Verbesserte insektizide Zusammensetzungen enthaltend cyclische Carbonylamidine

Die vorliegende Erfindung betrifft insektizide Zusammensetzungen umfassend mindestens ein cyclisches Carbonylamidin und mindestens einen Wirkungsverbesserer ausgewählt unter Ammonium- oder Phosphoniumsalzen und Penetrationsförderern. Aus WO 2010/005692 ist bekannt, dass gewisse cyclische Carbonylamidine eine biologische Aktivität aufweisen und dass sie zur Bekämpfung von Insekten verwendet werden können. WO 2010/005692 beschreibt auch die Herstellung solcher Verbindungen. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen ist gut, jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht immer voll zufriedenstellend. Da sich aber die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Pflanzenbehandlungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise was Selektivität und Aufwandmenge angeht, und außerdem z.B. Probleme mit Resistenzen auftreten können, besteht die ständige Aufgabe, neue Pflanzenbehandlungsmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den Bekannten aufweisen.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist deshalb die Bereitstellung einer Insektiziden Zusammensetzung, die bestimmte cyclische Carbonylamidine enthält und die gegenüber den bekannten Zusammensetzungen eine verbesserte Wirkung bzw. ein verbreitertes Wirkspektrum aufweist.

WO 95/017817 beschreibt, dass sich die Wirkung gewisser agrochemischer Wirkstoffe durch Zugabe von oberflächenaktiven Stoffen (Detergentien), die verschiedene Stickstoff-enthaltende Verbindungen wie quartäre Ammoniumsalze, Betaine und Amine beinhalten, erhöhen lässt. WO 95/017817 beschäftigt sich damit, optimierte Wirkungsverstärker bereitzustellen und beschreibt, dass Zusammensetzungen, die mindestens ein Stickstoff-enthaltendes Salz und einen Chelatbildner umfassen, besonders vorteilhaft sind. Das Stickstoff-enthaltende Salz ist vorzugsweise ein Stickstoff-enthaltendes Detergenz.

Die Verwendung von Stickstoff- oder Phoshor-enthaltende Salzen mit längeren Alkyl- und/oder Arylsubstituenten sind auch in EP-A-0 453 086, EP-A-0 664 081, FR-A-2 600 494, US 4,844,734B, US 5,462,912B, US 5,538,937B, US 20003/0224939A, US 2005/0009880A und/oder US 2005/0096386A beschrieben. Diese Salze wirken permeabilisierend oder erhöhen die Löslichkeit des Wirkstoffs; oder sie wirken als Detergenz.

US 2,848,476B schlägt vor, Salze von Sulfonsäuren zur Wirkungsverstärkung (Wirkungssteigerung) zu verwenden. Die Wirkungsverstärkung kann darauf zurückgeführt werden, dass die verwendeten Säuren selbst paralysierend auf Insekten wirken. Die Verwendung von anorganischen Ammoniumsalzen als Formulierhilfsstoffe und Wirkungsverstärker in der Kombination mit bestimmten Herbiziden ist ebenfalls bekannt. WO 92/16108 beschreibt den Einsatz von Ammoniumsulfat als Formulierhilfsstoff in einer Granulatformulierung die insektizid wirksame Phosphoramidothioate enthält. WO 92/16108 beschreibt, dass eine bestimmte Menge an Ammoniumsulfat notwendig ist, um die chemische Stabilität von Granulaten enthaltend Phosporamidothioate zu gewährleisten. US 6,645,914 B und EP-A-0 036 106 beschreiben die Wirkungs Steigerung für die Herbizide Glyphosat und Phosphinothricin durch Zugabe von Ammoniumsulfat.

Es ist jedoch auch bekannt, dass ein generelles Auftreten einer Wirkungsverstärkung durch Zugabe bekannter Wirkungsverstärker zu agrochemischen Wirkstoffen oder Wirkstoffklassen nicht vorhergesagt werden kann.

Es wurde nun gefunden, dass sich die Wirkung von cyclischen Carbonylamidinen der Formel (I) durch den Zusatz von mindestens einem Wirkungsverstärker ausgewählt unter Ammonium- und/oder Phosphoniumsalzen und Penetrationsföderern steigern lässt.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit eine Zusammensetzungen enthaltend mindestens ein cyclisches Carbonylamidin der Formel (I)

in welcher

Y für O, S, NR ⁵ oder CR ³ R ⁴ steht; bevorzugt steht Y für CH ₂ oder O;

G für eine gesättigte oder ungesättigte Bindung steht oder für CR ³ R ⁴ steht; Z für O, S, CR ³ R ⁴ oder NR ⁵ steht; bevorzugt steht Z für CH ₂ ;

R ¹ für Wasserstoff, C _r C ₃ -Alkoxy, C(0)R ⁶ oder S0 ₂ R ⁷ steht, oder für einen der folgenden Reste steht: C _r C ₄ -Alkyl, C ₃ -C ₄ -Alkenyl, C ₃ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₄ -Cycloalkyl, C ₄ -C ₅ -Cycloalkylalkyl, C ₄ - C5-Alkylcycloalkyl oder Benzyl, die gegebenenfalls mit 1 bis 5 Halogenatomen substituiert sind; für Wasserstoff oder Ci-C2-Alkyl steht; R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen; R ⁵ für Wasserstoff, d-C ₂ -Alkyl oder Ci-C ₂ -Halogenalkyl steht; für Ci-C ₂ -Alkyl oder Ci-C ₂ -Halogenalkyl steht; für Ci-C ₂ -Alkyl oder Ci-C ₂ -Halogenalkyl steht; und

Q einen 5- oder 6-gliedrigen ungesättigten heterocyclischen Ring steht, der als Ringatome mindestens ein Stickstoffatom, und andere Ringatome aus der Reihe Kohlenstoff, Sauerstoff und Schwefel enthält und gegebenenfalls mit 1 bis 3 Substituenten aus der Reihe Halogen, Cyano, Nitro, und Ci-C rAlkyl, Ci-C rAlkoxy und Ci-C4-Alkylthio substitutiert ist, die wiederum jeweils gegebenenfalls mit 1 bis 5 Fluoratomen oder Chloratomen substituiert sind; oder für 3- Tetrahydrofuranyl steht; bevorzugt steht Q für einen heterocyclischen Ring ausgewählt unter Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Imidazolyl, Pyrrolyl, Thiazolyl und Triazolyl, der gegebenenfalls mit einem oder mehrerer Substituenten substituiert ist, die ausgewählt sind unter Halogen, Cyano, Nitro, und Ci-C ₄ -Alkyl (z.B. Methyl), Ci-C ₄ -Alkoxy (z.B. Methoxy) und C _r C ₄ -Alkylthio, die wiederum jeweils gegebenenfalls mit Fluor oder Chlor substituiert sind (z.B. Trifluormethyl); besonders bevorzugt steht Q für 3- Pyridinyl oder 5-Thiazolyl, die gegebenenfalls mit einem oder mehrerer Substituenten substituiert sind, die ausgewählt sind unter Halogen, Cyano, Nitro, und Ci-C ₄ -Alkyl (z.B. Methyl), C _r C ₄ -Alkoxy (z.B. Methoxy) und C _r C ₄ -Alkylthio, die jeweils wiederum gegebenenfalls mit Fluor oder Chlor substituiert sind (z.B. Trifluormethyl); ganz besonders bevorzugt steht Q für 6-Fluor-3 -pyridinyl, 5,6-Difluor-3-pyridinyl, 5-Chlor-6-fluor-3- pyridinyl, 5-Brom-6-fluor-3-pyridinyl, 6-Chlor-3 -pyridinyl, 5-Fluor-6-chlor-3-pyridinyl, 5,6- Dichlor-3 -pyridinyl, 5-Brom-6-chlor-3-pyridinyl, 6-Brom-3 -pyridinyl, 5-Fluor-6-brom-3- pyridinyl, 5-Chlor-6-brom-3-pyridinyl, 5,6-Dibrom-3-pyridinyl , 6-Trifluormethyl-3 -pyridinyl, oder 2-Chlor-5-thiazolyl; und mindestens einen Wirkungsverbesserer ausgewählt unter Penetrationsioderer (insbesondere Alkanol- alkoxylate der Formel (III) wie unten definiert und/oder mineralische oder pflanzliche Öle sowie deren Modifikationen) und Ammonium- oder Phos honiumsalze der Formel (II)

(Π)

in welcher

D für Stickstoff oder Phosphor steht; bevorzugt steht D für Stickstoff; für 1 , 2, 3 oder 4 steht; bevozugt steht n für 1 oder 2;

R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ und R ¹¹ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Cp Cg-Alkyl oder einfach oder mehrfach ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes C2-Cg-Alkenyl stehen, wobei die Substituenten aus Halogen, Nitro und Cyano ausgewählt sein können; bevorzugt stehen R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ und R ¹¹ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Ci-C rAlkyl, wobei die Substituenten aus Halogen, Nitro und Cyano ausgewählt sind; besonders bevorzugt stehen R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ und R ¹¹ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, z o-Propyl, n-Butyl, wo-Butyl, sec-Butyl oder tert-Butyl; ganz besonders bevorzugt stehen R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ und R ¹¹ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl;

R ¹² für ein anorganisches oder organisches Anion steht; bevorzugt steht R ¹² für Hydrogencarbonat, Tetraborat, Fluorid, Bromid, Jodid, Chlorid, Monohydrogenphosphat, Dihydrogenphosphat, Hydrogensulfat, Tartrat, Sulfat, Nitrat, Thiosulfat, Thiocyanat, Formiat, Laktat, Acetat, Propionat, Butyrat, Pentanoat, Citrat oder Oxalat; R ¹² steht weiterhin bevorzugt für Carbonat, Pentaborat, Sulfit, Benzoat, Hydrogenoxalat, Hydrogencitrat, Methylsulfat o der Tetrafluoroborat; besonders bevorzugt steht R ¹² für Laktat, Sulfat, Nitrat, Thiosulfat, Thiocyanat, Citrat, Oxalat, Formiat, Monohydrogenphosphat oder Dihydrogenphosphat; besonders bevorzugt steht R ¹² für Monohydrogenphosphat, Dihydrogenphosphat oder Sulfat.

Beispiele für die vorgenannten Ammoniumsalze der Formel (II) sind Ammoniumsulfat, Ammoniumlaktat, Ammoniumnitrat, Ammoniumthiosulfat, Ammoniumthiocyanat, Ammoniumcitrat, Ammoniumoxalat, Ammoniumformiat, Ammoniumhydrogenphosphat, Ammoniumdihydrogenphosphat, Ammoniumcarbonat, Ammoniumb enz o at , Amm oniums ul fit, Ammo niumbenzoat, Ammoniumhydrogenoxalat, Ammoniumhydrogencitrat, Ammoniumacetat, Tetramethylammoniumsulfat,

Tetramethylammoniumlaktat, Tetramethylammoniumnitrat, Tetramethylammoniumthiosulfat, Tetramethylammoniumthiocyanat, Tetramethylammoniumcitrat, Tetramethylammoniumoxalat, Tetramethylammoniumformiat, Tetramethylammoniumhydrogenpho sphat, Tetramethyl- ammoniumdihydrogenphosphat, Tetraethylammoniumsulfat, Tetraethylammoniumlaktat,

Tetraethylammoniumnitrat, Tetraethylammoniumthiosulfat, Tetraethylammoniumthiocyanat,

Tetraethylammoniumcitrat, Tetraethylammoniumoxalat, Tetraethylarnmoniumforrniat, Tetraethylammoniumhydrogenphosphat, und Tetraethylammoniumdihydrogenphosphat.

Die Erfindung betrifft in einer ersten Ausführungsform eine Zusammensetzung wie oben definiert, in der mindestens ein cyclisches Carbonylamidin der Formel (Ia) enthalten ist R ² N ^' Ύ

N

( Ia )

in welcher

Y-Z für eine Gruppierung 0-CR ^J R ⁴ (insbesondere 0-CH ₂ ), S-CR ^J R ⁴ , NR ⁵ -CR ^J R ⁴ oder CR ^J R ⁴ -0 (insbesondere CH ₂ -0), O-NR ⁵ steht;

R ¹ für Wasserstoff oder C _r C ₃ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Alkyl, C ₃ -C ₄ -Alkenyl, C ₃ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₄ - Cycloalkyl, C ₄ -C ₅ -Cycloalkylalkyl oder C ₄ -C ₅ -Alkylcycloalkyl steht, die gebenenfalls mit Halogen substituiert sind; bevorzugt steht R ¹ für Wasserstoff, CH ₂ -CF ₃ , oder für Methyl, Ethyl, n-, z o-Propyl, oder Cyclopropyl, die gegebenenfalls mit Halogen substituiert sind;

R ² für Wasserstoff, Methyl, oder Ethyl steht; bevorzugt steht R ² für Wasserstoff oder Methyl;

R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen,

R ⁵ für Wasserstoff, d-C ₂ -Alkyl oder Ci-C ₂ -Halogenalkyl steht,

Q für einen 5- oder 6-gliedrigen ungesättigten heterocyclischen Ring steht, der als Ringatome mindestens ein Stickstoffatom, und andere Ringatome aus der Reihe Kohlenstoff, Sauerstoff und Schwefel enthält und gegebenenfalls mit 1 bis 3 Substituenten aus der Reihe Halogen, Cyano, Nitro, und Ci-C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Alkylthio substitutiert ist, die wiederum jeweils gegebenenfalls mit 1 bis 5 Fluoratomen oder Chloratomen substituiert sind; oder für 3- Tetrahydrofuranyl steht; bevorzugt steht Q für einen heterocyclischen Ring ausgewählt unter Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Imidazolyl, Pyrrolyl, Thiazolyl und Triazolyl, der gegebenenfalls mit einem oder mehrerer Substituenten substituiert ist, die ausgewählt sind unter Halogen, Cyano, Nitro, und C _r C ₄ -Alkyl (z.B. Methyl), C _r C ₄ -Alkoxy (z.B. Methoxy) und C _r C ₄ -Alkylthio, die wiederum jeweils gegebenenfalls mit Fluor oder Chlor substituiert sind (z.B. Trifluormethyl); besonders bevorzugt steht Q für 3- Pyridinyl oder 5-Thiazolyl, die gegebenenfalls mit einem oder mehrerer Substituenten substituiert sind, die ausgewählt sind unter Halogen, Cyano, Nitro, und Ci-C ₄ -Alkyl (z.B. Methyl), Ci-C ₄ -Alkoxy (z.B. Methoxy) und C _r C ₄ -Alkylthio, die jeweils wiederum gegebenenfalls mit Fluor oder Chlor substituiert sind (z.B. Trifluormethyl); ganz besonders bevorzugt steht Q für 6-Fluor-3 -pyridinyl, 5,6-Difluor-3-pyridinyl, 5-Chlor-6-fluor-3- pyridinyl, 5-Brom-6-fluor-3-pyridinyl, 6-Chlor-3 -pyridinyl, 5-Fluor-6-chlor-3-pyridinyl, 5,6- Dichlor-3-pyridinyl, 5-Brom-6-chlor-3-pyridinyl, 6-Brom-3-pyridinyl, 5-Fluor-6-brom-3- pyridinyl, 5-Chlor-6-brom-3-pyridinyl, 5,6-Dibrom-3-pyridinyl, 6-Trifluormethyl-3-pyridinyl, oder 2-Chlor-5-thiazolyl.

In einer zweiten Ausführungsform betrifft die Erfindung eine Zusammensetzung, wie oben definiert, in der mindestens ein cyclisches Carbonylamidin enthalten ist, das ausgewählt ist unter den Verbindungen (1-1) bis (1-42)

(1-1), 4-[[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]methylamino]-2(5H)-oxazolon,

(1-2), 4- [[(6-Chlor-3 -pyridinyl)methyl] ethylamino] -2(5H)-oxazolon,

(1-3), 4-[[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]2-fluorethyl-amino]-2(5H)-ox azolon,

(1-4), 4-[[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]2,2-difluor-ethylamino]-2(5H )-oxazolon,

(1-5), 4-[[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]2,2,2-trifluorethylamino]-2( 5H)-oxazolon,

(1-6), 4-[[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]cyclopropylamino]-2(5H)-oxaz olon,

(1-7), 4-[[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]methoxyamino]-2(5H)-oxazolon ,

(1-8), 4-[[(6-Fluor-3-pyridinyl)methyl]methylamino]-2(5H)-oxazolon,

(1-9), 4- [[(6-Fluor-3 -pyridinyl)methyl] ethylamino] -2(5H)-oxazolon,

(1-10), 4-[[(6-Fluor-3-pyridinyl)methyl]2-fluorethyl-amino]-2(5H)-ox azolon,

(1-1 1), 4-[[(6-Fluor-3-pyridinyl)methyl]2,2-difluor-ethylamino]-2(5H )-oxazolon,

(1-12), 4-[[(6-Fluor-3-pyridinyl)methyl]2,2,2-trifluorethylamino]-2( 5H)-oxazolon,

(1-13), 4-[[(6-Fluor-3-pyridinyl)methyl]cyclopropylamino]-2(5H)-oxaz olon,

(1-14), 4-[[(6-Fluor-3-pyridinyl)methyl]methoxyamino]-2(5H)-oxazolon ,

(1-15), 4-[[(6-Brom-3-pyridinyl)methyl]methylamino]-2(5H)-oxazolon,

(I- 16), 4- [[(6-Brom-3 -pyridinyl)methyl] ethylamino] -2(5H)-oxazolon,

(1-17), 4-[[(6-Brom-3-pyridinyl)methyl]2-fluorethyl-amino]-2(5H)-oxa zolon,

(1-18), 4-[[(6-Brom-3-pyridinyl)methyl]2,2-difluor-ethylamino]-2(5H) -oxazolon,

(1-19), 4-[[(6-Brom-3-pyridinyl)methyl]2,2,2-trifluorethylamino]-2(5 H)-oxazolon,

(1-20), 4-[[(6-Brom-3-pyridinyl)methyl]cyclopropylamino]-2(5H)-oxazo lon,

(1-21), 4-[[(6-Brom-3-pyridinyl)methyl]methoxyamino]-2(5H)-oxazolon,

(1-22), 4-[[(5,6-Dichlor-3-pyridinyl)methyl]methylamino]-2(5H)-oxazo lon,

(1-23), 4-[[(5,6-Dichlor -3 -pyridinyl)methyl] ethylamino] -2(5H)-oxazolon, (1-24), 4-[[(5,6-Dichlor-3-pyridinyl)methyl]2-fluorethyl-amino]-2(5H )-oxazolon,

(1-25), 4-[[(5,6-Dichlor-3-pyridinyl)methyl]2,2-difluor-ethylaniino] -2(5H)-oxazolon,

(1-26), 4-[[(5,6-Dichlor-3-pyridinyl)methyl]2,2,2-trifluorethylamino ]-2(5H)-oxazolon,

(1-27), 4-[[(5,6-Dichlor-3-pyridinyl)methyl]cyclopropylaniino]-2(5H) -oxazolon,

(1-28), 4-[[(5,6-Dichlor-3-pyridinyl)methyl]methoxyaniino]-2(5H)-oxa zolon,

(1-29), 4-[[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]methylamino]-2(5H)-oxazolon,

(1-30), 4-[[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]ethylamino]-2(5H)-oxazolon,

(1-31), 4-[[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]2-fluorethyl-amino]-2(5H)-ox azolon,

(1-32), 4-[[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]2,2-difluor-ethylamino]-2(5H )-oxazolon,

(1-33), 4-[[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]2,2,2-trifluorethylamino]-2( 5H)-oxazolon,

(1-34), 4-[[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]cyclopropylamino]-2(5H)-oxaz olon,

(1-35), 4-[[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]methoxyamino]-2(5H)-oxazolon ,

(1-36), 3 - [[(6-Chlor-3 -pyridinyl)methyl]methylamino] -2-methyl- 1 ,2,4-oxadiazol-5(2H)-on,

(1-37), 3 - [[(6-Chlor-3 -pyridinyl)methyl] ethylamino] -2-methyl- 1 ,2,4-oxadiazol-5(2H)-on,

(1-38), 3-[[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]2-fluorethyl-amino]-2-methyl -l ,2,4-oxadiazol-5(2H)-on,

(1-39), 3-[[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]2,2-difluor-ethylamino]-2-me thyl-l ,2,4-oxadiazol-5(2H)-on,

(1-40), 3-[[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]2,2,2-trifluorethylamino]-2- methyl-l ,2,4-oxadiazol-5(2H)-on,

(1-41), 3-[[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]cyclopropylamino]-2-methyl-l ,2,4-oxadiazol-5(2H)-on, und

(1-42), 3-[[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]methoxyamino]-2-methyl-l ,2,4-oxadiazol-5(2H)-on.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner eine Zusammensetzung wie oben definiert, die mindestens ein cyclisches Carbonylamidin der Formel (I) enthält, in welcher

Y für CR ³ R ⁴ steht, G für eine gesättigte oder ungesättigte Bindung steht, und Z für O oder S steht, wobei die Reste R ¹ bis R ⁴ und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin eine Zusammensetzung wie oben definiert, die mindestens ein cyclisches Carbonylamidin der Formel (I) enthält, in welcher

Y für O steht, und G für eine Doppelbindung steht oder für CR ³ R ⁴ steht; CH=CH steht, wobei die Reste R ¹ , R ² und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin eine Zusammensetzung wie oben definiert, die mindestens ein cyclisches Carbonylamidin der Formel (I) enthält, in welcher Y für O, S, NR ⁵ oder CR ³ R ⁴ steht, G für CR ³ R ⁴ , und Z für O, S, NR ⁵ oder CR ³ R ⁴ steht, wobei die Reste R ¹ bis R ⁵ und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin eine Zusammensetzung wie oben definiert, die mindestens ein cyclisches Carbonylamidin der Formel (I) enthält, in welcher

Y-G für CH=CH steht, und Z für O, S oder NR ⁵ steht; wobei die Reste R ¹ , R ² , R ⁵ und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkungsverstärker, d.h. die erfindungsgemäßen Ammonium- und/oder Phosphoniumsalze gegebenenfalls in Kombination mit den erfindungsgemäßen Penetrationsföderer, zur Wirkungsverstärkung (Wirkungssteigerung) der erfindungsgemäßen Carbonylamidine.

Die Wirkungsverstärker können der Anwendungslösung, die die erfindungsgemäßen Wirkstoffe enthält zugesetzt werden (Tankrmx/Tankmischungs-Anwendung) oder in Formulierung, die erfindungsgemäßen Wirkstoffe umfasst (formuliertes Produkt) eingebaut werden.

Gegenstand der Erfindung sind somit auch fomulierte Insektizide Zusammensetzungen sowie anwendungsfertige Pflanzenschutzmittel (z.B. Spritzbrühen). Gegenstand der Erfindung ist schließlich auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung und Mittel zur Bekämpfung von Schadinsekten (Pflanzenschädlingen), die in der Landwirtschaft vorkommen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in einem breiten Konzentrationsbereich eingesetzt werden. Die Konzentration der Wirkstoffe in de r Zusammensetzung beträgt dabei üblicherweise 0,1 - 50 Gew.-%

Die erfindungsgemäßen Ammonium- oder Phosphoniumsalze der Formel (II) können in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in einem breiten Konzentrationsbereich eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Ammonium- oder Phosphoniumsalze werden in der Zusammensetzung in einer solchen Konzentration zugegeben, dass sie im anwendungsfertigen Pflanzenschutzmittel (in der Spritzbrühe oder bei Tankmix/T ankmischungs-Anwendung) in einer Konzentration von 0,5 bis 80 mmol/1, bevorzugt 0,75 bis 37,5 mmol/1, besonders bevorzugt 1,5 bis 25 mmol/1 vorliegen.

Im Fall eines formulierten Produktes wird die Ammonium- und/oder Phosphoniumsalz-konzentration in der Formulierung so gewählt, dass sie nach Verdünnung der Formulierung auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration in vorgenannten Bereichen liegt. Die Konzentration des Salzes in der Formulierung beträgt dabei üblicherweise 1 - 50 Gew.-%. In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung als Wirkungsverstärker ein erfindungsgemäßes Ammonium-und/oder Phosphoniumsalz und einen erfindungsgemäßen Penetrationsförderer (insbesondere Alkanol-alkoxylate der Formel (III) wie hier definiert und/oder mineralische oder pflanzliche Öle sowie deren Modifikationen). E s wurde g e funden, das s durch die Kombination von erfindungsgemäßen Ammonium- und Phosphoniumsalzen und einem erfindungsgemäßen Penetrationsförderer die Wirkung des cyclisches Carbonylamidins so stark erhöht ist, dass er selbst bei solch niedrigen Konzentrationen noch wirksam ist, bei denen ohne Zusatz der Kombination keine Wirkung mehr festzustellen ist.

Erfindungsgemäße Penetrationsförderer sind Stoffe, die üblicherweise eingesetzt werden, um das Eindringen von agrochemischen Wirkstoffen in Pflanzen zu verbessern, in dem sie aus der entsprechenden Anwendungsform (insbesondere wässeriger Spritzbrühe) und/oder aus dem Spritzbelag in die Kutikula der Pflanze eindringen und dadurch die Stoffbeweglichkeit (Mobilität) von Wirkstoffen in der Kutikula erhöhen können. Die in der Literatur beschriebene Methode kann zur Bestimmung dieser Eigenschaft eingesetzt werden (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51 , 131 -152). Geeignete erfindungsgemäße Penetrationsförderer sind auch Substanzen, die die Löslichkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen im Spritzbelag fördern. Dazu gehören beispielsweise mineralische oder vegetabile Öle (pflanzliche Öl, Pflanzenöl). Als Öle kommen alle üblicherweise in agrochemischen Mitteln einsetzbaren mineralischen oder pflanzlichen - gegebenenfalls modifizierte - Öle in Frage. Beispielhaft genannt sind Sonnenblumenöl, Rapsöl, Olivenöl, Rizinusöl, Rüböl, Maiskernöl, Baumwollsaatöl und Sojabohnenöl sowie deren Ester (vorzugsweise Methyl- oder Ethylester). Bevorzugte Öle sind Rapsöl, Sonnenblumenöl sowie deren Methyl- oder Ethylester (z.B. Rapsölmethylester).

Erfindungsgemäß geeignete Penetrationsförderer sind auch Alkanol-alkoxylate der Formel (III)

R-0-(AO) _v -R' (III)

in welcher

R für geradkettiges oder verzweigtes Ci-C2o-Alkyl steht; R steht bevorzugt für Butyl, wo-Butyl, n- Pentyl, z o-Pentyl, Neopentyl, n-Hexyl, iso-Hexyl, n-Octyl, z o-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, Nonyl, iso- Nonyl, Decyl, n-Dodecyl, z o-Dodecyl, Lauryl, Myristyl, z o-Tridecyl, Trimethyl-nonyl, Palmityl, Stearyl oder Eicosyl;

R für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, z o-Propyl, n-Butyl, z o-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl oder n-Hexyl steht; AO für einen Ethylenoxid-Rest, einen Propylenoxid-Rest, einen Butylenoxid-Rest oder für Gemische aus Ethylenoxid- und Propylenoxid-Resten oder Butylenoxid-Resten steht; und v für eine Zahl von 2 bis 30 steht.

Erfindungsgemäß geeignete Penetrationsiorderer sind insbesonder Alkanol-alkoxylate der Formel (lila), (Illb) oder (nie)

R-0-(-EO-) _n -R' R-0-(-EO-) _p -(-PO-) _q -R' R-0-(-PO-) _r -(-EO-) _s -R'

(Ill-a) (Ill-b) (III-c)

in denen

R und R' die oben angegebenen Bedeutungen haben

EO für eine Gruppierung -CH2-CH2-O- steht; n für eine Zahl von 2 bis 20 steht; PO für CH— CH-O— steht;

CH ₃ p, q, r, und s jeweils unabhängig voneinander für eine Zahl von 1 bis 10 stehen.

Weitere erfindungsgemäß geeignete Penetrationsiorderer sind insbesonder Alkanol-alkoxylate der Formel (Ill-d)

R-0-(-EO-) _p -(-BO-) _q -R' (Ill-d)

in welcher

R und R' die oben angegebenen Bedeutungen haben; EO für CH ₂ -CH ₂ -0- steht; BO für —CH-CH-QH-O steht;

CH ₃ p und q, jeweils unabhängig voneinande, für eine Zahl von 1 bis 10 stehen.

Weitere erfindungsgemäß geeignete Penetrationsiorderem sind insbesonders Alkanol-alkoxylate der Formel (Ill-e)

R-0-(-BO-) _r -(-EO-) _s -R' (Ill-e) in welcher

R und R' die oben angegebenen Bedeutungen haben;

BO für _ _{CH CH CH} _o steht;

I

CH ₃

EO für CH ₂ -CH ₂ -0- steht; r und s jeweils unabhängig voneinander für eine Zahl von 1 bis 10 stehen.

Weitere erfindungsgemäß geeignete Penetrationsförderern sind insbesonders Alkanol-alkoxylate der Formel (Ill-f)

CH ₃ -(CH2) _T -CH2-0-(-CH2-CH ₂ -0-) _U -R' (Ill-f) in welcher R' die oben angegebene Bedeutung hat; t für eine Zahl von 8 bis 13 steht; bevorzugt steht t für eine Zahl von 9 bis 12; und u für eine Zahl von 6 bis 17 steht; bevorzugt steht u für eine Zahl von 7 bis 9.

Bevorzugt ist ein Alkanol-Alkoxylat der Formel (III-f-1)

CH ₃ -(CH2) _T -CH2-0-(-CH2-CH ₂ -0-) _U -H (III-f-1) in welcher t für einen Durchschnittswert von 10,5 steht; und u für einen Durchschnittswert von 8,4 steht.

Ein Beispiel für ein Alkanol-Alkoxylat der Formel (III-c) ist ein 2-Ethyl-hexyl-alkoxylat der Formel (III- c-1)

in welcher EO für -CH ₂ -CH ₂ -0- steht; PO für CH— CH-0 steht; und

CH ₃ die Zahlen 8 und 6 Durchschnittswerte darstellen.

Ein Beispiel für ein Alkanol-Alkoxylat der Formel (Ill-d) ist eine Verbindung der Formel (III-d-1)

CH ₃ -(CH2)i o-0-(-EO-) ₆ -(-BO-)2-CH ₃ (III-d-1) in welcher EO für CH2-CH2-O- steht; BOfür — QH— CH— CH— O steht; und

CH ₃ die Zahlen 10, 6 und 2 Durchschnittswerte darstellen.

Die Alkanol-Alkoxylate sind durch die obigen Formeln allgemein definiert. Bei diesen Substanzen handelt es sich um Gemische von Stoffen des angegebenen Typs mit unterschiedlichen Kettenlängen. Für die Indizes errechnen sich deshalb Durchschnittswerte, die auch von ganzen Zahlen abweichen können.

Die Alkanol-Alkoxylate der angegebenen Formeln sind bekannt und sind teilweise kommerziell erhältlich oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl. WO 98/035553, WOOO/35278 und EP-A

0 681 865).

Die Konzentration an Penetrationsförderer kann in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in einem weiten Bereich variiert werden.

Bei einem formulierten Pflanzenschutzmittel liegt sie im Allgemeinen bei 1 bis 95 Gew.- %, bevorzugt bei

1 bis 55 Gew.-%, besonders bevorzugt bei 15 bis 40 Gew.-%. In den anwendungsfertigen Mitteln (z.B. Spritzbrühen) liegen die Konzentration im Allgemeinen zwischen 0, 1 und 10 g/1, bevorzugt zwischen 0,5 und 5 g/1.

Erfindungsgemäß hervorgehobene Kombinationen von Wirkstoff, Salz und Penetrationsförderer sind in folgender Tabelle aufgeführt.„Penetrationsförder gemäß Test" bedeutet dabei, dass jede Verbindung geeignet ist, die in dem Test für die Kutikelpenetration gemäß Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152 als Penetrationsförderer wirkt.

Wirk o lV Salz IVnelnilioiis loi deivr

1 (1-1) Ammoniumsulfat gemäß Test

2 (1-1) Ammoniumlaktat gemäß Test

3 (1-1) Ammoniumnitrat gemäß Test

4 (1-1) Ammoniumthiosulfat gemäß Test

5 (1-1) Ammoniumthiocyanat gemäß Test

6 (1-1) Ammoniumeitrat gemäß Test

7 (1-1) Ammoniumoxalat gemäß Test

8 (1-1) Ammoniumformiat gemäß Test

9 (1-1) Ammoniumhydrogenphosp] lat gemäß Test

10 (1-1) Ammoniumdihydrogenphos phat gemäß Test

11 (1-1) Ammoniumcarbonat gemäß Test

12 (1-1) Ammoniumbenzoat gemäß Test

13 (1-1) Ammoniumsulfit gemäß Test

14 (1-1) Ammoniumbenzoat gemäß Test

15 (1-1) Ammoniumhydrogenoxalat gemäß Test # Sa lz IVi Mralioi lordeivr

384 (i-i i) Ammoniumbenzoat gemäß Test

385 (i-i i) Ammoniumhydrogenoxalat gemäß Test

386 (i-i i) Ammoniumhydrogencitrat gemäß Test

387 (i-i i) Ammoniumacetat gemäß Test

388 (i-i i) Tetramethylammoniumsulfat gemäß Test

389 (i-i i) Tetramethylammoniumlaktat gemäß Test

390 (i-i i) Tetramethylammoniumnitrat gemäß Test

391 (i-i i) Tetramethylammoniumthiosull at gemäß Test

392 (i-i i) Tetramethylammoniumthiocya nat gemäß Test

393 (i-i i) Tetramethylammoniumcitrat gemäß Test

394 (i-i i) Tetramethylammoniumoxalat gemäß Test

395 (i-i i) Tetramethylammoniumformiat gemäß Test

396 (i-i i) Tetramethylammoniumhydrogi aiphosphat gemäß Test

397 (i-i i) Tetramethylammoniumdihydro genphosphat gemäß Test

398 (i-i i) Tetraethylammoniumsulfat gemäß Test

399 (i-i i) Tetraethylammoniumlaktat gemäß Test

400 (i-i i) Tetraethylammoniumnitrat gemäß Test

401 (i-i i) Tetraethylammoniumthiosulfat gemäß Test

402 (i-i i) Tetraethylammoniumthiocyana Λ gemäß Test

403 (i-i i) Tetraethylammoniumcitrat gemäß Test

404 (i-i i) Tetraethylammoniumoxalat gemäß Test

405 (i-i i) Tetraethylammoniumformiat gemäß Test

406 (i-i i) Tetraethylammoniumhydrogen Dhosphat gemäß Test

407 (i-i i) Tetraethylammoniumdihydrogi aiphosphat gemäß Test

408 (1-12) Ammoniumsulfat gemäß Test

409 (1-12) Ammoniumlaktat gemäß Test

410 (1-12) Ammoniumnitrat gemäß Test

411 (1-12) Ammoniumthiosulfat gemäß Test

412 (1-12) Ammoniumthiocyanat gemäß Test

413 (1-12) Ammoniumeitrat gemäß Test

414 (1-12) Ammoniumoxalat gemäß Test

415 (1-12) Ammoniumformiat gemäß Test

416 (1-12) Ammoniumhydrogenphosphat gemäß Test

417 (1-12) AmmoniumdihydrogenphosphE it gemäß Test

418 (1-12) Ammoniumcarbonat gemäß Test

419 (1-12) Ammoniumbenzoat gemäß Test

420 (1-12) Ammoniumsulfit gemäß Test

421 (1-12) Ammoniumbenzoat gemäß Test

422 (1-12) Ammoniumhydrogenoxalat gemäß Test

423 (1-12) Ammoniumhydrogencitrat gemäß Test

424 (1-12) Ammoniumacetat gemäß Test

425 (1-12) Tetramethylammoniumsulfat gemäß Test

426 (1-12) Tetramethylammoniumlaktat gemäß Test

427 (1-12) Tetramethylammoniumnitrat gemäß Test

428 (1-12) Tetramethylammoniumthiosull at gemäß Test

429 (1-12) Tetramethylammoniumthiocya nat gemäß Test

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch weitere Komponenten, beispielsweise Tenside (nicht-ionisch oder anionisch) bzw. Dispergierhilfsmittel oder Emulgatoren enthalten.

Als nicht-ionische Tenside bzw. Dispergierhilfsmittel kommen alle üblicherweise in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe dieses Typs in Betracht. Vorzugsweise genannt seien Polyethylenoxid- polypropylenoxid-Blockcopolymere, Polyethylenglykolether von linearen Alkoholen, Umsetzungsprodukte von Fettsäuren mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, ferner Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Mischpolymerisate aus Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrro lidon s owie C opolymerisate aus (Meth)acrylsäure und (Meth)acrylsäureestern, weiterhin Alkylethoxylate und Alkylarylethoxylate, die gegebenenfalls phosphatiert und gegebenenfalls mit Basen neutralisiert sein können, wobei Sorbitolethoxylate beispielhaft genannt seien, sowie Polyoxyalkylenamin-Derivate.

Als anionische Tenside kommen alle üblicherweise in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Substanzen dieses Typs in Frage. Bevorzugt sind Alkalimetall- und Erdalkalimetall- Salze von Alkylsulfonsäuren oder Alkylarylsulfonsäuren. Eine weitere bevorzugte Gruppe von anionischen Tensiden bzw. Dispergierhilfsmitteln sind in Pflanzenöl wenig lösliche Salze von Polystyrolsulfonsäuren, Salze von Polyvinylsulfonsäuren, Salze von Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukten, Salze von Kondensationsprodukten aus Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure und Formaldehyd sowie Salze von Ligninsulfonsäure.

Als Zusatzstoffe, die in den erfindungsgemäßen Formulierungen enthalten sein können, kommen Emul- gatoren, schaumhemmende Mittel, Konservierungsmittel, Antioxydantien, Farbstoffe und inerte Füllmaterialien in Betracht.

Bevorzugte Emulgatoren sind ethoxylierte Nonylphenole, Umsetzungsprodukte von Alkylphenolen mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, ethoxylierte Arylalkylphenole, weiterhin ethoxylierte und propoxylierte Arylalkylphenole, sowie sulfatierte oder phosphatierte Arylalkylethoxylate bzw. -ethoxy- propoxylate, wobei Sorbitan-Derivate, wie Polyethylenoxid-Sorbitan-Fettsäureester und Sorbitan- Fettsäureester, beispielhaft genannt seien.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann neben den erfindungsgemäßen cyclischen Carbonylamidine weitere Wirkstoffe, einschliesslich Synergisten, und Düngemittel, enthalten. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muss. Zu den geeigneten Wirkstoffen zählen Insektizide, Lockstoffe, Sterilantien, Bakterizide, Akarizide, Nematizide, Fungizide, wachstumsregulierende Stoffe, Herbizide, Safener und Botenstoffe (=Semiochemikalie, z.B. Pheromone, Allomone, oder Kairomone).

Erfindungsgemäß geeignete Wirkstoffe sind beispielsweise folgende Insektizide, Akarizide oder Nematizide:

(Inl) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, wie beispielsweise Carbamate, z.B. Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethio- fencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb; oder Organophosphate, z . B . Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-methyl), Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazate, Heptenophos, Isofenphos, Isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl) salicylat, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos (-methyl), Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quin- alphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion. (In2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten, wie beispielsweise Organochlorine, z.B. Chlordane und Endosulfan (alpha-); oder Fiprole (Phenylpyrazole), z.B. Ethiprole, Fipronil, Pyrafluprole und Pyriprole.

(In3) Natrium-Kanal-Modulatoren/Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, wie beispielsweise Pyrethroide, z.B. Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S- cyclopentenyl, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin (beta-), Cyhalothrin (gamma-, lambda-), Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin [(lR)-trans-Isomere], Deltamethrin, Dimefluthrin, Empenthrin [(EZ)-(lR)-Isomere], Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (tau-), Halfenprox, Imiprothrin, Metofluthrin, Permethrin, Phenothrin [(1R)- trans-Isomer], Prallethrin, Profluthrin, Pyrethrine (pyrethrum), Resmethrin, RU 15525, SilafTuofen, Tefluthrin, Tetramethrin [(1R)- Isomere], Tralomethrin, Trans fluthrin und ZXI 8901 ; oder DDT; oder Methoxychlor.

(In4) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten, wie beispielsweise Neonikotinoide, z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid, Thiamethoxam; oder Nikotin. (In5) Allosterische Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren (Agonisten), wie beispielsweise Spinosyne, z.B. Spinetoram und Spinosad.

(In6) Chlorid-Kanal-Aktivatoren, wie beispielsweise Avermectine/Milbemycine, z.B. Abamectin, Emamectin-benzoate, Lepimectin und Milbemectin.

(In7) Juvenilhormon-Analoge, z.B. Hydroprene, Kinoprene, Methoprene; oder Fenoxycarb; Pyriproxyfen. (In8) Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, wie beispielsweise Begasungsmittel, z.B. Methylbromid und andere Alkylhalogenide; oder Chloropicrin; Sulfurylfluorid; Borax; Brechweinstein.

(In9) Selektive Fraßhemmer, z.B. Pymetrozine; oder Flonicamid.

(InlO) Milbenwachstumsinhibitoren, z.B. Clofentezine, Diflovidazin, Hexythiazox, Etoxazole. (Inl l) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran, wie beispielsweise Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis, und BT-Pflanzen- Proteine, z.B. CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Abl . (Inl2) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron; oder Organozinnverbindungen, z.B. Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin oxide; oder Propargite; Tetradifon.

(Inl3) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr und DNOC.

(Inl4) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Antagonisten, wie beispielsweise Bensultap, Cartap (-Hydrochlorid), Thiocylam, und Thiosultap (-sodium).

(115) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Benzoylharnstoffe, z.B. Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron.

(Inl 6) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1 , wie beispielsweise Bupro fezin.

(Inl 7) Häutungsstörende Wirkstoffe, wie beispielsweise Cyromazine.

(Inl 8) Ecdysonagonisten/-disruptoren, wie beispielsweise Diacylhydrazine, z.B. Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide und Tebufenozide. (Inl 9) Oktopaminerge Agonisten, wie beispielsweise Amitraz.

(In20) Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon; Acequinocyl; Fluacrypyrim.

(In21) Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, beispielsweise aus der Gruppe der METI-Akarizide, z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad; oder Rotenone (Derris).

(In22) Spannungsabhängige Natriumkanal-Blocker, z.B. Indoxacarb; Metaflumizone.

(In23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise Tetronsäure-Derivate, z. B . Spirodiclofen und Spiromesifen; oder Tetramsäure-Derivate, z.B. Spirotetramat.

(In24) Komplex-IV-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielswe i s e Ph o sphin e , z . B . Aluminiumphosphid, Kalziumphosphid, Phosphin, Zinkphosphid; oder Cyanid.

(In25) Komplex-II-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Cyenopyrafen. (In28) Ryanodinrezeptor-Effektoren, wie beispielsweise Diamide, z.B. Flubendiamide, Chlorantraniliprole (Rynaxypyr), Cyantraniliprole (Cyazypyr) sowie 3-Brom-N- {2-brom-4-chlor-6-[(l- cyclopropylethyl)carbamoyl]phenyl}-l-(3-chlo^yridin-2-yl)-lH -pyrazol-5-carboxarnid (bekannt aus WO2005/077934) oder Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({[3-brom-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-lH- pyrazol-5- yl]carbonyl}amino)benzoyl]-l,2-dimethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2007/043677).

(In29) Weitere Wirkstoffe mit unbekanntem Wirkmechanismus, wie beispielsweise Azadirachtin, Amidoflumet, Benzoximate, Bifenazate, Chinomethionat, Cryolite, Cyflumetofen, Dicofol, Fluensulfone (5-chloro-2-[(3,4,4-trifluorobut-3-en-l-yl)sulfonyl]-l,3-thi azole), Flufenerim, Pyridalyl und Pyrifluquinazon; desweiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo) sowie folgende bekannte wirksame Verbindungen 4- {[(6-Brompyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan- 2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115644), 4- {[(6-Fluo^yrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan- 2(5H)-o n ( b e k a n n t a u s W O 2 0 0 7 / 1 1 5 6 4 4 ) , 4- {[(2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl)methyl](2- fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115644), 4- {[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](2- fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/ 115644), 4- {[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](2,2- difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115644), 4- {[(6-Chlor-5-fluorpyrid-3- yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15643), 4- {[(5,6-Dichlorpyrid-3- yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115646), 4- {[(6-Chlor-5- fluo^yrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115643), 4- {[(6- Chlo^yrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP-A-0 539 588), 4- {[(6- Chlorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP-A-0 539 588), {[l-(6-Chlor- pyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-λ ⁴ -sulfanyliden}cyanamid (bekannt aus WO2007/149134) und seine Diastereomere {[(lR)-l-(6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-λ ⁴ -sulfanyliden} cyanamid (A) und {[(l S)-l-(6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-λ ⁴ -sulfanyliden}cyanamid (B) (ebenfalls bekannt aus WO2007/149134) sowie Sulfoxaflor (ebenfalls bekannt aus WO2007/149134) und seine Diastereomere [(R)-Methyl(oxido) {(lR)-l-[6-(trifluormethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-λ ⁴ -sulfanyliden]cyanami d (A I ) un d [(S)-Methyl(oxido) {(1 S)-l -[6-(trifluormethyl)pyridin-3-yl]ethyl} -λ ⁴ -sulfanylid e n ] c y an am i d ( A 2 ) , bezeichnet als Diastereomerengruppe A (bekannt aus WO 2010/074747, WO 2010/074751), [(R)- Methyl(oxido) {(1 S)-1- [6-(trifluormethyl)pyridin-3 -yl] ethyl} -λ ⁴ -sulfanyliden]cyanamid (B 1 ) und [(S)- Methyl(oxido) {(lR)-l-[6-(trifluormethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-λ ⁴ -sulfanyliden]cyanamid (B2), bezeichnet als Diastereomerengruppe B (ebenfalls bekannt aus WO 2010/074747, WO 2010/074751) und 11 -(4- Chlor-2,6-dimethylphenyl)- 12-hydroxy- 1 ,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]tetradec- 11 -en- 10-on (bekannt aus WO 2006/089633), 3-(4'-Fluor-2,4-dimethylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-oxa-l-aza spiro[4.5]dec-3-en-2- on (bekannt aus WO 2008/067911), l-[2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfmyl]phenyl ]-3- (trifluoromethyl)-lH-l,2,4-Triazol-5-amine (bekannt aus WO 2006/043635), [(3S,4aR,12R,12aS,12bS)- 3 - [(Cyclopropylcarbonyl)oxy] -6, 12-dihydroxy-4, 12b-dimethyl- 11 -oxo-9-(pyridin-3 -yl)- l,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H,HH-benzo[f]pyrano[4, 3-b]chromen-4- yl]methylcyclopropancarboxylat (bekannt aus WO 2006/129714), 2-Cyan-3-(difluormethoxy)-N,N- dimethylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2006/056433), 2-Cyan-3-(difluormethoxy)-N- methylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2006/100288), 2-Cyan-3-(difluormethoxy)-N- ethylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2005/035486), 4-(Difluormethoxy)-N-ethyl-N-methyl-l,2- benzothiazol-3-amin-l,l-dioxid (bekannt aus WO2007/057407) und N-[l-(2,3-Dimethylphenyl)-2-(3,5- dimethylphenyl)ethyl]-4,5-dihydro-l,3-thiazol-2-amin (bekannt aus WO2008/104503).

Erfindungsgemäß geeignete Wirkstoffe sind beispielsweise folgende Fungizide: (Fl) Inhibitoren der Ergosterol-Biosynthese, wie beispielsweise Aldimorph, Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Diclobutrazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Dodemorph, Dodemorph Acetat, Epoxiconazol, Etaconazol, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenhexamid, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flutriafol, Furconazol, Furconazol-Cis, Hexaconazol, Imazalil, Imazalil Sulfat, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Naftifin, Nuarimol, Oxpoconazol, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Piperalin, Prochloraz, Propiconazol, Prothioconazol, Pyributicarb, Pyrifenox, Quinconazol, Simeconazol, Spiroxamin, Tebuconazol, Terbinafin, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Uniconazol, Uniconazol-p , Viniconazol, Voric onazo l, l-(4-Chlorphenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l- yl)cycloheptanol, Methyl- 1 -(2,2-dimethyl-2,3-dihydro- 1 H-inden- 1 -yl)- 1 H-imidazol-5-carboxylat, N'- {5- (Difluormethyl)-2-methyl-4-[3-(trimethylsilyl)propoxy]phenyl } -N-ethyl-N-methylimidoformamid, N- Ethyl-N-methyl-N'- {2-methyl-5-(trifluom und O- [ 1 -(4-Methoxyphenoxy)-3 ,3 -dimethylbutan-2-yl] - 1 H-imidazol- 1 -carbothioat.

(F2) Inhibitoren der Respiration (Atmungsketten-Inhibitoren), wie beispielsweise Bixafen, Boscalid, Carboxin, Diflumetorim, Fenfuram, Fluopyram, Flutolanil, Fluxapyroxad, Furametpyr, Furmecyclox, Isopyrazam Mischung des syn-epimeren Razemates 1RS,4SR,9RS und des anti-empimeren Razemates 1RS,4SR,9SR, Isopyrazam (anti-epimeres Razemat), Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1R,4S,9S), Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1 S,4R,9R), Isopyrazam (syn-epimeres Razemat 1RS,4SR,9RS), Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1R,4S,9R), Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1 S,4R,9S), Mepronil, Oxycarboxin, Penflufen, Penthiopyrad, Sedaxane, Thifluzamid, l-Methyl-N-[2-(l , 1,2,2- tetrafluorethoxy)phenyl] -3 -(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-4-carb oxamid, 3 -(Difluormethyl)- 1 -methyl-N- [2- (1 ,1 ,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, 3 -(Difluormethyl)-N- [4-fluor-2-( 1,1 ,2,3,3,3- hexafluorpropoxy)phenyl] - 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-c a r b o x a m i d u n d N- [ 1 -(2,4-Dichlorphenyl)- 1 - methoxypropan-2-yl] -3 -(difluormethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid. (F3) Inhibitoren der Respiration (Atmungsketten-Inhibitoren) am Komplex III der Atumungskette, wie beispielsweise Ametoctradin, Amisulbrom, Azoxystrobin, Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestroburin, Famoxadon, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoxim-Methyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyrametostrobin, Pyraoxystrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, (2E)-2-(2- {[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluo^yrimidin-4-yl]oxy}pheny l)-2-(methoxyimino)-N-methylethan- a m i d , ( 2 E )-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-(2- {[({(lE)-l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyli- den} amino)oxy]methyl} phenyl)ethanamid, (2E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2- {2- [(E)-( { 1 - [3 -(trifluor- methyl)phenyl] ethoxy} imino)methyl]phenyl} ethanamid, (2E)-2- {2- [( { [( 1 E)- 1 -(3 - { [(E)- 1 -Fluor-2- phenylethenyl] oxy} phenyl)ethyliden] amino} oxy)methyl]phenyl} -2-(methoxyimino)-N-methylethanamid, (2E)-2- {2-[( {[(2E,3E)-4-(2,6-Dichlorphenyl)but-3-en-2-yliden]amino} oxy)methyl]phenyl} -2-

(methoxyimino)-N-methylethana m i d , 2-Chlor-N-(l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)pyridin -3- carboxamid, 5-Methoxy-2-methyl-4-(2- {[({(1E)-1- [3 -(trifluormethyl)phenyl] ethyli- den}amino)oxy]methyl}phenyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3- on, Methyl-(2E)-2- {2-[({cyclopropyl[(4- methoxyphenyl)imino]methyl} sulfanyl)methyl]phenyl} -3-methoxyprop-2-enoat, N-(3-Ethyl-3,5,5- trimethylcyclohexyl)-3-(formylamino)-2-hydroxybenzamid, 2- {2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl} - 2-methoxy-N-methy 1 ac etamid und (2 R)-2- {2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl} -2-methoxy-N- methylacetamid.

(F4) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, wie beispielsweise Benomyl, Carbendazim, Chlorfenazol, Diethofencarb, Ethaboxam, Fluopicolid, Fuberidazol, Pencycuron, Thiabendazol, Thiophanat-Methyl, Thiophanat, Zoxamid, 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-l -yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)[l ,2,4]triazolo[l ,5- a]pyrimidin und 3-Chlor-5-(6-chlorpyridin-3-yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluorph enyl)pyridazin.

(F5) Verbindungen mit Multisite-Aktivität, wie beispielsweise Bordeauxmischung, Captafol, Captan, Chlorothalonil, Kupferzubereitungen wie Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxid, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Dichlofluanid, Dithianon, Dodine, Dodine freie Base, Ferbam, Fluorofolpet, Folpet, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Iminoctadinalbesilat, Iminoctadintriacetat, Mankupfer, Mancozeb, Maneb, Metiram, Zinkmetiram, Kupfer-Oxin, Propamidin, Propineb, Schwefel und Schwefelzubereitungen wie beispielsweise Calciumpolysulfid, Thiram, Tolylfluanid, Zineb und Ziram.

(F6) Resistenzinduktoren, wie beispielsweise Acibenzolar-S -Methyl, Isotianil, Probenazol und Tiadinil. (F7) Inhibitoren der Aminosäure- und Protein-Biosynthese, wie beispielsweise Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycin Hydrochlorid Hydrat, Mepanipyrim und Pyrimethanil. (F8) Inhibitoren der ATP Produktion, wie beispielsweise Fentin Acetat, Fentin Chlorid, Fentin Hydroxid und Silthiofam.

(F9) Inhibitoren der Zellwandsynthese, wie beispielsweise Benthiavalicarb, Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Mandipropamid, Polyoxins, Polyoxorim, Validamycin A und Valifenalat. (F10) Inhibitoren der Lipid- und Membran-Synthese, wie beispielsweise Biphenyl, Chloroneb, Dicloran, Edifenphos, Etridiazol, Iodocarb, Iprobenfos, Isoprothiolan, Propamocarb, Propamocarb Hydrochlorid, Prothiocarb, Pyrazophos, Quintozen, Tecnazene und Tolclofos-Methyl.

(Fl 1) Inhibitoren der Melanin-Biosynthese, wie beispielsweise Carpropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Fthalid, Pyroquilon und Tricyclazol. (Fl 2) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, wie beispielsweise Benalaxyl, Benalaxyl-M (Kiralaxyl), Bupirimat, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Metalaxyl, Metalaxyl-M (Mefenoxam), Ofurace, Oxadixyl, Oxolinsäure.

(Fl 3) Inhibitoren der Signaltransduktion, wie beispielsweise Chlozolinat, Fenpiclonil, Fludioxonil, Iprodion, Procymidon, Quinoxyfen und Vinclozolin. (Fl 4) Entkoppler, wie beispielsweise Binapacryl, Dinocap, Ferimzon, Fluazinam und Meptyldinocap.

(Fl 5) Weitere Verbindungen, wie beispielsweise Benthiazol, Bethoxazin, Capsimycin, Carvon, Chinomethionat, Chlazafenon, Cufraneb, Cyflufenamid, Cymoxanil, Cyprosulfamide, Dazomet, Debacarb, Dichlorophen, Diclomezin, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphat, Diphenylamin, Ecomat, Fenpyrazamin, Flumetover, Fluoromid, Flusulfamid, Flutianil, Fosetyl-Aluminium, Fosetyl-Calcium, Fosetyl-Natrium, Hexachlorbenzol, Irumamycin, Methasulfocarb, Methylisothiocyanat, Metrafenon, Mildiomycin, Natamycin, Nickel Dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-Isopropyl, Octhilinone, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorphenol und dessen Salze, Phenothrin, Phosphorsäure und deren Salze, Propamocarb-Fosetylat, Propanosin-Natrium, Proquinazid, Pyrrolnitrin, Tebufloquin, Tecloftalam, Tolnifanid, Triazoxid, Trichlamid, Zarilamid, l-(4- {4-[(5R)-5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro-l,2- oxazol-3 -yl] - 1 ,3 -thiazol-2-yl} piperidin- 1 -yl)-2- [5-methyl-3 -(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] ethanon, 1 - (4- {4-[(5S)-5-(2,6-Difluoφhenyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]- l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)-2-[5- methyl-3 -(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1-y 1 ] e th an o n , l-(4- {4-[5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro-l,2- oxazol-3 -yl] - 1 ,3 -thiazol-2-yl} piperidin- 1 -yl)-2- [5-methyl-3 -(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] ethanon, 1 - (4-Methoxyphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-yl-lH-imidazol-l-carb oxylat, 2,3,5,6-Tetrachlor-4- (methylsulfonyl)pyridin, 2,3-Dibutyl-6-chlorthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-on, 2-[5-Methyl-3- (trifluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] - 1 -(4- {4- [(5R)-5-phenyl-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-3 -yl] - 1 ,3 -thiazol-2- yl} piperidin- 1 -yl)ethanon, 2- [5-Methyl-3 -(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] - 1 -(4- {4- [(5 S)-5-phenyl-4,5- dihydro- 1 ,2-oxazol-3 -yl] - 1 ,3 -thiazol-2-yl} piperidin- 1 -yl)ethanon, 2- [5-Methyl-3 -(trifluormethyl)- 1 H- pyrazol- 1 -yl] - 1 - {4- [4-(5-phenyl-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-3 -yl)- 1 ,3 -thiazol-2-yl]piperidin- 1 -yl} ethanon, 2- Butoxy-6-iod-3-propyl-4H-chromen-4-on, 2-Chlor-5-[2-chlor-l-(2,6-difluor-4-methoxyphenyl)-4-methyl- lH-imidazol-5-yl]pyridin, 2-Phenylphenol und dessen Salze, 3,4,5-Trichlorpyridin-2,6-dicarbonitril, 3-[5- (4-Chlorphenyl)-2,3-dimethyl-l,2-oxazolidin-3-yl]pyridin, 3-Chlor-5-(4-chlorphenyl)-4-(2,6- difluorphenyl)-6-methylpyridazin, 4-(4-Chlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,6-dimethylpyridazi n, 5- Amino-l,3,4-thiadiazol-2-thi o l , 5-Chlor-N'-phenyl-N'-(prop-2-in-l-yl)thiophen-2-sulfonohydra zid, 5- Methyl-6-octyl[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrirnidin-7-arnin, Ethyl-(2Z)-3-amino-2-cyan-3-phenylprop-2-enoat, N-(4-Chlorbenzyl)-3 - [3 -methoxy-4-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl]propanamid, N- [(4-

Chlorphenyl)(cyan)methyl]-3-[3-methoxy-4-(prop-2-in-l-ylo xy)phenyl] propanamid, N-[(5-Brom-3- chlorpyridin-2-yl)methyl] -2,4-dichlorpyridin-3 -carboxamid, N- [ 1 -(5-Brom-3 -chlorpyridin-2-yl)ethyl] -2,4- dichlorpyridin-3 -carboxamid, N- [ 1 -(5-Brom-3 -chlorpyridin-2-yl)ethyl] -2-fluor-4-iodpyridin-3 - carboxamid, N- {(E)-[(Cyclopropylmethoxy)imino] [6-(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl} -2- phenylacetamid, N- {(Z)-[(Cyclopropylmethoxy)imino] [6-(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl} -2- phenylacetamid, N-Methyl-2-( 1 - { [5-methyl-3 -(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] acetyl} piperidin-4-yl)-N- (l ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-l-yl)-l,3-thiazol-4-c a r b o x a m i d , N-Methyl-2-(l- {[5-methyl-3- (trifluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] acetyl} piperidin-4-yl)-N- [( 1 R)- 1 ,2,3 ,4-tetrahydronaphthalen- 1 -yl] -1,3- thiazol-4-carboxamid, N-Methyl-2-( 1 - { [5-methyl-3 -(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] acetyl} piperidin-4- yl)-N- [( 1 S)- 1 ,2,3 ,4-tetrahydronaphthalen- 1 -yl] - 1 ,3 -thiazol-4-carboxamid, Pentyl- {6- [( { [( 1 -methyl- 1 H- tetrazol-5-yl)(phenyl)methyliden] amino} oxy)methyl]pyridin-2-y l } carb amat, Phenazin-1 -carbonsäure, Chinolin-8-ol und Chinolin-8-olsulfat(2:l).

(Fl 6) Weitere Verbindungen, wie beispielsweise l-Methyl-3-(trifluormethyl)-N-[2'- (trifluormethyl)biphenyl-2-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(4'-Chlorbiphenyl-2-yl)-3 -(difluormethyl)- 1 - methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(2',4'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-3 -(difluormethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol- 4-c a r b o x a m i d , 3 -(Difluormethyl)- 1-methyl-N- [4'-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-lH-pyrazol-4- carboxamid, N-(2',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)-l-methyl-3-(trifluormethyl)-l H-pyrazol-4-carboxamid, 3- (Difluormethyl)- 1 -methyl-N- [4'-(prop- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, 5-Fluor- 1,3- dimethyl-N- [4'-(prop- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, 2-Chlor-N- [4'-(prop- 1 -in- 1 - yl)biphenyl-2-yl]pyridin-3 -carboxamid, 3 -(Difluormethyl)-N- [4'-(3 ,3 -dimethylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2- yl]-l -methyl- lH-pyrazol-4-c arb o x ami d , N-[4'-(3,3-Dimethylbut-l-in-l-yl)biphenyl-2-yl]-5-fluor-l,3- dimethyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, 3 -(Difluormethyl)-N-(4'-ethinylbiphenyl-2-yl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol- 4-carboxamid, N-(4'-Ethinylbiphenyl-2-yl)-5-fluor- 1 ,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, 2-Chlor-N- (4'-ethinylbiphenyl-2-yl)pyridin-3 -carboxamid, 2-Chlor-N- [4'-(3 ,3 -dimethylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2- yl]pyridin-3-carboxamid, 4-(Difluormethyl)-2-methyl-N-[4'-(trifluormethyl)biphenyl-2- yl]-l,3-thiazol-5- carboxamid, 5-Fluor-N- [4'-(3 -hydroxy-3 -methylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 ,3 -dimethyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid, 2-Chlor-N- [4'-(3 -hydroxy-3 -methylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl]pyridin-3 -carboxamid, 3 - (Difluormethyl)-N- [4'-(3 -methoxy-3 -methylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid, 5-Fluor-N- [4'-(3 -methoxy-3 -methylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 ,3 -dimethyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid, 2-Chlor-N-[4'-(3-methoxy-3-methylbut-l-in-l-yl)biphenyl-2-yl ]pyridin-3-carboxamid, (5- Brom-2-methoxy-4-methylpyridin-3 -yl)(2,3 ,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanon und N- [2-(4- { [3 -(4- Chlorphenyl)prop-2-in- 1 -yl] oxy} -3 -methoxyphenyl)ethyl] -N2-(methylsulfonyl)valinamid.

Sofern chemisch sinnvoll, können die vorgenanten Wirkstoffe, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden. Die hier mit ihrem„common name" genannten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im Pestizidhandbuch („The Pesticide Manual" 14th Ed., British Crop Protection Council 2006) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z.B. http://www.alanwood.net/pesticides).

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Saatgut sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Saatgut. Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen. Insbesondere eignet sich die erfindungsgemäße Zusammensetzung zur Behandlung von Saatgut. Bevorzugt sind dabei die vorstehend als bevorzugt oder besonders bevorzugt genannten erfindungsgemäßen Kombinationen zu nennen. So entsteht ein großer Teil des durch Schädlinge verursachten Schadens an Kulturpflanzen bereits durch den Befall des Saatguts während der Lagerung und nach dem Einbringen des Saatguts in den Boden sowie während und unmittelbar nach der Keimung der Pflanzen. Diese Phase ist besonders kritisch, da die Wurzeln und Sprosse der wachsenden Pflanze besonders empfindlich sind und bereits ein geringer Schaden zum Absterben der ganzen Pflanze führen kann. Es besteht daher ein insbesondere großes Interesse daran, das Saatgut und die keimende Pflanze durch den Einsatz geeigneter Mittel zu schützen.

Die Bekämpfung von Pflanzenschädlingen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Behandlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufriedenstellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Pflanzenschutzmitteln nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch Schädlinge bestmöglich geschützt wird, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen Insektiziden Eigenschaften transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und auch der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Pflanzenschutzmitteln zu erreichen.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Pflanzenschädlingen, indem das Saatgut mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung behandelt wird. Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen, in dem die Zusammensetzung auf Saatgut konventioneller oder transgener Pflanzen aufgebracht ist. Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor Pflanzenschädlinge mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung behandelt wurde.

Pflanzenschädlinge sind insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, Nematoden und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen vorkommen. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den Pflanzenschädlingen gehören:

Schädlinge aus dem Stamm: Arthropoda, insbesondere aus der Klasse der Arachnida z.B. Acarus spp., Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssius, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Metatetranychus spp., Nuphersa spp., Oligonychus spp., Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vaejovis spp., Vasates lycopersici.

Aus der Ordnung der Anoplura (Phthiraptera) z.B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Ptirus pubis, Trichodectes spp.

Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp., Scutigera spp.

Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., Chaetocnema spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Cylindrocopturus spp., Dermestes spp., Diabro- tica spp., Dichocrocis spp., Diloboderus spp., Epilachna spp., Epitrix spp., Faustinus spp., Gibbium psylloides, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., Meligethes aeneus, Melolontha spp., Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorrhynchus spp., Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., Symphyletes spp., Tanymecus spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogo- derma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp..

Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus. Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Agromyza spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Asphondylia spp., Bactrocera spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Cochliomyia spp., Contarinia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasyneura spp., Delia spp., Dermatobia hominis, Drosophila spp., Echinocnemus spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilla spp., Lutzomia spp., Mansonia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Os- cinella frit, Pegomyia spp., Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., Sarcophaga spp., Simulium spp, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tetanops spp., Tipula spp..

Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Acyrthosipon spp., Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aoni- diella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Cero- plastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Geococcus coffeae, Hieroglyphus spp., Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idio- scopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phyllo- xera spp . , Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.. Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Acromyrmex spp., Athalia spp., Atta spp., Diprion spp., Hop- locampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Vespa spp..

Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Coptotermes spp., Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Microtermes obesi, Odontotermes spp., Reticulitermes spp.,

Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Acronicta major, Adoxophyes spp., Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama spp., Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., Argyroploce spp., Barathra brassicae, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eidana saccharina, Ephestia spp., Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., Hedylepta spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., Lithocolletis spp., Lithophane antennata, Lobesia spp., Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Mocis spp., Mythimna separata, Nymphula spp., Oiketicus spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., Pieris spp., Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., Scirpophaga spp., Scotia segetum, Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Stathmopoda spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., Tuta absoluta, Virachola spp..

Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta spp., Pulex irritans, Schistocerca gregaria, Supella longipalpa. Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis. Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella spp..

Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Drepanothris reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.. Aus der Ordnung der Zygentoma (= Thysanura), for example, Lepisma saccharina, Thermobia domestica.z.B. Lepisma saccharina, Thermobia domestica.

Schädlinge aus dem Stamm: Mollusca, insbesondere aus der Klasse der Bivalvia, z.B. Dreissena spp.

Aus der Klasse der Gastropoda z.B. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.. Pflanzenschädlinge aus dem Stamm: Nematoda, d.h. pflanzenparasitäre Nematoden, insbesondere Aphelenchoides spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus spp., Globodera spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Trichodorus spp., Tylenchu- lus semipenetrans, Xiphinema spp..

Subphylum: Protozoa Weiterhin lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen. Einer der Vorteile der vorliegenden Erfindung ist es, dass aufgrund der besonderen systemischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Zusammensetzung die Behandlung des Saatguts mit dieser Zusammensetzung nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor Schädlingen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen. Ein weiterer Vorteil besteht in der synergistischen Erhöhung der Insektiziden Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung gegenüber dem Insektiziden Einzelwirkstoff, die über die zu erwartende Wirksamkeit der beiden einzeln angewendeten Wirkstoffe hinausgeht. Damit wird eine Optimierung der Menge der eingesetzten Wirkstoffe ermöglicht.

Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass die erfindungsgemäße Zusammensetzung auch auf transgenen Pflanzen bzw. auf transgenem Saatgut eingesetzt werden kann, wobei die aus diesem Saatgut hervorgehenden Pflanzen zur Expression eines gegen Schädlinge gerichteten Proteins befähigt sind. Durch die Behandlung solchen Saatguts mit den erfindungsgemäßen Mitteln können bestimmte Schädlinge bereits durch die Expression des z.B. Insektiziden Proteins kontrolliert werden, und zusätzlich durch die erfindungsgemäßen Mittel vor Schäden bewahrt werden. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung eignet sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte wie bereits vorstehend genannt, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Mais, Erdnuss, Canola, Raps, Mohn, Soja, Baumwolle, Rübe (z.B. Zuckerrübe und Futterrübe), Reis, Hirse, Weizen, Gerste, Hafer, Roggen, Sonnenblume, Tabak, Kartoffeln oder Gemüse (z.B. Tomaten, Kohlgewächs). Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich ebenfalls zur Behandlung des Saatguts von Obstpflanzen und Gemüse wie vorstehend bereits genannt. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Mais, Soja, Baumwolle, Weizen und Canola oder Raps zu.

Transgene Pflanzen oder Saatgut transgener Pflanzen enthalten in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids mit insbesondere Insektiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transgenem Pflanzen oder im Saatgut transgener Pflanzen können dabei aus Mikroorganismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von transgenem Pflanzen oder Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt und dessen Genprodukt Wirksamkeit gegen Maiszünsler und/oder Maiswurzel-Bohrer zeigt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thuringiensis stammt.

Bei der Saatgutbehandlung wird die erfindungsgemäße Zusammensetzung alleine oder in einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut transgener oder konventioneller Pflanzen aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde.

Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge der auf das Saatgut aufgebrachten erfindungsgemäßen Zusammensetzung und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können.

Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt (konventionelle Pflanzen). In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt.

Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.

Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharn- Stoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD ^® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut ^® (z.B. Mais), StarLink ^® (z.B. Mais), Bollgard ^® (Baumwolle), Nucotn ^® (Baumwolle) und NewLeaf ^® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready ^® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link ^® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI ^® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS ^® (Toleranz gegen Sulfonyl- harnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid- resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield ^® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").

Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die Behandlung mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einzuschränken. In den nachfolgenden Beispielen wird haben die Abkürzungen folgende Bedeutung: RME = Rapsölmethylester; AMS = Ammoniumsulfat; EW = Öl-in- Wasser Emulsion; ppm = parts per milion;

Beispiel 1 : Blattapplikation Mvzus persicae/ Paprika

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration. Für die Anwendung mit Ammoniumsalzen) und Penetrationsförderern (Rapsölmethylester 500 EW) werden diese jeweils in einer Konzentration von 1000 ppm der Spritzbrühe beigegeben.

Paprikapflanzen (Capsicum annuum), die stark von der Grünen Pfirsichblattlaus {Myzus persicae) befallen sind, werden durch Spritzung mit der Wirkstoffzubereitung in der gewünschten Konzentration behandelt. Nach 6 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.

Tabelle A: Myzus persicae - Test

Beispiel 2: Blattapplikation Aphis gossvpii/Baumwolle

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration. Für die Anwendung mit Ammoniumsalzen und Penetrationsförderer (Rapsölmethylester 500 EW) werden diese jeweils in einer Konzentration von 1000 ppm der Spritzbrühe beigegeben.

Baumwollpflanzen (Gossypium hirsutum), die stark von der Baumwollblattlaus {Aphis gossypii) befallen sind, werden durch Spritzung mit der Wirkstoffzubereitung in der gewünschten Konzentration behandelt. Nach 6 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.

Tabelle B - 1 : Aphis gossypii - Test

Tabelle B - 2: Aphis gossypii - Test

Beispiel 3 : Bemisia tabaci (BEMITA Spritzbehandlung)

Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Baumwollblattscheiben (Gossypium hirsutum), die von Larven der Weißen Fliege (Bemisia tabaci) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt. Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Weiße Fliegen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Weiße Fliege abgetötet wurde.

Tabelle C: Bemisia tabaci - Test