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Title:
HERBICIDES CONTAINING SUBSTITUTED THIEN-3-YL-SULFONYLAMINO(THIO)CARBONYL-TRIAZOLIN(THI)ONE
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2003/026426
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to synergistic herbicidal agents, characterised by an active content of an active ingredient combination comprising (a) one or more compounds of formula (I), in which Q?1¿, Q?2¿, R?1¿, R?2¿, R?3¿ and R?4¿ are defined as per the description, in addition to salts of the compounds of formula (I) and (b) at least one of the known herbicides listed in the description, in addition to (c) optionally a safener. The invention also relates to the use of said agents for combating undesired plant growth and to a method for producing the inventive agents.

Inventors:
FEUCHT DIETER (DE)
DAHMEN PETER (DE)
DREWES MARK WILHELM (DE)
PONTZEN ROLF (DE)
GESING ERNST RUDOLF F (DE)
Application Number:
PCT/EP2002/010103
Publication Date:
April 03, 2003
Filing Date:
September 10, 2002
Export Citation:
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Assignee:
BAYER CROPSCIENCE AG (DE)
FEUCHT DIETER (DE)
DAHMEN PETER (DE)
DREWES MARK WILHELM (DE)
PONTZEN ROLF (DE)
GESING ERNST RUDOLF F (DE)
International Classes:
A01N33/22; A01N35/10; A01N25/32; A01N37/10; A01N37/18; A01N37/22; A01N37/32; A01N37/34; A01N37/40; A01N37/48; A01N39/02; A01N39/04; A01N41/10; A01N43/08; A01N43/12; A01N43/40; A01N43/50; A01N43/54; A01N43/56; A01N43/58; A01N43/653; A01N43/70; A01N43/707; A01N43/713; A01N43/72; A01N43/76; A01N43/78; A01N43/80; A01N43/824; A01N43/84; A01N43/86; A01N43/88; A01N43/90; A01N47/10; A01N47/12; A01N47/22; A01N47/24; A01N47/30; A01N47/34; A01N47/36; A01N47/38; A01N57/20; A01N57/22; B60K17/16; (IPC1-7): A01N47/38
Domestic Patent References:
WO2001005788A12001-01-25
WO1999066795A11999-12-29
Foreign References:
JPS6372605A1988-04-02
GB820180A1959-09-16
DE3939503A11991-06-06
EP0191736A21986-08-20
DE3525205A11986-03-20
Other References:
COLBY, S.R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", WEEDS, vol. 15, 1967, pages 20 - 22
Attorney, Agent or Firm:
BAYER CROPSCIENCE AG (Patents and Licensing, Leverkusen, DE)
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Claims:
Patentansprüche 1. Mittel, enthaltend eine Wirkstoffkombination bestehend aus : a) einem substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino (thio) carbonyl-triazolin- (thi) on der allgemeinen Formel (I) in welcher Ql für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, Q2 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, Rl für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkoxy substitu- iertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cyclo- alkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl- teil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cl-C4- Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gege- benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, SIalogen, Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4- Alkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen und zusätzlich 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoff-oder Schwefelatomen in der Hetero- cyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, R2 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkenyl-oder Alkinylgruppe steht, R3 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Ci- C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkyl-carbonyl oder Cl-C4-Alkoxy-carbonyl sub- stituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebe- nenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen- falls durch Fluor, Chlor, Cyano, Cl-C4-Alkoxy oder Cl-C4-Alkoxy- carbonyl substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Alkyl- carbonylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkyl- gruppe, für Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenylamino oder Alkinylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff- atomen in der Alkenyl-oder Alkinylgruppe, für Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder Cl-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkyl- amino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl-bzw. Cycloalkenylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Cl-C4-Alkyl, Trifluormethyl, Cl- C4-Alkoxy und/oder Cl-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Aryl- alkyl, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylthio, Arylalkylthio, Arylamino oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl- gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, Ri für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für C2-Clo-Alkylidenamino, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkyl-carbonyl oder Cl-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Cl-C4-Alkoxy oder Cl-C4-Alkoxy- carbonyl substituiertes Alkoxy, Alkylamino oder Alkyl-carbonyl- amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, für Alkenyloxy mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder CI-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylamino oder Cycloalkyl- alkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Ci- C4-Alkyl, Trifluormethyl und/oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl- gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder R3 und R4 zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen, - sowie Salze der Verbindungen der Formel (I)- ("Wirkstoffe der Gruppe 1") und b) einer oder mehrerer Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält : 4, 5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[(2-trifluormethoxy-phenyl)-sulf- onyl]-lH-1, 2, 4-triazol-1-carboxamid-Natriumsalz (Flucarbazone-sodium), 2- Chlor-N- (ethoxymethyl)-N- (2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Acetochlor), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure (-Natriumsalz) (Acifluorfen (-sodium)), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N-(methoxymethyl)-N-(2, 6-diethyl-phenyl) -acetamid (Alachlor), Methyl-4-hydroxy-6, 6-dimethyl-2-oxo-3-[1-(2-propenyloxy)-imino]-butyl]- 3-cyclohexen-l-carboxylat (-Natriumsalz) (Alloxydim (-sodium)), N-Ethyl- N'-i-propyl-6-methylthio-1, 3,5-triazin-2, 4-diamin (Ametryn), 4-Amino-N- (1, 1-Dimethyl-ethyl)-4, 5-dihydro-3- (1-methyl-ethyl)-5-oxo-1H-1, 2,4-triazol- 1-carboxamid (Amicarbazone), N- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (N- methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), 1H-1, 2,4- Triazol-3-amin (Amitrole), S- [2- [ (4-Chlor-phenyl)- (1-isopropyl)-amino]-2- oxo-ethyl]-O, O-dimethyl-phosphorodithioate (Anilofos), N- (4-Amino- phenyl-sulfonyl)-carbamidsäure-O-methylester (Asulam), 6-Chlor-4-ethyl- amino-2-isopropylamino-1, 3,5-triazin (Atrazine), 2- [2, 4-Dichlor-5- (2-prop- inyloxy) -phenyl] -5, 6,7, 8-tetrahydro-1, 2, 4-triazolo- [4, 3-a] -pyridin-3 (2H)-on <BR> <BR> <BR> (Azafenidin), N-(4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[l-methyl-4-(2-methyl- 2H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-5-ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsulfuron), N- Benzyl-2- (4-fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4- Chlor-2-oxo-3 (2H)-benzthiazolessigsäure (-ethylester) (Benazolin, (-ethyl)), N-Butyl-N-ethyl-2, 6-dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Benfluralin), 2,3- Dihydro-3, 3-dimethyl-5-benzofuranyl-ethansulfonat (Benfuresate), N- (4, 6- <BR> <BR> Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (2-methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)- harnstoff (Bensulfuron-methyl), 3-i-Propyl-lH-2, 1, 3-benzothiadiazin-4 (3H)- on-2,2-dioxid (Bentazone), S- [ (4-Chlor-phenyl)-methyl]-diethylthiocarbamat (Benthiocarb, Thiobencarb), 2- [2- [4- (3, 6-Dihydro-3-methyl-2, 6-dioxo-4-tri- fluormethyl-1 (2H)-pyrimidinylphenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propan- säure-methylester (Benzfendizone), 3- (2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4- phenylthio-bicyclo- [3. 2. 1]-oct-3-en-2-on (Benzobicyclon), 2- [ [4- (2, 4-Di- <BR> <BR> chlor-3-methyl-benzoyl)-1, 3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl]-oxy]-1- (4-methyl- phenyl) -ethanon (Benzofenap), Methyl-5-(2, 4-dichlor-phenoxy) -2-nitro- benzoat (Bifenox), 2, 6-Bis- (4, 6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure- Natriumsalz (Bispyribac-sodium), 5-Brom-6-methyl-3- (1-methyl-propyl)-2, 4- (lH, 3H) pyrimidindion (Bromacil), 2-Brom-3, 3-dimethyl-N- (l-methyl-l- phenyl-ethyl) -butanamid (Bromobutide), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benz- aldehyd-0- (2, 4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4- hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), N-Butoxymethyl-2-chlor-N- (2, 6-diethyl- phenyl) -acetamid (Butachlor), 2-Chlor-5- (3, 6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4- trifluormethyl-1 (2H)-pyrimidinyl)-benzoesäure- [1, 1-dimethyl-2-oxo-2- (2- propenyloxy) ]-ethylester (Butafenacil), 4- (1-t-Butyl)-N- (s-butyl)-2, 6-dinitro- anilin (Butralin), 2- (1-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5- [2, 4, 6-trimethyl-3- (1- oxo-butyl)-phenyl]-2-cyclohexen-1-on (Butroxydim), S-Ethyl-bis- (2-methyl- propyl) -thiocarbamat (Butylate), N, N-Diethyl-3- (2, 4, 6-trimethyl-phenylsulf- onyl)-1H-1, 2, 4-triazol-1-carboxamid (Cafenstrole), (R)-N-Ethyl-2- [ (phenyl- aminocarbonyl) -oxy] -propanamid (Carbetamide), 2- (4-Chlor-2-fluor-5- (2- chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2, 4-di- hydro-3H-1, 2, 4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2, 4-Dichlor-1- (3- methoxy-4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 5-Amino-4-chlor-2- phenyl-3 (2H)-pyridazinon (Chloridazon), N- (4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin- 2-yl)-N'-(2-ethoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 1, 3, 5-Trichlor-2- (4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N'- (3-Chlor-4- methyl-phenyl) -N, N-dimethyl-harnstoff (Chlorotoluron), N- (4-Methoxy-6- methyl-1, 3, 5-triazin-2-yl)-N'- (2-chlor-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorsulf- uron), 2-Chlor-3- [2-chlor-5- (1, 3,4, 5,6, 7-hexahydro-1, 3-dioxo-2H-isoindol-2- yl)-phenyl]-2-propansäure-ethylester (Cinidon-ethyl), Exo-l-methyl-4-iso- propyl-2- (2-methyl-phenyl-methoxy)-7-oxabicyclo- [2. 2. 1]-heptan (Cin- methylin), N- (4, 6-Dimethoxy-1,3, 5-triazin-2-yl)-N'- (2- (2-methoxy-ethoxy)- phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), 2- [1- [2- (4-Chlor-phenoxy)- propoxyaminobutyl]-5- (tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1, 3-cyclohexandion (Clefoxydim), (E, E)-(+)-2-[1-[[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-3- hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Clethodim), (R)- (2-Propinyl)-2- [4- (5-chlor-3- fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 2- [ (2- Chlor-phenyl) -methyl] -4, 4-dimethyl-3-isoxazolidinone (Clomazone), 2- (2, 4- Dichlor-3-methyl-phenoxy)-N-phenyl-propanamid (Clomeprop), 3,6-Dichlor- pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3-chloro-2- [ (5-ethoxy-7-fluor- [1, 2, 4] triazolo [1, 5-c] pyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]-benzoat (Cloransulam- methyl), N-[(2-Chlor-phenyl)-methyl]-N'-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)-harn- stoff (Cumyluron), 2-Chlor-4-ethylamino-6- (1-cyano-1-methyl-ethylamino)- 1,3, 5-triazin (Cyanazine), N- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (2-cyclo- propylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron), 2- (1-Ethox- iminobutyl)-3-hydroxy-5- (tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-l-on (Cycloxydim), (R)-2- [4- (4-Cyano-2-fluor-phenoxy)-phenoxy]-propansäure- butylester (Cyhalofop-butyl), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), N- [3- (Phenylaminocarbonyloxy)-phenyl]-carbamidsäure-O-ethylester (Desmedi- pham), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), 2,6-Dichlor-benzo- nitril (Dichlobenil), (R)-2- (2, 4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichlorprop- P), Methyl-2- [4- (2, 4-dichlor-phenoxy)-phenoxy]-propanoat (Diclofop- methyl), N- (2, 6-Dichlor-phenyl)-5-ethoxy-7-fluor- [1, 2, 4]-triazolo- [1, 5-c] - pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), 1, 2-Dimethyl-3, 5-diphenyl-1H-pyr- azolium-methylsulfat (Difenzoquat), N- (2, 4-Difluor-phenyl)-2- (3-trifluor- methyl-phenoxy)-pyridin-3-carboxamid (Diflufenican), 2- [1- [ (3, 5-Difluor- phenyl)-amino-carbonyl-hydrazono]-ethyl]-pyridin-3-carbonsäure (Diflufen- zopyr), N'- [3-Chlor-4- (5-t-butyl-oxo-1, 3,4-oxadiazol-3 (2H) -yl) -phenyl]-N, N- dimethyl-harnstoff (Dimefuron), S- (1-Methyl-l-phenyl-ethyl)-1-piperidin- carbothioat (Dimepiperate), 2-Chlor-N- (2, 6-dimethyl-phenyl)-N- (2-methoxy- ethyl)-acetamid (Dimethachlor), N- (1, 2-Dimethyl-propyl)-N'-ethyl-6-methyl- thio-1, 3, 5-triazin-2, 4-diamin (Dimethametryn), (S-) 2-Chlor-N-(2, 4-dimethyl- 3-thienyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid ((S-) (Dimethenamid)), 2- Amino-4- (1-fluor-1-methyl-ethyl)-6- (1-methyl-2- (3, 5-dimethyl-phenoxy) - ethylamino)-1, 3,5-triazin (Dimexyflam), 6,7-Dihydro-dipyrido [1, 2-a : 2', 1'-c]- pyrazindiium dibromide (Diquat-dibromide), S, S-Dimethyl-2-difluormethyl- 4-i-butyl-6-trifluonnethyl-pyridin-3, 5-dicarbothioat (Dithiopyr), N'- (3, 4-Di- chlor-phenyl) -N, N-dimethyl-harnstoff (Diuron), N- (4-Methyl-phenyl)-N'- (l- methyl-l-phenyl-ethyl)-hamstoff (Dymron, Daimuron), S-Ethyl-dipropylthio- carbamat (EPTC), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(1, 2-dimethyl-propyl) -thio- carbamat (Esprocarb), N-Ethyl-N- (2-methyl-2-propenyl)-2, 6-dinitro-4-tri- fluormethyl-benzenamin (Ethalfluralin), Methyl-2- [ [ [ [ (4-ethoxy-6-methyl- amino-1, 3, 5-triazin-2-yl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoate (Etha- metsulfuron-methyl), 2-Ethoxy-2,3-dihydro-3, 3-dimethyl-5-benzofuranyl- methansulfonat (Ethofumesate), (S)- (2-Ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl)-2-chlor- 5- (2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N- (4, 6-Dimeth- <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> oxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulf- uron), N- (2, 3-Dichlor-phenyl)-4-ethoxymethoxy-benzamid (Etobenzanid), (R)-Ethyl-2- [4- (6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxa- prop- (P)-ethyl), 4- (2-Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4, 5-dihydro-5- oxo-1H-tetrazol-1-carboxamid (Fentrazamide), Isopropyl-N-benzoyl-N- (3- chlor-4-fluor-phenyl)-D-alaninat (Flamprop-M-isopropyl), Methyl-N- benzoyl-N- (3-chlor-4-fluor-phenyl)-D-alaninat (Flamprop-M-methyl), N- <BR> <BR> <BR> <BR> [[(4, 6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-trifluonnethyl-2-pyn- dinsulfonamid (Flazasulfuron), N- (2, 6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy- [1, 2, 4]-triazolo- [1, 5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2- [4- (5-Tri- fluormethyl-pyndin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Fluazifop-P- butyl), 5-(4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-lH-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4- fluor-benzoesäure-i-propylester (Fluazolate), N- (4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl- 2- (5-trifluormethyl-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), Ethyl- <BR> <BR> [2-Chloro-4-fluoro-5- (5-methyl-6-oxo-4-trifluormethyl-1 (6H)-pyridazinyl)- phenoxy] -acetate (Flufenpyr), N- (2, 6-Difluor-phenyl) -5-methyl-1,2, 4-tri- azolo [1, 5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam), Pentyl- [2-chlor-4-fluor- 5- (1, 3,4, 5,6, 7-hexahydro-1, 3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenoxy]-acetat (Flumiclorac-pentyl), 2- [7-Fluor-3, 4-dihydro-3-oxo-4- (2-propinyl)-2H-1, 4- benzoxazin-6-yl]-4, 5,6, 7-tetrahydro-1H-isoindol-1, 3-dion (Flumioxazin), 2- [4-Chlor-2-fluor-5-[(1-methyl-2-propinyl)-oxy]-phenyl]-4, 5,6, 7-tetrahydro- 1H-isoindol-1, 3 (2H) -dion (Flumipropyn), N, N-Dimethyl-N'-(3-trifluor- methyl-phenyl)-harnstoff (Fluometuron), 3-Chlor-4-chlormethyl-1- (3-trifluor- methyl-phenyl) -2-pyrrolidinon (Fluorochloridone), 5- (2-Chlor-4-trifluor- methyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoro- glycofen-ethyl), 1- (4-Chlor-3- (2, 2,3, 3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)- 5-phenyl-1H-1, 2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), l-Isopropyl-2-chlor-5- (3,6-dihydro-3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl-1 (2H) -pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (3-methoxycarbonyl-6- trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron- methyl-sodium), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino- 3, 5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy-1-methyl-ethyl- ester,-1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methyl- amino-2-phenyl-4- (3-trifluormethyl-phenyl)-3 (2H)-fixranon (Flurtamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5-(tetrahydro-3-oxo-1H,3H-[1, 3, 4]-thiadiazolo- [3, 4- a]-pyridazin-1-yliden)-amino-phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet-methyl), 5- (2- Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fome- safen), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]- sulfonyl]-4-formylarnino-N, N-dimethyl-benzamid (Foramsulfuron), 2- Amino-4- (hydroxymethylphosphinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glu- fosinate (-ammonium)), N-Phosphonomethyl-glycin (-isopropylammonium- salz) (Glyphosate,-isopropylammonium), Methyl-3-chloro-5- [ [ [ [ (4, 6-dimeth- oxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-1-methyl-1H-pyrazol- 4-carboxylate (Halosulfuron-methyl), (R)-2- [4- (3-Chlor-5-trifluormethyl- pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure (-methylester,-2-ethoxy-ethylester,- butylester) (Haloxyfop,-methyl,-P-methyl,-ethoxyethyl,-butyl), 3-Cyclo- hexyl-6-dimethylamino-1-methyl-1, 3, 5-triazin-2, 4 (1H, 3H)-dion (Hexazin- one), Methyl-2- (4, 5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)- 4-methyl-benzoat (Imazamethabenz-methyl), 2- (4, 5-Dihydro-4-methyl-4-iso- <BR> <BR> propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3-carbonsäure<BR> <BR> (Imazamox), 2- (4, 5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)- 5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazapic), 2- (4, 5-Dihydro-4-methyl-4- (i- propyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-3-pyridincarbonsäure (Imazapyr), 2- (4, 5- <BR> <BR> Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1 H-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbon- säure (Imazaquin), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol- 2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), N- (4, 6-Dimethoxy-pyri- midin-2-yl)-N'-(2-chlor-imidazo [1, 2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), 2- [2- (3-Chlor-phenyl)-oxiranylmethyl]-2-ethyl-1H-inden- 1, 3 (2H) -dion (Indanofan), N- (4-Methoxy-6-methyl-1, 3, 5-triazin-2-yl)-N'- (5- iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron- methyl-sodium), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N, N-Dimethyl- N'- (4-isopropyl-phenyl)-hamstoff (Isoproturon), N- (5-t-Butyl-3-isoxazolyl)- N', N'-dimethylharnstoff (Isouron), N-(3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)-isoxazol- 5-yl) -2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4-Chlor-2-methylsulfonyl- phenyl)- (5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclo- <BR> <BR> propyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethyl-phenyl)-methanon (Isoxaflutole), 2-[(2,3-Dihydro-5,8-dimethyl-1,1-dioxidospiro[4H-1-benzo- thiopyran-4, 2'- [1, 3]-dioxolan-6-yl)-carbonyl]-1, 3-cyclohexan-dion (Keto- spiradox), (2-Ethoxy-1-methyl-2-oxo-ethyl)-5- (2-chlor-4-trifluormethyl- phenoxy)-2-nitro-benzoat (Lactofen), 3-Cyclohexyl-6, 7-dihydro-1H-cyclo- pentapyrimidin-2, 4-(3H, 5H)-dion (Lenacil), N'-(3, 4-dichlor-phenyl) -N-meth- oxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), (R)-2- (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop-P), 2- (2-Benzthiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acetamid (Mefenacet), 2- [ [ [ [ (4, 6- <BR> <BR> Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-[[(methyl- sulfonyl)-amino] methyl]-benzoesäure-methylester (Mesosulfuron), 2- (4- Methylsulfonyl-2-nitro-benzoyl)-1, 3-cyclohexandion (Mesotrione), 4-Amino- 3-methyl-6-phenyl-1, 2, 4-triazin-5 (4H) -on (Metamitron), 2-Chlor-N- (2, 6-di- <BR> <BR> methyl-phenyl)-N- (IH-pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N- (2- Benzthiazolyl) -N, N'-dimethyl-harnstoff (Methabenzthiazuron), N'- (4-Brom- phenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor-N- (2- <BR> <BR> ethyl-6-methyl-phenyl)-N- (2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acet-amid (Metola- chlor, S-Metolachlor), N- (2, 6-Dichlor-3-methyl-phenyl) -5,7-dimethoxy- 1, 2,4-triazolo [1, 5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), N'- (3-Chlor-4- methoxy-phenyl) -N, N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4-Amino-6-tert- butyl-3-methylthio-1, 2, 4-triazin-5 (4H) -on (Metribuzin), N- (4-Methoxy-6- methyl-1, 3, 5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S-Ethyl-hexahydro-1H-azepin-1-carbothioat (Moli- nate), 2- (2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), N, N-Diethyl- 2- (1-naphthalenyloxy)-propanamide (Napropamide), N-Butyl-N'- (3, 4-dichlor- phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), N- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl) - N'- (3-dimethylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), 4- Chlor-5-methylamino-2- (3-trifluonnethyl-phenyl)-3 (2H) pyridazinon (Nor- flurazon), S- (2-Chlor-benzyl)-N, N-diethyl-thiocarbamat (Orbencarb), 4-Di- propylamino-3, 5-dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin), 3- [2, 4-Dichlor-5- (2- propinyloxy)-phenyl]-5- (t-butyl)-1, 3,4-oxadiazol-2 (3H) -on (Oxadiargyl), 3- [2, 4-Dichlor-5- (1-methyl-ethoxy)-phenyl]-5- (t-butyl)-1, 3,4-oxadiazol-2 (3H) - on (Oxadiazon), N- (4, 6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N'- (2-oxetan-3-yl-oxy- carbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Oxasulfuron), 3- [1- (3, 5-Dichlor-phenyl) - l-i-propyl]-2, 3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H-1, 3-oxazin-4-on (Oxaziclo- mefone), 2-Chlor-1- (3-ethoxy-4-nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), 1, 1'-Dimethyl-4, 4'-bipyridinium (Paraquat), 1-Amino-N- (1- ethyl-propyl) -3,4-dimethyl-2, 6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 4- (t-Butyl)-N- (1-ethyl-propyl)-2, 6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 2- (2, 2-Difluorethoxy)- N- (5, 8-dimethoxy [1, 2,4] triazolo [1, 5-c] pyrimidin-2-yl)-6-trifluormethyl- benzensulfonamid (Penoxsulam), 3- (4-Chlor-5-cyclopentyloxy-2-fluor- phenyl)-5- (1-methyl-ethyliden)-2, 4-oxazolidin-dion (Pentoxazone), 2-Chlor- N-(2-ethoxy-ethyl)-N-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)-acetamid (Pethox- amid), N- [3- (3-Methyl-phenylaminocarbonyloxy)-phenyl]-carbamidsäure-O- methylester (Phenmedipham), 4-Amino-3,5, 6-trichlor-pyridin-2-carbonsäure <BR> <BR> (Picloram), N- (4-Fluor-phenyl)-6- (3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-2-carb- oxamid (Picolinafen), S-[2-(2-Methyl-l-piperidinyl)-2-oxo-ethyl]-O, O-di- propyl-phosphorodithioat (Piperophos), 2-Chlor-N- (2, 6-diethyl-phenyl)-N- (2- propoxy-ethyl) -acetamid (Pretilachlor), N- (4, 6-Bis-difluormethoxy-pyrimi- <BR> <BR> din-2-yl)-N'- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron- methyl), 1-Chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S, 7aR)-6-fluor-tetrahydro-1, 3-di- oxo-1H-pyrrolo [1, 2-c] imidazol-2 (3H)-yl]-phenyl]-methansulfonamid (Proflu- azol), 2- [1- [ [2- (4-Chlor-phenoxy)-propoxy]-imino]-butyl]-3-hydroxy-5- (tetra- hydro-2H-thiopyranyl)-2-cyclohexen-1-on (Profoxydim), N, N'-Bis-i-propyl- 6-methylthio-1, 3, 5-triazin-2, 4-diamin (Prometryn), 2-Chlor-N-isopropyl-N- phenyl-acetamid (Propachlor), N- (3, 4-Dichlor-phenyl)-propanamid (Prop- anil), (R)-[2-[[(1-Methyl-ethyliden)-amino]-oxy]-ethyl]-2-[4-(6-chlor-2-chin- oxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat (Propaquizafop), 2-Chlor-N- (2-ethyl-6- mehtyl-phenyl)-N-[(1-methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor), 2- [[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H,-1, 2, 4-triazol-1-yl)-carbonyl]- amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone- sodium), 3, 5-Dichlor-N-(l, l-dimethyl-2-propinyl)-benzamid (Propyzamide), S-Phenylmethyl-N, N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), N- (4-Methoxy-6- methyl-1, 3, 5-triazin-2-yl)-N'- (2- (3, 3, 3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)-harn- stoff (Prosulfuron), 1- (3-Chlor-4, 5,6, 7-tetrahydropyrazolo [1, 5-a] pyridin-2- yl)-5- (methyl-2-propinylamino)-1H-pyrazol-4-carbonitril (Pyraclonil), Ethyl- [2-chlor-5- (4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-4-fluor- phenoxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl), 4-(2, 4-Dichlor-benzoyl)-1, 3-dimethyl-5- (4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), N- (4, 6-Dimethoxy-pyri- midin-2-yl)-N'- (4-ethoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), 4- (2, 4-Dichlor-benzoyl)-1, 3-dimethyl-5- (phenylcarb- onylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), Diphenylmethanon-O-[2,6-bis-(4, 6-di- methoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoyl]-oxim (Pyribenzoxim), 0- [3- (1, 1-Di- methyl-ethyl)-phenyl]- (6-methoxy-2-pyridinyl)-methylthiocarbamat (Pyri- buticarb), 6-Chlor-3-phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol), 0-(6-Chlor-3-phenyl- pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), 6-Chlor-3-phenyl-pyridazin- 4-ol (Pyridatol), 7- [ (4, 6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl-1 (3H) -iso- benzofuranon (Pyriftalid), 2- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoe- säure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6- (4, 6-dimethoxy-pyrimi- din-2-ylthio) -benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7-Dichlor- chinolin-8-carbonsäure (Quinchlorac), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbon- säure (Quinmerac), 2-Amino-3-chlor-1, 4-naphthalindion (Quinoclamine), (R)-2- [4- (6-Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propansäure (-ethylester, <BR> <BR> -tetrahydro-2-furanyl-methylester) (Quizalofop,-ethyl,-P-ethyl,-P-tefuryl),<BR> <BR> N- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl- sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 2- (1-Ethoximinobutyl)-5- (2-ethylthio- propyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Sethoxydim), 6-Chlor-2,4-bis-ethyl- amino-1, 3, 5-triazin (Simazine), 2- (2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclo- hexan-1, 3-dion (Sulcotrione), 2-(2, 4-Dichlor-5-methylsulfonylamino- phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2, 4-dihydro-3H-1, 2,4-triazol-3-on (Sulfen- trazone), Methyl 2-[[[[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]- amino]-sulfonyl]-benzoate (Sulfometuron-methyl), N-Phosphonomethyl- glycin-trimethylsulfonium (Sulfosate), N- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl) - N'-(2-ethylsulfonyl))-imidazo [1, 2-a] pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), N- (5-t-Butyl-1, 3,4-thiadiazol-2-yl)-N, N'-dimethyl-harnstoff (Tebuthiuron), 2- [1- [ (3-Chlor-2-propenyl)-oxy-imino]-propyl]-3-hydroxy-5- (tetrahydro-2H- pyran-4-yl)-2-cyclohexen-1-on (Tepraloxydim), 6-Chlor-4-ethylamino-2-t- butylamino-1, 3, 5-triazin (Terbuthylazine), 2-t-Butylamino-4-ethylamino-6- methylthio-1,3, 5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N- (2, 6-dimethyl-phenyl)-N- (3- methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 2-Difluormethyl-5- (4, 5- <BR> <BR> dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl-propyl)-6-trifluormethyl-pyridin-3-carbon- säure-methylester (Thiazopyr), N- (4-Methoxy-6-methyl-1, 3, 5-triazin-2-yl)- N'- (2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron- methyl), S-Phenylmethyl-bis-s-butyl-carbamothioate (Tiocarbazil), 2- (Ethox- imino-propyl)-3-hydroxy-5- (2, 4, 6-trimethyl-phenyl)-2-cyclohexen-l-on (Tralkoxydim), S- (2, 3, 3-Trichlor-2-propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Tri- allate), N- (4-Methoxy-6-methyl-1, 3, 5-triazin-2-yl)-N'- [2- (2-chlor-ethoxy)- phenylsulfonyl]-harnstoff (Triasulfuron), N-Methyl-N- (4-methoxy-6-methyl- 1, 3, 5-triazin-2-yl)-N'- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triben- uron-methyl), (3,5, 6-Trichlor)-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2- (3, 5-Dichlor-phenyl)-2- (2, 2, 2-trichlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N- [ [ (4, 6- Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(2, 2, 2-trifluor-ethoxy)-2-pyri- dinsulfonamid-Natriumsalz (Trifloxysulfuron), l-Amino-2, 6-dinitro-N, N-di- propyl-4-trifluormethyl-benzol (Trifluralin), N- [4-Dimethylamino-6- (2, 2,2- <BR> <BR> trifluor-ethoxy) -1,3, 5-triazin-2-yl]-N'- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Triflusulfuron-methyl), N- (4-Methoxy-6-trifluormethoxy-1, 3,5-tri- azin-2-yl)-N'- (2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfuron), N- <BR> <BR> [[(4, 6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(N-methyl-N-methyl- sulfonyl-amino)-2-pyridinsulfonamid (vg
1. l. WOA92/10660), N [ [ (4, 6Di methoxy2pyrimidinyl)amino]carbonyl]3 (NmethylNmethylsulfonyl amino)2pyridinsulfonamid (vgl. WOA92/10660), 4 (4, 5Dihydro4 methyl5oxo3trifluormethyl.
2. H1, 2, 4triazol1yl)2 (ethylsulfonylamino) 5fluorbenzolcarbothioamid (HWH4991, vgl. WOA95/30661), 2ChlorN [1(2, 6dichlor4difluormethylphenyl)4nitrolHpyrazol5yl]propan carbonsäureamid (SLA5599, vgl. EPA303153), [2Chlor3 (4, 5dihydro3 isoxazolyl)4methylsulfonylphenyl] (5hydroxylmethyl1Hpyrazol4yl) methanon (vgl. WOA96/26206, WOA98/31681), [3 (4, 5Dihydro3isox <BR> <BR> azolyl)2methyl4methylsulfonylphenyl] (5hydroxylmethyl1Hpyrazol 4yl) methanon (vgl. WOA96/26206, WOA98/31681), [3 [2Chlor3 [(2, 6dioXocyclohexyl)carbonyl]6ethylsulfonylphenyl]5isoxazolyl] acetonitril (vgl. WOA01/28341), 2[2Chlor4methylsulfonyl3[(2, 2,2tri fluorethoxy)methyl]benzoyl]1, 3cyclohexandion (vgl. WOA01/28341), 2 [ [5, 8Dimethyl1, 1dioxido4(2pyrimidinyloxy)3, 4dihydro2Hthio chromen6yl]carbonyl]1, 3cyclohexandion (vgl. WOA01/28341) ("Wirkstoffe der Gruppe 2"), und gegebenenfalls zusätzlich c) eine die KulturpflanzenVerträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen : 4Dichloracetyl1oxa4azaspiro [4.5]decan (AD67), 1Dichloracetylhexa hydro3,3, 8atrimethylpyrrolo [1, 2a] pyrimidin6 (2H)on (BAS145138), 4 Dichloracetyl3, 4dihydro3methyl2H1, 4benzoxazin (Benoxacor), 5 Chlorchinoxalin8oxyessigsäure (1methylhexylester) (Cloquintocet mexyl), a (Cyanomethoximino)phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4Dichlor phenoxyessigsäure (2,4D), 2, 2DichlorN (2oxo2 (2propenylamino) ethyl)N (2propenyl)acetamid (DKA24), 2, 2DichlorN, Ndi2propenyl acetamid (Dichlormid), N (4Methylphenyl)N' (lmethyllphenylethyl) harnstoff (Daimuron, Dymron), 4, 6Dichlor2phenylpyrimidin (Fenclorim), 1 (2, 4Dichlorphenyl)5trichlormethyl1H1, 2,4triazol3carbonsäure ethylester (Fenchlorazolethyl), 2Chlor4trifluormethylthiazol5carbon säurephenylmethylester (Flurazole), 4ChlorN (1, 3dioxolan2ylmeth oxy) atrifluoracetophenonoxim (Fluxofenim), 3Dichloracetyl5 (2 furanyl)2, 2dimethyloxazolidin (Furilazole, MON13900), Ethyl4,5di hydro5,5diphenyl3isoxazolcarboxylat (Isoxadifenethyl), (4Chlor2 methylphenoxy) essigsäure (MCPA), (+)2 (4Chlor2methylphenoxy) propansäure (Mecoprop), Diethyl1(2, 4dichlorphenyl) 4,5dihydro5 methyllHpyrazol3, 5dicarboxylat (Mefenpyrdiethyl), 2Dichlormethyl2 methyl1, 3dioxolan (MG191), 1,8Naphthalsäureanhydrid, a (1, 3Dioxolan 2ylmethoximino) phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2, 2DichlorN (1, 3di oxolan2ylmethyl)N (2propenyl)acetamid (PPG1292), 3Dichloracetyl 2,2, 5trimethyloxazolidin (R29148), NCyclopropyl4[[(2methoxy5 methylbenzoyl)amino]sulfonyl]benzamid, N [ [ (4Methoxyacetylamino) phenyl]sulfonyl]2methoxybenzamid und N [ [ (4Methylaminocarbonyl amino)phenyl]sulfonyl]2methoxybenzamid (letztere jeweils bekannt aus WOA99/66795) ("Wirkstoffe der Gruppe 3").
3. 2 Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Qiir O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, Q2 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, Rl für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, noder iPropyl, n, i, soder t Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor sub stituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl methyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, noder iPropyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n oder iPropoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl steht, oder für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, noder i Propyl, Methoxy, Ethoxy, noder iPropoxy substituiertes Hetero cyclyl oder Heterocyclylmethyl steht, wobei die Heterocyclylgruppe jeweils aus der Reihe Oxetanyl, Thietanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl ausgewählt ist, R2 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, noder iPropyl, n, i, soder tButyl, Methoxy, Ethoxy, noder iPropoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, noder iPropoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, noder iPropylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substitu iertes Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy steht, R3 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Meth oxy, Ethoxy, noder iPropoxy, Acetyl, Propionyl, noder iButyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, noder iPropoxycarbonyl sub stituiertes Methyl, Ethyl, noder iPropyl, n, i, soder tButyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substitu iertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, noder iPropoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, noder i Propoxycarbonyl substituiertes Methoxy, Ethoxy, noder iPropoxy, n, i, soder tButoxy, Methylthio, Ethylthio, noder iPropylthio, n, i, soder tButylthio, Methylamino, Ethylamino, noder iPropyl amino, n, i, soder tButylamino, Acetylamino oder Propionyl amino, für Propenyloxy, Butenyloxy, Ethinyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, für Dimethylamino, Diethylamino oder Dipropylamino, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentyl amino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyhnethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropyhnethoxy, Cyclo butylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclo propylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethyl amino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Tri fluormethyl, Methoxy oder Methoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy, Phenylthio, Benzylthio, Phenylamino oder Benzylamino steht, und für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, noder iPropyl, n, i, soder tButyl, für jeweils gegebenen falls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, noder iPropoxy, n, i, soder tButoxy, Methyl amino, Ethylamino, noder iPropylamino, n, i, soder tButyl amino, für Propenyloxy oder Butenyloxy, für Dimethylamino oder Di ethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo pentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy sub stituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder R3 und R4 zusammen für Trimethylen (Propan1, 3diyl), Tetramethylen (Butan1, 4diyl) oder Pentamethylen (Pentan1, 5diyl) stehen.
4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Ql für O (Sauerstoff) steht, Q2 für 0 (Sauerstoff) steht, Rl für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, noder iPropyl steht, R2 für Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, noder i Propyl steht, R3 für Wasserstoff, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, noder iPropoxy substituiertes Methyl, Ethyl, noder iPropyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, noder iPropoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, noder i Propoxy, Methylthio, Ethylthio, noder iPropylthio, Methylamino, Ethylamino, noder iPropylamino, für Propenyloxy, Propinyloxy, Propenylthio, Propinylthio, Propenylamino oder Propinylamino, für Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylmethyl oder Cyclopropylmethoxy steht, und für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, noder iPropyl, für jeweils gegebenen falls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, noder iPropoxy, für Methylamino, oder für Cyclopropyl steht.
5. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff aus der zweiten Gruppe von Herbiziden einer oder mehrere Wirkstoffe ausgewählt aus Flucarbazonesodium, Acetochlor, Aclonifen, Alachlor, Amicarbazone, Amidosulfuron, Amitrole, Anilofos, Asulam, Atrazine, Beflubutamid, Ben azolin (ethyl), Benfuresate, Bentazone, Bifenox, Bispyribacsodium, Brom oxynil, Butylate, Carfentrazoneethyl, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Cinidon ethyl, Clodinafoppropargyl, Clopyralid, Cyanazine, 2,4D, Desmedipham, Dicamba, DichlorpropP, Diclofopmethyl, Difenzoquat, Diflufenican, Diflu fenzopyr, Dimethenamid, SDimethenamid, EPTC, Ethofumesate, Ethoxy sulfuron, Fenoxapropethyl, FenoxapropPethyl, Fentrazamide, FlampropM isopropyl, FlampropMmethyl, Florasulam, FluazifopPbutyl, Fluazolate, Flufenacet, Flumetsulam, Fluoroglycofenethyl, Flupyrsulfuronmethyl sodium, Fluroxypyr, butoxypropyl,meptyl, Flurtamone, Fluthiacetmethyl, Foramsulfuron, Glufosinate, Glufosinateammonium, Halosulfuronmethyl, HaloxyfopPmethyl, Imazamethabenzmethyl, Imazamox, Imazapic, Imaza pyr, Imazaquin, Imazethapyr, Iodosulfuronmethylsodium, Ioxynil, Isoprot uron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Lactofen, Linuron, MCPA, MecopropP, Mefenacet, Mesosulfuron, Mesotrione, Metamitron, Metaza chlor, Methabenzthiazuron, Metolachlor, SMetolachlor, Metosulam, Metri buzin, Metsulfuronmethyl, Naproanilide, Neburon, Nicosulfuron, Oxadi argyl, Oxadiazon, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Pendimethalin, Penox sulam, Phenmedipham, Picolinafen, Primisulfuronmethyl, Profluazol, Pro panil, Propoxycarbazonesodium, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraclonil, Pyra flufenethyl, Pyribenzoxim, Pyridafol, Pyridate, Qinclorac, Quinmerac, Rim sulfuron, Sulcotrione, Sulfosate, Sulfosulfuron, Terbuthylazine, Thifensulf uronmethyl, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuronmethyl, Trito sulfuron, 4 (4, 5Dihydro4methyl5oxo3trifluormethyl1H1, 2, 4triazol1 yl)2 (ethylsulfonylamino)5fluorbenzolcarbothioamid (HWH4991), 2 ChlorN [1 (2, 6dichlor4difluormethylphenyl)4nitro1Hpyrazol5yl] propancarbonsäureamid (SLA5599) ist.
6. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff aus der zweiten Gruppe von Herbiziden Bromoxynil oder Metosulam ist.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die die Kulturpflanzenverträglichkeit verbessernde Verbindung ausgewählt ist aus 5Chlorchinoxalin8oxyessigsäure (1methylhexylester) (Cloquinto cetmexyl), Ethyl4,5dihydro5, 5diphenyl3isoxazolcarboxylat (Isoxadifen ethyl) und Diethyl1(2, 4dichlorphenyl) 4, 5dihydro5methyl1Hpyrazol 3,5dicarboxylat (Mefenpyrdiethyl), sowie 4Dichloracetylloxa4aza spiro [4. 5]decan (AD67), 1Dichloracetylhexahydro3, 3,8atrimethyl pyrrolo [1, 2a] pyrimidin6 (2H) on (BAS145138), 4Dichloracetyl3,4di hydro3methyl2H1, 4benzoxazin (Benoxacor), 2, 2DichlorN, Ndi2 propenylacetamid (Dichlormid), 3Dichloracetyl5 (2furanyl)2, 2dimethyl oxazolidin (Furilazole, MON13900) und 3Dichloracetyl2,2, 5trimethyl oxazolidin (R29148).
8. Verwendung eines Mittels nach Anspruch 1 zur Bekämpfung von uner wünschten Pflanzen.
9. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekenn zeichnet, dass man Mittel nach Anspruch 1 auf die unerwünschten Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
10. Verfahren zur Herstellung eines herbiziden Mittels, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel nach Anspruch 1 mit oberflächenaktiven Mitteln und/oder Streckmitteln vermischt.
Description:
HERBIZIDE ENTHALTEND SUBSTITUIERTE THIEN-3-YL-SULFONYLAMINO (THIO) CARBONYLTRIAZOLIN (THI) ONE

Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die be- kannte substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino (thio) carbonyl-triazolin (thi) one einerseits und eine oder mehrere bekannte herbizid wirksame Verbindungen andererseits und ge- gebenenfalls zusätzlich eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Ver- bindung enthalten und mit besonders gutem Erfolg zur Unkrautbekämpfung in ver- schiedenen Nutzpflanzenkulturen oder auch zur Bekämpfung von monokotylen und di- kotylen Unkräutern im semi-und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.

Substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino (thio) carbonyl-triazolin (thi) one sind als wirk- same Herbizide bekannt (vgl. WO-A-01/05788). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht unter allen Bedingungen ganz zufriedenstellend.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass eine Reihe von Wirkstoffen aus der Reihe der substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino (thio) carbonyl-triazolin (thi) one bei gemeinsamer Anwendung mit bestimmten herbizid wirksamen Verbindungen syn- ergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigen und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung von monolcotylen und dikotyle Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, wie z. B. in Baum- wolle, Gerste, Kartoffeln, Mais, Raps, Reis, Roggen, Soja, Sonnenblumen, Weizen, Zuckerrohr und Zuckerrüben, aber auch zur Bekämpfung von monokotylen und di- kotylen Unkräutern im semi-und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.

Gegenstand der Erfindung sind herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirk- samen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus (a) zumindest einem substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino (thio) carbonyl- triazolin (thi) on der allgemeinen Formel (I)

in welcher fifür O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, Q2 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, Rl für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlen- stoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Koh- lenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-Cd-Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenen- falls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C-Alkyl oder C,-C4-Alkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen und zusätzlich 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoff-oder Schwefelatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, R für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycar- bonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Koh-

lenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkenyl-oder Alkinylgruppe steht, R3 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C,-C4-Alkoxy, Ci-C4- Alkylcarbonyl oder Cz-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff- atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Cl-C4-Alkoxy oder Co-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Alkylcarbonylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkyl- gruppe, für Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenylamino oder Alkinylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkenyl- oder Alkinylgruppe, für Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder Cl-C4-Alkyl sub- stituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cyclo- alkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cyclo- alkyl-bzw. Cycloalkenylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C,-C4-Alkyl, Trifluormethyl, Ci-C4-Alkoxy und/oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Arylalkyl, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylthio, Arylalkylthio, Arylamino oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen im Alkylteil steht,

R4 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für C2-cs0-Alkylidenamino für ge- gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Cz-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkyl- carbonyl oder C-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff- atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Ci-C4- Alkoxy oder C-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkoxy, Alkylamino oder Alkyl-carbonylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkyl- gruppe, für Alkenyloxy mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebe- nenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder Cl-C4-Alkyl substitu- iertes Cycloalkyl, Cycloalkylamino oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Cl-C4-Alkyl, Trifluormethyl und/oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder R3 und Ri zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 6 Kohlen- stoffatomen stehen, - sowie Salze der Verbindungen der Formel (I)- ("Wirkstoffe der Gruppe l") und (b) einer oder mehrerer Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält :

4, 5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[(2-kifluormethoxy-phen yl)-sulfonyl]- 1H-1, 2, 4-triazol-1-carboxamid-Natriumsalz (Flucarbazone-sodium), 2-Chlor-N- (ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Acetochlor), 5- (2-Chlor-4- trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure (-Natriumsalz) (Acifluorfen (-sodium)), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N- (methoxymethyl)-N- (2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Alachlor), Methyl-4-hydroxy-6, 6-dimethyl-2-oxo-3- [1-[(2-propenyloxy)-imino]-butyl]-3-cyclohexen-1-carboxylat (-Natriumsalz) (All- oxydim (-sodium)), N-Ethyl-N'-i-propyl-6-methylthio-1, 3, 5-triazin-2, 4-diamin <BR> <BR> (Ametryn), 4-Amino-N- (1, 1-Dimethyl-ethyl)-4, 5-dihydro-3- (1-methyl-ethyl)-5-oxo- 1H-1, 2, 4-triazol-1-carboxamid (Amicarbazone), N- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)- N'- (N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-hamstoff (Amidosulfuron), IH-1, 2,4- Triazol-3-amin (Amitrole), S- [2- [ (4-Chlor-phenyl)- (1-isopropyl)-amino]-2-oxo- ethyl]-O, O-dimethyl-phosphorodithioate (Anilofos), N- (4-Amino-phenyl-sulfonyl)- carbamidsäure-O-methylester (Asulam), 6-Chlor-4-ethylamino-2-isopropylamino- 1,3, 5-triazin (Atrazine), 2- [2, 4-Dichlor-5- (2-propinyloxy)-phenyl]-5, 6,7, 8-tetra- hydro-1,2, 4-triazolo- [4, 3-a]-pyridin-3 (2H)-on (Azafenidin), N- (4, 6-Dimethoxy-pyri- <BR> <BR> midin-2-yl)-N'-[1-methyl-4-(2-methyl-2H-tekazol-5-yl)-1 H-pyrazol-5-ylsulfonyl]- harnstoff (Azimsulfuron), N-Benzyl-2- (4-fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2-oxo-3 (2H) -benzthiazolessigsäure (-ethylester) (Benazolin, (-ethyl)), N-Butyl-N-ethyl-2, 6-dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Benfluralin), 2,3-Dihydro-3, 3-dimethyl-5-benzofuranyl-ethansulfonat (Benfuresate), N- (4, 6-Di- <BR> <BR> methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylmethylsu lfonyl)-harnstoff (Bensulfuron-methyl), 3-i-Propyl-lH-2, 1, 3-benzothiadiazin-4 (3H) -on-2, 2-dioxid (Bentazone), S- [ (4-Chlor-phenyl)-methyl]-diethylthiocarbamat (Benthiocarb, Thio- bencarb), 2- [2- [4- (3,6-Dihydro-3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl-1 (2H) -pyri- midinylphenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylest er (Benzfendizone), 3- (2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bicyclo- [3. 2.1]-oct-3-en-2-on (Benzobicyclon), 2-[[4-(2,4-Dichlor-3-methyl-benzoyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol -5- yl]-oxy]-1- (4-methyl-phenyl)-ethanon (Benzofenap), Methyl-5- (2, 4-dichlor-phen- oxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 2, 6-Bis- (4, 6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoe- säure-Natriumsalz (Bispyribac-sodium), 5-Brom-6-methyl-3- (1-methyl-propyl)-2, 4-

(lH, 3H) pyrimidindion (Bromacil), 2-Brom-3, 3-dimethyl-N- (l-methyl-l-phenyl- ethyl) -butanamid (Bromobutide), 3, 5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-0- (2, 4-di- nitro-phenyl) -oxim (Bromofenoxim), 3, 5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Brom- oxynil), N-Butoxymethyl-2-chlor-N- (2, 6-diethyl-phenyl) -acetamid (Butachlor), 2- Chlor-5- (3, 6-dihydro-3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl-1 (2H)-pyrimidinyl)-ben- <BR> <BR> <BR> <BR> zoesäure- [1, 1-dimethyl-2-oxo-2- (2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil), 4- (1-t- Butyl)-N- (s-butyl)-2, 6-dinitro-anilin (Butralin), 2- (1-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy- 5- [2, 4, 6-trimethyl-3- (1-oxo-butyl)-phenyl]-2-cyclohexen-1-on (Butroxydim), S- Ethyl-bis- (2-methyl-propyl)-thiocarbamat (Butylate), N, N-Diethyl-3- (2, 4,6-tri- methyl-phenylsulfonyl)-1H-1, 2, 4-triazol-1-carboxamid (Cafenstrole), (R)-N-Ethyl-2- <BR> <BR> <BR> <BR> [ (phenylammocarbonyl)-oxy]-propanamid (Carbetamide), 2- (4-Chlor-2-iluor-5- (2-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl) -phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2, 4-dihydro-3H- 1,2, 4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2, 4-Dichlor-1- (3-methoxy-4-nitro-phen- oxy) -benzol (Chlomethoxyfen), 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3 (2H)-pyridazinon (Chloridazon), N- (4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (2-ethoxycarbonyl- phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 1, 3, 5-Trichlor-2- (4-nitro-phenoxy)- benzol (Chlornitrofen), N- (3-Chlor-4-methyl-phenyl)-N, N-dimethyl-harnstoff (Chlorotoluron), N- (4-Methoxy-6-methyl-1, 3, 5-triazin-2-yl)-N'- (2-chlor-phenylsul- fonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), 2-Chlor-3- [2-chlor-5- (1, 3,4, 5,6, 7-hexahydro-1,3- dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure-ethylester (Cinidon-ethyl), Exo-1- methyl-4-isopropyl-2- (2-methyl-phenyl-methoxy)-7-oxabicyclo- [2. 2. 1]-heptan (Cin- methylin), N- (4, 6-Dimethoxy-1, 3, 5-triazin-2-yl)-N'- (2- (2-methoxy-ethoxy)-phenyl- <BR> <BR> <BR> sulfonyl)-hamstoff (Cinosulfuron), 2- [1- [2- (4-Chlor-phenoxy)-propoxyaminobutyl]- 5- (tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1, 3-cyclohexandion (Clefoxydim), (E, E)- (+)-2- [1- [ [ (3-Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-3-hydroxy-2-cyclohe xen-l-on (Cletho- dim), (R)- (2-Propinyl)-2- [4- (5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 2-[(2-Chlor-phenyl)-methyl]-4, 4-dimethyl-3-isoxazolidinone (Clomazone), 2- (2, 4-Dichlor-3-methyl-phenoxy) -N-phenyl-propanamid (Clome- prop), 3, 6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3-chloro-2- [ (5-eth- oxy-7-fluor [1, 2,4] triazolo [1, 5-c] pyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]-benzoat (Cloransu- lam-methyl), N-[(2-Chlor-phenyl)-methyl]-N'-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)-har nstoff

(Cumyluron), 2-Chlor-4-ethylamino-6- (1-cyano-1-methyl-ethylamino)-1, 3, 5-triazin <BR> <BR> <BR> <BR> (Cyanazine), N- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (2-cyclopropylcarbonyl-phenyl- sulfonyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron), 2- (1-Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5- (tetra- hydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-1-on (Cycloxydim), (R)-2- [4- (4-Cyano-2- fluor-phenoxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Cyhalofop-butyl), 2,4-Dichlor- phenoxyessigsäure (2,4-D), N- [3- (Phenylaminocarbonyloxy)-phenyl]-carbamidsäure- 0-ethylester (Desmedipham), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), 2,6- Dichlor-benzonitril (Dichlobenil), (R)-2- (2, 4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Di- chlorprop-P), Methyl-2- [4- (2, 4-dichlor-phenoxy) -phenoxy]-propanoat (Diclofop- methyl), N- (2, 6-Dichlor-phenyl)-5-ethoxy-7-fluor- [1, 2, 4]-triazolo- [1, 5-c]-pyrimidin- 2-sulfonamid (Diclosulam), 1, 2-Dimethyl-3, 5-diphenyl-1H-pyrazolium-methylsulfat (Difenzoquat), N- (2, 4-Difluor-phenyl)-2- (3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-3-carb- oxamid (Diflufenican), 2- [1- [ (3, 5-Difluor-phenyl)-amino-carbonyl-hydrazono]- ethyl]-pyridin-3-carbonsäure (Diflufenzopyr), N'- [3-Chlor-4- (5-t-butyl-oxo-1, 3,4- oxadiazol-3 (2H)-yl)-phenyl]-N, N-dimethyl-harnstoff (Dimefuron), S-(1-Methyl-1- phenyl-ethyl)-1-piperidin-carbothioat (Dimepiperate), 2-Chlor-N- (2, 6-dimethyl- phenyl)-N- (2-methoxy-ethyl)-acetamid (Dimethachlor), N- (1, 2-Dimethyl-propyl) - N'-ethyl-6-methylthio-1, 3, 5-triazin-2, 4-diamin (Dimethametryn), (S-) 2-Chlor-N- (2, 4-dimethyl-3-thienyl)-N- (2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid ( (S-) (Dimethen- amid)), 2-Amino-4- (1-fluor-1-methyl-ethyl)-6- (1-methyl-2- (3, 5-dimethyl-phenoxy) - ethylamino)-1, 3, 5-triazin (Dimexyflam), 6,7-Dihydro-dipyrido [1, 2-a : 2', 1'-c] pyrazin- diium dibromide (Diquat-dibromide), S, S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-tri- fluormethyl-pyridin-3, 5-dicarbothioat (Dithiopyr), N'-(3, 4-Dichlor-phenyl)-N, N-di- methyl-harnstoff (I) iuron), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)-harn- stoff (Dymron, Daimuron), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S- (Phenyl- methyl)-N-ethyl-N- (1, 2-dimethyl-propyl) -thiocarbamat (Esprocarb), N-Ethyl-N- (2- <BR> <BR> <BR> <BR> methyl-2-propenyl) -2, 6-dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Ethalfluralin), Methyl- 2-[[[[(4-ethoxy-6-methylamino-1, 3, 5-triazin-2-yl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulf- onyl]-benzoate (Ethametsulfuron-methyl), 2-Ethoxy-2,3-dihydro-3, 3-dimethyl-5- benzofuranyl-methansulfonat (Ethofumesate), (S)- (2-Ethoxy-l-methyl-2-oxoethyl)- 2-chlor-5- (2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N- (4, 6-Dimeth-

oxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), N- (2, 3-Dichlor-phenyl)-4-ethoxymethoxy-benzamid (Etobenzanid), (R)-Ethyl-2- [4- (6- <BR> <BR> chlor-benzoxazol-2-yl-oxy) -phenoxy]-propanoat (Fenoxaprop- (P)-ethyl), 4- (2-Chlor- phenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4, 5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-l-carboxamid (Fen- trazamide), Isopropyl-N-benzoyl-N- (3-chlor-4-fluor-phenyl)-D-alaninat (Flamprop- M-isopropyl), Methyl-N-benzoyl-N- (3-chlor-4-fluor-phenyl)-D-alaninat (Flamprop- M-methyl), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-trifluo romethyl- 2-pyridinsulfonamid (Flazasulfuron), N-(2, 6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy- [1, 2, 4]-triazolo- [1, 5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2- [4- (5-Trifluor- methyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Fluazifop-P-butyl), 5- (4- Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fl uor-benzoesäure-i- propylester (Fluazolate), N- (4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2- (5-trifluormethyl-1, 3,4- thiadiazol-2-yl-oxy) -acetamid (Flufenacet), Ethyl- [2-Chloro-4-fluoro-5- (5-methyl-6- oxo-4-trifluormethyl-1 (6H)-pyridazinyl)-phenoxy]-acetate (Flufenpyr), N- (2, 6-Di- fluor-phenyl)-5-methyl-1, 2, 4-triazolo [1, 5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam), Pentyl- [2-chlor-4-fluor-5- (1, 3,4, 5,6, 7-hexahydro-1, 3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phen- <BR> oxy] -acetat (Flumiclorac-pentyl), 2- [7-Fluor-3, 4-dihydro-3-oxo-4- (2-propinyl)-2H- 1, 4-benzoxazin-6-yl]-4, 5,6, 7-tetrahydro-1H-isoindol-1, 3-dion (Flumioxazin), 2- [4- Chlor-2-fluor-5- [ (1-methyl-2-propinyl)-oxy]-phenyl]-4, 5,6, 7-tetrahydro-1H-isoindol- 1,3 (2H) -dion (Flumipropyn), N, N-Dimethyl-N'- (3-trifluormethyl-phenyl)-harnstoff (Fluometuron), 3-Chlor-4-chlormethyl-1- (3-trifluormethyl-phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluorochloridone), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure- ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 1- (4-Chlor-3- (2, 2,3, 3,3-penta- fluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-1H-1, 2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 1-Isopropyl-2-chlor-5- (3,6-dihydro-3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl-1 (2H)-pyri- midyl)-benzoat (Flupropacil), N- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (3-methoxy- <BR> <BR> carbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff-N atriumsalz (Flupyrsulf- uron-methyl-sodium), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino- 3, 5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy-1-methyl-ethylester,-1- methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl,-meptyl), 5-Methylamino-2-phenyl- <BR> 4- (3-trifluormethyl-phenyl)-3 (2H)-furanon (Flurtamone), Methyl- [ (2-chlor-4-fluor-5-

(tetrahydro-3-oxo-1H, 3H- [1, 3, 4]-thiadiazolo- [3, 4-a]-pyridazin-1-yliden)-amino- phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet-methyl), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-N- methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)- amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-formylamino-N, N-dimethyl-benzamid (Foram- sulfuron), 2-Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glufosinate (-ammonium)), N-Phosphonomethyl-glycin (-isopropylammoniumsalz), <BR> <BR> (Glyphosate,-isopropylammonium), Methyl-3-chloro-5- [ [ [ [ (4, 6-dimethoxy-2-pyri-<BR> <BR> midinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-1-methyl-1H-pyraz ol-4-carboxylate (Halosulfuron-methyl), (R)-2- [4- (3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phen- oxy]-propansäure (-methylester,-2-ethoxy-ethylester,-butylester) (Haloxyfop, <BR> <BR> -methyl,-P-methyl,-ethoxyethyl,-butyl), 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl- 1,3, 5-triazin-2, 4 (1H, 3H) -dion (Hexazinone), Methyl-2-(4, 5-dihydro-4-methyl-4-iso- propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imazamethabenz-methyl), 2- (4, 5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-met hoxymethyl-pyri- din-3-carbonsäure (Imazamox), 2- (4, 5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H- imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazapic), 2- (4, 5-Dihydro-4- methyl-4- (i-propyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-3-pyridincarbonsäure (Imazapyr), 2- (4, 5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-chino lin-3-carbonsäure <BR> <BR> (Imazaquin), 2- (4, 5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-ethy l- pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), N- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (2- chlor-imidazo [1, 2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), 2- [2- (3- Chlor-phenyl)-oxiranylinethyl]-2-ethyl-1H-inden-1, 3 (2H) -dion (Indanofan), N- (4- Methoxy-6-methyl-1, 3, 5-triazin-2-hl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsul- fonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-sodium), 4-Hydroxy-3, 5-diiod- benzonitril (Ioxynil), N, N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phenyl-harnstoff (Isoproturon), N- (5-t-Butyl-3-isoxazolyl)-N', N'-dimethylharnstoff (Isouron), N- (3- (1-Ethyl-1- <BR> <BR> methyl-propyl) -isoxazol-5-yl)-2, 6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4-Chlor-2- methylsulfonyl-phenyl)- (5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxachlortole), (5- <BR> <BR> Cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethy l-phenyl)-methanon (Isoxaflutole), 2- [ (2, 3-Dihydro-5, 8-dimethyl-1, 1,-dioxidospiro [4H-1-benzothio- pyran-4, 2'- [1, 3]-dioxolan-6-yl)-carbonyl]-1, 3-cyclohexan-dion (Ketospiradox), (2-

Ethoxy-1-methyl-2-oXo-ethyl)-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phe noxy)-2-nitro-benzoat (Lactofen), 3-Cyclohexyl-6, 7-dihydro-1H-cyclopentapyrimidin-2, 4- (3H, 5H)-dion (Lenacil), N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), (4- Chlor-2-methyl-phenoxy) -essigsäure (MCPA), (R)-2- (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)- propionsäure (Mecoprop-P), 2- (2-Benzthiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acetamid (Mefenacet), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]- sulf- onyl]-4- [ [ (methylsulfonyl)-amino] methyl] -benzoesäure-methylester (Mesosulfuron), 2- (4-Methylsulfonyl-2-nitro-benzoyl)-1, 3-cyclohexandion (Mesotrione), 4-Amino-3- methyl-6-phenyl-1,2, 4-triazin-5 (4H)-on (Metamitron), 2-Chlor-N- (2, 6-dimethyl- phenyl)-N- (lH-pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N- (2-Benzthiazolyl)- N, N'-dimethyl-harnstoff (Methabenzthiazuron), N'- (4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N- methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor-N- (2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N- (2- methoxy-l-methyl-ethyl)-acet-amid (Metolachlor, S-Metolachlor), N- (2, 6-Dichlor-3- methyl-phenyl) -5, 7-dimethoxy-1, 2, 4-triazol [1, 5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Meto- sulam), N'- (3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-NN-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4- Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1, 2, 4-triazin-5 (4H) -on (Metribuzin), N- (4-Meth- oxy-6-methyl-1, 3, 5-triazin-2-yl)-N'- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S-Ethyl-hexahydro-lH-azepin-l-carbothioat (Molinate), 2- (2- Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), N, N-Diethyl-2-(1-naphthalenyl- oxy) -propanamide (Napropamide), N-Butyl-N'- (3, 4-dichlor-phenyl)-N-methyl-harn- stoff (Neburon), N- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (3-dimethylcarbamoyl-pyri- din-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), 4-Chlor-5-methylamino-2- (3-trifluor- methyl-phenyl) -3 (2H) pyridazinon (Norflurazon), S- (2-Chlor-benzyl)-N, N-diethyl- thiocarbamat (Orbencarb), 4-Dipropylamino-3, 5-dinitro-benzensulfonamid (Oryz- alin), 3- [2, 4-Dichlor-5- (2-propinyloxy)-phenyl]-5- (t-butyl)-1, 3,4-oxadiazol-2 (3H) -on (Oxadiargyl), 3- [2, 4-Dichlor-5- (1-methyl-ethoxy)-phenyl]-5- (t-butyl)-1, 3,4-oxadi- azol-2 (3H) -on (Oxadiazon), N- (4, 6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N'- (2-oxetan-3-yl- oxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Oxasulfuron), 3- [1- (3, 5-Dichlor-phenyl)-1-i- propyl-2, 3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H-1, 3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2- <BR> <BR> Chlor-1- (3-ethoxy-4-nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), 1, 1'-Di- methyl-4, 4'-bipyridinium (Paraquat), 1-Amino-N-(1-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2, 6-

dinitro-benzol (Pendimethalin), 4- (t-Butyl)-N- (1-ethyl-propyl)-2, 6-dinitro-benzen- amin (Pendralin), 2- (2, 2-Difluorethoxy)-N- (5, 8-dimethoxy [1, 2,4] triazolo [1, 5-c] pyri- midin-2-yl)-6-trifluormethyl-benzensulfonamid (Penoxsulam), 3- (4-Chlor-5-cyclo- pentyloxy-2-fluor-phenyl)-5- (1-methyl-ethyliden)-2, 4-oxazolidin-dion (Pent- oxazone), 2-Chlor-N- (2-ethoxy-ethyl)-N- (2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)-acetamid (Pethoxamid), N- [3- (3-Methyl-phenylaminocarbonyloxy)-phenyl]-carbamidsäure-0- methylester (Phenmedipham), 4-Amino-3, 5, 6-trichlor-pyridin-2-carbonsäure (Piclo- ram), N- (4-Fluor-phenyl)-6- (3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-2-carboxamid (Pico- linafen), S- [2- (2-Methyl-l-piperidinyl)-2-oxo-ethyl]-0, 0-dipropyl-phosphorodithioat (Piperophos), 2-Chlor-N- (2, 6-diethyl-phenyl)-N- (2-propoxy-ethyl)-acetamid (Pretila- chlor), N- (4, 6-Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (2-methoxycarbonyl-phenyl- sulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron-methyl), l-Chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S, 7aR) - 6-fluor-tetrahydro-1, 3-dioxo-1H-pyrrolo [1, 2-c] imidazol-2 (3H)-yl]-phenyl]-methan- sulfonamid (Profluazol), 2- [1- [ [2- (4-Chlor-phenoxy)-propoxy]-imino]-butyl]-3- hydroxy-5- (tetrahydro-2H-thiopyranyl)-2-cyclohexen-l-on (Profoxydim), N, N'-Bis- i-propyl-6-methylthio-1,3, 5-triazin-2, 4-diamin (Prometryn), 2-Chlor-N-isopropyl-N- phenyl-acetamid (Propachlor), N- (3, 4-Dichlor-phenyl)-propanainid (Propanil), (R)- [2- [ [ (1-Methyl-ethyliden)-amino]-oxy]-ethyl]-2- [4- (6-chlor-2-chinoxalinyloxy)- phenoxy] -propanoat (Propaquizafop), 2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[(l- methyl-ethoxy) -methyl] -acetamid (Propisochlor), 2- [ [ [ (4, 5-Dihydro-4-methyl-5-oxo- 3-propoxy-1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-meth yl- ester-Natriumsalz (Propoxycarbazone-sodium), 3, 5-Dichlor-N-(l, l-dimethyl-2-prop- <BR> <BR> inyl) -benzamid (Propyzamide), S-Phenylmethyl-N, N-dipropyl-thiocarbamat (Pro- sulfocarb), N- (4-Methoxy-6-methyl-1, 3, 5-triazin-2-yl)-N'- (2- (3, 3, 3-trifluor-propyl)- phenylsulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), 1- (3-Chlor-4, 5,6, 7-tetrahydropyrazolo [1, 5- a] pyridin-2-yl)-5- (methyl-2-propinylamino)-1H-pyrazol-4-carbonitril (Pyraclonil), <BR> <BR> Ethyl- [2-chlor-5- (4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-lH-pyrazol-3-yl)-4-fluor- phen- oxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl), 4- (2, 4-Dichlor-benzoyl)-1, 3-dimethyl-5- (4-methyl- phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), N- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (4- ethoxycarbonyl-l-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-hamstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), 4- (2, 4-Dichlor-benzoyl)-1, 3-dimethyl-5-(phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxy-

fen), Diphenylmethanon-0- [2, 6-bis- (4, 6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy) -benzoyl]- oxim (Pyribenzoxim), 0 [3- (1, 1-Dimethyl-ethyl)-phenyl]- (6-methoxy-2-pyridinyl)- methylthiocarbamat (Pyributicarb), 6-Chlor-3-phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol), O- (6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl) -S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), 6-Chlor-3- phenyl-pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7- [ (4, 6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl- 1 (3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), 2- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy) -benzoe- säure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6- (4, 6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl- thio) -benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 3, 7-Dichlor-chinolin-8-carbon- säure (Quinchlorac), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 2- Amino-3-chlor-1, 4-naphthalindion (Quinoclamine), (R)-2- [4- (6-Chlor-2-chinoxalin- yloxy)-phenoxy]-propansäure (-ethylester,-tetrahydro-2-furanyl-methylester) (Qui- zalofop,-ethyl,-P-ethyl,-P-tefuryl), N- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (3-ethyl- sulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 2- (1-Ethoximinobutyl)-5- (2- ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Sethoxydim), 6-Chlor-2,4-bis-ethyl- amino-1, 3,5-triazin (Simazine), 2- (2-Chlor-4-metliylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan- 1,3-dion (Sulcotrione), 2-(2, 4-Dichlor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluor- methyl-5-methyl-2, 4-dihydro-3H-1, 2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), Methyl 2- [ [ [ [ (4, 6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]- benzoate (Sulfometuron-methyl), N-Phosphonomethyl-glycin-trimethylsulfonium (Sulfosate), N- (4, 6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (2-ethylsulfonyl-imidazo [1, 2-a] pyridin-3- sulfonamid (Sulfosulfuron), N- (5-t-Butyl-1, 3,4-thiadiazol-2-yl)-N, N'-dimethyl-ham- stoff (Tebuthiuron), 2- [1- [ (3-Chlor-2-propenyl)-oxy-imino]-propyl]-3-hydroxy-5- (tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2-cyclohexen-1-on (Tepraloxydim), 6-Chlor-4-ethyl- amino-2-t-butylamino-1, 3,5-triazin (Terbuthylazine), 2-t-Butylamino-4-ethylamino- 6-methylthio-1, 3, 5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N- (2, 6-dimethyl-phenyl)-N- (3-meth- oxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 2-Difluormethyl-5- (4, 5-dihydro-thi- <BR> <BR> <BR> <BR> azol-2-yl)-4- (2-methyl-propyl)-6-trifluormethyl-pyridin-3-carbonsäure-me thylester (Thiazopyr), N- (4-Methoxy-6-methyl-1, 3, 5-triazin-2-yl)-N'- (2-methoxycarbonyl- thien-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl), S-Phenylmethyl-bis-s-butyl- carbamothioate (Tiocarbazil), 2- (Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5- (2, 4, 6-trimethyl- phenyl)-2-cyclohexen-1-on (Tralkoxydim), S- (2, 3,3-Trichlor-2-propenyl)-diiso-

propylcarbamothioat (Triallate), N- (4-Methoxy-6-methyl-1, 3, 5-triazin-2-yl)-N'-[2- (2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-harnstoff (Triasulfuron), N-Methyl-N- (4-methoxy- 6-methyl-1, 3, 5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnst off (Tri- benuron-methyl), (3,5, 6-Trichlor)-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2- (3, 5-Di- chlor-phenyl)-2- (2, 2,2-trichlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N- [ [ (4, 6-Dimethoxy-2- pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3- (2, 2, 2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid- Natriumsalz (Trifloxysulfuron), 1-Amino-2, 6-dinitro-N, N-dipropyl-4-trifluormethyl- benzol (Trifluralin), N- [4-Dimethylamino-6- (2, 2, 2-trifluor-ethoxy)-1, 3, 5-triazin-2- yl]-N'- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-hamstoff (Triflusulfuron-methyl), N- (4- Methoxy-6-trifluormethoxy-1, 3, 5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Tritosulfuron), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3- (N-methyl-N-methylsulfonyl-amino)-2-pyridinsulfonamid (vgl. WO-A-92/10660), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(N-meth yl-N-methylsulf- onyl-amino)-2-pyridinsulfonamid (vgl. WO-A-92/10660), 4- (4, 5-Dihydro-4-methyl- 5-oxo-3-trifluormethyl-1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)-2- (ethylsulfonylamino)-5-fluor-benzol- carbothioamid (HWH4991, vgl. WO-A-95/30661), 2-Chlor-N- [1- (2, 6-dichlor-4-di- fluormethyl-phenyl)-4-nitro-lH-pyrazol-5-yl]-propancarbonsä ureamid (SLA5599, vgl. EP-A-303153), [2-Chlor-3- (4, 5-dihydro-3-isoxazolyl)-4-methylsulfonyl- phenyl]- (5-hydroxy-l-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-methanon (vgl. WO-A-96/26206, WO-A-98/31681), [3- (4, 5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-methylsulfonyl- phenyl]- (5-hydroxy-l-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-methanon (vgl. WO-A-96/26206, WO-A-98/31681), [3- [2-Chlor-3- [ (2, 6-dioxo-cyclohexyl)-carbonyl]-6-ethylsulfonyl- phenyl]-5-isoxazolyl]-acetonitril (vgl. WO-A-01/28341), 2- [2-Chlor-4-methylsulf- onyl-3- [ (2, 2,2-trifluor-ethoxy)-methyl]-benzoyl]-1, 3-cyclohexandion (vgl. WO-A- 01/28341), 2-[[5,8-Dimethyl-1,1-dioxido-4-(2-pyrimidinyloxy)-3, 4-dihydro-2H-thio- chromen-6-yl]-carbonyl]-1, 3-cyclohexandion (vgl. WO-A-01/28341) ("Wirkstoffe der Gruppe 2"), und gegebenenfalls zusätzlich

(c) eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen : 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro [4. 5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexahydro- 3,3, 8a-trimethylpyrrolo [1, 2-a]-pyrimidin-6 (2H) -on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl- 3, 4-dihydro-3-methyl-2H-1, 4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy- essigsäure-(1-methyl-hexylester0 (Cloquintocet-mexyl), α-(Cyanomethoximino)- phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlor-phenoxy-essigsäure (2,4-D), 2,2-Di- chlor-N- (2-oxo-2- (2-propenylamino)-ethyl)-N- (2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N, N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(1- methyl-l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Daimuron, Dymron), 4, 6-Dichlor-2-phenyl-pyri- midin (Fenclorim), 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1, 2,4-triazol-3- carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5- carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N- (1, 3-dioxolan-2-yl-methoxy) - a-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5- (2-furanyl)-2, 2-di- methyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5, 5-diphenyl-3-is- oxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy) -essigsäure (MCPA), (+-)-2- (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propansäure (Mecoprop), Diethyl-1- (2,4-dichlorphenyl)-4, 5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol-3, 5-dicarboxylat (Mefenpyr- diethyl), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1, 3-dioxolan (MG-191), 1,8-Naphthalsäurean- hydrid, a- (1, 3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Di- chlor-N- (l, 3-dioxolan-2-yl-methyl)-N- (2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Di- chloracetyl-2, 2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148), N-Cyclopropyl-4- [ [ (2-methoxy-5- methyl-benzoyl)-amino]-sulfonyl]-benzamid, N- [ [ (4-Methoxyacetylamino)-phenyl]- sulfonyl]-2-methoxy-benzamid und N- [ [ (4-Methylaminocarbonylamino)-phenyl]- sulfonyl]-2-methoxy-benzamid (letztere jeweils bekannt aus WO-A-99/66795) ("Wirkstoffe der Gruppe 3").

Bevorzugte Bedeutungen der oben in Zusammenhang mit der Formel (I) aufgeführten Gruppen werden im Folgenden definiert.

steht bevorzugt für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel). steht bevorzugt für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).

Rl steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor sub- stituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenen- falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclo- butylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyhnethyl, für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenyhnethyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituiertes Hetero- cyclyl oder Heterocyclylmethyl, wobei die Heterocyclylgruppe jeweils aus der Reihe Oxetanyl, Thietanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydro- thienyl ausgewählt ist.

R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxy- carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy.

steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, n-oder i-Butyroyl, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n-oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, n-, i-, s-oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propyl- thio, n-, i-, s-oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propyl- amino, n-, i-, s-oder t-Butylamino, Acetylamino oder Propionylamino, für Propenyloxy, Butenyloxy, Ethinyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenyl- thio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, für Dimethylamino, Diethylamino oder Dipropylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo- hexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo- pentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentyl- thio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentyl- amino, Cyclohexylamino, Cyclopropyhnethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo- pentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclo- butylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclo- propylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentyhnethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Methoxy-carbonyl substitu- iertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy, Phenylthio, Benzylthio, Phenyl- amino oder Benzylamino.

steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, n-, i-, s-oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, n-, i-, s-oder t-Butylamino, für Propenyloxy oder Butenyloxy, für Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo- hexyl, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexyl- amino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.

R3 und R4 stehen auch bevorzugt zusammen für Trimethylen (Propan-1, 3-diyl), Tetramethylen (Butan-1, 4-diyl) oder Pentamethylen (Pentan-1, 5-diyl).

Q steht besonders bevorzugt für O (Sauerstoff). steht besonders bevorzugt für 0 (Sauerstoff).

Rl steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, R2 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenen- falls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl. steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, für jeweils gege- benenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substitu-

iertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i- Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propyl- amino, für Propenyloxy, Propinyloxy, Propenylthio, Propinylthio, Propenyl- amino oder Propinylamino, für Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylmethyl oder Cyclopropylmethoxy.

R4 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, für je- weils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, für Methylamino, oder für Cyclopropyl.

Als bevorzugte Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 sind insbesondere auch die Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, Cl-C4-Alkyl-ammonium-, Di-(CI-C4-alkyl)-ammonium-, Tri-(Cz-C4-alkyl)-ammonium-, Tetra-(Cz-C4-alkyl)- ammonium, Tri-(Cl-C4-alkyl)-sulfonium-, C5-oder C6-Cycloalkyl-ammonium-und Di- (C1-C2-alkyl)-benzyl-ammonium-Salze von Verbindungen der Formel (I), in welcher Ql, Q2, Rl, R2, R3 und R4 die oben vorzugsweise angegebenen Bedeutungen haben, hervorzuheben.

Beispiele für die als erfindungsgemäße Wirkstoff-Komponenten ganz besonders be- vorzugten Verbindungen der Formel (I) sind in der nachstehenden Tabelle 1 aufge- führt. Auch die Natriumsalze der Verbindungen aus Tabelle 1, insbesondere die Natriumsalze der Verbindungen I-1 und I-2, seien als erfindungsgemäße Wirkstoff- Komponenten ganz besonders hervorgehoben.

Tabelle 1 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-Ql Q2 Rl R2 R3 R4 Schmelz- Nr. punkt (°C) 1-1 0 0 CH3 CH3 OC2Hs CH3 163 I-2 O O CH3 CH3 OCH3 CH3 201 I-3 O O CH3 CH3 OC3H7-n CH3 156 I-4 O O CH3 CH3 OC3H7-i CH3 150 I-5 O O CH3 CH3 OCH3 218 1-6 0 0 CH3 CH3 OC2H5 170 I-7 0 O CH3 CH3 OC3H7-n 156 I-8 O O CH3 CH3 OC3Hri 188 I-9 O O CH3 CH3 200 I-10 O O CH3 CH3 CH3 CH3 178 1-11 O O CH3 CH3 C2Hs CH3 161 I-12 O O CH3 CH3 SCH3 CH3 183

Die Wirkstoffe der Gruppe 2 können ihrer chemischen Struktur entsprechend folgenden Wirkstoffklassen zugeordnet werden : Amide (z. B. Isoxaben, Picolinafen, Propanil), Arylheterocyclen (z. B. Azafenidin, Benzfendizone, Butafenacil-allyl, Carfentrazone-ethyl, Cinidon-ethyl, Fluazolate, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flupropacil, Fluthiacet-methyl, Oxadiazon, Oxadi- argyl, Profluazol, Pyraflufen-ethyl, Pyridate, Pyridafol, Sulfentrazone, 4- [4, 5- Dihydro-4-methyl-5-oxo- (3-trifluormethyl)-1 H-1, 2, 4-triazol-1-yl3-2- [(ethylsulfonyl)- amino]-5-fluor-benzolcarbothioamid), Aryloxyphenoxypropionate (z. B. Clodinafop- propargyl, Cyhalofop-butyl, Diclofop-methyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop-P- butyl, Haloxyfop-P-methyl, Quizalofop-P-ethyl), Carbonsäurederivate (z. B.

Clopyralid, Dicamba, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr), Benzothiadiazole (z. B. Bent- azone), Chloracetamide (z. B. Acetochlor, Alachlor, Butachlor, (S-) Dimethenamid, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor), Cyclohexandione (z. B. Butroxydim, Clefoxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim), Dinitro- aniline (z. B. Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Trifluralin), Di- phenylether (z. B. Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Bifenox, Fluoroglycofen-ethyl, Fomesafen, Lactofen, Oxyfluorfen), Harnstoffe (z. B. Chlortoluron, Diuron, Isoprot- uron, Linuron, Metobromuron, Metoxuron), Imidazolinone (z. B. Imazamethabenz- methyl, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr), Isoxazole (z. B. Isoxaflutole), Nicotin- anilide (z. B. Diflufenican), Nitrile (z. B. Bromoxynil, Ioxynil), Organophosphor-Ver- bindungen (z. B. Anilofos, Glufosinate-ammonium, Glyphosate-isopropylammonium, Sulfosate), Oxyacetamide (z. B. Flufenacet, Mefenacet), Phenoxycarbonsäurederivate (z. B. 2,4-D, Dichlorprop-P, MCPA, MCPB, Mecoprop), Pyrazole (z. B. Pyrazolate, Pyrazoxyfen), Pyridazinone (z. B. Norflurazon), Pyridine (z. B. Dithiopyr, Thiazopyr), Pyrimidinyl (thio) benzoate (z. B. Bispyribac, Pyribenzoxim, Pyrithiobac, Pyrimino- bac), Sulfonylharnstoffe (z. B. Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Foramsulfaron, Iodosulfaron-methyl-sodium, Imazo- sulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron-methyl,

Prosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Rimsulfuron, Sulfometuron-methyl, Sulfosulf- uron, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Trifloxysulfuron, Tri- flusulfuron-methyl, Tritosulfuron), Tetrazolinone (z. B. Fentrazamide), Thiocarb- amate (z. B. Butylate, Dimepiperate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Pro- sulfocarb, Triallate), Triazine (z. B. Ametryn, Atrazine, Cyanazine, Dimexyflam, Simazine, Terbuthylazine, Terbutryn), Triazinone (z. B. Hexazinone, Metamitron, Metribuzin), Triazole (z. B. Amitrole), Triazolinone (z. B. Amicarbazone, Flucarb- azone-sodium, Propoxycarbazone-sodium), Triazolopyrimidine (z. B. Cloransulam- methyl, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam), Triketone (z. B. Meso- trione, Sulcotrione), Uracile (z. B. Bromacil).

Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 2 werden besonders hervorgehoben : Flucarbazone-sodium, Acetochlor, Aclonifen, Alachlor, Amicarbazone, Amidosulf- uron, Amitrole, Anilofos, Asulam, Atrazine, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Ben- furesate, Bentazone, Bifenox, Bispyribac-sodium, Bromoxynil, Butylate, Carfen- trazone-ethyl, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Cinidon-ethyl, Clodinafop-propargyl, Clopyralid, Cyanazin, 2,4-D, Desmedipham, Dicamba, Dichlorprop-P, Diclofop- methyl, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimethenamid, S-Dimethenamid, EPTC, Ethofumesate, Ethoxysulfuron, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fen- trazamide, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Florasulam, Fluazifop-P- butyl, Fluazolate, Flufenacet, Flumetsulam, Fluoroglycofen-ethyl, Flupyrsulfuron- methyl-sodium, Fluroxypyr, -butoxypropyl,-meptyl, Flurtamone, Fluthiacet-methyl, Foramsulfuron, Glufosinate, Glufosinate-ammonium, Halosulfuron-methyl, Haloxy- fop-P-methyl, Imazamethabenz-methyl, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Iodosulfuron-methyl-sodium, loxynil, Isoproturon, Isoxaben, Isoxa- chlortole, Isoxaflutole, Lactofen, Linuron, MCPA, Mecoprop-P, Mefenacet, Meso- sulfuron, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metribuzin, Metsulfuron-methyl, Naproanilide, Neburon, Nicosulfuron, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Pendimethalin,

Penoxsulam, Phenmedipham, Picolinafen, Primisulfuron-methyl, Profluazol, Pro- panil, Propoxycarbazone-sodium, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraclonil, Pyraflufen- ethyl, Pyribenzoxim, Pyridafol, Pyridate, Qinclorac, Quinmerac, Rimsulfuron, Sulco- trione, Sulfosate, Sulfosulfuron, Terbuthylazine, Thifensulfuron-methyl, Tralkoxy- dim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Tritosulfuron, 4- (4, 5-Dihydro-4- methyl-5-oxo-3-trifluormethyl-1 H-1, 2, 4-triazol-1-yl)-2- (ethylsulfonylamino)-5- fluor-benzolcarbothioamid (HWH4991), 2-Clilor-N- [1- (2, 6-dichlor-4-difluormethyl- phenyl)-4-nitro-lH-pyrazol-5-yl]-propancarbonsäureamid (SLA5599).

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen oder zwei Wirkstoffe der Gruppe 1, ein bis drei Wirkstoffe der Gruppe 2 und gegebenenfalls einen Wirk- stoff der Gruppe 3.

Insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen Wirkstoff der Gruppe 1, einen oder zwei Wirkstoffe der Gruppe 2 und gegebenenfalls einen Wirkstoff der Gruppe 3.

Beispiele für erfindungsgemäße Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der Gruppe 1 und ein oder zwei Wirkstoffen der Gruppe 2-bzw. aus jeweils einem Wirkstoff der Gruppe 1, ein oder zwei Wirkstoffen der Gruppe 2 und einer Ver- bindung der Gruppe 3-sind nachstehend in Tabelle 2 aufgeführt. Die Bezeichnung der Wirkstoffe der Formel (I) (Wirkstoffe der Gruppe 1) sind dabei jeweils der Tabelle 1 entnommen. Tabelle 2 : Beispiele für Kombinationen bestehend aus einem Wirkstoff der Gruppe 1 und einem oder zwei Wirkstoffen der Gruppe 2 (ggf. zusätzlich mit Safener) Wirkstoff der Gruppe 1 Wirkstoff der Gruppe 2 (I-1) Aclonifen (I-1) Amicarbazone (I-1) Amidosulfuron (I-1) Amitrole (I-1) Anilofos (I-1) Asulam (I-1) Benazolin-ethyl (I-1) Benfuresate (I-1) Bifenox (I-1) Bispyribac-sodium (I-1) Bromoxynil (I-1) Desmedipham (I-1) Diclofop-methyl (I-1) Diflufenican (I-1) Ethofumesate (I-1) Ethoxysulfuron (I-1) Fenoxaprop-ethyl (I-1) Fenoxaprop-P-ethyl (I-1) Fentrazamide (I-1) Fluazifop-P-butyl (I-1) Fluazolate (I-1) Flucarbazone-sodium (I-1) Flufenacet (I-1) Flurtamone (I-1) Foramsulfuron (I-1) Glufosinate Wirkstoff der Gruppe 1 Wirkstoff der Gruppe 2 (I-1) Glufosinate-ammonium (I-1) Iodosulfuron (I-1) Ioxynil Isoproturon (I-1) Isoxachlortole (I-1) Isoxaflutole (I-1) Lactofen (I-1) Linuron Mefenacet (I-1) Mesosulfuron (I-1) Metamitron (I-1) Methabenzthiazuron (I-1) Metribuzin (I-1) Neburon (I-1) Oxadiargyl (I-1) Oxadiazon (I-1) Oxaziclomefone Phenmedipham (I-1) Propanil Propoxycarbazone-sodium (I-1) Pyraclonil (I-1) Pyraflufen-ethyl (I-1) Sulcotrione (I-2) Aclonifen (I-2) Amicarbazone (I-2) Amidosulfuron (I-2) Amitrole (I-2) Anilofos (I-2) Asulam Wirkstoff der Gruppe 1 Wirkstoff der Gruppe 2 (I-2) Benazolin-ethyl (I-2) Benfuresate (I-2) Bifenox (1-2) Bispyribac-sodium (I-2) Bromoxynil (I-2) Desmedipham (I-2) Diclofop-methyl (I-2) Diflufenican (I-2) Ethofumesate (I-2) Ethoxysulfuron (I-2) Fenoxaprop-ethyl (I-2) Fenoxaprop-P-ethyl (I-2) Fentrazamide (I-2) Fluazifop-P-butyl (I-2) Fluazolate (I-2) Flucarbazone-sodium (I-2) Flufenacet (I-2) Flurtamone (I-2) Foramsulfuroon (I-2) Glufosinate (I-2) Glufosinate-ammonium (I-2) Iodosulfuron (I-2) Ioxynil (I-2) Isoproturon (I-2) Isoxachlortole (I-2) Isoxaflutole (I-2) Lactofen (I-2) Linuron (I-2) Mefenacet Wirkstoff der Gruppe 1 Wirkstoff der Gruppe 2 (I-2) Mesosulfuron (I-2) Metamitron (I-2) Methabenzthiazuron (I-2) Metribuzin (I-2) Neburon (I-2) Oxadiargyl (I-2) Oxadiazon (I-2) Oxaziclomefone (I-2) Phenmedipham (I-2) Propanil (I-2) Propoxycarbazone-sodium (I-2) Pyraclonil (I-2) Pyraflufen-ethyl (I-2) Sulcotrione (I-3) Aclonifen (I-3) Amicarbazone (I-3) Amidosulfuron (I-3) Amitrole (I-3) Anilofos (I-3) Asulam (I-3) Benazolin-ethyl (I-3) Benfuresate (I-3) Bifenox (I-3) Bispyribac-sodium (I-3) Bromoxynil (I-3) Desmedipham (I-3) Diclofop-methyl (I-3) Diflufenican (I-3) Ethofumesate Wirkstoff der Gruppe 1 Wirkstoff der Gruppe 2 (I-3) Ethoxysulfuron (I-3) Fenoxaprop-ethyl (I-3) Fenoxaprop-P-ethyl (I-3) Fentrazamide (I-3) Fluazifop-P-butyl (I-3) Fluazolate (I-3) Flucarbazone-sodium (I-3) Flufenacet (I-3) Flurtamone (I-3) Foramsulfuron (I-3) Glufosinate (I-3) Glufosinate-ammonium (I-3) Iodosulfuron (I-3) Ioxynil (I-3) Isoproturon (I-3) Isoxachlortole (I-3) Isoxaflutole (I-3) Lactofen (I-3) Linuron (I-3) Mefenacet (I-3) Mesosulfuron (I-3) Metamitron (I-3) Methabenzthiazuron (I-3) Metribuzin (I-3) Neburon (I-3) Oxadiargyl (I-3) Oxadiazon (I-3) Oxaziclomefone (I-3) Phenmedipham Wirkstoff der Gruppe 1 Wirkstoff der Gruppe 2 (I-3) Propanil (I-3) Propoxycarbazone-sodium (I-3) Pyraclonil (I-3) Pyraflufen-ethyl (I-3) Sulcotrione (I-4) Aclonifen (I-4) Amicarbazone (I-4) Amidosulfuron (I-4) Amitrole (I-4) Anilofos (I-4) Asulam (I-4) Benazolin-ethyl (I-4) Benfuresate (I-4) Bifenox (I-4) Bispyribac-sodium (I-4) Bromoxynil (I-4) Desmedipham (I-4) Diclofop-methyl (I-4) Diflufenican (I-4) Ethofumesate (I-4) Ethoxysulfuron (I-4) Fenoxaprop-ethyl (I-4) Fenoxaprop-P-ethyl (I-4) Fentrazamide (I-4) Fluazifop-P-butyl (I-4) Fluazolate (I-4) Flucarbazone-sodium (I-4) Flufenacet (I-4) Flurtamone Wirkstoff der Gruppe 1 Wirkstoff der Gruppe 2 (I-4) Foramsulfuron (I-4) Glufosinate (I-4) Glufosinate-ammonium (I-4) Iodosulfuron (I-4) Ioxynil (I-4) Isoproturon (I-4) Isoxachlortole (I-4) Isoxaflutole (I-4) Lactofen (I-4) Linuron (I-4) Mefenacet (I-4) Mesosulfuron (I-4) Metamitron (I-4) Methabenzthiazuron (I-4) Metribuzin (I-4) Neburon (I-4) Oxadiargyl (I-4) Oxadiazon (I-4) Oxaziclomefone (I-4) Phenmedipham (I-4) Propanil (I-4) Propoxycarbazone-sodium (I-4) Pyraclonil (I-4) Pyraflufen-ethyl (I-4) Sulcotrione (I-5) Aclonifen (I-5) Amicarbazone (I-5) Amidosulfuron (I-5) Amitrole Wirkstoff der Gruppe 1 Wirkstoff der Gruppe 2 (I-5) Anilofos (I-5) Asulam (I-5) Benazolin-ethyl (I-5) Benfuresate (I-5) Bifenox (I-5) Bispyribac-sodium (I-5) Bromoxynil (I-5) Desmedipham (I-5) Diclofop-methyl (I-5) Diflufenican (I-5) Ethofumesate (I-5) Ethoxysulfuron (I-5) Fenoxaprop-ethyl (I-5) Fenoxaprop-P-ethyl (I-5) Fentrazamide (I-5) Fluazifop-P-butyl (I-5) Fluazolate (I-5) Flucarbazone-sodium (I-5) Flufenacet (I-5) Flurtamone (I-5) Foramsulfuron (I-5) Glufosinate (I-5) Glufosinate-ammonium (I-5) Iodosulfuron (I-5) Ioxynil (I-5) Isoproturon (I-5) Isoxachlortole (I-5) Isoxaflutole (I-5) Lactofen Wirkstoff der Gruppe 1 Wirkstoff der Gruppe 2 (1-5) Linuron (I-5) Mefenacet (I-5) Mesosulfuron (I-5) Metamitron (I-5) Methabenzthiazuron (I-5) Metribuzin (I-5) Neburon (I-5) Oxadiargyl (I-5) Oxadiazon (I-5) Oxaziclomefone (I-5) Phenmedipham (I-5) Propanil (I-5) Propoxycarbazone-sodium (I-5) Pyraclonil (I-5) Pyraflufen-ethyl (I-5) Sulcotrione (I-6) Aclonifen (I-6) Amicarbazone (I-6) Amidosulfuron (I-6) Amitrole (I-6) Anilofos (1-6) Asulam (1-6) Benazolin-ethyl (I-6) Benfuresate (I-6) Bifenox (I-6) Bispyribac-sodium (I-6) Bromoxynil (I-6) Desmedipham (I-6) Diclofop-methyl Wirkstoff der Gruppe 1 Wirkstoff der Gruppe 2 (I-6) Diflufenican (I-6) Ethofumesate (I-6) Ethoxysulfuron (I-6) Fenoxaprop-ethyl (I-6) Fenoxaprop-P-ethyl (I-6) Fentrazamide (I-6) Fluazifop-P-butyl (I-6) Fluazolate (I-6) Flucarbazone-sodium (I-6) Flufenacet (I-6) Flurtamone (I-6) Foramsulfuron (I-6) Glufosinate (I-6) Glufosinate-ammonium (I-6) Iodosulfuron (I-6) Ioxynil (I-6) Isoproturon (I-6) Isoxachlortole (I-6) Isoxaflutole (I-6) Lactofen (I-6) Linuron (I-6) Mefenacet (I-6) Mesosulfuron (I-6) Metamitron (I-6) Methabenzthiazuron (I-6) Metribuzin (t-6) Neburon (I-6) Oxadiargyl (I-6) Oxadiazon Wirkstoff der Gruppe 1 Wirkstoff der Gruppe 2 (1-6) Oxaziclomefone (I-6) Phenmedipham (1-6) Propanil (1-6) Propoxycarbazone-sodium (1-6) Pyraclonil (I-6) Pyraflufen-ethyl (I-6) Sulcotrione (I-7) Aclonifen (1-7) Amicarbazone (I-7) Amidosulfuron (I-7) Amitrole Anilofos (I-7) Asulam (I-7) Benazolin-ethyl (1-7) Benfuresate (I-7) Bifenox (I-7) Bispyribac-sodium (1-7) Bromoxynil (I-7) Desmedipham (I-7) Diclofop-methyl (1-7) Diflufenican (I-7) Ethofumesate (I-7) Ethoxysulfuron (1-7) Fenoxaprop-ethyl (1-7) Fenoxaprop-P-ethyl (I-7) Fentrazamide (I-7) Fluazifop-P-butyl (I-7) Fluazolate (1-7) Flucarbazone-sodium Wirkstoff der Gruppe 1 Wirkstoff der Gruppe 2 (I-7) Flufenacet (I-7) Flurtamone (I-7) Foramsulfuron (I-7) Glufosinate (I-7) Glufosinate-ammonium (I-7) Iodosulfuron (I-7) Ioxynil (I-7) Isoproturon (I-7) Isoxachlortole (I-7) Isoxaflutole (I-7) Lactofen (I-7) Linuron (I-7) Mefenacet (I-7) Mesosulfuron (I-7) Metamitron (I-7) Methabenzthiazuron (I-7) Metribuzin (I-7) Neburon (I-7) Oxadiargyl (I-7) Oxadiazon (I-7) Oxaziclomefone (I-7) Phenmedipham (I-7) Propanil (I-7) Propoxycarbazone-sodium (I-7) Pyraclonil (I-7) Pyraflufen-ethyl (I-7) Sulcotrione (I-8) Aclonifen (I-8) Amicarbazone Wirkstoff der Gruppe 1 Wirkstoff der Gruppe 2 (I-8) Amidosulfuron (I-8) Amitrole (I-8) Anilofos (I-8) Asulam (I-8) Benazolin-ethyl (1-8) Benfuresate (I-8) Bifenox (1-8) Bispyribac-sodium (1-8) Bromoxynil (I-8) Desmedipham (I-8) Diclofop-methyl (I-8) Diflufenican (I-8) Ethofumesate (I-8) Ethoxysulfuron (I-8) Fenoxaprop-ethyl (1-8) Fenoxaprop-P-ethyl (I-8) Fentrazamide (I-8) Fluazifop-P-butyl (I-8) Fluazolate (I-8) Flucarbazone-sodium (I-8) Flufenacet (I-8) Flurtamone (I-8) Foramsulfuron (1-8) Glufosinate (I-8) Glufosinate-ammonium (1-8) Iodosulfuron (I-8) Ioxynil (I-8) Isoproturon (I-8) Isoxachlortole Wirkstoff der Gruppe 1 Wirkstoff der Gruppe 2 (I-8) Isoxaflutole (I-8) Lactofen (1-8) Linuron (I-8) Mefenacet (I-8) Mesosulfuron (I-8) Metamitron (I-8) Methabenzthiazuron (I-8) Metribuzin (I-8) Neburon (I-8) Oxadiargyl (I-8) Oxadiazon (1-8) Oxaziclomefone (I-8) Phenmedipham (I-8) Propanil (I-8) Propoxycarbazone-sodium (I-8) Pyraclonil (I-8) Pyraflufen-ethyl (I-8) Sulcotrione (I-9) Aclonifen (I-9) Amicarbazone (I-9) Amidosulfuron (I-9) Amitrole (I-9) Anilofos (I-9) Asulam (I-9) Benazolin-ethyl (I-9) Benfuresate (I-9) Bifenox (I-9) Bispyribac-sodium (I-9) Bromoxynil Wirkstoff der Gruppe 1 Wirkstoff der Gruppe 2 (1-9) Desmedipham (I-9) Diclofop-methyl (I-9) Diflufenican (I-9) Ethofumesate (1-9) Ethoxysulfuron (I-9) Fenoxaprop-ethyl (I-9) Fenoxaprop-P-ethyl (I-9) Fentrazamide (1-9) Fluazifop-P-butyl (I-9) Fluazolate (I-9) Flucarbazone-sodium (I-9) Flufenacet (I-9) Flurtamone (I-9) Foramsulfuron (I-9) Glufosinate (I-9) Glufosinate-ammonium (I-9) Iodosulfuron (I-9) Ioxynil (I-9) Isoproturon (I-9) Isoxachlortole (I-9) Isoxaflutole (I-9) Lactofen (I-9) Linuron (I-9) Mefenacet (I-9) Mesosulfuron (I-9) Metamitron (I-9) Methabenzthiazuron (I-9) Metribuzin (I-9) Neburon Wirkstoff der Gruppe 1 Wirkstoff der Gruppe 2 (I-9) Oxadiargyl (I-9) Oxadiazon (I-9) Oxaziclomefone (I-9) Phenmedipham (I-9) Propanil (I-9) Propoxycarbazone-sodium (I-9) Pyraclonil (I-9) Pyraflufen-ethyl (I-9) Sulcotrione Aclonifen (I-10) Amicarbazone (I-10) Amidosulfuron Amitrole (I-10) Anilofos (I-10) Asulam (I-10) Benazolin-ethyl (I-10) Benfuresate (I-10) Bifenox (I-10) Bispyribac-sodium (I-10) Bromoxynil (I-10) Desmedipham (I-10) Diclofop-methyl (I-10) Diflufenican (I-10) Ethofumesate (I-10) Ethoxysulfuron (I-10) Fenoxaprop-ethyl (I-10) Fenoxaprop-P-ethyl (I-10) Fentrazamide (I-10) Fluazifop-P-butyl Wirkstoff der Gruppe 1 Wirkstoff der Gruppe 2 (I-10) Fluazolate (I-10) Flucarbazone-sodium (I-10) Flufenacet (I-10) Flurtamone (I-10) Foramsulfuron (I-10) Glufosinate (I-10) Glufosinate-ammonium (I-10) Iodosulfuron (I-10) loxynil (I-10) Isoproturon (I-10) Isoxachlortole (I-10) Isoxaflutole (I-10) Lactofen (I-10) Linuron (1-10) Mefenacet (I-10) Mesosulfuron (1-10) Metamitron (I-10) Methabenzthiazuron (I-10) Metribuzin (I-10) Neburon (I-10) Oxadiargyl (I-10) Oxadiazon (I-10) Oxaziclomefone (I-10) Phenmedipham (I-10) Propanil (1-10) Propoxycarbazone-sodium (I-10) Pyraclonil (I-10) Pyraflufen-ethyl (I-10) Sulcotrione Wirkstoff der Gruppe 1 Wirkstoff der Gruppe 2 (I-11) Aclonifen Amicarbazone Amidosulfuron (I-11) Amitrole Anilofos (I-11) Asulam (1-11) Benazolin-ethyl (I-11) Benfuresate (I-11) Bifenox (1-11) Bispyribac-sodium (1-11) Bromoxynil (I-11) Desmedipham (I-11) Diclofop-methyl (I-11) Diflufenican (I-11) Ethofumesate (I-11) Ethoxysulfuron (I-11) Fenoxaprop-ethyl (1-11) Fenoxaprop-P-ethyl (I-11) Fentrazamide (I-11) Fluazifop-P-butyl Fluazolate (1-11) Flucarbazone-sodium (I-11) Flufenacet (I-11) Flurtamone (I-11) Foramsulfuron (I-11) Glufosinate (I-11) Glufosinate-ammonium (I-11) Iodosulfuron (I-11) Ioxynil Wirkstoff der Gruppe 1 Wirkstoff der Gruppe 2 (I-11) Isoproturon (I-11) Isoxachlortole (I-11) Isoxaflutole 1 Lactofen (I-11) Linuron (I-11) Mefenacet (I-11) Mesosulfuron Metamitron (I-11) Methabenzthiazuron (I-11) Metribuzin (I-11) Neburon Oxadiargyl (I-11) Oxadiazon Oxaziclomefone (I-11) Phenmedipham (I-11) Propanil (I-11) Propoxycarbazone-sodium (I-11) Pyraclonil (I-11) Pyraflufen-ethyl Sulcotrione (I-12) Aclonifen (1-12) Amicarbazone (I-12) Amidosulfuron (I-12) Amitrole (I-12) Anilofos (1-12) Asulam (I-12) Benazolin-ethyl (I-12) Benfuresate (I-12) Bifenox Wirkstoff der Gruppe 1 Wirkstoff der Gruppe 2 (I-12) Bispyribac-sodium (I-12) Bromoxynil (I-12) Desmedipham (I-12) Diclofop-methyl (I-12) Diflufenican (I-12) Ethofumesate (I-12) Ethoxysulfuron (I-12) Fenoxaprop-ethyl (I-12) Fenoxaprop-P-ethyl (I-12) Fentrazamide (I-12) Fluazifop-P-butyl (I-12) Fluazolate (I-12) Flucarbazone-sodium (I-12) Flufenacet (I-12) Flurtamone (I-12) Foramsulfuron (I-12) Glufosinate (I-12) Glufosinate-ammonium (I-12) Iodosulfuron (I-12) Ioxynil (I-12) Isoproturon (I-12) Isoxachlortole (I-12) Isoxaflutole (I-12) Lactofen (I-12) Linuron (I-12) Mefenacet (I-12) Mesosulfuron (I-12) Metamitron (I-12) Methabenzthiazuron Wirkstoff der Gruppe 1 Wirkstoff der Gruppe 2 (I-12) Metribuzin (I-12) Neburon (I-12) Oxadiargyl (I-12) Oxadiazon (I-12) Oxaziclomefone (1-12) Phenmedipham (I-12) Propanil (I-12) Propoxycarbazone-sodium (I-12) Pyraclonil (I-12) Pyraflufen-ethyl (I-12) Sulcotrione (I-1) Fenoxaprop-P-ethyl + Mefenpyr-diethyl (I-2) Fenoxaprop-P-ethyl + Mefenpyr-diethyl (I-3) Fenoxaprop-P-ethyl + Mefenpyr-diethyl (I-4) Fenoxaprop-P-ethyl + Mefenpyr-diethyl (I-5) Fenoxaprop-P-ethyl + Mefenpyr-diethyl (I-6) Fenoxaprop-P-ethyl + Mefenpyr-diethyl (I-7) Fenoxaprop-P-ethyl + Mefenpyr-diethyl (1-8) Fenoxaprop-P-ethyl + Mefenpyr-diethyl (I-9) Fenoxaprop-P-ethyl + Mefenpyr-diethyl (I-10) Fenoxaprop-P-ethyl + Mefenpyr-diethyl (I-11) Fenoxaprop-P-ethyl + Mefenpyr-diethyl (I-12) Fenoxaprop-P-ethyl + Mefenpyr-diethyl (I-1) Fenoxaprop-P-ethyl + Isoxadifen-ethyl (I-2) Fenoxaprop-P-ethyl + Isoxadifen-ethyl (1-3) Fenoxaprop-P-ethyl + Isoxadifen-ethyl (I-4) Fenoxaprop-P-ethyl + Isoxadifen-ethyl (I-5) Fenoxaprop-P-ethyl + Isoxadifen-ethyl (I-6) Fenoxaprop-P-ethyl + Isoxadifen-ethyl Wirkstoff der Gruppe 1 Wirkstoff der Gruppe 2 (1-7) Fenoxaprop-P-ethyl + Isoxadifen-ethyl (I-8) Fenoxaprop-P-ethyl + Isoxadifen-ethyl (1-9) Fenoxaprop-P-ethyl + Isoxadifen-ethyl (I-10) Fenoxaprop-P-ethyl + Isoxadifen-ethyl (1-11) Fenoxaprop-P-ethyl + Isoxadifen-ethyl (I-12) Fenoxaprop-P-ethyl + Isoxadifen-ethyl

Es wurde nun überraschend gefunden, dass die vorstehend definierten Wirkstoffkom- binationen aus den substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino (thio) carbonyl-triazolin- (thi) onen der Formel (I) und/oder ihren Salzen und den vorstehend angeführten Wirk- stoffen der Gruppe 2 bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, vor allem in Baumwolle, Gerste, Kartoffeln, Mais, Raps, Reis, Roggen, Soja, Sonnenblumen, Weizen, Zuckerrohr und Zuckerrüben, insbesondere in Gerste, Mais, Reis und Weizen, zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern ver- wendet werden können und dass sie auch zur Bekämpfung von monokotylen und di- kotylen Unkräutern im semi-und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.

Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirk- stoffkombinationen aus Verbindungen der oben aufgeführten Gruppen 1 und 2 erheb- lich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.

Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in vielen Kulturen gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpf- bare Unkräuter gut bekämpfen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Herbizide dar.

Der, synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei be- stimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,002 bis 500 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,01 bis 100 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2.

Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 3 werden besonders hervorgehoben : 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure- (1-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), Ethyl-4,5-dihydro-5, 5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl) und Diethyl- 1- (2, 4-dichlor-phenyl) -4, 5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol-3, 5-dicarboxylat (Mefen- pyr-diethyl) besonders geeignet zur Verbesserung der Verträglichkeit in Gerste und Weizen sowie in gewissem Umfang auch in Mais und Reis, sowie 4-Dichloracetyl-l- oxa-4-aza-spiro [4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3, 3, 8a-trimethyl- pyrrolo [1, 2-a]-pyrimidin-6 (2H) -on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3- methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 2, 2-Dichlor-N, N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2, 2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900) und 3-Dichloracetyl-2,2, 5-trimethyl-oxazolidin (R-29148), besonders geeignet zur Verbesserung der Verträglichkeit in Mais.

Es ist als überraschend anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenern oder Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kultur- pflanzen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Verbindungen der Gruppe 3 geeignet sind, die schädigende Wirkung von Wirkstoffen der Formel (I) und deren Salzen, gegebenenfalls auch in Kombination mit einem oder mehreren der oben an- geführten Wirkstoffe der Gruppe 2, auf die Kulturpflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern zu be- einträchtigen.

Überraschenderweise wurde zudem gefunden, dass auch die herbizid wirksame Substanz 2,4-Dichlorophenoxy-essigsäure (2,4-D) und ihre Derivate die oben beschrie- bene Safeneraufgabe übernehmen können.

Eine bevorzugte Ausführungsform ist daher auch eine Mischung enthaltend eine Ver- bindung der Formel (1) und/oder deren Salze einerseits und 2,4-D und/oder dessen Derivate andererseits, gegebenenfalls in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2. Typische Derivate von 2,4-D sind z. B. deren Ester.

Überraschenderweise wurde ebenfalls gefunden, dass auch die herbizid wirksamen Substanzen (4-Chlor-2-methylphenoxy) essigsäure (MCPA) und (+-)-2- (4-Chlor-2- methylphenoxy) propansäure (Mecoprop) eine Safeneraufgabe übernehmen können.

Die genannten Verbindungen sind in den folgenden Patentanmeldungen beschrieben : JP 63 072 605 und GB 00 820 180. <BR> <BR> <P>Die Verbindungen Diethyl-1- (2, 4-dichlorophenyl) -4, 5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazole- 3,5-dicarboxylate (Mefenpyr-diethyl), (l-Methyl-hexyl)- [ (5-chloro-8-quinolinyl) oxy] - acetate (Cloquintocet-mexyl) und Ethyl-1- (2, 4-dichlorophenyl)-5- (trichloromethyl)- 1H-1, 2,4-triazole-3-carboxylate (Fenchlorazole-ethyl) sind in den folgenden Patentan- meldungen beschrieben : DE-A-39 39 503, EP-A-191 736 bzw. DE-A-35 25 205.

2,4-D ist ein bekanntes Herbizid.

Der vorteilhafte Effekt der Kulturpflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirk- stoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen ebenfalls be- sonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im All- gemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) oder dessen Mischungen mit Wirkstoffen der Gruppe 2 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0, 01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile einer der

oben unter (c) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbin- dungen (Antidots/Safener).

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie er- wünsche und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natür- lich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs-und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Pflanzenteile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei bei- spielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhiozome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Steck- linge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk- stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, ins- besondere bei Samen weiterhin durch ein-oder mehrschichtiges Umhüllen.

Unter den durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder durch Kombination dieser Methoden erhaltenen Pflanzen werden solche Pflanzen hervorge- hoben, die sog. ALS-, 4-HPPD-, EPSP-und/oder PPO-Hemmstoffe tolerieren, wie z. B. Acuron-Pflanzen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver- wendet werden :

Dikotyle Unkräuter der Gattungen : Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.

Dikotyle Kulturen der Gattungen : Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen : Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Monokotyle Kulturen der Gattungen : Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keines- wegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffkombinationen können sowohl in konventionellen Anbauverfahren (Reihenkulturen mit geeigneter Reihenweite) in Plantagenkulturen (z. B. Wein, Obst, Zitrus) sowie in Industrie-und Gleisanlagen, auf

Wegen und Plätzen, aber auch zur Stoppelbehandlung und beim Minimum-Tillage- Verfahren eingesetzt werden. Sie eignen sich weiterhin als Abbrenner (Krautabtötung z. B. in Kartoffeln) oder als Defoliantien (z. B. in Baumwolle). Ferner sind sind sie für den Einsatz auf Bracheflächen geeignet. Weitere Einsatzgebiete sind Baumschulen, Forst, Grünland und Zierpflanzenbau.

Die Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäube- mittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur-und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage : Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaph- thaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage :

z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabak- stengeln ; als Emulgier-und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage : z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate ; als Dispergiermittel kommen in Frage : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephalin und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Addi- tive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im Allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoff- kombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei

der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung ge- bracht werden.

Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzen- nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte An- wendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mine- ralische oder vegetabilische Öle (z. B. das Handelspräparat"Rako Binol") oder Ammoniumsalze wie z. B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.

Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie ge- brauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auf- laufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf-Ver- fahren. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.

Die gute herbizide Wirkung der neuen Wirkstoffkombinationen geht aus den nach- folgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen durchweg eine sehr gute Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.

Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten Wirkstoffe.

Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S. R. :"Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22,1967) : Wenn X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel I) bei p kg/ha Aufwandmenge und Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Formel II) bei q kg/ha Aufwandmenge und E= die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge, dann ist E= X+Y- (X*Y/100).

Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt.

Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination dreier Herbizide kann ebenfalls der oben angegebenen Literatur entnommen werden.

Anwendunssbeispiele : Beispiel A Post-emergence-Test/Gewächshaus Testpflanzen werden unter kontrollierten Bedingungen (Temperatur und Licht) herangezogen. Sobald die Pflanzen eine Wuchshöhe von 5 bis 15 cm erreicht haben, wird die Testsubstanz bzw. die Kombination der Testsubstanzen in der Weise aufge- spritzt, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffinengen pro Flächeneinheit ausge- bracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 500 Liter Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.

Nach der Spritzanwendung werden die Pflanzgefäße im Gewächshaus bei konstanten Licht-und Temperaturbedingungen untergebracht.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.

Es bedeuten : 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung Wirkstoffe, Aufwandmengen, Testpflanzen und Resultate gehen aus den nach- folgenden Tabellen hervor. a. i. steht darin für active ingredient" (Wirkstoff).

Tabelle A-1 Wirkstoff bzw. Wirk-Aufwand-Wirkung gegen Berechnete stoffkombination menge (n) Chenopodium Wirkung nach a. i./ha album % Colb % (1-2) 8 70 Bromoxynil 250 80 (1-2) 8 + + 100 94 Bromoxynil 250

Tabelle A-2 Wirkstoff Aufwand-Wirkung gegen Berechnete Wirkung gegen Berechnete bzw. Wirk-menge (n) Abutilon Wirkung Xanthium Wirkung stoffkombi- (g a. i./ha) theophrasti (%) nach Colby strumarum (%) nach Colby nation (%) (%) (1-2) 8 70 Metosulam 25 70 90 Metosulam 12, 5 60 60 (I-2) 8 + + 95 91 100 97 Metosulam 25 (1-2) 8 + + 95 88 100 88 Metosulam 12,5 Tabelle A-1-1 Aufw. Bromus Bromus menge secalinus secalinus g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 15 70 4 70 Flucarbazone-sodium 60 70 I-2 + 15+60 100 91 Flucarbazone-sodium 4+60 100 91 Tabelle A-1-2 Aufw.- Veronica Veronica menge persicaria persicaria g ai/ha beobachtet errechnet*@ I-2 15 60 Flucarbazone-sodium 60 60 30 20 I-2 + 15+60 98 84 Flucarbazone-sodium 15+30 80 68 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-3 Aufw.-Viola Viola menge arvensis arvensis ai/ha beobachtet errechnet* 8 50 4 40 Flucarbazone-sodium 15 30 I-2 + 8+15 80 65 Flucarbazone-sodium 4+15 80 58 Tabelle A-1-4 Aufw.-Setaria Setaria menge viridis viridis g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 90 4 80 amidosulfuron 15 30 8 0 I-2+ 8+15 98 93 Amidosulfuron 4+15 98 86 8+8 98 90 4+8 95 80 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-5 Aufw.-Avena fatua Avena fatua menge beobachtet errechnet* g ai/ha I-2 4 80 Amidosulfuron 15 0 8 0 I-2 + 4+15 90 80 Amidosulfuron 4+8 90 80 Tabelle A-1-6 Aufw.-Bromus Bromus menge secalinus secalinus g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 15 70 Amidosulfuron 8 0 I-2 + 15+8 90 70 Amidosulfuron * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-7 Aufw.-Alopecurus Alopecurus menge myosuroides myosuroides ai/ha beobachtet errechnet* I-2 15 90 8 90 4 70 Carfentrazone-ethyl 8 0 I-2 + 15+8 98 90 Carfentrazone-ethyl 8+8 95 90 4+8 80 70 Tabelle A-1-8 Aufw.-Cyperus Cyperus menge esculentus esculentus ai/ha beobachtet errechnet* I-2 15 70 Carfentrazone-ethyl 8 30 4 0 I-2 + 15+8 100 79 Carfentrazone-ethyl 15+4 90 70 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-9 Aufw.-Chenopodium Chenopodium menge album album ai/ha beobachtet errechnet* 1-2 8 85 4 70 Carfentrazone-ethyl 8 50 4 30 2 0 I-2 + 8+8 98 92, 5 Carfentrazone-ethyl 4+8 95 85 8+4 98 89,5 4+4 90 79 8+2 98 85 4+2 80 70 Tabelle A-1-10 Aufw. -Alopecurus Alopecurus menge myosuroides myosuroides g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 15 90 Dicamba 60 0 30 0 I-2 + 15+60 98 90 Dicamba 15+30 95 90 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-11 Aufw. -Cyperus Cyperus menge esculentus esculentus beobachtet errechnet* I-2 15 70 Dicamba 125 0 30 0 I-2 + 15+125 95 70 Dicamba 15+30 90 70 Tabelle A-1-12 Aufw. -Veronica Veronica menge persicaria persicaria g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 15 40 8 0 Dicamba 60 40 I-2 + 15+60 80 64 Dicamba 8+60 60 40 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-13 Aufw. -Alopecurus Alopecurus menge myosuroides myosuroides g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 15 80 Diflufenican 125 70 60 50 30 50 I-2 + 15+125 100 94 Diflufenican 15+60 95 90 15+30 95 90 Tabelle A-1-14 Aufw. -Avena Avena menge fatua fatua beobachtet errechnet* I-2 15 70 8 70 4 70 Diflufenican 125 50 I-2 + 15+125 95 85 Diflufenican 8+125 95 85 4+125 95 85 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-15 Aufw.-Bromus Bromus menge secalinus secalinus ai/ha beobachtet errechnet* I-2 4 80 Diflufenican 30 10 I-2 + 4+30 95 82 Diflufenican Tabelle A-1-16 Aufw. -Alopecurus Alopecurus menge myosuroidesb myosuroides g ai/ha eobachtet errechnet* I-2 15 80 8 80 Dichlorprop-P 250 20 125 0 60 0 I-2 + 15+250 98 84 Dichlorprop-P 8+250 98 84 15+125 98 80 8+125 95 80 15+60 90 80 8+60 90 80 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-17 Aufw. -Avena Avena menge fatua fatua ai/ha beobachtet errechnet* I-2 15 70 8 70 4 70 Dichlorprop-P 250 10 125 0 I-2 + 15+250 98 73 Dichlorprop-P 8+250 98 73 4+250 95 73 15+125 95 70 8+125 95 70 4+125 95 70 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-18 Aufw. -Matricaria Matricaria menge inodora inodora beobachtet errechnet* I-2 15 95 4 70 Dichlorprop-P 250 0 125 0 60 0 I-2 + 15+250 100 95 Dichlorprop-P 4+250 95 70 15+125 100 95 4+125 90 70 15+60 100 95 4+60 90 70 Tabelle A-1-19 Aufw. -Bromus Bromus menge secalinus secalinus g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 80 4 70 2 70 Bifenox 250 10 125 0 60 0 I-2 + 8+250 95 82 Bifenox 4+250 90 73 2+250 90 73 8+125 95 80 4+125 90 70 2+125 90 70 8+60 90 80 4+60 90 70 2+60 90 70 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-20 Aufw. -Avena Avena menge fatua fatua g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 4 80 2 70 Bifenox 250 10 125 10 60 10 I-2 + 4+250 90 82 Bifenox 2+250 90 73 4+125 90 82 2+125 90 73 4+60 90 82 2+60 90 73 Tabelle A-1-21 Aufw. -Xanthium Xanthium menge strumarium strumarium g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 70 Bifenox 250 70 125 60 60 60 I-2 + 8+250 98 91 Bifenox 8+125 98 88 8+60 98 88 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-22 Aufw.- Alopecurus Alopecurus menge myosuroidesb myosuroides g ai/ha eobachtet errechnet* I-2 4 80 2 70 2, 4-D-Ester 250 0 125 0 I-2 + 4+250 90 80 2, 4-D-Ester 2+250 90 70 4+125 90 80 2+125 90 70 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-23 Aufw.-Bromus Bromus menge secalinus secalinus ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 80 4 70 2 70 2,4-D-Ester 250 0 125 0 60 0 I-2 + 8+250 98 80 2,4-D-Ester 4+250 90 70 2+250 80 70 8+125 98 80 4+125 80 70 2+125 80 70 8+60 90 80 4+60 80 70 2+60 80 70 Tabelle A-1-24 Aufw.-Cassia Cassia menge tora tora beobachtet errechnet*- I-2 2 20 2,4-D-Ester 250 50 125 50 60 50 I-2 + 2+250 80 60 2,4-D-Ester 2+125 70 60 2+60 70 60 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-25 Aufw.- Bromus Bromus menge secalinus secalinus g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 2 90 Fenoxaprop- (P)-ethyl 30 0 15 0 8 0 1-2+ 2+30 95 90 Fenoxaprop- (P)-ethyl 2+15 95 90 2+8 95 90 Tabelle A-1-26 Aufw.-Ipomoea Ipomoea menge hederacea hederacea ai/ha beobachtet errechnet* 1-2 4 80 2 80 Fenoxaprop- (P)-ethyl 30 0 I-2 + 4+30 90 80 Fenoxaprop- (P)-ethyl 2+30 90 80 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-27 Aufw. -Veronica Veronica menge persicaria persicaria g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 40 Fenoxaprop- (P)-ethyl 30 0 15 0 8 0 I-2 + 8+30 98 40 Fenoxaprop- (P)-ethyl 8+15 70 40 8+8 70 40 Tabelle A-1-28 Aufw. -Bromus Bromus menge secalinus secalinus g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 80 4 80 Flupyrsulfuron 4 0 2 0 I-2 + 8+4 95 80 Flupyrsulfuron 4+4 90 80 8+2 95 80 4+2 90 80 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-29 Aufw. -Digitaria Digitaria menge sanguinalis sanguinalis g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 80 4 60 2 30 Flupyrsulfuron 4 20 I-2 + 8+4 99 84 Flupyrsulfuron 4+4 80 68 2+4 80 44 Tabelle A-1-30 Aufw.-Polygonum Polygonum menge convolvolus convolvolus g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 4 70 2 70 Flupyrsulfuron 4 80 2 70 I-2 + 4+4 98 94 Flupyrsulfuron 2+4 98 94 4+2 98 91 2+2 95 91 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-31 Aufw.-Bromus Bromus menge secalinus secalinus beobachtet errechnet* I-2 8 80 4 80 2 80 Fluroxypyr 125 0 60 0 I-2 + 8+125 100 80 Fluroxypyr 4+125 90 80 2+125 90 80 8+60 98 80 4+60 90 80 2+60 90 80 Tabelle A-1-32 Aufw.-Matricaria Matricaria menge inodora inodora ailla beobachtet errechnet* I-2 2 50 Fluroxypyr 125 70 60 30 I-2 + 2+125 100 85 Fluroxypyr 2+60 95 65 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-33 Aufw.-Veronica Veronica menge persicaria persicaria ai/ha beobachtet errechnet* I-2 4 30 2 0 Fluroxypyr 125 90 I-2 + 4+125 98 93 Fluroxypyr 2+125 98 90 Tabelle A-1-34 Aufw.-Bromus Bromus menge secalinus secalinus g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 80 4 80 Glyphosate 250 80 125 20 I-2 + 8+250 100 96 Glyphosate 4+250 100 96 8+125 98 84 4+125 98 84 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-35 Aufw. -Eriochloa Eriochloa menge villosa villosa g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 70 4 40 2 20 Glyphosate 250 70 I-2 + 8+250 100 91 Glyphosate 4+250 100 82 2+250 95 76 Tabelle A-1-36 Aufw. -Veronica Veronica menge persicaria persicaria g ai/ha beobachtet errechnet* 1-2 4 30 2 0 Glyphosate 250 50 I-2+ 4+250 100 65 Glyphosate 2+250 100 50 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-37 Aufw. -Bromus Bromus menge secalinus secalinus ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 80 4 80 Imazamox 8 60 I-2 + 8+8 100 92 Imazamox 4+8 100 92 Tabelle A-1-38 Aufw. -Matricaria Matricaria menge inodora inodora g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 2 50 Imazamox 15 50 8 30 I-2 + 2+15 100 75 Imazamox 2+8 100 65 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-39 Aufw.-Digitaria Digitaria menge sanguinalis sanguinalis beobachtet errechnet*- 1-2 8 80 4 60 2 30 Imazamox 8 30 I-2 + 8+8 98 86 Imazamox 4+8 98 72 2+8 80 51 Tabelle A-1-40 Aufw.- Bromus Bromus menge secalinus secalinus g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 80 4 80 Iodosulfuron 4 0 2 0 I-2 + 8+4 100 80 Iodosulfuron 4+4 100 80 8+2 98 80 4+2 98 80 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-41 Aufw.-Veronica Veronica menge persicaria persicaria ai/ha beobachtet errechnet* I-2 4 30 2 0 Iodosulfuron 2 90 I-2 + 4+2 100 93 lodosulfuron 2+2 100 90 Tabelle A-1-42 Aufw.-Setaria Setaria menge viridis viridis g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 4 90 Iodosulfuron 4 0 2 0 I-2+ 4+4 98 90 Iodosulfuron 4+2 95 90 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-43 Aufw.-Bromus Bromus menge secalinus secalinus g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 80 4 80 Isoxaflutole 4 0 2 0 I-2 + 8+4 100 80 Isoxaflutole 4+4 98 80 8+2 100 80 4+2 98 80 Tabelle A-1-44 Aufw.-Alopecurus Alopecurus menge myosuroides myosuroides beobachtet errechnet* I-2 8 90 Isoxaflutole 4 0 2 0 I-2 + 8+4 98 90 Isoxaflutole 8+2 98 90 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-45 Aufw.-Matricaria Matricaria menge inodora inodora gai/ha beobachtet errechnet* I-2 2 50 Isoxaflutole 4 70 I-2 + 2+4 100 85 Isoxaflutole Tabelle A-1-46 Aufw.-Matricaria Matricaria menge inodora inodora beobachtet errechnet* I-2 2 50 Mecoprop-P 250 0 125 0 I-2+ 2+250 100 50 Mecoprop-P 2+125 98 50 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-47 Aufw.-Galium Galium menge aparine aparine ai/ha beobachtet errechnet* 1-2 4 80 Mecoprop-P 250 40 125 20 I-2 + 4+250 98 88 Mecoprop-P 4+125 95 84 Tabelle A-1-48 Aufw.-Digitaria Digitaria menge sanguinalis sanguinalis g ai/ha beobachtet errechnet* 1-2 8 80 Mecoprop-P 250 70 125 40 I-2+ 8+250 100 94 Mecoprop-P 8+125 98 88 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-49 Aufw.-Bromus Bromus menge secalinus secalinus beobachtet errechnet* I-2 8 80 4 80 2 80 Mesotrione 30 0 15 0 I-2+ 8+30 100 80 Mesotrione 4+30 98 80 2+30 95 80 8+15 99 80 4+15 98 80 2+15 95 80 Tabelle A-1-50 Aufw. -Polygonum Polygonum menge convolvolus convolvolus g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 4 70 2 70 Mesotrione 15 50 I-2 + 4+15 98 85 Mesotrione 2+15 95 85 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-51 Aufw.-Alopecurus Alopecurus menge myosuroides myosuroides g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 90 2 70 Mesotrione 30 0 15 0 I-2 + 8+30 95 90 Mesotrione 2+30 95 70 8+15 95 90 2+15 80 70 Tabelle A-1-52 Aufw. -Cassia Cassia menge tora tora g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 0 Florasulam 4 0 I-2 + 8+4 98 0 Florasulam * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-53 Aufw.-Bromus Bromus menge secalinus secalinus g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 2 70 Florasulam 4 30 2 30 I-2 + 2+4 95 79 Florasulam 2+2 95 79 Tabelle A-1-54 Aufw. -Veronica Veronica menge persicaria persicaria beobachtet errechnet* I-2 8 0 Florasulam 4 70 I-2 + 8+4 98 70 Florasulam * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-55 Aufw. -Ipomoea Ipomoea menge hederacea hederacea ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 80 Foramsulfuron 15 80 I-2 + 8+15 100 96 Foramsulfuron Tabelle A-1-56 Aufw. -Cyperus Cyperus menge esculentus esculentus beobachtet errechnet*- I-2 4 20 Foramsulfuron 8 80 I-2 + 4+8 90 84 Foramsulfuron * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-57 Aufw.-Eriochloa Eriochloa menge villosa villosa beobachtet errechnet* I-2 4 40 2 0 foramsulfuron 15 60 I-2 + 4+15 80 76 Foramsulfuron 2+15 70 60 Tabelle A-1-58 Aufw.-Bromus Bromus menge secalinus secalinus beobachtet errechnet* I-2 2 70 Flurtamone 60 30 I-2 + 2+60 95 79 Flurtamone * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-59 Aufw.-Matricaria Matricaria menge inodora inodora ai/ha beobachtet errechnet* 1-2 2 80 Flurtamone 30 30 I-2 + 2+30 95 86 Flurtamone Tabelle A-1-60 Aufw.-Cyperus Cyperus menge esculentus esculentus ai/ha beobachtet errechnet* I-2 4 20 2 0 Mesosulfuron 15 70 8 70 I-2 + 4+15 90 76 Mesosulfuron 2+15 90 70 4+8 90 76 2+8 90 70 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-61 Aufw. -Bromus Bromus menge secalinus secalinus ai/ha beobachtet errechnet* 1-2 2 70 Mesosulfuron 8 0 I-2 + 2+8 90 70 Mesosulfuron Tabelle A-1-62 Aufw. -Avena Avena menge fatua fatua g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 90 4 90 2 50 Metosulam 8 0 I-2 + 8+8 98 90 Metosulam 4+8 95 90 2+8 90 50 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-63 Aufw. -Veronica Veronica menge persicaria persicaria ai/ha beobachtet errechnet* 1-2 8 0 4 0 Metosulam 4 80 I-2 + 8+4 100 80 Metosulam 4+4 100 80 Tabelle A-1-64 Aufw.-Digitaria Digitaria menge sanguinalis sanguinalis g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 2 70 Metosulam 8 30 I-2 + 2+8 90 79 Metosulam * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-65 Aufw. -Matricaria Matricaria menge inodora inodora ai/ha beobachtet errechnet* I-2 2 80 Metribuzin 30 0 I-2 + 2+30 95 80 Metribuzin Tabelle A-1-66 Aufw. -Xanthium Xanthium menge strumarium strumarium beobachtet errechnet* I-2 4 90 Metribuzin 30 40 I-2+ 4+30 98 94 Metribuzin * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-67 Aufw. -Lolium Lolium menge perenne perenne g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 2 70 Metsulfuron 2 70 I-2 + 2+2 100 91 Metsulfuron Tabelle A-1-68 Aufw. -Bromus Bromus menge secalinus secalinus g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 2 80 Metsulfuron 4 0 2 0 I-2 + 2+4 95 80 Metsulfuron 2+2 95 80 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-69 Aufw. -Cyperus Cyperus menge esculentus esculentus g ai/ha beobachtet errechnet* 80 4 60 2 40 Metsulfuron 4 30 I-2 + 8+4 95 86 Metsulfuron 4+4 90 72 2+4 80 58 Tabelle A-1-70 Aufw.-Eriochloa Eriochloa menge villosa villosa ai/ha beobachtet errechnet* 1-2 0 Nicosulfuron 30 90 I-2 + 2+30 95 90 Nicosulfuron * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-71 Aufw. -Eriochloa Eriochloa menge villosa villosa ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 60 4 30 2 0 Picolinafen 30 80 15 30 I-2 + 8+30 98 92 Picolinafen 4+30 95 86 2+30 90 80 8+15 95 72 4+15 90 51 2+15 90 30 Tabelle A-1-72 Aufw. -Lolium Lolium menge perenne perenne ai/ha beobachtet errechnet* I-2 2 70 Picolinafen 30 20 15 0 I-2 + 2+30 95 76 Picolinafen 2+15 95 70 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-73 Aufw.-Cassia Cassia menge tora tora g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 0 4 0 Picolinafen 30 70 I-2 + 8+30 100 70 Picolinafen 4+30 80 70 Tabelle A-1-74 Aufw. -Veronica Veronica menge persicaria persicaria g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 4 0 Propoxycarbazone-sodium 60 40 I-2+ 4+60 100 40 Propoxycarbazone-sodium * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-75 Aufw.-Cassia Cassia menge tora tora beobachtet errechnet*- I-2 8 0 4 0 Propoxycarbazone-sodium 30 30 I-2+ 8+30 80 30 Propoxycarbazone-sodium 4+30 70 30 Tabelle A-1-76 Aufw. -Polygonum Polygonum menge convolvolus convolvolus beobachtet errechnet* 1-2 4 80 2 70 Propoxycarbazone-sodium 60 0 30 0 I-2 + 4+60 90 80 Propoxycarbazone-sodium 2+60 90 70 4+30 90 80 2+30 90 70 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-77 Aufw.- Cassia Cassia menge tora tora g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 0 Rimsulfuron 8 80 4 60 I-2 + 8+8 100 80 Rimsulfuron 8+4 80 60 Tabelle A-1-78 Aufw. -Abutilon Abutilon menge theophrasti theophrasti g ai/ha beobachtet errechnet* 1-2 4 70 2 60 Rimsulfuron 4 70 I-2 + 4+4 95 91 Rimsulfuron 2+4 95 88 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-79 Aufw.-Avena Avena menge fatua fatua g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 2 70 Rimsulfuron 8 70 4 70 I-2 + 2+8 95 91 Rimsulfuron 2+4 95 91 Tabelle A-1-80 Aufw. -Bromus Bromus menge secalinus secalinus g ai/ha beobachtet, errechnet* I-2 8 80 4 70 Sulcotrione 120 30 60 0 I-2+ 8+120 98 86 Sulcotrione 4+120 90 79 8+60 98 80 4+60 90 70 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-81 Aufw.-Bromus Bromus menge secalinus secalinus ai/ha beobachtet errechnet* 8 80 4 70 2 70 Terbuthylazine 500 50 I-2 + 8+500 100 90 Terbuthylazine 4+500 100 85 2+500 100 85 Tabelle A-1-82 Aufw. -Setaria Setaria menge viridis viridis g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 95 Thifensulfuron-methyl 15 0 8 8+15 100 95 Thifensulfuron-methyl 8+8 100 95 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-83 Aufw.-Bromus Bromus menge secalinus secalinus g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 80 4 70 Thifensulfuron-methyl 15 0 8 0 I-2 + 8+15 98 80 Thifensulfuron-methyl 4+15 98 70 8+8 98 80 4+8 98 70 Tabelle A-1-84 Aufw. -Eriochloa Eriochloa menge villosa villosa g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 90 Thifensulfuron-methyl 15 10 I-2 + 8+15 98 91 Thifensulfuron-methyl * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-85 Aufw.-Bromus Bromus menge secalinus secalinus g ai/ha beobachtet errechnet* 8 80 4 70 2 70 Tribenuron-methyl 8 0 4 0 I-2 + 8+8 95 80 Tribenuron-methyl 4+8 95 70 2+8 90 70 8+4 95 80 4+4 90 70 2+4 90 70 Tabelle A-1-86 Aufw. -Cyperus Cyperus menge esculentus esculentus g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 70 4 60 2 40 Tribenuron-methyl 8 0 4 0 I-2 + 8+8 90 70 Tribenuron-methyl 4+8 70 60 2+8 70 40 8+4 80 70 4+4 70 60 2+4 70 40 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-87 Aufw. -Veronica Veronica menge persicaria persicaria ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 30 4 30 Tribenuron-methyl 4 90 I-2+ 8+4 98 93 Tribenuron-methyl 4+4 98 93 Tabelle A-1-88 Aufw.-Bromus Bromus menge secalinus secalinus g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 80 4 70 2 70 HWH 4991 60 30 30 20 I-2 + 8+60 100 86 HWH 4991 4+60 100 79 2+60 95 79 8+30 99 84 4+30 99 76 2+30 95 76 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-89 Aufw.-Veronica Veronica menge persicaria persicaria g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 30 4 30 2 0 HWH 4991 30 90 I-2 + 8+30 100 93 HWH 4991 4+30 100 93 2+30 100 90 Tabelle A-1-90 Aufw. -Lolium Lolium menge perenne perenne g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 2 80 HWH 4991 60 60 30 20 I-2 + 2+60 98 92 HWH 4991 2+30 95 84 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-91 Aufw.-Alopecurus Alopecurus menge myosuroides myosuroides beobachtet errechnet* I-2 4 80 2 80 Sulfosate 250 30 I-2+ 4+250 95 86 Sulfosate 2+250 95 86 Tabelle A-1-92 Aufw. -Lolium Lolium menge perenne perenne g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 4 70 2 70 Sulfosate 250 70 I-2 + 4+250 98 91 Sulfosate 2+250 98 91 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-93 Aufw. -Lolium Lolium menge perenne perenne g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 90 4 70 2 70 Tritosulfuron 30 0 15 0 I-2 + 8+30 98 90 Tritosulfuron 4+30 98 70 2+30 90 70 8+15 98 90 4+15 95 70 2+15 95 70 Tabelle A-1-94 Aufw. -Setaria Setaria menge viridis viridis g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 95 4 90 2 90 Tritosulfuron 30 0 I-2 + 8+30 99 95 Tritosulfuron 4+30 95 90 2+30 95 90 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-95 Aufw. -Digitaria Digitaria menge sanguinalis sanguinalis g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 90 Tritosulfuron 30 40 15 30 I-2 + 8+30 98 94 Tritosulfuron 8+15 98 93 Tabelle A-1-96 Aufw. -Lolium Lolium menge perenne perenne beobachtet-errechnet* I-2 8 90 4 70 2 70 SLA 5599 60 30 30 0 I-2 + 8+60 99 93 SLA 5599 4+60 98 79 2+60 95 79 8+30 99 90 4+30 98 70 2+30 90 70 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-97 Aufw. -Avena Avena menge fatua fatua g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 4 90 2 80 SLA 5599 60 0 30 0 I-2 + 4+60 95 90 SLA 5599 2+60 90 80 4+30 95 90 2+30 90 80 Tabelle A-1-98 Aufw. -Veronica Veronica menge persicaria persicaria g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 40 4 0 SLA 5599 30 80 I-2 + 8+30 100 88 SLA 5599 4+30 98 80 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-99 Aufw. -Bromus Bromus menge secalinus secalinus ai/ha beobachtet errechnet* I-2 4 90 2 80 Pyraflufen-ethyl 4 30 2 30 I-2 + 4+4 98 93 Pyraflufen-ethyl 2+4 98 86 4+2 98 93 2+2 95 86 Tabelle A-1-100 Aufw.-Lolium Lolium menge perenne perenne g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 90 4 70 2 70 Pyraflufen-ethyl 4 30 2 0 I-2 + 8+4 99 93 Pyraflufen-ethyl 4+4 95 79 2+4 95 79 8+2 99 90 4+2 95 70 2+2 90 70 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-101 Aufw.-Setria Setria menge viridis viridis g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 4 90 2 90 Pyraflufen-ethyl 4 40 2 40 1-2+ 4+4 98 94 Pyraflufen-ethyl 2+4 98 94 4+2 98 94 2+2 98 94 Tabelle A-1-102 Aufw.-Bromus Bromus menge secalinus secalinus g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 80 Flufenacet 125 40 60 20 30 0 I-2+ 8+125 100 88 Flufenacet 8+60 99 84 8+30 99 80 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-103 Aufw.-Polygonum Polygonum menge convolvolus convolvolus g ai/ha beobachtet errechnet* I-2 8 90 4 80 2 70 Flufenacet 125 0 60 0 30 0 I-2+ 8+125 98 90 Flufenacet 4+125 90 80 2+125 80 70 8+60 98 90 4+60 90 80 2+60 80 70 8+30 98 90 4+30 90 80 2+30 80 70 * Werte errechnet nach Colby Tabelle A-1-104 Aufw.-Chenopodium Chenopodium menge album album ai/ha beobachtet errechnet* I-2 2 70 Flufenacet 125 0 60 0 30 0 I-2+ 2+125 95 70 Flufenacet 2+60 95 70 2+30 90 70 * Werte errechnet nach Colby