル(etoxazole)、シロマジン(cyromazine)、1,3-ジクロ ロプロペン(1,3-dichloropropene)、ジアフェンチウ ロン(diafenthiuron)、ベンクロチアズ(benclothiaz) ビフェナゼート(bifenazate)、スピロメシフェ (spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat) 、プロパルギット(propargite)、クロフェンテジ ン(clofentezine)、メタフルミゾン(metaflumizone)、 ルベンジアミド(flubendiamide)、シフルメトフ ン(cyflumetofen)、クロラントラニルプロール(c hlorantraniliprole)、シエノピラフェン(cyenopyrafen) 、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、フェナザ キン(fenazaquin)、ピリダベン(pyridaben)、アミド ルメット(amidoflumet)、クロロベンゾエート(ch lorobenzoate)、スルフルアミド(sulfluramid)、ヒド メチルノン(hydramethylnon)、メタアルデヒド(me taldehyde)、HGW-86、リアノジン(ryanodine)、フルフ ェンリム(flufenerim)、ピリダリル(pyridalyl)、ス ロジクロフェン(spirodiclofen)、ベルブチン(ver butin)、チアゾリルシナノニトリル(thiazolylcinna nonitrile)、アミドフルメット(amidoflumet)のよう 化合物;AKD‐1022、IKA‐2000などが挙げられる

 更に、Bacillus thuringienses aizawai、Bacillus t huringienses kurstaki、Bacillus thuringienses israelensi s、Bacillus thuringienses japonensis、Bacillus thuringi enses tenebrionis、Bacillus thuringiensesが生成する 晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆 病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのよ な微生物農薬、アベルメクチン(avermectin)、 マメクチンベンゾエート(emamectin Benzoate)、 ルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシン(mi lbemycin)、スピノサッド(spinosad)、イベルメク ン(ivermectin)、レピメクチン(lepimectin)、DE-175 アバメクチン(abamectin)、エマメクチン(emamecti n)、スピネトラム(spinetoram)のような抗生物質 び半合成抗生物質;アザディラクチン(azadirac htin)、ロテノン(rotenone)のような天然物;ディ ト(deet)のような忌避剤;などと、混用、併用 ることもできる。

 本発明の有害生物防除剤組成物において 式(I)の化合物又はその塩と、効力増強成分 の適当な配合比は、重量比で一般に1:1000~100 :1、望ましくは1:100~10:1、さらに望ましくは1:5 0~4:1、最も望ましくは1:20~2:1である。

 本発明の有害生物防除剤組成物の使用濃 は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用 等の条件によって異なるので、一概に規定 がたいが、茎葉処理の場合、通常有効成分 度が1~1,000ppm、効力増強成分濃度が1~10,000ppm ある。土壌処理の場合、通常有効成分濃度 0.01~10kg/ha、効力増強成分濃度が0.1~10kg/haで る。

 本発明の有害生物の防除方法における望 しい実施形態の1つとして、本発明の有害生 物防除剤組成物を水分散液として、有害生物 に施用する方法が挙げられる。この方法にお いては、有害生物防除剤組成物を水分散液と して有害生物が発生している又は発生するこ とが予想される場所に対して散布される。そ のような場所としては農園芸用植物の茎葉部 、土壌等が挙げられるが、農園芸用植物の茎 葉部の場合は特に効果がある。水分散液とし ては有効成分の製剤品を水に分散させ、この ものに効力増強成分を添加したもの;有効成 と効力増強成分とを予め混合して製剤した のを水に分散させたもの;又はそれらに準ず 方法により水に分散させたものが使用され 。水分散液の施用時には有害生物防除剤組 物0.1~10,000mgに対して1リットルの水によって 水分散液が調製され、使用される。水分散液 は有効成分の濃度が0.1~10,000ppmとなるように 製される。水分散液の散布量は、1ha当たり10 0~10,000リットルである。水分散液としては、 性懸濁製剤品を用いることもできる。水性 濁製剤品の有効成分の濃度は0.1~10,000ppmとな るように調製される。水性懸濁製剤品の散布 量は、1ha当たり100~10,000リットルである。

 次に、本発明の有害生物防除剤組成物の望 しい実施形態のいくつかを例示するが、こ らは本発明を限定するものではない。
(1)ピリジン系化合物又はその塩と、ノニオン 系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチ オン系界面活性剤、両性界面活性剤、動植物 油、鉱物油、水溶性高分子、樹脂及びワック スよりなる群から選択された少なくとも1種 効力増強成分とを含有する有害生物防除剤 成物。
(2)効力増強成分が、ノニオン系界面活性剤、 アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性 剤、両性界面活性剤、動植物油及び樹脂より なる群から選択された少なくとも1種のもの ある(1)に記載の有害生物防除剤組成物。
(3)ノニオン系界面活性剤が、シリコーン系界 面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルフェ ニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エ ステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニ ルエーテルのホルマリン縮合物、ポリオキシ エチレンアルキルエーテル、ソルビタン高級 脂肪酸エステル系界面活性剤、ポリオキシエ チレンアリールエーテル、ポリオキシエチレ ン(モノ、ジ又はトリ)フェニルフェニルエー ル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ )ベンジルフェニルエーテル;ポリオキシプロ レン(モノ、ジ又はトリ)ベンジルフェニル ーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又は リ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシ プロピレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェ ルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ 又はトリ)スチリルフェニルエーテルのポリ ー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピ ンブロックポリマー、アルキルポリオキシ チレンポリオキシプロピレンブロックポリ ーエーテル、アルキルフェニルポリオキシ チレンポリオキシプロピレンブロックポリ ーエーテル、ポリオキシエチレンビスフェ ルエーテル、ポリオキシエチレン樹脂酸エ テル、グリセロール脂肪酸エステルエチレ オキサイド付加物、ヒマシ油エチレンオキ イド付加物、硬化ヒマシ油エチレンオキサ ド付加物、アルキルアミンエチレンオキサ ド付加物及び脂肪酸アミドエチレンオキサ ド付加物、ポリオキシエチレン脂肪酸アミ 、アルキルフェノキシポリエトキシエタノ ル及びポリオキシエチレンロジンエステル はアセチレン系界面活性剤である(1)又は(2) 記載の有害生物防除剤組成物。
(4)ノニオン系界面活性剤がシリコーン系界面 活性剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニ ルエーテル又はポリオキシエチレン脂肪酸エ ステルである(1)又は(2)に記載の有害生物防除 剤組成物。
(5)アニオン系界面活性剤が、スルホン酸型界 面活性剤、カルボン酸型界面活性剤、硫酸エ ステル型界面活性剤又はリン酸エステル型界 面活性剤である(1)又は(2)に記載の有害生物防 除剤組成物。
(6)アニオン系界面活性剤がスルホン酸型界面 活性剤である(1)又は(2)に記載の有害生物防除 剤組成物。
(7)カチオン系界面活性剤がエトキシル化脂肪 族アミン系界面活性剤、ジアルキルアンモニ ウム塩又はアルキルアンモニウムである(1)又 は(2)に記載の有害生物防除剤組成物。
(8)カチオン系界面活性剤がエトキシル化脂肪 族アミン系界面活性剤又はジアルキルアンモ ニウム塩である(1)又は(2)に記載の有害生物防 除剤組成物。
(9)効力増強成分が、シリコーン系界面活性剤 、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエー テル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、 ソルビタン高級脂肪酸エステル系界面活性剤 、スルホン酸型界面活性剤、硫酸エステル型 界面活性剤、エトキシル化脂肪族アミン系界 面活性剤、ジアルキルアンモニウム塩、動植 物油及び合成ラテックスよりなる群から選択 された少なくとも1種のものである(2)に記載 有害生物防除剤組成物。
(10)効力増強成分が、シリコーン系界面活性 である(9)に記載の有害生物防除剤組成物。
(11)ピリジン系化合物又はその塩と効力増強 分の他に、液体担体を含有し、製剤形態が 剤である(1)~(10)に記載の有害生物防除剤組成 物。
(12)効力増強成分として、鉱物油、動物油及 ワックスから成る群から選択される少なく も1種を含有し、製剤形態が油性懸濁剤であ (1)~(10)に記載の有害生物防除剤組成物。
(13)ピリジン系化合物又はその塩と効力増強 分の他に、固体担体及び分散剤を含有し、 剤形態が水和剤である(1)~(10)に記載の有害生 物防除剤組成物。
(14)ピリジン系化合物又はその塩と効力増強 分の他に、固体担体及び分散剤を含有し、 剤形態が水溶剤である(1)~(10)に記載の有害生 物防除剤組成物。
(15)ピリジン系化合物又はその塩と効力増強 分の他に、固体担体及び分散剤を含有し、 剤形態が顆粒水溶剤である(1)~(10)に記載の有 害生物防除剤組成物。
(16)ピリジン系化合物又はその塩と、効力増 成分との混合重量比が1:1000~100:1である(1)~(15) に記載の有害生物防除剤組成物。
(17)(1)に記載の有害生物防除剤組成物を有害 物に施用することを特徴とする有害生物の 除方法。
(18)ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面 性剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活 剤、動植物油、鉱物油、水溶性高分子、樹 及びワックスよりなる群から選択された少 くとも1種の効力増強成分によって、前記式( I)で表されるピリジン系化合物又はその塩の 害生物防除効力を増強する方法。

試験例1(モモアカアブラムシに対する効果試 )
 φ10cmポット植え7~8葉期のダイコンに寄生し モモアカアブラムシの無翅成虫及び幼虫を ウントした後、フロニカミドを0.05g/リット の割合で含有し、効力増強成分を所定濃度 含有するように調製した薬液を、1000リット ル/haの割合で散布処理した。処理後、各温度 条件の屋外人工気象室に静置した。経時的に 上記と同様にモモアカアブラムシ寄生数を調 査し、下記の式により防除価を算出した。試 験は2反復で実施した。その結果を、第1表~第 3表に示した。なお、本明細書の表中ではリ トルはlで表わす。
 供試した効力増強成分をN-シアノメチル-4- リフルオロメチル-3-ピリジンカルボキサミ に加用することにより、防除効果が向上し 。
 防除価=(1-(T a ×C b )/(T b ×C a ))×100
 T a =処理区の処理後の虫数
 T b =処理区の処理前の虫数
 C a =無処理区の処理後の虫数
 C b =無処理区の処理前の虫数

試験例2(ムギクビレアブラムシに対する効果 験)
 1/5000aポット植えのコムギに寄生したムギク ビレアブラムシの無翅成虫及び幼虫数を調査 した後、フロニカミドを0.15g/リットルの割合 で含有し、効力増強成分を所定濃度で含有す るように調製した薬液を、200リットル/haの割 合で散布処理し、温室に静置した。処理後経 時的に上記と同様にムギクビレアブラムシ寄 生数を調査し、下記の式により防除価を算出 した。試験は2反復で実施した。その結果を 第4表に示した。
 供試した効力増強成分をN-シアノメチル-4- リフルオロメチル-3-ピリジンカルボキサミ に加用することにより、防除効果が向上し 。
 防除価=(1-(T a ×C b )/(T b ×C a ))×100
 T a =処理区の処理後の虫数
 T b =処理区の処理前の虫数
 C a =無処理区の処理後の虫数
 C b =無処理区の処理前の虫数

試験例3(ムギクビレアブラムシに対する効果 験)
 1/5000aポット植えのコムギに寄生したムギク ビレアブラムシの無翅成虫及び幼虫数を調査 した後、フロニカミドを0.25g/リットルの割合 で含有し、効力増強成分を所定濃度で含有す るように調製した薬液を、200リットル/haの割 合で散布処理し、温室に静置した。処理後経 時的に上記と同様にムギクビレアブラムシ寄 生数を調査し、試験例2と同様の方法で防除 を算出した。試験は3反復で実施した。その 果を、第5表に示した。

製剤例1 液剤
 フロニカミド原体20.5重量部及び商品名KF-640 (ポリオキシエチレンメチルポリシロキサン; 越化学工業社製)33.3重量部を、N,N―ジメチ アセトアミド46.2重量部に溶解し、20%液剤を た。

製剤例2 液剤
 フロニカミド原体10.3重量部及び商品名ニュ ーカルゲンEP-70G(ジオクチルスルホコハク酸 トリウム;竹本油脂社製)20重量部を、N,N―ジ チルアセトアミド69.7重量部に溶解し、10%液 剤を得た。

製剤例3 液剤
 フロニカミド原体10.3重量部及び商品名ノイ ゲンTDS-70(ポリオキエチレンアルキルエーテ ;第一工業製薬社製)20重量部を、N,N―ジメチ アセトアミド69.7重量部に溶解し、10%液剤を 得た。

製剤例4 油性懸濁剤
 フロニカミド原体5.2重量部、商品名ソルポ ル3815K(硬化ヒマシ油エチレンオキサイド付 物とポリオキシエチレンアルキルフェニル ーテルの混合物;東邦化学工業社製)10重量部 、商品名New D ORBEN(有機ベントナイト;白石工 業社製)1重量部及び大豆油83.8重量部を湿式粉 砕し、5%油性懸濁剤を得た。 

製剤例5 水和剤
 フロニカミド原体10.3重量部、商品名ディク スゾールW-205A(分散剤;第一工業製薬社製)10重 部、カオリン29.7重量部、及び商品名ソルゲ ン40(ソルビタン脂肪酸エステル;第一工業製 社製)と商品名カープレックス#80(ホワイトカ ーボン;デグサ社製)を1:1の重量割合で混合し 配合物50重量部を混合・粉砕し、10%水和剤 得た。

製剤例6 水溶剤
 フロニカミド原体10.3重量部、商品名ニュー カルゲンEX-70G(ジオクチルスルホコハク酸ナ リウム;竹本油脂社製)20重量部、商品名Morwet D-425P(アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ ムホルムアルデヒド縮合物;ローディア日華 社製)5重量部及びラクトース64.7重量部を混合 ・粉砕し、10%水溶剤を得た。

製剤例7 顆粒水溶剤
 フロニカミド原体10.3重量部、商品名ラミゲ ンES-60(ポリオキシエチレン脂肪酸エステル; 一工業製薬社製)10重量部、商品名Morwet D-425P (アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ルムアルデヒド縮合物;ライオン・アクゾ社 )5重量部、及び硫酸アンモニウム74.7重量部 混合した後、水を加えて混練し、造粒、乾 、整粒して、10%顆粒水溶剤を得た。

試験例4(製剤品のムギクビレアブラムシに対 る効果試験)
 1/5000aポット植えのコムギに寄生したムギク ビレアブラムシの無翅成虫及び幼虫数を調査 した後、前記製剤例1に記載の液剤をフロニ ミドが0.15g/リットルとなるように水で希釈 た薬液を、200リットル/haの割合で散布処理 、屋外人工気象室(20℃)に静置した。処理後 時的に、上記と同様にムギクビレアブラム 寄生数を調査した。試験は3反復で実施した 。その結果を、第6表に示した。

 本発明の有害生物防除剤組成物は、従来品 問題点を解消した、安定した高い有害生物 除効果を有するものであり、有害生物を防 するために広範に使用される。

 なお、2008年4月17日に出願された日本特許出 願2008-107804号の明細書、特許請求の範囲、図 及び要約書の全内容をここに引用し、本明 書の開示として、取り入れるものである。